JP6275132B2 - ポリウレタン被覆剤組成物、多段階被覆法 - Google Patents
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そこで本発明の課題は、非常に短い時間の後で良好な取り付け強度が保証される、すなわち、修理塗装及び業務用車両の塗装条件下でも迅速な硬化が保証される、つまり60℃で30分の硬化後に、第一の取り付け作業又はマスキングの取り外しが、被覆を損傷することなく行える被覆剤組成物、特に自動車修理塗装用、及び業務用車両被覆用の被覆剤組成物を提供することであった。しかしながらこの被覆剤組成物は同時に、室温で結合剤成分とイソシアネート成分との混合後に、少なくとも2時間という良好な作業時間(ポットライフ)を有するべきである。ここでポットライフとは、被覆剤組成物の粘度が、当初粘度の二倍の値に達する時間の長さであると理解される。被覆剤組成物はさらに、良好な完全硬化と充分な最終硬度を有する被覆につながるのが望ましい。この被覆剤組成物はさらに、硬化の前後で変色を示さないのが望ましい。自動車産業におけるクリアコートの分野では特に、系自体の色に対する要求度が高い。よって触媒はそれ自体が色を有してはならず、また通常の塗料成分によって、塗料の混和又は硬化の際、変色につながってはならない。
上記課題設定に鑑み、以下の成分(A)、(B)、及び(D):
(A)少なくとも1種のポリヒドロキシ基含有化合物(A)、
(B)遊離若しくはブロック化されたイソシアネート基を有する、少なくとも1種のポリイソシアネート基含有化合物(B)、及び
(D)亜鉛・アミジン錯体をベースとする少なくとも1種の触媒(D)、
を含有する非水性の被覆剤組成物が判明し、
前記触媒(D)は、1種以上の亜鉛(II)ビスカルボキシレートと、式(I):
上記式中、R5は水素であり、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ同一又は異なる基であり、ここでR1及びR3は水素であるか、又はアルキル基若しくはアリール基であり、R2及びR4はアルキル基若しくはアリール基であり、
前記成分(B)が、式(II):
式(III):
前記式中、
Rはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R’は、水素、アルキル、又はシクロアルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、R’は好ましくは、エチル及び/又はメチルであり、
X、X’は、炭素数が1〜20の直鎖状及び/若しくは分枝鎖状のアルキレン基又はシクロアルキレン基であり、X、X’は好ましくは、炭素数が1〜4のアルキレン基であり、
R’’は、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、R’’は好ましくは、アルキル基、特に炭素数が1〜6のアルキル基であり、
nは0〜2であり、mは0〜2であり、m+nは2であり、かつx、yは0〜2であり、
前記被覆剤組成物は、
(S)少なくとも1種の置換若しくは非置換のモノマー性芳香族カルボン酸(S)
を含有し、当該カルボン酸のカルボキシル基は、π電子系に対して共役している
ことを特徴とする。
本発明による被覆剤
本発明による被覆剤は特に、熱硬化性の被覆剤であり、つまり好ましくは、実質的に放射線硬化性の不飽和化合物を含有しない被覆剤、特に放射線硬化性の不飽和化合物を完全に含有しない被覆剤である。
ポリヒドロキシ基含有化合物(A)としては、1分子当たりヒドロキシ基を少なくとも2個有し、かつオリゴマー及び/又はポリマーである当業者に公知のあらゆる化合物が使用できる。成分(A)としては、様々なオリゴマー及び/又はポリマーのポリオールの混合物も使用できる。
本発明による被覆剤組成物は任意で、ポリヒドロキシ基含有成分(A)の他にさらに、前記成分(A)とは異なるモノマーのヒドロキシ基含有化合物(C)を1種以上、含有することができる。この化合物(C)は好ましくは、それぞれ被覆剤組成物の結合剤含分に対して0〜20質量%、特に好ましくは0〜10質量%、極めて特に好ましくは1〜5質量%の割合を占める。
本発明により使用するのが好ましいイソシアネート基含有化合物(B)のための基礎物質として用いられるジイソシアネート及び/又はポリイソシアネートは好ましくは、それ自体公知の置換若しくは非置換の芳香族、脂肪族、脂環式、及び/又は複素環式ポリイソシアネートである。好ましいポリイソシアネートの例は以下のものである:2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニレンジイソシアネート、テトラメチレン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン−2,4−ジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン−2,6−ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン−1,3−ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン−1,4−ジイソシアネート、ペルヒドロジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(例えばDesmodur(登録商標)W、Bayer AG社製)、テトラメチルキシリルジイソシアネート(例えばTMXDI(登録商標)、American Cyanamid社製)、及び上記ポリイソシアネートの混合物。さらなる好ましいポリイソシアネートは、上記ジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、及び/又は上記ジイソシアネートのアロファネート二量体、及び/又は上記ジイソシアネートのビウレット二量体、及び/又は上記ジイソシアネートのウレトジオン二量体である。
