JP6528384B2 - Method of manufacturing base material having lyophilic part and liquid repellent part, composition, method of forming conductive film, electronic circuit and electronic device - Google Patents
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- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Description
本発明は、親液部と撥液部を有する基材の製造方法、組成物、導電膜の形成方法、電子回路および電子デバイスに関する。 The present invention relates to a method for producing a substrate having a lyophilic portion and a liquid repellent portion, a composition, a method for forming a conductive film, an electronic circuit and an electronic device.
液晶ディスプレイ、携帯電話、タブレット等のモバイル情報機器、デジタルカメラ、有機ELディスプレイ、有機EL照明、センサー等の電子機器においては、小型化、薄型化に加え、さらなる高性能化が求められている。これら電子機器をより安価に製造する方法として、配線を直接印刷するプリンテッドエレクトロニクス技術が注目されている。この技術を利用した印刷法による電子部品の製造は、通常、露光や現像を含む多段の工程や、蒸着法等の真空工程をスキップすることができ、大幅な工程の簡略化が期待されている。 In addition to downsizing and thinning, electronic devices such as liquid crystal displays, mobile information devices such as mobile phones and tablets, digital cameras, organic EL displays, organic EL lighting and sensors are required to have higher performance. Printed electronics technology that directly prints wiring has attracted attention as a method of manufacturing these electronic devices more inexpensively. Production of electronic parts by printing using this technology can usually skip multi-step processes including exposure and development and vacuum processes such as vapor deposition, and significant simplification of the processes is expected. .
インクジェットやスクリーン印刷、グラビア印刷、グラビアオフセット印刷等の印刷法は、基板上に直接所望パターンの配線を形成できることから、簡便で低コストなプロセスとして使用される。しかしながら、所望パターンの配線を形成するにあたり、印刷に使用する膜形成材料が流動する結果、これらの濡れ広がりや滲みが生じ、直線性に優れる微細なパターンを形成するには限界があった。 Printing methods such as ink jet printing, screen printing, gravure printing, gravure offset printing and the like can be used as a simple and low-cost process because wiring of a desired pattern can be directly formed on a substrate. However, when forming a wiring of a desired pattern, as a film forming material used for printing flows, these spreading and bleeding occur, and there is a limit to form a fine pattern excellent in linearity.
また、膜形成材料を印刷によりパターニングし、熱焼成や光焼成により金属配線を形成する技術が活発に検討されているが(例えば、特許文献1を参照。)、印刷時の材料の広がりや滲みの問題に加え、得られる配線の基板との密着性において問題があった。 In addition, a technology for patterning a film-forming material by printing and forming a metal wiring by heat baking or light baking has been actively studied (see, for example, Patent Document 1), but spreading or bleeding of material during printing In addition to the above problems, there is a problem in the adhesion of the obtained wiring to the substrate.
そこで、上述の課題を解決して高精細な印刷を可能とし、また、高精細な膜形成のため、配線の下地となる層(下地層)を設ける技術が検討されている。下地層を設ける下地処理は、基板上に塗布された膜形成材料の濡れ広がり、滲み等を抑え、印刷性を向上させることを目的として行われる場合が多い。 Then, the above-mentioned subject is solved and high-definition printing is made possible, and the technique of providing the layer (underlayer) used as the ground of wiring is examined for high-definition film formation. The undercoating treatment for providing the undercoating layer is often performed for the purpose of suppressing the spread of the film-forming material coated on the substrate, bleeding and the like, and improving the printability.
例えば、基板にエポキシ基のグラフトを行う技術が知られている(例えば、特許文献2および特許文献3を参照。)。また、基板上に光触媒を塗布する技術が知られている(例えば、特許文献4および特許文献5を参照。)。さらに、基板上にアクリル系の共重合体を塗布する技術が知られている(例えば、特許文献6および特許文献7を参照。)。 For example, techniques for grafting epoxy groups to a substrate are known (see, for example, Patent Documents 2 and 3). Moreover, the technique which apply | coats a photocatalyst on a board | substrate is known (for example, refer patent document 4 and patent document 5). Furthermore, there is known a technique for applying an acrylic copolymer on a substrate (see, for example, Patent Documents 6 and 7).
しかしながら、従来の下地層を設ける下地処理では膜形成材料の濡れ広がり、滲みの抑制が十分ではなく、高精細な配線の形成を行うことは困難であった。例えば、従来の下地処理では、膜形成材料が塗布される下地層表面の特性は一様である。このため、膜形成材料が所定のパターンで印刷された場合、該材料が印刷直後の状態から拡がってしまうのを十分に抑えることができなかった。 However, in the base treatment in which the conventional base layer is provided, the suppression of the wetting and spreading of the film forming material is not sufficient, and it has been difficult to form a high definition wiring. For example, in the conventional base treatment, the characteristics of the surface of the underlayer to which the film-forming material is applied are uniform. Therefore, when the film-forming material is printed in a predetermined pattern, it has not been possible to sufficiently suppress the material from spreading from the state immediately after printing.
本発明は、以上の知見に基づいてなされたものである。すなわち、本発明の目的は、膜形成インクの濡れ広がり、滲みを抑えて高精細なパターンを形成する下地膜を有する基材の製造方法および下地膜の形成に用いられる組成物を提供することにある。そして、本発明の目的は、膜形成インクの濡れ広がり、滲みを抑えて高精細なパターンを形成するのに用いられる親液部と撥液部を有する基材およびそれを製造する製造方法を提供することにある。 The present invention has been made based on the above findings. That is, an object of the present invention is to provide a method for producing a substrate having a base film which forms a high-definition pattern by suppressing wetting and spreading of film-forming ink, and a composition used for forming the base film. is there. The object of the present invention is to provide a substrate having a lyophilic area and a liquid repellent area used for forming a high-definition pattern by suppressing the spread and wetting of a film-forming ink, and a manufacturing method for manufacturing the same. It is to do.
また、本発明の目的は、上述の親液部と撥液部を有する基材の製造方法を用いた導電膜の形成方法を提供することにあり、その導電膜を有する電子回路およびその電子回路を有する電子デバイスを提供することにある。 Another object of the present invention is to provide a method of forming a conductive film using the above-described method of manufacturing a substrate having a lyophilic portion and a liquid repellent portion, and an electronic circuit having the conductive film and the electronic circuit thereof. Providing an electronic device having
本発明の他の目的および利点は、以下の記載から明らかとなるであろう。 Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following description.
このような状況のもと、本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の工程を含み、現像工程を含まない方法によれば、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。 Under such circumstances, the present inventors have intensively studied to solve the above problems, and as a result, it is found that the above problems can be solved by a method including a specific step and not including a development step. Completed the invention.
本発明の構成例は以下のとおりである。 The structural example of this invention is as follows.
[1] 下記の(i)および(ii)の工程を含み、現像工程を含まないで、親液部と撥液部を有する基材を製造することを特徴とする親液部と撥液部を有する基材の製造方法。
(i)ケイ素原子を含む基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
[1] A lyophilic part and a liquid repellent part characterized by producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part including the following steps (i) and (ii) but not including the developing step. The manufacturing method of the base material which has.
(I) applying a composition containing a polymer having a silicon atom-containing group and an acid generator to form a coating film (ii) irradiating a predetermined portion of the coating film
[2] さらに、(iii)前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程を含むことを特徴とする[1]に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [2] The method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to [1], further comprising (iii) a step of heating the coating film after the radiation irradiation.
[3] 前記ケイ素原子を含む基が酸解離性基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [3] The method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to [1] or [2], wherein the group containing a silicon atom is an acid dissociable group.
[4] 前記工程(ii)による放射線照射部と放射線未照射部のテトラデカンに対する接触角差が、30°以上であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [4] The lyophilic liquid according to any one of [1] to [3], wherein the contact angle difference between the irradiated part and the non-irradiated part in the step (ii) with respect to tetradecane is 30 ° or more. The manufacturing method of the base material which has a part and a liquid repellant part.
[5] 前記工程(iii)で得られた塗膜において、前記親液部が、該親液部形成前の初期膜厚に対して、10%以上膜厚が低いことを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [5] The coated film obtained in the step (iii), characterized in that the film thickness of the lyophilic area is 10% or more lower than the initial film thickness before the formation of the lyophilic area [1] ] The manufacturing method of the base material which has a lyophilic part in any one of-[4], and a liquid repelling part.
[6] 前記ケイ素原子を含む基が、下記式(1−1)、下記式(1−2)、下記式(1−3)および下記式(1−4)で示される基の群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [6] The group containing a silicon atom is selected from the group of groups represented by the following formula (1-1), the following formula (1-2), the following formula (1-3) and the following formula (1-4) The method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to any one of [1] to [5], which is at least one of the following.
式(1−3)および(1−4)中、R3は単結合または炭素数1〜12の2価の有機基を示し、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、これらの基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基、またはケイ素原子を有する1価の有機基を示す。
式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)および(1−4)中、*は結合部位を示す。)
In formulas (1-3) and (1-4), R 3 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom , An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group, an aryl group, a group in which part or all of hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent, or a monovalent organic group having a silicon atom Indicates a group.
In Formula (1-1), Formula (1-2), Formula (1-3) and (1-4), * represents a binding site. )
[7] 前記ケイ素原子を含む基が、下記式(1−3)および下記式(1−4)で示される基の群から選ばれる少なくとも1つであり、下記式(1−3)および下記式(1−4)中、R3は単結合または炭素数1〜12の2価の有機基を示し、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、これらの基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基、下記式(1−5)で表わされる基、または−SiRA 3を示し、RAは、炭素数1〜10のアルキル基を示すことを特徴とする[1]〜[6]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [7] The group containing a silicon atom is at least one selected from the group of groups represented by the following formula (1-3) and the following formula (1-4), and the following formula (1-3) and the following In formula (1-4), R 3 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or 1 to 20 carbon atoms. The alkyl group, the alicyclic hydrocarbon group, the aryl group, the group in which part or all of the hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent, the group represented by the following formula (1-5), or -SiR A 3 is shown, and R A represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Production of a substrate having a lyophilic area and a liquid repellent area according to any one of [1] to [6] Method.
式(1−5−2)中、RCはそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基である。L2は0〜5の整数である。
式(1−3)、式(1−4)、式(1−5)および(1−5−2)中、*は結合部位を示す。)
In formula (1-5-2), R C independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a phenyl group. L2 is an integer of 0-5.
In Formula (1-3), Formula (1-4), Formula (1-5) and (1-5-2), * indicates a binding site. )
[8] 前記組成物が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含むことを特徴とする[1]〜[7]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法。 [8] The base material having a lyophilic part and a liquid repellent part according to any one of [1] to [7], characterized in that the composition contains a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond. Production method.
[9] ケイ素原子を含む基を有する重合体および酸発生剤を含み、[1]〜[8]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法に用いることを特徴とする組成物。 [9] A method for producing a substrate comprising a polymer having a group containing a silicon atom and an acid generator and having a lyophilic part and a liquid repellent part according to any one of [1] to [8] The composition characterized by the above.
[10] [1]〜[8]のいずれかに記載の親液部と撥液部を有する基材の製造方法により形成された前記親液部の上に導電膜形成用組成物を用いて導電膜を形成することを特徴とする導電膜の形成方法。 [10] A composition for forming a conductive film on the lyophilic portion formed by the method for producing a substrate having a lyophilic portion and a liquid repelling portion according to any one of [1] to [8] A method of forming a conductive film, comprising forming a conductive film.
[11] [10]に記載の導電膜の形成方法により形成された導電膜を有することを特徴とする電子回路。 [11] An electronic circuit comprising a conductive film formed by the method for forming a conductive film according to [10].
[12] [11]に記載の電子回路を有することを特徴とする電子デバイス。 [12] An electronic device comprising the electronic circuit according to [11].
本発明によれば、膜形成インクの濡れ広がり、滲みを抑えて高精細なパターンを形成するのに用いられる親液部と撥液部を有する基材の製造方法、親液部と撥液部を有する基材の製造に用いられる組成物、導電膜の形成方法、電子回路、電子デバイスが提供される。 According to the present invention, a method for producing a substrate having a lyophilic area and a lyophobic area, which is used to form a high-definition pattern by suppressing the spread and wetting of a film-forming ink, a lyophilic area and a lyophobic area There are provided a composition used in the production of a substrate having the following: a method of forming a conductive film, an electronic circuit, and an electronic device.
以下で、本発明の実施形態について説明するが、まず、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法を説明する。その後、本発明の実施形態の組成物について説明する。 Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described. First, a method of manufacturing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to the embodiment of the present invention will be described. Then, the composition of embodiment of this invention is demonstrated.
〔親液部と撥液部を有する基材の製造方法〕
本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法は、下記の(i)〜(ii)の工程を含み、現像工程を含まないことを特徴とする。そして、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法は、下記の(iii)の工程を含むことが好ましい。
(i) ケイ素原子を含む基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物を基材に塗布し、塗膜を形成する工程、
(ii) 前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程、
(iii) 前記放射線照射後の塗膜を加熱する工程
[Method of producing base material having lyophilic part and liquid repellent part]
The manufacturing method of the base material which has the lyophilic part and the liquid repelling part of the embodiment of the present invention is characterized by including the following steps (i) to (ii) and not including the developing step. And it is preferable that the manufacturing method of the base material which has a lyophilic part and a liquid repelling part of embodiment of this invention includes the process of following (iii).
(I) applying a composition containing a polymer having a silicon atom-containing group and an acid generator to a substrate to form a coating film,
(Ii) irradiating a predetermined portion of the coating with radiation;
(Iii) a step of heating the coating after the radiation irradiation
本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法は、上述の(i)〜(ii)の工程(以下、工程(i)および工程(ii)ともいう。)、さらに、上述の(iii)の工程(以下、工程(iii)ともいう。)を用いることにより、従来のパターニングに必要である現像工程を用いることなく凹パターンを形成することができ、親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。 The method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to an embodiment of the present invention is the above-mentioned steps (i) to (ii) (hereinafter also referred to as step (i) and step (ii)). Furthermore, by using the above-mentioned step (iii) (hereinafter also referred to as step (iii)), a concave pattern can be formed without using a development step required for conventional patterning, and the lyophilic part And a liquid repellent portion can be produced.
そして、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法において、使用されるケイ素原子を含む基を有する重合体は、そのケイ素原子を含む基が酸解離性基であることが好ましい。すなわち、工程(i)で用いられる、ケイ素原子を含む基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物は、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物であることが好ましい。工程(i)の組成物が、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体と酸発生剤を含むことにより、工程(i)の後、上述の工程(ii)、さらに工程(iii)が適用されて、従来パターニングに必要である現像工程を用いることなく、効率良く凹パターンを形成することができる。そして、凹パターンを有して、親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。 And in the method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to the embodiment of the present invention, in the polymer having a group containing a silicon atom to be used, the group containing a silicon atom is an acid dissociable group Is preferred. That is, a composition containing a polymer having a silicon atom-containing group and an acid generator used in step (i) has a composition containing a polymer having an acid dissociable group containing a silicon atom and an acid generator. It is preferable that it is a thing. Since the composition of step (i) contains a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom and an acid generator, after step (i), the above-mentioned step (ii) and further step (iii) By being applied, a concave pattern can be efficiently formed without using a developing step which is conventionally required for patterning. And it has a concave pattern and can manufacture a substrate which has a lyophilic part and a liquid repelling part.
以下、工程(i)のケイ素原子を含む基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物として、上述のケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物を用いる場合を例とし、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法が有する各工程について説明する。 Hereinafter, as a composition containing a polymer having a group containing a silicon atom in step (i) and an acid generator, a composition containing a polymer having an acid dissociable group containing a silicon atom described above and an acid generator The steps in the method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to the embodiment of the present invention will be described by taking the case of using as an example.
[工程(i)]
図1は、基板上に形成された本発明の実施形態の組成物の塗膜を模式的に示す断面図である。
[Step (i)]
FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a coating film of the composition of the embodiment of the present invention formed on a substrate.
工程(i)は、基板1上にケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体と酸発生剤とを含む組成物を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより、基板1上に塗膜2を形成する工程である。本発明の実施形態の組成物は、感放射線性を有し、工程(i)の後、後述する工程(ii)に適用されて、基板1上に凹部を形成することができる。 In step (i), the substrate 1 is coated with a composition containing a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom and an acid generator, preferably by heating (prebaking) the coated surface. 1 is a step of forming a coating film 2 on 1. The composition of the embodiment of the present invention has radiation sensitivity, and can be applied to step (ii) described later after step (i) to form a recess on the substrate 1.
すなわち、工程(i)において、感放射線性を備えた本実施形態の組成物を用いることにより下記工程(iii)等において現像工程を行うことなく、基板1上に凹部を形成することができる。 That is, in the step (i), by using the composition of the present embodiment having radiation sensitivity, a recess can be formed on the substrate 1 without performing the developing step in the following step (iii) or the like.
以下、本発明の実施形態の組成物を「感放射線性組成物」ともいう。そして、本発明の実施形態の組成物(感放射線性組成物)については、後に具体的に説明する。 Hereinafter, the composition of the embodiment of the present invention is also referred to as "a radiation sensitive composition". The composition (the radiation sensitive composition) of the embodiment of the present invention will be specifically described later.
工程(i)において、使用できる基板1の材質としては、例えば、ガラス、石英、シリコン、樹脂等を挙げることができる。樹脂の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体(ROMPポリマー)およびその水素添加物が挙げられる。 Examples of the material of the substrate 1 that can be used in the step (i) include glass, quartz, silicon, resin and the like. Specific examples of the resin include polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyether sulfone, polycarbonate, polyimide, a ring-opened polymer of cyclic olefin (ROMP polymer) and a hydrogenated product thereof.
また、基板1としては、本発明に係る配線の製造方法で最終的に得られる配線付基板をそのまま電子回路等に用いることが好ましいことから、従来より電子回路に用いられてきた、樹脂製基板、ガラス基板、半導体基板が好ましい。 Moreover, since it is preferable to use the substrate with wiring finally obtained by the method of manufacturing a wiring according to the present invention as the substrate 1 for the electronic circuit etc. as it is, a resin-made substrate conventionally used for the electronic circuit , Glass substrates and semiconductor substrates are preferable.
尚、基板1に感放射線性組成物を塗布する前に、必要に応じて基板表面を洗浄、粗面化、微少な凹凸面の付与等の前処理を施しておいてもよい。 Before applying the radiation sensitive composition to the substrate 1, if necessary, the substrate surface may be subjected to pretreatment such as cleaning, roughening, provision of a minute uneven surface, and the like.
感放射線性組成物の塗布方法としては特に限定されず、はけやブラシを用いた塗布法、ディッピング法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、フレキソ印刷、オフセット印刷、インクジェット印刷、ディスペンス法等の適宜の方法を採用することができる。これらの塗布方法の中でも、特にスリットダイ塗布法またはスピンコート法が好ましい。 The coating method of the radiation sensitive composition is not particularly limited, and coating methods using a brush or a brush, dipping method, spraying method, roll coating method, spin coating method (spin coating method), slit die coating method, bar An appropriate method such as a coating method, flexographic printing, offset printing, ink jet printing, dispensing method can be adopted. Among these coating methods, slit die coating or spin coating is particularly preferable.
工程(i)で形成される塗膜2の厚みは、所望の用途に応じ適宜調整すればよいが、好ましくは0.1μm〜20μm、より好ましくは0.2μm〜10μmである。 The thickness of the coating film 2 formed in step (i) may be appropriately adjusted according to the desired application, but is preferably 0.1 μm to 20 μm, and more preferably 0.2 μm to 10 μm.
プレベークの条件は、使用する感放射線性組成物の組成等によっても異なるが、好ましくは60℃〜120℃で1分間〜10分間程度である。 Although the conditions of prebaking change also with compositions etc. of the radiation sensitive composition to be used, Preferably it is about 1 minute-10 minutes at 60 degreeC-120 degreeC.
[工程(ii)]
工程(ii)は、工程(i)で形成した塗膜2の少なくとも一部に放射線を照射して露光を行う。
[Step (ii)]
A process (ii) exposes by irradiating a radiation to at least one part of the coating film 2 formed at the process (i).
図2は、基板上の本発明の実施形態の組成物の塗膜の露光を模式的に説明する断面図である。 FIG. 2 is a cross-sectional view schematically illustrating exposure of a coating film of the composition of the embodiment of the present invention on a substrate.
工程(ii)では、図2に示すように、基板1上の塗膜2の一部に放射線が照射され、放射線照射部3と放射線未照射部3−2とを有する塗膜2aが形成される。 In the step (ii), as shown in FIG. 2, a part of the coating film 2 on the substrate 1 is irradiated with radiation to form a coating film 2a having a radiation irradiated part 3 and a non-radiation irradiated part 3-2. Ru.
工程(ii)により、図1の塗膜2中に存在する酸解離性基が酸発生剤の効果により脱離し揮発する。その結果、放射線照射部3の膜厚が放射線未照射部3−2の膜厚に比べ薄くなり、凹パターンが形成される(尚、図2では、この膜厚変化を明確には示していない)。このとき、酸解離性基がケイ素原子を有していれば、工程(i)で得られた塗膜2およびその放射線未照射部3−2は撥液性を示すが、放射線照射部3は酸解離性基の消失に伴い、放射線未照射部3−2に比べ親液性となる。 In step (ii), the acid-dissociable group present in the coating film 2 of FIG. 1 is eliminated and volatilized by the effect of the acid generator. As a result, the film thickness of the radiation irradiated part 3 becomes thinner than the film thickness of the radiation unexposed part 3-2, and a concave pattern is formed (in FIG. 2, this film thickness change is not clearly shown. ). At this time, if the acid dissociable group has a silicon atom, the coating film 2 obtained in the step (i) and the non-irradiated portion 3-2 thereof exhibit liquid repellency, but the irradiated portion 3 With the disappearance of the acid dissociable group, it becomes more lyophilic than the non-irradiated part 3-2.
したがって、工程(i)において、使用する本実施形態の組成物が、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体を含む場合には、工程(ii)により、基板1上に、撥液性の放射線未照射部3−2と、放射線未照射部3−2より親液性の凹パターンである放射線照射部3とを有する塗膜が形成される。 Therefore, in the step (i), in the case where the composition of the present embodiment to be used contains a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom, the liquid repellency on the substrate 1 in the step (ii) A coating film is formed having the radiation non-irradiated portion 3-2 and the radiation irradiated portion 3 which is a concave pattern more lyophilic than the radiation non-irradiated portion 3-2.
工程(ii)では、形成したい配線の形状と同様の形状の放射線照射部3が形成されるように、所定のパターンを有するフォトマスクを介して、または直描式露光装置を用いて所定のパターンを描画露光することができる。 In the step (ii), a predetermined pattern is formed through a photomask having a predetermined pattern or using a direct writing exposure apparatus so that the radiation irradiation unit 3 having the same shape as the shape of the wiring to be formed is formed. Can be drawn and exposed.
本発明において、露光に使用される放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線等を使用できる。これらの放射線の中でも、波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。 In the present invention, visible radiation, ultraviolet radiation, far ultraviolet radiation, charged particle radiation, X-rays and the like can be used as radiation used for exposure. Among these radiations, radiation having a wavelength in the range of 190 nm to 450 nm is preferable, and radiation containing ultraviolet light of 365 nm is particularly preferable.
工程(ii)における露光量は、下記工程(iii)後に得られる凹部の膜厚が、下記範囲となるように放射線を露光することが好ましく、具体的には、放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI model356、OAI Optical Associates Inc.製)により測定した値として、好ましくは10mJ/cm2〜1000mJ/cm2、より好ましくは20mJ/cm2〜500mJ/cm2である。 The exposure dose in the step (ii) is preferably exposed to radiation so that the film thickness of the recess obtained after the following step (iii) falls within the following range. Specifically, the intensity of the radiation at the wavelength of 365 nm is as a value measured by meter (OAI model356, OAI Optical Associates Ltd. Inc.), is preferably 10mJ / cm 2 ~1000mJ / cm 2 , more preferably at 20mJ / cm 2 ~500mJ / cm 2 .
