JP4976095B2 - Additive for coffee-containing food and drink comprising café-off run or its analog - Google Patents
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Description
本発明はコーヒー含有飲食品用添加剤、および該コーヒー含有飲食品用添加剤を添加した香味料組成物および該コーヒー含有飲食品用添加剤または該香味料組成物を添加したコーヒー含有飲食品に関する。 The present invention relates to an additive for coffee-containing food and drink, a flavor composition to which the additive for coffee-containing food and drink is added, and a coffee-containing food and drink to which the additive for coffee-containing food and drink or the flavor composition is added. .
コーヒー香料は食品香料として非常に重要であり、従来、数多くの研究がなされ、香気成分の分析および各香気成分のコーヒー様香気における寄与について種々の提案がされている（例えば非特許文献１参照）。 Coffee fragrances are very important as food fragrances, and many studies have been made heretofore, and various proposals have been made regarding the analysis of fragrance components and the contribution of each fragrance component to coffee-like fragrance (for example, see Non-Patent Document 1). .
コーヒーの嗜好性については年々多様化が進み、最近では風味の差別化を狙った製品が多数上市されているが、それに応じて多種多様の添加剤が提案されている。 The taste of coffee has been diversifying year by year, and recently many products aimed at differentiating the flavor have been put on the market, and various additives have been proposed accordingly.
例えば、フルフリルメルカプタン、トリメチルピラジン、ジアセチル、フルフラールなどが知られているが（非特許文献１）、これらはいずれもべったりとした甘いローストノートを付与するものである。また、コーヒーに添加できる化合物として３−メルカプト−３−メチルブチル アセテートが知られており（特許文献１）、１０−４ｐｐｂ〜１ｐｐｍ濃度添加した深炒りコーヒー豆焙煎香付与剤が紹介されている。しかしながら、それらはコーヒー本来の自然な焙煎香を想起させるものではなかった。また、一般にコーヒーの焙煎香はコーヒー豆の焙煎、抽出の時間や温度を調節して付与される。しかし、単に焙煎、抽出時間を長くする、焙煎、抽出温度を高くすることは必ずしも好ましい香味を付与することにはならず、また、不快な苦味、渋み、エグイ味を増加させる欠点を有している。 For example, furfuryl mercaptan, trimethylpyrazine, diacetyl, furfural and the like are known (Non-patent Document 1), all of which give a sweet and roasted note. Further, 3-mercapto-3-methylbutyl acetate is known as a compound that can be added to coffee (Patent Document 1), and a deep-fried coffee bean roasting flavoring agent added at a concentration of 10 −4 ppb to 1 ppm is introduced. . However, they were not reminiscent of the natural roasting incense inherent in coffee. In general, roasted coffee incense is applied by adjusting the time and temperature of roasting and extracting coffee beans. However, simply increasing the roasting / extraction time, increasing the roasting / extraction temperature does not necessarily give a favorable flavor, and has the disadvantage of increasing unpleasant bitterness, astringency, and sweet taste. is doing.
本発明は、コーヒーのボディー感、コク味感を増し、自然なロースト香を付与するコーヒー含有飲食品用添加剤、および該コーヒー含有飲食品用添加剤を添加した香味料組成物および該コーヒー含有飲食品用添加剤または該香味料組成物を添加したコーヒー含有飲食品を提供することを目的とする。 The present invention relates to an additive for coffee-containing food and drink that increases the body feeling and rich taste of coffee and imparts a natural roasted fragrance, and a flavor composition and the coffee-containing additive containing the coffee-containing food and drink additive It aims at providing the coffee containing food / beverage products which added the additive for food / beverage products or this flavoring composition.
