JP6657895B2 - Organic electroluminescence element, display device and lighting device - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence device, a display device, and a lighting device.
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ともいう)は、陽極と陰極の間を、有機発光物質が含有された有機薄膜層(単層部又は多層部)で構成する薄膜型の全固体素子である。この様な有機EL素子に電圧を印加すると、有機薄膜層に陰極から電子が、陽極から正孔が注入され、これらが発光層(有機発光物質含有層)において再結合して励起子が生じる。有機EL素子はこれら励起子からの光の放出(蛍光・リン光)を利用した発光素子であり、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。 2. Description of the Related Art An organic electroluminescence device (hereinafter, also referred to as an “organic EL device”) is a thin-film type all-solid structure in which an organic thin film layer (single-layer portion or multilayer portion) containing an organic luminescent substance is provided between an anode and a cathode. Element. When a voltage is applied to such an organic EL element, electrons are injected from the cathode into the organic thin film layer and holes are injected from the anode, and these are recombined in the light emitting layer (organic light emitting substance containing layer) to generate excitons. The organic EL element is a light emitting element utilizing emission (fluorescence / phosphorescence) of light from these excitons, and is a technology expected as a next-generation flat display or illumination.
更に、蛍光発光を利用する有機EL素子に比べ、原理的に約4倍の発光効率が実現可能である励起三重項からのリン光発光を利用する有機EL素子がプリンストン大学から報告されて以来、室温でリン光を示す材料の開発を始めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。 Furthermore, since an organic EL device using phosphorescence emission from an excited triplet, which can realize a luminous efficiency about four times in principle compared with an organic EL device using fluorescence emission, since Princeton University reported, Research and development of a layer structure of a light emitting element and an electrode are being carried out all over the world, including the development of a material exhibiting phosphorescence at room temperature.
このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ELデバイスにおいては、蛍光発光を利用するそれとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の発光効率・発光寿命を高める上で重要な技術的問題となっている。 As described above, the phosphorescent light emitting method is a method having a very high potential. However, in an organic EL device using phosphorescent light emission, it is significantly different from that using fluorescent light emission, and a method of controlling the position of the light emission center, particularly How to stably emit light by performing recombination inside the light emitting layer is an important technical problem in improving the light emitting efficiency and light emitting life of the device.
そこで、近年は発光層に隣接する形で、発光層の陽極側に位置する電子阻止層や、発光層の陰極側に位置する正孔阻止層等を備えた多層積層型の素子が良く知られている。また、発光層には発光ドーパントとしてのリン光発光性化合物とホスト化合物とを用いた混合層が多く用いられている。 Therefore, in recent years, a multilayer stacked element including an electron blocking layer located on the anode side of the light emitting layer, a hole blocking layer located on the cathode side of the light emitting layer, and the like adjacent to the light emitting layer is well known. ing. In addition, a mixed layer using a phosphorescent compound and a host compound as a light-emitting dopant is often used for the light-emitting layer.
一方、材料の観点からは、素子性能向上に対する新規材料創出の期待が大きい。例えば、リン光発光性化合物のホスト化合物として下記比較化合物1及び正孔輸送材料として下記比較化合物2を用いた下記有機EL用材料が報告されている(特許文献1参照)。 On the other hand, from the viewpoint of materials, there is great expectation for creating new materials for improving device performance. For example, the following organic EL material using the following comparative compound 1 as a host compound of a phosphorescent compound and the following comparative compound 2 as a hole transport material has been reported (see Patent Document 1).
特許文献1に記載のこれらの特定の化合物の組み合わせで、正孔と電子の発光層への注入バランスを調整でき、素子の発光効率はかなり改良されるようになった。しかしながら、これらの化合物を成膜した有機EL素子を高温下で保存した後、発光強度の著しい低下が見られた。更に、高温下での発光寿命においても室温での寿命に比べて短くなることが明らかになった。また、発光効率においても更に改良の余地がある。 With the combination of these specific compounds described in Patent Document 1, the injection balance of holes and electrons into the light emitting layer can be adjusted, and the luminous efficiency of the device has been considerably improved. However, after storing the organic EL devices formed with these compounds at a high temperature, a remarkable decrease in emission intensity was observed. Further, it has been revealed that the emission life at high temperature is shorter than the life at room temperature. There is also room for further improvement in luminous efficiency.
本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、有機EL素子用の特定の芳香族複素環誘導体を用いた、発光効率が高く、高温下で保存した後においても発光強度の経時変化が小さく、更に高温下での発光寿命が長い有機EL素子を提供することである。また、当該有機EL素子が具備された表示装置及び照明装置を提供することである。 The present invention has been made in view of the above problems and circumstances, and a solution to the problem is to use a specific aromatic heterocyclic derivative for an organic EL device, to have high luminous efficiency, and to store it at a high temperature. Another object of the present invention is to provide an organic EL device which has a small change over time in light emission intensity and a long light emission life at high temperatures. Another object of the present invention is to provide a display device and a lighting device each including the organic EL element.
本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討した結果、特定構造を有する芳香族複素環誘導体が、上記課題の解決に有効であることを見出し本発明に至った。 The present inventor has studied the causes of the above-mentioned problems in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, has found that an aromatic heterocyclic derivative having a specific structure is effective in solving the above-mentioned problems, and has reached the present invention.
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。 That is, the above object according to the present invention is solved by the following means.
1.陽極と陰極の間に発光層及び電子阻止層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に、下記一般式(1)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体を含有し、かつ前記電子阻止層に、下記一般式(3)〜(6)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体のうちの少なくとも一つを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 1. An organic electroluminescence device in which an organic layer including a light emitting layer and an electron blocking layer is sandwiched between an anode and a cathode, wherein the light emitting layer has an aromatic heterocyclic ring having a structure represented by the following general formula (1). An organic electroluminescent device comprising a derivative, and wherein the electron blocking layer contains at least one of aromatic heterocyclic derivatives having a structure represented by the following general formulas (3) to (6). Luminescent element.
(一般式(1)中、
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、Y1、Y2及びY3の少なくとも一つは窒素原子である。
R′、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
R′、Ar1及びAr2が全て同時に水素原子であることはない。
Lは、
単結合、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基又は
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を表す。
n1は、0〜4の整数を表し、n2は、0〜3の整数を表し、n 1 とn 2 が同時に1になることはない。
n13は、0〜1の整数を表す。
なお、n1及びn2がそれぞれ2以上の場合、R1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R1及びR2が隣接する場合、環を形成してもよい。
A1及びA2は下記一般式(2)で表される化合物を表す。)
(In the general formula (1),
Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent CR ′ or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 is a nitrogen atom.
R ′, Ar 1 and Ar 2 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
R ′, Ar 1 and Ar 2 are not all hydrogen atoms at the same time.
L is
Single bond,
A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a divalent linking group composed of a combination thereof.
R 1 and R 2 each independently represent a substituent.
n 1 represents an integer of 0 to 4, n 2 is an integer of 0 to 3 and Table, n 1 and n 2 are not to become 1 at the same time.
n 13 represents an integer of 0-1.
When n 1 and n 2 are each 2 or more, R 1 and R 2 may be the same or different, and when R 1 and R 2 are adjacent to each other, a ring may be formed.
A 1 and A 2 represent a compound represented by the following general formula (2). )
(一般式(2)中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族複素環、若しくは置換基を有してもよい芳香族炭化水素環を表し、Z3は、2価の連結基、若しくは単なる結合手を表す。) (In the general formula (2), Z 1 and Z 2 each independently represent an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent; 3 represents a divalent linking group or a simple bond.)
(一般式(3)〜(6)中、
R3〜R7は、それぞれ独立に、置換基を表す。
n3、n4、n5及びn7は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、n6は、0〜2の整数を表す。
なお、n3〜n7がそれぞれ2以上の場合、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R3〜R7が隣接する場合、環を形成してもよい。
Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、又はN−R8を表す。
R8は、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。)
(In the general formulas (3) to (6),
R 3 to R 7 each independently represent a substituent.
n 3 , n 4 , n 5, and n 7 each independently represent an integer of 0 to 4, and n 6 represents an integer of 0 to 2.
When n 3 to n 7 are each 2 or more, R 3 to R 7 may be the same or different, and when R 3 to R 7 are adjacent to each other, a ring may be formed.
Ar 3 and Ar 4 are each independently:
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
X represents an oxygen atom, a sulfur atom or N-R 8,.
R 8 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or
Represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. )
2.陽極と陰極の間に発光層及び電子阻止層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に、下記一般式(7)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体を含有し、かつ前記電子阻止層に、下記一般式(3)〜(6)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体のうちの少なくとも一つを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 2. An organic electroluminescence device in which an organic layer including a light emitting layer and an electron blocking layer is sandwiched between an anode and a cathode, wherein the light emitting layer has an aromatic heterocyclic ring having a structure represented by the following general formula (7). An organic electroluminescent device comprising a derivative, and wherein the electron blocking layer contains at least one of aromatic heterocyclic derivatives having a structure represented by the following general formulas (3) to (6). Luminescent element.
YY
11
、Y, Y
22
及びYAnd Y
33
は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、YEach independently represents CR ′ or a nitrogen atom;
11
、Y, Y
22
及びYAnd Y
33
の少なくとも一つは窒素原子である。At least one is a nitrogen atom.
R′、ArR ', Ar
11
及びArAnd Ar
22
は、それぞれ独立に、Are, independently of each other,
水素原子、 Hydrogen atom,
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、 A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。 Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
R′、Ar R ', Ar
11
及びArAnd Ar
22
が全て同時に水素原子であることはない。Are not all hydrogen atoms at the same time.
Lは、L is
単結合、 Single bond,
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、 A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms,
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、 A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基又は A substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。 It represents a divalent linking group consisting of these combinations.
RR
11
及びRAnd R
22
は、それぞれ独立に、置換基を表す。Each independently represents a substituent.
nn
11
は、0〜4の整数を表し、nRepresents an integer of 0 to 4;
22
は、0〜3の整数を表す。Represents an integer of 0 to 3.
なお、n Note that n
11
及びnAnd n
22
がそれぞれ2以上の場合、RIs 2 or more, R
11
及びRAnd R
22
は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、RMay be the same or different, and R
11
及びRAnd R
22
が隣接する場合、環を形成してもよい。May be adjacent to each other to form a ring.
AA
11
及びAAnd A
22
は下記一般式(2)で表される化合物を表す。)Represents a compound represented by the following general formula (2). )
RR
33
〜R~ R
77
は、それぞれ独立に、置換基を表す。Each independently represents a substituent.
nn
33
、n, N
44
、n, N
55
及びnAnd n
77
は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、nEach independently represents an integer of 0 to 4;
66
は、0〜2の整数を表す。Represents an integer of 0 to 2.
なお、n Note that n
33
〜n~ N
77
がそれぞれ2以上の場合、RIs 2 or more, R
33
〜R~ R
77
は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、RMay be the same or different, and R
33
〜R~ R
77
が隣接する場合、環を形成してもよい。May be adjacent to each other to form a ring.
ArAr
33
及びArAnd Ar
44
は、それぞれ独立に、Are, independently of each other,
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、 A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。 Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
Xは、酸素原子、硫黄原子、又はN−RX represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NR
88
を表す。Represents
RR
88
は、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、 A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。) Represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. )
3.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(8)で表されることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記Y 1 〜Y3が、全て窒素原子を表すことを特徴とする前記1から前記3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 4. Before SL Y 1 to Y 3 is an organic electroluminescent device according to any one of the three from the 1, characterized in that all represent nitrogen atom.
5.前記Ar 1 及びAr2が、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表すことを特徴とする前記1から前記4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 5. Before SL Ar 1 and Ar 2 An organic electroluminescence device according from the 1 in any one of the 4, characterized in that a substituted or unsubstituted ring forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
6.前記発光層が、リン光発光性ドーパントを含有することを特徴とする前記1から前記5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 6. The organic electroluminescence device according to any one of the above items 1 to 5, wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting dopant.
7.前記発光層が、前記芳香族複素環誘導体とは異なる構造を有するホスト化合物を更に含有することを特徴とする前記1から前記6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 7. 7. The organic electroluminescence device according to any one of the above items 1 to 6, wherein the light emitting layer further contains a host compound having a structure different from the structure of the aromatic heterocyclic derivative.
8.前記発光層と前記電子阻止層とが、隣接していることを特徴とする前記1から前記7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 8. The organic electroluminescence device according to any one of the above items 1 to 7, wherein the light emitting layer and the electron blocking layer are adjacent to each other.
9.前記1から前記8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。 9. A display device, comprising: the organic electroluminescence element according to any one of the above items 1 to 8.
10.前記1から前記8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。 10. A lighting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of the above items 1 to 8.
本発明の上記手段により、有機EL素子用の特定の芳香族複素環誘導体を用いた、発光効率が高く、高温下で保存した後においても発光強度の経時変化が小さく、更に高温下での発光寿命が長い有機EL素子を提供することができる。また、当該有機EL素子が具備された表示装置及び照明装置を提供することができる。 According to the above-described means of the present invention, the use of a specific aromatic heterocyclic derivative for an organic EL device has a high luminous efficiency, a small change with time in luminous intensity even after storage at a high temperature, and a luminescence at a high temperature. An organic EL element having a long life can be provided. Further, a display device and a lighting device each including the organic EL element can be provided.
以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本願において、「〜」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
以下に本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Hereinafter, the present invention, its components, and embodiments and modes for carrying out the present invention will be described in detail. In addition, in this application, "-" is used in the meaning including the numerical value described before and after it as a lower limit and an upper limit.
Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described in detail, but the present invention is not limited thereto.
《本発明の効果の発現機構ないし作用機構》
まず、本発明の効果の発現機構ないし作用機構について説明する。本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
<< Effect mechanism or action mechanism of the effect of the present invention >>
First, the mechanism of manifesting or acting the effects of the present invention will be described. Although the mechanism of manifesting or acting the effects of the present invention has not been clarified, it is speculated as follows.
一般にビフェニル骨格のパラ位に芳香族環基が置換した、前記特許文献1の比較化合物1のような化合物の場合、Tg(ガラス転移点)が上昇するとともに、結晶化しやすくなるという傾向が見られる。しかしながら、本発明の一般式(1)で示したビフェニル骨格のメタ位にそれぞれ置換基を導入することでTgを下げずに凝集及び結晶化が抑制できるようになった。
一方、前記特許文献1の比較化合物2のような化合物は芳香族複素環骨格が平面であり、共役系が広がっているためTgを上昇させる長所がある反面、芳香族複素環骨格が直線構造をとるため結晶化しやすいという短所がある。そこで、本発明の一般式(3)〜(6)のような芳香族複素環骨格を選択し、特定の位置に置換基を導入することで分子間相互作用をコントロールすることができ、Tgを下げずに凝集及び結晶化が抑制できるようになった。
In general, in the case of a compound such as Comparative Compound 1 of Patent Document 1 in which an aromatic ring group is substituted at the para-position of the biphenyl skeleton, Tg (glass transition point) tends to increase and crystallization tends to occur. . However, by introducing a substituent at each meta position of the biphenyl skeleton represented by the general formula (1) of the present invention, aggregation and crystallization can be suppressed without lowering Tg.
On the other hand, a compound such as Comparative Compound 2 of Patent Document 1 has an advantage of increasing Tg because the aromatic heterocyclic skeleton is planar and the conjugated system is spread, but the aromatic heterocyclic skeleton has a linear structure. There is a disadvantage that it is easy to crystallize. Therefore, by selecting an aromatic heterocyclic skeleton such as the general formulas (3) to (6) of the present invention and introducing a substituent at a specific position, the intermolecular interaction can be controlled and the Tg can be reduced. Agglomeration and crystallization can be suppressed without lowering.
前述したように比較化合物1及び比較化合物2を、それぞれ発光層と電子阻止層として成膜した有機EL素子を高温下で保存した場合、発光強度の著しい低下が見られた。比較化合物1若しくは比較化合物2を使用した場合、高温下での時間の経過により膜質変化が生じ、発光層と電子阻止層の界面でゆがみが生じ、その結果、正孔及び電子の注入バランスが崩れ発光強度が低下したと推定している。これに対して、本発明における化合物を用いた場合、高温下での時間の経過による界面での変化は小さく発光強度の低下が抑えられたと考えている。
高温下での発光寿命についても、比較化合物1若しくは比較化合物2を使用した場合、時間の経過により発光層と電子阻止層の界面若しくは膜中で状態変化が生じ、寿命が低下するのに対して、本発明における化合物を併用した場合には発光層と電子阻止層の界面及び膜中での変化が小さく寿命の低下が抑えられたと推定している。
すなわち、本発明は、一般式(1)で表される構造を有する化合物と、一般式(3)〜(6)で表される構造を有する化合物とを組み合わせることで、従来にはない優れた効果を奏することを見出したことに特徴を有するものである。
As described above, when the organic EL devices in which the comparative compound 1 and the comparative compound 2 were formed as the light emitting layer and the electron blocking layer, respectively, were stored at a high temperature, a remarkable decrease in the emission intensity was observed. When the comparative compound 1 or the comparative compound 2 is used, the film quality changes due to the passage of time at a high temperature, and the interface between the light emitting layer and the electron blocking layer is distorted. As a result, the injection balance of holes and electrons is disrupted. It is estimated that the emission intensity has decreased. On the other hand, when the compound of the present invention is used, it is considered that the change at the interface with the passage of time at a high temperature is small and the decrease in emission intensity is suppressed.
