JP6267919B2 - Thermoplastic resin composition, antistatic agent and weathering agent - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、熱可塑性樹脂組成物、帯電防止剤および耐候剤に関する。 The present invention relates to a thermoplastic resin composition, an antistatic agent and a weathering agent.
従来、熱可塑性樹脂組成物に耐候性を付与する方法としては、ヒンダードアミン系(ヒンダード・アミン・ライト・スタビライザー=HALS)等の光安定剤を添加する方法が知られている。一方、熱可塑性樹脂は、その性質上、衝撃や摩擦により発生する静電気を帯電しやすく、埃付着による外観の劣化や電子部品への影響を避けるため、帯電防止性能を付与することが求められている。従来、帯電防止性能を付与するために、界面活性剤などの帯電防止剤を使用する方法が知られている。 Conventionally, as a method for imparting weather resistance to a thermoplastic resin composition, a method of adding a light stabilizer such as a hindered amine (hindered amine light stabilizer = HALS) or the like is known. Thermoplastic resins, on the other hand, tend to be charged with static electricity generated by impact and friction, and are required to have antistatic performance in order to avoid appearance deterioration and electronic component effects due to dust adhesion. Yes. Conventionally, a method using an antistatic agent such as a surfactant for imparting antistatic performance is known.
特許文献1では、亜鉛化合物を主成分とする耐候剤を熱可塑性樹脂に添加した耐候性熱可塑性樹脂組成物が開示されている。 Patent Document 1 discloses a weather-resistant thermoplastic resin composition in which a weathering agent mainly composed of a zinc compound is added to a thermoplastic resin.
しかしながら、特許文献1に記載の技術では、熱可塑性樹脂組成物に帯電防止性を付与する場合、耐候剤とは別途の帯電防止剤を添加する必要があり、耐候剤と帯電防止剤とを併用することでコスト上昇に繋がるという問題があった。また、熱可塑性樹脂組成物の耐候性および帯電防止性のさらなる向上も求められていた。 However, in the technique described in Patent Document 1, when imparting antistatic properties to the thermoplastic resin composition, it is necessary to add an antistatic agent separately from the weathering agent, and the weathering agent and the antistatic agent are used in combination. There was a problem that this would lead to an increase in cost. Moreover, further improvement in the weather resistance and antistatic property of the thermoplastic resin composition has been demanded.
そこで、本発明は、コスト上昇を抑制しつつ熱可塑性樹脂組成物の耐候性および帯電防止性を向上させる手段を提供することを目的とする。 Then, an object of this invention is to provide the means which improves the weather resistance and antistatic property of a thermoplastic resin composition, suppressing a cost rise.
また、本発明の他の目的は、帯電防止作用に優れる帯電防止剤を提供することにある。 Another object of the present invention is to provide an antistatic agent having an excellent antistatic effect.
さらに、本発明のさらなる他の目的は、高い光沢保持率を示す耐候剤を提供することにある。 Yet another object of the present invention is to provide a weathering agent exhibiting high gloss retention.
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、驚くべきことに、熱可塑性樹脂にヒンダードアミン構造を有するカチオンを含むイオン結合性塩を添加することにより、コスト上昇を抑制しつつ耐候性および帯電防止性がともに向上した熱可塑性樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied. As a result, surprisingly, by adding an ion-binding salt containing a cation having a hindered amine structure to the thermoplastic resin, both the weather resistance and the antistatic property are improved while suppressing an increase in cost. Has been found, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明の第一は、下記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩と、熱可塑性樹脂と、を含む、熱可塑性樹脂組成物である。 That is, the first of the present invention is a thermoplastic resin composition containing an ion-binding salt represented by the following chemical formula (1) or (2) and a thermoplastic resin.
前記化学式(1)および(2)中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基であり、
Aは炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
nは0〜50の整数であり、
Q1およびQ2は、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである。
In the chemical formulas (1) and (2),
R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 31 carbon atoms,
A is a linear or branched alkylene group having 2 to 4 carbon atoms,
n is an integer from 0 to 50;
Q1 and Q2 are cations having a hindered amine structure.
また、本発明の第二は、上記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩を含む、帯電防止剤である。 The second of the present invention is an antistatic agent containing an ion-binding salt represented by the chemical formula (1) or (2).
さらに、本発明の第三は、上記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩を含む、耐候剤である。 Furthermore, the third of the present invention is a weathering agent containing an ion-binding salt represented by the above chemical formula (1) or (2).
本発明によれば、コスト上昇を抑制しつつ耐候性および帯電防止性がともに向上した熱可塑性樹脂組成物が提供されうる。また、本発明によれば、帯電防止作用に優れる帯電防止剤または高い光沢保持率を示す耐候剤が提供されうる。上記帯電防止剤または耐候剤は、本発明に係る熱可塑性樹脂組成物に好適に用いられる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the thermoplastic resin composition which both the weather resistance and antistatic property improved, suppressing a cost increase can be provided. Moreover, according to the present invention, an antistatic agent having an excellent antistatic effect or a weathering agent exhibiting a high gloss retention can be provided. The antistatic agent or weathering agent is preferably used in the thermoplastic resin composition according to the present invention.
本発明の第一は、下記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩と、熱可塑性樹脂と、を含む、熱可塑性樹脂組成物(以下、単に「組成物」とも称することがある)である。 A first aspect of the present invention is a thermoplastic resin composition (hereinafter, also simply referred to as “composition”) containing an ion-binding salt represented by the following chemical formula (1) or (2) and a thermoplastic resin. Is).
前記化学式(1)および(2)中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基であり、
Aは炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
nは0〜50の整数であり、
Q1およびQ2は、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである。
In the chemical formulas (1) and (2),
R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 31 carbon atoms,
A is a linear or branched alkylene group having 2 to 4 carbon atoms,
n is an integer from 0 to 50;
Q1 and Q2 are cations having a hindered amine structure.
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、上記のようなヒンダードアミン構造を有するカチオンの硫酸エステル塩またはスルホン酸塩であるイオン結合性塩を含むことにより、耐候剤と帯電防止剤とを併用することなく、コスト上昇を抑制しながら耐候性および帯電防止性がともに向上した組成物となる。また、添加剤の添加量低減につながることから、熱可塑性樹脂が本来有する性質を維持させやすいと考えられる。 The thermoplastic resin composition of the present invention contains an ion-binding salt which is a sulfate ester salt or sulfonate salt of a cation having a hindered amine structure as described above without using a weathering agent and an antistatic agent in combination. Thus, the composition is improved in both weather resistance and antistatic properties while suppressing an increase in cost. Moreover, since it leads to reduction of the additive amount, it is considered that the properties inherent to the thermoplastic resin can be easily maintained.
また、本発明の第二は、上記イオン結合性塩を含む、帯電防止剤である。 The second of the present invention is an antistatic agent containing the ion-binding salt.
さらに、本発明の第三は、上記イオン結合性塩を含む、耐候剤である。 Furthermore, a third aspect of the present invention is a weathering agent containing the ion binding salt.
以下、本発明の組成物に含まれるイオン結合性塩(帯電防止剤、耐候剤)および熱可塑性樹脂について、具体的に説明する。 Hereinafter, the ion-binding salt (antistatic agent and weathering agent) and the thermoplastic resin contained in the composition of the present invention will be specifically described.
[イオン結合性塩]
本発明者らは、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩が、熱可塑性樹脂に添加されることにより、帯電防止剤および/または耐候剤としての効果を発揮することを見出した。
[Ion-binding salt]
The present inventors exhibit an effect as an antistatic agent and / or a weathering agent by adding the ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2) to a thermoplastic resin. I found.
本発明の帯電防止剤は、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩を必須に含み、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩からなる(のみから構成される)ことが好ましい。前者の場合、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩に加えて含みうる他の成分としては、特に制限されず、通常、帯電防止剤に使用される成分が同様にして使用できる。他の成分を含む場合の、他の成分の含有量もまた、特に制限されず、通常、帯電防止剤に使用される成分量と同様の量が使用できる。 The antistatic agent of the present invention essentially comprises an ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2), and comprises an ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2) ( It is preferable that it is comprised only from this. In the former case, the other components that can be contained in addition to the ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2) are not particularly limited, and the components usually used for the antistatic agent are the same. Can be used. When other components are included, the content of other components is also not particularly limited, and usually the same amount as that used for the antistatic agent can be used.
同様にして、本発明の耐候剤は、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩を必須に含み、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩からなる(のみから構成される)ことが好ましい。前者の場合、上記式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩に加えて含みうる他の成分としては、特に制限されず、通常、耐候剤に使用される成分が同様にして使用できる。他の成分を含む場合の、他の成分の含有量もまた、特に制限されず、通常、耐候剤に使用される成分量と同様の量が使用できる。 Similarly, the weathering agent of the present invention essentially contains an ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2), and the ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2). It is preferable to consist of (consisting of only). In the former case, other components that can be included in addition to the ion-binding salt represented by the above formula (1) or (2) are not particularly limited, and the components usually used for the weathering agent are the same. Can be used. When other components are included, the content of other components is also not particularly limited, and usually the same amount as that used for the weathering agent can be used.
