JP6095300B2

JP6095300B2 - Method for producing dyed plastic lens

Info

Publication number: JP6095300B2
Application number: JP2012189780A
Authority: JP
Inventors: 三科　美佐; 美佐三科; 上坂　昌久; 昌久上坂
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 2012-08-30
Filing date: 2012-08-30
Publication date: 2017-03-15
Anticipated expiration: 2032-08-30
Also published as: JP2014047255A

Description

本発明は、染色プラスチックレンズの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a dyed plastic lens.

ジエチレングリコールビスアリルカーボネートに代表されるプラスチックレンズは、浸漬染色法等の、染料を含む染色液にレンズ基材を浸漬させる方法による染色が容易であるという利点を有し、ファッション性が要求される眼鏡レンズ分野で広く用いられている。しかしながら、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートよりも高屈折率のプラスチックレンズは、通常硫黄の含有量が多いことから疎水性であるため、染色液が浸透しにくく、浸漬染色法による染色が困難であった。
上記の問題を改善するために、例えば特許文献１には、分散染料、界面活性剤、及び染色促進剤として特定のベンゾフェノン系化合物を含有する水浴中でプラスチックレンズを染色する、プラスチックレンズの染色方法が開示されている。 Plastic lenses typified by diethylene glycol bisallyl carbonate have the advantage that they can be easily dyed by a method of immersing a lens substrate in a dye-containing dyeing solution, such as an immersion dyeing method, and are required to be fashionable. Widely used in the lens field. However, since plastic lenses having a higher refractive index than diethylene glycol bisallyl carbonate usually have a high sulfur content and are hydrophobic, the dyeing solution is difficult to penetrate and dyeing by the dip dyeing method is difficult.
In order to improve the above problem, for example, Patent Document 1 discloses a plastic lens dyeing method in which a plastic lens is dyed in a water bath containing a disperse dye, a surfactant, and a specific benzophenone compound as a dyeing accelerator. Is disclosed.

特開平６−３１３８０１号公報JP-A-6-313801

特許文献１の実施例１には、予め、染色促進剤である特定のベンゾフェノン系化合物と界面活性剤とを水に添加した溶液を調製し、この溶液の上澄み液を、別途調製した分散染料を含む水溶液に添加し、染色液を得る方法が開示されている。
しかしながら、染色促進剤であるベンゾフェノン系化合物は水への溶解性が低いため、染色液中のベンゾフェノン系化合物濃度を上げることが困難であり、その結果、プラスチックレンズの染色促進効果にも限界があった。また、染色液中でベンゾフェノン系化合物の溶け残りや析出が生じると、これがプラスチックレンズに付着して染色ムラが生じるなどの不具合もあった。
本発明は、染色液中でのプラスチックレンズの染色において、染色を促進することができ、かつ染色ムラを生じにくい染色プラスチックレンズの製造方法を提供することを課題とする。 In Example 1 of Patent Document 1, a solution in which a specific benzophenone-based compound that is a dyeing accelerator and a surfactant are added to water in advance is prepared, and the supernatant of this solution is added with a separately prepared disperse dye. A method for obtaining a staining solution by adding to an aqueous solution is disclosed.
However, since the benzophenone compound, which is a dye accelerator, has low solubility in water, it is difficult to increase the concentration of the benzophenone compound in the dyeing solution. As a result, there is a limit to the dyeing promotion effect of plastic lenses. It was. In addition, when undissolved or precipitated benzophenone-based compounds occur in the dyeing solution, there are problems such as adhesion to plastic lenses and uneven dyeing.
It is an object of the present invention to provide a method for producing a dyed plastic lens that can promote dyeing and hardly cause uneven dyeing in the dyeing of a plastic lens in a dyeing solution.

本発明者等は、分散染料を含有する水溶液と、染色促進剤であるベンゾフェノン系化合物に対し界面活性剤を特定割合以上含有する水溶液とを混合して染色液を調製することにより、上記課題を解決しうることを見出した。
すなわち本発明は、下記工程（１）及び工程（２）を有する染色プラスチックレンズの製造方法であって、水溶液（Ｙ）中の、下記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）に対する界面活性剤（Ｂ）の含有量が質量比で１．５以上であり、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度が１５０ｍｇ／Ｌ以上である、染色プラスチックレンズの製造方法である。
工程（１）：分散染料（Ａ）を含有する水溶液（Ｘ）と、界面活性剤（Ｂ）と下記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）とを含有する水溶液（Ｙ）とを混合して、染色液を調製する工程
工程（２）：前記染色液中でプラスチックレンズを染色する工程 The present inventors have prepared the dyeing solution by mixing an aqueous solution containing a disperse dye and an aqueous solution containing a surfactant in a specific ratio or more with respect to the benzophenone compound that is a dyeing accelerator. I found that it could be solved.
That is, this invention is a manufacturing method of the dyeing plastic lens which has the following process (1) and process (2), Comprising: Surface activity with respect to the compound (C) shown by the following general formula (1) in aqueous solution (Y) In this method, the content of the agent (B) is 1.5 or more by mass, and the concentration of the compound (C) in the dyeing solution is 150 mg / L or more.
Step (1): An aqueous solution (X) containing a disperse dye (A) and an aqueous solution (Y) containing a surfactant (B) and a compound (C) represented by the following general formula (1) are mixed. Step of preparing a dyeing solution Step (2): Step of dyeing a plastic lens in the dyeing solution

（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に、ＯＨ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は水素原子を表し、かつＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも１つはＯＨ基である。） (In the formula, R ^{1 to} R ⁴ each independently represent an OH group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a hydrogen atom, and at least one of R ^{1 to} R ⁴ is an OH group.)

本発明によれば、染色液中において、染色促進剤であるベンゾフェノン系化合物の溶け残りや析出を生じることなくその濃度を上げることができるので、プラスチックレンズの染色を促進することができ、かつ染色ムラのないプラスチックレンズを製造することができる。本発明のプラスチックレンズの製造方法は、特に染色が困難な高屈折率のプラスチックレンズに対しても有用である。 According to the present invention, the concentration of the benzophenone compound, which is a dye accelerator, can be increased in the dye solution without causing undissolved residue or precipitation, so that dyeing of plastic lenses can be promoted and dyeing can be performed. A plastic lens without unevenness can be manufactured. The method for producing a plastic lens of the present invention is also useful for a plastic lens having a high refractive index, which is particularly difficult to dye.

［プラスチックレンズの製造方法］
本発明は、下記工程（１）及び工程（２）を有する染色プラスチックレンズの製造方法であって、水溶液（Ｙ）中の、下記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）に対する界面活性剤（Ｂ）の含有量が質量比で１．５以上であり、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度が１５０ｍｇ／Ｌ以上である、染色プラスチックレンズの製造方法である。
工程（１）：分散染料（Ａ）を含有する水溶液（Ｘ）と、界面活性剤（Ｂ）と下記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）とを含有する水溶液（Ｙ）とを混合して、染色液を調製する工程
工程（２）：前記染色液中でプラスチックレンズを染色する工程 [Plastic lens manufacturing method]
The present invention is a method for producing a dyed plastic lens having the following steps (1) and (2), and a surfactant for the compound (C) represented by the following general formula (1) in the aqueous solution (Y) It is a manufacturing method of the dyeing plastic lens whose content of (B) is 1.5 or more by mass ratio, and the density | concentration of the compound (C) in a dyeing | staining liquid is 150 mg / L or more.
Step (1): An aqueous solution (X) containing a disperse dye (A) and an aqueous solution (Y) containing a surfactant (B) and a compound (C) represented by the following general formula (1) are mixed. Step of preparing a dyeing solution Step (2): Step of dyeing a plastic lens in the dyeing solution

