JP6223919B2 - Method for dissolving pyrethroid compounds in water - Google Patents
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Description
本発明は、ピレスロイド系化合物を水に溶解させる方法に関する。 The present invention relates to a method for dissolving a pyrethroid compound in water.
ピレスロイド系化合物は、種々の害虫に対して優れた殺虫効果を有しており、エアゾール剤、加熱蒸散剤などの有効成分として用いられている。そして製剤とするに際しては、その性状が油溶性であることから、灯油等の溶剤が使用されている（例えば特許文献１）。一方、近年では、上記のような製剤における火気に対する安全性をさらに高めるために、水を配合した水性殺虫剤も検討されている（特許文献２）。 The pyrethroid compound has an excellent insecticidal effect against various pests, and is used as an active ingredient such as an aerosol agent and a heat transpiration agent. And when using it as a formulation, since the property is oil-soluble, solvents, such as kerosene, are used (for example, patent documents 1). On the other hand, in recent years, an aqueous insecticide containing water has been studied in order to further enhance the safety against fire in the above-described preparation (Patent Document 2).
ピレスロイド系化合物を水に溶解して水性殺虫剤とする場合、界面活性剤が用いられるがその使用量を増やすと、加熱蒸散剤や薬剤揮散器等においては、それらで用いられる吸液芯に目詰まりが発生したりして、有効成分の揮散に悪影響を及ぼすことがある。またエアゾール剤などで使用した際に、処理面に界面活性剤が多く残るため、ベタつきや植物への薬害が発生するなどの問題がある。そのため水性殺虫剤とするに際しては、界面活性剤の使用量はできる限り少ない方が好ましいものの、単に使用量を少なくするだけでは、有効成分が十分に溶解しなかったり、経時的に分離や白濁が発生するなどの問題があった。 When a pyrethroid compound is dissolved in water to form an aqueous insecticide, a surfactant is used. However, when the amount of use is increased, in the case of a heating transpiration agent or a chemical volatilizer, the liquid absorbent core used in the surfactant is used. It may cause clogging and adversely affect the volatilization of active ingredients. In addition, when used as an aerosol agent, a large amount of surfactant remains on the treated surface, causing problems such as stickiness and phytotoxicity to plants. Therefore, when using an aqueous insecticide, it is preferable that the amount of surfactant used is as small as possible. However, simply reducing the amount used does not sufficiently dissolve the active ingredient, and separation or clouding may occur over time. There was a problem that occurred.
本発明の課題は、ピレスロイド系化合物を、分離や白濁させずに水に溶解させる方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide a method for dissolving a pyrethroid compound in water without separation or clouding.
本発明者は、上記課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、以下の構成からなる解決手段を見出し、本発明を完成するに至った。
（１）水溶性ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油および非水溶性ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを配合することを特徴とする、ピレスロイド系化合物を水に溶解させる方法。
（２）前記水溶性ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油と非水溶性ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとが、９０：１０〜３０：７０の質量比で配合される、（１）に記載の方法。
（３）前記水溶性ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の酸化エチレンの平均付加モル数が２５〜１００モルである、（１）または（２）に記載の方法。
（４）前記非水溶性ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートおよびポリオキシエチレンソルビタントリオレエートからなる群より選択される少なくとも１種である、（１）〜（３）のいずれかに記載の方法。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has found a solution means having the following configuration, and has completed the present invention.
(1) A method for dissolving a pyrethroid compound in water, which comprises blending water-soluble polyoxyethylene hydrogenated castor oil and water-insoluble polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.
(2) The method according to (1), wherein the water-soluble polyoxyethylene hydrogenated castor oil and the water-insoluble polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester are blended in a mass ratio of 90:10 to 30:70.
(3) The method according to (1) or (2), wherein an average added mole number of ethylene oxide in the water-soluble polyoxyethylene hydrogenated castor oil is 25 to 100 moles.
