JP5062620B2 - Alicyclic structure-containing resin composition, molded article using the same, and method for stabilizing alicyclic structure-containing resin - Google Patents

Alicyclic structure-containing resin composition, molded article using the same, and method for stabilizing alicyclic structure-containing resin Download PDF

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Description

本発明は、脂環式構造含有樹脂組成物およびそれを用いた成形品、ならびに脂環式構造含有樹脂の安定化方法に関する。   The present invention relates to an alicyclic structure-containing resin composition, a molded article using the same, and a method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin.

従来、透明性の樹脂は、自動車部品、照明機器、電気部品など、通常の透明性が要求される成形品の材料として用いられており、特に最近においては、光学的性質が重視される光学材料としての応用が進みつつある。脂環式構造含有樹脂の1種類であるノルボルネン系ポリマーに由来する構造単位を含有する樹脂(以下、ノルボルネン系重合体)は、他の樹脂と比較して長期耐熱性や耐光性に優れることから、ランプ用キャップ、オーディオプレーヤーなどのピックアップレンズなどの光学用の成形品に用いられている。   Conventionally, a transparent resin has been used as a material for molded products that require normal transparency, such as automobile parts, lighting equipment, and electrical parts, and in recent years, optical materials in which optical properties are particularly important. Application is progressing. A resin containing a structural unit derived from a norbornene-based polymer, which is one type of alicyclic structure-containing resin (hereinafter referred to as a norbornene-based polymer), is superior in long-term heat resistance and light resistance compared to other resins. It is used for optical molded products such as lamp caps and pickup lenses for audio players.

たとえば特許文献1には、ノルボルネン系重合体にフェノール系酸化防止剤を老化防止剤として配合し得ることが開示され、具体的には、ノルボルネン系重合体100重量部にテトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン)0.1重量部を配合した樹脂組成物が透明性、耐光性に優れていることが開示されている。
特開2000−7764号公報
For example, Patent Document 1 discloses that a phenolic antioxidant can be added to a norbornene-based polymer as an anti-aging agent. Specifically, tetrakis [methylene-3- ( 3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionate] methane) is disclosed to be excellent in transparency and light resistance.
Japanese Patent Laid-Open No. 2000-7764

近年、ブルーレイなどのIT技術の発展から、光学用の成形品として用いられる樹脂については、長時間使用しても高い光線透過性が維持されることが求められている。本発明者らは、ノルボルネン系重合体100重量部にテトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)プロピネート〕メタン)0.15重量部を配合した樹脂組成物を射出成形して得た成形品について、加速試験として120℃で保存する実験を行なったところ、光線透過性(400nm)は21日間で9.2%低下した。このように、特許文献1に開示された技術では、長時間使用すると光線透過性が低下する可能性がある。   In recent years, with the development of IT technology such as Blu-ray, a resin used as an optical molded product is required to maintain high light transmittance even when used for a long time. The present inventors blended 0.15 parts by weight of tetrakis [methylene-3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionate] methane) with 100 parts by weight of a norbornene polymer. The molded product obtained by injection molding of the resin composition was subjected to an experiment for storage at 120 ° C. as an accelerated test. As a result, the light transmittance (400 nm) decreased by 9.2% in 21 days. As described above, in the technique disclosed in Patent Document 1, there is a possibility that the light transmittance decreases when used for a long time.

本発明は、上記課題を解決するためになされたものであって、その目的とするところは、長時間保存しても高い光線透過性が維持される脂環式構造含有樹脂組成物を提供することである。   The present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide an alicyclic structure-containing resin composition that maintains high light transmittance even when stored for a long time. That is.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、脂環式構造含有樹脂100重量部に対し、0.01〜0.3重量部の下記式(I)   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention is 0.01 to 0.3 parts by weight of the following formula (I) with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin.

Figure 0005062620
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(式(I)中、Rは炭素数1〜8のアルキル基を示し、Xはヘテロ原子および/または環状基を含んでいてもよい炭素数1〜18のn価のアルコール残基を示す。nは1〜4の整数を示す。)で示されるフェノール系酸化防止剤と、0.01〜5重量部の下記式(II) (In the formula (I), R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents an n-valent alcohol residue having 1 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom and / or a cyclic group. n represents an integer of 1 to 4), and 0.01 to 5 parts by weight of the following formula (II)

Figure 0005062620
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(式(II)中、R1〜R20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数2〜30のアルコキシアルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基または炭素数2〜30のジアルキルアミノ基を表わす。R1〜R20の少なくとも1つの置換基は、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基である。また、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルキルチオ基、およびジアルキルアミノ基に結合している水素原子は、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、またはハロゲン原子に置換されていてもよい。)で示されるジシロキサン化合物とを含むことを特徴とする。 (In formula (II), R 1 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 30 carbon atoms. Alkyl group, aryloxy group having 6-18 carbon atoms, aryl group having 6-18 carbon atoms, cycloalkyl group having 5-8 carbon atoms, alkylcycloalkyl group having 6-20 carbon atoms, hydroxyl group, mercapto group, carbon Represents an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms or a dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, wherein at least one substituent of R 1 to R 20 is an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxy group; Alkyl group, aryloxy group, aryl group, cycloalkyl group, alkylcycloalkyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkylthio group, alkyl A hydrogen atom bonded to an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxyalkyl group, an aryloxy group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkylcycloalkyl group, an alkylthio group, and a dialkylamino group. The atom includes an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a disiloxane compound which may be substituted with a halogen atom.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、脂環式構造含有樹脂100重量部に対し、前記フェノール系酸化防止剤を0.02〜0.2重量部、前記ジシロキサン化合物を0.1〜3重量部含むことが、好ましい。   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention is 0.02 to 0.2 parts by weight of the phenolic antioxidant and 0.1 to 0.1 parts of the disiloxane compound with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin. It is preferable to contain -3 weight part.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物に用いられる脂環式構造含有樹脂はノルボルネン系重合体であることが好ましい。   The alicyclic structure-containing resin used in the alicyclic structure-containing resin composition of the present invention is preferably a norbornene-based polymer.

本発明はまた、上述した本発明の脂環式構造含有樹脂組成物を用いた成形品についても提供する。   The present invention also provides a molded article using the above-described alicyclic structure-containing resin composition of the present invention.

本発明はさらに、脂環式構造含有樹脂100重量部に対し、下記式(I)   The present invention further provides the following formula (I) with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin

Figure 0005062620
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(式(I)中、Rは炭素数1〜8のアルキル基を示し、Xはヘテロ原子および/または環状基を含んでいてもよい炭素数1〜18のn価のアルコール残基を示す。nは1〜4の整数を示す。)で示されるフェノール系酸化防止剤を0.01〜0.3重量部配合し、下記式(II) (In the formula (I), R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents an n-valent alcohol residue having 1 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom and / or a cyclic group. n represents an integer of 1 to 4, and 0.01 to 0.3 parts by weight of a phenolic antioxidant represented by the following formula (II):

Figure 0005062620
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(式(II)中、R1〜R20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数2〜30のアルコキシアルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基または炭素数2〜30のジアルキルアミノ基を表わす。R1〜R20の少なくとも1つの置換基は、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基である。また、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルキルチオ基、およびジアルキルアミノ基に結合している水素原子は、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、またはハロゲン原子に置換されていてもよい。)で示されるジシロキサン化合物を0.01〜5重量部配合する、脂環式構造含有樹脂の安定化方法についても提供する。 (In formula (II), R 1 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 30 carbon atoms. Alkyl group, aryloxy group having 6-18 carbon atoms, aryl group having 6-18 carbon atoms, cycloalkyl group having 5-8 carbon atoms, alkylcycloalkyl group having 6-20 carbon atoms, hydroxyl group, mercapto group, carbon Represents an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms or a dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, wherein at least one substituent of R 1 to R 20 is an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxy group; Alkyl group, aryloxy group, aryl group, cycloalkyl group, alkylcycloalkyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkylthio group, alkyl A hydrogen atom bonded to an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxyalkyl group, an aryloxy group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkylcycloalkyl group, an alkylthio group, and a dialkylamino group. The atom may be substituted by an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a halogen atom.) 0.01 to 5 parts by weight of a disiloxane compound represented by A method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin is also provided.

本発明によれば、長時間保存しても高い光線透過率が保持される脂環式構造含有樹脂組成物およびそれを用いた光学用などの成形品が提供される。また本発明の脂環式構造含有樹脂の安定化方法により、脂環式構造含有樹脂の高温下保存後も高い光線透過率を保持させることができ、安定性を高めることができる。   According to the present invention, an alicyclic structure-containing resin composition that retains high light transmittance even when stored for a long time, and a molded article for optical use using the same are provided. In addition, according to the method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin of the present invention, high light transmittance can be maintained even after the alicyclic structure-containing resin is stored at high temperature, and stability can be improved.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、脂環式構造含有樹脂と、それぞれ特定構造を有するフェノール系酸化防止剤と、ジシロキサン化合物とを、それぞれ特定範囲内の割合で含有することを特徴とする。以下、本発明の脂環式構造含有樹脂組成物の各成分について説明する。   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention contains an alicyclic structure-containing resin, a phenolic antioxidant having a specific structure, and a disiloxane compound, respectively, in proportions within a specific range. Features. Hereinafter, each component of the alicyclic structure-containing resin composition of the present invention will be described.

