JP5809818B2 - Oil composition - Google Patents

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本発明は、油脂組成物に関する。   The present invention relates to an oil and fat composition.

油脂は、てんぷらやフライなどの揚げ物用途や炒め物用途に使用されるなど熱媒体として使用されている。また、食品に良好な風味や食感を付与するための調味料としても使用されている。
油脂は、そのアシルグリセロール組成を変えることで異なる風味を醸し出したり、物理化学的な物性が変化し、マーガリンやマヨネーズといった、乳化食品に特有の機能を持たせることができる。また、生体において異なる機能を発揮することも知られている。例えば、モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールの含量を増やした油脂は、摂取しても体脂肪が付きにくいことなどが知られている。
Oils and fats are used as a heat medium such as fried foods such as tempura and fries and fried foods. It is also used as a seasoning for imparting a good flavor and texture to foods.
Oils and fats can have different flavors by changing their acylglycerol composition, or their physicochemical properties can be changed to give functions unique to emulsified foods such as margarine and mayonnaise. It is also known to exhibit different functions in the living body. For example, it is known that fats with increased monoacylglycerol and diacylglycerol contents are less likely to have body fat even when ingested.

モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールを多く含む油脂は、その製造方法の特性や脂肪酸の分子内転移などが原因で酸化されやすく劣化しやすい。油脂の酸化安定性を向上させるために、油脂中のトコフェロールやレシチンの含有量を増やすことが知られているが、モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールを高含有する油脂においてはその酸化防止作用は十分でない。したがって、モノアシルグリセロールやジアシルグリセロールを高含有しながらも酸化安定性に優れた油脂組成物の開発が望まれていた。   Oils and fats rich in monoacylglycerol and diacylglycerol are easily oxidized and deteriorated due to the characteristics of the production method and intramolecular transfer of fatty acids. In order to improve the oxidative stability of fats and oils, it is known to increase the content of tocopherol and lecithin in fats and oils, but in the fats and oils containing a high amount of monoacylglycerol and diacylglycerol, its antioxidant action is not sufficient . Therefore, it has been desired to develop an oil and fat composition having a high content of monoacylglycerol and diacylglycerol and having excellent oxidation stability.

特許文献1には、油脂中のα−及びβ−トコフェロールの分解消失を少なくするため、油脂中に特定の成分組成のリン脂質とジグリセリドとを特定量含有させることが記載されている。しかし、特許文献1には、油脂中のジアシルグリセロールの酸化安定性を向上させることは記載されていない。   Patent Document 1 describes that a specific amount of a phospholipid and a diglyceride having a specific component composition are contained in the fat and oil in order to reduce the degradation and disappearance of α- and β-tocopherol in the fat and oil. However, Patent Document 1 does not describe improving the oxidative stability of diacylglycerol in fats and oils.

特開平8−173035JP-A-8-173035

本発明は、モノアシルグリセロール及びジアシルグリセロールを高含有しながらも酸化が抑制された油脂組成物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide an oil / fat composition having a high content of monoacylglycerol and diacylglycerol and having suppressed oxidation.

本発明者は上記課題に鑑み鋭意検討を行った結果、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとを高含有する油脂に、さらにトコフェロールと特定組成のリン脂質とを含有せしめると、油脂の酸化安定性が向上する(酸化が抑制される)ことを見い出した。本発明はこれらの知見に基づき完成させるに至ったものである。   As a result of intensive studies in view of the above problems, the present inventor has improved the oxidation stability of fats and oils by adding tocopherol and phospholipids having a specific composition to the fats and oils containing a high amount of monoacylglycerol and diacylglycerol. It was found that oxidation is suppressed. The present invention has been completed based on these findings.

本発明は、
(A)モノアシルグリセロールを1〜35質量%、ジアシルグリセロールを5質量%以上含有する油脂成分、
(B)トコフェロール、及び
(C)下記(a)及び(b)の条件を満たすリン脂質成分
を含有する油脂組成物に関する:
(a)リン脂質の総量1質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が0〜0.65質量部である、
(b)ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量1質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が0.2〜1質量部である。
The present invention
(A) An oil and fat component containing 1 to 35% by mass of monoacylglycerol and 5% by mass or more of diacylglycerol,
(B) Tocopherol, and (C) an oil or fat composition containing a phospholipid component that satisfies the following conditions (a) and (b):
(A) The ratio of the phospholipid which does not contain a nitrogen atom in 1 part by mass of the total amount of phospholipid is 0 to 0.65 part by mass,
(B) The ratio of phosphatidylethanolamine in the total amount of 1 part by mass of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine is 0.2 to 1 part by mass.

また、本発明は、
モノアシルグリセロール及びジアシルグリセロールを含有する油脂と、
トコフェロールと、
下記(a)及び(b)の条件を満たすリン脂質成分と
を混合する工程を含む、油脂の酸化抑制方法に関する:
(a)リン脂質の総量1質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が0〜0.65質量部である、
(b)ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量1質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が0.2〜1質量部である。
The present invention also provides:
Fats and oils containing monoacylglycerol and diacylglycerol;
With tocopherol,
The present invention relates to a method for inhibiting oxidation of fats and oils, comprising a step of mixing a phospholipid component that satisfies the following conditions (a) and (b):
(A) The ratio of the phospholipid which does not contain a nitrogen atom in 1 part by mass of the total amount of phospholipid is 0 to 0.65 part by mass,
(B) The ratio of phosphatidylethanolamine in the total amount of 1 part by mass of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine is 0.2 to 1 part by mass.

本発明の油脂組成物は、油脂成分が酸化されにくく酸化安定性に優れる。   In the oil and fat composition of the present invention, the oil and fat component is hardly oxidized and is excellent in oxidation stability.

本発明の油脂組成物について以下に詳細に説明する。   The oil and fat composition of the present invention will be described in detail below.

