JP6295871B2 - Shampoo composition - Google Patents

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Description

本発明はシャンプー組成物に関する。   The present invention relates to a shampoo composition.

傷んだ毛髪をシャンプー組成物で洗浄し、すすぎをした時に、毛髪が絡みあうことで枝毛や裂毛を生じることがある。また、毛髪の油性成分が過剰に除去されることで、乾燥後に毛髪のしっとり感が損なわれ、ぱさつくことがある。このため、シャンプー組成物には、洗髪時(洗浄時およびすすぎ時を表す。)の泡立ち、すすぎ時の指通り性や乾燥後の毛髪のしっとり感が求められている。   When damaged hair is washed with a shampoo composition and rinsed, the hairs may become entangled, resulting in split ends and tears. Further, excessive removal of the oily component of the hair may impair the moist feeling of the hair after drying and may make it crispy. For this reason, the shampoo composition is required to have foaming at the time of shampooing (representing at the time of rinsing and rinsing), finger penetration at the time of rinsing and a moist feeling of the hair after drying.

また、昨今、毛髪はパーマ、ヘアカラー、ブリーチといった化学的処理や、紫外線量の増加に起因して日光の長時間暴露によって、毛髪が痛むことが増えている。これにより、毛髪が適当な硬さを失ってハリコシ感がなくなり、柔らかくなり過ぎる場合がある。また、生来より毛髪が細いことや加齢によって毛髪が細くなりハリコシ感を失って、毛髪が柔らかくなる場合がある。毛髪にハリコシ感がなく毛髪が柔らかすぎると、髪型をセットしたり髪のボリュームを持たせることが困難となるため、洗髪後にも一定のハリコシ感が必要である。   In recent years, hair has been increasingly damaged by chemical treatment such as perm, hair color, bleaching, and prolonged exposure to sunlight due to an increase in the amount of ultraviolet rays. As a result, the hair loses an appropriate hardness, and there is a case where the hair is not soft and becomes too soft. In addition, since the hair is naturally thin or aging, the hair becomes thin and loses a harsh feeling, and the hair may become soft. If the hair has no harshness and the hair is too soft, it will be difficult to set the hairstyle or give the hair volume, so a certain harshness is required even after washing.

例えば、特許文献1においては、すすぎ時の指通り性や乾燥後の毛髪にしっとり感を持たせるために、対イオンにタウリンナトリウムとしたN−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニンタウリンナトリウムと、両性界面活性剤と、カチオン化ポリマーとを組み合わせたシャンプー組成物が記載されている。このシャンプー組成物は、洗髪時の起泡性(泡立ち)および泡質、洗髪時(特にすすぎ時)の指通り性、洗髪乾燥後の毛髪のしっとり感にも優れているが、乾燥後の毛髪のハリコシ感が不十分であった。   For example, in Patent Document 1, N-coconut oil fatty acid-N-methyl-β-alanine taurine sodium whose counter ion is taurine sodium is used in order to give a smooth feeling to the hair after rinsing and dry hair. And a shampoo composition combining an amphoteric surfactant and a cationized polymer. This shampoo composition is excellent in foaming properties (foaming) and foam quality at the time of washing the hair, fingering properties at the time of washing the hair (especially at the time of rinsing), and a moist feeling of the hair after washing and drying. The feeling of harshness was insufficient.

また、ハリコシ感を向上させるために、特許文献2には動物性タンパク誘導ペプチドの第4級アンモニウム誘導体と、ラウロイルサルコシントリエタノールアミンを配合したシャンプーが記載され、特許文献3には高粘度シリコーンの乳濁液と、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(3EO)と、カチオン化ポリマーを配合したシャンプー組成物が記載されている。これら組成物は、洗髪乾燥後のハリコシ感があるが、洗髪時の泡立ちが不十分であり、乾燥後の毛髪のしっとり感が十分でない場合があった。   In order to improve the feeling of elasticity, Patent Document 2 describes a shampoo containing a quaternary ammonium derivative of an animal protein-derived peptide and lauroyl sarcosine triethanolamine, and Patent Document 3 describes a high-viscosity silicone. A shampoo composition containing an emulsion, sodium lauryl ether sulfate (3EO) and a cationized polymer is described. These compositions have a harsh feeling after washing and drying, but foaming at the time of washing the hair is insufficient, and the hair feels moist after drying in some cases.

国際公開第2013/39086号International Publication No. 2013/39086 特開平5−78224号公報JP-A-5-78224 特開平4−234309号公報JP-A-4-234309

本発明の目的は、洗髪時の泡立ちおよび泡質が良好であり、洗髪時の指通り性がよく、また洗髪乾燥後の毛髪にしっとり感と共にハリコシ感を付与することができるシャンプー組成物を提供することである。   An object of the present invention is to provide a shampoo composition that has good foaming and foam quality at the time of shampooing, has good finger-handing properties at the time of shampooing, and can impart a firmness and a firm feeling to the hair after being washed and dried. It is to be.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、アシルメチルグリシンのタウリン誘導体、両性界面活性剤、カチオン化ポリマーおよび水をそれぞれ特定量含有し、かつアシルメチルグリシンのタウリン誘導体と両性界面活性剤の質量比を特定範囲とすることによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that taurine derivatives of acylmethylglycine, amphoteric surfactants, cationized polymers, and water each contain specific amounts, and taurine derivatives of acylmethylglycine and The inventors have found that the above problems can be solved by setting the mass ratio of the amphoteric surfactant to a specific range, and have completed the present invention.

