JP4729643B1 - The organic electroluminescent device - Google Patents

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Abstract

【課題】本発明の目的は、上記事情に鑑み、発光効率、駆動電圧、耐久性の観点で優れ、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ発光層と陰極の間の、電子輸送性を有する化合物を含む層の膜厚に素子の発光色度が依存しにくい有機電界発光素子を提供することである。 An object of the present invention has been made in view of the above circumstances, the luminous efficiency, driving voltage, excellent in terms of durability, less decrease in efficiency during high-luminance driving, and between the light-emitting layer and the cathode, the electron transporting emission chromaticity on the thickness of the elements of a layer containing a compound having is to provide a dependent hard organic electroluminescent device.
【解決手段】基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に例えば下記(A−1)を含有し、該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に例えば下記(e−1)を含有する有機電界発光素子。 On A substrate, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light-emitting layer between the electrodes, there in an organic electroluminescent device having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode Te, contain, for example, below the light emitting layer (a-1), an organic electroluminescent device containing at least one organic layer, for example, the following (e-1) between the light emitting layer and the cathode.
【選択図】なし .BACKGROUND

Description

本発明は有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent device.

有機電界発光素子(以下、「素子」、「有機EL素子」ともいう)は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。 The organic electroluminescent device (hereinafter, also referred to as "device", "organic EL device") is actively research and development since the emission of high luminance can be obtained at a low voltage drive is performed. 有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。 The organic electroluminescent device utilizes has an organic layer between a pair of electrodes, and holes injected from an electron and an anode which are injected from the cathode are recombined in the organic layer, the energy of excitons to the light-emitting it is intended to.

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。 Recently, by using a phosphorescent material, it is progressing efficiency of the device. また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。 Further, doped device using a light emitting layer doped with luminescent material in a host material has been widely adopted.
例えば、特許文献1には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。 For example, Patent Document 1, in the light-emitting layer, the iridium complex used as a phosphorescent material, an organic electroluminescent device using the compound containing a carbazole structure as a host material are described.

また、有機電界発光素子の効率及び耐久性等の向上を目的として、電子輸送性を有する化合物の開発も行われている。 Further, in order to improve the efficiency and durability of the organic electroluminescent device, it has been under development of a compound having an electron transporting property.
例えば特許文献2には蛍光発光材料を含む発光層と陰極との間に、アントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物からなる電子輸送層を設けた有機電界発光素子が記載されている。 For example, Patent Document 2 between the light emitting layer and the cathode including a fluorescent material, an organic electroluminescent device having an electron transporting layer comprising a specific compound containing an anthracene structure and benzimidazole structures are described.

また、特許文献3には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を含む化合物を用い、かつ発光層と陰極との間に、アントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物からなる電子輸送層を設けた有機電界発光素子が記載されている。 Patent Document 3, in the light emitting layer, the iridium complex used as a phosphorescent material, with a compound containing a carbazole structure as a host material, and between the light-emitting layer and the cathode, comprising the anthracene structure and benzimidazole structures the organic electroluminescent device having an electron transporting layer made of certain compounds is described.

特開2008−147353号公報 JP 2008-147353 JP 特許第4308663号公報 Patent No. 4308663 Publication 国際公開第08/015949号 International Publication No. WO 08/015949

例えば、照明用途等では1万cd/m 程度の高輝度での駆動も考えられるが、本発明者らの検討によると、従来の有機電界発光素子では、高輝度駆動時には低輝度駆動時に比べて効率の低下(ロールオフ現象)が顕著であることが分かった。 For example, in lighting applications such as conceivable driving at 10,000 cd / m 2 as high brightness but, according to the study of the present inventors, in the conventional organic electroluminescent device, at the time of high luminance drive than in the low luminance drive reduction in efficiency Te (roll-off phenomenon) was found to be remarkable.
また、従来の有機電界発光素子では、ホスト材料の電子輸送性が低いため、発光層と電子輸送層の界面付近で発光が起こり、電子輸送層の膜厚が変化すると発光色度が大きく変化するという問題があることが分かった。 In the conventional organic electroluminescent device, because of its low electron transporting host material, light emission occurs in the vicinity of the interface between the light-emitting layer and the electron transport layer, emission chromaticity is largely changed with the thickness of the electron transport layer is changed it has been found that there is a problem in that.
また、上記問題を解決しつつ、発光効率が高く、駆動電圧が低く、かつ耐久性が高い素子が求められている。 Further, while solving the above problems, high luminous efficiency, low driving voltage, and has high durability device is demanded.

本発明の目的は、上記事情に鑑み、発光効率、駆動電圧、耐久性の観点で優れ、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ発光層と陰極の間の、電子輸送性を有する化合物を含む層の膜厚に素子の発光色度が依存しにくい有機電界発光素子を提供することである。 SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above circumstances, the luminous efficiency, driving voltage, excellent in terms of durability, less decrease in efficiency during high-luminance driving, and between the light-emitting layer and the cathode, a compound having an electron transporting property emission chromaticity of the device to the thickness of a layer containing a is to provide a dependent hard organic electroluminescent device.

本発明者らの検討によると、発光層にカルバゾール構造を含む特定の化合物を含有し、該発光層より陰極側の層にアントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物を含むことにより、前記課題を解決し得ることを見出した。 According to the study of the present inventors, and contains a specific compound containing a carbazole structure in the light emitting layer, by a layer of the cathode side of the light emitting layer containing a specific compound containing an anthracene structure and benzimidazole structure, the problems found that can solve the.
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。 That is, it is possible that the invention is achieved by the following means.
<1> <1>
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、 On a substrate, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light-emitting layer between the electrodes, an organic electroluminescent device having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode,
該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、 At least one contains a compound represented by the following general formula (1) to the light emitting layer,
該発光層に下記一般式(T−1)で表される燐光性発光材料を含有し、 Containing a phosphorescent light emitting material represented by the following general formula to the light emitting layer (T-1),
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device at least one contains at least one layer of a compound represented by the organic layer in the following formulas (E-1) between the light emitting layer and the cathode.

(一般式(1)中、R はアルキル基、 又はアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。但し、R がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R が複数存在する場合、複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR は、互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 (In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group, or an aryl group, may further have a substituent Z. However, there is no possibility that R 1 represents a carbazolyl group or a perfluoroalkyl group .R If 1 there are a plurality, the plurality of R 1 each may be the same or different. the plurality of R 1 may be formed an aryl ring which may have a substituent Z bonded to each other good.
〜R はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。 The R 2 to R 5 are each independently an alkyl group, an aryl group, a silyl group, a cyano group or a fluorine atom and may further have a substituent Z. 〜R がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 〜複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 If R 2 to R 5 are present in plural, the plurality of R 2 ~ plurality of R 5, may each be the same or different.
置換基Zはアルキル基、アリール基、又はフッ素原子をす。 The substituent Z to display the alkyl group, the aryl group, or a full Tsu MotoHara child.
n1はの整数を表す。 n1 represents an integer of 1 to 4.
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。 n2~n5 each independently represents an integer of 0-4. )

(一般式(E−1)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す (In the general formula (E1), R E1 and R E2 are each independently an unsubstituted aryl group, or a non-substituted pyridyl group.
Arは、無置換のアリーレン基、又は無置換の2価のピリジル基を表す。 Ar is an unsubstituted arylene group, or a divalent pyridyl group unsubstituted.
E3は、水素原子、又は無置換のアリール基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, or an unsubstituted aryl group.
E4、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す。 R E4 is an unsubstituted aryl group, or a non-substituted pyridyl group. )

(一般式(T−1)中、R T3 '、R T3 、R T4 、R T5及びR T6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (T-1), R T3 ', R T3, R T4, R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, tri It represents fluorovinyl group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent T it may have.
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。 E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。 Q is an aromatic heterocyclic ring or a condensed aromatic heterocyclic 5- or 6-membered containing nitrogen more than one.
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。 In the ring Q, but the line connecting the E and N are represented by a single line, bound species regardless may be either double bond each single bonds.
T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 Although two arbitrary adjacent, may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring, cycloalkyl, aryl or heteroaryl aryl, fused 4-7 membered ring may further have a substituent T.
T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、R はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring, R T is each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )
<2> <2>
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、上記<1>に記載の有機電界発光素子。 The compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2), the organic electroluminescent device according to the <1>.

(一般式(2)中、R 及びR はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。R 及びR がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 及び複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR 及び複数のR は、それぞれ互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 (In the general formula (2), are each R 6 and R 7 independently, A alkyl group, the aryl group, or if .R 6 and R 7 represents a fluorine atom is present in plural, a plurality of R 6 and a plurality of R 7 are each may be the same or different. the plurality of R 6 and a plurality of R 7 may each be formed an aryl ring which may have a bond to a substituent Z together .
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜 の整数を表す。 The n6 and n7 independently represent an integer of 0-2.
〜R 11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。 The R 8 to R 11 are each independently a hydrogen atom, which may have a substituent Z alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, a silyl group optionally having a substituent Z , a cyano group or a fluorine atom.
置換基Zはアルキル基、アリール基、又はフッ素原子を The substituent Z to display the alkyl group, the aryl group, or a full Tsu MotoHara child. )
<3> <3>
前記一般式(E−1)において、R E4が無置換のアリール基である、上記<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), R E4 is an unsubstituted aryl group, an organic electroluminescent device according to the <1> or <2>.
<4> <4>
前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), Ar is an unsubstituted arylene group, an organic electroluminescent device according to any one of the above <1> to <3>.
<5> <5>
前記一般式(E−1)において、R E4がフェニル基である、上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In the formula (E-1), R E4 is a phenyl group, an organic electroluminescent device according to any one of the above <1> to <4>.
<6> <6>
前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), Ar is a phenylene group, the organic electroluminescent device according to any one of the above <1> to <5>.
<7> <7>
前記一般式(E−1)が下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表される、上記<1>〜<6>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The general formulas (E-1) is represented by the following formula (E-2) or the following formula (E-3), an organic electroluminescence according to any one of the above <1> to <6> element.

(一般式(E−2)及び(E−3)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す (In the general formula (E2) and (E-3), R E1 and R E2 are each independently an unsubstituted aryl group, or a non-substituted pyridyl group.
E3は、水素原子、又は無置換のアリール基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, or an unsubstituted aryl group. )
<8> <8>
前記R E3が水素原子である、上記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Wherein R E3 is a hydrogen atom, an organic electroluminescence device according to any one of the above <1> to <7>.
<9> <9>
前記R E1及びR E2が各々独立にナフチル基である、上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Wherein R E1 and R E2 are each independently a naphthyl group, the <1> to the organic electroluminescent device according to any one of <8>.
<10> <10>
前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、上記<1>〜<9>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The light-emitting layer, and at least one layer any of the other organic layer existing between the cathode and the anode is formed by a solution coating process, according to any one of the above <1> to <9> the organic electroluminescent device.
<11> <11>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。 The <1> to the light emitting device using an organic electroluminescence device according to any one of <10>.
<12> <12>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。 The <1> to the display device using the organic electroluminescent element according to any one of <10>.
<13> <13>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 The <1> to lighting apparatus using the organic electroluminescent element according to any one of <10>.
なお、本発明は、上記<1>〜<13>に関するものであるが、参考のため、その他の事項(例えば下記〔1〕〜〔15〕に記載の事項等)についても記載した。 The present invention is the <1> is concerned with ~ <13>, for reference, was also described (matters as described in, for example, the following [1] to [15]) and other matters.

〔1〕 [1]
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、 On a substrate, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light-emitting layer between the electrodes, an organic electroluminescent device having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode,
該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、 At least one contains a compound represented by the following general formula (1) to the light emitting layer,
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device at least one contains at least one layer of a compound represented by the organic layer in the following formulas (E-1) between the light emitting layer and the cathode.

(一般式(1)中、R はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。但し、R がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R が複数存在する場合、複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR は、互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 (In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group, an aryl group, or a silyl group, may further have a substituent Z. However, the R 1 represents a carbazolyl group or a perfluoroalkyl group If no .R 1 there are a plurality, the plurality of R 1 each may be the same or different. the plurality of R 1 may form an aryl ring which may have a substituent Z bonded to each other it may be.
〜R はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。 The R 2 to R 5 are each independently an alkyl group, an aryl group, a silyl group, a cyano group or a fluorine atom and may further have a substituent Z. 〜R がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 〜複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 If R 2 to R 5 are present in plural, the plurality of R 2 ~ plurality of R 5, may each be the same or different.
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 Substituent Z is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, a phenoxy group, a fluorine atom, a silyl group, an amino group, a cyano group or a group formed by combining these groups, a plurality of substituents Z may form an aryl ring bonded to each other.
n1は0〜5の整数を表す。 n1 represents an integer of 0 to 5.
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。 n2~n5 each independently represents an integer of 0-4. )

(一般式(E−1)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、R E1及びR E2が同時に水素原子であることはない。 (In the general formula (E1), R E1 and R E2 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group the represented. However, no R E1 and R E2 is a hydrogen atom at the same time.
Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。 Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.
E3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
E4は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 R E4 represents hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
〔2〕 [2]
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。 The compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2), an organic electroluminescent device as described in [1] above.

(一般式(2)中、R 及びR はそれぞれ独立に、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、シアノ基又はフッ素原子を表す。R 及びR がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 及び複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR 及び複数のR は、それぞれ互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 In (formula (2), are each R 6 and R 7 independently may have a substituent group Z an alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, a cyano group or a fluorine atom If .R 6 and R 7 are present in plural, a plurality of R 6 and a plurality of R 7 are each may be the same or different. the plurality of R 6 and a plurality of R 7 are combined with each other have a substituent Z may form an aryl ring.
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。 The n6 and n7 independently represent an integer of 0 to 5.
〜R 11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。 The R 8 to R 11 are each independently a hydrogen atom, which may have a substituent Z alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, a silyl group optionally having a substituent Z , a cyano group or a fluorine atom.
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 Substituent Z is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, a phenoxy group, a fluorine atom, a silyl group, an amino group, a cyano group or a group formed by combining these groups, a plurality of substituents Z may form an aryl ring bonded to each other. )
〔3〕 [3]
前記一般式(E−1)において、R E4が無置換のアリール基である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。 In the formula (E-1), R E4 is an unsubstituted aryl group, an organic electroluminescent device according to [1] or [2].
〔4〕 [4]
前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), Ar is an unsubstituted arylene group, an organic electroluminescent device according to any one of [1] to [3].
〔5〕 [5]
前記一般式(E−1)において、R E4がフェニル基である、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), R E4 is a phenyl group, an organic electroluminescent device according to any one of [1] to [4].
〔6〕 [6]
前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), Ar is a phenylene group, the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [5].
〔7〕 [7]
前記一般式(E−1)が下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表される、上記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The general formulas (E-1) is represented by the following formula (E-2) or the following formula (E-3), an organic electroluminescence according to any one of [1] to [6] element.

(一般式(E−2)及び(E−3)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、R E1及びR E2が同時に水素原子であることはない。 (In the general formula (E2) and (E-3), R E1 and R E2 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group. However, no R E1 and R E2 is a hydrogen atom at the same time.
E3は、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
〔8〕 [8]
前記R E3が水素原子である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Wherein R E3 is a hydrogen atom, an organic electroluminescence device according to any one of [1] to [7].
〔9〕 [9]
前記R E1及びR E2が各々独立にナフチル基である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Wherein R E1 and R E2 are each independently a naphthyl group, an organic electroluminescent device according to any one of [1] to [8].
〔10〕 [10]
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Containing a phosphorescent light emitting material in the light emitting layer, the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [9].
〔11〕 [11]
前記燐光性発光材料が、下記一般式(T−1)で表される化合物である、上記〔10〕に記載の有機電界発光素子。 The phosphorescent luminescent material, a compound represented by the following general formula (T-1), an organic electroluminescent device as described in [10] above.

(一般式(T−1)中、R T3 '、R T3 、R T4 、R T5及びR T6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (T-1), R T3 ', R T3, R T4, R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, tri It represents fluorovinyl group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent T it may have.
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。 E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。 Q is an aromatic heterocyclic ring or a condensed aromatic heterocyclic 5- or 6-membered containing nitrogen more than one.
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。 In the ring Q, but the line connecting the E and N are represented by a single line, bound species regardless may be either double bond each single bonds.
T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 Although two arbitrary adjacent, may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring, cycloalkyl, aryl or heteroaryl aryl, fused 4-7 membered ring may further have a substituent T.
T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、R はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring, R T is each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )
〔12〕 [12]
前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The light-emitting layer, and at least one layer any of the other organic layer existing between the cathode and the anode is formed by a solution coating process, according to any one of [1] to [11] the organic electroluminescent device.
〔13〕 [13]
上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。 Light emitting device using an organic electroluminescence device according to any one of [1] to [12].
〔14〕 [14]
上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。 A display device using an organic electroluminescence device according to any one of [1] to [12].
〔15〕 [15]
上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [12].

本発明によれば、発光効率、駆動電圧、耐久性の観点で優れ、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ発光層と陰極の間の、電子輸送性を有する化合物を含む層の膜厚に素子の発光色度が依存しにくい有機電界発光素子を提供することができる。 According to the present invention, luminous efficiency, driving voltage, excellent in terms of durability, less decrease in efficiency during high-luminance driving, and between the light-emitting layer and the cathode, the film of the layer containing a compound having electron transporting property emission chromaticity of the device to a thickness can provide a dependency hard organic electroluminescent device.

本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 Is a schematic diagram showing an example of the configuration of the organic electroluminescent device according to the present invention. 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 It is a schematic diagram showing an example of a light emitting device according to the present invention. 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。 Is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to the present invention.

