JP5473613B2 - Symmetric azo compounds in flame retardant compositions - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は新規のアゾ化合物、該アゾ化合物を含む難燃性組成物、およびポリマー、好ましくは熱可塑性ポリマーにおけるそれらの使用に関する。 The present invention relates to novel azo compounds, flame retardant compositions containing the azo compounds, and their use in polymers, preferably thermoplastic polymers.
難燃剤(FR、FRs)はポリマーの難燃特性を強化するためにポリマー材料(対称性あるいは中性)に添加される。それらの組成に依存して、難燃剤は固相、液相あるいは気相中で、化学的に、例えば窒素の遊離による泡立ちとして、および/または物理的に、例えば泡の被覆領域を形成することによってはたらき得る。難燃剤は特定の段階の間に、例えば加熱、分解、発火あるいは火炎の広がりの間に燃焼工程を妨害する。 Flame retardants (FR, FRs) are added to the polymer material (symmetric or neutral) to enhance the flame retardant properties of the polymer. Depending on their composition, the flame retardants may form in the solid, liquid or gas phase chemically, for example as bubbles due to the liberation of nitrogen, and / or physically, for example to form a covered area of the bubbles. Can work. Flame retardants interfere with the combustion process during certain stages, for example during heating, decomposition, ignition or flame spread.
FR活性を有する無機および有機の化合物が、様々なタイプのポリマーにおいてFR効果を実現するために使用されている。かかる化合物はハロゲン化炭化水素、リン含有化合物、金属含有化合物、例えば金属酸化物および水酸化物、およびメラミン誘導体を含む。ハロゲン化FRはそれらの効力のために非常に一般的に使用されている。それにもかかわらず、ハロゲン化化合物の使用は一般に環境面で懸念されつつある。 Inorganic and organic compounds with FR activity have been used to achieve the FR effect in various types of polymers. Such compounds include halogenated hydrocarbons, phosphorus containing compounds, metal containing compounds such as metal oxides and hydroxides, and melamine derivatives. Halogenated FRs are very commonly used for their efficacy. Nevertheless, the use of halogenated compounds is generally an environmental concern.
ハロゲン化FRに関する問題を減らすために、しばしば協力剤をハロゲン化FRと組み合わせて使用する。協力剤はハロゲン化FRの難燃特性を強化する化合物であり、従ってハロゲン化FRの本質的に減少させた量での使用を可能にする。協力剤化合物は"ラジカル開始剤"として知られる群を包含し、それは有機過酸化物(US3058926号を参照)、ジベンジル化合物(US3271333号およびUS3420786号を参照)、二硫化物(US3284544号を参照)、ヒドラゾン(US3269962号を参照)、およびアゾ化合物(US4237179号、US3897373号、US4486347号およびFR1425563号を参照)を含む。かかる協力剤は、他のFRとの、典型的には前記のハロゲン化FRとの組み合わせにおいてのみ使用される。該アゾ化合物は例えばFR−協力剤としての追加機能を有するアゾ染料として使用されており、且つ、典型的には遷移金属イオン、例えばCuあるいはCrとの錯体の形態である。 To reduce problems with halogenated FRs, synergists are often used in combination with halogenated FRs. A synergist is a compound that enhances the flame retardant properties of the halogenated FR, thus allowing its use in an essentially reduced amount of the halogenated FR. The synergist compounds include a group known as “radical initiators”, which are organic peroxides (see US Pat. No. 3,058,926), dibenzyl compounds (see US Pat. No. 3,271,333 and US Pat. No. 3,420,786), disulfides (see US Pat. No. 3,284,544). , Hydrazone (see US Pat. No. 3,269,962), and azo compounds (see US Pat. No. 4,237,179, US Pat. No. 3,897,373, US Pat. No. 4,486,347 and FR14255563). Such synergists are only used in combination with other FRs, typically in combination with the aforementioned halogenated FRs. The azo compounds are used, for example, as azo dyes having an additional function as FR-cooperators, and are typically in the form of complexes with transition metal ions such as Cu or Cr.
非ハロゲン化N−ヒドロカルビルオキシヒンダードアミノ光安定剤(NOR−HALS)もその問題の解決のために提案されている。それらを単独で、例えばハロゲン化FRの代わりに、あるいはFR用途のための協力剤として使用できる(例えばWO99/00450号参照)。 Non-halogenated N-hydrocarbyl oxyhindered amino light stabilizers (NOR-HALS) have also been proposed to solve the problem. They can be used alone, for example instead of halogenated FRs, or as synergists for FR applications (see eg WO 99/00450).
WO2005/030852号によれば、非ハロゲン化アゾおよびヒドラジン誘導体は、例えばポリマーの用途に使用された場合、それら自身で難燃効果を示す。もはやそれらの薬剤を他のFR、例えば従来の有機あるいは無機ハロゲン化FR化合物と、あるいはリン、アンチモンあるいは金属水酸化物FR化合物と組み合わせる必要はない。 According to WO 2005/030852, non-halogenated azo and hydrazine derivatives exhibit their own flame retardant effect when used, for example, in polymer applications. It is no longer necessary to combine these agents with other FRs, such as conventional organic or inorganic halogenated FR compounds, or phosphorus, antimony or metal hydroxide FR compounds.
WO2005/030852号によれば、アゾ化合物の欠点は、それらが光に曝されたときに劣化し、従ってそれらのFR活性を失う事実において見られる。従って、本発明の課題は、人工暴露の実験条件に曝されても優れたFR活性を保持するアゾ化合物の製造である。 According to WO 2005/030852, the disadvantages of azo compounds are seen in the fact that they degrade when exposed to light and thus lose their FR activity. Accordingly, an object of the present invention is to produce an azo compound that retains excellent FR activity even when exposed to experimental conditions of artificial exposure.
驚くべきことに、>N−O−R置換された2,2,6,6−テトラアルキルピペリジル基が存在するアゾ化合物は、単独で適用されても、あるいはFR特性を有する他の化合物と組み合わせても、優れたFR特性を有することが見出された。さらには、火炎の適用の間の火炎滴下物が著しく減少する。 Surprisingly, azo compounds in which> N—O—R substituted 2,2,6,6-tetraalkylpiperidyl groups are present can be applied alone or in combination with other compounds having FR properties However, it was found to have excellent FR characteristics. Furthermore, flame dripping during flame application is significantly reduced.
本発明の主題は、化学式
RはC1〜C20−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C8−アルキル、C1〜C20−アルカノイル、C7〜C13−アロイル、C2〜C20−アルケニル、O、SおよびNからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C20−アルキルあるいはC2〜C20−アルケニル、C6〜C20−アリール、C1〜C12−アルキル−C6〜C20−アリール、C6〜C20−アリール−C1〜C4−アルキル、単環あるいは二環式のC5〜C20−シクロアルキル、単環あるいは二環式のC1〜C12−アルキル−C5〜C20−シクロアルキル、あるいは単環あるいは二環式のC5〜C20−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4は互いに独立に水素あるいはC1〜C3−アルキルを表し、
R5は水素あるいはメチルを表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである]
の化合物である。
The subject of the present invention is the chemical formula
R is C 1 -C 20 - alkyl, hydroxy -C 2 -C 8 - alkyl, C 1 -C 20 - alkanoyl, C 7 -C 13 - aroyl, C 2 -C 20 - alkenyl, O, S and N C 1 -C 20 -alkyl or C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 20 -aryl, C 1 -C 12 -alkyl-C 6- interrupted by at least one heteroatom selected from the group C 20 - aryl, C 6 -C 20 - aryl -C 1 -C 4 - alkyl, mono- or bicyclic C 5 -C 20 - cycloalkyl, mono- or bicyclic C 1 -C 12 - alkyl -C 5 -C 20 - cycloalkyl, or a monocyclic or bicyclic C 5 -C 20 - cycloalkyl -C 1 -C 4 - alkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl,
R 5 represents hydrogen or methyl, and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ represent R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 . Same as definition]
It is a compound of this.
化合物(I)は、それらの優れた難燃性を特徴とする。本組成物は優れた初期色を有しており、且つほとんど黄変を示さない。 Compound (I) is characterized by their excellent flame retardancy. The composition has an excellent initial color and shows little yellowing.
化合物(I)をハロゲン化および/または非ハロゲン化FR化合物、例えば非ハロゲン化FRと組み合わせて使用して難燃効果を改善できる。かかるハロゲン化および/または非ハロゲン化FR化合物は、従来の有機あるいは無機のハロゲン化FR化合物、あるいはリン、アンチモン、あるいは金属水酸化物FR化合物であってよい。本化合物は他の従来のFR化合物における協力効果を有し得る。その場合には、化合物(I)は、従来のFR化合物、例えばハロゲン化あるいはアンチモンFR化合物を適用する際の必要量を著しく減少させる。 Compound (I) can be used in combination with halogenated and / or non-halogenated FR compounds, such as non-halogenated FRs, to improve the flame retardant effect. Such halogenated and / or non-halogenated FR compounds may be conventional organic or inorganic halogenated FR compounds, or phosphorus, antimony, or metal hydroxide FR compounds. The compound may have a synergistic effect with other conventional FR compounds. In that case, compound (I) significantly reduces the amount required in applying conventional FR compounds, such as halogenated or antimony FR compounds.
本発明の説明において使用される一般的な用語は、特段記載されない限り、以下のように定義される:
化合物(I)において、R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義に相当する。
General terms used in the description of the invention are defined as follows unless otherwise indicated:
In the compound (I), R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ correspond to the definitions of R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5. .
C1〜C20−アルキルは、例えばメチル、エチル、あるいは直鎖または分岐鎖C3〜C30−アルキル、例えばn−プロピル、イソプロピル、n−、イソ−あるいはtert−ブチル、n−ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、2−エチルブチル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,3−ジメチルブチル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、1,4,4−トリメチル−2−ペンチル、3,4−、3,5−あるいは4,5−ジメチル−1−ヘキシル、3−または5−メチル−1−ヘプチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、2−エチルヘキシル、イソブチレンの二量体から得られる分岐オクチル、n−ノニル、1,1,3−トリメチルヘキシル、トリプロピレンの三量体から得られる分岐ノニル、1−メチルウンデシル、2−n−ブチル−n−オクチル、イソブチレンの三量体あるいはプロピレンの四量体から得られる分岐ドデシル、プロピレンの五量体から得られる分岐ペンタデシル、2−n−ヘキシル−n−デシルあるいは2−n−オクチル−n−ドデシルである。 C 1 -C 20 - alkyl, for example methyl, ethyl or a linear or branched C 3 -C 30, - alkyl, such as n- propyl, isopropyl, n-, iso - or tert- butyl, n- pentyl, isoamyl , Neopentyl, 2-ethylbutyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 1,3-dimethylbutyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, 1,4,4-trimethyl-2-pentyl, 3,4-, Obtained from dimer of 3,5- or 4,5-dimethyl-1-hexyl, 3- or 5-methyl-1-heptyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, 2-ethylhexyl, isobutylene Branched nonyl obtained from a trimer of branched octyl, n-nonyl, 1,1,3-trimethylhexyl, tripropylene, 1-methylundecyl 2-n-butyl-n-octyl, a branched dodecyl obtained from a trimer of isobutylene or a tetramer of propylene, a branched pentadecyl obtained from a pentamer of propylene, 2-n-hexyl-n-decyl or 2 -N-octyl-n-dodecyl.
