JP5561752B2 - アルコールの製造方法 - Google Patents
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Description
実施の形態に係るアルコール製造方法に用いるイオン液体を構成するカチオンとしては、特に限定されないが、安定性に優れている、アンモニウムカチオンおよびヘテロ環オニウムカチオンが好ましい。
実施の形態に係るアルコールの製造方法に用いるセルロースとしては、コットンリンター、木材パルプ、サルファイトパルプや溶解パルプ等から得られる植物系のセルロース、アセトバクター属(Acetobacter)等に属する微生物が生産するセルロース、再生セルロースおよび微結晶セルロース等が挙げられる。
実施の形態に係るアルコール製造方法においては、イオン液体とセルロースを含む材料との反応前または反応時に、酸触媒を添加することができる。酸触媒を添加することにより、後述するように、イオン液体とセルロースを含む材料との反応性が向上し、アルコール収率が高くなる。
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムブロマイド([C6mim]Br)3gおよびスギ木粉100mgを試験管に採取し、90℃にて1時間加熱した。その後、120℃で2時間加熱し、放冷した。放冷後のサンプルにイオン交換水7mLを添加して反応生成物全体が均一となるように攪拌した後、0.45μmのメンブランフィルター(ミリポア社製 Millipore Millex LH 25mm)で濾過し、濾液をGC‐FID分析に供した。
分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが2.2mgであった。
[C6mim]Br3gおよびスギ木粉100mgを試験管に採取し、90℃にて1時間加熱した。その後、強酸性陽イオン交換樹脂(ダウ・ケミカル社製 ダウエックス(商標)50W×8)0.1gを添加して120℃で2時間加熱し、放冷した。放冷後は、実験例1と同様の処理を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが6.3mgであった。
実験例2において、[C6mim]Brとスギ木粉の加熱温度を80℃、および、強酸性陽イオン交換樹脂を添加して加熱した際の温度を100℃とした以外は、実験例2と同様の方法で実験を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが1.0mgであった。
実験例2において、強酸性陽イオン交換樹脂を硫酸(0.1mL)に代えた以外は、実験例2と同様の方法で実験を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが1.0mgであった。
実験例4において、[C6mim]Brとスギ木粉の加熱温度を80℃、および、硫酸を添加して加熱した際の温度を100℃とした以外は、実験例4と同様の方法で実験を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが1.5mgであった。
実験例2において、強酸性陽イオン交換樹脂をリン酸(0.1mL)に代えた以外は、実験例2と同様の方法で実験を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが3.4mgであった。
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロライド([C4mim]Cl)3gを試験管に採取して70℃にて15分間加熱し溶解した。次いで、前述の試験管にスギ木粉100mgを添加して70℃にて1時間加熱した。その後、強酸性陽イオン交換樹脂(実験例2と同様のもの)0.1g添加して120℃、2時間さらに加熱し、放冷した。放冷後は、実験例1と同様の処理を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが7.7mgであった。
[C4mim]Cl3gを試験管に採取して70℃にて15分間加熱し溶解した。次いで、前述の試験管にセルロース(微結晶セルロース:メルク社製)100mgを添加して70℃にて1時間加熱した。その後、120℃、2時間さらに加熱し、放冷した。放冷後は、実験例1と同様の処理を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが3.7mgであった。
[C4mim]Cl3gを試験管に採取して70℃にて15分間加熱し溶解した。次いで、前述の試験管にセルロース100mgを添加して70℃にて1時間加熱した。その後、強酸性陽イオン交換樹脂(実験例2と同様のもの)0.1g添加して120℃、2時間さらに加熱し、放冷した。放冷後は、実験例1と同様の処理を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが4.2mgであった。
実験例3において、スギ木粉をセルロース(100mg)とした以外は、実験例3と同様の方法で実験を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが1.0mgであった。
実験例5において、スギ木粉をセルロース(100mg)とした以外は、実験例5と同様の方法で実験を行った。
GC‐FID分析の結果、反応生成物の組成は、エタノールが1.0mgであった。
イオン液体とセルロースまたはセルロースを含む材料の反応生成物をGC‐FID分析した。その分析条件は以下に示すとおりである。
分析カラム:DB-WAX
カラム温度:50℃(5分)-10℃/分-200℃
注入口温度:230℃
キャリアーガス;N2
カラムヘッド圧;2kg/cm3
試料注入量;1μL
表1および表2に示すとおり、イオン液体とセルロースまたは木粉との加熱反応により、エタノールが得られることが明らかとなった。したがって、木質系のバイオマスから、イオン液体との加熱処理のみの単一の工程により、直接的にエタノールが生成することが示唆された。
Claims (14)
- イオン液体と、セルロースを含む材料と、を混合した状態で加熱してアルコールを生成する工程と、
前記アルコールを蒸留法、逆浸透膜法、浸透気化膜法、超臨界ガス抽出法および超音波霧化法から選ばれる一種以上の方法で分離精製して回収する工程と、
を含み、
前記アルコールを生成する工程より前に、前記セルロースを含む材料中のリグニンを分解する前処理をする工程を含まない、アルコール製造方法。 - 前記アルコールを生成する工程が、前記イオン液体を加熱した後に、前記セルロースを含む材料を前記イオン液体中に添加してさらに加熱する工程を含む、請求項1に記載のアルコール製造方法。
- セルロースを含む材料と、イオン液体と、酸触媒と、を混合した状態で加熱してアルコールを生成する工程と、
前記アルコールを蒸留法、逆浸透膜法、浸透気化膜法、超臨界ガス抽出法および超音波霧化法から選ばれる一種以上の方法で分離精製して回収する工程と、
を含み、
前記アルコールを生成する工程より前に、前記セルロースを含む材料中のリグニンを分解する前処理をする工程を含まない、アルコール製造方法。 - 前記酸触媒が、硫酸、塩酸、リン酸およびイオン交換樹脂からなる群より選ばれる一種以上の酸触媒を含む、請求項3に記載のアルコール製造方法。
- 前記アルコールを生成する工程が、前記イオン液体と前記セルロースを含む材料とを混合した状態で加熱した後に、前記酸触媒を前記イオン液体および前記セルロースを含む材料の混合物中に添加してさらに加熱する工程を含む、請求項3または4に記載のアルコール製造方法。
- 前記アルコールを生成する工程が、前記イオン液体を加熱した後に、前記セルロースを含む材料を前記イオン液体中に添加して加熱する工程と、次いで、前記酸触媒を前記イオン液体および前記セルロースを含む材料の混合物中に添加してさらに加熱する工程と、を含む、請求項3から5の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記加熱を、50℃から200℃の温度で行う、請求項1から6の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記加熱を、1時間から12時間行う、請求項1から7の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記イオン液体を構成するカチオンが、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンおよびピリジニウムカチオンから選ばれる一種以上のカチオンを含む、請求項1から8の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記イオン液体を構成するアニオンが、Cl-、Br-、SCN-、HSO4 -、CH3SO3 -およびCH3CH(OH)COO-からなる群より選ばれる一種以上のアニオンを含む、請求項1から8の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記イオン液体が、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムブロマイドまたは1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロライドである、請求項1から8の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記セルロースを含む材料が、木材、おがくず、紙類、パルプ、フスマ、藁、もみ殻、農業残渣、バガス、刈り草および雑草類からなる群より選ばれる一種以上の材料を含む、請求項1から11の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記セルロースを含む材料が、前記イオン液体の重量に基づいて、0.5重量%から25重量%であることを特徴とする、請求項1から12の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
- 前記アルコールが、エタノールを含む、請求項1から13の何れか一項に記載のアルコール製造方法。
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