JP6129049B2 - Primer composition - Google Patents
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Description
本発明は、プライマー組成物、詳しくは、バリヤ性、接着耐久性、湿潤面接着性、作業性および貯蔵安定性に優れ、建築用シーリング材に有用なプライマー組成物に関する。 The present invention relates to a primer composition, and more particularly to a primer composition that is excellent in barrier properties, adhesion durability, wet surface adhesion, workability and storage stability, and is useful for a sealing material for construction.
従来、住宅建築において、プライマーがシーリング材の施工前に外壁材被着面に塗布されている。プライマーを外壁材等の被着面に塗布することにより、被着体とシーリング材との接着性を向上させ、表面強度の脆弱な被着面を強化することができる。近年、住宅の長寿命化、メンテナンスフリー等の要求により、高耐久性能を有する外壁材およびシーリング材が開発され、これに合わせて、建築用シーリング材用のプライマーにも高耐久性能が要求されている。 Conventionally, in a residential building, a primer is applied to the outer wall material application surface before the sealing material is applied. By applying the primer to the adherend surface such as the outer wall material, the adhesion between the adherend and the sealing material can be improved, and the adherend surface with weak surface strength can be strengthened. In recent years, due to demands for longer life and maintenance-free housing, outer wall materials and sealing materials with high durability have been developed, and in conjunction with this, primers for architectural sealing materials are also required to have high durability performance. Yes.
また、木造住宅の外壁材としては、窯業系または木質系のサイディングボードが多く使用されているが、これらは多孔質であるため水分の影響を受けやすく、またプライマーが浸透しやすい。そのため、外壁材被着面において、プライマーの造膜性が低下する等の理由により、必ずしも良好な接着耐久性、特に湿潤条件における接着耐久性が得られないという問題があった。 In addition, ceramic or wood-based siding boards are often used as the outer wall material of wooden houses, but these are porous so that they are easily affected by moisture, and the primer is likely to penetrate. Therefore, there has been a problem that good adhesion durability, particularly adhesion durability under wet conditions, cannot always be obtained on the outer wall material-adhered surface due to a decrease in the film forming property of the primer.
そこで、長期の接着性が改善されたプライマー組成物が提案されている（特許文献１）。しかし、これはガラスや金属に対するものであって、多孔質建材に対しては十分な効果を発揮できなかった。また、多孔質面用プライマー組成物について提案されているものの、必ずしも接着耐久性については満足のいくものではなかった（特許文献２）。 Thus, a primer composition with improved long-term adhesion has been proposed (Patent Document 1). However, this is for glass and metal, and could not exert sufficient effects on porous building materials. Moreover, although the primer composition for porous surfaces has been proposed, the adhesion durability is not always satisfactory (Patent Document 2).
本発明は、バリヤ性、接着耐久性、湿潤面接着性、作業性および貯蔵安定性に優れた建築用シーリング材用のプライマー組成物であって、特に窯業系または木質系のサイディングボード等の多孔質建材のための建築用シーリング材に有用なプライマー組成物を提供することを課題とする。 The present invention is a primer composition for a sealing material for building having excellent barrier properties, adhesion durability, wet surface adhesion, workability and storage stability, and is particularly porous such as ceramic or wood-based siding boards. It is an object of the present invention to provide a primer composition useful for a building sealing material for quality building materials.
本発明者らは、アクリル系樹脂とウレタン系樹脂とを含有する、建築用シーリング材用のプライマー組成物によって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明には、以下の好適な実施態様が含まれる。
〔１〕（Ａ）アクリル系樹脂と、
（Ｂ）ウレタン系樹脂と
を含む、建築用シーリング材用のプライマー組成物であって、
ウレタン系樹脂（Ｂ）は、
（Ｂ１）アクリルポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物と、
（Ｂ２）ブタジエンポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物と
を含むプライマー組成物。
〔２〕（Ａ）アクリル系樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、８０，０００〜２００，０００である、上記〔１〕に記載のプライマー組成物。
〔３〕アクリルポリオールは、重量平均分子量Ｍｗが５，０００〜５０，０００であり、および水酸基価が２０〜１２０である、上記〔１〕または〔２〕に記載のプライマー組成物。
〔４〕ブタジエンポリオールは、数平均分子量Ｍｎが８００〜２，０００であり、および水酸基価が５０〜１５０である、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載のプライマー組成物。
〔５〕（Ｃ）密着剤として、イソシアネート化合物、シランカップリング剤、およびイソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物からなる群から選択された少なくとも１つを更に含む、上記〔１〕乃至〔４〕のいずれかに記載のプライマー組成物。
〔６〕プライマー組成物の全重量を基準として、１〜１５重量％のアクリル系樹脂（Ａ）と、５〜３５重量％のウレタン系樹脂（Ｂ）とを含む、上記〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のプライマー組成物。
The present inventors have found that the above problems can be solved by a primer composition for an architectural sealing material containing an acrylic resin and a urethane resin, and have completed the present invention.
That is, the following preferred embodiments are included in the present invention.
[1] (A) an acrylic resin;
(B) a primer composition for a sealing material for building, comprising a urethane-based resin,
Urethane resin (B)
(B1) a reaction product of an acrylic polyol and a polyisocyanate compound;
(B2) A primer composition containing a reaction product of a butadiene polyol and a polyisocyanate compound.
[2] The primer composition according to [1], wherein the weight average molecular weight Mw of the acrylic resin (A) is 80,000 to 200,000.
[3] The primer composition according to the above [1] or [2], wherein the acrylic polyol has a weight average molecular weight Mw of 5,000 to 50,000 and a hydroxyl value of 20 to 120.
[4] The primer composition according to any one of [1] to [3], wherein the butadiene polyol has a number average molecular weight Mn of 800 to 2,000 and a hydroxyl value of 50 to 150.
[5] The above [1] to [C] further comprising (C) at least one selected from the group consisting of an isocyanate compound, a silane coupling agent, and a reaction product of an isocyanate compound and a silane coupling agent as an adhesive. 4]. The primer composition according to any one of [4].
[6] The above [1] to [5] containing 1 to 15% by weight of acrylic resin (A) and 5 to 35% by weight of urethane resin (B) based on the total weight of the primer composition. ] The primer composition in any one of.
本発明のプライマー組成物は、バリヤ性に優れているため、被着体またはシーリング材からの可塑剤等の移行を防止することができる。また、本発明のプライマー組成物は、接着耐久性、湿潤面接着性および作業性に優れ、特に窯業系または木質系のサイディングボード等の多孔質建材に塗布することができ、長期にわたり多孔質の外壁材内部からのシーリング材接着面への水・アルカリの滲出を防止し、高い接着力を発揮することができる。さらに、本発明のプライマー組成物は、長期間貯蔵後においても大きな粘度の増加が見られず、貯蔵安定性にも優れる。 Since the primer composition of the present invention is excellent in barrier properties, migration of a plasticizer or the like from an adherend or a sealing material can be prevented. In addition, the primer composition of the present invention is excellent in adhesion durability, wet surface adhesion and workability, and can be applied to porous building materials such as ceramic or wood-based siding boards. Water and alkali can be prevented from leaching from the inside of the outer wall material to the sealing material adhesion surface, and high adhesive strength can be exhibited. Furthermore, the primer composition of the present invention does not show a large increase in viscosity even after long-term storage, and is excellent in storage stability.