すなわち、本発明は、(a)成分:式(1)で表されるアシルメチルグリシンのタウリン誘導体3〜30質量%、(b)成分:両性界面活性剤3〜30質量%、(c)成分:カチオン化ポリマー0.03〜3質量%、および(d)成分:水37〜94質量%を含有し、(a)成分と(b)成分の質量比(a)/(b)が0.2〜3であるシャンプー組成物である。

Figure 0006295871
(式中のRCOは炭素数8〜20のアシル基を示し、Xは式(2)で表されるカチオンである。)
Figure 0006295871
(式中のMはアルカリ金属、アルカノールアミンまたは塩基性アミノ酸を示す。) That is, the present invention comprises (a) component: 3-30% by mass of taurine derivative of acylmethylglycine represented by formula (1), (b) component: 3-30% by mass of amphoteric surfactant, (c) component : Cationized polymer 0.03 to 3% by mass, and component (d): water 37 to 94% by mass, and the mass ratio (a) / (b) of component (a) to component (b) is 0. 2 to 3 shampoo compositions.
Figure 0006295871
(R 1 CO in the formula represents an acyl group having 8 to 20 carbon atoms, and X + is a cation represented by formula (2).)
Figure 0006295871
(In the formula, M 1 represents an alkali metal, an alkanolamine, or a basic amino acid.)

また本発明のシャンプー組成物は、(e)成分:式(3)で表されるノニオン性界面活性剤を更に含有し、(e)成分と(a)成分の質量比(e)/(a)が0.08〜0.9であることが好ましい。
Z−[O(EO)m−R]y ・・・式(3)
(式中、Zは炭素数が2以上であり、水酸基の数yが2〜9である化合物から全ての水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基である。mはオキシエチレン基の平均付加モル数で、水酸基当たりの平均付加モル数m/yが5〜20である。Rは炭素数8〜22の脂肪酸残基または水素原子であり、式(3)の化合物のエステル化率が40〜90%である。)
The shampoo composition of the present invention further contains (e) component: a nonionic surfactant represented by the formula (3), and the mass ratio (e) / (a) of the component (e) to the component (a). ) Is preferably 0.08 to 0.9.
Z- [O (EO) m- R 2] y ... Formula (3)
(In the formula, Z is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a compound having 2 or more carbon atoms and a hydroxyl group number y of 2 to 9, EO is an oxyethylene group. M is an average of oxyethylene groups. The number of added moles, and the average number of moles added per hydroxyl group m / y is 5 to 20. R 2 is a fatty acid residue or hydrogen atom having 8 to 22 carbon atoms, and the esterification rate of the compound of formula (3) Is 40 to 90%.)

本発明のシャンプー組成物によれば、洗髪時の泡立ちおよび泡質が良好であり、洗髪時の指通り性がよく、また洗髪乾燥後の毛髪にしっとり感と共にハリコシ感を付与することができるという効果が得られる。   According to the shampoo composition of the present invention, foaming and foam quality at the time of shampooing are good, fingering property at the time of shampooing is good, and it is possible to impart a feeling of elasticity as well as a moist feeling to hair after washing and drying. An effect is obtained.

以下、本発明の実施形態を説明する。
本発明のシャンプー組成物は、(a)成分:式(1)で表されるアシルメチルグリシンのタウリン誘導体、(b)成分:両性界面活性剤、(c)成分:カチオン化ポリマー、および(d)成分:水を含有する。
各成分について順次説明する。
Embodiments of the present invention will be described below.
The shampoo composition of the present invention comprises: (a) component: taurine derivative of acylmethylglycine represented by formula (1); (b) component: amphoteric surfactant; (c) component: cationized polymer; ) Ingredient: Contains water.
Each component will be described sequentially.

〔(a)成分:アシルメチルグリシンのタウリン誘導体〕
本発明での(a)成分は、式(1)で表されるアシルメチルグリシンのタウリン誘導体である。
式(1)中のRCOは炭素数8〜20のアシル基であり、例えば、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基である。また、炭素数8〜20のアシル基として、混合脂肪酸由来のアシル基を用いることができ、混合脂肪酸としては、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸などが挙げられる。アシル基として好ましくは、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基などが挙げられる。より好ましくは、ラウロイル基、ヤシ油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基である。RCOの炭素数が7以下では泡のクリーミー性が低下するおそれがあり、RCOの炭素数が21以上では起泡性(泡立ち性)が低下するおそれがある。
[(A) component: taurine derivative of acylmethylglycine]
The component (a) in the present invention is a taurine derivative of acylmethylglycine represented by the formula (1).
R 1 CO in the formula (1) is an acyl group having 8 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a lauroyl group, a myristoyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, and an oleoyl group. Moreover, an acyl group derived from a mixed fatty acid can be used as the acyl group having 8 to 20 carbon atoms, and examples of the mixed fatty acid include coconut oil fatty acid and palm kernel oil fatty acid. Preferred examples of the acyl group include lauroyl group, myristoyl group, coconut oil fatty acid acyl group, and palm kernel oil fatty acid acyl group. More preferred are a lauroyl group, a coconut oil fatty acid acyl group, and a palm kernel oil fatty acid acyl group. If the carbon number of R 1 CO is 7 or less, the creamy property of the foam may be lowered, and if the carbon number of R 1 CO is 21 or more, the foamability (foaming property) may be lowered.

式(1)中のXは式(2)で表されるカチオンである。式(2)中のMは、アルカリ金属、アルカノールアミンまたは塩基性アミノ酸を示し、例えば、ナトリウム、カリウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、アルギニン、リジン塩酸塩などが挙げられる。 X + in the formula (1) is a cation represented by the formula (2). M 1 in the formula (2) represents an alkali metal, an alkanolamine or a basic amino acid, and examples thereof include sodium, potassium, monoethanolammonium, diethanolammonium, triethanolammonium, arginine, and lysine hydrochloride.