ヒドロキシ−C2〜C8−アルキルは好ましくはヒドロキシ−C2〜C5−アルキル、例えば2−ヒドロキシエチル、2−あるいは3−n−ヒドロキシプロピルあるいは2−ヒドロキシ−イソブチル(=2−メチル−2−ヒドロキシプロピル)である。 Hydroxy -C 2 -C 8 - alkyl is preferably hydroxymethyl -C 2 -C 5 - alkyl, such as 2-hydroxyethyl, 2- or 3-n-hydroxypropyl or 2-hydroxy - isobutyl (= 2-methyl-2 -Hydroxypropyl).
C1〜C20−アルカノイルは、直鎖あるいは分岐鎖あるいは非分岐の例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、n−ブタノイル、イソブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、エイコサノイルあるいはドコサノイルである。好ましいのは、2〜18、特に2〜12、例えば2〜6個のC原子を有するアルカノイルである。特に好ましいのはアセチルである。 C 1 -C 20 - alkanoyl, linear or branched or non-branched, for example formyl, acetyl, propionyl, n- butanoyl, isobutanoyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, decanoyl, undecanoyl, dodecanoyl, tridecanoyl, tetra Decanoyl, pentadecanoyl, hexadecanoyl, heptadecanoyl, octadecanoyl, eicosanoyl or docosanoyl. Preference is given to alkanoyl having 2 to 18, in particular 2 to 12, for example 2 to 6 C atoms. Particularly preferred is acetyl.
C7〜C13−アロイルは、例えばベンゾイルあるいはナフトイルあるいはシンナモイルである。 C 7 -C 13 - aroyl, for example benzoyl or naphthoyl or cinnamoyl.
C2〜C20−アルケニルは、例えば1−プロペニル、アリル、メタリル、2−ブテニルあるいは2−ペンテニルである。 C 2 -C 20 - alkenyl is, for example 1-propenyl, allyl, methallyl, 2-butenyl or 2-pentenyl.
C6〜C20−アリールは、例えばフェニルあるいは1−または2−ナフチルである。 C 6 -C 20 - aryl, for example phenyl or 1- or 2-naphthyl.
C1〜C12−アルキル−C6〜C20−アリールは、C6〜C20−アリール、好ましくは例えば上述の1から3つまでのC1〜C4−アルキル基によって、あるいは1または2つのC1〜C6−アルキル基によって、あるいは1つのC1〜C12−アルキル基によって置換されているフェニルである。 C 1 -C 12 -alkyl-C 6 -C 20 -aryl is C 6 -C 20 -aryl, preferably for example by 1 to 3 C 1 -C 4 -alkyl groups as described above, or 1 or 2 It is phenyl substituted by one C 1 -C 6 -alkyl group or by one C 1 -C 12 -alkyl group.
C6〜C20−アリール−C1〜C4−アルキルは、好ましくはフェニル−C1〜C4−アルキル、例えばベンジルあるいは1−フェニル−1−エチルあるいは2−フェニル−1−エチルである。 C 6 -C 20 - aryl -C 1 -C 4 - alkyl is preferably phenyl -C 1 -C 4 is - alkyl, such as benzyl or 1-phenyl-1-ethyl or 2-phenyl-1-ethyl.
単環あるいは二環式のC5〜C20−シクロアルキルは、好ましくはC5〜C12−シクロアルキル、例えばシクロペンチルあるいはシクロヘキシルである。 Monocyclic or bicyclic C 5 -C 20 -cycloalkyl is preferably C 5 -C 12 -cycloalkyl, such as cyclopentyl or cyclohexyl.
単環あるいは二環式のC1〜C12−アルキル−C5〜C20−シクロアルキルは、好ましくはC5〜C12−シクロアルキル、例えば上述の1から3つのC1〜C4−アルキル基、例えばメチルまたはtert−ブチルによって、あるいは1つあるいは2つのC1〜C6−アルキル基あるいは1つのC1〜C12−アルキル基によって置換されたシクロペンチルあるいはシクロヘキシルである。 Monocyclic or bicyclic C 1 -C 12 -alkyl-C 5 -C 20 -cycloalkyl is preferably C 5 -C 12 -cycloalkyl, for example 1 to 3 C 1 -C 4 -alkyl as defined above. Cyclopentyl or cyclohexyl substituted by a group, for example methyl or tert-butyl, or by one or two C 1 -C 6 -alkyl groups or one C 1 -C 12 -alkyl group.
単環あるいは二環式のC5〜C20−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルは、好ましくはC5〜C20−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、例えばシクロペンチルメチルあるいはシクロヘキシルメチルである。 Monocyclic or bicyclic C 5 -C 20 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl is preferably C 5 -C 20 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, such as cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl. It is.
本発明による化合物は、以下に説明される公知の方法によって得られる:
a) N−O置換を還元
b) 4−COを4−アミノに還元転換
c) スルホン化
d) スルホ基を除去。
a) Reduction of N—O substitution b) Reduction conversion of 4-CO to 4-amino c) Sulfonation d) Removal of the sulfo group.
スルファミドあるいはそれらの任意の前駆体から出発する上述の化合物(I)の製造方法もまた本発明の主題である。好ましい実施態様によれば、4−オキソ−TEMPO(=4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド)で開始する合成経路が以下の反応機構を用いた代表的な化合物に対して説明される:
好ましい実施態様によれば、本発明は化合物(I)において、
RがC1〜C8−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C8−アルキル、C1〜C8−アルカノイル、フェニル、(C1〜C4−アルキル)1〜3フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、(C1〜C4−アルキル)1〜3C5〜C6−シクロアルキル、あるいは(C1〜C4−アルキル)1〜3C5〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4がメチルを表すか、または
R1およびR2の1つ、およびR3およびR4の1つがメチルを表し且つ他の1つがエチルを表し、
R5が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである化合物に関する。
According to a preferred embodiment, the present invention relates to a compound (I)
R is C 1 -C 8 - alkyl, hydroxy -C 2 -C 8 - alkyl, C 1 -C 8 - alkanoyl, phenyl, (C 1 ~C 4 - alkyl) 1-3 phenyl, phenyl -C 1 -C 4 - alkyl, C 5 -C 6 - cycloalkyl, (C 1 -C 4 - alkyl) 1~3 C 5 ~C 6 - cycloalkyl, or (C 1 -C 4 - alkyl) 1 to 3 C 5 ~ C 6 - cycloalkyl -C 1 -C 4 - alkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl, or one of R 1 and R 2 , and one of R 3 and R 4 represents methyl and the other represents ethyl,
R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ are defined as R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 . Relates to compounds that are the same.
特に好ましい実施態様によれば、本発明は化合物(I)において、
RがC1〜C8−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C8−アルキル、C1〜C8−アルカノイル、フェニル、あるいはC5〜C6−シクロアルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4がメチルを表し、且つ
R5が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである化合物に関する。
According to a particularly preferred embodiment, the present invention relates to a compound (I)
R represents C 1 -C 8 -alkyl, hydroxy-C 2 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkanoyl, phenyl, or C 5 -C 6 -cycloalkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl and R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ represent R, It relates to compounds having the same definition as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
非常に好ましい実施態様によれば、本発明は化合物(I)において、
RがC1〜C4−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C4−アルキル、C1〜C4−アルカノイル、フェニル、あるいはC5〜C6−シクロアルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4がメチルを表し、且つ
R5が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである化合物に関する。
According to a very preferred embodiment, the present invention relates to a compound (I)
R represents C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 2 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkanoyl, phenyl, or C 5 -C 6 -cycloalkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl and R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ represent R, It relates to compounds having the same definition as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
特に関連するのは、化合物(I)において
本発明の化合物(I)は、ポリマー、例えば合成ポリマー、特に熱可塑性樹脂に難燃特性を付与するのに際立って適している。従って、本発明のさらなる実施態様は、組成物において、
a) ポリマー基材、および
b) 化学式(I)
[式中、
RはC1〜C20−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C8−アルキル、C1〜C20−アルカノイル、C2〜C20−アルケニル、C7〜C13−アロイル、O、SおよびNからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C20−アルキルあるいはC2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C20−アリール、C1〜C12−アルキル−C6〜C20−アリール、C6〜C20−アリール−C1〜C4−アルキル、単環あるいは二環式のC5〜C20−シクロアルキル、単環あるいは二環式のC1〜C12−アルキル−C5〜C20−シクロアルキル、あるいは単環あるいは二環式のC5〜C20−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4は互いに独立に水素あるいはC1〜C3−アルキルを表し、
R5は水素あるいはメチルを表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである]
の化合物
を含む組成物に関する。
The compounds (I) according to the invention are outstandingly suitable for imparting flame retardant properties to polymers, such as synthetic polymers, in particular thermoplastic resins. Accordingly, a further embodiment of the present invention provides a composition comprising:
a) a polymer substrate, and b) chemical formula (I)
[Where:
R is C 1 -C 20 - alkyl, hydroxy -C 2 -C 8 - alkyl, C 1 -C 20 - alkanoyl, C 2 -C 20 - alkenyl, C 7 -C 13 - aroyl, O, S and N C 1 -C 20 -alkyl or C 2 -C 20 -alkenyl, C 2 -C 20 -alkynyl, C 6 -C 20 -aryl, C 1- , interrupted by at least one heteroatom selected from the group consisting of C 12 - alkyl -C 6 -C 20 - aryl, C 6 -C 20 - aryl -C 1 -C 4 - alkyl, mono- or bicyclic C 5 -C 20 - cycloalkyl, monocyclic or bicyclic C 1 -C 12 -alkyl-C 5 -C 20 -cycloalkyl of the formula, or monocyclic or bicyclic C 5 -C 20 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl,
R 5 represents hydrogen or methyl, and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ represent R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 . Same as definition]
The present invention relates to a composition comprising:
本発明による組成物は、反応性の混合あるいは化合法、特に反応性の押出法によって通常の混合機内で得られ。そこで成分a)およびb)および随意にさらなる添加剤およびポリマーを混合し且つ溶解させる。適切な装置は当業者には公知である。それらは主として混合機、ニーダ、および押出機である。 The composition according to the invention can be obtained in a conventional mixer by reactive mixing or compounding processes, in particular reactive extrusion processes. There, components a) and b) and optionally further additives and polymers are mixed and dissolved. Suitable devices are known to those skilled in the art. They are mainly mixers, kneaders and extruders.