以下、本発明の実施の形態を説明する。
本発明のプライマー組成物は、アクリル系樹脂（Ａ）とウレタン系樹脂（Ｂ）とを含んでなる。
本発明に用い得るアクリル系樹脂（Ａ）としては特に限定されず、従来公知の各種アクリル系樹脂、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｓ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリデシルおよび（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸アルキル；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステル等の多価アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸トリシクロデシニルおよび（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル等の（メタ）アクリル酸脂環式アルキル；（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸クロロエチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロエチル等のヘテロ原子含有（メタ）アクリル酸エステルおよびこれらの重合体、共重合体等が挙げられる。また、これらのアクリル系モノマーと酢酸ビニル、スチレン等の共重合性モノマーとの共重合体も挙げられる。本発明において、これらの１種または２種以上を使用することができる。
Embodiments of the present invention will be described below.
The primer composition of the present invention comprises an acrylic resin (A) and a urethane resin (B).
The acrylic resin (A) that can be used in the present invention is not particularly limited, and various conventionally known acrylic resins such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid isopropyl, (meth) butyl acrylate, (meth) acrylic acid isobutyl, (meth) acrylic acid s-butyl, (meth) acrylic acid t-butyl, (meth) acrylic acid neopentyl, (meth) acrylic acid Alkyl (meth) acrylates such as 2-ethylhexyl, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate and stearyl (meth) acrylate; trimethylolpropane tri (meth) acrylate Polyacrylic acid esters such as cyclohexyl (meth) acrylate, (meth ) (Meth) acrylic alicyclic alkyl such as isobornyl acrylate, tricyclodecynyl (meth) acrylate and tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate; 2-methoxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid Examples include heteroatom-containing (meth) acrylic esters such as dimethylaminoethyl, chloroethyl (meth) acrylate, and trifluoroethyl (meth) acrylate, and polymers and copolymers thereof. Moreover, the copolymer of these acrylic monomers and copolymerizable monomers, such as vinyl acetate and styrene, is also mentioned. In this invention, these 1 type (s) or 2 or more types can be used.
上記アクリル系樹脂（Ａ）は、重量平均分子量Ｍｗが、通常、８０，０００以上、好ましくは１００，０００以上、より好ましくは１２０，０００以上である。また、本発明に用い得るアクリル系樹脂（Ａ）は、重量平均分子量Ｍｗが、通常、２００，０００以下、好ましくは１８０，０００以下、より好ましくは１６０，０００以下である。上記アクリル系樹脂（Ａ）の重量平均分子量Ｍｗが８０，０００以上であると、プライマー組成物のバリヤ性、接着耐久性、貯蔵安定性、多孔質面および湿潤面への接着性が増加し、重量平均分子量Ｍｗが２００，０００以下であると、プライマー組成物の良好な接着耐久性、作業性、多孔質面および湿潤面への接着性が得られる。 The acrylic resin (A) has a weight average molecular weight Mw of usually 80,000 or more, preferably 100,000 or more, more preferably 120,000 or more. The acrylic resin (A) that can be used in the present invention has a weight average molecular weight Mw of usually 200,000 or less, preferably 180,000 or less, more preferably 160,000 or less. When the weight average molecular weight Mw of the acrylic resin (A) is 80,000 or more, the barrier property, adhesion durability, storage stability, adhesion to the porous surface and the wet surface of the primer composition increase, When the weight average molecular weight Mw is 200,000 or less, good adhesion durability, workability, adhesion to a porous surface and a wet surface of the primer composition can be obtained.
本発明における数平均分子量Ｍｎおよび重量平均分子量Ｍｗは、ＴＨＦを溶媒としてＧＰＣを用い、ポリスチレン換算により測定する。 The number average molecular weight Mn and the weight average molecular weight Mw in the present invention are measured by polystyrene conversion using GPC with THF as a solvent.
上記アクリル系樹脂（Ａ）は、その製造について特に限定されず、例えば、従来公知の方法により製造できる。上記アクリル系樹脂（Ａ）の代表的市販品としては、例えば三菱レイヨン社製ダイヤナールシリーズ等が挙げられる。 The said acrylic resin (A) is not specifically limited about the manufacture, For example, it can manufacture by a conventionally well-known method. As a typical commercially available product of the acrylic resin (A), for example, a dialnal series manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd. may be mentioned.
本発明のプライマー組成物は、上記アクリル系樹脂（Ａ）を、プライマー組成物の全重量を基準として、通常、１重量％以上、好ましくは２重量％以上、より好ましくは４重量％以上含んでなる。また、本発明のプライマー組成物は、本発明に用い得るアクリル系樹脂（Ａ）を、プライマー組成物の全重量を基準として、通常、１５重量％以下、好ましくは１２重量％以下、より好ましくは１０重量％以下含んでなる。本発明のプライマー組成物に含まれるアクリル系樹脂（Ａ）の量が、１重量％以上であると、プライマー組成物のバリヤ性、接着耐久性、多孔質面および湿潤面への接着性が良好である。また、本発明のプライマー組成物に含まれる上記アクリル系樹脂（Ａ）の量が、１５重量％以下であると、プライマー組成物の作業性、多孔質面および湿潤面への接着性が良好である。 The primer composition of the present invention usually contains 1% by weight or more, preferably 2% by weight or more, more preferably 4% by weight or more of the acrylic resin (A) based on the total weight of the primer composition. Become. In addition, the primer composition of the present invention is generally 15% by weight or less, preferably 12% by weight or less, more preferably, the acrylic resin (A) that can be used in the present invention, based on the total weight of the primer composition. 10% by weight or less. When the amount of the acrylic resin (A) contained in the primer composition of the present invention is 1% by weight or more, the barrier property, adhesion durability, adhesion to the porous surface and the wet surface of the primer composition are good. It is. Further, when the amount of the acrylic resin (A) contained in the primer composition of the present invention is 15% by weight or less, the workability of the primer composition and the adhesion to the porous surface and the wet surface are good. is there.
本発明に用い得るウレタン系樹脂（Ｂ）は、アクリルポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物（Ｂ１）と、ブタジエンポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物（Ｂ２）とを含んでなる。 The urethane resin (B) that can be used in the present invention comprises a reaction product (B1) of an acrylic polyol and a polyisocyanate compound, and a reaction product (B2) of a butadiene polyol and a polyisocyanate compound.
