JP5357605B2 - α−オレフィン重合体の製造方法及び潤滑油 - Google Patents
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しかしながら、得られたポリ−α−オレフィンは分子量が低く、低粘度の潤滑油であった。また、三フッ化ホウ素は、高価であること以外に装置腐食性のあるフッ素が排出されるという環境問題がある。
〔1〕(A)下記一般式(I)又は(II)
〔2〕 上記一般式(I)におけるY1及びY2が、それぞれ配位子にメソ結合している遷移金属化合物である上記〔1〕記載のα−オレフィン重合体の製造方法。
〔3〕 水素の存在下で、炭素数4以上のα−オレフィンを重合させる上記〔1〕又は〔2〕記載のα−オレフィン重合体の製造方法。
〔4〕 上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のα−オレフィン重合体の製造方法により得られる、重量平均分子量が300〜1,000,000のα−オレフィン重合体。
〔5〕 上記〔4〕記載のα−オレフィン重合体を水添させて得られるα−オレフィン重合体。
〔6〕 上記〔4〕及び/又は〔5〕記載のα−オレフィン重合体を含有する潤滑油。
1.α−オレフィン重合体の製造方法
本発明のα−オレフィン重合体の製造方法は、(A)下記一般式(I)又は(II)
前記一般式(I)Aで表される化合物としては、例えば、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビス(3−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビス(4−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビス(5−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビス(5,6−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビス(4,5−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−エチレン) ビス(5,6−ジメチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビス(3−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビス(4−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビス(5−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビス(5,6−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビス(4,5−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−ジメチルシリレン) ビス(5,6−ジメチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビス(3−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビス(4−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビス(5−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビス(5,6−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビス(4,5−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−エチレン) ビス(5,6−ジメチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビス(3−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビス(4−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビス(5−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビス(5,6−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビス(4,5−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(2,2’−ジメチルシリレン)ビス(5,6−ジメチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビス(3−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビス(4−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビス(5−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビス(5,6−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビス(4,5−ベンゾインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン) ビス(5,6−ジメチルインデニル)ジルコニウムジクロリド等のジクロル体及び上記化合物のジメチル体、ジエチル体、ジヒドロ体、ジフェニル体、ジベンジル体等ならびにそれらのチタン、ハフニウム錯体を例示することができる。
