JP6331931B2 - Organic compound production method - Google Patents
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本発明は、炭化水素および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を抽出して炭化水素含有抽出物を製造する、または、脂肪酸を抽出して脂肪酸含有抽出物を製造する有機化合物製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing an organic compound, wherein a hydrocarbon-containing extract is produced by extracting hydrocarbons from a raw material containing at least a hydrocarbon and a fatty acid, or a fatty acid-containing extract is produced by extracting a fatty acid.
従来、炭化水素およびグリセリドを含む原料から炭化水素を分離する技術として、原料にアルカリとアルコールとを含む水溶液を添加して鹸化し、鹸化溶液を得る鹸化処理、鹸化溶液に水と疎水性溶媒とを添加して、炭化水素（不鹸化物）を油相（疎水性溶媒の相）に溶解させ、脂肪酸塩を水相（水の相）に溶解させる抽出処理、油相と水相とに分離する分離処理を遂行する技術が開示されている（例えば、特許文献１）。 Conventionally, as a technique for separating hydrocarbons from a raw material containing hydrocarbons and glycerides, a saponification treatment is performed by adding an aqueous solution containing an alkali and an alcohol to the raw material to obtain a saponification solution. To extract the hydrocarbon (unsaponified product) in the oil phase (hydrophobic solvent phase) and the fatty acid salt in the aqueous phase (water phase), separating the oil phase and water phase A technique for performing the separation process is disclosed (for example, Patent Document 1).
上述した特許文献１の技術では、グリセリドを水溶性にするためにアルカリを添加する必要があるため、アルカリに要するコストがかかるといった課題がある。 In the technique of Patent Document 1 described above, since it is necessary to add an alkali to make the glyceride water-soluble, there is a problem that the cost required for the alkali is required.
そこで本発明は、このような課題に鑑み、アルカリを添加せずに、原料を炭化水素と脂肪酸とに分離することができる有機化合物製造方法を提供することを目的としている。 Then, in view of such a subject, this invention aims at providing the organic compound manufacturing method which can isolate | separate a raw material into a hydrocarbon and a fatty acid, without adding an alkali.
上記課題を解決するために、本発明の有機化合物製造方法は、炭化水素、グリセリド、および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法であって、前記原料を加水分解して、前記グリセリドをグリセリンと脂肪酸とに分解する加水分解処理を遂行し、前記加水分解処理で得られた加水分解溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加して脂肪酸塩とする弱酸遊離処理を遂行し、前記弱酸遊離処理を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液を水相と油相とに分離する分離処理を遂行することを特徴とする。 In order to solve the above problems, an organic compound production method of the present invention, hydrocarbons, glycerides, and a raw material containing at least a fatty acid, organic compounds you produce hydrocarbon-containing isolate to separate hydrocarbon production The method comprises hydrolyzing the raw material, performing a hydrolysis treatment to decompose the glyceride into glycerin and a fatty acid, and adding a salt of a weaker acid than the fatty acid to the hydrolysis solution obtained by the hydrolysis treatment. and added pressure to perform a weak acid free processing of a fatty acid salt, a fatty acid salt-containing solution obtained by performing the weak acid free process and characterized by performing the separation process of separating into an aqueous phase and an oil phase To do.
また、前記加水分解処理を遂行した後であって、前記弱酸遊離処理を遂行する前に、前記加水分解処理で得られた加水分解溶液にアルコールを添加するアルコール添加処理を遂行し、前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加するとしてもよい。 In addition, after performing the hydrolysis treatment and before performing the weak acid release treatment, an alcohol addition treatment for adding alcohol to the hydrolysis solution obtained by the hydrolysis treatment is performed, and the weak acid release treatment is performed. In the treatment, a salt of a weaker acid than the fatty acid may be added to the alcohol solution obtained by the alcohol addition treatment.
また、前記弱酸遊離処理を遂行する前に、前記原料にアルコールを添加するアルコール添加処理を遂行し、前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加するとしてもよい。 In addition, before performing the weak acid release treatment, an alcohol addition treatment for adding an alcohol to the raw material is performed, and in the weak acid release treatment, the alcohol solution obtained by the alcohol addition treatment has a salt of a weak acid rather than the fatty acid. May be added.
