JP6825156B1 - Tobacco flavor improver and its manufacturing method - Google Patents
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Abstract
【課題】新規なたばこ用香喫味改善剤を提供する。【解決手段】たばこ用香喫味改善剤は、１，３−フィタジエンを有効成分として含む。また、たばこ用香喫味改善剤は、２，４−フィタジエンを有効成分として含む。当該たばこ用香喫味改善剤を、たばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加することにより、たばこ製品の香喫味を改善することができる。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel flavor improving agent for tobacco. SOLUTION: A tobacco flavor improving agent contains 1,3-phytadiene as an active ingredient. In addition, the tobacco flavor improving agent contains 2,4-phytadiene as an active ingredient. By adding the tobacco flavor improving agent to the tobacco product or the raw material of the tobacco product, the flavor taste of the tobacco product can be improved. [Selection diagram] None
Description
本発明は、たばこ用の香喫味改善剤およびその製造方法に関する。 The present invention relates to a flavor improving agent for tobacco and a method for producing the same.
従来、たばこの香喫味の改善を目的として、様々な添加剤がたばこ製造原料やたばこ製品に使用されてきている。 Conventionally, various additives have been used in tobacco production raw materials and tobacco products for the purpose of improving the flavor and taste of tobacco.
例えば、特許文献１〜３には、たばこの燃焼煙の成分の１つであるネオフィタジエン（７，１１，１５−トリメチル−３−メチレン−１−ヘキサデセン）（非特許文献１，２参照）が、たばこの風味増強剤として（特許文献１）、液体たばこ用添加物として（特許文献２）、喫煙品または無煙たばこの材料（ポリマー）として（特許文献３）、それぞれ応用できることが記載されている。 For example, in Patent Documents 1 to 3, neophytadiene (7,11,15-trimethyl-3-methylene-1-hexadecene), which is one of the components of cigarette combustion smoke, is described in Non-Patent Documents 1 and 2. It is described that it can be applied as a tobacco flavor enhancer (Patent Document 1), as an additive for liquid tobacco (Patent Document 2), and as a smoking product or a smokeless tobacco material (polymer) (Patent Document 3).
また、特許文献４には、ｌ−メントール又はボルネオールのテルペングルコシドを含むたばこ香喫味改良剤が記載されている。 Further, Patent Document 4 describes a tobacco flavor improving agent containing terpene glucoside of l-menthol or borneol.
特許文献１〜３に記載されたネオフィタジエンは、前述の通り、元々たばこの燃焼煙の成分の１つであることから、たばこの匂いの生成を目的としてたばこの代替品に使用する場合には有用であるものの、たばこの香喫味を改善する効果は低かった。 As described above, neophytadiene described in Patent Documents 1 to 3 is originally one of the components of cigarette combustion smoke, and is therefore useful when used as a substitute for cigarettes for the purpose of producing the odor of cigarettes. However, the effect of improving the aroma and taste of tobacco was low.
また、特許文献４に記載されたたばこ香喫味改良剤は、例えば、たばこの製造工程中、乾燥工程や膨化処理工程等のたばこを高温にさらす工程において、その添加物が揮発または熱分解してしまい、香喫味改善効果が十分に得られないという問題があった。 Further, the tobacco flavor improving agent described in Patent Document 4 has its additives volatilized or thermally decomposed in, for example, during a tobacco manufacturing process, a step of exposing tobacco to a high temperature such as a drying step or a swelling treatment step. Therefore, there is a problem that the effect of improving the flavor and taste cannot be sufficiently obtained.
以上より、特許文献１〜４に記載されたたばこ用香喫味改善剤は、たばこの香喫味を改善する要望に十分対応できておらず、新規なたばこ用香喫味改善剤の開発が期待されている。本発明の課題は、新規なたばこ用香喫味改善剤を提供することである。 Based on the above, the tobacco flavor improving agents described in Patent Documents 1 to 4 have not sufficiently responded to the demand for improving the tobacco flavor, and the development of a new tobacco flavor improving agent is expected. There is. An object of the present invention is to provide a novel tobacco flavor improving agent.
本発明者らは、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンがたばこの香喫味改善剤として有用であることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors have found that 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene are useful as tobacco flavor improving agents, and have completed the present invention.
かくして、本願において開示される発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、次の通りである。
［１］ １，３−フィタジエンを有効成分として含む、たばこ用香喫味改善剤。
［２］ ２，４−フィタジエンを有効成分として含む、たばこ用香喫味改善剤。
［３］ ［１］または［２］に記載のたばこ用香喫味改善剤において、さらにネオフィタジエンを含む、たばこ用香喫味改善剤。
［４］ （ａ）イソフィトールを脱水触媒下で加熱する工程、を含む、たばこ用香喫味改善剤の製造方法。
［５］ ［４］に記載のたばこ用香喫味改善剤の製造方法において、前記脱水触媒は、リン酸、リン酸二水素塩、硫酸または硫酸水素塩である、たばこ用香喫味改善剤の製造方法。
［６］ （ｂ）１，３−フィタジエンをたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加する工程、を含む、たばこの香喫味改善方法。
［７］ （ｃ）２，４−フィタジエンをたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加する工程、を含む、たばこの香喫味改善方法。
［８］ ［６］または［７］に記載のたばこの香喫味改善方法において、（ｄ）ネオフィタジエンを前記たばこ製品または前記原材料に添加する工程、を含む、たばこの香喫味改善方法。
Thus, a brief outline of the typical inventions disclosed in the present application is as follows.
[1] A flavor improving agent for tobacco containing 1,3-phytadiene as an active ingredient.
[2] A flavor improving agent for tobacco containing 2,4-phytadiene as an active ingredient.
[3] In the tobacco flavor improving agent according to [1] or [2], a tobacco flavor improving agent further containing neophytadiene.
[4] (a) A method for producing a flavor improving agent for tobacco, which comprises a step of heating isophytol under a dehydration catalyst.
[5] In the method for producing a flavor improver for tobacco according to [4], the dehydration catalyst is phosphoric acid, dihydrogen phosphate, sulfate or hydrogen sulfate, for producing a flavor improver for tobacco. Method.
[6] (b) A method for improving the flavor and taste of tobacco, which comprises a step of adding 1,3-phytadiene to a tobacco product or a raw material of a tobacco product.
[7] (c) A method for improving the flavor and taste of tobacco, which comprises a step of adding 2,4-phytadiene to a tobacco product or a raw material of a tobacco product.
[8] The method for improving the taste of tobacco according to [6] or [7], which comprises (d) a step of adding neophytadiene to the tobacco product or the raw material.
本発明によれば、新規なたばこ用香喫味改善剤を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a novel tobacco flavor improving agent.
