JP5376949B2 - ハイソリッドコーティング組成物 - Google Patents
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Description
A)1分子当たり少なくとも2つの第2級ヒドロキシル基を有し、数平均分子量Mnが200〜5,000の範囲にあり、多分散性が<2、例えば、1.05〜1.9の範囲の少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルであって、
Aa)少なくとも3つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオールと、
Ab)1分子中5個の炭素原子を有する分岐モノカルボン酸の少なくとも1つのモノグリシジルエステルと
から得られるポリエーテルA)を含み、
架橋成分が、
B)ヒドロキシ官能性ポリエーテルA)のヒドロキシル基と架橋反応可能な少なくとも1つの架橋剤を含む、コーティング組成物に関する。
A)少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルを含み、このポリエーテルは、1分子当たり少なくとも2つの第2級ヒドロキシル基を有し、数平均分子量Mnが400〜4,000の範囲、特に好ましくは400〜1500の範囲、多分散性が<1.5、例えば、1.05〜1.4の範囲、特に好ましくは<1.3、例えば、1.05〜1.2の範囲であり、ポリエーテルA)は、
Aa)少なくとも3〜8個のヒドロキシル基、最も好ましくは4〜6個のヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオールと、
Ab)1分子中5個の炭素原子を有する分岐モノカルボン酸の少なくとも1つのモノグリシジルエステルとから得られる。
Aa)少なくとも3つのヒドロキシル基、好ましくは3〜8、最も好ましくは4〜6のヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオール10〜80重量パーセント、より好ましくは20〜60重量パーセント、
Ab)1分子中に5つの炭素原子を有する分岐モノカルボン酸の少なくとも1つのモノグリシジルエステル20〜90重量パーセント、より好ましくは40〜85重量パーセントより得られ、成分Aa)とAb)の重量パーセントを合計すると100重量パーセントである。
ポリエーテル1の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。250グラムのジ−トリメチロールプロパン(DTMP)、640グラムのグリシジルピバレート(GPV)、96.22グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および1.78グラムのスズ2オクトアート(Tin 2 Octaote:Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。グリシジルピバレートが変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:90.1パーセント
粘度:Z1+1/2(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.5mgKOH/g
Mn:980
Mw:1150
多分散性(Mw/Mn):1.2
ポリエーテル2の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。134グラムのトリメチロールプロパン(TMP)、480グラムのグリシジルピバレート(GPV)、66.77グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および1.23グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。グリシジルピバレートが変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:89.8パーセント
粘度:W(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.4mgKOH/g
Mn:800
Mw:890
多分散性(Mw/Mn):1.1
ポリエーテル3の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。136グラムのモノペンタエリスリトール(MPE)、480グラムのグリシジルピバレート(GPV)、66.77グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および1.23グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。グリシジルピバレートが変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:89.2パーセント
粘度:Z1(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.4
Mn:800
Mw:880
多分散性(Mw/Mn):1.1
ポリエーテル4の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。136グラムのモノペンタエリスリトール(MPE)、640グラムのグリシジルピバレート(GPV)、84.45グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および1.55グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。グリシジルピバレートが変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:91.1パーセント
粘度:Z1(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.4mgKoh/g
Mn:900
Mw:1000
多分散性(Mw/Mn):1.1
ポリエーテル5の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。254グラムのジ−ペンタエリスリトール(DPE)、960グラムのグリシジルピバレート(GPV)、132.57グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および2.43グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。グリシジルピバレートが変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:90.7パーセント
粘度:Z5−1/4(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.4mgKOH/g
Mn:1220
