JP6839723B2 - Coloring composition, ink for inkjet recording, inkjet recording method, and inkjet printer cartridge - Google Patents
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Description
本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジに関する。 The present invention relates to a coloring composition, an ink for inkjet recording, an inkjet recording method, and an inkjet printer cartridge.
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。 As is well known, the inkjet recording method is a method of printing by flying small droplets of ink and adhering them to a recording medium such as paper. This printing method can print high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive device. Especially in color printing, technological development has been carried out in recent years as an image forming method that can replace photographs. ..
たとえば、特許文献1及び2には、キサンテン化合物を含有するインクジェット記録用インクが記載されている。 For example, Patent Documents 1 and 2 describe inks for inkjet recording containing a xanthene compound.
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められている。 However, in the field of dyes, further improvement in performance is required.
本発明は、色相、彩度、着色力(印画濃度)に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、更にインクジェットプリンタにおける吐出安定性にも優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することを目的とする。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can form an image having excellent hue, saturation, coloring power (print density), excellent light resistance, ozone resistance, and moisture resistance, and is also excellent in ejection stability in an inkjet printer. It is an object of the present invention to provide a coloring composition, an inkjet recording ink using the coloring composition, an inkjet recording method using the inkjet recording ink, and an inkjet printer cartridge filled with the inkjet recording ink.
本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題を解決できることを見出した。本発明において、一般式(1)で表される化合物と、一般式(D)で表されるアゾ化合物とを組み合わせることで、着色組成物(インク)中に含有する染料濃度を軽減(インクの吐出性安定性の向上に寄与)しながら、高い着色力(印画濃度)と画像堅牢性(耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性)を両立することができる。本発明においては、良好な色相及び彩度と高い着色力を有する異なる色素母核を組み合わせることで、それぞれを単独で使用するよりも着色力と画像堅牢性を高いレベルで満足することができたと考えられる。
詳細な理由は定かではないが、一般式(1)で表されるキサンテン系染料と一般式(D)で表されるアゾ染料が、混在する場(例えば、インクジェット記録用インク中やインクジェット記録方法を用いて作成したインクジェット印画物:インクジェット専用紙上)で物理化学的な相互作用が少なく、耐光性低下及びインクの吐出安定性低下等の大きなドローバックを引き起こすことなく要求性能を両立できたと推定している。The present inventors have diligently studied and found that the above problems can be solved by the following means. In the present invention, by combining the compound represented by the general formula (1) and the azo compound represented by the general formula (D), the dye concentration contained in the coloring composition (ink) is reduced (ink). While contributing to the improvement of ejection stability), it is possible to achieve both high coloring power (print density) and image fastness (light resistance, ozone resistance, and moisture resistance). In the present invention, by combining different pigment mother nuclei having good hue and saturation and high coloring power, it is possible to satisfy the coloring power and image fastness at a higher level than when each of them is used alone. Conceivable.
Although the detailed reason is not clear, when the xanthene dye represented by the general formula (1) and the azo dye represented by the general formula (D) are mixed (for example, in an ink for inkjet recording or an inkjet recording method). It is presumed that the required performance was achieved without causing a large drawback such as a decrease in light resistance and a decrease in ink ejection stability because there was little physicochemical interaction with the inkjet prints created using ing.
[1]
下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含む着色組成物であって、
下記一般式(1)で表される化合物の含有量W 1 と、下記一般式(D)で表される化合物の含有量W D との質量比であるW 1 /W D が99/1〜50/50である、着色組成物。
一般式(1)中、R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 は各々独立にアルキル基を表す。R 4 、R 9 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R 2 、R 3 、R 7 及びR 8 は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R 2 、R 3 、R 7 及びR 8 のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(D)中、Y 1 及びY 2 はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Z 1 〜Z 5 はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。M 1 及びM 2 はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。
[2]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 が上記条件(i)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[3]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 が上記条件(iii)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[4]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 が上記条件(v)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[5]
上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中1.5〜5.0質量%である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[6]
上記W 1 /W D が95/5〜90/10である[1]〜[5]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[7]
上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(D)で表される化合物以外の着色材を更に含む[1]〜[6]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[8]
[1]〜[7]のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
[9]
[8]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[10]
[8]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
本発明は、上記[1]〜[10]に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
<1>
下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含む着色組成物であって、
下記一般式(1)で表される化合物の含有量W1と、下記一般式(D)で表される化合物の含有量WDとの質量比であるW1/WDが99/1〜50/50である、着色組成物。
[1]
A coloring composition containing a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (D).
When the content W 1 of the compound represented by the following general formula (1), W 1 / W D 99/1 is the mass ratio of the content of W D of the compound represented by the following general formula (D) A coloring composition of 50/50.
In the general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
In the general formula (A), X represents a substituent represented by the following general formula (X1), general formula (X2) or general formula (X3). * Represents a bond that binds to the benzene ring.
In the general formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following conditions (i) or (ii). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (i): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
In the general formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following conditions (iii) or (iv). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (iii): At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv): At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
In the general formula (X3), R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following conditions (v) or (vi). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (v): At least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi): At least two of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
In the general formula (D), Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Z 1 to Z 5 independently represent a hydrogen atom or a substituent. M 1 and M 2 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, respectively.
[2]
X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X1), and R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (X1) are the above. The coloring composition according to [1], which satisfies the condition (i).
[3]
X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X2), and R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R in the general formula (X2). The coloring composition according to [1], wherein 506 and R 507 satisfy the above condition (iii).
[4]
X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X3), and R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R in the general formula (X3). The coloring composition according to [1], wherein 606 and R 607 satisfy the above condition (v).
[5]
The total content of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) is 1.5 to 5.0% by mass in the coloring composition [1] to The coloring composition according to any one of [4].
[6]
The W 1 / W D is 95 / 5-90 / 10 [1] - coloring composition according to any one of [5].
[7]
The coloring composition according to any one of [1] to [6], which further contains a coloring material other than the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D).
[8]
An ink for inkjet recording using the coloring composition according to any one of [1] to [7].
[9]
An inkjet recording method using the inkjet recording ink according to [8].
[10]
An inkjet printer cartridge filled with the ink for inkjet recording according to [8].
The present invention is the invention according to the above [1] to [10], but other matters are also described below for reference.
<1>
A coloring composition containing a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (D).
When the content W 1 of the compound represented by the following general formula (1), W 1 / W D 99/1 is the mass ratio of the content of W D of the compound represented by the following general formula (D) A coloring composition of 50/50.
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。In the general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。 In the general formula (A), X represents a substituent represented by the following general formula (X1), general formula (X2) or general formula (X3). * Represents a bond that binds to the benzene ring.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following conditions (i) or (ii). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (i): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following conditions (iii) or (iv). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (iii): At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv): At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X3), R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following conditions (v) or (vi). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (v): At least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi): At least two of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
一般式(D)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Z1〜Z5はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。M1及びM2はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。
<2>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(i)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<3>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が上記条件(iii)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<4>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が上記条件(v)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<5>
上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中5.0質量%以下である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
上記W1/WDが95/5〜90/10である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<7>
上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(D)で表される化合物以外の着色材を更に含む<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<8>
<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
<9>
<8>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<10>
<8>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。In the general formula (D), Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Z 1 to Z 5 independently represent a hydrogen atom or a substituent. M 1 and M 2 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, respectively.
<2>
X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X1), and R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (X1) are the above. The coloring composition according to <1>, which satisfies the condition (i).
<3>
X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X2), and R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R in the general formula (X2). The coloring composition according to <1>, wherein 506 and R 507 satisfy the above condition (iii).
<4>
X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X3), and R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R in the general formula (X3). The coloring composition according to <1>, wherein 606 and R 607 satisfy the above condition (v).
<5>
The total content of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) is 5.0% by mass or less in the coloring composition <1> to <4>. The coloring composition according to any one of the above.
<6>
The W 1 / W D is 95 / 5-90 / 10 <1> - coloring composition according to any one of <5>.
<7>
The coloring composition according to any one of <1> to <6>, which further contains a coloring material other than the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D).
<8>
An ink for inkjet recording using the coloring composition according to any one of <1> to <7>.
<9>
An inkjet recording method using the inkjet recording ink according to <8>.
<10>
An inkjet printer cartridge filled with the ink for inkjet recording according to <8>.
本発明によれば、色相、彩度、着色力(印画濃度)に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、更にインクジェットプリンタにおける吐出安定性にも優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。 According to the present invention, it is possible to form an image having excellent hue, saturation, coloring power (print density), and excellent light resistance, ozone resistance, and moisture resistance, and further, it is possible to improve ejection stability in an inkjet printer. It is also possible to provide an excellent coloring composition, an inkjet recording ink using the coloring composition, an inkjet recording method using the inkjet recording ink, and an inkjet printer cartridge filled with the inkjet recording ink.
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
First, a specific example of the substituent in the present invention is defined as a substituent group A.
(置換基群A)
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。(Substituent group A)
Halogen atom, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyl Oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto Group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, aryloxycarbonyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, aryl or heterocyclic azo group, Examples thereof include an imide group, a phosphino group, a phosphinyl group, a phosphinyloxy group, a phosphinylamino group, a silyl group, and an ionic hydrophilic group. These substituents may be further substituted, and examples of further substituents include groups selected from the substituent group A described above.
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。Examples of the alkyl group include linear, branched, cyclically substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclostructures having many ring structures. Alkyl groups among the substituents described below (for example, alkoxy groups, alkyl groups of alkylthio groups) also represent alkyl groups of such a concept.
The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2-. Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group and the like, and the cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, for example, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, or 4 Examples thereof include the -n-dodecylcyclohexyl group, and the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms. The removed monovalent groups, for example, bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2,2] octane-3-yl group and the like can be mentioned.
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が7〜30のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び2−フェネチル基を挙げられる。 Examples of the aralkyl group include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. For example, a benzyl group and a 2-phenethyl group can be mentioned.
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。Examples of the alkenyl group include linear, branched, cyclically substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
The alkenyl group preferably includes a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a vinyl group, an allyl group, a prenyl group, a geranyl group, an oleyl group and the like, and the cycloalkenyl group is preferable. Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group from which one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms has been removed, for example, a 2-cyclopentene-1-yl group. Examples thereof include 2-cyclohexene-1-yl group, and examples of the bicycloalkenyl group include a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond. A monovalent group from which one hydrogen atom of a bicycloalkene having one is removed, for example, a bicyclo [2,2,1] hept-2-ene-1-yl group, a bicyclo [2,2,2] octo-2- Examples thereof include an en-4-yl group.
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。 The alkynyl group preferably includes a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilylethynyl group and the like.
アリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、p−トリル基、ナフチル基、m−クロロフェニル基、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。 The aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group and the like. Can be mentioned.
ヘテロ環基としては、好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基、例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。 The heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably the number of carbon atoms. Examples include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as 2-furyl group, 2-thienyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-benzothiazolyl group and the like. Examples of non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups and the like.
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基等が挙げられる。 The alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. And so on.
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。 The aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 4-t-butylphenoxy group, a 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group and the like can be mentioned.