〔1〕脂環式構造含有樹脂
本発明に用いられる脂環式構造含有樹脂は、主鎖および/または側鎖に脂環式構造を有するものであり、機械的強度、耐熱性などの観点から、主鎖に脂環式構造を含有するものが好ましい。ここで、脂環式構造としては、飽和環状炭化水素(シクロアルカン)構造、不飽和環状炭化水素(シクロアルケン)構造などが挙げられるが、機械的強度、耐熱性などの観点から、シクロアルカン構造やシクロアルケン構造が好ましく、中でもシクロアルカン構造を有するものが最も好ましい。
[1] Alicyclic structure-containing resin The alicyclic structure-containing resin used in the present invention has an alicyclic structure in the main chain and / or side chain, from the viewpoint of mechanical strength, heat resistance, and the like. Those containing an alicyclic structure in the main chain are preferred. Here, examples of the alicyclic structure include a saturated cyclic hydrocarbon (cycloalkane) structure and an unsaturated cyclic hydrocarbon (cycloalkene) structure. From the viewpoints of mechanical strength, heat resistance, etc., the cycloalkane structure. And cycloalkene structures are preferred, and those having a cycloalkane structure are most preferred.

脂環式構造を構成する炭素原子数は、通常、4〜30個であり、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個の範囲内である場合に、機械的強度、耐熱性および成形性の特性が高度にバランスされ、好適である。   The number of carbon atoms constituting the alicyclic structure is usually 4 to 30, preferably 5 to 20, more preferably 5 to 15 in the range of mechanical strength, heat resistance and Formability characteristics are highly balanced and suitable.

本発明に用いられる脂環式構造含有樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合は、使用目的に応じて適宜選択されればよいが、通常30重量%以上、好ましくは50重量%以上、より好ましくは70重量%以上である。脂環式構造含有樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が30重量%以上の場合には、耐熱性が向上する傾向にある。脂環式構造含有樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位以外の残部は、特に制限されるものではなく、使用目的に応じて適宜選択される。   The proportion of the repeating unit having an alicyclic structure in the alicyclic structure-containing resin used in the present invention may be appropriately selected according to the purpose of use, but is usually 30% by weight or more, preferably 50% by weight or more. More preferably, it is 70% by weight or more. When the ratio of the repeating unit having an alicyclic structure in the alicyclic structure-containing resin is 30% by weight or more, the heat resistance tends to be improved. The remainder other than the repeating unit having an alicyclic structure in the alicyclic structure-containing resin is not particularly limited and is appropriately selected depending on the purpose of use.

このような脂環式構造含有樹脂としては、たとえばノルボルネン系重合体、単環の環状オレフィン系重合体、環状共役系ジエン系重合体、ビニル脂環式炭化水素重合体、ならびにこれらの水素添加物などが挙げられる。これらの中でも、ノルボルネン系重合体およびその水素添加物、環状共役ジエン系重合体およびその水素添加物が好ましく、ノルボルネン系重合体およびその水素添加物がより好ましい。   Examples of such alicyclic structure-containing resins include norbornene polymers, monocyclic olefin polymers, cyclic conjugated diene polymers, vinyl alicyclic hydrocarbon polymers, and hydrogenated products thereof. Etc. Among these, norbornene polymers and hydrogenated products thereof, cyclic conjugated diene polymers and hydrogenated products thereof are preferable, and norbornene polymers and hydrogenated products thereof are more preferable.

ノルボルネン系重合体としては、たとえばノルボルネン系モノマーの開裂重合体およびその水素添加物、ノルボルネン系モノマーおよびビニル化合物の付加型重合体ならびにその水素添加物などが挙げられる。これらの中でも、耐熱性の観点から水素添加物が好ましく、とりわけ、耐熱性、機械的強度および成形加工性を高度にバランスさせる上で、ノルボルネン系モノマーの開裂重合体水素添加物が特に好ましい。   Examples of the norbornene polymer include cleavage polymers of norbornene monomers and hydrogenated products thereof, addition polymers of norbornene monomers and vinyl compounds, and hydrogenated products thereof. Among these, a hydrogenated product is preferable from the viewpoint of heat resistance, and in particular, a cleavage polymer hydrogenated product of a norbornene-based monomer is particularly preferable in order to highly balance heat resistance, mechanical strength, and moldability.

ノルボルネン系モノマーの具体例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5,5−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−エチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−ブチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]−ヘプタ2−エン、5−ヘキシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−オクチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−オクタデシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−メチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−ビニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−プロペニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−メトキシ−カルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−シアノ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチル−5−エトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エニル−2−メチルプロピオネイト、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エニル−2−メチルオクタネイト、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸無水物、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−i−プロピルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5,6−ジカルボン酸イミド、トリシクロ[4.3.12,5 .01,6 ]デカ−3,7−ジエン、トリシクロ[4.3.12,5 .01,6 ]デカ−3−エン、トリシクロ[4.4.12,5 .01,6 ]ウンデカ−3,7−ジエン若しくはトリシクロ[4.4.12,5 .01,6 ]ウンデカ−3,8−ジエンまたはこれらの部分水素添加物(またはシクロペンタジエンとシクロヘキセンの付加物)であるトリシクロ[4.4.12,5 .01,6 ]ウンデカ−3−エン、5−シクロペンチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキセニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、テトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−エチルテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−メチリデンテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−ビニルテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−プロペニル−テトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−ヒドロキシメチルテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−カルボキシテトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−シクロペンチル−テトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−シクロヘキシル−テトラシクロ[4.4.12,5.17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−シクロヘキセニル−テトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、8−フェニル−シクロペンチル−テトラシクロ[4.4.12,5 .17,10.0]−ドデカ−3−エン、テトラシクロ[7.4.110,13 .01,9 .02,7 ]トリデカ−2,4,6,11−テトラエン、テトラシクロ[8.4.111,14 .01,10.03,8 ]テトラデカ−3,5,7,12−テトラエン、ペンタシクロ[6.5.11,8 .13,6 .02,7 .09,13]ペンタデカ−3,10−ジエン、ペンタシクロ[7.4.13,6 .110,13 .01,9 .02,7 ]ペンタデカ−4,11−ジエン、シクロペンタジエンの4量体などが挙げられる。これらのノルボルネン系モノマーは、それぞれ単独であるいは2種以上組合わせて用いられる。 Specific examples of the norbornene-based monomer include bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, and 5,5-dimethyl-bicyclo [2]. 2.1] hept-2-ene, 5-ethyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-butyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylidene -Bicyclo [2.2.1] -hepta-2-ene, 5-hexyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-octyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene 5-octadecyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylidene-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylidene-bicyclo [2.2.1] hepta -2-ene, 5-vinyl-bicyclo [2.2.1] hept 2-ene, 5-propenyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methoxy-carbonyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyano-bicyclo [2 2.1] hept-2-ene, 5-methyl-5-methoxycarbonyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2- Ene, 5-ethoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methyl-5-methoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methyl-5-ethoxycarbonyl Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, bicyclo [2.2.1] hept-5-enyl-2-methylpropionate, bicyclo [2.2.1] hept-5-enyl-2 -Methyl octane , Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) ) Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-i-propylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-cyanobicyclo [2.2.1] hept-2-ene, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene-5,6-dicarboxylic imide, tricyclo [4.3 .1 2,5 . 0 1,6 ] deca-3,7-diene, tricyclo [4.3.1 2,5 . 0 1,6 ] dec-3-ene, tricyclo [4.4.1 2,5 . 0 1,6 ] undeca-3,7-diene or tricyclo [4.4.1 2,5 . 0 1,6 ] undeca-3,8-diene or a partially hydrogenated product thereof (or an adduct of cyclopentadiene and cyclohexene) [3.4.1, 2,5 . 0 1,6 ] undec-3-ene, 5-cyclopentyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyclohexyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyclo Hexenylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, tetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-methyltetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-ethyltetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-methylidenetetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-ethylidenetetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-vinyltetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-propenyl-tetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-methoxycarbonyltetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-methyl-8-methoxycarbonyltetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-hydroxymethyltetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-carboxytetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-cyclopentyl-tetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-cyclohexyl-tetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-cyclohexenyl-tetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, 8-phenyl-cyclopentyl-tetracyclo [4.4.1 2,5 . 1 7,10 . 0] -dodec-3-ene, tetracyclo [7.4.1 10,13 . 0 1,9 . 0 2,7] trideca -2,4,6,11- tetraene, tetracyclo [8.4.1 11 and 14. 0 1,10 . 0 3,8 ] tetradeca-3,5,7,12-tetraene, pentacyclo [6.5.1, 1,8 . 1 3,6 . 0 2,7 . 0 9,13] pentadeca-3,10-diene, pentacyclo [7.4.1 3,6. 1 10,13 . 0 1,9 . 0 2,7 ] pentadeca-4,11-diene, cyclopentadiene tetramer, and the like. These norbornene monomers are used alone or in combination of two or more.

ノルボルネン系モノマーと共重合可能なビニル化合物としては、たとえば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどの炭素数2〜20のエチレンまたはα−オレフィン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3,4−ジメチルシクロペンテン、3−メチルシクロヘキセン、2−(2−メチルブチル)−1−シクロヘキセン、シクロオクテン、3a,5,6,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデンなどのシクロオレフィン、1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、1,7−オクタジエンなどの非共役ジエンなどが挙げられる。これらのビニル系化合物は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。   Examples of vinyl compounds copolymerizable with norbornene-based monomers include ethylene, propylene, 1-butene, 1-pentene, 1-hexene, 3-methyl-1-butene, 3-methyl-1-pentene, and 3-ethyl. -1-pentene, 4-methyl-1-pentene, 4-methyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-pentene, 4-ethyl-1-hexene, 3 -Ethylene-1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene, 1-eicocene, etc., ethylene or α-olefin having 2 to 20 carbon atoms, cyclobutene, Cyclopentene, cyclohexene, 3,4-dimethylcyclopentene, 3-methylcyclohexene, 2- (2-methylbutyl) -1 Cycloolefins such as cyclohexene, cyclooctene, 3a, 5,6,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-indene, 1,4-hexadiene, 4-methyl-1,4-hexadiene, 5-methyl-1 Non-conjugated dienes such as 1,4-hexadiene and 1,7-octadiene. These vinyl compounds can be used alone or in combination of two or more.