上記反応物（Ｂ１）を製造するためのアクリルポリオールとしては、例えば、一つの分子内に１個以上の活性水素を有する重合性アクリルモノマーを、これと共重合可能なその他のモノマーとを共重合させることによって得ることができるアクリルポリオールが挙げられる。一つの分子内に１個以上の活性水素を有する前記アクリルモノマーとしては、活性水素を有するアクリル酸エステル、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレートおよび２−ヒドロキシブチルアクリレート、活性水素を有するメタクリル酸エステル、例えば２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートおよび２−ヒドロキシブチルメタクリレート、ならびに多価活性水素を有する（メタ）アクリル酸エステル、例えばグリセリンのアクリル酸モノエステルまたはメタクリル酸モノエステルおよびトリメチロールプロパンのアクリル酸モノエステルまたはメタクリル酸モノエステルからなる群より選択される単一のまたは混合モノマーが挙げられる。前記モノマーと共重合可能なその他のモノマーの例としては、アクリル酸エステル、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチルおよびアクリル酸２−エチルヘキシル、ならびにメタクリル酸エステル、例えばメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ラウリル、およびメタクリル酸グリシジル等が挙げられる。必要ならば、他の重合性モノマー、例えば、不飽和カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸およびイタコン酸、不飽和アミド、例えばアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミドおよびジアセトンアクリルアミド、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、ならびにアクリロニトリルの一つまたは混合物を、共重合に更に使用し得る。本発明において、上記アクリルモノマーと、これと共重合可能なモノマーとを共重合させることにより得られるアクリルポリオールの１種または２種以上を使用することができる。 As an acrylic polyol for producing the reaction product (B1), for example, a polymerizable acrylic monomer having one or more active hydrogens in one molecule is copolymerized with another monomer copolymerizable therewith. Acrylic polyols that can be obtained by making them. Examples of the acrylic monomer having one or more active hydrogens in one molecule include acrylic acid esters having active hydrogen, such as 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate and 2-hydroxybutyl acrylate, and active hydrogen. Methacrylic acid esters, such as 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate and 2-hydroxybutyl methacrylate, and (meth) acrylic acid esters having polyvalent active hydrogens, such as acrylic acid monoesters or methacrylic acid monoesters of glycerin and Single or mixed monomers selected from the group consisting of trimethylolpropane acrylic acid monoester or methacrylic acid monoester. Examples of other monomers copolymerizable with said monomers include acrylate esters such as methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate, and methacrylate esters such as Examples include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, lauryl methacrylate, and glycidyl methacrylate. If necessary, other polymerizable monomers such as unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid and itaconic acid, unsaturated amides such as acrylamide, N-methylol acrylamide and diacetone acrylamide, styrene, vinyltoluene One or a mixture of acrylonitrile, vinyl acetate, and acrylonitrile may be further used for the copolymerization. In this invention, the 1 type (s) or 2 or more types of the acrylic polyol obtained by copolymerizing the said acrylic monomer and the monomer copolymerizable with this can be used.
上記アクリルポリオールは、重量平均分子量Ｍｗが、通常、５，０００以上、好ましくは８，０００以上、より好ましくは１０，０００以上である。また、本発明に用い得るアクリルポリオールは、重量平均分子量Ｍｗが、通常、５０，０００以下、好ましくは４０，０００以下、より好ましくは３０，０００以下である。上記アクリルポリオールの重量平均分子量Ｍｗが５，０００以上であると、プライマー組成物の貯蔵安定性、多孔質面および湿潤面への接着性が良好であり、重量平均分子量Ｍｗが５０，０００以下であると、プライマー組成物の多孔質面および湿潤面への接着性が良好である。 The acrylic polyol has a weight average molecular weight Mw of usually 5,000 or more, preferably 8,000 or more, more preferably 10,000 or more. The acrylic polyol that can be used in the present invention has a weight average molecular weight Mw of usually 50,000 or less, preferably 40,000 or less, more preferably 30,000 or less. When the weight average molecular weight Mw of the acrylic polyol is 5,000 or more, the storage stability of the primer composition, the adhesion to the porous surface and the wet surface is good, and the weight average molecular weight Mw is 50,000 or less. When it exists, the adhesiveness to the porous surface and wet surface of a primer composition is favorable.
上記アクリルポリオールは、水酸基価が、通常、２０以上、好ましくは３０以上、より好ましくは５０以上である。また、本発明に用い得るアクリルポリオールは、水酸基価が、通常、１２０以下、好ましくは１１０以下、より好ましくは１００以下である。上記アクリルポリオールの水酸基価が２０以上であると、ポリイソシアネート化合物との反応性およびプライマー組成物の多孔質面への接着性が良好であり、水酸基価が１２０以下であると、プライマー組成物の作業性および貯蔵安定性が良好である。 The acrylic polyol has a hydroxyl value of usually 20 or more, preferably 30 or more, more preferably 50 or more. The acrylic polyol that can be used in the present invention has a hydroxyl value of usually 120 or less, preferably 110 or less, more preferably 100 or less. When the hydroxyl value of the acrylic polyol is 20 or more, the reactivity with the polyisocyanate compound and the adhesion to the porous surface of the primer composition are good, and when the hydroxyl value is 120 or less, Good workability and storage stability.
本発明における水酸基価は、試料１ｇをアセチル化させたとき，水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数とした。 The hydroxyl value in the present invention is the number of mg of potassium hydroxide required to neutralize acetic acid bonded to a hydroxyl group when 1 g of a sample is acetylated.
上記アクリルポリオールは、その製造について特に限定されず、例えば、従来公知の方法により製造できる。上記アクリルポリオールの代表的市販品としては、例えば東亞合成株式会社製アルフォン等が挙げられる。 The said acrylic polyol is not specifically limited about the manufacture, For example, it can manufacture by a conventionally well-known method. As a typical commercial item of the said acrylic polyol, Toagosei Co., Ltd. Alfon etc. are mentioned, for example.
また、上記反応物（Ｂ１）を製造するためのポリイソシアネート化合物としては特に限定されず、従来公知の各種ポリイソシアネート、例えば、芳香族系、脂環族系、脂肪族系のポリイソシアネート、およびそれらのウレタン変性体、アロファネート変性体、ウレトジオン変性体、イソシアヌレート変性体、カルボジイミド変性体、ウレトンイミン変性体、ウレア変性体、ビウレット変性体等が挙げられる。本発明において、これらの１種または２種以上を使用することができる。 Moreover, it does not specifically limit as a polyisocyanate compound for manufacturing the said reaction material (B1), For example, various conventionally well-known polyisocyanate, for example, aromatic type, alicyclic type, aliphatic type polyisocyanate, and those Urethane modified products, allophanate modified products, uretdione modified products, isocyanurate modified products, carbodiimide modified products, uretonimine modified products, urea modified products, biuret modified products, and the like. In this invention, these 1 type (s) or 2 or more types can be used.
上記ポリイソシアネート化合物の代表的市販品としては、例えば住化バイエルウレタン社製品デスモジュール、三井化学社製品タケネート、旭化成ケミカルズ社製品デュラネート等が挙げられる。 As a typical commercial item of the said polyisocyanate compound, Sumika Bayer Urethane product Desmodur, Mitsui Chemicals product Takenate, Asahi Kasei Chemicals product Duranate etc. are mentioned, for example.
上記アクリルポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物（Ｂ１）は、酢酸エチル等の溶媒中でＮＣＯ／ＯＨ比を１．８〜２．４の範囲に設定し、６０℃〜７０℃条件下でジブチル錫ジラウレート等を触媒として３時間以上反応させることにより製造することができる。 The reaction product (B1) of the acrylic polyol and the polyisocyanate compound has a NCO / OH ratio set in the range of 1.8 to 2.4 in a solvent such as ethyl acetate, and is dibutyl at 60 ° C to 70 ° C. It can be produced by reacting tin dilaurate or the like as a catalyst for 3 hours or more.
