JP4738649B2 - Novel (meth) allyl ester compound, method for producing the compound, composition for plastic lens using the compound, plastic lens obtained by curing the composition, and method for producing the plastic lens - Google Patents

Description

（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（２）
【００１２】
【化８】

（式中、Ａ²はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によってさらに一般式（１）を末端基とし一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００１３】
また、本発明（ＩＩ）は、以下の工程を含むことを特徴とする、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の製造方法である。
【００１４】
工程
触媒の存在下、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、及び一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の多価アルコールとのエステル交換反応を行い（メタ）アリルエステル化合物を得る工程
一般式（３）
【００１５】
【化９】

（式中、Ａ³は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ²，Ｒ³はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）
【００１６】
【化１０】

（式中、Ａ⁴は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ⁴，Ｒ⁵はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（５）
【００１７】
【化１１】

（式中、Ｘは多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００１８】
また、本発明（ＩＩＩ）は、本発明（Ｉ）の化合物のうち少なくとも一種以上を必須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。
【００１９】
さらに、本発明（ＩＶ）は、プラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とする本発明（ＩＩＩ）に記載のプラスチックレンズ用組成物である。
【００２０】
さらに、本発明（Ｖ）は、本発明（ＩＩＩ）及び本発明（ＩＶ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズである。
【００２１】
さらに、本発明（ＶＩ）は、本発明（Ｖ）のプラスチックレンズの製造方法において、該製造方法が硬化温度３０℃〜１２０℃、硬化時間０．５時間〜１００時間での注型重合であることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法である。
【００２２】
なお、本明細書中に記載の「全硬化性成分」とは、本発明のプラスチックレンズ用組成物中に含まれるラジカル重合性を有する化合物の総量を意味する。
【００２３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明についてより詳しく説明する。まず、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物について説明する。
【００２４】
本発明（Ｉ）は、末端基が一般式（１）で表される基の少なくとも一種以上であり、繰り返し単位が一般式（２）で表される基であり、且つ式中のＡ¹及びＡ²には少なくとも一種以上の脂環式構造と少なくとも一種以上の芳香環構造を含む脂環式構造及び芳香環構造を同一分子内に有することを特徴とする（メタ）アリルエステル化合物である。
一般式（１）
【００２５】
【化１２】

（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（２）
【００２６】
【化１３】

（式中、Ａ²はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によってさらに一般式（１）を末端基とし一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００２７】
一般式（１）において、Ｒ¹はそれぞれ独立に、アリル基またはメタリル基のいずれかを表す。また、一般式（１）において、Ａ¹は、それぞれ独立に、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。
【００２８】
また、一般式（２）においてＡ²は、それぞれ独立に、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。さらに、一般式（２）において、Ｘは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。
【００２９】
ここで言う「Ｒ¹はそれぞれ独立に」とは、本発明（Ｉ）の化合物中の一般式（１）で表される末端基が複数存在し、その中のＲ¹で表される部分のすべてがアリル基であっても、メタリル基であっても、また、一部がアリル基で一部がメタリル基であってもよいことを意味する。
【００３０】
一般式（１）中のＡ¹及び一般式（２）中のＡ²は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。ただし、後述するようにＡ¹及びＡ²には少なくとも一種以上の脂環式構造及び少なくとも一種以上の芳香環構造を含むものとする。ここでいう「脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、以下に記す化合物を例示することができる。
【００３１】
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、７，７−ジメチルノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，５−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００３２】
また、ここでいう「芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、以下に記す化合物を例示することができる。
【００３３】
テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００３４】
同一分子内に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、及び芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基の好ましい組み合わせの具体例としては、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基が１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、且つ芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を挙げることができる。
【００３５】
特に、最終的な硬化物の屈折率とアッベ数のいずれも高く維持する点から、（メタ）アリルエステル化合物として特に好ましいのは、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基を有し、且つテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸及びフタル酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基を同一分子内に有する（メタ）アリルエステル化合物である。
【００３６】
ここで言う「脂環式構造及び芳香環構造を同一分子内に有する」とは、同一分子内で、本発明（Ｉ）の化合物中の一般式（１）で表される末端基中のＡ¹で表される部分及び一般式（２）で表される繰り返し単位のＡ²で表される部分のうち、少なくとも一つは脂環式構造から誘導される有機残基であり、且つ少なくとも一つは芳香環構造から誘導される有機残基であることを意味する。
【００３７】
また、ここで言う「Ａ¹はそれぞれ独立に」又は「Ａ²はそれぞれ独立に」とは、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物中の一般式（１）で表される末端基中のＡ¹で表される部分及び一般式（２）で表される繰り返し単位のＡ²で表される部分（以下、「Ａ¹」及び「Ａ²」をまとめて「Ａ」と表現する。）のうち、すべてが異なる構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であっても、また、一部が同一構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基で他部が異なる構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であってもよいことを意味する。
【００３８】
即ち、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の一例である一般式（７）においては、その構造中に含まれる（ｋ＋２）個のＡのそれぞれが独立であることを意味する。
一般式（７）
【００３９】
【化１４】

（一般式（７）において、Ａはそれぞれ独立に、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。また、Ｘ¹はそれぞれ独立の有機残基でありかつ２価アルコールから誘導される少なくとも１種以上の有機残基を表し、Ｘ²は（ｋ＋１）個の水酸基を有する多価アルコールから誘導される有機残基を表す。ただし、ｋは２以上の整数を表す。また、Ｒ¹は、それぞれ独立にアリル基又はメタリル基のいずれかを表す。）
【００４０】
例えば、一般式（７）における（ｋ＋２）個のＡは、すべて異なった構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基（即ち、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基から選ばれる（ｋ＋２）種類の有機残基が１つずつ）であっても、（ｋ＋２）個のＡの内、いくらかは同一の構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、他のいくらかは別の種類の構造を有する脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であるといった混合構造であってもいっこうに差し支えない。
【００４１】
さらに、ここで言う「Ｘはそれぞれ独立の有機残基であり」とは、一般式（２）で表される繰り返し単位の一例である一般式（８）においては、その繰り返し構造中に含まれるｍ個のＸのそれぞれが独立の有機残基であることを意味する。
一般式（８）
【００４２】
【化１５】

（一般式（８）において、Ｘはそれぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも１種以上の有機残基を表し、ｍは１以上の整数を表す。また、Ａはそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基である。また、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基、又はメタリル基のいずれかを表す。）
【００４３】
例えば、一般式（８）におけるｍ個のＸは、すべて異なった化合物から誘導される有機残基（即ち、多価アルコールから選ばれるｍ種類の化合物から誘導される有機残基が１つずつ）であっても、すべて同一の化合物から誘導される有機残基（即ち、多価アルコールから選ばれた１種類の化合物から誘導される有機残基がｍ個）であっても、あるいはｍ個のＸの内、いくらかは同一の化合物から誘導される有機残基であり、他のいくらかは別の種類の化合物から誘導される有機残基であるといった混合構造であってもいっこうに差し支えない。さらには、その混合構造も、全部が完全にランダムであっても一部は繰り返してもかまわない。
【００４４】
さらに、Ｘはエステル結合によって、さらに一般式（１）を末端基とし、一般式（２）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来る。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。
【００４５】
例えばＸに多価アルコールから選ばれる化合物としてトリメチロールプロパンから誘導される有機残基が存在した場合、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物は一般式（９）で表される部分構造を有することが出来る。
一般式（９）
【００４６】
【化１６】

【００４７】
もちろん、Ａはそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基、又は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基である。
【００４８】
一般式（２）におけるＸは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。
【００４９】
ここで言う「多価アルコール」とは、分子内にアルコール性水酸基を２つ以上持つ化合物である。「多価アルコール」の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、イソプレングリコール、２−ブチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどの鎖状のジオール、
【００５０】
１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールＡなどの脂環式構造を有するジオール、
【００５１】
ｐ−キシリレングリコール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレングリコール、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ハイドロキノンの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物などの芳香環構造を有するジオール、
【００５２】
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオールなどのトリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどのテトラオール
【００５３】
等を挙げることができる。ただし、いうまでもなくこれらの具体例に限定されるものではない。
【００５４】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の繰り返し単位である一般式（２）で表される基の繰り返し回数に、特に制限はない。様々な繰り返し回数を有する材料を混合して用いてもかまわない。また、繰り返し回数が０である材料と繰り返し回数が１以上の整数である材料と併用して用いてもいっこうに問題ない。ただし、繰り返し回数が０である化合物のみを用いるのは本発明の目的を達成するためには好ましいことではない。
【００５５】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の繰り返し単位である一般式（２）で表される基の繰り返し回数は、通常１〜５０の整数であることが好ましい。繰り返し回数が５０を越えた化合物のみからなるプラスチックレンズ材料をプラスチックレンズ用組成物に用いた場合、（メタ）アリル基の濃度が低くなるために硬化時に硬化遅延を起こしたり化合物の一部が未硬化で残存して硬化物の機械特性などの物性低下に影響を及ぼす恐れがあり好ましくない。好ましくは、プラスチックレンズ材料中のすべての化合物の繰り返し回数が１〜５０の範囲であり、より好ましくは１〜３０の範囲であり、さらに好ましくは１〜２０の範囲である。
【００５６】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を製造する際には、その製造条件によっては原料である一般式（３）及び／または一般式（４）で表される化合物が残ることもあるが、そのままプラスチックレンズ用の材料として使用しても何ら差し支えない。
【００５７】
しかし、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物をプラスチックレンズ用の材料として使用する場合、全硬化性成分に対して一般式（３）及び一般式（４）で表される化合物の合計が９０質量％以上存在することは、プラスチックレンズの耐衝撃性が低くなる恐れがある点から好ましくない。
【００５８】
また、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を製造する際には、その製造条件によっては、脂環式構造を有し、さらに一般式（１０）で表される基の少なくとも一種以上を末端基として有し、且つ一般式（１１）で表される基を繰り返し単位として有する化合物、すなわち同一分子内に脂環式構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物（以下、「（メタ）アリルエステル化合物（α）とも記す。」）、あるいは芳香環構造を有し、さらに一般式（１２）で表される基の少なくとも一種以上を末端基として有し、且つ一般式（１３）で表される基を繰り返し単位として有する化合物、すなわち同一分子内に芳香環構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物（以下、「（メタ）アリルエステル化合物（β）とも記す。」）が存在することがあるが、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物はこれらの化合物を含んでいても差し支えない。
一般式（１０）
【００５９】
【化１７】

（式中、Ｒ⁸はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ⁵はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（１１）
【００６０】
【化１８】

（式中、Ａ⁶はそれぞれ独立に脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によって、さらに一般式（１０）を末端基とし、一般式（１１）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）一般式（１２）
【００６１】
【化１９】

（式中、Ｒ⁹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、Ａ⁷はそれぞれ独立に芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。）
一般式（１３）
【００６２】
【化２０】

（式中、Ａ⁸はそれぞれ独立に芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｘは、それぞれ独立の有機残基でありかつ多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。ただし、Ｘはエステル結合によって、さらに一般式（１２）を末端基とし、一般式（１３）を繰り返し単位とする 分岐構造を有することが出来、またさらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００６３】
さらに同一分子内に脂環式構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物、あるいは同一分子内に芳香環構造だけを有する（メタ）アリルエステル化合物のいずれか、あるいは両方を含んだ本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を、そのままプラスチックレンズ用材料としても何ら差し支えない。
【００６４】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物中のすべてのＡ¹及びＡ²に含まれる脂環式構造と芳香環構造の比率にはとくに制限はないが、脂環式構造の数：芳香環構造の数＝９：１〜１：９の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは、８：２〜２：８の範囲であり、特に好ましくは、７：３〜３：７の範囲である。
【００６５】
なお、ここでいう「脂環式構造の数」とは、脂環式構造の環の数を意味する。例えば、下記の式（１）で表される有機残基１つで脂環式構造の数は１であり、式（２）で表される有機残基１つでは脂環式構造の数は２となり、また式（３）で表される１つでは脂環式構造の数は３と定義する。
式（１）
【００６６】
【化２１】

式（２）
【００６７】
【化２２】

式（３）
【００６８】
【化２３】

【００６９】
また、ここでいう「芳香環構造の数」とは、ベンゼン環の数を意味する。例えば、下記の式（４）で表される有機残基１つで芳香環構造の数は１であり、式（５）あるいは式（６）で表される有機残基１つでは芳香環構造の数は２となり、また式（７）で表される有機残基１つでは芳香環構造の数は３と定義する。
式（４）
【００７０】
【化２４】

式（５）
【化２５】

【００７１】
式（６）
【００７２】
【化２６】

式（７）
【００７３】
【化２７】

【００７４】
これら脂環式構造の数と芳香環構造の数の比率は本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物のＮＭＲによる分析等によって決定することも出来るが、系が複雑になるにつれ、その決定は困難となる。
【００７５】
一般的には脂環式構造の数と芳香環構造の数の比率は、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物を製造する際の原料である一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物の仕込み比によって制御することができる。従って、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物における脂環式構造の数と芳香環構造の数の比率は、原料として用いる一般式（３）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物中の構造とそれぞれの仕込量によっても規定することが可能であり、且つその方法が実用的である。
【００７６】
次に本発明（ＩＩ）について説明する。本発明（ＩＩ）は、以下の工程を含むことを特徴とする、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の製造方法である。
【００７７】
工程
触媒の存在下、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物、及び一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の多価アルコールとのエステル交換反応を行い（メタ）アリルエステル化合物を得る工程
一般式（３）
【００７８】
【化２８】