式(1)で表されるアシルメチルグリシンのタウリン塩は、例えば、次のような方法により得ることができる。アルカリ共存下、好ましくは水酸化ナトリウムの共存下において、N−メチルグリシンナトリウムを脂肪酸クロリドによりアシル化することによりアシルメチルグリシンナトリウム水溶液を調製する。このアシルメチルグリシンナトリウム水溶液には塩化ナトリウムが含まれており、これを除去するために硫酸等の酸によりpHを1〜2に調整することで、油層のアシルメチルグリシンと水層を分離して精製する。
このアシルメチルグリシンに、目的とする対イオンとなるタウリン塩、例えばタウリンナトリウムをアシルメチルグリシンのモル数に対して、1.0〜1.2倍仕込むことが好ましく、かつ攪拌時の温度は50〜80℃が好ましい。この方法で調製した式(1)で表されるアシルメチルグリシンのタウリン塩の水溶液のpHは6〜8となる。
The taurine salt of acylmethylglycine represented by the formula (1) can be obtained, for example, by the following method. An acylmethylglycine sodium aqueous solution is prepared by acylating sodium N-methylglycine with a fatty acid chloride in the presence of an alkali, preferably in the presence of sodium hydroxide. This acylmethylglycine sodium aqueous solution contains sodium chloride, and in order to remove this, the pH is adjusted to 1-2 with an acid such as sulfuric acid to separate the acylmethylglycine from the oil layer and the aqueous layer. Purify.
It is preferable to charge this acylmethylglycine with a taurine salt as a target counter ion, for example, taurine sodium, in an amount of 1.0 to 1.2 times the number of moles of acylmethylglycine, and the temperature during stirring is 50 ~ 80 ° C is preferred. The pH of the aqueous solution of taurine salt of acylmethylglycine represented by the formula (1) prepared by this method is 6-8.

本発明の組成物において(a)成分の含有量は、通常3〜30質量%であり、好ましくは5〜20質量%である。(a)成分の含有量が3質量%未満では起泡性が低くなるおそれがあり、30質量%を超えると、洗髪時、特にすすぎ時の指通り性が低くなるおそれがある。
なお、(a)成分は1種を単独で用いてもよいし、または2種以上を併用してもよい。
In the composition of the present invention, the content of the component (a) is usually 3 to 30% by mass, preferably 5 to 20% by mass. When the content of the component (a) is less than 3% by mass, the foaming property may be lowered. When the content is more than 30% by mass, the fingering property may be lowered at the time of washing the hair, particularly at the time of rinsing.
In addition, (a) component may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

〔(b)成分:両性界面活性剤〕
本発明での(b)成分は、両性界面活性剤であり、(a)成分と併用することで泡質を向上させることで起泡性を向上させる効果がある。
両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アルキルヒドロシキシスルホベタイン、アルキルアミドヒドロキシスルホベタイン、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、アルキルアミドヒドロキシエチルアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジ酢酸塩等が挙げられる。
アルキル基またはアシル基の炭素数は、洗浄力や起泡力の観点から、10〜18であることが好ましく、更に好ましくは12〜14である。また、アシル基として、ヤシ油脂肪酸などの混合脂肪酸由来のアシル基を用いることができる。両性界面活性剤として具体的には、ラウリルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、パーム核油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタインなどが挙げられる。両性界面活性剤の具体的な商品としては、ニッサンアノン(登録商標)BL、ニッサンアノン(登録商標)BDF(登録商標)−R、ニッサンアノン(登録商標)BDB−Sなどが挙げられる。
[(B) component: amphoteric surfactant]
The component (b) in the present invention is an amphoteric surfactant, and has the effect of improving foamability by improving the foam quality when used in combination with the component (a).
Amphoteric surfactants include alkylbetaines, alkylamidobetaines, alkylhydroxysulfobetaines, alkylamidohydroxysulfobetaines, alkylcarboxymethylhydroxyethylimidazolinium betaines, alkylamidohydroxyethyl amino acid type amphoteric surfactants, alkyliminos. Examples thereof include diacetate.
The number of carbon atoms of the alkyl group or acyl group is preferably 10-18, more preferably 12-14, from the viewpoints of detergency and foaming power. Further, as the acyl group, an acyl group derived from a mixed fatty acid such as coconut oil fatty acid can be used. Specific examples of the amphoteric surfactant include lauryl betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, palm kernel oil fatty acid amidopropyl betaine, and lauryl hydroxysulfobetaine. Specific products of amphoteric surfactants include Nissan Anon (registered trademark) BL, Nissan Anone (registered trademark) BDF (registered trademark) -R, Nissan Anone (registered trademark) BDB-S, and the like.

本発明の組成物において(b)成分の含有量は、通常3〜30質量%であり、好ましくは5〜20質量%である。(b)成分の含有量が3質量%未満では起泡性や泡質が低くなるおそれがあり、30質量%を超えると、洗髪時、特にすすぎ時の指通り性が低くなるおそれがある。
なお、(b)成分は1種を単独で用いてもよいし、または2種以上を併用してもよい。
In the composition of the present invention, the content of the component (b) is usually 3 to 30% by mass, preferably 5 to 20% by mass. When the content of the component (b) is less than 3% by mass, the foamability and foam quality may be lowered, and when it exceeds 30% by mass, the fingering property at the time of washing the hair, particularly at the time of rinsing, may be lowered.
In addition, (b) component may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