ノルボルネン系モノマーまたはノルボルネン系モノマーと共重合可能なビニル系化合物との重合方法及び水素添加方法は、格別な制限はなく公知の方法に従って行なうことができる。   The polymerization method and the hydrogenation method of the norbornene monomer or the vinyl compound copolymerizable with the norbornene monomer are not particularly limited and can be carried out according to known methods.

ノルボルネン系モノマーの開環(共)重合体は、ノルボルネン系モノマーを、開環重合触媒として、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金などの金属のハロゲン化物、硝酸塩またはアセチルアセトン化合物と、還元剤とからなる触媒系、あるいは、チタン、バナジウム、ジルコニウム、タングステン、モリブデンなどの金属のハロゲン化物またはアセチルアセトン化合物と、有機アルミニウム化合物とからなる触媒系を用いて、溶媒中または無溶媒で、通常、−50〜100℃の重合温度、0〜50kg/cm2 の重合圧力で開環(共)重合させることにより得ることができる。 A ring-opening (co) polymer of a norbornene-based monomer is prepared by using a norbornene-based monomer as a ring-opening polymerization catalyst, a metal halide such as ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, platinum, a nitrate or an acetylacetone compound, and a reducing agent. Or a catalyst system comprising a metal halide such as titanium, vanadium, zirconium, tungsten, molybdenum, or an acetylacetone compound and an organoaluminum compound, and in a solvent or without a solvent, usually- It can be obtained by ring-opening (co) polymerization at a polymerization temperature of 50 to 100 ° C. and a polymerization pressure of 0 to 50 kg / cm 2 .

触媒系に、分子状酸素、アルコール、エーテル、過酸化物、カルボン酸、酸無水物、酸クロリド、エステル、ケトン、含窒素化合物、含硫黄化合物、含ハロゲン化合物、分子状ヨウ素、その他のルイス酸などの第三成分を加えて、重合活性や開環重合の選択性を高めることができる。   In the catalyst system, molecular oxygen, alcohol, ether, peroxide, carboxylic acid, acid anhydride, acid chloride, ester, ketone, nitrogen-containing compound, sulfur-containing compound, halogen-containing compound, molecular iodine, other Lewis acids A third component such as can be added to increase the polymerization activity and the selectivity of ring-opening polymerization.

ノルボルネン系モノマーとビニル系化合物との付加共重合体は、たとえば、モノマー成分を、溶媒中または無溶媒で、チタン、ジルコニウム、又はバナジウム化合物と有機アルミニウム化合物とからなる触媒系の存在下で、通常、−50〜100℃の重合温度、0〜50kg/cm2の重合圧力で共重合させる方法により得ることができる。 An addition copolymer of a norbornene-based monomer and a vinyl-based compound is usually used, for example, in the presence of a catalyst component composed of a titanium, zirconium, or vanadium compound and an organoaluminum compound in a solvent or without a solvent. , By a polymerization method at a polymerization temperature of −50 to 100 ° C. and a polymerization pressure of 0 to 50 kg / cm 2 .

水素添加ノルボルネン系重合体は、常法に従って、開環(共)重合体を水素添加触媒の存在下に水素により水素化する方法により得ることができる。   The hydrogenated norbornene-based polymer can be obtained by a method of hydrogenating a ring-opened (co) polymer with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst according to a conventional method.

本発明に用いられる脂環式構造含有樹脂の分子量は、使用目的に応じて適宜選択されるが、シクロヘキサン溶液(樹脂が溶解しない場合はトルエン溶液)のゲル・パーミエーション・クロマトグラフ法で測定したポリスチレン換算の数平均分子量で、5,000以上、好ましくは5,000〜500,000、より好ましくは8,000〜200,000である。中でも、10,000〜100,000の範囲である場合に、機械的強度と成形加工性とが高度にバランスし、好適である。   The molecular weight of the alicyclic structure-containing resin used in the present invention is appropriately selected according to the purpose of use, and was measured by a gel permeation chromatographic method using a cyclohexane solution (a toluene solution when the resin does not dissolve). The number average molecular weight in terms of polystyrene is 5,000 or more, preferably 5,000 to 500,000, more preferably 8,000 to 200,000. Especially, when it is the range of 10,000-100,000, mechanical strength and moldability are highly balanced and suitable.

本発明に用いられる脂環式構造含有樹脂のガラス転移温度(Tg)は、使用目的に応じて適宜選択されればよいが、ランプ用キャップやピックアップレンズなどの光学用の成形品に用いる場合などにはガラス転移温度は高い方が好ましく、通常70〜250℃、好ましくは90〜220℃、より好ましくは120〜180℃である。中でも、140〜180℃である場合に、耐熱性および成形時流動性が高度にバランスし、好適である。   The glass transition temperature (Tg) of the alicyclic structure-containing resin used in the present invention may be appropriately selected according to the purpose of use, but may be used for optical molded products such as a lamp cap and a pickup lens. The glass transition temperature is preferably higher, and is usually 70 to 250 ° C, preferably 90 to 220 ° C, more preferably 120 to 180 ° C. Especially, when it is 140-180 degreeC, heat resistance and fluidity | liquidity at the time of shaping | molding are highly balanced, and it is suitable.

本発明に用いられる脂環式構造含有樹脂のメルトフローレート(ISO1133(280℃、21.18N)に準拠)は、通常1〜100g/10min、好ましくは10〜50g/10minの範囲である。メルトフローレートが1g/10min以上である場合には、成形品の表面の平滑性に優れる傾向にあることから好ましく、またメルトフローレートが100g/10min以下である場合には、成形品の物理的強度が向上する傾向にあることから好ましい。   The melt flow rate (based on ISO 1133 (280 ° C., 21.18N)) of the alicyclic structure-containing resin used in the present invention is usually in the range of 1 to 100 g / 10 min, preferably 10 to 50 g / 10 min. When the melt flow rate is 1 g / 10 min or more, it is preferable because the surface smoothness of the molded product tends to be excellent, and when the melt flow rate is 100 g / 10 min or less, the physical properties of the molded product It is preferable because the strength tends to be improved.

なお、本発明の脂環式構造含有樹脂組成物において、上述した脂環式構造含有樹脂は、それぞれ単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。   In addition, in the alicyclic structure containing resin composition of this invention, the alicyclic structure containing resin mentioned above can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.

〔2〕フェノール系酸化防止剤
本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、下記式(I)で表わされるフェノール系酸化防止剤を含む。
[2] Phenolic Antioxidant The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention contains a phenolic antioxidant represented by the following formula (I).

Figure 0005062620
Figure 0005062620

上記式(I)中、Rは炭素数1〜8のアルキル基を示す。炭素数1〜8のアルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、ネオヘキシル基、2,3−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、3−エチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、n−オクチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、3−エチルヘキシル基、2,2、−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、2−メチル−3−エチルペンチル基、3−メチル−3−エチルペンチル基、2,2,3−トリメチルペンチル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、2,3,3−トリメチルペンチル基、2,3,4−トリメチルペンチル基、2,2,3,3−テトラメチルブチル基などが好ましいものとして例示される。中でも、メチル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基である場合が、樹脂との相溶性に優れる傾向にあることから、特に好ましい。   In said formula (I), R shows a C1-C8 alkyl group. Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Isopentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, neohexyl group, 2,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methyl Hexyl group, 3-ethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 2,2,3-trimethylbutyl group N-octyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methylheptyl group, 3-ethylhexyl group, 2,2, Dimethylhexyl group, 2,3-dimethylhexyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 3,4-dimethylhexyl group, 2-methyl-3- Ethylpentyl group, 3-methyl-3-ethylpentyl group, 2,2,3-trimethylpentyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, 2,3,3-trimethylpentyl group, 2,3,4- Preferred examples include a trimethylpentyl group and a 2,2,3,3-tetramethylbutyl group. Among these, a methyl group, a tert-butyl group, and a tert-pentyl group are particularly preferable because they tend to be excellent in compatibility with the resin.

また上記式(I)中、Xはヘテロ原子および/または環状基を含んでいてもよい炭素数1〜18のn価のアルコール残基を示す。ここで、アルコール残基とは、アルコールの水酸基の水素原子以外の部分をいう。好適なアルコール残基をアルコール名で例示すれば、ヘテロ原子および/または環状基を含んでいてもよい炭素数1〜18のn価のアルコール残基のアルコールとしては、たとえば、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、オクタデシルアルコール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンなどが挙げられる。中でも、成形品の光線透過率の低下を抑制する観点からは、ペンタエリスリトール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンが特に好ましい。   Moreover, in said formula (I), X shows the C1-C18 n valent alcohol residue which may contain the hetero atom and / or the cyclic group. Here, the alcohol residue means a portion other than the hydrogen atom of the hydroxyl group of the alcohol. When a suitable alcohol residue is exemplified by an alcohol name, examples of the alcohol of an n-valent alcohol residue having 1 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom and / or a cyclic group include, for example, triethylene glycol, penta Examples include erythritol, octadecyl alcohol, 3,9-bis (1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane. Among these, from the viewpoint of suppressing a decrease in light transmittance of the molded product, pentaerythritol, 3,9-bis (1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [ 5.5] Undecane is particularly preferred.

