JP5657193B2 - Liquid crystal medium - Google Patents
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Description
本発明は液晶媒体、その電気光学目的における使用およびこの液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイに関する。 The present invention relates to a liquid crystal medium, its use for electro-optical purposes and an electro-optical liquid crystal display comprising this liquid crystal medium.
ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、とくにマトリクスタイプのものには、極めて高い比抵抗とともに、広い動作温度範囲、低温下においても短い応答時間および低いしきい値電圧に対する多大なる要求がある。とくに、ＴＮ（ねじれネマチック）ディスプレイセル用のＬＣ媒体としては、以下の優位点を具備するセルを有するものが必要とされている：
−ネマチック相範囲が拡大されていること（とくに、低温にまで）
−極端な低温下における切り換え能（野外における使用、自動車、航空機）
−ＵＶ照射に対して耐性が向上していること（より長い耐用年数）
LCDs (liquid crystal displays), particularly those of the matrix type, have very high specific resistance, a wide operating temperature range, a short response time even at a low temperature, and a high threshold voltage. In particular, LC media for TN (twisted nematic) display cells are required that have cells with the following advantages:
-The nematic phase range has been expanded (especially to low temperatures).
-Switching ability at extremely low temperatures (for outdoor use, automobiles, aircraft)
-Improved resistance to UV irradiation (longer service life)
ＴＮセルおよびＳＴＮセル（超ねじれＴＮ）においては、ＬＣ媒体としてより大きい時分割特性、より低いしきい値電圧およびより広いネマチック相範囲、とくに、低温において広いこと、を可能とするものが望まれている。用い得るパラメータ（透明点、スメクチック−ネマチック転移点または融点、粘度、誘電パラメータ、弾性パラメータ）の余裕度のさらなる拡大も望まれている。また、ＬＣ媒体は弾性定数の比Ｋ３３／Ｋ１１の好ましい値を有するべきである。 In TN cells and STN cells (super twisted TN), it is desirable that LC media have greater time sharing characteristics, lower threshold voltage and wider nematic phase range, especially wide at low temperatures. ing. Further expansion of the margins of parameters that can be used (clearing point, smectic-nematic transition point or melting point, viscosity, dielectric parameter, elastic parameter) is also desired. The LC medium should also have a preferred value of the elastic constant ratio K33 / K11.
ＴＶおよびモニター用途においては、ＬＣ媒体として早い応答速度および低いしきい値電圧、さらに良好なＬＴＳ（低温安定性）を有するものが望まれている。また、切り換え可能なＬＣ層の厚みに依存して、中程度の、または高い複屈折性が要求される場合もある。 In TV and monitor applications, LC media with fast response speeds, low threshold voltages, and better LTS (low temperature stability) are desired. Depending on the switchable LC layer thickness, moderate or high birefringence may be required.
しかし、従来技術において知られているＬＣ媒体は欠点を有していて、かかる欠点によってこれらの全ての要求が同時に達成されることが妨げられ、ＬＣセルの他のパラメータに負の影響が及ぼされる。 However, LC media known in the prior art have drawbacks that prevent all these requirements from being achieved simultaneously and negatively impact other parameters of the LC cell. .
本発明の目的は、ＬＣ媒体、とくにＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、および一般のＴＮもしくはＳＴＮディスプレイのようなアクティブマトリクスディスプレイタイプ用のものとして、前記欠点を有していないか、または有していても小さい程度であり、また好ましくは極めて高い比抵抗値、低いしきい値電圧、小さい回転粘度、広いネマチック相範囲とともに高い透明点、改善されたＬＴＳおよび速い切り換え時間を同時に有するもの、を与えることにある。もう一つの目的は、専門家が用い得るＬＣ媒体のプールを拡大せしめることにある。他の目的は、以下の記載から直ちに明白となる。 The object of the present invention is that it does not have or has the above disadvantages for LC media, especially for TFT (Thin Film Transistor) type, and for active matrix display types such as general TN or STN displays. To provide a small degree and preferably a very high specific resistance value, a low threshold voltage, a small rotational viscosity, a high clearing point with a wide nematic phase range, an improved LTS and a fast switching time simultaneously. is there. Another objective is to expand the pool of LC media available to professionals. Other objects will become readily apparent from the description below.