前記一般式(II)Aで表される化合物としては、例えば、(1,1’−エチレン)(7,7’−エチレン)ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン) (7,7’−エチレン) ビス(2−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン) (7,7’−エチレン) ビス(3−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン) (7,7’−ジメチルシリレン) ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン) (7,7’−ジメチルシリレン)ビス(2−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(7,7’−ジメチルシリレン) ビス(3−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン) (7,7’−ジメチルシリレン)ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン) (7,7’−ジメチルシリレン) ビス(2−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド、(1,1’−エチレン)(7,7’−ジメチルシリレン) ビス(3−メチルインデニル)ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン) (7,7’−エチレン)ビスインデニルジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン) (7,7’−エチレン) ビス(2−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド、(1,1’−ジメチルシリレン)(7,7’−エチレン) ビス(3−メチルインデニル) ジルコニウムジクロリド等のジクロル体及び上記4族遷移金属化合物のジメチル体、ジエチル体、ジヒドロ体、ジフェニル体、ジベンジル体等を例示することができる。
([L1−R57]k+)a([Z]-)b……(V)
([L2]k+)a([Z]-)b……(VI)
(ただし、L2はM5、R58R59M6、R60 3C又はR61M6である。)((V)、(VI)式中、L1はルイス塩基、[Z]-は、非配位性アニオン[Z1]-又は[Z2]-、ここで[Z1]-は複数の基が元素に結合したアニオンすなわち[M7G1G2・・・Gf]-(ここで、M7は周期律表第5〜15族元素、好ましくは周期律表第13〜15族元素を示す。G1〜Gfはそれぞれ水素原子,ハロゲン原子,炭素数1〜20のアルキル基,炭素数2〜40のジアルキルアミノ基,炭素数1〜20のアルコキシ基,炭素数6〜20のアリール基,炭素数6〜20のアリールオキシ基,炭素数7〜40のアルキルアリール基,炭素数7〜40のアリールアルキル基,炭素数1〜20のハロゲン置換炭化水素基,炭素数1〜20のアシルオキシ基又は有機メタロイド基又は炭素数2〜20のヘテロ原子含有炭化水素基を示す。G1〜Gfのうち二つ以上が環を形成してもよい。fは[(中心金属M7の原子価)+1]の整数を示す。)、[Z2]-は酸解離定数の逆数の対数(pKa)が−10以下のブレンステッド酸単独又はブレンステッド酸及びルイス酸の組合わせの共役塩基、又は一般的に超強酸と定義される酸の共役塩基を示す。また、ルイス塩基が配位していてもよい。また、R57は水素原子,炭素数1〜20のアルキル基,炭素数6〜20のアリール基,アルキルアリール基又はアリールアルキル基を示し、R58及びR59はそれぞれシクロペンタジエニル基,置換シクロペンタジエニル基,インデニル基又はフルオレニル基、R60は炭素数1〜20のアルキル基,アリール基,アルキルアリール基又はアリールアルキル基を示す。R61はテトラフェニルポルフィリン,フタロシアニン等の大環状配位子を示す。kは[L1−R57],[L2]のイオン価数で1〜3の整数、aは1以上の整数、b=(k×a)である。M5は、周期律表第1〜3、11〜13、17族元素を含むものであり、M6は、周期律表第7〜12族元素を示す。)で表わされるものを好適に使用することができる。
R62 vAlQ3-v……(VII)
(式中、R62は炭素数1〜10のアルキル基、Qは水素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基,炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子を示し、vは1〜3の整数である。)で示される化合物が用いられる。
記担体は、通常150〜1,000℃、好ましくは200〜800℃で焼成して用いることが望ましい。
2.α−オレフィン重合体
本発明のα−オレフィン重合体は、上記のα−オレフィン重合体の製造方法により得られるものである。
1<Mw/Mn≦4
の関係を満たすことが好ましい。より好ましくは、
1<Mw/Mn≦3.5であり、特に好ましくは、1<Mw/Mn≦3
である。
3.潤滑油
本発明の潤滑油は、前記のα−オレフィン重合体及び/又はα−オレフィン重合体を水添させて得られるα−オレフィン重合体を含有するものである。本発明の潤滑油としては、前記のα−オレフィン重合体及び/又はα−オレフィン重合体を水添させて得られるα−オレフィン重合体を0.01〜100質量%含有する。本発明の潤滑油としては、その使用形態は特に制限はない。すなわち、前記のα−オレフィン重合体及び/又はα−オレフィン重合体を水添させて得られるα−オレフィン重合体を基油として用いてもよい。基油として用いる場合は、低分子量のものから高分子量のものまで広く用いることができる。比較的低分子量のもの(重量平均分子量が300〜3,000)を基油として用いる場合は、単独で用いてもよいし、或いは他の基油と混合して用いてもよい。混合割合は、特に制限はないが、通常1〜100質量%である。
(1)Mw/Mn
日本分光製GPC−880(カラム;東ソー製TSKGMH−6×1、日立製作所製GL−A120×1、GL−A130×1)装置を用い、溶媒;クロロホルム、温度;23℃、ポリスチレン換算で測定した。
(2)流動点
JIS K 2269に準拠し測定した。
(3)動粘度及び粘度指数
動粘度は、JIS K 2283に準拠し測定した。粘度指数は、動粘度より、JIS K 2283に準拠し計算して求めた。
〔実施例1〕
(1)(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン)−ビス(インデニル)ジルコニウムジクロリドの合成