本発明の化合物(I)をポリマー基材b)に単独で、あるいは1つあるいはそれより多くの化合物(I)の混合物として添加できる。その量は、産業的に認容の難燃特性をポリマー基材に提供できるような公知のやり方で選択される。その量は使用されるポリマー基材に依存して変化する。一例として、ポリマー基材b)に対して0.1〜20.0質量%、好ましくは0.1〜10.0質量%、例えば0.1〜5.0質量%の量が適していることが明らかである。 The compounds (I) according to the invention can be added to the polymer substrate b) alone or as a mixture of one or more compounds (I). The amount is selected in a known manner so as to provide industrially acceptable flame retardant properties to the polymer substrate. The amount will vary depending on the polymer substrate used. As an example, an amount of 0.1 to 20.0% by weight, preferably 0.1 to 10.0% by weight, for example 0.1 to 5.0% by weight, is suitable for the polymer substrate b). Is clear.
本発明による組成物は優れた熱安定性を特徴とする。本発明の記載の文脈においては、熱安定性は加熱における発泡に対する耐性の度合いとして定義される。難燃組成物の熱安定性におけるより正確な区別には、物理化学的方法、例えば熱重量分析(TGA)および示差走査熱分析(DSC)が使用される。 The composition according to the invention is characterized by excellent thermal stability. In the context of the description of the invention, thermal stability is defined as the degree of resistance to foaming on heating. Physicochemical methods such as thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) are used for more accurate distinction in the thermal stability of flame retardant compositions.
押出温度で、好ましくは300℃未満の加工温度での溶融加工に適した任意のタイプのポリマー材料を選択できる。一般にポリマーあるいは担体樹脂を、難燃性を必要とするポリマーマトリックス材料によって選択する。ポリプロピレンおよびポリエチレンは、その広範な可用性および容易な加工特性のために第一の選択肢である。これに関して、高密度ポリエチレン、HDPEの使用によって無色の難燃性ペレットを製造できることが見出されており、それは無色の難燃性ポリマー組成物の製造に有利である。選択的な実施態様において、ポリプロピレンの使用が有利であると判明している。高い流動性と優れた難燃性と複合材料の機械的特性とを兼ね備えた、認容の色の難燃性マスターバッチが得られる。 Any type of polymeric material suitable for melt processing at extrusion temperatures, preferably at processing temperatures below 300 ° C., can be selected. Generally, the polymer or carrier resin is selected depending on the polymer matrix material that requires flame retardancy. Polypropylene and polyethylene are the first choice because of their wide availability and easy processing characteristics. In this regard, it has been found that the use of high density polyethylene, HDPE, can produce colorless flame retardant pellets, which is advantageous for the production of colorless flame retardant polymer compositions. In an alternative embodiment, the use of polypropylene has proven advantageous. An acceptable color flame retardant masterbatch having high fluidity, excellent flame retardancy and mechanical properties of the composite material is obtained.
本発明のポリマー組成物に適した他のポリマーは、300℃未満、および好ましくは280℃未満の温度で加工されるポリマーである。 Other polymers suitable for the polymer composition of the present invention are polymers that are processed at temperatures below 300 ° C, and preferably below 280 ° C.
成分a)による適したポリマー基材は以下の合成ポリマーからなる。例えば:
1. モノオレフィンあるいはジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンあるいはポリブタジエン、およびシクロオレフィン、例えばシクロペンテンあるいはノルボルネンの重合体;およびポリエチレン(架橋していてもよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高分子量高密度ポリエチレン(HDPE−HMW)、超高分子量高密度ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、および線形低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)からなる。
Suitable polymer substrates according to component a) consist of the following synthetic polymers: For example:
1. Polymers of monoolefins or diolefins such as polypropylene, polyisobutylene, polybutene-1, poly-4-methylpentene-1, polyvinylcyclohexane, polyisoprene or polybutadiene, and cycloolefins such as polymers of cyclopentene or norbornene; and polyethylene ( May be crosslinked), for example, high density polyethylene (HDPE), high molecular weight high density polyethylene (HDPE-HMW), ultra high molecular weight high density polyethylene (HDPE-UHMW), medium density polyethylene (MDPE), low density polyethylene ( LDPE), and linear low density polyethylene (LLDPE), (VLDPE) and (ULDPE).
前出の段落における例で述べられたポリオレフィン、即ちモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは、様々な工程によって、特に以下の方法によって製造される:
a) (通常は高圧高温での)ラジカル重合によって;
b) 触媒の存在下にて。該触媒は通常、周期律表の1つあるいはそれより多くのIVb、Vb、VIbあるいはVIII族金属を含有する。それらの金属は一般に、πあるいはσ配位し得る1つあるいはそれより多くの置換基あるいは配位子、例えばオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有する。かかる金属錯体は遊離しているか、あるいは担体、例えば活性化されたマグネシウム塩化物、塩化チタン(III)、アルミニウム酸化物あるいはケイ素酸化物に固定されていてもよい。かかる触媒は重合媒体中で可溶性あるいは不溶性であってよい。該触媒は重合においてそれ自体で活性であるか、あるいはさらなる活性化剤、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドあるいは金属アルキルオキシランを使用してもよい。これは特にIa、IIaおよび/またはIIIa族の金属にあてはまる。該活性化剤を、例えばさらなるエスエル、エーテル、アミンあるいはシリルエーテル基で修飾してもよい。かかる触媒系は通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(−Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセンあるいはシングルサイト触媒(SSC)が挙げられる。
The polyolefins mentioned in the examples in the preceding paragraph, i.e. polymers of monoolefins, in particular polyethylene and polypropylene, are produced by various processes, in particular by the following methods:
a) by radical polymerization (usually at high pressure and high temperature);
b) in the presence of a catalyst. The catalyst typically contains one or more IVb, Vb, VIb or VIII group metals of the periodic table. These metals generally have one or more substituents or ligands that can be coordinated π or σ, such as oxides, halides, alcoholates, esters, ethers, amines, alkyls, alkenyls and / or aryls. . Such metal complexes may be free or fixed on a support such as activated magnesium chloride, titanium (III) chloride, aluminum oxide or silicon oxide. Such catalysts may be soluble or insoluble in the polymerization medium. The catalyst is active per se in the polymerization or further activators such as metal alkyls, metal hydrides, metal alkyl halides, metal alkyl oxides or metal alkyl oxiranes may be used. This is especially true for Group Ia, IIa and / or IIIa metals. The activator may be modified with, for example, further skel, ether, amine or silyl ether groups. Such catalyst systems typically include Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocene or single site catalysts (SSC).
2. 1)で述べられたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)および異なるタイプのポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。 2. Mixtures of the polymers mentioned under 1), for example mixtures of polypropylene and polyisobutylene, mixtures of polypropylene and polyethylene (for example PP / HDPE, PP / LDPE) and mixtures of different types of polyethylene (for example LDPE / HDPE).
3. モノオレフィンおよびジオレフィン同士の、あるいは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線形低密度ポリエチレン(LLDPE)およびそれらの低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテン−1コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテン−1コポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー、例えばエチレン/ノルボルネン(COC)、1−オレフィンがその場で生成されるエチレン/1−オレフィンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマー、エチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩(イオノマー)、およびエチレンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンあるいはエチリデンノルボルネンとのターポリマー;およびかかるコポリマー同士の、あるいは1)で述べられたポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン−エチレン/プロピレンコポリマー、LDPE−エチレン/ビニルアセテートコポリマー、LDPE−エチレン/アクリル酸コポリマー、LLDPE−エチレン/ビニルアセテートコポリマー、LLDPE−エチレン/アクリル酸コポリマー、および交互またはランダムに構成されたポリアルキレン−一酸化炭素コポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの組み合わせ。 3. Copolymers of monoolefins and diolefins or with other vinyl monomers, such as ethylene / propylene copolymers, linear low density polyethylene (LLDPE) and mixtures thereof with low density polyethylene (LDPE), propylene / butene-1 copolymers, Propylene / isobutylene copolymer, ethylene / butene-1 copolymer, ethylene / hexene copolymer, ethylene / methylpentene copolymer, ethylene / heptene copolymer, ethylene / octene copolymer, ethylene / vinylcyclohexane copolymer, ethylene / cycloolefin copolymer such as ethylene / norbornene (COC), an ethylene / 1-olefin copolymer in which 1-olefin is generated in situ, a propylene / butadiene copolymer, Butylene / isoprene copolymers, ethylene / vinylcyclohexene copolymers, ethylene / alkyl acrylate copolymers, ethylene / alkyl methacrylate copolymers, ethylene / vinyl acetate copolymers, ethylene / acrylic acid copolymers and their salts (ionomers), and ethylene and propylene and dienes, such as Terpolymers with hexadiene, dicyclopentadiene or ethylidene norbornene; and mixtures of such copolymers or with the polymers mentioned under 1), such as polypropylene-ethylene / propylene copolymers, LDPE-ethylene / vinyl acetate copolymers, LDPE-ethylene / Acrylic acid copolymer, LLDPE-ethylene / vinyl acetate copolymer, LLDP - ethylene / acrylic acid copolymers and alternating or randomly composed a polyalkylene - carbon monoxide copolymers and other polymers, for example combinations thereof with the polyamide.
4. ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。 4). Polystyrene, poly (p-methylstyrene), poly (α-methylstyrene).
5. ビニル芳香族モノマーから誘導される芳香族ホモポリマーおよびコポリマー、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、例えばp−ビニルトルエン、エチルスチレンの全ての異性体、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセンおよびそれらの混合物。ホモポリマーおよびコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチックあるいはアタクチック立体構造を有し得る。好ましいのはアタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーも含む。 5. Aromatic homopolymers and copolymers derived from vinyl aromatic monomers such as styrene, α-methyl styrene, all isomers of vinyl toluene, eg p-vinyl toluene, all isomers of ethyl styrene, propyl styrene, vinyl biphenyl , Vinyl naphthalene, vinyl anthracene and mixtures thereof. Homopolymers and copolymers can have syndiotactic, isotactic, hemiisotactic or atactic steric structures. Preference is given to atactic polymers. Also includes stereoblock polymers.
6. ホモポリマーおよびコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチックあるいはアタクチック立体構造を有し得る。好ましいのはアタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーも含む。 6). Homopolymers and copolymers can have syndiotactic, isotactic, hemiisotactic or atactic steric structures. Preference is given to atactic polymers. Also includes stereoblock polymers.
a) 既に述べたビニル芳香族モノマーと、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイン酸アミド、ビニルアセテート、ビニル塩化物およびアクリル酸誘導体およびそれらの組み合わせから選択されるコモノマーとを含むコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロ−ニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレートおよびメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーあるいはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーからなる高衝撃強度の混合物;およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン−ブチレン/スチレンあるいはスチレン/エチレン−プロピレン/スチレン。 a) a vinyl aromatic monomer as already mentioned and a comonomer selected from ethylene, propylene, diene, nitrile, acid, maleic anhydride, maleic acid amide, vinyl acetate, vinyl chloride and acrylic acid derivatives and combinations thereof Including styrene / butadiene, styrene / acrylonitrile, styrene / ethylene (copolymer), styrene / alkyl methacrylate, styrene / butadiene / alkyl acrylate and methacrylate, styrene / maleic anhydride, styrene / acrylonitrile / methyl Acrylates; high impact strength mixtures of styrene copolymers and other polymers such as polyacrylates, diene polymers or ethylene / propylene / diene terpolymers; Down of the block copolymers such as styrene / butadiene / styrene, styrene / isoprene / styrene, styrene / ethylene - butylene / styrene or styrene / ethylene - propylene / styrene.
b) 6)で述べられたポリマーの水素化によって製造された水素化芳香族ポリマー、特にポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)、時としてポリビニルシクロヘキサン(PVCH)とも呼ばれ、アタクチックポリスチレンの水素化によって製造される。 b) Hydrogenated aromatic polymers produced by hydrogenation of the polymers mentioned in 6), in particular polycyclohexylethylene (PCHE), sometimes also called polyvinylcyclohexane (PVCH), produced by hydrogenation of atactic polystyrene. The
c) 6a)で述べられたポリマーの水素化によって製造された水素化芳香族ポリマー。 c) Hydrogenated aromatic polymers produced by hydrogenation of the polymers mentioned in 6a).
7. ビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン/スチレンあるいはポリブタジエン/アクリロニトリルコポリマー上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレンおよびアクリロニトリル(あるいはメタクリロニトリル);ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエン上のスチレンおよびマレイン酸無水物;ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよびマレイン酸無水物あるいはマレイン酸イミド;ポリブタジエン上のスチレンおよびマレイン酸イミド、ポリブタジエン上のスチレンおよびアルキルアクリレートあるいはアルキルメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートあるいはポリアルキルメタクリレート上のスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、および段落6で述べられたコポリマーとのそれらの混合物、例えば、いわゆるABS、MBS、ASAあるいはAESポリマーとして知られるもの。 7). Graft copolymers of vinyl aromatic monomers, such as styrene on polybutadiene, styrene on polybutadiene / styrene or polybutadiene / acrylonitrile copolymers, styrene and acrylonitrile (or methacrylonitrile) on polybutadiene; styrene, acrylonitrile and methyl methacrylate on polybutadiene; polybutadiene Styrene and maleic anhydride on styrene; styrene, acrylonitrile and maleic anhydride or maleic imide on polybutadiene; styrene and maleic imide on polybutadiene, styrene and alkyl acrylate or alkyl methacrylate on polybutadiene, ethylene / propylene / di Styrene and acrylonitrile on enterpolymers Styrene and acrylonitrile on polyalkyl acrylates or polyalkyl methacrylates, styrene and acrylonitrile on acrylate / butadiene copolymers, and mixtures thereof with the copolymers mentioned in paragraph 6, eg known as ABS, MBS, ASA or AES polymers What can be done.
8. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン/イソプレンの塩化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩化あるいはクロロ硫酸ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン;およびそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルあるいは塩化ビニリデン/酢酸ビニル。 8). Halogen-containing polymers such as polychloroprene, chlorinated rubber, isobutylene / isoprene chlorinated and brominated copolymers (halobutyl rubber), chlorinated or polyethylene chlorosulfate, copolymers of ethylene and ethylene chloride, epichlorohydrin homopolymers and copolymers, especially halogens Polymers containing vinyl compounds such as polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl fluoride, polyvinylidene fluoride; and copolymers thereof such as vinyl chloride / vinylidene chloride, vinyl / vinyl acetate or vinylidene chloride / vinyl acetate.
9. α,β−不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、あるいはブチルアクリレートで耐衝撃性を改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。 9. Polymers derived from α, β-unsaturated acids and their derivatives, such as polyacrylates and polymethacrylates, or polymethyl methacrylates, polyacrylamides and polyacrylonitriles modified in impact resistance with butyl acrylate.
10. 段落9で述べられたモノマー同士の、あるいは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ビニルハライドコポリマーあるいはアクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。 10. Copolymers of monomers mentioned in paragraph 9 or with other unsaturated monomers, such as acrylonitrile / butadiene copolymers, acrylonitrile / alkyl acrylate copolymers, acrylonitrile / alkoxyalkyl acrylate copolymers, acrylonitrile / vinyl halide copolymers or acrylonitrile / alkyl methacrylate / Butadiene terpolymer.
11. 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそれらの誘導体あるいはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ステアレート、ベンゾエート、またはマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン;および段落1で述べられたオレフィンとのそれらのコポリマー。 11. Polymers derived from unsaturated alcohols and amines or their derivatives or acetals, such as polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, stearate, benzoate or maleate, polyvinyl butyral, polyallyl phthalate, polyallyl melamine; and as described in paragraph 1 Their copolymers with olefins.
12. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、あるいはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 12 Homopolymers and copolymers of cyclic ethers such as polyalkylene glycols, polyethylene oxide, polypropylene oxide, or copolymers thereof with bisglycidyl ethers.
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、およびコモノマーを含有するポリオキシンメチレン、例えばエチレンオキシド;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートあるいはMBSで修飾されたポリアセタール。 13. Polyacetals, such as polyoxymethylene, and polyoxin methylenes containing comonomers, such as ethylene oxide; polyacetals modified with thermoplastic polyurethanes, acrylates or MBS.
14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびそれらとスチレンポリマーあるいはポリアミドとの混合物。 14 Polyphenylene oxides and sulfides, and mixtures thereof with styrene polymers or polyamides.
15. ジアミンおよびジカルボン酸から、および/またはアミノカルボン酸あるいは相応するラクタムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から誘導される芳香族ポリアミド;ポリアミド6/I(ポリヘキサメチレンイソフタルイミド、MXD(m−キシレンジアミン);ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/またはテレフタル酸および随意に改質剤としてのエラストマーから製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドあるいはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。上述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー、あるいは化学結合した、またはグラフトされたエラストマーとの、あるいはポリエステルとの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、またはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー。また、EPDMあるいはABSで修飾されたポリアミドあるいはコポリアミド;および加工中に縮合されたポリアミド("RIMポリアミド系")。 15. Polyamides and copolyamides derived from diamines and dicarboxylic acids and / or from aminocarboxylic acids or corresponding lactams, such as polyamide 4, polyamide 6, polyamide 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4 / 6, 12/12, polyamide 11, polyamide 12, aromatic polyamide derived from m-xylene, diamine and adipic acid; polyamide 6 / I (polyhexamethylene isophthalimide, MXD (m-xylenediamine); hexamethylene Polyamides such as poly-2,4,4-trimethylhexamethylene terephthalamide or poly-m-phenylene isophthalamide made from diamines and isophthalic acid and / or terephthalic acid and optionally elastomers as modifiers. Block copolymers of amides with polyolefins, olefin copolymers, ionomers, chemically bonded or grafted elastomers, or polyesters, such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, or polytetramethylene glycol, and EPDM or ABS Modified polyamide or copolyamide; and polyamide condensed during processing ("RIM polyamide system").
使用できるポリアミドおよびコポリアミドの例は、とりわけ、ε−カプロラクタム、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、2−メチル−ペンタメチレン−ジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、m−キシリデンジアミンあるいはビス(3−メチル−4−アミノシクロヘキシル)メタンから誘導される;および半芳香族ポリアミド、例えばポリアミド66/6/I、例えば70〜95%のポリアミド6/6および5〜30%のポリアミド6/Iからなるもの;およびいくつかのポリアミド6/6が置き換えられたトリコポリマー、例えば60〜89%のポリアミド6/6、5〜30%のポリアミド6/Iおよび1〜10%の他の脂肪族ポリアミドからなるもの;後者は例えばポリアミド6、ポリアミド11、ポリアミド12またはポリアミド6/12単位からなってもよい。かかるトリコポリマーは、従って、ポリアミド66/6I/6、ポリアミド66/6I/11、ポリアミド66/6I/12、ポリアミド66/6I/610あるいはポリアミド66/6I/612を意味してよい。 Examples of polyamides and copolyamides that can be used are, among others, ε-caprolactam, adipic acid, sebacic acid, dodecanoic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, hexamethylenediamine, tetramethylenediamine, 2-methyl-pentamethylene-diamine, 2, Derived from 2,4-trimethylhexamethylenediamine, 2,4,4-trimethylhexamethylenediamine, m-xylidenediamine or bis (3-methyl-4-aminocyclohexyl) methane; and semi-aromatic polyamides such as Polyamide 66/6 / I, such as 70-95% polyamide 6/6 and 5-30% polyamide 6 / I; and tricopolymers in which some polyamide 6/6 are replaced, for example 60-89 % Polyamide 6/6, 5-30% Those of polyamide 6 / I and 1-10% of other aliphatic polyamide; the latter may be made for example polyamide 6, polyamide 11, polyamide 12 or polyamide 6/12 units. Such tricopolymers may thus mean polyamide 66 / 6I / 6, polyamide 66 / 6I / 11, polyamide 66 / 6I / 12, polyamide 66 / 6I / 610 or polyamide 66 / 6I / 612.
16. ポリウレア、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 16. Polyurea, polyimide, polyamideimide, polyetherimide, polyesterimide, polyhydantoin and polybenzimidazole.
17. ジカルボン酸およびジアルコールから、および/またはヒドロキシカルボン酸あるいは相応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート(PAN)およびポリヒドロキシ−ベンゾエート、および、ヒドロキシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリマーエステル;およびポリカーボネートまたはMBSで修飾されたポリエステル。 17. Polyesters derived from dicarboxylic acids and dialcohols and / or from hydroxycarboxylic acids or corresponding lactones such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, polybutylene terephthalate, poly-1,4-dimethylolcyclohexane terephthalate, polyalkylene naphthalate ( PAN) and polyhydroxy-benzoates and block copolymer esters derived from polyethers having hydroxy end groups; and polyesters modified with polycarbonate or MBS.
18. ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。 18. Polycarbonate and polyester carbonate.
19. 上述のポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/PC。 19. Mixtures (polyblends) of the above-mentioned polymers, such as PP / EPDM, polyamide / EPDM or ABS, PVC / EVA, PVC / ABS, PVC / MBS, PC / ABS, PBTP / ABS, PC / ASA, PC / PBT, PVC / CPE, PVC / acrylate, POM / thermoplastic PUR, PC / thermoplastic PUR, POM / acrylate, POM / MBS, PPO / HIPS, PPO / PA6.6 and copolymers, PA / HDPE, PA / PP, PA / PPO , PBT / PC / ABS or PBT / PET / PC.
好ましいのは、熱可塑性ポリマーが高耐衝撃性ポリスチレン(HIPS)、発泡性ポリスチレン(EPS)、押出ポリスチレン(XPS)、ポリフェニレンエーテル(PPE)、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート(PC)あるいはABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)型のポリマーブレンドあるいはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)あるいはPPE/HIPS(ポリフェニレンエーテル/高耐衝撃性ポリスチレン)、特にポリアミド、ポリエスエルあるいはPPE/HIPS配合物である組成物である。 Preferably, the thermoplastic polymer is high impact polystyrene (HIPS), expandable polystyrene (EPS), extruded polystyrene (XPS), polyphenylene ether (PPE), polyamide, polyester, polycarbonate (PC) or ABS (acrylonitrile-butadiene). -Styrene) type polymer blends or PC / ABS (polycarbonate / acrylonitrile-butadiene-styrene) or PPE / HIPS (polyphenylene ether / high impact polystyrene), especially polyamide, polyester or PPE / HIPS blends. is there.
特に好ましいのは、充填材あるいは強化材、特にガラス繊維強化ポリマー、例えばガラス繊維強化ポリアミドを含む、本発明によるポリマー組成物である。 Particularly preferred are polymer compositions according to the invention comprising fillers or reinforcements, in particular glass fiber reinforced polymers such as glass fiber reinforced polyamide.
好ましい実施態様は、ポリマー基材a)がポリエチレン、ポリプロピレン、またはポリプロピレンとポリオレフィンとの配合物からなる難燃性組成物に関する。例は、ポリプロピレンと、高密度ポリエチレン(HDPE)、高分子量高密度ポリエチレン(HMW HDPE)、超高分子量高密度ポリエチレン(UHMW HDPE)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線形低密度ポリエチレン(LLDPE)、分岐状低密度ポリエチレン(BLDPE)、および低比率のジエンを含有するエチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(EPDM)からなる群から選択されるポリエチレンとの配合物である。 A preferred embodiment relates to a flame retardant composition in which the polymer substrate a) consists of polyethylene, polypropylene or a blend of polypropylene and polyolefin. Examples are polypropylene, high density polyethylene (HDPE), high molecular weight high density polyethylene (HMW HDPE), ultra high molecular weight high density polyethylene (UHMW HDPE), medium density polyethylene (MDPE), low density polyethylene (LDPE), linear low A blend with polyethylene selected from the group consisting of density polyethylene (LLDPE), branched low density polyethylene (BLDPE), and ethylene-propylene-diene terpolymer (EPDM) containing a low proportion of diene.
本発明はさらに、上で定義された成分a)およびb)に加えて、ポリマー安定剤、および追加の難燃剤からなる群から選択されるさらなる添加剤c)を含む難燃性組成物、例えばメラミン含有難燃剤、リン含有難燃剤、メラミン含有難燃剤の他にさらに窒素含有難燃剤、ハロゲン化難燃剤および無機難燃剤に関する。 The present invention further comprises a flame retardant composition comprising, in addition to components a) and b) as defined above, a polymer stabilizer and a further additive c) selected from the group consisting of an additional flame retardant, for example In addition to melamine-containing flame retardants, phosphorus-containing flame retardants, and melamine-containing flame retardants, the present invention further relates to nitrogen-containing flame retardants, halogenated flame retardants, and inorganic flame retardants.
安定剤は好ましくは無ハロゲンであり、且つニトロキシル安定剤、ニトロン安定剤、アミンオキシド安定剤、ベンゾフラノン安定剤、ホスフィットおよびホスホニット安定剤、キノンメチド安定剤および2,2’−アルキリデンビスフェノール安定剤のモノアクリレートエステルから選択される。 The stabilizer is preferably halogen-free and is a mono nitroxyl stabilizer, nitrone stabilizer, amine oxide stabilizer, benzofuranone stabilizer, phosphite and phosphonite stabilizer, quinone methide stabilizer and 2,2'-alkylidene bisphenol stabilizer. Selected from acrylate esters.
本成分c)に関するさらなる難燃剤は、公知の成分、商品であるか、あるいは公知の方法によって得られる。 Further flame retardants for this component c) are known components, commercial products or are obtained by known methods.
代表的なメラミン含有難燃剤は、成分a)に関して上記で定義されたアゾ化合物(I)のほかに、例えば、メラミン構造:1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(=シアヌル酸トリアミド)であるメラミン含有化合物であり、あるいはそれらの縮合体が存在する。その定義は、メラミン、メラミンの縮合体あるいはメラミンとそれらのリン酸との縮合体のモノマー化合物、オリゴマー化合物またはポリマー化合物にあてはまる。 Typical melamine-containing flame retardants include, for example, melamine structure: 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine (= cyanur) in addition to the azo compound (I) defined above with respect to component a) Melamine-containing compounds that are acid triamides), or condensates thereof. The definition applies to monomeric, oligomeric or polymeric compounds of melamine, condensates of melamine or condensates of melamine and their phosphoric acid.
好ましいメラミン含有化合物は、メラミンシアヌレート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミンボレート、メラミンアンモニウムホスフェート、メラミンアンモニウムポリホスフェート、メラミンアンモニウムピロホスフェート、メレム、メラムまたはメロン、あるいはメレム、メラムまたはメロンのポリホスフェートである。 Preferred melamine-containing compounds are melamine cyanurate, melamine phosphate, dimelamine phosphate, melamine pyrophosphate, melamine polyphosphate, melamine borate, melamine ammonium phosphate, melamine ammonium polyphosphate, melamine ammonium pyrophosphate, melem, melam or melon, or melem Melam or melon polyphosphate.
代表的なリン含有難燃剤は、成分b)に関して上記で定義されたメラミン化合物のほかに、例えば:
テトラフェニルレソルシノールジホスフィット(FYROLFLEX(登録商標)RDP、Akzo Nobel)、テトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムスルフィド、トリフェニルホスフェート、ジエチル−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−アミノ−メチルホスホネート、リン酸のヒドロキシアルキルエステル、アンモニウムポリホスフェート(APP)あるいは(HOSTAFLAM(登録商標)AP750)、レソルシノールジホスフェートオリゴマー(RDP)、ホスファゼン難燃剤およびエチレンジアミンジホスフェート(EDAP)
である。
Representative phosphorus-containing flame retardants, in addition to the melamine compounds defined above with respect to component b), for example:
Tetraphenylresorcinol diphosphite (FYROLFLEX® RDP, Akzo Nobel), tetrakis (hydroxymethyl) phosphonium sulfide, triphenyl phosphate, diethyl-N, N-bis (2-hydroxyethyl) -amino-methylphosphonate, Hydroxyalkyl ester of phosphoric acid, ammonium polyphosphate (APP) or (HOSTAFLAM® AP750), resorcinol diphosphate oligomer (RDP), phosphazene flame retardant and ethylenediamine diphosphate (EDAP)
It is.
メラミン含有難燃剤の他のさらなる窒素含有難燃剤は例えば、イソシアヌレート難燃剤、例えばポリイソシアヌレート、イソシアヌル酸またはイソシアヌレートのエステルである。代表的な例は、ヒドロキシアルキルイソシアヌレート、例えばトリス−(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシメチル)イソシアヌレート、トリス(3−ヒドロキシ−n−プロピル(proyl))イソシアヌレートあるいはトリグリシジルイソシアヌレートである。 Other further nitrogen-containing flame retardants of melamine-containing flame retardants are, for example, isocyanurate flame retardants such as polyisocyanurate, isocyanuric acid or isocyanurate esters. Representative examples are hydroxyalkyl isocyanurates such as tris- (2-hydroxyethyl) isocyanurate, tris (hydroxymethyl) isocyanurate, tris (3-hydroxy-n-propyl) isocyanurate or triglycidyl isocyanate. It is nurate.
さらなる例は、ベンゾグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、アラントイン、グリコウリル、メラミンシアヌレート、ウレアシアヌレートあるいはアンモニウムポリホスフェートである。 Further examples are benzoguanamine, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, allantoin, glycouril, melamine cyanurate, urea cyanurate or ammonium polyphosphate.
代表的なオルガノハロゲン難燃剤は、例えば:
ポリ臭素化ジフェニルオキシド(DE−60F、Great Lakes社)、デカブロモジフェニルオキシド(DBDPO;SAYTEX(登録商標)102E)、トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート(PB370(登録商標)、FMC社)、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスフェート、クロレンド酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル酸、ポリ−β−クロロエチルトリホスホネート混合物、テトラブロモビスフェノールA ビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)(PE68)、臭素化エポキシ樹脂、エチレン−ビス(テトラブロモフタルイミド)(SAYTEX(登録商標)BT−93)、ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン(DECLORANE PLUS(登録商標))、塩素化パラフィン、オクタブロモジフェニルエーテル、ヘキサクロロシクロペンタジエン誘導体、1,2−ビス(トリブロモフェノキシ)エタン(FF680)、テトラブロモビスフェノールA(SAYTEX(登録商標)RB100)、エチレン ビス−(ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド)(SAYTEX(登録商標)BN−451)、ビス−(ヘキサクロロシクロペンタジエノ(hexachlorocycloentadeno))シクロオクタン、PTFE、トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレート、およびエチレン−ビス−テトラブロモフタルイミドである。
Typical organohalogen flame retardants are, for example:
Polybrominated diphenyl oxide (DE-60F, Great Lakes), decabromodiphenyl oxide (DBDPO; SAYTEX® 102E), tris [3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl] phosphate (PB370 ( Registered trademark), FMC), tris (2,3-dibromopropyl) phosphate, tris (2,3-dichloropropyl) phosphate, chlorendic acid, tetrachlorophthalic acid, tetrabromophthalic acid, poly-β-chloroethyltri Phosphonate mixture, tetrabromobisphenol A bis (2,3-dibromopropyl ether) (PE68), brominated epoxy resin, ethylene-bis (tetrabromophthalimide) (SAYTEX® BT-93), bis (hexachlorocyclope) Ntadieno) cyclooctane (DECLORANE PLUS (registered trademark)), chlorinated paraffin, octabromodiphenyl ether, hexachlorocyclopentadiene derivative, 1,2-bis (tribromophenoxy) ethane (FF680), tetrabromobisphenol A (SAYTEX (registered trademark)) ) RB100), ethylene bis- (dibromo-norbornanedicarboximide) (SAYTEX® BN-451), bis- (hexachlorocyclopentadeno) cyclooctane, PTFE, tris- (2,3- Dibromopropyl) -isocyanurate, and ethylene-bis-tetrabromophthalimide.
