JP6434825B2 - Method for producing polyisocyanurate composition - Google Patents
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は、ポリイソシアヌレート組成物の製造方法、および、そのポリイソシアヌレート組成物の製造方法により得られるポリイソシアヌレート組成物に関する。 The present invention relates to a method for producing a polyisocyanurate composition and a polyisocyanurate composition obtained by the method for producing the polyisocyanurate composition.
ポリウレタン樹脂は、通常、ポリイソシアネートと活性水素基含有化合物との反応により製造されており、例えば、塗料、接着剤、エラストマーなどとして、各種産業分野において広範に使用されている。 A polyurethane resin is usually produced by a reaction between a polyisocyanate and an active hydrogen group-containing compound, and is widely used, for example, in various industrial fields as a paint, an adhesive, an elastomer, and the like.
ポリウレタン樹脂の製造に用いられるポリイソシアネートとしては、例えば、キシリレンジイソシアネートが知られており、また、キシリレンジイソシアネートを、イソシアヌレート体などに変性して用いることが、提案されている。 For example, xylylene diisocyanate is known as a polyisocyanate used in the production of a polyurethane resin, and it has been proposed to modify xylylene diisocyanate into an isocyanurate body.
より具体的には、例えば、ｍ−キシリレンジイソシアネートをテトラブチルホスホニウムジフルオライドの存在下において７０℃以下で反応させた後、リン酸ジブチルを添加し、更に７０℃で反応させることにより、イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネートを製造する方法、また、そのポリイソシアネートとポリオールとを反応させることにより、ポリウレタンを製造する方法が、提案されている（例えば、特許文献１参照。）。 More specifically, for example, after reacting m-xylylene diisocyanate at 70 ° C. or lower in the presence of tetrabutylphosphonium difluoride, dibutyl phosphate is added and further reacted at 70 ° C. A method for producing a polyisocyanate containing a nurate group and a method for producing a polyurethane by reacting the polyisocyanate and a polyol have been proposed (for example, see Patent Document 1).
一方、特許文献１に示されるようなイソシアヌレート化反応においては、製造効率の観点から、その反応率の向上が要求されている。また、上記の反応はポリアミド（ナイロンなど）などの副生成物によってゲル化を生じやすいため、ゲル化を抑制することが要求されている。 On the other hand, in the isocyanuration reaction as shown in Patent Document 1, improvement of the reaction rate is required from the viewpoint of production efficiency. Moreover, since said reaction is easy to produce gelation by by-products, such as polyamide (nylon etc.), it is requested | required that gelatinization should be suppressed.
本発明の目的は、ゲル化を抑制するとともに、優れた反応率でキシリレンジイソシアネートをイソシアヌレート化でき、製造効率の向上を図ることができるポリイソシアヌレート組成物の製造方法、および、そのポリイソシアヌレート組成物の製造方法により得られるポリイソシアヌレート組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to produce a polyisocyanurate composition capable of suppressing gelation, making xylylene diisocyanate isocyanurate with an excellent reaction rate, and improving production efficiency, and the polyisocyanate. It is providing the polyisocyanurate composition obtained by the manufacturing method of a nurate composition.
上記の目的を達成するため、本発明のポリイソシアヌレート組成物の製造方法は、キシリレンジイソシアネートを、イソシアヌレート化触媒の存在下において、４０℃を超過し７０℃未満でイソシアヌレート化反応させることを特徴としている。 In order to achieve the above object, the method for producing the polyisocyanurate composition of the present invention comprises subjecting xylylene diisocyanate to an isocyanurate reaction at a temperature exceeding 40 ° C. and less than 70 ° C. in the presence of an isocyanuration catalyst. It is characterized by.
また、本発明のポリイソシアヌレート組成物の製造方法では、前記イソシアヌレート化触媒が、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド、および／または、トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドであることが好適である。 In the method for producing a polyisocyanurate composition of the present invention, it is preferable that the isocyanurate-forming catalyst is a tetraalkylammonium hydroxide and / or a trialkylhydroxyalkylammonium hydroxide.
また、本発明のポリイソシアヌレート組成物は、上記のポリイソシアヌレート組成物の製造方法により得られることを特徴としている。 The polyisocyanurate composition of the present invention is obtained by the above-described method for producing a polyisocyanurate composition.
本発明のポリイソシアヌレート組成物の製造方法によれば、ゲル化を抑制するとともに、優れた反応率でキシリレンジイソシアネートをイソシアヌレート化することができるため、製造効率に優れる。 According to the method for producing a polyisocyanurate composition of the present invention, gelation is suppressed, and xylylene diisocyanate can be isocyanurated with an excellent reaction rate, so that production efficiency is excellent.
そのため、本発明のポリイソシアヌレート組成物は、製造効率に優れる。 Therefore, the polyisocyanurate composition of the present invention is excellent in production efficiency.
本発明のポリイソシアヌレート組成物の製造方法では、キシリレンジイソシアネートを、イソシアヌレート化触媒の存在下において、イソシアヌレート化反応させる。 In the method for producing a polyisocyanurate composition of the present invention, xylylene diisocyanate is reacted with an isocyanurate in the presence of an isocyanurate-forming catalyst.
キシリレンジイソシアネートとしては、１，２−キシリレンジイソシアネート（ｏ−キシリレンジイソシアネート（ｏ−ＸＤＩ））、１，３−キシリレンジイソシアネート（ｍ−キシリレンジイソシアネート（ｍ−ＸＤＩ））、１，４−キシリレンジイソシアネート（ｐ−キシリレンジイソシアネート（ｐ−ＸＤＩ））が、構造異性体として挙げられる。 Examples of xylylene diisocyanate include 1,2-xylylene diisocyanate (o-xylylene diisocyanate (o-XDI)), 1,3-xylylene diisocyanate (m-xylylene diisocyanate (m-XDI)), 1,4- Xylylene diisocyanate (p-xylylene diisocyanate (p-XDI)) is mentioned as a structural isomer.
これらキシリレンジイソシアネートは、単独使用または２種類以上併用することができる。キシリレンジイソシアネートとして、好ましくは、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート、より好ましくは、１，３−キシリレンジイソシアネートが挙げられる。 These xylylene diisocyanates can be used alone or in combination of two or more. As xylylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate and 1,4-xylylene diisocyanate are preferable, and 1,3-xylylene diisocyanate is more preferable.
本発明において、イソシアヌレート化触媒としては、イソシアヌレート化を活性する触媒であれば、特に限定されず、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、２級アミン共重合体（例えば、ジアルキルアミンなどの２級アミン、および、２級アミンと共重合可能な単量体（例えば、フェノール、ホルムアルデヒドなど）の重縮合物）などの３級アミン、例えば、２−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなどのマンニッヒ塩基、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリブチルベンジルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドやその有機弱酸塩、例えば、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム（別名：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム）、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウムなどのトリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドやその有機弱酸塩、例えば、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸、ナフテン酸などのアルキルカルボン酸のアルカリ金属塩、例えば、上記アルキルカルボン酸の金属塩（アルカリ金属塩、マグネシウム塩、スズ塩、亜鉛塩、鉛塩など）、例えば、アルミニウムアセチルアセトン、リチウムアセチルアセトンなどのようなβ−ジケトンの金属キレート化合物、例えば、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素などのフリーデル・クラフツ触媒、例えば、チタンテトラブチレート、トリブチルアンチモン酸化物などの種々の有機金属化合物、例えば、ヘキサメチルシラザンなどのアミノシリル基含有化合物などが挙げられる。 In the present invention, the isocyanuration catalyst is not particularly limited as long as it is a catalyst that activates isocyanuration. For example, triethylamine, tributylamine, triethylenediamine, secondary amine copolymers (for example, dialkylamine and the like). Tertiary amines such as secondary amines and monomers that are copolymerizable with secondary amines (eg, polycondensates of phenol, formaldehyde, etc.) such as 2-dimethylaminomethylphenol, 2,4,6 -Mannich bases such as tris (dimethylaminomethyl) phenol, such as tetraalkylammonium hydroxides such as tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, tributylbenzylammonium Weak organic acid salts such as trimethylhydroxypropylammonium, trimethylhydroxyethylammonium (also known as N- (2-hydroxypropyl) -N, N, N-trimethylammonium), triethylhydroxypropylammonium, triethylhydroxyethylammonium and the like. Alkyl hydroxyalkyl ammonium hydroxide and its weak organic acid salts, for example, alkali metal salts of alkyl carboxylic acids such as acetic acid, caproic acid, octylic acid, myristic acid, naphthenic acid, for example, metal salts of the above alkyl carboxylic acids (alkali metal Salts, magnesium salts, tin salts, zinc salts, lead salts, etc.), for example, metal chelates of β-diketones such as aluminum acetylacetone, lithium acetylacetone, etc. Examples include Friedel-Crafts catalysts such as aluminum chloride and boron trifluoride, various organic metal compounds such as titanium tetrabutyrate and tributylantimony oxide, and aminosilyl group-containing compounds such as hexamethylsilazane.