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から20の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。 The silyloxy group preferably includes a substituted or unsubstituted silyloxy group having 0 to 20 carbon atoms, for example, a trimethylsilyloxy group, a diphenylmethylsilyloxy group and the like.
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。 The heterocyclic oxy group preferably includes a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a 1-phenyltetrazole-5-oxy group, a 2-tetrahydropyranyloxy group and the like.
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, an acetyloxy group. Examples thereof include a pivaloyloxy group, a stearoyloxy group, a benzoyloxy group, a p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。 The carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, an N, N-dimethylcarbamoyloxy group, an N, N-diethylcarbamoyloxy group, a morpholinocarbonyloxy group, N. , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, an n-octylcarbonyloxy group. And so on.
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms, for example, a phenoxycarbonyloxy group, a p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy. Examples thereof include a phenoxycarbonyloxy group.
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。 The amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or absence of 6 to 30 carbon atoms. Substituted anilino groups, for example, methylamino group, dimethylamino group, anilino group, N-methyl-anilino group, diphenylamino group, triazinylamino group and the like can be mentioned.
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, for example, an acetylamino group. Examples thereof include a pivaloylamino group, a lauroylamino group, a benzoylamino group, a 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group and the like.
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a carbamoylamino group, an N, N-dimethylaminocarbonylamino group, an N, N-diethylaminocarbonylamino group. , Morphorinocarbonylamino group and the like.
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, an n-octadecyloxycarbonylamino. Examples include a group, an N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。 The aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, for example, a phenoxycarbonylamino group, a p-chlorophenoxycarbonylamino group, an mn-octyloxyphenoxy. Examples include a carbonylamino group.
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。 The sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a sulfamoylamino group, an N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn-. Examples thereof include an octylaminosulfonylamino group.
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。The alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfonylamino group. , Butylsulfonylamino group, phenylsulfonylamino group, 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino group, p-methylphenylsulfonylamino group and the like.
The alkylthio group preferably includes a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a methylthio group, an ethylthio group, an n-hexadecylthio group and the like.
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。 The arylthio group preferably includes a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, an m-methoxyphenylthio group and the like.
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基等が挙げられる。 The heterocyclic thio group preferably includes a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a 2-benzothiazolylthio group, a 1-phenyltetrazole-5-ylthio group and the like.
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル基等が挙げられる。 The sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, for example, an N-ethylsulfamoyl group, an N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsul. Examples thereof include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoyl sulfamoyl group, an N- (N'-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group and the like.
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。 The alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。 The alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数2から30の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。 As the acyl group, preferably, a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or no substituted carbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferable. A heterocyclic carbonyl group bonded to a carbonyl group at a substituted carbon atom, such as an acetyl group, a pivaloyl group, a 2-chloroacetyl group, a stearoyl group, a benzoyl group, a pn-octyloxyphenylcarbonyl group, 2-pyridyl. Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−t−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, for example, a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, pt-. Examples include a butylphenoxycarbonyl group.
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Preferred examples of the alkoxycarbonyl group include a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, an n-octadecyloxycarbonyl group and the like.
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基等が挙げられる。 The carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, an N, N-di-n-octyl. Examples thereof include a carbamoyl group and an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group.
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基等が挙げられる。 The aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, for example, a phenylazo group or p-chlorophenylazo. Groups, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole-2-ylazo group and the like can be mentioned.
イミド基としては、好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基等が挙げられる。 The imide group preferably includes an N-succinimide group, an N-phthalimide group and the like.
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。 The phosphino group preferably includes a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group and the like.
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。 The phosphinyl group preferably includes a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group and the like.
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。 The phosphinyloxy group preferably includes a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a diphenoxyphosphinyloxy group, a dioctyloxyphosphinyloxy group and the like.
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。 The phosphinylamino group preferably includes a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a dimethoxyphosphinylamino group and a dimethylaminophosphinylamino group.
シリル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。 The silyl group preferably includes a substituted or unsubstituted silyl group having 0 to 30 carbon atoms, for example, a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group and the like.
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。 Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferably, it is a sulfo group or a carboxyl group. Further, the ionic hydrophilic group may contain a cation or an anion, and a state containing the cation or an anion is called a salt state. The carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the salt state, and examples of counter cations forming the salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cation. (For example, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidium ion, tetramethylphosphonium) are contained, and lithium salt, sodium salt, potassium salt, and ammonium salt are preferable, and sodium salt or a mixed salt containing a sodium salt as a main component is preferable. More preferably, sodium salt is most preferred.
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。 In the present invention, when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions and exists in the water-soluble ink.
〔一般式(1)で表される化合物〕
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。[Compound represented by the general formula (1)]
The compound represented by the following general formula (1) will be described.
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。In the general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。 In the general formula (A), X represents a substituent represented by the following general formula (X1), general formula (X2) or general formula (X3). * Represents a bond that binds to the benzene ring.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following conditions (i) or (ii). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (i): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following conditions (iii) or (iv). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (iii): At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv): At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X3), R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following conditions (v) or (vi). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (v): At least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi): At least two of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
一般式(1)中、R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20が置換基を表す場合、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は水素原子を表すことが好ましい。In the general formula (1), R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. When R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 represent a substituent, the substituent includes a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 preferably represent a hydrogen atom.
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、R1、R5、R6及びR10が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。In the general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis. , Alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are more preferable, and methyl groups or ethyl groups are even more preferable. Further, the alkyl group represented by R 1 , R 5 , R 6 and R 10 may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
一般式(1)中、R4、R9、R12及びR15は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R4、R9、R12及びR15が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、2つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合、又は、R4及びR9がイオン性親水性基を表し、かつR12及びR15が水素原子を表す場合が好ましく、R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合がより好ましい。
R4及びR9は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R12及びR15は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。In the general formula (1), R 4 , R 9 , R 12 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. When R 4 , R 9 , R 12 and R 15 represent a substituent, an alkyl group or an ionic hydrophilic group is preferable as the substituent.
The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, still more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group. ..
As the ionic hydrophilic group, a carboxyl group, a sulfo group or a phosphono group is preferable. Examples of the counter cation of the ionic hydrophilic group include hydrogen atom (proton), alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), ammonium ion, etc., and easy synthesis (handling as dye powder). From the viewpoint of ease of use), it is preferably an alkali metal cation.
At least one of R 4 , R 9 , R 12 and R 15 preferably represents an ionic hydrophilic group, and more preferably two or more represent an ionic hydrophilic group.
When R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group and R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, or when R 4 and R 9 represent an ionic hydrophilic group and R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group. It is preferable that it represents a hydrogen atom, and it is more preferable that R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group and R 4 and R 9 represent a hydrogen atom.
R 4 and R 9 preferably independently represent a hydrogen atom, a sulfo group or a carboxyl group, and more preferably represent a hydrogen atom or a sulfo group.
R 12 and R 15 preferably independently represent a hydrogen atom, a sulfo group or a carboxyl group, and more preferably represent a hydrogen atom or a sulfo group.
一般式(1)中、R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は上記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは上記一般式(A)で表される置換基を表す。
R2、R3、R7及びR8がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、R2、R3、R7及びR8が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合、又は、R3及びR8が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR2及びR7がアルキル基を表す場合が好ましく、R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合がより好ましい。In the general formula (1), R 2 , R 3 , R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the above general formula (A), and are R 2 , R 3 , R. At least one of 7 and R 8 represents a substituent represented by the above general formula (A).
When R 2 , R 3 , R 7 and R 8 represent an alkyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is further preferable. Further, the alkyl group represented by R 2 , R 3 , R 7 and R 8 may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
When R 2 and R 7 each independently represent a substituent represented by the general formula (A) and R 3 and R 8 represent an alkyl group, or R 3 and R 8 each independently represent a general formula (A). It represents a substituent represented by a), and preferably if R 2 and R 7 represents an alkyl group, a substituent R 2 and R 7 is represented by the general formula (a) each independently and It is more preferable that R 3 and R 8 represent an alkyl group.
一般式(A)中、Xは上記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。
なお、一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。In the general formula (A), X represents a substituent represented by the general formula (X1), the general formula (X2) or the general formula (X3).
The counter cation of the carboxyl group in the general formula (X1), the general formula (X2) or the general formula (X3) includes a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), and ammonium. Examples thereof include ions, but alkali metal cations are preferable.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following conditions (i) or (ii).
Condition (i): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は上記条件(i)を満たすことが好ましい。すなわち、R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。In the general formula (X1), it is preferable that R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the above condition (i). That is, it is preferable that at least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
R401、R402、R403、R404及びR405のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜3個がより好ましく、1〜2個が更に好ましい。
R403がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合、又は、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合に、R404が上記した置換基(カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基)であることが好ましい。Of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 , the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1. The number of carboxyl groups is more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 to 2.
It is preferable that R 403 represents a hydroxyl group and R 402 represents a carboxyl group, or R 401 represents a hydroxyl group and R 402 represents a carboxyl group, and R 401 represents a hydroxyl group and R. It is more preferable that 402 represents a carboxyl group.
When R 401 , R 402 , R 403 , R 404 , and R 405 represent a substituent, the substituent includes a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A, and an alkyl group or an alkoxy group is preferable, and the number of carbon atoms is preferable. Alkyl groups or alkoxy groups of 1 to 6 are more preferable, alkyl groups or alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms are further preferable, and methyl groups or methoxy groups are particularly preferable. Further, as the substituent when R 401 , R 402 , R 403 , R 404 , and R 405 represent a substituent, in another embodiment from the above, a carboxyl group, a chlorine atom, a nitro group, or trifluoromethyl. Groups are mentioned, with carboxyl groups, chlorine atoms, or nitro groups being more preferred, and carboxyl groups being even more preferred. In particular, when R 401 represents a hydroxyl group and R 402 represents a carboxyl group, it is preferable that R 404 is the above-mentioned substituent (carboxyl group, chlorine atom, nitro group, or trifluoromethyl group).
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(ii)を満たす場合は、R402及びR404がカルボキシル基を表すことが好ましい。In the general formula (X1), when R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the above condition (ii), it is preferable that R 402 and R 404 represent a carboxyl group.
一般式(X1)で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表す。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。 Specific examples of the group represented by the general formula (X1) are shown below, but the present invention is not limited thereto. In the structural formula of the specific compound below, Me represents a methyl group. * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following conditions (iii) or (iv).
Condition (iii): At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv): At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は条件(iii)を満たすことが好ましい。すなわち、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。In the general formula (X2), it is preferable that R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the condition (iii). That is, it is preferable that at least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合、又は、R504がヒドロキシル基を表し、かつR505がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。When R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a substituent, a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A can be mentioned, and an alkyl group or an alkoxy group can be mentioned. Is preferable, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is further preferable, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferable.
Of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 , the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1. The number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
It is preferable that R 504 represents a hydroxyl group and R 503 represents a carboxyl group, or R 504 represents a hydroxyl group and R 505 represents a carboxyl group, and R 504 represents a hydroxyl group and R. It is more preferable that 503 represents a carboxyl group.