以下、イオン結合性塩について説明する。 Hereinafter, the ion-binding salt will be described.
上記化学式(1)および(2)中のR1およびR2としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソアミル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、3−メチルペンタン−2−イル基、3−メチルペンタン−3−イル基、4−メチルペンチル基、4−メチルペンタン−2−イル基、1,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブタン−2−イル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、1−(n−プロピル)ブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,3,3−トリメチルブチル基、1−エチル−2,2−ジメチルプロピル基、n−オクチル基、2−メチルヘキサン−2−イル基、2,4−ジメチルペンタン−3−イル基、1,1−ジメチルペンタン−1−イル基、2,2−ジメチルヘキサン−3−イル基、2,3−ジメチルヘキサン−2−イル基、2,5−ジメチルヘキサン−2−イル基、2,5−ジメチルヘキサン−3−イル基、3,4−ジメチルヘキサン−3−イル基、3,5−ジメチルヘキサン−3−イル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、2−メチルヘプタン−2−イル基、3−メチルヘプタン−3−イル基、4−メチルヘプタン−3−イル基、4−メチルヘプタン−4−イル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、1−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−1−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、1,1,4−トリメチルペンチル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、n−ノニル基、1−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基、1−エチルヘプチル基、1−(n−ブチル)ペンチル基、4−メチル−1−(n−プロピル)ペンチル基、1,5,5−トリメチルヘキシル基、1,1,5−トリメチルヘキシル基、2−メチルオクタン−3−イル基、n−デシル基、1−メチルノニル基、1−エチルオクチル基、1−(n−ブチル)ヘキシル基、1,1−ジメチルオクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、1−エチルノニル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、1−メチルトリデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。入手容易性の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜15のものがより好ましく、メチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基が好ましく、2−エチルヘキシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基がより好ましい。 Examples of substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, which are used as R 1 and R 2 in the above chemical formulas (1) and (2), respectively. As, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isoamyl group, tert-pentyl group, Neopentyl group, n-hexyl group, 3-methylpentan-2-yl group, 3-methylpentan-3-yl group, 4-methylpentyl group, 4-methylpentan-2-yl group, 1,3-dimethyl Butyl, 3,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutan-2-yl, n-heptyl, 1-methylhexyl, 3-methylhexyl, 4-methylhexyl Group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 1- (n-propyl) butyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 1,4-dimethylpentyl group, 1,1-diethylpropyl group, 1 , 3,3-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2,2-dimethylpropyl group, n-octyl group, 2-methylhexane-2-yl group, 2,4-dimethylpentan-3-yl group, 1, 1-dimethylpentan-1-yl group, 2,2-dimethylhexane-3-yl group, 2,3-dimethylhexane-2-yl group, 2,5-dimethylhexane-2-yl group, 2,5- Dimethylhexane-3-yl group, 3,4-dimethylhexane-3-yl group, 3,5-dimethylhexane-3-yl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 5-methylheptyl group, 2-Methylhe Butan-2-yl group, 3-methylheptan-3-yl group, 4-methylheptan-3-yl group, 4-methylheptan-4-yl group, 1-ethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 1-propyl Pentyl group, 2-propylpentyl group, 1,1-dimethylhexyl group, 1,4-dimethylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group, 1-ethyl-1-methylpentyl group, 1-ethyl-4-methyl Pentyl group, 1,1,4-trimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 1-isopropyl-1,2-dimethylpropyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, n- Nonyl group, 1-methyloctyl group, 6-methyloctyl group, 1-ethylheptyl group, 1- (n-butyl) pentyl group, 4-methyl-1- (n-propyl) pentyl group, , 5,5-trimethylhexyl group, 1,1,5-trimethylhexyl group, 2-methyloctane-3-yl group, n-decyl group, 1-methylnonyl group, 1-ethyloctyl group, 1- (n- (Butyl) hexyl group, 1,1-dimethyloctyl group, 3,7-dimethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, 1-ethylnonyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group 1-methyltridecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group And cyclooctyl group. From the viewpoint of availability, a substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and a methyl group having 1 to 15 carbon atoms is more preferable. N-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group are preferable, 2-ethylhexyl group, n-dodecyl group, n -A tridecyl group is more preferred.
上記化学式(1)および(2)中のR1およびR2としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基の例としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられる。入手容易性の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素数8〜18のアリール基が好ましく、ジメチルフェニル基(2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基等)、イソプロピルフェニル基(2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基)、ドデシルフェニル基(2−ドデシルフェニル基、3−ドデシルフェニル基、4−ドデシルフェニル基)が特に好ましい。 Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms used as R 1 and R 2 in the chemical formulas (1) and (2) are, for example, a phenyl group, a biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 9-fluorenyl group, terphenyl group, quarter Phenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, turnaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, heptaenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, aceanthrylenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl Group, bianthracenyl group, teranthracene Group, quarter anthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, Examples include a hexaphenyl group, a hexacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, a trinaphthylenyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyranthrenyl group, and an ovalenyl group. From the viewpoint of availability, a substituted or unsubstituted aryl group having 8 to 18 carbon atoms is preferable, and a dimethylphenyl group (2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,4- Dimethylphenyl group, etc.), isopropylphenyl group (2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group), dodecylphenyl group (2-dodecylphenyl group, 3-dodecylphenyl group, 4-dodecylphenyl group) Is particularly preferred.
上記化学式(1)および(2)中のR1およびR2としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基の例としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、2−(1−ナフチル)エチル基、2−(2−ナフチル)エチル基、3−(1−ナフチル)プロピル基、または3−(2−ナフチル)プロピル基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 31 carbon atoms used as R 1 and R 2 in the chemical formulas (1) and (2) are, for example, benzyl group, phenylethyl Group, 3-phenylpropyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 2- (2-naphthyl) ethyl group, 3- (1-naphthyl) propyl group, Or 3- (2-naphthyl) propyl group etc. are mentioned.
上記化学式(1)中のAとして用いられる、炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基の例としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。入手容易性の観点から、エチレン基、プロピレン基が特に好ましい。 As an example of a C2-C4 linear or branched alkylene group used as A in the said Chemical formula (1), an ethylene group, a propylene group, a butylene group etc. are mentioned, for example. From the viewpoint of availability, an ethylene group and a propylene group are particularly preferable.
前述した「置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基」等の記載に含まれる「置換されている」とは、当該置換基中の水素原子が、さらに他の置換基で置換されていてもよい態様を示す。また、本明細書中、他の置換基について使用される「置換されている」の用語も同様である。 “Substituted” included in the description of the above-mentioned “substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms” and the like In the embodiment, the hydrogen atom of may be further substituted with another substituent. In the present specification, the term “substituted” used for other substituents is also the same.
上記の「他の置換基」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ドデシル基などのアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基などのアリール基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基などのアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリル基、メタクリル基、メトキサリル基などのアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基などのアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基などのアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基などのジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基などの他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基などが挙げられる。 As the above-mentioned “other substituent”, for example, halogen such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, alkyl group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, tert-butyl group and dodecyl group, Phenyl group, p-tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthyl group, anthryl group, aryl group such as phenanthryl group, alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, tert-butoxy group, phenoxy group, p-tolyloxy group, etc. Acyloxy such as alkoxycarbonyl group such as aryloxy group, methoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, acetoxy group, propionyloxy group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, benzoyloxy group Group Aryl sulfanyl such as acyl group such as til group, benzoyl group, isobutyryl group, acrylic group, methacryl group, methoxalyl group, alkylsulfanyl group such as methylsulfanyl group, tert-butylsulfanyl group, phenylsulfanyl group, p-tolylsulfanyl group Group, alkylamino group such as methylamino group, cyclohexylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, morpholino group, dialkylamino group such as piperidino group, arylamino group such as phenylamino group, p-tolylamino group, etc. Hydroxy group, carboxy group, formyl group, mercapto group, sulfo group, mesyl group, p-toluenesulfonyl group, amino group, nitro group, cyano group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, trimethylsilyl group, Finiko group, a phosphono group.
上記化学式(1)中のnは、0〜50の整数である。粘度の低下などによる取扱い易さ、あるいは界面特性の観点から、nは、それぞれ独立して、1〜50の整数が好ましく、2〜40の整数がより好ましく、2〜20の整数が特に好ましい。 N in the chemical formula (1) is an integer of 0 to 50. From the viewpoint of easy handling due to a decrease in viscosity or the like, or from the viewpoint of interface characteristics, n is independently preferably an integer of 1 to 50, more preferably an integer of 2 to 40, and particularly preferably an integer of 2 to 20.