これらイソシアヌレート化触媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。 These isocyanuration catalysts can be used alone or in combination of two or more.
イソシアヌレート化触媒として、好ましくは、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド、トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドが挙げられ、より好ましくは、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドが挙げられ、さらに好ましくは、トリメチルベンジルアンモニウムのハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムのハイドロオキサイドが挙げられる。 The isocyanuration catalyst is preferably a tetraalkylammonium hydroxide or a trialkylhydroxyalkylammonium hydroxide, more preferably a tetraalkylammonium hydroxide, and even more preferably a trimethylbenzylammonium hydroxide. Hydroxide and tetrabutylammonium hydroxide are mentioned.
イソシアヌレート化触媒として、上記の触媒を用いれば、とりわけ優れた反応率でキシリレンジイソシアネートをイソシアヌレート化することができるため、製造効率に優れる。 If the above-mentioned catalyst is used as the isocyanurate conversion catalyst, xylylene diisocyanate can be isocyanurate with a particularly excellent reaction rate, and thus the production efficiency is excellent.
イソシアヌレート化触媒の添加割合は、キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、例えば、０．００１質量部以上、好ましくは、０．００２質量部以上、より好ましくは、０．０１質量部以上であり、例えば、０．３質量部以下、好ましくは、０．０５質量部以下、より好ましくは、０．０３質量部以下である。 The addition ratio of the isocyanurate-forming catalyst is, for example, 0.001 part by mass or more, preferably 0.002 part by mass or more, more preferably 0.01 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of xylylene diisocyanate. For example, it is 0.3 parts by mass or less, preferably 0.05 parts by mass or less, and more preferably 0.03 parts by mass or less.
そして、この方法では、キシリレンジイソシアネートにイソシアヌレート化触媒を上記した配合割合で配合し、加熱することにより、イソシアヌレート化反応させる。 In this method, the isocyanurate-forming catalyst is added to xylylene diisocyanate at the above-described mixing ratio and heated to cause isocyanurate-forming reaction.
イソシアヌレート化反応の反応条件としては、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気、常圧（大気圧）下、反応温度が、４０℃を超過、好ましくは、４５℃以上であり、７０℃未満、好ましくは、６０℃未満である。また、反応時間が、例えば、３０分以上、好ましくは、６０分以上、より好ましくは、１２０分以上であり、例えば、７２０分以下、好ましくは、６００分以下、より好ましくは、４８０分以下である。 The reaction conditions for the isocyanuration reaction include, for example, an inert gas atmosphere such as nitrogen gas, under normal pressure (atmospheric pressure), the reaction temperature exceeds 40 ° C., preferably 45 ° C. or more, and less than 70 ° C. Preferably, it is less than 60 degreeC. The reaction time is, for example, 30 minutes or more, preferably 60 minutes or more, more preferably 120 minutes or more, for example, 720 minutes or less, preferably 600 minutes or less, more preferably 480 minutes or less. is there.
また、上記の反応においては、イソシアヌレート化を調節するために、例えば、特開昭６１−１２９１７３号公報に記載されているような有機亜リン酸エステルなどを、助触媒として配合することもできる。 In the above reaction, for example, an organic phosphite described in JP-A-61-129173 can be added as a co-catalyst in order to control isocyanuration. .
有機亜リン酸エステルとしては、例えば、有機亜リン酸ジエステル、有機亜リン酸トリエステルなどが挙げられ、より具体的には、例えば、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフェニル（トリデシル）ホスファイトなどのモノフォスファイト類、例えば、ジステアリル・ペンタエリスリチル・ジホスファイト、ジ・ドデシル・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、ジ・トリデシル・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、ジノニルフェニル・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、テトラフェニル・テトラ・トリデシル・ペンタエリスリチル・テトラホスファイト、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト、トリペンタエリスリトール・トリホスファイトなどの多価アルコールから誘導されたジ、トリあるいはテトラホスファイト類、さらに、例えば、炭素数が１〜２０のジ・アルキル・ビスフェノールＡ・ジホスファイト、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ・トリデシル）ホスファイトなどのビスフェノール系化合物から誘導されたジホスファイト類、水添ビスフェノールＡホスファイトポリマー（分子量２４００〜３０００）等のポリホスファイト類、トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスファイトなどが挙げられる。 Examples of organic phosphites include organic phosphite diesters and organic phosphite triesters, and more specifically, for example, triethyl phosphite, tributyl phosphite, tris (2-ethylhexyl) phosphine. Phyto, tridecyl phosphite, trilauryl phosphite, tris (tridecyl) phosphite, tristearyl phosphite, triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) Monophosphites such as phosphite, diphenyldecyl phosphite, diphenyl (tridecyl) phosphite, such as distearyl pentaerythrityl diphosphite, di-dodecyl pentaerythritol diphosphite, di-tridecyl From polyhydric alcohols such as teraerythritol diphosphite, dinonylphenyl pentaerythritol diphosphite, tetraphenyl tetratetradecyl pentaerythrityl tetraphosphite, tetraphenyl dipropylene glycol diphosphite, tripentaerythritol triphosphite Di-, tri- or tetraphosphites derived, for example, dialkyl bisphenol A diphosphite having 1 to 20 carbon atoms, 4,4′-butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butyl) Diphosphites derived from bisphenol compounds such as phenyl-di-tridecyl) phosphite, polyphosphites such as hydrogenated bisphenol A phosphite polymer (molecular weight 2400-3000), Such as tris (2,3-dichloro-propyl) phosphite.
また、上記の反応では、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、例えば、２，６−ジ（ｔｅｒｔ-ブチル）−４−メチルフェノール（別名：ジブチルヒドロキシトルエン、以下、ＢＨＴと略する場合がある。）、イルガノックス１０１０、イルガノックス１０７６、イルガノックス１１３５、イルガノックス２４５（以上、チバ・ジャパン社製、商品名）などの安定剤を添加することもできる。 In the above reaction, a hindered phenol antioxidant, for example, 2,6-di (tert-butyl) -4-methylphenol (also known as dibutylhydroxytoluene, hereinafter may be abbreviated as BHT). A stabilizer such as Irganox 1010, Irganox 1076, Irganox 1135, Irganox 245 (manufactured by Ciba Japan Ltd., trade name) can also be added.
また、上記の反応では、必要により、公知の反応溶媒を配合してもよく、さらに、任意のタイミングで公知の触媒失活剤（例えば、リン酸、モノクロル酢酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゾイルクロリドなど）を添加することもできる。 In the above reaction, a known reaction solvent may be blended if necessary, and a known catalyst deactivator (for example, phosphoric acid, monochloroacetic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, paratoluenesulfone, etc. at any timing). Acid, benzoyl chloride, etc.) can also be added.
そして、反応終了後、未反応のキシリレンジイソシアネートは、必要に応じて、公知の方法で除去することができる。 And after completion | finish of reaction, unreacted xylylene diisocyanate can be removed by a well-known method as needed.
また、上記の反応では、ポリイソシアヌレート組成物の粘度を調整するため、必要により、アルコール類を配合することができる。 Moreover, in said reaction, in order to adjust the viscosity of a polyisocyanurate composition, alcohol can be mix | blended as needed.
アルコール類を配合する方法としては、例えば、まず、キシリレンジイソシアネートとアルコール類とを反応させ、次いで、イソシアヌレート化触媒の存在下にイソシアヌレート化反応させた後、未反応のキシリレンジイソシアネートを除去する方法や、例えば、まず、上記した方法でキシリレンジイソシアネートのみをイソシアヌレート化した後、未反応のキシリレンジイソシアネートを除去し、その後、得られたポリイソシアヌレートとアルコール類とを反応させる方法などが挙げられる。 As a method of blending alcohols, for example, first, xylylene diisocyanate and alcohols are reacted, then, isocyanurate is reacted in the presence of an isocyanurate-forming catalyst, and then unreacted xylylene diisocyanate is removed. For example, a method of first converting only xylylene diisocyanate to isocyanurate by the above-described method, removing unreacted xylylene diisocyanate, and then reacting the obtained polyisocyanurate with alcohols, etc. Is mentioned.