また、上記式(I)中、nは1〜4の整数を示す。上記式(I)中のnが4以下である場合には、成形品の光線透過率の低下を抑制できるためである。   Moreover, in said formula (I), n shows the integer of 1-4. This is because when n in the above formula (I) is 4 or less, a decrease in light transmittance of the molded product can be suppressed.

本発明に用いられるフェノール系酸化防止剤としては、具体的には、テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン)、オクタデシル 3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,9−ビス〔2−{(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、トリエチレングリコール−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどが例示される。中でも、成形品の光線透過率の低下を抑制できる観点から、テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン)(以下に構造式を示す)、3,9−ビス〔2−{(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンが特に好適に用いられる。   Specific examples of the phenolic antioxidant used in the present invention include tetrakis [methylene-3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionate] methane), octadecyl 3 -(3 ', 5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionate, 3,9-bis [2-{(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy} -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5 · 5] undecane, triethylene glycol-bis (3-tert-butyl-5-methyl-hydroxyphenyl) propionate Is done. Among these, tetrakis [methylene-3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionate] methane) (hereinafter represented by the structural formula) from the viewpoint of suppressing a decrease in light transmittance of the molded product. 3,9-bis [2-{(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy} -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetra Oxaspiro [5 · 5] undecane is particularly preferably used.

Figure 0005062620
Figure 0005062620

フェノール系酸化防止剤は、市販の適宜のものを好適に用いることができ、具体例としては、たとえば、スミライザー GA−80(住友化学社製)、イルガノックス 1010(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を挙げることができる。また、フェノール系酸化防止剤が予め配合された市販の脂環式構造含有樹脂を用いるようにしてもよい。   As the phenolic antioxidant, a commercially available appropriate one can be suitably used. Specific examples thereof include, for example, Sumilizer GA-80 (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Irganox 1010 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.). Can be mentioned. Moreover, you may make it use the commercially available alicyclic structure containing resin by which the phenolic antioxidant was previously mix | blended.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、上述したフェノール系酸化防止剤を脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.01〜0.3重量部の範囲内で含有する。フェノール系酸化防止剤の含有比が脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.01重量部以上であることで、成形品を加工する際の安定性が向上するためであり、また、フェノール系酸化防止剤の含有比が脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.3重量部以下であることで、成形品の光線透過率が向上するためである。成形品の加工時の安定性および光線透過率の観点から、フェノール系酸化防止剤の含有比は脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.02〜0.2重量部の範囲内であることが好ましく、0.05〜0.2重量部の範囲内であることがより好ましい。   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention contains the above-described phenolic antioxidant within a range of 0.01 to 0.3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin. This is because the content ratio of the phenol-based antioxidant is 0.01 parts by weight or more with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin, thereby improving the stability when processing the molded product. This is because the light transmittance of the molded product is improved when the content ratio of the system antioxidant is 0.3 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin. From the viewpoint of stability during processing of the molded article and light transmittance, the content ratio of the phenolic antioxidant is in the range of 0.02 to 0.2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin. It is preferable that it is in the range of 0.05 to 0.2 parts by weight.

〔3〕ジシロキサン化合物
本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、下記式(II)で表わされるジシロキサン化合物を含む。
[3] Disiloxane Compound The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention contains a disiloxane compound represented by the following formula (II).

Figure 0005062620
Figure 0005062620

上記式(II)中、R1〜R20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数2〜30のアルコキシアルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基または炭素数2〜30のジアルキルアミノ基を表わす。R1〜R20の少なくとも1つの置換基は、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基である。また、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルキルチオ基、およびジアルキルアミノ基に結合している水素原子は、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、またはハロゲン原子に置換されていてもよい。 In said formula (II), R < 1 > -R < 20 > is respectively independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C30 alkyl group, a C1-C30 alkoxyl group, and a C2-C30 alkoxy. Alkyl group, aryloxy group having 6-18 carbon atoms, aryl group having 6-18 carbon atoms, cycloalkyl group having 5-8 carbon atoms, alkylcycloalkyl group having 6-20 carbon atoms, hydroxyl group, mercapto group, carbon A C1-C30 alkylthio group, a C1-C30 alkylamino group, or a C2-C30 dialkylamino group is represented. At least one substituent of R 1 to R 20 is an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxyalkyl group, an aryloxy group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkylcycloalkyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkylthio group, an alkylamino group. Group or a dialkylamino group. The hydrogen atom bonded to the alkyl group, alkoxyl group, alkoxyalkyl group, aryloxy group, aryl group, cycloalkyl group, alkylcycloalkyl group, alkylthio group, and dialkylamino group has 1 to 30 carbon atoms. It may be substituted with an alkyl group, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a halogen atom.

1〜R20で表わされる上記のハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子またはヨウ素原子が挙げられる。 As said halogen atom represented by R < 1 > -R < 20 >, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, or an iodine atom is mentioned.

1〜R20で表わされる上記のアルキル基としては、たとえばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、ネオヘキシル基、2,3−ジメチルブチル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、3−エチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、n−オクチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、3−エチルヘキシル基、2,2、−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、2−メチル−3−エチルペンチル基、3−メチル−3−エチルペンチル基、2,2,3−トリメチルペンチル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、2,3,3−トリメチルペンチル基、2,3,4−トリメチルペンチル基、2,2,3,3−テトラメチルブチル基などの炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。これらの中でもメチル基、エチル基、tert−ブチル基が好ましい。 Examples of the alkyl group represented by R 1 to R 20 include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl group, isopentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, neohexyl group, 2,3-dimethylbutyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 3-ethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 2,2,3- Trimethylbutyl, n-octyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl, 4-methylheptyl, 3-ethylhexyl 2,2, -dimethylhexyl group, 2,3-dimethylhexyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 3,4-dimethylhexyl group, 2-methyl-3-ethylpentyl group, 3-methyl-3-ethylpentyl group, 2,2,3-trimethylpentyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, 2,3,3-trimethylpentyl group, Examples thereof include alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms such as 2,3,4-trimethylpentyl group and 2,2,3,3-tetramethylbutyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group, and a tert-butyl group are preferable.

1〜R20で表わされる上記のハロゲン置換アルキル基としては、たとえばクロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基やトリフルオロメチル基などが挙げられる。 Examples of the halogen-substituted alkyl group represented by R 1 to R 20 include a chloromethyl group, a bromomethyl group, a fluoromethyl group, and a trifluoromethyl group.

1〜R20で表わされる上記のアルコキシル基としては、たとえばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、tert−ペンチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などの炭素数1〜30のアルコキシル基が挙げられる。中でも、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。 Examples of the alkoxyl group represented by R 1 to R 20 include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, C1-C30 alkoxyl groups, such as a tert-pentyloxy group, an isooctyloxy group, a tert-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, are mentioned. Of these, a methoxy group and an ethoxy group are preferable.

1〜R20で表わされる上記のアルコキシアルキル基としては、たとえばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、tert−ペンチルオキシメチル基、イソオクチルオキシメチル基、tert−オクチルオキシメチル基、2−エチルヘキシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n−プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、n−ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、sec−ブトキシエチル基、tert−ブトキシエチル基、tert−ペンチルオキシエチル基、イソオクチルオキシエチル基、tert−オクチルオキシエチル基、2−エチルヘキシルオキシエチル基などの炭素数2〜30のアルコキシアルキル基が挙げられる。 Examples of the alkoxyalkyl group represented by R 1 to R 20 include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxy group. Methyl group, tert-butoxymethyl group, tert-pentyloxymethyl group, isooctyloxymethyl group, tert-octyloxymethyl group, 2-ethylhexyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxyethyl group, Isopropoxyethyl group, n-butoxyethyl group, isobutoxyethyl group, sec-butoxyethyl group, tert-butoxyethyl group, tert-pentyloxyethyl group, isooctyloxyethyl group, tert-octyloxyethyl group, 2- ethyl Include an alkoxyalkyl group having 2 to 30 carbon atoms such as hexyl oxyethyl group.

1〜R20で表わされる上記のアリールオキシ基としては、たとえばフェノキシ基、2−メチルフェニルオキシ基、3−メチルフェニルオキシ基、4−メチルフェニルオキシ基、2−tert−ブチルフェニルオキシ基、3−tert−ブチルフェニルオキシ基、4−tert−ブチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ基、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ基、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ基、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニルオキシ基、2−ヒドロキシフェニルオキシ基、3−ヒドロキシフェニルオキシ基、4−ヒドロキシフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基などの炭素数6〜18のアリールオキシ基が挙げられる。中でも、フェノキシ基が好ましい。 Examples of the aryloxy group represented by R 1 to R 20 include phenoxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-tert-butylphenyloxy group, 3-tert-butylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 2,4-di-tert-butylphenyloxy group, 2 , 6-Di-tert-butylphenyloxy group, 2,4,6-trimethylphenyloxy group, 2,4,6-tri-tert-butylphenyloxy group, 2-hydroxyphenyloxy group, 3-hydroxyphenyloxy Group, 4-hydroxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyl Niruokishi group, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms such as 4-methoxyphenyl group. Of these, a phenoxy group is preferable.

