JP5695298B2 - Liquid crystalline coating liquid and polarizing film - Google Patents
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Description
本発明は液晶性コーティング液と、それを用いて作製される偏光膜に関する。 The present invention relates to a liquid crystalline coating liquid and a polarizing film produced using the liquid crystalline coating liquid.
液晶パネルには、液晶を通過する光線の旋光性を制御するため偏光板が用いられる。従来これらの偏光板として、ポリビニルアルコール等の樹脂フィルムをヨウ素や二色性色素で染色し、一方向に延伸した偏光板が広く使用されている。しかし上記の偏光板は、色素や樹脂フィルムの種類によっては耐熱性や耐光性が十分でなく、また液晶パネルの大型化にともない、フィルムの製造装置が大型化するという問題がある。 For the liquid crystal panel, a polarizing plate is used to control the optical rotation of light passing through the liquid crystal. Conventionally, as these polarizing plates, polarizing plates obtained by dyeing a resin film such as polyvinyl alcohol with iodine or a dichroic dye and stretching in one direction are widely used. However, the polarizing plate described above has problems that heat resistance and light resistance are not sufficient depending on the type of the pigment or the resin film, and that the size of the liquid crystal panel increases, and the size of the film manufacturing apparatus increases.
これに対して、ガラス板や樹脂フィルムなどの基材上に、リオトロピック液晶化合物を含む液晶性コーティング液を流延し、リオトロピック液晶化合物を配向させて偏光膜を形成する方法が知られている。リオトロピック液晶化合物は、溶液中で液晶性を示す超分子会合体を形成しており、これを含む液晶性コーティング液に剪断応力を加えて流延させると、超分子会合体の長軸方向が流延方向に配向する。そのようなリオトロピック液晶化合物のひとつとして、アゾ化合物がある(特許文献1)。リオトロピック液晶化合物の偏光膜は延伸する必要がなく、延伸による幅方向の収縮がないので、広い幅の偏光膜を得やすい。また膜厚を格段に薄くすることができるので、将来性が期待されている。 On the other hand, a method of forming a polarizing film by casting a liquid crystalline coating solution containing a lyotropic liquid crystal compound on a substrate such as a glass plate or a resin film and aligning the lyotropic liquid crystal compound is known. A lyotropic liquid crystal compound forms a supramolecular aggregate exhibiting liquid crystallinity in a solution. When a liquid crystal coating liquid containing the lyotropic liquid crystal compound is cast by applying a shear stress, the major axis direction of the supramolecular aggregate flows. Oriented in the extending direction. One of such lyotropic liquid crystal compounds is an azo compound (Patent Document 1). The polarizing film of the lyotropic liquid crystal compound does not need to be stretched, and since there is no contraction in the width direction due to stretching, it is easy to obtain a polarizing film having a wide width. Further, since the film thickness can be remarkably reduced, the future is expected.
しかし、従来のアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を流延して得られる偏光膜は、乾燥過程で膜中に微細結晶が析出して、偏光膜のヘイズ(光散乱)が大きくなり、透明性が悪化するという問題があった。そのためヘイズの問題を解決した新規なアゾ化合物を含む液晶性コーティング液が求められていた。 However, a polarizing film obtained by casting a liquid crystalline coating solution containing a conventional azo compound causes fine crystals to precipitate in the film during the drying process, resulting in increased haze (light scattering) of the polarizing film and transparency. There was a problem of getting worse. Therefore, a liquid crystalline coating solution containing a novel azo compound that solves the haze problem has been demanded.
本発明の目的は、アゾ化合物を含む液晶性コーティング液から得られる偏光膜において、乾燥過程で膜中に微細結晶が析出して偏光膜のヘイズ(光散乱)が大きくなり、透明性が悪化する問題を解決した、新規なアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を提供することである。 An object of the present invention is that in a polarizing film obtained from a liquid crystalline coating solution containing an azo compound, fine crystals are deposited in the film during the drying process, and the haze (light scattering) of the polarizing film is increased, and the transparency is deteriorated. It is an object of the present invention to provide a liquid crystalline coating solution containing a novel azo compound that solves the problem.