以下、本発明の一実施の形態について、詳細に説明する。本明細書において、「〜」は下限値および上限値を含む範囲を意味する。また、「香喫味」とは、たばこの喫煙時に感じる「香り、におい、味、刺激、のみごたえ」等の嗅覚・味覚刺激の総称である。また、「喫煙時」とは、たばこの利用者（喫煙者）がたばこを燃焼させ、生じた煙を喫（の）む（喫（す）うともいう）場合に限られず、たばこの利用者が無煙たばこまたは液体たばこを口に含み、口および／または鼻で生理的または官能的に味わう場合も含む概念である。
（たばこ用香喫味改善剤）
以下、本発明の一実施の形態に係るたばこ用香喫味改善剤（以下、本件香喫味改善剤という。）について、詳細に説明する。
Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described in detail. As used herein, "~" means a range including a lower limit value and an upper limit value. In addition, "scented taste" is a general term for olfactory and taste stimuli such as "scent, smell, taste, stimulus, and response" that are felt when smoking cigarettes. In addition, "when smoking" is not limited to the case where a cigarette user (smoker) burns a cigarette and smokes the generated smoke (also referred to as "smoker"). The concept includes smokeless or liquid tobacco in the mouth and is also physiologically or sensually tasted in the mouth and / or nose.
(Tobacco flavor improver)
Hereinafter, the tobacco flavor improving agent (hereinafter referred to as the present flavor flavor improving agent) according to the embodiment of the present invention will be described in detail.
本件香喫味改善剤は、１，３−フィタジエン（３，７，１１，１５−テトラメチル−１，３−ヘキサデカジエン）を有効成分として含む。本件香喫味改善剤に含まれる１，３−フィタジエンは、従来、それ自体の香気特性について一切確認されておらず、たばこ用香喫味改善剤としての用途が検討されてこなかった化合物である。 The aroma taste improving agent contains 1,3-phytadiene (3,7,11,15-tetramethyl-1,3-hexadecadien) as an active ingredient. The 1,3-phytadiene contained in the present aroma taste improving agent is a compound whose aroma characteristics have not been confirmed at all and its use as a aroma taste improving agent for tobacco has not been studied.
また、本件香喫味改善剤は、２，４−フィタジエン（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，４−ヘキサデカジエン）を有効成分として含む。本件香喫味改善剤に含まれる２，４−フィタジエンは、従来、それ自体の香気特性について一切確認されておらず、たばこ用香喫味改善剤としての用途が検討されてこなかった化合物である。 In addition, the aroma taste improving agent contains 2,4-phytadiene (3,7,11,15-tetramethyl-2,4-hexadecadiene) as an active ingredient. 2,4-Fitadiene contained in the present aroma taste improving agent is a compound for which the aroma characteristics of itself have not been confirmed at all and its use as a aroma taste improving agent for tobacco has not been studied.
例えば、非特許文献１に示すように、たばこの品種は、黄色種、バーレー種、オリエント種、葉巻種、在来種の大きく５つに分けられ、どの品種においても乾葉抽出物の揮発性成分（すなわちたばこの香気成分）としてネオフィタジエンが含まれていることは知られているが、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンがたばこの香気成分には含まれているという報告はない。 For example, as shown in Non-Patent Document 1, tobacco varieties are roughly classified into five varieties: yellow varieties, Burley varieties, Orient varieties, cigar varieties, and native varieties, and all varieties have volatile dry leaf extract. It is known that neophytadiene is contained as a component (that is, aroma component of tobacco), but there is no report that 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene are contained in the aroma component of tobacco.
また、非特許文献２には、たばこ葉の乾燥・熟成工程のように、脱水触媒が存在しない条件でフィトールの脱水反応が起こると、ネオフィタジエンが生じる一方、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンは生じないことが記載されており、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンがたばこの香気成分に含まれないことを裏付けるものである。 Further, in Non-Patent Document 2, when the dehydration reaction of phytol occurs in the absence of a dehydration catalyst as in the step of drying and aging tobacco leaves, neophytadiene is produced, while 1,3-phytadiene and 2,4- It is stated that phytodiene does not occur, confirming that 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene are not included in the aroma component of tobacco.
以上のように、従来１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンの香気特性に注目した研究は一切なかったが、本発明者らは、鋭意研究を重ねたところ、後述の実施例にその一例を示すように、１，３−フィタジエンまたは２，４−フィタジエンを有効成分とする本件香喫味改善剤を、たばこ製品またはたばこ製品の原材料に配合することで、たばこ（たばこ製品）の香喫味を著しく改善するということを発見し、本発明に至ったものである。 As described above, there has been no research focusing on the aroma characteristics of 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene, but the present inventors have conducted extensive research and found an example in the examples described later. As shown in the above, the flavor of tobacco (tobacco product) can be enhanced by blending the Flavor Improver containing 1,3-phytadiene or 2,4-phytadiene as an active ingredient into a tobacco product or a raw material of a tobacco product. It was discovered that the improvement was remarkably improved, which led to the present invention.
本件香喫味改善剤の添加対象（本明細書において、「添加」とは、ある対象に噴霧、滴下などによって単に加えること、およびある対象と混ぜ合わせることの、少なくとも１つを含む）としては、その種類や状態については特に限定されず、例えば、天然の葉たばこを原料として製造される葉巻たばこ、紙巻たばこ、パイプたばこ等の他、屑たばこから再生したシートたばこ、または葉たばこ以外の物質を原料として製造される人工たばこ等（以下、これらをまとめて、単にたばこ製品という場合がある。）に添加することができる。また、本件香喫味改善剤は、製品としてのたばこ、または、その原料に添加することもでき、たばこ葉乾燥品もしくは刻上品（たばこ葉を刻んたもの）、たばこ用の巻紙やフィルター、これらの接着剤（糊、バインダー）等、巻紙の燃焼調節剤等のたばこ製造用材料（以下、これらをまとめて、単にたばこ原材料という場合がある。）に添加してもよい。さらに、本件香喫味改善剤は、たばこ用の各種香料組成物（これもたばこ原材料に含まれるものとする。）に添加して、当該香料組成物とともにたばこの香喫味を改善することもできる。 The target of addition of the Tobacco Taste Improving Agent (in the present specification, "addition" includes at least one of simply adding to a certain object by spraying, dropping, etc., and mixing with a certain object). The type and condition of the tobacco are not particularly limited, and for example, tobacco tobacco, cigarette tobacco, pipe tobacco, etc. produced from natural leaf tobacco, sheet tobacco regenerated from waste tobacco, or substances other than leaf tobacco are used as raw materials. It can be added to manufactured artificial tobacco and the like (hereinafter, these may be collectively referred to as a tobacco product). In addition, the aroma taste improving agent can be added to tobacco as a product or its raw material, and dried tobacco leaf or carved product (chopped tobacco leaf), rolling paper or filter for tobacco, and the like. It may be added to tobacco production materials such as adhesives (glue, binder) and other combustion control agents for rolling paper (hereinafter, these may be collectively referred to as tobacco raw materials). Further, the aroma taste improving agent can be added to various perfume compositions for tobacco (which are also included in the tobacco raw material) to improve the aroma taste of tobacco together with the perfume composition.