Regarding the luminescence lifetime at high temperature, when the comparative compound 1 or the comparative compound 2 is used, a change in state occurs at the interface between the luminescent layer and the electron blocking layer or in the film over time, and the lifetime is reduced. It is presumed that when the compound according to the present invention was used in combination, the change in the interface between the light emitting layer and the electron blocking layer and in the film was small and the reduction in the life was suppressed.
That is, the present invention combines a compound having a structure represented by the general formula (1) with a compound having a structure represented by the general formulas (3) to (6) to provide an unprecedented excellent compound. It has a feature in that it has been found that it has an effect.
《有機エレクトロルミネッセンス素子》
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極の間に発光層及び電子阻止層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に、下記一般式(1)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体を含有し、かつ前記電子阻止層に、下記一般式(3)〜(6)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体のうちの少なくとも一つを含有することを特徴とする。この特徴は、請求項1から請求項10までの請求項に係る発明に共通する技術的特徴である。
《Organic electroluminescence device》
Next, the organic electroluminescence device of the present invention will be described.
The organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic layer including a light emitting layer and an electron blocking layer is sandwiched between an anode and a cathode, wherein the light emitting layer is represented by the following general formula (1). Wherein the electron blocking layer contains at least one of the aromatic heterocyclic derivatives having a structure represented by the following general formulas (3) to (6). It is characterized by containing. This feature is a technical feature common to the inventions according to claims 1 to 10.
まず、一般式(1)について説明する。 First, general formula (1) will be described.
一般式(1)中、Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、Y1、Y2及びY3の少なくとも一つは窒素原子である。 In the general formula (1), Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent CR ′ or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 is a nitrogen atom.
より好ましくはY1、Y2及びY3の内、二つ又は三つが窒素原子であり、より好ましくはY1、Y2及びY3が全て窒素原子である。 More preferably, two or three of Y 1 , Y 2, and Y 3 are nitrogen atoms, and more preferably, Y 1 , Y 2, and Y 3 are all nitrogen atoms.
R′、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。但し、R′、Ar1及びAr2が全て同時に水素原子であることはない。 R ′, Ar 1 and Ar 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms. . However, R ′, Ar 1 and Ar 2 are not all hydrogen atoms at the same time.
R′、Ar1又はAr2で表される炭素数1〜12のアルキル基は、本発明の化合物の機能を阻害しない範囲であれば、直鎖状であっても分岐構造を有していてもよく、また、シクロアルキル基のように環状構造であってもよい。 The alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 may have a branched structure even if it is linear as long as the function of the compound of the present invention is not impaired. And a cyclic structure such as a cycloalkyl group.
R′、Ar1又はAr2で表される炭素数1〜12のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソプロピル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a nonyl group. Groups, decyl, undecyl, dodecyl, isopropyl, neopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like.
R′、Ar1又はAr2で表される環形成炭素数6〜30のアリール基(芳香族炭化水素環基ともいう)としては、非縮合であっても縮合環であってもよく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アズレニル基、アセナフテニル基、インデニル基、インデノフルオレニル基等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (also referred to as an aromatic hydrocarbon ring group) represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 may be a non-condensed or condensed ring. , Phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarter phenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, azulenyl group, acenaphthenyl group, indenyl group, And an indenofluorenyl group.
本発明の化合物の励起三重項エネルギー準位(T1エネルギー準位)を適度に保つ目的から、R′、Ar1又はAr2で表される環形成炭素数6〜30のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基が好ましい。 In order to appropriately maintain the excited triplet energy level (T 1 energy level) of the compound of the present invention, the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 includes: A phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a triphenylenyl group, and a fluorenyl group are preferred.
R′、Ar1又はAr2で表される上記のアルキル基及びアリール基は、本発明の化合物の機能を阻害しない範囲で各々更に置換基を有していてもよく、そのような置換基の具体例としては、後述のR1又はR2で表される置換基と同様の基が挙げられる。 The alkyl group and the aryl group represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 each may further have a substituent within a range that does not inhibit the function of the compound of the present invention. Specific examples include the same groups as the substituents represented by R 1 or R 2 described below.
好ましくは、R′は水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。 Preferably, R 'is a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
好ましくは、Ar1及びAr2は、炭素数1〜12のアルキル基又は環形成炭素数6〜30のアリール基であり、より好ましくは、Ar1及びAr2は炭素数4以下のアルキル基又は環形成炭素数6〜12のアリール基である。 Preferably, Ar 1 and Ar 2 are an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably, Ar 1 and Ar 2 are an alkyl group having 4 or less carbon atoms or It is an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を表す。R1及びR2で表される置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素基(芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジニル基、トリアジル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。 R 1 and R 2 each independently represent a substituent. Examples of the substituent represented by R 1 and R 2 include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, Tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group, etc.), alkynyl group (eg, ethynyl group, propargyl group, etc.) An aromatic hydrocarbon group (also referred to as an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic carbocyclic group, an aryl group, etc .; for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, anthryl group , Azulenyl, acenaphthenyl, fluorenyl, phenanthryl, indenyl, pyrenyl , A biphenylyl group, etc.), an aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidinyl group, triazyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1 , 2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group Quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, etc., heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group) , Imidazolidyl group, morpholi A methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, an octyloxy group, a dodecyloxy group, etc.), a cycloalkoxy group (eg, a cyclopentyloxy group) , Cyclohexyloxy group, etc.), aryloxy group (eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), alkylthio group (eg, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group, etc.), Cycloalkylthio group (eg, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.), arylthio group (eg, phenylthio group, naphthylthio group, etc.), alkoxycarbonyl group (eg, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group) Butyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), aryloxycarbonyl group (eg, phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.), sulfamoyl group (eg, aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, Dimethylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl, hexylaminosulfonyl, cyclohexylaminosulfonyl, octylaminosulfonyl, dodecylaminosulfonyl, phenylaminosulfonyl, naphthylaminosulfonyl, 2-pyridylaminosulfonyl, etc.), acyl group (For example, acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, pentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, octylcarbonyl, 2 Ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group, pyridylcarbonyl group, etc., acyloxy group (for example, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group, dodecylcarbonyloxy group) Phenylcarbonyloxy group, etc.), amide group (for example, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, cyclohexylcarbonylamino group, 2-ethylhexylcarbonylamino group, Octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc.), carbamoyl group (for example, , Aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dodecylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl Group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc.), ureido group (for example, methylureido group, ethylureido group, pentylureido group, cyclohexylureido group, octylureido group, dodecylureido group, phenylureido group, naphthylureide Group, 2-pyridylaminoureido group, etc.), sulfinyl group (for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butylsulfinyl group, cyclohexyl group) Silsulfinyl group, 2-ethylhexylsulfinyl group, dodecylsulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridylsulfinyl group, etc., alkylsulfonyl group (for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl) Group, 2-ethylhexylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, etc.), arylsulfonyl group or heteroarylsulfonyl group (eg, phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridylsulfonyl group, etc.), amino group (eg, amino group, ethyl Amino group, dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2-ethylhexylamino group, dodecylamino group, anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino Etc.), halogen atoms (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.), fluorinated hydrocarbon groups (eg, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, pentafluorophenyl group, etc.), cyano group Nitro group, hydroxy group, mercapto group, silyl group (for example, trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldiethylsilyl group, etc.), and phosphono group.
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよく、更に、これらの置換基は複数が互いに結合して環構造を形成してもよい。 These substituents may be further substituted by the above-mentioned substituents, and a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring structure.
一般式(1)中、n1は、0〜4の整数を表し、n2は、0〜3の整数を表す。これらの内で、n1+n2=1が好ましい。また、n13は、0〜1の整数を表す。 In the general formula (1), n 1 represents an integer of 0 to 4, n 2 represents an integer of 0 to 3. Of these, n 1 + n 2 = 1 is preferred. Further, n 13 represents an integer of 0-1.
n1及びn2がそれぞれ2以上の場合、すなわち、R1及びR2がそれぞれ複数存在する場合、R1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R1及びR2が隣接する場合、互いに結合し、環を形成してもよい。 When n 1 and n 2 are each 2 or more, that is, when a plurality of R 1 and R 2 are present, R 1 and R 2 may be the same or different, and R 1 and R 2 are adjacent to each other In this case, they may be bonded to each other to form a ring.
R1及びR2で表される置換基の内、好ましいものはアルキル基、アリール基であり、特にアルキル基が好ましい。 Among the substituents represented by R 1 and R 2 , preferred are an alkyl group and an aryl group, and an alkyl group is particularly preferred.
Lは、単結合、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基又はこれらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。 L is a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroatom having 5 to 30 ring-forming atoms. Represents a divalent linking group comprising an arylene group or a combination thereof.
Lで表される炭素数1〜12のアルキレン基は、直鎖状であっても分岐構造を有していてもよく、また、シクロアルキレン基のように環状構造であってもよい。 The alkylene group having 1 to 12 carbon atoms represented by L may be linear or have a branched structure, and may have a cyclic structure such as a cycloalkylene group.
炭素数1〜12のアルキレン基の具体例としては、前述のR′、Ar1又はAr2で示した炭素数1〜12のアルキル基から、水素原子を一つ除くことにより導かれる2価の基が挙げられる。 Specific examples of the alkylene group having 1 to 12 carbon atoms include divalent divalent groups derived by removing one hydrogen atom from the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 . Groups.
Lで表される環形成炭素数6〜30のアリーレン基は、非縮合であっても縮合環であってもよく、環形成炭素数6〜30のアリーレン基の具体例としては、前述のR′、Ar1又はAr2で示した環形成炭素数6〜30のアリール基から、水素原子を一つ除くことにより導かれる2価の基が挙げられる。 The arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L may be non-condensed or a condensed ring. Specific examples of the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms include the aforementioned R ', A divalent group derived by removing one hydrogen atom from the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 1 or Ar 2 .
本発明の化合物のT1エネルギー準位を適度に保つ目的から、Lで表される環形成炭素数6〜30のアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナントレンジイル基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、トリフェニレンジイル基、フルオレンジイル基が好ましい。 For the purpose of appropriately maintaining the T 1 energy level of the compound of the present invention, examples of the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L include an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, Naphthalenediyl, phenanthylenediyl, biphenylene, terphenylene, quarterphenylene, triphenylenediyl, and fluorenediyl are preferred.
Lで表される環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基の例としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、トリアジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、シロール環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、アクリジン環、フェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェノキサチイン環、ピリダジン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾジフラン環、チエノチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ナフトチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の二つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、アザジベンゾフラン環(ジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、アザジベンゾチオフェン環(ジベンゾチオフェン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、インドロカルバゾール環、インデノインドール環等から水素原子を二つ除くことにより導かれる2価の基が挙げられる。 Examples of the heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms represented by L include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a piperidine ring, a triazine ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a triazole ring, and an indole ring. , Isoindole, benzimidazole, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, silole, benzosilole, dibenzosilole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phenanthane Lysine ring, phenanthroline ring, acridine ring, phenazine ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, phenoxatiin ring, pyridazine ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, Zothiazole ring, benzodifuran ring, thienothiophene ring, dibenzothiophene ring, benzodithiophene ring, cyclazine ring, kindrin ring, tepenidine ring, quinindrin ring, triphenodithiazine ring, triphenodioxazine ring, phenanthrazine ring, anthrazine ring, Perimidine ring, naphthofuran ring, naphthothiophene ring, benzodithiophene ring, naphthodifuran ring, naphthodithiophene ring, anthrafuran ring, anthradidifuran ring, anthrathiophene ring, anthradithiophene ring, thianthrene ring, phenoxathiin ring, naphtho A thiophene ring, a carbazole ring, a carboline ring, a diazacarbazole ring (in which any two or more of the carbon atoms constituting the carbazole ring are replaced by nitrogen atoms), an azadibenzofuran ring (dibenzo A ring in which one or more of the carbon atoms that constitute the orchid ring is replaced with a nitrogen atom), an azadibenzothiophene ring (in which one or more of the carbon atoms that constitute the dibenzothiophene ring are replaced with a nitrogen atom) And a divalent group derived by removing two hydrogen atoms from an indolocarbazole ring, an indenoindole ring and the like.
Lで表される環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基としては、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環等から水素原子を二つ除くことにより導かれる2価の基が挙げられる。 The heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms represented by L is more preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a piperidine ring, a triazine ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, or a carboline ring. And a divalent group derived by removing two hydrogen atoms from a diazacarbazole ring or the like.
Lで表される上記のアルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は、本発明の化合物の機能を阻害しない範囲で各々更に置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前述のR′、Ar1又はAr2で示した置換基と同様の基が挙げられる。
Lのうち好ましいものは単結合又はアリーレン基であり、特に単結合が好ましい。アリーレン基の場合は、環形成炭素数6〜12であるのが好ましい。
The alkylene group, the arylene group, and the heteroarylene group represented by L may each further have a substituent as long as the function of the compound of the present invention is not impaired. And the same groups as the substituents represented by R ′, Ar 1 or Ar 2 of the above.
Preferred of L is a single bond or an arylene group, and a single bond is particularly preferred. In the case of an arylene group, it preferably has 6 to 12 ring carbon atoms.
一般式(1)中、A1及びA2は下記一般式(2)で表される化合物を表す。 In the general formula (1), A 1 and A 2 represent a compound represented by the following general formula (2).
一般式(2)中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族複素環、若しくは置換基を有してもよい芳香族炭化水素環を表し、Z3は2価の連結基、若しくは単なる結合手を表す。 In the general formula (2), Z 1 and Z 2 each independently represent an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent, and Z 3 Represents a divalent linking group or a simple bond.
一般式(2)において、Z1及びZ2は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する原子群を表すが、芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。 In the general formula (2), Z 1 and Z 2 each represent an atom group forming an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring, and examples of the aromatic heterocyclic ring include a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, and a pyridazine ring. , Pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, benzimidazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline And a phthalazine ring, a carbazole ring, a carboline ring, and a diazacarbazole ring (a ring in which one of carbon atoms of a hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom). As the aromatic hydrocarbon ring, benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, Examples include a p-terphenyl ring, an acenaphthene ring, a coronene ring, a fluorene ring, a fluoranthrene ring, a pentacene ring, a perylene ring, a pentaphene ring, a picene ring, a pyranthrene ring, and an anthranthrene ring.
Z1及びZ2で表される上記の芳香族炭化水素環、芳香族複素環は、本発明の化合物の機能を阻害しない範囲で各々更に置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前述のR′、Ar1又はAr2で示した置換基と同様の基が挙げられる。
Z1及びZ2で形成される環のうち、好ましいものは芳香族炭化水素環であり、更に好ましいものはベンゼン環である。
The aromatic hydrocarbon ring and the aromatic heterocyclic ring represented by Z 1 and Z 2 each may further have a substituent as long as the function of the compound of the present invention is not impaired. Examples of the group include the same groups as those described above for R ′, Ar 1 and Ar 2 .
Of the rings formed by Z 1 and Z 2 , a preferred one is an aromatic hydrocarbon ring, and a more preferred one is a benzene ring.
Z3が表す2価の連結基としては、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン等の炭化水素基の他、ヘテロアリーレンのようなヘテロ原子を含むものであってもよく、またチオフェン−2,5−ジイル基やピラジン−2,3−ジイル基のような芳香族複素環を有する化合物(ヘテロ芳香族化合物ともいう)に由来する2価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄等のカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を介して連結する基でもよい。単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
Z3で表される基のうち、好ましいものは結合手である。
Examples of the divalent linking group is Z 3 represents an alkylene, alkenylene, alkynylene, other hydrocarbon groups arylene or the like may also comprise heteroatoms such as heteroarylene, also thiophen-2,5 It may be a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocycle (also referred to as a heteroaromatic compound) such as a diyl group or a pyrazine-2,3-diyl group, or a chalcogen such as oxygen or sulfur. It may be an atom. Further, a group linked via a hetero atom such as an alkylimino group, a dialkylsilanediyl group or a diarylgermandiyl group may be used. A simple bond is a bond that directly bonds the connecting substituents.