本発明者らは、アゾ化合物を含む液晶性コーティング液の微細結晶の析出について鋭意検討した結果、スルホン酸基などの置換基が特定の位置に置換したアミノナフトール骨格を含むアゾ化合物を用いることにより析出を抑制でき、ヘイズの小さい偏光膜が得られることを見出した。 As a result of intensive studies on the precipitation of fine crystals of a liquid crystalline coating liquid containing an azo compound, the present inventors have found that by using an azo compound having an aminonaphthol skeleton in which a substituent such as a sulfonic acid group is substituted at a specific position. It was found that precipitation can be suppressed and a polarizing film having a small haze can be obtained.
本発明の要旨は次の通りである。
(1)本発明の液晶性コーティング液は、下記一般式(1)で表わされるアゾ化合物と、前記アゾ化合物を溶解する溶媒とを含むことを特徴とする。
(2)本発明の液晶性コーティング液は、アゾ化合物の濃度が、0.5重量%〜50重量%であることを特徴とする。
(3)本発明の液晶性コーティング液は、液晶性コーティング液のpHが、5〜9であることを特徴とする。
(4)本発明の偏光膜は、上記に記載の液晶性コーティング液を薄膜状に流延し、乾燥して得られることを特徴とする。
The gist of the present invention is as follows.
(1) The liquid crystalline coating liquid of the present invention comprises an azo compound represented by the following general formula (1) and a solvent for dissolving the azo compound.
( 2 ) The liquid crystalline coating liquid of the present invention is characterized in that the concentration of the azo compound is 0.5 wt% to 50 wt%.
( 3 ) The liquid crystalline coating liquid of the present invention is characterized in that the liquid crystalline coating liquid has a pH of 5 to 9.
( 4 ) The polarizing film of the present invention is characterized by being obtained by casting the liquid crystalline coating solution described above into a thin film and drying it.
本発明の新規なアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を、流延、乾燥して得られる偏光膜は、乾燥過程で膜中に微細結晶が析出することが抑制されるため、ヘイズが小さい。 The polarizing film obtained by casting and drying the liquid crystalline coating liquid containing the novel azo compound of the present invention has a small haze because it suppresses the precipitation of fine crystals in the film during the drying process.
上記のアゾ化合物を含む本発明の液晶性コーティング液は、液晶性コーティング液を流延し乾燥する際、微細結晶の析出が抑制され、その結果、ヘイズの原因となる微細結晶が従来に比べはるかに少なくなり、ヘイズが減少すると考えられる。本発明の液晶性コーティング液は、含まれるアゾ化合物の構造の中で、平面性が高いため溶解性に乏しい部位となる可能性の高いアミノナフトール骨格を、特定位置にスルホン酸基を導入して、溶解しやすくした。これにより、微細結晶の析出を抑制できたと考えられる。 The liquid crystalline coating liquid of the present invention containing the above azo compound suppresses the precipitation of fine crystals when the liquid crystalline coating liquid is cast and dried, and as a result, the fine crystals that cause haze are much more difficult than conventional ones. The haze is considered to decrease. The liquid crystalline coating solution of the present invention has an aminonaphthol skeleton that has a high possibility of becoming a poorly soluble site due to its high planarity in the structure of the azo compound contained, and a sulfonic acid group is introduced at a specific position. Easy to dissolve. Thereby, it is considered that precipitation of fine crystals could be suppressed.
[液晶性コーティング液]
本発明の液晶性コーティング液は、下記一般式(1)で表わされるアゾ化合物と、このアゾ化合物を溶解する溶媒とを含む。
[Liquid crystal coating liquid]
The liquid crystalline coating liquid of the present invention contains an azo compound represented by the following general formula (1) and a solvent for dissolving the azo compound.
本発明の液晶性コーティング液は、上記のアゾ化合物が液中で超分子会合体を形成し、液晶相を示す。液晶相には特に制限はなく、ネマチック液晶相、ヘキサゴナル液晶相などが挙げられる。これらの液晶相は偏光顕微鏡で光学模様を観察して識別、確認することができる。 In the liquid crystalline coating liquid of the present invention, the azo compound forms a supramolecular aggregate in the liquid and exhibits a liquid crystal phase. The liquid crystal phase is not particularly limited, and examples thereof include a nematic liquid crystal phase and a hexagonal liquid crystal phase. These liquid crystal phases can be identified and confirmed by observing the optical pattern with a polarizing microscope.