本件香喫味改善剤の形態、添加方法（手段）および添加時期は、特に限定されるものではないが、有効成分である１，３−フィタジエンまたは２，４−フィタジエンをエタノール等の有機溶媒に溶かした溶液を本件香喫味改善剤として、たばこ原材料であるたばこ刻みに噴霧または注入することが好ましい。 The form, addition method (means), and timing of addition of the flavor improving agent are not particularly limited, but the active ingredients 1,3-phytadiene or 2,4-phytadiene are dissolved in an organic solvent such as ethanol. It is preferable to spray or inject the solution into tobacco chopped material, which is a raw material for tobacco, as the flavor improving agent.
本件香喫味改善剤の添加対象（たばこまたはその原材料）への添加量は、特に限定されるものではないが、具体的には、たばこ刻みに対し本件香喫味改善剤中の有効成分が０．００００１質量％（０．１ｐｐｍ）以上０．１質量％以下となるように添加することが例示でき、その中でも０．０００１質量％（１ｐｐｍ）以上０．００５質量％（５０ｐｐｍ）以下となるように添加することが好ましい。 The amount of the aroma taste improving agent added to the target (tobacco or its raw material) is not particularly limited, but specifically, the active ingredient in the aroma taste improving agent is 0. It can be exemplified that the mixture is added so as to be 0.001% by mass (0.1 ppm) or more and 0.1% by mass or less, and among them, 0.0001% by mass (1 ppm) or more and 0.005% by mass (50 ppm) or less. It is preferable to add it.
また、本件香喫味改善剤は、好ましい形態として、さらにネオフィタジエンを含む。後述の実施例に示すように、１，３−フィタジエンおよび／または２，４−フィタジエンを、ネオフィタジエンと併用することで、香喫味改善効果がさらに増強されることがわかった。この理由として、ネオフィタジエンと１，３−フィタジエンとでは、燃焼した際の生成物が異なり、ネオフィタジエン由来のものとは異なる香喫味が得られることや、特許文献１に記載されているように、ネオフィタジエンはたばこの煙に含まれる揮発物を捕捉する風味キャリアとして作用することが知られているが、１，３−フィタジエンがネオフィタジエンとは異なる揮発物を捕捉して、ネオフィタジエンとは別の風味キャリアとして作用すること等が考えられる。以上のことは、ネオフィタジエンと２，４−フィタジエンとの関係でも同様である。 In addition, the flavor and taste improving agent further contains neophytadiene as a preferable form. As shown in Examples described later, it was found that the combined use of 1,3-phytadiene and / or 2,4-phytadiene in combination with neophytadiene further enhances the flavor and taste improving effect. The reason for this is that neophytadiene and 1,3-phytadiene have different products when burned, and a flavor and taste different from those derived from neophytadiene can be obtained. As described in Patent Document 1, neophytadiene It is known that it acts as a flavor carrier that captures volatile substances contained in cigarette smoke, but 1,3-phytadiene captures volatile substances different from neophytadiene and acts as a flavor carrier different from neophytadiene. It is possible that it acts. The above is the same in the relationship between neophytadiene and 2,4-phytadiene.
また、本件香喫味改善剤がネオフィタジエンを含む場合において、１，３−フィタジエンとネオフィタジエンとの比率は特に限定されるものではないが、好ましい形態として、本件香喫味改善剤において、１，３−フィタジエンとネオフィタジエンとの質量比は、１０：１（１：０．１）〜１：１０である。いいかえれば、本件香喫味改善剤は、１，３−フィタジエンおよびネオフィタジエンの合計に対し、１，３−フィタジエンを９質量％以上９１質量％以下含有する。このように、１，３−フィタジエンとネオフィタジエンとの比率を規定することで、たばこの香喫味の改善効果が十分に得られる。 Further, when the aroma taste improving agent contains neophytadiene, the ratio of 1,3-phytadiene to neophytadiene is not particularly limited, but as a preferable form, 1,3-phytadiene is used in the aroma taste improving agent. The mass ratio of to neophytadiene is 10: 1 (1: 0.1) to 1:10. In other words, the flavor improving agent contains 1,3-phytadiene in an amount of 9% by mass or more and 91% by mass or less based on the total of 1,3-phytadiene and neophytadiene. By defining the ratio of 1,3-phytadiene and neophytadiene in this way, the effect of improving the aroma and taste of tobacco can be sufficiently obtained.
また、本件香喫味改善剤がネオフィタジエンを含む場合において、２，４−フィタジエンとネオフィタジエンとの比率は特に限定されるものではないが、好ましい形態として、本件香喫味改善剤において、２，４−フィタジエンとネオフィタジエンとの質量比は、５：１（１：０．２）〜１：５０である。いいかえれば、本件香喫味改善剤は、２，４−フィタジエンおよびネオフィタジエンの合計に対し、２，４−フィタジエンを２質量％以上８３質量％以下含有する。このように、２，４−フィタジエンとネオフィタジエンとの比率を規定することで、たばこの香喫味の改善効果が十分に得られる。 Further, when the aroma taste improving agent contains neophytadiene, the ratio of 2,4-phytadiene to neophytadiene is not particularly limited, but as a preferable form, the aroma taste improving agent contains 2,4-phytadiene. The mass ratio of to neophytadiene is 5: 1 (1: 0.2) to 1:50. In other words, the flavor improving agent contains 2,4-phytadiene in an amount of 2% by mass or more and 83% by mass or less with respect to the total of 2,4-phytadiene and neophytadiene. By defining the ratio of 2,4-phytadiene and neophytadiene in this way, the effect of improving the aroma and taste of tobacco can be sufficiently obtained.
また、本件香喫味改善剤が１，３−フィタジエンと２，４−フィタジエンとの両方を含む場合において、本件香喫味改善剤における１，３−フィタジエンと２，４−フィタジエンとの比率（配合率、混合率）は特に限定されるものではないが、好ましい形態として、本件香喫味改善剤において、１，３−フィタジエンと２，４−フィタジエンとの質量比は、１：１〜５０：１である。いいかえれば、本件香喫味改善剤は、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンの合計に対し、１，３−フィタジエンを５０質量％以上９８質量％以下含有する。このように、１，３−フィタジエンと２，４−フィタジエンとの比率を規定することで、たばこの香喫味の改善効果が十分得られる。 Further, when the aroma taste improving agent contains both 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene, the ratio (blending ratio) of 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene in the aroma taste improving agent. , But the mixing ratio) is not particularly limited, but as a preferred form, the mass ratio of 1,3-phytadiene to 2,4-phytadiene in the present flavor improving agent is 1: 1 to 50: 1. is there. In other words, the flavor improving agent contains 50% by mass or more and 98% by mass or less of 1,3-phytadiene with respect to the total of 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene. By defining the ratio of 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene in this way, the effect of improving the aroma and taste of tobacco can be sufficiently obtained.