本発明の油脂組成物は、(A)モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとをそれぞれ特定量含有する油脂成分と、(B)トコフェロールと、(C)特定組成のリン脂質成分とを含有する油脂組成物である。本発明の油脂組成物では、上記(A)成分が上記(B)成分及び(C)成分と共存することで、上記(A)成分の酸化が抑制されている。   The oil and fat composition of the present invention comprises (A) an oil and fat component containing specific amounts of monoacylglycerol and diacylglycerol, (B) tocopherol, and (C) a phospholipid component having a specific composition. It is. In the fat and oil composition of the present invention, the (A) component coexists with the (B) component and the (C) component, so that the oxidation of the (A) component is suppressed.

前記(A)成分は、少なくともモノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとを含有し、通常にはモノアシルグリセロールとジアシルグリセロールとトリアシルグリセロールとを含有する。
前記(A)成分に含まれるモノアシルグリセロールは、グリセリンが有する3つのヒドロキシル基の中のいずれか1つに脂肪酸がエステル結合した構造を有する。前記モノアシルグリセロールは本発明の油脂組成物中に1〜35質量%含有されるが、1〜25質量%含有されることがより好ましく、1.5〜15質量%含有されることがさらに好ましく、2〜10質量%含有されることが特に好ましい。前記モノアシルグリセロールは、1−モノアシルグリセロールであっても2−モノアシルグリセロールであってもよく、これらの混合物であってもよい。前記モノアシルグリセロールに占める1−モノアシルグリセロールの含有量は、通常には50〜85質量%である。
The component (A) contains at least monoacylglycerol and diacylglycerol, and usually contains monoacylglycerol, diacylglycerol, and triacylglycerol.
The monoacylglycerol contained in the component (A) has a structure in which a fatty acid is ester-bonded to any one of the three hydroxyl groups of glycerin. The monoacylglycerol is contained in the oil / fat composition of the present invention in an amount of 1 to 35% by mass, more preferably 1 to 25% by mass, and even more preferably 1.5 to 15% by mass. The content of 2 to 10% by mass is particularly preferable. The monoacylglycerol may be 1-monoacylglycerol, 2-monoacylglycerol, or a mixture thereof. The content of 1-monoacylglycerol in the monoacylglycerol is usually 50 to 85% by mass.

また、前記モノアシルグリセロールを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、これらの混合物であってもよい。(すなわち飽和モノアシルグリセロールであっても不飽和モノアシルグリセロールであってもよく、これらの混合物であってもよい。)。前記モノアシルグリセロールを構成する全脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、通常には3〜98質量%である。前記脂肪酸の炭素数に特に制限はないが、モノアシルグリセロールを構成する全脂肪酸の60〜100質量%が炭素数16〜22であることが好ましい。また、前記不飽和モノアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸は、シス体であってもトランス体であってもこれらの混合物であってもよい。通常には不飽和モノアシルグリセロールを構成する全不飽和脂肪酸中、シス体の割合は50質量%以上であり、80〜99.9質量%であることが好ましく、90〜99.7質量%であることがより好ましい。
前記飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
また、前記不飽和脂肪酸としては、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ヘキサドコサエン酸等が挙げられる。
The fatty acid constituting the monoacylglycerol may be a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, or a mixture thereof. (In other words, it may be a saturated monoacylglycerol or an unsaturated monoacylglycerol, or a mixture thereof). The proportion of saturated fatty acids in the total fatty acids constituting the monoacylglycerol is usually 3 to 98% by mass. Although there is no restriction | limiting in particular in carbon number of the said fatty acid, It is preferable that 60-100 mass% of all the fatty acids which comprise monoacylglycerol is C16-22. The unsaturated fatty acid constituting the unsaturated monoacylglycerol may be a cis isomer, a trans isomer, or a mixture thereof. Usually, in the total unsaturated fatty acid constituting the unsaturated monoacylglycerol, the proportion of cis isomer is 50% by mass or more, preferably 80 to 99.9% by mass, and 90 to 99.7% by mass. More preferably.
Examples of the saturated fatty acid include myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, and the like.
Examples of the unsaturated fatty acid include palmitooleic acid, oleic acid, vaccenic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, erucic acid, eicosapentaenoic acid, hexadocosaenoic acid and the like.

前記(A)成分に含まれるジアシルグリセロールは、グリセリンが有する3つのヒドロキシル基の中のいずれか2つに脂肪酸がエステル結合した構造を有する。前記ジアシルグリセロールは本発明の油脂組成物中に5質量%以上含有されるが、10質量%以上含有されることが好ましく、10〜95質量%含有されることがより好ましく、20〜90質量%含有されることがさらに好ましく、25〜85質量%含有されることが特に好ましい。前記ジアシルグリセロールは、1,2−ジアシルグリセロールであっても1,3−ジアシルグリセロールであってもよいが、1,3−ジアシルグリセロールを含むことが好ましい。前記ジアシルグリセロールに占める1,3−ジアシルグリセロールの割合は、通常には60〜85質量%である。   The diacylglycerol contained in the component (A) has a structure in which a fatty acid is ester-bonded to any two of the three hydroxyl groups of glycerin. The diacylglycerol is contained in the oil / fat composition of the present invention in an amount of 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, more preferably 10 to 95% by mass, and more preferably 20 to 90% by mass. It is more preferable to contain, and it is especially preferable to contain 25-85 mass%. The diacylglycerol may be 1,2-diacylglycerol or 1,3-diacylglycerol, but preferably contains 1,3-diacylglycerol. The proportion of 1,3-diacylglycerol in the diacylglycerol is usually 60 to 85% by mass.

