JP6870217B2 - Liquid crystal display element - Google Patents

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JP6870217B2 JP2016107335A JP2016107335A JP6870217B2 JP 6870217 B2 JP6870217 B2 JP 6870217B2 JP 2016107335 A JP2016107335 A JP 2016107335A JP 2016107335 A JP2016107335 A JP 2016107335A JP 6870217 B2 JP6870217 B2 JP 6870217B2
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本願発明は、液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal display element.

近年、従来にない設計の液晶表示装置が実用化へ向け開発が進められている。たとえば、透明型ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ等が挙げられる。 In recent years, liquid crystal display devices with unprecedented designs have been developed for practical use. For example, a transparent display, a flexible display and the like can be mentioned.

また、液晶表示装置に用いられる液晶表示素子も多様化しており、たとえば、高分子のネットワーク中に液晶組成物を保持させた、高分子分散型液晶表示素子が実用化されている。 このような高分子分散型液晶表示素子は、偏光板を必要とせず、明るい表示を得やすいという利点がある(たとえば、特許文献1)。 Further, liquid crystal display elements used in liquid crystal display devices have also been diversified. For example, polymer-dispersed liquid crystal display elements in which a liquid crystal composition is held in a polymer network have been put into practical use. Such a polymer-dispersed liquid crystal display element does not require a polarizing plate and has an advantage that a bright display can be easily obtained (for example, Patent Document 1).

特許第5099396号公報Japanese Patent No. 5099396

従来の高分子分散型液晶表示素子は、光散乱を利用した表示素子であるため、高い透過性が必要とされる用途、特に透過型の液晶表示装置には適用できなかった。たとえば、高分子分散型液晶表示素子はその高い応力耐性からフレキシブルディスプレイへの適正があるものの、透過型フレキシブルディスプレイには適用できない。 Since the conventional polymer-dispersed liquid crystal display element is a display element using light scattering, it cannot be applied to applications requiring high transparency, particularly a transmissive liquid crystal display device. For example, a polymer-dispersed liquid crystal display element is suitable for a flexible display due to its high stress resistance, but cannot be applied to a transmissive flexible display.

本発明は、前記課題を解決でき、新規な表示媒体を実現できる液晶表示素子を提供する。 The present invention provides a liquid crystal display element capable of solving the above problems and realizing a new display medium.

本発明は、画素電極を有する第一の透明絶縁基板と、共通電極を有する第二の透明絶縁基板とを一定の間隔で対向に配置し、該二つの基板間又は、画素電極と共通電極を有する第一の透明絶縁基板上に、ポリマーマトリクス及び液晶組成物を含む調光層を配置し、前記ポリマーマトリクスが20nm以上400nm以下のナノ空隙を有し、該液晶組成物として、下記一般式(G) In the present invention, a first transparent insulating substrate having a pixel electrode and a second transparent insulating substrate having a common electrode are arranged to face each other at regular intervals, and the two substrates or the pixel electrode and the common electrode are placed between the two substrates. A dimming layer containing a polymer matrix and a liquid crystal composition is arranged on the first transparent insulating substrate having the polymer matrix, and the polymer matrix has nanovoids of 20 nm or more and 400 nm or less. G)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

で表される化合物を含有することを特徴とする液晶表示素子である。 It is a liquid crystal display element characterized by containing a compound represented by.

本発明の液晶表示素子は、可視光に対する透過率が高い。本発明の液晶表示素子は、高い透過率が必要な方式の液晶TV、モニター等の表示素子に適用できる。 The liquid crystal display element of the present invention has a high transmittance for visible light. The liquid crystal display element of the present invention can be applied to display elements such as liquid crystal TVs and monitors that require high transmittance.

また、本発明の液晶表示素子は、高い応力耐性を有し、押し圧や曲げによる応力を受けても、従来の液晶組成物を用いた液晶表示装置のように液晶化合物の配向乱れによる表示不良を起こしにくい。 Further, the liquid crystal display element of the present invention has high stress resistance, and even if it receives stress due to pressing pressure or bending, display defects due to misalignment of liquid crystal compounds like a conventional liquid crystal display device using a liquid crystal composition Is hard to cause.

従って、本発明の複合樹脂粒子を用いた表示素子は、特にフレキシブルディスプレイ用の表示素子として好適である。 Therefore, the display element using the composite resin particles of the present invention is particularly suitable as a display element for a flexible display.

本発明の液晶表示素子の構成の一例を模式的に示す図The figure which shows typically an example of the structure of the liquid crystal display element of this invention. 図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図An enlarged plan view of the region of the electrode layer 3 formed on the substrate 2 in FIG. 1 surrounded by the line II. 図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した断面図A cross-sectional view of the liquid crystal display element shown in FIG. 1 cut in the direction of lines III-III in FIG. 図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域の他の例を拡大した平面図An enlarged plan view of another example of the region surrounded by the line II of the electrode layer 3 formed on the substrate 2 in FIG. 図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した他の例の断面図Cross-sectional view of another example in which the liquid crystal display element shown in FIG. 1 is cut in the direction of lines III-III in FIG. 液晶表示素子の電極構成を拡大した平面図Enlarged plan view of the electrode configuration of the liquid crystal display element

本発明の液晶表示素子は、空隙のサイズが特定の範囲に制御されたポリマーマトリクスを含む調光層を備える。
(ポリマーマトリクスの組成)
前記ポリマーマトリクスは、1種又は2種以上の重合性化合物をモノマー単位として含む重合体又は共重合体である。
The liquid crystal display device of the present invention includes a dimming layer containing a polymer matrix in which the size of voids is controlled in a specific range.
(Composition of polymer matrix)
The polymer matrix is a polymer or copolymer containing one or more polymerizable compounds as a monomer unit.

前記重合性化合物は、下記一般式(P) The polymerizable compound has the following general formula (P).

Figure 0006870217
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(前記一般式(P)中、Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
p1及びRp2はそれぞれ独立して以下の式(R−I)から式(R−IX):
(In the general formula (P), Z p1 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, or a hydrogen atom may be replaced with a halogen atom, and a hydrogen atom is a halogen atom. An alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms which may be substituted, an alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms whose hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, and a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom. Represents an alkenyloxy group having 1 to 15 carbon atoms or -Sp p2 -R p2 .
R p1 and R p2 are independently derived from the following equations (RI) to (R-IX):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

のいずれかを表し、前記式(R−I)〜(R−IX)中、R〜Rはお互いに独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基または炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基であり、Wは単結合、−O−またはメチレン基であり、Tは単結合または−COO−であり、p、tおよびqはそれぞれ独立して、0、1または2を表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜12のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは1〜11の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し
p1及びLp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH)z−、−(C=O)−O−(CH)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
p2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Rp1で置換されていても良く、
p1は以下の式(i−11)〜(ix−11):
Represents either, in the formula (R-I) ~ (R -IX), R 2 ~R 6 are independently of each other, hydrogen atom, the number 1-5 alkyl group or a number of carbon atoms of carbon atoms 1 to 5 alkyl halide groups, W is a single bond, -O- or methylene group, T is a single bond or -COO-, and p, t and q are independently 0, respectively. Represents 1 or 2
Sp p1 and Sp p2 represent spacer groups, and Sp p1 and Sp p2 are independently single bonds, alkylene groups having 1 to 12 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s − (in the formula, s is). It represents an integer of 1 to 11 and the oxygen atom is bound to the aromatic ring.) L p1 and L p2 are independently single-bonded, -O-, -S-, -CH 2- , respectively. -OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - OCH 2 CH 2 O -, - CO-NR a −, −NR a −CO−, −SCH 2- , −CH 2 S−, −CH = CR a −COO−, −CH = CR a −OCO−, −COO-CR a = CH− , -OCO-CR a = CH - , - COO-CR a = CH-COO -, - COO-CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH -OCO-,-(CH 2 ) z- C (= O) -O-,-(CH 2 ) z-O- (C = O)-, -O- (C = O)-(CH 2 ) z -,-(C = O) -O- (CH 2 ) z-, -CH = CH-, -CF = CF-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF 2- , -CF 2 O-, -OCF 2- , -CF 2 CH 2- , -CH 2 CF 2- , -CF 2 CF 2- or -C ≡ C- (In the formula, Ra is an independent hydrogen atom or carbon atom, respectively. Represents an alkyl group of numbers 1 to 4, and in the above formula, z represents an integer of 1 to 4).
M p2 is 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidin-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5 -Representing a diyl group, M p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkyl halide group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and a carbon atom. It may be substituted with a halogenated alkoxy group of numbers 1 to 12, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or -R p1.
M p1 is expressed by the following equations (i-11) to (ix-11):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、★でSpp1と結合し、★★でLp1若しくはLp2と結合する。)のいずれかを表し、
p3は以下の式(i−13)〜(ix−13):
(In the formula, ★ binds to Sp p1 and ★★ binds to L p1 or L p2 .)
M p3 is expressed by the following equations (i-13) to (ix-13):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、★でZp1と結合し、★★でLp2と結合する。)のいずれかを表し、
p2〜mp4はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp5はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、Zp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物であることが好ましい。また、前記ポリマーマトリクスは当該重合性化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
(In the formula, ★ binds to Z p1 and ★★ binds to L p2 .)
m p2 to m p4 independently represent 0, 1, 2 or 3, and m p1 and m p5 independently represent 1, 2 or 3, respectively, but when there are a plurality of Z p1, they represent. May be the same or different, if there are a plurality of R p1, they may be the same or different, and if there are a plurality of R p2 , they may be the same. They may be different, they may be the same or different when there are a plurality of Sp p1, and they may be the same or different when there are a plurality of Sp p2. When there are a plurality of L p1 , they may be the same or different, and when there are a plurality of M p2 , they may be the same or different. ) Is preferable. Moreover, it is preferable that the polymer matrix contains one kind or two or more kinds of the polymerizable compound.

本発明に係る一般式(P)において、Zp1は−Spp2−Rp2であることが好ましく、R11及びR12はそれぞれ独立して式(R−1)から式(R−3)のいずれかであることが好ましい。 In the general formula (P) according to the present invention, Z p1 is preferably −Sp p2- R p2 , and R 11 and R 12 are independently of formulas (R-1) to (R-3), respectively. It is preferably either.

また、前記一般式(P)において、mp1+mp5が2以上であることが好ましい。 Further, in the general formula (P), it is preferable that m p1 + m p5 is 2 or more.

また、前記一般式(P)において、Lp1は、単結合、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−COOC−、−OCOC−、−COCO−、−CCOO−、−CH=CH−、−CF−、−CFO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH)z−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCOCH=CH−、−(C=O)−O−(CH)z−、−OCF−又は−C≡C−であり、Lp2は、−OCHCHO−、−COOC−、−OCOC−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH)z−、−(C=O)−O−(CH)z−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCOCH=CH−、−COCO−又は−CCOO−であり、前記式中のzは、1〜4の整数であることが好ましい。 Further, in the general formula (P), L p1 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - COOC 2 H 4 -, - OCOC 2 H 4 -, - C 2 H 4 OCO -, - C 2 H 4 COO -, - CH = CH -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - (CH 2) z -C (= O) -O-,-(CH 2 ) z-O- (C = O)-, -O- (C = O)-(CH 2 ) z-, -CH = CH-COO-, -COO-CH = CH-, -OCOCH = CH-,-(C = O) -O- (CH 2 ) z-, -OCF 2- or -C ≡ C-, where L p2 is -OCH 2 CH 2 O -, - COOC 2 H 4 -, - OCOC 2 H 4 -, - (CH 2) z -C (= O) -O -, - (CH 2) z-O- (C = O) - , -O- (C = O)-(CH 2 ) z-,-(C = O) -O- (CH 2 ) z-, -CH = CH-COO-, -COO-CH = CH-,- OCOCH = CH-, -C 2 H 4 OCO- or -C 2 H 4 COO-, and z in the above formula is preferably an integer of 1 to 4.

また、前記一般式(P)のLp1およびLp2の少なくともいずれかが、−(CH−C(=O)−O−、−(CH)z−O−(C=O)−および−O−(C=O)−(CH)z−、−(C=O)−O−(CH)z−からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。 Further, at least one of L p1 and L p2 of the general formula (P) is − (CH 2 ) z −C (= O) −O−, − (CH 2 ) z−O− (C = O). It is preferably at least one selected from the group consisting of − and −O− (C = O) − (CH 2 ) z−, − (C = O) −O− (CH 2) z−.

また、前記一般式(P)において、Rp1及びRp2はそれぞれ独立して以下の式(R−1)から式(R−15): Further, in the general formula (P), R p1 and R p2 are independently derived from the following formulas (R-1) to formulas (R-15):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

のいずれかがより好ましい。 Is more preferable.

また、前記一般式(P)のmp3は0、1、2又は3を表し、mp2が1の場合Lp1は単結合であり、mp2が2又は3の場合複数存在するLp1の少なくとも1つは単結合であることが好ましい。 Further, m p3 of the general formula (P) represents 0, 1, 2 or 3, and when m p2 is 1, L p1 is a single bond, and when m p2 is 2 or 3, there are a plurality of L p1 . At least one is preferably a single bond.

また、前記一般式(P)のmp3は0、1、2又は3を表し、mp3が1の場合Mp2は1,4−フェニレン基であり、mp3が2又は3の場合複数存在するMp2のうち少なくともLp1を介してMp1と隣接するMp2は1,4−フェニレン基であることが好ましい。 Further, m p3 of the general formula (P) represents 0, 1, 2 or 3, and when m p3 is 1, M p2 is a 1,4-phenylene group, and when m p3 is 2 or 3, there are a plurality of them. M p2 adjacent to M p1 through at least L p1 of M p2 which is preferably a 1,4-phenylene group.

更に、前記一般式(P)のmp3は0、1、2又は3を表し、Mp2の少なくとも1つが、1つ又は2つ以上のフッ素で置換されている1,4−フェニレン基であることが好ましい。 Further, m p3 of the general formula (P) represents 0, 1, 2 or 3, and at least one of M p2 is a 1,4-phenylene group substituted with one or more fluorines. Is preferable.

更に、前記一般式(P)のmp4は0、1、2又は3を表し、Mp3の少なくとも1つが、1つ又は2つ以上のフッ素で置換されている1,4−フェニレン基であることが好ましい。 Further, the m p4 of general formula (P) represents 0, 1, 2 or 3, at least one of M p3, is one or more fluorine are substituted 1,4-phenylene group Is preferable.

また、前記一般式(P)におけるスペーサー基(Spp1、Spp2、Spp4)としては、単結合、−OCH−、−(CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−COOC−、−OCOC−、−(CH−、−COCO−、−CCOO−、−CH=CH−、−CF−、−CFO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−O−(CH−O−、−OCF−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCOCH=CH−又は−C≡C−であることが好ましく、当該Zは1以上10以下の整数であることが好ましい。 Further, as the spacer group (Sp p1 , Sp p2 , Sp p4 ) in the general formula (P), a single bond, -OCH 2 -,-(CH 2 ) z O-, -CO-, -C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - COOC 2 H 4 -, - OCOC 2 H 4 -, - (CH 2) z -, - C 2 H 4 OCO -, - C 2 H 4 COO -, - CH = CH-, -CF 2- , -CF 2 O-,-(CH 2 ) z- C (= O) -O-,-(CH 2 ) z- O- (C = O)-, -O- (C = O) - (CH 2) z -, - (C = O) -O- (CH 2) z -, - O- (CH 2) z -O -, - OCF 2 -, - CH = CH -COO-, -COO-CH = CH-, -OCOCH = CH- or -C≡C- are preferable, and Z is preferably an integer of 1 or more and 10 or less.