本発明の染色プラスチックレンズの製造方法では、予め、染色促進剤である上記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）（以下、単に「化合物（Ｃ）」ともいう）と一定量以上の界面活性剤（Ｂ）とを混合した水溶液（Ｙ）を調製し、これを分散染料（Ａ）を含む水溶液（Ｘ）と混合して、染色液を調製する工程を含む。
上記化合物（Ｃ）は水への溶解性が低いため、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度を上げるには限界があり、その結果、プラスチックレンズの染色促進効果にも限界があった。
本発明では、染色液に化合物（Ｃ）を直接添加せず、分散染料（Ａ）とは別に化合物（Ｃ）を含む水溶液（Ｙ）を予め調製する。ここで、水溶液（Ｙ）に界面活性剤（Ｂ）を特定量以上添加することで、化合物（Ｃ）の濃度を化合物（Ｃ）単独での飽和濃度以上とすることができるため、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度も高めることができ、プラスチックレンズの染色をより促進することができる。よって、一般に浸漬染色法等による染色が難しい高屈折率のプラスチックレンズであっても染色が可能になる。
また、水溶液（Ｙ）における化合物（Ｃ）の溶け残りや析出も生じないため、水溶液（Ｙ）を添加した染色液で染色しても染色ムラが生じない。 In the method for producing a dyed plastic lens of the present invention, a predetermined amount or more of an interface between the compound (C) represented by the above general formula (1) (hereinafter also simply referred to as “compound (C)”) which is a dyeing accelerator. An aqueous solution (Y) mixed with the activator (B) is prepared, and this is mixed with an aqueous solution (X) containing the disperse dye (A) to prepare a dyeing solution.
Since the compound (C) has low solubility in water, there is a limit to increasing the concentration of the compound (C) in the dyeing solution, and as a result, there is a limit to the dyeing promoting effect of the plastic lens.
In the present invention, the aqueous solution (Y) containing the compound (C) is prepared in advance separately from the disperse dye (A) without directly adding the compound (C) to the staining solution. Here, since the concentration of the compound (C) can be made higher than the saturation concentration of the compound (C) alone by adding the surfactant (B) to the aqueous solution (Y) in a specific amount or more, in the staining solution The concentration of the compound (C) can also be increased, and the dyeing of the plastic lens can be further promoted. Therefore, even a plastic lens having a high refractive index, which is generally difficult to be dyed by an immersion dyeing method, can be dyed.
Moreover, since the undissolved residue or precipitation of the compound (C) in the aqueous solution (Y) does not occur, staining unevenness does not occur even when dyeing with the staining solution to which the aqueous solution (Y) is added.

＜工程（１）＞
工程（１）は、分散染料（Ａ）を含有する水溶液（Ｘ）と、界面活性剤（Ｂ）と前記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）とを含有する水溶液（Ｙ）とを混合して、染色液を調製する工程である。 <Step (1)>
In step (1), an aqueous solution (X) containing the disperse dye (A) and an aqueous solution (Y) containing the surfactant (B) and the compound (C) represented by the general formula (1) are prepared. It is a step of mixing to prepare a staining solution.

（水溶液（Ｘ））
水溶液（Ｘ）は、染色液を調製する際に予め調製する水溶液であり、分散染料（Ａ）を含有する。 (Aqueous solution (X))
The aqueous solution (X) is an aqueous solution prepared in advance when preparing the staining solution, and contains the disperse dye (A).

〔分散染料（Ａ）〕
本発明に用いられる分散染料としては、アンスラキノン系やアゾ系等の分散染料が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉディスパーズイエロー３、４、５、７、３３、４２等、Ｃ．Ｉディスパーズオレンジ１、３、１１等、Ｃ．Ｉディスパーズレッド１、４、５、１１、１７、５８等、Ｃ．Ｉディスパーズブルー１、３、７、４３等、「ＦＳＰレッドＢＬ」（双葉産業株式会社製、製品名）等が挙げられる。
これらの染料は、所望の色にプラスチックレンズを染色できるように、単独で又は２種以上を配合して用いることができる。
水溶液（Ｘ）中の分散染料（Ａ）の含有量は、染色速度及び染料の溶解性の観点から、好ましくは１〜２０ｇ／Ｌの範囲、より好ましくは１〜１０ｇ／Ｌの範囲である。 [Disperse dye (A)]
Examples of the disperse dye used in the present invention include anthraquinone and azo disperse dyes. Specifically, C.I. I disperse yellow 3, 4, 5, 7, 33, 42, C.I. I disperse orange 1, 3, 11, etc., C.I. I disperse red 1, 4, 5, 11, 17, 58 etc., C.I. I Disperse Blue 1, 3, 7, 43, etc., “FSP Red BL” (product name, manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) and the like.
These dyes can be used alone or in combination of two or more so that the plastic lens can be dyed in a desired color.
The content of the disperse dye (A) in the aqueous solution (X) is preferably in the range of 1 to 20 g / L, more preferably in the range of 1 to 10 g / L, from the viewpoint of dyeing speed and dye solubility.

〔その他の成分〕
水溶液（Ｘ）は、分散染料（Ａ）の分散性向上の観点、及びプラスチックレンズをムラなく染色する観点から、更に界面活性剤を含有することが好ましい。
本発明で用いられる界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩等の陰イオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤等が挙げられる。使用しうる界面活性剤の市販品としては、陰イオン系界面活性剤である「ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
水溶液（Ｘ）中の界面活性剤の含有量は、染色するプラスチックレンズの種類によって異なり一義的には決められないが、染色速度及び染色ムラ等を考慮して、０．５〜５０ｇ／Ｌの範囲が好ましく、１〜１０ｇ／Ｌの範囲がより好ましい。 [Other ingredients]
The aqueous solution (X) preferably further contains a surfactant from the viewpoint of improving the dispersibility of the disperse dye (A) and dyeing the plastic lens without unevenness.
Examples of the surfactant used in the present invention include anionic surfactants such as alkylbenzene sulfonate, alkylsulfosuccinate, and lauryl sulfate, and nonionics such as polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. And surface active agents. Examples of commercially available surfactants that can be used include “Nikkasan Salt 7000” (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.), which is an anionic surfactant.
These surfactants can be used alone or in combination of two or more.
The content of the surfactant in the aqueous solution (X) varies depending on the type of plastic lens to be dyed and cannot be uniquely determined. However, in consideration of the dyeing speed and dyeing unevenness, it is 0.5 to 50 g / L. The range is preferable, and the range of 1 to 10 g / L is more preferable.

〔水溶液（Ｘ）の調製〕
水溶液（Ｘ）の調製方法には特に制限はないが、例えば、水に分散染料（Ａ）及び必要に応じて界面活性剤を添加し、好ましくは５０〜１００℃に加熱して攪拌することにより調製することができる。加熱温度及び時間は、分散染料（Ａ）の種類及び含有量に応じて適宜選択することができる。 [Preparation of aqueous solution (X)]
Although there is no restriction | limiting in particular in the preparation method of aqueous solution (X), For example, by adding disperse dye (A) and surfactant as needed to water, Preferably it heats at 50-100 degreeC and stirs. Can be prepared. The heating temperature and time can be appropriately selected according to the type and content of the disperse dye (A).

（水溶液（Ｙ））
水溶液（Ｙ）は、染色液を調製する際に予め調製する水溶液であり、界面活性剤（Ｂ）と前記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）とを含有する。 (Aqueous solution (Y))
The aqueous solution (Y) is an aqueous solution prepared in advance when the staining solution is prepared, and contains the surfactant (B) and the compound (C) represented by the general formula (1).

〔界面活性剤（Ｂ）〕
水溶液（Ｙ）は、後述する化合物（Ｃ）の水への溶解促進の観点から、界面活性剤（Ｂ）を含有する。
本発明で用いられる界面活性剤（Ｂ）としては、前述した水溶液（Ｘ）に用いられるものと同様の界面活性剤が挙げられ、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩等の陰イオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤等が挙げられる。使用しうる界面活性剤の市販品としては、陰イオン系界面活性剤である「ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
界面活性剤（Ｂ）は、前述した水溶液（Ｘ）に用いた界面活性剤と同じものを用いてもよいし、異なる種類のものを用いてもよい。 [Surfactant (B)]
The aqueous solution (Y) contains the surfactant (B) from the viewpoint of promoting dissolution of the compound (C) described later in water.
Examples of the surfactant (B) used in the present invention include the same surfactants as those used in the aqueous solution (X) described above, and examples of the surfactant include alkylbenzenesulfonates, alkylsulfosuccinates, lauryl sulfates and the like. Examples include ionic surfactants and nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. Examples of commercially available surfactants that can be used include “Nikkasan Salt 7000” (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.), which is an anionic surfactant.
These surfactants can be used alone or in combination of two or more.
As the surfactant (B), the same surfactant as that used in the aqueous solution (X) described above may be used, or a different type of surfactant may be used.