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、カフェオフランまたはその類縁体をコーヒー含有飲食品、殊にコーヒー飲料に添加することにより、良質な香味を有するコーヒー含有飲食品が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明はカフェオフランまたはその類縁体よりなるコーヒー含有飲食品用添加剤からなる。更に本発明はカフェオフランまたはその類縁体を１０−6〜１０４ｐｐｂ濃度添加したことを特徴とする香味料組成物からなる。本発明は更に、カフェオフランまたはその類縁体を１０−8〜１００ｐｐｂ濃度添加したことを特徴とするコーヒー含有飲食品からなる。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have added coffee containing foods and beverages, in particular coffee beverages, to coffee-containing foods and beverages, and coffee-containing products having a good flavor. It has been found that food and drink can be obtained, and the present invention has been completed. That is, this invention consists of the additive for coffee containing food / beverage products which consists of a cafe off run or its analog. Furthermore, the present invention comprises a flavoring composition characterized in that caffeine offran or an analog thereof is added at a concentration of 10 −6 to 10 4 ppb. The present invention further comprises a coffee-containing food or drink characterized in that a concentration of 10 −8 to 100 ppb of caffeine offran or an analog thereof is added.
すなわち、本発明は、下記に掲げるものである：
項１．一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体からなるコーヒー含有飲食品用添加剤。
That is, the present invention is as follows:
Item 1. An additive for coffee-containing food or drink comprising a cafe-off run represented by the general formula (1) or an analogue thereof.
項２．一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体を１０−6〜１０４ｐｐｂの濃度添加したことを特徴とするコーヒー含有飲料用香味料組成物。
項３．一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体を１０−8〜１００ｐｐｂの濃度添加したことを特徴とするコーヒー含有飲食品。
Item 2. A flavoring composition for coffee-containing beverages, characterized in that a concentration of 10 −6 to 10 4 ppb of caffeine offran or its analog represented by the general formula (1) is added.
Item 3. A coffee-containing food or drink comprising a cafe-off run represented by the general formula (1) or an analog thereof added at a concentration of 10 −8 to 100 ppb.
本発明のコーヒー含有飲食品用添加剤は、カフェオフランまたはその類縁体を用いることを特徴とする。 The additive for coffee-containing food or drink according to the present invention is characterized by using cafe-off run or an analog thereof.
ここで、カフェオフラン（化合物名：６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン）とは、コーヒー中に存在する特徴的な香気成分物質として１９６３年、M.Stollらにより単離された化合物である（Helv.Chim.Acta,50,628,(1967)）。その構造決定は、G.Buchiらによって行われ、下式に示される構造を有することが明らかにされ、カフェオフランと命名された（J.Org.Chem., 36,199,(1971)） Here, caffeofran (compound name: 6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan) is a characteristic aroma component substance present in coffee by M. Stoll et al. In 1963. Isolated compound (Helv. Chim. Acta, 50, 628, (1967)). The structure was determined by G. Buchi et al. And was found to have the structure shown in the following formula, and was named caffeine offrun (J. Org. Chem., 36,199, (1971))
Ｒ１およびＲ２の炭素数１乃至４の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられるが、メチル基またはエチル基が特に好ましい。 Examples of the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R 1 and R 2 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert -A butyl group is mentioned, but a methyl group or an ethyl group is particularly preferred.
好ましいカフェオフランの類縁体としては、例えば、６−エチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−エチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−６−エチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４，６−ジエチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランを挙げることができる。 Preferred analogs of caffeofran include, for example, 6-ethyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan, 4,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan, 4 -Methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan, 4-ethyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan, 4-methyl-6-ethyl-2,3-dihydrothieno [2 , 3-c] furan, 4-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan, 4,6-diethyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan. be able to.
カフェオフラン類（２，３−ジヒドロチエノ[２，３ｃ]フラン化合物）は、化合物の種類に応じて固有の香気を有しており、例えば、カフェオフランは、０．０００００５質量％の希釈水溶液とした場合、焙煎したナッツ様香気、または野菜様のグリーン香、またはカラメル様の甘い香りを奏する。 Caffe offrans (2,3-dihydrothieno [2,3c] furan compounds) have a unique aroma depending on the type of the compound. For example, caffeine offran is a 0.000005% by weight diluted aqueous solution. In some cases, it has a roasted nutty aroma, a vegetable-like green aroma, or a caramel-like sweet aroma.
