JP4992077B2 - Method for producing cellulose-polymer ionic liquid hybrid - Google Patents
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Description
本発明は、セルロース及び重合性イオン液体から新しい材料を製造する方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a new material from cellulose and a polymerizable ionic liquid.
セルロースなどの多糖類は自然界に最も豊富に存在する有機資源であり、有効な利用が望まれている。しかし、セルロースは強い水素結合により強固な結晶構造をとるため溶解性や加工性が悪く、新しい材料としての利用法を開拓するのは容易ではない。このような観点から、セルロースの機能化や材料化を目指して、他の合成高分子等とのハイブリッド化も様々に行われている。 Polysaccharides such as cellulose are the most abundant organic resources in nature, and effective utilization is desired. However, since cellulose has a strong crystal structure due to strong hydrogen bonds, it has poor solubility and processability, and it is not easy to pioneer use as a new material. From this point of view, various types of hybrids with other synthetic polymers have been performed with the aim of functionalization and materialization of cellulose.
近年、イオンでありながら室温で液体であり、蒸気圧がほとんどない（不揮発性）という特徴を有するイオン液体が、セルロースを良好に溶解することが見出され、例えば、次式（１）： In recent years, it has been found that an ionic liquid having the characteristics of being an ion but liquid at room temperature and having almost no vapor pressure (nonvolatile) dissolves cellulose well. For example, the following formula (1):
また、重合性イオン液体として種々のものが知られ、例えば各種１−アリル−３−アルキルイミダゾリウム塩型イオン液体が関東化学株式会社から市販されている。 Various polymerizable ionic liquids are known. For example, various 1-allyl-3-alkylimidazolium salt type ionic liquids are commercially available from Kanto Chemical Co., Inc.
非特許文献２には、高分子イオン液体とカーボンナノチューブとのハイブリッド化が報告されている。 Non-Patent Document 2 reports the hybridization of a polymer ionic liquid and a carbon nanotube.
しかしながら、セルロースと高分子イオン液体とのハイブリッド化についての報告はない。
本発明は、セルロースをハイブリッド化し、新たな性質を有する材料を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a material having a new property by hybridizing cellulose.
本発明の要旨は以下のとおりである。
（１）セルロース、非重合性イオン液体及び重合性イオン液体を含む溶液に、重合開始剤を加えて前記重合性イオン液体を重合させ、セルロースと高分子イオン液体とのハイブリッドを形成させることを特徴とするセルロース−高分子イオン液体ハイブリッドの製造方法。
（２）重合性イオン液体が次式（Ｉ）：
The gist of the present invention is as follows.
(1) A polymerization initiator is added to a solution containing cellulose, a non-polymerizable ionic liquid and a polymerizable ionic liquid to polymerize the polymerizable ionic liquid to form a hybrid of cellulose and a polymeric ionic liquid. A method for producing a cellulose-polymer ionic liquid hybrid.
(2) The polymerizable ionic liquid has the following formula (I):
−（ＣＨ２）ｎ−Ａ−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａは直接結合、フェニレン基又は−Ｏ−ＣＯ−を表す。）
で示される基を表し、Ｘ−はアニオンを表す。］
で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体である前記（１）に記載の方法。
（３）前記（１）又は（２）に記載の方法により製造されるセルロース−高分子イオン液体ハイブリッド。
（４）次式（Ｉａ）：
- (CH 2) n -A- CH = CH 2
(In the formula, n represents an integer of 1 to 6, and A represents a direct bond, a phenylene group, or —O—CO—.)
Represents a group represented in, X - represents an anion. ]
The method according to (1) above, which is an imidazolium salt type ionic liquid represented by:
(3) A cellulose-polymer ionic liquid hybrid produced by the method according to (1) or (2).
(4) The following formula (Ia):
で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体。
An imidazolium salt type ionic liquid represented by
本発明によれば、セルロースにはない性質を有するセルロースハイブリッドを提供することができる。 According to the present invention, a cellulose hybrid having properties not found in cellulose can be provided.
本発明に用いるセルロースは、実質的に液体により湿潤するいかなる形態でもよい。ここで有用な例示的なセルロースの形態は、繊維セルロース、木材パルプ、リンター、木綿玉、及び紙のようなセルロースを含む。 The cellulose used in the present invention may be in any form that is substantially wetted by the liquid. Exemplary cellulose forms useful herein include cellulose such as fiber cellulose, wood pulp, linter, cotton balls, and paper.