好ましくは、まず、キシリレンジイソシアネートとアルコール類とを反応させ、次いでイソシアヌレート化触媒の存在下にイソシアヌレート化反応させた後、未反応のキシリレンジイソシアネートを除去する。 Preferably, first, xylylene diisocyanate is reacted with an alcohol, then isocyanurated in the presence of an isocyanuration catalyst, and then unreacted xylylene diisocyanate is removed.
具体的には、この方法では、まず、キシリレンジイソシアネートとアルコール類とを、混合し、反応させる。 Specifically, in this method, first, xylylene diisocyanate and alcohols are mixed and reacted.
本発明において、アルコール類としては、例えば、１価アルコール、２価アルコール、３価アルコール、４価以上のアルコールなどが挙げられる。 In the present invention, examples of alcohols include monohydric alcohols, dihydric alcohols, trihydric alcohols, tetrahydric alcohols and the like.
１価アルコールとしては、例えば、直鎖状の１価アルコール、分岐状の１価アルコールなどが挙げられる。 Examples of monohydric alcohols include linear monohydric alcohols and branched monohydric alcohols.
直鎖状の１価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウンデカノール、ｎ−ドデカノール（ラウリルアルコール）、ｎ−トリデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ペンタデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−ヘプタデカノール、ｎ−オクタデカノール（ステアリルアルコール）、ｎ−ノナデカノール、エイコサノールなどが挙げられる。 Examples of the linear monohydric alcohol include methanol, ethanol, n-propanol, n-butanol, n-pentanol, n-hexanol, n-heptanol, n-octanol, n-nonanol, n-decanol, and n. -Undecanol, n-dodecanol (lauryl alcohol), n-tridecanol, n-tetradecanol, n-pentadecanol, n-hexadecanol, n-heptadecanol, n-octadecanol (stearyl alcohol), n -Nonadecanol, eicosanol and the like.
分岐状の１価アルコールとしては、例えば、イソプロパノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、イソペンタノール、イソヘキサノール、イソヘプタノール、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール、５−エチル−２−ノナノール、トリメチルノニルアルコール、２−ヘキシルデカノール、３，９−ジエチル−６−トリデカノール、２−イソヘプチルイソウンデカノール、２−オクチルドデカノール、その他の分岐状アルカノール（Ｃ（炭素数、以下同様）５〜２０）などが挙げられる。 Examples of the branched monohydric alcohol include isopropanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, isopentanol, isohexanol, isoheptanol, isooctanol, isononanol, isodecanol, 5-ethyl-2-nonanol, Trimethylnonyl alcohol, 2-hexyldecanol, 3,9-diethyl-6-tridecanol, 2-isoheptylisoundecanol, 2-octyldodecanol, other branched alkanols (C (carbon number, the same shall apply hereinafter) 5-20 ) And the like.
２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジヒドロキシ−２−ブテン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、その他の直鎖状のアルカン（Ｃ７〜２０）ジオールなどの直鎖状の２価アルコール、例えば、１，２−プロパンジオール、１，３−ブチレングリコール（別名：１，３−ブタンジオール）、１，２−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，２−トリメチルペンタンジオール、３，３−ジメチロールヘプタン、２，６−ジメチル−１−オクテン−３，８−ジオール、その他の分岐状のアルカン（Ｃ７〜２０）ジオールなどの分岐状の２価アルコール、例えば、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの混合物、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオールおよびそれらの混合物、水素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡなどが挙げられる。 Examples of the dihydric alcohol include ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,4-dihydroxy-2-butene, and diethylene glycol. , Triethylene glycol, dipropylene glycol, and other linear dihydric alcohols such as linear alkane (C7-20) diol, such as 1,2-propanediol, 1,3-butylene glycol (also known as: 1,3-butanediol), 1,2-butylene glycol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2,2,2-trimethylpentanediol, 3,3-dimethylolheptane, 2, 6-Dimethyl-1-octene-3,8-diol, other branched alkanes C7-20) branched dihydric alcohols such as diols, for example 1,3- or 1,4-cyclohexanedimethanol and mixtures thereof, 1,3- or 1,4-cyclohexanediol and mixtures thereof, hydrogen Bisphenol A, bisphenol A and the like.
３価アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。 Examples of the trihydric alcohol include glycerin and trimethylolpropane.
４価以上のアルコールとしては、例えば、テトラメチロールメタン、Ｄ−ソルビトール、キシリトール、Ｄ−マンニトールなどが挙げられる。 Examples of the tetravalent or higher alcohol include tetramethylolmethane, D-sorbitol, xylitol, and D-mannitol.
また、これらアルコール類は、分子中に１つ以上のヒドロキシ基を有していれば、それ以外の分子構造は、本発明の優れた効果を阻害しない限り、特に制限されず、例えば、分子中に、エステル基、エーテル基、シクロヘキサン環、芳香環などを有することもできる。このようなアルコール類としては、例えば、上記１価アルコールとアルキレンオキサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなど）との付加重合物（２種類以上のアルキレンオキサイドのランダムおよび／またはブロック重合物）であるエーテル基含有１価アルコール、上記１価アルコールとラクトン（例えば、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンなど）との付加重合物であるエステル基含有１価アルコールなどが挙げられる。 In addition, if these alcohols have one or more hydroxy groups in the molecule, the other molecular structures are not particularly limited as long as they do not inhibit the excellent effects of the present invention. Further, it may have an ester group, an ether group, a cyclohexane ring, an aromatic ring, or the like. Examples of such alcohols include addition polymers (random and / or block polymers of two or more types of alkylene oxides) of the above monohydric alcohols and alkylene oxides (eg, ethylene oxide, propylene oxide, etc.). Examples include ether group-containing monohydric alcohols and ester group-containing monohydric alcohols which are addition polymerization products of the above monohydric alcohols and lactones (for example, ε-caprolactone, δ-valerolactone, etc.).
これらアルコール類は、単独使用または２種類以上併用することができる。 These alcohols can be used alone or in combination of two or more.
アルコール類として、好ましくは、１価および２価アルコールが挙げられ、１価および２価アルコールとして、好ましくは、炭素数が１〜２０の１価および２価アルコール、より好ましくは、炭素数が１〜１５の１価および２価アルコール、さらに好ましくは、炭素数が１〜１０の１価および２価アルコール、とりわけ好ましくは、炭素数が２〜６の１価および２価アルコールが挙げられる。また、１価および２価アルコールとして、好ましくは、分岐状の１価および２価アルコールが挙げられ、より好ましくは、分岐状の２価アルコールが挙げられる。 The alcohols preferably include monovalent and divalent alcohols, and the monovalent and divalent alcohols are preferably monovalent and divalent alcohols having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 carbon number. 15 monovalent and dihydric alcohols, more preferably monovalent and dihydric alcohols having 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably monovalent and dihydric alcohols having 2 to 6 carbon atoms. Moreover, as monovalent | monohydric and bivalent alcohol, Preferably, branched monohydric and bivalent alcohol are mentioned, More preferably, branched bivalent alcohol is mentioned.
アルコール類は、得られるポリイソシアヌレート組成物において、その平均官能基数が２以上となるように使用され、その配合割合は、キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、アルコール類が、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上、より好ましくは、１質量部以上であり、例えば、４０質量部以下、好ましくは、２０質量部以下、より好ましくは、１０質量部以下である。 Alcohols are used in the resulting polyisocyanurate composition so that the average number of functional groups is 2 or more, and the blending ratio thereof is, for example, about 0.1% by weight with respect to 100 parts by mass of xylylene diisocyanate. 1 part by mass or more, preferably 0.5 part by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, for example, 40 parts by mass or less, preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less. is there.
また、この反応において、キシリレンジイソシアネートとアルコール類とは、アルコール類のヒドロキシ基に対する、キシリレンジイソシアネートのイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が、例えば、５以上、好ましくは、１０以上、より好ましくは、２０以上、さらに好ましくは、２５以上、通常、１０００以下となる配合割合にて、配合される。 In this reaction, the xylylene diisocyanate and the alcohol have an equivalent ratio (NCO / OH) of the isocyanate group of the xylylene diisocyanate to the hydroxy group of the alcohol, for example, 5 or more, preferably 10 or more. Preferably, it is blended at a blending ratio of 20 or more, more preferably 25 or more, and usually 1000 or less.
