JP4761756B2 - 2,3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole compound - Google Patents

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本発明は、2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾ−ル化合物に関する。   The present invention relates to 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole compounds.

抗酸菌の中で、ヒト結核菌(Mycobacterium tuberculosis)が広く知られており、人類の3分の1に感染しているといわれる。また、Mycobacterium africanum 及び Mycobacterium bovis が、ヒト結核菌と同様に結核菌群として知られ、ヒトに対して強い病原性を有するマイコバクテリアとして知られている。 Among mycobacteria, Mycobacterium tuberculosis is widely known, and it is said that one third of humans are infected. In addition, Mycobacterium africanum and Mycobacterium bovis are known as Mycobacterium tuberculosis as well as Mycobacterium tuberculosis, and are known as mycobacteria having strong pathogenicity against humans.

これらの結核症に対しては、ファーストラインの薬として位置づけされているリファンピシン、イソニアジド及びエタンブトール(又はストレプトマイシン)の3剤、或いはこれらにピラジナミドを加えた4剤を用いた治療が施されている。   These tuberculosis are treated with three drugs, rifampicin, isoniazid and ethambutol (or streptomycin), which are positioned as first-line drugs, or four drugs with pyrazinamide added thereto.

しかしながら、結核症の治療には極めて長期に及ぶ服薬が必要であるため、コンプライアンスが悪くなり、治療に失敗することも稀ではない。   However, because treatment for tuberculosis requires a very long-term medication, compliance is poor and treatment is not uncommon.

また、リファンピシンには、肝障害、フルシンドローム、薬物アレルギー、P450関連の酵素誘導による他剤との併用禁忌、イソニアジドには末梢神経障害、リファンピシンとの併用で重篤な肝障害を誘発、エタンブトールには視神経障害による視力低下、ストレプトマイシンには第8脳神経障害による聴力の低下、ピラジナミドには肝障害、尿酸値上昇に伴う痛風発作、嘔吐等の副作用が報告されている(A Clinician's Guide To Tuberculosis, Michael D. Iseman 2000 by Lippincott Williams & Wilkins, printed in the USA, ISBN 0-7817-1749-3, 結核第2版,久世文幸、泉 孝英、医学書院1992年)。   In addition, rifampicin induces liver damage, full syndrome, drug allergy, contraindication with other drugs induced by P450-related enzymes, isoniazid induces peripheral neuropathy, severe liver damage when combined with rifampicin, ethambutol It has been reported that side effects such as decreased visual acuity due to optic neuropathy, streptomycin, decreased hearing due to 8th cranial neuropathy, pyrazinamide, liver damage, gout attacks associated with increased uric acid levels, and vomiting (A Clinician's Guide To Tuberculosis, Michael D. Iseman 2000 by Lippincott Williams & Wilkins, printed in the USA, ISBN 0-7817-1749-3, Tuberculosis 2nd Edition, Fumiyuki Kuze, Takahide Izumi, Medical School 1992).

実際にこれらの副作用により標準の化学療法が実施できないケースが、全体(調査対象となった全入院患者228症例)の服薬中止症例(約23%、52症例)の70%を占めているという報告もある(Kekkaku Vol.74 : 77-82, 1999)。   Reports that cases where standard chemotherapy cannot be performed due to these side effects accounted for 70% of all patients (about 23%, 52 cases) who were discontinued (all 228 inpatients surveyed) There is also (Kekkaku Vol.74: 77-82, 1999).

特に上記ファーストラインで併用使用されている5薬剤の内、リファンピシン、イソニアジド及びピラジナミドに共通する肝毒性は、最も頻発する副作用として知られている。また一方で、抗結核剤に耐性を示す結核菌、多剤耐性となった結核菌等が増加しており、治療を更に困難にしている。   In particular, hepatic toxicity common to rifampicin, isoniazid and pyrazinamide among the five drugs used in combination in the first line is known as the most frequent side effect. On the other hand, tuberculosis bacteria that are resistant to anti-tuberculosis drugs, tuberculosis bacteria that have become multidrug resistant, and the like are increasing, making treatment more difficult.

WHOの調査(1996年〜1999年)によると、世界で分離される結核菌の内、既存抗結核剤のどれかに耐性を示す割合は、19%に達し、多剤耐性結核菌も5.1%と発表されている。このような多剤耐性結核菌に感染している保菌者は、世界で6千万人に達しているであろうといわれており、今後益々多剤耐性結核菌の増加が懸念されている(April 2001 as a supplement to the journal Tuberculosis, the "Scientific Blueprint for TB Drug Development")。   According to the WHO survey (1996-1999), among the tuberculosis bacteria isolated in the world, the percentage of resistance to any of the existing anti-tuberculosis drugs has reached 19%, and multidrug-resistant tuberculosis bacteria are also 5. 1% has been announced. It is said that the number of carriers infected with such multidrug-resistant tuberculosis bacteria has reached 60 million worldwide, and there are concerns that the number of multidrug-resistant tuberculosis bacteria will increase in the future (April 2001 as a supplement to the journal Tuberculosis, the "Scientific Blueprint for TB Drug Development").

更には、AIDS患者の死亡原因の大半が結核であり、1997年の時点で結核とHIVに混合感染しているヒトは1070万人に達していると報告されている(Global Alliance for TB drug development)。また、混合感染により、通常より少なくとも30倍高い結核への発症リスクを伴うと考えられている。   Furthermore, most of the causes of death in AIDS patients are tuberculosis, and it has been reported that as of 1997, there were 10.7 million people who were infected with tuberculosis and HIV (Global Alliance for TB drug development). ). It is also believed that mixed infection carries at least 30 times higher risk of developing tuberculosis than usual.

このような現状を踏まえ、望まれる抗結核剤のプロファイルとして、(1)多剤耐性結核菌にも有効なもの、(2)短期化学療法を可能にするもの、(3)副作用の少ないもの、(4)潜伏感染している結核菌(Latentな結核菌)に効力を示すもの、(5)経口投与可能なもの、等が挙げられる。   In view of the current situation, the desired anti-tuberculosis drug profile is as follows: (1) effective against multi-drug resistant tuberculosis, (2) enabling short-term chemotherapy, (3) having few side effects, (4) Those showing efficacy against latently infected tuberculosis bacteria (Lentium tuberculosis), (5) those that can be administered orally, and the like.

また、近年増加してきているMAC症(Mycobacterium avium-intracellulare complex症)の原因菌である Mycobacterium avium Mycobacterium intracellulareまた、その他 Mycobacterium kansasiiMycobacterium marinumMycobacterium simiaeMycobacterium scrofulaceumMycobacterium szulgaiMycobacterium xenopiMycobacterium malmoenseMycobacterium haemophilumMycobacterium ulceransMycobacterium shimoideiMycobacterium fortuitumMycobacterium chelonaeMycobacterium smegmatisMycobacterium aurum 等の非定型抗酸菌が、ヒトに病原性を有する菌として知られている。 In addition, Mycobacterium avium and Mycobacterium intracellulare , which are the causative bacteria of MAC disease (Mycobacterium avium-intracellulare complex disease), which have been increasing in recent years , and other Mycobacterium kansasii , Mycobacterium marinum , Mycobacterium simiae , Mycobacterium scrofulaceum , Mycobacterium szulgai , Mycobacterium szulgai , Mycobacterium szulgai , Mycobacterium x Atypical mycobacteria such as malmoense , Mycobacterium haemophilum , Mycobacterium ulcerans , Mycobacterium shimoidei , Mycobacterium fortuitum , Mycobacterium chelonae , Mycobacterium smegmatis , Mycobacterium aurum and the like are known to be pathogenic to humans.

今日、これらの非定型抗酸菌症に対して有望な治療薬は乏しく、抗結核剤であるリファンピシン、イソニアジド、エタンブトール、ストレプトマイシン、カナマイシン、一般細菌感染症治療薬であるニューキノロン剤、マクロライド系抗菌剤、アミノ配糖体系抗菌剤及びテトラサイクリン系抗菌剤が組み合わせて使用されているのが現状である。   Today, there are few promising treatments for these atypical mycobacterial diseases, such as rifampicin, isoniazid, ethambutol, streptomycin, kanamycin, anti-tuberculosis drugs, new quinolone drugs for general bacterial infections, and macrolide antibacterials Currently, a combination of an agent, an aminoglycoside antibacterial agent and a tetracycline antibacterial agent is used.

しかしながら、非定型抗酸菌症の治療には、一般細菌による感染症に比較し、長期の服薬が強いられ、難治化し、死亡する症例も報告されている。このような現状を解決するために、より強い効力を示す薬剤の開発が望まれている。   However, the treatment of atypical mycobacterial diseases is compelled to be taken for a long time as compared with infections caused by general bacteria, and cases of intractable disease and death have been reported. In order to solve such a current situation, development of a drug exhibiting stronger efficacy is desired.

例えば、特表平11−508270号公報(WO97/01562、特許文献1)に、6−ニトロ−1,2,3,4−テトラヒドロ[2,1−b]イミダゾピラン化合物が、インビトロにおいて結核菌(H37Rv株)及び多剤耐性結核菌に対して殺菌作用を有していること及び結核感染動物モデルに対して経口投与で治療効果を有していることから、抗結核剤として有用であることが開示されている。   For example, in Japanese Patent Publication No. 11-508270 (WO97 / 01562, Patent Document 1), 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro [2,1-b] imidazopyran compound is (H37Rv strain) and multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis have bactericidal action and have a therapeutic effect by oral administration to tuberculosis-infected animal models. Is disclosed.

しかしながら、上記文献に記載されている化合物は、本発明化合物とは基本的な骨格が異なり、非類似の化合物である。   However, the compounds described in the above documents are different from the compounds of the present invention in basic skeleton and are dissimilar compounds.

更に、クプスワミーナガラジャン(Kuppsuwamy Nagarajan) 等は、ヨーロピアン ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー、1989年、第24巻、第631〜633頁(European Journal of Medicinal Chemistry 1989, Vol.24, p631-633)(非特許文献1)に、一般式(1)   Furthermore, Kuppsuwamy Nagarajan et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, Vol. 24, 631-633 (European Journal of Medicinal Chemistry 1989, Vol. 24, p631-633) Patent Document 1) includes general formula (1).

Figure 0004761756
Figure 0004761756

において、R1が水素原子又はメチル基を示し、−(CH2n2がクロロメチル基、C1〜C7のアルキル基、イソプロポキシメチル基、3−プロペニルオキシメチル基、無置換のフェノキシメチル基を示す化合物並びにR1及び−(CH2n2が結合してシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を形成した化合物(計16種類の化合物)が結核菌(H37Rv株)に対して、殺菌作用を有することを報告している。 In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and — (CH 2 ) n R 2 is a chloromethyl group, a C1-C7 alkyl group, an isopropoxymethyl group, a 3-propenyloxymethyl group, an unsubstituted phenoxymethyl. A compound showing a group and compounds in which R 1 and — (CH 2 ) n R 2 are combined to form a cyclopentane ring or a cyclohexane ring (16 kinds of compounds in total) have a bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv strain). Have reported that.

しかしながら、上記文献には、経口投与で有効な化合物は僅かに4種類だけであり、その中で最も活性の高い化合物、即ち一般式(1)においてR1が水素原子を示し、−(CH2n2がエチルである化合物(CGI−17341)に変異原性が見つかったため、これら一連の化合物群の薬剤としての開発を断念したとの記載がある。 However, in the above document, there are only 4 kinds of compounds effective by oral administration, and among them, the most active compound, that is, R 1 in formula (1) represents a hydrogen atom, and — (CH 2 ) Since the mutagenicity was found in the compound (CGI-17341) in which n R 2 is ethyl, there is a description that the development of these series of compounds as a drug was abandoned.

更に、アンティマイクロバイアル エージェント アンド ケモセラピー、1993年2月号、第183〜186頁(Dilip R. Astekar et. Al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Feb. 1993, p183-186)(非特許文献2)には、上記CGI−17341の抗菌プロファイル、即ち、結核菌(H37Rv株)及び多剤耐性結核菌に対して殺菌作用を有しているものの、非定型抗酸菌属の M. aviumM. intracellulare 及び M. fortuitum に対しては250μg/ml以下では活性を有していないことが報告されている。
WO97/01562 ヨーロピアン ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー、1989年、第24巻、第631〜633頁 アンティマイクロバイアル エージェント アンド ケモセラピー、1993年2月号、第183〜186頁
Furthermore, Antimicrovial Agent and Chemotherapy, February 1993, pages 183 to 186 (Dilip R. Astekar et. Al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Feb. 1993, p183-186) (Non-patent Document 2) Is an antibacterial profile of the above-mentioned CGI-17341, that is, although it has bactericidal action against M. tuberculosis (H37Rv strain) and multidrug-resistant M. tuberculosis, atypical mycobacterial genus M. avium , M. intracellulare And M. fortuitum is reported to have no activity at 250 μg / ml or less.
WO97 / 01562 European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 24, 631-633 Antimicrovial Agent and Chemotherapy, February 1993, pages 183-186

本発明は、結核菌及び多剤耐性結核菌に対して優れた殺菌作用を有する化合物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a compound having an excellent bactericidal action against tuberculosis bacteria and multidrug-resistant tuberculosis bacteria.

本発明は、非定型抗酸菌に対して優れた殺菌作用を有する化合物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a compound having an excellent bactericidal action against atypical mycobacteria.

本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、結核菌、多剤耐性結核菌及び非定型抗酸菌に対して優れた殺菌作用を有する新規2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物の合成に成功した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has developed a novel 2,3-dihydroimidazo [2 having an excellent bactericidal action against tuberculosis bacteria, multidrug-resistant tuberculosis bacteria and atypical mycobacteria. , 1-b] oxazole compounds were successfully synthesized. The present invention has been completed based on such findings.

本発明は、以下に示す新規2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物を提供する。
1. 一般式(1)
The present invention provides the following novel 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole compounds.
1. General formula (1)

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。
nは、0〜6の整数を示す。
2は、下記(a)〜(y)のいずれかの基を示す。
(a)フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(b)ベンゾチアゾリルオキシ基(ベンゾチアゾール環上には、(b-1)フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-3)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-4)ピロリル基[ピロール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(b-5)フェニルチオ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(c)キノリルオキシ基(キノリン環上には、(c-1)ハロゲン原子、(c-2)フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(c-3)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(c-4)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ナフチルC1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(d)ピリジルオキシ基(ピリジン環上には、(d-1)ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(d-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フリルC1〜6アルキル基(フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、ピリジルC1〜6アルキル基(ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(e)1,2,3,4−テトラヒドロキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(f)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(g)2H−クロメニルオキシル基(2H−クロメン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(h)ナフチルオキシ基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(i)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(j)基−NR2223
(R22は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R23は、(j-1)フェニル基[フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)が置換しているものとする]、(j-2)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジル基(ピペリジン環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする)及び基−NR2425(R24は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R25は、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]、(j-3)ピペリジルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]、(j-4)チアゾリル基[チアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ピペラジニルC1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)及びピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]又は(j-5)フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(k)ベンゾオキサゾリルオキシ基(ベンゾオキサゾール環上には、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びアミノ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基を少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする);
(l)ベンゾイミダゾリルオキシ基(ベンゾイミダゾール環上には、C1〜6アルキル基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(m)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、(m-1)アミノ基[アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(m-2)フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(n)ピペリジル基(ピペリジン環上には、(n-1)フェニル基[フェニル環上には、少なくとも1個の基−NR2627(R26は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R27は、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。)が置換しているものとする]、(n-2)基−W1NR2829[W1はC1〜6アルキレン基を示す。R28は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R29は、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]、(n-3)フェニル基が2個置換したC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(n-4)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル基環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(o)ピペラジニル基(ピペラジン環上には、フェニル基が2個置換したC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)が置換しているものとする]、チアゾリル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基が置換していてもよい]、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]及びイミダゾリル基[イミダゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする);
(p)チアゾリルC1〜6アルコキシ基(チアゾール環上には、(p-1)フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-2)アニリノC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-3)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-4)ピペラジニルC1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及び(p-5)ピペリジルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(q)8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基(8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(r)基
[Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.
n shows the integer of 0-6.
R 2 represents any one of the following groups (a) to (y).
(A) a phenyl group (on the phenyl ring, at least one piperidyl group [on the piperidine ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) may be substituted] may be substituted) ;
(B) a benzothiazolyloxy group (on the benzothiazole ring, (b-1) a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (b-2) piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ), A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group). And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], (b-3 ) Piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 And at least one group selected from the group consisting of -6 alkoxy groups may be substituted] and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted) , Enoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: (b-4) a pyrrolyl group [on the pyrrole ring, C1-6 alkyl group and phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted)] And (b-5) a phenylthio group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of the groups selected from the group consisting of: which may be substituted] may be substituted);
(C) a quinolyloxy group (on the quinoline ring, (c-1) a halogen atom, (c-2) a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (c-3) piperazinyl group [on the piperazine ring, phenyl C1-6 alkyl Group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. A phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group). May be substituted with at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups], halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, and halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted) and a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1). At least one group selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). And (c-4) piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, From at least one group selected from the group consisting of a rogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] and a C1-6 alkyl group At least one group selected from the group may be substituted); a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted; a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, At least a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 type may be substituted); phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted); a naphthyl C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkylidene group (on the phenyl ring, a halogen atom, From the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: May be);
(D) Pyridyloxy group (on the pyridine ring, (d-1) piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), phenyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl groups (on the phenyl ring) , At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), phenoxy C1 -6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted, and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). And (d-2) a piperazinyl group [on the piperazine ring a C1-6 alkoxycarbonyl group, a furyl C1-6 alkyl group (on the furan ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring] Is a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 type may be substituted], a pyridyl C1-6 alkyl group (on the pyridine ring, a furyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] at least of a group selected from the group consisting of 1 type may be substituted), a benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom). At least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a benzofuryl C1-6 alkyl group ( On the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. Benzofuryl C2-6 alkenyl group (on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of which may be substituted), a thiazolyl C 1-6 alkyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl Group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted), a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), an indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and phenyl C1-6a Kill group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of benzofuryl group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And at least one group selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: may be substituted) may be substituted);
(E) 1,2,3,4-tetrahydroquinolyloxy group (an oxo group on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a phenyl C1-6 alkyl group [phenyl ring Above, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] At least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(F) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group (at least one oxo group may be substituted on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring);
(G) 2H-chromenyloxyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2H-chromene ring);
(H) a naphthyloxy group (at least one piperidyl group on the naphthalene ring [at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C 1- A group selected from the group consisting of a 6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) may be substituted]. );
(I) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyloxy group (on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on phenyl ring May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] and Phenyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And at least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(J) Group —NR 22 R 23
(R 22 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 23 represents (j-1) phenyl group [on the phenyl ring, at least one piperidyl group (on the piperidine ring, at least one A phenoxy group [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted)], (j-2) phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, piperidyl group (on the piperidine ring) A phenoxy group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is placed. May be substituted] and a group —NR 24 R 25 (R 24 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 25 represents a phenyl C 2-6 alkenyl group [ On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. It is assumed that at least one group selected from the group consisting of: is substituted], (j-3) piperidyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring, at least one group selected from A phenyl group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted; Have And (j-4) a thiazolyl group [on the thiazole ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) At least one group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), piperazinyl C1-6 alkyl group (on the piperazine ring, at least one group) Of the phenyl group [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Optionally substituted] and piperidyl C1-6 alkyl groups (on the piperidine ring at least one phenoxy group [on the phenyl ring, halo Or a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. Or at least one group selected from the group consisting of: may be substituted] or (j-5) phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. );
(K) a benzoxazolyloxy group (on the benzoxazole ring, a piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 6 alkyl groups and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and phenyl C2-6 alkenyl groups (on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). At least one of the selected groups may be substituted], a piperidyl group [on the piperidine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (Fe On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. And a C1-6 alkyl group and a phenyl group on the amino group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted], a group selected from the group consisting of at least one group may be substituted) At least one may be substituted] and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy group at least one group selected from the group consisting of and may have) substitution assumed to substituted);
(L) Benzimidazolyloxy group (on the benzimidazole ring, a C1-6 alkyl group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], piperidyl group [at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom on the phenyl ring, A halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). A piperazinyl group [on the piperazine ring at least one phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring a halogen atom, halo Or a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). And a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one of the groups selected from the group consisting of: which may be substituted] may be substituted);
(M) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, (m-1) amino group [C1-6 alkyl on amino group] A group, a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Optionally substituted) and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of: (m-2) a phenoxy group [on the phenyl ring] The halo A group selected from the group consisting of a gen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. At least one of the selected groups may be substituted);
(N) a piperidyl group (on the piperidine ring, (n-1) a phenyl group [on the phenyl ring, at least one group —NR 26 R 27 (R 26 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group) R 27 represents a phenyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group; At least one may be substituted.]) Is substituted], (n-2) group -W 1 NR 28 R 29 [W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 28 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, and R 29 represents a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1 Of a group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups At least one kind may be substituted)], (n-3) a C1-6 alkoxy group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 -6 alkyl group and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and (n-4) phenyl C1-6 alkyl group [phenyl On the base ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of the groups selected from the group consisting of] may be substituted).
(O) Piperazinyl group (on the piperazine ring, a C1-6 alkyl group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or non-substituted group) At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one phenoxy group (phenyl ring) Above, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. ) Is substituted], thiazolyl group [at least one phenyl group may be substituted on the thiazole ring], Nonoxy C1-6 alkyl group [on phenyl ring, phenyl group (on phenyl ring, consisting of halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one of the groups may be substituted], a phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group] And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups is substituted] and imidazo [On the imidazole ring, it comprises at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] And at least one group selected from the group may be substituted) and may be substituted]. At least one group selected from the group consisting of:
(P) thiazolyl C1-6 alkoxy group (on the thiazole ring, (p-1) phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (p-2) anilino C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], (p-3 ) Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one of the groups may be substituted], (p-4) piperazinyl C1-6 alkyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted)] And (p-5) a piperidyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and may be substituted] at least one group selected from the group consisting of There may be substituted);
(q) 8-azabicyclo [3.2.1] octyl group (at least one phenoxy group on the 8-azabicyclo [3.2.1] octane ring [halogen atom, halogen substitution on the phenyl ring] Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted].
(r) group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[ここで、Xはハロゲン原子又は置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基を示す。mは0〜3の整数を示す。R3は、下記(i)〜(xxii)のいずれかの基を示す。
(i) 基−(W)o−NR45
(Wは、基−CO−又はC1〜6アルキレン基を示す。oは0又は1を示す。R4は、水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。R5は、フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニルカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピペジリルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする];ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];ピペリジルカルボニルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]又は基
[Wherein X represents a halogen atom or an amino-substituted C1-6 alkyl group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent. m shows the integer of 0-3. R 3 represents any one of the following groups (i) to (xxii).
(i) Group- (W) o-NR 4 R 5
(W is, .R 4 .o is indicating 0 or 1 indicating the group -CO- or C1~6 alkylene group, a hydrogen atom, a C1~6 alkyl group or a phenylcarbamoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom , .R 5 showing a may be at least one substituted group selected from the group consisting of C1~6 alkoxy group a halogen substituted or unsubstituted C1~6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted] is Phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 type may be substituted]; phenyl C2-6 alkenylcarbonyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1- At least one group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenyl C2-6 alkenyl groups [on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; piperidyl C1-6 An alkyl group [consisting of at least one phenyl group on the piperidine ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A group selected from the group may be substituted); a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring] Is a group selected from the group consisting of at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). Benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group is assumed to be substituted]. May be substituted]; piperidylcarbonyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) It may also be] or group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[R6は、C1〜6アルキル基;フェニル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換スルホニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルC1〜6アルコキシ基、ピロリジニル基[ピロリジン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい]、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、フェニルC1〜6アルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノC1〜6アルキル基、ピロリジニルC1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジルC1〜6アルキル基(ピリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);C1〜6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルカルバモイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾチエニル基;ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);4H-1,3-ベンゾジオキシニル基(4H-1,3-ベンゾジオキシン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);ナフチル基;キノリル基;ベンゾチアゾリル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基(2,3−ジヒドロ−1H−インダン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);9H−フルオレニル基又はフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]
を示す。);
(ii) 基
[R 6 is, Cl to 6 alkyl groups; On phenyl group (the phenyl ring, C1 -4 alkylenedioxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group which may have a Cl to 6 alkyl groups as substituents, An amino-substituted sulfonyl group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a phenoxy group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a pyrrolidinyl group [on the pyrrolidine ring, At least one oxo group may be substituted], an imidazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, a phenyl C1-6 alkyl group, a phenyl group, an amino C1 to C1-6 alkyl group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent 6 alkyl group, pyrrolidinyl C1-6 alkoxy group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C -6 alkyl group and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group (on the phenyl ring) , A halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); 6 alkyl group (on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Benzofuryl C2-6 alkenyl group (on the benzofuran ring, halogen atom, halogen substitution) Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); a phenoxy C1-6 alkyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) A thiazolyl C1-6 alkyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] may be substituted); -6 alkyl group (on the phenyl ring, from the group consisting of a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one of them may be substituted); a pyridyl C1-6 alkyl group (on the pyridine ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1- A group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] C1-6 alkoxycarbonyl group; benzoyl group (on the phenyl ring, from halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And at least one group selected from the group may be substituted); a phenylcarbamoyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted); a benzothienyl group; a benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring at least one halogen); An indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, the halogen atom may be substituted) 4H-1, at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group); 3-benzodioxinyl group (at least one halogen atom may be substituted on the 4H-1,3-benzodioxine ring); naphthyl group; quinolyl group; benzothiazolyl group (on benzothiazole ring) May be substituted with at least one C1-6 alkyl group); 2,3-dihydro-1H-indenyl group (on the 2,3-dihydro-1H-indane ring, at least one oxo Group may be substituted); 9H-fluorenyl group or phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted. ]
Indicates. );
(ii) Group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(W及びoは、前記に同じ。点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合を示すときはR8のみが置換するものとする。R7は、水素原子、水酸基、C1〜6アルコキシ基又はフェニル基[フェニル環上には、ハロゲンが置換していてもよい]を示す。R8は、下記(1)〜(63)のいずれかの基を示す。
(1) フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェニルC2〜6アルケニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(2) フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、シアノ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(3) フェニルC2〜6アルケニルオキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(4) 基−(W)o−NR910
(W及びoは前記に同じ。
9及びR10は、同一又は異なって、水素原子;置換基として水酸基を有することのあるC1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、アミノスルホニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が少なくとも1個置換していてもよい)、C1〜6アルキルスルホニル基、C3〜8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜6アルキルチオ基、フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、水酸基置換C1〜6アルキル基及び基
(W and o are the same as described above. The dotted line may indicate a double bond. When the dotted line indicates a double bond, only R 8 is substituted. R 7 is a hydrogen atom, hydroxyl, [on the phenyl ring, halogen may be substituted] Cl to 6 alkoxy group or a phenyl group .R 8 showing a indicates one of the following groups (1) to (63).
(1) Phenyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, halogen atom, cyano group, phenyl group, phenyl C1-6 alkoxy group, phenyl C2-6 alkenyl) At least one group selected from the group consisting of a group, a phenoxy group, a C1-6 alkylthio group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be);
(2) Phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, cyano group, phenyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted);
(3) Phenyl C2-6 alkenyloxy group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) At least one of the groups may be substituted);
(4) Group-(W) o-NR 9 R 10
(W and o are the same as above.
R 9 and R 10 are the same or different and are a hydrogen atom; a C 1-6 alkyl group which may have a hydroxyl group as a substituent; a C 1-6 alkanoyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl group; a phenyl C 1-6 alkoxycarbonyl group. [At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted on the phenyl ring. A phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom as a substituent, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkanoyl as a substituent] An amino group which may have a group selected from the group consisting of a group and a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group Phenyl group, phenoxy group (on the phenyl ring, at least one kind selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) May be substituted), an aminosulfonyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one oxo group as a substituent) Optionally substituted), C1-6 alkylsulfonyl group, C3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group, C1-6 alkylthio group, phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen substituted or At least one selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Group), hydroxyl-substituted C1-6 alkyl groups and groups

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(W1はC1〜6アルキレン基を示す。R11及びR12は、同一又は異なって、C1〜6アルコキシ基を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルスルホニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基及びC1〜4アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェノキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];C1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルコキシ置換C2〜6アルカノイル基;C3〜8シクロアルキル置換C1〜6アルキル基;フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピリジル基;ピリジルC1〜6アルキル基;イミダゾリルC1〜6アルキル基;1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基[1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];キノリル基;インドリル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基;インダゾリル基;ナフチル基;C3〜8シクロアルキル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基;シアノ置換C1〜6アルキル基;フリル置換C1〜6アルキル基;基 (W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 11 and R 12 are the same or different and represent a C 1-6 alkoxy group) and at least one group selected from the group consisting of is substituted. Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl] A group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a group —N (R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are R 11A and R 12A are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or a phenyl group, and R 11A and R 12A are bonded together with or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom together with an adjacent nitrogen atom. A 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6) At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), phenyl C1-6 alkoxy groups, amino group-substituted C1-6 alkoxys that may have C1-6 alkyl groups as substituents A group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted]; benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted]; phenylsulfonyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, halogen] At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a C1-4 alkylenedioxy group may be substituted]; a phenoxycarbonyl group [on the phenyl ring, a halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; phenyl C2-6 Alkenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl groups; C2-6 alkenyl groups; C1-6 alkoxy substituted C2-6 alkanoyl groups C3-8 cycloalkyl-substituted C1-6 alkyl group; phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6; At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; a benzoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenylcarbamoy [On the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. A pyridyl group; a pyridyl C1-6 alkyl group; an imidazolyl C1-6 alkyl group; a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group [1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring; And at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted as a substituent]; a quinolyl group; an indolyl group; a C1-6 alkyl group as a substituent Indazolyl group; naphthyl group; C3-8 cycloalkyl group; amino substituted C1-6 alkyl which may have C1-6 alkyl group as a substituent Group; cyano-substituted C1~6 alkyl group; furyl substituted C1~6 alkyl group; group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[RRは、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]又はピペラジニル置換C1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]を示す。
9及びR10は、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、イソインドリル基又は5〜7員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、フェニル基[フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジルC1〜6アルキル基、ピペリジル基、フェニルC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、置換基としてフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基、ベンゾオキサゾリル基、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びベンゾイミダゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(5) フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(6) カルバモイルオキシ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(7) カルバモイルオキシ置換C1〜6アルキル基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、ナフチル基、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基、2,3−ジヒドロベンゾフリル基及びフェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルカノイル基、フェニル基、フェニルC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(8) フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子;C1〜4アルキレンジオキシ基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニル基;フェノキシ基;ピロリル基;ベンゾチアゾリル基;1,2,4−トリアゾリル基;イミダゾリル基;イソオキサゾリル基;ベンゾオキサゾリル基;ベンゾトリアゾリル基;シアノ基;ニトロ基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル置換C1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル置換C1〜6アルキル基;基−N(R11B)R12B(R11B及びR12Bは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基、C1〜6アルカノイル基又はフェニル基を示す。R11B及びR12Bは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びアミノ基[アミノ基上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基;フェニルC1〜6アルキル基;C1〜6アルキルチオ基;C3〜8シクロアルキル基;ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(9)テトラヒドロピラニルオキシC1〜6アルキル基;
(10)水酸基置換C1〜6アルキル基;
(11)フリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フラン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい);
(12)テトラゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(テトラゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい);
(13)イソオキサゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(14)ベンゾチエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(15)1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(1,3,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(16)C2〜6アルキニルオキシ置換C1〜6アルキル基;
(17)ナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
(18) 1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい];
(19)ピリジルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(20)チアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(21)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];
(22) カルバモイルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(23)ベンゾフリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のシアノ基が置換していてもよい];
(24)ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(25)フェノキシ基[フェニル環上には、フェニルC1〜6アルコキシ基、C3〜8シクロアルキル基、C7〜10アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換しているものとする];
(26)ナフチルオキシ基;
(27)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ基[2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい];
(28)ベンゾチアゾリルオキシ基[ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];
(29)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基[1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい];
(30)ジベンゾフリルオキシ基;
(31)キノリルオキシ基;
(32)フリルC1〜6アルコキシ基[フラン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい];
(33)テトラゾリルC1〜6アルコキシ基[テトラゾール環上には、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換していてもよい];
(34)1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];
(35)ベンゾチエニルC1〜6アルコキシ基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];
(36)イソオキサゾリルC1〜6アルコキシ基[イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];
(37)1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,3,4−オキサジアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい];
(38)ナフチルC1〜6アルコキシ基;
(39)ピリジルC1〜6アルコキシ基(ピリジン環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(40)チアゾリルC1〜6アルコキシ基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];
(41)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(42)フェノキシC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(43)カルバモイルC1〜6アルコキシ基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(44)ベンゾフリルC1〜6アルコキシ基(ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のシアノ基が置換していてもよい);
(45)ナフチルオキシC1〜6アルキル基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい);
(46)ベンゾチアゾリルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(47)キノリルオキシC1〜6アルキル基(キノリン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(48)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、C1〜6アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(49)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシC1〜6アルキル基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(50) 2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロ−1H−インデン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(51)ベンゾオキサチオラニルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(52)イソキノリルオキシC1〜6アルキル基;
(53)ピリジルオキシC1〜6アルキル基;
(54)ジベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基;
(55)2H−1−ベンゾピラニルオキシC1〜6アルキル基(2H−1−ベンゾピラン
環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(56)ベンゾイソオキサゾリルオキシC1〜6アルキル基;
(57)ベンゾフラザニルオキシC1〜6アルキル基;
(58)キノキサリルオキシC1〜6アルキル基;
(59)C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
(60)チエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(チオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);
(61)フェニルC2〜6アルケニルオキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(62)キノリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
(63)ピペリジルカルボニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
また、R7及びR8は、一緒になって、基=C(R29)(R30)を形成してもよい。ここで、R29及びR30は、同一又は異なって、水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(iii) 基
[RR represents a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Species may be substituted). Or a piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group as a substituent (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or And at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted)].
R 9 and R 10 together with the adjacent nitrogen atom are bonded to each other through or without a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom to form a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group, an isoindolyl group or a 5- A 7-membered saturated heterocyclic ring may be formed. On the heterocyclic ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a phenyl group [on the phenyl ring, a phenyl group, a halogen atom, a halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], a benzoyl group [on the phenyl ring May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group], pyridyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], piperidyl C1-6 Alkyl group, piperidyl group, phenyl C1-6 alkoxy group [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one of the selected groups may be substituted], a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy At least one group selected from the group consisting of groups may be substituted], a phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, A group selected from the group consisting of a gen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] may be substituted], C1-6 An alkyl group and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of the groups selected from the group consisting of: an amino group, a benzoxazolyl group, a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring) Is a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group And at least one group selected from the group consisting of benzoimidazolyl groups may be substituted).
(5) a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 A group selected from the group consisting of -6 alkoxy groups may be substituted), a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group may be substituted);
(6) Carbamoyloxy group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted], at least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(7) Carbamoyloxy-substituted C1-6 alkyl group (on the amino group, a C1-6 alkyl group, a phenyl C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a naphthyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl Group, 2,3-dihydrobenzofuryl group and phenyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkanoyl group, phenyl group, phenyl group Even if at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group is substituted At least one group selected from the group consisting of:
(8) Phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom; C1-4 alkylenedioxy group; C1-6 alkoxycarbonyl group; phenyl group; phenoxy group; pyrrolyl group; benzothiazolyl group; 1,2, 4-triazolyl group; imidazolyl group; isoxazolyl group; benzoxazolyl group; benzotriazolyl group; cyano group; nitro group; C2-6 alkanoyl group; C1-6 alkanoyl group; An alkyl group; a C1-6 alkanoyl-substituted C1-6 alkyl group; a group -N ( R11B ) R12B ( R11B and R12B may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkanoyl group, or .R 11B and R 12B represents a phenyl group, together with the adjacent nitrogen atom, via a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom May form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring without any intervening, on which a C1-6 alkoxycarbonyl group and an amino group [on the amino group, a phenyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted], at least one group selected from the group consisting of may be substituted); phenyl C1 -6 alkoxy group; phenyl C1-6 alkyl group; C1-6 alkylthio group; C3-8 cycloalkyl group; halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1~10 at least one group selected from the group consisting of alkoxy group which may be substituted);
(9) tetrahydropyranyloxy C1-6 alkyl group;
(10) hydroxyl group-substituted C1-6 alkyl group;
(11) Furyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the furan ring, at least one C1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted);
(12) tetrazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the tetrazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted), a phenyl C1-6 alkyl group and a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group. Group may be substituted);
(13) isoxazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the isoxazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted);
(14) A benzothienyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, from a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(15) 1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the 1,3,4-oxadiazole ring, phenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] may be substituted);
(16) a C2-6 alkynyloxy substituted C1-6 alkyl group;
(17) Naphthyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
(18) 1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, a phenyl group may be substituted];
(19) Pyridyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the pyridine ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of the more selected groups may be substituted];
(20) thiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on thiazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted) and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted. ];
(21) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring is substituted with at least one C1-6 alkyl group You may do it];
(22) Carbamoyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the amino group a C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) Good];
(23) A benzofuryl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, at least one cyano group may be substituted];
(24) Benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of them may be substituted];
(25) Phenoxy group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkoxy group, a C3-8 cycloalkyl group, a C7-10 alkoxy group, and a phenoxy group is substituted. Shall be]];
(26) naphthyloxy group;
(27) 2,3-dihydrobenzofuryloxy group [at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydrobenzofuran ring];
(28) benzothiazolyloxy group [on the benzothiazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted];
(29) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group [at least one oxo group may be substituted on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring];
(30) dibenzofuryloxy group;
(31) quinolyloxy group;
(32) Furyl C1-6 alkoxy group [on the furan ring, at least one C1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted];
(33) tetrazolyl C1-6 alkoxy group [on the tetrazole ring, at least one group selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkyl group and a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group is substituted. Good];
(34) 1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of a 6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) may be substituted];
(35) benzothienyl C1-6 alkoxy group [on the benzothiophene ring, at least one halogen atom may be substituted];
(36) isoxazolyl C1-6 alkoxy group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the isoxazole ring];
(37) 1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group [on the 1,3,4-oxadiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, at least one C1-6 An alkyl group may be substituted) may be substituted];
(38) Naphthyl C1-6 alkoxy group;
(39) Pyridyl C1-6 alkoxy group (at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group may be substituted on the pyridine ring);
(40) thiazolyl C1-6 alkoxy group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted) may be substituted];
(41) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy group (on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted) );
(42) a phenoxy C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of them may be substituted);
(43) Carbamoyl C1-6 alkoxy group [on the amino group, a C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted];
(44) A benzofuryl C1-6 alkoxy group (on the benzofuran ring, at least one cyano group may be substituted);
(45) Naphtyloxy C1-6 alkyl group (on the naphthalene ring, at least one C1-6 alkoxy group may be substituted);
(46) benzothiazolyloxy C1-6 alkyl group (on the benzothiazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted);
(47) Quinolyloxy C1-6 alkyl group (on the quinoline ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted);
(48) 2,3-dihydrobenzofuryloxy C1-6 alkyl group (on the 2,3-dihydrobenzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and an oxo group is substituted) You may)
(49) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy C1-6 alkyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, at least one oxo group may be substituted);
(50) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy C1-6 alkyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydro-1H-indene ring);
(51) a benzooxathiolanyloxy C1-6 alkyl group (on the benzooxathiolane ring, at least one oxo group may be substituted);
(52) Isoquinolyloxy C1-6 alkyl group;
(53) pyridyloxy C1-6 alkyl group;
(54) dibenzofuryloxy C1-6 alkyl group;
(55) 2H-1-benzopyranyloxy C1-6 alkyl group (on the 2H-1-benzopyran ring, at least one oxo group may be substituted);
(56) benzoisoxazolyloxy C1-6 alkyl group;
(57) Benzofurazanyloxy C1-6 alkyl group;
(58) Quinoxalyloxy C1-6 alkyl group;
(59) C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
(60) thienyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the thiophene ring, at least one halogen atom may be substituted);
(61) Phenyl C2-6 alkenyloxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group may be substituted);
(62) quinolyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
(63) piperidylcarbonyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
R 7 and R 8 may be taken together to form the group ═C (R 29 ) (R 30 ). Here, R 29 and R 30 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or And at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]. );
(iii) group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(W1及びoは前記に同じ。R13は、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基;ベンゾチエニル基;フェニルC2〜10アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、C1〜4アルキレンジオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ベンゾイル基、シアノ基、ニトロ基、C2〜6アルカノイルオキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、水酸基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ナフチルC2〜6アルケニル基;ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾチエニルC2〜6アルケニル基;ベンゾチアゾリルC2〜6アルケニル基[ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジニル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする];ジフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾイルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基;C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノC1〜6アルキル基;ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];フェロセン置換C1〜6アルキル基、インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);フェニルC2〜6アルキニル基;フェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、水酸基及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする];ベンゾフリル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換していてもよい];ベンゾチアゾリニル基[ベンゾチアゾリン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい];ベンゾチエニル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];ナフチル基;1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基[1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾイソオキサゾリル基;2,3−ジヒドロベンゾフリル基;1,2−ジヒドロヒドロキノリル基[1,2−ジヒドロキノリン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい];1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基[1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾシクロヘプチル基;フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾチエニル置換C1〜6アルキル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子を有していてもよい];ナフチル置換C1〜6アルキル基[ナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい];ピリジル置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];フリル置換C1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のニトロ基が置換していてもよい];チエニル置換C1〜6アルキル基[チオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];チアゾリル置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];テトラゾリル置換C1〜6アルキル基[テトラゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];イソオキサゾリル置換C1〜6アルキル基[イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];1,2,4−オキサジアゾリル置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、C1〜6のアルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい]又はベンゾフラザニル置換C1〜6アルキル基を示す。);
(iv) 基
(W 1 and o are the same as above. R 13 is 2,3-dihydro-1H-indenyl group; benzothienyl group; phenyl C 2-10 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, C 1-4 alkylene diene] An oxy group, a C1-6 alkylthio group, a benzoyl group, a cyano group, a nitro group, a C2-6 alkanoyloxy group, an amino group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a hydroxyl group, a phenyl C1-6 alkoxy group, At least one group selected from the group consisting of a phenoxy group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; 6 alkenyl group; benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, halogen atom, halogen-substituted or not At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; a benzothienyl C2-6 alkenyl group; a benzothiazolyl C2- 6 alkenyl group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring]; phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, piperidinyl group (on the piperidine ring) At least one phenoxy group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; May be substituted], a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen It is assumed that at least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted, and a phenoxy group (on the phenyl ring) May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). A diphenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen] At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. May be substituted]; C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group and phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted Less groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups and halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups Or at least one group selected from the group consisting of: a C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, A group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group (which may be substituted). An optionally substituted amino C1-6 alkyl group; a benzofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group; At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a piperidyl group [on the piperidine ring; , At least one phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). A ferrocene-substituted C1-6 alkyl group, an indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, at least one halogen atom may be substituted). May be substituted); phenyl C2-6 alkynyl group; phenyl group [on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a phenyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group and a phenoxy group (phenyl ring) Above, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkoxy group may be substituted); a benzofuryl group [on the benzofuran ring] May be substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group]; a benzothiazolinyl group [at least one oxo on the benzothiazoline ring; A benzothienyl group [at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring]; a naphthyl group; 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl Group [on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted]; 2,3-dihydrobenzofuryl group; 1,2-dihydrohydroquinolyl group [at least one oxo group may be substituted on the 1,2-dihydroquinoline ring] A 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group [on the 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline ring, at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group; May be substituted]; benzocycloheptyl group; phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted]; a benzothienyl-substituted C1-6 alkyl group [on the benzothiophene ring; May have at least one halogen atom]; a naphthyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one C1-6 alkoxy group may be substituted on the naphthalene ring]; pyridyl-substituted A C1-6 alkyl group [at least one halogen atom may be substituted on the pyridine ring]; a furyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one nitro group is substituted on the furan ring. A thienyl substituted C1-6 alkyl group [on the thiophene ring may be substituted with at least one halogen atom]; a thiazolyl substituted C1-6 alkyl group [on the thiazole ring, C1 ~ 6 alkyl groups and phenyl groups (on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of halogen atoms and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups) At least one of the groups selected from the group consisting of 1 may be substituted); a tetrazolyl-substituted C1-6 alkyl group [on the tetrazole ring, at least one C1 -6 alkyl group may be substituted]; isoxazolyl-substituted C1-6 alkyl group [on the isoxazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted]; 4-Oxadiazolyl-substituted C1-6 alkyl group [At least one phenyl group on the 1,2,4-oxadiazole ring (C1-6 alkyl group may be substituted on the phenyl ring) ) May be substituted] or a benzofurazanyl-substituted C1-6 alkyl group. );
(iv) Group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(R14は、フェニルアミノ基[フェニルアミノ基のN位にはC1〜6アルキル基が置換していてもよく、フェニルアミノ基のフェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)及びアミノ基(該アミノ基上には,置換基としてC1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ホモピペラジニル基[ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]又はフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びフェノキシ置換フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(v) 基
(R 14 is a phenylamino group [wherein the N-position of the phenylamino group may be substituted with a C1-6 alkyl group, and on the phenyl ring of the phenylamino group, at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; piperidyl group [phenoxy group on the piperidine ring (halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted on the phenyl ring. ) And an amino group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group) And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted]. And at least one group selected from the group consisting of: a piperazinyl group [on the piperazine ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group ( On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of them may be substituted) and a benzoyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups). A seed may be substituted]; a phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A homopiperazinyl group [on the homopiperazine ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom] A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group consisting of optionally substituted) or a phenoxy group [on the phenyl ring, halogen-substituted or unsubstituted C1-6. At least one group selected from the group consisting of an alkoxy group and a phenoxy-substituted phenyl group (at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted on the phenyl ring); It may be substituted]. );
(v) Base

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(R13は前記に同じ。点線は二重結合であってもよいことを示す。);
(vi)ホモピペラジニル基(ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(vii)基
(R 13 is the same as above. The dotted line indicates that it may be a double bond.);
(vi) Homopiperazinyl group (C1-6 alkoxycarbonyl group on homopiperazine ring; phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted) Alternatively, at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1- At least one group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, Halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 atoms At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; phenylcarbamoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group] Or at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenyl C2-6 alkenyl groups [on the phenyl ring, halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a benzoyl group [on the phenyl ring, From atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups That at least one group of at least one kind selected from the group consisting of] may be substituted groups may be substituted selected from a group);
(vii) group

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(式中、R19は、C1〜6アルコキシ基を示す。R20は、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(viii)基−CHR2021
(R20は、前記に同じ。R21は、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基を示す。);
(ix)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも1個のアミノ基[アミノ基上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(x)オキサゾリル基(オキサゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいが置換していてもよい)が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xi)イソインドリニル基(イソインドリン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xii)チアゾリル基(チアゾール環上には、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];基−(W1)oNR3132[W1及びoは、前記に同じ。R31及びR32は、同一又は異なって、水素原子、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)又はフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。];ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xiii)水酸基置換C1〜6アルキル基;
(xiv)オキサゾリルC1〜6アルキル基(オキサゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(xv)イソオキサゾリル基(イソオキサゾリン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(xvi)ベンゾオキサゾリル基(ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);
(xvii)フェニルチオ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xviii)ベンゾイミダゾリル基(ベンゾイミダゾール環上には、ハロゲン原子及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xiv)ピロリジニル基(ピロリジン環上には、少なくとも1個のアミノ基[アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基を少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする);
(xx)フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xxi)イミダゾリル基(イミダゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする。);
(xxii)フェニルスルフィニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);

(s)イミダゾリル基(イミダゾール環上には、ハロゲン原子及びニトロ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(t)イソインドリニルオキシ基(イソインドリン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾチエニルC1〜6アルキル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい]、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、チアゾリル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及びフェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(u)ベンゾチアゾリジニルオキシ基(ベンゾチアゾリジン環上には、オキソ基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(v)インドリルオキシ基(インドール環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(w)ピロリジニル基(ピロリジン環上には、少なくとも1個のアミノ基[アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基を少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする);
(x)インドリニル基(インドリン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);
(y)インドリニルオキシ基(インドリン環上にはフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);

また、R1及び−(CH2n2は、これらが隣接する炭素原子と共に互いに結合して
(Wherein, R 19 is .R 20 showing a C1~6 alkoxy group, on the phenyl group [the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1~6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted].
(viii) group —CHR 20 R 21
(R 20 is the same as described above. R 21 represents an amino group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent.);
(ix) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group (at least one amino group on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring [phenyl C1-6 alkyl on the amino group) Group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted] may be substituted);
(x) an oxazolyl group (on the oxazole ring, a phenyl group [on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of the selected groups may be substituted], a C1-6 alkyl group and a piperidyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted but may be substituted). At least one group selected from the group of which may be substituted] may be substituted);
(xi) Isoindolinyl group (on the isoindoline ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) May be substituted);
(xii) thiazolyl group (phenoxy C1-6 alkyl group on thiazole ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of may be substituted]; a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group; At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6; At least one selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted May be]; group - (W 1) oNR 31 R 32 [W 1 and o are as defined above .R 31 and R 32 are the same or different, a hydrogen atom, Cl to 6 alkyl group, a phenyl group (On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. Or a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A piperazinyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, A group selected from the group consisting of a rogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted)] A piperidyl group [on the piperidine ring is selected from the group consisting of a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; And at least one group selected from the group consisting of phenyl C1-6 alkyl groups may be substituted] and a phenoxy group [on the phenyl ring, From the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one selected from the group consisting of: at least one selected group may be substituted] may be substituted);
(xiii) a hydroxyl group-substituted C1-6 alkyl group;
(xiv) oxazolyl C1-6 alkyl group (on the oxazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted] may be substituted);
(xv) isoxazolyl group (on the isoxazoline ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 An at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] may be substituted);
(xvi) a benzoxazolyl group (at least one halogen atom may be substituted on the benzoxazole ring);
(xvii) phenylthio group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) May be substituted);
(xviii) a benzimidazolyl group (on the benzimidazole ring, a halogen atom and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted);
(xiv) a pyrrolidinyl group (at least one amino group on the pyrrolidine ring [C1-6 alkyl group on the amino group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). May be substituted));
(xx) phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Species may be substituted);
(xxi) an imidazolyl group (on the imidazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy And at least one group selected from the group consisting of groups may be substituted].
(xxii) a phenylsulfinyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Species may be substituted);

(S) an imidazolyl group (on the imidazole ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group may be substituted);
(T) an isoindolinyloxy group (on the isoindoline ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1- At least one group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], phenyl C2-6 alkenyl groups [on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], furyl C1-6 An alkyl group [on the furan ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted.] A pyridyl C1-6 alkyl group [on the pyridine ring, a furyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), a benzofuryl C1-6 alkyl group [ On the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group described above may be substituted], a benzothienyl C1-6 alkyl group [on the benzothiophene ring may be substituted at least one halogen atom], A benzofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; A seed may be substituted], a thiazolyl group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) May be selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. And at least one group selected from the group consisting of: may be substituted);
(U) a benzothiazolidinyloxy group (on the benzothiazolidine ring, an oxo group and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], and at least one group selected from the group consisting of may be substituted) ;
(V) Indolyloxy group (on the indole ring, at least one phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] may be substituted);
(W) a pyrrolidinyl group (at least one amino group on the pyrrolidine ring [a C1-6 alkyl group on the amino group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). May be substituted));
(X) an indolinyl group (at least one halogen atom may be substituted on the indoline ring);
(Y) Indolinyloxy group (phenyl C1-6 alkyl group on indoline ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] and at least one group selected from the group consisting of oxo groups may be substituted);

R 1 and — (CH 2 ) n R 2 are bonded to each other together with adjacent carbon atoms.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(式中、RRRは、ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]を示す。)
で表されるスピロ環を形成してもよい。]
で表される2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
2.R2が(a)〜(c)、(e)〜(h)、(j)〜(q)又は(s)〜(y)である上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
3.R2が(d)である上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
4.R2が(i)である上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
5.R2が(r)である上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
6.R1が水素原子である上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
7.R1がC1〜6アルキル基である上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
8.R1及び−(CH2n2が、隣接する炭素原子と共に互いに結合して
(Wherein RRR is a piperidyl group [on the piperidine ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted)] may be substituted].
A spiro ring represented by ]
2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compounds represented by the formula, optically active isomers thereof or pharmacologically acceptable salts thereof.
2. The 2,3-dihydro-6-nitro according to the above 1, wherein R 2 is (a) to (c), (e) to (h), (j) to (q) or (s) to (y). An imidazo [2,1-b] oxazole compound, an optically active form thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof;
3. 2. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 1 above, wherein R 2 is (d), an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
4). 2. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to the above 1, wherein R 2 is (i), an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
5). 2. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 1 above, wherein R 2 is (r), an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
6). 2. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to the above 1, wherein R 1 is a hydrogen atom, an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
7). 2. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to the above 1, wherein R 1 is a C1-6 alkyl group, an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
8). R 1 and — (CH 2 ) n R 2 are bonded together with adjacent carbon atoms

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(式中、RRRは、ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]を示す。)
で表されるスピロ環を形成する、上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
9.R3が(i)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
10.R3が(ii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
11.R3が(iii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
12.R3が(iv)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
13.R3が(v)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
14.R3が(vi)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
15.R3が(vii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
16.R3が(viii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
17.R3が(ix)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
18.R3が(x)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
19.R3が(xi)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
20.R3が(xii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
21.R3が(xiii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
22.R3が(xiv)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
23.R3が(xv)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
24.R3が(xvi)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
25.R3が(xvii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
26.R3が(xviii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
27.R3が(xix)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
28.R3が(xx)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
29.R3が(xxi)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
30.R3が(xxii)である上記6又は7項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
31.一般式(1)で表される化合物が、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
6−ニトロ−2−[4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−[4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−6−ニトロ−2−[4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(5−トリフルオロメチルベンゾフラン−2−イルメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(5−トリフルオロメチルベンゾフラン−2−イルメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(5−トリフルオロメチルベンゾフラン−2−イルメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−クロロフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−クロロフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−クロロフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−ブロモシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−ブロモシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−ブロモシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1、2、3、4−テトラヒドロイソキノリン−6−イルオキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1、2、3、4−テトラヒドロイソキノリン−6−イルオキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール及び
(S)−2−メチル−6−ニトロ−2−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1、2、3、4−テトラヒドロイソキノリン−6−イルオキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールからなる群より選ばれる上記1項記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物又はそれらの薬理学的に許容される塩。
(Wherein RRR is a piperidyl group [on the piperidine ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted)] may be substituted].
The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to the above 1, which forms a spiro ring represented by the following formula, an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
9. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (i), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
10. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (ii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
11. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (iii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
12 The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (iv), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
13. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (v), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
14 The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (vi), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
15. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (vii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
16. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (viii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
17. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (ix), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
18. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7, wherein R 3 is (x), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
19. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xi), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
20. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
21. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xiii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
22. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xiv), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
23. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xv), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
24. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xvi), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
25. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xvii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
26. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7, wherein R 3 is (xviii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
27. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7, wherein R 3 is (xix), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
28. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xx), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
29. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xxi), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
30. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to 6 or 7 above, wherein R 3 is (xxii), an optically active compound thereof, or a pharmacologically acceptable compound thereof salt.
31. The compound represented by the general formula (1)
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole ,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxycinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxycinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxycinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(S) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
(S) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(S) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) piperazin-1-yl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [ 2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) piperazin-1-yl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3 -Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) piperazin-1-yl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3 -Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) benzyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) benzyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [ 2,1-b] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) benzyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [ 2,1-b] oxazole,
6-nitro-2- [4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- [4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(S) -6-nitro-2- [4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole,
6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(S) -6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (5-trifluoromethylbenzofuran-2-ylmethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (5-trifluoromethylbenzofuran-2-ylmethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2 , 1-b] oxazole,
(S) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (5-trifluoromethylbenzofuran-2-ylmethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2 , 1-b] oxazole,
2-methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-chlorophenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-chlorophenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(S) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-chlorophenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
(S) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-bromocinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-bromocinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
(S) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-bromocinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
2-Methyl-6-nitro-2- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yloxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yloxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole and (S) -2-methyl-6-nitro-2- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yloxy 2. The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to the above 1, which is selected from the group consisting of methyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole or a compound thereof Pharmacologically acceptable salt.

上記一般式(1)において、R1としては、水素原子又はC1〜6アルキル基が好ましい。 R2としては、(d)、(i)又は(r)が好ましい。 In the above general formula (1), R 1 is preferably a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 2 is preferably (d), (i) or (r).

3としては、(ii)、(iii)又は(x)が好ましい。 R 3 is preferably (ii), (iii) or (x).

8としては、(1)、(2)、(4)、(5)、(8)、(24)又は(25)が好ましい。 R 8 is preferably (1), (2), (4), (5), (8), (24) or (25).

13としては、フェニルC2〜10アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、C1〜4アルキレンジオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ベンゾイル基、シアノ基、ニトロ基、C2〜6アルカノイルオキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、水酸基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]又はフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]が好ましい。 R 13 is a phenyl C2-10 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a C1-4 alkylenedioxy group, a C1-6 alkylthio group, a benzoyl group, a cyano group, a nitro group, a C2-6 alkanoyloxy group. An amino group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a hydroxyl group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] or a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a piperidyl group (on the piperidine ring, at least one phenoxy group] Group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen A group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom) , At least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted, and a phenoxy group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. And at least one group selected from the group consisting of:

本明細書において、R1、R2、R3等で示される各基は、具体的に次の通りである。 In the present specification, each group represented by R 1 , R 2 , R 3 and the like is specifically as follows.

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。   As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are shown.

C1〜6アルキル基とは、炭素原子が1ないし6から構成される直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であって、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基,イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基等を挙げることができる。   The C1-6 alkyl group is a linear or branched alkyl group composed of 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n- Examples thereof include a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a sec-butyl group, an n-pentyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, an isohexyl group, and a 3-methylpentyl group.

C1〜6アルコキシ基とは、上記定義されたC1〜6アルキル基と酸素原子で構成される基であって、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペントキシ基、ネオペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3−メチルペントキシ基等を挙げることができる。   The C1-6 alkoxy group is a group composed of the C1-6 alkyl group defined above and an oxygen atom, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group. , Isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentoxy group, neopentoxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, 3-methylpentoxy group and the like.

ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基とは、上記定義された炭素原子が1ないし6から構成される直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基及びハロゲン原子が1〜7個置換した前記アルキル基であって、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基,イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ジクロロフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−クロロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、3−クロロプロピル基、2−クロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、4,4,4,3,3−ペンタフルオロブチル基、4−クロロブチル基、4−ブロモブチル基、2−クロロブチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、5−クロロペンチル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基、6−クロロヘキシル基等を挙げることができる。   The halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group is a linear or branched alkyl group composed of 1 to 6 carbon atoms as defined above and the alkyl substituted with 1 to 7 halogen atoms. For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl Group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, bromomethyl group, dibromomethyl group, dichlorofluoromethyl group, 2, 2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 3,3,3-to Fluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 3-chloropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, 4,4,4,3 , 3-pentafluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group, 2-chlorobutyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group, 5-chloropentyl group, 6,6,6-trifluorohexyl Group, 6-chlorohexyl group and the like.

ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基とは、上記で定義されたC1〜6のアルコキシ基及びハロゲン原子が1〜7個置換した前記アルコキシ基であって、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基,イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペントキシ基、ネオペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3−メチルペントキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、4,4,4−トリフルオロブトキシ基、4,4,4,3,3−ペンタフルオロブトキシ基、4−クロロブトキシ基、4−ブロモブトキシ基、2−クロロブトキシ基、5,5,5−トリフルオロペントキシ基、5−クロロペントキシ基、6,6,6−トリフルオロへキシルオキシ基、6−クロロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。   The halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is a C1-6 alkoxy group defined above and the alkoxy group substituted with 1 to 7 halogen atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentoxy group, neopentoxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, 3-methylpen Toxi group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, trichloromethoxy group, bromomethoxy group, dibromomethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy Group, pentafluoroethoxy group, 2-chloroethate Si group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, heptafluoropropoxy group, heptafluoroisopropoxy group, 3-chloropropoxy group, 2-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4,4,4-tri Fluorobutoxy group, 4,4,4,3,3-pentafluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group, 4-bromobutoxy group, 2-chlorobutoxy group, 5,5,5-trifluoropentoxy group, 5 -A chloropentoxy group, 6,6,6-trifluorohexyloxy group, 6-chlorohexyloxy group, etc. can be mentioned.

フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、フェノキシ基、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2,3−ジクロロフェノキシ基、3,4−ジクロロフェノキシ基、2,4−ジクロロフェノキシ基、3,4,5−トリクロロフェノキシ基、2,4,6−トリクロロフェノキシ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−エチルフェノキシ基、3−エチルシフェノキシ基、4−エチルフェノキシ基、4−n−プロピルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、4−n−ブチルフェノキシ基、2−トリフルオロメチルフェノキシ基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基、4−トリフルオロメチルフェノキシ基、2−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、3−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、2,3−ジメチルフェノキシ基、3,4,5−トリメチルフェノキシ基、4−n−ペンチルフェノキシ基、4−n−ヘキシルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、2−エトキシフェノキシ基、3−エトキシフェノキシ基、4−エトキシフェノキシ基、4−n−プロポキシフェノキシ基、4−tert−ブトキシフェノキシ基、4−n−ブトキシフェノキシ基、2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2,3−ジメトキシフェノキシ基、3,4,5−トリメトキシフェノキシ基、4−n−ペンチルオキシフェノキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェノキシ基等のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A phenoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be, for example, phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group, 2 -Bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, 4-bromophenoxy group, 2,3-dichlorophenoxy group, 3,4-dichlorophenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, 3,4,5-trichlorophenoxy group 2,4,6-trichlorophenoxy group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy 2-methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-ethylphenoxy group, 3-ethylciphenoxy group, 4-ethylphenoxy group, 4-n-propylphenoxy group, 4-tert- Butylphenoxy group, 4-n-butylphenoxy group, 2-trifluoromethylphenoxy group, 3-trifluoromethylphenoxy group, 4-trifluoromethylphenoxy group, 2-pentafluoroethylphenoxy group, 3-pentafluoroethylphenoxy Group, 2,3-dimethylphenoxy group, 3,4,5-trimethylphenoxy group, 4-n-pentylphenoxy group, 4-n-hexylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxyphenoxy group, 4- Methoxyphenoxy group, 2-ethoxyphenoxy group, 3-ethoxy Phenoxy group, 4-ethoxyphenoxy group, 4-n-propoxyphenoxy group, 4-tert-butoxyphenoxy group, 4-n-butoxyphenoxy group, 2-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-trifluoromethoxyphenoxy group, 4 -Trifluoromethoxyphenoxy group, 2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-pentafluoroethoxyphenoxy group, 2,3-dimethoxyphenoxy group, 3,4,5-trimethoxyphenoxy group, 4-n-pentyloxyphenoxy group A phenoxy group such as 4-n-hexyloxyphenoxy group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 to 5 selected groups, preferably 1 to 3 may be substituted).

ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、1−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−フェノキシ−1−ピペリジル基、2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル基、2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル基、4−(4−クロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、1−(2−エチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3−エチルシフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   Piperidyl group [consisting of at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring) The group may be substituted with at least one group selected from the group] may be substituted, for example, 1-piperidyl group, 4-piperidyl group, 2-piperidyl group, 3-piperidyl group 4-phenoxy-1-piperidyl group, 2,4-diphenoxy-1-piperidyl group, 2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl group, 2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl group, 3 -(3-fluorophenoxy) -2-piperidyl group, 4- (4-fluorophenoxy) -3-piperidyl group, 2- (2-chlorophenoxy) -4-pi Lysyl group, 3- (3-chlorophenoxy) -5-piperidyl group, 4- (4-chlorophenoxy) -2-piperidyl group, 5- (2-bromophenoxy) -2-piperidyl group, 6- (3- Bromophenoxy) -3-piperidyl group, 4- (4-bromophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorophenoxy) -2-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorophenoxy)- 3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorophenoxy) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5-trichlorophenoxy) -3-piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorophenoxy) ) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-methylphenoxy) -1-piperidyl group, 5- (3-me Ruphenoxy) -2-piperidyl group, 6- (4-methylphenoxy) -3-piperidyl group, 1- (2-ethylphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (3-ethylciphenoxy) -1-piperidyl group Group, 3- (4-ethylphenoxy) -2-piperidyl group, 4- (4-n-propylphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4-tert-butylphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylphenoxy) -3-piperidyl group, 1- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (3-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (4 -Trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (2-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylphenyl) Enoxy) -4-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (3,4,5-trimethylphenoxy) -4-piperidyl group, 1- (4-n-pentyl) Phenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-n-hexylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group Group, 1- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-ethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-ethoxy Phenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4-n-propoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4-tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl group 1- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (2 , 3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- Piperidyl groups such as (4-n-hexyloxyphenoxy) -1-piperidyl group [on the piperidine ring, 1 to 3 phenoxy groups On the phenyl ring, there are 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, preferably 1 to 3 may be substituted) may be substituted].

フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい)とは、例えば、フェニル基、4−(1−ピペリジル)フェニル基、2,4−ジ(1−ピペリジル)フェニル基、2,4,6−トリ(1−ピペリジル)フェニル基、3−(4−ピペリジル)フェニル基、2−(2−ピペリジル)フェニル基、4−(3−ピペリジル)フェニル基、3−(4−フェノキシ−1−ピペリジル)フェニル基、2−(2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)フェニル基、4−(2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル)フェニル基、3−[2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、2−[3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、3−[2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、2−[3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、3−[5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、2−[6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、3−[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、2−[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、4−[3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、3−[2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、2−[6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、4−[3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、3−[4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、2−[5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、4−[6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、3−[1−(2−エチルフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、2−[2−(3−エチルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、3−[4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、2−[3−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、4−[2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、3−[1−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、2−[2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、3−[1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、2−[1−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、3−[1−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、2−[1−(4−n−ペンチルフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、3−[4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、2−[1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、4−[1−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、3−[2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、2−[3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、3−[3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、2−[2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[1−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、3−[2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]フェニル基、2−[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、3−[3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル]フェニル基、2−[2−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[1−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]フェニル基、3−[4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、2−[4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基等のフェニル基(フェニル環上には、1〜3個のピペリジル基[ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい)を挙げることができる。   A phenyl group (on the phenyl ring, at least one piperidyl group [on the piperidine ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and That at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) may be substituted] For example, phenyl group, 4- (1-piperidyl) phenyl group, 2,4-di (1-piperidyl) phenyl group, 2,4,6-tri (1-piperidyl) phenyl group, 3- (4-piperidyl) Phenyl group, 2- (2-piperidyl) phenyl group, 4- (3-piperidyl) phenyl group, 3- (4-phenoxy-1-piperidyl) phenyl group, 2- (2,4-diphenoxy-1) Piperidyl) phenyl group, 4- (2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl) phenyl group, 3- [2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 2- [3- (3 -Fluorophenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-fluorophenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 3- [2- (2-chlorophenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 2- [3- (3-chlorophenoxy) -5-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 3- [5- (2-bromophenoxy)- 2-piperidyl] phenyl group, 2- [6- (3-bromophenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-bromophenoxy) -1-piperidyl] phenyl , 3- [3- (2,3-dichlorophenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 2- [4- (3,4-dichlorophenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 4- [3- (2 , 4-Dichlorophenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 3- [2- (3,4,5-trichlorophenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 2- [6- (2,4,6-trichloro Phenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 4- [3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 3- [4- (2-methylphenoxy)- 1-piperidyl] phenyl group, 2- [5- (3-methylphenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 4- [6- (4-methylphenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 3- [1- (2-ethyl Phenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 2- [2- (3-ethylphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [3- (4-ethylphenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 3- [4- (4-n-propylphenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 2- [3- (4-tert-butylphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 4- [2- (4-n- Butylphenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 3- [1- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 2- [2- (3-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] Phenyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 3- [1- (2-pentafluoroethylphenoxy) -4-pi Lysyl] phenyl group, 2- [1- (3-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 3- [ 1- (3,4,5-trimethylphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 2- [1- (4-n-pentylphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-n -Hexylphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 3- [4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 2- [1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 4- [1- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 3- [2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 2- [3- (3- Toxiphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 3- [3- (4-n-propoxyphenoxy) -2-piperidyl] phenyl group 2- [2- (4-tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [1- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 3- [2- (2 -Trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl] phenyl group, 2- [3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1 -Piperidyl] phenyl group, 3- [3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl] phenyl group, 2- [2- (4-pen Tafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [1- (2,3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl] phenyl group, 3- [4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 2- [4- (4-n-pentyloxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-n-hexyloxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl A phenyl group such as a group (1 to 3 piperidyl groups on the phenyl ring [1 to 3 phenoxy groups on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups are substituted. There may be] it can be mentioned may) be substituted.

フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、無置換のフェニル基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェニル基であって、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、2,3,4−トリクロロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,4,6−トリメトキシフェニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3−フルオロフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、3−sec−ブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−ペンチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−クロロ−2−メトキシフェニル基、2−フルオロ−3−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニル基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニル基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニル基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−tert−ブトキシフェニル基、3−tert−ブトキシフェニル基、4−tert−ブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、3−sec−ブトキシフェニル基、4−sec−ブトキシフェニル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、4−n−ペントキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基等を挙げることができる。   Phenyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be selected from the group consisting of an unsubstituted phenyl group and a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A phenyl group having 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents, such as a phenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2- Group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,6 -Difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group 3,4,5-trichlorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-bromophenyl group, 4-chloro-3-fluorophenyl Group, 2,3,4-trichlorophenyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl group, 2,4,6-trimethyl Enyl group, 4-n-butylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group 3,5-ditrifluoromethylphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,4,6-trimethoxyphenyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl Group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methyl Tylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-fluorophenyl group, 2-triphenyl Fluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2-pentafluoroethylphenyl group, 3-pentafluoroethylphenyl group, 4-pentafluoroethylphenyl group, 2-isopropylphenyl group 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 3-sec-butyl Phenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-n-he Tafluoropropylphenyl group, 3-n-heptafluoropropylphenyl group, 4-n-heptafluoropropylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 4-hexylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-chloro-2-methoxyphenyl group, 2-fluoro-3-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2,3,4-trifluorophenyl group, 2-triphenyl Fluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenyl group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenyl group, 3-fluoro-4 -Trifluoromethoxyphenyl group, 3-chloro-2-trifluor Romethoxyphenyl group, 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenyl group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl group, 2-pentafluoroethoxyphenyl group, 3-pentafluoroethoxyphenyl group, 4-pentafluoroethoxy Phenyl group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenyl group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenyl group, 3-chloro-4-pentafluoroethoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxy group Phenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-tert-butoxyphenyl group, 3-tert-butoxyphenyl group, 4-tert-butoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 3-sec-butoxyphenyl group, 4-sec-butoxyphenyl Group, 2-n-heptafluoropropoxyphenyl group, 3-n-heptafluoropropoxyphenyl group, 4-n-heptafluoropropoxyphenyl group, 4-n-pentoxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, etc. Can be mentioned.

フェニルC1〜6アルキル基としては、例えば、ベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、3−フェニルプロピル基、2−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、4−フェニルペンチル基、6−フェニルヘキシル基、2−メチル−3−フェニルプロピル基、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル基等を挙げることができる。   Examples of the phenyl C1-6 alkyl group include a benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 3-phenylpropyl group, 2-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, 4- A phenylpentyl group, 6-phenylhexyl group, 2-methyl-3-phenylpropyl group, 1,1-dimethyl-2-phenylethyl group and the like can be mentioned.

フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換のフェニルC1〜6アルキル基並びにそれらの基を構成するフェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換している基であって、例えば、ベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、3−フェニルプロピル基、2−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、4−フェニルペンチル基、6−フェニルヘキシル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2,3−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、2−フルオロ−4−ブロモベンジル基、4−クロロ−3−フルオロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、3,4,5−トリフルオロベンジル基、2,4,6−トリクロロベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−n−ブチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、2,3−ジメチルベンジル基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、2,5−ジメチルベンジル基、2,4,6−トリメチルベンジル基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル基、4−イソプロポキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、2,3−ジメトキシベンジル基、2,6−ジメトキシベンジル基、3,5−ジメトキシベンジル基、2,5−ジメトキシベンジル基、2,4,6−トリメトキシベンジル基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジル基、2−イソプロポキシベンジル基、3−クロロ−4−メトキシベンジル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジル基、3−メチル−4−フルオロベンジル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジル基、2−トリフルオロメチルベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジル基、4−トリフルオロメチルベンジル基、2−ペンタフルオロエチルベンジル基、3−ペンタフルオロエチルベンジル基、4−ペンタフルオロエチルベンジル基、2−トリフルオロメトキシベンジル基、3−トリフルオロメトキシベンジル基、4−トリフルオロメトキシベンジル基、2−ペンタフルオロエトキシベンジル基、3−ペンタフルオロエトキシベンジル基、4−ペンタフルオロエトキシベンジル基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、2−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピル基、3−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル基等を挙げることができる。   A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The seed may be substituted) means an unsubstituted phenyl C1-6 alkyl group and a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or phenyl group on the phenyl ring constituting the group. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups, such as benzyl, 1-phenethyl, 2-phenethyl Group, 3-phenylpropyl group, 2-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, 4-phenylpentyl group, -Phenylhexyl group, 2-fluorobenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 2-bromobenzyl group, 3-bromo Benzyl group, 4-bromobenzyl group, 2-iodobenzyl group, 3-iodobenzyl group, 4-iodobenzyl group, 2,3-difluorobenzyl group, 3,4-difluorobenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group 2,4-difluorobenzyl group, 2,6-difluorobenzyl group, 2,3-dichlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 3,5-dichlorobenzyl group, 2,4-dichlorobenzyl group, 2 , 6-dichlorobenzyl group, 2-fluoro-4-bromobenzyl group, 4-chloro-3-fluorobenzyl group, 2,3,4 Trichlorobenzyl group, 3,4,5-trifluorobenzyl group, 2,4,6-trichlorobenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-n-butylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group 3-methylbenzyl group, 2,4-dimethylbenzyl group, 2,3-dimethylbenzyl group, 2,6-dimethylbenzyl group, 3,5-dimethylbenzyl group, 2,5-dimethylbenzyl group, 2,4 , 6-trimethylbenzyl group, 3,5-ditrifluoromethylbenzyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl group, 4-isopropoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-methoxy Benzyl group, 2-methoxybenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 2,4-dimethoxybenzyl group, 2,3-dimethoxybenzyl group, 2, 6-dimethoxybenzyl group, 3,5-dimethoxybenzyl group, 2,5-dimethoxybenzyl group, 2,4,6-trimethoxybenzyl group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzyl group, 2-isopropoxybenzyl group, 3-chloro-4-methoxybenzyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxybenzyl group, 3-methyl-4-fluorobenzyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzyl group, 2-trifluoromethylbenzyl Group, 3-trifluoromethylbenzyl group, 4-trifluoromethylbenzyl group, 2-pentafluoroethylbenzyl group, 3-pentafluoroethylbenzyl group, 4-pentafluoroethylbenzyl group, 2-trifluoromethoxybenzyl group, 3-trifluoromethoxybenzyl group, 4-trifluoromethoxy Benzyl group, 2-pentafluoroethoxybenzyl group, 3-pentafluoroethoxybenzyl group, 4-pentafluoroethoxybenzyl group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) Ethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 2- (3-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) ethyl group, 2- (2-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 3- (2-tri Fluoromethylphenyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propyl Pill group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propyl group, 3- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) propyl group, 3- (3-pentafluoroethoxyphenyl) propyl group, 3- (4-pentafluoroethoxyphenyl) propyl group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenyl) butyl group, 5- (4-tri Fluoromethylphenyl) pentyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentyl group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexyl group, 6- (4 -Trifluoromethylphenyl) hexyl group, 6- (4-trifluoromethoxyphenyl) A hexyl group etc. can be mentioned.

ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、1−ピペラジニル基、2−ピペラジニル基、3,4−ジベンジル−1−ピペラジニル基、2,3,4−トリベンジル−1−ピペラジニル基、4−ベンジル−1−ピペラジニル基、4−(2−フェネチル)−1−ピペラジニル基、4−(3−フェニルプロピル)−1−ピペラジニル基、4−(4−フェニルブチル)−1−ピペラジニル基、4−(5−フェニルペンチル)−1−ピペラジニル基、4−(6−フェニルヘキシル)−1−ピペラジニル基、4−(2−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2−クロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3−クロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−クロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,3−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,5−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4,5−トリクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−メチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−メトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−1−ピペラジニル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ブチル]−1−ピペラジニル基、4−[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル]−1−ピペラジニル基、4−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル]−1−ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ピペラジニル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ブチル]−1−ピペラジニル基、4−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル]−1−ピペラジニル基、4−[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル]−1−ピペラジニル基等のピペラジニル基[ピペラジン環上には、1〜3個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   A piperazinyl group [on the piperazine ring at least one phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups]. For example, 1-piperazinyl group, 2-piperazinyl group, 3,4-dibenzyl -1-piperazinyl group, 2,3,4-tribenzyl-1-piperazinyl group, 4-benzyl-1-piperazinyl group, 4- (2-phenethyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-phenylpropyl)- 1-piperazinyl group, 4- (4-phenylbutyl) -1-piperazinyl group, 4- (5-phenylpentyl) -1-piperazinyl group, 4- (6- Enylhexyl) -1-piperazinyl group, 4- (2-fluorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-fluorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-fluorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2-chlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-chlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-chlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,3-dichloro Benzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,5-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4,5-trichlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1- Perazinyl group, 4- (2-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl group 4- (4-methylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4 -(2-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- ( 2-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-methoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2 , 4,6-trimethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- ( 4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl]- 1-piperazinyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyl] -1-piperazinyl group, 4- [5- (4 Trifluoromethoxyphenyl) pentyl] -1-piperazinyl group, 4- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl] -1-piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl]- 1-piperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl] -1-piperazinyl group, 4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl] -1-piperazinyl group, 4- [ Piperazinyl groups such as 5- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl] -1-piperazinyl group and 4- [6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl] -1-piperazinyl group [on the piperazine ring 1 ~ 3 phenyl C1-6 alkyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkyl And 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]. Can do.

ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、例えば、1−ピペリジル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2,4−ジアミノ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリアミノ−1−ピペリジル基、2−アミノ−1−ピペリジル基、3−アミノ−1−ピペリジル基、4−アミノ−1−ピペリジル基、4−メチルアミノ−1−ピペリジル基、4−エチルアミノ−1−ピペリジル基、4−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジメチルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジエチルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジ−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル基、4−フェニルアミノ−1−ピペリジル基、4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−(3−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−フェノキシ−1−ピペリジル基、2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル基、2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル基、4−(4−クロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、1−(2−エチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3−エチルシフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−ベンジル−1−ピペリジル基、2,4−ジベンジル−1−ピペリジル基、2,4,6−トリベンジル−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロベンジル)−1−ピペリジル基、3−[2−(3−フルオロフェニル)エチル]−2−ピペリジル基、4−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−3−ピペリジル基、2−[3−(2−クロロフェニル)プロピル]−4−ピペリジル基、3−[4−(3−クロロフェニル)ブチル]−5−ピペリジル基、4−[5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−2−ピペリジル基、5−([6−(2−ブロモフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモベンジル)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモベンジル)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロベンジル)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロベンジル)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロベンジル)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロベンジル)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルベンジル)−1−ピペリジル基、5−[2−(3−メチルフェニル)エチル]−2−ピペリジル基、6−[3−(4−メチルフェニル)プロピル]−3−ピペリジル基、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチル]−4−ピペリジル基、2−[5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−1−ピペリジル基、3−[6−(4−エチルフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルベンジル)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルベンジル)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルベンジル)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルベンジル)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル基、3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルベンジル)−1−ピペリジル基、1−(3,4,5−トリメチルベンジル)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルベンジル)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルベンジル)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチル]−4−ピペリジル基、1−[1−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−ピペリジル基、2−[3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−3−ピペリジル基、3−[4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−4−ピペリジル基、4−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−3−ピペリジル基、3−[6−(4−n−プロポキシフェニル)ヘキシル−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシベンジル)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−3−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシベンジル)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−ベンジル−3−フェノキシ−1−ピペリジル基、4−フェノキシ−2−メチルアミノ−1−ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハ



ロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。
Piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted] and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted), A phenoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halo) At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). ] May be substituted with at least one group selected from the group consisting of: 1-piperidyl group, 2-piperidyl group, 3-piperidyl group, 4-piperidyl group, 2,4- Diamino-1-piperidyl group, 2,4,6-triamino-1-piperidyl group, 2-amino-1-piperidyl group, 3-amino-1-piperidyl group, 4-amino-1-piperidyl group, 4-methyl Amino-1-piperidyl group, 4-ethylamino-1-piperidyl group, 4-n-propylamino-1-piperidyl group, 4-dimethylamino-1-piperidyl group, 4-diethylamino-1-piperyl Group, 4-di-n-propylamino-1-piperidyl group, 4-phenylamino-1-piperidyl group, 4- (N-phenyl-N-methylamino) -1-piperidyl group, 4- (2- Fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-chlorophenylamino) -1 -Piperidyl group, 4- (3-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trifluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3,4-dichloro (Lorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3,5-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-methylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4 -(2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group Group, 4- (2-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl Group, 4- (4-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenylamino) -1-piperidyl group 4- (2,3-dimethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (2, 4,6-trimethoxyphenylamino)]-1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dimethylphenylamino)]-1-piperidyl group, 4- (3-trifluoromethoxyphenyl) Amino) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-pentafluoroethoxyphenylamino) -1 Piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4-phenoxy-1-piperidyl group, 2,4- Diphenoxy-1-piperidyl group, 2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl group, 2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (3-fluorophenoxy) -2-piperidyl group, 4 -(4-Fluorophenoxy) -3-piperidyl group, 2- (2-chlorophenoxy) -4-piperidyl group, 3- (3-chlorophenoxy) -5-piperidyl group, 4- (4-chlorophenoxy)- 2-piperidyl group, 5- (2-bromophenoxy) -2-piperidyl group, 6- (3-bromophenoxy) -3-piperidyl group, 4- ( 4-bromophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorophenoxy) -2-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorophenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2,4- Dichlorophenoxy) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5-trichlorophenoxy) -3-piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorophenoxy) -2-piperidyl group, 3- (2, 3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-methylphenoxy) -1-piperidyl group, 5- (3-methylphenoxy) -2-piperidyl group, 6- (4 -Methylphenoxy) -3-piperidyl group, 1- (2-ethylphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (3-ethylciphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (4-ethylphenoxy) 2-piperidyl group, 4- (4-n-propylphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4-tert-butylphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylphenoxy) -3- Piperidyl group, 1- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (3-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group 1- (2-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl group, -(3,4,5-trimethylphenoxy) -4-piperidyl group, 1- (4-n-pentylphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4- -Hexylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 1- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group Group, 2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-ethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4-n -Propoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4-tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxy) Phenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxy) Phenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (2,3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexyl) Oxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4-benzyl-1-piperidyl group, 2,4-dibenzyl-1-piperidyl group, 2,4,6-tribenzyl-1-piperidyl group, 2- (2-fluorobenzyl) -1-piperidyl group, 3- [2- (3-fluorophenyl) ethyl] -2-piperidyl group, 4- [1- (4-fluorophenyl) ethyl]- -Piperidyl group, 2- [3- (2-chlorophenyl) propyl] -4-piperidyl group, 3- [4- (3-chlorophenyl) butyl] -5-piperidyl group, 4- [5- (4-chlorophenyl) Pentyl] -2-piperidyl group, 5-([6- (2-bromophenyl) hexyl] -2-piperidyl group, 6- (3-bromobenzyl) -3-piperidyl group, 4- (4-bromobenzyl) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorobenzyl) -2-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyl) -3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorobenzyl) -4 -Piperidyl group, 2- (3,4,5-trichlorobenzyl) -3-piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorobenzyl) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5) , 6-Pentaful Robenzyl) -1-piperidyl group, 4- (2-methylbenzyl) -1-piperidyl group, 5- [2- (3-methylphenyl) ethyl] -2-piperidyl group, 6- [3- (4-methyl) Phenyl) propyl] -3-piperidyl group, 1- [4- (2-ethylphenyl) butyl] -4-piperidyl group, 2- [5- (3-ethylphenyl) pentyl] -1-piperidyl group, 3- [6- (4-ethylphenyl) hexyl] -2-piperidyl group, 4- (4-n-propylbenzyl) -3-piperidyl group, 3- (4-tert-butylbenzyl) -4-piperidyl group, 2 -(4-n-butylbenzyl) -3-piperidyl group, 1- (2-trifluoromethylbenzyl) -2-piperidyl group, 2- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl group, 3- ( 4 -Trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl group, 1- (2-pentafluoroethylbenzyl) -4-piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylbenzyl) -4-piperidyl group, 4- (2,3 -Dimethylbenzyl) -1-piperidyl group, 1- (3,4,5-trimethylbenzyl) -4-piperidyl group, 1- (4-n-pentylbenzyl) -4-piperidyl group, 4- (4-n -Hexylbenzyl) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxybenzyl) -1-piperidyl group, 1- [2- (3-methoxyphenyl) ethyl] -4-piperidyl group, 1- [1- (4 -Methoxyphenyl) ethyl] -4-piperidyl group, 2- [3- (2-ethoxyphenyl) propyl] -3-piperidyl group, 3- [4- (3-ethoxyphenyl) butyl] -4 Piperidyl group, 4- [5- (4-ethoxyphenyl) pentyl] -3-piperidyl group, 3- [6- (4-n-propoxyphenyl) hexyl-2-piperidyl group, 2- (4-tert-butoxy) Benzyl) -1-piperidyl group, 1- (4-n-butoxybenzyl) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxybenzyl) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxybenzyl) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -3-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1 -Piperidyl group, 1- (2,3-dimethoxybenzyl) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -1-pipe A dil group, a 4- (4-n-pentyloxybenzyl) -1-piperidyl group, a 4- (4-n-hexyloxybenzyl) -1-piperidyl group, a 4-benzyl-3-phenoxy-1-piperidyl group, Piperidyl groups such as 4-phenoxy-2-methylamino-1-piperidyl group [on the piperidine ring an amino group (on the amino group a phenyl group [on the phenyl ring a halogen atom, halogen substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] and C1-6 alkyl 1 to 2 groups selected from the group consisting of groups may be substituted), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring). Include halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and



A group selected from the group consisting of 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of rogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups; May be substituted.].

ピロリル基[ピロール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−又は3−)ピロリル、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(4−クロロベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(4−メトキシベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(4−メチルベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(3,4−ジメトキシベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(3,4−ジメチルベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(2,4,6−トリメチルベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−(2,6−ジクロロベンジル)−(2−又は3−)ピロリル、1−ベンジル−(2−又は3−)ピロリル、1,2−ジベンジル−(3−、4−又は5−)ピロリル、1,2,4−トリベンジル−(3−又は5−)ピロリル、2−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジル)−(1−、3−、4−又は5−)ピロリル、1−メチル−(2−又は3−)ピロリル、1−エチル−(2−又は3−)ピロリル、1−n−プロピル−(2−又は3−)ピロリル、1−n−ブチル−(2−又は3−)ピロリル、1−n−ペンチル−(2−又は3−)ピロリル、1−n−ヘキシル−(2−又は3−)ピロリル、1,3−ジメチル−(2−、4−又は5−)ピロリル、1,3,4−トリメチル−(2−又は5−)ピロリル、1−ベンジル−3−メチル−(2−、4−又は5−)ピロリル基等のピロリル基[ピロール環上には、C1〜6アルキル基及びアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を例示できる。   Pyrrolyl group [C1-6 alkyl group and phenyl C1-6 alkyl group on pyrrole ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1 on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted]. 1-, 2- or 3-) pyrrolyl, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (4-trifluoromethylbenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl 1- (4-chlorobenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (4-methoxybenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (4-methylbenzyl)-(2- or -) Pyrrolyl, 1- (3,4-dimethoxybenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (2,4,6-trimethoxybenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- ( 3,4-dimethylbenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (2,4,6-trimethylbenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (2,4,6-trifluoro) Benzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1- (2,6-dichlorobenzyl)-(2- or 3-) pyrrolyl, 1-benzyl- (2- or 3-) pyrrolyl, 1,2-dibenzyl -(3-, 4- or 5-) pyrrolyl, 1,2,4-tribenzyl- (3- or 5-) pyrrolyl, 2- (3-chloro-4-trifluoromethoxybenzyl)-(1-, 3 -, 4- or 5-) pyrrolyl, 1-methyl- (2- or 3-) pi Yl, 1-ethyl- (2- or 3-) pyrrolyl, 1-n-propyl- (2- or 3-) pyrrolyl, 1-n-butyl- (2- or 3-) pyrrolyl, 1-n-pentyl -(2- or 3-) pyrrolyl, 1-n-hexyl- (2- or 3-) pyrrolyl, 1,3-dimethyl- (2-, 4- or 5-) pyrrolyl, 1,3,4-trimethyl -Pyrrolyl groups such as-(2- or 5-) pyrrolyl, 1-benzyl-3-methyl- (2-, 4- or 5-) pyrrolyl groups [on the pyrrole ring, a C1-6 alkyl group and an alkyl moiety A phenyl C1-6 alkyl group which is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) Selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups 1 to 5, preferably 1 to 3 groups may be substituted), and 1 to 3 groups selected from the group consisting of 1 to 5 groups may be substituted.

フェニルチオ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、無置換のフェニルチオ基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェニルチオ基であって、例えば、フェニルチオ基、2−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、3−クロロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−ブロモフェニルチオ基、3−ブロモフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、2−ヨードフェニルチオ基、3−ヨードフェニルチオ基、4−ヨードフェニルチオ基、2,3−ジフルオロフェニルチオ基、3,4−ジフルオロフェニルチオ基、3,5−ジフルオロフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,6−ジフルオロフェニルチオ基、2,3−ジクロロフェニルチオ基、3,4−ジクロロフェニルチオ基、3,5−ジクロロフェニルチオ基、2,4−ジクロロフェニルチオ基、2,6−ジクロロフェニルチオ基、3,4,5−トリフルオロフェニルチオ基、3,4,5−トリクロロフェニルチオ基、2,4,6−トリフルオロフェニルチオ基、2,4,6−トリクロロフェニルチオ基、2−フルオロ−4−ブロモフェニルチオ基、4−クロロ−3−フルオロフェニルチオ基、2,3,4−トリクロロフェニルチオ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルチオ基、2,4,6−トリメチルフェニルチオ基、4−n−ブチルフェニルチオ基、2,4−ジメチルフェニルチオ基、2,3−ジメチルフェニルチオ基、2,6−ジメチルフェニルチオ基、3,5−ジメチルフェニルチオ基、2,5−ジメチルフェニルチオ基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニルチオ基、4−n−ブトキシフェニルチオ基、2,4−ジメトキシフェニルチオ基、2,3−ジメトキシフェニルチオ基、2,6−ジメトキシフェニルチオ基、3,5−ジメトキシフェニルチオ基、2,5−ジメトキシフェニルチオ基、2,4,6−トリメトキシフェニルチオ基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−クロロ−4−メトキシフェニルチオ基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−メチル−4−フルオロフェニルチオ基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニルチオ基、2−メチルフェニルチオ基、3−メチルフェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、2−メチル−3−クロロフェニルチオ基、3−メチル−4−クロロフェニルチオ基、2−クロロ−4−メチルフェニルチオ基、2−メチル−3−フルオロフェニルチオ基、2−トリフルオロメチルフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、2−ペンタフルオロエチルフェニルチオ基、3−ペンタフルオロエチルフェニルチオ基、4−ペンタフルオロエチルフェニルチオ基、2−イソプロピルフェニルチオ基、3−イソプロピルフェニルチオ基、4−イソプロピルフェニルチオ基、2−tert−ブチルフェニルチオ基、3−tert−ブチルフェニルチオ基、4−tert−ブチルフェニルチオ基、2−sec−ブチルフェニルチオ基、3−sec−ブチルフェニルチオ基、4−sec−ブチルフェニルチオ基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルチオ基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルチオ基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルチオ基、4−ペンチルフェニルチオ基、4−ヘキシルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、3−メトキシフェニルチオ基、4−メトキシフェニルチオ基、3−クロロ−2−メトキシフェニルチオ基、2−フルオロ−3−メトキシフェニルチオ基、2−フルオロ−4−メトキシフェニルチオ基、2,3,4−トリフルオロフェニルチオ基、2−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、4−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニルチオ基、2−イソプロポキシフェニルチオ基、3−イソプロポキシフェニルチオ基、4−イソプロポキシフェニルチオ基、2−tert−ブトキシフェニルチオ基、3−tert−ブトキシフェニルチオ基、4−tert−ブトキシフェニルチオ基、2−sec−ブトキシフェニルチオ基、3−sec−ブトキシフェニルチオ基、4−sec−ブトキシフェニルチオ基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルチオ基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルチオ基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルチオ基、4−n−ペントキシフェニルチオ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルチオ基等を挙げることができる。   Phenylthio group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be, for example, an unsubstituted phenylthio group and a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A phenylthio group having 1 to 5, preferably 1 to 3 selected substituents, for example, phenylthio group, 2-fluorophenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-bromophenyl O group, 3-bromophenylthio group, 4-bromophenylthio group, 2-iodophenylthio group, 3-iodophenylthio group, 4-iodophenylthio group, 2,3-difluorophenylthio group, 3,4 -Difluorophenylthio group, 3,5-difluorophenylthio group, 2,4-difluorophenylthio group, 2,6-difluorophenylthio group, 2,3-dichlorophenylthio group, 3,4-dichlorophenylthio group, 3 , 5-dichlorophenylthio group, 2,4-dichlorophenylthio group, 2,6-dichlorophenylthio group, 3,4,5-trifluorophenylthio group, 3,4,5-trichlorophenylthio group, 2,4, 6-trifluorophenylthio group, 2,4,6-trichlorophenylthio group, 2-fluoro-4-bromophenylthio group, 4 Chloro-3-fluorophenylthio group, 2,3,4-trichlorophenylthio group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenylthio group, 2,4,6-trimethylphenylthio group, 4-n -Butylphenylthio group, 2,4-dimethylphenylthio group, 2,3-dimethylphenylthio group, 2,6-dimethylphenylthio group, 3,5-dimethylphenylthio group, 2,5-dimethylphenylthio group 3,5-ditrifluoromethylphenylthio group, 4-n-butoxyphenylthio group, 2,4-dimethoxyphenylthio group, 2,3-dimethoxyphenylthio group, 2,6-dimethoxyphenylthio group, 3, 5-dimethoxyphenylthio group, 2,5-dimethoxyphenylthio group, 2,4,6-trimethoxyphenylthio group, 3,5-ditrifluoromethoxy Siphenylthio group, 3-chloro-4-methoxyphenylthio group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenylthio group, 3-methyl-4-fluorophenylthio group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenylthio group 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-methyl-3-chlorophenylthio group, 3-methyl-4-chlorophenylthio group, 2-chloro-4-methylphenyl Thio group, 2-methyl-3-fluorophenylthio group, 2-trifluoromethylphenylthio group, 3-trifluoromethylphenylthio group, 4-trifluoromethylphenylthio group, 2-pentafluoroethylphenylthio group, 3-pentafluoroethylphenylthio group, 4-pentafluoroethylphenylthio group, -Isopropylphenylthio group, 3-isopropylphenylthio group, 4-isopropylphenylthio group, 2-tert-butylphenylthio group, 3-tert-butylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group, 2-sec -Butylphenylthio group, 3-sec-butylphenylthio group, 4-sec-butylphenylthio group, 2-n-heptafluoropropylphenylthio group, 3-n-heptafluoropropylphenylthio group, 4-n- Heptafluoropropylphenylthio group, 4-pentylphenylthio group, 4-hexylphenylthio group, 2-methoxyphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-methoxyphenylthio group, 3-chloro-2-methoxyphenyl A thio group, a 2-fluoro-3-methoxyphenylthio group, -Fluoro-4-methoxyphenylthio group, 2,3,4-trifluorophenylthio group, 2-trifluoromethoxyphenylthio group, 3-trifluoromethoxyphenylthio group, 4-trifluoromethoxyphenylthio group, 3 -Fluoro-2-trifluoromethoxyphenylthio group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenylthio group, 3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenylthio group, 3-chloro-2-trifluoromethoxyphenylthio group 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenylthio group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenylthio group, 2-pentafluoroethoxyphenylthio group, 3-pentafluoroethoxyphenylthio group, 4-pentafluoroethoxy Phenylthio group, 3-chloro-2-penta Fluoroethoxyphenylthio group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenylthio group, 3-chloro-4-pentafluoroethoxyphenylthio group, 2-isopropoxyphenylthio group, 3-isopropoxyphenylthio group, 4- Isopropoxyphenylthio group, 2-tert-butoxyphenylthio group, 3-tert-butoxyphenylthio group, 4-tert-butoxyphenylthio group, 2-sec-butoxyphenylthio group, 3-sec-butoxyphenylthio group 4-sec-butoxyphenylthio group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylthio group, 3-n-heptafluoropropoxyphenylthio group, 4-n-heptafluoropropoxyphenylthio group, 4-n-pentoxyphenyl Thio group, 4-n-hexyloxyf Niruchio group, and the like can be mentioned.

ベンゾチアゾリルオキシ基(ベンゾチアゾール環上には、(b-1)フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-3)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-4)ピロリル基[ピロール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(b-5)フェニルチオ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(1−ピペラジニル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−ベンジル−1−ピペラジニル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(3,4−ジベンジル−1−ピペラジニル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−(2,3,4−トリベンジル−1−ピペラジニル)−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−フェネチル)−1−ピペラジニル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−フェニルプロピル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(4−フェニルブチル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(5−フェニルペンチル)−1−ピペラジニル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(6−フェニルヘキシル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(4−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(2,3−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3,5−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3,4,5−トリクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(4−メチルベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(4−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(4−メトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ブチル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ブチル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−{4−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−{4−[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル]−1−ピペラジニル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(トリフルオロメトキシフェノキシ−1−ピペリジル)]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(トリフルオロメトキシベンジル−1−ピペリジル)]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−{4−[N−エチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]−1−ピペリジル}−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−フェニル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−クロロフェニル)−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−ベンジル−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(3,4−ジベンジル−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−(2,3,4−トリベンジル−1−ピペリジル)−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−フェネチル)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−フェニルプロピル)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(4−フェニルブチル)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(5−フェニルペンチル)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(6−フェニルヘキシル)−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−フルオロベンジル)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−クロロベンジル)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−クロロベンジル)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(4−クロロベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(2,3−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3,5−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3,4,5−トリクロロベンジル)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(4−メチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ



基、4−[4−(4−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(4−メトキシベンジル)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ブチル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ブチル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−{4−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−{4−[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル]−1−ピペリジル}−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−フェノキシ−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(3,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−(2,3,4−トリフェノキシ−1−ピペリジル)−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロフェノキシ)−1−ピペラジニル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(2,3−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(4−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(4−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(4−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−[4−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−[4−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2,5,6−トリフェニル−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−アミノ−1−ピペリジル)−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−(2,4−ジアミノ−1−ピペリジル)−2−ベンゾチアゾリルオキシ基、5−(2,4,6−トリアミノ−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、6−(2−アミノ−1−ピペリジル)−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、7−(3−アミノ−1−ピペリジル)−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−メチルアミノ−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−エチルアミノ−1−ピペリジル)−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル)−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−ジメチルアミノ−1−ピペリジル)−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−ジエチルアミノ−1−ピペリジル)−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−ジ−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル)−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−フェニルアミノ−1−ピペリジル)−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,3−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,4,6−トリフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−メチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,3−ジメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,4,6−トリメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−メトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,3−ジメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−{4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)]−1−ピペリジル}−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−{4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニルアミノ)]−1−ピペリジル}−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−フェニル−5−(4−フェノキシ−1−ピペリジル)−7−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(2−又は3−)ピロリル]−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[1−メチル−(2−又は3−)ピロリル]−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ基、2−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル−(4−、5−、6−又は7−



)ベンゾチアゾリルオキシ基、2−(4−クロロフェニルチオ)−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ基等のベンゾチアゾリルオキシ基(ベンゾチアゾール環上には、(b-1)フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、アルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、(b-3)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-4)ピロリル基[ピロール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは、1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]及び(b-5)フェニルチオ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]等を挙げることができる。
A benzothiazolyloxy group (on the benzothiazole ring, (b-1) phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted], (b-2) piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring). Is substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group), phenyl C2-6 alkenyl group (consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring At least one group selected from the group may be substituted) and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted), and (b-3) piperidyl The group [on the piperidine ring is an amino group (on the amino group is a phenyl group [on the phenyl ring is a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted), Si group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: (b-4) a pyrrolyl group [on the pyrrole ring, C1-6 alkyl group and phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted Or at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). And (b-5) a phenylthio group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one group selected from the group consisting of [which may be substituted] may be substituted], for example, 2-benzothiazolyloxy group, 4-benzothiazolyl group Ruoxy group, 5-benzothiazolyloxy group, 6-benzothiazolyloxy group, 7-benzothiazolyloxy group, 2- (1-piperazinyl) -4-benzothiazolyloxy group, 2- (4-Benzi Ru-1-piperazinyl) -4-benzothiazolyloxy group, 2- (3,4-dibenzyl-1-piperazinyl) -4-benzothiazolyloxy group, 5- (2,3,4-tribenzyl- 1-piperazinyl) -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-phenethyl) -1-piperazinyl] -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-phenylpropyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (4-phenylbutyl) -1-piperazinyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (5-phenyl) Pentyl) -1-piperazinyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (6-phenylhexyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2 -Fluorobenzyl -1-piperazinyl] -2-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-fluorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-fluoro Benzyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3 -Chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -7-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (4-chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (2,3-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group , 2- [4 (3,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -2-benzothiazolyloxy group 4- [4- (3,4,5-trichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) ) -1-piperazinyl] -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- ( 3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (4-Methylbenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group Group, 7- [4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl] 2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (4-pentafluoroethylbenzyl) ) -1-piperazinyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -7-benzothiazolyloxy group, 5- [4 (3-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group 7- [4- (4-methoxybenzyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothia Zolyloxy group, 7- [4- (2,4,6-trimethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (2-pentafluoroethoxybenzyl)- 1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -2-benzothiazolyloxy group, 6 [4- (4-Pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] -1-piperazinyl}- 2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] -1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyl] -1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [5- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentyl] -1-piperazinyl} -2 -Benzothiazolyloxy group, 4- {4- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl] -1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 5- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl]- 1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 6- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl] -1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 7- { 4- [5- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl] -1-piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 5- {4- [6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl] -1 -Piperazinyl} -2-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (trifluoromethoxyphenoxy-1-piperidyl)]-6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (trifluoro) Romethoxybenzyl-1-piperidyl)]-6-benzothiazolyloxy group, 2- {4- [N-ethyl-N- (4-chlorophenyl) amino] -1-piperidyl} -6-benzothiazolyl Oxy group, 2-phenyl-5-benzothiazolyloxy group, 2- (4-chlorophenyl) -5-benzothiazolyloxy group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -6-benzothiazolyl Oxy group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) -5-benzothiazolyloxy group, 2- (1-piperidyl) -4-benzothiazolyloxy group, 2- (4-benzyl-1-piperidyl) ) -4-benzothiazolyloxy group, 2- (3,4-dibenzyl-1-piperidyl) -4-benzothiazolyloxy group, 5- (2,3,4-tribenzyl-1-piperidyl) 2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-phenethyl) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-phenylpropyl) -1-piperidyl ] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (4-phenylbutyl) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (5-phenylpentyl) -1 -Piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (6-phenylhexyl) -1-piperidyl) -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-fluorobenzyl) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-fluorobenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-fluoro) Benzyl) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-chlorobenzyl) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-chlorobenzyl) -1- Piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (4-chlorobenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (2,3-dichlorobenzyl) ) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- ( 3,4-dichlorobenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3,5-dichlorobenzyl) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3,4,5-trichlorobe Yl) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy Group, 4- [4- (2-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl] -7 -Benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (4-methylbenzyl) -1- Piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (2,4,4) 6-trimethylbenzyl) -1- Peridyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoro Ethylbenzyl) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy



Group, 4- [4- (4-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperidyl] -7 -Benzothiazolyloxy group, 5- [4- (3-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl)- 1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (4-methoxybenzyl) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (3,4- Dimethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (2,4,6-trimethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 5 -[4 (2-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group , 6- [4- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] -1- Piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [5- (4-trifluoromethoxypheny] ) Pentyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 4- {4- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group 4- {4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 5- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) Propyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 6- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 7- {4- [5- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 5- {4- [6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl L] -1-piperidyl} -2-benzothiazolyloxy group, 2- (4-phenoxy-1-piperidyl) -4-benzothiazolyloxy group, 2- (3,4-diphenoxy-1-piperidyl) ) -4-benzothiazolyloxy group, 5- (2,3,4-triphenoxy-1-piperidyl) -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-fluorophenoxy) -1 -Piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-fluorophenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-fluorophenoxy) -1-piperazinyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-chlorophenoxy) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-chloro Phenoxy) -1- Peridyl] -7-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (2,3-dichlorophenoxy) ) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- ( 3,4-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3,5-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3,4,5-trichlorophenoxy) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl] -2- Nzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-trifluoromethylphenoxy)- 1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (4- Methylphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 7- [4 -(2,4,6-trimethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl] -2-benzothiazo Ryloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (4-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl]- 6-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 7- [4- (4 -Methoxyphenoxy) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothia Ryloxy group, 7- [4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 5- [4- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -1- Piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -2-benzothiazolyloxy group, 6- [4- (4-pentafluoro) Ethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2,5,6-triphenyl-7-benzothiazolyloxy group, 2- (4-amino-1-piperidyl) -6 Benzothiazolyloxy group, 4- (2,4-diamino-1-piperidyl) -2-benzothiazolyloxy group, 5- (2,4,6-triamino-1-piperidyl) -4-benzo Azolyloxy group, 6- (2-amino-1-piperidyl) -5-benzothiazolyloxy group, 7- (3-amino-1-piperidyl) -6-benzothiazolyloxy group, 2- (4- Methylamino-1-piperidyl) -4-benzothiazolyloxy group, 2- (4-ethylamino-1-piperidyl) -5-benzothiazolyloxy group, 2- (4-n-propylamino-1) -Piperidyl) -6-benzothiazolyloxy group, 2- (4-dimethylamino-1-piperidyl) -7-benzothiazolyloxy group, 2- (4-diethylamino-1-piperidyl) -4-benzo Thiazolyloxy group, 2- (4-di-n-propylamino-1-piperidyl) -5-benzothiazolyloxy group, 2- (4-phenylamino-1-piperidyl) -6-benzothiazolyl Oxy group, 2- [4- (N-phenyl-N-methylamino) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-fluorophenylamino)- 1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-chlorophenylamino) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-chlorophenylamino) ) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-chlorophenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2, 3-dichloro Enylamino) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2,4,6-trifluorophenylamino) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2 -[4- (2,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -6-benzothia Zolyloxy group, 4- (3,5-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenylamino) ) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- 2-methylphenylamino) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2,3-dimethylphenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2,4,6-trimethylphenylamino) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-pentafluoroethyl) Phenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy Xyl group, 2- [4- (4-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl ] -7-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-methoxyphenylamino) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2,3-dimethoxyphenyl) Amino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2,4,6-trimethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2 -{4- [N-methyl-N- (2,4,6-trimethoxyphenylamino)]-1-piperidyl} -7-benzothiazolyloxy group, 2- {4- [N-methyl-N -(3,4-dimethyl) Phenylamino)]-1-piperidyl} -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (3-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-Trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -7-benzo Thiazolyloxy group, 2- [4- (3-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -4-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-pentafluoroethoxyphenylamino)- 1-piperidyl] -5-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (2-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -5-benzothiazolyl Xyl group, 4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -6-benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -7-benzothiazolyl Ruoxy group, 2-phenyl-5- (4-phenoxy-1-piperidyl) -7-benzothiazolyloxy group, 2- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(2- or 3-) Pyrrolyl]-(4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy group, 2- [1-methyl- (2- or 3-) pyrrolyl]-(4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy group, 2- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(4--5 -, 6- or 7-) benzothiazolyloxy group, 2- [4 -(4-trifluoromethoxyphenyl)]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl- (4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy group, 2- [4- (4 -Trifluoromethylphenyl)]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl- (4-, 5-, 6- or 7-



) A benzothiazolyloxy group such as a benzothiazolyloxy group, 2- (4-chlorophenylthio)-(4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy group (B-1) a phenyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of them may be substituted], (b-2) a piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 A group selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), and the alkenyl moiety has 2 to 6 carbon atoms and a double bond The 1 to 3 linear or branched alkenyl groups, including both trans and cis isomers, phenyl C2-6 alkenyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, and a phenyl group (phenyl On the ring, there are 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. 1 to 3 groups selected from the group consisting of optionally substituted) may be substituted], (b-3) a piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group). , Phenyl group [phenyl ring May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] and At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted, and phenyl C1-6 alkyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of the groups selected from the group consisting of optionally substituted), (b-4) pyrrolyl group [on the pyrrole ring, a C1-6 alkyl group and phenyl] C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is 1-5 A group selected from the group consisting of 1 to 3, preferably 1 to 3) may be substituted] and (b-5) a phenylthio group [on the phenyl ring, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Selected from the group consisting of 1 to 3 of these groups may be substituted].

ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニル基[フェニル環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、前記ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]に加えて、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(4−メトキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(4−フルオロフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(4−メチルフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基等のピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニル基[フェニル環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]及びアルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group may be substituted), a phenyl group [phenoxy group on the phenyl ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl on the phenyl ring) A group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] and An aryl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The at least one group selected from the group of which the species may be substituted may be substituted] includes the piperazinyl group [on the piperazine ring, at least one phenyl C1-6 alkyl. Group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted)] in addition to 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- Is 3-) piperazinyl group, 4- (4-methoxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- (3,4-dimethylphenyl)-(1-, 2- or 3-) Piperazinyl group, 4- (4-fluorophenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4 -(4-methylphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- (4-tri Piperazinyl groups such as fluoromethoxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) phenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group [piperazine On the ring, phenyl C1-6 An alkyl group (on the phenyl ring, preferably 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, 1 to 3 may be substituted), a phenyl group [on the phenyl ring, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups), halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, and 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups] and alkenyl moieties A linear or branched alkenyl group having a prime number of 2 to 6 and having 1 to 3 double bonds, including both trans isomers and cis isomers [on the phenyl ring; Is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. May be substituted with 1 to 3 groups selected from the group].

ナフチルC1〜6アルキル基としては、例えば、[(1−又は2−)ナフチル]メチル基、1−[(1−又は2−)ナフチル]エチル基、2−[(1−又は2−)ナフチル]エチル基、3−[(1−又は2−)ナフチル]プロピル基、2−[(1−又は2−)ナフチル]プロピル基、4−[(1−又は2−)ナフチル]ブチル基、5−[(1−又は2−)ナフチル]ペンチル基、4−[(1−又は2−)ナフチル]ペンチル基、6−[(1−又は2−)ナフチル]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−又は2−)ナフチル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−又は2−)ナフチル]エチル基等のアルキル部分の炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるナフチルアルキル基を例示できる。   Examples of the naphthyl C1-6 alkyl group include [(1- or 2-) naphthyl] methyl group, 1-[(1- or 2-) naphthyl] ethyl group, and 2-[(1- or 2-) naphthyl. ] Ethyl group, 3-[(1- or 2-) naphthyl] propyl group, 2-[(1- or 2-) naphthyl] propyl group, 4-[(1- or 2-) naphthyl] butyl group, 5 -[(1- or 2-) naphthyl] pentyl group, 4-[(1- or 2-) naphthyl] pentyl group, 6-[(1- or 2-) naphthyl] hexyl group, 2-methyl-3- A linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms of an alkyl moiety such as [(1- or 2-) naphthyl] propyl group or 1,1-dimethyl-2-[(1- or 2-) naphthyl] ethyl group An example is a naphthylalkyl group that is an alkyl group.

フェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、ベンジリデン基、1−フェニルエチリデン基、2−フェニルエチリデン基、3−フェニルプロピリデン基、2−フェニルプロピリデン基、4−フェニルブチリデン基、5−フェニルペンチリデン基、4−フェニルペンチリデン基、6−フェニルヘキシリデン基、2−フルオロベンジリデン基、3−フルオロベンジリデン基、4−フルオロベンジリデン基、2−クロロベンジリデン基、3−クロロベンジリデン基、4−クロロベンジリデン基、2−ブロモベンジリデン基、3−ブロモベンジリデン基、4−ブロモベンジリデン基、2−ヨードベンジリデン基、3−ヨードベンジリデン基、4−ヨードベンジリデン基、2,3−ジフルオロベンジリデン基、3,4−ジフルオロベンジリデン基、3,5−ジフルオロベンジリデン基、2,4−ジフルオロベンジリデン基、2,6−ジフルオロベンジリデン基、2,3−ジクロロベンジリデン基、3,4−ジクロロベンジリデン基、3,5−ジクロロベンジリデン基、2,4−ジクロロベンジリデン基、2,6−ジクロロベンジリデン基、2−フルオロ−4−ブロモベンジリデン基、4−クロロ−3−フルオロベンジリデン基、2,3,4−トリクロロベンジリデン基、3,4,5−トリフルオロベンジリデン基、2,4,6−トリクロロベンジリデン基、4−イソプロピルベンジリデン基、4−n−ブチルベンジリデン基、4−メチルベンジリデン基、2−メチルベンジリデン基、3−メチルベンジリデン基、2,4−ジメチルベンジリデン基、2,3−ジメチルベンジリデン基、2,6−ジメチルベンジリデン基、3,5−ジメチルベンジリデン基、2,5−ジメチルベンジリデン基、2,4,6−トリメチルベンジリデン基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジリデン基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジリデン基、4−イソプロポキシベンジリデン基、4−n−ブトキシベンジリデン基、4−メトキシベンジリデン基、2−メトキシベンジリデン基、3−メトキシベンジリデン基、2,4−ジメトキシベンジリデン基、2,3−ジメトキシベンジリデン基、2,6−ジメトキシベンジリデン基、3,5−ジメトキシベンジリデン基、2,5−ジメトキシベンジリデン基、2,4,6−トリメトキシベンジリデン基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジリデン基、2−イソプロポキシベンジリデン基、3−クロロ−4−メトキシベンジリデン基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジリデン基、3−メチル−4−フルオロベンジリデン基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジリデン基、2−トリフルオロメチルベンジリデン基、3−トリフルオロメチルベンジリデン基、4−トリフルオロメチルベンジリデン基、2−ペンタフルオロエチルベンジリデン基、3−ペンタフルオロエチルベンジリデン基、4−ペンタフルオロエチルベンジリデン基、2−トリフルオロメトキシベンジリデン基、3−トリフルオロメトキシベンジリデン基、4−トリフルオロメトキシベンジリデン基、2−ペンタフルオロエトキシベンジリデン基、3−ペンタフルオロエトキシベンジリデン基、4−ペンタフルオロエトキシベンジリデン基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデン基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデン基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチリデン基、2−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチリデン基、2−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチリデン基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチリデン基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデン基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデンル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピリデン基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデン基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデン基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピリデン基、3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピリデン基、3−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピリデン基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ブチリデン基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチリデン基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチリデン基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチリデン基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシリデン基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシリデン基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシリデン基等のフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A phenyl C1-6 alkylidene group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The species may be substituted), for example, benzylidene group, 1-phenylethylidene group, 2-phenylethylidene group, 3-phenylpropylidene group, 2-phenylpropylidene group, 4-phenylbutylidene group, 5- Phenylpentylidene group, 4-phenylpentylidene group, 6-phenylhexylidene group, 2-fluorobenzylidene group, 3-fluorobenzylidene group, 4-fluorobenzylidene group, 2-chlorobenzylidene group, 3-chlorobenzylidene group, 4-chlorobenzylidene group, 2-bromobenzylidene group, 3 Bromobenzylidene group, 4-bromobenzylidene group, 2-iodobenzylidene group, 3-iodobenzylidene group, 4-iodobenzylidene group, 2,3-difluorobenzylidene group, 3,4-difluorobenzylidene group, 3,5-difluorobenzylidene Group, 2,4-difluorobenzylidene group, 2,6-difluorobenzylidene group, 2,3-dichlorobenzylidene group, 3,4-dichlorobenzylidene group, 3,5-dichlorobenzylidene group, 2,4-dichlorobenzylidene group, 2,6-dichlorobenzylidene group, 2-fluoro-4-bromobenzylidene group, 4-chloro-3-fluorobenzylidene group, 2,3,4-trichlorobenzylidene group, 3,4,5-trifluorobenzylidene group, 2 , 4,6-trichlorobenzylidene group, 4-isopro Rubenzylidene group, 4-n-butylbenzylidene group, 4-methylbenzylidene group, 2-methylbenzylidene group, 3-methylbenzylidene group, 2,4-dimethylbenzylidene group, 2,3-dimethylbenzylidene group, 2,6- Dimethylbenzylidene group, 3,5-dimethylbenzylidene group, 2,5-dimethylbenzylidene group, 2,4,6-trimethylbenzylidene group, 3,5-ditrifluoromethylbenzylidene group, 2,3,4,5,6- Pentafluorobenzylidene group, 4-isopropoxybenzylidene group, 4-n-butoxybenzylidene group, 4-methoxybenzylidene group, 2-methoxybenzylidene group, 3-methoxybenzylidene group, 2,4-dimethoxybenzylidene group, 2,3- Dimethoxybenzylidene group, 2,6-dimethoxybenzylidene Group, 3,5-dimethoxybenzylidene group, 2,5-dimethoxybenzylidene group, 2,4,6-trimethoxybenzylidene group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzylidene group, 2-isopropoxybenzylidene group, 3-chloro- 4-methoxybenzylidene group, 2-chloro-4-trifluoromethoxybenzylidene group, 3-methyl-4-fluorobenzylidene group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzylidene group, 2-trifluoromethylbenzylidene group, 3- Trifluoromethylbenzylidene group, 4-trifluoromethylbenzylidene group, 2-pentafluoroethylbenzylidene group, 3-pentafluoroethylbenzylidene group, 4-pentafluoroethylbenzylidene group, 2-trifluoromethoxybenzylidene group, 3-trifluoromethyl Xibenzylidene group, 4-trifluoromethoxybenzylidene group, 2-pentafluoroethoxybenzylidene group, 3-pentafluoroethoxybenzylidene group, 4-pentafluoroethoxybenzylidene group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethylidene group, 2 -(3-trifluoromethylphenyl) ethylidene group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylidene group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethylidene group, 2- (3-trifluoromethoxyphenyl) ethylidene group 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethylidene group, 2- (2-pentafluoroethoxyphenyl) ethylidene group, 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) ethylidene group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenyl) Echili Group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propylidene group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propylidene group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) propylidene group, 3- (2-trifluoromethoxy) Phenyl) propylidene group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propylidene group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propylidene group, 3- (3-pentafluoroethoxyphenyl) propylidene group, 3- (4-penta) Fluoroethoxyphenyl) propylidene group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenyl) butylidene group, 5- (4-trifluoromethylphenyl) pentylidene group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentylidene group, 4- (4 -Trifluoromethoxyphenyl) pentyl A phenyl C1-6 alkylidene group such as a den group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexylidene group, 6- (4-trifluoromethylphenyl) hexylidene group, 6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexylidene group ( 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring, preferably 1 to 3 may be substituted).

ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、チアゾリルC1〜6アルキル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、前記ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]に加えて、4−tert−ブトキシカルボニル−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−{4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−{3−[(2−又は3−)フリル]ピリジルメチル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピリジルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(3−クロロ−4−フルオロシフェニル)ピリジルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[5−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[6−クロロ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[5−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−{3−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−{3−[5−クロロ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[5−トリフルオロメトキシ−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−クロロフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基等のピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、アルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリルC1〜6アルキル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるインドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよいを挙げることができる。   Piperazinyl group [C1-6 alkoxycarbonyl group on piperazine ring, Furyl C1-6 alkyl group [At least one phenyl group on furan ring (halogen atom, halogen substituted or unsubstituted on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], pyridyl C1 6 alkyl group [furyl group and phenyl group on pyridine ring (on phenyl ring, consisting of halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of at least one group selected from the group may be substituted], Zothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 type may be substituted), phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Or at least one group selected from the group consisting of: a benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen; At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], Zofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A seed may be substituted], thiazolyl C1-6 alkyl group [on the thiazole ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], a phenoxy C1-6 alkyl group (phenyl ring). It consists of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one group selected from the group may be substituted), an indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted, and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen substitution) Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). One type may be substituted, for example, the piperazinyl group [on the piperazine ring, at least one phenyl C1-6 alkyl group (containing On the nyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. May be substituted) in addition to 4-tert-butoxycarbonyl- (1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- {4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- {3-[(2- or 3-) furyl] pyridylmethyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyridylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (3-chloro-4 -Fluorophenyl) pyridylmethyl]-(1 , 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [5-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) Piperazinyl group, 4- [6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [5 -Chloro- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [6-chloro- (2-, 3- , 4-, 5- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [5-trifluoromethoxy- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethyl) Phenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl A group, 4- [3- (4-chlorophenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- {3- [6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- {3- [5-chloro- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [5-chloro- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) Benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoro) Tilphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl]-(1-, 2- or 3 -) Piperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [5-trifluoromethoxy- (1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-) indolylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-chlorophenyl)-(3-, 4- Or 5-) furylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-(3-, 4- or 5-) furyl Methyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, etc. A C1-6 alkoxycarbonyl group on the piperazine ring, a furyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the furan ring, 1 to 3 A phenyl group (on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, Preferably 1 to 3 may be substituted)], a pyridyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [pyridine] On the ring, a furyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A group selected from the group consisting of 1 to 5, preferably 1 to 3 groups) may be substituted]; 6 straight-chain or branched alkyl groups benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkoxy groups may be substituted), a straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl moiety and 1 to 3 double bonds A phenyl C2-6 alkenyl group including a trans isomer and a cis isomer (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or non-substituted alkenyl group). Substitution C1-6 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), and the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. A benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 3 may be substituted], a straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl moiety and 1 to 3 double bonds, Including benzofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 3 of the selected groups may be substituted], a thiazolyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the thiazole ring 1 to 2 phenyl groups (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 to 5, preferably 1 to 3 may be substituted)], and the alkyl moiety is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. 6 alkyl group (on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, Preferably 1 to 3 substitutions An indolyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the indole ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1) 1 to 6 alkyl groups and 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted, and phenyl C1-6 alkyl groups (on the phenyl ring, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of benzofuryl group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A group selected from the group consisting of 1 to 3) may be substituted.

ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ナフチルC1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、1−ピペリジル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2,4−ジアミノ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリアミノ−1−ピペリジル基、2−アミノ−1−ピペリジル基、3−アミノ−1−ピペリジル基、4−アミノ−1−ピペリジル基、4−メチルアミノ−1−ピペリジル基、4−エチルアミノ−1−ピペリジル基、4−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジメチルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジエチルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジ−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル基、4−フェニルアミノ−1−ピペリジル基、4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−[N−エチル−N−(4−クロロフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−(3−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2−フルオロフェニル)アミノ]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(3−フルオロフェニル)アミノ]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(4−フルオロフェニル)アミノ]−1−ピペリジル基、4−フェノキシ−1−ピペリジル基、2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル基、2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル基、4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル基、5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、4−(2−エチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、2−(3−エチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(3−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−14−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−ベンジル−1−ピペリジル基、2,4−ジベンジル−1−ピペリジル基、2,4,6−トリベンジル−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロベンジル)−1−ピペリジル基、3−[2−(3−フルオロフェニル)エチル]−2−ピペリジル基、4−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−3−ピペリジル基、2−[3−(2−クロロフェニル)プロピル]−4−ピペリジル基、3−[4−(3−クロロフェニル)ブチル]−5−ピペリジル基、4−[5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−2−ピペリジル基、5−[6−(2−ブロモフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモベンジル)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモベンジル)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロベンジル)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロベンジル)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロベンジル)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロベンジル)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルベンジル)−1−ピペリジル基、5−[2−(3−メチルフェニル)エチル]−2−ピペリジル基、6−[3−(4−メチルフェニル)プロピル]−3−ピペリジル基、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチル]−4−ピペリジル基、2−[5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−1−ピペリジル基、3−[6−(4−エチルフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルベンジル)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルベンジル)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルベンジル)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルベンジル)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルベンジル)−1−ピペリジル基、1−(3,4,5−トリメチルベンジル)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルベンジル)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルベンジル)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチル]−4−ピペリジル基、1−[1−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−ピペリジル基、2−[3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−3−ピペリジル基、3−[4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−4−ピペリジル基、4−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−3−ピペリジル基、3−[6−(4−n−プロポキシフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシベンジル)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシベンジル)−4−ピペリジル基、4−(3



,4,5−トリメトキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−ベンジル−3−フェノキシ−1−ピペリジル基、4−フェノキシ−2−メチルアミノ−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジリデン)−1−ピペリジル基、4−(4−クロロベンジリデン)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジリデン)−1−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−(4−メチルベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−(4−メトキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−[(1−又は2−)ナフチルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、4−(4−クロロベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい);フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい);前記記載のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい);アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるナフチルC1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。
Piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted] and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted); A phenoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted) At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted; a phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring) A halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); a phenyl group (On the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Naphthyl C1-6 alkyl group and phenyl C1-6 alkylidene group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom) A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). Can be substituted, for example, 1-piperidyl group, 2-piperidyl group, 3-piperidyl group, 4-piperidyl group, 2,4-diamino-1-piperidyl group, 2, 4,6-triamino-1-piperidyl group, 2-amino-1-piperidyl group, 3-amino-1-piperidyl group, 4-amino-1-piperidyl group, 4-methylamino-1-piperidyl group, 4- Ethylamino-1-piperidyl group, 4-n-propylamino-1-piperidyl group, 4-dimethylamino-1-piperidyl group, 4-diethylamino-1-piperidyl group, 4- Di-n-propylamino-1-piperidyl group, 4-phenylamino-1-piperidyl group, 4- (N-phenyl-N-methylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-fluorophenylamino)- 1-piperidyl group, 4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4 -(3-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4, 6-trifluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3,4-dichloropheny Amino) -1-piperidyl group, 4- (3,5-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-methylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- ( 3-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- 4-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2 , 3-Dimethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4,6-tri Methoxyphenylamino)]-1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dimethylphenylamino)]-1-piperidyl group, 4- [N-ethyl-N- (4-chlorophenylamino) )]-1-piperidyl group, 4- (3-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperid Zyl group, 4- (2-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-pentafluoroethoxyphenylamino) -1 -Piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (2-fluorophenyl) amino] -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (3-fluorophenyl) amino] -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (4-fluorophenyl) amino] -1-piperidyl group, 4-phenoxy-1-piperidyl group, 2,4-diphenoxy-1-piperidyl group, 2,4,6-tri Phenoxy-1-piperidyl group, 2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (3-fluorophenoxy) -2-piperidyl group, 4- (4-fluoro Olophenoxy) -3-piperidyl group, 2- (2-chlorophenoxy) -4-piperidyl group, 3- (3-chlorophenoxy) -5-piperidyl group, 4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidyl group , 5- (2-bromophenoxy) -2-piperidyl group, 6- (3-bromophenoxy) -3-piperidyl group, 4- (4-bromophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (2,3- Dichlorophenoxy) -2-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorophenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorophenoxy) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5- Trichlorophenoxy) -3-piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorophenoxy) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1- Peridyl group, 4- (2-methylphenoxy) -1-piperidyl group, 5- (3-methylphenoxy) -2-piperidyl group, 6- (4-methylphenoxy) -3-piperidyl group, 4- (2- Ethylphenoxy) -1-piperidyl group, 2- (3-ethylphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (4-ethylphenoxy) -2-piperidyl group, 4- (4-n-propylphenoxy) -3- Piperidyl group, 3- (4-tert-butylphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylphenoxy) -3-piperidyl group, 1- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl group 2- (3-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (2-pentafluoro (Roethylphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (3,4,5 -Trimethylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (3-methoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-methoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-Ethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-Ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4-n-propoxyphenoxy) -2- Peridyl group, 2- (4-tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2 -(4-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dimethoxyphenoxy) -14-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexyloxyphenoxy) -1 Piperidyl group, 4-benzyl-1-piperidyl group, 2,4-dibenzyl-1-piperidyl group, 2,4,6-tribenzyl-1-piperidyl group, 2- (2-fluorobenzyl) -1-piperidyl group, 3- [2- (3-fluorophenyl) ethyl] -2-piperidyl group, 4- [1- (4-fluorophenyl) ethyl] -3-piperidyl group, 2- [3- (2-chlorophenyl) propyl] -4-piperidyl group, 3- [4- (3-chlorophenyl) butyl] -5-piperidyl group, 4- [5- (4-chlorophenyl) pentyl] -2-piperidyl group, 5- [6- (2- Bromophenyl) hexyl] -2-piperidyl group, 6- (3-bromobenzyl) -3-piperidyl group, 4- (4-bromobenzyl) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorobenzi L) -2-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyl) -3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorobenzyl) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5-trichloro) Benzyl) -3-piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorobenzyl) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1-piperidyl group, 4 -(2-methylbenzyl) -1-piperidyl group, 5- [2- (3-methylphenyl) ethyl] -2-piperidyl group, 6- [3- (4-methylphenyl) propyl] -3-piperidyl group 1- [4- (2-ethylphenyl) butyl] -4-piperidyl group, 2- [5- (3-ethylphenyl) pentyl] -1-piperidyl group, 3- [6- (4-ethylphenyl) Hexyl] -2-piperidyl group, -(4-n-propylbenzyl) -3-piperidyl group, 3- (4-tert-butylbenzyl) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylbenzyl) -3-piperidyl group, 1- ( 2-trifluoromethylbenzyl) -2-piperidyl group, 2- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl group, 1- (2- Pentafluoroethylbenzyl) -4-piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylbenzyl) -4-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylbenzyl) -1-piperidyl group, 1- (3,4, 5-trimethylbenzyl) -4-piperidyl group, 1- (4-n-pentylbenzyl) -4-piperidyl group, 4- (4-n-hexylbenzyl) -1-piperidyl group, -(2-methoxybenzyl) -1-piperidyl group, 1- [2- (3-methoxyphenyl) ethyl] -4-piperidyl group, 1- [1- (4-methoxyphenyl) ethyl] -4-piperidyl group 2- [3- (2-ethoxyphenyl) propyl] -3-piperidyl group, 3- [4- (3-ethoxyphenyl) butyl] -4-piperidyl group, 4- [5- (4-ethoxyphenyl) Pentyl] -3-piperidyl group, 3- [6- (4-n-propoxyphenyl) hexyl] -2-piperidyl group, 2- (4-tert-butoxybenzyl) -1-piperidyl group, 1- (4- n-butoxybenzyl) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxybenzyl) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxybenzyl) -4-piperidyl group, 4- ( 4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl group, 1- (2, 3-dimethoxybenzyl) -4-piperidyl group, 4- (3



, 4,5-trimethoxybenzyl) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxybenzyl) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexyloxybenzyl) -1-piperidyl group, 4 -Benzyl-3-phenoxy-1-piperidyl group, 4-phenoxy-2-methylamino-1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -1-piperidyl group, 4- (4-chlorobenzylidene) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzylidene) -1-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyloxy)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group, 4- ( 4-methylbenzyloxy)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy)-(1-, 2- or 3-) piperi 4- (4-methoxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group, 4- [(1- or 2-) naphthylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperidyl group, 4- (3,4-methylenedioxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group , Piperidyl groups such as 4- (4-chlorobenzyloxy)-(1-, 2- or 3-) piperidyl groups [on piperidine rings, amino groups (on amino groups, phenyl groups [on phenyl rings] Is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. And a C1-6 alkyl group. 1 or 2 groups selected from the group may be substituted; a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkoxy groups; a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring having 1 to 4 carbon atoms) A group selected from the group consisting of a linear or branched C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 may be substituted); phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl; 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; the phenyl group described above (phenyl ring) Above, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A naphthyl C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkylidene group whose alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a halogen atom) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Conversion and selected from the group consisting of even may) have groups can be exemplified] may be in 1-3 substituents.