本発明に係る一般式(P)の重合性化合物は、一般式(P−a)、一般式(P−b)、一般式(P−c)および一般式(P−d)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることが好ましい。 The polymerizable compound of the general formula (P) according to the present invention is represented by the general formula (P-a), the general formula (P-b), the general formula (P-c) and the general formula (P-d). It is preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

前記一般式(P−a)〜一般式(P−d)中、Rp1及びRp2はそれぞれ独立して以下の式(R−I)から式(R−IX): In the general formulas (P-a) to (P-d), R p1 and R p2 are independently derived from the following formulas (RI) to formula (R-IX):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

のいずれかを表し、前記式(R−I)〜(R−IX)中、R〜Rはお互いに独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基または炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基であり、Wは単結合、−O−またはメチレン基であり、Tは単結合または−COO−であり、p、tおよびqはそれぞれ独立して、0、1または2を表し、
環Aおよび環Bはそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Rp1で置換されていていることが好ましく、
環Cは以下の式(c−i)〜(c−ix):
Represents either, in the formula (R-I) ~ (R -IX), R 2 ~R 6 are independently of each other, hydrogen atom, the number 1-5 alkyl group or a number of carbon atoms of carbon atoms 1 to 5 alkyl halide groups, W is a single bond, -O- or methylene group, T is a single bond or -COO-, and p, t and q are independently 0, respectively. Represents 1 or 2
Rings A and B are independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5- Diyl group, pyrimidin-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1, Represents a 3-dioxane-2,5-diyl group, which is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkyl halide group having 1 to 12 carbon atoms, and an alkoxy having 1 to 12 carbon atoms. It is preferably substituted with a group, a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or −R p1.
Ring C has the following equations (ci) to (c-ix):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、★でSpp1と結合し、★★でLp5若しくはLp6と結合する。)のいずれかを表し、
Spp1及びSpp4はスペーサー基を表し、Xp1〜Xp4は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表すことが好ましく、
p4、Lp5およびLp6はそれぞれ独立して、単結合、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−COOC−、−OCOC−、−COCO−、−CCOO−、−CH=CH−、−CF−、−CFO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−O−(CH−O−、−OCF−、−CH=CHCOO−、−COOCH=CH−、−OCOCH=CH−又は−C≡C−であることが好ましく、前記式中のzは、1〜4の整数であることが好ましい。
(In the formula, ★ binds to Sp p1 and ★★ binds to L p5 or L p6 .)
It is preferable that Sp p1 and Sp p4 represent a spacer group, and X p1 to X p4 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom.
L p4, L p5 and L p6 each independently represent a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - COOC 2 H 4 -, - OCOC 2 H 4 -, - C 2 H 4 OCO -, - C 2 H 4 COO -, - CH = CH -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - (CH 2) z -C (= O) -O-,-(CH 2 ) z- O- (C = O)-, -O- (C = O)-(CH 2 ) z -,-(C = O) -O -(CH 2 ) z- , -O- (CH 2 ) z- O-, -OCF 2- , -CH = CHCOO-, -COOCH = CH-, -OCOCH = CH- or -C≡C-. It is preferable that z in the above formula is an integer of 1 to 4.

p3は、−CH=CHCOO−、−COOCH=CH−または−OCOCH=CH−であることが好ましい。 L p3 is preferably -CH = CHCOO-, -COOCH = CH- or -OCOCH = CH-.

前記一般式(P−a)で表される化合物において、mp6およびmp7は、それぞれ独立して、0、1、2または3を表すことが好ましい。また、mp6+mp7=2〜5であることがより好ましい。 In the compound represented by the general formula (P-a), m p6 and m p7 preferably independently represent 0, 1, 2 or 3, respectively. Further, it is more preferable that m p6 + m p7 = 2 to 5.

前記一般式(P−d)で表される化合物において、mp12及びmp15はそれぞれ独立して1、2又は3を表し、mp13は、0、1、2又は3を表すことが好ましく、mp14は、0又は1を表すことが好ましい。また、mp12+mp15=2〜5であることがより好ましい。Rp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp4が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Lp4およびLp5が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、環A〜環Cが複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。 In the compound represented by the general formula (Pd), m p12 and m p15 preferably independently represent 1, 2 or 3, respectively, and m p13 preferably represents 0, 1, 2 or 3. m p14 preferably represents 0 or 1. Further, it is more preferable that m p12 + m p15 = 2 to 5. When there are a plurality of R p1 , they may be the same or different, and when there are a plurality of R p1 , they may be the same or different, and there are a plurality of R p2. In some cases, they may be the same or different, if there are multiple Sp p1 , they may be the same or different, and if there are multiple Sp p4 , they may be the same. They may be the same or different when there are a plurality of L p4 and L p5, and they may be the same when there are a plurality of rings A to C. It may be different.

以下に本発明に係る一般式(P−a)〜一般式(P−d)で表される化合物の好ましい構造を例示する。 Hereinafter, preferred structures of the compounds represented by the general formulas (Pa) to (Pd) according to the present invention will be illustrated.

本発明に係る一般式(P−a)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−a−1)〜式(P−a−31)で表される重合性化合物が挙げられる。 Preferred examples of the compound represented by the general formula (P-a) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-a-1) to (P-a-31).

Figure 0006870217
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本発明に係る一般式(P−b)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−b−1)〜式(P−b−34)で表される重合性化合物が挙げられる。 Preferred examples of the compound represented by the general formula (P-b) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-b-1) to (P-b-34).

Figure 0006870217
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本発明に係る一般式(P−c)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−c−1)〜式(P−c−52)で表される重合性化合物が挙げられる。 Preferred examples of the compound represented by the general formula (P-c) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-c-1) to (P-c-52).

Figure 0006870217
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本発明に係る一般式(P−d)で表される化合物は、以下の一般式(P−d’)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (Pd) according to the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (Pd').

Figure 0006870217
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(前記一般式(P−d’)で表される化合物において、mp10は、2または3を表すことがより好ましい。その他の記号は前記一般式(p−d)と同一なので省略する。)
本発明に係る一般式(P−d)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−d−1)〜式(P−d−31)で表される重合性化合物が挙げられる。
(In the compound represented by the general formula (P-d'), mp10 more preferably represents 2 or 3. Other symbols are the same as the general formula (pd) and are omitted.)
Preferred examples of the compound represented by the general formula (Pd) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (Pd-1) to (Pd-31).

Figure 0006870217
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本発明に係る「炭素原子数1〜15個のアルキル基」は、直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、直鎖状のアルキル基がより好ましい。また、前記一般式(1)中、RおよびRはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜15個のアルキル基であり、RおよびRはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜6個のアルキル基がより好ましい。 The "alkyl group having 1 to 15 carbon atoms" according to the present invention is preferably a linear or branched alkyl group, and more preferably a linear alkyl group. Further, in the general formula (1), R 1 and R 2 are independently alkyl groups having 1 to 15 carbon atoms, and R 1 and R 2 are independent of each other and have 1 to 1 carbon atoms. Eight alkyl groups are preferable, and alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are more preferable.

本発明に係る「炭素原子数1〜15個のアルキル基」の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、3−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基などが挙げられる。なお、本明細書中において、アルキル基の例は共通であり、各々のアルキル基の炭素原子数の数によって適宜前記例示から選択される。 Examples of the "alkyl group having 1 to 15 carbon atoms" according to the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a 3-pentyl group, and an isopentyl group. Examples thereof include a group, a neopentyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a pentadecyl group. In the present specification, examples of alkyl groups are common, and are appropriately selected from the above examples according to the number of carbon atoms of each alkyl group.

本発明に係る「炭素原子数1〜15個のアルコキシ基」の例は、該置換基中の少なくとも1個の酸素原子が環構造と直接結合する位置に存在することが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基(n−プロポキシ基、i−プロポキシ基)、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基がより好ましい。なお、本明細書中において、アルコキシ基の例は共通であり、各々のアルコキシ基の炭素原子数の数によって適宜前記例示から選択される。 The example of the "alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms" according to the present invention preferably exists at a position where at least one oxygen atom in the substituent is directly bonded to the ring structure, and is preferably a methoxy group or an ethoxy group. Groups, propoxy groups (n-propoxy group, i-propoxy group), butoxy groups, pentyloxy groups, octyloxy groups and decyloxy groups are more preferable. In the present specification, examples of alkoxy groups are common, and they are appropriately selected from the above examples according to the number of carbon atoms of each alkoxy group.

本発明に係る「炭素原子数2〜15個のアルケニル基」の例は、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、2−ヘキセニル基等が挙げられる。また、本発明に係るより好ましいアルケニル基としては次に記載する式(i)(ビニル基)、式(ii)(1−プロペニル基)、式(iii)(3−ブテニル基)および式(iv)(3−ペンテニル基): Examples of the "alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms" according to the present invention include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, and a 1,3-butadienyl group. Examples thereof include a group, a 2-pentenyl group, a 3-pentenyl group, a 2-hexenyl group and the like. Further, more preferable alkenyl groups according to the present invention include the following formulas (i) (vinyl group), formula (ii) (1-propenyl group), formula (iii) (3-butenyl group) and formula (iv). ) (3-Pentenyl group):

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(前記式(i)〜(iv)中、*は環構造への結合部位を示す。)
で表されるが、本願発明の液晶組成物が重合性モノマーを含有する場合は、式(ii)および式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。なお、本明細書中において、アルケニル基の例は共通であり、各々のアルケニル基の炭素原子数の数によって適宜前記例示から選択される。
(In the above formulas (i) to (iv), * indicates a binding site to the ring structure.)
However, when the liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable monomer, the structures represented by the formulas (ii) and (iv) are preferable, and the structure represented by the formula (ii) is more preferable. preferable. In the present specification, examples of alkenyl groups are common, and are appropriately selected from the above examples according to the number of carbon atoms of each alkenyl group.

また、前記重合性化合物は、下記一般式(i)

Figure 0006870217
In addition, the polymerizable compound has the following general formula (i).
Figure 0006870217

(i)
(式中、Rは炭素原子数3〜40のアルキル基を表し、但し、該アルキル基中の炭素原子は、
a)酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、又は炭素原子数6〜12のアリーレン基で置き換えられていてもよく、
b)置換基として炭素原子数1〜15のアルキル基を有していても良く、Aは、−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、又は、アルキレン基(但し、該アルキレン基中の炭素原子は、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、炭素原子数6〜12の脂環基、又は炭素原子数6〜12のアリーレン基で置き換えられていてもよい)で表され、Aが結合する2つの炭素原子間結合を辿ったときに含まれる結合数Na1が3〜40である連結基を表し、Aは、−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、又は、アルキレン基(但し、該アルキレン基中の炭素原子は、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、炭素原子数6〜12の脂環基、又は炭素原子数6〜12のアリーレン基で置き換えられていてもよい)を表し、Aは、−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、アルキレン基、アルキルトリイル基、又はアルキルテトライル基(但し、該アルキレン基、該アルキルトリイル基、又は該アルキルテトライル基中の炭素原子は、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして−O−、−CO−O−、−OCO−、−NHCO−O−、−OCONH−、炭素原子数6〜12の脂環基、又は炭素原子数6〜12のアリーレン基で置き換えられていてもよい)を表し、−A−A−A−に含まれる結合数Naが3〜40である連結基を表し,
は水素原子又はメチル基を表し、Bは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表し、複数あるR、A、A、A、B、及びBは、同じであってもよく、異なっていて良く、mは2〜4の整数を表す)であることが好ましい。前記ポリマーマトリクスは当該重合性化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
(液晶組成物)
前記液晶組成物は、一般式(G)
(I)
(In the formula, R represents an alkyl group having 3 to 40 carbon atoms, except that the carbon atom in the alkyl group is
a) Replaced with -O-, -CO-O-, -OCO-, -NHCO-O-, -OCONH-, or arylene groups with 6-12 carbon atoms as oxygen atoms do not bond directly to each other. May be
b) It may have an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms as a substituent, and A 1 is -O-, -CO-O-, -OCO-, -NHCO-O-, -OCONH-, Alternatively, an alkylene group (however, the carbon atoms in the alkylene group are -O-, -CO-O-, -OCO-, -NHCO-O-, and -OCONH- as those in which oxygen atoms are not directly bonded to each other. , It may be replaced with an alicyclic group having 6 to 12 carbon atoms or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms), and when tracing the bond between two carbon atoms to which A 1 is bonded. It represents a linking group in which the number of bonds Na1 contained is 3 to 40, and A 2 is an -O-, -CO-O-, -OCO-, -NHCO-O-, -OCONH-, or an alkylene group (provided that it is an alkylene group. The carbon atoms in the alkylene group are -O-, -CO-O-, -OCO-, -NHCO-O-, -OCONH-, and have 6 to 6 carbon atoms, assuming that the oxygen atoms are not directly bonded to each other. It represents 12 alicyclic group, or may) be replaced by an arylene group having 6 to 12 carbon atoms of, a 3 is, -O -, - CO-O -, - OCO -, - NHCO-O- , -OCONH-, an alkylene group, an alkyltriyl group, or an alkyltetrayl group (provided that the carbon atoms in the alkylene group, the alkyltriyl group, or the alkyltetrayl group have oxygen atoms directly with each other. As non-bonded groups, -O-, -CO-O-, -OCO-, -NHCO-O-, -OCONH-, an alicyclic group having 6 to 12 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms. It may be replaced), and represents a linking group in which the number of bonds Na 2 contained in −A 2 −A 3 −A 2 − is 3 to 40.
B 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, B 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a plurality of R, A 1 , A 2 , A 3 , B 1 and B 2 are the same. It may be different, and m represents an integer of 2 to 4). The polymer matrix preferably contains one or more of the polymerizable compounds.
(Liquid crystal composition)
The liquid crystal composition has a general formula (G).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RG1は、炭素原子数1〜15のアルキル基を表す。該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−又は−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
G1及びAG2は、それぞれ独立して、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個以上のCH基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個以上のCH基は窒素原子で置換されていてもよい。)、及び
(c)1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−3,7−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はクロマン−2,6−ジイル基からなる群より選ばれる基を表わすが、前記の基(a)、基(b)又は基(c)に含まれる1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれ、フッ素原子、塩素原子、−CF又は−OCFで置換されていてもよく、
G1は単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−又は−OCO−を表し、
G1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子で置換されていてもよく、
G1は0〜4の整数を表す。nG1が2、3又は4を表し、一般式(G)中にAG1が複数存在する場合、複数存在するAG1は、同一であっても異なっていてもよく、ZG1が複数存在する場合、複数存在するZG1は、同一であっても異なっていてもよい。)で表わされる化合物を含むことが好ましい。
(Wherein, R G1 is one or two or more CH 2 groups in. The alkyl group represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, as the oxygen atoms are not directly adjacent, -O-, It may be substituted with −CH = CH−, −CO−, −OCO−, −COO− or −C≡C−, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are optionally substituted with halogen atoms. May have been
A G1 and A G2 are independent of each other.
(A) Trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group existing in this group or two or more CH two groups not adjacent to each other may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom. .),
(B) 1,4-phenylene group (one CH group existing in this group or two or more CH groups not adjacent to each other may be substituted with a nitrogen atom), and (c) 1 , 4-Bicyclo (2.2.2) octylene group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-3,7-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4 Represents a group selected from the group consisting of a −tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or a chroman-2,6-diyl group, which is included in the above group (a), group (b) or group (c). One or more hydrogen atoms may be substituted with fluorine atom, chlorine atom, -CF 3 or -OCF 3, respectively.
Z G1 is a single bond, -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O-, Represents -OCF 2- , -CF 2 O-, -COO- or -OCO-
Y G1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, and an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group have an oxygen atom directly. It may be replaced with −O−, −CH = CH−, −CO−, −OCO−, −COO−, −C≡C−, −CF 2 O−, −OCF 2− so as not to be adjacent to each other. One or more hydrogen atoms in the alkyl group may optionally be substituted with halogen atoms.
n G1 represents an integer from 0 to 4. When n G1 represents 2, 3 or 4, and a plurality of AG1s are present in the general formula (G), the plurality of AG1s may be the same or different, and a plurality of ZG1s are present. In this case, a plurality of Z G1s may be the same or different. ) Is preferably included.

前記液晶組成物としては、一般式(L) The liquid crystal composition has a general formula (L).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い)で表わされる化合物を含むことが好ましい。
(Wherein, R L1 and R L2 represent each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n L1 represents 0, 1, 2 or 3
A L1, A L2, and A L3 each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - May be replaced with -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = -N = May be replaced with)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =)
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 Represents −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−.
If n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and if n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2s, they may be the same or different. May be the same or different).

液晶組成物は、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。 The liquid crystal composition preferably contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3). These compounds are dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and their absolute value is greater than 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
(In the formula, RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two non-adjacent alkyl groups in the alkyl group. More than one −CH 2− may be independently substituted by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are independently (a) 1,4-cyclohexylene groups (one -CH 2- or adjacent to each other in this group). No two or more -CH 2- may be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = or non-adjacent 2 present in this group) More than one -CH = may be replaced with -N =.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. )
(D) Represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the above groups (a), group (b), group (c) and group (d) are independently cyano groups, respectively. It may be replaced with a fluorine atom or a chlorine atom.
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , -COO-, -OCO-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CH = NN = CH-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
TN31 represents −CH 2- or an oxygen atom and represents
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are independent of each other. If it is 1, 2 or 3, and there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different. )
The compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are preferably compounds having a negative Δε and an absolute value of more than 3.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 are independent of each other and have 1 to 8 carbon atoms. Alkyl group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and carbon atom number of carbon atoms are preferable. Alkoxy groups 1 to 5, alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms, or alkenyloxy groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable, and alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. More preferably, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group (propenyl group) having 3 carbon atoms is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 AN11 , AN12 , AN21 , AN22 , AN31 and AN32 are preferably aromatics when it is required to increase Δn independently, and fats are used to improve the response rate. It is preferably a group, and is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group, a 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5. -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are preferably represented as follows. It is more preferable to represent the structure of

Figure 0006870217
Figure 0006870217

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.