また、本件香喫味改善剤において、１，３−フィタジエンは、トランス−１，３−フィタジエン単独、シス−１，３−フィタジエン単独、トランス−１，３−フィタジエンおよびシス−１，３−フィタジエンの混合物のいずれであっても、たばこの香喫味の改善効果を奏する。後述の本件香喫味改善剤の製造方法によって製造された本件香喫味改善剤には、トランス−１，３−フィタジエンとシス−１，３−フィタジエンとが、例えば質量比で２：１（１：０．５）〜１：５の範囲で含まれており、その香喫味改善効果が十分に得られることが確認されている。 In addition, in the present flavor improving agent, 1,3-phytadiene is a trans-1,3-phytadiene alone, a cis-1,3-phytadiene alone, a trans-1,3-phytadiene and a cis-1,3-phytadiene. Any of the mixtures has the effect of improving the flavor and taste of tobacco. The aroma taste improver produced by the method for producing the aroma taste improver described later includes trans-1,3-phytadiene and cis-1,3-phytadiene in a mass ratio of, for example, 2: 1 (1: 1). It is contained in the range of 0.5) to 1: 5, and it has been confirmed that the effect of improving the flavor and taste can be sufficiently obtained.
また、２，４−フィタジエンについては、トランス，トランス−２，４−フィタジエン、シス，トランス−２，４−フィタジエン、トランス，シス−２，４−フィタジエン、シス，シス−２，４−フィタジエンのいずれか単独、またはこれらの２種以上の混合物であってよい。特に、トランス，トランス−２，４−フィタジエンとシス，トランス−２，４−フィタジエンとの混合物、またはトランス，トランス−２，４−フィタジエン単独が、たばこの香喫味の改善に有効に使用でき、後述の本件香喫味改善剤の製造方法によって製造された本件香喫味改善剤には、トランス，トランス−２，４−フィタジエンとシス，トランス−２，４−フィタジエンとが、例えば１０：１〜１０００：１の範囲で含まれている。 Regarding 2,4-phytadiene, trans, trans-2,4-phytadiene, cis, trans-2,4-phytadiene, trans, cis-2,4-phytadiene, cis, cis-2,4-phytadiene Either alone or a mixture of two or more of these may be used. In particular, a mixture of trans, trans-2,4-phytadiene and cis, trans-2,4-phytadiene, or trans, trans-2,4-phytadiene alone can be effectively used to improve the flavor of tobacco. The aroma taste improver produced by the method for producing the aroma taste improver described later includes trans, trans-2,4-phytadiene and cis, trans-2,4-phytadiene, for example, 10: 1 to 1000. It is included in the range of 1.
本件香喫味改善剤は、本発明の要旨を逸脱しない限りにおいて、前述した成分以外の他の香料等の成分および／または溶媒（溶剤）など、他の添加物を含有していてもよい。
（たばこ用香喫味改善剤の製造方法）
以下、本件香喫味改善剤の製造方法について、詳細に説明する。
The aroma taste improving agent may contain other components such as fragrances other than the above-mentioned components and / or other additives such as a solvent (solvent) as long as the gist of the present invention is not deviated.
(Manufacturing method of flavor improving agent for tobacco)
Hereinafter, the method for producing the aroma taste improving agent will be described in detail.
本件香喫味改善剤の製造方法は、（ａ）イソフィトールを脱水触媒下で加熱する工程、を含む。従来、１，３−フィタジエンは、フィトールを酸触媒下で加熱して、フィトールの脱水反応により生成していた。本発明者らは、鋭意研究の結果、フィトールよりも安価なイソフィトールを原料とし、これを脱水触媒下で脱水反応させると、１，３−フィタジエンが生成することを見出した。すなわち、本件香喫味改善剤の製造方法によれば、１，３−フィタジエンを含む本件香喫味改善剤の製造コストを低減することができる。 The method for producing the flavor improving agent includes (a) a step of heating isophytol under a dehydration catalyst. Conventionally, 1,3-phytadiene has been produced by heating phytol under an acid catalyst and dehydrating the phytol. As a result of diligent research, the present inventors have found that 1,3-phytodiene is produced when isophytol, which is cheaper than phytol, is used as a raw material and dehydrated under a dehydration catalyst. That is, according to the method for producing the aroma taste improving agent, the production cost of the aroma taste improving agent containing 1,3-phytadiene can be reduced.
なお、本発明者らは、イソフィトールを脱水触媒下で加熱することによって、１，３−フィタジエンとネオフィタジエンとを同時に生成させることにも成功した。これにより、本件香喫味改善剤の製造方法によれば、１，３−フィタジエンおよびネオフィタジエンをそれぞれ単独で生成させ、その後混合させる場合に比べて、１，３−フィタジエンおよびネオフィタジエンを含む本件香喫味改善剤の製造コストを低減させることができる。 The present inventors have also succeeded in simultaneously producing 1,3-phytadiene and neophytodiene by heating isophytol under a dehydration catalyst. As a result, according to the method for producing the aroma taste improving agent, the aroma taste improvement containing 1,3-phytadiene and neophytadiene is compared with the case where 1,3-phytadiene and neophytadiene are produced independently and then mixed. The manufacturing cost of the agent can be reduced.
同様に、本発明者らは、イソフィトールを脱水触媒下で加熱することによって、１，３−フィタジエンと２，４−フィタジエンとを同時に生成させることにも成功した。これにより、本件香喫味改善剤の製造方法によれば、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンをそれぞれ単独で生成させ、その後混合させる場合に比べて、１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンを含む本件香喫味改善剤の製造コストを低減させることができる。 Similarly, the present inventors have also succeeded in simultaneously producing 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene by heating isophytol under a dehydration catalyst. As a result, according to the method for producing the flavor improving agent, 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene and 2,4 are compared with the case where 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene are produced independently and then mixed. -It is possible to reduce the production cost of the flavor improving agent containing phytadiene.
また、本発明者らは、本件香喫味改善剤の製造方法によって、１，３−フィタジエンを含む本件香喫味改善剤を製造する場合において、１，３−フィタジエンとしては、トランス−１，３−フィタジエンとシス−１，３−フィタジエンとが含まれていることを見出し、かつ、これらの異性体を分離して取り出すことが可能であることを確認した。ただし、前述したように、香喫味改善効果においては、トランス−１，３−フィタジエンとシス−１，３−フィタジエンとの差は特になく、本件香喫味改善剤としては、任意の比率でこれらのシス−トランス異性体を含んでいればよい。 In addition, when the present inventors produce the present flavor improving agent containing 1,3-phytadiene by the method for producing the present flavor improving agent, the present inventors use trans-1,3- as the 1,3-phytadiene. It was found that phytadiene and cis-1,3-phytadiene were contained, and it was confirmed that these isomers could be separated and taken out. However, as described above, there is no particular difference between trans-1,3-phytadiene and cis-1,3-phytadiene in the aroma taste improving effect, and the aroma taste improving agent can be used in any ratio. It suffices to contain the cis-trans isomer.