Among the groups represented by Z 3 , a preferable one is a bond.
Z3で表される上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基等は、本発明の化合物の機能を阻害しない範囲で各々更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前述のR′、Ar1又はAr2で示した置換基と同様の基が挙げられる。 The alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, arylene group, heteroarylene group and the like represented by Z 3 each may further have a substituent as long as the function of the compound of the present invention is not impaired. Examples of the group include the same groups as those described above for R ′, Ar 1 and Ar 2 .
一般式(1)で表される化合物は、より好ましくは下記一般式(7)及び(8)で表される。なお、一般式(7)及び(8)における、Y1〜Y3、L、R1、R2、A1、A2、n1、n2、Ar1及びAr2は、前述の一般式(1)におけるY1〜Y3、L、R1、R2、A1、A2、n1、n2、Ar1及びAr2と同義である。 The compound represented by the general formula (1) is more preferably represented by the following general formulas (7) and (8). In the general formulas (7) and (8), Y 1 to Y 3 , L, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , n 1 , n 2 , Ar 1 and Ar 2 are the same as the general formulas described above. It has the same meaning as Y 1 to Y 3 , L, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , n 1 , n 2 , Ar 1 and Ar 2 in (1).
一般式(1)、(7)及び(8)で表される構造を有する化合物の具体例を下記に示すが、これらに限定されない。 Specific examples of the compounds having the structures represented by the general formulas (1), (7) and (8) are shown below, but are not limited thereto.
本発明の一般式(1)、(7)及び(8)で表される構造を有する化合物は、公知の合成法、例えば、J.Org.Chem.,42,1821(1977)、J.Am.Chem.Soc.,101,4992(1977)、Chem.Rev.,95,2457(1995)、J.Org.Chem.,53,918(1988)等に記載の炭素―炭素結合を形成するPdを用いたクロスカップリング反応、Angew.Chem.Int.Ed.1998,37,2046等に記載のPdを用いた炭素―窒素結合を形成するクロスカップリング反応、Angew.Chem.Int.Ed.2003,42,5400に記載のCuを用いた炭素―窒素結合形成反応を用いることにより合成することができる。
以下に具体的な合成例として例示化合物(1)の合成を示す。
Compounds having structures represented by general formulas (1), (7) and (8) of the present invention can be prepared by known synthesis methods, for example, as described in J. Am. Org. Chem. , 42, 1821 (1977); Am. Chem. Soc. , 101, 4992 (1977); Chem. Rev .. , 95, 2457 (1995); Org. Chem. , 53, 918 (1988), etc., cross-coupling reaction using Pd forming a carbon-carbon bond, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046 and the like, a cross-coupling reaction for forming a carbon-nitrogen bond using Pd, Angew. Chem. Int. Ed. It can be synthesized by using a carbon-nitrogen bond forming reaction using Cu described in 2003, 42, 5400.
Hereinafter, the synthesis of the exemplary compound (1) will be described as a specific synthesis example.
(中間体3の合成)
窒素雰囲気下、化合物1を25g、化合物2を10g(60mmol)とり、N,N−ジメチルアセトアミド50mlに溶解した。これに銅粉を4.6g、炭酸カリウムを10g加え、150℃で3時間撹拌した。次に、反応液に酢酸エチルを加え、抽出、水洗を行った。酢酸エチル層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開液トルエン/ヘプタン)で精製した。このようにして、中間体3を15g(無色オイル)得た(収率77.6%)。当該中間体3に対してNMR、マススペクトル等を用いて構造を確認した。
(Synthesis of Intermediate 3)
Under a nitrogen atmosphere, 25 g of compound 1 and 10 g (60 mmol) of compound 2 were dissolved in 50 ml of N, N-dimethylacetamide. 4.6 g of copper powder and 10 g of potassium carbonate were added thereto, followed by stirring at 150 ° C. for 3 hours. Next, ethyl acetate was added to the reaction solution, which was then extracted and washed with water. The ethyl acetate layer was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography (silica gel, developing solution toluene / heptane). Thus, 15 g of intermediate 3 (colorless oil) was obtained (yield: 77.6%). The structure of Intermediate 3 was confirmed using NMR, mass spectrum, and the like.
(中間体5の合成)
窒素雰囲気下、中間体3を14.1g(43.7mmol)、化合物4を12.2g、酢酸カリウムを13g、PdCl2dppfを3.6gとり、120mlのDMSOに加え、90℃で2時間撹拌した。次に、酢酸エチルを加え、抽出、水洗し、有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開液トルエン/ヘプタン)で精製した。このようにして、中間体5を11.0g(黄色オイル)得た(収率65%)。当該中間体5に対してNMR、マススペクトル等を用いて構造を確認した。なお、PdCl2dppfは、[1,1-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladiumであり、DMSOはジメチルスルホキシドである。
(Synthesis of Intermediate 5)
Under a nitrogen atmosphere, 14.1 g (43.7 mmol) of Intermediate 3, 12.2 g of Compound 4, 13 g of potassium acetate and 3.6 g of PdCl 2 dppf were added to 120 ml of DMSO, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 2 hours. did. Next, ethyl acetate was added, and the mixture was extracted and washed with water. The organic layer was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography (silica gel, developing solution toluene / heptane). Thus, 11.0 g (yellow oil) of Intermediate 5 was obtained (yield: 65%). The structure of the intermediate 5 was confirmed using NMR, mass spectrum, and the like. PdCl 2 dppf is [1,1-Bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium, and DMSO is dimethyl sulfoxide.
(例示化合物(1)の合成)
窒素雰囲気下、中間体5を1.4g(3.6mmol)、中間体6を1.4g、炭酸カリウムを1.5g、Pd(PPh3)4を0.42gとり、テトラヒドロフラン40ml、水4mlの混液に加えて70℃で2時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、抽出、水洗し、有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開液トルエン/ヘプタン)で精製した。このようにして、例示化合物(1)を0.79g(白色結晶)得た(収率40%)。当該例示化合物(1)に対して、NMR、マススペクトル等を用いて構造を確認した。
その他の本発明の化合物も同様の方法で合成することができる。
(Synthesis of Exemplified Compound (1))
Under a nitrogen atmosphere, 1.4 g (3.6 mmol) of Intermediate 5, 1.4 g of Intermediate 6, 1.5 g of potassium carbonate, 0.42 g of Pd (PPh 3 ) 4 , 40 ml of tetrahydrofuran, and 4 ml of water The mixture was added and stirred at 70 ° C. for 2 hours. Ethyl acetate was added to the reaction solution, extracted, washed with water, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography (silica gel, developing solution toluene / heptane). Thus, 0.79 g (white crystal) of the exemplary compound (1) was obtained (yield: 40%). The structure of the exemplified compound (1) was confirmed using NMR, mass spectrum, and the like.
Other compounds of the present invention can be synthesized in a similar manner.
本発明においては、発光層が、一般式(1)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体をホスト化合物として含有することが好ましい。なお、発光層が、リン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。また、発光層が、一般式(1)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体とは異なる構造を有するホスト化合物(すなわち、公知のホスト化合物)を更に含有することが好ましい。発光層の詳しい構成、リン光発光性ドーパント、及び一般式(1)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体とは異なる構造を有するホスト化合物については後述する。 In the present invention, the light emitting layer preferably contains, as a host compound, an aromatic heterocyclic derivative having a structure represented by the general formula (1). Note that the light emitting layer preferably contains a phosphorescent dopant. Further, it is preferable that the light emitting layer further contains a host compound having a structure different from the aromatic heterocyclic derivative having the structure represented by the general formula (1) (that is, a known host compound). The detailed structure of the light emitting layer, the phosphorescent light emitting dopant, and the host compound having a structure different from the aromatic heterocyclic derivative having the structure represented by the general formula (1) will be described later.
次に、一般式(3)〜(6)について説明する。 Next, general formulas (3) to (6) will be described.
一般式(3)〜(6)中、R3〜R7は、それぞれ独立に、置換基を表す。
一般式(3)〜(6)において、R3〜R7で表される置換基としてはR1及びR2で表される置換基と同様の基を表す。
In the general formulas (3) to (6), R 3 to R 7 each independently represent a substituent.
In formulas (3) to (6), the substituents represented by R 3 to R 7 are the same as the substituents represented by R 1 and R 2 .
一般式(3)〜(6)中、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
一般式(3)〜(6)中、Xは、酸素原子、硫黄原子、又はN−R8を表す。
一般式(3)〜(6)中、R8は置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
In the general formulas (3) to (6), Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon group having 6 to 30 carbon atoms. Represents an aryl group.
In the general formula (3) ~ (6), X represents an oxygen atom, a sulfur atom or N-R 8,.
In the general formulas (3) to (6), R 8 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted. Represents an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
Ar3、Ar4及びR8で表されるアルキル基、アリール基としてはAr1又はAr2と同様の基を表す。
R8で表されるヘテロアリール基としてはLで示したヘテロアリーレン基に水素原子を一つ加えた1価の基が挙げられる。
Ar3、Ar4及びR8で表される上記の基は、本発明の化合物の機能を阻害しない範囲で各々更に置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、前述のR′、Ar1又はAr2で示した置換基と同様の基が挙げられる。
Xで表される基のうちで好ましいものはN−R8である。
一般式(3)〜(6)の内で好ましいものは一般式(3)である。
The alkyl group and the aryl group represented by Ar 3, Ar 4 and R 8 represent the same groups as Ar 1 or Ar 2 .
Examples of the heteroaryl group represented by R 8 include a monovalent group obtained by adding one hydrogen atom to the heteroarylene group represented by L.
The above groups represented by Ar 3, Ar 4 and R 8 may each further have a substituent as long as the function of the compound of the present invention is not impaired. Examples of such a substituent include those described above. Examples include the same groups as the substituents represented by R ′, Ar 1 and Ar 2 .
Preferred among the groups represented by X is N-R 8.
Among the general formulas (3) to (6), a preferable one is the general formula (3).
一般式(3)〜(6)中、n3、n4、n5及びn7は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、n6は、0〜2の整数を表す。 In the general formulas (3) to (6), n 3 , n 4 , n 5 and n 7 each independently represent an integer of 0 to 4, and n 6 represents an integer of 0 to 2.
n3〜n7がそれぞれ2以上の場合、すなわち、R3〜R7がそれぞれ複数存在する場合、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R3〜R7が隣接する場合、互いに結合し、環を形成してもよい。 n 3 If ~n 7 each represents 2 or more, i.e., if R 3 to R 7 are present in plural, R 3 to R 7 may each be the same or different, R 3 to R 7 are adjacent In this case, they may be bonded to each other to form a ring.
一般式(3)〜(6)で表される構造を有する化合物の具体例を下記に示すが、これらに限定されない。なお、これらの化合物は、本明細書を見た当業者であれば、従来公知の方法に従って合成することができる。 Specific examples of the compounds having the structures represented by the general formulas (3) to (6) are shown below, but are not limited thereto. These compounds can be synthesized by those skilled in the art who have read the present specification according to a conventionally known method.
《有機EL素子の構成層》
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を上げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(4)、(5)の構成が好ましく、特に(5)の構成が好ましい。
<< Constituent Layer of Organic EL Element >>
As a typical device configuration of the organic EL device of the present invention, the following configurations can be raised, but the present invention is not limited thereto.
(1) anode / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / cathode (2) anode / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (3) anode / hole transport layer / Electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (4) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (5) Anode / Hole Injection Layer / Hole Transport Layer / Electron Blocking Layer / Emitting Layer / Hole Blocking Layer / Electron Transport Layer / Electron Injection Layer / Cathode Among the above, the configurations of (4) and (5) are preferable, and in particular, The configuration of (5) is preferable.
本発明の有機EL素子では、発光層と電子阻止層とが隣接していることが好ましいが、発光層と、電子阻止層との間に他の層が存在していてもよい。なお、隣接しているとは、他の層を介さずに、発光層と、電子阻止層とが接していることをいう。 In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer and the electron blocking layer are preferably adjacent to each other, but another layer may be present between the light emitting layer and the electron blocking layer. Note that being adjacent means that the light-emitting layer and the electron blocking layer are in contact with each other without passing through another layer.
本発明に係る発光層は、単層又は複数層で構成されており、発光層が複数の場合は各発光層の間に非発光性の中間層を設けてもよい。 The light emitting layer according to the present invention is composed of a single layer or a plurality of layers, and when there are a plurality of light emitting layers, a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
必要に応じて、発光層と陰極との間に正孔阻止層(正孔障壁層ともいう)や電子注入層(陰極バッファー層ともいう)を設けてもよく、また、発光層と陽極との間に正孔注入層(陽極バッファー層ともいう)を設けてもよい。 If necessary, a hole blocking layer (also referred to as a hole blocking layer) or an electron injection layer (also referred to as a cathode buffer layer) may be provided between the light emitting layer and the cathode. A hole injection layer (also referred to as an anode buffer layer) may be provided therebetween.
本発明に用いられる電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層であり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。 The electron transport layer used in the present invention is a layer having a function of transporting electrons. In a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer. Further, it may be composed of a plurality of layers.
本発明に用いられる正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。 The hole transport layer used in the present invention is a layer having a function of transporting holes. In a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer. Further, it may be composed of a plurality of layers.
上記の代表的な素子構成において、陽極と陰極を除いた層を「有機層」ともいう。 In the above-described typical device configuration, a layer excluding the anode and the cathode is also referred to as an “organic layer”.
(タンデム構造)
また、本発明の有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
(Tandem structure)
Further, the organic EL element of the present invention may be a so-called tandem element in which a plurality of light emitting units each including at least one light emitting layer are stacked.
タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。 As a typical element configuration of a tandem structure, for example, the following configuration can be given.
陽極/第1発光ユニット/第2発光ユニット/第3発光ユニット/陰極
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
Anode / first light emitting unit / second light emitting unit / third light emitting unit / cathode anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / intermediate layer / third light emitting unit / cathode where the first light emitting unit , The second light emitting unit and the third light emitting unit may be the same or different. Further, two light emitting units may be the same, and the other one may be different.
また、第3発光ユニットはなくてもよく、一方で第3発光ユニットと電極の間に更に発光ユニットや中間層を設けてもよい。 Further, the third light emitting unit may not be provided, and a light emitting unit or an intermediate layer may be further provided between the third light emitting unit and the electrode.
複数の発光ユニットは直接積層されていても、中間層を介して積層されていてもよく、中間層は、一般的に中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層であれば、公知の材料及び構成を用いることができる。 The plurality of light emitting units may be directly laminated or may be laminated via an intermediate layer. The intermediate layer is generally composed of an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, and an intermediate layer. A known material and configuration may be used as long as the layer has a function of supplying electrons to the adjacent layer on the anode side and holes to the adjacent layer on the cathode side.
中間層に用いられる材料としては、例えば、ITO(インジウム・スズ酸化物)、IZO(インジウム・亜鉛酸化物)、ZnO2、TiN、ZrN、HfN、TiOx、VOx、CuI、InN、GaN、CuAlO2、CuGaO2、SrCu2O2、LaB6、RuO2、Al等の導電性無機化合物層や、Au/Bi2O3等の2層膜や、SnO2/Ag/SnO2、ZnO/Ag/ZnO、Bi2O3/Au/Bi2O3、TiO2/TiN/TiO2、TiO2/ZrN/TiO2等の多層膜、またC60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等の導電性有機化合物層等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。 As a material used for the intermediate layer, for example, ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO 2 , TiN, ZrN, HfN, TiOx, VOx, CuI, InN, GaN, CuAlO 2 , CuGaO 2 , SrCu 2 O 2 , LaB 6 , RuO 2 , Al and other conductive inorganic compound layers, Au / Bi 2 O 3 and other two-layer films, SnO 2 / Ag / SnO 2 , ZnO / Ag / Multilayer films such as ZnO, Bi 2 O 3 / Au / Bi 2 O 3 , TiO 2 / TiN / TiO 2 , TiO 2 / ZrN / TiO 2 , fullerenes such as C 60 , and conductive organic layers such as oligothiophene Examples include metal phthalocyanines, metal-free phthalocyanines, metalloporphyrins, and conductive organic compound layers such as metal-free porphyrins. The present invention is not limited to these.
発光ユニット内の好ましい構成としては、例えば上記の代表的な素子構成で挙げた(1)〜(5)の構成から、陽極と陰極を除いたもの等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。 Preferred configurations in the light-emitting unit include, for example, the configurations (1) to (5) described in the above-described typical device configuration, except that the anode and the cathode are removed, but the present invention is not limited thereto. Not done.
