JP4945854B2 - Insecticide and acaricide composition - Google Patents

Description

〔式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ⁴基（ここで、Ｒ⁴は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わす。）を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表し、
Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹⁰はそれぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基または炭素数１から３のアルキル基を表し、ｔは０から２の整数を表し、Ｒ¹は式
【化５】

｛式中、Ａは置換されてもよい複素環基を表す。Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｑ基、ＮＲ⁹基、Ｃ（＝Ｇ¹）Ｇ²基またはＧ¹Ｃ（＝Ｇ²）基を表し、ｑは０から２の整数を表し、Ｒ⁹は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｇ¹およびＧ²はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表わし、ｐは０から６の整数を表し、ｓは１から６の整数を表す。｝で示されるＱ₁、Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ₄、Ｑ₅、Ｑ₆またはＱ₇を表す。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本化合物と記す。）、１重量％水溶液の表面張力が４０ｄｙｎｅ／ｃｍ以上である分散剤（以下、本分散剤と記す。）、２０℃における水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である常温で液体の有機化合物（以下、本溶媒と記す。）、および水を含有する殺虫・殺ダニ組成物（以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本化合物において、置換基Ａの定義である「置換されていてもよい複素環基」の複素環基の例としては、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベンゾフラン、チアナフタレン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾール、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピラゾリン、フタルイミド、ジオキサン、ジオキソラン、ベンゾジオキソラン等が挙げられ、該複素環に置換され得る置換基としては（Ｒ⁸）_r｛ここで、Ｒ⁸はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチオ基、炭素数１〜２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜２のハロアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数２〜４のハロアルキニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、（炭素数１〜２のアルキル）アミノカルボニル基、[ジ（炭素数１〜２のアルキル）アミノ]カルボニル基；またはフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ピリジルオキシ基（これらの置換基のフェニル環およびピリジル環はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換されていてもよい。）、およびｒは０〜７の整数を表す。｝が挙げられる。
【０００６】
本化合物の中では、式
【化６】