(4) The water-insoluble polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is at least one selected from the group consisting of polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate and polyoxyethylene sorbitan trioleate. The method according to any one of (1) to (3).
本発明によれば、水溶性ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油および非水溶性ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを併用することで、これらを少量配合するだけで、ピレスロイド系化合物の水への溶解量を顕著に向上させることができる。 According to the present invention, by using a water-soluble polyoxyethylene hydrogenated castor oil and a water-insoluble polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester in combination, the amount of the pyrethroid compound dissolved in water can be remarkably increased only by blending a small amount thereof. Can be improved.
本発明に係るピレスロイド系化合物を水に溶解させる方法（以下、単に「本発明の方法」と記載する場合がある）は、水溶性ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油および非水溶性ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを併用することにより達成される。 The method of dissolving the pyrethroid compound according to the present invention in water (hereinafter sometimes simply referred to as “the method of the present invention”) includes water-soluble polyoxyethylene hydrogenated castor oil and water-insoluble polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. It is achieved by using together.
本明細書において、「水溶性」および「非水溶性」は次のように定義する。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油またはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの３質量％水溶液を調製して、７００ｎｍにおける吸光度を測定した場合に「０．０２未満」であれば「水溶性」、「０．０２以上」であれば「非水溶性」と定義する。以下、水溶性ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油および非水溶性ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを例示するが、この定義を満たすものであれば、特に限定されない。 In this specification, “water-soluble” and “water-insoluble” are defined as follows. When a 3% by mass aqueous solution of polyoxyethylene hydrogenated castor oil or polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester was prepared and the absorbance at 700 nm was measured, if it was “less than 0.02,” “water-soluble”, “0.02 or more” "Is defined as" water-insoluble ". Hereinafter, although water-soluble polyoxyethylene hydrogenated castor oil and water-insoluble polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester are illustrated, it will not specifically limit if this definition is satisfy | filled.
本発明の方法に使用されるポリオキシエチレン（以下ＰＯＥと記載する）硬化ヒマシ油は、水溶性であれば特に限定されない。水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油としては、酸化エチレンの平均付加モル数が２０モル以上であればよく、好ましくは２５〜１００モル、より好ましくは４０〜６０モルのＰＯＥ硬化ヒマシ油が挙げられる。以下、酸化エチレンの平均付加モル数がｎモルのＰＯＥ硬化ヒマシ油を、「ＰＯＥ（ｎ）硬化ヒマシ油」と記載する場合がある。 The polyoxyethylene (hereinafter referred to as POE) hydrogenated castor oil used in the method of the present invention is not particularly limited as long as it is water-soluble. The water-soluble POE hydrogenated castor oil may have an average added mole number of ethylene oxide of 20 mol or more, preferably 25 to 100 mol, more preferably 40 to 60 mol of POE hydrogenated castor oil. Hereinafter, the POE hydrogenated castor oil having an average number of moles of added ethylene oxide of n mol may be referred to as “POE (n) hydrogenated castor oil”.
本発明の方法では、例えば、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油などが好適に使用される。なお、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油としては、例えば、エマノーンＣＨ−４０（花王（株）製、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油）、エマノーンＣＨ−６０（花王（株）製、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油）、エマノーンＣＨ−８０（花王（株）製、ＰＯＥ（８０）硬化ヒマシ油）、ニッコールＨＣＯ４０（日光ケミカルズ（株）製、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油）、ニッコールＨＣＯ６０（日光ケミカルズ（株）製、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油）、ニッコールＨＣＯ１００（日光ケミカルズ（株）製、ＰＯＥ（１００）硬化ヒマシ油）などが市販されている。 In the method of the present invention, for example, POE (40) hydrogenated castor oil, POE (60) hydrogenated castor oil, and the like are preferably used. In addition, as water-soluble POE hydrogenated castor oil, for example, Emanon CH-40 (manufactured by Kao Corporation, POE (40) hydrogenated castor oil), Emanon CH-60 (manufactured by Kao Corporation, POE (60) hydrogenated castor oil) Oil), Emanon CH-80 (manufactured by Kao Corporation, POE (80) hydrogenated castor oil), Nikkor HCO40 (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., POE (40) hydrogenated castor oil), Nikkor HCO60 (Nikko Chemicals Corporation) Manufactured by POE (60) hydrogenated castor oil) and Nikkor HCO100 (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., POE (100) hydrogenated castor oil) are commercially available.