またＲ１が水素、Ｒ２がエチル基であるエチルカフェオフランは、０．０００００５質量％の希釈水溶液とした場合、甘味のあるロースト感のある香りを奏し、またＲ１、Ｒ２ともにメチル基であるジメチルカフェオフランは、０．０００００５質量％の希釈水溶液とした場合、青みのある生豆様の香り、または野菜のグリーン香、またはみずみずしさのある香りを奏する。 Ethyl caffeofuran, in which R 1 is hydrogen and R 2 is an ethyl group, has a sweet and roasted scent when diluted to 0.000005% by mass, and both R 1 and R 2 are methyl groups. When a 0.000005 mass% diluted aqueous solution is used, the dimethyl caffeine offran exhibits a green bean-like scent with a green color, a green scent of vegetables, or a fresh scent.
これらカフェオフランまたはその類縁体をコーヒー飲料に添加したときにコーヒーのボディー感、コク味感を増し、自然なロースト香を付与することは知られていなかった。 It has not been known that when these cafe-off runs or analogs thereof are added to a coffee beverage, the body feeling and rich taste of the coffee are increased and a natural roasted flavor is imparted.
本発明のカフェオフランまたはその類縁体は、上記のような香気を有するが、コーヒー含有飲食品、殊にコーヒー飲料に対し、１０−8〜１００ｐｐｂ、より好ましくは１０−7〜１０ｐｐｂ、更に好ましくは１０−6〜１ｐｐｂの範囲で用いられたときに限り、コーヒー類のボディー感、コク味感が増し、自然なロースト香を付与することができた。含有量が１０−8ｐｐｂ以下では、ボディ感、ロースト感の付与までは至らず、含有量が１００ｐｐｂより多いと、不快臭が強くなり飲料には適さなくなる。 The cafe-off run of the present invention or an analog thereof has the above-mentioned aroma, but it is 10 −8 to 100 ppb, more preferably 10 −7 to 10 ppb, still more preferably for coffee-containing foods and drinks, especially coffee beverages. Only when it was used in the range of 10 −6 to 1 ppb, the body feeling and rich taste of coffee increased, and a natural roasted fragrance could be imparted. When the content is 10 −8 ppb or less, the body feeling and the roasted feeling are not given, and when the content is more than 100 ppb, the unpleasant odor becomes strong and is not suitable for beverages.
本発明のコーヒー含有飲食品とは、コーヒー、コーヒー飲料、コーヒー抽出液等を添加した飲食品、例えば、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓、ゼリー、プリン等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューインガム等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、フラワーペースト等のフィリング類、饅頭、羊かん、ういろう等のコーヒー含有の和菓子類、錠菓類等が挙げられ、特にコーヒー飲料が好ましく、コーヒー豆を常法により熱水、温水又は冷水で抽出して得られるコーヒー抽出液、コーヒーの香味成分を適宜調合して得られるコーヒーの香味を含有する調合飲料が挙げられる。 The coffee-containing food and drink of the present invention is a food or drink to which coffee, coffee beverage, coffee extract, etc. are added, for example, ice cream, frosted dessert such as sorbet, jelly, pudding dessert, cookie, cake, chocolate, chewing gum Confectionery such as confectionery bread, bread such as white bread, fillings such as flower paste, Japanese confectionery containing coffee such as buns, sheep kan, wairo, tablet confectionery, etc. Examples thereof include a coffee extract obtained by extraction with hot water, hot water or cold water by a method, and a blended beverage containing a coffee flavor obtained by appropriately blending coffee flavor components.