本発明に用いる非重合性イオン液体とは、ビニル基等の重合性の基を有さず、セルロースを溶解しうるイオン液体であれば特に制限はなく、例えば、次式（IIａ）： The non-polymerizable ionic liquid used in the present invention is not particularly limited as long as it is an ionic liquid that does not have a polymerizable group such as a vinyl group and can dissolve cellulose. For example, the following formula (IIa):
で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体、次式（IIｂ）：
An imidazolium salt type ionic liquid represented by the following formula (IIb):
で示されるピリジニウム塩型イオン液体、次式（IIｃ）：
A pyridinium salt type ionic liquid represented by the following formula (IIc):
で示されるアンモニウム塩型イオン液体、次式（IIｄ）：
An ammonium salt type ionic liquid represented by the following formula (IId):
で示されるホスホニウム塩型イオン液体が挙げられ、特にセルロースに対する溶解力の点、前記式（IIａ）で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体が好ましい。
In particular, the imidazolium salt type ionic liquid represented by the above formula (IIa) is preferable from the viewpoint of the solubility in cellulose.
本明細書において、炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ、炭素数２〜６のアルキル基としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。 In the present specification, examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and an isopentyl group. Hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group. Examples of the alkyl group having 2 to 6 carbon atoms include ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group and sec-butyl. Group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group.
本発明に用いる非重合性イオン液体及び重合性イオン液体を構成するアニオンとしては、例えばＣｌ−、Ｂｒ−、ＢＦ４ −、ＢＰｈ４ −、ＰＦ６ −、ＮＯ３ −、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、ジシアノアミド［（ＣＮ）２Ｎ］−、好ましくはＣｌ−、Ｂｒ−が挙げられる。 Examples of the non-polymerizable ionic liquid and the anion constituting the polymerizable ionic liquid used in the present invention include Cl − , Br − , BF 4 − , BPh 4 − , PF 6 − , NO 3 − and [(CF 3 SO 2 ) 2 N] − , dicyanoamide [(CN) 2 N] − , preferably Cl − and Br − .
前記式（Ｉ）中の置換基Ｒ２においてＡで表されるフェニレン基は、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基及びｐ−フェニレン基のいずれでもよい。 In the substituent R 2 in the formula (I), the phenylene group represented by A may be any of an o-phenylene group, an m-phenylene group, and a p-phenylene group.
本発明に用いる重合性イオン液体とは、ビニル基等の重合性の基を有するイオン液体をいい、例えば前記式（Ｉ）で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体、好ましくは前記式（Ｉ）において、Ｒ２が次式：
−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、Ｃ６Ｈ４はフェニレン基、ｎは１〜６の整数を表す。）
で示される基、次式：
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、ｎは１〜６の整数を表す。）
で示される基、又はアリル基であるイミダゾリウム塩型イオン液体が挙げられる。
The polymerizable ionic liquid used in the present invention refers to an ionic liquid having a polymerizable group such as a vinyl group. For example, an imidazolium salt type ionic liquid represented by the above formula (I), preferably in the above formula (I) , R 2 is:
- (CH 2) n -C 6 H 4 -CH = CH 2
(In the formula, C 6 H 4 represents a phenylene group, and n represents an integer of 1 to 6. )
A group represented by the following formula:
- (CH 2) n -O- CO-CH = CH 2
(In the formula, n represents an integer of 1 to 6.)
Or an imidazolium salt type ionic liquid which is an allyl group.
前記式（Ｉ）で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体のうち、Ｒ２が次式：
−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、Ｃ６Ｈ４はフェニレン基、ｎは１〜６の整数を表す。）
で示される基であるイミダゾリウム塩型イオン液体は、重合によりポリスチレン型となり、材料化の点で好ましく、これらのうち、前記式（Ｉａ）で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体は新規物質である。
Among the imidazolium salt type ionic liquids represented by the formula (I), R 2 represents the following formula:
- (CH 2) n -C 6 H 4 -CH = CH 2
(In the formula, C 6 H 4 represents a phenylene group, and n represents an integer of 1 to 6. )
The imidazolium salt type ionic liquid which is a group represented by the formula is converted into a polystyrene type by polymerization, which is preferable in terms of materialization. Among these, the imidazolium salt type ionic liquid represented by the formula (Ia) is a novel substance. .
前記式（Ｉ）で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体のうち、Ｒ２が次式：
−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、Ｃ６Ｈ４はフェニレン基、ｎは１〜６の整数を表す。）
で示される基であるイミダゾリウム塩型イオン液体は、例えば、次にようにして製造することができる。
Among the imidazolium salt type ionic liquids represented by the formula (I), R 2 represents the following formula:
- (CH 2) n -C 6 H 4 -CH = CH 2
(In the formula, C 6 H 4 represents a phenylene group, and n represents an integer of 1 to 6. )
The imidazolium salt type ionic liquid which is a group represented by can be produced, for example, as follows.
