JP6269344B2

JP6269344B2 - Liquid animal ectoparasite control composition

Info

Publication number: JP6269344B2
Application number: JP2014130027A
Authority: JP
Inventors: 直延西口
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2013-06-25
Filing date: 2014-06-25
Publication date: 2018-01-31
Anticipated expiration: 2034-06-25
Also published as: JP2015028003A

Description

本発明は、固体殺虫成分を含有する動物外部寄生虫防除用液状組成物に関する。 The present invention relates to a liquid composition for controlling animal ectoparasites containing a solid insecticidal component.

従来、動物に寄生する外部寄生虫を防除する方法としては、殺虫成分を含有する液体状の動物外部寄生虫防除剤を、動物の体表に経皮投与する処理方法（スポットオン処方・ポアオン処方）が知られており、本用途に種々の溶剤系が使用されている（特許文献１及び２参照）。 Conventionally, as a method for controlling ectoparasites parasitic on animals, a liquid animal ectoparasite control agent containing an insecticidal component is transdermally administered to the animal body surface (spot-on formulation / pour-on formulation). ) Is known, and various solvent systems are used in this application (see Patent Documents 1 and 2).

特開２００３−３１３１０４号公報JP 2003-313104 A 特開２０１１−１５３１２９号公報JP 2011-153129 A

外部寄生虫を防除する殺虫成分は種々知られているが、多くの殺虫成分は常温にて固体である。スポットオン処方やポアオン処方で使用する動物外部寄生虫防除組成物は有効成分を高濃度で含有させる必要があり、常温で固体の殺虫成分を安定的に溶解する溶剤系が望まれている。本発明は、常温で固体の殺虫成分を含有する、優れた性状を有する動物外部寄生虫防除用液状組成物、および、当該組成物を用いる動物外部寄生虫の防除方法を提供することを課題とする。 Various insecticidal components for controlling ectoparasites are known, but many insecticidal components are solid at room temperature. The animal ectoparasite control composition used in the spot-on formulation and the pour-on formulation needs to contain an active ingredient at a high concentration, and a solvent system that stably dissolves a solid insecticidal ingredient at room temperature is desired. An object of the present invention is to provide a liquid composition for controlling animal ectoparasites having excellent properties, containing a solid insecticidal component at room temperature, and a method for controlling animal ectoparasites using the composition. To do.

本発明者は、常温で固体の殺虫成分を含有する動物外部寄生虫防除用液状組成物について鋭意検討した結果、常温（２５℃）で固体の殺虫成分と、炭酸プロピレンと、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルと、下記式（Ａ）で示されるトリエステル化合物とを含有する組成物が、スポットオン処方やポアオン処方等の経皮処理において優れた性状を有することを見出し、本発明に至った。 As a result of intensive studies on a liquid composition for controlling animal ectoparasites containing an insecticidal component that is solid at room temperature, the present inventor has found that the insecticidal component is solid at room temperature (25 ° C.), propylene carbonate, and (poly) alkylene glycol. It has been found that a composition containing a monoalkyl ether and a triester compound represented by the following formula (A) has excellent properties in percutaneous treatment such as spot-on formulation and pour-on formulation, and has led to the present invention. .

即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
２５℃で固体の殺虫成分と、炭酸プロピレンと、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルと、
式（Ａ）

〔式中、Ｑは水素原子またはアセチル基を表し、Ｑ^１、Ｑ^２およびＱ^３は同一または相異なり、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるトリエステル化合物とを含有する動物外部寄生虫防除用液状組成物（以下、本発明組成物と記す）。
［発明２］
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルがエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルおよびジプロピレングリコールモノアルキルエーテルから選ばれる少なくとも１種である発明１記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明３］
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルがジプロピレングリコールモノアルキルエーテルである発明１記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明４］
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルがジプロピレングリコールモノメチルエーテルである発明１記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明５］
式（Ａ）で示されるトリエステル化合物がクエン酸トリエチルである発明１〜４のいずれか記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明６］
式（Ａ）で示されるトリエステル化合物の含有量が１０〜４０重量％である発明１〜５のいずれか記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明７］
炭酸プロピレンの含有量が５〜５０重量％である発明１〜６のいずれか記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明８］
２５℃で固体の殺虫成分の含有量が０．５〜４０重量％である発明１〜７のいずれか記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物。
［発明９］
発明１〜８のいずれか記載の動物外部寄生虫防除用液状組成物の有効量を、動物に経皮投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
［発明１０］
炭酸プロピレンと、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルと、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物とからなる液状動物外部寄生虫防除剤用溶剤。 That is, the present invention includes the following inventions.
[Invention 1]
An insecticidal component that is solid at 25 ° C., propylene carbonate, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether,
Formula (A)

Wherein, Q represents a hydrogen atom or an acetyl ^group, Q 1, ^{Q 2} and ^{Q 3} are the same or different, represent a C2~C4 alkyl group. ]
A liquid composition for controlling ectoparasites of animals containing the triester compound represented by (hereinafter referred to as the present composition).
[Invention 2]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to invention 1, wherein the (poly) alkylene glycol monoalkyl ether is at least one selected from ethylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol monoalkyl ether and dipropylene glycol monoalkyl ether.
[Invention 3]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to invention 1, wherein the (poly) alkylene glycol monoalkyl ether is dipropylene glycol monoalkyl ether.
[Invention 4]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to invention 1, wherein the (poly) alkylene glycol monoalkyl ether is dipropylene glycol monomethyl ether.
[Invention 5]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of Inventions 1 to 4, wherein the triester compound represented by the formula (A) is triethyl citrate.
[Invention 6]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of Inventions 1 to 5, wherein the content of the triester compound represented by the formula (A) is 10 to 40% by weight.
[Invention 7]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of Inventions 1 to 6, wherein the propylene carbonate content is 5 to 50% by weight.
[Invention 8]
The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of Inventions 1 to 7, wherein the content of the solid insecticidal component at 25 ° C. is 0.5 to 40% by weight.
[Invention 9]
A method for controlling animal ectoparasites, comprising transdermally administering an effective amount of the liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of inventions 1 to 8 to animals.
[Invention 10]
A liquid animal ectoparasite control agent comprising propylene carbonate, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether, and a triester compound represented by the formula (A).

