JP6697662B2 - Oil recovery method using sophorolipid - Google Patents

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Description

本発明は、石油採油・精製時に発生する各種採油残渣から油分を効率良く回収する方法に関する。   The present invention relates to a method for efficiently recovering an oil component from various oil-collecting residues generated during oil-refining/refining.

まず、ソホロリピッドについて説明する。ソホロリピッドは微生物、主に酵母が生産する両新媒性の生分解性の高い自然に適した界面活性剤(bio-surfactant)である。下記にその構造式を示す。   First, sohhololipid will be described. Sophorolipid is a bio-surfactant with amphiphilic biodegradability and produced by microorganisms, mainly yeasts. The structural formula is shown below.

(ここで、各構造式において、RおよびRはそれぞれ、独立して、水素又はアセチル基であり、nは3〜20の整数である) (Here, in each structural formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or an acetyl group, and n is an integer of 3 to 20.)

基本構造はアルキルポリグルコシドの一種で、脂肪酸末端が糖とラクトン環を形成しているラクトン型と、これが開環している酸型がある。通常の発酵生産ではラクトン型が50〜70%程度のものが生産されるが、最近ではラクトン型が90%以上になる生産技術も開発されている(特許文献1、2)。以後、ソホロリピッドについて、「ラクトン型ソホロリピッド」とはラクトン型を多く含む(ラクトン型が50%以上)ソホロリピッドを意味し、単に「SLL」と称することがある。一方、「酸型ソホロリピッド」とは酸型を多く含む(酸型が50%以上)ソホロリピッドを意味し、単に「SLA」と称することがある。また、これらの含量比に拘らずソホロリピッド全体を意味する場合は、単に「SLS」と称することがある。   The basic structure is a type of alkyl polyglucoside, and there are a lactone type in which a fatty acid terminal forms a lactone ring with a sugar and an acid type in which this is opened. In a normal fermentation production, a lactone type product of about 50 to 70% is produced, but recently, a production technique in which the lactone type is 90% or more has been developed (Patent Documents 1 and 2). Hereinafter, with respect to sophorolipid, the “lactone type sophorolipid” means a sophorolipid containing a large amount of lactone type (the lactone type is 50% or more), and may be simply referred to as “SLL”. On the other hand, “acid type sophorolipid” means sophorolipid containing a large amount of acid type (acid type is 50% or more), and may be simply referred to as “SLA”. Moreover, when it means the whole sophorolipid regardless of these content ratios, it may be simply referred to as “SLS”.

近年、石油枯渇が騒がれ始めてから、できるだけ石油資源を有効に利用するため、石油生産時に発生する各種残渣や石油を含有する砂(oil sand)等からの回収、いわゆるEnhanced Oil Recoverly技術の開発が進められている。この中でも微生物や微生物の生産する界面活性剤(bio-surfactant)を利用する方法(BEOR)は環境汚染の少ない技術として注目され、微生物生産界面活性剤の一種であるソホロリピッドを利用する方法も含め多くの技術が提案されている(非特許文献1、2)。   In recent years, in order to use oil resources as effectively as possible after oil depletion has begun to become a problem, recovery from various residues generated during oil production and oil-containing sand (oil sand), so-called Enhanced Oil Recoverly technology has been developed. It is being advanced. Among them, the method (BEOR) that uses microorganisms and surfactants produced by microorganisms (BEOR) has attracted attention as a technology with less environmental pollution, and many methods include the method that uses sophorolipid, which is one of the microorganism-produced surfactants. Has been proposed (Non-Patent Documents 1 and 2).

しかし、微生物生産界面活性剤(bio-surfactant)の利用は、主にコスト、また性能などの点で、実用化されているのはラムノリピッドを用いる方法のみと言われている。   However, it is said that the use of a microbial-produced surfactant (bio-surfactant) is the only method that uses rhamnolipid in practical use, mainly in terms of cost and performance.