また、前記ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、これらの混合物であってもよい。前記ジアシルグリセロールを構成する全脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、通常には3〜98質量%である。前記ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の炭素数に特に制限はないが、前記ジアシルグリセロールを構成する全脂肪酸の60〜100質量%が炭素数16〜22であることが好ましい。
また、前記ジアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸は、シス体であってもトランス体であってもこれらの混合物であってもよい。通常には前記不飽和脂肪酸中、シス体の割合は50質量%以上であり、80〜99.9質量%であることが好ましく、90〜99.7質量%であることがより好ましい。
前記飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
また、前記不飽和脂肪酸としては、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ヘキサドコサエン酸等が挙げられる。
The fatty acid constituting the diacylglycerol may be a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, or a mixture thereof. The proportion of saturated fatty acids in the total fatty acids constituting the diacylglycerol is usually 3 to 98% by mass. Although there is no restriction | limiting in particular in the carbon number of the fatty acid which comprises the said diacylglycerol, It is preferable that 60-100 mass% of all the fatty acids which comprise the said diacylglycerol are C16-22.
The unsaturated fatty acid constituting the diacylglycerol may be a cis isomer, a trans isomer, or a mixture thereof. Usually, in the unsaturated fatty acid, the proportion of the cis isomer is 50% by mass or more, preferably 80 to 99.9% by mass, and more preferably 90 to 99.7% by mass.
Examples of the saturated fatty acid include myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, and the like.
Examples of the unsaturated fatty acid include palmitooleic acid, oleic acid, vaccenic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, erucic acid, eicosapentaenoic acid, hexadocosaenoic acid and the like.

前記(A)成分は、トリアシルグリセロールを含有してもよい。トリアシルグリセロールは、グリセリンが有する3つのヒドロキシル基のすべてに脂肪酸がエステル結合した構造を有する。前記トリシルグリセロールは本発明の油脂組成物中に4〜80質量%含有されることが好ましく、10〜70質量%含有されることがさらに好ましい。   The component (A) may contain triacylglycerol. Triacylglycerol has a structure in which a fatty acid is ester-bonded to all three hydroxyl groups of glycerin. The trisylglycerol is preferably contained in the oil / fat composition of the present invention in an amount of 4 to 80% by mass, more preferably 10 to 70% by mass.

また、前記トリシルグリセロールを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよく、これらの混合物であってもよい。前記トリアシルグリセロールを構成する全脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、通常には3〜98質量%である。前記トリアシルグリセロールを構成する脂肪酸の炭素数に特に制限はないが、前記トルアシルグリセロールを構成する全脂肪酸の60〜100質量%が炭素数16〜22であることが好ましい。
また、前記トリアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸は、シス体であってもトランス体であってもこれらの混合物であってもよい。通常には前記不飽和脂肪酸中、シス体の割合は50質量%以上であり、80〜99.9質量%であることが好ましく、90〜99.7質量%であることがより好ましい。
前記飽和脂肪酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
また、前記不飽和脂肪酸としては、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ヘキサドコサエン酸等が挙げられる。
The fatty acid constituting the trisylglycerol may be a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, or a mixture thereof. The proportion of saturated fatty acids in the total fatty acids constituting the triacylglycerol is usually 3 to 98% by mass. Although there is no restriction | limiting in particular in the carbon number of the fatty acid which comprises the said triacylglycerol, It is preferable that 60-100 mass% of all the fatty acids which comprise the said toluacylglycerol are carbon numbers 16-22.
The unsaturated fatty acid constituting the triacylglycerol may be a cis isomer, a trans isomer, or a mixture thereof. Usually, in the unsaturated fatty acid, the proportion of the cis isomer is 50% by mass or more, preferably 80 to 99.9% by mass, and more preferably 90 to 99.7% by mass.
Examples of the saturated fatty acid include myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, and the like.
Examples of the unsaturated fatty acid include palmitooleic acid, oleic acid, vaccenic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, erucic acid, eicosapentaenoic acid, hexadocosaenoic acid and the like.

本発明の油脂組成物中の前記(A)成分の含有量は75〜99.99質量%であることが好ましく、85〜99.99質量%であることがより好ましく、95〜99.99質量%であることがより好ましく、98〜99.98質量%であることがより好ましく、99〜99.95質量%であることが特に好ましい。   The content of the component (A) in the oil and fat composition of the present invention is preferably 75 to 99.99% by mass, more preferably 85 to 99.99% by mass, and 95 to 99.99% by mass. % Is more preferable, 98 to 99.98% by mass is more preferable, and 99 to 99.95% by mass is particularly preferable.

本発明に用いる(A)成分の調製方法に特に制限はなく、植物油、動物油等のトリアシルグリセロールを主成分とする原料油脂とグリセリンとのエステル交換反応、又は原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとのエステル化反応等任意の方法により得られうる。エステル交換反応やエステル化反応は、アルカリ又は酸性触媒等を用いた化学反応法やリパーゼ等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法(酵素反応法)等により行うことができる。上記エステル交換反応は、例えば原料油脂とグリセリンとをナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属を含む塩基性触媒又はリパーゼ等の酵素の存在下で反応させることで行うことができる。また、上記エステル化反応は、例えば上記原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとをリパーゼ等の酵素の存在下で反応させることで行うことができる。
ナトリウム等のアルカリ金属を含む化合物を触媒とした上記化学反応法を用いると、所望のアシルグリセロール組成の油脂をより短時間に調製することができる。
上記原料油脂は、構成脂肪酸として炭素数に特に制限はないが、炭素数16〜22の脂肪酸を有する油脂であることが好ましい。また、トリアシルグリセロールを80〜100質量%、より好ましくは90〜99質量%含有する油脂であることが好ましい。このような原料油脂の具体例として、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、パーム核油、やし油、カカオ脂、サフラワー油、オリーブ油、綿実油、米油、ひまわり油、ごま油、ラード、牛脂、魚油、乳脂、もしくはこれらの分別油、エステル交換油、硬化油、又はこれらの混合油脂が挙げられる。上記のように調製した油脂組成物のアシルグリセロール組成は後述する方法で測定することができる。
There is no restriction | limiting in particular in the preparation method of (A) component used for this invention, The transesterification reaction of raw material fats and oils which have triacylglycerol as a main component, such as vegetable oil and animal oil, or glycerin, or the fatty acid composition and glycerin derived from raw material fats and oils It can obtain by arbitrary methods, such as esterification reaction. The transesterification reaction or esterification reaction can be performed by a chemical reaction method using an alkali or an acidic catalyst, a biochemical reaction method (enzyme reaction method) using an oil hydrolyzing enzyme such as lipase, or the like. In the transesterification reaction, for example, raw oil and fat and glycerin are reacted in the presence of a basic catalyst containing an alkali metal such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium metal, sodium hydride, sodium hydroxide, or an enzyme such as lipase. Can be done. Moreover, the said esterification reaction can be performed by making the fatty-acid composition and glycerol derived from the said raw material fats and oils react in presence of enzymes, such as lipase, for example.
When the above chemical reaction method using a compound containing an alkali metal such as sodium as a catalyst is used, an oil and fat having a desired acylglycerol composition can be prepared in a shorter time.
Although the said raw material fats and oils do not have a restriction | limiting in particular in carbon number as a constituent fatty acid, It is preferable that they are fats and oils which have a C16-C22 fatty acid. Moreover, it is preferable that it is fats and oils containing a triacylglycerol 80-100 mass%, More preferably, 90-99 mass%. Specific examples of such raw oils include rapeseed oil, corn oil, soybean oil, palm oil, palm kernel oil, palm oil, cocoa butter, safflower oil, olive oil, cottonseed oil, rice oil, sunflower oil, sesame oil, lard , Beef tallow, fish oil, milk fat, or a fractionated oil, transesterified oil, hydrogenated oil, or a mixed oil or fat thereof. The acylglycerol composition of the oil and fat composition prepared as described above can be measured by the method described below.