本発明のコーヒー含有飲食品用添加剤は、カフェオフランまたはその類縁体を含有するものであればよく、カフェオフランまたはその類縁体のみを用いるか、これら以外の成分として希釈剤、担体またはその他の添加物を含有していてもよい。 The coffee-containing food / beverage food additive of the present invention only needs to contain café-off run or an analog thereof, or only the cafe-off run or an analog thereof is used, or a diluent, carrier or other component as an ingredient other than these. An additive may be contained.
希釈剤または担体としては、本発明の効果を妨げないものであれば特に制限されず、例えばシュクロース、グルコース、デキストリン、澱粉類、サイクロデキストリン、トレハロース、乳糖、マルトース、水飴、液糖などの糖類；エタノール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類；ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール等の糖アルコール類；アラビアガム、キサンタンガム、カラギーナン、グァーガム、ジェランガム等の多糖類；または水を挙げることができる。また添加剤としては、抗酸化剤、キレート剤等の助剤、香料、香辛料抽出物、防腐剤などを挙げることができる。 The diluent or carrier is not particularly limited as long as it does not interfere with the effects of the present invention. For example, sugars such as sucrose, glucose, dextrin, starches, cyclodextrins, trehalose, lactose, maltose, starch syrup, and liquid sugar Alcohols such as ethanol, propylene glycol and glycerin; sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol and maltitol; polysaccharides such as gum arabic, xanthan gum, carrageenan, guar gum and gellan gum; or water . Examples of the additive include antioxidants, auxiliaries such as chelating agents, fragrances, spice extracts, preservatives, and the like.
使用上の利便等から、これらの希釈剤、担体または添加剤を用いてコーヒー含有飲食品用添加剤を調製する場合は、カフェオフランまたはその類縁体が、コーヒー含有飲食品用添加剤中に１０−6〜１０4ｐｐｂ、好ましくは１０−5〜１０3ｐｐｂで含まれるように調製することが望ましい。 In the case of preparing a coffee-containing food / beverage food additive using these diluents, carriers or additives for convenience of use, etc., the cafe-off run or its analog is 10% in the coffee-containing food / beverage food additive. It is desirable to prepare such that it is contained at −6 to 10 4 ppb, preferably 10 −5 to 10 3 ppb.
なお、ここで添加剤として用いられる抗酸化剤としては、食品添加物として用いられるものを広く例示することができる。例えば、制限はされないが、エリソルビン酸及びその塩（例えばエリソルビン酸ナトリウム）等のエリソルビン酸類；亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウムまたはピロ亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩類；α−トコフェロールやミックストコフェロール等のトコフェロール類；ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等；エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウムやエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム等のエチレンジアミン四酢酸類；没食子酸およびそのエステル類や没食子酸プロピル等の没食子酸類；アオイ花抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、カンゾウ油性抽出物、食用カンナ抽出物、グローブ抽出物、精油除去ウイキョウ抽出物、セイヨウワサビ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、チャ抽出物、テンペ抽出物、ドクダミ抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワリ種子抽出物、ピメンタ抽出物、ブドウ種子抽出物、ブルーベリー葉抽出物、プロポリス抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、ペパー抽出物、ホウセンカ抽出物、ユーカリ葉抽出物、リンドウ根抽出物、ルチン（小豆全草抽出物，エンジュ抽出物，ソバ全草抽出物）、ローズマリー抽出物、チョウジ抽出物、リンゴ抽出物等の各種植物の抽出物；その他、酵素処理ルチン、クエルセチン、ルチン酵素分解物（イソクエルシトリン）、酵素処理イソクエルシトリン、酵素分解リンゴ抽出物、ごま油抽出物、菜種油抽出物、コメヌカ油抽出物、コメヌカ酵素分解物等を挙げることができる。好ましくは、ルチン（エンジュ抽出物）、生コーヒー豆抽出物、ローズマリー抽出物等の植物抽出物；酵素処理ルチン、ルチン酵素分解物（イソクエルシトリン）、酵素処理イソクエルシトリン等を挙げることができる。 