一般式(X2)で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。 Specific examples of the group represented by the general formula (X2) are shown below, but the present invention is not limited thereto. * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (X3), R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following conditions (v) or (vi). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (v): At least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi): At least two of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は条件(v)を満たすことが好ましい。すなわち、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。In the general formula (X3), it is preferable that R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the condition (v). That is, it is preferable that at least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合、又は、R603がヒドロキシル基を表し、かつR602がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。When R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a substituent, a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A can be mentioned as an alkyl group or an alkoxy group. Is preferable, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is further preferable, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferable.
Of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 , the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1. The number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
It is preferable that R 606 represents a hydroxyl group and R 605 represents a carboxyl group, or R 603 represents a hydroxyl group and R 602 represents a carboxyl group, and R 606 represents a hydroxyl group and R. It is more preferable that 605 represents a carboxyl group.
一般式(X3)で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。 Specific examples of the group represented by the general formula (X3) are shown below, but the present invention is not limited thereto. * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
上記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)、一般式(3)又は一般式(4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2), general formula (3) or general formula (4).
一般式(2)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i−1)又は(ii−1)を満たす。R406、R407、R408、R409及びR410は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R406、R407、R408、R409及びR410は下記条件(i−2)又は(ii−2)を満たす。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (2), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following conditions (i-1) or (ii-1). R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 each independently represent a hydrogen atom or substituent. However, R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 satisfy the following conditions (i-2) or (ii-2).
Condition (i-1): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii-1): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
Condition (i-2): At least one of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii-2): At least two of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 represent a carboxyl group.
一般式(3)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii−1)又は(iv−1)を満たす。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は下記条件(iii−2)又は(iv−2)を満たす。
条件(iii−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (3), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following conditions (iii-1) or (iv-1). R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 each independently represent a hydrogen atom or substituent. However, R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 satisfy the following conditions (iii-2) or (iv-2).
Condition (iii-1): At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv-1): At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
Condition (iii-2): At least one of R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv-2): At least two of R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 represent a carboxyl group.
一般式(4)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v−1)又は(vi−1)を満たす。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は下記条件(v−2)又は(vi−2)を満たす。
条件(v−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。In the general formula (4), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 3 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following conditions (v-1) or (vi-1). R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 each independently represent a hydrogen atom or substituent. However, R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 satisfy the following conditions (v-2) or (vi-2).
Condition (v-1): At least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi-1): At least two of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
Condition (v-2): At least one of R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi-2): At least two of R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 represent a carboxyl group.
一般式(2)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々一般式(1)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405は、上記条件(i−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R401、R402、R403、R404及びR405の好ましい範囲は、各々一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(2)中のR406、R407、R408、R409及びR410は、上記条件(i−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R406、R407、R408、R409及びR410の好ましい範囲は、各々一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。 R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (2) 19 and R 20 are R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R, respectively, in the general formula (1). It is synonymous with 17 , R 18 , R 19 and R 20 , and the preferred range is also the same.
R 3 and R 8 in the general formula (2) independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represent an alkyl group. As the alkyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is further preferable. Further, the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
It is preferable that R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (2) satisfy the above condition (i-1). That is, it is preferable that at least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. The preferred ranges of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 are the same as R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (X1), respectively.
It is preferable that R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 in the general formula (2) satisfy the above condition (i-2). That is, it is preferable that at least one of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. The preferable ranges of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 are the same as those of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (2), respectively.
一般式(3)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々一般式(1)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(3)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は、上記条件(iii−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507の好ましい範囲は、各々一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(3)中のR508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は、上記条件(iii−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514の好ましい範囲は、各々一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。 R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (3) 19 and R 20 are R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R, respectively, in the general formula (1). It is synonymous with 17 , R 18 , R 19 and R 20 , and the preferred range is also the same.
R 3 and R 8 in the general formula (3) independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represent an alkyl group. As the alkyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is further preferable. Further, the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
It is preferable that R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 in the general formula (3) satisfy the above condition (iii-1). That is, it is preferable that at least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. R 501, R 502, R 503 , R 504, R 505, R 506 and preferred ranges of R 507 may, R 501 each in the general formula (X2), R 502, R 503, R 504, R 505, R 506 And R 507 .
It is preferable that R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 in the general formula (3) satisfy the above condition (iii-2). That is, it is preferable that at least one of R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group. The preferred ranges of R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 are R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 in the general formula (3), respectively. And R 507 .
一般式(4)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々一般式(1)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は、上記条件(v−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607の好ましい範囲は、各々一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
一般式(4)中のR608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は、上記条件(v−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614の好ましい範囲は、各々一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。 R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (4) 19 and R 20 are R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R, respectively, in the general formula (1). It is synonymous with 17 , R 18 , R 19 and R 20 , and the preferred range is also the same.
R 3 and R 8 in the general formula (4) independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represent an alkyl group. As the alkyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is further preferable. Further, the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
It is preferable that R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 in the general formula (4) satisfy the above condition (v-1). That is, it is preferable that at least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. R 601, R 602, R 603 , R 604, R 605, R 606 and preferred ranges of R 607 may, R 601 each in the general formula (X3), R 602, R 603, R 604, R 605, R 606 And R 607 .
It is preferable that R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 in the general formula (4) satisfy the above condition (v-2). That is, it is preferable that at least one of R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group. The preferred ranges of R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 are R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 in the general formula (4), respectively. And R 607 .
以下に一般式(1)で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。 Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are given below, but the present invention is not limited thereto. In the structural formula of the specific compound below, Me represents a methyl group and Et represents an ethyl group.
なお一般式(1)で表される化合物の具体的な合成法は実施例にて例示する。 A specific method for synthesizing the compound represented by the general formula (1) will be illustrated in Examples.
〔一般式(D)で表される化合物〕
次に、下記一般式(D)で表される化合物について説明する。[Compound represented by the general formula (D)]
Next, the compound represented by the following general formula (D) will be described.
一般式(D)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Z1〜Z5はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。M1及びM2はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。In the general formula (D), Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Z 1 to Z 5 independently represent a hydrogen atom or a substituent. M 1 and M 2 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, respectively.
一般式(D)中、Y1は置換基を表すことが好ましく、アルキル基又はアリール基を表すことがより好ましく、アリール基を表すことが更に好ましい。上記アルキル基又は上記アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
Y1が置換基を有するアリール基を表す場合、置換基としては、ヒドロキシル基、イオン性親水性基、又はアルキル基が好ましい。特にY1がp−トリル基であることが原料の入手性から最も好ましい。In the general formula (D), Y 1 is preferably a substituted group, it is more preferable that an alkyl group or an aryl group, more preferably an aryl group. The alkyl group or the aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
When Y 1 represents an aryl group having a substituent, the substituent is preferably a hydroxyl group, an ionic hydrophilic group, or an alkyl group. In particular , it is most preferable that Y 1 is a p-tolyl group from the viewpoint of availability of raw materials.
一般式(D)中、Y2は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表すことが好ましい。その中でも水素原子、メチル基又はフェニル基が好ましく、水素原子が原料の入手性及び染料製造の面から最も好ましい。In the general formula (D), Y 2 preferably represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. Among them, a hydrogen atom, a methyl group or a phenyl group is preferable, and a hydrogen atom is most preferable from the viewpoint of availability of raw materials and dye production.
一般式(D)中、Z1〜Z5のうち少なくとも1つが置換基を表すことが好ましく、少なくとも2つが置換基を表すことがより好ましい。特に、Z1〜Z5のうち少なくとも2つが互いに異なる2種類以上の置換基を表すことが好ましい。置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコシキ基、アリールオキシ基、及びイオン性親水性基から選ばれる置換基であることが好ましく、ハロゲン原子、アルコシキ基、アリールオキシ基、及びイオン性親水性基から選ばれる置換基であることより好ましく、その中でも特にハロゲン原子、アリールオキシ基、及びイオン性親水性基から選ばれる置換基であることが好ましい。上記アルキル基、上記アリール基、上記アルコキシ基、上記アリールオキシ基は更に置換基を有していてもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。In the general formula (D), it is preferable that at least one of Z 1 to Z 5 represents a substituent, and it is more preferable that at least two represent a substituent. In particular, it is preferable that at least two of Z 1 to Z 5 represent two or more kinds of substituents different from each other. Examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A, which may be a substituent selected from a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alcohol group, an aryloxy group, and an ionic hydrophilic group. It is more preferable that the substituent is selected from a halogen atom, an alcohol group, an aryloxy group, and an ionic hydrophilic group, and among them, a substituent selected from a halogen atom, an aryloxy group, and an ionic hydrophilic group. Is preferable. The alkyl group, the aryl group, the alkoxy group, and the aryloxy group may further have a substituent, and examples of the further substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
一般式(D)中、M1及びM2はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表し、水素原子、アンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンを表すことが好ましく、水素原子又はアルカリ金属イオンを表すことがより好ましい。
アルカリ金属イオンは水溶解性の観点から好ましく、アルカリ金属イオンとしては、カリウムイオン、ナトリウムイオン又はリチウムイオンが好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンがより好ましく、ナトリウムイオンがコスト、溶解性の点で最も好ましい。
有機カチオンとしては、例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウムなどが挙げられる。In the general formula (D), M 1 and M 2 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, preferably a hydrogen atom, an ammonium ion or an alkali metal ion, respectively, and represent a hydrogen atom or an alkali. It is more preferable to represent a metal ion.
The alkali metal ion is preferable from the viewpoint of water solubility, and as the alkali metal ion, potassium ion, sodium ion or lithium ion is preferable, lithium ion or sodium ion is more preferable, and sodium ion is most preferable from the viewpoint of cost and solubility. ..
Examples of the organic cation include tetramethylammonium ion, tetramethylguanidium ion, tetramethylphosphonium and the like.
一般式(D)で表される化合物は、水溶解性の観点から、その分子内にイオン性親水性基(好ましくはカルボキシル基又はスルホ基)を2つ以上8つ以下有することが好ましく、2つ以上4つ以下有することがより好ましい。 From the viewpoint of water solubility, the compound represented by the general formula (D) preferably has 2 or more and 8 or less ionic hydrophilic groups (preferably carboxyl groups or sulfo groups) in its molecule. It is more preferable to have one or more and four or less.
一般式(D)で表される化合物は、下記一般式(D2)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (D) is preferably a compound represented by the following general formula (D2).
一般式(D2)中、Z1〜Z5及びZ11〜Z15はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。M1及びM2はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。In the general formula (D2), Z 1 to Z 5 and Z 11 to Z 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. M 1 and M 2 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, respectively.
一般式(D2)中、Z11〜Z15が置換基を表す場合の置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
Z11〜Z15は水素原子、アルキル基、アリール基、スルファモイル基、ヒドロキシル基、又はイオン性親水性基を表すことが好ましく、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、又はイオン性親水性基を表すことがより好ましく、特に水素原子、アルキル基、イオン性親水性基から選ばれる少なくとも1種が好ましい。In the general formula (D2), examples of the substituent when Z 11 to Z 15 represent a substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
Z 11 to Z 15 preferably represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a sulfamoyl group, a hydroxyl group, or an ionic hydrophilic group, and represent a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, or an ionic hydrophilic group. More preferably, at least one selected from a hydrogen atom, an alkyl group and an ionic hydrophilic group is particularly preferable.