N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.

N21はフッ素原子が好ましい。 Fluorine atom is preferable for X N21.

N31は酸素原子が好ましい。 Oxygen atom is preferable for TN31.

N11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。 n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, n N11 is 1 and n N12 is 0, n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination of N11 being 1 and n N12 being 1, a combination of n N11 being 2 and n N12 being 1, a combination of n N21 being 1 and n N22 being 0, n N21 being 2 and n N22 being A combination of 0, a combination of n N31 being 1 and n N32 being 0, and a combination of n N31 being 2 and n N32 being 0 are preferred.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

液晶組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

液晶組成物の総量に対しての式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When a composition that keeps the viscosity of the liquid crystal composition low and has a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when a composition having a high Tni of the liquid crystal composition and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf11 represents 1 or 2, n Ng 11 represents 1 or 2, and A Ne 11 represents trans-1,4. -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one. Represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.)
More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) may be a compound selected from the compound group represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N111 and R N112 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% Yes, 5%, and 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.23). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the formulas (N-1-1.1) and the formula (N-1-1.4) are preferable. The compound represented by -1-1.3) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination, but the total amount of the liquid crystal composition may be increased. On the other hand, the lower limit of the preferable content of these compounds alone or of these compounds is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, and 23%. , 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% Yes, 5%, and 3%.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(Wherein, R N121 and R N122 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. The RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 7%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37%. , 40% and 42%. The upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, and 35% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% Yes, 8%, 7%, 6%, 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22). It is preferable that there are formulas (N-1-2.3) to formulas (N-1-2.7), formulas (N1-2.10), formulas (N-1-2.11), and formulas. It is preferable that the compound is represented by (N-1-2.13) and the formula (N1-2.20), and when the improvement of Δε is emphasized, the formula (N-1-2.3) is used. is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And the compound represented by the formula (N-1-2.13) is preferable, and the compound represented by the formula (N-1-2.20) is used when the improvement of the response speed is emphasized. Is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the preferred content of alone or of these compounds is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23%. Yes, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% Yes, 5%, and 3%.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N131 and R N132 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. ..

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-3.21) to (N-1-3.21). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and (N-1-3.21), and is preferably the compound represented by the formula (N-1-3.21). -1-3.1), Eq. (N-1-3.2), Eq. (N-1-3.3), Eq. (N-1-3.4) and Eq. (N-1-3.6) ) Is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formula (N-1-3.6) and the formula (N-1-3.21) are independent. It can be used in the above or in combination, but it is a combination of the formulas (N-1-3.1) and (N-1-3.2) and the formula (N-1-3.3). ), Formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6), 2 or 3 combinations are preferred. The lower limit of the preferred content of the liquid crystal composition alone or of these compounds is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. is there. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Groups or butoxy groups are preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 3%, 5%, 7%, and 10%. , 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--4) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and the compounds are preferably of the formulas (N-1-4.1) and (N-1-4.4). The compounds represented by -1-4.2) and the formula (N-1-4.4) are preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the total amount of the liquid crystal composition may be increased. On the other hand, the lower limit of the preferable content of these compounds alone or these compounds is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, and 17%. , 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N151 and R N152 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN151 and RN152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferable.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 8%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6). It is preferable that the compound is represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination. However, the lower limit of the preferable content of the single compound or these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 8%, 10%, 13%, and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1101 and R N1102 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set the content higher when the improvement of Δε is emphasized, the effect is higher when the content is set higher when the solubility at low temperature is emphasized, and the content is set when the TNI is emphasized. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.21). It is preferably represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), (N-1-10.20) and (N-1-10.21). It is preferably a compound, preferably of formula (N-1-10.1), formula (N-1-10.2), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21). The compound represented by is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-10.1), (N-1-10.2), (N-1-10.20) and (N-1-10.21) are used alone. However, the lower limit of the preferable content of these compounds alone or in combination with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, and 13 %, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1111 and R N1112 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the content is set low, and when the TNI is emphasized, the content is high. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜(N−1−11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.15). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.15), and the formula (N-1-11.2 and N- The compound represented by 1-11.4) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-11.2) and (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the preferable content of the compound alone or these compounds is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1121 and R N1122 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1131 and R N1132 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1141 and R N1142 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1151 and R N1152 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1161 and R N1162 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1171 and R N1172 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1181 and R N1182 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-11.3), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-18.2) and (N-1-11.3). The compound represented by 1-18.3) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1201 and R N1202 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1201 and RN1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1211 and R N1212 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1211 and RN1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1221 and R N1222 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1221 and RN1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 15%, 13%, 10%, 5%.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.12.2). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-). The compound represented by 1-22.4) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (N-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (N-3-2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
(Wherein, R N321 and R N322 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN321 and RN322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group.

一般式(N−3−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 3%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% Yes, it is 5%.

さらに、一般式(N−3−2)で表される化合物は、式(N−3−2.1)から式(N−3−2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-3-2.1) to (N-3-2.3). It is preferable to have.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

















液晶組成物は、一般式(J)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。
















The liquid crystal composition preferably contains one or more compounds represented by the general formula (J). These compounds are dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RJ1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
J1は、0、1、2、3又は4を表し、
J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
J1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
J1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
J1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(In the formula, R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent −CH 2 − in the alkyl group are independently −CH = CH−, −. It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n J1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
A J1 , A J2 and A J3 are independent of each other.
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl Group, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), group (b) and group (c) are independently cyano groups, fluorine atoms, chlorine atoms, methyl groups, trifluoromethyl groups or trifluoro groups. It may be substituted with a methoxy group,
Z J1 and Z J2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n J1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of A J2s , they may be the same or different, and when n J1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z J1s. If so, they may be the same or different,
XJ1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In the general formula (J), R J1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, alkenyloxy of alkenyl or 2 to 8 carbon atoms having from 2 to 8 carbon atoms The group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. Alkyl groups having 1 to 5 or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are more preferable, and alkoxy groups having 3 carbon atoms are more preferable. (Propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R J1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A J1 , A J2 and A J3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and are preferably aliphatic in order to improve the response rate, and trans-. 1,4-Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene It preferably represents a -2,6-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are substituted with fluorine atoms. It may be preferable, and it is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

J1及びZJ2はそれぞれ独立して−CHO−、−OCH−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−OCH−、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−OCH−、−CFO−又は単結合が特に好ましい。 Z J1 and Z J2 independently represent -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- , -CF 2 CF 2- or single bond, respectively. OCH 2- , -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -OCH 2- , -CF 2 O- or single bond is particularly preferred.

J1はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。 XJ1 is preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, preferably a fluorine atom.

J1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。 n J1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when focusing on improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when focusing on Tni. ..

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three types as one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

液晶組成物において、一般式(J)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (J) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and dielectric constant. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての一般式(J)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (J) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40%. , 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one embodiment of the present invention, based on the total amount of the liquid crystal composition. It is 45%, 35%, and 25%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R J1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

一般式(J)で表される化合物としては一般式(M)で表される化合物及び一般式(K)で表される化合物が好ましい。 As the compound represented by the general formula (J), the compound represented by the general formula (M) and the compound represented by the general formula (K) are preferable.

液晶組成物は、一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。 The liquid crystal composition preferably contains one or more compounds represented by the general formula (M). These compounds are dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
M1は、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
M1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。
(Wherein, R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - are each independently -CH = CH -, - It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
AM1 and AM2 are independent of each other
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- (May be) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z M1 and Z M2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents −COO−, −OCO− or −C≡C−
When n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of A M2s , they may be the same or different, and when n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z M1s. If so, they may be the same or different,
X M1 and X M3 independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom, respectively.
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.

一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formula (M), RM1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. The group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. Alkyl groups having 1 to 5 or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are more preferable, and alkoxy groups having 3 carbon atoms are more preferable. (Propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R M1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

M1及びAM2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably when it is desired A M1 and A M2 is to increase the Δn each independently is an aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-Difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It is preferable to represent a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably to represent the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

M1及びZM2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。 Z M1 and Z M2 each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -CF 2 O- or single bond is particularly preferred.

M1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。 n M1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when focusing on improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when focusing on Tni. ..

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three types as one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

液晶組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (M) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and dielectric constant. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40%. Yes, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one embodiment of the present invention, based on the total amount of the liquid crystal composition. It is 45%, 35%, and 25%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (M-1), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RM11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M11 to X M15 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and Y M11 represents a fluorine atom or an OCI 3.)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(M−1)で表される化合物は、具体的には式(M−1.1)から式(M−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物が好ましく、式(M−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-1) is preferably a compound represented by the formulas (M-1.1) to (M-1.4), and the formula (M-1) is preferable. The compound represented by M-1.1) or the formula (M-1.2) is preferable, and the compound represented by the formula (M-1.2) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formula (M-1.1) or the formula (M-1.2) at the same time.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(M−1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, and 6%. .. The preferred upper limit of the content is 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

液晶組成物の総量に対しての式(M−1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, and 6%. .. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

液晶組成物の総量に対しての式(M−1.1)及び式(M−1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-1.1) and (M-1.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, which is 2%. Yes, 5%, 6%. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (M-2), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM21及びXM22はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
液晶組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, RM21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M21 and X M22 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, where Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition that keeps the Tni of the liquid crystal composition high and is less likely to cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(M−2)で表される化合物は、式(M−2.1)から式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M−2.3)又は/及び式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-2) is preferably a compound represented by the formulas (M-2.1) to (M-2.5), and the compound represented by the formula (M-2. It is preferably a compound represented by 3) or / and the formula (M-2.5).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(M−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, and 6%. .. The preferred upper limit of the content is 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

液晶組成物の総量に対しての式(M−2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, and 6%. .. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

液晶組成物の総量に対しての式(M−2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, and 6%. .. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

液晶組成物の総量に対しての式(M−2.2)、(M−2.3)及び式(M−2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferred total content of the compounds represented by the formulas (M-2.2), (M-2.3) and (M-2.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is It is 1%, 2%, 5%, and 6%. The preferred upper limit of content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. Is.

含有量は、液晶組成物の総量に対して1%以上であることが好ましく、5%以上がより好ましく、8%以上がさらに好ましく、10%以上がさらに好ましく、14%以上がさらに好ましく、16%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30%以下にとどめることが好ましく、25%以下がさらに好ましく、22%以下がより好ましく、20%未満が特に好ましい。 The content is preferably 1% or more, more preferably 5% or more, further preferably 8% or more, further preferably 10% or more, further preferably 14% or more, 16%, based on the total amount of the liquid crystal composition. % Or more is particularly preferable. Further, in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably kept at 30% or less, more preferably 25% or less, more preferably 22% or less, and 20%. Less than is particularly preferred.

液晶組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (M) used in the liquid crystal composition is preferably a compound represented by the general formula (M-3).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, RM31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, where Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3.)
The compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to combine one to two or more in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.

一般式(M−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-3) is an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

液晶組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, and 8%. %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−3)で表される化合物は、具体的には式(M−3.1)から式(M−3.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−3.1)及び/又は式(M−3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-3) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-3.1) to (M-3.8). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-3.1) and / or the formula (M-3.2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(M−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

液晶組成物の総量に対しての式(M−3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

液晶組成物の総量に対しての式(M−3.1)及び式(M−3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-3.1) and (M-3.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, which is 2%. Yes, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (M-4).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, RM41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 are independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, where Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3.)
The compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to combine one, two, or three or more in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(M−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-4) is an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

液晶組成物の総量に対しての式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, and 8%. %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the liquid crystal composition is used for a liquid crystal display element having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). When used for a liquid crystal display element having a small drive voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). Further, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4). When the composition is used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−4)で表される化合物は、具体的には式(M−4.1)から式(M−4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−4.2)から式(M−4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M−4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-4) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-4.1) to (M-4.4). It is preferable that the compound represented by the formulas (M-4.2) to (M-4.4) is contained, and the compound represented by the formula (M-4.2) is contained. It is more preferable to do so.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−5)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-5).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM51及びXM52はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
(In the formula, RM51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M51 and X M 52 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, where Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3.)
The types of compounds that can be combined are not limited, but they are appropriately combined and used for each embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. For example, one embodiment of the present invention has one type, another embodiment has two types, yet another embodiment has three types, yet another embodiment has four types, and yet another embodiment has five types. In yet another embodiment, six or more types are combined.

液晶組成物の総量に対しての式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 50%, 45%, 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%. , 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition that keeps the Tni of the liquid crystal composition high and is less likely to cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formulas (M-5.1) to (M-5.4), and the compound represented by the formula (M-5. It is preferable that the compound is represented by the formula (M-5.4) from 1).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%. It is 15%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.11)から式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.11)、式(M−5.13)及び式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formulas (M-5.11) to (M-5.17), and the compound represented by the formula (M-5.17) is preferable. 11), the compound represented by the formula (M-5.13) and the formula (M-5.17) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%. It is 15%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.21)から式(M−5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.21)、式(M−5.22)、式(M−5.23)及び式(M−5.25)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formulas (M-5.21) to (M-5.28), and the compound represented by the formula (M-5. 21), the compound represented by the formula (M-5.22), the formula (M-5.23) and the formula (M-5.25) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%. It is 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of content is 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%. , 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−6)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-6).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RM61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
(In the formula, RM61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 are independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, where Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or an OCI 3.)
There is no limitation on the types of compounds that can be combined, but they are appropriately combined for each embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

液晶組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, and 8%. %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the liquid crystal composition is used for a liquid crystal display element having a small driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-6). Further, in the case of a composition used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-6).

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.1)から式(M−6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.2)及び式(M−6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.1) to (M-6.4), and above all, the compound represented by the formula (M-6). It is preferable to contain a compound represented by M-6.2) and the formula (M-6.4).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.11)から式(M−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.12)及び式(M−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.11) to (M-6.14), and above all, the compound represented by the formula (M-6.14). It is preferable to contain a compound represented by M-6.12) and the formula (M-6.14).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.21)から式(M−6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.21)、式(M−6.22)及び式(M−6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.21) to (M-6.24), and above all, the compound represented by the formula (M-6.24). It is preferable to contain the compounds represented by M-6.21), the formula (M-6.22) and the formula (M-6.24).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.31)から式(M−6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M−6.31)及び式(M−6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.31) to (M-6.34). Among them, it is preferable to contain the compounds represented by the formulas (M-6.31) and (M-6.32).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.41)から式(M−6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-6) is preferably a compound represented by the formulas (M-6.41) to (M-6.44), and above all, the compound represented by the formula (M-6.44) is preferable. It is preferable to contain the compound represented by M-6.42).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (M-7).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、RM71は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
(In the formula, X M71 to X M76 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and RM71 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. Represents an alkoxy group of 4, and Y M71 represents a hydrogen atom or OCF 3.)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 2 types of these compounds, more preferably 1 to 3 types, and 1 to 4 types to be contained. Is even more preferable.

一般式(M−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-7) is an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

液晶組成物の総量に対しての式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, and 8%. %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the liquid crystal composition is used for a liquid crystal display element having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). When used for a liquid crystal display element having a small drive voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). Further, when it is used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7). When the composition is used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.1)から式(M−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formulas (M-7.1) to (M-7.4), and the compound represented by the formula (M-7. It is preferably a compound represented by 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.11)から式(M−7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.11)及び式(M−7.12)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formulas (M-7.11) to (M-7.14), and the compound represented by the formula (M-7. 11) and the compound represented by the formula (M-7.12) are preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.21)から式(M−7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.21)及び式(M−7.22)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formulas (M-7.21) to (M-7.24), and the compound represented by the formula (M-7. It is preferably a compound represented by 21) and the formula (M-7.22).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−8)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-8).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM81は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又は (In the formula, X M81 to X M84 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M81 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM81 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and AM81 and AM82 are independently 1,4-cyclohexylene groups, 1,4-phenylene groups or

Figure 0006870217
Figure 0006870217

を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. )
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.1)から式(M−8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.1)及び式(M−8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-8.1) to (M-8.4). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.1) and the formula (M-8.2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.11)から式(M−8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-8.11) to (M-8.14). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.12).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.21)から式(M−8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-8.21) to (M-8.24). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.22).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.31)から式(M−8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-8.31) to (M-8.34). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.32).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.41)から式(M−8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-8.41) to (M-8.44). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.42).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.51)から式(M−8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-8.51) to (M-8.54). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.52).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造を有していてもよい。 Further, the compound represented by the general formula (M) may have the following partial structure in its structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。)
上記部分構造を有する化合物として、一般式(M−10)〜(M−18)で表される化合物であることが好ましい。
(The black dots in the formula represent carbon atoms in the ring structure to which the above partial structures are bonded.)
As the compound having the above partial structure, it is preferable that the compound is represented by the general formulas (M-10) to (M-18).