本発明組成物は経皮投与用の液状動物外部寄生虫防除剤としての優れた性状を有する。具体的には２５℃で固体の殺虫成分を高濃度で安定的に溶解し、且つ、動物の表皮に対する濡れ性が良好である。 The composition of the present invention has excellent properties as a liquid animal ectoparasite control agent for transdermal administration. Specifically, the solid insecticidal component is stably dissolved at a high concentration at 25 ° C., and the wettability with respect to the epidermis of animals is good.

本発明組成物は、２５℃で固体の殺虫成分（以下、本殺虫成分と記す。）と、炭酸プロピレンと、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル（以下、本グリコールエーテルと記す。）と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物（以下、本エステル化合物と記す。）とを含有する。 The composition of the present invention comprises an insecticidal component that is solid at 25 ° C. (hereinafter referred to as the present insecticidal component), propylene carbonate, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether (hereinafter referred to as the present glycol ether), a formula, A triester compound represented by (A) (hereinafter referred to as the present ester compound).

本発明に用いられる本殺虫成分は、市販品または公知の方法により製造した殺虫成分を用いることができる。
本殺虫成分としては例えば、アクリナトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ビフェントリン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ジフルベンズロン、クロロフルアズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、シロマジン、ルフェヌロン、クロルピリホス、カルクロホス、サリチオン、エチプロール、フィプロニル、アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ＢＰＭＣ、カルバリル、カルボフラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、メソミル、メチオカルブ、ＮＡＣ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、ＸＭＣ、チオジカルブ、キシリルカルブ、アルジカルブ、ビストリフルロン、ジアフェンチウロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、特開２００９−１０８０４６号公報に記載のベンズアミド系殺虫成分、特表２０１０−５３１８８３号公報に記載のカルボキサミド系殺虫成分、特開２００９−２５６３０２号公報に記載の有機硫黄系殺虫成分、特開２０１０−２０２６４３号公報記載のイソキサゾリン系殺虫成分等が挙げられる。
本発明組成物においては、本殺虫成分は１種以上含有していてもよい。 As the insecticidal component used in the present invention, a commercially available product or an insecticidal component produced by a known method can be used.
Examples of the insecticidal component include acrinatrin, cypermethrin, deltamethrin, bifenthrin, acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, imidacloprid, clothianidin, dinotefuran, pyriproxyfen, phenoxycarb, diflubenzuron, chlorofluazuron, triflumuurone, Hexaflumuron, cyromazine, lufenuron, chlorpyrifos, calclofos, salicione, etiprole, fipronil, alanicarb, bendiocarb, BPMC, carbaryl, carbofuran, etiofencarb, fenobucarb, phenothiocarb, phenoxycarb, furthiocarb, isoprocarb mesocarb, metrocarb , Oxamyl, pyrimicar , Propoxyl, XMC, thiodicarb, xylylcarb, aldicarb, bistrifluron, diafenthiuron, nobarulone, nobiflumuron, teflubenzuron, a benzamide insecticide component described in JP2009-108046A, described in JP-T 2010-531883 Carboxamide-based insecticidal components, organosulfur-based insecticidal components described in JP-A-2009-256302, isoxazoline-based insecticidal components described in JP-A-2010-202463, and the like.
In this invention composition, this insecticidal component may contain 1 or more types.

特開２００９−１０８０４６号公報に記載のベンズアミド系殺虫成分としては、例えば4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-{2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミドが挙げられる。特表２０１０−５３１８８３号公報に記載のカルボキサミド系殺虫成分としては、例えば4-{5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル}-N-{2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ナフタレン-1-カルボキサミドが挙げられる。 Examples of the benzamide-based insecticidal component described in JP-A-2009-108046 include 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5- (trifluoromethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazole. -3-yl] -2-methyl-N- {2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) amino] ethyl} benzamide. Examples of carboxamide insecticides described in JP-T-2010-531883 include 4- {5- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -5- (trifluoromethyl) -4,5- And dihydroisoxazol-3-yl} -N- {2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) amino] ethyl} naphthalene-1-carboxamide.

特開２００９−２５６３０２号公報に記載された有機硫黄系殺虫成分としては、例えば以下の化合物（１０１）〜（１６７）が挙げられる。
化合物(１０１)：
８−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン

化合物(１０２)：
８−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン

化合物(１０３)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサノン

化合物(１０４)：
１，１−ジフルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１０５)：
１−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）メチル〕シクロヘキセン

化合物(１０６)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサノール

化合物(１０７)：
１−エチニル−１−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１０８)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル

化合物(１０９)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル

化合物(１１０)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル

化合物(１１１)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル

化合物(１１２)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル

化合物(１１３)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド

化合物(１１４)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンメタノール

化合物(１１５)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサンメタノール

化合物(１１６)：
４−(３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニルメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド

化合物(１１７)：
１−（２，２−ジブロモビニル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１１８)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１１９)：
５−〔４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキシル〕−４−ペンチン酸メチルエステル