In addition, as an antioxidant used as an additive here, what is used as a food additive can be illustrated widely. For example, but not limited to, erythorbic acids such as erythorbic acid and its salts (eg sodium erythorbate); sulfites such as sodium sulfite, sodium hyposulfite, sodium pyrosulfite or potassium pyrosulfite; α-tocopherol, mixed tocopherol, etc. Tocopherols; dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), etc .; ethylenediaminetetraacetic acids such as disodium calcium ethylenediaminetetraacetate and disodium ethylenediaminetetraacetate; gallic acids such as gallic acid and its esters and propyl gallate Acids: Aoi flower extract, Aspergillus terreus extract, licorice oily extract, edible canna extract, glove extract, essential oil-removed fennel extract, horseradish extract Sage extract, Seri extract, Tea extract, Tempe extract, Dokudami extract, Fresh coffee bean extract, Sunflower seed extract, Pimenta extract, Grape seed extract, Blueberry leaf extract, Propolis extract, Hego・ Ginkgo biloba extract, pepper extract, spinach extract, eucalyptus leaf extract, gentian root extract, rutin (red bean whole plant extract, enju extract, buckwheat whole plant extract), rosemary extract, clove extract Extracts of various plants such as apple extract; enzyme-treated rutin, quercetin, rutin enzyme-degraded product (isoquercitrin), enzyme-treated isoquercitrin, enzyme-decomposed apple extract, sesame oil extract, rapeseed oil extract, Examples include rice bran oil extract and rice bran enzyme degradation product. Preferably, plant extracts such as rutin (Enju extract), green coffee bean extract, rosemary extract; enzyme-treated rutin, rutin enzyme degradation product (isoquercitrin), enzyme-treated isoquercitrin, etc. it can.
本発明において特に好ましい抗酸化剤として、フラボノール類を挙げることができる。このフラボノール類としては、フラボノール並びにアグリコン部にフラボノールを有するフラボノール配糖体を広く挙げることができる。例えば、エンジュ、ダッタンソバ、ドクダミなどの植物体から抽出することにより入手できるもの、さらにそれを精製した精製物、並びにそれらに酵素処理若しくは加水分解等の各種処理を施したものを挙げることができる。具体的には、ルチン、及びイソクエルシトリン等、並びにルチン、イソクエルシトリンと澱粉質の共存下において糖転移酵素を用いて公知の方法で処理することにより得られる糖転移ルチン等を例示することができる。これらのフラボノール類は１種単独で使用されてもよく、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。 Particularly preferred antioxidants in the present invention include flavonols. Examples of the flavonols include flavonols and flavonol glycosides having flavonols in the aglycon part. For example, what can be obtained by extracting from plants such as Enju, Tartary buckwheat, and Dokudami, and purified products obtained by purifying them, and those subjected to various treatments such as enzyme treatment or hydrolysis can be mentioned. Specifically, rutin, isoquercitrin, and the like, and glycosylrutin obtained by processing by a known method using a glycosyltransferase in the presence of rutin, isoquercitrin and starch are exemplified. Can do. These flavonols may be used alone or in any combination of two or more.
またフラボノール類そのものに代えて、上記に掲げる各種フラボノール類を含む植物抽出物をそのまま用いることもできる。かかるものとしてはエンジュ抽出物、ダッタンソバ抽出物及びドクダミ抽出物を例示することができる。なお、かかる植物抽出物は、フラボノール類を比較的多量に含む植物の該当部位を水、アルコールまたはその他の有機溶剤を用いて抽出することによって得ることができ、そのままで使用しても、またさらに酵素処理して使用することもできる。なお、これらの植物抽出物も１種単独で使用されても、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。 Moreover, it can replace with flavonol itself and can also use the plant extract containing various flavonols hung up above as it is. Examples of such are an enju extract, a tartary buckwheat extract and a dokudami extract. In addition, such a plant extract can be obtained by extracting a corresponding part of a plant containing a relatively large amount of flavonols with water, alcohol or other organic solvent. It can also be used after enzymatic treatment. In addition, even if these plant extracts are used individually by 1 type, 2 or more types can also be used in arbitrary combinations.