また、この反応においては、本発明の優れた効果を阻害しない範囲において、必要に応じて、上記したアルコール類と、例えば、チオール類、オキシム類、ラクタム類、フェノール類、βジケトン類などの活性水素基含有化合物とを併用することができる。 In this reaction, as long as the excellent effects of the present invention are not inhibited, the above-described alcohols and, for example, activities such as thiols, oximes, lactams, phenols, β diketones, etc. A hydrogen group-containing compound can be used in combination.
キシリレンジイソシアネートとアルコール類との反応における反応条件としては、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気、常圧（大気圧）下において、反応温度が、例えば、室温（例えば、２５℃）以上、好ましくは、４０℃以上であり、例えば、１００℃以下、好ましくは、９０℃以下である。また、反応時間が、例えば、０．０５時間以上、好ましくは、０．２時間以上であり、例えば、１０時間以下、好ましくは、６時間以下である。 As reaction conditions in the reaction of xylylene diisocyanate and alcohols, for example, under an inert gas atmosphere such as nitrogen gas, under normal pressure (atmospheric pressure), the reaction temperature is, for example, room temperature (for example, 25 ° C.) or more, Preferably, it is 40 ° C. or higher, for example, 100 ° C. or lower, preferably 90 ° C. or lower. The reaction time is, for example, 0.05 hours or more, preferably 0.2 hours or more, for example, 10 hours or less, preferably 6 hours or less.
そして、この方法では、得られる反応液に、イソシアヌレート化触媒を上記した配合割合で配合し、キシリレンジイソシアネートとアルコール類との反応物を、イソシアヌレート化反応させる。なお、イソシアヌレート化における反応条件は、上記と同様である。そして、反応終了後、未反応のキシリレンジイソシアネートは、必要により、蒸留などの公知の除去方法により、除去する。 In this method, the isocyanurate-forming catalyst is added to the resulting reaction solution in the above-described mixing ratio, and the reaction product of xylylene diisocyanate and alcohols is subjected to an isocyanurate-forming reaction. The reaction conditions for the isocyanurate formation are the same as described above. And after completion | finish of reaction, unreacted xylylene diisocyanate is removed by well-known removal methods, such as distillation, as needed.
これにより、ポリイソシアヌレート組成物を得ることができる。 Thereby, a polyisocyanurate composition can be obtained.
また、例えば、キシリレンジイソシアネートのみをイソシアヌレート化した後、未反応のキシリレンジイソシアネートを除去し、得られたポリイソシアネートとアルコール類とを反応させる方法（上記の後者の方法）を採用する場合においては、ポリイソシアネートとアルコール類との反応は、一般的なウレタン化反応である。このようなウレタン化反応の反応条件は、例えば、室温〜１００℃、好ましくは、４０〜９０℃である。 In addition, for example, in the case of adopting a method (the latter method described above) in which only xylylene diisocyanate is isocyanurated, then unreacted xylylene diisocyanate is removed, and the resulting polyisocyanate is reacted with an alcohol. The reaction between polyisocyanate and alcohol is a general urethanization reaction. The reaction conditions for such a urethanization reaction are, for example, room temperature to 100 ° C, preferably 40 to 90 ° C.
また、上記ウレタン化反応においては、必要に応じて、例えば、アミン類や有機金属化合物などの公知のウレタン化触媒を添加してもよい。 Moreover, in the said urethanation reaction, you may add well-known urethanation catalysts, such as amines and an organometallic compound, as needed.
アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ビス−（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリンなどの３級アミン類、例えば、テトラエチルヒドロキシルアンモニウムなどの４級アンモニウム塩、例えば、イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などが挙げられる。 Examples of the amines include tertiary amines such as triethylamine, triethylenediamine, bis- (2-dimethylaminoethyl) ether, N-methylmorpholine, and quaternary ammonium salts such as tetraethylhydroxylammonium, such as imidazole, Examples thereof include imidazoles such as 2-ethyl-4-methylimidazole.
有機金属化合物としては、例えば、酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジメルカプチド、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジネオデカノエート、ジオクチル錫ジメルカプチド、ジオクチル錫ジラウリレート、ジブチル錫ジクロリドなどの有機錫系化合物、例えば、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛などの有機鉛化合物、例えば、ナフテン酸ニッケルなどの有機ニッケル化合物、例えば、ナフテン酸コバルトなどの有機コバルト化合物、例えば、オクテン酸銅などの有機銅化合物、例えば、オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマスなどの有機ビスマス化合物などが挙げられる。 Examples of organometallic compounds include tin acetate, tin octylate, tin oleate, tin laurate, dibutyltin diacetate, dimethyltin dilaurate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dimercaptide, dibutyltin maleate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin Organic tin compounds such as dineodecanoate, dioctyltin dimercaptide, dioctyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, for example, organic lead compounds such as lead octoate and lead naphthenate, for example, organic nickel compounds such as nickel naphthenate, Examples thereof include organic cobalt compounds such as cobalt naphthenate, organic copper compounds such as copper octenoate, and organic bismuth compounds such as bismuth octylate and bismuth neodecanoate.
さらに、ウレタン化触媒として、例えば、炭酸カリウム、酢酸カリウム、オクチル酸カリウムなどのカリウム塩が挙げられる。 Furthermore, examples of the urethanization catalyst include potassium salts such as potassium carbonate, potassium acetate, and potassium octylate.
これらウレタン化触媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。 These urethanization catalysts can be used alone or in combination of two or more.
これにより、ポリイソシアヌレート組成物を製造することができる。 Thereby, a polyisocyanurate composition can be manufactured.
また、この方法では、必要により、イソシアヌレート化反応の後に、スルホンアミド基を含有する化合物を配合することができる。 In this method, if necessary, a compound containing a sulfonamide group can be added after the isocyanuration reaction.
スルホンアミド基を含有する化合物としては、例えば、芳香族スルホンアミド類、脂肪族スルホンアミド類などが挙げられる。 Examples of the compound containing a sulfonamide group include aromatic sulfonamides and aliphatic sulfonamides.
芳香族スルホンアミド類としては、例えば、ベンゼンスルホンアミド、ジメチルベンゼンスルホンアミド、スルファニルアミド、ｏ−およびｐ−トルエンスルホンアミド、ヒドロキシナフタレンスルホンアミド、ナフタレン−１−スルホンアミド、ナフタレン−２−スルホンアミド、ｍ−ニトロベンゼンスルホンアミド、ｐ−クロロベンゼンスルホンアミドなどが挙げられる。 Examples of aromatic sulfonamides include benzenesulfonamide, dimethylbenzenesulfonamide, sulfanilamide, o- and p-toluenesulfonamide, hydroxynaphthalenesulfonamide, naphthalene-1-sulfonamide, naphthalene-2-sulfonamide, m-nitrobenzenesulfonamide, p-chlorobenzenesulfonamide and the like can be mentioned.
脂肪族スルホンアミド類としては、例えば、メタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタンスルホンアミド、Ｎ−メトキシメタンスルホンアミド、Ｎ−ドデシルメタンスルホンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−１−ブタンスルホンアミド、２−アミノエタンスルホンアミドなどが挙げられる。 Examples of the aliphatic sulfonamides include methanesulfonamide, N, N-dimethylmethanesulfonamide, N, N-dimethylethanesulfonamide, N, N-diethylmethanesulfonamide, N-methoxymethanesulfonamide, N- Examples include dodecylmethanesulfonamide, N-cyclohexyl-1-butanesulfonamide, and 2-aminoethanesulfonamide.
これらスルホンアミド基を含有する化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。 These compounds containing a sulfonamide group can be used alone or in combination of two or more.
スルホンアミド基を含有する化合物として、好ましくは、芳香族スルホンアミド類が挙げられ、より好ましくは、ｏ−またはｐ−トルエンスルホンアミドが挙げられる。 As the compound containing a sulfonamide group, aromatic sulfonamides are preferable, and o- or p-toluenesulfonamide is more preferable.
スルホンアミド基を含有する化合物は、例えば、キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート化反応が終了した後、その反応液に、配合される。また、スルホンアミド基を含有する化合物は、必要により、その反応液から未反応のキシリレンジイソシアネート（単量体）が除去された後に、さらに、その反応液に配合されることもできる。 The compound containing a sulfonamide group is blended in the reaction solution after the isocyanurate-forming reaction of xylylene diisocyanate, for example. Moreover, the compound containing a sulfonamide group can be further mix | blended with the reaction liquid after the unreacted xylylene diisocyanate (monomer) is removed from the reaction liquid as needed.
