JP6824325B2 - Separation method for C8 aromatic mixture - Google Patents
Separation method for C8 aromatic mixture Download PDFInfo
- Publication number
- JP6824325B2 JP6824325B2 JP2019082785A JP2019082785A JP6824325B2 JP 6824325 B2 JP6824325 B2 JP 6824325B2 JP 2019082785 A JP2019082785 A JP 2019082785A JP 2019082785 A JP2019082785 A JP 2019082785A JP 6824325 B2 JP6824325 B2 JP 6824325B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylbenzene
- mixture
- methyl
- mixtures
- containing compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 8
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 111
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 34
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 28
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentanone Chemical compound CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCCS1(=O)=O PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 claims description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007700 distillative separation Methods 0.000 claims description 3
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 3
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 claims description 2
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N diethyl malate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(=O)OCC VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- -1 5-nonanonone Chemical compound 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005094 computer simulation Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 150000005194 ethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、エチルベンゼンと、少なくとも1つの他のC8芳香族化合物とを含む混合物
からのエチルベンゼンの抽出蒸留による分離のための方法に関する。
The present invention relates to a method for the separation of ethylbenzene by extractive distillation from a mixture containing ethylbenzene and at least one other C8 aromatic compound.
エチルベンゼンは、商業的に広く利用される、価値の高い炭化水素化合物である。エチ
ルベンゼンは主に、ポリスチレン生産の中間体であるスチレンの生産に使用される。エチ
ルベンゼンは、エチレンによるベンゼンのアルキル化から商業的に生産される。しかし、
エチレン及びベンゼンのコスト及び競争的な需要は、エチルベンゼンを既に含む様々なC
8芳香族供給流からエチルベンゼンを回収する新たな努力を促した。このような供給流は
一般に、いくつかの石油化学プロセスからの副生成物流として生成され、これらの供給流
は通常、エチルベンゼン、並びにエチルベンゼン、特にC8芳香族異性体の沸点に近い沸
点を持つ1つ又はそれ以上の炭化水素化合物を含む。
Ethylbenzene is a highly valued hydrocarbon compound that is widely used commercially. Ethylbenzene is mainly used in the production of styrene, which is an intermediate in polystyrene production. Ethylbenzene is commercially produced from the alkylation of benzene with ethylene. But,
The cost and competitive demand for ethylene and benzene are various Cs that already contain ethylbenzene.
8 Encouraged new efforts to recover ethylbenzene from aromatic feed streams. Such feed streams are generally produced as by-products from several petrochemical processes, and these feed streams are typically one with a boiling point close to that of ethylbenzene, as well as ethylbenzene, especially C8 aromatic isomers. Or more hydrocarbon compounds are included.
他の近沸点C8芳香族化合物、特にキシレン異性体からエチルベンゼンを分離するため
の方法は公知である。
Methods for separating ethylbenzene from other near-boiling C8 aromatic compounds, especially xylene isomers, are known.
例えば、米国特許第3917734号には、エチルベンゼン及び少なくとも1つのキシ
レン異性体を含む供給混合物からエチルベンゼンを分離するための吸着分離プロセスが開
示されており、このプロセスは、供給混合物を結晶性アルミノシリケート吸着剤と接触さ
せ、エチルベンゼンを大幅に除いてキシレン異性体を選択的に吸着する工程と、その後に
生成物として精製されたエチルベンゼンを回収する工程とを含む。このプロセスの分離効
率は、吸着剤の吸着容量を非常に頼りにしており、したがって向流移動床システムの複合
運転(complexed operation)が好ましい。また、選択的な吸着プロセスとの干渉を防ぐ
ために、供給流中の不純物含有量が注意深く制御される必要がある。
For example, US Pat. No. 3,917,734 discloses an adsorption separation process for separating ethylbenzene from a feed mixture containing ethylbenzene and at least one xylene isomer, which process adsorbs the feed mixture to crystalline aluminosilicate. It comprises a step of contacting with an agent to significantly remove ethylbenzene and selectively adsorbing the xylene isomer, followed by a step of recovering the purified ethylbenzene as a product. The separation efficiency of this process relies heavily on the adsorption capacity of the adsorbent, and therefore a complexed operation of the countercurrent moving floor system is preferred. Also, the impurity content in the feed stream needs to be carefully controlled to prevent interference with selective adsorption processes.