本発明の液晶性コーティング液における上記のアゾ化合物の濃度は、好ましくは0.5重量%〜50重量%である。上記範囲の濃度の少なくとも一部で、安定な液晶相を示す液晶性コーティング液が得られ、目的の厚み(例えば0.4μm)の偏光膜が容易に得られる。 The concentration of the azo compound in the liquid crystalline coating solution of the present invention is preferably 0.5% by weight to 50% by weight. A liquid crystalline coating solution exhibiting a stable liquid crystal phase at at least part of the concentration in the above range can be obtained, and a polarizing film having a desired thickness (eg, 0.4 μm) can be easily obtained.
本発明の液晶性コーティング液のpHは、好ましくは5〜9である。pHが上記範囲であると、配向度の高い偏光膜が得られる。また、ステンレスなどの金属製のコータを腐食しないため生産性に優れる。 The pH of the liquid crystalline coating solution of the present invention is preferably 5-9. When the pH is in the above range, a polarizing film having a high degree of orientation can be obtained. In addition, since the coater made of metal such as stainless steel is not corroded, the productivity is excellent.
本発明の液晶性コーティング液は、上記のアゾ化合物と溶媒とを含むものであれば、他に任意のもの、例えば他の液晶化合物や添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、例えば界面活性剤、酸化防止剤、帯電防止剤などが挙げられる。これらの添加剤の濃度は通常10重量%未満である。 As long as the liquid crystalline coating liquid of the present invention contains the above-mentioned azo compound and a solvent, the liquid crystalline coating liquid may contain other arbitrary liquid crystal compounds, for example, other liquid crystal compounds and additives. Examples of the additive include a surfactant, an antioxidant, and an antistatic agent. The concentration of these additives is usually less than 10% by weight.
本発明の液晶性コーティング液の調製方法には特に制限はなく、例えば溶媒に上記のアゾ化合物を加えてもよいし、逆に上記のアゾ化合物に溶媒を加えてもよい。 There is no restriction | limiting in particular in the preparation method of the liquid crystalline coating liquid of this invention, For example, said azo compound may be added to a solvent, and a solvent may be added conversely to said azo compound.
[アゾ化合物]
本発明の液晶性コーティング液に用いられるアゾ化合物は、上記一般式(1)で表わされる化合物であり、溶媒に溶解させた溶液状態で温度や濃度を変化させると、等方相−液晶相の相転移を起こす性質(リオトロピック液晶性)を有する。上記の一般式(1)で表わされるアゾ化合物は、可視光領域(波長380nm〜780nm)で吸収二色性を示し、特定位置にスルホン酸基などの置換基を有することによって、微細結晶の析出が抑制され、ヘイズの小さい偏光膜を得ることができる。
[Azo compound]
The azo compound used in the liquid crystalline coating liquid of the present invention is a compound represented by the above general formula (1). When the temperature and concentration are changed in a solution state dissolved in a solvent, the isotropic phase-liquid crystal phase It has the property of causing phase transition (lyotropic liquid crystal). The azo compound represented by the general formula (1) exhibits absorption dichroism in the visible light region (wavelength 380 nm to 780 nm), and has a substituent such as a sulfonic acid group at a specific position, so that fine crystals are precipitated. Is suppressed, and a polarizing film having a small haze can be obtained.
上記の式(1)中、Qは置換基を有していてもよいアリール基が結合したアゾ基を表わし、吸収波長の幅を調整するのに適した置換基が用いられる。 In the above formula (1), Q represents an azo group to which an aryl group which may have a substituent is bonded, and a substituent suitable for adjusting the width of the absorption wavelength is used.
上記の式(1)中、Rは水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基またはフェニル基を表わす(これらの基は置換基を有していてもよい)。 In said formula (1), R represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, an acetyl group, a benzoyl group, or a phenyl group (these groups may have a substituent).