一般式(D2)中のZ1〜Z5、M1及びM2は、一般式(D)中のZ1〜Z5、M1及びM2と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Z 1 ~Z 5, M 1 and M 2 in the general formula (D2) of the general formula (D) in the same meaning as Z 1 ~Z 5, M 1 and M 2 of the preferred range is also the same.
また、一般式(D)で表される化合物は、下記一般式(D3)で表される化合物であってもよい。 Further, the compound represented by the general formula (D) may be a compound represented by the following general formula (D3).
一般式(D3)中、Y2及びY12はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Z1〜Z5及びZ21〜Z25はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。M1、M2、M11及びM12はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。Lは2価の連結基を表す。In the general formula (D3), Y 2 and Y 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Z 1 to Z 5 and Z 21 to Z 25 independently represent a hydrogen atom or a substituent. M 1 , M 2 , M 11 and M 12 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, respectively. L represents a divalent linking group.
一般式(D3)中のLは、アルキレン基又はアリーレン基を表すことが好ましく、アリーレン基を表すことがより好ましい。上記アルキレン基又は上記アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(D3)中のY2、Z1〜Z5、M1及びM2は、一般式(D)中のY2、Z1〜Z5、M1及びM2と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(D3)中のY12は、一般式(D)中のY2と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(D3)中のZ21〜Z25は、一般式(D)中のZ1〜Z5と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(D3)中のM11及びM12は、一般式(D)中のM1及びM2と同義であり、好ましい範囲も同じである。L in the general formula (D3) preferably represents an alkylene group or an arylene group, and more preferably represents an arylene group. The alkylene group or the arylene group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
Y 2, Z 1 ~Z 5, M 1 and M 2 in the general formula (D3) is, Y 2 in the general formula (D), Z 1 ~Z 5 , have the same meaning as M 1 and M 2, preferably The range is the same.
Y 12 in the general formula (D3) has the same meaning as Y 2 in the general formula (D), and the preferable range is also the same.
Z 21 to Z 25 in the general formula (D3) are synonymous with Z 1 to Z 5 in the general formula (D), and the preferable range is also the same.
M 11 and M 12 in the general formula (D3) are synonymous with M 1 and M 2 in the general formula (D), and the preferable range is also the same.
一般式(D)で表される化合物の具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。下記具体例において−SO3M1、−SO3M2、−SO3M11、−SO3M12、−CO2M3〜−CO2M5は、遊離酸(−SO3H)、(−CO2H)の状態であってもよいし、塩(−SO3 −M+)、(−CO2 −M+)の状態であっても良い。M+はアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。Specific examples of the compound represented by the general formula (D) are shown below, but the present invention is not limited to the following examples. In the specific examples below, -SO 3 M 1 , -SO 3 M 2 , -SO 3 M 11 , -SO 3 M 12 , -CO 2 M 3 to -CO 2 M 5 are free acids (-SO 3 H), it may be in the state of (-CO 2 H), salt (-SO 3 - M +), (- CO 2 - M +) or in the form of. M + represents an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation.
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物とを含む。
本発明の着色組成物に含まれる上記一般式(1)で表される化合物は1種でも良いし、2種以上であっても良い。また、本発明の着色組成物に含まれる上記一般式(D)で表される化合物は1種でも良いし、2種以上であっても良い。[Coloring composition]
The coloring composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D).
The compound represented by the above general formula (1) contained in the coloring composition of the present invention may be one kind or two or more kinds. Further, the compound represented by the above general formula (D) contained in the coloring composition of the present invention may be one kind or two or more kinds.
本発明の着色組成物は、更に、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体又は水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(D)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。 The coloring composition of the present invention can further contain a medium, but is particularly suitable as an ink for inkjet recording when a solvent is used as the medium. The coloring composition of the present invention uses a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium, and the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) are contained therein. It can be made by dissolving and / or dispersing. Preferably, an aqueous medium is used. The coloring composition of the present invention also includes a composition for ink excluding the medium.
着色組成物中に含まれる上記一般式(1)で表される化合物の含有量は、用いられる一般式(1)で表される化合物の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式(1)で表される化合物の含有量(W1)が、着色組成物の総量に対して1.0〜20質量%であることが好ましく、2.0〜10質量%であることがより好ましく、2.0〜5質量%であることが更に好ましく、2.0〜4.0質量%であることが特に好ましく、2.0質量%以上3.5質量%未満であることが最も好ましい。The content of the compound represented by the general formula (1) contained in the coloring composition is the type of the compound represented by the general formula (1) used and the solvent component used for producing the coloring composition. The content (W 1 ) of the compound represented by the general formula (1) in the coloring composition is 1.0 to 20% by mass with respect to the total amount of the coloring composition. Is more preferable, and it is more preferably 2.0 to 10% by mass, further preferably 2.0 to 5% by mass, particularly preferably 2.0 to 4.0% by mass, and 2.0. Most preferably, it is at least by mass% and less than 3.5% by mass.
着色組成物中に含まれる上記一般式(D)で表される化合物の含有量(WD)は、着色組成物の総量に対して0.1〜3.0質量%であることが好ましく、0.1〜2.5質量%であることがより好ましく、0.1〜2.0質量%であることが更に好ましく、0.1質量%以上1.5質量%未満であることが最も好ましい。The content of the compound represented by the general formula contained in the coloring composition (D) (W D) is preferably 0.1 to 3.0 wt% based on the total weight of the coloring composition, It is more preferably 0.1 to 2.5% by mass, further preferably 0.1 to 2.0% by mass, and most preferably 0.1% by mass or more and less than 1.5% by mass. ..
着色組成物中に含まれる上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(D)で表される化合物との総含有量は、着色組成物の総量に対して5.0質量%以下であることが好ましく、1.5〜5.0質量%であることがより好ましく、1.5〜4.5質量%であることが更に好ましく、1.5〜4.0質量%であることが特に好ましく、1.5〜3.5質量%であることが極めて好ましく、2.0〜3.5質量%であることが最も好ましい。 The total content of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) contained in the coloring composition is 5.0% by mass with respect to the total amount of the coloring composition. It is preferably less than or equal to, more preferably 1.5 to 5.0% by mass, further preferably 1.5 to 4.5% by mass, and 1.5 to 4.0% by mass. It is particularly preferable, it is extremely preferably 1.5 to 3.5% by mass, and most preferably 2.0 to 3.5% by mass.
着色組成物中に含まれる上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(D)で表される化合物との総含有量を1.5質量%以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、着色組成物中に含まれる一般式(1)で表される化合物と上記一般式(D)で表される化合物との総含有量を3.5質量%以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。 When printed by setting the total content of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) contained in the coloring composition to 1.5% by mass or more. The printing density of the ink on the recording medium can be improved. Further, by setting the total content of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the above general formula (D) contained in the coloring composition to 3.5% by mass or less, inkjet recording can be performed. When used in the method, the ejection property of the coloring composition can be improved, and the effect that the inkjet nozzle is less likely to be clogged can be obtained.
一般式(1)で表される化合物の含有量(W1)と、一般式(D)で表される化合物の含有量(WD)との質量比(W1/WD)は、色相、彩度、着色力(印画濃度)、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性のバランスの観点から、W1/WDが99/1〜50/50であり、99/1〜60/40であることが好ましく、99/1〜70/30であることが更に好ましく、95/5〜80/20であることが特に好ましく、95/5〜85/15であることがより一層好ましく、95/5〜90/10であることが最も好ましい。The content of the compound represented by the general formula (1) and (W 1), the content of the compound represented by the general formula (D) (W D) and the mass ratio of (W 1 / W D) the hue , chroma, coloring power (printing density), light resistance, ozone resistance, and in view of moisture resistance balance, W 1 / W D is 99 / 1-50 / 50, 99 / 1-60 / 40 It is more preferably 99/1 to 70/30, particularly preferably 95/5 to 80/20, and even more preferably 95/5 to 85/15. Most preferably, it is / 5 to 90/10.
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物及び一般式(D)で表される化合物以外の着色材(すなわち、一般式(1)で表される化合物以外の着色材であって、かつ一般式(D)で表される化合物以外の着色材)を更に含んでいてもよい。 The coloring composition of the present invention is a coloring material other than the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) (that is, a coloring material other than the compound represented by the general formula (1)). However, a coloring material other than the compound represented by the general formula (D)) may be further contained.
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有してもよい。本発明の着色組成物は、インクジェット記録用インクとして好適に用いられる。 If necessary, the coloring composition of the present invention may contain other additives within the range in which the effects of the present invention are exhibited. The coloring composition of the present invention is suitably used as an ink for inkjet recording.
[インクジェット記録用インク]
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の着色組成物を含むものである。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の着色組成物であってもよい。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体又は水性媒体中に一般式(1)で表される化合物及び一般式(D)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
インクジェット記録用インクにおける一般式(1)で表される化合物の含有量、一般式(D)で表される化合物の含有量、一般式(1)で表される化合物の含有量と一般式(D)で表される化合物の含有量との質量比の好ましい範囲は前述のものと同様である。[Ink for inkjet recording]
The ink for inkjet recording of the present invention contains the coloring composition of the present invention.
The ink for inkjet recording of the present invention may be the coloring composition of the present invention.
The ink for inkjet recording can be produced by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) in a lipophilic medium or an aqueous medium. The ink for inkjet recording is preferably an ink using an aqueous medium.
If necessary, the ink for inkjet recording may contain other additives within the range in which the effects of the present invention are exhibited. Other additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration promoters, UV absorbers, preservatives, fungicides, pH regulators, surface tension regulators, defoamers. Known additives such as foaming agents, viscosity regulators, dispersants, dispersion stabilizers, rust preventives, chelating agents, betaine compounds and the like can be mentioned. In the case of water-soluble ink, these various additives can be added directly to the ink liquid. When the oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
The content of the compound represented by the general formula (1), the content of the compound represented by the general formula (D), the content of the compound represented by the general formula (1) and the general formula ( The preferable range of the mass ratio with the content of the compound represented by D) is the same as that described above.
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。 The anti-drying agent is preferably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink for inkjet recording at the ink injection port of the nozzle used in the inkjet recording method.
乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、ジエチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、トリエチレングリコールモノエチル(又はブチル)エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、3−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし2種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に10〜50質量%含有することが好ましい。 As the anti-drying agent, a water-soluble organic solvent having a lower vapor pressure than water is preferable. Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivative, and glycerin. , Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether, etc. , 2-Pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-ethylmorpholin and other heterocyclics, sulfolane, dimethylsulfoxide, 3-sulfolene and other sulfur-containing compounds, Examples thereof include polyfunctional compounds such as diacetone alcohol and diethanolamine, and urea derivatives. Of these, polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferable. Further, the above-mentioned anti-drying agent may be used alone or in combination of two or more. These anti-drying agents are preferably contained in the ink in an amount of 10 to 50% by mass.
浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で使用することができる。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール,ジ(トリ)エチレングリコールモノブチルエーテル、1,2−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に5〜30質量%含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け(プリントスルー)を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。 The penetration accelerator can be used for the purpose of allowing the ink for inkjet recording to penetrate the paper better. As the permeation accelerator, alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether and 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, nonionic surfactant and the like can be used. .. If these are contained in the ink in an amount of 5 to 30% by mass, they usually have a sufficient effect, and it is preferable to use them in an amount of addition that does not cause print bleeding or paper omission (print through).
紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用することができる。紫外線吸収剤としては特開昭58−185677号公報、同61−190537号公報、特開平2−782号公報、同5−197075号公報、同9−34057号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭46−2784号公報、特開平5−194483号公報、米国特許第3214463号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭48−30492号公報、同56−21141号公報、特開平10−88106号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平4−298503号公報、同8−53427号公報、同8−239368号公報、同10−182621号公報、特表平8−501291号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーNo.24239号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。 The ultraviolet absorber can be used for the purpose of improving the storage stability of the image. Examples of the ultraviolet absorber include benzotriazoles described in JP-A-58-185677, JP-A-61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-97075, JP-A-9-34057 and the like. Compounds, Benzophenone-based compounds described in JP-A-46-2784, JP-A-5-194843, US Pat. No. 3,214,463, etc. Triazole compounds described in JP-A-10-88106, etc., JP-A-4-298503, JP-A-8-53427, JP-A-8-239368, JP-A-10-182621, JP-A-8. Triazine-based compounds described in JP-A-501291, etc., Research Disclosure No. A compound described in No. 24239, a compound that absorbs ultraviolet rays and emits fluorescence, such as a stilbene-based compound and a benzoxazole-based compound, a so-called fluorescent whitening agent can also be used.
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーNo.17643の第VIIのIないしJ項、同No.15162、同No.18716の650頁左欄、同No.36544の527頁、同No.307105の872頁、同No.15162に引用された特許に記載された化合物や特開昭62−215272号公報の127頁〜137頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。 Anti-fading agents are used for the purpose of improving the storage stability of images. As the anti-fading agent, various organic and metal complex-based anti-fading agents can be used. Organic anti-fading agents include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indans, chromans, alkoxyanilines, heterocycles, etc., and nickel as a metal complex. There are complexes, zinc complexes, etc. More specifically, Research Disclosure No. 17643, No. I to J of VII, No. 15162, No. 18716, page 650, left column, No. No. 527 of 36544, the same No. 307105, p. 872, No. Compounds described in the patent cited in 15162 and compounds included in the general formulas and compound examples of representative compounds described on pages 127 to 137 of JP-A-62-215272A can be used.
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−1−オキシド、p−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に0.02〜1.00質量%使用するのが好ましい。 Examples of the fungicide include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethioone-1-oxide, p-hydroxybenzoic acid ethyl ester, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably used in an ink in an amount of 0.02 to 1.00% by mass.
pH調整剤としては中和剤(有機塩基、無機アルカリ)を用いることができる。pH調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがpH6〜10となる用に添加するのが好ましく、pH7〜10となるように添加するのがより好ましい。 As the pH adjuster, a neutralizing agent (organic base, inorganic alkali) can be used. The pH adjuster is preferably added so that the pH of the inkjet recording ink becomes 6 to 10, and more preferably 7 to 10 for the purpose of improving the storage stability of the inkjet recording ink.
表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は25〜70mN/mが好ましい。更に25〜60mN/mが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は30mPa・s以下が好ましい。更に20mPa・s以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるSURFYNOLS(AirProducts&Chemicals社)も好ましく用いられる。また、N,N−ジメチル−N−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭59−157,636号の第(37)〜(38)頁、リサーチ・ディスクロージャーNo.308119(1989年)記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。 Examples of the surface tension adjusting agent include nonionic, cationic or anionic surfactants. The surface tension of the ink for inkjet recording of the present invention is preferably 25 to 70 mN / m. Further, 25 to 60 mN / m is preferable. The viscosity of the ink for inkjet recording of the present invention is preferably 30 mPa · s or less. Further, it is more preferable to adjust to 20 mPa · s or less. Examples of surfactants are fatty acid salts, alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl phosphates, naphthalene sulfonic acid formalin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfates. Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, glycerin fatty acid ester , Oxyethylene oxypropylene block copolymer and other nonionic surfactants are preferable. Further, SURFYNOLS (AirProducts & Chemicals), which is an acetylene-based polyoxyethylene oxide surfactant, is also preferably used. In addition, amine oxide type amphoteric surfactants such as N, N-dimethyl-N-alkylamine oxide are also preferable. Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-157,636, pp. (37) to (38), Research Disclosure No. Those listed as surfactants described in 308119 (1989) can also be used.
消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物又はEDTA(エチレンジアミン四酢酸)に代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。 As the defoaming agent, a fluorine-based compound, a silicone-based compound, a chelating agent typified by EDTA (ethylenediaminetetraacetic acid), or the like can also be used, if necessary.
ベタイン化合物は、高湿条件における画像のにじみを防止する目的で使用することができる。ベタイン化合物としては、特開2004−285269号などに挙げられたものを好ましく用いることができる。これらベタイン化合物の添加量はその種類によって好ましい範囲は異なるが、インクジェット記録用インク中に0.01〜10.0質量%使用するのが好ましく、0.01〜5.0質量%使用するのがより好ましく、0.01〜3.0質量%使用するのが最も好ましい。 Betaine compounds can be used for the purpose of preventing image bleeding under high humidity conditions. As the betaine compound, those listed in JP-A-2004-285269 and the like can be preferably used. The preferable range of the amount of these betaine compounds added varies depending on the type, but it is preferable to use 0.01 to 10.0% by mass, preferably 0.01 to 5.0% by mass in the ink for inkjet recording. It is more preferable, and it is most preferable to use 0.01 to 3.0% by mass.
本発明で用いることができるベタイン化合物としては、下記一般式(W−2)で表される化合物が特に好ましい。 As the betaine compound that can be used in the present invention, a compound represented by the following general formula (W-2) is particularly preferable.
一般式(W−2)中、Ra〜Rcは各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。ただし、Ra〜Rcの少なくとも1つに、炭素数8以上のアルキル基が含有される。L1は2価の連結基を表す。In the general formula (W-2), Ra to Rc each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. However, at least one of Ra to Rc contains an alkyl group having 8 or more carbon atoms. L 1 represents a divalent linking group.
一般式(W−2)中、Ra〜Rcの少なくとも1つが炭素数8以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数8以上18以下のアルキル基であることがより好ましく、炭素数12以上16以下のアルキル基であることが更に好ましい。 In the general formula (W-2), at least one of Ra to Rc is preferably an alkyl group having 8 or more carbon atoms, more preferably an alkyl group having 8 or more carbon atoms and 18 or less carbon atoms, and has 12 or more carbon atoms and 16 carbon atoms. The following alkyl groups are more preferred.
一般式(W−2)で表される化合物の具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。 Specific examples of the compound represented by the general formula (W-2) are shown below, but the present invention is not limited to the following examples.
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール)、多価アルコール類(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール)、グリコール誘導体(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル)、アミン(例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン)及びその他の極性溶媒(例えば、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン)が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。 As the aqueous medium, a mixture containing water as a main component and optionally adding a water-miscible organic solvent can be used. Examples of water-miscible organic solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyhydric alcohols. Classes (eg, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (eg, Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol Diacetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether), amines (eg ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyl) Diethanolamine, morpholine, N-ethylmorpholine, ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, polyethyleneimine, tetramethylpropylenediamine) and other polar solvents (eg, formamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl). Sulfoxide, sulfolane, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-2-pyrrolidone, 2-oxazolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acetonitrile, acetone) are included. Two or more kinds of water-miscible organic solvents may be used in combination.
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が30mPa・s以下であるのが好ましい。また、その表面張力は25mN/m以上70mN/m以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって調整できる。 The ink for inkjet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa · s or less. The surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less. Viscosity and surface tension can be determined by various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, fading inhibitors, fungicides, rust inhibitors. , Dispersants and surfactants can be added.
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。 Although the ink for inkjet recording of the present invention can be used as an ink having various color tones, it is preferably used as a magenta color tone ink. Further, it can be used not only for monochromatic image formation but also for full-color image formation. Magenta tones, cyan tones, and yellow tones can be used to form full-color images, and black tones may be further used to adjust the tones.
本発明のインクジェット記録用インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。 The ink for inkjet recording of the present invention can be used for recording methods such as printing, copying, marking, writing, drafting, and stamping, and is particularly suitable for use in an inkjet recording method.
[インクジェット記録方法]
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。[Inkjet recording method]
The inkjet recording method of the present invention supplies energy to the inkjet recording ink of the present invention to provide known image-receiving materials, that is, plain paper, resin-coated paper, for example, JP-A-8-169172 and No. 8-27693. , 2-276670, 7-276789, 9-323475, 62-238783, 10-153989, 10-217473, 10-235995. Images on inkjet paper, film, electrophotographic paper, cloth, glass, metal, ceramics, etc. described in No. 10, No. 10-33747, No. 10-217597, No. 10-337947, etc. To form.
画像を形成する際に、光沢性及び耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物(ポリマーラテックスともいう)を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても,後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願2000−363090号、同2000−315231号、同2000−354380号、同2000−343944号、同2000−268952号、同2000−299465号、同2000−297365号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。 When forming an image, a polymer fine particle dispersion (also referred to as polymer latex) may be used in combination for the purpose of imparting glossiness and water resistance or improving weather resistance. The time when the polymer latex is applied to the image receiving material may be before, after, or at the same time as the colorant is applied, and therefore the place of addition may be in the image receiving paper. It may be used in ink or as a liquid substance of polymer latex alone. Specifically, Japanese Patent Application No. 2000-363090, 2000-315231, 2000-354380, 2000-343944, 2000-268952, 2000-299465, 2000-297365, etc. The method described in the specification can be preferably used.
[インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物]
本発明のインクジェットプリンタカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。[Inkjet printer cartridge and inkjet recorded material]
The inkjet printer cartridge of the present invention is filled with the above-mentioned ink for inkjet recording of the present invention. Further, the inkjet recorded material is obtained by forming a colored image on the material to be recorded by using the above-mentioned ink for inkjet recording of the present invention.
本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。 The inkjet recording ink of the present invention is not limited to the inkjet recording method, and is a known method, for example, a charge control method for ejecting ink by using electrostatic attraction, and a drop-on-demand method using the vibration pressure of a piezo element. Method (pressure pulse method), acoustic inkjet method that converts an electric signal into an acoustic beam and irradiates the ink to eject the ink using the radiation pressure, and heats the ink to form bubbles and uses the generated pressure. It is used for thermal inkjet methods and the like. For the inkjet recording method, a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality by using a plurality of inks having substantially the same hue but different densities, and a colorless and transparent ink are used. The method is included.
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Unless otherwise specified, "%" and "part" in the example are mass% and parts by mass.