上記化学式(1)および(2)中のQ1およびQ2で表されるカチオンは、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである。なお、本明細書中、「ヒンダードアミン構造を有するカチオン」とは、ヒンダードアミン化合物中の窒素原子をカチオン性としたものを意味する。さらに、「ヒンダードアミン化合物」とは、塩基性窒素原子に対し、立体障害となる構造を有するアミン化合物を意味する。ヒンダードアミン構造を有するカチオンは、その分子量が150〜1000であると好ましく、200〜800であるとより好ましく、230〜600であると特に好ましい。 The cations represented by Q1 and Q2 in the chemical formulas (1) and (2) are cations having a hindered amine structure. In the present specification, the “cation having a hindered amine structure” means a cation having a nitrogen atom in the hindered amine compound as a cationic property. Furthermore, the “hindered amine compound” means an amine compound having a structure that is sterically hindered with respect to a basic nitrogen atom. The cation having a hindered amine structure preferably has a molecular weight of 150 to 1,000, more preferably 200 to 800, and particularly preferably 230 to 600.
上記化学式(1)および(2)中のQ1およびQ2で表わされるヒンダードアミン構造を有するカチオンは、下記化学式(3)で表される構造であると好ましい。 The cation having a hindered amine structure represented by Q1 and Q2 in the chemical formulas (1) and (2) is preferably a structure represented by the following chemical formula (3).
前記化学式(3)中、
X1は水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアシル基であり、
R5〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基であり、
Lは水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基、または下記化学式(4)で表される置換基(以下、単に「置換基(a)」とも称することがある)である。
In the chemical formula (3),
X 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms Substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, or substituted or unsubstituted carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms An acyl group of
R 5 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. An aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms,
L is a hydrogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 8 carbon atoms. It is an alkoxy group, a cyano group, or a substituent represented by the following chemical formula (4) (hereinafter also simply referred to as “substituent (a)”).
前記化学式(4)中、
X2は酸素原子(−O−)または−NH−であり、
R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜2のアルキル基を表す。
In the chemical formula (4),
X 2 is an oxygen atom (—O—) or —NH—;
R 9 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
前記化学式(3)中のX1、R5〜R8およびLとしてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、および置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基としては、上記で例示したそれぞれの置換基中の、対応する炭素数のものが例示されるため、ここではその説明を省略する。 A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which is used as X 1 , R 5 to R 8 and L in the chemical formula (3), Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms and the substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms include the corresponding in each of the substituents exemplified above. Since the carbon number is exemplified, the description thereof is omitted here.
前記化学式(3)中のX1として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms used as X 1 in the chemical formula (3) include, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, A hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, etc. are mentioned.
前記化学式(3)中のX1として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、アクリル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 8 carbon atoms used as X 1 in the chemical formula (3) include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, and valeryl. Group, isovaleryl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, acrylic group, methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group and the like.
前記化学式(3)中のX1は、上記例示の中でも、水素原子、炭素数1〜3の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜5のアシル基が好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、アクリル基、メタクリル基がより好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。 X 1 in the chemical formula (3) is, among the above examples, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. The acyl group of 1-5 is preferable, a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, an acryl group, and a methacryl group are more preferable, and a hydrogen atom and a methyl group are especially preferable.
前記化学式(3)中のR5〜R8は、上記例示の中でも、炭素数1〜3の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。 Among the above examples, R 5 to R 8 in the chemical formula (3) are preferably linear, branched, or cyclic alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably methyl groups.
前記化学式(3)中のLとして用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基は、上記X1のものと同様であるため、詳細な説明を省略する。 The substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms used as L in the chemical formula (3) is the same as that of the above X 1 , and thus detailed description thereof is omitted.
前記化学式(3)中のLは、上記例示の中でも、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数3〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、シアノ基、または置換基(a)であると好ましい。 L in the chemical formula (3) is a hydroxy group, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a cyano group, The substituent (a) is preferable.
置換基(a)を示す化学式(4)中のX2は、酸素原子(−O−)または−NH−であるが、酸素原子であると好ましい。 X 2 in chemical formula (4) representing the substituent (a) is an oxygen atom (—O—) or —NH—, and preferably an oxygen atom.
置換基(a)を示す化学式(4)中のR9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜2のアルキル基であるが、該アルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。入手容易性の観点から、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子およびメチル基が特に好ましい。 R 9 , R 10 and R 11 in the chemical formula (4) representing the substituent (a) are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms. Examples of the alkyl group include Examples thereof include a methyl group and an ethyl group. From the viewpoint of availability, R 9 , R 10 and R 11 are each independently preferably a hydrogen atom and a methyl group.
したがって、ヒンダードアミン構造を有するカチオンとしては、以下のピペリジン化合物のカチオンが挙げられる。 Accordingly, examples of the cation having a hindered amine structure include the following cations of piperidine compounds.
すなわち、4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(例えば、日本乳化剤株式会社製「ニューコールLS−3410」)、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール、4−(メタ)アクリロイル−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−クロトノイル−4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン。 That is, 4- (meth) acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4- (meth) acryloylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4- (meth) acryloyloxy- 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (for example, “Newcol LS-3410” manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.), 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol, 4- (meta ) Acryloyl-1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-cyano-4- (meth) acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1- (meth) acryloyl- 4- (meth) acryloylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-crotonoylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 4- (meth) acryloylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, 4-cyano-4- (meth) acryloylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4- Crotonoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1- (meth) acryloyl-4-cyano-4- (meth) acryloylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1-crotonoyl -4-crotonoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine.
上記イオン結合性塩について、前記化学式(1)または(2)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜15の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数8〜18のアリール基であり、Aは炭素数2〜3の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、nは2〜20の整数であり、Q1およびQ2は、それぞれ独立して、前記化学式(3)で示されるヒンダードアミン構造を有するカチオンであると好ましい。 Regarding the ion-binding salt, in the chemical formula (1) or (2), R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted straight chain or branched chain having 6 to 15 carbon atoms. A cyclic or cyclic alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 8 to 18 carbon atoms, A is a linear or branched alkylene group having 2 to 3 carbon atoms, and n Is an integer of 2 to 20, and Q1 and Q2 are preferably each independently a cation having a hindered amine structure represented by the chemical formula (3).
前記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩のより好ましい化合物としては、下記化学式(101)〜(108)で表されるイオン結合性塩が挙げられる。 More preferable compounds of the ion binding salt represented by the chemical formula (1) or (2) include ion binding salts represented by the following chemical formulas (101) to (108).
<イオン結合性塩の製造方法>
上記イオン結合性塩の製造方法は、特に制限されず、例えば、アニオン交換法、中和法、酸エステル法などが挙げられる。また、硫酸エステルのアンモニウム塩またはスルホン酸エステルのアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させアンモニアを留去してイオン結合性塩を得る脱アンモニア法なども好適に用いられる。
<Method for producing ion-binding salt>
The production method of the ion-binding salt is not particularly limited, and examples thereof include an anion exchange method, a neutralization method, and an acid ester method. In addition, a deammonia method in which an ammonium salt of a sulfate ester or an ammonium salt of a sulfonate ester and a nitrogen-containing compound are reacted to distill off ammonia to obtain an ion-binding salt is also preferably used.
なお、イオン結合性塩は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても用いることができる。 In addition, an ion binding salt can be used individually or in combination of 2 or more types.
[熱可塑性樹脂]
本発明で用いられる熱可塑性樹脂は、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂(環状オレフィン樹脂を含む)、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ハロゲン含有樹脂(ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂など)、ポリスルホン樹脂(ポリエーテルスルホン、ポリスルホンなど)、セルロース誘導体(セルロースエステル類、セルロースカーバメート類、セルロースエーテル類など)、シリコーン樹脂(ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンなど)、ポリ酢酸ビニルなどのポリビニルエステル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂およびこれらの誘導体樹脂、ゴムまたはエラストマー(ポリブタジエン、ポリイソプレンなどのジエンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴムなど)などが挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、単独でもまたは2種以上組み合わせても使用することができる。
[Thermoplastic resin]
The thermoplastic resin used in the present invention is not particularly limited. For example, (meth) acrylic resin, styrene resin, olefin resin (including cyclic olefin resin), polyester resin, polycarbonate resin, polyamide resin, polyphenylene ether resin, polyphenylene Sulfide resins, halogen-containing resins (polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, fluorine resins, etc.), polysulfone resins (polyethersulfone, polysulfone, etc.), cellulose derivatives (cellulose esters, cellulose carbamates, cellulose ethers, etc.), silicone resins (Polydimethylsiloxane, polymethylphenylsiloxane, etc.), polyvinyl ester resins such as polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol resins and their derivative resins, rubber or elastomers Tomah (polybutadiene, diene rubbers such as polyisoprene, styrene - butadiene copolymer, acrylonitrile - butadiene copolymer, acrylic rubber, urethane rubber, silicone rubber, etc.) and the like. The above thermoplastic resins can be used alone or in combination of two or more.