上記の式(1)中、Mは対イオンを表わし、好ましくは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、前記の金属の金属イオン、または、置換もしくは無置換のアンモニウムイオンである。金属イオンとしては、例えばLi+、Ni2+、Fe3+、Cu2+、Ag+、Zn2+、Al3+、Pd2+、Cd2+、Sn2+、Co2+、Mn2+、Ce3+などが挙げられる。対イオンMが多価イオンの場合は、複数のアゾ化合物が一つの多価イオン(対イオン)を共有する。 In the above formula (1), M represents a counter ion, preferably a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, a metal ion of the above metal, or a substituted or unsubstituted ammonium ion. Examples of the metal ions include Li + , Ni 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Ag + , Zn 2+ , Al 3+ , Pd 2+ , Cd 2+ , Sn 2+ , Co 2+ , Mn 2+ , and Ce 3+ . When the counter ion M is a multivalent ion, a plurality of azo compounds share one multivalent ion (counter ion).
[溶媒]
本発明に用いられる溶媒は上記のアゾ化合物を溶解するものであり、好ましくは親水性溶媒が用いられる。前記の親水性溶媒は好ましくは水、アルコール類、セロソルブ類およびそれらの混合溶媒である。溶媒にはグリセリン、エチレングリコールなどの水溶性の化合物が添加されていてもよい。これらの添加物は、アゾ化合物の易溶性や、液晶性コーティング液の乾燥速度を調整するために用いることができる。
[solvent]
The solvent used in the present invention dissolves the above azo compound, and a hydrophilic solvent is preferably used. The hydrophilic solvent is preferably water, alcohols, cellosolves or a mixed solvent thereof. A water-soluble compound such as glycerin or ethylene glycol may be added to the solvent. These additives can be used to adjust the solubility of the azo compound and the drying rate of the liquid crystalline coating solution.
[偏光膜]
本発明の偏光膜は、本発明の液晶性コーティング液を基材や金属ドラム表面に流延し、乾燥して得られる。流延手段は、液晶性コーティング液を均一に流延できるものであれば特に制限はなく、適切なコータ、例えばスライドコータ、スロットダイコータ、バーコータ、ロッドコータ、ロールコータ、カーテンコータ、スプレイコータなどが用いられる。
[Polarizing film]
The polarizing film of the present invention can be obtained by casting the liquid crystalline coating liquid of the present invention on the surface of a substrate or a metal drum and drying it. The casting means is not particularly limited as long as the liquid crystalline coating liquid can be cast uniformly, and suitable coaters such as a slide coater, a slot die coater, a bar coater, a rod coater, a roll coater, a curtain coater, a spray coater, etc. Used.
乾燥方法に特に制限はなく、自然乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥、減圧加熱乾燥などが用いられる。加熱乾燥手段としては、空気循環式乾燥オーブンや熱ロールなどの任意の乾燥装置が用いられる。加熱乾燥の場合の乾燥温度は、好ましくは50℃〜120℃である。本発明の偏光膜は残存溶剤量が膜の総重量に対して5重量%以下となるように乾燥されることが好ましい。 There is no restriction | limiting in particular in a drying method, Natural drying, reduced pressure drying, heat drying, reduced pressure heating drying, etc. are used. As the heating and drying means, any drying apparatus such as an air circulation drying oven or a hot roll is used. The drying temperature in the case of heat drying is preferably 50 ° C to 120 ° C. The polarizing film of the present invention is preferably dried so that the residual solvent amount is 5% by weight or less based on the total weight of the film.
本発明の偏光膜は、好ましくは可視光領域(波長380nm〜780nm)で吸収二色性を示す。このような特性は、偏光膜中で上記のアゾ化合物が配向することにより得られる。上記のアゾ化合物は液晶性コーティング液中で超分子会合体を形成しており、液晶性コーティング液に剪断応力を加えながら流延させると、超分子会合体の長軸方向が流延方向に配向する。配向手段は、剪断応力に加えて、ラビング処理や光配向などの配向処理、磁場や電場による配向などを組み合わせてもよい。 The polarizing film of the present invention preferably exhibits absorption dichroism in the visible light region (wavelength 380 nm to 780 nm). Such characteristics can be obtained by orienting the azo compound in the polarizing film. The above-mentioned azo compound forms supramolecular aggregates in the liquid crystalline coating solution, and when the liquid crystalline coating solution is cast while applying a shear stress, the major axis direction of the supramolecular aggregate is aligned in the casting direction. To do. The orientation means may combine an orientation treatment such as a rubbing treatment or a photo orientation, an orientation by a magnetic field or an electric field, in addition to the shear stress.