ところで、ソホロリピッドの石油資源回収への利用研究は古くから行われており、1994年の米国特許にもその利用例がみられる(特許文献3)。しかしこの特許発明では使用ソホロリピッドの酸型とラクトン型の構成比率は記載されているものの(酸型46%、ラクトン型54%)、特にこれを分けて考えてはおらず、混合物(SLS)として検討した技術であるといえる。   By the way, research on the use of sophorolipid for recovering petroleum resources has been conducted for a long time, and an example of its use can be seen in a US patent in 1994 (Patent Document 3). However, although the constituent ratio of the acid type and the lactone type of the used sophorolipid is described in this patented invention (acid type 46%, lactone type 54%), this is not particularly considered separately and studied as a mixture (SLS). It can be said that this is a technology.

また、最近では2013年に石油回収へのソホロリピッドの利用を目指し各種誘導体を検討し、その中で酸型・ラクトン型を分けて検討した試験結果が記載されているが(特許文献4)、本特許はソホロリピッド誘導体で石油回収効果が良好であった誘導体を特許化したものであり、酸型・ラクトン型の違いについては検討されていない。   In addition, recently, in 2013, various derivatives were investigated aiming at the use of sophorolipid for oil recovery, and the test results in which the acid type and the lactone type were separately examined were described (Patent Document 4). The patent is a patent for a sophorolipid derivative that had a good oil recovery effect, and the difference between the acid type and the lactone type has not been examined.

国際公開第2010/050413号International Publication No. 2010/050413 米国特許出願公開第2014/0194336号明細書U.S. Patent Application Publication No. 2014/0194336 米国特許第5326407号明細書US Pat. No. 5,326,407 米国特許第331466号明細書US Patent No. 331466

International Journal of Molecular Sciences,2100,12,633-654International Journal of Molecular Sciences, 2100, 12, 633-654 International Journal of Advanced Biotechnology and Research (IJBR),vol 6(2),2015,pp161-174International Journal of Advanced Biotechnology and Research (IJBR), vol 6(2), 2015, pp161-174

上記のように、ソロホリピッド及びその誘導体を石油資源回収に利用する試みは数多く行われているものの、コストや性能の点で未だ実用化には至っていないのが実情である。   As described above, although many attempts have been made to utilize soloholipid and its derivatives for the recovery of petroleum resources, the fact is that they have not yet been put to practical use in terms of cost and performance.

そこで本発明は、ソロホリピッド及びその誘導体を利用して石油採油・精製時に発生する各種採油残渣から油分を効率良く回収する技術を提供することを目的とする。   Therefore, it is an object of the present invention to provide a technique for efficiently recovering an oil component from various oil-collecting residues generated during oil-refining and refining using soloholipid and its derivatives.

本発明者らは、各種プロセスで生産したソホロリピッドについて用途開発のための検討を行う中で、偶然にも、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)が酸型ソホロリピッド(SLA)よりも重油分散に適しているとの知見を得た。   The inventors of the present invention, while studying for application development of sophorolipid produced by various processes, happened to find that lactone type sophorolipid (SLL) is more suitable for heavy oil dispersion than acid type sophorolipid (SLA). I got the knowledge of.

本発明はかかる知見に基づきなされたものであり、ソホロリピッドを利用して石油成分含有物質から油分を分離する方法であって、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)を含むソホロリピッドと石油成分含有物質とを含有する水溶液を混合することにより前記石油成分含有物質から油分を前記水溶液中に抽出する工程と、前記ラクトン型ソホロリピッドの全部又は一部を酸型ソホロリピッド(SLA)に変換することにより酸型ソホロリピッド(SLA)の比率を高める工程と、前記酸型ソホロリピッド(SLA)により前記油分含有水溶液を油層−水層に分離する工程と、を含む、ソホロリピッドを利用した油分分離方法を提供するものである。   The present invention has been made based on such findings, and is a method for separating an oil component from a petroleum component-containing substance by using sophorolipid, which contains sophorolipid containing lactone type sophorolipid (SLL) and a petroleum component-containing substance. A step of extracting an oil component from the petroleum component-containing substance into the aqueous solution by mixing an aqueous solution, and an acid type sophorolipid (SLA) by converting all or part of the lactone type sophorolipid into acid type sophorolipid (SLA) And a step of separating the oil-containing aqueous solution into an oil layer-water layer by the acid-type sophorolipid (SLA), an oil separation method using sophorolipid is provided.