本発明の方法に使用されるＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルは、非水溶性であれば特に限定されない。非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとしては、例えば、ＰＯＥソルビタンモノラウレート（好ましくは、酸化エチレンの平均付加モル数が６モル以下）、ＰＯＥソルビタンモノオレエート（好ましくは、酸化エチレンの平均付加モル数が６モル以下）、ＰＯＥソルビタントリオレエート（好ましくは、酸化エチレンの平均付加モル数が２０モル以下）などが挙げられる。なお、酸化エチレンの平均付加モル数がｎモルのＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルを、「ＰＯＥ（ｎ）ソルビタン脂肪酸エステル」と記載する場合がある。 The POE sorbitan fatty acid ester used in the method of the present invention is not particularly limited as long as it is water-insoluble. Examples of the water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester include POE sorbitan monolaurate (preferably an average addition mole number of ethylene oxide of 6 mol or less), POE sorbitan monooleate (preferably an average addition mole number of ethylene oxide) 6 mol or less), POE sorbitan trioleate (preferably, the average added mole number of ethylene oxide is 20 mol or less), and the like. In addition, the POE sorbitan fatty acid ester having an average added mole number of ethylene oxide of n mol may be referred to as “POE (n) sorbitan fatty acid ester”.
本発明の方法では、例えば、ＰＯＥ（６）ソルビタンモノラウレート、ＰＯＥ（６）ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレエートなどが好適に使用される。なお、非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとしては、例えば、レオドールＴＷ−Ｌ１０６（花王（株）製、ＰＯＥ（６）ソルビタンモノラウレート）、レオドールＴＷ−Ｏ１０６Ｖ（花王（株）製、ＰＯＥ（６）ソルビタンモノオレエート）、レオドールＴＷ−Ｏ３２０Ｖ（花王（株）製、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレエート）、ノニオンＯＴ−２０６（日油（株）製、ＰＯＥ（６）ソルビタンモノラウレート）、ノニオンＳＴ−２０６（日油（株）製、ＰＯＥ（６）ソルビタンモノステアレート）などが市販されている。 In the method of the present invention, for example, POE (6) sorbitan monolaurate, POE (6) sorbitan monooleate, POE (20) sorbitan trioleate and the like are preferably used. In addition, as water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester, for example, Leodole TW-L106 (manufactured by Kao Corporation, POE (6) sorbitan monolaurate), Leodole TW-O106V (manufactured by Kao Corporation, POE (6)) Sorbitan monooleate), Rheodor TW-O320V (manufactured by Kao Corporation, POE (20) sorbitan trioleate), nonion OT-206 (manufactured by NOF Corporation, POE (6) sorbitan monolaurate), nonion ST -206 (manufactured by NOF Corporation, POE (6) sorbitan monostearate) is commercially available.
本発明の方法では、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油と非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとの質量比は、好ましくは９０：１０〜３０：７０、より好ましくは６５：３５〜３５：６５である。このような質量比で配合することによって、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油を単独で配合した場合と比較して、ピレスロイド系化合物の溶解量を、２〜４倍程度向上させることができる。また、ピレスロイド系水性殺虫剤中に、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油と非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとが、合計で好ましくは０．００１〜３０質量％、より好ましくは０．００５〜２５質量％の割合で配合される。水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油と非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとを組み合わせて用いることによって、このように少ない配合量であっても、ピレスロイド系化合物の溶解量を顕著に向上させることができる。 In the method of the present invention, the mass ratio of the water-soluble POE hydrogenated castor oil and the water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester is preferably 90:10 to 30:70, more preferably 65:35 to 35:65. By mix | blending by such mass ratio, compared with the case where a water-soluble POE hydrogenated castor oil is mix | blended independently, the dissolution amount of a pyrethroid type compound can be improved about 2 to 4 times. In the pyrethroid-based aqueous insecticide, the total amount of water-soluble POE hydrogenated castor oil and water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester is preferably 0.001 to 30% by mass, more preferably 0.005 to 25% by mass. Blended in proportions. By using a combination of water-soluble POE hydrogenated castor oil and water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester, the amount of pyrethroid compound dissolved can be significantly improved even with such a small amount.