もちろんエチルベンゼンは、分留によりキシレン異性体から分離することができるが、
それらの沸点が互いに非常に近いため、分留は、さらに複雑でエネルギー集約的なシステ
ムでのみ実現される。
Of course, ethylbenzene can be separated from the xylene isomer by fractional distillation,
Fractionation is only possible in more complex and energy-intensive systems because their boiling points are so close to each other.
英国特許第1198592号には、単一の多機能蒸留塔を使用してC8芳香族異性体を
分離するためのプロセスが開示されている。この蒸留は、商業的に許容されるエチルベン
ゼンの純度を得るために、少なくとも250、好ましくは365の棚段及び100〜25
0:1の還流比を有する多段塔において行われる。
British Patent No. 1189592 discloses a process for separating C8 aromatic isomers using a single multifunction distillation column. This distillation is performed with at least 250, preferably 365 shelves and 100-25 to obtain commercially acceptable ethylbenzene purity.
This is done in a multi-stage tower with a reflux ratio of 0: 1.
抽出蒸留は、加えた溶媒、又はいわゆる抽出剤の存在下で蒸留を行うことにより、近沸
点化合物を互いに分離する方法である。蒸留システム内に前記抽出剤が存在すると、比揮
発度が変わり、したがって近沸点化合物の分離度をさらに大きくすることができる。
Extractive distillation is a method of separating near-boiling compounds from each other by performing distillation in the presence of an added solvent or a so-called extractant. The presence of the extractant in the distillation system changes the specific volatility and thus can further increase the degree of separation of near-boiling compounds.
米国特許第3105017号には、エチルベンゼンに富む留分を分離する条件下、環上
、少なくとも2つの位置でクロロ基で置換された単一のベンゼン環を含む化合物の存在下
でキシレン異性体からエチルベンゼンを抽出蒸留により分離するためのプロセスが開示さ
れている。
US Pat. No. 3,105,017 states that ethylbenzene from the xylene isomer in the presence of a compound containing a single benzene ring substituted with a chloro group at at least two positions on the ring under conditions that separate ethylbenzene-rich fractions. Is disclosed as a process for separating benzene by extraction distillation.
本発明は、炭化水素混合物の流れからエチルベンゼンを回収することによる、エチルベ
ンゼンの生産のための代替の改善された方法に関する。本方法は、抽出溶媒の存在下、準
大気圧で運転する蒸留塔内でエチルベンゼン及びC8芳香族化合物を含む混合物を蒸留す
る工程を含む。
The present invention relates to an alternative and improved method for the production of ethylbenzene by recovering ethylbenzene from the flow of hydrocarbon mixtures. The method comprises the step of distilling a mixture containing ethylbenzene and a C8 aromatic compound in a distillation column operating at quasi-atmospheric pressure in the presence of an extraction solvent.
本発明は、抽出溶媒の存在下、準大気圧で運転する蒸留塔内でエチルベンゼン及びC8
芳香族化合物を含む混合物を蒸留する工程を含むエチルベンゼン分離のための抽出蒸留方
法に関する。
The present invention relates to ethylbenzene and C8 in a distillation column operating at quasi-atmospheric pressure in the presence of an extraction solvent.
The present invention relates to an extraction distillation method for ethylbenzene separation, which comprises a step of distilling a mixture containing an aromatic compound.
エチルベンゼンは通常、C8炭化水素化合物を主に含む炭化水素流に含まれている。本
発明による方法は、エチルベンゼンを、その近沸点化合物、特にC8芳香族化合物から効
果的に分離することができる。本発明のある実施形態では、少なくとも1つの他のC8芳
香族化合物は、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン及びこれらの混合物から選択
される化合物を含む。混合物は、特に、芳香族及び非芳香族の両方のタイプのC5〜C1
0炭化水素の範囲の他の成分をさらに含んでもよい。例えば、混合物は、少量のベンゼン
、トルエン、スチレン、及びC5〜C10パラフィン、オレフィン又はナフテンを含んで
もよい。混合物中のこれらの他の成分の合計は、好ましくは20重量%未満、より好まし
くは15重量%未満、さらにより好ましくは10重量%未満、最も好ましくは5重量%未
満である。
Ethylbenzene is usually contained in a hydrocarbon stream predominantly containing a C8 hydrocarbon compound. The method according to the invention can effectively separate ethylbenzene from its near boiling point compounds, especially C8 aromatic compounds. In certain embodiments of the invention, at least one other C8 aromatic compound comprises a compound selected from p-xylene, m-xylene, o-xylene and mixtures thereof. The mixture is, in particular, both aromatic and non-aromatic types of C5-C1.