本発明によれば、石油採油・精製時に発生する各種採油残渣から油分を効率良く回収することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, an oil component can be efficiently collect|recovered from various oil-collection residues generated at the time of oil-collection and refinement.

各種界面活性剤を使用してモデルオイル含浸物から油分を回収した結果を示す図である。It is a figure which shows the result of having collect|recovered the oil components from the model oil impregnation thing using various surfactants.

本発明の実施形態において、石油成分含有物質としては、重油採油に発生する採掘くず、貯油池沈殿残渣、採油後残渣、含油鉱物、含油砂礫のほか、石油井戸掘削屑、原油汲みだし時や精製時に同伴された残渣、ひいてはオイルシェールのようなものを挙げることができる。   In the embodiment of the present invention, as the petroleum component-containing substance, mining waste generated in heavy oil oil extraction, reservoir sedimentation residue, oil collection residue, oil-bearing minerals, oil-bearing gravel, as well as oil well drilling scrap, crude oil pumping and refining Occasionally there may be entrained residues, and thus things like oil shale.

まず、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)を含むソホロリピッド(SLS)と石油成分含有物質とを含有する水溶液を混合することにより前記石油成分含有物質から油分を前記水溶液中に抽出する工程について説明する。   First, a process of extracting an oil component from the petroleum component-containing substance into the aqueous solution by mixing an aqueous solution containing a sophorolipid (SLS) containing a lactone type sophorolipid (SLL) and a petroleum component-containing substance will be described.

ソホロリピッドにはラクトン型(SLL)と酸型(SLA)が混在していることが多いが、石油成分含有物質から油分を分離する能力は酸型ソホロリピッド(SLA)よりもラクトン型ソホロリピッド(SLL)の方が優れている点に鑑み、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)含量が全ソホロリピッド(SLS)含量に対し50%(w/v)以上であることが好ましく、65%(w/v)以上であることがより好ましく、80%(w/v)以上であることがさらに好ましい。   Sophorolipid is often mixed with lactone type (SLL) and acid type (SLA), but the ability to separate oil from petroleum component-containing substances is better than that of lactone type sophorolipid (SLL) than acid type sophorolipid (SLA). In view of the superiority, the lactone type sophorolipid (SLL) content is preferably 50% (w/v) or more, and 65% (w/v) or more with respect to the total sophorolipid (SLS) content. Is more preferable, and 80% (w/v) or more is further preferable.

前記水溶液は真水でもよいが、一般には塩水又は海水が用いられる。油分を回収することを考慮すれば、有機溶媒は含まない方が好ましい。   The aqueous solution may be fresh water, but generally salt water or sea water is used. Considering recovery of oil, it is preferable not to include an organic solvent.

ラクトン型ソホロリピッド(SLL)を含むソホロリピッド(SLS)の水溶液中における濃度は0.01〜5%(w/v)であることが好ましい。ラクトン型ソホロリピッド(SLL)の濃度は高いほど石油成分含有物質から油分を水溶液中に抽出する効率は高まるが、一定濃度以上は効率が頭打ちになるため、効果および経済性の点から望ましくは0.05〜0.5%を添加する。   The concentration of sophorolipid (SLS) containing lactone-type sophorolipid (SLL) in the aqueous solution is preferably 0.01 to 5% (w/v). The higher the concentration of the lactone type sophorolipid (SLL), the higher the efficiency of extracting the oil component from the petroleum component-containing substance into the aqueous solution, but the efficiency reaches a level above a certain concentration, and therefore, the efficiency and economical efficiency are preferably 0. 05-0.5% is added.

ラクトン型ソホロリピッド(SLL)を含むソホロリピッド(SLS)の水溶液は、抽出対象物である石油成分含有物質の容量に対し2〜50倍、望ましくは5〜20倍添加し、抽出対象物が良く分散するまで撹拌し、その後低速で1時間〜1週間撹拌、あるいは静置する。この間に石油成分含有物質から油分が抽出され、静置時は油分が上層に浮かび上がる。   An aqueous solution of sophorolipid (SLS) containing a lactone type sophorolipid (SLL) is added 2 to 50 times, preferably 5 to 20 times, the volume of the petroleum component-containing substance as an extraction target, and the extraction target is well dispersed. The mixture is stirred for up to 1 hour to 1 week or left to stand still. During this period, oil is extracted from the petroleum component-containing substance, and the oil is floated in the upper layer when left standing.