（式中、Ａ³は脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ²，Ｒ³はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（４）
【００７９】
【化２９】

（式中、Ａ⁴は芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ⁴，Ｒ⁵はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。）
一般式（５）
【００８０】
【化３０】

（式中、Ｘは多価アルコールから誘導される少なくとも一種以上の有機残基を表す。さらに、Ｘは水酸基を含んでいてもよい。）
【００８１】
一般式（３）中、Ｒ²，Ｒ³はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表し、一般式（４）中、Ｒ⁴，Ｒ⁵はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかを表す。
【００８２】
また、一般式（３）中のＡ³は、脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。ここでいう「脂環式構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、７，７−ジメチルノルボルナン−２，６−ジカルボン酸、７，７−ジメチルノルボルナン−２，５−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００８３】
一方、一般式（４）中のＡ⁴は、芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基を表す。ここでいう「芳香環構造を有するジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物」としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２'−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２'−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−２，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，４’−ジカルボン酸、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−３，４’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００８４】
一般式（３）中のＡ³と一般式（４）中のＡ⁴との好ましい組み合わせの具体例としては、一般式（３）中のＡ³が、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基であり、且つ一般式（４）中のＡ⁴がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸及びビフェニル−４，４’−ジカルボン酸からなる群から選ばれた少なくとも一種以上のジカルボン酸あるいはそのカルボン酸無水物から誘導される有機残基である組み合わせを挙げることができる。
【００８５】
特に、最終的な硬化物の屈折率とアッベ数のいずれも高く維持する点から、（メタ）アリルエステル化合物として特に好ましいのは、一般式（３）中のＡ³が１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸及びノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基であり、且つ一般式（４）中のＡ⁴がテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸及びフタル酸無水物から誘導されるいずれか一種以上の有機残基である組み合わせである。
【００８６】
また、一般式（５）で表される化合物とは、分子内にアルコール性水酸基を２つ以上持つ多価アルコールである。一般式（５）で表される化合物の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、イソプレングリコール、２−ブチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどの鎖状のジオール、
【００８７】
１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールＡなどの脂環式構造を有するジオール、
【００８８】
ｐ−キシリレングリコール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレングリコール、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ハイドロキノンの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ハイドロキノンの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの６ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、カテコールの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物などの芳香環構造を有するジオール、
【００８９】
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオールなどのトリオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどのテトラオール
【００９０】
等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【００９１】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物は、例えば以下の方法で製造することができる。すなわち、一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上、及び一般式（４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上を任意の割合で混合し、これにさらに一般式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種以上の化合物を加え、触媒存在下エステル交換反応を行う工程により目的とする化合物を得ることができる。もちろん、これに限定されるものではなく、必要に応じて精製等の工程が入ってもいっこうに差し支えない。
【００９２】
本発明（ＩＩ）の工程で用いる触媒としては、一般にエステル交換反応に用いることが可能な触媒であれば特に制限はない。有機金属化合物が特に好ましく、具体的にはテトライソプロピルチタネート、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ハフニウムアセチルアセトナート、ジルコニウムアセチルアセトナート等を挙げることができるがこれに限定されるわけではない。中でもジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイドが好ましい。
【００９３】
この工程における反応温度には特に制限はないが、好ましくは１００℃〜２３０℃の範囲、より好ましくは１２０℃〜２２０℃の範囲である。特に溶媒を用いた場合は、その沸点により制限を受けることがある。
【００９４】
また、本発明（ＩＩ）の工程では通常溶媒を用いる必要はないが、必要に応じて溶媒を用いることもできる。用いることが可能な溶媒としてはエステル交換反応を阻害することがなければ、特に制限はない。具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等を挙げることができるがこれに限定されるわけではない。中でもベンゼン、トルエンが好ましい。しかし、前述のように溶媒を用いることなく実施することも可能である。
【００９５】
次に、本発明（ＩＩＩ）又は本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物について説明する。
【００９６】
また、本発明（ＩＩＩ）は、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の少なくとも一種以上を必須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。
【００９７】
さらに、本発明（ＩＶ）は、プラスチックレンズ用組成物の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とする本発明（ＩＩＩ）に記載のプラスチックレンズ用組成物である。
【００９８】
本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中に含まれる全硬化性成分に対する本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の配合量は、１０質量％〜９０質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、１５質量％〜７０質量％であり、特に好ましくは２０質量％〜６０質量％である。該化合物の配合量が１０質量％未満では、硬化物の高屈折率と高アッベ数の維持及び低硬化収縮性という両方の性能を満足することが難しくなり好ましいこととは言えない。ここで言う「本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物の配合量」とは、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物が（メタ）アリルエステル化合物（α）或いは（メタ）アリルエステル化合物（β）を含有する場合、これらも合わせた量であることを意味する。
【００９９】
本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物には、主に該組成物の粘度調整と耐熱性の維持を目的として、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物と共重合可能な多官能化合物を使用することができかつ望ましい。
【０１００】
なお、本明細書に記載の「多官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に２つ以上有する化合物を意味する。
【０１０１】
本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物と共重合可能な多官能化合物の具体例としては、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸アリルメタリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジメタリル、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジアリル、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸アリルメタリル、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジメタリル、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸ジアリル、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸アリルメタリル、ノルボルナン−２，５−ジカルボン酸ジメタリル、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸ジアリル、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸アリルメタリル、ノルボルナン−２，６−ジカルボン酸ジメタリル、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジアリル、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸アリルメタリル、７，７−ジメチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸ジメタリル、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリル、ビフェニル−２，２’−カルボン酸ジメタリル、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸アリルメタリル、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸ジアリル、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸ジメタリル、ビフェニル−３，３’−ジカルボン酸アリルメタリル、イソフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジメタリル、イソフタル酸アリルメタリル、フタル酸ジアリル、フタル酸ジメタリル、フタル酸アリルメタリル、テレフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジメタリル、テレフタル酸アリルメタリル、トリメリット酸トリアリル、トリメリット酸トリメタリル、トリメリット酸ジアリルメタリル、トリメリット酸アリルジメタリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリアリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリメタリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸ジアリルメタリル、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸アリルジメタリル等を挙げることができる。ただし、いうまでもなくこれらの具体例に限定されるものではない。
【０１０２】
本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分に対する、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物と共重合可能な多官能化合物（以下、「成分（Ｂ）」と記す。）の配合量は、使用する化合物の種類によっても異なるが、全硬化性成分に対し１０質量％〜９０質量％の範囲で使用することが好ましい。さらに好ましくは、３０質量％〜８５質量％であり、特に好ましくは、４０質量％〜８０質量％である。
【０１０３】
成分（Ｂ）の配合量が全硬化性成分に対し１０質量％未満である場合には、組成物の粘度が極端に高くなり好ましいこととは言えない。また、成分（Ｂ）の配合量が、全硬化性成分に対し９０質量％を越える場合には、プラスチックレンズ用組成物を硬化して得られる硬化物の耐衝撃性を保持することが困難になり、好ましいこととは言えない。
【０１０４】
一方、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物には、主に該組成物の粘度調整と耐衝撃性の維持を目的として、本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物あるいは成分（Ｂ）と共重合可能な単官能化合物（以下、「成分（Ｃ）」と記す。）の一種以上を、本発明のプラスチックレンズ用組成物中に加えることができる。
【０１０５】
なお、本明細書に記載の「単官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に１つ有する化合物を意味する。
【０１０６】
成分（Ｃ）としては、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、アリル基、メタリル基を有するモノマー等が挙げられる。具体例としては、ｐ−フェニル安息香酸アリル、ｐ−フェニル安息香酸メタリル、ｍ−フェニル安息香酸アリル、ｍ−フェニル安息香酸メタリル、ｏ−フェニル安息香酸アリル、ｏ−フェニル安息香酸メタリル、アクリロイルオキシエチル−ｐ−フェニルベンゾエート、メタクリロイルオキシエチル−ｐ−フェニルベンゾエート、アクリロイルオキシエチル−ｍ−フェニルベンゾエート、メタクリロイルオキシエチル−ｍ−フェニルベンゾエート、アクリロイルオキシエチル−ｏ−フェニルベンゾエート、メタクリロイルオキシエチル−ｏ−フェニルベンゾエート、ジフェニルマレート、ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレート、ビニルベンゾエート、α−ナフトエ酸アリル、α−ナフトエ酸メタリル、β−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸メタリル、アクリロイルオキシエチル−α−ナフタレンカルボキシレート、メタクリロイルオキシエチル−α−ナフタレンカルボキシレート、アクリロイルオキシエチル−β−ナフタレンカルボキシレート、メタクリロイルオキシエチル−β−ナフタレンカルボキシレート等を挙げることができる。
【０１０７】
ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１０８】
上記化合物の中では、ｐ−フェニル安息香酸アリル、ｐ−フェニル安息香酸メタリル、ｍ−フェニル安息香酸アリル、ｍ−フェニル安息香酸メタリル、ｏ−フェニル安息香酸アリル、ｏ−フェニル安息香酸メタリル、ジフェニルマレート、ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレート、ビニルベンゾエート、α−ナフトエ酸アリル、α−ナフトエ酸メタリル、β−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸メタリル、ジブチルマレート、ジメトキシエチルマレート、ビス（１，３−ジメチルブチル）マレートが好ましく使用され、原料の入手の容易さを考慮すると、ｐ−フェニル安息香酸アリル、ジフェニルマレート、ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジルフマレート、ビニルベンゾエート、α−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸アリルが最も好ましく使用される。
【０１０９】
本発明のプラスチックレンズ用樹脂組成物において、成分（Ｃ）は必ず使用しなければならないということはない。成分（Ｃ）無しでプラスチックレンズ用樹脂組成物として必要な条件が満たされていれば、使用しなくてもかまわない。成分（Ｃ）使用する場合にはその好ましい配合量は、使用する他の化合物によって異なる。使用する本発明（Ｉ）の（メタ）アリルエステル化合物及び多官能化合物のすべてが２官能化合物である場合には、全硬化性成分に対して２０質量％以下の範囲で使用されることが好ましい。
【０１１０】
また、３官能化合物あるいは１分子中に４つ以上のラジカル重合可能な官能基を有する化合物が含まれる場合には全硬化性成分に対して２０質量％を越えて加えることが可能である。一般に、全硬化性成分に対する成分（Ｃ）の配合量は、以下の式で表すことができる。
【０１１１】
【数１】

（式中、ｎは２以上の整数を表す。）
【０１１２】
即ち、全硬化性成分が２官能化合物と成分（Ｃ）のみからなる場合には、上式の全硬化成分に対する成分（Ｃ）の配合量（質量％）（以下、式中では「配合量」と記す。）は、
【数２】

となる。
【０１１３】
また、全硬化性成分が３官能化合物、２官能化合物及び成分（Ｃ）からなる場合には、
【数３】

となる。
【０１１４】
本発明の組成物中の全硬化性成分に対する成分（Ｃ）の配合量が、上式の右辺よりも多くなると、硬化物の耐熱性の低下を招き好ましいこととは言えない。
【０１１５】
なお、本明細書に記載の「２官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に２つ有する化合物を意味する。
【０１１６】
また、本明細書に記載の「３官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に３つ有する化合物を意味する。
【０１１７】
また、本明細書に記載の「ｎ官能化合物」とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中にｎ個有する化合物を意味する。
【０１１８】
さらに、本発明（ＩＶ）は、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。
【０１１９】
本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物には、硬化剤としてラジカル重合開始剤を添加することが可能でありかつ好ましい。
【０１２０】
本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物に添加可能なラジカル重合開始剤には、特に制限はない。硬化して得られるプラスチックレンズの光学特性などの物性値に悪影響を及ぼすものでなければ、公知のもので構わない。
【０１２１】
本発明で使用されるラジカル重合開始剤は、硬化されるべき組成物中に存在する他の成分に可溶であり、かつ３０℃〜１２０℃でフリーラジカルを発生するものが望ましい。添加可能なラジカル重合開始剤の具体例としては、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジシクロヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。硬化性の点から、好ましくは一般式（６）で表される構造を有するラジカル重合開始剤である。
一般式（６）
【０１２２】
【化３１】