タンデム型有機EL素子の具体例としては、例えば、米国特許第6337492号明細書、米国特許第7420203号明細書、米国特許第7473923号明細書、米国特許第6872472号明細書、米国特許第6107734号明細書、米国特許第6337492号明細書、国際公開第2005/009087号、特開2006−228712号公報、特開2006−24791号公報、特開2006−49393号公報、特開2006−49394号公報、特開2006−49396号公報、特開2011−96679号公報、特開2005−340187号公報、特許第4711424号、特許第3496681号、特許第3884564号、特許第4213169号、特開2010−192719号公報、特開2009−076929号公報、特開2008−078414号公報、特開2007−059848号公報、特開2003−272860号公報、特開2003−045676号公報、国際公開第2005/094130号等に記載の素子構成や構成材料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of the tandem type organic EL device include, for example, US Pat. No. 6,337,492, US Pat. No. 7,420,203, US Pat. No. 7,473,923, US Pat. No. 6,872,472, US Pat. No. 6,107,734. Specification, U.S. Patent No. 6,337,492, International Publication No. 2005/009087, JP-A-2006-228712, JP-A-2006-24791, JP-A-2006-49393, and JP-A-2006-49394. JP-A-2006-49396, JP-A-2011-96679, JP-A-2005-340187, Patent No. 471424, Patent No. 3496681, Patent No. 3888564, Patent No. 421169, Patent No. 2010-192719 JP, JP-A-2009-076 29, JP-A-2008-078414, JP-A-2007-059848, JP-A-2003-272860, JP-A-2003-045676, International Publication No. 2005/094130, and the like. Although constituent materials and the like can be mentioned, the present invention is not limited to these.
以下、本発明の有機EL素子を構成する各層について説明する。 Hereinafter, each layer constituting the organic EL device of the present invention will be described.
《発光層》
本発明に用いられる発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に用いられる発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
<< Light-emitting layer >>
The light-emitting layer used in the present invention is a layer that provides a field in which electrons and holes injected from an electrode or an adjacent layer are recombined and emits light through excitons, and a light-emitting portion is formed in the light-emitting layer. It may be inside the layer or at the interface between the light emitting layer and the adjacent layer. The configuration of the light emitting layer used in the present invention is not particularly limited as long as it satisfies the requirements specified in the present invention.
発光層の層厚の総和は、特に制限はないが、形成する膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、2nm〜5μmの範囲に調整することが好ましく、より好ましくは2〜500nmの範囲に調整され、更に好ましくは5〜200nmの範囲に調整される。 The total sum of the thicknesses of the light emitting layers is not particularly limited. However, the uniformity of the film to be formed, the prevention of applying an unnecessary high voltage at the time of light emission, and the improvement of the stability of the emission color with respect to the driving current are improved. From the viewpoint, it is preferably adjusted to a range of 2 nm to 5 μm, more preferably to a range of 2 to 500 nm, and still more preferably to a range of 5 to 200 nm.
また、本発明において個々の発光層の層厚としては、2nm〜1μmの範囲に調整することが好ましく、より好ましくは2〜200nmの範囲に調整され、更に好ましくは3〜150nmの範囲に調整される。 In the present invention, the thickness of each light emitting layer is preferably adjusted to a range of 2 nm to 1 μm, more preferably to a range of 2 to 200 nm, and still more preferably to a range of 3 to 150 nm. You.
本発明に用いられる発光層は、発光ドーパント(単にドーパントともいう)と、ホスト化合物(発光ホスト、単にホストともいう)とを含有することが好ましい。 The light emitting layer used in the present invention preferably contains a light emitting dopant (also simply referred to as a dopant) and a host compound (a light emitting host, also simply referred to as a host).
(1)発光ドーパント
本発明に用いられる発光ドーパントについて説明する。
(1) Light Emitting Dopant The light emitting dopant used in the present invention will be described.
発光ドーパントとしては、リン光発光性ドーパント(リン光ドーパント、リン光性化合物ともいう)と、蛍光発光性ドーパント(蛍光ドーパント、蛍光性化合物ともいう)が好ましく用いられる。本発明においては、少なくとも1層の発光層がリン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。 As the light emitting dopant, a phosphorescent light emitting dopant (also referred to as a phosphorescent dopant or a phosphorescent compound) and a fluorescent light emitting dopant (also referred to as a fluorescent dopant or a fluorescent compound) are preferably used. In the present invention, it is preferable that at least one light emitting layer contains a phosphorescent light emitting dopant.
発光層中の発光ドーパントの濃度については、使用される特定のドーパント及びデバイスの必要条件に基づいて、任意に決定することができ、発光層の層厚方向に対し、均一な濃度で含有されていてもよく、また任意の濃度分布を有していてもよい。 The concentration of the light-emitting dopant in the light-emitting layer can be arbitrarily determined based on the specific dopant used and the requirements of the device, and is contained at a uniform concentration in the thickness direction of the light-emitting layer. And may have an arbitrary concentration distribution.
また、本発明に用いられる発光ドーパントは、複数種を併用して用いてもよく、構造の異なるドーパント同士の組み合わせや、蛍光発光性ドーパントとリン光発光性ドーパントとを組み合わせて用いてもよい。これにより、任意の発光色を得ることができる。 Further, the light emitting dopant used in the present invention may be used in combination of two or more kinds, and may be used in combination of dopants having different structures or in combination of a fluorescent light emitting dopant and a phosphorescent light emitting dopant. Thereby, an arbitrary luminescent color can be obtained.
本発明の有機EL素子や本発明の化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」(日本色彩学会編、東京大学出版会、1985)の108頁の図4.16において、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ(株)製)で測定した結果をCIE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
The emission color of the organic EL device of the present invention or the compound of the present invention is shown in FIG. 4.16 on
本発明においては、1層又は複数層の発光層が、発光色の異なる複数の発光ドーパントを含有し、白色発光を示すことも好ましい。 In the present invention, it is also preferable that one or more light-emitting layers contain a plurality of light-emitting dopants having different emission colors and emit white light.
白色を示す発光ドーパントの組み合わせについては特に限定はないが、例えば青と橙や、青と緑と赤の組み合わせ等が挙げられる。 There is no particular limitation on the combination of the light-emitting dopant that exhibits white, and examples thereof include a combination of blue and orange or a combination of blue, green, and red.
本発明の有機EL素子における白色とは、特に限定はなく、橙色寄りの白色であっても青色寄りの白色であってもよいが、2度視野角正面輝度を前述の方法により測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がx=0.39±0.09、y=0.38±0.08の領域内にあることが好ましい。 The white color in the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and may be orange-colored white or blue-colored white. , The chromaticity in the CIE1931 color system at 1000 cd / m 2 is preferably within the range of x = 0.39 ± 0.09 and y = 0.38 ± 0.08.
(1.1)リン光発光性ドーパント
本発明に用いられるリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう)について説明する。
(1.1) Phosphorescent dopant The phosphorescent dopant (hereinafter, also referred to as “phosphorescent dopant”) used in the present invention will be described.
本発明に用いられるリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。 The phosphorescent dopant used in the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed. Specifically, the phosphorescent dopant is a compound that emits phosphorescent light at room temperature (25 ° C.). The compound is defined as a compound of not less than 0.01 at 25 ° C., but the preferred phosphorescence quantum yield is not less than 0.1.
上記リン光量子収率は、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率(0.01以上)が達成されればよい。 The phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopy II, 398, 4th edition, Experimental Chemistry Lecture 7, p. 398 (1992 edition, Maruzen). Although the phosphorescent quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescent dopant used in the present invention achieves the above-mentioned phosphorescent quantum yield (0.01 or more) in any of the solvents. Just do it.
リン光ドーパントの発光は原理としては二種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう一つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。 There are two types of light emission from phosphorescent dopants in principle.One is that the recombination of carriers occurs on the host compound where the carriers are transported, the excited state of the host compound is generated, and this energy is transferred to the phosphorescent dopant. This is an energy transfer type in which light emission is obtained from a phosphorescent dopant. The other is a carrier trap type in which a phosphorescent dopant serves as a carrier trap, and carriers recombine on the phosphorescent dopant to emit light from the phosphorescent dopant. In either case, the condition is that the excited state energy of the phosphorescent dopant is lower than the excited state energy of the host compound.
本発明において使用できるリン光ドーパントとしては、有機EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。 The phosphorescent dopant that can be used in the present invention can be appropriately selected from known ones used for the light emitting layer of the organic EL device.
本発明に使用できる公知のリン光ドーパントの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物等が挙げられる。 Specific examples of known phosphorescent dopants that can be used in the present invention include compounds described in the following documents.
Nature 395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.78,1622(2001)、Adv.Mater.19,739(2007)、Chem.Mater.17,3532(2005)、Adv.Mater.17,1059(2005)、国際公開第2009/100991号、国際公開第2008/101842号、国際公開第2003/040257号、米国特許出願公開第2006/835469号明細書、米国特許出願公開第2006/0202194号明細書、米国特許出願公開第2007/0087321号明細書、米国特許出願公開第2005/0244673号明細書、Inorg.Chem.40,1704(2001)、Chem.Mater.16,2480(2004)、Adv.Mater.16,2003(2004)、Angew.Chem.lnt.Ed.2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.86,153505(2005)、Chem.Lett.34,592(2005)、Chem.Commun.2906(2005)、Inorg.Chem.42,1248(2003)、国際公開第2009/050290号、国際公開第2002/015645号、国際公開第2009/000673号、米国特許出願公開第2002/0034656号明細書、米国特許第7332232号明細書、米国特許出願公開第2009/0108737号明細書、米国特許出願公開第2009/0039776号明細書、米国特許第6921915号明細書、米国特許第6687266号明細書、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2006/0008670号明細書、米国特許出願公開第2009/0165846号明細書、米国特許出願公開第2008/0015355号明細書、米国特許第7250226号明細書、米国特許第7396598号明細書、米国特許出願公開第2006/0263635号明細書、米国特許出願公開第2003/0138657号明細書、米国特許出願公開第2003/0152802号明細書、米国特許第7090928号明細書、Angew.Chem.lnt.Ed.47,1(2008)、Chem.Mater.18,5119(2006)、Inorg.Chem.46,4308(2007)、Organometallics 23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.74,1361(1999)、国際公開第2002/002714号、国際公開第2006/009024号、国際公開第2006/056418号、国際公開第2005/019373号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2007/004380号、国際公開第2006/082742号、米国特許出願公開第2006/0251923号明細書、米国特許出願公開第2005/0260441号明細書、米国特許第7393599号明細書、米国特許第7534505号明細書、米国特許第7445855号明細書、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2008/0297033号明細書、米国特許第7338722号明細書、米国特許出願公開第2002/0134984号明細書、米国特許第7279704号明細書、米国特許出願公開第2006/098120号明細書、米国特許出願公開第2006/103874号明細書、国際公開第2005/076380号、国際公開第2010/032663号、国際公開第2008/140115号、国際公開第2007/052431号、国際公開第2011/134013号、国際公開第2011/157339号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2009/113646号、国際公開第2012/020327号、国際公開第2011/051404号、国際公開第2011/004639号、国際公開第2011/073149号、米国特許出願公開第2012/228583号明細書、米国特許出願公開第2012/212126号明細書、特開2012−069737号公報、特開2012−195554号公報、特開2009−114086号公報、特開2003−81988号公報、特開2002−302671号公報、特開2002−363552号公報等である。 Nature 395, 151 (1998), Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001), Adv. Mater. 19, 739 (2007); Chem. Mater. 17, 3532 (2005), Adv. Mater. 17, 1059 (2005), WO 2009/100991, WO 2008/101842, WO 2003/040257, U.S. Patent Application Publication No. 2006/835469, U.S. Patent Application Publication 2006/2006. No. 0202194, U.S. Patent Application Publication No. 2007/0087321, U.S. Patent Application Publication No. 2005/02444673, Inorg. Chem. 40, 1704 (2001), Chem. Mater. 16, 2480 (2004), Adv. Mater. 16, 2003 (2004), Angew. Chem. lnt. Ed. 2006, 45, 7800, Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005); Chem. Lett. 34, 592 (2005); Chem. Commun. 2906 (2005), Inorg. Chem. 42,1248 (2003), WO 2009/050290, WO 2002/015645, WO 2009/000673, U.S. Patent Application Publication No. 2002/0034656, U.S. Patent No. 7,332,232 U.S. Patent Application Publication No. 2009/0108737, U.S. Patent Application Publication No. 2009/0039776, U.S. Patent No. 6,921,915, U.S. Patent No. 6,687,266, U.S. Patent Application Publication No. 2007/0190359. Specification, U.S. Patent Application Publication No. 2006/0008670, U.S. Patent Application Publication No. 2009/0165846, U.S. Patent Application Publication No. 2008/0015355, U.S. Patent No. 7,250,226, U.S. Patent No. No. 7396598 , U.S. Patent Application Publication No. 2006/0263635, U.S. Patent Application Publication No. 2003/0138657, U.S. Patent Application Publication No. 2003/0152802, U.S. Patent No. 7090928, Angew. Chem. lnt. Ed. 47, 1 (2008), Chem. Mater. 18, 5119 (2006), Inorg. Chem. 46, 4308 (2007), Organometallics 23, 3745 (2004), Appl. Phys. Lett. 74,1361 (1999), International Publication No. 2002/002714, International Publication No. 2006/009024, International Publication No. 2006/056418, International Publication No. 2005/0193373, International Publication No. 2005/123873, International Publication No. 2005/123873, WO 2007/004380, WO 2006/082742, U.S. Patent Application Publication No. 2006/0251923, U.S. Patent Application Publication No. 2005/0260441, U.S. Patent No. 7393599. Specification, U.S. Patent No. 7,534,505, U.S. Patent No. 7,445,855, U.S. Patent Application Publication No. 2007/0190359, U.S. Patent Application Publication No. 2008/0297033, U.S. Patent No. 7,338,722 , US special Patent Application Publication No. 2002/0134984, U.S. Patent No. 7,279,704, U.S. Patent Application Publication No. 2006/098120, U.S. Patent Application Publication No. 2006/103874, International Publication No. 2005/076380, WO 2010/032663, WO 2008/140115, WO 2007/052431, WO 2011/134013, WO 2011/157339, WO 2010/086089, WO 2009/113646, International Publication No. 2012/020327, International Publication No. 2011/051404, International Publication No. 2011/004639, International Publication No. 2011/073149, US Patent Application Publication No. 2012/228584, USA Patent Application Publication No. 2012/212126, JP-A-2012-069737, JP-A-2012-195554, JP-A-2009-114086, JP-A-2003-81988, JP-A-2002-302671 And JP-A-2002-363552.
中でも、好ましいリン光ドーパントとしてはIrを中心金属に有する有機金属錯体が挙げられる。更に好ましくは、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含む錯体が好ましい。 Among them, preferred phosphorescent dopants include organometallic complexes having Ir as a central metal. More preferably, a complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond is preferable.
(1.2)蛍光発光性ドーパント
本発明に用いられる蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう)について説明する。
(1.2) Fluorescent dopant The fluorescent dopant (hereinafter, also referred to as “fluorescent dopant”) used in the present invention will be described.
本発明に用いられる蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。 The fluorescent dopant used in the present invention is a compound capable of emitting light from an excited singlet, and is not particularly limited as long as emission from an excited singlet is observed.
本発明に用いられる蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体、フルオレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、シアニン誘導体、クロコニウム誘導体、スクアリウム誘導体、オキソベンツアントラセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ローダミン誘導体、ピリリウム誘導体、ペリレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、又は希土類錯体系化合物等が挙げられる。 Examples of the fluorescent dopant used in the present invention include, for example, anthracene derivative, pyrene derivative, chrysene derivative, fluoranthene derivative, perylene derivative, fluorene derivative, arylacetylene derivative, styrylarylene derivative, styrylamine derivative, arylamine derivative, boron complex, coumarin Derivatives, pyran derivatives, cyanine derivatives, croconium derivatives, squarium derivatives, oxobenzanthracene derivatives, fluorescein derivatives, rhodamine derivatives, pyrylium derivatives, perylene derivatives, polythiophene derivatives, rare earth complex compounds, and the like.
また、近年では遅延蛍光を利用した発光ドーパントも開発されており、これらを用いてもよい。 In recent years, light emitting dopants utilizing delayed fluorescence have been developed, and these may be used.
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。 Specific examples of the luminescent dopant utilizing delayed fluorescence include, for example, compounds described in International Publication No. 2011/156793, JP-A-2011-213643, JP-A-2010-93181, and the like. Is not limited to these.
(2)ホスト化合物
本発明に用いられるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
(2) Host Compound The host compound used in the present invention is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and substantially no light emission of the organic EL element itself is observed.
好ましくは室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であり、更に好ましくはリン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。 Preferably, the compound has a phosphorescence quantum yield of phosphorescence emission of less than 0.1 at room temperature (25 ° C.), more preferably a compound having a phosphorescence quantum yield of less than 0.01. In addition, among the compounds contained in the light emitting layer, the mass ratio in the layer is preferably 20% or more.