次に、前記ラクトン型ソホロリピッド(SLL)の全部又は一部を酸型ソホロリピッド(SLA)に変換することにより酸型ソホロリピッド(SLA)の比率を高める工程について説明する。   Next, a step of increasing the ratio of acid sophorolipid (SLA) by converting all or part of the lactone sophorolipid (SLL) into acid sophorolipid (SLA) will be described.

前記ラクトン型ソホロリピッド(SLL)の全部又は一部を酸型ソホロリピッド(SLA)に変換する方法は、物理的方法、化学的方法、生化学的方法からなる群から選択される少なくとも1つを選択する。また、2つ又は3つの方法を組み合わせることもできる。   As a method for converting all or part of the lactone type sophorolipid (SLL) into acid type sophorolipid (SLA), at least one selected from the group consisting of physical method, chemical method and biochemical method is selected. . It is also possible to combine the two or three methods.

前記物理的方法は、例えば、前記ラクトン型ソホロリピッド(SLL)を40℃以上に加熱する方法を挙げることができる。また、前記化学的方法は、例えば、前記ラクトン型ソホロリピッド(SLL)のpHを10以上に調整する方法を挙げることができる。さらに、前記生物化学的方法は、前記ラクトン型ソホロリピッド(SLL)に酵素の一種であるエステラーゼを添加する方法を挙げることができる。その他、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)の全部又は一部を酸型ソホロリピッド(SLA)に変換することができれば、上記以外の公知の方法で実施してもよい。   Examples of the physical method include a method of heating the lactone type sophorolipid (SLL) to 40° C. or higher. The chemical method may be, for example, a method of adjusting the pH of the lactone type sophorolipid (SLL) to 10 or more. Further, as the biochemical method, a method of adding esterase, which is a kind of enzyme, to the lactone type sophorolipid (SLL) can be mentioned. In addition, if all or a part of the lactone type sophorolipid (SLL) can be converted to the acid type sophorolipid (SLA), a known method other than the above may be used.

エステラーゼを添加する方法については、それぞれのリパーゼに適した条件で反応させてラクトン環を開環させる事も可能である。使用するリパーゼとしては、ピカンターゼR8000(商標、ティー・エム・エスジャパン社)、リパーゼOF(商標、名糖産業社)又はリポラーゼ、ライペックス(いずれも商標、ノボザイム社)などが実用上適している。これによりエネルギーや環境負荷を低減することができる。またこれらの反応により、ソホロリピッド中の酸型ソホロリピッド(SLA)の割合を90%(w/v)にする事ができる。   Regarding the method of adding esterase, it is also possible to open the lactone ring by reacting under conditions suitable for each lipase. As the lipase to be used, picantase R8000 (trademark, TMS Japan Co., Ltd.), lipase OF (trademark, Meito Sangyo Co., Ltd.) or lipolase, Lipex (both trademarks, Novozyme Co., Ltd.) and the like are practically suitable. . This can reduce energy and environmental load. Further, by these reactions, the ratio of acid type sophorolipid (SLA) in the sophorolipid can be set to 90% (w/v).

変換中の分散液はpH9以上、望ましくはpH10以上とし、温度35℃以上、望ましくは50℃以上に加熱し1時間〜1日処理する。   The dispersion liquid during conversion is adjusted to pH 9 or higher, preferably pH 10 or higher, heated to a temperature of 35° C. or higher, preferably 50° C. or higher, and treated for 1 hour to 1 day.

油層と水層を明確に分離する能力はラクトン型ソホロリピッド(SLL)よりも酸型ソホロリピッド(SLA)の方が優れている点に鑑み、変換後の酸型ソホロリピッド(SLA)含量は、全ソホロリピッド(SLS)含量に対し50%(w/v)以上であることが好ましく、80%(w/v)以上であることがより好ましく、90%(w/v)以上であることがさらに好ましい。   Considering that the acid-type sophorolipid (SLA) is superior to the lactone-type sophorolipid (SLL) in the ability to clearly separate the oil layer and the water layer, the acid-type sophorolipid (SLA) content after conversion is the total sophorolipid (SLA) content. The SLS content is preferably 50% (w/v) or higher, more preferably 80% (w/v) or higher, and even more preferably 90% (w/v) or higher.