また、本件香喫味改善剤の製造方法によって、２，４−フィタジエンを含む本件香喫味改善剤を製造する場合において、２，４−フィタジエンとしては、１，３−フィタジエンと同様にシス／トランス異性体が得られる、すなわちトランス，トランス−２，４−フィタジエン、シス，トランス−２，４−フィタジエン、トランス，シス−２，４−フィタジエン、およびシス，シス−２，４−フィタジエンが得られると考えられる。通常は、これら４種の異性体のうち安定な構造である、トランス，トランス−２，４−フィタジエンおよびシス，トランス−２，４−フィタジエンが主な異性体として含まれ、特に安定なトランス，トランス−２，４−フィタジエンが多く含まれる。本件香喫味改善剤としては、例えばトランス，トランス−２，４−フィタジエンとシス，トランス−２，４−フィタジエンとの任意の比率の混合物を用いてよく、当該混合物中、トランス，トランス−２，４−フィタジエンの割合は９５％以上、好ましくは９８％以上、さらに好ましくは９９％以上である。または、トランス，トランス−２，４−フィタジエンを分離して取り出し、単独で本件香喫味改善剤として使用してもよい。 Further, in the case of producing the fragrance taste improving agent containing 2,4-phytadiene by the method for producing the fragrance taste improving agent, the cis / trans isomers of 2,4-phytadiene are the same as those of 1,3-phytadiene. When the body is obtained, i.e. trans, trans-2,4-phytadiene, cis, trans-2,4-phytadiene, trans, cis-2,4-phytadiene, and cis, cis-2,4-phytadiene are obtained. Conceivable. Usually, among these four isomers, trans, trans-2,4-phytadiene and cis, trans-2,4-phytadiene, which are stable structures, are included as the main isomers, and particularly stable trans, It contains a large amount of trans-2,4-phytadiene. As the aroma taste improving agent, for example, a mixture of trans, trans-2,4-phytadiene and cis, trans-2,4-phytadiene in an arbitrary ratio may be used, and in the mixture, trans, trans-2, The proportion of 4-phytadiene is 95% or more, preferably 98% or more, and more preferably 99% or more. Alternatively, trans, trans-2,4-phytadiene may be separated and taken out, and used alone as the flavor and taste improving agent.
また、本発明者らは、イソフィトールの脱水反応における脱水触媒を変化させることによって、トランス−１，３−フィタジエン、シス−１，３−フィタジエン、２，４−フィタジエン（上述のように、主にトランス，トランス−２，４−フィタジエンおよびシス，トランス−２，４−フィタジエンが生成され、特に前者が生成される）およびネオフィタジエンの配合比率をある程度任意に制御することができることを確認している。脱水触媒とは、以下に示したイソフィトールの脱水反応を進行させられるものを意味し、例えば、無機酸またはその塩、有機酸またはその塩、イオン交換樹脂が例示できる。無機酸またはその塩の例としては塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、およびスルホン酸化合物、ならびにその塩が挙げられ、有機酸またはその塩の例としては酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、クエン酸、乳酸、および酒石酸、ならびにその塩が挙げられ、イオン交換樹脂としてはダイヤイオン（登録商標）ＳＫ−１Ｂが挙げられるが、これらに限定されない。１，３−フィタジエンおよび２，４−フィタジエンが効率よく生成するとの観点から、リン酸、リン酸二水素塩、硫酸、硫酸水素塩が好ましく、１，３−フィタジエンが最も効率よく生成するリン酸が最も好ましい。 In addition, the present inventors, by changing the dehydration catalyst in the dehydration reaction of isophytol, trans-1,3-phytadiene, cis-1,3-phytadiene, 2,4-phytadiene (as described above, mainly It has been confirmed that the blending ratios of trans, trans-2,4-phytadiene and cis, trans-2,4-phytadiene, especially the former) and neophytadiene can be controlled to some extent arbitrarily. .. The dehydration catalyst means a catalyst capable of advancing the dehydration reaction of isophytol shown below, and examples thereof include inorganic acids or salts thereof, organic acids or salts thereof, and ion exchange resins. Examples of inorganic acids or salts thereof include hydrochloric acid, nitrate, sulfuric acid, phosphoric acid, boric acid, and sulfonic acid compounds, and salts thereof, and examples of organic acids or salts thereof include acetic acid, propionic acid, oxalic acid, Examples thereof include malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, citric acid, lactic acid, and tartrate acid, and salts thereof, and ion exchange resins include, but are not limited to, Diaion (registered trademark) SK-1B. .. Phosphoric acid, dihydrogen phosphate, sulfuric acid, and hydrogen sulfate are preferable from the viewpoint of efficiently producing 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene, and phosphoric acid produced by 1,3-phytadiene most efficiently. Is the most preferable.
以上で説明した本件香喫味改善剤の製造方法において、前記（ａ）工程を化学反応式で表すと、次の反応式１の通りである。 In the method for producing the aroma taste improving agent described above, the step (a) is expressed by a chemical reaction formula as shown in the following reaction formula 1.
（たばこの香喫味改善方法）
本発明の一実施の形態に係るたばこの香喫味改善方法（すなわち本件香喫味改善剤の使用方法であり、以下、本件香喫味改善方法という。）は、（ｂ）１，３−フィタジエンをたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加する工程、を含む。
(How to improve the flavor of tobacco)
The method for improving the flavor of tobacco according to the embodiment of the present invention (that is, the method for using the flavor improving agent, hereinafter referred to as the method for improving flavor) is (b) 1,3-phytadiene. Includes the step of adding to the raw material of the product or tobacco product.
前述したように、１，３−フィタジエンは、本件香喫味改善剤の有効成分であり、１，３−フィタジエンをたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加することで、たばこ製品の香喫味を改善することができる。添加する１，３−フィタジエンは、常温で液体であるため、たばこ製品またはたばこ製品の原材料に直接添加してもよいし、エタノール等の溶媒で希釈してから添加してもよい。 As described above, 1,3-phytadiene is the active ingredient of the aroma taste improving agent, and by adding 1,3-phytadiene to the tobacco product or the raw material of the tobacco product, the aroma taste of the tobacco product is improved. be able to. Since the 1,3-phytadiene to be added is liquid at room temperature, it may be added directly to the tobacco product or the raw material of the tobacco product, or it may be added after diluting with a solvent such as ethanol.
また、本発明の一実施の形態に係るたばこの香喫味改善方法（すなわち本件香喫味改善剤の使用方法であり、以下、本件香喫味改善方法という。）は、（ｃ）２，４−フィタジエンをたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加する工程、を含む。 Further, the method for improving the flavor of tobacco according to the embodiment of the present invention (that is, the method for using the flavor improving agent, hereinafter referred to as the method for improving the flavor) is (c) 2,4-phytadiene. Includes the process of adding tobacco products or raw materials for tobacco products.