Other components in the range of 0 hydrocarbons may be further included. For example, the mixture may contain small amounts of benzene, toluene, styrene, and C5-C10 paraffin, olefins or naphthenes. The total of these other components in the mixture is preferably less than 20% by weight, more preferably less than 15% by weight, even more preferably less than 10% by weight, most preferably less than 5% by weight.
抽出溶媒として使用することができる溶媒は、関心のあるシステム内の成分の比揮発度
を変更できなければならない。さらに、この溶媒は、好都合に回収及び再循環されるため
に、供給流中の成分との適切な沸点差を有するべきである。本発明に適した抽出溶媒は、
150℃を超え、好ましくは151〜290℃の沸点を有する。多くの有機化合物が本発
明の抽出溶媒と見なされ、1つの実施形態において、抽出溶媒は、Cl含有化合物、S含
有化合物、N含有化合物、O含有化合物及びこれらの混合物から選択される有機化合物を
含む。
The solvent that can be used as the extraction solvent must be able to change the specific volatilization of the components in the system of interest. In addition, the solvent should have an appropriate boiling point difference from the components in the feed stream for convenient recovery and recirculation. An extraction solvent suitable for the present invention is
It has a boiling point above 150 ° C., preferably 151-290 ° C. Many organic compounds are considered as extraction solvents of the present invention, and in one embodiment, the extraction solvent is an organic compound selected from Cl-containing compounds, S-containing compounds, N-containing compounds, O-containing compounds and mixtures thereof. Including.
Cl含有化合物は、2,4−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、1
,2,4,5−テトラクロロベンゼン、ポリクロロベンゼン、ベンゼンヘキサクロリド、
2,3,4,6−テトラクロロフェノール、1,2,3−トリクロロプロパン及びこれら
の混合物、好ましくは1,2,3−トリクロロベンゼン及び1,2,4−トリクロロベン
ゼンから選択することができる。
Cl-containing compounds are 2,4-dichlorobenzene, 1,2,4-trichlorobenzene, 1
, 2,4,5-tetrachlorobenzene, polychlorobenzene, benzenehexachlorolide,
It can be selected from 2,3,4,6-tetrachlorophenol, 1,2,3-trichloropropane and mixtures thereof, preferably 1,2,3-trichlorobenzene and 1,2,4-trichlorobenzene. ..
S含有化合物は、ジメチルスルホキシド、スルホラン、メチルスルホラン及びこれらの
混合物から選択することができる。
The S-containing compound can be selected from dimethyl sulfoxide, sulfolane, methyl sulfolane and mixtures thereof.
N含有化合物は、N−ホルミルモルホリン、アニリン、2−ピロリジノン、キノロン、
N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルアニリン、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン及
びこれらの混合物から選択することができる。
N-containing compounds include N-formylmorpholine, aniline, 2-pyrrolidinone, quinolones,
It can be selected from N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylaniline, benzonitrile, nitrobenzene and mixtures thereof.
O含有化合物は、メチルサリシレート、メチルベンゾエート、N−メチル−2−ピロリ
ドン、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、
ベンズアルデヒド、フェノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジエチルマレエー
ト、エチルアセトアセテート、4−メトキシアセトフェノン、イソホロン、5−メチル−
2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、2−オクタノン、2−ノナノン、
3−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、5−ノナノン、ベンジルアルコール及びこれらの
混合物から選択することができる。
O-containing compounds include methyl salicylate, methyl benzoate, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol,
Benzaldehyde, phenol, tetrahydrofurfuryl alcohol, diethyl maleate, ethyl acetophenone, 4-methoxyacetophenone, isophorone, 5-methyl-
2-hexanone, 2-heptanone, cyclohexanone, 2-octanone, 2-nonanone,
You can choose from 3-heptanone, diisobutylketone, 5-nonanonone, benzyl alcohol and mixtures thereof.
抽出溶媒がCl含有化合物を含むことが好ましい。より好ましくは、抽出溶媒は、1,
2,3−トリクロロベンゼン及び1,2,4−トリクロロベンゼン、最も好ましくは1,
2,4−トリクロロベンゼンから選択されるCl含有化合物を含む。
The extraction solvent preferably contains a Cl-containing compound. More preferably, the extraction solvent is 1,
2,3-Trichlorobenzene and 1,2,4-trichlorobenzene, most preferably 1,
Contains Cl-containing compounds selected from 2,4-trichlorobenzene.