また、ホスト化合物の励起状態エネルギーは、同一層内に含有される発光ドーパントの励起状態エネルギーよりも高いことが好ましい。 Further, the excited state energy of the host compound is preferably higher than the excited state energy of the light emitting dopant contained in the same layer.
ホスト化合物は、単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機EL素子の発光を高効率化することができる。 The host compounds may be used alone or in combination of two or more. By using a plurality of types of host compounds, it is possible to adjust the transfer of electric charge, and the efficiency of light emission of the organic EL element can be increased.
本発明で用いることができるホスト化合物としては、特に制限はなく、従来有機EL素子で用いられる化合物を用いることができる。低分子化合物でも繰り返し単位を有する高分子化合物でもよく、また、ビニル基やエポキシ基のような反応性基を有する化合物でもよい。 The host compound that can be used in the present invention is not particularly limited, and a compound conventionally used in an organic EL device can be used. It may be a low molecular compound or a high molecular compound having a repeating unit, or a compound having a reactive group such as a vinyl group or an epoxy group.
公知のホスト化合物としては、正孔輸送能又は電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、更に、有機EL素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、高いガラス転移温度(Tg)を有することが好ましい。好ましくはTgが90℃以上であり、より好ましくは120℃以上である。 As a known host compound, it has a hole-transporting ability or an electron-transporting ability, prevents a long wavelength of light emission, and furthermore, stabilizes the organic EL element against heat generation during driving at a high temperature or during driving of the element. From the viewpoint of operating at high temperature, it is preferable to have a high glass transition temperature (Tg). Preferably, Tg is 90 ° C or higher, more preferably 120 ° C or higher.
ここで、ガラス転移点(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS−K−7121に準拠した方法により求められる値(温度)である。 Here, the glass transition point (Tg) is a value (temperature) determined by a method according to JIS-K-7121 using DSC (Differential Scanning Colorimetry).
本発明の有機EL素子に用いられる、公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。 Specific examples of known host compounds used in the organic EL device of the present invention include, but are not limited to, compounds described in the following documents.
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報、米国特許出願公開第2003/0175553号明細書、米国特許出願公開第2006/0280965号明細書、米国特許出願公開第2005/0112407号明細書、米国特許出願公開第2009/0017330号明細書、米国特許出願公開第2009/0030202号明細書、米国特許公開第2005/0238919号明細書、国際公開第2001/039234号、国際出願公開第2009/021126号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2004/093207号、国際公開第2005/089025号、国際公開第2007/063796号、国際公開第2007/063754号、国際公開第2004/107822号、国際公開第2005/030900号、国際公開第2006/114966号、国際公開第2009/086028号、国際公開第2009/003898号、国際公開第2012/023947号、特開2008−074939号公報、特開2007−254297号公報、欧州特許第2034538号明細書等である。 JP-A-2001-257076, JP-A-2002-308855, JP-A-2001-313179, JP-A-2002-319492, JP-A-2001-357977, JP-A-2002-334786, JP-A-2002-8860, JP-A-2002-334787, JP-A-2002-15871, JP-A-2002-334788, JP-A-2002-43056, JP-A-2002-334789, JP-A-2002-75645, JP-A-2002-338579, and JP-A-2002-338579. JP-A-2002-105445, JP-A-2002-343568, JP-A-2002-141173, JP-A-2002-352957, JP-A-2002-203683, JP-A-2002-363227, JP-A-2002-231453, and JP-A-2002-231453. No. 003-3165, No. 2002-234888, No. 2003-27048, No. 2002-255934, No. 2002-260861, No. 2002-280183, No. 2002-299060, No. 2002 JP-A-302516, JP-A-2002-305083, JP-A-2002-305084, JP-A-2002-308837, U.S. Patent Application Publication No. 2003/0175555, U.S. Patent Application Publication No. 2006/0280965, U.S. Patent Application Publication No. 2005/0112407, U.S. Patent Application Publication No. 2009/0017330, U.S. Patent Application Publication No. 2009/0030202, U.S. Patent Publication No. 2005/0238919, International Publication No. 20 1/039234, WO 2009/021126, WO 2008/056746, WO 2004/093207, WO 2005/089025, WO 2007/063796, WO 2007/073796. WO / 063754, WO 2004/107822, WO 2005/030900, WO 2006/114966, WO 2009/086028, WO 2009/003898, WO 2012/023947. JP-A-2008-074939, JP-A-2007-254297, and EP2034538.
《電子輸送層》
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
《Electron transport layer》
In the present invention, the electron transport layer may be made of a material having a function of transporting electrons, and may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
本発明に用いられる電子輸送層の総層厚については特に制限はないが、通常は2nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、更に好ましくは5〜200nmである。 The total thickness of the electron transporting layer used in the present invention is not particularly limited, but is usually in the range of 2 nm to 5 μm, more preferably 2 to 500 nm, and still more preferably 5 to 200 nm.
また、有機EL素子においては発光層で生じた光を電極から取り出す際、発光層から直接取り出される光と、光を取り出す電極と対極に位置する電極によって反射されてから取り出される光とが干渉を起こすことが知られている。光が陰極で反射される場合は、電子輸送層の総層厚を5nm〜1μmの間で適宜調整することにより、この干渉効果を効率的に利用することが可能である。 In an organic EL device, when light generated in a light emitting layer is extracted from an electrode, light extracted directly from the light emitting layer and light extracted after being reflected by an electrode for extracting light and an electrode located on a counter electrode interfere with each other. It is known to cause. In the case where light is reflected by the cathode, the interference effect can be used efficiently by appropriately adjusting the total thickness of the electron transport layer between 5 nm and 1 μm.
一方で、電子輸送層の層厚を厚くすると電圧が上昇しやすくなるため、特に層厚が厚い場合においては、電子輸送層の電子移動度は10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。 On the other hand, if the layer thickness of the electron transport layer is increased, the voltage is likely to increase. Therefore, particularly when the layer thickness is large, the electron mobility of the electron transport layer is preferably 10 −5 cm 2 / Vs or more. .
電子輸送層に用いられる材料(以下、電子輸送材料という)としては、電子の注入性又は輸送性、正孔の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 The material used for the electron transport layer (hereinafter, referred to as an electron transport material) may have any of an electron injecting or transporting property and a hole blocking property, and may be any of conventionally known compounds. Can be selected and used.
例えば、含窒素芳香族複素環誘導体(カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体(カルバゾール環を構成する炭素原子の一つ以上が窒素原子に置換されたもの)、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、アザトリフェニレン誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体等)、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、シロール誘導体、芳香族炭化水素環誘導体(ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン等)等が挙げられる。 For example, nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivatives (carbazole derivatives, azacarbazole derivatives (where one or more carbon atoms constituting the carbazole ring are substituted with nitrogen atoms), pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, pyridazine derivatives, Triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, azatriphenylene derivatives, oxazole derivatives, thiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, etc.), dibenzofuran derivatives, Examples include dibenzothiophene derivatives, silole derivatives, aromatic hydrocarbon ring derivatives (naphthalene derivatives, anthracene derivatives, triphenylene, etc.).
また、配位子にキノリノール骨格やジベンゾキノリノール骨格を有する金属錯体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga又はPbに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。 Further, metal complexes having a quinolinol skeleton or a dibenzoquinolinol skeleton as a ligand, for example, tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7- Dibromo-8-quinolinol) aluminum, tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, A metal complex in which the central metal is replaced with In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as the electron transport material.
その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にn型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。 In addition, metal-free or metal phthalocyanine, or those whose terminals are substituted with an alkyl group, a sulfonic acid group, or the like can be preferably used as the electron transporting material. Further, the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can also be used as the electron transporting material, and an inorganic semiconductor such as n-type Si or n-type SiC like the hole injection layer and the hole transport layer. Can also be used as an electron transport material.
また、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Further, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain, or a polymer material in which these materials are used as a main chain of a polymer can also be used.
本発明に用いられる電子輸送層においては、電子輸送層にドープ材をゲスト材料としてドープして、n性の高い(電子リッチ)電子輸送層を形成してもよい。ドープ材としては、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のn型ドーパントが挙げられる。このような構成の電子輸送層の具体例としては、例えば、特開平4−297076号公報、同10−270172号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等の文献に記載されたものが挙げられる。 In the electron transport layer used in the present invention, the electron transport layer may be doped with a dopant as a guest material to form an electron transport layer having a high n property (electron rich). Examples of the doping material include n-type dopants such as metal compounds such as metal complexes and metal halides. Specific examples of the electron transport layer having such a configuration include, for example, JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, and J.P. Appl. Phys. , 95, 5773 (2004).
本発明の有機EL素子に用いられる、公知の好ましい電子輸送材料の具体例としては、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。 Specific examples of known and preferred electron transport materials used in the organic EL device of the present invention include, but are not limited to, compounds described in the following documents.
米国特許第6528187号明細書、米国特許第7230107号明細書、米国特許出願公開第2005/0025993号明細書、米国特許出願公開第2004/0036077号明細書、米国特許出願公開第2009/0115316号明細書、米国特許出願公開第2009/0101870号明細書、米国特許出願公開第2009/0179554号明細書、国際公開第2003/060956号、国際公開第2008/132085号、Appl.Phys.Lett.75,4(1999)、Appl.Phys.Lett.79,449(2001)、Appl.Phys.Lett.81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.79,156(2001)、米国特許第7964293号明細書、米国特許出願公開第2009/030202号明細書、国際公開第2004/080975号、国際公開第2004/063159号、国際公開第2005/085387号、国際公開第2006/067931号、国際公開第2007/086552号、国際公開第2008/114690号、国際公開第2009/069442号、国際公開第2009/066779号、国際公開第2009/054253号、国際公開第2011/086935号、国際公開第2010/150593号、国際公開第2010/047707号、欧州特許第2311826号明細書、特開2010−251675号公報、特開2009−209133号公報、特開2009−124114号公報、特開2008−277810号公報、特開2006−156445号公報、特開2005−340122号公報、特開2003−45662号公報、特開2003−31367号公報、特開2003−282270号公報、国際公開第2012/115034号等である。 U.S. Patent No. 6,528,187, U.S. Patent No. 7,230,107, U.S. Patent Application Publication No. 2005/0025993, U.S. Patent Application Publication No. 2004/0036077, U.S. Patent Application Publication No. 2009/0115316 US Patent Application Publication No. 2009/0101870, US Patent Application Publication No. 2009/0179554, International Publication No. 2003/060956, International Publication No. 2008/132805, Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999), Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001), Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002), Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002), Appl. Phys. Lett. 79,156 (2001), U.S. Patent No. 7,964,293, U.S. Patent Application Publication No. 2009/030202, International Publication No. 2004/080975, International Publication No. 2004/063159, International Publication No. 2005/085387. WO 2006/067931, WO 2007/086552, WO 2008/114690, WO 2009/069442, WO 2009/066779, WO 2009/054253, International WO 2011/086935, WO 2010/150593, WO 2010/047707, EP 231826, JP 2010-251675, JP 2009-209133, JP 2009 −1241 4, JP-A-2008-277810, JP-A-2006-156445, JP-A-2005-340122, JP-A-2003-45662, JP-A-2003-31367, and JP-A-2003-282270. Gazette, WO 2012/115034, and the like.
本発明におけるより好ましい電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体が挙げられる。 More preferable electron transport materials in the present invention include pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, triazine derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, carbazole derivatives, azacarbazole derivatives, and benzimidazole derivatives.
電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。 The electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
《Hole blocking layer》
The hole blocking layer is a layer having a function of an electron transporting layer in a broad sense, and is preferably made of a material having a function of transporting electrons and having a small ability to transport holes. , The probability of recombination of electrons and holes can be improved.
また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。 Further, the above-described structure of the electron transporting layer can be used as a hole blocking layer according to the present invention, if necessary.
本発明の有機EL素子に設ける正孔阻止層は、発光層の陰極側に隣接して設けられることが好ましい。 The hole blocking layer provided in the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
本発明に用いられる正孔阻止層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲である。 The thickness of the hole blocking layer used in the present invention is preferably in the range of 3 to 100 nm, and more preferably in the range of 5 to 30 nm.
正孔阻止層に用いられる材料としては、前述の電子輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も正孔阻止層に好ましく用いられる。 As the material used for the hole blocking layer, the material used for the above-described electron transport layer is preferably used, and the material used for the above-described host compound is also preferably used for the hole blocking layer.
《電子注入層》
本発明に用いられる電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
《Electron injection layer》
The electron injection layer (also referred to as a “cathode buffer layer”) used in the present invention is a layer provided between a cathode and a light emitting layer for lowering driving voltage and improving light emission luminance. It is described in detail in Vol. 2, Chapter 2, "Electrode Materials" (pages 123 to 166) of the Industrialization Frontier (published by NTT Corporation on November 30, 1998).
本発明において電子注入層は必要に応じて設け、上記の如く陰極と発光層との間、又は陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。 In the present invention, an electron injection layer may be provided as necessary, and may be present between the cathode and the light emitting layer or between the cathode and the electron transport layer as described above.
電子注入層はごく薄い膜であることが好ましく、素材にもよるがその層厚は0.1〜5nmの範囲が好ましい。また構成材料が断続的に存在する不均一な膜であってもよい。 The electron injection layer is preferably a very thin film, and its thickness is preferably in the range of 0.1 to 5 nm depending on the material. Further, the film may be a non-uniform film in which the constituent material is intermittent.
電子注入層は、特開平6−325871号公報、同9−17574号公報、同10−74586号公報等にもその詳細が記載されており、電子注入層に好ましく用いられる材料の具体例としては、ストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等に代表されるアルカリ金属化合物、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム等に代表されるアルカリ土類金属化合物、酸化アルミニウムに代表される金属酸化物、リチウム8−ヒドロキシキノレート(Liq)等に代表される金属錯体等が挙げられる。また、前述の電子輸送材料を用いることも可能である。 The details of the electron injection layer are also described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, and JP-A-10-74586. Specific examples of materials preferably used for the electron injection layer include: , Metals such as strontium and aluminum, alkali metal compounds such as lithium fluoride, sodium fluoride, and potassium fluoride; alkaline earth metal compounds such as magnesium fluoride and calcium fluoride; Examples include metal oxides represented by aluminum, metal complexes represented by lithium 8-hydroxyquinolate (Liq), and the like. Further, the above-described electron transport material can be used.
また、上記の電子注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、複数種を併用して用いてもよい。 The materials used for the electron injection layer may be used alone or in combination of two or more.
《正孔輸送層》
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
《Hole transport layer》
In the present invention, the hole transport layer may be made of a material having a function of transporting holes, and may have a function of transmitting holes injected from the anode to the light emitting layer.
本発明に用いられる正孔輸送層の総層厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、更に好ましくは5nm〜200nmである。 The total thickness of the hole transport layer used in the present invention is not particularly limited, but is usually in the range of 5 nm to 5 μm, more preferably 2 to 500 nm, and still more preferably 5 nm to 200 nm.
正孔輸送層に用いられる材料(以下、正孔輸送材料という)としては、正孔の注入性又は輸送性、電子の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 The material used for the hole transporting layer (hereinafter, referred to as a hole transporting material) may have any of a hole injecting or transporting property and an electron barrier property. Any one can be selected from and used.
例えば、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、イソインドール誘導体、アントラセンやナフタレン等のアセン系誘導体、フルオレン誘導体、フルオレノン誘導体、及びポリビニルカルバゾール、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー、ポリシラン、導電性ポリマー又はオリゴマー(例えばPEDOT:PSS、アニリン系共重合体、ポリアニリン、ポリチオフェン等)等が挙げられる。 For example, porphyrin derivatives, phthalocyanine derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, polyarylalkane derivatives, triarylamine derivatives, carbazole derivatives , Indolocarbazole derivatives, isoindole derivatives, acene derivatives such as anthracene and naphthalene, fluorene derivatives, fluorenone derivatives, polyvinylcarbazole, polymer materials or oligomers having aromatic amines introduced into the main chain or side chain, polysilane, conductive Polymer or oligomer (for example, PEDOT: PSS, aniline-based copolymer, polyaniline, polythiophene, etc.).
トリアリールアミン誘導体としては、αNPDに代表されるベンジジン型や、MTDATAに代表されるスターバースト型、トリアリールアミン連結コア部にフルオレンやアントラセンを有する化合物等が挙げられる。 Examples of the triarylamine derivative include a benzidine type represented by αNPD, a star burst type represented by MTDATA, and a compound having fluorene or anthracene in a triarylamine-linked core portion.
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。 Further, a hexaazatriphenylene derivative described in JP-T-2003-519432, JP-A-2006-135145, or the like can also be used as a hole transport material.