また、前述するフラボノール類の中には水難溶性で取り扱いにくい物質があるため、必要に応じて、フラボノール類をエタノールなどの低級アルコールやグリセリンまたはプロピレングリコールなどの多価アルコールに溶かして用いてもよい。 In addition, since some of the flavonols mentioned above are poorly water-soluble and difficult to handle, flavonols may be dissolved in a lower alcohol such as ethanol or a polyhydric alcohol such as glycerin or propylene glycol as necessary. .
抗酸化剤を用いる場合、コーヒー含有飲食品用添加剤１００質量％中に配合される当該抗酸化剤の割合としては、制限されないが、例えば、酵素処理イソクエルシトリンを用いる場合、０．０００１〜２０質量％、好ましくは０．００１〜１０質量％を挙げることができる。他の抗酸化剤もこれに準じて用いることができる。 When using an antioxidant, the proportion of the antioxidant blended in 100% by mass of the coffee-containing food additive is not limited. For example, when using enzyme-treated isoquercitrin, 0.0001 to 20 mass%, Preferably 0.001-10 mass% can be mentioned. Other antioxidants can be used in accordance with this.
本発明のコーヒー含有飲食品用添加剤はその形態を特に制限するものではなく、例えば粉末状、顆粒状、錠剤状などの固体状；液状、乳液状等の溶液状；またはペースト状等の半固体状などの、任意の形態に調製することができる。 The form of the additive for coffee-containing food or drink according to the present invention is not particularly limited, and for example, a solid form such as powder, granule or tablet; a solution such as liquid or emulsion; or a half such as paste It can be prepared in any form, such as a solid.
本発明のコーヒー含有飲食品用添加剤は、香味料組成物に予め添加しておいてもよく、その例としては、上記コーヒー抽出液を蒸留して得られるコーヒー溜出液またはコーヒーの香味成分を調合して得られる香料組成物などがあげられる。調合に使用されるコーヒーの香味成分には特に制限はなく、フルフリルメルカプタン、ジアセチル、アセトイン、フルフラール、ブチリックアシッド、イソバレリックアシッド、メチルシクロペンテノロン、ガンマブチロラクトン、マルトール、バニリン、グアヤコール、フルフリルアルコール、リナロール、４−ビニルフェノール、フルフリルアセテート、ジメチルスルフィド、メチオナール、２−アセチルピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン、酢酸エチル、５−メチルフルフラール等、公知のコーヒー含有飲食品用香味成分を目的に応じて適宜混合して用いることができる。 The coffee-containing food / beverage food additive of the present invention may be added in advance to the flavor composition, and examples thereof include a coffee distillate obtained by distilling the coffee extract or a coffee flavor component. A fragrance composition obtained by blending the above. There are no particular restrictions on the flavor components of coffee used in the formulation, furfuryl mercaptan, diacetyl, acetoin, furfural, butyric acid, isovaleric acid, methylcyclopentenolone, gamma butyrolactone, maltol, vanillin, guaiacol, furfuryl Alcohol, linalool, 4-vinylphenol, furfuryl acetate, dimethyl sulfide, methional, 2-acetylpyrazine, 2-isobutyl-3-methoxypyrazine, ethyl acetate, 5-methylfurfural, etc. Can be appropriately mixed according to the purpose.
本発明のコーヒー含有飲食品用添加剤をコーヒー含有飲食品に添加することにより、コーヒーのボディー感、甘いコク味感を増し、自然なロースト香を持ったコーヒー含有飲食品を提供することができる。 By adding the coffee-containing food / beverage food additive of the present invention to the coffee-containing food / beverage food, it is possible to provide a coffee-containing food / beverage having a natural roast fragrance, which increases the body feeling and sweet taste of the coffee. .