キノリルオキシ基(キノリン環上には、(c-1)ハロゲン原子、(c-2)フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(c-3)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(c-4)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ナフチルC1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、2−キノリルオキシ基、3−キノリルオキシ基、4−キノリルオキシ基、5−キノリルオキシ基、6−キノリルオキシ基、7−キノリルオキシ基、8−キノリルオキシ基、4−(1−ピペラジニル)−2−キノリルオキシ基、3−(2−ピペラジニル)−4−キノリルオキシ基、4−(1−ピペラジニル)−3−キノリルオキシ基、5−(1−ピペラジニル)−4−キノリルオキシ基、6−(3,4−ジベンジル−1−ピペラジニル)−5−キノリルオキシ基、7−(2,3,4−トリベンジル−1−ピペラジニル)−6−キノリルオキシ基、4−(4−ベンジル−1−ピペラジニル)−2−キノリルオキシ基、3−[4−(2−フェネチル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3−フェニルプロピル)−1−ピペラジニル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(4−フェニルブチル)−1−ピペラジニル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(5−フェニルペンチル)−1−ピペラジニル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(6−フェニルヘキシル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(2−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(4−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(3−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−キノリルオキシ基、2−[4−(4−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、7−[4−(2,3−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(3,5−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3,4,5−トリクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(4−メチルベンジル)−1−ピペラジニル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(4−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(4−メトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(3−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、3−[4−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−2−キノリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−1−ピペラジニル}−3−キノリルオキシ基、5−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−1−ピペラジニル]−4−キノリルオキシ基、6−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ブチル]−1−ピペラジニル}−5−キノリルオキシ基、7−{4−[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル]−1−ピペラジニル}−6−キノリルオキシ基、8−{4−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル]−1−ピペラジニル}−7−キノリルオキシ基、2−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ピペラジニル}−8−キノリルオキシ基、3−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ピペラジニル}−2−キノリルオキシ基、4−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ブチル]−1−ピペラジニル}−2−キノリルオキシ基、5−{4−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル]−1−ピペラジニル}−2−キノリルオキシ基、6−{4−[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル]−1−ピペラジニル}−2−キノリルオキシ基、3−(2−ピペリジル)−2−キノリルオキシ基、4−(3−ピペリジル)−3−キノリルオキシ基、5−(4−ピペリジル)−4−キノリルオキシ基、6−(2,4−ジアミノ−1−ピペリジル)−5−キノリルオキシ基、7−(2,4,6−トリアミノ−1−ピペリジル)−6−キノリルオキシ基、8−(4−アミノ−1−ピペリジル)−7−キノリルオキシ基、2−(4−アミノ−1−ピペリジル)−8−キノリルオキシ基、3−(4−アミノ−1−ピペリジル)−2−キノリルオキシ基、4−(4−メチルアミノ−1−ピペリジル)−3−キノリルオキシ基、5−(4−エチルアミノ−1−ピペリジル)−4−キノリルオキシ基、6−(4−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル)−5−キノリルオキシ基、7−(4−ジメチルアミノ−1−ピペリジル)−6−キノリルオキシ基、8−(4−ジエチルアミノ−1−ピペリジル)−7−キノリルオキシ基、2−(4−ジ−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル)−8−キノリルオキシ基、3−(4−フェニルアミノ−1−ピペリジル)−2−キノリルオキシ基、4−[4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−1−ピペリジル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(2−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(3−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(4−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2,3−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(2,4,6−トリフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2−メチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−3−キノリルオキシ基、5−[4−(2,3−ジメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(4−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(2−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、3−[4−(3−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(4−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル]}−3−キノリルオキシ基、5−[



4−(2−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2−メトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(2,3−ジメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、8−[4−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−{4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)]−1−ピペリジル}−8−キノリルオキシ基、3−{4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニルアミノ)]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、5−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、6−[4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、7−[4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、8−[4−(4−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、2−[4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−3−キノリルオキシ基、3−[4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、2−{4−[N−エチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]−1−ピペリジル}−6−キノリルオキシ基、2,4−ジ(1−ピペラジニル)−6−キノリルオキシ基、3−(1−ピペリジル)−4−(1−ピペラジニル)−2−キノリルオキシ基、2,4,6−トリ(1−ピペリジル)−3−キノリルオキシ基、5−クロロ−8−キノリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジリデン)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(4−クロロベンジリデン)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジリデン)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、2−(4−ベンジル−1−ピペリジル)−4−キノリルオキシ基、2−(3,4−ジベンジル−1−ピペリジル)−4−キノリルオキシ基、5−(2,3,4−トリベンジル−1−ピペリジル)−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2−フェネチル)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3−フェニルプロピル)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、4−[4−(4−フェニルブチル)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、4−[4−(5−フェニルペンチル)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(6−フェニルヘキシル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、4−[4−(2−フルオロベンジル)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロベンジル)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、2−[4−(2−クロロベンジル)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(3−クロロベンジル)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、5−[4−(4−クロロベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2,3−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、7−[4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、4−[4−(3,5−ジクロロベンジル)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3,4,5−トリクロロベンジル)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、4−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、4−[4−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、5−[4−(4−メチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、8−[4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、3−[4−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、8−[4−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、4−[4−(4−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、5−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(4−メトキシベンジル)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、5−[4−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、6−[4−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ブチル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、4−{4−[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル]−1−ピペリジル}−3−キノリルオキシ基、4−{4−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル]−1−ピペリジル}−3−キノリルオキシ基、4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、5−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、6−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ブチル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、7−{4−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル]−2−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、5−{4−[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル]−1−ピペリジル}−2−キノリルオキシ基、2−(4−フェノキシ−1−ピペリジル)−4−キノリルオキシ基、2−(3,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)−4−キノリルオキシ基、5−(2,3,4−トリフェノキシ−1−ピペリジル)−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、2−[4−(3−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロフェノキシ)−1−ピペラジニル]−5−キノリルオキシ基、2−[4−(2−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、2−[4−(3−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、5−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(2,3−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、7−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−8−キノリルオキシ基、4−[4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、4−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、4−[4−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、5−[4−(4−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、7−[4−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、4−[4−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、4−[4−(4−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−キノリルオキシ基、4−[4−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−7−キノリルオキシ基、5−[4−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、7−[4−(4−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−キノリルオキシ基、6−[4−(3,4−ジメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、8−[4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、5−[4−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、4−[4−(3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−キノリルオキシ基、6−[4−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−キノリルオキシ基、2,5,6−トリフェノキシ−7−キノリルオキシ基、4,5,6−トリクロロ−2−キノリルオキシ基、2−フェノキシ−6−ブロモ−5−キノリルオキシ基、2−(2,3−ジメチルフェノキシ)−5−キノリルオキシ基、2−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、2−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−7−キノリルオキシ基、2−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−8−キノリルオキシ基、2−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、2−(2−メチルフェノキシ)−4−キノリルオキシ基、2−(3−メチルフェノキシ)−3−キノリルオキシ基、3−(4−メチルフェノキシ)−2−キノリルオキシ基、4−(2−メトキシフェノキシ)−3−キノリルオキシ基、5−(3−メトキシフェノキシ)−4−キノリルオキシ基、6−(4−メトキシフェノキシ)−5−キノリルオキシ基、7−(2−フルオロフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、8−(3−フルオロフェノキシ)−7−キノリルオキシ基、2−(4−フルオロフェノキシ)−5−キノリルオキシ基、3−(2−クロロフェノキシ)−2−キノリルオキシ基、4−(3−クロロフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、5−(4−クロロフェノキシ)−2−キノリルオキシ基、6−(2−ブロモフェノキシ)−3−キノリルオキシ基、7−(3−ブロモフェノキシ)−4−キノリルオキシ基、8−(4−ブロモフェノキシ)−2−キノリルオキシ基、2−(2,3−ジクロロフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、3−(3,4−ジクロロフェノキシ)−7−キノリルオキシ基、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−5−キノリルオキシ基、2−(3,4,5−



トリクロロフェノキシ)−6−キノリルオキシ基、2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−5−キノリルオキシ基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)7−キノリルオキシ基、2−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−メトキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジメチルフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−フルオロフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−メチルフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−{4−[4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−メチルベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−メトキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−ジクロロフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−{4−[(1−又は2−)ナフチルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペリジル}−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−[4−(4−クロロベンジルオキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基等のキノリルオキシ基(キノリン環上には、(c-1)ハロゲン原子、(c-2)フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、(c-3)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及び炭素数2〜6で少なくとも二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成され、トランス体及びシス体の両者を包含するフェニルアルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]及び(c-4)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルコキシ部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるナフチルC1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。
A quinolyloxy group (on the quinoline ring, (c-1) a halogen atom, (c-2) a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (c-3) piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ), A phenyl group (on the phenyl ring, a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, and halogen-substituted or unsubstituted C1 -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted) and a phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], and at least one group selected from the group consisting of And (c-4) piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a C1-6 alkyl group At least one group selected from the group may be substituted); a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1) -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted; phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, a halogen atom) At least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 to C1). At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted); a naphthyl C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkylidene group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or Selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: May be, for example, 2-quinolyloxy group, 3-quinolyloxy group, 4-quinolyloxy group, 5-quinolyloxy group, 6-quinolyloxy group, 7-quinolyloxy group, 8-quinolyloxy group, 4- (1-piperazinyl) 2-quinolyloxy group, 3- (2-piperazinyl) -4-quinolyloxy group, 4- (1-piperazinyl) -3-quinolyloxy group, 5- (1-piperazinyl) -4-quinolyloxy group, 6- (3 4-dibenzyl-1-piperazinyl) -5-quinolyloxy group, 7- (2,3,4-tribenzyl-1-piperazinyl) -6-quinolyloxy Group, 4- (4-benzyl-1-piperazinyl) -2-quinolyloxy group, 3- [4- (2-phenethyl) -1-piperazinyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (3-phenylpropyl) ) -1-piperazinyl] -3-quinolyloxy group, 5- [4- (4-phenylbutyl) -1-piperazinyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (5-phenylpentyl) -1-piperazinyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (6-phenylhexyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 8- [4- (2-fluorobenzyl) -1-piperazinyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (3-fluorobenzyl) -1-piperazinyl] -8-quinolyloxy group, 3- [4- (4-fluorobenzyl) -1-piperazinyl] -2-ki Ryloxy group, 4- [4- (2-chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -3-quinolyloxy group, 5- [4- (3-chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-quinolyloxy group, 2- [ 4- (4-chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 7- [4- (2,3-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 8- [4- (2 , 4-Dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -8-quinolyloxy group, 3- [4- (3,5 -Dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (3,4,5-trichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -3-quinolyloxy group, 5- [ -(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1-piperazinyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -5-quinolyloxy group 7- [4- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 2 -[4- (4-methylbenzyl) -1-piperazinyl] -8-quinolyloxy group, 3- [4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-piperazinyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -1-piperazinyl] -3-quinolyloxy group, 5- [4- (2-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl ] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (3-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (4-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperazinyl]- 6-quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 2- [4- (3-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -8- Quinolyloxy group, 3- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (4-methoxybenzyl) -1-piperazinyl] -3-quinolyloxy group, 5 -[4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2,4,6-tri Toxibenzyl) -1-piperazinyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -6-quinolyloxy group, 8- [4- (3-pentafluoroethoxybenzyl) ) -1-piperazinyl] -2-quinolyloxy group, 3- [4- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -2-quinolyloxy group, 4- {4- [2- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) ethyl] -1-piperazinyl} -3-quinolyloxy group, 5- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] -1-piperazinyl] -4-quinolyloxy group, 6- {4- [ 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyl] -1-piperazinyl} -5-quinolyloxy group, 7- {4- [5 (4-trifluoromethoxyphenyl) pentyl] -1-piperazinyl} -6-quinolyloxy group, 8- {4- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl] -1-piperazinyl} -7-quinolyloxy group, 2- {4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1-piperazinyl} -8-quinolyloxy group, 3- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl] -1- Piperazinyl} -2-quinolyloxy group, 4- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl] -1-piperazinyl} -2-quinolyloxy group, 5- {4- [5- (4-trifluoro) Methylphenyl) pentyl] -1-piperazinyl} -2-quinolyloxy group, 6- {4- [6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl ] -1-piperazinyl} -2-quinolyloxy group, 3- (2-piperidyl) -2-quinolyloxy group, 4- (3-piperidyl) -3-quinolyloxy group, 5- (4-piperidyl) -4-quinolyloxy group , 6- (2,4-diamino-1-piperidyl) -5-quinolyloxy group, 7- (2,4,6-triamino-1-piperidyl) -6-quinolyloxy group, 8- (4-amino-1- Piperidyl) -7-quinolyloxy group, 2- (4-amino-1-piperidyl) -8-quinolyloxy group, 3- (4-amino-1-piperidyl) -2-quinolyloxy group, 4- (4-methylamino- 1-piperidyl) -3-quinolyloxy group, 5- (4-ethylamino-1-piperidyl) -4-quinolyloxy group, 6- (4-n-propylamino-1-piperidyl) 5-quinolyloxy group, 7- (4-dimethylamino-1-piperidyl) -6-quinolyloxy group, 8- (4-diethylamino-1-piperidyl) -7-quinolyloxy group, 2- (4-di-n-propyl) Amino-1-piperidyl) -8-quinolyloxy group, 3- (4-phenylamino-1-piperidyl) -2-quinolyloxy group, 4- [4- (N-phenyl-N-methylamino) -1-piperidyl] -3-quinolyloxy group, 5- [4- (2-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy Group, 7- [4- (4-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 8- [4- (2-chlorophenylamino) 1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (3-chlorophenylamino) -1-piperidyl] -8-quinolyloxy group, 3- [4- (4-chlorophenylamino) -1-piperidyl] -2 -Quinolyloxy group, 4- [4- (2,3-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -3-quinolyloxy group, 5- [4- (2,4,6-trifluorophenylamino) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (3,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -6 -Quinolyloxy group, 8- [4- (3,5-dichlorophenylamino) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (2,3,4,5, 6-pentafluorophenylamino) -1-piperidyl] -8-quinolyloxy group, 3- [4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (2 -Methylphenylamino) -1-piperidyl] -3-quinolyloxy group, 5- [4- (2,3-dimethylphenylamino) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2-tri Fluoromethylphenylamino) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (2,4,6-trimethylphenylamino) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 8- [4- (4 -Trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (2-pentafluoroethylphenylamino) -1 Piperidyl] -8-quinolyloxy group, 3- [4- (3-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (4-pentafluoroethylphenylamino) -1- Piperidyl]}-3-quinolyloxy group, 5- [



4- (2-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2-methoxyphenylamino) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (2,3-dimethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 8- [4- (2,4,6-trimethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- {4- [N-methyl-N- (2,4,6-trimethoxyphenylamino)]-1-piperidyl} -8-quinolyloxy group, 3- {4- [N-methyl-N- (3,4) -Dimethylphenylamino)]-1-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 4- [4- (3-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, -[4- (4-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 6- [4- (2-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 7 -[4- (3-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 8- [4- (4-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 2 -[4- (2-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -3-quinolyloxy group, 3- [4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (4-Fluorophenylamino) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 2- {4- [N-ethyl-N- (4-chloro Phenyl) amino] -1-piperidyl} -6-quinolyloxy group, 2,4-di (1-piperazinyl) -6-quinolyloxy group, 3- (1-piperidyl) -4- (1-piperazinyl) -2-quinolyloxy group Group, 2,4,6-tri (1-piperidyl) -3-quinolyloxy group, 5-chloro-8-quinolyloxy group, 2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -6-quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 2- [4- (4-chlorobenzylidene) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 2- [4- (4-tri Fluoromethylbenzylidene) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 2- (4-benzyl-1-piperidyl) -4-quinolyloxy group, 2 -(3,4-dibenzyl-1-piperidyl) -4-quinolyloxy group, 5- (2,3,4-tribenzyl-1-piperidyl) -2-quinolyloxy group, 4- [4- (2-phenethyl)- 1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (3-phenylpropyl) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 4- [4- (4-phenylbutyl) -1-piperidyl] -6 -Quinolyloxy group, 4- [4- (5-phenylpentyl) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (6-phenylhexyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 4- [4- (2-fluorobenzyl) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 2- [4- (3-fluorobenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 2- [ -(4-fluorobenzyl) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 2- [4- (2-chlorobenzyl) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 2- [4- (3-chlorobenzyl) ) -1-Piperidyl] -7-quinolyloxy group, 5- [4- (4-chlorobenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2,3-dichlorobenzyl) -1- Piperidyl] -4-quinolyloxy group, 7- [4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-piperidyl] -8-quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorobenzyl) -1-piperidyl] -8-quinolyloxy group, 4- [4- (3,5-dichlorobenzyl) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (3,4,5-trichlorobenzyl) -1-pipe Dil] -5-quinolyloxy group, 4- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethyl) Benzyl) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 4- [4- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl] -8-quinolyloxy group, 5- [4- (4-methylbenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-piperidyl ] -4-quinolyloxy group, 8- [4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 3- [4- (2-pentafluoroethylben) Di) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 8- [4- (3-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 4- [4- (4-pentafluoroethylbenzyl) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 5- [4- (3-trifluoromethoxybenzyl) -1 -Piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (4-methoxybenzyl) -1-piperidyl]- 5-quinolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 7- [4- (2,4,4) -Trimethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 5- [4- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoro) Ethoxybenzyl) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 6- [4- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 4- {4- [2- (4-tri Fluoromethoxyphenyl) ethyl] -1-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] -1-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 4- {4 -[4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyl] -1-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 4- {4- [5- (4 Trifluoromethoxyphenyl) pentyl] -1-piperidyl} -3-quinolyloxy group, 4- {4- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl] -1-piperidyl} -3-quinolyloxy group, 4- { 4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 5- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl] -1-piperidyl}- 2-quinolyloxy group, 6- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl] -1-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 7- {4- [5- (4-trifluoromethylphenyl) Pentyl] -2-piperidyl} -2-quinolyloxy group, 5- {4- [6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl] -1-piperidyl } -2-quinolyloxy group, 2- (4-phenoxy-1-piperidyl) -4-quinolyloxy group, 2- (3,4-diphenoxy-1-piperidyl) -4-quinolyloxy group, 5- (2,3,3) 4-triphenoxy-1-piperidyl) -2-quinolyloxy group, 4- [4- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 2- [4- (3-fluorophenoxy) -1 -Piperidyl] -4-quinolyloxy group, 2- [4- (4-fluorophenoxy) -1-piperazinyl] -5-quinolyloxy group, 2- [4- (2-chlorophenoxy) -1-piperidyl] -6 Quinolyloxy group, 2- [4- (3-chlorophenoxy) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 5- [4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidi ] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (2,3-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 7- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -1-piperidyl]- 4-quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] -8-quinolyloxy group, 4- [4- (3,5-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] -2- Quinolyloxy group, 4- [4- (3,4,5-trichlorophenoxy) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 4- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)- 1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 4- [4- (3-trifluoromethyl) Enoxy) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 5- [4- (4-methylphenoxy) -1 -Piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 7- [4- (2,4,6-trimethylphenoxy) -1 -Piperidyl] -4-quinolyloxy group, 4- [4- (2-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl] -2-quinolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl ] -5-quinolyloxy group, 4- [4- (4-pentafluoroethylphenoxy) -1-piperidyl] -6-quinolyloxy group, 4- [4- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -7-quinolyloxy group, 5- [4- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 6- [4- (4 -Trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 7- [4- (4-methoxyphenoxy) -1-piperidyl] -5-quinolyloxy group, 6- [4- (3,4-dimethoxy) Phenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 8- [4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 5- [4- (2-pentafluoro) Ethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 4- [4- (3-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperyl Ru] -2-quinolyloxy group, 6- [4- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-quinolyloxy group, 2,5,6-triphenoxy-7-quinolyloxy group, 4,5, 6-trichloro-2-quinolyloxy group, 2-phenoxy-6-bromo-5-quinolyloxy group, 2- (2,3-dimethylphenoxy) -5-quinolyloxy group, 2- (3,4,5-trimethylphenoxy) -6-quinolyloxy group, 2- (2,3-dimethoxyphenoxy) -7-quinolyloxy group, 2- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -8-quinolyloxy group, 2- (2,3,4, 5,6-pentafluorophenoxy) -6-quinolyloxy group, 2- (2-methylphenoxy) -4-quinolyloxy group, 2- (3-methylpheno) C) -3-quinolyloxy group, 3- (4-methylphenoxy) -2-quinolyloxy group, 4- (2-methoxyphenoxy) -3-quinolyloxy group, 5- (3-methoxyphenoxy) -4-quinolyloxy group, 6- (4-methoxyphenoxy) -5-quinolyloxy group, 7- (2-fluorophenoxy) -6-quinolyloxy group, 8- (3-fluorophenoxy) -7-quinolyloxy group, 2- (4-fluorophenoxy) -5-quinolyloxy group, 3- (2-chlorophenoxy) -2-quinolyloxy group, 4- (3-chlorophenoxy) -6-quinolyloxy group, 5- (4-chlorophenoxy) -2-quinolyloxy group, 6- (2-bromophenoxy) -3-quinolyloxy group, 7- (3-bromophenoxy) -4-quinolyloxy group, 8 -(4-bromophenoxy) -2-quinolyloxy group, 2- (2,3-dichlorophenoxy) -6-quinolyloxy group, 3- (3,4-dichlorophenoxy) -7-quinolyloxy group, 4- (2, 4-dichlorophenoxy) -5-quinolyloxy group, 2- (3,4,5-



Trichlorophenoxy) -6-quinolyloxy group, 2- (2,4,6-trichlorophenoxy) -5-quinolyloxy group, 2- (3-trifluoromethylphenoxy) 7-quinolyloxy group, 2- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2 -[4- (4-methoxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4 -(3,4-dimethylphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-Fluorophenyl)-(1-, 2- or 3-) pi Razinyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl ]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-methylphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-( 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorophenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3- , 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy, 2- {4- [4- (4-chlorophenoxy) f Nyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorobenzyl) Oxy)-(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-methylbenzyloxy) -(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) -(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (4-methoxyphenyl)-(1 -, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-dichlorophenyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- {4-[( 1- or 2-) naphthylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperidyl}-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4- (3,4-methylenedioxyphenyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 2- [4 A quinolyloxy group (quinoline ring) such as-(4-chlorobenzyloxy)-(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group (C-1) halogen atom, (c-2) phenoxy group (on the phenyl ring, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), (c- 3) Piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of: a phenyl group (on the phenyl ring, a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group are substituted. And a phenylalkenyl group composed of 2 to 6 carbon atoms and having at least 1 to 3 double bonds, and includes both trans and cis isomers. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] 1 to 3 groups selected from the group may be substituted] and (c-4) piperidyl group [on the piperidine ring is an amino group (on the amino group is a phenyl group [phenyl ring Is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups And 1 to 2 groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group), phenyl C1-6 An alkyl group (on the phenyl ring, a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups), and the alkoxy moiety is a straight chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms A phenyl C1-6 alkoxy group, which is an alkoxy group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups), a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group). 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted, and the alkyl moiety is a straight chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. State A naphthyl C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkylidene group which are alkyl groups (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A group selected from the group consisting of 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 1 to 3 groups may be substituted]. 1 to 3 groups selected more may be substituted).

フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、上で定義したハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよいフェニルC1〜6アルコキシ基とC1〜6アルキル基で構成される基であって、例えば、ベンジルオキシメチル基、2−フェニルエトキシメチル基、3−フェニルプロポキシメチル基、2−フェニルプロポキシメチル基、4−フェニルブトキシメチル基、5−フェニルペントキシメチル基、4−フェニルペントキシメチル基、6−フェニルヘキシルオキシメチル基、2−フルオロベンジルオキシメチル基、4−フルオロベンジルオキシメチル基、4−クロロベンジルオキシメチル基、3−クロロベンジルオキシメチル基、2−クロロベンジルオキシメチル基、3,5−ジクロロベンジルオキシメチル基、3,4−ジクロロベンジルオキシメチル基、2−(3−フルオロベンジルオキシ)エチル基、1−(4−フルオロベンジルオキシ)エチル基、3−[2−(2−フルオロフェニル)エトキシ]プロピル基、4−[2−(3−フルオロフェニル)エトキシ]ブチル基、5−[2−(4−フルオロフェニル)エトキシ]ペンチル基、6−(2−クロロベンジルオキシ)ヘキシル基、3−クロロベンジルオキシメチル基、2−(4−クロロベンジルオキシ)エチル基、1−(2−フルオロ−4−ブロモベンジルオキシ)エチル基、3−(4−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ)プロピル基、4−(2,3,4−トリクロロベンジルオキシ)ブチル基、5−(3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ)ペンチル基、6−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシ)ヘキシル基、2,4,6−トリクロロベンジルオキシメチル基、2−(4−イソプロピルベンジルオキシ)エチル基、1−(4−n−ブチルベンジルオキシ)エチル基、3−(4−メチルベンジルオキシ)プロピル基、4−(2−メチルベンジルオキシ)ブチル基、5−(3−メチルベンジルオキシ)ペンチル基、6−(2,4−ジメチルベンジルオキシ)]ヘキシル基、2,3−ジメチルベンジルオキシメチル基、4−メチルベンジルオキシメチル基、4−エチルベンジルオキシメチル基、3,5−ジメチルベンジルオキシメチル基、4−イソプロピルベンジルオキシメチル基、3−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル基、2−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル基、2−(2,6−ジメチルベンジルオキシ)エチル基、1−(3,5−ジメチルベンジルオキシ)エチル基、3−(2,5−ジメチルベンジルオキシ)プロピル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジルオキシ)ブチル基、5−(3,5−ジトリフルオロメチルベンジルオキシ)ペンチル基、6−(4−イソプロポキシベンジルオキシ)ヘキシル基、4−n−ブトキシベンジルオキシメチル基、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル基、2−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル基、3−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル基、3−メトキシベンジルオキシメチル基、2−(4−メトキシベンジルオキシ)エチル基、1−(2−メトキシベンジルオキシ)エチル基、3−(3−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−(2,4−ジメトキシベンジルオキシ)ブチル基、5−(2,3−ジメトキシベンジルオキシ)ペンチル基、6−(2,6−ジメトキシベンジルオキシ)ヘキシル基、3,5−ジメトキシベンジルオキシメチル基、2−(2,5−ジメトキシベンジルオキシ)エチル基、1−(2,4,6−トリメトキシベンジルオキシ)エチル基、3−(3,5−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−(2−イソプロポキシベンジルオキシ)ブチル基、5−(3−クロロ−4−メトキシベンジルオキシ)ペンチル基、6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ヘキシル基、3−メチル−4−フルオロベンジルオキシメチル基、2−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)エチル基、1−[2−(2−クロロフェニル)エトキシ]メチル基、3−[2−(3−クロロフェニル)エトキシ]プロピル基、4−[2−(4−クロロフェニル)エトキシ]ブチル基、5−[2−トリフルオロメチルベンジルオキシ]ペンチル基、6−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ヘキシル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル基、2−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)エチル基、1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)エチル基、3−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−[2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エトキシ]ブチル基、5−[2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エトキシ]ペンチル基、6−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エトキシ]ヘキシル基、[2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシ]メチル基、2−[2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシ]エチル基、1−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシ]エチル基、3−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ]プロピル基、4−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ]ブチル基、5−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ]ペンチル基、6−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ]ヘキシル基、[3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシ]メチル基、2−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシ]エチル基、1−[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブトキシ]エチル基、3−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシ]ブチル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシ]ブチル基、5−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペントキシ]ペンチル基、6−[6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル基、[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   A phenyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Is a group consisting of a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A group selected from 1 to 5, preferably 1 to 3 phenyl C1-6 alkoxy groups and C1-6 alkyl groups which may be substituted, such as a benzyloxymethyl group 2-phenylethoxymethyl group, 3-phenylpropoxymethyl group, 2-phenylpropoxymethyl group, 4-phenylbutoxymethyl Group, 5-phenylpentoxymethyl group, 4-phenylpentoxymethyl group, 6-phenylhexyloxymethyl group, 2-fluorobenzyloxymethyl group, 4-fluorobenzyloxymethyl group, 4-chlorobenzyloxymethyl group, 3-chlorobenzyloxymethyl group, 2-chlorobenzyloxymethyl group, 3,5-dichlorobenzyloxymethyl group, 3,4-dichlorobenzyloxymethyl group, 2- (3-fluorobenzyloxy) ethyl group, 1- (4-fluorobenzyloxy) ethyl group, 3- [2- (2-fluorophenyl) ethoxy] propyl group, 4- [2- (3-fluorophenyl) ethoxy] butyl group, 5- [2- (4- Fluorophenyl) ethoxy] pentyl group, 6- (2-chlorobenzyloxy) hexyl group, 3-chloro Benzyloxymethyl group, 2- (4-chlorobenzyloxy) ethyl group, 1- (2-fluoro-4-bromobenzyloxy) ethyl group, 3- (4-chloro-3-fluorobenzyloxy) propyl group, 4 -(2,3,4-trichlorobenzyloxy) butyl group, 5- (3,4,5-trifluorobenzyloxy) pentyl group, 6- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy) Hexyl group, 2,4,6-trichlorobenzyloxymethyl group, 2- (4-isopropylbenzyloxy) ethyl group, 1- (4-n-butylbenzyloxy) ethyl group, 3- (4-methylbenzyloxy) Propyl group, 4- (2-methylbenzyloxy) butyl group, 5- (3-methylbenzyloxy) pentyl group, 6- (2,4-dimethylbenzyloxy) )] Hexyl group, 2,3-dimethylbenzyloxymethyl group, 4-methylbenzyloxymethyl group, 4-ethylbenzyloxymethyl group, 3,5-dimethylbenzyloxymethyl group, 4-isopropylbenzyloxymethyl group, 3 -Trifluoromethylbenzyloxymethyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxymethyl group, 2-trifluoromethylbenzyloxymethyl group, 2- (2,6-dimethylbenzyloxy) ethyl group, 1- (3,5- Dimethylbenzyloxy) ethyl group, 3- (2,5-dimethylbenzyloxy) propyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyloxy) butyl group, 5- (3,5-ditrifluoromethylbenzyloxy) Pentyl group, 6- (4-isopropoxybenzyloxy) hexyl group, 4-n-butyl Xibenzyloxymethyl group, 4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl group, 2-trifluoromethoxybenzyloxymethyl group, 3-trifluoromethoxybenzyloxymethyl group, 3-methoxybenzyloxymethyl group, 2- (4-methoxy Benzyloxy) ethyl group, 1- (2-methoxybenzyloxy) ethyl group, 3- (3-methoxybenzyloxy) propyl group, 4- (2,4-dimethoxybenzyloxy) butyl group, 5- (2,3 -Dimethoxybenzyloxy) pentyl group, 6- (2,6-dimethoxybenzyloxy) hexyl group, 3,5-dimethoxybenzyloxymethyl group, 2- (2,5-dimethoxybenzyloxy) ethyl group, 1- (2 , 4,6-Trimethoxybenzyloxy) ethyl group, 3- (3,5-ditri Fluoromethoxybenzyloxy) propyl group, 4- (2-isopropoxybenzyloxy) butyl group, 5- (3-chloro-4-methoxybenzyloxy) pentyl group, 6- (2-chloro-4-trifluoromethoxy) Benzyloxy) hexyl group, 3-methyl-4-fluorobenzyloxymethyl group, 2- (4-bromo-3-trifluoromethylbenzyloxy) ethyl group, 1- [2- (2-chlorophenyl) ethoxy] methyl group , 3- [2- (3-chlorophenyl) ethoxy] propyl group, 4- [2- (4-chlorophenyl) ethoxy] butyl group, 5- [2-trifluoromethylbenzyloxy] pentyl group, 6- (3- Trifluoromethylbenzyloxy) hexyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxymethyl group, 2- (2-trifluoro) Fluoromethoxybenzyloxy) ethyl group, 1- (3-trifluoromethoxybenzyloxy) ethyl group, 3- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) propyl group, 4- [2- (2-trifluoromethylphenyl) Ethoxy] butyl group, 5- [2- (3-trifluoromethylphenyl) ethoxy] pentyl group, 6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxy] hexyl group, [2- (2-trifluoromethoxy) Phenyl) ethoxy] methyl group, 2- [2- (3-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy] ethyl group, 1- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (2 -Trifluoromethylphenyl) propoxy] propyl group, 4- [3- (3-trifluoromethylphenyl) propoxy Butyl group, 5- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propoxy] pentyl group, 6- [3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxy] hexyl group, [3- (3-trifluoromethoxyphenyl) Propoxy] methyl group, 2- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propoxy] ethyl group, 1- [4- (3-trifluoromethylphenyl) butoxy] ethyl group, 3- [5- (4-tri Fluoromethylphenyl) pentoxy] butyl group, 4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxy] butyl group, 5- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentoxy] pentyl group, 6- [6- (3-trifluoromethylphenyl) hexyloxy] hexyl group, [6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl Carboxymethyl] methyl group, and 2- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyloxy] ethyl group or the like.

ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、1−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−フェノキシ−1−ピペリジル基、2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル基、2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル基、4−(4−クロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2−エチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(3−エチルシフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、3−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−ベンジル−1−ピペリジル基、2,4−ジベンジル−1−ピペリジル基、2,4,6−トリベンジル−1−ピペリジル基、2−(2−フルオロベンジル)−1−ピペリジル基、3−[2−(3−フルオロフェニル)エチル]−2−ピペリジル基、4−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−3−ピペリジル基、2−[3−(2−クロロフェニル)プロピル]−4−ピペリジル基、3−[4−(3−クロロフェニル)ブチル]−5−ピペリジル基、4−[5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−2−ピペリジル基、5−([6−(2−ブロモフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモベンジル)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモベンジル)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロベンジル)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロベンジル)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロベンジル)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロベンジル)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルベンジル)−1−ピペリジル基、5−[2−(3−メチルフェニル)エチル]−2−ピペリジル基、6−[3−(4−メチルフェニル)プロピル]−3−ピペリジル基、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチル]−4−ピペリジル基、2−[5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−1−ピペリジル基、3−[6−(4−エチルフェニル)ヘキシル]−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルベンジル)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルベンジル)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルベンジル)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルベンジル)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルベンジル)−1−ピペリジル基、1−(3,4,5−トリメチルベンジル)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルベンジル)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルベンジル)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチル]−4−ピペリジル基、1−[1−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−ピペリジル基、2−[3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−3−ピペリジル基、3−[4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−4−ピペリジル基、4−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−3−ピペリジル基、3−[6−(4−n−プロポキシフェニル)ヘキシル−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシベンジル)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシベンジル)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシベンジル)−1−ピペリジル基、4−ベンジル−3−フェノキシ−1−ピペリジル基、4−ベンジルオキシメチル−1−ピペリジル基、2,4−ジベンジルオキシメチル−1−ピペリジル基、2,4,6−トリベンジルオキシメチル−1−ピペリジル基、2−[(2−フルオロベンジルオキシ)メチル]−1−ピペリジル基、3−{2−[2−(3−フルオロフェニル)エトキシ]エチル}−2−ピペリジル基、4−{1−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]エトキシ}−3−ピペリジル基、2−{3−[3−(2−クロロフェニル)プロポキシ]プロピル}−4−ピペリジル基、3−{4−[4−(3−クロロフェニル)ブトキシ]ブチル}−5−ピペリジル基、4−{5−[5−(4−クロロフェニル)ペンチルオキシ]ペンチル}−2−ピペリジル基、5−{6−[6−(2−ブロモフェニル)ヘキシルオキシ]−2−ピペリジル基、6−(3−ブロモベンジルオキシメチル)−3−ピペリジル基、4−(4−ブロモベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、3−(2,3−ジクロロベンジルオキシメチル)−2−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロベンジルオキシメチル)−3−ピペリジル基、3−(2,4−ジクロロベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、2−(3,4,5−トリクロロベンジルオキシメチル)−3−ピペリジル基、6−(2,4,6−トリクロロベンジルオキシメチル)−2−ピペリジル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、5−{2−[2−(3−メチルフェニル)エトキシ]エチル}−2−ピペリジル基、6−{3−[3−(4−メチルフェニル)プロポキシ]プロピル}−3−ピペリジル基、1−{4−[4−(2−エチルフェニル)ブトキシ]ブチル}−4−ピペリジル基、2−{5−[5−(3−エチルフェニル)ペンチルオキシ]ペンチル}−1−ピペリジル基、3−{6−[6−(4−エチルフェニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル}−2−ピペリジル基、4−(4−n−プロピルベンジルオキシメチル)−3−ピペリジル基、3−(4−tert−ブチルベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、2−(4−n−ブチルベンジルオキシメチル)−3−ピペリジル基、1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)−2−ピペリジル基、2−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、1−(2−ペンタフルオロエチルベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、1−(3−ペンタフルオロエチルベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、1−(3,4,5−トリメチルベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、1−(4−n−ペンチルベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、1−{2−[2−(3−メトキシフェニル)エトキシ]エチル}−4−ピペリジル基、1−{1−[1−(4−メトキシフェニル)エトキシ]エチル}−4−ピペリジル基、2−{3−[3−(2−エトキシフェニル)プロポキシ]プロピル}−3−ピペリジル基、3−{4−[4−(3−エトキシフェニル)ブトキシ]ブチル−4−ピペリジル基、4−{5−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチルオキシ]ペンチル}−3−ピペリジル基、3−{6−[6−(4−n−プロポキシフェニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル}−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシベンジルオキシメ



チル)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシメチル)−2−ピペリジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシベンジルオキシメチル)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ヘキシルオキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル基、4−ベンジルオキシメチル−3−フェノキシ−1−ピペリジル基、4−ベンジル−3−フェノキシ−1−ピペリジル基、4−(4−クロロフェノキシメチル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい置換していてもよい]を挙げることができる。
A piperidyl group [on the piperidine ring is selected from the group consisting of a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; A phenyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group). Or at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or A small number of groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups; At least one kind may be substituted) and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6) At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted)], for example, 1-piperidyl Group, 4-piperidyl group, 2-piperidyl group, 3-piperidyl group, 4-phenoxy-1-piperidyl group, 2,4-diphenoxy-1-piperidyl group, 2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl group 2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (3-fluorophenoxy) -2-piperidyl group, 4- (4-fluorophenoxy) -3- Peridyl group, 2- (2-chlorophenoxy) -4-piperidyl group, 3- (3-chlorophenoxy) -5-piperidyl group, 4- (4-chlorophenoxy) -2-piperidyl group, 5- (2- Bromophenoxy) -2-piperidyl group, 6- (3-bromophenoxy) -3-piperidyl group, 4- (4-bromophenoxy) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorophenoxy) -2- Piperidyl group, 4- (3,4-dichlorophenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorophenoxy) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5-trichlorophenoxy) -3- Piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorophenoxy) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-me Tilphenoxy) -1-piperidyl group, 5- (3-methylphenoxy) -2-piperidyl group, 6- (4-methylphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2-ethylphenoxy) -4-piperidyl group 2- (3-ethylciphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (4-ethylphenoxy) -2-piperidyl group, 4- (4-n-propylphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4 -Tert-butylphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylphenoxy) -3-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (3-tri Fluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (2-pentafluoroethylphenoxy)- -Piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl group, 3- (3,4,5-trimethylphenoxy) -4 -Piperidyl group, 1- (4-n-pentylphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-n-hexylphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 3- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-ethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (4-n-propoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4 tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoro Methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) ) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyl) Oxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexyloxyphenoxy) -1-piperidyl group, 4-benzyl Ru-1-piperidyl group, 2,4-dibenzyl-1-piperidyl group, 2,4,6-tribenzyl-1-piperidyl group, 2- (2-fluorobenzyl) -1-piperidyl group, 3- [2- (3-Fluorophenyl) ethyl] -2-piperidyl group, 4- [1- (4-fluorophenyl) ethyl] -3-piperidyl group, 2- [3- (2-chlorophenyl) propyl] -4-piperidyl group 3- [4- (3-chlorophenyl) butyl] -5-piperidyl group, 4- [5- (4-chlorophenyl) pentyl] -2-piperidyl group, 5-([6- (2-bromophenyl) hexyl] ] -2-piperidyl group, 6- (3-bromobenzyl) -3-piperidyl group, 4- (4-bromobenzyl) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorobenzyl) -2-piperidyl group 4- (3,4-dichlorobenzyl) -3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorobenzyl) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5-trichlorobenzyl) -3-piperidyl group, 6- (2,4,6-trichlorobenzyl) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1-piperidyl group, 4- (2-methylbenzyl)- 1-piperidyl group, 5- [2- (3-methylphenyl) ethyl] -2-piperidyl group, 6- [3- (4-methylphenyl) propyl] -3-piperidyl group, 1- [4- (2 -Ethylphenyl) butyl] -4-piperidyl group, 2- [5- (3-ethylphenyl) pentyl] -1-piperidyl group, 3- [6- (4-ethylphenyl) hexyl] -2-piperidyl group, 4- (4-n-propyl) Ndyl) -3-piperidyl group, 3- (4-tert-butylbenzyl) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylbenzyl) -3-piperidyl group, 1- (2-trifluoromethylbenzyl) 2-piperidyl group, 2- (3-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperidyl group, 1- (2-pentafluoroethylbenzyl) -4 -Piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylbenzyl) -4-piperidyl group, 4- (2,3-dimethylbenzyl) -1-piperidyl group, 1- (3,4,5-trimethylbenzyl) -4 -Piperidyl group, 1- (4-n-pentylbenzyl) -4-piperidyl group, 4- (4-n-hexylbenzyl) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxybenzyl) L) -1-piperidyl group, 1- [2- (3-methoxyphenyl) ethyl] -4-piperidyl group, 1- [1- (4-methoxyphenyl) ethyl] -4-piperidyl group, 2- [3 -(2-Ethoxyphenyl) propyl] -3-piperidyl group, 3- [4- (3-ethoxyphenyl) butyl] -4-piperidyl group, 4- [5- (4-ethoxyphenyl) pentyl] -3- Piperidyl group, 3- [6- (4-n-propoxyphenyl) hexyl-2-piperidyl group, 2- (4-tert-butoxybenzyl) -1-piperidyl group, 1- (4-n-butoxybenzyl)- 2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxybenzyl) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxybenzyl) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxy) Ndyl) -1-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-piperidyl group, 1- (2,3-dimethoxybenzyl) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxybenzyl) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexyl) (Oxybenzyl) -1-piperidyl group, 4-benzyl-3-phenoxy-1-piperidyl group, 4-benzyloxymethyl-1-piperidyl group, 2,4-dibenzyloxymethyl-1-piperidyl group, 2,4 , 6-Tribenzyloxymethyl-1-piperidyl group, 2-[(2-fluorobenzyloxy) methyl] -1-piperidyl group, 3- {2- [2- (3 Fluorophenyl) ethoxy] ethyl} -2-piperidyl group, 4- {1- [1- (4-fluorophenyl) ethyl] ethoxy} -3-piperidyl group, 2- {3- [3- (2-chlorophenyl) Propoxy] propyl} -4-piperidyl group, 3- {4- [4- (3-chlorophenyl) butoxy] butyl} -5-piperidyl group, 4- {5- [5- (4-chlorophenyl) pentyloxy] pentyl } -2-piperidyl group, 5- {6- [6- (2-bromophenyl) hexyloxy] -2-piperidyl group, 6- (3-bromobenzyloxymethyl) -3-piperidyl group, 4- (4 -Bromobenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 3- (2,3-dichlorobenzyloxymethyl) -2-piperidyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyloxyme) Til) -3-piperidyl group, 3- (2,4-dichlorobenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 2- (3,4,5-trichlorobenzyloxymethyl) -3-piperidyl group, 6- (2 , 4,6-Trichlorobenzyloxymethyl) -2-piperidyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 4- (2-methylbenzyloxymethyl) ) -1-piperidyl group, 5- {2- [2- (3-methylphenyl) ethoxy] ethyl} -2-piperidyl group, 6- {3- [3- (4-methylphenyl) propoxy] propyl}- 3-piperidyl group, 1- {4- [4- (2-ethylphenyl) butoxy] butyl} -4-piperidyl group, 2- {5- [5- (3-ethylphenyl) pentyloxy] pentyl} 1-piperidyl group, 3- {6- [6- (4-ethylphenyl) hexyloxy] hexyl} -2-piperidyl group, 4- (4-n-propylbenzyloxymethyl) -3-piperidyl group, 3- (4-tert-butylbenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 2- (4-n-butylbenzyloxymethyl) -3-piperidyl group, 1- (2-trifluoromethylbenzyloxymethyl) -2-piperidyl Group, 2- (3-trifluoromethylbenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 1- (2-pentafluoroethylbenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 1- (3-pentafluoroethylbenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 4- (2,3- Methylbenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 1- (3,4,5-trimethylbenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 1- (4-n-pentylbenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 4 -(4-n-hexylbenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 1- {2- [2- (3-methoxyphenyl) ethoxy] ethyl } -4-piperidyl group, 1- {1- [1- (4-methoxyphenyl) ethoxy] ethyl} -4-piperidyl group, 2- {3- [3- (2-ethoxyphenyl) propoxy] propyl}- 3-piperidyl group, 3- {4- [4- (3-ethoxyphenyl) butoxy] butyl-4-piperidyl group, 4- {5- [5- (4-ethoxyphenyl) penti Ruoxy] pentyl} -3-piperidyl group, 3- {6- [6- (4-n-propoxyphenyl) hexyloxy] hexyl} -2-piperidyl group, 2- (4-tert-butoxybenzyloxymethyl)- 1-piperidyl group, 1- (4-n-butoxybenzyloxime)



Til) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxybenzyloxymethyl) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxybenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 4- (4-tri Fluoromethoxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxybenzyloxymethyl) -2-piperidyl group, 2- (4-pentafluoroethoxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 1- (2,3-dimethoxybenzyloxymethyl) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl group, 4- (4-n-hexyloxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl group 4-benzyloxymethyl-3-phenoxy-1-piperidyl group, 4-benzyl-3-phenoxy-1-piperidyl group, 4- (4-chlorophenoxymethyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group A piperidyl group such as a phenoxy group on the piperidine ring (from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected, phenyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A phenoxy C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) and phenyl C1-6 alkyl groups (1-5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring, preferably 1 1 to 3 groups may be substituted, which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of optionally 3 substituents).

ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が少なくとも1種置換していてもよい)としては、例えば、[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]メチル基、1−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]エチル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]エチル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]プロピル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]プロピル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ブチル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ペンチル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ペンチル基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]エチル基、5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、5−メチル−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、5−メトキシ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、5−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、5−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、5,6−ジクロロ−(2−、3−、4−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、4,5,6−トリフルオロ−(2−、3−、又は7−)ベンゾチエニルメチル基、5−クロロ――6−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、2,5−ジメチル−(3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル基、2,5,6−トリメチル−(3−、4−又は7−)ベンゾチエニルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Examples of the optionally substituted group include [[2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] methyl group, 1-[(2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] ethyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] ethyl group, 3- [ (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] propyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] Propyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] bu 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] pentyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] pentyl group, 6-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] Ethyl group, 5-chloro- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl group, 5-methyl- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienyl Methyl group, 5-methoxy- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl group, 5-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 6- 7-) benzothienylmethyl group, 5-trifluoromethoxy- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl group, 5,6-dichloro- (2-, 3-, 4 -Or 7-) benzothienylmethyl group, 4,5,6-trifluoro- (2-, 3-, or 7-) benzothienylmethyl group, 5-chloro-6-trifluoromethoxy- (2-, 3-, 4- or 7-) benzothienylmethyl group, 2,5-dimethyl- (3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl group, 2,5,6-trimethyl- (3-, 4- or 7-) benzothienyl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety such as benzothienylmethyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the benzothiophene ring, a halogen atom, Halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl And 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted.

チアゾリルC1〜6アルキル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、[(2−、4−又は5−)チアゾリル]メチル基、1−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]エチル基、2−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]エチル基、3−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]プロピル基、2−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]プロピル基、4−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ブチル基、5−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ペンチル基、4−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ペンチル基、6−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]エチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、4−(3−メチルフェニル)−(2−又は5−)チアゾリルメチル基、5−(2−メトキシフェニル)−(2−又は5−)チアゾリルメチル基、4−(4−クロロフェニル)−(2−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)−(2−又は5−)チアゾリルメチル基、2−(3,4,6−トリフルオロフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル基、2,4−ジフェニル−(4−又は5−)チアゾリルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリルC1〜6アルキル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   A thiazolyl C1-6 alkyl group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 As the group [which may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups] may be substituted, for example, [(2-, 4- or 5-) thiazolyl] methyl group , 1-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] ethyl group, 2-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] ethyl group, 3-[(2-, 4- or 5-) Thiazolyl] propyl group, 2-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] propyl group, 4-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] butyl group, 5-[(2-, 4- Or 5-) thiazolyl] pentyl group, 4-[(2- 4- or 5-) thiazolyl] pentyl group, 6-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] propyl group 1,1-dimethyl-2-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] ethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (4 -Trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 4- (3-methylphenyl)-(2- Or 5-) thiazolylmethyl group, 5- (2-methoxyphenyl)-(2- or 5-) thiazolylmethyl group, 4- (4-chlorophenyl)-(2- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (2,4 -Jimee Ruphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (2,4,6-trimethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenyl)-(4- Or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl)-(2- or 5-) thiazolylmethyl group, 2- (3,4,6-trifluorophenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl group, Thiazolyl C1-6 alkyl group wherein the alkyl moiety such as 2,4-diphenyl- (4- or 5-) thiazolylmethyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [thiazo 1 to 2 phenyl groups (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring. 1 to 5 groups, more preferably 1 to 3 groups, which may be substituted) may be substituted.

インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]メチル基、1−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]エチル基、2−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]エチル基、3−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]プロピル基、2−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]プロピル基、4−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]ブチル基、5−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]ペンチル基、4−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]ペンチル基、6−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリル]エチル基、2−トリフルオロメチル−(1−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、5−トリフルオロメチル−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリルメチル基、2−トリフルオロメトキシ−(1−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、4−メチル−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、5−メトキシ−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリルメチル基、4−クロロ−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、2,4−ジメチル−(1−、3−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、2,4,6−トリメチル−(1−、3−、5−又は7−)インドリルメチル基、3,4−ジメトキシ−(1−、2−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、3,4,5−トリメトキシ−(1−、2−、6−又は7−)インドリルメチル基、3−クロロ−4−トリフルオロメチル−(1−、2−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、3,4−ジクロロ−(1−、2−、5−、6−又は7−)インドリルメチル基、3,4,6−トリフルオロ−(1−、2−、5−又は7−)インドリルメチル基、5−トリフルオロメトキシ−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリルメチル基、5−トリフルオロメトキシ−6−クロロ−(1−、2−、3−、4−又は7−)インドリルメチル基、1,3−ジメチル−5−フルオロ−(2−、4−、6−又は7−)インドリルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるインドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   An indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) As the species may be substituted, for example, [(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] methyl group, 1-[(1-, 2) -, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] ethyl group, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] ethyl Group, 3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] propyl group, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5- , 6- or 7-) indolyl] propyl group, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl Butyl group, 5-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] pentyl group, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5 -, 6- or 7-) indolyl] pentyl group, 6-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] hexyl group, 2-methyl-3- [ (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5 -, 6- or 7-) indolyl] ethyl group, 2-trifluoromethyl- (1-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 5-trifluoromethyl- ( 1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 2-trifluoromethoxy- (1-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl 4-methyl- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 5-methoxy- (1-, 2-, 3-, 4-, 6- Or 7-) indolylmethyl group, 4-chloro- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 2,4-dimethyl- (1-, 3-, 5-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 2,4,6-trimethyl- (1-, 3-, 5- or 7-) indolylmethyl group, 3,4-dimethoxy- (1-, 2-, 5-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 3,4,5-trimethoxy- (1-, 2-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 3-chloro-4-tri Fluoromethyl- (1-, 2-, 5-, 6- or 7-) indolylmethyl group, 3,4-dichloro- (1-, 2-, 5-, 6- or 7-) indole Rumethyl group, 3,4,6-trifluoro- (1-, 2-, 5- or 7-) indolylmethyl group, 5-trifluoromethoxy- (1-, 2-, 3-, 4-, 6 -Or 7-) indolylmethyl group, 5-trifluoromethoxy-6-chloro- (1-, 2-, 3-, 4- or 7-) indolylmethyl group, 1,3-dimethyl-5-fluoro -(2-, 4-, 6- or 7-) indolyl C1-6 alkyl group wherein the alkyl moiety such as indolylmethyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the indole ring) 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) Can be mentioned.

フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、前記フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、3,4−ジ[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、2,4,6−トリ[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、3−クロロ−4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; As the above-mentioned phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group). In addition to 4-((2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-), at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted. ) Benzofuryl] benzyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6) -Or 7-) benzofuryl Benzyl group, 3,4-di [(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 2,4,6-tri [(2-, 3-, 4- , 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 3-chloro-4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group and the like. A phenyl C1-6 alkyl group which is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group) Or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups.

ピリジルオキシ基(ピリジン環上には、(d-1)ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(d-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、チアゾリルC1〜6アルキル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基、3−(1−ピペリジル)−2−ピリジルオキシ基、2−(4−ピペリジル)−3−ピリジルオキシ基、4−(2−ピペリジル)−3−ピリジルオキシ基、5−(3−ピペリジル)−2−ピリジルオキシ基、2,4−ジ(1−ピペリジル)−3−ピリジルオキシ基、2−(1−ピペリジル)−4−[2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、2,4,6−トリ(1−ピペリジル)−3−ピリジルオキシ基、2−(4−フェノキシ−1−ピペリジル)−3−ピリジルオキシ基、2−(2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)−3−ピリジルオキシ基、3−(2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル)−4−ピリジルオキシ基、4−[2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、6−[4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、2−[2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、3−[3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、2−[6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、2−[4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、3−[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、3−[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、4−[3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、6−[6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、2−[3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、4−[4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、3−[5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、2−[1−(2−エチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、2−[2−(3−エチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、3−[3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、4−[4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[5−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、6−[2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、2−[1−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、3−[2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、6−[1−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、2−[4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、3−[1−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、4−[1−(4−n−ペンチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、5−[4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、6−[4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、2−[1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、3−[1−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、4−[2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、2−[4−(4−エトキシフェノキシ)−5−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、2−[3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、3−[2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ピリジルオキシ基、4−[1−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、6−[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、2−[3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、3−[4−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、4−[1−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、5−[4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、6−[4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、5−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ピリジルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル]−5−ピリジルオキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシベンジル−1−ピペリジル)−5−ピリジルオキシ基、2−[4−(4−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ピリジルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−5−ピリジルオキシ基、2−[4−(4−クロロベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル]−5−ピリジルオキシ基、4−(4−フルオロベンジル−1−ピペラジニル)−6−ピリジルオキシ基、4−フェノキシ−3−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル)−1−ピペリジル]−2−ピリジルオキシ基、2−[4−tert−ブトキシカルボニル−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−[4−{4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−[4−{3−[(2−又は3−)フリル]ピリジルメチル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピリジルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[5−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、



4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[6−クロロ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[5−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−{4−[3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−{4−[3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−[4−{3−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]ピリジルオキシ基、2−[4−{3−[5−クロロ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル}−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]ピリジルオキシ基、2−{4−[5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−{4−[5−トリフルオロメトキシ−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−[4−(4−クロロフェノキシメチル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルオキシ基、2−{4−[2−(4−クロロフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基、2−{4−[2−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}ピリジルオキシ基等のピリジルオキシ基(ピリジン環上には、ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]及びピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、アルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリルC1〜6アルキル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるインドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。
Pyridyloxy group ((d-1) piperidyl group on pyridine ring [phenoxy group on piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted on phenyl ring) Or at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), a phenyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom) , At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), phenoxy C1-6 alkyl A group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 And at least one group selected from the group consisting of a alkoxy group may be substituted) and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) Good] and (d-2) piperazinyl group [on the piperazine ring a C1-6 alkoxycarbonyl group, a furyl C1-6 alkyl group [on the furan ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group May be substituted)], pyridyl C1-6 alkyl group [furyl group and phenyl group on the pyridine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). Optionally substituted], a benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, from a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen substitution) May be substituted with at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group), a benzofuryl C1-6 alkyl group [benzofuran On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A benzofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one may be substituted], a thiazolyl C1-6 alkyl group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (a On the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. May be substituted)], a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: an indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen) At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and phenyl C1-6 alkyl (On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of: 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group, 3- (1-piperidyl) -2-pyridyloxy group, 2- (4-piperidyl) -3-pyridyloxy group, 4- ( 2-piperidyl) -3-pyridyloxy group, 5- (3-piperidyl) -2-pyridyloxy group, 2,4-di (1-piperidyl) -3-pyridyloxy group, 2- (1-piperidyl group) ) -4- [2- (2-Fluorophenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 2,4,6-tri (1-piperidyl) -3-pyridyloxy group, 2- (4-phenoxy) -1-piperidyl) -3-pyridyloxy group, 2- (2,4-diphenoxy-1-piperidyl) -3-pyridyloxy group, 3- (2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl) -4 -Pyridyloxy group, 4- [2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [3- (3-fluorophenoxy) -2-piperidyl] -3-pyridyloxy group , 6- [4- (4-Fluorophenoxy) -3-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 2- [2- (2-chlorophenoxy) -4-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 3- [ 3- ( 3-chlorophenoxy) -5-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) -2-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [5- (2-bromophenoxy) ) -2-Piperidyl] -3-pyridyloxy group, 2- [6- (3-bromophenoxy) -3-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 2- [4- (4-bromophenoxy) -1- Piperidyl] -2-pyridyloxy group, 3- [3- (2,3-dichlorophenoxy) -2-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 3- [4- (3,4-dichlorophenoxy) -3- Piperidyl] -4-pyridyloxy group, 4- [3- (2,4-dichlorophenoxy) -4-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [2- (3,4,5-trichlorophenoxy)- 3- Peridyl] -2-pyridyloxy group, 6- [6- (2,4,6-trichlorophenoxy) -2-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 2- [3- (2,3,4,5, 6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 4- [4- (2-methylphenoxy) -1-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 3- [5- (3-methyl Phenoxy) -2-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [6- (4-methylphenoxy) -3-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 2- [1- (2-ethylphenoxy) -4 -Piperidyl] -4-pyridyloxy group, 2- [2- (3-ethylphenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 3- [3- (4-ethylphenoxy) -2-piperidyl]- 4-pyri Ruoxy group, 4- [4- (4-n-propylphenoxy) -3-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [5- (4-tert-butylphenoxy) -4-piperidyl] -3-pyridyl Oxy group, 6- [2- (4-n-butylphenoxy) -3-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 2- [1- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl] -4-pyridyl Oxy group, 3- [2- (3-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -2-pyridyl Oxy group, 5- [1- (2-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 6- [1- (3-pentafluoroethylphenoxy) -4 -Piperidyl] -2-pyridyloxy group, 2- [4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 3- [1- (3,4,5-trimethylphenoxy) -4-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 4- [1- (4-n-pentylphenoxy) -4-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 5- [4- (4-n-hexylphenoxy) -1-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 6- [4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 2- [1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl ] -4-pyridyloxy group, 3- [1- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 4- [2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl] -2- Lysyloxy group, 5- [3- (3-ethoxyphenoxy) -4-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 2- [4- (4-ethoxyphenoxy) -5-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 2 -[3- (4-n-propoxyphenoxy) -2-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 3- [2- (4-tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-pyridyloxy group, 4 -[1- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 6 -[3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -3-pipe Dil] -2-pyridyloxy group, 2- [3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 3- [4- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) -1- Piperidyl] -2-pyridyloxy group, 4- [1- (2,3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 5- [4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 6- [4- (4-n-pentyloxyphenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 5- [4- (4-n-hexyloxy) Phenoxy) -1-piperidyl] -3-pyridyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) -1-piperidyl] -5-pyridyloxy group, 2- (4-trifluoromethoxybenzyl-1-piperidyl) -5-pyridyloxy group, 2- [4- (4-chlorobenzyl) -1-piperazinyl] -5-pyridyloxy group, 2- [4- (4- Trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -5-pyridyloxy group, 2- [4- (4-chlorobenzyloxymethyl) -1-piperidyl] -5-pyridyloxy group, 4- (4-fluorobenzyl- 1-piperazinyl) -6-pyridyloxy group, 4-phenoxy-3- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl) -1-piperidyl] -2-pyridyloxy group, 2- [4-tert-butoxy Carbonyl- (1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- [4- {4-[(2-, 3- 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- [ 4- {3-[(2- or 3-) furyl] pyridylmethyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2 -{4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyridylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2 -{4- [2- (3-chloro-4-fluorophenyl) pyridylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group , 2- {4- [5-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzo Rylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [6-trifluoromethyl- (2-, 3 -, 4-, 5- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-,



4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [5-chloro- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl]-(1-, 2- Or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [6-chloro- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) Benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [5-trifluoromethoxy- (2- , 3-, 4-, 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} pyridyloxy 2- {4- [3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} pyridyloxy group, 2- {4- [3- (4-chlorophenyl) ) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} pyridyloxy group, 2- [4- {3- [6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- Or 7-) benzofuryl] -2-propenyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl] pyridyloxy group, 2- [4- {3- [5-chloro- (2-, 3-, 4- , 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl}-(1-, 2- or 3-) piperazinyl] pyridyloxy group, 2- {4- [5-chloro- (2-, 3-, 4- , 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} (3-, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [2- (4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl]-(1-, 2- Or 3-) piperazinyl} pyridyloxy group, 2- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} pyridyloxy group, 2- {4- [3- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} pyridyloxy group, 2- {4- [5-trifluoromethoxy- (1-2) -, 3-, 4-, 6- or 7-) indolylmethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl} pyridyloxy group, 2- [4- (4-chlorophenoxymethyl)-(1 -, 2- or 3-) piperidyl]-(3 -, 4-, 5- or 6-) pyridyloxy group, 2- {4- [2- (4-chlorophenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl]-(1-, 2- or 3-) Piperazinyl} pyridyloxy group, 2- {4- [2- (2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl]-(1-, 2- Or 3-) a pyridyloxy group such as a piperazinyl} pyridyloxy group (on the pyridine ring, a piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups), phenyl C1-6 alkoxy-substituted C1 ~ 6 alkyl groups 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the nyl ring, preferably 1 to 3 may be substituted), a phenoxy C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) and phenyl C1 6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of at least one group selected from the group may be substituted] and a piperazinyl group [piperazine On the ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a furyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the furan ring, 1 to 3 Phenyl group (on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, preferably May be substituted by 1 to 3)], a pyridyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [pyridine ring Above, furyl and phen Nyl group (on the phenyl ring, preferably 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, May be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of 1 to 3), and the alkyl moiety is a straight or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms Benzothienyl C1-6 alkyl group which is a group (on the benzothiophene ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group are selected. A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl moiety and 1 to 3 double bonds, Enclose both cis bodies A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). 1 to 5, preferably 1 to 3), a benzofuryl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the benzofuran ring May be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group], A benzofuryl C2-6a which is a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and having 1 to 3 double bonds, including both trans and cis isomers Kenyl group [On the benzofuran ring, 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group are substituted. A thiazolyl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the thiazole ring, 1 to 2 phenyl groups (on the phenyl ring)]. Is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups A phenoxy C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a halogen atom) , 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) , An indolyl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the indole ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen atom) 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted, and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group are substituted. And selected from the group consisting of may also be) group can be exemplified groups may be 1-3 substituents selected from the group) consisting of may be in 1-3 substituents.

1,2,3,4−テトラヒドロキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、1,2,3,4−テトラヒドロ−(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−クロロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−クロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−クロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(3,4−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−(4−クロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、1−(4−クロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、1−[3,4,5−トリ(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−ベンジル−4−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリルオキシ基、1−フェニル−4,6−ジベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリルオキシ基、4−フェニル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリルオキシ基等の1,2,3,4−テトラヒドロキノリルオキシ基[1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydroquinolyloxy group (oxo group, phenyl group on 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted on phenyl ring At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring , At least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] Examples of the group selected from at least one selected from the above groups include 1,2,3,4-tetrahydro- (1-, 2-, 3-, 4-, 5-). -, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethylbenzyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (4-tri Fluoromethoxybenzyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (4-chlorobenzyl) -2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group Group, 1- (4-trifluoromethylbenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6 -Quinolyloxy group, 1- (4-chlorobenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (4-chlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro 6-quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4- Tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (3,4-dichlorobenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- [3,4-di (trifluoromethoxy) benzyl] -1 , 2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1- (4-chlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1, 2,3,4-tetrahydro-5-quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyloxy group, -(4-chlorobenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyloxy group, 1 -(4-trifluoromethylbenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyloxy group, 1- [3,4,5-tri (trifluoromethyl) benzyl] -1,2,3,4 -Tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyloxy group, 1-phenyl-4,6-dibenzyl-1,2,3,4-tetrahydro 1,2,3,4-tetrahydroquinolyloxy group such as -5-quinolyloxy group, 4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyloxy group [1 , 2,3,4-tetrahydroquinoline ring, oxo group, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkoxy groups and phenyl C1-6 alkyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) 1 to 3 selected groups may be substituted].

1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、 (1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基、4−オキソ−7−1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基、1,4−ジオキソ−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基、1,2,4−トリオキソ−5−1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基等の1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、1〜3個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   As a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group (at least one oxo group may be substituted on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring), for example, (1- 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group, 4-oxo-7-1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group, 1,4-dioxo-6- 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group such as 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group, 1,2,4-trioxo-5-1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group ( 1 to 3 oxo groups may be substituted on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring).

2H−クロメニオキシル基(2H−クロメン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、2H−クロメニオキシル基、2−オキソ−2H−クロメニオキシル基等の2H−クロメニオキシル基(2H−クロメン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the 2H-chromenioxyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2H-chromene ring) include, for example, 2H-chromenioxyl such as 2H-chromenioxyl group and 2-oxo-2H-chromenioxyl group. And a group (at least one oxo group may be substituted on the 2H-chromene ring).

ナフチルオキシ基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、(1−又は2−)ナフチルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−(1−ピペリジル)−2−ナフチルオキシ基、2−(4−ピペリジル)−3−ナフチルオキシ基、4−(2−ピペリジル)−1−ナフチルオキシ基、5−(3−ピペリジル)−2−ナフチルオキシ基、5,6−ジ(1−ピペリジル)−1−ナフチルオキシ基、7−(1−ピペリジル)−6−[2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、5,6,7−トリ(1−ピペリジル)−2−ナフチルオキシ基、6−(4−フェノキシ−1−ピペリジル)−3−ナフチルオキシ基、2−(2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)−4−ナフチルオキシ基、3−(2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル)−5−ナフチルオキシ基、4−[2−(2−フルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−6−ナフチルオキシ基、4−[3−(3−フルオロフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、3−[4−(4−フルオロフェノキシ)−3−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、5−[2−(2−クロロフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、6−[3−(3−クロロフェノキシ)−5−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[5−(2−ブロモフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、6−[6−(3−ブロモフェノキシ)−3−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、6−[4−(4−ブロモフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、3−[3−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、6−[4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−3−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、4−[3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[2−(3,4,5−トリクロロフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、6−[6−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、2−[3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、4−[4−(2−メチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、3−[5−(3−メチルフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[6−(4−メチルフェノキシ)−3−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、6−[1−(2−エチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、2−[2−(3−エチルシフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、3−[3−(4−エチルフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、4−[4−(4−n−プロピルフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[5−(4−tert−ブチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、6−[2−(4−n−ブチルフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、2−[1−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、3−[2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[1−(2−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、6−[1−(3−ペンタフルオロエチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、2−[4−(2,3−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、3−[1−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、4−[1−(4−n−ペンチルフェノキシ)−4−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、5−[4−(4−n−ヘキシルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、6−[4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、2−[1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、3−[1−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、4−[2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、6−[4−(4−エトキシフェノキシ)−5−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、2−[3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、3−[2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−4−ナフチルオキシ基、4−[1−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、6−[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、2−[3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、3−[4−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、4−[1−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル]−2−ナフチルオキシ基、5−[4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基、6−[4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−3−ナフチルオキシ基、5−[4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−1−ナフチルオキシ基等のナフチルオキシ基(ナフタレン環上には、1〜3個のピペリジル基[ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい)を挙げることができる。   Naphtyloxy group (at least one piperidyl group on the naphthalene ring [at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group on the phenyl ring) And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, which may be substituted) may be substituted] For example, (1- or 2-) naphthyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 5- (1-piperidyl) -2-naphthyl Oxy group, 2- (4-piperidyl) -3-naphthyloxy group, 4- (2-piperidyl) -1-naphthyloxy group, 5- (3-piperidyl) -2-naphthyloxy A group, 5,6-di (1-piperidyl) -1-naphthyloxy group, 7- (1-piperidyl) -6- [2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 5,6,7-tri (1-piperidyl) -2-naphthyloxy group, 6- (4-phenoxy-1-piperidyl) -3-naphthyloxy group, 2- (2,4-diphenoxy-1-piperidyl) -4-naphthyloxy group, 3- (2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl) -5-naphthyloxy group, 4- [2- (2-fluorophenoxy) -1-piperidyl] -6-naphthyl Oxy group, 4- [3- (3-fluorophenoxy) -2-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 3- [4- (4-fluorophenoxy) -3-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 5 − [2- 2-chlorophenoxy) -4-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 6- [3- (3-chlorophenoxy) -5-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) ) -2-Piperidyl] -2-naphthyloxy group, 5- [5- (2-bromophenoxy) -2-piperidyl] -3-naphthyloxy group, 6- [6- (3-bromophenoxy) -3- Piperidyl] -4-naphthyloxy group, 6- [4- (4-bromophenoxy) -1-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 3- [3- (2,3-dichlorophenoxy) -2-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 6- [4- (3,4-dichlorophenoxy) -3-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 4- [3- (2,4-dichlorophenoxy) -4-piperidyl] 2-naphthyloxy group, 5- [2- (3,4,5-trichlorophenoxy) -3-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 6- [6- (2,4,6-trichlorophenoxy)- 2-piperidyl] -3-naphthyloxy group, 2- [3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy) -1-piperidyl] -3-naphthyloxy group, 4- [4- (2 -Methylphenoxy) -1-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 3- [5- (3-methylphenoxy) -2-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 5- [6- (4-methylphenoxy) -3-piperidyl] -3-naphthyloxy group, 6- [1- (2-ethylphenoxy) -4-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 2- [2- (3-ethylciphenoxy) -1- Piperidyl] -3-na Tiloxy group, 3- [3- (4-ethylphenoxy) -2-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 4- [4- (4-n-propylphenoxy) -3-piperidyl] -2-naphthyloxy group , 5- [5- (4-tert-butylphenoxy) -4-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 6- [2- (4-n-butylphenoxy) -3-piperidyl] -2-naphthyloxy group 2- [1- (2-trifluoromethylphenoxy) -2-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 3- [2- (3-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -4-naphthyloxy group 4- [3- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 5- [1- (2-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidi ] -3-Naphtyloxy group, 6- [1- (3-pentafluoroethylphenoxy) -4-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 2- [4- (2,3-dimethylphenoxy) -1-piperidyl ] -1-naphthyloxy group, 3- [1- (3,4,5-trimethylphenoxy) -4-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 4- [1- (4-n-pentylphenoxy) -4 -Piperidyl] -1-naphthyloxy group, 5- [4- (4-n-hexylphenoxy) -1-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 6- [4- (2-methoxyphenoxy) -1-piperidyl ] -2-naphthyloxy group, 2- [1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 3- [1- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl] -2- Naphthyloxy group, 4- [2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 5- [3- (3-ethoxyphenoxy) -4-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 6- [4- (4-ethoxyphenoxy) -5-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 2- [3- (4-n-propoxyphenoxy) -2-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 3- [2- (4-tert-butoxyphenoxy) -1-piperidyl] -4-naphthyloxy group, 4- [1- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 5- [2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 6- [3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl] -2 Naphthyloxy group, 6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 2- [3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) -2-piperidyl] -3- Naphtyloxy group, 3- [4- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -2-naphthyloxy group, 4- [1- (2,3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl] -2- Naphthyloxy group, 5- [4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -1-naphthyloxy group, 6- [4- (4-n-pentyloxyphenoxy) -1-piperidyl ] -3-naphthyloxy group, 5- [4- (4-n-hexyloxyphenoxy) -1-piperidyl] -1-naphthyloxy group and the like 1 to 3 piperidyl groups [on the piperidine ring 1 to 3 phenoxy groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl groups and halogen 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] is substituted. May be included).

1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ基、2−tert−ブトキシカルボニル−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリルオキシ基、2−(4−クロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリルオキシ基、2−エトキシカルボニル−4−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロ−7−イソキノリルオキシ基、1,4,6−トリベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−イソキノリルオキシ基、1−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリルオキシ基、1−[3,4,5−トリ(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ基等の1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及び前記フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyloxy group (on a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, A group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups). And at least one selected group may be substituted] and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted], and at least one group selected from the group consisting of May be, for example, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy group 2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolyloxy group, 2- (4-chlorobenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolyl Oxy group, 2- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolyloxy group, 2- (4-trifluoromethylbenzyl) -1,2,3,4 -Tetrahydro-6-isoquinolyloxy group, 2-ethoxycarbonyl-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolyloxy group, 1,4,6-tribenzyl-1,2, 3,4-tetrahydro-8 Isoquinolyloxy group, 1- [3,4-di (trifluoromethoxy) benzyl] -1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolyloxy group, 1- [3,4,5-tri (Trifluoromethyl) benzyl] -1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolyloxy group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(1-, 3-, 4-, 5-, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyloxy groups such as 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy groups (on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, C1-6 alkoxy Carbonyl group, phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups 1 to 5, preferably 1 to 3 groups) and the phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups] may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of May be included).

フェニル基[フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)が置換しているものとする。]としては、例えば、4−(1−ピペリジル)フェニル基、3−(2−ピペリジル)フェニル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−{4−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ−1−ピペリジル]}フェニル基、4−{4−(3,4,5−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ−1−ピペリジル)}フェニル基、4−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、4−[4−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]フェニル基、2−(2,4,5−トリフェノキシ−1−ピペリジル)フェニル基、3−(1,2−ジフェノキシ−4−ピペリジル)フェニル基、2,4−ジ(4−ピペリジル)フェニル基、2,4,6−トリ(3−ピペリジル)フェニル基等のフェニル基[フェニル環上には、1〜3個のピペリジル基(ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換していてもよい)が置換しているものとする。]を挙げることができる。   Phenyl group [on the phenyl ring at least one piperidyl group (on the piperidine ring at least one phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and It is assumed that at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] may be substituted. ], For example, 4- (1-piperidyl) phenyl group, 3- (2-piperidyl) phenyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [ 4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- {4- [3,4-di (tri Fluoromethoxy) phenoxy-1-piperidyl]} phenyl group, 4- {4- (3,4,5-tri (trifluoromethyl) phenoxy-1-piperidyl)} phenyl group, 4- [4- (2,4 -Dichlorophenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 4- [4- (2,4,6-trifluorophenoxy) -1-piperidyl] phenyl group, 2- (2,4,5-triphenoxy) 1-piperidyl) phenyl group, 3- (1,2-diphenoxy-4-piperidyl) phenyl group, 2,4-di (4-piperidyl) phenyl group, 2,4,6-tri (3-piperidyl) phenyl group A phenyl group such as 1 to 3 piperidyl groups on the phenyl ring (1 to 3 phenoxy groups on the piperidine ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) Is replaced. ] Can be mentioned.

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基(ピペリジン環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする)及び基−NR2425(R24は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R25は、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]としては、例えば、4−(1−ピペリジル)ベンジル基、2,4−ジ(4−ピペリジル)ベンジル基、2,4,6−トリ(2−ピペリジル)ベンジル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)アミノ]ベンジル基、4−[N−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)アミノ]ベンジル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−{4−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1−ピペリジル}ベンジル基、4−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−ピペリジル}ベンジル基、4−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−[4−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、3−[2,4−ジフェノキシ−3−ピペリジル]ベンジル基、2−[1,2,3−トリフェノキシ−4−ピペリジル]ベンジル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)アミノ]−3−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基等のフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、1〜3個のピペリジル基(ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換してしているものとする)及び基−NR2425(R24は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R25は、フェニルC2〜6アルケニル基[無置換又はハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基1又は2個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基]を示す。)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする]を挙げることができる。 Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one piperidyl group (on the piperidine ring, phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] and a group —NR 24 R 25 (R 24 Represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R 25 represents a phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group. And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted].) At least one group selected from the group consisting of Examples of the group include 4- (1-piperidyl) benzyl group, 2,4-di (4-piperidyl) benzyl group, 2,4,6-tri (2-piperidyl) benzyl group, 4 -[4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxycinnamyl) amino] benzyl group, 4- [N- (4 -Trifluoromethoxycinnamyl) amino] benzyl group, 4- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidyl] benzyl Group, 4- {4- [3,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy] -1-piperidyl} benzyl group, 4- {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) pheno Xyl] -1-piperidyl} benzyl group, 4- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 4- [4- (2,4,6-trifluorophenoxy) -1- Piperidyl] benzyl group, 3- [2,4-diphenoxy-3-piperidyl] benzyl group, 2- [1,2,3-triphenoxy-4-piperidyl] benzyl group, 4- [N-methyl-N- ( 4-trifluoromethoxycinnamyl) amino] -3- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] benzyl C1-6 alkyl group such as benzyl group [on the phenyl ring, 1 to 3 A piperidyl group (1 to 3 phenoxy groups on the piperidine ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted on the phenyl ring) 1-5 from selected group the group consisting of C1~6 alkoxy group, preferably may be in 1-3 substituents] is assumed to be substituted) and group -NR 24 R 25 (R 24 represents a hydrogen atom or a C1~6 alkyl group. R 25 is a phenyl C2-6 alkenyl group [1-5 groups selected from unsubstituted or halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, Preferred is a group composed of 1 or 2 phenyl groups substituted by 1 to 3 and an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds. And 1 to 3 groups selected from the group consisting of:

ピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする。)としては、例えば、(4−フェニル−1−ピペリジル)メチル基、2−(3−フェニル−2−ピペリジル)エチル基、3−(2−フェニル−3−ピペリジル)プロピル基、4−(1−フェニル−4−ピペリジル)ブチル基、5−(4−フェニル−1−ピペリジル)ペンチル基、6−(1−フェニル−2−ピペリジル)ヘキシル基、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(3−メトキシフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(2−メチルフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(4−クロロフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4−ピペリジルメチル基、1−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル]−4−ピペリジルメチル基、1−(3,4−ジメチルフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(3,4−ジクロロフェニル)−4−ピペリジルメチル基、1−(2,4,6−トリブロモフェニル)−4−ピペリジルメチル基、(1,2,6−トリフェニル−4−ピペリジル)メチル基、(2,4−ジフェニル−1−ピペリジル)メチル基等のピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換しているものとする。)を挙げることができる。   A piperidyl C1-6 alkyl group (on the piperidine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 And at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted.) For example, (4-phenyl-1-piperidyl) methyl group, 2 -(3-phenyl-2-piperidyl) ethyl group, 3- (2-phenyl-3-piperidyl) propyl group, 4- (1-phenyl-4-piperidyl) butyl group, 5- (4-phenyl-1- Piperidyl) pentyl, 6- (1-phenyl-2-piperidyl) hexyl, 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4-piperidylmethyl, 1- (4-tri Fluoromethylphenyl) -4-piperidylmethyl group, 1- (3-methoxyphenyl) -4-piperidylmethyl group, 1- (2-methylphenyl) -4-piperidylmethyl group, 1- (4-chlorophenyl)- 4-piperidylmethyl group, 1- [3,4-di (trifluoromethoxy) phenyl] -4-piperidylmethyl group, 1- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenyl] -4-piperidylmethyl Group, 1- (3,4-dimethylphenyl) -4-piperidylmethyl group, 1- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -4-piperidylmethyl group, 1- (3,4-dichlorophenyl) -4 -Piperidylmethyl group, 1- (2,4,6-tribromophenyl) -4-piperidylmethyl group, (1,2,6-triphenyl-4-piperidyl) methyl group, , 4-diphenyl-1-piperidyl) methyl group and other piperidyl C1-6 alkyl groups (on the piperidine ring 1-3 phenyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1 A group selected from the group consisting of a -6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, which may be substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups; ).

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)が置換しているものとする]としては、例えば、2−(2−フルオロフェニル)ベンジル基、3−(3−フルオロフェニル)ベンジル基、4−(4−フルオロフェニル)ベンジル基、2−(2−クロロフェニル)ベンジル基、3−(3−クロロフェニル)ベンジル基、4−(4−クロロフェニル)ベンジル基、2−(2−ブロモフェニル)ベンジル基、3−(3−ブロモフェニル)ベンジル基、4−(4−ブロモフェニル)ベンジル基、2−(2−ヨードフェニル)ベンジル基、3−(3−ヨードフェニル)ベンジル基、4−(4−ヨードフェニル)ベンジル基、4−(2,3−ジフルオロフェニル)ベンジル基、3−(3,4−ジフルオロフェニル)ベンジル基、2−(3,5−ジフルオロフェニル)ベンジル基、4−(2,4−ジフルオロフェニル)ベンジル基、3−(2,6−ジフルオロフェニル)ベンジル基、2−(2,3−ジクロロフェニル)ベンジル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)ベンジル基、3−(3,5−ジクロロフェニル)ベンジル基、2−(2,4−ジクロロフェニル)ベンジル基、4−(2,6−ジクロロフェニル)ベンジル基、3−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)ベンジル基、2−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)ベンジル基、4―(2,3,4−トリクロロフェニル)ベンジル基、3−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ベンジル基、2−(2,4,6−トリクロロフェニル)ベンジル基、4−(4−イソプロピルフェニル)ベンジル基、3−(4−n−ブチルフェニル)ベンジル基、2−(4−メチルフェニル)ベンジル基、4−(2−メチルフェニル)ベンジル基、3−(3−メチルフェニル)ベンジル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)ベンジル基、4−(2,3−ジメチルフェニル)ベンジル基、3−(2,6−ジメチルフェニル)ベンジル基、2−(3,5−ジメチルフェニル)ベンジル基、4−(2,5−ジメチルフェニル)ベンジル基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ベンジル基、2−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ベンジル基、3−(4−イソプロポキシフェニル)ベンジル基、2−(4−n−ブトキシフェニル)ベンジル基、4−(4−メトキシフェニル)ベンジル基、3−(2−メトキシフェニル)ベンジル基、2−(3−メトキシフェニル)ベンジル基、4−(2,4−ジメトキシフェニル)ベンジル基、3−(2,3−ジメトキシフェニル)ベンジル基、2−(2,6−ジメトキシフェニル)ベンジル基、2−(3,5−ジメトキシフェニル)ベンジル基、4−(2,5−ジメトキシフェニル)ベンジル基、3−(2,4,6−トリメトキシフェニル)ベンジル基、2−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、4−(2−イソプロポキシフェニル)ベンジル基、3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)ベンジル基、2−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、4−(3−メチル−4−フルオロフェニル)ベンジル基、3−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、2−(2−ペンタフルオロエチルフェニル)ベンジル基、3−(3−ペンタフルオロエチルフェニル)ベンジル基、2−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)ベンジル基、4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)ベンジル基、3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ベンジル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)ベンジル基、2−[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]エチル基、2−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]エチル基、2−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]エチル基、2−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]エチル基、2−[3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]エチル基、2−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]エチル基、2−[4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)フェニル]エチル基、2−[3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)フェニル]エチル基、2−[2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)フェニル]エチル基、3−[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]プロピル基、3−[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]プロピル基、3−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]プロピル基、3−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]プロピル基、3−[3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]プロピル基、3−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]プロピル基、3−[4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)フェニル]プロピル基、3−[3−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)フェニル]プロピル基、4−[2−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)フェニル]ブチル基、5−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]ペンチル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]ペンチル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]ペンチル基、6−[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]ヘキシル基、6−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]ヘキシル基、6−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]ヘキシル基、2,4−ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、2,4,6−トリ(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であるフェニルアルキル基[フェニル環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換の直鎖又は分枝鎖状のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換の直鎖又は分枝鎖状のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換しているものとする)が置換しているものとする]を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 As the substituent], it is assumed that at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups is substituted, for example, 2- (2-fluorophenyl) benzyl group, 3- (3-fluorophenyl) benzyl group, 4- (4-fluorophenyl) benzyl group, 2- (2-chlorophenyl) benzyl group, 3- (3-chlorophenyl) benzyl group, 4- (4-chlorophenyl) benzyl group, 2- (2-bromophenyl) benzyl group, 3- (3-bromophenyl) benzyl group, 4- (4-bromophenyl) benzyl group, 2- 2-iodophenyl) benzyl group, 3- (3-iodophenyl) benzyl group, 4- (4-iodophenyl) benzyl group, 4- (2,3-difluorophenyl) benzyl group, 3- (3,4- Difluorophenyl) benzyl group, 2- (3,5-difluorophenyl) benzyl group, 4- (2,4-difluorophenyl) benzyl group, 3- (2,6-difluorophenyl) benzyl group, 2- (2, 3-dichlorophenyl) benzyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl) benzyl group, 3- (3,5-dichlorophenyl) benzyl group, 2- (2,4-dichlorophenyl) benzyl group, 4- (2,6- Dichlorophenyl) benzyl group, 3- (2-fluoro-4-bromophenyl) benzyl group, 2- (4-chloro-3-fluorophenyl) benzyl group, 4 (2,3,4-trichlorophenyl) benzyl group, 3- (3,4,5-trifluorophenyl) benzyl group, 2- (2,4,6-trichlorophenyl) benzyl group, 4- (4-isopropyl) Phenyl) benzyl group, 3- (4-n-butylphenyl) benzyl group, 2- (4-methylphenyl) benzyl group, 4- (2-methylphenyl) benzyl group, 3- (3-methylphenyl) benzyl group 2- (2,4-dimethylphenyl) benzyl group, 4- (2,3-dimethylphenyl) benzyl group, 3- (2,6-dimethylphenyl) benzyl group, 2- (3,5-dimethylphenyl) Benzyl group, 4- (2,5-dimethylphenyl) benzyl group, 3- (2,4,6-trimethylphenyl) benzyl group, 2- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) ben A dil group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzyl group, 3- (4-isopropoxyphenyl) benzyl group, 2- (4-n-butoxyphenyl) benzyl group, 4- (4-methoxyphenyl) benzyl group, 3- (2-methoxyphenyl) benzyl group, 2- (3-methoxyphenyl) benzyl group, 4- (2,4-dimethoxyphenyl) benzyl group, 3- (2,3 -Dimethoxyphenyl) benzyl group, 2- (2,6-dimethoxyphenyl) benzyl group, 2- (3,5-dimethoxyphenyl) benzyl group, 4- (2,5-dimethoxyphenyl) benzyl group, 3- (2 , 4,6-trimethoxyphenyl) benzyl group, 2- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 4- (2-isopropoxyphenyl) benzyl group, -(3-chloro-4-methoxyphenyl) benzyl group, 2- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 4- (3-methyl-4-fluorophenyl) benzyl group, 3- (4 -Bromo-3-trifluoromethylphenyl) benzyl group, 4- (2-trifluoromethylphenyl) benzyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) benzyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) benzyl Group, 2- (2-pentafluoroethylphenyl) benzyl group, 3- (3-pentafluoroethylphenyl) benzyl group, 2- (4-pentafluoroethylphenyl) benzyl group, 4- (2-trifluoromethoxyphenyl) ) Benzyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 4- (4-trifluoromethoate) Ciphenyl) benzyl group, 4- (2-pentafluoroethoxyphenyl) benzyl group, 3- (3-pentafluoroethoxyphenyl) benzyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenyl) benzyl group, 2- [4- ( 2-trifluoromethylphenyl) phenyl] ethyl group, 2- [3- (3-trifluoromethylphenyl) phenyl] ethyl group, 2- [2- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] ethyl group, 2- [4- (2-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] ethyl group, 2- [3- (3-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] ethyl group, 2- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] ethyl Group, 2- [4- (2-pentafluoroethoxyphenyl) phenyl] ethyl group, 2- [3- (3-pentafluoroethoxyphenyl) Nyl) phenyl] ethyl group, 2- [2- (4-pentafluoroethoxyphenyl) phenyl] ethyl group, 3- [4- (2-trifluoromethylphenyl) phenyl] propyl group, 3- [3- (3 -Trifluoromethylphenyl) phenyl] propyl group, 3- [2- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] propyl group, 3- [4- (2-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] propyl group, 3- [ 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] propyl group, 3- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] propyl group, 3- [4- (3-pentafluoroethoxyphenyl) phenyl] propyl group , 3- [3- (4-pentafluoroethoxyphenyl) phenyl] propyl group, 4- [2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) phenyl] Til group, 5- [4- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] pentyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] pentyl group, 4- [2- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) phenyl] pentyl group, 6- [4- (3-trifluoromethylphenyl) phenyl] hexyl group, 6- [3- (4-trifluoromethylphenyl) phenyl] hexyl group, 6- [2- (4 -Trifluoromethoxyphenyl) phenyl] hexyl group, 2,4-di (4-trifluoromethylphenyl) benzyl group, 2,4,6-tri (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group and other alkyl moieties are carbon A phenylalkyl group that is a linear or branched alkyl group of 1 to 6 [on the phenyl ring, 1 to 3 phenyl groups (on the phenyl ring, a halogen atom 1 is a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted linear or branched C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted linear or branched C1-6 alkoxy group; To 5 and preferably 1 to 3 are substituted)].

ピペラジニルC1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、1−ピペラジニルメチル基、1−(2−ピペラジニル)エチル基、2−(1−ピペラジニル)エチル基、3−(1−ピペラジニル)プロピル基、2−(1−ピペラジニル)プロピル基、4−(2−ピペラジニル)ブチル基、5−(2−ピペラジニル)ペンチル基、4−(1−ピペラジニル)ペンチル基、6−(1−ピペラジニル)ヘキシル基、2−メチル−3−(1−ピペラジニル)プロピル基、1,1−ジメチル−2−(1−ピペラジニル)エチル基、(4−フェニル−1−ピペラジニル)メチル基、(2,4−ジフェニル−1−ピペラジニル)メチル基、(2,4,5−トリフェニル−1−ピペラジニル)メチル基、[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、[4−(2,4−ジクロロフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、[4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル−1−ピペラジニル]メチル基、[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル−1−ピペラジニル]メチル基等のピペラジニルC1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、1〜3個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換していてもよい)を挙げることができる。   A piperazinyl C1-6 alkyl group (on the piperazine ring at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups] may be substituted, for example, 1-piperazinylmethyl group, 1- (2-piperazinyl) Ethyl group, 2- (1-piperazinyl) ethyl group, 3- (1-piperazinyl) propyl group, 2- (1-piperazinyl) propyl group, 4- (2-piperazinyl) butyl group, 5- (2-piperazinyl) Pentyl group, 4- (1-piperazinyl) pentyl group, 6- (1-piperazinyl) hexyl group, 2-methyl-3- (1-piperazinyl) propyl group, 1,1 Dimethyl-2- (1-piperazinyl) ethyl group, (4-phenyl-1-piperazinyl) methyl group, (2,4-diphenyl-1-piperazinyl) methyl group, (2,4,5-triphenyl-1- Piperazinyl) methyl group, [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] methyl group, [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] methyl group, [4- (4-chlorophenyl) ) -1-piperazinyl] methyl group, [4- (2,4-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] methyl group, [4- (2,4,6-trifluorophenyl) -1-piperazinyl] methyl group, [ 2,4-di (trifluoromethyl) phenyl-1-piperazinyl] methyl group, [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) phenyl-1-pipera Nil] piperazinyl C1-6 alkyl group such as methyl group (on piperazine ring, 1 to 3 phenyl groups [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted) Or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted).

ピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、1−ピペリジルメチル基、2−(2−ピペリジル)エチル基、3−(3−ピペリジル)プロピル基、4−(4−ピペリジル)ブチル基、5−(1−ピペリジル)ペンチル基、6−(2−ピペリジル)ヘキシル基、1−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジルメチル基、1−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−4−ピペリジルメチル基、2−メチル−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル基、1,1−ジメチル−2−(ピペリジン−1−イル)エチル基、1−(4−クロロフェノキシ)−4−ピペリジルメチル基、1−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−4−ピペリジルメチル基、1−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−4−ピペリジルメチル基、1−(3,4−ジクロロフェノキシ)−4−ピペリジルメチル基、1−(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−4−ピペリジルメチル基、(1,2,6−トリフェノキシ−4−ピペリジル)メチル基、(2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)メチル基等のピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換しているものとする。)を挙げることができる。   Piperidyl C1-6 alkyl group (at least one phenoxy group on the piperidine ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 on the phenyl ring) The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups] may be substituted, for example, 1-piperidylmethyl group, 2- (2-piperidyl) ethyl group 3- (3-piperidyl) propyl group, 4- (4-piperidyl) butyl group, 5- (1-piperidyl) pentyl group, 6- (2-piperidyl) hexyl group, 1- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ) -4-piperidylmethyl group, 1- (4-trifluoromethylphenoxy) -4-piperidylmethyl group, 2-methyl-3- (piperidin-1-yl) Propyl group, 1,1-dimethyl-2- (piperidin-1-yl) ethyl group, 1- (4-chlorophenoxy) -4-piperidylmethyl group, 1- [3,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy ] -4-piperidylmethyl group, 1- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) phenoxy] -4-piperidylmethyl group, 1- (3,4-dichlorophenoxy) -4-piperidylmethyl group, 1 -(2,4,6-tribromophenoxy) -4-piperidylmethyl group, (1,2,6-triphenoxy-4-piperidyl) methyl group, (2,4-diphenoxy-1-piperidyl) methyl group, etc. A piperidyl C1-6 alkyl group (1-3 phenoxy groups on the piperidine ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl on the phenyl ring) And 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted. Can be mentioned.

チアゾリル基[チアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ピペラジニルC1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)及びピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、4−又は5−)チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−チアゾリル基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]メチル−5−チアゾリル基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]メチル−5−チアゾリル基、2−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5−チアゾリル基、2−{4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−ピペラジニル}メチル−5−チアゾリル基、2−{4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1−ピペリジル}メチル−5−チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−チアゾリル基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]メチル−5−チアゾリル基、2−[4−(4−トリフルオロチルフェノキシ)−1−ピペリジル]メチル−5−チアゾリル基、2−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル]−5−チアゾリル基、2−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ピペラジニル}メチル−5−チアゾリル基、2−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−ピペリジル}メチル−5−チアゾリル基、2−(4−クロロフェニル)−5−チアゾリル基、2−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]メチル−5−チアゾリル基、2−[4−(2−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]メチル−5−チアゾリル基、2−(2,4−ジクロロフェニル)−5−チアゾリル基、2−[4−(2,4−ジクロロフェニル)−1−ピペラジニル]メチル−5−チアゾリル基、2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]メチル−5−チアゾリル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5−チアゾリル基、2−[4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−ピペラジニル]メチル−5−チアゾリル基、2−[4−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]メチル−5−チアゾリル基、2−(2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル)メチル−5−チアゾリル基、5−(2,4,5−トリフェノキシ−1−ピペリジル)メチル−2−チアゾリル基、5−(2,4−ジフェニル−1−ピペラジニル)メチル−2−チアゾリル基、2−(2,4,5−トリフェニル−1−ピペラジニル)メチル−4−チアゾリル基、4−(1−ピペリジル)−2−(1−ピペラジニル)−5−チアゾリル基等のチアゾリル基[チアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、ピペラジニルC1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、1〜3個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換していてもよい)及びピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基1〜2個が置換していてもよい]を挙げることができる。   A thiazolyl group [on the thiazole ring selected from the group consisting of a phenyl group (on the phenyl ring a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of the above groups may be substituted), piperazinyl C1-6 alkyl group (on the piperazine ring at least one phenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted) At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and piperidyl C1-6 An alkyl group (on the piperidine ring, at least one phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of an alkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. As at least one of these may be substituted], for example, (2-, 4- or 5-) thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-thiazolyl group, 2- [4 -(4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- [2 , 4-Di (trifluoromethoxy) phenyl] -5-thiazolyl group, 2- {4- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenyl] -1-piperazinyl} methyl-5-thiazo 2- {4- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy] -1-piperidyl} methyl-5-thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -5-thiazolyl group, 2 -[4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- [4- (4-trifluorotylphenoxy) -1-piperidyl] methyl-5-thiazolyl group, 2 -[2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenyl] -5-thiazolyl group, 2- {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenyl] -1-piperazinyl} methyl-5 -Thiazolyl group, 2- {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxy] -1-piperidyl} methyl-5-thiazolyl group, 2- (4-chlorophenyl) -5-thia Zolyl group, 2- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- [4- (2-chlorophenoxy) -1-piperidyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- (2,4-dichlorophenyl) -5-thiazolyl group, 2- [4- (2,4-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -1-piperidyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -5-thiazolyl group, 2- [4- (2,4,6-trifluorophenyl) -1- Piperazinyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- [4- (2,4,6-trifluorophenoxy) -1-piperidyl] methyl-5-thiazolyl group, 2- (2,4-diphenoxy-1-pipe Dil) methyl-5-thiazolyl group, 5- (2,4,5-triphenoxy-1-piperidyl) methyl-2-thiazolyl group, 5- (2,4-diphenyl-1-piperazinyl) methyl-2-thiazolyl Group, a thiazolyl group such as 2- (2,4,5-triphenyl-1-piperazinyl) methyl-4-thiazolyl group, 4- (1-piperidyl) -2- (1-piperazinyl) -5-thiazolyl group [ On the thiazole ring, there is a phenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. 1-5, preferably 1-3 optionally substituted), piperazinyl C1-6 alkyl groups (on the piperazine ring 1-3 phenyl groups [on the phenyl ring halo 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group May be substituted) and a piperidyl C1-6 alkyl group (on the piperidine ring 1-3 phenoxy groups [on the phenyl ring a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1- 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) 1 to 2 groups selected from the group consisting of may be substituted].

ベンゾオキサゾリルオキシ基(ベンゾオキサゾール環上には、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種がが置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びアミノ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基を少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする。)としては、例えば、2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−フェニル−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(4−クロロフェニル)−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−[4−(4−クロロベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1−ピペラジニル}−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−{4−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル]−1−ピペラジニル}−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−[4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−[4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−1−ピペラジニル]−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(4−ベンジル−1−ピペラジニル)−4−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(2,4−ジベンジル−1−ピペラジニル)−7−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(2,4,6−トリベンジル−1−ピペラジニル)−6−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(2,4−ジブロモフェニル)−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル]−5−ベンゾオキサゾリルオキシ基、4−フェニル−5−(1−ピペラジニル)−2−ベンソオキサゾリルオキシ基、2,4,5−トリフェニル−7−ベンソオキサゾリルオキシ基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサゾリルオキシ基、2−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル}−(2−、4−、5−、6−又は7−ベンゾオキサゾリルオキシ基、4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサゾリルオキシ基等のベンゾオキサゾリルオキシ基(ベンゾオキサゾール環上には、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びアルケニル部分の炭素数が2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びアミノ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]なる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする。)を挙げることができる。   Benzoxazolyloxy group (on the benzoxazole ring, piperazinyl group [on the piperazine ring, phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted, and a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). At least one of them may be substituted], a piperidyl group [on the piperidine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (phenyl On the top, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) And an amino group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy At least one group selected from the group consisting of groups may be substituted] At least one group selected from the group consisting of at least one group selected from the group consisting of The species may be substituted] and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 For example, 2 or more groups selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted. At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted. -[4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl] -6-benzoxazolyloxy group, 2-phenyl-5-benzoxazolyloxy group, 2- (4-chlorophenyl) -5 Benzoxazolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl] -6-benzoxazolyloxy group, 2- [4- (4-chlorobenzyl) -1-piperazinyl ] -6-benzoxazolyloxy group, 2- {4- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) benzyl] -1-piperazinyl} -6-benzoxazolyloxy group, 2 -{4- [2,4-di (trifluoromethyl) benzyl] -1-piperazinyl} -6-benzoxazolyloxy group, 2- [4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl] -6-benzoxazolyloxy group, 2- [4- (2,4,6-trifluorobenzyl) -1-piperazinyl] -6-benzoxazolyloxy group, 2- (4-benzyl-1- Piperazinyl) -4-benzoxazolyloxy group, 2- (2,4-dibenzyl-1-piperazinyl) -7-benzoxazolyloxy group, 2- (2,4,6-tribenzyl-1-piperazinyl) -6-benzoxazolyloxy group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-benzoxazolyloxy group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -5-benzoxazolyl Oxy group, 2- (2,4-dibromophenyl) -5-benzoxazolyloxy group, 2- (2,4,6-trichlorophenyl) -5-benzoxazolyloxy group, 2- [2, 4,6-tri (trifluoromethoxy) phenyl] -5-benzoxazolyloxy group, 2- [2,4-di (trifluoromethyl) phenyl] -5-benzoxazolyloxy group, 4-phenyl -5- (1-piperazinyl) -2-benzoxazolyloxy group, 2,4,5-triphenyl-7-benzoxazolyloxy group, 2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) )-(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzoxazolyloxy group, 2- {4- [3- (4-tri Fluoromethylphenyl) -2-propenyl] (1-, 2- or 3-) piperazinyl}-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-benzoxazolyloxy group, 4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino ]-(1-, 2- or 3-) piperidyl]-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzoxazolyloxy groups such as benzoxazolyloxy groups (on the benzoxazole ring) A piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy A linear group having 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of groups and having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl moiety and 1 to 3 double bonds Or a branched alkenyl group A phenyl C2-6 alkenyl group including both a trans isomer and a cis isomer (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy A group selected from the group consisting of 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of groups) may be substituted], piperidyl Group [on the piperidine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from more than one group and an amino group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group [on the phenyl ring) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Or 1 to 2 groups selected from the group consisting of 1 to 2 groups selected from the group] may be substituted] and a phenyl group (on the phenyl ring). Is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. It is assumed that 1 to 3 groups selected from the group consisting of (optionally) are substituted. ).

ベンゾイミダゾリルオキシ基(ベンゾイミダゾール環上には、C1〜6アルキル基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−フェニル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−メチル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−メチル−2−フェニル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−(4−クロロフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−メチル−2−(4−クロロフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1,2−ジフェニル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1、4−ジメチル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−メチル−2、6−ジフェニル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−メチル−2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1,2、7−トリフェニル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1,2,4−トリメチル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−エチル−2、6−ジフェニル−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル]−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、1−メチル−2−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−(3−ブロモフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−(2−ヨードフェニル)−5−ベンゾイミダゾリルオキシ基、2−[4−トリフルオロメトキシフェノキシ−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(1−、4−、5−、6−又は7−)イミダゾリルオキシ基、1−ベンジル−2−[4−トリフルオロメトキシベンジル−(1−、2−又は3−)ピペラジニル]−(4−、5−、6−又は7−)イミダゾリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)イミダゾリルオキシ基等のベンゾイミダゾリルオキシ基(ベンゾイミダゾール環上には、C1〜6アルキル基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、1〜3個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Benzimidazolyloxy group (on the benzimidazole ring, a C1-6 alkyl group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted], a piperidyl group [at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom on the phenyl ring, halogen substitution or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]], piperazinyl Group [on the piperazine ring at least one phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The species may be substituted. At least one group selected from the group consisting of may be substituted) is, for example, (1-, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-) Benzimidazolyloxy group, 2-phenyl-5-benzimidazolyloxy group, 1-methyl-5-benzimidazolyloxy group, 1-methyl-2-phenyl-5-benzimidazolyl Xyl group, 2- (4-chlorophenyl) -5-benzimidazolyloxy group, 1-methyl-2- (4-chlorophenyl) -5-benzimidazolyloxy group, 1,2-diphenyl-5-benzimidazolyloxy group, 1, 4 -Dimethyl-5-benzimidazolyloxy group, 1-methyl-2,6-diphenyl-5-benzimidazolyloxy group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -5-benzimidazolyloxy group, 1-methyl-2- (4 -Trifluoromethoxyphenyl) -5-benzimidazolyloxy group, 1,2,7-triphenyl-5-benzimidazolyloxy group, 1,2,4-trimethyl-5-benzimidazolyloxy group, 1-ethyl-2,6- Diphenyl-5-benzimidazolyloxy group, 2- [2,4-di (trif Fluoromethyl) phenyl] -5-benzimidazolyloxy group, 1-methyl-2- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) phenyl] -5-benzimidazolyloxy group, 2- (2,4-dichlorophenyl) -5 -Benzimidazolyloxy group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -5-benzimidazolyloxy group, 2- (3-bromophenyl) -5-benzimidazolyloxy group, 2- (2-iodophenyl) -5 -Benzimidazolyloxy group, 2- [4-trifluoromethoxyphenoxy- (1-, 2- or 3-) piperidyl]-(1-, 4-, 5-, 6- or 7-) imidazolyloxy group, 1- Benzyl-2- [4-trifluoromethoxybenzyl- (1-, 2- or 3-) piperazinyl]-(4-, 5-, 6- or 7-) imidazolyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) imidazolyloxy group and other benzimidazolyloxy groups (on the benzimidazole ring, C1-6 alkyl group, phenyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. 1 to 5, preferably 1 to 3 may be substituted], piperidyl group [1 to 3 phenoxy groups on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted on the phenyl ring) 1 to 5, preferably 1 to 3, groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted. May be substituted], a piperazinyl group [1-3 phenyl C1-6 alkyl groups on the piperazine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group on the phenyl ring) And 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] and phenyl C1 -6 alkyl group [1-5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring. , Preferably 1 to 3 groups may be substituted] may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of:

1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、(m-1)アミノ基[アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(m-2)フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメイルベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−(4−クロロフェニル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−クロロベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−(4−クロロベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−(4−クロロシフェノキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−{N−メチル−N−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−{N−メチル−N−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミノ}−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−{N−メチル−N−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−{N−メチル−N−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(2,4−ジブロモフェニル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(2,3−ジヨードベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−アミノ−6−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、4,5,6−トリフェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−7−イソキノリル基等の1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、アミノ基[アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい]及び前記記載のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基のが1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, (m-1) amino group [on the amino group is a C1-6 alkyl group, phenyl Group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). And at least one of the groups selected from the group consisting of: (m-2) a phenoxy group [having a halogen on the phenyl ring] original Or at least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. Examples of the group may be substituted with (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3. , 4-tetrahydroisoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl -N- (4-trifluoromethoxybenzyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1,2,3,4-tetrahydro- 2-Isoquinolyl , 7- [N-methyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (4-trifluoro) Mailyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- (4-trifluoromethylphenoxy) -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [ N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N- (4-chlorophenyl) amino] -1,2,3,4- Tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (4-chlorobenzyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N- (4-chlorobenzyl) )amino -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- (4-chlorociphenoxy) -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- {N-methyl-N- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenyl] amino} -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- {N-methyl-N- [2,4,6-tri (tri Fluoromethoxy) benzyl] amino} -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy] -1,2,3,4-tetrahydro-2 -Isoquinolyl group, 7- {N-methyl-N- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenyl] amino} -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- {N -Methyl-N- [2,4-di (Trifluoromethyl) benzyl] amino} -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxy] -1,2,3,4 -Tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (2,4-dibromophenyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl- N- (2,3-diiodobenzyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- (2,4,6-trifluorophenoxy) -1,2,3,4 -Tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7-amino-6-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 4,5,6-triphenoxy-1,2,3,4-tetrahydro- 7-Isoquinolyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group such as an amino group on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring [C1-6 alkyl group on the amino group, phenyl group (phenyl On the ring, there are 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Each may be substituted) and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A group selected from the group consisting of 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group) may be substituted] and the phenoxy described above Group [F 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the nyl ring, preferably 1 to 1 to 3 of the groups selected from the group consisting of 3 which may be substituted] may be mentioned.

フェニル基が2個置換したC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、1,1−ジフェニルメトキシ基、1,2−ジフェニルエトキシ基、3,3−ジフェニルプロポキシ基、3,4−ジフェニルブトキシ基、3,5−ジフェニルペンチルオキシ基、4,6−ジフェニルヘキシルオキシ基、1,1−ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)メトキシ基、1−(2−フルオロフェニル)−1−(3−フルオロフェニル)メトキシ基、1−(4−フルオロフェニル)−1−(2−クロロフェニル)メトキシ基、1−(3−クロロフェニル)−1−(4−クロロフェニル)メトキシ基、1−(2−ブロモフェニル)−1−(3−ブロモフェニル)メトキシ基、1−(4−ブロモフェニル)−2−(2−ヨードフェニル)エトキシ基、3−(3−ヨードフェニル)−3−(4−ヨードフェニル)プロポキシ基、1−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)メトキシ基、4−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)ブトキシ基、5−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−(2,3−ジクロロフェニル)ペンチルオキシ基、6−(3,4−ジクロロフェニル)−6−(3,5−ジクロロフェニル)ヘキシルオキシ基、1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)メトキシ基、1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)メトキシ基、1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)メトキシ基、1−(4−n−ブチルフェニル)−1−(2,4−ジメチルフェニル)メトキシ基、1−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−1−(4−n−ブトキシフェニル)メトキシ基、1−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−(2,3−ジメトキシフェニル)メトキシ基、1−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−1−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)メトキシ基、1−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−1−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)メトキシ基、1−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−1−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)メトキシ基、1−(2−メチルフェニル)−1−(3−メチルフェニル)メトキシ基、1−(2−ペンタフルオロエチルフェニル)−1−(3−ペンタフルオロエチルフェニル)メトキシ基、1−(2−イソプロピルフェニル)−1−(2−tert−ブチルフェニル)メトキシ基、1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−(2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル)メトキシ基、1−(4−ペンチルフェニル)−1−(4−ヘキシルフェニル)メトキシ基、1−(2−メトキシフェニル)−1−(2,6−ジメトキシフェニル)メトキシ基、1−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)−1−(イソプロポキシフェニル)メトキシ基、1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−(2−sec−ブトキシフェニル)メトキシ基、1−(2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル)−1−(4−n−ペントキシフェニル)メトキシ基、1,1−ジ(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メトキシ基等のフェニル基が2個置換したC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A C1-6 alkoxy group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] The group may be substituted with at least one kind of group such as 1,1-diphenylmethoxy group, 1,2-diphenylethoxy group, 3,3-diphenylpropoxy group, 3,4-diphenylbutoxy Group, 3,5-diphenylpentyloxy group, 4,6-diphenylhexyloxy group, 1,1-di (4-trifluoromethoxyphenyl) methoxy group, 1- (2-fluorophenyl) -1- (3- Fluorophenyl) methoxy group, 1- (4-fluorophenyl) -1- (2-chlorophenyl) methoxy group, 1- (3-chlorophene) L) -1- (4-chlorophenyl) methoxy group, 1- (2-bromophenyl) -1- (3-bromophenyl) methoxy group, 1- (4-bromophenyl) -2- (2-iodophenyl) Ethoxy group, 3- (3-iodophenyl) -3- (4-iodophenyl) propoxy group, 1- (2,3-difluorophenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) methoxy group, 4- ( 3,5-difluorophenyl) -4- (2,4-difluorophenyl) butoxy group, 5- (2,6-difluorophenyl) -5- (2,3-dichlorophenyl) pentyloxy group, 6- (3 4-dichlorophenyl) -6- (3,5-dichlorophenyl) hexyloxy group, 1- (2,4-dichlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) methoxy group, 1- (3 4,5-trifluorophenyl) -1- (3,4,5-trichlorophenyl) methoxy group, 1- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -1- (2,4,6 -Trimethylphenyl) methoxy group, 1- (4-n-butylphenyl) -1- (2,4-dimethylphenyl) methoxy group, 1- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -1- (4-n -Butoxyphenyl) methoxy group, 1- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,3-dimethoxyphenyl) methoxy group, 1- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -1- (3 5-ditrifluoromethoxyphenyl) methoxy group, 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -1- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) methoxy group, 1- (3-methyl-4-fluoro) Rophenyl) -1- (4-bromo-3-trifluoromethylphenyl) methoxy group, 1- (2-methylphenyl) -1- (3-methylphenyl) methoxy group, 1- (2-pentafluoroethylphenyl) -1- (3-pentafluoroethylphenyl) methoxy group, 1- (2-isopropylphenyl) -1- (2-tert-butylphenyl) methoxy group, 1- (2-sec-butylphenyl) -1- ( 2-n-heptafluoropropylphenyl) methoxy group, 1- (4-pentylphenyl) -1- (4-hexylphenyl) methoxy group, 1- (2-methoxyphenyl) -1- (2,6-dimethoxyphenyl) ) Methoxy group, 1- (2-pentafluoroethoxyphenyl) -1- (isopropoxyphenyl) methoxy group, 1- (2-tert-butyl) Xylphenyl) -1- (2-sec-butoxyphenyl) methoxy group, 1- (2-n-heptafluoropropoxyphenyl) -1- (4-n-pentoxyphenyl) methoxy group, 1,1-di (4 -N-hexyloxyphenyl) C1-6 alkoxy group substituted with two phenyl groups such as methoxy group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be used.

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル基環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]としては、例えば、4−フェニルベンジル基、3−フェニルベンジル基、2−フェニルベンジル基、2,4−ジフェニルベンジル基、2,4,6−トリフェニルベンジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−(2−フルオロフェニル)ベンジル基、3−(4−クロロフェニル)ベンジル基、4−(4−メトキシフェニル)ベンジル基、3−(4−メチルフェニル)ベンジル基、2−(3,4−ジメトキシフェニル)ベンジル基、4−(3,4−ジメチルフェニル)ベンジル基、3−(3,4,6−トリメトキシフェニル)ベンジル基、2−(2,4,5−トリメチルフェニル)ベンジル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)ベンジル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ベンジル基、4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、2−[4−(2−フルオロフェニル)フェニル]エチル基、3−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)フェニル]プロピル基、4−[2−(2,4,5−トリメチルフェニル)フェニル]ブチル基、5−[4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]ペンチル基、6−[2−(3−トリフルオロメチルフェニル)フェニル]ヘキシル基、1−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニル]エチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基[フェニル基環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換しているものとする]を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1- As the substituent], at least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted, for example, 4-phenylbenzyl group, 3-phenylbenzyl group, 2 -Phenylbenzyl group, 2,4-diphenylbenzyl group, 2,4,6-triphenylbenzyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) benzyl group, 4- (2-fluorophenyl) benzyl group, 3- (4-chlorophenyl) benzyl group, 4- (4-methoxyphenyl) benzyl group, 3- 4-methylphenyl) benzyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenyl) benzyl group, 4- (3,4-dimethylphenyl) benzyl group, 3- (3,4,6-trimethoxyphenyl) benzyl group, 2- (2,4,5-trimethylphenyl) benzyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl) benzyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) benzyl group, 4- (3-chloro- 4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 2- [4- (2-fluorophenyl) phenyl] ethyl group, 3- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) phenyl] propyl group, 4- [2- ( 2,4,5-trimethylphenyl) phenyl] butyl group, 5- [4- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] pentyl group, 6- [2- (3-tri A phenyl in which the alkyl moiety such as a fluoromethylphenyl) phenyl] hexyl group or 1- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) phenyl] ethyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms C1-6 alkyl group [on the phenyl group ring, 1 to 3 phenyl groups (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted.].

ピペリジル基(ピペリジン環上には、(n-1)フェニル基[フェニル環上には、少なくとも1個の基−NR2627(R26は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R27は、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。)が置換しているものとする]、(n-2)基−W1NR2829[W1はC1〜6アルキレン基を示す。R28は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R29は、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]、(n-3)フェニル基が2個置換したC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(n-4)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル基環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−又は4−)ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]フェニル−1−ピペリジル基、4−[N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−[N−エチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−[1,1−ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)メトキシ]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]フェニル−1−ピペリジル基、4−[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−{N−メチル−N−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル]アミノメチル}−1−ピペリジル基、4−{N−エチル−N−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノメチル}−1−ピペリジル基、4−[1,1−ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)メトキシ]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]フェニル−1−ピペリジル基、4−[N−(2,4−ジブロモフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−[N−エチル−N−(4−クロロフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、4−[1,1−ジ(4−クロロフェニル)メトキシ]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2,4−ジブロモフェニル)アミノ]フェニル−1−ピペリジル基、4−[1,1−ジ(2,4−ジブロモフェニル)メトキシ]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)アミノ]フェニル−1−ピペリジル基、、4−[1,1−ジ(2,4,6−トリフルオロフェニル)メトキシ]−1−ピペリジル基、4−{N−メチル−N−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}フェニル−1−ピペリジル基、4−{N−メチル−N−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}フェニル−1−ピペリジル基、4−{1−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル]メトキシ}−1−ピペリジル基、4−[N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノメチル]−3−[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル]−1−ピペリジル基、3,4,6−トリ(1,1−ジフェニルメトキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−フェニルベンジル)−(1−、2−又は3−)ピペリジル基等のピペリジル基(ピペリジン環上には、(n-1)フェニル基[フェニル環上には、1〜3個の基−NRNR2627(R26は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R27は、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]を示す。)が置換しているものとする。]、(n-2)基−W1NR2829[W1はC1〜6アルキレン基を示す。R28は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R29は、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を示す。]、(n-3)フェニル基が2個置換したC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]及び(n-4)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル基環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換しているものとする]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。 A piperidyl group (on the piperidine ring, an (n-1) phenyl group [on the phenyl ring, at least one group —NR 26 R 27 (R 26 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 27 represents a phenyl group [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Is substituted)], (n-2) group -W 1 NR 28 R 29 [W 1 is a C1-6 alkylene group, R 28 is R 29 represents a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy; Fewer groups selected from the group consisting of groups And (n-3) a C1-6 alkoxy group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1. -6 alkyl group and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and (n-4) phenyl C1-6 alkyl group [phenyl On the base ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of the groups selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: 1-2 -, 3- or 4-) piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino] phenyl-1-piperidyl group, 4- [N- (4-trifluoromethoxyphenyl) Aminomethyl] -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group, 4- [N-ethyl-N- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group, 4- [1,1-di (4-trifluoromethoxyphenyl) methoxy] -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethyl) Phenyl) amino] phenyl-1-piperidyl group, 4- [N- (4-trifluoromethylphenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group, 4- {N-methyl-N- [ , 4-Di (trifluoromethyl) phenyl] aminomethyl} -1-piperidyl group, 4- {N-ethyl-N- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) phenyl] aminomethyl} -1- Piperidyl group, 4- [1,1-di (4-trifluoromethylphenyl) methoxy] -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino] phenyl-1-piperidyl group, 4- [N- (2,4-dibromophenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group 4- [N-ethyl-N- (4-chlorophenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group, 4- [1,1-di (4-chlorophenyl) methoxy] -1-piperidyl group, 4- [N- Me Ru-N- (2,4-dibromophenyl) amino] phenyl-1-piperidyl group, 4- [1,1-di (2,4-dibromophenyl) methoxy] -1-piperidyl group, 4- [N- Methyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) amino] phenyl-1-piperidyl group, 4- [1,1-di (2,4,6-trifluorophenyl) methoxy] -1-piperidyl 4- {N-methyl-N- [2,4-di (trifluoromethyl) phenyl] amino} phenyl-1-piperidyl group, 4- {N-methyl-N- [2,4,6-tri (Trifluoromethoxy) phenyl] amino} phenyl-1-piperidyl group, 4- {1- [2,4-di (trifluoromethyl) phenyl] -1- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) Phenyl] methoxy} -1-pi Peridyl group, 4- [N- (4-trifluoromethoxyphenyl) aminomethyl] -3- [N- (4-trifluoromethylphenyl) aminomethyl] -1-piperidyl group, 3,4,6-tri ( Piperidyl groups such as 1,1-diphenylmethoxy) -1-piperidyl group, 4- (4-phenylbenzyl)-(1-, 2- or 3-) piperidyl group (on the piperidine ring, (n-1) Phenyl group [on the phenyl ring, 1 to 3 groups —NRNR 26 R 27 (R 26 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 27 represents a phenyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group is 1 to 5 may be substituted, preferably 1 to 3]. ) Is substituted. ] Indicates the (n-2) group -W 1 NR 28 R 29 [W 1 is C1~6 alkylene group. R 28 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 29 is a phenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group is 1 to 5 may be substituted, preferably 1 to 3). ], A C1-6 alkoxy group substituted with two (n-3) phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] and (n-4) phenyl C1-6 alkyl groups [on the phenyl group ring, 1 ~ 3 phenyl groups (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is 1 to A group selected from the group consisting of 5 and preferably 1 to 3 substituents) may be substituted). .

フェニル基が2個置換したC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、1,1−ジフェニルメチル基、1,2−ジフェニルエチル基、3,3−ジフェニルプロピル基、3,4−ジフェニルチル基、3,5−ジフェニルペンチル基、4,6−ジフェニルヘキシル基、1,1−ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル基、1,1−ジ(4−クロロフェニル)メチル基、1−(2−フルオロフェニル)−1−(3−フルオロフェニル)メチル基、1−(4−フルオロフェニル)−1−(2−クロロフェニル)メチル基、1−(3−クロロフェニル)−1−(4−クロロフェニル)メチル基、1−(2−ブロモフェニル)−1−(3−ブロモフェニル)メチル基、1−(4−ブロモフェニル)−2−(2−ヨードフェニル)エチル基、3−(3−ヨードフェニル)−3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、1−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)メチル基、4−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)ブチル基、5−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−(2,3−ジクロロフェニル)ペンチル基、6−(3,4−ジクロロフェニル)−6−(3,5−ジクロロフェニル)ヘキシル基、1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(2,6−ジクロロフェニル)メチル基、1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)メチル基、1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、1−(4−n−ブチルフェニル)−1−(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、1−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−1−(4−n−ブトキシフェニル)メチル基、1−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−(2,3−ジメトキシフェニル)メチル基、1−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−1−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)メチル基、1−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−1−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル基、1−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−1−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)メチル基、1−(2−メチルフェニル)−1−(3−メチルフェニル)メチル基、1−(2−ペンタフルオロエチルフェニル)−1−(3−ペンタフルオロエチルフェニル)メチル基、1−(2−イソプロピルフェニル)−1−(2−tert−ブチルフェニル)メチル基、1−(2−sec−ブチルフェニル)−1−(2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル)メチル基、1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチル基、1−(2−メトキシフェニル)−1−(2,6−ジメトキシフェニル)メチル基、1−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)−1−(イソプロポキシフェニル)メチル基、1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−(2−sec−ブトキシフェニル)メチル基、1−(2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル)−1−(4−n−ペントキシフェニル)メチル基、1,1−ジ(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチル基等のフェニル基が2個置換したC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   A C1-6 alkyl group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] As the at least one kind of the group may be substituted], for example, 1,1-diphenylmethyl group, 1,2-diphenylethyl group, 3,3-diphenylpropyl group, 3,4-diphenylyl Group, 3,5-diphenylpentyl group, 4,6-diphenylhexyl group, 1,1-di (4-trifluoromethoxyphenyl) methyl group, 1,1-di (4-chlorophenyl) methyl group, 1- ( 2-fluorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) methyl group, 1- (4-fluorophenyl) -1- (2-chlorophenyl) methyl group, 1- (3 Chlorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) methyl group, 1- (2-bromophenyl) -1- (3-bromophenyl) methyl group, 1- (4-bromophenyl) -2- (2-iodophenyl) Ethyl group, 3- (3-iodophenyl) -3- (4-iodophenyl) propyl group, 1- (2,3-difluorophenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) methyl group, 4- ( 3,5-difluorophenyl) -4- (2,4-difluorophenyl) butyl group, 5- (2,6-difluorophenyl) -5- (2,3-dichlorophenyl) pentyl group, 6- (3,4 -Dichlorophenyl) -6- (3,5-dichlorophenyl) hexyl group, 1- (2,4-dichlorophenyl) -1- (2,6-dichlorophenyl) methyl group, 1- (3,4,5-tri Fluorophenyl) -1- (3,4,5-trichlorophenyl) methyl group, 1- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -1- (2,4,6-trimethylphenyl) methyl group 1- (4-n-butylphenyl) -1- (2,4-dimethylphenyl) methyl group, 1- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -1- (4-n-butoxyphenyl) methyl group 1- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,3-dimethoxyphenyl) methyl group, 1- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -1- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) ) Methyl group, 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -1- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) methyl group, 1- (3-methyl-4-fluorophenyl) -1- ( 4-bro Mo-3-trifluoromethylphenyl) methyl group, 1- (2-methylphenyl) -1- (3-methylphenyl) methyl group, 1- (2-pentafluoroethylphenyl) -1- (3-pentafluoro Ethylphenyl) methyl group, 1- (2-isopropylphenyl) -1- (2-tert-butylphenyl) methyl group, 1- (2-sec-butylphenyl) -1- (2-n-heptafluoropropylphenyl) ) Methyl group, 1- (4-n-pentylphenyl) -1- (4-n-hexylphenyl) methyl group, 1- (2-methoxyphenyl) -1- (2,6-dimethoxyphenyl) methyl group, 1- (2-pentafluoroethoxyphenyl) -1- (isopropoxyphenyl) methyl group, 1- (2-tert-butoxyphenyl) -1- (2-sec- Toxiphenyl) methyl group, 1- (2-n-heptafluoropropoxyphenyl) -1- (4-n-pentoxyphenyl) methyl group, 1,1-di (4-n-hexyloxyphenyl) methyl group, etc. A C1-6 alkyl group substituted with two phenyl groups of [from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring] 1 to 5, preferably 1 to 3 selected groups may be substituted].

フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)とは、上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェノキシ基であって、例えば、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2−ヨードフェノキシ基、3−ヨードフェノキシ基、4−ヨードフェノキシ基、2,3−ジフルオロフェノキシ基、3,4−ジフルオロフェノキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、2,6−ジフルオロフェノキシ基、2,3−ジクロロフェノキシ基、3,4−ジクロロフェノキシ基、3,5−ジクロロフェノキシ基、2,4−ジクロロフェノキシ基、2,6−ジクロロフェノキシ基、3,4,5−トリフルオロフェノキシ基、3,4,5−トリクロロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2,4,6−トリクロロフェノキシ基、2−フルオロ−4−ブロモフェノキシ基、4−クロロ−3−フルオロフェノキシ基、2,3,4−トリクロロフェノキシ基、3,4,5−トリフルオロフェノキシ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、4−n−ブチルフェノキシ基、2,4−ジメチルフェノキシ基、2,3−ジメチルフェノキシ基、2,6−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジメチルフェノキシ基、2,5−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジトリフルオロメチルフェノキシ基、4−n−ブトキシフェノキシ基、2,4−ジメトキシフェノキシ基、2,3−ジメトキシフェノキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシ基、3,5−ジメトキシフェノキシ基、2,5−ジメトキシフェノキシ基、2,4,6−トリメトキシフェノキシ基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェノキシ基、3−クロロ−4−メトキシフェノキシ基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−メチル−4−フルオロフェノキシ基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−メチル−3−クロロフェノキシ基、3−メチル−4−クロロフェノキシ基、2−クロロ−4−メチルフェノキシ基、2−メチル−3−フルオロフェノキシ基、2−トリフルオロメチルフェノキシ基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基、4−トリフルオロメチルフェノキシ基、2−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、3−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、4−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、2−イソプロピルフェノキシ基、3−イソプロピルフェノキシ基、4−イソプロピルフェノキシ基、2−tert−ブチルフェノキシ基、3−tert−ブチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、2−sec−ブチルフェノキシ基、3−sec−ブチルフェノキシ基、4−sec−ブチルフェノキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、4−n−ペンチルフェノキシ基、4−n−ヘキシルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、3−クロロ−2−メトキシフェノキシ基、2−フルオロ−3−メトキシフェノキシ基、2−フルオロ−4−メトキシフェノキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシ基、2,3,4−トリフルオロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2−イソプロポキシフェノキシ基、3−イソプロポキシフェノキシ基、4−イソプロポキシフェノキシ基、2−tert−ブトキシフェノキシ基、3−tert−ブトキシフェノキシ基、4−tert−ブトキシフェノキシ基、2−sec−ブトキシフェノキシ基、3−sec−ブトキシフェノキシ基、4−sec−ブトキシフェノキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、4−n−ペントキシフェノキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェノキシ基等を挙げることができる。   A phenoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Is a substituent selected from the group consisting of the above-defined halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. A phenoxy group having ˜5, preferably 1-3, such as 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4 -Chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group, 4-bromophenoxy group, 2-io Dophenoxy group, 3-iodophenoxy group, 4-iodophenoxy group, 2,3-difluorophenoxy group, 3,4-difluorophenoxy group, 3,5-difluorophenoxy group, 2,4-difluorophenoxy group, 2, 6-difluorophenoxy group, 2,3-dichlorophenoxy group, 3,4-dichlorophenoxy group, 3,5-dichlorophenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, 2,6-dichlorophenoxy group, 3,4, 5-trifluorophenoxy group, 3,4,5-trichlorophenoxy group, 2,4,6-trifluorophenoxy group, 2,4,6-trichlorophenoxy group, 2-fluoro-4-bromophenoxy group, 4- Chloro-3-fluorophenoxy group, 2,3,4-trichlorophenoxy group, 3,4,5-trifluoropheno Si group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, 4-n-butylphenoxy group, 2,4-dimethylphenoxy group, 2,3-dimethylphenoxy group Group, 2,6-dimethylphenoxy group, 3,5-dimethylphenoxy group, 2,5-dimethylphenoxy group, 3,5-ditrifluoromethylphenoxy group, 4-n-butoxyphenoxy group, 2,4-dimethoxyphenoxy group Group, 2,3-dimethoxyphenoxy group, 2,6-dimethoxyphenoxy group, 3,5-dimethoxyphenoxy group, 2,5-dimethoxyphenoxy group, 2,4,6-trimethoxyphenoxy group, 3,5-ditri Fluoromethoxyphenoxy group, 3-chloro-4-methoxyphenoxy group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxy Group, 3-methyl-4-fluorophenoxy group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenoxy group, 2-methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-methyl-3-chlorophenoxy group Group, 3-methyl-4-chlorophenoxy group, 2-chloro-4-methylphenoxy group, 2-methyl-3-fluorophenoxy group, 2-trifluoromethylphenoxy group, 3-trifluoromethylphenoxy group, 4- Trifluoromethylphenoxy group, 2-pentafluoroethylphenoxy group, 3-pentafluoroethylphenoxy group, 4-pentafluoroethylphenoxy group, 2-isopropylphenoxy group, 3-isopropylphenoxy group, 4-isopropylphenoxy group, 2- tert-Butylphenoxy group, 3-tert Butylphenoxy group, 4-tert-butylphenoxy group, 2-sec-butylphenoxy group, 3-sec-butylphenoxy group, 4-sec-butylphenoxy group, 2-n-heptafluoropropylphenoxy group, 3-n- Heptafluoropropylphenoxy group, 4-n-heptafluoropropylphenoxy group, 4-n-pentylphenoxy group, 4-n-hexylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxyphenoxy group, 4-methoxyphenoxy group, 3-chloro-2-methoxyphenoxy group, 2-fluoro-3-methoxyphenoxy group, 2-fluoro-4-methoxyphenoxy group, 2,6-dimethoxyphenoxy group, 2,3,4-trifluorophenoxy group, 2 , 4,6-trifluorophenoxy group, 2-trifluoromethyl Xyphenoxy group, 3-trifluoromethoxyphenoxy group, 4-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenoxy group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-fluoro-4- Trifluoromethoxyphenoxy group, 3-chloro-2-trifluoromethoxyphenoxy group, 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxy group, 2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-pentafluoroethoxyphenoxy group, 4-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-chloro-4-pentafluoroethoxyphene Noxy group, 2-isopropoxyphenoxy group, 3-isopropoxyphenoxy group, 4-isopropoxyphenoxy group, 2-tert-butoxyphenoxy group, 3-tert-butoxyphenoxy group, 4-tert-butoxyphenoxy group, 2- sec-butoxyphenoxy group, 3-sec-butoxyphenoxy group, 4-sec-butoxyphenoxy group, 2-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 3-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 4-n-heptafluoropropoxyphenoxy group Group, 4-n-pentoxyphenoxy group, 4-n-hexyloxyphenoxy group and the like.

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)が置換しているものとする]としては、例えば、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、2,4−ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンジル基、4−(2−フルオロフェノキシ)ベンジル基、2,4,6−トリ(2−フルオロフェノキシ)ベンジル基、3−(4−クロロフェノキシ)ベンジル基、4−(4−メトキシフェノキシ)ベンジル基、3−(4−メチルフェノキシ)ベンジル基、2−(3,4−ジメトキシフェノキシ)ベンジル基、4−(3,4−ジメチルフェノキシ)ベンジル基、3−(3,4,6−トリメトキシフェノキシ)ベンジル基、2−(2,4,5−トリメチルフェノキシ)ベンジル基、4−(3,4−ジクロロフェノキシ)ベンジル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)ベンジル基、4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル基、2−[4−(2−フルオロフェノキシ)フェニル]エチル基、3−[2−(3,4−ジメトキシフェノキシ)フェニル]プロピル基、4−[2−(2,4,5−トリメチルフェノキシ)フェニル]ブチル基、5−[4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル]ペンチル基、6−[2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキシル基、1−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル]エチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする)が置換しているものとする]を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 As the substituent], for example, a 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, a group selected from the group consisting of alkoxy groups is substituted) 2,4-di (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 2- (3-trifluoromethylphenoxy) benzyl group, 4- (2-fluorophenoxy) benzyl group, 2,4,6-tri (2- Fluorophenoxy) benzyl group, 3- (4-chlorophenoxy) benzyl group, 4- (4-methoxyphenoxy) benzyl group, 3- (4- Tilphenoxy) benzyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenoxy) benzyl group, 4- (3,4-dimethylphenoxy) benzyl group, 3- (3,4,6-trimethoxyphenoxy) benzyl group, 2- (2,4,5-trimethylphenoxy) benzyl group, 4- (3,4-dichlorophenoxy) benzyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenoxy) benzyl group, 4- (3-chloro-4 -Trifluoromethoxyphenoxy) benzyl group, 2- [4- (2-fluorophenoxy) phenyl] ethyl group, 3- [2- (3,4-dimethoxyphenoxy) phenyl] propyl group, 4- [2- (2 , 4,5-trimethylphenoxy) phenyl] butyl group, 5- [4- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl] pentyl group, 6 A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as [2- (3-trifluoromethylphenoxy) phenyl] hexyl group and 1- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl] ethyl group A phenyl C1-6 alkyl group which is an alkyl group [on the phenyl ring, 1 to 3 phenoxy groups (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or It is assumed that 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups are substituted.].

チアゾリル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−又は5−)チアゾリル基、2−フェニル−(4−又は5−)チアゾリル基、4−フェニル−(2−又は5−)チアゾリル基、5−フェニル−(2−又は4−)チアゾリル基、2,5−ジフェニル−4−チアゾリル基、2,4−ジフェニル−5−チアゾリル基、4,5−ジフェニル−2−チアゾリル基等のチアゾリル基(チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the thiazolyl group (at least one phenyl group may be substituted on the thiazole ring) include, for example, (2-, 4- or 5-) thiazolyl group, 2-phenyl- (4- or 5 -) Thiazolyl group, 4-phenyl- (2- or 5-) thiazolyl group, 5-phenyl- (2- or 4-) thiazolyl group, 2,5-diphenyl-4-thiazolyl group, 2,4-diphenyl- Examples include thiazolyl groups such as 5-thiazolyl group and 4,5-diphenyl-2-thiazolyl group (on the thiazole ring, 1 to 2 phenyl groups may be substituted).

フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、前記フェノキシC1〜6アルキル基(ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−フェニルフェノキシメチル基、3−フェニルフェノキシメチル基、2−フェニルフェノキシメチル基、2,4−ジフェニルフェノキシメチル基、2,4,6−トリフェニルフェノキシメチル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェノキシメチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)フェノキシメチル基、4−(2−フルオロフェニル)フェノキシメチル基、3−(4−クロロフェニル)フェノキシメチル基、4−(4−メトキシフェニル)フェノキシメチル基、3−(4−メチルフェニル)フェノキシメチル基、2−(3,4−ジメトキシフェニル)フェノキシメチル基、4−(3,4−ジメチルフェニル)フェノキシメチル基、3−(3,4,6−トリメトキシフェニル)フェノキシメチル基、2−(2,4,5−トリメチルフェニル)フェノキシメチル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)フェノキシメチル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)フェノキシメチル基、4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)フェノキシメチル基、2−(4−フェニルフェノキシ)エチル基、2−[4−(2−フルオロフェニル)フェノキシ]エチル基、3−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)フェノキシ]プロピル基、4−[2−(2,4,5−トリメチルフェニル)フェノキシ]ブチル基、5−[4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)フェノキシ]ペンチル基、6−[2−(3−トリフルオロメチルフェニル)フェノキシ]ヘキシル基、2−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)フェノキシ]エチル基、2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェノキシ]エチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Phenoxy C1-6 alkyl group (on phenyl ring, phenyl group (on phenyl ring, consisting of halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Examples of the phenoxy C1-6 alkyl group (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and halogen-substituted or unsubstituted C1) In addition, at least one group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted), 4 Phenylphenoxymethyl group, 3-phenylphenoxymethyl group, 2-phenylphenoxymethyl group, 2,4-diphenylphenoxymethyl group, 2,4,6-triphenylphenoxymethyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) Phenoxymethyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) phenoxymethyl group, 4- (2-fluorophenyl) phenoxymethyl group, 3- (4-chlorophenyl) phenoxymethyl group, 4- (4-methoxyphenyl) phenoxy Methyl group, 3- (4-methylphenyl) phenoxymethyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenyl) phenoxymethyl group, 4- (3,4-dimethylphenyl) phenoxymethyl group, 3- (3,4, 6-trimethoxyphenyl) phenoxymethyl group, 2- (2,4,5- Limethylphenyl) phenoxymethyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl) phenoxymethyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) phenoxymethyl group, 4- (3-chloro-4-trifluoromethoxy) Phenyl) phenoxymethyl group, 2- (4-phenylphenoxy) ethyl group, 2- [4- (2-fluorophenyl) phenoxy] ethyl group, 3- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) phenoxy] propyl group 4- [2- (2,4,5-trimethylphenyl) phenoxy] butyl group, 5- [4- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) phenoxy] pentyl group, 6- [2- (3 -Trifluoromethylphenyl) phenoxy] hexyl group, 2- [4- (4-trifluoromethylphenyl) phenoxy] ethyl group, 2 -[4- (4-Trifluoromethoxyphenyl) phenoxy] phenoxy C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety such as ethyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring) A phenyl group (on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, Preferably 1 to 3 groups), a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. ~ 3 may be substituted).

フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]とは、ハロゲン原子、ハロゲンC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基1又は2個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基である。フェニルC2〜6アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルC2〜6アルケニル基としては、例えば、3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3,3−ジ(2−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−クロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−クロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−メチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3,4−トリクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、4−(4−クロロフェニル)−2−ブテニル基、4−(4−クロロフェニル)−3−ブテニル基、5−(4−クロロフェニル)−2−ペンテニル基、5−(4−クロロフェニル)−4−ペンテニル基、5−(4−クロロフェニル)−3−ペンテニル基、6−(4−クロロフェニル)−5−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−4−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニル基等を挙げることができる。   Phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group The species is substituted] means 1 to 5, preferably 1 to 3, groups selected from a halogen atom, a halogen C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. This is a group composed of 1 or 2 substituted phenyl groups and an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds. The phenyl C2-6 alkenyl group includes both trans and cis isomers. Examples of such phenyl C2-6 alkenyl group include 3- (2-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3,3-di (2-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3- Fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3-difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3,4,5, 6-pentafluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5 -Difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2-chlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-chlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-chlorophenyl) -2-propyl Penyl group, 3- (2,3-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-bromophenyl)- 2-propenyl group, 3- (2-methylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-methylphenyl) -2-propenyl group, 3- ( 2-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-fluoro-4-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-chloro-3-fluorophenyl) -2-propenyl group Group, 3- (2,3,4-trichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,6-trichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-isopropylphenyl) -2- Propenyl group, 3- (4-n-butylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3-dimethylphenyl) -2-propenyl group 3- (2,6-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,5-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3 -(2,4,6-trimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-propenyl group , 3- (2 , 4-Dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,6-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5 -Dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-chloro -4-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methyl-4-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-bromo-3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-trifluoro Romethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-trifluoromethoxy) Phenyl) -2-propenyl group, 3- (2-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 4- (4-chlorophenyl) -2-butenyl group, 4- (4- Chlorophenyl) -3-butenyl group, 5- (4-chlorophenyl) -2-pentenyl group, 5- (4-chlorophenyl) -4-pentenyl group, 5- (4-chloro) Phenyl) -3-pentenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -5-hexenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -4-hexenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyl group, 6- ( And 4-chlorophenyl) -3-hexenyl group.

イミダゾリル基[イミダゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、4−又5−)イミダゾリル基、1−フェニル−2−イミダゾリル基、2−(2−フルオロフェニル)−1−イミダゾリル基、4−(3−フルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、5−(4−フルオロフェニル)−3−イミダゾリル基、1−(2−クロロフェニル)−3−イミダゾリル基、2−(3−クロロフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(4−クロロフェニル)−2−イミダゾリル基、4−(2−ブロモフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(3−ブロモフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−ブロモフェニル)−3−イミダゾリル基、2−(2−ヨードフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(3−ヨードフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(4−ヨードフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イミダゾリル基、1−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(2,3−ジクロロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3,4−ジクロロフェニ)−4−イミダゾリル基、1−(3,5−ジクロロフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,6−ジクロロフェニル)−4−イミダゾリル基、1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(3,4,5−トリクロロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−4−イミダゾリル基、1−(2,4,6−トリクロロフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−4−イミダゾリル基、1−(2,3,4−トリクロロフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(4−n−ブチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(2,4−ジメチルフェニル)−1−イミダゾリル基、5−(2,3−ジメチルフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,6−ジメチルフェニル)−4−イミダゾリル基、2−(3,5−ジメチルフェニル)−5−イミダゾリル基、4−(2,5−ジメチルフェニル)−1−イミダゾリル基、5−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−n−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(2,5−ジメトキシフェニル)−1−イミダゾリル基、5−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−メチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(3−メチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(4−メチルフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(3−メチル−4−クロロフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(2−トリフルオロメチルフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(2−ペンタフルオロエチルフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(3−ペンタフルオロエチルフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(2−イソプロピルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(3−イソプロピルフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(4−イソプロピルフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(2−tert−ブチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(3−tert−ブチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(4−tert−ブチルフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(2−sec−ブチルフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(3−sec−ブチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(4−sec−ブチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(4−ペンチルフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(4−ヘキシルフェニル)−5−イミダゾリル基、1−(2−メトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、5−(3−メトキシフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(4−メトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(3−クロロ−2−メトキシフェニル)−4−イミダゾリル基、4−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−イミダゾリル基、5−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1−イミダゾリル基、1−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−4−イミダゾリル基、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−イソプロポキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−イソプロポキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−イソプロポキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−n−ペントキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−2−イミダゾリル基、1,4−ジフェニル−2−イミダゾリル基、1,4,5−トリフェニル−2−イミダゾリル基等のイミダゾリル基[イミダゾール環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   An imidazolyl group [consisting of at least one phenyl group on the imidazole ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) The at least one group selected from the group may be substituted) may be substituted, for example, (1-, 2-, 4- or 5-) imidazolyl group, 1-phenyl 2-imidazolyl group, 2- (2-fluorophenyl) -1-imidazolyl group, 4- (3-fluorophenyl) -2-imidazolyl group, 5- (4-fluorophenyl) -3-imidazolyl group, 1- (2-chlorophenyl) -3-imidazolyl group, 2- (3-chlorophenyl) -5-imidazolyl group, 1- (4-chlorophenyl) -2-imidazolyl group 4- (2-bromophenyl) -5-imidazolyl group, 5- (3-bromophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-bromophenyl) -3-imidazolyl group, 2- (2-iodophenyl) -4-imidazolyl group, 4- (3-iodophenyl) -5-imidazolyl group, 5- (4-iodophenyl) -1-imidazolyl group, 1- (2,3-difluorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3,4-difluorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3,5-difluorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,4-difluorophenyl) -4-imidazolyl group, 1- (2,6-difluorophenyl) -5-imidazolyl group, 1- (2,3-dichlorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3,4-dichloropheni) -4-imidazole Lyl group, 1- (3,5-dichlorophenyl) -5-imidazolyl group, 1- (2,4-dichlorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,6-dichlorophenyl) -4-imidazolyl group, 1- (3,4,5-trifluorophenyl) -5-imidazolyl group, 1- (3,4,5-trichlorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,4,6-trifluorophenyl) -4 -Imidazolyl group, 1- (2,4,6-trichlorophenyl) -5-imidazolyl group, 1- (2-fluoro-4-bromophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-chloro-3-fluoro) Phenyl) -4-imidazolyl group, 1- (2,3,4-trichlorophenyl) -5-imidazolyl group, 1- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -2-imidazolyl Group, 1- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (4-n-butylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (2,4-dimethylphenyl) -1-imidazolyl Groups, 5- (2,3-dimethylphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,6-dimethylphenyl) -4-imidazolyl group, 2- (3,5-dimethylphenyl) -5-imidazolyl group, 4- (2,5-dimethylphenyl) -1-imidazolyl group, 5- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-n-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,3-dimethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,6-dimethoxyphenyl) -2-imidazolyl Group, 2- (3,5-dimethoxyphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (2,5-dimethoxyphenyl) -1-imidazolyl group, 5- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -2 -Imidazolyl group, 1- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-chloro-4-tri Fluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-methyl-4-fluorophenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-bromo-3-trifluoromethylphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-methylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (3-methylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (4-methylphenyl) -5-imidazolyl group, 5 (2-methyl-3-chlorophenyl) -1-imidazolyl group, 1- (3-methyl-4-chlorophenyl) -2-imidazolyl group, 2- (2-chloro-4-methylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (2-methyl-3-fluorophenyl) -5-imidazolyl group, 5- (2-trifluoromethylphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (3-trifluoromethylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (2-pentafluoroethylphenyl) -5-imidazolyl group, 5- (3-pentafluoroethylphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (4-pentafluoroethylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (2-isopropylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (3 -Isopropylphenyl) -5-imidazolyl group, 5- (4-isopropylphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (2-tert-butylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (3-tert-butylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (4-tert-butylphenyl) -5-imidazolyl group, 5- (2-sec-butylphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (3-sec-butylphenyl) -2 -Imidazolyl group, 2- (4-sec-butylphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (2-n-heptafluoropropylphenyl) -5-imidazolyl group, 5- (3-n-heptafluoropropylphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (4-n-heptafluoropropylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (4-pentylph Nyl) -4-imidazolyl group, 4- (4-hexylphenyl) -5-imidazolyl group, 1- (2-methoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 5- (3-methoxyphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (4-methoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (3-chloro-2-methoxyphenyl) -4-imidazolyl group, 4- (2-fluoro-3-methoxyphenyl) -5-imidazolyl group, 5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -1-imidazolyl group, 1- (2,6-dimethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2,3,4-trifluorophenyl) -2- Imidazolyl group, 1- (2-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (3-trifluoromethoxyphenyl) -4-imidazolyl group, 1- 4-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenyl) -2- Imidazolyl group, 1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-chloro-2-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-chloro- 3-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-pentafluoroethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1 -(3-pentafluoroethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-pentafluoroethoxy) Phenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-chloro-4-pentafluoroethoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-isopropoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-isopropoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-isopropoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-tert-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (3-tert-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4- tert-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-sec-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, -(3-sec-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-sec-butoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (2-n-heptafluoropropoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1 -(3-n-heptafluoropropoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-n-heptafluoropropoxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1- (4-n-pentoxyphenyl) -2-imidazolyl Groups, 1- (4-n-hexyloxyphenyl) -2-imidazolyl group, 1,4-diphenyl-2-imidazolyl group, 1,4,5-triphenyl-2-imidazolyl group and the like imidazolyl group [imidazole ring On top of 1 to 3 phenyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl And 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]. Can do.

ピペラジニル基(ピペラジン環上には、フェニル基が2個置換したC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)が置換しているものとする]、チアゾリル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基が置換していてもよい]、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする。]及びイミダゾリル基[イミダゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする。)としては、例えば、4−[1,1−ジ(4−クロロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル基、4−[1,1−ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル]−1−ピペラジニル基、4−(4−クロロシンナミル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)−1−ピペラジニル基、4−[1−(4−クロロフェニル)−2−イミダゾリル]−1−ピペラジニル基、4−[1,1−ジ(2,4−ジブロモフェニル)メチル]−1−ピペラジニル基、4−[1,1−ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロシンナミル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルンナミル)−1−ピペラジニル基、4−{1−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−イミダゾリル}−1−ピペラジニル基、4−[1,1−ジ(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル基、4−{1,1−ジ[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル基、4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)シンナミル]−1−ピペラジニル基、4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)シンナミル]−1−ピペラジニル基、4−[1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−イミダゾリル]−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロシンナミル)−1−ピペラジニル基、4−[1−(2,4−ジブロモフェニル)−2−イミダゾリル]−1−ピペラジニル基、4−[1,1−ジ(4−クロロフェニル)メチル]−3−(4−クロロシンナミル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)−2−[1−(4−クロロフェニル)−2−イミダゾリル]−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)−2−[1−(4−クロロフェニル)−2−イミダゾリル]−6−(1−イミダゾリル)−1−ピペラジニル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[4−フェニル−(2−又は5−)チアゾリル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−フェニルフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−クロロフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(3,4−ジクロロルフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]−(1−、2−又は3−)ピペラジニル基等のピペラジニル基(ピペラジン環上には、フェニル基が2個置換したC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換しているものとする)が置換しているものとする]、チアゾリル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基が置換していてもよい]、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基1又は2個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基]及びイミダゾリル基[イミダゾール環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする。)を挙げることができる。   A piperazinyl group (on a piperazine ring, a C1-6 alkyl group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted], phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring) , A halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group are substituted) A thiazolyl group [at least one phenyl group may be substituted on the thiazole ring], a phenoxy group C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one of the above groups may be substituted], a phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 And at least one group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups is substituted.] And imidazolyl [From the group consisting of at least one phenyl group on the imidazole ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) For example, it is assumed that at least one group selected from the group consisting of at least one selected group may be substituted) may be substituted] is substituted. 4- [1,1-di (4-chlorophenyl) methyl] -1-piperazinyl group, 4- [1,1-di (4-trifluoromethoxyphenyl) methyl] -1-piperazinyl group, 4- (4 -Chlorocinnamyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxycinnamyl) -1-piperazinyl group, 4- [1- (4-chlorophenyl) -2-imidazolyl ] -1-piperazinyl group, 4- [1,1-di (2,4-dibromophenyl) methyl] -1-piperazinyl group, 4- [1,1-di (4-trifluoromethylphenyl) methyl]- 1-piperazinyl group, 4- (2,4-dichlorocinnamyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylnamyl) -1-piperazinyl group, 4- {1- [2,4-di (Trifluoromethoxy) phenyl] -2-imidazolyl} -1-piperazinyl group, 4- [1,1-di (2,4,6-trifluorophenyl) methyl] -1-piperazinyl group, 4- {1, 1-di [2,4-di (trifluoromethoxy) phenyl] methyl} -1-piperazinyl group, 4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) cinnamyl] -1-piperazinyl group, 4- [ 2,4-di (tri Fluoromethoxy) cinnamyl] -1-piperazinyl group, 4- [1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-imidazolyl] -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trifluorocinnamyl) -1- Piperazinyl group, 4- [1- (2,4-dibromophenyl) -2-imidazolyl] -1-piperazinyl group, 4- [1,1-di (4-chlorophenyl) methyl] -3- (4-chlorocinna Mil) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxycinnamyl) -2- [1- (4-chlorophenyl) -2-imidazolyl] -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxycinna) Mil) -2- [1- (4-chlorophenyl) -2-imidazolyl] -6- (1-imidazolyl) -1-piperazinyl, 4- [4- (4-trifluoro) Romethoxyphenoxy) benzyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [4-phenyl- (2- or 5-) thiazolyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-phenylphenoxy) ethyl]-(1-, 2- or 3-) Piperazinyl group, 4- [2- (4-chlorophenoxy) ethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (3,4-dichlororphenoxy) ethyl]- (1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethylphenoxy) ethyl]-(1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4- [2- (4- Trifluoromethoxyphenoxy) ethyl]-( A piperazinyl group such as 1-, 2- or 3-) piperazinyl group (on the piperazine ring a C1-6 alkyl group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3, groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups], phenyl C1-6 alkyls Group [1-3 phenoxy groups on the phenyl ring (consisting of halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group are substituted), thiazolyl group [on the thiazole ring, 1 Two phenyl groups may be substituted], a phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups), halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups], phenyl C2-6 alkenyl groups [1-5 groups selected from a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, Or 1 to 2 phenyl groups substituted with 1 to 2 and an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds] and an imidazolyl group [on the imidazole ring, 1 ~ 3 phenyl groups (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is 1 to It is assumed that 1 to 3 groups selected from the group consisting of 5 may be substituted, and preferably 1 to 3 may be substituted. ).

アニリノC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、アニリノ基のN位にC1〜6アルキル基が置換していてもよく、無置換のアニリノ基又は上記で定義したハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換したアニリノ基とC1〜6アルキル基で構成される基であって、例えば、アニリノメチル基、N−メチル−N−アニリノメチル基、N−エチル−N−アニリノメチル基、N−n−プロピル−N−アニリノメチル基、N−n−ブチル−N−アニリノメチル基、N−n−ペンチル−N−アニリノメチル基、N−n−ヘキシル−N−アニリノメチル基、2−アニリノエチル基、3−アニリノプロピル基、4−アニリノブチル基、5−アニリノペンチル基、6−アニリノヘキシル基、4−フルオロアニリノメチル基、2−フルオロ−4−ブロモアニリノメチル基、4−クロロ−3−フルオロアニリノメチル基、2,3,4−トリクロロアニリノメチル基、3,4,5−トリクロロアニリノメチル基、2,4,6−トリクロロアニリノメチル基、N−メチル−N−2,4,6−トリクロロアニリノメチル基、4−イソプロピルアニリノメチル基、4−n−ブチルアニリノメチル基、4−メチルアニリノメチル基、2−メチルアニリノメチル基、3−メチルアニリノメチル基、2,4−ジメチルアニリノメチル基、2,3−ジメチルアニリノメチル基、2,6−ジメチルアニリノメチル基、3,5−ジメチルアニリノメチル基、2,5−ジメチルアニリノメチル基、N−メチル−N−2,5−ジメチルアニリノメチル基、2,4,6−トリメチルアニリノメチル基、3,5−ジトリフルオロメチルアニリノメチル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロアニリノメチル基、4−イソプロポキシアニリノメチル基、4−n−ブトキシアニリノメチル基、4−メトキシアニリノメチル基、2−メトキシアニリノメチル基、3−メトキシアニリノメチル基、N−メチル−N−3−メトキシアニリノメチル基、2,4−ジメトキシアニリノメチル基、2,3−ジメトキシアニリノメチル基、2,6−ジメトキシアニリノメチル基、3,5−ジメトキシアニリノメチル基、2,5−ジメトキシアニリノメチル基、2,4,6−トリメトキシアニリノメチル基、3,5−ジトリフルオロメトキシアニリノメチル基、2−イソプロポキシアニリノメチル基、3−クロロ−4−メトキシアニリノメチル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシアニリノメチル基、3−メチル−4−フルオロアニリノメチル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルアニリノメチル基、2−(4−フルオロアニリノ)エチル基、3−(4−フルオロアニリノ)プロピル基、4−(4−フルオロアニリノ)ブチル基、5−(4−フルオロアニリノ)ペンチル基、6−(4−フルオロアニリノ)ヘキシル基、4−クロロアニリノメチル基、2−(4−クロロアニリノ)エチル基、3−(4−クロロアニリノ)プロピル基、4−(4−クロロアニリノ)ブチル基、5−(4−クロロアニリノ)ペンチル基、6−(4−クロロアニリノ)ヘキシル基、4−メチルアニリノメチル基、2−(4−メチルアニリノ)エチル基、3−(4−メチルアニリノ)プロピル基、4−(4−メチルアニリノ)ブチル基、5−(4−メチルアニリノ)ペンチル基、6−(4−メチルアニリノ)ヘキシル基、4−トリフルオロメチルアニリノメチル基、2−(4−トリフルオロメチルアニリノ)エチル基、3−(4−トリフルオロメチルアニリノ)プロピル基、4−(4−トリフルオロメチルアニリノ)ブチル基、N−メチル−N−[4−(4−トリフルオロメチルアニリノ)]ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルアニリノ)ペンチル基、6−(4−トリフルオロメチルアニリノ)ヘキシル基、4−トリフルオロメトキシアニリノメチル基、N−メチル−N−4−トリフルオロメトキシアニリノメチル基、2−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)エチル基、3−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)プロピル基、4−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)ブチル基、5−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)ペンチル基、6−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)ヘキシル基、4−メトキシアニリノメチル基、2−(4−メトキシアニリノ)エチル基、3−(4−メトキシアニリノ)プロピル基、4−(4−メトキシアニリノ)ブチル基、5−(4−メトキシアニリノ)ペンチル基、6−(4−メトキシアニリノ)ヘキシル基等を挙げることができる。   Anilino C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; As the species may be substituted], for example, a C1-6 alkyl group may be substituted at the N-position of the anilino group, an unsubstituted anilino group, or a halogen-substituted or unsubstituted C1 as defined above. A group selected from the group consisting of -6 alkyl groups, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups and halogens, preferably 1 to 5, preferably 1 to 3 substituted anilino groups and C1-6 alkyl groups For example, an anilinomethyl group, N-methyl-N-anilinomethyl group, N-ethyl-N-anilinomethyl group, Nn-propyl-N-a Linomethyl group, Nn-butyl-N-anilinomethyl group, Nn-pentyl-N-anilinomethyl group, Nn-hexyl-N-anilinomethyl group, 2-anilinoethyl group, 3-anilinopropyl group, 4- Anilinobutyl group, 5-anilinopentyl group, 6-anilinohexyl group, 4-fluoroanilinomethyl group, 2-fluoro-4-bromoanilinomethyl group, 4-chloro-3-fluoroanilinomethyl group, 2 , 3,4-trichloroanilinomethyl group, 3,4,5-trichloroanilinomethyl group, 2,4,6-trichloroanilinomethyl group, N-methyl-N-2,4,6-trichloroanilino Methyl group, 4-isopropylanilinomethyl group, 4-n-butylanilinomethyl group, 4-methylanilinomethyl group, 2-methylanilinomethyl group, 3- Tyranilinomethyl group, 2,4-dimethylanilinomethyl group, 2,3-dimethylanilinomethyl group, 2,6-dimethylanilinomethyl group, 3,5-dimethylanilinomethyl group, 2,5- Dimethylanilinomethyl group, N-methyl-N-2,5-dimethylanilinomethyl group, 2,4,6-trimethylanilinomethyl group, 3,5-ditrifluoromethylanilinomethyl group, 2,3, 4,5,6-pentafluoroanilinomethyl group, 4-isopropoxyanilinomethyl group, 4-n-butoxyanilinomethyl group, 4-methoxyanilinomethyl group, 2-methoxyanilinomethyl group, 3- Methoxyanilinomethyl group, N-methyl-N-3-methoxyanilinomethyl group, 2,4-dimethoxyanilinomethyl group, 2,3-dimethoxyanilinomethyl group, 2,6- Dimethoxyanilinomethyl group, 3,5-dimethoxyanilinomethyl group, 2,5-dimethoxyanilinomethyl group, 2,4,6-trimethoxyanilinomethyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyanilinomethyl group 2-isopropoxyanilinomethyl group, 3-chloro-4-methoxyanilinomethyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyanilinomethyl group, 3-methyl-4-fluoroanilinomethyl group, 4- Bromo-3-trifluoromethylanilinomethyl group, 2- (4-fluoroanilino) ethyl group, 3- (4-fluoroanilino) propyl group, 4- (4-fluoroanilino) butyl group, 5- (4-fluoroanilino) pentyl group, 6- (4-fluoroanilino) hexyl group, 4-chloroanilinomethyl group, 2- (4-chloroanilino) Til group, 3- (4-chloroanilino) propyl group, 4- (4-chloroanilino) butyl group, 5- (4-chloroanilino) pentyl group, 6- (4-chloroanilino) hexyl group, 4-methylanilinomethyl group 2- (4-methylanilino) ethyl group, 3- (4-methylanilino) propyl group, 4- (4-methylanilino) butyl group, 5- (4-methylanilino) pentyl group, 6- (4-methylanilino) hexyl group 4-trifluoromethylanilinomethyl group, 2- (4-trifluoromethylanilino) ethyl group, 3- (4-trifluoromethylanilino) propyl group, 4- (4-trifluoromethylanilino) Butyl group, N-methyl-N- [4- (4-trifluoromethylanilino)] butyl group, 5- (4-trifluoromethylanilino) Nyl group, 6- (4-trifluoromethylanilino) hexyl group, 4-trifluoromethoxyanilinomethyl group, N-methyl-N-4-trifluoromethoxyanilinomethyl group, 2- (4-trifluoro Methoxyanilino) ethyl group, 3- (4-trifluoromethoxyanilino) propyl group, 4- (4-trifluoromethoxyanilino) butyl group, 5- (4-trifluoromethoxyanilino) pentyl group, 6 -(4-trifluoromethoxyanilino) hexyl group, 4-methoxyanilinomethyl group, 2- (4-methoxyanilino) ethyl group, 3- (4-methoxyanilino) propyl group, 4- (4- Examples include methoxyanilino) butyl group, 5- (4-methoxyanilino) pentyl group, 6- (4-methoxyanilino) hexyl group and the like.

チアゾリルC1〜6アルコキシ基(チアゾール環上には、(p-1)フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-2)アニリノC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-3)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-4)ピペラジニルC1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及び(p-5)ピペリジルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(2−チアゾリル)メトキシ基、2−(4−チアゾリル)エトキシ基、3−(5−チアゾリル)プロポキシ基、4−(2−チアゾリル)ブトキシ基、5−(4−チアゾリル)ペンチルオキシ基、6−(5−チアゾリル)ヘキシルオキシ基、{4−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、2−メチル−3−(2−チアゾリル)プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−(2−チアゾリル)エトキシ基、{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、[4−{4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1−ピペリジルメチル}−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−ピペリジルメチル}−2−チアゾリル]メトキシ基、{4−[4−(2,4−ジブロモフェノキシ)−1−ピペリジルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[4−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−1−ピペリジルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、[4−{4−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル]−1−ピペラジニルメチル}−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−ピペラジニルメチル}−2−チアゾリル]メトキシ基、{4−[4−(2,4−ジブロモフェニル)−1−ピペラジニルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−ピペラジニルメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)−2−チアゾリル基、[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシメトキシ)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(4−クロロフェノキシメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、{4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、[4−(2,4−ジブロモフェノキシメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(2,4,6−トリフルオロフェノキシメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(4−トリフルオロメチルアニリノメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(4−トリフルオロメトキシアニリノメトキシ)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(4−クロロアニリノメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、{4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)アニリノメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)アニリノメチル]−2−チアゾリル}メトキシ基、[4−(2,4−ジブロモアニリノメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(2,4,6−トリフルオロアニリノメチル)−2−チアゾリル]メトキシ基、{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[3−(4−クロロフェニル)プロピル]−2−チアゾリル}メトキシ基、[4−(2,4−ジヨードベンジル)−2−チアゾリル]メトキシ基、[4−(2,4,6−トリブロモベンジル)−2−チアゾリル]メトキシ基、{4−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−2−チアゾリル}メトキシ基、{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−チアゾリル}メトキシ基、(4,5−ジベンジル−2−チアゾリル)メトキシ基、(2−フェノキシメチル−4−ベンジル−5−チアゾリル)メトキシ基、(2,5−ジアニリノメチル−4−チアゾリル)メトキシ基等のチアゾリルC1〜6アルコキシ基(チアゾール環上には、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、アニリノC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、ピペラジニルC1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]及びピペリジルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることできる。   Thiazolyl C1-6 alkoxy group (on the thiazole ring, (p-1) phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (p-2) anilino C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen At least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], (p-3) phenyl C1 A group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring At least one may be substituted], (p-4) piperazinyl C1-6 alkyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and (p -5) piperidyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted), and at least one group selected from the group consisting of May be (2-thiazolyl) methoxy group, 2- (4-thiazolyl) ethoxy group, 3- (5-thiazolyl) propoxy group, 4- (2-thiazolyl) butoxy group, -(4-thiazolyl) pentyloxy group, 6- (5-thiazolyl) hexyloxy group, {4- [4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, 2-methyl-3- (2-thiazolyl) propoxy group, 1,1-dimethyl-2- (2- Thiazolyl) ethoxy group, {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, [4- {4- [2,4 Di (trifluoromethoxy) phenoxy] -1-piperidylmethyl} -2-thiazolyl] methoxy group, [4- {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxy] -1-piperidylmethyl}- 2-thiazolyl] methoxy group, {4- [4- (2,4-dibromophenoxy) -1-piperidylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [4- (2,4,6-trifluoro) Phenoxy) -1-piperidylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [ 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazini Rumethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, [4- {4- [2,4-di (trifluoromethyl) phenyl] -1-piperazinylmethyl} -2-thiazolyl] methoxy group, [4- {4 -[2,4,6-tri (trifluoromethoxy) phenyl] -1-piperazinylmethyl} -2-thiazolyl] methoxy group, {4- [4- (2,4-dibromophenyl) -1-pipe Razinylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [4- (2,4,6-trifluorophenyl) -1-piperazinylmethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, 4- (4- Trifluoromethylphenoxymethyl) -2-thiazolyl group, [4- (4-trifluoromethoxyphenoxymethoxy) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (4-chlorophenoxymethyl) -2-thia Ril] methoxy group, {4- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxymethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxymethyl]- 2-thiazolyl} methoxy group, [4- (2,4-dibromophenoxymethyl) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (2,4,6-trifluorophenoxymethyl) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (4-trifluoromethylanilinomethyl) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (4-trifluoromethoxyanilinomethoxy) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (4-chloroanis Linomethyl) -2-thiazolyl] methoxy group, {4- [2,4-di (trifluoromethoxy) anilinomethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, { -[2,4,6-tri (trifluoromethyl) anilinomethyl] -2-thiazolyl} methoxy group, [4- (2,4-dibromoanilinomethyl) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (2 , 4,6-trifluoroanilinomethyl) -2-thiazolyl] methoxy group, {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [3- ( 4-trifluoromethylphenyl) propyl] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [3- (4-chlorophenyl) propyl] -2-thiazolyl} methoxy group, [4- (2,4-diiodobenzyl) -2-thiazolyl] methoxy group, [4- (2,4,6-tribromobenzyl) -2-thiazolyl] methoxy group, {4- [2,4-di (trifluoromethoxy) benzyl Ru] -2-thiazolyl} methoxy group, {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) benzyl] -2-thiazolyl} methoxy group, (4,5-dibenzyl-2-thiazolyl) methoxy group, Thiazolyl C1-6 alkoxy groups such as (2-phenoxymethyl-4-benzyl-5-thiazolyl) methoxy group and (2,5-dianilinomethyl-4-thiazolyl) methoxy group (on the thiazole ring, phenoxy C1-6 alkyl) Group [on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, preferably 1 to 3 optionally substituted], anilino C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group], a phenyl C1-6 alkyl group [phenyl On the ring, there are 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. May be substituted], piperazinyl C1-6 alkyl group [on the piperazine ring 1-3 phenyl groups (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] and piperidyl 1 to 6 alkyl groups [on the piperidine ring, 1 to 3 phenoxy groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted, and 1 to 3 groups selected from the group consisting of May be substituted).

8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基(8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(4−クロロフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2−ブロモフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3,6−ジフェノキシ−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3,7,6−トリフェノキシ−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(4−メトキシフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(4−メチルフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2,4−ジメトキシフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2,4−ジメチルフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基、3−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基等の8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基(8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン環上には、1〜3個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい)を挙げることができる。   8-azabicyclo [3.2.1] octyl group (on the 8-azabicyclo [3.2.1] octane ring, at least one phenoxy group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen substituted or unsubstituted The C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] may be substituted, for example. , 8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (4-trifluoromethylphenoxy) -8 -Azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (4-chlorophenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (2,4-dichlorophenoxy) -8 Azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (2,4,6-trichlorophenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (2-bromophenoxy) -8-azabicyclo [ 3.2.1] Octyl group, 3- (3-fluorophenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy] -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) phenoxy] -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- [2,4-di ( Trifluoromethyl) phenoxy] -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxy] -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group , 3, -Diphenoxy-8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3,7,6-triphenoxy-8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (4-methoxyphenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (4-methylphenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (2,4-dimethoxyphenoxy) -8-azabicyclo [3.2 .1] Octyl group, 3- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group, 3- (2,4-dimethylphenoxy) -8-azabicyclo [3. 2.1] Octyl group, 8-azabicyclo [3.2.1] octyl group (8-azabicyclo) such as 3- (2,4,6-trimethylphenoxy) -8-azabicyclo [3.2.1] octyl group [3 2.1] 1 to 3 phenoxy groups on the octane ring [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of groups may be substituted).

ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)としては、例えば、[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]メチル基、1−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]エチル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]エチル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]プロピル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]プロピル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ブチル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ペンチル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ペンチル基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]エチル基、2−トリフルオロメチル−(3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル基、5−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル基、4−メチル−(2−、3−、5−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル基、2,4−ジメチル−(3−、5−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル基、2,4,6−トリメチル−(3−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル基、4−トリフルオロメチル−(2−、3−、5−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル基、6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、1〜3個のハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を例示できる。   As the benzofuryl C1-6 alkyl group (on the benzofuran ring, at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group may be substituted), for example, [(2-, 3-, 4 -, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] methyl group, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] ethyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] ethyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] propyl group, 2- [ (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] propyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] butyl group , 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] pentyl group, 4-[(2-, 3-, 4 , 5-, 6- or 7-) benzofuryl] pentyl group, 6-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] hexyl group, 2-methyl-3-[( 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- ) Benzofuryl] ethyl group, 2-trifluoromethyl- (3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofurylmethyl group, 5-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 6 -Or 7-) benzofurylmethyl group, 4-methyl- (2-, 3-, 5-, 6- or 7-) benzofurylmethyl group, 2,4-dimethyl- (3-, 5-, 6- Or 7-) benzofurylmethyl group, 2,4,6-trimethyl- (3-, 5- or 7-) benzofurylmethyl group, 4-tri Fluoromethyl- (2-, 3-, 5-, 6- or 7-) benzofurylmethyl group, 6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofurylmethyl group, etc. A benzofuryl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the benzofuran ring, 1 to 3 halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups Can be substituted).

ピペリジルカルボニルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(4−フェノキシ−1−ピペリジルカルボニル)メチル基、2−(3−フェノキシ−2−ピペリジルカルボニル)エチル基、3−(2−フェノキシ−3−ピペリジルカルボニル)プロピル基、4−(1−フェノキシ−4−ピペリジルカルボニル)ブチル基、5−(4−フェノキシ−1−ピペリジルカルボニル)ペンチル基、6−(1−フェノキシ−2−ピペリジルカルボニル)ヘキシル基、1−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジルカルボニルメチル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、4−(3−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、1−(2−メチルフェノキシ)−4−ピペリジルカルボニルメチル基、4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、4−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1−ピペリジルカルボニルメチル基、4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−ピペリジルカルボニルメチル基、4−(3,4−ジメチルフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)−4−ピペリジルカルボニルメチル基、2−(3,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、3−(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1−ピペリジルカルボニルメチル基、(1,2,6−トリフェノキシ−4−ピペリジルカルボニル)メチル基、(2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジルカルボニル)メチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペリジルカルボニルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換しているものとする。)を挙げることができる。   Piperidylcarbonyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups, which may be substituted, for example, (4-phenoxy-1-piperidylcarbonyl) methyl group, 2 -(3-phenoxy-2-piperidylcarbonyl) ethyl group, 3- (2-phenoxy-3-piperidylcarbonyl) propyl group, 4- (1-phenoxy-4-piperidylcarbonyl) butyl group, 5- (4-phenoxy) -1-piperidylcarbonyl) pentyl group, 6- (1-phenoxy-2-piperidylcarbonyl) hexyl group, 1 (4-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidylcarbonylmethyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidylcarbonylmethyl group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidylcarbonylmethyl Group, 4- (3-methoxyphenoxy) -1-piperidylcarbonylmethyl group, 1- (2-methylphenoxy) -4-piperidylcarbonylmethyl group, 4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidylcarbonylmethyl group, 4- [3,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy] -1-piperidylcarbonylmethyl group, 4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxy] -1-piperidylcarbonylmethyl group, 4- (3,4-Dimethylphenoxy) -1-piperidylcarbonyl 4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) -4-piperidylcarbonylmethyl group, 2- (3,4-dichlorophenoxy) -1-piperidylcarbonylmethyl group, 3- (2,4,6) An alkyl moiety such as (tribromophenoxy) -1-piperidylcarbonylmethyl group, (1,2,6-triphenoxy-4-piperidylcarbonyl) methyl group, (2,4-diphenoxy-1-piperidylcarbonyl) methyl group; Piperidylcarbonyl C1-6 alkyl group which is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the piperidine ring, 1 to 3 phenoxy groups (on the phenyl ring, halogen atom, halogen substitution) Or 1 to 5 groups selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Or 1 to 3 substituents may be substituted). ).

置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、アミノメチル基、2−アミノエチル基、1−アミノエチル基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基、5−アミノペンチル基、6−アミノヘキシル基、2−メチル−3−アミノプロピル基、1,1−ジメチル−2−アミノエチル基、エチルアミノメチル基、1−(プロピルアミノ)エチル基、2−(メチルアミノ)エチル基、3−(イソプロピルアミノ)プロピル基、4−(n−ブチルアミノ)ブチル基、5−(n−ペンチルアミノ)ペンチル基、6−(n−ヘキシルアミノ)ヘキシル基、ジメチルアミノメチル基、(N−エチル−N−プロピルアミノ)メチル基、2−(N−メチル−N−ヘキシルアミノ)エチル基等の置換基としてC1〜6アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ−C1〜6アルキル基を挙げることができる。   Examples of the amino-substituted C1-6 alkyl group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent include an aminomethyl group, a 2-aminoethyl group, a 1-aminoethyl group, a 3-aminopropyl group, and a 4-amino group. Butyl group, 5-aminopentyl group, 6-aminohexyl group, 2-methyl-3-aminopropyl group, 1,1-dimethyl-2-aminoethyl group, ethylaminomethyl group, 1- (propylamino) ethyl group 2- (methylamino) ethyl group, 3- (isopropylamino) propyl group, 4- (n-butylamino) butyl group, 5- (n-pentylamino) pentyl group, 6- (n-hexylamino) hexyl Substituents such as a group, dimethylaminomethyl group, (N-ethyl-N-propylamino) methyl group, 2- (N-methyl-N-hexylamino) ethyl group, Which may have one or two a C1~6 alkyl group Te amino -C1~6 alkyl group can be exemplified.

C1〜6アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、2−メチルトリメチレン、2,2−ジメチルトリメチレン、1−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等を挙げることができる。   Examples of the C1-6 alkylene group include methylene, ethylene, trimethylene, 2-methyltrimethylene, 2,2-dimethyltrimethylene, 1-methyltrimethylene, methylmethylene, ethylmethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene. Groups and the like.

ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、前記ピリジルC1〜6アルキル基に加えて、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−メトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−メチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2,4,6−トリフェニル−(3−又は5−)ピリジルメチル基、2,5−ジフェニル−(3−、4−又は6−)ピリジルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を例示できる。   Pyridyl C1-6 alkyl group [on the pyridine ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups]. For example, in addition to the pyridyl C1-6 alkyl group, 2- (4 -Trifluoromethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl Group, 2- (4-methoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (4-methylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) Pyridylmethyl group, 2- 3-chloro-4-fluorophenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4-dimethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6- ) Pyridylmethyl group, 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4-dimethylphenyl)-(3- 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4,6-trimethylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4 , 6-trichlorophenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6 -) Pyridylmethyl group, 2,4,6-triphenyl- (3- or 5-) pyridylmethyl group, , 5-diphenyl- (3-, 4- or 6-) pyridyl C1-6 alkyl group wherein the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the pyridine ring 1 to 3 phenyl groups (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups may be substituted)].

フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、上で定義したハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよいフェニルC1〜6アルコキシ基とカルボニル基で構成される基であって、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、2−フェニルエトキシカルボニル基、3−フェニルプロポキシカルボニル基、2−フェニルプロポキシカルボニル基、4−フェニルブトキシカルボニル基、5−フェニルペントキシカルボニル基、4−フェニルペントキシカルボニル基、6−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、2−フルオロベンジルオキシカルボニル基、3−フルオロベンジルオキシカルボニル基、4−フルオロベンジルオキシカルボニル基、2−(2−フルオロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−フルオロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−フルオロフェニル)エトキシカルボニル基、2−クロロベンジルオキシカルボニル基、3−クロロベンジルオキシカルボニル基、4−クロロベンジルオキシカルボニル基、2−フルオロ−4−ブロモベンジルオキシカルボニル基、4−クロロ−3−フルオロベンジルオキシカルボニル基、2,3,4−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル基、2,4,6−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、4−イソプロピルベンジルオキシカルボニル基、4−n−ブチルベンジルオキシカルボニル基、4−メチルベンジルオキシカルボニル基、2−メチルベンジルオキシカルボニル基、3−メチルベンジルオキシカルボニル基、2,4−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,3−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,6−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,5−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,4,6−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、4−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、4−n−ブトキシベンジルオキシカルボニル基、4−メトキシベンジルオキシカルボニル基、2−メトキシベンジルオキシカルボニル基、3−メトキシベンジルオキシカルボニル基、2,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,3−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,6−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,4,6−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、2−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、3−クロロ−4−メトキシベンジルオキシカルボニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、3−メチル−4−フルオロベンジルオキシカルボニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、2−(2−クロロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−クロロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−クロロフェニル)エトキシカルボニル基、2−トリフルオロメチルベンジルキシカルボニル基、3−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、2−トリフルオロメトキシベンジルオキカルボニル基、3−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エトキカルボニル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシカルボニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシカルボニル基、4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブトキシカルボニル基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシカルボニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシカルボニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペントキシカルボニル基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシカルボニル基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシカルボニル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Is optionally selected from the group consisting of a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A group composed of a phenyl C1-6 alkoxy group optionally substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups, and a carbonyl group, such as a benzyloxycarbonyl group or a 2-phenylethoxycarbonyl group 3-phenylpropoxycarbonyl group, 2-phenylpropoxycarbonyl group, 4-phenylbutoxycar Nyl group, 5-phenylpentoxycarbonyl group, 4-phenylpentoxycarbonyl group, 6-phenylhexyloxycarbonyl group, 2-fluorobenzyloxycarbonyl group, 3-fluorobenzyloxycarbonyl group, 4-fluorobenzyloxycarbonyl group 2- (2-fluorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (3-fluorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-fluorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2-chlorobenzyloxycarbonyl group, 3-chlorobenzyloxy Carbonyl group, 4-chlorobenzyloxycarbonyl group, 2-fluoro-4-bromobenzyloxycarbonyl group, 4-chloro-3-fluorobenzyloxycarbonyl group, 2,3,4-trichlorobenzyloxycarbonyl group, 3,4 5-trifluorobenzyloxycarbonyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxycarbonyl group, 2,4,6-trichlorobenzyloxycarbonyl group, 4-isopropylbenzyloxycarbonyl group, 4-n- Butylbenzyloxycarbonyl group, 4-methylbenzyloxycarbonyl group, 2-methylbenzyloxycarbonyl group, 3-methylbenzyloxycarbonyl group, 2,4-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,3-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,6-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 3,5-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,5-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,4,6-trimethylbenzyloxycarbonyl group, 3,5-ditrifluoromethylbenzyl Oki Sicarbonyl group, 4-isopropoxybenzyloxycarbonyl group, 4-n-butoxybenzyloxycarbonyl group, 4-methoxybenzyloxycarbonyl group, 2-methoxybenzyloxycarbonyl group, 3-methoxybenzyloxycarbonyl group, 2,4 -Dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,3-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,6-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 3,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,4 , 6-trimethoxybenzyloxycarbonyl group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 2-isopropoxybenzyloxycarbonyl group, 3-chloro-4-methoxybenzyloxycarbonyl group, 2 Chloro-4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 3-methyl-4-fluorobenzyloxycarbonyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 2- (2-chlorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2 -(3-chlorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-chlorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 3-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group 2-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 3-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethoxy Carbonyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (3- Trifluoromethoxyphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethoxycarbonyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group 3- (4-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (4-trifluoro Methoxypheni L) propoxycarbonyl group, 4- (3-trifluoromethylphenyl) butoxycarbonyl group, 5- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxycarbonyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxycarbonyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentoxycarbonyl group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexyloxycarbonyl group, 6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyloxycarbonyl group, 6- (4- (Trifluoromethoxyphenyl) hexyloxycarbonyl group and the like.

フェニルC2〜6アルケニルカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、無置換又はハロゲン原子、ハロゲンC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニルカルボニル基から構成される基である。フェニルC2〜6アルケニルカルボニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルC2〜6アルケニルカルボニル基としては、例えば、2−フェニルビニルカルボニル基、3−フェニル−2−プロペニルカルボニル基(慣用名:シンナモイル基)、4−フェニル−2−ブテニルカルボニル基、4−フェニル−3−ブテニルカルボニル基、4−フェニル−1,3−ブタジエニルカルボニル基、5−フェニル−1,3,5−ヘキサトリエニルカルボニル基、3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−クロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−クロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,3−ジクロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−メチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−メチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,3,4−トリクロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルカルボニル基、4−(4−クロロフェニル)−2−ブテニルカルボニル基、4−(4−クロロフェニル)−3−ブテニルカルボニル基、5−(4−クロロフェニル)−2−ペンテニルカルボニル基、5−(4−クロロフェニル)−4−ペンテニルカルボニル基、5−(4−クロロフェニル)−3−ペンテニル基、6−(4−クロロフェニル)−5−ヘキセニルカルボニル基、6−(4−クロロフェニル)−4−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニルカルボニル基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニルカルボニル基等を挙げることができる。   Phenyl C2-6 alkenylcarbonyl group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; As one kind may be substituted], for example, 1 to 5 groups selected from unsubstituted or halogen atoms, halogen C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, Preferably, it is a group composed of 1 to 3 substituted phenyl groups and an alkenylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds. The phenyl C2-6 alkenylcarbonyl group includes both trans form and cis form. Examples of such phenyl C2-6 alkenylcarbonyl groups include 2-phenylvinylcarbonyl group, 3-phenyl-2-propenylcarbonyl group (common name: cinnamoyl group), 4-phenyl-2-butenylcarbonyl group, 4-phenyl-3-butenylcarbonyl group, 4-phenyl-1,3-butadienylcarbonyl group, 5-phenyl-1,3,5-hexatrienylcarbonyl group, 3- (2-fluorophenyl)- 2-propenylcarbonyl group, 3- (3-fluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-fluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,3-difluorophenyl) -2-propenyl Carbonyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group 3- (2,4-difluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,4-difluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-difluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group , 3- (2-chlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-chlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-chlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,3- Dichlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,4-dichlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-dichlorophenyl) 2-propenylcarbonyl group, 3- (2-bromophenyl) -2-propenylcarbonyl group, -(3-bromophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-bromophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2-methylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-methyl Phenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-methylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2-fluoro-4-) Bromophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-chloro-3-fluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,3,4-trichlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,4,6-trichlorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-isopropylphenyl) -2-propene Nylcarbonyl group, 3- (4-n-butylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,4-dimethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,3-dimethylphenyl) -2 -Propenylcarbonyl group, 3- (2,6-dimethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-dimethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,5-dimethylphenyl)- 2-propenylcarbonyl group, 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-n -Butoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2, -Dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2,6-dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2, 5-dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-methyl-4-fluorophenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (4-bromo-3-triphenyl) Fluoromethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) -2 Propenylcarbonyl group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) -2 -Propenylcarbonyl group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (2-methoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3-methoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl Group, 3- (4-methoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenylcarbonyl group 4- (4-chlorophenyl) -2-butenylcarbonyl group, 4- (4 -Chlorophenyl) -3-butenylcarbonyl, 5- (4-chlorophenyl) -2-pentenylcarbonyl, 5- (4-chlorophenyl) -4-pentenylcarbonyl, 5- (4-chlorophenyl) -3-pentenyl Group, 6- (4-chlorophenyl) -5-hexenylcarbonyl group, 6- (4-chlorophenyl) -4-hexenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -3-hexenylcarbonyl group, 6- (4-chlorophenyl) A -3-hexenylcarbonyl group can be exemplified.

C1〜4アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基、テトラメチレンジオキシ基等を例示できる。   Examples of the C1-4 alkylenedioxy group include a methylenedioxy group, an ethylenedioxy group, a trimethylenedioxy group, and a tetramethylenedioxy group.

置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換スルホニル基としては例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、tert−ブチルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、ジブチルアミノスルホニル基、ジペンチルアミノスルホニル基、ジヘキシルアミノスルホニル基、N−メチル−N−エチルアミノスルホニル基、N−エチル−N−プロピルアミノスルホニル基、N−メチル−N−ブチルアミノスルホニル基、N−メチル−N−ヘキシルアミノスルホニル基等の置換基としてC1〜6アルキル基を1〜2個有することのあるアミノスルホニル基を挙げることができる。   Examples of the amino-substituted sulfonyl group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent include an aminosulfonyl group, a methylaminosulfonyl group, an ethylaminosulfonyl group, a propylaminosulfonyl group, an isopropylaminosulfonyl group, a butylaminosulfonyl group, tert-Butylaminosulfonyl group, pentylaminosulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, diethylaminosulfonyl group, dipropylaminosulfonyl group, dibutylaminosulfonyl group, dipentylaminosulfonyl group, dihexylaminosulfonyl group, N-methyl -N-ethylaminosulfonyl group, N-ethyl-N-propylaminosulfonyl group, N-methyl-N-butylaminosulfonyl group, N-methyl-N-hexylami It can be exemplified aminosulfonyl group which may have one or two a C1~6 alkyl group as a substituent such as a sulfonyl group.

フェニルC1〜6アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基、1−フェニルエトキシ基、3−フェニルプロポキシ基、2−フェニルプロポキシ基、4−フェニルブトキシ基、5−フェニルペントキシ基、4−フェニルペントキシ基、6−フェニルヘキシルオキシ基、2−メチル−3−フェニルプロポキシ基、1,1−ジメチル−2−フェニルエトキシ基等を挙げることができる。   Examples of the phenyl C1-6 alkoxy group include benzyloxy group, 2-phenylethoxy group, 1-phenylethoxy group, 3-phenylpropoxy group, 2-phenylpropoxy group, 4-phenylbutoxy group, and 5-phenylpentoxy group. Group, 4-phenylpentoxy group, 6-phenylhexyloxy group, 2-methyl-3-phenylpropoxy group, 1,1-dimethyl-2-phenylethoxy group and the like.

ピロリジニル基[ピロリジン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい]としては、例えば、ピロリジニル基、2−オキソピロリジニル基、2,5−ジオキソピロリジニル基等のピロリジニル基(ピロリジン環上には、1〜2個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the pyrrolidinyl group [at least one oxo group may be substituted on the pyrrolidine ring] include, for example, a pyrrolidinyl group, a 2-oxopyrrolidinyl group, a 2,5-dioxopyrrolidinyl group, and the like. Pyrrolidinyl group (1-2 oxo groups may be substituted on the pyrrolidine ring).

ピロリジニルC1〜6アルコキシ基としては、例えば、(1−ピロリジニル)メトキシ基、2−(1−ピロリジニル)エトキシ基、1−(2−ピロリジニル)エトキシ基、3−(1−ピロリジニル)プロポキシ基、2−(3−ピロリジニル)プロポキシ基、4−(1−ピロリジニル)ブトキシ基、5−(2−ピロリジニル)ペントキシ基、4−(3−ピロリジニル)ペントキシ基、6−(1−ピロリジニル)ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−(1−ピロリジニル)プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−(1−ピロリジニル)エトキシ基等を挙げることができる。   Examples of the pyrrolidinyl C1-6 alkoxy group include (1-pyrrolidinyl) methoxy group, 2- (1-pyrrolidinyl) ethoxy group, 1- (2-pyrrolidinyl) ethoxy group, 3- (1-pyrrolidinyl) propoxy group, 2 -(3-pyrrolidinyl) propoxy group, 4- (1-pyrrolidinyl) butoxy group, 5- (2-pyrrolidinyl) pentoxy group, 4- (3-pyrrolidinyl) pentoxy group, 6- (1-pyrrolidinyl) hexyloxy group, Examples include 2-methyl-3- (1-pyrrolidinyl) propoxy group and 1,1-dimethyl-2- (1-pyrrolidinyl) ethoxy group.

ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、置換基として少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、2−ベンゾフリルメチル基、1−(2−ベンゾフリル)エチル基、2−(4−ベンゾフリル)エチル基、3−(5−ベンゾフリル)プロピル基、4−(6−ベンゾフリル)ブチル基、5−(7−ベンゾフリル)ペンチル基、6−(2−ベンゾフリル)ヘキシル基、4−フルオロ−2−ベンゾフリルメチル基、5−フルオロ−2−ベンゾフリルメチル基、6−フルオロ−2−ベンゾフリルメチル基、7−フルオロ−2−ベンゾフリルメチル基、4−クロロ−2−ベンゾフリルメチル基、5−クロロ−2−ベンゾフリルメチル基、6−クロロ−2−ベンゾフリルメチル基、7−クロロ−2−ベンゾフリルメチル基、4−ブロモ−2−ベンゾフリルメチル基、5−ブロモ−2−ベンゾフリルメチル基、6−ブロモ−2−ベンゾフリルメチル基、7−ブロモ−2−ベンゾフリルメチル基、4−ヨード−2−ベンゾフリルメチル基、5−ヨード−2−ベンゾフリルメチル基、6−ヨード−2−ベンゾフリルメチル基、7−ヨード−2−ベンゾフリルメチル基、4−フルオロ−3−ベンゾフリルメチル基、5−フルオロ−3−ベンゾフリルメチル基、6−フルオロ−3−ベンゾフリルメチル基、7−フルオロ−3−ベンゾフリルメチル基、4−クロロ−3−ベンゾフリルメチル基、5−クロロ−3−ベンゾフリルメチル基、6−クロロ−3−ベンゾフリルメチル基、7−クロロ−3−ベンゾフリルメチル基、4−ブロモ−3−ベンゾフリルメチル基、5−ブロモ−3−ベンゾフリルメチル基、6−ブロモ−3−ベンゾフリルメチル基、7−ブロモ−3−ベンゾフリルメチル基、4−ヨード−3−ベンゾフリルメチル基、5−ヨード−3−ベンゾフリルメチル基、6−ヨード−3−ベンゾフリルメチル基、7−ヨード−3−ベンゾフリルメチル基、2−(4−フルオロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(5−フルオロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(6−フルオロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(7−フルオロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(4−クロロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(5−クロロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(6−クロロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(7−クロロ−2−ベンゾフリル)エチル基、2−(4−フルオロ−3−ベンゾフリル)メチル基、2−(5−フルオロ−3−ベンゾフリル)メチル基、2−(6−フルオロ−3−ベンゾフリル)エチル基、2−(7−フルオロ−3−ベンゾフリル)エチル基、2−(4−クロロ−3−ベンゾフリル)エチル基、2−(5−クロロ−3−ベンゾフリル)エチル基、2−(6−クロロ−3−ベンゾフリル)エチル基、2−(7−クロロ−3−ベンゾフリル)エチル基、2−(4−フルオロ−2−ベンゾフリル)エチル基、6−(5−フルオロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(6−フルオロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(7−フルオロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(4−クロロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(5−クロロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(6−クロロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(7−クロロ−2−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(4−フルオロ−3−ベンゾフリル)メチル基、6−(5−フルオロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(6−フルオロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(7−フルオロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(4−クロロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(5−クロロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(6−クロロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、6−(7−クロロ−3−ベンゾフリル)ヘキシル基、(2,4−ジブロモ−3−ベンゾフリル)メチル基、(4,5,6−トリクロロ−3−ベンゾフリル)メチル基等のベンゾフラン環上にハロゲン原子が1〜3個置換していてもよいベンゾフリル置換C1〜6アルキル基を挙げることができる。   As the benzofuryl C1-6 alkyl group (on the benzofuran ring, at least one halogen atom may be substituted as a substituent), for example, a 2-benzofurylmethyl group, 1- (2-benzofuryl) ethyl Group, 2- (4-benzofuryl) ethyl group, 3- (5-benzofuryl) propyl group, 4- (6-benzofuryl) butyl group, 5- (7-benzofuryl) pentyl group, 6- (2-benzofuryl) hexyl Group, 4-fluoro-2-benzofurylmethyl group, 5-fluoro-2-benzofurylmethyl group, 6-fluoro-2-benzofurylmethyl group, 7-fluoro-2-benzofurylmethyl group, 4-chloro- 2-benzofurylmethyl group, 5-chloro-2-benzofurylmethyl group, 6-chloro-2-benzofurylmethyl group, 7-chloro-2-benzo Rylmethyl group, 4-bromo-2-benzofurylmethyl group, 5-bromo-2-benzofurylmethyl group, 6-bromo-2-benzofurylmethyl group, 7-bromo-2-benzofurylmethyl group, 4-iodo 2-benzofurylmethyl group, 5-iodo-2-benzofurylmethyl group, 6-iodo-2-benzofurylmethyl group, 7-iodo-2-benzofurylmethyl group, 4-fluoro-3-benzofurylmethyl Group, 5-fluoro-3-benzofurylmethyl group, 6-fluoro-3-benzofurylmethyl group, 7-fluoro-3-benzofurylmethyl group, 4-chloro-3-benzofurylmethyl group, 5-chloro- 3-benzofurylmethyl group, 6-chloro-3-benzofurylmethyl group, 7-chloro-3-benzofurylmethyl group, 4-bromo-3-benzofurylmethyl group 5-bromo-3-benzofurylmethyl group, 6-bromo-3-benzofurylmethyl group, 7-bromo-3-benzofurylmethyl group, 4-iodo-3-benzofurylmethyl group, 5-iodo-3 -Benzofurylmethyl group, 6-iodo-3-benzofurylmethyl group, 7-iodo-3-benzofurylmethyl group, 2- (4-fluoro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (5-fluoro-2) -Benzofuryl) ethyl group, 2- (6-fluoro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (7-fluoro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (4-chloro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (5-chloro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (6-chloro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (7-chloro-2-benzofuryl) ethyl group, 2- (4-fluoro-3) -Benzofuryl) methyl group, 2- (5-fluoro-3-benzofuryl) methyl group, 2- (6-fluoro-3-benzofuryl) ethyl group, 2- (7-fluoro-3-benzofuryl) ethyl group, 2- (4-chloro-3-benzofuryl) ethyl group, 2- (5-chloro-3-benzofuryl) ethyl group, 2- (6-chloro-3-benzofuryl) ethyl group, 2- (7-chloro-3-benzofuryl) ) Ethyl group, 2- (4-fluoro-2-benzofuryl) ethyl group, 6- (5-fluoro-2-benzofuryl) hexyl group, 6- (6-fluoro-2-benzofuryl) hexyl group, 6- (7 -Fluoro-2-benzofuryl) hexyl group, 6- (4-chloro-2-benzofuryl) hexyl group, 6- (5-chloro-2-benzofuryl) hexyl group, 6- (6-chloro- -Benzofuryl) hexyl group, 6- (7-chloro-2-benzofuryl) hexyl group, 6- (4-fluoro-3-benzofuryl) methyl group, 6- (5-fluoro-3-benzofuryl) hexyl group, 6- (6-Fluoro-3-benzofuryl) hexyl group, 6- (7-fluoro-3-benzofuryl) hexyl group, 6- (4-chloro-3-benzofuryl) hexyl group, 6- (5-chloro-3-benzofuryl) ) Hexyl group, 6- (6-chloro-3-benzofuryl) hexyl group, 6- (7-chloro-3-benzofuryl) hexyl group, (2,4-dibromo-3-benzofuryl) methyl group, (4,5 Benzofuryl-substituted C1-6 alkyl group optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms on a benzofuran ring such as a, 6-trichloro-3-benzofuryl) methyl group. It can gel.

フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換のフェノキシ基又は上記で定義したハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換したフェノキシ基とC1〜6アルキル基で構成される基であって、例えば、フェノキシメチル基、2−フェノキシエチル基、3−フェノキシプロピル基、4−フェノキシブチル基、5−フェノキシペンチル基、6−フェノキシヘキシル基、4−フルオロ−6−メチルフェノキシメチル基、2−フルオロ−4−ブロモフェノキシメチル基、2−フルオロ−4−ブロモフェノキシメチル基、4−クロロ−3−フルオロフェノキシメチル基、2−クロロフェノキシメチル基、3−クロロフェノキシメチル基、4−クロロフェノキシメチル基、3,4−ジクロロフェノキシメチル基、2,3,4−トリクロロフェノキシメチル基、3,4,5−トリクロロフェノキシメチル基、2,4,6−トリクロロフェノキシメチル基、2−(2−クロロフェノキシ)エチル基、2−(3−クロロフェノキシ)エチル基、2−(4−クロロフェノキシ)エチル基、2−(3,4−ジクロロフェノキシ)エチル基、2−(4−フルオロフェノキシ)エチル基、4−イソプロピルフェノキシメチル基、4−n−ブチルフェノキシメチル基、4−メチルフェノキシメチル基、2−メチルフェノキシメチル基、3−メチルフェノキシメチル基、4−n−プロピルフェノキシメチル基、4−イソプロピルフェノキシメチル基、2,4−ジメチルフェノキシメチル基、2,3−ジメチルフェノキシメチル基、2,6−ジメチルフェノキシメチル基、3,5−ジメチルフェノキシメチル基、2,5−ジメチルフェノキシメチル基、2,4,6−トリメチルフェノキシメチル基、4−ヘキシルフェノキシメチル基、2−(3−メチルフェノキシ)エチル基、2−(3,4−ジメチルフェノキシ)エチル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェノキシメチル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシメチル基、4−イソプロポキシフェノキシメチル基、4−n−ブトキシフェノキシメチル基、4−メトキシフェノキシメチル基、2−メトキシフェノキシメチル基、3−メトキシフェノキシメチル基、2−(3−メトキシフェノキシ)エチル基、2−(4−メトキシフェノキシ)エチル基、2−(3,4−ジメトキシフェノキシ)エチル基、2,4−ジメトキシフェノキシメチル基、2,3−ジメトキシフェノキシメチル基、3,4−ジメトキシフェノキシメチル基、2,6−ジメトキシフェノキシメチル基、3,5−ジメトキシフェノキシメチル基、2,5−ジメトキシフェノキシメチル基、2,4,6−トリメトキシフェノキシメチル基、3,4,5−トリメトキシフェノキシメチル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェノキシメチル基、2−イソプロポキシフェノキシメチル基、3−クロロ−4−メトキシフェノキシメチル基、2−クロロ−4−メトキシフェノキシメチル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル基、3−メチル−4−フルオロフェノキシメチル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、2−(4−フルオロフェノキシ)エチル基、3−(4−フルオロフェノキシ)プロピル基、4−(4−フルオロフェノキシ)ブチル基、5−(4−フルオロフェノキシ)ペンチル基、6−(4−フルオロフェノキシ)ヘキシル基、4−クロロフェノキシメチル基、3−(4−クロロフェノキシ)プロピル基、4−(4−クロロフェノキシ)ブチル基、5−(4−クロロフェノキシ)ペンチル基、6−(4−クロロフェノキシ)ヘキシル基、4−メチルフェノキシメチル基、2−(4−メチルフェノキシ)エチル基、2−(2−イソプロピルフェノキシ)エチル基、2−(4−イソプロピルフェノキシ)エチル基、2−(4−ヘキシルフェノキシ)エチル基、2−(2−フルオロ−5−メチルフェノキシ)エチル基、2−(2−クロロ−4−メトキシフェノキシ)エチル基、2−(3−フルオロ−4−クロロフェノキシ)エチル基、2−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)エチル基、3−(4−メチルフェノキシ)プロピル基、4−(4−メチルフェノキシ)ブチル基、5−(4−メチルフェノキシ)ペンチル基、6−(4−メチルフェノキシ)ヘキシル基、4−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、2−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、3−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)エチル基、2−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)エチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)エチル基、3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロピル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ペンチル基、6−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ヘキシル基、4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル基、2−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)プロピル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ブチル基、5−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ペンチル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ヘキシル基、4−メトキシフェノキシメチル基、2−イソプロポキシフェノキシメチル基、2−(4−メトキシフェノキシ)エチル基、3−(4−メトキシフェノキシ)プロピル基、4−(4−メトキシフェノキシ)ブチル基、5−(4−メトキシフェノキシ)ペンチル基、6−(4−メトキシフェノキシ)ヘキシル基等を挙げることができる。   A phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Is optionally substituted) from the group consisting of an unsubstituted phenoxy group or a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a halogen. A group composed of a phenoxy group substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 selected groups, and a C1-6 alkyl group, such as a phenoxymethyl group, a 2-phenoxyethyl group, and a 3-phenoxy group. Propyl group, 4-phenoxybutyl group, 5-phenoxypentyl group, 6-phenoxyhexyl group, 4-fluoro-6-methyl Phenoxymethyl group, 2-fluoro-4-bromophenoxymethyl group, 2-fluoro-4-bromophenoxymethyl group, 4-chloro-3-fluorophenoxymethyl group, 2-chlorophenoxymethyl group, 3-chlorophenoxymethyl group 4-chlorophenoxymethyl group, 3,4-dichlorophenoxymethyl group, 2,3,4-trichlorophenoxymethyl group, 3,4,5-trichlorophenoxymethyl group, 2,4,6-trichlorophenoxymethyl group, 2- (2-chlorophenoxy) ethyl group, 2- (3-chlorophenoxy) ethyl group, 2- (4-chlorophenoxy) ethyl group, 2- (3,4-dichlorophenoxy) ethyl group, 2- (4 -Fluorophenoxy) ethyl group, 4-isopropylphenoxymethyl group, 4-n-butylphenoxyme Group, 4-methylphenoxymethyl group, 2-methylphenoxymethyl group, 3-methylphenoxymethyl group, 4-n-propylphenoxymethyl group, 4-isopropylphenoxymethyl group, 2,4-dimethylphenoxymethyl group, 2 , 3-dimethylphenoxymethyl group, 2,6-dimethylphenoxymethyl group, 3,5-dimethylphenoxymethyl group, 2,5-dimethylphenoxymethyl group, 2,4,6-trimethylphenoxymethyl group, 4-hexylphenoxy Methyl group, 2- (3-methylphenoxy) ethyl group, 2- (3,4-dimethylphenoxy) ethyl group, 3,5-ditrifluoromethylphenoxymethyl group, 2,3,4,5,6-pentafluoro Phenoxymethyl group, 4-isopropoxyphenoxymethyl group, 4-n-butoxypheno Xymethyl group, 4-methoxyphenoxymethyl group, 2-methoxyphenoxymethyl group, 3-methoxyphenoxymethyl group, 2- (3-methoxyphenoxy) ethyl group, 2- (4-methoxyphenoxy) ethyl group, 2- (3 , 4-dimethoxyphenoxy) ethyl group, 2,4-dimethoxyphenoxymethyl group, 2,3-dimethoxyphenoxymethyl group, 3,4-dimethoxyphenoxymethyl group, 2,6-dimethoxyphenoxymethyl group, 3,5-dimethoxy Phenoxymethyl group, 2,5-dimethoxyphenoxymethyl group, 2,4,6-trimethoxyphenoxymethyl group, 3,4,5-trimethoxyphenoxymethyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenoxymethyl group, 2- Isopropoxyphenoxymethyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl Noxymethyl group, 2-chloro-4-methoxyphenoxymethyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxymethyl group, 3-methyl-4-fluorophenoxymethyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenoxymethyl group 2- (4-fluorophenoxy) ethyl group, 3- (4-fluorophenoxy) propyl group, 4- (4-fluorophenoxy) butyl group, 5- (4-fluorophenoxy) pentyl group, 6- (4- Fluorophenoxy) hexyl group, 4-chlorophenoxymethyl group, 3- (4-chlorophenoxy) propyl group, 4- (4-chlorophenoxy) butyl group, 5- (4-chlorophenoxy) pentyl group, 6- (4 -Chlorophenoxy) hexyl group, 4-methylphenoxymethyl group, 2- (4-methylphenoxy) Ethyl group, 2- (2-isopropylphenoxy) ethyl group, 2- (4-isopropylphenoxy) ethyl group, 2- (4-hexylphenoxy) ethyl group, 2- (2-fluoro-5-methylphenoxy) ethyl group 2- (2-chloro-4-methoxyphenoxy) ethyl group, 2- (3-fluoro-4-chlorophenoxy) ethyl group, 2- (3,4,5-trimethylphenoxy) ethyl group, 3- (4 -Methylphenoxy) propyl group, 4- (4-methylphenoxy) butyl group, 5- (4-methylphenoxy) pentyl group, 6- (4-methylphenoxy) hexyl group, 4-trifluoromethylphenoxymethyl group, 2 -Trifluoromethylphenoxymethyl group, 3-trifluoromethylphenoxymethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenoxy group) ) Ethyl group, 2- (2-trifluoromethylphenoxy) ethyl group, 2- (3-trifluoromethylphenoxy) ethyl group, 3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyl group, 4- (4-trifluoro) Methylphenoxy) butyl group, 5- (4-trifluoromethylphenoxy) pentyl group, 6- (4-trifluoromethylphenoxy) hexyl group, 4-trifluoromethoxyphenoxymethyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ) Ethyl group, 2- (3-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl group, 3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyl group, 4- (4-trifluoro) Methoxyphenoxy) butyl group, 5- (4-trifluoromethoxyphenoxy) Nyl group, 6- (4-trifluoromethoxyphenoxy) hexyl group, 4-methoxyphenoxymethyl group, 2-isopropoxyphenoxymethyl group, 2- (4-methoxyphenoxy) ethyl group, 3- (4-methoxyphenoxy) A propyl group, 4- (4-methoxyphenoxy) butyl group, 5- (4-methoxyphenoxy) pentyl group, 6- (4-methoxyphenoxy) hexyl group and the like can be mentioned.

チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、2−チアゾリルメチル基、4−チアゾリルメチル基、5−チアゾリルメチル基、5−フェニル−4−チアゾリルメチル基、4−フェニル−5−チアゾリルメチル基、2−フェニル−4−チアゾリルメチル基、2−フェニル−5−チアゾリルメチル基、2,5−ジフェニル−4−チアゾリルメチル基、2,4−ジフェニル−5−チアゾリルメチル基、5−(2−フルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(2−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(2−ブロモフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(2−ブロモフェニル)−5−チアゾリルメチル基、5−(3−ヨードフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(3−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(3−ブロモフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(3−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、5−(2,4,6−トリクロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−フルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(2−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、5−(2−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(2−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、5−(3−メチルフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(3−エチルフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3−プロピルフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(2−n−ブチルフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3−n−ペンチルフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(3−n−ヘキシルフェニル)−5−チアゾリルメチル基、5−(3,4−ジメチルフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−メトキシフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(4−エトキシフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−プロポキシフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(4−n−ブトキシフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−チアゾリル)エチル基、2−(4−チアゾリル)エチル基、2−(5−チアゾリル)エチル基、2−[5−(2−n−ペンチルオキシフェニル)−4−チアゾリル]エチル基、2−[2−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)−5−チアゾリル]エチル基、2−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−4−チアゾリル]エチル基、2−[2−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−5−チアゾリル]エチル基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル−5−チアゾリルメチル基、2−トリフルオロメトキシフェニル−4−チアゾリルメチル基、2,3−ジ(トリフルオロメトキシ)フェニル−5−チアゾリルメチル基、2−(2−メチル−5−トリフルオロメトキシフェニル−4−チアゾリル)エチル基、3−(2−チアゾリル)プロピル基、2−(4−チアゾリル)プロピル基、3−(5−チアゾリル)プロピル基、3−[(2−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−チアゾリル]]プロピル基、4−(2−チアゾリル)ブチル基、4−(4−チアゾリル)ブチル基、3−(5−チアゾリル)ブチル基、4−[4−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−2−チアゾリル]ブチル基、5−(2−チアゾリル)ペンチル基、5−[5−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−チアゾリル]ペンチル基、5−(4−チアゾリル)ペンチル基、5−(5−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−チアゾリル)ヘキシル基、5−(4−チアゾリル)ヘキシル基、5−(5−チアゾリル)ヘキシル基等のチアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換していてもよい)を挙げることができる。   A thiazolyl C1-6 alkyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy; The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of groups]. For example, 2-thiazolylmethyl group, 4-thiazolylmethyl group, 5-thiazolylmethyl group, 5 -Phenyl-4-thiazolylmethyl group, 4-phenyl-5-thiazolylmethyl group, 2-phenyl-4-thiazolylmethyl group, 2-phenyl-5-thiazolylmethyl group, 2,5-diphenyl-4-thiazolylmethyl group, 2,4- Diphenyl-5-thiazolylmethyl group, 5- (2-fluorophenyl) -4-thiazolyl group 4- (2-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (2-bromophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2,3 , 4,5,6-pentafluorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (2-bromophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 5- (3-iodophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 4- (3- Fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2,3-difluorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (3-bromophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3,4,5-trifluoro Phenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (3-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 5- (2,4,6-trichloropheny ) -4-thiazolylmethyl group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-fluorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 4- (2-fluoro) Phenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 5- (2-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 4- (2-chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 5- (3-methylphenyl) -4-thiazolylmethyl group, 4- (3-ethylphenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3-propylphenyl) -4- Thiazolylmethyl group, 2- (2-n-butylphenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3-n-pentylphenyl) ) -4-thiazolylmethyl group, 2- (3-n-hexylphenyl) -5-thiazolylmethyl group, 5- (3,4-dimethylphenyl) -4-thiazolylmethyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenyl) ) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-methoxyphenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (4-ethoxyphenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-propoxyphenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2 -(4-n-butoxyphenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-thiazolyl) ethyl group, 2- (4-thiazolyl) ethyl group, 2- (5-thiazolyl) ethyl group, 2- [5- (2-n-pentyloxyphenyl) -4-thiazolyl] ethyl group, 2- [2- (2-n-hexyloxyphenyl) -5-thiazolyl] ethyl 2- [2- (2,5-dimethoxyphenyl) -4-thiazolyl] ethyl group, 2- [2- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -5-thiazolyl] ethyl group, 2- (2 -Trifluoromethylphenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2,4-di (trifluoromethyl) phenyl-5-thiazolylmethyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl-4-thiazolylmethyl group, 2,3-di (trifluoromethoxy) ) Phenyl-5-thiazolylmethyl group, 2- (2-methyl-5-trifluoromethoxyphenyl-4-thiazolyl) ethyl group, 3- (2-thiazolyl) propyl group, 2- (4-thiazolyl) propyl group, 3 -(5-thiazolyl) propyl group, 3-[(2-methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -4-thiazolyl]] propyl group 4- (2-thiazolyl) butyl group, 4- (4-thiazolyl) butyl group, 3- (5-thiazolyl) butyl group, 4- [4- (2-chloro-4-methylphenyl) -2-thiazolyl] Butyl group, 5- (2-thiazolyl) pentyl group, 5- [5- (2-fluoro-3-methoxyphenyl) -2-thiazolyl] pentyl group, 5- (4-thiazolyl) pentyl group, 5- (5 -Thiazolyl C1-6 alkyl group such as (thiazolyl) pentyl group, 5- (2-thiazolyl) hexyl group, 5- (4-thiazolyl) hexyl group, 5- (5-thiazolyl) hexyl group (on the thiazole ring, 1-2 phenyl groups [from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring. 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups, which may be substituted] may be substituted.

C1〜6アルコキシカルボニル基とは、上記で定義されたC1〜6アルコキシ基とカルボニル基で構成された基であって、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、3−メチルペントキシカルボニル基等を挙げることができる。   The C1-6 alkoxycarbonyl group is a group composed of the C1-6 alkoxy group defined above and a carbonyl group, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, n-pentoxycarbonyl group, neopentoxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, isohexyloxycarbonyl group, 3 -A methylpentoxycarbonyl group etc. can be mentioned.

ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、ベンゾイル基、2−フルオロベンゾイル基、3−フルオロベンゾイル基、4−フルオロベンゾイル基、2,3−ジフルオロベンゾイル基、3,4−ジフルオロベンゾイル基、2−クロロベンゾイル基、3−クロロベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基、2,3−ジクロロベンゾイル基、3,4−ジクロロベンゾイル基、2,4,6−トリクロロベンゾイル基、4−ヨードベンゾイル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイル基、2−ブロモベンゾイル基、3−ブロモベンゾイル基、4−ブロモベンゾイル基、2,3−ジブロモベンゾイル基、3,4−ジブロモベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、3−メチルベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、2,3−ジメチルベンゾイル基、3,4−ジメチルベンゾイル基、3,4,5−トリメチルベンゾイル基、2−トリフルオロメチルベンゾイル基、3−トリフルオロメチルベンゾイル基、4−トリフルオロメチルベンゾイル基、2,3−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、3,4−ジトリフルオロメチルベンゾイル基、2−メトキシベンゾイル基、3−メトキシベンゾイル基、4−メトキシベンゾイル基、3,4−ジメトキシベンゾイル基、2,4,6−トリメトキシベンゾイル基、2−トリフルオロメトキシベンゾイル基、3−トリフルオロメトキシベンゾイル基、4−トリフルオロメトキシベンゾイル基、2−メトキシ−3−フルオロベンゾイル基、3−メチル−4−クロロベンゾイル、3−トリフルオロメトキシ−4−メチルベンゾイル基、2−メトキシ−4−トリフルオロメチルベンゾイル基等のベンゾイル基(フェニル環上にはハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びからなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A benzoyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted; May be, for example, benzoyl group, 2-fluorobenzoyl group, 3-fluorobenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 2,3-difluorobenzoyl group, 3,4-difluorobenzoyl group, 2-chloro Benzoyl group, 3-chlorobenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, 2,3-dichlorobenzoyl group, 3,4-dichlorobenzoyl group, 2,4,6-trichlorobenzoyl group, 4-iodobenzoyl group, 2,3 , 4,5,6-pentafluorobenzoyl group, 2-bromobenzoyl group, 3-bromobenzoyl group 4-bromobenzoyl group, 2,3-dibromobenzoyl group, 3,4-dibromobenzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 2,3-dimethylbenzoyl group, 3, 4-dimethylbenzoyl group, 3,4,5-trimethylbenzoyl group, 2-trifluoromethylbenzoyl group, 3-trifluoromethylbenzoyl group, 4-trifluoromethylbenzoyl group, 2,3-ditrifluoromethylbenzoyl group, 3,4-ditrifluoromethylbenzoyl group, 2-methoxybenzoyl group, 3-methoxybenzoyl group, 4-methoxybenzoyl group, 3,4-dimethoxybenzoyl group, 2,4,6-trimethoxybenzoyl group, 2-tri Fluoromethoxybenzoyl group, 3-trifluoromethoxybenzoyl 4-trifluoromethoxybenzoyl group, 2-methoxy-3-fluorobenzoyl group, 3-methyl-4-chlorobenzoyl, 3-trifluoromethoxy-4-methylbenzoyl group, 2-methoxy-4-trifluoromethylbenzoyl A benzoyl group such as a group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, and 1-5 Or preferably 1 to 3 may be substituted).

フェニルカルバモイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、フェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよいアニリン、N−C1〜6アルキルアニリン又はN−フェニルC1〜6アルキルアニリンとカルボニル基から構成される基であって、例えば、フェニルカルバモイル基、2−フルオロフェニルカルバモイル基、3−フルオロフェニルカルバモイル基、4−フルオロフェニルカルバモイル基、2−クロロフェニルカルバモイル基、3−クロロフェニルカルバモイル基、4−クロロフェニルカルバモイル基、2−ブロモフェニルカルバモイル基、3−ブロモフェニルカルバモイル基、4−ブロモフェニルカルバモイル基、2−ヨードフェニルカルバモイル基、3−ヨードフェニルカルバモイル基、4−ヨードフェニルカルバモイル基、2,3−ジフルオロフェニルカルバモイル基、3,4−ジフルオロフェニルカルバモイル基、3,5−ジフルオロフェニルカルバモイル基、2,4−ジフルオロフェニルカルバモイル基、2,6−ジフルオロフェニルカルバモイル基、2,3−ジクロロフェニルカルバモイル基、3,4−ジクロロフェニルカルバモイル基、3,5−ジクロロフェニルカルバモイル基、2,4−ジクロロフェニルカルバモイル基、2,6−ジクロロフェニルカルバモイル基、3,4,5−トリフルオロフェニルカルバモイル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルカルバモイル基、3,4,5−トリクロロフェニルカルバモイル基、2,4,6−トリフルオロフェニルカルバモイル基、2,4,6−トリクロロフェニルカルバモイル基、2−メチルフェニルカルバモイル基、3−メチルフェニルカルバモイル基、4−メチルフェニルカルバモイル基、2−メチル−3−クロロフェニルカルバモイル基、3−メチル−4−クロロフェニルカルバモイル基、2−クロロ−4−メチルフェニルカルバモイル基、2−メチル−3−フルオロフェニルカルバモイル基、2−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、3−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、N−メチル−N−フェニルカルバモイル基、N−(2−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(4−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(4−ブロモフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(4−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,3−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,3−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3,5−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,6−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3,4,5−トリクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(4−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−メチル−3−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(3−メチル−4−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(2−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイル基、N−ベンジル−N−フェニルカルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−フルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−フルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(4−フルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−クロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−クロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(4−クロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−ブロモフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−ブロモフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(4−ブロモフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−ヨードフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−ヨードフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(4−ヨードフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,3−ジフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3,4−ジフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3,5−ジフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,4−ジフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,6−ジフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,3−ジクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3,4−ジクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3,5−ジクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,4−ジクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,6−ジクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3,4,5−トリクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2,4,6−トリクロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−メチルフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−メチルフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(4−メチルフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−メチル−3−クロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−メチル−4−クロロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−メチル−3−フルオロフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(2−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(3−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイル基、N−ベンジル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイル基、2−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、3−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、4−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイル基、2−イソプロピルフェニルカルバモイル基、3−イソプロピルフェニルカルバモイル基、4−イソプロピルフェニルカルバモイル基、2−tert−ブチルフェニルカルバモイル基、3−tert−ブチルフェニルカルバモイル基、4−tert−ブチルフェニルカルバモイル基、2−sec−ブチルフェニルカルバモイル基、3−sec−ブチルフェニルカルバモイル基、4−sec−ブチルフェニルカルバモイル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイル基、4−ペンチルフェニルカルバモイル基、4−ヘキシルフェニルカルバモイル基、2,4−ジメチルフェニルカルバモイル基、2,4,6−トリメチルフェニルカルバモイル基、3,4−ジメトキシフェニルカルバモイル基、3,4,5−トリメトキシフェニルカルバモイル基、2−メトキシフェニルカルバモイル基、3−メトキシフェニルカルバモイル基、4−メトキシフェニルカルバモイル基、2−メトキシ−3−クロロフェニルカルバモイル基、2−フルオロ−3−メトキシフェニルカルバモイル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニルカルバモイル基、2,6−ジメトキシフェニルカルバモイル基、2,3,4−トリフルオロフェニルカルバモイル基、3,4,5−トリフルオロフェニルカルバモイル基、2−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、3−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、4−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイル基、2−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、3−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、4−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、2−tert−ブトキシフェニルカルバモイル基、3−tert−ブトキシフェニルカルバモイル基、4−tert−ブトキシフェニルカルバモイル基、2−sec−ブトキシフェニルカルバモイル基、3−sec−ブトキシフェニルカルバモイル基、4−sec−ブトキシフェニルカルバモイル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイル基、4−n−ペンチルオキシフェニルカルバモイル基、4−n−ヘキシルオキシフェニルカルバモイル基等を挙げることができる。   Phenylcarbamoyl group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Is a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring. A group consisting of 5, preferably 1 to 3 optionally substituted aniline, N-C1-6 alkylaniline or N-phenyl C1-6 alkylaniline and a carbonyl group, such as a phenylcarbamoyl group , 2-fluorophenylcarbamoyl group, 3-fluorophenylcarbamoyl group, 4-fluorophenylcarbamoyl 2-chlorophenylcarbamoyl group, 3-chlorophenylcarbamoyl group, 4-chlorophenylcarbamoyl group, 2-bromophenylcarbamoyl group, 3-bromophenylcarbamoyl group, 4-bromophenylcarbamoyl group, 2-iodophenylcarbamoyl group, 3-iodo Phenylcarbamoyl group, 4-iodophenylcarbamoyl group, 2,3-difluorophenylcarbamoyl group, 3,4-difluorophenylcarbamoyl group, 3,5-difluorophenylcarbamoyl group, 2,4-difluorophenylcarbamoyl group, 2,6 -Difluorophenylcarbamoyl group, 2,3-dichlorophenylcarbamoyl group, 3,4-dichlorophenylcarbamoyl group, 3,5-dichlorophenylcarbamoyl group, 2,4-dichlorophenylcarbamoyl group Vamoyl group, 2,6-dichlorophenylcarbamoyl group, 3,4,5-trifluorophenylcarbamoyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenylcarbamoyl group, 3,4,5-trichlorophenylcarbamoyl group, 2,4,6-trifluorophenylcarbamoyl group, 2,4,6-trichlorophenylcarbamoyl group, 2-methylphenylcarbamoyl group, 3-methylphenylcarbamoyl group, 4-methylphenylcarbamoyl group, 2-methyl-3- Chlorophenylcarbamoyl group, 3-methyl-4-chlorophenylcarbamoyl group, 2-chloro-4-methylphenylcarbamoyl group, 2-methyl-3-fluorophenylcarbamoyl group, 2-trifluoromethylphenylcarbamoyl group, 3-trifluoromethyl Phenylcal Vamoyl group, N-methyl-N-phenylcarbamoyl group, N- (2-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (4-fluorophenyl) ) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (4-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (4-bromophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-iodophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3-iodophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (4- Iodophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2,3-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- ( , 4-Difluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3,5-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2,4-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- ( 2,6-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2,3-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3,4-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3 , 5-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2,4-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2,6-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3,4 , 5-trifluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3,4,5-trichlorophenyl) -N-methylcarba Yl group, N- (2,4,6-trifluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2,4,6-trichlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-methylphenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (3-methylphenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (4-methylphenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-methyl-3-chlorophenyl) -N -Methylcarbamoyl group, N- (3-methyl-4-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-chloro-4-methylphenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-methyl-3) -Fluorophenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (2-trifluoromethylphenyl) -N-methylcarbamoyl group, N- (4-trifluoromethylphenyl group) Enyl) -N-methylcarbamoyl group, N-benzyl-N-phenylcarbamoyl group, N-benzyl-N- (2-fluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3-fluorophenyl) carbamoyl group, N -Benzyl-N- (4-fluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2-chlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3-chlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (4 -Chlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2-bromophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3-bromophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (4-bromophenyl) carbamoyl group N-benzyl-N- (2-iodophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3 Iodophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (4-iodophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,3-difluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3,4-difluoro) Phenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3,5-difluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,4-difluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,6- Difluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,3-dichlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3,5-dichlorophenyl) ) Carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,4-dichlorophenyl) carbamoyl group, N-ben Ru-N- (2,6-dichlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3,4,5-trifluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3,4,5-trichlorophenyl) Carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2,4,6-trichlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2 -Methylphenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3-methylphenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (4-methylphenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2-methyl-3- Chlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (3-methyl-4-chlorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2-chloro-4) -Methylphenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2-methyl-3-fluorophenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (2-trifluoromethylphenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- ( 3-trifluoromethylphenyl) carbamoyl group, N-benzyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) carbamoyl group, 2-pentafluoroethylphenylcarbamoyl group, 3-pentafluoroethylphenylcarbamoyl group, 4-pentafluoroethyl Phenylcarbamoyl group, 2-isopropylphenylcarbamoyl group, 3-isopropylphenylcarbamoyl group, 4-isopropylphenylcarbamoyl group, 2-tert-butylphenylcarbamoyl group, 3-tert-butylphenylcarbamoyl group, 4-t rt-butylphenylcarbamoyl group, 2-sec-butylphenylcarbamoyl group, 3-sec-butylphenylcarbamoyl group, 4-sec-butylphenylcarbamoyl group, 2-n-heptafluoropropylphenylcarbamoyl group, 3-n-hepta Fluoropropylphenylcarbamoyl group, 4-n-heptafluoropropylphenylcarbamoyl group, 4-pentylphenylcarbamoyl group, 4-hexylphenylcarbamoyl group, 2,4-dimethylphenylcarbamoyl group, 2,4,6-trimethylphenylcarbamoyl group 3,4-dimethoxyphenylcarbamoyl group, 3,4,5-trimethoxyphenylcarbamoyl group, 2-methoxyphenylcarbamoyl group, 3-methoxyphenylcarbamoyl group, 4-methoxyphenyl Rubamoyl group, 2-methoxy-3-chlorophenylcarbamoyl group, 2-fluoro-3-methoxyphenylcarbamoyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenylcarbamoyl group, 2,6-dimethoxyphenylcarbamoyl group, 2,3,4- Trifluorophenylcarbamoyl group, 3,4,5-trifluorophenylcarbamoyl group, 2-trifluoromethoxyphenylcarbamoyl group, 3-trifluoromethoxyphenylcarbamoyl group, 4-trifluoromethoxyphenylcarbamoyl group, 2-pentafluoroethoxy Phenylcarbamoyl group, 3-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyl group, 4-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyl group, 2-isopropoxyphenylcarbamoyl group, 3-isopropoxyphenylcarbon Vamoyl group, 4-isopropoxyphenylcarbamoyl group, 2-tert-butoxyphenylcarbamoyl group, 3-tert-butoxyphenylcarbamoyl group, 4-tert-butoxyphenylcarbamoyl group, 2-sec-butoxyphenylcarbamoyl group, 3-sec -Butoxyphenylcarbamoyl group, 4-sec-butoxyphenylcarbamoyl group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyl group, 3-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyl group, 4-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyl group, 4- Examples thereof include an n-pentyloxyphenylcarbamoyl group and a 4-n-hexyloxyphenylcarbamoyl group.

4H−1,3−ベンゾジオキシニル基(4H−1,3−ベンゾジオキシン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−、5−、6−、7−又は8−)4H−1,3-ベンゾジオキシニル基、2,2,4,4−テトラフルオロ−(5−、6−、7−又は8−)4H−1,3−ベンゾジオキシニル基、2−クロロ−(2−、4−、5−、6−、7−又は8−)4H−1,3−ベンゾジオキシニル基、4−ブロモ−(2−、4−、5−、6−、7−又は8−)4H−1,3−ベンゾジオキシニル基、2,4−ジクロロ−(2−、4−、5−、6−、7−又は8−)4H−1,3−ベンゾジオキシニル基、2,4,6−トリフルオロ−(2−、4−、5−、7−又は8−)4H−1,3−ベンゾジオキシニル基等の4H−1,3−ベンゾジオキシニル基(4H−1,3−ベンゾジオキシン環上には、1〜4個のハロゲン原子が置換していてもよい)を例示できる。   Examples of the 4H-1,3-benzodioxinyl group (at least one halogen atom may be substituted on the 4H-1,3-benzodioxin ring) include (2-, 4- , 5-, 6-, 7- or 8-) 4H-1,3-benzodioxinyl group, 2,2,4,4-tetrafluoro- (5-, 6-, 7- or 8-) 4H -1,3-benzodioxinyl group, 2-chloro- (2-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 4H-1,3-benzodioxinyl group, 4-bromo- (2-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 4H-1,3-benzodioxinyl group, 2,4-dichloro- (2-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 4H-1,3-benzodioxinyl group, 2,4,6-trifluoro- (2-, 4-, 5-, 7- or 8-) 4H-1,3-benzodi Examples thereof include 4H-1,3-benzodioxinyl groups such as an oxynyl group (1 to 4 halogen atoms may be substituted on the 4H-1,3-benzodioxin ring).

ベンゾチアゾリル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾチアゾリル基、2−メチル−5−ベンゾチアゾリル基、4−エチル−6−ベンゾチアゾリル基、5−プロピル−7−ベンゾチアゾリル基、6−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリル基、7−ペンチル−4−ベンゾチアゾリル基、2−ヘキシル−5−ベンゾチアゾリル基、2,4−ジメチル−5−ベンゾチアゾリル基、2,4,6−トリメチル−7−ベンゾチアゾリル基等のベンゾチアゾリル基(ベンゾチアゾール環上には1〜3個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the benzothiazolyl group (at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring) include (2-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzothiazolyl. Group, 2-methyl-5-benzothiazolyl group, 4-ethyl-6-benzothiazolyl group, 5-propyl-7-benzothiazolyl group, 6-tert-butyl-2-benzothiazolyl group, 7-pentyl-4-benzothiazolyl group, 2 A benzothiazolyl group such as -hexyl-5-benzothiazolyl group, 2,4-dimethyl-5-benzothiazolyl group, 2,4,6-trimethyl-7-benzothiazolyl group (1 to 3 C1-6 on the benzothiazole ring) An alkyl group may be substituted).

2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基(2,3−ジヒドロ−1H−インデン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基、1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基、1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基等の2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基(2,3−ジヒドロ−1H−インダン環上には、1〜2個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the 2,3-dihydro-1H-indenyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydro-1H-indene ring) include, for example, 2,3-dihydro- 2,3-dihydro-1H-indenyl groups such as 1H-indenyl group, 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indenyl group, 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indenyl group (2 , 3-dihydro-1H-indane ring may be substituted with 1 to 2 oxo groups).

フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換又はハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基1又は2個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基である。フェニルC2〜6アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルC2〜6アルケニル基としては、例えば、2−フェニルビニル基、3−フェニル−2−プロペニル基(慣用名:シンナミル基)、3,3−ジフェニル−2−プロペニル基、3−フェニル−2−メチル−2−プロペニル基、4−フェニル−2−ブテニル基、4,4−ジフェニル−2−ブテニル基、4−フェニル−3−ブテニル基、4−フェニル−1,3−ブタジエニル基、5−フェニル−1,3,5−ヘキサトリエニル基、5,5−ジフェニル−3−ペンテニル基、6,6−ジフェニル−2−ヘキセニル基、6−フェニル−1,3−ヘキサジエニル基、3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−クロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−クロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,6−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,6−ジクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5,6−トリクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,5−トリクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−メチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3,4−トリクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−エチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ヘキシルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−メチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−トリフルオロメチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−トリフルオロメチル−2−フルオロフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル基、4−(4−クロロフェニル)−2−ブテニル基、4−(4−クロロフェニル)−3−ブテニル基、5−(4−クロロフェニル)−2−ペンテニル基、5−(4−クロロフェニル)−4−ペンテニル基、5−(4−クロロフェニル)−3−ペンテニル基、6−(4−クロロフェニル)−5−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−4−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニル基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニル基等を挙げることができる。   A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The seed may be substituted) means 1 to 5 groups selected from unsubstituted or halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. , Preferably a group composed of 1 or 2 phenyl groups substituted by 1 to 3 and an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds. The phenyl C2-6 alkenyl group includes both trans and cis isomers. Examples of such phenyl C2-6 alkenyl groups include 2-phenylvinyl group, 3-phenyl-2-propenyl group (common name: cinnamyl group), 3,3-diphenyl-2-propenyl group, and 3-phenyl. 2-methyl-2-propenyl group, 4-phenyl-2-butenyl group, 4,4-diphenyl-2-butenyl group, 4-phenyl-3-butenyl group, 4-phenyl-1,3-butadienyl group, 5-phenyl-1,3,5-hexatrienyl group, 5,5-diphenyl-3-pentenyl group, 6,6-diphenyl-2-hexenyl group, 6-phenyl-1,3-hexadienyl group, 3- (2-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2, -Difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-difluorophenyl) -2-propenyl group, 3 -(3,4-difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-difluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2-chlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-chlorophenyl) ) -2-propenyl group, 3- (4-chlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,6-dichlorophenyl) -2-propenyl group Group, 3- (3,6-dichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5,6-trichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,5-trichlorophenyl) -2 -Propenyl group, 3- (2-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (2 -Methylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-methylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) -2 -Propenyl group, 3- (2-fluoro-4-bromophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-chloro-3-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3,4-triphenyl) Chlorophenyl) 2-propenyl group, 3- (2,4,6-trichlorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-ethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-n-hexylphenyl) -2 -Propenyl group, 3- (4-isopropylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-n-butylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,6-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,5-dimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- ( -N-butoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,3-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,6 -Dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,5-ditri Fluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methyl-4-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (2-methyl-4-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-trifluoromethyl-4 Fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-trifluoromethyl-2-fluorophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-bromo-3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3 -(4-Chloro-3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group 3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3 -(4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-metho Xylphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-n-hexyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dimethoxyphenyl)- 2-propenyl group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyl group, 4- (4-chlorophenyl) -2-butenyl group, 4- (4-chlorophenyl) -3-butenyl group, 5- ( 4-chlorophenyl) -2-pentenyl group, 5- (4-chlorophenyl) -4-pentenyl group, 5- (4-chlorophenyl) -3-pentenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -5-hexenyl group, 6 -(4-chlorophenyl) -4-hexenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyl group, 6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyl group, etc. Door can be.

フェニル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換スルホニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルC1〜6アルコキシ基、ピロリジニル基(ピロリジン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、フェニルC1〜6アルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノC1〜6アルキル基、ピロリジニルC1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、3,4−ジシアノフェニル基、2,4,6−トリシアノフェニル基、4−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、3,4−ジニトロフェニル基、2,4,6−トリニトロフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、3−メチルアミノフェニル基、2−N−エチル−N−メチルアミノフェニル基、2,4−ジ(メチルアミノ)フェニル基、2,4,6−トリ(メチルアミノ)フェニル基、4−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、3−メチルアミノスルホニルフェニル基、2−N−エチル−N−メチルアミノスルホニルフェニル基、2,4−ジ(メチルアミノスルホニル)フェニル基、2,4,6−トリ(メチルアミノスルホニル)フェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、3−メトキシカルボニルフェニル基、2−プロポキシカルボニルフェニル基、2,4−ジエトキシカルボニルフェニル基、2,4,6−トリエトキシカルボニルフェニル基、4−メチルチオフェニル基、3−エチルチオフェニル基、2−メチルチオフェニル基、3,4−ジメチルチオフェニル基、2,4,6−トリメチルチオフェニル基、3,4−エチレンジオキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基、4−ジイソプロピルアミノメチルフェニル基、3−メチルアミノメチルフェニル基、2−エチルアミノメチルフェニル基、2,4−ジメチルアミノメチルフェニル基、2,4,6−トリエチルアミノメチルフェニル基、4−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェニル基、2−フェノキシフェニル基、2,4−ジフェノキシフェニル基、3,4,5−トリフェノキシフェニル基、4−ベンジルオキシフェニル基、3−ベンジルオキシフェニル基、2−ベンジルオキシフェニル基、2,4−ジベンジルオキシフェニル基、2,4,6−トリベンジルオキシフェニル基、4−(2−オキソ−1−ピロリジニル)フェニル基、4−(5−オキサゾリル)フェニル基、4−(5−イソオキサゾリル)フェニル基、4−(1−イミダゾリル)フェニル基、4−ベンジルフェニル基、3−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、3,4−ジベンジルフェニル基、2,4,6−トリベンジルフェニル基、4−ビフェニル基、3−ビフェニル基、2−ビフェニル基、2,4−ジフェニルフェニル基、2,4,6−トリフェニルフェニル基、2−(2−イミダゾリル)−4−フェノキシフェニル基、3−(2−オキサゾリル)−4−ベンジルオキシフェニル基、4−(3−イソオキサゾリル)−2−ベンジルフェニル基等のフェニル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換基としてC1〜6アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ基、置換基としてC1〜6アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ置換スルホニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルC1〜6アルコキシ基、ピロリジニル基(ピロリジン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、フェニルC1〜6アルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノC1〜6アルキル基、ピロリジニルC1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A phenyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, and a C1-6 alkyl group as a substituent) An amino-substituted sulfonyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a phenoxy group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a pyrrolidinyl group (on the pyrrolidine ring, at least one oxo group is substituted) ), An imidazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, a phenyl C1-6 alkyl group, a phenyl group, an amino C1-6 alkyl group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a pyrrolidinyl C1-6 alkoxy group, Halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen position Alternatively, as a group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups, which may be substituted, for example, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted) A substituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a 4-cyanophenyl group, 3- Cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3,4-dicyanophenyl group, 2,4,6-tricyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3,4 -Dinitrophenyl group, 2,4,6-trinitrophenyl group, 4-dimethylaminophenyl group, 3-methylaminophenyl group, 2-N-ethyl-N-me Ruaminophenyl group, 2,4-di (methylamino) phenyl group, 2,4,6-tri (methylamino) phenyl group, 4-dimethylaminosulfonylphenyl group, 3-methylaminosulfonylphenyl group, 2-N -Ethyl-N-methylaminosulfonylphenyl group, 2,4-di (methylaminosulfonyl) phenyl group, 2,4,6-tri (methylaminosulfonyl) phenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonyl Phenyl group, 3-methoxycarbonylphenyl group, 2-propoxycarbonylphenyl group, 2,4-diethoxycarbonylphenyl group, 2,4,6-triethoxycarbonylphenyl group, 4-methylthiophenyl group, 3-ethylthiophenyl Group, 2-methylthiophenyl group, 3,4-dimethylthiophenyl group Group, 2,4,6-trimethylthiophenyl group, 3,4-ethylenedioxyphenyl group, 3,4-methylenedioxyphenyl group, 4-diisopropylaminomethylphenyl group, 3-methylaminomethylphenyl group, 2 -Ethylaminomethylphenyl group, 2,4-dimethylaminomethylphenyl group, 2,4,6-triethylaminomethylphenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 2-phenoxyphenyl group, 2,4 -Diphenoxyphenyl group, 3,4,5-triphenoxyphenyl group, 4-benzyloxyphenyl group, 3-benzyloxyphenyl group, 2-benzyloxyphenyl group, 2,4-dibenzyloxyphenyl group, 2, 4,6-tribenzyloxyphenyl group, 4- (2-oxo-1-pyrrolidinyl) phen Group, 4- (5-oxazolyl) phenyl group, 4- (5-isoxazolyl) phenyl group, 4- (1-imidazolyl) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 3-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group 3,4-dibenzylphenyl group, 2,4,6-tribenzylphenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2,4-diphenylphenyl group, 2,4,6- Phenyl such as triphenylphenyl group, 2- (2-imidazolyl) -4-phenoxyphenyl group, 3- (2-oxazolyl) -4-benzyloxyphenyl group, 4- (3-isoxazolyl) -2-benzylphenyl group Group (on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, nitro group, 1-2 C1-6 alkyl groups as substituents) Amino group, amino substituted sulfonyl group having 1 to 2 C1-6 alkyl groups as a substituent, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylthio group, phenoxy group, phenyl C1-6 alkoxy group Pyrrolidinyl group (at least one oxo group may be substituted on the pyrrolidine ring), imidazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, phenyl C1-6 alkyl group, phenyl group, C1-6 as substituent From the group consisting of amino C1-6 alkyl groups, pyrrolidinyl C1-6 alkoxy groups, which may have alkyl groups, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups 1 to 5, preferably 1 to 3 selected groups may be substituted. ).

フェニル基[フェニル環上には、ハロゲンが置換していてもよい]としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、2,3,4−トリクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリブロモフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基等のフェニル環上にハロゲン原子が1〜5個置換していてもよいフェニル基を挙げることができる。   Examples of the phenyl group [halogen may be substituted on the phenyl ring] include, for example, a phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3 -Chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, 2,3-difluoro Phenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3 , 5-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4,5-tri Fluorophenyl group, 3,4,5-trichlorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-bromophenyl group, 4-chloro-3- Fluorophenyl group, 2,3,4-trichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2,4,6-tribromophenyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl group And a phenyl group which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms on the phenyl ring.

フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェニルC2〜6アルケニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−シアノフェニルメトキシメチル基、3−シアノフェニルメトキシメチル基、2−シアノフェニルメトキシメチル基、2,4−ジシアノフェニルメトキシメチル基、2,4,6−トリシアノフェニルメトキシメチル基、4−ビフェニルメトキシメチル基、3−ビフェニルメトキシメチル基、2−ビフェニルメトキシメチル基、2,4−ジフェニルフェニルメトキシメチル基、2,4,6−トリフェニルフェニルメトキシメチル基、4−フェノキシフェニルメトキシメチル基、3−フェノキシフェニルメトキシメチル基、2−フェノキシフェニルメトキシメチル基、3,4−ジフェノキシフェニルメトキシメチル基、3,4,5−トリフェノキシフェニルメトキシメチル基、4−メチルチオフェニルメトキシメチル基、3−エチルチオフェニルメトキシメチル基、2−メチルチオフェニルメトキシメチル基、2,4−ジメチルチオフェニルメトキシメチル基、2,4,6−トリメチルチオフェニルメトキシメチル基、4−シアノ−2−フェニルフェニルメトキシメチル基、3−フェノキシ−4−メチルチオフェニルメトキシメチル基、3−トリフルオロメチル−4−メチルチオフェニルメトキシメチル基、3−トリフルオロメトキシ−2−フェノキシフェニルメトキシメチル基、3,4−メチレンジオキシフェニルメトキシメチル基、4−ベンジルオキシフェニルメトキシメチル基、3,4−ジベンジルオキシフェニルメトキシメチル基、2,4,6−トリベンジルオキシフェニルメトキシメチル基、3−ベンジルオキシフェニルメトキシメチル基、2−ベンジルオキシフェニルメトキシメチル基、4−スチリルフェニルメトキシメチル基、3−スチリルフェニルメトキシメチル基、2−スチリルフェニルメトキシメチル基、2,4−ジスチリルフェニルメトキシメチル、2,4,6−トリスチリルフェニルメトキシメチル基等のフェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、アルキル部分が炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、アルコキシ部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝状アルコキシであるフェニルアルコキシ基、炭素数2〜6で少なくとも二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成され、トランス体及びシス体の両者を包含するフェニルアルケニル基、フェノキシ基、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基、ハロゲン置換又は未置換の炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン置換又は未置換の炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, a cyano group, a phenyl group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a phenyl C2-6 alkenyl group, phenoxy At least one selected from the group consisting of a group, a C1-6 alkylthio group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ), For example, a phenyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) In addition, at least one group selected from the group consisting of may be substituted) Nylmethoxymethyl group, 3-cyanophenylmethoxymethyl group, 2-cyanophenylmethoxymethyl group, 2,4-dicyanophenylmethoxymethyl group, 2,4,6-tricyanophenylmethoxymethyl group, 4-biphenylmethoxymethyl group 3-biphenylmethoxymethyl group, 2-biphenylmethoxymethyl group, 2,4-diphenylphenylmethoxymethyl group, 2,4,6-triphenylphenylmethoxymethyl group, 4-phenoxyphenylmethoxymethyl group, 3-phenoxyphenyl Methoxymethyl group, 2-phenoxyphenylmethoxymethyl group, 3,4-diphenoxyphenylmethoxymethyl group, 3,4,5-triphenoxyphenylmethoxymethyl group, 4-methylthiophenylmethoxymethyl group, 3-ethylthiophenylmethoxy Me Group, 2-methylthiophenylmethoxymethyl group, 2,4-dimethylthiophenylmethoxymethyl group, 2,4,6-trimethylthiophenylmethoxymethyl group, 4-cyano-2-phenylphenylmethoxymethyl group, 3-phenoxy -4-methylthiophenylmethoxymethyl group, 3-trifluoromethyl-4-methylthiophenylmethoxymethyl group, 3-trifluoromethoxy-2-phenoxyphenylmethoxymethyl group, 3,4-methylenedioxyphenylmethoxymethyl group, 4 -Benzyloxyphenylmethoxymethyl group, 3,4-dibenzyloxyphenylmethoxymethyl group, 2,4,6-tribenzyloxyphenylmethoxymethyl group, 3-benzyloxyphenylmethoxymethyl group, 2-benzyloxyphenylmethoxymethyl Base Phenyl such as 4-styrylphenylmethoxymethyl group, 3-styrylphenylmethoxymethyl group, 2-styrylphenylmethoxymethyl group, 2,4-distyrylphenylmethoxymethyl, 2,4,6-tristyrylphenylmethoxymethyl group, etc. C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, the alkyl moiety is a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a phenyl group, or an alkoxy moiety. Consists of a phenylalkoxy group which is a linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and having at least 1 to 3 double bonds, and includes both trans and cis isomers Phenylalkenyl group, phenoxy group, linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, halogen substitution Is a group selected from the group consisting of an unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a halogen-substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. 1 to 5, preferably 1 to 3 may be substituted (in the case where the substituent is a C1 to 4 alkylenedioxy group, 1 to 2 may be substituted).

フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、シアノ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−シアノフェニルメトキシ基、3−シアノベンジルオキシ基、2−シアノベンジルオキシ基、2,4−ジシアノベンジルオキシ基、2,3,4−トリシアノベンジルオキシ基、4−ビフェニルメトキシ基、3−ビフェニルメトキシ基、2−ビフェニルメトキシ基、2,4−ジフェニルベンジルオキシ基、2,4,6−トリフェニルベンジルオキシ基、4−メトキシカルボニルベンジルオキシ基、3−エトキシカルボニルベンジルオキシ基、2−メトキシカルボニルベンジルオキシ基、3,4−ジエトキシカルボニルベンジルオキシ基、3,4,5−トリメトキシカルボニルベンジルオキシ基、3−フェノキシベンジルオキシ基、2−フェノキシベンジルオキシ基、4−フェノキシベンジルオキシ基、2,4−ジフェノキシベンジルオキシ基、2,4,6−トリフェノキシベンジルオキシ基、4−メチルチオベンジルオキシ基、3−メチルチオベンジルオキシ基、2−メチルチオベンジルオキシ基、3,4−ジメチルチオベンジルオキシ基、2,5,6−トリメチルチオベンジルオキシ基、3−シアノ−4−ビベンジルオキシ基、4−エトキシカルボニル−3−フェノキシベンジルオキシ基、3−メチルチオ−4−エチルベンジルオキシ基、ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)メトキシ基、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)メトキシ基、ジ(4−クロロフェニル)メトキシ基、ジ(3−メトキシフェニル)メトキシ基、ジ(2−メチルフェニル)メトキシ基、ジ(2,4−ジメトキシフェニル)メトキシ基、ジ(3,4−ジメチルフェニル)メトキシ基、ジ(2,4,6−トリメトキシフェニル)メトキシ基、ジ(3,4,5−トリフメチルフェニル)メトキシ基、ジ(2,4,6−トリフルオロフェニル)メトキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)メトキシ基等のフェニル基が1〜2個置換したC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、シアノ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, cyano group, phenyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and Examples of the halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkoxy group, for example, a phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, halogen In addition, at least one group selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). -Cyanophenylmethoxy group, 3-cyanobenzyloxy group, 2-cyanobenzyloxy group, 2,4-dicyanobenzyl Xyl group, 2,3,4-tricyanobenzyloxy group, 4-biphenylmethoxy group, 3-biphenylmethoxy group, 2-biphenylmethoxy group, 2,4-diphenylbenzyloxy group, 2,4,6-triphenyl Benzyloxy group, 4-methoxycarbonylbenzyloxy group, 3-ethoxycarbonylbenzyloxy group, 2-methoxycarbonylbenzyloxy group, 3,4-diethoxycarbonylbenzyloxy group, 3,4,5-trimethoxycarbonylbenzyloxy group Group, 3-phenoxybenzyloxy group, 2-phenoxybenzyloxy group, 4-phenoxybenzyloxy group, 2,4-diphenoxybenzyloxy group, 2,4,6-triphenoxybenzyloxy group, 4-methylthiobenzyloxy Group, 3-methylthiobenzyloxy group, -Methylthiobenzyloxy group, 3,4-dimethylthiobenzyloxy group, 2,5,6-trimethylthiobenzyloxy group, 3-cyano-4-bibenzyloxy group, 4-ethoxycarbonyl-3-phenoxybenzyloxy group 3-methylthio-4-ethylbenzyloxy group, di (4-trifluoromethoxyphenyl) methoxy group, di (4-trifluoromethylphenyl) methoxy group, di (4-chlorophenyl) methoxy group, di (3-methoxy Phenyl) methoxy group, di (2-methylphenyl) methoxy group, di (2,4-dimethoxyphenyl) methoxy group, di (3,4-dimethylphenyl) methoxy group, di (2,4,6-trimethoxyphenyl) ) Methoxy group, di (3,4,5-trifluoromethylphenyl) methoxy group, di (2,4,6-trifluoro) C1-6 alkoxy groups substituted with 1 to 2 phenyl groups such as (olophenyl) methoxy group and 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1- (2,4-dichlorophenyl) methoxy group (on the phenyl ring, Consists of cyano group, phenyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group may be substituted.

フェニルC2〜6アルケニルオキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換又はハロゲン原子、ハロゲンC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基と炭素数2から6で少なくとも二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基である。フェニルC2〜6アルケニルオキシ基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルC2〜6アルケニルオキシ基としては、例えば、2−フェニルビニルオキシ基、3−フェニル−2−プロペニルオキシ基(慣用名:シンナミルオキシ基)、4−フェニル−2−ブテニルオキシ基、4−フェニル−3−ブテニオキシ基、4−フェニル−1,3−ブタジエニルオキシ基、5−フェニル−1,3,5−ヘキサトリエニルオキシ基、3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−クロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−クロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,3−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−メチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−メチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,3,4−トリクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ基、4−(4−クロロフェニル)−2−ブテニルオキシ基、4−(4−クロロフェニル)−3−ブテニルオキシ基、5−(4−クロロフェニル)−2−ペンテニルオキシ基、5−(4−クロロフェニル)−4−ペンテニルオキシ基、5−(4−クロロフェニル)−3−ペンテニルオキシ基、6−(4−クロロフェニル)−5−ヘキセニルオキシ基、6−(4−クロロフェニル)−4−ヘキセニルオキシ基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニルオキシ基、6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニルオキシ基等を挙げることができる。   A phenyl C2-6 alkenyloxy group (on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 type may be substituted) means 1 to 5 groups selected from unsubstituted or halogen atoms, halogen C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, preferably It is a group composed of 1 to 3 substituted phenyl groups and an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and at least 1 to 3 double bonds. The phenyl C2-6 alkenyloxy group includes both trans form and cis form. Examples of such phenyl C2-6 alkenyloxy groups include 2-phenylvinyloxy group, 3-phenyl-2-propenyloxy group (common name: cinnamyloxy group), 4-phenyl-2-butenyloxy group, 4-phenyl-3-butenoxy group, 4-phenyl-1,3-butadienyloxy group, 5-phenyl-1,3,5-hexatrienyloxy group, 3- (2-fluorophenyl) -2- Propenyloxy group, 3- (3-fluorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-fluorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,3-difluorophenyl) -2-propenyloxy group 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,4-difluorophenyl) -2-pro Nyloxy group, 3- (3,4-difluorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-difluorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2-chlorophenyl) -2-propenyloxy group 3- (3-chlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-chlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,3-dichlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2, 4-dichlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-dichlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2-bromophenyl) ) -2-propenyloxy group, 3- (3-bromophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-bromophenyl) -2-propene Ruoxy group, 3- (2-methylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3-methylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-methylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2-fluoro-4-bromophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-chloro-3-fluorophenyl) -2-propenyl Oxy group, 3- (2,3,4-trichlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,4,6-trichlorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-isopropylphenyl)- 2-propenyloxy group, 3- (4-n-butylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,4-dimethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3 -(2,3-dimethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,6-dimethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-dimethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,5-dimethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -2 -Propenyloxy group, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2,3-dimethoxyphenyl)- 2-propenyloxy group, 3- (2,6-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- 2,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -2-propenyloxy Group, 3- (2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3-methyl-4-fluorophenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-bromo-3 -Trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy group, 3- ( 2-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy Si group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (2-methoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3-methoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (4-methoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy group, 4 -(4-chlorophenyl) -2-butenyloxy group, 4- (4-chlorophenyl) -3-butenyloxy group, 5- (4-chlorophenyl) -2-pentenyloxy group, 5- (4-chlorophenyl) -4-pentenyl Oxy group, 5- (4-chlorophenyl) -3-pentenyloxy group, 6- (4-chlorophenyl) -5-hexenyloxy group, 6- (4-Chlorophenyl) -4-hexenyloxy group, 6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyloxy group, 6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyloxy group and the like can be mentioned.

置換基として水酸基を有することのあるC1〜6アルキル基としては、前記C1〜6アルキル基に加えて、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3,4−ジヒドロキシブチル基、1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル基、5−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、2−メチル−3−ヒドロキシプロピル基、2,3,4−トリヒドロキシブチル基等の水酸基を1〜3個有することのあるC1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。   As the C1-6 alkyl group which may have a hydroxyl group as a substituent, in addition to the C1-6 alkyl group, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, 2 , 3-dihydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 3,4-dihydroxybutyl group, 1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl group, 5-hydroxypentyl group, 6-hydroxyhexyl group, 2-methyl-3 Examples thereof include C1-6 linear or branched alkyl groups having 1 to 3 hydroxyl groups such as -hydroxypropyl group and 2,3,4-trihydroxybutyl group.

C1〜6アルカノイル基としては、炭素原子数1〜6で構成される脂肪族カルボン酸から誘導される基であって、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。   The C1-6 alkanoyl group is a group derived from an aliphatic carboxylic acid having 1 to 6 carbon atoms. For example, a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group Etc.

フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、上で定義したハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよいフェニルC1〜6アルコキシ基とカルボニル基で構成される基であって、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、2−フェニルエトキシカルボニル基、3−フェニルプロポキシカルボニル基、2−フェニルプロポキシカルボニル基、4−フェニルブトキシカルボニル基、5−フェニルペントキシカルボニル基、4−フェニルペントキシカルボニル基、6−フェニルヘキシルオキシカルボニル基、2−フルオロベンジルオキシカルボニル基、3−フルオロベンジルオキシカルボニル基、4−フルオロベンジルオキシカルボニル基、2−(2−フルオロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−フルオロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−フルオロフェニル)エトキシカルボニル基、2−クロロベンジルオキシカルボニル基、3−クロロベンジルオキシカルボニル基、4−クロロベンジルオキシカルボニル基、2−フルオロ−4−ブロモベンジルオキシカルボニル基、4−クロロ−3−フルオロベンジルオキシカルボニル基、2,3,4−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシカルボニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシカルボニル基、2,4,6−トリクロロベンジルオキシカルボニル基、4−イソプロピルベンジルオキシカルボニル基、4−n−ブチルベンジルオキシカルボニル基、4−メチルベンジルオキシカルボニル基、2−メチルベンジルオキシカルボニル基、3−メチルベンジルオキシカルボニル基、2,4−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,3−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,6−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,5−ジメチルベンジルオキシカルボニル基、2,4,6−トリメチルベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、4−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、4−n−ブトキシベンジルオキシカルボニル基、4−メトキシベンジルオキシカルボニル基、2−メトキシベンジルオキシカルボニル基、3−メトキシベンジルオキシカルボニル基、2,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,3−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,6−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,5−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、2,4,6−トリメトキシベンジルオキシカルボニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、2−イソプロポキシベンジルオキシカルボニル基、3−クロロ−4−メトキシベンジルオキシカルボニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、3−メチル−4−フルオロベンジルオキシカルボニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、2−(2−クロロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−クロロフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−クロロフェニル)エトキシカルボニル基、2−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、3−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、2−トリフルオロメトキシベンジルオキカルボニル基、3−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エトキシカルボニル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシカルボニル基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシカルボニル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシカルボニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシカルボニル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシカルボニル基、4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブトキシカルボニル基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシカルボニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシカルボニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペントキシカルボニル基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシカルボニル基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシカルボニル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Is optionally selected from the group consisting of a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A group composed of a phenyl C1-6 alkoxy group optionally substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups, and a carbonyl group, such as a benzyloxycarbonyl group or a 2-phenylethoxycarbonyl group 3-phenylpropoxycarbonyl group, 2-phenylpropoxycarbonyl group, 4-phenylbutoxycar Nyl group, 5-phenylpentoxycarbonyl group, 4-phenylpentoxycarbonyl group, 6-phenylhexyloxycarbonyl group, 2-fluorobenzyloxycarbonyl group, 3-fluorobenzyloxycarbonyl group, 4-fluorobenzyloxycarbonyl group 2- (2-fluorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (3-fluorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-fluorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2-chlorobenzyloxycarbonyl group, 3-chlorobenzyloxy Carbonyl group, 4-chlorobenzyloxycarbonyl group, 2-fluoro-4-bromobenzyloxycarbonyl group, 4-chloro-3-fluorobenzyloxycarbonyl group, 2,3,4-trichlorobenzyloxycarbonyl group, 3,4 5-trifluorobenzyloxycarbonyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxycarbonyl group, 2,4,6-trichlorobenzyloxycarbonyl group, 4-isopropylbenzyloxycarbonyl group, 4-n- Butylbenzyloxycarbonyl group, 4-methylbenzyloxycarbonyl group, 2-methylbenzyloxycarbonyl group, 3-methylbenzyloxycarbonyl group, 2,4-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,3-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,6-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 3,5-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,5-dimethylbenzyloxycarbonyl group, 2,4,6-trimethylbenzyloxycarbonyl group, 3,5-ditrifluoromethylbenzyl Oki Sicarbonyl group, 4-isopropoxybenzyloxycarbonyl group, 4-n-butoxybenzyloxycarbonyl group, 4-methoxybenzyloxycarbonyl group, 2-methoxybenzyloxycarbonyl group, 3-methoxybenzyloxycarbonyl group, 2,4 -Dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,3-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,6-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 3,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl group, 2,4 , 6-trimethoxybenzyloxycarbonyl group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 2-isopropoxybenzyloxycarbonyl group, 3-chloro-4-methoxybenzyloxycarbonyl group, 2 Chloro-4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 3-methyl-4-fluorobenzyloxycarbonyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 2- (2-chlorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2 -(3-chlorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-chlorophenyl) ethoxycarbonyl group, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 3-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group 2-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 3-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) eth Sicarbonyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (3 -Trifluoromethoxyphenyl) ethoxycarbonyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethoxycarbonyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl Group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propoxycarbonyl group, 3- (4-trifluoro Fluoromethoxyph Enyl) propoxycarbonyl group, 4- (3-trifluoromethylphenyl) butoxycarbonyl group, 5- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxycarbonyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxycarbonyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentoxycarbonyl group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexyloxycarbonyl group, 6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyloxycarbonyl group, 6- (4- (Trifluoromethoxyphenyl) hexyloxycarbonyl group and the like.

置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−n−ペンチルアミノ基、ジ−n−ヘキシルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル−N−n−プロピルアミノ基、N−メチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−n−ヘキシルアミノ基、N−メチル−N−アセチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、n−プロピオニルアミノ基、n−ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、n−ペンタノイルアミノ基、n−ヘキサノイルアミノ基、N−エチル−N−アセチルアミノ基等の置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ基を挙げることができる。   As an amino group which may have a group selected from the group consisting of a C1-6 alkanoyl group and a C1-6 alkyl group as a substituent, for example, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group , Isopropylamino group, n-butylamino group, tert-butylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di-n-propylamino group, di-n-butylamino Group, di-n-pentylamino group, di-n-hexylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-Nn-propylamino group, N-methyl-Nn-butylamino Group, N-methyl-Nn-hexylamino group, N-methyl-N-acetylamino group, acetylamino group, formylamino group, n-propioni C1-6 alkanoyl groups and C1 as substituents such as amino group, n-butyrylamino group, isobutyrylamino group, n-pentanoylamino group, n-hexanoylamino group, N-ethyl-N-acetylamino group, etc. Mention may be made of amino groups which may have 1 to 2 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups.

1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が少なくとも1個置換していてもよい)としては、例えば、1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−3−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−4−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−7−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、4−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−4−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−7−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−3−キノリル基等の1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。   As the 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one oxo group may be substituted as a substituent), for example, 1 , 2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl group, 1,2,3, 4-tetrahydro-4-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-7 -Quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 4-oxo-1,2,3,4- Tetrahydro-1-quinolyl group, 2,4-dioxo-1, , 3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4- 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (1,2,3,4-tetrahydroquinoline such as tetrahydro-5-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl group, etc. On the ring, 1 to 2 oxo groups may be substituted as substituents.

C1〜6アルキルスルホニル基とは、炭素数1ないしは6個で構成されるアルキル基とスルホニル基で構成される基であって、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−ブタンスルホニル基、n−ペンタンスルホニル基、n−ヘキサンスルホニル基等を挙げることができる。   The C1-6 alkylsulfonyl group is a group composed of an alkyl group composed of 1 to 6 carbon atoms and a sulfonyl group, such as a methanesulfonyl group, an ethanesulfonyl group, an n-propanesulfonyl group, n -A butanesulfonyl group, n-pentanesulfonyl group, n-hexanesulfonyl group, etc. can be mentioned.

C3〜8シクロアルキル基とは、構成する炭素原子数が3個ないしは8個の3員環、4員環、5員環、6員環、7員環及び8員環の環状アルキル基であって、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、3,4−ジメチルシクロペンチル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。   The C3-8 cycloalkyl group is a 3-membered, 4-membered, 5-membered, 6-membered, 7-membered or 8-membered cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms. Examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a 3,4-dimethylcyclopentyl group, and a 3,3-dimethylcyclohexyl group.

C1〜6アルキルチオ基とは、炭素原子が1ないし6から構成される直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基であって、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基,イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、3−メチルペンチルチオ基等を挙げることができる。   The C1-6 alkylthio group is a linear or branched alkylthio group composed of 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, n -Butylthio group, isobutylthio group, tert-butylthio group, sec-butylthio group, n-pentylthio group, neopentylthio group, n-hexylthio group, isohexylthio group, 3-methylpentylthio group, etc. .

フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基及びからなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、無置換のフェニルスルホニル基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びからなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェニルスルホニル基であって、例えば、フェニルスルホニル基、2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、2−ヨードフェニルスルホニル基、3−ヨードフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,3−ジフルオロフェニルスルホニル基、3,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,3−ジクロロフェニルスルホニル基、3,4−ジクロロフェニルスルホニル基、3,5−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルホニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニルスルホニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニル基、2,3,4−トリクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル基、4−n−ブチルフェニルスルホニル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニル基、2,3−ジメチルフェニルスルホニル基、2,6−ジメチルフェニルスルホニル基、3,5−ジメチルフェニルスルホニル基、2,5−ジメチルフェニルスルホニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニルスルホニル基、4−n−ブトキシフェニルスルホニル基、2,4−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,3−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,6−ジメトキシフェニルスルホニル基、3,5−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,5−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,4,6−トリメトキシフェニルスルホニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−メチル−4−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、2−メチルフェニルスルホニル基、3−メチルフェニルスルホニル基、4−メチルフェニルスルホニル基、2−メチル−3−クロロフェニルスルホニル基、3−メチル−4−クロロフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−メチルフェニルスルホニル基、2−メチル−3−フルオロフェニルスルホニル基、2−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、4−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、2−イソプロピルフェニルスルホニル基、3−イソプロピルフェニルスルホニル基、4−イソプロピルフェニルスルホニル基、2−tert−ブチルフェニルスルホニル基、3−tert−ブチルフェニルスルホニル基、4−tert−ブチルフェニルスルホニル基、2−sec−ブチルフェニルスルホニル基、3−sec−ブチルフェニルスルホニル基、4−sec−ブチルフェニルスルホニル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルホニル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルホニル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルホニル基、4−n−ペンチルフェニルスルホニル基、4−n−ヘキシルフェニルスルホニル基、2−メトキシフェニルスルホニル基、3−メトキシフェニルスルホニル基、4−メトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−メトキシフェニルスルホニル基、2−フルオロ−3−メトキシフェニルスルホニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニルスルホニル基、2,6−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、2−イソプロポキシフェニルスルホニル基、3−イソプロポキシフェニルスルホニル基、4−イソプロポキシフェニルスルホニル基、2−tert−ブトキシフェニルスルホニル基、3−tert−ブトキシフェニルスルホニル基、4−tert−ブトキシフェニルスルホニル基、2−sec−ブトキシフェニルスルホニル基、3−sec−ブトキシフェニルスルホニル基、4−sec−ブトキシフェニルスルホニル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルホニル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルホニル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルホニル基、4−n−ペントキシフェニルスルホニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニルスルホニル基等を挙げることができる。   A phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, and Optionally substituted) is composed of an unsubstituted phenylsulfonyl group, a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, and the like. A phenylsulfonyl group having 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents selected from the group, for example, phenylsulfonyl group, 2-fluorophenylsulfonyl group, 3-fluorophenylsulfonyl group, 4-fluoro Phenylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl Group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 2-bromophenylsulfonyl group, 3-bromophenylsulfonyl group, 4-bromophenylsulfonyl group, 2-iodophenylsulfonyl group, 3-iodophenylsulfonyl group, 4-iodophenylsulfonyl group, 2,3-difluorophenylsulfonyl group, 3,4-difluorophenylsulfonyl group, 3,5-difluorophenylsulfonyl group, 2,4-difluorophenylsulfonyl group, 2,6-difluorophenylsulfonyl group, 2,3-dichlorophenyl Sulfonyl group, 3,4-dichlorophenylsulfonyl group, 3,5-dichlorophenylsulfonyl group, 2,4-dichlorophenylsulfonyl group, 2,6-dichlorophenylsulfonyl group, 3,4,5-trifluorophenylsulfonyl group, , 4,5-trichlorophenylsulfonyl group, 2,4,6-trifluorophenylsulfonyl group, 2,4,6-trichlorophenylsulfonyl group, 2-fluoro-4-bromophenylsulfonyl group, 4-chloro-3- Fluorophenylsulfonyl group, 2,3,4-trichlorophenylsulfonyl group, 3,4,5-trifluorophenylsulfonyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonyl group, 2,4,6- Trimethylphenylsulfonyl group, 4-n-butylphenylsulfonyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonyl group, 2,3-dimethylphenylsulfonyl group, 2,6-dimethylphenylsulfonyl group, 3,5-dimethylphenylsulfonyl group, 2,5-dimethylphenylsulfonyl group, 3,5-ditrifluoromethyl Ruphenylsulfonyl group, 4-n-butoxyphenylsulfonyl group, 2,4-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,3-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,6-dimethoxyphenylsulfonyl group, 3,5-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,5-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,4,6-trimethoxyphenylsulfonyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-4-methoxyphenylsulfonyl group, 2-chloro-4-tri Fluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-methyl-4-fluorophenylsulfonyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 2-methylphenylsulfonyl group, 3-methylphenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group , 2- Til-3-chlorophenylsulfonyl group, 3-methyl-4-chlorophenylsulfonyl group, 2-chloro-4-methylphenylsulfonyl group, 2-methyl-3-fluorophenylsulfonyl group, 2-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 3 -Trifluoromethylphenylsulfonyl group, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 2-pentafluoroethylphenylsulfonyl group, 3-pentafluoroethylphenylsulfonyl group, 4-pentafluoroethylphenylsulfonyl group, 2-isopropylphenylsulfonyl group 3-isopropylphenylsulfonyl group, 4-isopropylphenylsulfonyl group, 2-tert-butylphenylsulfonyl group, 3-tert-butylphenylsulfonyl group, 4-tert-butylphenol Rusulfonyl group, 2-sec-butylphenylsulfonyl group, 3-sec-butylphenylsulfonyl group, 4-sec-butylphenylsulfonyl group, 2-n-heptafluoropropylphenylsulfonyl group, 3-n-heptafluoropropylphenyl Sulfonyl group, 4-n-heptafluoropropylphenylsulfonyl group, 4-n-pentylphenylsulfonyl group, 4-n-hexylphenylsulfonyl group, 2-methoxyphenylsulfonyl group, 3-methoxyphenylsulfonyl group, 4-methoxyphenyl Sulfonyl group, 3-chloro-2-methoxyphenylsulfonyl group, 2-fluoro-3-methoxyphenylsulfonyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenylsulfonyl group, 2,6-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,3,4 -G Trifluorophenylsulfonyl group, 2,4,6-trifluorophenylsulfonyl group, 2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-fluoro-2 -Trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 2-chloro -3-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 2-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 3-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, -Pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-4-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 2-iso Propoxyphenylsulfonyl group, 3-isopropoxyphenylsulfonyl group, 4-isopropoxyphenylsulfonyl group, 2-tert-butoxyphenylsulfonyl group, 3-tert-butoxyphenylsulfonyl group, 4-tert-butoxyphenylsulfonyl group, 2- sec-butoxyphenylsulfonyl group, 3-sec-butoxyphenylsulfonyl group, 4-sec-butoxyphenylsulfonyl group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylsulfonyl group, 3-n Heptafluoropropoxy phenylsulfonyl group, 4-n-heptafluoropropoxy phenylsulfonyl group, 4-n-pentoxy phenylsulfonyl group, and a 4-n-hexyloxy phenylsulfonyl group.

置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基としては、例えば、アミノメトキシ基、2−アミノエトキシ基、1−アミノエトキシ基、3−アミノプロポキシ基、4−アミノブトキシ基、5−アミノペンチルオキシ基、6−アミノヘキシルオキシ基、2−メチル−3−アミノプロポキシ基、1,1−ジメチル−2−アミノエトキシ基、エチルアミノメトキシ基、1−(プロピルアミノ)エトキシ基、2−(メチルアミノ)エトキシ基、3−(イソプロピルアミノ)プロポキシ基、4−(n−ブチルアミノ)ブトキシ基、5−(n−ペンチルアミノ)ペンチルオキシ基、6−(n−ヘキシルアミノ)ヘキシルオキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、3−ジメチルアミノプロポキシ基、(N−エチル−N−プロピルアミノ)メトキシ基、2−(N−メチル−N−ヘキシルアミノ)エトキシ基等の置換基としてC1〜6アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ−C1〜6アルコキシ基を挙げることができる。   Examples of the amino group-substituted C1-6 alkoxy group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent include an aminomethoxy group, 2-aminoethoxy group, 1-aminoethoxy group, 3-aminopropoxy group, 4- Aminobutoxy group, 5-aminopentyloxy group, 6-aminohexyloxy group, 2-methyl-3-aminopropoxy group, 1,1-dimethyl-2-aminoethoxy group, ethylaminomethoxy group, 1- (propylamino) ) Ethoxy group, 2- (methylamino) ethoxy group, 3- (isopropylamino) propoxy group, 4- (n-butylamino) butoxy group, 5- (n-pentylamino) pentyloxy group, 6- (n- (Hexylamino) hexyloxy group, dimethylaminomethoxy group, 3-dimethylaminopropoxy group, (N-ethyl-N Examples of substituents such as propylamino) methoxy group and 2- (N-methyl-N-hexylamino) ethoxy group include amino-C1-6 alkoxy groups which may have 1 to 2 C1-6 alkyl groups. it can.

フェニル基[フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、アミノスルホニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が少なくとも1個置換していてもよい)、C1〜6アルキルスルホニル基、C3〜8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜6アルキルチオ基、フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、水酸基置換C1〜6アルキル基及び基   Phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom as a substituent, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkanoyl group as a substituent, and C1-6 An amino group which may have a group selected from the group consisting of 6 alkyl groups, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), an aminosulfonyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl A group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one oxo group may be substituted as a substituent), C1 6 alkylsulfonyl group, C3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group, C1-6 alkylthio group, phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), hydroxyl-substituted C1-6 alkyl groups and groups

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(W1はC1〜6アルキレン基を示す。R11及びR12は、同一又は異なって、C1〜6アルコキシ基を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、前記のハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アミノスルホニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が1〜2個置換していてもよい)、C1〜6アルキルスルホニル基、C3〜8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜6アルキルチオ基、フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、水酸基置換C1〜6アルキル基及び基 (W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 11 and R 12 are the same or different and represent a C 1-6 alkoxy group) and at least one group selected from the group consisting of is substituted. May be selected from the above halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, C1-6 alkanoyl groups and C1-6 alkyl groups as substituents. An amino group having 1 to 2 groups selected from the group consisting of C1-6 alkoxycarbonyl group, phenyl group, phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1-5, preferably 1-3 groups selected from the group consisting of alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups), aminosulfo Group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, 1 to 2 oxo groups may be substituted as a substituent), C1 -6 alkylsulfonyl group, C3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group, C1-6 alkylthio group, phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups), hydroxyl-substituted C1-6 alkyl groups and groups

Figure 0004761756
Figure 0004761756

(式中、W1はC1〜6アルキレン基を示す。R11及びR12は、同一又は異なって、C1〜6アルコキシ基を示す。)からなる群より選ばれた基がフェニル環の2〜6位に、1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよいフェニル基を例示できる。 (Wherein W 1 represents a C 1-6 alkylene group, R 11 and R 12 are the same or different and represent a C 1-6 alkoxy group), and a group selected from the group consisting of Examples of the phenyl group that may be substituted at the 6-position are 1 to 5, preferably 1 to 3.