[工程(iii)]
図3は、一部が露光された本発明の実施形態の組成物の塗膜の加熱を模式的に説明する断面図である。
[Step (iii)]
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically illustrating heating of a coating film of the composition of the embodiment of the present invention which is partially exposed.
工程(iii)では、工程(ii)で得られた塗膜を加熱することで、図3に示すように、工程(ii)の放射線照射部であった部分に相当する凹部13と、工程(ii)の放射線未照射部であった部分に相当する凸部12とを有する塗膜を形成する。 In the step (iii), by heating the coating film obtained in the step (ii), as shown in FIG. 3, the recess 13 corresponding to the portion which was the radiation-irradiated part of the step (ii) A coated film is formed having the convex portion 12 corresponding to the portion which has not been irradiated with the radiation of ii).
工程(iii)により、工程(ii)の放射線照射部において生じた、酸解離性基が酸発生剤の効果により脱離した成分をさらに揮発させることができる。その結果、放射線照射部における凹状のくぼみがさらに深化し(凹部13の膜厚がさらに薄くなり)、凹部13の膜厚が前記凸部12の膜厚に対して10%以上薄い形状の塗膜を形成することができる。 In the step (iii), it is possible to further volatilize the component which is generated in the irradiation part of the step (ii) and from which the acid dissociable group has been eliminated by the effect of the acid generator. As a result, the concave recess in the radiation irradiated part is further deepened (the film thickness of the recess 13 becomes thinner), and the film thickness of the recess 13 is thinner than the film thickness of the protrusion 12 by 10% or more. Can be formed.
工程(i)において、使用する本実施形態の組成物が、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体を含む場合には、工程(iii)により、基板上に、撥液性の凸部12と、該部分より親液性の凹部13とを有する塗膜が形成される。そして、このような塗膜上に液状の膜形成材料を塗布すると、凸部12と凹部13の膜厚差が大きいため、塗膜表面の凹凸により凹部13上に該材料が集まりやすくなるが、この塗膜表面形状の効果だけではなく、該表面の親液・撥液性により、凹部13上に該膜形成材料が集まりやすくなり、より所望の形状の、具体的には高精細な配線を形成しやすくなる。 In the step (i), when the composition of the embodiment to be used contains a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom, a liquid-repellent convex portion on the substrate in the step (iii) A coating film having 12 and a recess 13 more lyophilic than the portion is formed. Then, when a film-forming material in liquid form is applied onto such a coating, the film thickness difference between the convex portion 12 and the concave portion 13 is large, so the material easily gathers on the concave portion 13 due to the unevenness of the coating surface. Not only the effect of the coating film surface shape but also the lyophilic and liquid repellent properties of the surface make the film-forming material more likely to be collected on the recess 13, and more specifically, high definition wiring having a desired shape. It becomes easy to form.
また、工程(i)において、使用する本実施形態の組成物が、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体を含む場合には、放射線照射により、ケイ素原子を有する基が脱離することなる。この脱離基は比較的揮発し易いため、工程(iii)において、より簡便に、凸部12と凹部13の膜厚差の大きい塗膜を形成することができる。 Further, in the step (i), in the case where the composition of the present embodiment to be used contains a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom, the group having a silicon atom is eliminated by irradiation with radiation. Become. Since this leaving group is relatively easily volatilized, it is possible to form a coating film having a large difference in film thickness between the convex portion 12 and the concave portion 13 more easily in the step (iii).
工程(iii)における塗膜を加熱する方法としては、例えば、該塗膜付基板を、ホットプレート、バッチ式オーブンまたはコンベア式オーブンを用いて加熱する方法、ドライヤー等を用いて熱風乾燥する方法、真空ベークする方法が挙げられる。 As a method of heating the coated film in the step (iii), for example, a method of heating the coated substrate using a hot plate, a batch type oven or a conveyor type oven, a method of hot air drying using a dryer or the like, There is a method of vacuum baking.
前記加熱の条件は、工程(i)で用いる感放射線性組成物の組成や、工程(ii)で得られた塗膜の厚み等によっても異なるが、好ましくは60℃〜150℃で3分間〜30分間程度である。 Although the conditions of the said heating change also with the composition of the radiation sensitive composition used at process (i), the thickness of the coating film obtained at process (ii), etc., Preferably it is 3 minutes at 60 degreeC-150 degreeC. It is about 30 minutes.
工程(iii)では、凹部13の膜厚が前記凸部の膜厚に対して、好ましくは10%以上薄い、より好ましくは11%以上薄い、さらに好ましくは12%〜70%薄い形状の塗膜を形成することが望ましい。得られる塗膜がこのような形状を有していると、凹部13に膜形成材料を塗布する際に、塗膜表面の凹凸の段差により、凹部13から該膜形成材料が溢れ出にくく、また、凹部13以外の箇所に該膜形成材料が残りにくくなるため、多量の膜形成材料を塗布することができ、多量の配線材料を用いても高精細な配線を得ることができる。 In the step (iii), the film thickness of the recess 13 is preferably 10% or more, more preferably 11% or more, more preferably 12% to 70% thinner than the film thickness of the projection. It is desirable to form When the coating film obtained has such a shape, when the film-forming material is applied to the recess 13, the film-forming material is less likely to overflow from the recess 13 due to the level difference of the unevenness on the surface of the coating film. Since the film-forming material is unlikely to remain in portions other than the concave portion 13, a large amount of film-forming material can be applied, and high-definition wiring can be obtained even if a large amount of wiring material is used.
凹部13および凸部12の膜厚は、具体的には、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。 Specifically, the film thickness of the concave portion 13 and the convex portion 12 can be measured by the method described in the examples to be described later.
尚、工程(iii)で得られる凹部13の膜厚は、所望の用途に応じ適宜調整すればよいが、好ましくは0.01μm〜18μm、より好ましくは0.05μm〜15μmである。 In addition, although the film thickness of the recessed part 13 obtained by process (iii) may be suitably adjusted according to a desired use, Preferably it is 0.01 micrometer-18 micrometers, More preferably, it is 0.05 micrometer-15 micrometers.
前記凹部13表面と凸部12表面のテトラデカンに対する接触角差(凸部12表面の接触角−凹部13表面の接触角)は、好ましくは30°以上であり、より好ましくは40°以上、さらに好ましくは50°以上である。接触角差が前記範囲にあることにより、後述する工程(iv)において、凸部12表面にも液状の膜形成材料を塗布した場合であっても、撥液部である凸部12において、該膜形成材料をはじき、親液部である凹部13に該膜形成材料が移動しやすくなることにより、凹部13に沿った配線の形成が可能となる。 The contact angle difference between the surface of the concave portion 13 and the surface of the convex portion 12 with respect to tetradecane (contact angle of the surface of the convex portion 12-contact angle of the surface of the concave portion 13) is preferably 30 ° or more, more preferably 40 ° or more, further preferably Is 50 ° or more. When the contact angle difference is in the above range, even in the case where a liquid film-forming material is applied also to the surface of the convex portion 12 in the step (iv) described later, the convex portion 12 which is a liquid repellent portion The film forming material is repelled to facilitate the movement of the film forming material to the concave portion 13 which is a lyophilic portion, whereby the wiring along the concave portion 13 can be formed.
前記接触角差は、具体的には、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
尚、凹部13表面および凸部12表面とは、それぞれ図3で示すように、基板1上に形成された塗膜の、基板1に接する側とは反対側の表面のことをいう。
Specifically, the contact angle difference can be measured by the method described in the examples described later.
The surface of the concave portion 13 and the surface of the convex portion 12 refer to the surface of the coating film formed on the substrate 1 on the side opposite to the side in contact with the substrate 1, as shown in FIG.
得られる凹部13と凸部12が、凹部13の膜厚が前記凸部12の膜厚に対して10%以上薄く、かつ、凹部13表面と凸部12表面のテトラデカンに対する接触角差が30°以上という条件を満たすと、前記と同様の理由から、多量の膜形成材料を凹部13上のみに容易に塗布することが可能となる。 The film thickness of the recess 13 is 10% or more thinner than the film thickness of the protrusion 12 and the contact angle difference between the surface of the recess 13 and the surface of the protrusion 12 against tetradecane is 30 ° If the above conditions are satisfied, it is possible to easily apply a large amount of film forming material only on the recess 13 for the same reason as described above.
〔凹部上に膜を形成する方法〕
本発明の実施形態では、前記工程(iii)で得られた、基板1上に凹部13と凸部12の形成された本発明の実施形態の基材、すなわち、親液部と撥液部を有する基材を用いることにより、その親液部である凹部13上に膜を形成する方法を含むことができる。
[Method of forming a film on a recess]
In the embodiment of the present invention, the base material of the embodiment of the present invention in which the concave portion 13 and the convex portion 12 are formed on the substrate 1 obtained in the step (iii), ie, the lyophilic portion and the liquid repellent portion By using the base material, it is possible to include a method of forming a film on the concave portion 13 which is the lyophilic portion.
[工程(iv)]
図4は、本発明の実施形態の膜形成方法における膜形成材料の塗布を模式的に説明する断面図である。
[Step (iv)]
FIG. 4 is a cross-sectional view schematically illustrating application of a film-forming material in the film-forming method of the embodiment of the present invention.
工程(iv)では、図4に示すように、前記本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法によって得られた基板1を用い、その親液部である凹部13上に、膜形成材料4を塗布する。
尚、膜形成材料4については、後に具体的に説明する。
In the step (iv), as shown in FIG. 4, using the substrate 1 obtained by the method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to the embodiment of the present invention, a concave part as the lyophilic part The film forming material 4 is applied on 13.
The film forming material 4 will be specifically described later.
上述した膜形成材料の塗布の方法としては、特に限定されず、例えば、はけやブラシを用いた塗布法、ディッピング法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、スキージ法、フレキソ印刷、オフセット印刷、インクジェット印刷、ディスペンス法等の適宜の方法を採用することができる。この中でも特にディッピング法、スプレー法、スピンコート法、スリットダイ塗布法、オフセット印刷、インクジェット印刷、ディスペンス法が好ましい。 It does not specifically limit as a method of application | coating of the film formation material mentioned above, For example, the coating method using a brush or a brush, the dipping method, the spray method, the roll coating method, the spin coating method (spin coating method), slit die An appropriate method such as a coating method, a bar coating method, a squeegee method, flexographic printing, offset printing, inkjet printing, a dispensing method can be adopted. Among these, dipping, spraying, spin coating, slit die coating, offset printing, inkjet printing, and dispensing are particularly preferable.
また、微細で厚みがあり、低抵抗で断線しにくい配線を形成する観点からは、オフセット印刷が好ましい。オフセット印刷は、例えば、特開2010−159350号公報、特開2011−178006号公報の記載に基づいて行うことができる。 In addition, offset printing is preferable from the viewpoint of forming a fine, thick, low resistance, and hard to break wire. The offset printing can be performed based on, for example, the descriptions of JP-A-2010-159350 and JP-A-2011-178006.
上述したように、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法により、基板1上には、撥液性の凸部12とそれより親液性の凹部13とが形成されている。そのため、前記工程(iii)で得られた膜形成材料4の塗膜5は、液状の膜形成材料4を用いる場合には、前記いずれの塗布方法を用いても、凸部12では膜形成材料4がはじかれ、凹部13に集まりやすいため、凹部13に沿って膜形成材料4の塗膜が形成された状態となる。 As described above, according to the method of manufacturing a base having a lyophilic area and a liquid repelling area of the embodiment of the present invention, the liquid repellent convex portion 12 and the lyophilic concave portion 13 are formed on the substrate 1. Is formed. Therefore, the coating film 5 of the film-forming material 4 obtained in the step (iii) is a film-forming material in the convex portion 12 when using the liquid film-forming material 4 regardless of any of the above-mentioned coating methods. 4 is repelled and easily collected in the recess 13, so that the coating film of the film forming material 4 is formed along the recess 13.
[工程(v)]
工程(v)では、工程(iv)で得られた膜形成材料付基板を加熱する。
[Step (v)]
In the step (v), the substrate with a film forming material obtained in the step (iv) is heated.
図5は、基板上に形成された本発明の実施形態のパターンを模式的に示す断面図である。 FIG. 5 is a cross-sectional view schematically showing a pattern of an embodiment of the present invention formed on a substrate.
この図5に示された工程(v)により、パターン6が形成される。 The pattern 6 is formed by the step (v) shown in FIG.
工程(iv)での加熱の温度としては特に限定されないが、190℃以下が好ましい。また、基板1として、ポリエチレンテレフタレートなどの耐熱性に乏しいフィルムを用いる場合には、該フィルムの耐熱温度以下、具体的には150℃以下が好ましい。 The temperature for heating in step (iv) is not particularly limited, but is preferably 190 ° C. or less. When a film having poor heat resistance such as polyethylene terephthalate is used as the substrate 1, the heat resistance temperature or less of the film, specifically 150 ° C. or less is preferable.
また、加熱時間も特に制限されないが、1分間〜120分間が好ましく、3分間〜60分間がより好ましい。 The heating time is also not particularly limited, but is preferably 1 minute to 120 minutes, and more preferably 3 minutes to 60 minutes.
工程(iv)での加熱の方法としては、例えば、ホットプレート、バッチ式オーブンまたはコンベア式オーブンを用いて加熱する方法、ドライヤー等を用いて熱風乾燥する方法、真空ベークする方法が挙げられる。 Examples of the method of heating in the step (iv) include a method of heating using a hot plate, a batch type oven or a conveyor type oven, a method of hot air drying using a dryer or the like, and a method of vacuum baking.
〔導電性パターンの形成方法〕
本発明の実施形態においては、本発明の実施形態である親液部と撥液部を有する基材の製造方法の工程(i)、工程(ii)および工程(iii)により形成された基材を用い、膜形成材料として導電膜形成インクや導電膜形成ペーストを用いることにより、上述した本発明の実施形態の膜形成方法と同様の方法で、本発明の導電膜を形成することができる。すなわち、上述した本発明の親液部と撥液部を有する基材を用い、その凹パターンである親液部上に導電膜形成インクを塗布する方法、および、凹パターンである親液部上で導電膜形成を行う方法を実施することにより、本発明の導電膜として、本発明の導電性パターンを形成することができる。
[Method of forming conductive pattern]
In the embodiment of the present invention, the substrate formed by the step (i), the step (ii) and the step (iii) of the method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to an embodiment of the present invention The conductive film of the present invention can be formed by the same method as the film forming method of the embodiment of the present invention described above by using the conductive film forming ink or the conductive film forming paste as the film forming material. That is, using the above-described base material having a lyophilic area and a liquid repellent area of the present invention, a method of applying a conductive film forming ink on the lyophilic area which is the concave pattern, and the lyophilic area above which is the concave pattern The conductive pattern of the present invention can be formed as the conductive film of the present invention by carrying out the method of forming the conductive film in the above.
また、本実施形態の感放射線性組成物の膜上で形成された本実施形態の導電性パターンにおいては、導通性および密着性等の特性にも優れ、高精細な配線や電極の形成に有効となる。 In addition, the conductive pattern of the present embodiment formed on the film of the radiation sensitive composition of the present embodiment is excellent in characteristics such as conductivity and adhesion, and is effective for formation of high definition wiring and electrodes. It becomes.
そして、本実施形態の導電性パターン等のパターンは、本発明の実施形態の導電膜として、本発明の実施形態の電子回路の形成に好適に用いることができる。すなわち、本発明の実施形態の電子回路は、本発明の実施形態の導電性パターン等のパターンを有して構成される。 And patterns, such as a conductive pattern of this embodiment, can be suitably used for formation of an electronic circuit of an embodiment of the present invention as a conductive film of an embodiment of the present invention. That is, the electronic circuit of the embodiment of the present invention is configured to have a pattern such as the conductive pattern of the embodiment of the present invention.
〔電子回路および電子デバイス〕
本発明の電子回路は、前記導電性パターンの形成方法によって製造された配線を有し、好ましくは、前記導電性パターンの形成方法によって製造された配線と基板との積層体を有する。
[Electronic circuit and electronic device]
The electronic circuit of the present invention has a wiring manufactured by the method of forming a conductive pattern, and preferably has a laminate of a wiring and a substrate manufactured by the method of forming a conductive pattern.
また、本発明の電子デバイスは、前記電子回路を有する。このため、小型化、薄型化、高機能化された電子デバイスとなる。 Moreover, the electronic device of this invention has the said electronic circuit. Therefore, the electronic device is miniaturized, thinned, and sophisticated.
前記電子デバイスとしては、例えば、液晶ディスプレイ、携帯電話等の携帯情報機器、デジタルカメラ、有機ディスプレイ、有機EL照明、各種センサーやウェアラブルデバイスが挙げられる。 Examples of the electronic device include liquid crystal displays, portable information devices such as mobile phones, digital cameras, organic displays, organic EL lighting, various sensors, and wearable devices.
〔組成物〕
本発明の実施形態の組成物(以下、単に、組成物と称することがある。)は、ケイ素原子を含む基を有する重合体と酸発生剤とを成分として含有する。本発明の実施形態の組成物は、上述した本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法に用いられて、従来パターニングに必要とされた現像工程を用いることなく、凹パターンが形成されて、親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。
〔Composition〕
The composition of the embodiment of the present invention (hereinafter sometimes simply referred to as a composition) contains, as components, a polymer having a group containing a silicon atom and an acid generator. The composition according to the embodiment of the present invention is used in the method for producing a substrate having the lyophilic part and the liquid repellent part according to the embodiment of the present invention described above, without using the developing step conventionally required for patterning. A concave pattern can be formed to produce a substrate having a lyophilic area and a liquid repellent area.
そして、本発明の実施形態の組成物において、ケイ素原子を含む基を有する重合体は、そのケイ素原子を含む基が酸解離性基であることが好ましい。すなわち、本発明の実施形態の組成物は、ケイ素原子を含む基を有する重合体として、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体を含有することが好ましい。その結果、本発明の実施形態の組成物は、上述した本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法における工程(i)および工程(ii)、さらに工程(iii)に適用され、従来パターニングに必要とされた現像工程を用いることなく、より効率良く凹パターンを形成することができ、親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。 And in the composition of the embodiment of the present invention, in the polymer having a group containing a silicon atom, it is preferable that the group containing a silicon atom is an acid dissociable group. That is, it is preferable that the composition of embodiment of this invention contains the polymer which has an acid dissociative group containing a silicon atom as a polymer which has a group containing a silicon atom. As a result, the composition according to the embodiment of the present invention includes the steps (i) and (ii) and the step (iii) in the method for producing a substrate having the lyophilic part and the liquid repellent part according to the embodiment of the present invention described above. And a concave pattern can be formed more efficiently without using the developing step conventionally required for patterning, and a substrate having a lyophilic area and a liquid repellent area can be produced.
以下、本発明の実施形態の組成物として、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体を含有する組成物を例に挙げ、さらに詳しく説明する。尚、以降の説明では、ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体を、単に、[A]重合体と称することがある。 Hereinafter, as a composition according to the embodiment of the present invention, a composition containing a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom will be described as an example and described in more detail. In the following description, a polymer having an acid-dissociable group containing a silicon atom may be simply referred to as [A] polymer.
本実施形態の組成物は、[A]重合体のほか、溶剤を含有することができる。また、本実施形態の組成物は、酸発生剤を含むことができる。さらに、本実施形態の組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を含むことができ、また、感放射線性重合開始剤を含むことができる。 The composition of the present embodiment can contain a solvent in addition to the polymer [A]. Moreover, the composition of this embodiment can contain an acid generator. Furthermore, the composition of the present embodiment can include a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, and can also include a radiation sensitive polymerization initiator.
本実施形態の組成物は、溶剤(以下、[B]溶剤と称することがある。)を含有することで液状を呈し、塗布によって塗膜を形成し、容易に下地層の形成を行うことができる。 The composition of the present embodiment exhibits a liquid state by containing a solvent (hereinafter, may be referred to as [B] solvent), forms a coating film by coating, and easily forms an underlayer. it can.
また、本実施形態の組成物は、酸発生剤(以下、[C]酸発生剤と称することがある。)を含有することで、所望とする高感度の感放射性を有することができる。また、酸発生剤の補助材料としてさらに増感剤(以下、[D]増感剤と称することがある。)を含んでもよい。さらに、酸発生剤からの酸の拡散抑制材としてクエンチャー(以下、[E]クエンチャーと称することがある。)を含むことができる。 In addition, the composition of the present embodiment can have desired high sensitivity radiation sensitivity by containing an acid generator (hereinafter sometimes referred to as [C] acid generator). In addition, a sensitizer (hereinafter, may be referred to as a [D] sensitizer) may be further included as an auxiliary material of the acid generator. Furthermore, a quencher (hereinafter sometimes referred to as [E] quencher) can be included as a diffusion inhibitor of the acid from the acid generator.
さらに、本実施形態の組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(以下、[F]重合性化合物と称することがある。)を含有することができる。またさらに、本実施形態の組成物は、感放射線性重合開始剤(以下[G]感放射線性重合開始剤と称することがある。)を含有することができる。
そして、本発明の実施形態の組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有することができる。
Furthermore, the composition of the present embodiment can contain a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, may be referred to as a [F] polymerizable compound). Furthermore, the composition of the present embodiment can contain a radiation sensitive polymerization initiator (hereinafter sometimes referred to as [G] radiation sensitive polymerization initiator).
And the composition of embodiment of this invention can contain another arbitrary component, unless the effect of this invention is impaired.
本発明の実施形態の組成物の粘度(温度:20℃、剪断速度:10sec−1)は、所望の塗布方法および形成したい塗膜の膜厚等によって調節すればよい。膜厚0.5μm〜2μmの塗膜を形成する場合であって、塗布方法としてスピンコート法を用いる場合、好ましくは5cP(0.003Pa・s)〜20cP(0.02Pa・s)を例示でき、塗布方法としてスリットダイ塗布法を用いる場合、好ましくは1cP(0.001Pa・s)〜20cP(0.01Pa・s)を例示できる。 The viscosity (temperature: 20 ° C., shear rate: 10 sec −1 ) of the composition of the embodiment of the present invention may be adjusted depending on the desired coating method, the thickness of the coating film to be formed, and the like. In the case of forming a coating film having a film thickness of 0.5 μm to 2 μm and using a spin coating method as the coating method, preferably 5 cP (0.003 Pa · s) to 20 cP (0.02 Pa · s) can be exemplified. In the case of using a slit die coating method as the coating method, preferably, 1 cP (0.001 Pa · s) to 20 cP (0.01 Pa · s) can be exemplified.
以下、本実施形態の組成物として用いることができる各成分について説明する。 Hereinafter, each component which can be used as a composition of this embodiment is demonstrated.
<[A]重合体>
本実施形態の組成物の成分となる[A]ケイ素原子を含む酸解離性基を有する重合体([A]重合体)は、下記式(1−1)、下記式(1−2)、下記式(1−3)および下記式(1−4)で示される基の群から選ばれる少なくとも1つの基を有する。
<[A] polymer>
The polymer ([A] polymer) having an acid dissociable group containing [A] silicon atom, which is a component of the composition of the present embodiment, has the following formula (1-1), the following formula (1-2), It has at least one group selected from the group of groups represented by the following formula (1-3) and the following formula (1-4).
式(1−3)および(1−4)中、R3は単結合または炭素数1〜12の2価の有機基を示し、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、これらの基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基、またはケイ素原子を有する1価の有機基を示す。
式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)および(1−4)中、*は結合部位を示す。)
In formulas (1-3) and (1-4), R 3 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom , An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group, an aryl group, a group in which part or all of hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent, or a monovalent organic group having a silicon atom Indicates a group.
In Formula (1-1), Formula (1-2), Formula (1-3) and (1-4), * represents a binding site. )
より詳細に説明すると、上記式(1−1)および上記式(1−2)中、Rsは、それぞれ独立して、下記式(1−1−1)で示される基とすることができる。 Describing in more detail, in the above formula (1-1) and the above formula (1-2), Rs can be each independently a group represented by the following formula (1-1-1).