前記反応において、反応溶媒としては例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドが用いられ、反応温度は通常７０〜８０℃、反応時間は通常１２〜２４時間である。 In the above reaction, for example, acetonitrile or dimethylformamide is used as a reaction solvent, the reaction temperature is usually 70 to 80 ° C., and the reaction time is usually 12 to 24 hours.
本発明のセルロース−高分子イオン液体ハイブリッドの製造方法は、セルロース、非重合性イオン液体及び重合性イオン液体を含む溶液に、重合開始剤を加えて前記重合性イオン液体を重合させ、セルロースと高分子イオン液体とのハイブリッドを形成させることを特徴とする。 In the method for producing a cellulose-polymer ionic liquid hybrid of the present invention, a polymerization initiator is added to a solution containing cellulose, a non-polymerizable ionic liquid and a polymerizable ionic liquid to polymerize the polymerizable ionic liquid. A hybrid with a molecular ionic liquid is formed.
セルロースと非重合性イオン液体との重量比は、通常０．０１〜０．２：１、好ましくは０．０５〜０．１：１である。重合性イオン液体の使用量は、セルロースのグルコースユニット１モルに対し、通常０．５〜２．０モル、好ましくは０．８〜１．０モルである。 The weight ratio of cellulose to non-polymerizable ionic liquid is usually 0.01 to 0.2: 1, preferably 0.05 to 0.1: 1. The usage-amount of polymeric ionic liquid is 0.5-2.0 mol normally with respect to 1 mol of glucose units of a cellulose, Preferably it is 0.8-1.0 mol.
重合開始剤としては、好ましくはラジカル重合開始剤、例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、過酸化ベンゾイルが挙げられる。 The polymerization initiator is preferably a radical polymerization initiator such as 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN) and benzoyl peroxide.
本発明方法の好ましい実施態様の一例を以下に示す。
非重合性イオン液体にセルロースを加え、通常１００〜１１０℃で１６〜２４時間加熱してセルロースを非重合性イオン液体に完全に溶解させる。次いで、室温まで冷却した後、セルロースのグルコースユニットと当モル量の重合性イオン液体、及び重合性イオン液体に対して通常１〜１０ｍｏｌ％のＡＩＢＮを加え、通常７０〜９０℃で１〜５時間加熱して重合を行う。反応終了後、反応液にアセトンを加え還流し、非重合性イオン液体をアセトン可溶部として除去した後、更に不溶物をメタノールによるソックスレー抽出挽作で洗浄し、生成物を単離する。
An example of a preferred embodiment of the method of the present invention is shown below.
Cellulose is added to the non-polymerizable ionic liquid and heated at 100 to 110 ° C. for 16 to 24 hours to completely dissolve the cellulose in the non-polymerizable ionic liquid. Subsequently, after cooling to room temperature, usually 1 to 10 mol% of AIBN is added to the glucose unit of cellulose, an equimolar amount of the polymerizable ionic liquid, and the polymerizable ionic liquid, and usually at 70 to 90 ° C. for 1 to 5 hours. Polymerization is carried out by heating. After completion of the reaction, acetone is added to the reaction solution and refluxed, and the non-polymerizable ionic liquid is removed as an acetone-soluble part. Further, the insoluble matter is washed by Soxhlet extraction and grinding with methanol, and the product is isolated.
以上のようにして、セルロースと合成高分子との効率的ハイブリッド化が実現でき、可塑性などセルロースに新しい性質を付与できる。 As described above, efficient hybridization between cellulose and synthetic polymer can be realized, and new properties such as plasticity can be imparted to cellulose.
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated concretely, the scope of the present invention is not limited to these Examples.
（実施例１）塩化１−メチル−３−（４−ビニルベンジル）イミダゾリウムの製造 Example 1 Production of 1-methyl-3- (4-vinylbenzyl) imidazolium chloride
ナス型フラスコに１−メチルイミダゾール０．５２ｍＬ、４−クロロメチルスチレン１．００ｇ及びアセトニトリル１０ｍＬを入れ、７０℃で２４時間反応させた。反応液をジエチルエーテル１００ｍＬに投入し、生成物を沈殿物として得た。これをデカンテーションにより単離し、減圧下で乾燥して表記化合物１．５０ｇ（収率９７．６％）を得た。
物性：粘性がかなり高い
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．０５（Ｎ−ＣＨ３，３Ｈ），５．３０，５．７３，６．６６（ＣＨ２＝ＣＨ−，３Ｈ），５．５５（Ｎ−ＣＨ２，２Ｈ），７．１９，７．２５（Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ，２Ｈ），７．４０（芳香族，４Ｈ），１１．０（Ｎ−ＣＨ−Ｎ，１Ｈ）
In an eggplant-shaped flask, 0.52 mL of 1-methylimidazole, 1.00 g of 4-chloromethylstyrene and 10 mL of acetonitrile were added and reacted at 70 ° C. for 24 hours. The reaction solution was poured into 100 mL of diethyl ether to obtain the product as a precipitate. This was isolated by decantation and dried under reduced pressure to give 1.50 g (yield 97.6%) of the title compound.