前記(A)成分は、上記の反応により得られた油脂の他に、前記原料油脂そのもの、精製モノアシルグリセロール、モノアシルグリセロール製剤中の油脂、トコフェロール製剤中の油脂、レシチン製剤中の油脂、リン脂質製剤中の油脂等を含んでもよい。精製モノアシルグリセロールの調製方法に特に制限はなく、例えば、植物油、動物油等のトリアシルグリセロールを主成分とする原料油脂とグリセリンとのエステル交換反応、又は原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとのエステル化反応等任意の反応を行なったのち、分離精製することができる。   In addition to the fats and oils obtained by the above reaction, the component (A) includes the raw material fats and oils themselves, purified monoacylglycerols, fats and oils in monoacylglycerol formulations, fats and oils in tocopherol formulations, fats and oils in lecithin formulations, phosphorus Oils and fats in lipid preparations may be included. There is no particular limitation on the method for preparing the purified monoacylglycerol, for example, transesterification reaction between raw oil and fat mainly composed of triacylglycerol such as vegetable oil and animal oil and glycerin, or fatty acid composition derived from raw fat and oil and glycerin. Separation and purification can be performed after any reaction such as esterification reaction.

ナトリウム等のアルカリ金属を含む塩基性触媒の存在下でトリアシルグリセロールを含む油脂(原料油脂)とグリセリンとのエステル交換反応を行わせて得られる、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールを含有する油脂を(A)成分として用いた場合であっても、本発明の油脂組成物は酸化安定性に優れる。
また、ジアシルグリセロールの含有量がより高い油脂を(A)成分として用いたとしても、本発明の油脂組成物は酸化安定性に優れる。より具体的には、ジアシルグリセロールの含有量が50〜95質量%、さらに60〜95質量%、特に80〜95質量%である油脂を(A)成分として用いた場合であっても、本発明の油脂組成物は酸化安定性に優れる。
An oil and fat containing monoacylglycerol and diacylglycerol obtained by performing a transesterification reaction between an oil and fat containing triacylglycerol (raw oil and fat) and glycerin in the presence of a basic catalyst containing an alkali metal such as sodium ( Even if it is a case where it uses as A) component, the oil-fat composition of this invention is excellent in oxidation stability.
Moreover, even if fats and oils with higher content of diacylglycerol are used as the component (A), the fats and oils composition of the present invention is excellent in oxidation stability. More specifically, even if the fat and oil having a diacylglycerol content of 50 to 95% by mass, further 60 to 95% by mass, particularly 80 to 95% by mass is used as the component (A), The oil and fat composition is excellent in oxidation stability.

前記(B)成分であるトコフェロールは、ビタミンEとしても知られている。本発明に用いる(B)成分は、α−、β−、γ−、δ−のいずれの型のトコフェロールでもよく、これらの混合物であってもよいが、δ−トコフェロールを含むことが油脂成分の酸化安定性向上の観点から好ましい。(B)成分中のδ−トコフェロールの含有量は20〜80質量%であることが好ましい。   Tocopherol, which is the component (B), is also known as vitamin E. The component (B) used in the present invention may be any type of α-, β-, γ-, and δ-tocopherols, and may be a mixture thereof. It is preferable from the viewpoint of improving oxidation stability. It is preferable that content of (delta) -tocopherol in (B) component is 20-80 mass%.

本発明の油脂組成物中の(B)成分の含有量は、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、0.001〜0.5質量%であることが好ましく、0.005〜0.1質量%であることがより好ましく、0.008〜0.05質量%であることがさらに好ましく、0.01〜0.02質量%であることが特に好ましい。   The content of the component (B) in the oil and fat composition of the present invention is preferably 0.001 to 0.5% by mass from the viewpoint of improving the oxidation stability of the oil and fat component, and 0.005 to 0.1. It is more preferably mass%, more preferably 0.008 to 0.05 mass%, and particularly preferably 0.01 to 0.02 mass%.

前記(B)成分として、市販のトコフェロール製剤等を用いることができる。また、使用するトコフェロール製剤が油脂を含有する場合には、当該油脂は本発明における(A)成分として本発明の油脂組成物に含有される。   A commercially available tocopherol formulation etc. can be used as said (B) component. Moreover, when the tocopherol formulation to be used contains fats and oils, the fats and oils are contained in the fat and oil composition of the present invention as the component (A) in the present invention.