上述の難燃剤を通常、無機(水)酸化物協力剤と組み合わせる。この用途に最も一般的なのは、アルミニウム(水)酸化物、例えばAl(OH)3またはAlOOH、マグネシウム水酸化物、亜鉛あるいはアンチモン酸化物、例えばSb2O3またはSb2O5である。ホウ素化合物もまた適している。 The above flame retardant is usually combined with an inorganic (water) oxide synergist. The most common for this application are aluminum (water) oxides such as Al (OH) 3 or AlOOH, magnesium hydroxide, zinc or antimony oxides such as Sb 2 O 3 or Sb 2 O 5 . Boron compounds are also suitable.
上述のさらなる難燃剤化合物は有利にも、本発明の組成物内に有機ポリマー基材の約0.25質量%〜約45.0質量%、一例として約0.25質量%〜約35.0質量%、例えばポリマーの約0.25質量%〜約30.0質量%の量で含有される。 The additional flame retardant compounds described above are advantageously present in the compositions of the present invention from about 0.25% to about 45.0% by weight of the organic polymer substrate, for example from about 0.25% to about 35.0%. Contained in an amount of, for example, from about 0.25% to about 30.0% by weight of the polymer.
上述のように、本発明による組成物はさらに、例えば顔料、染料、可塑剤、酸化防止剤、チキソトロープ剤、均染助剤、塩基補助安定剤、金属不活性化剤(metal passivator)、金属酸化物、有機リン化合物、さらなる光安定剤およびそれらの混合物、特に顔料、フェノール系酸化防止剤、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、紫外線吸収剤の2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールおよび/または2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン基から選択される1つあるいはそれより多くの従来の添加剤を含有できる。 As mentioned above, the composition according to the invention can further comprise, for example, pigments, dyes, plasticizers, antioxidants, thixotropic agents, leveling aids, base auxiliary stabilizers, metal passivators, metal oxidation agents. Products, organophosphorus compounds, further light stabilizers and mixtures thereof, in particular pigments, phenolic antioxidants, calcium stearate, zinc stearate, UV absorbers 2-hydroxy-benzophenone, 2- (2'-hydroxyphenyl) One or more conventional additives selected from benzotriazole and / or 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazine groups can be included.
上述の添加剤は好ましくはポリマー基材b)の質量に対して0.01〜10.0%、特に0.05〜5.0%の量で含有される。 The aforementioned additives are preferably contained in an amount of 0.01 to 10.0%, in particular 0.05 to 5.0%, based on the mass of the polymer substrate b).
従って本発明は、本発明による化合物(I)をポリマー基材、例えば合成ポリマー、特に熱可塑性樹脂に難燃特性を付与するのに用いる使用にも関し、且つ少なくとも1つの本発明による化合物(I)をポリマー基材中に導入するか、あるいはそれらの表面に適用する、合成ポリマーに難燃特性を付与する方法にも関する。 The invention therefore also relates to the use of the compounds (I) according to the invention for imparting flame retardant properties to polymer substrates, such as synthetic polymers, in particular thermoplastic resins, and at least one compound (I) according to the invention Also relates to a method for imparting flame retardant properties to synthetic polymers, either by introducing them into polymer substrates or applying them to their surfaces.
化合物(I)および上で定義された随意の追加成分のポリマー基材内への導入を公知の方法、例えば粉末の形態での乾式混合、または溶液、分散液あるいは懸濁液、例えば不活性溶剤、水またはオイルの形態での湿式混合によって実施する。化合物(I)および随意のさらなる添加剤を、例えば成形の前あるいは後に、溶解または分散された添加剤または添加剤混合物をポリマー材料に適用することによって導入してもよく、該溶剤または懸濁/分散剤はその後蒸発させるか、あるいはさせない。それらを加工装置(例えば押出機、密閉式混合機など)内に、例えば粉末の乾燥混合物として、あるいは溶液または分散液または懸濁液または溶融物として、直接的に添加してもよい。 Introduction of the compound (I) and optional additional components as defined above into the polymer substrate in a known manner, for example dry mixing in the form of a powder, or a solution, dispersion or suspension, for example an inert solvent Carried out by wet mixing in the form of water or oil. Compound (I) and optional further additives may be introduced, for example by applying the dissolved or dispersed additive or additive mixture to the polymer material, either before or after molding, in the solvent or suspension / The dispersant is then evaporated or not. They may be added directly into the processing equipment (eg extruders, closed mixers, etc.), for example as a dry mixture of powder, or as a solution or dispersion or suspension or melt.
ポリマー基材b)への添加剤成分の添加を、ポリマーを溶融し且つ添加剤と混合する全ての通常の混合機内で実施できる。適した装置は当業者に公知である。それらは主として混合機、ニーダおよび押出機である。 The addition of the additive component to the polymer substrate b) can be carried out in all conventional mixers that melt the polymer and mix it with the additive. Suitable devices are known to those skilled in the art. They are mainly mixers, kneaders and extruders.
特に好ましい加工機は、二軸スクリュー押出機、例えば反転または同方向回転二軸スクリュー押出機である。他の加工機は遊星歯車式押出機、円環状押出機(ring extruder)またはコニーダである。真空を適用できる少なくとも1つの気体あるいは蒸気除去室を有して提供される加工機を使用することも可能である。 A particularly preferred processing machine is a twin screw extruder, such as a reversing or co-rotating twin screw extruder. Other processing machines are planetary gear extruders, ring extruders or coniders. It is also possible to use a processing machine provided with at least one gas or vapor removal chamber to which a vacuum can be applied.
適した押出機およびニーダは、例えばHandbuch der Kunststoffextrusion、F.Hensen、W.Knappe、H.Potente編集、Vol.1 Grundladen、1989、pp.3−7、ISBN:3−446−14339−4およびVol.2 Extrusionsanlagen 1986、ISBN 3−446−14329−7内に記載されている。 Suitable extruders and kneaders are described, for example, in Handbuch der Kunststoffextension, F.M. Hensen, W.H. Knappe, H.C. Editing of Potente, Vol. 1 Grunladden, 1989, pp. 3-7, ISBN: 3-446-14339-4 and Vol. 2 Extrassanagen 1986, ISBN 3-446-14329-7.
例えば、該スクリューの長さは、1〜60スクリュー直径、好ましくは35〜48スクリュー直径である。該スクリューの回転速度は好ましくは1分あたり10〜600回転(rpm)、非常に特に好ましくは25〜300rpmである。 For example, the length of the screw is 1-60 screw diameter, preferably 35-48 screw diameter. The rotational speed of the screw is preferably 10 to 600 revolutions per minute (rpm), very particularly preferably 25 to 300 rpm.
最大のスループットはスクリュー直径、回転速度および駆動力に依存する。本発明の方法は、述べられたパラメータを変化させることによって、または供与量を送達する計量器を用いることによって、最大スループットよりも低い水準でも実施できる。 Maximum throughput depends on screw diameter, rotational speed and driving force. The method of the present invention can be carried out at levels below maximum throughput by changing the stated parameters or by using a meter that delivers a dose.
複数の成分を添加する場合、それらを予め混合するか、あるいは個々に添加できる。 If multiple components are added, they can be premixed or added individually.
かかる作業において、該ポリマーを粉末、顆粒、溶液、および懸濁液の形態、あるいは格子の形態で使用できる。 In such operations, the polymer can be used in the form of powders, granules, solutions and suspensions, or in the form of a lattice.
アゾ化合物(I)a)および随意のさらなる添加剤を、例えば約1.0質量%〜約40.0質量%および好ましくは2.0質量%〜約20.0質量%の濃度でポリマー内に導入された該成分を含有するマスターバッチ("凝縮物")の形態でポリマー基材b)に添加してもよい。かかる作業において、該ポリマーを粉末、顆粒、溶液、および懸濁液の形態、あるいは格子の形態で使用できる。 Azo compound (I) a) and optional further additives are incorporated into the polymer, for example at a concentration of about 1.0% to about 40.0% and preferably 2.0% to about 20.0% by weight. It may be added to the polymer substrate b) in the form of a masterbatch (“condensate”) containing the introduced components. In such operations, the polymer can be used in the form of powders, granules, solutions and suspensions, or in the form of a lattice.
成形作業の前あるいは間に導入を実施できる。ここで記載される本発明の添加剤を含有する材料を、好ましくは形成された物品、例えば回転成形物品、射出成形物品、形材およびその種のもの、および特に繊維、スパンメルト不織布、膜あるいは発泡体の製造に使用する。 Introduction can be carried out before or during the molding operation. Materials containing the inventive additives described herein are preferably formed articles, such as rotationally molded articles, injection molded articles, profiles and the like, and in particular fibers, spunmelt nonwovens, membranes or foams Used for body production.
従って、本発明はさらに、本発明の組成物を含む成形された物品、あるいは押出された物品、例えばパイプ、ワイヤーおよびケーブル、繊維、スパンメルト不織布あるいは発泡体に関する。 Accordingly, the present invention further relates to shaped articles or extruded articles comprising the composition of the present invention, such as pipes, wires and cables, fibers, spunmelt nonwovens or foams.
以下の実施例で本発明を説明する。 The following examples illustrate the invention.