1〜R20で表わされる上記のアリール基としては、たとえばフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基などのような炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基およびヒドロキシ基からなる群より選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよい単環〜三環のアリール基(炭素数6〜18)が挙げられる。 Examples of the aryl group represented by R 1 to R 20 include a phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4 1 to 3 carbon atoms such as -methoxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 4-hydroxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, etc. A monocyclic to tricyclic aryl group (6 to 18 carbon atoms) which may be substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms and a hydroxy group; Can be mentioned.

1〜R20で表わされる上記のシクロアルキル基としては、たとえばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの炭素数5〜8のシクロアルキル基が挙げられる。 As said cycloalkyl group represented by R < 1 > -R < 20 >, C5-C8 cycloalkyl groups, such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, are mentioned, for example.

1〜R20で表わされる上記のアルキルシクロアルキル基としては、たとえば1−メチルシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基や1−メチル−4−i−プロピルシクロヘキシル基などの炭素数6〜20のアルキルシクロアルキル基が挙げられる。 Examples of the alkylcycloalkyl group represented by R 1 to R 20 include alkyl having 6 to 20 carbon atoms such as 1-methylcyclopentyl group, 1-methylcyclohexyl group, and 1-methyl-4-i-propylcyclohexyl group. A cycloalkyl group is mentioned.

1〜R20で表わされる上記のアルキルチオ基としては、たとえばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、tert−ペンチルチオ基、イソオクチルチオ基、tert−オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基などの炭素数1〜30のアルキルチオ基が挙げられる。 Examples of the alkylthio group represented by R 1 to R 20 include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, Examples thereof include alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms such as a tert-pentylthio group, an isooctylthio group, a tert-octylthio group, and a 2-ethylhexylthio group.

1〜R20で表わされる上記のアルキルアミノ基としては、たとえばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、tert−ペンチルアミノ基、イソオクチルアミノ基、tert−オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基などの炭素数1〜30のアルキルアミノ基が挙げられる。 Examples of the alkylamino group represented by R 1 to R 20 include a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an isopropylamino group, an n-butylamino group, an isobutylamino group, and a sec-butylamino group. And alkylamino groups having 1 to 30 carbon atoms such as tert-butylamino group, tert-pentylamino group, isooctylamino group, tert-octylamino group, and 2-ethylhexylamino group.

1〜R20で表わされる上記のジアルキルアミノ基としては、たとえばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−イソプロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−イソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジ−tert−ペンチルアミノ基、ジ−イソオクチルアミノ基、ジ−tert−オクチルアミノ基、ジ−2−エチルヘキシルアミノ基の炭素数2〜30のジアルキルアミノ基などが挙げられる。 Examples of the dialkylamino group represented by R 1 to R 20 include a dimethylamino group, a diethylamino group, a di-n-propylamino group, a di-isopropylamino group, a di-n-butylamino group, and a di-isobutylamino group. Group, di-sec-butylamino group, di-tert-butylamino group, di-tert-pentylamino group, di-isooctylamino group, di-tert-octylamino group, di-2-ethylhexylamino group carbon Examples thereof include dialkylamino groups of 2 to 30.

置換基R1〜R20としては、該置換基を構成する全ての炭素数が、1つの置換基あたり1〜30、とりわけ1〜4程度であることが好ましい。また、置換基R1〜R20としては、アルコキシ基であることが好ましく、とりわけ、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基などの炭素数1〜4程度のアルコキシ基が好ましい。 As the substituents R 1 to R 20, it is preferable that all the carbon atoms constituting the substituent are 1 to 30, particularly 1 to 4 per one substituent. Moreover, as the substituents R 1 to R 20 , an alkoxy group is preferable, and an alkoxy group having about 1 to 4 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, and a tert-butoxy group is particularly preferable.

上記式(II)で示されるジシロキサン化合物の具体例としては、以下のような化合物が例示される。   Specific examples of the disiloxane compound represented by the above formula (II) include the following compounds.

(R1〜R20がアルキル基であるジシロキサン化合物)
1,1,3,3−テトラキス(2−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリエチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリ−nブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリ−n−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリ−t−オクチルフェニル)ジシロキサン。
(Disiloxane compound in which R 1 to R 20 are alkyl groups)
1,1,3,3-tetrakis (2-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-methylphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis ( 4-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-n-butylphenyl) disiloxane, 1, 1,3,3-tetrakis (4-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3 t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-octylphenyl) disiloxane, 1, 1,3,3-tetrakis (3-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2, 3-dimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-dimethylphenyl) disiloxane, 1, 1,3,3-tetrakis (2,6-dimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-dimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-teto Kis (3,5-dimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-diethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-diethylphenyl) disiloxane Siloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-diethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-diethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3- Tetrakis (3,4-diethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-diethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-di-n- Butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-di-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-di-n-butylphenyl) ) Dish Loxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-di-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-di-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-di-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-di-t-butylphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (2,4-di-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-di-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3 3,3-tetrakis (2,6-di-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-di-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3, 3-tetrakis (3,5-di-t-butylphenyl) disi Xanthine, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-di-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-di-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-di-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-di-t-octylphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (3,4-di-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-di-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3 3,3-tetrakis (2,3,4-trimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-trimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis ( 2,3,6-trimethylph Nyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-trimethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-trimethylphenyl) disiloxane, , 1,3,3-tetrakis (2,3,4-triethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-triethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3 Tetrakis (2,3,6-triethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-triethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4 , 6-triethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4-tri-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5 -Tri-n -Butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,6-tri-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-tri- n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-tri-n-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4- Tri-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-tri-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,3) 6-tri-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-tri-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2, 4,6-tri-t-butylphenyl) disiloxa 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4-tri-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-tri-t-octylphenyl) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,6-tri-t-octylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-tri-t-octyl) Phenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-tri-t-octylphenyl) disiloxane.

(R1〜R20がアルコキシル基であるジシロキサン化合物)
1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリメトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリエキトシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリエトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリ−nブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリ−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリ−t−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリ−t−オクチルオキシフェニル)ジシロキサン。
(Disiloxane compound in which R 1 to R 20 are alkoxyl groups)
1,1,3,3-tetrakis (2-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-methoxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis ( 4-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (4-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3 3-tetrakis (3-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-octyloxy) Phenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1 , 3,3-tetrakis (2,3-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5 -Dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-di Toxiphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-diethoxyphenyl) disiloxane, 1,1 , 3,3-tetrakis (2,4-diethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-diethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2 , 6-diethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-diethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-diethoxyphenyl) disiloxane Siloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-di-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-di-n-butoxyphenyl) disiloxy Sun, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-di-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-di-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-di-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-di-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (2,3-di-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-di-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3 3,3-tetrakis (2,5-di-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-di-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3, 3-tetrakis (3,4-di-t-butoxy Phenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-di-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-di-t-octyloxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-di-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-di-t-octyloxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-di-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-di-t-octyloxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-di-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4-trimethoxyphenyl) di Siloxane 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-trimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,6-trimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1, 3,3-tetrakis (2,4,5-trimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-trimethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3- Tetrakis (2,3,4-triethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-triethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2, 3,6-triethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-triethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6- Triethoxypheny L) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4-tri-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-tri-n) -Butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,6-tri-nbutoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-tri- n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-tri-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4- Tri-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-tri-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,3) 6-Tri-t-butoxyphenyl) disiloxy 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-tri-t-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-tri-t-butoxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,4-tri-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-tri-t -Octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,6-tri-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5 -Tri-t-octyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-tri-t-octyloxyphenyl) disiloxane.

(R1〜R20の一部がアルキル基、残りがアルコキシル基であるジシロキサン化合物)
1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−3−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−6−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−3−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−5−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−3−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−5−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−6−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチル−4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチル−5−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−3−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−5−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−3−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−5−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチル−6−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチル−4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチル−5−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−3−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−5−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−n−ブトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−3−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−6−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−3−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−5−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メトキシ−4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−3−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−5−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−6−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチル−4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチル−5−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−3−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−5−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エトキシ−4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−3−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−5−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチル−6−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチル−4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチル−5−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−3−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−5−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−n−ブトキシ−4−エチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−3−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−6−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−3−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシ−5−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メトキシ−4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−3−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−5−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−6−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−4−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−5−エトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−3−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エトキシ−5−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エトキシ−4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−3−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−5−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−t−ブチル−6−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−4−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−5−n−ブトキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−3−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−n−ブトキシ−5−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−n−ブトキシ−4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン。
(Disiloxane compound wherein a part of R 1 to R 20 is an alkyl group and the rest is an alkoxyl group)
1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-3-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3 3-tetrakis (2-methyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-6-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3- Methyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-3-methylphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-4-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-5-methylpheny) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methoxy-4-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-3-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (2-methyl-4-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-5-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3- Tetrakis (2-methyl-6-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methyl-4-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methyl- 5-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-3-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy) 4-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-5-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethoxy-4-methylphenyl) di Siloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-3-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-4-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-5-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methyl-6-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (3-methyl-4-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methyl-5-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-3-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-4-methylphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-5-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-n-butoxy-4-methylphenyl) disiloxane, 1,1,3 3,3-tetrakis (2-ethyl-3-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis ( 2-ethyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-6-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethyl-4 Methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-3-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-4-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-5-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3 3-tetrakis (3-methoxy-4-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-3-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2- Ethyl-4-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-5-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-6-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethyl-4-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethyl-5 -Ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-3-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-4-ethylphenyl) disiloxane 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-5-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethoxy-4-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3 , 3-tetrakis (2-ethyl-3-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-4-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-5-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethyl-6-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (3-ethyl-4-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-ethyl-5-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3 3,3-tetrakis (2-n-butoxy-3-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-4-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3, 3-tetrakis (2-n-butoxy-5-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-n-butoxy-4-ethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3- Tetrakis 2-t-butyl-3-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2- t-butyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-6-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-t- Butyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-t-butyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-3-) t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-4-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methoxy-5-t-) The Ruphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methoxy-4-tert-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-tert-butyl-3-ethoxyphenyl) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-4-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-5-ethoxyphenyl) disiloxane 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-6-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-t-butyl-4-ethoxyphenyl) disiloxane, , 1,3,3-tetrakis (3-t-butyl-5-ethoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-3-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-4-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethoxy-5-t-butylphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (3-ethoxy-4-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-3-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-4-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-5-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-t-butyl-6-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-t-butyl-4-n-butoxyphenyl) disiloxane Siloxane, 1,1 3,3-tetrakis (3-t-butyl-5-n-butoxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-3-t-butylphenyl) disiloxane, 1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-4-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-n-butoxy-5-t-butylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-n-butoxy-4-tert-butylphenyl) disiloxane.