驚いたことに、本発明にしたがって蒸留塔の運転圧力を準大気レベルまで下げると、エ
チルベンゼンの分離の効率を大幅に改善することができることが明らかになった。特に、
驚いたことに、準大気圧で蒸留塔を運転すると、エチルベンゼンと、少なくとも1つの他
のC8芳香族化合物とを含む混合物からのエチルベンゼンの高い分離効率を実現できるこ
とが明らかになった。しかし、低すぎる真空圧は蒸気流量を極めて高くし、したがって塔
の充填効率又は段効率を低減させる可能性がある。ある実施形態では、準大気圧は、10
〜900mbar、好ましくは50〜500mbar、より好ましくは100〜300m
barの範囲である。
Surprisingly, it has been found that reducing the operating pressure of the distillation column to quasi-atmospheric levels according to the present invention can significantly improve the efficiency of ethylbenzene separation. In particular,
Surprisingly, it was found that operating the distillation column at quasi-atmospheric pressure could achieve high separation efficiency of ethylbenzene from a mixture containing ethylbenzene and at least one other C8 aromatic compound. However, a vacuum pressure that is too low can result in extremely high steam flow rates and thus reduced column filling or stage efficiency. In one embodiment, the quasi-atmospheric pressure is 10
~ 900mbar, preferably 50 ~ 500mbar, more preferably 100 ~ 300m
It is the range of bar.
より揮発性の高い留分、この場合はエチルベンゼンが塔の上方で蒸留され、より揮発性
の低い留分が塔の下方で蒸留されるようにし、所望の分離につながる、塔の最上部から最
下部まで分布した温度で蒸留塔は稼働する。好ましい実施形態において、蒸留塔は、50
〜250℃、好ましくは60〜200℃、さらにより好ましくは70〜180℃の範囲の
温度で運転される。
The more volatile fraction, in this case ethylbenzene, is distilled above the column and the less volatile fraction is distilled below the column, leading to the desired separation, from top to bottom of the column. The distillation column operates at the temperature distributed to the bottom. In a preferred embodiment, the distillation column is 50
It is operated at a temperature in the range of ~ 250 ° C., preferably 60 to 200 ° C., and even more preferably 70 to 180 ° C.
蒸留塔において、エチルベンゼンと、少なくとも1つの他のC8芳香族化合物とを含む
混合物に対する抽出溶媒の質量比は、好ましくは1:1〜10:1、好ましくは2:1〜
8:1、最も好ましくは3:1〜7:1の範囲である。
In the distillation column, the mass ratio of the extraction solvent to the mixture containing ethylbenzene and at least one other C8 aromatic compound is preferably 1: 1 to 10: 1, preferably 2: 1 to 1.
It is in the range of 8: 1, most preferably 3: 1 to 7: 1.
好ましくは、本発明の方法は水和環境中で運転することができる。水和環境を作り出す
ために、水及び/又は蒸気を、好ましくは使用される抽出溶媒の全体の流れに基づいて0
,1〜25重量%の量だけ蒸留塔に加えることができる。
Preferably, the method of the invention can be operated in a hydrated environment. To create a hydrated environment, water and / or steam is preferably zero based on the overall flow of the extraction solvent used.
, 1-25% by weight can be added to the distillation column.
特定の実施形態において、追加の溶媒を使用して、蒸留塔に導入することにより、エチ
ルベンゼン及び分離されるその近沸点成分の比揮発度をさらに変更してもよい。追加の溶
媒は、Cl含有、S含有、N含有及びO含有化合物又はこれらの混合物から選択すること
ができる。好ましくは、追加の溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、アセトニトリル、アセトアルデヒド、1−プロパナール、メチルイソプロ
ピルケトン、3−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−ペン
タノン、2−メチルプロパナール、1−ブタナール、シクロペンタノン、アセトン、エタ
ノール及びこれらの混合物からなる群から選択される。通常、追加の溶媒は、エチルベン
ゼンと、少なくとも1つの他のC8芳香族化合物とを含む混合物と共に同時に蒸留塔に導
入される。
In certain embodiments, additional solvents may be used to further alter the specific volatilization of ethylbenzene and its near boiling components to be separated by introduction into a distillation column. The additional solvent can be selected from Cl-containing, S-containing, N-containing and O-containing compounds or mixtures thereof. Preferably, the additional solvent is chloroform, carbon tetrachloride, dimethylamine, diethylamine, acetonitrile, acetaldehyde, 1-propanol, methyl isopropyl ketone, 3-methyl-2-pentanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, It is selected from the group consisting of 2-pentanone, 2-methylpropanal, 1-butanal, cyclopentanone, acetone, ethanol and mixtures thereof. Usually, the additional solvent is introduced into the distillation column simultaneously with a mixture containing ethylbenzene and at least one other C8 aromatic compound.