最後に、前記酸型ソホロリピッド(SLA)により前記油分含有水溶液を油層−水層に分離する工程について説明する。   Finally, the step of separating the oil-containing aqueous solution into an oil layer-water layer by the acid type sophorolipid (SLA) will be described.

前述のように、前記ラクトン型ソホロリピッド(SLL)の全部又は一部を酸型ソホロリピッド(SLA)に変換することにより酸型ソホロリピッド(SLA)の比率を高めると、酸型ソホロリピッド(SLA)の働きにより、水溶液中に分散していた油分が水分と分離しやすくなり、十分に撹拌した後に静置すると、油層−水層が明確に分離し、油分層が完全に脱乳化された油分を得ることができる。   As described above, when all or part of the lactone type sophorolipid (SLL) is converted to acid type sophorolipid (SLA) to increase the ratio of acid type sophorolipid (SLA), the action of acid type sophorolipid (SLA) is increased. The oil component dispersed in the aqueous solution is easily separated from water, and when the mixture is sufficiently stirred and then allowed to stand, an oil layer-water layer is clearly separated, and an oil component in which the oil layer is completely demulsified can be obtained. it can.

ソホロリピッド(SLS)には大きく分けて酸型(SLA)とラクトン型(SLL)の2種がある事は広く知られている。通常はこの2種が混じった状態で発酵生産されるが、この2種はかなり性質が異なっており、酸型(SLA)は親水性、アニオン性の界面活性剤であり、ラクトン型(SLL)は親油性、中性の界面活性剤である。このため、その界面活性力もかなり異なっており、キャピラリー上昇式表面張力測定装置において70%ラクトン含有ソホロリピッドの臨界ミセル濃度が0.05%(w/w)であるのに対し、90%以上が酸型ソホロリピッドのそれは0.6%(w/w)と約10倍の開きがある。   It is widely known that there are roughly two types of sophorolipid (SLS), an acid type (SLA) and a lactone type (SLL). Normally, these two types are fermented and produced in a mixed state, but these two types have quite different properties, and the acid type (SLA) is a hydrophilic and anionic surfactant, and the lactone type (SLL). Is a lipophilic, neutral surfactant. For this reason, their surface active forces are also considerably different, and the critical micelle concentration of 70% lactone-containing sophorolipid is 0.05% (w/w) in the capillary ascending surface tension measuring device, whereas 90% or more is acid. The type of sophorolipid has a difference of 0.6% (w/w), which is about 10 times.

また、ウイルヘルミー法での表面張力測定においてラクトン型(SLL)は数値が安定するのに数時間を要するが酸型(SLA)においては30分以内に安定化する。これはソホロリピッド、特にラクトン型(SLL)が分子構造的に非常にバルキーな構造をしているため、界面に並ぶのに時間を要することと、酸型(SLA)では極性が強く、相対的に並び易いためと考えられる。このため、石油成分含有物質から油分を抽出するにはcmcの低いラクトン型(SLL)が適しており、しかも浸透・乳化は比較的静的な条件で行ったほうが良いと考えられる。   In the surface tension measurement by the Wilhelmy method, it takes several hours for the lactone type (SLL) to stabilize its numerical value, but the acid type (SLA) stabilizes within 30 minutes. This is because sophorolipid, especially lactone type (SLL) has a very bulky structure in terms of molecular structure, so it takes time to line up at the interface, and acid type (SLA) has a strong polarity and is relatively It is thought that it is easy to line up. Therefore, it is considered that the lactone type (SLL) having a low cmc is suitable for extracting the oil from the petroleum component-containing substance, and the permeation/emulsification should be performed under relatively static conditions.

一方、油分抽出後はラクトン型はW/O型エマルションを維持し易くなかなか脱乳化されない欠点をもつ。しかしこれを酸型(SLA)化することで親水性、界面吸着性が増しきれいな油−水界面を形成しやすくなるものと考えられる。   On the other hand, after extraction of oil, the lactone type has a drawback that it is easy to maintain a W/O type emulsion and is not easily demulsified. However, it is considered that by converting this to an acid type (SLA), hydrophilicity and interfacial adsorptivity are increased and a clean oil-water interface is easily formed.