前述したように、２，４−フィタジエンは、本件香喫味改善剤の有効成分であり、２，４−フィタジエンをたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加することで、たばこ製品の香喫味を改善することができる。添加する２，４−フィタジエンは、常温で液体であるため、たばこ製品またはたばこ製品の原材料に直接添加してもよいし、エタノール等の溶媒で希釈してから添加してもよい。 As described above, 2,4-phytadiene is the active ingredient of the aroma taste improving agent, and by adding 2,4-phytadiene to the tobacco product or the raw material of the tobacco product, the aroma taste of the tobacco product is improved. be able to. Since the 2,4-phytadiene to be added is a liquid at room temperature, it may be added directly to the tobacco product or the raw material of the tobacco product, or it may be added after diluting with a solvent such as ethanol.
また、本件香喫味改善方法は、好ましい形態として、（ｄ）ネオフィタジエンを前記たばこ製品または前記原材料に添加する工程、を含む。 In addition, the method for improving the flavor and taste includes (d) a step of adding neophytadiene to the tobacco product or the raw material, as a preferable form.
前述したように、本件香喫味改善剤において、ネオフィタジエンを、１，３−フィタジエンおよび／または２，４−フィタジエンとともにたばこ製品またはたばこ製品の原材料に添加することで、たばこ製品の香喫味をさらに改善することができる。 As described above, in the Aroma Taste Improver, neophytadiene is added to the tobacco product or the raw material of the tobacco product together with 1,3-phytadiene and / or 2,4-phytadiene to further improve the aroma taste of the tobacco product. can do.
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The present invention is not limited to the following examples.
［実施例１］たばこ用香喫味改善剤の製造方法
＜実施例１−１＞本発明品１（トランス−１，３−フィタジエン）の製造
フラスコ内にイソフィトール７５ｇ、シクロヘキサン７５ｇ、および、リン酸（８５質量％，１．２ｇ）を入れ、フラスコにディーン・スターク装置およびジムロート冷却器を装着した。その後、フラスコ内を撹拌しながら、フラスコを１４０〜１５０℃の油浴に浸した。加熱時間は、還流が始まってから２〜３時間とした。
[Example 1] Method for producing a flavor improving agent for tobacco <Example 1-1> Production of product 1 (trans-1,3-phytadiene) of the present invention 75 g of isophytol, 75 g of cyclohexane, and phosphoric acid in a flask. (85% by mass, 1.2 g) was placed, and the flask was equipped with a Dean-Stark apparatus and a Dimroth condenser. Then, the flask was immersed in an oil bath at 140 to 150 ° C. while stirring the inside of the flask. The heating time was 2 to 3 hours after the start of reflux.
反応液を冷却した後に飽和食塩水、５質量％重曹水、および、飽和食塩水にて順次洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、粗精製物（７１ｇ）を得た。この粗精製物を蒸留精製し、目的物（５３ｇ）を得た（主な成分比は、ネオフィタジエン：シス−１，３−フィタジエン：トランス−１，３−フィタジエン：トランス，トランス−２，４−フィタジエン＝２５：２５：４０：５）。これを任意の濃度にエタノールで希釈した（以下、中間品１という。）。 After cooling the reaction solution, the reaction mixture was washed successively with saturated brine, 5 mass% sodium bicarbonate solution, and saturated brine. The obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product (71 g). This crude product was distilled and purified to obtain the desired product (53 g) (main component ratios are neophytadiene: cis-1,3-phytadiene: trans-1,3-phytadiene: trans, trans-2,4- Fitadiene = 25:25:40: 5). This was diluted with ethanol to an arbitrary concentration (hereinafter referred to as intermediate product 1).
一方で、公知文献（Ｇｒｏｓｓｉ ａｎｄ Ｒｏｎｔａｎｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．１８，ｐｐ．３１４１−３１４４（１９９５）、以下公知文献１）の方法に従って、トランス−１，３−フィタジエンを合成し、精製して標品１−１とした。 On the other hand, trans-1,3-phytadiene was synthesized according to the method of a publicly known document (Grossi and Rontani, Tetrahedron Letters, Vol. 36, No. 18, pp. 3141-3144 (1995), hereinafter known document 1). It was refined to make standard 1-1.
次いで、中間品１のＧＣ分取を行った。前記標品１と保持時間およびマススペクトルが一致したものとして、中間品１からトランス−１，３−フィタジエンを得た。このトランス−１，３−フィタジエンを任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品１とした。 Next, GC preparative of intermediate product 1 was performed. A transformer-1,3-phytadiene was obtained from the intermediate product 1 assuming that the retention time and mass spectrum of the standard product 1 were the same. This trans-1,3-phytadiene was diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain the product 1 of the present invention.
以下にＧＣ分取の条件を記す。 The conditions for GC preparative are described below.
ＧＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ７８９０Ａ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ
カラム：ＩｎｅｒｔＣａｐ（登録商標） ＷＡＸ（内径０．２５ｍｍ，長さ３０ｍ，膜厚０．２５μｍ；ＧＬサイエンス社製）
注入口：スプリット／スプリットレス注入口，２５０℃
オーブン温度：７０℃→５℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃
ガスおよび流量：Ｈｅ，２．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ５９７５ ｉｎｅｒｔ ＸＬ ＭＳＤ
GC: Agilent Technologies 7890A GC System
Column: InertCap (registered trademark) WAX (inner diameter 0.25 mm, length 30 m, film thickness 0.25 μm; manufactured by GL Science Co., Ltd.)
Injection: split / splitless inlet, 250 ° C
Oven temperature: 70 ° C → 5 ° C / min temperature rise → 220 ° C
Gas and flow rate: He, 2.0 mL / min
Detector: Agilent Technologies 5975 inert XL MSD
＜実施例１−２＞本発明品２（シス−１，３−フィタジエン）の製造
実施例１−１と同様の方法により中間品１を得た。一方で、実施例１−１に記載の公知文献１の方法に従って、シス−１，３−フィタジエンを合成し、精製して標品１−２とした。次いで、実施例１−１と同様の方法により中間品１をＧＣにより分取し、標品１−２と保持時間およびマススペクトルが一致したものとして、シス−１，３−フィタジエンを得た。このシス−１，３−フィタジエンを任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品２とした。
<Example 1-2> Production of product 2 of the present invention (cis-1,3-phytadiene) Intermediate product 1 was obtained by the same method as in Example 1-1. On the other hand, cis-1,3-phytadiene was synthesized and purified to obtain Standard 1-2 according to the method of Known Document 1 described in Example 1-1. Next, the intermediate product 1 was sorted by GC by the same method as in Example 1-1, and cis-1,3-phytadiene was obtained as having the same retention time and mass spectrum as the standard product 1-2. This cis-1,3-phytadiene was diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain Product 2 of the present invention.