（式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立に炭素数１〜炭素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及び置換フェニル基から選ばれる少なくとも１種以上を表す。）
【０１２３】
一般式（６）で表されるラジカル重合開始剤の具体例としては、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート等を挙げることができる。
【０１２４】
これらの中で好ましくは、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネートであり、さらに好ましくはジイソプロピルパーオキシジカーボネートである。
【０１２５】
ラジカル重合開始剤の添加量は、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して０．１質量部〜１０質量部の範囲、好ましくは１質量部〜５質量部の範囲である。０．１質量部未満では、該組成物の硬化が不十分になる恐れがある。また、１０質量部を越えて添加することは、経済上好ましくない。
【０１２６】
本発明（ＩＩＩ）あるいは本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物の粘度は、注型の作業性を考慮した場合、２５℃で１０００ｍＰａ・ｓ以下あることが一般的であり、好ましくは、５００ｍＰａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは、４００ｍＰａ・ｓ以下である。
【０１２７】
ここでいう「粘度」とは、回転粘度計により測定されるもので、回転粘度計の詳細については岩波理化学辞典 第３版 ２１２頁（１９７７年６月１日 第３版第８刷発行）に記載がある。
【０１２８】
本発明（ＩＩＩ）及び本発明（ＩＶ）のプラスチックレンズ用組成物には、プラスチックレンズの性能向上に使用される一般的な染料、顔料等の着色剤や離型剤、紫外線吸収剤、光安定剤、離型剤、酸化防止剤などの添加剤を添加しても構わない。
【０１２９】
着色剤としては、例えば、アントラキノン系、アゾ系、カルボニウム系、キノリン系、キノンイミン系、インジゴイド系、フタロシアニン系などの有機顔料、アゾイック染料、硫化染料などの有機染料、チタンイエロー、黄色酸化鉄、亜鉛黄、クロムオレンジ、モリブデンレッド、コバルト紫、コバルトブルー、コバルトグリーン、酸化クロム、酸化チタン、硫化亜鉛、カーボンブラックなどの無機顔料などが挙げられる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１３０】
離型剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アミド、フッ素系化合物類、シリコン化合物類などが挙げられる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１３１】
紫外線吸収剤や光安定剤としては、組成物中の配合できるものであれば特に制限はないが、具体的には以下に示すような化合物を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものではない。
【０１３２】
なお、本明細書に記載の「紫外線吸収剤」とは、太陽光線及び蛍光灯などの光エネルギーを吸収して熱エネルギー等に変換する材料を意味する。また、本明細書に記載の「光安定剤」とは、光酸化劣化で生成するラジカルを捕捉する材料を意味する。
【０１３３】
まず、紫外線吸収剤の具体例としては、ベンゾトリアゾール構造単位を有する化合物を挙げることができる。
【０１３４】
ベンゾトリアゾール構造単位を有する化合物としては、構造式（１）〜構造式（１６）で示される化合物をあげることができる。
構造式（１）
【０１３５】
【化３２】

構造式（２）
【０１３６】
【化３３】

構造式（３）
【０１３７】
【化３４】

構造式（４）
【０１３８】
【化３５】

構造式（５）
【０１３９】
【化３６】

構造式（６）
【０１４０】
【化３７】

構造式（７）
【０１４１】
【化３８】

構造式（８）
【０１４２】
【化３９】

構造式（９）
【０１４３】
【化４０】

構造式（１０）
【０１４４】
【化４１】

構造式（１１）
【０１４５】
【化４２】

構造式（１２）
【０１４６】
【化４３】

構造式（１３）
【０１４７】
【化４４】

構造式（１４）
【０１４８】
【化４５】

構造式（１５）
【０１４９】
【化４６】

構造式（１６）
【０１５０】
【化４７】

【０１５１】
また、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、構造式（１７）〜構造式（２１）の化合物を挙げることができる。
構造式（１７）
【０１５２】
【化４８】

構造式（１８）
【０１５３】
【化４９】

構造式（１９）
【０１５４】
【化５０】

構造式（２０）
【０１５５】
【化５１】

構造式（２１）
【０１５６】
【化５２】

【０１５７】
さらに、構造式（２２）のようなトリアジン系紫外線吸収剤や構造式（２３）のような蓚酸アニリド系紫外線吸収剤を用いることもできる。
構造式（２２）
【０１５８】
【化５３】

構造式（２３）
【０１５９】
【化５４】

【０１６０】
光安定剤の具体例として、構造式（２４）〜構造式（３１）、構造式（３３）、構造式（３５）〜構造式（３８）に示されるようなヒンダードアミン系光安定剤（以下、「ＨＡＬＳ」と略記する。）を挙げることができる。
構造式（２４）
【０１６１】
【化５５】

構造式（２５）
【０１６２】
【化５６】

構造式（２６）
【０１６３】
【化５７】

構造式（２７）
【０１６４】
【化５８】

構造式（２８）
【０１６５】
【化５９】

構造式（２９）
【０１６６】
【化６０】

構造式（３０）
【０１６７】
【化６１】

ただし、Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³のすべてが水素原子であるものは除く。
構造式（３１）
【０１６８】
【化６２】

構造式（３１）中、Ｒは構造式（３２）で表される有機残基であり、ｎは任意の整数である。
構造式（３２）
【０１６９】
【化６３】

構造式（３３）
【０１７０】
【化６４】

構造式（３３）中、Ｒは構造式（３４）で表される有機残基であり、ｎは任意の整数である。
構造式（３４）
【０１７１】
【化６５】

構造式（３５）
【０１７２】
【化６６】

構造式（３６）
【０１７３】
【化６７】

構造式（３７）
【０１７４】
【化６８】

構造式（３８）
【０１７５】
【化６９】

【０１７６】
また、紫外線吸収剤と光安定剤を併用してもいっこうにかまわない。上記紫外線吸収剤や光安定剤の使用量は、全硬化性成分に対して０．００１質量％〜２質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、０．０５質量％〜１．５質量％の範囲である。０．００１質量％未満の添加量では劣化防止効果を十分発現できず、また、２質量％を越えて用いることは硬化時の着色及び経済的なことを考慮しても好ましいことではない。
【０１７７】
酸化防止剤としては、一般的なフェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等を使用することができる。
【０１７８】
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、以下のような化合物を挙げることができる。
構造式（３９）
【０１７９】
【化７０】

構造式（４０）
【０１８０】
【化７１】

構造式（４１）
【０１８１】
【化７２】

構造式（４２）
【０１８２】
【化７３】

構造式（４３）
【０１８３】
【化７４】

構造式（４４）
【０１８４】
【化７５】

構造式（４５）
【０１８５】
【化７６】

構造式（４６）
【０１８６】
【化７７】

構造式（４７）
【０１８７】
【化７８】

構造式（４８）
【０１８８】
【化７９】

【０１８９】
ホスファイト系酸化防止剤の具体例としては、以下のような化合物を挙げることができる。
構造式（４９）
【０１９０】
【化８０】

構造式（５０）
【０１９１】
【化８１】

構造式（５１）
【０１９２】
【化８２】

構造式（５２）
【０１９３】
【化８３】

構造式（５３）
【０１９４】
【化８４】

構造式（５４）
【０１９５】
【化８５】

構造式（５５）
【０１９６】
【化８６】

構造式（５６）
【０１９７】
【化８７】

構造式（５７）
【０１９８】
【化８８】

構造式（５８）
【０１９９】
【化８９】

構造式（５９）
【０２００】
【化９０】

構造式（６０）
【０２０１】
【化９１】

【０２０２】
チオエーテル系酸化防止剤の具体例としては、以下のような化合物を挙げることができる。
構造式（６１）
【０２０３】
【化９２】

構造式（６２）
【０２０４】
【化９３】

構造式（６３）
【０２０５】
【化９４】

構造式（６４）
【０２０６】
【化９５】

構造式（６５）
【０２０７】
【化９６】

構造式（６６）
【０２０８】
【化９７】

【０２０９】
また、これらの酸化防止剤は、紫外線吸収剤や光安定剤と併用してもいっこうにかまわない。
【０２１０】
これら酸化防止剤の使用量は、全硬化性成分に対して０．０１質量％〜５質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、０．１質量％〜３質量％の範囲である。０．０１質量％未満の添加量では劣化防止効果を十分発現できず、また、５質量％を越えて用いることは経済的なことを考慮しても好ましいことではない。
【０２１１】
また、本発明のプラスチックレンズ用組成物には、２，５−ビス〔５−ｔ−ブチルベンゾオキサゾリル（２）〕チオフェン（構造式（６７）の化合物）等の蛍光増白剤等を添加してもよい。
構造式（６７）
【０２１２】
【化９８】

【０２１３】
最後に、本発明（Ｖ）及び本発明（ＶＩ）について説明する。本発明（Ｖ）は、本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＶ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズである。
【０２１４】
本発明（ＶＩ）は、本発明（Ｖ）のプラスチックレンズの製造方法である。
【０２１５】
本発明におけるプラスチックレンズ用組成物の成形加工方法には、注型成形が適している。具体的には、組成物中にラジカル重合開始剤を添加して、エラストマーガスケットやスペーサーで固定化している型へ、ラインを通して注入して、オーブン中で、熱により硬化する方法などで成形する方法などが挙げられる。
【０２１６】
このとき、型として使用される材質としては、金属やガラスである。一般に、プラスチックレンズの型は、注型成形の後洗浄されなければならず、そのような洗浄は通常、強アルカリ液または強酸を用いて行われる。ガラスは、金属とは異なり、洗浄によって変質しづらく、また、容易に研磨され、そして表面の粗さを非常に少なくできるという理由から、好ましく用いられている。
【０２１７】
本発明（ＩＩＩ）及び本発明（ＩＶ）のいずれかに記載のプラスチックレンズ用組成物を成形する際の硬化温度は約３０℃〜１２０℃、好ましくは４０℃〜１００℃である。また、硬化温度の操作については、硬化時の収縮やひずみを考慮すると、昇温しながら徐々に硬化する方法が好ましく、一般的には０．５時間〜１００時間、好ましくは３時間〜５０時間、さらに好ましくは１０時間〜３０時間かけて硬化するのが良い。
【０２１８】
本発明のプラスチックレンズは通常のプラスチックレンズと同様に染色することが可能である。
【０２１９】
本発明のプラスチックレンズの染色方法には、特に制限はない。公知のプラスチックレンズの染色法であれば、いずれの方法でも構わない。中でも、従来から一般的な方法として知られる浸漬染色法が好ましい。ここで言う「浸漬染色法」とは、分散染料を界面活性剤と共に水中に分散させて染色液を調製し、加熱下において、この染色液にプラスチックレンズを浸漬して染色する方法である。
【０２２０】
プラスチックレンズの染色方法は、浸漬染色法に限定されるわけではなく、他の公知の方法、例えば有機顔料を昇華させプラスチックレンズを染色する方法（特公昭３５−１３８４号公報）、昇華性染料を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法（特公昭５６−１５９３７６号公報、特公平１−２７７８１４号公報）を用いることもできる。操作が簡便な点から、浸漬染色法がもっとも好ましい。
【０２２１】
【実施例】
以下本発明を実施例により、詳細な説明を行うが、本発明はこれらに限定するものではない。
【０２２２】
諸物性の測定については以下のとおりに実施した。
１．屈折率（ｎ_D）及びアッベ数
９ｍｍ×１６ｍｍ×４ｍｍの試験片を作成し、アタゴ社製「アッベ屈折計１Ｔ」を用いて、室温における屈折率（ｎ_D）及びアッベ数（ν_D）を測定した。接触液はα−ブロモナフタリンを使用した。
２．粘度
東京計器株式会社製Ｂ型粘度計（Ｂ８Ｕ型）を用いて２５℃で測定した。
【０２２３】
３．バーコル硬度
９３４−１型を用い、ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従い測定した。
４．硬化物の比重の測定
硬化後の硬化物の比重は、ＪＩＳ Ｋ ７１１２に記載の浮沈法（２３℃）に従って測定した。
【０２２４】
（製造例−１）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコにテレフタル酸ジアリル４４３．３ｇ（１．８ｍｏｌ）、１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇ（１．２ｍｏｌ）、ジエチレングリコール１０６．１ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド０．６０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＡ」とする。）を７３６．０ｇ得た。得られたサンプルＡの６０ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ₃）及びＦＴ−ＩＲスペクトルをそれぞれ図１及び図２に示す。
【０２２５】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム；ＯＶ−１７ ０．５ｍ カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＡは、テレフタル酸ジアリル１８質量％、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１８質量％を含んでいた。
【０２２６】
（製造例−２）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル４４３．３ｇ（１．８ｍｏｌ）、１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇ（１．２ｍｏｌ）、プロピレングリコール７６．１ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド０．６０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが８５ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＢ」とする。）を７０５．９ｇ得た。得られたサンプルＢの６０ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒：ＣＤＣｌ₃）及びＦＴ−ＩＲスペクトルをそれぞれ図３及び図４に示す。
【０２２７】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム；ＯＶ−１７ ０．５ｍ カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＢは、イソフタル酸ジアリル２０質量％、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル２０質量％を含んでいた。
【０２２８】
（製造例−３）
１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇのかわりに１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇを用いた他は、製造例１と同様の方法でアリルエステル化合物（以下「サンプルＣ」とする。）を７３６．０ｇ得た。
【０２２９】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム；ＯＶ−１７ ０．５ｍ カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＣは、テレフタル酸ジアリル１８質量％、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル１８質量％を含んでいた。
【０２３０】
（製造例−４）
１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇのかわりに１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル３０２．８ｇを用いた他は、製造例２と同様の方法でアリルエステル化合物（以下「サンプルＤ」とする。）を７０５．９ｇ得た。
【０２３１】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム；ＯＶ−１７ ０．５ｍ カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＤは、イソフタル酸ジアリル１７質量％、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル２３質量％を含んでいた。
【０２３２】
（製造例−５）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル５００ｇ、プロピレングリコール９２．７ｇ、ジブチル錫オキサイド０．３０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが１００ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＥ」とする。）を５２３ｇ得た。
【０２３３】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム；ＯＶ−１７ ０．５ｍ カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＥは、イソフタル酸ジアリル２３．９質量％を含んでいた。
【０２３４】
（製造例−６）
蒸留装置のついた３リットル三ツ口フラスコに１，４―シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル５００ｇ、プロピレングリコール１０１ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５０ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出した後、更に１８０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下「サンプルＦ」とする。）を４４０ｇ得た。
【０２３５】
ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム；ＯＶ−１７ ０．５ｍ カラムの温度；４分間１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その後１６０℃で一定にする）で分析したところ、サンプルＦは、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリルを１１質量％を含んでいた。
【０２３６】
実施例１
表１に記したように、サンプルＡのアリルエステル化合物を１００．０質量部、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を３質量部を配合して、混合攪拌して完全に均一にした溶液組成物とし、そのときの粘度を測定した。その後、減圧可能なデシケーターに、この溶液が入った容器を入れ、約１５分ほど真空ポンプで減圧することにより、溶液中の気体を脱気した。この溶液組成物を、眼鏡プラスチックレンズ用のガラス製の型と樹脂性のガスケットによって組み立てられた型に気体が混入しないように慎重に注射器にて注入した後、オーブン中で、４０℃で７時間、４０℃〜６０℃まで１０時間、６０℃〜８０℃まで３時間、８０℃で１時間、８５℃で２時間のプログラム昇温加熱により硬化させた。
【０２３７】
また、得られたレンズの屈折率、アッベ数、バーコル硬度及び比重の測定結果を表１に示す。
【０２３８】
【表１】