一般式(1)及び一般式(E−1)の説明における水素原子は同位体(重水素原子等)も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。 Hydrogen atom in the description of the general formula (1) and formulas (E-1) also includes isotopes (such as deuterium atom), also atoms constituting a substituent group, that also includes its isotope .

本発明において、置換基群A、置換基群B、及び置換基Zを下記のように定義する。 In the present invention, defined Substituent group A, Substituent group B, and the substituents Z as follows.
(置換基群A) (Substituent group A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好まし Alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t- butyl, n- octyl, n- decyl, n- hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, neopentyl, and the like.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably は炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、4−メチルフェニル、2,6−ジメチルフェニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, 4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl and the like.), An amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, for example amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, and the like ditolylamino.), an alkoxy group (preferably from 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like.), an aryloxy group ( preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably have 6 to 12 carbon atoms 例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基( For example phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy.), A heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms and a, e.g. pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, and the like quinolyloxy.), acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and especially preferably from 2 to 12 carbon atoms, for example, acetyl, benzoyl, formyl, and pivaloyl.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and especially preferably from 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl.), an aryloxycarbonyl group ( 好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。 Preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and especially preferably from 7 to 12 carbon atoms, for example, and the like phenyloxycarbonyl. )、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニル ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy.), An acylamino group (preferably 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino or benzoylamino.), an alkoxycarbonylamino group (preferably 2 carbon atoms 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino.), an aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example, phenyloxycarbonyl ミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基( Mino and the like.), A sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, methanesulfonylamino, etc. benzenesulfonylamino is and the like.), a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl sulfamoyl and the like.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, such as phenylcarbamoyl and the like.), an alkylthio group ( ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、ス Mashiku 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio.), An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms , more preferably 6 to 12 carbon atoms 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably, for example, phenylthio.), a heterocyclic thio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, e.g. pyridylthio, 2-benzoxazolyl thio, and 2-benzthiazolylthio the like.), a sulfonyl group (preferably a carbon number 1-30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl or tosyl.), scan ルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。 Rufiniru group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methane sulfinyl and benzene sulfinyl and the like. )、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子とし ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example ureido, methylureido, and the like phenylureido.), Phosphoric acid amido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide, and phenyl phosphoric acid amide.), hydroxy groups , a mercapto group, a halogen atom (e.g. fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), a cyano group, a sulfo group, a carboxyl group, a nitro group, a hydroxamic acid group, sulfino group, a hydrazino group, an imino group, a Hajime Tamaki ( an aromatic heterocyclic group also encompasses, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, a hetero atom は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、 Is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, a tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl, azepinyl group, etc. Shiroriru group.) a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably from 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl, etc. triphenylsilyl and the like.), リルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。 Riruokishi group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably from 3 to 24 carbon atoms, for example trimethylsilyloxy, etc. triphenylsilyl oxy and the like.), A phosphoryl group (e.g. diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group.) can be mentioned. これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。 These substituents may be further substituted, as a further substituent include a group selected from Substituent Group A described above.

(置換基群B) (Substituent Group B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜 Alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t- butyl, n- octyl, n- decyl, n- hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, and the like.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to carbon atoms 0、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p- methylphenyl, naphthyl, anthranyl.) Also encompasses a cyano group, a Hajime Tamaki (aromatic heterocyclic group, preferably a carbon 1-30, more preferably 1 to 12 carbon atoms, examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, a tellurium atom, specifically pyridyl , pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, ンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Bから選択される基を挙げることができる。 Nzochiazoriru, carbazolyl group, azepinyl group, etc. Shiroriru group.) Examples of these substituents may be further substituted, the further substituent include a group selected from the substituent group B . また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。 Further, substituent substituting substituents may be further substituted, as further substituents, can be a group selected from substituent group B described above. また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。 Further, substituent substituting substituent substituting substituents may be further substituted, as further substituents, can be a group selected from substituent group B described above.

(置換基Z) (Substituents Z)
アルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 Alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, a phenoxy group, a fluorine atom, a silyl group, an amino group, a cyano group or a group formed by combining these groups, a plurality of substituents Z are bonded to each other it may form an aryl ring.

置換基Zが表すアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。 Examples of the alkyl group substituent Z is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n- propyl group, isopropyl group, isobutyl group, t- butyl group, n- butyl group, a cyclopropyl group and the like, a methyl group, an ethyl group, an isobutyl group, or t- butyl group, more preferably a methyl group.
置換基Zが表すアルケニル基としては、好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基であり、例えばビニル基、n−プロペニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、n−ブテニル基等が挙げられ、ビニル基、n−プロペニル基、イソブテニル基、又はn−ブテニル基が好ましく、ビニル基がより好ましい。 The alkenyl group substituent Z is preferably an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl group, n- propenyl, isopropenyl, isobutenyl, n- butenyl group and the like, vinyl group, n- propenyl, preferably isobutenyl, or n- butenyl group, a vinyl group is more preferable.
置換基Zが表すアリール基としては、好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。 The aryl group substituent Z is preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. 例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。 For example, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a xylyl group and the like, these among phenyl group is preferably a biphenyl group, a phenyl group is more preferable.

置換基Zが表す芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数4〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基又はフリル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。 The aromatic heterocyclic group substituent Z is preferably an aromatic heterocyclic group having 4 to 12 carbon atoms, for example pyridyl group, furyl group, thienyl group and the like, a pyridyl group or a furyl group is preferred a pyridyl group are more preferable.
置換基Zが表すアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜8のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、シクロプロピルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、イソブトキシ基、又はt−ブトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。 The alkoxy group substituent Z is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n- propoxy, iso propoxy, isobutoxy, t-butoxy group, n- butoxy group, and a cyclopropyl group and the like, a methoxy group, an ethoxy group, preferably an isobutoxy group, or t- butoxy group, a methoxy group is more preferable.
置換基Zが表すシリル基及びアミノ基としては、前述の置換基群Aにおけるシリル基及びアミノ基と同様のものが挙げられる。 The silyl group and an amino group substituent Z is, the same as the silyl group and an amino group in the substituent group A described above.
複数の置換基Zが互いに結合して形成するアリール環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。 The aryl rings more substituents Z is formed by bonding with a benzene ring, a naphthalene ring and the like, a benzene ring is preferred.

本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、 Organic organic electroluminescent device of the present invention has on a substrate, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light-emitting layer between the electrodes, at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode a light-emitting element,
該発光層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、 At least one contains a compound represented by the general formula (1) to the light emitting layer,
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 At least one contains a compound represented by the general formulas (E-1) at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode.

〔一般式(1)で表される化合物〕 [Compound represented by the general formula (1)]
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。 Hereinafter, the compound represented by the general formula (1) will be described.

(一般式(1)中、R はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。但し、R がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R が複数存在する場合、複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR は、互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 (In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group, an aryl group, or a silyl group, may further have a substituent Z. However, the R 1 represents a carbazolyl group or a perfluoroalkyl group If no .R 1 there are a plurality, the plurality of R 1 each may be the same or different. the plurality of R 1 may form an aryl ring which may have a substituent Z bonded to each other it may be.
〜R はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。 The R 2 to R 5 are each independently an alkyl group, an aryl group, a silyl group, a cyano group or a fluorine atom and may further have a substituent Z. 〜R がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 〜複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 If R 2 to R 5 are present in plural, the plurality of R 2 ~ plurality of R 5, may each be the same or different.
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 Substituent Z is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, a phenoxy group, a fluorine atom, a silyl group, an amino group, a cyano group or a group formed by combining these groups, a plurality of substituents Z may form an aryl ring bonded to each other.
n1は0〜5の整数を表す。 n1 represents an integer of 0 to 5.
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。 n2~n5 each independently represents an integer of 0-4. )

で表されるアルキルは、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。 Alkyl represented by R 1 may have a substituent, may be saturated or unsaturated. 置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Zが挙げられ、置換基Zとしては、フッ素原子が好ましい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent group, include substituents Z described above, the substituent Z, a fluorine atom is preferable. 但し、R で表されるアルキル基は、ペルフルオロアルキル基となることはない。 However, the alkyl group represented by R 1 does not become a perfluoroalkyl group. で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。 Alkyl group represented by R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms . 例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はt−ブチル基がより好ましく、t−ブチル基が更に好ましい。 For example, methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, t- butyl group, n- pentyl group, isopentyl group, 2-methylpentyl group, neopentyl group, n- hexyl, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2 - dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, and the like, among these, a methyl group, an isopropyl group, t- butyl group, or a neopentyl group preferably a methyl group or a t - more preferably butyl, t- butyl group are more preferable.

で表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。 The aryl group represented by R 1 may be condensed, it may have a substituent. 置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Zが挙げられ、置換基Zとしては、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、アリール基、フッ素原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent group, include substituents Z described above, the substituent Z, an alkyl group which may be substituted with a fluorine atom, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group are preferable, an alkyl group is more preferable. で表されるアリール基は、好ましくは炭素数6〜30のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜18のアリール基である。 The aryl group represented by R 1 is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms. 炭素数6〜18のアリール基は、好ましくは炭素数1〜6のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基である。 Aryl group having 6 to 18 carbon atoms, preferably a fluorine atom in an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluorine atom or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may have a cyano group by weight, and more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、t−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、フッ化フェニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、又はt−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基がより好ましい。 For example, a phenyl group, dimethylphenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, methylnaphthyl group, t-butylnaphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, a chrysenyl group, cyanophenyl group, trifluoromethylphenyl group, fluoride phenyl group and the like, these among phenyl, dimethylphenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, methylnaphthyl group, or t- butylnaphthyl group is preferred, a phenyl group, a biphenyl group, or terphenyl group It is more preferable.

で表されるシリル基は、置換基を有していてもよい。 Silyl group represented by R 1 may have a substituent. 置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Zが挙げられ、置換基Zとしては、アルキル基又はフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent group, include substituents Z described above, the substituent Z, an alkyl group or a phenyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable. で表されるシリル基は、好ましくは炭素数0〜18のシリル基であり、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基である。 Silyl group represented by R 1 is preferably a silyl group having 0 to 18 carbon atoms, more preferably a silyl group having 3 to 18 carbon atoms. 炭素数3〜18のシリル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数3〜18のシリル基であり、シリル基の3つの水素原子の全てが、炭素数1〜6のアルキル基及びフェニル基のいずれかで置換されていることがより好ましく、フェニル基で置換されていることが更に好ましい。 Silyl group having 3 to 18 carbon atoms, preferably a silyl group having 3 to 18 carbon atoms which is substituted with an alkyl group or a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms, all three of the hydrogen atoms of the silyl group, the carbon more preferably substituted with any of an alkyl group and a phenyl group having 1 to 6, more preferably substituted with a phenyl group. 例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、これらのうち、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基又はトリフェニルシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。 For example, a trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t- butyl dimethylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, dimethylphenyl silyl group, diphenylmethyl silyl group, a triphenylsilyl group and the like, and among these, a trimethylsilyl group, dimethylphenylsilyl preferably a group or a triphenylsilyl group, a triphenylsilyl group is more preferable.

が複数存在する場合、複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 If R 1 there are a plurality, the plurality of R 1 may each be the same or different. また複数のR は、互いに結合して前述の置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 The plurality of R 1 may form an aryl ring which may have a substituent Z of the foregoing bonded to each other. 置換基Zとしては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 The substituent Z, an alkyl group or an aryl group and more preferably an alkyl group.
複数のR が互いに結合して形成するアリール環は、該複数のR が置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数6〜30のアリール環であり、より好ましくは炭素数6〜14のアリール環である。 Aryl ring plurality of R 1 is formed by bonding with, including the carbon atom to which R 1 of said plurality of substitution, is preferably an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms aryl ring. 形成する環としてはベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、ベンゼン環又はフェナントレン環であることがより好まく、ベンゼン環であることが更に好ましい。 Forming benzene ring as ring, it is preferably one of a naphthalene ring and a phenanthrene ring, a benzene ring or phenanthrene ring is rather more preferable, and further preferably a benzene ring. なお、複数のR によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のR がそれぞれ互いに結合して2つのベンゼン環を形成し、該複数のR が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。 Incidentally, the ring formed by a plurality of R 1 may be a plurality of presence, for example, a plurality of R 1 may combine with each other to form two benzene rings, with the benzene ring to which R 1 of said plurality of substitution it may form a phenanthrene ring.

は、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくはアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、及びアルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基であり、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基である。 R 1, from the viewpoint of stability against charge transportability and charge, preferably an alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, and any of the silyl group substituted with an alkyl group or a phenyl group , more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably carbon atoms, which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms it is a 6-18 aryl group.
なかでも、R は、好ましくは、メチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、無置換のフェニル基、シアノ基若しくはフッ素原子若しくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、無置換のナフチル基、メチル基若しくはt−ブチル基により置換されたナフチル基、トリフェニルシリル基、複数のアルキル基又はアリール基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環又はフェナントレン環であり、より好ましくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はターフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、又は無置換のナフチル基である。 Among them, R 1 is preferably methyl, t- butyl group, a neopentyl group, an unsubstituted phenyl group, a cyano group or a fluorine atom or a phenyl group substituted by a trifluoromethyl group, a biphenyl group, a terphenyl group , unsubstituted naphthyl group, a methyl group or a t- butyl naphthyl group substituted by a group, triphenylsilyl group, more alkyl groups or a benzene ring or a phenanthrene ring aryl group is formed by combining each other, more preferably an unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a terphenyl group, further preferably an unsubstituted phenyl group, unsubstituted biphenyl groups, or unsubstituted naphthyl group.

n1は、0〜4の整数であることが好ましく、0〜3の整数であることがより好ましく、0〜2の整数であることが更に好ましい。 n1 is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2.

〜R で表されるアリール基、シリル基の具体例及び好ましい例は、前記R で表されるアリール基、シリル基の具体例及び好ましい例と同様である。 Specific examples and preferred examples of the aryl group, a silyl group represented by R 2 to R 5 represents an aryl group represented by R 1, the same as the specific examples and preferred examples of the silyl group.
〜R で表されるアルキル基としては、前記R で表されるアルキル基の例示に加え、トリフルオロメチル基等のペルフルオロアルキル基が挙げられる。 The alkyl group represented by R 2 to R 5, in addition to the examples of the alkyl group represented by R 1, include perfluoroalkyl groups such as trifluoromethyl group. これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はt−ブチル基がより好ましく、t−ブチル基が更に好ましい。 Of these, a methyl group, a trifluoromethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, or a neopentyl group, more preferably a methyl group or t- butyl group, t- butyl group are more preferable.

〜R はそれぞれ独立に、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくはアルキル基、アリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数3〜18のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数3〜18のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかである。 The R 2 to R 5 are each independently, either in terms of stability against charge transportability and charge, preferably an alkyl group, an aryl group, an alkyl group or a silyl group substituted with a phenyl group, a cyano group, and a fluorine atom and at or more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, an alkyl group or a silyl group has been 3 to 18 carbon atoms substituted with a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and is any of a fluorine atom, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, 3 carbon atoms which is substituted with an alkyl group or a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms to 18 silyl group, or a cyano group, and a fluorine atom.
なかでも、R 〜R はそれぞれ独立に、好ましくはメチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくはt−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかであり、更に好ましくはt−ブチル基、フェニル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかである。 Among them, the R 2 to R 5 are each independently preferably a methyl group, an isopropyl group, t- butyl group, a neopentyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group, dimethylphenyl group, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a fluorine atoms, and are either a cyano group, more preferably t- butyl group, a phenyl group, a trimethylsilyl group, or a triphenylsilyl group and a cyano group, more preferably t- butyl group, a phenyl group, triphenylsilyl group, and is any one of a cyano group.

n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜2の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。 n2~n5 are each independently preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1. カルバゾール骨格に置換基を導入する場合、カルバゾール骨格の3位及び6位が反応活性位であり、合成の容易さ、及び化学的安定性向上の観点から、この位置に置換基を導入することが好ましい。 When introducing a substituent at the carbazole skeleton, a reaction active site 3- and 6-positions of the carbazole skeleton, ease of synthesis, and from the viewpoint of chemical stability enhancement, to introduce a substituent at the position preferable.

一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で表されることがより好ましい。 Compound represented by the general formula (1) is more preferably represented by the following general formula (2).

(一般式(2)中、R 及びR はそれぞれ独立に、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、シアノ基又はフッ素原子を表す。R 及びR がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 及び複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR 及び複数のR は、それぞれ互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 In (formula (2), are each R 6 and R 7 independently may have a substituent group Z an alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, a cyano group or a fluorine atom If .R 6 and R 7 are present in plural, a plurality of R 6 and a plurality of R 7 are each may be the same or different. the plurality of R 6 and a plurality of R 7 are combined with each other have a substituent Z may form an aryl ring.
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。 The n6 and n7 independently represent an integer of 0 to 5.
〜R 11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。 The R 8 to R 11 are each independently a hydrogen atom, which may have a substituent Z alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, a silyl group optionally having a substituent Z , a cyano group or a fluorine atom.
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。 Substituent Z is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, an alkoxy group, a phenoxy group, a fluorine atom, a silyl group, an amino group, a cyano group or a group formed by combining these groups, a plurality of substituents Z may form an aryl ring bonded to each other. )

及びR で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。 Alkyl group represented by R 6 and R 7 may have a substituent, may be saturated or unsaturated. 置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Zが挙げられ、置換基Zとしては、フッ素原子が好ましい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent group, include substituents Z described above, the substituent Z, a fluorine atom is preferable.
及びR で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。 Alkyl group represented by R 6 and R 7 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 及びR で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式(1)中の、R 〜R で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。 Specific examples and preferred examples of the alkyl group represented by R 6 and R 7 are of the general formula (1) are the same as specific examples and preferred examples of the alkyl group represented by R 2 to R 5.