(1)窒素置換した三つ口フラスコにMg10.8g(444mmol)とTHF(テトラヒドロフラン)45mlを入れ、1,2−ジブロモメタン0.6mlを添加した。5分間攪拌後、溶媒を取り除き新たにTHF200mlを加えた。α,α−ジクロロ−o−キシレン18.3g(105mmol)をTHF300mlに溶解し、この溶液を室温で3時間かけて滴下した。反応混合物をさらに室温で15時間攪拌した。反応混合物を−78℃に冷却し、ジメチルマロン酸ジエチルエステル6.6g(36.2mmol)のTHF100ml溶液を1時間かけて滴下した。室温でさらに2時間攪拌後、水100mlを加えた。反応混合物を吸引ろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、1N塩化アンモニウム水溶液を加えジクロロメタンで抽出した。有機相を水100mlで2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去することにより、黄色油状物を得た。更にカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサンで再結晶化させることにより、化合物(1)を無色結晶として4.8g(収率44%)得た。このものの1H−NMRを求めたところ次の結果が得られた。
(2)化合物(1)4.8g(15.9mmol)をジクロロメタン30mlに溶解し、p−トルエンスルホン酸3.04g((15.9mmol)を加え8時間加熱還流した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することにより黄色油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンから再結晶化することにより化合物(2)を2.3g(収率54%)得た。このものの1H−NMRを求めたところ次の結果が得られた。
内容積1リットルのステンレス製オートクレーブを十分乾燥し、窒素置換の後に、1−オクテン200ミリリットル、メチルアルミノキサン5ミリモル(2.0ミリモル/mlのヘプタン溶液;2.5ml)を投入した後、水素を導入し、0.2MPaGとし、65℃に昇温した。前記で得た(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン)−ビス(インデニル)ジルコニウムジクロリド5マイクロモル(5マイクロモル/mlのヘプタン溶液;1ml)を投入し重合を開始した。30分後、メタノール10mlを投入し重合を停止させた。内容物を取り出し、東洋ろ紙製2Cのろ紙で固形分を取り除いた。得られた溶液からロータリーエバポレーター(約1.0×10-4MPaの減圧下、オイルバス100℃)で、ヘプタン、反応原料、メタノール等を留去し、無色透明液体40gを得た。前記の分析方法により得られた結果を第1表に示す。
〔実施例2〕実施例1における重合において、水素圧力を0.7MPaGとしたこと以外は実施例1と同様に行った。無色透明液体62gを得た。前記の評価方法により得られた結果を第1表に示す。
〔実施例3〕実施例1における重合において、1−オクテンを1−ドデセンとし、メチルアルミノキサンを10ミリモル(2.0ミリモル/mlのヘプタン溶液;5.0ml)を投入したこと及び(1,1’−ジメチルシリレン)(2,2’−イソプロピリデン)−ビス(インデニル)ジルコニウムジクロリド10マイクロモル(5マイクロモル/mlのヘプタン溶液;2ml)としたこと以外は実施例1と同様に行った。無色透明液体80gを得た。前記の評価方法により得られた結果を第1表に示す。
〔実施例4〕α−オレフィン重合体の水添
(1)触媒の調製
SUS316製の2リットルオートクレーブに、ニッケル珪藻土(日揮化学製N−113)100g、2,2,4−トリメチルペンタン300ミリリットルを入れ、水素置換の後、水素圧力を2.0MPaGに昇圧し、140℃に昇温した。この状態を1時間保ち、室温まで冷却して、触媒の調製を行った。
(2)水添反応
前記で得た触媒が入っているオートクレーブを窒素置換した後、開放し、実施例2で得た1−オクテンの重合体を50g入れた。水素置換の後、水素圧力を2.0MPaGに昇圧し、120℃に昇温した。この状態を2時間保ち、室温まで冷却した。窒素置換した後、オートクレーブを開放し、反応混合物を抜き出した。反応混合物から触媒をろ別した。得られた溶液からロータリーエバポレーター(約1.0×10-4MPaの減圧下、オイルバス100℃)で、2,2,4−トリメチルペンタン等を留去し、無色透明液体47gを得た。前記の評価方法により得られた結果を第1表に示す。
Claims (5)
- 水素の存在下で、炭素数4以上14以下のα−オレフィンのみを(A)下記一般式(I)又は(II)
(式中、R1〜R12及びX1〜X4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基、ケイ素含有基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基又はリン含有基を示し、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。3つのR9及び3つのR10はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。Y1〜Y4はそれぞれ独立に二つの配位子を結合する二価の基であって、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、錫含有基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−NR13−、−PR13−、−P(O)R13−、−BR13−又は−AlR13−を示し、R13は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基、又は炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基を示す。M1及びM2は、それぞれ独立に周期律表第4〜6族の遷移金属を示す。)で表される遷移金属化合物の少なくとも一種と、(B)(b−1)有機アルミニウムオキシ化合物及び(b−2)上記遷移金属化合物と反応してカチオンに変換しうるイオン性化合物の中から選ばれた少なくとも一種とを含有するオレフィン重合体製造用触媒の存在下、重合させて得られるα−オレフィン重合体。 - 重量平均分子量が300〜1,000,000である請求項1に記載のα−オレフィン重合体。
- 1<Mw/Mn≦3の関係を満たす請求項1又は2に記載のα−オレフィン重合体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のα−オレフィン重合体を水添させて得られるα−オレフィン重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のα−オレフィン重合体を含有する潤滑油。
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