上記ウレタン系樹脂（Ｂ）は、上記反応物（Ｂ１）を、ウレタン系樹脂（Ｂ）の全重量を基準として、好ましくは、６５重量％以上、より好ましくは７５重量％以上、さらにより好ましくは８０重量％以上含んでなる。また、本発明に用い得るウレタン系樹脂（Ｂ）は、上記反応物（Ｂ１）を、ウレタン系樹脂（Ｂ）の全重量を基準として、好ましくは、９９重量％以下含んでなる。ウレタン系樹脂（Ｂ）に含まれる上記反応物（Ｂ１）の量が、６５重量％以上であると、プライマー組成物の多孔質面への接着性が良好である。また、ウレタン系樹脂（Ｂ）に含まれる上記反応物（Ｂ１）の量が、９９重量％以下であると、プライマー組成物の貯蔵安定性および作業性が良好である。 The urethane resin (B) is preferably 65% by weight or more, more preferably 75% by weight or more, and still more preferably, the reactant (B1) based on the total weight of the urethane resin (B). 80% by weight or more. The urethane resin (B) that can be used in the present invention preferably contains 99% by weight or less of the reaction product (B1) based on the total weight of the urethane resin (B). When the amount of the reaction product (B1) contained in the urethane resin (B) is 65% by weight or more, the adhesion to the porous surface of the primer composition is good. Moreover, the storage stability and workability | operativity of a primer composition are favorable in the quantity of the said reaction material (B1) contained in a urethane type resin (B) being 99 weight% or less.
上記反応物（Ｂ２）を製造するためのブタジエンポリオールとしては、ヒドロキシ基を２個以上有するポリブタジエンが挙げられる。ポリブタジエンとしては、例えば、ブタジエン単独重合体、ブタジエンと他のモノマー成分との共重合体等が挙げられる。ここで、ブタジエンと共重合させるモノマー成分としては、例えば、スチレン、アクリロニトリルが挙げられる。モノマー成分は単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明において、これらの１種または２種以上を使用することができる。 Examples of the butadiene polyol for producing the reactant (B2) include polybutadiene having two or more hydroxy groups. Examples of the polybutadiene include butadiene homopolymers, copolymers of butadiene and other monomer components, and the like. Here, examples of the monomer component to be copolymerized with butadiene include styrene and acrylonitrile. A monomer component can be used individually or in combination of 2 or more types. In this invention, these 1 type (s) or 2 or more types can be used.
本発明においては、上記ブタジエンポリオールにおけるヒドロキシ基が結合する位置は特に限定されないが、ヒドロキシ基がポリブタジエンの末端に結合するのが好ましい。 In the present invention, the position at which the hydroxy group is bonded in the butadiene polyol is not particularly limited, but the hydroxy group is preferably bonded to the terminal of the polybutadiene.
また、本発明においては、上記ブタジエンポリオールは、数平均分子量Ｍｎが、通常、８００以上、好ましくは９００以上、より好ましくは１，０００以上である。また、本発明に用い得るブタジエンポリオールは、数平均分子量Ｍｎが、通常、２，０００以下、好ましくは１，８００以下、より好ましくは１，５００以下である。上記ブタジエンポリオールの数平均分子量Ｍｎが８００以上であると、プライマー組成物の耐水接着性が良好であり、数平均分子量Ｍｎが２，０００以下であると、プライマー組成物の作業性および貯蔵安定性が良好である。 In the present invention, the butadiene polyol has a number average molecular weight Mn of usually 800 or more, preferably 900 or more, more preferably 1,000 or more. The butadiene polyol that can be used in the present invention has a number average molecular weight Mn of usually 2,000 or less, preferably 1,800 or less, more preferably 1,500 or less. When the number average molecular weight Mn of the butadiene polyol is 800 or more, the water resistance adhesion of the primer composition is good, and when the number average molecular weight Mn is 2,000 or less, the workability and storage stability of the primer composition. Is good.
上記ブタジエンポリオールは、水酸基価が、通常、５０以上、好ましくは７０以上、より好ましくは８０以上である。また、本発明に用い得るブタジエンポリオールは、水酸基価が、通常、１５０以下、好ましくは１４０以下、より好ましくは１３０以下である。上記ブタジエンポリオールの水酸基価が５０以上であると、ポリイソシアネート化合物との反応性およびプライマー組成物の耐水接着性が良好であり、水酸基価が１５０以下であると、プライマー組成物の貯蔵安定性が良好である。 The butadiene polyol has a hydroxyl value of usually 50 or more, preferably 70 or more, more preferably 80 or more. The butadiene polyol that can be used in the present invention has a hydroxyl value of usually 150 or less, preferably 140 or less, more preferably 130 or less. When the hydroxyl value of the butadiene polyol is 50 or more, the reactivity with the polyisocyanate compound and the water resistance of the primer composition are good, and when the hydroxyl value is 150 or less, the storage stability of the primer composition is improved. It is good.
上記ブタジエンポリオールは、その製造について特に限定されず、例えば、従来公知の方法により製造できる。また、上記ブタジエンポリオールの代表的市販品としては、例えば、Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ４５ＨＴ、Ｒ１５ＨＴ（いずれも出光興産社製）等が挙げられる。 The said butadiene polyol is not specifically limited about the manufacture, For example, it can manufacture by a conventionally well-known method. Moreover, as a typical commercial item of the said butadiene polyol, Poly bd R45HT, R15HT (all are Idemitsu Kosan company make) etc. are mentioned, for example.
ブタジエンポリオールと反応させるポリイソシアネート化合物としては、上記反応物（Ｂ１）の製造に用いるポリイソシアネート化合物等を用いることができる。 As the polyisocyanate compound to be reacted with butadiene polyol, the polyisocyanate compound used for the production of the reactant (B1) can be used.
上記ブタジエンポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物（Ｂ２）は、酢酸エチル等の溶媒中でＮＣＯ／ＯＨ比を１．８〜２．４の範囲に設定し、６０℃〜７０℃条件下でジブチル錫ジラウレート等を触媒として３時間以上反応させることにより製造することができる。 The reaction product (B2) of the butadiene polyol and the polyisocyanate compound has an NCO / OH ratio set in the range of 1.8 to 2.4 in a solvent such as ethyl acetate, and is dibutyl at 60 ° C to 70 ° C. It can be produced by reacting tin dilaurate or the like as a catalyst for 3 hours or more.
上記ウレタン系樹脂（Ｂ）は、上記反応物（Ｂ２）を、ウレタン系樹脂（Ｂ）の全重量を基準として、好ましくは、１重量％以上、より好ましくは２重量％以上、さらにより好ましくは３重量％以上含んでなる。また、本発明に用い得るウレタン系樹脂（Ｂ）は、上記反応物（Ｂ２）を、ウレタン系樹脂（Ｂ）の全重量を基準として、好ましくは、３５重量％以下、より好ましくは２５重量％以下、さらにより好ましくは２０重量％以下含んでなる。ウレタン系樹脂（Ｂ）に含まれる上記反応物（Ｂ２）の量が、１重量％以上であると、プライマー組成物の耐水接着性が良好である。また、ウレタン系樹脂（Ｂ）に含まれる上記反応物（Ｂ２）の量が、３５重量％以下であると、プライマー組成物の貯蔵安定性に良い影響を与える。 The urethane resin (B) is preferably 1% by weight or more, more preferably 2% by weight or more, and still more preferably, the reactant (B2) based on the total weight of the urethane resin (B). It comprises 3% by weight or more. The urethane resin (B) that can be used in the present invention is preferably 35% by weight or less, more preferably 25% by weight, based on the total weight of the urethane resin (B). Hereinafter, it is more preferably 20% by weight or less. When the amount of the reaction product (B2) contained in the urethane-based resin (B) is 1% by weight or more, the water resistance adhesion of the primer composition is good. Moreover, when the quantity of the said reaction material (B2) contained in a urethane type resin (B) is 35 weight% or less, it will have a favorable influence on the storage stability of a primer composition.