＜実施例１−３＞本発明品３（トランス，トランス−２，４−フィタジエン）の製造
実施例１−１と同様の方法により中間品１を得た。一方で、実施例１−１に記載の公知文献１の方法に従って、トランス，トランス−２，４−フィタジエンを合成し、精製して標品１−３とした。次いで、実施例１−１と同様の方法により中間品１をＧＣにより分取し、標品１−３と保持時間およびマススペクトルが一致したものとして、トランス，トランス−２，４−フィタジエンを得た。このトランス，トランス−２，４−フィタジエンを任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品３とした。
<Example 1-3> Production of product 3 of the present invention (transformer, transformer-2,4-phytadiene) Intermediate product 1 was obtained by the same method as in Example 1-1. On the other hand, trans, trans-2,4-phytadiene were synthesized and purified to obtain Standard 1-3 according to the method of Known Document 1 described in Example 1-1. Next, the intermediate product 1 was sorted by GC by the same method as in Example 1-1, and transformer, trans-2,4-phytadiene was obtained assuming that the retention time and mass spectrum of the standard product 1-3 matched. It was. This trans, trans-2,4-phytadiene was diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain the product 3 of the present invention.
＜実施例１−４＞比較品１（ネオフィタジエン）の製造
実施例１−１と同様の方法により中間品１を得た。一方で、実施例１−１に記載の公知文献１の方法に従って、ネオフィタジエンを合成し、精製して標品１−４とした。次いで、実施例１−１と同様の方法により中間品１をＧＣにより分取し、標品１−４と保持時間およびマススペクトルが一致したものとして、ネオフィタジエンを得た。このネオフィタジエンを任意の濃度にエタノールで希釈し、比較品１とした。
<Example 1-4> Production of Comparative Product 1 (Neophytadiene) Intermediate product 1 was obtained by the same method as in Example 1-1. On the other hand, neophytadiene was synthesized and purified to obtain Standard 1-4 according to the method of Known Document 1 described in Example 1-1. Next, the intermediate product 1 was sorted by GC by the same method as in Example 1-1, and neophytadiene was obtained as having the same retention time and mass spectrum as the standard product 1-4. This neophytadiene was diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain Comparative Product 1.
＜実施例１−５＞本発明品４の製造
実施例１−１と同様の方法により中間品１を得て、これをそのまま本発明品４とした。
<Example 1-5> Production of product 4 of the present invention An intermediate product 1 was obtained by the same method as in Example 1-1, and this was used as it was as product 4 of the present invention.
＜実施例１−６＞本発明品５の製造
脱水触媒をリン酸ではなく硫酸（９６質量％）とした以外は、実施例１−１と同様の方法により目的物を得た（主な成分比は、ネオフィタジエン：シス−１，３−フィタジエン：トランス−１，３−フィタジエン：トランス，トランス−２，４−フィタジエン＝２５：２０：３０：１０）。これを任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品５とした。
<Example 1-6> Production of product 5 of the present invention The target product was obtained by the same method as in Example 1-1 except that the dehydration catalyst was sulfuric acid (96% by mass) instead of phosphoric acid (main components). The ratio is neophytadiene: cis-1,3-phytadiene: trans-1,3-phytadiene: trans, trans-2,4-phytadiene = 25:20:30:10). This was diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain the product 5 of the present invention.
＜実施例１−７＞本発明品６の製造
実施例１−１で製造したトランス−１，３−フィタジエンと、実施例１−２で製造したシス−１，３−フィタジエンと、実施例１−３で製造したトランス，トランス−２，４−フィタジエンとを、３５：３５：３０（質量比）で混合し、任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品６とした。
<Example 1-7> Production of Product 6 of the present invention Trans-1,3-phytadiene produced in Example 1-1, cis-1,3-phytadiene produced in Example 1-2, and Example 1 The trans and trans-2,4-phytadiene produced in -3 were mixed at 35:35:30 (mass ratio) and diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain the product 6 of the present invention.
＜実施例１−８＞本発明品７の製造
実施例１−１で製造したトランス−１，３−フィタジエンと、実施例１−２で製造したシス−１，３−フィタジエンと、実施例１−６で製造したネオフィタジエンとを、２５：２５：５０（質量比）で混合し、任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品７とした。
<Example 1-8> Production of product 7 of the present invention Trans-1,3-phytadiene produced in Example 1-1, cis-1,3-phytadiene produced in Example 1-2, and Example 1 Neophytadiene produced in −6 was mixed at 25:25:50 (mass ratio) and diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain the product 7 of the present invention.
＜実施例１−９＞本発明品８の製造
実施例１−１で製造したトランス−１，３−フィタジエンと、実施例１−２で製造したシス−１，３−フィタジエンとを５０：５０（質量比）で混合し、任意の濃度にエタノールで希釈し、本発明品８とした。
<Example 1-9> Production of the product 8 of the present invention 50:50 of the trans-1,3-phytadiene produced in Example 1-1 and the cis-1,3-phytadiene produced in Example 1-2. The mixture was mixed at (mass ratio) and diluted with ethanol to an arbitrary concentration to obtain the product 8 of the present invention.
［実施例２］たばこ用香喫味改善剤の使用方法（たばこの香喫味改善方法）
＜実施例２−１＞単品での評価
本発明品１〜３のそれぞれを、市販シガレット用ブレンド刻上品に５ｐｐｍ（０．０００５質量％）添加となるように均一に噴霧し、自然乾燥させた後に、シガレットに巻き上げて、サンプル１〜３とした。
[Example 2] How to use a tobacco flavor improving agent (tobacco flavor improving method)
<Example 2-1> Evaluation as a single product Each of the products 1 to 3 of the present invention was uniformly sprayed onto a commercially available blended product for cigarettes so as to add 5 ppm (0.0005% by mass), and air-dried. Later, it was rolled up into a cigarette to make samples 1 to 3.
一方、比較品１を、市販シガレット用ブレンド刻上品に５ｐｐｍ（０．０００５質量％）添加となるように均一に噴霧し、自然乾燥させた後に、シガレットに巻き上げて、対照品１とした。また、エタノールのみを、市販シガレット用ブレンド刻上品に均一に噴霧し、自然乾燥させた後に、シガレットに巻き上げて、対照品２とした。 On the other hand, Comparative Product 1 was uniformly sprayed onto a commercially available blended product for cigarettes so as to add 5 ppm (0.0005% by mass), air-dried, and then rolled up on a cigarette to obtain Control Product 1. Further, only ethanol was uniformly sprayed on a commercially available blended product for cigarettes, air-dried, and then rolled up on a cigarette to obtain a control product 2.
官能評価は、サンプル１〜３および対照品１，２について、２０名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）が試喫して香喫味を評価することにより行った。香喫味の評価は、サンプル１〜３を対照品１，２とそれぞれ比べた際に、香り・味・くせが対照品１，２と比べて優れていると判定したパネリストの人数を集計することより行った。 The sensory evaluation was performed by tasting samples 1 to 3 and control products 1 and 2 by 20 well-trained panelists (with 10 years or more of experience) to evaluate the flavor and taste. To evaluate the aroma and taste, count the number of panelists who judged that the aroma, taste, and habit were superior to the control products 1 and 2 when the samples 1 to 3 were compared with the control products 1 and 2, respectively. I went more.
官能評価の結果を表１にまとめた。 The results of the sensory evaluation are summarized in Table 1.