一般式(M−10)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-10) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM101及びXM102はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM101はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM101は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM101及びWM102はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M101 and X M102 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M101 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM101 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and WM101 and WM102 independently represent -CH 2- or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-10) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, and 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−10)で表される化合物は、具体的には式(M−10.1)から式(M−10.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−10.5)から式(M−10.12)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-10) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-10.12) to (M-10.12). It is preferable to contain a compound represented by the formulas (M-10.52) to (M-10.12).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−11)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-11) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM111〜XM114はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM111はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM111は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M111 to X M114 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M111 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM111 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-11) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−11)で表される化合物は、具体的には式(M−11.1)から式(M−11.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−11.1)から式(M−11.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-11) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-11.1) to (M-11.8). It is preferable to contain a compound represented by the formulas (M-11.1) to (M-11.4).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−12)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-12) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM121及びXM122はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM121はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM121は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM121及びWM122はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M121 and X M122 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M121 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM121 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M121 and W M122 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-12) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−12)で表される化合物は、具体的には式(M−12.1)から式(M−12.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−12.5)から式(M−12.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-12) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-12.12) to (M-12.12). It is preferable to contain a compound represented by the formulas (M-12.5) to (M-12.8).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−13)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-13) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM131〜XM134はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM131はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM131は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM131及びWM132はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M131 to X M134 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M131 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM131 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M131 and W M132 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-13) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−13)で表される化合物は、具体的には式(M−13.1)から式(M−13.28)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−13.1)から(M−13.4)、(M−13.11)から(M−13.14)、(M−13.25)から(M−13.28)で表される化合物を含有することが好ましい。
Further, the compound represented by the general formula (M-13) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-13.1) to (M-13.28). Among them, the formulas (M-13.1) to (M-13.4), (M-13.11) to (M-13.14), and (M-13.25) to (M-) are preferable. It preferably contains the compound represented by 13.28).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−14)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-14) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM141〜XM144はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM141はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM141は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM141及びWM142はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M141 to X M144 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M141 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM141 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M 141 and W M142 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-14) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, and 5%. 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−14)で表される化合物は、具体的には式(M−14.1)から式(M−14.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−14.5)及び式(M−14.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-14) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-14.1) to (M-14.8). It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-14.5) and the formula (M-14.8).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−15)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-15) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM151及びXM152はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM151はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM151は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM151及びWM152はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M151 and X M152 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M151 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM151 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M151 and W M152 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-15) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−15)で表される化合物は、具体的には式(M−15.1)から式(M−15.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−15.5)から式(M−15.8)、式(M−15.11)から式(M−15.14)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-15) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-15.1) to (M-15.14). It preferably contains compounds represented by formulas (M-15.5) to (M-15.8) and formulas (M-15.11) to (M-15.14). Is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−16)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-16) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM161〜XM164はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM161はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM161は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M161 to X M164 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M161 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM161 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-16) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, and 5%. 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−16)で表される化合物は、具体的には式(M−16.1)から式(M−16.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−16.1)から式(M−16.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-16) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-16.1) to (M-16.8). It is preferable to contain a compound represented by the formulas (M-16.1) to (M-16.4).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−17)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-17) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM171〜XM174はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM171はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM171は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM171及びWM172はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(Wherein, X M171 ~X M174 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M171 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M171 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, W M171 and W M172 are each independently, -CH 2 - represents a or -O-).
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-17) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−17)で表される化合物は、具体的には式(M−17.1)から式(M−17.52)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−17.9)から式(M−17.12)、式(M−17.21)から式(M−17.28)、式(M−17.45)から式(M−17.48)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-17) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-17.1) to (M-17.52). Among them, the formulas (M-17.9) to (M-17.12), the formulas (M-17.21) to the formulas (M-17.28), and the formulas (M-17.45) are preferable. It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-17.48).

Figure 0006870217
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Figure 0006870217
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Figure 0006870217
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液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(M−18)で表される化合物は下記のものである。 The compound represented by the general formula (M-18) is as follows.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、XM181〜XM186はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM181はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM181は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
液晶組成物の総量に対しての一般式(M−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X M181 to X M186 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M181 represents a fluorine atom, a chlorine atom or −OCF 3 , and RM181 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-18) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%. It is 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when a composition in which seizure is unlikely to occur is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、液晶組成物に使用される一般式(M−18)で表される化合物は、具体的には式(M−18.1)から式(M−18.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−18.5)から式(M−18.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-18) used in the liquid crystal composition is specifically a compound represented by the formulas (M-18.1) to (M-18.12). It is preferable to contain a compound represented by the formulas (M-18.5) to (M-18.8).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物は、一般式(K)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。 The liquid crystal composition preferably contains one or more compounds represented by the general formula (K). These compounds are dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
K1は、0、1、2、3又は4を表し、
K1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
K1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
K1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
K1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
K2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。
(In the formula, RK1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent −CH 2 −s in the alkyl group are independently −CH = CH−, −. It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n K1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
AK1 and AK2 are independent of each other
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- (May be) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z K1 and Z K2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents −COO−, −OCO− or −C≡C−
When n K1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of AK2 , they may be the same or different, and when nK1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z K1s. If so, they may be the same or different,
X K1 and X K3 independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom, respectively.
X K2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.

一般式(K)中、RK1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formula (K), RK1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. The group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. Alkyl groups having 1 to 5 or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are more preferable, and alkoxy groups having 3 carbon atoms are more preferable. (Propenyl group) is particularly preferable.

信頼性を重視する場合にはRK1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 Preferably R K1 is an alkyl group in the case of emphasizing reliability, it is preferred when emphasizing a reduction in viscosity is an alkenyl group.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

K1及びAK2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably when it is desired A K1 and A K2 is to increase the Δn each independently is an aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-Difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It is preferable to represent a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably to represent the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

K1及びZK2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。 Z K1 and Z K2 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -CF 2 O- or single bond is particularly preferred.

K1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。 n K1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when focusing on improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when focusing on Tni. ..

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three types as one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

液晶組成物において、一般式(K)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (K) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and dielectric constant. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(K)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40%. Yes, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one embodiment of the present invention, based on the total amount of the liquid crystal composition. It is 45%, 35%, and 25%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-1), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK11〜XK14はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K11 to X K14 are independently hydrogens. represents an atom or a fluorine atom, Y K11 represents a fluorine atom or OCF 3.)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(K−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−1)で表される化合物は、具体的には式(K−1.1)から式(K−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物が好ましく、式(K−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-1) is preferably a compound represented by the formulas (K-1.1) to (K-1.4), and is preferably a compound represented by the formula (K-1.4). The compound represented by K-1.1) or the formula (K-1.2) is preferable, and the compound represented by the formula (K-1.2) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formula (K-1.1) or the formula (K-1.2) at the same time.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-2), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK21〜XK24はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK21はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K21 to X K24 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and YK21 represents a fluorine atom or OCF 3)
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(K−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−2)で表される化合物は、具体的には式(K−2.1)から式(K−2.6)で表される化合物であることが好ましく、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物が好ましく、式(K−2.6)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-2) is preferably a compound represented by the formulas (K-2.1) to (K-2.6), and the compound represented by the formula (K-2.6) is preferable. The compound represented by K-2.5) or the formula (K-2.6) is preferable, and the compound represented by the formula (K-2.6) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formula (K-2.5) or the formula (K-2.6) at the same time.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-3), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK31〜XK36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK31はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K31 to X K36 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, and YK31 represents a fluorine atom or an OCI 3).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(K−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−3)で表される化合物は、具体的には式(K−3.1)から式(K−3.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−3.1)又は式(K−3.2)で表される化合物であることがより好ましい。また、式(K−3.1)および式(K−3.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-3) is preferably a compound represented by the formulas (K-3.1) to (K-3.4), and is preferably a compound represented by the formula (K-3.4). It is more preferable that the compound is represented by K-3.1) or the formula (K-3.2). It is also preferable to use the compounds represented by the formulas (K-3.1) and (K-3.2) at the same time.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-4), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK41〜XK46はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK41はフッ素原子又はOCFを表し、ZK41は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K41 to X K46 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, Y K41 represents a fluorine atom or OCF 3 , and Z K41 represents -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2- or -CF 2 O-).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(K−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−4)で表される化合物は、具体的には式(K−4.1)から式(K−4.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物がより好ましい。また、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-4) is preferably a compound represented by the formulas (K-4.1) to (K-4.18), and is preferably a compound represented by the formula (K-4.18). Compounds represented by K-4.1), formula (K-4.2), formula (K-4.11), and (K-4.12) are more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formulas (K-4.1), (K-4.2), (K-4.11) and (K-4.12) at the same time.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-5), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK51〜XK56はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK51はフッ素原子又はOCFを表し、ZK51は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K51 to X K56 are independently hydrogens. Represents an atom or a fluorine atom, Y K51 represents a fluorine atom or OCF 3 , and Z K51 represents -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2- or -CF 2 O-).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(K−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−5)で表される化合物は、具体的には式(K−5.1)から式(K−5.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−5.11)から式(K−5.14)で表される化合物が好ましく、式(K−5.12)で表される化合物がさらに好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-5) is preferably a compound represented by the formulas (K-5.1) to (K-5.18), and is preferably a compound represented by the formula (K-5.18). The compounds represented by the formulas (K-5.14) from K-5.11) are preferable, and the compounds represented by the formula (K-5.12) are more preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (K) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (K-6), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RK61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK61〜XK68はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK61はフッ素原子又はOCFを表し、ZK61は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, RK61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K61 to X K68 are independently hydrogens. represents an atom or a fluorine atom, Y K61 represents a fluorine atom or OCF 3, Z K61 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an -CF 2 O-).
The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are used in combination according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(K−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 5%, 8%, and 10%. %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when the Tni of the liquid crystal composition is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the above lower limit value and raise the upper limit value.

さらに、一般式(K−6)で表される化合物は、具体的には式(K−6.1)から式(K−6.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−6.15)から式(K−6.18)で表される化合物が好ましく、式(K−6.16)及び式(K−6.17)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−6.16)と式(K−6.17)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (K-6) is preferably a compound represented by the formulas (K-6.1) to (K-6.18), and the compound represented by the formula (K-6.18) is preferable. The compounds represented by the formulas (K-6.18) from K-6.15) are preferable, and the compounds represented by the formulas (K-6.16) and (K-6.17) are more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by the formulas (K-6.16) and the formula (K-6.17) at the same time.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。








液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。
The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18%, and 20%. The preferred upper limit of content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%. It is 8% and 5%.








The liquid crystal composition preferably contains one or more compounds represented by the general formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically substantially neutral compound (the value of Δε is -2 to 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、(N−2)、(N−3)、(J)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
(Wherein, R L1 and R L2 represent each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by −CH = CH−, −C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n L1 represents 0, 1, 2 or 3
A L1, A L2, and A L3 each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - May be replaced with -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = -N May be replaced with =)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. )
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 Represents −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−.
If n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and if n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L2s, they may be the same or different. May be the same or different, except for the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2), (N-3) and (J). )
The compound represented by the general formula (L) may be used alone or in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten. More than a kind.

液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and dielectric constant. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40%. Yes, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a composition having a high Tni of the liquid crystal composition and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 When reliability is important, both RL1 and RL2 are preferably alkyl groups, and when reducing the volatility of the compound is important, they are preferably alkoxy groups, and reduction of viscosity is important. It is preferable that at least one of them is an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is important.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 RL1 and RL2 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear carbon atoms 1 to 4 when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). The alkoxy group and the alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, the linear carbon atom number is 1 to 5. Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when the response speed is important, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Further, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably A L1, A L2, and A L3 if it is required to increase the Δn is aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, independently trans - 1,4-Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-Cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 It preferably represents a −diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single-bonded when the response speed is important.

一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formulas (L-1) to (L-8).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-1) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(Wherein, R L11 and R L12 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL11 and RL12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. The upper limit of the preferable content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, and 65% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a composition having a high Tni of the liquid crystal composition and good temperature stability is required, it is preferable that the lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-1).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). Is preferable, and the compound is preferably represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and in particular, the compound is represented by the formula (L-1-1.3). It is preferably a compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, and 5%. It is 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 5%, and 3%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). It is preferable that the compound is represented by the formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response speed of the liquid crystal composition. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use a compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4). The content of the compounds represented by the formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is not preferably 30% or more in order to improve the solubility at a low temperature.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 10%, 15%, 18%, and 20%. , 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the total preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-3).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL13 and RL14 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL13 and RL14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, and 35% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% is there.
Further, the compound represented by the general formula (L-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.12). It is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response speed of the liquid crystal composition. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-) are obtained. It is preferable to use the compound represented by 1-3.12). Total of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12). The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperature.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, it is 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL15 and RL16 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL15 and RL16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. is there.

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. is there.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-5.3) from the formulas (L-1-4.1). It is preferable that the compound is selected from the above-mentioned compound group, and the compound represented by the formula (L-1-4.2) or the formula (L-1-5.2) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, it is 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、液晶組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Equation (L-1-1.3), Equation (L-1-2.2), Equation (L-1-3.1), Equation (L-1-3.3), Equation (L-1- It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by 3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-1-3.12), and the formula (L-1). -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is the total amount of the liquid crystal composition. On the other hand, 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20 %, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is 80% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28% Yes, 25%, 23%, 20%. When the reliability of the composition is emphasized, the compounds represented by the formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) are used. It is preferable to combine two or more compounds selected from the above, and when the response speed of the composition is important, it is represented by the formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2). It is preferable to combine two or more compounds selected from the above compounds.
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-6).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
液晶組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(In the formula, RL17 and RL18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)から式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). It is preferable to have.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-2) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L21 and R L22 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferable.

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and conversely, when the response speed is emphasized, the effect is high when the content is set low. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

液晶組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. % And 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 5%, and 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), preferably the formula. It is preferably a compound represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-3) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L31 and R L32 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL31 and RL32 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. % And 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the liquid crystal composition. Yes, 5%, and 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When obtaining a high birefringence, setting a large content is highly effective, and conversely, when emphasizing a high Tni, setting a low content is highly effective. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.4), preferably the formula. It is preferably a compound represented by the formulas (L-3.7) from (L-3.2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-4) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(Wherein, R L41 and R L42 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferable. )
The compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L-4) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. %, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 50%, 40%, 35%, 30%, and 20%. %, 15%, 10%, 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3), for example.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。液晶組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L) is contained. Even if it contains the compound represented by 4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2). It may contain all the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 3% and 5%. 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and preferred upper limits are 45, 40%, 35. %, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%.

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, the content of both compounds is preferable with respect to the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the amount is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, and so on. It is 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, and 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.4) to (L-4.6), for example, preferably the compound represented by the formula (L-4.4). ) Is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.4) is contained, the formula (L) Even if it contains the compound represented by −4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5). You may be.

液晶組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 3% and 5%. It is 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, and 21%. Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13 %, 10%, 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, the content of both compounds is preferable with respect to the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the amount is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, and so on. It is 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, and 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.7) to (L-4.10), and in particular, the compound represented by the formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-5) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L51 and R L52 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferable.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L-5) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. %, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 50%, 40%, 35%, 30%, and 20%. The compound represented by the general formula (L-5), which is%, 15%, 10%, and 5%, is represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2). The compound represented by the formula is preferable, and the compound represented by the formula (L-5.1) is particularly preferable.

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly the compound represented by the formula (L-5). It is preferably a compound represented by L-5.7).

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), X L61 and X L62 each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. )
Each of RL61 and RL62 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of XL61 and XL62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferable.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. %, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 50%, 40%, 35%, 30%, and 20%. %, 15%, 10%, 5%. When the emphasis is on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when the emphasis is on precipitation at a low temperature, the content is preferably small.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.1) to (L-6.9).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 3 types of these compounds, and even more preferably 1 to 4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one kind from the compounds represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L-). One type from the compound represented by 6.4) or (L-6.5), one type from the compound represented by the formula (L-6.6) or the formula (L-6.7), one type from the compound represented by the formula (L-6.7), the formula (L). It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by −6.8) or (L-6.9) and combine these appropriately. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9). It preferably contains a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.10) to (L-6.17), for example, and among them, the compound represented by the formula (L-6.17) is preferable. It is preferably a compound represented by L-6.11).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-7) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently Although it has the same meaning as A L3 , the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in the general formula (L). X L71 and XL 72 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, RL71 and RL72 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively, and AL71 and AL72. Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group , the hydrogen atoms on AL71 and AL72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 is simply. Bonds or COO− are preferred, single bonds are preferred, and XL71 and XL72 are preferably hydrogen atoms.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. %, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 30%, 25%, 23%, 20%, and 18%. %, 15%, 10%, 5%.