前記式中、
Rはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R’は、水素、アルキル、又はシクロアルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、R’は好ましくは、エチル及び/又はメチルであり、
X、X’は、炭素数が1〜20の直鎖状及び/若しくは分枝鎖状のアルキレン基又はシクロアルキレン基であり、X、X’は好ましくは、炭素数が1〜4のアルキレン基であり、
R’’は、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、R’’は好ましくは、アルキル基、特に炭素数が1〜6のアルキル基であり、
nは0〜2であり、mは0〜2であり、m+nは2であり、かつx、yは0〜2である。
・ポリイソシアネート、及び/又はそのイソシアヌレート三量体、及び/又はそのアロファネート二量体、及び/又はそのビウレット二量体、及び/又はそのウレトジオン二量体と、
・少なくとも1つの式(IIa)の化合物:
・少なくとも1つの式(IIIa)の化合物:
・成分(B)中で構造単位(II)の合計含分が、構造単位(II)と(III)の合計に対して9〜40mol%であり、構造単位(III)の合計含分が、構造単位(II)と(III)の合計に対して91〜60mol%であり、かつ
・当初から成分(B)に存在するイソシアネート基の31〜50mol%が、構造単位(II)及び(III)に変換されており、かつ
・成分(B)に当初から存在するイソシアネート基の26〜35mol%が、構造単位(III)に変換されている。
被覆剤組成物は、亜鉛・アミジン錯体をベースとする少なくとも1種の触媒(D)を含有し、当該触媒(D)は、1種以上の亜鉛(II)ビスカルボキシレートと、式(I):
上記式中、R5は水素であり、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ同一又は異なる基であり、ここでR1及びR3は水素であるか、又はアルキル基若しくはアリール基であり、R2及びR4はアルキル基若しくはアリール基である。
さらに本発明で重要なのは、被覆剤組成物が、少なくとも1種の置換若しくは非置換のモノマー性芳香族カルボン酸(S)を含有し、当該カルボン酸のカルボキシル基がπ電子系に対して共役していることである。ここでカルボキシ基の数は変えることができ、このカルボン酸は好ましくは、カルボキシ基を1つ有する。置換又は非置換のモノマーの芳香族カルボン酸は、分子量が500g/mol未満、特に好ましくは300g/mol未満である。pK値が2〜5である置換又は非置換のモノマーの芳香族カルボン酸を使用するのが好ましい。pK値とは、半当量点におけるpH値に相当し、ここで溶解媒体は好適には水である。酸について水中におけるpK値の記載が不可能な場合、媒体として好適にはDMSOを選択するか、又は酸が溶解性の他の適切な媒体を選択する。
1成分系の被覆剤組成物の場合、遊離イソシアネート基がブロック化剤によってブロックされているポリイソシアネート含有化合物(B)を選択する。イソシアネート基は例えば、置換されたピラゾール、特にアルキル置換されたピラゾール(例えば3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、4−ニトロ−3,5−ジメチルピラゾール、4−ブロモ−3,5−ジメチルピラゾールなど)でブロックできる。特に好ましくは、成分(B)のイソシアネート基を3,5−ジメチルピラゾールでブロックする。
・特に紫外線吸収剤、
・特に光安定剤、例えばHALS化合物、ベンゾトリアゾール、又はオキサラニリド、
・ラジカル捕捉剤、
・スリップ剤、
・重合阻害剤、
・消泡剤、
・成分(A)及び(C)とは異なる反応性希釈剤、特にまずさらなる成分又は水との反応によって反応性になる反応性希釈剤、例えばIncozol(登録商標)、又はアスパラギン酸エステル、
・成分(A)及び(C)とは異なる架橋剤、例えばシロキサン、フッ素含有化合物、カルボン酸半エステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸、及びこれらのコポリマー、又はポリウレタン、
・接着性改善剤、
・均展剤、
・塗膜形成助剤、例えばセルロース誘導体、
・充填材、例えば二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、又は酸化ジルコニウムベースのナノ粒子(さらなる例は、Roempp Lexikon "Lacke und Druckfarben" Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998, p.250〜252を参照)、
・成分(A)及び(C)とは異なるレオロジー制御添加剤、例えば特許文献のWO 94/22968、EP-A-0 276 501、EP-A-0 249 201、又はWO 97/12945から公知の添加剤、架橋されたポリマーのマイクロ粒子、例えばEP-A-0 008 127に開示のもの、無機の層状珪酸塩、例えばアルミニウム・マグネシウムのケイ酸塩、モンモリロナイト型のナトリウム・マグネシウムの層状珪酸塩とナトリウム・マグネシウム・フッ素・リチウムの層状珪酸塩、ケイ酸、例えばAerosil(登録商標)、又はイオン性及び/又は会合作用基を有する合成ポリマー、例えばポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレンと無水マレイン酸のコポリマー、又はエチレンと無水マレイン酸とのコポリマー、及びこれらの誘導体、又は疎水性に変性されたエトキシ化ウレタン又はポリアクリレート、