水酸基置換C1〜6アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3,4−ジヒドロキシブチル基、1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル基、5−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、2−メチル−3−ヒドロキシプロピル基、2,3,4−トリヒドロキシブチル基等の水酸基を1〜3個有するC1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。   Examples of the hydroxyl group-substituted C1-6 alkyl group include a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 2,3-dihydroxypropyl group, a 4-hydroxybutyl group, 3, 4-dihydroxybutyl group, 1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl group, 5-hydroxypentyl group, 6-hydroxyhexyl group, 2-methyl-3-hydroxypropyl group, 2,3,4-trihydroxybutyl group Examples thereof include C1-6 linear or branched alkyl groups having 1 to 3 hydroxyl groups.

ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基としては、例えば、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基に加えて、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、7−フルオロへプチルオキシ基、7,7,6−トリフルオロへプチルオキシ基、7,7,7,6,6,5,5−へプタフルオロへプチルオキシ基、8−クロロオクチルオキシ基、8,8−ジブロモオクチルオキシ基、6,7,8−トリフルオロオクチルオキシ基、8,8,8,7,7,6,6−へプタフルオロオクチルオキシ基、8,8,8,7,7−ペンタクロロオクチルオキシ基、9−ヨードノニルオキシ基、9,9−ジブロモノニルオキシ基、9,9,9,8,8−ペンタクロロノニルオキシ基、9,9,9,8,8,7,7−ヘプタフルオロノニルオキシ基、10−クロロデシルオキシ基、10,10−ジブロモデシルオキシ基、10,10,10,9−テトラクロロデシルオキシ基、10,10,10,9,9,9,8,8−ヘプタフルオロデシルオキシ基等のC1〜10のアルコキシ基及びハロゲン原子が1〜7個置換したC1〜10アルコキシ基を挙げることができる。   Examples of the halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group include, in addition to a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, and 7-fluoroheptyloxy. Group 7,7,6-trifluoroheptyloxy group, 7,7,7,6,6,5,5-heptafluoroheptyloxy group, 8-chlorooctyloxy group, 8,8-dibromooctyloxy group, 6,7,8-trifluorooctyloxy group, 8,8,8,7,7,6,6-heptafluorooctyloxy group, 8,8,8,7,7-pentachlorooctyloxy group, 9 -Iodononyloxy group, 9,9-dibromononyloxy group, 9,9,9,8,8-pentachlorononyloxy group, 9,9,9,8,8,7,7- Ptafluorononyloxy group, 10-chlorodecyloxy group, 10,10-dibromodecyloxy group, 10,10,10,9-tetrachlorodecyloxy group, 10,10,10,9,9,9,8, Examples thereof include C1-10 alkoxy groups such as 8-heptafluorodecyloxy group and C1-10 alkoxy groups substituted with 1 to 7 halogen atoms.

フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換のフェニルC1〜6アルキル基並びにそれらの基を構成するフェニル環上にC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換している基(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)であって、例えば、ベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、3−フェニルプロピル基、2−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、4−フェニルペンチル基、6−フェニルヘキシル基、2,3−メチレンジオキシベンジル基、3,4−メチレンジオキシベンジル基、3−フェニルベンジル基、2−フェニルベンジル基、4−フェニルベンジル基、3,4−ジフェニルベンジル基、2,4,6−トリフェニルベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2,3−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、2−フルオロ−4−ブロモベンジル基、4−クロロ−3−フルオロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、3,4,5−トリフルオロベンジル基、2,4,6−トリクロロベンジル基、4−エチルベンジル基、4−sec−ブチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−n−ブチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、2,3−ジメチルベンジル基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、2,5−ジメチルベンジル基、2,4,6−トリメチルベンジル基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル基、4−イソプロポキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−tert−ブトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、2,3−ジメトキシベンジル基、2,6−ジメトキシベンジル基、3,5−ジメトキシベンジル基、2,5−ジメトキシベンジル基、2,4,6−トリメトキシベンジル基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジル基、2−イソプロポキシベンジル基、3−クロロ−4−メトキシベンジル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジル基、3−メチル−4−フルオロベンジル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジル基、2−トリフルオロメチルベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジル基、4−トリフルオロメチルベンジル基、2−ペンタフルオロエチルベンジル基、3−ペンタフルオロエチルベンジル基、4−ペンタフルオロエチルベンジル基、2−トリフルオロメトキシベンジル基、3−トリフルオロメトキシベンジル基、4−トリフルオロメトキシベンジル基、2−ペンタフルオロエトキシベンジル基、3−ペンタフルオロエトキシベンジル基、4−ペンタフルオロエトキシベンジル基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、2−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピル基、3−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル基、4−(4−クロロフェニル)ブチル基等を挙げることができる。   A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, as a substituent, a C1-4 alkylenedioxy group, a phenyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1- And at least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted) is an unsubstituted phenyl C1-6 alkyl group and a C1-4 alkyl group on the phenyl ring constituting these groups. 1 to 5 groups, preferably 1 selected from the group consisting of a rangeoxy group, a phenyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group -3 substituted groups (if the substituent is a C1-4 alkylenedioxy group, it may be substituted 1-2), Benzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 3-phenylpropyl group, 2-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, 4-phenylpentyl group, 6-phenylhexyl group, 2 , 3-methylenedioxybenzyl group, 3,4-methylenedioxybenzyl group, 3-phenylbenzyl group, 2-phenylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 3,4-diphenylbenzyl group, 2,4,6 -Triphenylbenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 2-bromobenzyl group, 3- Bromobenzyl group, 4-bromobenzyl group, 2-iodobenzyl group, 3-iodobenzyl group, 4-iodobenzyl 2,3-difluorobenzyl group, 3,4-difluorobenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group, 2,4-difluorobenzyl group, 2,6-difluorobenzyl group, 2,3-dichlorobenzyl group, 3 , 4-dichlorobenzyl group, 3,5-dichlorobenzyl group, 2,4-dichlorobenzyl group, 2,6-dichlorobenzyl group, 2-fluoro-4-bromobenzyl group, 4-chloro-3-fluorobenzyl group 2,3,4-trichlorobenzyl group, 3,4,5-trifluorobenzyl group, 2,4,6-trichlorobenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-sec-butylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl Group, 4-n-butylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2,4-dimethylbenzyl group 2,3-dimethylbenzyl group, 2,6-dimethylbenzyl group, 3,5-dimethylbenzyl group, 2,5-dimethylbenzyl group, 2,4,6-trimethylbenzyl group, 3,5-ditrifluoromethyl Benzyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl group, 4-isopropoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-tert-butoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxy Benzyl group, 3-methoxybenzyl group, 2,4-dimethoxybenzyl group, 2,3-dimethoxybenzyl group, 2,6-dimethoxybenzyl group, 3,5-dimethoxybenzyl group, 2,5-dimethoxybenzyl group, 2 , 4,6-trimethoxybenzyl group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzyl group, 2-isopropoxybenzyl group, 3-chloro 4-methoxybenzyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxybenzyl group, 3-methyl-4-fluorobenzyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzyl group, 2-trifluoromethylbenzyl group, 3- Trifluoromethylbenzyl group, 4-trifluoromethylbenzyl group, 2-pentafluoroethylbenzyl group, 3-pentafluoroethylbenzyl group, 4-pentafluoroethylbenzyl group, 2-trifluoromethoxybenzyl group, 3-trifluoro Methoxybenzyl group, 4-trifluoromethoxybenzyl group, 2-pentafluoroethoxybenzyl group, 3-pentafluoroethoxybenzyl group, 4-pentafluoroethoxybenzyl group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2 -(3-trifluoromethyl Nyl) ethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 1- (3-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-trimethyl) Fluoromethoxyphenyl) ethyl group, 2- (2-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 3- (2 -Trifluoromethylphenyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propyl group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propyl group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl Lopyl group, 3- (3-pentafluoroethoxyphenyl) propyl group, 3- (4-pentafluoroethoxyphenyl) propyl group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenyl) butyl group, 5- (4-trifluoromethyl) Phenyl) pentyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentyl group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexyl group, 6- (4-trimethyl) Fluoromethylphenyl) hexyl group, 6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl group, 4- (4-chlorophenyl) butyl group and the like can be mentioned.

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、4−(4−クロロフェニル)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル基、4−(4−クロロフェノキシ)ベンジル基、4−フェノキシベンジル基、3−フェノキシベンジル基、2−フェノキシベンジル基、2,4−ジフェノキシベンジル基、2,4,6−トリフェノキシベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、3−ベンジルオキシベンジル基、2−ベンジルオキシベンジル基、3,4−ジベンジルオキシベンジル基、3,4,5−トリベンジルオキシベンジル基、4−オクチルオキシベンジル基、3−ノニルオキシベンジル基、2−デシルオキシベンジル基、4−ヘプチルオキシベンジル基、2,4−ジオクチルオキシベンジル基、3,4,6−トリオクチルオキシベンジル基、4−(8,8,8−トリフルオロオクチルオキシ)ベンジル基、4−ジメチルアミノベンジル基、4−ジフェニルアミノベンジル基、4−(3−ジメチルアミノプロポキシ)ベンジル基、4−ジ−n−ブチルアミノベンジル基、3−(N−メチル−N−エチルアミノ)ベンジル基、2−(N−メチル−N−フェニルアミノ)ベンジル基、2,4,6−メチルアミノベンジル基、3−(3−ジメチルアミノプロポキシ)ベンジル基、2,4−ジ−n−ブチルアミノベンジル基、4−(2−メチルアミノエトキシ)ベンジル基、2−(4−メチルアミノブトキシ)ベンジル基、4−(2−ジメチルアミノエトキシ)ベンジル基、2,3−ジエチルアミノメトキシベンジル基、2,4,6−トリ(2−ジメチルアミノエトキシ)ベンジル基、2−フェノキシ−3−フェニルベンジル基、4−オクチルオキシ−3−トリフルオロメトキシベンジル基、4−ベンジルオキシ−2−ジメチルアミノベンジル、4−(1−ピロリジニル)ベンジル基、4−(1−ピペリジル)ベンジル基等のフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい。置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)を挙げることができる。 Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group) Or at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), a group —N (R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are the same or different. A hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and R 11A and R 12A , together with the adjacent nitrogen atom, are bonded to each other through or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom to form a 5- to 7-membered member. Or a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1). At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted), a phenyl C1-6 alkoxy group, an amino group-substituted C1-6 that may have a C1-6 alkyl group as a substituent At least one selected from the group consisting of an alkoxy group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted] For example, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, as a substituent, a C1-4 alkylenedioxy group, a phenyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group). In addition to 4- (4-tri), at least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted. Fluoromethylphenyl) benzyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 4- (4-chlorophenyl) benzyl group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) benzyl group, 4- (4-trifluoro) Methoxyphenoxy) benzyl group, 4- (4-chlorophenoxy) benzyl group, 4-phenoxybenzyl group, 3-phenoxybenzyl group, 2-phenoxybenzyl group, 2,4-diphenoxybenzyl group, 2,4,6- Triphenoxybenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 3-benzyloxybenzyl group, 2-benzyloxybenzyl group, 3,4-dibenzyloxybenzyl group, 3,4,5-tribenzyloxybenzyl group, 4- Octyloxybenzyl group, 3-nonyloxybenzyl group, 2-decyloxyben Group, 4-heptyloxybenzyl group, 2,4-dioctyloxybenzyl group, 3,4,6-trioctyloxybenzyl group, 4- (8,8,8-trifluorooctyloxy) benzyl group, 4- Dimethylaminobenzyl group, 4-diphenylaminobenzyl group, 4- (3-dimethylaminopropoxy) benzyl group, 4-di-n-butylaminobenzyl group, 3- (N-methyl-N-ethylamino) benzyl group, 2- (N-methyl-N-phenylamino) benzyl group, 2,4,6-methylaminobenzyl group, 3- (3-dimethylaminopropoxy) benzyl group, 2,4-di-n-butylaminobenzyl group 4- (2-methylaminoethoxy) benzyl group, 2- (4-methylaminobutoxy) benzyl group, 4- (2-dimethylaminoethoxy) benzyl group Zyl group, 2,3-diethylaminomethoxybenzyl group, 2,4,6-tri (2-dimethylaminoethoxy) benzyl group, 2-phenoxy-3-phenylbenzyl group, 4-octyloxy-3-trifluoromethoxybenzyl A phenyl C1-6 alkyl group such as 4-benzyloxy-2-dimethylaminobenzyl, 4- (1-pyrrolidinyl) benzyl group, 4- (1-piperidyl) benzyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen-substituted or unsubstituted carbon 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 numbers may be substituted) , Group -N (R <11A> ) R <12A> (R <11A> and R <12A> are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group. R 11A and R 12A , together with an adjacent nitrogen atom, may be bonded to each other via or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom to form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring), a phenoxy group ( On the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted straight chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen-substituted or unsubstituted straight chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of chain alkoxy groups), a phenyl C1-6 alkoxy group, and a C1-6 alkyl group as a substituent. 1 to 5 groups selected from the group consisting of an amino group-substituted C1-6 alkoxy group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group , Mashiku may have one to three substitutions. In the case where the substituent is a C1-4 alkylenedioxy group, it may be substituted 1-2).

ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル基、1−(2−ベンゾフリル)エチル基、2−(3−ベンゾフリル)エチル基、3−(4−ベンゾフリル)プロピル基、2−(5−ベンゾフリル)プロピル基、2−(6−ベンゾフリル)プロピル基、4−(7−ベンゾフリル)ブチル基、5−(2−ベンゾフリル)ペンチル基、4−(3−ベンゾフリル)ペンチル基、6−(4−ベンゾフリル)ヘキシル基、2−メチル−3−(5−ベンゾフリル)プロピル基、1,1−ジメチル−2−(6−ベンゾフリル)エチル基、(5−クロロ−2−ベンゾフリル)メチル基、2−(5−トリフルオロメトキシベンゾフリル)メチル基、2−(5−トリフルオロメチルベンゾフリル)メチル基、(6−トリフルオロメチルベンゾフリル)メチル基、2−(5−メチルベンゾフリル)メチル基、2−(5−メトキシベンゾフリル)メチル基、(5,6−ジブロモ−2−ベンゾフリル)メチル基、(3,5,6−トリフルオロ−2−ベンゾフリル)メチル基、2−(5,6−ジメチルベンゾフリル)メチル基、2−(5,7−ジメトキシベンゾフリル)メチル基、2−(5,6,7−トリメチルベンゾフリル)メチル基、2−(3,5,6−トリメトキシベンゾフリル)メチル基、2−(5−トリフルオロメチル−6−クロロベンゾフリル)メチル基、2−(5−トリフルオロメトキシ−6−メトキシベンゾフリル)メチル基等のベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   A benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The species may be substituted, for example, (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofurylmethyl group, 1- (2-benzofuryl) ethyl group, 2- (3-benzofuryl) ethyl group, 3- (4-benzofuryl) propyl group, 2- (5-benzofuryl) propyl group, 2- (6-benzofuryl) propyl group, 4- (7-benzofuryl) butyl group, 5- (2-benzofuryl) pentyl group, 4- (3-benzofuryl) pentyl group, 6- (4-benzofuryl) hexyl group, 2-methyl-3- (5-benzofuryl) propyl group, , 1-dimethyl-2- (6-benzofuryl) ethyl group, (5-chloro-2-benzofuryl) methyl group, 2- (5-trifluoromethoxybenzofuryl) methyl group, 2- (5-trifluoromethylbenzoate) Furyl) methyl, (6-trifluoromethylbenzofuryl) methyl, 2- (5-methylbenzofuryl) methyl, 2- (5-methoxybenzofuryl) methyl, (5,6-dibromo-2- Benzofuryl) methyl group, (3,5,6-trifluoro-2-benzofuryl) methyl group, 2- (5,6-dimethylbenzofuryl) methyl group, 2- (5,7-dimethoxybenzofuryl) methyl group, 2- (5,6,7-trimethylbenzofuryl) methyl group, 2- (3,5,6-trimethoxybenzofuryl) methyl group, 2- (5-trifluoromethyl-6) Benzofuryl C1-6 alkyl group such as chlorobenzofuryl) methyl group, 2- (5-trifluoromethoxy-6-methoxybenzofuryl) methyl group [on the benzofuran ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1- 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted.

フェニルスルホニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基及びC1〜4アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、無置換のフェニルスルホニル基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びC1〜4アルキレンジオキシ基からなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェニルスルホニル基(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)であって、例えば、フェニルスルホニル基、2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、2−ヨードフェニルスルホニル基、3−ヨードフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,3−ジフルオロフェニルスルホニル基、3,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,3−ジクロロフェニルスルホニル基、3,4−ジクロロフェニルスルホニル基、3,5−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルホニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニルスルホニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニルスルホニル基、2,3,4−トリクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル基、4−n−ブチルフェニルスルホニル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニル基、2,3−ジメチルフェニルスルホニル基、2,6−ジメチルフェニルスルホニル基、3,5−ジメチルフェニルスルホニル基、2,5−ジメチルフェニルスルホニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニルスルホニル基、4−n−ブトキシフェニルスルホニル基、2,4−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,3−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,6−ジメトキシフェニルスルホニル基、3,5−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,5−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,4,6−トリメトキシフェニルスルホニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−メチル−4−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、2−メチルフェニルスルホニル基、3−メチルフェニルスルホニル基、4−メチルフェニルスルホニル基、2−メチル−3−クロロフェニルスルホニル基、3−メチル−4−クロロフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−メチルフェニルスルホニル基、2−メチル−3−フルオロフェニルスルホニル基、2−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、4−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニルスルホニル基、2−イソプロピルフェニルスルホニル基、3−イソプロピルフェニルスルホニル基、4−イソプロピルフェニルスルホニル基、2−tert−ブチルフェニルスルホニル基、3−tert−ブチルフェニルスルホニル基、4−tert−ブチルフェニルスルホニル基、2−sec−ブチルフェニルスルホニル基、3−sec−ブチルフェニルスルホニル基、4−sec−ブチルフェニルスルホニル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルホニル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルホニル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルホニル基、4−n−ペンチルフェニルスルホニル基、4−n−ヘキシルフェニルスルホニル基、2−メトキシフェニルスルホニル基、3−メトキシフェニルスルホニル基、4−メトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−メトキシフェニルスルホニル基、2−フルオロ−3−メトキシフェニルスルホニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニルスルホニル基、2,6−ジメトキシフェニルスルホニル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニルスルホニル基、2−イソプロポキシフェニルスルホニル基、3−イソプロポキシフェニルスルホニル基、4−イソプロポキシフェニルスルホニル基、2−tert−ブトキシフェニルスルホニル基、3−tert−ブトキシフェニルスルホニル基、4−tert−ブトキシフェニルスルホニル基、2−sec−ブトキシフェニルスルホニル基、3−sec−ブトキシフェニルスルホニル基、4−sec−ブトキシフェニルスルホニル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルホニル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルホニル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルホニル基、4−n−ペントキシフェニルスルホニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニルスルホニル基、2,3−メチレンジオキシフェニルスルホニル基、3,4−メチレンジオキシフェニルスルホニル基等を挙げることができる。   Phenylsulfonyl group [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, and a C1-4 alkylenedioxy group. And at least one of the groups may be substituted] means an unsubstituted phenylsulfonyl group, a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1 A phenylsulfonyl group having 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents selected from the group consisting of -6 alkoxy groups and C1-4 alkylenedioxy groups (when the substituent is a C1-4 alkylenedioxy group) May be substituted by 1 to 2), for example, phenylsulfonyl group, 2-fluorophenylsulfonyl 3-fluorophenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 2-bromophenylsulfonyl group, 3-bromophenylsulfonyl group, 4-bromo Phenylsulfonyl group, 2-iodophenylsulfonyl group, 3-iodophenylsulfonyl group, 4-iodophenylsulfonyl group, 2,3-difluorophenylsulfonyl group, 3,4-difluorophenylsulfonyl group, 3,5-difluorophenylsulfonyl Group, 2,4-difluorophenylsulfonyl group, 2,6-difluorophenylsulfonyl group, 2,3-dichlorophenylsulfonyl group, 3,4-dichlorophenylsulfonyl group, 3,5-dichlorophenylsulfo group Group, 2,4-dichlorophenylsulfonyl group, 2,6-dichlorophenylsulfonyl group, 3,4,5-trifluorophenylsulfonyl group, 3,4,5-trichlorophenylsulfonyl group, 2,4,6-trifluoro Phenylsulfonyl group, 2,4,6-trichlorophenylsulfonyl group, 2-fluoro-4-bromophenylsulfonyl group, 4-chloro-3-fluorophenylsulfonyl group, 2,3,4-trichlorophenylsulfonyl group, 3, 4,5-trifluorophenylsulfonyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonyl group, 2,4,6-trimethylphenylsulfonyl group, 4-n-butylphenylsulfonyl group, 2,4- Dimethylphenylsulfonyl group, 2,3-dimethylphenylsulfonyl group, 2,6-di Methylphenylsulfonyl group, 3,5-dimethylphenylsulfonyl group, 2,5-dimethylphenylsulfonyl group, 3,5-ditrifluoromethylphenylsulfonyl group, 4-n-butoxyphenylsulfonyl group, 2,4-dimethoxyphenylsulfonyl Group, 2,3-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,6-dimethoxyphenylsulfonyl group, 3,5-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,5-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,4,6-trimethoxyphenylsulfonyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-4-methoxyphenylsulfonyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-methyl-4-fluorophenylsulfonyl group, 4-bromo- 3-Trifluo Methylphenylsulfonyl group, 2-methylphenylsulfonyl group, 3-methylphenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, 2-methyl-3-chlorophenylsulfonyl group, 3-methyl-4-chlorophenylsulfonyl group, 2-chloro- 4-methylphenylsulfonyl group, 2-methyl-3-fluorophenylsulfonyl group, 2-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 3-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 4-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 2-pentafluoroethyl Phenylsulfonyl group, 3-pentafluoroethylphenylsulfonyl group, 4-pentafluoroethylphenylsulfonyl group, 2-isopropylphenylsulfonyl group, 3-isopropylphenylsulfonyl group, 4-isopropyl Enylsulfonyl group, 2-tert-butylphenylsulfonyl group, 3-tert-butylphenylsulfonyl group, 4-tert-butylphenylsulfonyl group, 2-sec-butylphenylsulfonyl group, 3-sec-butylphenylsulfonyl group, 4 -Sec-butylphenylsulfonyl group, 2-n-heptafluoropropylphenylsulfonyl group, 3-n-heptafluoropropylphenylsulfonyl group, 4-n-heptafluoropropylphenylsulfonyl group, 4-n-pentylphenylsulfonyl group, 4-n-hexylphenylsulfonyl group, 2-methoxyphenylsulfonyl group, 3-methoxyphenylsulfonyl group, 4-methoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-2-methoxyphenylsulfonyl group, 2-fluoro-3-methyl Toxiphenylsulfonyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenylsulfonyl group, 2,6-dimethoxyphenylsulfonyl group, 2,3,4-trifluorophenylsulfonyl group, 2,4,6-trifluorophenylsulfonyl group, 2 -Trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenylsulfonyl Group, 3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-4-trifluoro Romethoxyphenylsulfonyl group, 2-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 3-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 4-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 2-chloro- 3-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 3-chloro-4-pentafluoroethoxyphenylsulfonyl group, 2-isopropoxyphenylsulfonyl group, 3-isopropoxyphenylsulfonyl group, 4-isopropoxyphenylsulfonyl group, 2-tert- Butoxyphenylsulfonyl group, 3-tert-butoxyphenylsulfonyl group, 4-tert-butoxyphenylsulfonyl group, 2-sec-butoxyphenylsulfonyl group, 3-sec-butyl Xiphenylsulfonyl group, 4-sec-butoxyphenylsulfonyl group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylsulfonyl group, 3-n-heptafluoropropoxyphenylsulfonyl group, 4-n-heptafluoropropoxyphenylsulfonyl group, 4-n -Pentoxyphenylsulfonyl group, 4-n-hexyloxyphenylsulfonyl group, 2,3-methylenedioxyphenylsulfonyl group, 3,4-methylenedioxyphenylsulfonyl group and the like can be mentioned.

フェノキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換してもよい]としては、例えば、フェノキシカルボニル基、2−フルオロフェノキシカルボニル基、3−フルオロフェノキシカルボニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシカルボニル基、4−フルオロフェノキシカルボニル基、2−クロロフェノキシカルボニル基、3−クロロフェノキシカルボニル基、4−クロロフェノキシカルボニル基、2,3−ジクロロフェノキシカルボニル基、3,4−ジクロロフェノキシカルボニル基、3,5−ジクロロフェノキシカルボニル基、2−ブロモフェノキシカルボニル基、3−ブロモフェノキシカルボニル基、4−ブロモフェノキシカルボニル基、2−メチルフェノキシカルボニル基、3−メチルフェノキシカルボニル基、4−メチルフェノキシカルボニル基、2−エチルフェノキシカルボニル基、3−エチルシフェノキシカルボニル基、4−エチルフェノキシカルボニル基、4−n−プロピルフェノキシカルボニル基、4−tert−ブチルフェノキシカルボニル基、4−n−ブチルフェノキシカルボニル基、2,3−ジメチルフェノキシカルボニル基、3,4,5−トリメチルフェノキシカルボニル基、4−n−ペンチルフェノキシカルボニル基、4−n−ヘキシルフェノキシカルボニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェノキシカルボニル基、4−クロロ−3−フルオロフェノキシカルボニル基、2,3,4−トリクロロフェノキシカルボニル基、2,4,6−トリクロロフェニノキシカルボニル基、4−イソプロピルフェノキシカルボニル基、4−n−ブチルフェノキシカルボニル基、2,4−ジメチルフェノキシカルボニル基、2,3−ジメチルフェノキシカルボニル基、2,6−ジメチルフェノキシカルボニル基、3,5−ジメチルフェノキシカルボニル基、2,5−ジメチルフェノキシカルボニル基、2,4,6−トリメチルフェノキシカルボニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、4−n−ブトキシフェノキシカルボニル基、2,4−ジメトキシフェノキシカルボニル基、2,3−ジメトキシフェノキシカルボニル基、2,6−ジメトキシフェノキシカルボニル基、3,5−ジメトキシフェノキシカルボニル基、2,5−ジメトキシフェノキシカルボニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、3−クロロ−4−メトキシフェノキシカルボニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、3−メチル−4−フルオロフェノキシカルボニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、2−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、4−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル基、2−ペンタフルオロエチルフェノキシカルボニル基、3−ペンタフルオロエチルシフェノキシカルボニル基、4−ペンタフルオロエチルフェノキシカルボニル基、2−メトキシフェノキシカルボニル基、3−メトキシフェノキシカルボニル基、4−メトキシフェノキシカルボニル基、2−エトキシフェノキシカルボニル基、3−エトキシフェノキシカルボニル基、4−エトキシフェノキシカルボニル基、4−n−プロポキシフェノキシカルボニル基、4−tert−ブトキシフェノキシカルボニル基、4−n−ブトキシフェノキシカルボニル基、2,3−ジメトキシフェノキシカルボニル基、3,4,5−トリメトキシフェノキシカルボニル基、4−n−ペントキシフェノキシカルボニル基、4−n−ヘキシルオキシフェノキシカルボニル基、2−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、3−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、4−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル基、2−ペンタフルオロエトキシフェノキシカルボニル基、3−ペンタフルオロエトキシフェノキシカルボニル基、4−ペンタフルオロエトキシフェノキシカルボニル基等のフェノキシカルボニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換してもよい)を挙げることができる。   Phenoxycarbonyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be, for example, phenoxycarbonyl group, 2-fluorophenoxycarbonyl group, 3-fluorophenoxycarbonyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxycarbonyl group, 4-fluorophenoxycarbonyl group 2-chlorophenoxycarbonyl group, 3-chlorophenoxycarbonyl group, 4-chlorophenoxycarbonyl group, 2,3-dichlorophenoxycarbonyl group, 3,4-dichlorophenoxycarbonyl group, 3,5-dichlorophenoxycarbonyl group, 2 -Bromophenoxycal Nyl group, 3-bromophenoxycarbonyl group, 4-bromophenoxycarbonyl group, 2-methylphenoxycarbonyl group, 3-methylphenoxycarbonyl group, 4-methylphenoxycarbonyl group, 2-ethylphenoxycarbonyl group, 3-ethylciphenoxy Carbonyl group, 4-ethylphenoxycarbonyl group, 4-n-propylphenoxycarbonyl group, 4-tert-butylphenoxycarbonyl group, 4-n-butylphenoxycarbonyl group, 2,3-dimethylphenoxycarbonyl group, 3,4, 5-trimethylphenoxycarbonyl group, 4-n-pentylphenoxycarbonyl group, 4-n-hexylphenoxycarbonyl group, 2-fluoro-4-bromophenoxycarbonyl group, 4-chloro-3-fluorophenoxycarbonyl group 2,3,4-trichlorophenoxycarbonyl group, 2,4,6-trichlorophenoxycarbonyl group, 4-isopropylphenoxycarbonyl group, 4-n-butylphenoxycarbonyl group, 2,4-dimethylphenoxycarbonyl group, 2 , 3-dimethylphenoxycarbonyl group, 2,6-dimethylphenoxycarbonyl group, 3,5-dimethylphenoxycarbonyl group, 2,5-dimethylphenoxycarbonyl group, 2,4,6-trimethylphenoxycarbonyl group, 3,5- Ditrifluoromethylphenoxycarbonyl group, 4-n-butoxyphenoxycarbonyl group, 2,4-dimethoxyphenoxycarbonyl group, 2,3-dimethoxyphenoxycarbonyl group, 2,6-dimethoxyphenoxycarbonyl group, 3,5-dimethoxyphenoxyca Rubonyl group, 2,5-dimethoxyphenoxycarbonyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenoxycarbonyl group, 3-chloro-4-methoxyphenoxycarbonyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyl group, 3-methyl -4-fluorophenoxycarbonyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenoxycarbonyl group, 2-trifluoromethylphenoxycarbonyl group, 3-trifluoromethylphenoxycarbonyl group, 4-trifluoromethylphenoxycarbonyl group, 2- Pentafluoroethylphenoxycarbonyl group, 3-pentafluoroethylciphenoxycarbonyl group, 4-pentafluoroethylphenoxycarbonyl group, 2-methoxyphenoxycarbonyl group, 3-methoxyphenoxyca Bonyl group, 4-methoxyphenoxycarbonyl group, 2-ethoxyphenoxycarbonyl group, 3-ethoxyphenoxycarbonyl group, 4-ethoxyphenoxycarbonyl group, 4-n-propoxyphenoxycarbonyl group, 4-tert-butoxyphenoxycarbonyl group, 4 -N-butoxyphenoxycarbonyl group, 2,3-dimethoxyphenoxycarbonyl group, 3,4,5-trimethoxyphenoxycarbonyl group, 4-n-pentoxyphenoxycarbonyl group, 4-n-hexyloxyphenoxycarbonyl group, 2 -Trifluoromethoxyphenoxycarbonyl group, 3-trifluoromethoxyphenoxycarbonyl group, 4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyl group, 2-pentafluoroethoxyphenoxycarbonyl group, 3-penta Phenoxycarbonyl groups such as uroethoxyphenoxycarbonyl group and 4-pentafluoroethoxyphenoxycarbonyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted).

C1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基とは、上記C1〜6アルキル基とC1〜6アルコキシ基で構成される基であって、例えば、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、2−イソプロポキシエチル基、tert−ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、2−(tert−ブトキシ)エチル基、3−(tert−ブトキシ)プロピル基、6−(tert−ブトキシ)ヘキシル基、4−(tert−ブトキシ)ブチル基等を挙げることができる。   The C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group is a group composed of the above C1-6 alkyl group and a C1-6 alkoxy group, for example, a methoxymethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 3-methoxypropyl group. Group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 2-isopropoxyethyl group, tert-butoxymethyl group, pentyl An oxymethyl group, a hexyloxymethyl group, a 2- (tert-butoxy) ethyl group, a 3- (tert-butoxy) propyl group, a 6- (tert-butoxy) hexyl group, a 4- (tert-butoxy) butyl group, etc. Can be mentioned.

C2〜6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、4−ペンテニル基、3−ペンテニル基、5−へキセニル基、4−へキセニル基、3−へキセニル基等を挙げることができる。   Examples of the C2-6 alkenyl group include a vinyl group, 2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-butenyl group, 4-pentenyl group, 3-pentenyl group, 5-hexenyl group, 4-hexenyl group, 3-hexenyl group etc. can be mentioned.

C1〜6アルコキシ置換C2〜6アルカノイル基とは、上記C1〜6アルキル基とC2〜6アルカノイル基で構成される基であって、例えば、2−メトキシアセチル基、2−メトキシプロピオニル基、3−メトキシプロピオニル基、4−メトキシブチリル基、5−メトキシペンタノイル基、6−メトキシヘキサノイル基、2−エトキシアセチル基、2−エトキシプロピオニル基、3−エトキシプロピオニル基、2−イソプロポキシプロピオニル基、2−(tert−ブトキシ)アセチル基、2−ペンチルオキシアセチル基、2−ヘキシルオキシアセチル基、2−(tert−ブトキシ)プロピオニル基、3−(tert−ブトキシ)プロピオニル基、6−(tert−ブトキシ)ヘキサノイル基、4−(tert−ブトキシ)ブチリル基等を挙げることができる。   The C1-6 alkoxy-substituted C2-6 alkanoyl group is a group composed of the C1-6 alkyl group and the C2-6 alkanoyl group, and includes, for example, a 2-methoxyacetyl group, a 2-methoxypropionyl group, a 3- Methoxypropionyl group, 4-methoxybutyryl group, 5-methoxypentanoyl group, 6-methoxyhexanoyl group, 2-ethoxyacetyl group, 2-ethoxypropionyl group, 3-ethoxypropionyl group, 2-isopropoxypropionyl group, 2- (tert-butoxy) acetyl group, 2-pentyloxyacetyl group, 2-hexyloxyacetyl group, 2- (tert-butoxy) propionyl group, 3- (tert-butoxy) propionyl group, 6- (tert-butoxy) ) Hexanoyl group, 4- (tert-butoxy) butyryl group, etc. It can gel.

C3〜8シクロアルキル置換C1〜6アルキル基とは、炭素数3乃至8個の環状アルキル基と炭素数1乃至6個のアルキル基で構成される基であって、例えば、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、3−シクロプロピルプロピル基、4−シクロプロピルブチル基、5−シクロプロピルペンチル基、6−シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、2−シクロブチルエチル基、3−シクロブチルプロピル基、4−シクロブチルブチル基、5−シクロブチルペンチル基、6−シクロブチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロペンチルエチル基、3−シクロペンチルプロピル基、4−シクロペンチルブチル基、5−シクロペンチルペンチル基、6−シクロペンチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基、3−シクロヘキシルプロピル基、4−シクロヘキシルブチル基、5−シクロヘキシルペンチル基、6−シクロヘキシルヘキシル基、シクロヘプチルメチル基、2−シクロヘプチルエチル基、3−シクロヘプチルプロピル基、4−シクロヘプチルブチル基、5−シクロヘプチルペンチル基、6−シクロヘプチルヘキシル基、シクロオクチルメチル基、2−シクロオクチルエチル基、3−シクロオクチルプロピル基、4−シクロオクチルブチル基、5−シクロオクチルペンチル基、6−シクロオクチルヘキシル基等を挙げることができる。   The C3-8 cycloalkyl-substituted C1-6 alkyl group is a group composed of a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 3-cyclopropylpropyl group, 4-cyclopropylbutyl group, 5-cyclopropylpentyl group, 6-cyclopropylhexyl group, cyclobutylmethyl group, 2-cyclobutylethyl group, 3-cyclo Butylpropyl, 4-cyclobutylbutyl, 5-cyclobutylpentyl, 6-cyclobutylhexyl, cyclopentylmethyl, 2-cyclopentylethyl, 3-cyclopentylpropyl, 4-cyclopentylbutyl, 5-cyclopentyl Pentyl group, 6-cyclopentylhexyl group, cyclohexylmethyl group, -Cyclohexylethyl group, 3-cyclohexylpropyl group, 4-cyclohexylbutyl group, 5-cyclohexylpentyl group, 6-cyclohexylhexyl group, cycloheptylmethyl group, 2-cycloheptylethyl group, 3-cycloheptylpropyl group, 4- Cycloheptylbutyl group, 5-cycloheptylpentyl group, 6-cycloheptylhexyl group, cyclooctylmethyl group, 2-cyclooctylethyl group, 3-cyclooctylpropyl group, 4-cyclooctylbutyl group, 5-cyclooctylpentyl Group, 6-cyclooctylhexyl group and the like.

ピリジルC1〜6アルキル基としては、例えば、2−ピリジルメチル基、2−(3−ピリジル)エチル基、1−(4−ピリジル)エチル基、3−(2−ピリジル)プロピル基、4−(3−ピリジル)ブチル基、5−(4−ピリジル)ペンチル基、6−(2−ピリジル)ヘキシル基、2−メチル−3−(3−ピリジル)プロピル基、1,1−ジメチル−2−(2−ピリジル)エチル等を挙げることができる。   Examples of the pyridyl C1-6 alkyl group include a 2-pyridylmethyl group, 2- (3-pyridyl) ethyl group, 1- (4-pyridyl) ethyl group, 3- (2-pyridyl) propyl group, 4- ( 3-pyridyl) butyl group, 5- (4-pyridyl) pentyl group, 6- (2-pyridyl) hexyl group, 2-methyl-3- (3-pyridyl) propyl group, 1,1-dimethyl-2- ( 2-pyridyl) ethyl and the like.

イミダゾリルC1〜6アルキル基(イミダゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい)としては、例えば、4−イミダゾリルメチル基、2−(4−イミダゾリル)エチル基、3−(2−イミダゾリル)プロピル基、4−(1−イミダゾリル)ブチル基、5−(5−イミダゾリル)ペンチル基、6−(4−イミダゾリル)ヘキシル基、2,5−ジフェニル−1−イミダゾリルメチル基、2−フェニル−4−イミダゾリルメチル基、2−(2−フェニル−4−イミダゾリル)エチル基、3−(2−フェニル−4−イミダゾリル)プロピル基、4−(2−フェニル−5−イミダゾリル)ブチル基、5−(2−フェニル−4−イミダゾリル)ペンチル基、6−(2−フェニル−4−イミダゾリル)ヘキシル基等のイミダゾリルC1〜6アルキル基(イミダゾール環上には、フェニル基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the imidazolyl C1-6 alkyl group (which may be substituted with a phenyl group on the imidazole ring) include 4-imidazolylmethyl group, 2- (4-imidazolyl) ethyl group, and 3- (2-imidazolyl). ) Propyl group, 4- (1-imidazolyl) butyl group, 5- (5-imidazolyl) pentyl group, 6- (4-imidazolyl) hexyl group, 2,5-diphenyl-1-imidazolylmethyl group, 2-phenyl- 4-imidazolylmethyl group, 2- (2-phenyl-4-imidazolyl) ethyl group, 3- (2-phenyl-4-imidazolyl) propyl group, 4- (2-phenyl-5-imidazolyl) butyl group, 5- Imidazolyl C1-6 alkyl such as (2-phenyl-4-imidazolyl) pentyl group and 6- (2-phenyl-4-imidazolyl) hexyl group (On the imidazole ring, a phenyl group may be one to two substituents) group and the like.

1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−3−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−4−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−7−キノリル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、4−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−4−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−7−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリル基、2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−3−キノリル基、2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、4−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、2,4−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、1,5,6−トリメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、1,4,5,6−テトラメチル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−キノリル基、1−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−キノリル基、5−n−ペンチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−4−キノリル基、6−n−ヘキシル−1,2,3,4−テトラヒドロ−7−キノリル基、7−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、8−n−ペンチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、1−n−ヘキシル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−8−キノリル基、1−メチル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−5−キノリル基、3−エチル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ−3−キノリル基等の1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜5個置換していてもよい)を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one group selected from the group consisting of oxo group and C1-6 alkyl group as a substituent) Examples of the optionally substituted species include 1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolyl group, 1,2,3, 4-tetrahydro-3-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6 -Quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1- Quinolyl group, 4-oxo-1,2,3,4-teto Hydro-1-quinolyl group, 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl group, 2-oxo -1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-8 -Quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl group, 2-methyl-1,2, 3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group 1,5,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahi B-1-quinolyl group, 1,4,5,6-tetramethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolyl group, 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro -6-quinolyl group, 5-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolyl group, 6-n-hexyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolyl group, 7- tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolyl group, 8-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolyl group, 1-n-hexyl-2-oxo- 1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolyl group, 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolyl group, 3-ethyl-2-oxo-1,2, 1,2,3,4-teto such as 3,4-tetrahydro-3-quinolyl group A lahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted as substituents); Can be mentioned.

置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、tert−ブチルアモノ基、n−ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−n−ペンチルアミノ基、ジ−n−ヘキシルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル−N−n−プロピルアミノ基、N−メチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−n−ヘキシルアミノ基等の置換基としてC1〜6アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ基を挙げることができる。   Examples of the amino group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent include an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an isopropylamino group, an n-butylamino group, and a tert-butylamino monomer. Group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di-n-propylamino group, di-n-butylamino group, di-n-pentylamino group, di-n-hexyl Amino groups, N-methyl-N-ethylamino groups, N-ethyl-Nn-propylamino groups, N-methyl-Nn-butylamino groups, N-methyl-Nn-hexylamino groups, etc. Examples of the substituent include amino groups having 1 to 2 C1-6 alkyl groups.

シアノ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、シアノメチル基、2−シアノエチル基、1−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基、5−シアノペンチル基、6−シアノヘキシル基、2−メチル−3−シアノプロピル基、1,1−ジメチル−2−シアノエチル基等を挙げることができる。   Examples of the cyano-substituted C1-6 alkyl group include a cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 1-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 5-cyanopentyl group, 6-cyanohexyl group, 2- Examples thereof include a methyl-3-cyanopropyl group and a 1,1-dimethyl-2-cyanoethyl group.

フリル置換C1〜6アルキル基としては、例えば、2−フリルメチル基、3−フリルメチル基、2−(2−フリル)エチル基、1−(3−フリル)エチル基、3−(2−フリル)プロピル基、3−(3−フリル)プロピル基、4−(2−フリル)ブチル基、4−(3−フリル)ブチル基、5−(2−フリル)ペンチル基、5−(3−フリル)ペンチル基、6−(2−フリル)ヘキシル基、6−(3−フリル)ヘキシル基等を挙げることができる。   Examples of the furyl-substituted C1-6 alkyl group include 2-furylmethyl group, 3-furylmethyl group, 2- (2-furyl) ethyl group, 1- (3-furyl) ethyl group, 3- (2-furyl). ) Propyl, 3- (3-furyl) propyl, 4- (2-furyl) butyl, 4- (3-furyl) butyl, 5- (2-furyl) pentyl, 5- (3-furyl) ) Pentyl group, 6- (2-furyl) hexyl group, 6- (3-furyl) hexyl group and the like.

ピペラジニル置換C1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、1−ピペラジニルメチル基、2−(2−ピペラジニル)エチル基、1−(1−ピペラジニル)エチル基、3−(1−ピペラジニル)プロピル基、4−(1−ピペラジニル)ブチル基、5−(2−ピペラジニル)ペンチル基、6−(1−ピペラジニル)ヘキシル基、2−(4−フェニル−1−ピペラジニル)エチル基、3−(4−フェニル−1−ピペラジニル)プロピル基、4−(4−フェニル−1−ピペラジニル)ブチル基、5−(4−フェニル−1−ピペラジニル)ペンチル基、6−(4−フェニル−1−ピペラジニル)ヘキシル基、2−[4−(2−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]エチル基、3−[4−(2−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(2−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、3−[4−(3−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(3−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(3−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、3−[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(4−フルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、2−[4−(2,3−ジクロロフェニル)−1−ピペラジニル]エチル基、3−[4−(2−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(2−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(2,4,6−トリクロロフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(2−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、2−[4−(3−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]エチル基、3−[4−(3−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(3−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、2−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]エチル基、3−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、2−[4−(2−メチルフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、2−[4−(2,4−ジメチルフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、2−[4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、2−[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]エチル基、3−[4−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(2−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、3−[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、3−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、2−[4−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]エチル基、2−[4−(2−メトキシフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、2−[4−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、2−[4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]メチル基、3−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、3−[4−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、3−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]プロピル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ブチル基、5−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ペンチル基、6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]ヘキシル基、2,4−ジフェニル−1−ピペラジニルメチル基、(2,4,5−トリフェニル−1−ピぺラジニル)メチル基等のピペラジニル置換C1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、置換基として1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]が挙げられる。   Piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group [on piperazine ring, at least one phenyl group as a substituent (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups of the above], for example, 1-piperazinylmethyl group, 2- ( 2-piperazinyl) ethyl group, 1- (1-piperazinyl) ethyl group, 3- (1-piperazinyl) propyl group, 4- (1-piperazinyl) butyl group, 5- (2-piperazinyl) pentyl group, 6- ( 1-piperazinyl) hexyl group, 2- (4-phenyl-1-piperazinyl) ethyl group, 3- (4-phenyl-1-piperazinyl) propyl group, 4- (4-phenyl) Nyl-1-piperazinyl) butyl group, 5- (4-phenyl-1-piperazinyl) pentyl group, 6- (4-phenyl-1-piperazinyl) hexyl group, 2- [4- (2-fluorophenyl) -1 -Piperazinyl] ethyl group, 3- [4- (2-fluorophenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (2,3-difluorophenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4 -(2-fluorophenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 3- [4- (3-fluorophenyl) -1-piperazinyl] Propyl group, 4- [4- (3-fluorophenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (3-fluorophenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 3- 4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl ] Pentyl group, 6- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 2- [4- (2,3-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] ethyl group, 3- [4- (2 -Chlorophenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (2-chlorophenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (2,4,6-trichlorophenyl) -1-piperazinyl] pentyl Group, 6- [4- (2-chlorophenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 2- [4- (3-chlorophenyl) -1-piperazinyl] ethyl group, 3- [4- ( -Chlorophenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (3-chlorophenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)- 1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (3-chloro-4-methylphenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 2- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] ethyl group, 3- [4- (4-Chlorophenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (4-Chloro-3-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (4-chlorophenyl)- 1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 2- [4- (2-methylphenyl) -1-piperazinyl] methyl group 2- [4- (2,4-dimethylphenyl) -1-piperazinyl] methyl group, 2- [4- (2,4,6-trimethylphenyl) -1-piperazinyl] methyl group, 2- [4- (2-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] ethyl group, 3- [4- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (2-trifluoromethyl) Phenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (2-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (2-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] hexyl Group, 3- [4- (3-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (3-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] Til group, 5- [4- (3-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 3- [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 2- [4- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] ethyl group, 2- [4- (2-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] methyl group, 2- [4- (2,4-dimethoxyphenyl) -1-piperazinyl] methyl group, 2- [4- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -1-piperazini ] Methyl group, 3- [4- (2-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (2-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4 -(2-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (2-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] hexyl group, 3- [4- (3-trifluoromethoxyphenyl) ) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (3-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (3-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] pentyl group 3- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] propyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxy) Ciphenyl) -1-piperazinyl] butyl group, 5- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] pentyl group, 6- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] hexyl A piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group such as a group, 2,4-diphenyl-1-piperazinylmethyl group, (2,4,5-triphenyl-1-piperazinyl) methyl group [on the piperazine ring, 1 to 3 phenyl groups as substituents (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups, which may be substituted) may be substituted.

9及びR10、R11A及びR12AもしくはR11B及びR12Bが、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する5〜7員の飽和複素環基としては、例えば、ピロリジニル基、ピペラジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジニル基等を挙げることができる。 A 5- to 7-membered member formed by R 9 and R 10 , R 11A and R 12A or R 11B and R 12B being bonded to each other with or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom together with an adjacent nitrogen atom Examples of the saturated heterocyclic group include pyrrolidinyl group, piperazyl group, piperidyl group, morpholino group, thiomorpholino group, and homopiperazinyl group.

9及びR10が、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、イソインドリル基又は5〜7員環の飽和の複素環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、フェニル基[フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジルC1〜6アルキル基、ピペリジル基、フェニルC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、置換基としてフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基、ベンゾオキサゾリル基、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びベンゾイミダゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよく、このような置換基としては、前記及び後記で例示したハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、フェニル基[フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、ベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい。置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換するのがよい]、ピペリジルC1〜6アルキル基、ピペリジル基、フェニルC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、置換基としてフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基、ベンゾオキサゾリル基、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びベンゾイミダゾリル基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい。 A 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group, an isoindolyl group formed by R 9 and R 10 , together with an adjacent nitrogen atom, bonded or not via a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, or On a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a phenyl group [on the phenyl ring, A phenyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], Benzoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group described above may be substituted], pyridyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, C1-4 At least one selected from the group consisting of an alkylenedioxy group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ], Piperidyl C1-6 alkyl group, piperidyl group, phenyl C1-6 alkoxy group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy At least one group selected from the group consisting of groups may be substituted], a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], a phenyl group [phenyl ring as a substituent Above, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one selected group may be substituted] at least one group selected from the group consisting of: an amino group, a benzoxazolyl A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And at least one group selected from the group consisting of benzimidazolyl groups may be substituted. Examples of such substituents include halogen atoms exemplified above and below. A halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a phenyl group [on the phenyl ring, a phenyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Or a benzoyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is 1 -5, preferably 1 to 3 may be substituted], pyridyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenediene] 1 to 5 groups selected from the group consisting of an oxy group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, preferably 1-3 You may do it. When the substituent is a C1-4 alkylenedioxy group, it may be substituted by 1 to 2], piperidyl C1-6 alkyl group, piperidyl group, phenyl C1-6 alkoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ], A phenoxy group [on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group , Preferably 1 to 3 may be substituted], phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], C1-6 alkyl groups and phenyl C1-6 alkyl groups [phenyl] On the ring, there are 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. 1 to 2 groups selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a benzoxazolyl group, a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom) A group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a halogen-substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms 1 to 5 groups selected more Preferably 1 to 3 substituents and may be) and a group selected from the group consisting of benzimidazolyl group may be one to three substituents.

11B及びR12Bが、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する5〜7員環の飽和の複素環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びアミノ基[アミノ基上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよく、このような置換基としては、前記及び後記で例示したC1〜6アルコキシカルボニル基及びアミノ基[アミノ基上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が挙げられ、これら置換基は複素環上に1〜3個置換していてもよい。 On the 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring formed by combining R 11B and R 12B together with adjacent nitrogen atoms through or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, C 1-6 An alkoxycarbonyl group and an amino group [on the amino group, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one group selected from the group may be substituted) and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted]. At least one of the above groups may be substituted, and examples of such a substituent include C1-6 alkoxycarbonyl groups and amino groups exemplified above and below. Nyl group (on the phenyl ring, preferably 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, May be substituted by 1 to 3 groups) and a group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted by 1 to 2 groups], and groups selected from the group consisting of One to three of these substituents may be substituted on the heterocyclic ring.

フェニル基[フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、無置換のフェニル基並びに上記定義されたフェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシからなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェニル基であって、例えば、フェニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、2,3−ジフェニルフェニル、2,4,6−トリフェニルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、2,3,4−トリクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,4,6−トリメトキシフェニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3−フルオロフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、3−sec−ブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−クロロ−2−メトキシフェニル基、2−フルオロ−3−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニル基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニル基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニル基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニル基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニル基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−tert−ブトキシフェニル基、3−tert−ブトキシフェニル基、4−tert−ブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、3−sec−ブトキシフェニル基、4−sec−ブトキシフェニル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、4−n−ペントキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基等を挙げることができる。   Phenyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a phenyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; May be substituted] means an unsubstituted phenyl group and a phenyl group as defined above, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy. A phenyl group having 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents selected from the group consisting of phenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, 2,3-diphenylphenyl, 2,4,6-triphenylphenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluoropheny Group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodo Phenyl group, 4-iodophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2 , 3-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 3,4,5 -Trichlorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2-fur Rho-4-bromophenyl group, 4-chloro-3-fluorophenyl group, 2,3,4-trichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2,3,4,5,6-penta Fluorophenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,5- Dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,5-ditrifluoromethylphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,6- Dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,4,6-trimethoxyphenyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenyl Nyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenyl group, 2-methyl Phenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-fluoro Phenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2-pentafluoroethylphenyl group, 3-pentafluoroethylphenyl group, 4-pentafluoroethylphenyl group 2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 3-sec-butylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-n-heptafluoropropylphenyl group, 3-n-heptafluoropropylphenyl group, 4-n-heptafluoropropylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 2-methoxyphenyl Group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-chloro-2-methoxyphenyl group, 2-fluoro-3-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl Group, 2,3,4-trifluorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2-to Fluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenyl group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenyl group, 3-fluoro-4 -Trifluoromethoxyphenyl group, 3-chloro-2-trifluoromethoxyphenyl group, 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenyl group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl group, 2-pentafluoroethoxyphenyl group 3-pentafluoroethoxyphenyl group, 4-pentafluoroethoxyphenyl group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenyl group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenyl group, 3-chloro-4-pentafluoroethoxy Phenyl group, 2-iso Propoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-tert-butoxyphenyl group, 3-tert-butoxyphenyl group, 4-tert-butoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 3-sec-butoxyphenyl group, 4-sec-butoxyphenyl group, 2-n-heptafluoropropoxyphenyl group, 3-n-heptafluoropropoxyphenyl group, 4-n-heptafluoropropoxyphenyl group, 4-n- Examples thereof include a pentoxyphenyl group and a 4-n-hexyloxyphenyl group.

フェニルC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、上で定義したハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよいフェニルC1〜6アルコキシ基であって、例えば、ベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基、3−フェニルプロポキシ基、2−フェニルプロポキシ基、4−フェニルブトキシ基、5−フェニルペントキシ基、4−フェニルペントキシ基、6−フェニルヘキシルオキシ基、2−フルオロベンジルオキシ基、3−フルオロベンジルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−(2−フルオロフェニル)エトキシ基、2−(3−フルオロフェニル)エトキシ基、2−(4−フルオロフェニル)エトキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−クロロベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキシ基、2−フルオロ−4−ブロモベンジルオキシ基、4−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−4−フルオロベンジルオキシ基、3,4−ジクロロベンジルオキシ基、3,5−ジクロロベンジルオキシ基、2,3−ジクロロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、2,3,4−トリクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシ基、2,4,6−トリクロロベンジルオキシ基、4−イソプロピルベンジルオキシ基、4−n−ブチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、2,4−ジメチルベンジルオキシ基、2,3−ジメチルベンジルオキシ基、2,6−ジメチルベンジルオキシ基、3,5−ジメチルベンジルオキシ基、2,5−ジメチルベンジルオキシ基、2,4,6−トリメチルベンジルオキシ基、4−エチルベンジルオキシ基、4−イソプロピルベンジルオキシ基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジルオキシ基、4−イソプロポキシベンジルオキシ基、4−n−ブトキシベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、2−メトキシベンジルオキシ基、3−メトキシベンジルオキシ基、2,4−ジメトキシベンジルオキシ基、2,3−ジメトキシベンジルオキシ基、2,6−ジメトキシベンジルオキシ基、3,5−ジメトキシベンジルオキシ基、2,5−ジメトキシベンジルオキシ基、2,4,6−トリメトキシベンジルオキシ基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジルオキシ基、2−イソプロポキシベンジルオキシ基、3−クロロ−4−メトキシベンジルオキシ基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、3−メチル−4−フルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、2−(2−クロロフェニル)エトキシ基、2−(3−クロロフェニル)エトキシ基、2−(4−クロロフェニル)エトキシ基、2−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、3−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、2−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、3−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エトキシ基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エトキシ基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エトキシ基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシ基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エトキシ基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロポキシ基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシ基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロポキシ基、4−(3−トリフルオロメチルフェニル)ブトキシ基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシ基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペントキシ基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペントキシ基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシ基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルオキシ基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkoxy group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The species may be substituted] means a group selected from the group consisting of the above-defined halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Is a phenyl C1-6 alkoxy group optionally substituted by 1 to 5, preferably benzyloxy group, 2-phenylethoxy group, 3-phenylpropoxy group, 2-phenylpropoxy group, for example. Group, 4-phenylbutoxy group, 5-phenylpentoxy group, 4-phenylpentoxy group, 6-phenylhexyloxy 2-fluorobenzyloxy group, 3-fluorobenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 2- (2-fluorophenyl) ethoxy group, 2- (3-fluorophenyl) ethoxy group, 2- (4-fluoro Phenyl) ethoxy group, 2-chlorobenzyloxy group, 3-chlorobenzyloxy group, 4-chlorobenzyloxy group, 2-fluoro-4-bromobenzyloxy group, 4-chloro-3-fluorobenzyloxy group, 2- Chloro-4-fluorobenzyloxy group, 3,4-dichlorobenzyloxy group, 3,5-dichlorobenzyloxy group, 2,3-dichlorobenzyloxy group, 2,5-dichlorobenzyloxy group, 2,3,4 -Trichlorobenzyloxy group, 3,4,5-trifluorobenzyloxy group, 2,3,4,5,6-pen Fluorobenzyloxy group, 2,4,6-trichlorobenzyloxy group, 4-isopropylbenzyloxy group, 4-n-butylbenzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 2-methylbenzyloxy group, 3-methylbenzyl Oxy group, 2,4-dimethylbenzyloxy group, 2,3-dimethylbenzyloxy group, 2,6-dimethylbenzyloxy group, 3,5-dimethylbenzyloxy group, 2,5-dimethylbenzyloxy group, 2, 4,6-trimethylbenzyloxy group, 4-ethylbenzyloxy group, 4-isopropylbenzyloxy group, 3,5-ditrifluoromethylbenzyloxy group, 4-isopropoxybenzyloxy group, 4-n-butoxybenzyloxy group 4-methoxybenzyloxy group, 2-methoxybenzyloxy group, 3 -Methoxybenzyloxy group, 2,4-dimethoxybenzyloxy group, 2,3-dimethoxybenzyloxy group, 2,6-dimethoxybenzyloxy group, 3,5-dimethoxybenzyloxy group, 2,5-dimethoxybenzyloxy group 2,4,6-trimethoxybenzyloxy group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzyloxy group, 2-isopropoxybenzyloxy group, 3-chloro-4-methoxybenzyloxy group, 2-chloro-4-tri Fluoromethoxybenzyloxy group, 3-methyl-4-fluorobenzyloxy group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzyloxy group, 2- (2-chlorophenyl) ethoxy group, 2- (3-chlorophenyl) ethoxy group, 2- (4-Chlorophenyl) ethoxy group, 2-trifluoromethylbenzyl Oxy group, 3-trifluoromethylbenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group, 2-trifluoromethoxybenzyloxy group, 3-trifluoromethoxybenzyloxy group, 4-trifluoromethoxybenzyloxy group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethoxy group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) ethoxy group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethoxy group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy group, 2- (3-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethoxy group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxy group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propoxy Group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) Roxy group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propoxy group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propoxy group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propoxy group, 4- (3-trifluoromethyl) Phenyl) butoxy group, 5- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxy group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentoxy group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentoxy group, 6- (3-tri Examples thereof include a fluoromethylphenyl) hexyloxy group, a 6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyloxy group, and a 6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyloxy group.

フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、無置換のフェノキシ基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェノキシ基であって、例えば、フェノキシ基、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、2−クロロフェノキシ基、3−クロロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−ブロモフェノキシ基、3−ブロモフェノキシ基、4−ブロモフェノキシ基、2−ヨードフェノキシ基、3−ヨードフェノキシ基、4−ヨードフェノキシ基、2,3−ジフルオロフェノキシ基、3,4−ジフルオロフェノキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ基、2,4−ジフルオロフェノキシ基、2,6−ジフルオロフェノキシ基、2,3−ジクロロフェノキシ基、3,4−ジクロロフェノキシ基、3,5−ジクロロフェノキシ基、2,4−ジクロロフェノキシ基、2,6−ジクロロフェノキシ基、3,4,5−トリフルオロフェノキシ基、3,4,5−トリクロロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2,4,6−トリクロロフェノキシ基、2−フルオロ−4−ブロモフェノキシ基、4−クロロ−3−フルオロフェノキシ基、2,3,4−トリクロロフェノキシ基、3,4,5−トリフルオロフェノキシ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、4−n−ブチルフェノキシ基、2,4−ジメチルフェノキシ基、2,3−ジメチルフェノキシ基、2,6−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジメチルフェノキシ基、2,5−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジトリフルオロメチルフェノキシ基、4−n−ブトキシフェノキシ基、2,4−ジメトキシフェノキシ基、2,3−ジメトキシフェノキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシ基、3,5−ジメトキシフェノキシ基、2,5−ジメトキシフェノキシ基、2,4,6−トリメトキシフェノキシ基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェノキシ基、3−クロロ−4−メトキシフェノキシ基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−メチル−4−フルオロフェノキシ基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−メチル−3−クロロフェノキシ基、3−メチル−4−クロロフェノキシ基、2−クロロ−4−メチルフェノキシ基、2−メチル−3−フルオロフェノキシ基、2−トリフルオロメチルフェノキシ基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基、4−トリフルオロメチルフェノキシ基、2−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、3−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、4−ペンタフルオロエチルフェノキシ基、2−イソプロピルフェノキシ基、3−イソプロピルフェノキシ基、4−イソプロピルフェノキシ基、2−tert−ブチルフェノキシ基、3−tert−ブチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、2−sec−ブチルフェノキシ基、3−sec−ブチルフェノキシ基、4−sec−ブチルフェノキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェノキシ基、4−n−ペンチルフェノキシ基、4−n−ヘキシルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、3−クロロ−2−メトキシフェノキシ基、2−フルオロ−3−メトキシフェノキシ基、2−フルオロ−4−メトキシフェノキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシ基、2,3,4−トリフルオロフェノキシ基、2,4,6−トリフルオロフェノキシ基、2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2−イソプロポキシフェノキシ基、3−イソプロポキシフェノキシ基、4−イソプロポキシフェノキシ基、2−tert−ブトキシフェノキシ基、3−tert−ブトキシフェノキシ基、4−tert−ブトキシフェノキシ基、2−sec−ブトキシフェノキシ基、3−sec−ブトキシフェノキシ基、4−sec−ブトキシフェノキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、4−n−ペントキシフェノキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェノキシ基等を挙げることができる。   Phenoxy group [On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be selected from the group consisting of an unsubstituted phenoxy group and a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A phenoxy group having 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents, such as phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group 3-chlorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group, 2-bromophenoxy group, 3-bromophenoxy group Group, 4-bromophenoxy group, 2-iodophenoxy group, 3-iodophenoxy group, 4-iodophenoxy group, 2,3-difluorophenoxy group, 3,4-difluorophenoxy group, 3,5-difluorophenoxy group, 2,4-difluorophenoxy group, 2,6-difluorophenoxy group, 2,3-dichlorophenoxy group, 3,4-dichlorophenoxy group, 3,5-dichlorophenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, 2, 6-dichlorophenoxy group, 3,4,5-trifluorophenoxy group, 3,4,5-trichlorophenoxy group, 2,4,6-trifluorophenoxy group, 2,4,6-trichlorophenoxy group, 2- Fluoro-4-bromophenoxy group, 4-chloro-3-fluorophenoxy group, 2,3,4-trichlorophenoxy group Group, 3,4,5-trifluorophenoxy group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, 4-n-butylphenoxy group, 2,4- Dimethylphenoxy group, 2,3-dimethylphenoxy group, 2,6-dimethylphenoxy group, 3,5-dimethylphenoxy group, 2,5-dimethylphenoxy group, 3,5-ditrifluoromethylphenoxy group, 4-n- Butoxyphenoxy group, 2,4-dimethoxyphenoxy group, 2,3-dimethoxyphenoxy group, 2,6-dimethoxyphenoxy group, 3,5-dimethoxyphenoxy group, 2,5-dimethoxyphenoxy group, 2,4,6- Trimethoxyphenoxy group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenoxy group, 3-chloro-4-methoxyphenoxy group, 2-chloro -4-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-methyl-4-fluorophenoxy group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenoxy group, 2-methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2 -Methyl-3-chlorophenoxy group, 3-methyl-4-chlorophenoxy group, 2-chloro-4-methylphenoxy group, 2-methyl-3-fluorophenoxy group, 2-trifluoromethylphenoxy group, 3-tri Fluoromethylphenoxy group, 4-trifluoromethylphenoxy group, 2-pentafluoroethylphenoxy group, 3-pentafluoroethylphenoxy group, 4-pentafluoroethylphenoxy group, 2-isopropylphenoxy group, 3-isopropylphenoxy group, 4 -Isopropylphenoxy group, 2-ter -Butylphenoxy group, 3-tert-butylphenoxy group, 4-tert-butylphenoxy group, 2-sec-butylphenoxy group, 3-sec-butylphenoxy group, 4-sec-butylphenoxy group, 2-n-hepta Fluoropropylphenoxy group, 3-n-heptafluoropropylphenoxy group, 4-n-heptafluoropropylphenoxy group, 4-n-pentylphenoxy group, 4-n-hexylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxy Phenoxy group, 4-methoxyphenoxy group, 3-chloro-2-methoxyphenoxy group, 2-fluoro-3-methoxyphenoxy group, 2-fluoro-4-methoxyphenoxy group, 2,6-dimethoxyphenoxy group, 2,3 , 4-trifluorophenoxy group, 2,4,6-trifluoro Lophenoxy group, 2-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-trifluoromethoxyphenoxy group, 4-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenoxy group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenoxy group Group, 3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-chloro-2-trifluoromethoxyphenoxy group, 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxy group, 2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-pentafluoroethoxyphenoxy group, 4-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3- The Rollo-4-pentafluoroethoxyphenoxy group, 2-isopropoxyphenoxy group, 3-isopropoxyphenoxy group, 4-isopropoxyphenoxy group, 2-tert-butoxyphenoxy group, 3-tert-butoxyphenoxy group, 4-tert -Butoxyphenoxy group, 2-sec-butoxyphenoxy group, 3-sec-butoxyphenoxy group, 4-sec-butoxyphenoxy group, 2-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 3-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 4 -N-heptafluoropropoxyphenoxy group, 4-n-pentoxyphenoxy group, 4-n-hexyloxyphenoxy group and the like can be mentioned.

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]とは、無置換のフェニルC1〜6アルキル基並びにそれらの基を構成するフェニル環上にC1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換している基(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)であって、例えば、ベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、3−フェニルプロピル基、2−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、4−フェニルペンチル基、6−フェニルヘキシル基、2,3−メチレンジオキシベンジル基、3,4−メチレンジオキシベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−ヨードベンジル基、2,3−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、2−フルオロ−4−ブロモベンジル基、4−クロロ−3−フルオロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、3,4,5−トリフルオロベンジル基、2,4,6−トリクロロベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−n−ブチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、2,3−ジメチルベンジル基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、2,5−ジメチルベンジル基、2,4,6−トリメチルベンジル基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル基、4−イソプロポキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、2,3−ジメトキシベンジル基、2,6−ジメトキシベンジル基、3,5−ジメトキシベンジル基、2,5−ジメトキシベンジル基、2,4,6−トリメトキシベンジル基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジル基、2−イソプロポキシベンジル基、3−クロロ−4−メトキシベンジル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジル基、3−メチル−4−フルオロベンジル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジル基、2−トリフルオロメチルベンジル基、3−トリフルオロメチルベンジル基、4−トリフルオロメチルベンジル基、2−ペンタフルオロエチルベンジル基、3−ペンタフルオロエチルベンジル基、4−ペンタフルオロエチルベンジル基、2−トリフルオロメトキシベンジル基、3−トリフルオロメトキシベンジル基、4−トリフルオロメトキシベンジル基、2−ペンタフルオロエトキシベンジル基、3−ペンタフルオロエトキシベンジル基、4−ペンタフルオロエトキシベンジル基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、3−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル基、2−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、2−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチル基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル基、3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピル基、3−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル基等を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a group consisting of a C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] And at least one kind selected from the group may be substituted] means an unsubstituted phenyl C1-6 alkyl group and a C1-4 alkylenedioxy group or a halogen atom on the phenyl ring constituting the group. A group substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group ( In the case where the substituent is a C1-4 alkylenedioxy group, it may be substituted by 1 to 2), for example, a benzyl group, a 1-phenethyl group, a 2-phenyl group Netyl group, 3-phenylpropyl group, 2-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, 4-phenylpentyl group, 6-phenylhexyl group, 2,3-methylenedioxybenzyl group, 3 , 4-methylenedioxybenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 2-bromobenzyl group 3-bromobenzyl group, 4-bromobenzyl group, 2-iodobenzyl group, 3-iodobenzyl group, 4-iodobenzyl group, 2,3-difluorobenzyl group, 3,4-difluorobenzyl group, 3,5 -Difluorobenzyl group, 2,4-difluorobenzyl group, 2,6-difluorobenzyl group, 2,3-dichloroben Group, 3,4-dichlorobenzyl group, 3,5-dichlorobenzyl group, 2,4-dichlorobenzyl group, 2,6-dichlorobenzyl group, 2-fluoro-4-bromobenzyl group, 4-chloro-3 -Fluorobenzyl group, 2,3,4-trichlorobenzyl group, 3,4,5-trifluorobenzyl group, 2,4,6-trichlorobenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-n-butylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2,4-dimethylbenzyl group, 2,3-dimethylbenzyl group, 2,6-dimethylbenzyl group, 3,5-dimethylbenzyl group, 2,5-dimethylbenzyl group, 2,4,6-trimethylbenzyl group, 3,5-ditrifluoromethylbenzyl group, 2,3,4,5,6-pentafluoroben Gyl group, 4-isopropoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxybenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 2,4-dimethoxybenzyl group, 2,3-dimethoxybenzyl Group, 2,6-dimethoxybenzyl group, 3,5-dimethoxybenzyl group, 2,5-dimethoxybenzyl group, 2,4,6-trimethoxybenzyl group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzyl group, 2-iso Propoxybenzyl group, 3-chloro-4-methoxybenzyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxybenzyl group, 3-methyl-4-fluorobenzyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzyl group, 2- Trifluoromethylbenzyl group, 3-trifluoromethylbenzyl group, 4-trifluoromethylbenzyl group, 2 Pentafluoroethylbenzyl group, 3-pentafluoroethylbenzyl group, 4-pentafluoroethylbenzyl group, 2-trifluoromethoxybenzyl group, 3-trifluoromethoxybenzyl group, 4-trifluoromethoxybenzyl group, 2-pentafluoro Ethoxybenzyl group, 3-pentafluoroethoxybenzyl group, 4-pentafluoroethoxybenzyl group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2- (4 -Trifluoromethylphenyl) ethyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl group, 2- (2- Pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-pentafluoroethoxyphenyl) ethyl group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propyl Group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propyl group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) ) Propyl group, 3- (3-pentafluoroethoxyphenyl) propyl group, 3- (4-pentafluoroethoxyphenyl) propyl group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenyl) butyl group, 5- (4-trifluoro) Methylphenyl) pentyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl Group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentyl group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexyl group, 6- (4-trifluoromethylphenyl) hexyl group, 6- (4-trifluoromethoxyphenyl) ) Hexyl group and the like.

ピペリジルC1〜6アルキル基としては、例えば、ピペリジン−1−イルメチル基、ピペリジン−2−イルエチル基、ピペリジン−3−イルプロピル基、ピペリジン−4−イルブチル基、ピペリジン−1−イルペンチル基、ピペリジン−2−イルヘキシル基等を挙げることができる。   Examples of piperidyl C1-6 alkyl groups include piperidin-1-ylmethyl group, piperidin-2-ylethyl group, piperidin-3-ylpropyl group, piperidin-4-ylbutyl group, piperidin-1-ylpentyl group, and piperidine-2. -An ylhexyl group etc. can be mentioned.

置換基としてフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、(4−クロロフェニル)アミノ基、(4−ブロモフェニル)アミノ基、(2,4−ジクロロフェニル)アミノ基、(2,4,6−トリクロロフェニル)アミノ基、(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)アミノ基、(4−フルオロフェニル)アミノ基、(4−ヨードフェニル)アミノ基、(4−クロロフェニル)アミノ基、(3−メチルフェニル)アミノ基、(2−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、(3−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、(3,4−ジメチルフェニル)アミノ基、(3,4,5−トリメチルフェニル)アミノ基、(2−メトキシフェニル)アミノ基、(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ基、(3−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ基、(3,5−ジメトキシフェニル)アミノ基、(2,5−ジメトキシフェニル)アミノ基、(2,4,6−トリメトキシフェニル)アミノ基、N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、N−エチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ基、1−フェネチルアミノ基、2−フェネチルアミノ基、3−フェニルプロピルアミノ基、2−フェニルプロピルアミノ基、4−フェニルブチルアミノ基、5−フェニルペンチルアミノ基、4−フェニルペンチルアミノ基、6−フェニルヘキシルアミノ基、2−フルオロベンジルアミノ基、3−フルオロベンジルアミノ基、N−フェニル−N−(4−フルオロベンジル)アミノ基、2−クロロベンジルアミノ基、3−クロロベンジルアミノ基、4−クロロベンジルアミノ基、2−ブロモベンジルアミノ基、N−メチル−N−(3−ブロモベンジル)アミノ基、4−ブロモベンジルアミノ基、2−ヨードベンジルアミノ基、3−ヨードベンジルアミノ基、4−ヨードベンジルアミノ基、2,3−ジフルオロベンジルアミノ基、3,4−ジフルオロベンジルアミノ基、3,5−ジフルオロベンジルアミノ基、2,4−ジフルオロベンジルアミノ基、2,6−ジフルオロベンジルアミノ基、2,3−ジクロロベンジルアミノ基、3,4−ジクロロベンジルアミノ基、3,5−ジクロロベンジルアミノ基、2,4−ジクロロベンジルアミノ基、2,6−ジクロロベンジルアミノ基、2−フルオロ−4−ブロモベンジルアミノ基、4−クロロ−3−フルオロベンジルアミノ基、2,3,4−トリクロロベンジルアミノ基、3,4,5−トリフルオロベンジルアミノ基、2,4,6−トリクロロベンジルアミノ基、4−イソプロピルベンジルアミノ基、4−n−ブチルベンジルアミノ基、4−メチルベンジルアミノ基、2−メチルベンジルアミノ基、3−メチルベンジルアミノ基、2,4−ジメチルベンジルアミノ基、2,3−ジメチルベンジルアミノ基、2,6−ジメチルベンジルアミノ基、3,5−ジメチルベンジルアミノ基、2,5−ジメチルベンジルアミノ基、2,4,6−トリメチルベンジルアミノ基、3,5−ジトリフルオロメチルベンジルアミノ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルアミノ基、4−イソプロポキシベンジルアミノ基、4−n−ブトキシベンジルアミノ基、4−メトキシベンジルアミノ基、2−メトキシベンジルアミノ基、3−メトキシベンジルアミノ基、2,4−ジメトキシベンジルアミノ基、2,3−ジメトキシベンジル基、2,6−ジメトキシベンジルアミノ基、3,5−ジメトキシベンジルアミノ基、2,5−ジメトキシベンジルアミノ基、2,4,6−トリメトキシベンジルアミノ基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンジルアミノ基、2−イソプロポキシベンジルアミノ基、3−クロロ−4−メトキシベンジルアミノ基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンジルアミノ基、3−メチル−4−フルオロベンジルアミノ基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンジルアミノ基、2−トリフルオロメチルベンジルアミノ基、3−トリフルオロメチルベンジルアミノ基、4−トリフルオロメチルベンジルアミノ基、2−ペンタフルオロエチルベンジルアミノ基、3−ペンタフルオロエチルベンジルアミノ基、4−ペンタフルオロエチルベンジルアミノ基、2−トリフルオロメトキシベンジルアミノ基、3−トリフルオロメトキシベンジルアミノ基、4−トリフルオロメトキシベンジルアミノ基、2−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノ基、3−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノ基、4−ペンタフルオロエトキシベンジルアミノ基、2−(2−トリフルオロメチルフェニル)エチルアミノ基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)エチルアミノ基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチルアミノ基、2−(2−トリフルオロメトキシフェニル)エチルアミノ基、2−(3−トリフルオロメトキシフェニル)エチルアミノ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチルアミノ基、2−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチルアミノ基、2−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチルアミノ基、2−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)エチルアミノ基、3−(2−トリフルオロメチルフェニル)プロピルアミノ基、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピルアミノ基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピルアミノ基、3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)プロピルアミノ基、3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)プロピルアミノ基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピルアミノ基、3−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピルアミノ基、3−(4−ペンタフルオロエトキシフェニル)プロピルアミノ基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)ブチルアミノ基、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチルアミノ基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチルアミノ基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチルアミノ基、6−(3−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルアミノ基、6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシルアミノ基、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−フェニル−N−ベンジルアミノ基等の置換基としてフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基を挙げることができる。   A phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; May be substituted], a C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 As an amino group that may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted, for example, Amino group, methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group, n-pentylami Group, n-hexylamino group, phenylamino group, (4-chlorophenyl) amino group, (4-bromophenyl) amino group, (2,4-dichlorophenyl) amino group, (2,4,6-trichlorophenyl) amino Group, (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) amino group, (4-fluorophenyl) amino group, (4-iodophenyl) amino group, (4-chlorophenyl) amino group, (3-methyl (Phenyl) amino group, (2-trifluoromethylphenyl) amino group, (3-trifluoromethylphenyl) amino group, (4-trifluoromethylphenyl) amino group, (3,4-dimethylphenyl) amino group, ( 3,4,5-trimethylphenyl) amino group, (2-methoxyphenyl) amino group, (4-trifluoromethoxyphenyl) amino Group, (3-trifluoromethoxyphenyl) amino group, (3,5-dimethoxyphenyl) amino group, (2,5-dimethoxyphenyl) amino group, (2,4,6-trimethoxyphenyl) amino group, N -Methyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) amino group, N-ethyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino group, 1-phenethylamino group, 2-phenethylamino group, 3-phenylpropylamino Group, 2-phenylpropylamino group, 4-phenylbutylamino group, 5-phenylpentylamino group, 4-phenylpentylamino group, 6-phenylhexylamino group, 2-fluorobenzylamino group, 3-fluorobenzylamino group N-phenyl-N- (4-fluorobenzyl) amino group, 2-chlorobenzylamino group, 3 -Chlorobenzylamino group, 4-chlorobenzylamino group, 2-bromobenzylamino group, N-methyl-N- (3-bromobenzyl) amino group, 4-bromobenzylamino group, 2-iodobenzylamino group, 3 -Iodobenzylamino group, 4-iodobenzylamino group, 2,3-difluorobenzylamino group, 3,4-difluorobenzylamino group, 3,5-difluorobenzylamino group, 2,4-difluorobenzylamino group, 2 , 6-Difluorobenzylamino group, 2,3-dichlorobenzylamino group, 3,4-dichlorobenzylamino group, 3,5-dichlorobenzylamino group, 2,4-dichlorobenzylamino group, 2,6-dichlorobenzyl Amino group, 2-fluoro-4-bromobenzylamino group, 4-chloro-3-fluorobenzyl Mino group, 2,3,4-trichlorobenzylamino group, 3,4,5-trifluorobenzylamino group, 2,4,6-trichlorobenzylamino group, 4-isopropylbenzylamino group, 4-n-butylbenzyl Amino group, 4-methylbenzylamino group, 2-methylbenzylamino group, 3-methylbenzylamino group, 2,4-dimethylbenzylamino group, 2,3-dimethylbenzylamino group, 2,6-dimethylbenzylamino group 3,5-dimethylbenzylamino group, 2,5-dimethylbenzylamino group, 2,4,6-trimethylbenzylamino group, 3,5-ditrifluoromethylbenzylamino group, 2,3,4,5,6 -Pentafluorobenzylamino group, 4-isopropoxybenzylamino group, 4-n-butoxybenzylamino group, 4-methyl Xoxybenzylamino group, 2-methoxybenzylamino group, 3-methoxybenzylamino group, 2,4-dimethoxybenzylamino group, 2,3-dimethoxybenzyl group, 2,6-dimethoxybenzylamino group, 3,5-dimethoxy Benzylamino group, 2,5-dimethoxybenzylamino group, 2,4,6-trimethoxybenzylamino group, 3,5-ditrifluoromethoxybenzylamino group, 2-isopropoxybenzylamino group, 3-chloro-4- Methoxybenzylamino group, 2-chloro-4-trifluoromethoxybenzylamino group, 3-methyl-4-fluorobenzylamino group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzylamino group, 2-trifluoromethylbenzylamino group , 3-trifluoromethylbenzylamino group, 4-trifluoro Romethylbenzylamino group, 2-pentafluoroethylbenzylamino group, 3-pentafluoroethylbenzylamino group, 4-pentafluoroethylbenzylamino group, 2-trifluoromethoxybenzylamino group, 3-trifluoromethoxybenzylamino group 4-trifluoromethoxybenzylamino group, 2-pentafluoroethoxybenzylamino group, 3-pentafluoroethoxybenzylamino group, 4-pentafluoroethoxybenzylamino group, 2- (2-trifluoromethylphenyl) ethylamino group 2- (3-trifluoromethylphenyl) ethylamino group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamino group, 2- (2-trifluoromethoxyphenyl) ethylamino group, 2- (3-trifluoro Methoxyphenyl Ethylamino group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethylamino group, 2- (2-pentafluoroethoxyphenyl) ethylamino group, 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) ethylamino group, 2- (4 -Pentafluoroethoxyphenyl) ethylamino group, 3- (2-trifluoromethylphenyl) propylamino group, 3- (3-trifluoromethylphenyl) propylamino group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) propylamino group Group, 3- (2-trifluoromethoxyphenyl) propylamino group, 3- (3-trifluoromethoxyphenyl) propylamino group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propylamino group, 3- (3-penta Fluoroethoxyphenyl) propylamino group, 3- (4-penta Fluoroethoxyphenyl) propylamino group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenyl) butylamino group, 5- (4-trifluoromethylphenyl) pentylamino group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) pentylamino group 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pentylamino group, 6- (3-trifluoromethylphenyl) hexylamino group, 6- (4-trifluoromethylphenyl) hexylamino group, 6- (4-trifluoro Methoxyphenyl) hexylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N-phenyl-N-benzylamino group, etc. Halogen atom, halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], a C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkyl group [phenyl ring. Above, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Examples thereof include an amino group which may be substituted by 1 to 2 groups selected from the group consisting of [which may be substituted].

フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、前記フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル基、4−(4−クロロフェニル)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル基、4−フェニルベンジル基、3−フェニルベンジル基、3,4−ジフェニルベンジル基、3,4,5−トリフェニルベンジル基、4−ニトロ−3−トリフルオロメチルベンジル基、4―トリフルオロメトキシ−3−フェニルベンジル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy) Selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Examples of the above-mentioned phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen) In addition to 4- or 4- (4-toe), at least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted. Fluoromethylphenyl) benzyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl group, 4- (4-chlorophenyl) benzyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) benzyl group, 4-phenylbenzyl group, 3 Alkyl such as -phenylbenzyl group, 3,4-diphenylbenzyl group, 3,4,5-triphenylbenzyl group, 4-nitro-3-trifluoromethylbenzyl group, 4-trifluoromethoxy-3-phenylbenzyl group A phenylalkyl group whose moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a halogen atom, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted); 1 to 5 groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups Preferably 1 to 3 substituents), 1 to 5 group groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups Or preferably 1 to 3 may be substituted).

カルバモイルオキシ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、カルバモイルオキシ基、フェニルカルバモイルオキシ基、2−フルオロフェニルカルバモイルオキシ基、3−フルオロフェニルカルバモイルオキシ基、4−フルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2−クロロフェニルカルバモイルオキシ基、3−クロロフェニルカルバモイルオキシ基、4−クロロフェニルカルバモイルオキシ基、2−ブロモフェニルカルバモイルオキシ基、3−ブロモフェニルカルバモイルオキシ基、4−ブロモフェニルカルバモイルオキシ基、2−ヨードフェニルカルバモイルオキシ基、3−ヨードフェニルカルバモイルオキシ基、4−ヨードフェニルカルバモイルオキシ基、2,3−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、3,4−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、3,5−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2,4−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2,6−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2,3−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ基、3,4−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ基、3,5−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ基、2,4−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ基、2,6−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ基、3,4,5−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、3,4,5−トリクロロフェニルカルバモイルオキシ基、2,4,6−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2,4,6−トリクロロフェニルカルバモイルオキシ基、2−メチルフェニルカルバモイルオキシ基、3−メチルフェニルカルバモイルオキシ基、4−メチルフェニルカルバモイルオキシ基、2−メチル−3−クロロフェニルカルバモイルオキシ基、3−メチル−4−クロロフェニルカルバモイルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェニルカルバモイルオキシ基、2−メチル−3−フルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ基、3−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ基、メチルカルバモイルオキシ基、エチルカルバモイルオキシ基、n−プロピルカルバモイルオキシ基、n−ブチルカルバモイルオキシ基、n−ヘキシルカルバモイルオキシ基、n−ペンチルカルバモイルオキシ基、N−メチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基、N、N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−メチル−N−エチルカルバモイルオキシ基、N−(2−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(4−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(4−ブロモフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(4−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,3−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,3−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3,5−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,6−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3,4,5−トリクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(4−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−メチル−3−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(3−メチル−4−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(2−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(4−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−クロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−クロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(4−クロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−ブロモフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−ブロモフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(4−ブロモフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−ヨードフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−ヨードフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(4−ヨードフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,3−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3,4−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3,5−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,4−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,6−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,3−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3,4−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3,5−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,4−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,6−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3,4,5−トリクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2,4,6−トリクロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−メチルフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−メチル−3−クロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−メチル−4−クロロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−メチル−3−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(2−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(3−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルオキシ基、N−フェニル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルオキシ基、2−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ基、3−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ基、4−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ基、2−イソプロピルフェニルカルバモイルオキシ基、3−イソプロピルフェニルカルバモイルオキシ基、4−イソプロピルフェニルカルバモイルオキシ基、2−tert−ブチルフェニルカルバモイルオキシ基、3−tert−ブチルフェニルカルバモイルオキシ基、4−tert−ブチルフェニルカルバモイルオキシ基、2−sec−ブチルフェニルカルバモイルオキシ基、3−sec−ブチルフェニルカルバモイルオキシ基、4−sec−ブチルフェニルカルバモイルオキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイルオキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイルオキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルカルバモイルオキシ基、4−n−ペンチルフェニルカルバモイルオキシ基、4−n−ヘキシルフェニルカルバモイルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルカルバモイルオキシ基、2,4,6−トリメチルフェニルカルバモイルオキシ基、3,4−ジメトキシフェニルカルバモイルオキシ基、3,4,5−トリメトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−メトキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−メトキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−メトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−メトキシ−3−クロロフェニルカルバモイルオキシ基、2−フルオロ−3−メトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−フルオロ−4−メトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2,6−ジメトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2,3,4−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、3,4,5−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ基、2−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−イソプロポキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−イソプロポキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−イソプロポキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−tert−ブトキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−tert−ブトキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−tert−ブトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−sec−ブトキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−sec−ブトキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−sec−ブトキシフェニルカルバモイルオキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイルオキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−n−ペンチルオキシフェニルカルバモイルオキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルカルバモイルオキシ基等のカルバモイルオキシ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。   A carbamoyloxy group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy; At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of groups may be substituted], for example, a carbamoyloxy group, Phenylcarbamoyloxy group, 2-fluorophenylcarbamoyloxy group, 3-fluorophenylcarbamoyloxy group, 4-fluorophenylcarbamoyloxy group, 2-chlorophenylcarbamoyloxy group, 3-chlorophenylcarbamoyloxy group, 4-chlorophenylcarbamoyloxy group, 2-Bromophenylcarbamoyl Si group, 3-bromophenylcarbamoyloxy group, 4-bromophenylcarbamoyloxy group, 2-iodophenylcarbamoyloxy group, 3-iodophenylcarbamoyloxy group, 4-iodophenylcarbamoyloxy group, 2,3-difluorophenylcarbamoyl Oxy group, 3,4-difluorophenylcarbamoyloxy group, 3,5-difluorophenylcarbamoyloxy group, 2,4-difluorophenylcarbamoyloxy group, 2,6-difluorophenylcarbamoyloxy group, 2,3-dichlorophenylcarbamoyloxy group Group, 3,4-dichlorophenylcarbamoyloxy group, 3,5-dichlorophenylcarbamoyloxy group, 2,4-dichlorophenylcarbamoyloxy group, 2,6-dichlorophenylcarbamoyl Oxy group, 3,4,5-trifluorophenylcarbamoyloxy group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenylcarbamoyloxy group, 3,4,5-trichlorophenylcarbamoyloxy group, 2,4,6 -Trifluorophenylcarbamoyloxy group, 2,4,6-trichlorophenylcarbamoyloxy group, 2-methylphenylcarbamoyloxy group, 3-methylphenylcarbamoyloxy group, 4-methylphenylcarbamoyloxy group, 2-methyl-3- Chlorophenylcarbamoyloxy group, 3-methyl-4-chlorophenylcarbamoyloxy group, 2-chloro-4-methylphenylcarbamoyloxy group, 2-methyl-3-fluorophenylcarbamoyloxy group, 2-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy group 3-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy group, methylcarbamoyloxy group, ethylcarbamoyloxy group, n-propylcarbamoyloxy group, n-butylcarbamoyloxy group, n-hexylcarbamoyloxy group, n-pentylcarbamoyloxy group, N -Methyl-N-phenylcarbamoyloxy group, N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N-methyl-N-ethylcarbamoyloxy group, N- (2-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3 -Fluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (4-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoy Oxy group, N- (4-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (4-bromophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-iodophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3-iodophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (4-iodophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,3-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3,4-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3,5-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,4-difluorophenyl) -N-methyl Carbamoyloxy group, N- (2,6-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,3- Chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3,4-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3,5-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,4 -Dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,6-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3,4,5-trifluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N -(3,4,5-trichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,4,6-trifluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2,4,6-tri Chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (3-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (4-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-methyl-3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group N- (3-methyl-4-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-chloro-4-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-methyl-3-fluoro) Phenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (2-trifluoromethylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N- (4-trifluoromethylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy group, N-phenyl- N-phenylcarbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-fluorophenyl) carbamoyloxy group, -Phenyl-N- (3-fluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-chlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl- N- (3-chlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (4-chlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-bromophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3 -Bromophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (4-bromophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-iodophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3-iodo Phenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (4-iodophenyl) carbonyl Vamoyloxy group, N-phenyl-N- (2,3-difluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3,4-difluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3,5- Difluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2,4-difluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2,6-difluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- ( 2,3-dichlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3,5-dichlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2,4-dichlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2,6 -Dichlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3,4,5-trifluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3,4,5-trichlorophenyl) carbamoyloxy group, N- Phenyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2,4,6-trichlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-methylphenyl) ) Carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-methyl-3-) Chlorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3-methyl-4-chlorophenyl) carbamoyl Xy group, N-phenyl-N- (2-chloro-4-methylphenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (2-methyl-3-fluorophenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- ( 2-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (3-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy group, N-phenyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy group, 2-penta Fluoroethylphenylcarbamoyloxy group, 3-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy group, 4-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy group, 2-isopropylphenylcarbamoyloxy group, 3-isopropylphenylcarbamoyloxy group, 4-isopropylphenylcarba Yloxy group, 2-tert-butylphenylcarbamoyloxy group, 3-tert-butylphenylcarbamoyloxy group, 4-tert-butylphenylcarbamoyloxy group, 2-sec-butylphenylcarbamoyloxy group, 3-sec-butylphenylcarbamoyl group Oxy group, 4-sec-butylphenylcarbamoyloxy group, 2-n-heptafluoropropylphenylcarbamoyloxy group, 3-n-heptafluoropropylphenylcarbamoyloxy group, 4-n-heptafluoropropylphenylcarbamoyloxy group, 4 -N-pentylphenylcarbamoyloxy group, 4-n-hexylphenylcarbamoyloxy group, 2,4-dimethylphenylcarbamoyloxy group, 2,4,6-trimethylphenylcarbamoy Ruoxy group, 3,4-dimethoxyphenylcarbamoyloxy group, 3,4,5-trimethoxyphenylcarbamoyloxy group, 2-methoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-methoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-methoxyphenylcarbamoyloxy group, 2-methoxy-3-chlorophenylcarbamoyloxy group, 2-fluoro-3-methoxyphenylcarbamoyloxy group, 2-fluoro-4-methoxyphenylcarbamoyloxy group, 2,6-dimethoxyphenylcarbamoyloxy group, 2,3,4 -Trifluorophenylcarbamoyloxy group, 3,4,5-trifluorophenylcarbamoyloxy group, 2-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxy group 4-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxy group, 2-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyloxy group, 2-isopropoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-isopropoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-isopropoxyphenylcarbamoyloxy group, 2-tert-butoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-tert-butoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-tert-butoxyphenylcarbamoyloxy group, 2- sec-butoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-sec-butoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-sec-butoxyphenylcarbamoyl group Xy group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyloxy group, 3-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyloxy group, 4-n-pentyloxyphenylcarbamoyloxy group, A carbamoyloxy group such as 4-n-hexyloxyphenylcarbamoyloxy group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl 1 to 5 and preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ˜2 may be substituted).

ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基としては、例えば、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基に加えて、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、7−フルオロへプチル基、7,7,6−トリフルオロへプチル基、7,7,7,6,6,5,5−へプタフルオロへプチル基、8−クロロオクチル基、8,8−ジブロモオクチル基、6,7,8−トリフルオロオクチル基、8,8,8,7,7,6,6−へプタフルオロオクチル基、8,8,8,7,7−ペンタクロロオクチル基、9−ヨードノニル基、9,9−ジブロモノニル基、9,9,9,8,8−ペンタクロロノニル基、9,9,9,8,8,7,7−ヘプタフルオロノニル基、10−クロロデシル基、10,10−ジブロモデシル基、10,10,10,9−テトラクロロデシル基、10,10,10,9,9,9,8,8−ヘプタフルオロデシル基等のC1〜10のアルキル基及びハロゲン原子が1〜7個置換したC1〜10アルキル基を挙げることができる。   Examples of the halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group include, in addition to a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, and a 7-fluoroheptyl group. 7,7,6-trifluoroheptyl group, 7,7,7,6,6,5,5-heptafluoroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 8,8-dibromooctyl group, 6,7 , 8-trifluorooctyl group, 8,8,8,7,7,6,6-heptafluorooctyl group, 8,8,8,7,7-pentachlorooctyl group, 9-iodononyl group, 9, 9-dibromononyl group, 9,9,9,8,8-pentachlorononyl group, 9,9,9,8,8,7,7-heptafluorononyl group, 10-chlorodecyl group, 10,10-dibromo Decyl group, 10, 10, 10, A C1-10 alkyl group substituted with 1 to 7 halogen atoms and a C1-10 alkyl group such as a tetrachlorodecyl group, 10,10,10,9,9,9,8,8-heptafluorodecyl group, Can be mentioned.

フェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルカノイル基、フェニル基、フェニルC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい)に加えて、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、3,4−ジシアノフェニル基、3,4,5−トリシアノフェニル基、4−フェノキシフェニル基、3−フェノキシフェニル基、2−フェノキシフェニル基、3,4−ジフェノキシフェニル基、2,4,6−トリフェノキシフェニル基、4−メチルチオフェニル基、3−メチルチオフェニル基、2−メチルチオフェニル基、3,4−ジメチルチオフェニル基、2,4,6−トリメチルチオフェニル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、3,4−ジアセチルフェニル基、2,4,6−トリアセチルフェニル基、4−ビフェニル基、3−ビフェニル基、2−ビフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、2,4,6−トリフェニルフェニル基、4−ヘプチルオキシフェニル基、3−オクチルオキシフェニル基、2−ノニルオキシフェニル基、4−デシルオキシフェニル基、2,4−ジヘプチルオキシフェニル基、2,4,6−トリヘプチルオキシフェニル基、4−(7,7−ジクロロヘプチルオキシ)フェニル基、4−ベンジルフェニル基、3−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、2,4−ジベンジルフェニル基、2,4,6−トリベンジルフェニル基、4−オクチルフェニル基、4−ヘプチルフェニル基、3−オクチルフェニル基、3−(8,8,8−トリフルオロオクチル)フェニル基、2−ノニルフェニル基、4−デシルフェニル基、2,4−ジオクチルフェニル基、2,4,6−トリオクチルシフェニル基、4−フェニル−3−クロロフェニル基、4−フェノキシ−3−メチルチオフェニル基、4−ヘプチルオキシ−3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−オクチル−2−トリフルオロメチルフェニル基、4−ベンジル−2−メチルフェニル基、3,4−エチレンジオキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基等のフェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルカノイル基、フェニル基、フェニルC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)]を挙げることができる。   Phenyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkanoyl group, phenyl group, phenyl C1-6 alkyl group, halogen atom, halogen substitution Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-10 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted], for example, a phenyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ) May be substituted), 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3,4-disi Nophenyl group, 3,4,5-tricyanophenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 2-phenoxyphenyl group, 3,4-diphenoxyphenyl group, 2,4,6-triphenoxyphenyl Group, 4-methylthiophenyl group, 3-methylthiophenyl group, 2-methylthiophenyl group, 3,4-dimethylthiophenyl group, 2,4,6-trimethylthiophenyl group, 4-acetylphenyl group, 3-acetylphenyl Group, 2-acetylphenyl group, 3,4-diacetylphenyl group, 2,4,6-triacetylphenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 3,4-diphenylphenyl group, 2,4,6-triphenylphenyl group, 4-heptyloxyphenyl group, 3-octyloxyphenyl group, 2 Nonyloxyphenyl group, 4-decyloxyphenyl group, 2,4-diheptyloxyphenyl group, 2,4,6-triheptyloxyphenyl group, 4- (7,7-dichloroheptyloxy) phenyl group, 4- Benzylphenyl group, 3-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group, 2,4-dibenzylphenyl group, 2,4,6-tribenzylphenyl group, 4-octylphenyl group, 4-heptylphenyl group, 3- Octylphenyl group, 3- (8,8,8-trifluorooctyl) phenyl group, 2-nonylphenyl group, 4-decylphenyl group, 2,4-dioctylphenyl group, 2,4,6-trioctylcyphenyl Group, 4-phenyl-3-chlorophenyl group, 4-phenoxy-3-methylthiophenyl group, 4-heptyloxy-3-trifluoro Phenyl groups such as romethoxyphenyl group, 4-octyl-2-trifluoromethylphenyl group, 4-benzyl-2-methylphenyl group, 3,4-ethylenedioxyphenyl group, 3,4-methylenedioxyphenyl group [On the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkanoyl group, phenyl group, phenyl C1-6 alkyl group, halogen atom, halogen-substituted or 1 to 5, preferably 1 to 3, groups selected from the group consisting of a substituted C1-10 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted (the substituent is C1 In the case of a -4 alkylenedioxy group, it may be substituted by 1-2))].

カルバモイルオキシ置換C1〜6アルキル基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、ナフチル基、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基、2,3−ジヒドロベンゾフリル基及びフェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルカノイル基、フェニル基、フェニルC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、カルバモイルオキシメチル基、2−カルバモイルオキシエチル基、1−カルバモイルオキシエチル基、3−カルバモイルオキシプロピル基、4−カルバモイルオキシブチル基、5−カルバモイルオキシペンチル基、6−カルバモイルオキシヘキシル基、フェニルカルバモイルオキシメチル基、2−メチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−メチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−メチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,3−ジメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4−ジメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,6−ジメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,3−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,6−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−(n−プロピルフェニル)カルバモイルオキシメチル基、3−(n−プロピルフェニル)カルバモイルオキシメチル基、4−(n−プロピルフェニル)カルバモイルオキシメチル基、2−(フェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(2,3−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(2,4−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(2,6−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(2−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(3−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−(4−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、3−(フェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(3−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(2,3−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(2,4−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(2,6−ジトリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(2−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(3−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、3−(4−ペンタフルオロエチルフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)ペンチル基、6−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシ)ヘキシル基、(2−フルオロフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、2−(3−フルオロフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、1−(4−フルオロフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、3−(2−クロロフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、4−(3−クロロフェニルカルバモイルオキシ)ブチル基、5−(4−クロロフェニルカルバモイルオキシ)ペンチル基、6−(2−ブロモフェニルカルバモイルオキシ)ヘキシル基、(3−ブロモフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、2−(4−ブロモフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、1−(2−ヨードフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、3−(3−ヨードフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、4−(4−ヨードフェニルカルバモイルオキシ)ブチル基、5−(2,3−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ)ペンチル基、6−(3,4−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ)ヘキシル基、(3,5−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、2−(2,4−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、1−(2,6−ジフルオロフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、3−(2,3−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、4−(3,4−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ)ブチル基、5−(3,5−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ)ペンチル基、6−(2,4−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ)ヘキシル基、(2,6−ジクロロフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、2−(3,4,5−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、3−(3,4,5−トリクロロフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ)ブチル基、5−(2,4,6−トリクロロフェニルカルバモイルオキシ)ペンチル基、(2−メチル−3−クロロフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、(3−メチル−4−クロロフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、(2−クロロ−4−メチルフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、(2−メチル−3−フルオロフェニルカルバモイルオキシ)メチル基、エチルカルバモイルオキシメチル基、n−ブチルカルバモイルオキシメチル基、n−ヘキシルカルバモイルオキシメチル基、n−ペンチルカルバモイルオキシメチル基、N−メチル−N−フェニルカルバモイルオキシメチル基、N、N−ジメチルカルバモイルオキシメチル基、N−メチル−N−エチルカルバモイルオキシメチル基、2−[N−(2−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−(3−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−(2−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−(3−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−(4−ブロモフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−(2−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−(3−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−(4−ヨードフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−(2,3−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−(2,6−ジフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−(2,3−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]プロピル基、[N−(3,5−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]メチル基、4−[N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−(2,6−ジクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−(3,4,5−トリクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−(2,4,6−トリクロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−(2−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−(3−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−(4−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ヘキシル基、6−[N−(2−メチル−3−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−(3−メチル−4−クロロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−(2−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]ブチル基、2−[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−N−メチルカルバモイルオキシ]エチル基、5−[N−フェニル−N−フェニルカルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−フェニル−N−(2−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−フェニル−N−(3−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−フェニル−N−(4−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−フェニル−N−(2−クロロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−フェニル−N−(3−クロロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−フェニル−N−(4−クロロフェニル)カルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−フェニル−N−(2−ブロモフェニル)カルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−フェニル−N−(3−ブロモフェニル)カルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−フェニル−N−(4−ブロモフェニル)カルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−フェニル−N−(2−ヨードフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、1−[N−フェニル−N−(3−ヨードフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、2−[N−フェニル−N−(4−ヨードフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−フェニル−N−(2,3−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−フェニル−N−(3,4−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−フェニル−N−(3,5−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−フェニル−N−(2,4−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−フェニル−N−(2,6−ジフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−フェニル−N−(2,3−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−フェニル−N−(3,4−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−フェニル−N−(3,5−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−フェニル−N−(2,4−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−フェニル−N−(2,6−ジクロロフェニル)カルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−フェニル−N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−フェニル−N−(3,4,5−トリクロロフェニ



ル)カルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−フェニル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−フェニル−N−(2,4,6−トリクロロフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−フェニル−N−(2−メチルフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)カルバモイルオキシ]プロピル基、4−[N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)カルバモイルオキシ]ブチル基、5−[N−フェニル−N−(2−メチル−3−クロロフェニル)カルバモイルオキシ]ペンチル基、6−[N−フェニル−N−(3−メチル−4−クロロフェニル)カルバモイルオキシ]ヘキシル基、[N−フェニル−N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、[N−フェニル−N−(2−メチル−3−フルオロフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2−[N−フェニル−N−(2−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、1−[N−フェニル−N−(3−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、3−[N−フェニル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルオキシ]プロピル基、2−イソプロピルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−イソプロピルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−イソプロピルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−tert−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−メチル−4−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−tert−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−tert−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−sec−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−sec−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−sec−ブチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ペンチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ヘキシルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−ジメトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4,5−トリメトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−メトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−メトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−メトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−メトキシ−3−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−(2−フルオロ−3−メトキシフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、1−(2−フルオロ−4−メトキシフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、3−(2,6−ジメトキシフェニルカルバモイルオキシ)プロピル基、4−(2,3,4−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ)ブチル基、5−(3,4,5−トリフルオロフェニルカルバモイルオキシ)ペンチル基、6−(2−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシ)ヘキシル基、3−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシ)エチル基、2−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイルオキシ]エチル基、3−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4−ジクロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,5−ジクロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−ジクロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−フルオロフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−フルオロフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−フルオロフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−イソプロポキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−イソプロポキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−イソプロポキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−tert−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−メトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−メトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−エトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−tert−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−tert−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−sec−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−sec−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−sec−ブトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ペンチルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ヘキシルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−シアノフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(3−シアノフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2−シアノフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−ジシアノフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4,5−トリシアノフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−フェノキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(3−フェノキシフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2−フェノキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−ジフェノキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリフェノキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−メチルチオフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(4−メチルチオフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、3−メチルチオフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−メチルチオフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−ジメチルチオフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリメチルチオフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−アセチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−アセチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−アセチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−ジアセチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(3,4−ジアセチルフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、2,4,6−トリアセチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ビフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−ビフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−ビフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(2−ビフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、3,4−ジフェニルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリフェニルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ヘプチルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−4−(n−ヘプチルオキシフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、3−n−オクチルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−n−ノニルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−デシルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4−ジn−ヘプチルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリn−ヘプチルオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−(7,7−ジクロロヘプチルオキシ)フェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ベンジルフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(4−ベンジルフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、3−ベンジルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−ベンジルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4−ジベンジルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリベンジルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−オクチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(4−n−オクチルフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、3−n−ヘプチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2−n−オクチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−(8,8,8−トリフルオロオクチル)フェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ノニルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3−n−デシルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4−ジn−オクチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、2,4,6−トリn−オクチルシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−フェニル−3−クロロフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−フェノキシ−3−メチルチオフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−ヘプチルオキシ−3−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−n−オクチル−2−トリフルオロメチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、4−ベンジル−2−メチルフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−エチレンジオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、3,4−メチレンジオキシフェニルカルバモイルオキシメチル基、ベンジルカルバモイルオキシメチル基、2−フェニルエチルカルバモイルオキシメチル基、シクロヘキシルカルバモイルオキシメチル基、1−ナフチルカルバモイルオキシメチル基、2−ナフチルカルバモイルオキシメチル基、5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデニル)カルバモイルオキシメチル基、5−(2,3−ジヒドロベンゾフリル)カルバモイルオキシメチル基、[N−メチル−N−(3,4−メチレンジオキシフェニル)カルバモイルオキシ]メチル基、(N−メチル−N−ベンジルカルバモイルオキシ)メチル基、[N−メチル−N−(2−フェニルエチル)カルバモイルオキシ]メチル基、(N−メチル−N−シクロヘキシルカルバモイルオキシ)メチル基、[N−メチル−N−(1−ナフチル)カルバモイルオキシ]メチル基、[N−メチル−N−(2−ナフチル)カルバモイルオキシ]メチル基、{N−メチル−N−[5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデニル)]カルバモイルオキシ}メチル基、[N−メチル−N−(2,3−ジヒドロ−5−ベンゾフリル)カルバモイルオキシ]メチル基等のカルバモイルオキシ置換C1〜6アルキル基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基、前記記載のフェニルC1〜6アルキル基、前記記載のC3〜8シクロアルキル基、ナフチル基、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基、2,3−ジヒドロベンゾフリル基及び前記記載のフェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルカノイル基、フェニル基、フェニルC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい)]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。
Carbamoyloxy-substituted C1-6 alkyl group (on the amino group, C1-6 alkyl group, phenyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, naphthyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl group, 2 , 3-dihydrobenzofuryl group and phenyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkanoyl group, phenyl group, phenyl C1-6 From the group consisting of an alkyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted] As at least one group selected from the group consisting of optionally substituted), for example, a carbamoyloxymethyl group, -Carbamoyloxyethyl group, 1-carbamoyloxyethyl group, 3-carbamoyloxypropyl group, 4-carbamoyloxybutyl group, 5-carbamoyloxypentyl group, 6-carbamoyloxyhexyl group, phenylcarbamoyloxymethyl group, 2-methyl Phenylcarbamoyloxymethyl group, 3-methylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-methylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,3-dimethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4-dimethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,6- Dimethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-trimethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-trifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-trifluoromethyl Enylcarbamoyloxymethyl group, 4-trifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,3-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,6-ditrifluoromethyl Phenylcarbamoyloxymethyl group, 2-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2- (n-propylphenyl) carbamoyloxymethyl Group, 3- (n-propylphenyl) carbamoyloxymethyl group, 4- (n-propylphenyl) carbamoyloxymethyl group, 2- (phenylcarbamoyloxy) Ethyl group, 2- (3-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2- (2,3-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2- (2,4-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2- (2,6-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2- (2-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2 -(3-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 2- (4-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 3- (phenylcarbamoyloxy) propyl group, 3- (3-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy) ) Pyl group, 3- (4-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy) propyl group, 3- (2,3-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxy) propyl group, 3- (2,4-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxy) propyl Group, 3- (2,6-ditrifluoromethylphenylcarbamoyloxy) propyl group, 3- (2-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy) propyl group, 3- (3-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy) propyl group, 3 -(4-pentafluoroethylphenylcarbamoyloxy) propyl group, 4- (4-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy) butyl group, 5- (4-trifluoromethylphenylcarbamoyloxy) pentyl group, 6- (4-tri Fluoro Tylphenylcarbamoyloxy) hexyl group, (2-fluorophenylcarbamoyloxy) methyl group, 2- (3-fluorophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 1- (4-fluorophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 3- (2- Chlorophenylcarbamoyloxy) propyl group, 4- (3-chlorophenylcarbamoyloxy) butyl group, 5- (4-chlorophenylcarbamoyloxy) pentyl group, 6- (2-bromophenylcarbamoyloxy) hexyl group, (3-bromophenylcarbamoyl) Oxy) methyl group, 2- (4-bromophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 1- (2-iodophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 3- (3-iodophenylcarbamoyloxy) propyl group, 4- (4-iodopheny) Rucarbamoyloxy) butyl group, 5- (2,3-difluorophenylcarbamoyloxy) pentyl group, 6- (3,4-difluorophenylcarbamoyloxy) hexyl group, (3,5-difluorophenylcarbamoyloxy) methyl group, 2 -(2,4-difluorophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 1- (2,6-difluorophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 3- (2,3-dichlorophenylcarbamoyloxy) propyl group, 4- (3,4- (Dichlorophenylcarbamoyloxy) butyl group, 5- (3,5-dichlorophenylcarbamoyloxy) pentyl group, 6- (2,4-dichlorophenylcarbamoyloxy) hexyl group, (2,6-dichlorophenylcarbamoyloxy) methyl group, 2- ( 3,4,5-tri (Luorophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 1- (2,3,4,5,6-pentafluorophenylcarbamoyloxy) ethyl group, 3- (3,4,5-trichlorophenylcarbamoyloxy) propyl group, 4- (2,4,6-trifluorophenylcarbamoyloxy) butyl group, 5- (2,4,6-trichlorophenylcarbamoyloxy) pentyl group, (2-methyl-3-chlorophenylcarbamoyloxy) methyl group, (3- Methyl-4-chlorophenylcarbamoyloxy) methyl group, (2-chloro-4-methylphenylcarbamoyloxy) methyl group, (2-methyl-3-fluorophenylcarbamoyloxy) methyl group, ethylcarbamoyloxymethyl group, n-buty Rucarbamoyloxymethyl group, n-hexylcal Moyloxymethyl group, n-pentylcarbamoyloxymethyl group, N-methyl-N-phenylcarbamoyloxymethyl group, N, N-dimethylcarbamoyloxymethyl group, N-methyl-N-ethylcarbamoyloxymethyl group, 2- [ N- (2-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 1- [N- (3-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 3- [N- (4-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] propyl group, 4- [N- (2-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] butyl group, 5- [N- (3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] pentyl group, 6- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] hexyl group, [ N- (4-bromophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] methyl group, 2- [N- (2-iodophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 1- [N- (3-iodophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 3- [N- (4-iodophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] propyl group, 4- [N- (2,3-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy ] Butyl group, 5- [N- (3,4-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] pentyl group, 6- [N- (3,5-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] hexyl group, [N- (2,4-difluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] methyl group, 2- [N- (2,6-difluorophenyl) -N- Tylcarbamoyloxy] ethyl group, 1- [N- (2,3-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 3- [N- (3,4-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] propyl group , [N- (3,5-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] methyl group, 4- [N- (2,4-dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] butyl group, 5- [N- (2 , 6-Dichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] pentyl group, 6- [N- (3,4,5-trifluorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] hexyl group, [N- (3,4,5 -Trichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] methyl group, 2- [N- (2,4,6-trifluorophenyl) -N-methyl Rubamoyloxy] ethyl group, 1- [N- (2,4,6-trichlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 3- [N- (2-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] propyl group 4- [N- (3-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] butyl group, 5- [N- (4-methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] hexyl group, 6- [N- (2 -Methyl-3-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] hexyl group, [N- (3-methyl-4-chlorophenyl) -N-methylcarbamoyloxy] methyl group, 2- [N- (2-chloro-4) -Methylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 1- [N- (2-methyl-3-fluorophenyl) -N-methylcarbamoyl Oxy] ethyl group, 3- [N- (2-trifluoromethylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] propyl group, 4- [N- (4-trifluoromethylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] butyl group 2- [N- (4-trifluoromethylphenyl) -N-methylcarbamoyloxy] ethyl group, 5- [N-phenyl-N-phenylcarbamoyloxy] pentyl group, 6- [N-phenyl-N- ( 2-fluorophenyl) carbamoyloxy] hexyl group, [N-phenyl-N- (3-fluorophenyl) carbamoyloxy] methyl group, 2- [N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) carbamoyloxy] ethyl group 1- [N-phenyl-N- (2-chlorophenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 1- [N-pheny -N- (3-chlorophenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 3- [N-phenyl-N- (4-chlorophenyl) carbamoyloxy] propyl group, 4- [N-phenyl-N- (2-bromophenyl) carbamoyl Oxy] butyl group, 5- [N-phenyl-N- (3-bromophenyl) carbamoyloxy] pentyl group, 6- [N-phenyl-N- (4-bromophenyl) carbamoyloxy] hexyl group, [N- Phenyl-N- (2-iodophenyl) carbamoyloxy] methyl group, 1- [N-phenyl-N- (3-iodophenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 2- [N-phenyl-N- (4-iodo) Phenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 1- [N-phenyl-N- (2,3-difluorophenyl) carbamoyloxy Ethyl group, 3- [N-phenyl-N- (3,4-difluorophenyl) carbamoyloxy] propyl group, 4- [N-phenyl-N- (3,5-difluorophenyl) carbamoyloxy] butyl group, 5 -[N-phenyl-N- (2,4-difluorophenyl) carbamoyloxy] pentyl group, 6- [N-phenyl-N- (2,6-difluorophenyl) carbamoyloxy] hexyl group, [N-phenyl- N- (2,3-dichlorophenyl) carbamoyloxy] methyl group, 2- [N-phenyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 1- [N-phenyl-N- (3,5 -Dichlorophenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 3- [N-phenyl-N- (2,4-dichlorophenyl) carbamoyloxy] Propyl group, 4- [N-phenyl-N- (2,6-dichlorophenyl) carbamoyloxy] butyl group, 5- [N-phenyl-N- (3,4,5-trifluorophenyl) carbamoyloxy] pentyl group , 6- [N-phenyl-N- (3,4,5-trichloropheny



L) carbamoyloxy] hexyl group, [N-phenyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) carbamoyloxy] methyl group, 2- [N-phenyl-N- (2,4,6-trichlorophenyl) ) Carbamoyloxy] ethyl group, 1- [N-phenyl-N- (2-methylphenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 3- [N-phenyl-N- (3-methylphenyl) carbamoyloxy] propyl group, 4 -[N-phenyl-N- (4-methylphenyl) carbamoyloxy] butyl group, 5- [N-phenyl-N- (2-methyl-3-chlorophenyl) carbamoyloxy] pentyl group, 6- [N-phenyl] -N- (3-methyl-4-chlorophenyl) carbamoyloxy] hexyl group, [N-phenyl-N- (2-chloro-4-methylphenyl) Nyl) carbamoyloxy] methyl group, [N-phenyl-N- (2-methyl-3-fluorophenyl) carbamoyloxy] methyl group, 2- [N-phenyl-N- (2-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy ] Ethyl group, 1- [N-phenyl-N- (3-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 3- [N-phenyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) carbamoyloxy] propyl group, 2-isopropylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-isopropylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-isopropylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-tert-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2 -Methyl-4 Chlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 3-tert-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-tert-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-sec-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-sec-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-sec-butylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-pentylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-hexylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-dimethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4,5-trimethoxyphenylcarbamoyl Oxymethyl group, 2-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl Group, 2-methoxy-3-chlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 2- (2-fluoro-3-methoxyphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 1- (2-fluoro-4-methoxyphenylcarbamoyloxy) ethyl group, 3- (2,6-dimethoxyphenylcarbamoyloxy) propyl group, 4- (2,3,4-trifluorophenylcarbamoyloxy) butyl group, 5- (3,4,5-trifluorophenylcarbamoyloxy) pentyl group, 6 -(2-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxy) hexyl group, 3-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxy) ethyl group 2 [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) carbamoyloxy] ethyl group, 3-trifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-trifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-trifluoromethyl-4 -Chlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4-dichlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 2-chlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 3-chlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 4-chlorophenylcarbamoyl group Oxymethyl group, 3,5-dichlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-dichlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 2-fluorophenylcarbamoylo Cymethyl group, 3-fluorophenylcarbamoyloxymethyl group, 4-fluorophenylcarbamoyloxymethyl group, 2-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-pentafluoroethoxyphenylcarbamoyl Oxymethyl group, 2-isopropoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-isopropoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-isopropoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-tert-butoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n-butoxy Phenylcarbamoyloxymethyl group, 3-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4- Ethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-tert-butoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-tert-butoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-sec-butoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-sec-butoxyphenylcarbamoyloxymethyl group 4-sec-butoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n-heptafluoropropoxyphenylcarbamoyloxymethyl group 4-n-pentyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n-hexyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-cyanophenyl Rubamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (3-cyanophenyl) carbamoyloxy] methyl group, 2-cyanophenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-dicyanophenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4,5 -Tricyanophenylcarbamoyloxymethyl group, 4-phenoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (3-phenoxyphenyl) carbamoyloxy] methyl group, 2-phenoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4- Diphenoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-triphenoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-methylthiophenylcarbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (4-methylthiophenyl) carbamoyloxy] methyl 3-methylthiophenylcarbamoyloxymethyl group, 2-methylthiophenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-dimethylthiophenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-trimethylthiophenylcarbamoyloxymethyl group, 4-acetylphenylcarbamoyl Oxymethyl group, 3-acetylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-acetylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-diacetylphenylcarbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (3,4-diacetylphenyl) carbamoyloxy ] Methyl group, 2,4,6-triacetylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-biphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-biphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-biphenylcarbamoyl Oxymethyl group, [N-methyl-N- (2-biphenyl) carbamoyloxy] methyl group, 3,4-diphenylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-triphenylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n -Heptyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N-4- (n-heptyloxyphenyl) carbamoyloxy] methyl group, 3-n-octyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-n-nonyloxyphenyl Carbamoyloxymethyl group, 4-n-decyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4-di-n-heptyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-tri-n-heptyloxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4 -(7,7-dichlorohept Ruoxy) phenylcarbamoyloxymethyl group, 4-benzylphenylcarbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (4-benzylphenyl) carbamoyloxy] methyl group, 3-benzylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-benzylphenylcarbamoyl Oxymethyl group, 2,4-dibenzylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-tribenzylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n-octylphenylcarbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (4 -N-octylphenyl) carbamoyloxy] methyl group, 3-n-heptylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2-n-octylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3- (8,8,8-trifluorooctyl) phenylcarbamo Ruoxymethyl group, 4-n-nonylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3-n-decylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4-di-n-octylphenylcarbamoyloxymethyl group, 2,4,6-tri-n-octylsi Phenylcarbamoyloxymethyl group, 4-phenyl-3-chlorophenylcarbamoyloxymethyl group, 4-phenoxy-3-methylthiophenylcarbamoyloxymethyl group, 4-n-heptyloxy-3-trifluoromethoxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 4 -N-octyl-2-trifluoromethylphenylcarbamoyloxymethyl group, 4-benzyl-2-methylphenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-ethylenedioxyphenylcarbamoyloxymethyl group, 3,4-methylenedi Oxyphenylcarbamoyloxymethyl group, benzylcarbamoyloxymethyl group, 2-phenylethylcarbamoyloxymethyl group, cyclohexylcarbamoyloxymethyl group, 1-naphthylcarbamoyloxymethyl group, 2-naphthylcarbamoyloxymethyl group, 5- (2,3 -Dihydro-1H-indenyl) carbamoyloxymethyl group, 5- (2,3-dihydrobenzofuryl) carbamoyloxymethyl group, [N-methyl-N- (3,4-methylenedioxyphenyl) carbamoyloxy] methyl group , (N-methyl-N-benzylcarbamoyloxy) methyl group, [N-methyl-N- (2-phenylethyl) carbamoyloxy] methyl group, (N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy) methyl group, [N -Methyl- -(1-naphthyl) carbamoyloxy] methyl group, [N-methyl-N- (2-naphthyl) carbamoyloxy] methyl group, {N-methyl-N- [5- (2,3-dihydro-1H-indenyl) )] Carbamoyloxy} methyl group, [N-methyl-N- (2,3-dihydro-5-benzofuryl) carbamoyloxy] methyl group and other carbamoyloxy substituted C1-6 alkyl groups (on the amino group, C1 6 alkyl groups, phenyl C1-6 alkyl groups described above, C3-8 cycloalkyl groups described above, naphthyl groups, 2,3-dihydro-1H-indenyl groups, 2,3-dihydrobenzofuryl groups and Phenyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkano A group selected from the group consisting of a ru group, a phenyl group, a phenyl C1-6 alkyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group; 5 or preferably 1 to 3 may be substituted (in the case where the substituent is a C1 to 4 alkylenedioxy group, 1 or 2 may be substituted)]. 1 to 2 groups may be substituted).

C1〜6アルカノイル置換C1〜6アルキル基としては、例えば、アセチルメチル基、2−プロピオニルエチル基、1−ブチリルエチル基、2−アセチルエチル基、3−アセチルプロピル基、4−アセチルブチル基、4−イソブチリルブチル基、5−ペンタノイルペンチル基、6−アセチルヘキシル基、6−tert−ブチルカルボニルヘキシル基、1,1−ジメチル−2−ヘキサノイルエチル基、2−メチル−3−アセチルプロピル基等を挙げることができる。   Examples of the C1-6 alkanoyl-substituted C1-6 alkyl group include an acetylmethyl group, 2-propionylethyl group, 1-butyrylethyl group, 2-acetylethyl group, 3-acetylpropyl group, 4-acetylbutyl group, 4- Isobutyrylbutyl group, 5-pentanoylpentyl group, 6-acetylhexyl group, 6-tert-butylcarbonylhexyl group, 1,1-dimethyl-2-hexanoylethyl group, 2-methyl-3-acetylpropyl group Etc.

フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子;C1〜4アルキレンジオキシ基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニル基;フェノキシ基;ピロリル基;ベンゾチアゾリル基;1,2,4−トリアゾリル基;イミダゾリル基;イソオキサゾリル基;ベンゾオキサゾリル基;ベンゾトリアゾリル基;シアノ基;ニトロ基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル置換C1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル置換C1〜6アルキル基;基−N(R11B)R12B(R11B及びR12Bは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基、C1〜6アルカノイル基又はフェニル基を示す。R11B及びR12Bは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びアミノ基[アミノ基上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基;フェニルC1〜6アルキル基;C1〜6アルキルチオ基;C3〜8シクロアルキル基;ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]としては、例えば、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、3,4−メチレンジオキシフェノキシメチル基、3,4−エチレンジオキシフェノキシメチル基、4−エトキシカルボニルフェノキシメチル基、3−メトキシカルボニルフェノキシメチル基、2−エトキシカルボニルフェノキシメチル基、2,4−ジエトキシカルボニルフェノキシメチル基、2,4,6−トリエトキシカルボニルフェノキシメチル基、2−エトキシカルボニル−4−メチルフェノキシメチル基、2−メトキシカルボニル−4−メトキシフェノキシメチル基、2−メトキシカルボニル−3−メトキシフェノキシメチル基、2−(4−エトキシカルボニルフェノキシ)エチル基、4−シアノフェノキシメチル基、3−シアノフェノキシメチル基、2−シアノフェノキシメチル基、2,4−ジシアノフェノキシメチル基、2,4,6−トリシアノフェノキシメチル基、2−(4−シアノフェノキシ)エチル基、4−ニトロフェノキシメチル基、3−ニトロフェノキシメチル基、2−ニトロフェノキシメチル基、2,4−ジニトロフェノキシメチル基、2,4,6−トリニトロフェノキシメチル基、2−(4−ニトロフェノキシ)エチル基、4−アリルフェノキシメチル基、3−アリルフェノキシメチル基、2−アリルフェノキシメチル基、3,4−ジアリルフェノキシメチル基、3,4,5−トリアリルフェノキシメチル基、2−(4−アリルフェノキシ)エチル基、2−(3−アリルフェノキシ)エチル基、3−ジエチルアミノフェノキシメチル基、3−アニリノフェノキシメチル基、4−アセチルアミノフェノキシメチル基、2,4,6−トリ(ジエチルアミノ)フェノキシメチル基、2−アニリノフェノキシメチル基、2,4−ジアセチルアミノフェノキシメチル基、2−(3−ジエチルアミノフェノキシ)エチル基、2−(3−アニリノフェノキシ)エチル基、2−[4−(2−アセチルエチル)フェノキシ]エチル基、4−(2−アセチルエチル)フェノキシメチル基、3−アセチルメチルフェノキシメチル基、2−(3−アセチルプロピル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(2−アセチルエチル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(2−アセチルエチル)フェノキシメチル基、4−メトキシカルボニルメチルフェノキシメチル基、3−エトキシカルボニルメチルフェノキシメチル基、2−メトキシカルボニルメチルフェノキシメチル基、2,4−ジメトキシカルボニルメチルフェノキシメチル基、2,4,6−トリメトキシカルボニルメチルフェノキシメチル基、2−(4−メトキシカルボニルメチルフェノキシ)エチル基、4−プロピオニルフェノキシメチル基、4−アセチルフェノキシメチル基、3−プロピオニルフェノキシメチル基、2−アセチルフェノキシメチル基、2,4−ジプロピオニルフェノキシメチル基、2,4,6−トリアセチルフェノキシメチル基、2−(4−プロピオニルフェノキシ)エチル基、2−ベンジルフェノキシメチル基、3−ベンジルフェノキシメチル基、4−ベンジルフェノキシメチル基、2,3−ジベンジルフェノキシメチル基、3,4,5−トリベンジルフェノキシメチル基、4−メチルチオフェノキシメチル基、3−メチルチオフェノキシメチル基、2−メチルチオフェノキシメチル基、2,4−ジメチルチオフェノキシメチル基、2,4,6−トリメチルチオフェノキシメチル基、2−(4−メチルチオフェノキシ)エチル基、4−シクロペンチルフェノキシメチル基、3−シクロヘキシルフェノキシメチル基、4−シクロヘキシルフェノキシメチル基、2−シクロヘプチルフェノキシメチル基、2,4−ジシクロペンチルフェノキシメチル基、2,4−シクロペンチル−6−シクロオクチルフェノキシメチル基、2−(4−シクロヘキシルフェノキシ)エチル基、2−(4−シクロペンチルフェノキシ)エチル基、4−n−オクチルオキシフェノキシメチル基、2−(4−n−オクチルオキシフェノキシ)エチル基、4−フェニルフェノキシメチル基、3−フェニルフェノキシメチル基、2−フェニルフェノキシメチル基、2,4−ジフェニルフェノキシメチル基、2,4,6−トリフェニルフェノキシメチル基、2−(4−フェニルフェノキシ)エチル基、4−フェノキシフェノキシメチル基、3−フェノキシフェノキシメチル基、2−フェノキシフェノキシメチル基、2,4−ジフェノキシフェノキシメチル基、2,4,6−トリフェノキシフェノキシメチル基、2−(3−フェノキシフェノキシ)エチル基、4−ベンジルオキシフェノキシメチル基、3−ベンジルオキシフェノキシメチル基、2−ベンジルオキシフェノキシメチル基、2,4−ジベンジルオキシフェノキシメチル基、2,4,6−トリベンジルオキシフェノキシメチル基、2−(4−ベンジルオキシフェノキシ)エチル基、2,4−ジベンジルフェノキシメチル基、2,4,6−トリベンジルフェノキシメチル基、2−(4−ベンジルフェノキシ)エチル基、4−(1−ピロリル)フェノキシメチル基、3−(1−ピロリル)フェノキシメチル基、2−(1−ピロリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(1−ピロリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(1−ピロリル)フェノキシメチル基、2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノキシメチル基、2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノキシメチル基、3−(2−ベンゾチアゾリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(5−ベンゾチアゾリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(6−ベンゾチアゾリル)フェノキシメチル基、4−(1−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシメチル基、3−(1−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシメチル基、2−(1−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシメチル基、4−(3−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(5−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(1−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシメチル基、4−(5−イソオキサゾリル)フェノキシメチル基、3−(3−イソオキサゾリル)フェノキシメチル基、2−(4−イソオキサゾリル)フェノキシメチル基、2−(5−イソオキサゾリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(5−イソオキサゾリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(5−イソオキサゾリル)フェノキシメチル基、4−(1−イミダゾリル)フェノキシメチル基、3−(2−イミダゾリル)フェノキシメチル基、2−(4−イミダゾリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(1−イミダゾリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(1−イミダゾリル)フェノキシメチル基、4−(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、3−(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、2−(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、2−(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、4−(6−ベンゾイミダゾリル)フェノキシメチル基、3−(5−ベンゾイミダゾリル)フェノキシメチル基、2−(2−ベンゾイミダゾリル)フェノキシメチル基、2−(1−ベンゾトリアゾリル)フェノキシメチル基、2,4−ジ(2−ベンゾイミダゾリル)フェノキシメチル基、2,4,6−トリ(2−ベンゾイミダゾリル)フェノキシメチル基、4−(4−tert−ブトキシカルボニル−1−ピペラジニル)フェノキシメチル基、2−[4−{4−[4−(N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ)]−1−ピペリジル}フェノキシ]エチル基、2−[4−(1−1,2,4−トリアゾリル)フェノキシ]エチル基、2−[2−(5−イソオキサゾリル)フェノキシ]エチル基、2−(2−メトキシ−4−アリルフェノキシ)エチル基、2−(2−フルオロ−4−ニトロフェノキシ)エチル基、2−(2−エトキシ−5−アリルフェノキシ)エチル基、2−フルオロ−4−ニトロフェノキシメチル基、2−メトキシ−4−アリルフェノキシメチル基、2−エトキシ−5−アリルフェノキシメチル基、2−メチル−4−アセチルフェノキシメチル基等のフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子;C1〜4アルキレンジオキシ基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニル基;フェノキシ基;ピロリル基;ベンゾチアゾリル基;1,2,4−トリアゾリル基;イミダゾリル基;イソオキサゾリル基;ベンゾオキサゾリル基;ベンゾトリアゾリル基;シアノ基;ニトロ基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル置換C1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル置換C1〜6アルキル基;基−N(R11B)R12B(R11B及びR12Bは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基、C1〜6アルカノイル基又はフェニル基を示す。R11B及びR12Bは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びアミノ基[アミノ基上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基;フェニルC1〜6アルキル基;C1〜6アルキルチオ基;C3〜8シクロアルキル基;ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい(置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、1〜2個置換しているのがよい))を示す。]を挙げることができる。 Phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom; C1-4 alkylenedioxy group; C1-6 alkoxycarbonyl group; phenyl group; phenoxy group; pyrrolyl group; benzothiazolyl group; 1,2,4-triazolyl Group: imidazolyl group; isoxazolyl group; benzoxazolyl group; benzotriazolyl group; cyano group; nitro group; C2-6 alkenyl group; C1-6 alkanoyl group; C1-6 alkoxycarbonyl-substituted C1-6 alkyl group; A C1-6 alkanoyl-substituted C1-6 alkyl group; a group -N ( R11B ) R12B ( R11B and R12B are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkanoyl group or a phenyl group; .R 11B and R 12B shows, together with the adjacent nitrogen atom, also via a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom And may form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring without any intervening via a C1-6 alkoxycarbonyl group and an amino group [on the amino group, a phenyl group (phenyl ring). On the top, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted], at least one group selected from the group consisting of: 6 alkoxy group; phenyl C1-6 alkyl group; C1-6 alkylthio group; C3-8 cycloalkyl group; halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C At least one group selected from the group consisting of 1 to 10 alkoxy groups may be substituted). ], For example, selected from the group consisting of a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) In addition, a 3,4-methylenedioxyphenoxymethyl group, a 3,4-ethylenedioxyphenoxymethyl group, a 4-ethoxycarbonylphenoxymethyl group, 3) -Methoxycarbonylphenoxymethyl group, 2-ethoxycarbonylphenoxymethyl group, 2,4-diethoxycarbonylphenoxymethyl group, 2,4,6-triethoxycarbonylphenoxymethyl group, 2-ethoxycarbonyl-4-methylphenoxymethyl group 2-methoxycarbonyl-4-methoxyphenoxymethyl 2-methoxycarbonyl-3-methoxyphenoxymethyl group, 2- (4-ethoxycarbonylphenoxy) ethyl group, 4-cyanophenoxymethyl group, 3-cyanophenoxymethyl group, 2-cyanophenoxymethyl group, 2,4- Dicyanophenoxymethyl group, 2,4,6-tricyanophenoxymethyl group, 2- (4-cyanophenoxy) ethyl group, 4-nitrophenoxymethyl group, 3-nitrophenoxymethyl group, 2-nitrophenoxymethyl group, 2 , 4-Dinitrophenoxymethyl group, 2,4,6-trinitrophenoxymethyl group, 2- (4-nitrophenoxy) ethyl group, 4-allylphenoxymethyl group, 3-allylphenoxymethyl group, 2-allylphenoxymethyl group Group, 3,4-diallylphenoxymethyl group, 3,4,5-tria Ruphenoxymethyl group, 2- (4-allylphenoxy) ethyl group, 2- (3-allylphenoxy) ethyl group, 3-diethylaminophenoxymethyl group, 3-anilinophenoxymethyl group, 4-acetylaminophenoxymethyl group, 2,4,6-tri (diethylamino) phenoxymethyl group, 2-anilinophenoxymethyl group, 2,4-diacetylaminophenoxymethyl group, 2- (3-diethylaminophenoxy) ethyl group, 2- (3-anilino Phenoxy) ethyl group, 2- [4- (2-acetylethyl) phenoxy] ethyl group, 4- (2-acetylethyl) phenoxymethyl group, 3-acetylmethylphenoxymethyl group, 2- (3-acetylpropyl) phenoxy Methyl group, 2,4-di (2-acetylethyl) phenoxymethyl group, 2,4 , 6-tri (2-acetylethyl) phenoxymethyl group, 4-methoxycarbonylmethylphenoxymethyl group, 3-ethoxycarbonylmethylphenoxymethyl group, 2-methoxycarbonylmethylphenoxymethyl group, 2,4-dimethoxycarbonylmethylphenoxymethyl group Group, 2,4,6-trimethoxycarbonylmethylphenoxymethyl group, 2- (4-methoxycarbonylmethylphenoxy) ethyl group, 4-propionylphenoxymethyl group, 4-acetylphenoxymethyl group, 3-propionylphenoxymethyl group, 2-acetylphenoxymethyl group, 2,4-dipropionylphenoxymethyl group, 2,4,6-triacetylphenoxymethyl group, 2- (4-propionylphenoxy) ethyl group, 2-benzylphenoxymethyl group, 3 Benzylphenoxymethyl group, 4-benzylphenoxymethyl group, 2,3-dibenzylphenoxymethyl group, 3,4,5-tribenzylphenoxymethyl group, 4-methylthiophenoxymethyl group, 3-methylthiophenoxymethyl group, 2- Methylthiophenoxymethyl group, 2,4-dimethylthiophenoxymethyl group, 2,4,6-trimethylthiophenoxymethyl group, 2- (4-methylthiophenoxy) ethyl group, 4-cyclopentylphenoxymethyl group, 3-cyclohexylphenoxymethyl group Group, 4-cyclohexylphenoxymethyl group, 2-cycloheptylphenoxymethyl group, 2,4-dicyclopentylphenoxymethyl group, 2,4-cyclopentyl-6-cyclooctylphenoxymethyl group, 2- (4-cyclohexylphenoxy group) Ethyl group, 2- (4-cyclopentylphenoxy) ethyl group, 4-n-octyloxyphenoxymethyl group, 2- (4-n-octyloxyphenoxy) ethyl group, 4-phenylphenoxymethyl group, 3-phenylphenoxymethyl Group, 2-phenylphenoxymethyl group, 2,4-diphenylphenoxymethyl group, 2,4,6-triphenylphenoxymethyl group, 2- (4-phenylphenoxy) ethyl group, 4-phenoxyphenoxymethyl group, 3- Phenoxyphenoxymethyl group, 2-phenoxyphenoxymethyl group, 2,4-diphenoxyphenoxymethyl group, 2,4,6-triphenoxyphenoxymethyl group, 2- (3-phenoxyphenoxy) ethyl group, 4-benzyloxyphenoxy Methyl group, 3-benzyloxyphenoxymethyl Group, 2-benzyloxyphenoxymethyl group, 2,4-dibenzyloxyphenoxymethyl group, 2,4,6-tribenzyloxyphenoxymethyl group, 2- (4-benzyloxyphenoxy) ethyl group, 2,4 -Dibenzylphenoxymethyl group, 2,4,6-tribenzylphenoxymethyl group, 2- (4-benzylphenoxy) ethyl group, 4- (1-pyrrolyl) phenoxymethyl group, 3- (1-pyrrolyl) phenoxymethyl Group, 2- (1-pyrrolyl) phenoxymethyl group, 2,4-di (1-pyrrolyl) phenoxymethyl group, 2,4,6-tri (1-pyrrolyl) phenoxymethyl group, 2- (2-benzothiazolyl) Phenoxymethyl group, 2- (2-benzothiazolyl) phenoxymethyl group, 3- (2-benzothiazolyl) phenoxymethyl group 2,4,6-tri (5-benzothiazolyl) phenoxymethyl group, 2,4-di (6-benzothiazolyl) phenoxymethyl group, 4- (1-1,2,4-triazolyl) phenoxymethyl group, 3- ( 1-1,2,4-triazolyl) phenoxymethyl group, 2- (1-1,2,4-triazolyl) phenoxymethyl group, 4- (3-1,2,4-triazolyl) phenoxymethyl group, 2, 4-di (5-1,2,4-triazolyl) phenoxymethyl group, 2,4,6-tri (1-1,2,4-triazolyl) phenoxymethyl group, 4- (5-isoxazolyl) phenoxymethyl group 3- (3-isoxazolyl) phenoxymethyl group, 2- (4-isoxazolyl) phenoxymethyl group, 2- (5-isoxazolyl) phenoxymethyl group, 2, -Di (5-isoxazolyl) phenoxymethyl group, 2,4,6-tri (5-isoxazolyl) phenoxymethyl group, 4- (1-imidazolyl) phenoxymethyl group, 3- (2-imidazolyl) phenoxymethyl group, 2 -(4-imidazolyl) phenoxymethyl group, 2,4-di (1-imidazolyl) phenoxymethyl group, 2,4,6-tri (1-imidazolyl) phenoxymethyl group, 4- (1-benzotriazolyl) Phenoxymethyl group, 3- (1-benzotriazolyl) phenoxymethyl group, 2- (1-benzotriazolyl) phenoxymethyl group, 2- (1-benzotriazolyl) phenoxymethyl group, 2,4- Di (1-benzotriazolyl) phenoxymethyl group, 2,4,6-tri (1-benzotriazolyl) phenoxymethyl group, 4 -(6-Benzimidazolyl) phenoxymethyl group, 3- (5-Benzimidazolyl) phenoxymethyl group, 2- (2-Benzimidazolyl) phenoxymethyl group, 2- (1-benzotriazolyl) phenoxymethyl group, 2,4- Di (2-benzimidazolyl) phenoxymethyl group, 2,4,6-tri (2-benzimidazolyl) phenoxymethyl group, 4- (4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl) phenoxymethyl group, 2- [4- { 4- [4- (N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino)]-1-piperidyl} phenoxy] ethyl group, 2- [4- (1-1,2,4-triazolyl) phenoxy] ethyl group 2- [2- (5-isoxazolyl) phenoxy] ethyl group, 2- (2-methoxy-4-allylphenoxy) Ethyl group, 2- (2-fluoro-4-nitrophenoxy) ethyl group, 2- (2-ethoxy-5-allylphenoxy) ethyl group, 2-fluoro-4-nitrophenoxymethyl group, 2-methoxy-4- Phenoxy C1-6 alkyl groups such as allylphenoxymethyl group, 2-ethoxy-5-allylphenoxymethyl group, 2-methyl-4-acetylphenoxymethyl group (on the phenyl ring, halogen atom; C1-4 alkylenedioxy C1-6 alkoxycarbonyl group; phenyl group; phenoxy group; pyrrolyl group; benzothiazolyl group; 1,2,4-triazolyl group; imidazolyl group; isoxazolyl group; benzoxazolyl group; Nitro group; C2-6 alkenyl group; C1-6 alkanoyl group; C1-6 alkoxy Carbonyl-substituted Cl to 6 alkyl radical; Cl to 6 alkanoyl substituted Cl to 6 alkyl radical; group -N (R 11B) R 12B ( R 11B and R 12B are each independently hydrogen, Cl to 6 alkyl groups, C1 -6 represents an alkanoyl group or a phenyl group. R 11B and R 12B may be combined with an adjacent nitrogen atom to form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, with or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom. On the heterocyclic ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group and an amino group [on the amino group, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups) and a group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups 1 to 2 groups optionally selected from the group consisting of 1 to 2 may be substituted); phenyl C1-6 alkoxy group; phenyl C1-6 alkyl group; C1-6 alkylthio Group: C3-8 cycloalkyl group; 1-5 groups selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group, preferably 1- (If substituents are C1~4 alkylenedioxy group, it is preferable is one to two substituents) may also be individual substitutions are shown a). ] Can be mentioned.

テトラヒドロピラニルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(2−テトラヒドロピラニルオキシ)メチル基、2−(3−テトラヒドロピラニルオキシ)エチル基、1−(4−テトラヒドロピラニルオキシ)エチル基、2−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)エチル基、3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル基、4−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)ブチル基、4−(3−テトラヒドロピラニルオキシ)ブチル基、5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)ペンチル基、6−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)ヘキシル基、6−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−(4−テトラヒドロピラニルオキシ)エチル基、2−メチル−3−(3−テトラヒドロピラニルオキシ)プロピル基等を挙げることができる。   Examples of the tetrahydropyranyloxy C1-6 alkyl group include a (2-tetrahydropyranyloxy) methyl group, a 2- (3-tetrahydropyranyloxy) ethyl group, and a 1- (4-tetrahydropyranyloxy) ethyl group. 2- (2-tetrahydropyranyloxy) ethyl group, 3- (2-tetrahydropyranyloxy) propyl group, 4- (2-tetrahydropyranyloxy) butyl group, 4- (3-tetrahydropyranyloxy) Butyl group, 5- (2-tetrahydropyranyloxy) pentyl group, 6- (2-tetrahydropyranyloxy) hexyl group, 6- (2-tetrahydropyranyloxy) hexyl group, 1,1-dimethyl-2- (4-Tetrahydropyranyloxy) ethyl group, 2-methyl-3- (3-tetrahydropyranyloxy) pro It can be exemplified Le group.

フリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フラン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい)としては、例えば、[(2−フリル)メトキシ]メチル基、[2−(3−フリル)エトキシ]メチル基、[3−(2−フリル)プロポキシ]メチル基、[2−(3−フリル)プロポキシ]メチル基、[4−(2−フリル)ブトキシ]メチル基、[5−(3−フリル)ペントキシ]メチル基、[4−(2−フリル)ペントキシ]メチル基、[6−(3−フリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(2−フリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(3−フリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(2−フリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(3−フリル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(2−フリル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(3−フリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(2−フリル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(3−フリル)ヘキシルオキシ]エチル基、[(5−エトキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(4−メトキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(3−プロポキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(5−ブトキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(4−ペンチルオキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(3−ヘキシルオキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(3,5−ジエトキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基、[(3,4,5−トリエトキシカルボニル−2−フリル)メトキシ]メチル基等のフリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フラン環上には、1〜3個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   As the furyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the furan ring, at least one C1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted), for example, [(2-furyl) methoxy] methyl Group, [2- (3-furyl) ethoxy] methyl group, [3- (2-furyl) propoxy] methyl group, [2- (3-furyl) propoxy] methyl group, [4- (2-furyl) butoxy ] Methyl group, [5- (3-furyl) pentoxy] methyl group, [4- (2-furyl) pentoxy] methyl group, [6- (3-furyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(2- Furyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (3-furyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (2-furyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (3-furyl) propoxy] butyl Group, 5- [4 (2-furyl) butoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [5- (3-furyl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl-3- [4- (2-furyl) pentoxy] propyl group, 2- [6- (3-furyl) hexyloxy] ethyl group, [(5-ethoxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [(4-methoxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [( 3-propoxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [(5-butoxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [(4-pentyloxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [(3 -Hexyloxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [(3,5-diethoxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group, [(3,4,5 Furyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group such as triethoxycarbonyl-2-furyl) methoxy] methyl group (on the furan ring, 1 to 3 C1-6 alkoxycarbonyl groups may be substituted) ).

C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基としては、例えば、シクロヘキシルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、1−シクロペンチルエチル基、3−シクロブチルプロピル基、4−シクロヘキシルブチル基、5−シクロヘプチルペンチル基、6−シクロオクチルヘキシル基、1,1−ジメチル−2−シクロヘキシルエチル基、2−メチル−3−シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができる。   Examples of the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group include cyclohexylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 1-cyclopentylethyl group, 3-cyclobutylpropyl group, 4-cyclohexylbutyl group, and 5-cycloheptylpentyl. Group, 6-cyclooctylhexyl group, 1,1-dimethyl-2-cyclohexylethyl group, 2-methyl-3-cyclohexylpropyl group and the like.

テトラゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(テトラゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい)としては、例えば、[(5−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、[2−(5−テトラゾリル)エトキシ]メチル基、[3−(5−テトラゾリル)プロポキシ]メチル基、[2−(5−テトラゾリル)プロポキシ]メチル基、[4−(5−テトラゾリル)ブトキシ]メチル基、[5−(5−テトラゾリル)ペントキシ]メチル基、[4−(1−テトラゾリル)ペントキシ]メチル基、[6−(5−テトラゾリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(1−テトラゾリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(5−テトラゾリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(1−テトラゾリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(5−テトラゾリル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(1−テトラゾリル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(5−テトラゾリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(1−テトラゾリル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(5−テトラゾリル)ヘキシルオキシ]エチル基、{[1−(2−フェニルエチル)−5−テトラゾリル]メトキシ}メチル基、[(1−シクロヘキシルメチル−5−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、[(5−ベンジル−1−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、[(1−シクロペンチルメチル−5−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、{[5−(2−シクロヘキシルエチル)−1−テトラゾリル]メトキシ}メチル基、[(1−ベンジル−5−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、[(1−シクロヘプチルメチル−5−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、{[1−(3−フェニルプロピル)−5−テトラゾリル]メトキシ}メチル基、[(1−フェニル−5−テトラゾリル)メトキシ]メチル基、{[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−テトラゾリル]メトキシ}メチル基、{[1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−テトラゾリル]メトキシ}メチル基、{[1−(4−クロロフェニル)−5−テトラゾリル]メトキシ}メチル基等のテトラゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(テトラゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン置換又は未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Tetrazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the tetrazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted), a group selected from the group consisting of phenyl C1-6 alkyl groups and C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups. As (optionally substituted), for example, [(5-tetrazolyl) methoxy] methyl group, [2- (5-tetrazolyl) ethoxy] methyl group, [3- (5-tetrazolyl) propoxy] methyl group, [ 2- (5-tetrazolyl) propoxy] methyl group, [4- (5-tetrazolyl) butoxy] methyl group, [5- (5-tetrazolyl) pe Toxi] methyl group, [4- (1-tetrazolyl) pentoxy] methyl group, [6- (5-tetrazolyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(1-tetrazolyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (5-tetrazolyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (1-tetrazolyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (5-tetrazolyl) propoxy] butyl group, 5- [4- (1-tetrazolyl) Butoxy] hexyl, 1,1-dimethyl-2- [5- (5-tetrazolyl) pentoxy] ethyl, 2-methyl-3- [4- (1-tetrazolyl) pentoxy] propyl, 2- [6- (5-tetrazolyl) hexyloxy] ethyl group, {[1- (2-phenylethyl) -5-tetrazolyl] methoxy} methyl group, [(1-cyclohexylmethyl- -Tetrazolyl) methoxy] methyl group, [(5-benzyl-1-tetrazolyl) methoxy] methyl group, [(1-cyclopentylmethyl-5-tetrazolyl) methoxy] methyl group, {[5- (2-cyclohexylethyl)- 1-tetrazolyl] methoxy} methyl group, [(1-benzyl-5-tetrazolyl) methoxy] methyl group, [(1-cycloheptylmethyl-5-tetrazolyl) methoxy] methyl group, {[1- (3-phenylpropyl) ) -5-tetrazolyl] methoxy} methyl group, [(1-phenyl-5-tetrazolyl) methoxy] methyl group, {[1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-tetrazolyl] methoxy} methyl group, {[ 1- (4-trifluoromethylphenyl) -5-tetrazolyl] methoxy} methyl group, {[1- (4 -Chlorophenyl) -5-tetrazolyl] methoxy} methyl group or the like tetrazolyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the tetrazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen substituted or unsubstituted 1 to 6 groups selected from the group consisting of a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a halogen-substituted or unsubstituted linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. A group selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkyl group and a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group may be substituted). Can be mentioned.

イソオキサゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)としては、例えば、[(3−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[2−(4−イソオキサゾリル)エトキシ]メチル基、[3−(5−イソオキサゾリル)プロポキシ]メチル基、[2−(3−イソオキサゾリル)プロポキシ]メチル基、[4−(4−イソオキサゾリル)ブトキシ]メチル基、[5−(5−イソオキサゾリル)ペントキシ]メチル基、[4−(3−イソオキサゾリル)ペントキシ]メチル基、[6−(4−イソオキサゾリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(5−イソオキサゾリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(3−イソオキサゾリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(4−イソオキサゾリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(5−イソオキサゾリル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(3−イソオキサゾリル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(4−イソオキサゾリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(5−イソオキサゾリル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(3−イソオキサゾリル)ヘキシルオキシ]エチル基、[(5−メチル−3−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[(4−エチル−3−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[(3−n−プロピル−4−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[(5−n−ブチル−3−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[(4−n−ペンチル−3−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[(3−n−ヘキシル−5−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基、[(4,5−ジメチル−3−イソオキサゾリル)メトキシ]メチル基等のイソオキサゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(イソオキサゾール環上には、1〜2個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   As an isoxazolyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the isoxazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted), for example, [(3-isoxazolyl) methoxy] methyl Group, [2- (4-isoxazolyl) ethoxy] methyl group, [3- (5-isoxazolyl) propoxy] methyl group, [2- (3-isoxazolyl) propoxy] methyl group, [4- (4-isoxazolyl) butoxy ] Methyl group, [5- (5-isoxazolyl) pentoxy] methyl group, [4- (3-isoxazolyl) pentoxy] methyl group, [6- (4-isoxazolyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(5- Isoxazolyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (3-isoxazolyl) ethoxy] ethyl Group, 3- [3- (4-isoxazolyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (5-isoxazolyl) propoxy] butyl group, 5- [4- (3-isoxazolyl) butoxy] hexyl group, 1,1 -Dimethyl-2- [5- (4-isoxazolyl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl-3- [4- (5-isoxazolyl) pentoxy] propyl group, 2- [6- (3-isoxazolyl) hexyloxy] Ethyl group, [(5-methyl-3-isoxazolyl) methoxy] methyl group, [(4-ethyl-3-isoxazolyl) methoxy] methyl group, [(3-n-propyl-4-isoxazolyl) methoxy] methyl group, [(5-n-butyl-3-isoxazolyl) methoxy] methyl group, [(4-n-pentyl-3-isoxazolyl) Isoxazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl such as [toxi] methyl group, [(3-n-hexyl-5-isoxazolyl) methoxy] methyl group, [(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl) methoxy] methyl group, etc. Group (on the isoxazole ring, 1 to 2 C1-6 alkyl groups may be substituted).

ベンゾチエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、[(3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[2−(2−ベンゾチエニル)エトキシ]メチル基、[3−(4−ベンゾチエニル)プロポキシ]メチル基、[2−(5−ベンゾチエニル)プロポキシ]メチル基、[4−(6−ベンゾチエニル)ブトキシ]メチル基、[5−(7−ベンゾチエニル)ペントキシ]メチル基、[4−(3−ベンゾチエニル)ペントキシ]メチル基、[6−(2−ベンゾチエニル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(4−ベンゾチエニル)メトキシ]エチル基、1−[2−(5−ベンゾチエニル)エトキシ]エチル基、3−[3−(6−ベンゾチエニル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(7−ベンゾチエニル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(3−ベンゾチエニル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(3−ベンゾチエニル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(5−ベンゾチエニル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(3−ベンゾチエニル)ヘキシルオキシ]エチル基、[(5−メチル−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(4−エチル−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(5−クロロ−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(6−メチル−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(4−トリフルオロメチル−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(3−メトキシ−5−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(5−トリフルオロメトキシ−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(4,5−ジクロロ−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(2,4,5−トリフルオロ−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(4,5−ジクロロ−2−メチル−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基、[(4,5−ジクロロ−2−メトキシ−3−ベンゾチエニル)メトキシ]メチル基等のベンゾチエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A benzothienyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring from the group consisting of a halogen atom, a halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Examples of the group which may be substituted with at least one selected group include [(3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [2- (2-benzothienyl) ethoxy] methyl group, [3- (4-benzothienyl) propoxy] methyl group, [2- (5-benzothienyl) propoxy] methyl group, [4- (6-benzothienyl) butoxy] methyl group, [5- (7-benzothienyl) pentoxy] Methyl group, [4- (3-benzothienyl) pentoxy] methyl group, [6- (2-benzothienyl) hexyloxy] methyl group 2-[(4-benzothienyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (5-benzothienyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (6-benzothienyl) propoxy] propyl group, 4- [2 -(7-benzothienyl) propoxy] butyl group, 5- [4- (3-benzothienyl) butoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [5- (3-benzothienyl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl-3- [4- (5-benzothienyl) pentoxy] propyl group, 2- [6- (3-benzothienyl) hexyloxy] ethyl group, [(5-methyl-3-benzothienyl) methoxy] Methyl group, [(4-ethyl-3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(5-chloro-3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(6-methyl-3-benzothienyl) Methoxy] methyl group, [(4-trifluoromethyl-3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(3-methoxy-5-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(5-trifluoromethoxy-3-benzo Thienyl) methoxy] methyl group, [(4,5-dichloro-3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(2,4,5-trifluoro-3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(4 5-dichloro-2-methyl-3-benzothienyl) methoxy] methyl group, [(4,5-dichloro-2-methoxy-3-benzothienyl) methoxy] methyl group and the like benzothienyl C1-6 alkoxy substituted C1 6 alkyl group (on the benzothiophene ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted).

1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(1,3,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、[(2−1,3,4−オキサジアゾリル)メトキシ]メチル基、[2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)エトキシ]メチル基、[3−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]メチル基、[2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]メチル基、[4−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ブトキシ]メチル基、[5−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]メチル基、[4−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]メチル基、[6−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(2−1,3,4−オキサジアゾリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]ブチル基、5−[(2−1,3,4−オキサジアゾリル)メトキシ]ペンチル基、6−[4−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ヘキシルオキシ]エチル基、[5−(4−メチルフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(4−クロロフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(4−メトキシフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(2,4−ジクロロフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基、[5−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−1,3,4−オキサジアゾリル]メトキシメチル基等の1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(1,3,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換していてもよい)を挙げることができる。   1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on 1,3,4-oxadiazole ring, phenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted As the optionally substituted group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. [(2-1,3,4-oxadiazolyl) methoxy] methyl group, [2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) ethoxy] methyl group, [3- (2-1,3,4-oxadiazolyl) [Propoxy] methyl group, [2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) propoxy] methyl group, [4- (2-1,3,4-oxadiazolyl) butoxy] methyl group, [5 (2-1,3,4-oxadiazolyl) pentoxy] methyl group, [4- (2-1,3,4-oxadiazolyl) pentoxy] methyl group, [6- (2-1,3,4-oxadiazolyl) hexyl Oxy] methyl group, 2-[(2-1,3,4-oxadiazolyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (2-1,3,4-oxadiazolyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) propoxy] butyl group, 5-[(2-1,3,4-oxadiazolyl) ) Methoxy] pentyl group, 6- [4- (2-1,3,4-oxadiazolyl) butoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [5- (2-1,3,4-oxadiazolyl) pentoxy ] Til group, 2-methyl-3- [4- (2-1,3,4-oxadiazolyl) pentoxy] propyl group, 2- [6- (2-1,3,4-oxadiazolyl) hexyloxy] ethyl group, [5- (4-methylphenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group, [5- (4-chlorophenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group, [5- (4-trifluoromethylphenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group, [5- (4-methoxyphenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group, [5- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group, [5- (2,4-dichlorophenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl Ru] methoxymethyl group, [5- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-1,3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group, [5- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-1, 1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group such as 3,4-oxadiazolyl] methoxymethyl group (on 1,3,4-oxadiazole ring, phenyl group [on phenyl ring Is substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. May be substituted).

C2〜6アルキニルオキシ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、エチニルオキシメチル基、2−エチニルオキシメチル基、2−(2−エチニルオキシ)エチル基、1−(2−ブチニルオキシ)エチル基、2−(3−ブチニルオキシ)エチル基、3−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)プロピル基、4−(2−ペンチニルオキシ)ブチル基、4−(2−ヘキシニルオキシ)ブチル基、5−(2−プロピニルオキシ)ペンチル基、6−(2−プロピニルオキシ)ヘキシル基、6−(2−ブチニルオキシ)ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−(2−プロピニルオキシ)エチル基、2−メチル−3−(2−プロピニルオキシ)プロピル基等を挙げることができる。   Examples of the C2-6 alkynyloxy-substituted C1-6 alkyl group include an ethynyloxymethyl group, a 2-ethynyloxymethyl group, a 2- (2-ethynyloxy) ethyl group, a 1- (2-butynyloxy) ethyl group, 2 -(3-butynyloxy) ethyl group, 3- (1-methyl-2-propynyloxy) propyl group, 4- (2-pentynyloxy) butyl group, 4- (2-hexynyloxy) butyl group, 5- (2 -Propynyloxy) pentyl group, 6- (2-propynyloxy) hexyl group, 6- (2-butynyloxy) hexyl group, 1,1-dimethyl-2- (2-propynyloxy) ethyl group, 2-methyl-3 -(2-propynyloxy) propyl group and the like can be mentioned.

ナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、(1−ナフチル)メトキシメチル基、[2−(2−ナフチル)エトキシ]メチル基、[3−(1−ナフチル)プロポキシ]メチル基、[2−(2−ナフチル)プロポキシ]メチル基、[4−(1−ナフチル)ブトキシ]メチル基、[5−(2−ナフチル)ペントキシ]メチル基、[4−(1−ナフチル)ペントキシ]メチル基、[6−(1−ナフチル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(1−ナフチル)メトキシ]エチル基、1−[2−(2−ナフチル)エトキシ]エチル基、3−[3−(1−ナフチル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(2−ナフチル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(1−ナフチル)ブトキシ]ペンチル基、6−[5−(2−ナフチル)ペントキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[4−(1−ナフチル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[6−(1−ナフチル)ヘキシルオキシ]プロピル基等を挙げることができる。   Examples of the naphthyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group include (1-naphthyl) methoxymethyl group, [2- (2-naphthyl) ethoxy] methyl group, [3- (1-naphthyl) propoxy] methyl group. , [2- (2-naphthyl) propoxy] methyl group, [4- (1-naphthyl) butoxy] methyl group, [5- (2-naphthyl) pentoxy] methyl group, [4- (1-naphthyl) pentoxy] Methyl group, [6- (1-naphthyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(1-naphthyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (2-naphthyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (1-naphthyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (2-naphthyl) propoxy] butyl group, 5- [4- (1-naphthyl) butoxy] pentyl group, 6- [5- (2-naphthyl) A pentoxy] hexyl group, a 1,1-dimethyl-2- [4- (1-naphthyl) pentoxy] ethyl group, a 2-methyl-3- [6- (1-naphthyl) hexyloxy] propyl group, and the like. it can.

1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい]としては、例えば、[(3−1,2,4−オキサジアゾリル)メトキシ]メチル基、[2−(5−1,2,4−オキサジアゾリル)エトキシ]メチル基、[3−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]メチル基、[2−(5−1,2,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]メチル基、[4−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)ブトキシ]メチル基、[5−(5−1,2,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]メチル基、[4−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]メチル基、[6−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(5−1,2,4−オキサジアゾリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(5−1,2,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)プロポキシ]ブチル基、5−[(3−1,2,4−オキサジアゾリル)メトキシ]ペンチル基、6−[4−(5−1,2,4−オキサジアゾリル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(5−1,2,4−オキサジアゾリル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(3−1,2,4−オキサジアゾリル)ヘキシルオキシ]エチル基、(5−フェニル−3−1,2,4−オキサジアゾリル)メトキシメチル基、(3−フェニル−5−1,2,4−オキサジアゾリル)メトキシメチル基等の1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい]を挙げることができる。   1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, a phenyl group may be substituted], for example, [(3 -1,2,4-oxadiazolyl) methoxy] methyl group, [2- (5-1,2,4-oxadiazolyl) ethoxy] methyl group, [3- (3-1,2,4-oxadiazolyl) propoxy] methyl Group, [2- (5-1,2,4-oxadiazolyl) propoxy] methyl group, [4- (3-1,2,4-oxadiazolyl) butoxy] methyl group, [5- (5-1,2, 4-oxadiazolyl) pentoxy] methyl group, [4- (3-1,2,4-oxadiazolyl) pentoxy] methyl group, [6- (3-1,2,4-oxadiazolyl) hexyloxy] methyl group, 2 [(5-1,2,4-oxadiazolyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (3-1,2,4-oxadiazolyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (5-1,2, 4-oxadiazolyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (3-1,2,4-oxadiazolyl) propoxy] butyl group, 5-[(3-1,2,4-oxadiazolyl) methoxy] pentyl group, 6 -[4- (5-1,2,4-oxadiazolyl) butoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [5- (3-1,2,4-oxadiazolyl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl -3- [4- (5-1,2,4-oxadiazolyl) pentoxy] propyl group, 2- [6- (3-1,2,4-oxadiazolyl) hexyloxy] ethyl group, (5-phenyl-3 -1,2,4 1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl groups such as (oxadiazolyl) methoxymethyl group, (3-phenyl-5-1,2,4-oxadiazolyl) methoxymethyl group [1,2,4- On the oxadiazole ring, a phenyl group may be substituted].

ピリジルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(2−ピリジル)メトキシメチル基、[2−(3−ピリジル)エトキシ]メチル基、[3−(4−ピリジル)プロポキシ]メチル基、[2−(2−ピリジル)プロポキシ]メチル基、[4−(3−ピリジル)ブトキシ]メチル基、[5−(4−ピリジル)ペントキシ]メチル基、[4−(2−ピリジル)ペントキシ]メチル基、[6−(3−ピリジル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(4−ピリジル)メトキシ]エチル基、1−[2−(2−ピリジル)エトキシ]エチル基、3−[3−(3−ピリジル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(4−ピリジル)プロポキシ]ブチル基、5−[(2−ピリジル)メトキシ]ペンチル基、6−[4−(2−ピリジル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(3−ピリジル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(4−ピリジル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(2−ピリジル)ヘキシルオキシ]エチル基、(2−トリフルオロメチル−5−ピリジル)メトキシメチル基、(4−クロロ−2−ピリジル)メトキシメチル基、(3−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メトキシメチル基、(2−メトキシ−4−ピリジル)メトキシメチル基、(2−トリフルオロメトキシ−5−ピリジル)メトキシメチル基、(2,4−ジブロモ−3−ピリジル)メトキシメチル基、(2,4,6−トリメチル−5−ピリジル)メトキシメチル基、(2,4−ジメトキシ−5−ピリジル)メトキシメチル基、(2,4,6−トリフルオロ−3−ピリジル)メトキシメチル基等のピリジルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Pyridyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the pyridine ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. The group may be substituted with at least one kind of group such as (2-pyridyl) methoxymethyl group, [2- (3-pyridyl) ethoxy] methyl group, [3- (4-pyridyl) propoxy ] Methyl group, [2- (2-pyridyl) propoxy] methyl group, [4- (3-pyridyl) butoxy] methyl group, [5- (4-pyridyl) pentoxy] methyl group, [4- (2-pyridyl) ) Pentoxy] methyl group, [6- (3-pyridyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(4-pyridyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (2-pyridy) ) Ethoxy] ethyl group, 3- [3- (3-pyridyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (4-pyridyl) propoxy] butyl group, 5-[(2-pyridyl) methoxy] pentyl group, 6 -[4- (2-pyridyl) butoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [5- (3-pyridyl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl-3- [4- (4-pyridyl) pentoxy ] Propyl group, 2- [6- (2-pyridyl) hexyloxy] ethyl group, (2-trifluoromethyl-5-pyridyl) methoxymethyl group, (4-chloro-2-pyridyl) methoxymethyl group, (3 -Trifluoromethyl-2-pyridyl) methoxymethyl group, (2-methoxy-4-pyridyl) methoxymethyl group, (2-trifluoromethoxy-5-pyridyl) methoxymethyl group, , 4-Dibromo-3-pyridyl) methoxymethyl group, (2,4,6-trimethyl-5-pyridyl) methoxymethyl group, (2,4-dimethoxy-5-pyridyl) methoxymethyl group, (2,4,4) 6-trifluoro-3-pyridyl) pyridyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group such as methoxymethyl group [on the pyridine ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted].

チアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及び低級アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(4−チアゾリル)メトキシメチル基、[2−(2−チアゾリル)エトキシ]メチル基、[3−(5−チアゾリル)プロポキシ]メチル基、[2−(4−チアゾリル)プロポキシ]メチル基、[4−(2−チアゾリル)ブトキシ]メチル基、[5−(4−チアゾリル)ペントキシ]メチル基、[4−(5−チアゾリル)ペントキシ]メチル基、[6−(4−チアゾリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(2−チアゾリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(5−チアゾリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(4−チアゾリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(2−チアゾリル)プロポキシ]ブチル基、5−[(4−チアゾリル)メトキシ]ペンチル基、6−[4−(5−チアゾリル)ブトキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[5−(4−チアゾリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[4−(2−チアゾリル)ペントキシ]プロピル基、2−[6−(5−チアゾリル)ヘキシルオキシ]エチル基、[2−(4−メチルフェニル)−4−チアゾリル]メトキシメチル基、[2−(4−クロロフェニル)−4−チアゾリル]メトキシメチル基、[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−チアゾリル]メトキシメチル基、[5−(4−メトキシフェニル)−4−チアゾリル]メトキシメチル基、[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−チアゾリル]メトキシメチル基、[5−(2,4−ジクロロフェニル)−2−チアゾリル]メトキシメチル基、[4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−チアゾリル]メトキシメチル基、[4−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−チアゾリル]メトキシメチル基、(2−メチル−4−チアゾリル)メトキシメチル基、(2,5−ジメチル−5−チアゾリル)メトキシメチル基、(2−フェニル−4−メチル−5−チアゾリル)メトキシメチル基等のチアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換の炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換の炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及び炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基からなる群より選ばれた基1〜2個置換していてもよい]を挙げることができる。   A thiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the thiazole ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and at least one group selected from the group consisting of lower alkyl groups may be substituted. ], For example, (4-thiazolyl) methoxymethyl group, [2- (2-thiazolyl) ethoxy] methyl group, [3- (5-thiazolyl) propoxy] methyl group, [2- (4-thiazolyl) propoxy ] Methyl group, [4- (2-thiazolyl) butoxy] methyl group, [5- (4-thiazolyl) pentoxy] methyl group, [4- (5-thia Zolyl) pentoxy] methyl group, [6- (4-thiazolyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(2-thiazolyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (5-thiazolyl) ethoxy] ethyl group, 3 -[3- (4-thiazolyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (2-thiazolyl) propoxy] butyl group, 5-[(4-thiazolyl) methoxy] pentyl group, 6- [4- (5- Thiazolyl) butoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [5- (4-thiazolyl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl-3- [4- (2-thiazolyl) pentoxy] propyl group, 2- [ 6- (5-thiazolyl) hexyloxy] ethyl group, [2- (4-methylphenyl) -4-thiazolyl] methoxymethyl group, [2- (4-chlorophenyl) -4-thiazolyl Methoxymethyl group, [2- (4-trifluoromethylphenyl) -4-thiazolyl] methoxymethyl group, [5- (4-methoxyphenyl) -4-thiazolyl] methoxymethyl group, [2- (4-trifluoro Methoxyphenyl) -4-thiazolyl] methoxymethyl group, [5- (2,4-dichlorophenyl) -2-thiazolyl] methoxymethyl group, [4- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-thiazolyl] methoxy Methyl group, [4- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-thiazolyl] methoxymethyl group, (2-methyl-4-thiazolyl) methoxymethyl group, (2,5-dimethyl-5-thiazolyl) methoxymethyl group , (2-phenyl-4-methyl-5-thiazolyl) methoxymethyl group and the like thiazolyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 al Kill group [on the thiazole ring, 1 to 2 phenyl groups (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and halogen substitution) Or 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, and 1 carbon atom. 1 to 2 groups selected from the group consisting of ˜6 linear or branched alkyl groups may be substituted].

1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]としては、例えば、(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、[2−(2−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)エトキシ]メチル基、[3−(3−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)プロポキシ]メチル基、[2−(4−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)プロポキシ]メチル基、[4−(5−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ブトキシ]メチル基、[5−(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ペントキシ]メチル基、[4−(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ペントキシ]メチル基、[6−(5−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ]エチル基、1−[2−(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)エトキシ]エチル基、3−[3−(5−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(5−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ブトキシ]ペンチル基、6−[5−(5−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ペントキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[4−(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[6−(6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)ヘキシルオキシ]プロピル基、(1,1,4,4−テトラメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,1,4−トリメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,1−ジメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,1−ジメチル−7−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1−メチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,4−ジメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,1,4,4−テトラエチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,1−ジメチル−4−エチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,1−ジ−n−プロピル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(4,4−ジ−n−ブチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1−n−ペンチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1,4−ジ−n−ヘキシル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基、(1−メチル−5−n−プロピル−4−エチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシメチル基等の1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、1〜4個の前記C1〜6アルキル基が置換していてもよい]を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, at least one C1-6 alkyl group is substituted. May be, for example, (6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, [2- (2-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) ethoxy] methyl group, [3 -(3-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) propoxy] methyl group, [2- (4-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) propoxy] methyl group, [4- (5-1, 2,3,4-tetrahydronaphthyl) butoxy] methyl group, [5- (6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) pentoxy] methyl group, [4- (6-1,2,3,4) Tetrahydronaphthyl Pentoxy] methyl group, [6- (5-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) hexyloxy] methyl group, 2-[(6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy] ethyl group, 1- [2- (6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (5-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) propoxy] propyl group, 4- [2- (5-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) propoxy] butyl group, 5- [4- (6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) butoxy] pentyl group, 6- [5 -(5-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) pentoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [4- (6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) pentoxy] ethyl group, 2-Methyl-3- [6 (6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) hexyloxy] propyl group, (1,1,4,4-tetramethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, 1,1,4-trimethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1,1-dimethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, 1,1-dimethyl-7-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1-methyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1,4- Dimethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1,1,4,4-tetraethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, 1- Dimethyl-4-ethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1,1-di-n-propyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group , (4,4-di-n-butyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1-n-pentyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy Methyl group, (1,4-di-n-hexyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group, (1-methyl-5-n-propyl-4-ethyl-6-1, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxymethyl group and the like 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group [on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, 1 to 4 Serial C1~6 alkyl group can be exemplified] may be substituted.

カルバモイルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、カルバモイルメトキシメチル基、2−(カルバモイルエトキシ)メチル基、(3−カルバモイルプロポキシ)メチル基、(2−カルバモイルプロポキシ)メチル基、(4−カルバモイルブトキシ)メチル基、(5−カルバモイルペントキシ)メチル基、(4−カルバモイルペントキシ)メチル基、(6−カルバモイルヘキシルオキシ)メチル基、2−(カルバモイルメトキシ)エチル基、1−(2−カルバモイルエトキシ)エチル基、3−(3−カルバモイルプロポキシ)プロピル基、4−(2−カルバモイルプロポキシ)ブチル基、5−(カルバモイルメトキシ)ペンチル基、4−(2−カルバモイルプロポキシ)ブチル基、6−(4−カルバモイルブトキシ)ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−(5−カルバモイルペントキシ)エチル基、2−メチル−3−(4−カルバモイルペントキシ)プロピル基、2−(6−カルバモイルヘキシルオキシ)エチル基、[N−(4−メチルフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(4−クロロフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(4−メトキシフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(2,4−ジクロロフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(2,4,6−トリメチルフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−(2,4−ジメトキシフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、(N−シクロヘキシルカルバモイル)メトキシメチル基、(N−シクロペンチルカルバモイル)メトキシメチル基、(N−シクロヘプチルカルバモイル)メトキシメチル基、(N−シクロオクチルカルバモイル)メトキシメチル基、(N−シクロブチルカルバモイル)メトキシメチル基、(N−シクロプロピルカルバモイル)メトキシメチル基、(N−シクロプロピル−N−シクロヘキシルカルバモイル)メトキシメチル基、(N、N−ジシクロヘキシルカルバモイル)メトキシメチル基、[N−シクロプロピル−N−(4−フルオロメチルフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基、[N−シクロヘキシル−N−(4−フルオロメチルフェニル)カルバモイル]メトキシメチル基等のカルバモイルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。   Carbamoyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the amino group a C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted)] As, for example, carbamoylmethoxymethyl group, 2- (carbamoylethoxy) methyl group, (3-carbamoylpropoxy) methyl group, (2-carbamoylpropoxy) methyl group, (4-carbamoylbutoxy) methyl group, (5-carbamoyl) Pentoxy) methyl group, (4-carbamoylpentoxy) methyl group, (6-carbamoyl) Xyloxy) methyl group, 2- (carbamoylmethoxy) ethyl group, 1- (2-carbamoylethoxy) ethyl group, 3- (3-carbamoylpropoxy) propyl group, 4- (2-carbamoylpropoxy) butyl group, 5- ( Carbamoylmethoxy) pentyl group, 4- (2-carbamoylpropoxy) butyl group, 6- (4-carbamoylbutoxy) hexyl group, 1,1-dimethyl-2- (5-carbamoylpentoxy) ethyl group, 2-methyl- 3- (4-carbamoylpentoxy) propyl group, 2- (6-carbamoylhexyloxy) ethyl group, [N- (4-methylphenyl) carbamoyl] methoxymethyl group, [N- (4-chlorophenyl) carbamoyl] methoxy Methyl group, [N- (4-trifluoromethylphenyl) carbamoyl] Toximethyl group, [N- (4-methoxyphenyl) carbamoyl] methoxymethyl group, [N- (4-trifluoromethoxyphenyl) carbamoyl] methoxymethyl group, [N- (2,4-dichlorophenyl) carbamoyl] methoxymethyl group , [N- (2,4,6-trimethylphenyl) carbamoyl] methoxymethyl group, [N- (2,4-dimethoxyphenyl) carbamoyl] methoxymethyl group, (N-cyclohexylcarbamoyl) methoxymethyl group, Cyclopentylcarbamoyl) methoxymethyl group, (N-cycloheptylcarbamoyl) methoxymethyl group, (N-cyclooctylcarbamoyl) methoxymethyl group, (N-cyclobutylcarbamoyl) methoxymethyl group, (N-cyclopropylcarbamoyl) methoxymethyl group , (N-cyclopropyl-N-cyclohexylcarbamoyl) methoxymethyl group, (N, N-dicyclohexylcarbamoyl) methoxymethyl group, [N-cyclopropyl-N- (4-fluoromethylphenyl) carbamoyl] methoxymethyl group, N-cyclohexyl-N- (4-fluoromethylphenyl) carbamoyl] carbamoyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group such as methoxymethyl group (on the amino group, C3-8 cycloalkyl group and phenyl group [phenyl ring Above, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 2 groups selected from the group consisting of [which may be substituted] May be) can be mentioned.

ベンゾフリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のシアノ基が置換していてもよい]としては、例えば、(2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、[2−(3−ベンゾフリル)エトキシ]メチル基、[3−(4−ベンゾフリル)プロポキシ]メチル基、[2−(5−ベンゾフリル)プロポキシ]メチル基、[4−(6−ベンゾフリル)ブトキシ]メチル基、[5−(7−ベンゾフリル)ペントキシ]メチル基、[4−(2−ベンゾフリル)ペントキシ]メチル基、[6−(3−ベンゾフリル)ヘキシルオキシ]メチル基、2−[(2−ベンゾフリル)メトキシ]エチル基、1−[2−(3−ベンゾフリル)エトキシ]エチル基、3−[3−(4−ベンゾフリル)プロポキシ]プロピル基、4−[2−(5−ベンゾフリル)プロポキシ]ブチル基、5−[4−(6−ベンゾフリル)ブトキシ]ペンチル基、6−[5−(7−ベンゾフリル)ペントキシ]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[4−(2−ベンゾフリル)ペントキシ]エチル基、2−メチル−3−[6−(3−ベンゾフリル)ヘキシルオキシ]プロピル基、(7−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(6−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(5−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(4−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(3−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(2−シアノ−5−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(6,7−ジシアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基、(3,4,5−トリシアノ−2−ベンゾフリル)メトキシメチル基等のベンゾフリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、1〜3個のシアノ基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the benzofuryl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [at least one cyano group may be substituted on the benzofuran ring] include (2-benzofuryl) methoxymethyl group, [2- ( 3-benzofuryl) ethoxy] methyl group, [3- (4-benzofuryl) propoxy] methyl group, [2- (5-benzofuryl) propoxy] methyl group, [4- (6-benzofuryl) butoxy] methyl group, [5 -(7-benzofuryl) pentoxy] methyl group, [4- (2-benzofuryl) pentoxy] methyl group, [6- (3-benzofuryl) hexyloxy] methyl group, 2-[(2-benzofuryl) methoxy] ethyl group 1- [2- (3-benzofuryl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (4-benzofuryl) propoxy] propyl group, 4 [2- (5-benzofuryl) propoxy] butyl group, 5- [4- (6-benzofuryl) butoxy] pentyl group, 6- [5- (7-benzofuryl) pentoxy] hexyl group, 1,1-dimethyl-2 -[4- (2-benzofuryl) pentoxy] ethyl group, 2-methyl-3- [6- (3-benzofuryl) hexyloxy] propyl group, (7-cyano-2-benzofuryl) methoxymethyl group, (6- (Cyano-2-benzofuryl) methoxymethyl group, (5-cyano-2-benzofuryl) methoxymethyl group, (4-cyano-2-benzofuryl) methoxymethyl group, (3-cyano-2-benzofuryl) methoxymethyl group, 2-cyano-5-benzofuryl) methoxymethyl group, (6,7-dicyano-2-benzofuryl) methoxymethyl group, (3,4,5- Rishiano 2- benzofuryl) [On benzofuran ring, may be substituted by one to three cyano groups] benzofuryl C1~6 alkoxy substituent C1~6 alkyl group such as a methoxymethyl group and the like.

C7〜10アルコキシ基としては、例えば、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ基、4,4−ジメチルペンチルオキシ基、6−メチルヘプチルオキシ基、5,5,5−トリメチルペンチルオキシ基等を挙げることができる。   Examples of the C7-10 alkoxy group include n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, 5-methylhexyloxy group, 4,4-dimethylpentyloxy group, 6- A methyl heptyloxy group, a 5,5,5-trimethylpentyloxy group, etc. can be mentioned.

フェノキシ基[フェニル環上には、フェニルC1〜6アルコキシ基、C3〜8シクロアルキル基、C7〜10アルコキシ基及びフェノキシ基なる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換しているものとする]としては、例えば、4−ベンジルオキシフェノキシ基、4−シクロヘキシルフェノキシ基、4−n−オクチルオキシフェノキシ基、4−シクロペンチルフェノキシ基、3−フェノキシフェノキシ基、3−ベンジルオキシフェノキシ基、3−シクロヘキシルフェノキシ基、3−n−オクチルオキシフェノキシ基、3−シクロペンチルフェノキシ基、4−フェノキシフェノキシ基、2−ベンジルオキシフェノキシ基、2−シクロヘキシルフェノキシ基、2−n−ヘプチルオキシフェノキシ基、2−シクロペンチルフェノキシ基、2−フェノキシフェノキシ基、4−(2−フェニルエトキシ)フェノキシ基、4−シクロオクチルフェノキシ基、4−n−ノニルオキシフェノキシ基、4−シクロプロピルフェノキシ基、2,3−ジフェノキシフェノキシ基、4−(3−フェニルプロポキシ)フェノキシ基、4−シクロヘプチルフェノキシ基、4−n−デシルオキシフェノキシ基、4−シクロブチルフェノキシ基、2,4,6−トリフェノキシフェノキシ基、4−(4−フェニルブトキシ)フェノキシ基、2,4−ジシクロヘキシルフェノキシ基、2,4−ジ−n−オクチルオキシフェノキシ基、2,4,6−トリシクロペンチルフェノキシ基、3−フェノキシ−4−ベンジルオキシフェノキシ基、4−(5−フェニルペンチルオキシ)フェノキシ基、4−シクロヘキシル−3−フェノキシフェノキシ基、2,4,6−トリ−n−オクチルオキシフェノキシ基、4−シクロペンチル−2−ベンジルオキシフェノキシ基、3−フェノキシ−2−シクロヘキシルフェノキシ基、4−(6−フェニルヘキシオキシ)フェノキシ基、3,4,5−トリベンジルオキシフェノキシ基、2,4−ジベンジルオキシフェノキシ基等のフェノキシ基[フェニル環上には、フェニルC1〜6アルコキシ基、C3〜8シクロアルキル基、C7〜10アルコキシ基及びフェノキシ基なる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする]を挙げることができる。   Phenoxy group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkoxy group, a C3-8 cycloalkyl group, a C7-10 alkoxy group, and a phenoxy group is substituted. ], For example, 4-benzyloxyphenoxy group, 4-cyclohexylphenoxy group, 4-n-octyloxyphenoxy group, 4-cyclopentylphenoxy group, 3-phenoxyphenoxy group, 3-benzyloxyphenoxy group, 3-cyclohexyl Phenoxy group, 3-n-octyloxyphenoxy group, 3-cyclopentylphenoxy group, 4-phenoxyphenoxy group, 2-benzyloxyphenoxy group, 2-cyclohexylphenoxy group, 2-n-heptyloxyphenoxy group, 2-cyclopentylphenoxy group Group, 2-Fe Xyphenoxy group, 4- (2-phenylethoxy) phenoxy group, 4-cyclooctylphenoxy group, 4-n-nonyloxyphenoxy group, 4-cyclopropylphenoxy group, 2,3-diphenoxyphenoxy group, 4- ( 3-phenylpropoxy) phenoxy group, 4-cycloheptylphenoxy group, 4-n-decyloxyphenoxy group, 4-cyclobutylphenoxy group, 2,4,6-triphenoxyphenoxy group, 4- (4-phenylbutoxy) Phenoxy group, 2,4-dicyclohexylphenoxy group, 2,4-di-n-octyloxyphenoxy group, 2,4,6-tricyclopentylphenoxy group, 3-phenoxy-4-benzyloxyphenoxy group, 4- (5 -Phenylpentyloxy) phenoxy group, 4-cyclohexyl-3-fe Xyphenoxy group, 2,4,6-tri-n-octyloxyphenoxy group, 4-cyclopentyl-2-benzyloxyphenoxy group, 3-phenoxy-2-cyclohexylphenoxy group, 4- (6-phenylhexoxy) Phenoxy groups such as phenoxy group, 3,4,5-tribenzyloxyphenoxy group, 2,4-dibenzyloxyphenoxy group [on the phenyl ring, phenyl C1-6 alkoxy group, C3-8 cycloalkyl group, C7 To 1 to 3 groups selected from the group consisting of 10 to 10 alkoxy groups and phenoxy groups.

2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ基[2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ基、3−オキソ−6−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ基、2−オキソ−5−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ基等の2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ基[2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、1〜2個のオキソ基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the 2,3-dihydrobenzofuryloxy group [at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydrobenzofuran ring] include (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy group, 3-oxo-6-2,3-dihydrobenzofuryloxy group, 2-oxo-5-2,3-dihydrobenzofuryloxy group 2,3-dihydrobenzofuryloxy groups such as 1 to 2 oxo groups may be substituted on the 2,3-dihydrobenzofuran ring.

ベンゾチアゾリルオキシ基[ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ基、2−メチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−エチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−n−プロピル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−tert−ブチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−n−ペンチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2−n−ヘキシル−5−ベンゾチアゾリルオキシ基、2,5−ジメチル−6−ベンゾチアゾリルオキシ基、4,5,6−トリメチル−2−ベンゾチアゾリルオキシ基等のベンゾチアゾリルオキシ基[ベンゾチアゾール環上には1〜3個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the benzothiazolyloxy group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring] include (2-, 4-, 5-, 6- or 7). -) Benzothiazolyloxy group, 2-methyl-5-benzothiazolyloxy group, 2-ethyl-5-benzothiazolyloxy group, 2-n-propyl-5-benzothiazolyloxy group, 2-tert-butyl-5-benzothiazolyloxy group, 2-n-pentyl-5-benzothiazolyloxy group, 2-n-hexyl-5-benzothiazolyloxy group, 2,5-dimethyl Benzothiazolyloxy group such as -6-benzothiazolyloxy group, 4,5,6-trimethyl-2-benzothiazolyloxy group [1-3 C1-6 alkyl on benzothiazole ring Group may be substituted ] Can be mentioned.

フリルC1〜6アルコキシ基[フラン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい]としては、例えば、(2−又は3−)フリルメトキシ基、2−[(2−又は3−)フリル]エトキシ基、1−[(2−又は3−)フリル]エトキシ基、3−[(2−又は3−)フリル]プロポキシ基、2−[(2−又は3−)フリル]プロポキシ基、4−[(2−又は3−)フリル]ブトキシ基、5−[(2−又は3−)フリル]ペントキシ基、4−[(2−又は3−)フリル]ペントキシ基、6−[(2−又は3−)フリル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(2−又は3−)フリル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(2−又は3−)フリル]エトキシ基、2−エトキシカルボニル−5−フリルメトキシ基、2−エトキシカルボニル−5−フリルメトキシ基、2−メトキシカルボニル−4−フリルメトキシ基、2−プロポキシカルボニル−3−フリルメトキシ基、2−ブトキシカルボニル−5−フリルメトキシ基、2−ペンチルオキシカルボニル−5−フリルメトキシ基、2−ヘキシルオキシカルボニル−5−フリルメトキシ基、2,3−ジエトキシカルボニル−5−フリルメトキシ基、2,3,4−トリメトキシカルボニル−5−フリルメトキシ基等のフリルC1〜6アルコキシ基[フラン環上には、1〜3個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the furyl C1-6 alkoxy group [at least one C1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted on the furan ring] include (2- or 3-) furylmethoxy group, 2- [ (2- or 3-) furyl] ethoxy group, 1-[(2- or 3-) furyl] ethoxy group, 3-[(2- or 3-) furyl] propoxy group, 2-[(2- or 3 -) Furyl] propoxy group, 4-[(2- or 3-) furyl] butoxy group, 5-[(2- or 3-) furyl] pentoxy group, 4-[(2- or 3-) furyl] pentoxy group Group, 6-[(2- or 3-) furyl] hexyloxy group, 2-methyl-3-[(2- or 3-) furyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(2- or 3-) furyl] ethoxy group, 2-ethoxycarbonyl-5-furylme Xoxy group, 2-ethoxycarbonyl-5-furylmethoxy group, 2-methoxycarbonyl-4-furylmethoxy group, 2-propoxycarbonyl-3-furylmethoxy group, 2-butoxycarbonyl-5-furylmethoxy group, 2-pentyl Oxycarbonyl-5-furylmethoxy group, 2-hexyloxycarbonyl-5-furylmethoxy group, 2,3-diethoxycarbonyl-5-furylmethoxy group, 2,3,4-trimethoxycarbonyl-5-furylmethoxy group And a furyl C1-6 alkoxy group such as 1 to 3 C1-6 alkoxycarbonyl groups may be substituted on the furan ring.

テトラゾリルC1〜6アルコキシ基[テトラゾール環上には、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−又は5−)テトラゾリルメトキシ基、2−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]エトキシ基、1−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]エトキシ基、3−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]プロポキシ基、2−[((1−、2−又は5−)テトラゾリル)プロポキシ基、4−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]ブトキシ基、5−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]ペントキシ基、4−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]ペントキシ基、6−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2−又は5−)テトラゾリル]エトキシ基、1−(2−フェニルエチル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−シクロヘキシルメチル−5−テトラゾリルメトキシ基、5−ベンジル−1−テトラゾリルメトキシ基、5−(2−シクロペンチルエチル)−1−テトラゾリルメトキシ基、1−ベンジル−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(3−フェニルプロピル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(4−フェニルブチル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(5−フェニルペンチル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(6−フェニルヘキシル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−シクロブチルメチル−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(3−シクロプロピルプロピル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(4−シクロヘプチルブチル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(5−シクロオクチルルペンチル)−5−テトラゾリルメトキシ基、1−(6−シクロヘキシルヘキシル)−5−テトラゾリルメトキシ基等のテトラゾリルC1〜6アルコキシ基[テトラゾール環上には、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基が1個置換していてもよい]を挙げることができる。   Tetrazolyl C1-6 alkoxy group [on the tetrazole ring, at least one group selected from the group consisting of phenyl C1-6 alkyl group and C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group may be substituted] Are, for example, (1-, 2- or 5-) tetrazolylmethoxy group, 2-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] ethoxy group, 1-[(1-, 2- or 5- ) Tetrazolyl] ethoxy group, 3-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] propoxy group, 2-[((1-, 2- or 5-) tetrazolyl) propoxy group, 4-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] butoxy group, 5-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] pentoxy group, 4-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] pentoxy group, 6- [ (1-, 2- or 5-) Lazolyl] hexyloxy group, 2-methyl-3-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2- or 5-) tetrazolyl] ethoxy Group, 1- (2-phenylethyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1-cyclohexylmethyl-5-tetrazolylmethoxy group, 5-benzyl-1-tetrazolylmethoxy group, 5- (2-cyclopentyl) Ethyl) -1-tetrazolylmethoxy group, 1-benzyl-5-tetrazolylmethoxy group, 1- (3-phenylpropyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1- (4-phenylbutyl) -5 -Tetrazolylmethoxy group, 1- (5-phenylpentyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1- (6-phenylhexyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1-cyclo Tylmethyl-5-tetrazolylmethoxy group, 1- (3-cyclopropylpropyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1- (4-cycloheptylbutyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1- (5 -Cyclooctyl rupentyl) -5-tetrazolylmethoxy group, 1- (6-cyclohexylhexyl) -5-tetrazolylmethoxy group and other tetrazolyl C1-6 alkoxy groups [on the tetrazole ring, phenyl C1-6 A group selected from the group consisting of an alkyl group and a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group may be substituted].

1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリリルメトキシ基、2−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]エトキシ基、1−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]エトキシ基、3−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]プロポキシ基、2−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]プロポキシ基、4−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ブトキシ基、5−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ペントキシ基、4−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ペントキシ基、6−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]エトキシ基、3−(4−tert−ブチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−フェニル−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(4−クロロフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、5−(4−メトキシフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、5−(2,4−ジメチルフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,4−ジメチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、5−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,4−ジブロモフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2−メチル−5−クロロフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(3−メトキシ−5−クロロフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基等の1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個が置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted)] is, for example, (3- or 5 -) 1,2,4-oxadiazolyrylmethoxy group, 2-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] ethoxy group, 1-[(3- or 5-) 1,2,4 -Oxadiazolyl] ethoxy group, 3-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] propoxy group, 2-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] propoxy group, 4- [(3- or -) 1,2,4-oxadiazolyl] butoxy group, 5-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] pentoxy group, 4-[(3- or 5-) 1,2,4- Oxadiazolyl] pentoxy group, 6-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] hexyloxy group, 2-methyl-3-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] propoxy Group, 1,1-dimethyl-2-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] ethoxy group, 3- (4-tert-butylphenyl) -5-1,2,4-oxadiazo Rylmethoxy group, 3-phenyl-5-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (4-chlorophenyl) -5-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (4-tri Fluoromethylphenyl) -5 , 2,4-oxadiazolylmethoxy group, 5- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 5- (4-methoxyphenyl) -3-1,2 , 4-oxadiazolylmethoxy group, 5- (2,4-dimethylphenyl) -3-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5-1 , 2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2,4-dimethylphenyl) -5-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 5- (2,4,6-trimethoxyphenyl)- 3-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2,4-dibromophenyl) -5-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2,4,6-trifluoro Phenyl) -5-1,2,4-oxa Diazolylmethoxy group, 3- (3,5-dichlorophenyl) -5-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2-methyl-5-chlorophenyl) -5-1,2,4-oxa Diazolylmethoxy group, 3- (3-methoxy-5-chlorophenyl) -5-1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -5 1,2,4-oxadiazolylmethoxy group such as 1,2,4-oxadiazolylmethoxy group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group are substituted. The Good) can be mentioned] may be substituted.

ベンゾチエニルC1〜6アルコキシ基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニルメトキシ基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]エトキシ基、1−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]エトキシ基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]プロポキシ基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]プロポキシ基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ブトキシ基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ペントキシ基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ペントキシ基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル]エトキシ基、5−クロロ−3−ベンゾチエニルメトキシ基、4−ブロモ−2−ベンゾチエニルメトキシ基、6−フルオロ−5−ベンゾチエニルメトキシ基、7−ヨード−4−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基、4,5−ジクロロ−3−ベンゾチエニルメトキシ基、3,4,5−トリフルオロ−2−ベンゾチエニルメトキシ基等のベンゾチエニルC1〜6アルコキシ基[ベンゾチオフェン環上には、1〜3個のハロゲン原子が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the benzothienyl C1-6 alkoxy group [at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring] include, for example, (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienylmethoxy group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] ethoxy group, 1-[(2-, 3-, 4-, 5) -, 6- or 7-) benzothienyl] ethoxy group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] propoxy group, 2-[(2-, 3 -, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] propoxy group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] butoxy group, 5- [(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] pentoxy group, 4-[(2-, 3-, -, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] pentoxy group, 6-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] hexyloxy group, 2-methyl- 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl] ethoxy group, 5-chloro-3-benzothienylmethoxy group, 4-bromo-2-benzothienylmethoxy group, 6-fluoro-5-benzothienylmethoxy group, 7-iodo-4 Benzothienyl C1-6 alkoxy groups such as -1,2,4-oxadiazolylmethoxy group, 4,5-dichloro-3-benzothienylmethoxy group, 3,4,5-trifluoro-2-benzothienylmethoxy group [On the benzothiophene ring 1 to 3 halogen atoms can be mentioned] may be substituted.

イソオキサゾリルC1〜6アルコキシ基[イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]としては、例えば、(3−、4−又は5−)イソオキサゾリルメトキシ基、2−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]エトキシ基、1−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]エトキシ基、3−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]プロポキシ基、2−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]プロポキシ基、4−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]ブトキシ基、5−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]ペントキシ基、4−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]ペントキシ基、6−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル]エトキシ基、(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)メトキシ基、(3−メチル−5−イソオキサゾリル)メトキシ基、(4−エチル−5−イソオキサゾリル)メトキシ基、(5−n−プロピル−4−イソオキサゾリル)メトキシ基、(3−tert−ブチル−4−イソオキサゾリル)メトキシ基、(4−n−ペンチル−5−イソオキサゾリル)メトキシ基、(5−n−ヘキシル−5−イソオキサゾリル)メトキシ基等のイソオキサゾリルC1〜6アルコキシ基[イソオキサゾール環上には、1〜2個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the isoxazolyl C1-6 alkoxy group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the isoxazole ring] include, for example, (3-, 4- or 5-) isoxazolyl Methoxy group, 2-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] ethoxy group, 1-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] ethoxy group, 3-[(3-, 4- or 5 -) Isoxazolyl] propoxy group, 2-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] propoxy group, 4-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] butoxy group, 5-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] pentoxy group, 4-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] pentoxy group, 6-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] hexyloxy group, -Methyl-3-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(3-, 4- or 5-) isoxazolyl] ethoxy group, (3,5- (Dimethyl-4-isoxazolyl) methoxy group, (3-methyl-5-isoxazolyl) methoxy group, (4-ethyl-5-isoxazolyl) methoxy group, (5-n-propyl-4-isoxazolyl) methoxy group, (3- tert-butyl-4-isoxazolyl) methoxy group, (4-n-pentyl-5-isoxazolyl) methoxy group, (5-n-hexyl-5-isoxazolyl) methoxy group and the like isoxazolyl C 1-6 alkoxy group [isoxazole ring Above, 1 to 2 C1-6 alkyl groups may be substituted].

1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,3,4−オキサジアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、2−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)エトキシ基、1−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)エトキシ基、3−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ基、2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ基、4−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ブトキシ基、5−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ペントキシ基、4−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ペントキシ基、6−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−(2−1,3,4−オキサジアゾリル)エトキシ基、2−(4−メチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−フェニル−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、2−(4−エチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(4−n−プロピルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(4−sec−ブチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(4−n−ペンチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,4−ジメチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(3−n−ヘキシルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(2−メチルフェニル)−5−1,3,4−オキサジアゾリルメトキシ基、3−(3−メチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリルメトキシ基等の1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,3,4−オキサジアゾール環上には、1個のフェニル基(フェニル環上には、1〜3個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group [At least one phenyl group on the 1,3,4-oxadiazole ring (at least one C1-6 alkyl group on the phenyl ring As (optionally substituted) may be substituted], for example, a 2-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, a 2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) ethoxy group, 1- (2-1,3,4-oxadiazolyl) ethoxy group, 3- (2-1,3,4-oxadiazolyl) propoxy group, 2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) propoxy group, 4- (2-1,3,4-oxadiazolyl) butoxy group, 5- (2-1,3,4-oxadiazolyl) pentoxy group, 4- (2-1,3,4-oxadiazolyl) pentoxy group, 6- (2 -1,3,4 Oxadiazolyl) hexyloxy group, 2-methyl-3- (2-1,3,4-oxadiazolyl) propoxy group, 1,1-dimethyl-2- (2-1,3,4-oxadiazolyl) ethoxy group, 2- (4-methylphenyl) -5-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3-phenyl-5-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 2- (4-ethylphenyl) -5 1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (4-n-propylphenyl) -5-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (4-sec-butylphenyl) -5 1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (4-n-pentylphenyl) -5-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (2,4-dimethylphenyl) -5 1,3,4-Oki Diazolylmethoxy group, 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (3-n-hexylphenyl) -5-1,3,4 -Oxadiazolylmethoxy group, 3- (2-methylphenyl) -5-1,3,4-oxadiazolylmethoxy group, 3- (3-methylphenyl) -5-1,2,4-oxadiazolyl 1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group such as methoxy group [on the 1,3,4-oxadiazole ring, one phenyl group (on the phenyl ring, 1 to 3 C1-6 6 alkyl group may be substituted) may be substituted].

ナフチルC1〜6アルコキシ基としては、例えば、(2−又は3−)ナフチルメトキシ基、2−[(2−又は3−)ナフチル]エトキシ基、1−[(2−又は3−)ナフチル]エトキシ基、3−[(2−又は3−)ナフチル]プロポキシ基、2−[(2−又は3−)ナフチル]プロポキシ基、4−(2−又は3−)ナフチル]ブトキシ基、5−[(2−又は3−)ナフチル]ペントキシ基、4−(1−または2−)ナフチル]ペントキシ基、6−(2−又は3−)ナフチル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(2−又は3−)ナフチル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(2−又は3−)ナフチル]エトキシ基等を挙げることができる。   Examples of the naphthyl C1-6 alkoxy group include (2- or 3-) naphthylmethoxy group, 2-[(2- or 3-) naphthyl] ethoxy group, and 1-[(2- or 3-) naphthyl] ethoxy. Group, 3-[(2- or 3-) naphthyl] propoxy group, 2-[(2- or 3-) naphthyl] propoxy group, 4- (2- or 3-) naphthyl] butoxy group, 5-[( 2- or 3-) naphthyl] pentoxy group, 4- (1- or 2-) naphthyl] pentoxy group, 6- (2- or 3-) naphthyl] hexyloxy group, 2-methyl-3-[(2- Or 3-) naphthyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(2- or 3-) naphthyl] ethoxy group, and the like.

ピリジルC1〜6アルコキシ基(ピリジン環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−又は4−)ピリジルメトキシ基、2−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]エトキシ基、1−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]エトキシ基、3−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]プロポキシ基、2−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]プロポキシ基、4−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]ブトキシ基、5−[1−、2−、3−又は4−]ピリジル]ペントキシ基、4−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]ペントキシ基、6−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2−、3−又は4−)ピリジル]エトキシ基、2−トリフルオロメチル−5−ピリジルメトキシ基、2−メチル−5−ピリジルメトキシ基、2−エチル−6−ピリジルメトキシ基、3−n−プロピル−2−ピリジルメトキシ基、4−n−ブチル−5−ピリジルメトキシ基、3−n−ペンチル−4−ピリジルメトキシ基、2−n−ヘキシル−6−ピリジルメトキシ基、2,3−ジトリフルオロメチル−5−ピリジルメトキシ基、3,4,5−トリフルオロメチル−2−ピリジルメトキシ基、2,4−ジメチル−5−ピリジルメトキシ基、3,4,5−トリメチル−2−ピリジルメトキシ基等のピリジルC1〜6アルコキシ基(ピリジン環上には、1〜3個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the pyridyl C1-6 alkoxy group (at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group may be substituted on the pyridine ring) include (1-, 2-, 3- Or 4-) pyridylmethoxy group, 2-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] ethoxy group, 1-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] ethoxy group, 3-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] propoxy group, 2-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] propoxy group, 4-[(1--2 -, 3- or 4-) pyridyl] butoxy group, 5- [1-, 2-, 3- or 4-] pyridyl] pentoxy group, 4-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl group ] Pentoxy group, 6-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] hexyloxy group, 2-methyl -3-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2-, 3- or 4-) pyridyl] ethoxy group, 2 -Trifluoromethyl-5-pyridylmethoxy group, 2-methyl-5-pyridylmethoxy group, 2-ethyl-6-pyridylmethoxy group, 3-n-propyl-2-pyridylmethoxy group, 4-n-butyl-5 -Pyridylmethoxy group, 3-n-pentyl-4-pyridylmethoxy group, 2-n-hexyl-6-pyridylmethoxy group, 2,3-ditrifluoromethyl-5-pyridylmethoxy group, 3,4,5-tri Pyridyl C1-6 alkoxy groups such as fluoromethyl-2-pyridylmethoxy group, 2,4-dimethyl-5-pyridylmethoxy group, 3,4,5-trimethyl-2-pyridylmethoxy group (on the pyridine ring) May 1-3 C1~6 alkyl groups halogen-substituted or unsubstituted of substituted) can be exemplified.

チアゾリルC1〜6アルコキシ基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、4−又は5−)チアゾリルメトキシ基、2−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]エトキシ基、1−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]エトキシ基、3−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]プロポキシ基、2−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]プロポキシ基、4−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ブトキシ基、5−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ペントキシ基、4−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ペントキシ基、6−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(2−、4−又は5−)チアゾリル]エトキシ基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−フェニル−4−チアゾリルメトキシ基、2−(4−クロロフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−チアゾリルメトキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、5−(4−メトキシフェニル)−3−チアゾリルメトキシ基、5−(2,4−ジメチルフェニル)−2−チアゾリルメトキシ基、4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−チアゾリルメトキシ基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−5−チアゾリルメトキシ基、2−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−(2,4−ジブロモフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5−チアゾリルメトキシ基、2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−(2−メチル−5−クロロフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−(3−メトキシ−5−クロロフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−4−チアゾリルメトキシ基、2,5−ジフェニル−4−チアゾリルメトキシ基等のチアゾリルC1〜6アルコキシ基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   A thiazolyl C1-6 alkoxy group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups]. For example, (2-, 4- or 5-) thiazolylmethoxy group , 2-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] ethoxy group, 1-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] ethoxy group, 3-[(2-, 4- or 5-) Thiazolyl] propoxy group, 2-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] propoxy group, 4-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] butoxy group, 5-[(2-, 4- Or 5-) thiazolyl] pent Si group, 4-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] pentoxy group, 6-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] hexyloxy group, 2-methyl-3-[(2- , 4- or 5-) thiazolyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 4- or 5-) thiazolyl] ethoxy group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -4-thia Zolylmethoxy group, 2-phenyl-4-thiazolylmethoxy group, 2- (4-chlorophenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -5-thiazolylmethoxy Group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 5- (4-methoxyphenyl) -3-thiazolylmethoxy group, 5- (2,4-dimethylphenyl) -2 -Thiazolylmethoxy group, -(2,4,6-trimethylphenyl) -2-thiazolylmethoxy group, 2- (2,4-dimethylphenyl) -5-thiazolylmethoxy group, 2- (2,4,6-trimethoxy Phenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 2- (2,4-dibromophenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -5-thiazolylmethoxy group Group, 2- (3,5-dichlorophenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 2- (2-methyl-5-chlorophenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 2- (3-methoxy-5-chlorophenyl) ) -4-thiazolylmethoxy group, 2- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -4-thiazolylmethoxy group, 2,5-diphenyl-4-thiazolylmethoxy group, etc. Thiazolyl C1-6 Alky [1 to 2 phenyl groups on the thiazole ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group may be substituted].

1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもい。)としては、例えば、(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルメトキシ基、2−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]エトキシ基、1−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]エトキシ基、3−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]プロポキシ基、2−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]プロポキシ基、4−[(1−又2−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]ブトキシ基、5−[(1−又は2−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]ペントキシ基、4−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]ペントキシ基、6−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]ヘキシルオキシ基、2−メチル−3−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]プロポキシ基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2、−5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチル]エトキシ基、(1,1,4,4−テトラメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,1,4−トリメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,1−ジメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(4,4−ジメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1−メチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,4−ジメチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,1,4,4−テトラエチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,1−ジメチル−4−エチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,1−ジn−プロピル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(4,4−ジ−n−ブチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1−n−ペンチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1,4−ジn−ヘキシル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基、(1−メチル−5−n−プロピル−4−エチル−6−1,2,3,4−テトラヒドロナフチル)メトキシ基等1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、1〜4個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   As a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy group (at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring). For example, (1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthylmethoxy group, 2-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3 , 4-Tetrahydronaphthyl] ethoxy group, 1-[(1-, 2, -5 or 6), 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] ethoxy group, 3-[(1-, 2, -5) -Or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] propoxy group, 2-[(1-, 2, -5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] propoxy group, 4 -[(1- or 2-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] butoxy group, -[(1- or 2-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] pentoxy group, 4-[(1-, 2, -5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] Pentoxy group, 6-[(1-, 2, -5 or 6), 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] hexyloxy group, 2-methyl-3-[(1-, 2, -5- Or 6) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl] propoxy group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2, -5 or 6)) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl ] Ethoxy group, (1,1,4,4-tetramethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1,1,4-trimethyl-6-1,2,3,4) -Tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1,1-dimethyl-6-1,2,3,4-tetrahydride) Naphthyl) methoxy group, (4,4-dimethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1-methyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, 1,4-dimethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1,1,4,4-tetraethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, 1,1-dimethyl-4-ethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1,1-di-n-propyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy Group, (4,4-di-n-butyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1-n-pentyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy The group (1,4-di-n-hexyl Ru-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group, (1-methyl-5-n-propyl-4-ethyl-6-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl) methoxy group and the like 1 , 2,3,4-Tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy group (on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, 1 to 4 C1-6 alkyl groups may be substituted). be able to.

フェノキシC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、フェノキシメトキシ基、2−フェノキシエトキシ基、1−フェノキシエトキシ基、3−フェノキシプロポキシ基、2−フェノキシプロポキシ基、4−フェノキシブトキシ基、5−フェノキシペントキシ基、4−フェノキシペントキシ基、6−フェノキシヘキシルオキシ基、2−メチル−3−フェノキシプロポキシ基、1,1−ジメチル−2−フェノキシエトキシ基、2−フルオロフェノキシメトキシ基、3−フルオロフェノキシメトキシ基、4−フルオロフェノキシメトキシ基、2−(2−フルオロフェノキシ)エトキシ基、2−(3−フルオロフェノキシ)エトキシ基、2−(4−フルオロフェノキシ)エトキシ基、2−クロロフェノキシメトキシ基、3−クロロフェノキシメトキシ基、4−クロロフェノキシメトキシ基、2−フルオロ−4−ブロモフェノキシメトキシ基、4−クロロ−3−フルオロフェノキシメトキシ基、2−クロロ−4−フルオロフェノキシメトキシ基、3,4−ジクロロフェノキシメトキシ基、3,5−ジクロロフェノキシメトキシ基、2,3−ジクロロフェノキシメトキシ基、2,5−ジクロロフェノキシメトキシ基、2,3,4−トリクロロフェノキシメトキシ基、3,4,5−トリフルオロフェノキシメトキシ基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシメトキシ基、2,4,6−トリクロロフェノキシメトキシ基、4−イソプロピルフェノキシメトキシ基、4−n−ブチルフェノキシメトキシ基、4−メチルフェノキシメトキシ基、2−メチルフェノキシメトキシ基、3−メチルフェノキシメトキシ基、2,4−ジメチルフェノキシメトキシ基、2,3−ジメチルフェノキシメトキシ基、2,6−ジメチルフェノキシメトキシ基、3,5−ジメチルフェノキシメトキシ基、2,5−ジメチルフェノキシメトキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシメトキシ基、4−エチルフェノキシメトキシ基、4−イソプロピルフェノキシメトキシ基、3,5−ジトリフルオロメチルフェノキシメトキシ基、4−イソプロポキシフェノキシメトキシ基、4−n−ブトキシフェノキシメトキシ基、4−メトキシフェノキシメトキシ基、2−メトキシフェノキシメトキシ基、3−メトキシフェノキシメトキシ基、2,4−ジメトキシフェノキシメトキシ基、2,3−ジメトキシフェノキシメトキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシメトキシ基、3,5−ジメトキシフェノキシメトキシ基、2,5−ジメトキシフェノキシメトキシ基、2,4,6−トリメトキシフェノキシメトキシ基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェノキシメトキシ基、2−イソプロポキシフェノキシメトキシ基、3−クロロ−4−メトキシフェノキシメトキシ基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシメトキシ基、3−メチル−4−フルオロフェノキシメトキシ基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェノキシメトキシ基、2−(2−クロロフェノキシ)エトキシ基、2−(3−クロロフェノキシ)エトキシ基、2−(4−クロロフェノキシ)エトキシ基、2−トリフルオロメチルフェノキシメトキシ基、3−トリフルオロメチルフェノキシメトキシ基、4−トリフルオロメチルフェノキシメトキシ基、2−トリフルオロメトキシフェノキシメトキシ基、3−トリフルオロメトキシフェノキシメトキシ基、4−トリフルオロメトキシフェノキシメトキシ基、2−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)エトキシ基、2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)エトキシ基、2−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)エトキシ基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)エトキシ基、2−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)エトキシ基、2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エトキシ基、3−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ基、3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ基、3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ基、3−(2−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)プロポキシ基、3−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)プロポキシ基、4−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ブトキシ基、5−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ペントキシ基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ペントキシ基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ペントキシ基、6−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ヘキシルオキシ基、6−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ヘキシルオキシ基、6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ヘキシルオキシ基等のフェノキシC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   A phenoxy C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; As the species may be substituted, for example, phenoxymethoxy group, 2-phenoxyethoxy group, 1-phenoxyethoxy group, 3-phenoxypropoxy group, 2-phenoxypropoxy group, 4-phenoxybutoxy group, 5- Phenoxypentoxy group, 4-phenoxypentoxy group, 6-phenoxyhexyloxy group, 2-methyl-3-phenoxypropoxy group, 1,1-dimethyl-2-phenoxyethoxy group, 2-fluorophenoxymethoxy group, 3- Fluorophenoxymethoxy group, 4-fluorophenoxymethoxy Group, 2- (2-fluorophenoxy) ethoxy group, 2- (3-fluorophenoxy) ethoxy group, 2- (4-fluorophenoxy) ethoxy group, 2-chlorophenoxymethoxy group, 3-chlorophenoxymethoxy group, 4 -Chlorophenoxymethoxy group, 2-fluoro-4-bromophenoxymethoxy group, 4-chloro-3-fluorophenoxymethoxy group, 2-chloro-4-fluorophenoxymethoxy group, 3,4-dichlorophenoxymethoxy group, 3, 5-dichlorophenoxymethoxy group, 2,3-dichlorophenoxymethoxy group, 2,5-dichlorophenoxymethoxy group, 2,3,4-trichlorophenoxymethoxy group, 3,4,5-trifluorophenoxymethoxy group, 2, 3,4,5,6-pentafluorophenoxymethoxy group, 2 4,6-trichlorophenoxymethoxy group, 4-isopropylphenoxymethoxy group, 4-n-butylphenoxymethoxy group, 4-methylphenoxymethoxy group, 2-methylphenoxymethoxy group, 3-methylphenoxymethoxy group, 2,4- Dimethylphenoxymethoxy group, 2,3-dimethylphenoxymethoxy group, 2,6-dimethylphenoxymethoxy group, 3,5-dimethylphenoxymethoxy group, 2,5-dimethylphenoxymethoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxymethoxy Group, 4-ethylphenoxymethoxy group, 4-isopropylphenoxymethoxy group, 3,5-ditrifluoromethylphenoxymethoxy group, 4-isopropoxyphenoxymethoxy group, 4-n-butoxyphenoxymethoxy group, 4-methoxyphenoxyme Toxi group, 2-methoxyphenoxymethoxy group, 3-methoxyphenoxymethoxy group, 2,4-dimethoxyphenoxymethoxy group, 2,3-dimethoxyphenoxymethoxy group, 2,6-dimethoxyphenoxymethoxy group, 3,5-dimethoxyphenoxy Methoxy group, 2,5-dimethoxyphenoxymethoxy group, 2,4,6-trimethoxyphenoxymethoxy group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenoxymethoxy group, 2-isopropoxyphenoxymethoxy group, 3-chloro-4-methoxy Phenoxymethoxy group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenoxymethoxy group, 3-methyl-4-fluorophenoxymethoxy group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenoxymethoxy group, 2- (2-chlorophenoxy) ethoxy Group, 2- 3-chlorophenoxy) ethoxy group, 2- (4-chlorophenoxy) ethoxy group, 2-trifluoromethylphenoxymethoxy group, 3-trifluoromethylphenoxymethoxy group, 4-trifluoromethylphenoxymethoxy group, 2-trifluoro Methoxyphenoxymethoxy group, 3-trifluoromethoxyphenoxymethoxy group, 4-trifluoromethoxyphenoxymethoxy group, 2- (2-trifluoromethylphenoxy) ethoxy group, 2- (3-trifluoromethylphenoxy) ethoxy group, 2 -(4-trifluoromethylphenoxy) ethoxy group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) ethoxy group, 2- (3-trifluoromethoxyphenoxy) ethoxy group, 2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethoxy group 3 (2-trifluoromethylphenoxy) propoxy group, 3- (3-trifluoromethylphenoxy) propoxy group, 3- (4-trifluoromethylphenoxy) propoxy group, 3- (2-trifluoromethylphenoxy) propoxy group, 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) propoxy group, 3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propoxy group, 4- (3-trifluoromethylphenoxy) butoxy group, 5- (4-trifluoromethylphenoxy) pentoxy group Group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) pentoxy group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) pentoxy group, 6- (3-trifluoromethylphenoxy) hexyloxy group, 6- (4-trifluoromethyl) Phenoxy) hexyloxy group, 6- (4- A phenoxy C1-6 alkoxy group such as a trifluoromethoxyphenoxy) hexyloxy group (on the phenyl ring, from a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of:

カルバモイルC1〜6アルコキシ基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、カルバモイルメトキシ基、2−カルバモイルエトキシ基、3−カルバモイルプロポキシ基、2−カルバモイルプロポキシ基、4−カルバモイルブトキシ基、5−カルバモイルペントキシ基、4−カルバモイルペントキシ基、6−カルバモイルヘキシルオキシ基、2−メチル−3−カルバモイルプロポキシ基、1,1−ジメチル−2−カルバモイルエトキシ基、[N−(4−メチルフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(4−クロロフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(4−メトキシフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(2,4−ジクロロフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(2,4,6−トリメチルフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−(2,4−ジメトキシフェニル)カルバモイル]メトキシ基、(N−シクロヘキシルカルバモイル)メトキシ基、(N−シクロペンチルカルバモイル)メトキシ基、(N−シクロヘプチルカルバモイル)メトキシ基、(N−シクロオクチルカルバモイル)メトキシ基、(N−シクロブチルカルバモイル)メトキシ基、(N−シクロプロピルカルバモイル)メトキシ基、(N−シクロプロピル−N−シクロヘキシルカルバモイル)メトキシ基、(N,N−ジシクロヘキシルカルバモイル)メトキシ基、[N−シクロプロピル−N−(4−フルオロメチルフェニル)カルバモイル]メトキシ基、[N−シクロヘキシル−N−(4−フルオロメチルフェニル)カルバモイル]メトキシ基等のカルバモイルC1〜6アルコキシ基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい]を挙げることができる。   Carbamoyl C1-6 alkoxy group [on the amino group, a C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) For example, at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted. Carbamoylmethoxy group, 2-carbamoylethoxy group, 3-carbamoylpropoxy group, 2-carbamoylpropoxy group, 4-carbamoylbutoxy group, 5-carbamoylpentoxy group, 4-carbamoylpentoxy group, 6-carbamoylhexyloxy group, 2 -Methyl-3-carbamoylpropoxy group, 1,1-dimethyl-2-carbamoyl ester Xyl group, [N- (4-methylphenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- (4-chlorophenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- (4-trifluoromethylphenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- ( 4-methoxyphenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- (4-trifluoromethoxyphenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- (2,4-dichlorophenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- (2,4,6) -Trimethylphenyl) carbamoyl] methoxy group, [N- (2,4-dimethoxyphenyl) carbamoyl] methoxy group, (N-cyclohexylcarbamoyl) methoxy group, (N-cyclopentylcarbamoyl) methoxy group, (N-cycloheptylcarbamoyl) Methoxy group, (N-cyclooctylcarbamoyl Methoxy group, (N-cyclobutylcarbamoyl) methoxy group, (N-cyclopropylcarbamoyl) methoxy group, (N-cyclopropyl-N-cyclohexylcarbamoyl) methoxy group, (N, N-dicyclohexylcarbamoyl) methoxy group, [N Carbamoyl C1-6 alkoxy groups such as -cyclopropyl-N- (4-fluoromethylphenyl) carbamoyl] methoxy group, [N-cyclohexyl-N- (4-fluoromethylphenyl) carbamoyl] methoxy group [on the amino group] A C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups are substituted 1 to 2 groups selected from the group consisting of (optionally) may be substituted].

ベンゾフリルC1〜6アルコキシ基(ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のシアノ基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−ベンゾフリル)メトキシ基、2−(3−ベンゾフリル)エトキシ基、3−(4−ベンゾフリル)プロポキシ基、2−(5−ベンゾフリル)プロポキシ基、4−(6−ベンゾフリル)ブトキシ基、5−(7−ベンゾフリル)ペントキシ基、4−(2−ベンゾフリル)ペントキシ基、6−(3−ベンゾフリル)ヘキシルオキシ基、2−(2−ベンゾフリル)メトキシ基、1,1−ジメチル−2−(2−ベンゾフリル)エトキシ基、2−メチル−3−(3−ベンゾフリル)プロポキシ基、(7−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基、(6−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基、(5−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基、(4−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基、(3−シアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基、(2−シアノ−5−ベンゾフリル)メトキシ基、(6,7−ジシアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基、(3,4,5−トリシアノ−2−ベンゾフリル)メトキシ基等のベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、1〜3個のシアノ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the benzofuryl C1-6 alkoxy group (at least one cyano group may be substituted on the benzofuran ring) include, for example, (2-benzofuryl) methoxy group, 2- (3-benzofuryl) ethoxy group, 3- (4-benzofuryl) propoxy group, 2- (5-benzofuryl) propoxy group, 4- (6-benzofuryl) butoxy group, 5- (7-benzofuryl) pentoxy group, 4- (2-benzofuryl) pentoxy group, 6- (3-benzofuryl) hexyloxy group, 2- (2-benzofuryl) methoxy group, 1,1-dimethyl-2- (2-benzofuryl) ethoxy group, 2-methyl-3- (3-benzofuryl) propoxy group , (7-cyano-2-benzofuryl) methoxy group, (6-cyano-2-benzofuryl) methoxy group, (5-cyano-2-phenyl) Zofuryl) methoxy, (4-cyano-2-benzofuryl) methoxy, (3-cyano-2-benzofuryl) methoxy, (2-cyano-5-benzofuryl) methoxy, (6,7-dicyano-2- Benzofuryl C1-6 alkyl groups such as (benzofuryl) methoxy group and (3,4,5-tricyano-2-benzofuryl) methoxy group (1 to 3 cyano groups may be substituted on the benzofuran ring) Can be mentioned.

ナフチルオキシC1〜6アルキル基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもい。)としては、例えば、(1−又は2−)ナフチルオキシメチル基、2−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]エチル基、1−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]エチル基、3−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]プロピル基、2−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]ブチル基、5−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]ペンチル基、4−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]ペンチル基、6−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−又は2−)ナフチルオキシ]エチル基、2−(4−メトキシ−1−ナフチルオキシ)エチル基、(4−メトキシ−1−ナフチルオキシ)メチル基、2−(3−エトキシ−1−ナフチルオキシ)エチル基、2−n−プロポキシ−1−ナフチルオキシメチル基、5−tert−ブトキシ−2−ナフチルオキシメチル基、6−n−ペンチルオキシ−3−ナフチルオキシメチル基、7−n−ヘキシルオキシ−4−ナフチルオキシメチル基、2−(2,4−ジメトキシ−1−ナフチオルオキシ)エチル基、2−(1,2,3,4−テトラメトキシ−5−ナフチオルオキシ)エチル基等のナフチルオキシC1〜6アルキル基(ナフタレン環上には、1〜4個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the naphthyloxy C1-6 alkyl group (at least one C1-6 alkoxy group may be substituted on the naphthalene ring) include, for example, (1- or 2-) naphthyloxymethyl group, 2- [(1- or 2-) naphthyloxy] ethyl group, 1-[(1- or 2-) naphthyloxy] ethyl group, 3-[(1- or 2-) naphthyloxy] propyl group, 2-[( 1- or 2-) naphthyloxy] butyl group, 5-[(1- or 2-) naphthyloxy] pentyl group, 4-[(1- or 2-) naphthyloxy] pentyl group, 6-[(1- Or 2-) naphthyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(1- or 2-) naphthyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1- or 2-) naphthyloxy] ethyl The group 2- (4-methoxy-1- Butyloxy) ethyl group, (4-methoxy-1-naphthyloxy) methyl group, 2- (3-ethoxy-1-naphthyloxy) ethyl group, 2-n-propoxy-1-naphthyloxymethyl group, 5-tert- Butoxy-2-naphthyloxymethyl group, 6-n-pentyloxy-3-naphthyloxymethyl group, 7-n-hexyloxy-4-naphthyloxymethyl group, 2- (2,4-dimethoxy-1-naphththioloxy) A naphthyloxy C1-6 alkyl group such as an ethyl group, 2- (1,2,3,4-tetramethoxy-5-naphthyloxy) ethyl group (on the naphthalene ring, 1 to 4 C1-6 alkoxy groups are present); Which may be substituted).

ベンゾチアゾリルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシメチル基、2−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]エチル基、1−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]エチル基、3−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]プロピル基、2−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]プロピル基、4−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]ブチル基、5−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルオキシ]エチル基、2−(2−メチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ)エチル基、(2−メチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ)メチル基、2−(4−エチル−6−ベンゾチアゾリルオキシ)エチル基、(2−n−プロピル−4−ベンゾチアゾリルオキシ)メチル等、(5−tert−ブチル−6−ベンゾチアゾリルオキシ)メチル基、(6−n−ペンチル−7−ベンゾチアゾリルオキシ)メチル基、(7−n−ヘキシル−5−ベンゾチアゾリルオキシ)メチル基、2−(2,4−ジメチル−5−ベンゾチアゾリルオキシ)エチル基、2−(2,4,5−トリメチル−7−ベンゾチアゾリルオキシ)エチル基等のベンゾチアゾリルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾチアゾール環上には、1〜3個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the benzothiazolyloxy C1-6 alkyl group (at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring) include (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxymethyl group, 2-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] ethyl group, 1-[(2-, 4 -, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] ethyl group, 3-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] propyl group, 2- [(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] propyl group, 4-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy ] Butyl group, 5-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] pentyl group, 4-[( -, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] pentyl group, 6-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] hexyl group 2-methyl-3-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 4--5 -, 6- or 7-) benzothiazolyloxy] ethyl group, 2- (2-methyl-5-benzothiazolyloxy) ethyl group, (2-methyl-5-benzothiazolyloxy) methyl group 2- (4-ethyl-6-benzothiazolyloxy) ethyl group, (2-n-propyl-4-benzothiazolyloxy) methyl, etc., (5-tert-butyl-6-benzothiazolyl) (Oxy) methyl group, (6-n-pentyl-7-benzothiazolyloxy) methyl group, 7-n-hexyl-5-benzothiazolyloxy) methyl group, 2- (2,4-dimethyl-5-benzothiazolyloxy) ethyl group, 2- (2,4,5-trimethyl-7- A benzothiazolyloxy C1-6 alkyl group such as benzothiazolyloxy) ethyl group (1 to 3 C1-6 alkyl groups may be substituted on the benzothiazole ring); it can.

キノリルオキシC1〜6アルキル基(キノリン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシメチル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]エチル基、1−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]エチル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]プロピル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]プロピル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]ブチル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルオキシ]エチル基、2−メチル−8−キノリルオキシメチル基、(3−エチル−7−キノリルオキシ)メチル基、(4−n−プロピル−6−キノリルオキシ)メチル基、(5−n−ブチル−4−キノリルオキシ)メチル基、(6−n−ヘキシル−5−キノリルオキシ)メチル基、(2−メチル−7−キノリルオキシ)メチル基、(7−n−ペンチル−6−キノリルオキシ)メチル基、(8−メチル−2−キノリルオキシメチル)基、(2,4−ジメチル−8−キノリルオキシ)メチル基、(5,6,7−トリメチル−2−キノリルオキシ)メチル基等のキノリルオキシC1〜6アルキル基(キノリン環上には、1〜3個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the quinolyloxy C1-6 alkyl group (at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the quinoline ring) include (2-, 3-, 4-, 5-, 6- , 7- or 8-) quinolyloxymethyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] ethyl group, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] ethyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] Propyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] propyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6 -, 7- or 8-) quinolyloxy] butyl group, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] pentyl. , 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] pentyl group, 6-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl -2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyloxy] ethyl group, 2-methyl-8-quinolyloxymethyl group, (3-ethyl-7- (Quinolyloxy) methyl group, (4-n-propyl-6-quinolyloxy) methyl group, (5-n-butyl-4-quinolyloxy) methyl group, (6-n-hexyl-5-quinolyloxy) methyl group, (2- Methyl-7-quinolyloxy) methyl group, (7-n-pentyl-6-quinolyloxy) Quinolyloxy C1 such as methyl group, (8-methyl-2-quinolyloxymethyl) group, (2,4-dimethyl-8-quinolyloxy) methyl group, (5,6,7-trimethyl-2-quinolyloxy) methyl group To 6 alkyl groups (1 to 3 C1-6 alkyl groups may be substituted on the quinoline ring).

2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、C1〜6アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシメチル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]エチル基、1−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]エチル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]プロピル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]プロピル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]ブチル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ]エチル基、2−(2、2−ジメチル−7−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)エチル基、(2、2−ジメチル−7−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、2−(3−エチル−6−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)エチル基、(4−n−プロピル−5−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、(5−tert−ブチル−6−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、(6−n−ペンチル−7−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、(7−n−ヘキシル−5−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、2−(2,4−ジメチル−5−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)エチル基、2−(2,2,3−トリメチル−7−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)エチル基、(2−オキソ−5−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、(3−オキソ−6−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基、(2−オキソ−3−メチル−5−2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシ)メチル基等の2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、C1〜6アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   2,3-dihydrobenzofuryloxy C1-6 alkyl group (on the 2,3-dihydrobenzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and an oxo group is substituted) May be, for example, (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxymethyl group, 2-[(2-, 3-, 4- , 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] ethyl group, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzo Furyloxy] ethyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] propyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] propyl group, 4-[( -, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] butyl group, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- ) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] pentyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] pentyl group, 6- [ (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 3-, 4-, 5- , 6- or 7-) 2,3-dihydrobenzofuryloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3 -Dihydrobenzofuryloxy] ethyl group, 2- (2,2-dimethyl-7-2,3-dihydrobenzofuryloxy) ethyl group, (2,2- Methyl-7-2,3-dihydrobenzofuryloxy) methyl group, 2- (3-ethyl-6-2,3-dihydrobenzofuryloxy) ethyl group, (4-n-propyl-5-2,3- Dihydrobenzofuryloxy) methyl group, (5-tert-butyl-6-2,3-dihydrobenzofuryloxy) methyl group, (6-n-pentyl-7-2,3-dihydrobenzofuryloxy) methyl group, (7-n-hexyl-5-2,3-dihydrobenzofuryloxy) methyl group, 2- (2,4-dimethyl-5-2,3-dihydrobenzofuryloxy) ethyl group, 2- (2,2 , 3-trimethyl-7-2,3-dihydrobenzofuryloxy) ethyl group, (2-oxo-5-2,3-dihydrobenzofuryloxy) methyl group, (3-oxo-6-2,3-dihydroben 2,3-dihydrobenzofuryloxy C1-6 alkyl group (2,3-dihydrobenzofuran ring) such as zofuryloxy) methyl group and (2-oxo-3-methyl-5-2,3-dihydrobenzofuryloxy) methyl group In the above, 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and an oxo group may be substituted.

1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシC1〜6アルキル基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)
としては、例えば、(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシメチル基、2−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]エチル基、1−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]エチル基、3−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]プロピル基、2−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]プロピル基、4−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]ブチル基、5−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]ペンチル基、4−[(1−又は2−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]ペンチル基、6−[(1−又は2−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]エチル基、[1−オキソ−(2−、5−、又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]メチル基、[1、4−ジオキソ−(2−、5−又は6−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]メチル基、1,2,4−トリオキソ−(3−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ]メチル基等の1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシC1〜6アルキル基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、1〜3個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。
1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy C1-6 alkyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, at least one oxo group may be substituted)
As, for example, (1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxymethyl group, 2-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1, 2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] ethyl group, 1-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] ethyl group, 3-[(1- , 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] propyl group, 2-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydro Naphthyloxy] propyl group, 4-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] butyl group, 5-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] pentyl group, 4-[(1- or 2-) 1,2,3 -Tetrahydronaphthyloxy] pentyl group, 6-[(1- or 2-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl Oxy] ethyl group, [1-oxo- (2-, 5-, or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] methyl group, [1,4-dioxo- (2-, 5- or 6-) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy] methyl group, 1,2,4-trioxo- (3-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4- 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl such as tetrahydronaphthyloxy] methyl group Oxy Cl to 6 (On 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, 1 to 3 oxo groups may be substituted) alkyl group can be exemplified.

2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロ−1H−インデン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシメチル基、2−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]エチル基、1−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]エチル基、3−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]プロピル基、2−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]プロピル基、4−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]ブチル基、5−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]ペンチル基、4−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]ペンチル基、6−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2−、4−又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]エチル基、[1−オキソ−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]メチル基、[1、3−ジオキソ−(2−、4−、又は5−)2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ]メチル基等の2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロ−1H−インデン環上には、1〜2個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   As the 2,3-dihydro-1H-indenyloxy C1-6 alkyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydro-1H-indene ring), for example, (1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxymethyl group, 2-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H -Indenyloxy] ethyl group, 1-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] ethyl group, 3-[(1-, 2-, 4) -Or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] propyl group, 2-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] propyl group , 4-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy Butyl group, 5-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] pentyl group, 4-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] pentyl group, 6-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] hexyl group, 2-methyl- 3-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2-, 4- or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy] ethyl group, [1-oxo- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) 2,3-dihydro-1H- Indenyloxy] methyl group, [1,3-dioxo- (2-, 4-, or 5-) 2,3-dihydro-1H-indenylo 2] 2,3-dihydro-1H-indenyloxy C1-6 alkyl group such as methyl group (even if 1 to 2 oxo groups are substituted on the 2,3-dihydro-1H-indene ring) Good).

ベンゾオキサチオラニルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシメチル基、2−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]エチル基、1−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]エチル基、3−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]プロピル基、2−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]プロピル基、4−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]ブチル基、5−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]エチル基、[2−オキソ−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサチオラニルオキシ]メチル基等のベンゾオキサチオラニルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾオキサチオラン環上には、1個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the benzooxathiolanyloxy C1-6 alkyl group (at least one oxo group may be substituted on the benzooxathiolane ring) include (2-, 4-, 5-, 6 -Or 7-) benzooxathiolanyloxymethyl group, 2-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] ethyl group, 1-[(2-, 4- , 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] ethyl group, 3-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] propyl group, 2- [ (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] propyl group, 4-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] Butyl group, 5-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzoo Sathiolanyloxy] pentyl group, 4-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] pentyl group, 6-[(2-, 4-, 5-, 6 -Or 7-) benzooxathiolanyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] propyl group, 1,1- Dimethyl-2-[(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxathiolanyloxy] ethyl group, [2-oxo- (4-, 5-, 6- or 7-) benzoxa A benzooxathiolanyloxy C1-6 alkyl group such as a thiolanyloxy] methyl group (on the benzooxathiolane ring, one oxo group may be substituted);

イソキノリルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシメチル基、2−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]エチル基、1−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]エチル基、3−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]プロピル基、2−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]プロピル基、4−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]ブチル基、5−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]ペンチル基、4−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]ペンチル基、6−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   Examples of the isoquinolyloxy C1-6 alkyl group include (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxymethyl group, 2-[(1-, 3). -, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] ethyl group, 1-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) Isoquinolyloxy] ethyl group, 3-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] propyl group, 2-[(1-, 3- , 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] propyl group, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) iso Quinolyloxy] butyl group, 5-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] pentyl group, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- Is 8-) isoquinolyloxy] pentyl group, 6-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] hexyl group, 2-methyl-3 -[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 3-, 4- , 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyloxy] ethyl group.

ピリジルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(2−、3−又は4−)ピリジルオキシメチル基、2−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]エチル基、1−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]エチル基、3−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]プロピル基、2−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]プロピル基、4−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]ブチル基、5−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−又は4−)ピリジルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   Examples of the pyridyloxy C1-6 alkyl group include (2-, 3- or 4-) pyridyloxymethyl group, 2-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] ethyl group, and 1-[( 2-, 3- or 4-) pyridyloxy] ethyl group, 3-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] propyl group, 2-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] Propyl group, 4-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] butyl group, 5-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] pentyl group, 4-[(2-, 3- Or 4-) pyridyloxy] pentyl group, 6-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy] propyl The group 1,1-dimethyl-2-[(2-, 3- or 4-) pyridyloxy It can be exemplified an ethyl group.

ジベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシメチル基、2−[(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、又は8−)ジベンゾフリルオキシ]エチル基、1−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]エチル基、3−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]プロピル基、2−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]プロピル基、4−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]ブチル基、5−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]ペンチル基、4−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]ペンチル基、6−[(1−、2−、3−又は4−ジベンゾフリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(1−、2−、3−又は4−)ジベンゾフリルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   Examples of the dibenzofuryloxy C1-6 alkyl group include (1-, 2-, 3- or 4-) dibenzofuryloxymethyl group, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5- , 6-, 7-, or 8-) dibenzofuryloxy] ethyl group, 1-[(1-, 2-, 3- or 4-) dibenzofuryloxy] ethyl group, 3-[(1-, 2- , 3- or 4-) dibenzofuryloxy] propyl group, 2-[(1-, 2-, 3- or 4-) dibenzofuryloxy] propyl group, 4-[(1-, 2-, 3- or 4-) dibenzofuryloxy] butyl group, 5-[(1-, 2-, 3- or 4-) dibenzofuryloxy] pentyl group, 4-[(1-, 2-, 3- or 4-) dibenzo Furyloxy] pentyl group, 6-[(1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuryloxy] he Sil group, 2-methyl-3-[(1-, 2-, 3- or 4-) dibenzofuryloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2-, 3- or 4 -) Dibenzofuryloxy] ethyl group and the like can be mentioned.

2H−1−ベンゾピラニルオキシC1〜6アルキル基(2H−1−ベンゾピラン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシメチル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]エチル基、1−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]エチル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]プロピル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]プロピル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]ブチル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]エチル基、[2−オキソ−(3−、4−、5−、6−、7−又は8−)2H−1−ベンゾピラニルオキシ]メチル基等の2H−1−ベンゾピラニルオキシC1〜6アルキル基(2H−1−ベンゾピラン環上には、1個のオキソ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the 2H-1-benzopyranyloxy C1-6 alkyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2H-1-benzopyran ring) include, for example, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxymethyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-- ) 2H-1-benzopyranyloxy] ethyl group, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] ethyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] propyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] propyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2 -1-benzopyranyloxy] butyl group, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] pentyl group, 4- [(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] pentyl group, 6-[(2-, 3-, 4-, 5- , 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8- ) 2H-1-benzopyranyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyrani 2H-1-benzopyra such as [Luoxy] ethyl group, [2-oxo- (3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 2H-1-benzopyranyloxy] methyl group. Aryloxy Cl to 6 (On 2H-1-benzopyran ring, one oxo group may be substituted) alkyl group can be exemplified.

ベンゾイソキサゾリルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシメチル基、2−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]エチル基、1−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]エチル基、3−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]プロピル基、2−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]プロピル基、4−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]ブチル基、5−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]ペンチル基、4−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]ペンチル基、6−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾイソキサゾリルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   Examples of the benzoisoxazolyloxy C1-6 alkyl group include (3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzisoxazolyloxymethyl group, 2-[(3--4 -, 5-, 6-, or 7-) benzoisoxazolyloxy] ethyl group, 1-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzisoxazolyloxy] ethyl Group, 3-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzoisoxazolyloxy] propyl group, 2-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7 -) Benzoisoxazolyloxy] propyl group, 4-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzisoxazolyloxy] butyl group, 5-[(3-, 4 -, 5-, 6-, or 7-) benzoisoxazolyloxy] pentyl group, 4-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) ben Isoxazolyloxy] pentyl group, 6-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzisoxazolyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzoisoxazolyloxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(3-, 4-, 5-, 6-, or 7-) benzo And isoxazolyloxy] ethyl group.

ベンゾフラザニルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシメチル基、2−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]エチル基、1−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]エチル基、3−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]プロピル基、2−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]プロピル基、4−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]ブチル基、5−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]ペンチル基、4−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]ペンチル基、6−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(4−又は5−)ベンゾフラザニルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   Examples of the benzofurazanyloxy C1-6 alkyl group include (4- or 5-) benzofurazanyloxymethyl group, 2-[(4- or 5-) benzofurazanyloxy] ethyl group, 1 -[(4- or 5-) benzofurazanyloxy] ethyl group, 3-[(4- or 5-) benzofurazanyloxy] propyl group, 2-[(4- or 5-) benzofuraza Nyloxy] propyl group, 4-[(4- or 5-) benzofurazanyloxy] butyl group, 5-[(4- or 5-) benzofurazanyloxy] pentyl group, 4-[(4- Or 5-) benzofurazanyloxy] pentyl group, 6-[(4- or 5-) benzofurazanyloxy] hexyl group, 2-methyl-3-[(4- or 5-) benzofurazanyl Oxy] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(4-also 5) benzofuranyl The oxy] ethyl group and the like.

キノキサリルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシメチル基、2−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]エチル基、1−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]エチル基、3−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]プロピル基、2−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]プロピル基、4−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]ブチル基、5−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]ペンチル基、4−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]ペンチル基、6−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、5−又は6−)キノキサリルオキシ]エチル基等を挙げることができる。   Examples of the quinoxalyloxy C1-6 alkyl group include (2-, 5- or 6-) quinoxalyloxymethyl group, 2-[(2-, 5- or 6-quinoxalyloxy) ethyl. Group, 1-[(2-, 5- or 6-quinoxalyloxy) ethyl group, 3-[(2-, 5- or 6-quinoxalyloxy] propyl group, 2-[(2- , 5- or 6-quinoxalyloxy] propyl group, 4-[(2-, 5- or 6-quinoxalyloxy] butyl group, 5-[(2-, 5- or 6-) quino Xalyloxy] pentyl group, 4-[(2-, 5- or 6-) quinoxalyloxy] pentyl group, 6-[(2-, 5- or 6-quinoxalyloxy] hexyl group, 2 -Methyl-3-[(2-, 5- or 6-quinoxalyloxy) propyl group, 1,1-dimethyl 2 - [(2-, 5- or 6-) quinoxalyl oxy] can be exemplified an ethyl group.

C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、メトキシメトキシメチル、2−(メトキシメトキシ)エチル、1−(2−メトキシエトキシ)エチル、1−(メトキシメトキシ)エチル、2−(3−プロポキシ)プロポキシエチル、3−(2−エトキシイソプロポキシ)プロピル、4−(4−ブトキシブトキシ)ブチル、5−(5−ペンチルオキシペンチルオキシ)ペンチル、6−(6−ヘキシルオキシヘキシルオキシ)ヘキシル、1,1−ジメチル−2−(エトキシメトキシ)エチル、2−メチル−3−(メトキシエトキシ)プロピル、3−(プロポキシメトキシ)プロピル基等のアルコキシ部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシアルコキシアルキル基を例示できる。   Examples of the C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group include methoxymethoxymethyl, 2- (methoxymethoxy) ethyl, 1- (2-methoxyethoxy) ethyl, 1- (methoxymethoxy) ethyl, 2 -(3-propoxy) propoxyethyl, 3- (2-ethoxyisopropoxy) propyl, 4- (4-butoxybutoxy) butyl, 5- (5-pentyloxypentyloxy) pentyl, 6- (6-hexyloxyhexyl) An alkoxy moiety such as oxy) hexyl, 1,1-dimethyl-2- (ethoxymethoxy) ethyl, 2-methyl-3- (methoxyethoxy) propyl, 3- (propoxymethoxy) propyl group is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms. A straight-chain or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is a chain or branched chain alkoxy group An alkoxyalkoxyalkyl group which is an alkyl group can be exemplified.

チエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(チオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、2−チエニルメトキシメチル基、3−チエニルメトキシメチル基、2−[2−(2−チエニル)エトキシ]エチル基、3−[3−(2−チエニル)プロポキシ]プロピル基、3−[3−(3−チエニル)プロポキシ]プロピル基、4−[4−(2−チエニル)ブトキシ]ブチル基、4−[4−(3−チエニル)ブトキシ]ブチル基、5−[5−(2−チエニル)ペンチルオキシ]ペンチル基、5−[5−(3−チエニル)ペンチルオキシ]ペンチル基、6−[6−(2−チエニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル基、6−[6−(3−チエニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル基、(5−クロロ−2−チエニルメトキシ)メチル基、(5−クロロ−3−チエニルメトキシ)メチル基、2−[2−(4−ブロモ−2−チエニル)エトキシ]エチル基、3−[3−(3−フルオロ−2−チエニル)プロポキシ]プロピル基、4−[4−(5−ヨード−2−チエニル)ブトキシ]ブチル基、4−[4−(4−クロロ−3−チエニル)ブトキシ]ブチル基、5−[5−(3−クロロ−2−チエニル)ペンチルオキシ]ペンチル基、5−[(2−クロロ−3−チエニル)メトキシ]ペンチル基、6−[2−(3−クロロ−2−チエニル)エトキシ]ヘキシル基、6−[6−(5−クロロ−3−チエニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル基、[2−(4,5−ジクロロ−2−チエニル)エトキシ]メチル基、[(2,4,5−トリクロロ−3−チエニル)メトキシ]メチル基等のアルコキシ部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチエニルアルコキシアルキル基(チオフェン環上には、置換基としてハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the thienyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (at least one halogen atom may be substituted on the thiophene ring) include, for example, 2-thienylmethoxymethyl group, 3-thienylmethoxymethyl group 2- [2- (2-thienyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (2-thienyl) propoxy] propyl group, 3- [3- (3-thienyl) propoxy] propyl group, 4- [4 -(2-thienyl) butoxy] butyl group, 4- [4- (3-thienyl) butoxy] butyl group, 5- [5- (2-thienyl) pentyloxy] pentyl group, 5- [5- (3- Thienyl) pentyloxy] pentyl group, 6- [6- (2-thienyl) hexyloxy] hexyl group, 6- [6- (3-thienyl) hexyloxy] hexyl group, (5-chloro- -Thienylmethoxy) methyl group, (5-chloro-3-thienylmethoxy) methyl group, 2- [2- (4-bromo-2-thienyl) ethoxy] ethyl group, 3- [3- (3-fluoro-2 -Thienyl) propoxy] propyl group, 4- [4- (5-iodo-2-thienyl) butoxy] butyl group, 4- [4- (4-chloro-3-thienyl) butoxy] butyl group, 5- [5 -(3-chloro-2-thienyl) pentyloxy] pentyl group, 5-[(2-chloro-3-thienyl) methoxy] pentyl group, 6- [2- (3-chloro-2-thienyl) ethoxy] hexyl Group, 6- [6- (5-chloro-3-thienyl) hexyloxy] hexyl group, [2- (4,5-dichloro-2-thienyl) ethoxy] methyl group, [(2,4,5-trichloro -3-thienyl) Toxyl] A thienylalkoxyalkyl in which an alkoxy moiety such as a methyl group is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and an alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Group (on the thiophene ring, 1 to 3 halogen atoms may be substituted as a substituent).

フェニルC2〜6アルケニルオキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換又はハロゲン置換もしくは未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換の炭素数が1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基と炭素数2〜6で少なくとも二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基であり、フェニルC2〜6アルケニルオキシ基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなフェニルC2〜6アルケニルオキシC1〜6アルキル基としては、例えば、(2−フェニルビニルオキシ)メチル基、(3−フェニル−2−プロペニルオキシ)メチル基、2−(4−フェニル−2−ブテニルオキシ)エチル基、1−(4−フェニル−3−ブテニオキシ)エチル基、3−(4−フェニル−1,3−ブタジエニルオキシ)プロピル基、4−(5−フェニル−1,3,5−ヘキサトリエニルオキシ)ブチル基、5−[3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ペンチル基、6−[3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ヘキシル基、[3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、2−[3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]エチル基、3−[3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]プロピル基、4−[3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ブチル基、5−[3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ペンチル基、6−[3−(3,5−ジフルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ヘキシル基、[3−(2−クロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、2−[3−(3−クロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]エチル基、3−[3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]プロピル基、4−[3−(2,3−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ブチル基、5−[3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ペンチル基、6−[3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ヘキシル基、[3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、2−[3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ]エチル基、3−[3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ]プロピル基、4−[3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ]ブチル基、5−[3−(2−メチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]ペンチル基、6−[3−(3−メチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]ヘキシル基、[3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、2−[3−(2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]エチル基、3−[3−(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−プロペニルオキシ]プロピル基、4−[3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ブチル基、5−[3−(2,3,4−トリクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ペンチル基、6−[3−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2−プロペニルオキシ]ヘキシル基、[3−(4−イソプロピルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、2−[3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]エチル基、1−[3−(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]エチル基、3−[3−(2,3−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]プロピル基、[(2,6−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、5−[3−(3,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]ペンチル基、6−[3−(2,5−ジメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]ヘキシル基、[3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3,5−ジトリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2,3−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2,6−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3−メチル−4−フルオロフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−プロペニルオキシ]メチル基、[4−(4−クロロフェニル)−2−ブテニルオキシ]メチル基、[4−(4−クロロフェニル)−3−ブテニルオキシ]メチル基、[5−(4−クロロフェニル)−2−ペンテニルオキシ]メチル基、[5−(4−クロロフェニル)−4−ペンテニルオキシ]メチル基、[5−(4−クロロフェニル)−3−ペンテニルオキシ]メチル基、[6−(4−クロロフェニル)−5−ヘキセニルオキシ]メチル基、[6−(4−クロロフェニル)−4−ヘキセニルオキシ]メチル基、[6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニルオキシ]メチル基、[6−(4−クロロフェニル)−3−ヘキセニルオキシ]メチル基等を挙げることができる。   Phenyl C2-6 alkenyloxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) And at least one of the groups may be substituted) is an unsubstituted, halogen-substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a halogen-substituted or unsubstituted group. A phenyl group substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and at least a double bond with 2 to 6 carbon atoms. 1 to 3 alkenyl groups, and the phenyl C2-6 alkenyloxy group includes both trans and cis isomers. Examples of such phenyl C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl groups include (2-phenylvinyloxy) methyl group, (3-phenyl-2-propenyloxy) methyl group, 2- (4-phenyl-2). -Butenyloxy) ethyl group, 1- (4-phenyl-3-butenoxy) ethyl group, 3- (4-phenyl-1,3-butadienyloxy) propyl group, 4- (5-phenyl-1,3, 5-hexatrienyloxy) butyl group, 5- [3- (2-fluorophenyl) -2-propenyloxy] pentyl group, 6- [3- (3-fluorophenyl) -2-propenyloxy] hexyl group, [3- (4-fluorophenyl) -2-propenyloxy] methyl group, 2- [3- (2,3-difluorophenyl) -2-propenyloxy] ethyl group, -[3- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -2-propenyloxy] propyl group, 4- [3- (2,4-difluorophenyl) -2-propenyloxy] butyl group, 5- [3- (3,4-difluorophenyl) -2-propenyloxy] pentyl group, 6- [3- (3,5-difluorophenyl) -2-propenyloxy] hexyl group, [3- (2- Chlorophenyl) -2-propenyloxy] methyl group, 2- [3- (3-chlorophenyl) -2-propenyloxy] ethyl group, 3- [3- (4-chlorophenyl) -2-propenyloxy] propyl group, 4 -[3- (2,3-dichlorophenyl) -2-propenyloxy] butyl group, 5- [3- (2,4-dichlorophenyl) -2-propenyloxy] pentyl group, 6- [ -(3,4-dichlorophenyl) -2-propenyloxy] hexyl group, [3- (3,5-dichlorophenyl) -2-propenyloxy] methyl group, 2- [3- (2-bromophenyl) -2- Propenyloxy] ethyl group, 3- [3- (3-bromophenyl) -2-propenyloxy] propyl group, 4- [3- (4-bromophenyl) -2-propenyloxy] butyl group, 5- [3 -(2-methylphenyl) -2-propenyloxy] pentyl group, 6- [3- (3-methylphenyl) -2-propenyloxy] hexyl group, [3- (4-methylphenyl) -2-propenyloxy ] Methyl group, 2- [3- (2-trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy] ethyl group, 3- [3- (2-fluoro-4-bromophenyl) -2-pro [Penyloxy] propyl group, 4- [3- (4-chloro-3-fluorophenyl) -2-propenyloxy] butyl group, 5- [3- (2,3,4-trichlorophenyl) -2-propenyloxy] Pentyl group, 6- [3- (2,4,6-trichlorophenyl) -2-propenyloxy] hexyl group, [3- (4-isopropylphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, 2- [3- (4-n-butylphenyl) -2-propenyloxy] ethyl group, 1- [3- (2,4-dimethylphenyl) -2-propenyloxy] ethyl group, 3- [3- (2,3-dimethyl) Phenyl) -2-propenyloxy] propyl group, [(2,6-dimethylphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, 5- [3- (3,5-dimethylphenyl) -2-propenyl Oxy] pentyl group, 6- [3- (2,5-dimethylphenyl) -2-propenyloxy] hexyl group, [3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [ 3- (3,5-ditrifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (4-n-butoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (2,4-dimethoxy) Phenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (2,3-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (2,6-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group , [3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (2,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group [3- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (2- Chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (3-methyl-4-fluorophenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (4-bromo-3- Trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (3-trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyloxy ] Methyl group, [3- (2-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (3-trifluoromethoxyphenyl) Enyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (2-methoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [ 3- (3-methoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (4-methoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyl Oxy] methyl group, [3- (3,5-dimethoxyphenyl) -2-propenyloxy] methyl group, [4- (4-chlorophenyl) -2-butenyloxy] methyl group, [4- (4-chlorophenyl)- 3-butenyloxy] methyl group, [5- (4-chlorophenyl) -2-pentenyloxy] methyl group, [5- (4-chlorophenyl) -4- Nthenyloxy] methyl group, [5- (4-chlorophenyl) -3-pentenyloxy] methyl group, [6- (4-chlorophenyl) -5-hexenyloxy] methyl group, [6- (4-chlorophenyl) -4- Hexenyloxy] methyl group, [6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyloxy] methyl group, [6- (4-chlorophenyl) -3-hexenyloxy] methyl group, and the like.

キノリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリルメトキシメチル基、2−{2−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリル]エトキシ}エチル基、3−{3−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリル]プロポキシ}プロピル基、4−{4−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリル]ブトキシ}ブチル基、5−{5−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリル]ペンチルオキシ}ペンチル基、6−{6−[(2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)キノリル]ヘキシルオキシ}ヘキシル基等のアルコキシ部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるキノリルアルコキシアルキル基を挙げることができる。   Examples of the quinolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group include (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolylmethoxymethyl group, 2- {2- [ (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyl] ethoxy} ethyl group, 3- {3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- , 7- or 8-) quinolyl] propoxy} propyl group, 4- {4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyl] butoxy} butyl group, 5 -{5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyl] pentyloxy} pentyl group, 6- {6-[(2-, 3-, 4- , 5-, 6-, 7- or 8-) quinolyl] hexyloxy} hexyl group or the like is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Alkyl moiety can be exemplified quinolyl alkoxyalkyl group is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

ピペリジルカルボニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基としては、例えば、(1−、2−又は3−)ピペリジルカルボニルメトキシメチル基、2−{2−[(1−、2−又は3−)ピペリジルカルボニル]エトキシ}エチル基、3−{3−[(1−、2−又は3−)ピペリジルカルボニル]プロポキシ}プロピル基、4−{4−[(1−、2−又は3−)ピペリジルカルボニル]ブトキシ}ブチル基、5−{5−[(1−、2−又は3−)ピペリジルカルボニル]ペンチルオキシ}ペンチル基、6−{6−[((1−、2−又は3−)ピペリジルカルボニル)ヘキシルオキシ]ヘキシル基等のアルコキシ部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペリジルカルボニルアルコキシアルキル基を挙げることができる。   Examples of the piperidylcarbonyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group include (1-, 2- or 3-) piperidylcarbonylmethoxymethyl group, 2- {2-[(1-, 2- or 3-) piperidyl. Carbonyl] ethoxy} ethyl group, 3- {3-[(1-, 2- or 3-) piperidylcarbonyl] propoxy} propyl group, 4- {4-[(1-, 2- or 3-) piperidylcarbonyl] Butoxy} butyl group, 5- {5-[(1-, 2- or 3-) piperidylcarbonyl] pentyloxy} pentyl group, 6- {6-[((1-, 2- or 3-) piperidylcarbonyl) [Hexyloxy] An alkoxy moiety such as a hexyl group is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. It can be exemplified piperidylcarbonyl alkoxyalkyl group.

フェニルC2〜10アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、C1〜4アルキレンジオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ベンゾイル基、シアノ基、ニトロ基、C2〜6アルカノイルオキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、水酸基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、2−n−ペンチル−3−フェニル−2−プロペニル基、9−フェニル−2−ノネニル基、10−フェニル−2−デセニル基、8−フェニル−1,3−オクタジエニル基、9−フェニル−1,3,5−ノナトリエニル基、10−2,4,6−デカトリエニル基、3−(4−メチルチオフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メチルチオフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−メチルチオフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジメチルチオフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4,5−トリメチルチオフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ベンゾイル)−2−プロペニル基、3−(3−ベンゾイル)−2−プロペニル基、3−(2−ベンゾイル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジベンゾイル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリベンゾイル)−2−プロペニル基、3−(4−シアノフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−シアノフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−シアノフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジシアノフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリシアノフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−アセチルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−アセチルオキシ−3−メトキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−アセチルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−アセチルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジアセチルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリアセチルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メチルアミノフェニル)−2−プロペニル基、3−[2−(N−メチル−N−エチルアミノ)フェニル]−2−プロペニル基、3−(2,4−ジメチルアミノフェニル)−2−プロペニル基、3−[2,4,6−トリ(ジメチルアミノ)フェニル]−2−プロペニル基、3−(2−ヒドロキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−ヒドロキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−ヒドロキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ベンジルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−ベンジルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−ベンジルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリベンジルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−ジベンジルオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(4−フェノキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3−フェノキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2−フェノキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジフェノキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,4,6−トリフェノキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(2,3−エチレンジオキシフェニル)−2−プロペニル基、3−(3,4−エチレンジオキシフェニル)−2−プロペニル基等の、C2〜10アルケニル基上にフェニル基が1〜2個置換した炭素数2から10で二重結合を1〜3個有するアルケニル基が挙げられる。該フェニルC2〜10アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。該フェニル環上には、ハロゲン原子、C1〜4アルキレンジオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ベンゾイル基、シアノ基、ニトロ基、C2〜6アルカノイルオキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、水酸基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい。置換基がC1〜4アルキレンジオキシ基の場合は、該基はフェニル環上に1〜2個置換しているのがよい。   Phenyl C2-10 alkenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, C1-4 alkylenedioxy group, C1-6 alkylthio group, benzoyl group, cyano group, nitro group, C2-6 alkanoyloxy group, C1 as substituent A group consisting of an amino group, a hydroxyl group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group that may have -6 alkyl groups As at least one kind selected from the group may be substituted], for example, a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups is substituted. 2-n-pentyl-3-phenyl-2-propenyl group, 9-phenyl-2-nonenyl group, 10-phenyl-2-decenyl group, 8-phenyl-1,3 -Octadienyl group, 9-phenyl-1,3,5-nonatrienyl group, 10-2,4,6-decatrienyl group, 3- (4-methylthiophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methylthiophenyl) 2-propenyl group, 3- (2-methylthiophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dimethylthiophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4,5-trimethylthiophenyl) 2-propenyl group, 3- (4-benzoyl) -2-propenyl group, 3- (3-benzoyl) -2-propenyl group, 3- (2-benzoyl) -2-propenyl group, 3- (3 4 Dibenzoyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,6-tribenzoyl) -2-propenyl group, 3- (4-cyanophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-cyanophenyl) -2 -Propenyl group, 3- (2-cyanophenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dicyanophenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,6-tricyanophenyl) -2- Propenyl group, 3- (4-acetyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-acetyloxy-3-methoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-acetyloxyphenyl) -2-propenyl group Group, 3- (2-acetyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-diacetyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,6-triacetyloxyphene) Nyl) -2-propenyl group, 3- (4-dimethylaminophenyl) -2-propenyl group, 3- (4-dimethylaminophenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methylaminophenyl) -2- Propenyl group, 3- [2- (N-methyl-N-ethylamino) phenyl] -2-propenyl group, 3- (2,4-dimethylaminophenyl) -2-propenyl group, 3- [2,4, 6-tri (dimethylamino) phenyl] -2-propenyl group, 3- (2-hydroxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-hydroxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-hydroxyphenyl) ) -2-propenyl group, 3- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) -2-propenyl group 3- (2-hydroxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-benzyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (4-benzyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-benzyl) Oxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,6-tribenzyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-dibenzyloxyphenyl) -2-propenyl group, 3- ( 4-phenoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3-phenoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2-phenoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-diphenoxyphenyl) 2-propenyl group, 3- (2,4,6-triphenoxyphenyl) -2-propenyl group, 3- (3,4-methylenedioxyphenyl) -2-propenyl group A phenyl group is 1 to 3 on a C2-10 alkenyl group such as a 3- (2,3-ethylenedioxyphenyl) -2-propenyl group and a 3- (3,4-ethylenedioxyphenyl) -2-propenyl group. An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms and 1 to 3 double bonds may be mentioned. The phenyl C2-10 alkenyl group includes both a trans isomer and a cis isomer. On the phenyl ring, it has a halogen atom, a C1-4 alkylenedioxy group, a C1-6 alkylthio group, a benzoyl group, a cyano group, a nitro group, a C2-6 alkanoyloxy group, and a C1-6 alkyl group as a substituent. A group selected from the group consisting of an amino group, a hydroxyl group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 may be substituted. When the substituent is a C1-4 alkylenedioxy group, it is preferred that 1 or 2 of the group is substituted on the phenyl ring.

ナフチルC2〜6アルケニル基としては、例えば、2−(1−又は2−)ナフチルビニル基、3−(1−又は2−)ナフチル−2−プロペニル基、3−(1−又は2−)ナフチル−2−メチル−2−プロペニル基、4−(1−又は2−)ナフチル−2−ブテニル基、4−(1−又は2−)ナフチル−3−ブテニル基、4−(1−又は2−)ナフチル−1,3−ブタジエニル基、5−(1−又は2−)ナフチル−1,3−ペンタジエニル基、6−(1−又は2−)ナフチル−1,3−ヘキサジエニル基、6−(1−又は2−)ナフチル−2−ヘキセニル基、5−(1−又は2−)ナフチル−2−ペンテニル基、6−(1−又は2−)ナフチル−1,3,5−ヘキサジエニル基等のナフチル基が置換した炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基が挙げられる。該ナフチルC2〜6アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。   Examples of the naphthyl C2-6 alkenyl group include 2- (1- or 2-) naphthyl vinyl group, 3- (1- or 2-) naphthyl-2-propenyl group, and 3- (1- or 2-) naphthyl. 2-methyl-2-propenyl group, 4- (1- or 2-) naphthyl-2-butenyl group, 4- (1- or 2-) naphthyl-3-butenyl group, 4- (1- or 2- ) Naphthyl-1,3-butadienyl group, 5- (1- or 2-) naphthyl-1,3-pentadienyl group, 6- (1- or 2-) naphthyl-1,3-hexadienyl group, 6- (1 -Or 2-) naphthyl-2-hexenyl group, 5- (1- or 2-) naphthyl-2-pentenyl group, 6- (1- or 2-) naphthyl-1,3,5-hexadienyl group, etc. 2 to 6 carbon atoms substituted by 1 to 3 double bonds And an alkenyl group. The naphthyl C2-6 alkenyl group includes both trans and cis isomers.

ベンゾチエニルC2〜6アルケニル基としては、例えば、2−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニルビニル基、3−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−2−プロペニル基、3−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−2−メチル−2−プロペニル基、4−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−2−ブテニル基、4−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−3−ブテニル基、4−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−1,3−ブタジエニル基、5−(2−、3−、4−、5−、6−、又は7−)ベンゾチエニル−1,3−ペンタジエニル基、6−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−1,3−ヘキサジエニル基、6−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−2−ヘキセニル基、5−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−2−ペンテニル基、6−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル−1,3,5−ヘキサトリエニル基等のベンゾチエニル基が置換した炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基を挙げることができる。該ベンゾチエニルC2〜6アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。   Examples of the benzothienyl C2-6 alkenyl group include 2- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl vinyl group, 3- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-2-propenyl group, 3- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-2-methyl-2-propenyl group, 4- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-2-butenyl group, 4- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) Benzothienyl-3-butenyl group, 4- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-1,3-butadienyl group, 5- (2-, 3-, 4- , 5-, 6-, or 7-) benzothienyl-1,3-pentadienyl group, 6- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothie 1,3-hexadienyl group, 6- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-2-hexenyl group, 5- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-2-pentenyl group, 6- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothienyl-1,3,5-hexatrienyl An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds substituted by a benzothienyl group such as a group can be given. The benzothienyl C2-6 alkenyl group includes both trans and cis isomers.

ベンゾチアゾリルC2〜6アルケニル基[ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]としては、例えば、2−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリルビニル基、3−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−2−プロペニル基、3−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−2−メチル−2−プロペニル基、4−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−2−ブテニル基、4−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−3−ブテニル基、4−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−1,3−ブタジエニル基、5−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−1,3−ペンタジエニル基、6−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−1,3−ヘキサジエニル基、6−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−2−ヘキセニル基、5−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−2−ペンテニル基、6−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル−1,3,5−ヘキサジエニル基、3−(2−メチル−5−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(2−エチル−4−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(2−n−プロピル−6−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(2−n−ブチル−7−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(4−n−ペンチル−5−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(5−n−ヘキシアル−2−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(2,4−ジメチル−5−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基、3−(2,4,5−トリメチル−7−ベンゾチアゾリル)−2−プロペニル基等のベンゾチアゾリル基が置換した炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基を挙げることができる。該ベンゾチアゾリルC2〜6アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。   Examples of the benzothiazolyl C2-6 alkenyl group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring] include 2- (2-, 4-, 5-, 6- Or 7-) benzothiazolyl vinyl group, 3- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-2-propenyl group, 3- (2-, 4-, 5-, 6- Or 7-) benzothiazolyl-2-methyl-2-propenyl group, 4- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-2-butenyl group, 4- (2-, 4-, 5) -, 6- or 7-) benzothiazolyl-3-butenyl group, 4- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-1,3-butadienyl group, 5- (2-, 4- , 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-1,3-pentadienyl group 6- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-1,3-hexadienyl group, 6- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-2-hexenyl Group, 5- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-2-pentenyl group, 6- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl-1,3 , 5-hexadienyl group, 3- (2-methyl-5-benzothiazolyl) -2-propenyl group, 3- (2-ethyl-4-benzothiazolyl) -2-propenyl group, 3- (2-n-propyl-6) -Benzothiazolyl) -2-propenyl group, 3- (2-n-butyl-7-benzothiazolyl) -2-propenyl group, 3- (4-n-pentyl-5-benzothiazolyl) -2-propenyl group, 3- ( 5-n-hexyl-2-be Benzothiazolyl such as zothiazolyl) -2-propenyl group, 3- (2,4-dimethyl-5-benzothiazolyl) -2-propenyl group, 3- (2,4,5-trimethyl-7-benzothiazolyl) -2-propenyl group An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds substituted with the group can be exemplified. The benzothiazolyl C2-6 alkenyl group includes both trans and cis isomers.

フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]としては、例えば、4−(1−ピペリジル)ベンジル基、2,4−ジ(4−ピペリジル)ベンジル基、2,4,6−トリ(2−ピペリジル)ベンジル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−{4−[3,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1−ピペリジル}ベンジル基、4−{4−[2,4,6−トリ(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−ピペリジル}ベンジル基、4−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、4−[4−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−1−ピペリジル]ベンジル基、3−[2,4−ジフェノキシ−3−ピペリジル]ベンジル基、2−[1,2,3−トリフェノキシ−4−ピペリジル]ベンジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンジル基、4−(4−クロロフェノキシ)ベンジル基、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)ベンジル基、4−(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)ベンジル基、4−(3−メチルフェノキシ)ベンジル基、4−(2−メトキシフェノキシ)ベンジル基、4−(2,4−ジメチルフェノキシ)ベンジル基、4−(3,4−ジメトキシフェノキシ)ベンジル基、4−(2,4,6−トリメチルフェノキシ)ベンジル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)ベンジル基、2,4−ジフェノキシベンジル基、2,4,6−トリフェノキシベンジル基、2−フェノキシ−4−(1−ピペリジル)ベンジル基等のフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジル基(ピペリジン環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が1〜3個置換していてもよい)及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする]を挙げることができる。   A phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a piperidyl group (on the piperidine ring at least one phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] and a phenoxy group (on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). As examples of the substituent, it is assumed that at least one kind of the group is substituted]. For example, 4- (1-piperidyl) benzyl group, 2,4-di (4-piperi L) benzyl group, 2,4,6-tri (2-piperidyl) benzyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 4- [4- (4-tri Fluoromethylphenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 4- [4- (4-chlorophenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 4- {4- [3,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy]- 1-piperidyl} benzyl group, 4- {4- [2,4,6-tri (trifluoromethyl) phenoxy] -1-piperidyl} benzyl group, 4- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -1 -Piperidyl] benzyl group, 4- [4- (2,4,6-trifluorophenoxy) -1-piperidyl] benzyl group, 3- [2,4-diphenoxy-3-piperidyl] benzyl group, -[1,2,3-triphenoxy-4-piperidyl] benzyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) benzyl group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) benzyl group, 4- (4-chloro Phenoxy) benzyl group, 4- (2,4-dichlorophenoxy) benzyl group, 4- (3,4,5-trifluorophenoxy) benzyl group, 4- (3-methylphenoxy) benzyl group, 4- (2- Methoxyphenoxy) benzyl group, 4- (2,4-dimethylphenoxy) benzyl group, 4- (3,4-dimethoxyphenoxy) benzyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenoxy) benzyl group, 4- ( 3,4,5-trimethoxyphenoxy) benzyl group, 2,4-diphenoxybenzyl group, 2,4,6-triphenoxybenzyl group, 2-phen Phenyl C1-6 alkyl group such as oxy-4- (1-piperidyl) benzyl group [on the phenyl ring, piperidyl group (on the piperidine ring, phenoxy group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen substitution or 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. 3 may be substituted) and a phenoxy group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) The group selected from the group consisting of 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups, which may be substituted, is substituted with 1 to 3 groups].

ジフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、ジフェニルメチル基、2,2−ジフェニルエチル基、1,1−ジフェニルエチル基、3,3−ジフェニルプロピル基、2,3−ジフェニルプロピル基、4,4−ジフェニルブチル基、5,5−ジフェニルペンチル基、4,5−ジフェニルペンチル基、6,6−ジフェニルヘキシル基、2−メチル−3,3−ジフェニルプロピル基、1,1−ジメチル−2,2−ジフェニルエチル基、ジ(4−クロロフェニル)メチル基、ジ(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル基、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル基、ジ(3−メトキシフェニル)メチル基、ジ(2,4−ジクロロフェニル)メチル基、ジ(2−メチルフェニル)メチル基、ジ(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル基、ジ(3,4−ジメトキシフェニル)メチル基、ジ(2,4,6−トリメトキシフェニル)メチル基、ジ(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−(4−クロロフェニル)メチル基等のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が2個置換したC1〜6アルキル基を挙げることできる。   Diphenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; As the seed may be substituted, for example, a diphenylmethyl group, a 2,2-diphenylethyl group, a 1,1-diphenylethyl group, a 3,3-diphenylpropyl group, a 2,3-diphenylpropyl group, 4,4-diphenylbutyl group, 5,5-diphenylpentyl group, 4,5-diphenylpentyl group, 6,6-diphenylhexyl group, 2-methyl-3,3-diphenylpropyl group, 1,1-dimethyl- 2,2-diphenylethyl group, di (4-chlorophenyl) methyl group, di (4-trifluoromethoxyphenyl) methyl group, di 4-trifluoromethylphenyl) methyl group, di (3-methoxyphenyl) methyl group, di (2,4-dichlorophenyl) methyl group, di (2-methylphenyl) methyl group, di (2,4,6-tri Fluorophenyl) methyl group, di (3,4-dimethoxyphenyl) methyl group, di (2,4,6-trimethoxyphenyl) methyl group, di (3,4-dimethylphenyl) methyl group, di (2,4 , 6-trimethylphenyl) methyl group, 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1- (4-chlorophenyl) methyl group and the like [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups Good] can be mentioned two substituted C1~6 alkyl group.

ベンゾイルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換のベンゾイルC1〜6アルキル基並びにそれらの基を構成するフェニル環上にハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換の直鎖又は分枝鎖状のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換の直鎖又は分枝鎖状のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換している基であって、例えば、ベンゾイルメチル基、1−ベンゾイルエチル基、2−ベンゾイルエチル基、3−ベンゾイルプロピル基、2−ベンゾイルプロピル基、4−ベンゾイルブチル基、5−ベンゾイルペンチル基、4−ベンゾイルペンチル基、6−ベンゾイルヘキシル基、2−フルオロベンゾイルメチル基、3−フルオロベンゾイルメチル基、4−フルオロベンゾイルメチル基、2−クロロベンゾイルメチル基、3−クロロベンゾイルメチル基、4−クロロベンゾイルメチル基、2−ブロモベンゾイルメチル基、3−ブロモベンゾイルメチル基、4−ブロモベンゾイルメチル基、2−ヨードベンゾイルメチル基、3−ヨードベンゾイルメチル基、4−ヨードベンゾイルメチル基、2,3−ジフルオロベンゾイルメチル基、3,4−ジフルオロベンゾイルメチル基、3,5−ジフルオロベンゾイルメチル基、2,4−ジフルオロベンゾイルメチル基、2,6−ジフルオロベンゾイルメチル基、2,3−ジクロロベンゾイルメチル基、3,4−ジクロロベンゾイルメチル基、3,5−ジクロロベンゾイルメチル基、2,4−ジクロロベンゾイルメチル基、2,6−ジクロロベンゾイルメチル基、2−フルオロ−4−ブロモベンゾイルメチル基、4−クロロ−3−フルオロベンゾイルメチル基、2,3,4−トリクロロベンゾイルメチル基、3,4,5−トリフルオロベンゾイルメチル基、2,4,6−トリクロロベンゾイルメチル基、4−イソプロピルベンゾイルメチル基、4−n−ブチルベンゾイルメチル基、4−メチルベンゾイルメチル基、2−メチルベンゾイルメチル基、3−メチルベンゾイルメチル基、2,4−ジメチルベンゾイルメチル基、2,3−ジメチルベンゾイルメチル基、2,6−ジメチルベンゾイルメチル基、3,5−ジメチルベンゾイルメチル基、2,5−ジメチルベンゾイルメチル基、2,4,6−トリメチルベンゾイルメチル基、3,5−ジトリフルオロメチルベンゾイルメチル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイルメチル基、4−イソプロポキシベンゾイルメチル基、4−n−ブトキシベンゾイルメチル基、4−メトキシベンゾイルメチル基、2−メトキシベンゾイルメチル基、3−メトキシベンゾイルメチル基、2,4−ジメトキシベンゾイルメチル基、2,3−ジメトキシベンゾイルメチル基、2,6−ジメトキシベンゾイルメチル基、3,5−ジメトキシベンゾイルメチル基、2,5−ジメトキシベンゾイルメチル基、2,4,6−トリメトキシベンゾイルメチル基、3,5−ジトリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、2−イソプロポキシベンゾイルメチル基、3−クロロ−4−メトキシベンゾイルメチル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、3−メチル−4−フルオロベンゾイルメチル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、2−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、3−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、4−トリフルオロメチルベンゾイルメチル基、2−ペンタフルオロエチルベンゾイルメチル基、3−ペンタフルオロエチルベンゾイルメチル基、4−ペンタフルオロエチルベンゾイルメチル基、2−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、3−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、4−トリフルオロメトキシベンゾイルメチル基、2−ペンタフルオロエトキシベンゾイルメチル基、3−ペンタフルオロエトキシベンゾイルメチル基、4−ペンタフルオロエトキシベンゾイルメチル基、2−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)エチル基、2−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)エチル基、2−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)エチル基、2−(2−トリフルオロメトキシベンゾイル)エチル基、2−(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)エチル基、2−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)エチル基、2−(2−ペンタフルオロエトキシベンゾイル)エチル基、2−(3−ペンタフルオロエトキシベンゾイル)エチル基、2−(4−ペンタフルオロエトキシベンゾイル)エチル基、3−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)プロピル基、3−(2−トリフルオロメトキシベンゾイル)プロピル基、3−(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)プロピル基、3−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)プロピル基、3−(3−ペンタフルオロエトキシベンゾイル)プロピル基、3−(4−ペンタフルオロエトキシベンゾイル)プロピル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシベンゾイル)ブチル基、5−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)ペンチル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)ペンチル基、6−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)ヘキシル基、6−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)ヘキシル基等を挙げることができる。   A benzoyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Species may be substituted) means an unsubstituted benzoyl C1-6 alkyl group and a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted linear or branched C1 on the phenyl ring constituting the group. A group substituted with 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted linear or branched C1-6 alkoxy groups For example, benzoylmethyl group, 1-benzoylethyl group, 2-benzoylethyl group, 3-benzoylpropyl group, 2-benzoylpropyl group, 4-benzoylpropyl group, Zoylbutyl, 5-benzoylpentyl, 4-benzoylpentyl, 6-benzoylhexyl, 2-fluorobenzoylmethyl, 3-fluorobenzoylmethyl, 4-fluorobenzoylmethyl, 2-chlorobenzoylmethyl, 3 -Chlorobenzoylmethyl group, 4-chlorobenzoylmethyl group, 2-bromobenzoylmethyl group, 3-bromobenzoylmethyl group, 4-bromobenzoylmethyl group, 2-iodobenzoylmethyl group, 3-iodobenzoylmethyl group, 4- Iodobenzoylmethyl group, 2,3-difluorobenzoylmethyl group, 3,4-difluorobenzoylmethyl group, 3,5-difluorobenzoylmethyl group, 2,4-difluorobenzoylmethyl group, 2,6-difluorobenzoylmethyl group, 2,3-dichroic Benzoylmethyl group, 3,4-dichlorobenzoylmethyl group, 3,5-dichlorobenzoylmethyl group, 2,4-dichlorobenzoylmethyl group, 2,6-dichlorobenzoylmethyl group, 2-fluoro-4-bromobenzoylmethyl group 4-chloro-3-fluorobenzoylmethyl group, 2,3,4-trichlorobenzoylmethyl group, 3,4,5-trifluorobenzoylmethyl group, 2,4,6-trichlorobenzoylmethyl group, 4-isopropylbenzoyl Methyl group, 4-n-butylbenzoylmethyl group, 4-methylbenzoylmethyl group, 2-methylbenzoylmethyl group, 3-methylbenzoylmethyl group, 2,4-dimethylbenzoylmethyl group, 2,3-dimethylbenzoylmethyl group 2,6-dimethylbenzoylmethyl group, 3,5-dimethylbenzene Nzoylmethyl group, 2,5-dimethylbenzoylmethyl group, 2,4,6-trimethylbenzoylmethyl group, 3,5-ditrifluoromethylbenzoylmethyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoylmethyl group, 4-isopropoxybenzoylmethyl group, 4-n-butoxybenzoylmethyl group, 4-methoxybenzoylmethyl group, 2-methoxybenzoylmethyl group, 3-methoxybenzoylmethyl group, 2,4-dimethoxybenzoylmethyl group, 2,3 -Dimethoxybenzoylmethyl group, 2,6-dimethoxybenzoylmethyl group, 3,5-dimethoxybenzoylmethyl group, 2,5-dimethoxybenzoylmethyl group, 2,4,6-trimethoxybenzoylmethyl group, 3,5-ditri Fluoromethoxybenzoylmethyl group, 2-isopropo Cibenzoylmethyl group, 3-chloro-4-methoxybenzoylmethyl group, 2-chloro-4-trifluoromethoxybenzoylmethyl group, 3-methyl-4-fluorobenzoylmethyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylbenzoyl Methyl group, 2-trifluoromethylbenzoylmethyl group, 3-trifluoromethylbenzoylmethyl group, 4-trifluoromethylbenzoylmethyl group, 2-pentafluoroethylbenzoylmethyl group, 3-pentafluoroethylbenzoylmethyl group, 4- Pentafluoroethylbenzoylmethyl group, 2-trifluoromethoxybenzoylmethyl group, 3-trifluoromethoxybenzoylmethyl group, 4-trifluoromethoxybenzoylmethyl group, 2-pentafluoroethoxybenzoylmethyl group, 3-pen Fluoroethoxybenzoylmethyl group, 4-pentafluoroethoxybenzoylmethyl group, 2- (2-trifluoromethylbenzoyl) ethyl group, 2- (3-trifluoromethylbenzoyl) ethyl group, 2- (4-trifluoromethylbenzoyl) ) Ethyl group, 2- (2-trifluoromethoxybenzoyl) ethyl group, 2- (3-trifluoromethoxybenzoyl) ethyl group, 2- (4-trifluoromethoxybenzoyl) ethyl group, 2- (2-pentafluoro) Ethoxybenzoyl) ethyl group, 2- (3-pentafluoroethoxybenzoyl) ethyl group, 2- (4-pentafluoroethoxybenzoyl) ethyl group, 3- (2-trifluoromethylbenzoyl) propyl group, 3- (3- Trifluoromethylbenzoyl) propyl group, 3- (4-to Trifluoromethylbenzoyl) propyl group, 3- (2-trifluoromethoxybenzoyl) propyl group, 3- (3-trifluoromethoxybenzoyl) propyl group, 3- (4-trifluoromethoxybenzoyl) propyl group, 3- ( 3-pentafluoroethoxybenzoyl) propyl group, 3- (4-pentafluoroethoxybenzoyl) propyl group, 4- (3-pentafluoroethoxybenzoyl) butyl group, 5- (4-trifluoromethylbenzoyl) pentyl group, 4 -(4-trifluoromethylbenzoyl) pentyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzoyl) pentyl group, 6- (3-trifluoromethylbenzoyl) hexyl group, 6- (4-trifluoromethylbenzoyl) hexyl group , 6- (4-Trifluoromethoxybenzo Le) hexyl group, and the like.

C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ基、(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ基、(4−クロロベンジル)アミノ基、[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル]アミノ基、[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル]アミノ基、[4−(4−クロロフェニル)ベンジル]アミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ基、N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ基、N−メチル−N−(4−クロロベンジル)アミノ基、N−メチル−N−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル]アミノ基、N−メチル−N−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル]アミノ基、N−メチル−N−[4−(4−クロロフェニル)ベンジル]アミノ基、N−メトキシカルボニル−N−ベンジルアミノ基、N−エトキシカルボニル−N−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ基、N−プロポキシカルボニル−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ基、N−n−ブトキシカルボニル−N−(4−クロロベンジル)アミノ基、N−n−ペンチルオキシカルボニル−N−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンジル]アミノ基、N−n−ヘキシルオキシカルボニル−N−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンジル]アミノ基、N−エトキシカルボニル−N−[4−(4−クロロフェニル)ベンジル]アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基等の炭素数1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基、炭素数1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシカルボニル基及びアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]なる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基を挙げることができる。   C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group and phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or As an amino group that at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] For example, an amino group, a tert-butoxycarbonylamino group, a methylamino group, a benzylamino group, (4-trifluoromethato Cibenzyl) amino group, (4-trifluoromethylbenzyl) amino group, (4-chlorobenzyl) amino group, [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl] amino group, [4- (4-trifluoromethyl) Phenyl) benzyl] amino group, [4- (4-chlorophenyl) benzyl] amino group, N-methyl-N-benzylamino group, N-methyl-N- (4-trifluoromethoxybenzyl) amino group, N-methyl -N- (4-trifluoromethylbenzyl) amino group, N-methyl-N- (4-chlorobenzyl) amino group, N-methyl-N- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl] amino group N-methyl-N- [4- (4-trifluoromethylphenyl) benzyl] amino group, N-methyl-N- [4- (4-chlorophenyl) benzyl] Mino group, N-methoxycarbonyl-N-benzylamino group, N-ethoxycarbonyl-N- (4-trifluoromethoxybenzyl) amino group, N-propoxycarbonyl-N- (4-trifluoromethylbenzyl) amino group, Nn-butoxycarbonyl-N- (4-chlorobenzyl) amino group, Nn-pentyloxycarbonyl-N- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) benzyl] amino group, Nn-hexyloxy Carbonyl-N- [4- (4-trifluoromethylphenyl) benzyl] amino group, N-ethoxycarbonyl-N- [4- (4-chlorophenyl) benzyl] amino group, N, N-dimethylamino group, N- C1-C6 straight chain or molecular chain alkyl group such as methyl-N-ethylamino group, C1-C6 straight chain or molecular chain chain A phenylalkyl group in which the alkoxy group and the alkyl moiety are linear or molecular chain alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms [on the phenyl ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or 1 to 5 groups selected from the group consisting of a substituted C1-6 linear or molecular chain alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkoxy group, preferably 1 ~ 3 may be substituted), halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkoxy A group selected from the group consisting of 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups may be substituted], and an amino group optionally selected from 1 to 2 groups selected from the group consisting of thing It can be.

C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノC1〜6アルキル基としては、例えば、アミノメチル基、2−アミノエチル基、1−アミノエチル基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基、5−アミノペンチル基、6−アミノヘキシル基、2−メチル−3−アミノプロピル基、1,1−ジメチル−2−アミノエチル基、エチルアミノメチル基、1−(プロピルアミノ)エチル基、2−(メチルアミノ)エチル基、3−(イソプロピルアミノ)プロピル基、4−(n−ブチルアミノ)ブチル基、5−(n−ペンチルアミノ)ペンチル基、6−(n−ヘキシルアミノ)ヘキシル基、ジメチルアミノメチル基、(N−エチル−N−プロピルアミノ)メチル基、2−(N−メチル−N−n−ヘキシルアミノ)エチル基、フェニルアミノメチル基、1−(フェニルアミノ)エチル基、2−(4−クロロアニリノ)エチル基、2−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)エチル基、2−(4−トリフルオロメチルアニリノ)エチル基、3−(4−フルオロアニリノ)プロピル基、4−(3,4−ジフルオロアニリノ)ブチル基、5−(3,4,6−トリフルオロアニリノ)ペンチル基、6−(4−メチルアニリノ)ヘキシル基、(3−メトキシアニリノ)メチル基、(2、3、4−トリメトキシアニリノ)メチル基、(3、4−ジメチルアニリノ)メチル基、(2,4,6−トリメチルアニリノ)メチル基、[N−エチル−N−(3、4−ジメトキシアニリノ)]メチル基、2−[N−メチル−N−(4−クロロアニリノ)]エチル基、2−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシアニリノ)]エチル基、2−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルアニリノ)]エチル基等の炭素数1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)なる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基であるアミノアルキル基を挙げることができる。   A C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Examples of the amino C1-6 alkyl group that may be substituted with at least one group selected from the group consisting of (which may be substituted at least one) include, for example, an aminomethyl group, a 2-aminoethyl group, 1-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group, 5-aminopentyl group, 6-aminohexyl group, 2-methyl-3-aminopropyl group, 1,1-dimethyl-2-aminoethyl Group, ethylaminomethyl group, 1- (propylamino) ethyl group, 2- (methylamino) ethyl group, 3- (isopropylamino) propyl group, 4- ( -Butylamino) butyl group, 5- (n-pentylamino) pentyl group, 6- (n-hexylamino) hexyl group, dimethylaminomethyl group, (N-ethyl-N-propylamino) methyl group, 2- ( N-methyl-Nn-hexylamino) ethyl group, phenylaminomethyl group, 1- (phenylamino) ethyl group, 2- (4-chloroanilino) ethyl group, 2- (4-trifluoromethoxyanilino) ethyl Group, 2- (4-trifluoromethylanilino) ethyl group, 3- (4-fluoroanilino) propyl group, 4- (3,4-difluoroanilino) butyl group, 5- (3,4,6) -Trifluoroanilino) pentyl group, 6- (4-methylanilino) hexyl group, (3-methoxyanilino) methyl group, (2,3,4-trimethoxyanilino) methyl group (3,4-dimethylanilino) methyl group, (2,4,6-trimethylanilino) methyl group, [N-ethyl-N- (3,4-dimethoxyanilino)] methyl group, 2- [N -Methyl-N- (4-chloroanilino)] ethyl group, 2- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyanilino)] ethyl group, 2- [N-methyl-N- (4-trifluoro) Methylanilino)] straight chain or molecular chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as ethyl group and phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 straight chain or molecule 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a chain alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkoxy group) 1 to 2 groups selected from the group consisting of Alkyl moiety can be mentioned an aminoalkyl group is a straight-chain or chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ビニル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−メチル−2−プロペニル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−ブテニル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−3−ブテニル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−1,3−ブタジエニル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−1,3,5−ヘキサトリエニル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2,4−ヘキサジエニル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−3−ペンテニル基、3−[5−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[5−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[4−クロロ−(2−、3−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[4,5−ジメトキシ−(2−、3−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[3,4,5−トリメチル−(2−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[3−メチル−5−メトキシ−(2−、4−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基等のアルケニル部分が炭素数2から6の直鎖又は分子鎖状で二重結合を1〜3個有するアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含するベンゾフリルアルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   A benzofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Examples of the optionally substituted species] include 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] vinyl group, 3-[(2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-methyl- 2-propenyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-butenyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5- , 6- or 7-) benzofuryl] -3-butenyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6) Or 7-) benzofuryl] -1,3-butadienyl group, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -1,3,5-hexatrienyl group, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2,4-hexadienyl group, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- Or 7-) benzofuryl] -3-pentenyl group, 3- [5-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [5- Trifluoromethoxy- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [4-chloro- (2-, 3-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propene Nyl group, 3- [4,5-dimethoxy- (2-, 3-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [3,4,5-trimethyl- (2-, 6- Or an alkenyl moiety such as 7-) benzofuryl] -2-propenyl group or 3- [3-methyl-5-methoxy- (2-, 4-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group A benzofurylalkenyl group having 1 to 2 double or 6 straight chain or molecular chain double bonds, including both trans and cis forms [on the benzofuran ring, a halogen atom, halogen 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkoxy group are substituted You may have] That.

ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、3−又は4−)ピペリジル基、1−(3−フェニル−2−プロペニル)−(2−、3−又は4−)ピペリジル基、1、3−ジ(3−フェニル−2−プロペニル)−(2−、4−、5−又は6−)ピペリジル基、1、2,4−トリ(3−フェニル−2−プロペニル)−(3−、5−又は6−)ピペリジル基、1−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−プロペニル]−(2−、3−又は4−)ピペリジル基、1−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−(2−、3−又は4−)ピペリジル基、1−[3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル]−(2−、3−又は4−)ピペリジル基、1−[3−(3、4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル]−(2−、3−又は4−)ピペリジル基、1−[3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−プロペニル]−(2−、3−又は4−)ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、1〜3個の前記記載のアルケニル部分が炭素数2から6の直鎖又は分子鎖状で二重結合を1〜3個有するアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含するフェニルアルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   A piperidyl group [on the piperidine ring at least one phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one selected from the group consisting of alkoxy groups]. For example, (1-, 2-, 3- or 4-) piperidyl group 1- (3-phenyl-2-propenyl)-(2-, 3- or 4-) piperidyl group, 1,3-di (3-phenyl-2-propenyl)-(2-, 4-, 5- Or 6) piperidyl group, 1,2,4-tri (3-phenyl-2-propenyl)-(3-, 5- or 6) piperidyl group, 1- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-propenyl]-( -, 3- or 4-) piperidyl group, 1- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl]-(2-, 3- or 4-) piperidyl group, 1- [3- (4 -Chlorophenyl) -2-propenyl]-(2-, 3- or 4-) piperidyl group, 1- [3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyl]-(2-, 3- or 4- ) Piperidyl group, 1- [3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-propenyl]-(2-, 3- or 4-) piperidyl group and the like [on the piperidine ring, Three alkenyl moieties as described above are straight-chain or molecular chains having 2 to 6 carbon atoms and having 1 to 3 double bonds, and include phenyl alkenyl groups including both trans and cis isomers ( On the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or 1 to 5 groups selected from the group consisting of a substituted C1-6 linear or molecular chain alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 linear or molecular chain alkoxy group, preferably 1 -3 may be substituted) may be substituted].

フェロセン置換C1〜6アルキル基としては、例えば、フェロセンメチル基、1−フェロセンエチル基、2−フェロセンエチル基、3−フェロセンプロピル基、2−フェロセンプロピル基、4−フェロセンブチル基、5−フェロセンペンチル基、4−フェロセンペンチル基、6−フェロセンヘキシル基、1,1−ジメチル−2−フェロセンエチル基、2−メチル−3−フェロセンプロピル基等のアルキル部分が炭素数1から6の直鎖又は分子鎖状アルキル基であるフェロセンアルキル基を例示できる。   Examples of the ferrocene-substituted C1-6 alkyl group include a ferrocene methyl group, a 1-ferrocene ethyl group, a 2-ferrocene ethyl group, a 3-ferrocene propyl group, a 2-ferrocene propyl group, a 4-ferrocene butyl group, and a 5-ferrocene pentyl group. A straight chain or molecule in which the alkyl moiety such as a group, 4-ferrocenepentyl group, 6-ferrocenehexyl group, 1,1-dimethyl-2-ferroceneethyl group, 2-methyl-3-ferrocenepropyl group, etc. has 1 to 6 carbon atoms A ferrocene alkyl group which is a chain alkyl group can be exemplified.

インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]メチル基、1−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]エチル基、2−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]エチル基、3−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]プロピル基、2−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]プロピル基、4−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]ブチル基、5−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]ペンチル基、4−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]ペンチル基、6−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]エチル基、2−メチル−3−[(1−,2−,3−,4−,5−,6−又は7−)インドリル]プロピル基、[5−クロロ−(1−,2−,3−,4−,6−又は7−)インドリル]メチル基、[5,6−ジフルオロ−(1−,2−,3−,4−又は7−)インドリル]メチル基、[3,5,6−トリブロモ−(1−,2−,4−又は7−)インドリル]メチル基等のアルキル部分が炭素数1から6の直鎖又は分子鎖状アルキル基であるインドリルアルキル基(インドール環上には、1〜3個のハロゲン原子が置換していてもよい)を例示できる。   Examples of the indolyl C1-6 alkyl group (at least one halogen atom may be substituted on the indole ring) include, for example, [(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6 -Or 7-) Indolyl] methyl group, 1-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] ethyl group, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] ethyl group, 3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] propyl group, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] propyl group, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6 -Or 7-) indolyl] butyl group, 5-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] pentyl group, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7 ) Indolyl] pentyl group, 6-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] hexyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1-, 2) -, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl] ethyl group, 2-methyl-3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- ) Indolyl] propyl group, [5-chloro- (1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-) indolyl] methyl group, [5,6-difluoro- (1-, 2-, 3) An alkyl moiety such as —, 4- or 7-) indolyl] methyl group, [3,5,6-tribromo- (1-, 2-, 4- or 7-) indolyl] methyl group has 1 to 6 carbon atoms; Examples thereof include an indolylalkyl group which is a linear or molecular chain alkyl group (1 to 3 halogen atoms may be substituted on the indole ring).

フェニルC2〜6アルキニル基としては、例えば、2−フェニルエチニル基、3−フェニル−2−プロピニル基、3−フェニル−1−メチル−2−プロピニル基、4−フェニル−2−ブチニル基、4−フェニル−3−ブチニル基、4−フェニル−1−ブチニル基、5−フェニル−2−ペンチニル基、6−フェニル−2−ヘキシニル基等のアルキニル部分の炭素数が2〜6の直鎖又は分子鎖状アルキニル基であるフェニルアルキニル基を例示できる。   Examples of the phenyl C2-6 alkynyl group include 2-phenylethynyl group, 3-phenyl-2-propynyl group, 3-phenyl-1-methyl-2-propynyl group, 4-phenyl-2-butynyl group, 4- Linear or molecular chain having 2 to 6 carbon atoms in the alkynyl moiety such as phenyl-3-butynyl group, 4-phenyl-1-butynyl group, 5-phenyl-2-pentynyl group, and 6-phenyl-2-hexynyl group An example is a phenylalkynyl group which is a alkynyl group.

フェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、水酸基及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]としては、例えば、4−ビフェニル基、4−tert−ブトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、2−ビフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、4−(4−クロロフェノキシ)フェニル基、2,3−エチレンジオキシフェニル基、3−ビフェニル基、3−tert−ブトキシカルボニルフェニル基、3−メトキシカルボニルフェニル基、2,4−ジフェニルフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル基、2,3−メチレンジオキシフェニル基、2,4,6−トリフェニル基、2−tert−ブトキシカルボニルフェニル基、2−プロポキシカルボニルフェニル基、2−n−ペンチルオキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル基、3,4−エチレンジオキシフェニル基、2,4,6−トリヒドロキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、2,4−ジエトキシカルボニルフェニル基、2−ビフェニル基、3,4−ジヒドロキシフェニル基、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル基、3−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)フェニル基、2,4,6−トリエトキシカルボニルフェニル基、3−(2−メチルフェノキシ)フェニル基、4−(3−メチルフェノキシ)フェニル基、2−(4−メチルフェノキシ)フェニル基、3−(2,3−ジメチルフェノキシ)フェニル基、4−(2,4,5−トリメチルフェノキシ)フェニル基、3−(2−メトキシフェノキシ)フェニル基、4−(3−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−(4−メトキシフェノキシ)フェニル基、3−(3,4−ジメトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)フェニル基、2−フェノキシ−4−エトキシカルボニルフェニル基、2−フェニル−3−フェノキシフェニル基等のフェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、水酸基及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換しているものとする]を挙げることができる。   Phenyl group [on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a phenyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group and a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) Examples of such as 4-biphenyl group, 4-tert-butoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 2-biphenyl group, 4-hydroxyphenyl group, 4- (4-chlorophenoxy) Phenyl group, 2,3-ethylenedioxyphenyl group, 3-biphenyl group, 3-tert-butoxycarbonylphenol Group, 3-methoxycarbonylphenyl group, 2,4-diphenylphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl group, 2,3-methylenedioxyphenyl group, 2,4 , 6-triphenyl group, 2-tert-butoxycarbonylphenyl group, 2-propoxycarbonylphenyl group, 2-n-pentyloxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenyl group 3,4-ethylenedioxyphenyl group, 2,4,6-trihydroxyphenyl group, 4-n-hexyloxycarbonylphenyl group, 2,4-diethoxycarbonylphenyl group, 2-biphenyl group, 3,4 -Dihydroxyphenyl group, 4- (2,4-dichlorophenoxy) phenyl group, 3- 2,4,6-trifluorophenoxy) phenyl group, 2,4,6-triethoxycarbonylphenyl group, 3- (2-methylphenoxy) phenyl group, 4- (3-methylphenoxy) phenyl group, 2- ( 4-methylphenoxy) phenyl group, 3- (2,3-dimethylphenoxy) phenyl group, 4- (2,4,5-trimethylphenoxy) phenyl group, 3- (2-methoxyphenoxy) phenyl group, 4- ( 3-methoxyphenoxy) phenyl group, 2- (4-methoxyphenoxy) phenyl group, 3- (3,4-dimethoxyphenoxy) phenyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) phenyl group, 2- Phenyl groups such as phenoxy-4-ethoxycarbonylphenyl group and 2-phenyl-3-phenoxyphenyl group [on the phenyl ring, C1 -4 alkylenedioxy group, phenyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group and phenoxy group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1 A group selected from the group consisting of 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of -6 alkoxy groups, and 1 to 3 groups substituted. Can be mentioned.

ベンゾフリル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換していてもよい]としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル基、5−クロロ−7−ベンゾフリル基、5−メチル−7−ベンゾフリル基、4−ヨード−6−ベンゾフリル基、6−エチル−7−ベンゾフリル基、6−ブロモ−5−ベンゾフリル基、7−n−プロピル−4−ベンゾフリル基、7−フルオロ−2−ベンゾフリル基、4−n−ブチル−2−ベンゾフリル基、2,5−ジクロロ−7−ベンゾフリル基、5,6−ジメチル−7−ベンゾフリル基、3,5,6−トリフルオロ−2−ベンゾフリル基、3,4,5−トリメチル−3−ベンゾフリル基、5−クロロ−4−メチル−7−ベンゾフリル基、5−メチル−3−フルオロ−8−ベンゾフリル基等のベンゾフリル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基が1〜3個を置換していてもよい]を挙げることができる。   As the benzofuryl group [on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group may be substituted], for example, (2-, 3-, 4- 5-, 6- or 7-) benzofuryl group, 5-chloro-7-benzofuryl group, 5-methyl-7-benzofuryl group, 4-iodo-6-benzofuryl group, 6-ethyl-7-benzofuryl group, 6 -Bromo-5-benzofuryl group, 7-n-propyl-4-benzofuryl group, 7-fluoro-2-benzofuryl group, 4-n-butyl-2-benzofuryl group, 2,5-dichloro-7-benzofuryl group, 5,6-dimethyl-7-benzofuryl group, 3,5,6-trifluoro-2-benzofuryl group, 3,4,5-trimethyl-3-benzofuryl group, 5-chloro-4-methyl-7- A benzofuryl group such as a nzofuryl group or a 5-methyl-3-fluoro-8-benzofuryl group [on the benzofuran ring, 1 to 3 groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group are substituted. May be included].

ベンゾチアゾリニル基[ベンゾチアゾリン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリル基、2−オキソ−6−ベンゾチアゾリル基等のベンゾチアゾリニル基[ベンゾチアゾリン環上には、1個のオキソ基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the benzothiazolinyl group [at least one oxo group may be substituted on the benzothiazoline ring] include, for example, (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolyl group And benzothiazolinyl groups such as 2-oxo-6-benzothiazolyl group [one oxo group may be substituted on the benzothiazoline ring].

ベンゾチエニル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチエニル基、5−フルオロ−4−ベンゾチエニル基、6−フルオロ−2−ベンゾチエニル基、2−クロロ−3−ベンゾチエニル基、3−ブロモ−6−ベンゾチエニル基、4−ヨード−5−ベンゾチエニル基、2,4,6−トリクロロ−7−ベンゾチエニル基、4,5−ジフルオロ−2−ベンゾチエニル基等のベンゾチエニル基[ベンゾチオフェン環上には、1〜3個のハロゲン原子が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the benzothienyl group [at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring] include (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzo Thienyl group, 5-fluoro-4-benzothienyl group, 6-fluoro-2-benzothienyl group, 2-chloro-3-benzothienyl group, 3-bromo-6-benzothienyl group, 4-iodo-5-benzo Benzothienyl group such as thienyl group, 2,4,6-trichloro-7-benzothienyl group, 4,5-difluoro-2-benzothienyl group [1-3 halogen atoms are substituted on benzothiophene ring May be included].

1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、2−オキソ−(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、2,4−ジオキソ−(1−、3−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、3−オキソ−(1−、2−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、1−メチル−2−オキソ−5−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、2−メチル−1−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、3−エチル−2−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、4−n−プロピル−3−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、5−n−ブチル−4−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、6−n−ペンチル−5−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、7−n−ヘキシル−6−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、8−メチル−7−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、4,6−ジメチル−5−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基、5,6,7−トリメチル−4−1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基等の1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group is substituted. (Optionally) include, for example, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 2- Oxo- (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 2,4-dioxo- (1-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 3-oxo- (1-, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8- ) 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 1-methyl-2-oxo-5-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 2-methyl-1-1, , 3,4-tetrahydroquinolyl group, 3-ethyl-2-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 4-n-propyl-3-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 5-n-butyl-4-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 6-n-pentyl-5-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 7-n-hexyl-6 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 8-methyl-7-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group, 4,6-dimethyl-5-1,2,3,4-tetrahydroquinoyl group 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (1,2,3,4-tetrahydroquinoline) such as lyl group, 5,6,7-trimethyl-4-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group A group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group is 1 on the ring. Three be substituted can be mentioned may also be).

1,2−ジヒドロヒドロキノリル基(1,2−ジヒドロヒドロキノリン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2−ジヒドロヒドロキノリル基、2−オキソ−1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2−ジヒドロヒドロキノリル基等の1,2−ジヒドロヒドロキノリル基を挙げることができる。   As the 1,2-dihydrohydroquinolyl group (at least one oxo group may be substituted on the 1,2-dihydrohydroquinoline ring), for example, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2-dihydrohydroquinolyl group, 2-oxo-1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1 1,2-dihydrohydroquinolyl group such as 1,2-dihydrohydroquinolyl group.

(1,2−ジヒドロヒドロキノリン環上には、1個のオキソ基が置換していてもよい)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基[1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、2−オキソ−(1−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、4−オキソ−(1−、2−、3−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、2,4−ジオキソ−(1−、3−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、1−メチル−2,4−ジオキソ−(3−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、3−エチル−2,4−ジオキソ−(1−、5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、1,3−ジメチル−2,4−ジオキソ(5−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、1−n−プロピル−5−メチル−2−オキソ−(3−、4−、6−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、1−n−ブチル−6−メチル−4−オキソ(2−、3−、5−、7−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、1−n−ペンチル−7−メチル−2−オキソ−(3−、4−、5−、6−又は8−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基、1−n−ヘキシル−8−メチル−2,4−ジオキソ−(3−、5−、6−又は7−)1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基等の1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基[1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基が1〜4個置換していてもよい]を挙げることができる。   (One oxo group may be substituted on the 1,2-dihydrohydroquinoline ring) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group [1,2,3,4-tetrahydroquinazoline On the ring, at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted], for example, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group, 2-oxo- (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8 -) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group, 4-oxo- (1-, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4- Tetrahydroquinazolinyl group, 2,4-dioxo- (1-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquina Linyl group, 1-methyl-2,4-dioxo- (3-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group, 3-ethyl-2,4 -Dioxo- (1-, 5-, 6-, 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group, 1,3-dimethyl-2,4-dioxo (5-, 6- , 7- or 8-) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group, 1-n-propyl-5-methyl-2-oxo- (3-, 4-, 6-, 7- or 8- ) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group, 1-n-butyl-6-methyl-4-oxo (2-, 3-, 5-, 7- or 8-) 1,2,3 4-tetrahydroquinazolinyl group, 1-n-pentyl-7-methyl-2-oxo- (3-, 4-, 5-, 6- or 8-) 1,2,3,4-teto 1 such as hydroquinazolinyl group, 1-n-hexyl-8-methyl-2,4-dioxo- (3-, 5-, 6- or 7-) 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group , 2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group [on the 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline ring, 1 to 4 groups selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group are substituted. May be included].

ベンゾチエニル置換C1〜6アルキル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい]としては、例えば、2−ベンゾチエニルメチル基、3−ベンゾチエニルメチル基、4−ベンゾチエニルメチル基、5−ベンゾチエニルメチル基、6−ベンゾチエニルメチル基、7−ベンゾチエニルメチル基、2−(2−ベンゾチエニル)エチル基、3−(2−ベンゾチエニル)プロピル基、4−(2−ベンゾチエニル)ブチル基、5−(2−ベンゾチエニル)ペンチル基、6−(2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、5−クロロ−3−ベンゾチエニルメチル基、3,4−ジブロモ−2−ベンゾチエニルメチル基、4,5,6−トリクロロ−2−ベンゾチエニルメチル基等のベンゾチエニル置換C1〜6アルキル基[ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the benzothienyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring] include, for example, 2-benzothienylmethyl group, 3-benzothienylmethyl group, 4 -Benzothienylmethyl group, 5-benzothienylmethyl group, 6-benzothienylmethyl group, 7-benzothienylmethyl group, 2- (2-benzothienyl) ethyl group, 3- (2-benzothienyl) propyl group, 4 -(2-benzothienyl) butyl group, 5- (2-benzothienyl) pentyl group, 6- (2-benzothienyl) hexyl group, 5-chloro-3-benzothienylmethyl group, 3,4-dibromo-2 A benzothienyl-substituted C1-6 alkyl group such as benzothienylmethyl group or 4,5,6-trichloro-2-benzothienylmethyl group On Zochiofen ring include a halogen atom may also be one to three substituents.

ナフチル置換C1〜6アルキル基としては、例えば、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、2−(1−ナフチル)エチル基、1−(2−ナフチル)エチル基、3−(1−ナフチル)プロピル基、3−(2−ナフチル)プロピル基、4−(1−ナフチル)ブチル基、4−(2−ナフチル)ブチル基、5−(1−ナフチル)ペンチル基、5−(2−ナフチル)ペンチル基、6−(1−ナフチル)ヘキシル基、6−(2−ナフチル)ヘキシル基等を挙げることができる。   Examples of the naphthyl-substituted C1-6 alkyl group include 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 1- (2-naphthyl) ethyl group, and 3- (1-naphthyl). ) Propyl group, 3- (2-naphthyl) propyl group, 4- (1-naphthyl) butyl group, 4- (2-naphthyl) butyl group, 5- (1-naphthyl) pentyl group, 5- (2-naphthyl) ) Pentyl group, 6- (1-naphthyl) hexyl group, 6- (2-naphthyl) hexyl group and the like.

ナフチル置換C1〜6アルキル基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)としては、例えば、[(1−又は2−)ナフチル]メチル基、1−[(1−又は2−)ナフチル]エチル基、2−[(1−又は2−)ナフチル]エチル基、3−[(1−又は2−)ナフチル]プロピル基、2−[(1−又は2−)ナフチル]プロピル基、4−[(1−又は2−)ナフチル]ブチル基、5−[(1−又は2−)ナフチル]ペンチル基、4−[(1−又は2−)ナフチル]ペンチル基、6−[(1−又は2−)ナフチル]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[(1−又は2−)ナフチル]エチル基、2−メチル−3−[(1−又は2−)ナフチル]プロピル基、[6−メトキシ−(1−、2−、3−、4−、5−、7−又は8−)ナフチル]メチル基、[5,6−ジメトキシ−(1−、2−、3−、4−、7−又は8−)ナフチル]メチル基、[5,6,7−トリメトキシ−(1−、2−、3−、4−、又は8−)ナフチル]メチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分子鎖状アルキル基であるナフチル置換アルキル基(ナフタレン環上には、1〜3個の炭素数が1〜6の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   As the naphthyl-substituted C1-6 alkyl group (at least one C1-6 alkoxy group may be substituted on the naphthalene ring), for example, [(1- or 2-) naphthyl] methyl group, 1 -[(1- or 2-) naphthyl] ethyl group, 2-[(1- or 2-) naphthyl] ethyl group, 3-[(1- or 2-) naphthyl] propyl group, 2-[(1- Or 2-) naphthyl] propyl group, 4-[(1- or 2-) naphthyl] butyl group, 5-[(1- or 2-) naphthyl] pentyl group, 4-[(1- or 2-) naphthyl ] Pentyl group, 6-[(1- or 2-) naphthyl] hexyl group, 1,1-dimethyl-2-[(1- or 2-) naphthyl] ethyl group, 2-methyl-3-[(1- Or 2-) naphthyl] propyl group, [6-methoxy- (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 7- or 8-) naphthyl. ] Methyl group, [5,6-dimethoxy- (1-, 2-, 3-, 4-, 7- or 8-) naphthyl] methyl group, [5,6,7-trimethoxy- (1-, 2- , 3-, 4-, or 8-) naphthyl] methyl group or the like is a naphthyl-substituted alkyl group in which the alkyl group is a linear or molecular chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the naphthalene ring, 1 to 3 Or a linear or molecular chain alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms may be substituted).

ピリジル置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい]としては、例えば、2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、2−(2−ピリジル)エチル基、2−(3−ピリジル)エチル基、2−(4−ピリジル)エチル基、3−(2−ピリジル)プロピル基、3−(3−ピリジル)プロピル基、3−(4−ピリジル)プロピル基、4−(2−ピリジル)ブチル基、4−(3−ピリジル)ブチル基、4−(4−ピリジル)ブチル基、5−(2−ピリジル)ペンチル基、5−(3−ピリジル)ペンチル基、5−(4−ピリジル)ペンチル基、6−(2−ピリジル)ヘキシル基、6−(3−ピリジル)ヘキシル基、6−(4−ピリジル)ヘキシル基、2−クロロ−3−ピリジルメチル基、3−ブロモ−2−ピリジルメチル基、4−フルオロ−2−ピリジルメチル基、2−(2−クロロ−4−ピリジル)エチル基、2−(3−クロロ−5−ピリジル)エチル基、2−(4−ヨード−3−ピリジル)エチル基、3−(2−ブロモ−5−ピリジル)プロピル基、3−(3−フルオロ−4−ピリジル)プロピル基、3−(4−クロロ−2−ピリジル)プロピル基、4−(2−ヨード−5−ピリジル)ブチル基、4−(3−ブロモ−5−ピリジル)ブチル基、4−(4−クロロ−3−ピリジル)ブチル基、5−(2−クロロ−5−ピリジル)ペンチル基、5−(3−フルオロ−2−ピリジル)ペンチル基、5−(4−ブロモ−2−ピリジル)ペンチル基、6−(2−クロロ−5−ピリジル)ヘキシル基、6−(3−フルオロ−4−ピリジル)ヘキシル基、6−(4−ブロモ−2−ピリジル)ヘキシル基、(2,6−ジクロロ−4−ピリジル)メチル基、(2,3,4−トリクロロ−6−ピリジル)メチル基等のピリジル置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、置換基としてハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the pyridyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one halogen atom may be substituted on the pyridine ring] include, for example, 2-pyridylmethyl group, 3-pyridylmethyl group, 4-pyridylmethyl group 2- (2-pyridyl) ethyl group, 2- (3-pyridyl) ethyl group, 2- (4-pyridyl) ethyl group, 3- (2-pyridyl) propyl group, 3- (3-pyridyl) propyl group 3- (4-pyridyl) propyl group, 4- (2-pyridyl) butyl group, 4- (3-pyridyl) butyl group, 4- (4-pyridyl) butyl group, 5- (2-pyridyl) pentyl group , 5- (3-pyridyl) pentyl group, 5- (4-pyridyl) pentyl group, 6- (2-pyridyl) hexyl group, 6- (3-pyridyl) hexyl group, 6- (4-pyridyl) hexyl group 2-chloro-3 Pyridylmethyl group, 3-bromo-2-pyridylmethyl group, 4-fluoro-2-pyridylmethyl group, 2- (2-chloro-4-pyridyl) ethyl group, 2- (3-chloro-5-pyridyl) ethyl Group, 2- (4-iodo-3-pyridyl) ethyl group, 3- (2-bromo-5-pyridyl) propyl group, 3- (3-fluoro-4-pyridyl) propyl group, 3- (4-chloro) -2-pyridyl) propyl group, 4- (2-iodo-5-pyridyl) butyl group, 4- (3-bromo-5-pyridyl) butyl group, 4- (4-chloro-3-pyridyl) butyl group, 5- (2-chloro-5-pyridyl) pentyl group, 5- (3-fluoro-2-pyridyl) pentyl group, 5- (4-bromo-2-pyridyl) pentyl group, 6- (2-chloro-5) -Pyridyl) hexyl group, 6- (3-F Olo-4-pyridyl) hexyl group, 6- (4-bromo-2-pyridyl) hexyl group, (2,6-dichloro-4-pyridyl) methyl group, (2,3,4-trichloro-6-pyridyl) And a pyridyl-substituted C1-6 alkyl group such as a methyl group [on the pyridine ring, 1 to 3 halogen atoms may be substituted as a substituent].

フリル置換C1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のニトロ基が置換していてもよい]としては、例えば、2−フリルメチル基、3−フリルメチル基、2−(2−フリル)エチル基、3−(2−フリル)プロピル基、3−(3−フリルル)プロピル基、4−(2−フリル)ブチル基、4−(3−フリル)ブチル基、5−(2−フリル)ペンチル基、5−(3−フリル)ペンチル基、6−(2−フリル)ヘキシル基、6−(3−フリル)ヘキシル基、5−ニトロ−2−フリルメチル基、5−ニトロ−3−フリルメチル基、2−(5−ニトロ−2−フリル)エチル基、3−(5−ニトロ−2−フリル)プロピル基、4−(5−ニトロ−2−フリル)ブチル基、4−(5−ニトロ−3−フリル)ブチル基、5−(5−ニトロ−2−フリル)ペンチル基、5−(5−ニトロ−3−フリル)ペンチル基、6−(5−ニトロ−2−フリル)ヘキシル基、6−(5−ニトロ−3−フリルルヘキシル)基、(4,5−ジニトロ−2−フリル)メチル基、(2,4,5−トリニトロ−3−フリル)メチル基等のフリル置換C1〜6アルキル基[フラン環上には、置換基としてニトロ基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the furyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one nitro group may be substituted on the furan ring] include 2-furylmethyl group, 3-furylmethyl group, 2- (2- Furyl) ethyl, 3- (2-furyl) propyl, 3- (3-furyl) propyl, 4- (2-furyl) butyl, 4- (3-furyl) butyl, 5- (2- Furyl) pentyl group, 5- (3-furyl) pentyl group, 6- (2-furyl) hexyl group, 6- (3-furyl) hexyl group, 5-nitro-2-furylmethyl group, 5-nitro-3 -Furylmethyl group, 2- (5-nitro-2-furyl) ethyl group, 3- (5-nitro-2-furyl) propyl group, 4- (5-nitro-2-furyl) butyl group, 4- ( 5-nitro-3-furyl) butyl group, 5- (5-nitro-2-fur) L) pentyl, 5- (5-nitro-3-furyl) pentyl, 6- (5-nitro-2-furyl) hexyl, 6- (5-nitro-3-furylhexyl), (4 Furyl-substituted C1-6 alkyl groups such as 5-dinitro-2-furyl) methyl group and (2,4,5-trinitro-3-furyl) methyl group [on the furan ring, nitro group is 1 to 3 may be substituted].

チエニル置換C1〜6アルキル基[チオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい]としては、例えば、2−チエニルメチル基、3−チエニルメチル基、2−(2−チエニル)エチル基、3−(2−チエニル)プロピル基、3−(3−チエニル)プロピル基、4−(2−チエニル)ブチル基、4−(3−チエニル)ブチル基、5−(2−チエニル)ペンチル基、5−(3−チエニル)ペンチル基、6−(2−チエニル)ヘキシル基、6−(3−チエニル)ヘキシル基、5−クロロ−2−チエニルメチル基、5−クロロ−3−チエニルメチル基、2−(4−ブロモ−2−チエニル)エチル基、3−(3−フルオロ−2−チエニル)プロピル基、4−(5−ヨード−2−チエニル)ブチル基、4−(4−クロロ−3−チエニル)ブチル基、5−(3−クロロ−2−チエニル)ペンチル基、5−(2−クロロ−3−チエニル)ペンチル基、6−(3−クロロ−2−チエニル)ヘキシル基、6−(5−クロロ−3−チエニル)ヘキシル基、(4,5−ジクロロ−2−チエニル)メチル基、(2,4,5−トリクロロ−3−チエニル)メチル基等のチエニル置換C1〜6アルキル基(チオフェン環上には、置換基としてハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the thienyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one halogen atom may be substituted on the thiophene ring] include, for example, 2-thienylmethyl group, 3-thienylmethyl group, 2- (2- Thienyl) ethyl group, 3- (2-thienyl) propyl group, 3- (3-thienyl) propyl group, 4- (2-thienyl) butyl group, 4- (3-thienyl) butyl group, 5- (2- Thienyl) pentyl group, 5- (3-thienyl) pentyl group, 6- (2-thienyl) hexyl group, 6- (3-thienyl) hexyl group, 5-chloro-2-thienylmethyl group, 5-chloro-3 -Thienylmethyl group, 2- (4-bromo-2-thienyl) ethyl group, 3- (3-fluoro-2-thienyl) propyl group, 4- (5-iodo-2-thienyl) butyl group, 4- ( 4-chloro-3- Enyl) butyl group, 5- (3-chloro-2-thienyl) pentyl group, 5- (2-chloro-3-thienyl) pentyl group, 6- (3-chloro-2-thienyl) hexyl group, 6- ( Thienyl-substituted C1-6 alkyl groups such as (5-chloro-3-thienyl) hexyl group, (4,5-dichloro-2-thienyl) methyl group, (2,4,5-trichloro-3-thienyl) methyl group ( On the thiophene ring, 1 to 3 halogen atoms may be substituted as substituents.

フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニル基、2,3,4−トリクロロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3−フルオロフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、3−sec−ブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基等を挙げることができる。   As the phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group may be substituted), for example, a phenyl group 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl Group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl Group, 2,6-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5 Dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 3,4,5-trichlorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2 , 4,6-trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-bromophenyl group, 4-chloro-3-fluorophenyl group, 2,3,4-trichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2 , 6-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,5-ditrifluoromethylphenyl group, 3-methyl-4-fur Rophenyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-fluorophenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2-pentafluoroethyl Phenyl group, 3-pentafluoroethylphenyl group, 4-pentafluoroethylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 3-tert-butyl Phenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-sec- Butylphenyl group, 3-sec-butylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-n-heptafluoropropylphenyl group, 3-n-heptafluoropropylphenyl group, 4-n-heptafluoropropylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 2,3,4-trifluorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group and the like can be mentioned.

チアゾリル置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、4−チアゾリルメチル基、5−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−チアゾリルメチル基、2,5−ジメチル−4−チアゾリルメチル基、2,4−ジメチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−フェニル−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−フェニル−5−チアゾリルメチル基、2−フェニル−4−チアゾリルメチル基、2−フェニル−5−チアゾリルメチル基、2−フェニル−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−フェニル−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(2−フルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−(2−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(2−ブロモフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(2−フルオロフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(3−ヨードフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−(3−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(3−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3−フルオロフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(3−フルオロフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(2,4,6−トリクロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−フルオロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、4−(2−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(4−フルオロフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(2−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−(2−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(2−クロロフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(3−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−(3−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(2−フルオロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(3−クロロフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(4−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−メチル−4−(4−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−クロロフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(4−クロロフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(4−クロロフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(4−クロロフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−(2−チアゾリル)エチル基、2−(4−チアゾリル)エチル基、2−(5−チアゾリル)エチル基、2−(2−メチル−4−チアゾリル)エチル基、2−(2−メチル−5−チアゾリル)エチル基、2−(2,5−ジメチル−4−チアゾリル)エチル基、2−(2,4−ジメチル−5−チアゾリル)エチル基、2−(2−メチル−5−フェニル−4−チアゾリル)エチル基、2−(2−メチル−4−フェニル−5−チアゾリル)エチル基、2−(2−フェニル−4−チアゾリル)エチル基、2−(2−フェニル−5−チアゾリル)エチル基、2−(2−フェニル−5−メチル−4−チアゾリル)エチル基、3−(2−チアゾリル)プロピル基、2−(4−チアゾリル)プロピル基、3−(5−チアゾリル)プロピル基、3−(2−メチル−4−チアゾリル)プロピル基、2−(2−メチル−5−チアゾリル)プロピル基、3−(2,5−ジメチル−4−チアゾリル)プロピル基、3−(2,4−ジメチル−5−チアゾリル)プロピル基、3−(2−メチル−5−フェニル−4−チアゾリル)プロピル基、3−(2−メチル−4−フェニル−5−チアゾリル)プロピル基、2−(2−フェニル−4−チアゾリル)プロピル基、3−(3−フェニル−5−チアゾリル)プロピル基、3−(2−フェニル−5−メチル−4−チアゾリル)プロピル基、4−(2−チアゾリル)ブチル基、4−(4−チアゾリル)ブチル基、3−(5−チアゾリル)ブチル基、4−(2−メチル−4−チアゾリル)ブチル基、4−(2−メチル−5−チアゾリル)ブチル基、4−(2,5−ジメチル−4−チアゾリル)ブチル基、4−(2,4−ジメチル−5−チアゾリル)ブチル基、4−(2−メチル−5−フェニル−4−チアゾリル)ブチル基、4−(2−メチル−4−フェニル−5−チアゾリル)ブチル基、4−(2−フェニル−4−チアゾリル)ブチル基、4−(4−フェニル−5−チアゾリル)ブチル基、4−(2−フェニル−5−メチル−4−チアゾリル)ブチル基、5−(2−チアゾリル)ペンチル基、5−(4−チアゾリル)ペンチル基、5−(5−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−メチル−4−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−メチル−5−チアゾリル)ペンチル基、5−(2,5−ジメチル−4−チアゾリル)ペンチル基、5−(2,4−ジメチル−5−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−メチル−5−フェニル−4−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−メチル−4−フェニル−5−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−フェニル−4−チアゾリル)ペンチル基、5−(4−フェニル−5−チアゾリル)ペンチル基、5−(2−フェニル−5−メチル−4−チアゾリル)ペンチル基、6−(2−チアゾリル)ヘキシル基、6−(4−チアゾリル)ヘキシル基、6−(5−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2−メチル−4−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2−メチル−5−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2,5−ジメチル−4−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2,4−ジメチル−5−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2−メチル−5−フェニル−4−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2−メチル−4−フェニル−5−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2−フェニル−4−チアゾリル)ヘキシル基、6−(4−フェニル−5−チアゾリル)ヘキシル基、6−(2−フェニル−5−メチル−4−チアゾリル)ヘキシル基、2−(2,3−ジメチルフェニル)−4−チアゾリルメチル基、2−(3−メチルフェニル)−5−チアゾリルメチル基、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−5−メチル−4−チアゾリルメチル基、2−(3−エチルフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−(2−トリフルオロエチルフェニル)−4−メチル−5−チアゾリルメチル基、2−メチル−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−チアゾリルメチル基等のチアゾリル置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい]を挙げることができる。   Thiazolyl-substituted C1-6 alkyl group [on the thiazole ring selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group The group selected from the group consisting of at least one group optionally substituted) may be substituted], for example, 4-thiazolylmethyl group, 5-thiazolylmethyl group, 2- Methyl-4-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2,5-dimethyl-4-thiazolylmethyl group, 2,4-dimethyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5-phenyl-4-thiazolylmethyl group 2-methyl-4-phenyl-5-thiazolylmethyl group, 2-phenyl-4-thiazolylmethyl group, 2-phenyl- -Thiazolylmethyl group, 2-phenyl-5-methyl-4-thiazolylmethyl group, 2-phenyl-4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5- (2-fluorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- Methyl-4- (2-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (2-bromophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-fluorophenyl) ) -5-methyl-4-thiazolylmethyl group, 2- (2-fluorophenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5- (3-iodophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2-methyl -4- (3-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2,3-difluorophenyl) -4-thia Rylmethyl group, 2- (3-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3-fluorophenyl) -5-methyl-4-thiazolylmethyl group, 2- (3-fluorophenyl) -4-methyl-5 Thiazolylmethyl group, 2-methyl-5- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2-methyl-4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) -5-thiazolylmethyl Group, 2- (4-fluorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 4- (2-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-fluorophenyl) -5-methyl-4-thiazolylmethyl group, 2- (4-Fluorophenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5- (2-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group 2-methyl-4- (2-chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) ) -5-methyl-4-thiazolylmethyl group, 2- (2-chlorophenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5- (3-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2-methyl-4 -(3-chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (2-fluorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3-chlorophenyl) -5-methyl -4-thiazolylmethyl group, 2- (3-chlorophenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl 5- (4-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2-methyl-4- (4-chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-chlorophenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (4- Chlorophenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (4-chlorophenyl) -5-methyl-4-thiazolylmethyl group, 2- (4-chlorophenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2- (2-thiazolyl) ethyl Group, 2- (4-thiazolyl) ethyl group, 2- (5-thiazolyl) ethyl group, 2- (2-methyl-4-thiazolyl) ethyl group, 2- (2-methyl-5-thiazolyl) ethyl group, 2- (2,5-dimethyl-4-thiazolyl) ethyl group, 2- (2,4-dimethyl-5-thiazolyl) ethyl group, 2- (2-methyl-5-phenyl) -4-thiazolyl) ethyl group, 2- (2-methyl-4-phenyl-5-thiazolyl) ethyl group, 2- (2-phenyl-4-thiazolyl) ethyl group, 2- (2-phenyl-5-thiazolyl) ) Ethyl group, 2- (2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl) ethyl group, 3- (2-thiazolyl) propyl group, 2- (4-thiazolyl) propyl group, 3- (5-thiazolyl) propyl Group, 3- (2-methyl-4-thiazolyl) propyl group, 2- (2-methyl-5-thiazolyl) propyl group, 3- (2,5-dimethyl-4-thiazolyl) propyl group, 3- (2 , 4-Dimethyl-5-thiazolyl) propyl group, 3- (2-methyl-5-phenyl-4-thiazolyl) propyl group, 3- (2-methyl-4-phenyl-5-thiazolyl) propyl group, 2- (2-F Enyl-4-thiazolyl) propyl group, 3- (3-phenyl-5-thiazolyl) propyl group, 3- (2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl) propyl group, 4- (2-thiazolyl) butyl group 4- (4-thiazolyl) butyl group, 3- (5-thiazolyl) butyl group, 4- (2-methyl-4-thiazolyl) butyl group, 4- (2-methyl-5-thiazolyl) butyl group, 4 -(2,5-dimethyl-4-thiazolyl) butyl group, 4- (2,4-dimethyl-5-thiazolyl) butyl group, 4- (2-methyl-5-phenyl-4-thiazolyl) butyl group, 4 -(2-methyl-4-phenyl-5-thiazolyl) butyl group, 4- (2-phenyl-4-thiazolyl) butyl group, 4- (4-phenyl-5-thiazolyl) butyl group, 4- (2- Phenyl-5-methyl 4-thiazolyl) butyl group, 5- (2-thiazolyl) pentyl group, 5- (4-thiazolyl) pentyl group, 5- (5-thiazolyl) pentyl group, 5- (2-methyl-4-thiazolyl) pentyl group 5- (2-methyl-5-thiazolyl) pentyl group, 5- (2,5-dimethyl-4-thiazolyl) pentyl group, 5- (2,4-dimethyl-5-thiazolyl) pentyl group, 5- ( 2-methyl-5-phenyl-4-thiazolyl) pentyl group, 5- (2-methyl-4-phenyl-5-thiazolyl) pentyl group, 5- (2-phenyl-4-thiazolyl) pentyl group, 5- ( 4-phenyl-5-thiazolyl) pentyl group, 5- (2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl) pentyl group, 6- (2-thiazolyl) hexyl group, 6- (4-thiazolyl) hexyl 6- (5-thiazolyl) hexyl, 6- (2-methyl-4-thiazolyl) hexyl, 6- (2-methyl-5-thiazolyl) hexyl, 6- (2,5-dimethyl-4- Thiazolyl) hexyl group, 6- (2,4-dimethyl-5-thiazolyl) hexyl group, 6- (2-methyl-5-phenyl-4-thiazolyl) hexyl group, 6- (2-methyl-4-phenyl-) 5-thiazolyl) hexyl group, 6- (2-phenyl-4-thiazolyl) hexyl group, 6- (4-phenyl-5-thiazolyl) hexyl group, 6- (2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl) Hexyl group, 2- (2,3-dimethylphenyl) -4-thiazolylmethyl group, 2- (3-methylphenyl) -5-thiazolylmethyl group, 2- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methyl Ru-4-thiazolylmethyl group, 2- (3-ethylphenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2- (2-trifluoroethylphenyl) -4-methyl-5-thiazolylmethyl group, 2-methyl-5 A thiazolyl-substituted C1-6 alkyl group such as-(2,4,6-trimethylphenyl) -4-thiazolylmethyl group [on the thiazole ring, a C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom and 1 to 5 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, and preferably 1 to 2 groups selected from the group consisting of 1 to 2 groups may be substituted. May be substituted.].

テトラゾリル置換C1〜6アルキル基[テトラゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]としては、例えば、5−(1H)−テトラゾリルメチル基、2−(5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、1−(5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、3−(5−(1H)−テトラゾリル)プロピル基、4−(5−(1H)−テトラゾリル)ブチル基、5−(5−(1H)−テトラゾリル)ペンチル基、6−(5−(1H)−テトラゾリル)ヘキシル基、2−メチル−3−(5−(1H)−テトラゾリル)プロピル基、1,1−ジメチル−2−(5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、1−メチル−5−(1H)−テトラゾリルメチル基、1−エチル−5−(1H)−テトラゾリルメチル基、1−n−プロピル−5−(1H)−テトラゾリルメチル基、1−n−ブチル−5−(1H)−テトラゾリルメチル基、1−n−ペンチル−5−(1H)−テトラゾリルメチル基、1−n−ヘキシル−5−(1H)−テトラゾリルメチル基、2−(1−メチル−5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、2−(1−エチル−5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、2−(1−n−プロピル−5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、2−(1−n−ブチル−5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、2−(1−n−ペンチル−5−(1H)−テトラゾリル)エチル基、2−(1−n−ヘキシル−5−(1H)−テトラゾリル)エチル基等のテトラゾリル置換C1〜6アルキル基[テトラゾール環上には、1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the tetrazolyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the tetrazole ring] include 5- (1H) -tetrazolylmethyl group, 2- (5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 1- (5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 3- (5- (1H) -tetrazolyl) propyl group, 4- (5- (1H) -tetrazolyl) ) Butyl group, 5- (5- (1H) -tetrazolyl) pentyl group, 6- (5- (1H) -tetrazolyl) hexyl group, 2-methyl-3- (5- (1H) -tetrazolyl) propyl group, 1,1-dimethyl-2- (5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 1-methyl-5- (1H) -tetrazolylmethyl group, 1-ethyl-5- (1H) -tetrazolylmethyl Group, 1-n-pro Ru-5- (1H) -tetrazolylmethyl group, 1-n-butyl-5- (1H) -tetrazolylmethyl group, 1-n-pentyl-5- (1H) -tetrazolylmethyl group, 1-n-hexyl-5- (1H) -tetrazolylmethyl group, 2- (1-methyl-5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 2- (1-ethyl-5- (1H) -tetrazolyl ) Ethyl group, 2- (1-n-propyl-5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 2- (1-n-butyl-5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 2- (1-n Tetrazolyl-substituted C1-6 alkyl groups such as -pentyl-5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group, 2- (1-n-hexyl-5- (1H) -tetrazolyl) ethyl group [on the tetrazole ring, 1 C1-6 alkyl groups may be substituted] It can be mentioned.

イソオキサゾリル置換C1〜6アルキル基[イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい]としては、例えば、(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)メチル基、2−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)エチル基、1−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)エチル基、3−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)プロピル基、4−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)ブチル基、5−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)ペンチル基、6−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)ヘキシル基、3−メチル−2−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)プロピル基、1,1−ジメチル−2−(3−,4−又は5−イソオキサゾリル)エチル基、(3−メチル−4−イソオキサゾリル)メチル基、(4−エチル−3−イソオキサゾリル)メチル基、(5−n−プロピル−3−イソオキサゾリル)メチル基、(4−n−ブチル−5−イソオキサゾリル)メチル基、(5−n−ペンチル−3−イソオキサゾリル)メチル基、(3−n−ヘキシル−4−イソオキサゾリル)メチル基、(3,4−ジメチル−5−イソオキサゾリル)メチル基、2−(3−メチル−4−イソオキサゾリル)エチル基、1−(4−エチル−3−イソオキサゾリル)エチル基、3−(5−n−プロピル−3−イソオキサゾリル)プロピル基、4−(4−n−ブチル−5−イソオキサゾリル)ブチル基、5−(5−n−ペンチル−3−イソオキサゾリル)メペンチル基、6−(3−n−ヘキシル−4−イソオキサゾリル)ヘキシル基、2−(3,4−ジメチル−5−イソオキサゾリル)エチル基等のイソオキサゾリル置換C1〜6アルキル基[イソオキサゾール環上には、C1〜6アルキル基が1〜2個置換していてもよい]を挙げることができる。   Examples of the isoxazolyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the isoxazole ring] include, for example, (3-, 4- or 5-isoxazolyl) methyl group 2- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) ethyl group, 1- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) ethyl group, 3- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) propyl group, 4 -(3-, 4- or 5-isoxazolyl) butyl group, 5- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) pentyl group, 6- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) hexyl group, 3-methyl -2- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) propyl group, 1,1-dimethyl-2- (3-, 4- or 5-isoxazolyl) ethyl group, (3-methyl-4-isoo (Sazolyl) methyl group, (4-ethyl-3-isoxazolyl) methyl group, (5-n-propyl-3-isoxazolyl) methyl group, (4-n-butyl-5-isoxazolyl) methyl group, (5-n- Pentyl-3-isoxazolyl) methyl group, (3-n-hexyl-4-isoxazolyl) methyl group, (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) methyl group, 2- (3-methyl-4-isoxazolyl) ethyl group 1- (4-ethyl-3-isoxazolyl) ethyl group, 3- (5-n-propyl-3-isoxazolyl) propyl group, 4- (4-n-butyl-5-isoxazolyl) butyl group, 5- ( 5-n-pentyl-3-isoxazolyl) mepentyl group, 6- (3-n-hexyl-4-isoxazolyl) hexyl group, 2- (3 - [On isoxazole ring, Cl to 6 alkyl groups may be one or two substituted] isoxazolyl substituted Cl to 6 alkyl group such as dimethyl-5-isoxazolyl) ethyl group can be exemplified.

1,2,4−オキサジアゾリル置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、C1〜6のアルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリルメチル基、2−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]エチル基、1−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]エチル基、3−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]プロピル基、4−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ブチル基、5−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ペンチル基、6−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]ヘキシル基、3−メチル−2−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(3−又は5−)1,2,4−オキサジアゾリル]エチル基、(3−フェニル−5−1,2,4−オキサジアゾリル)メチル基、(5−フェニル−3−1,2,4−オキサジアゾリル)メチル基、[3−(3−メチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリル]]メチル基、[5−(3,4−ジメチルフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリル]]メチル基、[3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリル]メチル基、[5−(2−エチルフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリル]メチル基、2−[(3−n−プロピルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリル]エチル基、1−[5−(4−n−ブチルフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリル]エチル基、3−[3−(3−n−ペンチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリル]]プロピル基、4−[5−(5−n−ヘキシルフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリル]]ブチル基、5−[3−(3−エチル−4−メチルフェニル)−5−1,2,4−オキサジアゾリル]]ペンチル基、6−[5−(2−メチルフェニル)−3−1,2,4−オキサジアゾリル]]ヘキシル基等の1,2,4−オキサジアゾリル置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、1個のフェニル基(フェニル環上には、C1〜6のアルキル基が1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   1,2,4-oxadiazolyl-substituted C1-6 alkyl group [At least one phenyl group is substituted on the 1,2,4-oxadiazole ring (the C1-6 alkyl group is substituted on the phenyl ring) May be substituted), for example, (3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolylmethyl group, 2-[(3- or 5-) 1,2 , 4-oxadiazolyl] ethyl group, 1-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] ethyl group, 3-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] propyl group, 4-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] butyl group, 5-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] pentyl group, 6-[(3- or 5 -) 1,2,4-oxadiazolyl] hexyl group, 3-methyl-2- (3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(3- or 5-) 1,2,4-oxadiazolyl] ethyl group, (3-phenyl- 5-1,2,4-oxadiazolyl) methyl group, (5-phenyl-3-1,2,4-oxadiazolyl) methyl group, [3- (3-methylphenyl) -5-1,2,4-oxadiazolyl ] Methyl group, [5- (3,4-dimethylphenyl) -3-1,2,4-oxadiazolyl]] methyl group, [3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5-1,2 , 4-oxadiazolyl] methyl group, [5- (2-ethylphenyl) -3-1,2,4-oxadiazolyl] methyl group, 2-[(3-n-propylphenyl) -5-1,2,4. -Oxadiazolyl] ethyl group, 1- [5 (4-n-butylphenyl) -3-1,2,4-oxadiazolyl] ethyl group, 3- [3- (3-n-pentylphenyl) -5-1,2,4-oxadiazolyl]] propyl group, 4- [5- (5-n-hexylphenyl) -3-1,2,4-oxadiazolyl]] butyl group, 5- [3- (3-ethyl-4-methylphenyl) -5-1,2, 1,2,4-oxadiazolyl-substituted C1-6 alkyl group [1 , 2,4-oxadiazole ring may be substituted with one phenyl group (on the phenyl ring, 1 to 3 C1-6 alkyl groups may be substituted). ] Can be mentioned.

ベンゾフラザニル置換C1〜6アルキル基としては、例えば、4−ベンゾフラザニルメチル、5−ベンゾフラザニルメチル、6−ベンゾフラザニルメチル、7−ベンゾフラザニルメチル、1−(4−ベンゾフラザニル)エチル、2−(5−ベンゾフラザニル)エチル、3−(6−ベンゾフラザニル)プロピル、4−(7−ベンゾフラザニル)ブチル、5−(4−ベンゾフラザニル)ペンチル、6−(5−ベンゾフラザニル)ヘキシル、2−メチル−3−(6−ベンゾフラザニル)プロピル、1,1−ジメチル−2−(7−ベンゾフラザニル)エチル基等を挙げることができる。   Examples of the benzofurazanyl-substituted C1-6 alkyl group include 4-benzofurazanylmethyl, 5-benzofurazanylmethyl, 6-benzofurazanylmethyl, 7-benzofurazanylmethyl, 1- (4-benzofurazanyl). ) Ethyl, 2- (5-benzofurazanyl) ethyl, 3- (6-benzofurazanyl) propyl, 4- (7-benzofurazanyl) butyl, 5- (4-benzofurazanyl) pentyl, 6- (5-benzofurazanyl) hexyl, 2- Examples include methyl-3- (6-benzofurazanyl) propyl and 1,1-dimethyl-2- (7-benzofurazanyl) ethyl groups.

フェニルアミノ基[フェニルアミノ基のN位にはC1〜6アルキル基が置換していてもよく、フェニルアミノ基のフェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい]としては、無置換のフェニルアミノ基(別名:アニリノ基)又は上記で定義したハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が1ないし3個置換したフェニルアミノ基であって、例えば、フェニルアミノ基、2−メトキシフェニルアミノ基、3−メトキシフェニルアミノ基、4−メトキシフェニルアミノ基、2−エトキシフェニルアミノ基、3−エトキシフェニルアミノ基、4−エトキシフェニルアミノ基、4−n−プロポキシフェニルアミノ基、4−tert−ブトキシフェニルアミノ基、4−n−ブトキシフェニルアミノ基、2−トリフルオロメトキシルフェニルアミノ基、3−トリフルオロメトキシルフェニルアミノ基、4−トリフルオロメトキシフェニルアミノ基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ基、2,3−ジメトキシルフェニルアミノ基、3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ基、4−n−ペンチルオキシフェニルアミノ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニルアミノ基、N−フェニル−N−メチルアミノ基、N−(2−メトキシフェニル)−N−エチルアミノ基、N−(3−メトキシフェニル)−N−n−プロピルアミノ基、N−(4−メトキシフェニル)−N−n−ブチルアミノ基、N−(2−エトキシフェニル)−N−n−ペンチルアミノ基、N−(3−エトキシフェニル)−N−n−ヘキシルアミノ基、N−(4−エトキシフェニル)−N−メチルアミノ基、N−(4−n−プロポキシフェニル)−N−エチルアミノ基、N−(4−tert−ブトキシフェニル)−N−n−プロピルアミノ基、N−(4−n−ブトキシフェニル)−N−n−ブチルアミノ基、N−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−N−n−ペンチルアミノ基、N−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−N−n−ヘキシルアミノ基、N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−N−メチルアミノ基、N−(2−ペンタフルオロエトキシフェニル)−N−エチルアミノ基、N−(3−ペンタフルオロエトキシフェニル)−N−n−プロピルアミノ基、N−(2,3−ジメトキシフェニル)−N−メチルアミノ基、N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−N−メチルアミノ基、N−(4−n−ペンチルオキシフェニル)−N−メチルアミノ基、N−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−N−メチルアミノ基、N−(3,5−ジトリフルオロメトキシフェニル)−N−メチルアミノ基等を挙げることができる。   Phenylamino group [C 1-6 alkyl group may be substituted at the N-position of the phenylamino group, and at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is present on the phenyl ring of the phenylamino group. May be substituted] as an unsubstituted phenylamino group (also known as anilino group) or a phenylamino group substituted with 1 to 3 halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups as defined above. For example, phenylamino group, 2-methoxyphenylamino group, 3-methoxyphenylamino group, 4-methoxyphenylamino group, 2-ethoxyphenylamino group, 3-ethoxyphenylamino group, 4-ethoxyphenylamino group 4-n-propoxyphenylamino group, 4-tert-butoxyphenylamino group, 4-n-butyl Xiphenylamino group, 2-trifluoromethoxylphenylamino group, 3-trifluoromethoxylphenylamino group, 4-trifluoromethoxyphenylamino group, 2-pentafluoroethoxyphenylamino group, 3-pentafluoroethoxyphenylamino group, 2,3-dimethoxylphenylamino group, 3,4,5-trimethoxyphenylamino group, 4-n-pentyloxyphenylamino group, 4-n-hexyloxyphenylamino group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenyl Amino group, N-phenyl-N-methylamino group, N- (2-methoxyphenyl) -N-ethylamino group, N- (3-methoxyphenyl) -Nn-propylamino group, N- (4- Methoxyphenyl) -Nn-butylamino group, N- (2-ethoxyphene) ) -Nn-pentylamino group, N- (3-ethoxyphenyl) -Nn-hexylamino group, N- (4-ethoxyphenyl) -N-methylamino group, N- (4-n- Propoxyphenyl) -N-ethylamino group, N- (4-tert-butoxyphenyl) -Nn-propylamino group, N- (4-n-butoxyphenyl) -Nn-butylamino group, N- (2-trifluoromethoxyphenyl) -Nn-pentylamino group, N- (3-trifluoromethoxyphenyl) -Nn-hexylamino group, N- (4-trifluoromethoxyphenyl) -N-methyl Amino group, N- (2-pentafluoroethoxyphenyl) -N-ethylamino group, N- (3-pentafluoroethoxyphenyl) -Nn-propylamino group, N- (2,3-di Methoxyphenyl) -N-methylamino group, N- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -N-methylamino group, N- (4-n-pentyloxyphenyl) -N-methylamino group, N- (4-n-hexyloxyphenyl) -N-methylamino group, N- (3,5-ditrifluoromethoxyphenyl) -N-methylamino group and the like can be mentioned.

フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)としては、例えば、フェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−イソプロポキシフェノキシ基、4−n−ブトキシフェノキシ基、2,4−ジメトキシフェノキシ基、2,3−ジメトキシフェノキシ基、2,3,4,5,6−ペンタメトキシフェノキシ基、3,5−ジメトキシフェノキシ基、2,5−ジメトキシフェノキシ基、2,4,6−トリメトキシフェノキシ基、3,5−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、4−メトキシ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシ基、2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2,3−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2−イソプロポキシフェノキシ基、3−イソプロポキシフェノキシ基、4−イソプロポキシフェノキシ基、2−tert−ブトキシフェノキシ基、3−tert−ブトキシフェノキシ基、4−tert−ブトキシフェノキシ基、2−sec−ブトキシフェノキシ基、3−sec−ブトキシフェノキシ基、4−sec−ブトキシフェノキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェノキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基等のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the phenoxy group (which may be substituted with a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring) include, for example, a phenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxyphenoxy group, 4- Methoxyphenoxy group, 4-isopropoxyphenoxy group, 4-n-butoxyphenoxy group, 2,4-dimethoxyphenoxy group, 2,3-dimethoxyphenoxy group, 2,3,4,5,6-pentamethoxyphenoxy group, 3,5-dimethoxyphenoxy group, 2,5-dimethoxyphenoxy group, 2,4,6-trimethoxyphenoxy group, 3,5-di (trifluoromethoxy) phenoxy group, 4-methoxy-3-trifluoromethoxyphenoxy group Group, 2,6-dimethoxyphenoxy group, 2-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-tri Fluoromethoxyphenoxy group, 4-trifluoromethoxyphenoxy group, 2,3-di (trifluoromethoxy) phenoxy group, 2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy group, 2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3- Pentafluoroethoxyphenoxy group, 4-pentafluoroethoxyphenoxy group, 2-isopropoxyphenoxy group, 3-isopropoxyphenoxy group, 4-isopropoxyphenoxy group, 2-tert-butoxyphenoxy group, 3-tert-butoxyphenoxy group 4-tert-butoxyphenoxy group, 2-sec-butoxyphenoxy group, 3-sec-butoxyphenoxy group, 4-sec-butoxyphenoxy group, 4-n-hexyloxyphenoxy group, 2-n-heptafluoropropoxyphenoxy Group, 3-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 4-n-heptafluoropropoxyphenoxy group and other phenoxy groups (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups may be substituted).

アミノ基(該アミノ基上には,置換基としてC1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、3−n−ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、(4−クロロフェニル)アミノ基、(4−ブロモフェニル)アミノ基、(2,4−ジクロロフェニル)アミノ基、(2,4,6−トリクロロフェニル)アミノ基、(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)アミノ基、(4−フルオロフェニル)アミノ基、(4−ヨードフェニル)アミノ基、(4−クロロフェニル)アミノ基、(3−メチルフェニル)アミノ基、(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、(3,4−ジメチルフェニル)アミノ基、(3,4,5−トリメチルフェニル)アミノ基、(2−メトキシフェニル)アミノ基、(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ基、3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ基、(3,5−ジメトキシフェニル)アミノ基、(2,5−ジメトキシフェニル)アミノ基、(2,4,6−トリメトキシフェニル)アミノ基、N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、N−エチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ基等のアミノ基(該アミノ基上には,置換基としてC1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。   An amino group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted], for example, an amino group , Methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, n-propylamino group, n-butylamino group, n-pentylamino group, 3-n-hexylamino group, phenylamino group, (4-chlorophenyl) ) Amino group, (4-bromophenyl) amino group, (2,4-dichlorophenyl) amino group, (2,4,6-trichlorophenyl) Mino group, (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) amino group, (4-fluorophenyl) amino group, (4-iodophenyl) amino group, (4-chlorophenyl) amino group, (3- Methylphenyl) amino group, (4-trifluoromethylphenyl) amino group, (4-trifluoromethylphenyl) amino group, 3- (4-trifluoromethylphenyl) amino group, (3,4-dimethylphenyl) amino Group, (3,4,5-trimethylphenyl) amino group, (2-methoxyphenyl) amino group, (4-trifluoromethoxyphenyl) amino group, 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino group, (3 , 5-Dimethoxyphenyl) amino group, (2,5-dimethoxyphenyl) amino group, (2,4,6-trimethoxyphenyl) amino N-methyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) amino group, N-ethyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino group and the like (on the amino group, C1 as a substituent) -6 alkyl group and phenyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is 1 to A group selected from the group consisting of 5 and preferably 1 to 3 groups may be substituted).

ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)及びアミノ基(該アミノ基上には,置換基としてC1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2,4−ジアミノ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリアミノ−1−ピペリジル基、4−アミノ−3−フェノキシ−1−ピペリジル基、4−フェノキシ−2−アミノ−1−ピペリジル基、2−アミノ−1−ピペリジル基、3−アミノ−1−ピペリジル基、4−アミノ−1−ピペリジル基、4−メチルアミノ−1−ピペリジル基、4−エチルアミノ−1−ピペリジル基、4−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジメチルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジエチルアミノ−1−ピペリジル基、4−ジ−n−プロピルアミノ−1−ピペリジル基、4−フェニルアミノ−1−ピペリジル基、4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル]基、4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−クロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−メチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−ペンタフルオロエチルフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,3−ジメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリメトキシフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニルアミノ)]−1−ピペリジル基、4−(3−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−ペンタフルオロエトキシフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(2−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(3−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−(4−フルオロフェニルアミノ)−1−ピペリジル基、4−フェノキシ−1−ピペリジル基、2,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル基、2,4,6−トリフェノキシ−1−ピペリジル基、4−(2−メトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(3−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、1−(4−メトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、2−(2−エトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−エトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−エトキシフェノキシ)−5−ピペリジル基、3−(4−n−プロポキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(4−tert−ブトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(4−n−ブトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−ピペリジル基、3−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−2−ピペリジル基、6−(3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、1−(2,3−ジメトキシフェノキシ)−4−ピペリジル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル基、4−(4−n−ペンチルオキシフェノキシ基、4−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)−1−ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びアミノ基(該アミノ基上には,置換基としてC1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted as a substituent) and an amino group (on the amino group, , C1-6 alkyl group and phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of the groups selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: May be, for example, 2-piperidyl group, 3-piperidyl group, 4-piperidyl group, 2,4-diamino-1-piperidyl group, 2,4,6-tria No-1-piperidyl group, 4-amino-3-phenoxy-1-piperidyl group, 4-phenoxy-2-amino-1-piperidyl group, 2-amino-1-piperidyl group, 3-amino-1-piperidyl group 4-amino-1-piperidyl group, 4-methylamino-1-piperidyl group, 4-ethylamino-1-piperidyl group, 4-n-propylamino-1-piperidyl group, 4-dimethylamino-1-piperidyl group Group, 4-diethylamino-1-piperidyl group, 4-di-n-propylamino-1-piperidyl group, 4-phenylamino-1-piperidyl group, 4- (N-phenyl-N-methylamino) -1- Piperidyl group, 4- (2-fluorophenylamino) -1-piperidyl] group, 4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-fluoro Enylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-chlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trifluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group Group, 4- (3,4-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3,5-dichlorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) Amino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-methylphenylamino) -1- Piperidyl group, 4- (2,3-dimethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethylphenylamino) ) -1-piperidyl group, 4- (4-pentafluoroethylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,3-dimethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2,4,6-trimethyl) Xylphenylamino) -1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4,6-trimethoxyphenylamino)]-1-piperidyl group, 4- [N-methyl-N- (3 4-dimethylphenylamino)]-1-piperidyl group, 4- (3-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- ( 2-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-pentafluoroethoxyphenylamino) -1-piperidyl group, 4- (2-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (3-fluorophenylamino) -1-piperidyl group, 4- (4-fluoro Phenylamino) -1-piperidyl group, 4-phenoxy-1-piperidyl group, 2,4-diphenoxy-1-piperidyl group, 2,4,6-triphenoxy-1-piperidyl group, 4- (2-methoxyphenoxy) ) -1-piperidyl group, 1- (3-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 1- (4-methoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 2- (2-ethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3 -(3-ethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-ethoxyphenoxy) -5-piperidyl group, 3- (4-n-propoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (4-tert- Butoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (4-n-butoxyphenoxy) -2-piperidyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) ) -3-piperidyl group, 3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -3-piperidyl group, 3- (2-pentafluoroethoxyphenoxy)- 2-piperidyl group, 6- (3-pentafluoroethoxyphenoxy) -1-piperidyl group, 1- (2,3-dimethoxyphenoxy) -4-piperidyl group, 4- (3,4,5-trimethoxyphenoxy) Piperidyl groups such as -1-piperidyl group, 4- (4-n-pentyloxyphenoxy group, 4- (4-n-hexyloxyphenoxy) -1-piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group (phenyl ring) Above, 1 to 5, preferably 1 to 3 halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted as a substituent. And an amino group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group) 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups, may be substituted with 1 to 2 groups selected from the group consisting of May be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of:

ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれたの少なくとも1種が置換していてもよい)及びベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−tert−ブトキシカルボニル−1−ピペラジニル基、4−エトキシカルボニル−1−ピペラジニル基、4−メトキシカルボニル−1−ピペラジニル基、2,4−ジメトキシカルボニル−1−ピペラジニル基、2,4,6−トリエトキシカルボニル−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−クロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−メトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−ブロモベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−メチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−ヨードベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(3,4,5−トリメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(4−ヨードフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−[3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニル]−1−ピペラジニル基、4−(4−フルオロベンジル)−1−ピペラジニル基、4−(4−メチルベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(4−メトキシベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4,5−トリメチルベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(4−クロロベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(4−ブロモベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(4−ヨードベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−(4−フルオロベンゾイル)−1−ピペラジニル基、4−ベンジル−3−(3−フェニル−2−プロペニル)−1−ピペラジニル基、4−ベンゾイル−3,5−ジベンジル−1−ピペラジニル基等のピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(無置換又はハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基1又は2個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基である。)及びベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Piperazinyl group [C1-6 alkoxycarbonyl group, phenyl C1-6 alkyl group on piperazine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted), phenyl C2-6 alkenyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted C1-6 At least one selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted, and a benzoyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted A group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group The group selected from the group consisting of at least one selected from the above group may be substituted] is, for example, (1-, 2- or 3 -) Piperazinyl group, 4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl group, 4-methoxycarbonyl-1-piperazinyl group, 2,4-dimethoxycarbonyl-1-piperazinyl group, 2 , 4,6-triethoxycarbonyl-1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-chlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-methoxy Benzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-bromobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-methylbenzyl) -1-piperazi 4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trifluorobenzyl) -1 -Piperazinyl group, 4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxybenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl) ) -1-piperazinyl group, 4- (4-iodobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyl) -1- Piperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl] -1 -Piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- [3- (4-chlorophenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (4-methyl) Phenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (4-methoxyphenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2 -Propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (3,4,5-trimethylphenyl) -2 -Propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (3,4-dichlorophenyl)- -Propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (2,4,6-trifluorophenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (4-iodophenyl) -2- Propenyl] -1-piperazinyl group, 4- [3- (3-bromophenyl) -2-propenyl] -1-piperazinyl group, 4- (4-fluorobenzyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-methyl) Benzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-methoxybenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dimethylbenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4-dimethoxybenzoyl) -1 -Piperazinyl group, 4- (3,4,5-trimethylbenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxybenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- ( -Chlorobenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (2,4,6-trifluorobenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-bromobenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-iodobenzoyl) ) -1-piperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzoyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-fluorobenzoyl) -1-piperazinyl group, 4-benzyl-3- (3-phenyl-2-) Propenyl) -1-piperazinyl group, piperazinyl group such as 4-benzoyl-3,5-dibenzyl-1-piperazinyl group [on piperazine ring, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenyl C1-6 alkyl group (on phenyl ring) Include a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of silyl groups, phenyl C2-6 alkenyl groups (unsubstituted or halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted C1 1 to 2 and preferably 1 to 2 substituted phenyl groups having 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. It is a group composed of alkenyl groups having 1 to 3 bonds. ) And a benzoyl group (on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) , Preferably 1 to 3 groups may be substituted), and 1 to 3 groups selected from the group consisting of may be substituted.

ホモピペラジニル基[ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ホモピペラジニル基、3,4−ジベンジル−1−ホモピペラジニル基、2,7−ジベンジル−1−ホモピペラジニル基、2,3,4−トリベンジル−1−ホモピペラジニル基、2,4,6−トリベンジル−1−ホモピペラジニル基、4−ベンジル−1−ホモピペラジニル基、4−(2−フェネチル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−フェニルプロピル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−フェニルブチル)−1−ホモピペラジニル基、4−(5−フェニルペンチル)−1−ホモピペラジニル基、4−(6−フェニルヘキシル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2−フルオロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−フルオロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−フルオロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2−クロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−クロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−クロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,3−ジクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,5−ジクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4,5−トリクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2−トリフルオロメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−トリフルオロメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ペンタフルオロエチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ペンタフルオロエトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]−1−ホモピペラジニル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ブチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[5−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ペンチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ヘキシル]−1−ホモピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ホモピペラジニル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ブチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[5−(4−トリフルオロメチルフェニル)ペンチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[6−(4−トリフルオロメチルフェニル)ヘキシル]−1−ホモピペラジニル基、4−tert−ブトキシカルボニル−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)ホモピペラジニル基、4−メトキシカルボニル(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)ホモピペラジニル基、4−エトキシカルボニルカルボニル−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)ホモピペラジニル基等のホモピペラジニル基[ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Homopiperazinyl group [C1-6 alkoxycarbonyl group and phenyl C1-6 alkyl group on homopiperazine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted on phenyl ring) The group selected from the group consisting of at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], for example, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) homopiperazinyl group, 3,4-dibenzyl-1-homopiperazinyl group, 2,7-dibenzyl-1-homopiperazinyl group, 2, 3,4-tribenzyl-1-homopiperazinyl group, 2,4,6-tribenzyl-1-homopiperazinyl group, 4-benzyl-1-homopiperazinyl group 4- (2-phenethyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3-phenylpropyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-phenylbutyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (5-phenylpentyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (6-phenylhexyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2-fluorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3-fluorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-fluorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2-chlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3-chlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-chlorobenzyl) -1 -Homopiperazinyl group, 4- (2,3-dichlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4-dichlorobe Gil) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,5-dichlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4,5-trichloro) (Benzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2-trifluoromethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- ( 3-trifluoromethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4- Dimethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2-pep N-fluoroethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3-pentafluoroethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-pentafluoroethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2-trifluoro) Methoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3-trifluoromethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methoxybenzyl)- 1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2-pentafluoroethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3-pentafluoroethoxybenzene) Di) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-pentafluoroethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [5- (4-trifluoromethoxyphenyl) Pentyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [6- (4-trifluoromethoxyphenyl) hexyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl] -1-homopiperazinyl group, -[4- (4-trifluoromethylphenyl) butyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [5- (4-trifluoromethylphenyl) pentyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [6- (4-tri Fluoromethylphenyl) hexyl] -1-homopiperazinyl group, 4-tert-butoxycarbonyl- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-) homopiperazinyl group, 4-methoxycarbonyl (1-, 2) -, 3-, 5-, 6- or 7-) homopiperazinyl group, 4-ethoxycarbonylcarbonyl- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-) homopiperazinyl group such as homopiperazinyl group [homo On the piperazine ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or non-placed 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. 1 to 3 selected groups may be substituted].

フェノキシ置換フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)としては、例えば、2−フェノキシフェニル基、2,3−ジフェノキシフェニル基、2,4,6−トリフェノキシフェニル基、3−(2−メトキシフェノキシ)フェニル基、4−(3−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−(4−メトキシフェノキシ)フェニル基、3−(4−イソプロポキシフェノキシ)フェニル基、4−(4−n−ブトキシフェノキシ)フェニル基、2−(2,4−ジメトキシフェノキシ)フェニル基、3−(2,3−ジメトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2,3,4,5,6−ペンタメトキシフェノキシ)フェニル基、2−(3,5−ジメトキシフェノキシ)フェニル基、3−(2,5−ジメトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)フェニル基、2−[3,5−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル基、3−(4−メトキシ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2,6−ジメトキシフェノキシ)フェニル基、2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル基、3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシフェニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル基、2−[2,3−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル基、3−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル基、4−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)フェニル基、2−(3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)フェニル基、3−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2−イソプロポキシフェノキシ)フェニル基、2−(3−イソプロポキシフェノキシ)フェニル基、3−(4−イソプロポキシフェノキシ)フェニル基、4−(2−tert−ブトキシフェノキシ)フェニル基、2−(3−tert−ブトキシフェノキシ)フェニル基、3−(4−tert−ブトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2−sec−ブトキシフェノキシ)フェニル基、3−(3−sec−ブトキシフェノキシ)フェニル基、4−(4−sec−ブトキシフェノキシ)フェニル基、2−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)フェニル基、3−(2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ)フェニル基、4−(3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ)フェニル基、2−(4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ)フェニル基等のフェノキシ置換フェニル基(フェニル環上には、1〜5個、好ましくは1〜3個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the phenoxy-substituted phenyl group (at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted on the phenyl ring) include, for example, a 2-phenoxyphenyl group, 2,3-di Phenoxyphenyl group, 2,4,6-triphenoxyphenyl group, 3- (2-methoxyphenoxy) phenyl group, 4- (3-methoxyphenoxy) phenyl group, 2- (4-methoxyphenoxy) phenyl group, 3- (4-isopropoxyphenoxy) phenyl group, 4- (4-n-butoxyphenoxy) phenyl group, 2- (2,4-dimethoxyphenoxy) phenyl group, 3- (2,3-dimethoxyphenoxy) phenyl group, 4 -(2,3,4,5,6-pentamethoxyphenoxy) phenyl group, 2- (3,5-dimethoxyphenoxy) pheny Group, 3- (2,5-dimethoxyphenoxy) phenyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) phenyl group, 2- [3,5-di (trifluoromethoxy) phenoxy] phenyl group, 3 -(4-methoxy-3-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl group, 4- (2,6-dimethoxyphenoxy) phenyl group, 2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl group, 3- (3-trifluoromethoxy) Phenoxyphenyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl group, 2- [2,3-di (trifluoromethoxy) phenoxy] phenyl group, 3- [2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy] Phenyl group, 4- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) phenyl group, 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) Noxy) phenyl group, 3- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) phenyl group, 4- (2-isopropoxyphenoxy) phenyl group, 2- (3-isopropoxyphenoxy) phenyl group, 3- (4-isopropoxyphenoxy) ) Phenyl group, 4- (2-tert-butoxyphenoxy) phenyl group, 2- (3-tert-butoxyphenoxy) phenyl group, 3- (4-tert-butoxyphenoxy) phenyl group, 4- (2-sec- Butoxyphenoxy) phenyl group, 3- (3-sec-butoxyphenoxy) phenyl group, 4- (4-sec-butoxyphenoxy) phenyl group, 2- (4-n-hexyloxyphenoxy) phenyl group, 3- (2 -N-heptafluoropropoxyphenoxy) phenyl group, 4- (3-n-heptafluoro) Phenoxy-substituted phenyl groups such as lopropoxyphenoxy) phenyl group and 2- (4-n-heptafluoropropoxyphenoxy) phenyl group (on the phenyl ring, preferably 1 to 5, preferably 1 to 3 halogen-substituted or And a substituted C1-6 alkoxy group may be substituted).

フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びフェノキシ置換フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、フェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−イソプロポキシフェノキシ基、4−n−ブトキシフェノキシ基、2,4−ジメトキシフェノキシ基、2,3−ジメトキシフェノキシ基、2,3,4,5,6−ペンタメトキシフェノキシ基、3,5−ジメトキシフェノキシ基、2,5−ジメトキシフェノキシ基、2,4,6−トリメトキシフェノキシ基、3,5−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、4−メトキシ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2,6−ジメトキシフェノキシ基、2−トリフルオロメトキシフェノキシ基、3−トリフルオロメトキシフェノキシ基、4−トリフルオロメトキシフェノキシ基、2,3−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ基、2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ基、2−イソプロポキシフェノキシ基、3−イソプロポキシフェノキシ基、4−イソプロポキシフェノキシ基、2−tert−ブトキシフェノキシ基、3−tert−ブトキシフェノキシ基、4−tert−ブトキシフェノキシ基、2−sec−ブトキシフェノキシ基、3−sec−ブトキシフェノキシ基、4−sec−ブトキシフェノキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェノキシ基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ基、2−(2−フェノキシフェニル)フェノキシ基、2,3−ジ(2−フェノキシフェニル)フェノキシ基、2,3−ジ(2−フェノキシフェニル)−4−メトキシフェノキシ基、2,4−ジメトキシ−3−(3−フェノキシフェニル)フェノキシ基、3−(2,3−ジフェノキシフェニル)フェノキシ基、4−(2,4,6−トリフェノキシフェニル)フェノキシ基、2−[3−(2−メトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(4−イソプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(4−n−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(2,4−ジメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(2,3−ジメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(2,3,4,5,6−ペンタメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(3,5−ジメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(2,5−ジメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−{2−[3,5−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル}フェノキシ基、2−[3−(4−メトキシ−3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(2,6−ジメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(2−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(3−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−{2−[2,3−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル}フェノキシ基、2−{3−[2,4−ジ(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]フェニル}フェノキシ基、3−[4−(2−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(3−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(4−ペンタフルオロエトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(2−イソプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(3−イソプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(4−イソプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[2−(2−tert−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(3−tert−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(4−tert−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(2−sec−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[2−(3−sec−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(4−sec−ブトキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(4−n−ヘキシルオキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、2−[3−(2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、3−[4−(3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基、4−[2−(4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェノキシ)フェニル]フェノキシ基等のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びフェノキシ置換フェニル基(フェニル環上には、1〜5個、好ましくは1〜3個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]を挙げることができる。   Phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a phenoxy-substituted phenyl group (on the phenyl ring, at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted with at least one group selected from the group consisting of: a phenoxy group, a 2-methoxyphenoxy group, a 3-methoxyphenoxy group, and a 4-methoxyphenoxy group. 4-isopropoxyphenoxy group, 4-n-butoxyphenoxy group, 2,4-dimethoxyphenoxy group, 2,3-dimethoxyphenoxy group, 2,3,4,5,6-pentamethoxyphenoxy group, 3,5 -Dimethoxyphenoxy group, 2,5-dimethoxyphenoxy group, 2,4,6-trimethoxyphenoxy group, 3, -Di (trifluoromethoxy) phenoxy group, 4-methoxy-3-trifluoromethoxyphenoxy group, 2,6-dimethoxyphenoxy group, 2-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-trifluoromethoxyphenoxy group, 4-trifluoro Methoxyphenoxy group, 2,3-di (trifluoromethoxy) phenoxy group, 2,4-di (trifluoromethoxy) phenoxy group, 2-pentafluoroethoxyphenoxy group, 3-pentafluoroethoxyphenoxy group, 4-pentafluoro Ethoxyphenoxy group, 2-isopropoxyphenoxy group, 3-isopropoxyphenoxy group, 4-isopropoxyphenoxy group, 2-tert-butoxyphenoxy group, 3-tert-butoxyphenoxy group, 4-tert-butoxyphenoxy group, 2 − ec-butoxyphenoxy group, 3-sec-butoxyphenoxy group, 4-sec-butoxyphenoxy group, 4-n-hexyloxyphenoxy group, 2-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 3-n-heptafluoropropoxyphenoxy group 4-n-heptafluoropropoxyphenoxy group, 2- (2-phenoxyphenyl) phenoxy group, 2,3-di (2-phenoxyphenyl) phenoxy group, 2,3-di (2-phenoxyphenyl) -4- Methoxyphenoxy group, 2,4-dimethoxy-3- (3-phenoxyphenyl) phenoxy group, 3- (2,3-diphenoxyphenyl) phenoxy group, 4- (2,4,6-triphenoxyphenyl) phenoxy group 2- [3- (2-methoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4 -(3-methoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (4-methoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (4-isopropoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- (4-n-butoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (2,4-dimethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (2,3-dimethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3 -[4- (2,3,4,5,6-pentamethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (3,5-dimethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (2, 5-dimethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- { -[3,5-di (trifluoromethoxy) phenoxy] phenyl} phenoxy group, 2- [3- (4-methoxy-3-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- (2,6 -Dimethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (2-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (3-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- {2- [2,3-di (trifluoromethoxy) phenoxy] phenyl} phenoxy group, 2- {3- [2,4-di (trifluoro) Methoxy) phenoxy] phenyl} phenoxy group, 3- [4- (2-pentafluoroethoxyphenoxy) phenyl Phenoxy group, 4- [2- (3-pentafluoroethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (4-pentafluoroethoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- (2-isopropoxyphenoxy) ) Phenyl] phenoxy group, 4- [2- (3-isopropoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (4-isopropoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [2- (2-tert- Butoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (3-tert-butoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (4-tert-butoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- ( 2-sec-butoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [2- (3-sec-buto Xylphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (4-sec-butoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (4-n-hexyloxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 2- [3- (2-n-heptafluoropropoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 3- [4- (3-n-heptafluoropropoxyphenoxy) phenyl] phenoxy group, 4- [2- (4-n-heptafluoropropoxyphenoxy) Phenoxy groups such as phenyl] phenoxy group [on the phenyl ring, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups and phenoxy-substituted phenyl groups (on the phenyl ring, preferably 1-5, preferably 1-3 Selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups which may be substituted) Groups 1-5 was, preferably can be mentioned may have 1 to 3 substituents.

ホモピペラジニル基(ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ホモピペラジニル基、4−tert−ブトキシカルボニル−1−ホモピペラジニル基、4−エトキシカルボニル−1−ホモピペラジニル基、4−メトキシカルボニル−1−ホモピペラジニル基、2,4−ジメトキシカルボニル−1−ホモピペラジニル基、2,4,6−トリエトキシカルボニル−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−クロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ブロモベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフオロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ヨードベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−クロロフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−メチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(3,4,5−トリメチルフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−ヨードフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペニル]−1−ホモピペラジニル基、4−(4−フルオロベンジル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メチルベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メトキシベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジメトキシベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4,5−トリメチルベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−クロロベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ブロモベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ヨードベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−フルオロベンゾイル)−1−ホモピペラジニル基、4−ベンジル−3−(3−フェニル−2−プロペニル)−1−ホモピペラジニル基、4−ベンゾイル−3,5−ジベンジル−1−ホモピペラジニル基、2,7−ジベンジル−4−フェニル−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−クロロフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メトキシフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メチルフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジメチルフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ブロモフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ヨードフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−フルオロフェニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−クロロベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メトキシベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ブロモベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メチルベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ヨードベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジクロロベンジルオキシカルボニル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−クロロフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メトキシフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ブロモフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−メチルフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4−ジクロロフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメトキシフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(3,4−ジメチルフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−ヨードフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、3,4−ジ(フェニルカルバモイル)−1−ホモピペラジニル基、4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル]−1−ホモピペラジニル基、4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピル]−1−ホモピペラジニル基等のホモピペラジニル基(ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[無置換又はハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換されたフェニル基1又は2個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有するアルケニル基から構成される基である。]及びベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Homopiperazinyl group (on homopiperazine ring, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], a phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, Halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl At least one group selected from the group consisting of a xy group may be substituted], a phenylcarbamoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group] Or at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], phenyl C2-6 alkenyl groups [on the phenyl ring, halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a benzoyl group [on the phenyl ring, An atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; The group selected from the group consisting of at least one group selected from the group may be substituted]. For example, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) homopiperazinyl group, 4-tert-butoxycarbonyl-1-homopiperazinyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-homopiperazinyl group, 4-methoxycarbonyl-1-homopiperazinyl group, 2,4-dimethoxycarbonyl-1-homopiperazinyl group, 2,4,6-triethoxycarbonyl-1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-chlorobenzyl) ) -1-Homopiperazinyl group, 4- (4-methoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-bromobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4-dichlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group Group, 4- (2,4,6-trifluorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxybenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-iodobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) -1 -Homopiperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) 2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-chlorophenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-methylphenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4 -Methoxyphenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (3,4-dimethylphenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (3,4-dimethoxy) Phenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (3,4,5-trimethylphenyl) -2-propenyl] -1-homo Perazinyl group, 4- [3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (3,4-dichlorophenyl) -2-propenyl] -1- Homopiperazinyl group, 4- [3- (2,4,6-trifluorophenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-iodophenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl Group, 4- [3- (3-bromophenyl) -2-propenyl] -1-homopiperazinyl group, 4- (4-fluorobenzyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methylbenzoyl) -1-homopiperazinyl Group, 4- (4-methoxybenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethylbenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4- Dimethoxybenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4,5-trimethylbenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxybenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4 -Chlorobenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trifluorobenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-bromobenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-iodobenzoyl) ) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-fluorobenzoyl) -1-homopiperazinyl group, 4-benzyl-3- (3-phenyl-2-) Propenyl) -1-homopiperazinyl group, 4-benzoyl-3,5-dibenzyl-1-homopiperazinyl group, 2 7-dibenzyl-4-phenyl-1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4- Chlorophenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methoxyphenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methylphenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4-dimethoxyphenyl) -1-homopiperazinyl group Group, 4- (2,4-dimethylphenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenyl)- 1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6 Trifluorophenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-bromophenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-iodophenyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-fluorophenyl) -1-homopiperazinyl group Group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-chlorobenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methoxybenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group Group, 4- (4-bromobenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methylbenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4-dichlorobenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group The group 4- (3,4-dimethoxybenzyl) Ruoxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trifluorobenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethylbenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4 -(2,4,6-trimethoxybenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-iodobenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dichlorobenzyloxycarbonyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxy) Phenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4 (4-chlorophenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methoxyphenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-bromophenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-methylphenylcarbamoyl) ) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4-dichlorophenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethoxyphenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-tri Fluorophenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (3,4-dimethylphenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- ( 2,4,6-trimethylphenylcarba Yl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-iodophenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 4- (4-trifluoromethylphenylcarbamoyl) -1-homopiperazinyl group, 3,4-di (phenylcarbamoyl)- Homopiperazinyl groups such as 1-homopiperazinyl group, 4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1-homopiperazinyl group, 4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) propyl] -1-homopiperazinyl group (On the homopiperazine ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 1 to 5 groups selected from the group consisting of -6 alkoxy groups are preferred 1 to 3 may be substituted], a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of: a phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group], a phenylcarbamoyl group [phenyl On the ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 selected groups], phenyl C2-6 alkenyl group [unsubstituted or halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted Or 1 to 5 groups selected from unsubstituted C1-6 alkoxy groups, preferably 1 to 2 substituted phenyl groups and 1 to 2 double bonds with 2 to 6 carbon atoms. It is a group composed of an alkenyl group. ] And a benzoyl group [on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] , Preferably 1 to 3 groups may be substituted] may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of:

1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも1個のアミノ基[アミノ基上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、1,2,3,4−テトラヒドロ(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−)イソキノリル基、4,6−ジアミノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、4,6,7−トリアミノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(4−クロロベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−(4−クロロベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−{N−メチル−N−[2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)ベンジル]アミノ}−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−{N−メチル−N−[2,4−ジ(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基、7−[N−メチル−N−(2,3−ジヨードベンジル)アミノ]−1,2,3,4−テトラヒドロ−2−イソキノリル基等の1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリリン環上には、1〜3個のアミノ基[アミノ基上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい]が置換していてもよい)を挙げることができる。   1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, at least one amino group [on the amino group is a phenyl C1-6 alkyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted], for example, 1,2,3,4-tetrahydro ( 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-) isoquinolyl group, 4,6-diamino-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 4, 6,7-triamino-1,2 3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxybenzyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 6- (4 -Trifluoromethoxyphenoxy) -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (4-trifluoromethylbenzyl) amino] -1,2,3,4 Tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N-methyl-N- (4-chlorobenzyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [N- (4-chlorobenzyl) ) Amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- {N-methyl-N- [2,4,6-tri (trifluoromethoxy) benzyl] amino} -1,2, 3, 4 Tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- {N-methyl-N- [2,4-di (trifluoromethyl) benzyl] amino} -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group, 7- [ 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl groups such as N-methyl-N- (2,3-diiodobenzyl) amino] -1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl group (1,1, 1 to 3 amino groups on the 2,3,4-tetrahydroisoquinolin ring [phenyl C 1-6 alkyl group on the amino group (halogen atom, halogen substituted or unsubstituted on the phenyl ring) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) and C1-6 alkyl Selected from the group consisting of groups 1 to 2 groups may be substituted] may be substituted).

オキサゾリル基(オキサゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいが置換していてもよい)が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−又は5−)オキサゾリル基、4−(4−クロロフェニル)−2−オキサゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−オキサゾリル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−オキサゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−オキサゾリル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−オキサゾリル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−オキサゾリル基、5−(4−ブロモフェニル)−2−オキサゾリル基、4−(4−フルオロフェニル)−2−オキサゾリル基、5−(4−ヨードフェニル)−2−オキサゾリル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−4−オキサゾリル基、4−(4−メチルフェニル)−2−オキサゾリル基、4−(3−メトキシフェニル)−2−オキサゾリル基、2−(3,4−ジメチルフェニル)−5−オキサゾリル基、4−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−オキサゾリル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−オキサゾリル基、4−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−2−オキサゾリル基、4,5−ジフェニル−2−オキサゾリル基、2,4−ジフェニル−5−オキサゾリル基、4−メチル−5−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−2−オキサゾリル基等のオキサゾリル基(オキサゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びピペリジル基[ピペリジン環上には、1〜3個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]なる群より選ばれた基が1〜2個が置換していてもよい)を挙げることができる。   An oxazolyl group (on the oxazole ring, a phenyl group [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of the groups may be substituted], a C1-6 alkyl group and a piperidyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted but may be substituted) May be substituted with at least one group selected from the group consisting of: (2-, 4- or 5-) oxazolyl group, 4- 4-chlorophenyl) -2-oxazolyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-oxazolyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -4-oxazolyl group, 4- (4-trifluoromethyl) Phenyl) -2-oxazolyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4-oxazolyl group, 4- (3,4-dichlorophenyl) -2-oxazolyl group, 5- (4-bromophenyl) -2- Oxazolyl group, 4- (4-fluorophenyl) -2-oxazolyl group, 5- (4-iodophenyl) -2-oxazolyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -4-oxazolyl group, 4- (4-methylphenyl) -2-oxazolyl group, 4- (3-methoxyphenyl) -2-oxazolyl group, 2- (3,4-dimethyl) Ruphenyl) -5-oxazolyl group, 4- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-oxazolyl group, 4- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-oxazolyl group, 4- (3,4,5 -Trimethoxyphenyl) -2-oxazolyl group, 4,5-diphenyl-2-oxazolyl group, 2,4-diphenyl-5-oxazolyl group, 4-methyl-5- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) An oxazolyl group such as a-(1-, 2- or 3-) piperidyl] -2-oxazolyl group (on the oxazole ring, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], C1 6 alkyl group and piperidyl group [on the piperidine ring, 1 to 3 phenoxy groups (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 5 groups selected from the group consisting of 6 alkoxy groups, preferably 1 to 2 groups may be substituted, and 1 to 2 groups selected from the group consisting of May be substituted).

イソインドリニル基(イソインドリン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、4−又は5−)イソインドリニル基、4−クロロ−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)−イソインドリニル基、4−トリフルオロメチル−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)−イソインドリニル基、4−トリフルオロメトキシ−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)−イソインドリニル基、5−メチル−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)−イソインドリニル基、4−メトキシ−(1−、2−、3−、5−、6−、又は7−)イソインドリニル基、3,4−ジフルオロ−(1−、2−、5−、6−又は7−)イソインドリニル基、4,5,6−トリクロロ(1−、2−、3−又は7−)イソインドリニル基、4,5−ジメチル(1−、2−、3−、6−又は7−)イソインドリニル基、4,5,6−トリメチル(1−、2−、3−又は7−)イソインドリニル基、4,5−ジメトキシ(1−、2−、3−、6−又は7−)イソインドリニル基、4,5,6−トリメトキシ(1−、2−、3−又は7−)イソインドリニル基、1,1−ジメチル−5−ブロモ−(2−、3−、4−、6−又は7−)イソインドリニル基等のイソインドリニル基(イソインドリン環上には、ハロゲン原子、前記提示のハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を挙げることができる。   Isoindolinyl group (on the isoindoline ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. As (optionally), for example, (1-, 2-, 4- or 5-) isoindolinyl group, 4-chloro- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-)- Isoindolinyl group, 4-trifluoromethyl- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-)-isoindolinyl group, 4-trifluoromethoxy- (1-, 2-, 3-, 5- , 6- or 7-)-isoindolinyl group, 5-methyl- (1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-)-isoindolinyl group, 4-methoxy- (1-, 2-3, -, 5-, 6-, or 7-) Isoi Dorynyl group, 3,4-difluoro- (1-, 2-, 5-, 6- or 7-) isoindolinyl group, 4,5,6-trichloro (1-, 2-, 3- or 7-) isoindolinyl group 4,5-dimethyl (1-, 2-, 3-, 6- or 7-) isoindolinyl group, 4,5,6-trimethyl (1-, 2-, 3- or 7-) isoindolinyl group, 4, 5-dimethoxy (1-, 2-, 3-, 6- or 7-) isoindolinyl group, 4,5,6-trimethoxy (1-, 2-, 3- or 7-) isoindolinyl group, 1,1-dimethyl Isoindolinyl group such as -5-bromo- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) isoindolinyl group (on the isoindoline ring, a halogen atom, the above-mentioned halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl Group and halogen substituted or not Groups selected from the group consisting of C1~6 alkoxy group conversion can be cited also may) have been 1-3 substituents.

ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−又は3−)ピペラジニル基、4−フェニル−1−ピペラジニル基、2,4−ジフェニル−1−ピペラジニル基、2,4,5−トリフェニル−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル基、(4−クロロフェニル−1−ピペラジニル)メチル基、4−(2,4−ジクロロフェニル)−1−ピペラジニル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−ピペラジニル基、2,4−ジ(トリフルオロメチル)フェニル−1−ピペラジニル基、2,4,6−トリ(トリフルオロメトキシ)フェニル−1−ピペラジニル基等のピペラジニル基[ピペラジン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   Piperazinyl group [a group consisting of at least one phenyl group on the piperazine ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) The group may be substituted with at least one kind selected from the above groups]. For example, (1-, 2- or 3-) piperazinyl group, 4-phenyl-1-piperazinyl Group, 2,4-diphenyl-1-piperazinyl group, 2,4,5-triphenyl-1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl group, 4- (4-trifluoro Methylphenyl) -1-piperazinyl group, (4-chlorophenyl-1-piperazinyl) methyl group, 4- (2,4-dichlorophenyl) -1-pipe Dinyl group, 4- (2,4,6-trifluorophenyl) -1-piperazinyl group, 2,4-di (trifluoromethyl) phenyl-1-piperazinyl group, 2,4,6-trifluoro (trifluoromethoxy) ) Piperazinyl group such as phenyl-1-piperazinyl group [on the piperazine ring, 1 to 3 phenyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted].

ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、前記ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]に加えて、4−ベンジル−(1−、2−又は3−)ピペリジル基、3−ベンジル−(1−、2−、4−、5−又は6−)ピペリジル基、2−ベンジル−(1−、3−、4−、5−又は6−)ピペリジル基、2,4−ジベンジル−(1−、3−、5−又は6−)ピペリジル基、2,3,4−トリベンジル−(1−、5−又は6−)ピペリジル基、4−フェノキシ−3−ベンジル−(1−、2−、5−又は6−)ピペリジル基等のピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を例示できる。   Piperidyl group [selected from the group consisting of a phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring) And at least one group selected from the group consisting of phenyl C1-6 alkyl groups may be substituted], for example, the piperidyl group [piperidine ring] Above, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group In addition, at least one of them may be substituted)] in addition to 4-benzyl- (1-, 2- or 3 ) Piperidyl group, 3-benzyl- (1-, 2-, 4-, 5- or 6-) piperidyl group, 2-benzyl- (1-, 3-, 4-, 5- or 6-) piperidyl group, 2,4-dibenzyl- (1-, 3-, 5- or 6-) piperidyl group, 2,3,4-tribenzyl- (1-, 5- or 6-) piperidyl group, 4-phenoxy-3-benzyl A piperidyl group such as-(1-, 2-, 5- or 6-) piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) and phenyl C1-6 alkyl groups. 1 to 3 groups may be substituted ] Can be exemplified.

チアゾリル基(チアゾール環上には、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];基−(W1)oNR3132[W1及びoは、前記に同じ。R31及びR32は、同一又は異なって、水素原子、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)又はフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。];ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−又は5−)チアゾリル基、2−[(4−フルオロメトキシフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、4−[(4−フルオロメトキシフェノキシ)メチル]−2−チアゾリル基、2−[(4−フルオロメチルフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、2−[(4−クロロフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、2−[(3−メトキシフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、2−[(2−メチルフェノキシ)メチル]−5−チアゾリル基、2−[(2,4−ジメトキシフェノキシ)メチル]−5−チアゾリル基、2−[(3,4−ジメチルフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、5−[(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)メチル−2−チアゾリル基、2−[(3,4,5−トリメチルフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、2−[(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、4−([3,4−ジクロロフェノキシ]メチル)−2−チアゾリル基、2−[4−ブロモフェノキシ]メチル]−4−チアゾリル基、2−[(4−ヨードフェノキシ)メチル]−4−チアゾリル基、4−[(4−フルオロフェノキシ)メチル]−2−チアゾリル基、2,5−ジフェノキシメチル−4−チアゾリル基、4,5−ジフェノキシメチル−2−チアゾリル基、2−(4−フルオロフェニル)−4−チアゾリル基、4−(4−フルオロフェニル)−2−チアゾリル基、2−(4−クロロフェニル)−4−チアゾリル基、4−(4−クロロフェニル)−2−チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−チアゾリル基、2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−チアゾリル基、4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−チアゾリル基、5−(4−ブロモフェニル)−2−チアゾリル基、5−(4−フルオロフェニル)−4−チアゾリル基、2−(4−ヨードフェニル)−5−チアゾリル基、2−(4−メチルフェニル)−4−チアゾリル基、2−(4−メトキシフェニル)−4−チアゾリル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−5−チアゾリル基、4−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−5−チアゾリル基、5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−4−チアゾリル基、2,4−ジフェニル−5−チアゾリル基、4,5−ジフェニル−2−チアゾリル基、2−フェニル−5−フェノキシメチル−4−チアゾリル基、2−(4−フルオロベンジル)−4−チアゾリル基、2−(4−クロロベンジル)−4−チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメチルベンジル)−4−チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−4−チアゾリル基、2−(3,4−ジクロロベンジル)−4−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−2−チアゾリル基、5−(4−ブロモベンジル)−2−チアゾリル基、5−(4−フルオロベンジル)−4−チアゾリル基、2−(4−ヨードベンジル)−5−チアゾリル基、2−(4−メチルベンジル)−4−チアゾリル基、2−(4−メトキシベンジル)−4−チアゾリル基、2−(2,4−ジメチルベンジル)−5−チアゾリル基、4−(3,4−ジメトキシベンジル)−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−5−チアゾリル基、5−(3,4,5−トリメトキシベンジル)−4−チアゾリル基、2,4−ジベンジル−5−チアゾリル基、4,5−ジベンジル−2−チアゾリル基、2−ベンジル−5−フェノキシメチル−4−チアゾリル基、4−(4−クロロベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−クロロベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−(4−クロロフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−(4−クロロベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−クロロベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−(4−クロロフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−(4−ブロモベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−メトキシベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−メチルベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジクロロベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4−ジメトキシベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−(4−ブロモフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−メトキシフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(4−メチルフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジクロロフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4−ジメチルフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−(4−ブロモベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−メトキシベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−メチルベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジクロロベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−メトキシベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−(4−ブロモフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−メトキシフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(4−メチルフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジクロロフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4−ジメトキシフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−(4−フルオロベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメトキシベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(3,4,5−トリメチルベンジル)アミノ−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−ヨードベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−ヨードベンジル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−(4−フルオロフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−(3,4,5−トリメチルフェニル)アミノ−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−ヨードフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)アミノ]−2−チアゾリル基、4−(4−フルオロベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(3,4,6−トリメトキシベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−ヨードベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−(4−フルオロフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−(3,4,5−トリメチルフェニル)アミノメチル−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−ヨードフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ア



ミノメチル]−2−チアゾリル基、4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル]−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(4−クロロフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(3,4−ジクロロフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(4−メトキシフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(4−メチルフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(3,4−ジメトキシフェノキシ)−2−チアゾリル基、5−(2,4−ジメチルフェノキシ)−4−チアゾリル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェノキシ)−5−チアゾリル基、4−(3,4,5−トリメチルフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−(4−フルオロフェノキシ)−2−チアゾリル基、2−(4−ブロモフェノキシ)−5−チアゾリル基、2−(4−ヨードフェノキシ)−4−チアゾリル基、5−(2,4,6−トリフルオロフェノキシ)−2−チアゾリル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−ピペラジニル]−2−チアゾリル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]−2−チアゾリル基、4−[4−(4−クロロフェニル)−1−ピペラジニル]−2−チアゾリル基、4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−チアゾリル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−チアゾリル基、4−[4−(4−クロロフェノキシ)−1−ピペリジル]−2−チアゾリル基、5−[3,4−ジフェニル−1−ピペラジニル]−2−チアゾリル基、2−[3,4,5−トリフェニル−1−ピペラジニル]−4−チアゾリル基、5−[3,4,5−トリフェノキシ−1−ピペリジル]−4−チアゾリル基、4−[3,4−ジフェノキシ−1−ピペリジル]−5−チアゾリル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピペラジニル]−5−フェノキシ−2−チアゾリル基、4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−1−ピペリジル]−5−フェノキシ−2−チアゾリル基、4−フェニル−2−チアゾリル基、2−フェニル−4−チアゾリル基、2−[4−ベンジル−(1−、2−又は3−)ピペリジル]−(4−又は5−)チアゾリル基等のチアゾリル基(チアゾール環上には、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい];基−(W1)oNR3132[W1及びoは、前記に同じ。R31及びR32は、同一又は異なって、水素原子、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)又はフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を示す。];ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくと1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基が1〜3個が置換していてもよい]及びフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]からなる群より選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)を挙げることができる。
Thiazolyl group (on the thiazole ring, a phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group And at least one of the groups selected may be substituted]; phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups is substituted. And may be]; group - (W 1) oNR 31 R 32 [W 1 and o are as defined above .R 31 and R 32 are the same or different, a hydrogen atom, Cl to 6 alkyl group, a phenyl group ( On the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. Or a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A piperazinyl group [at least one phenyl group on the piperazine ring (halogen atom, halo on the phenyl ring)]; Or a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] A piperidyl group [on the piperidine ring is selected from the group consisting of a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; And at least one group selected from the group consisting of phenyl C1-6 alkyl groups may be substituted] and a phenoxy group [on the phenyl ring, Selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups The group selected from the group consisting of at least one of the selected groups may be substituted] is, for example, (2-, 4- or 5-) Thiazolyl group, 2-[(4-fluoromethoxyphenoxy) methyl] -4-thiazolyl group, 4-[(4-fluoromethoxyphenoxy) methyl] -2-thiazolyl group, 2-[(4-fluoromethylphenoxy) methyl ] -4-thiazolyl group, 2-[(4-chlorophenoxy) methyl] -4-thiazolyl group, 2-[(3-methoxyphenoxy) methyl] -4-thiazolyl group, 2-[(2-methylphenoxy) Methyl] -5-thiazolyl group, 2-[(2,4-dimethoxyphenoxy) methyl] -5-thiazolyl group, 2-[(3,4-dimethylphenoxy) methyl] -4-thiazolyl group , 5-[(2,4,6-trimethoxyphenoxy) methyl-2-thiazolyl group, 2-[(3,4,5-trimethylphenoxy) methyl] -4-thiazolyl group, 2-[(2,4 , 6-trifluorophenoxy) methyl] -4-thiazolyl group, 4-([3,4-dichlorophenoxy] methyl) -2-thiazolyl group, 2- [4-bromophenoxy] methyl] -4-thiazolyl group, 2-[(4-iodophenoxy) methyl] -4-thiazolyl group, 4-[(4-fluorophenoxy) methyl] -2-thiazolyl group, 2,5-diphenoxymethyl-4-thiazolyl group, 4,5 -Diphenoxymethyl-2-thiazolyl group, 2- (4-fluorophenyl) -4-thiazolyl group, 4- (4-fluorophenyl) -2-thiazolyl group, 2- (4-chlorophenyl) 4-thiazolyl group, 4- (4-chlorophenyl) -2-thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) -2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -2-thiazolyl group, 2- (3,4-dichlorophenyl) -4-thiazolyl group, 4- ( 3,4-dichlorophenyl) -2-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trifluorophenyl) -2-thiazolyl group, 5- (4-bromophenyl) -2-thiazolyl group, 5- (4- Fluorophenyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-iodophenyl) -5-thiazolyl group, 2- (4-methylphenyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-methoyl group) Ciphenyl) -4-thiazolyl group, 2- (2,4-dimethylphenyl) -5-thiazolyl group, 4- (3,4-dimethoxyphenyl) -2-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethyl) Phenyl) -5-thiazolyl group, 5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-thiazolyl group, 2,4-diphenyl-5-thiazolyl group, 4,5-diphenyl-2-thiazolyl group, 2 -Phenyl-5-phenoxymethyl-4-thiazolyl group, 2- (4-fluorobenzyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-chlorobenzyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethylbenzyl) ) -4-thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethoxybenzyl) -4-thiazolyl group, 2- (3,4-dichlorobenzyl) -4-thiazolyl group, 4- (2,4,6) -Trifluorobenzyl) -2-thiazolyl group, 5- (4-bromobenzyl) -2-thiazolyl group, 5- (4-fluorobenzyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-iodobenzyl) -5 Thiazolyl group, 2- (4-methylbenzyl) -4-thiazolyl group, 2- (4-methoxybenzyl) -4-thiazolyl group, 2- (2,4-dimethylbenzyl) -5-thiazolyl group, 4- ( 3,4-dimethoxybenzyl) -2-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl) -5-thiazolyl group, 5- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -4-thiazolyl group, 2,4-dibenzyl-5-thiazolyl group, 4,5-dibenzyl-2-thiazolyl group, 2-benzyl-5-phenoxymethyl-4-thiazolyl group, 4- (4-chlorobenzyl) amino- -Thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4- Chlorobenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxybenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoro) Methylbenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- (4-chlorophenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethyl) Phenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- 4-trifluoromethoxyphenyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- (4-chlorobenzyl) aminomethyl 2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethylbenzyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N -(4-Chlorobenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxybenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N -(4-trifluoromethylbenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- (4-chlorophenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4 -(4-trifluoromethoxyphenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino Methyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) ) Aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- (4-bromobenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (4-methoxybenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (4-methylbenzyl) amino- 2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dichlorobenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4 Dimethoxybenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dimethylbenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- (4-bromophenyl) amino-2-thiazolyl group 4- (4-methoxyphenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (4-methylphenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dichlorophenyl) amino]- 2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dimethoxyphenyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4-dimethylphenyl) amino]- 2-thiazolyl group, 4- (4-bromobenzyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (4-methoxybenzyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (4-methylbenzyl) Minomethyl-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dichlorobenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-methoxybenzyl) aminomethyl ] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dimethylbenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- (4-bromophenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4 -(4-methoxyphenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (4-methylphenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dichlorophenyl) aminomethyl] 2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4-dimethoxyphenyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (3,4-dimethylphenyl) Enyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- (4-fluorobenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethoxybenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (3 , 4,5-trimethylbenzyl) amino-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-iodobenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2, 4,6-trifluorobenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-iodobenzyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- (4-fluorophenyl) amino-2 -Thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- (3,4,5-trimethylphenyl) amino-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl- N- (4 Iodophenyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) amino] -2-thiazolyl group, 4- (4-fluorobenzyl) aminomethyl- 2-thiazolyl group, 4- (3,4,6-trimethoxybenzyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- [N -Methyl-N- (4-iodobenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4,6-trifluorobenzyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4 -(4-fluorophenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- (3,4,5-trimethylphenyl) Nyl) aminomethyl-2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-iodophenyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (2,4,6- Trifluorophenyl)



Minomethyl] -2-thiazolyl group, 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) aminomethyl] -2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -2-thiazolyl group, 4- (4-trifluoromethylphenoxy) -2-thiazolyl group, 4- (4-chlorophenoxy) -2-thiazolyl group, 4- (3,4-dichlorophenoxy) -2-thiazolyl group, 4- (4 -Methoxyphenoxy) -2-thiazolyl group, 4- (4-methylphenoxy) -2-thiazolyl group, 4- (3,4-dimethoxyphenoxy) -2-thiazolyl group, 5- (2,4-dimethylphenoxy) -4-thiazolyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenoxy) -5-thiazolyl group, 4- (3,4,5-trimethylphenoxy) -2-thia Ryl group, 4- (4-fluorophenoxy) -2-thiazolyl group, 2- (4-bromophenoxy) -5-thiazolyl group, 2- (4-iodophenoxy) -4-thiazolyl group, 5- (2, 4,6-trifluorophenoxy) -2-thiazolyl group, 4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] -2-thiazolyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) ) -1-piperazinyl] -2-thiazolyl group, 4- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] -2-thiazolyl group, 4- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) -1-piperidyl group ] -2-thiazolyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -2-thiazolyl group, 4- [4- (4-chlorophenoxy)- -Piperidyl] -2-thiazolyl group, 5- [3,4-diphenyl-1-piperazinyl] -2-thiazolyl group, 2- [3,4,5-triphenyl-1-piperazinyl] -4-thiazolyl group, 5- [3,4,5-triphenoxy-1-piperidyl] -4-thiazolyl group, 4- [3,4-diphenoxy-1-piperidyl] -5-thiazolyl group, 4- [4- (4-tri Fluoromethoxyphenyl) -1-piperazinyl] -5-phenoxy-2-thiazolyl group, 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) -1-piperidyl] -5-phenoxy-2-thiazolyl group, 4-phenyl 2-thiazolyl group, 2-phenyl-4-thiazolyl group, 2- [4-benzyl- (1-, 2- or 3-) piperidyl]-(4- or 5-) thiazolyl group A group comprising a phenoxy C1-6 alkyl group on a thiazole ring [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from above may be substituted]; phenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted] Or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Preferably it may be in 1-3 substituents]; group - (W 1) oNR 31 R 32 [W 1 and o are as defined above. R 31 and R 32 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group. 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups or a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom) 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. . A piperazinyl group [on the piperazine ring, at least 1 to 3 phenyl groups (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6] 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group ( On the phenyl ring, there are 1 to 5, preferably 1 to 3, groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. 1 to 3 groups selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkyl group may be substituted] and a phenoxy group [on the phenyl ring, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of a gen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A group selected from the group consisting of [good] may be substituted by 1 to 2 groups).

オキサゾリルC1〜6アルキル基(オキサゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]メチル基、1−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]エチル基、2−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]エチル基、3−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]プロピル基、2−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]プロピル基、4−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]ブチル基、5−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]ペンチル基、4−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]ペンチル基、6−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]ヘキシル基、2−メチル−3−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]プロピル基、1,1−ジメチル−2−[(2−、4−又は5−)オキサゾリル]エチル基、4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(4−クロロフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(4−メチルフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(4−メトキシフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(2,4−ジクロロフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、2−(3,4−ジメチルフェニル)−(4−又は5−)オキサゾリルメチル基、5−(3,4,6−トリメチルフェニル)−(2−又は4−)オキサゾリルメチル基、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−(4−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、4−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−(2−又は5−)オキサゾリルメチル基、2,4−ジフェニル−5−オキサゾリルメチル基、4,5−ジフェニル−2−オキサゾリルメチル基、2,5−ジフェニル−5−オキサゾリルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるオキサゾリルC1〜6アルキル基[オキサゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を挙げることができる。   An oxazolyl C1-6 alkyl group (on the oxazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups]. For example, [(2-, 4- or 5-) oxazolyl] methyl group , 1-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] ethyl group, 2-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] ethyl group, 3-[(2-, 4- or 5-) Oxazolyl] propyl group, 2-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] propyl group, 4-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] butyl group, 5-[(2-, 4- Or 5-) oxazolyl] pliers Group, 4-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] pentyl group, 6-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] hexyl group, 2-methyl-3-[(2-, 4 -Or 5-) oxazolyl] propyl group, 1,1-dimethyl-2-[(2-, 4- or 5-) oxazolyl] ethyl group, 4- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(2- or 5 -) Oxazolylmethyl group, 4- (4-chlorophenyl)-(2- or 5-) oxazolylmethyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl)-(2- or 5-) oxazolyl A methyl group, 4- (4-methylphenyl)-(2- or 5-) oxazolylmethyl group, 4- (4-methoxyphenyl)-(2- or 5-) oxazolylmethyl group, 4- ( 2,4-dichlorophenyl)-(2- or 5-) oxazo Rumethyl group, 4- (2,4,6-trifluorophenyl)-(2- or 5-) oxazolylmethyl group, 2- (3,4-dimethylphenyl)-(4- or 5-) oxazoly Rumethyl group, 5- (3,4,6-trimethylphenyl)-(2- or 4-) oxazolylmethyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenyl)-(4- or 5-) oxazoly Rumethyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenyl)-(2- or 5-) oxazolylmethyl group, 4- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-(2- or 5-) Oxazolylmethyl group, 2,4-diphenyl-5-oxazolylmethyl group, 4,5-diphenyl-2-oxazolylmethyl group, 2,5-diphenyl-5-oxazolylmethyl group Straight chain having 1 to 6 carbon atoms or Oxazolyl C1-6 alkyl group which is a branched alkyl group [on the oxazole ring, 1-2 phenyl groups (on the phenyl ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]. .