A) 合成例
実施例1
1.ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンの調製
1.1 N−シクロヘキシルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製
亜鉛粉末(15.6mmol、1.02g)と触媒量の1,2−ジブロモエタン(50μl)とのTHF2ml中の懸濁液をアルゴン雰囲気下で1分間還流させる。該懸濁液を室温に冷却し次第、トリメチルクロロシラン(62μl)を添加し、そして該反応混合物を15分間攪拌する。5mlのTHF中で希釈されたヨードシクロヘキサンの溶液(15.0mmol、1.94ml)を該懸濁液に滴下し、そして該反応混合物を30℃で12時間攪拌する。そのように得られた溶液3.5ml(〜5mmol)を、CuCN(5.0mmol、0.45g)とオーブン乾燥させたLiCl(10.5mmol、0.45g)とをTHF5ml中で溶かした溶液に移し、−10℃に冷却する。0℃で10分間の攪拌を行い次第、該反応混合物を−20℃に冷却し、そしてTHF5ml中の(15.5mmol、2.60gの)4−オキソ−TEMPO(=4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド)を5分間滴下する。20分間の攪拌の後、該溶液の初期の赤みを帯びた色が消失する。該溶液を室温に暖め、そして減圧下で濃縮する。残留物をエーテル(100ml)中で希釈し、そして該エーテル溶液を水(100ml)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させて、そして減圧下で濃縮する。該残留物をフラッシュクロマトグラフィーに供して(石油エーテル/エチルアセテート 40/1)、無色の油としてのNOR化合物(0.89g、70%)を生成する。
A) Synthesis example
Example 1
1. Preparation of bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene 1.1 of N-cyclohexyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Preparation A suspension of zinc powder (15.6 mmol, 1.02 g) and a catalytic amount of 1,2-dibromoethane (50 μl) in 2 ml of THF is refluxed for 1 minute under an argon atmosphere. As soon as the suspension has cooled to room temperature, trimethylchlorosilane (62 μl) is added and the reaction mixture is stirred for 15 minutes. A solution of iodocyclohexane (15.0 mmol, 1.94 ml) diluted in 5 ml of THF is added dropwise to the suspension and the reaction mixture is stirred at 30 ° C. for 12 hours. 3.5 ml (~ 5 mmol) of the solution so obtained was dissolved in 5 ml THF with CuCN (5.0 mmol, 0.45 g) and oven-dried LiCl (10.5 mmol, 0.45 g). Transfer and cool to -10 ° C. Upon stirring for 10 minutes at 0 ° C., the reaction mixture was cooled to −20 ° C. and (15.5 mmol, 2.60 g) 4-oxo-TEMPO (= 4-oxo-2,2) in 5 ml THF. , 6,6-tetramethylpiperidine-1-oxide) is added dropwise for 5 minutes. After 20 minutes of stirring, the initial reddish color of the solution disappears. The solution is warmed to room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue is diluted in ether (100 ml) and the ether solution is washed with water (100 ml), dried over Na 2 SO 4 and concentrated under reduced pressure. The residue is subjected to flash chromatography (petroleum ether / ethyl acetate 40/1) to produce the NOR compound (0.89 g, 70%) as a colorless oil.
1.2 4−アミノ−N−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製
酢酸アンモニウム(592.0mmol、45.63g)に分子ふるい(10-10m、8g)を添加し、それと95%のNaBH3CN(59.2mmol、3.92g)とを、アルゴン雰囲気下にて室温で、N−シクロヘキシルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(59.2mmol、15.0g)を300mlのドライメタノール中に溶かした溶液に添加する。12時間の攪拌の後、CH2Cl2を添加する(1000ml)。該溶液を1NのNaOH(2×1000ml)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させて、そして減圧下で濃縮する。その残留物をフラッシュクロマトグラフィーに供して(CH2Cl2/メタノール 9:1)、4℃での貯蔵で凝固する無色の油としてのNOR化合物(9.94g、66%)を生成する。
1.2 Preparation of 4-amino-N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Molecular sieves (10 −10 m, 8 g) were added to ammonium acetate (592.0 mmol, 45.63 g). And 95% NaBH 3 CN (59.2 mmol, 3.92 g) at room temperature under an argon atmosphere at room temperature with N-cyclohexyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (59 .2 mmol, 15.0 g) is added to a solution in 300 ml of dry methanol. After stirring for 12 hours, CH 2 Cl 2 is added (1000 ml). The solution is washed with 1N NaOH (2 × 1000 ml), dried over Na 2 SO 4 and concentrated under reduced pressure. The residue is subjected to flash chromatography (CH 2 Cl 2 / methanol 9: 1) to produce the NOR compound (9.94 g, 66%) as a colorless oil that solidifies upon storage at 4 ° C.
1.3 ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミドの調製
窒素雰囲気下で、塩化スルフリル(2.7mmol、0.25ml)を10mlのジクロロメタン中に溶かした溶液を、4−アミノ−N−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(6.70mmol、1.70g)とトリメチルアミン(13.4mmol、1.84g)とを20mlのジクロロメタン中に溶かした溶液中に、0℃で滴下する。添加が完了し次第、該反応混合物を0℃で4時間攪拌する。該反応物を水(50ml)およびジクロロメタンで希釈する。その有機相を水(3×50ml)で洗浄する。該有機相(Na2SO4)の乾燥後、該溶剤を減圧下で揮発させる。その残留物をジエチルエーテルで洗浄して、白い粉末としてのビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)−4−スルファミドを得る。
1.3 Preparation of bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide Under a nitrogen atmosphere, sulfuryl chloride (2.7 mmol, 0.25 ml) in 10 ml dichloromethane. The solution dissolved in 4-amino-N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (6.70 mmol, 1.70 g) and trimethylamine (13.4 mmol, 1.84 g) was added to 20 ml. Add dropwise at 0 ° C. to a solution dissolved in dichloromethane. As soon as the addition is complete, the reaction mixture is stirred at 0 ° C. for 4 hours. The reaction is diluted with water (50 ml) and dichloromethane. The organic phase is washed with water (3 × 50 ml). After drying of the organic phase (Na 2 SO 4 ), the solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is washed with diethyl ether to give bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl) -4-sulfamide as a white powder.
1.4 ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンの調製
ナトリウムメトキシド(3.6mmol、0.19g)を4mlのドライメタノール中で溶かした溶液を、ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミド(0.90mmol、0.51g)を20mlのドライメタノール中で溶かした溶液に、0℃で滴下する。30分間の攪拌の後、tert−ブチルハイポクロリット(1.70mmol、0.16g)を5mlのドライメタノール中で溶かした溶液を添加し、該混合物を0℃で1時間攪拌する。水を該懸濁液に添加し、そしてCH2Cl2(2×30ml)で抽出する。その有機相を水(1×30ml)で洗浄してNa2SO4上で乾燥させる。該溶剤を蒸発させて、白い粉末としてのビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼン(0.43g、94%)を得る(融点127℃)。
1.4 Preparation of bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene Sodium methoxide (3.6 mmol, 0.19 g) was dissolved in 4 ml of dry methanol. The solution was added to a solution of bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide (0.90 mmol, 0.51 g) in 20 ml of dry methanol at 0 ° C. Add dropwise. After stirring for 30 minutes, a solution of tert-butyl hypochlorite (1.70 mmol, 0.16 g) in 5 ml of dry methanol is added and the mixture is stirred at 0 ° C. for 1 hour. Water is added to the suspension and extracted with CH 2 Cl 2 (2 × 30 ml). The organic phase is washed with water (1 × 30 ml) and dried over Na 2 SO 4 . The solvent is evaporated to give bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene (0.43 g, 94%) as a white powder (melting point 127 ° C.) .
実施例2
2. ビス(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンの調製
2.1 N−プロポキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製
N−プロポキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(3.2g、26%)を、Zn(61.1mmol、4.00g)、1,2−ジブロモエタン(200μl)、トリメチル−クロロシラン(250μl)、ヨードプロパン(58.8mmol、10.0g)、CuCN(53.6mmol、4.80g)、LiCl(114mmol、4.8g)および4−オキソ−TEMPO(58.8mmol、10g)の添加以外、N−シクロヘキシルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンに関して上で記載されたのと同様に合成する。
Example 2
2. Preparation of bis (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene 2.1 Preparation of N-propoxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine N- Propoxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (3.2 g, 26%) was added to Zn (61.1 mmol, 4.00 g), 1,2-dibromoethane (200 μl), trimethyl- Of chlorosilane (250 μl), iodopropane (58.8 mmol, 10.0 g), CuCN (53.6 mmol, 4.80 g), LiCl (114 mmol, 4.8 g) and 4-oxo-TEMPO (58.8 mmol, 10 g) Same as described above for N-cyclohexyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine except for addition Synthesized.
2.2 4−アミノ−N−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製
4−アミノ−N−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(1.6g、62%)をN−プロポキシ−4−オキソ−テトラメチルピペリジン(12.2mmol、2.60g)から、酢酸アンモニウム(122mmol、9.40g)、6gの分子ふるい(10-10m)および95%のNaBH3CN(12.2mmol、0.8g)の添加以外、上で記載されたのと同じ方法によって調製する。
2.2 Preparation of 4-amino-N-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 4-amino-N-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (1.6 g, 62% ) From N-propoxy-4-oxo-tetramethylpiperidine (12.2 mmol, 2.60 g), ammonium acetate (122 mmol, 9.40 g), 6 g molecular sieve (10 −10 m) and 95% NaBH 3. Prepared by the same method as described above except for the addition of CN (12.2 mmol, 0.8 g).
2.3 ビス−(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミドの調製
ビス−(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミド(1.0g、68%)を4−アミノ−N−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(7.5mmol、1.6g)から、塩化スルフリル(2.8mmol、0.25ml)およびトリエチルアミン(15.0mmol、2.0ml)の添加以外、ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミドに関して上で記載されたのと同様に合成する。
2.3 Preparation of bis- (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide Bis- (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4- Sulfamide (1.0 g, 68%) was converted from 4-amino-N-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (7.5 mmol, 1.6 g) to sulfuryl chloride (2.8 mmol, 0.25 ml). ) And triethylamine (15.0 mmol, 2.0 ml) except as described above for bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide Synthesize.
2.4 ビス−(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンの調製
ビス−(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼン(0.82g、95%;融点162℃)を、ナトリウムメトキシド(8.2mmol、0.45g)、ビス(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミド(2.04mmol、1.0g)およびtert−ブチルハイポクロリット(4.3mmol、0.4g)の添加以外、ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンに関して上で記載されたのと同様に合成する。
2.4 Preparation of bis- (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene Bis- (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4- Diazene (0.82 g, 95%; melting point 162 ° C.) was converted to sodium methoxide (8.2 mmol, 0.45 g), bis (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide. (2.04 mmol, 1.0 g) and bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-except for the addition of tert-butyl hypochlorite (4.3 mmol, 0.4 g) Synthesis is similar to that described above for 4-diazene.