水溶液（Ｙ）中の界面活性剤（Ｂ）の含有量は、後述する化合物（Ｃ）に対し、質量比で１．５以上であり、好ましくは１．５〜２０の範囲、より好ましくは２．０〜１０の範囲、更に好ましくは３．０〜８．０の範囲である。染色促進剤である化合物（Ｃ）に対する界面活性剤（Ｂ）の含有量が上記範囲であることにより、水溶液（Ｙ）中の化合物（Ｃ）の濃度を化合物（Ｃ）単独での飽和濃度以上とすることができるため、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度も高めることができ、プラスチックレンズの染色をより促進することができる。 Content of surfactant (B) in aqueous solution (Y) is 1.5 or more by mass ratio with respect to the compound (C) mentioned later, Preferably it is the range of 1.5-20, More preferably, it is 2 The range is from 0.0 to 10, more preferably from 3.0 to 8.0. When the content of the surfactant (B) with respect to the compound (C) that is a dyeing accelerator is in the above range, the concentration of the compound (C) in the aqueous solution (Y) is higher than the saturation concentration of the compound (C) alone. Therefore, the concentration of the compound (C) in the staining solution can also be increased, and the staining of the plastic lens can be further promoted.

〔化合物（Ｃ）〕
水溶液（Ｙ）は、染色促進剤である下記一般式（１）で示される化合物（Ｃ）を含有する。 [Compound (C)]
The aqueous solution (Y) contains a compound (C) represented by the following general formula (1) which is a dyeing accelerator.

式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に、ＯＨ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は水素原子を表し、かつＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも１つはＯＨ基である。水への溶解性の観点から、上記アルコキシ基は、好ましくは炭素数１〜５であり、より好ましくは炭素数１〜３である。
化合物（Ｃ）は通常水に対してほとんど溶解性を示さず、融点以上の温度でオイル状になって若干水に溶けること、及び本発明では、染色液として水系溶液を用い、水の沸点以下の温度でオイル状になることが溶解度の点で好ましいことから、化合物（Ｃ）は、融点が９０℃以下の化合物であることが好ましい。
また、化合物（Ｃ）は、上記一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも２つがＯＨ基であるベンゾフェノン系化合物が好ましく、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（融点約７１℃）及び２，２’−ジヒドロキシベンゾフェノン（融点約６３℃）から選ばれる１種以上が好ましい。 In the formula, R ^{1 to} R ⁴ each independently represent an OH group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a hydrogen atom, and at least one of R ^{1 to} R ⁴ is an OH group. From the viewpoint of solubility in water, the alkoxy group preferably has 1 to 5 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
The compound (C) usually shows almost no solubility in water, becomes oily at a temperature equal to or higher than the melting point, and slightly dissolves in water. In the present invention, an aqueous solution is used as a dyeing solution, and the boiling point of water is below the boiling point. Since it is preferable in terms of solubility that it becomes oily at a temperature of 1, the compound (C) is preferably a compound having a melting point of 90 ° C. or lower.
The compound (C) is preferably a benzophenone-based compound in which at least two of R ^{1 to} R ^{4 in} the general formula (1) are OH groups, and 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (melting point: about 71 And at least one selected from 2,2′-dihydroxybenzophenone (melting point: about 63 ° C.).

水溶液（Ｙ）中の化合物（Ｃ）の含有量は、使用する化合物（Ｃ）の種類によって異なり一義的には決められないが、染色速度及び溶解性の観点から、１〜２０ｇ／Ｌの範囲が好ましく、２〜１５ｇ／Ｌの範囲がより好ましく、５〜１２ｇ／Ｌの範囲が更に好ましい。水溶液（Ｙ）中の化合物（Ｃ）の含有量が上記範囲であれば、化合物（Ｃ）の溶け残りが生じず、かつプラスチックレンズの染色促進効果を発現することができる。 The content of the compound (C) in the aqueous solution (Y) varies depending on the type of the compound (C) to be used and cannot be determined uniquely, but from the viewpoint of dyeing speed and solubility, it is in the range of 1 to 20 g / L. Is preferable, the range of 2-15 g / L is more preferable, and the range of 5-12 g / L is still more preferable. If content of the compound (C) in aqueous solution (Y) is the said range, the undissolved residue of a compound (C) will not arise and the dyeing | staining acceleration | stimulation effect of a plastic lens can be expressed.

〔水溶液（Ｙ）の調製〕
水溶液（Ｙ）の調製方法には特に制限はないが、例えば、水に界面活性剤（Ｂ）及び化合物（Ｃ）を添加し、好ましくは７０〜１００℃に加熱して、化合物（Ｃ）が溶解するまで攪拌することにより調製することができる。加熱温度及び時間は、化合物（Ｃ）の種類及び含有量に応じて適宜選択することができる。 [Preparation of aqueous solution (Y)]
Although there is no restriction | limiting in particular in the preparation method of aqueous solution (Y), For example, surfactant (B) and compound (C) are added to water, Preferably it heats at 70-100 degreeC, and compound (C) is It can be prepared by stirring until dissolved. The heating temperature and time can be appropriately selected according to the type and content of the compound (C).

（染色液）
本発明の工程（１）においては、前記水溶液（Ｘ）と水溶液（Ｙ）とを混合して、染色液を調製する。染色液の調製方法に特に制限はなく、例えば、所望の染色温度に保温した水溶液（Ｘ）に、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度が所望の濃度となる量の水溶液（Ｙ）を添加して混合する方法が挙げられる。
染色液中の化合物（Ｃ）の濃度は、染色促進の観点から１５０ｍｇ／Ｌ以上であり、１５０〜２０００ｍｇ／Ｌの範囲が好ましく、３００〜１５００ｍｇ／Ｌの範囲がより好ましく、４００〜１０００ｍｇ／Ｌの範囲が更に好ましい。本発明の染色プラスチックレンズの製造方法が工程（１）を有することにより、染色液中の化合物（Ｃ）の濃度を１５０ｍｇ／Ｌ以上まで高めることができ、これによりプラスチックレンズの染色が促進される。 (Staining solution)
In the step (1) of the present invention, the aqueous solution (X) and the aqueous solution (Y) are mixed to prepare a staining solution. There is no particular limitation on the method for preparing the staining solution. For example, an aqueous solution (Y) in an amount that allows the concentration of the compound (C) in the staining solution to be a desired concentration is added to the aqueous solution (X) kept at a desired staining temperature. And mixing them.
The concentration of the compound (C) in the staining solution is 150 mg / L or more from the viewpoint of promoting staining, preferably in the range of 150 to 2000 mg / L, more preferably in the range of 300 to 1500 mg / L, and 400 to 1000 mg / L. The range of is more preferable. When the method for producing a dyed plastic lens of the present invention includes the step (1), the concentration of the compound (C) in the dyeing solution can be increased to 150 mg / L or more, thereby promoting dyeing of the plastic lens. .

染色液中の分散染料（Ａ）の含有量は、染色速度及び染料の溶解性の観点から、好ましくは１〜２０ｇ／Ｌの範囲、より好ましくは１〜１０ｇ／Ｌの範囲である。また、染色液中の界面活性剤の総含有量は、染色速度及び染色ムラ抑制の観点から、好ましくは０．６〜１００ｇ／Ｌの範囲、より好ましくは１〜５０ｇ／Ｌの範囲、更に好ましくは１〜２０ｇ／Ｌの範囲である。なお、染色液中の界面活性剤の総含有量とは、染色液中に含まれる、水溶液（Ｘ）に由来する界面活性剤、水溶液（Ｙ）に由来する界面活性剤（Ｂ）、及びその他の界面活性剤の合計量をいう。
水溶液（Ｘ）と水溶液（Ｙ）との混合比は、染色液中の分散染料（Ａ）、界面活性剤、及び化合物（Ｃ）の含有量が好ましくは上記範囲となるように適宜選択することができる。 The content of the disperse dye (A) in the dyeing liquid is preferably in the range of 1 to 20 g / L, more preferably in the range of 1 to 10 g / L, from the viewpoint of dyeing speed and dye solubility. Further, the total content of the surfactant in the dyeing liquid is preferably in the range of 0.6 to 100 g / L, more preferably in the range of 1 to 50 g / L, and still more preferably, from the viewpoint of dyeing speed and suppression of dyeing unevenness. Is in the range of 1-20 g / L. The total content of the surfactant in the staining liquid is the surfactant derived from the aqueous solution (X), the surfactant (B) derived from the aqueous solution (Y), and the others contained in the staining liquid. The total amount of the surfactant.
The mixing ratio of the aqueous solution (X) and the aqueous solution (Y) is appropriately selected so that the content of the disperse dye (A), the surfactant, and the compound (C) in the dyeing liquid is preferably within the above range. Can do.

＜工程（２）＞
工程（２）は、前記染色液中でプラスチックレンズを染色する工程である。 <Step (2)>
Step (2) is a step of dyeing the plastic lens in the dyeing solution.