Mw:1440
多分散性(Mw/Mn):1.2
EP第0375078号明細書によるオリゴマーの調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。134グラムのトリメチロールプロパン(TMP)、750グラムのC10バーサチック酸のグリシジルエステル(Resolution製Cardura E10P)、96.23グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および1.77グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。Cardura E10が変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:91.2パーセント
粘度:V+1/2(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.4mgKOH/g
Mn:930
Mw:1010
多分散性(Mw/Mn):1.1
EP第0375078号明細書によるオリゴマーの調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。134グラムのジ−トリメチロールプロパン(DTMP)、1000グラムのC10バーサチック酸のグリシジルエステル(Resolution製Cardura E10P)、135.5グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および2.5グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。Cardura E10が変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:92パーセント
粘度:Y+1/4(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.3mgKOH/g
Mn:1150
Mw:1300
多分散性(Mw/Mn):1.1
米国特許第6,277,497号明細書によるオリゴマーの調製
米国特許第6,277,497号明細書の実施例8に従って、オリゴマーを次のようにして調製した。
136グラムのMPEを、175グラムの酢酸ブチル(BuAc)中、504グラムのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物で約1時間還流した。次に、480グラムのグリシジルピバレートを、続いて、BuAc中80パーセントの理論全体固体が得られる量のBuAcを添加した。酸価が1未満になるまで、混合物を還流した。ポリエーテルオリゴマーの固体含量は、Z2+1/2のGardner−Holdt粘度で78.2パーセント、酸価は、0.7mgKOH/gおよび分子量分布Mn/Mw=1180/1980であった。
比較ポリエーテル4の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。254グラムのジペンタエリスリトール(diPE)、800グラムのグリシジルピバレート(GPV)、250グラムのC10バーサチック酸のグリシジルエステル(Resolution製Cardura E10P)、137.77グラムのメチルイソブチルケトン(MiBK)、3.62グラムの9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(Ecem製Sanko HCA)および2.61グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。グリシジルピバレートおよびCardura E10が変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:90.48パーセント
粘度:Z5−1/4(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.36mgKOH/g
Mn:1300
Mw:1500
多分散性(Mw/Mn):1.15
比較ポリエーテル5の調製
以下の成分を、攪拌器、温度計および凝縮器を備えた反応容器に入れた。136グラムのモノペンタエリスリトール(MPE)、1000グラムのC10バーサチック酸のグリシジルエステル(Resolution製Cardura E10P)、123.72グラムの酢酸n−ブチル(BAC)および2.28グラムのスズ2オクトアート(Goldschmidt製Sn2−Tegocat 129)。Cardura E10が変換されるまで、混合物を約180℃のその還流温度まで4時間にわたって加熱した。冷却後、ポリエーテルは以下の試験結果であった。
固体:91.83パーセント
粘度:X+1/2(Gardner−Holdtに従って測定)
酸価:0.52mgKOH/g
Mn:1120
Mw:1230
多分散性(Mw/Mn):1.1
以下の成分(表1)を併せて混合して、本発明のよるクリアコート組成物および比較例のクリアコートを形成した。
Byk358:Byk Chemie製アクリルレベリング添加剤
Byk310:Byk Chemie製シリコーン表面添加剤
Tinuvin292:Ciba Speciality Chemicals製UV安定剤
Tinuvin1130:Ciba Speciality Chemicals製UV吸収剤
DBTDL:AKCROS Chemicals製ジブチル錫ジラウレート(Tinstab BL277)
DABCO:Air Products製1,4−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン
Desmodur XP2410:Bayer製非対称HDI−三量体(100パーセント固体)
Vestanat T1890L:Degussa製酢酸ブチル/Solveso100(1/2)中70パーセント固体IPDI
CC=クリアコート
MAK=メチルアミルケトン
・ポットライフ:粘度増加を時間の関数として測定することにより、組成物のポットライフを測定した。ポットライフ=初期粘度×1.5。ポットライフは、クリアコートが尚容易にスプレーされる期間を定めるものであった。
・実際のVOCは、UK法(0.5グラム、1h×110℃、ディッシュ55mm)により測定される。
・乾燥フィルム厚さ:用いた機器は、「Braive Instruments」(Belgium)製である。精度:0.0001mm
・指触乾燥時間:綿繊維の立毛が、塗料に繊維を1本も残さずに、フィルム上で擦ったり、少し動かしたりすることができるときの、乾燥プロセスにおけるポイント。
・半硬化乾燥時間は、ASTM D1640,273頁に従って測定した。マスキングテープおよびアルミニウムホイルを備えた釣り合い重りの金属正方ベースに5秒間作用させた300gの重りを外すと直ぐに、タックテスターが転倒するとき、フィルムは、乾燥した「半硬化乾燥」であると考えられる。