・難燃剤。
・少なくとも1種のポリヒドロキシ基含有ポリアクリレート(A)及び/又は少なくとも1種のポリヒドロキシ基含有ポリメタクリレートを、被覆剤組成物の結合剤含分に対して30〜70質量%、
・ポリイソシアネート基含有化合物(B)を、被覆剤組成物の結合剤含分に対して25〜69質量%、
・ヒドロキシ基含有成分(C)を、被覆剤組成物の結合剤含分に対して0〜10質量%、
・少なくとも1種の芳香族カルボン酸(S)を、被覆剤組成物の結合剤含分に対して0.5〜5.0質量%、
・1種以上のアミノプラスト樹脂、及び/又は1種以上のトリス(アルコキシカルボニルアミノ)トリアジン(E)を、被覆剤組成物の結合剤含分に対して0〜15質量%、
・通常の公知の塗料添加剤(F)を少なくとも1種、被覆剤組成物の結合剤含分に対して0〜20質量%、及び
・少なくとも1種の亜鉛・アミジン錯体(D)を、亜鉛・アミジン錯体の金属含分が、それぞれ被覆剤組成物の結合剤含分に対して、100〜1000ppmとなる量で
含有するものである。
・ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)
ゲル透過クロマトグラフィーは40℃で、高圧液体クロマトグラフィーポンプと、屈折率検知器により行った。溶離剤としてテトラヒドロフランを、1ml/分の溶離速度で使用した。較正は、ポリスチレン標準で行った。数平均分子量Mn、質量平均分子量Mw、及びMpを測定し、ここで高分子指数Mpは、Mp=Mw/Mnという式で算出した。
ヒドロキシ数は、使用するOH官能性成分の割合によって算出し、固体樹脂1gあたりのKOHをmgで記載する。
試料約1gを、ブリキ製蓋に秤量する。酢酸ブチル約3mlを添加後、この試料を乾燥機で60分間、130℃で乾燥させ、デシケーターで冷却し、それから秤量する。残渣が、固体割合に相当する。
結合剤含分はそれぞれ、テトラヒドロフラン(THF)に溶解性である、架橋前の被覆剤組成物の割合であると理解されるべきである。このために少量の試料(P)を秤量し、50〜100倍量のTHFに溶解させ、不溶性の成分を濾別し、THFを揮発させ、続いて先にTHFに溶解させた成分の固体を60分間、130℃で乾燥させ、デシケーターで冷却し、それから再度、秤量することによって測定する。残渣が、試料(P)の結合剤含分に相当する。
厚さ約0.5mm、幅2.5cm、長さ約11cmのアルミニウムストリップを、2.5×2.5cmの面ができるよう、110°の角度で曲げる。板の長い側はさらに2.5cm、約15°で、板が、正方形の面で中心に位置づけられた5gの質量によって、ちょうどバランスを保つように曲げる。ZTTにより接着性を測定後、曲げた板を塗膜上に置き、30秒間、100gの質量をかける。この重しを取り除いた後、板の角度が5秒以内に変われば、塗料は接着性が無いとみなされる。この試験は15分間隔を空けて繰り返す。試験に入る前に塗膜の接着性を、触って質的に判断する。高温で試験する場合、試験片は試験開始から冷却のため10分間、室温に置く。Zaponタック試験による非接着性の測定は、被覆を30分、60℃で硬化させた後に行い、試験片を10分間、室温に置いた後に試験を開始し、非接着性の測定はZaponタック試験により、室温で被覆を保存時に測定する。
塗膜は、100μmのブレードで、ガラス板に引く。15分間60℃で乾燥後、又は30分60℃で乾燥後、10分以内に炉から取り出し、ガラス板を市販の実験室用秤にのせる。親指の圧力で、塗膜に20秒間、2kgの負荷を掛ける。この試験を10分ごとに繰り返す。塗膜が明らかにまだ柔らかい又は接着性である場合、塗膜が充分に非接着性になるまで、またその硬度が充分になるまで待つ。試験の評価は、24時間貯蔵した後に行う。このために塗料表面を、界面活性剤水溶液(市販の洗剤)と柔らかい布で洗浄し、脂肪残渣を除去する。常に、標準物質に対して測定する。塗膜に指による押圧の跡が見られなければ、塗料は大丈夫であるとみなされる。この試験は、修理塗装の取り付け強度のための基準となる。すなわち塗膜が強制的な乾燥後に取り付け強度に達するのが早ければ早いほど、修理されたボディへの取り付け作業(及び/又は取り付け部の取り外し作業)を早く始めることができる。
寸法が280mm×25mmのガラス板に、100μmのボックス型ブレードで塗料を引く。Byk社の乾燥時間計を用いて、室温(20〜23℃)、空気中の相対湿度40〜60%で、針を規定の速度で塗膜に引く。この際に3つの異なる段階、また合計長さ(段階1+段階2+段階3の合計)を評価する。
・段階1:針の軌跡は、再び埋まる。
・段階2:針の軌跡は、塗膜に深い溝を残す。
・段階3:針は塗膜の表面のみを傷付ける。
このためには、室温における塗装試料の粘度をDIN4フォード粘度カップで測定する。試料をまず、DIN4カップ内で19〜20秒のフォード粘度に調整する。その後、適切な時間間隔で、粘度上昇を測定する。試料の粘度が初期粘度の二倍になると、ポットライフは限界に達している。記載されているのはそれぞれ、DIN4フォード粘度カップにおいて室温で測定された、被覆剤組成物の粘度である(製造直後、製造の1時間後、2時間後、3時間後、及び4時間後)。