表１に示すように、本発明品１〜３を香喫味改善剤とするサンプル１〜３は、対照品１，２に比べて、たばこの香喫味が改善されていることが確認できた。 As shown in Table 1, it was confirmed that the samples 1 to 3 using the products 1 to 3 of the present invention as the flavor improving agent had improved tobacco flavor as compared with the control products 1 and 2.
対照品１，２の比較から、従来知られているように、ネオフィタジエンは、たばこの香喫味改善効果を有することが確認できた。しかしながら、サンプル１，２および対照品１の比較から、１，３−フィタジエンは、ネオフィタジエンに比べて、たばこの香喫味改善効果が優れていることが確認できた。また、サンプル３および対照品１の比較から、２，４−フィタジエンは、ネオフィタジエンに比べて、たばこの香喫味改善効果が優れていることが確認できた。 From the comparison of the control products 1 and 2, it was confirmed that neophytadiene has an effect of improving the flavor and taste of tobacco, as is conventionally known. However, from the comparison between Samples 1 and 2 and Control Product 1, it was confirmed that 1,3-phytadiene was superior to neophytadiene in improving the flavor and taste of tobacco. Further, from the comparison between Sample 3 and Control Product 1, it was confirmed that 2,4-phytadiene was superior to neophytadiene in the effect of improving the flavor and taste of tobacco.
なお、サンプル１，２の比較から、１，３−フィタジエンにおいて、シストランス異性体間でのたばこの香喫味改善効果に差はみられなかった。１，３−フィタジエンは、２，４−フィタジエンよりもたばこの香喫味改善効果が高いことが確認できた。 From the comparison of Samples 1 and 2, no difference was observed in the tobacco flavor improving effect between the cis-trans isomers in 1,3-phytadiene. It was confirmed that 1,3-phytadiene has a higher effect of improving the flavor and taste of tobacco than 2,4-phytadiene.
また、表１には示していないが、対照品２とサンプル１〜３とを比較した際、サンプル１および２の方が、サンプル３よりも香喫味の改善が顕著であったと１３名のパネリストが評価した。 In addition, although not shown in Table 1, when the control products 2 and the samples 1 to 3 were compared, the 13 panelists said that the samples 1 and 2 had a remarkable improvement in flavor and taste compared to the sample 3. Evaluated.
＜実施例２−２＞混合物での評価
実施例２−１と同様に、本発明品４〜８のそれぞれを、市販シガレット用ブレンド刻上品に５ｐｐｍ（０．０００５質量％）添加となるように均一に噴霧し、自然乾燥させた後に、シガレットに巻き上げて、サンプル４〜８とした。これらサンプル４〜８について、実施例２−１と同様に、官能評価を行った。
<Example 2-2> Evaluation with a mixture In the same manner as in Example 2-1 each of the products 4 to 8 of the present invention is added to a commercially available blended product for cigarettes in an amount of 5 ppm (0.0005% by mass). After spraying uniformly and air-drying, the mixture was rolled up into a cigarette to prepare samples 4 to 8. These samples 4 to 8 were subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 2-1.
官能評価の結果を表２にまとめた。 The results of the sensory evaluation are summarized in Table 2.
表２に示すように、本発明品４〜８を香喫味改善剤とするサンプル４〜８は、対照品１，２に比べて、たばこの香喫味が改善されていることが確認できた。 As shown in Table 2, it was confirmed that the samples 4 to 8 using the products 4 to 8 of the present invention as the flavor improving agent had improved tobacco flavor as compared with the control products 1 and 2.
表１で説明したように、１，３−フィタジエンにおいて、シストランス異性体間でのたばこの香喫味改善効果に差はみられなかったが、表１のサンプル１，２と表２のサンプル８との比較より、トランス−１，３−フィタジエンとシス−１，３−フィタジエンとの両方を併用することにより、たばこの香喫味改善効果がわずかに増大することが確認できた。 As explained in Table 1, there was no difference in the tobacco flavor improving effect between the cis-trans isomers in 1,3-phytadiene, but Samples 1 and 2 in Table 1 and Sample 8 in Table 2 were not found. From the comparison with, it was confirmed that the combined use of both trans-1,3-phytadiene and cis-1,3-phytadiene slightly increased the effect of improving the flavor and taste of tobacco.
サンプル３，６，８の比較から、１，３−フィタジエンを単独で使用する場合および２，４−フィタジエンを単独で使用する場合に比べ、１，３−フィタジエンと２，４−フィタジエンとを併用することによりたばこの香喫味改善効果がさらに増大することが確認できた。 From the comparison of samples 3, 6 and 8, compared with the case of using 1,3-phytadiene alone and the case of using 2,4-phytadiene alone, 1,3-phytadiene and 2,4-phytadiene are used in combination. It was confirmed that the effect of improving the flavor and taste of tobacco was further increased.
サンプル７，８の比較から、１，３−フィタジエンを単独で使用する場合に比べ、１，３−フィタジエンとネオフィタジエンとを併用することによりたばこの香喫味改善効果がさらに増大することが確認できた。 From the comparison of Samples 7 and 8, it was confirmed that the effect of improving the flavor and taste of tobacco was further enhanced by the combined use of 1,3-phytadiene and neophytadiene as compared with the case of using 1,3-phytadiene alone. ..
サンプル４〜８の比較から、１，３−フィタジエン、ネオフィタジエンおよび２，４−フィタジエンを併用することにより、たばこの香喫味の改善効果が最も期待できることが確認できた。 From the comparison of Samples 4 to 8, it was confirmed that the combined use of 1,3-phytadiene, neophytadiene and 2,4-phytadiene can be expected to have the most effect of improving the flavor and taste of tobacco.
［実施例のまとめ］
以上の実施例により、本発明のたばこ用香喫味改善剤は、たばこの香喫味を十分に改善することができ、新規なたばこ用香喫味改善剤として有用である。
[Summary of Examples]
According to the above examples, the tobacco flavor improving agent of the present invention can sufficiently improve the tobacco flavor and taste, and is useful as a novel tobacco flavor improving agent.
Claims (6)
さらにネオフィタジエンを含む、たばこ用香喫味改善剤。 In the tobacco flavor improving agent according to claim 1 or 2.
In addition, a flavor improver for tobacco, including neophytadiene.
を含む、たばこの香喫味改善方法。 (B) A step of adding 1,3-phytadiene to a tobacco product or a raw material of a tobacco product,
How to improve the flavor of tobacco, including.
を含む、たばこの香喫味改善方法。 (C) A step of adding 2,4-phytadiene to a tobacco product or a raw material of a tobacco product,
How to improve the flavor of tobacco, including.
（ｄ）ネオフィタジエンを前記たばこ製品または前記原材料に添加する工程、
を含む、たばこの香喫味改善方法。 In the method for improving the flavor and taste of tobacco according to claim 4 or 5 .
(D) A step of adding neophytadiene to the tobacco product or the raw material,
How to improve the flavor of tobacco, including.
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