構造式（６８）
【０２３９】
【化９９】

（上式中、ａ及びｂはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ａ＋ｂ）は１以上の整数を表す。また、Ａ⁹は、構造式（６９）あるいは構造式（７０）のいずれかを表す。）
構造式（６９）
【０２４０】
【化１００】

構造式（７０）
【０２４１】
【化１０１】

構造式（７１）
【０２４２】
【化１０２】

（上式中、ｃ及びｄはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ｃ＋ｄ）は１以上の整数を表す。また、Ａ¹⁰は、構造式（７２）あるいは構造式（７３）のいずれかを表す。また、Ｒ¹⁴あるいはＲ¹⁵のいずれか一方がＣＨ₃で他の一方はＨを表す。さらにＲ¹⁶あるいはＲ¹⁷いずれか一方がＣＨ₃で他の一方はＨを表す。）
構造式（７２）
【０２４３】
【化１０３】

構造式（７３）
【０２４４】
【化１０４】

構造式（７４）
【０２４５】
【化１０５】

（上式中、ｅ及びｆはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ｅ＋ｆ）は１以上の整数を表す。また、Ａ¹¹は、構造式（７５）あるいは構造式（７６）のいずれかを表す）
構造式（７５）
【０２４６】
【化１０６】

構造式（７６）
【０２４７】
【化１０７】

構造式（７７）
【０２４８】
【化１０８】

（上式中、ｇ及びｈはそれぞれ０あるいは１以上の整数を表し、（ｇ＋ｈ）は１以上の整数を表す。また、Ａ¹²は、構造式（７８）あるいは構造式（７９）のいずれかを表す。また、Ｒ¹⁸あるいはＲ¹⁹のいずれか一方がＣＨ₃で他の一方はＨを表す。さらにＲ²⁰あるいはＲ²¹のいずれか一方がＣＨ₃で他の一方はＨを表す。）
構造式（７８）
【０２４９】
【化１０９】

構造式（７９）
【０２５０】
【化１１０】

構造式（８０）
【０２５１】
【化１１１】

（上式中、ｓは１以上の整数を表す。また、Ｒ²²あるいはＲ²³のいずれか一方がＣＨ₃で他の一方はＨを表す。）
構造式（８１）
【０２５２】
【化１１２】

（上式中、ｔは１以上の整数を表す。また、Ｒ²⁴あるいはＲ²⁵のいずれか一方がＣＨ₃で他の一方はＨを表す。）
【０２５３】
実施例２〜実施例４及び比較例１〜比較例２
表１に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、レンズの屈折率、アッベ数、バーコル硬度及び比重の測定結果を表１に示す。
【０２５４】
【発明の効果】
本発明によれば、プラスチックレンズ材料やその他の光学用材料への応用した場合には、硬化物の屈折率が高く、且つアッベ数も高い硬化物の製造を可能にする新規（メタ）アリルエステル化合物、該化合物の製造法、該化合物を用いたプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法を提供できることは明らかである。
【０２５５】
【図面の簡単な説明】
図は製造例１及び製造例２に記載したプラスチックレンズ材料用化合物の６０ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート及びＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
【０２５６】
【図１】図１は製造例−１で生産されたアリルエステル化合物の６０ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【０２５７】
【図２】図２は製造例−１で生産されたアリルエステル化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
【０２５８】
【図３】図１は製造例−２で生産されたアリルエステル化合物の６０ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【０２５９】
【図４】図２は製造例−２で生産されたアリルエステル化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel (meth) allyl ester compound, a method for producing the compound, a composition for plastic lenses using the compound, a plastic lens obtained by curing the composition, and a method for producing the plastic lens.
[0002]
More specifically, a novel (meth) allyl ester compound capable of obtaining a cured product having a high refractive index and a high Abbe number when cured as a plastic lens material or other optical material, a method for producing the compound, The present invention relates to a plastic lens composition using the compound, a plastic lens obtained by curing the composition, and a method for producing the plastic lens.
[0003]
In addition, the “(meth) allyl ester compound” described in the present specification means a compound having an allyl group and / or a methallyl group in the molecule.
[0004]
[Prior art]
As an optical material, particularly a plastic lens material, the refractive index and the Abbe number are very important physical properties. A material preferable as a plastic lens material is generally a material having a high refractive index and a high Abbe number.
[0005]
Conventionally, as a plastic lens material having a high refractive index, for example, a plastic lens containing a residue of an aromatic polycarboxylic acid and a residue of a polyhydric alcohol in JP-A-3-199218 and JP-A-4-1000001 A material is disclosed. According to this, although the cured product obtained from the material has a high refractive index, the Abbe number is about 30, and it is required to realize a higher Abbe number.
[0006]
JP-A-6-73145 and JP-A-7-70260 disclose a plastic lens material containing a residue derived from an alicyclic dicarboxylic acid and a residue derived from a polyhydric alcohol. Yes. The cured product obtained from the material disclosed here has an Abbe number of 50 or more, but the refractive index is about 1.51 at the maximum, and a material having a higher refractive index is demanded.
[0007]
That is, a material capable of obtaining a plastic lens having both a high refractive index and a high Abbe number and a plastic lens composition containing the material have not been known.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a (meth) allyl ester compound having a high refractive index when cured and a high Abbe number when used as a plastic lens material or other optical material, which solves the above problems, and the compound The present invention provides a plastic lens composition using the compound, a plastic lens obtained by curing the composition, and a method for producing the plastic lens.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems. As a result, it has been found that a (meth) allyl ester compound having an alicyclic structure and an aromatic ring structure in the same molecule can provide a cured product having a high refractive index and a high Abbe number, and has completed the present invention. .
[0010]
That is, in the present invention (I), the terminal group is at least one group represented by the general formula (1), the repeating unit is a group represented by the general formula (2), and A in the formula¹And A²Is a (meth) allyl ester compound having an alicyclic structure containing at least one alicyclic structure and at least one aromatic ring structure and an aromatic ring structure in the same molecule.
General formula (1)
[0011]
[Chemical 7]

(Wherein R¹Each independently represents either an allyl group or a methallyl group, and A¹Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. )
General formula (2)
[0012]
[Chemical 8]

(Where A²Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof, X is an independent organic residue and represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group. However, X may have a branched structure having the general formula (1) as a terminal group and the general formula (2) as a repeating unit by an ester bond, and X may further contain a hydroxyl group. )
[0013]
Moreover, this invention (II) is a manufacturing method of the (meth) allyl ester compound of this invention (I) characterized by including the following processes.
[0014]
Process
In the presence of a catalyst, at least one or more compounds selected from compounds represented by general formula (3), at least one or more compounds selected from compounds represented by general formula (4), and general formula (5) A step of performing a transesterification reaction with at least one polyhydric alcohol selected from the compounds represented to obtain a (meth) allyl ester compound
General formula (3)
[0015]
[Chemical 9]

(Where A^ThreeRepresents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or its carboxylic anhydride, and R², R^ThreeEach independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
General formula (4)
[0016]
[Chemical Formula 10]

(Where A^FourRepresents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof;^Four, R^FiveEach independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
General formula (5)
[0017]
Embedded image

(In the formula, X represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group.)
[0018]
In addition, the present invention (III) is a plastic lens composition characterized in that at least one of the compounds of the present invention (I) is an essential component.
[0019]
Furthermore, this invention (IV) contains 0.1 mass part-10 mass parts of at least 1 or more types of radical polymerization initiator with respect to 100 mass parts of all the sclerosing | hardenable components in the composition for plastic lenses. It is a composition for plastic lenses as described in this invention (III).
[0020]
Furthermore, this invention (V) is a plastic lens obtained by hardening | curing the composition for plastic lenses in any one of this invention (III) and this invention (IV).
[0021]
Furthermore, the present invention (VI) is cast polymerization at a curing temperature of 30 ° C. to 120 ° C. and a curing time of 0.5 hour to 100 hours in the plastic lens manufacturing method of the present invention (V). This is a method for manufacturing a plastic lens.
[0022]
In addition, the “totally curable component” described in the present specification means the total amount of compounds having radical polymerizability contained in the plastic lens composition of the present invention.
[0023]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in more detail. First, the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) will be described.
[0024]
In the present invention (I), the terminal group is at least one group represented by the general formula (1), the repeating unit is a group represented by the general formula (2), and A in the formula¹And A²Is a (meth) allyl ester compound having an alicyclic structure containing at least one alicyclic structure and at least one aromatic ring structure and an aromatic ring structure in the same molecule.
General formula (1)
[0025]
Embedded image

(Wherein R¹Each independently represents either an allyl group or a methallyl group, and A¹Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. )
General formula (2)
[0026]
Embedded image

(Where A²Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof, X is an independent organic residue and represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group. However, X may have a branched structure having the general formula (1) as a terminal group and the general formula (2) as a repeating unit by an ester bond, and X may further contain a hydroxyl group. )
[0027]
In the general formula (1), R¹Each independently represents either an allyl group or a methallyl group. In the general formula (1), A¹Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. To express.
[0028]
In the general formula (2), A²Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. To express. Furthermore, in General formula (2), X represents an organic residue which is an independent organic residue and is derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group.
[0029]
“R” here¹"Independently" means that there are a plurality of terminal groups represented by the general formula (1) in the compound of the present invention (I), and R in¹This means that all of the moieties represented by the above formula may be allyl groups or methallyl groups, or some may be allyl groups and some may be methallyl groups.
[0030]
A in general formula (1)¹And A in the general formula (2)²Represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. However, as will be described later, A¹And A²Includes at least one or more alicyclic structures and at least one or more aromatic ring structures. Examples of the “dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof” include the following compounds.
[0031]
1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane -1,2-dicarboxylic anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid, norbornane-2,3-dicarboxylic anhydride, norbornane-2,6-dicarboxylic acid, norbornane-2,5-dicarboxylic acid, 7, 7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylic acid, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylic anhydride, 7,7-dimethylnorbornane-2,6-dicarboxylic acid, 7,7-dimethylnorbornane-2 , 5-dicarboxylic acid and the like. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0032]
Examples of the “dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof” include the following compounds.
[0033]
Terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phthalic anhydride, biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid, biphenyl-2,2'-dicarboxylic anhydride, biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid, biphenyl-4, Examples thereof include 4′-dicarboxylic acid. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0034]
Preferred combinations of an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure in the same molecule or its carboxylic anhydride, and an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or its carboxylic anhydride As specific examples, organic residues derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof are 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid. Acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid and norbornane-2 , 3-dicarboxylic acid anhydride selected from the group consisting of And an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or an organic residue derived from the carboxylic acid anhydride is terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, From the group consisting of phthalic anhydride, biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid, biphenyl-2,2'-dicarboxylic anhydride, biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid and biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid Mention may be made of organic residues derived from at least one selected dicarboxylic acid or its carboxylic anhydride.
[0035]
In particular, from the viewpoint that both the refractive index and the Abbe number of the final cured product are kept high, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, particularly preferable as the (meth) allyl ester compound, Any one or more organic residues derived from 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid and norbornane-2,3-dicarboxylic anhydride And a (meth) allyl ester compound having at least one organic residue derived from terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid and phthalic anhydride in the same molecule.
[0036]
Here, “having an alicyclic structure and an aromatic ring structure in the same molecule” means that A in the end group represented by the general formula (1) in the compound of the present invention (I) is present in the same molecule.¹And a repeating unit A represented by the general formula (2)²Means that at least one is an organic residue derived from an alicyclic structure, and at least one is an organic residue derived from an aromatic ring structure.
[0037]
Also, say “A¹Are each independently "or" A²Each independently represents "A in the end group represented by the general formula (1) in the (meth) allyl ester compound of the invention (I)".¹And a repeating unit A represented by the general formula (2)²(Hereinafter referred to as “A¹"And" A²Are collectively expressed as “A”. ) Are all derived from dicarboxylic acids having an alicyclic structure having different structures or carboxylic anhydrides thereof, or from dicarboxylic acids having an aromatic ring structure or carboxylic anhydrides thereof. Even if it is an organic residue, an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure having a part of the same structure or a carboxylic anhydride thereof, or a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid thereof An organic residue derived from an acid anhydride, a dicarboxylic acid having an alicyclic structure having a different structure in the other part, an organic residue derived from the carboxylic acid anhydride, or a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure, or the same It means that it may be an organic residue derived from a carboxylic anhydride.
[0038]
That is, in the general formula (7) which is an example of the (meth) allyl ester compound of the present invention (I), it means that each of (k + 2) A contained in the structure is independent.
General formula (7)
[0039]
Embedded image