また、前記アルコール添加処理において添加されるアルコールは、前記分離処理で分離された水相から得られるグリセリンであるとしてもよい。 Moreover, the alcohol added in the said alcohol addition process is good also as glycerin obtained from the water phase isolate | separated by the said separation process.
また、前記弱酸遊離処理を遂行した後であって、前記分離処理を遂行する前に、前記脂肪酸塩含有溶液を加熱してアルコールを除去するアルコール除去処理を遂行するとしてもよい。 Further, after the weak acid releasing treatment is performed and before the separation processing is performed, an alcohol removing treatment for removing the alcohol by heating the fatty acid salt-containing solution may be performed.
また、前記弱酸遊離処理を遂行した後であって、前記分離処理を遂行する前に、前記脂肪酸塩含有溶液に疎水性溶媒を添加して、該脂肪酸塩含有溶液中の炭化水素を該疎水性溶媒に溶解させて抽出する溶媒抽出処理を遂行し、前記分離処理では、前記溶媒抽出処理で得られた抽出溶液を水相と油相とに分離するとしてもよい。 In addition, after performing the weak acid liberation treatment and before performing the separation treatment, a hydrophobic solvent is added to the fatty acid salt-containing solution, and the hydrocarbon in the fatty acid salt-containing solution is added to the hydrophobic salt. A solvent extraction process in which extraction is performed by dissolving in a solvent may be performed, and in the separation process, the extraction solution obtained by the solvent extraction process may be separated into an aqueous phase and an oil phase.
また、前記脂肪酸より弱酸の塩は、炭酸塩であるとしてもよい。 Further, the salt of a weaker acid than the fatty acid may be a carbonate.
本発明によれば、アルカリを添加せずに、原料を炭化水素と脂肪酸とに分離することが可能となる。 According to the present invention, it is possible to separate a raw material into a hydrocarbon and a fatty acid without adding an alkali.
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。かかる実施形態に示す寸法、材料、その他具体的な数値等は、発明の理解を容易とするための例示にすぎず、特に断る場合を除き、本発明を限定するものではない。なお、本明細書および図面において、実質的に同一の機能、構成を有する要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略し、また本発明に直接関係のない要素は図示を省略する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. The dimensions, materials, and other specific numerical values shown in the embodiments are merely examples for facilitating the understanding of the invention, and do not limit the present invention unless otherwise specified. In the present specification and drawings, elements having substantially the same function and configuration are denoted by the same reference numerals, and redundant description is omitted, and elements not directly related to the present invention are not illustrated. To do.
本実施形態では、炭化水素、脂肪酸、グリセリドを産生する藻類から炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法を例に挙げて説明する。ここで、炭化水素、脂肪酸、グリセリドを産生する藻類は、例えば、ボツリオコッカス属に属する藻類（例えば、Botryococcus braunii）である。 In this embodiment, an organic compound production method for producing a hydrocarbon-containing separated product by separating hydrocarbons from algae producing hydrocarbons, fatty acids, and glycerides will be described as an example. Here, the algae that produce hydrocarbons, fatty acids, and glycerides are, for example, algae (for example, Botryococcus braunii) belonging to the genus Botriococcus.
図１は、有機化合物製造方法の処理の流れを説明するためのフローチャートである。図１に示すように、本実施形態にかかる有機化合物製造方法は、加水分解処理Ｓ１１０、アルコール添加処理Ｓ１２０、弱酸遊離処理Ｓ１３０、アルコール除去処理Ｓ１４０、溶媒抽出処理Ｓ１５０、分離処理Ｓ１６０を含む。以下、有機化合物製造方法の各処理について詳述する。 FIG. 1 is a flowchart for explaining the processing flow of the organic compound manufacturing method. As shown in FIG. 1, the organic compound manufacturing method according to the present embodiment includes a hydrolysis process S110, an alcohol addition process S120, a weak acid release process S130, an alcohol removal process S140, a solvent extraction process S150, and a separation process S160. Hereinafter, each process of the organic compound manufacturing method will be described in detail.