塗膜の硬度は、Koenigによる振り子衝撃試験で、DIN 53157に従い測定する。振り子衝撃力が記載されている。振り子硬度の測定は、被覆を1日、3日、又は7日間、室温に置いた後に行った。振り子硬度の測定は被覆を30分、60℃に置き、続いて被覆を1日、3日、又は7日間、室温で貯蔵した後に行った。
ソルベントナフサ(登録商標)/エトキシエチルプロピオネート/メチルイソブチルケトン(20:46:34)中で62%のスチレン含有ポリアクリレート(分子量:Mnで1600〜2200、Mwで4000〜5000、測定した酸価:12〜16mg/KOH/g、算出したOH数(OHZ):約130mgKOH/g(固体樹脂)、60質量%の酢酸ブチル溶液中での粘度:200〜400mPa・s(回転式粘度計の3アーム型Brookfield CAP 2000、1000rpmで測定))86.4g、メチルイソブチルケトン6.4g、紫外線安定剤とHALS安定剤から成る市販の光安定剤混合物2.2g、及びポリアクリレートベースの市販の均展剤0.15gを撹拌して、均質に混合する。この混合物に、記載されている場合には、相応する触媒を撹拌しながら添加混合する。安息香酸を用いる場合、これを撹拌しながら、固体としてミルベース混合物に溶かす。粘度を調整するために再度、メチルイソブチルケトン1.0部、及び酢酸ブチル2.80部を添加する。
WO 2009/077180に従って以下の処方により、NCO基の反応度が約32〜35%の硬化剤を製造する。
亜鉛−2−エチルヘキサノエートを、以下に記載の量で、酢酸ブチルに装入する。それから1,1,3,3−テトラメチルグアニジンを、ゆっくりと滴加する。発熱性反応がおさまった後、もう一度さらに20分、室温で撹拌する。
WO 2009/077180に従って、DABCOベースの触媒を、以下のように製造した:
1位:1,4−ジアザビシクロ(2.2.2)オクタン 11.78g(0.105mol)、
2位:ビス(2−エチルヘキシル)ホスフェート 32.24g(0.100mol)
3位:メチルイソブチルケトン 10.00g
4位:酢酸エチル 20.00g。
さらなる成分(例えば安息香酸と触媒溶液)を、ミルベース中に溶かす。軽く撹拌した後に、透明な溶液が得られる。試験を実施するため、ミルベースを装入し、硬化剤を添加する。この溶液を、撹拌により均質化する。
まず、比較例V1及びV2の被覆剤を、それぞれ同量のリンベース触媒(WO09/077180に記載のもの)により製造したのだが、比較例1では安息香酸ありで、比較例V2では安息香酸無しで製造した。比較例V1及びV2の被覆剤の組成、並びに生成する被覆の試験結果は、表1に記載されている。
まず実施例1及び2の被覆剤を、それぞれ同量の亜鉛・アミジン錯体により製造したのだが、本発明による触媒K1(実施例1)及びK2(実施例2)で異なる触媒により製造した。さらに比較例V3及びV4の被覆剤組成物を製造したのだが、これらは安息香酸を含有しない点でのみ、本発明による実施例B1及びB2と異なる。実施例1及びV2の被覆剤の組成、比較例V3及びV4の被覆剤の組成、並びに生成する被覆の試験結果は、表2に記載されている。
まず実施例6及び7の被覆剤を、それぞれ同量の亜鉛・アミジン錯体により製造したのだが、本発明による触媒K3(実施例6)と、K4(実施例7)で異なる触媒により製造した。さらに比較例V5及びV6の被覆剤組成物を製造したのだが、これらは安息香酸を含有しない点でのみ、本発明による実施例B6及びB7と異なる。実施例6及び7の被覆剤の組成、比較例V5及びV6の被覆剤の組成、並びに生成する被覆の試験結果は、表4に記載されている。
これらの試験結果により、亜鉛とアミジンの錯体が、上記ハイブリッド硬化剤によるOHアクリレートの架橋を、効果的に促進させることが分かる。特に効果的なのは、カルボキシレート基がπ電子系に共役しているカルボン酸(例えば安息香酸)と組み合わされた、亜鉛・アミジン錯体である。
Claims (16)
- 以下の成分(A)、(B)、及び(D):
(A)少なくとも1種のポリヒドロキシ基含有化合物(A)、
(B)遊離若しくはブロック化されたイソシアネート基を有する、少なくとも1種のポリイソシアネート基含有化合物(B)、及び
(D)亜鉛・アミジン錯体をベースとする少なくとも1種の触媒(D)
を含有する非水性の被覆剤組成物であって、
前記触媒(D)は、1種以上の亜鉛(II)ビスカルボキシレートと、式(I):
上記式中、R5は水素であり、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ同一又は異なる基であり、ここでR1及びR3は水素であるか、又はアルキル基若しくはアリール基であり、R2及びR4はアルキル基若しくはアリール基である、
前記被覆剤組成物において、
前記成分(B)が、式(II):
式(III):
前記式中、
Rはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R’は、水素、アルキル、又はシクロアルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
X、X’は、炭素数が1〜20の直鎖状及び/若しくは分枝鎖状のアルキレン基又はシクロアルキレン基であり、
R’’は、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、ここで炭素鎖は隣接しない酸素基、硫黄基、又はNRa基によって中断されていてよく、ただしRaはアルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
nは0〜2であり、mは0〜2であり、m+nは2であり、かつx、yは0〜2であり、
前記被覆剤組成物は、