液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 When an embodiment of Tni having a high liquid crystal composition is desired, the content of the compound represented by the formula (L-7) is preferably increased, and when an embodiment having a low viscosity is desired, the content is decreased. Is preferable.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.1) to (L-7.4), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 2).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.11) to (L-7.13), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 11).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formulas (L-7.21) to (L-7.23). It is preferably a compound represented by the formula (L-7.21).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.31) to (L-7.34), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 31) or / and the formula (L-7.32).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.41) to (L-7.44), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 41) or / and the formula (L-7.42).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.51) to (L-7.53).

Figure 0006870217
Figure 0006870217

一般式(L−8)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-8) is the following compound.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL81は一般式(L)におけるAL1と同じ意味又は単結合を表すが、AL81上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、XL81〜XL86はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L−8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個又は1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個又は1個であることが好ましい。
(Wherein, R L81 and R L82 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L81 represents the same meaning or a single bond and A L1 in formula (L) but the hydrogen atoms on a L81 may be substituted independently by fluorine atom, X L81 to X L86 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, RL81 and RL82 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and AL81 is 1, A 4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable, and hydrogen atoms on AL71 and AL72 may be independently substituted with fluorine atoms, and the same in the general formula (L-8). The number of fluorine atoms on the ring structure is preferably 0 or 1, and the number of fluorine atoms in the molecule is preferably 0 or 1.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.

液晶組成物において、一般式(L−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the liquid crystal composition, the content of the compound represented by the general formula (L-8) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

液晶組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。液晶組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. %, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 30%, 25%, 23%, 20%, and 18%. %, 15%, 10%, 5%.

液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−8)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 When an embodiment of Tni having a high liquid crystal composition is desired, the content of the compound represented by the formula (L-8) is preferably increased, and when an embodiment having a low viscosity is desired, the content is decreased. Is preferable.

さらに、一般式(L−8)で表される化合物は、式(L−8.1)から式(L−8.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−8.3)、式(L−8.5)、式(L−8.6)、式(L−8.13)、式(L−8.16)から式(L−8.18)、式(L−8.23)から式(L−8.28)で表される化合物であることがより好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-8) is preferably a compound represented by the formulas (L-8.1) to (L-8.4), and the compound represented by the formula (L-8. 3), Equation (L-8.5), Equation (L-8.6), Equation (L-8.13), Equation (L-8.16) to Equation (L-8.18), Equation (L-8.18) More preferably, it is a compound represented by the formulas (L-8.28) from L-8.23).

Figure 0006870217
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液晶組成物の総量に対しての一般式(L)、(N)及び(J)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。ただし、Δεの絶対値が大きい組成物を得る観点からは、一般式(N)又は(J)で表される化合物のいずれか一方は0%であることが好ましい。

The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formulas (L), (N) and (J) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 80%, 85% and 88%. 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. Is. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%. However, from the viewpoint of obtaining a composition having a large absolute value of Δε, it is preferable that either one of the compounds represented by the general formula (N) or (J) is 0%.

液晶組成物の総量に対しての一般式(L−1)から(L−7)、一般式(M−1)から(M−8)、一般式(N−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 Compounds represented by general formulas (L-1) to (L-7), general formulas (M-1) to (M-8), and general formulas (N-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition. The lower limit of the total preferred content is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%. It is 96%, 97%, 98%, 99%, and 100%. The preferred upper limit of the content is 100%, 99%, 98% and 95%.

本願発明の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (-CO-OO-) structure, in the molecule.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When the reliability and long-term stability of the composition are emphasized, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, based on the total mass of the composition. It is preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the stability by UV irradiation is emphasized, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, and 8%, based on the total mass of the composition. % Or less, more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably substantially no content.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule, and the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule is 80 with respect to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, further preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which substantially all the ring structures in the molecule are 6-membered rings. It is most preferable to do so.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress deterioration of the composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is added to the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and further preferably substantially not contained.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the improvement of viscosity and the improvement of Tni are emphasized, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which the hydrogen atom may be substituted with halogen may be reduced. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and further preferably substantially not contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, substantially not contained means that it is not contained except for an unintentionally contained substance.

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, and the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the number of carbon atoms of the alkenyl group is 2 to 5. When the alkenyl group is bonded to benzene, the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 4 to 5, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. It is preferable that there is no such thing.

本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。
(複合液晶組成物)
本発明の液晶表示素子の作製に当たっては、前記重合性化合物と前記液晶化合物とを含む複合液晶組成物を用いることが好ましい。このような複合液晶組成物を素子中に封入し、素子中において前記重合性化合物を重合させることで、効率的に本発明の液晶表示素子を作製することができる。
The average elastic constant (KAVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, but the lower limit thereof is preferably 10 is preferable, 10.5 is preferable, 11 is preferable, and 11.5 is preferable. , 12 is preferred, 12.3 is preferred, 12.5 is preferred, 12.8 is preferred, 13 is preferred, 13.3 is preferred, 13.5 is preferred, 13.8 is preferred, 14 is preferred, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5 is preferable, 16.8 is preferable, 17, is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, 18 is preferable, and 25 is preferable and 24.5 is preferable as the upper limit value thereof. Is preferable, 24 is preferable, 23.5 is preferable, 23 is preferable, 22.8 is preferable, 22.5 is preferable, 22.3 is preferable, 22 is preferable, 21.8 is preferable, and 21.5 is preferable. , 21.3 is preferable, 21 is preferable, 20.8 is preferable, 20.5 is preferable, 20.3 is preferable, 20 is preferable, 19.8 is preferable, 19.5 is preferable, and 19.3 is preferable. , 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred, and 17 is preferred. When emphasizing power reduction, it is effective to suppress the amount of light of the backlight, it is preferred that the liquid crystal display device to improve the light transmittance, it To achieve this the set lower value of K AVG preferable. When the improvement of the response speed is emphasized, it is preferable to set the value of KAVG to a high value.
(Composite liquid crystal composition)
In producing the liquid crystal display device of the present invention, it is preferable to use a composite liquid crystal composition containing the polymerizable compound and the liquid crystal compound. By encapsulating such a composite liquid crystal composition in an element and polymerizing the polymerizable compound in the element, the liquid crystal display element of the present invention can be efficiently produced.

複合液晶組成物は、目的のナノ空隙を有するポリマーマトリクスを得る観点から、組成物中に含まれる重合性化合物と液晶化合物との質量割合[重合性化合物/液晶化合物]が10/90〜70/30であることが好ましく、20/80〜60/40であることがより好ましく、30/70〜50/50であることがさらに好ましく、35/65〜45/55であることが特に好ましい。 From the viewpoint of obtaining a polymer matrix having the desired nanovoids, the composite liquid crystal composition has a mass ratio [polymerizable compound / liquid crystal compound] of the polymerizable compound contained in the composition to the liquid crystal compound of 10/90 to 70 /. It is preferably 30, more preferably 20/80 to 60/40, even more preferably 30/70 to 50/50, and particularly preferably 35/65 to 45/55.

前記重合性化合物の重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等が挙げられるが、ラジカル重合が好ましい。 Examples of the polymerization method of the polymerizable compound include radical polymerization, anionic polymerization, cationic polymerization and the like, but radical polymerization is preferable.

ラジカル重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤を用いることが好ましい。 As the radical polymerization initiator, a thermal polymerization initiator and a photopolymerization initiator can be used, but it is preferable to use a photopolymerization initiator.

好ましい光重合開始剤としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系光重合開始剤;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤;
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系光重合開始剤;
ミヒラーケトン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系光重合開始剤;
10−ブチル−2−クロロアクリドン;2−エチルアンスラキノン;9,10−フェナンスレンキノン;カンファーキノン等が挙げられる。
Preferred photopolymerization initiators include, for example, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal (2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-. On), 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl -Initiation of acetophenone-based photopolymerization of phenyl ketone, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone, etc. Agent;
Benzoin-based photopolymerization initiators such as benzoin, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether;
Acylphosphine oxide-based photopolymerization initiators such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide;
Benzyl, methylphenylgrioxy ester-based photopolymerization initiator;
Benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4,'-dichlorobenzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyl-diphenylsulfide, acrylicized benzophenone, 3,3', 4,4'- Benzophenone-based photopolymerization initiators such as tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone and 3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone;
Thioxantone-based photopolymerization initiators such as 2-isopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, and 2,4-dichlorothioxanthone;
Aminobenzophenone-based photopolymerization initiators such as Michler ketone and 4,4'-diethylaminobenzophenone;
Examples thereof include 10-butyl-2-chloroacridone; 2-ethylanthraquinone; 9,10-phenanthrenequinone; camphorquinone and the like.

これらの中でも、光重合開始剤としては、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。 Among these, benzyl dimethyl ketal is most preferable as the photopolymerization initiator.

前記複合液晶組成物がTFT駆動用である場合には、精製した重合開始剤を用いることが好ましい。 When the composite liquid crystal composition is for driving a TFT, it is preferable to use a purified polymerization initiator.

複合液晶組成物において、重合開始剤の含有量は特に限定されないが、重合がより円滑に進行する点から、0.1〜2質量%であることが好ましい。 In the composite liquid crystal composition, the content of the polymerization initiator is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 2% by mass from the viewpoint that the polymerization proceeds more smoothly.

複合液晶組成物は、前記液晶化合物、重合性化合物及び重合開始剤以外に、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲内において、これら以外のその他の成分(任意成分)を含有していてもよい。 In addition to the liquid crystal compound, the polymerizable compound and the polymerization initiator, the composite liquid crystal composition contains, if necessary, other components (arbitrary components) other than these as long as the effects of the present invention are not impaired. You may.

前記その他の成分としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、非反応性オリゴマー、無機充填剤、有機充填剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、シランカップリング剤等が挙げられる。 Examples of the other components include antioxidants, ultraviolet absorbers, non-reactive oligomers, inorganic fillers, organic fillers, polymerization inhibitors, defoamers, leveling agents, plasticizers, silane coupling agents and the like. Can be mentioned.

前記複合液晶組成物がTFT駆動用である場合には、精製した前記その他の成分を用いることが好ましい。 When the composite liquid crystal composition is for driving a TFT, it is preferable to use the purified other components.

複合液晶組成物における前記その他の成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。 The content of the other components in the composite liquid crystal composition is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.

複合液晶組成物は、0.05から0.5の複屈折率を有するが、0.16以上の高い複屈折率とすることも可能である。 The composite liquid crystal composition has a birefringence of 0.05 to 0.5, but a high birefringence of 0.16 or more is also possible.

前記複合液晶組成物は、その中に含まれる前記重合性化合物が熱、又は紫外線等の活性エネルギー線により重合し、それに伴い液晶組成物との相分離を引き起こし、ポリマーマトリクスと液晶組成物とからなる複合液晶(例えば、高分子・液晶複合膜)を形成する。前記複合液晶は、液晶表示素子における調光層として機能する。このとき、重合の条件を適切に調整することで、ポリマーマトリクス中の空隙のサイズを20nm以上400nm以下に調整することが可能である。重合時の条件として、通常、反応速度が大きいほど、前記空隙のサイズを低下させることができる。重合時の反応速度は公知の手段で調整でき、たとえば、重合性化合物の有する重合性基の種類や数、重合開始剤の添加量、熱や紫外線等の重合用のエネルギー量、又はこれらの手段の組み合わせにより調整することで可能である。 In the composite liquid crystal composition, the polymerizable compound contained therein is polymerized by heat or active energy rays such as ultraviolet rays, which causes phase separation from the liquid crystal composition, and the polymer matrix and the liquid crystal composition are separated from each other. (For example, a polymer / liquid crystal composite film) is formed. The composite liquid crystal functions as a light control layer in the liquid crystal display element. At this time, the size of the voids in the polymer matrix can be adjusted to 20 nm or more and 400 nm or less by appropriately adjusting the polymerization conditions. As a condition at the time of polymerization, generally, the larger the reaction rate, the smaller the size of the voids can be reduced. The reaction rate at the time of polymerization can be adjusted by known means, for example, the type and number of polymerizable groups of the polymerizable compound, the amount of the polymerization initiator added, the amount of energy for polymerization such as heat and ultraviolet rays, or these means. It is possible by adjusting by the combination of.

この複合液晶は、ポリマーマトリクス中に液晶組成物がナノオーダーの液滴として高度に分散された構造をとる。この結果、前記複合液晶からなる調光層は、液晶組成物の液滴界面での可視光の散乱が抑制され、高い透過性を有する。 This composite liquid crystal has a structure in which the liquid crystal composition is highly dispersed as nano-order droplets in the polymer matrix. As a result, the light control layer made of the composite liquid crystal has high transparency by suppressing scattering of visible light at the droplet interface of the liquid crystal composition.

次に、前記複合液晶組成物を用いた本発明の液晶表示素子の製造方法について説明する。 Next, a method for manufacturing the liquid crystal display element of the present invention using the composite liquid crystal composition will be described.

本発明の液晶表示素子は、電極を有する2枚の基板であって、少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である2枚の基板間に、アイソトロピック相である前記複合液晶組成物を狭持した後、加熱又は活性エネルギー線の照射によって、前記重合性化合物を重合させ、液晶組成物との相分離を誘発させることにより、液晶組成物及びポリマーマトリクスからなる層が形成されることによって得られる。 The liquid crystal display element of the present invention is two substrates having electrodes, and the composite liquid crystal composition which is an isotropic phase is sandwiched between two substrates which are transparent substrates having at least one transparent electrode. After that, the polymerizable compound is polymerized by heating or irradiation with active energy rays to induce phase separation from the liquid crystal composition, whereby a layer composed of the liquid crystal composition and the polymer matrix is formed. ..

2枚の前記基板としては、ガラス、プラスチック等の柔軟性を有する透明な材料を用いることができ、前記基板の一方はシリコン等の不透明な材料であってもよい。 As the two substrates, a transparent material having flexibility such as glass or plastic can be used, and one of the substrates may be an opaque material such as silicon.

透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基材上にインジウムチンオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより作製できる。また、低波長分散の透明性基板を用いることにより、デバイスの光散乱能が高まり、反射率やコントラストが向上してより好ましいものとなる。低波長分散の透明性基板としては、例えば、ホウケイ酸硝子や、ポリエチレンテレフタレート又はポリカーボネート等のプラスチック透明フィルム、1/4λの光干渉条件を使用した誘電体多層膜をコートした透明性基板が挙げられる。 A transparent substrate having a transparent electrode layer can be produced, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate. Further, by using a transparent substrate having a low wavelength dispersion, the light scattering ability of the device is enhanced, and the reflectance and contrast are improved, which is more preferable. Examples of the low wavelength dispersion transparent substrate include glass borosilicate, a plastic transparent film such as polyethylene terephthalate or polycarbonate, and a transparent substrate coated with a dielectric multilayer film using a 1 / 4λ optical interference condition. ..

また、前記基板上には、必要に応じて、高分子膜、配向膜又はカラーフィルターを配置することもできる。 Further, a polymer film, an alignment film or a color filter can be arranged on the substrate, if necessary.

前記配向膜としては、例えば、ポリイミド配向膜、光配向膜等が挙げられる。配向膜の形成方法としては、例えば、ポリイミド配向膜の場合であれば、ポリイミド樹脂組成物を透明基材上に塗布し、180℃以上の温度で熱硬化させ、更に綿布やレーヨン布でラビング処理する方法が挙げられる。また、ラビング処理を施していないポリイミド膜等の高分子膜も用いることもできる。これらの膜は、基板の表面を改質させて複合液晶相中の高分子透明物質との接着性を高めたり、また、光散乱のムラ等の対策に有用である。 Examples of the alignment film include a polyimide alignment film and a photoalignment film. As a method for forming the alignment film, for example, in the case of a polyimide alignment film, a polyimide resin composition is applied onto a transparent substrate, thermosetting at a temperature of 180 ° C. or higher, and further rubbing treatment with a cotton cloth or rayon cloth. There is a way to do it. Further, a polymer film such as a polyimide film which has not been subjected to a rubbing treatment can also be used. These films are useful for modifying the surface of the substrate to improve the adhesiveness with the polymer transparent substance in the composite liquid crystal phase, and for taking measures against uneven light scattering and the like.