(メタ)アクリル樹脂の具体例としては、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルへキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルなどの炭素数1〜10のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチルなどの(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;(メタ)アクリル酸グリシジルエステルなど]、(メタ)アクリロニトリルなどの(メタ)アクリル単量体の単独重合体または共重合体;(メタ)アクリル単量体と他の単量体との共重合体などが挙げられる。 Specific examples of the (meth) acrylic resin include, for example, (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester [methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, (meth) (Meth) acrylic acid alkyl ester having a C 1-10 alkyl group such as butyl acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate; hydroxyethyl (meth) acrylate, etc. (Meth) acrylic acid hydroxyalkyl; (meth) acrylic acid glycidyl ester, etc.], (meth) acrylonitrile and other homopolymers or copolymers of (meth) acrylic monomers; (meth) acrylic monomers and other Examples include copolymers with monomers.
前記(メタ)アクリル単量体の単独重合体または共重合体の具体例としては、例えば、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル酸エステル共重合体、ポリアクリロニトリルなどが挙げられる。前記(メタ)アクリル単量体と他の単量体との共重合体の具体例としては、例えば、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS樹脂)、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、アクリロニトリル−アクリル酸エステル−スチレン共重合体(AAS樹脂)、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン共重合体(MBS樹脂)などが挙げられる。 Specific examples of the homopolymer or copolymer of the (meth) acrylic monomer include poly (meth) acrylic acid ester, acrylic acid ester-methacrylic acid ester copolymer, and polyacrylonitrile. Specific examples of the copolymer of the (meth) acrylic monomer and other monomers include, for example, a (meth) acrylic acid-styrene copolymer, a (meth) acrylic acid ester-styrene copolymer, (Meth) acrylic acid ester- (meth) acrylic acid-styrene copolymer, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS resin), acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-styrene- (meth) acrylic acid ester copolymer Examples thereof include acrylonitrile-acrylic acid ester-styrene copolymer (AAS resin), methyl methacrylate-butadiene-styrene copolymer (MBS resin), and the like.
スチレン樹脂の具体例としては、例えば、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、α−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−N−フェニルマレイミド共重合体、スチレン−N−フェニルマレイミド−アクリロニトリル共重合体、ゴム強化ポリスチレン樹脂(HIPS樹脂)等が挙げられる。 Specific examples of the styrene resin include, for example, polystyrene, poly-α-methylstyrene, α-methylstyrene-acrylonitrile copolymer, styrene-N-phenylmaleimide copolymer, and styrene-N-phenylmaleimide-acrylonitrile copolymer. And rubber reinforced polystyrene resin (HIPS resin).
オレフィン樹脂としては、オレフィン単量体の単独重合体の他、オレフィン単量体の共重合体、オレフィン単量体と他の共重合性単量体との共重合体が含まれる。オレフィン単量体の具体例としては、例えば、鎖状オレフィン[エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセンなどの炭素数2〜20のα−オレフィンなど]、環状オレフィン[例えば、シクロペンテンなどの炭素数4〜10のシクロアルケン;シクロペンタジエンなどの炭素数4〜10のシクロアルカジエン;ノルボルネン、ノルボルナジエンなどの炭素数7〜20のビシクロアルケンまたは炭素数7〜20のビシクロアルカジエン;ジヒドロジシクロペンタジエン、ジシクロペンタジエンなどの炭素数10〜25のトリシクロアルケンまたはトリシクロアルカジエンなど]などが挙げられる。これらのオレフィン単量体は、単独でもまたは2種以上組み合わせても使用することができる。上記オレフィン単量体のうち、エチレン、プロピレン、1−ブテンなどの炭素数2〜4のα−オレフィンなどの鎖状オレフィンが好ましい。 Examples of the olefin resin include a homopolymer of an olefin monomer, a copolymer of an olefin monomer, and a copolymer of an olefin monomer and another copolymerizable monomer. Specific examples of the olefin monomer include, for example, chain olefins [ethylene, propylene, 1-butene, isobutene, 1-pentene, 4-methyl-1-pentene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, etc. [Alpha] -olefin having 2 to 20 carbon atoms], cyclic olefin [for example, cycloalkene having 4 to 10 carbon atoms such as cyclopentene; cycloalkadiene having 4 to 10 carbon atoms such as cyclopentadiene; carbon such as norbornene and norbornadiene Bicycloalkene having 7 to 20 carbon atoms or bicycloalkadiene having 7 to 20 carbon atoms; tricycloalkene or tricycloalkadiene having 10 to 25 carbon atoms such as dihydrodicyclopentadiene and dicyclopentadiene] and the like. These olefin monomers may be used alone or in combination of two or more. Of the olefin monomers, chain olefins such as α-olefins having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene, propylene, and 1-butene are preferable.
前記オレフィン単量体と共重合可能な他の共重合性単量体の具体例としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの脂肪酸ビニルエステル;(メタ)アクリル酸、アルキル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル系単量体;マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸などの不飽和ジカルボン酸またはその無水物;カルボン酸のビニルエステル(例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなど)など];ノルボルネン、シクロペンタジエンなどの環状オレフィン;およびブタジエン、イソプレンなどのジエン類などが挙げられる。これらの共重合性単量体は、単独でもまたは2種以上組み合わせても使用することができる。 Specific examples of the other copolymerizable monomer copolymerizable with the olefin monomer include, for example, vinyl acetate, fatty acid vinyl esters such as vinyl propionate; (meth) acrylic acid, alkyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic monomers such as glycidyl (meth) acrylate; unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid and maleic anhydride or anhydrides thereof; vinyl esters of carboxylic acids (eg, vinyl acetate, vinyl propionate) And the like]; cyclic olefins such as norbornene and cyclopentadiene; and dienes such as butadiene and isoprene. These copolymerizable monomers can be used singly or in combination of two or more.
前記オレフィン樹脂のさらに具体的な例としては、例えば、ポリエチレン(低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、または線状低密度ポリエチレンなど)、ポリプロピレン(ホモポリプロピレン、ブロックポリプロピレン、ランダムポリプロピレンなど)、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ブテン−1などの三元共重合体などの鎖状オレフィン(特に炭素数2〜4のα−オレフィン)の(共)重合体などが挙げられる。また、オレフィン単量体と他の共重合性単量体との共重合体の具体例としては、例えば、鎖状オレフィン(特に、エチレン、プロピレンなどの炭素数2〜4のα−オレフィン)と脂肪酸ビニルエステル単量体との共重合体(例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピオン酸ビニル共重合体など);鎖状オレフィンと(メタ)アクリル単量体との共重合体[鎖状オレフィン(特に炭素数2〜4のα−オレフィン)と(メタ)アクリル酸との共重合体(例えば、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、プロピレン−(メタ)アクリル酸共重合体、アイオノマーなど);鎖状オレフィン(特に炭素数2〜4のα−オレフィン)とアルキル(メタ)アクリレートとの共重合体(例えば、エチレン−アルキル(メタ)アクリレート共重合体など);など];鎖状オレフィン(特に炭素数2〜4のα−オレフィン)とジエンとの共重合体(例えば、エチレン−ブタジエン共重合体など);エポキシ変性ポリオレフィン(例えば、エチレン−グリシジル(メタ)アクリレート共重合体)、カルボキシ変性ポリオレフィン(例えば、エチレン−無水マレイン酸共重合体)、エポキシおよびカルボキシ変性ポリオレフィン(例えば、エチレン−無水マレイン酸−グリシジル(メタ)アクリレート共重合体)などの変性ポリオレフィン;オレフィンエラストマー(エチレン−プロピレンゴムなど)などが挙げられる。 More specific examples of the olefin resin include, for example, polyethylene (low density polyethylene, medium density polyethylene, high density polyethylene, linear low density polyethylene, etc.), polypropylene (homopolypropylene, block polypropylene, random polypropylene, etc.), Examples thereof include (co) polymers of chain olefins (particularly α-olefins having 2 to 4 carbon atoms) such as terpolymers such as ethylene-propylene copolymer and ethylene-propylene-butene-1. Moreover, as a specific example of the copolymer of an olefin monomer and another copolymerizable monomer, for example, a chain olefin (particularly, an α-olefin having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene and propylene) and Copolymer with fatty acid vinyl ester monomer (for example, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl propionate copolymer, etc.); copolymer of chain olefin and (meth) acrylic monomer [ Copolymers of chain olefins (particularly α-olefins having 2 to 4 carbon atoms) and (meth) acrylic acid (for example, ethylene- (meth) acrylic acid copolymer, propylene- (meth) acrylic acid copolymer) Copolymer of chain olefin (especially α-olefin having 2 to 4 carbon atoms) and alkyl (meth) acrylate (for example, ethylene-alkyl (meth) acrylate copolymer) A copolymer of a chain olefin (particularly an α-olefin having 2 to 4 carbon atoms) and a diene (for example, ethylene-butadiene copolymer); an epoxy-modified polyolefin (for example, ethylene-glycidyl) (Meth) acrylate copolymer), carboxy-modified polyolefin (for example, ethylene-maleic anhydride copolymer), epoxy and carboxy-modified polyolefin (for example, ethylene-maleic anhydride-glycidyl (meth) acrylate copolymer), etc. Modified polyolefins; olefin elastomers (ethylene-propylene rubber, etc.) and the like.