及びR で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基におけるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。 Represented by R 6 and R 7, the alkyl group in even aryl group optionally having an alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms it is. 該アルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式(1)中の、R 〜R で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。 Specific examples and preferred examples of the alkyl group in the general formula (1) are the same as specific examples and preferred examples of the alkyl group represented by R 2 to R 5.
及びR で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基におけるアリール基は、好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。 Represented by R 6 and R 7, aryl group in which may aryl group optionally having an alkyl group is preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms it is. 例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基がより好ましい。 For example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, and a chrysenyl group, and these of phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or a naphthyl group are preferred, phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group is more preferable.
及びR で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基は、無置換のアリール基であることが好ましい。 Represented by R 6 and R 7, an aryl group which may have an alkyl group is preferably an unsubstituted aryl group.
及びR で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、t−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、フェニル基、t−ブチルフェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。 Represented by R 6 and R 7, as the aryl group which may have an alkyl group, e.g., phenyl group, dimethylphenyl group, t- butyl phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, methyl naphthyl group, t-butylnaphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, and a chrysenyl group, a phenyl group, t- butyl phenyl group, or a biphenyl group are preferable, and a phenyl group is more preferable.

及びR がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 及び複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 If R 6 and R 7 are present in plural, a plurality of R 6 and a plurality of R 7 may each be the same or different. また複数のR 及び複数のR は、それぞれ互いに結合して前述の置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 The plurality of R 6 and a plurality of R 7 may each be formed an aryl ring which may have the aforementioned substituents Z bonded to each other. 置換基Zとしては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 The substituent Z, an alkyl group or an aryl group and more preferably an alkyl group.
複数のR 及び複数のR が、それぞれ互いに結合して形成するアリール環は、該複数のR 及び該複数のR のそれぞれが置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数6〜30のアリール環であり、より好ましくは炭素数6〜14のアリール環であり、更に好ましく炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜14のアリール環である。 A plurality of R 6 and a plurality of R 7 is an aryl ring formed by combining each other, including the carbon atom to which each of R 6 and the plurality of R 7 in said plurality of substitution, preferably 6 to 30 carbon atoms the aryl ring, more preferably an aryl ring having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an aryl ring having 6 to 14 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 形成する環としては、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよいベンゼン環がより好ましく、例えば、ベンゼン環、t−ブチル基で置換されたベンゼン環等が挙げられる。 The ring formed may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzene ring, is preferably one of a naphthalene ring and phenanthrene ring, having an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms more preferably benzene ring which may be, for example, a benzene ring, a benzene ring, substituted with t- butyl group. なお、複数のR 又は複数のR によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のR 又は複数のR がそれぞれ互いに結合して2つのベンゼン環を形成し、該複数のR 又は該複数のR が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。 Incidentally, the ring formed by a plurality of R 6 or R 7 may be plurality of, for example, a plurality of R 6 or R 7 are bonded to each other to form two benzene rings, the together with the benzene ring to which a plurality of R 6 or plurality of R 7 are substituted may form a phenanthrene ring.

及びR は、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基、シアノ基及びフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、シアノ基及びフッ素原子のいずれかである。 R 6 and R 7, from the viewpoint of stability against charge transportability and charge, preferably 6 to 18 alkyl group, carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having 1 to 6 carbon atoms aryl group, or a cyano group and a fluorine atom, more preferably an aryl group having from 6 to 12 alkyl group, carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 4 carbon atoms is any one of a cyano group and a fluorine atom. 電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、R 及びR はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアルキル基を有していてもよいアリール基を表すことも好ましい。 From the viewpoint of stability to charge transportability and charge each R 6 and R 7 are independently, it is also preferred that an alkyl group, or an aryl group which may have an alkyl group.
なかでも、R 及びR はそれぞれ独立に、好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、無置換のフェニル基、t−ブチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はt−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、より好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、無置換のフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はt−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、最も好ましくは無置換のフェニル基である。 Among them, each R 6 and R 7 are independently, preferably, a methyl group, a trifluoromethyl group, t- butyl group, an unsubstituted phenyl group, a phenyl group substituted by t-butyl group, a biphenyl group, a cyano group, a fluorine atom, and are either benzene ring substituted by unsubstituted benzene ring or t- butyl group more alkyl groups have been formed by combining each other, more preferably methyl group, trifluoromethyl group, unsubstituted phenyl group, and a cyano group, a fluorine atom, and one of the benzene rings substituted more alkyl groups by unsubstituted benzene ring or t- butyl group formed by combining each other, most preferably an unsubstituted phenyl group.

n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜4の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0又は1であることが更に好ましい。 n6 and n7 are each independently preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.

〜R 11で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。 The alkyl group represented by R 8 to R 11 may have a substituent, may be saturated or unsaturated. 置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Zが挙げられ、置換基Zとしては、フッ素原子が好ましい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent group, include substituents Z described above, the substituent Z, a fluorine atom is preferable.
〜R 11で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。 The alkyl group represented by R 8 to R 11 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 〜R 11で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式(1)中の、R 〜R で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。 Specific examples and preferred examples of the alkyl group represented by R 8 to R 11 are of the general formula (1) are the same as specific examples and preferred examples of the alkyl group represented by R 2 to R 5.

〜R 11で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基である。 Represented by R 8 to R 11, an aryl group which may have an alkyl group, preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms , more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
〜R 11で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基の具体例及び好ましい例は、前述のR 及びR で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基における、具体例及び好ましい例と同様である。 Represented by R 8 to R 11, specific examples and preferred examples of the aryl group which may have an alkyl group may have represented by an alkyl group R 6 and R 7 mentioned above in the aryl group are the same as specific examples and preferred examples.

〜R 11で表されるシリル基は、置換基を有していてもよい。 Silyl groups represented by R 8 to R 11 may have a substituent. 置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Zが挙げられ、置換基Zとしては、アルキル基又はフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。 Examples of the substituent of the case of having a substituent group, include substituents Z described above, the substituent Z, an alkyl group or a phenyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable. 〜R 11で表されるシリル基は、好ましくは炭素数3〜18のシリル基であり、R 〜R 11で表される炭素数3〜18のシリル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式(1)中の、R で表されるシリル基における、炭素数3〜18のシリル基の具体例及び好ましい例と同様である。 Silyl groups represented by R 8 to R 11 is preferably a silyl group having 3 to 18 carbon atoms, specific examples and preferred examples of the silyl group having 3 to 18 carbon atoms represented by R 8 to R 11 is , in the general formula (1), in the silyl group represented by R 1, the same as the specific examples and preferred examples of the silyl group having 3 to 18 carbon atoms.

〜R 11はそれぞれ独立に、電荷輸送能及び電荷に対する安定性の観点から、好ましくは水素原子、アルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数3〜18のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかであり、更に好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換された炭素数3〜 The R 8 to R 11 are each independently, from the viewpoint of stability against charge transportability and charge is substituted with preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, an alkyl group or a phenyl group silyl group, a cyano group, and is any of fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 6 to carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms 18 aryl group, an alkyl group or silyl group having from 3 to 18 carbon atoms substituted with a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms, any of a cyano group, and a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, C 1 -C to 4 alkyl group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 3 carbon substituted with an alkyl group or a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms 8のシリル基、シアノ基、及びフッ素原子のいずれかである。 8 silyl group, is either cyano group, and a fluorine atom.
なかでも、R 〜R 11はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、t−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかであり、更に好ましくは水素原子、t−ブチル基、フェニル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかである。 Among them, each R 8 to R 11 is independently, preferably a hydrogen atom, a methyl group, an isopropyl group, t- butyl group, a neopentyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group, dimethylphenyl group, a trimethylsilyl group, triphenylsilyl group, or a fluorine atom and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, t- butyl group, a phenyl group, a trimethylsilyl group, or a triphenylsilyl group and a cyano group, more preferably a hydrogen atom , t- butyl group, a phenyl group, which is either a triphenylsilyl group and a cyano group.

一般式(1)又は(2)で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。 Formula (1) or a compound represented by (2) a carbon atom, and most preferably be comprised of only hydrogen atoms and nitrogen atoms.

一般式(1)又は(2)で表される化合物のガラス転移温度(Tg)は80℃以上400℃以下であることが好ましく、100℃以上400℃以下であることがより好ましく、120℃以上400℃以下であることが更に好ましい。 Preferably has a glass transition temperature (Tg) of at 80 ° C. or higher 400 ° C. the following general formula (1) or (2) a compound represented by, more preferably at 100 ° C. or higher 400 ° C. or less, 120 ° C. or higher still more preferably 400 ° C. or less.

一般式(1)又は(2)が水素原子を有する場合、同位体(重水素原子等)も含む。 In formula (1) or that (2) has a hydrogen atom, including isotopes (such as deuterium atoms). この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。 May be all of the hydrogen atoms in this case compound is not replaced with isotopes, or may be a mixture is a compound part comprises an isotope.
以下に、一般式(1)又は(2)で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the general formula (1) or is Specific examples of the compound represented by (2), the present invention is not limited thereto.

上記一般式(1)又は(2)で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第2004/074399号パンフレット等を参考に合成できる。 The general formula (1) or compounds exemplified as compounds represented by (2) can be synthesized WO 2004/074399 pamphlet or the like as a reference. 例えば、化合物(A−1)は国際公開第2004/074399号52項22行〜54項15行に記載の方法で合成できる。 For example, Compound (A-1) can be synthesized by the method described in International Publication 52 Section 22 lines to 54 Section 15, line No. 2004/074399.

本発明において、一般式(1)又は(2)で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 In the present invention, the general formula (1) or a compound represented by the formula (2) is contained in the luminescent layer is not that the application is limited, and is further contained in any of the organic layers it may be. 一般式(1)又は(2)で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかを挙げることができる。 The doped layer of the compound represented by the general formula (1) or (2), the light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, an exciton blocking layer, a charge blocking layer mention may be made of either.
一般式(1)又は(2)で表される化合物は発光層の全質量に対して50〜99.9質量%含ませることが好ましく、50〜99質量%含ませることがより好ましく、60〜98質量%含ませることがより好ましい。 Formula (1) or a compound represented by the formula (2) is preferably included from 50 to 99.9% by weight relative to the total weight of the light-emitting layer, more preferably it is contained 50-99 wt%, 60 it is more preferable to contain 98 mass%. 一般式(1)又は(2)で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。 Case of the compound represented by the further contained in a layer other than the light-emitting layer In Formula (1) or (2), preferably contained in 70 to 100% by weight relative to the total weight of the layer, 85 to 100 mass % it is more preferably contained.

〔一般式(E−1)で表される化合物〕 [Compound represented by the general formulas (E-1)]
下記一般式(E−1)で表される化合物について説明する。 It is described a compound represented by the following general formula (E-1).

(一般式(E−1)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、R E1及びR E2が同時に水素原子であることはない。 (In the general formula (E1), R E1 and R E2 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group the represented. However, no R E1 and R E2 is a hydrogen atom at the same time.
Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。 Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.
E3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
E4は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 R E4 represents hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )

本発明の有機電界発光素子において、一般式(E−1)で表される化合物は陰極と発光層の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その他の層に更に含有されてもよい。 In an organic electroluminescent device of the present invention, a compound represented by the general formulas (E-1) is contained in at least one organic layer between the cathode and the light-emitting layer, further it may be contained in other layers .

本発明の素子では、高輝度駆動時の効率低下が抑制されることが分かった。 The device of the present invention, the decrease in efficiency under a high luminance drive has been found to be inhibited. これは、発光層に一般式(1)で表される化合物を含有し、かつ発光層と陰極の間の少なくとも一層の有機層に一般式(E−1)で表される化合物を含有することで、一般式(E−1)で表される化合物と一般式(1)で表される化合物との電子親和力が最適な範囲となり、低電圧からの電子輸送層の電子輸送性が向上し、発光層に大量に電子を輸送できるようになるためであると推測される。 That this contains the compound represented by the general formula (1) to the light-emitting layer and containing a compound represented by the general formula at least one organic layer between the light-emitting layer and the cathode (E-1) in the electron affinity of the compounds represented by the compound represented by the general formulas (E-1) and the general formula (1) is an optimal range, improved electron transport properties of the electron transport layer from a low voltage, is presumed to be because so capable of transporting electrons in a large amount in the light-emitting layer.
また、本発明の素子では、発光色度の電子輸送層膜厚依存が抑制されることが分かった。 Further, the device of the present invention, an electron-transporting layer thickness dependency of the emission chromaticity was found to be inhibited. これは従来の知見からは予想できないことであるが、発光層に一般式(1)で表される化合物を含有し、かつ発光層と陰極の間の有機層に一般式(E−1)で表される化合物を含有することで、発光層に電子が十分入るようになり、発光分布が広がるため、上記効果が得られるものと推測される。 This is the conventional knowledge that it can not be expected, and contains a compound represented by the general formula (1) to the light-emitting layer, and the organic layer between the light-emitting layer and the cathode in formulas (E-1) by containing the compound represented by, become electron to the light emitting layer enters enough, since the emission distribution spreads, it is presumed that the effect is obtained.

一般式(E−1)において、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 In the general formula (E1), R E1 and R E2 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group represent.

E1及びR E2が脂肪族炭化水素基を表す場合、該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、又はアルキニル基(好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)がより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル If R E1 and R E2 is an aliphatic hydrocarbon group, as the aliphatic hydrocarbon group is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group (preferably in 1 to 10 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, n- octyl group, n- decyl group, n- hexadecyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a neopentyl group.) alkenyl group (preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl.), or alkynyl group (preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl, 3 -. etc. pentynyl) are more preferable, more preferably an alkyl group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl 、t−ブチル基、又はシクロヘキシル基であることが特に好ましい。 , Particularly preferably a t- butyl group, or cyclohexyl group.

E1及びR E2が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。 If R E1 and R E2 is representative of a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group, preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably an aryl of 6 to 12 carbon atoms a group. 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はアントリル基がより好ましく、ナフチル基が最も好ましい。 Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, etc. triphenylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, anthryl group, or a terphenyl group are preferable, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, or more preferably anthryl group, a naphthyl group is most preferred. ナフチル基が好ましい理由としては、分子間の適度な相互作用を生み出すことができるためと考えられ、それにより駆動電圧の低下や安定な膜質が得られる。 The reason naphthyl group are preferred, believed it is possible to produce a moderate molecular interaction, thereby lowering or stable film quality of the drive voltage can be obtained.
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シ If the aryl group has a substituent, examples of the substituent include include substituents selected from substituent group A, is preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, t- butyl group, n- butyl group, a cyclopropyl group and the like, methyl group, an ethyl group, an isobutyl group, or t- butyl group.), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group and the like, phenyl group, or a biphenyl group are preferable.), a halogen atom (preferably fluorine atom), shea ノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数4〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)である。 Amino group, an alkoxy group, or an aromatic Hajime Tamaki (preferably an aromatic heterocyclic group having 4 to 12 carbon atoms, for example pyridyl group, furyl group, thienyl group and the like, a pyridyl group is more preferable.) it is.

E1及びR E2が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基である。 If R E1 and R E2 is representative of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the aromatic heterocyclic group, preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon number 2-12 aromatic heterocyclic group. 該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。 The aromatic heterocyclic group, for example, azole group, diazole group, a triazole group, oxazole group, thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group and the like, azole group, diazole group, pyridyl group are preferred, pyridyl group are more preferable.
該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記R E1及びR E2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。 If the aromatic heterocyclic group has a substituent, examples of the substituent, the R E1 and R E2 is a specific example and preferred ranges are also good substituents and has in the case of the aryl group is the same.

E1及びR E2は、好ましくは、置換若しくは無置換のアリール基であり、無置換のアリール基であることが分子間の適度な相互作用を得られるという観点から、より好ましい。 R E1 and R E2 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group, from the viewpoint that an unsubstituted aryl group can be obtained an appropriate interaction between molecules, and more preferred. E1及びR E2がアリール基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。 Specific examples and preferred range for R E1 and R E2 is an aryl group are as defined above.

E1及びR E2は互いに異なっていても、同じであってもよいが、合成上の観点から同じであることが好ましい。 Even if R E1 and R E2 is different from each other, it may be the same, but preferably the same in view of synthesis. 但し、R E1及びR E2が同時に水素原子であることはない。 However, no R E1 and R E2 is a hydrogen atom at the same time.

一般式(E−1)において、Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。 In formula (E-1), Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.

Arが置換若しくは無置換のアリーレン基を表す場合、該アリーレン基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリーレン基である。 When Ar representing a substituted or unsubstituted arylene group, the arylene group is preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably an arylene group having 6 to 12 carbon atoms. 該アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、トリフェニレニレン基などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はアントリレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、がより好ましく、フェニレン基が最も好ましい。 Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthrylene group, a terphenylene group, fluorenylene group, phenanthrylene group, pyrenylene group, tri phenylene Leni alkylene group, and phenylene group, naphthylene group, biphenylene group or anthrylene group is preferably a phenylene group, a naphthylene group, but more preferably, a phenylene group is most preferred.
該アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記R E1及びR E2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。 Where the arylene group has a substituent, examples of the substituent, the R E1 and R E2 is a specific example and preferred ranges are also good substituents and has in the case of the aryl group is the same.