上記式(1−1−1)中、R11は単結合または炭素数1〜12の2価の有機基を示す。R12、R13およびR15は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、これらの基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基、または−SiRB 3を示す。RBは、炭素数1〜10のアルキル基を示す。R14は独立に単結合または酸素原子を示す。nは1〜20整数を示す。*は結合部位を示す。 In the above formula (1-1-1), R 11 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms. Each of R 12 , R 13 and R 15 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group, an aryl group, or a part or all of hydrogen atoms of these groups A group substituted by a substituent, or -SiR B 3 is shown. R B represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. R 14 independently represents a single bond or an oxygen atom. n is an integer of 1 to 20. * Indicates a binding site.
上記式(1−1−1)のR11における炭素数1〜12の2価の有機基としては、例えば、2価の炭化水素基、この炭化水素基の炭素−炭素間にヘテロ原子含有基を含む基、これらの基の水素原子の一部または全部を置換基で置換した基等が挙げられる。 As a C1-C12 bivalent organic group in R 11 of said Formula (1-1-1), a bivalent hydrocarbon group, the hetero atom containing group between carbon-carbon of this hydrocarbon group is mentioned, for example And groups in which some or all of the hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent.
上記炭素数1〜12の2価の炭化水素基としては、例えば、2価の鎖状炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基が挙げられる。 As a C1-C12 bivalent hydrocarbon group, a bivalent chain hydrocarbon group, a bivalent alicyclic hydrocarbon group, a bivalent aromatic hydrocarbon group is mentioned, for example.
上記2価の鎖状炭化水素基としては、例えば、
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基等が挙げられる。
Examples of the divalent chain hydrocarbon group include
Alkanediyl groups such as methanediyl group, ethanediyl group, propanediyl group, butanediyl group and the like;
Alkenediyl groups such as ethenediyl group, propene diyl group, butene diyl group;
Alkynediyl groups such as ethynediyl group, propynediyl group, butyndiyl group and the like can be mentioned.
上記2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基等が挙げられる。
Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group include
A monocyclic cycloalkanediyl group such as cyclopropanediyl group, cyclobutanediyl group, cyclopentandiyl group, cyclohexanediyl group and the like;
A monocyclic cycloalkene diyl group such as cyclopropene diyl group and cyclobutene diyl group;
Polycyclic cycloalkanediyl groups such as norbornanediyl group, adamantandiyl group, tricyclodecanediyl group, tetracyclododecanediyl group and the like;
Examples thereof include polycyclic cycloalkene diyl groups such as norbornene diyl group and tricyclodecene diyl group.
上記2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルシクロヘキサンジイル基等のアレーンジイル(シクロ)アルカンジイル基等が挙げられる。
Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group include
Arelendiyl groups such as benzenediyl group, toluenediyl group, xylenediyl group, naphthalenediyl group and the like;
Arenedyl (cyclo) alkanediyl groups such as benzenediylmethanediyl group and naphthalenediylcyclohexanediyl group can be mentioned.
上記ヘテロ原子含有基とは、構造中に2価以上のヘテロ原子を有する基をいう。上記ヘテロ原子含有基はヘテロ原子を1個有していてもよく、2個以上有していてもよい。 The said hetero atom containing group means group which has a bivalent or more hetero atom in a structure. The hetero atom-containing group may have one hetero atom, or may have two or more hetero atoms.
上記ヘテロ原子含有基が有する2価以上のへテロ原子としては、2価以上の原子価を有するヘテロ原子であれば特に限定されず、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子等が挙げられる。 The hetero atom-containing group is not particularly limited as long as it is a hetero atom having a divalent or higher valence, and examples thereof include oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, silicon atom, and phosphorus. An atom, a boron atom, etc. are mentioned.
上記ヘテロ原子含有基としては、例えば、
−SO−、−SO2−、−SO2O−、−SO3−等のヘテロ原子のみからなる基;
−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−、−SCSS−等の炭素原子とヘテロ原子とを組み合わせた基等が挙げられる。
Examples of the hetero atom-containing group include
A group consisting of only hetero atoms such as -SO-, -SO 2- , -SO 2 O- and -SO 3- ;
-CO-, -COO-, -COS-, -CONH-, -OCOO-, -OCOS-, -OCONH-, -SCONH-, -SCSNH-, -SCSS-, etc. combining a carbon atom and a hetero atom And the like.
上記置換基としては、例えば、フッ素原子等が挙げられる。 As said substituent, a fluorine atom etc. are mentioned, for example.
R12、R13およびR15における炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基等が挙げられる。上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。 Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms as R 12 , R 13 and R 15 include linear alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl; i-propyl group And branched alkyl groups such as i-butyl group, sec-butyl group and t-butyl group. As said alkyl group, a C1-C10 alkyl group is preferable.
R12、R13およびR15における脂環式炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式炭化水素基;アダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基等の多環の脂環式炭化水素基等が挙げられる。 The alicyclic hydrocarbon group for R 12 , R 13 and R 15 is, for example, monocyclic alicyclic hydrocarbon group such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; multiple groups such as adamantyl group, norbornyl group and tetracyclodecanyl group And alicyclic hydrocarbon groups of the ring and the like.
R12、R13およびR15におけるアリール基としては、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。上記アリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。 The aryl group in R 12, R 13 and R 15, a phenyl group, a tolyl group, dimethylphenyl group, a 2,4,6-trimethylphenyl group, a naphthyl group, and the like. As said aryl group, a C6-C10 aryl group is preferable.
上記置換基としては、例えば、フッ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。 As said substituent, halogen atoms, such as a fluorine atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a nitro group, a cyano group, etc. are mentioned, for example.
上記式(1−1)および上記式(1−2)における好ましいRsの具体例として、次の各式で示される基を挙げることができる。尚、各式中、*は結合部位を示す。 As a specific example of preferable Rs in the said Formula (1-1) and said Formula (1-2), group shown by each following formula can be mentioned. In each formula, * indicates a binding site.
次に、上記式(1−3)および上記式(1−4)で示される基について説明する。
上述したように、上記式(1−3)および上記式(1−4)中、R3は単結合または炭素数1〜12の2価の有機基を示し、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、これらの基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基、またはケイ素原子を有する1価の有機基を示す。
Next, groups represented by the formula (1-3) and the formula (1-4) will be described.
As described above, in the above formulas (1-3) and (1-4), R 3 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 , R 5 and R 6 Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group, an aryl group, a group in which part or all of the hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent, or It shows a monovalent organic group having a silicon atom.
上記式(1−3)および上記式(1−4)のR3における炭素数1〜12の2価の有機基としては、例えば、2価の炭化水素基、この炭化水素基の炭素−炭素間にヘテロ原子含有基を含む基、これらの基の水素原子の一部または全部を置換基で置換した基等が挙げられる。 Examples of the divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms in R 3 in the above formula (1-3) and the formula (1-4), for example, a divalent hydrocarbon radical, the carbon of the hydrocarbon group - carbon There may be mentioned a group containing a hetero atom-containing group, a group obtained by substituting a part or all of hydrogen atoms of these groups with a substituent, and the like.
上記炭素数1〜12の2価の炭化水素基としては、例えば、2価の鎖状炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基が挙げられる。 As a C1-C12 bivalent hydrocarbon group, a bivalent chain hydrocarbon group, a bivalent alicyclic hydrocarbon group, a bivalent aromatic hydrocarbon group is mentioned, for example.
上記2価の鎖状炭化水素基としては、例えば、
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基等が挙げられる。
Examples of the divalent chain hydrocarbon group include
Alkanediyl groups such as methanediyl group, ethanediyl group, propanediyl group, butanediyl group and the like;
Alkenediyl groups such as ethenediyl group, propene diyl group, butene diyl group;
Alkynediyl groups such as ethynediyl group, propynediyl group, butyndiyl group and the like can be mentioned.
上記2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基等が挙げられる。
Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group include
A monocyclic cycloalkanediyl group such as cyclopropanediyl group, cyclobutanediyl group, cyclopentandiyl group, cyclohexanediyl group and the like;
A monocyclic cycloalkene diyl group such as cyclopropene diyl group and cyclobutene diyl group;
Polycyclic cycloalkanediyl groups such as norbornanediyl group, adamantandiyl group, tricyclodecanediyl group, tetracyclododecanediyl group and the like;
Examples thereof include polycyclic cycloalkene diyl groups such as norbornene diyl group and tricyclodecene diyl group.
上記2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルシクロヘキサンジイル基等のアレーンジイル(シクロ)アルカンジイル基等が挙げられる。
Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group include
Arelendiyl groups such as benzenediyl group, toluenediyl group, xylenediyl group, naphthalenediyl group and the like;
Arenedyl (cyclo) alkanediyl groups such as benzenediylmethanediyl group and naphthalenediylcyclohexanediyl group can be mentioned.
上記ヘテロ原子含有基とは、構造中に2価以上のヘテロ原子を有する基をいう。上記ヘテロ原子含有基はヘテロ原子を1個有していてもよく、2個以上有していてもよい。 The said hetero atom containing group means group which has a bivalent or more hetero atom in a structure. The hetero atom-containing group may have one hetero atom, or may have two or more hetero atoms.
上記ヘテロ原子含有基が有する2価以上のへテロ原子としては、2価以上の原子価を有するヘテロ原子であれば特に限定されず、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子等が挙げられる。 The hetero atom-containing group is not particularly limited as long as it is a hetero atom having a divalent or higher valence, and examples thereof include oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, silicon atom, and phosphorus. An atom, a boron atom, etc. are mentioned.
上記ヘテロ原子含有基としては、例えば、
−SO−、−SO2−、−SO2O−、−SO3−等のヘテロ原子のみからなる基;
−CO−、−COO−、−COS−、−CONH−、−OCOO−、−OCOS−、−OCONH−、−SCONH−、−SCSNH−、−SCSS−等の炭素原子とヘテロ原子とを組み合わせた基等が挙げられる。
Examples of the hetero atom-containing group include
A group consisting of only hetero atoms such as -SO-, -SO 2- , -SO 2 O- and -SO 3- ;
-CO-, -COO-, -COS-, -CONH-, -OCOO-, -OCOS-, -OCONH-, -SCONH-, -SCSNH-, -SCSS-, etc. combining a carbon atom and a hetero atom And the like.
上記置換基としては、例えば、フッ素原子等が挙げられる。 As said substituent, a fluorine atom etc. are mentioned, for example.
R4、R5およびR6における炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms as R 4 , R 5 and R 6 include, for example,
Straight-chain alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl;
Examples thereof include branched alkyl groups such as i-propyl group, i-butyl group, sec-butyl group and t-butyl group.
As said alkyl group, a C1-C10 alkyl group is preferable.
R4、R5およびR6における脂環式炭化水素基としては、例えば、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式炭化水素基;
アダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基等の多環の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
As an alicyclic hydrocarbon group in R 4 , R 5 and R 6 , for example,
Monocyclic alicyclic hydrocarbon groups such as cyclopentyl and cyclohexyl;
Examples thereof include polycyclic alicyclic hydrocarbon groups such as adamantyl group, norbornyl group and tetracyclodecanyl group.
R4、R5およびR6におけるアリール基としては、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。上記アリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。 As an aryl group in R 4 , R 5 and R 6 , a phenyl group, a tolyl group, a dimethylphenyl group, a 2,4,6-trimethylphenyl group, a naphthyl group and the like can be mentioned. As said aryl group, a C6-C10 aryl group is preferable.
上記置換基としては、例えば、フッ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。 As said substituent, halogen atoms, such as a fluorine atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a nitro group, a cyano group, etc. are mentioned, for example.
また、R4、R5およびR6におけるケイ素原子を有する1価の有機基としては、例えば、下記式(1−5)で表わされる基、または−SiRA 3を挙げることができる。このとき、RAは、炭素数1〜10のアルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基等が挙げられる。 The monovalent organic group having a silicon atom in R 4, R 5 and R 6, for example, a group or a -SiR A 3, represented by the following formula (1-5). At this time, R A represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and includes, for example, linear alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl; i-propyl, i And branched alkyl groups such as -butyl group, sec-butyl group and t-butyl group.
式(1−5−2)中、RCはそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基である。L2は0〜5の整数である。
式(1−5)および(1−5−2)中、*は結合部位を示す。)
In formula (1-5-2), R C independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a phenyl group. L2 is an integer of 0-5.
In formulas (1-5) and (1-5-2), * indicates a binding site. )
上記式(1−5)中のRBにおける炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。
As a C1-C20 alkyl group in R B in the above formula (1-5), for example,
Straight-chain alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl;
Examples thereof include branched alkyl groups such as i-propyl group, i-butyl group, sec-butyl group and t-butyl group.
As said alkyl group, a C1-C10 alkyl group is preferable.
上記式(1−5−2)中のRCにおける炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状のアルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状のアルキル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。
As a C1-C20 alkyl group in R < C > in the said Formula (1-5-2), for example,
Straight-chain alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl;
Examples thereof include branched alkyl groups such as i-propyl group, i-butyl group, sec-butyl group and t-butyl group.
As said alkyl group, a C1-C10 alkyl group is preferable.
上記式(1−3)および上記式(1−4)で示される基には、下記式(1−6)で示される基が含まれているが、下記式(1−6)の基の好ましい具体例としては、その後に示された各式の基を挙げることができる。尚、各式中、*は結合部位を示す。 Although the groups represented by the following Formula (1-6) are included in the groups represented by the above Formula (1-3) and the above Formula (1-4), the groups represented by the following Formula (1-6) Preferred specific examples include the groups of the respective formulas shown thereafter. In each formula, * indicates a binding site.
本実施形態の組成物において、[A]重合体は、上記式(1−1)で示される基を有する場合、その前駆体である水酸基を有する化合物の水酸基に、下記式(1A)で示されるビニルエーテル化合物(以下、「化合物(1A)」と称することがある。)に由来する保護基が導入されて構成された重合体であることが好ましい。また、[A]重合体は、上記式(1−2)で示される基を有する場合、その前駆体であるカルボキシル基を有する重合体のカルボキシル基に、化合物(1A)に由来する保護基が導入されて構成された重合体であることが好ましい。 In the composition of the present embodiment, when the polymer [A] has a group represented by the above formula (1-1), the polymer represented by the following formula (1A) is represented by the hydroxyl group of the compound having a hydroxyl group which is its precursor. It is preferable that it is a polymer which the protective group derived from the vinyl ether compound (Hereafter, it may call a "compound (1A).") Introduce | transduced and comprised. When the polymer [A] has a group represented by the above formula (1-2), a protective group derived from the compound (1A) is present at the carboxyl group of the polymer having a carboxyl group which is its precursor. It is preferable that it is the polymer introduce | transduced and comprised.
上記式(1A)中、R11、R12、R13、R14、R15およびnは、上記した式(1−1−1)中のR11、R12、R13、R14、R15およびnと、それぞれ同義である。 In the formula (1A), R 11, R 12, R 13, R 14, R 15 and n, R 11 of formula (1-1-1) in the aforementioned, R 12, R 13, R 14, R 15 and n are respectively synonymous.
また、[A]重合体は、上記式(1−3)で示さる基であってそのR3が単結合である基を有する場合、上記と同様の前駆体である水酸基を有する化合物の水酸基に、下記式(1B)で示されるシリル化合物(以下、「化合物(1B)」と称することがある。)に由来する保護基が導入されて構成された重合体であってもよい。さらに、[A]重合体は、上記式(1−4)で示される基であってそのR3が単結合である基を有する場合、上記と同様の前駆体であるカルボキシル基を有する化合物のカルボキシル基に、化合物(1B)に由来する保護基が導入されて構成された重合体であってもよい。 When the polymer [A] is a group represented by the above formula (1-3) and R 3 is a single bond, the polymer is a hydroxyl group of a compound having a hydroxyl group, which is a precursor similar to the above. It may be a polymer formed by introducing a protective group derived from a silyl compound represented by the following formula (1B) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1B)”). Furthermore, when the polymer [A] is a group represented by the above formula (1-4) and has a group in which R 3 is a single bond, the polymer of the compound having a carboxyl group which is a precursor similar to the above It may be a polymer constituted by introducing a protective group derived from the compound (1B) into a carboxyl group.
上記式(1B)中、Xはハロゲン原子であり、塩素原子であることが好ましい。また、R4、R5およびR6は、上述した式(1−6)中のR4、R5およびR6と、それぞれ同義である。 In the above formula (1B), X is a halogen atom, preferably a chlorine atom. Further, R 4, R 5 and R 6, and R 4, R 5 and R 6 in the above formula (1-6) is the same meaning.
上述した[A]重合体の前駆体となる化合物、特に前駆体として水酸基を有する化合物は、熱による保護基の脱離が生じ難いという性質を備え、一方で、放射線照射による保護基の脱離の制御ができるという性質を備えるため、[A]重合体を得るのに好適に使用できる。さらに、[A]重合体は、後述する[C]酸発生剤との組み合わせによって、放射線照射による、より高精度の保護基の脱離の制御が可能となるため好ましい。 The compound to be the precursor of the above-mentioned [A] polymer, particularly the compound having a hydroxyl group as the precursor, has the property that the elimination of the protective group by heat is difficult to occur, while the elimination of the protective group by radiation is Can be suitably used to obtain the polymer [A] because of its property of being able to control Furthermore, the [A] polymer is preferable because the combination with the [C] acid generator to be described later can control the removal of the protecting group with higher precision by irradiation with radiation.
本発明の実施形態の組成物は、以上の構造を備えた[A]重合体を含有し、上述した本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法に用いられる。そして、上述した工程(i)で形成される塗膜は、形成の直後、[A]重合体の有する上記式(1−1)、上記式(1−2)、上記式(1−3)および上記式(1−4)で示される基に由来する特性を示す。具体的には、本発明の実施形態の組成物を用いた場合、まず、上述の工程(i)において、ケイ素原子に由来する撥液性の塗膜が形成される。次いで、上述の工程(ii)でこの塗膜に対して放射線を照射すると、露光部分では、上記式(1−1)、上記式(1−2)、上記式(1−3)および上記式(1−4)のいずれかで示される基であってそこに含まれるものが分解し、水酸基やカルボキシル基に対する保護基が脱離した状態が形成される。その結果、本発明の実施形態の組成物を用いた塗膜において、露光によって水酸基等の保護基が脱離した状態となった部分では、水酸基等が残されて、保護基に起因した撥液性が失われる。 The composition of the embodiment of the present invention contains the polymer [A] having the above structure, and is used for the method of producing a substrate having the lyophilic portion and the liquid repellent portion of the embodiment of the present invention described above . And the coating film formed at the process (i) mentioned above has the said Formula (1-1) which the [A] polymer has immediately after formation, the said Formula (1-2), the said Formula (1-3) And a characteristic derived from the group represented by the above formula (1-4). Specifically, when the composition of the embodiment of the present invention is used, first, in the above-mentioned step (i), a liquid repellent coating film derived from a silicon atom is formed. Next, when the coating film is irradiated with radiation in the above-mentioned step (ii), in the exposed portion, the above formula (1-1), the above formula (1-2), the above formula (1-3) and the above formula The group represented by any one of (1-4) is decomposed, and a state in which a protective group for a hydroxyl group or a carboxyl group is released is formed. As a result, in the coating film using the composition of the embodiment of the present invention, in the part where the protective group such as a hydroxyl group is released by the exposure, the hydroxyl group is left, and the liquid repellant caused by the protective group Sex is lost.
次に、[A]重合体を得るための方法についてより詳しく説明する。 Next, the method for obtaining the polymer [A] will be described in more detail.
[A]重合体を得るための方法としては、前駆体となる化合物として重合体を用いる方法と、前駆体となる化合物としてモノマーを用いる方法の2つの方法が可能である。 [A] There are two methods of obtaining a polymer, a method of using a polymer as a compound to be a precursor and a method of using a monomer as a compound to be a precursor.
前駆体となる化合物として重合体を用いる方法では、前駆体となる重合体が水酸基またはカルボキシル基を分子内に含有し、前駆体となる重合体の水酸基に上述の化合物(1A)や化合物(1B)を反応させることで[A]重合体を得ることができる。 In the method of using a polymer as a compound to be a precursor, the polymer to be a precursor contains a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule, and the above compound (1A) or compound (1B) is contained in the hydroxyl group of the polymer to be a precursor. [A] polymer can be obtained by reacting (A).
また、前駆体となる化合物としてモノマーを用いる方法では、前駆体となるモノマーが分子内に水酸基またはカルボキシル基を含有し、前駆体となるモノマーの水酸基またはカルボキシル基に上述の化合物(1A)や化合物(1B)を反応させた後、得られたモノマーを重合させることで[A]重合体を得ることができる。 Further, in the method of using a monomer as a compound to be a precursor, the monomer to be a precursor contains a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule, and the above compound (1A) or compound is selected from the hydroxyl group or carboxyl group of a monomer to be a precursor. After reacting (1B), the resulting monomer can be polymerized to obtain the polymer [A].
以下、[A]重合体を得るための2つの方法について、より詳しく説明する。 Hereinafter, two methods for obtaining the polymer [A] will be described in more detail.
(1)前駆体となる化合物として重合体を用いる方法
この方法では、水酸基またはカルボキシル基を有するモノマーを重合して水酸基またはカルボキシル基を有する重合体(前駆体)を得て、その後、前駆体となる重合体の水酸基またはカルボキシル基に上述の化合物(1A)や化合物(1B)を反応させて、[A]重合体を得る。
(1) Method of using a polymer as a compound to be a precursor In this method, a monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group is polymerized to obtain a polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group (precursor), and then a precursor The compound (1A) or the compound (1B) described above is reacted with the hydroxyl group or carboxyl group of the polymer to obtain a polymer [A].
上述の水酸基を有するモノマーとしては、(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、例えば、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシルエチルフタル酸、ジプロピレングリコールメタクリレート、ジプロピレングリコールアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート、エチルα−(ヒドロキシメチル)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、グリセリンモノメタクリレート、グリセリンモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノメタクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノアクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリレート、プロピレングリコールポリブチレングリコールモノメタクリレート、プロピレングリコールポリブチレングリコールモノアクリレート、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート、パラヒドロキシフェニルアクリレートを挙げることができ、以下の株式会社ダイセル製のプラクセルFM1、プラクセルFM1D、プラクセルFM2D、プラクセルFM3、プラクセルFM3X、プラクセルFM4、プラクセルFM5、プラクセルFA1、プラクセルFA1DDM、プラクセルFA2D、プラクセルFA5、プラクセルFA10Lを挙げることができる。 As the above-mentioned monomer having a hydroxyl group, (meth) acrylic acid ester is preferable, and for example, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxy ethyl phthalic acid, dipropylene glycol methacrylate, dipropylene glycol acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl Acrylate, cyclohexane dimethanol monoacrylate, cyclohexane dimethanol monomethacrylate, ethyl α- (hydroxy) (Tyl) acrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, glycerin monomethacrylate, glycerin monoacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, polyethylene glycol monoacrylate, poly (ethylene glycol-propylene glycol) monomethacrylate, poly (ethylene glycol-propylene glycol) ) Monoacrylate, polyethylene glycol-polypropylene glycol monomethacrylate, polyethylene glycol-polypropylene glycol monoacrylate, poly (ethylene glycol-tetramethylene glycol) monomethacrylate, poly (ethylene glycol-tetramethylene glycol) monoacrylate, poly (pro Pyrene glycol-tetramethylene glycol) monomethacrylate, poly (propylene glycol-tetramethylene glycol) monoacrylate, propylene glycol polybutylene glycol monomethacrylate, propylene glycol polybutylene glycol monoacrylate, p-hydroxyphenyl methacrylate, parahydroxyphenyl acrylate The following can be listed: Plaxel FM1, Plaxcel FM1D, Plaxcel FM2D, Plaxel FM3X, Plaxel FM3X, Plaxel FM4, Plaxel FM5, Plaxel FA1D, Plaxel FA1DDM, Plaxel FA2D, Plaxel FA5, Plaxel FA10L, manufactured by Daicel Co., Ltd. it can.
上述のカルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルフタル酸、2−アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタル酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイルオキシプロピルフタル酸、2−メタクリロイルオキシプロピルフタル酸、2−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロフタル酸を挙げることができる。 As the above-mentioned monomer having a carboxyl group, acrylic acid, methacrylic acid, 2-acryloyloxyethyl succinic acid, 2-methacryloyloxyethyl succinic acid, 2-acryloyl oxyethyl phthalic acid, 2-methacryloyl oxyethyl phthalic acid, 2- Acryloyloxyethyl tetrahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxyethyltetrahydrophthalic acid, 2-acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-acryloyloxypropyl phthalic acid, 2-methacryloyloxypropyl phthalate Acid, 2-acryloyloxypropyltetrahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxypropyltetrahydrophthalic acid, 2-acryloyloxypropyl hexahydrophthalate Acid, and 2-methacryloyloxy propyl hexahydrophthalic acid.