スルホンアミド基を含有する化合物の配合割合は、キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、スルホンアミド基を含有する化合物が、０．００１〜０．５質量部、好ましくは、０．００５〜０．４質量部、より好ましくは、０．０１〜０．３質量部、すなわち、キシリレンジイソシアネートの総量に対して、スルホンアミド基を含有する化合物が、例えば、１０〜５０００ｐｐｍ、好ましくは、５０〜４０００ｐｐｍ、より好ましくは、１００〜３０００ｐｐｍである。 The compounding ratio of the compound containing a sulfonamide group is such that the compound containing a sulfonamide group is 0.001 to 0.5 parts by mass, preferably 0.005 to 0.00. 4 parts by mass, more preferably 0.01 to 0.3 parts by mass, that is, the compound containing a sulfonamide group is, for example, 10 to 5000 ppm, preferably 50 to 4000 ppm based on the total amount of xylylene diisocyanate. More preferably, it is 100 to 3000 ppm.
スルホンアミド基を含有する化合物が、上記割合で含有されていれば、ポリイソシアヌレート組成物の貯蔵安定性の向上を図ることができる。 If the compound containing a sulfonamide group is contained in the above proportion, the storage stability of the polyisocyanurate composition can be improved.
このようにして得られるポリイソシアヌレート組成物は、イソシアネート基濃度が、例えば、１５質量％以上、好ましくは、１６質量％以上であり、例えば、２２質量％以下、好ましくは、２１質量％以下である。 The polyisocyanurate composition thus obtained has an isocyanate group concentration of, for example, 15% by mass or more, preferably 16% by mass or more, for example, 22% by mass or less, preferably 21% by mass or less. is there.
また、このようにして得られるポリイソシアヌレート組成物においては、イソシアネートモノマー濃度（未反応のキシリレンジイソシアネートの濃度）が、例えば、５質量％以下、好ましくは、２質量％以下、より好ましくは、１質量％以下である。 In the polyisocyanurate composition thus obtained, the isocyanate monomer concentration (concentration of unreacted xylylene diisocyanate) is, for example, 5% by mass or less, preferably 2% by mass or less, more preferably, 1% by mass or less.
また、ポリイソシアヌレート組成物は、必要に応じて、有機溶剤で希釈することができる。 Further, the polyisocyanurate composition can be diluted with an organic solvent as necessary.
有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、アセトニトリルなどのニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのアルキルエステル類、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルカルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネートなどのグリコールエーテルエステル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、例えば、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、臭化メチル、ヨウ化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホニルアミドなどの極性非プロトン類などが挙げられる。 Examples of the organic solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, nitriles such as acetonitrile, alkyl esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, and isobutyl acetate, such as n- Aliphatic hydrocarbons such as hexane, n-heptane, and octane, for example, alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane and methylcyclohexane, for example, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and ethylbenzene, such as methyl cellosolve acetate , Ethyl cellosolve acetate, methyl carbitol acetate, ethyl carbitol acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol methyl ether acetate, 3-methyl-3-methoxy Glycol ether esters such as butyl acetate and ethyl-3-ethoxypropionate, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, such as methyl chloride, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, methyl bromide, iodine Halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride and dichloroethane, for example, polar aprotics such as N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, N, N′-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphonylamide, etc. .
さらに、有機溶剤としては、例えば、非極性溶剤（非極性有機溶剤）が挙げられ、これら非極性溶剤としては、脂肪族、ナフテン系炭化水素系有機溶剤を含む、アニリン点が、例えば、１０〜７０℃、好ましくは、１２〜６５℃の、低毒性で溶解力の弱い非極性有機溶剤や、ターペン油に代表される植物性油などが挙げられる。 Furthermore, as an organic solvent, a nonpolar solvent (nonpolar organic solvent) is mentioned, for example, As these nonpolar solvents, the aniline point containing an aliphatic and a naphthene type hydrocarbon organic solvent is 10--10, for example. Examples include non-polar organic solvents having low toxicity and weak dissolving power at 70 ° C., preferably 12 to 65 ° C., vegetable oils represented by terpene oil, and the like.
かかる非極性有機溶剤は、市販品として入手可能であり、そのような市販品としては、例えば、ハウス（シェル化学製、アニリン点１５℃）、スワゾール３１０（丸善石油製、アニリン点１６℃）、エッソナフサＮｏ．６（エクソン化学製、アニリン点４３℃）、ロウス（シェル化学製、アニリン点４３℃）、エッソナフサＮｏ．５（エクソン製、アニリン点５５℃）、ペガゾール３０４０（モービル石油製、アニリン点５５℃）などの石油炭化水素系有機溶剤、その他、メチルシクロヘキサン（アニリン点４０℃）、エチルシクロヘキサン（アニリン点４４℃）、ガムテレピンＮ（安原油脂製、アニリン点２７℃）などのターペン油類などが挙げられる。 Such a nonpolar organic solvent is available as a commercial product. Examples of such a commercial product include House (manufactured by Shell Chemical Co., aniline point 15 ° C.), Swazol 310 (manufactured by Maruzen Petroleum Co., Ltd., aniline point 16 ° C.), Essonaphtha No. 6 (manufactured by Exxon Chemical, aniline point 43 ° C.), wax (manufactured by Shell Chemical Co., aniline point 43 ° C.), Essonaphtha No. 5 (exxon, aniline point 55 ° C), pegasol 3040 (mobile oil, aniline point 55 ° C) and other petroleum hydrocarbon organic solvents, methylcyclohexane (aniline point 40 ° C), ethylcyclohexane (aniline point 44 ° C) ), And turpentine oils such as gum turpentine N (manufactured by Anne Crude Oil, aniline point 27 ° C.).
ポリイソシアヌレート組成物は、これら有機溶剤と、任意の割合で混合することができる。 The polyisocyanurate composition can be mixed with these organic solvents at an arbitrary ratio.
ポリイソシアヌレート組成物が有機溶剤により希釈される場合、ポリイソシアヌレート組成物の濃度は、例えば、２０質量％以上、好ましくは、３０質量％以上であり、例えば、９５質量％以下、好ましくは、９０質量％以下である。 When the polyisocyanurate composition is diluted with an organic solvent, the concentration of the polyisocyanurate composition is, for example, 20% by mass or more, preferably 30% by mass or more, for example, 95% by mass or less, preferably 90% by mass or less.
また、このような場合、２５℃における粘度が、例えば、１０ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは、２０ｍＰａ・ｓ以上、例えば、１００００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、５０００ｍＰａ・ｓ以下となるように、調整される。 In such a case, the viscosity at 25 ° C. is adjusted so as to be, for example, 10 mPa · s or more, preferably 20 mPa · s or more, for example, 10000 mPa · s or less, preferably 5000 mPa · s or less. .
そして、このようなポリイソシアヌレート組成物の製造方法によれば、ゲル化を抑制するとともに、優れた反応率でキシリレンジイソシアネートをイソシアヌレート化することができるため、製造効率に優れる。そのため、得られるポリイソシアヌレート組成物は、製造効率に優れる。 And according to the manufacturing method of such a polyisocyanurate composition, while suppressing gelatinization, since xylylene diisocyanate can be isocyanurated with the outstanding reaction rate, it is excellent in manufacturing efficiency. Therefore, the obtained polyisocyanurate composition is excellent in production efficiency.
そのため、ポリイソシアヌレート組成物は、ポリウレタン樹脂の製造において、好適に用いられる。 Therefore, the polyisocyanurate composition is suitably used in the production of a polyurethane resin.
ポリウレタン樹脂は、上記ポリイソシアヌレート組成物と、活性水素基含有化合物とを反応させることにより、得ることができる。 The polyurethane resin can be obtained by reacting the polyisocyanurate composition with an active hydrogen group-containing compound.
本発明において、活性水素基含有化合物としては、例えば、ポリオール成分、ポリアミン成分などが挙げられ、好ましくは、ポリオール成分が挙げられる。 In the present invention, examples of the active hydrogen group-containing compound include a polyol component and a polyamine component, and preferably include a polyol component.
本発明において、ポリオール成分としては、低分子量ポリオールおよび高分子量ポリオールが挙げられる。 In the present invention, examples of the polyol component include low molecular weight polyols and high molecular weight polyols.