〔(c)成分:カチオン化ポリマー〕
本発明での(c)成分は、カチオン化ポリマーであり、例えば、カチオン性を示す第四級窒素含有基を有する高分子化合物が用いられる。カチオン化ポリマーとしては、化粧料に常用され、毛髪にコンディショニング効果を付与できるものを用いることができ、例えば、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、アクリル系カチオン化ポリマー等が挙げられる。
カチオン化セルロースとして具体的には、ポリマーJR−125、ポリマーJR−400、ポリマーJR−30M、ポリマーLR−400(いずれもユニオンカーバイド社製)、ジェルナーQH−300(ダイセル化学工業株式会社製)などに代表される四級窒素含有セルロースエーテル誘導体が挙げられる。
カチオン化グアーガムとして具体的には、カチナールCG−100、カチナールCG−100S(いずれも東邦化学工業株式会社製)、コスメディアC−261(ヘンケル社製)などに代表される第四級窒素含有グァーガム誘導体が挙げられる。
アクリル系カチオン化ポリマーとして具体的には、マーコート100、マーコート280、マーコート550(いずれもメルク社製)、セルコートH−100、セルコートL−200(いずれもナショナルスターチ社製)などに代表される塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体が挙げられる。
これらの中で、好ましくは四級窒素含有セルロースエーテル誘導体であるカチオン化セルロースである。
なお、(c)成分は1種を単独で用いてもよいし、または2種以上を併用してもよい。
[(C) component: cationized polymer]
The component (c) in the present invention is a cationized polymer, and for example, a polymer compound having a quaternary nitrogen-containing group exhibiting a cationic property is used. As the cationized polymer, those commonly used in cosmetics and capable of imparting a conditioning effect to hair can be used, and examples thereof include cationized cellulose, cationized guar gum, and acrylic cationized polymer.
Specific examples of the cationized cellulose include polymer JR-125, polymer JR-400, polymer JR-30M, polymer LR-400 (all manufactured by Union Carbide), gelner QH-300 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and the like. And quaternary nitrogen-containing cellulose ether derivatives represented by
Specific examples of the cationized guar gum include quaternary nitrogen-containing guar gum represented by Katchinal CG-100, Katchinal CG-100S (all manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), and Cosmedia C-261 (produced by Henkel). Derivatives.
Specific examples of the acrylic cationized polymer include chlorides represented by Marcoat 100, Marcoat 280, Marcoat 550 (all manufactured by Merck), Cellcoat H-100, and Cellcoat L-200 (all manufactured by National Starch). A dimethyl diallyl ammonium derivative is mentioned.
Among these, cationized cellulose which is a quaternary nitrogen-containing cellulose ether derivative is preferable.
In addition, (c) component may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

本発明の組成物において(c)成分の含有量は、通常0.03〜3質量%であり、好ましくは0. 05〜2質量%、さらに好ましくは0. 1〜1. 5質量%である。(c)成分の含有量が0. 03質量%未満では、洗浄時およびすすぎ時の指通り性が低くなるおそれがあり、3質量%を超えると、乾燥後に毛髪のしっとり感が低くなるおそれがある。   In the composition of the present invention, the content of the component (c) is usually 0.03 to 3% by mass, preferably 0.05 to 2% by mass, and more preferably 0.1 to 1.5% by mass. . When the content of the component (c) is less than 0.03% by mass, there is a possibility that the fingering property at the time of washing and rinsing may be lowered, and when it exceeds 3% by mass, the moist feeling of the hair may be lowered after drying. is there.

〔(d)水〕
本発明での(d)成分は水であり、その含有量は、通常37〜94質量%であり、好ましくは60〜90質量%である。
[(D) Water]
The component (d) in the present invention is water, and its content is usually 37 to 94% by mass, preferably 60 to 90% by mass.

本発明の組成物において、(a)成分と(b)成分の質量比(a)/(b)は、通常0.2〜3であり、好ましくは0. 5〜2. 5、より好ましくは0. 8〜2である。質量比(a)/(b)が0. 2未満である場合、および3を超える場合、洗髪時、特にすすぎ時の指通り性が低くなり、乾燥後の毛髪のしっとり感も低くなるおそれがある。
本発明の組成物において、(a)成分〜(d)成分の総含有量は、通常80質量%以上、好ましくは85〜100質量%、さらに好ましくは90〜100質量%である。
In the composition of the present invention, the mass ratio (a) / (b) of the component (a) to the component (b) is usually 0.2 to 3, preferably 0.5 to 2.5, more preferably 0.8-2. When the mass ratio (a) / (b) is less than 0.2, and when it exceeds 3, there is a risk that the finger's permeability during shampooing, especially rinsing, will be low, and the moist feeling of the hair after drying may be low. is there.
In the composition of the present invention, the total content of the components (a) to (d) is usually 80% by mass or more, preferably 85 to 100% by mass, and more preferably 90 to 100% by mass.

以上の(a)成分〜(d)成分を混合することにより、本発明のシャンプー組成物が得られる。本発明のシャンプー組成物においては、(e)成分として式(3)で表されるノニオン性界面活性剤を更に含有することが好ましい。   The shampoo composition of this invention is obtained by mixing the above (a) component-(d) component. In the shampoo composition of this invention, it is preferable to further contain the nonionic surfactant represented by Formula (3) as (e) component.