(In the general formula (7), each A is independently an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic anhydride thereof, or a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof. Represents an organic residue derived from X. X¹Each represents an independent organic residue and represents at least one organic residue derived from a dihydric alcohol;²Represents an organic residue derived from a polyhydric alcohol having (k + 1) hydroxyl groups. However, k represents an integer of 2 or more. R¹Each independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
[0040]
For example, (k + 2) A in the general formula (7) all have an organic residue derived from a dicarboxylic acid having a alicyclic structure having a different structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an aromatic ring structure. Organic residue derived from dicarboxylic acid or its carboxylic anhydride (ie, organic residue derived from dicarboxylic acid having its alicyclic structure or its carboxylic anhydride, or dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or its (K + 2) types of organic residues selected from organic residues derived from carboxylic acid anhydrides), some of (k + 2) A's have the same structure An organic residue derived from a dicarboxylic acid having the formula structure or its carboxylic anhydride, or a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or its carboxylic anhydride Organic residues derived from, some others are dicarboxylic acids having an alicyclic structure having another kind of structure or an organic residue derived from its carboxylic anhydride, or dicarboxylic acids having an aromatic ring structure Even a mixed structure such as an organic residue derived from an acid or its carboxylic acid anhydride can be used.
[0041]
Further, “X is an independent organic residue” as used herein means that in the general formula (8) which is an example of the repeating unit represented by the general formula (2), it is included in the repeating structure. It means that each of m X is an independent organic residue.
General formula (8)
[0042]
Embedded image

(In General Formula (8), X is an independent organic residue and represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol, m represents an integer of 1 or more, and A represents an integer. It is an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof. , R¹Each independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
[0043]
For example, m X in the general formula (8) are all organic residues derived from different compounds (that is, one organic residue derived from m kinds of compounds selected from polyhydric alcohols). Even if they are all organic residues derived from the same compound (that is, m organic residues derived from one compound selected from polyhydric alcohols), or m residues A mixed structure in which some of the X are organic residues derived from the same compound and some of the other are organic residues derived from another type of compound can be used. Furthermore, the mixed structure may be completely random or partially repeated.
[0044]
Furthermore, X may have a branched structure having an ester bond as a terminal group and the general formula (2) as a repeating unit. Furthermore, X may contain a hydroxyl group.
[0045]
For example, when there is an organic residue derived from trimethylolpropane as a compound selected from polyhydric alcohol in X, the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is a partial structure represented by the general formula (9) Can have.
General formula (9)
[0046]
Embedded image

[0047]
Of course, each A is independently an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. It is.
[0048]
X in the general formula (2) is an independent organic residue and represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group.
[0049]
The “polyhydric alcohol” referred to here is a compound having two or more alcoholic hydroxyl groups in the molecule. Specific examples of the “polyhydric alcohol” include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexane. Diol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, isoprene glycol, 2-butyl-1,3-propanediol, 2,5-dimethyl- 2,5-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, neopentyl glycol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl- 2,4-pentanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, tri Chain diols such as Russia propylene glycol,
[0050]
1,4-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,2-cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, etc. A diol having an alicyclic structure of
[0051]
p-xylylene glycol, m-xylylene glycol, o-xylylene glycol, 2 mol ethylene oxide adduct of bisphenol A, 4 mol ethylene oxide adduct of bisphenol A, 6 mol ethylene oxide adduct of bisphenol A, 8 mol ethylene of bisphenol A Oxide adduct, 2 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 4 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 6 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 8 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) ) 4m of benzene, 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 1,2-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, hydroquinone l Aromatic ring structures such as ethylene oxide adduct, hydroquinone 6 mol ethylene oxide adduct, hydroquinone 8 mol ethylene oxide adduct, catechol 4 mol ethylene oxide adduct, catechol 6 mol ethylene oxide adduct, catechol 8 mol ethylene oxide adduct A diol having
[0052]
Triols such as glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol, tetraols such as pentaerythritol and diglycerin
[0053]
Etc. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0054]
There is no restriction | limiting in particular in the repeating number of group represented by General formula (2) which is a repeating unit of the (meth) allyl ester compound of this invention (I). You may mix and use the material which has various repetition frequency. Further, there is no problem even if it is used in combination with a material having a repetition number of 0 and a material having a repetition number of 1 or more. However, it is not preferable to use only a compound having a repetition number of 0 in order to achieve the object of the present invention.
[0055]
The number of repetitions of the group represented by the general formula (2) which is a repeating unit of the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is usually preferably an integer of 1 to 50. When a plastic lens material consisting only of a compound having a number of repetitions exceeding 50 is used in the plastic lens composition, the concentration of (meth) allyl groups is low, which causes a curing delay during curing or a part of the compound is not yet present. It is not preferred because it may remain after curing and affect the physical properties such as mechanical properties of the cured product. Preferably, the number of repetitions of all the compounds in the plastic lens material is in the range of 1-50, more preferably in the range of 1-30, and even more preferably in the range of 1-20.
[0056]
When the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is produced, the compound represented by the general formula (3) and / or the general formula (4) as a raw material may remain depending on the production conditions. However, it can be used as it is as a material for plastic lenses.
[0057]
However, when the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is used as a material for a plastic lens, the total of the compounds represented by the general formula (3) and the general formula (4) with respect to all curable components The presence of 90% by mass or more is not preferable because the impact resistance of the plastic lens may be lowered.
[0058]
Further, when the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is produced, depending on the production conditions, at least one group having an alicyclic structure and further represented by the general formula (10) is used. As a terminal group, and a compound having a group represented by the general formula (11) as a repeating unit, that is, a (meth) allyl ester compound having only an alicyclic structure in the same molecule (hereinafter referred to as “(meth)” Allyl ester compound (α) ”), or having an aromatic ring structure, and further having at least one group represented by general formula (12) as a terminal group, and represented by general formula (13). In other words, there is a compound having as a repeating unit, that is, a (meth) allyl ester compound having only an aromatic ring structure in the same molecule (hereinafter also referred to as “(meth) allyl ester compound (β)”). In some cases, the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) may contain these compounds.
General formula (10)
[0059]
Embedded image

(Wherein R⁸Each independently represents either an allyl group or a methallyl group, and A^FiveEach independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof. )
Formula (11)
[0060]
Embedded image

(Where A⁶Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic anhydride thereof, and X is an independent organic residue and at least one or more derived from a polyhydric alcohol Represents an organic residue. Furthermore, X may contain a hydroxyl group. However, X may have a branched structure having an ester bond as a terminal group and the general formula (11) as a repeating unit, and X may further contain a hydroxyl group. General formula (12)
[0061]
Embedded image

(Wherein R⁹Each independently represents either an allyl group or a methallyl group, and A⁷Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof. )
Formula (13)
[0062]
Embedded image

(Where A⁸Each independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof, and X is an independent organic residue and at least one or more derived from a polyhydric alcohol Represents an organic residue. Furthermore, X may contain a hydroxyl group. However, X can have a branched structure in which the general formula (12) is a terminal group and the general formula (13) is a repeating unit by an ester bond, and X may further contain a hydroxyl group. )
[0063]
Furthermore, the present invention (I) containing either (meth) allyl ester compound having only an alicyclic structure in the same molecule or (meth) allyl ester compound having only an aromatic ring structure in the same molecule, or both. The (meth) allyl ester compound can be used as a plastic lens material as it is.
[0064]
All A in the (meth) allyl ester compound of the present invention (I)¹And A²The ratio of the alicyclic structure and the aromatic ring structure contained in is not particularly limited, but the number of alicyclic structures: the number of aromatic ring structures is preferably in the range of 9: 1 to 1: 9. The range is preferably 8: 2 to 2: 8, and particularly preferably 7: 3 to 3: 7.
[0065]
Here, the “number of alicyclic structures” means the number of rings in the alicyclic structure. For example, the number of alicyclic structures is 1 in one organic residue represented by the following formula (1), and the number of alicyclic structures in one organic residue represented by the formula (2) is The number of alicyclic structures is defined as 3 in one represented by formula (3).
Formula (1)
[0066]
Embedded image

Formula (2)
[0067]
Embedded image

Formula (3)
[0068]
Embedded image

[0069]
Further, the “number of aromatic ring structures” here means the number of benzene rings. For example, one organic residue represented by the following formula (4) has 1 aromatic ring structure, and one organic residue represented by formula (5) or formula (6) has an aromatic ring structure. And the number of aromatic ring structures is defined as 3 for one organic residue represented by formula (7).
Formula (4)
[0070]
Embedded image

Formula (5)
Embedded image

[0071]
Formula (6)
[0072]
Embedded image

Formula (7)
[0073]
Embedded image

[0074]
The ratio between the number of these alicyclic structures and the number of aromatic ring structures can be determined by NMR analysis of the (meth) allyl ester compound of the present invention (I), but as the system becomes more complex Will be difficult.
[0075]
In general, the ratio of the number of alicyclic structures to the number of aromatic ring structures is a compound represented by the general formula (3) which is a raw material for producing the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) And the charge ratio of the compound represented by the general formula (4). Therefore, the ratio of the number of alicyclic structures to the number of aromatic ring structures in the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is the compound represented by the general formula (3) used as a raw material and the general formula (4). It can be defined by the structure in the compound represented by the formula and the amount of each charged, and the method is practical.
[0076]
Next, the present invention (II) will be described. This invention (II) is a manufacturing method of the (meth) allyl ester compound of this invention (I) characterized by including the following processes.
[0077]
Process
In the presence of a catalyst, at least one or more compounds selected from compounds represented by general formula (3), at least one or more compounds selected from compounds represented by general formula (4), and general formula (5) A step of performing a transesterification reaction with at least one polyhydric alcohol selected from the compounds represented to obtain a (meth) allyl ester compound
General formula (3)
[0078]
Embedded image

(Where A^ThreeRepresents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or its carboxylic anhydride, and R², R^ThreeEach independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
General formula (4)
[0079]
Embedded image

(Where A^FourRepresents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof;^Four, R^FiveEach independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
General formula (5)
[0080]
Embedded image