前記(C)成分は、少なくともホスファチジルエタノールアミン(PE)を含有するリン脂質成分である。前記(C)成分は窒素原子を含まないリン脂質(窒素不含リン脂質:L)を特定量含有することが好ましい。また、前記(C)成分はホスファチジルコリン(PC)を特定量含有することが好ましいが、含有していなくてもよい。   The component (C) is a phospholipid component containing at least phosphatidylethanolamine (PE). The component (C) preferably contains a specific amount of a phospholipid not containing a nitrogen atom (nitrogen-free phospholipid: L). The component (C) preferably contains a specific amount of phosphatidylcholine (PC), but may not contain it.

前記(C)成分に含まれうるリン脂質としては、PEやPCの他に、PEやPCのリゾ体や、ホスファチジルイノシトール(PI)、ホスファチジルグリセロール(PG)、ホスファチジン酸(PA)、ホスファチジルセリン(PS)及びこれらのリゾ体等が挙げられる。これらの中で、窒素原子を含むリン脂質(含窒素リン脂質:Ln)には、PC、PE及びPS及びこれらのリゾ体が含まれ、窒素不含リン脂質にはPI、PA、PG及びこれらのリゾ体が含まれる。
前記PA及びそのリゾ体は遊離の酸の形態であってもよいし、塩の形態であってもよい。
The phospholipid that can be contained in the component (C) includes PE and PC, lyso form of PE and PC, phosphatidylinositol (PI), phosphatidylglycerol (PG), phosphatidic acid (PA), phosphatidylserine ( PS) and their lysates. Among these, phospholipids containing nitrogen atoms (nitrogen-containing phospholipids: Ln) include PC, PE and PS and their lyso forms, and nitrogen-free phospholipids include PI, PA, PG and these. The lyso form of is included.
The PA and its lyso form may be in a free acid form or a salt form.

前記(C)成分は、リン脂質の総量(含窒素リン脂質及び窒素不含リン脂質の総量)1質量部中の窒素不含リン脂質の割合が0〜0.65質量部であるが、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、窒素不含リン脂質の割合は好ましくは0.11〜0.6質量部であり、より好ましくは0.23〜0.59質量部であり、さらに好ましくは0.29〜0.48質量部である。
また、前記(C)成分は、PE及びPCの総量1質量部中のPEの割合が0.2〜1質量部であるが、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、PEの割合は好ましくは0.3〜0.9質量部であり、より好ましくは0.34〜0.8質量部であり、さらに好ましくは0.35〜0.6質量部であり、特に好ましくは0.37〜0.51質量部である。
The component (C) contains 0 to 0.65 parts by mass of the nitrogen-free phospholipid in 1 part by mass of the total amount of phospholipid (total amount of nitrogen-containing phospholipid and nitrogen-free phospholipid). From the viewpoint of improving the oxidative stability of the component, the ratio of the nitrogen-free phospholipid is preferably 0.11 to 0.6 parts by mass, more preferably 0.23 to 0.59 parts by mass, and still more preferably. 0.29 to 0.48 parts by mass.
Moreover, although the ratio of PE in the said (C) component is 0.2-1 mass part in the total amount of PE and PC of 1 mass part, the ratio of PE is preferable from a viewpoint of the oxidation stability improvement of an oil-fat component. Is 0.3 to 0.9 parts by mass, more preferably 0.34 to 0.8 parts by mass, still more preferably 0.35 to 0.6 parts by mass, and particularly preferably 0.37 to 0.9 parts by mass. 0.51 part by mass.

本発明に用いる(C)成分の調製方法に特に制限はないが、市販の天然レシチン製剤やリン脂質製剤を単独で、又は組合わせて混合することで得られうる。前記天然レシチンに特に制限はないが、植物種子、好ましくは大豆、菜種、ひまわり種子に由来するレシチンや、卵黄レシチンを好適に用いることができる。また、前記リン脂質製剤としては、例えば、加水分解レシチンであってPAを多く含むBMI−40L(花王社製)、PE製剤であるMC6060(日本油脂社製)、PC製剤であるME6060(日本油脂社製)等が挙げられる。なお、天然レシチン製剤やリン脂質製剤がリン脂質以外の油脂成分を含む場合には、当該油脂成分は前記(A)成分として本発明の油脂組成物中に含有される。
リン脂質組成物中のリン脂質組成は通常の方法で測定することができる。このような方法として、例えば、アミノプロピル基を有する担体を用いて分配クロマトグラフィーを行う方法が挙げられる。
Although there is no restriction | limiting in particular in the preparation method of (C) component used for this invention, It can obtain by mixing commercially available natural lecithin formulation and a phospholipid formulation individually or in combination. Although there is no restriction | limiting in particular in the said natural lecithin, The lecithin derived from a plant seed, Preferably a soybean, rapeseed, a sunflower seed, and an egg yolk lecithin can be used conveniently. Examples of the phospholipid preparation include BMI-40L (manufactured by Kao Corporation) which is hydrolyzed lecithin and contains a large amount of PA, MC6060 (manufactured by NOF Corporation) which is a PE preparation, and ME6060 (NOF Corporation) which is a PC preparation. Etc.). In addition, when a natural lecithin formulation and a phospholipid formulation contain fats and oils components other than phospholipid, the said fats and oils component is contained in the fats and oils composition of this invention as said (A) component.
The phospholipid composition in the phospholipid composition can be measured by a usual method. An example of such a method is a method of performing partition chromatography using a carrier having an aminopropyl group.

本発明の油脂組成物中の前記(C)成分の含有量は、油脂成分の酸化安定性向上の観点から、0.005〜1質量%であることが好ましく、0.01〜0.5質量%含有されることがより好ましく、0.03〜0.2質量%含有されることがさらに好ましく、0.04〜0.1質量%含有されることが特に好ましい。   The content of the component (C) in the oil and fat composition of the present invention is preferably 0.005 to 1% by mass and 0.01 to 0.5% by mass from the viewpoint of improving the oxidation stability of the oil and fat component. %, More preferably 0.03 to 0.2% by mass, and particularly preferably 0.04 to 0.1% by mass.