前記カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法、又は染色法等によって作製できる。一例として、顔料分散法によるカラーフィルターの作製方法を説明すると、まず、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を透明基材上に塗布し、パターニング処理し、これを加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作製できる。その他、前記基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設けてもよい。 The color filter can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. As an example, a method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described. First, a curable coloring composition for a color filter is applied onto a transparent substrate, patterned, and cured by heating or light irradiation. By performing this step for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be produced. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal resistivity element may be provided on the substrate.

次いで、前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。このとき、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。 Next, the substrates are opposed to each other so that the transparent electrode layer is on the inside. At this time, the distance between the substrates may be adjusted via a spacer. Examples of the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, photoresist material and the like.

次いで、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で前記基板にスクリーン印刷し、前記基板同士を貼り合わせ、加熱してシール剤を熱硬化させる。 Next, a sealant such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrate in the form of providing a liquid crystal injection port, the substrates are bonded to each other, and the sealant is thermoset by heating.

2枚の基板間に複合液晶組成物を狭持させる方法としては、通常の真空注入法、ODF法等が挙げられる。このとき、前記複合液晶組成物は均一なアイソトロピック状態であることが好ましい。 Examples of the method for sandwiching the composite liquid crystal composition between the two substrates include a normal vacuum injection method, an ODF method, and the like. At this time, it is preferable that the composite liquid crystal composition is in a uniform isotropic state.

ラジカル重合性の前記重合性化合物は、紫外線照射で重合させることが好ましい。 The radically polymerizable polymerizable compound is preferably polymerized by irradiation with ultraviolet rays.

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長は、複合液晶組成物に含有されている光重合開始剤の吸収波長領域であり、且つ含有されている液晶組成物の吸収波長域でない波長領域とすることが好ましく、例えば、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いて、好ましくは波長330nm以下、より好ましくは波長350nm以下の紫外線をカットして、紫外線を照射するとよい。 As the lamp that generates ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Further, the wavelength of the ultraviolet rays to be irradiated is preferably a wavelength region that is in the absorption wavelength region of the photopolymerization initiator contained in the composite liquid crystal composition and is not in the absorption wavelength region of the liquid crystal composition contained in the composite liquid crystal composition. For example, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, or the like may be used to cut ultraviolet rays having a wavelength of 330 nm or less, more preferably 350 nm or less, and irradiate the ultraviolet rays.

紫外線の照射強度は、前記ナノ空隙を得る観点から、25〜200mW/cmであることが好ましく、30〜150mW/cmであることがより好ましく、40〜100mW/cmであることがさらに好ましい。 The irradiation intensity of ultraviolet rays is preferably 25 to 200 mW / cm 2 , more preferably 30 to 150 mW / cm 2 , and further preferably 40 to 100 mW / cm 2 from the viewpoint of obtaining the nanovoids. preferable.

紫外線の照射時間は、紫外線の照射強度に応じて適宜設定すればよいが、通常は、10〜600秒であることが好ましい。紫外線露光装置は、シャッター機能を具備しており、露光開始時に、シャッターを開いて、複合液晶組成物が封入された素子(以下、複合液晶素子と称する)全面に紫外線を均一に、且つ一斉に照射することが好ましく、シャッターが開いている間は、紫外線強度が一定になるように露光することが好ましい。 The ultraviolet irradiation time may be appropriately set according to the ultraviolet irradiation intensity, but is usually preferably 10 to 600 seconds. The ultraviolet exposure device has a shutter function, and at the start of exposure, the shutter is opened to uniformly and simultaneously apply ultraviolet rays to the entire surface of an element (hereinafter referred to as a composite liquid crystal element) in which the composite liquid crystal composition is enclosed. It is preferable to irradiate, and it is preferable to expose so that the ultraviolet intensity becomes constant while the shutter is open.

紫外線照射時の温度は、例えば、複合液晶組成物のアイソトロピック−ネマティック転移点よりわずかに高い温度であることが好ましく、転移点+0.1℃〜10℃であることが好ましく、転移点+0.1℃〜3℃であることがより好ましい。紫外線露光で複合液晶素子の温度が上昇する場合には、赤外線カットフィルターを通して露光し、更には、紫外線露光装置として温度制御可能なプレートを具備したものを用い、複合液晶素子の温度が上がらないようにすることが好ましい。
(調光層)
前記複合液晶組成物を用いて形成した複合液晶からなる調光層は、高密度に形成されたポリマーマトリクスの3次元ネットワーク構造中に液晶組成物が微細な液滴として分散された構造であることが好ましい。前記液滴のサイズは、製造容易性の観点で下限値が20nm以上であることが好ましく、40nm以上であることがより好ましく、60nm以上であることがさらに好ましく、80nm以上であることが特に好ましく、高い透過率を維持する観点から、上限値が400nm以下であることが好ましく、300nm以下であることがより好ましく、200nm以下であることがさらに好ましく、150nm以下であることが特に好ましい。
The temperature at the time of ultraviolet irradiation is, for example, preferably a temperature slightly higher than the isotropic-nematic transition point of the composite liquid crystal composition, preferably the transition point + 0.1 ° C. to 10 ° C., and the transition point +0. More preferably, it is 1 ° C. to 3 ° C. When the temperature of the composite liquid crystal element rises due to ultraviolet exposure, it is exposed through an infrared cut filter, and further, an ultraviolet exposure device equipped with a temperature-controllable plate is used so that the temperature of the composite liquid crystal element does not rise. Is preferable.
(Dimming layer)
The dimming layer made of a composite liquid crystal formed by using the composite liquid crystal composition has a structure in which the liquid crystal composition is dispersed as fine droplets in a three-dimensional network structure of a polymer matrix formed at high density. Is preferable. From the viewpoint of ease of production, the size of the droplets preferably has a lower limit of 20 nm or more, more preferably 40 nm or more, further preferably 60 nm or more, and particularly preferably 80 nm or more. From the viewpoint of maintaining high transmittance, the upper limit value is preferably 400 nm or less, more preferably 300 nm or less, further preferably 200 nm or less, and particularly preferably 150 nm or less.

液晶表示素子中において、前記ポリマーマトリクスは20nm以上400nm以下のナノ空隙を有する。 前記ナノ空隙のサイズは、製造容易性の観点から下限値が40nm以上であることが好ましく、60nm以上であることがより好ましく、80nm以上であることがさらに好ましく、高い透過率を維持する観点から上限値が300nm以下であることが好ましく、200nm以下であることがより好ましく、150nm以下であることがさらに好ましい。 In the liquid crystal display element, the polymer matrix has nanovoids of 20 nm or more and 400 nm or less. From the viewpoint of ease of production, the lower limit of the size of the nanovoids is preferably 40 nm or more, more preferably 60 nm or more, further preferably 80 nm or more, and from the viewpoint of maintaining high transmittance. The upper limit is preferably 300 nm or less, more preferably 200 nm or less, and even more preferably 150 nm or less.

透過性に優れた表示素子が得られる観点から、ポリマーマトリクスに含まれる全空隙のうち、少なくとも20nm以上400nm以下のナノ空隙の占める割合が80%以上であることが好ましく、90%以上であることが好ましく、95%以上であることが好ましい。 From the viewpoint of obtaining a display element having excellent transparency, the proportion of nanovoids of at least 20 nm or more and 400 nm or less in the total voids contained in the polymer matrix is preferably 80% or more, and is preferably 90% or more. Is preferable, and 95% or more is preferable.

また、調光層中におけるポリマーマトリクスが、前記ナノ空隙分布を満たすか否かは、該画素電極と共通電極に電圧を印加しない状態における該調光層の透過率を測定することでも判断することができる。すなわち、透過率の測定値が100〜60%であれば、光散乱の要因となる400nmを超える空隙が僅少であるか、又は、実質的に存在しないため、当該ポリマーマトリクスが有する空隙は少なくとも実質的に400nm以下である。 Whether or not the polymer matrix in the dimming layer satisfies the nanovoid distribution can also be determined by measuring the transmittance of the dimming layer in a state where no voltage is applied to the pixel electrode and the common electrode. Can be done. That is, when the measured value of the transmittance is 100 to 60%, the voids exceeding 400 nm, which cause light scattering, are few or substantially absent, so that the voids contained in the polymer matrix are at least substantial. It is 400 nm or less.

本発明の表示素子は、透過率が100〜60%であることが好ましく、100〜70%であることがより好ましく、100〜80%であることがさらに好ましい。 The display element of the present invention preferably has a transmittance of 100 to 60%, more preferably 100 to 70%, and even more preferably 100 to 80%.

前記ナノ空隙は、略球形の孔であっても、前記孔が複数個連結して形成された連結孔であってもよい。 The nano-void may be a substantially spherical hole or a connecting hole formed by connecting a plurality of the holes.

ポリマーマトリクスとしては、光学的な等方性を維持する観点から、ポリマーが配向性のない、ランダムな網目構造であることが好ましい。 The polymer matrix preferably has a random network structure in which the polymer has no orientation from the viewpoint of maintaining optical isotropic properties.

本発明の液晶表示素子は、シアン、マゼンタ、イエロー等の光吸収波長が異なる光吸収層を各色別に分割して形成した画素電極に位置合わせして配置することにより、カラー表示が可能となる。 The liquid crystal display element of the present invention enables color display by aligning and arranging light absorption layers having different light absorption wavelengths such as cyan, magenta, and yellow on pixel electrodes formed by dividing each color.

さらに、本発明の液晶表示素子は、鏡面反射、拡散反射、再帰性反射、ホログラム反射等の機能を付加することもできる。 Further, the liquid crystal display element of the present invention can be added with functions such as specular reflection, diffuse reflection, retroreflective reflection, and hologram reflection.

本発明の液晶表示素子は、従来の電界により液晶の配向状態を変化させる方式の調光層を備える液晶表示素子と同一用途に使用することができる。液晶表示素子の駆動方式は特に限定されず、たとえば、アクティブマトリックス駆動のVA型、PSVA型、PSA型、FFS型、IPS型又はECB型のいずれの駆動方式にも適用可能である。すなわち、液晶表示素子は、素子内における電極の配置により大別して、調光素子に対向する二つの基板の一方に画素電極を、もう一方に共通電極を備える、いわゆる垂直電界型と、一つの基板に画素電極と共通電極の両方を備えるいわゆる横・斜め電界型が知られているが、本発明の液晶表示素子はいずれの方式も採用可能である。 The liquid crystal display element of the present invention can be used for the same purpose as a liquid crystal display element having a dimming layer of a type that changes the orientation state of the liquid crystal by a conventional electric field. The driving method of the liquid crystal display element is not particularly limited, and for example, it can be applied to any driving method of VA type, PSVA type, PSA type, FFS type, IPS type or ECB type driven by an active matrix. That is, the liquid crystal display element is roughly classified according to the arrangement of the electrodes in the element, and is a so-called vertical electric field type in which one of the two substrates facing the dimming element has a pixel electrode and the other has a common electrode, and one substrate. A so-called lateral / oblique electric field type having both a pixel electrode and a common electrode is known, but any method can be adopted for the liquid crystal display element of the present invention.

また、本発明の液晶表示素子は、高い応力耐性を有するため、液晶表示面が湾曲しているか、又は、液晶表示面を自在に湾曲可能な液晶ディスプレイに適用できる。
(液晶表示素子の実施形態)
次に、本発明の液晶表示素子の具体的な実施形態について、横・斜め電界型を例に説明する。
Further, since the liquid crystal display element of the present invention has high stress resistance, it can be applied to a liquid crystal display in which the liquid crystal display surface is curved or the liquid crystal display surface can be freely curved.
(Embodiment of liquid crystal display element)
Next, a specific embodiment of the liquid crystal display element of the present invention will be described by taking a lateral / oblique electric field type as an example.

本発明の液晶表示素子は、FFS型又はIPS型に適用することが好ましい。以下、図1〜7を参照して、FFS型及びIPS型の液晶表示素子の例を説明する。 The liquid crystal display element of the present invention is preferably applied to the FFS type or the IPS type. Hereinafter, examples of FFS type and IPS type liquid crystal display elements will be described with reference to FIGS. 1 to 7.

図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上各構成要素を離間して記載している。本発明に係る液晶表示素子10の構成は、図1に記載するように、対向に配置された第一の透明絶縁基板2と、第二の透明絶縁基板7との間に挟持された液晶組成物(または液晶層5)を有するFFSモードの液晶表示素子であって、該液晶組成物として前記本発明の複合液晶組成物を用いたことに特徴を有するものである。第一の透明絶縁基板2は、液晶層5側の面に電極層3が形成されている。また、液晶層5と、第一の透明絶縁基板2及び第二の透明絶縁基板7のそれぞれの間に、液晶層5を構成する液晶組成物と直接当接してホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜4を有し、該液晶組成物中の液晶分子は、電圧無印加時に前記基板2,7に対して略平行になるように配向されている。図1および図3に示すように、前記第一の基板2および前記第二の基板7は、一対の偏光板1,8により挟持されてもよい。さらに、図1では、前記第二の基板7と配向膜4との間にカラーフィルタ6が設けられている。 FIG. 1 is a diagram schematically showing a configuration of a liquid crystal display element. In FIG. 1, each component is described separately for convenience of explanation. As shown in FIG. 1, the configuration of the liquid crystal display element 10 according to the present invention is a liquid crystal composition sandwiched between a first transparent insulating substrate 2 arranged to face each other and a second transparent insulating substrate 7. It is an FFS mode liquid crystal display element having an object (or a liquid crystal layer 5), and is characterized in that the composite liquid crystal composition of the present invention is used as the liquid crystal composition. In the first transparent insulating substrate 2, the electrode layer 3 is formed on the surface on the liquid crystal layer 5 side. Further, a pair of orientations in which the liquid crystal layer 5 and each of the first transparent insulating substrate 2 and the second transparent insulating substrate 7 are in direct contact with the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer 5 to induce a homogeneous orientation. It has a film 4, and the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition are oriented so as to be substantially parallel to the substrates 2 and 7 when no voltage is applied. As shown in FIGS. 1 and 3, the first substrate 2 and the second substrate 7 may be sandwiched by a pair of polarizing plates 1 and 8. Further, in FIG. 1, a color filter 6 is provided between the second substrate 7 and the alignment film 4.

すなわち、本発明に係る液晶表示素子10は、第一の偏光板1と、第一の基板2と、薄膜トランジスタを含む電極層3と、配向膜4と、液晶組成物を含む液晶層5と、配向膜4と、カラーフィルタ6と、第二の基板7と、第二の偏光板8と、が順次積層された構成である。第一の基板2と第二の基板7はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。2枚の基板2、7は、周辺領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサーまたはフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。また、液晶表示素子10は、ここで図示しないその他の層が介在してもよく、このような層として、たとえば、パッシベーション膜、平坦化膜などが挙げられる。 That is, the liquid crystal display element 10 according to the present invention includes a first polarizing plate 1, a first substrate 2, an electrode layer 3 including a thin film transistor, an alignment film 4, and a liquid crystal layer 5 containing a liquid crystal composition. The alignment film 4, the color filter 6, the second substrate 7, and the second polarizing plate 8 are sequentially laminated. For the first substrate 2 and the second substrate 7, a transparent material having flexibility such as glass or plastic can be used, and one of them may be an opaque material such as silicon. The two substrates 2 and 7 are bonded by a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition arranged in a peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates, for example, Granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of resin formed by a photolithography method may be arranged. Further, the liquid crystal display element 10 may be interposed with other layers (not shown here), and examples of such layers include a passivation film and a flattening film.

図2は、図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図3は、図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した断面図である。図2に示すように、第一の基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む電極層3は、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン26と表示信号を供給するための複数のデータバスライン25とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン25及び一対のデータバスライン24のみが示されている。 FIG. 2 is an enlarged plan view of the region of the electrode layer 3 formed on the substrate 2 in FIG. 1 surrounded by the line II. FIG. 3 is a cross-sectional view of the liquid crystal display element shown in FIG. 1 cut in the direction of lines III-III in FIG. As shown in FIG. 2, the electrode layer 3 including the thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2 has a plurality of gate bus lines 26 for supplying scanning signals and a plurality of gate bus lines 26 for supplying display signals. The data bus lines 25 are arranged so as to intersect each other in a matrix. Note that FIG. 2 shows only a pair of gate bus lines 25 and a pair of data bus lines 24.