本発明の実施形態は、蒸留塔に入る混合物と比べてエチルベンゼンに富む塔頂流を蒸留
塔の上部から取り出す工程をさらに含むことができる。このエチルベンゼンリッチな流れ
は、エチルベンゼンを原料として必要とする下流のプロセスに直接送ることができる。さ
らに具体的な場合において、エチルベンゼンリッチな流れは、より精製されたエチルベン
ゼンを必要とする何らかの下流の工業プロセスに入る前に、別の処理、例えば別の精製が
施されてもよい。好ましい実施形態において、エチルベンゼンに富む塔頂流の少なくとも
一部は凝縮され、還流として蒸留塔に戻される。塔頂流中のエチルベンゼンの濃度は、使
用される運転条件にしたがって広く変化させることができる。
Embodiments of the present invention may further include the step of removing the ethylbenzene-rich top stream from the top of the distillation column as compared to the mixture entering the distillation column. This ethylbenzene-rich stream can be sent directly to downstream processes that require ethylbenzene as a raw material. In a more specific case, the ethylbenzene-rich stream may be subjected to another treatment, eg, another purification, before entering any downstream industrial process that requires more purified ethylbenzene. In a preferred embodiment, at least a portion of the ethylbenzene-rich column top stream is condensed and returned to the distillation column as reflux. The concentration of ethylbenzene in the top stream can vary widely depending on the operating conditions used.
本発明の方法はさらに、蒸留塔の下部から最下部流を取り出す工程も含むことができる
。この最下部流は、好ましくはエチルベンゼンリーンであり、主に、抽出溶媒、及びエチ
ルベンゼンより重質のC8芳香族化合物を含む。抽出溶媒を回収し、この流れからC8芳
香族生成物を生成するために、最下部流をサブシーケンス分離ユニットにかけることが好
ましい。次に、回収された抽出溶媒が蒸留塔に再循環される。最適化された運転条件が適
用されるときにC8芳香族化合物がp−キシレンのかなりの部分を含む特定の実施形態に
おいて、C8芳香族生成物は、20重量%未満のエチルベンゼンを含むことができて、混
合キシレン異性体グレードとしてさらに利用することができる。
The method of the present invention can further include the step of extracting the bottom stream from the bottom of the distillation column. This bottom stream is preferably ethylbenzene lean and mainly contains an extraction solvent and a C8 aromatic compound heavier than ethylbenzene. It is preferable to run the bottom stream through a subsequence separation unit to recover the extraction solvent and generate a C8 aromatic product from this stream. The recovered extraction solvent is then recirculated to the distillation column. In certain embodiments where the C8 aromatic compound contains a significant portion of p-xylene when optimized operating conditions are applied, the C8 aromatic product can contain less than 20% by weight ethylbenzene. It can be further utilized as a mixed xylene isomer grade.
また本発明は、例えば還流比を小さくすることができるような、分離の効率を高めるた
めの、エチルベンゼンと、少なくとも1つの他のC8芳香族化合物とを含む混合物からの
エチルベンゼンの蒸留分離のための方法における蒸留塔内での準大気圧の使用に関する。
The present invention is, for example, as it is possible to reduce the reflux ratio, for increasing the efficiency of the separation, ethylbenzene and, for distillation separation of ethylbenzene from a mixture comprising at least one other C 8 aromatics Regarding the use of quasi-atmospheric pressure in a distillation column in the above method.
本発明の実施形態を、特許請求の範囲に記載されている本発明を限定することなく、以
下の実施例においてさらに説明する。
Embodiments of the present invention will be further described in the following examples without limiting the invention described in the claims.