[A]重合体の前駆体となる、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体は、上述の水酸基またはカルボキシル基を有するモノマーのみを用いて得ることができるほか、上述の水酸基またはカルボキシル基を有するモノマーと、水酸基またはカルボキシル基を有するモノマー以外のモノマーとを共重合して得ることができる。水酸基またはカルボキシル基を有するモノマー以外のモノマーとしては、(メタ)アクリル酸鎖状アルキルエステル、(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル、(メタ)アクリル酸アリールエステル、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格を含有する不飽和化合物、マレイミドおよびこれら以外のモノマー等を挙げることができる。 [A] A polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group, which is a precursor of a polymer, can be obtained using only the monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group as described above, and further, a monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group as described above It can be obtained by copolymerizing with a monomer other than a monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group. As monomers other than monomers having a hydroxyl group or a carboxyl group, (meth) acrylic acid linear alkyl ester, (meth) acrylic acid cyclic alkyl ester, (meth) acrylic acid aryl ester, unsaturated aromatic compound, conjugated diene, tetrahydrofuran Examples thereof include unsaturated compounds containing a skeleton, maleimide and monomers other than these.
より具体的に説明すると、上述の(メタ)アクリル酸鎖状アルキルエステルとしては、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸n−ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸n−ステアリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸n−ラウリル、アクリル酸トリデシル、アクリル酸n−ステアリル等が挙げられる。 More specifically, as the above-mentioned (meth) acrylic acid linear alkyl ester, for example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, methacrylic 2-ethylhexyl acid, isodecyl methacrylate, n-lauryl methacrylate, tridecyl methacrylate, n-stearyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, sec-butyl acrylate, t-butyl acrylate And 2-ethylhexyl acrylate, isodecyl acrylate, n-lauryl acrylate, tridecyl acrylate, n-stearyl acrylate and the like.
また、上述の(メタ)アクリル酸環状アルキルエステルとしては、例えば、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸イソボルニル、シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート、イソボルニルアクリレート等が挙げられる。 Moreover, as the above-mentioned (meth) acrylic acid cyclic alkyl ester, for example, cyclohexyl methacrylate, 2-methylcyclohexyl methacrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yl methacrylate, methacryl Isobornyl acid, cyclohexyl acrylate, 2-methylcyclohexyl acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl acrylate, isobornyl acrylate and the like can be mentioned.
また、上述の(メタ)アクリル酸アリールエステルとしては、例えば、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジルが挙げられる。 Moreover, as the above-mentioned (meth) acrylic acid aryl ester, for example, phenyl methacrylate, benzyl methacrylate, phenyl acrylate, and benzyl acrylate can be mentioned.
また、上述の不飽和芳香族化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレンが挙げられる。 Moreover, as said unsaturated aromatic compound, styrene, alpha-methylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, p-methoxystyrene is mentioned, for example.
また、上述の共役ジエンとしては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンが挙げられる。 Moreover, as said conjugated diene, a 1, 3- butadiene, an isoprene, a 2, 3- dimethyl 1, 3- butadiene is mentioned, for example.
また、上述のテトラヒドロフラン骨格を含有する不飽和化合物としては、例えば、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−プロピオン酸テトラヒドロフルフリルエステル、3−(メタ)アクリロイルオキシテトラヒドロフラン−2−オンが挙げられる。 Moreover, as the above-mentioned unsaturated compound containing a tetrahydrofuran skeleton, for example, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, 2-methacryloyloxy-propionic acid tetrahydrofurfuryl ester, 3- (meth) acryloyloxytetrahydrofuran-2-one It can be mentioned.
また、上述のマレイミドとしては、例えば、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−トリルマレイミド、N−ナフチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−ヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミドが挙げられる。 Moreover, as said maleimide, N-phenyl maleimide, N-cyclohexyl maleimide, N- tolyl maleimide, N- naphthyl maleimide, N- ethyl maleimide, N- hexyl maleimide, N- benzyl maleimide is mentioned, for example.
またそれ以外のモノマーとして、例えば、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチルアクリレートが挙げられる。
エポキシ基、オキセタニル基、(メタ)アクリロイル基等の重合性基を有するモノマーを用いて得られる重合体は、耐熱性、耐溶剤性に優れることから、特に好ましい。
As other monomers, for example, glycidyl methacrylate, 3,4-epoxycyclohexyl methacrylate, 3,4-epoxycyclohexyl acrylate, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyl oxetane, 3- (acryloyloxymethyl) ) 3-Ethyl oxetane, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yloxyethyl methacrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-8-yloxyethyl And acrylates.
The polymer obtained using the monomer which has polymeric groups, such as an epoxy group, an oxetanyl group, and (meth) acryloyl group, is especially preferable from being excellent in heat resistance and solvent resistance.
[A]重合体の前駆体となる、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体を合成するための重合反応に用いられる溶媒としては、例えば、アルコール、グリコールエーテル、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、ケトン、エステルが挙げられる。 [A] As a solvent used for a polymerization reaction for synthesizing a polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group, which is a precursor of a polymer, for example, alcohol, glycol ether, ethylene glycol alkyl ether acetate, diethylene glycol monoalkyl ether And diethylene glycol dialkyl ether, dipropylene glycol dialkyl ether, propylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol alkyl ether acetate, propylene glycol monoalkyl ether propionate, ketones and esters.
[A]重合体の前駆体となる、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体を得るための重合反応においては、分子量を調整するために、分子量調整剤を使用できる。分子量調整剤としては、例えば、
クロロホルム、四臭化炭素等のハロゲン化炭化水素類;
n−ヘキシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸等のメルカプタン類;
ジメチルキサントゲンスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド等のキサントゲン類;
ターピノーレン、α−メチルスチレンダイマーが挙げられる。
[A] In the polymerization reaction for obtaining a polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group, which is a precursor of a polymer, a molecular weight modifier can be used to adjust the molecular weight. As a molecular weight modifier, for example,
Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrabromide;
mercaptans such as n-hexyl mercaptan, n-octyl mercaptan, n-dodecyl mercaptan, t-dodecyl mercaptan, thioglycolic acid;
Xanthogens such as dimethyl xanthogen sulfide, diisopropyl xanthogen disulfide;
Examples include terpinolene and α-methylstyrene dimer.
水酸基またはカルボキシル基を有する重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)としては、1000〜30000が好ましく、5000〜20000がより好ましい。水酸基またはカルボキシル基を有する重合体のMwを上述の範囲とすることで、[A]重合体を含有する本実施形態の組成物の放射線に対する感度を高めることができる。 As a polystyrene conversion weight average molecular weight (Mw) by the gel permeation chromatography (GPC) of the polymer which has a hydroxyl group or a carboxyl group, 1000-30000 are preferable and 5000-20000 are more preferable. By making Mw of the polymer which has a hydroxyl group or a carboxyl group into the above-mentioned range, the sensitivity with respect to the radiation of the composition of this embodiment containing a polymer [A] can be raised.
次に、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体の水酸基またはカルボキシル基に上述の化合物(1A)を反応させ、[A]重合体を得る方法は、下記式で示されるように、水酸基またはカルボキシル基にビニルエーテル基を付加させることによって行うことができる。 Next, the above compound (1A) is reacted with the hydroxyl group or carboxyl group of the polymer having a hydroxyl group or carboxyl group to obtain the polymer [A], as shown by the following formula: It can be carried out by adding a vinyl ether group.
また、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体の水酸基またはカルボキシル基に上述の化合物(1B)を反応させ、[A]重合体を得る方法は、下記式で示されるように、例えば、Xが塩素である上述の化合物(1B)を用い、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体の水酸基またはカルボキシル基に反応させることによって行うことができる。 Further, the method for obtaining the polymer [A] by reacting the above compound (1B) with the hydroxyl group or carboxyl group of the polymer having a hydroxyl group or carboxyl group is, for example, X is chlorine as shown by the following formula It can carry out by making it react with the hydroxyl group or carboxyl group of the polymer which has a hydroxyl group or a carboxyl group using a certain above-mentioned compound (1B).
そして、[A]重合体を得る方法は、公知の方法を参考にすることができる。 And the well-known method can be referred to the method of obtaining a [A] polymer.
[A]重合体を得るのに前記化合物(1A)を用いる場合を例とすると、例えば、特開2005−187609号公報に記載される方法を参考とすることができる。 [A] Taking the case where the compound (1A) is used to obtain a polymer, for example, the method described in JP-A-2005-187609 can be referred to.
具体的には、水酸基を有する重合体の水酸基と上述の化合物(1A)のビニルエーテル基によってアセタール結合を生成して、付加物を形成する。または、カルボキシル基を有するモノマーのカルボキシル基と上述の化合物(1A)のビニルエーテル基によってヘキアセタールエステル結合を生成して、付加物を形成する。 Specifically, an acetal bond is formed by the hydroxyl group of the polymer having a hydroxyl group and the vinyl ether group of the above-mentioned compound (1A) to form an adduct. Alternatively, a hexacetal ester bond is formed by the carboxyl group of the monomer having a carboxyl group and the vinyl ether group of the above-mentioned compound (1A) to form an adduct.
より具体的な合成方法としては、次に示す方法を例として挙げることができる。
すなわち、水酸基またはカルボキシル基を有する重合体を適宜の有機溶媒中に溶解した後、重合体の有する水酸基またはカルボキシル基に対して等モルまたは過剰量の前記化合物(1A)を加え、得られた反応混合物を0℃から室温(25℃)程度の温度に冷却した後、上述の有機溶媒と同じ溶媒に溶解させた酸(例えば、シュウ酸溶液)を触媒として滴下し、滴下終了後、室温下で1時間〜24時間攪拌し、反応させる。反応終了後、有機溶剤を除去することにより、目的の[A]重合体を得る。
As a more specific synthesis method, the following method can be mentioned as an example.
That is, after a polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group is dissolved in an appropriate organic solvent, an equimolar or excess amount of the compound (1A) is added to the hydroxyl group or carboxyl group of the polymer, and the obtained reaction The mixture is cooled to a temperature of about 0 ° C. to room temperature (25 ° C.), and then an acid (for example, an oxalic acid solution) dissolved in the same solvent as the above organic solvent is added dropwise as a catalyst. Stir for 1 hour to 24 hours to react. After completion of the reaction, the target organic polymer [A] is obtained by removing the organic solvent.
(2)前駆体となる化合物としてモノマーを用いる方法
この方法では、水酸基またはカルボキシル基を有するモノマーの水酸基またはカルボキシル基に上述の化合物(1A)や化合物(1B)を反応させて付加物を得て、それらを重合させることで、[A]重合体を得る。
(2) Method of Using Monomer as Compound to be Precursor In this method, the above compound (1A) or compound (1B) is reacted with the hydroxyl group or carboxyl group of the monomer having a hydroxyl group or carboxyl group to obtain an adduct. By polymerizing them, [A] polymer is obtained.
このような[A]重合体を得る方法は、公知の方法を参考にすることができる。 The method of obtaining such [A] polymer can be referred to a known method.
例えば、[A]重合体が、前記化合物(1A)を用いて得られたものである場合、特開2005−187609号公報に記載されているように、水酸基を有するモノマーの水酸基とビニルエーテル化合物のビニルエーテル基によってアセタール結合を生成して、付加物を形成する。または、カルボキシル基を有するモノマーのカルボキシル基と上述の化合物(1A)のビニルエーテル基によってヘキアセタールエステル結合を生成して、付加物を形成する。次いで、得られたモノマーを用いて、上述した水酸基またはカルボキシル基を有する重合体の製造方法と同様にして、[A]重合体を得ることができる。 For example, when the polymer [A] is obtained by using the compound (1A), as described in JP-A-2005-187609, it is preferable to use a hydroxyl group-containing monomer and a vinyl ether compound. An acetal bond is formed by the vinyl ether group to form an adduct. Alternatively, a hexacetal ester bond is formed by the carboxyl group of the monomer having a carboxyl group and the vinyl ether group of the above-mentioned compound (1A) to form an adduct. Then, using the obtained monomer, the [A] polymer can be obtained in the same manner as in the method for producing a polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group described above.
また、[A]重合体が、上述の化合物(1B)を用いて得られたものである場合、例えば、下記の反応式にしたがって、シリル化合物の付加したモノマーを形成する。次いで、得られたモノマーを用いて、上述した水酸基またはカルボキシル基を有する重合体の製造方法と同様にして、[A]重合体を得ることができる。 When the polymer [A] is obtained using the above-mentioned compound (1B), a monomer to which a silyl compound is added is formed, for example, according to the following reaction formula. Then, using the obtained monomer, the [A] polymer can be obtained in the same manner as in the method for producing a polymer having a hydroxyl group or a carboxyl group described above.
本発明の実施形態の組成物において、[A]重合体は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 In the composition of the embodiment of the present invention, one of the polymers [A] may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used.
<[B]溶剤>
[B]溶剤としては特に限定されないが、[A]重合体のほか、後述する[C]酸発生剤および[F]重合性化合物等の各成分を均一に溶解または分散することができる溶剤が好ましい。
<[B] solvent>
[B] The solvent is not particularly limited, but in addition to the [A] polymer, a solvent capable of uniformly dissolving or dispersing each component such as the [C] acid generator and the [F] polymerizable compound described later preferable.
好適な[B]溶剤としては、アルコール系溶剤、エーテル類、ジエチレングリコールアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ケトン類およびエステル類等を挙げることができる。 Preferred [B] solvents include alcohol solvents, ethers, diethylene glycol alkyl ethers, ethylene glycol alkyl ether acetates, propylene glycol monoalkyl ether acetates, propylene glycol monoalkyl ether propionates, aliphatic hydrocarbon And aromatic hydrocarbons, ketones and esters.
上述のアルコール系溶剤としては、1−ヘキサノール、1−オクタノール、1−ノナノール、1−ドデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール等の長鎖アルキルアルコール類;
ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類等を挙げることができる。
これらのアルコール系溶剤は、単独でまたは2種以上併用して使用することができる。
As the above-mentioned alcohol solvents, long chain alkyl alcohols such as 1-hexanol, 1-octanol, 1-nonanol, 1-dodecanol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol and the like;
Aromatic alcohols such as benzyl alcohol;
Ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether;
Propylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether;
Dipropylene glycol monoalkyl ethers such as dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether and the like can be mentioned.
These alcohol solvents can be used alone or in combination of two or more.
これらアルコール系溶剤のうち、特に塗工性向上の観点から、ベンジルアルコール、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。 Among these alcohol solvents, benzyl alcohol, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether are particularly preferable from the viewpoint of improvement of coating property.
上述のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、ヘキシルメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、1,4−ジオキサンを挙げることができる。 Examples of the above-mentioned ethers include tetrahydrofuran, hexyl methyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether and 1,4-dioxane.
上述のジエチレングリコールアルキルエーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等を挙げることができる。 Examples of the above-mentioned diethylene glycol alkyl ethers include diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether and the like.
上述のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー等を挙げることができる。 Examples of the above-mentioned ethylene glycol alkyl ether acetates include methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate and the like.
上述のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートを挙げることができる。 Examples of the above-mentioned propylene glycol monoalkyl ether acetates include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, and propylene glycol monobutyl ether acetate.
上述のプロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネートを挙げることができる。 As the above-mentioned propylene glycol monoalkyl ether propionates, for example, propylene glycol monomethyl ether propionate, propylene glycol monoethyl ether propionate, propylene glycol monopropyl ether propionate, propylene glycol monobutyl ether propionate It can be mentioned.
上述の脂肪族炭化水素類としては、例えば、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、n−ウンデカン、n−ドデカン、シクロヘキサン、デカリンを挙げることができる。 Examples of the above-mentioned aliphatic hydrocarbons include n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, n-undecane, n-dodecane, cyclohexane and decalin. Can.
上述の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、i−プロピルベンゼン、n−ブチルベンゼン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンを挙げることができる。 Examples of the above-mentioned aromatic hydrocarbons include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, n-propylbenzene, i-propylbenzene, n-butylbenzene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene.
上述のケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンを挙げることができる。 Examples of the above-mentioned ketones include methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone.
上述のエステル類としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等を挙げることができる。 Examples of the above-mentioned esters include methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, i-propyl acetate, butyl acetate, ethyl 2-hydroxypropionate, methyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 2-hydroxy-2- Ethyl methylpropionate, methyl hydroxyacetate, ethyl hydroxyacetate, butyl hydroxyacetate, methyl lactate, ethyl lactate, propyl lactate, butyl lactate, methyl 3-hydroxypropionate, ethyl 3-hydroxypropionate, propyl 3-hydroxypropionate, Butyl 3-hydroxypropionate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, propyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, propyl ethoxyacetate Butyl ethoxyacetate, methyl propoxyacetate, ethyl propoxyacetate, propyl propoxyacetate, butyl propoxyacetate, methyl butoxyacetate, ethyl butoxyacetate, propyl butoxyacetate, butyl butoxyacetate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, Propyl 2-methoxypropionate, butyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate and the like can be mentioned.
以上で挙げた[B]溶剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 One of the above-mentioned [B] solvents may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used.
[B]溶剤の使用量は、本実施形態の組成物の[B]溶剤を除く成分100質量部に対して、好ましくは200質量部〜1600質量部、より好ましくは400質量部〜1000質量部である。[B]溶剤の使用量を上述の範囲内とすることによって、前記組成物のガラス基板等に対する塗布性を向上し、さらに塗布ムラ(筋状ムラ、ピン跡ムラ、モヤムラ等)の発生を抑制し、膜厚均一性の向上した塗膜を得ることができる。 [B] The amount of the solvent used is preferably 200 parts by mass to 1600 parts by mass, more preferably 400 parts by mass to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the components excluding the solvent [B] of the composition of the present embodiment It is. [B] By setting the amount of solvent used within the above range, the coating property of the composition to the glass substrate etc. is improved, and the occurrence of coating unevenness (line unevenness, pin mark unevenness, haze unevenness etc.) is further suppressed Thus, it is possible to obtain a coating film having improved film thickness uniformity.
<[C]酸発生剤>
[C]酸発生剤は、少なくとも放射線の照射によって酸を発生する化合物である。本発明の実施形態の組成物が、[C]酸発生剤を含有することで、[A]重合体から酸解離性基を脱離させることができる。
<[C] acid generator>
[C] An acid generator is a compound which generates an acid at least upon irradiation with radiation. When the composition of the embodiment of the present invention contains the [C] acid generator, the acid dissociable group can be eliminated from the [A] polymer.
[C]酸発生剤としては、例えば、オキシムスルホネート化合物、オニウム塩、スルホンイミド化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾメタン化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、カルボン酸エステル化合物等が挙げられる。 [C] Examples of the acid generator include oxime sulfonate compounds, onium salts, sulfonimide compounds, halogen-containing compounds, diazomethane compounds, sulfone compounds, sulfonic acid ester compounds, carboxylic acid ester compounds and the like.
本実施形態の組成物において、[C]酸発生剤は、単独でまたは2種類以上を組み合わせて用いてもよい。 In the composition of the present embodiment, the [C] acid generator may be used alone or in combination of two or more.
[オキシムスルホネート化合物]
上述のオキシムスルホネート化合物としては、下記式(2)で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物が好ましい。
[Oxime sulfonate compound]
As the above-mentioned oxime sulfonate compound, a compound containing an oxime sulfonate group represented by the following formula (2) is preferable.
前記式(2)中、R21は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のフルオロアルキル基、炭素数4〜12の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20のアリール基、あるいはこれらのアルキル基、脂環式炭化水素基およびアリール基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基である。 In the above formula (2), R 21 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, alicyclic hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms And a group or a group in which part or all of the hydrogen atoms of these alkyl groups, alicyclic hydrocarbon groups and aryl groups are substituted with a substituent.
上述のR21で表されるアルキル基としては、炭素数1〜12の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましい。この炭素数1〜12の直鎖状または分岐状のアルキル基は置換基により置換されていてもよく、置換基としては、例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基、7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニル基等の橋かけ環式脂環基を含む脂環式基等が挙げられる。炭素数1〜12のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプチルフルオロプロピル基等が挙げられる。 The alkyl group represented by the above R 21, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. The linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms may be substituted by a substituent, and examples of the substituent include an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and 7,7-dimethyl-2 And alicyclic groups containing a bridged cyclic alicyclic group such as -oxonorbornyl group. A trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptyl fluoropropyl group etc. are mentioned as a C1-C12 fluoroalkyl group.
上述のR21で表される炭素数4〜12の脂環式炭化水素基は置換基により置換されていてもよく、置換基としては、例えば、炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が挙げられる。 The alicyclic hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms represented by R 21 described above may be substituted by a substituent, and as the substituent, for example, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, A halogen atom is mentioned.
上述のR21で表される炭素数6〜20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基が好ましい。上述のアリール基は置換基により置換されていてもよく、置換基としては、例えば、炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が挙げられる。 Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by the above R 21, a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, xylyl group are preferable. The above-mentioned aryl group may be substituted by a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, and a halogen atom.
前記式(2)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物としては、例えば、下記式(2−1)、下記式(2−2)、下記式(2−3)で表されるオキシムスルホネート化合物が挙げられる。 As a compound containing the oxime sulfonate group represented by said Formula (2), the oxime sulfonate represented by following formula (2-1), following formula (2-2), and following formula (2-3), for example Compounds are mentioned.
前記式(2−1)、前記式(2−2)および前記式(2−3)中、R21は、上述した式(2)と同義である。前記式(2−1)および前記式(2−2)中、R25は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のフルオロアルキル基である。
式(2−3)中、Yは、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子である。mは、0〜3の整数である。但し、Yが複数の場合、複数のYは同一であっても異なっていてもよい。
In said Formula (2-1), said Formula (2-2), and said Formula (2-3), R < 21 > is synonymous with Formula (2) mentioned above. In said Formula (2-1) and said Formula (2-2), R < 25 > is a C1-C12 alkyl group and a C1-C12 fluoroalkyl group.
In formula (2-3), Y is an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. m is an integer of 0 to 3; However, when Y is plural, plural Y may be the same or different.
前記式(2−3)のYで表されるアルキル基としては、炭素数1〜4の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましい。上述のXで表されるアルコキシ基としては、炭素数1〜4の直鎖状または分岐状のアルコキシ基が好ましい。上述のXで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子が好ましい。mとしては、0または1が好ましい。前記式(2−3)においては、mが1であり、Yがメチル基であり、Yの置換位置がオルト位である化合物が特に好ましい。 As an alkyl group represented by Y of said Formula (2-3), a C1-C4 linear or branched alkyl group is preferable. As an alkoxy group represented by above-mentioned X, a C1-C4 linear or branched alkoxy group is preferable. As a halogen atom represented by above-mentioned X, a chlorine atom and a fluorine atom are preferable. As m, 0 or 1 is preferable. In the above formula (2-3), a compound in which m is 1, Y is a methyl group, and the substitution position of Y is an ortho position is particularly preferable.
前記(2−3)で表されるオキシムスルホネート化合物としては、例えば、下記式(2−3−1)〜(2−3−5)で表される化合物等が挙げられる。 As an oxime sulfonate compound represented by said (2-3), the compound etc. which are represented by following formula (2-3-1)-(2-3-5) are mentioned, for example.
前記式(2−3−1)〜前記式(2−3−5)で表される化合物は、それぞれ(5−プロピルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、(5−オクチルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、(カンファースルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、(5−p−トルエンスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、(5−オクチルスルフォニルオキシイミノ)−(4−メトキシフェニル)アセトニトリルであり、市販品として入手できる。 The compounds represented by the formulas (2-3-1) to (2-3-5) are each (5-propylsulfonyloxyimino-5H-thiophen-2-ylidene)-(2-methylphenyl) Acetonitrile, (5-octylsulfonyloxyimino-5H-thiophen-2-ylidene)-(2-methylphenyl) acetonitrile, (camphorsulfonyloxyimino-5H-thiophen-2-ylidene)-(2-methylphenyl) acetonitrile, (5-p-toluenesulfonyloxyimino-5H-thiophene-2-ylidene)-(2-methylphenyl) acetonitrile, (5-octylsulfonyloxyimino)-(4-methoxyphenyl) acetonitrile, which is commercially available it can.