(合成例)
(例示化合物(1−11)の合成)
例示化合物(1−11)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis example)
(Synthesis of Exemplified Compound (1-11))
Exemplified compound (1-11) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
(中間体(B)の合成)
中間体(A)23.0g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、マススペクトル(MS)(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。(Synthesis of intermediate (B))
23.0 g of Intermediate (A) (synthesized by the method described in paragraph 17 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-148973) was added to 420 g of 10% fuming sulfuric acid and reacted at room temperature for 48 hours. .. The reaction solution was poured into a large excess of ethyl acetate, and the precipitated crystals were filtered off. The filtered crystals were dissolved in 500 mL of methanol, adjusted to pH 7 with a 28% sodium methoxide methanol solution, and the precipitated sodium sulfate was removed by filtration. The filtrate is concentrated using a rotary evaporator, and the obtained residue is purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: methanol) to obtain crystals of the intermediate (B). It was. Yield 21.0 g, yield 68%, mass spectrum (MS) (m / z) = 793 ([M-2Na + H] − , 100%).
(例示化合物(1−11)の合成)
中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。5−クロロスルホニルサリチル酸(独国特許DE264786号記載の方法で合成)2.55gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを8.0に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−11)の緑色光沢結晶を得た。収量1.5g、収率33%。MS(m/z)=1191([M−1]−、100%)。例示化合物(1−11)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は87000であった。例示化合物(1−11)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図1に示す。(Synthesis of Exemplified Compound (1-11))
3.0 g of Intermediate (B) was dissolved in 15 mL of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or lower. Add 2.55 g of 5-chlorosulfonylsalicylic acid (synthesized by the method described in German Patent DE264786) as a powder, and adjust the pH of the reaction solution to 8.0 using a 10% NaOH aqueous solution while keeping the internal temperature at 10 ° C or lower. It was maintained and the dropping was continued until there was no change in pH. The obtained reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was filtered off. The obtained solid is dissolved in 20 mL of a mixed solvent of water / methanol: 1/1, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then a dialysis membrane. Inorganic salts and residual organic solvents were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, manufactured by Spectrum = Laboratory Co., Ltd.)). The pH of the obtained aqueous solution was adjusted to 7 with a dilute sodium hydroxide aqueous solution, dust removal and filtration were performed with a membrane filter, and the obtained aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to bring the green color of the example compound (1-11). Glossy crystals were obtained. Yield 1.5 g, yield 33%. MS (m / z) = 1191 ([M-1] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum of the exemplified compound (1-11) in a dilute aqueous solution was 532 nm, and the molar extinction coefficient was 87,000. The 1 H-NMR spectrum of the exemplary compound (1-11) in dimethyl sulfoxide-d6 is shown in FIG.
(例示化合物(1−18)の合成)
例示化合物(1−18)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis of Exemplified Compound (1-18))
Exemplified compound (1-18) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
前述の例示化合物(1−11)の合成中間体として得られた中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。5−クロロスルホニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(独国特許DE264786号記載の方法で合成)2.2gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを7.5に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−18)の緑色光沢結晶を得た。収量1.2g、収率24%。MS(m/z)=1291([M−1]−、100%)。例示化合物(1−18)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は85000であった。例示化合物(1−18)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図2に示す。3.0 g of the intermediate (B) obtained as a synthetic intermediate of the above-mentioned exemplified compound (1-11) was dissolved in 15 mL of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or lower. Add 2.2 g of 5-chlorosulfonyl-3-hydroxy-2-naphthoic acid (synthesized by the method described in German Patent DE264786) as a powder, and react with a 10% NaOH aqueous solution at an internal temperature of 10 ° C. or lower. The pH of the solution was maintained at 7.5, and dropping was continued until there was no change in pH. The obtained reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was filtered off. The obtained solid is dissolved in 20 mL of a mixed solvent of water / methanol: 1/1, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then a dialysis membrane. Inorganic salts and residual organic solvents were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, manufactured by Spectrum = Laboratory Co., Ltd.)). The pH of the obtained aqueous solution was adjusted to 7 with a dilute sodium hydroxide aqueous solution, dust removal and filtration were performed with a membrane filter, and the obtained aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to bring the green color of the example compound (1-18). Glossy crystals were obtained. Yield 1.2 g, yield 24%. MS (m / z) = 1291 ([M-1] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum of the exemplified compound (1-18) in a dilute aqueous solution was 532 nm, and the molar extinction coefficient was 85,000. The 1 H-NMR spectrum of the example compound (1-18) in dimethyl sulfoxide-d6 is shown in FIG.
(例示化合物(1−25)の合成)
例示化合物(1−25)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis of Exemplified Compound (1-25))
Exemplified compound (1-25) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
前述の例示化合物(1−11)の合成中間体として得られた中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。6−クロロスルホニル−2−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸(独国特許DE278091号記載の方法で合成)2.2gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを7.5に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−25)の緑色光沢結晶を得た。収量1.3g、収率26%。MS(m/z)=1291([M−1]−、100%)。例示化合物(1−25)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は83000であった。3.0 g of the intermediate (B) obtained as a synthetic intermediate of the above-mentioned exemplified compound (1-11) was dissolved in 15 mL of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or lower. Add 2.2 g of 6-chlorosulfonyl-2-hydroxy-1-naphthoic acid (synthesized by the method described in German Patent DE278901) as a powder, and react with a 10% NaOH aqueous solution at an internal temperature of 10 ° C. or lower. The pH of the solution was maintained at 7.5, and dropping was continued until there was no change in pH. The obtained reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was filtered off. The obtained solid is dissolved in 20 mL of a mixed solvent of water / methanol: 1/1, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then a dialysis membrane. Inorganic salts and residual organic solvents were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, manufactured by Spectrum = Laboratory Co., Ltd.)). The pH of the obtained aqueous solution was adjusted to 7 with a dilute sodium hydroxide aqueous solution, dust removal and filtration were performed with a membrane filter, and the obtained aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to bring the green color of the example compound (1-25). Glossy crystals were obtained. Yield 1.3 g, yield 26%. MS (m / z) = 1291 ([M-1] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum of the exemplified compound (1-25) in a dilute aqueous solution was 532 nm, and the molar extinction coefficient was 83000.
(例示化合物(1−26)の合成)
例示化合物(1−26)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis of Exemplified Compound (1-26))
Exemplified compound (1-26) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
前述の例示化合物(1−11)の合成中間体として得られた中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。5−クロロスルホニル−4−ヒドロキシイソフタル酸(独国特許DE264786号記載の方法で合成)2.7gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを7.5に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−26)の緑色光沢結晶を得た。収量1.8g、収率36%。MS(m/z)=1279([M−1]−、100%)。例示化合物(1−26)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は534nm、モル吸光係数は95000であった。例示化合物(1−26)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図3に示す。3.0 g of the intermediate (B) obtained as a synthetic intermediate of the above-mentioned exemplified compound (1-11) was dissolved in 15 mL of ultrapure water, and the internal temperature was cooled to 10 ° C. or lower. Add 2.7 g of 5-chlorosulfonyl-4-hydroxyisophthalic acid (synthesized by the method described in German Patent DE264786) as a powder, keep the internal temperature at 10 ° C. or lower, and use a 10% NaOH aqueous solution to pH the reaction solution. Was kept at 7.5, and dropping was continued until there was no change in pH. The obtained reaction solution was poured into a large excess of isopropyl alcohol, and the precipitated solid was filtered off. The obtained solid is dissolved in 20 mL of a mixed solvent of water / methanol: 1/1, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then a dialysis membrane. Inorganic salts and residual organic solvents were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, manufactured by Spectrum = Laboratory Co., Ltd.)). The pH of the obtained aqueous solution was adjusted to 7 with a dilute sodium hydroxide aqueous solution, dust removal and filtration were performed with a membrane filter, and the obtained aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to bring the green color of the example compound (1-26). Glossy crystals were obtained. Yield 1.8 g, yield 36%. MS (m / z) = 1279 ([M-1] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum of the exemplified compound (1-26) in a dilute aqueous solution was 534 nm, and the molar extinction coefficient was 95,000. The 1 H-NMR spectrum of the example compound (1-26) in dimethyl sulfoxide-d6 is shown in FIG.
(例示化合物(1−30)の合成)
例示化合物(1−30)は、たとえば下記スキームに従い、合成することができる。(Synthesis of Exemplified Compound (1-30))
Exemplified compound (1-30) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
前述の例示化合物(1−11)の合成中間体として得られた中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させた。5−クロロスルホニル−テレフタル酸ジメチル(独国特許DE278091号記載の方法で合成)2.2gを粉体添加し、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを5〜7に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。反応終了後、続けて50%NaOH水溶液3mLを加えて、1時間攪拌した。得られた反応液を大過剰のエタノールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−30)の緑色光沢結晶を得た。収量3.7g、収率70%。MS(m/z)=1247([M−1]−、100%)。例示化合物(1−30)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は82000であった。例示化合物(1−30)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図4に示す。3.0 g of the intermediate (B) obtained as a synthetic intermediate of the above-mentioned exemplified compound (1-11) was dissolved in 15 mL of ultrapure water. Add 2.2 g of dimethyl 5-chlorosulfonyl-terephthalate (synthesized by the method described in German Patent DE278901) as a powder, keep the pH of the reaction solution at 5 to 7 using a 10% NaOH aqueous solution, and change the pH. The dropping was continued until there was no more. After completion of the reaction, 3 mL of a 50% aqueous NaOH solution was subsequently added, and the mixture was stirred for 1 hour. The obtained reaction solution was poured into a large excess of ethanol, and the precipitated solid was filtered off. The obtained solid is dissolved in 20 mL of a mixed solvent of water / methanol: 1/1, purified by column chromatography (filler: Sephadex LH-20 (manufactured by Pharmacia), developing solvent: water / methanol), and then a dialysis membrane. Inorganic salts and residual organic solvents were removed using (fractional molecular weight 3500, Spectra / Por3 Dialysis Membrane (trade name, manufactured by Spectrum = Laboratory Co., Ltd.)). The pH of the obtained aqueous solution was adjusted to 7 with a dilute sodium hydroxide aqueous solution, dust removal and filtration were performed with a membrane filter, and the obtained aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to bring the green color of the example compound (1-30). Glossy crystals were obtained. Yield 3.7 g, yield 70%. MS (m / z) = 1247 ([M-1] − , 100%). The absorption maximum wavelength of the absorption spectrum of the exemplified compound (1-30) in a dilute aqueous solution was 532 nm, and the molar extinction coefficient was 82000. The 1 H-NMR spectrum of the example compound (1-30) in dimethyl sulfoxide-d6 is shown in FIG.
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。 Other exemplary compounds can also be synthesized according to the above method.
なお、以下の実施例及び比較例において、例示化合物(d−1)〜(d−5)を用いる場合、前述の構造式で表され、かつM1〜M5、M11及びM12はすべてナトリウムイオンである化合物を用いた。When the exemplified compounds (d-1) to (d-5) are used in the following Examples and Comparative Examples, they are represented by the above-mentioned structural formulas, and M 1 to M 5 , M 11 and M 12 are all represented. A compound that is a sodium ion was used.
