JP5239261B2 - 多孔性有機金属錯体、その製造方法、それを用いる不飽和有機分子の吸蔵方法及び分離方法 - Google Patents
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Description
[1]: 金属イオン、不飽和有機分子と親和性を有しており、該金属イオンに2座以上で配位可能な有機配位子、及び必要により2座配位可能な有機配位子から構成される多孔性有機金属錯体。
[2]: 不飽和有機分子と親和性を有する2座以上で配位可能な有機配位子が、式(1)又は式(2)
(式中、X1〜X8は、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアラルキルオキシ基を表し、
ここで、X1〜X8において、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
X1〜X8において、隣接する基はそれぞれ任意に結合して環を形成していてもよい)
で表される配位子である上記[1]に記載の多孔性有機金属錯体。
[3]: 不飽和有機分子と親和性を有しており、金属イオンに2座以上で配位可能な有機配位子が、式(3)、式(4)又は式(5)
(式中、R1〜R18は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基は炭素数7〜20のアラルキルオキシ基を表し、
ここで、R1〜R18において、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R1〜R18において、隣接する基はそれぞれ任意に結合して環を形成していてもよい)
で表される配位子であり、2座配位可能な有機配位子が、式(6)または式(7)
(式中、R19〜R22は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基又は炭素数7〜20のアラルキルオキシ基を表し、
ここで、R19〜R22において、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R19〜R22において、隣接する基はそれぞれ任意に結合して環を形成していてもよい。)
で表される配位子である上記[1]に記載の多孔性有機金属錯体。
[4]: 不飽和有機分子を細孔内に吸着した上記[1]に記載の多孔性有機金属錯体。
[5]: 金属イオンの塩、該金属イオンに2座配位可能な不飽和有機分子と親和性を有する上記[2]に記載の有機配位子、及び必要により2座配位可能な有機配位子を溶媒中、反応させることを特徴とする上記[1]に記載の多孔性有機金属錯体の製造方法。
[6]: 不飽和有機分子を上記[1]に記載の多孔性有機金属錯体の細孔内に吸着することによる不飽和有機分子の吸蔵方法。
[7]: 不飽和有機分子を、上記[1]に記載の多孔性金属錯体との吸着力の差により分離する分離方法。
[8]: 不飽和有機分子と飽和有機分子非共役系化合物の混合物から、不飽和有機分子を上記[1]に記載の多孔性有機金属錯体に優先的に吸着させることにより分離する不飽和有機分子の分離方法。
ハロゲン置換炭素原子数1〜20のアルキル基の具体例としては、これらのアルキル基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数6〜20のアリール基の具体例としては、これらのアリール基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数7〜20のアラルキル基の具体例としては、これらのアラルキル基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数1〜20のアルコキシ基の具体例としては、これらのアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換の炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の具体例としては、上記炭素原子数6〜20のアリールオキシ基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基の具体例としては、これらのアラルキルオキシ基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数1〜20のアルキル基の具体例としては、これらのアルキル基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数6〜20のアリール基の具体例としては、これらのアリール基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数7〜20のアラルキル基の具体例としては、これらのアラルキル基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数1〜20のアルコキシ基の具体例としては、これらのアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
ハロゲン置換炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の具体例としては、上記炭素原子数6〜20のアリールオキシ基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
窒素雰囲気下、シュレンク管に、硝酸亜鉛6水和物30mg(0.1mmol)、メタノール10mL、ベンゼン10mLを仕込み、溶解させる。この溶液の上部に、TCNQリチウム塩21mg(0.1mmol)と4,4’−ビピリジル16mg(0.1mmol)のメタノール10mL、ベンゼン10mL溶液を室温で静かに加え、2層を形成させる。このまま3日間放置することにより、緑色の結晶が生成する。得られた結晶を濾別することにより、{[Zn(μ4-TCNQ-TCNQ)bpy]・1.5benzene}nを得た。
(単結晶X線構造解析結晶データ)
Orthorhombic (Pccm)
a=11.371(3)Å
b=12.656(3)Å
c=14.765(4)Å
V=2124.7(9)Å
Z=2
R1=0.053
Rw=0.057
実施例1において、ベンゼンに替えて表1に示す芳香族溶媒を使用する以外は実施例1と同様にして、芳香族溶媒分子を内包した錯体を得た。単結晶X線構造解析結晶データを表1に示す。
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛6水和物297mg(1mmol)、メタノール50mL、ベンゼン50mLを仕込み、溶解させる。この溶液中に、TCNQリチウム塩442mg(2mmol)と4,4’−ビピリジル156mg(1mmol)のメタノール50mL、ベンゼン50mL溶液を攪拌下20℃で滴下する。得られた緑色の結晶を濾別することにより、{[Zn(μ4-TCNQ-TCNQ)bpy]・1.5benzene}nを得た。収率93%。
(元素分析)C43H25N10Zn 計算値:C, 69.17; H, 3.37; N, 18.75
測定値:C, 68.48; H, 3.58; N, 18.65
減圧(<10〜5kPa)下、130℃で10時間かけて吸着されていたベンゼンを除去した[Zn(μ4-TCNQ-TCNQ)bpy]nを、ベンゼン1mL及びシクロヘキサン1mLの混合液の蒸気中に、室温で5時間曝露させた。ガスを吸蔵した錯体をDMSO-d6に溶解し、1H-NMRにて吸蔵されたガスの成分を定量した。その結果、吸蔵されたベンゼン/シクロヘキサンのモル比は25/1であった。