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、特に記載のない限り「％」とは「質量％」を、「部」とは、「質量部」を意味するものとする。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated, this invention is not limited to these Examples. Unless otherwise specified, “%” means “% by mass” and “parts” means “parts by mass”.
実施例１
最初に、表１のコーヒー含有飲料用香味料組成物１００部に、カフェオフラン類縁体の中からエチルカフェオフラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランまたは４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ１部加え、カフェオフラン類縁体３種類を０．０１ｐｐｂ含有する本発明の香味料組成物３種類を得た。このものを水１００部に対しそれぞれ０．００００００１部から１０００００００部まで加えていき添加効果範囲を決定した。
Example 1
First, 100 parts of a coffee-containing beverage flavoring composition in Table 1 was mixed with ethyl caffeofranc, 4-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan, from among the caffeofran analogs. Alternatively, 1 part each of a 1 ppb ethanol solution of 4-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan is added, and 3 kinds of the flavoring composition of the present invention containing 0.01 ppb of 3 kinds of caffeofuran analogs. Obtained. This was added from 0.0000001 to 10000000 parts with respect to 100 parts of water to determine the addition effect range.
次に、表１のコーヒー含有飲料用香味料組成物１００部に、カフェオフラン類縁体の中からエチルカフェオフラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランまたは４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ１部加え、カフェオフラン類縁体３種類を０．０１ｐｐｂ含有する本発明の香味料組成物３種類を得た。このものをコーヒー含有飲料１００部に対しそれぞれ１部加え、適量である、カフェオフラン類縁体３種類を０．０００１ｐｐｂ含有するコーヒー飲料３種類を調製した。 Next, 100 parts of the flavorant composition for coffee-containing beverages shown in Table 1 were mixed with ethyl caffeofranc, 4-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan from among the caffeofranc analogs. Alternatively, 1 part each of a 1 ppb ethanol solution of 4-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan is added, and 3 kinds of the flavoring composition of the present invention containing 0.01 ppb of 3 kinds of caffeofuran analogs. Obtained. One part each of this was added to 100 parts of coffee-containing beverage to prepare 3 types of coffee beverages containing 0.0001 ppb of 3 types of caffeo-offlan analogs, which are appropriate amounts.
比較例１
表１のコーヒー含有飲食品用香味料組成物１００部に、カフェオフラン類縁体の中からエチルカフェオフラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランまたは４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１０００００ｐｐｍエタノール溶液をそれぞれ２部づつ加え、カフェオフラン類縁体３種類を２０００ｐｐｍ含有する香味料組成物３種類を得た。このものをコーヒー含有飲料１００部に対しそれぞれ１部加え、カフェオフラン類縁体３種類を２００００ｐｐｂ含有するコーヒー含有飲料３種類を調製した。
Comparative Example 1
To 100 parts of the coffee-containing food / beverage flavoring composition of Table 1, ethyl caffeofranc, 4-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan or 4 -Two parts each of a 100,000-2 ppm ethanol solution of methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan were added to obtain 3 types of flavoring compositions containing 2000 ppm of 3 types of caffeofran analogs. One part each of this was added to 100 parts of the coffee-containing beverage to prepare 3 types of coffee-containing beverages containing 20000 ppb of 3 types of cafe-off run analogs.
試験例
実施例１及び比較例１のコーヒー含有飲料を、１３名のパネルで４段階評価を行い、その結果を表２に示した。
Test Example The coffee-containing beverages of Example 1 and Comparative Example 1 were subjected to four-stage evaluation using 13 panels, and the results are shown in Table 2.