低分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有する数平均分子量３００未満、好ましくは、４００未満の化合物であって、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，２−トリメチルペンタンジオール、３，３−ジメチロールヘプタン、アルカン（Ｃ７〜２０）ジオール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの混合物、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオールおよびそれらの混合物、水素化ビスフェノールＡ、１，４−ジヒドロキシ−２−ブテン、２，６−ジメチル−１−オクテン−３，８−ジオール、ビスフェノールＡ、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの２価アルコール、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリイソプロパノールアミンなどの３価アルコール、例えば、テトラメチロールメタン（ペンタエリスリトール）、ジグリセリンなどの４価アルコール、例えば、キシリトールなどの５価アルコール、例えば、ソルビトール、マンニトール、アリトール、イジトール、ダルシトール、アルトリトール、イノシトール、ジペンタエリスリトールなどの６価アルコール、例えば、ペルセイトールなどの７価アルコール、例えば、ショ糖などの８価アルコールなどが挙げられる。 The low molecular weight polyol is a compound having two or more hydroxyl groups and a number average molecular weight of less than 300, preferably less than 400, such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2,2,2-trimethyl Pentanediol, 3,3-dimethylolheptane, alkane (C7-20) diol, 1,3- or 1,4-cyclohexanedimethanol and mixtures thereof, 1,3- or 1,4-cyclohexanediol and their Mixture, hydrogenated bisphenol A, 1,4-dihydroxy- -Dihydric alcohols such as butene, 2,6-dimethyl-1-octene-3,8-diol, bisphenol A, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, such as glycerin, trimethylolpropane, triisopropanolamine Trihydric alcohols such as tetramethylolmethane (pentaerythritol), dihydric alcohols and the like, pentavalent alcohols such as xylitol, such as sorbitol, mannitol, allitol, iditol, dulcitol, altritol, inositol, dipentol Examples include hexavalent alcohols such as erythritol, for example, 7-valent alcohols such as perseitol, and 8-valent alcohols such as sucrose.
これら低分子量ポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。 These low molecular weight polyols can be used alone or in combination of two or more.
高分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有する数平均分子量３００以上、好ましくは、４００以上、さらに好ましくは、５００以上の化合物であって、例えば、ポリエーテルポリオール（例えば、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオールなど）、ポリエステルポリオール（例えば、アジピン酸系ポリエステルポリオール、フタル酸系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオールなど）、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール（例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどをポリイソシアネートによりウレタン変性したポリオール）、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、ビニルモノマー変性ポリオールなどが挙げられる。 The high molecular weight polyol is a compound having two or more hydroxyl groups and a number average molecular weight of 300 or more, preferably 400 or more, more preferably 500 or more. For example, a polyether polyol (for example, polyoxyalkylene polyol, polytetraalkylene) is used. Methylene ether polyol etc.), polyester polyol (eg adipic acid type polyester polyol, phthalic acid type polyester polyol, lactone type polyester polyol etc.), polycarbonate polyol, polyurethane polyol (eg polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol etc.) Polyols urethane-modified with isocyanate), epoxy polyols, vegetable oil polyols, polyolefin polyols, acrylic poly Lumpur, and vinyl monomer-modified polyol.
これら高分子量ポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。 These high molecular weight polyols can be used alone or in combination of two or more.
高分子量ポリオールとして、好ましくは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールが挙げられる。 Preferred examples of the high molecular weight polyol include polyether polyol, polyester polyol, and polycarbonate polyol.
そして、ポリウレタン樹脂は、例えば、バルク重合や溶液重合などの重合方法により、製造することができる。 And a polyurethane resin can be manufactured by polymerization methods, such as bulk polymerization and solution polymerization, for example.
バルク重合では、例えば、窒素気流下において、ポリイソシアヌレート組成物を撹拌しつつ、これに、活性水素基含有化合物を加えて、反応温度５０〜２５０℃、さらに好ましくは５０〜２００℃で、０．５〜１５時間程度反応させる。 In bulk polymerization, for example, an active hydrogen group-containing compound is added to the polyisocyanurate composition while stirring the polyisocyanurate composition under a nitrogen stream, and the reaction temperature is 50 to 250 ° C., more preferably 50 to 200 ° C. React for about 5 to 15 hours.
溶液重合では、上記したポリイソシアヌレート組成物の希釈に用いられる有機溶媒と同様の有機溶媒に、ポリイソシアヌレート組成物と、活性水素基含有化合物とを加えて、反応温度５０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で、０．５〜１５時間程度反応させる。 In solution polymerization, a polyisocyanurate composition and an active hydrogen group-containing compound are added to an organic solvent similar to the organic solvent used for diluting the polyisocyanurate composition described above, and the reaction temperature is 50 to 120 ° C., preferably Is reacted at 50 to 100 ° C. for about 0.5 to 15 hours.
さらに、上記重合反応においては、必要に応じて、例えば、上記したウレタン化触媒を添加してもよい。 Furthermore, in the above polymerization reaction, for example, the above urethanization catalyst may be added as necessary.
また、バルク重合および溶液重合では、例えば、ポリイソシアヌレート組成物と活性水素基含有化合物とを、活性水素基含有化合物中の活性水素基（水酸基、メルカプト基、アミノ基）に対するポリイソシアヌレート組成物中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、０．７５〜１．３、好ましくは、０．９〜１．１となるように配合する。 In bulk polymerization and solution polymerization, for example, a polyisocyanurate composition and an active hydrogen group-containing compound are combined with an active hydrogen group (hydroxyl group, mercapto group, amino group) in the active hydrogen group-containing compound. It mix | blends so that the equivalent ratio (NCO / active hydrogen group) of an isocyanate group may become 0.75-1.3, for example, Preferably, it is 0.9-1.1.
また、上記重合反応をより工業的に実施する場合には、ポリウレタン樹脂は、例えば、ワンショット法およびプレポリマー法などの公知の方法により、得ることができる。 When the polymerization reaction is more industrially performed, the polyurethane resin can be obtained by a known method such as a one-shot method or a prepolymer method.
ワンショット法では、例えば、ポリイソシアヌレート組成物と活性水素基含有化合物とを、活性水素基含有化合物中の活性水素基（水酸基、メルカプト基、アミノ基）に対するポリイソシアヌレート組成物中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、０．７５〜１．３、好ましくは、０．９〜１．１となるように処方（混合）した後、例えば、室温〜２５０℃、好ましくは、室温〜２００℃で、例えば、５分〜７２時間、好ましくは、４〜２４時間硬化反応させる。なお、硬化温度は、一定温度であってもよく、あるいは、段階的に昇温または冷却することもできる。 In the one-shot method, for example, a polyisocyanurate composition and an active hydrogen group-containing compound are combined with an isocyanate group in the polyisocyanurate composition with respect to an active hydrogen group (hydroxyl group, mercapto group, amino group) in the active hydrogen group-containing compound. After being formulated (mixed) so that the equivalent ratio (NCO / active hydrogen group) is, for example, 0.75 to 1.3, preferably 0.9 to 1.1, for example, room temperature to 250 ° C., The curing reaction is preferably performed at room temperature to 200 ° C., for example, for 5 minutes to 72 hours, preferably for 4 to 24 hours. The curing temperature may be a constant temperature, or may be raised or cooled stepwise.
また、プレポリマー法では、例えば、まず、ポリイソシアヌレート組成物と、活性水素基含有化合物の一部（好ましくは、高分子量ポリオール）とを反応させて、分子末端にイソシアネート基を有するイソシアネート基末端プレポリマーを合成する。次いで、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと、活性水素基含有化合物の残部（好ましくは、低分子量ポリオールおよび／またはポリアミン成分）とを反応させて、硬化反応させる。なお、プレポリマー法において、活性水素基含有化合物の残部は、鎖伸長剤として用いられる。 In the prepolymer method, for example, first, a polyisocyanurate composition is reacted with a part of an active hydrogen group-containing compound (preferably a high molecular weight polyol) to form an isocyanate group terminal having an isocyanate group at the molecular terminal. A prepolymer is synthesized. Next, the obtained isocyanate group-terminated prepolymer and the remainder of the active hydrogen group-containing compound (preferably, a low molecular weight polyol and / or polyamine component) are reacted to cause a curing reaction. In the prepolymer method, the remainder of the active hydrogen group-containing compound is used as a chain extender.