〔(e)成分:ノニオン性界面活性剤〕
Z−[O(EO)m−R]y ・・・式(3)
式(3)中、Zは炭素数が2以上であり、2〜9個の水酸基を有する化合物の全ての水酸基を除いた残基である。炭素数が2以上であり、2〜9個の水酸基を有する化合物(以下、水酸基含有化合物ともいう。)としては、水酸基の数が2であればエチレングリコール、水酸基の数が3であればグリセリン、トリメチロールプロパン、水酸基の数が4であればエリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、アルキルグリコシド、水酸基の数が5であればキシリトール、水酸基の数が6であればジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール、水酸基の数が8であればショ糖、トレハロース、水酸基の数が9であればマルチトールが挙げられる。式(3)で示されるエチレンオキシド誘導体を調製するに際しては、上記の水酸基含有化合物を1種単独で用いてもよいし、または2種以上を含む混合物を用いてもよい。
[(E) component: nonionic surfactant]
Z- [O (EO) m- R 2] y ... Formula (3)
In the formula (3), Z is a residue having 2 or more carbon atoms and excluding all hydroxyl groups of the compound having 2 to 9 hydroxyl groups. The compound having 2 or more carbon atoms and having 2 to 9 hydroxyl groups (hereinafter also referred to as a hydroxyl group-containing compound) is ethylene glycol if the number of hydroxyl groups is 2, and glycerin if the number of hydroxyl groups is 3. , Trimethylolpropane, erythritol, pentaerythritol, sorbitan, alkylglycoside if the number of hydroxyl groups is 4, xylitol if the number of hydroxyl groups is 5, dipentaerythritol, sorbitol, inositol, hydroxyl group if the number of hydroxyl groups is 6. If the number is 8, sucrose, trehalose and maltitol are exemplified if the number of hydroxyl groups is 9. In preparing the ethylene oxide derivative represented by the formula (3), the above hydroxyl group-containing compound may be used singly or a mixture containing two or more kinds may be used.

yはZを構成する水酸基含有化合物の水酸基の数であり、2〜9であり、好ましくは3〜7、更に好ましくは5〜7である。yが1では、泡質改善や良好なコンディショニング効果が得られないおそれがあり、yが10以上ではべたつき感が生じるおそれがある。
mはオキシエチレン基の平均付加モル数であり、水酸基当たりのオキシエチレン基の平均付加モル数m/yが5〜20であり、好ましくは5〜15であり、更に好ましくは7〜12である。m/yが5未満であると、洗髪時、特にすすぎ時の指通り性が低下するおそれがあり、m/yが20を超えると、乾燥後の毛髪のしっとり感が低下するおそれがある。
y is the number of hydroxyl groups of the hydroxyl group-containing compound constituting Z and is 2 to 9, preferably 3 to 7, and more preferably 5 to 7. If y is 1, foam quality improvement and good conditioning effect may not be obtained, and if y is 10 or more, sticky feeling may occur.
m is the average number of moles of oxyethylene groups added, and the average number of moles of oxyethylene groups added per hydroxyl group m / y is 5-20, preferably 5-15, more preferably 7-12. . When m / y is less than 5, there is a risk that the finger-penetration property during shampooing, particularly when rinsing, may be reduced, and when m / y exceeds 20, the moist feeling of the hair after drying may be reduced.

は炭素数8〜22の脂肪酸残基または水素原子である。Rを構成する脂肪酸の炭素数は8〜22であり、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分岐脂肪酸およびヒドロキシル基置換脂肪酸などが用いられる。
脂肪酸としては、例えば、カプリル酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、ベヘン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸などが挙げられ、なかでもラウリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸が好ましい。
式(3)で示されるエチレンオキシド誘導体を調製するに際しては、これら脂肪酸を1種単独で用いてもよいし、または2種以上を用いてもよい。
R 2 is a fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom. The fatty acid constituting R 2 has 8 to 22 carbon atoms, and saturated fatty acid, unsaturated fatty acid, branched fatty acid, hydroxyl group-substituted fatty acid and the like are used.
Examples of fatty acids include caprylic acid, nonanoic acid, decanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, isotridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, behenic acid, dodecenoic acid, tetradecenoic acid Hexadecenoic acid, palmitooleic acid, oleic acid, vaccenic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, isostearic acid, hydroxystearic acid and the like, among which lauric acid, isostearic acid and oleic acid are preferred.
In preparing the ethylene oxide derivative represented by the formula (3), these fatty acids may be used alone or in combination of two or more.

式(3)で示されるエチレンオキシド誘導体の具体例としては、テトラオレイン酸PEG(60)ソルビット、テトラオレイン酸PEG(40)ソルビット、トリラウリン酸PEG(40)ソルビット、トリイソステアリン酸PEG(30)グリセリル、ジオレイン酸PEG(23)などが挙げられる。
なお、(e)成分は1種を単独で用いてもよいし、または2種以上を併用してもよい。
Specific examples of the ethylene oxide derivative represented by the formula (3) include PEG (60) sorbite tetraoleate, PEG (40) sorbite tetraoleate, PEG (40) sorbitol trilaurate, PEG (30) glyceryl triisostearate, Examples include dioleic acid PEG (23).
In addition, (e) component may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

式(3)で示されるエチレンオキシド誘導体のエステル化率は、通常40〜90%であり、好ましくは50〜85%、更に好ましくは60〜80%である。40%未満では、洗髪時、特にすすぎ時の指通り性が低下するおそれがあり、90%を超えると、乾燥後の毛髪のしっとり感が低下するおそれがある。   The esterification rate of the ethylene oxide derivative represented by the formula (3) is usually 40 to 90%, preferably 50 to 85%, more preferably 60 to 80%. If it is less than 40%, there is a risk that the finger-penetrating property during shampooing, particularly rinsing, may be reduced, and if it exceeds 90%, the moist feeling of the hair after drying may be reduced.