本発明のプライマー組成物は、上記ウレタン系樹脂（Ｂ）を、プライマー組成物の全重量を基準として、通常、５重量％以上、好ましくは７重量％以上、より好ましくは１０重量％以上含んでなる。また、本発明に用い得るウレタン系樹脂（Ｂ）は、プライマー組成物の全重量を基準として、通常、３５重量％以下、好ましくは３０重量％以下、より好ましくは２５重量％以下含んでなる。本発明のプライマー組成物に含まれるウレタン系樹脂（Ｂ）の量が、５重量％以上であると、プライマー組成物の多孔質面への接着性が良好である。また、本発明のプライマー組成物に含まれる上記ウレタン系樹脂（Ｂ）の量が、３５重量％以下であると、プライマー組成物の作業性および貯蔵安定性が良好である。 The primer composition of the present invention usually contains 5% by weight or more, preferably 7% by weight or more, more preferably 10% by weight or more of the urethane resin (B) based on the total weight of the primer composition. Become. The urethane resin (B) that can be used in the present invention usually comprises 35% by weight or less, preferably 30% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, based on the total weight of the primer composition. The adhesiveness to the porous surface of a primer composition is favorable in the quantity of the urethane type resin (B) contained in the primer composition of this invention being 5 weight% or more. Moreover, workability | operativity and storage stability of a primer composition are favorable in the quantity of the said urethane type resin (B) contained in the primer composition of this invention being 35 weight% or less.
本発明のプライマー組成物は、必要に応じて、上記成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて、密着剤（Ｃ）として、イソシアネート化合物、シランカップリング剤、イソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物、シリケート化合物およびシロキサン化合物からなる群から選択された少なくとも１つを更に含んでもよい。好ましくは、本発明のプライマー組成物は、密着剤（Ｃ）として、イソシアネート化合物、シランカップリング剤、およびイソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物からなる群から選択された少なくとも１つを更に含む。 The primer composition of the present invention comprises, as necessary, an isocyanate compound, a silane coupling agent, an isocyanate compound and a silane coupling agent as an adhesive (C) in addition to the components (A) and (B). It may further include at least one selected from the group consisting of a reactant, a silicate compound, and a siloxane compound. Preferably, the primer composition of the present invention further comprises at least one selected from the group consisting of an isocyanate compound, a silane coupling agent, and a reaction product of an isocyanate compound and a silane coupling agent as the adhesion agent (C). Including.
本発明においては、密着剤として、イソシアネート化合物および／またはシランカップリング剤を相溶性、反応性、安定性を考慮しながら用いることができる。上記イソシアネート化合物としては特に限定されず、従来公知の各種ポリイソシアネート、例えば、芳香族系、脂環族系、脂肪族系のポリイソシアネート、およびそれらのウレタン変性体、アロファネート変性体、ウレトジオン変性体、イソシアヌレート変性体、カルボジイミド変性体、ウレトンイミン変性体、ウレア変性体、ビウレット変性体等が挙げられる。本発明において、これらの１種または２種以上を使用することができる。上記イソシアネートの代表的市販品としては、例えば住化バイエルウレタン社製品デスモジュール、三井化学社製品タケネート、旭化成ケミカルズ社製品デュラネート等が挙げられる。 In the present invention, an isocyanate compound and / or a silane coupling agent can be used as the adhesion agent in consideration of compatibility, reactivity, and stability. The isocyanate compound is not particularly limited, and various conventionally known polyisocyanates such as aromatic, alicyclic, and aliphatic polyisocyanates, and urethane-modified products, allophanate-modified products, uretdione-modified products, Examples include isocyanurate-modified products, carbodiimide-modified products, uretonimine-modified products, urea-modified products, and biuret-modified products. In this invention, these 1 type (s) or 2 or more types can be used. Representative commercial products of the isocyanate include, for example, Sumika Bayer Urethane product Desmodur, Mitsui Chemicals product Takenate, Asahi Kasei Chemicals product Duranate, and the like.
本発明のプライマー組成物は、上記イソシアネート化合物を、プライマー組成物の全重量を基準として、好ましくは、１〜１５重量％、より好ましくは１〜１２重量％含み得る。本発明のプライマー組成物に含まれるイソシアネート化合物の量が、１〜１５重量％であると、プライマー組成物の作業性および貯蔵後安定性の観点から有利である。 The primer composition of the present invention may preferably contain 1 to 15% by weight, more preferably 1 to 12% by weight of the isocyanate compound based on the total weight of the primer composition. When the amount of the isocyanate compound contained in the primer composition of the present invention is 1 to 15% by weight, it is advantageous from the viewpoint of workability of the primer composition and stability after storage.
上記シランカップリング剤としては、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、メルカプトメチルジメトキシメチルシラン、メルカプトメチルジエトキシメチルシラン等のメルカプトシラン類；γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、（イソシアネートメチル）トリメトキシシラン、（イソシアネートメチル）ジメトキシメチルシラン等のイソシアネートシラン類；γ−（α−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（シクロヘキシル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノアルコキシシラン類およびこれらのケトンブロック体が挙げられる。本発明では、これらの１種または２種以上を使用することができる。 Examples of the silane coupling agent include γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, and β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl. Epoxysilanes such as trimethoxysilane and β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane; γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ- Mercaptosilanes such as mercaptopropylmethyldiethoxysilane, mercaptomethyltriethoxysilane, mercaptomethyldimethoxymethylsilane, mercaptomethyldiethoxymethylsilane; γ-isocyanatopropyltrimeth Isocyanate silanes such as silane, γ-isocyanatopropyltriethoxysilane, γ-isocyanatopropylmethyldiethoxysilane, γ-isocyanatopropylmethyldimethoxysilane, (isocyanatemethyl) trimethoxysilane, (isocyanatemethyl) dimethoxymethylsilane; (Α-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, aminopropyltrimethoxysilane, γ-phenylaminopropyltrimethoxysilane, bis (trimethoxysilylpropyl) amine, N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltri Methoxysilane, ureidopropyltriethoxysilane, N- (n-butyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N- (cyclohexyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane Aminoalkoxysilane such as N- methyl-aminopropyltrimethoxysilane and these ketones block products thereof. In the present invention, one or more of these can be used.
本発明のプライマー組成物は、上記シランカップリング剤を、プライマー組成物の全重量を基準として、好ましくは、１〜１５重量％、より好ましくは１〜１０重量％含み得る。 The primer composition of the present invention may preferably contain 1 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight of the silane coupling agent based on the total weight of the primer composition.
また、上記イソシアネート化合物の１種または２種以上とシランカップリング剤の１種または２種以上との反応物を密着剤として使用することは、製造工程上の安定性および安全性、プライマー組成物の安定性の観点から特に好ましい。イソシアネート化合物とメルカプトシランとの反応物が、湿潤面接着性、耐久接着性の観点から、より好ましい。イソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物は、ＮＣＯ／（シランカップリング剤反応基）比を０．５〜３．０に調整して製造することができ、例えばイソシアネート化合物とメルカプトシランとの反応物は、酢酸エチル等の溶媒中で、ＮＣＯ／ＳＨ比を０．５〜３．０に調整し撹拌しながら６０℃〜７０℃条件下で３時間以上反応させることにより製造することができる。 In addition, the use of a reaction product of one or more of the above isocyanate compounds and one or more of the silane coupling agents as an adhesive makes it possible to improve the stability and safety in the production process, and the primer composition. Particularly preferred from the viewpoint of stability. A reaction product of an isocyanate compound and mercaptosilane is more preferable from the viewpoints of wet surface adhesion and durable adhesion. The reaction product of the isocyanate compound and the silane coupling agent can be produced by adjusting the NCO / (silane coupling agent reactive group) ratio to 0.5 to 3.0, for example, an isocyanate compound and mercaptosilane. The reaction product can be produced by adjusting the NCO / SH ratio to 0.5 to 3.0 in a solvent such as ethyl acetate and reacting at 60 ° C. to 70 ° C. for 3 hours or longer with stirring. .