ポリエステル樹脂の具体例としては、例えば、(イ)ジカルボン酸またはその誘導体およびジオールまたはその誘導体、(ロ)ヒドロキシカルボン酸またはその誘導体、ならびに(ハ)ラクトンからなる群より選択される少なくとも1種を重縮合してなる重合体または共重合体が挙げられる。 Specific examples of the polyester resin include, for example, (a) at least one selected from the group consisting of a dicarboxylic acid or a derivative thereof and a diol or a derivative thereof, (b) a hydroxycarboxylic acid or a derivative thereof, and (c) a lactone. Examples thereof include a polymer or copolymer obtained by polycondensation.
上記ジカルボン酸またはその誘導体としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、ビス(p−カルボキシフェニル)メタン、アントラセンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、5−テトラブチルホスホニウムイソフタル酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、マロン酸、グルタル酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられる。上記ジオールまたは誘導体としては、例えば、炭素数2〜20の脂肪族グリコールすなわち、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジオール、ダイマージオールなど、あるいは分子量200〜100000の長鎖グリコール、すなわちポリエチレングリコール、ポリ−1,3−プロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなど、芳香族ジオキシ化合物、すなわち4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールFなど、およびこれらの誘導体などが挙げられる。上記ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸およびこれらの誘導体などが挙げられる。上記ラクトンとしてはカプロラクトン、バレロラクトン、プロピオラクトン、ウンデカラクトン、1,5−オキセパン−2−オンなどが挙げられる。また、前記ポリエステル樹脂には、ポリエステルエラストマーも含まれる。 Examples of the dicarboxylic acid or derivatives thereof include terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, bis (p-carboxyphenyl) methane, anthracene dicarboxylic acid, 4 , 4'-diphenyl ether dicarboxylic acid, 5-tetrabutylphosphonium isophthalic acid, 5-sodium sulfoisophthalic acid and other aromatic dicarboxylic acids, oxalic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, malonic acid And aliphatic dicarboxylic acids such as glutaric acid and dimer acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid and the like. Examples of the diol or derivative include aliphatic glycols having 2 to 20 carbon atoms, that is, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol. , Decamethylene glycol, cyclohexanedimethanol, cyclohexanediol, dimer diol, or the like, or long chain glycols having a molecular weight of 200 to 100,000, that is, polyethylene glycol, poly-1,3-propylene glycol, polytetramethylene glycol, and the like, aromatic dioxy compounds, That is, 4,4′-dihydroxybiphenyl, hydroquinone, t-butylhydroquinone, bisphenol A, bisphenol S, bisphenol F, and derivatives thereof And the like. Examples of the hydroxycarboxylic acid include glycolic acid, lactic acid, hydroxypropionic acid, hydroxybutyric acid, hydroxyvaleric acid, hydroxycaproic acid, hydroxybenzoic acid, p-hydroxybenzoic acid, 6-hydroxy-2-naphthoic acid and these. Derivatives and the like. Examples of the lactone include caprolactone, valerolactone, propiolactone, undecalactone, 1,5-oxepan-2-one and the like. The polyester resin also includes a polyester elastomer.
ポリカーボネート樹脂の具体例としては、2価以上のフェノール化合物と、ホスゲンまたはジフェニルカーボネートのような炭酸ジエステル化合物とを反応させて得られる熱可塑性樹脂が挙げられる。 Specific examples of the polycarbonate resin include a thermoplastic resin obtained by reacting a divalent or higher valent phenol compound with a carbonic acid diester compound such as phosgene or diphenyl carbonate.
前記2価以上のフェノール化合物としては、例えば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(通称ビスフェノールA)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ナフチルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−イソプロピルフェニル)メタン、ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−ナフチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−フェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1−エチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、4−メチル−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノナン、1,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンなどのジヒドロキシジアリールアルカン類、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロデカンなどのジヒドロキシジアリールシクロアルカン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホンなどのジヒドロキシジアリールスルホン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテルなどのジヒドロキシアリールエーテル類、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノンなどのジヒドロキシジアリールケトン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィドなどのジヒドロキシジアリールスルフィド類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシドなどのジヒドロキシジアリールスルホキシド類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルなどのジヒドロキシジフェニル類、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンなどのジヒドロキシアリールフルオレン類などが挙げられる。また、上記2価フェノール化合物以外に、ヒドロキノン、レゾルシノール、メチルヒドロキノンなどのジヒドロキシベンゼン類、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレンなどのジヒドロキシナフタレン類などが2価のフェノール化合物として使用できる。 Examples of the divalent or higher phenol compound include 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (commonly called bisphenol A), bis (4-hydroxyphenyl) methane, bis (4-hydroxyphenyl) phenylmethane, and bis. (4-hydroxyphenyl) naphthylmethane, bis (4-hydroxyphenyl)-(4-isopropylphenyl) methane, bis (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) methane, bis (3,5-dimethyl-4- Hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 1-naphthyl-1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 1-phenyl-1,1-bis (4-hydroxyphenyl) Ethane, 1,2-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2-methyl-1,1-bis 4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1-ethyl-1,1-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3 , 5-dichloro-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) propane, 2, 2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 1,4-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) pentane, 4- Til-2,2-bis (4-hydroxyphenyl) pentane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) hexane, 4,4-bis (4-hydroxyphenyl) heptane, 2,2-bis (4-hydroxy) Phenyl) nonane, 1,10-bis (4-hydroxyphenyl) decane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)- Dihydroxydiarylalkanes such as 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1,1-bis (3,5-dichloro-4-hydroxy Dihydroxydiarylcycloalkanes such as phenyl) cyclohexane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclodecane Dihydroxydiaryl sulfones such as bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (4-hydroxy Phenyl) ether, dihydroxyaryl ethers such as bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) ether, 4,4′-dihydroxybenzophenone, 3,3 ′, 5,5′-tetramethyl-4,4 ′ -Dihydroxydiaryl ketones such as dihydroxybenzophenone, dihydroxydiaryls such as bis (4-hydroxyphenyl) sulfide, bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) sulfide, bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) sulfide Sulfides Examples include dihydroxydiaryl sulfoxides such as bis (4-hydroxyphenyl) sulfoxide, dihydroxydiphenyls such as 4,4′-dihydroxydiphenyl, and dihydroxyaryl fluorenes such as 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene. . In addition to the above divalent phenol compounds, dihydroxybenzenes such as hydroquinone, resorcinol and methylhydroquinone, and dihydroxynaphthalenes such as 1,5-dihydroxynaphthalene and 2,6-dihydroxynaphthalene can be used as the divalent phenol compound. .
これら2価以上のフェノール化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。また、共重合成分として、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸などの直鎖状脂肪族2価カルボン酸を用いてもよい。 These divalent or higher valent phenol compounds may be used alone or in combination of two or more. Moreover, you may use linear aliphatic divalent carboxylic acid, such as adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, decanedicarboxylic acid, as a copolymerization component.
ポリアミド樹脂の具体例としては、例えば、ポリアミド46、ポリアミド5、ポリアミド6、ポリアミド66、ポリアミド610、ポリアミド612、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリアミド6/66、ポリアミド6/11などの脂肪族ポリアミド;ポリ−1,4−ノルボルネンテレフタルアミド、ポリ−1,4−シクロヘキサンテレフタルアミドポリ−1,4−シクロヘキサン−1,4−シクロヘキサンアミドなどの脂環式ポリアミド;ポリアミド6T、ポリアミド9T、ポリアミドMXDなどの芳香族ポリアミド;これらのポリアミドのうち少なくとも2種の異なったポリアミド形成成分により形成されるコポリアミドなどが挙げられる。なお、前記ポリアミド樹脂には、ポリアミドエラストマーも含まれる。 Specific examples of the polyamide resin include aliphatic polyamides such as polyamide 46, polyamide 5, polyamide 6, polyamide 66, polyamide 610, polyamide 612, polyamide 11, polyamide 12, polyamide 6/66, polyamide 6/11; -1,4-norbornene terephthalamide, poly-1,4-cyclohexane terephthalamide poly-1,4-cyclohexane-1,4-cyclohexaneamide and other alicyclic polyamides; polyamide 6T, polyamide 9T, polyamide MXD and other fragrances Group polyamides; copolyamides formed by at least two different polyamide-forming components among these polyamides. The polyamide resin includes a polyamide elastomer.
ポリフェニレンエーテル樹脂の具体例としては、例えば、ポリ(2,5−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−メチル−6−エチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2,6−ジ−n−プロピル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリ(2−メチル−6−クロロエチル−1,4−フェニレンエーテル)などの単独重合体、これらの単独重合体をベースとして構成された変性ポリフェニレンエーテル共重合体、ポリフェニレンエーテル単独重合体またはその共重合体にスチレン重合体がグラフトしている変性グラフト共重合体などが挙げられる。 Specific examples of the polyphenylene ether resin include poly (2,5-dimethyl-1,4-phenylene ether), poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene ether), and poly (2-methyl-6). -Ethyl-1,4-phenylene ether), poly (2,6-di-n-propyl-1,4-phenylene ether), poly (2-methyl-6-chloroethyl-1,4-phenylene ether), etc. Examples include homopolymers, modified polyphenylene ether copolymers based on these homopolymers, polyphenylene ether homopolymers or modified graft copolymers in which a styrene polymer is grafted on the copolymer. .