（プラスチックレンズ）
本発明に用いられるプラスチックレンズの材質は、特に制限はなく、例えば、射出成形法により成形可能な熱可塑性樹脂製のレンズや、注型重合等により成形可能な、眼鏡用レンズ等に一般に用いられる熱硬化性樹脂製のレンズ等を用いることができる。
上記プラスチックレンズの材質としては、例えば、メチルメタクリレート単独重合体、メチルメタクリレートと１種以上の他のモノマーとの共重合体等の（メタ）アクリル系樹脂；ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと１種類以上の他のモノマーとの共重合体等のジエチレングリコールビスアリルカーボネート系樹脂；アクリロニトリル−スチレン共重合体；ハロゲン含有共重合体；スルフィド結合を有するモノマーの単独重合体、スルフィド結合を有するモノマーと１種以上の他のモノマーとの共重合体等のポリスルフィド系樹脂；ポリウレア樹脂；ポリカーボネート樹脂；ポリスチレン樹脂；ポリオレフィン樹脂；ポリ塩化ビニル樹脂；ポリエステル樹脂；ポリエチレンテレフタレート；ポリウレタン樹脂；ポリチオウレタン樹脂等の含硫ウレタン系樹脂；エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記のうち、含硫ウレタン系樹脂又はポリスルフィド系樹脂からなるプラスチックレンズが好ましい。これらの樹脂からなるプラスチックレンズは難染色性であるため、本発明による効果がより顕著である。 (Plastic lens)
The material of the plastic lens used in the present invention is not particularly limited. For example, it is generally used for a lens made of a thermoplastic resin that can be molded by an injection molding method, a spectacle lens that can be molded by casting polymerization, or the like. A lens made of a thermosetting resin can be used.
Examples of the material of the plastic lens include (meth) acrylic resins such as methyl methacrylate homopolymer, copolymer of methyl methacrylate and one or more other monomers; diethylene glycol bisallyl carbonate homopolymer, diethylene glycol bis Diethylene glycol bisallyl carbonate resin such as copolymer of allyl carbonate and one or more other monomers; acrylonitrile-styrene copolymer; halogen-containing copolymer; homopolymer of monomer having sulfide bond, sulfide bond Polysulfide resin such as a copolymer of a monomer having one or more other monomers; a polyurea resin; a polycarbonate resin; a polystyrene resin; a polyolefin resin; a polyvinyl chloride resin; a polyester resin; Terephthalate; polyurethane resins; sulfur-containing urethane-based resin such as a polythiourethane resins; epoxy resins.
Among the above, a plastic lens made of a sulfur-containing urethane resin or a polysulfide resin is preferable. Since plastic lenses made of these resins are difficult to dye, the effect of the present invention is more remarkable.

〔含硫ウレタン系樹脂〕
含硫ウレタン系樹脂としては、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物、ポリオール化合物、及びヒドロキシ基を含むチオール化合物から選ばれる１種以上の化合物とを反応させて得られる樹脂が挙げられる。 [Sulfur-containing urethane resin]
Examples of the sulfur-containing urethane resin include a resin obtained by reacting a polyiso (thio) cyanate compound with one or more compounds selected from a polythiol compound, a polyol compound, and a thiol compound containing a hydroxy group.

《ポリイソ（チオ）シアネート化合物》
ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、分子内に２個以上のイソ（チオ）シアネート基を有する化合物であれば、特に制限なく用いることができる。例えば、芳香環を有するポリイソ（チオ）シアネート化合物、脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及び脂環構造を有するポリイソ（チオ）シアネート化合物等が挙げられる。
芳香環を有するポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、１，４−フェニレンジイソシアネート、メチル−１，３−フェニレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン、メシチレントリイソシアネート、１，３−ビス（２−イソシアネートプロピル）ベンゼン、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ジイソシアネートナフタレン、（３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニリレン）ジイソシアネート、１，３−ジイソチオシアネートベンゼン等が挙げられる。 <Polyiso (thio) cyanate compound>
As the polyiso (thio) cyanate compound, any compound having two or more iso (thio) cyanate groups in the molecule can be used without particular limitation. Examples thereof include a polyiso (thio) cyanate compound having an aromatic ring, an aliphatic polyiso (thio) cyanate compound, and a polyiso (thio) cyanate compound having an alicyclic structure.
Examples of the polyiso (thio) cyanate compound having an aromatic ring include 1,4-phenylene diisocyanate, methyl-1,3-phenylene diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene, mesitylene triisocyanate, 1,3- Bis (2-isocyanatopropyl) benzene, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4′-diphenylmethane diisocyanate, 1,5-diisocyanate naphthalene, (3,3′-dimethyl-4,4′-biphenylylene) diisocyanate, 1 , 3-diisothiocyanate benzene and the like.

脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、ヘキサメチレントリイソシアネート等が挙げられ、脂環構造を有するポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）ビシクロヘプタン、トリス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアネートメチル）１，４−ジチアン、ビス（イソチオシアネートメチル）シクロヘキサン等が挙げられる。
上記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the aliphatic polyiso (thio) cyanate compound include hexamethylene diisocyanate, lysine ester triisocyanate, and hexamethylene triisocyanate. Examples of the polyiso (thio) cyanate compound having an alicyclic structure include isophorone diisocyanate and bis ( Isocyanatomethyl) cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, bis (isocyanatemethyl) bicycloheptane, tris (isocyanatemethyl) cyclohexane, bis (isocyanatemethyl) 1,4-dithiane, bis (isothiocyanatemethyl) cyclohexane and the like.
The said polyiso (thio) cyanate compound may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.

《ポリチオール化合物、ポリオール化合物、及びヒドロキシ基を含むチオール化合物から選ばれる１種以上の化合物》
ポリチオール化合物としては、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物であれば、特に制限なく用いることができる。例えば、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチル）ジスルフィド、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール等の脂肪族又は脂環を有するポリチオール化合物や、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 << One or more compounds selected from polythiol compounds, polyol compounds, and thiol compounds containing a hydroxy group >>
As the polythiol compound, any compound having two or more thiol groups in the molecule can be used without particular limitation. For example, 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1,6-hexanedithiol, 1,2,3- Propanetrithiol, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, 2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,4-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2-methylcyclohexane-2 , 3-dithiol, 1,1-bis (mercaptomethyl) cyclohexane, 2,3-dimercapto-1-propanol, ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), di Ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), 1,2-dimercaptopropyl methyl ether, 2,3-dimercaptopropyl methyl ether, 2,2-bis (mercaptomethyl) -1,3-propanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, bis (2-mercaptoethyl) sulfide, bis (2-mercaptoethyl) disulfide, trimethylolpropane bis (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane bis (3-mercaptopropionate), Pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, bis [(2-mercaptoethyl) thio] -3 -Merca Topropane, 4,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol, 4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1, 11-dithiol, 5,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol and other polythiol compounds having an aliphatic or alicyclic ring, 1,2-dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,2-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,3-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptomethyl) benzene, 1 , 2-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,3-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyl) benzene, , 2,3-trimercaptobenzene, 1,2,4-trimercaptobenzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,2,3-tris (mercaptomethyl) benzene, 1,2,4-tris ( Mercaptomethyl) benzene, 1,3,5-tris (mercaptomethyl) benzene, 1,2,3-tris (mercaptoethyl) benzene, 1,2,4-tris (mercaptoethyl) benzene, 1,3,5- Tris (mercaptoethyl) benzene, 2,2′-dimercaptobiphenyl, 4,4′-dimercaptobiphenyl, 4,4′-dimercaptobibenzyl, 2,5-toluenedithiol, 3,4-toluenedithiol, 1 , 4-Naphthalenedithiol, 1,5-Naphthalenedithiol, 2,6-Naphthalenedithiol, 2,7-Naphthalenedithiol 2,4-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 4,5-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 9,10-anthracene dimethanethiol, 1,3-di (p-methoxyphenyl) propane-2 , 2-dithiol, 1,3-diphenylpropane-2,2-dithiol, phenylmethane-1,1-dithiol, 2,4-di (p-mercaptophenyl) pentane and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