イソオキサゾリル基(イソオキサゾリン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)としては、例えば、(3−、4−又は5−)イソオキサゾリル基、3−フェニル−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、4−フェニル−(3−又は5−)イソオキサゾリル基、5−フェニル−(3−又は4−)イソオキサゾリル基、3,4−ジフェニル−5−イソオキサゾリル基、3,5−ジフェニル−4−イソオキサゾリル基、4,5−ジフェニル−3−イソオキサゾリル基、3−(4−トリフルオロフェニル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、4−(4−クロロフェニル)−(3−又は5−)イソオキサゾリル基、3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、4−(4−メチルフェニル)−(3−又は5−)イソオキサゾリル基、3−(4−メトキシフェニル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、4−(2,4−ジクロロフェニル)−(3−又は5−)イソオキサゾリル基、3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、3−(3,4−ジフェニルメチル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、5−(3,4,6−トリメチルフェニル)−(3−又は4−)イソオキサゾリル基、3−(3,4−ジメトキシフェニル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−(3−又は5−)イソオキサゾリル基、3−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−(4−又は5−)イソオキサゾリル基等のイソオキサゾリル基[イソオキサゾリン環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を例示できる。   An isoxazolyl group (on the isoxazoline ring, from at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group The group selected from the group consisting of at least one group optionally substituted] may be substituted, for example, (3-, 4- or 5-) isoxazolyl group, 3-phenyl- ( 4- or 5-) isoxazolyl group, 4-phenyl- (3- or 5-) isoxazolyl group, 5-phenyl- (3- or 4-) isoxazolyl group, 3,4-diphenyl-5-isoxazolyl group, 3, 5-diphenyl-4-isoxazolyl group, 4,5-diphenyl-3-isoxazolyl group, 3- (4-trifluorophenyl)-(4- or -) Isoxazolyl group, 4- (4-chlorophenyl)-(3- or 5-) isoxazolyl group, 3- (4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) isoxazolyl group, 4- (4-methyl) Phenyl)-(3- or 5-) isoxazolyl group, 3- (4-methoxyphenyl)-(4- or 5-) isoxazolyl group, 4- (2,4-dichlorophenyl)-(3- or 5-) isoxazolyl A group, 3- (2,4,6-trifluorophenyl)-(4- or 5-) isoxazolyl group, 3- (3,4-diphenylmethyl)-(4- or 5-) isoxazolyl group, 5- ( 3,4,6-trimethylphenyl)-(3- or 4-) isoxazolyl group, 3- (3,4-dimethoxyphenyl)-(4- or 5-) isoxazolyl group, 4- 2,4,6-trimethoxyphenyl)-(3- or 5-) isoxazolyl group, isoxazolyl group such as 3- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-(4- or 5-) isoxazolyl group [ 1 to 2 phenyl groups on the isoxazoline ring (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) 1 to 5, more preferably 1 to 3 groups, which may be substituted, may be substituted].

ベンゾオキサゾリル基(ベンゾオキサゾール環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、5−クロロ−(2−、4−、6−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、6−クロロ−(2−、4−、5−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、5−フルオロ−(2−、4−、6−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、6−ブロモ−(2−、4−、5−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、5−ヨード−(2−、4−、6−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、5,6−ジクロロ−(2−、4−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、4,5,6−トリフルオロ−(2−又は7−)ベンゾオキサゾリル基、5−フルオロ−6−クロロ−(2−、4−又は7−)ベンゾオキサゾリル基等のベンゾオキサゾリル基(ベンゾオキサゾール環上には、1〜3個のハロゲン原子が置換していてもよい)を挙げることができる。   Examples of the benzoxazolyl group (at least one halogen atom may be substituted on the benzoxazole ring) include, for example, (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzooxa A zolyl group, a 5-chloro- (2-, 4-, 6- or 7-) benzoxazolyl group, a 6-chloro- (2-, 4-, 5- or 7-) benzoxazolyl group, 5-fluoro- (2-, 4-, 6- or 7-) benzoxazolyl group, 6-bromo- (2-, 4-, 5- or 7-) benzoxazolyl group, 5-iodo- (2-, 4-, 6- or 7-) benzoxazolyl group, 5,6-dichloro- (2-, 4- or 7-) benzoxazolyl group, 4,5,6-trifluoro- (2- or 7-) benzoxazolyl group, 5-fluoro-6-chloro- (2-, 4- or 7-) benzo (On the benzoxazole ring may be 1 to 3 halogen atoms are substituted) benzoxazolyl group such Kisazoriru group can be exemplified.

ベンゾイミダゾリル基[ベンゾイミダゾール環上には、ハロゲン原子及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−5,6−ジクロロ−(2−、4−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、5−クロロ−(1−、2−、4−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、6−クロロ−(1−、2−、4−、5−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、5−フルオロ−(1−、2−、4−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、6−ブロモ−(1−、2−、4−、5−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、5−ヨード−(1−、2−、4−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、5,6−ジクロロ−(1−、2−、4−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、4,5,6−トリフルオロ−(1−、2−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、5−フルオロ−6−クロロ−(1−、2−、4−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−ベンジル−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(4−クロロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(3−メチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(2−メトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(3,4−ジメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(2,4,6−トリメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(3,4−ジメトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(2,4,5−トリメトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(3,4−ジクロロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基等のベンゾイミダゾリル基、1,5−ジベンジル−(2−、4−、6−又は7−)ベンゾイミダゾリル基、1,5,6−トリベンジル−(2−、4−又は7−)ベンゾイミダゾリル基等の[ベンゾイミダゾール環上には、ハロゲン原子及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を例示できる。   Benzimidazolyl group [on the benzimidazole ring, a halogen atom and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group selected from the group consisting of at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted.] For example, (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl) -5,6-dichloro- (2-, 4- or 7-) benzimidazolyl group, 5-chloro- ( 1-, 2-, 4-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 6-chloro- (1-, 2-, 4-, 5- or 7-) benzimidazolyl group, 5-fluoro- ( -, 2-, 4-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 6-bromo- (1-, 2-, 4-, 5- or 7-) benzimidazolyl group, 5-iodo- (1-, 2- , 4-, 6- or 7-) benzoimidazolyl group, 5,6-dichloro- (1-, 2-, 4- or 7-) benzimidazolyl group, 4,5,6-trifluoro- (1-, 2- Or 7-) benzimidazolyl group, 5-fluoro-6-chloro- (1-, 2-, 4- or 7-) benzimidazolyl group, 1-benzyl- (2-, 4-, 5-, 6- or 7- ) Benzimidazolyl group, 1- (4-trifluoromethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (4-chlorobenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (3-methyl Rubenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (2-methoxybenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (3,4-dimethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (2,4,6-trimethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (3,4-dimethoxybenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (2,4,5 -Trimethoxybenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (3,4-dichlorobenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7 -) Benzimidazolyl group, 1- (2,4,6-trifluorobenzyl)-( 2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl group, 1- (3-chloro-4-trifluoromethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzimidazolyl Benzoimidazolyl groups such as 1,5-dibenzyl- (2-, 4-, 6- or 7-) benzoimidazolyl groups, 1,5,6-tribenzyl- (2-, 4- or 7-) benzoimidazolyl groups [On the benzimidazole ring, a halogen atom and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 1 to 3 groups may be substituted].

イミダゾリル基(イミダゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする)としては、例えば、2−フェニル−(4−又は5−)イミダゾリル基、4−フェニル−(2−又は5−)イミダゾリル基、2,4−ジフェニル−5−イミダゾリル基、2,4−ジフェニル−5−イミダゾリル基、4,5−ジフェニル−2−イミダゾリル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(4−又は5−)イミダゾリル基、2−(4−トリフルオロフェニル)−(4−又は5−)イミダゾリル基、4−(4−クロロフェニル)−(2−又は5−)イミダゾリル基、4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(2−又は5−)イミダゾリル基、4−(4−メチルフェニル)−2−イミダゾリル基、2−(4−メトキシフェニル)−(4−又は5−)イミダゾリル基、4−(2,4−ジクロロフェニル)−(2−又は5−)イミダゾリル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−(4−又は5−)イミダゾリル基、2−(3,4−ジフェニルメチル)−(4−又は5−)イミダゾリル基、5−(3,4,6−トリメチルフェニル)−(2−又は4−)イミダゾリル基、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−(4−又は5−)イミダゾリル基、4−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−(2−又は5−)イミダゾリル基、5−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−(2−又は4−)イミダゾリル基等のイミダゾリル基(イミダゾール環上には、1〜2個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい]が置換しているものとする)を例示できる。   An imidazolyl group (consisting of at least one phenyl group on the imidazole ring [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; As at least one kind selected from the group may be substituted], for example, 2-phenyl- (4- or 5-) imidazolyl group, 4-phenyl- (2- or 5-) imidazolyl group, 2,4-diphenyl-5-imidazolyl group, 2,4-diphenyl-5-imidazolyl group, 4,5-diphenyl-2-imidazolyl group, 2- (4-trifluoro Methoxyphenyl)-(4- or 5-) imidazolyl group, 2- (4-trifluorophenyl)-(4- or 5-) imidazolyl group, 4- (4-chlorophene) L)-(2- or 5-) imidazolyl group, 4- (4-trifluoromethylphenyl)-(2- or 5-) imidazolyl group, 4- (4-methylphenyl) -2-imidazolyl group, 2- (4-methoxyphenyl)-(4- or 5-) imidazolyl group, 4- (2,4-dichlorophenyl)-(2- or 5-) imidazolyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl) -(4- or 5-) imidazolyl group, 2- (3,4-diphenylmethyl)-(4- or 5-) imidazolyl group, 5- (3,4,6-trimethylphenyl)-(2- or 4 -) Imidazolyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenyl)-(4- or 5-) imidazolyl group, 4- (2,4,6-trimethoxyphenyl)-(2- or 5-) imidazolyl group, 5- (3-Chloro-4-to An imidazolyl group such as fluoromethoxyphenyl)-(2- or 4-) imidazolyl group (on the imidazole ring, 1 to 2 phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1- 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, may be substituted. ).

フェニルスルフィニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、無置換のフェニルスルフィニル基並びに上記定義されたハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選択された置換基を1〜5個、好ましくは1〜3個有するフェニルスルフィニル基であって、例えば、フェニルスルフィニル基、2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロフェニルスルフィニル基、3−クロロフェニルスルフィニル基、4−クロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモフェニルスルフィニル基、3−ブロモフェニルスルフィニル基、4−ブロモフェニルスルフィニル基、2−ヨードフェニルスルフィニル基、3−ヨードフェニルスルフィニル基、4−ヨードフェニルスルフィニル基、2,3−ジフルオロフェニルスルフィニル基、3,4−ジフルオロフェニルスルフィニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,3−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,5−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,6−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−4−ブロモフェニルスルフィニル基、4−クロロ−3−フルオロフェニルスルフィニル基、2,3,4−トリクロロフェニルスルフィニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリメチルフェニルスルフィニル基、4−n−ブチルフェニルスルフィニル基、2,4−ジメチルフェニルスルフィニル基、2,3−ジメチルフェニルスルフィニル基、2,6−ジメチルフェニルスルフィニル基、3,5−ジメチルフェニルスルフィニル基、2,5−ジメチルフェニルスルフィニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、4−n−ブトキシフェニルスルフィニル基、2,4−ジメトキシフェニルスルフィニル基、2,3−ジメトキシフェニルスルフィニル基、2,6−ジメトキシフェニルスルフィニル基、3,5−ジメトキシフェニルスルフィニル基、2,5−ジメトキシフェニルスルフィニル基、2,4,6−トリメトキシフェニルスルフィニル基、3,5−ジトリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニルスルフィニル基、2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−メチル−4−フルオロフェニルスルフィニル基、4−ブロモ−3−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、2−メチルフェニルスルフィニル基、3−メチルフェニルスルフィニル基、4−メチルフェニルスルフィニル基、2−メチル−3−クロロフェニルスルフィニル基、3−メチル−4−クロロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−4−メチルフェニルスルフィニル基、2−メチル−3−フルオロフェニルスルフィニル基、2−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、3−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、4−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、2−ペンタフルオロエチルフェニルスルフィニル基、3−ペンタフルオロエチルフェニルスルフィニル基、4−ペンタフルオロエチルフェニルスルフィニル基、2−イソプロピルフェニルスルフィニル基、3−イソプロピルフェニルスルフィニル基、4−イソプロピルフェニルスルフィニル基、2−tert−ブチルフェニルスルフィニル基、3−tert−ブチルフェニルスルフィニル基、4−tert−ブチルフェニルスルフィニル基、2−sec−ブチルフェニルスルフィニル基、3−sec−ブチルフェニルスルフィニル基、4−sec−ブチルフェニルスルフィニル基、2−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルフィニル基、3−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルフィニル基、4−n−ヘプタフルオロプロピルフェニルスルフィニル基、4−n−ペンチルフェニルスルフィニル基、4−n−ヘキシルフェニルスルフィニル基、2−メトキシフェニルスルフィニル基、3−メトキシフェニルスルフィニル基、4−メトキシフェニルスルフィニル基、3−クロロ−2−メトキシフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−3−メトキシフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニルスルフィニル基、2,3,4−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−フルオロ−2−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−3−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−クロロ−2−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、2−クロロ−3−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル基、2−ペンタフルオロエトキシフェニルスルフィニル基、3−ペンタフルオロエトキシフェニルスルフィニル基、4−ペンタフルオロエトキシフェニルスルフィニル基、3−クロロ−2−ペンタフルオロエトキシフェニルスルフィニル基、2−クロロ−3−ペンタフルオロエトキシフェニルスルフィニル基、3−クロロ−4−ペンタフルオロエトキシフェニルスルフィニル基、2−イソプロポキシフェニルスルフィニル基、3−イソプロポキシフェニルスルフィニル基、4−イソプロポキシフェニルスルフィニル基、2−tert−ブトキシフェニルスルフィニル基、3−tert−ブトキシフェニルスルフィニル基、4−tert−ブトキシフェニルスルフィニル基、2−sec−ブトキシフェニルスルフィニル基、3−sec−ブトキシフェニルスルフィニル基、4−sec−ブトキシフェニルスルフィニル基、2−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルフィニル基、3−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルフィニル基、4−n−ヘプタフルオロプロポキシフェニルスルフィニル基、4−n−ペントキシフェニルスルフィニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニルスルフィニル基等を挙げることができる。   Phenylsulfinyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be, for example, an unsubstituted phenylsulfinyl group and a halogen atom as defined above, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A phenylsulfinyl group having 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents selected from the group, for example, phenylsulfinyl group, 2-fluorophenylsulfinyl group, 3-fluorophenylsulfinyl group, 4-fluoro Phenylsulfinyl group, 2-chlorophenylsulfinyl group, 3-c Rophenylsulfinyl group, 4-chlorophenylsulfinyl group, 2-bromophenylsulfinyl group, 3-bromophenylsulfinyl group, 4-bromophenylsulfinyl group, 2-iodophenylsulfinyl group, 3-iodophenylsulfinyl group, 4-iodophenyl Sulfinyl group, 2,3-difluorophenylsulfinyl group, 3,4-difluorophenylsulfinyl group, 3,5-difluorophenylsulfinyl group, 2,4-difluorophenylsulfinyl group, 2,6-difluorophenylsulfinyl group, 2, 3-dichlorophenylsulfinyl group, 3,4-dichlorophenylsulfinyl group, 3,5-dichlorophenylsulfinyl group, 2,4-dichlorophenylsulfinyl group, 2,6-dichlorophenylsulfuric group Nyl group, 3,4,5-trifluorophenylsulfinyl group, 3,4,5-trichlorophenylsulfinyl group, 2,4,6-trifluorophenylsulfinyl group, 2,4,6-trichlorophenylsulfinyl group, 2 -Fluoro-4-bromophenylsulfinyl group, 4-chloro-3-fluorophenylsulfinyl group, 2,3,4-trichlorophenylsulfinyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfinyl group, 2, 4,6-trimethylphenylsulfinyl group, 4-n-butylphenylsulfinyl group, 2,4-dimethylphenylsulfinyl group, 2,3-dimethylphenylsulfinyl group, 2,6-dimethylphenylsulfinyl group, 3,5-dimethyl Phenylsulfinyl group, 2,5-dimethylphenyls Rufinyl group, 3,5-ditrifluoromethylphenylsulfinyl group, 4-n-butoxyphenylsulfinyl group, 2,4-dimethoxyphenylsulfinyl group, 2,3-dimethoxyphenylsulfinyl group, 2,6-dimethoxyphenylsulfinyl group, 3,5-dimethoxyphenylsulfinyl group, 2,5-dimethoxyphenylsulfinyl group, 2,4,6-trimethoxyphenylsulfinyl group, 3,5-ditrifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 3-chloro-4-methoxyphenylsulfinyl group Group, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 3-methyl-4-fluorophenylsulfinyl group, 4-bromo-3-trifluoromethylphenylsulfinyl group, 2-methylphenylsulfinyl group, -Methylphenylsulfinyl group, 4-methylphenylsulfinyl group, 2-methyl-3-chlorophenylsulfinyl group, 3-methyl-4-chlorophenylsulfinyl group, 2-chloro-4-methylphenylsulfinyl group, 2-methyl-3- Fluorophenylsulfinyl group, 2-trifluoromethylphenylsulfinyl group, 3-trifluoromethylphenylsulfinyl group, 4-trifluoromethylphenylsulfinyl group, 2-pentafluoroethylphenylsulfinyl group, 3-pentafluoroethylphenylsulfinyl group, 4-pentafluoroethylphenylsulfinyl group, 2-isopropylphenylsulfinyl group, 3-isopropylphenylsulfinyl group, 4-isopropylphenylsulfinyl group, 2-ter -Butylphenylsulfinyl group, 3-tert-butylphenylsulfinyl group, 4-tert-butylphenylsulfinyl group, 2-sec-butylphenylsulfinyl group, 3-sec-butylphenylsulfinyl group, 4-sec-butylphenylsulfinyl group 2-n-heptafluoropropylphenylsulfinyl group, 3-n-heptafluoropropylphenylsulfinyl group, 4-n-heptafluoropropylphenylsulfinyl group, 4-n-pentylphenylsulfinyl group, 4-n-hexylphenylsulfinyl group Group, 2-methoxyphenylsulfinyl group, 3-methoxyphenylsulfinyl group, 4-methoxyphenylsulfinyl group, 3-chloro-2-methoxyphenylsulfinyl group, 2-fluoro-3-meth Xiphenylsulfinyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenylsulfinyl group, 2,3,4-trifluorophenylsulfinyl group, 2-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 3-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 4-trifluoro Methoxyphenylsulfinyl group, 3-fluoro-2-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 2-fluoro-3-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 3-chloro-2- Trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 2-chloro-3-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 3-chloro-4-trifluoromethoxyphenylsulfinyl group, 2-pentafluoroethoxyphene Rusulfinyl group, 3-pentafluoroethoxyphenylsulfinyl group, 4-pentafluoroethoxyphenylsulfinyl group, 3-chloro-2-pentafluoroethoxyphenylsulfinyl group, 2-chloro-3-pentafluoroethoxyphenylsulfinyl group, 3- Chloro-4-pentafluoroethoxyphenylsulfinyl group, 2-isopropoxyphenylsulfinyl group, 3-isopropoxyphenylsulfinyl group, 4-isopropoxyphenylsulfinyl group, 2-tert-butoxyphenylsulfinyl group, 3-tert-butoxyphenyl Sulfinyl group, 4-tert-butoxyphenylsulfinyl group, 2-sec-butoxyphenylsulfinyl group, 3-sec-butoxyphenylsulfinyl group, 4-se -Butoxyphenylsulfinyl group, 2-n-heptafluoropropoxyphenylsulfinyl group, 3-n-heptafluoropropoxyphenylsulfinyl group, 4-n-heptafluoropropoxyphenylsulfinyl group, 4-n-pentoxyphenylsulfinyl group, 4 -N-hexyloxyphenylsulfinyl group and the like can be mentioned.

イミダゾリル基(イミダゾール環上には、ハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、4−又は5−)イミダゾリル基、2−クロロ−4−ニトロ−(1−又は5−)イミダゾリル基、2−ブロモ−(1−、4−又は5−)イミダゾリル基、4−フルオロ−(1−、2−又は5−)イミダゾリル基、2,5−ジクロロ−(1−又は4−)イミダゾリル基、2,4,5−トリクロロ−1−イミダゾリル基、2−ニトロ−(1−、4−又は5−)イミダゾリル基、4−ニトロ−(1−、2−又は5−)イミダゾリル基、2,5−ジニトロ−(1−又は4−)イミダゾリル基、2,4,5−トリニトロ−1−イミダゾリル基等のイミダゾリル基(イミダゾール環上には、ハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)を例示できる。   Examples of the imidazolyl group (on the imidazole ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom and a nitro group may be substituted) include (1-, 2-, 4- or 5- ) Imidazolyl group, 2-chloro-4-nitro- (1- or 5-) imidazolyl group, 2-bromo- (1-, 4- or 5-) imidazolyl group, 4-fluoro- (1-, 2- or 5-) imidazolyl group, 2,5-dichloro- (1- or 4-) imidazolyl group, 2,4,5-trichloro-1-imidazolyl group, 2-nitro- (1-, 4- or 5-) imidazolyl Group, 4-nitro- (1-, 2- or 5-) imidazolyl group, 2,5-dinitro- (1- or 4-) imidazolyl group, 2,4,5-trinitro-1-imidazolyl group, etc. Group (on the imidazole ring Groups selected from halogen atoms and nitro group consisting group can be exemplified a may) also be 1-3 substituents.

フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とては、前記フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)に加えて、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、2,4−ジ[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、2,4,6−トリ[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、2−トリフルオロメチル−4−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、3−トリフルオロメトキシ−4−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基、4−クロロ−3−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)を例示できる。   A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of them may be substituted) on the phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted) 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7) may be substituted with at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups. -) Benzofuryl] benzyl group, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- Benzofuryl] benzyl group, 2,4-di [(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 2,4,6-tri [(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 2-trifluoromethyl-4- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 3 -Trifluoromethoxy-4- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl group, 4-chloro-3- (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] A phenyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion such as a benzyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom) Halogen substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen substituted Can be exemplified the one to five groups selected from the group consisting of C1~6 alkoxy group unsubstituted, preferably it may be in 1-3 substituents).

フリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(2−又は3−)フリルメチル基、1−[(2−又は3−)フリル]エチル基、2−[(2−又は3−)フリル]エチル基、3−[(2−又は3−)フリル]プロピル基、2−[(2−又は3−)フリル]プロピル基、4−[(2−又は3−)フリル]ブチル基、5−[(2−又は3−)フリル]ペンチル基、4−[(2−又は3−)フリル]ペンチル基、6−[(2−又は3−)フリル]ヘキシル基、1,1−ジメチル−2−[(2−又は3−)フリル]エチル基、2−メチル−3−[(2−又は3−)フリル]プロピル基、2−(4−クロロフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(2,4−ジクロロフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(4−メチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(4−メトキシフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル基、2,4−ジフェニル−(3−又は5−)フリルメチル基、2,4,5−トリフェニル−3−フリルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を例示できる。   Furyl C1-6 alkyl group [on the furan ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 The group may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups]. For example, (2- or 3-) furylmethyl group, 1-[( 2- or 3-) furyl] ethyl group, 2-[(2- or 3-) furyl] ethyl group, 3-[(2- or 3-) furyl] propyl group, 2-[(2- or 3- ) Furyl] propyl group, 4-[(2- or 3-) furyl] butyl group, 5-[(2- or 3-) furyl] pentyl group, 4-[(2- or 3-) furyl] pentyl group , 6-[(2- or 3-) furyl] hexyl group, 1,1-dimethyl-2- [ 2- or 3-) furyl] ethyl group, 2-methyl-3-[(2- or 3-) furyl] propyl group, 2- (4-chlorophenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl Group, 2- (2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-, 4- or 5 -) Furylmethyl group, 2- (2,4-dichlorophenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl group, 2- (2,4,6-trifluorophenyl)-(3-, 4- Or 5-) furylmethyl group, 2- (4-methylphenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl group, 2- (4-methoxyphenyl)-(3-, 4- or 5-) Furylmethyl group, 2- (2,4-dimethylphenyl)-(3-, 4- or 5-) furyl Methyl group, 2- (3,4-dimethoxyphenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl group, 2- (2,4,6-trimethylphenyl)-(3-, 4- or 5- ) Furylmethyl group, 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-(3-, 4- or 5-) furylmethyl group, 2,4-diphenyl- (3- or 5-) furylmethyl group, A furyl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety such as 2,4,5-triphenyl-3-furylmethyl group is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the furan ring, 1 ~ 3 phenyl groups (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is 1 to 5 may be substituted, preferably 1 to 3 ) Can be exemplified a] may be substituted.

ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、前記ピリジルC1〜6アルキル基に加えて、3−(2−又は3−)フリル−(2−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−メトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(4−メチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル基、2,4−ジ(2−又は3−)フリル−(5−又は6−)ピリジルメチル基、2,4,6−トリフェニル−(3−又は5−)ピリジルメチル基、2−フリル−5−フェニル−(3−、4−又は6−)ピリジルメチル基等のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を例示できる。   Pyridyl C1-6 alkyl group [furyl group and phenyl group on pyridine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy on phenyl ring) The group selected from the group consisting of at least one group selected from the group consisting of groups may be substituted]], for example, the pyridyl C1 ~ In addition to 6 alkyl groups, 3- (2- or 3-) furyl- (2-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl groups, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-pyridylmethyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (4-methoxyphenyl)- (3- 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (4-methylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (3-chloro-4-fluorophenyl) )-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4-dimethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- ( 3,4,5-trimethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4-dimethylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6 -) Pyridylmethyl group, 2- (2,4,6-trimethylphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (2,4,6-trichlorophenyl)-( 3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2- (3-chloro-4-trifluoromethoxy) Enyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl group, 2,4-di (2- or 3-) furyl- (5- or 6-) pyridylmethyl group, 2,4,6 An alkyl moiety such as -triphenyl- (3- or 5-) pyridylmethyl group, 2-furyl-5-phenyl- (3-, 4- or 6-) pyridylmethyl group is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms or Pyridyl C1-6 alkyl group which is a branched alkyl group [furyl group and phenyl group on pyridine ring (benzofuryl group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group on phenyl ring) And a group selected from the group consisting of 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. 3 may be substituted] The

ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、2−ベンゾチエニルメチル基、1−(2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(4−ベンゾチエニル)エチル基、3−(5−ベンゾチエニル)プロピル基、4−(6−ベンゾチエニル)ブチル基、5−(7−ベンゾチエニル)ペンチル基、6−(2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、4−フルオロ−2−ベンゾチエニルメチル基、5−フルオロ−2−ベンゾチエニルメチル基、6−フルオロ−2−ベンゾチエニルメチル基、7−フルオロ−2−ベンゾチエニルメチル基、4−クロロ−2−ベンゾチエニルメチル基、5−クロロ−2−ベンゾチエニルメチル基、6−クロロ−2−ベンゾチエニルメチル基、7−クロロ−2−ベンゾチエニルメチル基、4−ブロモ−2−ベンゾチエニルメチル基、5−ブロモ−2−ベンゾチエニルメチル基、6−ブロモ−2−ベンゾチエニルメチル基、7−ブロモ−2−ベンゾチエニルメチル基、4−ヨード−2−ベンゾチエニルメチル基、5−ヨード−2−ベンゾチエニルメチル基、6−ヨード−2−ベンゾチエニルメチル基、7−ヨード−2−ベンゾチエニルメチル基、4−フルオロ−3−ベンゾチエニルメチル基、5−フルオロ−3−ベンゾチエニルメチル基、6−フルオロ−3−ベンゾチエニルメチル基、7−フルオロ−3−ベンゾチエニルメチル基、4−クロロ−3−ベンゾチエニルメチル基、5−クロロ−3−ベンゾチエニルメチル基、6−クロロ−3−ベンゾチエニルメチル基、7−クロロ−3−ベンゾチエニルメチル基、4−ブロモ−3−ベンゾチエニルメチル基、5−ブロモ−3−ベンゾチエニルメチル基、6−ブロモ−3−ベンゾチエニルメチル基、7−ブロモ−3−ベンゾチエニルメチル基、4−ヨード−3−ベンゾチエニルメチル基、5−ヨード−3−ベンゾチエニルメチル基、6−ヨード−3−ベンゾチエニルメチル基、7−ヨード−3−ベンゾチエニルメチル基、2−(4−フルオロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(5−フルオロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(6−フルオロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(7−フルオロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(4−クロロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(5−クロロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(6−クロロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(7−クロロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、2−(4−フルオロ−3−ベンゾチエニル)メチル基、2−(5−フルオロ−3−ベンゾチエニル)メチル基、2−(6−フルオロ−3−ベンゾチエニル)エチル基、2−(7−フルオロ−3−ベンゾチエニル)エチル基、2−(4−クロロ−3−ベンゾチエニル)エチル基、2−(5−クロロ−3−ベンゾチエニル)エチル基、2−(6−クロロ−3−ベンゾチエニル)エチル基、2−(7−クロロ−3−ベンゾチエニル)エチル基、2−(4−フルオロ−2−ベンゾチエニル)エチル基、6−(5−フルオロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(6−フルオロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(7−フルオロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(4−クロロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(5−クロロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(6−クロロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(7−クロロ−2−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(4−フルオロ−3−ベンゾチエニル)メチル基、6−(5−フルオロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(6−フルオロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(7−フルオロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(4−クロロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(5−クロロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(6−クロロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、6−(7−クロロ−3−ベンゾチエニル)ヘキシル基、(2,4−ジブロモ−3−ベンゾチエニル)メチル基、(4,5,6−トリクロロ−3−ベンゾチエニル)メチル基等のベンゾフラン環上にハロゲン原子が1〜3個置換していてもよいベンゾチエニル置換C1〜6アルキル基を挙げることができる。   As the benzothienyl C1-6 alkyl group (at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring), for example, 2-benzothienylmethyl group, 1- (2-benzothienyl) ethyl Group, 2- (4-benzothienyl) ethyl group, 3- (5-benzothienyl) propyl group, 4- (6-benzothienyl) butyl group, 5- (7-benzothienyl) pentyl group, 6- (2 -Benzothienyl) hexyl group, 4-fluoro-2-benzothienylmethyl group, 5-fluoro-2-benzothienylmethyl group, 6-fluoro-2-benzothienylmethyl group, 7-fluoro-2-benzothienylmethyl group 4-chloro-2-benzothienylmethyl group, 5-chloro-2-benzothienylmethyl group, 6-chloro-2-benzothienylmethyl group, -Chloro-2-benzothienylmethyl group, 4-bromo-2-benzothienylmethyl group, 5-bromo-2-benzothienylmethyl group, 6-bromo-2-benzothienylmethyl group, 7-bromo-2-benzo Thienylmethyl group, 4-iodo-2-benzothienylmethyl group, 5-iodo-2-benzothienylmethyl group, 6-iodo-2-benzothienylmethyl group, 7-iodo-2-benzothienylmethyl group, 4- Fluoro-3-benzothienylmethyl group, 5-fluoro-3-benzothienylmethyl group, 6-fluoro-3-benzothienylmethyl group, 7-fluoro-3-benzothienylmethyl group, 4-chloro-3-benzothienyl group Methyl group, 5-chloro-3-benzothienylmethyl group, 6-chloro-3-benzothienylmethyl group, 7-chloro-3-phenyl Zothienylmethyl group, 4-bromo-3-benzothienylmethyl group, 5-bromo-3-benzothienylmethyl group, 6-bromo-3-benzothienylmethyl group, 7-bromo-3-benzothienylmethyl group, 4 -Iodo-3-benzothienylmethyl group, 5-iodo-3-benzothienylmethyl group, 6-iodo-3-benzothienylmethyl group, 7-iodo-3-benzothienylmethyl group, 2- (4-fluoro- 2-benzothienyl) ethyl group, 2- (5-fluoro-2-benzothienyl) ethyl group, 2- (6-fluoro-2-benzothienyl) ethyl group, 2- (7-fluoro-2-benzothienyl) Ethyl, 2- (4-chloro-2-benzothienyl) ethyl, 2- (5-chloro-2-benzothienyl) ethyl, 2- (6-chloro-2-benzothi) Enyl) ethyl group, 2- (7-chloro-2-benzothienyl) ethyl group, 2- (4-fluoro-3-benzothienyl) methyl group, 2- (5-fluoro-3-benzothienyl) methyl group, 2- (6-fluoro-3-benzothienyl) ethyl group, 2- (7-fluoro-3-benzothienyl) ethyl group, 2- (4-chloro-3-benzothienyl) ethyl group, 2- (5- Chloro-3-benzothienyl) ethyl group, 2- (6-chloro-3-benzothienyl) ethyl group, 2- (7-chloro-3-benzothienyl) ethyl group, 2- (4-fluoro-2-benzo) Thienyl) ethyl group, 6- (5-fluoro-2-benzothienyl) hexyl group, 6- (6-fluoro-2-benzothienyl) hexyl group, 6- (7-fluoro-2-benzothienyl) hexyl group, 6 (4-chloro-2-benzothienyl) hexyl group, 6- (5-chloro-2-benzothienyl) hexyl group, 6- (6-chloro-2-benzothienyl) hexyl group, 6- (7-chloro- 2-benzothienyl) hexyl group, 6- (4-fluoro-3-benzothienyl) methyl group, 6- (5-fluoro-3-benzothienyl) hexyl group, 6- (6-fluoro-3-benzothienyl) Hexyl group, 6- (7-fluoro-3-benzothienyl) hexyl group, 6- (4-chloro-3-benzothienyl) hexyl group, 6- (5-chloro-3-benzothienyl) hexyl group, 6- (6-chloro-3-benzothienyl) hexyl group, 6- (7-chloro-3-benzothienyl) hexyl group, (2,4-dibromo-3-benzothienyl) methyl group, (4,5,6) Trichloro-3-benzothienyl) can be halogen atoms on a benzofuran ring, such as a methyl group include 1 to 3 substituents and may optionally benzothienyl substituted C1~6 alkyl group.

ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)とは、無置換又はハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基から選ばれた基が1〜3個置換されたベンゾフリル1個と炭素数2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基から構成される基であり、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基は、トランス体及びシス体の両者を包含する。このようなベンゾフリルC2〜6アルケニル基としては、例えば、2−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ビニル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−メチル−2−プロペニル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−2−ブテニル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−3−ブテニル基、4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−1,3−ブタジエニル基、5−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−1,3,5−ヘキサトリエニル基、6−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]−1,3−ヘキサジエニル基、3−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[5−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[7−クロロ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[2,6−ジメチル−(3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[3,6−ジメトキシ−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[4,5,6−トリメチル−(2−、3−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[3,5,6−トリメトキシ−(2−、4−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基、3−[3−クロロ−6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル基等を挙げることができる。   A benzofuryl C2-6 alkenyl group (on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) The seed may be substituted) means 1 to 3 groups selected from unsubstituted or halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. It is a group composed of one substituted benzofuryl and a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds, and the benzofuryl C2-6 alkenyl group is a trans isomer And both cis isomers. Examples of such benzofuryl C2-6 alkenyl group include 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] vinyl group, 3-[(2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-methyl- 2-propenyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -2-butenyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5- , 6- or 7-) benzofuryl] -3-butenyl group, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -1,3-butadienyl group, 5- [ (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] -1,3,5-hexatrienyl group, 6-[(2-, 3-, 4-, 5) , 6- or 7-) benzofuryl] -1,3-hexadienyl group, 3- [6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [5-trifluoromethoxy- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [7-chloro- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [2,6-dimethyl- (3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [3,6 -Dimethoxy- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, 3- [4,5,6-trimethyl- (2-, 3- or 7-) benzofuryl] A 2-propenyl group, 3- [3,5,6-trimethoxy- (2-, 4- or 7-) A zofuryl] -2-propenyl group, a 3- [3-chloro-6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl group, and the like. .

チアゾリル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、4−又は5−)チアゾリル基、4−フェニル−(2−又は5−)チアゾリル基、2−フェニル−(4−又は5−)チアゾリル基、5−フェニル−(2−又は4−)チアゾリル基、2,5−ジフェニル−4−チアゾリル基、2,4−ジフェニル−5−チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(4−クロロフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(4−メチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(2,4−ジメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(3,4,6−トリメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(4−メトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(3,4,6−トリメトキシフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(2,4−ジクロロフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基、2−(3,4,6−トリフルオロフェニル)−(4−又は5−)チアゾリル基等のチアゾリル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を例示できる。   A thiazolyl group [consisting of at least one phenyl group on the thiazole ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) The group may be substituted with at least one group selected from the group] may be substituted, for example, (2-, 4- or 5-) thiazolyl group, 4-phenyl- (2 -Or 5-) thiazolyl group, 2-phenyl- (4- or 5-) thiazolyl group, 5-phenyl- (2- or 4-) thiazolyl group, 2,5-diphenyl-4-thiazolyl group, 2,4 -Diphenyl-5-thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(4- or 5-) Azolyl group, 2- (4-chlorophenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (4 -Methylphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (2,4-dimethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (3,4,6-trimethylphenyl)-( 4- or 5-) thiazolyl group, 2- (4-methoxyphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (2,4-dimethoxyphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2 -(3,4,6-trimethoxyphenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (2,4-dichlorophenyl)-(4- or 5-) thiazolyl group, 2- (3,4, 6-trifluorophenyl)-(4- or 5-) A thiazolyl group such as an azolyl group [on the thiazole ring, 1-2 phenyl groups (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1- 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted].

イソインドリニルオキシ基[イソインドリン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、チアゾリル基[チアゾール環上には、少なくとも個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及びフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−tert−ブトキシカルボニル−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[2−(4−クロロフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[2−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−(3−、4−又は5−)フリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−(3−トリフルオロメチル−4−クロロベンジル)−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−{4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリル]ベンジル}−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−{3−[(2−又は3−)フリル]−(2−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル}−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−(3−、4−、5−又は6−)ピリジルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾチエニルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[6−クロロ−(2−、3−、4−、5−、又は7−)ベンゾフリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[5−トリフルオロメトキシ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−{3−[6−トリフルオロメチル−(2−、3−、4−、5−又は7−)ベンゾフリル]−2−プロペニル}−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[5−クロロ−(2−、3−、4−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−(4−又は5−)チアゾリルメチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1−[2−(4−トリフロオロメトキシフェノキシ)エチル]−(2−、3−又は4−)イソインドリニルオキシ基、1,3−ジエトキシカルボニル−(2−又は4−)イソインドリニルオキシ基、2−フェノキシメチル−4−[(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾフリルメチル]−(1−、3−、5−、6−又は7−)イソインドリニルオキシ基、2−[(2−又は3−)フリルメチル]−4,5−ジメトキシカルボニル−(1−、3−、6−又は7−)イソインドリニルオキシ基等のイソインドリニルオキシ基[イソインドリン環上には、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状のC1〜6アルコキシカルボニル基、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルケニル部分の炭素数2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルC1〜6アルキル基[フラン環上には、1〜3個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、アルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、1〜3個のハロゲン原子が置換していてもよい)、アルケニル部分の炭素数2から6で二重結合を1〜3個有する直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、トランス体及びシス体の両者を包含する、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、チアゾリル基[チアゾール環上には、1〜2個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]及びアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を例示できる。   Isoindolinyloxy group [on the isoindoline ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted, a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a furyl C1-6 alkyl group [ On the furan ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted],] pyridyl C1 -6 alkyl group [furyl group and phenyl group on pyridine ring (benzofuryl group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted)], a benzofuryl C1-6 alkyl group ( On the benzofuran ring are halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alcohols. And at least one group selected from the group consisting of cis group may be substituted), a benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, at least one halogen atom may be substituted) Benzofuryl C2-6 alkenyl group (on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of them may be substituted), a thiazolyl group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). Optionally substituted] and a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). The group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of at least one group selected from more may be substituted]. For example, (1-, 2-3, -Or 4-) isoindolinyloxy group, 1-tert-butoxycarbonyl- (2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [2- (4-chlorophenyl)-(3-, 4 -Or 5-) furylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [2- (2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-(3-, 4- or 5-) Frills Til]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- (3-trifluoromethyl-4-chlorobenzyl)-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- {4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofuryl] benzyl}-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- {3 -[(2- or 3-) furyl]-(2-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl}-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [2- (3- Chloro-4-fluorophenyl)-(3-, 4-, 5- or 6-) pyridylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [6-trifluoromethyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofurylmethyl]-(2-, 3- or 4-) iso Indolinyloxy group, 1- [5-chloro- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzothienylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1 -[6-Chloro- (2-, 3-, 4-, 5-, or 7-) benzofurylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [5-tri Fluoromethoxy- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- {3- [6-trifluoro Methyl- (2-, 3-, 4-, 5- or 7-) benzofuryl] -2-propenyl}-(2-, 3- Is 4-) isoindolinyloxy group, 1- [5-chloro- (2-, 3-, 4-, 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolini Nyloxy group, 1- [2- (4-trifluoromethylphenyl)-(4- or 5-) thiazolylmethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1- [2- ( 4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl]-(2-, 3- or 4-) isoindolinyloxy group, 1,3-diethoxycarbonyl- (2- or 4-) isoindolinyloxy group, 2- Phenoxymethyl-4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzofurylmethyl]-(1-, 3-, 5-, 6- or 7-) isoindolinyloxy The group 2-[(2- or 3-) furylmethyl] -4,5-dimethyl. An isoindolinyloxy group such as xoxycarbonyl- (1-, 3-, 6- or 7-) isoindolinyloxy group [on the isoindoline ring, a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms; A C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, a benzofuryl group, a halogen atom, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups), A phenyl C2-6 alkenyl group (phenyl) which is a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and having 1 to 3 double bonds, and includes both trans and cis isomers. On the ring, there are 1 to 5, preferably 1 to 3, groups selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. Optionally substituted), a furyl C1-6 alkyl group in which the alkyl part is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the furan ring, 1 to 3 phenyl groups ( 1 to 5 groups selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring, preferably 1 to 3 may be substituted)], a pyridyl C1-6 alkyl group in which the alkyl portion is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms [on the pyridine ring , Furyl group A phenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a benzofuryl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; A group selected from the group consisting of 1 to 3, preferably 1 to 3 groups may be substituted], a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms A benzofuryl C1-6 alkyl group which is a chain alkyl group (on the benzofuran ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) Benzothienyl C1-6 alkyl group (wherein the alkyl group may be a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms) 1 to 3 halogen atoms may be substituted on the nzothiophene ring), a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 double bonds in the alkenyl moiety A benzofuryl C2-6 alkenyl group including both a trans isomer and a cis isomer (on the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 1 to 3 groups selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted), a thiazolyl group [on the thiazole ring, 1 to 2 phenyl groups (on the phenyl ring, a halogen atom, 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups Optionally substituted)] and a phenoxy C1-6 alkyl group in which the alkyl moiety is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (on the phenyl ring, halogen 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. May be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of:

ベンゾチアゾリジニルオキシ基[ベンゾチアゾリジン環上には、オキソ基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−2−オキソ−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(4−クロロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(4−メチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(3,4−ジメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(2,4,6−トリメチルベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(4−メトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(3,4−ジメトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(3,4,5−トリメトキシベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(4−フルオロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(3,4−ジクロロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、3−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、2−オキソ−(2−、4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、2,3−ジベンジル−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基、2,3,5−トリベンジル−(4−、5−、6−又は7−)ベンゾチアゾリジニルオキシ基等のベンゾチアゾリジニルオキシ基[ベンゾチアゾリジン環上には、オキソ基及びアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]
インドリルオキシ基[インドール環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1−(4−クロロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、2−(4−メチルベンジル)−(1−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、3−(3,4−ジメチルベンジル)−(1−、2−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、4−(2,4,6−トリメチルベンジル)−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、5−(4−メトキシベンジル)−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリルオキシ基、6−(3,4−ジメトキシベンジル)−(1−、2−、3−、4−、5−又は7−)インドリルオキシ基、7−(3,4,5−トリメトキシベンジル)−(1−、2−、3−、4−、5−又は6−)インドリルオキシ基、1−(4−フルオロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1−(3,4−ジクロロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1,3−ジベンジル−(2−、4−、5−、6−又は7−)インドリルオキシ基、1,3,5−トリベンジル−(2−、4−、6−又は7−)インドリルオキシ基等のインドリルオキシ基[インドール環上には、1〜3個のアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換していてもよい]を例示できる。
Benzothiazolidinyloxy group [on the benzothiazolidine ring, an oxo group and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or non-substituted group) As at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] For example, (2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (4-trifluoromethoxybenzyl) -2-oxo- (4-, 5- , 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (4-trifluoromethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (4- Rolobenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (4-methylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7) -) Benzothiazolidinyloxy group, 3- (3,4-dimethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (2, 4,6-trimethylbenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (4-methoxybenzyl)-(2-, 4-, 5- , 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (3,4-dimethoxybenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (3,4,5-trimethoxybenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyl Xyl group, 3- (4-fluorobenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (3,4-dichlorobenzyl)-(2- , 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 3- (2,4,6-trifluorobenzyl)-(2-, 4-, 5-, 6- or 7- ) Benzothiazolidinyloxy group, 2-oxo- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 2,3-dibenzyl- (4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group, 2,3,5-tribenzyl- (4-, 5-, 6- or 7-) benzothiazolidinyloxy group Group [on the benzothiazolidine ring, an oxo group and an alkyl moiety are linear or branched alkyls having 1 to 6 carbon atoms; A phenyl C1-6 alkyl group (which is selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on the phenyl ring) 1 to 5 groups, preferably 1 to 3 groups may be substituted) may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of]
An indolyloxy group [on the indole ring, at least one phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 -6, which may be substituted with at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted, for example (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 1 -(4-trifluoromethylbenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 1- (4-chlorobenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyl Group, 2- (4-methylbenzyl)-(1-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 3- (3,4-dimethylbenzyl)-(1-, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 4- (2,4,6-trimethylbenzyl)-(1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7 -) Indolyloxy group, 5- (4-methoxybenzyl)-(1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-) indolyloxy group, 6- (3,4-dimethoxybenzyl) -(1-, 2-, 3-, 4-, 5- or 7-) indolyloxy group, 7- (3,4,5-trimethoxybenzyl)-(1-, 2-, 3-, 4 -, 5- or 6-) indolyloxy group, 1- (4-fluorobenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, -(3,4-dichlorobenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 1- (2,4,6-trifluorobenzyl)-(2 -, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 1,3-dibenzyl- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolyloxy group, 1 , 3,5-tribenzyl- (2-, 4-, 6- or 7-) indolyloxy group or the like [on the indole ring, 1 to 3 alkyl moieties have 1 to 6 carbon atoms. A phenyl C1-6 alkyl group which is a linear or branched alkyl group of the above (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of groups Can be substituted) can be substituted].

ピロリジニル基[ピロリジン環上には、少なくとも1個のアミノ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基を少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]としては、例えば、3−[N−メチル−N−(3,4−ジクロロフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−アミノ−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、2,3−ジアミノ−(1−、4−又は5−)ピロリジニル基、2,3,5−トリアミノ−(1−又は4−)ピロリジニル基、3−[N−メチル−N−(4−メチルフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−[N−エチル−N−(3−メトキシフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−[N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−[N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−[N−メチル−N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−[N−メチル−N−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−(N−フェニルアミノ)−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−メチルアミノ−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基、3−ジメチルアミノ−(1−、2−、4−又は5−)ピロリジニル基等のピロリジニル基[ピロリジン環上には、1〜3個のアミノ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)が置換しているものとする]を例示できる。   A pyrrolidinyl group [at least one amino group on the pyrrolidine ring (a C1-6 alkyl group on the amino group and a phenyl group (a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl on the phenyl ring); Or at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) Is preferably substituted)], for example, 3- [N-methyl-N- (3,4-dichlorophenyl) amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group 3-amino- (1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 2,3-diamino- (1-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 2,3,5-triamino- (1 -Or 4-) pyrrolidinyl , 3- [N-methyl-N- (4-methylphenyl) amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3- [N-ethyl-N- (3-methoxyphenyl) Amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3- [N- (4-trifluoromethylphenyl) amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group , 3- [N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3- [N-methyl-N- (3,4,5-tri Fluorophenyl) amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3- [N-methyl-N- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) amino]-(1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3- (N-phenylamino)-(1 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3-methylamino- (1-, 2-, 4- or 5-) pyrrolidinyl group, 3-dimethylamino- (1-, 2-, 4- or 5) -) A pyrrolidinyl group such as a pyrrolidinyl group [on the pyrrolidine ring, 1 to 3 amino groups (on the amino group a C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or A group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted; 5 may be substituted, and preferably 1 to 3 may be substituted).

インドリニル基(インドリン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニル基、5−ブロモ−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリニル基、4−クロロ−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)インドリニル基、6−フルオロ−(1−、2−、3−、4−、5−又は7−)インドリニル基、5,7−ジクロロ−(1−、2−、3−、4−又は6−)インドリニル基、3,5,6−トリフルオロ−(1−、2−、4−又は7−)インドリニル基等のインドリニル基(インドリン環上には、1〜3個のハロゲン原子が置換していてもよい)を例示できる。   As an indolinyl group (at least one halogen atom may be substituted on the indoline ring), for example, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) Indolinyl group, 5-bromo- (1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-) indolinyl group, 4-chloro- (1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7 -) Indolinyl group, 6-fluoro- (1-, 2-, 3-, 4-, 5- or 7-) indolinyl group, 5,7-dichloro- (1-, 2-, 3-, 4- or 6) Indolinyl groups such as 3,5,6-trifluoro- (1-, 2-, 4- or 7-) indolinyl groups (1 to 3 halogen atoms are substituted on the indoline ring) Can be exemplified).

インドリニルオキシ基[インドリン環上にはフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]としては、例えば、(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−2,3−ジオキソ−(1−、2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−2−オキソ−(3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1−(4−クロロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、3−(4−メチルベンジル)−(1−、2−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、4−(3,4−ジメチルベンジル)−(1−、2−、3−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、2−(2,4,6−トリメチルベンジル)−(1−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、5−(4−メトキシベンジル)−(1−、2−、3−、4−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、6−(3,4−ジメトキシベンジル)−(1−、2−、3−、4−、5−又は7−)インドリニルオキシ基、7−(3,4,5−トリメトキシベンジル)−(1−、2−、3−、4−、5−又は6−)インドリニルオキシ基、1−(4−フルオロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1−(3,4−ジクロロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1−(2,4,6−トリフルオロベンジル)−(2−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、2−オキソ−(1−、3−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1,3−ジベンジル−(2−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基、1,5,6−トリベンジル−(1−、2−、3−、4
−又は7−)インドリニルオキシ基、2,3−ジオキソ−(1−、4−、5−、6−又は7−)インドリニルオキシ基等のインドリニルオキシ基[インドリン環上にはアルキル部分が炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基が1〜5個、好ましくは1〜3個置換していてもよい)及びオキソ基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換していてもよい]を例示できる。
Indolinyloxy group [phenyl C1-6 alkyl group on indoline ring (on phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group And at least one group selected from the group consisting of oxo groups may be substituted]. For example, (1- , 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl) -2,3-dioxo- (1-, 2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 1- (4-trifluoromethoxybenzyl) -2-oxo- (3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolini Nyloxy group, 1- (4 Trifluoromethylbenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 1- (4-chlorobenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5) -, 6- or 7-) indolinyloxy group, 3- (4-methylbenzyl)-(1-, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 4- (3 , 4-Dimethylbenzyl)-(1-, 2-, 3-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 2- (2,4,6-trimethylbenzyl)-(1-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 5- (4-methoxybenzyl)-(1-, 2-, 3-, 4-, 6- or 7-) indolinyloxy group , 6- (3,4-dimethoxybenzyl)-(1-, 2-, 3-, 4-, 5- or 7-) indolinyloxy group, 7- 3,4,5-trimethoxybenzyl)-(1-, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-) indolinyloxy group, 1- (4-fluorobenzyl)-(2-, 3- , 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 1- (3,4-dichlorobenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyl Oxy group, 1- (2,4,6-trifluorobenzyl)-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 2-oxo- (1-, 3 -, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 1,3-dibenzyl- (2-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group, 1, 5, 6-tribenzyl- (1-, 2-, 3-, 4
-Or 7-) an indolinyloxy group such as an indolinyloxy group, a 2,3-dioxo- (1-, 4-, 5-, 6- or 7-) indolinyloxy group [an alkyl moiety on the indoline ring; Is a C1-C6 linear or branched alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or 1 to 5, preferably 1 to 3 groups selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups) and 1 to 3 groups selected from the group consisting of oxo groups May be substituted].

本発明の化合物の製造方法につき、以下に詳述する。   The method for producing the compound of the present invention will be described in detail below.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1、R2及びnは前記に同じ。X1はハロゲン原子又はニトロ基を示す。]
反応工程式−1によれば、一般式(1)で表される本発明化合物は、塩基性化合物の存在下又は非存在下に、一般式(2)で表される4−ニトロイミダゾール化合物と一般式(3a)で表されるエポキシ化合物とを反応させて一般式(4a)で表される化合物を得、次いで得られた一般式(4a)で表される化合物を閉環させることにより製造される。
[Wherein, R 1 , R 2 and n are the same as defined above. X 1 represents a halogen atom or a nitro group. ]
According to the reaction process formula-1, the compound of the present invention represented by the general formula (1) and the 4-nitroimidazole compound represented by the general formula (2) in the presence or absence of the basic compound It is produced by reacting an epoxy compound represented by the general formula (3a) to obtain a compound represented by the general formula (4a), and then ring-closing the obtained compound represented by the general formula (4a). The

一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を0.5〜5倍モル、好ましくは0.5〜3倍モルとするのがよい。   The ratio of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) is usually 0.5 to 5 times mol, preferably 0.5 to 3 times mol of the latter with respect to the former. .

塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば金属水素化物、金属アルコラート、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等の無機塩基性化合物及び酢酸塩等の有機塩基性化合物が挙げられる。   As the basic compound, known compounds can be widely used, and examples thereof include inorganic basic compounds such as metal hydrides, metal alcoholates, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates, and organic basic compounds such as acetates. .

金属水素化物としては、具体的には、水素化ナトリウム、水素化カリウム等を例示できる。金属アルコラートとしては、具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等を例示できる。水酸化物としては、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を例示できる。炭酸塩としては、具体的には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を例示できる。炭酸水素塩としては、具体的には、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を例示できる。無機塩基性化合物には、上記以外に、ナトリウムアミド等も包含される。   Specific examples of the metal hydride include sodium hydride and potassium hydride. Specific examples of the metal alcoholate include sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like. Specific examples of the hydroxide include sodium hydroxide and potassium hydroxide. Specific examples of the carbonate include sodium carbonate and potassium carbonate. Specific examples of the hydrogen carbonate include sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. In addition to the above, the inorganic basic compound includes sodium amide and the like.

酢酸塩としては、具体的には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等を例示できる。上記以外の有機塩基性化合物としては、具体的には、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、1−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノネン−5(DBN)、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−7(DBU)、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン(DABCO)等を例示できる。   Specific examples of the acetate include sodium acetate and potassium acetate. Specific examples of organic basic compounds other than the above include triethylamine, trimethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, dimethylaniline, 1-methylpyrrolidine, N-methylmorpholine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] nonene. -5 (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7 (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) and the like.

斯かる塩基性化合物は、一般式(2)の化合物に対して、通常0.1〜2倍モル、好ましくは0.1倍〜等モル、より好ましくは0.1〜0.5倍モル用いるのがよい。   Such a basic compound is usually used in an amount of 0.1 to 2 times mol, preferably 0.1 times to equimolar, more preferably 0.1 to 0.5 times mol, of the compound of the general formula (2). It is good.

一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応は、通常、適当な溶媒中で行われる。   The reaction of the compound of general formula (2) and the compound of general formula (3a) is usually carried out in a suitable solvent.

溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば公知のものを広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、これらの混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、水が含まれていてもよい。   As the solvent, known solvents can be widely used as long as they do not inhibit the reaction. Examples of such solvents include aprotic polar solvents such as dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), acetonitrile, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, benzene, toluene, xylene, tetralin, liquid paraffin, and the like. Hydrocarbon solvents, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, tert-butanol, ether solvents such as tetrahydrofuran (THF), dioxane, dipropyl ether, diethyl ether, diglyme, ethyl acetate, acetic acid Examples thereof include ester solvents such as methyl, and mixed solvents thereof. These solvents may contain water.

一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応は、例えば、一般式(2)の化合物を反応溶媒に溶解し、撹拌しながら氷冷下乃至は室温(30℃)で塩基性化合物を加え、室温〜80℃で30分〜1時間撹拌した後、一般式(3a)の化合物を加え、通常室温〜100℃、好ましくは50〜80℃で30分〜60時間、好ましくは1〜50時間攪拌を続けることにより行われる。   The reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) is carried out, for example, by dissolving the compound of the general formula (2) in a reaction solvent and stirring with ice cooling or at room temperature (30 ° C.). After adding a basic compound and stirring at room temperature to 80 ° C. for 30 minutes to 1 hour, the compound of the general formula (3a) is added, and usually room temperature to 100 ° C., preferably 50 to 80 ° C. for 30 minutes to 60 hours, preferably Is carried out by continuing stirring for 1 to 50 hours.

原料として用いられる化合物(2)は公知化合物である。化合物(3a)は、新規化合物を包含し、該化合物の製造方法については後述する。   Compound (2) used as a raw material is a known compound. Compound (3a) includes a novel compound, and a method for producing the compound will be described later.

一般式(1)で表される本発明化合物は、一般式(4a)で表される化合物を閉環反応に供することにより製造される。閉環反応は、上記で得られた一般式(4a)で表される化合物を反応溶媒に溶解し、塩基性化合物を加えて撹拌することにより行われる。   The compound of the present invention represented by the general formula (1) is produced by subjecting the compound represented by the general formula (4a) to a ring-closing reaction. The ring closure reaction is carried out by dissolving the compound represented by the general formula (4a) obtained above in a reaction solvent, adding a basic compound and stirring.

反応溶媒及び塩基性化合物としては、上記一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応で用いられる反応溶媒及び塩基性化合物と同じものを使用できる。   As a reaction solvent and a basic compound, the same thing as the reaction solvent and basic compound used by reaction with the compound of the said General formula (2) and the compound of General formula (3a) can be used.

塩基性化合物の使用量は、一般式(4a)の化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは1〜5倍モル、より好ましくは1〜2倍モルである。   The usage-amount of a basic compound is normally equimolar-excess molar with respect to the compound of general formula (4a), Preferably it is 1-5 times mole, More preferably, it is 1-2 times mole.

閉環反応の反応温度は、通常0〜150℃、好ましくは室温〜120℃、より好ましくは50〜100℃である。反応時間は、通常30分〜48時間、好ましくは1〜24時間、より好ましくは1〜12時間である。   The reaction temperature of the ring closure reaction is usually 0 to 150 ° C, preferably room temperature to 120 ° C, more preferably 50 to 100 ° C. The reaction time is usually 30 minutes to 48 hours, preferably 1 to 24 hours, more preferably 1 to 12 hours.

本発明では、一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応により生成する一般式(4a)の化合物を単離することなく、反応混合物をそのまま引き続く閉環反応に供することができる。例えば、一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物とを室温〜80℃で反応させた後、反応混合物に塩基性化合物を添加し、50〜100℃で更に攪拌を行うか、又は一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物とを室温〜80℃で反応させた後、反応混合物を濃縮し、残留物を高沸点溶媒に溶解し、得られる溶液に塩基性化合物を添加し、50〜100℃で更に攪拌を行うことにより、一般式(1)で表される目的化合物を製造することもできる。   In the present invention, the reaction mixture can be subjected to the subsequent ring closure reaction without isolation of the compound of the general formula (4a) produced by the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a). it can. For example, after reacting the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) at room temperature to 80 ° C, a basic compound is added to the reaction mixture, and further stirring is performed at 50 to 100 ° C. Alternatively, after reacting the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) at room temperature to 80 ° C., the reaction mixture is concentrated, the residue is dissolved in a high-boiling solvent, and the resulting solution is basic. The target compound represented by the general formula (1) can also be produced by adding the compound and further stirring at 50 to 100 ° C.

また、一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応において、塩基性化合物を化合物(2)に対して0.9〜2倍モル用い、50〜100℃で攪拌することにより、一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応を一挙に行い、一般式(1)で表される目的化合物を製造することもできる。   Further, in the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a), the basic compound is used in an amount of 0.9 to 2 moles with respect to the compound (2) and stirred at 50 to 100 ° C. Thus, the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) can be performed at once to produce the target compound represented by the general formula (1).

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、X1は前記に同じ。R1Aは水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R2Aは前記(a)〜(y)を示す。]
反応工程式−2によれば、一般式(1w)で表される本発明化合物は、塩基性化合物の存在下に、一般式(3b)で表される化合物と一般式(5)で表される化合物又はその塩とを反応させて一般式(4c)で表される化合物を得、次いで得られた一般式(4c)で表される化合物を閉環させることにより製造される。
[Wherein X 1 is the same as defined above. R 1A represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 2A represents the above (a) to (y). ]
According to the reaction process formula-2, the compound of the present invention represented by the general formula (1w) is represented by the compound represented by the general formula (3b) and the general formula (5) in the presence of the basic compound. The compound represented by the general formula (4c) is obtained by reacting the compound or a salt thereof, and then the resulting compound represented by the general formula (4c) is cyclized.

化合物(3b)は新規化合物であり、該化合物の製造方法については後述する(反応工程式−6)。また、化合物(5)は、新規化合物を包含しており、該化合物の製造方法の一例を後記参考例2に示す。   Compound (3b) is a novel compound, and a method for producing the compound will be described later (Reaction Process Formula-6). Compound (5) includes a novel compound, and an example of a method for producing the compound is shown in Reference Example 2 below.

一般式(3b)の化合物と一般式(5)の化合物との使用割合は、通常前者に対して後者を0.5〜5倍モル、好ましくは0.5〜2倍モルとするのがよい。   The use ratio of the compound of the general formula (3b) and the compound of the general formula (5) is usually 0.5 to 5 times mol, preferably 0.5 to 2 times mol of the latter with respect to the former. .

一般式(3b)の化合物と一般式(5)の化合物との反応は、塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中で行われる。   The reaction of the compound of general formula (3b) and the compound of general formula (5) is carried out in a suitable solvent in the presence of a basic compound.

塩基性化合物及び反応溶媒としては、上記一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応で用いられる塩基性化合物及び反応溶媒と同じものを使用できる。塩基性化合物の使用量は、一般式(3b)の化合物に対して、通常触媒量、好ましくは0.1〜3倍モル、より好ましくは0.1〜2倍モルである。   As the basic compound and the reaction solvent, the same basic compounds and reaction solvents used in the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) can be used. The usage-amount of a basic compound is a catalyst amount normally with respect to the compound of general formula (3b), Preferably it is 0.1-3 times mole, More preferably, it is 0.1-2 times mole.

化合物(5)と塩基性化合物とを用いる代わりに、該化合物(5)の塩を使用することができる。斯かる塩としては、化合物(5)のナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。   Instead of using the compound (5) and the basic compound, a salt of the compound (5) can be used. Examples of such salts include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt of compound (5).

一般式(3b)の化合物と一般式(5)の化合物との反応は、通常室温〜150℃、好ましくは室温〜120℃、より好ましくは室温〜80℃で行われる。反応時間は、通常10分〜48時間、好ましくは10分〜24時間、より好ましくは10分〜2時間である。   The reaction of the compound of the general formula (3b) and the compound of the general formula (5) is usually performed at room temperature to 150 ° C, preferably room temperature to 120 ° C, more preferably room temperature to 80 ° C. The reaction time is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 10 minutes to 24 hours, more preferably 10 minutes to 2 hours.

一般式(1w)で表される本発明化合物は、一般式(4c)で表される化合物を閉環反応に供することにより製造される。閉環反応は、上記で得られた一般式(4c)で表される化合物を反応溶媒に溶解し、塩基性化合物を加え、所定の温度にて撹拌することにより行われる。   The compound of the present invention represented by the general formula (1w) is produced by subjecting the compound represented by the general formula (4c) to a ring closure reaction. The ring-closing reaction is performed by dissolving the compound represented by the general formula (4c) obtained above in a reaction solvent, adding a basic compound, and stirring at a predetermined temperature.

反応溶媒及び塩基性化合物としては、上記一般式(3b)の化合物と一般式(5)の化合物との反応で用いられる反応溶媒及び塩基性化合物と同じものを使用できる。   As the reaction solvent and the basic compound, the same reaction solvent and basic compound used in the reaction of the compound of the general formula (3b) and the compound of the general formula (5) can be used.

塩基性化合物の使用量は、一般式(4c)の化合物に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜5倍モル、より好ましくは等モル〜2倍モルである。   The usage-amount of a basic compound is normally equimolar-excess molar with respect to the compound of general formula (4c), Preferably it is equimolar-5 times mole, More preferably, it is equimolar-2 times mole.

閉環反応の反応温度は、通常0〜150℃、好ましくは室温〜120℃、より好ましくは50〜100℃である。反応時間は、通常10分〜48時間、好ましくは10分〜24時間、より好ましくは20分〜4時間である。   The reaction temperature of the ring closure reaction is usually 0 to 150 ° C, preferably room temperature to 120 ° C, more preferably 50 to 100 ° C. The reaction time is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 10 minutes to 24 hours, more preferably 20 minutes to 4 hours.

本発明では、一般式(3b)の化合物と一般式(5)の化合物との反応により生成する一般式(4c)の化合物を単離することなく、反応混合物をそのまま引き続く閉環反応に供することができ、斯くして目的とする一般式(1w)で表される本発明化合物を製造することもできる。   In the present invention, the reaction mixture can be subjected to the subsequent ring closure reaction without isolation of the compound of the general formula (4c) produced by the reaction of the compound of the general formula (3b) and the compound of the general formula (5). Thus, the target compound of the present invention represented by the general formula (1w) can also be produced.

塩基性化合物を化合物(5)に対して等モル〜過剰モル使用し、50〜100℃で反応を行えば、中間体(4c)が単離されずに、一般式(1w)の本発明化合物が一挙に製造される。化合物(5)のアルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩)を用いた場合も同様である。   When the basic compound is used in an equimolar to excess molar amount relative to the compound (5) and the reaction is carried out at 50 to 100 ° C., the intermediate (4c) is not isolated and the compound of the general formula (1w) is obtained. Manufactured at once. The same applies when an alkali metal salt (for example, sodium salt or potassium salt) of compound (5) is used.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、R2A及びnは前記に同じ。R15は、C1〜6アルキルスルホニル基、又はC1〜6アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基を示す。]
ここで、C1〜6アルキルスルホニル基とは、炭素数1ないしは6個で構成されるアルキル基とスルホニル基で構成される基であって、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができる。
[Wherein, R 1A , R 2A and n are the same as above. R 15 represents a C1-6 alkylsulfonyl group or a benzenesulfonyl group which may be substituted by a C1-6 alkyl group. ]
Here, the C1-6 alkylsulfonyl group is a group composed of an alkyl group composed of 1 to 6 carbon atoms and a sulfonyl group, such as a methanesulfonyl group, an ethanesulfonyl group, a propanesulfonyl group, Examples include butanesulfonyl group, pentanesulfonyl group, hexanesulfonyl group and the like.

C1〜6アルキル基が置換していてもよいベンゼンスルホニル基としては、例えば、ベンゼンスルホニル基、o−トルエンスルホニル基、m−トルエンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基、2−エチルベンゼンスルホニル基、3−エチルベンゼンスルホニル基、4−エチルベンゼンスルホニル基、2−プロピルベンゼンスルホニル基、3−プロピルベンゼンスルホニル基、4−プロピルベンゼンスルホニル基、2,3−ジメチルベンゼンスルホニル基、2,4−ジメチルベンゼンスルホニル基、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホニル基等のC1〜6アルキル基が1〜3個置換していてもよいベンゼンスルホニル基を挙げることができる。   Examples of the benzenesulfonyl group that the C1-6 alkyl group may be substituted include, for example, a benzenesulfonyl group, o-toluenesulfonyl group, m-toluenesulfonyl group, p-toluenesulfonyl group, 2-ethylbenzenesulfonyl group, 3- Ethylbenzenesulfonyl group, 4-ethylbenzenesulfonyl group, 2-propylbenzenesulfonyl group, 3-propylbenzenesulfonyl group, 4-propylbenzenesulfonyl group, 2,3-dimethylbenzenesulfonyl group, 2,4-dimethylbenzenesulfonyl group, 2 Examples thereof include benzenesulfonyl groups which may be substituted with 1 to 3 C1-6 alkyl groups such as 1,4,6-trimethylbenzenesulfonyl group.

化合物(6)と化合物(5)との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下で行われる。   The reaction of compound (6) and compound (5) is carried out in a suitable solvent in the presence of a basic compound.

使用される溶媒としては、本反応を阻害しない溶媒である限り公知の溶媒をいずれも使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、DMF、DMSO、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶媒、THF、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、アセトン等、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。   As the solvent to be used, any known solvent can be used as long as it does not inhibit this reaction. Examples of such solvents include aprotic polar solvents such as water, DMF, DMSO, and acetonitrile, hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin, liquid paraffin, and cyclohexane, ethanol, isopropanol, and n-butanol. And alcohol solvents such as tert-butanol, ether solvents such as THF, dioxane, dipropyl ether, diethyl ether and diglyme, ethyl acetate, acetone and the like, or a mixed solvent thereof.

塩基性化合物としては、上記一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応で用いられる塩基性化合物と同じものを使用できる。   As the basic compound, the same basic compound as used in the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) can be used.

塩基性化合物の使用量は、化合物(6)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは1〜5倍モル、より好ましくは1〜2倍モルである。   The amount of the basic compound to be used is generally equimolar to excess molar, preferably 1 to 5 molar, more preferably 1 to 2 molar relative to compound (6).

化合物(5)は、化合物(6)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは0.9〜2倍モル、より好ましくは0.9〜1.5倍モル使用すればよい。   Compound (5) may be used in an amount of usually equimolar to excess molar, preferably 0.9 to 2 molar, more preferably 0.9 to 1.5 molar relative to compound (6).

反応温度は、通常室温〜150℃、好ましくは室温〜100℃、より好ましくは60〜100℃である。反応時間は、通常10分〜24時間、好ましくは10分〜12時間、より好ましくは20分〜7時間である。   The reaction temperature is generally room temperature to 150 ° C, preferably room temperature to 100 ° C, more preferably 60 to 100 ° C. The reaction time is usually 10 minutes to 24 hours, preferably 10 minutes to 12 hours, more preferably 20 minutes to 7 hours.

次に、本発明化合物を製造するための出発原料及び中間体の製造方法につき説明する。   Next, a method for producing starting materials and intermediates for producing the compound of the present invention will be described.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、R15及びnは前記に同じ。R16はC1〜6アルコキシ−C1〜6アルコキシ基又はC1〜6アルカノイルオキシ基を示す。X2はハロゲン原子を示す。]
化合物(8)は、化合物(7)を加水分解することにより製造される。
[Wherein, R 1A , R 15 and n are the same as defined above. R 16 represents a C 1-6 alkoxy-C 1-6 alkoxy group or a C 1-6 alkanoyloxy group. X 2 represents a halogen atom. ]
Compound (8) is produced by hydrolyzing compound (7).

該加水分解反応は、酸性条件下で行われる。例えば、化合物(7)を適当な溶媒に懸濁又は溶解した液に、酸を加え、0〜120℃で撹拌することにより行われる。使用される溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル、アセトン、トルエン、DMF、DMSO、酢酸、トリフルオロ酢酸、これらの混合溶媒等を挙げることができる。使用される酸は、例えばトリフルオロ酢酸、酢酸等の有機酸及び塩酸、臭素酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸を挙げることができる。トリフルオロ酢酸、酢酸等の有機酸は、それ自身反応溶媒としても使用できる。反応温度は、通常0〜120℃、好ましくは室温〜100℃、より好ましくは室温〜80℃である。反応時間は、通常30分〜24時間、好ましくは30分〜12時間、より好ましくは1〜8時間である。   The hydrolysis reaction is performed under acidic conditions. For example, it is carried out by adding an acid to a solution obtained by suspending or dissolving the compound (7) in a suitable solvent and stirring at 0 to 120 ° C. Examples of the solvent used include alcohol solvents such as water, methanol, ethanol, isopropanol, and ethylene glycol, acetonitrile, acetone, toluene, DMF, DMSO, acetic acid, trifluoroacetic acid, and mixed solvents thereof. . Examples of the acid used include organic acids such as trifluoroacetic acid and acetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid, bromic acid, hydrobromic acid and sulfuric acid. Organic acids such as trifluoroacetic acid and acetic acid can themselves be used as reaction solvents. The reaction temperature is generally 0 to 120 ° C, preferably room temperature to 100 ° C, more preferably room temperature to 80 ° C. The reaction time is usually 30 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 12 hours, more preferably 1 to 8 hours.

化合物(7)の加水分解は、また、塩基性条件下でも行われることができる。例えば、化合物(7)を適当な溶媒に懸濁又は溶解した液に、塩基を加え、0〜120℃で撹拌することにより行われる。使用される溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、又はこれらの混合溶媒である。使用される塩基は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸化物、酢酸ナトリウム等の酢酸塩等を挙げることができる。反応温度は、0〜120℃、好ましくは室温〜100℃、より好ましくは室温〜80℃である。反応時間は、30分〜24時間、好ましくは30分〜12時間、より好ましくは1〜8時間である。   Hydrolysis of compound (7) can also be carried out under basic conditions. For example, it is carried out by adding a base to a solution obtained by suspending or dissolving the compound (7) in a suitable solvent and stirring at 0 to 120 ° C. The solvent used is, for example, water, methanol, ethanol, isopropanol, ethylene glycol or other alcohol solvents, or a mixed solvent thereof. Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and acetates such as sodium acetate. The reaction temperature is 0 to 120 ° C, preferably room temperature to 100 ° C, more preferably room temperature to 80 ° C. The reaction time is 30 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 12 hours, more preferably 1 to 8 hours.

化合物(8)と化合物(9)との反応には、一般に行われているアルコールのスルホニル化反応の反応条件を広く適用できる。例えば、化合物(8)を適当な溶媒に溶解し、この溶液に塩基性化合物の存在下、化合物(9)を加え、0〜150℃で撹拌することによって化合物(6)を得ることができる。   The reaction conditions of the alcohol sulfonylation reaction generally performed can be widely applied to the reaction between the compound (8) and the compound (9). For example, compound (8) can be obtained by dissolving compound (8) in an appropriate solvent, adding compound (9) to this solution in the presence of a basic compound, and stirring at 0 to 150 ° C.

使用される溶媒としては、スルホニル化反応を阻害しない溶媒であれば公知の溶媒をいずれも使用できる。このような溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、DMF、DMSO、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、THF、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、アセトン等、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。   As the solvent to be used, any known solvent can be used as long as it does not inhibit the sulfonylation reaction. Examples of such solvents include halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform, aprotic polar solvents such as DMF, DMSO, and acetonitrile, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene, tetralin And hydrocarbon solvents such as liquid paraffin and cyclohexane, ether solvents such as THF, dioxane, dipropyl ether, diethyl ether and diglyme, ethyl acetate, acetone and the like, or a mixed solvent thereof.

化合物(9)は、化合物(8)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは等モル〜2倍モル、より好ましくは等モル〜1.1倍モル使用すればよい。   Compound (9) may be used in an amount of usually equimolar to excess molar, preferably equimolar to 2-fold molar, more preferably equimolar to 1.1-fold molar relative to Compound (8).

塩基性化合物としては、上記一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応で用いられる塩基性化合物と同じものを使用できる。   As the basic compound, the same basic compound as used in the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) can be used.

塩基性化合物の使用量は、化合物(8)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは1〜5倍モル、より好ましくは1〜2倍モルである。   The amount of the basic compound to be used is generally equimolar to excess molar, preferably 1 to 5 molar, more preferably 1 to 2 molar relative to compound (8).

本スルホニル化反応では、4−ジメチルアミノピリジン、4−(1−ピロリジニル)ピリジン等を触媒として使用することもできる。   In this sulfonylation reaction, 4-dimethylaminopyridine, 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine and the like can be used as a catalyst.

反応温度は、通常0〜150℃、好ましくは0〜100℃、より好ましくは0〜60℃である。反応時間は、通常30分〜48時間、好ましくは1〜24時間、より好ましくは1〜4時間である。   The reaction temperature is generally 0 to 150 ° C., preferably 0 to 100 ° C., more preferably 0 to 60 ° C. The reaction time is usually 30 minutes to 48 hours, preferably 1 to 24 hours, more preferably 1 to 4 hours.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、R2A、R15、X1及びnは前記に同じ。]
化合物(4b)から化合物(10)に導く反応は、例えば、反応工程式−4における化合物(8)から化合物(6)に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。
[Wherein, R 1A , R 2A , R 15 , X 1 and n are the same as defined above. ]
The reaction leading from compound (4b) to compound (10) is carried out, for example, under the same reaction conditions as the reaction leading from compound (8) to compound (6) in Reaction Process Formula-4.

化合物(10)から化合物(4c)に導く反応は、例えば、反応工程式−3における化合物(6)から化合物(1w)に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。   The reaction leading from compound (10) to compound (4c) is performed, for example, under the same reaction conditions as the reaction leading from compound (6) to compound (1w) in Reaction Process Formula-3.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、R15及びX1は前記に同じ。]
化合物(10a)から化合物(3b)に導く反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下で行われる。
[Wherein, R 1A , R 15 and X 1 are the same as above. ]
The reaction leading from compound (10a) to compound (3b) is carried out in a suitable solvent in the presence of a basic compound.

ここで使用できる溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、DMSO、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、THF、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、アセトン、酢酸エチル又は上記混合溶媒等を挙げることができる。   As the solvent that can be used here, a solvent that does not inhibit the reaction can be widely used. Examples of such solvents include aprotic polar solvents such as DMSO and acetonitrile, hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin and liquid paraffin, and halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane. Examples of the solvent include ether solvents such as THF, dioxane, dipropyl ether, diethyl ether, and diglyme, acetone, ethyl acetate, and the above mixed solvents.

塩基性化合物としては、上記一般式(2)の化合物と一般式(3a)の化合物との反応で用いられる塩基性化合物と同じものを使用できる。   As the basic compound, the same basic compound as used in the reaction of the compound of the general formula (2) and the compound of the general formula (3a) can be used.

塩基性化合物は、化合物(10a)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは1〜5倍モル、より好ましくは1〜2倍モル用いるのがよい。   The basic compound is usually used in an equimolar to excess molar amount, preferably 1 to 5 times mol, more preferably 1 to 2 times mol, relative to compound (10a).

この反応の反応温度は、通常0〜150℃、好ましくは0〜100℃、より好ましくは0〜60℃である。また、反応時間は、通常30分〜48時間、好ましくは1〜24時間、より好ましくは1〜4時間である。   The reaction temperature of this reaction is usually 0 to 150 ° C, preferably 0 to 100 ° C, more preferably 0 to 60 ° C. Moreover, reaction time is 30 minutes-48 hours normally, Preferably it is 1 to 24 hours, More preferably, it is 1 to 4 hours.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1、R2及びnは前記に同じ。]
化合物(11)から化合物(3a)に導く反応は、例えば、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に、化合物(11)をトリメチルスルホキソニウムヨージドで処理することにより行われる。
[Wherein, R 1 , R 2 and n are the same as defined above. ]
The reaction leading from compound (11) to compound (3a) is carried out, for example, by treating compound (11) with trimethylsulfoxonium iodide in the presence of a basic compound in a suitable solvent.

ここで使用できる溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、DMSO、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン等の炭化水素系溶媒、THF、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒又は上記混合溶媒等を挙げることができる。   As the solvent that can be used here, a solvent that does not inhibit the reaction can be widely used. Examples of such solvents include aprotic polar solvents such as DMSO and acetonitrile, hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin and liquid paraffin, THF, dioxane, dipropyl ether, diethyl ether, diglyme and the like. Or an ether solvent of the above or a mixed solvent thereof.

塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコラート等を挙げることができる。   Examples of the basic compound include metal alcoholates such as sodium hydride, sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like.

これらの塩基性化合物は、化合物(11)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは1〜3倍モル、より好ましくは1〜1.5倍モル用いるのがよい。   These basic compounds are usually used in an equimolar to excess molar amount, preferably 1 to 3 molar times, more preferably 1 to 1.5 molar times with respect to compound (11).

また、トリメチルスルホキソニウムヨージドは、化合物(11)に対して、通常等モル〜過剰モル、好ましくは1〜3倍モル、より好ましくは1〜1.5倍モル用いるのがよい。   Trimethylsulfoxonium iodide is usually used in an equimolar to excess molar amount, preferably 1 to 3 molar times, and more preferably 1 to 1.5 molar times with respect to compound (11).

この反応の反応温度は、通常0〜80℃、好ましくは10〜50℃、より好ましくは20〜35℃である。また、反応時間は、通常1〜24時間、好ましくは1〜12時間、より好ましくは1〜4時間である。   The reaction temperature of this reaction is usually 0 to 80 ° C, preferably 10 to 50 ° C, more preferably 20 to 35 ° C. Moreover, reaction time is 1 to 24 hours normally, Preferably it is 1 to 12 hours, More preferably, it is 1 to 4 hours.

化合物(12)から化合物(3a)に導く反応は、例えば、適当な溶媒中、化合物(12)を過酸化物で処理することにより行われる。   The reaction leading from compound (12) to compound (3a) is performed, for example, by treating compound (12) with a peroxide in a suitable solvent.

ここで使用できる反応溶媒は、反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、DMF、DMSO、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、THF、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、又は上記混合溶媒等を挙げることができる。   As the reaction solvent that can be used here, a wide variety of solvents that do not inhibit the reaction can be used. Examples of such solvents include alcohol solvents such as water, methanol, and ethanol, aprotic polar solvents such as DMF, DMSO, and acetonitrile, and hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin, liquid paraffin, and cyclohexane. Examples thereof include solvents, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, chloroform and dichloroethane, ether solvents such as THF, dioxane, dipropyl ether, diethyl ether and diglyme, and the above mixed solvents.

過酸化物としては、例えば、メタクロロ過安息香酸(mCPBA)、過安息香酸、過酢酸、過酸化水素等が挙げられる。   Examples of the peroxide include metachloroperbenzoic acid (mCPBA), perbenzoic acid, peracetic acid, hydrogen peroxide, and the like.

これら過酸化物は、化合物(12)に対して、通常等モル〜2倍モル、好ましくは等モル〜1.5倍モル、より好ましくは等モル〜1.3倍モル使用すればよい。   These peroxides may be used in an amount of usually equimolar to 2-fold mole, preferably equimolar to 1.5-fold mole, more preferably equimolar to 1.3-fold mole relative to compound (12).

この反応の反応温度は、通常0〜80℃、好ましくは0〜50℃、より好ましくは20〜35℃である。また、反応時間は、通常10分〜24時間、好ましくは1〜12時間、より好ましくは1〜8時間である。   The reaction temperature of this reaction is usually 0 to 80 ° C, preferably 0 to 50 ° C, more preferably 20 to 35 ° C. Moreover, reaction time is 10 minutes-24 hours normally, Preferably it is 1 to 12 hours, More preferably, it is 1 to 8 hours.

光学活性な化合物(3a)は、例えば、化合物(12)から次のようにして製造される。   The optically active compound (3a) is produced, for example, from the compound (12) as follows.

光学活性な化合物(3a)は、上記化合物(12)から化合物(3a)に導く反応において用いられる過酸化物に代えてクメンヒドロパーオキシド又はtert−ブチルヒドロぺルオキシドを用い、触媒(例えば、Ti(O−iso−C374及び光学活性な酒石酸ジエチル(D又はL−体)等の酒石酸C1〜6アルキルエステル類)の共存下に酸化する、いわゆるシャープレス酸化によって製造できる。 In the optically active compound (3a), cumene hydroperoxide or tert-butyl hydroperoxide is used instead of the peroxide used in the reaction leading from the compound (12) to the compound (3a), and a catalyst (for example, Ti ( O-iso-C 3 H 7 ) 4 and optically active tartaric acid C1-6 alkyl esters such as diethyl tartrate (D or L-form)) can be produced by so-called Sharpless oxidation.

この反応に使用される溶媒としては、本反応を阻害しない溶媒を広く使用できる。このような溶媒としては、例えば、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、流動パラフィン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、THF、ジオキサン、ジプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。   As a solvent used in this reaction, a solvent that does not inhibit this reaction can be widely used. Examples of such solvents include aprotic polar solvents such as acetonitrile, hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin, liquid paraffin, and cyclohexane, and halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and dichloroethane. Examples of the solvent include ether solvents such as THF, dioxane, dipropyl ether, diethyl ether, and diglyme, and mixed solvents thereof.

クメンヒドロパーオキシド又はtert−ブチルヒドロぺルオキシドは、化合物(6)に対して、通常0.1モル〜2倍モル、好ましくは0.1モル〜1.5倍モル、より好ましくは0.1倍〜等モル使用すればよい。   Cumene hydroperoxide or tert-butyl hydroperoxide is generally 0.1 mol to 2 times mol, preferably 0.1 mol to 1.5 times mol, more preferably 0.1 times the compound (6). ~ Equimolar may be used.

Ti(O−iso−C374は、化合物(12)に対して、通常0.1〜2倍モル、好ましくは0.1〜1.5倍モル、より好ましくは0.1倍モル〜等モル使用すればよい。 Ti (O-iso-C 3 H 7 ) 4 is usually 0.1 to 2 times mol, preferably 0.1 to 1.5 times mol, more preferably 0.1 times the compound (12). What is necessary is just to use mol-equimolar.

光学活性な酒石酸C1〜6アルキルエステル類(D又はL−体)は、化合物(12)に対して、通常等モル〜2倍モル、好ましくは等モル〜1.5倍モル、より好ましくは等モル〜1.3倍モル使用すればよい。   The optically active tartaric acid C1-6 alkyl ester (D or L-form) is usually equimolar to 2-fold mol, preferably equimolar to 1.5-fold mol, more preferably equal to compound (12). What is necessary is just to use mol-1.3 times mole.

この反応の反応温度は、通常−50〜30℃、好ましくは−20〜20℃、より好ましくは−20〜5℃である。また、反応時間は、通常1〜48時間、好ましくは4〜24時間、より好ましくは4〜12時間である。   The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 30 ° C., preferably −20 to 20 ° C., more preferably −20 to 5 ° C. Moreover, reaction time is 1 to 48 hours normally, Preferably it is 4 to 24 hours, More preferably, it is 4 to 12 hours.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、R2A、R15及びnは前記に同じ。]
化合物(13)から化合物(3c)に導く反応は、例えば、反応工程式−3における化合物(6)から化合物(1w)に導く反応と同様の反応条件下にて行われる。
[Wherein, R 1A , R 2A , R 15 and n are the same as defined above. ]
The reaction leading from compound (13) to compound (3c) is performed, for example, under the same reaction conditions as the reaction leading from compound (6) to compound (1w) in Reaction Process Formula-3.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、X、n、m、W及びoは前記に同じ。R7aは、水素原子、水酸基、C1〜6アルコキシ基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が置換していてもよい)を示す。ピペリジン環上の点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合のときは、ピペリジン環上に水酸基が置換するものとする。R6aはテトラヒドロピラニルオキシ基を示す。R17は、C1〜6アルキル基又はフェニル基(該フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。Mはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を示す。]
化合物(14)を化合物(15)に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、酸の存在下で行われる。
[Wherein, R 1A , X, n, m, W and o are the same as above. R 7a represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkoxy group or a phenyl group (a halogen atom may be substituted on the phenyl ring). The dotted line on the piperidine ring indicates that it may be a double bond. When the dotted line is a double bond, a hydroxyl group is substituted on the piperidine ring. R 6a represents a tetrahydropyranyloxy group. R 17 represents a C1-6 alkyl group or a phenyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). At least one selected group may be substituted). M represents an alkali metal such as sodium or potassium. ]
The reaction for converting compound (14) to compound (15) is carried out in the presence of an acid in a suitable solvent or without solvent.

溶媒としては、反応に影響を与えないものをいずれも使用でき、例えば水、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ−テル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、これらの混合溶媒等を挙げることができる。   Any solvent that does not affect the reaction can be used, such as water, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, lower alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, methyl ethyl ketone, etc. Ketones, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol dimethyl ether, fatty acids such as formic acid and acetic acid, mixed solvents thereof and the like.

酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸及び蟻酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸等の有機酸を挙げることができる。酸の使用量は、特に限定されず広い範囲から適宜選択できるが、通常化合物(14)1モルに対して0.1〜10モル程度、好ましくは0.1〜2モル程度とするのがよい。   Examples of the acid include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and hydrobromic acid, and organic acids such as formic acid, trifluoroacetic acid, acetic acid, pyridinium p-toluenesulfonic acid, and aromatic sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid. be able to. Although the usage-amount of an acid is not specifically limited and can be suitably selected from a wide range, Usually, about 0.1-10 mol with respect to 1 mol of compounds (14), Preferably it is about 0.1-2 mol. .

該反応は、通常0〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度にて好適に進行し、通常0.5〜50時間程度にて反応は終了する。   The reaction normally proceeds suitably at about 0 to 200 ° C., preferably at room temperature to about 150 ° C., and the reaction is usually completed in about 0.5 to 50 hours.

化合物(15)と化合物(16)又は(17)の反応は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に適当な不活性溶媒又は無溶媒下で行われる。   The reaction of compound (15) with compound (16) or (17) is carried out in the presence or absence of a basic compound, preferably in the absence of a suitable inert solvent or without solvent.

ここで用いられる塩基性化合物としては、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、N−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、1,4−ジアザビシクロ」[2.2.2]オクタン(DABCO)等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基が挙げられる。   Examples of the basic compound used here include triethylamine, trimethylamine, pyridine, dimethylaniline, N-ethyldiisopropylamine, dimethylaminopyridine, N-methylmorpholine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] nonene-5. (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7 (DBU), 1,4-diazabicyclo "[2.2.2] octane (DABCO) and other organic bases, sodium carbonate, potassium carbonate , Carbonates such as sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydride, sodium hydride, potassium, sodium, sodium amide, sodium methylate, Metal alcoholates such as sodium ethylate Inorganic bases.

用いられる溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、3−メトキシ−1−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水、N,N−ジメチルアセタミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。   Examples of the solvent used include halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, dichloroethane, and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, and the like. Ethers, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, alcohols such as 3-methoxy-1-butanol, ethyl cellosolve, methyl cellosolve, acetonitrile, pyridine, acetone, Aprotic polar solvents such as water, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide or a mixed solvent thereof may be mentioned. .

化合物(16)又は(17)の使用量としては、各々、化合物(15)に対して通常等モル〜5倍モル量程度、好ましくは等モル〜3倍モル量程度とするのがよい。   The amount of compound (16) or (17) to be used is usually about equimolar to about 5 times molar amount, preferably about about equimolar to about 3 times molar amount with respect to compound (15).

該反応は通常0〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度付近の温度で、通常5分〜30時間程度を要して行われる。   The reaction is usually carried out at a temperature of about 0 to 200 ° C., preferably about room temperature to about 150 ° C., usually taking about 5 minutes to 30 hours.

該反応の反応系内には、三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物、塩化第一銅等のハロゲン化銅化合物等を添加してもよい。   Boron compounds such as boron trifluoride diethyl ether complex, copper halide compounds such as cuprous chloride, and the like may be added to the reaction system of the reaction.

化合物(15)と化合物(17)の反応では、反応系内にトリフルオロ酢酸等の有機酸を添加すると、反応は有利に進行する。   In the reaction of compound (15) and compound (17), the reaction proceeds advantageously when an organic acid such as trifluoroacetic acid is added to the reaction system.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、X、n、m、W、R7a、X2及びoは前記に同じ。一般式(1c)〜(1g)における二つのWは同一であっても異なっていてもよい。
9aは、水素原子を示す。
[Wherein, R 1A , X, n, m, W, R 7a , X 2 and o are the same as above. Two W in the general formulas (1c) to (1g) may be the same or different.
R 9a represents a hydrogen atom.

10aは、水素原子;置換基として水酸基を有することのあるC1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、アミノスルホニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が少なくとも1個置換していてもよい)、C1〜6アルキルスルホニル基、C3〜8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜6アルキルチオ基;フェニルスルホニル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、水酸基置換C1〜6アルキル基及び基 R 10a is a hydrogen atom; a C 1-6 alkyl group which may have a hydroxyl group as a substituent; a C 1-6 alkanoyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl group; a phenyl C 1-6 alkoxycarbonyl group (on the phenyl ring, a substituent At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group as a group may be substituted); phenyl Group (on the phenyl ring, a halogen atom as a substituent, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkanoyl group and C1-6 as a substituent) An amino group that may have a group selected from the group consisting of alkyl groups, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, A phenoxy group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. An aminosulfonyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one oxo group is substituted as a substituent). C1-6 alkylsulfonyl group, C3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group, C1-6 alkylthio group; phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or At least one selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And may be), hydroxy-substituted C1~6 alkyl group and group

Figure 0004761756
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(W1はC1〜6アルキレン基を示す。R11及びR12は、同一又は異なって、C1〜6アルコキシ基を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基及びC1〜4アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシカルボニル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);C1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルコキシ置換C2〜6アルカノイル基;C3〜8シクロアルキル置換C1〜6アルキル基;フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルカルバモイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジル基;ピリジルC1〜6アルキル基;イミダゾリルC1〜6アルキル基;1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);キノリル基;インドリル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基;インダゾリル基;ナフチル基;C3〜8シクロアルキル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基;シアノ置換C1〜6アルキル基;フリル置換C1〜6アルキル基、基 (W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 11 and R 12 are the same or different and represent a C 1-6 alkoxy group) and at least one group selected from the group consisting of is substituted. A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl) At least one selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a group —N (R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are the same) Or a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and R 11A and R 12A together with the adjacent nitrogen atom are bonded to each other through or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom. A 7-membered saturated heterocyclic ring), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one selected from the group consisting of: a phenyl C1-6 alkoxy group, an amino group-substituted C1-6 alkoxy group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a halogen atom , At least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted); benzofuryl C1-6 alkyl A group [on the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl; At least one group selected from the group consisting of a xy group may be substituted]; a phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted group) Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkoxy group and a C1-4 alkylenedioxy group may be substituted; a phenoxycarbonyl group (on the phenyl ring, a substituent A halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); phenyl C2 -6 alkenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C At least one group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted); C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl groups; C2-6 alkenyl groups; C1-6 alkoxy substituted C2-6 An alkanoyl group; a C3-8 cycloalkyl-substituted C1-6 alkyl group; a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted; a benzoyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen) At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted); Moyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. A pyridyl group; a pyridyl C1-6 alkyl group; an imidazolyl C1-6 alkyl group; a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring); And at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group as a substituent may be substituted); a quinolyl group; an indolyl group; a C1-6 alkyl group as a substituent Indazolyl group; naphthyl group; C3-8 cycloalkyl group; amino-substituted C1-6a which may have a C1-6 alkyl group as a substituent Kill group; cyano C1~6 alkyl group; furyl substituted C1~6 alkyl group, group

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[RRは、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]又はピペラジニル置換C1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)を示す。 [RR represents a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Species may be substituted). Or a piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group (on the piperazine ring at least one phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or And at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted].

9bは、水素原子;置換基として水酸基を有することのあるC1〜6アルキル基;フェニル基(フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリル[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];C1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;C3〜8シクロアルキル置換C1〜6アルキル基;C3〜8シクロアルキル基;フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジル基;ピリジルC1〜6アルキル基;イミダゾリル基;イミダゾリルC1〜6アルキル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基;シアノ置換C1〜6アルキル基;フリル置換C1〜6アルキル基;フリル基;ピペラジニル基(ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)又はピペラジニル置換C1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)を示す。 R 9b is a hydrogen atom; a C 1-6 alkyl group which may have a hydroxyl group as a substituent; a phenyl group (on the phenyl ring, a C 1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring). At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group), a group -N ( R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or a phenyl group. R 11A and R 12A together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or A 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring may be bonded to each other via or not via a sulfur atom), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted At least one selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group), a phenyl C1-6 alkoxy group, and C1-6 as a substituent A group selected from the group consisting of an amino group-substituted C1-6 alkoxy group which may have an alkyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom) At least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group The species may be substituted), a group —N (R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are the same or different and represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or a phenyl group. R 11A and R 12A. May be bonded to each other together with or without an adjacent nitrogen atom via a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom to form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring), a phenoxy group (on the phenyl ring) , A halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), phenyl C1-6 Alkoxy group, amino group-substituted C1-6 alkoxy group which may have C1-6 alkyl group as a substituent, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted May be substituted with at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-10 alkoxy groups); benzofuryl [on the benzofuran ring, halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; a benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, a halogen atom; , At least one selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; C1-6 alkoxy substituted A C3-6 alkyl group; a C3-8 cycloalkyl-substituted C1-6 alkyl group; a C3-8 cycloalkyl group; a phenoxy C1-6 alkyl group ( On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. Good); pyridyl group; pyridyl C1-6 alkyl group; imidazolyl group; imidazolyl C1-6 alkyl group; amino substituted C1-6 alkyl group which may have C1-6 alkyl group as a substituent; cyano substituted C1-6 alkyl Group: furyl-substituted C1-6 alkyl group; furyl group; piperazinyl group (on the piperazine ring, at least one phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted) or a piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group (on the piperazine ring, at least one phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. .

9cは、置換基として水酸基を有することのあるC1〜6アルキル基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニル基(該フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、アミノスルホニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が少なくとも1個置換していてもよい)、C1〜6アルキルスルホニル基、C3〜8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜6アルキルチオ基;フェニルスルホニル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、水酸基置換C1〜6アルキル基及び基 R 9c is a C1-6 alkyl group which may have a hydroxyl group as a substituent; a C1-6 alkoxycarbonyl group; a phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted; a phenyl group (on the phenyl ring, The substituent is selected from the group consisting of a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, C1-6 alkanoyl group and C1-6 alkyl group as substituents. May have an amino group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, a phenoxy group (on the phenyl ring, At least one selected from the group consisting of a rogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group), an aminosulfonyl group 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one oxo group may be substituted as a substituent), C1-6 alkyl A sulfonyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a nitro group, a cyano group, a C1-6 alkylthio group; a phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, a halogen atom as a substituent, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), hydroxyl-substituted C1 6 alkyl group and group

Figure 0004761756
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(W1はC1〜6アルキレン基を示す。R11及びR12は、同一又は異なって、C1〜6アルコキシ基を示す。)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基及びC1〜4アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);C1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;C2〜6アルケニル基;C3〜8シクロアルキル基置換C1〜6アルキル基;フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジル基;ピリジルC1〜6アルキル基;イミダゾリルC1〜6アルキル基;1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);キノリル基;インドリル基;インダゾリル基;ナフチル基;C3〜8シクロアルキル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基;シアノ置換C1〜6アルキル基;フリル置換C1〜6アルキル基、基 (W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 11 and R 12 are the same or different and represent a C 1-6 alkoxy group.) Even if at least one group selected from the group consisting of A phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group). And at least one selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), a group —N (R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are the same or Differently, it represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and R 11A and R 12A are bonded to each other together with or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom together with an adjacent nitrogen atom. Or a phenoxy group (on the phenyl ring, consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one selected from the group may be substituted), a phenyl C1-6 alkoxy group, an amino group-substituted C1-6 alkoxy group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a halogen atom, a halogen At least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted); a benzofuryl C1-6 alkyl group [ On the benzofuran ring, there are a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy. At least one group selected from the group consisting of groups may be substituted]; phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkoxy group and a C1-4 alkylenedioxy group may be substituted; a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); C1-6 Alkoxy substituted C1-6 alkyl group; C2-6 alkenyl group; C3-8 cycloalkyl group substituted C1-6 alkyl group; phenoxy C1-6 alkyl group On the nyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A pyridyl group; a pyridyl C1-6 alkyl group; an imidazolyl C1-6 alkyl group; a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, a substituent); At least one selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted); a quinolyl group; an indolyl group; an indazolyl group; a naphthyl group; a C3-8 cycloalkyl group; An amino-substituted C1-6 alkyl group which may have a C1-6 alkyl group as a group; a cyano-substituted C1-6 alkyl group; a furyl-substituted C1-6 alkyl group, a group

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[RRは、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]又はピペラジニル置換C1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)を示す。 [RR represents a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Species may be substituted). Or a piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group (on the piperazine ring at least one phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or And at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted].

9dは、C1〜6アルカノイル基;フェノキシカルボニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);C1〜6アルコキシ置換C2〜6アルカノイル基又はベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。 R 9d is a C1-6 alkanoyl group; a phenoxycarbonyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one selected group may be substituted); C1-6 alkoxy-substituted C2-6 alkanoyl group or benzoyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl) And at least one group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted).

9eは、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。 R 9e represents a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group). Species may be substituted).

18は、水素原子又はC1〜6のアルキル基を示す。 R 18 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.

ピペリジン環上の点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合のときは、基−(W)oNR9a10a、基−(W)oN(CHR189b)R10a、基−(W)oNR9c10a、基−(W)oNR9d10a又は基−(W)oN(CONHR9e)R10aが置換するものとする。 The dotted line on the piperidine ring indicates that it may be a double bond. When the dotted line is a double bond, the group-(W) oNR 9a R 10a , group-(W) oN (CHR 18 R 9b ) R 10a , group-(W) oNR 9c R 10a , group-(W) oNR 9d R 10a or the group — (W) oN (CONHR 9e ) R 10a shall be substituted.

一般式(1d)における基−N(R10a)CHR189bを構成するCHR189bの総炭素数は6を超えないものとする。]
化合物(1c)と化合物(16)との反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。
The total number of carbon atoms of CHR 18 R 9b constituting the group —N (R 10a ) CHR 18 R 9b in the general formula (1d) shall not exceed 6. ]
The reaction between compound (1c) and compound (16) is carried out in the presence of a reducing agent in the absence of a solvent or in a suitable solvent.

化合物(16)の使用量は、化合物(1c)に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量とするのがよい。   The amount of compound (16) to be used is usually at least equimolar amount, preferably equimolar to large excess amount relative to compound (1c).

該反応において使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトニトリル、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪酸、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。   Examples of the solvent used in the reaction include water, lower alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, and ethylene glycol, fatty acids such as acetonitrile, formic acid, acetic acid, and trifluoroacetic acid, diethyl ether, Examples include ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme and diglyme, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, or a mixed solvent thereof. .

還元剤としては、例えば、蟻酸、蟻酸ナトリウム等の蟻酸アルカリ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤又はこれらの水素化還元剤の混合物、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等を例示できる。   Examples of the reducing agent include alkali metal salts of formic acid such as formic acid and sodium formate, sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetyloxyborohydride, lithium aluminum hydride and the like, or these Examples thereof include a mixture of hydrogenation reducing agents, a catalytic hydrogen reducing agent such as palladium-black, palladium-carbon, platinum oxide, platinum black, and Raney nickel.

還元剤として蟻酸及び蟻酸アルカリ金属塩を使用する場合、反応温度は通常室温〜200℃程度、好ましくは50〜150℃程度付近が適当であり、反応は10分〜10時間程度にて終了する。蟻酸の使用量は化合物(1c)に対して大過剰量使用するのがよい。   When formic acid and alkali metal formate are used as the reducing agent, the reaction temperature is usually room temperature to about 200 ° C., preferably about 50 to 150 ° C., and the reaction is completed in about 10 minutes to 10 hours. The formic acid is preferably used in a large excess with respect to compound (1c).

また水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−80〜100℃程度、好ましくは−80〜70℃程度が適当であり、30分〜100時間程度で反応は終了する。水素化還元剤の使用量は、化合物(1c)に対して通常等モル〜20倍モル量程度、好ましくは等モル〜6倍モル程度とするのがよい。特に水素化還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。該反応の反応系内には、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等のアミン類、モレキュラーシーヴス 3A(MS−3A)、モレキュラーシーヴス 4A(MS−4A)等のモレキュラーシーヴス等を添加してもよい。   When a hydrogenation reducing agent is used, the reaction temperature is usually about −80 to 100 ° C., preferably about −80 to 70 ° C., and the reaction is completed in about 30 minutes to 100 hours. The amount of the hydrogenation reducing agent to be used is generally about equimolar to 20 times molar amount, preferably about equimolar to 6 times molar relative to compound (1c). In particular, when lithium aluminum hydride is used as the hydrogenation reducing agent, it is preferable to use ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme and diglyme, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene as the solvent. . In the reaction system, amines such as trimethylamine, triethylamine, N-ethyldiisopropylamine, molecular sieves such as molecular sieve 3A (MS-3A), molecular sieve 4A (MS-4A), etc. may be added. Good.

更に接触水素還元剤を用いる場合は、通常常圧〜20気圧程度、好ましくは常圧〜10気圧程度の水素雰囲気中で、又は蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、放水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−30〜100℃程度、好ましくは0〜60℃程度の温度で反応を行なうのがよく、通常1〜12時間程度で反応は終了する。接触水素還元剤の使用量としては、化合物(1c)に対して通常0.1〜40重量%、好ましくは1〜20重量%程度とするのがよい。   Further, when a catalytic hydrogen reducing agent is used, it is usually in a hydrogen atmosphere at about normal pressure to about 20 atm, preferably about normal pressure to about 10 atm, or a hydrogen donating agent such as formic acid, ammonium formate, cyclohexene, or dehydrating hydrazine. In the presence, the reaction is usually performed at a temperature of about -30 to 100 ° C, preferably about 0 to 60 ° C, and the reaction is usually completed in about 1 to 12 hours. The amount of the catalytic hydrogen reducing agent used is usually 0.1 to 40% by weight, preferably about 1 to 20% by weight, based on the compound (1c).

化合物(1c)と化合物(17)との反応は、一般に適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下にて行われる。   The reaction of compound (1c) and compound (17) is generally carried out in a suitable solvent in the presence or absence of a basic compound.

用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。   Examples of the inert solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme and diglyme, and halogens such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, lower alcohols such as ethylene glycol, fatty acids such as acetic acid, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, Examples thereof include pyridine, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, hexamethylphosphoric triamide or a mixed solvent thereof.

塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム n−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、N−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、N−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3,0]ノネン−5(DBN),1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。   Examples of basic compounds include carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium carbonate, metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium hydride, and the like. , Potassium hydride, potassium, sodium, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, sodium metal alcoholates such as n-butoxide, pyridine, imidazole, N-ethyldiisopropylamine, dimethylaminopyridine, triethylamine, trimethylamine, dimethylaniline , N-methylmorpholine, 1,5-diazabicyclo [4.3,0] nonene-5 (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7 (DBU), 1,4-diazabicyclo [ 2.2. ] Can be exemplified organic bases or mixtures thereof, such as octane (DABCO).

塩基性化合物は、化合物(1c)に対して少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜10倍モル量使用するのがよい。   The basic compound is used in an amount of at least an equimolar amount, preferably an equimolar to 10-fold molar amount relative to the compound (1c).

化合物(17)は、化合物(1c)に対して少なくとも等モル量、好ましくは、等モル〜10倍モル量使用するのがよい。   Compound (17) is used in an amount of at least equimolar amount, preferably equimolar to 10-fold molar amount relative to compound (1c).

該反応は、通常0〜200℃、好ましくは、0〜150℃程度にて行われ、一般に5分〜80時間程度にて反応は終了する。   The reaction is usually carried out at 0 to 200 ° C., preferably about 0 to 150 ° C., and the reaction is generally completed in about 5 minutes to 80 hours.

該反応系内には沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよいし、相間移動触媒を添加してもよい。   Alkali metal halogen compounds such as sodium iodide and potassium iodide may be added to the reaction system, or a phase transfer catalyst may be added.

ここで相関移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、亜硫酸水素テトラブチルアンモニウム 、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド等の炭素数1〜18の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、フェニルC1〜6アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれた基が置換した4級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムクロリド等の炭素数1〜18の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したホスホニウム塩、1−ドデカニルピリジニウムクロリド等の炭素数1〜18の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したピリジニウム塩等を例示できる。   Here, examples of the phase transfer catalyst include tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium iodide, tetrabutylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydrogen sulfite, tributylmethylammonium chloride, tributyl. Benzylammonium chloride, tetrapentylammonium chloride, tetrapentylammonium bromide, tetrahexylammonium chloride, benzyldimethyloctylammonium chloride, methyltrihexylammonium chloride, benzyldimethyloctadecanylammonium chloride, methyltridecanylammonium chloride, benzyltripropylammonium Chloride, benz Selected from the group consisting of linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, such as triethylammonium chloride, phenyltriethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, tetramethylammonium chloride, phenyl C1-6 alkyl groups and phenyl groups A quaternary ammonium salt substituted with a substituted group, a phosphonium salt substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as tetrabutylphosphonium chloride, and a carbon number of 1 such as 1-dodecanylpyridinium chloride Examples include pyridinium salts substituted with 18 to 18 linear or branched alkyl groups.

相間移動触媒の使用量は、化合物(1c)に対して、通常0.1倍モル〜等モル量、好ましくは、0.1〜0.5倍モル量使用するのがよい。   The amount of the phase transfer catalyst to be used is generally 0.1-fold mol to equimolar amount, preferably 0.1 to 0.5-fold mol amount based on compound (1c).

化合物(1c)と化合物(18)との反応は、化合物(1c)と化合物(18)のカルボン酸とを通常のアミド結合生成反応にて反応させる方法である。   The reaction between the compound (1c) and the compound (18) is a method in which the compound (1c) and the carboxylic acid of the compound (18) are reacted in a usual amide bond forming reaction.

該アミド結合生成反応には、公知のアミド結合生成反応の条件を広く適用することができる。例えば(イ)混合酸無水物法、即ちカルボン酸(18)にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン(1c)を反応させる方法、(ロ)活性エステル法、即ちカルボン酸(18)を、p−ニトロフェニルエステル、N−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−2−チオンとの活性アミドとし、これにアミン(1c)を反応させる方法、(ハ)カルボジイミド法、即ちカルボン酸(18)にアミン(1c)をジシクロヘキシルカルボジイミド、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(WSC)、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、(ニ)その他の方法、例えばカルボン酸(18)を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン(1c)を反応させる方法、カルボン酸(18)と低級アルコールとのエステルにアミン(1c)を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸(18)の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン(1c)を反応させる方法等を挙げることができる。   For the amide bond formation reaction, known conditions for amide bond formation reaction can be widely applied. For example, (a) a mixed acid anhydride method, that is, a method in which a carboxylic acid (18) is reacted with an alkylhalocarboxylic acid to form a mixed acid anhydride, and this is reacted with an amine (1c), (b) an active ester method, Carboxylic acid (18) is an active amide such as p-nitrophenyl ester, N-hydroxysuccinimide ester, 1-hydroxybenzotriazole ester, or benzoxazoline-2-thione, and amine (1c) ), (Iii) carbodiimide method, ie, carboxylic acid (18) with amine (1c), dicyclohexylcarbodiimide, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide (WSC), carbonyldiimidazole, etc. A method of condensation reaction in the presence of an activator, (d) other methods, for example A method in which rubonic acid (18) is converted into a carboxylic acid anhydride with a dehydrating agent such as acetic anhydride, and this is reacted with amine (1c). And a method of reacting an acid halide of carboxylic acid (18), that is, a method of reacting carboxylic acid halide with amine (1c).

上記混合無水物法(イ)において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離することなくアミン(1c)と反応させることにより一般式(1f)の本発明化合物が製造される。   The mixed acid anhydride used in the mixed anhydride method (I) is obtained by a normal Schotten-Baumann reaction, and is usually reacted with an amine (1c) without isolation to give a general formula (1f) The compound of the present invention is produced.

上記ショッテン−バウマン反応は塩基性化合物の存在下に行われる。   The Schotten-Baumann reaction is carried out in the presence of a basic compound.

用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、N−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、1,4−ジアザビシクロ」[2.2.2]オクタン(DABCO)等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基が挙げられる。   The basic compound used is a compound commonly used in the Schotten-Baumann reaction, for example, triethylamine, trimethylamine, pyridine, dimethylaniline, N-ethyldiisopropylamine, dimethylaminopyridine, N-methylmorpholine, 1,5-diazabicyclo [4]. .3.0] nonene-5 (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7 (DBU), 1,4-diazabicyclo "[2.2.2] octane (DABCO), etc. Organic bases, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydride, sodium hydride, potassium, sodium , Sodium amide, sodium methylate, sodium Inorganic base metal alcoholates such as ethylate and the like.

該反応は、通常−20〜100℃程度、好ましくは0〜50℃程度において行われ、反応時間は5分〜10時間程度、好ましくは5分〜2時間程度である。   The reaction is usually performed at about -20 to 100 ° C, preferably about 0 to 50 ° C, and the reaction time is about 5 minutes to 10 hours, preferably about 5 minutes to 2 hours.

得られた混合酸無水物とアミン(1c)との反応は、通常−20〜150℃程度、好ましくは10〜50℃程度にて行われ、反応時間は5分〜10時間程度、好ましくは5分〜5時間程度である。混合酸無水物法は一般に溶媒中で行われる。   The reaction between the obtained mixed acid anhydride and amine (1c) is usually performed at about -20 to 150 ° C, preferably about 10 to 50 ° C, and the reaction time is about 5 minutes to 10 hours, preferably 5 About minutes to 5 hours. The mixed acid anhydride method is generally performed in a solvent.

用いられる溶媒としては混合酸無水物法に慣用されている溶媒がいずれも使用可能であり、具体的にはクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、N,N−ジメチルアセタミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。   As the solvent to be used, any solvent commonly used in the mixed acid anhydride method can be used. Specifically, halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, benzene, toluene, xylene Aromatic hydrocarbons such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, and the like, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethyl Examples include aprotic polar solvents such as formamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, and mixed solvents thereof.

混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては、例えば、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。該法におけるカルボン酸(18)とアルキルハロカルボン酸とアミン(1c)の使用割合は通常等モルずつとするのがよいが、アミン(1c)に対してアルキルハロカルボン酸及びカルボン酸(18)はそれぞれ等モル〜1.5倍モル量程度の範囲内で使用することができる。   Examples of the alkylhalocarboxylic acid used in the mixed acid anhydride method include methyl chloroformate, methyl bromoformate, ethyl chloroformate, ethyl bromoformate, and isobutyl chloroformate. The proportions of carboxylic acid (18), alkylhalocarboxylic acid and amine (1c) used in the process are usually equimolar, but alkylhalocarboxylic acid and carboxylic acid (18) with respect to amine (1c). Can be used within a range of about equimolar to about 1.5 times molar amount.

また前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法(ハ)においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。   The method (c) in which the condensation reaction is carried out in the presence of the activator is carried out in a suitable solvent in the presence or absence of a basic compound.

ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、下記その他の方法(ニ)のカルボン酸ハライドにアミン(1c)を反応させる方法で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。   As the solvent and the basic compound used here, any of the solvents used in the method of reacting the amine (1c) with the carboxylic acid halide of the following other method (d) can be used.

活性化剤の使用量は、化合物(1c)に対して少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜5倍モル量使用するのがよい。活性化剤としてWSCを使用する場合は、反応系内に1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加すると反応は有利に進行する。   The activator is used in an amount of at least equimolar amount, preferably equimolar to 5-fold molar amount relative to compound (1c). When WSC is used as the activator, the reaction proceeds advantageously when 1-hydroxybenzotriazole is added to the reaction system.

該反応は、通常−20〜180℃程度、好ましくは0〜150℃程度にて行われ、一般に5分〜90時間程度で反応は完結する。   The reaction is usually performed at about -20 to 180 ° C, preferably about 0 to 150 ° C, and the reaction is generally completed in about 5 minutes to 90 hours.

また前記その他の方法(ニ)の内で、カルボン酸ハライドにアミン(1c)を反応させる方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行われる。   Of the other methods (d), when a method of reacting a carboxylic acid halide with an amine (1c) is employed, the reaction is carried out in a suitable solvent in the presence of a basic compound.

用いられる塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば、上記ショッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。   As the basic compound used, known compounds can be widely used. For example, any of the basic compounds used in the Schotten-Baumann reaction can be used.

用いられる溶媒としては、例えば、上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、3−メトキシ−1−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。   Examples of the solvent used include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, 3-methoxy-1-butanol, ethyl cellosolve, methyl cellosolve, in addition to the solvent used in the mixed acid anhydride method. Acetonitrile, pyridine, acetone, water and the like can be mentioned.

アミン(1c)とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜5倍モル量程度用いるのがよい。   The proportion of amine (1c) and carboxylic acid halide used is not particularly limited and may be appropriately selected within a wide range. Usually, the latter is at least about equimolar, preferably equimolar to 5 times the former. It is better to use about molar amount.

該反応は通常−20〜180℃程度、好ましくは0〜150℃程度にて行われ、一般に5分〜50時間程度で反応は完結する。   The reaction is usually carried out at about -20 to 180 ° C, preferably about 0 to 150 ° C, and the reaction is generally completed in about 5 minutes to 50 hours.

更に上記アミド結合生成反応は、カルボン酸(18)とアミン(1c)とを、ジフェニルホスフィニッククロリド、フェニル−N−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィニッククロリド等の燐化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっても実施することができる。   Further, the amide bond forming reaction is carried out by converting carboxylic acid (18) and amine (1c) to diphenyl phosphinic chloride, phenyl-N-phenyl phosphoramido chloride, diethyl chlorophosphate, diethyl cyanophosphate, diphenyl phosphate azide, It can also be carried out by a method of reacting in the presence of a condensing agent of a phosphorus compound such as bis (2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphinic chloride.

該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン(1c)を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−20〜150℃程度、好ましくは0〜100℃程度付近にて行われ、一般に5分〜30時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸(18)は、アミン(1c)に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜2倍モル量程度使用するのがよい。   The reaction is usually performed at about −20 to 150 ° C., preferably about 0 to 100 ° C. in the presence of a solvent and a basic compound used in the method of reacting the carboxylic acid halide with amine (1c). In general, the reaction is completed in about 5 minutes to 30 hours. The condensing agent and the carboxylic acid (18) may be used in an amount of at least about equimolar amount, preferably about equimolar to 2-fold molar amount with respect to amine (1c).

化合物(1c)と化合物(19)との反応は、前記反応工程式−9における化合物(15)と化合物(16)又は(17)との反応と同様の反応条件下に行うことができる。   The reaction between the compound (1c) and the compound (19) can be carried out under the same reaction conditions as in the reaction between the compound (15) and the compound (16) or (17) in the reaction process formula-9.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、X、n、m、W、R7a、R9、R10及びoは前記に同じ。R6bは、C1〜6アルコキシカルボニル基を示す。ピペリジン環上の点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合のときは、基R6b、COOH基又は基−CONR910が置換するものとする。]
化合物(21)は、化合物(20)を加水分解することにより製造される。
[Wherein, R 1A , X, n, m, W, R 7a , R 9 , R 10 and o are the same as above. R 6b represents a C 1-6 alkoxycarbonyl group. The dotted line on the piperidine ring indicates that it may be a double bond. When the dotted line is a double bond, the group R 6b , COOH group or group —CONR 9 R 10 is substituted. ]
Compound (21) is produced by hydrolyzing compound (20).

該加水分解反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、酸又は塩基性化合物の存在下に行われる。   The hydrolysis reaction is performed in a suitable solvent or without a solvent in the presence of an acid or a basic compound.

用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸、蟻酸等の脂肪酸類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。   Examples of the solvent used include water, lower alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, monoglyme and diglyme, acetic acid, Fatty acids such as formic acid, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, dichloroethane and carbon tetrachloride, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, hexamethylphosphoric triamide or a mixture thereof A solvent etc. can be mentioned.

酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、P−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。   Examples of the acid include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and hydrobromic acid, and organic acids such as sulfonic acid such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, and P-toluenesulfonic acid.

塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。   Examples of the basic compound include carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide and lithium hydroxide. be able to.

酸又は塩基性化合物は、化合物(20)に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜10倍モル使用するが、反応溶媒として大過剰に用いてもよい。   The acid or basic compound is used in an amount of at least equimolar, preferably equimolar to 10-fold molar to the compound (20), but may be used in a large excess as a reaction solvent.

該反応は、通常0〜200℃程度、好ましくは0〜150℃程度にて好適に進行し、一般に10分〜30時間程度で終了する。   The reaction proceeds normally at about 0 to 200 ° C., preferably about 0 to 150 ° C., and is generally completed in about 10 minutes to 30 hours.

上記加水分解処理後、反応を完結させるために適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に通常0〜100℃、好ましくは室温〜70℃付近にて、1分〜30分程度反応させてもよい。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(18)の反応のうち、方法(ニ)のカルボン酸ハライドにアミン(1c)を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。   In order to complete the reaction after the hydrolysis treatment, the reaction may be carried out in an appropriate solvent in the presence of a basic compound, usually at 0 to 100 ° C., preferably at room temperature to about 70 ° C. for about 1 to 30 minutes. Good. As a solvent and a basic compound used here, among the reaction of the compound (1c) and the compound (18) in the above reaction formula-10, a method of reacting the carboxylic acid halide of the method (d) with the amine (1c). Any of the solvents and basic compounds used in the above can be used.

化合物(21)と化合物(22)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(18)との反応と同様の反応条件下に行われる。ただし、使用量は、前記反応式−10がアミン(1c)に対してカルボン酸(18)の使用量を換算していたが、該反応では、カルボン酸(18)に対してアミン(22)の使用量を換算する。   The reaction between compound (21) and compound (22) is carried out under the same reaction conditions as in the reaction between compound (1c) and compound (18) in the above Reaction Scheme-10. However, although the reaction formula-10 converted the use amount of the carboxylic acid (18) with respect to the amine (1c) in the reaction, the reaction used the amine (22) with respect to the carboxylic acid (18). Convert the amount used.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、n、X、m、W、o、X2、R4及びR5は前記に同じ。]
化合物(1i)と化合物(23)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(17)との反応と同様の反応条件下に行われる。
[Wherein, R 1A , n, X, m, W, o, X 2 , R 4 and R 5 are the same as described above. ]
The reaction between compound (1i) and compound (23) is carried out under the same reaction conditions as in the reaction between compound (1c) and compound (17) in the above Reaction Scheme-10.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、n、R18、X、m、W、o、R4及びX2は前記に同じ。 [Wherein, R 1A , n, R 18 , X, m, W, o, R 4 and X 2 are the same as defined above.

6aaは、C1〜6アルコキシカルボニル基を示す。 R 6aa represents a C 1-6 alkoxycarbonyl group.

6bbは、C1〜6アルキル基;フェニル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換スルホニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルC1〜6アルコキシ基、ピロリジニル基[ピロリジン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい]、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、フェニルC1〜6アルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノC1〜6アルキル基、ピロリジニルC1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルケニル基(ベンゾチアゾール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];C1〜6アルコキシカルボニル基;ベンゾチエニル基;ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);4H-1,3-ベンゾジオキシニル基(4H−1,3−ベンゾジオキシン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);ナフチル基;キノリル基;ベンゾチアゾリル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基(2,3−ジヒドロ−1H−インダン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);9H−フルオレニル基又はフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。 R 6bb is a C1-6 alkyl group; a phenyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a substituted group) An amino-substituted sulfonyl group that may have a C1-6 alkyl group as a group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a phenoxy group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a pyrrolidinyl group [on the pyrrolidine ring, at least 1 oxo group may be substituted], imidazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, phenyl C1-6 alkyl group, phenyl group, amino C1-6 which may have C1-6 alkyl group as a substituent Alkyl group, pyrrolidinyl C1-6 alkoxy group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1- 6 alkyl groups and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted); phenyl C1-6 alkoxycarbonyl groups (on the phenyl ring, At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); benzofuryl C1 6 alkyl group (on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group as a substituent) Species may be substituted); benzofuryl C1-6 alkenyl group (on the benzothiazole ring, halogen atom, halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); a phenoxy C1-6 alkyl group ( On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A thiazolyl C1-6 alkyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted] may be substituted); phenyl C1-6a Kill group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. A group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one kind may be substituted); pyridyl C1-6 alkyl group [on the pyridine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 And at least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) C1-6 alkoxycarbonyl group; benzothienyl group; benzothienyl C1-6 alkyl group (at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring); indolyl C1-6 alkyl group (On the indole ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. 4H-1,3-benzodioxinyl group (at least one halogen atom may be substituted on the 4H-1,3-benzodioxin ring); naphthyl group; quinolyl group; Benzothiazolyl group (at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring); 2,3-dihydro-1H- Ndenyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydro-1H-indane ring); 9H-fluorenyl group or phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, And a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted).

6cは、ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。 R 6c is a benzoyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group) Species may be substituted).

6dは、水素原子、フェニル基(フェニル環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリル基(該ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);チアゾリル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基を少なくとも1種置換していてもよい]が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジルC1〜6アルキル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];ベンゾチエニル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい)又はインドリル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。 R 6d represents a hydrogen atom, a phenyl group (on the phenyl ring, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy At least one group selected from the group consisting of groups may be substituted], a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group may be substituted); a benzofuryl C1-6 alkyl group (on the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted; a benzofuryl group (the benzofuran); On the top, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) A phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 type may be substituted); thiazolyl C1-6 alkyl group (on thiazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl) And at least one group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] A thiazolyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1- At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted], a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a phenyl group [on the phenyl ring] May be substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group], At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A species may be substituted); a pyridyl C1-6 alkyl group [on the pyridine ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a benzothienyl C1-6 alkyl group (benzo At least one halogen atom may be substituted on the thiophene ring); indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen) At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted); a pyridyl group [on the pyridine ring At least one phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; A species may be substituted)]; a benzothienyl group (on the benzothiophene ring may be substituted with at least one halogen atom) or an indolyl group (on the indole ring) May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). Show.

6eは、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。 R 6e represents a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group; Species may be substituted).

一般式(1o)における基−CHR186dの総炭素数は6を超えないものとする。]
化合物(1k)を化合物(1l)に導く反応は、前記反応式−11における化合物(20)を化合物(21)に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
The total carbon number of the group —CHR 18 R 6d in the general formula (1o) shall not exceed 6. ]
The reaction leading compound (1k) to compound (1l) is carried out under the same reaction conditions as the reaction leading compound (20) to the compound (21) in the above Reaction Scheme-11.

化合物(1l)と化合物(24)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(17)との反応と同様の反応条件下に行われる。   The reaction between the compound (1l) and the compound (24) is performed under the same reaction conditions as the reaction between the compound (1c) and the compound (17) in the above Reaction Scheme-10.

化合物(1l)と化合物(25)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(18)との反応と同様の反応条件下に行われる。     The reaction between compound (1l) and compound (25) is carried out under the same reaction conditions as in the reaction between compound (1c) and compound (18) in the above Reaction Scheme-10.

化合物(1l)と化合物(26)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(16)との反応と同様の反応条件下に行われる。     The reaction between the compound (1l) and the compound (26) is performed under the same reaction conditions as the reaction between the compound (1c) and the compound (16) in the above Reaction Scheme-10.

化合物(1l)と化合物(27)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(19)との反応と同様の反応条件下に行われる。     The reaction between compound (1l) and compound (27) is carried out under the same reaction conditions as in the reaction between compound (1c) and compound (19) in the above Reaction Scheme-10.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、n、X、m、W、o及びR4は前記に同じ。R6fは、C1〜6アルキル基又はフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]
化合物(1q)と化合物(26)との反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存在下に行われる。
[Wherein, R 1A , n, X, m, W, o and R 4 are the same as above. R 6f represents a C 1-6 alkyl group or a phenyl C 1-6 alkyl group (on the phenyl ring, from a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group. And at least one group selected from the group consisting of may be substituted). ]
The reaction of compound (1q) and compound (26) is carried out in a suitable solvent in the presence of a condensing agent.

ここで使用される溶媒としては、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(18)との反応のうち、方法(ニ)のカルボン酸ハライドにアミン(1c)を反応させる方法で用いられる溶媒をいずれも使用することができる。   As a solvent used here, it is used by the method of making amine (1c) react with the carboxylic acid halide of the method (d) among reaction of the compound (1c) in the said Reaction formula-10, and a compound (18). Any solvent can be used.

縮合剤としては、例えば、N,N’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。化合物(26)及び縮合剤の使用量は、化合物(1q)1モルに対して少なくとも1モル、好ましくは1〜2モル程度使用するのがよい。該反応は、通常0〜150℃、好ましくは0〜100℃付近にて1〜30時間程度にて終了する。   Examples of the condensing agent include N, N′-carbonyldiimidazole. The compound (26) and the condensing agent are used in an amount of at least 1 mol, preferably about 1 to 2 mol, relative to 1 mol of the compound (1q). The reaction is usually completed at about 0 to 150 ° C., preferably about 0 to 100 ° C. in about 1 to 30 hours.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、n、X、m、W、o、R9及びR10は前記に同じ。]
化合物(27)と化合物(28)との反応は、前記反応式−10における化合物(1c)と化合物(16)との反応と同様の反応条件下に行われる。
[Wherein, R 1A , n, X, m, W, o, R 9 and R 10 are the same as defined above. ]
The reaction between the compound (27) and the compound (28) is carried out under the same reaction conditions as in the reaction between the compound (1c) and the compound (16) in the above Reaction Scheme-10.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

[式中、R1A、n、X、m、W、o、R7a及びR10aは前記に同じ。一般式(1t)〜(1v)における二つのWは同一であっても異なっていてもよい。R9fは、C1〜6アルコキシカルボニル基を示す。ピペリジン環上の点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合のときは、基−(W)oNR9f10a、基−(W)oNHR10a又は基−(W)oNR10a(COOR9g)が置換するものとする。R9gは、C1〜6アルキル基又はフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]
化合物(1t)を化合物(1u)に導く反応は、前記反応式−11における化合物(20)を化合物(21)に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
[Wherein, R 1A , n, X, m, W, o, R 7a and R 10a are the same as above. Two Ws in the general formulas (1t) to (1v) may be the same or different. R 9f represents a C 1-6 alkoxycarbonyl group. The dotted line on the piperidine ring indicates that it may be a double bond. When the dotted line is a double bond, the group-(W) oNR 9f R 10a , group-(W) oNHR 10a or group-(W) oNR 10a (COOR 9g ) is substituted. R 9g represents a C1-6 alkyl group or a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom as a substituent, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted). ]
The reaction for converting the compound (1t) to the compound (1u) is performed under the same reaction conditions as the reaction for converting the compound (20) in the reaction formula-11 to the compound (21).

化合物(1u)と化合物(29)との反応は、前記反応式−14における化合物(1q)と化合物(26)との反応と同様の反応条件下に行われる。   The reaction between compound (1u) and compound (29) is carried out under the same reaction conditions as in the reaction between compound (1q) and compound (26) in the aforementioned Reaction Scheme-14.

反応工程式−9の出発原料化合物(14)及び反応工程式−11の出発原料化合物(20)は、新規化合物である。これらの化合物は、例えば、対応する出発原料を用い、前記反応工程式−1〜−3に示す方法に従うことにより容易に製造することができる。   The starting material compound (14) of Reaction Scheme-9 and the starting material compound (20) of Reaction Scheme-11 are novel compounds. These compounds can be easily produced, for example, by using the corresponding starting materials and following the methods shown in the above reaction process formulas -1-3.

本発明の一般式(1)で表される化合物(最終化合物)及び上記各反応工程式において得られる中間体は、立体異性体及び光学異性体を包含する。   The compound (final compound) represented by the general formula (1) of the present invention and the intermediate obtained in each of the above reaction process formulas include stereoisomers and optical isomers.

上記に示す各反応工程式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。   Each target compound obtained in each reaction scheme shown above is prepared by cooling the reaction mixture, for example, cooling, separating the crude reaction product by an isolation operation such as filtration, concentration, extraction, etc., column chromatography, It can be isolated and purified from the reaction mixture by ordinary purification operations such as crystals.

本発明化合物は、医薬的に許容される塩を包含する。斯かる塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、メタンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。   The compounds of the present invention include pharmaceutically acceptable salts. Examples of such salts include inorganic acid salts such as hydrochloride, hydrobromide, nitrate, sulfate, and phosphate, methanesulfonate, p-toluenesulfonate, acetate, citrate, and tartaric acid. Examples thereof include organic acid salts such as salts, maleates, fumarate, malates and lactates.

次に、本発明化合物を有効成分として含有する医療製剤について説明する。   Next, a medical preparation containing the compound of the present invention as an active ingredient will be described.

上記医療製剤は、本発明化合物を通常の医療製剤の形態に製剤したものであって、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。   The above-mentioned medical preparation is prepared by formulating the compound of the present invention in the form of a normal medical preparation, and is usually used as a filler, a bulking agent, a binder, a moistening agent, a disintegrant, a surfactant, and a lubricant. It is prepared using a diluent or excipient.

このような医療製剤としては、治療目的に応じて種々の形態の中から選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤(液剤、懸濁剤等)等が挙げられる。   Such a medical preparation can be selected from various forms depending on the purpose of treatment, and representative examples thereof include tablets, pills, powders, solutions, suspensions, emulsions, granules, capsules, suppositories. Agents, injections (solutions, suspensions, etc.) and the like.

錠剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第4級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が挙げられる。   As the carrier used for molding into a tablet form, known ones can be widely used, for example, lactose, sucrose, sodium chloride, glucose, urea, starch, calcium carbonate, kaolin, crystalline cellulose and other excipients, Water, ethanol, propanol, simple syrup, glucose solution, starch solution, gelatin solution, carboxymethylcellulose, shellac, methylcellulose, potassium phosphate, polyvinylpyrrolidone and other binders, dry starch, sodium alginate, agar powder, laminaran powder, hydrogen carbonate Sodium, calcium carbonate, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sodium lauryl sulfate, stearic acid monoglyceride, starch, lactose and other disintegrants, sucrose, stearin, cocoa butter, hydrogenated oil and other disintegration inhibitors, quaternary ammonium Group, absorption accelerators such as sodium lauryl sulfate, humectants such as glycerin and starch, adsorbents such as starch, lactose, kaolin, bentonite and colloidal silicic acid, purified talc, stearate, boric acid powder, polyethylene glycol, etc. Lubricants and the like.

更に、錠剤は、必要に応じて通常の錠皮を施した錠剤、例えば、糖衣剤、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。   Furthermore, the tablet can be made into a tablet with an ordinary tablet skin, if necessary, such as a sugar coating, a gelatin-encapsulated tablet, an enteric-coated tablet, a film-coated tablet, a double tablet, or a multilayer tablet.

丸剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、寒天等の崩壊剤等が挙げられる。   As the carrier used for forming into a pill form, known ones can be widely used, for example, excipients such as glucose, lactose, starch, cocoa butter, hydrogenated vegetable oil, kaolin, talc, gum arabic powder, Examples thereof include binders such as tragacanth powder, gelatin and ethanol, and disintegrants such as laminaran and agar.

坐剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が挙げられる。   As the carrier used for forming into a suppository form, known carriers can be widely used, and examples thereof include polyethylene glycol, cacao butter, higher alcohol, esters of higher alcohol, gelatin, semi-synthetic glyceride and the like.