ここでエステル化率とは、式(3)中のZを構成する水酸基含有化合物の水酸基の総数のうち脂肪酸がエステル結合している水酸基の数の割合を表し、(e)成分の鹸化価(SV)、水酸基価(OHV)、酸価(AV)を測定し、以下に示す方法にて算出することができる。
エステル化率=[(SV−AV) /(SV−AV+OHV)] ×100
なお、SV、AV、OHVはいずれも日本工業規格(JIS)記載の方法に準拠して測定することができる。
SV; JIS K−0070 4. 1
AV; JIS K−0070 3. 1
OHV; JIS K−1557 1
Here, the esterification rate represents the ratio of the number of hydroxyl groups in which fatty acids are ester-bonded out of the total number of hydroxyl groups of the hydroxyl group-containing compound constituting Z in formula (3), and the saponification value (e) of the component ( SV), hydroxyl value (OHV), and acid value (AV) can be measured and calculated by the following method.
Esterification rate = [(SV-AV) / (SV-AV + OHV)] × 100
SV, AV, and OHV can all be measured according to the method described in Japanese Industrial Standard (JIS).
SV; JIS K-0070 4.1
AV; JIS K-0070 3.1
OHV; JIS K-1557 1

本発明の組成物が(e)成分を含有する場合、本発明の組成物において、(e)成分と(a)成分の質量比(e)/(a)は、好ましくは0.08〜0.9であり、更に好ましくは0.2〜0.8である。質量比(e)/(a)が0.08〜0.9となるように(e)成分を含有させることによって、洗髪時、特にすすぎ時の指通り性をさらに向上させる効果が得られる。   When the composition of the present invention contains the component (e), the mass ratio (e) / (a) of the component (e) to the component (a) is preferably 0.08 to 0 in the composition of the present invention. .9, and more preferably 0.2 to 0.8. By including the component (e) such that the mass ratio (e) / (a) is 0.08 to 0.9, an effect of further improving the finger-wiring property at the time of washing the hair, particularly at the time of rinsing can be obtained.

本発明のシャンプー組成物には、シャンプーに使用される他の成分を、本発明の効果を損なわない範囲で、適宜含有させることができる。
このような成分としては、例えば、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウムなどのカチオン性界面活性剤;高級脂肪酸、高級アルコールなどの増泡剤;ジステアリン酸エチレングリコール、ジステアリン酸トリエチレングリコールなどのパール光沢付与剤;メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガムなどの増粘剤;1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、イソプレングリコールなどの保湿剤;スクワラン、ホホバ油、オリーブ油、ヒマシ油、ラノリン、レシチンなどの油分;パラベンなどの防腐剤;サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミンなどの殺菌剤;クエン酸、クエン酸ナトリウムなどのpH調整剤;エデト酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン酸などの金属イオン封鎖剤;パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル、オキシベンゾン、パラジメチルアミノ安息香酸−2−エチルヘキシルなどの紫外線吸収剤;5−メチル−2−イソプロピルシクロヘキサノール、トウガラシチンキなどのトニック剤;ジブチルヒドロキシトルエン、酢酸トコフェロールなどの酸化防止剤;動植物由来の抽出エキス、色素、香料などを挙げることができる。
The shampoo composition of the present invention can appropriately contain other components used in the shampoo as long as the effects of the present invention are not impaired.
Examples of such components include cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium chloride and dialkyldimethylammonium chloride; foaming agents such as higher fatty acids and higher alcohols; pearls such as ethylene glycol distearate and triethylene glycol distearate Gloss enhancer; Thickener such as methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxyvinyl polymer, xanthan gum; moisturizer such as 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, diglycerin, isoprene glycol; squalane, jojoba Oils such as oil, olive oil, castor oil, lanolin and lecithin; preservatives such as parabens; salicylic acid, isopropylmethylphenol, triclosan, zincpi Bactericides such as thione and piroctone olamine; pH adjusters such as citric acid and sodium citrate; sequestering agents such as edetate and hydroxyethanediphosphonic acid; paramethoxycinnamic acid-2-ethylhexyl, oxybenzone , UV absorbers such as 2-dimethylhexyl paradimethylaminobenzoate; Tonic agents such as 5-methyl-2-isopropylcyclohexanol and pepper tincture; Antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and tocopherol acetate; Extracts derived from animals and plants , Pigments, fragrances and the like.

以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。実施例1〜6および比較例1〜10として、表1および表2に示す組成のシャンプー組成物を調製し、下記(1)〜(4)の項目について以下の方法で評価を行った。
なお、表1および2において各成分の数値は、質量部を表す。
(1)洗髪時の泡質
(2)すすぎ時の指通り性
(3)乾燥後の毛髪のしっとり感
(4)乾燥後の毛髪のハリコシ感
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. As Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 10, shampoo compositions having the compositions shown in Table 1 and Table 2 were prepared, and the following items (1) to (4) were evaluated by the following methods.
In Tables 1 and 2, the numerical value of each component represents parts by mass.
(1) Foam quality during shampooing (2) Finger passage during rinsing (3) Moist feeling of hair after drying (4) Harshness of hair after drying

(1)洗髪時の泡質
男女各10名をパネラーとし、シャンプー組成物5gを使用し、毛髪および頭皮を洗浄したときの起泡性や泡のクリーミー性を評価した。起泡性や泡のクリーミー性が良いと感じた場合を2点、起泡性や泡のクリーミー性がやや良いと感じた場合を1点、起泡性や泡のクリーミー性が悪いと感じた場合を0点とし、20名の合計点から、次の3段階に評価した。
◎:泡質が極めて良好である(合計点36点以上)
○:泡質が良好である(合計点30点以上36点未満)
△:泡質がやや良好である(合計点20点以上30点未満)
×:泡質が悪い(合計点20点未満)
(1) Foam quality at the time of shampooing 10 males and 10 females were panelists, and 5 g of a shampoo composition was used to evaluate foaming properties and foam creamy properties when washing hair and scalp. 2 points for feeling good foaming and foam creaminess, 1 point for feeling foaming and foaming creamy, I felt that foaming and foaming creamy were bad The case was set to 0 points, and the following 3 levels were evaluated from the total score of 20 people.
A: Very good foam quality (total of 36 points or more)
○: Foam quality is good (total score 30 points or more and less than 36 points)
Δ: Slightly good foam quality (total 20 or more and less than 30)
X: Poor foam quality (total point less than 20 points)