複数のゲートバスライン26と複数のデータバスライン25とにより囲まれた領域により、液晶表示装置の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極21及び共通電極22が形成されている。ゲートバスライン26とデータバスライン25が互いに交差している交差部近傍には、ソース電極27、ドレイン電極24およびゲート電極28を含む薄膜トランジスタが設けられている。この薄膜トランジスタは、画素電極21に表示信号を供給するスイッチ素子として、画素電極21と連結している。また、ゲートバスライン26と並行して、共通ライン29が設けられる。この共通ライン29は、共通電極22に共通信号を供給するために、共通電極22と連結している。 A unit pixel of a liquid crystal display device is formed by an area surrounded by a plurality of gate bus lines 26 and a plurality of data bus lines 25, and a pixel electrode 21 and a common electrode 22 are formed in the unit pixel. .. A thin film transistor including a source electrode 27, a drain electrode 24, and a gate electrode 28 is provided in the vicinity of the intersection where the gate bus line 26 and the data bus line 25 intersect with each other. This thin film transistor is connected to the pixel electrode 21 as a switch element that supplies a display signal to the pixel electrode 21. Further, a common line 29 is provided in parallel with the gate bus line 26. The common line 29 is connected to the common electrode 22 in order to supply a common signal to the common electrode 22.

薄膜トランジスタの構造の好適な一態様は、例えば、図3で示すように、基板2表面に形成されたゲート電極11と、当該ゲート電極11を覆い、且つ前記基板2の略全面を覆うように設けられたゲート絶縁層12と、前記ゲート電極11と対向するよう前記ゲート絶縁層12の表面に形成された半導体層13と、前記半導体層17の表面の一部を覆うように設けられた保護膜14と、前記保護層14および前記半導体層13の一方の側端部を覆い、かつ前記基板2表面に形成された前記ゲート絶縁層12と接触するように設けられたドレイン電極16と、前記保護膜14および前記半導体層13の他方の側端部を覆い、かつ前記基板2表面に形成された前記ゲート絶縁層12と接触するように設けられたソース電極17と、前記ドレイン電極16および前記ソース電極17を覆うように設けられた絶縁保護層18と、を有している。ゲート電極11の表面にゲート電極との段差を無くす等の理由により陽極酸化被膜(図示せず)を形成してもよい。 As shown in FIG. 3, a preferred embodiment of the structure of the thin film transistor is provided so as to cover the gate electrode 11 formed on the surface of the substrate 2 and the gate electrode 11 and substantially the entire surface of the substrate 2. A protective film provided so as to cover a part of the surface of the gate insulating layer 12, the semiconductor layer 13 formed on the surface of the gate insulating layer 12 so as to face the gate electrode 11, and the surface of the semiconductor layer 17. A drain electrode 16 provided to cover one side end of the protective layer 14 and the semiconductor layer 13 and to be in contact with the gate insulating layer 12 formed on the surface of the substrate 2, and the protection. A source electrode 17 provided so as to cover the other side end of the film 14 and the semiconductor layer 13 and in contact with the gate insulating layer 12 formed on the surface of the substrate 2, the drain electrode 16 and the source. It has an insulating protective layer 18 provided so as to cover the electrode 17. An anodic oxide film (not shown) may be formed on the surface of the gate electrode 11 for reasons such as eliminating a step with the gate electrode.

前記半導体層13には、アモルファスシリコン、多結晶ポリシリコンなどを用いることができるが、ZnO、IGZO(In−Ga−Zn−O)、ITO等の透明半導体膜を用いると、光吸収に起因する光キャリアの弊害を抑制でき、素子の開口率を増大する観点からも好ましい。 Amorphous silicon, polycrystalline polysilicon, and the like can be used for the semiconductor layer 13, but if a transparent semiconductor film such as ZnO, IGZO (In-Ga-Zn-O), or ITO is used, it is caused by light absorption. It is also preferable from the viewpoint of suppressing the harmful effects of optical carriers and increasing the opening ratio of the device.

さらに、ショットキー障壁の幅や高さを低減する目的で半導体層13とドレイン電極16またはソース電極17との間にオーミック接触層15を設けても良い。オーミック接触層には、n型アモルファスシリコンやn型多結晶ポリシリコン等のリン等の不純物を高濃度に添加した材料を用いることができる。 Further, an ohmic contact layer 15 may be provided between the semiconductor layer 13 and the drain electrode 16 or the source electrode 17 for the purpose of reducing the width and height of the Schottky barrier. For the ohmic contact layer, a material to which impurities such as phosphorus such as n-type amorphous silicon and n-type polycrystalline polysilicon are added at a high concentration can be used.

ゲートバスライン26やデータバスライン25、共通ライン29は金属膜であることが好ましく、Al、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金がより好ましく、Al又はその合金の配線を用いる場合が特に好ましい。また、絶縁保護層18は、絶縁機能を有する層であり、窒化ケイ素、二酸化ケイ素、ケイ素酸窒化膜等で形成される。 The gate bus line 26, the data bus line 25, and the common line 29 are preferably metal films, more preferably Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof, and Al or It is particularly preferable to use the alloy wiring. The insulating protective layer 18 is a layer having an insulating function, and is formed of silicon nitride, silicon dioxide, a silicon oxynitride film, or the like.

図2及び図3に示す実施の形態では、共通電極22はゲート絶縁層12上のほぼ全面に形成された平板状の電極であり、一方、画素電極21は共通電極22を覆う絶縁保護層18上に形成された櫛形の電極である。すなわち、共通電極22は画素電極21よりも第一の基板2に近い位置に配置され、これらの電極は絶縁保護層18を介して互いに重なりあって配置される。画素電極21と共通電極22は、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、IZTO(Indium Zinc Tin Oxide)等の透明導電性材料により形成される。画素電極21と共通電極22が透明導電性材料により形成されるため、単位画素面積で開口される面積が大きくなり、開口率及び透過率が増加する。 In the embodiment shown in FIGS. 2 and 3, the common electrode 22 is a flat plate-shaped electrode formed on substantially the entire surface of the gate insulating layer 12, while the pixel electrode 21 is an insulating protective layer 18 covering the common electrode 22. It is a comb-shaped electrode formed on the top. That is, the common electrode 22 is arranged at a position closer to the first substrate 2 than the pixel electrode 21, and these electrodes are arranged so as to overlap each other via the insulating protective layer 18. The pixel electrode 21 and the common electrode 22 are formed of, for example, a transparent conductive material such as ITO (Indium Tin Oxide), IZO (Indium Zinc Oxide), and IZTO (Indium Zinc Tin Oxide). Since the pixel electrode 21 and the common electrode 22 are formed of a transparent conductive material, the area opened in a unit pixel area becomes large, and the opening ratio and the transmittance increase.

画素電極21と共通電極22とは、これらの電極間にフリンジ電界を形成するために、画素電極21と共通電極22との間の基板に水平方向の電極間距離:Rが、第一の基板2と第二の基板7との距離:Gより小さくなるように形成されている。ここで、電極間距離:Rは各電極間の基板に水平方向の距離を表す。図3には、平板状の共通電極22と櫛形の画素電極21とが重なり合っているため、電極間距離:R=0となる例が示されており、電極間距離:Rが第一の基板2と第二の基板7との距離(すなわち、セルギャップ):Gよりも小さくなるため、フリンジの電界Eが形成される。したがって、FFS型の液晶表示素子は、画素電極21の櫛形を形成するラインに対して垂直な方向に形成される水平方向の電界と、放物線状の電界を利用することができる。画素電極21の櫛状部分の電極幅:l、及び、画素電極21の櫛状部分の間隙の幅:mは、発生する電界により液晶層5内の液晶分子が全て駆動され得る程度の幅に形成することが好ましい。 In order to form a fringe electric field between the pixel electrode 21 and the common electrode 22, the distance between the electrodes in the horizontal direction on the substrate between the pixel electrode 21 and the common electrode 22: R is the first substrate. Distance between 2 and the second substrate 7: It is formed so as to be smaller than G. Here, the distance between the electrodes: R represents the distance in the horizontal direction on the substrate between the electrodes. FIG. 3 shows an example in which the plate-shaped common electrode 22 and the comb-shaped pixel electrode 21 overlap each other, so that the distance between the electrodes: R = 0, and the distance between the electrodes: R is the first substrate. Distance between 2 and the second substrate 7 (that is, cell gap): Since it is smaller than G, a fringe electric field E is formed. Therefore, the FFS type liquid crystal display element can utilize a horizontal electric field formed in a direction perpendicular to the comb-shaped line of the pixel electrode 21 and a parabolic electric field. The electrode width of the comb-shaped portion of the pixel electrode 21: l and the width of the gap of the comb-shaped portion of the pixel electrode 21: m are such that all the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer 5 can be driven by the generated electric field. It is preferable to form.

カラーフィルタ6は、光の漏れを防止する観点で、薄膜トランジスタおよびストレイジキャパシタ23に対応する部分にブラックマトリックス(図示せず)を形成することが好ましい。 From the viewpoint of preventing light leakage, the color filter 6 preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor and the storage capacitor 23.

電極層3、及び、カラーフィルタ6上には、液晶層5を構成する液晶組成物と直接当接してホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜4が設けられている。配向膜4は、例えば、ラビング処理されたポリイミド膜であり、各配向膜の配向方向は平行である。 On the electrode layer 3 and the color filter 6, a pair of alignment films 4 that directly contact with the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer 5 to induce homogenous orientation are provided. The alignment film 4 is, for example, a rubbing-treated polyimide film, and the orientation directions of the alignment films are parallel to each other.

また、偏光板1及び偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、偏光板1及び偏光板8のうちいずれかは、液晶分子30の配向方向と平行な透過軸を有するように配置することが好ましい。また、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。 Further, the polarizing plate 1 and the polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and the contrast are good by adjusting the polarization axes of the respective polarizing plates so that the transmission axes thereof operate in the normal black mode. It is preferable to have transmission axes that are orthogonal to each other. In particular, it is preferable that either the polarizing plate 1 or the polarizing plate 8 is arranged so as to have a transmission axis parallel to the orientation direction of the liquid crystal molecules 30. Further, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. Further, a retardation film for widening the viewing angle can also be used.

前記のような構成のFFS型の液晶表示装置10は、薄膜TFTを介して画素電極21に画像信号(電圧)を供給することで、画素電極21と共通電極22との間にフリンジ電界を生じさせ、この電界によって液晶を駆動する。すなわち、電圧を印加しない状態では、液晶分子30は、その長軸方向が、配向膜4の配向方向と平行になるように配置している。電圧を印加すると、画素電極21と共通電極22との間に放物線形の電界の等電位線が画素電極21と共通電極22の上部にまで形成され、液晶層5内の液晶分子30は、形成された電界に沿って液晶層5内を回転する。本発明では、負の誘電率異方性を有する液晶分子30を用いるため、液晶分子30の長軸方向が、発生した電界方向に直行するように回転する。画素電極21の近くに位置する液晶分子30はフリンジ電界の影響を受けやすいものの、負の誘電率異方性を有する液晶分子30は分極方向が分子の短軸にあることから、その長軸方向が配向膜4に対して直行する方向に回転することはなく、液晶層5内の全ての液晶分子30の長軸方向は、配向膜4に対して平行方向を維持できる。したがって、正の誘電率異方性を有する液晶分子30を用いたFFS型の液晶表示素子に比べて、優れた透過率特性を得ることができる。 The FFS type liquid crystal display device 10 having the above configuration supplies an image signal (voltage) to the pixel electrode 21 via the thin film TFT to generate a fringe electric field between the pixel electrode 21 and the common electrode 22. The liquid crystal is driven by this electric field. That is, in a state where no voltage is applied, the liquid crystal molecules 30 are arranged so that their major axis directions are parallel to the orientation direction of the alignment film 4. When a voltage is applied, equipotential lines of a parabolic electric field are formed between the pixel electrode 21 and the common electrode 22 up to the upper part of the pixel electrode 21 and the common electrode 22, and the liquid crystal molecules 30 in the liquid crystal layer 5 are formed. It rotates in the liquid crystal layer 5 along the generated electric field. In the present invention, since the liquid crystal molecule 30 having a negative dielectric anisotropy is used, the long axis direction of the liquid crystal molecule 30 rotates so as to be orthogonal to the generated electric field direction. Although the liquid crystal molecule 30 located near the pixel electrode 21 is easily affected by the fringe electric field, the liquid crystal molecule 30 having negative dielectric anisotropy has a polarization direction on the minor axis of the molecule, so that the major axis direction thereof. Does not rotate in a direction orthogonal to the alignment film 4, and the long axis direction of all the liquid crystal molecules 30 in the liquid crystal layer 5 can be maintained in a direction parallel to the alignment film 4. Therefore, it is possible to obtain excellent transmittance characteristics as compared with the FFS type liquid crystal display element using the liquid crystal molecules 30 having positive dielectric anisotropy.

図1〜図3を用いて説明したFFS型の液晶表示素子は一例であって、本発明の技術的思想から逸脱しない限りにおいて、他の様々な形態で実施することが可能である。例えば、図5は、図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図の他の例である。図5に示すように、画素電極21がスリットを有する構成としてもよい。また、スリットのパターンを、ゲートバスライン26又はデータバスライン25に対して傾斜角を持つようにして形成してもよい。 The FFS type liquid crystal display element described with reference to FIGS. 1 to 3 is an example, and can be implemented in various other forms as long as it does not deviate from the technical idea of the present invention. For example, FIG. 5 is another example of an enlarged plan view of the region of the electrode layer 3 formed on the substrate 2 in FIG. 1 surrounded by the line II. As shown in FIG. 5, the pixel electrode 21 may have a slit. Further, the slit pattern may be formed so as to have an inclination angle with respect to the gate bus line 26 or the data bus line 25.

また、図6は、図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した断面図の他の例である。図6に示す例では、櫛形あるいはスリットを有する共通電極22を用いており、画素電極21と共通電極22との電極間距離はR=αとなる。さらに、図3では共通電極22がゲート絶縁膜12上に形成されている例が示されていたが、図6に示されるように、共通電極22を第一の基板2上に形成して、ゲート絶縁膜12を介して画素電極21を設けるようにしてもよい。画素電極21の電極幅:l、共通電極22の電極幅:n、及び、電極間距離:Rは、発生する電界により液晶層5内の液晶分子が全て駆動され得る程度の幅に適宜調整することが好ましい。 Further, FIG. 6 is another example of a cross-sectional view in which the liquid crystal display element shown in FIG. 1 is cut in the direction of lines III-III in FIG. In the example shown in FIG. 6, a common electrode 22 having a comb shape or a slit is used, and the distance between the pixel electrode 21 and the common electrode 22 is R = α. Further, in FIG. 3, an example in which the common electrode 22 is formed on the gate insulating film 12 is shown, but as shown in FIG. 6, the common electrode 22 is formed on the first substrate 2. The pixel electrode 21 may be provided via the gate insulating film 12. The electrode width of the pixel electrode 21: l, the electrode width of the common electrode 22: n, and the distance between the electrodes: R are appropriately adjusted to a width such that all the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer 5 can be driven by the generated electric field. Is preferable.

IPS型の液晶表示素子は画素電極と共通電極との間の基板に水平方向の電極間距離:Rが、対向する第一の基板と第二の基板との距離:Gより小さくなるように形成される。従って、IPS型の液晶表示素子は、図6のように画素電極が共通電極より液晶層側に設けられてもよいし、また、図7のように画素電極41及び共通電極42が同一面上に離間して噛合した状態で設けられていてもよい。 The IPS type liquid crystal display element is formed so that the distance between the electrodes in the horizontal direction: R is smaller than the distance between the first substrate and the second substrate facing each other: G on the substrate between the pixel electrode and the common electrode. Will be done. Therefore, in the IPS type liquid crystal display element, the pixel electrode may be provided on the liquid crystal layer side of the common electrode as shown in FIG. 6, and the pixel electrode 41 and the common electrode 42 are on the same surface as shown in FIG. It may be provided in a state of being separated from each other and meshed with each other.