(In the formula, X represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group.)
[0081]
In general formula (3), R², R^ThreeEach independently represents either an allyl group or a methallyl group, and in general formula (4), R represents^Four, R^FiveEach independently represents either an allyl group or a methallyl group.
[0082]
Further, A in the general formula (3)^ThreeRepresents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof. Examples of the “dicarboxylic acid having an alicyclic structure or carboxylic anhydride thereof” used herein include 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1, 2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid, norbornane-2,3-dicarboxylic acid Acid anhydride, norbornane-2,6-dicarboxylic acid, norbornane-2,5-dicarboxylic acid, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylic acid, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylic acid anhydride , 7,7-dimethylnorbornane-2,6-dicarboxylic acid, 7,7-dimethyl And the like can be given Runoruborunan-2,5-dicarboxylic acid. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0083]
On the other hand, A in the general formula (4)^FourRepresents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof. Examples of the “dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or carboxylic acid anhydride thereof” herein include terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phthalic anhydride, biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid, and biphenyl-2. , 2′-dicarboxylic anhydride, biphenyl-2,3′-dicarboxylic acid, biphenyl-2,4′-dicarboxylic acid, biphenyl-3,3′-dicarboxylic acid, biphenyl-3,4′-dicarboxylic acid, biphenyl Examples include -4,4'-dicarboxylic acid. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0084]
A in general formula (3)^ThreeAnd A in the general formula (4)^FourAs a specific example of a preferable combination with A, A in the general formula (3)^Three1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4- At least one dicarboxylic acid selected from the group consisting of methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid and norbornane-2,3-dicarboxylic acid anhydride or carboxylic acid anhydride thereof A in the general formula (4)^FourTerephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phthalic anhydride, biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid, biphenyl-2,2'-dicarboxylic anhydride, biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid and biphenyl-4 The combination which is an organic residue derived from at least one dicarboxylic acid selected from the group consisting of, 4′-dicarboxylic acid or carboxylic anhydride thereof can be given.
[0085]
In particular, from the standpoint that both the refractive index and the Abbe number of the final cured product are kept high, the (meth) allyl ester compound is particularly preferably A in the general formula (3).^Three1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid and norbornane-2,3- Any one or more organic residues derived from dicarboxylic acid anhydrides, and A in the general formula (4)^FourIs a combination of any one or more organic residues derived from terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid and phthalic anhydride.
[0086]
The compound represented by the general formula (5) is a polyhydric alcohol having two or more alcoholic hydroxyl groups in the molecule. Specific examples of the compound represented by the general formula (5) include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, isoprene glycol, 2-butyl-1,3-propanediol, 2 , 5-dimethyl-2,5-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, neopentyl glycol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol 2-methyl-2,4-pentanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol Le, chain diols, such as tripropylene glycol,
[0087]
1,4-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,2-cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, etc. A diol having an alicyclic structure of
[0088]
p-xylylene glycol, m-xylylene glycol, o-xylylene glycol, 2 mol ethylene oxide adduct of bisphenol A, 4 mol ethylene oxide adduct of bisphenol A, 6 mol ethylene oxide adduct of bisphenol A, 8 mol ethylene of bisphenol A Oxide adduct, 2 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 4 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 6 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 8 mol propylene oxide adduct of bisphenol A, 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) ) 4m of benzene, 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, 1,2-bis (2-hydroxyethoxy) benzene, hydroquinone l Aromatic ring structures such as ethylene oxide adduct, hydroquinone 6 mol ethylene oxide adduct, hydroquinone 8 mol ethylene oxide adduct, catechol 4 mol ethylene oxide adduct, catechol 6 mol ethylene oxide adduct, catechol 8 mol ethylene oxide adduct A diol having
[0089]
Triols such as glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol, tetraols such as pentaerythritol and diglycerin
[0090]
Etc. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0091]
The (meth) allyl ester compound of the present invention (I) can be produced, for example, by the following method. That is, at least one or more selected from the compound represented by the general formula (3) and at least one or more selected from the compound represented by the general formula (4) are mixed in an arbitrary ratio, and this is further mixed with the general formula ( By adding at least one compound selected from the compounds represented by 5) and performing a transesterification reaction in the presence of a catalyst, the target compound can be obtained. Of course, the present invention is not limited to this, and there is no problem even if a process such as purification is included if necessary.
[0092]
The catalyst used in the step (II) of the present invention is not particularly limited as long as it is a catalyst that can generally be used for transesterification. Organometallic compounds are particularly preferred, and specific examples include tetraisopropyl titanate, tetra-n-butyl titanate, dibutyltin oxide, dioctyltin oxide, hafnium acetylacetonate, zirconium acetylacetonate, and the like. I don't mean. Of these, dibutyltin oxide and dioctyltin oxide are preferable.
[0093]
Although there is no restriction | limiting in particular in the reaction temperature in this process, Preferably it is the range of 100 to 230 degreeC, More preferably, it is the range of 120 to 220 degreeC. In particular, when a solvent is used, it may be limited by its boiling point.
[0094]
In the step (II) of the present invention, it is not usually necessary to use a solvent, but a solvent can be used as necessary. The solvent that can be used is not particularly limited as long as the transesterification reaction is not inhibited. Specific examples include benzene, toluene, xylene, and cyclohexane, but are not limited thereto. Of these, benzene and toluene are preferred. However, it is also possible to carry out without using a solvent as described above.
[0095]
Next, the plastic lens composition of the present invention (III) or the present invention (IV) will be described.
[0096]
In addition, the present invention (III) is a plastic lens composition characterized by comprising at least one of the (meth) allyl ester compounds of the present invention (I) as an essential component.
[0097]
Furthermore, this invention (IV) contains 0.1 mass part-10 mass parts of at least 1 or more types of radical polymerization initiator with respect to 100 mass parts of all the sclerosing | hardenable components of the composition for plastic lenses. The composition for plastic lens according to the present invention (III).
[0098]
The amount of the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) to the total curable component contained in the plastic lens composition of the present invention (III) is preferably 10% by mass to 90% by mass, More preferably, it is 15 mass%-70 mass%, Most preferably, it is 20 mass%-60 mass%. When the compounding amount of the compound is less than 10% by mass, it is difficult to satisfy both the performance of maintaining the high refractive index and high Abbe number of the cured product and low curing shrinkage, which is not preferable. Here, “the amount of the (meth) allyl ester compound of the present invention (I)” means that the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) is a (meth) allyl ester compound (α) or (meth) allyl When the ester compound (β) is contained, it means that these amounts are also combined.
[0099]
The composition for plastic lens of the present invention (III) is a polyfunctional copolymerizable with the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) mainly for the purpose of adjusting the viscosity of the composition and maintaining heat resistance. Compounds can be used and are desirable.
[0100]
The “polyfunctional compound” described in the present specification means a compound having two or more functional groups capable of radical polymerization in one molecule.
[0101]
Specific examples of the polyfunctional compound copolymerizable with the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) include diallyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate, allylmethallyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid. Dimethallyl acid, diallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate, allylmethallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate, dimethallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate, diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, allylmethallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, 1, 4-cyclohexanedicarboxylate dimethallyl, 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate diallyl, 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate allylmethallyl, 4-methyl-1,2-cyclohexanedicarbo Dimethallyl acid, diallyl norbornane-2,3-dicarboxylate, allylmethallyl norbornane-2,3-dicarboxylate, dimethallyl norbornane-2,3-dicarboxylate, diallyl norbornane-2,5-dicarboxylate, norbornane-2,5-dicarboxylic acid Allyl methallyl, norbornane-2,5-dicarboxylic acid dimethallyl, norbornane-2,6-dicarboxylic acid diallyl, norbornane-2,6-dicarboxylic acid allyl methallyl, norbornane-2,6-dicarboxylic acid dimethallyl, 7,7-dimethylnorbornane- 2,3-dicarboxylate diallyl, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylate allylmethallyl, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylate dimethallyl, biphenyl-2,2′-dicarboxylate diallyl Diphenylyl biphenyl-2,2′-carboxylate, allylmethallyl biphenyl-2,2′-dicarboxylate, diallyl biphenyl-3,3′-dicarboxylate, dimethallyl biphenyl-3,3′-dicarboxylate, biphenyl-3,3 ′ Allyl methallyl dicarboxylate, diallyl isophthalate, dimethallyl isophthalate, allyl methallyl isophthalate, diallyl phthalate, dimethallyl phthalate, allyl phthalate phthalate, diallyl terephthalate, dimethallyl terephthalate, allyl methallyl terephthalate, triallyl trimellitic acid, trimethallyl trimellitic acid , Diallylmethallyl trimellitic acid, allyldimethallyl trimellitic acid, triallyl 1,3,5-benzenetricarboxylic acid, trimethallyl 1,3,5-benzenetricarboxylic acid, 1,3,5 Examples thereof include diallyl methallyl benzenetricarboxylate and allyldimethallyl 1,3,5-benzenetricarboxylate. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0102]
A polyfunctional compound copolymerizable with the (meth) allyl ester compound of the present invention (I) (hereinafter referred to as “component (B)”) with respect to all curable components in the plastic lens composition of the present invention (III) )) Varies depending on the type of compound used, but it is preferably used in the range of 10% by mass to 90% by mass with respect to the total curable component. More preferably, it is 30 mass%-85 mass%, Most preferably, it is 40 mass%-80 mass%.
[0103]
When the compounding quantity of a component (B) is less than 10 mass% with respect to all the sclerosing | hardenable components, it cannot be said that the viscosity of a composition becomes extremely high and is preferable. Moreover, when the compounding quantity of a component (B) exceeds 90 mass% with respect to all the sclerosing | hardenable components, it is difficult to maintain the impact resistance of the hardened | cured material obtained by hardening | curing the composition for plastic lenses. That is not preferable.
[0104]
On the other hand, the plastic lens composition of the present invention (III) is mainly composed of the (meth) allyl ester compound or component (B) of the present invention (I) for the purpose of adjusting the viscosity of the composition and maintaining impact resistance. One or more monofunctional compounds (hereinafter referred to as “component (C)”) that can be copolymerized with (A)) can be added to the plastic lens composition of the present invention.
[0105]
The “monofunctional compound” described in the present specification means a compound having one radical polymerizable functional group in one molecule.
[0106]
Examples of the component (C) include monomers having an acryl group, a methacryl group, a vinyl group, an allyl group, and a methallyl group. Specific examples include allyl p-phenylbenzoate, methallyl p-phenylbenzoate, allyl m-phenylbenzoate, methallyl m-phenylbenzoate, allyl o-phenylbenzoate, methallyl o-phenylbenzoate, acryloyloxyethyl. -P-phenylbenzoate, methacryloyloxyethyl-p-phenylbenzoate, acryloyloxyethyl-m-phenylbenzoate, methacryloyloxyethyl-m-phenylbenzoate, acryloyloxyethyl-o-phenylbenzoate, methacryloyloxyethyl-o-phenylbenzoate , Diphenylmalate, dibenzylmalate, diphenylfumarate, dibenzylfumarate, vinylbenzoate, allyl α-naphthoate, methallyl α-naphthoate, β-naphtho Acid allyl, β-naphthoic acid methallyl, acryloyloxyethyl-α-naphthalene carboxylate, methacryloyloxyethyl-α-naphthalene carboxylate, acryloyloxyethyl-β-naphthalene carboxylate, methacryloyloxyethyl-β-naphthalene carboxylate, etc. Can be mentioned.
[0107]
Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0108]
Among the above compounds, allyl p-phenylbenzoate, methallyl p-phenylbenzoate, allyl m-phenylbenzoate, methallyl m-phenylbenzoate, allyl o-phenylbenzoate, methallyl o-phenylbenzoate, diphenylmer Rate, dibenzyl malate, diphenyl fumarate, dibenzyl fumarate, vinyl benzoate, α-naphthoic acid allyl, α-naphthoic acid methallyl, β-naphthoic acid allyl, β-naphthoic acid methallyl, dibutyl maleate, dimethoxyethyl maleate And bis (1,3-dimethylbutyl) malate are preferably used, and considering the availability of raw materials, allyl p-phenylbenzoate, diphenylmalate, dibenzylmalate, diphenylfumarate, dibenzylfuma Rate, vinyl benzoate, α-naphthoic acid Allyl, β-naphthoic acid allyl is most preferably used.
[0109]
In the resin composition for plastic lenses of the present invention, the component (C) is not necessarily used. If the necessary conditions for the resin composition for plastic lenses are satisfied without the component (C), they may not be used. When component (C) is used, the preferred blending amount varies depending on other compounds used. When all of the (meth) allyl ester compound and polyfunctional compound of the present invention (I) to be used are bifunctional compounds, it is preferably used in a range of 20% by mass or less with respect to the total curable component. .
[0110]
Further, when a trifunctional compound or a compound having four or more radically polymerizable functional groups is contained in one molecule, it can be added in an amount exceeding 20% by mass with respect to the total curable component. Generally, the compounding quantity of the component (C) with respect to all the sclerosing | hardenable components can be represented with the following formula | equation.
[0111]
[Expression 1]

(In the formula, n represents an integer of 2 or more.)
[0112]
That is, when the total curable component is composed only of the bifunctional compound and the component (C), the blending amount (% by mass) of the component (C) with respect to the total curing component of the above formula (hereinafter referred to as “blending amount” in the formula) )
[Expression 2]

It becomes.
[0113]
Further, when the total curable component is composed of a trifunctional compound, a bifunctional compound and a component (C),
[Equation 3]

It becomes.
[0114]
If the blending amount of the component (C) with respect to all the curable components in the composition of the present invention is larger than the right side of the above formula, it is not preferable because the heat resistance of the cured product is lowered.
[0115]
The “bifunctional compound” described in the present specification means a compound having two functional groups capable of radical polymerization in one molecule.
[0116]
Further, the “trifunctional compound” described in the present specification means a compound having three functional groups capable of radical polymerization in one molecule.
[0117]
Further, the “n functional compound” described in the present specification means a compound having n functional groups capable of radical polymerization in one molecule.
[0118]
Furthermore, this invention (IV) is 0.1 mass part-10 mass parts of at least 1 or more types of radical polymerization initiator with respect to 100 mass parts of all the sclerosing | hardenable components in the composition for plastic lenses of this invention (III). It is a composition for plastic lenses characterized by containing.
[0119]
It is possible and preferable to add a radical polymerization initiator as a curing agent to the plastic lens composition of the present invention (IV).
[0120]
There is no restriction | limiting in particular in the radical polymerization initiator which can be added to the composition for plastic lenses of this invention (IV). Any known material may be used as long as it does not adversely affect physical properties such as optical characteristics of the plastic lens obtained by curing.
[0121]
The radical polymerization initiator used in the present invention is preferably one that is soluble in other components present in the composition to be cured and generates free radicals at 30 ° C to 120 ° C. Specific examples of the radical polymerization initiator that can be added include diisopropyl peroxydicarbonate, dicyclohexyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, di-sec-butyl peroxydicarbonate, and t-butyl perbenzoate. However, it is not limited to these. From the viewpoint of curability, the radical polymerization initiator preferably has a structure represented by the general formula (6).
General formula (6)
[0122]
Embedded image