(S)少なくとも1種の置換若しくは非置換のモノマー性芳香族カルボン酸(S)を含有し、当該カルボン酸のカルボキシル基は、π電子系に対して共役している
ことを特徴とする、前記被覆剤組成物。 - 前記基R2及びR4は同一若しくは異なって、非環状、直鎖状、又は分枝鎖状のアルキル基であり、かつ/又は同一若しくは異なるアリール基であり、
前記基R1及びR3は水素であるか、又は同一若しくは異なって、非環状、直鎖状、又は分枝鎖状のアルキル基であり、かつ/又は同一若しくは異なるアリール基である
ことを特徴とする、請求項1に記載の被覆剤組成物。 - 前記亜鉛・アミジン錯体が、1種以上の亜鉛(II)ビスカルボキシレート1.0molと、1種以上の式(I)のアミジン少なくとも0.1molとを反応させることによって製造可能であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の被覆剤組成物。
- 前記亜鉛・アミジン錯体(D)のカルボキシレート基が、
・アルキル基中に1〜12個の炭素原子を有する脂肪族の直鎖状及び/又は分枝鎖状、置換若しくは非置換のモノカルボン酸のカルボキシレート基、及び/又は
・アリール基中に6〜12個の炭素原子を有する、芳香族の置換若しくは非置換のモノカルボン酸のカルボキシレート基
の群から選択されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。 - 前記被覆剤組成物が、少なくとも1種の亜鉛・アミジン錯体(D)を、前記亜鉛・アミジン錯体の金属含分が、それぞれ前記被覆剤組成物の結合剤含分に対して、35〜2000ppmとなる量で含有し、かつ/又は
前記被覆剤組成物が、少なくとも1種の芳香族カルボン鎖(S)を0.2〜15.0質量%含有し、前記質量%の記載はここでもそれぞれ、前記被覆剤組成物の結合剤含分に対するものである
ことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。 - 当初から前記成分(B)に存在するイソシアネート基の10〜90mol%が、前記構造単位(II)及び/又は(III)に変換されていることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。
- 前記成分(B)における前記構造単位(II)の合計含分が、それぞれ前記構造単位(II)と(III)の合計に対して、5〜70mol%であり、
前記成分(B)における前記構造単位(III)の合計含分が、それぞれ前記構造単位(II)と(III)の合計に対して、95〜30mol%である
ことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。 - 前記成分(B)のポリイソシアネート基礎物質が、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、及び/又は4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、及び/又はこれらのイソシアヌレート三量体、及び/又はこれらのアロファネート二量体、及び/又はこれらのビウレット二量体、及び/又はこれらのウレトジオン二量体であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。
- 前記成分(B)において前記構造単位(II)の合計含分が、前記構造単位(II)と(III)の合計に対して9〜40mol%であり、前記構造単位(III)の合計含分が、前記構造単位(II)と(III)の合計に対して91〜60mol%であり、
当初から前記成分(B)に存在するイソシアネート基の31〜50mol%が、前記構造単位(II)及び(III)に変換されており、
前記成分(B)に当初から存在するイソシアネート基の26〜35mol%が、前記構造単位(III)に変換されている
ことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。 - 少なくとも1種のヒドロキシ基含有ポリアクリレート(A)、及び/又は少なくとも1種のヒドロキシ基含有ポリメタクリレート(A)を、それぞれ被覆剤組成物の結合剤含分に対して20〜80質量%含有し、かつ/又は
ポリイソシアネート基含有化合物(B)を、それぞれ被覆剤組成物の結合剤含分に対して5〜79質量%含有する
ことを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物。 - 事前に被覆された、又は被覆されていない基材に、顔料着色されたベースコート層を施与し、その後、請求項1から11までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物から成る層を施与することを特徴とする、多段階被覆法。
- 顔料着色されたベースコート層の塗布後、施与されたベースコートをまず室温〜80℃の温度で乾燥させ、請求項1から11までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物の塗布後、20〜80℃の温度で硬化させることを特徴とする、請求項12に記載の多段階被覆法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物の、クリアコートとしての使用。
- 請求項12若しくは13に記載の方法の、自動車ライン塗装のため、自動車部品及び/又は業務用車両の塗装のため、並びに自動車修理塗装のための使用。
- 少なくとも1つの顔料着色されたベースコート層と、当該ベースコート層に設けられた少なくとも1つのクリアコート層とから成る、効果及び/又は着色をもたらす多層コーティングにおいて、
