JP6519834B2 - Liquid crystal element - Google Patents
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Description
本発明は液晶素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal element.
高分子分散型液晶表示素子(PD−LCD)は、素子中において液晶と高分子が互いに相分離し、高分子によるポリマーネットワークが形成された液晶素子方式である。PD−LCDは、透明状態と白濁状態との間のコントラスト比を利用する表示方式のため、偏光板等の光学フィルムを必要としない。そのため、偏光板を用いたTN、STN、IPS又はVAモードの液晶表示素子に比べ、明るい表示が実現できるメリットがあり、しかも、素子の構成も単純であることから、調光ガラス等の光シャッター用途、時計等セグメント表示用途に応用されている。また、高精細表示を実現するため、アクティブ駆動表示素子と組み合わせて、プロジェクター用途、反射型ディスプレイ用途等への応用も検討されている(特許文献1、2)。
The polymer dispersed liquid crystal display element (PD-LCD) is a liquid crystal element system in which a liquid crystal and a polymer are separated from each other in the element, and a polymer network of the polymer is formed. The PD-LCD does not require an optical film such as a polarizing plate because it is a display method that utilizes a contrast ratio between a transparent state and an opaque state. Therefore, there is an advantage that bright display can be realized as compared with a TN, STN, IPS or VA mode liquid crystal display device using a polarizing plate, and furthermore, the configuration of the device is simple. It is applied to applications and segment display applications such as watches. In addition, in order to realize high definition display, application to a projector application, a reflection type display application and the like in combination with an active drive display element has also been studied (
近年では、透過型ディスプレイ、フレキシブルディスプレイといった、従来に無い設計の液晶表示装置も実用化へ向け開発が進められている。 In recent years, liquid crystal displays of unprecedented design, such as transmissive displays and flexible displays, are being developed for practical use.
次世代ディスプレイに求められる主な特性として、フレキシブルディスプレイに適用可能なフレキシブル性、透過型ディスプレイに適用可能な透過性、省電力化等が挙げられる。 The main characteristics required for the next generation display include flexibility applicable to a flexible display, transparency applicable to a transmissive display, power saving, and the like.
本発明は、上記各特性を確保することが可能であり、しかも、電圧の無印加時に非透過状態、電圧の印加時に透過状態となるノーマルモードタイプのみならず、電圧の無印加時に透過状態、電圧の印加時に非透過状態となるリバースモードタイプのいずれにも適用可能な高分子分散型液晶素子に適用可能な液晶素子を提供する。 The present invention can ensure each of the above-mentioned characteristics and is not only in a non-transmissive state when no voltage is applied, but in a normal mode type which is in a transmissive state when a voltage is applied. Provided is a liquid crystal device applicable to a polymer dispersed liquid crystal device applicable to any of reverse mode type which is in a non-transmissive state when voltage is applied.
本発明者らは 正の誘電率異方性を有する液晶組成物と種々の重合体とを組み合わせてPD−LCDの性能を検証した結果、本発明を完成した。すなわち、本発明は、液晶組成物及び配向性重合体を含む相分離液晶層と、ホモジニアス配向膜と、電極とを具備し、前記液晶組成物が正の誘電率異方性を示し、前記配向性重合体が一般式(i) The present inventors completed the present invention as a result of verifying the performance of a PD-LCD by combining a liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy and various polymers. That is, the present invention comprises a phase separation liquid crystal layer containing a liquid crystal composition and an alignment polymer, a homogeneous alignment film, and an electrode, and the liquid crystal composition exhibits positive dielectric anisotropy and the alignment Polymers have the general formula (i)
(式中、Pi1は重合性官能基を表し、
Spi1は単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−C≡C−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
Ri1は−Spi1−Pi1、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基又は水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基を表し、
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1つのメチレン基又は隣接していない2つ以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(b) フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)、及び
(c) シクロヘキセニレン基、ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン基、ナフタレン基、デカヒドロナフタレン基及びテトラヒドロナフタレン基
からなる群より選ばれる基を表すが、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)の基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は−Spi1−Pi1に置換されていてもよいが、
Ai3が複数存在する場合にはAi3はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、―COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−NR11−、−NR11−CO−、−SCH2−、−CH2S−、―CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、―C2H4OCO−、―C2H4COO−、−OCOCH2−、―CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表す(式中、Ri1は炭素原子1〜4のアルキル基を表す。)が、Zi2が複数存在する場合にはそれぞれが同一であっても異なっていても良く、
−Spi1−Pi1が複数存在する場合にはそれぞれが同一であっても異なっていても良い。)
で表されるメソゲン基を有する重合性化合物の1種又は2種以上を紫外線硬化して形成され、
前記配向性重合体中のメソゲン基がホモジニアス配向膜における配向規制力の方向に配向している液晶素子を提供する。( Wherein P i1 represents a polymerizable functional group,
Sp i1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —CH so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. = CH-, -CO-, -C≡C-, -OCO- or -COO- may be substituted,
R i1 is -Sp i1 -P i1 , a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, a hydrogen atom is substituted by a halogen atom C1-15 alkoxy group which may be substituted, alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atom may be substituted by halogen atom, or carbon atom number in which hydrogen atom may be substituted by
A i1 , A i2 and A i3 are each independently
(A) trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in this group or two or more non-adjacent methylene groups may be replaced by -O- or -S-. ),
(B) phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be replaced by a nitrogen atom), and (c) cyclohexenylene group And a group selected from the group consisting of bicyclo (2.2.2) octylene group, piperidine group, naphthalene group, decahydronaphthalene group and tetrahydronaphthalene group,
One or more hydrogen atoms present in the groups (a), (b) and (c) are each independently a fluorine atom, a chlorine atom, or an alkyl having 1 to 8 carbon atoms. A group, a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or -Sp i1 -P i1 may be substituted ,
When a plurality of A i3 are present, A i3 may be identical to or different from each other,
Z i1 and Z i2 are each independently a single bond, -O -, - S -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - CO-NR 11 -, - NR 11 -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CH-COO -, - OOC-CH = CH -, - COOC 2 H 4 -, - OCOC 2 H 4 -, - C 2
When there are a plurality of -Sp i1 -P i1 , they may be the same or different. )
Formed by ultraviolet curing of one or more of the polymerizable compounds having a mesogenic group represented by
The present invention provides a liquid crystal element in which mesogen groups in the alignment polymer are aligned in the direction of the alignment control force in the homogeneous alignment film.
本発明によれば、従来のPD−LCDのメリットを活かしたまま、新たな用途や駆動方式にも実用可能である素子を得ることができる。 According to the present invention, it is possible to obtain an element that can be put to practical use in new applications and drive methods while making use of the merits of the conventional PD-LCD.
たとえば、本発明の液晶素子と、クロスニコル配置された一対の偏光板と組み合わせることで、バックライトからの透過光の明るさを調整可能である。すなわち、黒表示と白表示とでスイッチングでき、さらに、印加電圧調整によりこれらの表示間で階調表示することができる。本発明の液晶素子とアクティブ駆動表示素子と組み合わせて、または本発明の液晶素子そのものをアクティブ駆動させて、透明型や反射型の表示装置に用いることによって、多様な表示を表現することができる。 For example, the brightness of the transmitted light from the backlight can be adjusted by combining the liquid crystal element of the present invention and a pair of polarizing plates arranged in crossed Nicols. That is, switching can be performed between black display and white display, and gradation display can be performed between these displays by adjusting the applied voltage. Various displays can be expressed by using the liquid crystal element of the present invention and an active drive display element, or by using the liquid crystal element of the present invention itself as an active drive, for a transparent type or a reflective type display device.
(液晶組成物)
本発明に係る液晶組成物は、以下に示す液晶化合物群を任意に組み合わせて構成することができる。なお、以下特に断らない限り、単に組成物という時は液晶組成物を指す。(Liquid crystal composition)
The liquid crystal composition according to the present invention can be configured by arbitrarily combining the liquid crystal compound groups shown below. In the following, unless otherwise specified, the term “composition” simply refers to a liquid crystal composition.
該組成物は、一般式(J)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。 The composition preferably contains one or more compounds represented by general formula (J). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).
(式中、RJ1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)の基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。(Wherein, R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 -in the alkyl group are each independently -CH = CH-,- It may be substituted by C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n J1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A J1 , A J2 and A J3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =) and (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2 , And one or more non-adjacent -CH = present in the 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced by -N =).
And a group selected from the group consisting of: one or two or more hydrogen atoms present in the groups (a), (b) and (c) above are each independently a cyano group, a fluorine It may be substituted by an atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group,
Z J1 and Z J2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n J1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of A J2 , they may be the same or different, and n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z J1 is present If they are identical or different,
X J1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In the general formula (J), R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms Group is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group of 1 to 5 or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group of 3 carbon atoms (Propenyl group) is particularly preferred.
信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。When importance is attached to reliability, R J1 is preferably an alkyl group, and when importance is attached to decrease in viscosity, it is preferably an alkenyl group.
また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon Alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain Preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents a carbon atom in a ring structure to which an alkenyl group is bonded.)
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、A J1 , A J2 and A J3 are each preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and in order to improve the response speed, it is preferably aliphatic, and trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene It is preferable to represent a 2,6-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are substituted by a fluorine atom It is more preferable to represent the following structure.
下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すことが好ましく、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−又は単結合が更に好ましく、−OCH2−、−CF2O−又は単結合が特に好ましい。Z J1 and Z J2 each preferably independently represent -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -CH 2 CH 2- , -CF 2 CF 2 -or a single bond,- More preferred is OCH 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 — or a single bond, and particularly preferred is —OCH 2 —, —CF 2 O— or a single bond.
XJ1はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。X J1 is preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, more preferably a fluorine atom.
nJ1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、TNIを重視する場合には1又は2が好ましい。n J1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, and if emphasis is placed on improvement of Δε, then 0 or 1 is preferred, and if emphasis is placed on T NI , 1 or 2 is preferred. preferable.
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, and three types in one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.
該組成物において、一般式(J)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (J) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric constant It is necessary to adjust appropriately according to the required performance such as anisotropy.
該組成物の総量に対しての一般式(J)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (J) to the total amount of the composition is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% , 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one form of the present invention, based on the total amount of the composition. 45%, 35% and 25%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。When importance is attached to reliability, R J1 is preferably an alkyl group, and when importance is attached to decrease in viscosity, it is preferably an alkenyl group.
一般式(J)で表される化合物としては一般式(M)で表される化合物及び一般式(K)で表される化合物が好ましい。 As a compound represented by General formula (J), the compound represented by General formula (M) and the compound represented by General formula (K) are preferable.
該組成物は、一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。 The composition preferably contains one or more compounds represented by formula (M). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。(Wherein, R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 -in the alkyl group are each independently -CH = CH-,- It may be substituted by C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4 and
A M1 and A M2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =)
And one or more hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, and Well,
Z M1 and Z M2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n M1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of AM 2 , they may be the same or different, and n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z M1 is present If they are identical or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。In general formula (M), R M1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms Group is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group of 1 to 5 or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group of 3 carbon atoms (Propenyl group) is particularly preferred.
信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。When importance is attached to reliability, R M1 is preferably an alkyl group, and when importance is attached to decrease in viscosity, it is preferably an alkenyl group.
また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon Alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain Preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents a carbon atom in a ring structure to which an alkenyl group is bonded.)
AM1及びAM2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A M1 and A M2 are each preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and in order to improve the response speed, it is preferably aliphatic, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-
下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すことが好ましく、−CF2O−、−CH2CH2−又は単結合が更に好ましく、−CF2O−又は単結合が特に好ましい。Z M1 and Z M2 each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, -
nM1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、TNIを重視する場合には1又は2が好ましい。n M1 is preferably 0, 1, 2 or 3 and is preferably 0, 1 or 2; 0 or 1 is preferred when emphasis is placed on improvement of Δε, and 1 or 2 is preferred when T NI is emphasized preferable.
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, and three types in one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.
該組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (M) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, drip marks, image sticking, dielectric constant It is necessary to adjust appropriately according to the required performance such as anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M) with respect to the total amount of the composition is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% Yes, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one form of the present invention, based on the total amount of the composition. 45%, 35% and 25%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 It is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-1).
(式中、RM11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。(Wherein, R M11 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M11 to X M15 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y M11 represents a fluorine atom or OCF 3 ))
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(M−1)で表される化合物は、具体的には式(M−1.1)から式(M−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物が好ましく、式(M−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by General Formula (M-1) is specifically a compound represented by Formula (M-1.1) to Formula (M-1.4), The compound represented by M-1.1) or Formula (M-1.2) is preferable, and the compound represented by Formula (M-1.2) is more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (M-1.1) or Formula (M-1.2).
該組成物の総量に対しての式(M−1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 6% . The upper limit value of the preferable content is 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
該組成物の総量に対しての式(M−1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 6% . The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.
該組成物の総量に対しての式(M−1.1)及び式(M−1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the total of the compounds represented by the formula (M-1.1) and the formula (M-1.2) with respect to the total amount of the composition is 1%, 2% Yes, 5% and 6%. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-2).
(式中、RM21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM21及びXM22はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子又はOCF3を表す。)
該組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。(Wherein, R M21 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M21 and X M22 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ))
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit and to lower the upper limit when a composition that hardly causes seizure is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(M−2)で表される化合物は、式(M−2.1)から式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M−2.3)又は/及び式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-2) is preferably a compound represented by Formula (M-2.1) to Formula (M-2.5), and the compound represented by Formula (M-2. 3) or / and a compound represented by the formula (M-2.5) is preferable.
該組成物の総量に対しての式(M−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) with respect to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 6% . The upper limit value of the preferable content is 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
該組成物の総量に対しての式(M−2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 6% . The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.
該組成物の総量に対しての式(M−2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 6% . The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.
該組成物の総量に対しての式(M−2.2)、(M−2.3)及び式(M−2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit value of the preferable content of the total of the compounds represented by Formula (M-2.2), (M-2.3) and Formula (M-2.5) with respect to the total amount of the composition is It is 1%, 2%, 5% and 6%. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.
含有量は、該組成物の総量に対して1%以上であることが好ましく、5%以上がより好ましく、8%以上がさらに好ましく、10%以上がさらに好ましく、14%以上がさらに好ましく、16%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30%以下にとどめることが好ましく、25%以下がさらに好ましく、22%以下がより好ましく、20%未満が特に好ましい。 The content is preferably 1% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 8% or more, still more preferably 10% or more, still more preferably 14% or more, based on the total amount of the composition. % Or more is particularly preferred. In addition, in consideration of solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 30% or less, preferably 25% or less, more preferably 22% or less, and 20% Less than is particularly preferred.
該組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−3)で表される化合物であることが好ましい。 It is preferable that the compound represented by general formula (M) used for this composition is a compound represented by general formula (M-3).