このようにソホロリピッドは2つの異なった性質の界面活性作用を一物質で行いうる極めて多様性に富み応用性の高い界面活性剤であることを本発明者は初めて見い出した。以下に実施例をもって本発明を紹介する。   Thus, the present inventor found for the first time that sophorolipid is a highly versatile and highly applicable surfactant capable of performing two different properties of a surfactant with a single substance. The present invention will be described below with reference to examples.

1.モデルオイル含浸物
試薬用ベントナイト100gに化粧品用パラフィン(ミネラルオイル)50gを良く撹拌混合した後、時々撹拌しながら、3日間かけてモデルオイル含浸物を作成した。
1. Model oil impregnated product After thoroughly stirring and mixing 100 g of reagent bentonite with 50 g of paraffin for cosmetics (mineral oil), a model oil impregnated product was prepared over 3 days with occasional stirring.

2.各種界面活性剤/人工海水溶解液
市販の観賞魚用人工海水粉末3%(w/v)を溶かし人工海水とした(pH9)。これにラクトン型ソホロリピッド(SLL、アライドカーボンソリューションズ社製)(サンプル1)、後にSLA化処理を行うためのラクトン型ソホロリピッド(SLL、アライドカーボンソリューションズ社製)(サンプル2)、ポリオキシエチレン(10)オクチルフェニルエーテル(TritonX100、和光純薬工業社製)(サンプル3)、ドデシル硫酸ナトリウム(SDS、和光純薬工業社製)(サンプル4)を各々0.1%(w/v)に溶解した溶液を作成した。
2. Various surfactants/artificial seawater solution A commercially available artificial seawater powder for ornamental fish (3% (w/v)) was dissolved to prepare artificial seawater (pH 9). Lactone-type sophorolipid (SLL, manufactured by Allied Carbon Solutions) (Sample 1), lactone-type sophorolipid (SLL, manufactured by Allied Carbon Solutions) for performing SLA treatment later (Sample 2), polyoxyethylene (10) Octyl phenyl ether (Triton X100, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Sample 3), sodium dodecyl sulfate (SDS, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Sample 4) dissolved in 0.1% (w/v) It was created.

3.試験
15ml試験管に前記モデルオイル含浸物1gを正確に取り、これに各サンプル1本当たり10mlずつ分注し、試験管ミキサーVortexを使用して1分間撹拌、モデルオイル含浸物を完全に分散した後、2時間室温で時々撹拌した。このうちサンプル2のラクトン型ソホロリピッド(SLL)については、モデルオイル含浸物を完全に分散してから1時間を経過した時に、濃苛性ソーダ(和光純薬工業社製)約0.1mlを添加し、pHを約10とした後、 50℃で1時間加熱することにより、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)から酸型ソホロリピッド(SLA)に変換した。これを1時間静置した。その後、目視観察により、上層に浮上した油層の分離状態を観察した。結果を図1に示す。
3. Test 1 g of the above model oil impregnated product was accurately put in a 15 ml test tube, 10 ml was dispensed to each sample, and stirred for 1 minute using a test tube mixer Vortex to completely disperse the model oil impregnated product. After that, the mixture was occasionally stirred at room temperature for 2 hours. Of these, for the lactone type sophorolipid (SLL) of Sample 2, about 0.1 ml of concentrated caustic soda (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added 1 hour after the model oil impregnated product was completely dispersed. After adjusting the pH to about 10, the lactone type sophorolipid (SLL) was converted to the acid type sophorolipid (SLA) by heating at 50° C. for 1 hour. This was left to stand for 1 hour. Then, the separated state of the oil layer floating on the upper layer was observed by visual observation. The results are shown in Figure 1.

図1に示すように、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)(サンプル1)のままの場合、及びTritonX100(サンプル3)では、油層は乳化状態が残っていることが判明した。また、SDS(サンプル4)では激しく起泡した状態であった。乳化が残っている場合、灰色が強く微細鉱物を同伴していると思われ、後の工程に悪影響を及ぼす事が懸念された。   As shown in FIG. 1, it was found that the oil layer remained in an emulsified state when the lactone type sophorolipid (SLL) (Sample 1) was left as it was and in Triton X100 (Sample 3). Further, in SDS (Sample 4), it was in a state of vigorously foaming. When the emulsification remained, it was considered that the gray color was strong and accompanied by fine minerals, and there was a concern that it might adversely affect the subsequent processes.