（加水分解処理Ｓ１１０）
加水分解処理Ｓ１１０では、原料を加水分解して、グリセリドをグリセリンと脂肪酸とに分解する。具体的に説明すると、加水分解処理Ｓ１１０では、例えば、１００℃〜２５０℃の温度環境下、１０１．３ｋＰａ〜６０８０ｋＰａの圧力環境下で、原料に水蒸気を、３分〜８時間接触させる。これにより、原料に含有されるグリセリドを脂肪酸とグリセリンに加水分解することができる。
(Hydrolysis treatment S110)
In hydrolysis process S110, a raw material is hydrolyzed and a glyceride is decomposed | disassembled into glycerol and a fatty acid. Specifically, in the hydrolysis treatment S110, for example, water vapor is brought into contact with the raw material for 3 minutes to 8 hours under a temperature environment of 100 ° C. to 250 ° C. and a pressure environment of 101.3 kPa to 6080 kPa. Thereby, the glyceride contained in the raw material can be hydrolyzed into fatty acid and glycerin.
なお、ここでは、水蒸気接触（コルゲートエメリー法）による加水分解処理Ｓ１１０を例に挙げて説明したが、グリセリドの分解酵素を用いて加水分解処理Ｓ１１０を遂行してもよい。具体的に説明すると、分解酵素としてリパーゼを用い、原料に１０Ｕ〜３００Ｕのリパーゼを添加し、３０℃〜６０℃の温度環境下、ｐＨ６〜ｐＨ９のｐＨ環境下で、１〜８時間攪拌、混合することで、グリセリドに加水分解処理Ｓ１１０を施す。 Here, although the hydrolysis treatment S110 by water vapor contact (corrugated emery method) has been described as an example, the hydrolysis treatment S110 may be performed using a glyceride degrading enzyme. Specifically, lipase is used as a degrading enzyme, 10 U to 300 U of lipase is added to the raw material, and the mixture is stirred and mixed for 1 to 8 hours in a temperature environment of 30 ° C. to 60 ° C. and a pH environment of pH 6 to pH 9 Thus, hydrolysis treatment S110 is applied to the glyceride.
（アルコール添加処理Ｓ１２０）
アルコール添加処理Ｓ１２０では、加水分解処理Ｓ１１０で得られた加水分解溶液（例えば、炭化水素、脂肪酸、グリセリン、水を含有）にアルコールを添加する。
(Alcohol addition process S120)
In the alcohol addition process S120, alcohol is added to the hydrolysis solution (for example, containing hydrocarbon, fatty acid, glycerin, and water) obtained in the hydrolysis process S110.
アルコール添加処理Ｓ１２０を遂行することにより、後述する弱酸遊離処理Ｓ１３０において、脂肪酸より弱酸の塩と脂肪酸とを効率よく混合することができる。 By performing the alcohol addition process S120, it is possible to mix the salt of the weak acid and the fatty acid more efficiently than the fatty acid in the weak acid release process S130 described later.
ここで、アルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、グリセリンの群から選択される１または複数であり、好ましくは、エタノールおよび２−プロパノールのいずれか一方または両方である。エタノールおよび２−プロパノールのいずれか一方または両方は、反応性および分離性に優れているため、これらを用いることにより、より弱酸の塩と脂肪酸とを効率よく混合することができる。 Here, the alcohol is one or more selected from the group of methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, and glycerin, and preferably one or both of ethanol and 2-propanol. Since one or both of ethanol and 2-propanol are excellent in reactivity and separability, the salt of a weak acid and a fatty acid can be efficiently mixed by using these.
（弱酸遊離処理Ｓ１３０）
弱酸遊離処理Ｓ１３０では、アルコール添加処理Ｓ１２０で得られたアルコール溶液（例えば、炭化水素、脂肪酸、グリセリン、水、アルコールを含有）に、脂肪酸より弱酸の塩を添加する。これにより、脂肪酸が脂肪酸塩となり、疎水性から親水性へと変換することが可能となる。
(Weak acid release treatment S130)
In the weak acid release process S130, a salt of a weak acid is added to the alcohol solution (for example, containing hydrocarbon, fatty acid, glycerin, water, and alcohol) obtained in the alcohol addition process S120. As a result, the fatty acid becomes a fatty acid salt and can be converted from hydrophobic to hydrophilic.
脂肪酸より弱酸の塩は、例えば、炭酸塩およびリン酸二水素塩のいずれか一方または両方であり、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カルシウムである。脂肪酸より弱酸の塩として炭酸塩、または、リン酸二水素塩を用いることにより、脂肪酸を解離させ水相で加水分解により生じたグリセリンと共に水溶性とすることで、低コストで弱酸遊離処理Ｓ１３０を遂行することができる。 The salt of the weaker acid than the fatty acid is, for example, one or both of carbonate and dihydrogen phosphate, preferably potassium carbonate, sodium carbonate, calcium carbonate, potassium dihydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, It is calcium dihydrogen phosphate. By using carbonate or dihydrogen phosphate as a salt of weak acid rather than fatty acid, it is possible to dissociate the fatty acid and make it water-soluble with glycerin generated by hydrolysis in the aqueous phase. Can be carried out.