実施例8において、曝露する混合液の組成を以下のように設定する以外は実施例8と同様にして吸蔵量の比を測定した。結果を表2に示す。
大気雰囲気下、試験管に、硝酸亜鉛6水和物30mg(0.1mmol)、4,4’−ビピリジル16mg(0.1mmol)、DMF1mLを仕込み、溶解させる。この溶液に2,7−ナフタレンジカルボン酸21mg(0.1mmol)を加え、室温で攪拌する。そして1日間120℃で加熱し、1日かけて放冷することにより、無色透明の結晶が生成する。得られた結晶を濾別することにより、[Zn(ndca)bpy]]nを得た。
(単結晶X線構造解析結晶データ)
Monoclinic (C2/c)
a = 16.14(4)Å
b = 11.35(3)Å
c = 24.67(9)Å
β = 102.11(7) degree
V = 4419(22)
R1=0.0652
Rw=0.1829
Z = 8
減圧(<10〜5kPa)下、130℃で10時間かけて吸着されていたベンゼンを除去した[Zn(μ4-TCNQ-TCNQ)bpy]nを、ベンゼン1mL及びシクロヘキサン1mLの混合液の蒸気中に、室温で5時間曝露させた。ガスを吸蔵した錯体をDMSO-d6に溶解し、1H-NMRにて吸蔵されたガスの成分を定量した。その結果、吸蔵されたベンゼン/シクロヘキサンのモル比は25/1であった。
120℃で1時間真空乾燥をした[Zn(ndca)bpy]]nを、ベンゼン1mL及びシクロヘキサン1mLの混合液の蒸気中に、室温で40時間暴露させた。ガスを吸蔵した錯体に、水酸化カリウムの重メタノール溶液を加え溶解し、1H-NMRにて吸蔵されたガスの成分を定量した。その結果、吸蔵されたベンゼン/シクロヘキサンのモル比は22/1であった。
[Zn(ndca)bpy]]nを用い、ベンゼン及びシクロヘキサンの吸着挙動を測定した(装置名: Belsorp 18 PLUS、測定温度: 25℃)。
Claims (12)
- 下記の金属イオンと、式(2)又は式(4)で表される配位子と、2座配位可能な式(6)又は式(7)で表される配位子とから構成される多孔性有機金属錯体。
金属イオン:鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及びマンガンからなる群から選択される金属イオン
(式中、X 1 〜X 8 は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基又はベンジルオキシ基を表し、
ここで、X 1 〜X 8 において、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
X 1 〜X 8 において、結合位置が隣接する基はそれぞれ任意に結合して環を形成していてもよい。
R 5 〜R 10 は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基又はベンジルオキシ基を表し、
ここで、R 5 〜R 10 において、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R 5 〜R 10 において、結合位置が隣接する基はそれぞれ任意に結合して環を形成していてもよい。)
(式中、R 19 〜R 22 は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基又はベンジルオキシ基を表し、
ここで、R 19 〜R 22 において、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R 19 〜R 22 において、結合位置が隣接する基はそれぞれ任意に結合して環を形成していてもよい) - 前記金属イオンが、亜鉛イオンである請求項1記載の多孔性有機金属錯体。
- 下記の不飽和有機分子を細孔内に吸着した請求項1又は2記載の多孔性有機金属錯体。
不飽和有機分子:ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、ニトロベンゼン、シクロヘキサジエン、シクロヘキセン、ブタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、ノルボルネン及びノルボルナジエンからなる群から選択される不飽和有機分子
- 前記不飽和有機分子が、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン及びニトロベンゼンからなる群から選択される芳香族化合物である請求項3記載の多孔性有機金属錯体。
- 前記不飽和有機分子が、ベンゼンである請求項3記載の多孔性有機金属錯体。
- 下記の不飽和有機分子を請求項1又は2に記載の多孔性有機金属錯体の細孔内に吸着することを特徴とする不飽和有機分子の吸蔵方法。
不飽和有機分子:ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、ニトロベンゼン、シクロヘキサジエン、シクロヘキセン、ブタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、ノルボルネン及びノルボルナジエンからなる群から選択される不飽和有機分子 - 前記不飽和有機分子が、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン及びニトロベンゼンからなる群から選択される芳香族化合物である請求項6記載の吸蔵方法。
- 前記不飽和有機分子が、ベンゼンである請求項6記載の吸蔵方法。
- 下記の不飽和有機分子を、請求項1又は2記載の多孔性金属錯体との吸着力の差により分離する分離方法。
不飽和有機分子:ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、ニトロベンゼン、シクロヘキサジエン、シクロヘキセン、ブタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、ノルボルネン及びノルボルナジエンからなる群から選択される不飽和有機分子 - 下記の不飽和有機分子と下記の飽和有機分子非共役系化合物の混合物から、不飽和有機分子を請求項1又は2記載の多孔性有機金属錯体に優先的に吸着させることにより分離する不飽和有機分子の分離方法。
不飽和有機分子:ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、ニトロベンゼン、シクロヘキサジエン、シクロヘキセン、ブタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、ノルボルネン及びノルボルナジエンからなる群から選択される不飽和有機分子
飽和有機分子:ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、メチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン及びノルボルナンからなる群から選択される飽和有機分子 - 前記不飽和有機分子が、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、ベンゾニトリル、1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン及びニトロベンゼンからなる群から選択される芳香族化合物である請求項9又は10記載の分離方法。
- 前記不飽和有機分子が、ベンゼンである請求項9又は10記載の分離方法。
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