(R1〜R20がアルコキシアルキル基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基またはアリール基であるジシロキサン化合物)
1,1,3,3−テトラキス(2−メトキシメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メトキシメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−メトキシメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−フェニルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−フェニルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−フェニルオキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−シクロヘキシルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−シクロヘキシルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−シクロヘキシルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−ビフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−ビフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−ビフェニル)ジシロキサン。
(Disiloxane compound wherein R 1 to R 20 are an alkoxyalkyl group, an aryloxy group, a cycloalkyl group, an alkylcycloalkyl group or an aryl group)
1,1,3,3-tetrakis (2-methoxymethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methoxymethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4- Methoxymethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-phenyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-phenyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3 , 3-tetrakis (4-phenyloxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-cyclohexylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-cyclohexylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-cyclohexylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-bif Sulfonyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-biphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-biphenyl) disiloxane.

(R1〜R20がハロゲン原子であるジシロキサン化合物)
1,1,3,3−テトラキス(2−クロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−クロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−クロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−ブロモフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−ブロモフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−ブロモフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−フルオロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−フルオロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−フルオロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジクロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジクロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジクロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジクロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジクロロフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジクロロフェニル)ジシロキサン。
(Disiloxane compound in which R 1 to R 20 are halogen atoms)
1,1,3,3-tetrakis (2-chlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-chlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-chlorophenyl) disiloxane 1,1,3,3-tetrakis (2-bromophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-bromophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-bromo Phenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-fluorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-fluorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-Fluorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-dichlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4 Dichlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,5-dichlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-dichlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3 -Tetrakis (3,4-dichlorophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-dichlorophenyl) disiloxane.

(R1〜R20がヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲン置換アルキル基であるジシロキサン化合物)
1,1,3,3−テトラキス(2−ヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−ヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3−ジヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,5−ジヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,6−ジヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,4−ジヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,5−トリヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,3,6−トリヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,5−トリヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メルカプトフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メルカプトフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−メルカプトフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチルチオフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチルチオフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−メチルチオフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−メチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−メチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−メチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−エチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−エチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−エチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−ブチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−ブチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−ブチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−N,N−ジメチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−N,N−ジメチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−N,N−ジメチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−N,N−ジエチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−N,N−ジエチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−N,N−ジエチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−N,N−ジ−n−ブチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−N,N−ジ−n−ブチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−N,N−ジ−n−ブチルアミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−クロロメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−クロロメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−クロロメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(2−トリフルオロメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(3−トリフルオロメチルフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラキス(4−トリフルオロメチルフェニル)ジシロキサン。
(Disiloxane compound in which R 1 to R 20 are a hydroxyl group, a mercapto group, an alkylthio group, an alkylamino group, a dialkylamino group, or a halogen-substituted alkyl group)
1,1,3,3-tetrakis (2-hydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-hydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-hydroxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3-dihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3, 3-tetrakis (2,5-dihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,6-dihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,4-dihydroxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3,5-dihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3, -Trihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,5-trihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,3,6-trihydroxyphenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,5-trihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2,4,6-trihydroxyphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-mercaptophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-mercaptophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-mercaptophenyl) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methylthiophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methylthiopheny) ) Disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-methylthiophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-methylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-methylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-methylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-ethylaminophenyl) disiloxane, 1, 1,3,3-tetrakis (3-ethylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-ethylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-butylamino) Phenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-butylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-butyladiene) Minophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-N, N-dimethylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-N, N-dimethylaminophenyl) disiloxane 1,1,3,3-tetrakis (4-N, N-dimethylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-N, N-diethylaminophenyl) disiloxane, 1,1, 3,3-tetrakis (3-N, N-diethylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-N, N-diethylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis ( 2-N, N-di-n-butylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-N, N-di-n-butylaminophenyl) disiloxane, 1 1,3,3-tetrakis (4-N, N-di-n-butylaminophenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-chloromethylphenyl) disiloxane, 1,1,3 3-tetrakis (3-chloromethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-chloromethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (2-trifluoromethylphenyl) disiloxane Siloxane, 1,1,3,3-tetrakis (3-trifluoromethylphenyl) disiloxane, 1,1,3,3-tetrakis (4-trifluoromethylphenyl) disiloxane.

(非対称形であるジシロキサン化合物)
1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3−メチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(4−t−ブチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2,3−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2,5−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2,6−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3,5−ジメトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メチル−3−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メチル−6−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3−メチル−4−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3−メチル−5−メトキシフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メトキシ−3−メチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(2−メトキシ−5−メチルフェニル)ジシロキサン、1,3−ジフェニル−1,3−ビス(3−メトキシ−4−メチルフェニル)ジシロキサン等。
(Disiloxane compound that is asymmetric)
1,3-diphenyl-1,3-bis (2-methylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (3-methylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3- Bis (4-methylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2-tert-butylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (3-tert-butylphenyl) ) Disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (4-t-butylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3- Diphenyl-1,3-bis (3-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2 3-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2,5-dimethoxyphenyl) di Siloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2,6-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (3,4-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,3- Diphenyl-1,3-bis (3,5-dimethoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2-methyl-3-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1, 3-bis (2-methyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2-methyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, , 3-Diphenyl-1,3-bis (2-methyl-6-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (3-methyl-4-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3 -Diphenyl-1,3-bis (3-methyl-5-methoxyphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2-methoxy-3-methylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl -1,3-bis (2-methoxy-4-methylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1,3-bis (2-methoxy-5-methylphenyl) disiloxane, 1,3-diphenyl-1 , 3-bis (3-methoxy-4-methylphenyl) disiloxane and the like.

上記中でも、成形品の光線透過率の低下を抑制するという観点から、下記構造式で示されるような1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサンが特に好ましい。   Among these, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane as represented by the following structural formula is particularly preferable from the viewpoint of suppressing a decrease in light transmittance of the molded product.

Figure 0005062620
Figure 0005062620

ジシロキサン化合物は、特開2005−263640号公報に記載された方法により製造することが可能である。具体的には、たとえば、1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサンを例に挙げて説明すると、1−ハロゲノ−2,4−ジメトキシベンゼンをマグネシウム、リチウムなどの金属原子と反応させた後、トリハロゲノシランまたはトリアルコキシシランなどを反応させ、次いで、反応生成物を加水分解させた後、必要に応じて縮合させる方法などが挙げられる。   The disiloxane compound can be produced by the method described in JP-A-2005-263640. Specifically, for example, 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane will be described as an example, and 1-halogeno-2,4-dimethoxybenzene will be converted to magnesium, lithium, etc. Examples include a method in which trihalogenosilane or trialkoxysilane is reacted after reacting with a metal atom, and then the reaction product is hydrolyzed and then condensed if necessary.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、上述したジシロキサン化合物を脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.01〜5重量部の範囲内で含有する。ジシロキサン化合物の含有比が脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.01重量部以上であることで、成形品の光線透過率の低下を抑制できるためであり、また、ジシロキサン化合物の含有比が脂環式構造含有樹脂100重量部に対し5重量部以下であることで、成形品が白濁するのを抑制できるためである。成形品の成形直後の光線透過率が高くなる傾向があり、また、経時における光線透過率の保持に優れる傾向があることから、ジシロキサン化合物の含有比は脂環式構造含有樹脂100重量部に対し0.1〜3重量部の範囲内であることが好ましく、0.1〜1重量部の範囲内であることがより好ましい。   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention contains the above-described disiloxane compound within a range of 0.01 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin. This is because the content ratio of the disiloxane compound is 0.01 parts by weight or more with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin, so that a decrease in light transmittance of the molded product can be suppressed. It is because it can suppress that a molded product becomes cloudy because a content ratio is 5 weight part or less with respect to 100 weight part of alicyclic structure containing resin. Since the light transmittance immediately after molding of the molded product tends to be high and the light transmittance tends to be maintained over time, the content ratio of the disiloxane compound is 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin. On the other hand, it is preferably within a range of 0.1 to 3 parts by weight, and more preferably within a range of 0.1 to 1 part by weight.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、従来公知の方法を用いて製造することができる。たとえば、溶融混練法が好ましく用いられる。溶融混練法は、溶融状態の脂環式構造含有樹脂と、上述したフェノール系酸化防止剤およびジシロキサン化合物を、押出機で混練させる方法である。   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention can be produced using a conventionally known method. For example, a melt kneading method is preferably used. The melt kneading method is a method of kneading a molten alicyclic structure-containing resin, the above-described phenolic antioxidant and a disiloxane compound with an extruder.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、上述したフェノール系酸化防止剤およびジシロキサン化合物以外に、本発明の効果を阻害しない範囲で従来公知の適宜の添加剤が添加されていてもよい。このような添加剤としては、フェノール系酸化防止剤以外の酸化防止剤(リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤など)、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、滑剤、造核剤、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、離型剤、染料、顔料などが挙げられる。   The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention may contain conventionally known appropriate additives in addition to the above-described phenolic antioxidant and disiloxane compound as long as the effects of the present invention are not impaired. . Such additives include antioxidants other than phenolic antioxidants (phosphorus antioxidants, sulfur antioxidants, etc.), UV absorbers, light stabilizers, metal deactivators, lubricants, Examples include nucleating agents, fillers, antistatic agents, flame retardants, mold release agents, dyes, and pigments.