Arが置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該2価の芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12の2価の芳香族ヘテロ環基である。 When Ar representing a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group, as the divalent aromatic heterocyclic group, preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably is a divalent aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms. 該2価の芳香族ヘテロ環基としては、例えば、2価のアゾール基、2価のジアゾール基、2価のトリアゾール基、2価のオキサゾール基、2価のチアゾール基、2価のピリジル基、2価のフリル基、2価のチエニル基等が挙げられ、2価のアゾール基、2価のジアゾール基、2価のピリジル基が好ましく、2価のピリジル基(ピリジレン基)がより好ましい。 Examples of the divalent aromatic heterocyclic group, for example, divalent azole group, a divalent diazole group, a divalent triazole group, a divalent oxazole group, a divalent thiazole group, a divalent pyridyl group, divalent furyl group, a divalent thienyl group and the like, and divalent azole group, a divalent diazole group, preferably a divalent pyridyl group, a divalent pyridyl group (pyridylene group) is more preferable.
該2価の芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記R E1及びR E2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。 If the divalent aromatic heterocyclic group has a substituent, examples of the substituent, the R E1 and R E2 is better substituent and specific examples and preferred ranges have the case of the aryl group the same is there.

Arは置換若しくは無置換のアリーレン基を表すことが好ましく、無置換のアリーレン基を表すことがより好ましい。 Ar is preferably a substituted or unsubstituted arylene group, and more preferably an unsubstituted arylene group. Arがアリーレン基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。 Specific examples and preferred range when Ar is an arylene group are as described above.

一般式(E−1)において、R E3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 In formula (E-1), R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.

E3が脂肪族炭化水素基を表す場合、該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜20が好ましく、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、又はアルキニル基(好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)がより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、又はシクロヘ If R E3 represents an aliphatic hydrocarbon group, as the aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group (preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, isopropyl group, t- butyl group, n- octyl group, n- decyl group, n- hexadecyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a neopentyl group.), an alkenyl group (preferably 2 carbon atoms is 10, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, and the like.), or alkynyl group (preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl.) is more preferably, more preferably an alkyl group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, or Shikurohe キシル基であることが特に好ましい。 Particularly preferably a cyclohexyl group.

E3が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。 If R E3 is to represent a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group, preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms . 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はアントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。 Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, etc. triphenylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, or anthryl group are preferable, and a phenyl group is more preferable.
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シ If the aryl group has a substituent, examples of the substituent include include substituents selected from substituent group A, is preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, t- butyl group, n- butyl group, a cyclopropyl group and the like, methyl group, an ethyl group, an isobutyl group, or t- butyl group.), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group and the like, phenyl group, or a biphenyl group are preferable.), a halogen atom (preferably fluorine atom), shea ノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばアゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、特に好ましくはベンゾイミダゾリル基である。)である。 Amino group, an alkoxy group, or an aromatic Hajime Tamaki (preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, for example azole group, diazole group, a triazole group, oxazole group, thiazole group, a pyridyl group, a furyl group , thienyl group and the like, azole group, diazole group, pyridyl group is preferably, particularly preferably benzimidazolyl group.).
また、これらの置換基は可能であれば更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、これらの具体例及び好ましい範囲は前記R E3が置換アリール基を表す場合の置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。 Also, may further have a substituent as long as these substituents possible, as is the further substituent include substituents selected from the substituent group A, preferably an alkyl group, an aryl group or an aromatic heterocyclic group, these specific examples and preferred ranges are the R E3 is the same as the specific examples and preferred ranges of the substituents in the case of a substituted aryl group.
E3が置換基を有するアリール基を表す場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよく、該環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族環、芳香族ヘテロ環などが挙げられ、芳香族環が好ましく、ベンゼン環、フルオレン環、アントラセン環、ナフチル環、又はこれらを組み合わせてなる構造の環などが挙げられ、フルオレン環、アントラセン環、又はこれらを組み合わせてなる構造の環が好ましい。 If R E3 represents an aryl group having a substituent, the substituent may be bonded to each other to form a ring, as the ring, aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic ring, an aromatic hetero ring the recited aromatic ring is preferred, a benzene ring, a fluorene ring, an anthracene ring, a naphthyl ring, or the like ring, and a structure formed by combining these, a fluorene ring, a structure formed by combining an anthracene ring, or these rings It is preferred.

E3が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基である。 If R E3 is to represent a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the aromatic heterocyclic group, preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to carbon atoms is 12 an aromatic heterocyclic group. 該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、特に好ましくはベンゾイミダゾリル基である。 The aromatic heterocyclic group, for example, azole group, diazole group, a triazole group, oxazole group, thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group and the like, azole group, diazole group, pyridyl group are preferred, particularly preferably benzimidazolyl group.
該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。)、ハロゲン If the aromatic heterocyclic group has a substituent, examples of the substituent include substituents selected from substituent group A can be mentioned, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms There, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example, mentioned a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, t- butyl group, n- butyl group, a cyclopropyl group and the like is a methyl group, an ethyl group, an isobutyl group, or t- butyl group.), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms , for example, a phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group and the like, phenyl group, or a biphenyl group are preferable, and a phenyl group is more preferable.), a halogen 子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)である。 Child (preferably fluorine atom), a cyano group, an alkoxy group, or an aromatic Hajime Tamaki (preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, for example pyridyl group, furyl group, thienyl group and the like , pyridyl group are more preferable.). これらの中でもアリール基が特に好ましい。 Among these aryl groups are particularly preferred.

E3は、好ましくは水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基であり、分子間の適度な相互作用を得られるという観点から、より好ましくは水素原子である。 R E3 is preferably a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group, from the viewpoint of obtaining an appropriate interaction between molecules, more preferably a hydrogen atom.

一般式(E−1)において、R E4は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 In formula (E-1), R E4 represents hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.

E4が脂肪族炭化水素基を表す場合、該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜12が好ましく、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、又はアルキニル基(好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)がより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、又はシクロヘキシル基であることが If R E4 represents an aliphatic hydrocarbon group, as the aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 12 carbon atoms, an alkyl group (preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, isopropyl group, t- butyl group, n- octyl group, n- decyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a neopentyl group.), an alkenyl group (preferably 2 to 10 carbon atoms, e.g. vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, and the like.), or alkynyl group (preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl, 3-pentynyl, and the like.), more preferably an alkyl group still more preferably, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, be a t- butyl group, or a cyclohexyl group 特に好ましい。 Particularly preferred.

E4が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。 If R E4 is to represent a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group, preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms . 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、又はアントリル基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。 Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, etc. triphenylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, or anthryl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, a phenyl group is more preferable.
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記R E1及びR E2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。 If the aryl group has a substituent, examples of the substituent, the R E1 and R E2 is a specific example and preferred ranges are also good substituents and has in the case of the aryl group is the same.

E4が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基である。 If R E4 is to represent a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the aromatic heterocyclic group, preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to carbon atoms is 12 an aromatic heterocyclic group. 該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。 The aromatic heterocyclic group, for example, azole group, diazole group, a triazole group, oxazole group, thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group and the like, azole group, diazole group, pyridyl group are preferred, pyridyl group are more preferable.
該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記R E1及びR E2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。 If the aromatic heterocyclic group has a substituent, examples of the substituent, the R E1 and R E2 is a specific example and preferred ranges are also good substituents and has in the case of the aryl group is the same.

E4は、好ましくは、分子間の適度な相互作用を得られるという観点から、置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましく、無置換のアリール基であることがより好ましい。 R E4 is preferably from the viewpoint of obtaining an appropriate interaction between molecules, preferably a substituted or unsubstituted aryl group, more preferably an unsubstituted aryl group. E4がアリール基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。 Specific examples and preferred range for R E4 is an aryl group are as defined above.

一般式(E−1)で表される化合物は下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表されることが好ましい。 The compound represented by the general formulas (E-1) is preferably represented by the following general formula (E-2) or the following formula (E-3).

(一般式(E−2)及び(E−3)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。但し、R E1及びR E2が同時に水素原子であることはない。 (In the general formula (E2) and (E-3), R E1 and R E2 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group. However, no R E1 and R E2 is a hydrogen atom at the same time.
E3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )

一般式(E−2)及び(E−3)中、R E1 、R E2 、及びR E3は、各々一般式(E−1)におけるR E1 、R E2 、及びR E3と同義であり、好ましい範囲も同じである。 In Formula (E2) and (E3), R E1, R E2, and R E3 has the same meaning as R E1, R E2, and R E3 in connection with general formula (E1), preferably range is also the same.

一般式(E−1)で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。 Specific examples of the compound represented by Formulas (E-1) are shown below, but are not limited thereto.

上記具体例のうち、(e−1)〜(e−10)がより好ましく、(e−1)〜(e−4)、及び(e−6)〜(e−10)が更に好ましく、(e−3)、(e−4)及び(e−8)が特に好ましい。 Among the above examples, (e-1) is more preferably ~ (e-10), (e-1) ~ (e-4), and is more preferably (e-6) ~ (e-10), ( e-3), particularly preferably (e-4) and (e-8).

一般式(E−1)で表される化合物は、特許第4308663号公報に記載の方法で合成できる。 The compound represented by the general formulas (E-1) can be synthesized by the method described in Patent No. 4,308,663 discloses.
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。 After synthesis, column chromatography, after purification by recrystallization or the like, is preferably purified by sublimation purification. 昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The sublimation purification, not only separate the organic impurities, inorganic salts, residual solvents, and the like can be effectively rid of.

本発明の発光素子において、一般式(E−1)で表される化合物は発光層と陰極の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、その他のいずれの層に更に含有されてもよい。 In the light-emitting element of the present invention, although the compound represented by the general formulas (E-1) is contained in at least one organic layer between the light-emitting layer and the cathode, rather than the use thereof is limited, other further it may be contained in any layer. 本発明にかかる一般式(E−1)で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。 The doped layer of the compound represented by the general formula according to the present invention (E-1), the light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, an exciton blocking layer, a charge blocking any layer or plurality can contain.
一般式(E−1)で表される化合物が含有される発光層と陰極の間の有機層は、電荷ブロック層又は電子輸送層であることがより好ましく、電子輸送層であることが更に好ましい。 The organic layer between the light-emitting layer and the cathode compound is contained that represented by the general formulas (E-1) is more preferably a charge blocking layer or the electron transporting layer, and more preferably an electron-transporting layer .

〔有機電界発光素子〕 [Organic electroluminescence device]
本発明の素子について詳細に説明する。 It will be described in detail element of the present invention.
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層と陰極の間の有機層の少なくとも一層に前記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 The organic electroluminescent device of the present invention, on a substrate, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light-emitting layer between the electrodes, the organic electroluminescent having at least one organic layer between the light-emitting layer and the cathode an element, the table at least one contains a compound represented by the MaeOsamu formula (1), at least one layer with said general formula of the emission layer and the organic layer between the cathode (E-1) to the light-emitting layer It is the at least one containing the compound.

本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、更に有機層を有していてもよい。 In an organic electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer is an organic layer, including further at least one organic layer between the light-emitting layer and the cathode may further have an organic layer.
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。 The nature of the light-emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。 Figure 1 shows an example of a configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention.
図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。 The organic electroluminescent device 10 according to the present invention shown in FIG. 1, on the support substrate 2, the light emitting layer 6 is interposed between the anode 3 and the cathode 9. 具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。 Specifically, the anode 3 and the hole injection layer 4 between the cathode 9, the hole transport layer 5, the light emitting layer 6, a hole blocking layer 7 and the electron transporting layer 8 are laminated in this order.

<有機層の構成> <Structure of the organic layer>
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。 The layer structure of the organic layer is not particularly limited, application of the organic electroluminescent device, can be appropriately selected depending on the intended purpose, it is preferably formed on the transparent electrode or on the back electrode . この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。 In this case, the organic layer is formed on the front surface or one surface of the transparent electrode or the back electrode.
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 The shape of the organic layer, the size, and for such a thickness is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。 As a specific layer structure, not but include the following to be limited to the present invention these configurations.
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、 Anode / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode,
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、 Anode / hole transporting layer / light emitting layer / blocking layer / electron transport layer / cathode,
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、 Anode / hole transporting layer / light emitting layer / blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。 Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、 Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / blocking layer / electron transport layer / cathode,
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。 Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 A device configuration of an organic electroluminescent device, the substrate, the cathode and anode, for example, are described in detail in JP-A-2008-270736, it can be applied to the present invention the matters described in the publication.

<基板> <Substrate>
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。 The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. 有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 In the case of organic materials, heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulating properties, and it is preferably excellent in workability.

<陽極> <Anode>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 The anode is generally sufficient to have a function as an electrode supplying holes to the organic layer, is not particularly limited as to its shape, structure, size and the like, application of the light-emitting element, depending on the purpose, it can be appropriately selected from known electrode materials. 前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.

<陰極> <Cathode>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 In general, the cathode may have a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, is not particularly limited as to its shape, structure, size and the like, application of the light-emitting element, depending on the purpose, known it can be appropriately selected from among the electrode materials.

基板、陽極、陰極については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0070〕〜〔0089〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 Substrate, an anode, for the cathode, can be applied to matters described in the present invention in paragraphs [0070] - the JP-A-2008-270736 [0089].

<有機層> <Organic Layer>
本発明における有機層について説明する。 Described organic layer in the present invention.

〔有機層の形成〕 Formation of organic layer]
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。 In an organic electroluminescent device of the present invention, each organic layer, dry film forming method such as vapor deposition or sputtering, a transfer method, a printing method, a spin coating method, also preferably by any of the solution coating process such as bar coating it can be formed. 本発明の素子において、発光層、該発光層と陰極の間の有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。 In the device of the present invention, the light-emitting layer, the organic layer between the light emitting layer and the cathode, and at least one layer any of the other organic layer is formed by a solution coating process that exists between the cathode and the anode it is preferable.

〔発光層〕 [Light-emitting layer]
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。 The light-emitting layer, the anode, the hole injection layer, or receives holes from the hole transport layer, a cathode, an electron injection layer, or receiving electrons from the electron transport layer, hole and electron recombination site providing with a layer having a function to emit light.

基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Substrate, an anode, a cathode, an organic layer, the light emitting layer, for example, JP 2008-270736, are described in detail in JP 2007-266458, can be applied to the present invention the matters described in these publications . 更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。 Furthermore, not have charge transporting property in the light emitting layer may contain a light emitting material that does not.

(発光材料) (Light-emitting material)
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。 As the light emitting material in the present invention can be used phosphorescent light emitting material, either a fluorescent light-emitting material or the like.
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。 The light-emitting layer in the present invention may contain two or more kinds of light emitting materials to and expanding the emission wavelength region to improve color purity. 発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。 It is preferable that at least one luminescent material is a phosphorescent material.
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。 Luminescent material in the present invention, further between the host material, 1.2eV> △ Ip> 0.2eV, and / or 1.2eV> △ Ea> 0.2eV relationship that is driving durability to meet the preferable from the viewpoint. ここで、△Ipは、ホスト材料と発光材料のIp値の差を、△Eaはホスト材料と発光材料のEa値の差を意味する。 Here, △ Ip is the difference between the Ip value of a host material and a light emitting material, △ Ea denotes the difference between Ea value of a host material and a light emitting material.
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。 It is preferred that at least one of said light-emitting material is a platinum complex material or iridium complex material, and more preferably an iridium complex material.
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736の段落番号〔0100〕〜〔0164〕、特開2007−266458の段落番号〔0088〕〜〔0090〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Fluorescent material, for phosphorescent material, for example, paragraphs JP 2008-270736 [0100] - [0164], are described in detail in paragraphs JP 2007-266458 [0088] - [0090], the matters described in these publications can be applied to the present invention.

発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。 From the standpoint of a light emission efficiency, phosphorescent materials are preferred. 本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−17367 The phosphorescent material can be used in the present invention, for example, US6303238B1, US6097147, WO00 / 57676, WO00 / 70655, WO01 / 08230, WO01 / 39234A2, WO01 / 41512A1, WO02 / 02714A2, WO02 / 15645A1, WO02 / 44189A1, WO05 / 19373A2, JP 2001-247859, JP 2002-302671, JP 2002-117978, JP 2003-133074, JP 2002-235076, JP 2003-123982, JP 2002-170684, EP1211257, JP-2002 -226495, JP 2002-234894, JP 2001-247859, JP 2001-298470, JP-2002-17367 、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。 , JP 2002-203678, JP 2002-203679, JP 2004-357791, JP 2006-256999, JP 2007-19462, JP-2007-84635, phosphorescence described in patent documents such as JP 2007-96259 luminescent compounds, and the like, among them, the more preferred luminescent dopants, Ir complexes, Pt complexes, Cu complexes, Re complexes, W complexes, Rh complexes, Ru complexes, Pd complexes, Os complexes, Eu complexes, Tb complexes, Gd complexes, Dy complexes, and Ce complexes are exemplified. 特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。 Particularly preferred are Ir complexes, Pt complexes, and Re complexes, among these, - carbon bond, a metal - nitrogen bond, a metal - oxygen bond, a metal - Ir complexes containing at least one coordination mode of sulfur bond, Pt complexes , or Re complexes are preferred. 更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ir錯体、Pt錯体が特に好ましく、Ir錯体が最も好ましい。 Furthermore, luminous efficiency, driving durability, in terms of chromaticity, etc., Ir complexes, particularly preferably Pt complexes, Ir complexes is most preferred.

白金錯体として好ましくは、下記一般式(C−1)で表される白金錯体である。 Preferably a platinum complex is a platinum complex represented by the following general formula (C-1).

(式中、Q 、Q 、Q 及びQ はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。L 、L 及びL はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。) (Wherein, Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 .L 1, L 2 and L 3 are independently a single bond or a divalent linking group represents a ligand coordinated to Pt independently a representative.)