(2)すすぎ時の指通り性
男女各10名をパネラーとし、シャンプー組成物5gを使用し、毛髪および頭皮を洗浄し、すすいだときの指通り性を評価した。きしみ感を感じなかった場合を2点、ややきしみ感があると感じた場合を1点、きしみ感が強いと感じた場合を0点とし、20名の合計点から、次の3段階に評価した。
◎:指通り性が極めて良好である(合計点36点以上)
○:指通り性が良好である(合計点30点以上36点未満)
△:指通り性がやや良好である(合計点20点以上30点未満)
×:指通り性が悪い(合計点20点未満)
(2) Fingering property at the time of rinsing 10 men and women each were panelists, 5 g of shampoo composition was used, hair and scalp were washed, and the fingering property at the time of rinsing was evaluated. Two points are given when there is no squeaky feeling, one is given when there is a slight squeaking feeling, and 0 is given when there is a strong feeling of squeaking. did.
◎: Very easy to touch (total score of 36 points or more)
○: Fingering property is good (total score 30 points or more and less than 36 points)
Δ: Slightly good fingering property (total score 20 points or more and less than 30 points)
X: Poor fingering (total score less than 20)

(3)乾燥後の毛髪のしっとり感
男女各10名をパネラーとし、シャンプー組成物5gで洗髪、すすぎを行い、風乾したのちの櫛通り性により、毛髪のしっとり感を評価した。毛髪にきしみ感がなく、櫛通りがスムーズであると感じた場合を2点、櫛通りがややスムーズであると感じた場合を1点、毛髪がきしんで櫛通りが悪いと感じた場合を0点として、20名の合計点から、次の3段階に評価した。
◎:乾燥後の毛髪のしっとり感が極めて良好である(合計点36点以上)
○:乾燥後の毛髪のしっとり感が良好である(合計点30点以上36点未満)
△:乾燥後の毛髪のしっとり感がやや良好である(合計点20点以上30点未満)
×:乾燥後の毛髪のしっとり感が悪い(合計点20点未満)
(3) Moist feeling of hair after drying 10 men and women each were panelists, and after washing and rinsing with 5 g of shampoo composition and air-drying, the moist feeling of hair was evaluated. 2 points when the hair feels squeaky and the combing is smooth, 1 point when the combing feels slightly smooth, 0 when the hair feels squeaky and the combing is bad As a point, it evaluated from the total score of 20 people in the following three steps.
(Double-circle): The moist feeling of the hair after drying is very favorable (a total of 36 points or more)
○: Moist feeling of the hair after drying is good (total point 30 points or more and less than 36 points)
Δ: Moist feeling of the hair after drying is slightly good (total score 20 points or more and less than 30 points)
X: Moist feeling of hair after drying is poor (total score less than 20 points)

(4)乾燥後の毛髪のハリコシ感
男女各10名をパネラーとし、シャンプー組成物5gで洗髪、すすぎを行い、風乾したのちの毛髪のハリコシ感を評価した。毛髪にハリコシが洗髪前よりもあると感じた場合を2点、毛髪にハリコシが洗髪前よりもややあると感じた場合を1点、毛髪にハリコシが洗髪前と同じと感じた場合を0点として、20名の合計点から評価した。
◎:乾燥後の毛髪のハリコシ感が良極めて好である(合計点36点以上)
○:乾燥後の毛髪のハリコシ感が良好である(合計点30点以上36点未満)
△:乾燥後の毛髪のハリコシ感がやや良好である(合計点20点以上30点未満)
×:乾燥後の毛髪のハリコシ感が悪い(合計点20点未満)
(4) Harness of hair after drying Ten males and females were panelists, and the hair was rinsed and rinsed with 5 g of the shampoo composition, and the firmness of the hair after air drying was evaluated. 2 points when the hair feels that it has more hair before washing, 1 point when the hair feels slightly more than before washing, 0 points when the hair feels the same as before washing As a result, the total score of 20 people was evaluated.
A: The hair feels good after drying and is very good (total of 36 points or more).
○: The firmness of the hair after drying is good (total score 30 points or more and less than 36 points)
Δ: Slightly good feel of hair after drying (total point 20 points or more and less than 30 points)
X: The dryness of the hair after drying is poor (less than 20 points in total)

Figure 0006295871
Figure 0006295871

Figure 0006295871
Figure 0006295871

比較例8におけるシリコン懸濁液としてSiliconharz MK(Wacker社製)を用い、比較例9における動物性タンパク誘導ペプチドとして動物性タンパク誘導ペプチドの第四級アンモニウム誘導体であるプロモイスMILK−Q(成和化成株式会社製)を用いた。   Siliconharz MK (manufactured by Wacker) was used as the silicon suspension in Comparative Example 8, and Promois MILK-Q (Seiwa Kasei Co., Ltd.), which is a quaternary ammonium derivative of the animal protein-derived peptide as the animal protein-derived peptide in Comparative Example 9. Used).

表1に示す実施例1〜6の評価結果より、本発明のシャンプー組成物は、起泡性や泡のクリーミー性、すすぎ時の指通り性にともに優れ、かつ乾燥後の毛髪にしっとり感、乾燥後の毛髪にハリコシ感を付与していた。   From the evaluation results of Examples 1 to 6 shown in Table 1, the shampoo composition of the present invention is excellent in foaming property, foam creamy property, fingering property at the time of rinsing, and moisturized hair after drying, A harsh feeling was imparted to the hair after drying.