ポリフェニレンスルフィド樹脂の具体例としては、例えば、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドケトン、ポリビフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドスルホンなどが挙げられる。 Specific examples of the polyphenylene sulfide resin include polyphenylene sulfide, polyphenylene sulfide ketone, polybiphenylene sulfide, and polyphenylene sulfide sulfone.
なお、上記熱可塑性樹脂が共重合体である場合の共重合体の形態は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体、交互共重合体のいずれでもよい。 The form of the copolymer when the thermoplastic resin is a copolymer may be a block copolymer, a random copolymer, a graft copolymer, or an alternating copolymer.
上記熱可塑性樹脂は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。これらの熱可塑性樹脂を合成するための重合方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができる。例えば、高圧ラジカル重合法、中低圧重合法、溶液重合法、スラリー重合法、塊状重合法、乳化重合法、気相重合法等を挙げることができる。また、重合に使用する触媒も特に制限はなく、例えば、過酸化物触媒、チーグラー−ナッタ触媒、メタロセン触媒等が挙げられる。 As the thermoplastic resin, a synthetic product or a commercially available product may be used. The polymerization method for synthesizing these thermoplastic resins is not particularly limited, and a known method can be used. Examples thereof include a high pressure radical polymerization method, a medium to low pressure polymerization method, a solution polymerization method, a slurry polymerization method, a bulk polymerization method, an emulsion polymerization method, and a gas phase polymerization method. The catalyst used for the polymerization is not particularly limited, and examples thereof include peroxide catalysts, Ziegler-Natta catalysts, metallocene catalysts, and the like.
上記熱可塑性樹脂は、好ましくは、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂、およびポリエステル樹脂からなる群より選択される少なくとも1種である。 The thermoplastic resin is preferably at least one selected from the group consisting of (meth) acrylic resins, styrene resins, olefin resins, and polyester resins.
本発明の熱可塑性樹脂組成物中のイオン結合性塩の含有量は、熱可塑性樹脂100質量部として、0.01〜10質量部であることが好ましく、0.05〜8質量部であることがより好ましく、0.1〜7質量部であることがさらに好ましく、1〜5質量部であることが特に好ましい。この範囲であれば、耐候性に優れた熱可塑性樹脂組成物が得られやすくなる。 The content of the ion-binding salt in the thermoplastic resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 10 parts by mass, and 0.05 to 8 parts by mass as 100 parts by mass of the thermoplastic resin. Is more preferable, 0.1 to 7 parts by mass is further preferable, and 1 to 5 parts by mass is particularly preferable. If it is this range, it will become easy to obtain the thermoplastic resin composition excellent in the weather resistance.
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、充填剤、滑剤、染料、有機顔料、無機顔料、可塑剤、加工助剤、紫外線吸収剤、光安定剤、発泡剤、ワックス、結晶核剤、離型剤、加水分解防止剤、アンチブロッキング剤、帯電防止剤、ラジカル捕捉剤、防曇剤、防徽剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤等の他の添加成分を、適宜配合することができる。 The thermoplastic resin composition of the present invention is an antioxidant, a filler, a lubricant, a dye, an organic pigment, an inorganic pigment, a plasticizer, a processing aid, an ultraviolet absorber, and a light stabilizer as long as the object of the present invention is not impaired. Agent, foaming agent, wax, crystal nucleating agent, mold release agent, hydrolysis inhibitor, antiblocking agent, antistatic agent, radical scavenger, antifogging agent, antifungal agent, ion trapping agent, flame retardant, flame retardant aid Other additive components such as an agent and a surfactant can be appropriately blended.
本発明の熱可塑性樹脂組成物の形態は、特に制限されず、例えば、固形状、エマルジョン、半透明溶液、透明溶液などいずれの形態でもよいが、環境負荷低減の観点から、エマルジョンであることが好ましい。 The form of the thermoplastic resin composition of the present invention is not particularly limited, and may be any form such as solid, emulsion, translucent solution, transparent solution, etc., but from the viewpoint of reducing environmental burden, it may be an emulsion. preferable.
[熱可塑性樹脂組成物の製造方法]
本発明の熱可塑性樹脂組成物の製造方法は、特に制限されず、例えば、上記イオン結合性塩、熱可塑性樹脂、および必要に応じて添加される他の添加剤を混合または溶融混練する方法が挙げられる。混合または溶融混練の方法は特に制限がなく、例えば、攪拌機による混合、単軸押出機、二軸押出機、熱ロール、バンバリーミキサー、ヘンシェルミキサー、タンブラーミキサー、または各種ニーダー等の装置を使用する方法を採用することができる。
[Method for producing thermoplastic resin composition]
The method for producing the thermoplastic resin composition of the present invention is not particularly limited. For example, a method of mixing or melt-kneading the ion-binding salt, the thermoplastic resin, and other additives added as necessary. Can be mentioned. There is no particular limitation on the method of mixing or melt-kneading, for example, mixing using a stirrer, single-screw extruder, twin-screw extruder, hot roll, Banbury mixer, Henschel mixer, tumbler mixer, or various kneaders. Can be adopted.
また、乳化剤として本発明に係るイオン結合性塩を用い、重合開始剤の存在下、水性溶媒中で熱可塑性樹脂の原料となる単量体を乳化重合させ、本発明の熱可塑性樹脂組成物を得る方法や、有機溶媒中で本発明に係るイオン結合性塩、および熱可塑性樹脂の原料となる単量体を、重合開始剤の存在下、溶液重合または紫外線重合させ本発明の熱可塑性樹脂組成物を得る方法も、優れた生産性を有することから好適に用いられる。この際、乳化剤として、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等の他の界面活性剤を、上記イオン結合性塩と共に使用してもよい。乳化重合においては原料(水性媒体、乳化剤および単量体成分)を単に混合したものから重合を始めてもよいし、原料を機械攪拌により乳化させ、プレエマルジョンとしておいて重合を始めても良いし、原料のうちの一部(水性媒体、単量体成分のうちの1種または2種以上等)を単に混合したものを準備し、残りをプレエマルジョンとして添加しながら重合を始めてもよい。多段乳化重合による多層構造エマルジョンでもよい。 In addition, the ion-binding salt according to the present invention is used as an emulsifier, and in the presence of a polymerization initiator, a monomer that is a raw material of the thermoplastic resin is emulsion-polymerized in an aqueous solvent, and the thermoplastic resin composition of the present invention is obtained. The thermoplastic resin composition of the present invention is obtained by subjecting the ion-binding salt according to the present invention and the monomer used as the raw material of the thermoplastic resin to solution polymerization or ultraviolet polymerization in the presence of a polymerization initiator in an organic solvent. A method for obtaining a product is also preferably used since it has excellent productivity. At this time, other surfactants such as an anionic surfactant and a nonionic surfactant may be used as an emulsifier together with the ion-binding salt. In emulsion polymerization, polymerization may be started from a simple mixture of raw materials (aqueous medium, emulsifier and monomer component), or the raw material may be emulsified by mechanical stirring and pre-emulsion may be started for polymerization. Polymerization may be started by preparing a mixture of a part of these (aqueous medium, one or more of monomer components, etc.) and adding the rest as a pre-emulsion. A multilayer emulsion by multi-stage emulsion polymerization may be used.
[熱可塑性樹脂組成物の用途]
本発明の熱可塑性樹脂組成物の用途としては、例えば、塗料、接着剤、粘着剤、繊維助剤、製紙用途(表面コート剤など)、土木用途(コンクリート混和剤など)等が挙げられる。
[Use of thermoplastic resin composition]
Applications of the thermoplastic resin composition of the present invention include, for example, paints, adhesives, pressure-sensitive adhesives, fiber aids, papermaking applications (surface coating agents, etc.), civil engineering applications (concrete admixtures, etc.).
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例により何ら制限されるものではない。なお、以下において「部」あるいは「%」の表示を用いる場合があるが、特に断りがない限り「質量部」または「質量%」を表す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not restrict | limited at all by the following Example. In the following description, “part” or “%” may be used, but “part by mass” or “% by mass” is indicated unless otherwise specified.
(合成例1:[LS−3410][EHDG−S]の合成;イオン結合性塩の合成)
従来公知の方法で合成したジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシル硫酸エステルアンモニウム塩(略称:EHDG−SF)のトルエン溶液(濃度:50質量%)630質量部に、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタクリレート(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコールLS−3410、略称N−LS−3410)240質量部を添加した後、50℃で1時間反応させた。反応後、目的とするイオン結合性塩(略称:[LS−3410][EHDG−S];上記化学式(105)で表される化合物)の50質量%トルエン溶液を1110質量部得た。
(Synthesis Example 1: Synthesis of [LS-3410] [EHDG-S]; Synthesis of ion-binding salt)
To 630 parts by mass of a toluene solution (concentration: 50% by mass) of diethylene glycol mono 2-ethylhexyl sulfate ammonium salt (abbreviation: EHDG-SF) synthesized by a conventionally known method, 1,2,2,6,6-pentamethyl- After adding 240 parts by mass of 4-piperidinyl-methacrylate (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., trade name: NEWCOL LS-3410, abbreviation N-LS-3410), the mixture was reacted at 50 ° C. for 1 hour. After the reaction, 1110 parts by mass of a 50% by mass toluene solution of the target ion-binding salt (abbreviation: [LS-3410] [EHDG-S]; compound represented by the above chemical formula (105)) was obtained.