更に不純物をドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報の各公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。 Further, a hole transporting layer having a high p property and doped with an impurity may be used. Examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, and J.P. Appl. Phys. , 95, 5773 (2004).
また、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)に記載されているような、いわゆるp型正孔輸送材料やp型−Si、p型−SiC等の無機化合物を用いることもできる。更にIr(ppy)3に代表されるような中心金属にIrやPtを有するオルトメタル化有機金属錯体も好ましく用いられる。 Also, JP-A-11-251067, J.P. Huang et. al. A so-called p-type hole transporting material or an inorganic compound such as p-type-Si or p-type-SiC as described in a written reference (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139) can also be used. Further, an orthometalated organometallic complex having Ir or Pt as a central metal such as Ir (ppy) 3 is also preferably used.
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザトリフェニレン誘導体、有機金属錯体、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー等が好ましく用いられる。 As the hole transporting material, those described above can be used, but a triarylamine derivative, a carbazole derivative, an indolocarbazole derivative, an azatriphenylene derivative, an organometallic complex, or an aromatic amine is introduced into a main chain or a side chain. Polymer materials or oligomers are preferably used.
本発明の有機EL素子に用いられる、公知の好ましい正孔輸送材料の具体例としては、上記で挙げた文献の他、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。 Specific examples of known preferable hole transporting materials used for the organic EL device of the present invention include, but are not limited to, the compounds described in the following documents in addition to the above-mentioned documents.
例えば、Appl.Phys.Lett.69,2160(1996)、J.Lumin.72−74,985(1997)、Appl.Phys.Lett.78,673(2001)、Appl.Phys.Lett.90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.51,913(1987)、Synth.Met.87,171(1997)、Synth.Met.91,209(1997)、Synth.Met.111,421(2000)、SID Symposium Digest,37,923(2006)、J.Mater.Chem.3,319(1993)、Adv.Mater.6,677(1994)、Chem.Mater.15,3148(2003)、米国特許出願公開第2003/0162053号明細書、米国特許出願公開第2002/0158242号明細書、米国特許出願公開第2006/0240279号明細書、米国特許出願公開第2008/0220265号明細書、米国特許第5061569号明細書、国際公開第2007/002683号、国際公開第2009/018009号、欧州特許第650955号明細書、米国特許出願公開第2008/0124572号明細書、米国特許出願公開第2007/0278938号明細書、米国特許出願公開第2008/0106190号明細書、米国特許出願公開第2008/0018221号明細書、国際公開第2012/115034号、特表2003−519432号公報、特開2006−135145号公報、米国特許出願番号13/585981号等である。 For example, Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996); Lumin. 72-74, 985 (1997), Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001), Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007), Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007), Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987), Synth. Met. 87, 171 (1997), Synth. Met. 91, 209 (1997), Synth. Met. 111, 421 (2000); SID Symposium Digest, 37, 923 (2006); Mater. Chem. 3,319 (1993), Adv. Mater. 6,677 (1994), Chem. Mater. 15,3148 (2003), U.S. Patent Application Publication No. 2003/0162053, U.S. Patent Application Publication No. 2002/0158242, U.S. Patent Application Publication No. 2006/02420279, U.S. Patent Application Publication No. 2008 / No. 0220265, U.S. Pat. No. 5,061,569, International Publication No. 2007/002683, International Publication No. 2009/018809, European Patent No. 6509555, U.S. Patent Application Publication No. 2008/0124572, United States Patent Application Publication No. 2007/0278938, U.S. Patent Application Publication No. 2008/0106190, U.S. Patent Application Publication No. 2008/0018221, International Publication No. 2012/115034, Japanese Patent Application Publication No. 2003-519432. JP-A-2006- 35145 JP is US Patent Application No. 13/585981 Patent like.
正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。 The hole transporting material may be used alone or in combination of two or more.
《電子阻止層》
電子阻止層を設けることにより正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
《Electron blocking layer》
By providing an electron blocking layer, electrons are blocked while transporting holes, so that the recombination probability of electrons and holes can be improved.
本発明の有機EL素子に設ける電子阻止層は、発光層の陽極側に隣接して設けられることが好ましい。 The electron blocking layer provided in the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer on the anode side.
本発明に用いられる電子阻止層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲である。 The thickness of the electron blocking layer used in the present invention is preferably in the range of 3 to 100 nm, and more preferably in the range of 5 to 30 nm.
電子阻止層に用いられる材料としては、前述の正孔輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も電子阻止層に好ましく用いられる。 As the material used for the electron blocking layer, the material used for the hole transport layer described above is preferably used, and the material used for the host compound described above is also preferably used for the electron blocking layer.
《正孔注入層》
本発明に用いられる正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
《Hole injection layer》
The hole injection layer (also referred to as an “anode buffer layer”) used in the present invention is a layer provided between an anode and a light emitting layer for lowering driving voltage and improving light emission luminance. And its industrialization frontier (published by NTTS on November 30, 1998), Vol. 2, Chapter 2, "Electrode Materials" (pages 123 to 166).
本発明において正孔注入層は必要に応じて設け、上記の如く陽極と発光層又は陽極と正孔輸送層との間に存在させてもよい。 In the present invention, the hole injection layer may be provided as necessary, and may be present between the anode and the light emitting layer or between the anode and the hole transport layer as described above.
正孔注入層は、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、正孔注入層に用いられる材料としては、例えば前述の正孔輸送層に用いられる材料等が挙げられる。 The details of the hole injection layer are also described in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, JP-A-8-288069, and the like. As a material used for the hole injection layer, for example, The materials used for the above-described hole transport layer are exemplified.
中でも銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン誘導体、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体、酸化バナジウムに代表される金属酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体、トリアリールアミン誘導体等が好ましい。 Above all, phthalocyanine derivatives represented by copper phthalocyanine, hexaazatriphenylene derivatives described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145, metal oxides represented by vanadium oxide, amorphous carbon And conductive polymers such as polyaniline (emeraldine) and polythiophene; ortho-metalated complexes represented by tris (2-phenylpyridine) iridium complex; and triarylamine derivatives.
前述の正孔注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。 The materials used for the hole injection layer described above may be used alone or in combination of two or more.
《含有物》
前述した本発明における有機層は、更に他の含有物が含まれていてもよい。
《Inclusions》
The above-mentioned organic layer in the present invention may further contain other inclusions.
含有物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。 Examples of the inclusion include halogen elements such as bromine, iodine and chlorine, halogenated compounds, alkali metal and alkaline earth metals such as Pd, Ca, and Na, and transition metal compounds, complexes, and salts.
含有物の含有量は、任意に決定することができるが、含有される層の全質量%に対して1000ppm以下であることが好ましく、より好ましくは500ppm以下であり、更に好ましくは50ppm以下である。 The content of the content can be arbitrarily determined, but is preferably 1000 ppm or less, more preferably 500 ppm or less, and still more preferably 50 ppm or less based on the total mass% of the contained layer. .
ただし、電子や正孔の輸送性を向上させる目的や、励起子のエネルギー移動を有利にするための目的等によってはこの範囲内ではない。 However, it is not within this range depending on the purpose of improving the transportability of electrons and holes, the purpose of making the energy transfer of excitons advantageous, and the like.
《有機層の形成方法》
本発明に用いられる有機層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
《Method of forming organic layer》
A method for forming an organic layer (a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.) used in the present invention will be described.
本発明に用いられる有機層の形成方法は、特に制限はなく、従来公知の例えば真空蒸着法、湿式法(ウェットプロセスともいう)等による形成方法を用いることができる。ここで、有機層が、ウェットプロセスで形成された層であることが好ましい。すなわち、ウェットプロセスで有機EL素子を作製することが好ましい。有機EL素子をウェットプロセスで作製することで、均質な膜(塗膜)が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の効果を奏することができる。なお、ここでの膜(塗膜)とは、ウェットプロセスによる塗布後に乾燥させた状態のものである。 The method for forming the organic layer used in the present invention is not particularly limited, and a conventionally known method such as a vacuum deposition method or a wet method (also referred to as a wet process) can be used. Here, the organic layer is preferably a layer formed by a wet process. That is, it is preferable to manufacture an organic EL element by a wet process. By manufacturing an organic EL element by a wet process, it is possible to obtain effects such as easy formation of a uniform film (coating film) and hardly generating pinholes. Here, the film (coating film) is a film that has been dried after being applied by a wet process.
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)等があるが、均質な薄膜が得られやすく、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法等のロール・to・ロール方式に対して適性の高い方法が好ましい。 Examples of the wet method include a spin coating method, a casting method, an inkjet method, a printing method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating method, a spray coating method, a curtain coating method, an LB method (Langmuir-Blodgett method), and the like. From the viewpoint of easily obtaining a uniform thin film and high productivity, a method having high suitability for a roll-to-roll method such as a die coating method, a roll coating method, an ink jet method, and a spray coating method is preferable.
本発明に係る有機EL材料を溶解又は分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等の有機溶媒を用いることができる。 Examples of the liquid medium in which the organic EL material according to the present invention is dissolved or dispersed include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene, xylene, and mesitylene. And aromatic hydrocarbons such as cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin and dodecane, and organic solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF) and dimethylsulfoxide (DMSO).
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。 In addition, as a dispersing method, dispersing can be performed by a dispersing method such as ultrasonic wave, high shearing force dispersion, and media dispersion.
更に層毎に異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50〜450℃、真空度10−6〜10−2Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、厚さ0.1nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 Further, a different film forming method may be applied to each layer. When a vapor deposition method is employed for film formation, the vapor deposition conditions vary depending on the type of compound used, etc., but generally, the boat heating temperature is 50 to 450 ° C., the degree of vacuum is 10 −6 to 10 −2 Pa, and the vapor deposition rate is 0.01 to It is desirable to appropriately select 50 nm / sec, a substrate temperature of −50 to 300 ° C., a thickness of 0.1 nm to 5 μm, preferably 5 to 200 nm.
本発明に用いられる有機層の形成は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際は作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。 In the formation of the organic layer used in the present invention, it is preferable that the hole injection layer to the cathode are formed consistently by a single evacuation, but the film may be taken out in the middle and subjected to a different film forming method. In that case, it is preferable to perform the operation in a dry inert gas atmosphere.
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
"anode"
As the anode in the organic EL element, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more, preferably 4.5 V or more) as an electrode material is preferably used. Specific examples of such an electrode substance include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO. Alternatively, a material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) that can form an amorphous and transparent conductive film may be used.
陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、又はパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。 The anode may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering of these electrode substances, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when a pattern precision is not so required (about 100 μm or more). Alternatively, a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
又は、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式製膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。 Alternatively, when a substance that can be applied such as an organic conductive compound is used, a wet film forming method such as a printing method and a coating method can be used. When light is extracted from the anode, the transmittance is desirably greater than 10%, and the sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less.
陽極の厚さは材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。 The thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm.
《陰極》
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
"cathode"
As the cathode, a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is used. Specific examples of such an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O) 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, aluminum, rare earth metals and the like. Among them, a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal having a large work function value, such as a magnesium / silver mixture, from the viewpoint of durability against electron injection and oxidation. Preferred are a magnesium / aluminum mixture, a magnesium / indium mixture, an aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, a lithium / aluminum mixture, aluminum and the like.
陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、厚さは通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。 The cathode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as evaporation or sputtering. Further, the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 μm, preferably 50 to 200 nm.
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。 In order to transmit emitted light, it is convenient if either the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent to increase the emission luminance.
また、陰極に上記金属を1〜20nmの厚さで作製した後に、陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。 Further, after the metal is formed in the cathode in a thickness of 1 to 20 nm, a transparent or translucent cathode can be manufactured by manufacturing a conductive transparent material described in the description of the anode thereon. By applying the method, an element in which both the anode and the cathode have transparency can be manufactured.
《支持基板》
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
《Support substrate》
The support substrate (hereinafter, also referred to as a substrate, a substrate, a substrate, a support, or the like) that can be used for the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, and the like, and is transparent. May also be opaque. When light is extracted from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent. Preferred examples of the transparent support substrate include glass, quartz, and a transparent resin film. A particularly preferred supporting substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリル、又はポリアリレート類、アートン(商品名JSR社製)若しくはアペル(商品名三井化学社製)といったシクロオレフィン系樹脂等が挙げられる。 Examples of the resin film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate butyrate, and cellulose acetate propionate ( CAP), cellulose esters such as cellulose acetate phthalate and cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyetherketone, polyimide , Polyether sulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfones, Cycloether-based resins such as reetherimide, polyetherketoneimide, polyamide, fluororesin, nylon, polymethylmethacrylate, acrylic, or polyarylate, ARTON (trade name, manufactured by JSR) or Apel (trade name, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) And the like.
樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が0.01g/(m2・24h)以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が、10−3ml/(m2・24h・atm)以下、水蒸気透過度が、10−5g/(m2・24h)以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。 An inorganic or organic coating or a hybrid coating of both may be formed on the surface of the resin film, and the water vapor permeability (25 ± 0.5 ° C.) measured by a method according to JIS K 7129-1992. And a barrier film having a relative humidity (90 ± 2)% RH of 0.01 g / (m 2 · 24 h) or less, and furthermore, oxygen measured by a method according to JIS K 7126-1987. It is preferable that the high barrier film has a permeability of 10 −3 ml / (m 2 · 24 h · atm) or less and a water vapor permeability of 10 −5 g / (m 2 · 24 h) or less.
バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。 As a material for forming the barrier film, any material that causes deterioration of the element such as moisture or oxygen and has a function of suppressing intrusion may be used. For example, silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used. Further, in order to improve the brittleness of the film, it is more preferable to have a laminated structure of these inorganic layers and a layer made of an organic material. The order of laminating the inorganic layer and the organic layer is not particularly limited, but it is preferable that both are alternately laminated plural times.
バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができるが、特開2004−68143号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。 There is no particular limitation on the method for forming the barrier film, and examples thereof include a vacuum deposition method, a sputtering method, a reactive sputtering method, a molecular beam epitaxy method, a cluster ion beam method, an ion plating method, a plasma polymerization method, and an atmospheric pressure plasma polymerization method. , A plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method and the like can be used, and a method using an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
不透明な支持基板としては、例えば、アルミニウム、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。 Examples of the opaque support substrate include a metal plate such as aluminum and stainless steel, a film, an opaque resin substrate, and a ceramic substrate.
本発明の有機EL素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、5%以上であるとより好ましい。 The external quantum efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。 Here, the external quantum efficiency (%) = the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons flowing to the organic EL element × 100.
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。 Further, a hue improving filter such as a color filter or the like may be used in combination, or a color conversion filter for converting the emission color of the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
《封止》
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
《Sealing》
Examples of the sealing means used for sealing the organic EL element of the present invention include a method of bonding a sealing member, an electrode, and a support substrate with an adhesive. The sealing member may be disposed so as to cover the display area of the organic EL element, and may have a concave plate shape or a flat plate shape. In addition, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
封止部材として具体的には、ガラス板、ポリマー板、金属板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。 Specific examples of the sealing member include a glass plate, a polymer plate, and a metal plate. Examples of the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz. Examples of the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone. Examples of the metal plate include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
本発明においては、有機EL素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。更には、ポリマーフィルムはJIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・atm)以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。 In the present invention, a polymer film or a metal film can be preferably used because the organic EL element can be thinned. Furthermore, the polymer film JIS K 7126-1987 oxygen permeability measured by the method conforming to the 1 × 10 -3 ml / (m 2 · 24h · atm) or less, by a method according to JIS K 7129-1992 the measured water vapor transmission rate (25 ± 0.5 ° C., relative humidity (90 ± 2)%) is preferably that of 1 × 10 -3 g / (m 2 · 24h) or less.
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。 To process the sealing member into a concave shape, sand blasting, chemical etching, or the like is used.
接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、2−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型(二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。 Specific examples of the adhesive include an acrylic acid-based oligomer, a photocurable and thermosetting adhesive having a reactive vinyl group of a methacrylic acid-based oligomer, and a moisture-curable adhesive such as 2-cyanoacrylate. be able to. Further, a heat and chemical curing type (two-liquid mixing) of an epoxy type or the like can be used. In addition, hot melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be used. In addition, a cation-curable ultraviolet-curable epoxy resin adhesive can be used.
なお、有機EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から80℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。 In addition, since the organic EL element may be deteriorated by the heat treatment, it is preferable that the organic EL element can be adhesively cured from room temperature to 80 ° C. Further, a desiccant may be dispersed in the adhesive. A commercially available dispenser may be used for applying the adhesive to the sealing portion, or printing may be performed like screen printing.
また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等を用いることができる。 In addition, it is also preferable to form an encapsulating film by coating the electrode and the organic layer on the outside of the electrode on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and forming an inorganic or organic material layer in contact with the support substrate. . In this case, as a material for forming the film, any material may be used as long as it has a function of suppressing intrusion of elements such as moisture and oxygen which cause deterioration of the element, for example, silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, and the like. it can.