これらの目的が、本発明のＬＣ媒体をディスプレイにおいて用いることによって、達成されることが見出された。
すなわち、本発明は、以下を含むＬＣ媒体に関する：
− １種または２種以上の式Ｉの化合物を１０〜３０％、
− １種または２種以上の式ＩＩの化合物を５〜１５％、
− １種または２種以上の式ＩＩＩの化合物を０〜８％、
− １種または２種以上の式ＩＶの化合物を４〜１５％、
− １種または２種以上の式Ｖの化合物を２０〜４０％、
− １種または２種以上の式ＶＩの化合物を２０〜４０％、
− １種または２種以上の式ＶＩＩの化合物を１〜１０％。
It has been found that these objectives are achieved by using the LC media of the present invention in a display.
That is, the present invention relates to an LC medium comprising:
-10-30% of one or more compounds of the formula I,
-5-15% of one or more compounds of the formula II,
-0-8% of one or more compounds of the formula III,
-4-15% of one or more compounds of the formula IV,
-20-40% of one or more compounds of the formula V,
-20-40% of one or more compounds of the formula VI,
-1-10% of one or more compounds of the formula VII.
式中、
Ｒ１およびＲ２は相互に独立して１〜８個のＣ原子を有する直鎖のアルキルであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
Ｒ３は１〜８個のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシであり、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルもしくはｎ−ヘキシル、またはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシもしくはｎ−ヘキソキシであり、
Ｒ４およびＲ５は相互に独立して２〜８個のＣ原子を有する直鎖のアルケニルであり、好ましくはビニル、１Ｅ−プロペニルまたは３−ブチルであり、
Ｙ１はＨまたはＦである。
Where
R 1 and R 2 are each independently a straight chain alkyl having 1 to 8 C atoms, preferably methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl or n-hexyl. ,
R 3 is straight-chain alkyl or alkoxy having 1 to 8 C atoms, preferably methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl or n-hexyl, or methoxy, ethoxy, n- Propoxy, n-butoxy, n-pentoxy or n-hexoxy,
R 4 and R 5 are each independently a straight chain alkenyl having 2 to 8 C atoms, preferably vinyl, 1E-propenyl or 3-butyl,
Y 1 is H or F.
本発明の液晶媒体は、高い透明点、低い粘度、低いしきい値電圧を有し、および弾性定数の比Ｋ３３／Ｋ１１が、とくに低温において低く、Ｖ−Ｔ曲線がシャープなるといった格別な効果を奏する。また、本発明の液晶媒体は、速い切り換え時間、良好なＬＴＳ、高い比抵抗、高いＵＶ安定性および高い電圧保持率（ＨＲ）も達成する。さらに、透明点、回転粘度、低いΔｎおよび誘電異方性の組み合わせは従来技術において知られているものより優れている。 The liquid crystal medium of the present invention has a high clearing point, a low viscosity, a low threshold voltage, and an elastic constant ratio K33 / K11 which is particularly low at low temperatures, and has a special effect of sharpening the VT curve. Play. The liquid crystal medium of the present invention also achieves fast switching time, good LTS, high specific resistance, high UV stability and high voltage holding ratio (HR). Furthermore, the combination of clearing point, rotational viscosity, low Δn and dielectric anisotropy is superior to that known in the prior art.
とくに好ましいＬＣ媒体は、以下の式から選択される１種または２種以上の化合物を含み、
なお、本明細書において「本質的になる」とは、対象となっている成分を、当該媒体全体の９０％以上の割合で含むことを意味する。
In the present specification, “being essentially composed” means that the target component is contained in a ratio of 90% or more of the entire medium.
さらに好ましいＬＣ媒体は以下を含む：
−１種または２種以上の式Ｉの化合物、とくに式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃから選択されたもの、を１５〜２５％
−１種または２種以上の式ＩＩの化合物、とくに式ＩＩａおよびＩＩｂから選択されたもの、最も好ましくは式ＩＩａのもの、を７〜１２％、
−１種または２種以上の式ＩＩＩの化合物とくに式ＩＩＩａのもの、を０．５〜４％、
−１種または２種以上の式ＩＶの化合物、とくに式ＩＶａのもの、を５〜１０％、
−１種または２種以上の式Ｖの化合物、とくに式Ｖａ、ＶｂおよびＶｃから選択されたもの、を２５〜３０％、
−１種または２種以上の式ＶＩの化合物、とくに式ＶＩａおよびＶＩｂから選択されたもの、を２２〜３５％、
−１種または２種以上のＶＩＩの化合物、とくに式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂおよびＶＩＩｃから選択されたもの、最も好ましくは式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂのもの、を２〜８％。
とくに好ましいＬＣ媒体は、これらの化合物のみからなる。
Further preferred LC media include:
15-25% of one or more compounds of the formula I, in particular those selected from the formulas Ia, Ib and Ic
7-12% of one or more compounds of the formula II, in particular those selected from the formulas IIa and IIb, most preferably of the formula IIa
0.5 to 4% of one or more compounds of formula III, in particular of formula IIIa
5-10% of one or more compounds of formula IV, in particular of formula IVa
25-30% of one or more compounds of the formula V, in particular those selected from the formulas Va, Vb and Vc
1 to 2 or more compounds of formula VI, in particular those selected from formulas VIa and VIb, 22-35%,
2-8% of one or more compounds of VII, in particular those selected from the formulas VIIa, VIIb and VIIc, most preferably of the formulas VIIa and VIIb.