(合成例2:[PMHP][EHDG−S]の合成;イオン結合性塩の合成)
N−LS−3410の代わりに、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール(略称:HATT−MW)171質量部を用い、90℃で3時間反応させたこと以外は、上記合成例1と同様にして、目的とするイオン結合性塩(略称:[PMHP][EHDG−S];上記化学式(106)で表される化合物)の50質量%トルエン溶液を972質量部得た。
(Synthesis Example 2: Synthesis of [PMHP] [EHDG-S]; Synthesis of an ion-binding salt)
Except that 171 parts by mass of 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol (abbreviation: HATT-MW) was used instead of N-LS-3410 and the reaction was performed at 90 ° C. for 3 hours. In the same manner as in Synthesis Example 1, 972 parts by mass of a 50 mass% toluene solution of the target ion-binding salt (abbreviation: [PMHP] [EHDG-S]; the compound represented by the above chemical formula (106)) was obtained. .
(合成例3:[PMHP][1305−S]の合成;イオン結合性塩の合成)
EHDG−SFの代わりに、従来公知の方法により合成したポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(略称:1305−SF)517.4質量部を用いたこと以外は、上記合成例2と同様にして、目的とするイオン結合性塩(略称:[PMHP][1305−S]:上記(107)で表される化合物)の50質量%トルエン溶液を1347.0質量部得た。
(Synthesis Example 3: Synthesis of [PMHP] [1305-S]; Synthesis of ion-binding salt)
In the same manner as in Synthesis Example 2 except that 517.4 parts by mass of polyoxyethylene tridecyl ether sulfate ammonium salt (abbreviation: 1305-SF) synthesized by a conventionally known method was used instead of EHDG-SF. Thus, 1347.0 parts by mass of a 50% by mass toluene solution of the target ion-binding salt (abbreviation: [PMHP] [1305-S]: the compound represented by (107) above) was obtained.
(合成例4:[PMHP][DOSS]の合成;イオン結合性塩の合成)
EHDG−SFの代わりに、従来公知の方法により合成したジオクチルスルフォサクシネートアンモニウム塩(略称:DOSS−NH4)439.6質量部を用い、50℃で反応させたこと以外は、上記合成例2と同様にして、目的とするイオン結合性塩(略称:[PMHP][DOSS]:上記(108)で表される化合物)の50質量%トルエン溶液を1191.0質量部得た。
(Synthesis Example 4: Synthesis of [PMHP] [DOSS]; Synthesis of ion-binding salt)
The above synthesis example except that 439.6 parts by mass of dioctylsulfosuccinate ammonium salt (abbreviation: DOSS-NH 4 ) synthesized by a conventionally known method was used instead of EHDG-SF and the reaction was performed at 50 ° C. In the same manner as in No. 2, 1191.0 parts by mass of a 50 mass% toluene solution of the target ion-binding salt (abbreviation: [PMHP] [DOSS]: compound represented by (108) above) was obtained.
(合成例5:アクリル樹脂(P1)の合成)
冷却管、窒素導入管、温度計、およびテフロン(登録商標)半月攪拌翼を備えたフラスコに、トルエン 300.0質量部、アクリル酸n−ブチル 105.0質量部、およびメタクリル酸メチル 195.0質量部を仕込み、重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを3.0質量部添加し、90℃で3時間重合を行い、固形分50%トルエン溶液のアクリル樹脂(P1)を得た。
(Synthesis Example 5: Synthesis of acrylic resin (P1))
In a flask equipped with a cooling tube, a nitrogen introduction tube, a thermometer, and a Teflon (registered trademark) half moon stirring blade, 300.0 parts by mass of toluene, 105.0 parts by mass of n-butyl acrylate, and methyl methacrylate 195.0 Then, 3.0 parts by mass of azobisisobutyronitrile as a polymerization catalyst was added and polymerization was performed at 90 ° C. for 3 hours to obtain an acrylic resin (P1) having a solid content of 50% toluene solution.
(合成例6:(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合体樹脂(P2)の合成)
メタクリル酸メチルの代わりに、スチレン 195.0質量部を用いたことを除いては、上記合成例3と同様にして、アクリル酸n−ブチル−スチレン共重合体樹脂(P2)を得た。
(Synthesis Example 6: Synthesis of (meth) acrylic ester-styrene copolymer resin (P2))
An n-butyl acrylate-styrene copolymer resin (P2) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3 except that 195.0 parts by mass of styrene was used instead of methyl methacrylate.
(ポリエステル樹脂(P3)の準備)
東洋紡株式会社製のバイロン(登録商標)20SS(P3)を準備した。
(Preparation of polyester resin (P3))
Byron (registered trademark) 20SS (P3) manufactured by Toyobo Co., Ltd. was prepared.
(実施例1)
上記の熱可塑性樹脂(樹脂(P1)、樹脂(P2))20.0質量部に対して、合成例1で得られたイオン結合性塩([LS−3410][EHDG−S])を純分で0.4質量部(樹脂固形分に対し2質量%)を加え、攪拌混合した。得られた混合液を、ガラス板上に膜厚75μmで塗布し、110℃の乾燥機にて10分間乾燥し、膜厚約15μmである試験片を得た。
Example 1
The ion-binding salt ([LS-3410] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 1 is purified with respect to 20.0 parts by mass of the thermoplastic resin (resin (P1), resin (P2)). 0.4 parts by mass (2% by mass relative to the resin solid content) was added and mixed with stirring. The obtained liquid mixture was apply | coated with the film thickness of 75 micrometers on the glass plate, and it dried for 10 minutes with a 110 degreeC dryer, and the test piece which is about 15 micrometers in film thickness was obtained.
(実施例2)
合成例1で得られたイオン結合性塩([LS−3410][EHDG−S])の代わりに、合成例2で得られたイオン結合性塩([PMHP][EHDG−S])を用いたことを除いては、実施例1と同様にして試験片を得た。また、樹脂(P3)に対しても、実施例1と同様にして、合成例2で得られたイオン結合性塩([PMHP][EHDG−S])を混合し、試験片を得た。
(Example 2)
Instead of the ion-binding salt ([LS-3410] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 1, the ion-binding salt ([PMHP] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 2 was used. A test piece was obtained in the same manner as in Example 1 except that. Further, in the same manner as in Example 1, the ion-binding salt ([PMHP] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 2 was mixed with the resin (P3) to obtain a test piece.
(実施例3)
合成例1で得られたイオン結合性塩([LS−3410][EHDG−S])の代わりに、合成例3で得られたイオン結合性塩([PMHP][1305−S])を用いたことを除いては、実施例1と同様にして試験片を得た。また、樹脂(P3)に対しても、実施例1と同様にして、合成例3で得られたイオン結合性塩([PMHP][1305−S])を混合し、試験片を得た。
(Example 3)
Instead of the ion-binding salt ([LS-3410] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 1, the ion-binding salt ([PMHP] [1305-S]) obtained in Synthesis Example 3 was used. A test piece was obtained in the same manner as in Example 1 except that. Further, in the same manner as in Example 1, the ion-binding salt ([PMHP] [1305-S]) obtained in Synthesis Example 3 was mixed with the resin (P3) to obtain a test piece.
(比較例1)
合成例1で得られたイオン結合性塩([LS−3410][EHDG−S])の代わりに、下記化学式(5)で表されるビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート(LS−292)を用いたことを除いては、実施例1と同様にして試験片を得た。
(Comparative Example 1)
Instead of the ion-binding salt ([LS-3410] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 1, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-) represented by the following chemical formula (5) A test piece was obtained in the same manner as in Example 1 except that 4-piperidyl) sebacate (LS-292) was used.