本発明の方法によって溶解量が向上されるピレスロイド系化合物としては、特に限定されず、例えば、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、アレスリン、フタルスリン、レスメトリン、フラメトリン、ペルメトリン、フェノトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、プラレトリン、テフルスリン、シペルメトリン、シフェノトリン、フェンプロパトリン、フェンフルスリン、エムペントリン、テラレスリン、エトフェンプロックス、イミプロトリンなどが挙げられる。これらの中でも、特にメトフルトリン、トランスフルトリンまたはプロフルトリンの溶解量を顕著に向上させることができる。 The pyrethroid compound whose amount of dissolution is improved by the method of the present invention is not particularly limited. , Plaretrin, tefluthrin, cypermethrin, ciphenothrin, fenpropatoline, fenfluthrin, empentrin, terrareslin, etofenprox, imiprotrin and the like. Among these, in particular, the dissolution amount of metfurthrin, transfluthrin, or profluthrin can be remarkably improved.
本発明の方法で用いるピレスロイド系化合物と、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油および非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルの合計量は、好ましくは１：１〜１：５の質量比で配合される。このような質量比であれば、分離や白濁しない安定な水性殺虫剤を調製することができる。また、ピレスロイド系化合物は水性殺虫剤中に０．００１〜３０質量％、より好ましくは０．００５〜１５質量％の割合で配合される。 The total amount of the pyrethroid compound used in the method of the present invention, the water-soluble POE hydrogenated castor oil and the water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester is preferably blended at a mass ratio of 1: 1 to 1: 5. With such a mass ratio, a stable aqueous insecticide that does not separate or become cloudy can be prepared. Moreover, a pyrethroid type compound is mix | blended in the ratio of 0.001-30 mass% in an aqueous insecticide, More preferably, 0.005-15 mass%.
本発明に用いる水は水性殺虫剤中に４０質量％以上含まれることが好ましく、７０質量％以上含まれることがより好ましく、９０質量％以上含まれることがさらに好ましい。 The water used in the present invention is preferably contained in the aqueous pesticide in an amount of 40% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more.
本発明の方法を採用すると、少量の水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油および非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルを配合し、例えば１５〜５０℃程度で撹拌することで、ピレスロイド系化合物の溶解量を向上させることができる。したがって、ピレスロイド系化合物を効率よく水に溶解させることができ、水を主体とした安全性の高い水性殺虫剤が得られる。また、高濃度でピレスロイドが溶解した水性液体殺虫剤も得ることができ、使用時に水で希釈することによって、エアゾール剤、ポンプ剤、蒸散剤（加熱、自然、風、超音波など）、ゲル剤などとして使用される。 When the method of the present invention is adopted, a small amount of water-soluble POE hydrogenated castor oil and a water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester are blended, and the amount of pyrethroid compound dissolved is improved by, for example, stirring at about 15 to 50 ° C. Can do. Therefore, the pyrethroid compound can be efficiently dissolved in water, and a highly safe aqueous insecticide based on water can be obtained. In addition, an aqueous liquid pesticide in which pyrethroids are dissolved at a high concentration can be obtained. By diluting with water at the time of use, an aerosol agent, a pump agent, a transpiration agent (heating, nature, wind, ultrasound, etc.), a gel agent Used as such.