化合物(１２０)：
１−シアノ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１２１)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−シクロヘキサノン＝Ｏ−メチルオキシム

化合物(１２２)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル−１−スルホニルメチル）シクロヘキセン

化合物(１２３)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンカルバルデヒド

化合物(１２４)：
１−（２，２−ジブロモビニル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサン

化合物(１２５)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル−１−スルホニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１２６)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニルメチル）シクロヘキサン

化合物(１２７)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１２８)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１２９)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３０)：
２−（４−エチニル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３１)：
２−（４−エチニル−４−フルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３２)：
２−（４−エチニル−シクロヘキセン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３３)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３４)：
２−〔４−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３５)：
２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３６)：
２−〔４−（ｔ−ブトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３７)：
２−〔４−（Ｏ−アリルオキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３８)：
２−〔４−（Ｏ−ベンジルオキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１３９)：
２−〔４−（Ｏ−カルボキシメチルオキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１４０)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル

化合物(１４１)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ブチロニトリル

化合物(１４２)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタンニトリル

化合物(１４３)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ペンテンニトリル

化合物(１４４)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ペンチンニトリル

化合物(１４５)：
２−クロロ−２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１４６)：
２−シクロペンチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１４７)：
２−シクロヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１４８)：
２−シクロヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１４９)：
２−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５０)：
２−（４,４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５１)：
２−（４−シアノシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５２)：
２−（１，４−ジチアスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５３)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５４)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５５)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１５６)：
１−メチレン−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−シクロヘキサン

化合物(１５７)：
１，１−ジブロモ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−スピロ〔２．５〕オクタン

化合物(１５８)：
１，１−ジクロロ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−スピロ〔２．５〕オクタン

化合物(１５９)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６０)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６１)：
２−（４−メトキシイミノシクロヘキシル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６２)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６３)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６４)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６５)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６６)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル

化合物(１６７)：
２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル

Examples of the organic sulfur-based insecticidal component described in JP-A-2009-256302 include the following compounds (101) to (167).
Compound (101):
8- (3,3,3-trifluoropropylthiomethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane

Compound (102):
8- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) -1,4-dioxaspiro [4.5] decane

Compound (103):
4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexanone

Compound (104):
1,1-difluoro-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexane

Compound (105):
1-fluoro-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) methyl] cyclohexene

Compound (106):
1-ethynyl-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexanol

Compound (107):
1-ethynyl-1-fluoro-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexane

Compound (108):
Methyl 2- (1,4-dioxaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (3,3,3-trifluoropropylthio) acetate

Compound (109):
2- (1,4-Dioxaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetic acid methyl ester

Compound (110):
2- (4-Oxocyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetic acid methyl ester

Compound (111):
Methyl 2- (4,4-difluorocyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetate

Compound (112):
Methyl 2- (4,4-difluorocyclohexyl) -2-fluoro-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetate

Compound (113):
2- (4,4-Difluorocyclohexyl) -2-fluoro-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetamide

Compound (114):
4- (3,3,3-trifluoropropylthiomethyl) cyclohexanemethanol

Compound (115):
4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexanemethanol

Compound (116):
4- (3,3,3-trifluoropropanesulfonylmethyl) cyclohexanecarbaldehyde

Compound (117):
1- (2,2-Dibromovinyl) -4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexane

Compound (118):
1-ethynyl-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexane

Compound (119):
5- [4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexyl] -4-pentynoic acid methyl ester

Compound (120):
1-cyano-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) cyclohexane

Compound (121):
4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) -cyclohexanone = O-methyloxime

Compound (122):
1-ethynyl-4- (3,3,3-trifluoropropyl-1-sulfonylmethyl) cyclohexene

Compound (123):
4- (3,3,3-trifluoropropylthiomethyl) cyclohexanecarbaldehyde

Compound (124):
1- (2,2-Dibromovinyl) -4- (3,3,3-trifluoropropylthiomethyl) cyclohexane

Compound (125):
1-ethynyl-4- (3,3,3-trifluoropropyl-1-sulfonylmethyl) cyclohexane

Compound (126):
1-ethynyl-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfinylmethyl) cyclohexane

Compound (127):
2- (1,4-Dioxaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (128):
2- (4-Oxocyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (129):
2- (4,4-Difluorocyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (130):
2- (4-Ethynyl-4-hydroxycyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (131):
2- (4-Ethynyl-4-fluorocyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (132):
2- (4-Ethynyl-cyclohexen-3-yl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (133):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (134):
2- [4- (Hydroxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (135):
2- [4- (Ethoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (136):
2- [4- (t-Butoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (137):
2- [4- (O-allyloxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (138):
2- [4- (O-benzyloxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (139):
2- [4- (O-Carboxymethyloxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (140):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) propionitrile

Compound (141):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) butyronitrile

Compound (142):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) pentanenitrile

Compound (143):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -3-methyl-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) -4-pentenenitrile

Compound (144):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -3-methyl-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) -4-pentynenitrile

Compound (145):
2-Chloro-2- [4- (methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (146):
2-Cyclopentyl-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (147):
2-cyclohexyl-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (148):
2-cyclohexyl-2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (149):
2- (4-Methylcyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (150):
2- (4,4-Dimethylcyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (151):
2- (4-Cyanocyclohexyl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (152):
2- (1,4-dithiaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) acetonitrile

Compound (153):
2- (1,4-Dioxaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (3,3,4,4,4-pentafluorobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (154):
2- (4-Oxocyclohexyl) -2- (3,3,4,4,4-pentafluorobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (155):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,4,4,4-pentafluorobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (156):
1-methylene-4- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) -cyclohexane