(Wherein R⁶And R⁷Each independently represents at least one selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted alkyl group, a phenyl group and a substituted phenyl group. )
[0123]
Specific examples of the radical polymerization initiator represented by the general formula (6) include di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di- 2-ethoxyethyl peroxydicarbonate, di-2-ethylhexyl peroxydicarbonate, di-3-methoxybutyl peroxydicarbonate, di-sec-butyl peroxydicarbonate, di (3-methyl-3-methoxy (Butyl) peroxydicarbonate and the like.
[0124]
Of these, di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, di-2-ethoxyethyl peroxydicarbonate, di-2-ethylhexyl peroxydicarbonate, di (3-methyl- 3-methoxybutyl) peroxydicarbonate, more preferably diisopropylperoxydicarbonate.
[0125]
The addition amount of the radical polymerization initiator is in the range of 0.1 to 10 parts by mass, preferably 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of all curable components in the plastic lens composition of the present invention (III). The range is 5 parts by mass. If it is less than 0.1 mass part, there exists a possibility that hardening of this composition may become inadequate. Moreover, it is economically unpreferable to add exceeding 10 mass parts.
[0126]
The viscosity of the plastic lens composition of the present invention (III) or the present invention (IV) is generally 1000 mPa · s or less at 25 ° C. in view of casting workability, preferably 500 mPa · S or less, more preferably 400 mPa · s or less.
[0127]
“Viscosity” as used herein is measured by a rotational viscometer. For details on the rotational viscometer, refer to Iwanami Rikagaku Dictionary 3rd edition, page 212 (published 3rd edition, 8th edition on June 1, 1977). There is a description.
[0128]
The plastic lens composition of the present invention (III) and the present invention (IV) includes colorants such as general dyes and pigments used for improving the performance of plastic lenses, mold release agents, ultraviolet absorbers, and light stability. You may add additives, such as an agent, a mold release agent, and antioxidant.
[0129]
Examples of the colorant include organic pigments such as anthraquinone, azo, carbonium, quinoline, quinoneimine, indigoid, and phthalocyanine, organic dyes such as azoic dye and sulfur dye, titanium yellow, yellow iron oxide, and zinc. Examples thereof include inorganic pigments such as yellow, chrome orange, molybdenum red, cobalt violet, cobalt blue, cobalt green, chromium oxide, titanium oxide, zinc sulfide, and carbon black. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0130]
Examples of the mold release agent include stearic acid, butyl stearate, zinc stearate, stearamide, fluorine compounds, and silicon compounds. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0131]
The ultraviolet absorber and light stabilizer are not particularly limited as long as they can be blended in the composition, and specific examples thereof include the following compounds. Needless to say, the present invention is not limited to these specific examples.
[0132]
The “ultraviolet absorber” described in the present specification means a material that absorbs light energy such as sunlight and a fluorescent lamp and converts it into heat energy or the like. In addition, the “light stabilizer” described in the present specification means a material that captures radicals generated by photooxidation degradation.
[0133]
First, specific examples of the ultraviolet absorber include compounds having a benzotriazole structural unit.
[0134]
Examples of the compound having a benzotriazole structural unit include compounds represented by structural formulas (1) to (16).
Structural formula (1)
[0135]
Embedded image

Structural formula (2)
[0136]
Embedded image

Structural formula (3)
[0137]
Embedded image

Structural formula (4)
[0138]
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Structural formula (5)
[0139]
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Structural formula (6)
[0140]
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Structural formula (7)
[0141]
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Structural formula (8)
[0142]
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Structural formula (9)
[0143]
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Structural formula (10)
[0144]
Embedded image

Structural formula (11)
[0145]
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Structural formula (12)
[0146]
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Structural formula (13)
[0147]
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Structural formula (14)
[0148]
Embedded image

Structural formula (15)
[0149]
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Structural formula (16)
[0150]
Embedded image

[0151]
Moreover, as a benzophenone series ultraviolet absorber, the compound of Structural formula (17)-Structural formula (21) can be mentioned.
Structural formula (17)
[0152]
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Structural formula (18)
[0153]
Embedded image

Structural formula (19)
[0154]
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Structural formula (20)
[0155]
Embedded image

Structural formula (21)
[0156]
Embedded image

[0157]
Furthermore, a triazine ultraviolet absorber as represented by structural formula (22) and an oxalic acid anilide ultraviolet absorber as represented by structural formula (23) can also be used.
Structural formula (22)
[0158]
Embedded image

Structural formula (23)
[0159]
Embedded image

[0160]
Specific examples of the light stabilizer include hindered amine light stabilizers (hereinafter referred to as structural formula (24) to structural formula (31), structural formula (33), structural formula (35) to structural formula (38)). Abbreviated as “HALS”).
Structural formula (24)
[0161]
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Structural formula (25)
[0162]
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Structural formula (26)
[0163]
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Structural formula (27)
[0164]
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Structural formula (28)
[0165]
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Structural formula (29)
[0166]
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Structural formula (30)
[0167]
Embedded image

However, R^Ten, R¹¹, R¹², R¹³Except where all of are hydrogen atoms.
Structural formula (31)
[0168]
Embedded image

In Structural Formula (31), R is an organic residue represented by Structural Formula (32), and n is an arbitrary integer.
Structural formula (32)
[0169]
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Structural formula (33)
[0170]
Embedded image

In the structural formula (33), R is an organic residue represented by the structural formula (34), and n is an arbitrary integer.
Structural formula (34)
[0171]
Embedded image

Structural formula (35)
[0172]
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Structural formula (36)
[0173]
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Structural formula (37)
[0174]
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Structural formula (38)
[0175]
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[0176]
Further, the ultraviolet absorber and the light stabilizer may be used in combination. The amount of the ultraviolet absorber or light stabilizer used is preferably 0.001% by mass to 2% by mass, and more preferably 0.05% by mass to 1.5% by mass with respect to the total curable component. Range. When the addition amount is less than 0.001% by mass, the effect of preventing deterioration cannot be sufficiently exhibited, and the use exceeding 2% by mass is not preferable in consideration of coloring during curing and economic reasons.
[0177]
As the antioxidant, general phenol-based antioxidants, phosphite-based antioxidants, thioether-based antioxidants, and the like can be used.
[0178]
Specific examples of the phenolic antioxidant include the following compounds.
Structural formula (39)
[0179]
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Structural formula (40)
[0180]
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Structural formula (41)
[0181]
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Structural formula (42)
[0182]
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Structural formula (43)
[0183]
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Structural formula (44)
[0184]
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Structural formula (45)
[0185]
Embedded image

Structural formula (46)
[0186]
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Structural formula (47)
[0187]
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Structural formula (48)
[0188]
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[0189]
Specific examples of the phosphite antioxidant include the following compounds.
Structural formula (49)
[0190]
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Structural formula (50)
[0191]
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Structural formula (51)
[0192]
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Structural formula (52)
[0193]
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Structural formula (53)
[0194]
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Structural formula (54)
[0195]
Embedded image

Structural formula (55)
[0196]
[Chemical Formula 86]

Structural formula (56)
[0197]
Embedded image

Structural formula (57)
[0198]
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Structural formula (58)
[0199]
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Structural formula (59)
[0200]
Embedded image

Structural formula (60)
[0201]
Embedded image

[0202]
Specific examples of the thioether-based antioxidant include the following compounds.
Structural formula (61)
[0203]
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Structural formula (62)
[0204]
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Structural formula (63)
[0205]
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Structural formula (64)
[0206]
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Structural formula (65)
[0207]
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Structural formula (66)
[0208]
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[0209]
Further, these antioxidants may be used in combination with an ultraviolet absorber or a light stabilizer.
[0210]
The amount of the antioxidant used is preferably 0.01% by mass to 5% by mass and more preferably 0.1% by mass to 3% by mass with respect to the total curable component. When the addition amount is less than 0.01% by mass, the deterioration preventing effect cannot be sufficiently exhibited, and it is not preferable to use more than 5% by mass in consideration of economic reasons.
[0211]
Further, the composition for plastic lenses of the present invention contains fluorescent whitening agents such as 2,5-bis [5-t-butylbenzoxazolyl (2)] thiophene (compound of structural formula (67)). It may be added.
Structural formula (67)
[0212]
Embedded image