注射剤として調製される場合は、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。これらの液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形する際に用いられる希釈剤としては、公知のものを広く用いられているものを使用することができ、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルベタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに十分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。   When prepared as injections, solutions, emulsions and suspensions are preferably sterilized and isotonic with blood. As the diluent used for forming these liquids, emulsions and suspensions, known ones that are widely used can be used, for example, water, ethanol, propylene glycol, ethoxy Isooxyallyl alcohol, polyoxyisostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbetane fatty acid esters and the like. In this case, a sufficient amount of sodium chloride, glucose or glycerin to prepare an isotonic solution may be contained in the pharmaceutical preparation, and a normal solubilizer, buffer, soothing agent, etc. Further, if necessary, a coloring agent, a preservative, a fragrance, a flavoring agent, a sweetening agent, and other pharmaceuticals may be contained.

医療製剤中に含有される本発明化合物の量は、特に限定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、通常、医療製剤中に本発明化合物を1〜70重量%含有させるのが好ましい。   The amount of the compound of the present invention contained in the medical preparation is not particularly limited and can be appropriately selected from a wide range. Usually, it is preferable to contain 1 to 70% by weight of the compound of the present invention in the medical preparation. .

本発明に係る医療製剤の投与方法としては特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別、疾患の状態、その他の条件に応じた方法で投与される。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与される。また、注射剤の場合には、単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内に投与したり、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内に投与することができる。坐剤の場合には、直腸内に投与される。   There is no restriction | limiting in particular as the administration method of the medical formulation which concerns on this invention, It administers by the method according to various formulation forms, a patient's age, sex, a disease state, and other conditions. For example, in the case of tablets, pills, solutions, suspensions, emulsions, granules and capsules, they are administered orally. In the case of injections, they are administered alone or mixed with normal fluids such as glucose and amino acids and administered intravenously, and further, if necessary, alone intramuscularly, intradermally, subcutaneously or intraperitoneally. Can be administered. In the case of a suppository, it is administered intrarectally.

上記医療製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件に応じて適宜選択すればよく、通常、1日あたり体重1kgに対して0.01〜100mg、好ましくは0.1〜50mgを1回〜数回に分けて投与される。   The dosage of the above-mentioned medical preparation may be appropriately selected according to the usage, patient age, sex, degree of disease, and other conditions, and is usually 0.01-100 mg / kg body weight per day, preferably 0.1 to 50 mg is administered once to several times.

上記投与量は、種々の条件で変動するので、上記範囲より少ない投与量で充分な場合もあるし、また上記範囲を超えた投与量が必要な場合もある。   Since the dosage varies depending on various conditions, a dosage smaller than the above range may be sufficient, or a dosage exceeding the above range may be necessary.

本発明化合物は、特に抗酸菌等の結核菌(結核菌属、非定型抗酸菌属)に対して特異的効力を有している。本発明化合物は、多剤耐性結核菌に対して優れた効果を有している。本発明化合物は、嫌気性菌に対して抗菌作用を有している。   The compound of the present invention has a specific effect particularly against Mycobacterium tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis, atypical Mycobacterium), such as mycobacteria. The compound of the present invention has an excellent effect against multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis. The compound of the present invention has an antibacterial action against anaerobic bacteria.

本発明化合物は、インビトロで上記活性を示すばかりでなく、経口投与においても上記活性を発現する。   The compound of the present invention not only exhibits the above-mentioned activity in vitro but also exhibits the above-mentioned activity even when administered orally.

本発明化合物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌等の一般細菌に対して幅広いスペクトラムを有している公知の抗菌剤に見られるような下痢症を誘発することもなく、既存薬と比べ副作用も少ないことから、長期間の服薬が可能な医療製剤になり得る。   The compound of the present invention does not induce diarrhea as seen in known antibacterial agents having a broad spectrum against general bacteria such as Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria, and has side effects compared to existing drugs. Since it is small, it can be a medical preparation that can be taken for a long time.

本発明化合物は、抗酸菌感染症の主な感染臓器である肺組織に対し、良好に分布し得、薬効の持続時間が長い、安全性に優れている等の特性を有することから、高い治療効果が期待できる。   The compound of the present invention has high characteristics such as long distribution of drug efficacy, excellent safety, and the like, which can be well distributed to lung tissue which is the main infectious organ of mycobacterial infection. A therapeutic effect can be expected.

本発明化合物は、ヒト由来マクロファージ内寄生結核菌等の細胞内寄生菌に対しても既存の抗結核剤と比較して、強い殺菌力を示すことから、結核症の再燃率の低減、ひいては短期化学療法を可能にし、HIVと結核の混合感染が深刻な問題となっていることから行われている予防的投与薬の主軸としての使用も期待できるものである。   The compound of the present invention exhibits a strong bactericidal power against intracellular parasitic bacteria such as human-derived macrophage parasitic tuberculosis bacteria as compared with existing anti-tuberculosis agents, and therefore, the relapse rate of tuberculosis is reduced, and thus short-term It can be expected to be used as the main axis of prophylactic drugs, which is possible because chemotherapy is possible and mixed infection of HIV and tuberculosis is a serious problem.

以下に、製剤例、試験例、参考例及び実施例を挙げる。   Examples of preparations, test examples, reference examples and examples are given below.

製剤例1
本発明化合物100g、アビセル(商標名、旭化成(株)製)40g、コーンスターチ30g及びステアリン酸マグネシウム2gを混合研磨後、糖衣R10mmのキネで打錠した。
Formulation Example 1
100 g of the compound of the present invention, 40 g of Avicel (trade name, manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.), 30 g of corn starch and 2 g of magnesium stearate were mixed and polished, and then tableted with a sugar coated R10 mm kine.

得られた錠剤をTC−5(商標名、信越化学工業(株)製、ヒドロキシプロピルメチルセルロース)10g、ポリエチレングルコール6000 3g、ひまし油40g及び適量のエタノールからなるフィルムコーテイング剤を用いて皮膜を行い、上記組成のフイルムコーテイング錠を製造した。   The obtained tablets were coated with a film coating agent consisting of 10 g of TC-5 (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., hydroxypropylmethylcellulose), 3 g of polyethylene glycol 6000, 40 g of castor oil, and an appropriate amount of ethanol. A film coating tablet having the above composition was produced.

参考例1
1−[4−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)フェニル]−4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジンの製造
4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン(2.52g、11.22ミリモル)、2−(4−ブロモフェノキシ)テトラヒドロピラン(2.89g、11.22ミリモル)、酢酸パラジウム(50mg、0.22ミリモル)、(S)−(−)−2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)(212mg、0.34ミリモル)及びtert−ブトキシナトリウム(1.51g、15.71ミリモル)を窒素雰囲気下トルエン(30ml)中にて3時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、撹拌して沈殿物をセライト濾過により除去した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=20/1)により精製し、淡黄色粉末の1−[4−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)フェニル]−4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン(1.33g、収率30%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.50−2.04(10H,m),2.68−2.80(2H,m),2.78(3H,s),3.50−3.70(4H,m),3.85−4.03(1H,m),5.31(1H,t,J=5.7Hz),6.72(2H,d,J=9.1Hz),6.90(2H,d,J=9.2Hz),6.98(2H,d,J=9.2Hz),7.17(2H,d,J=9.1Hz)。
Reference example 1
Preparation of 1- [4- (tetrahydropyran-2-yloxy) phenyl] -4- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino] piperidine 4- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino ] Piperidine (2.52 g, 11.22 mmol), 2- (4-bromophenoxy) tetrahydropyran (2.89 g, 11.22 mmol), palladium acetate (50 mg, 0.22 mmol), (S)-( -)-2,2-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl (BINAP) (212 mg, 0.34 mmol) and sodium tert-butoxy (1.51 g, 15.71 mmol) under nitrogen atmosphere The mixture was heated to reflux in toluene (30 ml) for 3 hours. Ethyl acetate and water were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and the precipitate was removed by celite filtration. The filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and filtered. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane / ethyl acetate = 20/1) to give 1- [4- (tetrahydropyran-2-yloxy) phenyl] as a pale yellow powder. -4- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino] piperidine (1.33 g, yield 30%) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm:
1.50-2.04 (10H, m), 2.68-2.80 (2H, m), 2.78 (3H, s), 3.50-3.70 (4H, m), 3. 85-4.03 (1H, m), 5.31 (1H, t, J = 5.7 Hz), 6.72 (2H, d, J = 9.1 Hz), 6.90 (2H, d, J = 9.2 Hz), 6.98 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.17 (2H, d, J = 9.1 Hz).

参考例2
4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノールの製造
1−[4−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)フェニル]−4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン(1.33g、3.32ミリモル)をエタノール(80ml)に懸濁し、ピリジニウムp−トルエンスルホナ−ト(0.25g、1ミリモル)を加え、70℃で8時間撹拌した。エタノールを減圧留去して残渣に塩化メチレン及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え撹拌した。これを塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮後、残渣に塩化メチレンおよびn−ヘキサンを加えて撹拌し生成した沈殿を濾取して、薄ピンク色粉末の4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノール(922.5mg、収率88%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.79−2.04(4H,m),2.67−2.79(2H,m),2.79(3H,s),3.56−3.68(2H,m),4.48(1H,s),6.69−6.80(4H,m),6.85−6.92(2H,m),7.14−7.21(2H,m)。
Reference example 2
Preparation of 4- {4- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenol 1- [4- (Tetrahydropyran-2-yloxy) phenyl] -4- [N- ( 4-chlorophenyl) -N-methylamino] piperidine (1.33 g, 3.32 mmol) was suspended in ethanol (80 ml), pyridinium p-toluenesulfonate (0.25 g, 1 mmol) was added, 70 Stir at 8 ° C. for 8 hours. Ethanol was distilled off under reduced pressure, and methylene chloride and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added to the residue and stirred. This was extracted with methylene chloride, dried over magnesium sulfate and filtered. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and methylene chloride and n-hexane were added to the residue and stirred, and the resulting precipitate was collected by filtration to give 4- {4- [N- (4-chlorophenyl)- N-methylamino] piperidin-1-yl} phenol (922.5 mg, 88% yield) was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm:
1.79-2.04 (4H, m), 2.67-2.79 (2H, m), 2.79 (3H, s), 3.56-3.68 (2H, m), 4. 48 (1H, s), 6.69-6.80 (4H, m), 6.85-6.92 (2H, m), 7.14-7.21 (2H, m).

参考例1及び参考例2と同様にして以下の化合物を製造した。以下の表において、Phとあるのはフェニル基又はフェニレン基を意味する。   The following compounds were produced in the same manner as in Reference Example 1 and Reference Example 2. In the following table, “Ph” means a phenyl group or a phenylene group.

参考例3
(4−クロロフェニル)−(4−ヒドロキシフェニル)メタノン O−メチルオキシム
Ms:261(M+)。
Reference example 3
(4-Chlorophenyl)-(4-hydroxyphenyl) methanone O-methyloxime Ms: 261 (M <+> ).

参考例4
(4−ヒドロキシフェニル)−(4−トリフルオロメチルフェニル)メタノン O−メチルオキシム
Ms:295(M+)。
Reference example 4
(4-Hydroxyphenyl)-(4-trifluoromethylphenyl) methanone O-methyloxime Ms: 295 (M + ).

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実施例1
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−ピペラジン−1−イル]ベンゾチアゾール−6−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾ−ルの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール(51mg,0.23ミリモル)及び6−ヒドロキシ−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−ピペラジン−1−イル]−ベンゾチアゾール(80mg,0.20ミリモル)を、DMF(5ml)に溶解し、水素化ナトリウム(10mg,0.25ミリモル)を加え、60℃で1.5時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥。これを濾別後、濾液を減圧濃縮。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製し、エタノールから再結晶し、無色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)−ピペラジン−1−イル]ベンゾチアゾール−6−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾ−ル(40mg、収率33%)を得た。
融点:205.6−207.4℃。
Example 1
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -piperazin-1-yl] benzothiazol-6-yloxymethyl} -2,3-dihydro Preparation of imidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole (51 mg, 0.23 mmol) ) And 6-hydroxy-2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -piperazin-1-yl] -benzothiazole (80 mg, 0.20 mmol) are dissolved in DMF (5 ml) and sodium hydride is dissolved. (10 mg, 0.25 mmol) was added and stirred at 60 ° C. for 1.5 hours. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate), recrystallized from ethanol, and colorless powder crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- { 2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -piperazin-1-yl] benzothiazol-6-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (40 mg, yield) 33%) was obtained.
Melting point: 205.6-207.4 ° C.

実施例2
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル}ピリジン−5−オキシ]メチル−2、3−ジヒドロ−イミダゾ[2,1−b]オキサゾ−ルの製造
5−ヒドロキシ−2−{4−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]ピペリジン−1−イル}ピリジン0.67g(1.9ミリモル)及び(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.51g(2.4ミリモル)をDMF6.7mlに溶解した。これに水素化ナトリウム91mg(2.3ミリモル)を加え、50〜55℃にて1時間加熱攪拌した。反応液に水を入れ、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、吸引濾過した。得られた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/酢酸エチル=10/0、9/1、8/2)で分離精製し、更に塩化メチレン/ジイソプロピルエーテル/酢酸エチルよる結晶化により、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ピリジン−5−オキシ]メチル−2、3−ジヒドロ−イミダゾ[2,1−b]オキサゾ−ルを0.30g(29%)得た。
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.77(3H,s),1.80−1.94(2H,m),1.94−2.17(2H,m),3.21−3.44(2H,m),3.67−3.89(2H,m),3.96−4.11(2H,m),4.19(1H,d,J=10.4Hz),4.36−4.59(2H,m),6.65(1H,d,J=9.2Hz),6.83−6.97(2H,m),7.02−7.20(3H,m),7.56(1H,s),7.87(1H,d,J=3.0Hz)。
Example 2
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {2- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl} pyridin-5-oxy] methyl-2,3-dihydro-imidazo [ Preparation of 2,1-b] oxazole 5-hydroxy-2- {4- [4- (trifluoromethoxy) phenoxy] piperidin-1-yl} pyridine 0.67 g (1.9 mmol) and (R) 0.51 g (2.4 mmol) of 2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was dissolved in 6.7 ml of DMF. To this was added 91 mg (2.3 mmol) of sodium hydride, and the mixture was heated and stirred at 50 to 55 ° C. for 1 hour. Water was added to the reaction solution and extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and filtered with suction. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was separated and purified by silica gel column chromatography (methylene chloride / ethyl acetate = 10/0, 9/1, 8/2), and further crystallized with methylene chloride / diisopropyl ether / ethyl acetate to give (R ) -2-Methyl-6-nitro-2- {2- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] pyridin-5-oxy] methyl-2,3-dihydro-imidazo [2, 0.30 g (29%) of 1-b] oxazole was obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm:
1.77 (3H, s), 1.80-1.94 (2H, m), 1.94-2.17 (2H, m), 3.21-3.44 (2H, m), 3. 67-3.89 (2H, m), 3.96-4.11 (2H, m), 4.19 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.36-4.59 (2H, m) ), 6.65 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.83-6.97 (2H, m), 7.02-7.20 (3H, m), 7.56 (1H, s) ), 7.87 (1H, d, J = 3.0 Hz).

上記実施例2と同様にして以下の化合物を製造した。以下の表において、Phとあるのはフェニル基又はフェニレン基を意味する。   The following compounds were produced in the same manner as in Example 2 above. In the following table, “Ph” means a phenyl group or a phenylene group.

実施例3
(R)−2−(4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:173.7−175.1℃。
Example 3
(R) -2- (4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 173.7-175.1C.

実施例4
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.23−1.52(2H,m),1.52−1.66(3H,m),1.66−1.89(3H,m),2.43−2.70(4H,m),3.50(2H,d,J=12.1Hz),3.91−4.09(2H,m),4.16(1H,d,J=10.1Hz),4.48(1H,d,J=10.2Hz),6.66−6.81(2H,m),6.81−6.95(2H,m),7.05−7.23(4H,m),7.54(1H,s)
融点:210.9−212.4℃
[α]D=−9.0°(濃度:1.0、CHCl3)。
Example 4
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm:
1.23-1.52 (2H, m), 1.52-1.66 (3H, m), 1.66-1.89 (3H, m), 2.43-2.70 (4H, m ), 3.50 (2H, d, J = 12.1 Hz), 3.91-4.09 (2H, m), 4.16 (1H, d, J = 10.1 Hz), 4.48 (1H , D, J = 10.2 Hz), 6.66-6.81 (2H, m), 6.81-6.95 (2H, m), 7.05-7.23 (4H, m), 7 .54 (1H, s)
Melting point: 210.9-212.4 ° C
[Α] D = −9.0 ° (concentration: 1.0, CHCl 3 ).

実施例5
(R)−2−{4−[4−(3,4−ジクロロベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.24−1.52(2H,m),1.52−1.64(4H,m),1.64−1.73(1H,m),1.73−1.87(4H,m),2.38−2.68(4H,m),3.49(2H,d,J=12.1Hz),3.91−4.09(2H,m),4.16(1H,d,J=10.2Hz),4.49(1H,d,J=10.2Hz),6.67−6.81(2H,m),6.81−6.92(2H,m),6.94−7.07(1H,m),7.25(1H,s),7.35(1H,d,J=8.2Hz),7.55(1H,s)
融点:180.0−181.2℃
[α]D=−8.5°(濃度:1.0、CHCl3)。
Example 5
(R) -2- {4- [4- (3,4-Dichlorobenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm:
1.24-1.52 (2H, m), 1.52-1.64 (4H, m), 1.64-1.73 (1H, m), 1.73-1.87 (4H, m) ), 2.38-2.68 (4H, m), 3.49 (2H, d, J = 12.1 Hz), 3.91-4.09 (2H, m), 4.16 (1H, d) , J = 10.2 Hz), 4.49 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.67-6.81 (2H, m), 6.81-6.92 (2H, m), 6 .94-7.07 (1H, m), 7.25 (1H, s), 7.35 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.55 (1H, s)
Melting point: 180.0-181.2 ° C
[Α] D = −8.5 ° (concentration: 1.0, CHCl 3 ).

実施例6
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:140.4−141.7℃。
Example 6
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Melting point: 140.4-141.7 ° C.

実施例7
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:172.3−172.9℃。
Example 7
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Oxazole melting point: 172.3-172.9 [deg.] C.

実施例8
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−{4−[3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロペニル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:199.7−202℃。
Example 8
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- (4- {4- [3- (4-trifluoromethylphenyl) -2-propenyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl) -2,3- Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 199.7-202 ° C.

実施例9
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:194.8−195.6℃。
Example 9
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- (4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl) -2,3-dihydroimidazo [ 2,1-b] oxazole melting point: 194.8-195.6 ° C.

実施例10
(R)−2−(4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−エチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:121.4−125℃。
Example 10
(R) -2- (4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-ethylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 121.4-125 ° C.

実施例11
(R)−2−(4−{4−[N−エチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:122.5−122.8℃。
Example 11
(R) -2- (4- {4- [N-ethyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3 Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 122.5-122.8 ° C.

実施例12
(R)−2−(4−{4−[N−エチル−N−(4−トリフルオロメチルフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:105−108.5℃。
Example 12
(R) -2- (4- {4- [N-ethyl-N- (4-trifluoromethylphenyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3 Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 105-108.5 ° C.

実施例13
(R)−2−{4−[4−(5−クロロベンゾフラン−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:210.6−211.6℃。
Example 13
(R) -2- {4- [4- (5-Chlorobenzofuran-2-ylmethyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Oxazole melting point: 210.6-211.6 ° C.

実施例14
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]ベンゾチアゾール−6−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:203.9−205.2℃。
Example 14
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperazin-1-yl] benzothiazol-6-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 203.9-205.2 ° C.

実施例15
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:180.9−182.7℃。
Example 15
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 180.9-182.7 ° C.

実施例16
2−{4−[4−(3,4−ジクロロベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾ−ル
融点:191.4−192.1℃。
Example 16
2- {4- [4- (3,4-Dichlorobenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Melting point: 191.4-192.1 ° C.

実施例17
2−(4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:137.6−141.5℃。
Example 17
2- (4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Oxazole melting point: 137.6-141.5 ° C.

実施例18
(R)−2−(4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール 4−トルエンスルホン酸塩
融点:212.6−214.1℃。
Example 18
(R) -2- (4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 4-toluenesulfonate melting point: 212.6-214.1 ° C.

実施例19
(R)−2−(4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール メタンスルホン酸塩
融点:171.2−172.8℃。
Example 19
(R) -2- (4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole methanesulfonate melting point: 171.2-172.8 ° C.

実施例20
(R)−2−(4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール 塩酸塩
融点:170.0−173.7℃。
Example 20
(R) -2- (4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole hydrochloride melting point: 170.0-173.7 ° C.

実施例21
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフリオロメトキシベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:153.1−153.7℃。
Example 21
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Oxazole melting point: 153.1-153.7 ° C.

実施例22
(R)−(4−クロロフェニル)カルバミン酸1−[4−(2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール−2−イルメトキシ)フェニル]ピペリジン−4−イルメチルエステル
融点:211.6−212.3℃(分解)。
Example 22
(R)-(4-Chlorophenyl) carbamic acid 1- [4- (2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazol-2-ylmethoxy) phenyl] piperidine-4- Ilmethyl ester melting point: 211.6-212.3 ° C. (decomposition).

実施例23
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフリオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:138.7−139.5℃。
Example 23
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Oxazole melting point: 138.7-139.5 ° C.

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実施例1098
(R)−2−メチル−2−{4−[N−メチル−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェノキシメチル}−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
実施例1099
(R)−4−{1−[4−(2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール−2−イルメトキシ)フェニル]−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ウレイド}ピペリジン−1−カルボン酸(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミド
実施例1100
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:140.2−141.7℃。
Example 1098
(R) -2-Methyl-2- {4- [N-methyl-N- (1-methylpiperidin-4-yl) amino] phenoxymethyl} -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] oxazole Example 1099
(R) -4- {1- [4- (2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazol-2-ylmethoxy) phenyl] -3- (4-trifluoro Methoxyphenyl) ureido} piperidine-1-carboxylic acid (4-trifluoromethoxyphenyl) amide Example 1100
6-Nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 140. 2-141.7 ° C.

実施例1101
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:217.6−218.6℃。
Example 1101
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (tetrahydropyran-2-yloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Oxazole melting point: 217.6-218.6 ° C.

実施例1102
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:213.3−215.3℃。
Example 1102
(R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (hydroxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 213.3-215.3 ° C.

実施例1103
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ベンジル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:184.9−186.8℃。
Example 1103
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] benzyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 184 .9-186.8 ° C.

実施例1104
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイルオキシメチルピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:211.6−212.0℃(分解)。
Example 1104
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) carbamoyloxymethylpiperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2, 1-b] Oxazole melting point: 211.6-212.0 ° C. (decomposition).

実施例1105
(R)−2−{4−[4−(ビフェニル−4−イルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:245℃(分解)。
Example 1105
(R) -2- {4- [4- (Biphenyl-4-yloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Oxazole melting point: 245 ° C (decomposition).

実施例1106
(R)−2−{1−ベンジル−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]−1H−ベンゾイミダゾール−5イルオキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:101.3−104.0℃。
Example 1106
(R) -2- {1-benzyl-2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperazin-1-yl] -1H-benzimidazol-5-yloxymethyl} -2-methyl-6-nitro- 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 101.3-104.0 ° C.

実施例1107
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イルメチル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:172.5−174.1℃。
Example 1107
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-ylmethyl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole melting point: 172.5-174.1 ° C.

実施例1108
2−{4−[4−(N−メチル−tert−ブトキシカルボニルアミノ)ピペリジン−1−イルメチル]フェノキシメチル}
2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:138.5−141.9℃。
Example 1108
2- {4- [4- (N-methyl-tert-butoxycarbonylamino) piperidin-1-ylmethyl] phenoxymethyl}
2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 138.5-141.9 [deg.] C.

実施例1109
(R)−2−[4’−(4−tert−ブトキシカルボニル−1,4−ジアゼパン−1−イル)ビフェニル−4−イルオキシメチル]−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:213.8−215.7℃。
Example 1109
(R) -2- [4 ′-(4-tert-butoxycarbonyl-1,4-diazepan-1-yl) biphenyl-4-yloxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro Imidazo [2,1-b] oxazole melting point: 213.8-215.7 ° C.

実施例1110
(R)−2−[4’−(4−tert−ブトキシカルボニル−1,4−ジアゼパン−1−イル)ビフェニル−4−イルオキシメチル]−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:235.5−237.5℃。
Example 1110
(R) -2- [4 ′-(4-tert-Butoxycarbonyl-1,4-diazepan-1-yl) biphenyl-4-yloxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2, 1-b] Oxazole melting point: 235.5-237.5 ° C.

実施例1111
(S)−2−メチル−2−(N−メチル−N−{4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメチルシンナミル)アミノ]ベンジル}アミノメチル)−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:153.5−154.5℃。
Example 1111
(S) -2-methyl-2- (N-methyl-N- {4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethylcinnamyl) amino] benzyl} aminomethyl) -6-nitro-2, 3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 153.5-154.5 ° C.

実施例1112
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−{2−オキソ−2−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]エチルアミノカルボニル}フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:186.9−189.5℃。
Example 1112
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- (4- {2-oxo-2- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] ethylaminocarbonyl} phenoxymethyl) -2 , 3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 186.9-189.5 [deg.] C.

実施例1113
2−メチル−6−ニトロ−2−{2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]ベンゾチアゾール−6−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:172.6−174.6℃。
Example 1113
2-Methyl-6-nitro-2- {2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperazin-1-yl] benzothiazol-6-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Oxazole melting point: 172.6-174.6 ° C.

実施例1114
2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:190.0−190.4℃。
Example 1114
2- {4- [4- (4-Chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Melting point: 190 0.0-190.4 ° C.

実施例1115
2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:191.2−192.5℃。
Example 1115
2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point: 191.2-192 .5 ° C.

実施例1116
6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:132.7−135.0℃。
Example 1116
6-Nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Melting point: 132.7- 135.0 ° C.

実施例1117
2−メチル−6−ニトロ−2−(4−(4−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)ピペラジン−1−イル)フェノキシメチル) −2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
融点:181.1−182.2℃。
Example 1117
2-methyl-6-nitro-2- (4- (4- (4-trifluoromethoxycinnamyl) piperazin-1-yl) phenoxymethyl) -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole melting point : 181.1-182.2 ° C.

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実施例1463
(R)−2−{4−[4−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.73g(7.9ミリモル)、4−[4−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル]フェノール1.80g(6.6ミリモル)及び燐酸カリウム0.42g(2.0ミリモル)をエタノール15mlに懸濁し、アルゴン雰囲気下に3時間加熱還流して撹拌した。反応液を濃縮し、残渣にジクロロメタンを加えて不溶物を濾別した。濾液を濃縮し、残渣をDMF20mlに溶解した。氷冷下60%水素化ナトリウム0.29g(7.3ミリモル)を加えて6時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣にアセトン100ml及びシリカゲル10mlを加えて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト(ジクロロメタン:メタノール=50:1〜30:1)で精製し、ジクロロメタン−エタノール混合溶媒から結晶化した。アセトン−水混合溶媒から再結晶して、淡褐色粉末の(R)−2−{4−[4−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを1.15g(収率38%)得た。
融点:248.8−251.5℃。
Example 1463
(R) -2- {4- [4- (4-Chlorophenyl) oxazol-2-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 1.73 g (7.9 mmol), 4- [4- (4-chlorophenyl) ) Oxazol-2-yl] phenol 1.80 g (6.6 mmol) and potassium phosphate 0.42 g (2.0 mmol) were suspended in ethanol 15 ml, heated to reflux for 3 hours under an argon atmosphere and stirred. The reaction mixture was concentrated, dichloromethane was added to the residue, and the insoluble material was filtered off. The filtrate was concentrated and the residue was dissolved in 20 ml DMF. Under ice cooling, 0.29 g (7.3 mmol) of 60% sodium hydride was added and stirred for 6 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 100 ml of acetone and 10 ml of silica gel were added to the residue and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 50: 1 to 30: 1), and crystallized from a dichloromethane-ethanol mixed solvent. Recrystallization from an acetone-water mixed solvent gave (R) -2- {4- [4- (4-chlorophenyl) oxazol-2-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro- as a light brown powder. 1.15 g (38% yield) of 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 248.8-251.5 ° C.

実施例1464
6−((R)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール−2−イルメトキシ)−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]キノリンの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.65gと 6−ヒドロキシ−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]キノリン1.00g及び燐酸カリウム0.16gをエタノール10mlに懸濁し、アルゴン雰囲気下に4時間加熱還流して撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製後、濃縮した。得られた残渣をDMF(10ml)に溶解し、水素化ナトリウム99mgを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1→1:3)で精製し、エタノールから再結晶して、淡黄色粉末結晶の6−((R)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール−2−イルメトキシ)−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]キノリン0.57g(36%)を得た。
融点:184.9−185.9℃。
Example 1464
6-((R) -2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazol-2-ylmethoxy) -2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidine- Preparation of 1-yl] quinoline (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 0.65 g and 6-hydroxy-2- [4- (4-Trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] quinoline (1.00 g) and potassium phosphate (0.16 g) were suspended in ethanol (10 ml), and the mixture was heated to reflux for 4 hours under an argon atmosphere and stirred. The reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate) and concentrated. The obtained residue was dissolved in DMF (10 ml), 99 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 → 1: 3) and recrystallized from ethanol to give 6-((R) -2-methyl-6 as pale yellow powder crystals. -Nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazol-2-ylmethoxy) -2- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] quinoline 0.57 g (36%) Got.
Melting point: 184.9-185.9 ° C.

実施例1465
6−((R)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール−2−イルメトキシ)−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジリデン)ピペリジン−1−イル]キノリンの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.66gと 6−ヒドロキシ−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジリデン)−ピペリジン−1−イル]キノリン0.94g及び燐酸カリウム0.15gをエタノール10mlに懸濁し、アルゴン雰囲気下に6時間加熱還流して撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製後、濃縮した。得られた残渣をDMF(10ml)に溶解し、水素化ナトリウム99mgを加え、室温で3時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=50:1)で精製し、エタノールから再結晶して、黄色粉末結晶の6−((R)−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール−2−イルメトキシ)−2−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジリデン)ピペリジン−1−イル]キノリン1.37g(51%)を得た。
融点:193.9−195.9℃。
Example 1465
6-((R) -2-Methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazol-2-ylmethoxy) -2- [4- (4-trifluoromethoxybenzylidene) piperidine- Preparation of 1-yl] quinoline (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 0.66 g and 6-hydroxy-2- [4- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -piperidin-1-yl] quinoline (0.94 g) and potassium phosphate (0.15 g) were suspended in ethanol (10 ml), and the mixture was heated to reflux for 6 hours under an argon atmosphere and stirred. The reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate) and concentrated. The obtained residue was dissolved in DMF (10 ml), 99 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 50: 1) and recrystallized from ethanol to give yellow powder crystals of 6-((R) -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro 1.37 g (51%) of imidazo [2,1-b] oxazol-2-ylmethoxy) -2- [4- (4-trifluoromethoxybenzylidene) piperidin-1-yl] quinoline was obtained.
Melting point: 193.9-195.9 ° C.

実施例1466
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ナフタレン−2−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール2.12gと6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ナフタレン−2−オール3.02g及び燐酸カリウム0.48gをエタノール30mlに懸濁し、窒素雰囲気下に6時間加熱還流して撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製後、濃縮して黄色粉末2.73gを得た。これをDMF(27ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.21gを加え、室温で2.5時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=4:1)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ナフタレン−2−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール1.05g(収率24%)を得た。
融点:204.8−207.9℃。
Example 1466
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] naphthalen-2-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [ Preparation of 2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 2.12 g and 6- [4- (4 -Trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] naphthalen-2-ol (3.02 g) and potassium phosphate (0.48 g) were suspended in ethanol (30 ml), and the mixture was heated to reflux for 6 hours in a nitrogen atmosphere and stirred. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate) and then concentrated to obtain 2.73 g of a yellow powder. This was dissolved in DMF (27 ml), 0.21 g of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. Saturated brine was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 4: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate-diisopropyl ether mixed solvent gave pale yellow powdered crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- {6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidine-1 -Il] naphthalen-2-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 1.05 g (yield 24%) was obtained.
Melting point: 204.8-207.9 ° C.

実施例1467
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノール0.305gを、DMF(5ml)に溶解し、水素化ナトリウム10mgを加え、70〜80℃で20分攪拌した。氷冷下(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.252gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、無色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール88mg(26.7%)を得た。
融点:214.3−217.7℃。
Example 1467
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Preparation of oxazole 0.305 g of 4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in DMF (5 ml), 10 mg of sodium hydride was added, and 70-80 ° C was added. For 20 minutes. Under cooling with ice, 0.252 g of (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave colorless powder crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl]. Phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 88 mg (26.7%) was obtained.
Melting point: 214.3-217.7 ° C.

実施例1468
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノール0.217gを、DMF(5ml)に溶解し、水素化ナトリウム27mgを加え、70〜80℃で20分攪拌した。氷冷下(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.188gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール88mg(26.7%)を得た。
融点:217.4−219.7℃。
Example 1468
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Production of oxazole 0.217 g of 4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in DMF (5 ml), 27 mg of sodium hydride was added, and 70-80 ° C was added. For 20 minutes. Under ice cooling, 0.188 g of (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxy) piperidin-1-yl] as a pale yellow powder. Phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 88 mg (26.7%) was obtained.
Melting point: 217.4-219.7 [deg.] C.

実施例1469
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノール8.41gを、DMF(84ml)に溶解し、水素化ナトリウム1.05gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。氷冷下(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール7.29gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール4.65g(36.5%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.23−1.52(2H,m),1.52−1.66(3H,m),1.66−1.89(3H,m),2.43−2.70(4H,m),3.50(2H,d,J=12.1Hz),3.91−4.09(2H,m),4.16(1H,d,J=10.1Hz),4.48(1H,d,J=10.2Hz),6.66−6.81(2H,m),6.81−6.95(2H,m),7.05−7.23(4H,m),7.54(1H,s)
融点:210.9−212.4℃
[α]D=−9.0°(c=1.0,CHCl3)。
Example 1469
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b Preparation of oxazole 8.41 g of 4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in DMF (84 ml), 1.05 g of sodium hydride was added, and 70-80 ° C. For 20 minutes. Under ice-cooling, 7.29 g of (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxy as a pale yellow powder. 4.65 g (36.5%) of methyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole were obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm:
1.23-1.52 (2H, m), 1.52-1.66 (3H, m), 1.66-1.89 (3H, m), 2.43-2.70 (4H, m ), 3.50 (2H, d, J = 12.1 Hz), 3.91-4.09 (2H, m), 4.16 (1H, d, J = 10.1 Hz), 4.48 (1H , D, J = 10.2 Hz), 6.66-6.81 (2H, m), 6.81-6.95 (2H, m), 7.05-7.23 (4H, m), 7 .54 (1H, s)
Melting point: 210.9-212.4 ° C
[Α] D = -9.0 ° ( c = 1.0, CHCl 3).

実施例1470
(R)−2−{4−[4−(4−クロロベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−クロロベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノール1.036gを、DMF(5ml)に溶解し、水素化ナトリウム151mgを加え、70〜80℃で20分攪拌した。氷冷下(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.04gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−{4−[4−(4−クロロベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.286g(17.3%)を得た。
融点:207.1−211.2℃。
Example 1470
(R) -2- {4- [4- (4-Chlorobenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation of 4- [4- (4-chlorobenzyl) piperidin-1-yl] phenol (1.036 g) was dissolved in DMF (5 ml), sodium hydride (151 mg) was added, and the mixture was stirred at 70-80 ° C. for 20 min. Under ice-cooling, 1.04 g of (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -2- {4- [4- (4-chlorobenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6- 6 as light yellow powder crystals. 0.286 g (17.3%) of nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 207.1-211.2 ° C.

実施例1471
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシシンナミルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメトキシシンナミルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノール2.21gを、DMF(22ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.247gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。氷冷下(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.71gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシシンナミルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.70g(21.7%)を得た。
融点:213.7−217.4℃。
Example 1471
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxycinnamyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Preparation of oxazole 2.21 g of 4- [4- (4-trifluoromethoxycinnamyloxy) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in DMF (22 ml), 0.247 g of sodium hydride was added, It stirred at 70-80 degreeC for 20 minutes. Under ice cooling, 1.71 g of (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave pale yellow powdered crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxycinnamyloxy) piperidine-1- Yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.70 g (21.7%) was obtained.
Melting point: 213.7-217.4 ° C.

実施例1472
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノール4.60gを、DMF(46ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.55gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。氷冷下(R)−2−クロロ−1−オキシラニルメチル−4−ニトロ−1H−イミダゾール3.57gを加え、70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→6:4)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.99g(14.8%)を得た。
融点:188.3−189.4℃。
Example 1472
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation 4.60 g of 4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenol is dissolved in DMF (46 ml), 0.55 g of sodium hydride is added, Stir for minutes. Under ice-cooling, 3.57 g of (R) -2-chloro-1-oxiranylmethyl-4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 6: 4). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} as pale yellow powder crystals. 0.99 g (14.8%) of -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 188.3-189.4 [deg.] C.

実施例1473
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.01g及び4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノール1.36gを、DMF(14ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.18gを加え、50℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→8:2)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.70g(34.4%)を得た。
融点:239.4−241.3℃。
Example 1473
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [ Preparation of 2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 1.01 g and 4- {4- [2 1.36 g of-(4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] piperidin-1-yl} phenol was dissolved in DMF (14 ml), 0.18 g of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 8: 2). Recrystallization from a mixed solvent of dichloromethane-ethyl acetate-diisopropyl ether gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl)] as pale yellow powder crystals. Ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.70 g (34.4%) was obtained.
Melting point: 239.4-241.3 [deg.] C.

実施例1474
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ピリジン−3−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.51g及び3−ヒドロキシ−6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ピリジン0.67gを、DMF(6.7ml)に溶解し、水素化ナトリウム91mgを加え、50℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→8:2)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{6−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ピリジン−3−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール296mg(29.1%)を得た。
融点:185.9−186.7℃。
Example 1474
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] pyridin-3-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [ Preparation of 2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 0.51 g and 3-hydroxy-6- [ 0.67 g of 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] pyridine was dissolved in DMF (6.7 ml), 91 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 8: 2). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate-diisopropyl ether mixed solvent gave pale yellow powdered crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- {6- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidine-1 -Yl] pyridin-3-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 296 mg (29.1%) was obtained.
Melting point: 185.9-186.7 ° C.

実施例1475
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−オキシラニルメチル−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.72g及び4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノール1.00gを、DMF(10ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.14gを加え、50℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→7:3)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.20g(13.7%)を得た。
融点:160.5−164.0℃。
Example 1475
Preparation of (R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.72 g of (R) -2-chloro-1-oxiranylmethyl-4-nitro-1H-imidazole and 1.00 g of 4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenol , Dissolved in DMF (10 ml), 0.14 g of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 7: 3). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate-diisopropyl ether mixed solvent gave (R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxy as pale yellow powder crystals. 0.20 g (13.7%) of methyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 160.5-164.0 ° C.

実施例1476
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール2.21g及び4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]フェノール2.86gを、DMF(29ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.39gを加え、50℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→酢酸エチル)で精製した。イソプロピルアルコールから再結晶し、赤色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール720mg(16.6%)を得た。
融点:134.0−137.9℃。
Example 1476
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,4-diazepan-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [ Preparation of 2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 2.21 g and 4- [4- (4 -Trifluoromethoxyphenyl) -1,4-diazepan-1-yl] phenol 2.86 g was dissolved in DMF (29 ml), 0.39 g of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with water and saturated brine and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → ethyl acetate). (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,4-diazepan-1-yl] phenoxy recrystallized from isopropyl alcohol 720 mg (16.6%) of methyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 134.0-137.9 ° C.

実施例1477
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−tert−ブトキシカルボニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.80gをトリフルオロ酢酸2ml及びジクロロメタン2mlに溶解し、15時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを2mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン8mlに溶解し、氷冷下2−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンズアルデヒド0.63g及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム0.70gを加え、室温まで昇温し、24時間撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液及びジクロロメタンを加えて撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=9:1)により精製した。酢酸エチルより結晶化を行い、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.48g(収率51.8%)を得た。
融点:197.5−199.2℃。
Example 1477
(R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (2-fluoro-4-trifluoromethylbenzyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro Preparation of 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino] piperidine-1- [Il} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.80 g was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic acid and 2 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 2 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 8 ml of dichloroethane. Under ice cooling, 0.63 g of 2-fluoro-4-trifluoromethylbenzaldehyde and 0.70 g of sodium triacetoxyborohydride were added, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 24 hours. An aqueous potassium carbonate solution and dichloromethane were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 9: 1). Crystallization from ethyl acetate gave (R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (2-fluoro-4-trifluoromethylbenzyl) amino] piperidine as a pale yellow powder. -1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (0.48 g, yield 51.8%) was obtained.
Melting point: 197.5-199.2 ° C.

実施例1478
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(2−トリフルオロメチルベンジル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−tert−ブトキシカルボニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.80gをトリフルオロ酢酸2ml及びジクロロメタン2mlに溶解し、15時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを2mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣にジクロロエタン8mlに溶解し、氷冷下2−トリフルオロメチルベンズアルデヒド0.57g及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム0.70gを加え、室温まで昇温し、24時間撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液及びジクロロメタンを加えて撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=9:1)により精製した。酢酸エチルより結晶化を行い、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンジル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.47g(収率52.4%)を得た。
融点:189.6−190.2℃。
Example 1478
(R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (2-trifluoromethylbenzyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3 Preparation of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl ] 0.80 g of 6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic acid and 2 ml of dichloromethane, and stirred at room temperature for 15 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 2 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 8 ml of dichloroethane, and 0.57 g of 2-trifluoromethylbenzaldehyde and 0.70 g of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 24 hours. An aqueous potassium carbonate solution and dichloromethane were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 9: 1). Crystallization from ethyl acetate gave (R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (2-fluoro-4-trifluoromethylbenzyl) amino] piperidine as a pale yellow powder. -1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (0.47 g, yield 52.4%) was obtained.
Melting point: 189.6-190.2 [deg.] C.

実施例1479
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(3,5−ビストリフルオロメチルベンジル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−tert−ブトキシカルボニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.80gをトリフルオロ酢酸2ml及びジクロロメタン2mlに溶解し、15時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを2mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン8mlに溶解し、氷冷下3,5−ビストリフルオロメチルベンズアルデヒド0.79g及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム0.70gを加えて室温まで昇温し、19時間撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液及びジクロロメタンを加えて撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=9:1)により精製した。酢酸エチルより結晶化を行い、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(3,5−ビストリフルオロメチルベンジル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.55g(収率54.9%)を得た。
融点:193.8−195.3℃。
Example 1479
(R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (3,5-bistrifluoromethylbenzyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2 , 3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino] piperidin-1-yl} 0.80 g of phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic acid and 2 ml of dichloromethane, and stirred at room temperature for 15 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 2 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 8 ml of dichloroethane, 0.79 g of 3,5-bistrifluoromethylbenzaldehyde and 0.70 g of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 19 hours. An aqueous potassium carbonate solution and dichloromethane were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 9: 1). Crystallization from ethyl acetate gave (R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (3,5-bistrifluoromethylbenzyl) amino] piperidine-1 as a pale yellow powder. -Il} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.55 g (yield 54.9%) was obtained.
Melting point: 193.8-195.3 ° C.

実施例1480
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.21g及び4−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノール1.56gを、DMF(16ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.21gを加え、50℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→8:2)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(3−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.80g(33.8%)を得た。
融点:187.4−189.8℃。
Example 1480
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (3-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b Preparation of oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 1.21 g and 4- [4- (3-trifluoromethoxybenzyl) ) Piperidin-1-yl] phenol 1.56 g was dissolved in DMF (16 ml), 0.21 g of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 8: 2). Recrystallization from a mixed solvent of dichloromethane-ethyl acetate-diisopropyl ether gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (3-trifluoromethoxybenzyl) piperidine-1] as pale yellow powder crystals. There was obtained 0.80 g (33.8%) of -yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole.
Melting point: 187.4-189.8 [deg.] C.

実施例1481
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(5−クロロベンゾフランー2−イルメチル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−tert−ブトキシカルボニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.80gをトリフルオロ酢酸2ml及びジクロロメタン2mlに溶解し、15時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを2mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン8mlに溶解し、氷冷下5−クロロベンゾフラン−2−カルバルデヒド0.59g及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム0.70gを加え、室温まで昇温し、22時間撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液及びジクロロメタンを加えて撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=9:1)により精製した。アセトンより結晶化を行い、黄色粉末の(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(5−クロロベンゾフランー2−イルメチル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.65g(収率66.5%)を得た。
融点:207.4−210.0℃。
Example 1481
(R) -2-Methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (5-chlorobenzofuran-2-ylmethyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2 , 3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino] piperidin-1-yl} 0.80 g of phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic acid and 2 ml of dichloromethane, and stirred at room temperature for 15 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 2 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 8 ml of dichloroethane, and 0.59 g of 5-chlorobenzofuran-2-carbaldehyde and 0.70 g of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 22 hours. An aqueous potassium carbonate solution and dichloromethane were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 9: 1). Crystallization from acetone gave yellow powder (R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (5-chlorobenzofuran-2-ylmethyl) amino] piperidin-1-yl. } Phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (0.65 g, yield 66.5%) was obtained.
Melting point: 207.4-210.0 ° C.

実施例1482
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{6−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]ピリジン−3−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール2.63g及び3−ヒドロキシ−6−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]ピリジン3.41gを、DMF(6.7ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.46gを加え、50℃で1.5時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→6:4)で精製した。酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{6−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]ピリジン−3−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール1.46g(28.3%)を得た。
融点:200.1−202.9℃。
Example 1482
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {6- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] pyridin-3-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [ Preparation of 2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 2.63 g and 3-hydroxy-6- [ 3.41 g of 4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] pyridine was dissolved in DMF (6.7 ml), 0.46 g of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1.5 hours. . After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 6: 4). Recrystallization from a mixed solvent of ethyl acetate-diisopropyl ether gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- {6- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] as pale yellow powder crystals. ] 1.46 g (28.3%) of pyridin-3-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 200.1-202.9 ° C.

実施例1483
(R)−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−オキシラニルメチル−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.75g及び4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノール1.07グラムを、DMF(11ml)に溶解し、水素化ナトリウム0.14gを加え、50℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→6:4)で精製。ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.31g(19.8%)を得た。
融点:208.9−211.7℃。
Example 1483
(R) -6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Preparation of oxazole (R) -2-Chloro-1-oxiranylmethyl-4-nitro-1H-imidazole 0.75 g and 4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] piperidine -1-yl} phenol (1.07 g) was dissolved in DMF (11 ml), sodium hydride (0.14 g) was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 6: 4). Recrystallization from a mixed solvent of dichloromethane-diisopropyl ether gave (R) -6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) ethyl] piperidin-1-yl as pale yellow powder crystals. } Phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.31 g (19.8%) was obtained.
Melting point: 208.9-211.7 ° C.

実施例1484
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−tert−ブトキシカルボニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール2.76gをトリフルオロ酢酸5ml及びジクロロメタン10mlに溶解し、0.5時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びN,N−ジメチルエチルアミンを10mlずつ加えた。室温10分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン30mlに溶解し、氷冷下4−トリフルオロメトキシシンナミルアルデヒド1.43g及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム1.78gを加え、室温まで昇温し、一夜撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液及びジクロロメタンを加えて撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=5:1→1:1)により精製した。含水アセトンより再結晶を行い、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシシンナミル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール1.976g(収率58.9%)を得た。
融点:213.0−214.9℃。
Example 1484
(R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxycinnamyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2, Preparation of 3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino] piperidin-1-yl} phenoxy 2.76 g of methyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 5 ml of trifluoroacetic acid and 10 ml of dichloromethane and stirred at room temperature for 0.5 hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and 10 ml each of dichloromethane and N, N-dimethylethylamine were added. After stirring at room temperature for 10 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 30 ml of dichloroethane, and 1.43 g of 4-trifluoromethoxycinnamyl aldehyde and 1.78 g of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was warmed to room temperature and stirred overnight. An aqueous potassium carbonate solution and dichloromethane were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 5: 1 → 1: 1). Recrystallization from water-containing acetone gave (R) -2-methyl-2- [4- {4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxycinnamyl) amino] piperidine-1- as a pale yellow powder. Yl} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (1.976 g, yield 58.9%).
Melting point: 213.0-214.9 ° C.

実施例1485
(R)−2−{4−[4−(3,4−ジクロロシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−[4−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェノキシメチル]−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール2.76gをトリフルオロ酢酸5ml及びジクロロメタン10mlに溶解し、0.5時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びN,N−ジメチルエチルアミンを10mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン30mlに溶解し、3,4−ジクロロシンナミルアルデヒド1.33g及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム1.78gを加え、室温で一夜撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液及びジクロロメタンを加えて撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=5:1→1:1)により精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒より結晶化を行い、淡黄色粉末の(R)−2−{4−[4−(3,4−ジクロロシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール2.243g(収率68.7%)を得た。
融点:204.7−206.4℃。
Example 1485
(R) -2- {4- [4- (3,4-Dichlorocinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Preparation of Oxazole (R) -2-Methyl-2- [4- (4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1- b] 2.76 g of oxazole was dissolved in 5 ml of trifluoroacetic acid and 10 ml of dichloromethane and stirred at room temperature for 0.5 hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and 10 ml each of dichloromethane and N, N-dimethylethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 30 ml of dichloroethane, 1.33 g of 3,4-dichlorocinnamyl aldehyde and 1.78 g of sodium triacetoxyborohydride were added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. An aqueous potassium carbonate solution and dichloromethane were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 5: 1 → 1: 1). Crystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -2- {4- [4- (3,4-dichlorocinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl as a pale yellow powder. 6.243 g (yield 68.7%) of -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 204.7-206.4 ° C.

実施例1486
(R)−2−メチル−2−〔4−{N−メチル−N−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペリジン−4−イルメチル]アミノ}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.408g及び4−{N−メチル−N−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペリジン−4−イルメチル]アミノ}フェノール0.57gを、DMF6mlに溶解し、水素化ナトリウム72mgを加え、50〜60℃で2時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→ジクロロメタン:酢酸エチル=1:1)で精製した。含水アセトンから再結晶し、橙色粉末結晶の(R)−2−メチル−2−〔4−{N−メチル−N−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペリジン−4−イルメチル]アミノ}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.130g(収率15.4%)を得た。
融点:172.5−175.2℃。
Example 1486
(R) -2-methyl-2- [4- {N-methyl-N- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperidin-4-ylmethyl] amino} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3 Preparation of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 0.408 g and 4- { 0.57 g of N-methyl-N- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperidin-4-ylmethyl] amino} phenol is dissolved in 6 ml of DMF, 72 mg of sodium hydride is added, and 50 to 60 ° C. for 2 hours. Stir. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → dichloromethane: ethyl acetate = 1: 1). (R) -2-methyl-2- [4- {N-methyl-N- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperidin-4-ylmethyl] amino} recrystallized from water-containing acetone 0.130 g (yield 15.4%) of phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 172.5-175.2 ° C.

実施例1487
(R)−2−メチル−2−〔4−{N−メチル−N−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペリジン−4−イル]アミノ}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール0.131g及び4−{N−メチル−N−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペリジン−4−イル]アミノ}フェノール0.177gを、DMF4mlに溶解し、水素化ナトリウム23mgを加え、50〜60℃で2時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3→ジクロロメタン:酢酸エチル=1:1)で精製した。含水アセトンから再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−2−〔4−{N−メチル−N−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペリジン−4−イル]アミノ}フェノキシメチル〕−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール93mg(収率35%)を得た。
融点:137.9−139.2℃。
Example 1487
(R) -2-methyl-2- [4- {N-methyl-N- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperidin-4-yl] amino} phenoxymethyl] -6-nitro-2,3 Preparation of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 0.131 g and 4- { 0.177 g of N-methyl-N- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperidin-4-yl] amino} phenol is dissolved in 4 ml of DMF, 23 mg of sodium hydride is added, and 50 to 60 ° C. for 2 hours. Stir. After allowing to cool to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and then dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 → dichloromethane: ethyl acetate = 1: 1). (R) -2-methyl-2- [4- {N-methyl-N- [1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperidin-4-yl] amino was recrystallized from water-containing acetone. } Phenoxymethyl] -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (93 mg, yield 35%) was obtained.
Melting point: 137.9-139.2 ° C.

実施例1488
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{1−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チアゾール−4−イルメチル]ピペリジン−4−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(1−tert−ブトキシカルボニルピペリジン−4−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.300gをトリフルオロ酢酸1ml及びジクロロメタン1mlに加え、1時間室温で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン1mlに溶解し、トリエチルアミン1mlを加え、室温で5分撹拌した後、減圧下に濃縮した。残渣をメタノ−ル5mlに溶解し、氷冷下2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チアゾール−4−カルバルデヒド0.219g、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム82mg及び酢酸0.5mlを加え、室温で3日撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=3:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。含水アセトンから再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{1−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チアゾール−4−イルメチル]ピペリジン−4−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール65mg(収率16.6%)を得た。
融点:194.6−196.4℃。
Example 1488
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {1- [2- (4-trifluoromethylphenyl) thiazol-4-ylmethyl] piperidin-4-yl} phenoxymethyl] -2,3 -Preparation of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- (1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl) phenoxymethyl] -2,3 -0.300 g of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was added to 1 ml of trifluoroacetic acid and 1 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in 1 ml of dichloromethane, 1 ml of triethylamine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes, and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 5 ml of methanol, and 0.219 g of 2- (4-trifluoromethylphenyl) thiazole-4-carbaldehyde, 82 mg of sodium cyanotrihydroborate and 0.5 ml of acetic acid were added under ice cooling at room temperature. Stir for 3 days. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and stirred, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 3: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from water-containing acetone gave white powder of (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {1- [2- (4-trifluoromethylphenyl) thiazol-4-ylmethyl] piperidine- 4-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 65 mg (yield 16.6%) was obtained.
Melting point: 194.6-196.4 ° C.

実施例1489
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[1−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペリジン−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(1−tert−ブトキシカルボニルピペリジン−4−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.300gをトリフルオロ酢酸1ml及びジクロロメタン1mlに加え、1時間室温で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン1mlに溶解し、トリエチルアミン1mlを加え、室温で5分撹拌した後、減圧下に濃縮した。残渣をメタノ−ル5mlに溶解し、氷冷下4−トリフルオロメチルシンナミルアルデヒド0.170g、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム82mg及び酢酸0.5mlを加え、室温で3日撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=3:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。含水アセトンから再結晶して、白色粉末の((R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[1−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペリジン−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール66mg(収率18.6%)を得た。
融点:185.9−187.1℃。
Example 1489
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [1- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperidin-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Preparation of Oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl) phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] 0.300 g of oxazole was added to 1 ml of trifluoroacetic acid and 1 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in 1 ml of dichloromethane, 1 ml of triethylamine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes, and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 5 ml of methanol, and 0.170 g of 4-trifluoromethylcinnamylaldehyde, 82 mg of sodium cyanotrihydroborate and 0.5 ml of acetic acid were added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 days. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and stirred, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 3: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from water-containing acetone gave ((R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [1- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperidin-4-yl] phenoxymethyl} as white powder. 66 mg (yield 18.6%) of -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 185.9-187.1 [deg.] C.

実施例1490
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.300gをトリフルオロ酢酸3ml及びジクロロメタン3mlに加え、2時間室温で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン3mlに溶解し、トリエチルアミン3mlを加え、室温で10分撹拌した後、減圧下に濃縮した。残渣をメタノ−ル5mlに溶解し、氷冷下4−トリフルオロメトキシフェノキシアセトアルデヒド0.170g、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム82mg及び酢酸0.1mlを加え、室温で一夜撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=3:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。含水アセトンから再結晶して、白色粉末の((R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[1−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペリジン−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール157mg(収率42.7%)を得た。
融点:194.8−195.6℃。
Example 1490
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4-{4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo 0.300 g of [2,1-b] oxazole was added to 3 ml of trifluoroacetic acid and 3 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in 3 ml of dichloromethane, 3 ml of triethylamine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 5 ml of methanol, and 0.170 g of 4-trifluoromethoxyphenoxyacetaldehyde, 82 mg of sodium cyanotrihydroborate and 0.1 ml of acetic acid were added under ice cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and stirred, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 3: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from water-containing acetone gave ((R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [1- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperidin-4-yl] phenoxymethyl} as white powder. 157 mg (yield 42.7%) of -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 194.8-195.6 ° C.

実施例1491
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.300gをトリフルオロ酢酸3ml及びジクロロメタン3mlに加え、1時間室温で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン3mlに溶解し、トリエチルアミン3mlを加え、室温で5分撹拌した後、減圧下に濃縮した。残渣をメタノ−ル5mlに溶解し、氷冷下4−トリフルオロメチルシンナミルアルデヒド0.170g、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム82mg及び酢酸0.1mlを加え、室温で3日撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=3:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。含水アセトンから再結晶して、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール66mg(収率18.6%)を得た。
融点:199.7−202.0℃。
Example 1491
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Preparation of Oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] 0.300 g of oxazole was added to 3 ml of trifluoroacetic acid and 3 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in 3 ml of dichloromethane, 3 ml of triethylamine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 5 ml of methanol, and 0.170 g of 4-trifluoromethylcinnamylaldehyde, 82 mg of sodium cyanotrihydroborate and 0.1 ml of acetic acid were added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 days. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and stirred, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 3: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from water-containing acetone gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} as a pale yellow powder 66 mg (yield 18.6%) of -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 199.7-202.0 ° C.

実施例1492
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チアゾール−4−イルメチル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.300gをトリフルオロ酢酸3ml及びジクロロメタン3mlに加え、2時間室温で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン3mlに溶解し、トリエチルアミン3mlを加え、室温で10分撹拌した後、減圧下に濃縮した。残渣をメタノ−ル5mlに溶解し、氷冷下2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チアゾール−4−カルバルデヒド0.218g、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム82mg及び酢酸0.5mlを加え、室温で一夜撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:アセトン=3:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。含水アセトンから再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チアゾール−4−イルメチル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール0.167g(収率42.6%)を得た。
融点:210.0−212.1℃。
Example 1492
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) thiazol-4-ylmethyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3 Preparation of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) phenoxymethyl] -2,3 -0.300 g of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was added to 3 ml of trifluoroacetic acid and 3 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in 3 ml of dichloromethane, 3 ml of triethylamine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 5 ml of methanol, and 0.218 g of 2- (4-trifluoromethylphenyl) thiazole-4-carbaldehyde, 82 mg of sodium cyanotrihydroborate and 0.5 ml of acetic acid were added under ice cooling at room temperature. Stir overnight. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and stirred, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: acetone = 3: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from water-containing acetone gave white powder of (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethylphenyl) thiazol-4-ylmethyl] piperazine- 1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 0.167 g (yield 42.6%) was obtained.
Melting point: 210.0-212.1 ° C.

実施例1493
(R)−2−〔4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノール776mgをDMF10mlに溶解し、水素化ナトリウム108mgを加え70〜80℃で10分攪拌した。反応液を氷冷し、(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール746mgを加えて70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)で精製。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、白色粉末結晶の(R)−2−〔4−{4−[N−(4−クロロフェニル)−N−メチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール485mg(収率39.8%)を得た。
融点:173.7−175.1℃。
Example 1493
(R) -2- [4- {4- [N- (4-Chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole 776 mg of 4- {4- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenol is dissolved in 10 ml of DMF, and 108 mg of sodium hydride is added thereto. Stir at ˜80 ° C. for 10 minutes. The reaction mixture was ice-cooled, (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole (746 mg) was added, and the mixture was stirred at 70-80 ° C. for 20 min. . After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -2- [4- {4- [N- (4-chlorophenyl) -N-methylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] as white powder crystals. 485 mg (yield 39.8%) of 2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 173.7-175.1C.

実施例1494
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール574mg及び4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノール844mgを140℃に加熱し4時間撹拌した。室温に放冷後、シリカゲルカラムクロマト(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:3)で精製し、濃縮後残渣をDMF10mlに溶解した。氷冷下ナトリウムtert−ブトキシド174mgを加えて室温で2時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣にアセトン100ml及びシリカゲル10mlを加えて濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1〜1:1)で精製し、ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを1.15g(収率38%)得た。
融点:223.2−225.2℃(分解)。
Example 1494
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] Preparation of Oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 574 mg and 4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) ) Piperidin-1-yl] phenol 844 mg was heated to 140 ° C. and stirred for 4 hours. After cooling to room temperature, the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 3). After concentration, the residue was dissolved in 10 ml of DMF. Under ice-cooling, 174 mg of sodium tert-butoxide was added and stirred at room temperature for 2 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 100 ml of acetone and 10 ml of silica gel were added to the residue and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1 to 1: 1) and recrystallized from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent to give (R) -2-methyl-6-nitro- 1.15 g (38% yield) of 2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole )Obtained.
Melting point: 223.2-225.2 ° C. (decomposition).

実施例1495
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノール2.48gをDMF30mlに溶解し、水素化ナトリウム312mgを加え、70〜80℃で10分攪拌した。反応液を氷冷し、(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール2.07gを加えて70〜80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。酢酸エチルから再結晶し、白色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール1.66g(収率44.7%)を得た。
融点:172.3−172.9℃。
Example 1495
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] Preparation of oxazole 2.48 g of 4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in 30 ml of DMF, 312 mg of sodium hydride was added, Stir for minutes. The reaction mixture was ice-cooled, (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole (2.07 g) was added, and the mixture was stirred at 70-80 ° C. for 20 minutes. Stir. After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1). (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} recrystallized from ethyl acetate There was obtained 1.66 g (yield 44.7%) of -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole.
Melting point: 172.3-172.9 [deg.] C.

実施例1496
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−クロロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノール1.09gをDMF20mlに溶解し、水素化ナトリウム158mgを加え70〜80℃で20分攪拌した。反応液を氷冷し、(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.04gを加えて60℃で30分攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。酢酸エチルから再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール744mg(収率43.5%)を得た。
融点:140.4−141.7℃。
Example 1496
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-chloromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b Production of Oxazole 1.09 g of 4- [4- (4-chloromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in 20 ml of DMF, 158 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 70-80 ° C. for 20 minutes. The reaction solution was ice-cooled, 1.04 g of (R) -2-chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 30 minutes. . After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue is dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from ethyl acetate gave pale yellow powdered crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-chloromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl}- 744 mg (43.5% yield) of 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 140.4-141.7 ° C.

実施例1497
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノール1.22グラムをDMF15mlに溶解し、水素化ナトリウム196mgを加え、70〜80℃で30分攪拌した。反応液を氷冷し、(R)−2−クロロ−1−オキシラニルメチル−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.57グラムを加えて80℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。酢酸エチルから再結晶し、白色粉末結晶の(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール505mg(収率22.1%)を得た。
融点:175.0−180℃。
Example 1497
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation 1.22 grams of 4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenol was dissolved in 15 ml of DMF, 196 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. for 30 minutes. The reaction mixture was ice-cooled, 1.57 g of (R) -2-chloro-1-oxiranylmethyl-4-nitro-1H-imidazole was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 20 min. After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from ethyl acetate gave white powdered crystals of (R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3- 505 mg (yield 22.1%) of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 175.0-180 ° C.

実施例1498
(R)−2−{4’−[4−(4−クロロベンジル)ピペラジン−1−イル]ビフェニル−4−イルオキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−[4’−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)ビフェニル−4−イルオキシメチル]−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール850mgをトリフルオロ酢酸10ml及びジクロロメタン5mlに溶解し、一夜室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを6mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をDMF10mlに溶解し氷冷下4−クロロベンズアルデヒド 444.2mg、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム672mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。水及び酢酸エチルで洗浄後乾燥して、淡黄色粉末の(R)−2−{4’−[4−(4−クロロベンジル)ピペラジン−1−イル]ビフェニル−4−イルオキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール730mg(収率51.8%)を得た。
融点:247.8〜248.5℃(分解)。
Example 1498
(R) -2- {4 ′-[4- (4-Chlorobenzyl) piperazin-1-yl] biphenyl-4-yloxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2 , 1-b] Preparation of oxazole (R) -2-Methyl-2- [4 ′-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) biphenyl-4-yloxymethyl] -6-nitro-2, 850 mg of 3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 10 ml of trifluoroacetic acid and 5 ml of dichloromethane, and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and 6 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 10 ml of DMF, 444.2 mg of 4-chlorobenzaldehyde and 672 mg of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. An aqueous sodium hydrogen carbonate solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. (R) -2- {4 ′-[4- (4-Chlorobenzyl) piperazin-1-yl] biphenyl-4-yloxymethyl} -2 was obtained by washing with water and ethyl acetate and then drying. 730 mg (yield 51.8%) of -methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 247.8-248.5 [deg.] C. (decomposition).

実施例1499
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4’−[4−(4−トリフルオロメチルベンジル)ピペラジン−1−イル]ビフェニル−4−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−[4’−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)ビフェニル−4−イルオキシメチル]−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール790mgをトリフルオロ酢酸10ml及びジクロロメタン5mlに溶解し、一夜室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを6mlずつ加えた。室温5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をDMF15mlに溶解し、氷冷下4−トリフルオロメチルベンズアルデヒド0.4ml及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム625mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え撹拌し、生成した不溶物を濾取した。水で洗浄後濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。ジクロロメタン、酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4’−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]ビフェニル−4−イルオキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール585mg(収率60.5%)を得た。
融点:247.7−248.4℃(分解)。
Example 1499
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4 ′-[4- (4-trifluoromethylbenzyl) piperazin-1-yl] biphenyl-4-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4 ′-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) biphenyl-4-yloxymethyl] -6-nitro- 790 mg of 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 10 ml of trifluoroacetic acid and 5 ml of dichloromethane, and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and 6 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 15 ml of DMF, 0.4 ml of 4-trifluoromethylbenzaldehyde and 625 mg of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction solution and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. After washing with water, the residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a mixed solvent of dichloromethane and ethyl acetate gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4 ′-[4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperazin-1-yl] as a pale yellow powder. Biphenyl-4-yloxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (585 mg, yield 60.5%) was obtained.
Melting point: 247.7-248.4 ° C. (decomposition).

実施例1500
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール959mg及び4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノール1.24gを、DMF20mlに溶解し、水素化ナトリウム176mgを加え、55℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加え、撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、白色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール562mg(収率28.8%)を得た。
融点:204.8−206.7℃。
Example 1500
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 959 mg and 4- {4- [2- 1.24 g of (4-trifluoromethoxybenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenol was dissolved in 20 ml of DMF, 176 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 55 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction solution and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave white powdered crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) ethyl] piperidine. -1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (562 mg, yield 28.8%) was obtained.
Melting point: 204.8-206.7 ° C.

実施例1501
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール741mg及び4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノール1.00gを、DMF10mlに溶解し、水素化ナトリウム136mgを加え、55℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、白色粉末結晶の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール548mg(収率37.3%)を得た。
融点:198.0−199.2℃。
Example 1501
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethylbenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 741 mg and 4- {4- [2- 1.00 g of (4-trifluoromethylbenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenol was dissolved in 10 ml of DMF, 136 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 55 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave white powdered crystals of (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethylbenzyloxy) ethyl] piperidine. -1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (548 mg, yield 37.3%) was obtained.
Melting point: 198.0-199.2 ° C.

実施例1502
(R)−2−〔4−{4−[2−(4−クロロベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール900mg及び4−{4−[2−(4−クロロベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノール1.10gを、DMF10mlに溶解し、水素化ナトリウム165mgを加え、55℃で1時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に氷水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。ジクロロメタン−酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、白色粉末結晶の(R)−2−〔4−{4−[2−(4−クロロベンジルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール548mg(収率37.3%)を得た。
融点:197.6−198.2℃。
Example 1502
(R) -2- [4- {4- [2- (4-Chlorobenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2 , 1-b] Oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 900 mg and 4- {4- [2- (4 -Chlorobenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenol 1.10 g was dissolved in 10 ml of DMF, 165 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 55 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, ice water was added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1). Recrystallization from a dichloromethane-ethyl acetate mixed solvent gave (R) -2- [4- {4- [2- (4-chlorobenzyloxy) ethyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2 as white powder crystals. 548 mg (yield 37.3%) of -methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole were obtained.
Melting point: 197.6-198.2 ° C.

実施例1503
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−〔4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ベンジル}ピペラジン−1−イル〕フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−[4−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)フェノキシメチル]−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール350mgをトリフルオロ酢酸10mlに溶解し、5時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを2mlずつ加えた。室温で5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン10mlに溶解し、氷冷下4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ベンズアルデヒド278mg及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム242mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、淡黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−〔4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ピペリジン−1−イル]ベンジル}ピペラジン−1−イル〕フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール295mg(収率55%)を得た。
融点:198.2−201.4℃。
Example 1503
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- (4- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] benzyl} piperazin-1-yl] phenoxymethyl ) -2,3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation (R) -2-Methyl-2- [4- (4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) phenoxymethyl] -6 350 mg of nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 10 ml of trifluoroacetic acid and stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 2 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 10 ml of dichloroethane, 278 mg of 4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) piperidin-1-yl] benzaldehyde and 242 mg of sodium triacetoxyborohydride were added under ice cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. An aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extract was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1). Recrystallization from a dichloromethane-diisopropyl ether mixed solvent gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- (4- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy)] as a pale yellow powder. 295 mg (55% yield) of piperidin-1-yl] benzyl} piperazin-1-yl] phenoxymethyl) -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole were obtained.
Melting point: 198.2-201.4 ° C.

実施例1504
(R)−2−{4’−[4−(3,4−ジクロロベンジル)ピペラジン−1−イル]ビフェニル−4−イルオキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−2−[4’−(4−tert−ブトキシカルボニルピペラジン−1−イル)ビフェニル−4−イルオキシメチル]−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール350mgをトリフルオロ酢酸10mlに溶解し、5時間室温で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、ジクロロメタン及びトリエチルアミンを2mlずつ加えた。室温で5分撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロエタン10mlに溶解し、氷冷下3,4−ジクロロベンズアルデヒド278mg及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム242mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水を加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製し、淡黄色粉末の(R)−2−{4’−[4−(3,4−ジクロロベンジル)ピペラジン−1−イル]ビフェニル−4−イルオキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール252mg(収率41.1%)を得た。
融点:222.6−225.1℃(分解)。
Example 1504
(R) -2- {4 ′-[4- (3,4-Dichlorobenzyl) piperazin-1-yl] biphenyl-4-yloxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-2- [4 ′-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl) biphenyl-4-yloxymethyl] -6-nitro- 350 mg of 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in 10 ml of trifluoroacetic acid and stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and 2 ml each of dichloromethane and triethylamine were added. After stirring at room temperature for 5 minutes, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in 10 ml of dichloroethane, added with 278 mg of 3,4-dichlorobenzaldehyde and 242 mg of sodium triacetoxyborohydride under ice cooling, and stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction solution and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1) to give (R) -2- {4 ′-[4- (3,4-dichlorobenzyl) piperazin-1-yl] as a pale yellow powder. Biphenyl-4-yloxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 252 mg (yield 41.1%) was obtained.
Melting point: 222.6-225.1 ° C. (decomposition).

実施例1505
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−オキソピペリジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール400mgのジクロロエタン溶液(10ml)に4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)アニリン376mg及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム453mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=20:1)で精製した。ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)フェニルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを650mg(収率83.2%)得た。
融点:198.6−201.1℃(分解)。
Example 1505
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) phenylamino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (4-oxopiperidin-1-yl) phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2, 1-b] Oxazole 400 mg of dichloroethane solution (10 ml) was added with 376 mg of 4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) aniline and 453 mg of sodium triacetoxyborohydride and stirred overnight at room temperature. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a dichloromethane-diisopropyl ether mixed solvent gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) phenylamino] piperidine as white powder. 650 mg (yield: 83.2%) of -1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 198.6-201.1 ° C. (decomposition).

実施例1506
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−〔4−{N−メチル−N−[3−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)プロピル]アミノ}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)プロピルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール237mgをジクロロメタン10ml及びメタノール10mlの混合溶媒に溶解し、30%ホルムアルデヒド水溶液0.15ml、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム71.4mg及び酢酸0.01mlを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=20:1)で精製した。ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、微黄色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−〔4−{N−メチル−N−[3−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)プロピル]アミノ}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを215mg(収率88.7%)得た。
融点:167.4−170.2℃。
Example 1506
(R) -2-methyl-6-nitro-2- (4- [4- {N-methyl-N- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyl] amino} piperidin-1-yl] phenoxymethyl ) -2,3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyl Amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 237 mg was dissolved in a mixed solvent of 10 ml of dichloromethane and 10 ml of methanol, 0.15 ml of 30% aqueous formaldehyde solution, cyanotri 71.4 mg of sodium hydroborate and 0.01 ml of acetic acid were added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a mixed solvent of dichloromethane-diisopropyl ether gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- (4- [4- {N-methyl-N- [3- (4-tri 215 mg (88.7% yield) of fluoromethoxyphenoxy) propyl] amino} piperidin-1-yl] phenoxymethyl) -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole were obtained.
Melting point: 167.4-170.2 [deg.] C.

実施例1507
(R)−2−{4−[4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール628mg及び4−[4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノール750mgを、DMF10mlに溶解し、水素化ナトリウム117mgを加え、60℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→8:2)で精製した。ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−{4−[4−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを441mg(収率39%)得た。
融点:146−147.4℃。
Example 1507
(R) -2- {4- [4- (3,4-Dichlorophenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b Preparation of oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole (628 mg) and 4- [4- (3,4-dichlorophenylamino) piperidine -1-yl] phenol 750 mg was dissolved in DMF 10 ml, sodium hydride 117 mg was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 20 minutes. After cooling to room temperature, water was added to the reaction solution, and the insoluble matter produced was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → 8: 2). Recrystallization from a dichloromethane-diisopropyl ether mixed solvent gave (R) -2- {4- [4- (3,4-dichlorophenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl- 441 mg (yield 39%) of 6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 146-17.4 ° C.

実施例1508
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−〔4−{N−メチル−N−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]アミノ}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチルアミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール200mgをジクロロメタン2ml及びメタノール2mlの混合溶媒に溶解し、30%ホルムアルデヒド水溶液0.13ml、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム65mg及び酢酸0.07mlを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=20:1)で精製した。ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−(4−〔4−{N−メチル−N−[2−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]アミノ}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを155mg(収率75.7%)得た。
融点:185.7−187.7℃。
Example 1508
(R) -2-methyl-6-nitro-2- (4- [4- {N-methyl-N- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl] amino} piperidin-1-yl] phenoxymethyl ) -2,3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole Preparation (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenoxy) ethyl] 200 mg of [amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was dissolved in a mixed solvent of 2 ml of dichloromethane and 2 ml of methanol, 0.13 ml of 30% aqueous formaldehyde solution, Sodium hydroborate (65 mg) and acetic acid (0.07 ml) were added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a dichloromethane-diisopropyl ether mixed solvent gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- (4- [4- {N-methyl-N- [2- (4-trifluoro) as a white powder. There were obtained 155 mg (yield 75.7%) of methoxyphenoxy) ethyl] amino} piperidin-1-yl] phenoxymethyl) -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole.
Melting point: 185.7-187.7 ° C.

実施例1509
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−オキソピペリジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール200mgのアセトニトリル溶液(15ml)に1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペラジン145mg、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム273mg及び酢酸0.061mlを加え、室温で11日撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=20:1)で精製した。イソプロピルアルコールから再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−〔4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを143mg(収率44.2%)得た。
融点:279−281℃。
Example 1509
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperazin-1-yl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3 Preparation of dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- (4-oxopiperidin-1-yl) phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo 145 mg of 1- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperazine, 273 mg of sodium triacetoxyborohydride and 0.061 ml of acetic acid were added to an acetonitrile solution (15 ml) of [2,1-b] oxazole (15 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 11 days. . Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from isopropyl alcohol gave (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenyl) piperazin-1-yl] piperidine- 143 mg (yield 44.2%) of 1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 279-281 [deg.] C.

実施例1510
(R)−2−{4−[4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.82gと 4−[4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノール2.02gを、DMF20mlに溶解し、水素化ナトリウム264mgを加え、60℃で20分攪拌した。室温に放冷後、反応液に水及び酢酸エチルを加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。酢酸エチル−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−{4−[4−(3,5−ジクロロフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを1.19g(収率38%)得た。
融点:122−124℃。
Example 1510
(R) -2- {4- [4- (3,5-dichlorophenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b Preparation of oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole (1.82 g) and 4- [4- (3,5-dichlorophenylamino) ) Piperidin-1-yl] phenol (2.02 g) was dissolved in 20 ml of DMF, 264 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 20 minutes. After allowing to cool to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from an ethyl acetate-diethyl ether mixed solvent gave pale yellow powdered crystals of (R) -2- {4- [4- (3,5-dichlorophenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl 1.19 g (yield 38%) of -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 122-124 ° C.

実施例1511
(R)−2−〔4−{4−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
1−(4−クロロフェニル)ピペラジン二塩酸塩290mgの水溶液(10ml)に20%炭酸ナトリウム水溶液10mlを加えて超音波を照射した。ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をジクロロエタン15mlに溶解し、(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−オキソピペリジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール200mg、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム341mg及び酢酸0.092mlを加え室温で24時間撹拌した。反応液に20%炭酸ナトリウム水溶液を加えて減圧下に濃縮し、残渣に水を加えて生成した不溶物を濾取した。濾物を水で洗浄後乾燥し、イソプロピルアルコールから再結晶して、淡黄色粉末の(R)−2−〔4−{4−[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを232mg(収率78.1%)得た。
融点:247−249℃。
Example 1511
(R) -2- [4- {4- [4- (4-Chlorophenyl) piperazin-1-yl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo Preparation of [2,1-b] oxazole To a solution (10 ml) of 290 mg of 1- (4-chlorophenyl) piperazine dihydrochloride was added 10 ml of a 20% aqueous sodium carbonate solution and irradiated with ultrasonic waves. After extraction with dichloromethane and drying with sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue is dissolved in 15 ml of dichloroethane and (R) -2-methyl-6-nitro-2- [4- (4-oxopiperidin-1-yl) phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] 200 mg of oxazole, 341 mg of sodium triacetoxyborohydride and 0.092 ml of acetic acid were added and stirred at room temperature for 24 hours. A 20% aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was concentrated under reduced pressure. Water was added to the residue, and the insoluble matter produced was collected by filtration. The filtrate was washed with water, dried, and recrystallized from isopropyl alcohol to give (R) -2- [4- {4- [4- (4-chlorophenyl) piperazin-1-yl] piperidine- 232 mg (yield 78.1%) of 1-yl} phenoxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 247-249 ° C.

実施例1512
(R)−2−メチル−2−(4−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−オキソピペリジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール200mgのジクロロエタン溶液(15ml)に4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]ピペリジン241mg、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム341mg及び酢酸0.092mlを加え、室温で20時間撹拌した。反応液に20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=20:1)で精製した。ジクロロメタン−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、白色粉末の(R)−2−メチル−2−(4−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−クロロフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを105mg(収率33.6%)得た。
融点:230.8−232℃。
Example 1512
(R) -2-methyl-2- (4- [4- {4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino] piperidin-1-yl} piperidin-1-yl] phenoxymethyl) -6 -Preparation of nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (4-oxopiperidin-1-yl) phenoxymethyl]- 2,3-Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole 200 mg in dichloroethane solution (15 ml), 241 mg of 4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino] piperidine, 341 mg of sodium triacetoxyborohydride and acetic acid 0.092 ml was added and stirred at room temperature for 20 hours. A 20% aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a dichloromethane-diethyl ether mixed solvent gave (R) -2-methyl-2- (4- [4- {4- [N-methyl-N- (4-chlorophenyl) amino] piperidine- 1-yl} piperidin-1-yl] phenoxymethyl) -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (105 mg, yield 33.6%) was obtained.
Melting point: 230.8-232 ° C.

実施例1513
(R)−2−メチル−2−(4−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−(4−オキソピペリジン−1−イル)フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール192mgのジクロロエタン溶液(15ml)に4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]ピペリジン283mg、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム328mg及び酢酸0.089mlを加え、室温で14時間撹拌した。反応液に20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=20:1)で精製した。ジクロロメタン−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶して、黄色粉末の(R)−2−メチル−2−(4−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}ピペリジン−1−イル〕フェノキシメチル)−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを153mg(収率47.1%)得た。
融点:196−197℃。
Example 1513
(R) -2-Methyl-2- (4- [4- {4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino] piperidin-1-yl} piperidin-1-yl] phenoxymethyl ) Preparation of 6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole (R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- (4-oxopiperidin-1-yl) phenoxy Methyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole in 192 mg of dichloroethane solution (15 ml) and 283 mg of 4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino] piperidine, triacetoxyhydrogen 328 mg of sodium borohydride and 0.089 ml of acetic acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. A 20% aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a dichloromethane-diethyl ether mixed solvent gave (R) -2-methyl-2- (4- [4- {4- [N-methyl-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) amino] as a yellow powder. ] 153 mg (yield 47.1%) of piperidin-1-yl} piperidin-1-yl] phenoxymethyl) -6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole.
Melting point: 196-197 ° C.

実施例1514
(R)−2−{4−[4−(4−プロピルフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−クロロ−1−(2−メチル−2−オキシラニルメチル)−4−ニトロ−1H−イミダゾール1.86g及び4−[4−(4−プロピルフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノール1.9gを、DMF20mlに溶解し、水素化ナトリウム269mgを加え、50℃で2時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水及び酢酸エチルを加えて撹拌し、生成した不溶物を濾取した。濾物をジクロロメタンに溶解し飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾別後、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1→ジクロロメタン:メタノール=20:1)で精製した。酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、淡黄色粉末結晶の(R)−2−{4−[4−(4−プロピルフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを660mg(収率21.9%)得た。
融点:222−223℃。
Example 1514
(R) -2- {4- [4- (4-Propylphenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Preparation of oxazole (R) -2-Chloro-1- (2-methyl-2-oxiranylmethyl) -4-nitro-1H-imidazole 1.86 g and 4- [4- (4-propylphenylamino) piperidine -1-yl] phenol 1.9 g was dissolved in 20 ml of DMF, 269 mg of sodium hydride was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hours. After allowing to cool to room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture and stirred, and the resulting insoluble material was collected by filtration. The residue was dissolved in dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: ethyl acetate = 9: 1 → dichloromethane: methanol = 20: 1). Recrystallization from a mixed solvent of ethyl acetate-diisopropyl ether gave (R) -2- {4- [4- (4-propylphenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl- 660 mg (yield 21.9%) of 6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 222-223 ° C.

実施例1515
(R)−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−プロピルフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールの製造
(R)−2−{4−[4−(4−プロピルフェニルアミノ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール300mgをジクロロメタン4ml及びメタノール4mlの混合溶媒に溶解し、30%ホルムアルデヒド水溶液0.14ml、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム115mg及び酢酸0.1mlを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ジクロロメタン:メタノ−ル=40:1)で精製した。酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して、微黄色粉末の(R)−2−〔4−{4−[N−メチル−N−(4−プロピルフェニル)アミノ]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル〕−2−メチル−6−ニトロ−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾールを258mg(収率83.6%)得た。
融点:198−199℃。
Example 1515
(R) -2- [4- {4- [N-methyl-N- (4-propylphenyl) amino] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro Preparation of imidazo [2,1-b] oxazole (R) -2- {4- [4- (4-propylphenylamino) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2-methyl-6-nitro-2, Dissolve 300 mg of 3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole in a mixed solvent of 4 ml of dichloromethane and 4 ml of methanol, add 0.14 ml of 30% aqueous formaldehyde solution, 115 mg of sodium cyanotrihydroborate and 0.1 ml of acetic acid, And stirred overnight. A 20% aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 40: 1). Recrystallization from a mixed solvent of ethyl acetate-diisopropyl ether gave (R) -2- [4- {4- [N-methyl-N- (4-propylphenyl) amino] piperidin-1-yl} as a slightly yellow powder. 258 mg (83.6% yield) of phenoxymethyl] -2-methyl-6-nitro-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole was obtained.
Melting point: 198-199 ° C.

試験例1
抗菌試験(寒天平板希釈法)
実施例129で得られた2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物について、結核菌属(M. tuberculosis H37Rv)に対する最小発育阻止濃度を、7H11培地(BBL社製)を用いて求めた。上記菌株は、予め7H9培地(BBL社製)で培養し、生菌数を算出し、−80℃で凍結保存した菌液を使用し、最終生菌数を約106CFU/mlに調製しておいた。このように調製した菌液を、試験化合物含有の7H11寒天培地に5μl接種し、37℃で14日間培養した後、最小発育阻止濃度を測定するための試験に供した。
Test example 1
Antibacterial test (agar plate dilution method)
For the 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound obtained in Example 129, the minimum growth inhibitory concentration against M. tuberculosis H37Rv was set to 7H11 medium (manufactured by BBL). ). The above strain is cultured in advance in a 7H9 medium (BBL), the number of viable bacteria is calculated, and a bacterial solution frozen and stored at −80 ° C. is used to prepare a final viable cell count of about 106 CFU / ml. It was. The bacterial solution thus prepared was inoculated into 5 μl of a test compound-containing 7H11 agar medium, cultured at 37 ° C. for 14 days, and then subjected to a test for measuring the minimum growth inhibitory concentration.

M. tuberculosis H37Rv に対する最小発育阻止濃度は、0.0015μg/mlであった。 The minimum inhibitory concentration for M. tuberculosis H37Rv was 0.0015 μg / ml.

試験例2
抗菌試験(寒天平板希釈法)
下記の表に示す供試化合物について、結核菌属(M. tuberculosis Kurono)に対する最小発育阻止濃度を、7H11培地(BBL社製)を用いて求めた。上記菌株は、予め7H9培地(BBL社製)で培養し、生菌数を算出し、−80℃で凍結保存した菌液を使用し、最終生菌数を約106CFU/mlに調製しておいた。このように調製した菌液を、試験化合物含有の7H11寒天培地に5μl接種し、37℃で14日間培養した後、最小発育阻止濃度を測定するための試験に供した。
Test example 2
Antibacterial test (agar plate dilution method)
About the test compound shown in the following table | surface, the minimum growth inhibitory density | concentration with respect to a tuberculosis genus (M. tuberculosis Kurono) was calculated | required using 7H11 culture medium (made by BBL). The above strain is cultured in advance in a 7H9 medium (BBL), the number of viable bacteria is calculated, and a bacterial solution frozen and stored at −80 ° C. is used to prepare a final viable cell count of about 106 CFU / ml. It was. The bacterial solution thus prepared was inoculated into 5 μl of a test compound-containing 7H11 agar medium, cultured at 37 ° C. for 14 days, and then subjected to a test for measuring the minimum growth inhibitory concentration.

結果を以下の表に示す。   The results are shown in the table below.

Figure 0004761756
Figure 0004761756

Figure 0004761756
Figure 0004761756

Figure 0004761756
Figure 0004761756

Claims (2)

一般式(1)
Figure 0004761756
[式中、R1は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。
nは、0〜6の整数を示す。
2は、下記(a)〜(r)のいずれかの基を示す。
(a)フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(b)ベンゾチアゾリルオキシ基(ベンゾチアゾール環上には、(b-1)フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-3)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(b-4)ピロリル基[ピロール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(b-5)フェニルチオ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(c)キノリルオキシ基(キノリン環上には、(c-1)ハロゲン原子、(c-2)フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(c-3)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(c-4)ピペリジル基[ピペリジン環上には、アミノ基(アミノ基上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ナフチルC1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキリデン基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(d)ピリジルオキシ基(ピリジン環上には、(d-1)ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(d-2)ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フリルC1〜6アルキル基(フラン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、ピリジルC1〜6アルキル基(ピリジン環上には、フリル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ベンゾフリル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(e)1,2,3,4−テトラヒドロキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(f)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(g)2H−クロメニルオキシル基(2H−クロメン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(h)ナフチルオキシ基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(i)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリルオキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(j)基−NR2223
(R22は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R23は、(j-1)フェニル基[フェニル環上には、少なくとも1個のピペリジル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)が置換しているものとする]、(j-2)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジル基(ピペリジン環上には、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換しているものとする)及び基−NR2425(R24は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R25は、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]、(j-3)ピペリジルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]、(j-4)チアゾリル基[チアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ピペラジニルC1〜6アルキル基(ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)及びピペリジルC1〜6アルキル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]又は(j-5)フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(k)ベンゾオキサゾリルオキシ基(ベンゾオキサゾール環上には、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びアミノ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基を少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする);
(l)ベンゾイミダゾリルオキシ基(ベンゾイミダゾール環上には、C1〜6アルキル基、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジル基[ピペリジン環上には少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]、ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群から選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(m)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、(m-1)アミノ基[アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(m-2)フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(n)ピペリジル基(ピペリジン環上には、(n-1)フェニル基[フェニル環上には、少なくとも1個の基−NR2627(R26は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R27は、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。)が置換しているものとする]、(n-2)基−W1NR2829[W1はC1〜6アルキレン基を示す。R28は、水素原子又はC1〜6アルキル基を示す。R29は、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]、(n-3)フェニル基が2個置換したC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及び(n-4)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル基環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(o)ピペラジニル基(ピペラジン環上には、フェニル基が2個置換したC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)が置換しているものとする]、チアゾリル基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基が置換していてもよい]、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする]及びイミダゾリル基[イミダゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする);
(p)チアゾリルC1〜6アルコキシ基(チアゾール環上には、(p-1)フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-2)アニリノC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-3)フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、(p-4)ピペラジニルC1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]及び(p-5)ピペリジルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(q)8−アザビシクロ[3.2.1]オクチル基(8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(r)基
Figure 0004761756
[ここで、Xはハロゲン原子又は置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基を示す。mは0〜3の整数を示す。R3は、下記(i)〜(xxii)のいずれかの基を示す。
(i) 基−(W)o−NR45
(Wは、基−CO−又はC1〜6アルキレン基を示す。oは0又は1を示す。R4は、水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。R5は、フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニルカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピペジリルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換しているものとする];ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];ピペリジルカルボニルC1〜6アルキル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]又は基
Figure 0004761756
[R6は、C1〜6アルキル基;フェニル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換スルホニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルC1〜6アルコキシ基、ピロリジニル基[ピロリジン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい]、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、フェニルC1〜6アルキル基、フェニル基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノC1〜6アルキル基、ピロリジニルC1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC1〜6アルキル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾフリルC2〜6アルケニル基(ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);チアゾリルC1〜6アルキル基(チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ピリジルC1〜6アルキル基(ピリジン環上には、少なくとも1個のフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);C1〜6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルカルバモイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ベンゾチエニル基;ベンゾチエニルC1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);4H-1,3-ベンゾジオキシニル基(4H-1,3-ベンゾジオキシン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);ナフチル基;キノリル基;ベンゾチアゾリル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基(2,3−ジヒドロ−1H−インダン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);9H−フルオレニル基又はフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]
を示す。);
(ii) 基
Figure 0004761756
(W及びoは、前記に同じ。点線は二重結合であってもよいことを示す。点線が二重結合を示すときはR8のみが置換するものとする。R7は、水素原子、水酸基、C1〜6アルコキシ基又はフェニル基[フェニル環上には、ハロゲンが置換していてもよい]を示す。R8は、下記(1)〜(63)のいずれかの基を示す。
(1) フェニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェニルC2〜6アルケニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(2) フェニルC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、シアノ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(3) フェニルC2〜6アルケニルオキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(4) 基−(W)o−NR910
(W及びoは前記に同じ。
9及びR10は、同一又は異なって、水素原子;置換基として水酸基を有することのあるC1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルカノイル基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、アミノスルホニル基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基が少なくとも1個置換していてもよい)、C1〜6アルキルスルホニル基、C3〜8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜6アルキルチオ基、フェニルスルホニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、水酸基置換C1〜6アルキル基及び基
Figure 0004761756
(W1はC1〜6アルキレン基を示す。R11及びR12は、同一又は異なって、C1〜6アルコキシ基を示す。)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、置換基としてC1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、基−N(R11A)R12A(R11A及びR12Aは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基を示す。R11A及びR12Aは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい)、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルコキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基置換C1〜6アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルスルホニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基及びC1〜4アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェノキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];C1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルコキシ置換C2〜6アルカノイル基;C3〜8シクロアルキル置換C1〜6アルキル基;フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピリジル基;ピリジルC1〜6アルキル基;イミダゾリルC1〜6アルキル基;1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基[1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、置換基としてオキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];キノリル基;インドリル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基;インダゾリル基;ナフチル基;C3〜8シクロアルキル基;置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ置換C1〜6アルキル基;シアノ置換C1〜6アルキル基;フリル置換C1〜6アルキル基;基
Figure 0004761756
[RRは、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。]又はピペラジニル置換C1〜6アルキル基[ピペラジン環上には、置換基として少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい]を示す。
9及びR10は、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基、イソインドリル基又は5〜7員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基、フェニル基[フェニル環上には、フェニル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピリジルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、ピペリジルC1〜6アルキル基、ピペリジル基、フェニルC1〜6アルコキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、フェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、置換基としてフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基、ベンゾオキサゾリル基、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びベンゾイミダゾリル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(5) フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(6) カルバモイルオキシ基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(7) カルバモイルオキシ置換C1〜6アルキル基(アミノ基上には、C1〜6アルキル基、フェニルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、ナフチル基、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基、2,3−ジヒドロベンゾフリル基及びフェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルカノイル基、フェニル基、フェニルC1〜6アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(8) フェノキシC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子;C1〜4アルキレンジオキシ基;C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニル基;フェノキシ基;ピロリル基;ベンゾチアゾリル基;1,2,4−トリアゾリル基;イミダゾリル基;イソオキサゾリル基;ベンゾオキサゾリル基;ベンゾトリアゾリル基;シアノ基;ニトロ基;C2〜6アルケニル基;C1〜6アルカノイル基;C1〜6アルコキシカルボニル置換C1〜6アルキル基;C1〜6アルカノイル置換C1〜6アルキル基;基−N(R11B)R12B(R11B及びR12Bは、同一又は異なって水素原子、C1〜6アルキル基、C1〜6アルカノイル基又はフェニル基を示す。R11B及びR12Bは、隣接する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して5〜7員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びアミノ基[アミノ基上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);フェニルC1〜6アルコキシ基;フェニルC1〜6アルキル基;C1〜6アルキルチオ基;C3〜8シクロアルキル基;ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜10アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(9)テトラヒドロピラニルオキシC1〜6アルキル基;
(10)水酸基置換C1〜6アルキル基;
(11)フリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(フラン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい);
(12)テトラゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(テトラゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい);
(13)イソオキサゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(14)ベンゾチエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(ベンゾチオフェン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(15)1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(1,3,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(16)C2〜6アルキニルオキシ置換C1〜6アルキル基;
(17)ナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
(18) 1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基が置換していてもよい];
(19)ピリジルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(20)チアゾリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(21)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];
(22) カルバモイルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(23)ベンゾフリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のシアノ基が置換していてもよい];
(24)ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(25)フェノキシ基[フェニル環上には、フェニルC1〜6アルコキシ基、C3〜8シクロアルキル基、C7〜10アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換しているものとする];
(26)ナフチルオキシ基
(31)キノリルオキシ基;
(32)フリルC1〜6アルコキシ基[フラン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシカルボニル基が置換していてもよい];
(33)テトラゾリルC1〜6アルコキシ基[テトラゾール環上には、フェニルC1〜6アルキル基及びC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換していてもよい];
(34)1,2,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];
(35)ベンゾチエニルC1〜6アルコキシ基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];
(36)イソオキサゾリルC1〜6アルコキシ基[イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];
(37)1,3,4−オキサジアゾリルC1〜6アルコキシ基[1,3,4−オキサジアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい];
(38)ナフチルC1〜6アルコキシ基;
(39)ピリジルC1〜6アルコキシ基(ピリジン環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(40)チアゾリルC1〜6アルコキシ基[チアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];
(41)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルC1〜6アルコキシ基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(42)フェノキシC1〜6アルコキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(43)カルバモイルC1〜6アルコキシ基[アミノ基上には、C3〜8シクロアルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];
(44)ベンゾフリルC1〜6アルコキシ基(ベンゾフラン環上には、少なくとも1個のシアノ基が置換していてもよい);
(45)ナフチルオキシC1〜6アルキル基(ナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい);
(46)ベンゾチアゾリルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(47)キノリルオキシC1〜6アルキル基(キノリン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい);
(48)2,3−ジヒドロベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロベンゾフラン環上には、C1〜6アルキル基及びオキソ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(49)1,2,3,4−テトラヒドロナフチルオキシC1〜6アルキル基(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(50) 2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシC1〜6アルキル基(2,3−ジヒドロ−1H−インデン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(51)ベンゾオキサチオラニルオキシC1〜6アルキル基(ベンゾオキサチオラン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(52)イソキノリルオキシC1〜6アルキル基;
(53)ピリジルオキシC1〜6アルキル基;
(54)ジベンゾフリルオキシC1〜6アルキル基;
(55)2H−1−ベンゾピラニルオキシC1〜6アルキル基(2H−1−ベンゾピラン
環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい);
(56)ベンゾイソオキサゾリルオキシC1〜6アルキル基;
(57)ベンゾフラザニルオキシC1〜6アルキル基;
(58)キノキサリルオキシC1〜6アルキル基;
(59)C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
(60)チエニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基(チオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);
(61)フェニルC2〜6アルケニルオキシ置換C1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(62)キノリルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
(63)ピペリジルカルボニルC1〜6アルコキシ置換C1〜6アルキル基;
また、R7及びR8は、一緒になって、基=C(R29)(R30)を形成してもよい。ここで、R29及びR30は、同一又は異なって、水素原子、C1〜6アルキル基又はフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(iii) 基
Figure 0004761756
(W1及びoは前記に同じ。R13は、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基;ベンゾチエニル基;フェニルC2〜10アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、C1〜4アルキレンジオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、ベンゾイル基、シアノ基、ニトロ基、C2〜6アルカノイルオキシ基、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基、水酸基、フェニルC1〜6アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ナフチルC2〜6アルケニル基;ベンゾフリルC1〜6アルキル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾチエニルC2〜6アルケニル基;ベンゾチアゾリルC2〜6アルケニル基[ベンゾチアゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ピペリジニル基(ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする)及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする];ジフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾイルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする];C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノ基;C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいアミノC1〜6アルキル基;ベンゾフリルC2〜6アルケニル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];フェロセン置換C1〜6アルキル基、インドリルC1〜6アルキル基(インドール環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい);フェニルC2〜6アルキニル基;フェニル基[フェニル環上には、C1〜4アルキレンジオキシ基、フェニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、水酸基及びフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換しているものとする];ベンゾフリル基[ベンゾフラン環上には、ハロゲン原子及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種を置換していてもよい];ベンゾチアゾリニル基[ベンゾチアゾリン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい];ベンゾチエニル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];ナフチル基;1,2,3,4−テトラヒドロキノリル基[1,2,3,4−テトラヒドロキノリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾイソオキサゾリル基;2,3−ジヒドロベンゾフリル基;1,2−ジヒドロヒドロキノリル基[1,2−ジヒドロキノリン環上には、少なくとも1個のオキソ基が置換していてもよい];1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリニル基[1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン環上には、オキソ基及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾシクロヘプチル基;フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ベンゾチエニル置換C1〜6アルキル基[ベンゾチオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子を有していてもよい];ナフチル置換C1〜6アルキル基[ナフタレン環上には、少なくとも1個のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい];ピリジル置換C1〜6アルキル基[ピリジン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];フリル置換C1〜6アルキル基[フラン環上には、少なくとも1個のニトロ基が置換していてもよい];チエニル置換C1〜6アルキル基[チオフェン環上には、少なくとも1個のハロゲン原子が置換していてもよい];チアゾリル置換C1〜6アルキル基[チアゾール環上には、C1〜6アルキル基及びフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];テトラゾリル置換C1〜6アルキル基[テトラゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];イソオキサゾリル置換C1〜6アルキル基[イソオキサゾール環上には、少なくとも1個のC1〜6アルキル基が置換していてもよい];1,2,4−オキサジアゾリル置換C1〜6アルキル基[1,2,4−オキサジアゾール環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、C1〜6のアルキル基が置換していてもよい)が置換していてもよい]又はベンゾフラザニル置換C1〜6アルキル基を示す。);
(iv) 基
Figure 0004761756
(R14は、フェニルアミノ基[フェニルアミノ基のN位にはC1〜6アルキル基が置換していてもよく、フェニルアミノ基のフェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)及びアミノ基(該アミノ基上には,置換基としてC1〜6アルキル基及びフェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];ピペラジニル基[ピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)、フェニルC2〜6アルケニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);ホモピペラジニル基[ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基及びフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]又はフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基及びフェノキシ置換フェニル基(フェニル環上には、少なくとも1個のハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基が置換していてもよい)からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(v) 基
Figure 0004761756
(R13は前記に同じ。点線は二重結合であってもよいことを示す。);
(vi)ホモピペラジニル基(ホモピペラジン環上には、C1〜6アルコキシカルボニル基;フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルコキシカルボニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルカルバモイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC2〜6アルケニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びベンゾイル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(vii)基
Figure 0004761756
(式中、R19は、C1〜6アルコキシ基を示す。R20は、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]を示す。);
(viii)基−CHR2021
(R20は、前記に同じ。R21は、置換基としてC1〜6アルキル基を有することのあるアミノ基を示す。);
(ix)1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル基(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン環上には、少なくとも1個のアミノ基[アミノ基上には、フェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びC1〜6アルキル基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]が置換していてもよい);
(x)オキサゾリル基(オキサゾール環上には、フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]、C1〜6アルキル基及びピペリジル基[ピペリジン環上には、少なくとも1個のフェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルキル基及びハロゲン置換又は未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよいが置換していてもよい)が置換していてもよい]なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xi)イソインドリニル基(イソインドリン環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい);
(xii)チアゾリル基(チアゾール環上には、フェノキシC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];フェニルC1〜6アルキル基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい];基−(W1)oNR3132[W1及びoは、前記に同じ。R31及びR32は、同一又は異なって、水素原子、C1〜6アルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)又はフェニルC1〜6アルキル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)を示す。];ピペラジニル基[ピペラジン環上には、少なくとも1個のフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)が置換していてもよい];ピペリジル基[ピペリジン環上には、フェノキシ基(フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)及びフェニルC1〜6アルキル基なる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]及びフェノキシ基[フェニル環上には、ハロゲン原子、ハロゲン置換もしくは未置換C1〜6アルキル基及びハロゲン置換もしくは未置換のC1〜6アルコキシ基からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい]からなる群より選ばれた基の少なくとも1種が置換していてもよい)
で表される2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
General formula (1)
Figure 0004761756
[Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.
n shows the integer of 0-6.
R 2 represents any one of the following groups (a) to (r) .
(A) a phenyl group (on the phenyl ring, at least one piperidyl group [on the piperidine ring, at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) may be substituted] may be substituted) ;
(B) a benzothiazolyloxy group (on the benzothiazole ring, (b-1) a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (b-2) piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. ), A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group). And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], (b-3 ) Piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 And at least one group selected from the group consisting of -6 alkoxy groups may be substituted] and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted) , Enoxy group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: (b-4) a pyrrolyl group [on the pyrrole ring, C1-6 alkyl group and phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted)] And (b-5) a phenylthio group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of the groups selected from the group consisting of: which may be substituted] may be substituted);
(C) a quinolyloxy group (on the quinoline ring, (c-1) a halogen atom, (c-2) a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (c-3) piperazinyl group [on the piperazine ring, phenyl C1-6 alkyl Group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. A phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group). May be substituted with at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups], halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, and halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted) and a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1). At least one group selected from the group consisting of -6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). And (c-4) piperidyl group [on the piperidine ring, an amino group (on the amino group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, From at least one group selected from the group consisting of a rogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] and a C1-6 alkyl group At least one group selected from the group may be substituted); a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted; a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a halogen atom, At least a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 type may be substituted); phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of: a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted); a naphthyl C1-6 alkyl group and a phenyl C1-6 alkylidene group (on the phenyl ring, a halogen atom, From the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: May be);
(D) Pyridyloxy group (on the pyridine ring, (d-1) piperidyl group [on the piperidine ring, a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted), phenyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl groups (on the phenyl ring) , At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), phenoxy C1 -6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C -6 at least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted, and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted). And (d-2) a piperazinyl group [on the piperazine ring a C1-6 alkoxycarbonyl group, a furyl C1-6 alkyl group (on the furan ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring] Is a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group 1 type may be substituted], a pyridyl C1-6 alkyl group (on the pyridine ring, a furyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] at least of a group selected from the group consisting of 1 type may be substituted), a benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom). At least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a benzofuryl C1-6 alkyl group ( On the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. Benzofuryl C2-6 alkenyl group (on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of which may be substituted), a thiazolyl C 1-6 alkyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl Group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted), a phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), an indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and phenyl C1-6a Kill group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of benzofuryl group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And at least one group selected from the group consisting of: a group selected from the group consisting of: may be substituted) may be substituted);
(E) 1,2,3,4-tetrahydroquinolyloxy group (an oxo group on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen substitution or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a phenyl C1-6 alkyl group [phenyl ring Above, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] At least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(F) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy group (at least one oxo group may be substituted on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring);
(G) 2H-chromenyloxyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2H-chromene ring);
(H) a naphthyloxy group (at least one piperidyl group on the naphthalene ring [at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C 1- A group selected from the group consisting of a 6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) may be substituted]. );
(I) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyloxy group (on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on phenyl ring May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] and Phenyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And at least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(J) Group —NR 22 R 23
(R 22 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 23 represents (j-1) phenyl group [on the phenyl ring, at least one piperidyl group (on the piperidine ring, at least one A phenoxy group [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be substituted)], (j-2) phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, piperidyl group (on the piperidine ring) A phenoxy group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is placed. May be substituted] and a group —NR 24 R 25 (R 24 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group. R 25 represents a phenyl C 2-6 alkenyl group [ On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. It is assumed that at least one group selected from the group consisting of: is substituted], (j-3) piperidyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring, at least one group selected from A phenyl group (on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted; Have And (j-4) a thiazolyl group [on the thiazole ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) At least one group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), piperazinyl C1-6 alkyl group (on the piperazine ring, at least one group) Of the phenyl group [on the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Optionally substituted] and piperidyl C1-6 alkyl groups (on the piperidine ring at least one phenoxy group [on the phenyl ring, halo Or a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. Or at least one group selected from the group consisting of: may be substituted] or (j-5) phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. );
(K) a benzoxazolyloxy group (on the benzoxazole ring, a piperazinyl group [on the piperazine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 6 alkyl groups and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and phenyl C2-6 alkenyl groups (on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). At least one of the selected groups may be substituted], a piperidyl group [on the piperidine ring, a phenyl C1-6 alkyl group (Fe On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. And a C1-6 alkyl group and a phenyl group on the amino group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted], a group selected from the group consisting of at least one group may be substituted) At least one may be substituted] and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy group at least one group selected from the group consisting of and may have) substitution assumed to substituted);
(L) Benzimidazolyloxy group (on the benzimidazole ring, a C1-6 alkyl group, a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted], piperidyl group [at least one phenoxy group on the piperidine ring (halogen atom on the phenyl ring, A halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). A piperazinyl group [on the piperazine ring at least one phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring a halogen atom, halo Or a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). And a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one of the groups selected from the group consisting of: which may be substituted] may be substituted);
(M) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, (m-1) amino group [C1-6 alkyl on amino group] A group, a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; Optionally substituted) and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of: (m-2) a phenoxy group [on the phenyl ring] The halo A group selected from the group consisting of a gen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]. At least one of the selected groups may be substituted);
(N) a piperidyl group (on the piperidine ring, (n-1) a phenyl group [on the phenyl ring, at least one group —NR 26 R 27 (R 26 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group) R 27 represents a phenyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group; At least one may be substituted.]) Is substituted], (n-2) group -W 1 NR 28 R 29 [W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 28 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, and R 29 represents a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C 1 Of a group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups At least one kind may be substituted)], (n-3) a C1-6 alkoxy group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1 -6 alkyl group and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and (n-4) phenyl C1-6 alkyl group [phenyl On the base ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of the groups selected from the group consisting of] may be substituted).
(O) Piperazinyl group (on the piperazine ring, a C1-6 alkyl group substituted with two phenyl groups [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or non-substituted group) At least one group selected from the group consisting of substituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one phenoxy group (phenyl ring) Above, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. ) Is substituted], thiazolyl group [at least one phenyl group may be substituted on the thiazole ring], Nonoxy C1-6 alkyl group [on phenyl ring, phenyl group (on phenyl ring, consisting of halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group Selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one of the groups may be substituted], a phenyl C2-6 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group] And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups is substituted] and imidazo [On the imidazole ring, it comprises at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] And at least one group selected from the group may be substituted) and may be substituted]. At least one group selected from the group consisting of:
(P) thiazolyl C1-6 alkoxy group (on the thiazole ring, (p-1) phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted], (p-2) anilino C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], (p-3 ) Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one of the groups may be substituted], (p-4) piperazinyl C1-6 alkyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted)] And (p-5) a piperidyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) and may be substituted] at least one group selected from the group consisting of There may be substituted);
(q) 8-azabicyclo [3.2.1] octyl group (at least one phenoxy group on the 8-azabicyclo [3.2.1] octane ring [halogen atom, halogen substitution on the phenyl ring] Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted].
(r) group
Figure 0004761756
[Wherein X represents a halogen atom or an amino-substituted C1-6 alkyl group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent. m shows the integer of 0-3. R 3 represents any one of the following groups (i) to (xxii).
(i) Group- (W) o-NR 4 R 5
(W is, .R 4 .o is indicating 0 or 1 indicating the group -CO- or C1~6 alkylene group, a hydrogen atom, a C1~6 alkyl group or a phenylcarbamoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom , .R 5 showing a may be at least one substituted group selected from the group consisting of C1~6 alkoxy group a halogen substituted or unsubstituted C1~6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted] is Phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; 1 type may be substituted]; phenyl C2-6 alkenylcarbonyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1- At least one group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenyl C2-6 alkenyl groups [on the phenyl ring, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; piperidyl C1-6 An alkyl group [consisting of at least one phenyl group on the piperidine ring (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A group selected from the group may be substituted); a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring] Is a group selected from the group consisting of at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). Benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group is assumed to be substituted]. May be substituted]; piperidylcarbonyl C1-6 alkyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and At least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted) It may also be] or group
Figure 0004761756
[R 6 is, Cl to 6 alkyl groups; On phenyl group (the phenyl ring, C1 -4 alkylenedioxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group which may have a Cl to 6 alkyl groups as substituents, An amino-substituted sulfonyl group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a phenoxy group, a phenyl C1-6 alkoxy group, a pyrrolidinyl group [on the pyrrolidine ring, At least one oxo group may be substituted], an imidazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, a phenyl C1-6 alkyl group, a phenyl group, an amino C1 to C1-6 alkyl group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent 6 alkyl group, pyrrolidinyl C1-6 alkoxy group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C -6 alkyl group and at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group (on the phenyl ring) , A halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); 6 alkyl group (on the benzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Benzofuryl C2-6 alkenyl group (on the benzofuran ring, halogen atom, halogen substitution) Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted); a phenoxy C1-6 alkyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) A thiazolyl C1-6 alkyl group (on the thiazole ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted] may be substituted); -6 alkyl group (on the phenyl ring, from the group consisting of a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group A group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. At least one of them may be substituted); a pyridyl C1-6 alkyl group (on the pyridine ring, at least one phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1- A group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted] C1-6 alkoxycarbonyl group; benzoyl group (on the phenyl ring, from halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) And at least one group selected from the group may be substituted); a phenylcarbamoyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted); a benzothienyl group; a benzothienyl C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring at least one halogen); An indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, the halogen atom may be substituted) 4H-1, at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C 1-6 alkoxy group); 3-benzodioxinyl group (at least one halogen atom may be substituted on the 4H-1,3-benzodioxine ring); naphthyl group; quinolyl group; benzothiazolyl group (on benzothiazole ring) May be substituted with at least one C1-6 alkyl group); 2,3-dihydro-1H-indenyl group (on the 2,3-dihydro-1H-indane ring, at least one oxo Group may be substituted); 9H-fluorenyl group or phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group) And at least one group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted. ]
Indicates. );
(ii) Group
Figure 0004761756
(W and o are the same as described above. The dotted line may indicate a double bond. When the dotted line indicates a double bond, only R 8 is substituted. R 7 is a hydrogen atom, hydroxyl, [on the phenyl ring, halogen may be substituted] Cl to 6 alkoxy group or a phenyl group .R 8 showing a indicates one of the following groups (1) to (63).
(1) Phenyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, halogen atom, cyano group, phenyl group, phenyl C1-6 alkoxy group, phenyl C2-6 alkenyl) At least one group selected from the group consisting of a group, a phenoxy group, a C1-6 alkylthio group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. May be);
(2) Phenyl C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, cyano group, phenyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted);
(3) Phenyl C2-6 alkenyloxy group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups) At least one of the groups may be substituted);
(4) Group-(W) o-NR 9 R 10
(W and o are the same as above.
R 9 and R 10 are the same or different and are a hydrogen atom; a C 1-6 alkyl group which may have a hydroxyl group as a substituent; a C 1-6 alkanoyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl group; a phenyl C 1-6 alkoxycarbonyl group. [At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted on the phenyl ring. A phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom as a substituent, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkanoyl as a substituent] An amino group which may have a group selected from the group consisting of a group and a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group Phenyl group, phenoxy group (on the phenyl ring, at least one kind selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) May be substituted), an aminosulfonyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one oxo group as a substituent) Optionally substituted), C1-6 alkylsulfonyl group, C3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group, C1-6 alkylthio group, phenylsulfonyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen substituted or At least one selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. Group), hydroxyl-substituted C1-6 alkyl groups and groups
Figure 0004761756
(W 1 represents a C 1-6 alkylene group. R 11 and R 12 are the same or different and represent a C 1-6 alkoxy group) and at least one group selected from the group consisting of is substituted. Phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group as a substituent, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl] A group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a group —N (R 11A ) R 12A (R 11A and R 12A are R 11A and R 12A are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or a phenyl group, and R 11A and R 12A are bonded together with or without a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom together with an adjacent nitrogen atom. A 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring), a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6) At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted), phenyl C1-6 alkoxy groups, amino group-substituted C1-6 alkoxys that may have C1-6 alkyl groups as substituents A group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group may be substituted]; benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted]; phenylsulfonyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, halogen] At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group and a C1-4 alkylenedioxy group may be substituted]; a phenoxycarbonyl group [on the phenyl ring, a halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; phenyl C2-6 Alkenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl groups; C2-6 alkenyl groups; C1-6 alkoxy substituted C2-6 alkanoyl groups C3-8 cycloalkyl-substituted C1-6 alkyl group; phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6; At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; a benzoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenylcarbamoy [On the phenyl ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. A pyridyl group; a pyridyl C1-6 alkyl group; an imidazolyl C1-6 alkyl group; a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group [1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring; And at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted as a substituent]; a quinolyl group; an indolyl group; a C1-6 alkyl group as a substituent Indazolyl group; naphthyl group; C3-8 cycloalkyl group; amino-substituted C1-6 alkyl which may have a C1-6 alkyl group as a substituent Group; cyano-substituted C1~6 alkyl group; furyl substituted C1~6 alkyl group; group
Figure 0004761756
[RR represents a phenyl group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. Species may be substituted). Or a piperazinyl-substituted C1-6 alkyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group as a substituent (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or And at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted)].
R 9 and R 10 together with the adjacent nitrogen atom are bonded to each other through or without a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom to form a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group, an isoindolyl group or a 5- A 7-membered saturated heterocyclic ring may be formed. On the heterocyclic ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a phenyl group [on the phenyl ring, a phenyl group, a halogen atom, a halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], a benzoyl group [on the phenyl ring May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group], pyridyl C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, halogen At least one selected from the group consisting of an atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted], piperidyl C1-6 Alkyl group, piperidyl group, phenyl C1-6 alkoxy group [on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] At least one of the selected groups may be substituted], a phenoxy group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy At least one group selected from the group consisting of groups may be substituted], a phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, A group selected from the group consisting of a gen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group] may be substituted], C1-6 An alkyl group and a phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; At least one of the groups selected from the group consisting of: an amino group, a benzoxazolyl group, a phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring) Is a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group And at least one group selected from the group consisting of benzoimidazolyl groups may be substituted).
(5) a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 A group selected from the group consisting of -6 alkoxy groups may be substituted), a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group may be substituted);
(6) Carbamoyloxy group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1 At least one group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted], at least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(7) Carbamoyloxy-substituted C1-6 alkyl group (on the amino group, a C1-6 alkyl group, a phenyl C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a naphthyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl Group, 2,3-dihydrobenzofuryl group and phenyl group [on the phenyl ring, C1-4 alkylenedioxy group, cyano group, phenoxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkanoyl group, phenyl group, phenyl group Even if at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-10 alkoxy group is substituted At least one group selected from the group consisting of:
(8) Phenoxy C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, halogen atom; C1-4 alkylenedioxy group; C1-6 alkoxycarbonyl group; phenyl group; phenoxy group; pyrrolyl group; benzothiazolyl group; 1,2, 4-triazolyl group; imidazolyl group; isoxazolyl group; benzoxazolyl group; benzotriazolyl group; cyano group; nitro group; C2-6 alkanoyl group; C1-6 alkanoyl group; An alkyl group; a C1-6 alkanoyl-substituted C1-6 alkyl group; a group -N ( R11B ) R12B ( R11B and R12B may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkanoyl group, or .R 11B and R 12B represents a phenyl group, together with the adjacent nitrogen atom, via a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom May form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring without any intervening, on which a C1-6 alkoxycarbonyl group and an amino group [on the amino group, a phenyl group (phenyl On the ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted], at least one group selected from the group consisting of may be substituted); phenyl C1 -6 alkoxy group; phenyl C1-6 alkyl group; C1-6 alkylthio group; C3-8 cycloalkyl group; halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1~10 at least one group selected from the group consisting of alkoxy group which may be substituted);
(9) tetrahydropyranyloxy C1-6 alkyl group;
(10) hydroxyl group-substituted C1-6 alkyl group;
(11) Furyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the furan ring, at least one C1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted);
(12) tetrazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the tetrazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted), a phenyl C1-6 alkyl group and a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group. Group may be substituted);
(13) isoxazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the isoxazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted);
(14) A benzothienyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the benzothiophene ring, from a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one group selected from the group consisting of may be substituted);
(15) 1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the 1,3,4-oxadiazole ring, phenyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] may be substituted);
(16) a C2-6 alkynyloxy substituted C1-6 alkyl group;
(17) Naphthyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
(18) 1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, a phenyl group may be substituted];
(19) Pyridyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the pyridine ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of the more selected groups may be substituted];
(20) thiazolyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on thiazole ring, phenyl group (on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted) and at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted. ];
(21) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring is substituted with at least one C1-6 alkyl group You may do it];
(22) Carbamoyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the amino group a C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of a group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) Good];
(23) A benzofuryl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, at least one cyano group may be substituted];
(24) Benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of them may be substituted];
(25) Phenoxy group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkoxy group, a C3-8 cycloalkyl group, a C7-10 alkoxy group, and a phenoxy group is substituted. Shall be]];
(26) naphthyloxy group ;
(31) quinolyloxy group;
(32) Furyl C1-6 alkoxy group [on the furan ring, at least one C1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted];
(33) tetrazolyl C1-6 alkoxy group [on the tetrazole ring, at least one group selected from the group consisting of a phenyl C1-6 alkyl group and a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group is substituted. Good];
(34) 1,2,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group [on the 1,2,4-oxadiazole ring, a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 A group selected from the group consisting of a 6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted) may be substituted];
(35) benzothienyl C1-6 alkoxy group [on the benzothiophene ring, at least one halogen atom may be substituted];
(36) isoxazolyl C1-6 alkoxy group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the isoxazole ring];
(37) 1,3,4-oxadiazolyl C1-6 alkoxy group [on the 1,3,4-oxadiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, at least one C1-6 An alkyl group may be substituted) may be substituted];
(38) Naphthyl C1-6 alkoxy group;
(39) Pyridyl C1-6 alkoxy group (at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group may be substituted on the pyridine ring);
(40) thiazolyl C1-6 alkoxy group [on the thiazole ring, at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group) At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted) may be substituted];
(41) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl C1-6 alkoxy group (on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted) );
(42) a phenoxy C1-6 alkoxy group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of them may be substituted);
(43) Carbamoyl C1-6 alkoxy group [on the amino group, a C3-8 cycloalkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted];
(44) A benzofuryl C1-6 alkoxy group (on the benzofuran ring, at least one cyano group may be substituted);
(45) Naphtyloxy C1-6 alkyl group (on the naphthalene ring, at least one C1-6 alkoxy group may be substituted);
(46) benzothiazolyloxy C1-6 alkyl group (on the benzothiazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted);
(47) Quinolyloxy C1-6 alkyl group (on the quinoline ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted);
(48) 2,3-dihydrobenzofuryloxy C1-6 alkyl group (on the 2,3-dihydrobenzofuran ring, at least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and an oxo group is substituted) You may)
(49) 1,2,3,4-tetrahydronaphthyloxy C1-6 alkyl group (on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ring, at least one oxo group may be substituted);
(50) 2,3-dihydro-1H-indenyloxy C1-6 alkyl group (at least one oxo group may be substituted on the 2,3-dihydro-1H-indene ring);
(51) a benzooxathiolanyloxy C1-6 alkyl group (on the benzooxathiolane ring, at least one oxo group may be substituted);
(52) Isoquinolyloxy C1-6 alkyl group;
(53) pyridyloxy C1-6 alkyl group;
(54) dibenzofuryloxy C1-6 alkyl group;
(55) 2H-1-benzopyranyloxy C1-6 alkyl group (on the 2H-1-benzopyran ring, at least one oxo group may be substituted);
(56) benzoisoxazolyloxy C1-6 alkyl group;
(57) Benzofurazanyloxy C1-6 alkyl group;
(58) Quinoxalyloxy C1-6 alkyl group;
(59) C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
(60) thienyl C1-6 alkoxy-substituted C1-6 alkyl group (on the thiophene ring, at least one halogen atom may be substituted);
(61) Phenyl C2-6 alkenyloxy-substituted C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group may be substituted);
(62) quinolyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
(63) piperidylcarbonyl C1-6 alkoxy substituted C1-6 alkyl group;
R 7 and R 8 may be taken together to form the group ═C (R 29 ) (R 30 ). Here, R 29 and R 30 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or And at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]. );
(iii) group
Figure 0004761756
(W 1 and o are the same as above. R 13 is 2,3-dihydro-1H-indenyl group; benzothienyl group; phenyl C 2-10 alkenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, C 1-4 alkylene diene] An oxy group, a C1-6 alkylthio group, a benzoyl group, a cyano group, a nitro group, a C2-6 alkanoyloxy group, an amino group that may have a C1-6 alkyl group as a substituent, a hydroxyl group, a phenyl C1-6 alkoxy group, At least one group selected from the group consisting of a phenoxy group, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; 6 alkenyl group; benzofuryl C1-6 alkyl group [on the benzofuran ring, halogen atom, halogen-substituted or not At least one group selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; a benzothienyl C2-6 alkenyl group; a benzothiazolyl C2- 6 alkenyl group [at least one C1-6 alkyl group may be substituted on the benzothiazole ring]; phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, piperidinyl group (on the piperidine ring) At least one phenoxy group [on the phenyl ring, at least a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; May be substituted], a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen It is assumed that at least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted, and a phenoxy group (on the phenyl ring) May be substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). A diphenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen] At least one group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group. There assumed to be substituted]; Cl to 6 alkyl groups, the Cl to 6 alkoxycarbonyl group and a phenyl Cl to 6 alkyl group [on the phenyl ring, on the phenyl group (the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted Or at least one group selected from the group consisting of an unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted), a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted A small number of groups selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups. At least one group selected from the group consisting of at least one kind may be substituted] an amino group which may be substituted; a C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom; , At least one group selected from the group consisting of a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted). An amino C1-6 alkyl group optionally substituted by at least one group; a benzofuryl C2-6 alkenyl group [on the benzofuran ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; piperidyl group [on the piperidine ring Includes at least one phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group). At least one of the selected groups may be substituted)]; a ferrocene-substituted C1-6 alkyl group, an indolyl C1-6 alkyl group (on the indole ring, at least one A halogen atom may be substituted); a phenyl C2-6 alkynyl group; a phenyl group [on the phenyl ring, a C1-4 alkylenedioxy group, a phenyl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group and a phenoxy group ( On the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1 And at least one group selected from the group consisting of a group selected from the group consisting of ˜6 alkoxy groups may be substituted); a benzofuryl group [benzofuran On the ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-6 alkyl group may be substituted]; a benzothiazolinyl group [at least one group on the benzothiazoline ring] An oxo group may be substituted]; a benzothienyl group [at least one halogen atom may be substituted on the benzothiophene ring]; a naphthyl group; 1,2,3,4-tetrahydro Quinolyl group [On the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring, at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group may be substituted] Benzoisoxazolyl group; 2,3-dihydrobenzofuryl group; 1,2-dihydrohydroquinolyl group [at least one oxo group may be substituted on the 1,2-dihydroquinoline ring] A 1,2,3,4-tetrahydroquinazolinyl group [on the 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline ring, at least one group selected from the group consisting of an oxo group and a C1-6 alkyl group; May be substituted]; benzocycloheptyl group; phenoxy C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 At least one group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups may be substituted]; a benzothienyl-substituted C1-6 alkyl group [on the benzothiophene ring] May have at least one halogen atom]; a naphthyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one C1-6 alkoxy group may be substituted on the naphthalene ring]; A pyridyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one halogen atom may be substituted on the pyridine ring]; a furyl-substituted C1-6 alkyl group [at least one nitro group on the furan ring; May be substituted]; a thienyl substituted C1-6 alkyl group [at least one halogen atom may be substituted on the thiophene ring]; a thiazolyl substituted C1-6 alkyl group [on the thiazole ring A C1-6 alkyl group and a phenyl group (on the phenyl ring, a small number of groups selected from the group consisting of halogen atoms and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups). At least one group selected from the group consisting of 1 may be substituted); a tetrazolyl-substituted C1-6 alkyl group [on the tetrazole ring, at least one group C1-6 alkyl group may be substituted]; isoxazolyl-substituted C1-6 alkyl group [on the isoxazole ring, at least one C1-6 alkyl group may be substituted]; , 4-Oxadiazolyl-substituted C1-6 alkyl group [At least one phenyl group on the 1,2,4-oxadiazole ring (even if a C1-6 alkyl group is substituted on the phenyl ring) May be substituted)] or a benzofurazanyl-substituted C1-6 alkyl group. );
(iv) Group
Figure 0004761756
(R 14 is a phenylamino group [wherein the N-position of the phenylamino group may be substituted with a C1-6 alkyl group, and on the phenyl ring of the phenylamino group, at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted]; piperidyl group [phenoxy group on the piperidine ring (halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted on the phenyl ring. ) And an amino group (on the amino group, a C1-6 alkyl group and a phenyl group as a substituent [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted group) And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted]. And at least one group selected from the group consisting of: a piperazinyl group [on the piperazine ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C1-6 alkyl group ( On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. A phenyl C2-6 alkenyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) At least one of them may be substituted) and a benzoyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a group selected from the group consisting of halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups). A seed may be substituted]; a phenyl group (on the phenyl ring, selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A homopiperazinyl group [on the homopiperazine ring, a C1-6 alkoxycarbonyl group and a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen atom] A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group selected from the group consisting of optionally substituted) or a phenoxy group [on the phenyl ring, halogen-substituted or unsubstituted C1-6. At least one group selected from the group consisting of an alkoxy group and a phenoxy-substituted phenyl group (at least one halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted on the phenyl ring); It may be substituted]. );
(v) Base
Figure 0004761756
(R 13 is the same as above. The dotted line indicates that it may be a double bond.);
(vi) Homopiperazinyl group (C1-6 alkoxycarbonyl group on homopiperazine ring; phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted) Alternatively, at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1- At least one group selected from the group consisting of 6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; a phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group [on the phenyl ring, Halogen atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 atoms At least one group selected from the group consisting of alkoxy groups may be substituted]; phenylcarbamoyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted group] Or at least one group selected from the group consisting of unsubstituted C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenyl C2-6 alkenyl groups [on the phenyl ring, halogen atoms, halogen substituted or unsubstituted At least one group selected from the group consisting of a substituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted] and a benzoyl group [on the phenyl ring, From atoms, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups That at least one group of at least one kind selected from the group consisting of] may be substituted groups may be substituted selected from a group);
(vii) group
Figure 0004761756
(Wherein, R 19 is .R 20 showing a C1~6 alkoxy group, on the phenyl group [the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1~6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted].
(viii) group —CHR 20 R 21
(R 20 is the same as described above. R 21 represents an amino group which may have a C1-6 alkyl group as a substituent.);
(ix) 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl group (at least one amino group on the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring [phenyl C1-6 alkyl on the amino group) Group (on the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted. And at least one group selected from the group consisting of C1-6 alkyl groups may be substituted] may be substituted);
(x) an oxazolyl group (on the oxazole ring, a phenyl group [on the phenyl ring, a group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one of the selected groups may be substituted], a C1-6 alkyl group and a piperidyl group [on the piperidine ring at least one phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen At least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted but may be substituted). At least one group selected from the group of which may be substituted] may be substituted);
(xi) Isoindolinyl group (on the isoindoline ring, at least one selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) May be substituted);
(xii) thiazolyl group (phenoxy C1-6 alkyl group on thiazole ring [halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group on phenyl ring) At least one group selected from the group consisting of may be substituted]; a phenyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted group; At least one group selected from the group consisting of C1-6 alkoxy groups may be substituted]; phenyl C1-6 alkyl group [on the phenyl ring, a halogen atom, halogen-substituted or unsubstituted C1-6; At least one selected from the group consisting of an alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group is substituted May be]; group - (W 1) oNR 31 R 32 [W 1 and o are as defined above .R 31 and R 32 are the same or different, a hydrogen atom, Cl to 6 alkyl group, a phenyl group (On the phenyl ring, at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted. Or a phenyl C1-6 alkyl group (on the phenyl ring, a group selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group) A piperazinyl group [on the piperazine ring at least one phenyl group (on the phenyl ring, a halogen atom, A group selected from the group consisting of a rogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group may be substituted)] A piperidyl group [on the piperidine ring is selected from the group consisting of a phenoxy group (on the phenyl ring, a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group; And at least one group selected from the group consisting of phenyl C1-6 alkyl groups may be substituted] and a phenoxy group [on the phenyl ring, From the group consisting of a halogen atom, a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group and a halogen-substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group At least one group of at least one kind selected from the group consisting of] may be substituted groups may be substituted selected)
2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compounds represented by the formula, optically active isomers thereof or pharmacologically acceptable salts thereof.
2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物が、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピペラジン−1−イル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシベンジル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−[4−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)プロピル]ピペリジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−クロロフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルフェノキシメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(5−トリフルオロメチルベンゾフラン−2−イルメチル)ピペリジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[4−(4−トリフルオロメチルシンナミル)ピペラジン−1−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−[4−{4−[4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)ベンジル]ピペラジン−1−イル}フェノキシメチル]−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール、
又は
(R)−2−メチル−6−ニトロ−2−{4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)オキサゾール−4−イル]フェノキシメチル}−2,3−ジヒドロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール
である、請求項1に記載の2,3−ジヒドロ−6−ニトロイミダゾ[2,1−b]オキサゾール化合物、それらの光学活性体又はそれらの薬理学的に許容される塩。
The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound is
2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole ,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1 -B] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyloxy) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethylphenyl) piperazin-1-yl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3 -Dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
2-methyl -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethoxybenzyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b ] Oxazole,
(R) -6-nitro-2- [4- {4- [3- (4-trifluoromethoxyphenyl) propyl] piperidin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(R) -6-nitro- 2- {4- [4- (4-chlorophenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole,
(R) -6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylphenoxymethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1-b] oxazole;
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (5-trifluoromethylbenzofuran-2-ylmethyl) piperidin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2 , 1-b] oxazole,
(R) -2-Methyl-6-nitro-2- {4- [4- (4-trifluoromethylcinnamyl) piperazin-1-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] oxazole,
(R) -2-Methyl -6-nitro-2- [4- {4- [4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) benzyl] piperazin-1-yl} phenoxymethyl] -2,3-dihydroimidazo [ 2,1-b] oxazole,
Or (R) -2-methyl-6-nitro-2- {4- [2- (4-trifluoromethoxyphenyl) oxazol-4-yl] phenoxymethyl} -2,3-dihydroimidazo [2,1- b] The 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound according to claim 1, which is oxazole, an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0620251A2 (en) * 2005-12-23 2011-11-08 Us Dept Of Health nitroimidazole compounds
US9051333B2 (en) 2011-04-15 2015-06-09 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. 6,7-dihydroimidazo [2,1-b] [1,3]oxazine bactericides
US9845330B2 (en) * 2013-10-04 2017-12-19 Council Of Scientific & Industrial Research 6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles and a process for the preparation thereof
US9902711B2 (en) * 2013-12-20 2018-02-27 Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. Piperidine compounds having multimodal activity against pain
CN107205972A (en) * 2014-04-23 2017-09-26 X-Rx股份有限公司 Substituted N (2 (amino) 2 oxoethyl) the benzamide inhibitor of autocrine motility factor and their preparation and the purposes in disease that treatment LPA is relied on or that LPA is mediated
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WO2016063298A1 (en) * 2014-10-21 2016-04-28 Council Of Scientific & Industrial Research Substituted 1,2,3-triazol-1-yl-methyl-2,3-dihydro-2-methyl-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles as anti-mycobacterial agents and a process for the preparation thereof
BR112017015744A2 (en) 2015-01-29 2018-03-13 Medshine Discovery Inc compound having a structure of formula (i), a pharmaceutically acceptable salt thereof or an optical isomer thereof, pharmaceutical composition and use of the compound of formula (i) for the treatment and prevention of mycobacterium tuberculosis or other microbial infections
WO2017146246A1 (en) 2016-02-26 2017-08-31 大塚製薬株式会社 Piperidine derivative

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11508270A (en) * 1995-06-26 1999-07-21 パソゲネシス コーポレイション Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use
JP2004149527A (en) * 2002-10-11 2004-05-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLE COMPOUND
JP2004269500A (en) * 2002-10-15 2004-09-30 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 1-position substituted-4-nitroimidazole and method for producing the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11508270A (en) * 1995-06-26 1999-07-21 パソゲネシス コーポレイション Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use
JP2004149527A (en) * 2002-10-11 2004-05-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLE COMPOUND
JP2004269500A (en) * 2002-10-15 2004-09-30 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 1-position substituted-4-nitroimidazole and method for producing the same

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