（アルコール除去処理Ｓ１４０）
アルコール除去処理Ｓ１４０では、弱酸遊離処理Ｓ１３０を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液（炭化水素、脂肪酸塩、グリセリン、水、アルコールを含有）を加熱してアルコールを除去する。
(Alcohol removal process S140)
In the alcohol removing process S140, the fatty acid salt-containing solution (containing hydrocarbon, fatty acid salt, glycerin, water, and alcohol) obtained by performing the weak acid releasing process S130 is heated to remove the alcohol.
具体的に説明すると、アルコール除去処理Ｓ１４０では、アルコール添加処理Ｓ１２０で添加したアルコールの沸点または沸点近傍まで脂肪酸塩含有溶液を加熱する。加熱温度は、例えば、４０℃〜１５０℃であり、好ましくは、６０℃〜１２０℃である。また、アルコール除去処理Ｓ１４０を６６６Ｐａ〜１０１．３ｋＰａ、好ましくは、２.７ｋＰａ〜１０１．３ｋＰａの圧力環境下で遂行してもよい。 More specifically, in the alcohol removal process S140, the fatty acid salt-containing solution is heated to the boiling point of the alcohol added in the alcohol addition process S120 or near the boiling point. The heating temperature is, for example, 40 ° C to 150 ° C, and preferably 60 ° C to 120 ° C. Further, the alcohol removal treatment S140 may be performed under a pressure environment of 666 Pa to 101.3 kPa, preferably 2.7 kPa to 101.3 kPa.
（溶媒抽出処理Ｓ１５０）
溶媒抽出処理Ｓ１５０では、アルコール除去処理Ｓ１４０を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液（炭化水素、脂肪酸塩、グリセリン、水を含有）に疎水性溶媒を添加して、脂肪酸塩含有溶液中の炭化水素を疎水性溶媒に溶解させて抽出する。つまり、油相（疎水性溶媒の相）に炭化水素を溶解させ、水相（水溶液の相）に脂肪酸塩およびグリセリンを溶解させる。具体的に説明すると、溶媒抽出処理Ｓ１５０では、脂肪酸塩含有溶液に、疎水性溶媒を添加し、例えば、３０℃〜１００℃、好ましくは、６０℃〜１００℃に維持して、攪拌、混合する。これにより、エマルションが発生した場合にエマルションを不安定化し、油相へ溶解した炭化水素、水相へ溶解した脂肪酸塩およびグリセリンの分離を効率よく遂行させることができる。
(Solvent extraction process S150)
In the solvent extraction process S150, a hydrophobic solvent is added to the fatty acid salt-containing solution (containing hydrocarbon, fatty acid salt, glycerin, and water) obtained by performing the alcohol removal process S140. The hydrocarbon is dissolved in a hydrophobic solvent and extracted. That is, the hydrocarbon is dissolved in the oil phase (hydrophobic solvent phase), and the fatty acid salt and glycerin are dissolved in the aqueous phase (aqueous solution phase). More specifically, in the solvent extraction process S150, a hydrophobic solvent is added to the fatty acid salt-containing solution, and, for example, maintained at 30 ° C to 100 ° C, preferably 60 ° C to 100 ° C, and stirred and mixed. . Thereby, when an emulsion is generated, the emulsion is destabilized, and separation of the hydrocarbon dissolved in the oil phase, the fatty acid salt dissolved in the aqueous phase, and glycerin can be performed efficiently.
ここで、疎水性溶媒は、例えば、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルの群から選択される１または複数であり、好ましくは、ｎ−ヘキサンである。疎水性溶媒として、ｎ−ヘキサンを用いることにより、不純物の溶解量（抽出量）を削減し、効率よく炭化水素を溶解させることができる。 Here, the hydrophobic solvent is, for example, one or more selected from the group of n-hexane, benzene, toluene, diethyl ether, acetone, and ethyl acetate, and preferably n-hexane. By using n-hexane as the hydrophobic solvent, the amount of dissolved impurities (extracted amount) can be reduced and the hydrocarbon can be efficiently dissolved.