本発明のプライマー組成物は、上記イソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物を、プライマー組成物の全重量を基準として、好ましくは、３重量％以上、より好ましくは５重量％以上、さらにより好ましくは７重量％以上含んでなる。また、本発明のプライマー組成物は、上記イソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物を、プライマー組成物の全重量を基準として、好ましくは、１５重量％以下、より好ましくは１３重量％以下、さらにより好ましくは１１重量％以下含んでなる。本発明のプライマー組成物に含まれるイソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物の量が、３重量％以上であると、プライマー組成物の耐久接着性、多孔質面および湿潤面への接着性が良好である。また、本発明のプライマー組成物に含まれる上記イソシアネート化合物とシランカップリング剤との反応物の量が、１５重量％以下であると、プライマー組成物の貯蔵安定性が良好である。 In the primer composition of the present invention, the reaction product of the isocyanate compound and the silane coupling agent is preferably 3% by weight or more, more preferably 5% by weight or more, even more based on the total weight of the primer composition. Preferably it contains 7 weight% or more. Further, the primer composition of the present invention is preferably a reaction product of the isocyanate compound and the silane coupling agent, based on the total weight of the primer composition, preferably 15% by weight or less, more preferably 13% by weight or less, Even more preferably, it comprises 11% by weight or less. When the amount of the reaction product of the isocyanate compound and the silane coupling agent contained in the primer composition of the present invention is 3% by weight or more, the durable adhesiveness of the primer composition, the adhesiveness to the porous surface and the wet surface Is good. Moreover, the storage stability of a primer composition is favorable in the quantity of the reaction material of the said isocyanate compound and silane coupling agent contained in the primer composition of this invention being 15 weight% or less.
また、上記シリケート化合物としては、例えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン；およびエチルポリシリケート、プロピルポリシリケート、ブチルポリシリケート、メチルセロソルブオルソシリケート、ｎ−プロピルオルソシリケート、テトラメチルシリケート等のシリケート類が挙げられ、上記シロキサン化合物としては、例えばドデカメチルペンタシロキサン等の低分子シロキサンが挙げられる。本発明では、これらの１種または２種以上を併用することができ、本発明のプライマー組成物に適量添加することができる。 Examples of the silicate compound include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane; and ethyl polysilicate, propyl polysilicate, butyl polysilicate, methyl cellosolve orthosilicate, n-propyl orthosilicate, tetramethylsilicate, and the like. Examples of the siloxane compound include low molecular siloxanes such as dodecamethylpentasiloxane. In this invention, these 1 type (s) or 2 or more types can be used together, and an appropriate amount can be added to the primer composition of this invention.
本発明のプライマー組成物は、必要に応じて、上記成分に加えて、添加剤（Ｄ）を含んでもよい。 The primer composition of this invention may contain an additive (D) in addition to the said component as needed.
上記添加剤（Ｄ）としては、例えば脱水剤、着色剤および／または溶剤等が挙げられる。 Examples of the additive (D) include a dehydrating agent, a colorant, and / or a solvent.
上記脱水剤としては、例えばアルミノケイ酸塩、シリカ、アルミナ等の無機系固体吸着剤や単官能イソシアネート等が挙げられ、これらを併用することも可能である。上記脱水剤の代表的市販品としては、例えば和光純薬工業（株）製モレキュラーシーブ３Ａ等が挙げられる。 Examples of the dehydrating agent include inorganic solid adsorbents such as aluminosilicate, silica, and alumina, monofunctional isocyanate, and the like, and these can be used in combination. As a typical commercial item of the said dehydrating agent, Wako Pure Chemical Industries Ltd. molecular sieve 3A etc. are mentioned, for example.
上記着色剤としては特に限定されず、染料および顔料が含まれ、例えばクルクミン色素、紅麹色素、クロロフィル、トウガラシ色素、マリーゴールド色素等が挙げられ、本発明のプライマー組成物に適量添加することができる。 The colorant is not particularly limited, and includes dyes and pigments, such as curcumin dye, red bean dye, chlorophyll, red pepper dye, marigold dye, and the like, and can be added in an appropriate amount to the primer composition of the present invention. it can.
上記溶剤としては特に限定されず、例えば脂肪族化合物（ｎ−ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族化合物（トルエン、キシレン等）、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、エーテル（テトラヒドロフラン、ブチルセロソルブ等）、リグロイン等の有機溶剤が挙げられる。本発明において、これらの１種または２種以上を使用することができ、本発明のプライマー組成物に適量添加することができる。 The solvent is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic compounds (n-hexane, heptane, etc.), aromatic compounds (toluene, xylene, etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone). Etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ethers (tetrahydrofuran, butyl cellosolve, etc.), and organic solvents such as ligroin. In this invention, these 1 type (s) or 2 or more types can be used, and an appropriate amount can be added to the primer composition of this invention.
上記溶剤は、各成分を混合する際に添加してもよく、および／または各成分中に含まれていてもよい。 The said solvent may be added when mixing each component, and / or may be contained in each component.
本発明のプライマー組成物は、液体を均一に混合できる混合機であれば製造でき、例えば１軸、２軸のシャフト付の攪拌機、または底部にパルセーター等を持つタンクを用いて混合することによって製造できる。特に、ジャケットを備え、材料温度を可変できる設備が望ましい。 The primer composition of the present invention can be manufactured as long as it is a mixer that can uniformly mix liquids. For example, the primer composition can be mixed by using a stirrer with a single-shaft or biaxial shaft, or a tank having a pulsator at the bottom. Can be manufactured. In particular, an equipment provided with a jacket and capable of varying the material temperature is desirable.
プライマー組成物を、例えば刷毛、筆等を用いて、持ち上げて液が落ちないよう液切りした後、５０〜４００ｍｌ／ｍ２の塗布量で被着面へ均一に塗布する。塗布後３０分〜８時間経過した後、シーリング材を施工する。なお、雨天時の施工および被着体面に水滴等が残る環境下での使用は避け、好ましくは５℃〜３５℃の条件下での施工とする。 The primer composition is lifted off using, for example, a brush or a brush so that the liquid does not fall off, and then uniformly applied to the adherend surface at an application amount of 50 to 400 ml / m 2 . After 30 minutes to 8 hours have elapsed after application, a sealing material is applied. In addition, construction in rainy weather and use in an environment where water droplets or the like remain on the adherend surface are avoided, and construction is preferably performed under conditions of 5 ° C to 35 ° C.