で示される３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンが本発明組成物の活性成分として好ましい。
【０００７】
尚、本化合物は特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法に従って製造することができる。
【０００８】
本発明組成物には、通常、本化合物が０．１〜４０重量％含有され、好ましくは、１〜３０重量％、更に好ましくは２〜２０重量％含有される。
【０００９】
本分散剤としては、例えば２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体；２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である合成高分子；および２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上であるタンパク質を挙げることができる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体としては、例えばアラビアガム、ペクチン、ザンサンガム、ローカストガム、アルギン酸およびその塩、カルボシキメチルセルロースおよびその塩並びにリグニンスルホン酸塩が挙げられる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である合成高分子としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリアクリル酸ナトリウムが挙げられる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上であるタンパク質としては、例えばゼラチン、カゼインおよびプロタミンが挙げられる。本分散剤の分子量は、本発明組成物が得られる範囲であれば特に制限はされないが、通常、２，０００〜１，０００，０００の範囲、好ましくは、平均分子量１０，０００〜２００，０００の範囲である。本分散剤の粘度は、取扱い性の観点から、通常、２０℃における１重量％水溶液の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、５，０００ｍＰａ・ｓ以下である。本分散剤は、本発明組成物中に、通常０．１〜２０重量％含有され、好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは１〜５重量％含有される。
【００１０】
本溶媒としては、例えば、芳香族系溶媒、動植物油類、パラフィン系溶媒およびエステル系溶媒を挙げることができる。
【００１１】
芳香族系溶媒としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレンを挙げることができる。動植物油類としては、例えば、菜種油、大豆油およびアマニ油を挙げることができる。パラフィン系溶媒としては、例えば、炭素数５以上のノルマルパラフィン、炭素数５以上のイソパラフィン、および炭素数５以上のシクロパラフィンを挙げることができ、好ましくは炭素数５〜７０程度のノルマルパラフィン、炭素数５〜２００程度のイソパラフィン、および炭素数５〜２００程度のシクロパラフィンを挙げることができ、さらに好ましくは炭素数５〜４５程度のノルマルパラフィン、炭素数５〜１００程度のイソパラフィン、および炭素数５〜１００程度のシクロパラフィンを挙げることができる。エステル系溶媒としては、例えばアジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジアルキル（フタル酸ジデシル等）、オレイン酸オクチル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オクチルドデシル及びミリスチン酸イソプロピルがあげられる。
【００１２】
本溶媒は単独で、あるいは２種以上の混合物として用いることができ、本発明組成物の殺虫・殺ダニ効力の点からはパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤もしくは芳香族系溶剤を用いることが好ましい。尚、本溶媒としてパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤を含有し、さらに本化合物として３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンを含有する本発明組成物がエマルジョン（後述）の形態である場合のパラフィン系溶媒としてはシクロパラフィン系溶剤がより好ましい。
【００１３】
本発明組成物に含有する本溶媒の量は、本発明組成物の製造のし易さ、本発明組成物の使用目的等に応じて適切な量を定め得るが、通常、本化合物に対し通常は０．５〜５０重量倍、好ましくは１〜３０重量倍、さらに好ましくは１．５〜１０重量倍含有できる。
【００１４】
本溶媒の具体例としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）、ハイゾールＳＡＳ−ＬＨ（日本石油株式会社の商品名）、シェルゾールＡ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＡＢ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＥ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＲ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＴ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＤ−７０（シェル化学株式会社の商品名）、
【００１５】
カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン ８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、
【００１６】
スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）、
【００１７】
ビニサイザー２０（ジイソトリデシルフタレート、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー４０（アジピン酸ジイソブチル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー５０（アジピン酸ジイソデシル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー８５（フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー１０５（フタル酸ジデシル、花王株式会社の商品名）ビニサイザー１２４（フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＯ−ＯＬ（オレイン酸オクチル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＬ−ＯＬ（オレイン酸ラウリル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＯＤ−ＯＬ（オレイン酸オクチルドデシル、花王株式会社の商品名）、
【００１８】
トキサノンＰＰ−１０００（ポリオキシプロピリングリコール、三洋化成工業株式会社の商品名）、
【００１９】
ニッコールＩＰＡ−Ａ（ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミカル株式会社の商品名）、ニッコールＩＰＡ−ＥＸ（ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミカル株式会社の商品名）、
【００２０】
テクリーンＮ−３０（日本石油株式会社の商品名）、テクリーンＮ−３２（日本石油株式会社の商品名）、テクリーンＮ−３３（日本石油株式会社の商品名）、
【００２１】
マシン油４６Ｐ（日米礦油株式会社の商品名）、農薬マシン油Ｐ（日米礦油株式会社の商品名）、農薬オイルＨ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＡ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＢ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＣ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＤ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＥ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＦ（日米礦油株式会社の商品名）、１号スピンドル油（日米礦油株式会社の商品名）、２号スピンドル油（日米礦油株式会社の商品名）、Ｂマシン油（日米礦油株式会社の商品名）、Ｃマシン油（日米礦油株式会社の商品名）、
【００２２】
ナフテゾールＭ（パラフィン系溶媒、日本石油化学工業株式会社の商品名）、アイソゾール３００（日本石油化学工業株式会社の商品名）、アイソゾール４００（日本石油化学工業株式会社の商品名）、
【００２３】
エクソールＤ８０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１１０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１３０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１６０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＥ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＧ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＨ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＭ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、
【００２４】
ネオチオゾール（ケロシン、中央化成株式会社の商品名）、
【００２５】
ＩＰソルベント ２０２８（イソパラフィン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名）、ＩＰソルベント ２８３５（イソパラフィン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名）、
【００２６】
ナプレックス３８（ナフテン系オイル、エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２０５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２０７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２１５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２４７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２２１０（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス ３０７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３０９（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３２６（エクソンモービル石油株式会社の商品名）およびホワイトレックス３３５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）を挙げることができる。
【００２７】
本発明組成物は、水相に実質的に溶解しない微粒子を本分散剤と共に水相に分散させた製剤である。本発明組成物は、カプセルサスペンジョン、カプセルサスポエマルジョン、サスポエマルジョン、エマルジョン等、種々の製剤学的形態を取りうる。
【００２８】
カプセルサスペンジョンの形態としては、本化合物を本溶剤に溶解してなる油滴がカプセル化されて、該カプセルが水相に懸濁してなる形態、および本化合物を本溶剤に分散してなる油滴がカプセル化されて、該カプセルが水相に懸濁してなる形態が挙げられる。カプセルサスポエマルジョンの形態としては、固体あるいは液体の本化合物がカプセル化されていて、該カプセルが水相に懸濁し、かつ、本溶剤が水相に乳濁してなる形態が挙げられる。サスポエマルジョンの形態としては水相に固体の本化合物が懸濁し、かつ、水相に本溶剤が乳濁してなる形態、および、固体の本化合物を本溶剤に懸濁させてなる油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。エマルジョンの形態としては、本化合物および本溶剤を含有する油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。
【００２９】
カプセルサスペンジョン、カプセルサスポエマルジョンの形態である本発明組成物においては通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度の体積中位径に調整されたカプセル（マイクロカプセル）が、本分散剤を含む水相中に分散している。該カプセルを形成する膜物質としては、例えばポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、尿素ホルマリン樹脂、メラミンホルマリン樹脂、ゼラチン、アルブミン、およびキトサン等が挙げられる。
【００３０】
また、カプセルサスポエマルジョンにおける本溶剤の体積平均粒子径は通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３１】
サスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本溶剤の微小液滴（エマルション粒子）が水相中に乳濁し、かつ本化合物がエマルション粒子または水相中に分散してなる組成物である。サスポエマルジョンにおける本化合物ならびに本化合物の体積平均粒子径は、通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３２】
エマルジョンの形態である本発明組成物は、本化合物が本溶剤に溶解したもの、または本化合物と本溶剤との混合溶液の微小液滴が水相中に乳濁している組成物である。
該微小液液滴の粒径は、通常０．１〜５０μｍで、好ましくは、０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３３】
本発明組成物は、必要に応じて粘度調整剤を、さらに界面活性剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等を含有することができる。
【００３４】
粘度調整剤としては、例えばザンサンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェラントガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成高分子、カルボキシメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクライト、乾式シリカ等の鉱物質粉末およびアルミナゾルを挙げることがでる。ザンサンガムとしては、例えばケルザンＳ（モンサント社製）等が挙げられ、アルミニウムシリケートとしては、例えばビーガムＲ（バンダビルト社製）等が挙げられる。また、乾式シリカとしては、例えばアエロジル２００（デグサヒュルス製）が挙げられ、乾式シリカとアルミナゾルの混合物しては、例えばアエロジルＣＯＫ−８４（デグサヒュルス製）が挙げられる。
【００３５】
粘度調整剤を使用する場合、その量は本組成物中、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．１〜５重量％である。
【００３６】
界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、および両性界面活性剤が使用される。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば糖エステル型ノニオン性界面活性剤、脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤、植物油型ノニオン性界面活性剤、アルコール型ノニオン性界面活性剤、アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性界面活性剤、ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤、多芳香環型ノニオン性界面活性剤、シリコン型ノニオン性界面活性剤およびフッ素型ノニオン性界面活性剤を挙げることができる。
【００３７】
糖エステル型ノニオン性界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステルおよびショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステルおよびポリオキシエチレン脂肪酸ジエステルが挙げられる。植物油型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンヒマシ油およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。アルコール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルが挙げられる。アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・ホルマリン縮合物が挙げられる。ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルおよびアルキルフェニルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルが挙げられる。ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシビスフェニルエーテルが挙げられる。多芳香環型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテルおよびポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルが挙げられる。シリコン型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンエーテル型シリコン系界面活性剤およびポリオキシエチレンエステル型シリコン系界面活性剤が挙げられる。
【００３８】
アニオン性界面活性剤としては、例えばサルフェート型アニオン性界面活性剤アニオン性界面活性剤、スルフォネート型アニオン性界面活性剤、フォスフェート型アニオン性界面活性剤およびカルボン酸型アニオン性界面活性剤を挙げることができる。サルフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシスチリルフェニルエーテルサルフェートおよびポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートが挙げられる。スルフォネート型アニオン性界面活性剤としては、例えばパラフィンスルフォネート、ジアルキルスルフォサクシネート、アルキルベンゼンスルフォネート、モノアルキルナフタレンスルフォネート、ジアルキルナフタレンスルフォネート、ナフタレンスルフォネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルフォネートおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルフォネートが挙げられる。フォスフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンモノアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーフォスフェートおよびアルキルフォスフェートが挙げられる。カルボン酸型アニオン性界面活性剤としては、例えば脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウム、脂肪酸アンモニウム、Ｎ−メチル−サルコシネート、樹脂酸ナトリウムおよび樹脂酸カリウムが挙げられる。
【００３９】
カチオン性界面活性剤としては、例えばアンモニウム型カチオン性界面活性剤およびベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤が挙げることができる。アンモニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ−メチルピリジニウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、およびアルキルペンタメチルプロピレンジアミンクロライドが挙げられる。ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライドおよびオクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライドが挙げられる。
【００４０】
両性界面活性剤としては、例えばベタイン型両性界面活性剤を挙げることができる。ベタイン型両性界面活性剤としては、例えばジアルキルジアミノエチルベタインおよびアルキルジメチルベンジルベタインが挙げられる。界面活性剤を使用する場合、その量は本組成物中、通常０．１〜２０重量％、好ましくは１〜 １０重量％である。
【００４１】
消泡剤としては、例えばアンチフォームＣ（ダウ・コーニング社の商品名）、アンチフォームＣＥ（ダウ・コーニング社の商品名）、ＴＳＡ７３０（東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３１（東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３２（東芝シリコーン社の商品名）、ＹＭＡ６５０９（東芝シリコーン社の商品名）等のシリコーン系消泡剤およびフルオウェットＰＬ８０（クラリアント社の商品名）等のフッ素系消泡剤が挙げられる。消泡剤を使用する場合、その量は、本発明組成物中に、通常０．００１〜３重量％である。
【００４２】
凍結防止剤としては、例えばプロピレングリコール等の水溶性グリコール類が挙げられる。凍結防止剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常０．５〜３０重量％、好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは５〜１０重量％である。
【００４３】
防腐剤としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、サリチル酸誘導体、イソチアゾリン−３−オン誘導体（例えば、バイオホープＬ（ケイ・アイ化成社の商品名））等が挙げられる。防腐剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％、さらに好ましくは０．１〜１重量％程度である。
【００４４】
本発明組成物は、必要により、他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、アジュバント等を含有していてもよい。
【００４５】
次に、本発明組成物の製造法を説明する。
本発明組成物がカプセルサスペンジョンまたはカプセルサスポエマルジョンの形態である場合、マイクロカプセルを製造する。該マイクロカプセル化法として、例えば、界面重合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ法、相分離（コアセルベーション）法、液中乾燥法等の公知の方法を挙げることができる。
【００４６】
かかるマイクロカプセル化方法や膜物質の種類は目的により、適宜選択することができる。尚、本化合物はそのままマイクロカプセル化されるか、または本化合物を本溶剤中に予め溶解あるいは分散させた後にマイクロカプセル化される。
カプセルサスペンジョンの形態である本発明組成物はまず、本分散剤を含む水を用いて上述のマイクロカプセル化方法にて予めマイクロカプセルの水分散液を調製し、その後、必要により別工程で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。
カプセルサスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本分散剤を水に溶解せしめ、次に該水を用いて、上述のマイクロカプセル化方法にて、予め固体あるいは液体の本化合物をマイクロカプセル化して該マイクロカプセルの水分散液を得、そこに本溶剤を乳化せしめ、その後、必要により別工程で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。
【００４７】
本発明組成物がサスポエマルジョンの形態である場合は、例えば、本分散剤を水に溶解せしめ、次いで本化合物、本溶剤、必要によりさらに粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等の助剤を添加、混合後、ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを用いた湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散と乳化を同時に行なうことにより得ることができる。本化合物が本溶剤の微小液滴中に存在するか、水相中に存在するかは本化合物、本溶剤、および本分散剤の種類によって決定される。該本溶剤としては、固体または半固体の本化合物を実質的に溶解しないものが用いられる。また、該本化合物を溶解し得るものが該本化合物の溶解度より小さい比率で用いられてもよい。また、サスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本溶剤が乳濁した乳濁液と固体の本化合物が懸濁した懸濁液とを別々に製造した後それらを混合したり、予め調製された本溶剤が乳濁した乳濁液に固体の本化合物を粉砕分散させたり、予め調製された固体の本化合物を粉砕分散させた懸濁液に本溶剤を乳化させたりして製造することもできる。
【００４８】
本発明組成物がエマルジョンの形態である場合、以下の方法で製造することができる。本化合物が常温で固体あるいは半固体である場合には本化合物を予め本溶剤に溶解し、その溶液を本分散剤を含む水（必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含有していてよい。）中に乳化分散させて製造する。また、本化合物が常温で液体である場合には、予め本溶剤と本化合物とを混合しその溶液を、本分散剤を含む水（必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含有していてよい。）に乳化分散させて製造することができる。
【００４９】
なお、本分散剤は、乳化分散過程において徐々に加えることもできる。
この製造法において、本化合物を本溶媒に溶解したり、本溶媒と混合したりすることにより得られる溶液（以下、本溶液と記す。）を水中に乳化分散させる方法としては、機械的分散法および転相法等があげられる。
【００５０】
本願において機械分散法は、本溶液および水の２層からなる液体に高い機械的せん断力を与えることにより、本溶液を水中に乳化分散させる方法である。この機械的分散法としては、具体的には例えば、（１）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を高速度で攪拌して乳化分散させる方法、（２）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を細孔から高速度で水中に噴射して板に衝突させ乳化分散させる方法、（３）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を狭い隙間に強制的に通過させることにより乳化分散させる方法および（４）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を超音波を利用して乳化分散させる方法があげられる。
【００５１】
この機械的分散法に用いることができる分散機としては、上記方法（１）の場合には例えばプラネット攪拌機、上記方法（２）の場合には例えばＧａｕｌｉｎｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒ、上記方法（３）の場合には例えばコロイドミルが挙げられる。
【００５２】
本発明組成物を製造するにあたっては、本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体の分散のしやすさ、分散系の粘度、製剤量、その他の製造工程全体を総合的に検討することにより、上記製造法のいずれかを選択することができる。
本願において転相法とは、初めに油中水型のエマルジョンを調製し、次いでそれを水中油型のエマルジョンに転相して本溶液を水中に乳化分散させる方法である。
本発明組成物の製造においては、例えば、機械せん断力、本分散剤の濃度等の製造条件により生成する油滴の体積中位径が変化するが、効力および安定性の点から、通常本発明組成物の油滴の体積中位径が、０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍになるように製造条件を決定する。
【００５３】
本発明組成物は、気象条件、処理時期、処理方法、土壌条件、対象害虫等により変わりうるが、通常有効成分である本化合物の施用量が１ヘクタール当り１〜１，０００ｇ、好ましくは５０〜５００ｇとなり、且つ散布量が１ヘクタール当り１０〜１０，０００リットルとなるように、水で希釈して散布する。なお、これらの施用量、散布量は施用時期、施用場所、害虫の種類、被害状況等により異なり、上記の範囲にかかわることなく増減することも可能である。
また、本発明組成物は水で希釈して、例えばヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリにより空中散布することができる。
【００５４】
本発明組成物を使用する場合には、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、アジュバント等を加えて使用してもよい。
【００５５】
本組成物が防除効力を示す害虫としては、例えば下記のものが挙げられる。
半翅目害虫として、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等が挙げられる。
【００５６】
鱗翅目害虫として、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrosic medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、エジプシアンコットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、アワヨトウ(Pseudalitia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属（Heliothis spp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属（Adoxophyes spp.） 、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属(Lymantria spp.)、ユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ (Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等が挙げられる。
【００５７】
双翅目害虫として、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ユブ類、サシバエ類等が挙げられる。
【００５８】
鞘翅目害虫として、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp.）、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等が挙げられる。
【００５９】
網翅目害虫として、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等が挙げられる。
総翅目害虫として、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ、ネギアザミウマ等が挙げられる。
膜翅目害虫として、アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等が挙げられる。
【００６０】
直翅目害虫として、ケラ、バッタ等が挙げられる。
隠翅目害虫として、ヒトノミ等が挙げられる。
シラミ目害虫として、ヒトジラミ、ケジラミ等が挙げられる。
等翅目害虫として、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等が挙げられる。
ダニ目として、ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等が挙げられる。
【００６１】
【実施例】
以下、本発明を製剤例および試験例にてより詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。
【００６２】
製剤例１
化合物（Ａ）
【化７】