[オニウム塩]
[C]酸発生剤として好ましいオニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、アルキルスルホニウム塩、ベンジルスルホニウム塩、ジベンジルスルホニウム塩、置換ベンジルスルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩が挙げられる。
[Onium salt]
As preferred onium salts as acid generators, for example, diphenyliodonium salts, triphenylsulfonium salts, alkylsulfonium salts, benzylsulfonium salts, dibenzylsulfonium salts, substituted benzylsulfonium salts, benzothiazonium salts, tetrahydrothio Mention may be made of phenium salts.
上述したジフェニルヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムブチルトリス(2,6−ジフルオロフェニル)ボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホン酸が挙げられる。 As the diphenyliodonium salt mentioned above, for example, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium hexafluorophosphonate, diphenyliodonium hexafluoroarsenate, diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, diphenyliodonium trifluoroacetate, diphenyliodonium-p-toluenesulfonate , Diphenyliodoniumbutyltris (2,6-difluorophenyl) borate, 4-methoxyphenylphenyliodonium tetrafluoroborate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium hexanoate Fluoroarsenate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium tri Fluoromethanesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium trifluoroacetate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium-p-toluenesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium camphorsulfonic acid It can be mentioned.
上述したトリフェニルスルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホン酸、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムブチルトリス(2,6−ジフルオロフェニル)ボレートが挙げられる。 Examples of the triphenylsulfonium salt mentioned above include triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium camphorsulfonic acid, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium trifluoroacetate, triphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, Triphenylsulfonium butyl tris (2,6-difluorophenyl) borate is mentioned.
上述のアルキルスルホニウム塩としては、例えば、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートが挙げられる。 As the above-mentioned alkyl sulfonium salt, for example, 4-acetoxyphenyldimethyl sulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyl dimethyl sulfonium hexafluoroarsenate, dimethyl-4- (benzyloxycarbonyloxy) phenyl sulfonium hexafluoroantimonate, dimethyl -4- (Benzoyloxy) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, dimethyl-4- (benzoyloxy) phenylsulfonium hexafluoroarsenate, dimethyl-3-chloro-4-acetoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate.
上述のベンジルスルホニウム塩としては、例えば、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。 Examples of the above-mentioned benzylsulfonium salt include benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, 4-acetoxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4 -Methoxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-2-methyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-3-chloro-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroarsenate, 4-methoxybenzyl-4 -Hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate is mentioned.
上述のジベンジルスルホニウム塩としては、例えば、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルジベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−メトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。 Examples of the above-mentioned dibenzylsulfonium salt include dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluorophosphate, 4-acetoxyphenyldibenzylsulfonium hexafluoroantimonate, and dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate. Methoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-3-chloro-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroarsenate, dibenzyl-3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylphenylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4- Methoxybenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluorophosphate is mentioned.
上述の置換ベンジルスルホニウム塩としては、例えば、p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、p−ニトロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、p−ニトロベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、3,5−ジクロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、o−クロロベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートが挙げられる。 Examples of the substituted benzylsulfonium salt described above include p-chlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, p-nitrobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, and p-chlorobenzyl-4- Hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, p-nitrobenzyl-3-methyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, 3,5-dichlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, o-chlorobenzyl And 3-chloro-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate.
上述したベンゾチアゾニウム塩としては、例えば、3−ベンジルベンゾチアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、3−ベンジルベンゾチアゾニウムテトラフルオロボレート、3−(p−メトキシベンジル)ベンゾチアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジル−2−メチルチオベンゾチアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジル−5−クロロベンゾチアゾニウムヘキサフルオロアンチモネートが挙げられる。 Examples of the above-mentioned benzothiazonium salts include, for example, 3-benzylbenzothiazonium hexafluoroantimonate, 3-benzylbenzothiazonium hexafluorophosphate, 3-benzylbenzothiazonium tetrafluoroborate, 3- (p -Methoxybenzyl) benzothiazonium hexafluoroantimonate, 3-benzyl-2-methylthiobenzothiazonium hexafluoroantimonate, 3-benzyl-5-chlorobenzothiazonium hexafluoroantimonate.
上述したテトラヒドロチオフェニウム塩としては、例えば、4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム−1,1,2,2−テトラフルオロ−2−(ノルボルナン−2−イル)エタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム−2−(5−t−ブトキシカルボニルオキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム−2−(6−t−ブトキシカルボニルオキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネートが挙げられる。 As the tetrahydrothiophenium salt mentioned above, for example, 4,7-di-n-butoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 1- (4-n-butoxynaphthalen-1-yl) tetrahydrothiophen Trifluoromethanesulfonate, 1- (4-n-butoxynaphthalen-1-yl) tetrahydrothiophenium nonafluoro-n-butanesulfonate, 1- (4-n-butoxynaphthalen-1-yl) tetrahydrothiophenium 1,1,2,2-tetrafluoro-2- (norbornane-2-yl) ethane sulfonate, 1- (4-n-butoxynaphthalen-1-yl) tetrahydrothiophenium-2- (5-t-butoxy) Carbonyloxybicyclo [2.2.1] heptan-2-yl) 1,1,2,2-tetrafluoroethane sulfonate, 1- (4-n-butoxynaphthalen-1-yl) tetrahydrothiophenium-2- (6-t-butoxycarbonyloxybicyclo [2.2.1] Heptan-2-yl) -1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate is mentioned.
[スルホンイミド化合物]
[C]酸発生剤として好ましいスルホンイミド化合物としては、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(エチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(プロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ペンチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ヘキシルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ヘプチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(オクチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド、N−(ノニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシイミド等が挙げられる
[Sulfonimide compound]
As a sulfonimide compound preferable as an acid generator, for example, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) succinimide, N- (camphorsulfonyloxy) succinimide, N- (4-methylphenylsulfonyloxy) succinimide, N- (2-trifluoromethylphenylsulfonyloxy) succinimide, N- (4-fluorophenylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) phthalimide, N- (camphorsulfonyloxy) phthalimide, N- (2- tri Fluoromethylphenylsulfonyloxy) phthalimide, N- (2-fluorophenylsulfonyloxy) phthalimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) diphenyl maleimide, N- (camphor Fluoronyloxy) diphenylmaleimide, 4-methylphenylsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (2-trifluoromethylphenylsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (4-fluorophenylsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (4-fluorophenyl) Sulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (phenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (4-methylphenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2 .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (trifluoromethanesulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- ( Nonafluorobutanesulfonyloxy Bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (camphorsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide N- (camphorsulfonyloxy) -7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) -7-oxabicyclo [2 .2.1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (4-methylphenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide N- (4-Methylphenylsulfonyloxy) -7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (2-trifluoromethylphenyl), Nylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (2-trifluoromethylphenylsulfonyloxy) -7-oxabicyclo [2.2.1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (4-fluorophenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (4 -Fluorophenylsulfonyloxy) -7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] heptane -5,6-Oxy-2,3-dicarboximide, N- (camphorsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] heptane-5,6-oxy-2,3- Carboximide, N- (4-methylphenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] heptane-5,6-oxy-2,3-dicarboximide, N- (2-trifluoromethylphenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] Heptane-5,6-oxy-2,3-dicarboximide, N- (4-fluorophenylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] heptane-5,6-oxy-2 , 3-dicarboximide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (camphorsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (4-methylphenylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (Phenylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (2-triful Methylphenyl sulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (4-fluorophenyl sulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (pentafluoroethyl sulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (heptafluoropropyl sulfonyloxy) naphthyl Dicarboximide, N- (nonafluorobutylsulfonyloxy) naphthyldicarboximide, N- (ethylsulfonyloxy) naphthyldicarboximide, N- (propylsulfonyloxy) naphthyldicarboximide, N- (butylsulfonyloxy) naphthyl Dicarboximide, N- (pentylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (hexylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (heptyl sulfone Nyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (octylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide, N- (nonylsulfonyloxy) naphthyl dicarboximide and the like can be mentioned.
[ハロゲン含有化合物]
[C]酸発生剤として好ましいハロゲン含有化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有ヘテロ環状化合物が挙げられる。
[Halogen-containing compound]
As a halogen-containing compound preferable as an acid generator [C], a haloalkyl group containing hydrocarbon compound and a haloalkyl group containing heterocyclic compound are mentioned, for example.
[ジアゾメタン化合物]
[C]酸発生剤として好ましいジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、フェニルスルホニル(ベンゾイル)ジアゾメタン等が挙げられる。
[Diazomethane compound]
Preferred examples of the diazomethane compound as the acid generator include bis (trifluoromethylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (phenylsulfonyl) diazomethane, bis (p-tolylsulfonyl) diazomethane, bis (2) , 4-Xylylsulfonyl) diazomethane, bis (p-chlorophenylsulfonyl) diazomethane, methylsulfonyl-p-toluenesulfonyldiazomethane, cyclohexylsulfonyl (1,1-dimethylethylsulfonyl) diazomethane, bis (1,1-dimethylethylsulfonyl) Examples include diazomethane, phenylsulfonyl (benzoyl) diazomethane and the like.
[スルホン化合物]
[C]酸発生剤として好ましいスルホン化合物としては、例えば、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物、ジアリールジスルホン化合物が挙げられる。
[Sulphone Compound]
As a sulfone compound preferable as an acid generator [C], the (beta) -keto sulfone compound, the (beta) -sulfonyl sulfone compound, and the diaryl disulfone compound are mentioned, for example.
[スルホン酸エステル化合物]
[C]酸発生剤として好ましいスルホン酸エステル化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネートが挙げられる。
[Sulfonic acid ester compound]
Examples of sulfonic acid ester compounds preferable as the acid generator include alkyl sulfonic acid esters, haloalkyl sulfonic acid esters, aryl sulfonic acid esters, and iminosulfonates.
[カルボン酸エステル化合物]
[C]酸発生剤として好ましいカルボン酸エステル化合物としては、例えば、カルボン酸o−ニトロベンジルエステルが挙げられる。
[Carboxyl ester compound]
As a carboxylic acid ester compound preferable as an acid generator [C], carboxylic acid o-nitro benzyl ester is mentioned, for example.
[C]酸発生剤としては、オキシムスルホネート化合物、オニウム塩、スルホン酸エステル化合物が好ましく、オキシムスルホネート化合物がより好ましい。上述したオキシムスルホネート化合物としては、前記式(2−3−1)〜(2−3−5)で表されるオキシムスルホネート基を含む化合物が好ましく、前記式(2−3−5)で表される化合物がより好ましい。 As the acid generator [C], an oxime sulfonate compound, an onium salt, and a sulfonic acid ester compound are preferable, and an oxime sulfonate compound is more preferable. As the above-mentioned oxime sulfonate compound, a compound containing an oxime sulfonate group represented by the above formulas (2-3-1) to (2-3-5) is preferable, and it is represented by the above formula (2-3-5) Compounds are more preferred.
また、上述したオニウム塩としては、テトラヒドロチオフェニウム塩、ベンジルスルホニウム塩が好ましく、4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートがより好ましく、4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネートがさらに好ましい。上述したスルホン酸エステル化合物としては、ハロアルキルスルホン酸エステルが好ましく、N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステルがより好ましい。[C]酸発生剤を上述の化合物とすることで、本実施形態の組成物は感度を向上させることができ、さらに溶解性を向上させることができる。 Moreover, as the above-mentioned onium salt, tetrahydrothiophenium salt and benzylsulfonium salt are preferable, and 4,7-di-n-butoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate and benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium Hexafluorophosphate is more preferred, and 4,7-di-n-butoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate is more preferred. The above-mentioned sulfonic acid ester compound is preferably a haloalkyl sulfonic acid ester, more preferably N-hydroxynaphthalimide-trifluoromethane sulfonic acid ester. [C] By using the above-mentioned compound as the acid generator, the composition of the present embodiment can improve the sensitivity and can further improve the solubility.
本実施形態の組成物において、[C]酸発生剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、0.1質量部〜10質量部が好ましく、1質量部〜5質量部がより好ましい。[C]酸発生剤の含有量を上述の範囲とすることで、感放射線性組成物の感度を最適化できるため、上述した工程(i)〜(iii)を経ることで高解像度な凹パターンを形成できる。 In the composition of the present embodiment, the content of the [C] acid generator is preferably 0.1 parts by mass to 10 parts by mass, and 1 part by mass to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [A] polymer. Part is more preferred. [C] The sensitivity of the radiation sensitive composition can be optimized by setting the content of the acid generator in the above-mentioned range, so that high resolution concave patterns can be obtained through the above-described steps (i) to (iii). Can be formed.
<[D]増感剤>
本発明の実施形態の感放射線性組成物は、[D]増感剤を含有することができる。
<[D] Sensitizer>
The radiation sensitive composition of the embodiment of the present invention can contain a [D] sensitizer.
本発明の実施形態の組成物が、[D]増感剤をさらに含有することで、その組成物の放射線感度をより向上させることができる。[D]増感剤は、活性光線または放射線を吸収して電子励起状態となる化合物であることが好ましい。電子励起状態となった[D]増感剤は、[C]酸発生剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等が生じ、これにより[C]酸発生剤は化学変化を起こして分解し酸を生成する。 The composition of the embodiment of the present invention can further improve the radiation sensitivity of the composition by further containing a [D] sensitizer. [D] The sensitizer is preferably a compound that absorbs an actinic ray or radiation to be in an electronically excited state. The [D] sensitizer in the electron excited state comes in contact with the [C] acid generator to cause electron transfer, energy transfer, heat generation, etc., thereby causing the [C] acid generator to undergo a chemical change. It decomposes to form an acid.
[D]増感剤としては、以下の化合物類に属しており、かつ350nm〜450nmの領域に吸収波長を有する化合物等が挙げられる。 [D] As the sensitizer, compounds belonging to the following compounds and having an absorption wavelength in the range of 350 nm to 450 nm can be mentioned.
[D]増感剤としては、以下の化合物類に属しており、かつ350nm〜450nmの領域に吸収波長を有する化合物等が挙げられる。 [D] As the sensitizer, compounds belonging to the following compounds and having an absorption wavelength in the range of 350 nm to 450 nm can be mentioned.
[D]増感剤としては、例えば、
ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、3,7−ジメトキシアントラセン、9,10−ジプロピルオキシアントラセン等の多核芳香族類;
フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等のキサンテン類;
キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等のキサントン類;
チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類;
メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;
ローダシアニン類;
オキソノール類;
チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;
アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;
アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン等のアクリドン類;
アントラキノン等のアントラキノン類;
スクアリウム等のスクアリウム類;
スチリル類;
2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール等のベーススチリル類;
7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン−11−ノン等のクマリン類等が挙げられる。
[D] As a sensitizer, for example,
Polynuclear aromatics such as pyrene, perylene, triphenylene, anthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 3,7-dimethoxyanthracene, 9,10-dipropyloxyanthracene;
Xanthenes such as fluorescein, eosin, erythrosine, rhodamine B, rose bengal;
Xanthones such as xanthone, thioxanthone, dimethylthioxanthone, diethylthioxanthone, isopropylthioxanthone;
Cyanines such as thiacarbocyanines, oxacarbocyanines, etc.
Merocyanines such as merocyanine and carbomerocyanine;
Rhodacyanins;
Oxonols;
Thiazines such as thionine, methylene blue, toluidine blue;
Acridines such as acridine orange, chloroflavin, acriflavine;
Acridones such as acridone, 10-butyl-2-chloroacridone, etc.
Anthraquinones such as anthraquinone;
Squariums such as Squarium;
Styryls;
Base styryls such as 2- [2- [4- (dimethylamino) phenyl] ethenyl] benzoxazole;
7-diethylamino 4-methylcoumarin, 7-hydroxy 4-methylcoumarin, 2,3,6,7-tetrahydro-9-methyl-1H, 5H, 11H [l] benzopyrano [6,7,8-ij] quinolizine- 11-non-coumarins etc. are mentioned.
これらの[D]増感剤のうち、多核芳香族類、アクリドン類、スチリル類、ベーススチリル類、クマリン類、キサントン類が好ましく、キサントン類がより好ましい。キサントン類の中でもジエチルチオキサントンおよびイソプロピルチオキサントンが特に好ましい。 Among these [D] sensitizers, polynuclear aromatics, acridones, styryls, base styryls, coumarins and xanthones are preferable, and xanthones are more preferable. Among xanthones, diethylthioxanthone and isopropylthioxanthone are particularly preferred.
本実施形態の組成物において、[D]増感剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 In the composition of the present embodiment, one kind of [D] sensitizer may be used alone, or two or more kinds thereof may be mixed and used.
本実施形態の組成物において、[D]増感剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、0.1質量部〜8質量部が好ましく、1質量部〜4質量部がより好ましい。[D]増感剤の含有量を上述の範囲とすることで、本実施形態の組成物は、感放射線性組成物としての感度を最適化できるため、前記工程(i)〜(iii)を経ることで高解像度な凹パターンを形成して親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。 In the composition of the present embodiment, the content of the [D] sensitizer is preferably 0.1 parts by mass to 8 parts by mass, and 1 part by mass to 4 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [A] polymer. Part is more preferred. [D] By setting the content of the sensitizer in the above-mentioned range, the composition of the present embodiment can optimize the sensitivity as a radiation sensitive composition, so that the above steps (i) to (iii) By passing through, a high resolution concave pattern can be formed to manufacture a substrate having a lyophilic area and a liquid repellent area.
<[E]クエンチャー>
本発明の実施形態の組成物は、上述した[A]重合体、[C]酸発生剤、[D]増感剤のほか、[E]クエンチャーを含有することができる。
<[E] Quencher>
The composition of the embodiment of the present invention may contain an [E] quencher in addition to the aforementioned [A] polymer, [C] acid generator, and [D] sensitizer.
[E]クエンチャーは、[C]酸発生剤からの酸の拡散を防止する酸拡散抑制材として機能する。[E]クエンチャーとしては、露光により感光し弱酸を発生する光崩壊性塩基を用いることができる。光崩壊性塩基は、露光部においては酸を発生する一方、未露光部ではアニオンによる高い酸捕捉機能が発揮されて、[C]酸発生剤からの酸を補足し、露光部から未露光部拡散する酸を失活させる。すなわち、未露光部のみにおいて酸を失活させるため、保護基の脱離反応のコントラストが向上し、結果として解像性をより向上させることができる。光崩壊性塩基の一例として、露光により分解して酸拡散制御性を失うオニウム塩化合物がある。 The [E] quencher functions as an acid diffusion inhibitor that prevents the diffusion of the acid from the [C] acid generator. As the [E] quencher, a photodisintegrable base which is sensitized by exposure to generate a weak acid can be used. The photodisintegrable base generates an acid in the exposed area while the high acid trapping function by the anion is exhibited in the unexposed area to capture the acid from the [C] acid generator, and the unexposed area is exposed from the exposed area. Inactivate the diffusing acid. That is, since the acid is inactivated only in the unexposed area, the contrast of the elimination reaction of the protective group is improved, and as a result, the resolution can be further improved. One example of the photodisintegrable base is an onium salt compound which is decomposed by exposure to lose acid diffusion controllability.
本実施形態の組成物において、[E]クエンチャーは、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 In the composition of the present embodiment, one kind of [E] quencher may be used alone, or two or more kinds may be mixed and used.
本実施形態の組成物において、[E]クエンチャーの含有量としては、[A]重合体100質量部に対して、0.001質量部〜5質量部が好ましく、0.005質量部〜3質量部がより好ましい。[D]増感剤の含有量を上述の範囲とすることで、本実施形態の組成物の反応性を最適化できるため、前記工程(i)〜(iii)を経ることで高解像度な凹パターンを形成して親液部と撥液部を有する基材を製造することができる。 In the composition of the present embodiment, the content of the [E] quencher is preferably 0.001 to 5 parts by mass, and 0.005 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [A] polymer. The parts by mass are more preferred. [D] Since the reactivity of the composition of the present embodiment can be optimized by setting the content of the sensitizer in the above-mentioned range, high resolution concaves can be obtained through the steps (i) to (iii). A pattern can be formed to produce a substrate having a lyophilic area and a liquid repellent area.
<[F]重合性化合物>
本発明の実施形態の組成物は、[F]重合性化合物を含有することで、該組成物の硬化を行うことができる。
<[F] polymerizable compound>
The composition of the embodiment of the present invention can cure the composition by containing the [F] polymerizable compound.
[F]重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物である。但し、[A]重合体以外の化合物である。 The polymerizable compound [F] is a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond. However, it is a compound other than a polymer [A].
このような[F]重合性化合物としては、重合性が良好であり、本実施形態の組成物から得られる膜の強度が向上するという観点から、単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。 Such a [F] polymerizable compound has good polymerizability, and from the viewpoint of improving the strength of the film obtained from the composition of the present embodiment, a monofunctional, bifunctional or trifunctional or higher functional (meta ) Acrylic esters are preferred.
尚、単官能化合物とは、(メタ)アクリロイル基を1つ有する化合物のことをいい、2官能または3官能以上の化合物とは、それぞれ、(メタ)アクリロイル基を2つまたは3つ以上有する化合物のことをいう。 A monofunctional compound is a compound having one (meth) acryloyl group, and a compound having two or three or more functional groups is a compound having two or more (meth) acryloyl groups, respectively. Say
上述した単官能(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルメタクリレート、(2−アクリロイルオキシエチル)(2−ヒドロキシプロピル)フタレート、(2−メタクリロイルオキシエチル)(2−ヒドロキシプロピル)フタレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレートが挙げられる。市販品としては、例えば、アロニックス(登録商標)M−101、同M−111、同M−114、同M−5300(以上、東亞合成社);KAYARAD(登録商標)TC−110S、同TC−120S(以上、日本化薬社);ビスコート158、同2311(以上、大阪有機化学工業社)が挙げられる。 Examples of the monofunctional (meth) acrylic acid ester include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, diethylene glycol monoethyl ether acrylate, diethylene glycol monoethyl ether methacrylate, (2-acryloyloxyethyl) (2-hydroxy) Propyl) phthalate, (2-methacryloyloxyethyl) (2-hydroxypropyl) phthalate, ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate may be mentioned. Examples of commercially available products include ALONIX (registered trademark) M-101, M-111, M-114, and M-5300 (above, Toagosei Co., Ltd .; KAYARAD (registered trademark) TC-110S, and TC- 120S (above, Nippon Kayaku Co., Ltd.); Viscote 158, 2311 (above, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.).
上述した2官能(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレートが挙げられる。市販品としては、例えば、アロニックス(登録商標)M−210、同M−240、同M−6200(以上、東亞合成社);KAYARAD(登録商標) HDDA、同HX−220、同R−604(以上、日本化薬社);ビスコート260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業社);ライトアクリレート1,9−NDA(共栄社化学社)が挙げられる。 Examples of the above-mentioned bifunctional (meth) acrylic acid ester include ethylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, propylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, tetra Examples thereof include ethylene glycol dimethacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, and 1,9-nonanediol dimethacrylate. Commercially available products include, for example, Alonix (registered trademark) M-210, M-240, and M-6200 (above, Toagosei Co., Ltd.); KAYARAD (registered trademark) HDDA, HX-220, and R-604 (R) As mentioned above, Nippon Kayaku Co., Ltd .; Viscote 260, 312, and 335 HP (above, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.); Light acrylate 1, 9-NDA (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) can be mentioned.