更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。 In order to further improve the brittleness of the film, it is preferable to have a laminated structure of these inorganic layers and a layer made of an organic material. The method for forming these films is not particularly limited, and examples thereof include a vacuum deposition method, a sputtering method, a reactive sputtering method, a molecular beam epitaxy method, a cluster ion beam method, an ion plating method, a plasma polymerization method, and an atmospheric pressure plasma pressure method. A legal method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
封止部材と有機EL素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。 In the gap between the sealing member and the display area of the organic EL element, an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as a fluorinated hydrocarbon or silicon oil may be injected in a gas phase or a liquid phase. preferable. It is also possible to make a vacuum. Further, a hygroscopic compound can be sealed inside.
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等)、硫酸塩(例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等)、金属ハロゲン化物(例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、ヨウ化バリウム、ヨウ化マグネシウム等)、過塩素酸類(例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。 Examples of the hygroscopic compound include metal oxides (eg, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, etc.) and sulfates (eg, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate) Etc.), metal halides (eg, calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide, etc.), perchloric acids (eg, perchloric acid) Barium, magnesium perchlorate, etc.), and sulfates, metal halides and perchloric acids are preferably anhydrous salts.
《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜若しくは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板、金属板等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
《Protective film, protective plate》
A protective film or a protective plate may be provided outside the sealing film or the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween in order to increase the mechanical strength of the element. In particular, when the sealing is performed by the sealing film, the mechanical strength is not always high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate. As a material that can be used for this, a glass plate, a polymer plate, a metal plate, and the like similar to those used for the sealing can be used, but a polymer film is used because it is lightweight and thin. preferable.
《光取り出し向上技術》
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないと一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
《Light extraction enhancement technology》
The organic electroluminescent element emits light inside a layer having a refractive index higher than that of air (with a refractive index of about 1.6 to 2.1), and about 15% to about 20% of light generated in the light emitting layer. It is generally said that only light can be extracted. This is because light incident on the interface (interface between the transparent substrate and air) at an angle θ equal to or larger than the critical angle causes total reflection and cannot be taken out of the device. This is because light causes total reflection between the light emitting devices and the light propagates through the transparent electrode or the light emitting layer, and as a result, the light escapes toward the side surface of the device.
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法(例えば、米国特許第4774435号明細書)、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法(例えば、特開昭63−314795号公報)、素子の側面等に反射面を形成する方法(例えば、特開平1−220394号公報)、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法(例えば、特開昭62−172691号公報)、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法(例えば、特開2001−202827号公報)、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間(含む、基板と外界間)に回折格子を形成する方法(特開平11−283751号公報)等が挙げられる。 As a method for improving the light extraction efficiency, for example, a method of forming irregularities on the surface of a transparent substrate to prevent total reflection at the interface between the transparent substrate and air (for example, US Pat. No. 4,774,435), A method of improving efficiency by imparting light condensing property (for example, JP-A-63-31479), a method of forming a reflection surface on a side surface of an element or the like (for example, JP-A-1-220394), A flat layer having an intermediate refractive index between the substrate and the luminous body to form an anti-reflection film (for example, JP-A-62-172691). (For example, Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2001-202827), a method of forming a diffraction grating between any of the substrates, the transparent electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) ( JP 11 JP), etc. 283751 can be mentioned.
本発明においては、これらの方法を本発明の有機EL素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、又は基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間(含む、基板と外界間)に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。 In the present invention, these methods can be used in combination with the organic EL element of the present invention. However, a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light-emitting body, or a method of introducing the substrate into a transparent layer A method of forming a diffraction grating between any of the electrode layers and the light emitting layer (including between the substrate and the outside world) can be suitably used.
本発明は、これらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度又は耐久性に優れた素子を得ることができる。 In the present invention, by combining these means, it is possible to obtain an element having higher luminance and more excellent durability.
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚さで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど、外部への取り出し効率が高くなる。 When a medium with a low refractive index is formed between the transparent electrode and the transparent substrate with a thickness longer than the wavelength of light, the light emitted from the transparent electrode has a higher extraction efficiency to the outside as the refractive index of the medium is lower. Become.
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に1.5〜1.7程度の範囲内であるので、低屈折率層は、屈折率がおよそ1.5以下であることが好ましい。また更に1.35以下であることが好ましい。 Examples of the low refractive index layer include aerogel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally in the range of about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is more preferably 1.35 or less.
また、低屈折率媒質の厚さは、媒質中の波長の2倍以上となるのが望ましい。これは、低屈折率媒質の厚さが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む層厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。 Further, the thickness of the low refractive index medium is desirably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low-refractive-index layer is reduced when the thickness of the low-refractive-index medium is approximately equal to the wavelength of light and the thickness of the layer into which the evanescently transmitted electromagnetic waves enter the substrate.
全反射を起こす界面又は、いずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が1次の回折や、2次の回折といった、いわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間若しくは、媒質中(透明基板内や透明電極内)に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。 The method of introducing a diffraction grating into an interface that causes total reflection or any medium is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency. This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction, such as first-order diffraction or second-order diffraction, and it is generated from the light-emitting layer. Of the light, the light that cannot be emitted due to total reflection between layers is diffracted by introducing a diffraction grating into any layer or in a medium (in a transparent substrate or a transparent electrode). , Trying to get the light out.
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは、発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な一次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。 The diffraction grating to be introduced preferably has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction diffracts only light traveling in a specific direction. However, the light extraction efficiency does not increase so much.
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。 However, by making the refractive index distribution a two-dimensional distribution, light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency increases.
回折格子を導入する位置としては、いずれかの層間、若しくは媒質中(透明基板内や透明電極内)でも良いが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は、媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度の範囲内が好ましい。回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。 The position where the diffraction grating is introduced may be between any layers or in a medium (in a transparent substrate or a transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated. At this time, the period of the diffraction grating is preferably in the range of about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium. The arrangement of the diffraction grating is preferably two-dimensionally repeated, such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
《集光シート》
本発明の有機EL素子は、支持基板(基板)の光取り出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、又は、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
《Light collecting sheet》
The organic EL device of the present invention is processed in such a manner that a structure on a microlens array is provided on the light extraction side of a support substrate (substrate), or is combined with a so-called light-collecting sheet, so that the organic EL device is in a specific direction, By condensing light in the front direction with respect to the light emitting surface, the luminance in a specific direction can be increased.
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付き、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。 As an example of the microlens array, quadrangular pyramids having a side of 30 μm and an apex angle of 90 degrees are two-dimensionally arranged on the light extraction side of the substrate. One side is preferably in the range of 10 to 100 μm. If it is smaller than this, the effect of diffraction occurs and coloring occurs, and if it is too large, the thickness becomes undesirably thick.
集光シートとしては、例えば液晶表示装置のLEDバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム(BEF)等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であっても良い。 As the condensing sheet, for example, a sheet practically used in an LED backlight of a liquid crystal display device can be used. As such a sheet, for example, a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Limited can be used. The shape of the prism sheet may be, for example, a substrate in which a の -shaped stripe having an apex angle of 90 degrees and a pitch of 50 μm is formed, or a shape in which the apex angle is rounded and the pitch is randomly changed. Shape or other shapes.
また、有機EL素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)等を用いることができる。 Further, a light diffusing plate / film may be used in combination with the light-condensing sheet in order to control the light emission angle from the organic EL element. For example, a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
《用途》
本発明の有機EL素子は、表示装置、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
《Applications》
The organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission light sources.
発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではなく、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。 Examples of light emitting light sources include lighting devices (home lighting, car interior lighting), clocks and backlights for LCDs, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copiers, light sources for optical communication processors, and light sources. Examples include a light source of a sensor, but the present invention is not limited thereto. In particular, the light source can be effectively used for a backlight or a light source for illumination of a liquid crystal display device.
本発明の有機EL素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。 In the organic EL device of the present invention, patterning may be performed by a metal mask, an inkjet printing method, or the like during film formation, if necessary. When patterning, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or all the layers of the element may be patterned. In the production of the element, a conventionally known method is used. Can be.
《表示装置》
発明の有機EL素子を具備した、本発明の表示装置の一態様について説明する。以下、本発明の有機EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
《Display device》
One embodiment of the display device of the present invention including the organic EL element of the present invention will be described. Hereinafter, an example of a display device having the organic EL element of the present invention will be described with reference to the drawings.
図1は、本発明の有機EL素子を具備した表示装置の構成の一例を示した概略斜視図であって、有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。図1に示すとおり、ディスプレイ1は、複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B等からなる。 FIG. 1 is a schematic perspective view showing an example of the configuration of a display device provided with the organic EL element of the present invention, and displays image information by emitting light from the organic EL element. It is a schematic diagram. As shown in FIG. 1, the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B for performing image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
制御部Bは表示部Aと電気的に接続されている。制御部Bは、複数の画素それぞれに対し、外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送る。その結果、各画素が走査信号により走査線毎に画像データ信号に応じて順次発光し、画像情報が表示部Aに表示される。 The control unit B is electrically connected to the display unit A. The control unit B sends a scanning signal and an image data signal to each of the plurality of pixels based on external image information. As a result, each pixel sequentially emits light according to the image data signal for each scanning line by the scanning signal, and the image information is displayed on the display unit A.
図2は、図1に記載の表示部Aの模式図である。 FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A shown in FIG.
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、複数の画素3等とを有する。 The display section A has a wiring section including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 on a substrate.
表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。 The main members of the display unit A will be described below.
図2においては、画素3の発光した光が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料から構成されている。走査線5とデータ線6は互いに格子状に直交して、その直交する位置で画素3に接続されている(詳細は図示していない)。 FIG. 2 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the white arrow direction (downward). The scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 of the wiring portion are each made of a conductive material. The scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern, and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions (details are not shown).
画素3は、走査線5から走査信号が送信されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 When the scanning signal is transmitted from the scanning line 5, the pixel 3 receives the image data signal from the data line 6, and emits light in accordance with the received image data.
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並列配置することによって、フルカラー表示が可能となる。 By arranging pixels in a red region, pixels in a green region, and pixels in a blue region with appropriate colors in parallel on the same substrate, a full-color display is possible.
《照明装置》
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《Lighting device》
One mode of the lighting device of the present invention including the organic EL element of the present invention will be described.
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて封止し、図3、図4に示すような照明装置を形成することができる。 The non-light-emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass case, and a 300 μm-thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy-based photocurable adhesive (Lux made by Toagosei Co., Ltd.) Track LC0629B) is applied, is placed on the cathode, is brought into close contact with the transparent support substrate, is irradiated with UV light from the glass substrate side, is cured and is sealed, and is illuminated as shown in FIGS. Can be formed.
図3は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機EL素子101はガラスカバー102で覆われている(なお、ガラスカバー102での封止作業は、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行う。)。
FIG. 3 is a schematic view of a lighting device, in which an
図4は、照明装置の断面図を示し、図4において、105は陰極、106は有機EL層、107は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
FIG. 4 is a cross-sectional view of the lighting device. In FIG. 4,
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」又は「%」の表示を用いるが、特に断りがない限り「体積%」を表す。また、表1及び表2の本発明の有機EL素子で使用したホスト化合物の番号は、前記した一般式(1)、(7)及び(8)で表される化合物の具体例の番号に対応する。また、表1及び表2の本発明の有機EL素子で使用した電子阻止化合物の番号は、前記した一般式(3)〜(6)で表される化合物の具体例の番号に対応する。 Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples, “parts” or “%” is used, and unless otherwise specified, “vol%” is used. The numbers of the host compounds used in the organic EL device of the present invention in Tables 1 and 2 correspond to the numbers of the specific examples of the compounds represented by the general formulas (1), (7) and (8). I do. The numbers of the electron blocking compounds used in the organic EL devices of the present invention in Tables 1 and 2 correspond to the numbers of the specific examples of the compounds represented by the general formulas (3) to (6).
《実施例に用いた化合物》 << Compounds used in Examples >>
〔実施例1〕
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子101の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
[Example 1]
<< Preparation of organic EL element >>
(1) Preparation of
真空蒸着装置内の蒸着用の抵抗加熱ボートの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。前記抵抗加熱ボートはモリブデン製又はタングステン製を用いた。 In each of the resistance heating boats for vapor deposition in the vacuum vapor deposition apparatus, the constituent material of each layer was filled in an amount optimal for producing each element. The resistance heating boat was made of molybdenum or tungsten.
真空度1×10−4Paまで減圧した後、HI−1の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒でITO透明電極上に蒸着し、層厚15nmの正孔注入層を形成した。 After the pressure was reduced to a degree of vacuum of 1 × 10 −4 Pa, the resistance heating boat containing HI-1 was energized and heated, and was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec. A hole injection layer was formed.
次いで、HT−1を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚30nmの正孔輸送層を形成した。 Next, HT-1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm.
次いで、比較の電子阻止化合物である比較化合物2を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚15nmの電子阻止層を形成した。
次いで、比較のホスト化合物である比較化合物1とGD−1の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒で前記電子阻止層上に共蒸着し、層厚40nmの発光層を形成した。
Next, Comparative Compound 2, which is a comparative electron blocking compound, was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form an electron blocking layer having a thickness of 15 nm.
Then, the resistance heating boat containing the comparative compound 1 and the GD-1 as the comparative host compound was heated by being energized, and was deposited on the electron blocking layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec and 0.010 nm / sec, respectively. Evaporation was performed to form a light emitting layer having a thickness of 40 nm.
次いで、HB−1を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚5nmの第一電子輸送層を形成した。 Next, HB-1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
更にその上に、ET―1を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚45nmの第二電子輸送層を形成した。 Further, ET-1 was deposited thereon at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a second electron transport layer having a thickness of 45 nm.
その後、フッ化リチウムを厚さ0.5nmになるよう蒸着した後に、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子101を作製した。
After that, lithium fluoride was evaporated to a thickness of 0.5 nm, and then 100 nm of aluminum was evaporated to form a cathode, whereby an
作製後、有機EL素子101の非発光面を、純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下にてガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを前記陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図3及び図4に示すような構成の照明装置を作製し、これをサンプルとした。
After fabrication, the non-light-emitting surface of the
《有機EL素子102〜112の作製》
有機EL素子101の作製において、電子阻止化合物及びホスト化合物を表1に記載の化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子102〜112を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成の照明装置を作製し、これをサンプルとした。
<< Preparation of
In manufacturing the
《有機EL素子101〜112の評価》
各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表1に示す。
<< Evaluation of organic EL elements 101-112 >>
The following evaluation was performed about each sample. Table 1 shows the evaluation results.
(1)外部取り出し量子効率
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による通電を行い、発光開始直後の発光輝度(L0)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
(1) External extraction quantum efficiency The organic EL element is energized under a constant current condition of 2.5 mA / cm 2 at room temperature (about 23 ° C.), and the light emission luminance (L0) [cd / m 2 ] immediately after the start of light emission is obtained. The external extraction quantum efficiency (η) was calculated by the measurement.
ここで、発光輝度の測定はCS−2000(コニカミノルタ(株)製)を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機EL素子101を100とする相対値で表した。値が大きいほうが発光効率に優れていることを示す。
Here, the emission luminance was measured using CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.), and the external extraction quantum efficiency was expressed as a relative value with the
(2)高温半減寿命
有機EL素子を室温で初期輝度4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
次に、有機EL素子を高温条件下(約50±5℃)の恒温槽に入れ、上記と同様に半減寿命を算出した。
各有機EL素子の高温半減寿命は下記式を用いて算出した。
高温半減寿命(%)=(高温条件下での半減寿命)/(室温での半減寿命)×100
表1には有機EL素子101を100とする相対値で表した。値が大きいほうが比較に対して温度変化に対する耐久性が高い、つまり高温下での発光寿命に優れていることを示す。
(2) High-Temperature Half-Life The organic EL device was driven at a constant current at room temperature with a current that gives an initial luminance of 4000 cd / m 2, and the time required for reducing the initial luminance to 求 め was obtained.
Next, the organic EL element was placed in a constant temperature bath under high temperature conditions (about 50 ± 5 ° C.), and the half life was calculated in the same manner as described above.
The high temperature half life of each organic EL element was calculated using the following equation.