ポリオール化合物としては、分子内に２個以上のヒドロキシ基を有する化合物であれば、特に制限なく用いることができる。例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロール、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，０，２，６〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシクロ〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノール、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１’−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトール等の脂肪族ポリオール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールＡ等の芳香族ポリオール、ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。
ヒドロキシ基を含むチオール化合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、３−ヒドロキシ−２−ブタンチオール、３−メルカプトヘキサノール、３−メルカプト−２−メチルブタノール、３−メルカプト−３−メチルブタノール、３−メルカプト−２−メチルペンタノール等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 As the polyol compound, any compound having two or more hydroxy groups in the molecule can be used without particular limitation. For example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylol ethane, trimethylol propane, butane triol, 1,2-methyl glucoside, pentaerythritol, dipentaerythritol, tri Pentaerythritol, sorbitol, erythritol, threitol, ribitol, arabinitol, xylitol, allitol, mannitol, dolcitol, idiitol, glycol, inositol, hexanetriol, triglycerol, diglyperol, triethylene glycol, polyethylene glycol, tris (2-hydroxyethyl) isocyania Nurate, cyclobutanediol, cyclopentane All, cyclohexanediol, cycloheptanediol, cyclooctanediol, cyclohexanedimethanol, hydroxypropylcyclohexanol, tricyclo [5,2,1,0,2,6] decane-dimethanol, bicyclo [4,3,0]- Nonanediol, dicyclohexanediol, tricyclo [5,3,1,1] dodecanediol, bicyclo [4,3,0] nonanedimethanol, tricyclo [5,3,1,1] dodecane-diethanol, hydroxypropyltricyclo [5,3,1,1] dodecanol, spiro [3,4] octanediol, butylcyclohexanediol, 1,1′-bicyclohexylidenediol, cyclohexanetriol, maltitol, lactitol and other aliphatic polyols, dihydroxynaphtha , Aromatics such as trihydroxynaphthalene, tetrahydroxynaphthalene, dihydroxybenzene, benzenetriol, biphenyltetraol, pyrogallol, (hydroxynaphthyl) pyrogallol, trihydroxyphenanthrene, bisphenol A, bisphenol F, xylylene glycol, tetrabromobisphenol A Polyol, di- (2-hydroxyethyl) sulfide, 1,2-bis- (2-hydroxyethylmercapto) ethane, bis (2-hydroxyethyl) disulfide, 1,4-dithian-2,5-diol, bis ( 2,3-dihydroxypropyl) sulfide, tetrakis (4-hydroxy-2-thiabutyl) methane, bis (4-hydroxyphenyl) sulfone (trade name bisphenol S), tetrabromo Contains sulfur atoms such as Sphenol S, Tetramethylbisphenol S, 4,4′-thiobis (6-tert-butyl-3-methylphenol), 1,3-bis (2-hydroxyethylthioethyl) -cyclohexane A polyol etc. are mentioned.
Examples of the thiol compound containing a hydroxy group include 2-mercaptoethanol, 2,3-dimercapto-1-propanol, 3-hydroxy-2-butanethiol, 3-mercaptohexanol, 3-mercapto-2-methylbutanol, 3 -Mercapto-3-methylbutanol, 3-mercapto-2-methylpentanol, etc. are mentioned.
These may be used alone or in combination of two or more.

前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させて含硫ウレタン樹脂を得る場合には、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリチオール化合物との配合割合は、ポリイソ（チオ）シアネート化合物中のＮＣＯ基とポリチオール化合物中のＳＨ基とのモル比（ＮＣＯ基／ＳＨ基）は、０．５〜２．０の範囲であることが好ましく、０．９５〜１．０５の範囲であることがより好ましい。
ＮＣＯ基の残存率が低い場合には、得られるプラスチックレンズの耐候性が良好であり、茶褐色に着色するなどの問題を生じない。またＳＨ基の残存率が低い場合には、十分な耐熱性（Ｔｇ）が得られる。上記ＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比が１．０に近いほど、未反応のＮＣＯ基及びＳＨ基の残存率が低くなり、未反応基の少ないことから耐候性及び耐熱性に優れるプラスチックレンズとすることができる。 When the sulfur-containing urethane resin is obtained by reacting the polyiso (thio) cyanate compound and the polythiol compound, the blending ratio of the polyiso (thio) cyanate compound and the polythiol compound is the NCO group in the polyiso (thio) cyanate compound. And the molar ratio of SH group in the polythiol compound (NCO group / SH group) is preferably in the range of 0.5 to 2.0, more preferably in the range of 0.95 to 1.05. .
When the residual ratio of NCO groups is low, the resulting plastic lens has good weather resistance and does not cause problems such as being colored brown. Moreover, when the residual ratio of SH group is low, sufficient heat resistance (Tg) is obtained. The closer the NCO group / SH group molar ratio is to 1.0, the lower the residual ratio of unreacted NCO groups and SH groups. Since there are few unreacted groups, the plastic lens is excellent in weather resistance and heat resistance. be able to.

〔ポリスルフィド系樹脂〕
ポリスルフィド系樹脂としては、エポキシ基及び／又はエピスルフィド基を有する化合物と、ポリチオール化合物とを反応させて得られる樹脂等が挙げられる。ポリチオール化合物については前記と同様である。 [Polysulfide resin]
Examples of the polysulfide resin include a resin obtained by reacting a compound having an epoxy group and / or an episulfide group with a polythiol compound. The polythiol compound is the same as described above.

《エポキシ基及び／又はエピスルフィド基を有する化合物》
エポキシ基を有する化合物としては、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフェノールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ハロゲン化ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エポキシ化合物；
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトール、１，３−及び１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−及び１，４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ化合物；
アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸等の多価カルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，２−、１，３−又は１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−又は１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−又は１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−又は１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ−又はｐ−フェニレンジアミン、２，４−又は２，６−トリレンジアミン、ｍ−又はｐ−キシリレンジアミン、１，５−又は２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−又は２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ（４−ピペリジル）ブタン等の第二級ジアミンとエピハロヒドリンの縮合により製造されるアミン系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキサイド、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−５，５−スピロ−３，４−エポキシシクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物；
シクロペンタジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合物；上述の多価アルコール、フェノール化合物とジイソシアネート及びグリシドール等から製造されるウレタン系エポキシ化合物等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。 << Compound having epoxy group and / or episulfide group >>
The compound having an epoxy group is produced by condensation of a polyhydric phenol compound such as hydroquinone, catechol, resorcin, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol sulfone, bisphenol ether, bisphenol sulfide, halogenated bisphenol A, novolac resin and epihalohydrin. Phenolic epoxy compounds;
Ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, glycerin, tri Methylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol, 1,3- and 1,4-cyclohexanediol, 1,3- and 1,4-cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A / ethylene oxide adduct, bisphenol A / propylene Alcohol-based epoxy compounds produced by condensation of polyhydric alcohol compounds such as oxide adducts and epihalohydrins;
Adipic acid, sebacic acid, dodecanedicarboxylic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, methyltetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, hexahydroisophthalic acid, hexahydroterephthalic acid, het acid, nadic Glycidyl ester system produced by condensation of polyhalogen carboxylic acid compounds such as acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, trimellitic acid, benzenetetracarboxylic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, naphthalene dicarboxylic acid, diphenyldicarboxylic acid and epihalohydrin Epoxy compounds;
Ethylenediamine, 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,2-diaminobutane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, bis (3-aminopropyl) ether, 1,2-bis (3-aminopropoxy) ethane, 1,3-bis (3-aminopropoxy) -2 , 2'-dimethylpropane, 1,2-, 1,3- or 1,4-bisaminocyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminomethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisamino Ethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminopropylcyclohexane, hydrogenated 4,4′-diaminodiphenylmethane, isophoronediamine, 1 4-bisaminopropylpiperazine, m- or p-phenylenediamine, 2,4- or 2,6-tolylenediamine, m- or p-xylylenediamine, 1,5- or 2,6-naphthalenediamine, 4 , 4′-diaminodiphenylmethane, 4,4′-diaminodiphenyl ether, primary diamines such as 2,2- (4,4′-diaminodiphenyl) propane, N, N′-dimethylethylenediamine, N, N′-dimethyl-1 , 2-diaminopropane, N, N′-dimethyl-1,3-diaminopropane, N, N′-dimethyl-1,2-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,4-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,5-diaminopentane, N, N′-dimethyl-1,6-diaminohexane, N, N′-dimethyl Til-1,7-diaminoheptane, N, N'-diethylethylenediamine, N, N'-diethyl-1,2-diaminopropane, N, N'-diethyl-1,3-diaminopropane, N, N'- Diethyl-1,2-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,4-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,6-diaminohexane Piperazine, 2-methylpiperazine, 2,5- or 2,6-dimethylpiperazine, homopiperazine, 1,1-di (4-piperidyl) methane, 1,2-di (4-piperidyl) ethane, 1,3 An amine-based epoxy compound produced by condensation of a secondary diamine such as di (4-piperidyl) propane or 1,4-di (4-piperidyl) butane with an epihalohydrin;
3,4-epoxycyclohexyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, vinylcyclohexanedioxide, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) -5,5-spiro-3,4-epoxycyclohexane-meta-dioxane, bis Alicyclic epoxy compounds such as (3,4-epoxycyclohexyl) adipate;
Epoxy compounds produced by epoxidation of unsaturated compounds such as cyclopentadiene epoxide, epoxidized soybean oil, epoxidized polybutadiene, vinylcyclohexene epoxide; urethanes produced from the above-mentioned polyhydric alcohols, phenolic compounds and diisocyanates and glycidol An epoxy compound etc. are mentioned. You may use these individually or in combination of 2 or more types.