・光沢は、光沢計を用いて測定する。特定の角度(この場合は、20°)で鏡面反射を記録する。用いた反射率計はREF03、Dr.Lange,Germanyであった。
・鮮映度(DOI)をBYK Gardner,Germany製Wavescan−DOI装置により測定した。クリアコートのDOIはまた、輝度、鮮明さ、または明瞭度等の用語でも説明することができる。表面の対象物の反射がより明確であればあるほど、コーティングフィルムはより鮮明となる。
・Fisher硬さを、Fischerscope(登録商標)硬さテスターを用いて測定する(測定は、1平方ミリメートル当たりのニュートンである)。機器は、ミクロンインデンション法を用い、既知の幾何形状のヌープインデンターを、試料表面にロードする。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
1. バインダー成分と架橋成分とを含む溶剤系コーティング組成物であって、前記バインダー成分が、
A)1分子当たり少なくとも2つの第2級ヒドロキシル基を有し、数平均分子量Mnが200〜5,000の範囲にあり、多分散性が<2の少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルであって、
Aa)少なくとも3つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオールと、
Ab)1分子中5個の炭素原子を有する分岐モノカルボン酸の少なくとも1つのモノグリシジルエステルと
から得られるポリエーテルA)を含み、
前記架橋成分が、
B)ヒドロキシ官能性ポリエーテルA)のヒドロキシル基と架橋反応可能な少なくとも1つの架橋剤を含む、コーティング組成物。
2. 前記バインダー成分が、80〜100重量パーセントの少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルA)を含む上記1に記載のコーティング組成物。
3. 前記バインダー成分が、90〜100重量パーセントの少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルA)を含む上記1に記載のコーティング組成物。
4. 前記バインダー成分が、80〜99.5重量パーセントの少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルA)と、0.5〜20重量パーセントの、前記ヒドロキシ官能性ポリエーテルA)とは異なる少なくとも1つの追加のヒドロキシ官能性バインダーとを含み、前記ヒドロキシ官能性ポリエーテルA)と前記追加のヒドロキシ官能性バインダーの前記重量パーセントを合計すると100重量パーセントである上記1に記載のコーティング組成物。
5. 前記少なくとも1つの追加のヒドロキシ官能性バインダーが、ヒドロキシ官能性ポリエステルである上記4に記載のコーティング組成物。
6. 揮発性有機化合物の含量が1.1〜2.1lbs/galである上記1〜5のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
7. 前記ポリエーテルA)が、20〜60重量パーセントの成分Aa)および40〜80重量パーセントの成分Ab)から得られ、成分Aa)およびAb)の前記重量パーセントを合計すると100重量パーセントである上記1〜6のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
8. 前記ヒドロキシ官能性ポリエーテルA)の数平均分子量Mnが400〜4,000の範囲にあり、多分散性が<1.5である上記1〜7のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
9. ポリオールAa)が、3〜8個のヒドロキシル基を有する上記1〜8のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
10. ポリオールAa)が、グリセリン、トリメチロールプロパントリメチロールエタン、ジ−トリメチロールプロパン、モノ−ペンタエリスリトール、ジ−ペンタエリスリトール、トリ−ペンタエリスリトール、ソルビトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物である上記9に記載のコーティング組成物。
11. ポリオールAa)が、モノ−ペンタエリスリトール、ジ−ペンタエリスリトールおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される上記10に記載のコーティング組成物。
12. 上記1〜11のいずれか一項に記載の溶剤系コーティング組成物を用いて、多層コーティングを基材に適用するステップと、前記コーティングを硬化するステップとを含む方法。
13. 1枚以上のコーティング層でプレコートされた基材にトップコート層を適用することによる基材の多層コーティングのための方法であり、前記トップコート層が、色および/または特殊効果付与ベースコートコーティング化合物で構成され、クリアコートコーティング化合物が適用され、前記クリアコーティング層が、上記1〜11のいずれか一項に記載の溶剤系コーティング組成物で構成されている上記12に記載の方法。
14. 1枚以上のコーティング層でプレコートされた基材にトップコート層を適用することによる基材の多層コーティングのための方法であり、着色された単一層のトップコートコーティング化合物で構成された前記トップコート層が適用され、前記着色された1層のトップコートコーティング層が、上記1〜11のいずれか一項に記載の溶剤系コーティング組成物で構成されている上記12に記載の方法。
15. 前記基材が、自動車の車体および自動車の車体部品からなる群から選択される上記12〜14のいずれか一項に記載の方法。
Claims (2)
- バインダー成分と架橋成分とを含む溶剤系コーティング組成物であって、前記バインダー成分が、
A)1分子当たり少なくとも2つの第2級ヒドロキシル基を有し、数平均分子量Mnが200〜5,000の範囲にあり、多分散性が<2の少なくとも1つのヒドロキシ官能性ポリエーテルであって、
Aa)少なくとも3つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオールと、
Ab)1分子中5個の炭素原子を有する分岐モノカルボン酸の少なくとも1つのモノグリシジルエステルと
から得られるポリエーテルA)を80〜100質量パーセントの含有量で含み、
ヒドロキシ官能性ポリエーテルのモノマーが、カルボン酸のグリシジルエステルとして、6個以上の炭素数を有する分岐モノカルボン酸のモノグリシジルエステルを含まず、
前記架橋成分が、
B)ヒドロキシ官能性ポリエーテルA)のヒドロキシル基と架橋反応可能な少なくとも1つの架橋剤を含む、コーティング組成物。 - 請求項1に記載の溶剤系コーティング組成物を用いて、多層コーティングを基材に適用するステップと、前記コーティングを硬化するステップとを含む方法。
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