（分離処理Ｓ１６０）
分離処理Ｓ１６０では、溶媒抽出処理Ｓ１５０で得られた抽出溶液を水相と油相とに分離する。なお、水相と油相との分離は、油水分離によって為されても、蒸留によって為されてもよい。
(Separation process S160)
In the separation process S160, the extraction solution obtained in the solvent extraction process S150 is separated into an aqueous phase and an oil phase. The water phase and the oil phase may be separated by oil / water separation or by distillation.
こうして、油相は、脂肪酸塩とグリセリンを含まない（脂肪酸とグリセリドを含まない）炭化水素を含有する炭化水素含有分離物となり、水相は、炭化水素を含まない脂肪酸塩とグリセリンとを含む抽出物となる。 Thus, the oil phase is a hydrocarbon-containing isolate containing hydrocarbon salts that do not contain fatty acid salts and glycerin (no fatty acids and glycerides), and the aqueous phase is an extraction that contains fatty acid salts that do not contain hydrocarbons and glycerin. It becomes a thing.
以上説明したように、本実施形態にかかる有機化合物製造方法によれば、加水分解処理Ｓ１１０を遂行して、グリセリドを脂肪酸とグリセリンに加水分解した後、弱酸遊離処理Ｓ１３０を遂行することにより、アルカリを添加せずに、グリセリドおよび脂肪酸といった疎水性化合物を、脂肪酸塩とグリセリンといった親水性化合物へと変換することができる。これにより、アルカリに要するコストを不要とすることが可能となる。そして、炭化水素は、疎水性であるため、分離処理Ｓ１６０において、炭化水素と、脂肪酸塩およびグリセリンを確実に分離することが可能となる。したがって、炭化水素含有分離物を低コストで製造することができる。 As described above, according to the method for producing an organic compound according to the present embodiment, the hydrolysis treatment S110 is performed, the glyceride is hydrolyzed into fatty acid and glycerin, and then the weak acid release treatment S130 is performed, whereby the alkali is obtained. The hydrophobic compounds such as glycerides and fatty acids can be converted into hydrophilic compounds such as fatty acid salts and glycerin without adding. As a result, the cost required for alkali can be eliminated. And since a hydrocarbon is hydrophobic, it becomes possible to isolate | separate a hydrocarbon, a fatty acid salt, and glycerol reliably in separation process S160. Therefore, the hydrocarbon-containing separation can be produced at a low cost.
また、分離処理Ｓ１６０を遂行する前に、アルコール除去処理Ｓ１４０を遂行することにより、分離処理Ｓ１６０においてエマルションが生じる事態を回避することができ、水相と油相とを安定して形成させることが可能となる。これにより、炭化水素含有分離物の製造効率を向上させることができる。 Further, by performing the alcohol removal process S140 before performing the separation process S160, it is possible to avoid a situation in which an emulsion is generated in the separation process S160, and to stably form the water phase and the oil phase. It becomes possible. Thereby, the production efficiency of the hydrocarbon-containing separated product can be improved.
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はかかる実施形態に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された範疇において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。 As mentioned above, although preferred embodiment of this invention was described referring an accompanying drawing, it cannot be overemphasized that this invention is not limited to this embodiment. It will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made within the scope of the claims, and these are naturally within the technical scope of the present invention. Is done.
例えば、上記実施形態において、藻類から炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法を例に挙げて説明した。しかし、原料は、藻類もしくは藻類由来物に限らず、少なくとも炭化水素および脂肪酸が含有されていればよい。また、原料に含まれる炭化水素は、脂肪族炭化水素であってもよいし、芳香族炭化水素であってもよい。 For example, in the said embodiment, the organic compound manufacturing method which isolate | separates hydrocarbon from algae and manufactures a hydrocarbon containing separated material was mentioned as an example, and was demonstrated. However, the raw material is not limited to algae or algae-derived materials, and it is sufficient that at least hydrocarbons and fatty acids are contained. Moreover, the hydrocarbon contained in the raw material may be an aliphatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon.