さらに、上記の水性殺虫剤には、本発明の効果を阻害しない範囲で、例えば、香料、酸化防止剤、殺菌剤、防カビ剤、消臭剤、揮散調整剤、色素、ｐＨ調整剤、増粘剤、ハイドロトロープ剤などの添加剤が含まれていてもよい。 Furthermore, the above-mentioned aqueous insecticides are, for example, fragrances, antioxidants, bactericides, fungicides, deodorants, volatilizers, dyes, pH adjusters, potentiators, as long as the effects of the present invention are not impaired. Additives such as a sticking agent and a hydrotrope may be included.
このようにして得られた水性殺虫剤は、少量の水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油および非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルしか含まれていない。したがって、吸液芯を用いる加熱蒸散剤や薬剤揮散器で使用する場合、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油および非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルによる吸液芯の目詰まりが防止され、効率的に安定してピレスロイド系化合物を空間に放出することができる。さらに、エアゾール剤として使用する場合、処理面に残る水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油および非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルの量が少なく、処理面のベタつきや植物への薬害を軽減することができる。 The aqueous pesticide thus obtained contains only a small amount of water-soluble POE hydrogenated castor oil and water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester. Therefore, when used in a heat transpiration agent or a chemical volatilizer that uses a liquid absorbent core, clogging of the liquid absorbent core due to water-soluble POE hydrogenated castor oil and water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester is prevented, and it is efficiently stabilized. Pyrethroid compounds can be released into space. Further, when used as an aerosol agent, the amount of water-soluble POE hydrogenated castor oil and water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester remaining on the treated surface is small, and it is possible to reduce stickiness of the treated surface and phytotoxicity to plants.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to these Examples.
（実施例１）
試験管にメトフルトリン、水、表１に示すＰＯＥ硬化ヒマシ油およびＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルを混合した。ＰＯＥ硬化ヒマシ油およびＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルは表１に示す量で使用し、メトフルトリンは表２に示す濃度で使用した。混合物を５０℃で２０分間撹拌して可溶化させた後、２５℃で一晩静置した。その後、溶液の吸光度（７００ｎｍ）を測定し、その測定結果からメトフルトリンの最大可溶化量を求めた。結果を表２および３に示す。最大可溶化量は、「界面活性剤評価・試験法、ｐ２０９（社団法人、日本油化学会、２００２年）」の記載に則り、横軸をメトフルトリン量および縦軸を吸光度として、吸光度の実測値をプロットした。グラフ上に吸光度変化を示す直線を引き、メトフルトリン濃度を示す横軸との切片を最大可溶化量として測定した。
Example 1
A test tube was mixed with metfurthrin, water, POE hydrogenated castor oil and POE sorbitan fatty acid ester shown in Table 1. POE hydrogenated castor oil and POE sorbitan fatty acid ester were used in the amounts shown in Table 1, and metfurthrin was used in the concentrations shown in Table 2. The mixture was solubilized by stirring at 50 ° C. for 20 minutes and then allowed to stand at 25 ° C. overnight. Thereafter, the absorbance (700 nm) of the solution was measured, and the maximum solubilized amount of metfurthrin was determined from the measurement result. The results are shown in Tables 2 and 3. The maximum solubilization amount is the measured value of the absorbance in accordance with the description of “Surfactant Evaluation / Test Method, p209 (Japan Oil Chemists' Society, 2002)”, with the horizontal axis representing the amount of metfurthrin and the vertical axis representing the absorbance. Was plotted. A straight line indicating the change in absorbance was drawn on the graph, and the intercept with the horizontal axis indicating the metfurthrin concentration was measured as the maximum solubilization amount.
（実施例２〜１１および比較例１〜８）
表１に記載の組成で組成物を調製した以外は、実施例１と同様の手順でメトフルトリンの最大可溶化量を求めた。結果を表２および３に示す。
(Examples 2-11 and Comparative Examples 1-8)
Except that the composition was prepared with the composition shown in Table 1, the maximum solubilized amount of metfurthrin was determined in the same manner as in Example 1. The results are shown in Tables 2 and 3.