本発明の偏光膜の厚みは、好ましくは0.1μm〜3μmである。本発明の偏光膜の偏光度は、好ましくは90%以上、より好ましくは95%以上である。本発明によれば偏光膜のヘイズ値を、好ましくは10%以下、より好ましくは5%以下、さらに好ましくは2%以下とすることができる。 The thickness of the polarizing film of the present invention is preferably 0.1 μm to 3 μm. The polarization degree of the polarizing film of the present invention is preferably 90% or more, more preferably 95% or more. According to the present invention, the haze value of the polarizing film can be preferably 10% or less, more preferably 5% or less, and even more preferably 2% or less.
[基材]
本発明の液晶性コーティング液を流延するための基材に特に制限はなく、単層のものでもよいし複層の積層体(例えば配向膜を含むもの)であってもよい。具体的な基材としては、ガラス板や樹脂フィルムが挙げられる。
[Base material]
There is no restriction | limiting in particular in the base material for casting the liquid crystalline coating liquid of this invention, The thing of a single layer may be sufficient and the laminated body (for example, including alignment film) of a multilayer may be sufficient. Specific examples of the substrate include a glass plate and a resin film.
基材が配向膜を含む場合、配向膜は配向処理の施されたものが好ましい。配向膜を含む基材としては、例えばガラス板にポリイミド膜がコーティングされた基材が挙げられる。このポリイミド膜には公知の方法、例えばラビングなどの機械的配向処理や、光配向処理などにより配向性が付与される。 When the substrate includes an alignment film, the alignment film is preferably subjected to an alignment treatment. Examples of the base material including the alignment film include a base material in which a polyimide film is coated on a glass plate. This polyimide film is provided with orientation by a known method, for example, mechanical orientation treatment such as rubbing or photo-alignment treatment.
基材のガラスとしては、液晶セルに用いられる無アルカリガラスが好ましい。可撓性の必要な用途には、樹脂フィルム基材が好適である。樹脂フィルムの表面がラビングなどにより配向処理されていてもよいし、樹脂フィルムの表面に、他の素材からなる配向膜が形成されていてもよい。 As the glass of the base material, alkali-free glass used for a liquid crystal cell is preferable. For applications requiring flexibility, a resin film base material is suitable. The surface of the resin film may be aligned by rubbing or the like, or an alignment film made of another material may be formed on the surface of the resin film.
基材に用いる樹脂フィルムの素材としては、フィルム形成性を有する樹脂であれば特に限定されないが、スチレン系樹脂、(メタ)アクリル酸系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ノルボルネン系樹脂、ポリイミド系樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリカーボネート系樹脂が挙げられる。基材の厚みは用途によるほかは特に限定されないが、一般的には1μm〜1000μmの範囲である。 The material of the resin film used for the substrate is not particularly limited as long as it is a film-forming resin, but a styrene resin, (meth) acrylic acid resin, polyester resin, polyolefin resin, norbornene resin, polyimide Resin, cellulose resin, polyvinyl alcohol resin, and polycarbonate resin. The thickness of the substrate is not particularly limited except for the application, but is generally in the range of 1 μm to 1000 μm.
[偏光膜の用途]
本発明の偏光膜は偏光素子として好適に用いられる。偏光素子は各種の液晶パネル、例えばコンピュータ、コピー機などのOA機器、携帯電話、時計、デジタルカメラ、携帯情報端末、携帯ゲーム機などの携帯機器、ビデオカメラ、テレビ、電子レンジなどの家庭用機器、バックモニター、カーナビゲーション、カーオーディオなどの車載用機器、店舗用モニターなどの展示機器、監視用モニターなどの警備機器、介護用モニター、医療用モニターなどの医療機器の液晶パネルに使われる。
[Application of polarizing film]
The polarizing film of the present invention is suitably used as a polarizing element. Polarizing elements are various liquid crystal panels, for example, OA equipment such as computers and copiers, portable equipment such as mobile phones, watches, digital cameras, personal digital assistants, portable game machines, household equipment such as video cameras, televisions, and microwave ovens Used in LCD panels for medical equipment such as in-vehicle equipment such as back monitors, car navigation, car audio, display equipment such as store monitors, security equipment such as monitoring monitors, nursing monitors, and medical monitors.