Compound (157):
1,1-dibromo-6- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) -spiro [2.5] octane

Compound (158):
1,1-dichloro-6- (3,3,3-trifluoropropylsulfonylmethyl) -spiro [2.5] octane

Compound (159):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,4,4,4-pentafluorobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (160):
2- (1,4-Dioxaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (3- (trifluoromethyl) -3,4,4,4-pentafluorobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (161):
2- (4-Methoxyiminocyclohexyl) -2- (3- (trifluoromethyl) -3,4,4,4-pentafluorobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (162):
2- (4-Oxocyclohexyl) -2- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexylsulfonyl) acetonitrile

Compound (163):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexylsulfonyl) acetonitrile

Compound (164):
2- (1,4-Dioxaspiro [4,5] dec-8-yl) -2- (4,4,4-triobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (165):
2- (4-Oxocyclohexyl) -2- (4,4,4-tributylbutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (166):
2- [4- (Methoxyimino) cyclohexyl] -2- (4,4,4-triobutylsulfonyl) acetonitrile

Compound (167):
2- [4- (Ethoxyimino) cyclohexyl] -2- (4,4,4-triobutylsulfonyl) acetonitrile

本発明組成物において、本殺虫成分の含有量は通常０．５〜５０重量％の範囲、好ましくは１〜６０重量％、更に好ましくは１０〜６０重量％、２０〜４０重量％の範囲である。 In the composition of the present invention, the content of the insecticidal component is usually in the range of 0.5 to 50% by weight, preferably 1 to 60% by weight, more preferably 10 to 60% by weight, and 20 to 40% by weight. .

本発明に用いられる炭酸プロピレンは、市販品または公知の方法により製造したものを用いることができる。
本発明組成物において、炭酸プロピレンの含有量は通常５〜６０重量％の範囲、好ましくは５〜５０重量％、更に好ましくは５〜４０重量％の範囲である。 As the propylene carbonate used in the present invention, commercially available products or those produced by a known method can be used.
In the composition of the present invention, the content of propylene carbonate is usually in the range of 5 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight, more preferably 5 to 40% by weight.

本発明に用いられる本グリコールエーテルは、市販品または公知の方法により製造したものを用いることができる。
本グリコールエーテルとしては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のアルキレングリコールアルキルエーテル；ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のジアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられ、好ましくはジプロピレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
本発明組成物においては、本グリコールエーテルは１種以上含有していてもよい。
本発明組成物において、本グリコールエーテルの含有量は通常５〜９０重量％の範囲、好ましくは５〜８５重量％、更に好ましくは２０〜８５重量％の範囲である。 As the glycol ether used in the present invention, commercially available products or those produced by a known method can be used.
Examples of the glycol ether include alkylene glycol alkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monoethyl ether; diethylene glycol monoalkyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol monoethyl ether. Dialkylene glycol monoalkyl ethers such as dipropylene glycol monopropyl ether and dipropylene glycol monobutyl ether, preferably dipropylene glycol monomethyl ether.
In the composition of the present invention, one or more glycol ethers may be contained.
In the composition of the present invention, the content of the glycol ether is usually in the range of 5 to 90% by weight, preferably 5 to 85% by weight, and more preferably 20 to 85% by weight.

本発明に用いられる本エステル化合物は市販品を使用してもよく、公知の方法により製造することもできる。
本エステル化合物としては、例えばクエン酸トリエチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイソブチル、クエン酸トリｔｅｒｔ−ブチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、クエン酸アセチルトリイソプロピルが挙げられ、好ましくはクエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチルであり、より好ましくはクエン酸トリエチルである。
本発明組成物においては、本エステル化合物を１種以上含有していてもよい。
本発明組成物において、本エステル化合物の含有量は通常５〜６０重量％の範囲、好ましくは１０〜５０重量％、更に好ましくは１０〜４０重量％の範囲である。 A commercial item may be used for this ester compound used for this invention, and it can also manufacture it by a well-known method.
Examples of the ester compound include triethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate, triisobutyl citrate, tritert-butyl citrate, acetyl triethyl citrate, acetyl tributyl citrate, and acetyl citrate. Examples include triisopropyl, preferably triethyl citrate and acetyl triethyl citrate, and more preferably triethyl citrate.
In this invention composition, you may contain 1 or more types of this ester compound.
In the composition of the present invention, the content of the ester compound is usually in the range of 5 to 60% by weight, preferably 10 to 50% by weight, and more preferably 10 to 40% by weight.