一般式(C−1)について説明する。 Formula (C-1) will be described. 、Q 、Q 及びQ はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。 Q 1, representing the Q 2, Q 3 and Q 4 are coordinated to Pt independently ligands. この時、Q 、Q 、Q 及びQ とPtの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。 At this time, the bond of Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 and Pt is a covalent bond, ionic bond, may be any such coordination bond. 、Q 、Q 及びQ 中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Q 、Q 、Q 及びQ 中のPtに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。 The Q 1, Q 2, Q 3 and atom bound to Pt Q 4, carbon atoms, nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, are preferred phosphorus atom, Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 of atoms bound to the Pt, it is preferable that at least one is a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, the two carbon atoms, and particularly preferably two are nitrogen atoms.
炭素原子でPtに結合するQ 、Q 、Q 及びQ としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。 Q 1, Q 2, as the Q 3 and Q 4, may be a neutral ligand in anionic ligand, vinyl ligand as anionic ligand bonding to Pt via a carbon atom, aromatic hydrocarbon ring ligand (e.g., a benzene ligand, a naphthalene ligand, an anthracene ligand, a phenanthrene ligand etc.), a heterocyclic ligand (e.g., a furan ligand, a thiophene ligand, a pyridine ligand, a pyrazine ligand, a pyrimidine ligand, a pyridazine ligand, a triazine ligand, a thiazole ligand, an oxazole ligand, a pyrrole ligand, an imidazole ligand, a pyrazole ligand, a triazole ligand and condensed rings containing these (e.g., a quinoline ligand, a benzothiazole ligand)) and the like. 中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。 The neutral ligand include carbene ligand.
窒素原子でPtに結合するQ 、Q 、Q 及びQ としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。 The Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 bound to Pt via a nitrogen atom, may be an anionic ligand in neutral ligand, nitrogen-containing aromatic heterocyclic as neutral ligand ring ligands (pyridine ligand, a pyrazine ligand, a pyrimidine ligand, a pyridazine ligand, a triazine ligand, an imidazole ligand, a pyrazole ligand, a triazole ligand, an oxazole ligand, thiazole ligand and condensed rings containing these (e.g., a quinoline ligand, a benzimidazole ligand)), amine ligand, a nitrile ligand, include imines ligand. アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。 Examples of the anionic ligand include an amino ligand, an imino ligand, a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand (pyrrole ligand, an imidazole ligand, a triazole ligand, and condensed rings containing these (eg etc. indole ligand, benzimidazole ligand)) and the like.
酸素原子でPtに結合するQ 、Q 、Q 及びQ としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。 The Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 bound to Pt with an oxygen atom may be an anionic ligand in neutral ligand, ether ligand as a ligand of a neutral, ketones ligand, esters ligand, an amide ligand, oxygen-containing heterocyclic ligand (furan ligand, an oxazole ligand, and condensed rings containing these (benzoxazole ligand, etc.)) include It is. アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。 Examples of the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, and the like silyloxy ligands.
硫黄原子でPtに結合するQ 、Q 、Q 及びQ としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。 The Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 bound to Pt with a sulfur atom, may be an anionic ligand also a neutral ligand, the ligands neutral thioether ligands, thioketone ligand, a thioester ligand, a thioamide ligand, a sulfur-containing heterocyclic ligand (thiophen ligand, a thiazole ligand, and condensed rings containing these (benzothiazole ligand, etc.)) include It is. アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。 Examples of the anionic ligand include alkylmercapto ligand, aryl mercapto ligand, and the like heteroaryl mercapto ligand.
リン原子でPtに結合するQ 、Q 、Q 及びQ としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。 Q 1, Q 2, as the Q 3 and Q 4, may be an anionic ligand also a neutral ligand, the phosphine ligand is a neutral ligand bound to Pt with phosphorus atoms, phosphoric acid ester ligands, phosphite ligands (such as phosphinine ligand) containing Rinhetero ring ligand. Examples of the anionic ligand, phosphino ligand, a phosphinyl ligand , and the like phosphoryl ligand.
、Q 、Q 及びQ で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。 Groups represented by Q 1, Q 2, Q 3 and Q 4 may have a substituent, those as the substituents exemplified as the substituent group A can be appropriately applied. また置換基同士が連結していても良い(Q とQ が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。 Also may be substituents to each other are connected (if Q 3 and Q 4 are linked, the Pt complex of a cyclic tetradentate ligand).

、Q 、Q 及びQ で表される基として好ましくは、炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含 Q 1, Q 2, Q 3 and a preferred group represented by Q 4, an aromatic hydrocarbon ring ligand bonding to Pt via a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonding to Pt via a carbon atom , nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonding to Pt via a nitrogen atom, an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, a silyloxy ligand, more preferably, an aromatic hydrocarbon ring ligand, an aromatic heterocyclic ligand bonding to Pt via a carbon atom, a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonding to Pt via a nitrogen atom which is bound to Pt via its carbon atom , an acyloxy ligand, an aryloxy ligand, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonding to Pt via a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonding to Pt via a carbon atom, a nitrogen atom including that bind to Pt in 素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。 Containing aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand.

、L 及びL は、単結合又は二価の連結基を表す。 L 1, L 2 and L 3 represents a single bond or a divalent linking group. 、L 及びL で表される二価の連結基としては、アルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、ホスフィニデン基(−PR−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR'−)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。 The divalent linking group represented by L 1, L 2 and L 3, an alkylene group (methylene, ethylene, propylene, etc.), an arylene group (phenylene, naphthalene-diyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc. ), an imino group (-NR -, etc.) (phenylimino), an oxy group (-O-), a a thio group (-S-), a phosphinidene group (-PR -) (phenyl phosphinyl den group), a silylene group (-SiRR '-) (dimethylsilylene group, a diphenylsilylene group), or the like combinations thereof. ここで、R及びR'としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。 Wherein the alkyl groups each independently as R and R ', and an aryl group. これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。 These linking groups may further have a substituent.
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L 、L 及びL として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シク From the viewpoint of stability and emission quantum yield of the complex, preferably a single bond as L 1, L 2 and L 3, an alkylene group, an arylene group, heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, be a silylene group , more preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, an imino group, more preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, more preferably a single bond, a methylene group, a phenylene group, more preferably single bond, a methylene group of the di-substituted, more preferably a single bond, a dimethylmethylene group, a diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzyl methylene group, an ethyl methyl methylene group, methyl propyl methylene group, isobutyl methyl methylene group, diphenyl methylene group, methylphenylmethylene group, a cyclohexanediyl group, consequent ロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。 Ropentanjiiru group, fluorenediyl group, fluoromethyl methylene group.
は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。 L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, a cyclohexane diyl group, most preferably a dimethylmethylene group.
及びL として最も好ましくは単結合である。 Most preferably as L 2 and L 3 is a single bond.

一般式(C−1)で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式(C−2)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by formula (C-1), more preferably a platinum complex represented by the following general formula (C-2).

(式中、L 21は単結合又は二価の連結基を表す。A 21 、A 22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z 21 、Z 22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z 23 、Z 24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。) (Wherein, L 21 represents a single bond or .A 21 representing a divalent linking group, A 22 .Z representing a each independently a carbon atom or a nitrogen atom 21, Z 22 are each independently a nitrogen-containing aromatic heterocyclic the representative .Z 23, Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring.)

一般式(C−2)について説明する。 Formula (C-2) will be described. 21は、前記一般式(C−1)中のL と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 L 21 has the same meaning as L 1 in the general formula (C-1), and the preferred ranges are also the same.

21 、A 22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。 A 21, A 22 represents a carbon atom or a nitrogen atom independently. 21 、A 22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、A 21 、A 22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。 Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .

21 、Z 22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。 Z 21, Z 22 each independently represents a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. 21 、Z 22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。 Examples of the nitrogen-containing aromatic hetero ring represented by Z 21, Z 22, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, and a thiadiazole ring. 錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Z 21 、Z 22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。 Stability of the complex, in terms of the emission wavelength control and emission quantum yield, preferably a ring represented by Z 21, Z 22, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring , an imidazole ring, a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring, a pyrazole ring, particularly preferably a pyridine ring.

前記Z 21 、Z 22で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Bが適用できる。 Wherein Z 21, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring represented by Z 22 may have a substituent group, the substituent group A as a substituent on a carbon atom as the substituent on the nitrogen atom the can be applied substituent group B. 炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。 Preferably an alkyl group as a substituent on a carbon atom, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, a fluorine atom. 置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。 While substituents are selected appropriately for the purpose of controlling the light emission wavelength and potential, electron-donating groups in the case of shorter wavelength, a fluorine atom, an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group is selected. また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。 The preferred electron-withdrawing groups in the case of longer wavelength, for example a cyano group, a perfluoroalkyl radical is selected. 窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。 The preferred substituents on the nitrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, from the viewpoint of stability of the alkyl group of the complex, the aryl group is preferable. 前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 It said substituents together may form a condensed ring by combining, as the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.

23 、Z 24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。 Z 23, Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring. 23 、Z 24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 Examples of the nitrogen-containing aromatic hetero ring represented by Z 23, Z 24, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, Okisaji azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring. 錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からZ 23 、Z 24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。 Stability of the complex, preferably a ring represented by Z 23, Z 24 in terms of the emission wavelength control and emission quantum yield, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiophene ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazole ring, further preferably a benzene ring, a pyridine ring.

前記Z 23 、Z 24で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Bが適用できる。 Benzene ring represented by Z 23, Z 24, nitrogen-containing aromatic hetero ring may have a substituent, said substituent group A is a substituent on carbon atoms, substituted on the nitrogen atom the substituent may be exemplified the above substituent group B. 炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。 Preferably an alkyl group as a substituent on a carbon, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, a fluorine atom. 置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。 While substituents are selected appropriately for the purpose of controlling the light emission wavelength and potential, the electron-donating group, an aromatic ring group preferably in the case of longer wavelength, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group is selected. また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。 The preferred electron-withdrawing groups in the case of shorter wavelength, for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl radical is selected. 窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。 The preferred substituents on the nitrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, from the viewpoint of stability of the alkyl group of the complex, the aryl group is preferable. 前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。 It said substituents together may form a condensed ring by combining, as the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.

一般式(C−2)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C−4)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by formula (C-2), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).

(一般式(C−4)中、A 401 〜A 414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L 41は単結合又は二価の連結基を表す。) (In the general formula (C-4), the A 401 to A 414 are each .R representing C-R or a nitrogen atom independently hydrogen atom or .L 41 representing a substituent single bond or a divalent linking group represent.)

一般式(C−4)について説明する。 It will be described the general formula (C-4).
401 〜A 414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。 The A 401 to A 414 each independently represents C-R or a nitrogen atom. Rは水素原子又は置換基を表す。 R represents a hydrogen atom or a substituent.
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。 As the substituent represented by R, it may be applied those exemplified as the substituent group A.
401 〜A 406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。 Preferred as A 401 to A 406 is a C-R, they may form a ring R between each other. 401 〜A 406がC−Rである場合に、A 402 、A 405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。 When A 401 to A 406 represents C-R, preferably a hydrogen atom R of A 402, A 405, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group , more preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom, a fluorine atom. 401 、A 403 、A 404 、A 406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。 A 401, A 403, A 404 , as preferably R of A 406 hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom.
41は、前記一般式(C−1)中のL と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 L 41 has the same meaning as L 1 in the general formula (C-1), and the preferred ranges are also the same.

407 〜A 414としては、A 407 〜A 410とA 411 〜A 414のそれぞれにおいて、N(窒素原子)の数は、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。 The A 407 to A 414, in each of A 407 to A 410 and A 411 to A 414, the number of N (nitrogen atom) is preferably from 0 to 2, 0 to 1 is more preferable. 発光波長を短波長側にシフトさせる場合、A 408及びA 412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、A 408とA 412が共に窒素原子であることが更に好ましい。 If shifting the emission wavelength to the short wavelength side, it is preferable that one of A 408 and A 412 are a nitrogen atom, and further preferably A 408 and A 412 are both nitrogen atoms.
407 〜A 414がC−Rを表す場合に、A 408 、A 412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。 If the A 407 to A 414 represents C-R, preferably a hydrogen atom R of A 408, A 412, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, a cyano group, particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a perfluoroalkyl group, a cyano group. 407 、A 409 、A 411 、A 413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。 A 407, A 409, A 411 , as preferably R of A 413 hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, more preferably hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, a cyano group, especially preferably hydrogen atom, a phenyl group, a fluorine atom. 410 、A 414のRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。 Preferably a hydrogen atom R of A 410, A 414, a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom. 407 〜A 409 、A 411 〜A 413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。 If any of the A 407 ~A 409, A 411 ~A 413 represents C-R, they may form a ring R between each other.

一般式(C−2)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C−5)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by formula (C-2), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).

(一般式(C−5)中、A 501 〜A 512は、それぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L 51は単結合又は二価の連結基を表す。) (General formula (C-5) in, A 501 to A 512 are each independently, .R is .L 51 is connected a single bond or a divalent represents a hydrogen atom or a substituent representing C-R or a nitrogen atom It represents a group.)

一般式(C−5)について説明する。 It will be described the general formula (C-5). 501 〜A 506及びL 51は、前記一般式(C−4)におけるA 401 〜A 406及びL 41と同義であり、好ましい範囲も同様である。 A 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in the formula (C-4), and preferred ranges are also the same.

507 、A 508及びA 509とA 510 、A 511及びA 512は、及びそれぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。 A 507, A 508 and A 509 and A 510, A 511 and A 512 are and each independently represents C-R or a nitrogen atom. Rは水素原子又は置換基を表す。 R represents a hydrogen atom or a substituent. Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。 As the substituent represented by R, it may be applied those exemplified as the substituent group A. 507 、A 508及びA 509とA 510 、A 511及びA 512がC−Rである場合に、Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。 When A 507, A 508 and A 509 and A 510, A 511 and A 512 represents C-R, R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, dialkylamino group, a diarylamino group, an alkyloxy group, a cyano group, a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom. また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。 If possible, the substituents may be connected to each other to form a condensed ring structure. 507 、A 508及びA 509とA 510 、A 511及びA 512のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にA 510又はA 507が窒素原子であることが好ましい。 At least one is preferably a nitrogen atom of the A 507, A 508 and A 509 and A 510, A 511 and A 512, and particularly preferably A 510 or A 507 are a nitrogen atom.

一般式(C−1)で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式(C−6)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-1), another more preferred aspect is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).

(式中、L 61は単結合又は二価の連結基を表す。A 61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z 61 、Z 62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z 63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。) (Wherein, L 61 is the .Z 61, Z 62 each independently represents a single bond or a divalent each .A 61 which represents a linking group independently a carbon atom or a nitrogen atom represents a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z 63 is .Y representing each independently a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring is an anionic non-cyclic ligand bound to Pt.)

一般式(C−6)について説明する。 It will be described the general formula (C-6). 61は、前記一般式(C−1)中のL と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 L 61 has the same meaning as L 1 in the general formula (C-1), and the preferred ranges are also the same.

61は炭素原子又は窒素原子を表す。 A 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. 錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からA 61は炭素原子であることが好ましい。 It is preferable from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of complexes A 61 are carbon atoms.

61 、Z 62は、それぞれ前記一般式(C−2)におけるZ 21 、Z 22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Z 61, Z 62 are respectively synonymous with Z 21, Z 22 in the general formula (C-2), and the preferred ranges are also the same. 63は、前記一般式(C−2)におけるZ 23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Z 63 has the same meaning as Z 23 in the general formula (C-2), and the preferred ranges are also the same.

YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。 Y is an anionic non-cyclic ligand that binds to Pt. 非環状配位子とはPtに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。 The non-cyclic ligand are those atoms bound to Pt does not form a ring in the form of the ligand. Y中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。 The atoms bound to Pt in Y, carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom preferably a nitrogen atom, more preferably oxygen atom, an oxygen atom is most preferred.
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。 Examples of Y bound to Pt via a carbon atom and vinyl ligand. 窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。 Examples of Y bound to Pt with a nitrogen atom an amino ligand include imino ligand. 酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。 The Y bonded with an oxygen atom to Pt, alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, carboxyl ligands, phosphorous acid ligand, such as sulfonic acid ligand and the like. 硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。 Examples of Y bound to Pt with a sulfur atom, alkyl mercapto ligand, aryl mercapto ligand, heteroaryl mercapto ligand, such as thiocarboxylic acid ligand and the like.
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。 Ligand represented by Y may have a substituent, those as the substituents exemplified as the substituent group A can be appropriately applied. また置換基同士が連結していても良い。 The substituents themselves may be linked.

Yで表される配位子として好ましくは酸素原子でPtに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。 Preferably a ligand represented by Y is a ligand bound to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand a silyloxy ligand, more preferably an acyloxy ligand.

一般式(C−6)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C−7)で表される白金錯体である。 Among the platinum complexes represented by the general formula (C-6), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).

(式中、A 701 〜A 710は、それぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L 71は単結合又は二価の連結基を表す。YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。) (Wherein, A 701 to A 710 are each independently, .L 71 .R is representing a hydrogen atom or a substituent representing C-R or the nitrogen atom .Y represents a single bond or a divalent linking group an anionic non-cyclic ligand bound to Pt.)

一般式(C−7)について説明する。 It will be described the general formula (C-7). 71は、前記一般式(C−6)中のL 61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 L 71 has the same meaning as L 61 in the general formula (C-6), and the preferred ranges are also the same. 701 〜A 710は一般式(C−4)におけるA 401 〜A 410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 A 701 to A 710 are general formula (C-4) have the same meanings as A 401 to A 410 in the preferred ranges are also the same. Yは一般式(C−6)におけるYと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Y is general formula (C-6) has the same meaning as Y in the preferred ranges are also the same.