Particularly preferred LC media consist only of these compounds.
本発明のＬＣ媒体が有利であるのは、高い透明点、低い粘度、低いしきい値電圧を有し、および弾性定数の比Ｋ３３／Ｋ１１が、とくに低温において低く、Ｖ−Ｔ曲線がシャープになるからである。 The LC medium of the present invention is advantageous because it has a high clearing point, a low viscosity, a low threshold voltage and a low ratio of elastic constants K33 / K11, especially at low temperatures, and a sharp VT curve. Because it becomes.
純粋な状態において、式Ｉ〜ＶＩＩの化合物は無色であり、電気光学的使用において好ましい位置にある温度範囲において液晶メソフェーズを形成する。同化合物は化学的に、熱的に、そして光に対して、安定である。 In the pure state, the compounds of the formulas I to VII are colorless and form liquid crystal mesophases in a temperature range which is in the preferred position for electro-optical use. The compound is chemically, thermally and light-stable.
式Ｉ〜ＶＩＩの化合物は自体公知の方法によって製造され、かかる方法は文献（例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg- Thieme-Verlag, Stuttgartのような標準的な学術書）に記載されている。正確には、公知であり、該反応に対して好適な条件下においてである。製造には自体公知の変法も用いることができるが、本明細書においてはそれらについてこれ以上詳しくは述べない。 Compounds of the formulas I to VII are prepared by methods known per se and such methods are described in standard literature such as Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart. ). To be precise, it is known and under suitable conditions for the reaction. Variations known per se can also be used for the production, but they are not described in further detail here.
本発明は、このタイプのＬＣ媒体を含む電気光学ディスプレイ、電気光学目的におけるその使用にも関する。極めて好ましいのは、以下を具備するＴＦＴディスプレイである：フレームとともにセルを形成する２つの面平行な外部プレート、外部プレート上の画素の切り換えを行うための集積非線形素子、および正の誘電異方性および高い比抵抗を有し、セル中に配置される本発明のネマチックＬＣ媒体。 The invention also relates to an electro-optic display comprising this type of LC medium, its use for electro-optic purposes. Highly preferred is a TFT display comprising: two plane-parallel outer plates that form cells with the frame, an integrated nonlinear element for switching pixels on the outer plate, and positive dielectric anisotropy And a nematic LC medium according to the invention having a high resistivity and being arranged in a cell.
本発明のＬＣ混合物は、用い得るパラメータの許容度を顕著に拡大せしめることができる。とくに、同混合物が、速い切り換え時間、低いしきい値電圧、良好なＬＴＳ、高い比抵抗、高いＵＶ安定性および高い電圧保持率（ＨＲ）［S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, １９８４年６月、 p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)に定義されている］を有することが見出された。また、透明点、回転粘度γ1、低いΔｎおよび誘電異方性の組み合わせは従来技術において知られているものより優れている。 The LC mixtures of the present invention can significantly increase the tolerance of the parameters that can be used. In particular, the mixture has a fast switching time, low threshold voltage, good LTS, high resistivity, high UV stability and high voltage holding ratio (HR) [S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 ( 1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989) It was found to have Also, the combination of clearing point, rotational viscosity γ 1 , low Δn and dielectric anisotropy is superior to that known in the prior art.
本発明のＬＣディスプレイの構造は、偏光板、電極基板および表面処理電極を含めて、このタイプのディスプレイの通常の構造に相当する。「通常の構造」の語によって、ＬＣディスプレイの全ての誘導体および改変体が網羅され、とくにマトリクスで素子としてポリ−Ｓｉ ＴＦＴまたはＭＩＭ（金属−絶縁体−金属）を基礎とするものが含まれる。しかしながら、本発明のディスプレイとＴＮセルを基礎とするディスプレイとの顕著な相違が、ＬＣ層のパラメータの選択に存する。 The structure of the LC display of the present invention corresponds to the usual structure of this type of display, including a polarizing plate, an electrode substrate and a surface-treated electrode. The term “normal structure” covers all derivatives and modifications of LC displays, in particular those based on poly-Si TFTs or MIM (metal-insulator-metal) as elements in the matrix. However, a significant difference between the display of the present invention and a TN cell based display lies in the selection of LC layer parameters.