Physical properties: NMR (CDCl 3 ) with considerably high viscosity: 4.05 (N—CH 3 , 3H), 5.30, 5.73, 6.66 (CH 2 ═CH—, 3H), 5.55 (N -CH 2, 2H), 7.19,7.25 ( N-CH = CH-N, 2H), 7.40 ( aromatic, 4H), 11.0 (N- CH-N, 1H)
（実施例２）
試験管に塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム０．８ｇを入れ、セルロース０．０８ｇ（塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムに対して１０ｗｔ％）を加え、１００℃で一晩加熱することで、セルロースを塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムに完全に溶解させた。室温まで冷却した後、セルロースのグルコースユニットと当モル量の塩化１−メチル−３−（４−ビニルベンジル）イミダゾリウム（０．１１６ｇ）、及び塩化１−メチル−３−（４−ビニルベンジル）イミダゾリウムに対して５ｍｏｌ％のＡＩＢＮ（０．００４１ｇ）を加え、８０℃で４時間加熱することで重合を行った。溶媒として用いた塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムを除去するために、アセトンを加え還流し、ほとんどの塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムをアセトン可溶部として除去した後、更に不溶物をメタノールでソックスレー抽出し、生成物０．１６７９ｇを単離した。
(Example 2)
Add 0.8 g of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride to a test tube, add 0.08 g of cellulose (10 wt% with respect to 1-butyl-3-methylimidazolium chloride), and heat at 100 ° C. overnight. Thus, the cellulose was completely dissolved in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride. After cooling to room temperature, cellulose glucose units and equimolar amounts of 1-methyl-3- (4-vinylbenzyl) imidazolium chloride (0.116 g) and 1-methyl-3- (4-vinylbenzyl) chloride Polymerization was carried out by adding 5 mol% of AIBN (0.0041 g) to imidazolium and heating at 80 ° C. for 4 hours. In order to remove 1-butyl-3-methylimidazolium chloride used as a solvent, acetone was added and refluxed, and most of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride was removed as an acetone-soluble part and further insoluble. The product was Soxhlet extracted with methanol and 0.1679 g of product was isolated.
この生成物について引張試験機にて応力−ひずみ曲線を求めたところ、セルロースには見られないひずみ現象が確認され（図１）、セルロースに対して新しい性質が付与できたことが分かった。 When the stress-strain curve was calculated | required with the tensile testing machine about this product, the distortion phenomenon which is not seen in a cellulose was confirmed (FIG. 1), and it turned out that the new property could be provided with respect to the cellulose.
生成物の元素分析値は以下のとおりであった。
Ｃ：Ｈ：Ｎ＝４３．１５％：６．３２％：５．５７％
また、元素分析値から、生成物のセルロースと高分子イオン液体とのユニット比を求めたところ、セルロース：高分子イオン液体＝１：０．６０であった。
The elemental analysis values of the product were as follows.
C: H: N = 43.15%: 6.32%: 5.57%
Moreover, when the unit ratio of the cellulose of a product and a polymer ionic liquid was calculated | required from the elemental analysis value, it was cellulose: polymer ionic liquid = 1.0.60.
（実施例３）
試験管に塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム０．２８ｇを入れ、セルロース０．０２８ｇ（塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムに対して１０ｗｔ％）を加え、１００℃で一晩加熱することで、セルロースを塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムに完全に溶解させた。室温まで冷却した後、セルロースのグルコースユニットと当モル量の臭化１−（４−アクリロイルオキシブチル）−３−メチルイミダゾリウム（０．０５０ｇ）、及び臭化１−（４−アクリロイルオキシブチル）−３−メチルイミダゾリウムに対して５ｍｏｌ％のＡＩＢＮ（０．００１４ｇ）を加え、８０℃で４時間加熱することで重合を行った。溶媒として用いた塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムを除去するために、アセトンを加え還流し、ほとんどの塩化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムをアセトン可溶部として除去した後、更に不溶物をメタノールでソックスレー抽出し、生成物０．０５０３ｇを単離した。
(Example 3)
Put 0.28 g of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride in a test tube, add 0.028 g of cellulose (10 wt% with respect to 1-butyl-3-methylimidazolium chloride), and heat at 100 ° C. overnight. Thus, the cellulose was completely dissolved in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride. After cooling to room temperature, cellulose glucose units and equimolar amounts of 1- (4-acryloyloxybutyl) -3-methylimidazolium bromide (0.050 g) and 1- (4-acryloyloxybutyl bromide) Polymerization was performed by adding 5 mol% of AIBN (0.0014 g) to -3-methylimidazolium and heating at 80 ° C. for 4 hours. In order to remove 1-butyl-3-methylimidazolium chloride used as a solvent, acetone was added and refluxed, and most of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride was removed as an acetone-soluble part and further insoluble. The product was Soxhlet extracted with methanol and 0.0503 g of product was isolated.
生成物のＩＲ測定より、セルロースと高分子イオン液体（臭化１−（４−アクリロイルオキシブチル）−３−メチルイミダゾリウムの重合体）の両方に由来する吸収が観測されたことから、生成物は両者から構成されていることが分かった。また、別途に合成した単独の高分子イオン液体（臭化１−（４−アクリロイルオキシブチル）−３−メチルイミダゾリウムの重合体）がメタノールに溶解するにもかかわらず、メタノールによるソックスレー抽出操作で洗浄した生成物中に高分子イオン液体（臭化１−（４−アクリロイルオキシブチル）−３−メチルイミダゾリウムの重合体）が存在していることから、セルロースと高分子イオン液体（臭化１−（４−アクリロイルオキシブチル）−３−メチルイミダゾリウムの重合体）の間に何らかの相互作用が働いていることが推定された。また粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）測定から、セルロースの結晶構造に由来する回折ピークが生成物では観測されなかったことから、生成物中ではセルロースの結晶構造が保たれていないことも分かった。以上のことから、生成物はセルロースと高分子イオン液体が高度にハイブリッド化したものであると考えられる。 From the IR measurement of the product, absorptions derived from both cellulose and a polymer ionic liquid (polymer of 1- (4-acryloyloxybutyl) -3-methylimidazolium bromide) were observed. It was found that is composed of both. In addition, a separately synthesized polymer ionic liquid (polymer of 1- (4-acryloyloxybutyl bromide-3-methylimidazolium bromide) dissolved in methanol was used in a Soxhlet extraction operation with methanol. Since the polymer ionic liquid (polymer of 1- (4-acryloyloxybutyl bromide-3-methylimidazolium bromide) is present in the washed product, cellulose and the polymer ionic liquid (bromide 1 It was presumed that some kind of interaction worked between-(4-acryloyloxybutyl) -3-methylimidazolium polymer). From the powder X-ray diffraction (XRD) measurement, it was also found that the crystal structure of cellulose was not maintained in the product because the diffraction peak derived from the crystal structure of cellulose was not observed in the product. From the above, the product is considered to be a highly hybridized cellulose and polymer ionic liquid.
生成物の元素分析値は以下のとおりであった。
Ｃ：Ｈ：Ｎ＝４４．７５％：６．７７％：５．１１％
また、元素分析値から、生成物のセルロースと高分子イオン液体とのユニット比を求めたところ、セルロース：高分子イオン液体＝１：０．６３であった。
The elemental analysis values of the product were as follows.
C: H: N = 44.75%: 6.77%: 5.11%
Moreover, when the unit ratio of the product cellulose and the polymer ionic liquid was determined from the elemental analysis values, it was cellulose: polymer ionic liquid = 1: 0.63.
本発明のセルロース−高分子イオン液体ハイブリッドは、セルロースにはない柔軟性等の性質を有し、化学工業、特にプラスチック工業の分野で利用できる。 The cellulose-polymer ionic liquid hybrid of the present invention has properties such as flexibility not found in cellulose, and can be used in the chemical industry, particularly the plastics industry.
Claims (3)
−（ＣＨ２）ｎ−Ａ−ＣＨ＝ＣＨ２
（式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａは直接結合、フェニレン基又は−Ｏ−ＣＯ−を表す。）
で示される基を表し、Ｘ−はアニオンを表す。］
で示されるイミダゾリウム塩型イオン液体である請求項１記載の方法。 The polymerizable ionic liquid is represented by the following formula (I):
- (CH 2) n -A- CH = CH 2
(In the formula, n represents an integer of 1 to 6, and A represents a direct bond, a phenylene group, or —O—CO—.)
Represents a group represented in, X - represents an anion. ]
The method of Claim 1 which is an imidazolium salt type ionic liquid shown by these.
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