本発明組成物は、経皮投与用の液状動物外部寄生虫防除剤として優れた性状、即ち２５℃で固体の殺虫成分を高濃度で安定的に溶解し、且つ、動物の表皮に対する濡れ性が良好であるとの性状を有する。
本発明組成物が２５℃で固体の殺虫成分を高濃度で安定的に溶解することは、例えば
ａ）−５℃条件下で１０日間保存後においても本殺虫成分の固体の析出を抑制する、
ｂ）本発明組成物をシャーレ上に滴下した後、動物体表上を模した37℃のプレート上で一晩（18時間、開放条件）静置しても本殺虫成分の固体の析出を抑制し、好ましくは２４時間後の固体の析出を抑制する、
ｃ）本発明組成物をビーグル犬に投与した後、４時間後の体表上での固体析出が、固体の殺虫成分のジプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液に比べ抑制している、好ましくは７時間後まで抑制している、
等の試験方法にて確認することができる。
本発明組成物が動物の表皮に対する濡れ性が良好であることは、例えば
ｄ）イヌ皮膚に本発明組成物を滴下した場合の濡れ性が、1０分以内に濡れ拡がる、好ましくは滴下後即時濡れ拡がる、
等の試験方法にて確認することができる。 The composition of the present invention has excellent properties as a liquid animal ectoparasite control agent for transdermal administration, that is, it stably dissolves a solid insecticidal component at a high concentration at 25 ° C. and has wettability to the epidermis of animals. It has the property of being good.
The composition of the present invention stably dissolves the solid insecticidal component at a high concentration at 25 ° C., for example, a) suppresses the solid precipitation of the insecticidal component even after storage at −5 ° C. for 10 days,
b) After dripping the composition of the present invention on a petri dish, the solid deposition of this insecticidal component is suppressed even if it is allowed to stand overnight (18 hours, open condition) on a 37 ° C plate simulating the surface of an animal. And preferably suppress the precipitation of solids after 24 hours,
c) Solid deposition on the surface of the body 4 hours after administration of the composition of the present invention to a beagle dog is suppressed as compared with a dipropylene glycol monomethyl ether solution of a solid insecticidal component, preferably 7 hours later To suppress,
It can be confirmed by a test method such as
The good wettability of the composition of the present invention to the animal epidermis is, for example, d) the wettability when the composition of the present invention is dripped onto the dog skin spreads within 10 minutes, preferably immediately after dripping. spread,
It can be confirmed by a test method such as

本発明組成物が効力を示す動物外部寄生虫としては、ノミ目害虫としての、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等；
シラミ目害虫としてのコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）、ヒツジ脚部寄生ホソジラミ（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ウマジラミ（Haematopinus asini）、イヌジラミ（Linognathus setosus）等が挙げられ、ハジラミ目害虫としてはカクアゴハジラミ（Goniodes sissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒツジハジラミ（Damalinia ovis）、ヤギハジラミ（Damalinia caprae）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ウマハジラミ（Damalinia equi）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）等；
ダニ目害虫としてのフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、ウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、キュウセンヒゼンダニspp.(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニspp.(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニspp.(Otodectes spp.)、ヒゼンダニspp.(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニspp.(Notoedres spp.)、トリヒゼンダニspp.(Knemidocoptes spp.)、ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）、ニキビダニspp.(Demodex spp.)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ツツガムシspp.(Trombicula spp.)、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、アカラピスspp.(Acarapis spp.)、チェイレティエラspp.(Cheyletiella spp.)、オルニトチェイレティラspp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビアspp.(Myobia spp.) ソレルガテスspp.(Psorergates spp.)、ニキビダニspp.(Demodex spp.)、ツツガムシspp.(Trombicula spp.)、リストロホラスspp.(Listrophorus spp.)、コナダニspp.(Acarus spp.)、ケナガコナダニspp.(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニspp.(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテスspp.(Hypodectes spp.)、プテロリクスspp.(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニspp.(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニspp.(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニspp.(Otodectes spp.)、ヒゼンダニspp.(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニspp.(Notoedres spp.)、トリヒゼンダニspp.(Knemidocoptes spp.)、サイトジテスspp.(Cytodites spp.)、ラミノシオプテスspp.(Laminosioptes spp.)等；
異翅亜目害虫としてのトコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュヴァイアス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメspp.(Triatoma spp.)、ロドニウスspp.(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルスspp.(Panstrongylus ssp.)、アリラス・クリタツス(Arilus critatus)等が挙げられる。
本発明においては、上記の動物外部寄生虫としては、好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。 Animal ectoparasites to which the composition of the present invention is effective include fleas as cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), Xenopsylla cheopis, human fleas (Pulex irritans), snails ( Tunga penetrans), European rat minnow (Nosopsyllus fasciatus), etc .;
Japanese lice (Pediculus humanus corporis), head lice (Pediculus humanus humanus), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), pig lice (Haematopinus suis), cattle white lice (Linognes lice) Trunk parasitic whiteflies (Linognathus ovillus), sheep leg parasitic whiteflies (Linognathus pedalis), goats whitefly (Linognathus stenopsis), horse lice (Haematopinus asini), lice mosquito ), Bald lice (Goniodes gigas), sheep lice (Damalinia ovis), goat lice (Damalinia caprae), bull lice (Damalinia bovis), horse lice (Damalinia equi), chicken lice (Menopon gallinae), chicken chicks Mi (Lipeurus caponis), Haba Biro Naga biting lice (Cuclotogaster heterographus), chicken giant louse (Menacanthus stramineus), chicken horn body louse (Menacanthus cornutus), Inuhajirami (Trichodectes canis), Nekohajirami (Felicola subrostrata) or the like;
Mite (Haemaphysalis longicornis), Yamato Tick mite (Haemaphysalis flava), Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Dermacentor reticulatus, Tick dessert (Ixodes persulcatus), Black-legged ticks (Ixodes scapularis), Lone star ticks (Amblyomma americanum), Cattle ticks (Boophilus microplus), Chrysanthemum ticks (Rhipicephalus sanguineus), Ixodes holocyclus, Ixodes holocyclus ), Dermacentor andersoni, Ambryomma maculatum, Octodectes cynotis, Psoroptes spp., Chorioptes spp., Chorioptes spp. pp. (Otodectes spp.), Scarlet mite spp. (Sarcoptes spp.), Scarlet mite mite spp. (Notoedres spp.), Trichoder mite spp. (Knemidocoptes spp.), Scarroptes scabiei, Acne mite spp. .), Demodex canis, Ornithonyssus sylvairum, Dermanyssus gallinae, Tsutsugamushi spp. (Trombicula spp.), Leptotrombidium akamushi, West pacificus), Dermacentor andersoni, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, OrnithonyssusAcarpi. , Chailetiera spp. (Cheyletiella spp.), Ornithocheyletia spp. Miobia spp. (Myobia spp.) Sorrelgatas spp. (Psorergates spp.), Acne mite spp. (Demodex spp.), Tsutsugamushi spp. (Trombicula spp.), Listrophorus spp. (Listrophorus spp.), Conifer tick spp. (Acarus spp.) ), Mite spider spp. (Tyrophagus spp.), Mite spider mite spp. (Caloglyphus spp.), Hypodectes spp. (Hypodectes spp.), Pterolichus spp. (Pterolichus spp.), Kyusen-hidani spp. Spider mite spp. (Chorioptes spp.), Spider spider mite spp. (Otodectes spp.), Spider mite spp. (Sarcoptes spp.), Spider mite spp. (Notoedres spp.), Spider mite spp. (Knemidocoptes spp.), Cytodites spp. (Cytodites spp.), Laminosioptes spp. (Laminosioptes spp.), Etc .;
Colex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, red turtle spp. (Triatoma spp.), Rodnius spp. (Rhodnius ssp.), Panstrons spp. (Panstrongylus ssp.), Arilus critatus and the like.
In the present invention, the animal ectoparasite is preferably a flea insect, a lice insect or a mite insect.