本発明のプライマー組成物は、高いバリヤ性を有するため、被着体またはシーリング材から可塑剤等が移行するのを防止でき、また長期間にわたって高い接着耐久性を発揮することができる。さらに、本発明のプライマー組成物は、湿潤面に対しても高い接着性を発揮することができる。 Since the primer composition of the present invention has high barrier properties, it can prevent migration of a plasticizer or the like from the adherend or sealing material, and can exhibit high adhesion durability over a long period of time. Furthermore, the primer composition of the present invention can exhibit high adhesiveness even on a wet surface.
また、本発明のプライマー組成物は、その性状により、多孔質建材に適用してもプライマーが多孔質建材に浸透し難いため、高い造膜性を発揮することができ、一方で刷毛等によって塗布し易く、高い作業性を発揮することもできる。従って、本発明のプライマー組成物は、窯業系または木質系のサイディングボード等の外壁材、特にシーラーや塗料等が塗布された外壁材等にも施工することができる。 In addition, the primer composition of the present invention can exhibit high film-forming properties because the primer hardly penetrates into the porous building material even when applied to the porous building material due to its properties, while being applied by a brush or the like. It is easy to do and can also demonstrate high workability | operativity. Therefore, the primer composition of the present invention can also be applied to outer wall materials such as ceramic or wood-based siding boards, particularly outer wall materials coated with a sealer or paint.
さらに、本発明のプライマー組成物は、長期間貯蔵後においても粘度の大きな増加が見られず、貯蔵安定性に優れる。 Furthermore, the primer composition of the present invention is excellent in storage stability without significant increase in viscosity even after long-term storage.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated more concretely, this invention is not limited at all by this.
〔調製例１〕成分（Ｂ１）の調製
表１に記載された成分（Ｂ１）の各配合試料および酢酸エチル１６．５ｇをそれぞれフラスコに投入し、６５℃に加温し撹拌しながら３時間反応させ、成分（Ｂ１）をそれぞれ得た。この際、還流器、窒素置換装置を併用するのが好ましい。
[Preparation Example 1] Preparation of component (B1) Each sample of component (B1) listed in Table 1 and 16.5 g of ethyl acetate were put into a flask, heated to 65 ° C and reacted for 3 hours with stirring. And component (B1) was obtained. At this time, it is preferable to use a refluxer and a nitrogen substitution device in combination.
（注１）住化バイエルウレタン(株)製デスモジュールＺ−４４７０ＳＮ
（注２）東亞合成(株)製アルフォンＵＨ−２１７０；Ｍｗ１４，０００、ＯＨ価８８ｍｇＫＯＨ／ｇ
（注３）東亞合成(株)製アルフォンＵＨ−２０４１；Ｍｗ２，５００、ＯＨ価１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ
(Note 1) Death Module Z-4470SN manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.
(Note 2) Alfon UH-2170 manufactured by Toagosei Co., Ltd .; Mw 14,000, OH value 88 mgKOH / g
(Note 3) Alfon UH-2041 manufactured by Toagosei Co., Ltd .; Mw 2,500, OH value 120 mgKOH / g
〔調製例２〕成分（Ｂ２）の調製
表２に記載された成分（Ｂ２）の各配合試料および酢酸エチル１５ｇをそれぞれフラスコに投入し、６５℃に加温し撹拌しながら３時間反応させ、成分（Ｂ２）をそれぞれ得た。この際、還流器、窒素置換装置を併用するのが好ましい。
[Preparation Example 2] Preparation of component (B2) Each blended sample of component (B2) described in Table 2 and 15 g of ethyl acetate were put into a flask, respectively, heated to 65 ° C and reacted for 3 hours while stirring. Each component (B2) was obtained. At this time, it is preferable to use a refluxer and a nitrogen substitution device in combination.
（注４）住化バイエルウレタン(株)製デスモジュールＺ−４４７０ＳＮ
（注５）出光興産(株)製Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−１５ＨＴ；Ｍｎ１，２００、ＯＨ価１０２．７ｍｇＫＯＨ／ｇ
（注６）出光興産(株)製Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−４５ＨＴ；Ｍｎ２，８００、ＯＨ価４６．６ｍｇＫＯＨ／ｇ
（注７）出光興産(株)製エポール；Ｍｎ２，５００、ＯＨ価５０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ
(Note 4) Death Module Z-4470SN manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.
(Note 5) Idemitsu Kosan Co., Ltd. Poly bd R-15HT; Mn 1,200, OH value 102.7 mgKOH / g
(Note 6) Idemitsu Kosan Co., Ltd. Poly bd R-45HT; Mn 2,800, OH value 46.6 mgKOH / g
(Note 7) Epol made by Idemitsu Kosan Co., Ltd .; Mn 2,500, OH value 50.5 mgKOH / g
〔調製例３〕成分（Ｃ）の調製
表３に記載された成分（Ｃ）の配合試料および酢酸エチル２．５ｇをフラスコに投入し、６５℃に加温し撹拌しながら３時間反応させ、成分（Ｃ）を得た。この際、還流器、窒素置換装置を併用するのが好ましい。
[Preparation Example 3] Preparation of Component (C) A sample of the component (C) described in Table 3 and 2.5 g of ethyl acetate were put into a flask, heated to 65 ° C. and reacted for 3 hours with stirring. Component (C) was obtained. At this time, it is preferable to use a refluxer and a nitrogen substitution device in combination.
（注８）旭化成ケミカルズ(株)製デュラネート２４Ａ−１００
（注９）信越化学工業(株)製ＫＢＭ−８０３
(Note 8) Duranate 24A-100 manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation
(Note 9) KBM-803 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
〔実施例および比較例〕
成分（Ａ）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ）、および酢酸エチル２２．５ｇを攪拌機に投入し、４０℃以下に保ちながら２０分間撹拌しそれぞれのプライマー組成物を得た。この際、還流器、窒素置換装置を併用するのが好ましい。生成したプライマー組成物の重量比率を表４に示す。
[Examples and Comparative Examples]
Components (A), (B1), (B2), (C), and 22.5 g of ethyl acetate were charged into a stirrer and stirred for 20 minutes while maintaining the temperature at 40 ° C. or lower to obtain respective primer compositions. At this time, it is preferable to use a refluxer and a nitrogen substitution device in combination. Table 4 shows the weight ratio of the produced primer composition.
（注１０）三菱レイヨン(株)製ダイヤナールＢＲ−８４；Ｍｗ１２０，０００、ＯＨ価１．９ｍｇＫＯＨ／ｇ
（注１１）三菱レイヨン(株)製ダイヤナールＢＲ−７７；Ｍｗ６５，０００、ＯＨ価１８．５ｍｇＫＯＨ／ｇ
（注１２）三菱レイヨン(株)製ダイヤナールＢＲ−８５；Ｍｗ２４０，０００、ＯＨ価０ｍｇＫＯＨ／ｇ
(* 10) Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Dianal BR-84; Mw 120,000, OH value 1.9 mgKOH / g
(Note 11) Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Dianar BR-77; Mw 65,000, OH value 18.5 mgKOH / g
(* 12) Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Dianar BR-85; Mw 240,000, OH value 0 mg KOH / g
上記のように調製した各プライマー組成物について以下の試験を行った。その結果を表５に示す。 The following tests were performed on each primer composition prepared as described above. The results are shown in Table 5.