イソシアネート基末端プレポリマーを合成するには、ポリイソシアヌレート組成物と、活性水素基含有化合物の一部とを、活性水素基含有化合物の一部中の活性水素基に対するポリイソシアヌレート組成物中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、１．１〜２０、好ましくは、１．３〜１０、さらに好ましくは、１．３〜６となるように処方（混合）し、反応容器中にて、例えば、室温〜１５０℃、好ましくは、５０〜１２０℃で、例えば、０．５〜１８時間、好ましくは、２〜１０時間反応させる。なお、この反応においては、必要に応じて、上記したウレタン化触媒を添加してもよく、また、反応終了後には、必要に応じて、未反応のポリイソシアヌレート組成物を、例えば、蒸留や抽出などの公知の除去手段により、除去することもできる。 In order to synthesize an isocyanate group-terminated prepolymer, a polyisocyanurate composition and a part of the active hydrogen group-containing compound are mixed in the polyisocyanurate composition with respect to the active hydrogen groups in a part of the active hydrogen group-containing compound. The equivalent ratio of isocyanate groups (NCO / active hydrogen group) is, for example, 1.1-20, preferably 1.3-10, more preferably 1.3-6, In the reaction vessel, for example, the reaction is performed at room temperature to 150 ° C., preferably 50 to 120 ° C., for example, for 0.5 to 18 hours, preferably 2 to 10 hours. In this reaction, if necessary, the urethanization catalyst described above may be added, and after the completion of the reaction, if necessary, an unreacted polyisocyanurate composition may be distilled, for example, by distillation or It can also be removed by known removal means such as extraction.
次いで、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと、活性水素基含有化合物の残部とを反応させるには、イソシアネート基末端プレポリマーと、活性水素基含有化合物の残部とを、活性水素基含有化合物の残部中の活性水素基に対するイソシアネート基末端プレポリマー中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、０．７５〜１．３、好ましくは、０．９〜１．１となるように処方（混合）し、例えば、室温〜２５０℃、好ましくは、室温〜２００℃で、例えば、５分〜７２時間、好ましくは、１〜２４時間硬化反応させる。 Next, in order to react the obtained isocyanate group-terminated prepolymer with the remainder of the active hydrogen group-containing compound, the isocyanate group-terminated prepolymer and the remainder of the active hydrogen group-containing compound are reacted with the remainder of the active hydrogen group-containing compound. The equivalent ratio of isocyanate groups in the isocyanate group-terminated prepolymer (NCO / active hydrogen groups) to active hydrogen groups in the solvent is, for example, 0.75 to 1.3, preferably 0.9 to 1.1. For example, at room temperature to 250 ° C., preferably at room temperature to 200 ° C., for example, for 5 minutes to 72 hours, preferably for 1 to 24 hours.
これにより、ポリウレタン樹脂を得ることができる。 Thereby, a polyurethane resin can be obtained.
なお、ポリウレタン樹脂を製造する場合においては、必要に応じて、さらに、公知の添加剤、例えば、可塑剤、ブロッキング防止剤、耐熱安定剤、耐光安定剤、酸化防止剤、離型剤、触媒、さらには、顔料、染料、滑剤、フィラー、加水分解防止剤などを、適宜の割合で配合することができる。これら添加剤は、各成分の合成時に添加してもよく、あるいは、各成分の混合・溶解時に添加してもよく、さらには、合成後に添加することもできる。 In the case of producing a polyurethane resin, if necessary, further known additives such as a plasticizer, an anti-blocking agent, a heat stabilizer, a light stabilizer, an antioxidant, a release agent, a catalyst, Furthermore, pigments, dyes, lubricants, fillers, hydrolysis inhibitors and the like can be blended at an appropriate ratio. These additives may be added at the time of synthesis of each component, or may be added at the time of mixing / dissolving each component, and may be added after the synthesis.
そして、このようなポリウレタン樹脂は、本発明のポリイソシアヌレート組成物を用いて製造されるため、製造効率に優れる。 And since such a polyurethane resin is manufactured using the polyisocyanurate composition of this invention, it is excellent in manufacturing efficiency.
そのため、このようなポリウレタン樹脂は、例えば、プラスチック用塗料、自動車用塗料、フィルムコート剤、各種インキ、各種接着剤、粘着剤、シーリング材、各種マイクロカプセル、プラスチックレンズ、人工および合成皮革、ＲＩＭ成形品、スラッシュパウダー、弾性成形品（スパンデックス）、ウレタンフォームなどの幅広い分野において広範に使用することができる。 Therefore, such polyurethane resins include, for example, plastic coatings, automotive coatings, film coating agents, various inks, various adhesives, adhesives, sealing materials, various microcapsules, plastic lenses, artificial and synthetic leather, RIM molding It can be widely used in a wide range of fields such as products, slush powder, elastic molded products (spandex), and urethane foam.
以下に、実施例および比較例を挙げて、本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の説明において、特に言及がない限り、「部」および「％」は質量基準である。また、以下に示す実施例の数値は、実施形態において記載される数値（すなわち、上限値または下限値）に代替することができる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. In the following description, “part” and “%” are based on mass unless otherwise specified. Moreover, the numerical value of the Example shown below can be substituted for the numerical value (namely, upper limit value or lower limit value) described in embodiment.
また、各実施例および各比較例において採用される測定方法を下記する。
＜反応率（％）・反応速度＞
イソシアネート基濃度（ＪＩＳ Ｋ−１５５６に準拠した方法）を測定し、その減少率を求めることにより、イソシアヌレート化反応における反応率を求めた。
Moreover, the measuring method employ | adopted in each Example and each comparative example is described below.
<Reaction rate (%) / Reaction rate>
The isocyanate group concentration (method based on JIS K-1556) was measured, and the reduction rate was determined to determine the reaction rate in the isocyanuration reaction.
また、その反応率を時間に対してプロットすることにより、反応速度を評価した。 The reaction rate was evaluated by plotting the reaction rate against time.
なお、３００分以内に反応率が１８％以上に達した場合に、反応速度が速い（○）とし、また、３００分以内に反応率１８％以上に到達しなかった場合に、反応速度がやや遅い（△）とした。
＜ゲル化＞
イソシアヌレート化反応後の反応液を目視で観察し、ゲル化の有無について評価した。
In addition, when the reaction rate reaches 18% or more within 300 minutes, the reaction rate is fast (O), and when the reaction rate does not reach 18% or more within 300 minutes, the reaction rate is slightly higher. Slow (△).
<Gelification>
The reaction solution after the isocyanuration reaction was visually observed and evaluated for the presence or absence of gelation.
なお、透明で流動性があり、不溶物が確認されなかったものを○とし、わずかに不溶物が確認されたものを△とし、完全に流動性がなくなったものを×として評価した。
＜イソシアヌレート化触媒：テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド＞
実施例１
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応器において、窒素雰囲気下、ｍ−キシリレンジイソシアネート（三井化学社製、ＸＤＩ）１００質量部と、２，６−ジ（ｔｅｒｔ-ブチル）−４−メチルフェノール（別名：ジブチルヒドロキシトルエン、ＢＨＴ、ヒンダードフェノール系酸化防止剤） ０．０２質量部と、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト（有機亜リン酸エステル、助触媒） ０．０５量部とを混合した後、この混合液に、イソシアヌレート化触媒として、トリメチルベンジルアンモニウムのハイドロオキサイド（４０％メタノール溶液）を、０．０３質量部配合し、反応温度５０℃で２００分間反応させた。
In addition, it evaluated as (circle) the thing which was transparent and fluidity | liquidity and the insoluble matter was not confirmed was set to (circle), the thing in which the insoluble matter was confirmed slightly was set to (triangle | delta), and x which completely lost fluidity.
<Isocyanuration catalyst: Hydroxide of tetraalkylammonium>
Example 1
In a reactor equipped with a thermometer, a stirrer, a nitrogen introduction tube, and a cooling tube, 100 parts by mass of m-xylylene diisocyanate (XDI), 2,6-di (tert- Butyl) -4-methylphenol (also known as dibutylhydroxytoluene, BHT, hindered phenol antioxidant) 0.02 parts by mass and tetraphenyl dipropylene glycol diphosphite (organic phosphite ester, promoter) 0 After mixing with 0.05 part by weight, 0.03 part by mass of trimethylbenzylammonium hydroxide (40% methanol solution) is blended in this mixture as an isocyanuration catalyst, and the reaction temperature is 50 ° C. for 200 minutes. Reacted.
そして、得られた反応混合液を、薄膜蒸留装置（温度１５０℃、真空度５０Ｐａ）に通液して、未反応のキシリレンジイソシアネートを除去し、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、２１．５％であり、反応速度は速く、反応液にゲル化は確認されなかった。 And the obtained reaction liquid mixture was passed through the thin film distillation apparatus (temperature 150 degreeC, vacuum degree 50Pa), the unreacted xylylene diisocyanate was removed, and the polyisocyanurate composition was obtained. The reaction rate in this reaction was 21.5%, the reaction rate was fast, and no gelation was confirmed in the reaction solution.