エピスルフィド基を有する化合物としては、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン等の鎖状有機化合物、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の分岐状有機化合物及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物；
１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン等の環状脂肪族有機化合物及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物；
１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族有機化合物及びこれらの化合物のエピスルフィド基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化合物などが挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the compound having an episulfide group include bis (β-epithiopropylthio) methane, 1,2-bis (β-epithiopropylthio) ethane, 1,3-bis (β-epithiopropylthio) propane, , 2-bis (β-epithiopropylthio) propane, 1- (β-epithiopropylthio) -2- (β-epithiopropylthiomethyl) propane, 1,4-bis (β-epithiopropylthio) ) Butane, 1,3-bis (β-epithiopropylthio) butane, 1- (β-epithiopropylthio) -3- (β-epithiopropylthiomethyl) butane, 1,5-bis (β- Epithiopropylthio) pentane, 1- (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) pentane, 1,6-bis (β-epithiopropylthio) hexane, 1- (β Epithiopropylthio) -5- (β-epithiopropylthiomethyl) hexane, 1- (β-epithiopropylthio) -2-[(2-β-epithiopropylthioethyl) thio] ethane, 1- Chain organic compounds such as (β-epithiopropylthio) -2-[[2- (2-β-epithiopropylthioethyl) thioethyl] thio] ethane, tetrakis (β-epithiopropylthiomethyl) methane, 1,1,1-tris (β-epithiopropylthiomethyl) propane, 1,5-bis (β-epithiopropylthio) -2- (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1, 5-bis (β-epithiopropylthio) -2,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropylthio) -2,2-bis (β- Epithio Propylthiomethyl) -4-thiahexane, 1,5,6-tris (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β-epi Thiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylthio) -4,5-bis (β-epithiopropylthiomethyl) ) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylthio) -4,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β -Epithiopropylthio) -2,4,5-tris (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylthio) -2,5-bis ( β-epithiopropi Thiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,9-bis (β-epithiopropylthio) -5- (β-epithiopropylthiomethyl) -5-[(2-β-epithiopropylthioethyl) thiomethyl -3,7-dithianonane, 1,10-bis (β-epithiopropylthio) -5,6-bis [(2-β-epithiopropylthioethyl) thio] -3,6,9-trithiadecane, 1,11-bis (β-epithiopropylthio) -4,8-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropyl) Thio) -5,7-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropylthio) -5,7-[(2- β-epithiopropylthioethyl) Omethyl] -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropylthio) -4,7-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6,9-trithia Branched organic compounds such as undecane, and compounds in which at least one hydrogen of the episulfide group of these compounds is substituted with a methyl group;
1,3- and 1,4-bis (β-epithiopropylthio) cyclohexane, 1,3- and 1,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) cyclohexane, bis [4- (β-epithio Propylthio) cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] propane, bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β -Cycloaliphatic organic compounds such as epithiopropylthiomethyl) -1,4-dithiane and 2,5-bis (β-epithiopropylthioethylthiomethyl) -1,4-dithiane and episulfide groups of these compounds A compound in which at least one of the hydrogens is substituted with a methyl group;
1,3- and 1,4-bis (β-epithiopropylthio) benzene, 1,3 and 1,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) benzene, bis [4- (β-epithiopropyl) Thio) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] propane, bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfide, bis [4- (β-epi Aromatic organic compounds such as thiopropylthio) phenyl] sulfone, 4,4′-bis (β-epithiopropylthio) biphenyl, and compounds in which at least one of the hydrogens in the episulfide group of these compounds is substituted with a methyl group Etc. You may use these individually or in combination of 2 or more types.

また、本発明に用いられるプラスチックレンズは、屈折率１．６０以上のプラスチックレンズであることが好ましい。屈折率１．６０以上のプラスチックレンズは難染色性であるため、本発明による効果がより顕著である。
本発明に好ましく用いられるプラスチックレンズの市販品としては、含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０）、含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７０）、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＶＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７４）等が挙げられる。 The plastic lens used in the present invention is preferably a plastic lens having a refractive index of 1.60 or more. Since the plastic lens having a refractive index of 1.60 or more is difficult to dye, the effect of the present invention is more remarkable.
Commercially available plastic lenses that are preferably used in the present invention include sulfur-containing urethane plastic lenses “EYAS” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.60), and sulfur-containing urethane plastic lenses “EYNOA” (manufactured by HOYA Corporation). , Refractive index 1.67), polysulfide plastic lens “EYRY” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.70), polysulfide plastic lens “EYVIA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.74) and the like. It is done.

（プラスチックレンズの前処理）
染色するプラスチックレンズは、分散染料（Ａ）との親和性を高め、プラスチックレンズを均一に染色する観点から、染色液に浸漬する前に洗浄処理及び／又は表面処理等の前処理を行ってもよい。
洗浄処理としては、例えばオゾン処理、プラズマ処理等が挙げられる。プラスチックレンズの被染色面にオゾン処理やプラズマ処理を施しておくと、該レンズ表面に付着している有機物が取り去られ、また、プラスチックレンズ表面の親水性が高まることから、分散染料とプラスチックレンズ表面との親和性が良くなるものと考えられる。
オゾン処理、プラズマ処理に特に制限はなく、公知のオゾン処理装置やプラズマ処理装置を用いて洗浄処理を行えばよい。プラズマ処理におけるプラズマ出力は、好ましくは５０〜５００Ｗ、より好ましくは１００〜３００Ｗ、更に好ましくは２００〜３００Ｗであり、真空度は、好ましくは略真空圧下（例えば真空度１×１０^-3〜１×１０⁴Ｐａ、より好ましくは１×１０^-3〜１×１０³Ｐａ、更に好ましくは１×１０^-2〜５×１０²Ｐａ）である。プラズマ出力及び真空度がこの範囲であれば、十分にプラスチックレンズの洗浄処理が行われる。 (Pretreatment of plastic lens)
The plastic lens to be dyed may be subjected to a pretreatment such as a cleaning treatment and / or a surface treatment before being immersed in the dyeing solution from the viewpoint of enhancing the affinity with the disperse dye (A) and uniformly dyeing the plastic lens. Good.
Examples of the cleaning treatment include ozone treatment and plasma treatment. Disperse dyes and plastic lenses because the organic matter adhering to the lens surface is removed if the surface to be dyed is subjected to ozone treatment or plasma treatment, and the hydrophilicity of the plastic lens surface is increased. It is considered that the affinity with the surface is improved.
There is no particular limitation on the ozone treatment and the plasma treatment, and the cleaning treatment may be performed using a known ozone treatment apparatus or plasma treatment apparatus. The plasma output in the plasma treatment is preferably 50 to 500 W, more preferably 100 to 300 W, still more preferably 200 to 300 W, and the degree of vacuum is preferably substantially under vacuum (for example, a degree of vacuum of 1 × 10 ⁻³ to 1 ×). 10 ⁴ Pa, more preferably 1 × 10 ⁻³ to 1 × 10 ³ Pa, and still more preferably 1 × 10 ^{−2 to} 5 × 10 ² Pa). If the plasma output and the degree of vacuum are within this range, the plastic lens is sufficiently cleaned.