本発明に従って用い得るＬＣ混合物の調製は自体通常の方法によって行われる。
一般に、より少ない量で用いる成分を、所望の量で、主成分を構成する成分中に溶解する。昇温下で行うと有利である。成分の溶液を有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中に混合し、溶剤の再度の除去を例えば蒸留によって、十分に混合した後に行うことも可能である。
The preparation of LC mixtures which can be used according to the invention is carried out by conventional methods.
In general, the component used in a smaller amount is dissolved in the component constituting the main component in the desired amount. It is advantageous to carry out at an elevated temperature. It is also possible to mix the component solutions in an organic solvent such as acetone, chloroform or methanol and to remove the solvent again after thorough mixing, for example by distillation.
本発明のＬＣ媒体は、当業者に公知であり、文献に記載されている添加剤をさらに含んでよい。例えば、０〜１５％の多色性色素、安定化剤またはキラルドーパントを添加することができる。好適な安定化剤およびキラルドーパントは下記において示す。 The LC medium of the present invention may further comprise additives known to those skilled in the art and described in the literature. For example, 0-15% of pleochroic dyes, stabilizers or chiral dopants can be added. Suitable stabilizers and chiral dopants are shown below.
本明細書および下記の例において、ＬＣ媒体の成分は以下の頭字語を用いて示す。
以下のリストは、本発明のＬＣ媒体に添加し得るキラルドーパントを示す。割合は、好ましくは０．１〜１０ ｗｔ．％であり、極めて好ましくは０．１〜６ ｗｔ．％である：
以下のリストは、本発明のＬＣ媒体に添加し得る安定化剤である：
本明細書全体をとおして、パーセンテージは重量によるパーセントである。温度はいずれも、摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融点を表し、ｃｌ．ｐ．＝透明点である。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相およびＩ＝アイソトロピック相である。これらの記号間の数字は転移温度を表す。Δｎは光学異方性を表し、ｎｏは屈折率を表す（５８９ｎｍ、２０℃）。回転粘度γ1 ［ｍＰａ．ｓ］は２０℃で決定する。Ｖ１０は、１０％相対透過率（視野角はプレート表面に対して垂直）における電圧を示す。Δεは誘電率異方性を表す（Δε＝ε‖−ε⊥、ここでε‖は分子の長軸に平行な誘電定数を表し、ε⊥は分子の長軸に垂直な誘電定数を表す）。電気光学データの測定は、他に明記されていない限りＴＮセル内にて、第一極小値において（すなわちｄ・Δｎ値が０．５μｍである点において）、２０℃で行う。光学データの測定は、他に明記されていない限り２０℃で行う。 Throughout this specification, percentages are percentages by weight. All temperatures are given in degrees Celsius. m. p. Represents the melting point, cl. p. = Clearing point. Furthermore, C = crystalline state, N = nematic phase, S = smectic phase and I = isotropic phase. The number between these symbols represents the transition temperature. Δn represents an optical anisotropy, n o denotes the refractive index (589nm, 20 ℃). Rotational viscosity γ 1 [mPa. s] is determined at 20 ° C. V 10 denotes the voltage at the (perpendicular to viewing angle plate surface) 10% relative transmittance. Δε represents dielectric anisotropy (Δε = ε‖−ε⊥, where ε‖ represents a dielectric constant parallel to the major axis of the molecule, and ε⊥ represents a dielectric constant perpendicular to the major axis of the molecule) . Measurement of electro-optic data is performed at 20 ° C. in the TN cell at the first minimum value (ie at the point where the d · Δn value is 0.5 μm) unless otherwise specified. Optical data measurements are made at 20 ° C. unless otherwise specified.