上述したフェノール系酸化防止剤、ジシロキサン化合物、ならびに必要に応じて添加される上述した添加剤は、たとえば脂環式構造含有樹脂の重合工程で添加することができる。この場合には、重合途中または重合直後のポリマー液に、溶液または分散液の形態で添加するようにしてもよいし、溶融状態で添加するようにしてもよい。   The above-mentioned phenolic antioxidant, disiloxane compound, and the above-mentioned additive added as necessary can be added, for example, in the polymerization step of the alicyclic structure-containing resin. In this case, it may be added in the form of a solution or a dispersion in the middle of polymerization or just after polymerization, or may be added in a molten state.

また上述したフェノール系酸化防止剤、ジシロキサン化合物、ならびに必要に応じて添加される上述した添加剤は、脱揮後の加熱工程で添加してもよく、この場合には、脂環式構造含有樹脂に上述したフェノール系酸化防止剤、ジシロキサン化合物、ならびに必要に応じて添加される上述した添加剤をドライブレンドしてもよく、またヘンシェルミキサーなどのミキサーを用いて混合してもよい。   Moreover, the above-mentioned phenolic antioxidant, disiloxane compound, and the above-mentioned additive added as necessary may be added in the heating step after devolatilization, and in this case, the alicyclic structure is contained. The above-mentioned phenolic antioxidant, the disiloxane compound, and the above-mentioned additive added as necessary may be dry-blended with the resin, or may be mixed using a mixer such as a Henschel mixer.

本発明の脂環式構造含有樹脂組成物によれば、長時間保存しても高い光線透過性が維持される。ここで、「長時間保存しても高い光線透過性が維持される」とは、具体的には、本発明の脂環式構造含有樹脂組成物を厚さ3mmのシート状物に成形し、V−560型UV/VISスペクトロフォトメーター(日本分光社製)(レファレンス:ブランク)を用いて400nmの光の初期透過率(%)を測定後、オーブン中120℃でエージングし、経時的(エージング開始後21日目)、400nmの光の透過率の変化として以下のように算出された保持率(%)が92%以上(より好適には95%以上)であることを指す。   According to the alicyclic structure-containing resin composition of the present invention, high light transmittance is maintained even when stored for a long time. Here, “high light transmittance is maintained even when stored for a long time” specifically, the alicyclic structure-containing resin composition of the present invention is formed into a sheet-like material having a thickness of 3 mm, After measuring the initial transmittance (%) of 400 nm light using a V-560 type UV / VIS spectrophotometer (manufactured by JASCO) (reference: blank), it was aged in an oven at 120 ° C. On the 21st day after the start), the retention rate (%) calculated as follows as a change in the transmittance of 400 nm light is 92% or more (more preferably 95% or more).

保持率(%)=〔(保存後の光線透過率)/(初期透過率)〕×100
本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、従来公知の適宜の成形方法を用いて成形品に加工することができる。成形方法としては、たとえば射出成形、押出成形、圧縮成形、カレンダー成形などが挙げられる。これらの成形方法の中でも、射出成形が、最も精密成形できる点で好ましい。上述したように本発明の脂環式構造含有樹脂組成物は、長期耐熱性および耐光性に優れるものであるため、その成形品は、自動車載用などのオーディオプレーヤーをはじめとする光学用の成形品に好適に用いられ得る。このように本発明の脂環式構造含有樹脂組成物を用いた成形品は、光線透過率に優れることから、光学用の部材として好適である。
Retention rate (%) = [(light transmittance after storage) / (initial transmittance)] × 100
The alicyclic structure-containing resin composition of the present invention can be processed into a molded product using a conventionally known appropriate molding method. Examples of the molding method include injection molding, extrusion molding, compression molding, and calendar molding. Among these molding methods, injection molding is preferable because it can be most precisely molded. As described above, since the alicyclic structure-containing resin composition of the present invention is excellent in long-term heat resistance and light resistance, the molded product is molded for optical use such as an audio player for automatic in-vehicle use. It can be used suitably for goods. Thus, since the molded article using the alicyclic structure-containing resin composition of the present invention is excellent in light transmittance, it is suitable as an optical member.

本発明はまた、脂環式構造含有樹脂の安定化方法についても提供する。すなわち、本発明の脂環式構造含有樹脂の安定化方法は、上述した脂環式構造含有樹脂100重量部に対し、下記式(I)   The present invention also provides a method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin. That is, the method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin of the present invention is represented by the following formula (I) with respect to 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin.

Figure 0005062620
Figure 0005062620

(式(I)中、R、X、nは上述したとおりである。)で示される上述したフェノール系酸化防止剤を0.01〜0.3重量部配合し、下記式(II) (In formula (I), R, X, and n are as described above.) 0.01 to 0.3 parts by weight of the above-described phenolic antioxidant represented by the following formula (II)

Figure 0005062620
Figure 0005062620

(上記式(II)中、R1〜R20は上述したとおりである。)で示される上述したジシロキサン化合物を0.01〜5重量部配合することを特徴とする。本発明の脂環式構造含有樹脂の安定化方法によれば、脂環式構造含有樹脂の高温下保存後の光線透過率を保持させることができ、安定性を高めることができるようになる。 (In the above formula (II), R 1 to R 20 are as described above) 0.01 to 5 parts by weight of the disiloxane compound described above is blended. According to the method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin of the present invention, the light transmittance of the alicyclic structure-containing resin after storage at high temperature can be maintained, and the stability can be improved.

本発明の脂環式構造含有樹脂の安定化方法において脂環式構造含有樹脂に配合する各成分は、上述した本発明の脂環式構造含有樹脂組成物における各成分と同様である。本発明の脂環式構造含有樹脂の安定化方法においても、脂環式構造含有樹脂100重量部に対し上述のフェノール系酸化防止剤を0.02〜0.2重量部配合し、上述のジシロキサン化合物を0.1〜3重量部配合することが好ましい。さらには、脂環式構造含有樹脂100重量部に対し上述のフェノール系酸化防止剤を0.05〜0.2重量部配合し、上述のジシロキサン化合物を0.1〜1重量部配合することがより好ましい。   Each component mix | blended with alicyclic structure containing resin in the stabilization method of alicyclic structure containing resin of this invention is the same as that of each component in the alicyclic structure containing resin composition of this invention mentioned above. Also in the stabilization method of the alicyclic structure-containing resin of the present invention, 0.02-0.2 parts by weight of the above-mentioned phenolic antioxidant is blended with 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin, It is preferable to blend 0.1 to 3 parts by weight of a siloxane compound. Furthermore, 0.05 to 0.2 parts by weight of the above-mentioned phenolic antioxidant is blended with 100 parts by weight of the alicyclic structure-containing resin, and 0.1 to 1 part by weight of the above-mentioned disiloxane compound is blended. Is more preferable.

本発明の脂環式構造含有樹脂の安定化方法でも、本発明の効果を阻害しない範囲で、たとえばフェノール系酸化防止剤以外の酸化防止剤(リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤など)、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、滑剤、造核剤、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、離型剤、染料、顔料などの従来公知の適宜の添加剤をさらに配合するようにしても勿論よい。   Even in the method for stabilizing an alicyclic structure-containing resin of the present invention, for example, an antioxidant other than a phenolic antioxidant (phosphorous antioxidant, sulfur antioxidant, etc.) within a range that does not impair the effects of the present invention. , UV absorbers, light stabilizers, metal deactivators, lubricants, nucleating agents, fillers, antistatic agents, flame retardants, mold release agents, dyes, pigments, etc. Of course, it is possible to do so.

以下に実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

(1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサンの調製)
窒素雰囲気に置換した容器に、マグネシウム41.6重量部、ヨウ素0.05重量部およびテトラヒドロフラン約600重量部を混合した。この混合物に、1−ブロモ−2,4−ジメトキシベンゼン350重量部およびテトラヒドロフラン約250重量部の混合溶液を20〜40℃に保持しながら45分かけて滴下した。滴下終了後、同温度で30分間保温した後、滴下漏斗に保存した。
(Preparation of 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane)
In a container substituted with a nitrogen atmosphere, 41.6 parts by weight of magnesium, 0.05 part by weight of iodine and about 600 parts by weight of tetrahydrofuran were mixed. To this mixture, a mixed solution of 350 parts by weight of 1-bromo-2,4-dimethoxybenzene and about 250 parts by weight of tetrahydrofuran was added dropwise over 45 minutes while maintaining at 20 to 40 ° C. After completion of dropping, the mixture was kept at the same temperature for 30 minutes and then stored in a dropping funnel.