必要に応じて上記前処理を行ったプラスチックレンズの染色方法としては、工程の簡便さの観点から、浸漬染色法が好ましい。
浸漬染色法を用いる場合、プラスチックレンズを染色する際の染色液の温度、及び染色液への浸漬時間については、プラスチックレンズの材質、分散染料（Ａ）の種類、化合物（Ｃ）の種類等により適宜選択すればよいが、プラスチックレンズを均一に、かつ効率よく染色する観点から、染色液の温度は好ましくは５０〜１００℃、より好ましくは６０〜９８℃、更に好ましくは７０〜９５℃である。また、染色速度、加熱によるプラスチックレンズの変形等を抑制する観点、及び生産性の観点から、染色時間は好ましくは１〜１２０分、より好ましくは２〜６０分である。
染色液から引き揚げたプラスチックレンズは、必要に応じて水洗や乾燥処理を行ってもよい。乾燥温度、乾燥時間等の条件は適宜選択することができる。 As a dyeing method for the plastic lens subjected to the above pretreatment if necessary, an immersion dyeing method is preferable from the viewpoint of simplicity of the process.
When the immersion dyeing method is used, the temperature of the dyeing liquid when dyeing the plastic lens and the immersion time in the dyeing liquid depend on the material of the plastic lens, the type of disperse dye (A), the type of compound (C), etc. The temperature of the staining solution is preferably 50 to 100 ° C, more preferably 60 to 98 ° C, and still more preferably 70 to 95 ° C, from the viewpoint of uniformly and efficiently dyeing the plastic lens. . Further, from the viewpoint of suppressing the deformation of the plastic lens due to the dyeing speed, heating, and the viewpoint of productivity, the dyeing time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 2 to 60 minutes.
The plastic lens lifted from the staining solution may be washed with water or dried as necessary. Conditions such as drying temperature and drying time can be appropriately selected.

［染色プラスチックレンズ］
以上のようにして製造された染色プラスチックレンズは、均一に染色され、例えば、眼鏡用レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズ等として有用である。
得られた染色プラスチックレンズの染色濃度は、染色前後のプラスチックレンズの透過率の差を測定することにより評価され、具体的には実施例に記載の方法で測定することができる。なお、プラスチックレンズの染色濃度は、染色プラスチックレンズの用途や要求特性に応じて適宜選択することができる。 [Dyed plastic lens]
The dyed plastic lens manufactured as described above is uniformly dyed and is useful as, for example, a spectacle lens, a camera lens, a projector lens, a telescope lens, a magnifying lens, and the like.
The dyeing density of the obtained dyed plastic lens is evaluated by measuring the difference in transmittance of the plastic lens before and after dyeing, and can be specifically measured by the method described in Examples. In addition, the dyeing | staining density | concentration of a plastic lens can be suitably selected according to the use and required characteristic of a dyeing plastic lens.

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、各種測定は、以下の方法により行った。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
Various measurements were performed by the following methods.

（１）プラスチックレンズの透過率
実施例及び比較例における染色前及び染色後のプラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率（それぞれＴ₀、Ｔ₁とする）は、分光光度計「Ｕ３４１０」（（株）日立製作所製）を用いて測定した。なお、染色前後のプラスチックレンズの透過率の差（Ｔ₀−Ｔ₁）が大きいほど、染色が促進されたことを示す。 (1) Transmittance of plastic lens Transmittance at the wavelength of 525 nm of the plastic lens before and after dyeing in Examples and Comparative Examples (respectively T ₀ and T ₁ ) is spectrophotometer “U3410” (Co., Ltd.). (Manufactured by Hitachi, Ltd.). Incidentally, as the difference between the transmittance of the plastic lenses before and after staining (T ₀ -T ₁₎ is large, indicating that the staining was promoted.

（２）染色液中の化合物（Ｃ）の濃度
実施例及び比較例で調製した染色液中の化合物（Ｃ）の濃度は、高速液体クロマトグラフ装置「ＬＣ−２０Ａ」（（株）島津製作所製）を用いて測定した。 (2) Concentration of Compound (C) in Staining Solution The concentration of compound (C) in the staining solutions prepared in Examples and Comparative Examples is the high performance liquid chromatograph “LC-20A” (manufactured by Shimadzu Corporation). ).

（３）染色プラスチックレンズの外観
実施例及び比較例で得られた染色プラスチックレンズの外観を目視観察した。表１において、染色ムラが見られないものを「Ａ」、染色ムラが見られるものを「Ｂ」と表記した。 (3) Appearance of dyed plastic lens The appearance of the dyed plastic lens obtained in Examples and Comparative Examples was visually observed. In Table 1, “A” indicates that no staining unevenness is observed, and “B” indicates that staining unevenness is observed.

（実施例１）
分散染料（Ａ）として「ＦＳＰレッドＢＬ」（双葉産業株式会社製）を５ｇと、界面活性剤として陰イオン系界面活性剤である「ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）３ｇとを１Ｌの水に添加し、８５℃に加熱し保温して、水溶液（Ｘ）を調製した。
ついで、予め１Ｌの水に、化合物（Ｃ）として２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを７．８ｇと、界面活性剤（Ｂ）として「ニッカサンソルト７０００」を４０ｇ添加し、８５℃に加熱して化合物（Ｃ）を溶解させ、水溶液（Ｙ）を調製した。この水溶液（Ｙ）を１００ｍｌ量り取り、前記水溶液（Ｘ）に添加して混合し、染色液を得た。
なお、染色液中の２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン濃度は、６６３．６ｍｇ／Ｌであった。
８５℃に保温した前記染色液に、含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、波長５２５ｎｍにおける透過率９０．０％）を５分間浸漬し、赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は６０．０％であり、色ムラもなく良好な外観であった。評価結果を表１に示す。 Example 1
5 g of “FSP Red BL” (manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) as the disperse dye (A), 3 g of “Nikka Sun Salt 7000” (manufactured by Nikka Chemical Co., Ltd.) which is an anionic surfactant as the surfactant, Was added to 1 L of water, heated to 85 ° C. and kept warm to prepare an aqueous solution (X).
Next, 7.8 g of 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone as compound (C) and 40 g of “Nikkasan salt 7000” as surfactant (B) were added to 1 L of water in advance at 85 ° C. To dissolve the compound (C) to prepare an aqueous solution (Y). 100 ml of this aqueous solution (Y) was weighed and added to the aqueous solution (X) and mixed to obtain a staining solution.
The 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone concentration in the staining solution was 663.6 mg / L.
A sulfur-containing urethane plastic lens “EYAS” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.60, transmittance 90.0% at a wavelength of 525 nm) is immersed in the dyeing solution kept at 85 ° C. for 5 minutes, and dyed red. A plastic lens was obtained. This dyed plastic lens had a transmittance of 60.0% at a wavelength of 525 nm, and had a good appearance without color unevenness. The evaluation results are shown in Table 1.

（実施例２）
水溶液（Ｘ）の加熱温度及び染色温度を９０℃としたこと以外は、実施例１と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は４０．０％であり、色ムラもなく良好な外観であった。評価結果を表１に示す。 (Example 2)
A red dyed plastic lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the heating temperature and dyeing temperature of the aqueous solution (X) were 90 ° C. This dyed plastic lens had a transmittance of 40.0% at a wavelength of 525 nm, and had a good appearance with no color unevenness. The evaluation results are shown in Table 1.

（実施例３）
水溶液（Ｘ）の加熱温度及び染色温度を９５℃とし、含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」の替わりに含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７、波長５２５ｎｍにおける透過率８８．４％）を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は６０．０％であり、色ムラもなく良好な外観であった。評価結果を表１に示す。 (Example 3)
The heating temperature and dyeing temperature of the aqueous solution (X) are set to 95 ° C., and instead of the sulfur-containing urethane plastic lens “EYAS”, a sulfur-containing urethane plastic lens “EYNOA” (manufactured by HOYA, refractive index 1.67, wavelength 525 nm). A red dyed plastic lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the transmittance was 88.4%. This dyed plastic lens had a transmittance of 60.0% at a wavelength of 525 nm, and had a good appearance without color unevenness. The evaluation results are shown in Table 1.

（実施例４）
水溶液（Ｘ）の加熱温度を９５℃としたこと以外は、実施例１と同様の方法で染色液を得た。
９５℃に保温した前記染色液に、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７０、波長５２５ｎｍにおける透過率８８．５％）を３０分間浸漬し、赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は７０．０％であり、色ムラもなく良好な外観であった。評価結果を表１に示す。 Example 4
A staining solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that the heating temperature of the aqueous solution (X) was 95 ° C.
A polysulfide plastic lens “EYRY” (manufactured by HOYA, refractive index 1.70, transmittance 88.5% at a wavelength of 525 nm) is immersed in the dyeing solution kept at 95 ° C. for 30 minutes to obtain a red dyeing plastic lens. Got. This dyed plastic lens had a transmittance of 70.0% at a wavelength of 525 nm, and had a good appearance without color unevenness. The evaluation results are shown in Table 1.