また、上記実施形態において、原料から炭化水素含有分離物を製造する場合を例に挙げて説明した。しかし、原料から脂肪酸含有分離物を製造することもできる。この場合、分離処理Ｓ１６０で得られた水相に、カルボン酸（脂肪酸）より強酸の塩を添加して脂肪酸を遊離させ、油相（脂肪酸含有分離物）と、水相とを分離することで、脂肪酸含有分離物を製造することができる。かかる構成によっても、分離処理Ｓ１６０を遂行する前に、アルコール除去処理Ｓ１４０を遂行することにより、分離処理Ｓ１６０においてエマルションが生じる事態を回避することができ、脂肪酸含有分離物の製造効率を向上させることが可能となる。なお、水相と油相との分離は、油水分離によって為されても、蒸留によって為されてもよい。 Moreover, in the said embodiment, the case where the hydrocarbon containing separated material was manufactured from the raw material was mentioned as an example, and was demonstrated. However, fatty acid-containing isolates can also be produced from raw materials. In this case, by adding a salt of a strong acid from the carboxylic acid (fatty acid) to the aqueous phase obtained in the separation treatment S160 to release the fatty acid, the oil phase (fatty acid-containing separated product) and the aqueous phase are separated. A fatty acid-containing isolate can be produced. Even with such a configuration, by performing the alcohol removal process S140 before performing the separation process S160, it is possible to avoid the occurrence of an emulsion in the separation process S160, and to improve the production efficiency of the fatty acid-containing separated product. Is possible. The water phase and the oil phase may be separated by oil / water separation or by distillation.
また、上記実施形態において、炭化水素および脂肪酸に加えて、グリセリドを含有する原料から炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法を例に挙げて説明した。しかし、原料に必ずしもグリセリドが含有されている必要はなく、原料には、少なくとも炭化水素および脂肪酸が含有されていればよい。この場合、加水分解処理Ｓ１１０は省略することができる。 Moreover, in the said embodiment, the organic compound manufacturing method which isolate | separates hydrocarbon from the raw material containing a glyceride in addition to a hydrocarbon and a fatty acid, and manufactures a hydrocarbon containing separated material was demonstrated to the example. However, the raw material does not necessarily contain glyceride, and the raw material only needs to contain at least a hydrocarbon and a fatty acid. In this case, the hydrolysis treatment S110 can be omitted.
また、上記実施形態において、原料には、炭化水素および脂肪酸以外の疎水性溶媒が含有されていない場合を例に挙げて説明した。しかし、炭化水素および脂肪酸以外の疎水性溶媒が原料に含有されている場合、溶媒抽出処理Ｓ１５０を省略することもできる。この場合、分離処理Ｓ１６０では、アルコール除去処理を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液（炭化水素、脂肪酸塩、グリセリン、水、疎水性溶媒を含有）を水相と油相とに分離することとなる。 Moreover, in the said embodiment, the case where the raw material did not contain hydrophobic solvents other than hydrocarbon and a fatty acid was mentioned as an example, and was demonstrated. However, when a hydrophobic solvent other than hydrocarbons and fatty acids is contained in the raw material, the solvent extraction process S150 can be omitted. In this case, in the separation process S160, the fatty acid salt-containing solution (containing hydrocarbon, fatty acid salt, glycerin, water, and hydrophobic solvent) obtained by performing the alcohol removal process is separated into an aqueous phase and an oil phase. It will be.
また、上記実施形態のアルコール添加処理Ｓ１２０において、分離処理Ｓ１６０で分離された水相から得られるグリセリンをアルコールとして添加してもよい。これにより、アルコール添加処理Ｓ１２０において添加するアルコールのコストを低減することが可能となる。 Moreover, in alcohol addition process S120 of the said embodiment, you may add glycerol obtained from the water phase isolate | separated by separation process S160 as alcohol. Thereby, it is possible to reduce the cost of the alcohol added in the alcohol addition process S120.
また、上記実施形態の有機化合物製造方法では、アルコール添加処理Ｓ１２０およびアルコール除去処理Ｓ１４０を含む場合を例に挙げて説明したが、アルコール添加処理Ｓ１２０およびアルコール除去処理Ｓ１４０は必須の処理ではない。例えば、アルコール添加処理Ｓ１２０を遂行してアルコール除去処理Ｓ１４０を省略してもよいし、アルコール添加処理Ｓ１２０およびアルコール除去処理Ｓ１４０の両方を省略してもよい。 Moreover, in the organic compound manufacturing method of the said embodiment, although the case where alcohol addition process S120 and alcohol removal process S140 were included was mentioned as an example, it demonstrated and alcohol addition process S120 and alcohol removal process S140 are not essential processes. For example, the alcohol addition process S120 may be performed and the alcohol removal process S140 may be omitted, or both the alcohol addition process S120 and the alcohol removal process S140 may be omitted.