本発明の油脂組成物は、必要に応じて有機酸モノアシルグリセロール、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の乳化剤等を含有してもよい。   The oil and fat composition of the present invention may contain an emulsifier such as an organic acid monoacylglycerol, a polyglycerin fatty acid ester, a sucrose fatty acid ester, a sorbitan fatty acid ester, and a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, if necessary.

本発明の油脂組成物は酸化されにくく、酸化安定性に優れる。したがって、製造時の油脂組成物の品質の劣化を抑えることができ、長期間安定的に保存することができる。また、使用時における油脂の酸化も抑制される。   The oil and fat composition of the present invention is hardly oxidized and has excellent oxidation stability. Therefore, deterioration of the quality of the fat composition at the time of manufacture can be suppressed, and it can be stably stored for a long period of time. Moreover, the oxidation of the fats and oils at the time of use is also suppressed.

本発明の油脂組成物は、調理油、フライ油、被覆用油脂、冷菓用油脂、脂溶性物質溶解用油脂、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型油脂加工食品;マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品;ピーナッツバター、フライング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品;ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品;消泡用油脂;ベーカリーミックス;加工肉製品;冷凍アントレ;冷凍食品等に使用することができる。   The oil and fat composition of the present invention is a cooking oil, frying oil, oil for coating, oil for frozen dessert, fat and oil for dissolving a fat-soluble substance, drink, dessert, ice cream, dressing, topping, mayonnaise, grilled meat sauce, etc. Processed oils and fats; Processed foods and fats such as margarine and spreads; Processed fats and oils such as peanut butter, flying and baking shortenings; Processed foods such as potato chips, snacks, cakes, cookies, pie, bread and chocolate; It can be used for foaming oils and fats; bakery mix; processed meat products; frozen entrées;

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to this.

調製例 油脂の調製
[化学反応法による油脂(I)の調製]
ナタネ白絞油(日清オイリオ株式会社製)1000質量部(以下、単に「部」で示す)に対してグリセリン(花王株式会社製)26部を加え、ナトリウムメトキシド(和光純薬株式会社製)を加えてエステル交換反応を行い、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロール含有する油脂を得た。得られた油脂を酸処理(10%クエン酸水溶液で洗浄)した後水洗(蒸留水3回)し、常法に従い脱色及び脱臭を行うことで油脂(I)を得た。
Preparation Example Preparation of Oil and Fat [Preparation of Oil and Fat (I) by Chemical Reaction Method]
Rapeseed white oil (Nisshin Oilio Co., Ltd.) 1000 parts by mass (hereinafter simply referred to as “parts”), 26 parts of glycerin (Kao Co., Ltd.) are added, and sodium methoxide (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ) Was added to obtain an oil and fat containing monoacylglycerol and diacylglycerol. The obtained fats and oils were acid-treated (washed with a 10% aqueous citric acid solution), then washed with water (distilled water 3 times), and decolorized and deodorized according to conventional methods to obtain fats and oils (I).

[酵素反応法による油脂(II)の調製]
ナタネ白絞油(日清オイリオ社製)1000部に対してグリセリン(花王株式会社製)26部を加え、エステル化酵素であるリパーゼ(ノボインダストリーA.S.社製)を加えてエステル交換反応を行い、モノアシルグリセロールとジアシルグリセロール含有する油脂を得た。得られた油脂を酸処理(10%クエン酸水溶液で洗浄)した後水洗(蒸留水3回)し、常法に従い脱色及び脱臭を行うことで油脂(II)を得た。
[Preparation of fat (II) by enzymatic reaction method]
Transesterification by adding 26 parts of glycerin (manufactured by Kao Corporation) to 1000 parts of rapeseed white oil (manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.), and adding lipase (manufactured by Novo Industry AS Co., Ltd.) as an esterifying enzyme. The oil and fat containing monoacylglycerol and diacylglycerol was obtained. The obtained fats and oils were acid-treated (washed with a 10% aqueous citric acid solution), then washed with water (distilled water three times), and decolorized and deodorized according to conventional methods to obtain fats and oils (II).

[酵素反応法による油脂(III)の調製]
ナタネ白絞油(日清オイリオ社製)1000部に対してグリセリン(花王株式会社製)52部を加え、市販の固定化1,3位選択リパーゼ(ノボザイムズジャパン社製)を加えてエステル交換反応を行い、リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、脂肪酸とモノアシルグリセロールを取り除き、常法に従い脱色及び脱臭を行って油脂(III)を得た。
[Preparation of fat (III) by enzymatic reaction method]
Ester by adding 52 parts of glycerin (manufactured by Kao Corporation) to 1000 parts of rapeseed white squeezed oil (manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.) and adding commercially available immobilized 1,3-position selective lipase (manufactured by Novozymes Japan). After performing an exchange reaction and filtering out the lipase preparation, the reaction-finished product was subjected to molecular distillation to remove fatty acid and monoacylglycerol, and decolorized and deodorized according to a conventional method to obtain an oil (III).

上記油脂(I)〜(III)のアシルグリセロール組成(質量%)を下記表1に示す。   The acylglycerol composition (mass%) of the fats (I) to (III) is shown in Table 1 below.

アシルグリセロール組成の分析方法:
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
Method for analysis of acylglycerol composition:
To a glass sample bottle, about 10 mg of an oil and fat sample and 0.5 mL of a trimethylsilylating agent (“silylating agent TH”, manufactured by Kanto Chemical) were added, sealed, and heated at 70 ° C. for 15 minutes. To this, 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added and shaken. After standing, the upper layer was analyzed by gas chromatography (GLC).