(式中、RM31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。(Wherein, R M31 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ))
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.
一般式(M−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-3) is an upper limit value and a lower limit in each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like There is a value.
該組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit value of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−3)で表される化合物は、具体的には式(M−3.1)から式(M−3.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−3.1)及び/又は式(M−3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (M-3) used in the composition is specifically a compound represented by the formula (M-3.1) to the formula (M-3.8) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-3.1) and / or Formula (M-3.2) among them.
該組成物の総量に対しての式(M−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit value of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
該組成物の総量に対しての式(M−3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit value of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
該組成物の総量に対しての式(M−3.1)及び式(M−3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the total of the compounds represented by the formula (M-3.1) and the formula (M-3.2) with respect to the total amount of the composition is 1%, 2% Yes, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit value of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the group represented by general formula (M-4).
(式中、RM41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。(Wherein, R M41 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 are each independently fluorine Represents an atom or a hydrogen atom, and Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ))
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one, two or more in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like.
一般式(M−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-4) is an upper limit value and a lower limit in each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like There is a value.
該組成物の総量に対しての式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-4) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the composition is used for a liquid crystal display element having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by Formula (M-4). When used for a liquid crystal display element with a small driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by General Formula (M-4). Moreover, when used for liquid crystal display elements used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by Formula (M-4). When it is a composition used for a liquid crystal display element with a quick response speed, it is suitable to make content of a compound represented by general formula (M-4) small.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−4)で表される化合物は、具体的には式(M−4.1)から式(M−4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−4.2)から式(M−4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M−4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-4) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-4.1) to Formula (M-4.4) It is preferable to contain the compounds represented by the formula (M-4.2) to the compounds represented by the formula (M-4.4). It is more preferable to do.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−5)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-5).
(式中、RM51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM51及びXM52はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。(Wherein, R M51 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M51 and X M52 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ))
There is no limitation on the types of compounds that can be combined, but in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., they are used in appropriate combination for each embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, one in another embodiment, two in another embodiment, three in yet another embodiment, four in still another embodiment, five in yet another embodiment, In still another embodiment, six or more types are combined.
該組成物の総量に対しての式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-5) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 50%, 45%, 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit and to lower the upper limit when a composition that hardly causes seizure is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.1) to Formula (M-5.4), and Formula (M-5. It is preferable that it is a compound represented by 1) to Formula (M-5.4).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.11)から式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.11)、式(M−5.13)及び式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5. 11) to Formula (M-5. 17), and the compound represented by Formula (M-5. 11) Compounds represented by Formula (M-5.13) and Formula (M-5.17) are preferable.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.21)から式(M−5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.21)、式(M−5.22)、式(M−5.23)及び式(M−5.25)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5. 21) to Formula (M-5. 28), and the compound represented by Formula (M-5. 21) It is preferable that it is a compound represented by Formula (M-5.22), Formula (M-5.23), and Formula (M-5.25).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13%, It is 15%, 18%, 20%, 22%, 25% and 30%. The upper limit of the preferred content is 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18% 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−6)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-6).
(式中、RM61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。(Wherein, R M61 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 are each independently fluorine Represents an atom or a hydrogen atom, and Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ))
There is no limitation on the types of compounds that can be combined, but they are combined as appropriate in each embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.
該組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-6) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the composition is used for a liquid crystal display device having a small driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by Formula (M-6). When the composition is used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by Formula (M-6).
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.1)から式(M−6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.2)及び式(M−6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M-6) is specifically a compound represented by formula (M-6.1) to formula (M-6.4), among which It is preferable to contain the compound represented by M-6.2) and Formula (M-6.4).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.11)から式(M−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.12)及び式(M−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M-6) is specifically a compound represented by formula (M-6. 11) to formula (M-6. 14), among which formula (M-6) It is preferable to contain the compound represented by M-6.12) and Formula (M-6.14).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.21)から式(M−6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.21)、式(M−6.22)及び式(M−6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, specifically, the compound represented by General Formula (M-6) is preferably a compound represented by Formula (M-6. 21) to Formula (M-6. 24) It is preferable to contain the compound represented by M-6.21), Formula (M-6.22), and Formula (M-6.24).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.31)から式(M−6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M−6.31)及び式(M−6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, compounds represented by general formula (M-6) are specifically preferably compounds represented by formula (M-6.31) to formula (M-6.34). It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-6.31) and Formula (M-6.32) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.41)から式(M−6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M-6) is specifically a compound represented by formula (M-6. 41) to formula (M-6. 44), among which It is preferable to contain the compound represented by M-6.42).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (M-7).
(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、RM71は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。(Wherein, each of X M71 to X M76 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R M71 is an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 4
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-3 types, and 1 type-4 types are contained Is more preferred.
一般式(M−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。 The content of the compound represented by the general formula (M-7) is an upper limit value and a lower limit in each embodiment in consideration of characteristics such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like There is a value.
該組成物の総量に対しての式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-7) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。 When the composition is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by general formula (M-7). When used for a liquid crystal display element with a small driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by General Formula (M-7). When used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7). In the case of a composition used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).
さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.1)から式(M−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.1) to Formula (M-7.4), and the compound represented by Formula (M-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.11)から式(M−7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.11)及び式(M−7.12)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.11) to Formula (M-7.14), and the compound represented by Formula (M-7. 11) and the compounds represented by formula (M-7.12).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.21)から式(M−7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.21)及び式(M−7.22)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.21) to Formula (M-7.24), and the compound represented by Formula (M-7. 21) and the compounds represented by formula (M-7.22).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−8)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M) is preferably a compound represented by General Formula (M-8).
(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM81は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又は (Wherein the X M81 X M84 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M81 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M81 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, And each of A M 81 and A M 82 independently represents 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted by a fluorine atom. )
The lower limit value of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-8) with respect to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.1)から式(M−8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.1)及び式(M−8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition is specifically a compound represented by the formula (M-8.1) to the formula (M-8.4) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-8.1) and Formula (M-8.2) especially.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.11)から式(M−8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition is specifically a compound represented by the formula (M-8.11) to the formula (M-8.14) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-8.12) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.21)から式(M−8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-8.21) to Formula (M-8.24) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-8.22) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.31)から式(M−8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition is specifically a compound represented by the formula (M-8.31) to the formula (M-8.34) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-8. 32) especially.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.41)から式(M−8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-8.41) to Formula (M-8.44) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-8. 42) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.51)から式(M−8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition is specifically a compound represented by the formula (M-8.51) to the formula (M-8.54) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-8.52) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造を有していてもよい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M) may have the following partial structure in its structure.
(式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。)
上記部分構造を有する化合物として、一般式(M−10)〜(M−18)で表される化合物であることが好ましい。(The black point in the formula represents a carbon atom in the ring structure to which the above partial structure is bonded.)
It is preferable that it is a compound represented by general formula (M-10)-(M-18) as a compound which has the said partial structure.
一般式(M−10)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by General Formula (M-10) are as follows.
(式中、XM101及びXM102はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM101はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM101は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM101及びWM102はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。( Wherein , each of X M101 and X M102 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M101 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3 , R M101 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
The lower limit value of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-10) with respect to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−10)で表される化合物は、具体的には式(M−10.1)から式(M−10.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−10.5)から式(M−10.12)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-10) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-10.1) to Formula (M-10.12) It is preferable to contain the compounds represented by Formula (M-10.5) to Formula (M-10.12) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−11)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by formula (M-11) are as follows.
(式中、XM111〜XM114はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM111はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM111は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。( Wherein , X M111 to X M114 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M111 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3 , R M111 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-11) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−11)で表される化合物は、具体的には式(M−11.1)から式(M−11.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−11.1)から式(M−11.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (M-11) used in the composition is specifically a compound represented by the formula (M-11.1) to the formula (M-11.8) It is preferable to contain the compounds represented by Formula (M-11.1) to Formula (M-11.4) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−12)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by formula (M-12) are as follows.
(式中、XM121及びXM122はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM121はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM121は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM121及びWM122はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。( Wherein , each of X M121 and X M122 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M121 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3 , R M121 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-12) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−12)で表される化合物は、具体的には式(M−12.1)から式(M−12.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−12.5)から式(M−12.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-12) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-12.1) to Formula (M-12.12) It is preferable to contain the compounds represented by Formula (M-12.5) to Formula (M-12.8) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−13)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by formula (M-13) are as follows.
(式中、XM131〜XM134はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM131はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM131は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM131及びWM132はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。( Wherein , each of X M131 to X M134 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M131 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3 , R M131 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-13) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−13)で表される化合物は、具体的には式(M−13.1)から式(M−13.28)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−13.1)から(M−13.4)、(M−13.11)から(M−13.14)、(M−13.25)から(M−13.28)で表される化合物を含有することが好ましい。
Furthermore, the compound represented by General Formula (M-13) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-13. 1) to Formula (M-13. 28) Among them, it is preferable to use any of the formulas (M-13.1) to (M-13.4), (M-13.11) to (M-13.14) and (M-13.25) to (M- It is preferable to contain the compound represented by 13.28).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−14)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by General Formula (M-14) are as follows.
(式中、XM141〜XM144はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM141はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM141は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM141及びWM142はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 (Wherein, X M 141 to X M144 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M 141 is a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M 141 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
The lower limit value of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-14) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−14)で表される化合物は、具体的には式(M−14.1)から式(M−14.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−14.5)及び式(M−14.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-14) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-14. 1) to Formula (M-14.8) It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-14.5) and Formula (M-14.8) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−15)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by formula (M-15) are as follows.
(式中、XM151及びXM152はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM151はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM151は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM151及びWM152はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 (Wherein, X M151 and X M152 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M151 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M151 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
The lower limit value of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-15) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−15)で表される化合物は、具体的には式(M−15.1)から式(M−15.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−15.5)から式(M−15.8)、式(M−15.11)から式(M−15.14)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-15) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-15.1) to Formula (M-15.14) And the compounds represented by formulas (M-15.5) to (M-15.8) and formulas (M-15.11) to (M-15.14) are preferred. Is preferred.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−16)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by formula (M-16) are as follows.
(式中、XM161〜XM164はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM161はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM161は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 (Wherein, X M161 to X M164 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M161 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M161 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit value of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-16) with respect to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−16)で表される化合物は、具体的には式(M−16.1)から式(M−16.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−16.1)から式(M−16.4)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-16) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-16.1) to Formula (M-16.8) It is preferable to contain the compounds represented by Formula (M-16.1) to Formula (M-16.4) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−17)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by General Formula (M-17) are as follows.
(式中、XM171〜XM174はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM171はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM171は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM171及びWM172はそれぞれ独立して、−CH2−又は−O−を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 (Wherein, X M171 ~X M174 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M171 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M171 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-17) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−17)で表される化合物は、具体的には式(M−17.1)から式(M−17.52)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−17.9)から式(M−17.12)、式(M−17.21)から式(M−17.28)、式(M−17.45)から式(M−17.48)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-17) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-17.1) to Formula (M-17.52) Among them, formula (M-17.9) to formula (M-17.12) and formula (M-17.21) to formula (M-17.28) and formula (M-17.45) are preferable. It is preferable to contain the compound represented by Formula (M-17.48).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(M−18)で表される化合物は下記のものである。 The compounds represented by formula (M-18) are as follows.
(式中、XM181〜XM186はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM181はフッ素原子、塩素原子又は−OCF3を表し、RM181は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
該組成物の総量に対しての一般式(M−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。( Wherein , each of X M181 to X M186 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M181 represents a fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3 , R M181 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-18) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, in the case where a composition that hardly causes sticking is required, it is preferable to lower the above lower limit and lower the upper limit. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、該組成物に使用される一般式(M−18)で表される化合物は、具体的には式(M−18.1)から式(M−18.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−18.5)から式(M−18.8)で表される化合物を含有することが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (M-18) used in the composition is specifically a compound represented by Formula (M-18.1) to Formula (M-18.12) It is preferable to contain the compounds represented by Formula (M-18.5) to Formula (M-18.8) among them.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−19)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-19).
(式中、RM191は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、ZM191は単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、XM191からXM195はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
さらに、一般式(M−19)で表される化合物は、具体的には式(M−19.1)から式(M−19.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−19.2)で表される化合物がより好ましい。また、式(M−19.1)から式(M−19.4)で表される各化合物のうち二種以上を同時に使用することも好ましい。(Wherein, R M 191 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and Z M 191 represents a single bond or —CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO- or represents -C≡C-, from X M191 X M195 is a hydrogen atom or independently Represents a fluorine atom)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by General Formula (M-19) is specifically a compound represented by Formula (M-19. 1) to Formula (M-19. 4), The compound represented by M-19.2) is more preferable. Moreover, it is also preferable to use 2 or more types simultaneously among each compound represented by Formula (M-19. 1) to Formula (M-19. 4).
さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−20)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-20).
(式中、RM201は炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基又は炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表し、XM201からXM203はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
さらに、一般式(M−20)で表される化合物は、具体的には式(M−20.1)から式(M−20.3)で表される化合物であることが好まししい。また、式(M−20.1)から式(M−20.3)で表される各化合物のうち二種以上を同時に使用することも好ましい。(Wherein, R M201 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and X M201 to X M203 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M-20) is a compound specifically represented by formula (M-20.1) to formula (M-20.3). Moreover, it is also preferable to use 2 or more types simultaneously among each compound represented by Formula (M-20.1) to Formula (M-20.3).
該組成物は、一般式(K)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。 The composition preferably contains one or more compounds represented by formula (K). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).
(式中、RK1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nK1は、0、1、2、3又は4を表し、
AK1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZK1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nK1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XK1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XK2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(K)中、RK1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。(Wherein, R K1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 -in the alkyl group are each independently -CH = CH-,- It may be substituted by C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n K1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A K1 and A K2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =)
And one or more hydrogen atoms on the above groups (a) and (b) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, and Well,
Z K1 and Z K2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O-, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n K1 is 2, 3 or 4 and there are a plurality of AK 2 , they may be the same or different, and n K1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z K1 is present If they are identical or different,
X K1 and X K3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X K2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In the general formula (K), R K1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms Group is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group of 1 to 5 or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group of 3 carbon atoms (Propenyl group) is particularly preferred.
信頼性を重視する場合にはRK1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。When importance is attached to reliability, R K1 is preferably an alkyl group, and when importance is attached to decrease in viscosity, it is preferably an alkenyl group.
また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon Alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain Preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents a carbon atom in a ring structure to which an alkenyl group is bonded.)
AK1及びAK2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、It is preferable that A K1 and A K2 be each independently aromatic when it is required to increase Δn independently, and in order to improve the response speed, it is preferably aliphatic, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-
下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.
ZK1及びZK2はそれぞれ独立して−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すことが好ましく、−CF2O−、−CH2CH2−又は単結合が更に好ましく、−CF2O−又は単結合が特に好ましい。Z K1 and Z K2 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, -
nK1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、TNIを重視する場合には1又は2が好ましい。n K1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, and if emphasis is placed on improvement of Δε, then 0 or 1 is preferred, and if emphasis is placed on T NI , 1 or 2 is preferred. preferable.
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。 There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, and three types in one embodiment of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.
該組成物において、一般式(K)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (K) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric constant It is necessary to adjust appropriately according to the required performance such as anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(K)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K) to the total amount of the composition is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% Yes, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, 55% in one form of the present invention, based on the total amount of the composition. 45%, 35% and 25%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (K) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (K-1), for example.
(式中、RK11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK11〜XK14はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK11はフッ素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。(Wherein, R K11 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X K11 to X K14 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y K11 represents a fluorine atom or OCF 3 ))
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(K−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-1) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(K−1)で表される化合物は、具体的には式(K−1.1)から式(K−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物が好ましく、式(K−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by General Formula (K-1) is specifically a compound represented by Formula (K-1.1) to Formula (K-1.4), The compound represented by K-1.1) or Formula (K-1.2) is preferable, and the compound represented by Formula (K-1.2) is more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (K-1.1) or Formula (K-1.2).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (K) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (K-2), for example.
(式中、RK21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK21〜XK24はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK21はフッ素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。(Wherein, R K21 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X K21 to X K24 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y K21 represents a fluorine atom or OCF 3 ))
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(K−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-2) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(K−2)で表される化合物は、具体的には式(K−2.1)から式(K−2.6)で表される化合物であることが好ましく、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物が好ましく、式(K−2.6)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by General Formula (K-2) is specifically a compound represented by Formula (K-2.1) to Formula (K-2.6), The compound represented by K-2.5) or Formula (K-2.6) is preferable, and the compound represented by Formula (K-2.6) is more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (K-2.5) or Formula (K-2.6).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (K) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (K-3), for example.
(式中、RK31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK31〜XK36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK31はフッ素原子又はOCF3を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。(Wherein, R K31 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X K31 to X K36 are each independently hydrogen Represents an atom or a fluorine atom, and Y K31 represents a fluorine atom or OCF 3 ))
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(K−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-3) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(K−3)で表される化合物は、具体的には式(K−3.1)から式(K−3.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−3.1)又は式(K−3.2)で表される化合物であることがより好ましい。また、式(K−3.1)および式(K−3.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by General Formula (K-3) is specifically a compound represented by Formula (K-3.1) to Formula (K-3.4), It is more preferable that it is a compound represented by K-3.1) or Formula (K-3.2). Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (K-3.1) and Formula (K-3.2) simultaneously.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (K) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (K-4), for example.
(式中、RK41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK41〜XK46はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK41はフッ素原子又はOCF3を表し、ZK41は−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。(Wherein, R K41 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X K41 to X K46 are each independently hydrogen Y K 41 represents a fluorine atom or OCF 3 , and Z K 41 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or —CF 2 O—.
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(K−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-4) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(K−4)で表される化合物は、具体的には式(K−4.1)から式(K−4.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物がより好ましい。また、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (K-4) is specifically a compound represented by formula (K-4.1) to formula (K-4.18), The compounds represented by K-4.1), formula (K-4.2), formulas (K-4.11) and (K-4.12) are more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (K-4.1), Formula (K-4.2), Formula (K-4.11), (K-4.12).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (K) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (K-5), for example.
(式中、RK51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK51〜XK56はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK51はフッ素原子又はOCF3を表し、ZK51は−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。(Wherein, R K51 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X K51 to X K56 are each independently hydrogen Y K 51 represents a fluorine atom or OCF 3 , and Z K 51 represents -OCH 2- , -CH 2 O-, -OCF 2 -or -CF 2 O-.
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(K−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-5) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(K−5)で表される化合物は、具体的には式(K−5.1)から式(K−5.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−5.11)から式(K−5.14)で表される化合物が好ましく、式(K−5.12)で表される化合物がさらに好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (K-5) is specifically a compound represented by formula (K-5.1) to formula (K-5.18), The compounds represented by K-5.11) to the formula (K-5.14) are preferable, and the compounds represented by the formula (K-5.12) are more preferable.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (K) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (K-6), for example.
(式中、RK61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK61〜XK68はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK61はフッ素原子又はOCF3を表し、ZK61は−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。( Wherein , R K 61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K 61 to X K 68 each independently represent hydrogen) represents an atom or a fluorine atom, Y K61 represents a fluorine atom or OCF 3, Z K61 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an -CF 2 O-).
There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in combination according to the desired properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The types of compounds used are, for example, one type, two types, and three or more types in one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(K−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-6) relative to the total amount of the composition is 1%, 2%, 5%, 8%, 10 %, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。It is preferable to keep the viscosity of the composition low and lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having a high response speed is required. Furthermore, it is preferable to keep the TNI of the composition high and to lower the above lower limit value and lower the upper limit value when a composition having good temperature stability is required. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable to raise the lower limit and raise the upper limit.
さらに、一般式(K−6)で表される化合物は、具体的には式(K−6.1)から式(K−6.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−6.15)から式(K−6.18)で表される化合物が好ましく、式(K−6.16)及び式(K−6.17)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−6.16)と式(K−6.17)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by General Formula (K-6) is specifically a compound represented by Formula (K-6.1) to Formula (K-6.18), The compound represented by K-6.15) to a formula (K-6.18) is preferable, and the compound represented by a formula (K-6.16) and a formula (K-6.17) is further more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (K-6.16) and Formula (K-6.17).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%. It is 13%, 15%, 18% and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
該液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。 The liquid crystal composition preferably contains one or more compounds represented by general formula (L). The compounds represented by the general formula (L) correspond to dielectric substantially neutral compounds (the value of Δε is −2 to 2).
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)の基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(J)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2 -in the alkyl group are independently of each other It may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3;
A L1 , A L2 and A L3 are each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (one -CH 2- present in this group or two or more non-adjacent -CH 2- May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = is -N May be replaced by =.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH = or two or more non-adjacent —CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced by —N =. )
And one or more hydrogen atoms present in the groups (a), (b) and (c) are each independently a cyano group or a fluorine It may be substituted by an atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 is present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 is present, they may be Are the same as or different from each other, but the compounds represented by formula (J) are excluded. )
The compounds represented by formula (L) may be used alone or in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of compound used is, for example, one type in one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are 2 types, 3 types, 4 types, 5 types, 5 types, 6 types, 7 types, 8 types, 9 types and 10 It is more than kind.
該組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (L) is the solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric constant It is necessary to adjust appropriately according to the required performance such as anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) to the total amount of the composition is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% Yes, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit value of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。When it is necessary to keep the viscosity of the composition low and have a high response speed, it is preferable that the lower limit is high and the upper limit is high. Furthermore, when TNI of the composition of the present invention is kept high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value be low and the upper limit value be low.
信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。When reliability is important, both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups, and when importance is given to reducing the volatility of the compound, alkoxy groups are preferable, and viscosity reduction is important When doing, at least one is preferably an alkenyl group.
分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3 and is preferably 0 or 1. When importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules, 1 is preferred.
RL1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。R L1 and R L2 are, when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, or a linear alkyl group of 1 to 4 carbon atoms Alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and in the case where the ring structure to which they are attached is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms The alkyl group, the linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, preferably linear.
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents a carbon atom in the ring structure.)
nL1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferable to improve the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable to balance them. Moreover, in order to satisfy the characteristics required as a composition, it is preferable to combine compounds of different values.
AL1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A L 1 , A L 2 and A L 3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic to improve the response speed, and each of them is independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-
トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
ZL1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。It is preferable that Z L1 and Z L2 be a single bond when the response speed is important.
一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。 The compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.
一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−9)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 It is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-1)-(L-9).
一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-1) are the following compounds.
(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。(Wherein, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L11 and R L12 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
好ましい含有量の下限値は、該組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。 The lower limit of the preferred content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 15% based on the total amount of the composition. Yes, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. The upper limit of the preferred content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65% based on the total weight of the composition. Yes, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.
該組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、該組成物のTNIを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。When it is necessary to keep the viscosity of the composition low and have a high response speed, it is preferable that the lower limit is high and the upper limit is high. Moreover, maintaining high T NI of the composition, it is preferred if good composition temperature stability is required is the upper limit value in the lower limit of the above is moderate is moderate. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-1).
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。(Wherein, R L12 represents the same meaning as in the general formula (L-1).)
The compound represented by General Formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by Formula (L-1-1. 1) to Formula (L- 1-1. 3) It is preferable that it is a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), in particular, it is represented by formula (L-1-1.3) It is preferable that it is a compound.
該組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5% 7% and 10%. The upper limit of the preferred content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% with respect to the total amount of the composition. Yes, 5% and 3%.
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-2).
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
該組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。(Wherein, R L12 represents the same meaning as in the general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) to the total amount of the composition is 1%, 5%, 10%, and 15%. 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferred content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, 38%, based on the total amount of the composition. Yes, 35%, 33% and 30%.
さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は該組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTNIを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。Furthermore, the compound represented by General Formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-2.1) to Formula (L-1-2.4) And the compounds represented by formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4) are preferable. In particular, a compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable in order to particularly improve the response speed of the composition. Further, when obtaining the high T NI than the response speed, it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4). It is not preferable that the content of the compounds represented by Formula (L-1-2.3) and Formula (L-1-2.4) be 30% or more in order to improve the solubility at low temperature.
該組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) to the total amount of the composition is 10%, 15%, 18%, 20% , 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. The upper limit of the preferred content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38%, based on the total amount of the composition. Yes, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.
該組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the preferable content of the total of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) relative to the total amount of the composition is 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferred content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38%, based on the total amount of the composition. Yes, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-3).
(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
該組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は該組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTNIを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) to the total amount of the composition is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35% based on the total weight of the composition. Yes, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% is there.
Further, the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1. 1) to the formula (L-1.3.1. 2) It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), or Formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-3.1) is preferable in order to particularly improve the response speed of the composition. Further, when obtaining the high T NI than the response speed of the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and formula (L It is preferable to use the compound represented by -1-3.12). The total of the compounds represented by the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1.3.11) and the formula (L-1.3.12) It is not preferable to make the content of 20% or more to improve the solubility at low temperature.
該組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3.1) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% with respect to the total amount of the composition. Yes, 6%.
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4) and / or (L-1-5).
(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
該組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) to the total amount of the composition is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17% and 20%. The upper limit of the preferred content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% based on the total amount of the composition. is there.
該組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferred content of the compound represented by the formula (L-1-5) to the total amount of the composition is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17% and 20%. The upper limit of the preferred content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% based on the total amount of the composition. is there.
さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compounds represented by general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by formulas (L-4.1.) To (L-1-5.3) It is preferable that it is a compound selected from the compound group, and it is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-4.2) or Formula (L-1-5.2).
該組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% with respect to the total amount of the composition. Yes, 6%.
式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、該組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、該組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1-1.3) 3.4), It is preferable to combine 2 or more types of compounds chosen from the compound represented by Formula (L-1-3.11) and Formula (L-1-3.12), It is preferable -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit value of the preferable content of the total content of these compounds is the total amount of the composition Against 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20 %, 23%, 25% Yes, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is 80%, 70%, 60% with respect to the total amount of the composition, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% It is 20%. When importance is placed on the reliability of the composition, compounds represented by Formula (L-3.1.), Formula (L-1-3.3) and Formula (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the above, and when importance is attached to the response speed of the composition, it is represented by the formula (L-1-1.3) and the formula (L-1-2.2) It is preferable to combine two or more compounds selected from
The compound represented by Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-1-6).
(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
該組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。(In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) to the total amount of the composition is 1%, 5%, 10%, and 15%. 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferred content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, 38%, based on the total amount of the composition. Yes, 35%, 33% and 30%.
さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)から式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by Formula (L-1-6.1) to Formula (L-1-6.3) Is preferred.
一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.
(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。(Wherein, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L21 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom The alkoxy group of the number 1-4 is preferable.
一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When importance is given to solubility at low temperature, setting the content higher is more effective, and conversely, when importance is placed on response speed, setting the content smaller is more effective. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.
該組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) relative to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 % And 10%. The upper limit of the preferred content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% with respect to the total amount of the composition. Yes, 5% and 3%.
さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-2.1) to Formula (L-2.6), It is preferable that it is a compound represented by (L-2.1), Formula (L-2.3), Formula (L-2.4), and Formula (L-2.6).
一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-3) are the following compounds.
(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。(Wherein, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
Each of R L31 and R L32 is preferably independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 Although a compound denoted by a general formula (L-3) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 % And 10%. The upper limit of the preferred content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% with respect to the total amount of the composition. Yes, 5% and 3%.
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When obtaining a high birefringence highly effective when larger amount to set the content, on the contrary, when importance is attached to high T NI highly effective when fewer to set the content. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.
さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-3.1) to Formula (L-3.4), It is preferable that it is a compound represented by (L-3.2) to Formula (L-3.7).
一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-4) are the following compounds.
(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。(Wherein, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)
R L41 is preferably an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom The alkoxy group of the number 1-4 is preferable. )
Although a compound denoted by a general formula (L-4) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
該組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。該組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) relative to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 %, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) to the total amount of the composition is 50%, 40%, 35%, 30%, 20 %, 15%, 10% and 5%.
一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3), for example.
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。該組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 Depending on required properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the compound represented by the formula (L-4.1) may be represented by the formula (L-4.1) Even if it contains the compound represented by -4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) Or all of the compounds represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3) may be contained. The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) to the total amount of the composition is 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, preferred upper limit is 45, 40%, 35 %, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%.
式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、該組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are both contained, the preferred content of both compounds relative to the total amount of the composition The lower limit of the amount is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.4) to Formula (L-4.6), for example. It is preferable that it is a compound represented by these.
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required properties such as low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., the compound represented by formula (L-4.4) may also contain formula (L Even if it contains the compound represented by -4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) May be
該組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) to the total amount of the composition is 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. The preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%. %, 10%, and 8%.
式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、該組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are both contained, the preferred content of both compounds relative to the total amount of the composition The lower limit of the amount is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.7) to Formula (L-4.10), and in particular, a compound represented by Formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.
一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-5) are the following compounds.
(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。(Wherein, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L51 is preferably an alkenyl group having 2 to 5 alkyl groups or carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms, R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or a carbon atom of the carbon atoms 4-5 The alkoxy group of the number 1-4 is preferable.
一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 Although the compound represented by general formula (L-5) can also be used independently, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
該組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。該組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 %, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) relative to the total amount of the composition is 50%, 40%, 35%, 30%, 20 %, 15%, 10%, 5% The compound represented by the general formula (L-5) is represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2) It is preferable that it is a compound represented, and it is especially preferable that it is a compound represented by Formula (L-5.1).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit value of the preferred content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.3) or Formula (L-5.4).
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit value of the preferred content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-5.5) to Formula (L-5.7), and in particular It is preferable that it is a compound represented by L-5.7.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit value of the preferred content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-6) are the following compounds.
(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same as R L1 and R L2 in General Formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )
Each of R L61 and R L62 is preferably independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom, and the other is a hydrogen atom Is preferred.
一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 Although a compound denoted by a general formula (L-6) can also be used alone, it can also be used combining two or more compounds. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。該組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 %, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) to the total amount of the composition is 50%, 40%, 35%, 30%, 20 %, 15%, 10% and 5%. When emphasis is placed on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasis is put on precipitation at low temperature, it is preferable to reduce the content.
一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.1) to Formula (L-6.9).
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。 Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types in these compounds, and 1 type-4 types are more preferable to contain. In addition, since a broad molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), a compound of the formula (L- 6.4) or (L-6.5) from the compound represented by the formula (L-6.6) or the formula (L-6.7) It is preferable to select one type of compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and appropriately combine these. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3) the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9) It is preferred to include a compound.
さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.10) to Formula (L-6.17), for example. It is preferable that it is a compound represented by L-6.
該組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit value of the preferred content of these compounds to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-7) are the following compounds.
(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same as R L1 and R L2 in the general formula (L), and A L71 and A L72 are each independently A L2 and A L2 in the general formula (L) A hydrogen having the same meaning as A L3 is represented, but each of hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted by a fluorine atom, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in formula (L), X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Wherein, R L71 and R L72 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of compound used is, for example, one type, two types, three types, and four types according to one embodiment of the present invention.
該組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。該組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 %, 10%, 14%, 16% and 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) to the total amount of the composition is 30%, 25%, 23%, 20%, 18 %, 15%, 10% and 5%.
該組成物が高いTNIの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。It is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7) when the composition is desired to have a high TNI embodiment, and the content may be increased if a low viscosity embodiment is desired. It is preferable to reduce it.
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and the compound represented by Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7. 11) to Formula (L-7. 13), and the compound represented by Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is a compound represented by Formula (L-7.21) to Formula (L-7.23). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-7.21).
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7. 31) to Formula (L-7. 34), and the compound represented by Formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7. 32) is preferable.
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.41) to Formula (L-7.44), and the compound represented by Formula (L-7. 41) or / and a compound represented by the formula (L-7. 42) are preferable.
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.51) to Formula (L-7.53).
一般式(L−8)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-8) are the following compounds.
(式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL81は一般式(L)におけるAL1と同じ意味又は単結合を表すが、AL81上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、XL81〜XL86はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L−8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個又は1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個又は1個であることが好ましい。(Wherein, R L 81 and R L 82 each independently represent the same meaning as R L 1 and R L 2 in general formula (L), and A L 81 represents the same meaning or single bond as A L 1 in general formula (L) However, each hydrogen atom on AL 81 may be independently substituted by a fluorine atom, and X L81 to X L86 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Wherein, R L81 and R L82 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of compound used is, for example, one type, two types, three types, and four types according to one embodiment of the present invention.
該組成物において、一般式(L−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition, the content of the compound represented by the general formula (L-8) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to the required performance such as dielectric anisotropy.
該組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。該組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 %, 10%, 14%, 16% and 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) to the total amount of the composition is 30%, 25%, 23%, 20%, 18 %, 15%, 10% and 5%.
該組成物が高いTNIの実施形態が望まれる場合は式(L−8)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。It is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-8) when the composition is desired to have a high TNI embodiment, and the content may be increased if a low viscosity embodiment is desired. It is preferable to reduce it.
さらに、一般式(L−8)で表される化合物は、式(L−8.1)から式(L−8.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−8.3)、式(L−8.5)、式(L−8.6)、式(L−8.13)、式(L−8.16)から式(L−8.18)、式(L−8.23)から式(L−8.28)で表される化合物であることがより好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-8) is preferably a compound represented by Formula (L-8.1) to Formula (L-8.4), and the compound represented by Formula (L-8. 3), the formula (L-8.5), the formula (L-8.6), the formula (L-8.13), the formula (L-8.16) to the formula (L-8. 18), the formula (L-8. 18) It is more preferable that it is a compound represented by L-8.23) to a formula (L-8.28).
一般式(L−9)で表される化合物は下記の化合物である。 The compounds represented by General Formula (L-9) are the following compounds.
(式中、RL91及びRL92はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
RL91及びRL92はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 (Wherein, R L91 and R L92 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
R L91 and R L92 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5 preferred.
一般式(L−9)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compounds represented by General Formula (L-9) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combination according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. The type of the compound used is, for example, one type, two types, three types, four types, five types or more as one embodiment of the present invention.
該組成物の総量に対しての式(L−9)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、該組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-9) to the total amount of the composition is 1%, 2%, 3%, 5%, 7 % And 10%. The upper limit of the preferred content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% with respect to the total amount of the composition. Yes, 5% and 3%.
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When obtaining a high birefringence highly effective when larger amount to set the content, on the contrary, when importance is attached to high T NI highly effective when fewer to set the content. Furthermore, in the case of improving the drop marks and the sticking characteristic, it is preferable to set the range of the content in the middle.
さらに、一般式(L−9)で表される化合物は、式(L−9.1)から式(L−9.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by General Formula (L-9) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-9.1) to Formula (L-9.4).
該組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L)及び(J)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。ただし、Δεの絶対値が大きい組成物を得る観点からは、一般式(J)で表される化合物のいずれか一方は0%であることが好ましい。 The lower limit of the preferable content of the total of the compounds represented by General Formula (i), General Formulas (L) and (J) with respect to the total amount of the composition is 80%, 85%. 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, It is 100%. The upper limit of the preferred content is 100%, 99%, 98% and 95%. However, from the viewpoint of obtaining a composition having a large absolute value of Δε, it is preferable that one of the compounds represented by General Formula (J) is 0%.
該組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(L−1)から(L−7)、一般式(M−1)から(M−9)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。 The total of the compounds represented by general formula (i), general formulas (L-1) to (L-7) and general formulas (M-1) to (M-9) relative to the total amount of the composition The lower limit value of the preferable content is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96% , 97%, 98%, 99% and 100%. The upper limit of the preferred content is 100%, 99%, 98% and 95%.
本願発明の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (-CO-OO-) structure are bonded to each other in the molecule.
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When importance is placed on the reliability and long-term stability of the composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, based on the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably substantially free.
UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When importance is placed on stability due to UV irradiation, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. % Is preferable, 5% or less is more preferable, 3% or less is preferable, and substantially no content is further preferable.
分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of compounds in which all ring structures in the molecule are six-membered rings, and the content of compounds in which all ring structures in the molecule are six-membered rings is 80 based on the total mass of the composition. % Or more is preferable, 90% or more is more preferable, 95% or more is more preferable, and the composition is composed only of compounds in which all ring structures in the molecule are substantially 6-membered rings. Most preferred.
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress deterioration due to oxidation of the composition, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and even more preferably substantially non-containing.
粘度の改善及びTNIの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。In the case of focusing on the improvement of viscosity and improvement of T NI , the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which the hydrogen atom may be substituted by halogen in the molecule is reduced. The content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, and more preferably 8% or less based on the total mass of the composition. The content is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably substantially non-containing.
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, "not substantially contained" means that it is not contained except for unintentionally contained substances.
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the number of carbon atoms of the alkenyl group is 2 to 5 When the alkenyl group is bonded to benzene, the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 4 to 5, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。
(メソゲン基を有する重合性化合物)
本発明に係るメソゲン基を有する重合性化合物は、上記一般式(i)The average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, but the lower limit is preferably 10, 10.5 is preferred, 11 is preferred and 11.5 is preferred. , 12 is preferable, 12.3 is preferable, 12.5 is preferable, 12.8 is preferable, 13 is preferable, 13.3 is preferable, 13.5 is preferable, 13.8 is preferable, 14 is preferable, 14 3 is preferable, 14.5 is preferable, 14.8 is preferable, 15 is preferable, 15.3 is preferable, 15.5 is preferable, 15.8 is preferable, 16 is preferable, 16.3 is preferable, 16 5 is preferable, 16.8 is preferable, 17 is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, and 18 is preferable, and the upper limit thereof is 25 is preferable, 24.5 is preferable, 24 is preferable, 23.5 is preferable, 23 is preferable, 22.8 is preferable, 22.5 is preferable, 22.3 is preferable, 22 is preferable, 21.8 is 21.5 is preferable, 21.3 is preferable, 21 is preferable, 20.8 is preferable, 20.5 is preferable, 20.3 is preferable, 20 is preferable, 19.8 is preferable, and 19.5 is 19.3 is preferable, 19 is preferable, 18.8 is preferable, 18.5 is preferable, 18.3 is preferable, 18 is preferable, 17.8 is preferable, 17.5 is preferable, 17.3 is Preferably, 17 is preferable. When importance is given to reducing power consumption, it is effective to reduce the amount of light from the backlight, and it is preferable to improve the light transmittance of the liquid crystal display element. For that purpose, the value of K AVG should be set lower. preferable. When emphasis is placed on improvement of response speed, it is preferable to set the value of K AVG higher.
(Polymerizable compound having a mesogenic group)
The polymerizable compound having a mesogenic group according to the present invention is a compound represented by the above general formula (i)
で表わされる。 It is represented by.
一般式(i)において、Pi1は重合性官能基を表すが、重合性官能基の具体的な例としては、下記式(P−1)〜式(P−15)で表わされる基が挙げられる。In General Formula (i), P i1 represents a polymerizable functional group, and specific examples of the polymerizable functional group include groups represented by the following Formula (P-1) to Formula (P-15) Be
中でも、Pi1は(P−1)、(P−2)又は(P−3)であることが好ましい。Among them, P i1 is preferably (P-1), (P-2) or (P-3).
Spi1は、単結合又は1つ若しくは隣接しない2つ以上の−CH2−が−O−に置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素数1〜10のアルキレン基であることがより好ましい。Sp i1 is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms in which one or two or more adjacent non-adjacent —CH 2 — groups may be substituted by —O—, and a single bond or a carbon number More preferably, it is an alkylene group of 1 to 10.
Ri1は−Spi1−Pi1、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表わすことが好ましくい。重合性化合物が容易にポリマーネットワークを形成しやすい観点からは、Ri1は−Spi1−Pi1を表わすことが好ましく、一般式(i)中のもう1つの−Spi1−Pi1と同一の基を表わすことがより好ましい。
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基、
(b) フェニレン基(この基中に含まれる水素原子がお互い独立して無置換であるか又は該水素原子がフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は−Spi1−Pi1に置換されていてもよい)、及び
(c) シクロヘキセニレン基、ナフタレン基、デカヒドロナフタレン基及びテトラヒドロナフタレン基
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、
(b) フェニレン基(この基中に含まれる水素原子がお互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されていてもよい)、及び
(c) ナフタレン基
からなる群より選ばれる基を表すことがより好ましく、
水素原子がお互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されていてもよいフェニレン基であることがさらに好ましい。R i1 is -Sp i1 -P i1 , a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, a carbon atom number in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom It is preferable to represent 1 to 8 alkoxy groups. From easy polymerizable compound readily form polymer network point of view, R i1 is -Sp i1 -P preferably representing the i1, the general formula (i) in the another -Sp i1 -P i1 same as It is more preferred to represent a group.
A i1 , A i2 and A i3 are each independently
(A) trans-1,4-cyclohexylene group,
(B) phenylene group (wherein the hydrogen atoms contained in this group are each independently unsubstituted or the hydrogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a C 1-8 alkyl group, a C 1 -
(B) phenylene group (wherein the hydrogen atoms contained in this group are each independently unsubstituted or the hydrogen atom contained in these groups is a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) And more preferably represents a group selected from the group consisting of (c) a naphthalene group,
That the hydrogen atoms are each independently unsubstituted or a hydrogen atom contained in these groups is a fluorine atom, a chlorine atom, or a phenylene group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms Is more preferred.
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、安定的なメソゲン基を構成する観点から、単結合、−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−、−CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−OCOCH2−、−CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−又は−CF2CF2−を表わすことが好ましく、単結合、−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−OCOCH2−又は−CH2COO−を表わすことがより好ましく、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−又は−OCO−を表わすことがさらに好ましい。Z i1 and Z i2 are each independently a single bond, —O—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 — from the viewpoint of forming a stable mesogenic group. , -COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, -
一般式(i)で表わされる化合物は、適度な重合反応性を有する観点から、−Spi1−Pi1基を2つ以上4つ以下含むことが好ましい。It is preferable that the compound represented by general formula (i) contains two or more and four or less -Sp i1 -P i1 groups from the viewpoint of having appropriate polymerization reactivity.
一般式(i)で表わされる重合性化合物は、メソゲン基を有する。本発明の重合性化合物は、メソゲン基を含むので、液晶組成物中に添加した際に良好な液晶配向性を示す。ただし、一般式(i)で表わされる化合物は、単独で液晶配向性を示さずともよい。 The polymerizable compound represented by the general formula (i) has a mesogenic group. The polymerizable compound of the present invention, which contains a mesogenic group, exhibits good liquid crystal alignment when added to a liquid crystal composition. However, the compounds represented by the general formula (i) may not exhibit liquid crystal alignment alone.
ここで、メソゲン基は、一般式(i)においてAi1−Zi1−(Ai2−Zi2)ni−Ai3で表わされる構造単位である。Here, the mesogenic group are the compounds of formula (i) A i1 -Z i1 - a structural unit represented by (A i2 -Z i2) n i -A i3.
メソゲン基としては、液晶性を発現しやすい観点から、2つ以上の環構造が直接連結した骨格を有することが好ましく、ビフェニル骨格又はターフェニル骨格を含む基であることがより好ましく、ビフェニル骨格であることがさらに好ましい。 The mesogen group preferably has a skeleton in which two or more ring structures are directly linked from the viewpoint of easily expressing liquid crystallinity, and is more preferably a group containing a biphenyl skeleton or a terphenyl skeleton, with a biphenyl skeleton It is further preferred that
一般式(i)で表わされる重合性化合物は、具体的には、以下の一般式(i−1)〜(i−7)で表わされる化合物であることが好ましい。 Specifically, the polymerizable compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1) to (i-7).
(各式中、Pi11、Pi12、Pi21、Pi22、Pi31、Pi32、Pi41、Pi42、Pi51、Pi52、Pi61、Pi62、Pi71及びPi72は、それぞれ独立して上記(P−1)、(P−2)又は(P−3)で表わされる基を表わし、Spi11、Spi12、Spi21、Spi22、Spi31、Spi32、Spi41、Spi42、Spi51、Spi52、Spi61、Spi62、Spi71及びSpi72は、それぞれ独立して単結合又は1つ若しくは隣接しない2つ以上の−CH2−が−O−に置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキレン基を表わし、Ai11、Ai12、Ai13、Ai21、Ai22、Ai23、Ai31、Ai32、Ai33、Ai41、Ai42、Ai43、Ai51、Ai52、Ai53、Ai61、Ai62、Ai63、Ai71及びAi72はそれぞれ独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基、
(b) フェニレン基(この基中に含まれる水素原子がお互い独立して無置換であるか又は該水素原子がフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は−Spi1−Pi1に置換されていてもよい)、及び
(c) シクロヘキセニレン基、ナフタレン基、デカヒドロナフタレン基及びテトラヒドロナフタレン基
からなる群より選ばれる基を表す。)
一般式(i)で表わされる重合性化合物は、紫外光の照射により重合活性化されるものである。これにより、一般式(i)で表わされる重合性化合物同士で重合し、重合体を形成できる。重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を用いることができるが、ラジカル重合により重合することが好ましく、光フリース転位によるラジカル重合、光重合開始剤によるラジカル重合がより好ましい。 (Wherein, P i11, P i12, P i21, P i22, P i31, P i32, P i41, P i42, P i51, P i52, P i61, P i62, P i71 and P I72 are each independently And represents a group represented by the above (P-1), (P-2) or (P-3), and Sp i11 , Sp i12 , Sp i21 , Sp i22 , Sp i31 , Sp i32 , Sp i41 , Sp i42 , Sp i51 , Sp i52 , Sp i61 , Sp i62 , Spi 71 and Spi 72 are each independently a single bond or one or two or more non-adjacent -CH 2- substituted with -O- It represents an alkylene group having a carbon number of 1~15, a i11, a i12, a i13, a i21, a i22, a i23, a i31, a i32 , Ai 33 , Ai 41 , Ai 42 , Ai 43 , Ai 51 , Ai 52 , Ai 53 , Ai 61 , Ai 62 , Ai 63 , Ai 71 and Ai 72 are each independently
(A) trans-1,4-cyclohexylene group,
(B) phenylene group (wherein the hydrogen atoms contained in this group are each independently unsubstituted or the hydrogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a C 1-8 alkyl group, a C 1 -
The polymerizable compound represented by the general formula (i) is one which is activated by irradiation with ultraviolet light. By this, the polymerizable compounds represented by the general formula (i) can be polymerized with each other to form a polymer. As a polymerization method, radical polymerization, anionic polymerization, cationic polymerization and the like can be used, but polymerization by radical polymerization is preferable, and radical polymerization by light fleece rearrangement and radical polymerization by a photopolymerization initiator are more preferable.
ラジカル重合開始剤としては、熱重合開始剤又は光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。
(複合液晶組成物)
本発明にかかる相分離液晶層は、上記液晶組成物と、一般式(i)で表わされる重合性化合物とを含む複合液晶組成物を用いて形成することができる。As a radical polymerization initiator, although a thermal polymerization initiator or a photoinitiator can be used, a photoinitiator is preferable.
(Complex liquid crystal composition)
The phase separation liquid crystal layer according to the present invention can be formed using a composite liquid crystal composition containing the above liquid crystal composition and the polymerizable compound represented by the general formula (i).
複合液晶組成物は、少なくとも特定の温度範囲において安定的に液晶相であるように組成されたものであり、常温で液晶相であることが好ましい。 The composite liquid crystal composition is formulated to be a liquid crystal phase stably at least in a specific temperature range, and is preferably a liquid crystal phase at normal temperature.
複合液晶組成物100質量%における一般式(i)で表わされる重合性化合物の含有量は、得られる液晶素子の高速応答性を得る観点から、下限値が2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、6質量%以上であることがさらに好ましく、8質量%以上であることが特に好ましく、得られる液晶素子の駆動電圧を下げる観点から、上限値が20質量%以下であることが好ましく、18質量%以下であることがより好ましく、16質量%以下であることがさらに好ましく、14質量%以下であることが特に好ましい。 The lower limit of the content of the polymerizable compound represented by the general formula (i) in 100% by mass of the composite liquid crystal composition is preferably 2% by mass or more from the viewpoint of obtaining high-speed response of the liquid crystal device obtained. The content is more preferably 4% by mass or more, further preferably 6% by mass or more, particularly preferably 8% by mass or more, and from the viewpoint of lowering the driving voltage of the liquid crystal element to be obtained, the upper limit is 20%. % Or less is preferable, 18% by mass or less is more preferable, 16% by mass or less is more preferable, and 14% by mass or less is particularly preferable.
複合液晶組成物は、本発明の目的を阻害しない限りに置いて、その他の任意成分を含んでよい。 The composite liquid crystal composition may contain other optional components, as long as the object of the present invention is not impaired.
上記任意成分としては、たとえば、ラジカル重合開始剤、後述の一般式(ii)で表わされる鎖式重合性化合物などが挙げられる。
(相分離液晶層)
複合液晶組成物が液晶相を示した状態で、複合液晶組成物中の重合性化合物を重合させることにより、相分離液晶層を形成することができる。このとき、重合反応の進行により、液晶組成物と重合体とが徐々に相分離されるようにすることが好ましい。このようにして得られた相分離液晶層においては、重合体が相中に密なポリマーネットワークを形成し、相中の液晶分子に対して高い配向規制力を発揮できる。Examples of the optional component include a radical polymerization initiator, and a chain polymerizable compound represented by the following general formula (ii).
(Phase separation liquid crystal layer)
A phase separation liquid crystal layer can be formed by polymerizing the polymerizable compound in the composite liquid crystal composition in a state in which the composite liquid crystal composition exhibits a liquid crystal phase. At this time, it is preferable that the liquid crystal composition and the polymer be gradually phase-separated due to the progress of the polymerization reaction. In the phase separation liquid crystal layer thus obtained, the polymer forms a dense polymer network in the phase, and can exert high alignment control power to liquid crystal molecules in the phase.
重合時の反応速度は、紫外線重合においては、重合性化合物の官能基や光開始剤の種類及び含有量、紫外線露光強度により適宜調整すれば良い。紫外線露光強度は、十分な反応速度を得る観点から少なくとも2mW/cm2以上であることが好ましい。
In ultraviolet polymerization, the reaction rate at the time of polymerization may be appropriately adjusted in accordance with the type and content of the functional group of the polymerizable compound and the photoinitiator, and the ultraviolet light exposure intensity. The ultraviolet exposure intensity is preferably at least 2 mW /
複合液晶組成物における重合性化合物含有量が増加すると、組成物中で相分離が生じる場合がある。この場合は、少なくとも重合開始時には、複合液晶組成物が均一相となる温度条件を採用することが好ましい。 When the content of the polymerizable compound in the composite liquid crystal composition is increased, phase separation may occur in the composition. In this case, it is preferable to adopt temperature conditions in which the composite liquid crystal composition has a homogeneous phase at least at the start of polymerization.
複合液晶組成物における重合性化合物の紫外線硬化は、複合液晶組成物を後述の中空素子に狭持させた状態で行うことが好ましい。これにより、液晶素子を効率的に作製することができる。
(配向性重合体)
相分離液晶層における重合体は、一般式(i)で表わされる重合性化合物に由来するメソゲン基を含む。ここで、配向性重合体中に含まれるメソゲン基群は一定の配向性を有している。本明細書においては、このような配向状態のメソゲン基群を含む重合体を配向性重合体と称する。The ultraviolet curing of the polymerizable compound in the composite liquid crystal composition is preferably performed in a state in which the composite liquid crystal composition is sandwiched between hollow elements described later. Thus, the liquid crystal element can be efficiently manufactured.
(Oriented polymer)
The polymer in the phase separation liquid crystal layer contains a mesogenic group derived from the polymerizable compound represented by the general formula (i). Here, the mesogen group group contained in the orientation polymer has a certain orientation. In the present specification, a polymer containing such an orientation state mesogen group group is referred to as an oriented polymer.
上記メソゲン基群の配向の程度は特に限定されないが、配向性重合体が一定の屈折率異方性を発現する程度に配向していることが好ましい。 The degree of orientation of the mesogen group is not particularly limited, but it is preferable that the orientation polymer is oriented to such an extent that a certain refractive index anisotropy is exhibited.
本発明の液晶素子における配向性重合体は、ホモジニアス配向膜の配向規制力下に上記複合液晶組成物を紫外線硬化して得られたものである。従って、本発明の液晶素子中では、液晶分子と配向性重合体中のメソゲン基群が同方向にホモジニアス配向している。 The alignment polymer in the liquid crystal device of the present invention is obtained by curing the above-mentioned composite liquid crystal composition under ultraviolet light under the alignment control power of the homogeneous alignment film. Therefore, in the liquid crystal device of the present invention, the liquid crystal molecules and the mesogen group group in the alignment polymer are homogeneously aligned in the same direction.
配向性重合体は、一般式(i)で表わされる重合性化合物に由来する単量体単位1種のみからなる単一重合体であってもよく、一般式(i)で表わされる重合性化合物に由来する単量体単位2種以上を含む共重合体であってもよい。さらに、配向性重合体は、一般式(i)で表わされる重合性化合物以外の重合性化合物に由来する単量体単位を含むものであってもよい。配向性重合体が一般式(i)で表わされる重合性化合物以外の重合性化合物に由来する単量体単位を含むものである場合、一般式(i)で表わされる重合性化合物に由来する単量体単位の含有量は、高い屈折率異方性を発現させる観点から、30重量%以上であることが好ましく、40重量%以上であることがより好ましく、50重量%以上であることがさらに好ましく、60重量%以上であることが特に好ましい。
(鎖式重合性化合物)
上記配向性重合体は、一般式(i)で表わされる重合性化合物とともに、下記一般式(ii)The oriented polymer may be a homopolymer consisting of only one monomer unit derived from the polymerizable compound represented by the general formula (i), and it may be a polymerizable compound represented by the general formula (i) It may be a copolymer containing two or more types of monomer units derived from it. Furthermore, the oriented polymer may contain a monomer unit derived from a polymerizable compound other than the polymerizable compound represented by the general formula (i). When the oriented polymer contains a monomer unit derived from a polymerizable compound other than the polymerizable compound represented by the general formula (i), a monomer derived from the polymerizable compound represented by the general formula (i) The content of the unit is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, and still more preferably 50% by weight or more, from the viewpoint of expressing high refractive index anisotropy. It is particularly preferable that the content is 60% by weight or more.
(Chain polymerizable compound)
The above-mentioned oriented polymer, together with the polymerizable compound represented by the general formula (i), has the following general formula (ii)
(式中、Pii1は重合性官能基を表し、Rii1は単結合又は炭素原子数1〜9のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子で置換されていてもよく、Rii2及びRii3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜21のアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して−O−、−CO−、 −COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立してPii2、フッ素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基で置換されていてもよく、Pii1が複数存在する場合にはそれぞれが同一であっても異なっていても良い。)で表される鎖式重合性化合物の1種又は2種以上を紫外線硬化して得られた共重合体及び/又は重合体混合物であることが好ましい。(Wherein P ii1 represents a polymerizable functional group, and R ii1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 9 carbon atoms, but one or more -CH 2- in the alkylene group is And each of the oxygen atoms may be independently substituted with -O-, -CO-, -COO- or -OCO- so that the oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or more present in the alkylene group The hydrogen atoms may be each independently substituted with a fluorine atom, and R ii2 and R ii3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, and One or more -CH 2 -may be each independently substituted with -O-, -CO-, -COO- or -OCO- such that the oxygen atom is not directly adjacent, and the alkyl One or more of the groups present Atom is, P ii2 independently, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, may be substituted with a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, if P ii1 there are multiple Copolymers and / or polymer mixtures obtained by UV curing of one or more of the chain polymerizable compounds represented by Is preferred.
上記共重合体は、一般式(i)で表わされる重合性化合物に由来する単量体単位と鎖式重合性化合物に由来する単量体単位の両方を含むものである。配向性重合体は、得られる液晶素子の駆動電圧を低下させやすい観点から、上記共重合体を含むことが好ましい。 The above-mentioned copolymer contains both a monomer unit derived from the polymerizable compound represented by the general formula (i) and a monomer unit derived from the chain polymerizable compound. The orientation polymer preferably contains the above-described copolymer from the viewpoint of easily reducing the driving voltage of the liquid crystal element to be obtained.
上記共重合体及び/又は重合体混合物は、鎖式重合性化合物を含む上記重合性組成物を紫外線硬化することで容易に得ることができる。この観点から、上記重合性組成物は、鎖式重合性化合物を含むことが好ましい。また、一般式(i)で表わされる重合性化合物と鎖式重合性化合物とを併用することで、重合性組成物の重合反応速度を向上することができる。さらに、上記重合性組成物は、一般式(ii)で表わされる鎖式重合性化合物以外の鎖式重合性化合物を含んでもよい。 The copolymer and / or polymer mixture can be easily obtained by ultraviolet curing of the polymerizable composition containing a chain polymerizable compound. From this viewpoint, the polymerizable composition preferably contains a chain polymerizable compound. Moreover, the polymerization reaction rate of the polymerizable composition can be improved by using the polymerizable compound represented by the general formula (i) and the chain polymerizable compound in combination. Further, the polymerizable composition may contain a chain polymerizable compound other than the chain polymerizable compound represented by the general formula (ii).
一般式(ii)において、Pii1は重合性官能基を表すが、具体的な例としては上記Pi1と同様の基が挙げられる。中でも、Pii1は(P−1)、(P−2)又は(P−3)であることが好ましい。In General Formula (ii), P ii1 represents a polymerizable functional group, and specific examples thereof include the same groups as the above P i1 . Among them, P ii1 is preferably (P-1), (P-2) or (P-3).
Rii1は炭素原子数1〜6のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1〜3のアルキレン基であることがより好ましい。R ii1 is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
Rii2及びRii3はそれぞれ独立して、水素原子又は1つ若しくは2つ以上の隣接しない−CH2−が−O−で置換されていてもよく、1つ若しくは2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してPii2で置換されていてもよい炭素原子数1〜21のアルキル基を表すことが好ましく、1つ若しくは2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してPii2で置換されていてもよい炭素原子数3〜16のアルキル基を表すことがより好ましく、1つ若しくは2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してPii2で置換されていてもよい炭素原子数5〜11のアルキル基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数5〜11のアルキル基を表すことが特に好ましい。 Each of R ii2 and R ii3 may be independently a hydrogen atom or one or more non-adjacent -CH 2 -may be substituted by -O-, and one or more hydrogen atoms may be each independently It is preferable to independently represent an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms which may be substituted by
Rii1、Rii2及びRii3それぞれに含まれる炭素原子数の総和は、3〜30であることが好ましく、4〜28であることがより好ましく、5〜26であることがさらに好ましく、6〜24であることがさらに好ましく、7〜22であることが特に好ましい。The total number of carbon atoms contained in each of R ii1 , R ii2 and R ii3 is preferably 3 to 30, more preferably 4 to 28, and still more preferably 5 to 26, It is more preferably 24 and particularly preferably 7 to 22.
また、上記配向性重合体は、一般式(i)で表わされる重合性化合物とともに、下記一般式(iii) Further, the above-mentioned oriented polymer, together with the polymerizable compound represented by the general formula (i), has the following general formula (iii)
(式中、Piii1及びPiii2はそれぞれ独立して(P−1)、(P−2)又は(P−3)を表し、Riii1は炭素原子数1〜6のアルキレン基を表し、Riii2は炭素原子数1〜4のアルキレン基を表し、Riii3は水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、niii1は1〜15の整数を表す。)
で表わされる鎖式重合性化合物の1種又は2種以上を紫外線硬化して得られた共重合体及び/又は重合体混合物であることが好ましい。( Wherein , P iii1 and P iii2 each independently represent (P-1), (P-2) or (P-3), R iii1 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R iii2 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, R iii3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n iii1 represents an integer of 1 to 15)
It is preferable that it is a copolymer and / or polymer mixture obtained by carrying out the ultraviolet curing of 1 type, or 2 or more types of the chain | strand-shaped polymerizable compound represented by these.
一般式(iii)において、nii11は2〜12の整数を表すことが好ましく、3〜10の整数を表すことがより好ましく、4〜8の整数を表すことがさらに好ましい。本発明において、一般式(iii)で表される重合性化合物を用いる際、一般式(iii)におけるnii11が16以上の整数を表す重合性化合物を併用して用いてもよい。この場合、それら化合物全てのnii11の平均値を3〜10の範囲に調整して用いることが好ましい。
(液晶素子)
本発明の液晶素子は、相分離液晶層とホモジニアス配向膜と電極とを備える。In General Formula (iii), n ii 11 preferably represents an integer of 2 to 12, more preferably an integer of 3 to 10, and still more preferably an integer of 4 to 8. In the present invention, when the polymerizable compound represented by the general formula (iii) is used, a polymerizable compound in which ni11 in the general formula (iii) represents an integer of 16 or more may be used in combination. In this case, it is preferable to adjust the mean value of ni11 of all the compounds in the range of 3 to 10 for use.
(Liquid crystal element)
The liquid crystal device of the present invention comprises a phase separation liquid crystal layer, a homogeneous alignment film and an electrode.
本発明の液晶素子は、上記要素を備えるものであれば、具体的な実施形態は特に限定されるものではないが、たとえば、少なくとも一方に電極を有する2枚の透明基板とホモジニアス配向膜とから構成される中空素子中に相分離液晶層が狭持された構成としてよい。 Although the specific embodiment is not particularly limited as long as the liquid crystal element of the present invention includes the above-mentioned elements, for example, two transparent substrates having electrodes on at least one side and a homogeneous alignment film are used. The phase separation liquid crystal layer may be sandwiched in the hollow element configured.
本発明の液晶素子は、無電源状態において相分離液晶層のホモジニアス配向が維持されるものである。このため、いわゆるリバースモードで駆動可能な素子として利用できる。すなわち、該液晶素子は、電圧無印加時には透過状態であり、電圧印加時には非透過状態とすることができる。 In the liquid crystal element of the present invention, the homogeneous alignment of the phase separation liquid crystal layer is maintained in the absence of power. Therefore, it can be used as an element that can be driven in the so-called reverse mode. That is, the liquid crystal element is in the transmissive state when no voltage is applied, and can be in the non-transmissive state when voltage is applied.
本発明の液晶素子は、ホモジニアス配向膜のみならず、配向性重合体からなる緻密なポリマーネットワークによっても液晶分子の配向が制御されている。よって、本発明の液晶素子は、外的な応力による配向乱れを起こしにくく、高い応力耐性を有する。本発明の液晶素子は、曲げ応力加わる環境下でも表示不良を起こしにくいため、屈曲可能なものとすることができる。従って、本発明の液晶素子は、素子表面が局面であってもよい。
(ホモジニアス配向膜)
ホモジニアス配向膜は、複合液晶組成物又は相分離液晶層と直接当接してホモジニアス配向を誘起する作用を有するものであればよい。このような配向膜としては、公知のものを用いてよい。通常、ホモジニアス配向膜は、液晶相を挟持するように一対で配置される。中空素子中においては、通常、ホモジニアス配向膜は対向する一対の基板のそれぞれの表面上に配置される。In the liquid crystal device of the present invention, the alignment of liquid crystal molecules is controlled not only by the homogeneous alignment film but also by the dense polymer network made of an alignment polymer. Therefore, the liquid crystal element of the present invention is less likely to cause alignment disorder due to external stress, and has high stress resistance. The liquid crystal element of the present invention is unlikely to cause display defects even under an environment in which bending stress is applied, so that the liquid crystal element can be bent. Therefore, in the liquid crystal element of the present invention, the element surface may be in a phase.
(Homogeneous alignment film)
The homogeneous alignment film may be any one having direct contact with the composite liquid crystal composition or the phase separation liquid crystal layer to induce homogeneous alignment. As such an alignment film, a known one may be used. Usually, the homogeneous alignment films are arranged in a pair so as to sandwich the liquid crystal phase. In the hollow element, the homogeneous alignment film is usually disposed on the surface of each of a pair of opposing substrates.
前記配向膜としては、例えば、ポリイミド配向膜、光配向膜等が挙げられる。配向膜の形成方法としては、例えば、ポリイミド配向膜の場合であれば、ポリイミド樹脂組成物を透明基材上に塗布し、180℃以上の温度で熱硬化させ、更に綿布やレーヨン布でラビング処理する方法が挙げられる。また、ラビング処理を施していないポリイミド膜等の高分子膜も用いることもできる。
(電極)
電極は、本発明の液晶素子中において、相分離液晶層中の液晶分子を配向制御可能な電界を生じるように設けられる。電界強度は、電極への電圧印加の程度により制御される。Examples of the alignment film include a polyimide alignment film, a photo alignment film, and the like. As a method of forming an alignment film, for example, in the case of a polyimide alignment film, a polyimide resin composition is coated on a transparent substrate, thermally cured at a temperature of 180 ° C. or higher, and rubbed with cotton cloth or rayon cloth. Methods are included. In addition, a polymer film such as a polyimide film not subjected to rubbing treatment can also be used.
(electrode)
The electrodes are provided in the liquid crystal device of the present invention so as to generate an electric field capable of controlling the alignment of liquid crystal molecules in the phase separation liquid crystal layer. The electric field strength is controlled by the degree of voltage application to the electrodes.
電極の形状は特に限定されず、導電部がストライプ状もしくはメッシュ状、またはランダムな網目状であってよい。電極は、いわゆるフィッシュボーン構造であることが好ましい。
(透明基板)
前記透明基板の材料としては、ガラス、プラスチック等を用いることができる。本発明の液晶素子をフレキシブルディスプレイに適用する観点からは、透明基板は可撓性であることが好ましい。
(液晶素子の製造例)
本発明の液晶素子は、生産性の観点から、中空素子に複合液晶組成物を狭持させた重合性液晶素子から作製することが好ましい。重合性液晶素子中において、複合液晶組成物中の液晶性化合物やメソゲン基を有する重合性化合物は、ホモジニアス配向膜の配向規制力によってホモジニアス配向状態にある。この配向状態下に、複合液晶組成物中の重合性化合物を上述の方法により紫外線硬化し、複合液晶組成物から相分離液晶層を形成することで、液晶素子が得られる。The shape of the electrode is not particularly limited, and the conductive portion may be in the form of a stripe or a mesh or a random mesh. The electrode is preferably a so-called fish bone structure.
(Transparent substrate)
Glass, a plastic, etc. can be used as a material of the said transparent substrate. From the viewpoint of applying the liquid crystal device of the present invention to a flexible display, the transparent substrate is preferably flexible.
(Production example of liquid crystal element)
From the viewpoint of productivity, the liquid crystal device of the present invention is preferably produced from a polymerizable liquid crystal device in which the composite liquid crystal composition is held in a hollow device. In the polymerizable liquid crystal element, the liquid crystal compound in the composite liquid crystal composition and the polymerizable compound having a mesogenic group are in the homogeneous alignment state due to the alignment control force of the homogeneous alignment film. Under this alignment state, the polymerizable compound in the composite liquid crystal composition is ultraviolet-cured by the above-described method to form a phase separation liquid crystal layer from the composite liquid crystal composition, whereby a liquid crystal element can be obtained.
中空素子に複合液晶組成物を狭持させる方法は、常法でよく、真空注入法又はODF法などを用いることができる。ODF法の重合性液晶素子製造工程においては、中空素子のバックプレーンまたはフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の複合液晶組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって重合性液晶素子を製造することができる。本発明に用いられる複合液晶組成物は、相安定性が高く揮発しにくいため、ODF工程に好適に使用することができる。 The method of holding the composite liquid crystal composition in the hollow element may be a conventional method, and a vacuum injection method or an ODF method can be used. In the polymerizable liquid crystal device manufacturing process of the ODF method, a sealing agent such as an epoxy-based combination heat and light curing property is drawn in a closed loop shape using a dispenser on either the backplane or the front plane of the hollow element. A polymerizable liquid crystal element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composite liquid crystal composition under deaeration therein. The composite liquid crystal composition used in the present invention can be suitably used in the ODF process since it has high phase stability and is less likely to volatilize.
以下、図面を用いて本発明の液晶素子の好ましい実施形態を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(垂直電界型)
垂直電界型液晶素子は、ホモジニアス配向膜に対して垂直に電界が生じるように電極が配置された液晶素子である。垂直電界型液晶素子においては、通常、相分離液晶層を狭持する2つの透明基板の両方に電極が設けられる。垂直電界型液晶素子は、駆動モードとして、たとえばTN、STN、ECB、VA、VA−TN、OCB、などの駆動モードを採用することができる。Hereinafter, preferred embodiments of the liquid crystal element of the present invention will be described using the drawings, but the present invention is not limited to these.
(Vertical electric field type)
The vertical electric field type liquid crystal element is a liquid crystal element in which electrodes are arranged so that an electric field is generated perpendicularly to the homogeneous alignment film. In a vertical electric field liquid crystal device, an electrode is usually provided on both of two transparent substrates sandwiching a phase separation liquid crystal layer. The vertical electric field type liquid crystal element can adopt, for example, a drive mode such as TN, STN, ECB, VA, VA-TN, OCB or the like as a drive mode.
図1は、電圧無印加時の垂直電界型液晶素子の構成を模式的に示す図である。以下、図1を参照して、本発明に係る垂直電界型の液晶素子を説明する。 FIG. 1 is a view schematically showing the configuration of a vertical electric field type liquid crystal element when no voltage is applied. The vertical electric field type liquid crystal device according to the present invention will be described below with reference to FIG.
本発明に係る垂直電界型の液晶素子の構成は、図1に記載するように、それぞれ透明導電性材料からなる透明電極(層)2を具備した第一の基板11と第二の基板12、前記第一の基板11と第二の基板12との間に挟持された相分離液晶層を有し、該相分離液晶層中の液晶分子の電圧無印加時の配向がホモジニアス配向膜3に対して略平行である液晶素子である。相分離液晶層は、液晶組成物に含まれる液晶分子4と配向性重合体5によって構成される。なお、図1では便宜上、配向性重合体5は固定された多数の重合性化合物によって図示しているが、実際は各重合性化合物同士が複雑に繋がったポリマーネットワークを形成している。さらに、相分離液晶層と直接接するよう一対のホモジニアス配向膜3が透明電極(層)2表面に形成されている。
The structure of the vertical electric field type liquid crystal device according to the present invention is, as described in FIG. 1, a
すなわち、本発明に係る垂直電界型液晶素子は、第一の基板11と、電極2と、ホモジニアス配向膜3と、液晶分子4と配向性重合体5を含む相分離液晶層と、ホモジニアス配向膜3と、電極2と、第二の基板12と、が順次積層された構成である。
That is, the vertical electric field type liquid crystal device according to the present invention comprises the
図2は、電圧印加時の垂直電界型素子の構成を模式的に示す図である。 FIG. 2 is a view schematically showing the configuration of the vertical electric field type element at the time of voltage application.
電極への電圧印加により、垂直電界型液晶素子は、図1の状態から図2の状態に遷移する。このとき、液晶分子4が垂直電界の発生により、ホモジニアス配向膜に対して垂直方向に配向する。図2に示す垂直電界型液晶素子は、相分離液晶層における液晶分子4と配向性重合体5との配向方向が異なるため、それぞれの成分の界面にて光散乱が起こり、垂直電界型液晶素子とし光が非透過の状態となる。
By applying a voltage to the electrodes, the vertical electric field type liquid crystal element transitions from the state of FIG. 1 to the state of FIG. At this time, the
このように、本発明の垂直電界型液晶素子は電圧印加の有無により光の透過状態を変化させられるため、調光機能が求められる装置に組み込んで用いる液晶調光素子や、映像表示用ディスプレイに用いられる液晶表示素子として利用することができる。特に、本発明の垂直電界型液晶素子はリバースモードで駆動可能なため、省電力性、停電時や無電源下での透過性が求められる用途に特に好適である。 As described above, the vertical electric field type liquid crystal device of the present invention can change the transmission state of light depending on the presence or absence of voltage application, so it can be used as a liquid crystal light control device incorporated in a device requiring a light control function. It can be used as a liquid crystal display element to be used. In particular, since the vertical electric field type liquid crystal device of the present invention can be driven in the reverse mode, it is particularly suitable for applications where power saving, transparency at the time of power failure or no power supply is required.
本発明の垂直電界型液晶調光素子は、たとえば、建材、調光ガラス、車載向けのスマートウィンドウ又はOLEDディスプレイにおける調光ユニット等に用いることが好ましい。本発明の垂直電界型液晶表示素子は、従来の高分子分散型液晶表示素子と同様な用途に用いることができるほか、特に透過型ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ等にも好ましく用いることができる。
(横電界型)
横電界型液晶素子は、ホモジニアス配向膜に対して平行に電界が生じるように電極が配置された液晶素子である。垂直電界型液晶素子においては、通常、相分離液晶層を狭持する2つの透明基板の一方に電極が設けられる。横電界型液晶素子は、駆動モードとして、たとえばIPS又はFFSなどの駆動モードを採用することができる。横電界型液晶素子では、後述の図5に示すように、電圧無印加時において、液晶分子の配向方向又はホモジニアス配向膜における配向規制力の方向と電極の伸長方向(長手方向)とが一定の角度をなす。該角度は、良好な表示コントラストを得る観点から、下限値が30度以上であることが好ましく、40度以上であることがより好ましく、50度以上であることがさらに好ましく、60度以上であることが特に好ましく、上限値が90未満であることが好ましい。The vertical electric field liquid crystal light control device of the present invention is preferably used, for example, as a light control unit in a building material, a light control glass, a car-mounted smart window or an OLED display. The vertical electric field type liquid crystal display device of the present invention can be used for the same applications as conventional polymer dispersed liquid crystal display devices, and in particular, can be preferably used for a transmission type display, a flexible display and the like.
(Horizontal electric field type)
The transverse electric field type liquid crystal element is a liquid crystal element in which electrodes are arranged so that an electric field is generated in parallel to the homogeneous alignment film. In a vertical electric field liquid crystal device, an electrode is usually provided on one of two transparent substrates sandwiching a phase separation liquid crystal layer. The transverse electric field type liquid crystal element can adopt a drive mode such as IPS or FFS as a drive mode. In the lateral electric field type liquid crystal device, as shown in FIG. 5 described later, the alignment direction of liquid crystal molecules or the direction of alignment control force in the homogeneous alignment film and the extension direction (longitudinal direction) of the electrodes are constant when no voltage is applied. Make an angle. From the viewpoint of obtaining good display contrast, the angle preferably has a lower limit of 30 degrees or more, more preferably 40 degrees or more, still more preferably 50 degrees or more, and 60 degrees or more. It is particularly preferable that the upper limit value is less than 90.
図3は、電圧無印加時の横電界型液晶素子の構成を模式的に示す図である。以下、図3を参照して、本発明に係る横電界型の液晶素子を説明する。 FIG. 3 is a view schematically showing the configuration of a horizontal electric field type liquid crystal element when no voltage is applied. Hereinafter, with reference to FIG. 3, a liquid crystal element of a lateral electric field type according to the present invention will be described.
本発明に係る横電界型の液晶素子の構成は、図3に記載するように、それぞれ透明導電性材料からなる透明電極(層)2を具備した第一の基板11と第二の基板12、前記第一の基板11と第二の基板12との間に挟持された相分離液晶層を有し、該相分離液晶層中の液晶分子の電圧無印加時の配向がホモジニアス配向膜3に対して略平行である液晶素子である。相分離液晶層は、液晶組成物に含まれる液晶分子4と配向性重合体5によって構成される。なお、図3では便宜上、配向性重合体5は固定された多数の重合性化合物によって図示しているが、実際は各重合性化合物同士が複雑に繋がったポリマーネットワークを形成している。さらに、相分離液晶層と直接接するよう一対のホモジニアス配向膜3が透明電極(層)2表面に形成されている。さらに、液晶素子を構成する基板11と基板12のそれぞれの外側に偏光板6が配置されている。
The configuration of the lateral electric field type liquid crystal device according to the present invention is, as described in FIG. 3, a
すなわち、本発明に係る横電界型液晶素子は、偏光板6と、第一の基板11と、電極2と、ホモジニアス配向膜3と、液晶分子4と配向性重合体5を含む相分離液晶層と、ホモジニアス配向膜3と、電極2と、第二の基板12と、偏光板6とが順次積層された構成である。
That is, the lateral electric field type liquid crystal device according to the present invention comprises a
図4は、電圧印加時の横電界型素子の構成を模式的に示す図である。 FIG. 4 is a view schematically showing the configuration of a transverse electric field type element at the time of voltage application.
電極への電圧印加により、横電界型液晶素子は、図3の状態から図4の状態に遷移する。ここでは、液晶分子4の配向が遷移する様子を明確にするため、図3及び図4をホモジニアス配向膜の面に対して垂直な方向から図示した図5及び図6も併せて示している。このとき、横電界の発生により、液晶分子4の配向がホモジニアス配向膜の配向規制力の方向に対して平行な状態(図5)から、ホモジニアス配向膜の配向規制力の方向に対して非平行な状態(図6)に遷移する。このように液晶分子4の配向状態が遷移することで、偏光板6を通って入射した偏光の位相を変化させることができる。
The application of a voltage to the electrodes causes the in-plane switching liquid crystal element to transition from the state shown in FIG. 3 to the state shown in FIG. Here, in order to clarify the transition of the alignment of the
このように、本発明の横電界型液晶素子は、電圧印加の有無により偏光の位相を変化させられるため、該素子と偏光板と位相差板(図示せず)等を組み合わせることで、映像表示用ディスプレイに用いられる液晶表示素子として利用することができる。このとき、本発明の横電界型液晶素子は偏光板や位相差板との配置により、ノーマルモード、リバースモードのいずれでも駆動可能である。 As described above, the lateral electric field type liquid crystal device of the present invention can change the phase of polarized light depending on the presence or absence of voltage application. Therefore, by combining the device, a polarizing plate, a retardation plate (not shown), etc. It can be used as a liquid crystal display element used for a display for display. At this time, the transverse electric field type liquid crystal device of the present invention can be driven in either the normal mode or the reverse mode by the arrangement of the polarizing plate and the retardation plate.
本発明の横電界型液晶表示素子は、従来の高分子分散型液晶表示素子と同様な用途に用いることができるほか、特に透過型ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ等に好ましく用いることができる。
(その他の電界型)
本発明の液晶素子には、上記垂直電界型、横電界型のいずれにも明確に分類されないその他の電界型を採用してもよい。このような電界型として、FFS駆動モードに採用されるフリンジ電界などが挙げられる。The lateral electric field type liquid crystal display device of the present invention can be used in the same applications as conventional polymer dispersed liquid crystal display devices, and in particular, can be preferably used for transmissive display, flexible display and the like.
(Other electric field type)
The liquid crystal element of the present invention may adopt other electric field type not clearly classified into the vertical electric field type and the horizontal electric field type. As such an electric field type, a fringe electric field adopted in the FFS drive mode and the like can be mentioned.
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は「質量%」 を意味する。 The present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. Also, "%" in the compositions of the following examples and comparative examples means "mass%".
各実施例及び比較例中の評価特性の各々の詳細は以下の通りである。 The detail of each of the evaluation characteristic in each Example and a comparative example is as follows.
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :298Kにおける屈折率異方性
Δε :298Kにおける誘電率異方性
T0 :印加電圧ゼロのときの光透過率[%],散乱の大きさを示し、値が小さいほど散乱が大きい。T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: refractive index anisotropy at 298 K Δε: dielectric anisotropy at 298 K T 0 : light transmittance [%] at zero applied voltage, the size of scattering, the smaller the value, the larger the scattering.
T100 :印加電圧を増大させていき光透過率がほとんど変化しなくなったときの光透過率[%]
V10 :T0 を0%,T100 を100%としたとき光透過率が10%となるときの印加電圧[V]
V90 :同上光透過率が90%となるときの印加電圧[V]
コントラスト:T0/T100,またはT100/T0
なお、表1中の重合性化合物各成分の含有量は、重合性モノマー全量(合計100質量%)に対する値である。また、表2中の、液晶組成物中、各液晶化合物各成分の含有量は、全液晶組成物(合計100質量%)に対する値である。T 100 : Light transmittance when the applied voltage is increased and the light transmittance hardly changes [%]
V 10 : Applied voltage [V] when light transmittance is 10% when T 0 is 0% and T 100 is 100%
V 90 : Applied voltage [V] when the light transmittance is 90%
Contrast: T 0 / T 100 or T 100 / T 0
In addition, content of the polymeric compound each component in Table 1 is a value with respect to the polymeric monomer whole quantity (total 100 mass%). Further, in Table 2, the content of each component of each liquid crystal compound in the liquid crystal composition is a value relative to the total liquid crystal composition (total 100% by mass).
表1中の各重合性化合物の化学構造を以下に示す。 The chemical structures of the respective polymerizable compounds in Table 1 are shown below.
なお、表中の鎖式化合物(B2)は、上記一般式(B2−1)で表わされる化合物と一般式(B2−2)で表わされる化合物との混合物であり、混合物全体における式中のn2の平均値が7となるように調節して用いた。
[実施例1]
重合性化合物各成分の含有量(質量%)が表1の実施例1の欄に示す値の重合性モノマー全量9.8質量部、重合開始剤としてベンジルジメチルケタール0.2質量部、および液晶化合物各成分の含有量(質量%)が表2に示す値の下記液晶組成物「LC−1」90質量部を混合して、複合液晶組成物を調製した。
(LC−1)The chain compound (B2) in the table is a mixture of the compound represented by the above general formula (B2-1) and the compound represented by the general formula (B2-2), and n in the formula for the whole mixture The average value of 2 was adjusted to 7 and used.
Example 1
The total content 9.8 parts by mass of the polymerizable monomer having the content (% by mass) of each component of the polymerizable compound shown in the column of Example 1 in Table 1, 0.2 parts by mass of benzyl dimethyl ketal as a polymerization initiator, The compound liquid crystal composition was prepared by mixing 90 parts by mass of the following liquid crystal composition "LC-1" with the content (mass%) of each component of the compound shown in Table 2.
(LC-1)
この液晶組成物(LC−1)の諸特性は以下の通りであった。 The various characteristics of this liquid crystal composition (LC-1) were as follows.
転移温度(N−I): 72.7℃
屈折率異方性 Δn: 0.168
誘電率異方性 Δε: 8.2
セル厚が10μm、一組2枚の基板それぞれの液晶層側の面にITO電極が形成され、ラビング処理された配向膜がアンチパラレルに配置されたガラスセルを用意した。該セル内に、調製した複合液晶組成物を真空注入法で注入し、注入口を封止した。Transition temperature (N-I): 72.7 ° C.
Refractive index anisotropy Δn: 0.168
Dielectric anisotropy Δε: 8.2
A glass cell was prepared in which the cell thickness was 10 μm, an ITO electrode was formed on the surface on the liquid crystal layer side of each of the two sets of substrates, and the rubbing-treated alignment film was disposed antiparallel. The prepared composite liquid crystal composition was injected into the cell by vacuum injection to seal the injection port.
このとき、該セル内の配向状態を確認したところ、液晶組成物が配向膜のラビング処理方向に配向していた。 At this time, when the alignment state in the cell was confirmed, the liquid crystal composition was aligned in the rubbing direction of the alignment film.
次いで、セルを25±1℃に保ちながら、前記重合性モノマーを重合させるため、紫外線を10mW/cmの照度で60秒間照射し、前記複合液晶組成物から相分離液晶層を形成することで、高分子分散型液晶素子を作製した。紫外線の照度はウシオ電機社製の受光器UVD−365PD付きユニメータUIT−101を用いて測定した。得られた液晶素子は、透明性を維持していた。 Next, in order to polymerize the polymerizable monomer while keeping the cell at 25 ± 1 ° C., ultraviolet light is irradiated for 60 seconds at an illuminance of 10 mW / cm to form a phase separation liquid crystal layer from the composite liquid crystal composition. A polymer dispersed liquid crystal device was produced. The illuminance of the ultraviolet light was measured using a unimeter UIT-101 with a receiver UVD-365PD manufactured by Ushio Inc. The obtained liquid crystal element maintained transparency.
次いで、得られた液晶素子について、電圧−透過率特性を測定した。電圧−透過率特性の測定には、セルの一方の面側に投光器、他方の面側に受光器を備えた装置を用いて、セルの上下に偏光板を用いない条件とした。セルの電極間に矩形波を印加し、電圧を0Vから透過率変化が飽和するまでの区間で段階的に上昇させ、受光器で検出された透過率を記録する方法により測定した。
前記方法により、透過率T0及びT100を測定し、V90を求めた。このときのT0,T100,コントラストT0/T100,およびV90を表2に示した。
[実施例2〜4]
重合性化合物各成分の含有量(質量%)を表1のそれぞれ実施例2〜4に示す値の重合性モノマー全量9.8質量部としたほかは、実施例1と同様にして、複合液晶組成物を調製し、得られた液晶素子の電圧−透過率特性を測定した。
[実施例5]
重合性化合物各成分の含有量(質量%)が表1の実施例5の欄に示す値の重合性モノマー全量14.7質量部、重合開始剤としてBASF社製イルガキュア651(ベンジルジメチルケタール)0.3質量部、および実施例1で用いた液晶組成物(LC−1)85質量部を混合した。以下、実施例1と同様にして、複合液晶組成物を調製し、得られた液晶素子の電圧−透過率特性を測定した。
[実施例6]
実施例1において、液晶組成物「LC−1」に替えて、下記液晶組成物「LC−2」90質量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、複合液晶組成物を調製し、得られた液晶素子の電圧−透過率特性を測定した。
(LC−2)Next, voltage-transmittance characteristics of the obtained liquid crystal element were measured. In the measurement of the voltage-transmittance characteristics, a device provided with a light projector on one side of the cell and a light receiver on the other side was used, and no polarizing plate was used on the upper and lower sides of the cell. A rectangular wave was applied between the electrodes of the cell, and the voltage was raised stepwise in the interval from 0 V to saturation of the transmittance change, and the transmittance detected by the light receiver was measured by a method of recording.
The transmittances T 0 and T 100 were measured by the above method to determine V 90 . The T 0 , T 100 , the contrast T 0 / T 100 , and the V 90 at this time are shown in Table 2.
[Examples 2 to 4]
A composite liquid crystal was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content (% by mass) of each component of the polymerizable compound was changed to 9.8 parts by mass of the total amount of polymerizable monomers of the values shown in Examples 2 to 4 in Table 1, respectively. The composition was prepared, and the voltage-transmittance characteristic of the obtained liquid crystal element was measured.
[Example 5]
The total content (mass%) of each component of the polymerizable compound is 14.7 parts by mass of the total amount of the polymerizable monomer of the value shown in the column of Example 5 of Table 1; IRGACURE 651 (benzyl dimethyl ketal) manufactured by BASF as a polymerization initiator .3 parts by mass and 85 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1) used in Example 1 were mixed. Hereinafter, in the same manner as in Example 1, a composite liquid crystal composition was prepared, and voltage-transmittance characteristics of the obtained liquid crystal element were measured.
[Example 6]
A composite liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 90 parts by mass of the following liquid crystal composition "LC-2" was used instead of the liquid crystal composition "LC-1" in Example 1. The voltage-transmittance characteristics of the obtained liquid crystal element were measured.
(LC-2)
この液晶組成物(LC−2)の諸特性は以下の通りであった。 The various characteristics of this liquid crystal composition (LC-2) were as follows.
転移温度(N−I): 80.1℃
屈折率異方性 Δn: 0.194
誘電率異方性 Δε: 16.4
[実施例7]
実施例1において、液晶組成物「LC−1」に替えて、下記液晶組成物「LC−3」90質量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、複合液晶組成物を調製し、液晶素子の電圧−透過率特性を測定した。
(LC−3)Transition temperature (N-I): 80.1 ° C
Refractive index anisotropy Δn: 0.194
Dielectric anisotropy Δε: 16.4
[Example 7]
A composite liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 90 parts by mass of the following liquid crystal composition "LC-3" was used instead of the liquid crystal composition "LC-1" in Example 1. The voltage-transmittance characteristics of the liquid crystal element were measured.
(LC-3)
この液晶組成物(LC−3)の諸特性は以下の通りであった。 The various characteristics of this liquid crystal composition (LC-3) were as follows.
転移温度(N−I): 82.6℃
屈折率異方性 Δn: 0.201
誘電率異方性 Δε: 7.2
[比較例1]
実施例1における液晶性重合性化合物(A1)に替えて、表1に示したように、鎖式重合性化合物(B2)として「A−400」(新中村化学社製、ポリエチレングリコールジアクリレート)を14.7質量部、鎖式重合性化合物(B1)を9.8質量部、重合開始剤としてベンジルジメチルケタール0.5質量部、および液晶化合物各成分の含有量(質量%)が表2に示す値の下記液晶組成物「LC−1」75質量部を使用した。以下実施例1と同様にして、複合液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。得られた液晶素子は、不透明であった。Transition temperature (N-I): 82.6 ° C.
Refractive index anisotropy Δn: 0.201
Dielectric anisotropy Δε: 7.2
Comparative Example 1
Instead of the liquid crystalline polymerizable compound (A1) in Example 1, as shown in Table 1, “A-400” (polyethylene glycol diacrylate manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) as a chain polymerizable compound (B2) The content (% by mass) of each component of the liquid crystal compound is 14.7 parts by mass, 9.8 parts by mass of the chain polymerizable compound (B1), 0.5 parts by mass of benzyl dimethyl ketal as a polymerization initiator, and The following liquid crystal composition "LC-1" 75 mass parts of the value shown to was used. Subsequently, in the same manner as in Example 1, a composite liquid crystal composition was prepared, and a liquid crystal element was produced. The obtained liquid crystal element was opaque.
表2より、実施例1〜7で得られた各液晶素子は、電界ゼロにおいて透明状態、電圧を上昇させ透過率変化飽和時に光散乱状態を示した。コントラストT0/T100 は数値が大きいほど、透明と散乱の対比が明確であることを示す。各液晶素子は、コントラストT0/T100 が7以上、駆動電圧V90が50V以下となり、実用的な電気光学特性が得られた。一方、比較例1のように、液晶性重合性化合物を用いずに液晶素子を作製すると、電界ゼロにおいてT0は測定不能であった。。
[実施例8]
重合性化合物各成分の含有量(質量%)が表1の実施例8に示す値の重合性モノマー全量2.94質量部、重合開始剤としてBASF社製イルガキュア651(ベンジルジメチルケタール)0.06質量部、実施例1で用いた液晶組成物(LC−1)97質量部を混合して、複合液晶組成物を調製した。From Table 2, each liquid crystal element obtained in Examples 1 to 7 showed a light scattering state at the time of saturation of transmittance change, with the transparent state and the voltage increased at zero electric field. The larger the contrast T 0 / T 100 , the clearer the contrast between transparency and scattering. In each liquid crystal element, the contrast T 0 / T 100 was 7 or more, the drive voltage V 90 was 50 V or less, and practical electro-optical characteristics were obtained. On the other hand, as in Comparative Example 1, when manufacturing a liquid crystal device without using the liquid crystalline polymerizable compound, T 0 is unmeasurable in zero field. .
[Example 8]
The total content of the polymerizable compound components (% by mass) is 2.94 parts by mass of the total amount of the polymerizable monomers of the value shown in Example 8 in Table 1 as a polymerization initiator, Irgacure 651 (benzyl dimethyl ketal) made by BASF as a polymerization initiator 0.06 A composite liquid crystal composition was prepared by mixing, by mass, 97 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1) used in Example 1.
セル厚が3.3μm、一組2枚の基板のうち一方の基板の液晶層側の面にITOのIPSモード櫛型電極が形成され、櫛型電極の電極線と略平行の方向にラビング処理された配向膜がアンチパラレルに配置されたガラスセルを用意した。該セル内に、調製した複合液晶組成物を真空注入法で注入し、注入口を封止した。このとき、該セル内の配向状態を確認したところ、液晶組成物が配向膜のラビング処理方向に配向していた。 An IPS mode comb electrode of ITO is formed on the liquid crystal layer side of one of the two substrates in which the cell thickness is 3.3 μm, and rubbing is performed in a direction substantially parallel to the electrode lines of the comb electrode. A glass cell was prepared in which the obtained alignment film was disposed antiparallel. The prepared composite liquid crystal composition was injected into the cell by vacuum injection to seal the injection port. At this time, when the alignment state in the cell was confirmed, the liquid crystal composition was aligned in the rubbing direction of the alignment film.
次いで、セルを25±1℃に保ちながら、前記重合性モノマーを重合させるため、紫外線を10mW/cm2の照度で60秒間照射し、前記複合液晶組成物から相分離液晶層を形成することで、高分子分散型液晶素子を作製した。紫外線の照度はウシオ電機社製の受光器UVD−365PD付きユニメータUIT−101を用いて測定した。Then, in order to polymerize the polymerizable monomer while keeping the cell at 25 ± 1 ° C., ultraviolet light is irradiated for 60 seconds at an illuminance of 10 mW / cm 2 to form a phase separation liquid crystal layer from the composite liquid crystal composition. A polymer dispersed liquid crystal device was produced. The illuminance of the ultraviolet light was measured using a unimeter UIT-101 with a receiver UVD-365PD manufactured by Ushio Inc.
次いで、得られた液晶素子について、電圧−透過率特性を測定した。電圧−透過率特性の測定には、セルの一方の面側に投光器、他方の面側に受光器を備えた装置を用いて、セルの上下に偏光板を、互いに偏光方向が直角となるように配置し、セルの電極間電圧ゼロの状態で測定視野が最も暗くなるように、直交配置の偏光板と、セルとの回転角を調節した。セルの電極間に矩形波を印加し、電圧を0Vから透過率変化が飽和するまでの区間で段階的に上昇させ、受光器で検出された透過率を記録する方法により測定した。 Next, voltage-transmittance characteristics of the obtained liquid crystal element were measured. To measure voltage-transmittance characteristics, use a device with a light projector on one side of the cell and a light receiver on the other side to make the polarization directions perpendicular to each other at the top and bottom of the cell. And the rotation angles of the orthogonally-arranged polarizing plate and the cell were adjusted so that the measurement field of view became the darkest in the state of zero inter-electrode voltage of the cell. A rectangular wave was applied between the electrodes of the cell, and the voltage was raised stepwise in the interval from 0 V to saturation of the transmittance change, and the transmittance detected by the light receiver was measured by a method of recording.
前記方法により、透過率T0及びT100を測定し、V90を求めた。このときのT0,T100,コントラストT100/T0,およびV90を表3に示した。The transmittances T 0 and T 100 were measured by the above method to determine V 90 . Table 3 shows T 0 , T 100 , contrasts T 100 / T 0 , and V 90 at this time.
表3より、液晶性重合性化合物と、Δnが0.14以上かつΔεが正で6以上の値を持つ液晶組成物を組み合わせて複合液晶組成物を調製し、アンチパラレル配向処理かつIPS櫛型電極を備えたセルに注入して液晶セルを作製したとき、液晶セルを直交配置の偏光板で挟んで測定すると、液晶セルは電界ゼロにおいて暗状態、電圧を上昇させ透過率変化飽和時に明状態を示した。コントラストT0/T100 は数値が大きいほど、透明と散乱の対比が明確であることを示す。特に重合性モノマーを、液晶性重合性化合物と、鎖式重合性化合物との混合物とし、かつ複合液晶組成物における液晶組成物の比率80質量%より大きくすることにより、コントラストT100/T0 が20以上、駆動電圧V90 が50V以下となり実用的な電気光学特性が得られた。From Table 3, a liquid crystal polymerizable compound is combined with a liquid crystal composition having a Δn of 0.14 or more and a Δε of 6 and a positive value of 6 or more to prepare a composite liquid crystal composition, antiparallel alignment treatment and IPS comb type When a liquid crystal cell is fabricated by injecting into a cell equipped with an electrode, the liquid crystal cell is measured by sandwiching the liquid crystal cell between polarizing plates in an orthogonal arrangement, the liquid crystal cell is dark at zero electric field, voltage is increased, and light transmittance is saturated showed that. The larger the contrast T 0 / T 100 , the clearer the contrast between transparency and scattering. In particular, by setting the polymerizable monomer to be a mixture of a liquid crystalline polymerizable compound and a chain polymerizable compound, and making the ratio of the liquid crystal composition in the composite liquid crystal composition greater than 80% by mass, the contrast T 100 / T 0 is The driving voltage V 90 was 50 V or less and the practical electro-optical characteristics were obtained.
11…第一の透明基板
12…第二の透明基板
2…電極
3…ホモジニアス配向膜
4…液晶分子
5…配向性重合体
6…偏光板
7…ホモジニアス配向膜の配向規制力の方向11 first
Claims (5)
Spi1は単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−C≡C−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
Ri1は−Spi1−Pi1、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基又は水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基を表し、
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1つのメチレン基又は隣接していない2つ以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)、
(b) フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)、及び
(c) シクロヘキセニレン基、ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン基、ナフタレン基、デカヒドロナフタレン基及びテトラヒドロナフタレン基
からなる群より選ばれる基を表すが、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)の基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は−Spi1−Pi1に置換されていてもよいが、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、―COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−NR11−、−NR11−CO−、−SCH2−、−CH2S−、―CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、―C2H4OCO−、―C2H4COO−、−OCOCH2−、―CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し(式中、R11は炭素原子1〜4のアルキル基を表す。)、niは、0又は1であり、
−Spi1−Pi1が複数存在する場合にはそれぞれが同一であっても異なっていても良い。)で表されるメソゲン基を有する重合性化合物の1種又は2種以上と、
下記一般式(ii)
Rii1は単結合又は炭素原子数1〜9のアルキレン基を表すが、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子で置換されていてもよく、
Rii2及びRii3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜21のアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないようにそれぞれ独立して−O−、−CO−、 −COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立してPii1、フッ素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基で置換されていてもよく、
Pii1が複数存在する場合にはそれぞれが同一であっても異なっていても良い。)で表される鎖式重合性化合物の1種又は2種以上とを含み、
該複合液晶組成物中、前記一般式(i)で表される重合性化合物を2〜20質量%となる割合で含有する複合液晶組成物を紫外線硬化して形成され、前記配向性重合体中のメソゲン基がホモジニアス配向膜における配向規制力の方向に配向している高分子分散型液晶素子。 Comprising a phase-separated liquid crystal layer formed using the composite liquid crystal composition comprising the liquid crystal composition and orientation polymer, a homogeneous alignment film, an electrode, a liquid crystal composition, a positive dielectric anisotropy And the oriented polymer has the general formula (i)
Sp i1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —CH so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. = CH-, -CO-, -C≡C-, -OCO- or -COO- may be substituted,
R i1 is -Sp i1 -P i1 , a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, a hydrogen atom is substituted by a halogen atom C1-15 alkoxy group which may be substituted, alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atom may be substituted by halogen atom, or carbon atom number in which hydrogen atom may be substituted by halogen atom Represents 1 to 15 alkenyloxy groups,
A i1 , A i2 and A i3 are each independently
(A) trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in this group or two or more non-adjacent methylene groups may be replaced by -O- or -S-. ),
(B) phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be replaced by a nitrogen atom), and (c) cyclohexenylene group And a group selected from the group consisting of bicyclo (2.2.2) octylene group, piperidine group, naphthalene group, decahydronaphthalene group and tetrahydronaphthalene group,
One or more hydrogen atoms present in the groups (a), (b) and (c) are each independently a fluorine atom, a chlorine atom, or an alkyl having 1 to 8 carbon atoms. A group, a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or -Sp i1 -P i1 may be substituted ,
Z i1 and Z i2 are each independently a single bond, -O -, - S -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - CO-NR 11 -, - NR 11 -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CH-COO -, - OOC-CH = CH -, - COOC 2 H 4 -, - OCOC 2 H 4 -, - C 2 H 4 OCO -, - C 2 H 4 COO -, - OCOCH 2 -, - CH 2 COO -, - CH = CH- , -CF = CH -, - CH = CF -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CF 2 - or the expressed (wherein, R 11 represents an alkyl group having a carbon 1~4.) -C≡C-, n Is 0 or 1,
When there are a plurality of -Sp i1 -P i1 , they may be the same or different. 1) or 2 or more types of polymerizable compounds having a mesogenic group represented by
The following general formula (ii)
R ii1 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 9 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group are each independently independent of one another so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other— It may be substituted by O-, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms present in the alkylene group are each independently substituted by a fluorine atom May be
Each of R ii2 and R ii3 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, and one or more -CH 2- in the alkyl group is directly adjacent to an oxygen atom And each may be independently substituted with -O-, -CO-, -COO- or -OCO-, and one or more hydrogen atoms present in the alkyl group are each independently And may be substituted by P ii1 , a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
When a plurality of P ii1 are present, they may be the same or different. Look including the one or more represented by chain polymerizable compound),
The composite liquid crystal composition, the formula of a polymerizable compound represented by (i) are formed by ultraviolet curing a composite liquid crystal composition containing a ratio to be 2 to 20% by weight, and the orientation of polymer A polymer dispersed liquid crystal device in which the mesogenic group of is aligned in the direction of the alignment control force in the homogeneous alignment film.
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
で表される化合物であって、正の誘電率異方性を示す化合物を1種又は2種以上含む請求項1に記載の高分子分散型液晶素子。 The liquid crystal composition has a general formula (J)
A J1 , A J2 and A J3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =) and (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2 , And one or more non-adjacent -CH = present in the 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced by -N =).
The polymer dispersed liquid crystal device according to claim 1, wherein the compound is a compound represented by the following formula and contains one or more compounds exhibiting positive dielectric anisotropy.
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)の基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子がそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、前記一般式(J)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を1種又は2種以上含む請求項2に記載の高分子分散型液晶素子。 The liquid crystal composition has a general formula (L)
n L1 represents 0, 1, 2 or 3;
A L1 , A L2 and A L3 are each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (one -CH 2- present in this group or two or more non-adjacent -CH 2- May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = is -N May be replaced by =.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH = or two or more non-adjacent —CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced by —N =. )
And a group selected from the group consisting of: one or two or more hydrogen atoms present in the groups (a), (b) and (c) above are each independently a cyano group, a fluorine It may be substituted by an atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 is present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 is present, they may be Are the same as or different from each other, but the compound represented by the general formula (J) is excluded. )
The polymer dispersed liquid crystal device according to claim 2, which contains one or more compounds represented by
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