一般式(C−1)で表される白金錯体として具体的には、特開2005−310733号公報の〔0143〕〜〔0152〕、〔0157〕〜〔0158〕、〔0162〕〜〔0168〕に記載の化合物、特開2006−256999号公報の〔0065〕〜〔0083〕に記載の化合物、特開2006−93542号公報の〔0065〕〜〔0090〕に記載の化合物、特開2007−73891号公報の〔0063〕〜〔0071〕に記載の化合物、特開2007−324309号公報の〔0079〕〜〔0083〕に記載の化合物、特開2006−93542号公報の〔0065〕〜〔0090〕に記載の化合物、特開2007−96255号公報の〔0055〕〜〔0071〕に記載の化合物、特開2006−313796号公報の Specific examples of platinum complex represented by formula (C-1), of JP 2005-310733 [0143] - [0152], [0157] - [0158], [0162] - [0168] the compound according to compound according to [0065] - [0083] of JP-a-2006-256999, compounds described in [0065] - [0090] of JP-a-2006-93542, JP-2007-73891 the compound according to [0063] ~ [0071] of JP-a compound according to [0079] - [0083] of JP-a-2007-324309, the Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-93542 [0065] - [0090] the compound according to compound according to [0055] - [0071] of JP 2007-96255, the JP 2006-313796 0043〕〜〔0046〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。 0043] include - [0046], platinum complexes exemplified other following can be mentioned.

一般式(C−1)で表される白金錯体化合物は、例えば、Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988)、G. Platinum complex compound represented by the general formula (C-1), for example, Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G. R. R. Newkome et al. Newkome et al. )の、789頁、左段53行〜右段7行に記載の方法、790頁、左段18行〜38行に記載の方法、790頁、右段19行〜30行に記載の方法及びその組み合わせ、Chemische Berichte 113,2749(1980)、H. ) Of 789 pages, the method described in line 53 - right column, line 7 left column, page 790, The method according to 18 lines to 38 lines left column, page 790, The method according to right column, line 19 to 30 rows and As a combination, Chemische Berichte 113,2749 (1980), H. Lexyほか)の、2752頁、26行〜35行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。 Of Lexy addition), pp. 2752, method described in 26, line 35, line, it can be synthesized by various methods.
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。 For example, the ligand, or its dissociation and the metal compound solvent (e.g., halogenated solvents, alcohol solvents, ether solvents, ester solvents, ketone solvents, nitrile solvents, amide solvents, sulfone solvents, sulfoxide-based solvent in the presence of water, and the like), or absence of a solvent, in the presence of a base (various inorganic or organic bases, such as sodium methoxide, t-butoxy potassium, triethylamine, potassium carbonate, etc. and the like), or a base absence can be obtained at or below room temperature, or heated (method of heating a microwave in addition to conventional heating is also effective).

本発明の発光層における一般式(C−1)で表される化合物の含有量は発光層中1〜30質量%であることが好ましく、3〜25質量%であることがより好ましく、5〜20質量%であることが更に好ましい。 The content of formula (C-1) a compound represented by the light-emitting layer of the present invention is preferably from 1 to 30 wt% in the light emitting layer, more preferably from 3 to 25 wt%, 5 and more preferably 20% by mass.

イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式(T−1)で表されるイリジウム錯体である。 Preferably the iridium complex is an iridium complex represented by the following general formula (T-1).
〔一般式(T−1)で表される化合物〕 [Compound represented by Formula (T-1)]
一般式(T−1)で表される化合物について説明する。 Will be described compound represented by formula (T-1).

(一般式(T−1)中、R T3 '、R T3 、R T4 、R T5及びR T6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (T-1), R T3 ', R T3, R T4, R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, tri It represents fluorovinyl group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent T it may have.
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。 E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。 Q is an aromatic heterocyclic ring or a condensed aromatic heterocyclic 5- or 6-membered containing nitrogen more than one.
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。 In the ring Q, but the line connecting the E and N are represented by a single line, bound species regardless may be either double bond each single bonds.
T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 Although two arbitrary adjacent, may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring, cycloalkyl, aryl or heteroaryl aryl, fused 4-7 membered ring may further have a substituent T.
T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、R はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring, R T is each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Tを挙げることができる。 The alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated and, as a group which may be substituted, may be exemplified by the substituents T mentioned above. T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、i−プロピル基、シクロヘキシル基、t−ブチル基等が挙げられる。 R T3 ', the alkyl group represented by R T3, R T4, R T5 , R T6, preferably an alkyl group containing a total of from 1 to 8 carbon atoms, more preferably a total carbon number of 1 to 6 alkyl a group such as methyl group, ethyl group, i- propyl group, a cyclohexyl group, a t- butyl group and the like can be mentioned.
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Tを挙げることができる。 The cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated and, as a group which may be substituted, may be exemplified by the substituents T mentioned above. T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 R T3 ', the cycloalkyl group represented by R T3, R T4, R T5 , R T6, preferably a cycloalkyl group having ring members 4 to 7, more preferably cycloalkyl having a total carbon number of 5-6 an alkyl group, such as cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。 R T3 ', R T3, R T4, R T5, preferably 2 to 30 carbon atoms as the alkenyl group represented by R T6, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably be a C2-10 , such as vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl.
T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。 R T3 ', the alkynyl group represented by R T3, R T4, R T5 , R T6, preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms There, for example, ethynyl, propargyl, 1-propynyl and 3-pentynyl.

T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも1つの炭素がO、NR 、又はSに置き換わった基を挙げることができる。 R T3 ', R T3, heteroalkyl groups represented by R T4, R T5, R T6 may be mentioned groups at least one carbon which replaced O, NR T, or S of the alkyl group.

T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。 R T3 ', the halogen atom represented by R T3, R T4, R T5 , R T6, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, is preferably a fluorine atom.

T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜20のアリール基である。 R T3 ', the aryl group represented by R T3, R T4, R T5 , R T6, is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to carbon atoms 20 aryl group. 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基がより好ましい。 Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, tolyl group and the like, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, biphenyl group, anthryl group, or a terphenyl group are preferable, phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group are more preferable.

T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数5〜8のヘテロアリール基であり、より好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イ R T3 ', The heteroaryl group represented by R T3, R T4, R T5 , R T6, preferably an heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a substituted 5 or 6-membered or an unsubstituted heteroaryl group, such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, a quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a pyrrolyl group, an indolyl group , furyl group, benzofuryl group, a thienyl group, a benzothienyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, benzimidazolyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, a benzoxazolyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzisothiazolyl group , thiadiazolyl group, Lee ソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。 Sookisazoriru group, benzisoxazolyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, an imidazolidinyl group, a thiazolinyl group, a sulfolanyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, a pyrido-indolyl group. 好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。 Preferred examples include a pyridyl group, a pyrimidinyl group, an imidazolyl group, a thienyl group, more preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group.

T3 '、R T3 、R T4 、R T5及びR T6として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。 R T3 ', preferably as R T3, R T4, R T5 and R T6, a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluorine atom, an aryl group, heteroaryl group by weight, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group. 置換基Tとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。 Examples of the substituent T, alkyl group, alkoxy group, fluorine atom, a cyano group, a dialkylamino group is preferred, more preferably a hydrogen atom.

T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 Although two arbitrary adjacent, may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring, cycloalkyl, aryl or heteroaryl aryl, fused 4-7 membered ring may further have a substituent T. 形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はR T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。 Cycloalkyl formed, aryl, the definitions and preferred ranges of heteroaryl R T3 ', R T3, R T4, cycloalkyl group as defined R T5, R T6, aryl group, the same as the heteroaryl group.

環Qが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。 The aromatic heterocycle ring Q represents a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring, pyrrole ring, imidazole ring, triazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, and the like . 好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環又はピラゾール環である。 Preferably pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring or a pyrazole ring.

環Qが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。 Examples of the condensed aromatic heterocycle ring Q represents a quinoline ring, an isoquinoline ring, a quinoxaline ring, and the like. 好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。 Preferably quinoline ring, an isoquinoline ring, more preferably a quinoline ring.

mは1〜3であることが好ましく、2又は3であることがより好ましい。 m is preferably from 1 to 3, more preferably 2 or 3. すなわち、nは0又は1であることが好ましい。 In other words, n is preferably 0 or 1. 錯体中の配位子の種類は1又は2種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは1種類である。 Type of ligand in the complex is preferably constructed from one or two, more preferably one. 錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が2種類からなることも好ましい。 It is also preferred that the ligand from the standpoint of ease of synthesis are in introducing a reactive group in the complex molecule composed of two.

一般式(T−1)で表される金属錯体は、一般式(T−1)における下記一般式(T−1−A)で表される配位子若しくはその互変異性体と、(X−Y)で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式(T−1−A)で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。 Metal complex represented by Formula (T-1) is a ligand or a tautomer thereof represented by the general formula the following formula in the (T-1) (T-1-A), (X either configured to include a combination of a ligand or a tautomer thereof represented by -Y), all the ligands of the metal complex is represented by the following general formula (T-1-a) that ligands or may be constituted by a tautomer thereof only.

(一般式(T−1−A)中、R T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6 、E及びQは、一般式(T−1)における、R T3 '、R T3 、R T4 、R T5 、R T6 、E及びQと同義である。*はイリジウムへの配位位置を表す。) (In the general formula (T-1-A), R T3 ', R T3, R T4, R T5, R T6, E and Q are in the general formula (T-1), R T3 ', R T3, R T4, is synonymous with R T5, R T6, E and Q. * represents a coordination position to iridium.)

更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子(配位化合物ともいう)を必要に応じて(X−Y)で表される配位子として有していてもよい。 Furthermore used conventionally known metal complex formation, useful as ligands represented by the so-called the artisan (also referred to as a coordination compound) known ligand as the ligand as needed (X-Y) it may be in.

従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer−Verlag社 H. The ligand used in the conventional known metal complexes, there are various known ligands, for example, "Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds" Springer-Verlag Inc. H. Yersin著 1987年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 1982年発行等に記載の配位子(例えば、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロアリール配位子(例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)が挙げられる。(X−Y)で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート(acac)であることが最も好ましい。 Yersin al 1987, "Organometallic Chemistry - Fundamentals and Applications -" Mohanabosha ligand according to Akio Yamamoto 1982, etc. (e.g., halogen ligands (preferably chlorine ligand), including nitrogen heteroaryl ligand (e.g., bipyridyl, phenanthroline, etc.), as preferred ligands represented by diketone ligands (e.g., acetylacetone and the like). (X-Y), diketones or picolinic acid a derivative, it is most preferable in view of stability and high emission efficiency of complexes obtained acetylacetonate (acac) shown below.

*はイリジウムへの配位位置を表す。 * Represents a coordination position to iridium.
以下に、(X−Y)で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, (X-Y) specifically include examples of the ligand represented by, but the present invention is not limited thereto.

上記(X−Y)で表される配位子の例において、*は一般式(T−1)におけるイリジウムへの配位位置を表す。 In examples of the ligand represented by the above (X-Y), * represents a coordination position to iridium in the general formula (T-1). Rx、Ry及びRzはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。 Rx, Ry and Rz each independently represent a hydrogen atom or a substituent. 該置換基としては前記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。 Examples of the substituent include substituents selected from the substituent group A. 好ましくは、Rx、Rzはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。 Preferably, Rx, Rz is in each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, fluorine atom, a phenyl group which may be substituted, most preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a phenyl group. Ryは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。 Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, is either an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, be optionally substituted phenyl group , and most preferably a hydrogen atom, is either a methyl group. これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Rx、Ry、Rzは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。 Since these ligands are not considered to be part concentrate electrons by transporting or excite the charge in elements, Rx, Ry, Rz may be any chemically stable substituents, the effects of the present invention also it does not affect. 錯体合成が容易であるため好ましくは(I−1)、(I−4)、(I−5)であり、最も好ましくは(I−1)である。 For complex synthesis is easy preferably (I-1), a (I-4), (I-5), most preferably (I-1). これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。 Complexes with these ligands can be synthesized in analogy to known synthesis example by using the corresponding ligand precursor. 例えば国際公開2009−073245号46ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。 For example in analogy to the method described in International Publication 2009-073245 Patent 46 pages, it can be synthesized by the following method using a commercially available difluoro acetylacetone.

また、配位子として一般式(I‐15)に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。 Further, it is also possible to use a monoanionic ligand represented by the general formula (I-15) as a ligand.

一般式(I‐15)におけるR T7 〜R T10は、一般式(T−1)におけるR T3 〜R T6と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R T7 to R T10 in formula (I-15) has the same meaning as R T3 to R T6 in formula (T-1), and preferred ranges are also the same. T7 '〜R T10 'は、R T3 'と同義であり、好ましい範囲もR T3 'と同様である。 R T7 'to R T10' is 'has the same meaning as the preferred range is also R T3' R T3 is the same as. *はイリジウムへの配位位置を表す。 * Represents a coordination position to iridium.

前記一般式(T−1)で表される化合物は、好ましくは下記一般式(T−2)で表される化合物である。 Compound represented by Formula (T-1) is preferably a compound represented by the following general formula (T-2).

(一般式(T−2)中、R T3 '〜 R T6 '及びR T3 〜R T6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (T-2), the R T3 '~ R T6' and R T3 to R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, -CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl Yes group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, fluorine atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent T it may be in.
T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 Although two arbitrary adjacent, may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z it may be.
T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring.
はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )

一般式(T−2)におけるR T3 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(T−1)におけるR T3 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。 R T3 in the general formula (T-2) ', R T3 ~R T6, (X-Y), the preferred range of m and n, R T3 in the general formula (T-1)', R T3 ~R T6, (X-Y), the same as the preferred ranges of m and n.
T4 'は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。 R T4 'is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom are preferred, more preferably a hydrogen atom.
T5 '及びR T6 'は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合4〜7員環式基を形成することが好ましく、該縮合4〜7員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。 Or R T5 'and R T6' represents a hydrogen atom, or it is preferable to form a fused 4-7 membered cyclic group bonded to each other, the fused 4- to 7-membered cyclic group, cycloalkyl, Shikurohetero alkyl, aryl, or more preferably heteroaryl, more preferably aryl.
T4 '〜R T6 'における置換基Tとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 R T4 alkyl group as a substituent T on 'to R T6', an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, an alkylamino group, a diarylamino group and more preferably an alkyl group.

前記一般式(T−2)で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式(T−2)においてR T3 '、R T4 '、R T5 '、R T6 '、R T3 、R T4 、R T5及びR T6のうち、隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。 One preferred form of the compound represented by formula (T-2) are formula (T-2) in R T3 ', R T4', R T5 ', R T6', R T3, R T4 of the R T5 and R T6, the case two arbitrary adjacent but which does not form a condensed ring bonded to each other.

前記一般式(T−2)で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式(T−3)で表される場合である。 One preferred form of the compound represented by Formula (T-2) is the case represented by the following general formula (T-3).

一般式(T−3)におけるR T3 '〜R T6 '、R T3 〜R T6は、一般式(T−2)におけるR T3 '〜R T6 '、R T3 〜R T6と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R T3 '~R T6' in the general formula (T3), R T3 ~R T6 is, R T3 in the general formula (T-2) '~R T6 ', have the same meaning as R T3 to R T6, preferably ranges are also the same.
T7 〜R T10は、R T3 〜R T6と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R T7 to R T10 has the same meaning as R T3 to R T6, and preferred ranges are also the same. T7 '〜R T10 'は、R T3 '〜R T6 'と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R T7 '~R T10' has the same meaning as R T3 '~R T6', the preferred range is also the same.

前記一般式(T−2)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(T−4)で表される化合物である。 Another preferred form of the compound represented by Formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-4).

一般式(T−4)におけるR T3 '〜R T6 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnは、一般式(T−2)におけるR T3 '〜R T6 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnと同義であり、好ましい範囲も同様である。 Formula (T-4) in the R T3 '~R T6', R T3 ~R T6, (X-Y), m and n, R T3 in the general formula (T-2) '~R T6 ', R T3 ~R T6, (X-Y ), has the same meaning as m and n, the preferable range is also the same. T3 '〜R T6 '及びR T3 〜R T6のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、R T3 '〜R T6 '及びR T3 〜R T6のうち、1つ又は2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。 R T3 '~R T6' and of R T3 to R T6, particularly preferably the remainder are all hydrogen atoms with 0-2 but alkyl group or a phenyl group, R T3 '~R T6' and R T3 to R of T6, is the remainder are all hydrogen atoms more preferably one or two alkyl groups.

前記一般式(T−2)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(T−5)で表される化合物である。 Another preferred form of the compound represented by Formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-5).

一般式(T−5)におけるR T3 '〜R T7 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnは、一般式(T−2)におけるR T3 '〜R T6 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnと同義であり、好ましいものも同様である。 Formula (T-5) in the R T3 '~R T7', R T3 ~R T6, (X-Y), m and n, R T3 in the general formula (T-2) '~R T6 ', R T3 ~R T6, (X-Y ), has the same meaning as m and n, preferred ones are also similar.

一般式(T−1)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(T−6)で表される場合である。 Another preferred embodiment of the compounds represented by Formula (T-1) is the case represented by the following general formula (T-6).

一般式(T−6)中、R 1a 〜R 1iの定義や好ましい範囲は一般式(T−1)におけるR T3 〜R T6におけるものと同様である。 In the general formula (T6), definitions and preferable ranges of R 1a to R 1i are the same as those in R T3 to R T6 in formula (T-1). またR 1a 〜R 1iのうち、 0〜2つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。 Of the R 1a to R 1i, particularly preferably the remainder are all hydrogen atoms with 0-2 but an alkyl group or an aryl group. (X−Y)、m、及びnの定義や好ましい範囲は一般式(T−1)における(X−Y)、m、及びnと同様である。 (X-Y), m, and definitions and preferable ranges of n in the general formula (T-1) (X-Y), is the same as m, and n.

一般式(T−1)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(TC−1)で表される場合である。 Another preferred embodiment of the compounds represented by Formula (T-1) is the case represented by the following general formula (TC-1).