１００ｇ、ＩＰソルベント２８３５（出光石油化学製イソパラフィン系溶媒） １００ｇ、およびビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒）１００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０（東芝シリコーン社製消泡剤）２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール[ゴーセノールＧＬ−０５（Ｇｏｈｓｅｎｏｌ）、日本合成化学製ポリビニルアルコール（１重量％水溶液の表面張力：４５ｄｙｎｅ／ｃｍ）]水溶液３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー（特殊機化工業製ホモジナイザー）を用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１ｇ、アルミニウムシリケート２ｇ，バイオホープＬ（ケイ・アイ化成製防腐剤）１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６３】
製剤例２
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾール Ｍ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１３０ｇ、および溶媒としてビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒） ７０ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ） ３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．２ｇ，アルミニウムシリケート２．４ｇ，バイオホープＬ １ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６４】
製剤例３
化合物（Ａ）１００ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（日本石油化学製芳香族系溶媒）２００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．５ｇ，アルミニウムシリケート３ｇ，バイオホープＬ １ｇ，プロピレングリコール５０ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６５】
製剤例４
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾール Ｍ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１４５ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（日本石油化学製芳香族系溶媒）５５ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ） ３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．２ｇ，アルミニウムシリケート２．４ｇ，バイオホープＬ ３ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６６】
製剤例５
化合物（Ａ）１００ｇ、ミリスチン酸イソプロピル２００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．５ｇ，アルミニウムシリケート３ｇ，バイオホープＬ１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６７】
製剤例６
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾールＭ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１３０ｇ、およびビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒）７０ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム０．５ｇ，アルミニウムシリケート１．０ｇ，バイオホープＬ１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６８】
試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試験
製剤例１〜５により得られた本発明組成物を水で希釈（それぞれ濃度１．２５、２．５及び５ｐｐｍに調製）し、さらに展着剤（特製リノー：日本農薬株式会社製）を該希釈液の１／５０００量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量（約５０ｍｌ／２苗）散布した。これを室内にて風乾後、そのキャベツ葉を１枚切り取り、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして２５℃の室内に保管した。４日後、生存虫数と死亡虫数を調査し、ＬＣ５０値（５０％半数致死濃度）を求めた。
結果を表１に示す。
【００６９】
【表１】

【００７０】
試験例２ ハスモンヨトウに対する残効性試験
製剤例２、３、６により得られた本発明組成物を水で希釈（濃度１２．５ｐｐｍに調製）し、さらに展着剤（特製リノー：日本農薬株式会社製）を該希釈液の１／５０００量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量（約５０ｍｌ／２苗）散布した。これを室内にて風乾後、温室内にて保管した。処理当日および処理６日後、そのキャベツ葉を１枚切り取り、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして２５℃の室内に保管した。放虫の４日後、生存虫数と死亡虫数（苦悶虫を含む）を調査し、殺虫率を求めた。
結果を表２に示す。
【００７１】
【表２】