〔実施例1〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク1を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 1]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink 1 for inkjet recording for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例2〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク2を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 2]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 2 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-1 (betaine compound having the following structure) 1.28 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例3〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク3を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 3]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 3 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-2 (betaine compound having the following structure) 1.28 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例4〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク4を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.14g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 4]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 4 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 2.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-1 1.14g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例5〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク5を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.75g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 5]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 5 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 1.75 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.75 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-1 1.00g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例6〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−18)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク6を調製した。[Example 6]
An inkjet recording ink 6 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the example compound (1-18) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例7〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−19)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク7を調製した。[Example 7]
An inkjet recording ink 7 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the example compound (1-19) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例8〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−20)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク8を調製した。[Example 8]
An inkjet recording ink 8 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the example compound (1-20) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例9〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−25)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク9を調製した。[Example 9]
An inkjet recording ink 9 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the example compound (1-25) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例10〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク10を調製した。[Example 10]
An inkjet recording ink 10 was prepared by the same operation as in Example 1 except that the exemplary compound (1-26) was used instead of the exemplary compound (1-11).
〔実施例11〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク11を調製した。[Example 11]
An inkjet recording ink 11 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the example compound (1-26) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例12〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−29)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク12を調製した。[Example 12]
An inkjet recording ink 12 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplary compound (1-29) was used instead of the exemplary compound (1-11).
〔実施例13〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク13を調製した。[Example 13]
An inkjet recording ink 13 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplified compound (1-30) was used instead of the illustrated compound (1-11).
〔実施例14〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例3と同様の操作によりインクジェット記録用インク14を調製した。[Example 14]
An inkjet recording ink 14 was prepared by the same operation as in Example 3 except that the example compound (1-30) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例15〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−34)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク15を調製した。[Example 15]
An inkjet recording ink 15 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplary compound (1-34) was used instead of the exemplary compound (1-11).
〔実施例16〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク16を調製した。[Example 16]
An inkjet recording ink 16 was prepared by the same operation as in Example 1 except that the exemplary compound (1-35) was used instead of the exemplary compound (1-11).
〔実施例17〕
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク17を調製した。[Example 17]
An inkjet recording ink 17 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the example compound (1-35) was used instead of the example compound (1-11).
〔実施例18〕
例示化合物(d−3)の代わりに、例示化合物(d−1)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク18を調製した。[Example 18]
An inkjet recording ink 18 was prepared by the same operation as in Example 1 except that the example compound (d-1) was used instead of the example compound (d-3).
〔実施例19〕
例示化合物(d−3)の代わりに、例示化合物(d−1)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク19を調製した。[Example 19]
An inkjet recording ink 19 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplary compound (d-1) was used instead of the exemplary compound (d-3).
〔実施例20〕
例示化合物(d−3)の代わりに、例示化合物(d−2)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク20を調製した。[Example 20]
An inkjet recording ink 20 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplified compound (d-2) was used instead of the illustrated compound (d-3).
〔実施例21〕
例示化合物(d−3)の代わりに、例示化合物(d−4)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク21を調製した。[Example 21]
An inkjet recording ink 21 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplified compound (d-4) was used instead of the illustrated compound (d-3).
〔実施例22〕
例示化合物(d−3)の代わりに、例示化合物(d−5)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク22を調製した。[Example 22]
An inkjet recording ink 22 was prepared by the same operation as in Example 2 except that the exemplary compound (d-5) was used instead of the exemplary compound (d-3).
〔実施例23〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク23を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−3(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 23]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 23 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-3 (betaine compound having the following structure) 1.28 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例24〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク24を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−4(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 24]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 24 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-4 (betaine compound having the following structure) 1.28 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例25〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク25を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−5(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 25]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink 25 for inkjet recording for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-5 (betaine compound with the following structure) 1.28 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例26〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク26を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−6(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Example 26]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 26 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-6 (betaine compound with the following structure) 1.28 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔実施例27〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク27を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 27]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the mixture was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 27 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-26)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例28〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク28を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 28]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 28 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例29〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク29を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.38g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.12g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 29]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 29 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.38 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.12 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例30〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク30を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 30]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 30 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例31〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク31を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.75g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 31]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 31 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 1.75 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.75 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例32〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク32を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 32]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 32 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 1.50 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 1.00 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例33〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク33を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 1.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 33]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 33 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 1.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 1.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例34〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク34を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 5.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 34]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 34 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 5.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例35〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク35を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 4.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 35]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink 35 for inkjet recording for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 4.50 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例36〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク36を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 3.60g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.40g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 36]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 36 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 3.60 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.40 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例37〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク37を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.70g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.30g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 37]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 37 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 2.70 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.30 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例38〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク38を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.80g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.20g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 38]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an inkjet recording ink 38 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 1.80 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.20 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例39〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク39を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.35g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.15g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 39]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 39 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-30)) 1.35 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.15 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔実施例40〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク40を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
下記構造式の化合物X 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Example 40]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare an ink for inkjet recording 40 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-26)) 2.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Compound X 0.25 g of the following structural formula
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔比較例1〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク1を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 1]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 1 for magenta.
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 2.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例2〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク2を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.43g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 2]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 2 for magenta.
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 2.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Betaine-1 1.43g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例3〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク3を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 3]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 3 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 1.00 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例4〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク4を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 0.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 2.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 4]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 4 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 0.50 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-1)) 2.00 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例5〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク5を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 0.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 2.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 5]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 5 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 0.50 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 2.00 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例6〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク6を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 0.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−5)) 2.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 6]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 6 for magenta.
Compound of general formula (1) (exemplified compound (1-11)) 0.50 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-5)) 2.00 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例7〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク7を調製した。
比較化合物1 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 7]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 7 for magenta.
Comparative compound 12.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例8〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク8を調製した。
比較化合物2 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 8]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 8 for magenta.
Comparative compound 22.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例9〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク9を調製した。
比較化合物3 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 9]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 9 for magenta.
Comparative compound 3 2.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例10〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク10を調製した。
比較化合物4 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
1.00g[Comparative Example 10]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 10 for magenta.
Comparative compound 4 2.00 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 10.00g
Triethylene glycol 2.00g
Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g
2-Pyrrolidone 2.00 g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
1.00g
〔比較例11〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク11を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Comparative Example 11]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 11 for magenta.
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 2.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔比較例12〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク12を調製した。
比較化合物1 0.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 2.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Comparative Example 12]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 12 for magenta.
Comparative compound 1 0.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 2.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔比較例13〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク13を調製した。
比較化合物2 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Comparative Example 13]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 13 for magenta.
Comparative compound 2 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔比較例14〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク14を調製した。
比較化合物3 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Comparative Example 14]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 14 for magenta.
Comparative compound 3 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔比較例15〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク15を調製した。
比較化合物4 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−3)) 0.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Comparative Example 15]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 15 for magenta.
Comparative Compound 4 2.25 g
Compound of general formula (D) (exemplified compound (d-3)) 0.25 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
〔比較例16〕
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク16を調製した。
比較化合物2 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製)
0.50g[Comparative Example 16]
After adding deionized water to the following components to make 100 g, the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30-40 ° C. Then, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the ink was filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.20 μm to prepare a comparative inkjet recording ink 16 for magenta.
Comparative compound 2 2.50 g
Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA Co., Ltd.) 0.11 g
Glycerin 7.00g
Ethylene urea 7.00g
1,5-pentanediol 7.00g
2-Pyrrolidone 5.00g
Surfinol (manufactured by Air Products & Chemicals)
0.50g
(画像記録及び評価)
実施例のインクジェット記録用インク1〜26及び比較例の比較インクジェット記録用インク1〜10について下記評価を行った。その結果を表1〜3に示した。
なお、表1〜3において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM−700C)で写真用紙(セイコーエプソン(株)製写真紙<光沢>)に画像を記録した後で評価したものである。(Image recording and evaluation)
The following evaluations were performed on the inkjet recording inks 1 to 26 of Examples and the comparative inkjet recording inks 1 to 10 of Comparative Examples. The results are shown in Tables 1 to 3.
In Tables 1 to 3, each evaluation is performed by loading each ink for inkjet recording into an ink cartridge and using an inkjet printer (manufactured by Seiko Epson Corporation; PM-700C) as photo paper (photo paper manufactured by Seiko Epson Corporation). It was evaluated after recording the image in <gloss>).
実施例のインクジェット記録用インク27〜40及び比較例の比較インクジェット記録用インク11〜16について下記評価を行った。その結果を表1〜3に示した。なお、表1〜3において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン(株)製;PIXUS Pro9000MkII)でインクジェット専用紙(キヤノン(株)製;フォト光沢紙PT−202)に画像を記録した後で評価したものである。 The following evaluations were performed on the inkjet recording inks 27 to 40 of Examples and the comparative inkjet recording inks 11 to 16 of Comparative Examples. The results are shown in Tables 1 to 3. In Tables 1 to 3, each evaluation was performed by loading each ink for inkjet recording into an ink cartridge and using an inkjet printer (manufactured by Canon Inc .; PIXUS Pro9000MkII) for dedicated inkjet paper (manufactured by Canon Inc .; photo glossy paper). It was evaluated after recording an image on PT-202).
<色相>
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をA、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをB、明らかに赤紫色の場合をCとして、三段階で評価した。<Hue>
The printed sample was visually observed and evaluated on a three-point scale, with A being a pure-colored magenta, B being a magenta that was slightly reddish-red, and C being a clear magenta.
<彩度>
印画物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧50%における印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて、CIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)又はJIS(日本工業規格)Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。<Saturation>
The saturation (C * ) of the printed matter was calculated by the following formula based on the measurement of the color characteristics. For the printed image part at an applied voltage of 50%, use a reflection densitometer (trade name X-Rite 310TR, manufactured by Xrite), CIE L * a * b * color system (International Commission on Illumination Standard (1976)) or Measure the brightness L * and chromaticity a * and b * in JIS (Japanese Industrial Standards) Z8781-4: 2013) , obtain the saturation (C * ) from the obtained values based on the following formula, and evaluate. The results were evaluated according to the following criteria.
A: C*が90以上の場合
B: C*が80以上90未満の場合
C: C*が80未満の場合A: When C * is 90 or more B: When C * is 80 or more and less than 90 C: When C * is less than 80
<印画濃度>
実施例1〜26及び比較例1〜10については、それぞれ、実施例のインクジェット記録用インク1〜26及び比較例の比較インクジェット記録用インク1〜10を用い、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM−700C)で写真用紙(セイコーエプソン(株)製写真紙<光沢>)にベタ塗り画像(印加電圧100%での印画画像)を記録した。
実施例27〜40及び比較例11〜16については、それぞれ、実施例のインクジェット記録用インク27〜40及び比較例の比較インクジェット記録用インク11〜16を用い、インクジェットプリンター(キヤノン(株)製;PIXUSPro9000MkII)でインクジェット専用紙(キヤノン(株)製;フォト光沢紙PT−202)にベタ塗り画像(印加電圧100%での印画画像)を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、エックスライト社製)を用いて測定し、印画濃度が2.0以上の場合をA、1.8以上2.0未満の場合をB、1.7以上1.8未満の場合をC、1.7未満の場合をDとして、四段階で評価した。<Print density>
For Examples 1 to 26 and Comparative Examples 1 to 10, an inkjet printer (manufactured by Seiko Epson Corporation) was used using the inkjet recording inks 1 to 26 of Examples and the comparative inkjet recording inks 1 to 10 of Comparative Examples, respectively. A solid-painted image (printed image at an applied voltage of 100%) was recorded on a photo paper (photo paper <glossy> manufactured by Seiko Epson Corporation) using PM-700C).