(一般式(TC−1)中、R T3 '〜R T5 '及びR T3 〜R T6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (TC-1), the R T3 '~R T5' and R T3 to R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, trifluorovinyl Yes group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent T it may be in.
T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 may form a fused 4-7 membered ring are two arbitrary adjacent bonded to each other, this condensed four- to seven-membered ring further substituted T it may be.
T3 '、R T4 '、及びR T5 'は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3 ', R T4', and R T5 'are two arbitrary adjacent but may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring may further have a substituent group T it may be in.
T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring.
はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )

一般式(TC−1)におけるR T3 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(T−1)におけるR T3 '、R T3 〜R T6 、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。 R T3 in the general formula (TC-1) ', R T3 ~R T6, (X-Y), the preferred range of m and n, R T3 in the general formula (T-1)', R T3 ~R T6, (X-Y), the same as the preferred ranges of m and n.
T4 'は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。 R T4 'is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group. 該アリール基として、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜20のアリール基である。 As the aryl group, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. 該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。 Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, tolyl group and the like, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, or a terphenyl group preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, is triphenylenyl group are more preferable.

T5 'は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。 R T5 'is a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group. 該アルキル基として、好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。 As the alkyl group, preferably having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, n- octyl group, n- decyl group, n- hexadecyl group, a cyclopropyl group, cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a neopentyl group are exemplified, preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, more preferably a methyl group.

前記一般式(TC−1)の好ましい形態の一つは、R T4 、R T5及びR T6のうち、隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合環を形成する場合である。 One preferred form of the general formula (TC-1), among the R T4, R T5 and R T6, two arbitrary adjacent to a case of forming a fused ring bond to each other. 該環としてはシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましい。 Cycloalkyl as ring, cycloheteroalkyl, more preferably aryl, or heteroaryl. 特に、R T4 、R T5が互いに結合してヘテロアリール環を形成することが好ましい。 In particular, it is preferred that R T4, R T5 form a heteroaryl ring bonded to each other.

一般式(TC−1)において、mは3であることが好ましく、nは0であることが好ましい。 In formula (TC-1), m is preferably from 3, n is preferably 0.

一般式(TC−1)は、好ましくは下記一般式(TC−2)である。 Formula (TC-1) is preferably the following general formula (TC-2).

(一般式(TC−2)中、R T3 '〜R T5 '、R T3 、R T6 、及びR TC1 〜R TC4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (TC-2), R T3 '~R T5', R T3, R T6, and R TC1 to R TC4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, represents perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group , it may further have a substituent T.
T3 '、R T4 '、及びR T5 'は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3 ', R T4', and R T5 'are two arbitrary adjacent but may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring may further have a substituent group T it may be in.
T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring.
はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
Wは、水素原子若しくは置換基Tが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。 W represents a hydrogen atom or a carbon atom to which substituent T is bonded, an oxygen atom or a sulfur atom.
(X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )

一般式(TC−2)におけるR T3 '〜R T5 '、R T3及びR T6 、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(TC−1)におけるR T3 '〜 R T5 '、R T3及びR T6 、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。 Formula (TC-2) in R T3 '~R T5', R T3 and R T6, (X-Y) , the preferred range of m and n, the general formula (TC-1) at R T3 '~ R T5 ', R T3 and R T6, is the same as the preferred range of (X-Y), m and n.
TC1 〜R TC4の好ましい範囲はR T3の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。 A preferred range of R TC1 to R TC4 is the same as the preferred ranges of R T3, a hydrogen atom, an alkyl group, preferably an aryl group, and more preferably a hydrogen atom.
Wは置換基Tを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Tとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。 W is preferably a carbon atom having a substituent group T, preferably an alkyl group as the substituent T, examples of the alkyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, more preferably a methyl group.
また、一般式(TC−1)については特開2008−147353号公報にも記載されている。 Also described in JP 2008-147353 for general formula (TC-1).

一般式(T−1)で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。 Listed preferred specific examples of the compound represented by the general formula (T-1) below is not intended to be limited to the following.

上記一般式(T−1)で表される化合物として例示した化合物は、特開2009−99783号公報に記載の方法や、米国特許7279232号等に記載の種々の方法で合成できる。 Compounds exemplified as the compound represented by Formula (T-1), a method described in JP-A-2009-99783, can be synthesized by various methods described in U.S. Patent 7,279,232 No. and the like. 合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。 After synthesis, column chromatography, after purification by recrystallization or the like, is preferably purified by sublimation purification. 昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The sublimation purification, not only separate the organic impurities, inorganic salts, residual solvents, and the like can be effectively rid of.

一般式(T−1)で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。 The compound represented by Formula (T-1), which is contained in the light emitting layer is not that the application is limited, may be further contained further in any of the organic layers.

イリジウム錯体として、一般式(T−1)で表される化合物以外に、下記一般式(T−7)で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。 As the iridium complex, represented by the addition compound of general formula (T-1), and a compound represented by the following general formula (T-7), carbenes and can be preferably used those having as a ligand.

一般式(T−7)中、R T11 〜R T17は、一般式(T−2)におけるR T3 〜R T6と同義であり、好ましい範囲も同様である。 In the general formula (T-7), R T11 ~R T17 has the same meaning as R T3 to R T6 in formula (T-2), and preferred ranges are also the same. また、(X−Y)、n、及びmは一般式(T−2)における(X−Y)、n、及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。 Further, (X-Y), n, and m (X-Y) in formula (T-2), it has the same meanings as n, and m, the preferable range is also the same.

これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。 It listed these preferred embodiments below are not intended to be limited to the following.

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、2質量%〜40質量%含有されることがより好ましい。 Luminescent material in the light-emitting layer, based on the total mass of the compounds generally forming the light-emitting layer in the light-emitting layer, but is 0.1 to 50% by weight, durability, from the viewpoint of external quantum efficiency is preferably contained 1 wt% to 50 wt%, it is more preferably contained 2 wt% to 40 wt%.

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、2nm〜500nmであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、3nm〜200nmであるのがより好ましく、5nm〜100nmであるのが更に好ましい。 The thickness of the light-emitting layer is not particularly limited, usually, is preferably from 2 nm to 500 nm, the viewpoint of external quantum efficiency, more preferably from 3 nm to 200 nm, in 5nm~100nm there still more preferred.

本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。 Emitting layer in the device of the present invention may be configured as a mixed layer of a host material and a light emitting material. 発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。 Luminescent material may be a phosphorescent material in fluorescent material, dopant may be also two or more a kind. ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。 The host material is preferably a charge transporting material. ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。 The host material may be a type may also be two or more. Examples thereof include a configuration in which a mixture of an electron transporting host material and a hole transporting host material. 更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。 Furthermore, not have charge transporting property in the light emitting layer may contain a light emitting material that does not.
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。 The light emitting layer may be a multilayer also of two or more layers composed of a single layer. また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。 It may also be each of the light emitting layer may emit light in different luminescent color.

<ホスト材料> <Host material>
本発明に用いられるホスト材料は、一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。 The host material used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (1).

本発明に用いられるホスト材料として、一般式(1)で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。 As a host material used in the present invention, other compounds represented by the general formula (1) may contain the following compounds.
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。 The host material can include an electron transporting material and hole transporting material is preferably a charge transporting material. ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。 The host material may be two or more kinds even in one, example thereof include a configuration in which a mixture of an electron transporting host material and a hole transporting host material.
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(例えばCBP(4,4'−ジ(9−カルバゾリル)ビフェニル)、3,3'−ジ(9−カルバゾリル)ビフェニル))、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン For example, pyrrole, indole, carbazole (e.g., CBP (4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl), 3,3'-di (9-carbazolyl) biphenyl)), azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styryl anthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds , porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N- vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive high-molecular oligomers such as polythiophene, organic silanes, carbon 、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。 , Pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole - le, oxazole - le, oxadiazole - Le, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane methane, distyryl pyrazine , fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydride such as naphthalene perylene, phthalocyanine, 8 quinolinol - Le derivative, metal phthalocyanine, and metal complexes Benzookisazo - Le or benzothiazole - Le to metal complexes having a ligand it can be mentioned various metal complexes and their derivatives represented (which may have a substituent or a condensed ring), or the like.

本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー(T エネルギー)が、前記燐光発光材料のT エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。 In the light-emitting layer in the present invention, the host material lowest triplet excitation energy (the T 1 energy) is, the phosphorescent material is color purity higher than the T 1 energy of the luminous efficiency, in view of driving durability.

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して15質量%以上95質量%以下であることが好ましい。 The content of the host compound in the invention, especially but not limited to, light emission efficiency, from the viewpoint of the driving voltage, light emitting layer all compounds against substance amount of 15 wt% to 95 wt% or less to form a there it is preferable.

(電荷輸送層) (Charge transport layer)
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。 The charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent device. 具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。 Specifically hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer or an electron injection layer. 好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。 Preferably, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer or a light emitting layer. 塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。 The charge transport layer is a hole injection layer formed by a coating method, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light-emitting layer, it is possible to manufacture a low-cost and highly efficient organic electroluminescent device. また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。 Further, as the charge transport layer, and more preferably, a hole injection layer, a hole transport layer or an electron blocking layer.

(正孔注入層、正孔輸送層) (Hole injection layer, a hole transport layer)
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。 Hole injection layer, a hole transport layer are layers having a function of transporting holes to receive the cathode side from the anode or the anode side.
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Hole injection layer, the hole transport layer, for example, JP 2008-270736, are described in detail in JP 2007-266458, it can be applied to the present invention the matters described in these publications.
また、下記化合物も正孔注入材料として好ましく用いることができる。 It can also be used the following compounds preferred as the hole injecting material.

正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。 The hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant. 正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。 By containing an electron accepting dopant in the hole injection layer improves the hole injection property, the driving voltage is reduced, efficiency is effective, such as improved. 電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F −TCNQ)、酸化モリブデンなどが挙げられる。 The electron accepting dopant, extract electrons from the material to be doped, an organic material as long as it is a material capable of generating radical cations, may be any of inorganic materials, for example, tetracyanoquinodimethane ( TCNQ), tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane (F 4 -TCNQ), and molybdenum oxide.

正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、0.1質量%〜40質量%含有されることがより好ましく、0.5質量%〜30質量%含有されることがより好ましい。 Electron-accepting dopant of a hole injection layer is, relative to the total mass of the compounds forming the hole injection layer, preferably it is 0.1 wt% to 50 wt%, 0.1 wt% to 40 wt % more preferably contained, it is more preferably from 0.5% to 30% by weight.

(電子注入層、電子輸送層) (Electron injection layer, an electron transport layer)
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。 Electron injection layer, the electron transport layer is a layer having a function of transporting the receiving anode electrons from the cathode or the cathode side. これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。 Electron injection material used in these layers, an electron transport material may be a polymer compound may be a low molecular compound.
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Electron injection layer, the electron transporting layer, for example, JP 2008-270736, are described in detail in JP 2007-266458, it can be applied to the present invention the matters described in these publications.
本発明の素子においては、電子輸送層には前記一般式(E−1)で表される化合物を含有することが好ましい。 In the device of the present invention, the electron transporting layer preferably contains a compound represented by the general formula (E-1).
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。 Preferably contains an electron donating dopant in the electron injection layer. 電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。 By incorporating the electron donating dopant in the electron injection layer improves the electron injection property, the driving voltage is reduced, efficiency is effective, such as improved. 電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン(TTF)、テトラチアナフタセン(TTT)、リチウム、セシウムなどが挙げられる。 The electron donating dopant, gives electrons to the material to be doped, an organic material as long as it is a material capable of generating radical anions, may be any of inorganic materials, for example, tetrathiafulvalene (TTF) , tetrathianaphthacene (TTT), lithium, cesium.

電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、0.1質量%〜40質量%含有されることがより好ましく、0.5質量%〜30質量%含有されることがより好ましい。 Electron donating dopant in the electron injection layer, relative to the total mass of the compounds forming the electron injection layer, it is preferable to be contained 0.1 wt% to 50 wt%, 0.1 wt% to 40 wt% it is more preferable to be, it is more preferably from 0.5% to 30% by weight.

正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、一般に電極からの電荷注入を促進し、駆動電圧を低下させることが可能となるが、それらにより素子内での電荷バランスがくずれると、発光位置が変化し、発光効率の低下や駆動耐久性の低下、高輝度駆動時の各種変化が促進される場合がある。 An electron accepting dopant in the hole injecting layer, that contain an electron donating dopant in the electron injection layer, typically to facilitate charge injection from the electrode, although it is possible to lower the driving voltage, they by element when the charge balance in the inner is disturbed, there are cases where the emission position is changed, and decline in the driving durability of the luminous efficiency, various changes at the time of high luminance drive is accelerated. 本発明の素子は陰極側の発光層隣接層/発光層界面での電荷注入障壁や発光層や陰極側の発光層隣接層における電荷トラップが小さいため素子中での電荷の蓄積が起こりにくい、陰極側の発光層隣接層の電子移動度と発光層のホール移動度及び電子移動度のバランスが良い、等の理由により、電荷注入量の変化に対して電荷のバランスがくずれにくい素子であるため、正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、効率、耐久性、高輝度駆動時の各種変化等を悪化させることなく駆動電圧を低下させることができる。 Element of the present invention is less prone to the accumulation of charge in the device for a charge trapping is less in the charge injection barrier or a light-emitting layer and the cathode side of the light-emitting layer adjacent layer in the light emitting layer adjacent layer / emitting layer interface on the cathode side, the cathode because the side of the balance of hole mobility and the electron mobility of the electron mobility and the light emitting layer of the light emitting layer adjacent layer is good, because of equal, a hard element unbalanced charge to change the amount of charge injection, an electron accepting dopant in the hole injecting layer, that contain an electron donating dopant in the electron injection layer, the efficiency, durability and lowering the driving voltage without deteriorating the various changes in the time of high luminance drive it can.

(正孔ブロック層) (Hole blocking layer)
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。 The hole blocking layer, the hole which has been transported into the light emitting layer from the anode side, a layer having a function of preventing passage to the cathode side. 本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。 In the present invention, it is possible as an organic layer adjacent to the emitting layer on the cathode side, a hole blocking layer.
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式(1)で表される化合物のほか、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。 Examples of the organic compound constituting the hole blocking layer, in addition to the compound represented by the general formula (1) in the present invention, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate ( aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) (abbreviated as BAlq) 4-phenylphenolate) aluminum complexes such as, triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)) and phenanthroline derivatives such as triphenylene derivatives, carbazole derivatives, and the like.
前記トリフェニレン誘導体は例えば国際公開第05/013388号、国際公開第06/130598号、国際公開第09/021107号に記載されている。 The triphenylene derivative are described in, for example, WO 05/013388, WO 06/130598, WO 09/021107. トリフェニレン誘導体は、下記一般式(Tp−1)で表される化合物が好ましい。 Triphenylene derivative is a compound represented by the following general formula (Tp-1) is preferable.

(一般式(Tp−1)において、R 12 〜R 23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、R 12 〜R 23が全て水素原子になることはない。) (In the general formula (Tp-1), R 12 ~R 23 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl phenyl group which may be substituted with a group, fluorenyl group, a naphthyl group, or represents a triphenylenyl group. However, R 12 to R 23 may never be all hydrogen atoms.)

12 〜R 23が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はt−ブチル基である。 The alkyl group represented by R 12 to R 23, for example, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, n- butyl group, t- butyl group, n- octyl group, n- decyl group, n- hexadecyl group, cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, preferably methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, t- butyl group, a cyclohexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or t- butyl group.

12 〜R 23として好ましくは、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。 Preferred as R 12 to R 23, an alkyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these may be further alkyl groups, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl may be substituted with a group) may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, more preferably a naphthyl group, or a triphenylenyl group.
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。 The thickness of the hole blocking layer is preferably from 1 nm to 500 nm, more preferably from 5 nm to 200 nm, still more preferably in the range of 10 nm to 100 nm.
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The hole blocking layer may be a single layer structure composed of one or two or more kinds of the foregoing materials, or a multilayer structure composed of plural layers of a homogeneous composition or a heterogeneous composition.

(電子ブロック層) (Electron blocking layer)
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。 The electron blocking layer, electrons transported from the cathode to the light emitting layer side is a layer having a function of preventing passage to the anode side. 本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。 In the present invention, it is possible as an organic layer adjacent to the emitting layer on the anode side, providing the electron-blocking layer.
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。 Examples of the organic compound constituting the electron blocking layer include those listed above as the hole transporting material.
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。 The thickness of the electron blocking layer is preferably from 1 nm to 500 nm, more preferably from 5 nm to 200 nm, still more preferably in the range of 10 nm to 100 nm.
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The electron blocking layer may be a single layer structure composed of one or two or more kinds of the foregoing materials, or a multilayer structure composed of plural layers of a homogeneous composition or a heterogeneous composition.

(保護層) (Protective layer)
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。 In the present invention, the whole organic EL device may be protected by a protective layer.
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。 The material contained in the protective layer, may be one which accelerate deterioration of the element, such as moisture and oxygen, and has a function of preventing from entering the device.
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 For the protective layer, it can be applied to matters described in the present invention in paragraphs [0169] - the JP-A-2008-270736 [0170].

(封止容器) (Sealed container)
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。 Element of the present invention may be sealed for the entire device with a sealing cap.
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 For sealing the container can be applied to the present invention the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736.
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。 Furthermore, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in the space between the sealing container and the light emitting element. 水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。 The moisture absorbent is no particular limitation, for example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride , it may be mentioned cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, and magnesium oxide. 不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。 The inert liquid, in particular are not limited to, for example, paraffins, liquid paraffins, perfluoroalkanes or perfluorinated amines, fluorinated solvents such as perfluoroether, chlorine solvents, and silicone oils.