上述した3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリ(2−アクリロイルオキシエチル)フォスフェート、トリ(2−メタクリロイルオキシエチル)フォスフェート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレートのほか、直鎖アルキレン基および脂環式構造を有し、かつ2個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に1個以上の水酸基とを有し、かつ3個、4個または5個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物と反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート系化合物が挙げられる。市販品としては、例えば、アロニックス(登録商標)M−309、同M−315、同M−400、同M−405、同M−450、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同TO−1450(以上、東亞合成社);KAYARAD(登録商標) TMPTA、同DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120、同DPEA−12(以上、日本化薬社);ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(以上、大阪有機化学工業社);多官能ウレタンアクリレート系化合物を含有する市販品としては、ニューフロンティア(登録商標)R−1150(第一工業製薬社)、KAYARAD(登録商標) DPHA−40H(日本化薬社)等が挙げられる。 Examples of the above-mentioned trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid esters include trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, and dierythritol Pentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, a mixture of dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, ethylene oxide modified dipentaerythritol hexaacrylate, tri (2- (2- Acryloyl oxyeth ) Phosphate, tri (2-methacryloyloxyethyl) phosphate, succinic acid-modified pentaerythritol triacrylate, succinic acid-modified dipentaerythritol pentaacrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, linear alkylene group and alicyclic group A compound having the formula structure and having two or more isocyanate groups, and one or more hydroxyl groups in the molecule, and a compound having three, four or five (meth) acryloyloxy groups And polyfunctional urethane acrylate compounds obtained by reaction with Examples of commercially available products include ALONIX (registered trademark) M-309, M-315, M-400, M-405, M-450, M-7100, M-8030, and M-80060. , The same TO-1450 (above, Toagosei Co., Ltd.); KAYARAD (registered trademark) TMPTA, the same DPHA, the same DPCA-20, the same DPCA-30, the same DPCA-60, the same DPCA-120, the same DPEA-12 (above, Nippon Kayaku Co., Ltd .; Viscote 295, 300, 360, GPT, 3PA, 400 (above, Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.); As a commercial product containing a polyfunctional urethane acrylate compound, New Frontier ( Registered trademark R-1150 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), KAYARAD (registered trademark) DPHA-40H (Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like.
これらの[F]重合性化合物のうち、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、多官能ウレタンアクリレート系化合物を含有する市販品等が好ましい。中でも、3官能以上の(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物が特に好ましい。 Among these [F] polymerizable compounds, ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, 1,9-nonanediol dimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, Dipentaerythritol hexaacrylate, mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate, ethylene oxide modified dipentaerythritol hexaacrylate, succinic acid modified pentaerythritol triacrylate, succinic acid modified dipentaerythritol pentaacrylate, polyfunctional urethane The commercial item etc. which contain an acrylate type compound are preferable. Among them, trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid esters are preferable, and a mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate is particularly preferable.
本実施形態の組成物において、[F]重合性化合物は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 In the composition of the present embodiment, one kind of the [F] polymerizable compound may be used alone, or two or more kinds thereof may be mixed and used.
本実施形態の組成物において、[F]重合性化合物の使用量は、[A]重合体100質量部に対して、1質量部〜300質量部が好ましく、3質量部〜200質量部がより好ましく、5質量部〜100質量部がさらに好ましい。[F]重合性化合物の使用量を上述の範囲内とすることで、本実施形態の組成物から得られる塗膜の高度を高め、耐熱性をより良好とすることができる。 In the composition of the present embodiment, the amount of the [F] polymerizable compound used is preferably 1 to 300 parts by mass, more preferably 3 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [A] polymer. Preferably, 5 parts by mass to 100 parts by mass is more preferable. [F] By setting the use amount of the polymerizable compound in the range described above, the height of the coating film obtained from the composition of the present embodiment can be increased, and the heat resistance can be further improved.
<[G]感放射線性重合開始剤>
[G]感放射線性重合開始剤は、放射線の照射を受けて、[F]重合性化合物の重合を促進する化合物である。したがって、本発明の実施形態の組成物が[F]重合性化合物を含有する場合、[G]感放射線性重合開始剤を用いることが好ましい。
<[G] Radiation-sensitive polymerization initiator>
[G] The radiation sensitive polymerization initiator is a compound which accelerates the polymerization of the [F] polymerizable compound upon being irradiated with radiation. Therefore, when the composition of the embodiment of the present invention contains a [F] polymerizable compound, it is preferable to use a [G] radiation sensitive polymerization initiator.
[G]感放射線性重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等を挙げることができる。 [G] As a radiation sensitive polymerization initiator, an O-acyl oxime compound, an acetophenone compound, a biimidazole compound etc. can be mentioned.
上述したO−アシルオキシム化合物の具体例としては、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−オクタン−1−オンオキシム−O−アセテート、1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−ベンゾエート、1−〔9−n−ブチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−ベンゾエート、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロピラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−5−テトラヒドロフラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)が挙げられる。これらのO−アシルオキシム化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 Specific examples of the above-mentioned O-acyloxime compounds include: Ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), 1 -[9-ethyl-6-benzoyl-9. H. -Carbazol-3-yl] -octan-1-one oxime-O-acetate, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -ethan-1-one oxime-O-benzoate, 1- [9-n-butyl-6- (2-ethylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -ethan-1-one oxime-O-benzoate, ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydropyranylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-5-tetrahydrofuranylbenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl) methoxybenzoyl] } -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl) -9. H. And -carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime). These O-acyl oxime compounds can be used alone or in combination of two or more.
これらのうちで、好ましいO−アシルオキシム化合物としては、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)を挙げることができる。 Among these, preferred O-acyloxime compounds include ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), Ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl) -9. H. -Carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime), ethanone-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl) methoxybenzoyl] } -9. H. And -carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) can be mentioned.
上述したアセトフェノン化合物としては、例えば、α−アミノケトン化合物、α−ヒドロキシケトン化合物を挙げることができる。 As an acetophenone compound mentioned above, an alpha-amino ketone compound and an alpha-hydroxy ketone compound can be mentioned, for example.
上述のα−アミノケトン化合物の具体例としては、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンを挙げることができる。 As a specific example of the above-mentioned α-amino ketone compound, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) Mention may be made of -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one.
上述のα−ヒドロキシケトン化合物の具体例としては、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを挙げることができる。
以上のアセトフェノン化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Specific examples of the above-mentioned α-hydroxy ketone compounds include 1-phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- (4-i-propylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane- Mention may be made of 1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone.
The above acetophenone compounds can be used alone or in combination of two or more.
これらのアセトフェノン化合物のうちα−アミノケトン化合物が好ましく、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オンが特に好ましい。 Among these acetophenone compounds, α-amino ketone compounds are preferred, and 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one, 2- Particularly preferred is methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one.
上述したビイミダゾール化合物の具体例としては、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールを挙げることができる。これらのビイミダゾール化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 Specific examples of the above-mentioned biimidazole compounds include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole; 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1, Mention may be made of 2'-biimidazole. These biimidazole compounds can be used alone or in combination of two or more.
これらのビイミダゾール化合物のうち、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールが好ましく、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールが特に好ましい。 Among these biimidazole compounds, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,2, 4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4', 5,5 5'-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole is preferred, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole Is particularly preferred.
本実施形態の組成物において、[G]感放射線性重合開始剤としてビイミダゾール化合物を使用する場合、これを増感するために、ジアルキルアミノ基を有する脂肪族または芳香族化合物(以下、「アミノ系増感剤」という。)を添加することができる。 When a biimidazole compound is used as a [G] radiation-sensitive polymerization initiator in the composition of the present embodiment, an aliphatic or aromatic compound having a dialkylamino group (hereinafter referred to as “amino”, in order to sensitize the same. System sensitizer) can be added.
このようなアミノ系増感剤としては、例えば、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを挙げることができる。これらのアミノ系増感剤のうち、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが特に好ましい。これらのアミノ系増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 Examples of such an amino sensitizer include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone. Among these amino sensitizers, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is particularly preferred. These amino sensitizers can be used alone or in combination of two or more.
さらに、ビイミダゾール化合物とアミノ系増感剤とを併用する場合、水素ラジカル供与剤としてチオール化合物を添加することができる。ビイミダゾール化合物は、アミノ系増感剤によって増感されて開裂し、イミダゾールラジカルを発生するが、そのままでは高い重合開始能が発現しない場合がある。しかし、ビイミダゾール化合物とアミノ系増感剤とが共存する系に、チオール化合物を添加することにより、イミダゾールラジカルにチオール化合物から水素ラジカルが供与される。その結果、イミダゾールラジカルが中性のイミダゾールに変換されると共に、重合開始能の高い硫黄ラジカルを有する成分が発生する。このため、本実施形態の組成物に、ビイミダゾール化合物、アミノ系増感剤およびチオール化合物を添加する場合、低放射線照射量であっても硬度の高い膜を形成することができる。 Furthermore, when using a biimidazole compound and an amino sensitizer in combination, a thiol compound can be added as a hydrogen radical donor. The biimidazole compound is sensitized by an amino sensitizer to be cleaved to generate an imidazole radical, but a high polymerization initiation ability may not be expressed as it is. However, when a thiol compound is added to a system in which a biimidazole compound and an amino sensitizer coexist, hydrogen radicals are donated from the thiol compound to the imidazole radical. As a result, the imidazole radical is converted to a neutral imidazole, and a component having a sulfur radical with high polymerization initiation ability is generated. Therefore, when a biimidazole compound, an amino sensitizer and a thiol compound are added to the composition of the present embodiment, a film with high hardness can be formed even with a low radiation dose.
そのようなチオール化合物の具体例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−5−メトキシベンゾチアゾール等の芳香族チオール化合物;
3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸メチル等の脂肪族モノチオール化合物;
ペンタエリストールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリストールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)等の2官能以上の脂肪族チオール化合物を挙げることができる。
Specific examples of such thiol compounds include aromatic thiol compounds such as 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole and 2-mercapto-5-methoxybenzothiazole;
Aliphatic monothiol compounds such as 3-mercaptopropionic acid, methyl 3-mercaptopropionate and the like;
Examples thereof include aliphatic thiol compounds having two or more functional groups such as pentaerythritol tetra (mercaptoacetate) and pentaerythritol tetra (3-mercaptopropionate).
これらのチオール化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。 These thiol compounds can be used alone or in combination of two or more.
これらのチオール化合物の中でも、2−メルカプトベンゾチアゾールが特に好ましい。 Among these thiol compounds, 2-mercaptobenzothiazole is particularly preferable.
ビイミダゾール化合物とアミノ系増感剤とを併用する場合、アミノ系増感剤の使用量としては、ビイミダゾール化合物100質量部に対して、好ましくは0.1質量部〜50質量部であり、より好ましくは1質量部〜20質量部である。アミノ系増感剤の使用量を上述の範囲内とすることによって、露光時の反応性を向上させることができる。 When the biimidazole compound and the amino sensitizer are used in combination, the amount of the amino sensitizer used is preferably 0.1 part by mass to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the biimidazole compound, More preferably, it is 1 part by mass to 20 parts by mass. The reactivity at the time of exposure can be improved by setting the amount of the amino sensitizer used within the above range.
また、ビイミダゾール化合物、アミノ系増感剤およびチオール化合物を併用する場合、チオール化合物の使用量としては、ビイミダゾール化合物100質量部に対して、好ましくは0.1質量部〜50質量部であり、より好ましくは1質量部〜20質量部である。チオール化合物の使用量を上述の範囲内とすることによって、露光時の反応性をより向上させることができる。 When a biimidazole compound, an amino sensitizer and a thiol compound are used in combination, the amount of the thiol compound used is preferably 0.1 parts by mass to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the biimidazole compound. And more preferably 1 part by mass to 20 parts by mass. The reactivity at the time of exposure can be further improved by setting the amount of the thiol compound to be in the above-mentioned range.
本実施形態の組成物は、[G]感放射線性重合開始剤を含有する場合、O−アシルオキシム化合物およびアセトフェノン化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有することが好ましく、さらにビイミダゾール化合物を含有してもよい。 When the composition of the present embodiment contains a [G] radiation-sensitive polymerization initiator, it preferably contains at least one selected from the group consisting of an O-acyloxime compound and an acetophenone compound, and more preferably a biimidazole. It may contain a compound.
[G]感放射線性重合開始剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 [G] The radiation sensitive polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
本実施形態の組成物において、[G]感放射線性重合開始剤の使用量は、[A]重合体100質量部に対して、好ましくは0.05質量部〜30質量部、より好ましくは0.1質量部〜15質量部である。[G]感放射線性重合開始剤の使用量を上述の範囲内とすることによって、本実施形態の組成物は、低露光量でも、高い放射線感度で塗膜の硬化を行うことができる。 In the composition of the present embodiment, the used amount of the [G] radiation-sensitive polymerization initiator is preferably 0.05 parts by mass to 30 parts by mass, more preferably 0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the [A] polymer. .1 part by mass to 15 parts by mass. [G] By setting the use amount of the radiation sensitive polymerization initiator within the above range, the composition of the present embodiment can cure the coating film with high radiation sensitivity even with a low exposure amount.
<その他の任意成分>
本実施形態の組成物は、さらに、本発明の効果を損なわない限りその他の任意成分を含有することができる。
<Other optional components>
The composition of the present embodiment can further contain other optional components as long as the effects of the present invention are not impaired.
その他の任意成分としては、界面活性剤、保存安定剤、接着助剤、耐熱性向上剤等を挙げることができる。 As other optional components, surfactants, storage stabilizers, adhesion assistants, heat resistance improvers and the like can be mentioned.
本実施形態の組成物において、その他の任意成分は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 In the composition of the present embodiment, the other optional components may be used alone or in combination of two or more.
次に、本発明の実施形態の親液部と撥液部を有する基材の製造方法によって得られた基材を用いて、高精細なパターンを形成するのに好適に使用される膜形成材料について説明する。 Next, a film-forming material suitably used to form a high-definition pattern using the substrate obtained by the method for producing a substrate having a lyophilic part and a liquid repellent part according to an embodiment of the present invention Will be explained.
〔膜形成材料〕
前記膜形成材料は特に限定されるものではない。例えば、配線を形成できるような材料であればよく、流動性を持った液状のインク、ペーストであることが好ましい。
[Film-forming material]
The film-forming material is not particularly limited. For example, any material that can form a wiring may be used, and a fluid ink or paste having flowability is preferable.
前記膜形成材料としては、例えば、導電膜形成インク、導電膜形成ペースト、膜を形成可能な樹脂溶液インク、樹脂溶液ペースト、顔料や染料を含む着色性インク、着色性ペースト、有機半導体溶液や酸化物半導体分散体、有機EL発光体溶液や量子ドット、ナノカーボン導電膜形成インク、カーボンナノチューブや、グラフェン、カーボンブラック等のナノカーボンの機能性インク、導電膜形成ペースト等が挙げられる。 Examples of the film forming material include conductive film forming ink, conductive film forming paste, resin solution ink capable of forming a film, resin solution paste, coloring ink containing pigment and dye, coloring paste, organic semiconductor solution and oxidation A substance semiconductor dispersion, an organic EL light emitting solution or quantum dot, a nanocarbon conductive film forming ink, a carbon nanotube, a nanocarbon functional ink such as graphene or carbon black, a conductive film forming paste, etc. may be mentioned.
これらの中でも、導電膜形成インクおよび導電膜形成ペーストが好ましく、具体的には、金属粒子を分散したインクまたはペースト、金属塩と還元剤とを含むインクまたはペースト、還元雰囲気下による加熱で金属化が可能な金属酸化物粒子を分散したインクまたはペースト、導電性高分子の分散体または溶液、カーボンナノチューブやグラフェン等のナノカーボンを分散したインクまたはペーストが好ましく、特に導電性と塗工性の観点から金属粒子を分散したインクまたはペースト、金属塩と還元剤を含むインクまたはペーストが好ましい。 Among these, conductive film-forming inks and conductive film-forming pastes are preferable. Specifically, ink or paste in which metal particles are dispersed, ink or paste containing metal salt and reducing agent, metallized by heating under a reducing atmosphere Ink or paste in which metal oxide particles capable of being dispersed are dispersed, dispersion or solution of conductive polymer, ink or paste in which nanocarbon such as carbon nanotube or graphene is dispersed, are preferable, especially from the viewpoint of conductivity and coatability From the above, an ink or paste in which metal particles are dispersed, an ink or paste containing a metal salt and a reducing agent are preferable.
これらのインクまたはペーストは各種の印刷法、塗布法により塗膜の形成が可能であり、またその塗膜は、加熱されて導電性の導通性膜(配線)となる。 These inks or pastes can form a coating film by various printing methods and coating methods, and the coating film is heated to form a conductive conductive film (wiring).
このようなインクやペーストとしては、粘度(温度:20℃、剪断速度:10sec−1)が、好ましくは0.001Pa・s〜100Pa・s、より好ましくは0.001Pa・s〜1Pa・sの範囲にある材料が望ましい。 As such ink or paste, viscosity (temperature: 20 ° C., shear rate: 10 sec −1 ) is preferably 0.001 Pa · s to 100 Pa · s, more preferably 0.001 Pa · s to 1 Pa · s Materials in the range are desirable.
尚、上述した工程(iv)において、オフセット印刷、スクリーン印刷等の方法によって膜形成材料を塗布する場合、高粘度領域の材料が適しており、この際の該材料の粘度は、1Pa・s〜50Pa・sが好ましい。特にオフセット印刷の場合、粘度は、10Pa・s〜50Pa・sが好ましい。 When applying a film-forming material by a method such as offset printing or screen printing in the step (iv) described above, a material with a high viscosity region is suitable, and the viscosity of the material at this time is 1 Pa · s to 50 Pa · s is preferred. Especially in the case of offset printing, the viscosity is preferably 10 Pa · s to 50 Pa · s.
(金属塩)
前記金属塩は、その金属塩に含まれる金属イオンが前記還元剤により還元されて金属単体となる。そして、形成される配線において、導電性を発現させる役割を果たす。例えば、金属塩が銅塩である場合、銅塩に含まれる銅イオンは還元剤により還元され、銅単体となり、導電性の配線が形成される。
(Metal salt)
In the metal salt, metal ions contained in the metal salt are reduced by the reducing agent to form a metal simple substance. And in the wiring formed, it plays the role which expresses conductivity. For example, when the metal salt is a copper salt, the copper ion contained in the copper salt is reduced by the reducing agent to form copper alone, whereby a conductive wiring is formed.
前記金属塩としては銅塩、銀塩が好ましい。 As the metal salt, copper salts and silver salts are preferable.
前記金属塩は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。 The metal salts may be used alone or in combination of two or more.
銅塩としては、銅イオンを含有する化合物であればよく、特に限定するものではないが、例えば、銅イオンと、無機アニオン種および有機アニオン種のうちの少なくとも一方とからなる銅塩が挙げられる。これらの中でも、溶解度の観点から、銅カルボン酸塩、銅の水酸化物、および銅とアセチルアセトン誘導体との錯塩からなる群より選ばれる1種または2種以上を用いることが好ましい。 The copper salt is not particularly limited as long as it is a compound containing a copper ion, and includes, for example, a copper salt composed of copper ion and at least one of an inorganic anionic species and an organic anionic species. . Among these, from the viewpoint of solubility, it is preferable to use one or more selected from the group consisting of copper carboxylate, hydroxide of copper, and complex salt of copper and acetylacetone derivative.
上述した銅カルボン酸塩としては、例えば、マロン酸銅、コハク酸銅、マレイン酸銅等のジカルボン酸との銅塩、安息香酸銅、サリチル酸銅等の芳香族カルボン酸との銅塩、酢酸銅、トリフルオロ酢酸銅、プロピオン酸銅、酪酸銅、イソ酪酸銅、2−メチル酪酸銅、2−エチル酪酸銅、吉草酸銅、イソ吉草酸銅、ピバリン酸銅、ヘキサン酸銅、ヘプタン酸銅、オクタン酸銅、2−エチルヘキサン酸銅、ノナン酸銅、ギ酸銅、ヒドロキシ酢酸銅、グリオキシル酸銅、乳酸銅、シュウ酸銅、酒石酸銅、リンゴ酸銅、クエン酸銅等のモノカルボキシ基を有する有機酸との銅塩が好適な化合物として挙げられる。尚、ギ酸銅は、無水和物でもよく、水和していてもよい。ギ酸銅の水和物としては、四水和物が挙げられる。 Examples of the above-mentioned copper carboxylate include copper salts with dicarboxylic acids such as copper malonate, copper succinate and copper maleate, copper salts with aromatic carboxylic acids such as copper benzoate and copper salicylate, copper acetate , Copper trifluoroacetate, copper propionate, copper butyrate, copper isobutyrate, copper 2-methylbutyrate, copper 2-ethylbutyrate, copper valerate, copper isovalerate, copper pivalate, copper hexanoate, copper heptanoate, Copper octanoate, copper 2-ethylhexanoate, copper nonanoate, copper formate, copper hydroxyacetate, copper glyoxylate, copper lactate, copper oxalate, copper tartrate, copper malate, copper malate, etc. having a monocarboxy group Copper salts with organic acids are mentioned as suitable compounds. Copper formate may be an anhydrous form or may be hydrated. Hydrates of copper formate include tetrahydrates.
また、上述した銅とアセチルアセトン誘導体との錯塩としては、例えば、アセチルアセトナト銅、1,1,1−トリメチルアセチルアセトナト銅、1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルアセチルアセトナト銅、1,1,1−トリフルオロアセチルアセトナト銅、および1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロアセチルアセトナト銅が好適な化合物として挙げられる。 Moreover, as a complex salt of copper and an acetylacetone derivative described above, for example, acetylacetonato copper, 1,1,1-trimethylacetylacetonato copper, 1,1,1,5,5,5-hexamethylacetylacetonato Copper, 1,1,1-trifluoroacetylacetonato copper, and 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonato copper are mentioned as suitable compounds.
これらの中でも、還元剤または溶剤に対する溶解性や分散性、形成される配線の電気抵抗特性を考慮した場合、酢酸銅、プロピオン酸銅、イソ酪酸銅、吉草酸銅、イソ吉草酸銅、ギ酸銅、ギ酸銅四水和物、グリオキシル酸銅等の銅カルボン酸塩が好ましい。 Among these, copper acetate, copper propionate, copper isobutyrate, copper valerate, copper isovalerate, copper formate and copper formate in consideration of the solubility and dispersibility in a reducing agent or solvent, and the electrical resistance characteristics of the formed wiring. Copper carboxylates such as copper formate tetrahydrate and copper glyoxylate are preferred.
銀塩としては、銀の塩であれば特に限定されない。
例えば、硝酸銀、酢酸銀、酸化銀、アセチルアセトン銀、安息香酸銀、臭素酸銀、臭化銀、炭酸銀、塩化銀、クエン酸銀、フッ化銀、ヨウ素酸銀、ヨウ化銀、乳酸銀、亜硝酸銀、過塩素酸銀、リン酸銀、硫酸銀、硫化銀、およびトリフルオロ酢酸銀を挙げることができる。
The silver salt is not particularly limited as long as it is a silver salt.
For example, silver nitrate, silver acetate, silver oxide, silver acetylacetone silver, silver benzoate, silver bromate, silver bromide, silver carbonate, silver chloride, silver citrate, silver fluoride, silver iodide, silver iodide, silver lactate, Silver nitrite, silver perchlorate, silver phosphate, silver sulfate, silver sulfide, and silver trifluoroacetate can be mentioned.
前記金属塩としては、形成される配線において、金属原子のマイグレーションを抑制する観点から、銅塩の使用が好ましい。銅塩の中でも、特に還元性に優れるギ酸銅が好ましい。ギ酸銅としては、無水和物でもよく、ギ酸銅四水和物でもよい。 The metal salt is preferably a copper salt from the viewpoint of suppressing migration of metal atoms in the formed wiring. Among copper salts, copper formate which is particularly excellent in reducibility is preferable. The copper formate may be an anhydride or copper formate tetrahydrate.