以下の例は、本発明を限定することなく説明するものである。
例１
Example 1
Ｋ３３／Ｋ１１値として、異なる温度および周波数におけるものを以下に示す。
Claims (8)
− １種または２種以上の式Ｉの化合物を１５〜２５重量％、
− １種または２種以上の式ＩＩの化合物を５〜１５重量％、
− １種または２種以上の式ＩＩＩの化合物を０．５〜４重量％、
− １種または２種以上の式ＩＶの化合物を４〜１５重量％、
− １種または２種以上の式Ｖの化合物を２０〜４０重量％、
− １種または２種以上の式ＶＩの化合物を２０〜４０重量％、および
− １種または２種以上の式ＶＩＩの化合物を１〜１０重量％。
Ｒ１およびＲ２は相互に独立して１〜８個のＣ原子を有する直鎖のアルキルであり、
Ｒ３は１〜８個のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ４ およびＲ ５ は相互に独立して２〜８個のＣ原子を有する直鎖のアルケニルであり、
式Ｖにおいてはまた、
Ｒ ４ がビニルであるとき、Ｒ ５ はｎ−ブチルまたはｎ−ペンチルであってもよく；および
Ｒ ４ が１−プロペニルであるとき、Ｒ ５ はｎ−プロピルであってもよく、ならびに
Ｙ１はＨまたはＦである。 Liquid crystal media including:
-15-25% by weight of one or more compounds of the formula I,
-5 to 15% by weight of one or more compounds of the formula II,
-0.5-4% by weight of one or more compounds of the formula III,
-4-15% by weight of one or more compounds of the formula IV,
-20-40% by weight of one or more compounds of the formula V,
20 to 40% by weight of one or more compounds of the formula VI and 1 to 10% by weight of one or more compounds of the formula VII.
R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl having 1 to 8 C atoms,
R 3 is straight-chain alkyl or alkoxy having 1 to 8 C atoms,
R 4 and R 5 are each independently a straight chain alkenyl having 2 to 8 C atoms,
In Formula V also
When R 4 is vinyl, R 5 may be n-butyl or n-pentyl; and
When R 4 is 1-propenyl, R 5 may be n-propyl and Y 1 is H or F.
Ｒ ４ が１−プロペニルであり、およびＲ ５ がｎ−プロピルであることを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。 In formula V, R 4 is vinyl and R 5 is n-butyl or n-pentyl; or
The liquid crystal medium according to claim 1, wherein R 4 is 1-propenyl and R 5 is n-propyl .
式ＶＩＩにおいて、Ｙ１がＨであることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶媒体。 In formula V, R 4 is vinyl and R 5 is n-butyl or n-pentyl; or R 4 is 1-propenyl and R 5 is n-propyl , and
The liquid crystal medium according to claim 1 , wherein Y 1 is H in formula VII .
式ＩＩで表される化合物の１種が式ＩＩａの化合物であり；
式ＩＩＩで表される化合物の１種が式ＩＩＩａの化合物であり；
式ＩＶで表される化合物の１種が式ＩＶａの化合物であり；
式Ｖで表される化合物の１種または２種以上が式Ｖａ、ＶｂおよびＶｃの化合物の１種または２種以上であり；
式ＶＩで表される化合物の１種または２種が式ＶＩａおよびＶＩｂの化合物の１種または２種であり；および
式ＶＩＩで表される化合物の１種または２種が式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂの化合物の１種または２種であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶媒体。
One of the compounds of formula II is a compound of formula IIa;
One of the compounds of formula III is a compound of formula IIIa;
One of the compounds of formula IV is a compound of formula IVa;
One or more of the compounds of the formula V are one or more of the compounds of the formulas Va, Vb and Vc;
One or two of the compounds of the formula VI are one or two of the compounds of the formulas VIa and VIb; and one or two of the compounds of the formula VII are the compounds of the formulas VIIa and VIIb The liquid crystal medium according to claim 1, wherein the liquid crystal medium is one or two of the following.
− 式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃから選択される１種または２種以上の化合物を合計１５〜２５重量％、
− 式ＩＩａ化合物を７〜１２重量％、
− 式ＩＩＩａの化合物を０．５〜４重量％、
− 式ＩＶａの化合物を５〜１０重量％、
− 式Ｖａ、ＶｂおよびＶｃから選択される１種または２種以上の化合物を合計２５〜３０重量％、
− 式ＶＩａおよびＶＩｂから選択される１種または２種以上の化合物を合計２２〜３５重量％、および
− 式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂから選択される１種または２種以上の化合物を合計２〜８重量％。 The liquid crystal medium according to claim 5, comprising:
A total of 15 to 25% by weight of one or more compounds selected from formulas Ia, Ib and Ic,
7-12% by weight of a compound of formula IIa
-0.5-4% by weight of a compound of formula IIIa,
-5-10% by weight of a compound of formula IVa,
A total of 25 to 30% by weight of one or more compounds selected from the formulas Va, Vb and Vc,
-A total of 22-35% by weight of one or more compounds selected from formulas VIa and VIb; and a total of 2-8% by weight of one or more compounds selected from formulas VIIa and VIIb .
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