本発明組成物の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、ヒトに加えて、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ウサギ、イヌ、ネコ、フェレット、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、トナカイ、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル、ミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ等の哺乳動物であり、さらに好ましくはイヌ、ネコである。 Examples of animals that can be administered with the composition of the present invention include animals that can serve as hosts for the animal ectoparasites. Usually, in addition to humans, there are constant temperature animals and variable temperature animals kept as domestic animals and pets. It is done. As the thermostat, for example, as mammals, humans, cows, sheep, goats, pigs, camels, deer, horses, rabbits, dogs, cats, ferrets, buffalos, donkeys, faros deer, reindeer, mice, rats, hamsters, squirrels, Examples include monkeys, minks, chinchillas, raccoons, and birds include chickens, geese, turkeys, ducks, pigeons, parrots, and quails. Examples of the variable temperature animals include turtles such as tortoises, sea turtles, green turtles, turtles, lizards, iguanas, chameleons, geckos, pythons, snakes, cobras, and the like. Preferred are thermostats, more preferred are mammals such as dogs, cats, rabbits, cows, horses, pigs and sheep, and even more preferred are dogs and cats.

本発明組成物の有効量を、動物に投与することにより、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物外部寄生虫を防除することができる。本発明組成物は、動物外部寄生虫の全身的抑制または非全身的抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全てまたは一部に対して用いることができる。 By administering an effective amount of the composition of the present invention to an animal, it is possible to control animal ectoparasites therapeutically, suppressively, preventively and protectively. The composition of the present invention can provide systemic or non-systemic suppression of animal ectoparasites and can be used for all or part of the developmental stage of animal ectoparasites.

本発明組成物を、動物に経皮投与する場合は、液状である本発明組成物を動物の体表面に有効量を施用することにより行われる。好ましい投与方法としては、所謂スポットオン処理及びポアオン処理である。また、本発明組成物は、本発明組成物を圧縮空気等で霧状にして動物の対表面に施用する処方（スプレー剤）にも適用し得る。
スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部や肩胛骨背部等の皮膚に液状の製剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物体の背中線に沿って液状の製剤を注ぐ方法である。 When the composition of the present invention is transdermally administered to animals, it is carried out by applying an effective amount of the liquid composition of the present invention to the animal body surface. Preferred administration methods are so-called spot-on treatment and pour-on treatment. The composition of the present invention can also be applied to a formulation (spray agent) in which the composition of the present invention is made into a mist with compressed air or the like and applied to the opposite surface of an animal.
Spot-on treatment is a method in which a liquid preparation is usually dropped or applied to the skin of the host animal's head or back of the scapula, and pour-on treatment is usually a liquid solution along the back line of the host animal body. It is a method of pouring the preparation.

本発明組成物は、基本的には本殺虫成分、炭酸プロピレン、本グリコールエーテル及び本トリエステル化合物からなるが、経皮投与用の液状動物外部寄生虫防除剤としての機能に影響しない範囲にて、補助成分を含有させてもよい。
補助成分としては、２５℃で液体の殺虫成分、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、香料等が挙げられる。これらの補助成分の含有量は本発明組成物の全量に対して、５重量％以下である。 The composition of the present invention basically comprises the present insecticidal component, propylene carbonate, the present glycol ether and the present triester compound, but does not affect the function as a liquid animal ectoparasite control agent for transdermal administration. Auxiliary components may be included.
Examples of auxiliary components include insecticidal components, antioxidants, colorants, light stabilizers, and fragrances that are liquid at 25 ° C. The content of these auxiliary components is 5% by weight or less based on the total amount of the composition of the present invention.

本発明組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本殺虫成分の合計量で１〜５０００ｍｇ、好ましくは１０〜１０００ｍｇであり、より好ましくは５０〜５００ｍｇである。 The dose of the composition of the present invention to an animal may vary depending on the target animal or the ectoparasite to be controlled, but usually 1 to 5000 mg as a total amount of the present insecticidal component per 1 kg of living weight of the target animal, Preferably it is 10-1000 mg, More preferably, it is 50-500 mg.

次に、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明組成物の製剤例を示す。 Next, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples of the composition of the present invention are shown.