別の容器にて、テトラヒドロフラン約250重量部およびトリクロロシラン99重量部を−10〜0℃にて攪拌および冷却し、続いて、滴下漏斗に保存された溶液を同温度にて45分かけて滴下した後、同温度にて引き続き2時間攪拌した。得られた溶液を異なる滴下漏斗に移した。   In a separate container, about 250 parts by weight of tetrahydrofuran and 99 parts by weight of trichlorosilane were stirred and cooled at −10 to 0 ° C., and then the solution stored in the dropping funnel was dropped at the same temperature over 45 minutes. Then, stirring was continued for 2 hours at the same temperature. The resulting solution was transferred to a different dropping funnel.

0〜5℃に冷却された6%炭酸水素ナトリウム水溶液約1000重量部に、トリクロロシランを反応させた滴下漏斗中の溶液を、0〜5℃にて45分かけて滴下した。滴下終了後、同温度で1時間保温した。   The solution in the dropping funnel reacted with trichlorosilane was dropped into about 1000 parts by weight of a 6% aqueous sodium hydrogen carbonate solution cooled to 0 to 5 ° C. at 0 to 5 ° C. over 45 minutes. After completion of dropping, the mixture was kept at the same temperature for 1 hour.

保温終了後の溶液を分液し、得られた油層を飽和食塩水および水で順次洗浄した。得られた油層を濃縮した後、ジクロロメタンで希釈した。続いて、無水酢酸182重量部およびピリジン22.3重量部とともに還流条件下で3時間保温した。   The solution after the incubation was separated, and the obtained oil layer was washed successively with saturated saline and water. The obtained oil layer was concentrated and then diluted with dichloromethane. Subsequently, the mixture was incubated for 3 hours under reflux conditions together with 182 parts by weight of acetic anhydride and 22.3 parts by weight of pyridine.

次に、得られた溶液を水、5%塩酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、芒硝で脱水し、濃縮して、264.4重量部の粗1,1,3,3−テトラ−(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサンを得た。粗生成物をトルエンに溶解した後、再結晶させて148.3重量部の1,1,3,3−テトラ−(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサン(白色結晶)を得た。   Next, the resulting solution was washed successively with water, 5% aqueous hydrochloric acid and saturated brine, then dehydrated with sodium sulfate, concentrated, and 264.4 parts by weight of crude 1,1,3,3-tetra- (2,4-Dimethoxyphenyl) disiloxane was obtained. The crude product was dissolved in toluene and recrystallized to obtain 148.3 parts by weight of 1,1,3,3-tetra- (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane (white crystals).

<実施例1>
脂環式構造含有樹脂としてノルボルネン系モノマー開環重合体の水素添加物(ゼオネックス 480R(日本ゼオン社製):フェノール系酸化防止剤であるテトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン)を1500ppm配合、MFR=20g/10min(280℃、21.18N(ISO1133))を100℃で4時間乾燥させたペレット100重量部に、ジシロキサン化合物として上述のようにして調製した1,1,3,3−テトラキス(2,4−ジメトキシフェニル)ジシロキサンを0.05重量部ドライブレンドし、30mm径二軸押出機で窒素パージ下、270℃で押出しペレットを得た。このペレットを射出成形機にて、シリンダー温度290℃、金型温度100℃にて50mm×50mm×3mmのインジェクションシートを得た。
<Example 1>
Hydrogenated product of norbornene-based monomer ring-opening polymer as an alicyclic structure-containing resin (Zeonex 480R (manufactured by Zeon Corporation): tetrakis [methylene-3- (3 ′, 5′-di-), a phenolic antioxidant) tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionate] methane) is mixed with 1500 ppm, and MFR = 20 g / 10 min (280 ° C., 21.18N (ISO 1133)) is dried at 100 ° C. for 4 hours. 0.05 parts by weight of 1,1,3,3-tetrakis (2,4-dimethoxyphenyl) disiloxane prepared as described above as a siloxane compound was dry blended, and purged with a 30 mm diameter twin screw extruder under a nitrogen purge. Extruded pellets were obtained at 270 ° C. An injection sheet of 50 mm × 50 mm × 3 mm was obtained from the pellets with an injection molding machine at a cylinder temperature of 290 ° C. and a mold temperature of 100 ° C.

<実施例2>
ジシロキサン化合物の配合量を0.1重量部としたこと以外は実施例1と同様にしてインジェクションシートを得た。
<Example 2>
An injection sheet was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the disiloxane compound was 0.1 parts by weight.

<実施例3>
ジシロキサン化合物の配合量を0.25重量部としたこと以外は実施例1と同様にしてインジェクションシートを得た。
<Example 3>
An injection sheet was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the disiloxane compound was 0.25 parts by weight.

<実施例4>
ジシロキサン化合物の配合量を1.0重量部としたこと以外は実施例1と同様にしてインジェクションシートを得た。
<Example 4>
An injection sheet was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the disiloxane compound was 1.0 part by weight.

<実施例5>
ジシロキサン化合物の配合量を2.5重量部としたこと以外は実施例1と同様にしてインジェクションシートを得た。
<Example 5>
An injection sheet was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the disiloxane compound was 2.5 parts by weight.

<比較例>
ジシロキサン化合物を配合しなかったこと以外は実施例1と同様にしてインジェクションシートを得た。
<Comparative example>
An injection sheet was obtained in the same manner as in Example 1 except that the disiloxane compound was not blended.

<参考例>
フェノール系酸化防止剤を配合しないノルボルネン系モノマー開環重合体の水素添加物は、熱安定性が低いため、評価可能なシートに成形することができない。
<Reference example>
Since the hydrogenated norbornene-based monomer ring-opening polymer that does not contain a phenolic antioxidant has low thermal stability, it cannot be formed into an evaluable sheet.

<評価試験>
実施例1〜5、比較例で得られた各インジェクションシートについて、以下のような光線透過性の経時安定性評価試験を行なった。ピックアップレンズなどの射出成形材料が使用される際の環境温度が80〜100℃程度となるため、促進評価の意味合いで120℃高温下での400nmの光の透過率で光線透過性の経時安定性を評価した。インジェクションシートの初期透過率(%)を測定後、オーブン中120℃でエージングし、経時的(エージング開始後14日目、21日目)、400nmの光の透過率(t=3mm)の変化で長期耐熱性を評価した。透過率の測定には、V−560型UV/VISスペクトロフォトメーター(日本分光社製)(レファレンス:ブランク)を用い、保持率(%)を以下のようにして算出した。
<Evaluation test>
For each of the injection sheets obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Example, the following light transmittance temporal stability evaluation test was performed. Since the ambient temperature when an injection molding material such as a pickup lens is used is about 80 to 100 ° C., the light transmission is stable over time at a light transmittance of 400 nm at a high temperature of 120 ° C. for the purpose of accelerated evaluation. Evaluated. After measuring the initial transmittance (%) of the injection sheet, it is aged in an oven at 120 ° C., and changes with time in the light transmittance (t = 3 mm) at 400 nm over time (14th day and 21st day after the start of aging). Long-term heat resistance was evaluated. For the measurement of transmittance, a V-560 type UV / VIS spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation) (reference: blank) was used, and the retention rate (%) was calculated as follows.

保持率(%)=〔(保存後の光線透過率)/(初期透過率)〕×100
結果を表1に示す。
Retention rate (%) = [(light transmittance after storage) / (initial transmittance)] × 100
The results are shown in Table 1.

Figure 0005062620
Figure 0005062620

Claims (1)

ノルボルネン系重合体100重量部に対し、0.05〜0.2重量部の下記式(I)
Figure 0005062620
(式(I)中、Rは炭素数1〜8のアルキル基を示し、Xはヘテロ原子および/または環状基を含んでいてもよい炭素数1〜18のn価のアルコール残基を示す。nは1〜4の整数を示す。)
で示されるフェノール系酸化防止剤と、0.1〜3重量部の下記式(II)
Figure 0005062620
(式(II)中、R1〜R20は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数2〜30のアルコキシアルキル基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基または炭素数2〜30のジアルキルアミノ基を表す。R1〜R20の少なくとも1つの置換基は、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基である。また、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシ基、アリール基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルキルチオ基、およびジアルキルアミノ基に結合している水素原子は、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、またはハロゲン原子に置換されていてもよい。)
で示されるジシロキサン化合物とを含む、脂環式構造含有樹脂組成物を用いた成形品
0.05 to 0.2 parts by weight of the following formula (I) with respect to 100 parts by weight of the norbornene-based polymer
Figure 0005062620
(In the formula (I), R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents an n-valent alcohol residue having 1 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom and / or a cyclic group. n represents an integer of 1 to 4.)
And 0.1 to 3 parts by weight of the following formula (II)
Figure 0005062620
(In formula (II), R 1 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 30 carbon atoms. Alkyl group, aryloxy group having 6-18 carbon atoms, aryl group having 6-18 carbon atoms, cycloalkyl group having 5-8 carbon atoms, alkylcycloalkyl group having 6-20 carbon atoms, hydroxyl group, mercapto group, carbon Represents an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms or a dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, wherein at least one substituent of R 1 to R 20 is an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxy group; Alkyl group, aryloxy group, aryl group, cycloalkyl group, alkylcycloalkyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkylthio group, alkyl group A hydrogen atom bonded to an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxyalkyl group, an aryloxy group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkylcycloalkyl group, an alkylthio group, and a dialkylamino group. The atom may be substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a halogen atom.)
The molded article using the alicyclic structure containing resin composition containing the disiloxane compound shown by these.
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