【００７２】
【発明の効果】
本発明は優れた殺虫・殺ダニ組成物を提供する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel insecticidal / miticidal composition.
[0002]
[Background Art and Problems to be Solved by the Invention]
At present, many insecticides and acaricides are marketed and used. However, there are many types of pests and mites that are subject to control, and in the agricultural field, there are demands for those that can be used in smaller amounts from the viewpoint of environmental issues and economics. There is a need for insecticides and acaricides that have an effect. In addition, in order to obtain a sufficient insecticidal / acaricidal effect, a formulated composition containing an insecticidal / acaricidal active ingredient is stable in the formulation (for example, the stability and uniformity of the insecticidal / acaricidal active ingredient in the formulation). Sex) is required.
[0003]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies, the inventor has obtained a specific dihalopropene compound, a dispersant having a surface weight of 40 dyne / cm or more of a 1% by weight aqueous solution, a liquid at room temperature having a solubility in 100 g of water at 20 ° C. of 1 g or less. It was found that by using a composition containing the organic compound and water, an excellent insecticidal / miticidal effect was obtained, and the present invention was achieved.
[0004]
That is, the present invention provides a formula
[Formula 4]

[Wherein Z is an oxygen atom, sulfur atom or NR ^Four Group (where R ^Four Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NH group, X independently represents a chlorine atom or a bromine atom,
R ² , R ^Three And R ^Ten Each independently represents a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, t represents an integer of 0 to 2, ¹ Is an expression
[Chemical formula 5]

{In the formula, A represents an optionally substituted heterocyclic group. B is an oxygen atom, S (O) q group, NR ⁹ Group, C (= G ¹ ) G ² Group or G ¹ C (= G ² ) Represents a group, q represents an integer of 0 to 2, R ⁹ Represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; ¹ And G ² Each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom,
R ^Five , R ⁶ , R ⁷ , R ¹¹ And R ¹² Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a trifluoromethyl group; ¹³ And R ¹⁴ Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, or a halogen atom, p represents an integer of 0 to 6, and s represents an integer of 1 to 6. } Q ₁ , Q ₂ , Q _Three , Q _Four , Q _Five , Q ₆ Or Q ₇ Represents. ]
A dihalopropene compound represented by the formula (hereinafter referred to as the present compound), a 1% by weight aqueous solution having a surface tension of 40 dyne / cm or more (hereinafter referred to as the present dispersant), and a solubility in 100 g of water at 20 ° C. The present invention relates to an organic compound (hereinafter referred to as the present solvent) that is 1 g or less and liquid at room temperature and an insecticidal / acaricidal composition (hereinafter referred to as the present composition) containing water.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In this compound, examples of the heterocyclic group of “optionally substituted heterocyclic group” which is the definition of substituent A include isoxazole, isothiazole, thiazole, 1,3,4-thiadiazole, pyrrole, furan Thiophene, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3,4-tetrazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,2,4-triazine, 1 , 3,5-triazine, indole, benzofuran, thiaphthalene, indazole, benzimidazole, benzotriazole, benzisoxazole, benzoxazole, benzthiazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazole, piperidine, piperazine, tetrahydrofuran, tetrahydropyra , Pyrazoline, phthalimide, dioxane, dioxolane, benzodioxolane, and examples of the substituent which may be substituted in the heterocyclic ring (R ⁸ ) _r {Where R ⁸ Is a halogen atom, nitro group, cyano group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, 1 carbon atom -3 alkylthio groups, 1 to 3 haloalkylthio groups, 1 to 2 alkylsulfinyl groups, 1 to 2 alkylsulfonyl groups, 1 to 2 haloalkylsulfinyl groups, 1 to 2 carbon atoms 2 haloalkylsulfonyl group, alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, haloalkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, haloalkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, amino group, dimethylamino group , Acetamide group, acetyl group, haloacetyl group, formyl group, carboxyl group, methoxycarbonyl group, cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, ) Aminocarbonyl group, [di (C 1-2 alkyl) amino] carbonyl group; or phenyl group, benzyl group, phenoxy group, benzyloxy group, pyridyloxy group (the phenyl ring and pyridyl ring of these substituents) May be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. And r represents an integer of 0 to 7. }.
[0006]
In this compound, the formula
[Chemical 6]