製剤例１
フィプロニル５ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２
フィプロニル５ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３
フィプロニル１０ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル４０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例４
フィプロニル１０ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例５
ピリプロキシフェン０．１ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル８４．９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例６
ピリプロキシフェン０．１ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４．９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例７
ピリプロキシフェン１ｇに、炭酸プロピレン１０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル５９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例８
ピリプロキシフェン１ｇに、炭酸プロピレン１０ｇ、クエン酸トリエチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル４９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例９
クロチアニジン１０．７ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル６９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１０
クロチアニジン０．７１ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル５９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１１
クロチアニジン５２ｇに、炭酸プロピレン４０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル２５ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１２
クロチアニジン５２ｇに、炭酸プロピレン４０ｇ、クエン酸トリエチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル１５ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１９
フィプロニル５ｇ、ピリプロキシフェン０．１ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２０
フィプロニル１０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、炭酸プロピレン１０ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル５９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２１
クロチアニジン１０．７ｇ、ピリプロキシフェン０．１ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル５８．９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２２
クロチアニジン５２ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、炭酸プロピレン４０ｇ、クエン酸トリエチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル１８ｇを加えて混合し、液剤を得る。 Formulation Example 1
To 5 g of fipronil, 5 g of propylene carbonate, 10 g of triethyl citrate and 80 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 2
To 5 g of fipronil, 5 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate and 70 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 3
To 10 g of fipronil, 20 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate and 40 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 4
To 10 g of fipronil, 20 g of propylene carbonate, 40 g of triethyl citrate and 30 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 5
To 0.1 g of pyriproxyfen, 5 g of propylene carbonate, 10 g of triethyl citrate and 84.9 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 6
To 0.1 g of pyriproxyfen, 5 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate and 74.9 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 7
To 1 g of pyriproxyfen, 10 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate and 59 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 8
To 1 g of pyriproxyfen, 10 g of propylene carbonate, 40 g of triethyl citrate and 49 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 9
To 10.7 g of clothianidin, 20 g of propylene carbonate, 10 g of triethyl citrate and 69 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 10
To 0.71 g of clothianidin, 20 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate and 59 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 11
40 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate, and 25 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added to and mixed with 52 g of clothianidin to obtain a solution.
Formulation Example 12
To 52 g of clothianidin, 40 g of propylene carbonate, 40 g of triethyl citrate and 15 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a liquid.
Formulation Example 19
To 5 g of fipronil and 0.1 g of pyriproxyfen, 5 g of propylene carbonate, 10 g of triethyl citrate and 79 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 20
To 10 g of fipronil and 1 g of pyriproxyfen, 10 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate and 59 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 21
To 10.7 g of clothianidin and 0.1 g of pyriproxyfen, 20 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate and 58.9 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.
Formulation Example 22
To 52 g of clothianidin and 1 g of pyriproxyfen, 40 g of propylene carbonate, 40 g of triethyl citrate and 18 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a solution.

製剤例２３
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物５ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２４
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物５ｇに、炭酸プロピレン５ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２５
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物１０ｇに、炭酸プロピレン１０ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル６０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２６
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物１０ｇに、炭酸プロピレン１０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２７
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物２０ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２８
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物２０ｇに、炭酸プロピレン４０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル１０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２９
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物１０ｇ、ピリプロキシフェン０．１ｇに、炭酸プロピレン１０ｇ、クエン酸トリエチル２０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル５９．９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３０
化合物（１０１）〜（１６７）から選ばれるいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、炭酸プロピレン２０ｇ、クエン酸トリエチル３０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル２９ｇを加えて混合し、液剤を得る。 Formulation Example 23
5 g of propylene carbonate, 10 g of triethyl citrate and 80 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added to and mixed with 5 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167) to obtain a liquid.
Formulation Example 24
5 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate, and 70 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added to and mixed with 5 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167) to obtain a liquid.
Formulation Example 25
To 10 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167), 10 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate and 60 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a liquid.
Formulation Example 26
To 10 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167), 10 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate and 50 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a liquid.
Formulation Example 27
20 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate and 30 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added to and mixed with 20 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167) to obtain a liquid.
Formulation Example 28
To 20 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167), 40 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate, and 10 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added and mixed to obtain a liquid.
Formulation Example 29
10 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167) and 0.1 g of pyriproxyfen are mixed with 10 g of propylene carbonate, 20 g of triethyl citrate, and 59.9 g of dipropylene glycol monomethyl ether, Obtain a solution.
Formulation Example 30
20 g of propylene carbonate, 30 g of triethyl citrate, and 29 g of dipropylene glycol monomethyl ether are added to and mixed with 20 g of any one compound selected from the compounds (101) to (167) and 1 g of pyriproxyfen to obtain a liquid.

次に、本発明組成物がスポットオン処方やポアオン処方等の経皮処理において優れた性状を有することを試験例として示す。 Next, it will be shown as a test example that the composition of the present invention has excellent properties in transdermal treatment such as spot-on formulation and pour-on formulation.

試験例１
（固体析出試験）
表１に記載される重量比にて、クロチアニジン、炭酸プロピレン（表中では、ＰＣと記す。）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（表中では、ＤＰＭと記す。）およびクエン酸トリエチル（表中では、ＴＥＣと記す。）を秤量・混合して、液剤を調製した。各処方の液剤１ｍＬを６ｃｍ径のシャーレに添加し、動物体表温度を模した３７℃のプレート上に設置し、一定時間経過後の結晶の析出有無を観察した。試験結果を表２に示した。 Test example 1
(Solid deposition test)
In the weight ratios shown in Table 1, clothianidin, propylene carbonate (referred to as PC in the table), dipropylene glycol monomethyl ether (referred to as DPM in the table) and triethyl citrate (in the table, Weighed and mixed TEC) to prepare a solution. 1 mL of each formulation was added to a 6 cm petri dish and placed on a 37 ° C. plate simulating the surface temperature of the animal body, and the presence or absence of crystals after a certain period of time was observed. The test results are shown in Table 2.