前記クリアコート層が、請求項1から11までのいずれか1項に記載の被覆剤組成物から製造されていることを特徴とする、前記多層コーティング。
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Family Cites Families (38)
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---|---|---|---|---|
DE2434185A1 (de) * | 1974-07-16 | 1976-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von amidin-metall-komplexen |
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JPS5626962A (en) * | 1979-08-11 | 1981-03-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Coating composition |
JPS5641265A (en) * | 1979-09-11 | 1981-04-17 | Nippon Paint Co Ltd | Two-pack type rapid-curing urethane coating composition |
US4598131A (en) | 1984-12-19 | 1986-07-01 | Ppg Industries, Inc. | Catalysts for curable coating vehicle based upon aminoalkyloxy silanes and organic isocyanates |
EP0249201A3 (en) | 1986-06-10 | 1989-07-19 | Union Carbide Corporation | High solids sag resistant cycloaliphatic epoxy coatings containing low molecular weight high tg organic polymeric sag resisting additives |
NO170944C (no) | 1987-01-24 | 1992-12-30 | Akzo Nv | Fortykkede, vandige preparater, samt anvendelse av slike |
US4939213A (en) | 1988-12-19 | 1990-07-03 | American Cyanamid Company | Triazine crosslinking agents and curable compositions containing the same |
US5084541A (en) | 1988-12-19 | 1992-01-28 | American Cyanamid Company | Triazine crosslinking agents and curable compositions |
DE4204518A1 (de) | 1992-02-15 | 1993-08-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung einer zweischichtigen lackierung und fuer dieses verfahren geeignete nicht-waessrige lacke |
DE4310413A1 (de) | 1993-03-31 | 1994-10-06 | Basf Lacke & Farben | Nichtwäßriger Lack und Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Decklackierung |
DE4310414A1 (de) | 1993-03-31 | 1994-10-06 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Decklackierung auf einer Substratoberfläche |
TW328955B (en) | 1993-05-14 | 1998-04-01 | Cytec Tech Corp | Process for preparing bis- or tris-carbamate functional 1,3,5-triazines, substantially halogen contamination free crosslinker compositions and new bis-or tris-carbamate functional 1,3,5-triazines |
WO1997012945A1 (en) | 1995-10-06 | 1997-04-10 | Cabot Corporation | Aqueous thixotropes for waterborne systems |
AU6801298A (en) * | 1997-06-05 | 1998-12-10 | Rohm And Haas Company | Coating compositions having extended pot life and shortened cure time and combination of chemicals used therein |