実施例1
シミュレーションソフトウェア「Aspen HYSYS(登録商標)」を使用して、
64,93重量%エチルベンゼン、7,9重量%p−キシレン、18,14重量%m−キ
シレン及び9,02重量%o−キシレンを含む供給流が15000kg/hの供給量で1
30段を有する抽出蒸留塔に供給されることをシミュレートするコンピュータシミュレー
ションを実施した。表1に示す様々な抽出溶媒を段7、すなわち段74における供給流の
導入点の上方の位置において抽出蒸留塔に導入した。比較例として、溶媒を導入しない場
合のシミュレーションを実施した。運転温度は、塔に沿って75℃〜175℃の範囲内で
シミュレートした。塔内の圧力は、それぞれ200mbar及び1000mbarになる
ようにシミュレートした(下表1参照)。供給流に対する溶媒の重量比は5:1に固定し
た。シミュレーションモデルにはさらに、エチルベンゼンリッチな流れが塔の最上部で取
り出され、エチルベンゼンリーンな流れが塔の最下部で取り出されるという特徴が含まれ
ていた。塔の最上部からのエチルベンゼンリッチな流れの一部は、還流として還流比8,
5で塔に戻されるようにシミュレートした。
Example 1
Using the simulation software "Aspen HYSYS®",
A feed stream containing 64,93 wt% ethylbenzene, 7.9 wt% p-xylene, 18,14 wt% m-xylene and 9,02 wt% o-xylene is 1 at a supply of 15000 kg / h.
A computer simulation was performed simulating the supply to an extraction distillation column having 30 stages. The various extraction solvents shown in Table 1 were introduced into the extraction distillation column at stage 7, i.e., above the introduction point of the feed stream in stage 74. As a comparative example, a simulation was carried out when no solvent was introduced. The operating temperature was simulated in the range of 75 ° C to 175 ° C along the tower. The pressures in the column were simulated to be 200 mbar and 1000 mbar, respectively (see Table 1 below). The weight ratio of solvent to feed stream was fixed at 5: 1. The simulation model also included the feature that the ethylbenzene-rich stream was extracted at the top of the column and the ethylbenzene lean stream was extracted at the bottom of the column. Part of the ethylbenzene-rich stream from the top of the column has a reflux ratio of 8, as reflux.
Simulated to be returned to the tower at 5.
表1において、蒸留塔内の圧力の1000mbarから200mbarへの低下、すな
わち準大気圧への低下、プロセスの分離効率が改善されていることが分かる。特に、塔内
の圧力を低下させると、溶媒が使用されない場合でも、塔頂流中のエチルベンゼンの濃度
が大幅に高くなる。
In Table 1, it can be seen that the pressure in the distillation column is reduced from 1000 mbar to 200 mbar, that is, the pressure is reduced to quasi-atmospheric pressure, and the process separation efficiency is improved. In particular, when the pressure in the column is reduced, the concentration of ethylbenzene in the column top stream becomes significantly higher even when no solvent is used.
下表1において、TCBは1,2,4−トリクロロベンゼン、NMPはN−メチル−2−ピロリドン、NFMはN−ホルミルモルホリンである。
[1]
エチルベンゼンと、少なくとも1つの他のC 8 芳香族化合物とを含む混合物からエチルベンゼンを蒸留分離する方法であって、抽出溶媒の存在下、蒸留塔内で前記混合物を蒸留する工程を含み、前記蒸留塔が準大気圧で運転されることを特徴とする方法。
[2]
前記抽出溶媒が、150℃を超える沸点を有する、上記[1]に記載の方法。
[3]
前記抽出溶媒が、Cl含有化合物、S含有化合物、N含有化合物、O含有化合物及びこれらの混合物から選択される有機化合物を含む、上記[1]又は[2]に記載の方法。
[4]
前記Cl含有化合物が、2,4−ジクロロベンゼン、1,2,3−トリクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、1,2,4,5−テトラクロロベンゼン、ポリクロロベンゼン、ベンゼンヘキサクロリド、2,3,4,6−テトラクロロフェノール、1,2,3−トリクロロプロパンから選択される、上記[3]に記載の方法。
[5]
前記S含有化合物が、ジメチルスルホキシド、スルホラン、メチルスルホラン及びこれらの混合物から選択される、上記[3]又は[4]に記載の方法。
[6]
前記N含有化合物が、N−ホルミルモルホリン、アニリン、2−ピロリジノン、キノロン、n−メチル−2−ピロリドン、n−メチルアニリン、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン及びこれらの混合物から選択される、上記[3]から[5]のいずれか一項に記載の方法。
[7]
前記O含有化合物が、メチルサリシレート、メチルベンゾエート、n−メチル−2−ピロリドン、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、ベンズアルデヒド、フェノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジエチルマレエート、エチルアセトアセテート、4−メトキシアセトフェノン、イソホロン、5−メチル−2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、2−オクタノン、2−ノナノン、3−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、5−ノナノン、ベンジルアルコール及びこれらの混合物から選択される、上記[3]から[6]のいずれか一項に記載の方法。