［試験方法］
１．バリヤ性
スレート板に常乾性アクリル塗料（ニチハ(株)；下塗ＴＣ１１５Ｅ、上塗アクライトＮｏ．１）をその塗装仕様に従い塗布し、常温で１週間乾燥させた。その後、プライマー組成物を２００ｍｇ／ｍ２塗布し、常温で１時間乾燥させた。次に、その表面にＤＩＮＰおよびアルキルベンゼン系可塑剤を０．３ｇ／９ｃｍ２塗布した。それぞれ、６０℃×２日放置後、硬度２Ｈの鉛筆で引っ掻き、塗装に傷が付くか否か確認した。
塗装に傷がない場合は○、塗装まで傷付く場合は×とした。
[Test method]
1. A barrier slate plate was coated with a normally-drying acrylic paint (Nichiha Co., Ltd .; undercoat TC115E, topcoat Acrylite No. 1) according to the coating specifications and dried at room temperature for 1 week. Thereafter, 200 mg / m 2 of the primer composition was applied and dried at room temperature for 1 hour. Next, 0.3 g / 9 cm 2 of DINP and alkylbenzene plasticizer were applied to the surface. Each was left to stand at 60 ° C. for 2 days, and then scratched with a pencil having a hardness of 2H to confirm whether or not the coating was damaged.
In the case where there was no scratch on the coating, it was marked as ◯.
２．接着耐久性
窯業系サイディングボード（ＫＭＥＷ(株)製ネオロック光セラ１６）を被着体とし、ＪＩＳ Ａ１４３９「建築用シーリング材の試験方法」の５．２０引張接着性試験項目に準じ、一成分形変成シリコーン系シーリング材（サンスター技研(株)製ペンギンシール２５５０ＬＭ）にてＩＳＯ形試験体を作製した。耐温水（２３℃７日間＋３５℃９０％７日間＋５０℃温水７日間）養生後、５０ｍｍ／分の引張速度にて引張接着性試験を行い、最大荷重時の伸び（Ｅｍａｘ）、最大引張応力（Ｔｍａｘ）を測定するとともに破壊状態を確認した。
（１）破壊状態ＡＦ（界面破壊）がないこと、（２）最大荷重時の伸び（Ｅｍａｘ）：２５０％以上、（３）最大引張応力（Ｔｍａｘ）：０．２Ｎ／ｍｍ２以上、を判定項目とし、３項目全て満たす場合は○、２項目満たす場合は△、１項目しか満たさない場合および１項目も満たさない場合は×とした。
2. Adhesive durability A ceramic siding board (Neolock Hikari Sera 16 manufactured by KMEW Co., Ltd.) is used as an adherend. An ISO type test specimen was prepared using a modified silicone sealant (Penguin Seal 2550LM manufactured by Sunstar Giken Co., Ltd.). After heat-resistant water (23 ° C 7 days + 35 ° C 90% 7 days + 50 ° C hot water 7 days), a tensile adhesion test was conducted at a tensile speed of 50 mm / min. Elongation at maximum load (Emax), maximum tensile stress ( Tmax) was measured and the fracture state was confirmed.
(1) No fracture state AF (interface fracture), (2) Elongation at maximum load (Emax): 250% or more, (3) Maximum tensile stress (Tmax): 0.2 N / mm 2 or more Items were marked as “◯” when all three items were satisfied, “△” when two items were satisfied, and “x” when only one item was satisfied and when one item was not satisfied.
３．作業性
ＪＩＳ Ｋ ５６００ ２−２第２部「塗料の性状・安定性」第２節 粘度３項に準じ、フォードカップＮｏ．４にて各プライマー組成物の粘度（秒）を測定した。
作業性に支障を与えない１４秒以内であれば○、１４秒を超え１８秒未満を△、１８秒以上または均一に流動性を保てないものを×とした。
3. Workability JIS K 5600 2-2 Part 2 “Property and stability of paint” Section 2 Viscosity No. 3 At 4 the viscosity (seconds) of each primer composition was measured.
If it was within 14 seconds without impairing workability, it was evaluated as ◯, when it exceeded 14 seconds but less than 18 seconds, Δ, 18 seconds or more, or one that could not maintain uniform fluidity.
４．貯蔵安定性
密封容器にて５０℃×１ヶ月貯蔵後、目視にてゲル化がないことおよびフォードカップ粘度の増加が＋３秒以内であることによって評価した。
ゲル化せず粘度の増加が＋３秒以内の場合は○、粘度の増加が＋３秒を超える場合は△、ゲル化した場合は×とした。
4). Storage stability After storage at 50 ° C. for 1 month in a sealed container, it was evaluated by the absence of gelation and an increase in Ford Cup viscosity within +3 seconds.
When the increase in viscosity was within +3 seconds without gelation, it was indicated as “◯”, when the increase in viscosity exceeded +3 seconds, and “X” when the increase in viscosity was caused.
５．湿潤面接着性
被着体（ＫＭＥＷ(株)製ネオロック光セラ１６）を予め水浸漬後、２３℃・５０％ＲＨ雰囲気中にて含水率５５〜６５％（含水率計ＭＣ−１６０ＳＡ）に調製したものを被着体とし、ＪＩＳ Ａ １４３９「建築用シーリング材の試験方法」の５．２０引張接着性試験項目に準じ、一成分形変成シリコーン系シーリング材（サンスター技研(株)製ペンギンシール２５５０ＬＭ）にてＩＳＯ形試験体を作製した。常態（２３℃７日間＋３５℃９０％７日間）養生後、５０ｍｍ／分の引張速度にて引張接着性試験を行い、破壊状態を確認した。
破壊状態が、ＡＦ（界面破壊）部分がない場合は○、ＡＦ部分が２０％以下である場合は△、ＡＦ部分が２０％を超える場合は×とした。
5. Wet surface adhesion Substrate (Neolock Hikari Sera 16 manufactured by KMEW Co., Ltd.) is preliminarily dipped in water, and adjusted to a moisture content of 55 to 65% (moisture meter MC-160SA) in an atmosphere of 23 ° C. and 50% RH. In accordance with the 5.20 tensile adhesion test item of JIS A 1439 “Testing method for building sealant”, a one-component modified silicone sealant (Penguin seal manufactured by Sunstar Giken Co., Ltd.) 2550LM), an ISO type specimen was prepared. After curing in a normal state (23 ° C. for 7 days + 35 ° C. and 90% for 7 days), a tensile adhesion test was conducted at a tensile speed of 50 mm / min to confirm the fracture state.
In the case where the fractured state does not include an AF (interface fracture) part, “◯” is indicated. When the AF part is 20% or less, “Δ” is indicated.
以上の結果から、作業性および貯蔵後の安定性に影響を与えない範囲で、高いバリヤ性を保持し、特に多孔質面に対して優れた接着耐久性かつ湿潤面への接着性が向上していることがわかる。 From the above results, high barrier properties are maintained within a range that does not affect workability and stability after storage, and particularly excellent adhesion durability to porous surfaces and improved adhesion to wet surfaces. You can see that
Claims (6)
（Ｂ）ウレタン系樹脂と
を含む、建築用シーリング材用のプライマー組成物であって、
ウレタン系樹脂（Ｂ）は、
（Ｂ１）アクリルポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物と、
（Ｂ２）ブタジエンポリオールとポリイソシアネート化合物との反応物と
を含むプライマー組成物。 (A) an acrylic resin;
(B) a primer composition for a sealing material for building, comprising a urethane-based resin,
Urethane resin (B)
(B1) a reaction product of an acrylic polyol and a polyisocyanate compound;
(B2) A primer composition containing a reaction product of a butadiene polyol and a polyisocyanate compound.
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