本発明の偏光膜は基材から剥離して用いてもよいし、基材と積層したまま用いてもよい。基材と積層したまま光学用途に用いる場合、基材は可視光に透明なものが好ましい。基材から剥離した場合は、好ましくは他の支持体や光学素子に積層して用いられる。 The polarizing film of the present invention may be used after being peeled off from the substrate, or may be used while being laminated with the substrate. When used for optical purposes while being laminated with a substrate, the substrate is preferably transparent to visible light. When peeled from the base material, it is preferably used by being laminated on another support or optical element.
[実施例1]
3−アミノ−2−ナフトールと8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸とを、常法(細田豊著「理論製造 染料化学 第5版」昭和43年7月15日技報堂発行、135ページ〜152ページ)により、ジアゾ化およびカップリング反応させて、モノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物を同様に常法によりジアゾ化し、さらに1−アミノ−8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸リチウム塩とカップリング反応させて、下記構造式(2)のアゾ化合物を含む粗生成物を得、これを塩化リチウムで塩析することにより、下記構造式(2)のアゾ化合物を得た。
3-Amino-2-naphthol and 8-amino-2-naphthalenesulfonic acid were prepared by a conventional method (Toyo Hosoda, “Theoretical Manufacturing, Dye Chemistry 5th Edition”, July 15, 1968, published by Gihodo, pages 135-152. To obtain a monoazo compound by diazotization and coupling reaction. The obtained monoazo compound was similarly diazotized by a conventional method, and further subjected to a coupling reaction with 1-amino-8-naphthol-2,4-disulfonic acid lithium salt to obtain a crude compound containing an azo compound of the following structural formula (2). A product was obtained and salted out with lithium chloride to obtain an azo compound of the following structural formula (2).
上記構造式(2)のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させ、20重量%の液晶性コーティング液を調製した。この液晶性コーティング液のpHは7.7であった。この液晶性コーティング液をポリスポイトで採取し、2枚のスライドガラスの間に挟んで、室温(23℃)にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。 The azo compound of the structural formula (2) was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 20% by weight liquid crystalline coating solution. The liquid crystalline coating solution had a pH of 7.7. This liquid crystalline coating solution was collected with a poly dropper, sandwiched between two slide glasses, and observed with a polarizing microscope at room temperature (23 ° C.). As a result, a nematic liquid crystal phase was observed.
上記の液晶性コーティング液を、ラビング処理およびコロナ処理の施されたノルボルネン系ポリマーフィルム(日本ゼオン社製ゼオノア)の表面に、バーコータ(BUSCHMAN社製Mayer rot HS4)を用いて薄膜状に流延し、23℃の恒温室内で自然乾燥させて、厚み0.4μmの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表1に示す。 The liquid crystalline coating solution is cast on the surface of a norbornene polymer film (Zeonor manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) subjected to rubbing treatment and corona treatment using a bar coater (Mayer rot HS4 manufactured by BUSCHMAN). The film was naturally dried in a thermostatic chamber at 23 ° C. to produce a polarizing film having a thickness of 0.4 μm. Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
[実施例2]
3−アミノ−2−ナフトールを、4’−アミノアセトアニリドに変えた以外は、実施例1と同様の方法で下記構造式(3)のアゾ化合物を得た。
An azo compound of the following structural formula (3) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3-amino-2-naphthol was changed to 4′-aminoacetanilide.
上記構造式(3)のアゾ化合物を、イオン交換水に溶解させて得られたコーティング液(20重量%)は、pHが7.2であり、室温(23℃)でネマチック液晶相を示した。上記の液晶性コーティング液をイオン交換水を用いてさらに希釈し、10重量%となるように調製した。この液晶性コーティング液を用いて、実施例1と同様の方法で、厚み0.6μmの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表1に示す。 The coating liquid (20 wt%) obtained by dissolving the azo compound of the structural formula (3) in ion exchange water had a pH of 7.2 and exhibited a nematic liquid crystal phase at room temperature (23 ° C.). . The liquid crystalline coating solution was further diluted with ion-exchanged water to prepare 10% by weight. Using this liquid crystalline coating solution, a polarizing film having a thickness of 0.6 μm was produced in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
[実施例3]
3−アミノ−2−ナフトールを4−ニトロアニリンに変え、8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸を5−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸に変えた以外は、実施例1と同様の方法で下記構造式(4)の化合物を得た。
The following structure was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3-amino-2-naphthol was changed to 4-nitroaniline and 8-amino-2-naphthalenesulfonic acid was changed to 5-amino-2-naphthalenesulfonic acid. A compound of formula (4) was obtained.