実施例3
3. ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンの調製
3.1 N−オクチルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製
N−オクチルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(30.3g、36%)を、Zn(294.0mmol、19.25g)、1,2−ジブロモエタン(900μl)、トリメチルクロロシラン(1.2ml)、ヨードオクタン(294mmol、70.6g)、CuCN(294mmol、26.3g)、LiCl(588mmol、25.0g)および4−オキソ−TEMPO(294mmol、50.0g)の添加以外、N−シクロヘキシルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンに関して上で記載されたのと同様に合成する。
Example 3
3. Preparation of bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene 3.1 Preparation of N-octyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-octyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (30.3 g, 36%), Zn (294.0 mmol, 19.25 g), 1,2-dibromoethane (900 μl) , Trimethylchlorosilane (1.2 ml), iodooctane (294 mmol, 70.6 g), CuCN (294 mmol, 26.3 g), LiCl (588 mmol, 25.0 g) and 4-oxo-TEMPO (294 mmol, 50.0 g) Other than addition, the above is described for N-cyclohexyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine. Synthesize as described.
3.2 4−アミノ−N−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製
4−アミノ−N−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(16.7g、62%)をN−オクチルオキシ−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(95.4mmol、27.0g)から、酢酸アンモニウム(954.5mmol、73.5g)、15gの分子ふるい(10-10m)および95%のNaBH3CN(95.4mmol、6.32g)の添加以外、上で記載されたのと同様の方法によって調製する。
3.2 Preparation of 4-amino-N-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 4-amino-N-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (16.7 g, 62%) from N-octyloxy-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (95.4 mmol, 27.0 g) to ammonium acetate (954.5 mmol, 73.5 g), 15 g molecule Prepared by a method similar to that described above, except for the addition of sieves (10 −10 m) and 95% NaBH 3 CN (95.4 mmol, 6.32 g).
3.3 ビス−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミドの調製
ビス−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミド(10.5g、60%)を4−アミノ−N−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(70.4mmol、20.0g)から、塩化スルフリル(28.2mmol、2.26ml)およびトリエチルアミン(141mmol、19.5ml)の添加以外、ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミドに関して上で記載されたのと同様に合成する。
3.3 Preparation of bis- (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide Bis- (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)- 4-sulfamide (10.5 g, 60%) was converted from 4-amino-N-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (70.4 mmol, 20.0 g) to sulfuryl chloride (28.2 mmol, 2.26 ml) and similar to that described above for bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-sulfamide except for the addition of triethylamine (141 mmol, 19.5 ml) To synthesize.
3.4 ビス−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンの調製
ビス−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼン(6.9g、78%;融点71℃)を、ナトリウムメトキシド(63.6mmol、3.40g)、ビス(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−スルファミド(15.9mmol、10.0g)およびtert−ブチルハイポクロリット(31.8mmol、3.45g)の添加以外、ビス−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−4−ジアゼンに関して上で記載されたのと同様に合成する。
3.4 Preparation of bis- (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4-diazene bis- (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)- 4-Diazene (6.9 g, 78%; mp 71 ° C.) was added to sodium methoxide (63.6 mmol, 3.40 g), bis (1-propoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) -4. -Bis- (1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) except for addition of sulfamide (15.9 mmol, 10.0 g) and tert-butyl hypochlorite (31.8 mmol, 3.45 g) Synthesized in the same manner as described above for) -4-diazene.
B) 適用例
材料および方法:加工および燃焼試験
特に述べられない限り、市販のポリプロピレン(MOPLEN HF500N、製造元:Basell)を、Werner&Pfleidrer製の同方向回転二軸スクリュー押出機ZSK25内にて、Tmaxの温度:230℃(加熱ゾーン1〜6)で、スループット速度4kg/時および100rpmで、基本レベルの安定剤(0.3% IRGANOX B225+0.05% Ca−ステアレート/IRGANOX B225: IRGAFOS168とIRGANOX1010との1:1混合物)、および表1および2に示される添加剤を添加しながら押し出す。水浴中での冷却後、該ポリマーストランドを粒状化する。
B) Application examples
Materials and Methods: Processing and Combustion Tests Unless otherwise stated, commercially available polypropylene (MOPLEN HF500N, manufacturer: Basell) in a co-rotating twin screw extruder ZSK25 from Werner & Pfleidler, temperature of T max : 230 ° C. Base level stabilizer (0.3% IRGANOX B225 + 0.05% Ca-stearate / IRGANOX B225: 1: 1 mixture of IRGAFOS168 and IRGANOX1010 at a heating rate of 4 kg / hour and 100 rpm (heating zones 1-6) And extruding while adding the additives shown in Tables 1 and 2. After cooling in a water bath, the polymer strand is granulated.
NOR1:FLAMESTAB NOR116(Ciba Specialty Chemicalsの商品):
試験片をホットプレス中での加圧成形によって(膜厚200μm、250×110mm、Fontine TP200、pmax:50kN、230℃)、または射出成形(100×100mmプラク、厚さ:1mm、Arburg370S、225℃)によって製造する。 Test specimens were pressed by hot pressing (film thickness 200 μm, 250 × 110 mm, Fontine TP200, p max : 50 kN, 230 ° C.) or injection molding (100 × 100 mm plaque, thickness: 1 mm, Arburg 370S, 225) ° C).
該試験片を、DIN4102−B2(端部点火、火炎長:40mm)に従って、難燃性について調査する。人工暴露をAtlas製のWeather−O−meter Ci65 A内で実施する(BPT=63℃、60% RH、水スプレー)。 The test specimen is examined for flame retardancy according to DIN4102-B2 (end ignition, flame length: 40 mm). Artificial exposure is performed in a Weather-O-meter Ci65 A manufactured by Atlas (BPT = 63 ° C., 60% RH, water spray).
表1 (200μmプレス膜におけるDIN 4102−B2による燃焼試験、端部点火、40mm火炎):低い値の質量損失および燃焼長さが難燃性の増加を反映する。 Table 1 (Combustion test according to DIN 4102-B2 in a 200 μm pressed membrane, end ignition, 40 mm flame): Low values of mass loss and combustion length reflect an increase in flame retardancy.
追加の光安定効果のないアゾ化合物は、光への短い暴露の後、FR活性を失っているのに対し、本発明の化合物は優れた難燃性能を保持している。 Azo compounds without additional light stabilizing effects have lost FR activity after short exposure to light, whereas the compounds of the present invention retain excellent flame retardant performance.
表3 (1mmの成形プラクにおけるDIN 4102−B2による燃焼試験、端部点火、20mm火炎、PDR100412):低い値の質量損失および燃焼長さが難燃性の増加を反映する。 Table 3 (Combustion test according to DIN 4102-B2 in 1 mm molded plaque, end ignition, 20 mm flame, PDR100412): low values of mass loss and combustion length reflect increased flame retardancy.
Claims (7)
RがC 1 〜C 8 −アルキル、ヒドロキシ−C 2 〜C 8 −アルキル、C 1 〜C 8 −アルカノイル、フェニル、(C 1 〜C 4 −アルキル) 1〜3 フェニル、フェニル−C 1 〜C 4 −アルキル、C 5 〜C 6 −シクロアルキル、(C 1 〜C 4 −アルキル) 1〜3 C 5 〜C 6 −シクロアルキル、あるいは(C 1 〜C 4 −アルキル) 1〜3 C 5 〜C 6 −シクロアルキル−C 1 〜C 4 −アルキルを表し、
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 がメチルを表すか、または
R 1 およびR 2 の1つ、およびR 3 およびR 4 の1つがメチルを表し且つ他の1つがエチルを表し、
R 5 が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである]
の化合物。 Chemical formula
R is C 1 -C 8 - alkyl, hydroxy -C 2 -C 8 - alkyl, C 1 -C 8 - alkanoyl, phenyl, (C 1 ~C 4 - alkyl) 1-3 phenyl, phenyl -C 1 -C 4 - alkyl, C 5 -C 6 - cycloalkyl, (C 1 -C 4 - alkyl) 1~3 C 5 ~C 6 - cycloalkyl, or (C 1 -C 4 - alkyl) 1 to 3 C 5 ~ C 6 - cycloalkyl -C 1 -C 4 - alkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl, or
One of R 1 and R 2 , and one of R 3 and R 4 represents methyl and the other represents ethyl,
R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ are defined as R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 . The same]
Compound.
RがC1〜C8−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C8−アルキル、C1〜C8−アルカノイル、フェニル、あるいはC5〜C6−シクロアルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4がメチルを表し、且つ
R5が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じであることを特徴とする化合物。 Compound (I) according to claim 1 ,
R represents C 1 -C 8 -alkyl, hydroxy-C 2 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkanoyl, phenyl, or C 5 -C 6 -cycloalkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl and R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ represent R, A compound having the same definition as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
RがC1〜C4−アルキル、ヒドロキシ−C2〜C4−アルキル、C1〜C4−アルカノイル、フェニル、あるいはC5〜C6−シクロアルキルを表し、
R1、R2、R3およびR4がメチルを表し、且つ
R5が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じであることを特徴とする化合物。 In the compound (I) according to claim 1 or 2 ,
R represents C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 2 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkanoyl, phenyl, or C 5 -C 6 -cycloalkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl and R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ represent R, A compound having the same definition as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
a) ポリマー基材、および
b) 化学式
RがC 1 〜C 8 −アルキル、ヒドロキシ−C 2 〜C 8 −アルキル、C 1 〜C 8 −アルカノイル、フェニル、(C 1 〜C 4 −アルキル) 1〜3 フェニル、フェニル−C 1 〜C 4 −アルキル、C 5 〜C 6 −シクロアルキル、(C 1 〜C 4 −アルキル) 1〜3 C 5 〜C 6 −シクロアルキル、あるいは(C 1 〜C 4 −アルキル) 1〜3 C 5 〜C 6 −シクロアルキル−C 1 〜C 4 −アルキルを表し、
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 がメチルを表すか、または
R 1 およびR 2 の1つ、およびR 3 およびR 4 の1つがメチルを表し且つ他の1つがエチルを表し、
R 5 が水素を表し、且つ
R’、R1’、R2’、R3’、R4’およびR5’はR、R1、R2、R3、R4およびR5の定義と同じである]の化合物
を含む組成物。 Following a) and b),
a ) a polymer substrate, and
b ) Chemical formula
R is C 1 -C 8 - alkyl, hydroxy -C 2 -C 8 - alkyl, C 1 -C 8 - alkanoyl, phenyl, (C 1 ~C 4 - alkyl) 1-3 phenyl, phenyl -C 1 -C 4 - alkyl, C 5 -C 6 - cycloalkyl, (C 1 -C 4 - alkyl) 1~3 C 5 ~C 6 - cycloalkyl, or (C 1 -C 4 - alkyl) 1 to 3 C 5 ~ C 6 - cycloalkyl -C 1 -C 4 - alkyl,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent methyl, or
One of R 1 and R 2 , and one of R 3 and R 4 represents methyl and the other represents ethyl,
R 5 represents hydrogen and R ′, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ are defined as R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 . The composition of the same.].
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