JP5970671B2 - シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体 - Google Patents
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Description
さらに本発明において、構造式[X]で表される磁性金属塩中の金属が、2価Fe、2価Mn、3価Dyを用いた場合は、構造式[I]で表される強磁性有機磁性流体は、すべて可視光の透過率に優れた透明の磁性流体であり、かつ、重力に逆らってまで磁石に着く強磁性の磁性流体である。また、磁性金属塩中の金属が、3価Fe、2価Coを用いた場合は、構造式[I]で表される強磁性有機磁性流体は、着色しているものの、その磁性は極めて強く、容易に重力に逆らって磁石に着く、強磁性の磁性流体である。さらに、磁性金属塩中の金属が3価Nd、3価Smを用いた場合は、上記金属を用いた場合より磁性は小さいが、構造式[I]で表される有機磁性流体は、すべて可視光の透過率に優れた透明の磁性流体である。
本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、電子材料(特に、磁性を有した液晶として)や医療(特に、ドラッグデリバリーシステム)・医薬、有機合成などに広く利用することができる。
シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、下記化学反応式に示す様に、構造式[Ia]で表されるシッフ塩基液晶ハロゲン化水素酸塩類と、構造式[X]で表される磁性金属塩とを反応させて得ることができる。
(塩化鉄(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iα]、塩化鉄(II)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iβ]、塩化コバルト(II)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iγ]、塩化マンガン(II)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iδ]、塩化ジスプロシウム(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iε]、塩化ネオジウム(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iζ]および塩化サマリウム(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iη]の合成)
塩化鉄(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iα]:褐色、粘性小/塩化鉄(II)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iβ]:淡緑色、粘性小/塩化コバルト(II)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iγ]:濃暗緑色、粘性小/塩化マンガン(II)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iδ]:淡黄色、粘性小/塩化ジスプロシウム(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iε]:淡黄色、粘性小/塩化ネオジウム(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iζ]:淡緑青色、粘性小/塩化サマリウム(III)4′−エトキシベンジリデン−4−ブチルアニリン塩酸塩錯体[Iη]:淡黄色、粘性小
シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]について、磁性の強さの評価試験を行った。ガラス製サンプル管(10ml)に検体(磁性流体)1mlを入れ、ネオジウム磁石(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)をサンプル管の側面から当て、磁石に引き寄せられた状態を観測した。標品に塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化鉄(II)水溶液(塩化鉄(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化コバルト(II)水溶液(塩化コバルト(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化マンガン(II)水溶液(塩化マンガン(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ネオジウム(III)水溶液(塩化ネオジウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化サマリウム(III)(塩化サマリウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)を用いて、検体との比較を行った。
シッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、すべての標品との比較において、格段に強く磁石に引き寄せられた。これらの中で、塩化鉄(III)錯体、塩化鉄(II)錯体、塩化コバルト(II)錯体、塩化マンガン(II)錯体、塩化ジスプロシウム(III)錯体は、極めて強く磁石に引き寄せられる傾向が見られた。また、塩化ネオジウム(III)錯体は、これらと比較して、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。更に、塩化サマリウム(III)錯体は、塩化ネオジウム(III)錯体よりも、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。これらの結果を[図1]に示す。
尚、すでに報告されている1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロフェラート(2.59mmol)及び1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラクロロジスプロサート(2.59mmol)は、標品の塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmolの1ml水溶液)及び塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)に比べて、磁石に引き寄せられる割合が小さかった。
ガラス製サンプル管(10ml)に検体(磁性流体)1mlを入れ、ネオジウム磁石(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)をサンプル管の側面から当て、60度傾けた状態に固定した。ここで重力に逆らって磁石に引き寄せられることを確認し、そのときの検体(磁性流体)の状態を[図2]にまとめた。(実験は、[図1]に示した結果を考慮して行った。)