Figure 0005809818
Figure 0005809818

上記油脂(I)〜(III)にトコフェロール、各種レシチン製剤、各種リン脂質製剤を下記表2に示す濃度(質量%)になるように含有させ、組成の異なる40種類の油脂組成物を得た(本発明品(1)〜(20)及び比較品(1)〜(20))。得られた油脂組成物中の総油脂成分量、トコフェロール量及び総リン脂質成分量(いずれも質量%)、並びに、得られた油脂組成物の総リン脂質成分中のリン脂質組成(質量%)を併せて表2に示す。   The above fats and oils (I) to (III) contain tocopherols, various lecithin preparations, and various phospholipid preparations at concentrations (mass%) shown in Table 2 below to obtain 40 kinds of fats and oil compositions having different compositions. (Invention products (1) to (20) and comparative products (1) to (20)). Total fat and oil component amount, tocopherol amount and total phospholipid component amount (both mass%) in the obtained oil and fat composition, and phospholipid composition (mass%) in the total phospholipid component of the obtained fat and oil composition Are also shown in Table 2.

リン脂質組成の分析方法:
試料をクロロホルム:メタノール=2:1(体積比)溶液に混合し、Wakosil 5NHカラム(φ4.0mm×150mm、和光純薬株式会社製)を用いて、エタノール:アセトニトリル:10mMリン酸二水素アンモニウム=65:30:5(体積比)を溶離液とした高速液体クロマトグラフィーによる分析結果に基づき決定した。なお、リン脂質成分は210nmの吸収により検出した。
Analysis method of phospholipid composition:
A sample was mixed with a chloroform: methanol = 2: 1 (volume ratio) solution, and using a Wakosil 5NH 2 column (φ4.0 mm × 150 mm, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), ethanol: acetonitrile: 10 mM ammonium dihydrogen phosphate. = 65: 30: 5 (volume ratio) was determined based on the analysis result by high performance liquid chromatography using the eluent. The phospholipid component was detected by absorption at 210 nm.

Figure 0005809818
Figure 0005809818

表2中、トコフェロールとしてMTS−60S(商品名、Archer Daniels Midland Company製、ミックストコフェロール60質量%とヒマワリ油40質量%よりなる)を用い、大豆レシチンとしてレシチンデラックス(商品名、日清オイリオ社製、大豆レシチン60質量%と大豆油40質量%よりなる)を用いた。また、卵黄レシチンは和光純薬社製のもの(卵黄レシチン60質量%と油脂40質量%よりなる)を用いた。BMI−40L(花王社製)は加水分解レシチン55質量%とコーン油45質量%よりなり、MC6060(日本油脂社製)はジパルミトイルホスファチジルコリン99質量%以上、ME6060(日本油脂社製)はジパルミトイルフォスファチジルエタノールアミン99質量%以上よりなる。   In Table 2, MTS-60S (trade name, manufactured by Archer Daniels Midland Company, consisting of 60% by mass of mixed tocopherol and 40% by mass of sunflower oil) is used as tocopherol, and lecithin deluxe (product name, manufactured by Nisshin Oillio Co., Ltd.) is used as soy lecithin. And 60% by mass of soybean lecithin and 40% by mass of soybean oil). Egg yolk lecithin manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (consisting of 60% by weight of egg yolk lecithin and 40% by weight of fats and oils) was used. BMI-40L (made by Kao Corporation) consists of 55% by weight hydrolyzed lecithin and 45% by weight corn oil, MC6060 (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) is 99% by weight or more of dipalmitoylphosphatidylcholine, and ME6060 (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) is dipalmitoyl. It consists of 99 mass% or more of phosphatidylethanolamine.

試験例 酸化安定性試験
上記で得た油脂組成物の酸化安定性をCDM試験(Conductometric Determination Method:ランシマット法)により評価した。具体的には、基準油脂分析試験法 2.5.1.2(日本油化学会編)に則り、120℃に加熱した油脂組成物に空気を吹き込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間(hr)を調べた。この時間が長いほど、すなわちCDM値が高いほど油脂組成物の酸化安定性が高い。
結果を上記表2に示す。
Test Example Oxidation stability test The oxidation stability of the oil and fat composition obtained above was evaluated by a CDM test (Conductometric Determination Method: Rancimat method). Specifically, in accordance with the standard oil and fat analysis test method 2.5.1.2 (edited by the Japan Oil Chemists' Society), air is blown into the oil and fat composition heated to 120 ° C., and the volatile decomposition product generated by oxidation is submerged in water. The time (hr) until the bending point at which the water conductivity rapidly changes was collected. The longer this time, that is, the higher the CDM value, the higher the oxidation stability of the oil and fat composition.
The results are shown in Table 2 above.

油脂(I)又は(III)は、トコフェロールとリン脂質成分とを含有させることで酸化安定性が向上する傾向が認められ、さらにリン脂質成分が本発明における(a)及び(b)の要件を満たす場合において、酸化安定性が顕著に向上した(比較品(1)〜(5)と比較品(6)〜(9)との比較、比較品(6)〜(9)と本発明品(1)〜(11)との比較、並びに比較品(19)〜(20)と本発明品(19)〜(20)との比較)。
油脂(I)や(III)に比べて比較的酸化安定性の高い油脂(II)では、単にトコフェロールとリン脂質成分を含有させるだけでは油脂の酸化安定性はあまり向上しなかった。しかし、含有させるリン脂質成分を本発明における(a)及び(b)の要件を満たすようにすることで、酸化安定性が大きく向上することがわかった(比較品(10)〜(14)と比較品(15)〜(18)との比較、及び比較品(15)〜(18)と本発明品(12)〜(18)との比較)。
The fat (I) or (III) has a tendency to improve oxidation stability by containing a tocopherol and a phospholipid component, and the phospholipid component satisfies the requirements of (a) and (b) in the present invention. In the case of satisfying, oxidation stability was remarkably improved (comparison between comparative products (1) to (5) and comparative products (6) to (9), comparative products (6) to (9) and products of the present invention ( Comparison between 1) to (11) and comparison between comparison products (19) to (20) and the present invention products (19) to (20)).
In the case of the fat (II) having relatively high oxidative stability as compared with the fats (I) and (III), the oxidative stability of the fats and oils was not improved so much simply by containing the tocopherol and the phospholipid component. However, it was found that the oxidation stability was greatly improved by satisfying the requirements (a) and (b) in the present invention for the phospholipid component to be contained (Comparative products (10) to (14)). Comparison with comparison products (15) to (18) and comparison between comparison products (15) to (18) and products of the present invention (12) to (18)).