[8]
前記準大気圧が10〜900mbarの範囲にある、上記[1]から[7]のいずれか一項に記載の方法。
[9]
前記準大気圧が50〜600mbarの範囲にある、上記[8]に記載の方法。
[10]
前記蒸留塔が50〜250℃の範囲の温度で運転される、上記[1]から[9]のいずれか一項に記載の方法。
[11]
エチルベンゼンと、前記少なくとも1つの他のC8芳香族化合物とを含む前記混合物に対する前記抽出溶媒の質量比が1:1〜10:1の範囲である、上記[1]から[10]のいずれか一項に記載の方法。
[12]
前記少なくとも1つの他のC8芳香族化合物が、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン又はこれらの混合物から選択される化合物を含む、上記[1]から[11]のいずれか一項に記載の方法。
[13]
前記方法が、水及び/又は蒸気を前記蒸留塔に加える工程を含む、上記[1]から[12]のいずれか一項に記載の方法。
[14]
前記水及び/又は蒸気が、使用される前記抽出溶媒の全体の流れに基づいて、0,1〜25重量%の量で加えられる、上記[13]に記載の方法。
[15]
エチルベンゼンと、少なくとも1つの他のC 8 芳香族化合物とを含む混合物からのエチルベンゼンの前記蒸留分離のための方法における、前記分離の効率を高めるための、蒸留塔内における準大気圧の使用。
In Table 1 below, TCB is 1,2,4-trichlorobenzene, NMP is N-methyl-2-pyrrolidone, and NFM is N-formylmorpholine.
[1]
And ethylbenzene, comprising the step of distilling a method for distillative separation of ethylbenzene from a mixture comprising at least one other C 8 aromatics, the presence of the extraction solvent, the mixture in the distillation column, said distillation column A method characterized by being operated at quasi-atmospheric pressure.
[2]
The method according to the above [1], wherein the extraction solvent has a boiling point of more than 150 ° C.
[3]
The method according to the above [1] or [2], wherein the extraction solvent contains a Cl-containing compound, an S-containing compound, an N-containing compound, an O-containing compound, and an organic compound selected from a mixture thereof.
[4]
The Cl-containing compounds are 2,4-dichlorobenzene, 1,2,3-trichlorobenzene, 1,2,4-trichlorobenzene, 1,2,4,5-tetrachlorobenzene, polychlorobenzene, benzenehexachlorolide, 2 , 3,4,6-tetrachlorophenol, 1,2,3-trichloropropane, the method according to the above [3].
[5]
The method according to [3] or [4] above, wherein the S-containing compound is selected from dimethyl sulfoxide, sulfolane, methyl sulfolane and a mixture thereof.
[6]
From the above [3], the N-containing compound is selected from N-formylmorpholine, aniline, 2-pyrrolidinone, quinolone, n-methyl-2-pyrrolidone, n-methylaniline, benzonitrile, nitrobenzene and mixtures thereof. The method according to any one of [5].
[7]
The O-containing compound is methyl salicylate, methylbenzoate, n-methyl-2-pyrrolidone, 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, benzaldehyde, phenol, tetrahydrofurfuryl alcohol, Diethylmaleate, ethylacetoacetate, 4-methoxyacetophenone, isophorone, 5-methyl-2-hexanone, 2-heptanone, cyclohexanone, 2-octanone, 2-nonanone, 3-heptanone, diisobutylketone, 5-nonanone, benzyl alcohol And the method according to any one of the above [3] to [6], which is selected from a mixture thereof.
[8]
The method according to any one of the above [1] to [7], wherein the quasi-atmospheric pressure is in the range of 10 to 900 mbar.
[9]
The method according to [8] above, wherein the quasi-atmospheric pressure is in the range of 50 to 600 mbar.
[10]
The method according to any one of the above [1] to [9], wherein the distillation column is operated at a temperature in the range of 50 to 250 ° C.