For Examples 27 to 40 and Comparative Examples 11 to 16, respectively, the inkjet recording inks 27 to 40 of the example and the comparative inkjet recording inks 11 to 16 of the comparative example were used, and an inkjet printer (manufactured by Canon Inc.; A solid-painted image (printed image at an applied voltage of 100%) was recorded on an inkjet paper (manufactured by Canon Inc .; photo glossy paper PT-202) with PIXUSPro9000MkII).
The print density of the created solid-painted image is measured using a reflection densitometer (trade name X-Rite310TR, manufactured by X-Rite), and when the print density is 2.0 or more, it is A, 1.8 or more and less than 2.0. The case of 1 was B, the case of 1.7 or more and less than 1.8 was C, and the case of less than 1.7 was D, and the evaluation was made on a four-point scale.
<耐光性>
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を28日間照射した後、再び画像濃度Cf1を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を評価した。
色素残存率(%)=(Cf1/Ci)×100<Light resistance>
After measuring the image density Ci immediately after recording, the image was irradiated with xenon light (100,000 lux) for 28 days using a weather meter (Atlas C.165), and then the image density Cf1 was measured again to measure the xenon light. The dye residual rate was calculated and evaluated from the image density before and after irradiation. The image density was measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by Xrite). The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of 1.0 ± 0.2.
The dye residual ratio was calculated from the following formula, and the light resistance was evaluated according to the following criteria.
Dye residual rate (%) = (Cf1 / Ci) x 100
A: 色素残存率が90%以上95%未満の場合
B: 色素残存率が80%以上90%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合A: When the dye residual rate is 90% or more and less than 95% B: When the dye residual rate is 80% or more and less than 90% C: When the dye residual rate is less than 80%
<耐オゾン性>
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温(20℃)、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を3日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を評価した。
色素残存率(%)=(Cf2/Ci)×100<Ozone resistance>
A 5 kV AC voltage is applied while passing dry air through the double glass tube of the Siemens type ozonizer, and the ozone gas concentration is 5 ± 0.1 ppm, the room temperature (20 ° C.), and the inside of the box is set in a dark place. , The paper on which the image was formed was left for 3 days, the image density after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (trade name X-Rite 310TR, manufactured by Xrite), and the initial image density Ci and leaving under ozone gas were measured. The dye residual rate was calculated and evaluated from the subsequent image density Cf2. The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of 1.0 ± 0.2. The ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor manufactured by APPLICS (model: OZG-EM-01).
The dye residual ratio was calculated from the following formula, and the ozone resistance was evaluated according to the following criteria.
Dye residual rate (%) = (Cf2 / Ci) x 100
A: 色素残存率が85%以上90%未満の場合
B: 色素残存率が80%以上85%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合A: When the dye residual rate is 85% or more and less than 90% B: When the dye residual rate is 80% or more and less than 85% C: When the dye residual rate is less than 80%
<耐湿性>
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを45℃、相対湿度80%の条件下、7日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記条件(45℃、相対湿度80%の条件)に晒す前(印字直後)と、上記条件下で7日間保存した後の印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する上記条件下で7日間保存した後の白地のマゼンタ濃度増加がステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.02未満の場合をA、0.02以上0.05未満の場合をB、0.05以上0.10未満の場合をC、0.10以上の場合をDとした。<Moisture resistance>
For image bleeding under high humidity conditions, a 3 cm x 3 cm print pattern was created by arranging magenta 1 mm x 1 mm squares so that a 0.5 mm white background gap was formed between the squares. After storing this image sample at 45 ° C. and a relative humidity of 80% for 7 days, bleeding of magenta dye in the gaps between white backgrounds was observed.
Specifically, the OD value of the printed matter before being exposed to the above conditions (45 ° C. and 80% relative humidity) (immediately after printing) and after being stored for 7 days under the above conditions is measured by a reflection densitometer (“Spectrilino””. Measured using (trade name: Gretag), the magenta concentration increase on a white background after storage for 7 days under the above conditions immediately after printing is less than 0.02 in the status A green filter, A, 0. The case of 0.02 or more and less than 0.05 was designated as B, the case of 0.05 or more and less than 0.10 was designated as C, and the case of 0.10 or more was designated as D.
<吐出安定性>
吐出安定性については、各インクジェット記録用インクを調製した直後に、インクジェットプリンター(商品名PM−700C、セイコーエプソン株式会社製)用(実施例1〜26、比較例1〜10)、及び、インクジェットプリンター(キヤノン(株)製;PIXUSPro9000MkII)用(実施例27〜40、比較例11〜16)のインクカートリッジに充填し、インクカートリッジをインクジェットプリンターにセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4サイズのインクジェット専用記録媒体{写真用紙<光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製)}(実施例1〜26、比較例1〜10)又はインクジェット専用紙(キヤノン(株)製;フォト光沢紙PT−202)(実施例27〜40、比較例11〜比較例16)100枚に出力し、以下の基準で評価したところ、すべての実施例及び比較例で評価結果は「A」であった。
更に、各インクジェット記録用インクを40℃、相対湿度80%の条件下で2週間保存した後に、再び各インクジェット記録用インクをインクジェットプリンター(商品名:商品名PM−700C、セイコーエプソン株式会社製)用(実施例1〜26、比較例1〜10)、及び、インクジェットプリンター(キヤノン(株)製;PIXUSPro9000MkII)用(実施例27〜39、比較例11〜16)のインクカートリッジに充填し、インクカートリッジをインクジェットプリンターにセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4サイズのインクジェット専用記録媒体{写真用紙<光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製)}(実施例1〜26、比較例1〜10)又はインクジェット専用紙(キヤノン(株)製;フォト光沢紙PT−202)(実施例27〜40、比較例11〜16)100枚に出力した。
調製直後のインクジェット記録用インクの吐出性と、40℃、相対湿度80%の条件下で2週間保存した後のインクジェット記録用インクの吐出性に差異があるか否かを評価した。
以下の基準で差異を評価し、結果を下記表1〜3に記載した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
B:印字の乱れのある出力が発生する
C:印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり<Discharge stability>
Regarding ejection stability, immediately after preparing each ink for inkjet recording, for an inkjet printer (trade name PM-700C, manufactured by Seiko Epson Corporation) (Examples 1 to 26, Comparative Examples 1 to 10), and an inkjet. After filling the ink cartridges for the printer (manufactured by Canon Corporation; PIXUSPro9000MkII) (Examples 27 to 40, Comparative Examples 11 to 16), setting the ink cartridges in the inkjet printer, and confirming the ink ejection from all the nozzles. , A4 size inkjet recording medium {photo paper <gloss> (trade name, manufactured by Seiko Epson Corporation)} (Examples 1 to 26, Comparative Examples 1 to 10) or inkjet paper (manufactured by Canon Corporation; Photo) Glossy paper PT-202) (Examples 27 to 40, Comparative Examples 11 to 16) When 100 sheets were output and evaluated according to the following criteria, the evaluation result was "A" in all Examples and Comparative Examples. there were.
Further, after storing each inkjet recording ink under the conditions of 40 ° C. and 80% relative humidity for 2 weeks, each inkjet recording ink is again used in an inkjet printer (trade name: product name PM-700C, manufactured by Seiko Epson Corporation). Ink cartridges for use (Examples 1 to 26, Comparative Examples 1 to 10) and for inkjet printers (manufactured by Canon Inc .; PIXUSPro9000MkII) (Examples 27 to 39, Comparative Examples 11 to 16) are filled with ink. After setting the cartridge in the inkjet printer and checking the ejection of ink from all the nozzles, A4 size inkjet recording medium {photo paper <gloss> (trade name, manufactured by Seiko Epson Corporation)} (Examples 1 to 26, Output was performed on 100 sheets of Comparative Examples 1 to 10) or an inkjet paper (manufactured by Canon Corporation; photo glossy paper PT-202) (Examples 27 to 40, Comparative Examples 11 to 16).
It was evaluated whether or not there was a difference between the ejection property of the inkjet recording ink immediately after the preparation and the ejection property of the inkjet recording ink after storage at 40 ° C. and a relative humidity of 80% for 2 weeks.
Differences were evaluated according to the following criteria, and the results are shown in Tables 1 to 3 below.
A: There is almost no print distortion from the start to the end of printing B: Output with print distortion occurs C: There is print distortion from the start to the end of printing
表1〜3の結果から明らかなように、実施例のインクジェット記録用インクは、色相、着色力、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、更にインクジェットプリンタにおける吐出安定性すべてにおいて優れたものとなった。 As is clear from the results in Tables 1 to 3, the inks for inkjet recording of the examples are excellent in hue, coloring power, light resistance, ozone resistance, moisture resistance, and ejection stability in an inkjet printer. It was.
本発明によれば、色相、彩度、着色力(印画濃度)に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、更にインクジェットプリンタにおける吐出安定性にも優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。 According to the present invention, it is possible to form an image having excellent hue, saturation, coloring power (print density), and excellent light resistance, ozone resistance, and moisture resistance, and further, it is possible to improve ejection stability in an inkjet printer. It is also possible to provide an excellent coloring composition, an inkjet recording ink using the coloring composition, an inkjet recording method using the inkjet recording ink, and an inkjet printer cartridge filled with the inkjet recording ink.
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2017年2月3日出願の日本特許出願(特願2017−019039)及び2018年1月29日出願の日本特許出願(特願2018−012895)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。Although the present invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
This application is based on a Japanese patent application filed on February 3, 2017 (Japanese Patent Office 2017-019039) and a Japanese patent application filed on January 29, 2018 (Japanese Patent Office 2018-012895). It is taken here as a reference.
Claims (10)
下記一般式(1)で表される化合物の含有量W1と、下記一般式(D)で表される化合物の含有量WDとの質量比であるW1/WDが99/1〜50/50である、着色組成物。
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(D)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Z1〜Z5はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。M1及びM2はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。 A coloring composition containing a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (D).
When the content W 1 of the compound represented by the following general formula (1), W 1 / W D 99/1 is the mass ratio of the content of W D of the compound represented by the following general formula (D) A coloring composition of 50/50.
In the general formula (1), R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent an alkyl group. R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or substituent. R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
In the general formula (A), X represents a substituent represented by the following general formula (X1), general formula (X2) or general formula (X3). * Represents a bond that binds to the benzene ring.
In the general formula (X1), R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following conditions (i) or (ii). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (i): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (ii): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
In the general formula (X2), R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following conditions (iii) or (iv). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (iii): At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (iv): At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
In the general formula (X3), R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following conditions (v) or (vi). * Represents a bond that binds to a sulfur atom.
Condition (v): At least one of R 601 and R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
Condition (vi): At least two of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
In the general formula (D), Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Z 1 to Z 5 independently represent a hydrogen atom or a substituent. M 1 and M 2 independently represent a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion or an organic cation, respectively.
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