3,5-dichloro-4- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene represented by the formula is a composition of the present invention. Preferred as an active ingredient.
[0007]
In addition, this compound can be manufactured according to the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 9-151172.
[0008]
The present composition usually contains 0.1 to 40% by weight of the present compound, preferably 1 to 30% by weight, and more preferably 2 to 20% by weight.
[0009]
Examples of the dispersant include natural products and derivatives thereof having a sugar structure or an alkyl structure in the main chain structure having a solubility in water of 1% by weight or more at 20 ° C .; and a solubility in water at 20 ° C. of 1% by weight or more. And a protein having a solubility in water at 20 ° C. of 1% by weight or more. Examples of natural products and derivatives thereof containing a sugar structure or an alkyl structure in a main chain structure having a solubility in water at 20 ° C. of 1% by weight or more include gum arabic, pectin, xanthan gum, locust gum, alginic acid and salts thereof, Examples include carboxymethyl cellulose and salts thereof, and lignin sulfonate. Examples of the synthetic polymer having a solubility in water at 20 ° C. of 1% by weight or more include polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyethylene glycol, polyvinyl pyrrolidone, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, and sodium polyacrylate. Examples of the protein having a solubility in water at 20 ° C. of 1% by weight or more include gelatin, casein, and protamine. The molecular weight of the present dispersant is not particularly limited as long as the composition of the present invention can be obtained, but is usually in the range of 2,000 to 1,000,000, and preferably the average molecular weight is 10,000 to 200,000. Range. From the viewpoint of handleability, the viscosity of the dispersant is usually 10,000 mPa · s or less, preferably 5,000 mPa · s or less, in a 1 wt% aqueous solution at 20 ° C. The present dispersant is usually contained in the composition of the present invention in an amount of 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, and more preferably 1 to 5% by weight.
[0010]
Examples of the solvent include aromatic solvents, animal and vegetable oils, paraffin solvents, and ester solvents.
[0011]
Examples of the aromatic solvent include xylene, alkylbenzene, and alkylnaphthalene. Examples of animal and vegetable oils include rapeseed oil, soybean oil and linseed oil. Examples of the paraffinic solvent include normal paraffins having 5 or more carbon atoms, isoparaffins having 5 or more carbon atoms, and cycloparaffins having 5 or more carbon atoms, preferably normal paraffins having about 5 to 70 carbon atoms, carbon Examples thereof include isoparaffins having about 5 to 200 carbon atoms and cycloparaffins having about 5 to 200 carbon atoms, more preferably normal paraffins having about 5 to 45 carbon atoms, isoparaffins having about 5 to 100 carbon atoms, and 5 carbon atoms. There can be mentioned about 100 cycloparaffins. Examples of the ester solvent include diisobutyl adipate, diisodecyl adipate, dialkyl phthalate (such as didecyl phthalate), octyl oleate, lauryl oleate, octyldodecyl oleate, and isopropyl myristate.
[0012]
This solvent can be used alone or as a mixture of two or more. From the viewpoint of insecticidal and acaricidal efficacy of the composition of the present invention, a mixed solvent of paraffinic solvent and ester solvent or an aromatic solvent should be used. Is preferred. The solvent contains a mixed solvent of a paraffinic solvent and an ester solvent, and 3,5-dichloro-4- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyloxy)- As the paraffinic solvent when the composition of the present invention containing 1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene is in the form of an emulsion (described later), a cycloparaffinic solvent is more preferable.
[0013]
The amount of the solvent contained in the composition of the present invention can be determined appropriately depending on the ease of production of the composition of the present invention, the purpose of use of the composition of the present invention, etc. Can be contained 0.5 to 50 times by weight, preferably 1 to 30 times by weight, and more preferably 1.5 to 10 times by weight.
[0014]
Specific examples of the solvent include Hysol SAS-296 (mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane, trade name of Nippon Oil Co., Ltd.), Hysol SAS-LH (Japan) Petroleum Co., Ltd. trade name), Shellzol A (Shell Chemical Co., Ltd. trade name), Shellzol AB (Shell Chemical Co., Ltd. trade name), Shellzol E (Shell Chemical Co., Ltd. trade name), Shellzol R (Trade name of Shell Chemical Co., Ltd.), Shellsol T (trade name of Shell Chemical Co., Ltd.), Shellsol D-70 (trade name of Shell Chemical Co., Ltd.),
[0015]
Cactus solvent HP-MN (methyl naphthalene 80%, trade name of Nikko Petrochemical Co., Ltd.), Cactus solvent HP-DMN (dimethylnaphthalene 80%, trade name of Nikko Petrochemical Co., Ltd.), Cactus solvent P-100 (carbon number) 9-10 alkylbenzenes, trade name of Nikko Petrochemical Co., Ltd.), Cactus Solvent P-150 (alkylbenzene, trade name of Nikko Petrochemical Co., Ltd.), Cactus Solvent P-180 (mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene, Nikko Petroleum) Cactus Co., Ltd.), Cactus Solvent P-200 (mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene, Nikko Petrochemical Co., Ltd.), Cactus Solvent P-220 (mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene, Nikko Petrochemical Co., Ltd.) Company's Product name), Cactus solvent PAD-1 (dimethyl monoisopropyl naphthalene, trade name of Nikko Petrochemical Co., Ltd.), Solvesso 100 (aromatic hydrocarbon, trade name of ExxonMobil Chemical Co., Ltd.), Solvesso 150 (aromatic hydrocarbon) , ExxonMobil Chemical Co., Ltd. trade name), Solvesso 200 (aromatic hydrocarbon, Exxon Mobil Chemical Co., Ltd. trade name),
[0016]
Swazol 100 (toluene, trade name of Maruzen Petroleum Corporation), Swazol 200 (xylene, trade name of Maruzen Petroleum Corporation),
[0017]
Vinicizer 20 (diisotridecyl phthalate, trade name of Kao Corporation), Vinicizer 40 (diisobutyl adipate, trade name of Kao Corporation), Vinicizer 50 (diisodecyl adipate, trade name of Kao Corporation), Vinicizer 85 (phthalate) Dialkyl acid, trade name of Kao Corporation), Vinicizer 105 (didecyl phthalate, trade name of Kao Corporation) Vinicizer 124 (dialkyl phthalate, trade name of Kao Corporation), Exepar O-OL (octyl oleate, Kao) Trade name), Exepearl L-OL (Lauryl oleate, trade name of Kao Corporation), Exepar OD-OL (octyldodecyl oleate, trade name of Kao Corporation),
[0018]
Toxanone PP-1000 (polyoxypropylene glycol, trade name of Sanyo Chemical Industries),
[0019]
Nikkor IPA-A (isopropyl myristate, trade name of Nikko Chemical Corporation), Nikkor IPA-EX (isopropyl myristate, trade name of Nikko Chemical Corporation),
[0020]
Teclean N-30 (Nippon Oil Co., Ltd. trade name), Teclean N-32 (Nippon Oil Co., Ltd. trade name), Teclean N-33 (Nippon Oil Co., Ltd. trade name),
[0021]
Machine oil 46P (trade name of Japan-American Sakai Oil Co., Ltd.), Agricultural Machine Oil P (trade name of Japan-America Sakai Oil Co., Ltd.), Agricultural Oil H (Product name of Japan-America Sakai Oil Co., Ltd.), Super Oil A ( (Product name of Japan-American Oil Co., Ltd.), Super Oil B (Product name of Japan-American Oil Company), Super Oil C (Product name of Japan-America Company Oil), Super Oil D (Japan-America Company Oil) Company name), Super Oil E (product name of Nichibei Sekiyu Co., Ltd.), Super Oil F (product name of Nichibei Sekiyu Co., Ltd.), No. 1 spindle oil (Product name of Nichibei Sekiyu Co., Ltd.) ) No. 2 spindle oil (trade name of Japan-American Sakai Oil Co., Ltd.), B machine oil (trade name of Japan-America Sakai Oil Co., Ltd.), C machine oil (trade name of Japan-America Sakai Oil Co., Ltd.),
[0022]
Naphthezol M (paraffinic solvent, trade name of Nippon Petrochemical Industry), Isosol 300 (trade name of Japan Petrochemical Industry), Isosol 400 (trade name of Japan Petrochemical Industry),
[0023]
Exol D80 (mixed solvent of paraffin and cycloparaffin, trade name of ExxonMobil Chemical Co., Ltd.), Exol D110 (mixed solvent of paraffin and cycloparaffin, trade name of ExxonMobil Chemical Co., Ltd.), Exol D130 (paraffin and cycloparaffin Mixed solvent, Exxon Mobil Chemical Co., Ltd.), Exol D160 (paraffin and cycloparaffin mixed solvent, Exxon Mobil Chemical Co., Ltd.), Isopar E (Kerosin, Exxon Mobil Chemical Co., Ltd.), Isopar G (Kerosin, ExxonMobil Chemical Co., Ltd.), Isopar H (Kerosin, ExxonMobil Chemical Co., Ltd.), Isopar M (Kerosin, ExxonMobil Chemical Co., Ltd.),
[0024]
Neothiozole (Kerosin, a trade name of Chuo Kasei Co., Ltd.),
[0025]
IP solvent 2028 (isoparaffinic oil, trade name of Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.), IP solvent 2835 (isoparaffinic oil, trade name of Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.),
[0026]
Naplex 38 (Naphten oil, trade name of ExxonMobil Sekiyu KK), White Rex 205 (trade name of Exxon Mobil Sekiyu KK), White Rex 207 (trade name of Exxon Mobil Sekiyu KK), White Rex 215 ( Product name of ExxonMobil Oil Co., Ltd., White Rex 247 (Product name of Exxon Mobil Oil Co., Ltd.), White Rex 2210 (Product name of Exxon Mobil Oil Co., Ltd.), White Rex 307 (Product name of Exxon Mobil Oil Co., Ltd.) ), White Rex 309 (trade name of Exxon Mobil Sekiyu KK), White Rex 326 (trade name of Exxon Mobil Sekiyu KK) and White Rex 335 (trade name of Exxon Mobil Sekiyu KK) You can.
[0027]
The composition of the present invention is a preparation in which fine particles that are substantially insoluble in the aqueous phase are dispersed in the aqueous phase together with the present dispersing agent. The composition of the present invention can take various pharmaceutical forms such as a capsule suspension, a capsule suspension emulsion, a suspension emulsion, and an emulsion.
[0028]
As capsule suspension forms, oil droplets obtained by dissolving the present compound in the present solvent are encapsulated and the capsules are suspended in an aqueous phase, and oil droplets obtained by dispersing the present compound in the present solvent. Is encapsulated and the capsule is suspended in an aqueous phase. Examples of the form of the capsule suspoemulsion include a form in which the present solid or liquid compound is encapsulated, the capsule is suspended in the aqueous phase, and the present solvent is emulsified in the aqueous phase. As for the form of the suspension, the solid compound is suspended in the aqueous phase and the solvent is emulsified in the aqueous phase, and the oil droplets are obtained by suspending the solid compound in the solvent. An emulsified form can be mentioned in the aqueous phase. Examples of the form of the emulsion include a form in which oil droplets containing the present compound and the present solvent are emulsified in the aqueous phase.
[0029]
In the composition of the present invention in the form of a capsule suspension or a capsule suspension emulsion, the volume is usually about 0.1 to 50 μm, preferably 0.3 to 40 μm, more preferably 0.5 to 30 μm, more preferably about 2 to 25 μm. Capsules (microcapsules) adjusted to a median diameter are dispersed in an aqueous phase containing the present dispersant. Examples of the film substance forming the capsule include polyurea, polyurethane, polyamide, urea formalin resin, melamine formalin resin, gelatin, albumin, and chitosan.
[0030]
Further, the volume average particle size of the present solvent in the capsule suspension is usually 0.1 to 50 μm, preferably 0.3 to 40 μm, more preferably 0.5 to 30 μm, and more preferably about 2 to 25 μm.
[0031]
The composition of the present invention in the form of a suspoemulsion is a composition in which fine droplets (emulsion particles) of the solvent are emulsified in an aqueous phase and the compound is dispersed in the emulsion particles or the aqueous phase. . The volume average particle size of the present compound and the present compound in the suspoemulsion is usually 0.1 to 50 μm, preferably 0.3 to 40 μm, more preferably 0.5 to 30 μm, and more preferably about 2 to 25 μm.
[0032]
The composition of the present invention in the form of an emulsion is a composition in which the present compound is dissolved in the present solvent, or fine droplets of a mixed solution of the present compound and the present solvent are emulsified in the aqueous phase.
The particle diameter of the micro liquid droplets is usually 0.1 to 50 μm, preferably 0.3 to 40 μm, more preferably 0.5 to 30 μm, and more preferably about 2 to 25 μm.
[0033]
The composition of the present invention contains a viscosity modifier, if necessary, a surfactant, an antifoaming agent, an antifreezing agent, an antiseptic, a stabilizer, a coloring agent, a fragrance, an efficacy enhancer, a safener, etc. can do.
[0034]
Examples of the viscosity modifier include natural polysaccharides such as xanthan gum, rhamzan gum, locust bean gum, carrageenan and welant gum, synthetic polymers such as sodium polyacrylate, semi-synthetic polymers such as carboxymethylcellulose, aluminum silicate, smectite, bentonite, Examples include mineral powders such as hectorite and dry silica, and alumina sol. Examples of the xanthan gum include Kelzan S (manufactured by Monsanto), and examples of the aluminum silicate include beegum R (manufactured by Vanderbilt). Examples of dry silica include Aerosil 200 (manufactured by Degussa Huls). Examples of a mixture of dry silica and alumina sol include Aerosil COK-84 (manufactured by Degussa Huls).
[0035]
When using a viscosity modifier, the quantity is 0.01 to 10 weight% normally in this composition, Preferably it is 0.1 to 5 weight%.
[0036]
As the surfactant, nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants are used.
Examples of nonionic surfactants include sugar ester type nonionic surfactants, fatty acid ester type nonionic surfactants, vegetable oil type nonionic surfactants, alcohol type nonionic surfactants, and alkylphenol type nonionic surfactants. , Polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer type nonionic surfactant, bisphenol type nonionic surfactant, polyaromatic ring type nonionic surfactant, silicon type nonionic surfactant and fluorine type nonionic surfactant Can be mentioned.
[0037]