一方、表2に示すとおり、比較例1〜10では十分な性能が得られなかった。
つまり、比較例1では(b)成分を含有していないことから、洗髪時の泡質、すすぎ時の指通り性、乾燥後の毛髪のしっとり感が実施例よりもやや劣る結果となった
比較例2では(c)成分を含有していないことから、洗髪時の泡質、乾燥後の毛髪のしっとり感が実施例よりもやや劣り、すすぎ時の指通り性が悪かった。
比較例3では質量比(a)/(b)が本発明規定範囲の下限値を下回っていることから、洗髪時の泡質、すすぎ時の指通り性、乾燥後の毛髪のしっとり感が実施例よりもやや劣り、乾燥後の毛髪のハリコシ感が悪かった。
On the other hand, as shown in Table 2, in Comparative Examples 1 to 10, sufficient performance was not obtained.
That is, since Comparative Example 1 does not contain the component (b), the foam quality at the time of shampooing, the fingering property at the time of rinsing, and the moist feeling of the hair after drying were slightly inferior to the examples. In Example 2, since the component (c) was not contained, the foam quality at the time of shampooing and the moist feeling of the hair after drying were slightly inferior to those of the examples, and the fingering property at the time of rinsing was poor.
In Comparative Example 3, since the mass ratio (a) / (b) is below the lower limit of the range specified in the present invention, the foam quality at the time of shampooing, the fingering property at the time of rinsing, and the moist feeling of the hair after drying are performed. Slightly inferior to the example, and the hair feels dry after drying.

比較例4では質量比(a)/(b)が本発明規定範囲の上限値を上回っていることから、すすぎ時の指通り性、乾燥後の毛髪のしっとり感が実施例よりも劣っていた。
比較例5では(c)成分の配合量が本発明規定量の上限値を超えていることから、乾燥後の毛髪のしっとり感が実施例よりも劣っていた。
比較例6、7および10では(a)成分に替えて、(a)成分と異なる界面活性剤を含有しているので、本願実施例ほどの十分な性能が得られなかった。
比較例8および9では(a)成分に替えて、(a)成分と異なる界面活性剤を含有し、また、毛髪のハリコシ感を増す成分を含有しているが、ハリコシ感以外の他の性能が十分に得られなかった。
In Comparative Example 4, the mass ratio (a) / (b) exceeds the upper limit of the range specified in the present invention, so that the fingering property at the time of rinsing and the moist feeling of the hair after drying were inferior to the examples. .
In Comparative Example 5, since the blending amount of component (c) exceeded the upper limit value of the present invention, the moist feeling of the hair after drying was inferior to that of the example.
In Comparative Examples 6, 7 and 10, since the surfactant different from the component (a) was contained instead of the component (a), sufficient performance as in Examples of the present application was not obtained.
In Comparative Examples 8 and 9, in place of the component (a), a surfactant different from the component (a) is contained, and a component that increases the harshness of the hair is contained. Could not be obtained sufficiently.

Claims (2)

(a)成分:式(1)で表されるアシルメチルグリシンのタウリン誘導体3〜30質量%、
(b)成分:両性界面活性剤3〜30質量%、
(c)成分:カチオン化ポリマー0.03〜3質量%、および
(d)成分:水37〜94質量%を含有し、
(a)成分と(b)成分の質量比(a)/(b)が0.2〜3であるシャンプー組成物。
Figure 0006295871
(式中のRCOは炭素数8〜20のアシル基を示し、Xは式(2)で表されるカチオンである。)
Figure 0006295871
(式中のMはアルカリ金属、アルカノールアミンまたは塩基性アミノ酸を示す。)
(A) Component: 3-30% by mass of taurine derivative of acylmethylglycine represented by formula (1),
(B) component: 3-30 mass% of amphoteric surfactant,
(C) component: 0.03 to 3% by mass of a cationized polymer, and (d) component: containing 37 to 94% by mass of water,
The shampoo composition whose mass ratio (a) / (b) of (a) component and (b) component is 0.2-3.
Figure 0006295871
(R 1 CO in the formula represents an acyl group having 8 to 20 carbon atoms, and X + is a cation represented by formula (2).)
Figure 0006295871
(In the formula, M 1 represents an alkali metal, an alkanolamine, or a basic amino acid.)
(e)成分:式(3)で表されるノニオン性界面活性剤を更に含有し、
(e)成分と(a)成分の質量比(e)/(a)が0.08〜0.9である請求項1記載のシャンプー組成物。
Z−[O(EO)m−R]y ・・・式(3)
(式中、Zは炭素数が2以上であり、水酸基の数yが2〜9である化合物から全ての水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基である。mはオキシエチレン基の平均付加モル数で、水酸基当たりの平均付加モル数m/yが5〜20である。Rは炭素数8〜22の脂肪酸残基または水素原子であり、式(3)の化合物のエステル化率が40〜90%である。)
(E) component: further containing a nonionic surfactant represented by the formula (3),
The shampoo composition according to claim 1, wherein the mass ratio (e) / (a) of the component (e) to the component (a) is 0.08 to 0.9.
Z- [O (EO) m- R 2] y ... Formula (3)
(In the formula, Z is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a compound having 2 or more carbon atoms and a hydroxyl group number y of 2 to 9, EO is an oxyethylene group. M is an average of oxyethylene groups. The number of added moles, and the average number of moles added per hydroxyl group m / y is 5 to 20. R 2 is a fatty acid residue or hydrogen atom having 8 to 22 carbon atoms, and the esterification rate of the compound of formula (3) Is 40 to 90%.)
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