BR9814251A (pt) | 1997-12-01 | 2000-10-03 | Starsight Telecast Inc | Sistema eletrônico de guia de programa com mensagens de publicidade em sobreposição |
US6046270A (en) | 1998-10-14 | 2000-04-04 | Bayer Corporation | Silane-modified polyurethane resins, a process for their preparation and their use as moisture-curable resins |
WO2001009260A1 (en) | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
WO2001098393A1 (en) | 2000-06-22 | 2001-12-27 | Basf Corporation | Coating compositions having improved adhesion to aluminum substrates |
DE10132938A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Degussa | Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
DE10244142A1 (de) | 2002-09-23 | 2004-04-01 | Henkel Kgaa | Stabile Polyurethansysteme |
US6992149B2 (en) | 2004-02-12 | 2006-01-31 | Basf Corporation | Use of carbamate-modified aminoplast resins to improve the appearance and performance of powder coatings |
EP1778778A4 (en) | 2004-08-12 | 2011-04-27 | King Industries Inc | METAL-ORGANIC COMPOSITIONS AND COATING COMPOSITIONS |
US7485729B2 (en) | 2004-08-12 | 2009-02-03 | King Industries, Inc. | Organometallic compositions and coating compositions |
EP1760100A1 (de) * | 2005-09-01 | 2007-03-07 | Sika Technology AG | Isocyanatgruppen enthaltende Addukte und Zusammensetzung mit guter Haftung auf Lacksubstraten |
PL2102263T3 (pl) * | 2006-12-19 | 2011-12-30 | Basf Coatings Gmbh | Środek powłokowy o wysokiej odporności na zadrapania i odporności na działanie czynników atmosferycznych |
DE102007061854A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102007061856A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102008026341A1 (de) | 2008-05-07 | 2009-11-12 | Bayer Materialscience Ag | Katalysatoren zur Synthese von Polyurethanen |
DE102008060454A1 (de) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel und daraus hergestellte Beschichtungen mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität sowie guten optischen Eigenschaften |
DE102008061329A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Basf Coatings Ag | Verwendung von 1,3-substituierten Imidazoliumsalzen zur katalytischen Deblockierung blockierter Isocyanate |
DE102009030481A1 (de) | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Basf Coatings Gmbh | Beschichtungsmittel und daraus hergestellte Beschichtungen mit hoher Kratzfestigkeit bei gleichzeitig guten Ergebnissen in der Prüfung der Erichsentiefung und guten Steinschlagschutzeigenschaften |
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