上記構造式(4)のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させて得られたコーティング液(濃度20重量%)は、pHが7.2であり、室温(23℃)でネマチック液晶相を示した。この液晶性コーティング液を用いて、実施例1と同様の方法で、厚み0.6μmの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表1に示す。 The coating liquid (concentration 20% by weight) obtained by dissolving the azo compound of the structural formula (4) in ion-exchanged water had a pH of 7.2 and exhibited a nematic liquid crystal phase at room temperature (23 ° C.). . Using this liquid crystalline coating solution, a polarizing film having a thickness of 0.6 μm was produced in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
[比較例1]
3−アミノ−2−ナフトールを4−ニトロアニリンに変え、1−アミノ−8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸リチウム塩を7−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸リチウム塩に変えた以外は、実施例1と同様の方法で、下記構造式(5)のアゾ化合物を得た。
Change 3-amino-2-naphthol to 4-nitroaniline and 1-amino-8-naphthol-2,4-disulfonic acid lithium salt to 7-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid lithium salt An azo compound of the following structural formula (5) was obtained in the same manner as in Example 1 except that.
上記構造式(5)のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させて得られたコーティング液(濃度20重量%)は、pHが6.7であり、室温(23℃)でネマチック液晶相を示した。この液晶性コーティング液を用いて、実施例1と同様の方法で、厚み0.8μmの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表1に示す。
[測定方法]
[液晶相の観察]
液晶性コーティング液を少量ポリスポイトで採取し、2枚のスライドガラス(松浪ガラス社製MATSUNAMI SLIDE GLASS)に挟み、偏光顕微鏡(オリンパス社製OPTIPHOT−POL)を用いて観察した。
[Measuring method]
[Observation of liquid crystal phase]
A small amount of the liquid crystalline coating solution was collected with a poly dropper, sandwiched between two slide glasses (MATUNAMI SLIDE GLASS manufactured by Matsunami Glass Co., Ltd.), and observed using a polarizing microscope (OPTIPHOT-POL manufactured by Olympus Corporation).
[pHの測定]
液晶性コーティング液のpHは、pHメーター(DENVER INSTRUMENT社製Ultra BASIC)を用いて測定した。
[Measurement of pH]
The pH of the liquid crystalline coating solution was measured using a pH meter (Ultra BASIC manufactured by DENVER INSTRUMENT).
[厚みの測定]
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム(菱化システム社製Micromap MM5200)を用いて段差を測定し、厚みを求めた。
[Measurement of thickness]
A part of the polarizing film was peeled off, and a step was measured using a three-dimensional non-contact surface shape measurement system (Micromap MM5200 manufactured by Ryoka System Co., Ltd.) to obtain a thickness.
[偏光度の測定]
分光光度計(日本分光社製V−7100)を用いて、波長380nm〜780nmの範囲の偏光透過スペクトルを測定した。このスペクトルから視感度補正を行なった最大透過率方向の直線偏光の透過率Y1とそれに直交する方向の透過率Y2を求め、偏光度=(Y1−Y2)/(Y1+Y2)により偏光度を求めた。
[Measurement of degree of polarization]
Using a spectrophotometer (V-7100 manufactured by JASCO Corporation), a polarized light transmission spectrum in a wavelength range of 380 nm to 780 nm was measured. From this spectrum, the transmittance Y1 of the linearly polarized light in the direction of maximum transmittance subjected to the visibility correction and the transmittance Y2 in the direction orthogonal thereto are obtained, and the degree of polarization is obtained by the degree of polarization = (Y1-Y2) / (Y1 + Y2). .
[ヘイズの測定]
ヘイズ測定装置(村上色彩研究所製HR−100)を用いて、室温(23℃)にてヘイズを測定した。繰り返し回数3回の平均値を測定値とした。
[Measurement of haze]
The haze was measured at room temperature (23 ° C.) using a haze measuring apparatus (HR-100, manufactured by Murakami Color Research Laboratory). The average value of 3 repetitions was taken as the measured value.
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