Examples of the sugar ester type nonionic surfactant include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan aliphatic ester, and sucrose fatty acid ester. Examples of the fatty acid ester type nonionic surfactant include polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, and polyoxyethylene fatty acid diesters. Examples of the vegetable oil type nonionic surfactant include polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil. Examples of the alcohol type nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether. Examples of the alkylphenol type nonionic surfactant include polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, and polyoxyethylene alkylphenyl ether / formalin condensate. Polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer type nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymers, alkyl polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer ethers, and alkylphenyl polyoxyethylene / polyoxypropylenes. Examples include block polymer ethers. Examples of the bisphenol type nonionic surfactant include polyoxybisphenyl ether. Examples of the polyaromatic nonionic surfactant include polyoxyalkylene benzyl phenyl ether and polyoxyalkylene styryl phenyl ether. Examples of the silicon type nonionic surfactant include polyoxyethylene ether type silicon surfactants and polyoxyethylene ester type silicon surfactants.
[0038]
Examples of anionic surfactants include sulfate type anionic surfactants, anionic surfactants, sulfonate type anionic surfactants, phosphate type anionic surfactants and carboxylic acid type anionic surfactants. Can do. Examples of the sulfate type anionic surfactant include alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxystyryl phenyl ether sulfates, and polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer sulfates. Examples of the sulfonate type anionic surfactant include paraffin sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, alkylbenzene sulfonate, monoalkyl naphthalene sulfonate, dialkyl naphthalene sulfonate, naphthalene sulfonate / formalin condensate, alkyl Examples include diphenyl ether disulfonate and polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfonate. Examples of the phosphate type anionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene monoalkyl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene styryl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene Ethylene / polyoxypropylene block polymer phosphates and alkyl phosphates. Examples of the carboxylic acid type anionic surfactant include fatty acid sodium, fatty acid potassium, fatty acid ammonium, N-methyl-sarcosinate, sodium resinate and potassium resinate.
[0039]
Examples of the cationic surfactant include ammonium type cationic surfactants and benzalkonium type cationic surfactants. Examples of ammonium-type cationic surfactants include alkyltrimethylammonium chloride, methylpolyoxyethylenealkylammonium chloride, alkyl N-methylpyridinium bromide, mono- or dialkylmethylated ammonium chloride, and alkylpentamethylpropylenediamine chloride. Examples of the benzalkonium-type cationic surfactant include alkyldimethylbenzalkonium chloride, benzethonium chloride, and octylphenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium chloride.
[0040]
Examples of amphoteric surfactants include betaine-type amphoteric surfactants. Examples of betaine-type amphoteric surfactants include dialkyldiaminoethyl betaine and alkyldimethylbenzyl betaine. When using surfactant, the quantity is 0.1-20 weight% normally in this composition, Preferably it is 1-10 weight%.
[0041]
Antifoam C (trade name of Dow Corning), Antifoam CE (trade name of Dow Corning), TSA730 (trade name of Toshiba Silicone), TSA731 (product of Toshiba Silicone) Name), TSA732 (trade name of Toshiba Silicone), silicone-based antifoaming agents such as YMA 6509 (trade name of Toshiba Silicone), and fluorine-based antifoaming agents such as Fluorowet PL80 (trade name of Clariant). . When using an antifoamer, the quantity is 0.001 to 3 weight% normally in this invention composition.
[0042]
Examples of the antifreezing agent include water-soluble glycols such as propylene glycol. When using an antifreezing agent, the quantity is 0.5-30 weight% normally in this invention composition, Preferably it is 1-20 weight%, More preferably, it is 5-10 weight%.
[0043]
Examples of the preservative include p-hydroxybenzoic acid ester, salicylic acid derivative, isothiazolin-3-one derivative (for example, Biohope L (trade name of Kay Kasei Co., Ltd.)) and the like. When using an antiseptic | preservative, the quantity is 0.01-5 weight% normally in this invention composition, Preferably it is 0.05-3 weight%, More preferably, it is about 0.1-1 weight%.
[0044]
If necessary, the composition of the present invention may contain other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, insect growth regulators, fertilizers, soil conditioners, synergists, An adjuvant or the like may be contained.
[0045]
Next, the manufacturing method of this invention composition is demonstrated.
When the composition of the present invention is in the form of a capsule suspension or a capsule suspension emulsion, microcapsules are produced. Examples of the microencapsulation method include known methods such as an interfacial polymerization method, an in-situ method, a phase separation (coacervation) method, and a submerged drying method.
[0046]
The microencapsulation method and the type of membrane material can be appropriately selected depending on the purpose. In addition, this compound is microencapsulated as it is, or this compound is dissolved or dispersed in advance in this solvent and then microencapsulated.
The composition of the present invention, which is in the form of a capsule suspension, is first prepared in advance using a microcapsulation method using water containing the present dispersant, and then prepared in a separate step if necessary. Further, it can be produced by mixing with a thickener liquid containing a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antifreezing agent, a preservative and the like.
The composition of the present invention in the form of a capsule suspoemulsion is prepared by dissolving the present dispersant in water, and then using the water to microcapsule the solid or liquid compound in advance by the microencapsulation method described above. To obtain an aqueous dispersion of the microcapsules, emulsifying the solvent therein, and then, if necessary, thickening containing a viscosity modifier, antifoaming agent, antifreezing agent, preservative, etc., prepared in a separate step It can manufacture by mixing with a chemical | medical solution.
[0047]
When the composition of the present invention is in the form of a suspoemulsion, for example, the dispersant is dissolved in water, then the compound, the solvent, and if necessary, a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antifreezing agent, a preservative. After adding and mixing auxiliary agents such as, it can be obtained by simultaneously performing pulverization dispersion and emulsification using a wet pulverization technique using media such as glass beads and zirconia. Whether the present compound is present in the fine droplets of the present solvent or in the aqueous phase is determined by the types of the present compound, the present solvent, and the present dispersant. As the solvent, those which do not substantially dissolve the solid or semi-solid compound are used. Moreover, what can melt | dissolve this compound may be used in a ratio smaller than the solubility of this compound. The composition of the present invention in the form of a suspoemulsion can be prepared by separately preparing an emulsion in which the solvent is emulsified and a suspension in which the solid compound is suspended, and then mixing them in advance. Produced by pulverizing and dispersing the solid compound in an emulsion of the prepared solvent, or emulsifying the solvent in a suspension prepared by pulverizing and dispersing the solid compound prepared in advance. You can also.
[0048]
When the composition of the present invention is in the form of an emulsion, it can be produced by the following method. If the compound is solid or semi-solid at room temperature, the compound is dissolved in the solvent in advance, and the solution is dissolved in water containing the dispersant (if necessary, viscosity modifier, antifoaming agent, antifreezing agent, preservative) Etc.) and is produced by being emulsified and dispersed therein. If this compound is liquid at room temperature, this solvent and this compound are mixed in advance and the resulting solution is mixed with water containing this dispersant (if necessary, viscosity modifier, antifoaming agent, antifreezing agent, antiseptic). It may also contain an agent, etc.).
[0049]
In addition, this dispersing agent can also be gradually added in the emulsification dispersion process.
In this production method, as a method of emulsifying and dispersing a solution (hereinafter referred to as the present solution) obtained by dissolving the present compound in the present solvent or mixing with the present solvent, a mechanical dispersion method is used. And a phase inversion method.
[0050]
In the present application, the mechanical dispersion method is a method in which the solution is emulsified and dispersed in water by applying a high mechanical shearing force to a liquid composed of two layers of the solution and water. Specific examples of the mechanical dispersion method include (1) a method of emulsifying and dispersing a liquid composed of two layers of water containing the present solution and the present dispersant at a high speed, and (2) the present solution. And a method of emulsifying and dispersing a liquid composed of two layers of water containing the present dispersant through the pores into water at high speed and colliding with a plate, and (2) water containing the present solution and the present dispersant. A method of emulsifying and dispersing a liquid consisting of layers by forcibly passing it through a narrow gap, and (4) A method of emulsifying and dispersing a liquid consisting of two layers of water containing the present solution and the present dispersant using ultrasonic waves Can be given.
[0051]
Dispersers that can be used in this mechanical dispersion method include, for example, a planetary stirrer in the case of the above method (1), for example, Gaulinhomogenizer in the case of the above method (2), and in the case of the above method (3), for example. A colloid mill is mentioned.
[0052]
In producing the composition of the present invention, comprehensively consider the ease of dispersion of the liquid composed of two layers of water containing the present solution and the present dispersant, the viscosity of the dispersion, the amount of the formulation, and other entire production processes. One of the above production methods can be selected by studying.
In the present application, the phase inversion method is a method in which a water-in-oil emulsion is first prepared, and then it is phase-inverted to an oil-in-water emulsion to emulsify and disperse this solution in water.
In the production of the composition of the present invention, for example, the volume median diameter of oil droplets produced varies depending on the production conditions such as mechanical shear force and concentration of the present dispersant. The production conditions are determined so that the volume median diameter of the oil droplets of the composition is 0.1 to 50 μm, preferably 0.3 to 40 μm, more preferably 0.5 to 30 μm, more preferably 2 to 25 μm. .
[0053]
The composition of the present invention may vary depending on weather conditions, treatment time, treatment method, soil conditions, target pests, etc., but the application amount of the present compound, which is usually an active ingredient, is 1 to 1,000 g per hectare, preferably 50 to It is diluted with water so that the amount is 500 g and the application amount is 10 to 10,000 liters per hectare. In addition, these application rates and application amounts vary depending on the application time, application location, pest type, damage status, etc., and can be increased or decreased regardless of the above range.
In addition, the composition of the present invention can be diluted with water and sprayed in the air using, for example, a helicopter, an airplane, or a radio control helicopter.
[0054]
When using the composition of the present invention, if necessary, other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, insect growth regulators, fertilizers, soil improvement An agent, synergist, adjuvant, etc. may be added and used.
[0055]
Examples of the pests that show the control effect of the present composition include the following.
Hemiptera pests (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), green planthoppers (Sogatella furcifera) and other species, Nephotettix cincticeps, Nephotettix viscera (Nephotettix vires) , Whiteflies, scale insects, caterpillars, and pheasants.
[0056]
As lepidopterous pests, the following species can be found: Chilo suppressalis, Cnaphalocrosic medinalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Parapediasia teterrella, Notarcha derogata, diadia Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Egyptian cotton leaf worm (Spodoptera littoralis), Pseudalitia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia p, Trichoplusia p Heliothis spp.), Helicoverpa spp. And other moths, Pieris rapae crucivora and other white butterflies, Adoxophyes spp., N. Momosin Sink moths such as Cuposa (Carposina niponensis), Anopheles genus such as Rionetia, Dommoths such as Lymantria spp., Euproctis spp., Suga such as Plutella xylostella, Cotton aphid Examples include Kibataga such as (Pectinophora gossypiella), Hitriga such as Hyphantria cunea, Hirozukoga such as Tinea translucens and Tineola bisselliella.
[0057]
As for Diptera, Culex mosquitoes such as Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, etc. And the like are the fly flies, fruit flies, Drosophila, butterflies, abs, yubu, and flies.
[0058]
Coleoptera: Western corn root worms, Southern corn root worms and other corn root worms, Dougane buoys, scallops and other scarab beetles, weevil, weevil, azuki beetle weevil, chyloma cornworm, beetle Potato beetles such as mosquitoes, kissing flea beetles and cucumber beetles, genus epicarunas (Epilachna spp.) Such as beetles, licorices, flatworms, longhorn beetles, longhorn beetles, longhorn beetles, etc.
[0059]
Examples of reticulate insects include German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches.
Examples of the common pests include southern blue thrips, orange thrips, hana thrips, and white thrips.
Examples of the Hymenoptera pest include bees such as ants, wasps, scallops, and wasps.
[0060]
Examples of the direct insect pest include kerat and grasshopper.
An example of the pesticide is a human flea.
Examples of the lice insect include human lice and lice.
Examples of isopods include Yamato termites and termites.
Examples of the mites include plant parasitic mites such as urticae, citrus mites, mite spider mites, and apple mites, animal parasitic ticks such as mites, indoor dust mites, and the like.
[0061]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to the following examples.
[0062]
Formulation Example 1
Compound (A)
[Chemical 7]