(評価)
[光沢度試験(耐候性試験)]
上記で得られた試験片について、株式会社堀場製作所製 光沢度測定器(製品名:GLOSS CHECKER IG−331)を使用して光沢度を測定し、これを「初期光沢度」とした。次に、Q−PANEL社製紫外線ランプ(製品名:QUV、紫外線ランプ:UVA−340)を用いて、照射強度を0.68W/m2、照射時間を4時間(温度60℃)として上記試験片に光照射し、シャワー1分、結露4時間(温度40℃)、シャワー1分を1サイクルとして50時間繰り返し、耐候性試験を行った。この耐候性試験を行った後、上記と同様に光沢度を測定し、これを「試験後の光沢度」とした。上記のようにして得られた「初期光沢度」と「試験後の光沢度」とを用いて算出した、「試験後の光沢度/初期光沢度」の百分率を光沢保持率とした。測定結果を下記表1に示す。
(Evaluation)
[Glossiness test (weather resistance test)]
About the test piece obtained above, the glossiness was measured using a glossiness measuring instrument (product name: GLOSS CHECKER IG-331) manufactured by Horiba, Ltd., and this was designated as “initial glossiness”. Next, the above test was conducted using an ultraviolet lamp (product name: QUV, ultraviolet lamp: UVA-340) manufactured by Q-PANEL, with an irradiation intensity of 0.68 W / m 2 and an irradiation time of 4 hours (temperature 60 ° C.). The weathering test was conducted by irradiating the piece with light, repeating shower for 1 minute, dew condensation for 4 hours (temperature: 40 ° C.), and showering for 1 minute as one cycle for 50 hours. After performing this weather resistance test, the glossiness was measured in the same manner as described above, and this was defined as “the glossiness after the test”. The percentage of “glossiness after test / initial glossiness” calculated using the “initial glossiness” and “glossiness after test” obtained as described above was defined as the gloss retention. The measurement results are shown in Table 1 below.
[帯電防止性試験(表面固有抵抗率)]
・耐候試験前(試験片作製直後)の試験片の表面固有抵抗率(R1)
耐候試験前(試験片作製直後)の試験片の表面固有抵抗率(単位:Ω/□(square))を、株式会社三菱化学アナリテック製、高抵抗率計ハイレスタUPおよびURSプローブを用い、印加電圧250Vにて測定した。
[Antistatic test (surface resistivity)]
-The surface resistivity (R1) of the test piece before the weather resistance test (immediately after preparation of the test piece)
Apply the surface resistivity (unit: Ω / □ (square)) of the test piece before the weather resistance test (immediately after preparation of the test piece) using a high resistivity meter Hiresta UP and URS probe manufactured by Mitsubishi Chemical Analytech Co., Ltd. Measurement was performed at a voltage of 250V.
・耐候試験後の試験片の表面固有抵抗率(R2)
上記の[光沢度試験(耐候性試験)]の欄に記載の耐候性試験を行った後の試験片の表面固有抵抗率を、上記R1の測定方法と同様の方法で測定した。測定結果を下記表1に示す。
・ Surface specific resistivity (R2) of test piece after weathering test
The surface specific resistivity of the test piece after the weather resistance test described in the column of [Glossiness test (weather resistance test)] was measured by the same method as the measurement method of R1. The measurement results are shown in Table 1 below.
(実施例4)
上記の熱可塑性樹脂(樹脂(P1)、樹脂(P2)、樹脂(P3))20.0質量部に対して、合成例2で得られたイオン結合性塩([PMHP][EHDG−S])を純分で1質量部(樹脂固形分に対し5質量%)を加え、攪拌混合した。得られた混合液を、ガラス板上に膜厚75μmで塗布し、110℃の乾燥機にて10分間乾燥し、膜厚約15μmである試験片を得た。
Example 4
The ion-binding salt ([PMHP] [EHDG-S] obtained in Synthesis Example 2 with respect to 20.0 parts by mass of the thermoplastic resin (resin (P1), resin (P2), resin (P3)). ) Was added in a pure content of 1 part by mass (5% by mass relative to the resin solid content), and mixed with stirring. The obtained liquid mixture was apply | coated with the film thickness of 75 micrometers on the glass plate, and it dried for 10 minutes with a 110 degreeC dryer, and the test piece which is about 15 micrometers in film thickness was obtained.
(実施例5)
合成例2で得られたイオン結合性塩([PMHP][EHDG−S])の代わりに、合成例3で得られたイオン結合性塩([PMHP][1305−S])を用いたことを除いては、実施例4と同様にして試験片を得た。
(Example 5)
The ion-binding salt ([PMHP] [1305-S]) obtained in Synthesis Example 3 was used instead of the ion-binding salt ([PMHP] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 2. Except for, a test piece was obtained in the same manner as in Example 4.
(実施例6)
合成例2で得られたイオン結合性塩([PMHP][EHDG−S])の代わりに、合成例4で得られたイオン結合性塩([PMHP][DOSS])を用いたことを除いては、実施例4と同様にして試験片を得た。
(Example 6)
Except for using the ion-binding salt ([PMHP] [DOSS]) obtained in Synthesis Example 4 instead of the ion-binding salt ([PMHP] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 2. In the same manner as in Example 4, a test piece was obtained.
(比較例2)
合成例2で得られたイオン結合性塩([PMHP][EHDG−S])の代わりに、上記化学式(5)で表されるビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート(LS−292)を用いたことを除いては、実施例4と同様にして試験片を得た。
(Comparative Example 2)
Instead of the ion-binding salt ([PMHP] [EHDG-S]) obtained in Synthesis Example 2, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-methyl represented by the above chemical formula (5) is used. A test piece was obtained in the same manner as in Example 4 except that piperidyl) sebacate (LS-292) was used.
実施例4〜6、および比較例2で得られた試験片を用い、上記と同様の方法で、光沢度試験(耐候性試験)および帯電防止性試験(表面固有抵抗率)を行った。測定結果を下記表2に示す。 Using the test pieces obtained in Examples 4 to 6 and Comparative Example 2, a gloss test (weather resistance test) and an antistatic test (surface specific resistivity) were performed in the same manner as described above. The measurement results are shown in Table 2 below.
上記表1および表2から明らかなように、上記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩を含む実施例1〜6の本発明の熱可塑性樹脂組成物は、耐候試験前の帯電防止性、耐候試験後の帯電防止性、および光沢保持率に優れ、耐候性および帯電防止性がともに向上することが分かった。したがって、上記化学式(1)または(2)で表されるイオン結合性塩は、帯電防止剤および耐候剤として有意に作用することが確認された。 As is clear from Table 1 and Table 2 above, the thermoplastic resin compositions of the present inventions of Examples 1 to 6 containing the ion-binding salt represented by the chemical formula (1) or (2) are subjected to a weather resistance test. It was found that the antistatic property, antistatic property after weathering test, and gloss retention were excellent, and both the weatherability and antistatic property were improved. Therefore, it was confirmed that the ion-binding salt represented by the chemical formula (1) or (2) acts significantly as an antistatic agent and a weathering agent.
Claims (8)
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基であり、
Aは炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
nは0〜50の整数であり、
Q1 + は、ヒンダードアミン構造を有するカチオンであり、
Q2 + は、下記化学式(3):
X 1 は水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアシル基であり、
R 5 〜R 8 は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基であり、
Lは水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基、または下記化学式(4)で表される置換基である、
X 2 は酸素原子または−NH−であり、
R 9 、R 10 およびR 11 は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜2のアルキル基である)
で示されるヒンダードアミン構造を有するカチオンである、
で表されるイオン結合性塩を含む、耐候剤。 The following chemical formula (1):
R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 31 carbon atoms,
A is a linear or branched alkylene group having 2 to 4 carbon atoms,
n is an integer from 0 to 50;
Q1 + is, Ri cation der having a hindered amine structure,
Q2 + represents the following chemical formula (3):
X 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms Substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, or substituted or unsubstituted carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms An acyl group of
R 5 to R 8 each independently represents a substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number, An aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms,
L is a hydrogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 8 carbon atoms. An alkoxy group, a cyano group, or a substituent represented by the following chemical formula (4).
X 2 is an oxygen atom or —NH—,
R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms)
A cation having a hindered amine structure represented by:
The weathering agent containing the ion binding salt represented by these.
X1は水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアシル基であり、
R5〜R8は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜11のアリールアルキル基であり、
Lは水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基、または下記化学式(4)で表される置換基である、
X2は酸素原子または−NH−であり、
R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜2のアルキル基である)
で示されるヒンダードアミン構造を有するカチオンである、請求項1に記載の耐候剤。 Q 1 + in the chemical formula (1) represents the following chemical formula (3):
X 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms Substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, or substituted or unsubstituted carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms An acyl group of
R 5 to R 8 each independently represents a substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number, An aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms,
L is a hydrogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 8 carbon atoms. An alkoxy group, a cyano group, or a substituent represented by the following chemical formula (4).
X 2 is an oxygen atom or —NH—,
R 9 , R 10 and R 11 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms)
The weathering agent of Claim 1 which is a cation which has a hindered amine structure shown by these.
nは1〜50の整数である、請求項1または2に記載の耐候剤。 In the chemical formula (1),
The weathering agent according to claim 1 or 2, wherein n is an integer of 1 to 50.
R2は、非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数7〜31のアリールアルキル基である、請求項1または2に記載の耐候剤。 In the chemical formula (2),
R 2 represents an unsubstituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or The weathering agent according to claim 1 or 2, which is an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 31 carbon atoms.
熱可塑性樹脂と、
を含み、塗料、繊維助剤、製紙用途または土木用途に用いられる、熱可塑性樹脂組成物。 The weathering agent according to any one of claims 1 to 4,
A thermoplastic resin;
A thermoplastic resin composition for use in paints, fiber auxiliaries, papermaking or civil engineering applications.
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