[0213]
Finally, the present invention (V) and the present invention (VI) will be described. This invention (V) is a plastic lens obtained by hardening | curing the composition for plastic lenses in any one of this invention (I)-this invention (IV).
[0214]
The present invention (VI) is a method for producing the plastic lens of the present invention (V).
[0215]
Cast molding is suitable for the plastic lens composition molding method of the present invention. Specifically, a method in which a radical polymerization initiator is added to the composition and injected through a line into a mold fixed with an elastomer gasket or spacer, and then molded by a method such as curing by heat in an oven. Etc.
[0216]
At this time, the material used as the mold is metal or glass. In general, plastic lens molds must be cleaned after casting, and such cleaning is usually performed using a strong alkaline solution or a strong acid. Glass, unlike metal, is preferably used because it is not easily altered by washing, is easily polished, and has a very low surface roughness.
[0217]
The curing temperature when molding the plastic lens composition according to any one of the present invention (III) and the present invention (IV) is about 30 ° C to 120 ° C, preferably 40 ° C to 100 ° C. Regarding the operation of the curing temperature, in consideration of shrinkage and strain at the time of curing, a method of gradually curing while raising the temperature is preferable, generally 0.5 hours to 100 hours, preferably 3 hours to 50 hours. More preferably, the curing is preferably performed over 10 to 30 hours.
[0218]
The plastic lens of the present invention can be dyed in the same manner as a normal plastic lens.
[0219]
There is no restriction | limiting in particular in the dyeing | staining method of the plastic lens of this invention. Any method may be used as long as it is a known method for dyeing plastic lenses. Among them, the immersion dyeing method that has been conventionally known as a general method is preferable. The “immersion dyeing method” referred to here is a method in which a disperse dye is dispersed in water together with a surfactant to prepare a dye solution, and a plastic lens is immersed in the dye solution under heating to dye the dye solution.
[0220]
The dyeing method of the plastic lens is not limited to the immersion dyeing method, and other known methods such as a method of dyeing a plastic lens by sublimating an organic pigment (Japanese Patent Publication No. 35-1384), a sublimable dye A method of dyeing plastic lenses by sublimation (Japanese Patent Publication No. 56-159376, Japanese Patent Publication No. 1-277714) can also be used. The immersion dyeing method is most preferable from the viewpoint of simple operation.
[0221]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these.
[0222]
Various physical properties were measured as follows.
1. Refractive index (n_D) And Abbe number
A test piece of 9 mm × 16 mm × 4 mm was prepared, and a refractive index (n at room temperature) using an “Abbe refractometer 1T” manufactured by Atago Co., Ltd._D) And Abbe number (ν_D) Was measured. As the contact liquid, α-bromonaphthalene was used.
2. viscosity
Measurement was performed at 25 ° C. using a B-type viscometer (B8U type) manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.
[0223]
3. Barcol hardness
It measured according to JISK-6911 using 934-1 type.
4). Measurement of specific gravity of cured product
The specific gravity of the cured product after curing was measured according to the flotation method (23 ° C.) described in JIS K7112.
[0224]
(Production Example-1)
In a 3-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus, 443.3 g (1.8 mol) of diallyl terephthalate, 302.8 g (1.2 mol) of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, 106.1 g (1.0 mol) of diethylene glycol, dibutyl 0.60 g of tin oxide was charged and allyl alcohol formed by heating at 180 ° C. under a nitrogen stream was distilled off. When about 85 g of allyl alcohol was distilled, the pressure in the reaction system was reduced to 1.33 kPa to increase the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount (116.2 g) of allyl alcohol was distilled, the reactor was further cooled to 180 ° C.-0.13 kPa for 1 hour, and then the reactor was cooled to form an allyl ester compound (hereinafter referred to as “sample A”). Of 736.0 g was obtained. 60 MHz of sample A obtained¹H-NMR spectrum (solvent: CDCl_Three) And FT-IR spectra are shown in FIGS. 1 and 2, respectively.
[0225]
Gas chromatography (manufactured by Shimadzu Corporation, GC-14B, flame ionization detector column used; OV-17 0.5 m column temperature; constant at 130 ° C. for 4 minutes, then up to 160 ° C. at 32 ° C./minute The sample A was found to contain 18% by mass of diallyl terephthalate and 18% by mass of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate.
[0226]
(Production Example-2)
In a 3 liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus, 443.3 g (1.8 mol) of diallyl isophthalate, 302.8 g (1.2 mol) of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, 76.1 g (1.0 mol) of propylene glycol, Dibutyltin oxide (0.60 g) was charged and allyl alcohol formed by heating at 180 ° C. in a nitrogen stream was distilled off. When about 85 g of allyl alcohol was distilled, the pressure in the reaction system was reduced to 1.33 kPa to increase the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount (116.2 g) of allyl alcohol was distilled, the reactor was further cooled to 180 ° C.-0.13 kPa for 1 hour, and then the reactor was cooled to form an allyl ester compound (hereinafter referred to as “sample B”). Of 705.9 g was obtained. 60 MHz of sample B obtained¹H-NMR spectrum (solvent: CDCl_Three) And FT-IR spectra are shown in FIGS. 3 and 4, respectively.
[0227]
Gas chromatography (manufactured by Shimadzu Corporation, GC-14B, flame ionization detector column used; OV-17 0.5 m column temperature; constant at 130 ° C. for 4 minutes, then up to 160 ° C. at 32 ° C./minute Sample B was found to contain 20% by mass of diallyl isophthalate and 20% by mass of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate.
[0228]
(Production Example-3)
The allyl ester compound (hereinafter referred to as “Sample C”) was prepared in the same manner as in Production Example 1 except that 302.8 g of diallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate was used instead of 302.8 g of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate. ) Was obtained.
[0229]
Gas chromatography (manufactured by Shimadzu Corporation, GC-14B, flame ionization detector column used; OV-17 0.5 m column temperature; constant at 130 ° C. for 4 minutes, then up to 160 ° C. at 32 ° C./minute The sample C was found to contain 18% by mass of diallyl terephthalate and 18% by mass of diallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate.
[0230]
(Production Example-4)
The allyl ester compound (hereinafter referred to as “Sample D”) was prepared in the same manner as in Production Example 2, except that 302.8 g of diallyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate was used instead of 302.8 g of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate. 705.9 g) was obtained.
[0231]
Gas chromatography (manufactured by Shimadzu Corporation, GC-14B, flame ionization detector column used; OV-17 0.5 m column temperature; constant at 130 ° C. for 4 minutes, then up to 160 ° C. at 32 ° C./minute As a result, the sample D contained 17% by mass of diallyl isophthalate and 23% by mass of diallyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate.
[0232]
(Production Example-5)
A 3-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus was charged with 500 g of diallyl isophthalate, 92.7 g of propylene glycol, and 0.30 g of dibutyltin oxide, and heated at 180 ° C. in a nitrogen stream to distill off the allyl alcohol produced. . When about 100 g of allyl alcohol was distilled, the pressure in the reaction system was reduced to 1.33 kPa to increase the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount of allyl alcohol was distilled, the reactor was further cooled at 180 ° C. to 0.13 kPa for 1 hour, and then the reactor was cooled to obtain 523 g of an allyl ester compound (hereinafter referred to as “sample E”).
[0233]
Gas chromatography (manufactured by Shimadzu Corporation, GC-14B, flame ionization detector column used; OV-17 0.5 m column temperature; constant at 130 ° C. for 4 minutes, then up to 160 ° C. at 32 ° C./minute The sample E was found to contain 23.9% by mass of diallyl isophthalate.
[0234]
(Production Example-6)
Allyl alcohol produced by charging 500 g of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, 101 g of propylene glycol and 0.50 g of dibutyltin oxide in a 3 liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus and heating at 180 ° C. in a nitrogen stream. Distilled off. When about 90 g of allyl alcohol was distilled, the pressure in the reaction system was reduced to 1.33 kPa to increase the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount of allyl alcohol distilled, the reactor was further kept at 180 ° C.-0.13 kPa for 1 hour, and then the reactor was cooled to obtain 440 g of an allyl ester compound (hereinafter referred to as “sample F”).
[0235]
Gas chromatography (manufactured by Shimadzu Corporation, GC-14B, flame ionization detector column used; OV-17 0.5 m column temperature; constant at 130 ° C. for 4 minutes, then up to 160 ° C. at 32 ° C./minute As a result, the sample F contained 11% by mass of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate.
[0236]
Example 1
As shown in Table 1, 100.0 parts by mass of the allyl ester compound of Sample A and 3 parts by mass of diisopropyl peroxydicarbonate (IPP) were mixed and stirred to be completely uniform. And the viscosity at that time was measured. Then, the container containing this solution was put into a desiccator that can be depressurized, and the gas in the solution was deaerated by reducing the pressure with a vacuum pump for about 15 minutes. This solution composition was carefully injected with a syringe so as not to mix gas into a glass mold for eyeglass plastic lenses and a mold assembled with a resin gasket, and then in an oven at 40 ° C. for 7 hours. It was cured by programmed heating at 40 ° C. to 60 ° C. for 10 hours, 60 ° C. to 80 ° C. for 3 hours, 80 ° C. for 1 hour, and 85 ° C. for 2 hours.
[0237]
Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, Barcol hardness and specific gravity of the obtained lens.
[0238]
[Table 1]

Structural formula (68)
[0239]
Embedded image

(In the above formula, a and b each represents 0 or an integer of 1 or more, and (a + b) represents an integer of 1 or more.⁹Represents either structural formula (69) or structural formula (70). )
Structural formula (69)
[0240]
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Structural formula (70)
[0241]
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Structural formula (71)
[0242]
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(In the above formula, c and d each represents 0 or an integer of 1 or more, and (c + d) represents an integer of 1 or more.^TenRepresents either structural formula (72) or structural formula (73). R¹⁴Or R¹⁵Either one is CH_ThreeAnd the other represents H. R¹⁶Or R¹⁷Either one is CH_ThreeAnd the other represents H. )
Structural formula (72)
[0243]
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Structural formula (73)
[0244]
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Structural formula (74)
[0245]
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(In the above formula, e and f each represents 0 or an integer of 1 or more, and (e + f) represents an integer of 1 or more.¹¹Represents either structural formula (75) or structural formula (76))
Structural formula (75)
[0246]
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Structural formula (76)
[0247]
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Structural formula (77)
[0248]
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(In the above formula, g and h each represents 0 or an integer of 1 or more, and (g + h) represents an integer of 1 or more.¹²Represents either structural formula (78) or structural formula (79). R¹⁸Or R¹⁹Either one is CH_ThreeAnd the other represents H. R²⁰Or R^{twenty one}Either one is CH_ThreeAnd the other represents H. )
Structural formula (78)
[0249]
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Structural formula (79)
[0250]
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Structural formula (80)
[0251]
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(In the above formula, s represents an integer of 1 or more. Also, R^{twenty two}Or R^{twenty three}Either one is CH_ThreeAnd the other represents H. )
Structural formula (81)
[0252]
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(In the above formula, t represents an integer of 1 or more, and R^{twenty four}Or R^{twenty five}Either one is CH_ThreeAnd the other represents H. )
[0253]
Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 2
A composition was prepared with the formulation shown in Table 1, and the viscosity was measured in the same manner as in Example 1, then cured, and the measurement results of the refractive index, Abbe number, Barcol hardness, and specific gravity of the lens were shown. It is shown in 1.
[0254]
【The invention's effect】
According to the present invention, when applied to plastic lens materials and other optical materials, a novel (meth) allyl ester that enables production of a cured product having a high refractive index and a high Abbe number. It is clear that a compound, a method for producing the compound, a composition for plastic lenses using the compound, a plastic lens obtained by curing the composition, and a method for producing the plastic lens can be provided.
[0255]
[Brief description of the drawings]
The figure shows 60 MHz of the compound for plastic lens material described in Production Example 1 and Production Example 2.¹It is a H-NMR spectrum chart and a FT-IR spectrum chart.
[0256]
FIG. 1 shows 60 MHz of allyl ester compound produced in Production Example-1.¹It is a H-NMR spectrum chart.
[0257]
FIG. 2 is an FT-IR spectrum chart of the allyl ester compound produced in Production Example-1.
[0258]
FIG. 1 shows 60 MHz of allyl ester compound produced in Production Example-2.¹It is a H-NMR spectrum chart.
[0259]
FIG. 2 is an FT-IR spectrum chart of the allyl ester compound produced in Production Example-2.

Claims (11)

Terminal groups is generally formula (1) in groups of at least one or more represented to a compound repeat unit is a group represented by the general formula (2), in the same molecule, A in the general formula A curing (meth) allyl ester compound having at least one or more alicyclic structures and at least one or more aromatic ring structures as the structures of ¹ and A ² .
General formula (1)

(In the formula, each R ¹ independently represents either an allyl group or a methallyl group, and each A ¹ independently represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof, or This represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof.)
General formula (2)

(In the formula, each A ² is independently derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or an organic residue derived from the carboxylic anhydride, or a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic anhydride thereof. X represents an organic residue, each X is an independent organic residue and represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol, and X may contain a hydroxyl group, where X is An ester bond can further have a branched structure having the general formula (1) as a terminal group and the general formula (2) as a repeating unit, and X may contain a hydroxyl group. An organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof is 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2 -Cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid, norbornane-2,3-dicarboxylic acid Anhydride, norbornane-2,6-dicarboxylic acid, norbornane-2,5-dicarboxylic acid, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylic acid, 7,7-dimethylnorbornane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 7,7-dimethylnorbornane-2,6-dicarboxylic acid and 7,7-dimethyl Curing according to claim 1, characterized in that the organic residue derived from at least one or more or dicarboxylic acids that carboxylic acid anhydrides selected from the group consisting of Ruborunan-2,5-dicarboxylic acid ( (Meth) allyl ester compounds. An organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or a carboxylic acid anhydride thereof is terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phthalic anhydride, biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid, biphenyl-2, 2'-dicarboxylic anhydride, biphenyl-2,3'-dicarboxylic acid, biphenyl-2,4'-dicarboxylic acid, biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid, biphenyl-3,4'-dicarboxylic acid and biphenyl- The organic residue derived from at least one or more dicarboxylic acids selected from the group consisting of 4,4'-dicarboxylic acids or carboxylic anhydrides thereof. The (meth) allyl ester compound for curing as described in 1. An organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or a carboxylic acid anhydride thereof is 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2 -Cyclohexanedicarboxylic anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic acid and norbornane-2,3-dicarboxylic acid Organic residue derived from at least one dicarboxylic acid selected from the group consisting of anhydrides or carboxylic anhydrides thereof, and organic derived from dicarboxylic acids having an aromatic ring structure or carboxylic anhydrides thereof Residue is terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phthalic anhydride At least one selected from the group consisting of biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid, biphenyl-2,2'-dicarboxylic anhydride, biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid and biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid The (meth) allyl ester compound for curing according to any one of claims 1 to 3, which is an organic residue derived from the above dicarboxylic acid or carboxylic acid anhydride thereof. The manufacturing method of the (meth) allyl ester compound for hardening in any one of Claims 1-4 characterized by including the following processes.
Step In the presence of a catalyst, at least one compound selected from the compounds represented by the general formula (3), at least one compound selected from the compounds represented by the general formula (4), and general Process for obtaining a (meth) allyl ester compound by performing a transesterification reaction with at least one polyhydric alcohol selected from compounds represented by formula (5):

(In the formula, A ³ represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an alicyclic structure or its carboxylic anhydride, and R ² and R ³ each independently represents either an allyl group or a methallyl group. .)
General formula (4)

(In the formula, A ⁴ represents an organic residue derived from a dicarboxylic acid having an aromatic ring structure or its carboxylic anhydride, and R ⁴ and R ⁵ each independently represents either an allyl group or a methallyl group. )
General formula (5)

(In the formula, X represents at least one organic residue derived from a polyhydric alcohol. Furthermore, X may contain a hydroxyl group.) The catalyst is at least one selected from the group consisting of tetraisopropyl titanate, tetra-n-butyl titanate, dibutyltin oxide, dioctyltin oxide, hafnium acetylacetonate and zirconium acetylacetonate. 5. A method for producing a (meth) allyl ester compound for curing according to 5. A plastic lens composition comprising as an essential component at least one of the curable (meth) allyl ester compounds according to any one of claims 1 to 4.  8. The plastic according to claim 7, comprising 0.1 to 10 parts by mass of at least one radical polymerization initiator with respect to 100 parts by mass of the total curable component in the plastic lens composition. Lens composition. 9. The plastic lens composition according to claim 8, wherein the at least one radical polymerization initiator is a compound having a structure represented by the general formula (6).
General formula (6)

(In the formula, R ⁶ and R ⁷ each independently represents at least one selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted alkyl group, a phenyl group, and a substituted phenyl group.)  The composition for plastic lenses according to any one of claims 7 to 9, wherein a viscosity at 25 ° C is 1000 mPa · s or less. A method for producing a plastic lens, comprising cast polymerizing the composition for plastic lenses according to any one of claims 7 to 10 at a curing temperature of 30C to 120C and a curing time of 0.5 hours to 100 hours.

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