A solution in which 100 g, 100 g of IP solvent 2835 (isoparaffin solvent manufactured by Idemitsu Petrochemical) and 100 g of vinylizer 40 (ester solvent manufactured by Kao) was uniformly mixed was prepared. This solution is 6.25 wt% polyvinyl alcohol containing 2 g of TSA730 (Toshiba Silicone Antifoam) [Gosenol GL-05 (Gohsenol), Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd. polyvinyl alcohol (surface tension of 1 wt% aqueous solution: 45 dyne / cm) )] In addition to 320 g of aqueous solution, T.P. K. Using an auto homomixer (a homogenizer manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.), the mixture was dispersed and stirred at room temperature at 4500 rpm for 5 minutes to obtain a slurry. To the resulting slurry was added 380 g of an aqueous solution containing 1 g of xanthan gum, 2 g of aluminum silicate, and 1 g of Biohope L (Kei Kasei Preservative), and water in a volume median diameter of 10 μm containing 10% by weight of compound (A). An oily emulsion composition was obtained.
[0063]
Formulation Example 2
A solution was prepared by uniformly mixing 100 g of Compound (A), 130 g of Naphthezol M (Nippon Petrochemicals Paraffinic Solvent), and 70 g of Vinicizer 40 (Kao ester solvent) as a solvent. This solution was added to 320 g of a 6.25 wt% aqueous polyvinyl alcohol solution (same as that used in Preparation Example 1) containing 2 g of TSA730. K. Using an auto homomixer, the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes at room temperature to obtain a slurry. To the obtained slurry was added 380 g of an aqueous solution containing 1.2 g of xanthan gum, 2.4 g of aluminum silicate, and 1 g of Biohope L, and an oil-in-water emulsion having a volume median diameter of 10 μm containing 10% by weight of compound (A). A composition was obtained.
[0064]
Formulation Example 3
A solution in which 100 g of Compound (A) and 200 g of Hysol SAS-296 (Nippon Petrochemicals aromatic solvent) were uniformly mixed was prepared. This solution was added to 320 g of a 6.25 wt% aqueous polyvinyl alcohol solution (same as used in Formulation Example 1) containing 2 g of TSA730. K. Using an auto homomixer, the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes at room temperature to obtain a slurry. To the resulting slurry was added 380 g of an aqueous solution containing 1.5 g of xanthan gum, 3 g of aluminum silicate, 1 g of Biohope L, and 50 g of propylene glycol, and an oil-in-water milk with a volume median diameter of 10 μm containing 10% by weight of compound (A). A turbid composition was obtained.
[0065]
Formulation Example 4
A solution was prepared by uniformly mixing 100 g of compound (A), 145 g of naphthesol M (paraffinic solvent manufactured by Nippon Petrochemical) and 55 g of Hysol SAS-296 (aromatic solvent manufactured by Nippon Petrochemical). This solution was added to 320 g of a 6.25 wt% aqueous polyvinyl alcohol solution (same as that used in Preparation Example 1) containing 2 g of TSA730. K. Using an auto homomixer, the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes at room temperature to obtain a slurry. To the resulting slurry was added 380 g of an aqueous solution containing 1.2 g of xanthan gum, 2.4 g of aluminum silicate and 3 g of Biohope L, and an oil-in-water emulsion having a volume median diameter of 10 μm containing 10% by weight of compound (A). A composition was obtained.
[0066]
Formulation Example 5
A solution in which 100 g of compound (A) and 200 g of isopropyl myristate were uniformly mixed was prepared. This solution was added to 320 g of a 6.25 wt% aqueous polyvinyl alcohol solution (same as used in Formulation Example 1) containing 2 g of TSA730. K. Using an auto homomixer, the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes at room temperature to obtain a slurry. To the resulting slurry was added 380 g of an aqueous solution containing 1.5 g of xanthan gum, 3 g of aluminum silicate, and 1 g of Biohope L, and an oil-in-water emulsion composition having a volume median diameter of 10 μm and containing 10% by weight of Compound (A). Obtained.
[0067]
Formulation Example 6
A solution in which 100 g of Compound (A), 130 g of Naphthezol M (Nippon Petrochemical's paraffinic solvent) and 70 g of Vinicizer 40 (Kao ester solvent) were uniformly mixed was prepared. This solution was added to 320 g of a 6.25 wt% aqueous polyvinyl alcohol solution (same as used in Formulation Example 1) containing 2 g of TSA730. K. Using an auto homomixer, the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes at room temperature to obtain a slurry. To the obtained slurry was added 380 g of an aqueous solution containing 0.5 g of xanthan gum, 1.0 g of aluminum silicate, and 1 g of biohope L, and an oil-in-water emulsion composition having a volume median diameter of 10 μm containing 10% by weight of compound (A). I got a thing.
[0068]
Test Example 1 Insecticidal test against Spodoptera litura
The compositions of the present invention obtained by Formulation Examples 1 to 5 were diluted with water (prepared to concentrations of 1.25, 2.5 and 5 ppm, respectively), and a spreading agent (special Reno: manufactured by Nippon Agricultural Chemicals Co., Ltd.) A 1/5000 amount of the diluted solution was added to prepare a test spray solution. A sufficient amount (about 50 ml / 2 seedlings) of this test spray solution was sprayed onto a cabbage seedling planted in a polyethylene cup with a spray gun. After air-drying this in a room, one piece of the cabbage leaf was cut out, put into a polyethylene container together with 10 third-instar larvae, covered with a lid, and stored in a room at 25 ° C. After 4 days, the number of live and dead insects was investigated, and the LC50 value (50% half-lethal concentration) was determined.
The results are shown in Table 1.
[0069]
[Table 1]