さらに、各実施例におけるメトフルトリンの最大可溶化量が、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油を単独で使用した比較例１におけるメトフルトリンの最大可溶化量と比べて、何倍程度向上しているかを表３に示す。 Further, it is shown in Table 3 how many times the maximum solubilization amount of methfluthrin in each example is improved compared to the maximum solubilization amount of methfluthrin in Comparative Example 1 using POE (40) hydrogenated castor oil alone. Shown in
表３に示すように、水溶性ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油と非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとを組み合わせて用いた場合（実施例１〜１１）、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油の単独使用（比較例１）と比べて、いずれもメトフルトリンの最大可溶化量は向上していることがわかる。さらに、ほとんどの場合において、２〜４倍程度も向上している。なお、比較例２〜４に示すように、非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルを単独で使用しても、メトフルトリンは可溶化できないことがわかる。 As shown in Table 3, when a water-soluble POE (40) hydrogenated castor oil and a water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester were used in combination (Examples 1 to 11), the POE (40) hydrogenated castor oil was used alone ( It can be seen that the maximum solubilization amount of Metofluthrin is improved as compared with Comparative Example 1). Furthermore, in most cases, it is improved by about 2 to 4 times. In addition, as shown to Comparative Examples 2-4, even if it uses a water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester alone, it turns out that metfurthrin cannot be solubilized.
（実施例１２、１３および比較例９）
メトフルトリンの代わりにトランスフルトリンを用い、表４に記載の組成で組成物を調製した以外は、実施例１と同様の手順でトランスフルトリンの最大可溶化量を求めた。結果を表５および表６に示す。
(Examples 12 and 13 and Comparative Example 9)
The maximum solubilized amount of transfluthrin was determined in the same manner as in Example 1 except that transfluthrin was used in place of metfluthrin and the composition was prepared with the composition shown in Table 4. The results are shown in Tables 5 and 6.
さらに、各実施例におけるトランスフルトリンの最大可溶化量が、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油を単独で使用した比較例９におけるトランスフルトリンの最大可溶化量と比べて、何倍程度向上しているかを表６に示す。 Furthermore, the maximum solubilized amount of transfluthrin in each example is improved by about several times compared to the maximum solubilized amount of transfluthrin in Comparative Example 9 using POE (40) hydrogenated castor oil alone. Table 6 shows whether or not.
表６に示すように、水溶性ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油と非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとを組み合わせて用いた場合（実施例１２およびお１３）、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油の単独使用（比較例９）と比べて、いずれもトランスフルトリンの最大可溶化量は２倍程度向上していることがわかる。 As shown in Table 6, when a water-soluble POE (40) hydrogenated castor oil and a water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester were used in combination (Examples 12 and 13), the POE (40) hydrogenated castor oil was used alone. Compared to (Comparative Example 9), it can be seen that the maximum solubilization amount of transfluthrin is improved by about 2 times.
表３および表６に示す結果より、ピレスロイド系化合物と水を含む組成物に、水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油と非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルとを組み合わせて配合することによって、ピレスロイド系化合物を格段に効率よく水に溶解することができる。したがって、本発明によれば、ピレスロイド系化合物に少量の水溶性ＰＯＥ硬化ヒマシ油および非水溶性ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステルを配合するだけで、分離や白濁しない安定なピレスロイド系化合物の水溶液を調製することができる。 From the results shown in Table 3 and Table 6, the pyrethroid compound is markedly mixed by blending the composition containing the pyrethroid compound and water with a combination of water-soluble POE hydrogenated castor oil and water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester. It can be efficiently dissolved in water. Therefore, according to the present invention, it is possible to prepare an aqueous solution of a stable pyrethroid compound that does not become separated or clouded only by adding a small amount of water-soluble POE hydrogenated castor oil and a water-insoluble POE sorbitan fatty acid ester to the pyrethroid compound. it can.
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