※残部：当該成分を追加することで全体として１００となるような量を意味する。

* Remaining: means an amount that will be 100 as a whole by adding the relevant component.

試験例２
（動物体表上での固体析出抑制試験）
表３に記載される重量比にて、化合物（１３３）、炭酸プロピレン（表中では、ＰＣと記す。）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（表中では、ＤＰＭと記す。）およびクエン酸トリエチル（表中では、ＴＥＣと記す。）を秤量・混合して、液剤を調製した。各処方の液剤を、ビーグル犬にスポットオン処理し、体表上での固体析出性を評価した。処方１４の液剤をビーグル犬にスポットオン処理した際の体表上での固体析出状態を基準とし、この基準と固体の析出状態が同じであったものを同等の析出、この基準より固体の析出が認められなかったものを抑制されたと判断し、結果を表４に示した。 Test example 2
(Solid deposition suppression test on the surface of the animal)
Compound (133), propylene carbonate (referred to as PC in the table), dipropylene glycol monomethyl ether (referred to as DPM in the table) and triethyl citrate (refer to Table 3) in the weight ratios shown in Table 3. In this, TEC) was weighed and mixed to prepare a solution. The solution of each formulation was spot-on treated on beagle dogs, and the solid precipitation on the body surface was evaluated. Based on the solid precipitation state on the body surface when spot-on treatment of the liquid preparation of formulation 14 on beagle dogs, the same precipitation as that of the solid and the solid precipitation state was the same. It was judged that what was not recognized was suppressed, and the results are shown in Table 4.

試験例３
（低温溶解性改善試験）
表５に記載される重量比にて、化合物（１３３）、クロチアニジン、炭酸プロピレン（表中では、ＰＣと記す。）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（表中では、ＤＰＭと記す。）およびクエン酸トリエチル（表中では、ＴＥＣと記す。）を秤量・混合して、液剤を調製した。各処方の液剤を、−５℃条件下で１０日間保存し、析出の有無を観察した。結果を表６に示した。 Test example 3
(Low temperature solubility improvement test)
Compound (133), clothianidin, propylene carbonate (referred to as PC in the table), dipropylene glycol monomethyl ether (referred to as DPM in the table), and triethyl citrate at the weight ratios shown in Table 5. (In the table, indicated as TEC) was weighed and mixed to prepare a solution. The liquid formulation of each formulation was preserve | saved for 10 days on -5 degreeC conditions, and the presence or absence of precipitation was observed. The results are shown in Table 6.

試験例４
（皮膚への濡れ性改善試験）
表７に記載される重量比にて、化合物（１３３）、クロチアニジン、特開２０１０−２０２６４３号公報記載のＮ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（表中では、化合物（Ａ）と記す。）、炭酸プロピレン（表中では、ＰＣと記す。）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（表中では、ＤＰＭと記す。）およびクエン酸トリエチル（表中では、ＴＥＣと記す。）を秤量・混合して、液剤を調製した。各処方の液剤を、イヌ皮膚に滴下して濡れ性の良否を判定した。濡れ性の良否は、滴下直後に濡れ拡がったものを◎、滴下後１０分以内に濡れ拡がったものを○、1時間経っても濡れ拡がらないものを×と判定した。結果を表８に示した。 Test example 4
(Skin wettability improvement test)
Compound (133), clothianidin, N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-5 described in JP-A No. 2010-202643 in the weight ratio described in Table 7 Trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} cyclopropanecarbohydrazide (referred to as compound (A) in the table), propylene carbonate (referred to as PC in the table), di Propylene glycol monomethyl ether (referred to as DPM in the table) and triethyl citrate (referred to as TEC in the table) were weighed and mixed to prepare a solution. The liquid formulation of each formulation was dropped on the dog skin to determine the wettability. The quality of wettability was evaluated as ◎ when wet spread immediately after dropping, ◯ when wet spread within 10 minutes after dropping, and x when wet spread does not pass after 1 hour. The results are shown in Table 8.

本発明組成物は、経皮投与用の液状動物外部寄生虫防除剤としての優れた性状を有しており、有用である。 The composition of the present invention is useful because it has excellent properties as a liquid animal ectoparasite control agent for transdermal administration.

Claims

A liquid composition for controlling animal ectoparasites comprising an insecticidal component that is solid at 25 ° C., propylene carbonate, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether, and triethyl citrate .

The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to claim 1, wherein the (poly) alkylene glycol monoalkyl ether is at least one selected from ethylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol monoalkyl ether and dipropylene glycol monoalkyl ether.

The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to claim 1, wherein the (poly) alkylene glycol monoalkyl ether is dipropylene glycol monoalkyl ether.

The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to claim 1, wherein the (poly) alkylene glycol monoalkyl ether is dipropylene glycol monomethyl ether.

The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of claims 1 to 4 , wherein the content of triethyl citrate is 10 to 40% by weight.

The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of claims 1 to 5 , wherein the content of propylene carbonate is 5 to 50% by weight.

The liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of claims 1 to 6 , wherein the content of the insecticidal component solid at 25 ° C is 0.5 to 40% by weight.

A method for controlling animal ectoparasites , wherein the effective amount of the liquid composition for controlling animal ectoparasites according to any one of claims 1 to 7 is transdermally administered to an animal (however, the animal is a human being). Except for some control methods) .

A liquid animal ectoparasite-controlling solvent comprising propylene carbonate, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether, and triethyl citrate .