実施例２
反応温度を６０℃とし、反応時間を３００分に変更した以外は、実施例１と同様にして、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、１７．６％であり、反応速度はやや遅く、反応液にゲル化は確認されなかった。
Example 2
A polyisocyanurate composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was 60 ° C. and the reaction time was changed to 300 minutes. The reaction rate in this reaction was 17.6%, the reaction rate was slightly slow, and no gelation was confirmed in the reaction solution.
比較例１
反応温度を４０℃に変更した以外は、実施例１と同様にして反応した。この反応における反応率は、７．８％であり、反応液がゲル化した。
Comparative Example 1
The reaction was conducted in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was changed to 40 ° C. The reaction rate in this reaction was 7.8%, and the reaction solution gelled.
比較例２
反応温度を７０℃に変更し、反応時間を３００分に変更した以外は、実施例１と同様にして、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、１５．４％であり、反応速度はやや遅く、反応液にゲル化は確認されなかった。
＜イソシアヌレート化触媒：３級アミン＞
実施例３
イソシアヌレート化触媒として、トリメチルベンジルアンモニウムのハイドロオキサイド（４０％メタノール溶液）に代えて、ＴＡＰ（化薬アクゾ社製、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール）を固形分として０．０５質量部配合し、また、反応時間を３００分に変更した以外は、実施例１と同様にして、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、１６．９％であり、反応速度はやや遅く、反応液にゲル化は確認されなかった。
Comparative Example 2
A polyisocyanurate composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was changed to 70 ° C. and the reaction time was changed to 300 minutes. The reaction rate in this reaction was 15.4%, the reaction rate was slightly slow, and gelation was not confirmed in the reaction solution.
<Isocyanurate catalyst: tertiary amine>
Example 3
As an isocyanurate-forming catalyst, TAP (manufactured by Kayaku Akzo Co., Ltd., 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol) is used as the solid content in place of trimethylbenzylammonium hydroxide (40% methanol solution). A polyisocyanurate composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 05 parts by mass was added and the reaction time was changed to 300 minutes. The reaction rate in this reaction was 16.9%, the reaction rate was slightly slow, and gelation was not confirmed in the reaction solution.
実施例４
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応機において、窒素雰囲気下、ｍ−キシリレンジイソシアネート（三井化学社製、ＸＤＩ）１００質量部と、２，６−ジ（ｔｅｒｔ-ブチル）−４−メチルフェノール（別名：ジブチルヒドロキシトルエン、ＢＨＴ、ヒンダードフェノール系酸化防止剤） ０．０２質量部と、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト（有機亜リン酸エステル、助触媒） ０．０５質量とを混合した後、この混合液に１，３−ブタンジオール ２質量部を加え、混合液を７０℃に昇温した。
Example 4
In a reactor equipped with a thermometer, a stirrer, a nitrogen introducing tube and a cooling tube, 100 parts by mass of m-xylylene diisocyanate (Mitsui Chemicals, XDI) and 2,6-di (tert- Butyl) -4-methylphenol (also known as dibutylhydroxytoluene, BHT, hindered phenol antioxidant) 0.02 parts by mass and tetraphenyl dipropylene glycol diphosphite (organic phosphite ester, promoter) 0 After mixing with 0.05 mass, 2 parts by mass of 1,3-butanediol was added to the mixture, and the mixture was heated to 70 ° C.
次いで、同温度で１８０分間反応後、５０℃に降温した。そして、イソシアヌレート化触媒として、ＴＡＰ（化薬アクゾ社製、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール）を固形分として０．０７質量部加え、反応を２００分間継続した後、反応を終了した。 Next, after the reaction at the same temperature for 180 minutes, the temperature was lowered to 50 ° C. Then, 0.07 parts by mass of TAP (manufactured by Kayaku Akzo Co., Ltd., 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol) as a solid content was added as an isocyanurate conversion catalyst, and the reaction was continued for 200 minutes. Ended.
そして、得られた反応混合液を、薄膜蒸留装置（温度１５０℃、真空度５０Ｐａ）に通液して、未反応のキシリレンジイソシアネートを除去し、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、１８．９％であり、反応速度は速く、反応液にゲル化は確認されなかった。 And the obtained reaction liquid mixture was passed through the thin film distillation apparatus (temperature 150 degreeC, vacuum degree 50Pa), the unreacted xylylene diisocyanate was removed, and the polyisocyanurate composition was obtained. The reaction rate in this reaction was 18.9%, the reaction rate was fast, and no gelation was confirmed in the reaction solution.
実施例５
反応温度を６０℃とし、反応時間を３００分に変更した以外は、実施例３と同様にして、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、７．７％であり、反応速度はやや遅く、反応液にゲル化は確認されなかった。
Example 5
A polyisocyanurate composition was obtained in the same manner as in Example 3 except that the reaction temperature was 60 ° C. and the reaction time was changed to 300 minutes. The reaction rate in this reaction was 7.7%, the reaction rate was slightly slow, and gelation was not confirmed in the reaction solution.
比較例３
反応温度を４０℃とし、反応時間を１９０分に変更した以外は、実施例３と同様にして反応した。この反応における反応率は、８．２％であり、反応液はゲル化した。
＜イソシアヌレート化触媒：トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムの有機弱酸塩＞
実施例６
イソシアヌレート化触媒として、トリメチルベンジルアンモニウムのハイドロオキサイド（４０％メタノール溶液）に代えて、ＤＡＢＣＯ−ＴＭＲ（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム−２−エチルヘキサノエート、エアープロダクツ社製）を０．０２質量部配合し、また、反応時間を３００分に変更した以外は、実施例１と同様にして、ポリイソシアヌレート組成物を得た。この反応における反応率は、１９．７％であり、反応速度は速く、反応液にわずかにゲル化が確認された。
Comparative Example 3
The reaction was conducted in the same manner as in Example 3 except that the reaction temperature was 40 ° C. and the reaction time was changed to 190 minutes. The reaction rate in this reaction was 8.2%, and the reaction solution gelled.
<Isocyanuration catalyst: organic weak acid salt of trialkylhydroxyalkyl ammonium>
Example 6
As the isocyanuration catalyst, DABCO-TMR (N- (2-hydroxypropyl) -N, N, N-trimethylammonium-2-ethylhexanoate was used instead of trimethylbenzylammonium hydroxide (40% methanol solution). , Manufactured by Air Products Co., Ltd.) and a polyisocyanurate composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the reaction time was changed to 300 minutes. The reaction rate in this reaction was 19.7%, the reaction rate was fast, and slight gelation was confirmed in the reaction solution.
比較例４
反応温度を４０℃とし、反応時間を１５０分に変更した以外は、実施例６と同様にして反応した。この反応における反応率は、７．６％であり、反応液はゲル化した。
Comparative Example 4
The reaction was conducted in the same manner as in Example 6 except that the reaction temperature was 40 ° C. and the reaction time was changed to 150 minutes. The reaction rate in this reaction was 7.6%, and the reaction solution was gelled.
なお、表中の略号の詳細を下記する。
ＸＤＩ：ｍ−キシリレンジイソシアネート（三井化学社製）
ＴＭＢ：トリメチルベンジルアンモニウムのハイドロオキサイド（４０％メタノール溶液）
１，３−ＢＧ：１，３−ブタンジオール
ＴＡＰ：２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、化薬アクゾ社製
ＤＡＢＣＯ−ＴＭＲ：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム−２−エチルヘキサノエート、エアープロダクツ社製
The details of the abbreviations in the table are as follows.
XDI: m-xylylene diisocyanate (Mitsui Chemicals)
TMB: Trimethylbenzylammonium hydroxide (40% methanol solution)
1,3-BG: 1,3-butanediol TAP: 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, DABCO-TMR manufactured by Kayaku Akzo: N- (2-hydroxypropyl) -N, N, N-trimethylammonium-2-ethylhexanoate, manufactured by Air Products
Claims (1)
４０℃を超過し７０℃未満でイソシアヌレート化反応させる
ことを特徴とする、ポリイソシアヌレート組成物の製造方法。 Only xylylene diisocyanate or the reaction product of xylylene diisocyanate and alcohols is used in the isocyanurate conversion catalyst of 0.001 to 0.3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of xylylene diisocyanate. In the presence,
A process for producing a polyisocyanurate composition, characterized by carrying out an isocyanuration reaction at a temperature exceeding 40 ° C and less than 70 ° C.
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