また、上記実施形態の分離処理Ｓ１６０においてエマルションが生じた場合、ナトリウム、カリウム、カルシウムの硫酸塩、ナトリウム、カリウム、カルシウムの塩化物といった塩を添加したり、加熱したりしてもよい。こうして、水相と油相とを安定して形成させることができる。 Further, when an emulsion is generated in the separation process S160 of the above embodiment, a salt such as sodium, potassium, calcium sulfate, sodium, potassium, calcium chloride may be added or heated. Thus, the water phase and the oil phase can be formed stably.
なお、本明細書の有機化合物製造方法の各処理は、必ずしもフローチャートとして記載された順序に沿って時系列に処理する必要はない。 In addition, each process of the organic compound manufacturing method of this specification does not necessarily need to process in time series along the order described as a flowchart.
本発明は、炭化水素および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を抽出して炭化水素含有分離物を製造する、または、脂肪酸を抽出して脂肪酸含有分離物を製造する有機化合物製造方法に利用することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention is used in an organic compound production method for producing a hydrocarbon-containing isolate by extracting hydrocarbon from a raw material containing at least a hydrocarbon and a fatty acid, or for producing a fatty acid-containing isolate by extracting a fatty acid. can do.
Ｓ１１０ 加水分解処理
Ｓ１２０ アルコール添加処理
Ｓ１３０ 弱酸遊離処理
Ｓ１４０ アルコール除去処理
Ｓ１５０ 溶媒抽出処理
Ｓ１６０ 分離処理
S110 Hydrolysis treatment S120 Alcohol addition treatment S130 Weak acid release treatment S140 Alcohol removal treatment S150 Solvent extraction treatment S160 Separation treatment
Claims (7)
前記原料を加水分解して、前記グリセリドをグリセリンと脂肪酸とに分解する加水分解処理を遂行し、
前記加水分解処理で得られた加水分解溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加して脂肪酸塩とする弱酸遊離処理を遂行し、
前記弱酸遊離処理を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液を水相と油相とに分離する分離処理を遂行することを特徴とする有機化合物製造方法。 Hydrocarbons, glycerides, and a raw material containing at least a fatty acid, a organic compound producing how to produce a hydrocarbon-containing isolate to separate hydrocarbons,
Hydrolyzing the raw material, performing a hydrolysis treatment to decompose the glyceride into glycerin and fatty acid,
The hydrolysis solution obtained by hydrolysis treatment, performing a weak acid free process for the fatty acid salt is added pressure to the salts of weak acids than the fatty acid,
The organic compound manufacturing method characterized by performing the separation process which isolate | separates the fatty acid salt containing solution obtained by performing the said weak acid release process into a water phase and an oil phase.
前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物製造方法。 After performing the hydrolysis treatment and before performing the weak acid releasing treatment, performing an alcohol addition treatment for adding alcohol to the hydrolysis solution obtained by the hydrolysis treatment,
2. The method for producing an organic compound according to claim 1 , wherein in the weak acid release treatment, a salt of a weak acid is added to the alcohol solution obtained by the alcohol addition treatment from the fatty acid.
前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物製造方法。 Before performing the weak acid release treatment, perform an alcohol addition treatment to add alcohol to the raw material,
2. The method for producing an organic compound according to claim 1, wherein in the weak acid release treatment, a salt of a weak acid is added to the alcohol solution obtained by the alcohol addition treatment from the fatty acid.
前記分離処理では、前記溶媒抽出処理で得られた抽出溶液を水相と油相とに分離することを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の有機化合物製造方法。 After performing the weak acid release treatment and before performing the separation treatment, a hydrophobic solvent is added to the fatty acid salt-containing solution, and the hydrocarbon in the fatty acid salt-containing solution is converted into the hydrophobic solvent. Perform solvent extraction process to dissolve and extract,
The organic compound production method according to any one of claims 1 to 5 , wherein in the separation treatment, the extraction solution obtained by the solvent extraction treatment is separated into an aqueous phase and an oil phase.
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