また、油脂に含有させるリン脂質成分が本発明における(c)及び(d)の要件を満たす場合には、CDMが4.8時間以上にまで上昇し(本発明品(1)、(4)〜(6)、(8)、(9)、(12)、(15)〜(17)及び(19))、さらに上記リン脂質成分を本発明における(e)及び(f)の要件を満たす場合には、CDMが4.9時間以上にまで上昇することもわかった(本発明品(1)、(4)、(8)、(9)、(12)、(15)、(17)及び(19))。   Moreover, when the phospholipid component contained in fats and oils satisfies the requirements (c) and (d) in the present invention, the CDM rises to 4.8 hours or more (the products (1) and (4) of the present invention). To (6), (8), (9), (12), (15) to (17) and (19)), and the phospholipid component satisfies the requirements of (e) and (f) in the present invention. In some cases, it was also found that the CDM rises to 4.9 hours or more (the products of the present invention (1), (4), (8), (9), (12), (15), (17) And (19)).

CDMにおける1時間の違いは、油脂組成物を常温で保存した際には約90〜120日もの差に相当する。したがって、本発明の油脂組成物は、トコフェロールと特定組成のリン脂質成分とを含むことで優れた酸化安定性を示し、品質が劣化しにくいことが示される。   The difference of 1 hour in CDM corresponds to a difference of about 90 to 120 days when the oil and fat composition is stored at room temperature. Therefore, the oil-and-fat composition of the present invention exhibits excellent oxidative stability by containing tocopherol and a phospholipid component having a specific composition, and the quality is hardly deteriorated.

Claims (5)

(A)モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールと、トリアシルグリセロールとを含有する油脂成分、
(B)トコフェロール、及び
(C)下記(a)及び(b)の条件を満たすリン脂質成分
を含有する油脂組成物であって、
前記油脂組成物中、前記モノアシルグリセロールの含有量が1〜35質量%、前記ジアシルグリセロールの含有量が5質量%以上、前記トリアシルグリセロールの含有量が4〜80質量%、前記(B)成分の含有量が0.008〜0.05質量%、前記(C)成分の含有量が0.03〜0.5質量%である油脂組成物
(a)リン脂質の総量1質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が0〜0.65質量部である、
(b)ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量1質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が0.2〜1質量部である。
(A) and monoacylglycerols, and diacylglycerol, fats and oils containing a triacylglycerol,
(B) Tocopherol, and (C) an oil and fat composition containing a phospholipid component that satisfies the following conditions (a) and (b) :
In the oil and fat composition, the monoacylglycerol content is 1 to 35% by mass, the diacylglycerol content is 5% by mass or more, the triacylglycerol content is 4 to 80% by mass, and (B) Oil and fat composition having a component content of 0.008 to 0.05% by mass and a component (C) content of 0.03 to 0.5% by mass :
(A) The ratio of the phospholipid which does not contain a nitrogen atom in 1 part by mass of the total amount of phospholipid is 0 to 0.65 part by mass,
(B) The ratio of phosphatidylethanolamine in the total amount of 1 part by mass of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine is 0.2 to 1 part by mass.
(C)成分が下記(c)及び(d)の条件を満たす、請求項1に記載の油脂組成物:
(c)リン脂質の総量1質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が0.11〜0.6質量部である、
(d)ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量1質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が0.3〜0.9質量部である。
The fat and oil composition according to claim 1, wherein the component (C) satisfies the following conditions (c) and (d):
(C) The proportion of phospholipids not containing nitrogen atoms in 1 part by mass of the total amount of phospholipids is 0.11 to 0.6 parts by mass,
(D) The ratio of phosphatidylethanolamine in the total amount of 1 part by mass of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine is 0.3 to 0.9 parts by mass.
(C)成分が下記(e)及び(f)の条件を満たす、請求項2に記載の油脂組成物:
(e)リン脂質の総量1質量部中の窒素原子を含まないリン脂質の割合が0.23〜0.59質量部である、
(f)ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの総量1質量部中のホスファチジルエタノールアミンの割合が0.34〜0.8質量部である。
The fat and oil composition according to claim 2, wherein the component (C) satisfies the following conditions (e) and (f):
(E) The proportion of phospholipids not containing nitrogen atoms in 1 part by mass of the total amount of phospholipids is 0.23 to 0.59 parts by mass,
(F) The ratio of phosphatidylethanolamine in the total amount of 1 part by mass of phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine is 0.34 to 0.8 parts by mass.
前記油脂組成物中、前記モノアシルグリセロールの含有量が1〜15質量%、前記ジアシルグリセロールの含有量が25〜85質量%、前記トリアシルグリセロールの含有量が10〜70質量%、前記(B)成分の含有量が0.008〜0.02質量%、前記(C)成分の含有量が0.04〜0.2質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物。 In the oil and fat composition, the monoacylglycerol content is 1 to 15% by mass, the diacylglycerol content is 25 to 85% by mass, the triacylglycerol content is 10 to 70% by mass, (B The fat according to any one of claims 1 to 3 , wherein the content of the component is 0.008 to 0.02 mass%, and the content of the component (C) is 0.04 to 0.2 mass%. Composition. (A)成分が化学反応法により得られたものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の油脂組成物。   The fat and oil composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the component (A) is obtained by a chemical reaction method.
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