以上説明したとおり、本発明の液晶表示素子をFFS型表示素子としたい場合はR≧Gとすればよく、IPS型表示素子としたい場合はR<Gとすればよい。 As described above, when the liquid crystal display element of the present invention is desired to be an FFS type display element, R ≧ G may be set, and when it is desired to be an IPS type display element, R <G may be set.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。 液晶表示素子における透過率は、複合液晶組成物注入前の素子の透過率を100%として、ポリマーマトリクス形成後の素子の透過率を測定した際の値である。
(実施例1)
含有量(質量%)が表1に示す値の各液晶化合物(総量60質量部)と、含有量(質量%)が表2に示す値の各重合性化合物(総量39.22質量部)とを混合し、さらに重合開始剤としてイルガキュア651(ベンジルジメチルケタール、0.78質量部)を混合して、複合液晶組成物を調製した。
The present invention will be described in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, "%" in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means "mass%". The transmittance in the liquid crystal display element is a value when the transmittance of the element after forming the polymer matrix is measured, assuming that the transmittance of the element before injecting the composite liquid crystal composition is 100%.
(Example 1)
Each liquid crystal compound having a content (% by mass) of the value shown in Table 1 (total amount of 60 parts by mass) and each polymerizable compound having a content (% by mass) of the value shown in Table 2 (total amount: 39.22 parts by mass). Irgacure 651 (benzyl dimethyl ketal, 0.78 parts by mass) was further mixed as a polymerization initiator to prepare a composite liquid crystal composition.

なお、表1中の各液晶化合物の含有量は、液晶化合物の総含有量(100質量%)に対する値である。また、表2中の各重合性化合物の含有量は、重合性化合物の総含有量(100質量%)に対する値である。 The content of each liquid crystal compound in Table 1 is a value with respect to the total content (100% by mass) of the liquid crystal compounds. The content of each polymerizable compound in Table 2 is a value with respect to the total content (100% by mass) of the polymerizable compound.

なお、表1中の各略号を付した液晶化合物の構造を以下に示す。これら液晶化合物において、末端に結合しているアルキル基はすべて直鎖状(n−)のものである。 The structure of the liquid crystal compound with each abbreviation in Table 1 is shown below. In these liquid crystal compounds, all the alkyl groups bonded to the ends are linear (n−).

また、Cが1,4−シクロヘキシレン基である一般式(I−a)で表される化合物は、略号がLC4、LC5、及びLC7〜13の化合物である。 The compounds represented by the general formula (Ia) in which C 1 is a 1,4-cyclohexylene group are compounds having abbreviations LC4, LC5, and LC7-13.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217


また、表2に示した重合性化合物の構造を以下に示す。
ここで、一般式(II−a)で表される化合物は、nの平均値が7となるように調節して用いた。

The structures of the polymerizable compounds shown in Table 2 are shown below.
Here, the compound represented by the general formula (II-a) was used after being adjusted so that the average value of n 2 was 7.

Figure 0006870217
Figure 0006870217

CH=CH−CO−O(CH−CHO)OC−CH=CH
(II−a2)
(式中、nは3〜14の整数を表す。)
CH 2 = CH-CO-O (CH 2- CH 2 O) n OC-CH = CH 2
(II-a2)
(In the formula, n represents an integer of 3 to 14.)

Figure 0006870217
Figure 0006870217

(II−b)
(式中、Bは水素原子又はメチル基を表し、
は単結合又は炭素原子数1〜3のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子で置換されていてもよく、
及びBはそれぞれ独立して炭素原子数3〜11のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、−CO−、 −COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子で置換されていてもよい。)
(II-b)
(In the formula, B 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and represents
B 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and one or two or more methylene groups present in the alkylene group are independent as if oxygen atoms are not directly bonded to each other. It may be substituted with an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms present in the alkylene group are independently substituted with a fluorine atom. May be
B 3 and B 4 each independently represent an alkyl group having 3 to 11 carbon atoms, and one or more methylene groups present in the alkyl group assume that oxygen atoms do not directly bond to each other. They may be independently substituted with an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms present in the alkyl group are independently fluorine atoms. It may be replaced. )

Figure 0006870217
Figure 0006870217

Figure 0006870217
Figure 0006870217

この複合液晶組成物を、セル厚が10μmのITO電極付きガラスセル内に、真空注入法で注入し、注入口を封止した。 This composite liquid crystal composition was injected into a glass cell with an ITO electrode having a cell thickness of 10 μm by a vacuum injection method, and the injection port was sealed.

次いで、アイソトロピック−ネマチック転移点よりも1℃〜2℃高い温度で、50mW/cm2の強度で60秒間紫外線を照射し、前記重合性化合物を重合させて、前記複合液晶組成物からポリマーマトリクス・液晶複合膜を形成することで、液晶表示素子を作製した。 Next, ultraviolet rays were irradiated at a temperature of 1 ° C. to 2 ° C. higher than the isotropic-nematic transition point at an intensity of 50 mW / cm2 for 60 seconds to polymerize the polymerizable compound, and the polymer matrix was obtained from the composite liquid crystal composition. A liquid crystal display element was manufactured by forming a liquid crystal composite film.

次いで、得られた液晶表示素子について、電圧無印加状態での透過率T0を測定し、この電圧無印加状態から60Hzの交流電圧を0.2V/3秒の速度で加えていき、印加電圧を高めてもそれ以上透過率が変化しなくなったときの透過率T100(%)として、電圧−透過率特性を測定した。測定結果は、T0:64%、V90:45Vであり、この結果、本実施例の液晶表示素子は電圧無印加状態であっても良好な透過性を示した。
(比較例1)
含有量(質量%)が表1に示す値の各液晶化合物(総量60質量部)と、含有量(質量%)が表2に示す値の各重合性化合物(総量39.22質量部)とを混合し、さらに重合開始剤としてイルガキュア651(ベンジルジメチルケタール、0.78質量部)を混合して、複合液晶組成物を調製した。
Next, the transmittance T0 of the obtained liquid crystal display element was measured in the state where no voltage was applied, and an AC voltage of 60 Hz was applied at a rate of 0.2 V / 3 seconds from this state in which no voltage was applied, and the applied voltage was applied. The voltage-transmittance characteristic was measured as the transmittance T100 (%) when the transmittance did not change any more even if it was increased. The measurement results were T0: 64% and V90: 45V, and as a result, the liquid crystal display element of this example showed good transparency even when no voltage was applied.
(Comparative Example 1)
Each liquid crystal compound having a content (% by mass) of the value shown in Table 1 (total amount of 60 parts by mass) and each polymerizable compound having a content (% by mass) of the value shown in Table 2 (total amount: 39.22 parts by mass). Irgacure 651 (benzyl dimethyl ketal, 0.78 parts by mass) was further mixed as a polymerization initiator to prepare a composite liquid crystal composition.

この複合液晶組成物を、セル厚が10μmのITO電極付きガラスセル内に、真空注入法で注入し、注入口を封止した。 This composite liquid crystal composition was injected into a glass cell with an ITO electrode having a cell thickness of 10 μm by a vacuum injection method, and the injection port was sealed.

次いで、アイソトロピック−ネマチック転移点よりも1〜2℃高い温度で、10mW/cm2の強度で60秒間紫外線を照射し、前記重合性化合物を重合させて、前記複合液晶組成物からポリマーマトリクス・液晶複合膜を形成することで、液晶表示素子を作製した。 Next, ultraviolet rays are irradiated at a temperature of 1 to 2 ° C. higher than the isotropic-nematic transition point at an intensity of 10 mW / cm2 for 60 seconds to polymerize the polymerizable compound, and the polymer matrix liquid crystal is obtained from the composite liquid crystal composition. A liquid crystal display element was manufactured by forming a composite film.

次いで、得られた液晶表示素子について、先に説明した方法により、電圧−透過率特性を測定した。 測定結果は、T0:16%,V90:9.2Vであった。
Next, the voltage-transmittance characteristic of the obtained liquid crystal display element was measured by the method described above. The measurement results were T0: 16% and V90: 9.2V.

1,8 偏光板
2 第一の基板
3 電極層
4 配向膜
5 液晶層
6 カラーフィルタ
7 第二の基板
11 ゲート電極
12 ゲート絶縁膜
13 半導体層
14 絶縁層
15 オーミック接触層
16 ドレイン電極
17 ソース電極
18 絶縁保護層
21 画素電極
22 共通電極
23 ストレイジキャパシタ
25 データバスライン
27 ソースバスライン
29 共通ライン
1, 8 Plate plate 2 First substrate 3 Electrode layer 4 Alignment film 5 Liquid crystal layer 6 Color filter 7 Second substrate 11 Gate electrode 12 Gate insulating film 13 Semiconductor layer 14 Insulation layer 15 Ohmic contact layer 16 Drain electrode 17 Source electrode 18 Insulation protective layer 21 Pixel electrode 22 Common electrode 23 Storage capacitor 25 Data bus line 27 Source bus line 29 Common line

Claims (6)

画素電極を有する第一の透明絶縁基板と、共通電極を有する第二の透明絶縁基板とを一定の間隔で対向に配置し、該二つの基板間、又は、画素電極と共通電極を有する第一の透明絶縁基板上に、
ポリマーマトリクス及び液晶組成物を含む調光層を配置し、
少なくとも一つ以上の偏光板を配置し、
前記ポリマーマトリクスが20nm以上400nm以下のナノ空隙を有し、
該液晶組成物として、下記一般式(G)
Figure 0006870217
(式中、RG1は、炭素原子数1〜15のアルキル基を表す。該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−又は−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
G1及びAG2は、それぞれ独立して、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個以上のCH基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個のCH基又は隣接していない2個以上のCH基は窒素原子で置換されていてもよい。)、及び
(c)1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−3,7−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はクロマン−2,6−ジイル基からなる群より選ばれる基を表わすが、前記の基(a)、基(b)又は基(c)に含まれる1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれ、フッ素原子、塩素原子、−CF又は−OCFで置換されていてもよく、
G1は単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−又は−OCO−を表し、
G1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子で置換されていてもよく、
G1は0〜4の整数を表す。nG1が2、3又は4を表し、一般式(G)中にAG1が複数存在する場合、複数存在するAG1は、同一であっても異なっていてもよく、ZG1が複数存在する場合、複数存在するZG1は、同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物を含有し、前記一般式(G)で表される化合物として下記一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上必須成分として含有し、
Figure 0006870217
(式中、R M1 は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH −はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
M1 は、0、1、2、3又は4を表し、
M1 及びA M2 はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH −又は隣接していない2個以上の−CH −は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1 及びZ M2 はそれぞれ独立して単結合、−CH CH −、−(CH −、−OCH −、−CH O−、−OCF −、−CF O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
M1 が2、3又は4であってA M2 が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、n M1 が2、3又は4であってZ M1 が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1 及びX M3 はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2 は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
前記ポリマーマトリクスを得るために用いる重合性化合物として、下記一般式(II−b)で表される化合物を1種または2種以上用い、
Figure 0006870217

(式中、B は水素原子又はメチル基を表し、
は単結合又は炭素原子数1〜3のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子で置換されていてもよく、
及びB はそれぞれ独立して炭素原子数3〜11のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立して酸素原子、−CO−、 −COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子で置換されていてもよい。)
前記ポリマーマトリクスを得るために用いる重合性化合物と前記液晶組成物中に含まれる液晶化合物との質量割合[重合性化合物/液晶化合物]が20806040であり、該画素電極と共通電極に電圧を印加しない状態における該調光層の透過率が100%〜60%であることを特徴とする液晶表示素子。
A first transparent insulating substrate having a pixel electrode and a second transparent insulating substrate having a common electrode are arranged opposite to each other at regular intervals, and the first transparent insulating substrate having a common electrode and a pixel electrode is placed between the two substrates. On the transparent insulating substrate of
A dimming layer containing a polymer matrix and a liquid crystal composition is arranged and
Place at least one polarizing plate and place
The polymer matrix has nanovoids of 20 nm or more and 400 nm or less.
As the liquid crystal composition, the following general formula (G)
Figure 0006870217
(Wherein, R G1 is one or two or more CH 2 groups in. The alkyl group represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, as the oxygen atoms are not directly adjacent, -O-, It may be substituted with −CH = CH−, −CO−, −OCO−, −COO− or −C≡C−, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are optionally substituted with halogen atoms. May have been
A G1 and A G2 are independent of each other.
(A) Trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group existing in this group or two or more CH two groups not adjacent to each other may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom. .),
(B) 1,4-phenylene group (one CH group existing in this group or two or more CH groups not adjacent to each other may be substituted with a nitrogen atom), and (c) 1 , 4-Bicyclo (2.2.2) octylene group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-3,7-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4 Represents a group selected from the group consisting of a −tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or a chroman-2,6-diyl group, which is included in the above group (a), group (b) or group (c). One or more hydrogen atoms may be substituted with fluorine atom, chlorine atom, -CF 3 or -OCF 3, respectively.
Z G1 is a single bond, -CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O-, Represents -OCF 2- , -CF 2 O-, -COO- or -OCO-
Y G1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, and an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group have an oxygen atom directly. It may be replaced with −O−, −CH = CH−, −CO−, −OCO−, −COO−, −C≡C−, −CF 2 O−, −OCF 2− so as not to be adjacent to each other. One or more hydrogen atoms in the alkyl group may optionally be substituted with halogen atoms.
n G1 represents an integer from 0 to 4. When n G1 represents 2, 3 or 4, and a plurality of AG1s are present in the general formula (G), the plurality of AG1s may be the same or different, and a plurality of ZG1s are present. In this case, a plurality of Z G1s may be the same or different. ) Is contained, and one or more compounds represented by the following general formula (M) are contained as essential components as the compound represented by the general formula (G).
Figure 0006870217
(Wherein, R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - are each independently -CH = CH -, - It may be replaced by C≡C−, −O−, −CO−, −COO− or −OCO−.
n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4
A M1 and A M2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- Good.) And
(B) 1,4-Phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) may be independently substituted with cyano groups, fluorine atoms or chlorine atoms, respectively.
Z M1 and Z M2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, Represents −COO−, −OCO− or −C≡C−
When n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of A M2s , they may be the same or different, and when n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of Z M1s. If so, they may be the same or different,
X M1 and X M3 independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom, respectively.
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
Used above with the polymerizable compound used for obtaining the polymer matrix, a compound represented by the following general formula (II-b) 1 or two or more,
Figure 0006870217

(In the formula, B 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and represents
B 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and one or two or more methylene groups present in the alkylene group are independent as if oxygen atoms are not directly bonded to each other. It may be substituted with an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms present in the alkylene group are independently substituted with a fluorine atom. May be
B 3 and B 4 each independently represent an alkyl group having 3 to 11 carbon atoms, and one or more methylene groups present in the alkyl group assume that oxygen atoms do not directly bond to each other. They may be independently substituted with an oxygen atom, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms present in the alkyl group are independently fluorine atoms. It may be replaced. )
Said polymer wherein the matrix and polymerizable compound used to obtain the mass ratio of the liquid crystal compounds contained in the liquid crystal composition [Polymerizable compound / liquid crystal compound] is 20 / 80-60 / 40, common to the pixel electrode A liquid crystal display element characterized in that the transmittance of the dimming layer is 100% to 60% when no voltage is applied to the electrodes.
前記第一基板上に、前記画素電極を駆動するための、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスラインと、
前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタとを各画素毎に有する請求項に記載の液晶表示素子。
A plurality of gate bus lines and data bus lines arranged in a matrix for driving the pixel electrodes on the first substrate,
The liquid crystal display device according to claim 1 and a thin film transistor provided in intersections of the gate bus lines and data bus lines for each pixel.
該液晶組成物の屈折率異方性(Δn)が、0.05から0.5である請求項1又は請求項2に記載の液晶表示素子。 The liquid crystal display element according to claim 1 or 2, wherein the refractive index anisotropy (Δn) of the liquid crystal composition is 0.05 to 0.5. 画素電極と共通電極を第一の透明絶縁基板上に有する場合において、第一の透明絶縁基板に水平方向の前記電極間距離:Rと対向する第一の透明絶縁基板と第二の透明絶縁基板との距離:GとがR≧Gの関係を満たす請求項1〜のいずれか一項に記載の液晶表示素子。 When the pixel electrode and the common electrode are provided on the first transparent insulating substrate, the distance between the electrodes in the horizontal direction to the first transparent insulating substrate: R is opposed to the first transparent insulating substrate and the second transparent insulating substrate. Distance from: The liquid crystal display element according to any one of claims 1 to 3 , wherein G satisfies the relationship of R ≧ G. 前記第一の基板と前記調光層との間、又は前記第二の基板と前記調光層との間の少なくとも一方に、パッシベーション膜を有する請求項1〜のいずれか一項に記載の液晶表示素子。 The invention according to any one of claims 1 to 4 , wherein a passivation film is provided between the first substrate and the dimming layer, or at least one between the second substrate and the dimming layer. Liquid crystal display element. 前記第一の基板と前記調光層との間、又は前記第二の基板と前記調光層との間の少なくとも一方に、平坦化膜を有する請求項1〜のいずれか一項に記載の液晶表示素子。 The invention according to any one of claims 1 to 5 , wherein a flattening film is provided between the first substrate and the dimming layer, or at least one between the second substrate and the dimming layer. Liquid crystal display element.
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