一方、標品の塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化鉄(II)水溶液(塩化鉄(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化コバルト(II)水溶液(塩化コバルト(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化マンガン(II)水溶液(塩化マンガン(II)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化ネオジウム(III)水溶液(塩化ネオジウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)、塩化サマリウム(III)(塩化サマリウム(III)2.59mmolの1ml水溶液)についても同様の実験を行ったが、これらの標品は、いずれも、重力に逆らって磁石に引き寄せられなかった。
操作概要に示す様に広口プラスチック容器(20ml)に検体(磁性流体)5mlを入れ、ネオジウム磁石(ネオジウム磁石は、円柱形[直径10mm,長さ20mm、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)を液面から2mmの位置に固定し、検体(磁性流体)が自ら磁石に引き寄せられ、重力に逆らって、磁石に着くことを確認した。このとき、検体(磁性流体)が磁石に着いた量を測定し、その量を[図3]にまとめた。尚、磁石への単純な付着を防ぐため、初めから液面には直接、接触させないことを徹底した。本試験に用いた検体(磁性流体)は、[図1]の結果を考慮して選択した。
尚、標品の塩化鉄(III)水溶液(塩化鉄(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化鉄(II)水溶液(塩化鉄(II)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化コバルト(II)水溶液(塩化コバルト(II)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化マンガン(II)水溶液(塩化マンガン(II)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化ジスプロシウム(III)水溶液(塩化ジスプロシウム(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化ネオジウム(III)水溶液(塩化ネオジウム(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)、塩化サマリウム(III)(塩化サマリウム(III)2.59mmol/ml水溶液5ml)についても同様の実験を行ったが、これらの標品は、いずれも、重力に逆らって磁石に引き寄せられなかった。
磁性の評価試験(1)〜(3)で特に強い磁性を有することが判明したシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[Iε]をろ紙(5mm×20mm)に染み込ませ、余分な磁性流体を除去し24時間、常温で静置して検体を作成した。
この検体(磁性流体を染み込ませたろ紙)について、ネオジウム磁石(円柱形[直径10mm,長さ20mm]、表面磁束密度:5600ガウス、吸着力(kg)参考値:4.4)を用いた磁性の評価試験を行った。
[図4]に示したように、検体が磁石に引き寄せられ、検体の中央でも末端でも、自ら磁石に着いた。この事実は、本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]の新しい用途を示唆している。
2975cm−1(C−H伸縮振動)、1650cm−1(C=N伸縮振動)、1600cm−1(C=C伸縮振動)および1070cm−1(C−O伸縮振動)に強い吸収が観測された。
測定装置:PerkinElmer Spectrum100 FT−IR
試料調整:液膜法(KBr板使用)
測定範囲:400〜4000cm−1
2975cm−1(C−H伸縮振動)、1650cm−1(C=N伸縮振動)、1600cm−1(C=C伸縮振動)および1070cm−1(C−O伸縮振動)に強い吸収が観測された。
測定装置:PerkinElmer Spectrum100 FT−IR
試料調整:液膜法(KBr板使用)
測定範囲:400〜4000cm−1
従来のイオン性磁性流体に比べて格段に強い磁性を提供することができる。つまり、従来のイオン性磁性流体は、磁石に引き寄せられるが、重力に逆らってまで磁石に自ら着くほどの強い磁性は有しておらず、この磁性を増強させることで、工業上の利用可能性を高めることができる。本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、重力に逆らってまで磁石に自ら着くという実験結果でその磁性の強さが証明されている。また、本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]の中で、磁性金属塩にFeCl2、MnCl2、DyCl3、NdCl3およびSmCl3を用いたものは、近年より必要性が高い可視光の透過性に優れた透明の強磁性流体である。本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、これまでよりも磁性を有する金属塩の種類が豊富であることから、目的に応じて有用な強磁性有機磁性流体をつくり分けることができる。また、ろ紙などの基材に染み込ませても、容易に磁石に着くことから、種々の磁性基材の製造に利用することができる。更に、本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、液晶の性質を有することから、磁性を有する新しい液晶又は、液晶の性質を持つ新しい磁性流体又は、液晶の性質を持つ新しいイオン液体として産業に役立てることが可能である。
本発明のシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体[I]は、電子材料(特に、磁性を有する新しい液晶)や医療(特に、ドラッグデリバリーシステム)・医薬、有機合成、機能性試薬などに広く利用することができる。
Claims (2)
- 磁性金属塩MXn(Mは3価Fe、2価Fe、2価Co、2価Mn、3価Dy、3価Nd、3価Smを意味し、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味する。nは、2又は3の整数を意味する。)と各種のシッフ塩基液晶を反応させることで請求項1に示した構造式[I]で表されるシッフ塩基液晶型強磁性有機磁性流体を製造する方法。
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DE3625188A1 (de) * | 1986-07-25 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Verfahren zur antistatischen ausruestung von polyamiden/polyimiden, antistatisch ausgeruestete werkstoffe und ihre verwendung |
JP2008081673A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 磁性流体潤滑剤 |
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