High temperature half life (%) = (half life under high temperature conditions) / (half life at room temperature) × 100
Table 1 shows the relative values with the
(3)高温保存安定性
有機EL素子を85℃で10時間保存した後、室温で10時間保存した。これを3周期繰り返した。保存前後における2.5mA/cm2の定電流駆動での各輝度を測定し、各輝度比を下式に従って求め、これを高温保存安定性の尺度とした。
高温保存安定性(%)=保存後の輝度(2.5mA/cm2)/保存前の輝度(2.5mA/cm2)×100
値が大きいほうが比較に対して、高温下で保存した後においても発光強度の経時変化が小さい、つまり高温保存安定性に優れていることを示す。
(3) High Temperature Storage Stability After storing the organic EL device at 85 ° C. for 10 hours, it was stored at room temperature for 10 hours. This was repeated three cycles. Each luminance before and after storage at a constant current drive of 2.5 mA / cm 2 was measured, and each luminance ratio was determined according to the following formula, and this was used as a measure of high-temperature storage stability.
High-temperature storage stability (%) = brightness after storage ( 2.5 mA / cm 2 ) / brightness before storage ( 2.5 mA / cm 2 ) × 100
The larger the value, the smaller the change with time in the emission intensity even after storage at a high temperature, that is, the higher the storage stability at a high temperature.
表1より、本発明の有機EL素子104〜112は比較の有機EL素子101、102及び103に比べ、外部取り出し量子効率、高温半減寿命及び高温保存安定性に優れていることが分かった。
From Table 1, it was found that the organic EL elements 104 to 112 of the present invention were superior to the comparative
〔実施例2〕
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子201の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を120nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
[Example 2]
<< Preparation of organic EL element >>
(1) Preparation of Organic EL Element 201 A 120-nm thick ITO (indium tin oxide) film was formed as an anode on a 50 mm × 50 mm glass substrate having a thickness of 0.7 mm, followed by patterning. The transparent substrate provided with the ITO transparent electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and washed with UV ozone for 5 minutes.
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用い、3000rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚20nmの正孔注入層を設けた。 On this transparent support substrate, a solution obtained by diluting poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate (PEDOT / PSS, manufactured by Bayer, Baytron P Al 4083) to 70% with pure water was used. After forming a thin film by spin coating under the conditions of 30 seconds, the film was dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a hole injection layer having a thickness of 20 nm.
次に、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。 Next, this transparent substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus.
真空蒸着装置内の蒸着用の抵抗加熱ボートの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。蒸着用抵抗加熱ボートはモリブデン製又はタングステン製を用いた。 In each of the resistance heating boats for vapor deposition in the vacuum vapor deposition apparatus, the constituent material of each layer was filled in an amount optimal for producing each element. The resistance heating boat for vapor deposition was made of molybdenum or tungsten.
真空度1×10−4Paまで減圧した後、HT−4の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で正孔注入層上に蒸着し、層厚20nmの正孔輸送層を形成した。
次いで、比較の電子阻止化合物である比較化合物2を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚10nmの電子阻止層を形成した。
After reducing the pressure to a degree of vacuum of 1 × 10 −4 Pa, the resistance heating boat containing HT-4 was energized and heated, and was deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec. A hole transport layer was formed.
Next, Comparative Compound 2, which is a comparative electron blocking compound, was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form an electron blocking layer having a thickness of 10 nm.
次いで、比較のホスト化合物である比較化合物1とGD−2の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒で前記電子阻止層上に共蒸着し、層厚40nmの発光層を形成した。 Next, the resistance heating boat containing the comparative compound 1 and the GD-2, which are the host compounds for comparison, was heated by being energized, and was deposited on the electron blocking layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec and 0.010 nm / sec, respectively. Evaporation was performed to form a light emitting layer having a thickness of 40 nm.
次いで、HB−1を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚5nmの第一電子輸送層を形成した。 Next, HB-1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
更にその上に、ET−3を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚30nmの第二電子輸送層を形成した。 Further, ET-3 was deposited thereon at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a second electron transport layer having a thickness of 30 nm.
その後、フッ化リチウムを厚さ0.5nmになるよう蒸着した後に、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子201を作製した。 After that, lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.5 nm, and then 100 nm of aluminum was deposited to form a cathode, whereby an organic EL element 201 was manufactured.
作製後、有機EL素子201の非発光面を、純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下にてガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを前記陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図3及び図4に示すような構成の照明装置を作製し、これをサンプルとした。 After fabrication, the non-light-emitting surface of the organic EL element 201 is covered with a glass case in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more, and a 300 μm-thick glass substrate is used as a sealing substrate. An epoxy-based photo-curable adhesive (Lux Track LC0629B manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is applied as a sealing material, and this is superimposed on the cathode and is brought into close contact with the transparent support substrate, and is irradiated with UV light from the glass substrate side. After curing and sealing, a lighting device having a configuration as shown in FIGS. 3 and 4 was manufactured and used as a sample.
《有機EL素子202〜212の作製》
有機EL素子201の作製において、電子阻止化合物及びホスト化合物を表2に記載の化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子202〜212を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
<< Preparation of organic EL elements 202 to 212 >>
In manufacturing the organic EL device 201, the electron blocking compound and the host compound were changed to the compounds shown in Table 2. Except for this, organic EL elements 202 to 212 were produced in the same manner. After the fabrication, a lighting device having the configuration shown in FIGS. 3 and 4 was similarly fabricated and used as a sample.
《有機EL素子201〜212の評価》
各サンプルについて下記の評価を行った。
<< Evaluation of organic EL elements 201-212 >>
The following evaluation was performed about each sample.
外部取り出し量子効率、高温半減寿命、高温保存安定性評価については、実施例1と同様の方法で評価した。外部取り出し量子効率、高温半減寿命については、有機EL素子201の各特性値を100とする相対値で表した。 The external extraction quantum efficiency, high-temperature half-life, and high-temperature storage stability were evaluated in the same manner as in Example 1. The external extraction quantum efficiency and the high temperature half life were represented by relative values with each characteristic value of the organic EL element 201 being 100.
評価結果を表2に示す。 Table 2 shows the evaluation results.
表2より、本発明の有機EL素子204〜212は比較の有機EL素子201、202及び203に比べ、外部取り出し量子効率、高温半減寿命及び高温保存安定性に優れていることが分かった。 From Table 2, it was found that the organic EL elements 204 to 212 of the present invention were superior to the comparative organic EL elements 201, 202, and 203 in the quantum efficiency for external extraction, high-temperature half-life, and high-temperature storage stability.
〔実施例3〕
《フルカラー表示装置の作製》
(1)青色発光素子の作製
《有機EL素子301の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を厚さ100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
[Example 3]
<< Production of full-color display >>
(1) Production of blue light-emitting element << Production of organic EL element 301 >>
After patterning a substrate (NA45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) on a 100 mm × 100 mm × 1.1 mm glass substrate on which ITO (indium tin oxide) was formed to a thickness of 100 nm as an anode, the ITO transparent electrode was formed. The transparent support substrate provided with was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにHT−1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてmCP(1,3−ビス−Nカルバゾリルベンゼン)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにHB−2を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光ドーパントとしてBD−1を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにET−2を200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。 This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of HT-1 was placed in a molybdenum resistance heating boat, and mCP (1,3- Bis-N carbazolylbenzene), 200 mg of HB-2 in another molybdenum resistance heating boat, 100 mg of BD-1 as a luminescent dopant in another molybdenum resistance heating boat, and another molybdenum resistance heating boat 200 mg of ET-2 was put in a resistance heating boat, and attached to a vacuum evaporation apparatus.
次に、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、HT−1の入った前記モリブデン製抵抗加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板上に蒸着し、層厚40nmの正孔輸送層を設けた。
更に、mCP(1,3−ビス−Nカルバゾリルベンゼン)とBD−1の入った前記モリブデン製抵抗加熱ボートを通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.012nm/秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着して、厚さ40nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温とした。
Next, after the pressure in the vacuum chamber was reduced to 4 × 10 −4 Pa, the molybdenum resistance heating boat containing HT-1 was heated by being energized and vapor-deposited on the transparent support substrate at a vapor-deposition rate of 0.1 nm / sec. Then, a hole transport layer having a layer thickness of 40 nm was provided.
Further, the molybdenum resistance heating boat containing mCP (1,3-bis-Ncarbazolylbenzene) and BD-1 was heated by energizing, and the deposition rate was 0.2 nm / sec and 0.012 nm / sec, respectively. Then, a light emitting layer having a thickness of 40 nm was provided by co-evaporation on the hole transport layer. In addition, the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
更に、HB−2の入った前記モリブデン製抵抗加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記発光層上に蒸着して、厚さ10nmの正孔阻止層を設けた。 Further, the molybdenum resistance heating boat containing HB-2 was energized and heated, and was vapor-deposited on the light-emitting layer at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to provide a 10-nm-thick hole blocking layer. .
更に、ET−2の入った前記抵抗加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔阻止層上に蒸着して、厚さ40nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温とした。 Further, the resistance heating boat containing ET-2 was heated by being energized and vapor-deposited on the hole blocking layer at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to provide an electron transport layer having a thickness of 40 nm. In addition, the substrate temperature at the time of vapor deposition was room temperature.
引き続きフッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子301を作製した。 Subsequently, 0.5 nm of lithium fluoride and 110 nm of aluminum were deposited to form a cathode, whereby an organic EL element 301 was manufactured.
作製後、有機EL素子301の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを前記陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図3及び図4に示すような構成の照明装置を構成し、これをサンプルとした。 After fabrication, the non-light-emitting surface of the organic EL element 301 is covered with a glass case, and a 300 μm-thick glass substrate is used as a sealing substrate, and an epoxy-based photocurable adhesive (Lux made by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material around it. Track LC0629B) was applied, and this was overlaid on the cathode, brought into close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured, and sealed, as shown in FIGS. 3 and 4. A lighting device having such a configuration was constructed and used as a sample.
(2)緑色発光素子の作製
実施例2の有機EL素子204を緑色発光素子として用いた。
(2) Production of Green Light Emitting Element The organic EL element 204 of Example 2 was used as a green light emitting element.
(3)赤色発光素子の作製
《有機EL素子302の作製》
緑色発光素子である実施例2の有機EL素子204において、発光ドーパントをGD−2からRD−1に変更した。それ以外は青色発光素子301と同様にして、赤色発光素子である有機EL素子302を作製した。
(3) Production of red light emitting element << Production of organic EL element 302 >>
In the organic EL element 204 of Example 2, which is a green light emitting element, the light emitting dopant was changed from GD-2 to RD-1. Except for this, the organic EL element 302 as the red light emitting element was manufactured in the same manner as the blue light emitting element 301.
(4)表示装置の作製
上記で作製した赤色、緑色、青色発光有機EL素子を同一基板上に並列配置し、図1に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。
(4) Production of Display Device The red, green, and blue light-emitting organic EL devices produced above were arranged in parallel on the same substrate to produce an active matrix type full-color display device having the form shown in FIG.
図2には、作製した前記表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。 FIG. 2 shows only a schematic diagram of the display unit A of the display device manufactured.
図2に示すとおり、表示部Aは同一基板上に複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と並列配置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有している。配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料から構成されている。走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。 As shown in FIG. 2, the display unit A includes a plurality of pixels 3 (pixels in a red region, pixels in a green region, and pixels in a green region, which are arranged in parallel with a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 on the same substrate. Blue region pixels). The scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 of the wiring portion are each made of a conductive material. The scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions (details are not shown).
複数の画素3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が送信されるとデータ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように赤、緑、青の画素3を適宜、並列配置することによって、フルカラー表示装置を作製した。 The plurality of pixels 3 are driven by an active matrix method including an organic EL element corresponding to each emission color, a switching transistor as an active element, and a driving transistor, and a scanning signal is transmitted from the scanning line 5. And an image data signal from the data line 6, and emits light according to the received image data. Thus, a full-color display device was manufactured by appropriately arranging the red, green, and blue pixels 3 in parallel.
得られたフルカラーの表示装置は、駆動することにより、輝度が高く、高温での耐久性を有し、且つ高温時での保存性に優れたフルカラー動画表示が得られることが確認できた。 It was confirmed that the obtained full-color display device was driven to provide a full-color moving image display having high luminance, high temperature durability, and excellent storage stability at high temperatures.
1 ディスプレイ
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Reference Signs List 1 display 3 pixel 5 scanning line 6 data line A display unit
Claims (10)
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、Y1、Y2及びY3の少なくとも一つは窒素原子である。
R′、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
R′、Ar1及びAr2が全て同時に水素原子であることはない。
Lは、
単結合、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基又は
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を表す。
n1は、0〜4の整数を表し、n2は、0〜3の整数を表し、n 1 とn 2 が同時に1になることはない。
n13は、0〜1の整数を表す。
なお、n1及びn2がそれぞれ2以上の場合、R1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R1及びR2が隣接する場合、環を形成してもよい。
A1及びA2は下記一般式(2)で表される化合物を表す。)
R3〜R7は、それぞれ独立に、置換基を表す。
n3、n4、n5及びn7は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、n6は、0〜2の整数を表す。
なお、n3〜n7がそれぞれ2以上の場合、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R3〜R7が隣接する場合、環を形成してもよい。
Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、又はN−R8を表す。
R8は、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。) An organic electroluminescence device in which an organic layer including a light emitting layer and an electron blocking layer is sandwiched between an anode and a cathode, wherein the light emitting layer has an aromatic heterocyclic ring having a structure represented by the following general formula (1). An organic electroluminescent device comprising a derivative, and wherein the electron blocking layer contains at least one of aromatic heterocyclic derivatives having a structure represented by the following general formulas (3) to (6). Luminescent element.
Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent CR ′ or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 is a nitrogen atom.
R ′, Ar 1 and Ar 2 are each independently
Hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
R ′, Ar 1 and Ar 2 are not all hydrogen atoms at the same time.
L is
Single bond,
A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
It represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a divalent linking group composed of a combination thereof.
R 1 and R 2 each independently represent a substituent.
n 1 represents an integer of 0 to 4, n 2 is an integer of 0 to 3 and Table, n 1 and n 2 are not to become 1 at the same time.
n 13 represents an integer of 0-1.
When n 1 and n 2 are each 2 or more, R 1 and R 2 may be the same or different, and when R 1 and R 2 are adjacent to each other, a ring may be formed.
A 1 and A 2 represent a compound represented by the following general formula (2). )
R 3 to R 7 each independently represent a substituent.
n 3 , n 4 , n 5, and n 7 each independently represent an integer of 0 to 4, and n 6 represents an integer of 0 to 2.
When n 3 to n 7 are each 2 or more, R 3 to R 7 may be the same or different, and when R 3 to R 7 are adjacent to each other, a ring may be formed.
Ar 3 and Ar 4 are each independently:
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
X represents an oxygen atom, a sulfur atom or N-R 8,.
R 8 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or
Represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. )
YY 11 、Y, Y 22 及びYAnd Y 33 は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、YEach independently represents CR ′ or a nitrogen atom; 11 、Y, Y 22 及びYAnd Y 33 の少なくとも一つは窒素原子である。At least one is a nitrogen atom.
R′、ArR ', Ar 11 及びArAnd Ar 22 は、それぞれ独立に、Are, independently of each other,
水素原子、 Hydrogen atom,
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、 A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。 Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
R′、Ar R ', Ar 11 及びArAnd Ar 22 が全て同時に水素原子であることはない。Are not all hydrogen atoms at the same time.
Lは、L is
単結合、 Single bond,
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、 A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms,
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、 A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基又は A substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。 It represents a divalent linking group consisting of these combinations.
RR 11 及びRAnd R 22 は、それぞれ独立に、置換基を表す。Each independently represents a substituent.
nn 11 は、0〜4の整数を表し、nRepresents an integer of 0 to 4; 22 は、0〜3の整数を表す。Represents an integer of 0 to 3.
なお、n Note that n 11 及びnAnd n 22 がそれぞれ2以上の場合、RIs 2 or more, R 11 及びRAnd R 22 は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、RMay be the same or different, and R 11 及びRAnd R 22 が隣接する場合、環を形成してもよい。May be adjacent to each other to form a ring.
AA 11 及びAAnd A 22 は下記一般式(2)で表される化合物を表す。)Represents a compound represented by the following general formula (2). )
RR 33 〜R~ R 77 は、それぞれ独立に、置換基を表す。Each independently represents a substituent.
nn 33 、n, N 44 、n, N 55 及びnAnd n 77 は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、nEach independently represents an integer of 0 to 4; 66 は、0〜2の整数を表す。Represents an integer of 0 to 2.
なお、n Note that n 33 〜n~ N 77 がそれぞれ2以上の場合、RIs 2 or more, R 33 〜R~ R 77 は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、RMay be the same or different, and R 33 〜R~ R 77 が隣接する場合、環を形成してもよい。May be adjacent to each other to form a ring.
ArAr 33 及びArAnd Ar 44 は、それぞれ独立に、Are, independently of each other,
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、 A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。 Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
Xは、酸素原子、硫黄原子、又はN−RX represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 88 を表す。Represents
RR 88 は、置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、Is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、 A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。) Represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. )
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