膜形成材料における金属塩の含有量としては、膜形成材料の全量に対して0.01質量%〜50質量%の範囲が好ましく、0.1質量%〜30質量%の範囲がより好ましい。金属塩の含有量を前記範囲とすることによって、安定かつ優れた導電性を有する配線を形成することができる。低抵抗値の配線を得る観点からは、金属塩の含有量は0.01質量%以上であることが好ましい。また、化学的に安定した膜形成材料を得る観点からは、金属塩の含有量が50質量%以下であることが好ましい。 The content of the metal salt in the film-forming material is preferably in the range of 0.01% by mass to 50% by mass, and more preferably in the range of 0.1% by mass to 30% by mass, with respect to the total amount of the film-forming material. By setting the content of the metal salt in the above range, a wiring having stable and excellent conductivity can be formed. From the viewpoint of obtaining a low resistance wiring, the content of the metal salt is preferably 0.01% by mass or more. Further, from the viewpoint of obtaining a chemically stable film-forming material, the content of the metal salt is preferably 50% by mass or less.
(還元剤)
前記膜形成材料は、金属塩に含まれる金属イオンを還元して金属単体とすることを目的として、上述した金属塩とともに、還元剤を含有することが好ましい。還元剤は、用いられる金属塩に含まれる金属イオンに対し還元性を有していれば特に限定するものではない。
(Reductant)
The film-forming material preferably contains a reducing agent together with the above-mentioned metal salt in order to reduce the metal ion contained in the metal salt into a single metal. The reducing agent is not particularly limited as long as it has reducibility to the metal ion contained in the metal salt used.
前記還元剤としては、例えば、チオール基、ニトリル基、アミノ基、ヒドロキシ基およびヒドロキシカルボニル基からなる群より選ばれる1種または2種以上の官能基を有する単分子化合物や、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1種または2種以上のヘテロ原子を分子構造内に有するポリマーが挙げられる。 Examples of the reducing agent include monomolecular compounds having one or two or more functional groups selected from the group consisting of thiol group, nitrile group, amino group, hydroxy group and hydroxycarbonyl group, nitrogen atom, oxygen atom And polymers having one or more hetero atoms selected from the group consisting of and sulfur atoms in the molecular structure.
前記単分子化合物としては、例えば、アルカンチオール類、アミン類、ヒドラジン類、モノアルコール類、ジオール類、ヒドロキシアミン類、α−ヒドロキシケトン類およびカルボン酸類が挙げられる。 Examples of the monomolecular compound include alkanethiols, amines, hydrazines, monoalcohols, diols, hydroxyamines, α-hydroxy ketones and carboxylic acids.
前記ポリマーとしては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドが挙げられる。 Examples of the polymer include polyvinyl pyrrolidone, polyethylene imine, polyaniline, polypyrrole, polythiophene, polyacrylamide, polyacrylic acid, carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol and polyethylene oxide.
これらの中でも、金属塩の溶解性等を考慮すると、アルカンチオール類およびアミン類からなる群より選ばれる1種以上が好ましい。 Among these, in consideration of the solubility and the like of the metal salt, at least one selected from the group consisting of alkanethiols and amines is preferable.
上述のアルカンチオール類としては、例えば、エタンチオール、n−プロパンチオール、i−プロパンチオール、n−ブタンチオール、i−ブタンチオール、t−ブタンチオール、n−ペンタンチオール、n−ヘキサンチオール、n−ヘプタンチオール、n−オクタンチオール、2−エチルヘキサンチオールが挙げられる。 Examples of the above-mentioned alkanethiols include ethanethiol, n-propanethiol, i-propanethiol, n-butanethiol, i-butanethiol, t-butanethiol, n-pentanethiol, n-hexanethiol, n- Heptanethiol, n-octanethiol, 2-ethylhexanethiol can be mentioned.
また、上述のアミン類としてはアミン化合物を挙げることができ、例えば、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、i−プロピルアミン、n−ブチルアミン、i−ブチルアミン、t−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、2−エチルヘキシルプロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、ベンジルアミン、アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール等のモノアミン化合物、エチレンジアミン、N−メチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N−エチルエチレンジアミン、N,N’−ジエチルエチレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、N,N’−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、1,5−ペンタンジアミン、N,N’−ジメチル−1,5−ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、N,N’−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン等のジアミン化合物、ジエチレントリアミン、N,N,N’,N’’N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、N−(アミノエチル)ピペラジン、N−(アミノプロピル)ピペラジン等のトリアミン化合物が挙げられる。 Moreover, as said amines, an amine compound can be mentioned, For example, 3- (2-ethylhexyl oxy) propylamine, ethylamine, n-propylamine, i-propylamine, n-butylamine, i-butylamine, t -Butylamine, n-pentylamine, n-hexylamine, cyclohexylamine, n-heptylamine, n-octylamine, 2-ethylhexylamine, 2-ethylhexylpropylamine, 3-ethoxypropylamine, n-nonylamine, n-decylamine Monoamine compounds such as n-undecylamine, n-dodecylamine, n-tridecylamine, n-tetradecylamine, n-pentadecylamine, n-hexadecylamine, benzylamine, aminoacetaldehyde diethylacetal, etc. Diazineamine, N-methylethylenediamine, N, N'-dimethylethylenediamine, N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine, N-ethylethylenediamine, N, N'-diethylethylenediamine, 1,3-propanediamine, N, N'-dimethyl-1,3-propanediamine, 1,4-butanediamine, N, N'-dimethyl-1,4-butanediamine, 1,5-pentanediamine, N, N'-dimethyl-1 Diamine compounds such as 5-pentanediamine, 1,6-hexanediamine, N, N'-dimethyl-1,6-hexanediamine, isophoronediamine, diethylenetriamine, N, N, N ', N''N' '- Pentamethyldiethylenetriamine, N- (aminoethyl) piperazine, N- (aminopropyl) piperazine, etc. Triamine compounds.
上述したヒドラジン類としては、例えば、1,1−ジ−n−ブチルヒドラジン、1,1−ジ−t−ブチルヒドラジン、1,1−ジ−n−ペンチルドラジン、1,1−ジ−n−ヘキシルヒドラジン、1,1−ジシクロヘキシルヒドラジン、1,1−ジ−n−ヘプチルヒドラジン、1,1−ジ−n−オクチルヒドラジン、1,1−ジ−(2−エチルヘキシル)ヒドラジン、1,1−ジフェニルヒドラジン、1,1−ジベンジルヒドラジン、1,2−ジ−n−ブチルヒドラジン、1,2−ジ−t−ブチルヒドラジン、1,2−ジ−n−ペンチルドラジン、1,2−ジ−n−ヘキシルヒドラジン、1,2−ジシクロヘキシルヒドラジン、1,2−ジ−n−ヘプチルヒドラジン、1,2−ジ−n−オクチルヒドラジン、1,2−ジ−(2−エチルヘキシル)ヒドラジン、1,2−ジフェニルヒドラジンおよび1,2−ジベンジルヒドラジンが挙げられる。 As the above-mentioned hydrazines, for example, 1,1-di-n-butylhydrazine, 1,1-di-t-butylhydrazine, 1,1-di-n-pentyldazine, 1,1-di-n -Hexyl hydrazine, 1,1-dicyclohexylhydrazine, 1,1-di-n-heptylhydrazine, 1,1-di-n-octylhydrazine, 1,1-di- (2-ethylhexyl) hydrazine, 1,1- Diphenylhydrazine, 1,1-Dibenzylhydrazine, 1,2-Di-n-butylhydrazine, 1,2-Di-tert-butylhydrazine, 1,2-Di-n-Pentylazine, 1,2-Dihydro -N-hexylhydrazine, 1,2-dicyclohexylhydrazine, 1,2-di-n-heptylhydrazine, 1,2-di-n-octylhydrazine, 1,2-di- (2-ethylhexyl) ) Hydrazine, 1,2-diphenyl hydrazine and 1,2-benzyl hydrazine.
上述したモノアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロピアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、i−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ターピネオールが挙げられる。 As monoalcohols mentioned above, for example, methanol, ethanol, n-propialcohol, i-propyl alcohol, n-butyl alcohol, i-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, cyclohexanol , Benzyl alcohol and terpineol.
上述したジオール類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2,3−ブタンジオール、2,3−ペンタンジオール、2,3−ヘキサンジオール、2,3−ヘプタンジオール、3,4−ヘキサンジオール、3,4−ヘプタンジオール、3,4−オクタンジオール、3,4−ノナンジオール、3,4−デカンジオール、4,5−オクタンジオール、4,5−ノナンジオール、4,5−デカンジオール、5,6−デカンジオール、3−N,N−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−N,N−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−N,N−ジ−n−プロピルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−N,N−ジ−i−プロピルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−N,N−ジ−n−ブチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−N,N−ジ−i−ブチルアミノ−1,2−プロパンジオールおよび3−N,N−ジ−t−ブチルアミノ−1,2−プロパンジオールが挙げられる。 Examples of the above-mentioned diols include ethylene glycol, propylene glycol, 1,2-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 2,3-butanediol, 2,3-pentanediol, 2,3-hexanediol, 2,3-heptanediol, 3,4-hexanediol, 3,4-heptanediol, 3,4-octanediol, 3,4-nonanediol, 3,4-decanediol, 4 5-octanediol, 4,5-nonanediol, 4,5-decanediol, 5,6-decanediol, 3-N, N-dimethylamino-1,2-propanediol, 3-N, N-diethylamino -1,2-propanediol, 3-N, N-di-n-propylamino-1,2-propanediol, 3-N, N-di- -Propylamino-1,2-propanediol, 3-N, N-di-n-butylamino-1,2-propanediol, 3-N, N-di-i-butylamino-1,2-propanediol And 3-N, N-di-t-butylamino-1,2-propanediol.
上述したヒドロキシアミン類としては、例えば、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジ−n−プロピルヒドロキシルアミン、N,N−ジ−n−ブチルヒドロキシルアミン、N,N−ジ−n−ペンチルヒドロキシルアミンおよびN,N−ジ−n−ヘキシルヒドロキシルアミンが挙げられる。 Examples of the above-mentioned hydroxyamines include N, N-diethylhydroxylamine, N, N-di-n-propylhydroxylamine, N, N-di-n-butylhydroxylamine, N, N-di-n-butyl ester And pentylhydroxylamine and N, N-di-n-hexylhydroxylamine.
上述したα−ヒドロキシケトン類としては、例えば、ヒドロキシアセトン、1−ヒドロキシ−2−ブタノン、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、1−ヒドロキシ−2−ペンタノン、3−ヒドロキシ−2−ペンタノン、2−ヒドロキシ−3−ペンタノン、3−ヒドロキシ−2−ヘキサノン、2−ヒドロキシ−3−ヘキサノン、4−ヒドロキシ−3−ヘキサノン、4−ヒドロキシ−3−ヘプタノン、3−ヒドロキシ−4−ヘプタノンおよび5−ヒドロキシ−4−オクタノンが挙げられる。 Examples of the above-mentioned α-hydroxy ketones include hydroxyacetone, 1-hydroxy-2-butanone, 3-hydroxy-2-butanone, 1-hydroxy-2-pentanone, 3-hydroxy-2-pentanone, 2-hydroxy -3-pentanone, 3-hydroxy-2-hexanone, 2-hydroxy-3-hexanone, 4-hydroxy-3-hexanone, 4-hydroxy-3-heptanone, 3-hydroxy-4-heptanone and 5-hydroxy-4 -Include octanone.
上述したカルボン酸類としては、金属塩に対し還元性を有するものであれば特に限定するものではないが、例えば、ギ酸、ヒドロキシ酢酸、グリオキシル酸、乳酸、シュウ酸、酒石酸、リンゴ酸およびクエン酸が挙げられる。 The above-mentioned carboxylic acids are not particularly limited as long as they have reducibility to metal salts, and for example, formic acid, hydroxyacetic acid, glyoxylic acid, lactic acid, oxalic acid, tartaric acid, malic acid and citric acid It can be mentioned.
以上の還元剤は、上述の金属塩の種類に応じて、これを還元できるものを1種または2種以上、適宜選択または組み合わせて用いることができる。例えば、金属塩としてギ酸銅を用いる場合、還元剤はアミン化合物が好ましく、2−エチルヘキシルプロピルアミンおよび3−エトキシプロピルアミンがより好ましい。 As the above reducing agents, one or two or more types capable of reducing this can be appropriately selected or used in combination according to the type of the above-mentioned metal salt. For example, when copper formate is used as the metal salt, the reducing agent is preferably an amine compound, more preferably 2-ethylhexylpropylamine and 3-ethoxypropylamine.
前記膜形成材料における還元剤の含有量としては、膜形成材料の全量に対して、1質量%〜99質量%の範囲が好ましく、10質量%〜90質量%の範囲がより好ましい。還元剤の含有量を1質量%〜99質量%の範囲とすることによって、優れた導電性を有する配線を形成できる。またさらに、10質量%〜90質量%の範囲とすることによって、低い抵抗値を有し、電極との密着性に優れた配線を形成することができる。 The content of the reducing agent in the film-forming material is preferably in the range of 1% by mass to 99% by mass, and more preferably in the range of 10% by mass to 90% by mass, with respect to the total amount of the film-forming material. By setting the content of the reducing agent in the range of 1% by mass to 99% by mass, a wiring having excellent conductivity can be formed. Furthermore, by setting the content in the range of 10% by mass to 90% by mass, a wiring having a low resistance value and excellent adhesion to the electrode can be formed.
(金属微粒子)
前記膜形成材料は、金属塩の還元析出速度を向上させる目的、または、膜形成材料の粘度を調節する目的で、金属微粒子を含有することができる。
(Metal particles)
The film-forming material can contain metal particles for the purpose of improving the reduction deposition rate of the metal salt or adjusting the viscosity of the film-forming material.
金属微粒子としては、特に限定されるものではないが、該粒子の導電性と安定性の観点からは、例えば、金、銀、銅、白金およびパラジウムからなる群より選ばれる1種または2種以上の金属種を含有する粒子であることが好ましい。これらの金属種は、単体であってもその他の金属との合金であってもよい。これらの金属種が単体である場合、好ましい金属微粒子としては、金微粒子、銀微粒子、銅微粒子、白金微粒子およびパラジウム微粒子からなる群より選択される少なくとも1種または2種以上の組み合わせが挙げられる。 The metal particles are not particularly limited, but from the viewpoint of conductivity and stability of the particles, for example, one or more selected from the group consisting of gold, silver, copper, platinum and palladium It is preferable that it is a particle containing the metal species of These metal species may be single or alloys with other metals. When these metal species are simple substances, preferable metal fine particles include at least one or a combination of two or more selected from the group consisting of gold fine particles, silver fine particles, copper fine particles, platinum fine particles and palladium fine particles.
前記金属微粒子の中でもコスト面、入手の容易さ、および配線を形成するときの触媒能から、銀、銅およびパラジウムからなる群より選ばれる1種または2種以上の金属種を含有する金属微粒子が好ましい。これら以外の金属微粒子を使用してもよいが、例えば、金属塩に銅塩を用いた場合、銅イオンにより金属微粒子が酸化を受けたり、触媒能が低下して銅塩から金属銅への還元析出速度が低下したりするおそれがあるため、上述した金属微粒子を使用することがより好ましい。 Among the metal fine particles, metal fine particles containing one or two or more metal species selected from the group consisting of silver, copper and palladium from the viewpoint of cost, availability, and catalytic ability when forming a wiring preferable. Although metal fine particles other than these may be used, for example, when a copper salt is used as the metal salt, the metal fine particles are oxidized by copper ions or the catalytic ability is reduced to reduce the copper salt to metal copper. It is more preferable to use the above-mentioned metal fine particles because the deposition rate may decrease.
前記金属微粒子の平均粒子径は、0.05μm〜5μmの範囲であることが好ましい。金属表面の活性が高くなって酸化反応が生じることを防止する観点、および、金属微粒子同士の凝集を防止する観点から、金属微粒子の粒子径は0.05μm以上が好ましい。また、膜形成材料を長期保存する際に金属微粒子の沈降を防止する観点から、金属微粒子の平均粒子径は5μm以下であることが好ましい。 The average particle diameter of the metal fine particles is preferably in the range of 0.05 μm to 5 μm. The particle diameter of the metal fine particles is preferably 0.05 μm or more from the viewpoint of preventing the occurrence of oxidation reaction due to the increase of the activity of the metal surface and the prevention of aggregation of the metal fine particles. Further, from the viewpoint of preventing the sedimentation of the metal fine particles when storing the film forming material for a long time, the average particle diameter of the metal fine particles is preferably 5 μm or less.
前記平均粒子径の測定方法は以下の通りである。 The measuring method of the said average particle diameter is as follows.
透過型電子顕微鏡(TEM)、電界放射型透過電子顕微鏡(FE−TEM)、電界放射型走査電子顕微鏡(FE−SEM)等の顕微鏡を用いて観測された視野の中から、任意に3箇所選択し、粒径測定に最も適した倍率で撮影する。得られた各々の写真から、任意に粒子を100個選択し、粒子の長軸を透過型電子顕微鏡(TEM)、電界放射型透過電子顕微鏡(FE−TEM)、電界放射型走査電子顕微鏡(FE−SEM)等で測定し、測定倍率を除して粒子径を算出し、これらの値を算術平均することにより求めることができる。また、標準偏差については、上述の観察時に個々の金属微粒子の粒子径と数により求めることができる。 From the field of view observed using a microscope such as a transmission electron microscope (TEM), a field emission transmission electron microscope (FE-TEM), or a field emission scanning electron microscope (FE-SEM), three points can be arbitrarily selected And take pictures at the most appropriate magnification for particle size measurement. From each of the obtained photographs, 100 particles are arbitrarily selected, and the major axes of the particles are transmitted electron microscope (TEM), field emission type transmission electron microscope (FE-TEM), field emission scanning electron microscope (FE) The particle diameter can be calculated by dividing the measurement magnification by measurement using SEM or the like, and calculating the average of these values. Further, the standard deviation can be determined by the particle diameter and the number of individual metal fine particles at the time of the above-mentioned observation.
前記金属微粒子は市販のものでもよいし、公知の方法により合成したものでもよく、特に限定されない。公知の合成方法としては、例えば、スパッタリング法やガス中蒸着法等の気相法(乾式法)や、金属化合物溶液を表面保護剤の存在下、還元して金属微粒子を析出させる等の液相法(湿式法)が挙げられる。 The metal fine particle may be a commercially available one, or may be one synthesized by a known method, and is not particularly limited. As a known synthesis method, for example, a vapor phase method (dry method) such as sputtering method or vapor deposition method in gas, or a liquid phase such as metal compound solution is reduced in the presence of a surface protective agent to precipitate metal fine particles The method (wet method) is mentioned.
金属微粒子中の金属純度については特に限定するものではないが、低純度であると得られる配線の導電性に悪影響を与えるおそれがあるため、95%以上が好ましく、99%以上がより好ましい。 The metal purity in the metal fine particles is not particularly limited, but is preferably 95% or more, more preferably 99% or more, because it may adversely affect the conductivity of the obtained wiring if the purity is low.
前記膜形成材料における金属微粒子の含有量としては、膜形成材料の全量に対して、0質量%〜60質量%の範囲が好ましく、1質量%〜40質量%がより好ましく、1質量%〜20質量%の範囲が特に好ましい。 The content of the metal fine particles in the film forming material is preferably in the range of 0% by mass to 60% by mass, more preferably 1% by mass to 40% by mass, and more preferably 1% by mass to 20%. The range of% by weight is particularly preferred.
(溶剤)
前記膜形成材料は、該材料の粘度を調節して配線の生産性を向上させる観点や、低抵抗で均一な配線を得る観点から、溶剤を含有することが好ましい。
(solvent)
The film-forming material preferably contains a solvent from the viewpoint of adjusting the viscosity of the material to improve the productivity of the wiring and from the viewpoint of obtaining a low resistance and uniform wiring.
溶剤としては、膜形成材料中の各成分を溶解または分散することができるものであり、金属塩の還元反応に関与しない有機溶媒が挙げられる。具体的には、エーテル類、エステル類、脂肪族炭化水素類および芳香族炭化水素類からなる群より選ばれる1種または相溶性のある2種以上の混合物が挙げられる。 As the solvent, an organic solvent which can dissolve or disperse each component in the film-forming material and does not participate in the reduction reaction of the metal salt can be mentioned. Specifically, one or a mixture of two or more compatible ones selected from the group consisting of ethers, esters, aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons can be mentioned.
エーテル類、脂肪族炭化水素類および芳香族炭化水素類としては、上述した[B]溶剤として例示した化合物等が挙げられる。 Examples of the ethers, aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons include the compounds exemplified as the above-mentioned [B] solvent.
エステル類としては、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸ブチル、γ−ブチロラクトン、その他、[B]溶剤として例示した化合物が挙げられる。 Examples of the esters include methyl formate, ethyl formate, butyl formate, γ-butyrolactone, and the other compounds exemplified as the [B] solvent.
これら有機溶剤のうち、特に粘度の調整の容易さの観点から、エーテル類が好ましく、特にヘキシルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましい。 Among these organic solvents, from the viewpoint of easiness of adjustment of viscosity in particular, ethers are preferable, and hexyl methyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and the like are particularly preferable.
膜形成材料に含有される溶剤の含有量は、膜形成材料の全量に対して0質量%〜95質量%の範囲であることが好ましく、1質量%〜70質量%の範囲であることがより好ましく、10質量%〜50質量%の範囲であることが特に好ましい。 The content of the solvent contained in the film-forming material is preferably in the range of 0% by mass to 95% by mass, and more preferably in the range of 1% by mass to 70% by mass, with respect to the total amount of the film-forming material. The range of 10% by mass to 50% by mass is particularly preferable.
膜形成材料は、上述の各成分を混合することで製造することができる。該混合方法としては、特に限定するものではないが、例えば、攪拌羽による攪拌、スターラーおよび攪拌子による攪拌、沸盪器による攪拌、超音波(ホモジナイザー)による攪拌が挙げられる。攪拌条件としては、例えば、攪拌羽による攪拌の場合、攪拌羽の回転速度が、通常1rpm〜4000rpmの範囲、好ましくは100rpm〜2000rpmの範囲である。 The film-forming material can be produced by mixing the components described above. The mixing method is not particularly limited, and examples thereof include stirring with a stirring blade, stirring with a stirrer and a stirrer, stirring with a shaker, and stirring with an ultrasonic wave (homogenizer). As the stirring conditions, for example, in the case of stirring with a stirring blade, the rotational speed of the stirring blade is usually in the range of 1 rpm to 4000 rpm, preferably in the range of 100 rpm to 2000 rpm.
以下、実施例に基づき本発明を詳述するが、本発明は、この実施例に限定的して解釈されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not construed as being limited to these examples.
[GPC分析]
本実施例において、重合体の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー(株)製、商品名:HLC−8220)法を用いて、テトラヒドロフラン(THF)溶媒の条件下、ポリスチレン換算で測定した。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
・標準物質:ポリスチレン換算
・装置 :東ソー(株)製、商品名:HLC−8220
・カラム :東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
・溶媒 :テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7質量%
・注入量 :70μL
・流速 :1mL/min
[GPC analysis]
In this example, the weight average molecular weight (Mw) and the molecular weight distribution (Mw / Mn) of the polymer were determined using gel permeation chromatography (GPC, manufactured by Tosoh Corp., trade name: HLC-8220). It measured by polystyrene conversion on the conditions of a tetrahydrofuran (THF) solvent.
Measurement method: gel permeation chromatography (GPC) method Standard substance: polystyrene conversion: apparatus: Tosoh Co., Ltd. trade name: HLC-8220
Column: Tosoh Corporation guard column H XL -H, TSK gel G7000H XL , TSK gel GMH XL 2 present, TSK gel G2000H those obtained by sequentially connecting the XL-solvent: tetrahydrofuran Sample concentration: 0.7 wt%
· Injection volume: 70 μL
・ Flow rate: 1 mL / min
[1H−NMRの測定]
1H−NMRは、核磁気共鳴装置(Bruker製 AVANCEIII AV400N)で25℃、CDCL3で測定した。
[Measurement of 1 H-NMR]
1 H-NMR was measured at 25 ° C. and CDCL 3 using a nuclear magnetic resonance apparatus (AVANCEIII AV400N manufactured by Bruker).
本実施例では、上述した[A]重合体の例として、以下の各重合体を合成した。 In the present example, the following polymers were synthesized as an example of the above-mentioned [A] polymer.