[11]
Any one of the above [1] to [10], wherein the mass ratio of the extraction solvent to the mixture containing ethylbenzene and the at least one other C8 aromatic compound is in the range of 1: 1 to 10: 1. The method described in the section.
[12]
The item according to any one of [1] to [11] above, wherein the at least one other C8 aromatic compound comprises a compound selected from p-xylene, m-xylene, o-xylene or a mixture thereof. the method of.
[13]
The method according to any one of the above [1] to [12], wherein the method comprises a step of adding water and / or steam to the distillation column.
[14]
The method according to [13] above, wherein the water and / or steam is added in an amount of 0.1 to 25% by weight based on the overall flow of the extraction solvent used.
[15]
Ethylbenzene, in a method for the distillative separation of ethylbenzene from a mixture comprising at least one other C 8 aromatics, for increasing the efficiency of the separation, the use of sub-atmospheric pressure in the distillation column.
Claims (10)
水及び/又は蒸気と、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルアミン、ジエチルアミン、アセトニトリル、アセトアルデヒド、1−プロパナール、メチルイソプロピルケトン、3−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−ペンタノン、2−メチルプロパナール、1−ブタナール、シクロペンタノン、アセトン、エタノール及びこれらの混合物からなる群から選択される1種以上とを含む溶媒を蒸留塔に加える工程、及び
150℃を超える沸点を有する抽出溶媒の存在下、前記蒸留塔内で前記混合物を蒸留する工程を含み、
前記混合物に対する前記抽出溶媒の質量比が3:1〜7:1であり、
前記蒸留塔が、50〜500mbarの範囲である準大気圧で、70〜180℃の範囲の温度で運転されることを特徴とする方法。 And ethylbenzene, a method for distillative separation of ethylbenzene from a mixture comprising at least one other C 8 aromatics,
Water and / or steam with chloroform, carbon tetrachloride, dimethylamine, diethylamine, acetonitrile, acetaldehyde, 1-propanol, methyl isopropyl ketone, 3-methyl-2-pentanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, 2 -The step of adding a solvent to the distillation column containing one or more selected from the group consisting of pentanone, 2-methylpropanol, 1-butanal, cyclopentanone, acetone, ethanol and mixtures thereof, and above 150 ° C. Including the step of distilling the mixture in the distillation column in the presence of an extraction solvent having a boiling point.
The mass ratio of the extraction solvent to the mixture is 3: 1 to 7: 1.
A method characterized in that the distillation column is operated at a temperature in the range of 70 to 180 ° C. at a quasi-atmospheric pressure in the range of 50 to 500 mbar.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019082785A JP6824325B2 (en) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Separation method for C8 aromatic mixture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019082785A JP6824325B2 (en) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Separation method for C8 aromatic mixture |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017533156A Division JP2017529392A (en) | 2014-09-05 | 2014-09-05 | Separation process for C8 aromatic mixtures |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019142929A JP2019142929A (en) | 2019-08-29 |
JP6824325B2 true JP6824325B2 (en) | 2021-02-03 |
Family
ID=67771173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019082785A Active JP6824325B2 (en) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Separation method for C8 aromatic mixture |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6824325B2 (en) |
-
2019
- 2019-04-24 JP JP2019082785A patent/JP6824325B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019142929A (en) | 2019-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6735752B2 (en) | Method for improved separation of ethylbenzene | |
TWI670259B (en) | Separation process for c8 aromatics mixture | |
JP6442614B2 (en) | Extractive distillation for aromatic recovery | |
KR101530139B1 (en) | Process for the production of purified xylene isomers | |
JP6824325B2 (en) | Separation method for C8 aromatic mixture | |
KR102556041B1 (en) | Process for the separation of ethylbenzene | |
JP6823684B2 (en) | Methods for improved separation of ethylbenzene | |
CN110198923B (en) | Method for obtaining pure 1, 3-butadiene | |
US4371428A (en) | Separating vinyltoluene from other alkenylaromatics | |
JP2019202992A (en) | Method and device for separating aromatic compounds under vacuum | |
US3116224A (en) | Extractive distillation | |
KR20190120769A (en) | Simplified method for obtaining pure 1,3-butadiene | |
US20160207853A1 (en) | Extractive distillation process | |
JPH0687767A (en) | Method for separation of c8 aromatic hydrocarbon mixture |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190510 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190510 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6824325 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |