JP6498494B2 - Antistatic agent and antistatic resin composition containing the same - Google Patents
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Description
本発明は、帯電防止剤及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物に関する。 The present invention relates to an antistatic agent and an antistatic resin composition containing the same.
従来、樹脂等の帯電防止剤として、例えば界面活性剤が用いられている（例えば、特許文献１）。本発明者らが界面活性剤を水性アクリル系エマルション塗料に添加してコーティング剤とし、前記コーティング剤をポリエチレンテレフタレートフィルムの表面へ塗工して表面抵抗率を測定したところ、２５℃、５０％ＲＨ下では１０１０〜１０１１Ω／ｓｑ．となり、帯電防止性を発現したものの、２７℃、１０％ＲＨ下では一部を除いて１０１４Ω／ｓｑ．以上となり、帯電防止性を発現しなかった。そのうえ、界面活性剤を添加したコーティング剤は泡立ちやすいことが判明した（後述の比較例参照）。コーティング剤中に泡を含んだ状態で塗工した場合、塗工ムラが生じ、帯電防止性を均一に付与できない問題がある。 Conventionally, as an antistatic agent such as a resin, for example, a surfactant is used (for example, Patent Document 1). The inventors of the present invention added a surfactant to an aqueous acrylic emulsion paint to form a coating agent. When the coating agent was applied to the surface of a polyethylene terephthalate film and the surface resistivity was measured, the temperature was 25 ° C. and 50% RH. Below, 10 10 to 10 11 Ω / sq. Although the antistatic property was exhibited, 10 14 Ω / sq. Thus, antistatic properties were not exhibited. Moreover, it was found that the coating agent to which the surfactant was added easily foamed (see the comparative example described later). When coating is performed in a state where bubbles are included in the coating agent, there is a problem that coating unevenness occurs and the antistatic property cannot be imparted uniformly.
本発明は、低湿度下でも帯電防止性を発現でき、さらに従来に比べてコーティング剤の泡立ちを抑制できる帯電防止剤及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide an antistatic agent that can exhibit antistatic properties even under low humidity and that can suppress foaming of a coating agent as compared with the conventional one, and an antistatic resin composition containing the same.
本発明者らは、低湿度下でも帯電防止性を発現でき、さらに従来に比べてコーティング剤の泡立ちを抑制できる帯電防止剤及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物について鋭意検討し、本発明を完成するに至った。 The present inventors have earnestly studied an antistatic agent that can exhibit antistatic properties even under low humidity, and that can suppress foaming of a coating agent as compared with conventional ones, and an antistatic resin composition containing the same, and the present invention. It came to complete.
すなわち、本発明は、式（１）： That is, the present invention provides the formula (1):
本発明によれば、低湿度下でも帯電防止性を発現でき、さらに従来に比べてコーティング剤の泡立ちを抑制できる帯電防止剤、及びそれを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供できる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the antistatic agent which can express antistatic property under low humidity, and can suppress foaming of a coating agent compared with the past, and the antistatic resin composition containing it can be provided.
以下、本発明を具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be specifically described.
式（１）中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数を示す。帯電防止性及び入手性の観点から、ｂが０又は１が好ましく、ａが１、ｂが０又は１、ｃが０又は１がより好ましい。Ｒ１は炭素数１〜６の炭化水素基を示し、炭素数１又は２の炭化水素基が好ましい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ＋はオニウムカチオンを示す。 In formula (1), a represents an integer of 1 to 3, b represents an integer of 0 to 6, and c represents an integer of 0 to 3. From the viewpoint of antistatic properties and availability, b is preferably 0 or 1, a is 1, b is 0 or 1, and c is more preferably 0 or 1. R 1 represents a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 or 2 carbon atoms. X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Y + represents an onium cation.
オニウム塩（１）におけるアニオンとしては、具体的には、メトキシ酢酸イオン、エトキシ酢酸イオン、プロポキシ酢酸イオン、（２−メトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−エトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−プロポキシエトキシ）酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−プロポキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（３−メトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−エトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−プロポキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、３−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサペンタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサヘプタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサオクタデカン酸イオン、（メチルチオ）酢酸イオン、（エチルチオ）酢酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオン、３−［（２−メトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン、３−［（２−エトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン等が挙げられ、好ましくはメトキシ酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオンであり、特に好ましくはメトキシ酢酸イオンである。 Specific examples of anions in the onium salt (1) include methoxyacetate ions, ethoxyacetate ions, propoxyacetate ions, (2-methoxyethoxy) acetate ions, (2-ethoxyethoxy) acetate ions, and (2-propoxyethoxy). ) Acetate ion, 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid ion, 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid ion, 3- (2-propoxyethoxy) propanoic acid ion, 3- (3-methoxypropoxy) propanoic acid Ion, 3- (3-ethoxypropoxy) propanoic acid ion, 3- (3-propoxypropoxy) propanoic acid ion, 3- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] propanoic acid ion, 3- [2- (2 -Ethoxyethoxy) ethoxy] propanoate ion, 4,7,10,13-tetraoxy Tetradecanoic acid ion, 4,7,10,13-tetraoxapentadecanoic acid ion, 4,7,10,13,16-pentaoxaheptadecanoic acid ion, 4,7,10,13,16-pentaoxaoctadecanoic acid ion , (Methylthio) acetic acid ion, (ethylthio) acetic acid ion, 3- (methylthio) propanoic acid ion, 3-[(2-methoxyethyl) thio] propanoic acid ion, 3-[(2-ethoxyethyl) thio] propanoic acid Ions, and the like, preferably methoxyacetate ion, 3- (2-methoxyethoxy) propanoate ion, 3- (2-ethoxyethoxy) propanoate ion, 3- (methylthio) propanoate ion, particularly preferably Methoxy acetate ion.
式（１）中、Ｙ＋として好ましくは下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである。 In formula (1), Y + is preferably an onium cation represented by any of the following formulas (2) to (4).
式（２）： Formula (2):
式（３）： Formula (3):
式（４）： Formula (4):
前記式（２）中、Ｚ＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ２〜Ｒ５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数１〜１２のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。また、さらに好ましくはＲ２〜Ｒ５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である。 In the formula (2), Z + represents a nitrogen ion or a phosphorus ion. R 2 to R 5 represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom, preferably a hydrocarbon group which may contain a hetero atom having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably Is a hydrocarbon group optionally containing a heteroatom having 1 to 10 carbon atoms. More preferably, at least one of R 2 to R 5 is an alkoxyalkyl group.
式（２）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的にはテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアンモニウム、テトラ（デシル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ノニルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、 Specific examples of the onium cation represented by the formula (2) include tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrapropylammonium, tetrabutylammonium, tetrapentylammonium, tetrahexylammonium, tetraheptylammonium, tetraoctylammonium, and tetranonyl. Ammonium, tetra (decyl) ammonium, N-ethyl-N, N, N-trimethylammonium, N, N, N-trimethyl-N-propylammonium, N-butyl-N, N, N-trimethylammonium, N, N , N-triethyl-N-decylammonium, N, N, N-triethyl-N-eicosylammonium, N, N, N-tributyl-N-pentylammonium, N, N, N-tributyl-N-hexylammo , N, N, N-tributyl-N-heptylammonium, N, N, N-tributyl-N-octylammonium, N, N, N-tributyl-N-nonylammonium, N, N, N-tributyl-N -Decylammonium, N, N, N-tributyl-N-eicosylammonium, N, N-diethyl-N-methyl-N-propylammonium, N-butyl-N, N-diethyl-N-methylammonium,
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、 N, N, N-trimethyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium, N, N, N-triethyl-N- (2 -Ethoxyethyl) ammonium, N, N-diethyl-N-propyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium, N-ethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium N, N-diethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N-methylammonium, N, N-di (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium, N, N-di (2-Ethoxyethyl) -N, N-dimethylammonium, N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N- (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammoni Arm, N-(2-ethoxyethyl) -N- [2- (2- methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethyl ammonium,
テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラヘプチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、テトラノニルホスホニウム、テトラ（デシル）ホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム、トリブチルドデシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−エトキシメチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウムであり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Tetramethylphosphonium, tetraethylphosphonium, tetrapropylphosphonium, tetrabutylphosphonium, tetrapentylphosphonium, tetrahexylphosphonium, tetraheptylphosphonium, tetraoctylphosphonium, tetranonylphosphonium, tetra (decyl) phosphonium, tributyloctylphosphonium, tributyldodecylphosphonium, tributyl Hexyltetradecylphosphonium, trimethyl (2-methoxyethyl) phosphonium, diethyl (2-methoxyethyl) methylphosphonium, triethyl (2-ethoxyethyl) phosphonium, diethylpropyl (2-ethoxyethyl) phosphonium, ethyl [2- (2- Methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium, diethyl [2- (2-methoxyethyl) Xyl) ethyl] methylphosphonium, di (2-methoxyethyl) dimethylphosphonium, di (2-ethoxyethyl) dimethylphosphonium, P- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] (2-methoxyethyl) dimethylphosphonium, 2-ethoxyethyl) [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium and the like, preferably N, N, N-trimethyl-N-propylammonium, N-butyl-N, N-diethyl-N -Methylammonium, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium, N-ethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium, N , N, N-trimethyl-N- (2-ethoxymethyl) ammonium, N, N, N-triethyl N- (2-ethoxyethyl) ammonium, particularly preferably N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium, but the present invention is not limited thereto. .
前記式（３）中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数４〜７の炭化水素基である。Ｒ６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、前記へテロ原子としては酸素原子が好ましい。Ｒ７及びＲ８はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ８は存在しない。また、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つがヘテロ原子を含む炭化水素基であり、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つがアルコキシアルキル基であることがより好ましい。ただし、Ｒ６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜６の炭化水素基がより好ましい。 In the above formula (3), R 6 represents a hydrocarbon group which may having 4 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom, preferably a hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, particularly preferably 4 carbon atoms ˜7 hydrocarbon groups. When R 6 is a C 4-20 hydrocarbon group containing a hetero atom, the hetero atom is preferably an oxygen atom. R 7 and R 8 represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom, preferably a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may contain a hetero atom, more preferably Represents a C1-C10 hydrocarbon group which may contain a hetero atom. However, when the nitrogen ion contains a double bond, R 8 does not exist. Further, at least one of R 7 and R 8 is a hydrocarbon group containing a hetero atom, and more preferably at least one of R 7 and R 8 is an alkoxyalkyl group. However, when R 6 is a hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms which contains a hetero atom, R 7 and R 8 is more preferably a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms.
式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン等が挙げられ、好ましくはピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンであり、特に好ましくはモルホリニウムカチオンである。 Examples of the onium cation represented by the formula (3) include pyrrolidinium cation, piperidinium cation, morpholinium cation, pyridinium cation, and pyrimidinium cation, preferably pyrrolidinium cation and piperidinium. Among them, a cation and a morpholinium cation are preferable, and a morpholinium cation is particularly preferable.
式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，１−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム、１−デシル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−エチルピロリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、 Specific examples of the onium cation represented by the formula (3) include 1,1-dimethylpyrrolidinium, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium, 1-methyl-1-propylpyrrolidinium, 1- Butyl-1-methylpyrrolidinium, 1-methyl-1-pentylpyrrolidinium, 1-hexyl-1-methylpyrrolidinium, 1-heptyl-1-methylpyrrolidinium, 1-methyl-1-nonylpyrrole Dinium, 1-decyl-1-methylpyrrolidinium, 1-allyl-1-methylpyrrolidinium, 1-allyl-1-ethylpyrrolidinium, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidi 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium,
１，１−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム、１−デシル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−エチルピペリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、 1,1-dimethylpiperidinium, 1-ethyl-1-methylpiperidinium, 1-methyl-1-propylpiperidinium, 1-butyl-1-methylpiperidinium, 1-methyl-1-pentylpi Peridinium, 1-hexyl-1-methylpiperidinium, 1-heptyl-1-methylpiperidinium, 1-methyl-1-octylpiperidinium, 1-methyl-1-nonylpiperidinium, 1-decyl -1-methylpiperidinium, 1-allyl-1-methylpiperidinium, 1-allyl-1-ethylpiperidinium, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium, 1- (2 -Ethoxyethyl) -1-methylpiperidinium,
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルモルホリニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ノニルモルホリニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、 N, N-dimethylmorpholinium, N-ethyl-N-methylmorpholinium, N-methyl-N-propylmorpholinium, N-butyl-N-methylmorpholinium, N-methyl-N-pentylmol Folinium, N-hexyl-N-methylmorpholinium, N-heptyl-N-methylmorpholinium, N-methyl-N-octylmorpholinium, N-methyl-N-nonylmorpholinium, N-decyl -N-methylmorpholinium, N-allyl-N-methylmorpholinium, N-allyl-N-ethylmorpholinium, N- (2-methoxyethyl) -N-methylmorpholinium, N- (2 -Ethoxyethyl) -N-methylmorpholinium,
１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−ペンチルピリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−ヘプチルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−ノニルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−アリルピリジニウム、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 1-methylpyridinium, 1-ethylpyridinium, 1-propylpyridinium, 1-butylpyridinium, 1-pentylpyridinium, 1-hexylpyridinium, 1-heptylpyridinium, 1-octylpyridinium, 1-nonylpyridinium, 1-decylpyridinium, Examples include 1-allylpyridinium, 1- (2-methoxyethyl) pyridinium, 1- (2-ethoxyethyl) pyridinium, and the like, but the present invention is not limited thereto.
前記式（４）中、Ｒ９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数２〜１０の炭化水素基である。Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基である。 In the formula (4), R 9 represents a hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom, preferably a hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 carbon atoms. To 10 hydrocarbon groups. R 10 , R 11 and R 12 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom, preferably a hydrocarbon having 1 to 12 carbon atoms which may contain a hetero atom. More preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom.
式（４）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム等が挙げられ、好ましくは、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the onium cation represented by the formula (4) include 1,3-dimethylimidazolium, 1-ethyl-3-methylimidazolium, 1-methyl-3-propylimidazolium, and 1-butyl-3. -Methylimidazolium, 1-methyl-3-pentylimidazolium, 1-hexyl-3-methylimidazolium, 1-heptyl-3-methylimidazolium, 1-methyl-3-octylimidazolium, 1-methyl-3 -Nonylimidazolium, 1-decyl-3-methylimidazolium, 1-allyl-3-methylimidazolium, 1-allyl-3-ethylimidazolium, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium, 1- (2-Ethoxyethyl) -3-methylimidazolium, 1-ethyl-3- (2-methoxyethyl) imidazole And 1-ethyl-3- (2-ethoxyethyl) imidazolium, preferably 1-ethyl-3-methylimidazolium, 1-butyl-3-methylimidazolium, 1- (2-methoxy). Ethyl) -3-methylimidazolium, 1- (2-ethoxyethyl) -3-methylimidazolium, 1-ethyl-3- (2-methoxyethyl) imidazolium, 1-ethyl-3- (2-ethoxyethyl) ) Imidazolium, but the present invention is not limited thereto.
オニウム塩（１）の具体例としては、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、 Specific examples of the onium salt (1) include tetramethylammonium = methoxyacetic acid, tetraethylammonium = methoxyacetic acid, tetrapropylammonium = methoxyacetic acid, tetrabutylammonium = methoxyacetic acid, N-ethyl-N, N, N-trimethylammonium. = Methoxyacetic acid, N, N, N-trimethyl-N-propylammonium = methoxyacetic acid, N-butyl-N, N, N-trimethylammonium = methoxyacetic acid, N, N-diethyl-N-methyl-N-propylammonium = Methoxyacetic acid, N-butyl-N, N-diethyl-N-methylammonium = methoxyacetic acid,
テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 Tetramethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetraethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetrapropylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetrabutylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-ethyl-N, N, N-trimethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N, N-trimethyl-N-propylammonium = 3- (2 -Methoxyethoxy) propanoic acid, N-butyl-N, N, N-trimethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N-methyl-N-propylammonium = 3- (2 -Methoxyethoxy) propanoic acid, N-butyl-N, N-diethyl-N-methyl Ammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 Tetramethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetraethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetrapropylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetrabutylammonium = 3- (2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, N-ethyl-N, N, N-trimethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N, N-trimethyl-N-propylammonium = 3- (2 -Ethoxyethoxy) propanoic acid, N-butyl-N, N, N-trimethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N-methyl-N-propylammonium = 3- (2 -Ethoxyethoxy) propanoic acid, N-butyl-N, N-diethyl-N-methyl Ammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 Tetramethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, tetraethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, tetrapropylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, tetrabutylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-ethyl -N, N, N-trimethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N, N-trimethyl-N-propylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-butyl-N, N, N-trimethyl Ammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-diethyl-N-methyl-N-propylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-butyl-N, N-diethyl-N-methylammonium = 3- (Methylthio) propanoic acid,
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、 N, N, N-trimethyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium = methoxyacetic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = methoxyacetic acid, N, N, N- Triethyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium = methoxyacetic acid, N, N-diethyl-N-propyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium = methoxyacetic acid, N-ethyl-N- [2- (2- Methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = methoxyacetic acid, N, N-diethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N-methylammonium = methoxyacetic acid, N, N-di ( 2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = methoxyacetic acid, N, N-di (2-ethoxyethyl) -N, N-dimethylammonium Methoxyacetic acid, N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N- (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = methoxyacetic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = methoxyacetic acid,
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 N, N, N-trimethyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3 -(2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N, N-triethyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N-propyl-N -(2-Ethoxyethyl) ammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-ethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = 3- (2- Methoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N-methylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) ) Propanoic acid, N, N-di (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N-di (2-ethoxyethyl) -N, N- Dimethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N- (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = 3- (2-methoxy Ethoxy) propanoic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 N, N, N-trimethyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3 -(2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N, N-triethyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N-propyl-N -(2-Ethoxyethyl) ammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N-ethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = 3- (2- Ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N-methylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) ) Propanoic acid, N, N-di (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N-di (2-ethoxyethyl) -N, N- Dimethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N- (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = 3- (2-ethoxy Ethoxy) propanoic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 N, N, N-trimethyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3- (methylthio ) Propanoic acid, N, N, N-triethyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-diethyl-N-propyl-N- (2-ethoxyethyl) ammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-ethyl-N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N, N-dimethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-diethyl-N- [ 2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N-methylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-di (2-methoxyethyl) -N, N-di Tylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-di (2-ethoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl ] -N- (2-methoxyethyl) -N, N-dimethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N- [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -N , N-dimethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid,
テトラメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジ（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、 Tetramethylphosphonium = methoxyacetic acid, tetraethylphosphonium = methoxyacetic acid, tetrapropylphosphonium = methoxyacetic acid, tetrabutylphosphonium = methoxyacetic acid, trimethyl (2-methoxyethyl) phosphonium = methoxyacetic acid, diethyl (2-methoxyethyl) methylphosphonium = methoxy Acetic acid, triethyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = methoxyacetic acid, diethylpropyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = methoxyacetic acid, ethyl [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium = methoxyacetic acid, diethyl [2- ( 2-methoxyethoxy) ethyl] methylphosphonium = methoxyacetic acid, di (2-methoxyethyl) -dimethylphosphonium = methoxyacetic acid, di (2-ethoxyethyl) -dimethyl Phosphonium = methoxyacetate [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] (2-methoxyethyl) - dimethyl phosphonium = methoxyacetic acid (2-ethoxyethyl) [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethyl phosphonium = methoxyacetic acid,
テトラメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 Tetramethylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetraethylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetrapropylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetrabutylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, trimethyl (2-methoxyethyl) phosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, diethyl (2-methoxyethyl) methylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, Triethyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, diethylpropyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, ethyl [2- (2-methoxyethoxy ) Ethyl] di Tylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, diethyl [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] methylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, di (2-methoxyethyl) dimethylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, di (2-ethoxyethyl) dimethylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] (2-methoxyethyl) dimethyl Phosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, (2-ethoxyethyl) [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
テトラメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、トリメチル−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 Tetramethylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetraethylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetrapropylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetrabutylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, trimethyl- (2-methoxyethyl) phosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, diethyl (2-methoxyethyl) methylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid , Triethyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, diethylpropyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, ethyl [2- (2-methoxy Ethoxy) ethyl] Methylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, diethyl [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] methylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, di (2-methoxyethyl) dimethylphosphonium = 3- (2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, di (2-ethoxyethyl) -dimethylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] (2-methoxyethyl) Dimethylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, (2-ethoxyethyl) [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
テトラメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、トリメチル（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチル（２−メトキシエチル）メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、トリエチル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチルプロピル（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、エチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジエチル［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジ（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、ジ（２−エトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］（２−メトキシエチル）ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、（２−エトキシエチル）［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 Tetramethylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, tetraethylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, tetrapropylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, tetrabutylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, trimethyl (2 -Methoxyethyl) phosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, diethyl (2-methoxyethyl) methylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, triethyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, diethyl Propyl (2-ethoxyethyl) phosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, ethyl [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, diethyl [2- (2-methoxyethyl) Xyl) ethyl] methylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, di (2-methoxyethyl) dimethylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, di (2-ethoxyethyl) dimethylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid , [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] (2-methoxyethyl) dimethylphosphonium = 3- (methylthio) propanoic acid, (2-ethoxyethyl) [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] dimethylphosphonium = 3 -(Methylthio) propanoic acid,
１，１−ジメチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、 1,1-dimethylpyrrolidinium = methoxyacetic acid, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium = methoxyacetic acid, 1-methyl-1-propylpyrrolidinium = methoxyacetic acid, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium = Methoxyacetic acid, 1-allyl-1-methylpyrrolidinium = methoxyacetic acid, 1-allyl-1-ethylpyrrolidinium = methoxyacetic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = methoxyacetic acid 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = methoxyacetic acid,
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 1,1-dimethylpyrrolidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-methyl-1-propylpyrrole Dinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-methylpyrrolidinium = 3- ( 2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-ethylpyrrolidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = 3- (2 -Methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 1,1-dimethylpyrrolidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-methyl-1-propylpyrrole Dinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-methylpyrrolidinium = 3- ( 2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-ethylpyrrolidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = 3- (2 -Ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 1,1-dimethylpyrrolidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-methyl-1-propylpyrrolidinium = 3- ( Methylthio) propanoic acid, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-allyl-1-methylpyrrolidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-allyl-1-ethyl Pyrrolidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpyrrolidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpyrrolidi Ni = 3- (methylthio) propanoic acid,
１，１−ジメチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、 1,1-dimethylpiperidinium = methoxyacetic acid, 1-ethyl-1-methylpiperidinium = methoxyacetic acid, 1-methyl-1-propylpiperidinium = methoxyacetic acid, 1-butyl-1-methylpiperidinium = Methoxyacetic acid, 1-allyl-1-methylpiperidinium = methoxyacetic acid, 1-allyl-1-ethylpiperidinium = methoxyacetic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium = methoxyacetic acid 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpiperidinium = methoxyacetic acid,
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 1,1-dimethylpiperidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-1-methylpiperidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-methyl-1-propylpi Peridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-1-methylpiperidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-methylpiperidinium = 3- ( 2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-ethylpiperidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium = 3- (2 -Methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpiperidinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 1,1-dimethylpiperidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-1-methylpiperidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-methyl-1-propylpi Peridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-1-methylpiperidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-methylpiperidinium = 3- ( 2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-1-ethylpiperidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium = 3- (2 -Ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpiperidinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 1,1-dimethylpiperidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-ethyl-1-methylpiperidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-methyl-1-propylpiperidinium = 3- ( Methylthio) propanoic acid, 1-butyl-1-methylpiperidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-allyl-1-methylpiperidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-allyl-1-ethyl Piperidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -1-methylpiperidinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -1-methylpiperidi Ni = 3- (methylthio) propanoic acid,
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、 N, N-dimethylmorpholinium = methoxyacetic acid, N-ethyl-N-methylmorpholinium = methoxyacetic acid, N-methyl-N-propylmorpholinium = methoxyacetic acid, N-butyl-N-methylmorpholinium = Methoxyacetic acid, N-allyl-N-methylmorpholinium = methoxyacetic acid, N-allyl-N-ethylmorpholinium = methoxyacetic acid, N- (2-methoxyethyl) -N-methylmorpholinium = methoxyacetic acid N- (2-ethoxyethyl) -N-methylmorpholinium = methoxyacetic acid,
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 N, N-dimethylmorpholinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-ethyl-N-methylmorpholinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-methyl-N-propylmol Folinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-butyl-N-methylmorpholinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-allyl-N-methylmorpholinium = 3- ( 2-methoxyethoxy) propanoic acid, N-allyl-N-ethylmorpholinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N- (2-methoxyethyl) -N-methylmorpholinium = 3- (2 -Methoxyethoxy) propanoic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N-methylmorpholinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 N, N-dimethylmorpholinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N-ethyl-N-methylmorpholinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N-methyl-N-propylmol Folinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N-butyl-N-methylmorpholinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N-allyl-N-methylmorpholinium = 3- ( 2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, N-allyl-N-ethylmorpholinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N- (2-methoxyethyl) -N-methylmorpholinium = 3- (2 -Ethoxyethoxy) propanoic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N-methylmorpholinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 N, N-dimethylmorpholinium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-ethyl-N-methylmorpholinium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-methyl-N-propylmorpholinium = 3- ( Methylthio) propanoic acid, N-butyl-N-methylmorpholinium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-allyl-N-methylmorpholinium = 3- (methylthio) propanoic acid, N-allyl-N-ethyl Morpholinium = 3- (methylthio) propanoic acid, N- (2-methoxyethyl) -N-methylmorpholinium = 3- (methylthio) propanoic acid, N- (2-ethoxyethyl) -N-methylmorpholine Ni = 3- (methylthio) propanoic acid,
１−メチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−プロピルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、 1-methylpyridinium = methoxyacetic acid, 1-ethylpyridinium = methoxyacetic acid, 1-propylpyridinium = methoxyacetic acid, 1-butylpyridinium = methoxyacetic acid, 1-allylpyridinium = methoxyacetic acid, 1- (2-methoxyethyl) pyridinium = Methoxyacetic acid, 1- (2-ethoxyethyl) pyridinium = methoxyacetic acid,
１−メチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 1-methylpyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethylpyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-propylpyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- Butylpyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-allylpyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) pyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid 1- (2-ethoxyethyl) pyridinium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
１−メチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 1-methylpyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethylpyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-propylpyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- Butylpyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-allylpyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) pyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid 1- (2-ethoxyethyl) pyridinium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
１−メチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、 1-methylpyridinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-ethylpyridinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-propylpyridinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-butylpyridinium = 3- (methylthio) propane Acid, 1-allylpyridinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) pyridinium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) pyridinium = 3- (methylthio) propanoic acid ,
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、 1,3-dimethylimidazolium = methoxyacetic acid, 1-ethyl-3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1-methyl-3-propylimidazolium = methoxyacetic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1-allyl-3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1-allyl-3-ethylimidazolium = methoxyacetic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1- (2-ethoxy Ethyl) -3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1-ethyl-3- (2-methoxyethyl) imidazolium = methoxyacetic acid, 1-ethyl-3- (2-ethoxyethyl) imidazolium = methoxyacetic acid,
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、 1,3-dimethylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-methyl-3-propylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) Propanoic acid, 1-allyl-3-ethylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-Ethoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-3 (2-methoxyethyl) imidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-3- (2-ethoxyethyl) imidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid,
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、 1,3-dimethylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-3-methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-methyl-3-propylimidazolium = 3- (2-Ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-allyl-3-methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) Propanoic acid, 1-allyl-3-ethylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-Ethoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-3 (2-methoxyethyl) imidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-ethyl-3- (2-ethoxyethyl) imidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid,
１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸等が挙げられ、好ましくは、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸であり、より好ましくは、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 1,3-dimethylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-ethyl-3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-methyl-3-propylimidazolium = 3- (methylthio) propane Acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-allyl-3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-allyl-3-ethylimidazolium = 3- (Methylthio) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-ethoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propane Acid, 1-ethyl-3- (2-methoxyethyl) imidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-ethyl 3- (2-Ethoxyethyl) imidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid and the like can be mentioned, and tetramethylammonium = methoxyacetic acid, tetraethylammonium = methoxyacetic acid, N, N-diethyl-N- (2- Methoxyethyl) -N-methylammonium = methoxyacetic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, tetramethylammonium = 3- ( 2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetraethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) Propanoic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = 3- 2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, tetramethylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetraethyl Ammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-3- Methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-ethoxyethoxy) propanoic acid, tetramethylammonium = 3- (methylthio) Propanoic acid, tetraethylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, N, N-die Tyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (methylthio) propanoic acid, more preferably tetramethylammonium = methoxyacetic acid, tetraethylammonium = methoxyacetic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N -Methylammonium = methoxyacetic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = methoxyacetic acid, tetramethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) Propanoic acid, tetraethylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) Lopanic acid, N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, 1-butyl-3-methylimidazolium = 3- (2-methoxy Ethoxy) propanoic acid, 1- (2-methoxyethyl) -3-methylimidazolium = 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid, particularly preferably N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N -Methylammonium = methoxyacetic acid, but the present invention is not limited thereto.
本発明で用いるオニウム塩（１）は、国際公開２０１４／０８７６４６号パンフレットに記載の方法に準じて製造できる。 The onium salt (1) used in the present invention can be produced according to the method described in International Publication No. 2014/087646 pamphlet.
本発明の帯電防止剤は、有効成分としてオニウム塩（１）を少なくとも１種含有するものであり、単独であっても帯電防止剤として用いることができるが、必要に応じて安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。 The antistatic agent of the present invention contains at least one onium salt (1) as an active ingredient, and can be used alone as an antistatic agent. It is also possible to use a mixture of additives or solvents.
本発明の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物は、例えば、加熱溶融した樹脂に帯電防止剤を練りこむ方法、樹脂の原料となるモノマーやオリゴマーを重合する際に帯電防止剤を添加する方法、樹脂及び帯電防止剤を適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノール等）と混合して溶液を調製した後、当該溶液から溶媒を除去して樹脂を成形する方法等によって製造できる。 The antistatic resin composition containing the antistatic agent of the present invention includes, for example, a method of kneading an antistatic agent into a heat-melted resin, and an antistatic agent added when polymerizing monomers and oligomers that are resin raw materials. A method of mixing a resin and an antistatic agent with an appropriate solvent (eg, dichloromethane, ethyl acetate, acetone, toluene, methanol, etc.) to prepare a solution, and then removing the solvent from the solution to mold the resin Can be manufactured by etc.
本発明の帯電防止性樹脂組成物に使用する樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂やこれらの共重合体等が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂やこれらの共重合体等が挙げられる。これらの樹脂は１種単独で用いてもよいが、２種以上を併用してもよい。 Examples of the resin used in the antistatic resin composition of the present invention include thermoplastic resins and thermosetting resins. Examples of the thermoplastic resin include acrylic resin, polyurethane resin, polycarbonate resin, polyester resin, and copolymers thereof. Examples of the thermosetting resin include phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy resin, and copolymers thereof. These resins may be used alone or in combination of two or more.
また、本発明の帯電防止剤を樹脂及び溶媒に配合して帯電防止性コーティング剤として使用することもできる。前記帯電防止性コーティング剤を樹脂成型体や紙等の任意の材料表面に塗工した後、溶媒を除去することで材料表面に帯電防止性の塗膜を形成することができる。 Moreover, the antistatic agent of this invention can be mix | blended with resin and a solvent, and it can also be used as an antistatic coating agent. After the antistatic coating agent is applied to the surface of an arbitrary material such as a resin molded body or paper, an antistatic coating film can be formed on the material surface by removing the solvent.
このとき、樹脂としては上述の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂を使用でき、それらの中でも水性樹脂が好適に使用される。本発明で用いる水性樹脂とは、水溶性又は水分散性の樹脂を指し、例えば、水溶性及び／又は水分散性のアクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリルウレタン樹脂等が挙げられ、好ましくは水分散性アクリル樹脂、水分散性アクリルウレタン樹脂であり、特に好ましくは水分散性アクリル樹脂である。これらの樹脂は１種単独で用いてもよいが、２種以上を併用してもよい。 At this time, the above-mentioned thermoplastic resin or thermosetting resin can be used as the resin, and among these, an aqueous resin is preferably used. The aqueous resin used in the present invention refers to a water-soluble or water-dispersible resin, and examples thereof include water-soluble and / or water-dispersible acrylic resins, polyurethane resins, acrylic urethane resins, and preferably water-dispersible. An acrylic resin and a water-dispersible acrylic urethane resin are preferable, and a water-dispersible acrylic resin is particularly preferable. These resins may be used alone or in combination of two or more.
溶媒としては、帯電防止剤及び樹脂を溶解又は分散させることができる溶媒であれば特に限定されないが、水やジクロロメタン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノール等の有機溶媒が挙げられ、好ましくは水である。これらの溶媒は単独あるいは２種以上を適宜混合して使用してもよい。 The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent that can dissolve or disperse the antistatic agent and the resin, and examples thereof include water and organic solvents such as dichloromethane, ethyl acetate, acetone, toluene, methanol, and preferably water. is there. These solvents may be used alone or in admixture of two or more.
本発明の樹脂組成物及び帯電防止性コーティング剤における本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対して０．１〜３０重量％であり、好ましくは１〜２０重量％である。 The content of the antistatic agent of the present invention in the resin composition and antistatic coating agent of the present invention is 0.1 to 30% by weight, preferably 1 to 20% by weight, based on the resin.
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。 Next, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited thereto.
なお、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムを［Ｎ２２１ＭＥ］、テトラメチルアンモニウムを［Ｎ１１１１］、テトラエチルアンモニウムを［Ｎ２２２２］、メトキシ酢酸を［ＭＥＡＡ］、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸を［ＭＥＥＰＡ］、と略記する。また、比較例では界面活性剤として、ＥＭＰＩＧＥＮ（登録商標） ＢＢ（コカミドプロピルベタイン、Ａｌｂｒｉｇｈｔ＆Ｗｉｌｓｏｎ Ｌｔｄ．製）、レオドール（登録商標）ＴＷ−Ｌ１２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、花王株式会社製）、エレクトロストリッパー（登録商標）ＡＣ（両性イオン界面活性剤、花王株式会社製）、エレクトロストリッパー（登録商標）ＭＥ２（アニオン系界面活性剤、花王株式会社製）を使用した。 Incidentally, N, the N- diethyl-N-(2-methoxyethyl) -N- methyl ammonium [N 221ME], tetramethylammonium [N 1111], tetraethylammonium [N 2222], methoxyacetic acid [MEAA] 3- (2-methoxyethoxy) propanoic acid is abbreviated as [MEEPA]. Further, in the comparative example, as the surfactant, EMPIGEN (registered trademark) BB (cocamidopropyl betaine, manufactured by Albright & Wilson Ltd.), Rhedol (registered trademark) TW-L120 (polyoxyethylene sorbitan monooleate, manufactured by Kao Corporation) Electrostripper (registered trademark) AC (Zwitterionic surfactant, manufactured by Kao Corporation) and Electrostripper (registered trademark) ME2 (anionic surfactant, manufactured by Kao Corporation) were used.
実施例１
市販の水性ニス塗料（水性アクリル系エマルション塗料、和信ペイント株式会社製）５．００ｇ（固形物３３．２％、１．６６ｇ）に［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］０．１７ｇを添加した混合物をイオン交換水５．５８ｇで希釈して、コーティング剤とした。得られたコーティング剤をバーコーターで乾燥膜厚約８μｍになるように、ポリエチレンテレフタラートフィルムの表面へ塗工し、１２０℃で１０分間乾燥して試験片を作成した。得られた試験片の表面抵抗率を測定した。また、得られたコーティング剤の泡立ちを評価した。その結果を表１に示す。
Example 1
Commercially available water-based varnish paint (water-based acrylic emulsion paint, manufactured by Washin Paint Co., Ltd.) 5.00 g (solid 33.2%, 1.66 g) with [N 221ME ] [MEAA] 0.17 g added to an ion The coating agent was diluted with 5.58 g of exchange water. The obtained coating agent was applied to the surface of a polyethylene terephthalate film with a bar coater so as to have a dry film thickness of about 8 μm, and dried at 120 ° C. for 10 minutes to prepare a test piece. The surface resistivity of the obtained test piece was measured. Moreover, foaming of the obtained coating agent was evaluated. The results are shown in Table 1.
（表面抵抗率）
作成した試験片を２５℃、５０％ＲＨ下（条件１）、又は２７℃、１０％ＲＨ（条件２）下で一晩養生した後、三菱化学アナリテック株式会社製のハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いてそれぞれの養生条件下、印加電圧５００Ｖで表面抵抗率を測定した。
(Surface resistivity)
The prepared test piece was cured overnight at 25 ° C. and 50% RH (condition 1), or at 27 ° C. and 10% RH (condition 2), and then high-resistor UP (MCP-) manufactured by Mitsubishi Chemical Analytech Co., Ltd. HT450) was used to measure the surface resistivity at an applied voltage of 500 V under each curing condition.
（泡立ち評価）
塩化ビニルチューブを介して円筒型多孔性金属（直径１２ｍｍ、高さ１７ｍｍ）をフローメータとエアーポンプにつなぎ、ディフューザーを作製した。ディフューザーを備えた５０ｍＬメスシリンダーに、実施例１で作成したコーティング剤約１０ｇを静かに流し込み、液面に泡がないことを確認した後、円筒型多孔性金属を通して６０秒間、３０ｍＬ／分の流速で空気をコーティング剤に吹き込んだ。空気吹き込み直後に、メスシリンダー最下部から泡の最上部までの高さを測定した。なお、泡立ちやすさは以下の式によって評価した。泡立ち高さが低い程、泡立ちが抑制されていることを示す。
泡立ち高さ（ｍｍ）＝［空気吹き込み直後のメスシリンダー最下部から泡最上部までの高さ（ｍｍ）］−［空気吹き込み前のメスシリンダー最下部から液面の高さ（ｍｍ）］
(Bubbling evaluation)
A cylindrical porous metal (diameter 12 mm, height 17 mm) was connected to a flow meter and an air pump through a vinyl chloride tube to produce a diffuser. About 10 g of the coating agent prepared in Example 1 was gently poured into a 50 mL graduated cylinder equipped with a diffuser, and after confirming that there were no bubbles on the liquid surface, the flow rate was 30 mL / min for 60 seconds through the cylindrical porous metal. Air was blown into the coating agent. Immediately after air blowing, the height from the bottom of the graduated cylinder to the top of the foam was measured. The ease of foaming was evaluated by the following formula. It shows that foaming is suppressed, so that foaming height is low.
Foaming height (mm) = [height from the bottom of the graduated cylinder immediately after air blowing to the top of the foam (mm)] − [height from the bottom of the graduated cylinder before blowing air (mm)]
実施例２〜４
実施例１の［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］を表１に記載の帯電防止剤に代えた以外は、実施例１と同様にコーティング液及び試験片を作成し、評価した。それらの結果を表１に示す。
Examples 2-4
A coating solution and a test piece were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that [N 221ME ] and [MEAA] in Example 1 were replaced with the antistatic agents listed in Table 1. The results are shown in Table 1.
比較例１
実施例１の［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］を使用しない以外は、実施例１と同様にコーティング液及び試験片を作成し、評価した。その結果を表１に示す。
Comparative Example 1
A coating solution and a test piece were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that [N 221ME ] [MEAA] of Example 1 was not used. The results are shown in Table 1.
比較例２〜７
実施例１の［Ｎ２２１ＭＥ］［ＭＥＡＡ］を表１に記載の帯電防止剤に代えた以外は、実施例１と同様にコーティング液及び試験片を作成し、評価した。それらの結果を表１に示す。
Comparative Examples 2-7
A coating solution and a test piece were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that [N 221ME ] and [MEAA] in Example 1 were replaced with the antistatic agents listed in Table 1. The results are shown in Table 1.
Claims (9)
式（２）：
式（３）：
式（４）：
Formula (2):
Formula (3):
Formula (4):
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