◎：本来、淹れたてのコーヒーが持つ良質な香気・香味のバランスを崩すことなくロースト感の増強、甘いコク味感を有するコーヒー含有飲料
○：やや物足りないが、本来、淹れたてのコーヒーが持つ良質な香気・香味のバランスを崩すことなくロースト感の増強、甘いコク味感を有するコーヒー含有飲料
△：通常見受けられるコーヒー含有飲料
×：本来持つコーヒーのイメージが損なわれたコーヒー含有飲料
A: Originally freshly brewed coffee has a roasted feeling without breaking the balance of good quality aromas and flavors, and a coffee-containing beverage with a sweet and rich taste ○: Slightly unsatisfactory but originally freshly brewed Coffee-containing beverages that have a roasted feeling without breaking the balance of the high-quality aromas and flavors of coffee and that have a sweet and rich taste. △: Coffee-containing beverages that are normally found. ×: Coffee-containing beverages that have impaired the original coffee image.
実施例２
コーヒー含有飲料１００部に対し、カフェオフラン類縁体の中からエチルカフェオフラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランまたは４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ０．１部加え、カフェオフラン類縁体３種類を０．００１ｐｐｂ含有する本発明のコーヒー含有飲料３種類を得た。これらのものは加工時によるコーヒー独特のえぐ味及び臭みが軽減し、本来、淹れたてのコーヒーが持つ良質な香気・香味のバランスを崩すことなくロースト感の増強、甘いコク味感を有するものであった。
Example 2
For 100 parts of the coffee-containing beverage, ethyl caffeofran, 4-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan or 4-methyl-2,3-dihydrothieno is selected from among the caffeofran analogs. 0.1 parts each of 1 ppb ethanol solution of [2,3-c] furan was added to obtain 3 kinds of coffee-containing beverages of the present invention containing 0.001 ppb of 3 kinds of caffeofran analogues. These products reduce the peculiar taste and odor of coffee during processing, and have an enhanced roasted feeling and a sweet and rich taste without destroying the balance of high-quality aroma and flavor inherent in freshly brewed coffee It was a thing.
実施例３
コーヒー含有飲料用香味料組成物１００部に対し、カフェオフラン類縁体の中からエチルカフェオフラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランまたは４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ０．１部加え、カフェオフラン類縁体３種類を０．００１ｐｐｂ含有する本発明のコーヒー含有飲料３種類を得た。これらのものをコーヒー含有飲料１００部に対しそれぞれ１部添加したところ、加工時によるコーヒー独特のえぐ味及び臭みが軽減し、本来、淹れたてのコーヒーが持つ良質な香気・香味のバランスを崩すことなくロースト感の増強、甘いコク味感を有するものであった。
Example 3
For 100 parts of the flavoring composition for coffee-containing beverages, ethyl caffeofranc, 4-ethyl-6-methyl-2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan or 4-methyl- 0.1 parts each of 1 ppb ethanol solution of 2,3-dihydrothieno [2,3-c] furan was added to obtain 3 kinds of coffee-containing beverages of the present invention containing 0.001 ppb of 3 kinds of caffeofuran analogs. When 1 part of each of these is added to 100 parts of coffee-containing beverage, the peculiar taste and smell of coffee during processing is reduced, and the balance of the high-quality aroma and flavor of freshly brewed coffee is inherently achieved. It had an enhanced roasted feeling and a sweet and rich taste without breaking down.
本発明のコーヒー含有飲食品用添加剤をコーヒー含有飲食品に添加することにより、本来、淹れたてのコーヒーが持つ良質な香気・香味のバランスを崩すことなく、ロースト感の増強、甘いコク味感を有するコーヒー含有飲食品を提供することができる。 By adding the coffee-containing food / beverage food additive of the present invention to a coffee-containing food / beverage product, the roasted feeling is enhanced without losing the balance of the quality aroma and flavor of freshly brewed coffee. A coffee-containing food or drink having a taste can be provided.
Claims (2)
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一または異なって水素原子または炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す（但し、Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子であるものは除く）） A flavor for coffee-containing foods and beverages, characterized in that a concentration of 10 −6 to 10 4 ppb (excluding a concentration of 10 −2 to 10 6 ppb) is added to the caffeine offran or its analog represented by the general formula (1). Composition.
(In the formula, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (except that R 1 and R 2 are hydrogen atoms at the same time)).
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