<[A]重合体の合成>
[合成例1]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル25質量部、塩化トリメチルシリル30質量部、イミダゾール1.0質量部を仕込み、窒素雰囲気下、40℃で7時間保持して反応させた。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することにより化合物(M−1)を得た。
<[A] Synthesis of Polymer>
Synthesis Example 1
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 25 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate, 30 parts by mass of trimethylsilyl chloride, and 1.0 parts by mass of imidazole are charged and reacted by maintaining at 40 ° C. for 7 hours under a nitrogen atmosphere. The The obtained reaction solution was washed with water, separated, the solvent was removed by a rotary evaporator, and the unreacted component was removed by distillation under reduced pressure to obtain a compound (M-1).
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き前記で得られた化合物(M−1)70質量部、メタクリル酸ベンジル30質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である[A]重合体(P−1)を含有する溶液を得た(Mw=18000、Mw/Mn=2.3)。 In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts by mass of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2 parts by mass of 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and diethylene glycol 200 parts by mass of dimethyl ether were charged. Subsequently, 70 parts by mass of the compound (M-1) obtained above and 30 parts by mass of benzyl methacrylate were charged, and after substituting with nitrogen, the temperature of the solution was raised to 80 ° C. while gently stirring, and this temperature was By holding for a while and polymerizing, a solution containing a copolymer [A] polymer (P-1) was obtained (Mw = 18000, Mw / Mn = 2.3).
[合成例2]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸25質量部、塩化トリメチルシリル37質量部、イミダゾール1.0質量部を仕込み、窒素雰囲気下、30℃で4時間保持して反応させた。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することにより化合物(M−2)を得た。
Synthesis Example 2
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 25 parts by mass of methacrylic acid, 37 parts by mass of trimethylsilyl chloride, and 1.0 parts by mass of imidazole were charged, and reacted by maintaining at 30 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. The obtained reaction solution was washed with water, separated, the solvent was removed by a rotary evaporator, and the unreacted component was removed by distillation under reduced pressure to obtain a compound (M-2).
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き前記で得られた化合物(M−2)60質量部、メタクリル酸ベンジル20質量部、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン20質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である[A]重合体(P−2)を含有する溶液を得た(Mw=20000、Mw/Mn=2.1)。 In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts by mass of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2 parts by mass of 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and diethylene glycol 200 parts by mass of dimethyl ether were charged. Subsequently, 60 parts by mass of the compound (M-2) obtained above, 20 parts by mass of benzyl methacrylate, and 20 parts by mass of 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyl oxetane are charged, and after nitrogen substitution, they are gently stirred. While raising the temperature of the solution to 80 ° C. and maintaining this temperature for 4 hours for polymerization, a solution containing the copolymer [A] polymer (P-2) was obtained (Mw = 20000, Mw / Mn = 2.1).
[合成例3]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル25質量部、メチルジフェニルシリルビニルエーテル55質量部、トリフルオロ酢酸(TFA)2.0質量部およびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン2.1質量部を加え中和した。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−3)を得た。
Synthesis Example 3
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 25 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate, 55 parts by mass of methyl diphenylsilyl vinyl ether, 2.0 parts by mass of trifluoroacetic acid (TFA) and 200 parts by mass of tetrahydrofuran (THF) are charged. The reaction was carried out by maintaining the temperature at 60 ° C. for 9 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling, 2.1 parts by mass of pyridine was added to the reaction liquid to neutralize. The obtained reaction solution was washed with water, separated, the solvent was removed by a rotary evaporator, and the unreacted components were removed by distillation under reduced pressure to obtain an acetalized product (M-3).
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き前記で得られた化合物(M−3)60質量部、メタクリル酸ベンジル40質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である[A]重合体(P−3)を含有する溶液を得た(Mw=15000、Mw/Mn=2.3)。 In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts by mass of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2 parts by mass of 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and diethylene glycol 200 parts by mass of dimethyl ether were charged. Subsequently, 60 parts by mass of the compound (M-3) obtained above and 40 parts by mass of benzyl methacrylate were charged, and after substituting with nitrogen, the temperature of the solution was raised to 80 ° C. while gently stirring. By holding for a while and polymerizing, a solution containing a copolymer [A] polymer (P-3) was obtained (Mw = 15000, Mw / Mn = 2.3).
[合成例4]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、メタクリル酸25質量、3−(メチルジエチルシリル)プロピルビニルエーテル65質量部、トリフルオロ酢酸(TFA)2.0質量部およびテトラヒドロフラン(THF)200質量部を仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン2.1質量部を加え中和した。得られた反応液を水洗、分液し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、減圧蒸留により未反応成分を除去することによりアセタール化生成物(M−4)を得た。
Synthesis Example 4
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 25 parts by mass of methacrylic acid, 65 parts by mass of 3- (methyldiethylsilyl) propyl vinyl ether, 2.0 parts by mass of trifluoroacetic acid (TFA) and 200 parts by mass of tetrahydrofuran (THF) are charged. The reaction was carried out by maintaining the temperature at 60 ° C. for 9 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling, 2.1 parts by mass of pyridine was added to the reaction liquid to neutralize. The obtained reaction solution was washed with water, separated, the solvent was removed by a rotary evaporator, and the unreacted components were removed by distillation under reduced pressure to obtain an acetalized product (M-4).
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き前記で得られた化合物(M−4)60質量部、メタクリル酸ベンジル20質量部、メタクリル酸グリシジル20質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体である[A]重合体(P−4)を含有する溶液を得た(Mw=20000、Mw/Mn=2.3)。 In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts by mass of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2 parts by mass of 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and diethylene glycol 200 parts by mass of dimethyl ether were charged. Subsequently, 60 parts by mass of the compound (M-4) obtained above, 20 parts by mass of benzyl methacrylate, and 20 parts by mass of glycidyl methacrylate are charged, and after substituting with nitrogen, the temperature of the solution is adjusted to 80.degree. The solution was raised and polymerized by maintaining this temperature for 4 hours to obtain a solution containing the copolymer [A] polymer (P-4) (Mw = 20000, Mw / Mn = 2.3 ).
[比較合成例1]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、および、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸1−ブトキシエチル60質量部、メタクリル酸ベンジル40質量部を20質量部仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体(p−1)を含有する溶液を得た(Mw=15000、Mw/Mn=2.3)。
[Comparative Example 1]
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts by mass of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2 parts by mass of 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and diethylene glycol 200 parts by mass of dimethyl ether were charged. Subsequently, 60 parts by mass of 1-butoxyethyl methacrylate and 20 parts by mass of 40 parts by mass of benzyl methacrylate are charged, and after substituting with nitrogen, the temperature of the solution is raised to 80 ° C. while gently stirring, and this temperature is maintained for 4 hours Then, polymerization was carried out to obtain a solution containing the copolymer (p-1) (Mw = 15,000, Mw / Mn = 2.3).
[比較合成例2]
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプ
ロピオネート)8質量部、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン2質量部、お
よび、ジエチレングリコールジメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸t−ブチル60質量部、メタクリル酸ベンジル40質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合することにより、共重合体(p−2)を含有する溶液を得た(Mw=14000、Mw/Mn=2.3)。
[Comparison Example 2]
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts by mass of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2 parts by mass of 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, and diethylene glycol 200 parts by mass of dimethyl ether were charged. Subsequently, 60 parts by mass of t-butyl methacrylate and 40 parts by mass of benzyl methacrylate are charged, and after substituting with nitrogen, the temperature of the solution is raised to 80 ° C. while gently stirring, and this temperature is maintained for 4 hours to polymerize Thus, a solution containing the copolymer (p-2) was obtained (Mw = 14000, Mw / Mn = 2.3).
<感放射線性組成物の調製>
実施例および比較例で感放射線性組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
<Preparation of radiation sensitive composition>
Each component used for preparation of the radiation sensitive composition by the Example and the comparative example is shown below.
<[C]酸発生剤>
C−1:N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステル
C−2:2−(オクチルスルホニルオキシイミノ)−2−(4−メトキシフェニル)アセトニトリル(BASF社の「CGI−725」)
<[C] acid generator>
C-1: N-hydroxynaphthalimide-trifluoromethanesulfonic acid ester C-2: 2- (octylsulfonyloxyimino) -2- (4-methoxyphenyl) acetonitrile ("CGI-725" from BASF)
<[D]増感剤>
D−1:2−イソプロピルチオキサントン
<[D] Sensitizer>
D-1: 2-isopropylthioxanthone
<[E]クエンチャー>
E−1:2−フェニルベンゾイミダゾール
E−2:4−(ジメチルアミノ)ピリジン
<[E] Quencher>
E-1: 2-phenylbenzimidazole E-2: 4- (dimethylamino) pyridine
<[F]重合性化合物>
F−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
F−2:1,9−ノナンジオールジアクリレート
<[F] polymerizable compound>
F-1: Dipentaerythritol hexaacrylate F-2: 1, 9-nonanediol diacrylate
<[G]感放射線性重合開始剤>
G−1:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907、BASF社製)
G−2:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)379、BASF社製)
G−3:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュア(登録商標)OXE02、BASF社製)
<[G] Radiation-sensitive polymerization initiator>
G-1: 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (IRGACURE (registered trademark) 907, manufactured by BASF)
G-2: 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one (IRGACURE (registered trademark) 379, manufactured by BASF AG)
G-3: Ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) (IRGACURE (registered trademark) OXE02, manufactured by BASF AG) )
<実施例>
[実施例1〜8および比較例1〜4]
表1に示す種類、含有量の各成分を混合し、界面活性剤としてポリフローNo75(共栄社化学(株)製)0.1質量部を加え、固形分濃度が20質量%となるように、それぞれ[B]溶剤として、ジエチレングリコールジメチルエーテルを加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、各感放射線性組成物を調製した。尚、表1中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを表す。
<Example>
[Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4]
Each component of the type and content shown in Table 1 is mixed, 0.1 parts by mass of Polyflow No. 75 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) is added as a surfactant, and each has a solid content concentration of 20% by mass. [B] After adding diethylene glycol dimethyl ether as a solvent, each radiation sensitive composition was prepared by filtering with a millipore filter with a hole diameter of 0.5 micrometer. In addition, "-" in Table 1 represents that the corresponding component was not used.
<膜評価>
上述した実施例および比較例で調製した各感放射線性組成物を用いて膜形成を行い、以下の評価を実施した。
<Film evaluation>
Film formation was performed using each of the radiation sensitive compositions prepared in Examples and Comparative Examples described above, and the following evaluation was performed.
[接触角]
無アルカリガラス基板上に、実施例または比較例で調製した感放射線性組成物をそれぞれスピンナーで塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークすることにより0.5μm厚の塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に石英マスク(コンタクト)を介して高圧水銀ランプを用い(露光機:大日本科研社製MA−1400)、露光量を250mJ/cm2として放射線照射を行った。その後、ホットプレートを用い110℃で5分ベークすることにより、露光部(凹部)が親液部となり、露光部分以外(凸部)が撥液部となった、親液部と撥液部とによりパターニングされた膜(以下、「親撥パターニング膜」と称することがある。)を形成した。形成された親撥パターニング膜において、接触角計(協和界面科学社製CA−X)を用い、親液部に相当する露光部の塗膜表面、撥液部に相当する未露光部分の塗膜表面それぞれにおける、水、デカンおよびテトラデカンの接触角を測定し、親撥性能を確認した。尚、表2中、露光部表面における水の接触角を「親液部 水」と示し、未露光部表面における水の接触角を「撥液部 水」と示す。デカンやテトラデカンの接触角についても同様に示す。
[Contact angle]
The radiation-sensitive compositions prepared in Examples or Comparative Examples are respectively coated on a non-alkali glass substrate with a spinner, and then prebaked on a hot plate at 90 ° C. for 2 minutes to form a 0.5 μm thick coating film. did. Subsequently, radiation exposure was performed using a high-pressure mercury lamp (exposure machine: MA-1400 manufactured by Dainippon Kagaku Co., Ltd.) through a quartz mask (contact) to the obtained coating film and setting the exposure dose to 250 mJ / cm 2 . After that, using an hot plate and baking at 110 ° C. for 5 minutes, the exposed area (recessed area) becomes a lyophilic area, and the area other than the exposed area (convex area) becomes a lyophobic area. A film patterned by the following method (hereinafter, may be referred to as a "friendly lyophilic patterning film") was formed. In the formed lyophilic-patterned film, using a contact angle meter (CA-X manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.), the coated film surface of the exposed area corresponding to the lyophilic area, and the coated film of the unexposed area corresponding to the liquid repellent area The contact angles of water, decane and tetradecane at each of the surfaces were measured to confirm the lyophobic performance. In Table 2, the contact angle of water on the surface of the exposed portion is referred to as "lyophilic portion water", and the contact angle of water on the surface of the unexposed portion is referred to as "liquid repelling portion water". The same applies to the contact angles of decane and tetradecane.
[親撥パターン上でのインク塗布アシスト性能評価]
図6は、実施例で使用した石英マスクを示す図であり、(a)は平面図であり、(b)は断面図である。
[Ink application assist performance evaluation on lyophobic pattern]
FIG. 6 is a view showing a quartz mask used in the examples, (a) is a plan view, and (b) is a cross-sectional view.
石英マスクとして、図6に示すような石英マスク(L/S=50μm/450μm)を用いた以外は、前記[接触角]と同様の方法で親撥パターニング膜を形成し、得られ親液部付近に、自動極小接触角計(協和界面社製MCA−2)を用い、マイクロキャピラリーにてテトラデカンを60pl滴下し、5秒後に滴下部分を滴下方向から(上から)マイクロスコープにて観察した。 A lyophilic patterning film is formed by the same method as the above [contact angle] except that a quartz mask (L / S = 50 μm / 450 μm) as shown in FIG. 6 is used as a quartz mask, and a lyophilic portion is obtained. In the vicinity, 60 pl of tetradecane was dropped with a microcapillary using an automatic minimum contact angle meter (MCA-2 manufactured by Kyowa Interface Co., Ltd.), and after 5 seconds, the dropped portion was observed from the dropping direction (from above) with a microscope.
その結果、親撥パターンに沿ってテトラデカンがパターニングできれば「○」と評価し、テトラデカンが親撥パターン以外の場所に存在する場合には「×」として評価した。 As a result, if tetradecane could be patterned along the hydrophilicity pattern, it was evaluated as "o", and if tetradecane was present in a place other than the hydrophilicity pattern, it was evaluated as "x".
ここで、テトラデカンを滴下してから5秒後の様子を観察したのは、5秒程度の短時間で、液滴がパターニングできないと、該液滴の乾燥により、所望の位置とは異なる位置に液残りが生じる可能性があり、所望の形状の配線が形成できない恐れがあることによる。 Here, the state after 5 seconds of dropping tetradecane was observed in a short time of about 5 seconds, when the droplets can not be patterned, the droplets are dried and the position is different from the desired position. There is a possibility that liquid residue may occur, and wiring of a desired shape may not be formed.
短時間でパターニングができないときには、乾燥によるインク残りが生じる場合がある。 When patterning can not be performed in a short time, ink residue due to drying may occur.
[親撥パターニング膜形成の露光感度評価]
石英マスクとして、図6の石英マスク(L/S=50μm/450μm)を用い、露光量を50mJ/cm2、100mJ/cm2、150mJ/cm2、200mJ/cm2、250mJ/cm2および300mJ/cm2に変化させた以外は前記[接触角]と同様の方法で親撥パターニング膜を形成し、前記[凹パターニング性確認]と同様の方法で、膜厚減少率を算出した。
[Exposure sensitivity evaluation of lyophilic patterning film formation]
As a quartz mask, a quartz mask (L / S = 50μm / 450μm ) of FIG. 6, the exposure amount 50mJ / cm 2, 100mJ / cm 2, 150mJ / cm 2, 200mJ / cm 2, 250mJ / cm 2 and 300mJ A lyophilic patterning film was formed by the same method as the above [contact angle] except changing to / cm 2 , and the film thickness reduction rate was calculated by the same method as the above [concave patterning property verification].
膜厚減少率は、露光量が大きくなれば、大きくなるが、膜厚減少率が、10%以上になった際の露光量を感度として露光感度評価を行った。 The film thickness reduction rate increases as the exposure amount increases. However, the exposure sensitivity was evaluated using the exposure amount when the film thickness reduction rate reached 10% or more as the sensitivity.
[親撥パターニング膜形成の解像度評価]
石英マスクとして、石英マスク(L/S=10μm/90μm)を用いた以外は、前記[接触角]と同様の方法で親撥パターニング膜を形成し、自動極小接触角計(協和界面社製MCA−2)を用い、凹部付近にマイクロキャピラリーにてテトラデカンを微小量(<10pl)滴下し、滴下方向から(上から)電子顕微鏡(日立社製:走査電子顕微鏡SU3500)観察したところ、テトラデカンが親撥パターンに沿ってパターニングできれば解像度良好(○)とし、テトラデカンが親撥パターン以外の場所に存在するなどにより、親撥パターンが乱れた場合を解像度不良(×)として評価した。
[Resolution evaluation of lyophilic patterning film formation]
An affinity patterning film is formed in the same manner as the above [contact angle] except that a quartz mask (L / S = 10 μm / 90 μm) is used as a quartz mask, and an automatic minimum contact angle meter (MCA manufactured by Kyowa Interface Co., Ltd.) Using a microcapillary, a small amount (<10 pl) of tetradecane is dropped in the vicinity of the recess using (2) and observed from the dropping direction (from the top) with an electron microscope (Hitachi's scanning electron microscope SU3500). When the patterning was possible along the repellent pattern, the resolution was good ((), and when the lyophilic pattern was disturbed due to tetradecane existing in a place other than the hydrophilic repellent pattern, etc., it was evaluated as poor resolution (×).
表2にまとめて示した結果から、実施例で調製された感放射線性組成物を用いて形成された親撥パターニング膜は、比較例で調製された感放射線性組成物を用いて形成された比較例の膜と比べ、良好な親撥性能、パターニング性およびインク塗布アシスト性能を有することがわかった。 From the results shown collectively in Table 2, the lyophilic patterning film formed using the radiation-sensitive composition prepared in the example was formed using the radiation-sensitive composition prepared in the comparative example. It was found that the film had better lyophilic property, patterning property and ink application assist performance as compared with the film of the comparative example.
すなわち、実施例で調製された感放射線性組成物は、比較例で調製された感放射線性組成物と比べ、形成される膜に対して、良好な親撥性能やパターニング性を付与できることがわかった。そして、実施例で調製された感放射線性組成物は、本発明の親液部と撥液部を有する基材の製造方法に好適使用できることがわかった。 That is, it was found that the radiation-sensitive composition prepared in the example can impart better lyophobic property and patterning property to the film to be formed as compared with the radiation-sensitive composition prepared in the comparative example. The And it turned out that the radiation sensitive composition prepared in the example can be suitably used for the manufacturing method of the base material which has a lyophilic part and a liquid repelling part of the present invention.
本発明の組成物は、塗布によって膜を形成することができ、また、放射線照射を利用し、形成される膜に親撥パターニングを施すことができる。本発明の組成物を用いて形成される膜は、導電膜形成インク等の各種インクをインクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、グラビアオフセット印刷、スピンコート等を用いて塗布する際に、親撥性能によりパターニングをアシストすることができる。そして、本発明の組成物を用いて形成される膜は、微細かつ精巧なパターンを形成でき、得られるパターンは密着性にも優れる。本発明の組成物を用いて形成される膜は、プリンテッドエレクトロニクスにおける下地膜として好適に用いることができる。 The composition of the present invention can form a film by coating, and can impart lyophilic patterning to a film to be formed utilizing radiation irradiation. The film formed using the composition of the present invention is repellent when applied to various inks such as conductive film-forming ink using inkjet, screen printing, gravure printing, gravure offset printing, spin coating, etc. Patterning can be assisted. And the film | membrane formed using the composition of this invention can form a fine and elaborate pattern, and the obtained pattern is excellent also in adhesiveness. A film formed using the composition of the present invention can be suitably used as a base film in printed electronics.
本発明の組成物から形成された下地膜を用いた場合、各種導電膜形成インクを用いて、印刷法により、微細かつ精巧な配線を簡便に形成できる。そして、得られる金属配線等の導電性パターンは、密着性および導電性にも優れ、電子回路の形成に好適となる。したがって、本発明は、高精度の配線技術として利用できる。また、本発明により得られた凹パターンはバイオセンサー用途のマイクロ流路に利用できる。さらに、本発明は、半導体チップ等の電子デバイスが実装する配線基板を提供し、液晶ディスプレイ、携帯電話等の携帯情報機器、デジタルカメラ、有機ディスプレイ、有機EL照明、各種センサーやウェアラブルデバイス等の電子機器における、小型化、薄型化、高機能化に有効となる。 In the case of using a base film formed from the composition of the present invention, fine and fine wiring can be easily formed by a printing method using various conductive film forming inks. And the conductive pattern of metal wiring etc. obtained is excellent also in adhesion nature and conductivity, and becomes suitable for formation of an electronic circuit. Therefore, the present invention can be used as a high precision wiring technology. In addition, the concave pattern obtained by the present invention can be used in microchannels for biosensor applications. Furthermore, the present invention provides a wiring substrate mounted by an electronic device such as a semiconductor chip, a liquid crystal display, a portable information device such as a mobile phone, a digital camera, an organic display, an organic EL illumination, an electronic such as various sensors and wearable devices. It is effective for downsizing, thinning and functional enhancement in equipment.
1 基板
2,2a,5 塗膜
3 放射線照射部
3−2 放射線未照射部
4 膜形成材料
6 パターン
12 凸部
13 凹部
Reference Signs List 1 substrate 2, 2a, 5 coating 3 radiation irradiated section 3-2 non-irradiated section 4 film forming material 6 pattern 12 convex section 13 concave section
Claims (10)
(i)アセタール結合およびヘミアセタールエステル結合から選ばれる少なくとも一つを有し、かつ下記式で示される基の群から選ばれる少なくとも1つであるケイ素原子を含む基を有するモノマーを重合させて得た重合体と酸発生剤とを含む組成物を塗布し、塗膜を形成する工程
式(1−3)および(1−4)中、R3は単結合または炭素数1〜12の2価の有機基を示し、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、これらの基が有する水素原子の一部または全部が置換基で置換された基、またはケイ素原子を有する1価の有機基を示す。
式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)および(1−4)中、*は結合部位を示す。)
(ii)前記塗膜の所定部分に放射線照射を行う工程
(iii)前記放射線照射後の塗膜を加熱し、脱離した成分を揮発する工程 Following (i), (ii) and a substrate having a lyophilic part and the liquid repellent portion step only contains, characterized by producing a substrate having a lyophilic part and the liquid-repellent part of the (iii) Manufacturing method.
(I) obtained by polymerizing a monomer having a group containing a silicon atom which has at least one selected from acetal bond and hemiacetal ester bond and is at least one selected from the group of groups shown by the following formulas Applying a composition containing the selected polymer and an acid generator to form a coating film
In formulas (1-3) and (1-4), R 3 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom , An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group, an aryl group, a group in which part or all of hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent, or a monovalent organic group having a silicon atom Indicates a group.
In Formula (1-1), Formula (1-2), Formula (1-3) and (1-4), * represents a binding site. )
(Ii) a step of irradiating a predetermined portion of the coating with radiation (iii) a step of heating the coating after the radiation of heating to volatilize the separated components
式(1−5−2)中、RCはそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基である。L2は0〜5の整数である。
式(1−3)、式(1−4)、式(1−5)および(1−5−2)中、*は結合部位を示す。) The group containing a silicon atom is at least one selected from the group of groups represented by the following formula (1-3) and the following formula (1-4), and the following formula (1-3) and the following formula (1) -4), R 3 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 12 carbon atoms, and R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms Or an alicyclic hydrocarbon group, an aryl group, a group in which part or all of the hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent, represented by the following formulas (1-5) and (1-5-2) group, or -SiR a 3 indicates, R a is a lyophilic portion and the lyophobic part as claimed in any one of claims 1 to 4, characterized in that an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms The manufacturing method of the base material which it has.
In formula (1-5-2), R C independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a phenyl group. L2 is an integer of 0-5.
In Formula (1-3), Formula (1-4), Formula (1-5) and (1-5-2), * indicates a binding site. )
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