（実施例５）
ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」の替わりに、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＶＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７４、波長５２５ｎｍにおける透過率８８．０％）を用いたこと以外は、実施例４と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８０．０％であり、色ムラもなく良好な外観であった。評価結果を表１に示す。 (Example 5)
Example 4 except that instead of the polysulfide-based plastic lens “EYRY”, a polysulfide-based plastic lens “EYVIA” (manufactured by HOYA, refractive index 1.74, transmittance 88.0% at a wavelength of 525 nm) was used. In the same manner as above, a red dyed plastic lens was obtained. This dyed plastic lens had a transmittance of 80.0% at a wavelength of 525 nm, and had a good appearance without color unevenness. The evaluation results are shown in Table 1.

（比較例１）
分散染料（Ａ）として「ＦＳＰレッドＢＬ」（双葉産業株式会社製）を５ｇと、界面活性剤として陰イオン系界面活性剤である「ニッカサンソルト７０００」（日華化学株式会社製）３ｇを１Ｌの水に添加し、８５℃に加熱し保温して、水溶液（Ｘ）を調製した。
ついで、予め１Ｌの水に、化合物（Ｃ）として２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを１０ｇと界面活性剤（Ｂ）として「ニッカサンソルト７０００」を１０ｇ添加し、８５℃に保温した溶液を調製した。この溶液中には化合物（Ｃ）の溶け残りが生じていた。この上澄み液を１００ｍｌ量り取り、前記水溶液（Ｘ）に添加して混合し、染色液を得た。
なお、染色液中の２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン濃度は４１．９ｍｇ／Ｌであった。
８５℃に保温した前記染色液に含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６０、波長５２５ｎｍにおける透過率９０．０％）を５分間浸漬し、赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８５．０％であった。評価結果を表１に示す。 (Comparative Example 1)
Disperse dye (A) "FSP Red BL" (Futaba Sangyo Co., Ltd.) 5g and surfactant anionic surfactant "Nikka Sun Salt 7000" (Nikka Chemical Co., Ltd.) 3g The solution was added to 1 L of water, heated to 85 ° C. and kept warm to prepare an aqueous solution (X).
Next, 10 g of 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone as compound (C) and 10 g of “Nikkasan salt 7000” as surfactant (B) were added to 1 L of water in advance and kept at 85 ° C. A solution was prepared. In this solution, the undissolved residue of the compound (C) was generated. 100 ml of this supernatant was weighed out and added to the aqueous solution (X) and mixed to obtain a staining solution.
The 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone concentration in the staining solution was 41.9 mg / L.
Sulfur-containing urethane plastic lens “EYAS” (manufactured by HOYA Co., Ltd., refractive index 1.60, transmittance 90.0% at wavelength 525 nm) is immersed in the dyeing solution kept at 85 ° C. for 5 minutes, and red dyeing plastic I got a lens. The transmittance of this dyed plastic lens at a wavelength of 525 nm was 85.0%. The evaluation results are shown in Table 1.

（比較例２）
水溶液（Ｘ）の加熱温度及び染色温度を９０℃としたこと以外は、比較例１と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８０．０％であった。評価結果を表１に示す。 (Comparative Example 2)
A red dyed plastic lens was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the heating temperature and dyeing temperature of the aqueous solution (X) were 90 ° C. The transmittance of this dyed plastic lens at a wavelength of 525 nm was 80.0%. The evaluation results are shown in Table 1.

（比較例３）
水溶液（Ｙ）を用いなかったこと以外は、実施例２と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８８．０％であり、わずかに着色した程度であった。評価結果を表１に示す。 (Comparative Example 3)
A red dyed plastic lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that the aqueous solution (Y) was not used. The transmittance of this dyed plastic lens at a wavelength of 525 nm was 88.0%, which was only slightly colored. The evaluation results are shown in Table 1.

（比較例４）
水溶液（Ｘ）の加熱温度及び染色温度を９５℃とし、含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＡＳ」の替わりに含硫ウレタン系プラスチックレンズ「ＥＹＮＯＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．６７、波長５２５ｎｍにおける透過率８８．４％）を用いたこと以外は、比較例１と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８０．０％であった。評価結果を表１に示す。 (Comparative Example 4)
The heating temperature and dyeing temperature of the aqueous solution (X) are set to 95 ° C., and instead of the sulfur-containing urethane plastic lens “EYAS”, a sulfur-containing urethane plastic lens “EYNOA” (manufactured by HOYA, refractive index 1.67, wavelength 525 nm). A dyed plastic lens of red color was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the transmittance was 88.4%. The transmittance of this dyed plastic lens at a wavelength of 525 nm was 80.0%. The evaluation results are shown in Table 1.

（比較例５）
水溶液（Ｘ）の加熱温度及び染色温度を９５℃としたこと以外は、比較例１と同様の方法で染色液を得た。
９５℃に保温した前記染色液にポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７０、波長５２５ｎｍにおける透過率８８．５％）を３０分間浸漬し、赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８５．０％であり、わずかに着色した程度であった。評価結果を表１に示す。 (Comparative Example 5)
A staining solution was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the heating temperature and the staining temperature of the aqueous solution (X) were set to 95 ° C.
A polysulfide plastic lens “EYRY” (manufactured by HOYA Co., Ltd., refractive index: 1.70, transmittance: 88.5% at a wavelength of 525 nm) is immersed in the dyeing solution kept at 95 ° C. for 30 minutes. Obtained. The transmittance of the dyed plastic lens at a wavelength of 525 nm was 85.0%, which was slightly colored. The evaluation results are shown in Table 1.

（比較例６）
ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＲＹ」の替わりに、ポリスルフィド系プラスチックレンズ「ＥＹＶＩＡ」（ＨＯＹＡ株式会社製、屈折率１．７４、波長５２５ｎｍにおける透過率８８．０％）を用いたこと以外は、比較例５と同様の方法で赤色の染色プラスチックレンズを得た。この染色プラスチックレンズの波長５２５ｎｍにおける透過率は８８．０％であり、染色は認められなかった。評価結果を表１に示す。 (Comparative Example 6)
Comparative Example 5 except that instead of the polysulfide plastic lens “EYRY”, a polysulfide plastic lens “EYVIA” (manufactured by HOYA Corporation, refractive index 1.74, transmittance 85.0% at a wavelength of 525 nm) was used. In the same manner as above, a red dyed plastic lens was obtained. This dyed plastic lens had a transmittance of 88.0% at a wavelength of 525 nm, and no staining was observed. The evaluation results are shown in Table 1.

Claims

A method for producing a dyed plastic lens comprising the following step (1) and step (2), wherein the surfactant (B) for the compound (C) represented by the following general formula (1) in the aqueous solution (Y) content is 1.5 or more at a mass ratio state, and are concentration 150 mg / L or more compounds in staining solution (C), wherein the plastic lens is Ru plastic lens der above refractive index of 1.60, staining Manufacturing method of plastic lens.
Step (1): An aqueous solution (X) containing a disperse dye (A) , a surfactant (B) and a compound (C) represented by the following general formula (1) are added to water and stirred to obtain a compound ( Step of preparing a dyeing solution by mixing the aqueous solution (Y) in which C) is dissolved Step (2): Step of dyeing a plastic lens having a refractive index of 1.60 or more in the dyeing solution

(Wherein R ^{1 to} R ⁴ each independently represents an OH group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a hydrogen atom, and at least one of R ^{1 to} R ⁴ is an OH group.)

The method for producing a dyed plastic lens according to claim 1, wherein the plastic lens is made of a sulfur-containing urethane resin or a polysulfide resin.

The method for producing a stained plastic lens according to claim 1 or 2 , wherein the compound (C) represented by the general formula (1) is a compound having a melting point of 90 ° C or lower.

The staining according to claim 3 , wherein the compound (C) represented by the general formula (1) is at least one selected from 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone and 2,2'-dihydroxybenzophenone. Manufacturing method of plastic lens.

The dyed plastic lens according to any one of claims 1 to 4 , wherein the content of the surfactant (B) relative to the compound (C) in the aqueous solution (Y) is in the range of 3.0 to 8.0 by mass ratio. Manufacturing method.

The dyed plastic lens according to any one of claims 1 to 5, wherein the content of the surfactant (B) relative to the compound (C) in the aqueous solution (Y) is in the range of 5.1 to 8.0 by mass ratio. Manufacturing method.

The manufacturing method of the dyeing plastic lens in any one of Claims 1-6 whose density | concentration of the compound (C) in a dyeing | staining liquid is the range of 400-1000 mg / L.