一方、ラクトン型ソホロリピッド(SLL)を酸型ソホロリピッド(SLA)化した場合(サンプル2)は、水層とはっきり境界のわかるほぼ透明な油層が得られることが判明した。   On the other hand, when lactone type sophorolipid (SLL) was converted to acid type sophorolipid (SLA) (Sample 2), it was found that a substantially transparent oil layer having a clear boundary with the water layer was obtained.

Claims (6)

ソホロリピッドを利用して石油成分含有物質から油分を回収する方法であって、
ラクトン型ソホロリピッドを含むソホロリピッドと石油成分含有物質とを含有する水溶液を混合することにより前記石油成分含有物質から油分を前記水溶液中に抽出する工程と、
前記ラクトン型ソホロリピッドの全部又は一部を酸型ソホロリピッドに変換することにより酸型ソホロリピッドの比率を高める工程と、
前記酸型ソホロリピッドにより前記油分含有水溶液を油層−水層に分離する工程と、
を含み、
前記ラクトン型ソホロリピッド含量が全ソホロリピッド含量に対し80%(w/v)以上であり、変換後の酸型ソホロリピッド含量が全ソホロリピッド含量に対し90%(w/v)以上である、
ソホロリピッドを利用した油分回収方法。
A method for recovering oil from a substance containing petroleum components using sophorolipid,
A step of extracting an oil component from the petroleum component-containing substance into the aqueous solution by mixing an aqueous solution containing a sophorolipid containing a lactone type sophorolipid and a petroleum component-containing substance,
A step of increasing the ratio of acid-type sophorolipid by converting all or part of the lactone-type sophorolipid into acid-type sophorolipid;
A step of separating the oil-containing aqueous solution into an oil layer-water layer by the acid type sophorolipid;
Only including,
The lactone type sophorolipid content is 80% (w/v) or more based on the total sophorolipid content, and the acid type sophorolipid content after conversion is 90% (w/v) or more based on the total sophorolipid content,
Oil recovery method using sophorolipid.
前記ラクトン型ソホロリピッドの全部又は一部を酸型ソホロリピッドに変換する方法が、物理的方法、化学的方法、生化学的方法からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載のソホロリピッドを利用した油分回収方法。   The method for converting all or part of the lactone type sophorolipid into acid type sophorolipid is at least one selected from the group consisting of a physical method, a chemical method, and a biochemical method. Oil recovery method using sophorolipid. 前記物理的方法が、前記ラクトン型ソホロリピッドを40℃以上に加熱するものである、請求項2に記載のソホロリピッドを利用した油分回収方法。   The oil recovery method using sophorolipid according to claim 2, wherein the physical method is to heat the lactone-type sophorolipid to 40° C. or higher. 前記化学的方法が、前記ラクトン型ソホロリピッドのpHを10以上に調整するものである、請求項2に記載のソホロリピッドを利用した油分回収方法。   The oil recovery method using sophorolipid according to claim 2, wherein the chemical method adjusts the pH of the lactone-type sophorolipid to 10 or more. 前記生物化学的方法が、前記ラクトン型ソホロリピッドにエステラーゼを添加するものである、請求項2に記載のソホロリピッドを利用した油分回収方法。   The oil recovery method using sophorolipid according to claim 2, wherein the biochemical method is to add an esterase to the lactone-type sophorolipid. 前記石油成分含有物質が、重油採油に発生する採掘くず、貯油池沈殿残渣、採油後残渣、含油鉱物、含油砂礫からなる群から選択される少なくとも1種類である、請求項1〜のいずれか1項に記載のソホロリピッドを利用した油分回収方法。 The oil component-containing substances, mining waste generated in the heavy oil oil extraction, oil storage pond precipitation residue, oil extraction after residue, oil-containing mineral is at least one selected from the group consisting of oil-containing gravel, claim 1-5 An oil recovery method using the sophorolipid described in the item 1.
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