[0070]
Test example 2 Residual effect test on Japanese scallop
The composition of the present invention obtained in Formulation Examples 2, 3, and 6 was diluted with water (prepared to a concentration of 12.5 ppm), and a spreading agent (special Reno: manufactured by Nippon Agricultural Chemicals Co., Ltd.) was added to the diluted solution. 5000 amount was added and the spray liquid for a test was adjusted. A sufficient amount (about 50 ml / 2 seedlings) of this test spray solution was sprayed onto a cabbage seedling planted in a polyethylene cup with a spray gun. This was air-dried indoors and then stored in a greenhouse. On the day of treatment and 6 days after treatment, one piece of the cabbage leaf was cut out, placed in a polyethylene container together with 10 third-instar larvae, covered with a lid, and stored in a room at 25 ° C. Four days after the release, the number of live and dead insects (including bitter worms) was investigated to determine the insecticidal rate.
The results are shown in Table 2.
[0071]
[Table 2]

[0072]
【Effect of the invention】
The present invention provides an excellent insecticidal / miticidal composition.

Claims (12)

(A) Formula

[In the formula, Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NR ⁴ group (wherein R ⁴ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), and Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NH group. X represents each independently a chlorine atom or a bromine atom, and R ² , R ³ and R ¹⁰ each independently represent a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a group having 1 to 3 carbon atoms. Represents an alkyl group, t represents an integer of 0 to 2, and R ¹ represents a formula

{In the formula, A represents an optionally substituted heterocyclic group. B represents an oxygen atom, an S (O) q group, an NR ⁹ group, a C (= G ¹ ) G ² group or a G ¹ C (= G ² ) group, q represents an integer of 0 to 2, ⁹ represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, G ¹ and G ² each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ¹¹ and R ¹² each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a trifluoromethyl group, and R ¹³ and R ¹⁴ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, A trifluoromethyl group or a halogen atom is represented, p represents an integer of 0 to 6, and s represents an integer of 1 to 6. } Represents Q ₁ , Q ₂ , Q ₃ , Q ₄ , Q ₅ , Q ₆ or Q ₇ . ]
(B) polyvinyl alcohol , (c) an organic compound that is liquid at room temperature with a solubility in 100 g of water at 20 ° C. of 1 g or less, and (d) an oil- in- water emulsion insecticide containing water. Acaricidal composition.   Containing 0.1 to 40% by weight of component (a), 0.1 to 20% by weight of component (b), 0.5 to 50 times by weight of component (c) relative to component (a) The composition according to claim 1.   Furthermore, the composition of Claim 1 containing a viscosity modifier.   Furthermore, the composition of Claim 2 which contains a viscosity modifier 0.01 to 10weight%. Component (a) is a formula

3. 5-Dichloro-4- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene represented by formula 1 The composition in any one of -4.   The composition according to claim 1, wherein the component (c) is a mixed solvent of a paraffinic solvent and an ester solvent.   Component (a) is a formula

3,5-dichloro-4- (3- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene represented by the formula: The composition according to claim 1, wherein (c) is a mixed solvent of a paraffinic solvent and an ester solvent.     Containing 0.1 to 40% by weight of component (a), 0.1 to 20% by weight of component (b), 0.5 to 50 times by weight of component (c) relative to component (a) The composition according to claim 7.   The composition according to claims 1 to 4, wherein the volume median diameter of the oil droplets is 0.1 to 50 µm.   The composition according to claim 7, wherein the volume median diameter of the oil droplets is 0.1 to 50 µm.   The composition according to claim 8, wherein the volume median diameter of the oil droplets is 0.1 to 50 μm.   An insecticidal / miticidal method, comprising applying the composition according to any one of claims 1 to 11 to a place where a pest or a tick lives or will live.