(駆動) (Drive)
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。 The organic electroluminescent device of the present invention, a direct current between the anode and the cathode (which may contain an alternating current component if necessary) voltage (usually 2 volts to 15 volts) or by applying a direct current, emits it is possible to obtain.
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。 For the driving method of the organic electroluminescent device of the present invention, JP-A-2-148687, JP-same 6-301355 JP, same 5-29080, the 7-134558 JP, 8-234685, the Nos. 8-241047 each publication, patent No. 2784615, US Patent 5828429, it is possible to apply the driving method according to each specification and the like of the Nos. 6,023,308.

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、5%以上が好ましく、7%以上がより好ましい。 The external quantum efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention, preferably at least 5%, 7% or more is more preferable. 外部量子効率の数値は20℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、20℃で素子を駆動したときの100〜300cd/m 付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The maximum value of the external quantum efficiency when numeric external quantum efficiency of the device is driven at 20 ° C., or, using the value of the external quantum efficiency in the vicinity 100~300cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. can.

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、30%以上であることが好ましく、50%以上が更に好ましく、70%以上が更に好ましい。 Internal quantum efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, further preferably 70% or more. 素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。 Internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency light extraction efficiency. 通常の有機EL素子では光取り出し効率は約20%であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を20%以上にすることが可能である。 Although a normal organic EL element light extraction efficiency is about 20%, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the film thickness of the organic layer, the film thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, such as the by devising, the light extraction efficiency can be 20% or more.

本発明の有機電界発光素子は、350nm以上700nm以下に極大発光波長(発光スペクトルの最大強度波長)を有するものが好ましく、より好ましくは350nm以上600nm以下、更に好ましくは400nm以上520nm以下、特に好ましくは400nm以上465nm以下である。 The organic electroluminescent device of the present invention is preferably those having an 350nm or 700nm or less in maximum emission wavelength (maximum intensity wavelength of emission spectrum), more preferably 350nm or more 600nm or less, more preferably 400nm or more 520nm or less, particularly preferably it is 400nm more than 465nm or less.

(本発明の発光素子の用途) (Application of the light-emitting device of the present invention)
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。 Light-emitting device of the present invention, the light emitting device, the pixel, the display devices, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, can be suitably used for recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, interiors, or optical communications . 特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。 In particular, the lighting device, preferably used for devices emitting luminance is driven in a high region such as a display device.

(発光装置) (Light-emitting device)
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。 It will now be described light-emitting device of the present invention with reference to FIG.
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。 The light emitting device of the present invention is formed by using the organic electroluminescent element.
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。 Figure 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of a light-emitting device of the present invention.
図2の発光装置20は、基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。 The light emitting device 20 of FIG. 2, a substrate (supporting substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 16, and the like.

有機電界発光素子10は、基板2上に、陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9が順次積層されて構成されている。 The organic electroluminescent element 10, on the substrate 2, an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, a cathode (second electrode) 9 is formed are sequentially laminated. また、陰極9上には、保護層12が積層されており、更に、保護層12上には接着層14を介して封止容器16が設けられている。 Further, on the cathode 9 is a protective layer 12 are laminated, further, the sealed container 16 is provided on the protective layer 12 via an adhesive layer 14. なお、各電極3、9の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。 A part of each of the electrodes 3 and 9, the partition wall, the insulating layer and the like are omitted.
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。 Here, as the adhesive layer 14, it is possible to use a photocurable adhesive or thermosetting adhesive such as an epoxy resin, may be used, eg, a thermosetting adhesive sheet.

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。 The use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, for example, addition of the lighting device can be a television, a personal computer, a cellular phone, a display device such as electronic paper.

(照明装置) (Lighting device)
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。 Next, the lighting device will be described according to an embodiment of the present invention with reference to FIG.
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。 Figure 3 is a cross-sectional view schematically showing one example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。 Lighting apparatus 40 according to an embodiment of the present invention, as shown in FIG. 3, a organic EL element 10 described above, and a light scattering member 30. より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。 More specifically, the lighting device 40 includes a substrate 2 and the light scattering member 30 of the organic EL element 10 is configured to contact.
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。 Light-scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light, in FIG. 3, the fine particles 32 is a member obtained by dispersing the transparent substrate 31. 透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。 As the transparent substrate 31, for example, a glass substrate suitably. 微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。 As the fine particles 32 include a transparent resin fine particles suitably. ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。 As the glass substrate and the transparent resin fine particles, it can be used for both known. このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が光散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。 Such illumination device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the light scattering member 30, is scattered by the light scattering member 30 to the incident light, the light-emitting surface 30B of the scattered light it is output as illuminating light from.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, a more detailed explanation of the present invention through examples, the present invention is not limited thereto.

実施例で使用した一般式(1)で表される化合物は、国際公開第2004/074399号パンフレット等を参考に合成した。 The compound represented by formula used in Example (1) was synthesized WO 2004/074399 pamphlet or the like as a reference. 例えば、化合物(1)は国際公開第2004/074399号52ページ22行〜54ページ15行に記載の方法で合成できる。 For example, Compound (1) can be synthesized by the method described in line 22 to 54 page 15, line WO 2004/074399 No. 52 pages.
一般式(E−1)で表される化合物は特許第4308663号公報を参考に合成した。 The compound represented by the general formulas (E-1) was synthesized with reference to Japanese Patent No. 4308663.

なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により分析し、254nmの吸収強度面積比で特に断りがなければ純度99.9%以上のものを用いた。 Note that the organic materials used in this example with those purified by sublimation all, analyzed by high performance liquid chromatography (TOSOH TSKgel ODS-100Z), 99.9 unless otherwise stated otherwise in absorption intensity area ratio of 254nm using% or more of the thing.

[実施例1] [Example 1]
<有機電界発光素子の作製> <Production of organic light emitting element>
厚み0.7mm、2.5cm角の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板(ITO膜厚は100nm)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。 Thickness 0.7 mm, a glass substrate having indium tin oxide (ITO) film of 2.5cm square (ITO film thickness is 100 nm) put in the washing vessel, ultrasonically washed in 2-propanol, 30 min UV- Ozone processing was carried out. このガラス基板上に真空蒸着装置(トッキ社製、Small−ELVESS)を用いて真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。 Vacuum evaporation apparatus (Tokki Co., Small-ELVESS) on the glass substrate was deposited following layers by a vacuum deposition method using a. なお、以下の実施例及び比較例における真空蒸着法は、全て同条件で行い、蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。 The vacuum deposition method in the following examples and comparative examples, carried out in all the same conditions, the deposition rate, unless otherwise specified is 0.2 nm / sec. 蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。 The deposition rate was measured by using a quartz oscillator. また、圧力は、1×10 −4 Pa以下である。 The pressure is less 1 × 10 -4 Pa. また、以下の各層の厚みは水晶振動子を用いて測定した。 Further, the thickness of the following layers was measured using a crystal oscillator.
陽極(ITO)上に、正孔注入層としてHIL−1(純度97%)を厚みが10nmになるように真空蒸着することにより形成した。 On the anode (ITO), HIL-1 (purity 97%) in thickness was formed by vacuum deposition to a 10nm as the hole injection layer.
次に、正孔注入層上に、正孔輸送層としてN,N'−ジナフチル−N,N'−ジフェニル−[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジアミン(NPD)を厚みが30nmとなるように真空蒸着することにより形成した。 Next, on the hole injection layer, N as a hole transport layer, N'- dinaphthyl -N, N'- diphenyl - is [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (NPD) Thickness It was formed by vacuum vapor deposition so as to 30 nm.
次に、正孔輸送層上に、化合物(A−1)(ホスト材料)と発光材料であるIr−A(ゲスト)を質量比で85:15含む発光層を、厚みが30nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。 Next, on the hole transport layer, the compound (A-1) a light-emitting layer comprising 85:15 by Ir-A (guest) in a mass ratio is (host material) and a light-emitting material, so as to have a thickness of 30nm It was formed by vacuum deposition.
次に、発光層上に、HBL−Aを厚みが10nmとなるように真空蒸着することにより正孔阻止層を成膜した。 Next, on the light emitting layer, the thickness of the HBL-A was deposited a hole blocking layer by vacuum evaporation so that the 10 nm.
次に、正孔阻止層上に、電子輸送層としてe−4を、厚みが30nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。 Next, on the hole blocking layer, an e-4 as the electron transporting layer, the thickness was deposited by vacuum vapor deposition so as to 30 nm.
次に、電子輸送層上に電子注入層としてLiFを、厚みが1nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。 Next, LiF as an electron injection layer on the electron transport layer thickness was formed by vacuum vapor deposition so as to 1 nm.
次に、陰極としてパタ−ニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚み100nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。 Next, pattern as the cathode - established a training and mask (the emission area is 2 mm × 2 mm), was deposited by vacuum vapor deposition so as metallic aluminum and a thickness 100 nm.
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶、及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止した。 The laminate prepared by the above, put in a glove box purged with argon gas, was sealed with glass sealing can and a UV-a (XNR5516HV, manufactured by Nagase-Ciba Ltd.). 以上により、実施例1の有機電界発光素子を作製した。 Thus, to manufacture an organic electroluminescent device of Example 1.
また、色度の電子輸送層膜厚による変化量を測定するために、電子輸送層を10nm厚くした以外は上記と同様にして作製した素子と、電子輸送層を10nm薄くした以外は上記と同様にして作製した素子も作製した。 Further, in order to measure the amount of change due to the electron-transporting layer thickness of chromaticity as well as an element except for thicker 10nm electron-transporting layer is prepared in the same manner as described above, except that the electron transport layer is made thin 10nm above was also prepared element was produced in the.

(評価) (Evaluation)
作製した実施例1の有機電界発光素子の発光効率、及び色度を以下のように評価しロールオフ(高輝度駆動時の効率低下)と、電子輸送層膜厚が10nmあたりの色度xの変化量を算出した。 Luminous efficiency of the organic electroluminescent device of Example 1 thus produced, and the evaluation as follows was roll-off (the decrease in efficiency under a high luminance drive) chromaticity, an electron transport layer thickness of chromaticity x per 10nm the amount of change was calculated.

<発光効率及び駆動電圧の測定> <Measurement of luminous efficiency and driving voltage>
一定電流密度(10mA/cm )で駆動した有機電界発光素子の発光輝度を分光放射輝度計(トプコン社製、SR−3)にて測定し、外部量子効率(%)を求めた。 A constant current density (10 mA / cm 2) spectroradiometer the emission luminance of the organic electroluminescent device is driven by (manufactured by Topcon Corporation, SR-3) was measured by to obtain the external quantum efficiency (%).
またそのときの電圧を測定し駆動電圧(V)とした。 Was also a voltage measuring drive voltage at that time (V).
結果は、表1においては比較例3の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、表2においては比較例11の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、表3においては比較例17の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、表4においては比較例24の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、相対値で示した。 Results are in Table 1 and 100 external quantum efficiency and driving voltage of Comparative Example 3, in Table 2 and 100 external quantum efficiency and driving voltage of the comparative example 11, the external quantum efficiency of Comparative Example 17 in Table 3 and a drive voltage is 100, and 100 external quantum efficiency and driving voltage of the comparative example 24 in Table 4, shown as a relative value.
<耐久性の測定> <Measurement of durability>
輝度1,000cd/m での電流密度を維持したまま有機電界発光素子を連続発光させ輝度500cd/m になるまでの時間(h)を耐久性として算出した。 Luminance 1,000 cd / m while maintaining the current density at second organic electroluminescent device of the continuous light emission is allowed time until the luminance 500 cd / m 2 to (h) was calculated as the durability.
結果は、表1においては比較例3の耐久性を100とし、表2においては比較例11の耐久性を100とし、表3においては比較例17の耐久性を100とし、表4においては比較例24の耐久性を100とし、相対値で示した。 Results, the durability of Comparative Example 3 is 100 in Table 1, and 100 the durability of Comparative Example 11 in Table 2, the durability of Comparative Example 17 is 100 in Table 3, comparison in Table 4 the durability of example 24 and 100, shown as a relative value.

<ロールオフの算出> <Calculation of the roll-off>
輝度1,000cd/m での発光効率で、輝度10,000cd/m での発光効率を割った値でロールオフを評価した。 In the light emission efficiency at a luminance of 1,000 cd / m 2, it was evaluated rolloff value obtained by dividing the emission efficiency at a luminance 10,000cd / m 2. 該値が大きいほどロールオフが抑制されているといえる。 That value can be said to be more roll-off is suppressed large. なお、発光効率は上記と同様に測定した。 The emission efficiency was measured in the same manner as described above.

<色度の測定> <Measurement of chromaticity>
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を実施例1の有機電界発光素子に印加して発光させた。 Manufactured by Toyo Corporation source measure unit Model 2400, it was applied to emit light to the organic electroluminescent element of the DC constant voltage Example 1. 得られた発光スペクトルを島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)で測定し、得られたスペクトルからCIE表色系を用いx値を算出した。 The obtained emission spectrum was measured with Shimadzu emission spectrum measurement system (ELS1500), were calculated x value using the CIE color system from the obtained spectrum. なお、x値は、電流密度が10mA/cm での値である。 Incidentally, x value, the current density is the value at 10 mA / cm 2.

<電子輸送層膜厚が10nmあたりの色度xの変化量の算出> <Electron transport layer thickness calculation of the amount of change in the chromaticity x per 10 nm>
電子輸送層膜厚の異なる3つの素子について測定した色度xから最小二乗法により電子輸送層10nmあたりの色度xの変化量(x軸に膜厚、y軸に色度をとったときのx軸10nmあたりの傾き)を算出した。 The amount of change in the chromaticity x per electron transporting layer 10nm by the least square method from the chromaticity x measured for the electron transport layer film of three elements having different thicknesses (thickness in the x-axis, when taking a chromaticity y-axis It was calculated slope) per x-axis 10nm.

[実施例2〜31、及び33、並びに比較例1〜27、及び29] [Examples 2 to 31, and 33, and Comparative Examples 1 to 27, and 29]
素子構成、各層の厚さ、並びに各層に使用した化合物、及びその含有量を下記表1〜4に示すように変更した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、評価した。 Element configurations, the thickness of each layer, as well as compounds used in each layer, and except that the content thereof was changed as shown in Table 1-4 was prepared in the same manner as the device of Example 1 and evaluated. なお、表1〜4において、発光層のゲスト含有量は発光層の全質量に対する質量%である。 In Table 1-4, the guest the content of the light-emitting layer is percentage by weight relative to the total weight of the light-emitting layer.
[実施例32及び比較例28] Example 32 and Comparative Example 28]
前記洗浄済の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板表面に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸(PEDOT・PSS)水溶液(Bayer社製)を3000〜4000rpm程度の回転数でスピンコーティングし、発光領域以外の膜を除去した後200℃で焼成することにより正孔注入層を形成したこと以外は実施例22と同様に実施例32の素子を作製し評価した。また、発光層のホスト材料をmCPに変更する以外は実施例32と同様にして比較例28の素子を作製し評価した。 The surface of the glass substrate having indium tin oxide (ITO) film of the cleaned, poly (3,4-ethylenedioxythiophene) - poly (styrene sulfonic acid (PEDOT · PSS) aqueous solution (Bayer Co., Ltd.) 3000 to 4000 rpm was spin coated at a rotational speed of extent, except for forming the hole injection layer to form a device of example 22 in the same manner as in example 32 evaluation by firing at 200 ° C. after removal of the film other than the light-emitting region and. also, except for changing the host material of the luminescent layer to mCP it was evaluated to produce a device of the comparative example 28 in the same manner as in example 32.

実施例の素子は比較例の素子に対して、ロールオフが抑制され、かつ色度の電子輸送層膜厚依存性が小さいことが表1〜4の結果より分かる。 The element of the device of Example Comparative Example, the roll-off is suppressed, and it can be seen from the results of Tables 1 to 4 electron-transporting layer film thickness dependency of chromaticity is small. なお、表3に記載の実施例33は「実施例」とあるのを「参考例」と読み替えるものとする。 Incidentally, the Example 33 described in Table 3 to be replaced with the the term "embodiment" "Reference Example".

以下に実施例及び比較例で用いた化合物を示す。 It shows the compounds used in Examples and Comparative Examples below.

2・・・基板 3・・・陽極 4・・・正孔注入層 5・・・正孔輸送層 6・・・発光層 7・・・正孔ブロック層 8・・・電子輸送層 9・・・陰極 10・・・有機電界発光素子 11・・・有機層 12・・・保護層 14・・・接着層 16・・・封止容器 20・・・発光装置 30・・・光散乱部材 31・・・透明基板 30A・・・光入射面 30B・・・光出射面 32・・・微粒子 40・・・照明装置 2 ... substrate 3 ... anode 4 ... hole injection layer 5: a hole transport layer 6 ... light-emitting layer 7 ... hole blocking layer 8 ... electron transport layer 9 ... cathode 10 ... organic electroluminescent device 11 ... organic layer 12 ... protective layer 14 ... adhesive layer 16 ... sealing container 20 ... light-emitting device 30 ... light scattering member 31, · transparent substrate 30A ... light incident surface 30B ... light-emitting surface 32 ... particles 40 ... lighting device

Claims (13)

  1. 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、 On a substrate, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light-emitting layer between the electrodes, an organic electroluminescent device having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode,
    該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、 At least one contains a compound represented by the following general formula (1) to the light emitting layer,
    該発光層に下記一般式(T−1)で表される燐光性発光材料を含有し、 Containing a phosphorescent light emitting material represented by the following general formula to the light emitting layer (T-1),
    該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device at least one contains at least one layer of a compound represented by the organic layer in the following formulas (E-1) between the light emitting layer and the cathode.

    (一般式(1)中、R はアルキル基、 又はアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。但し、R がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R が複数存在する場合、複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR は、互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 (In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group, or an aryl group, may further have a substituent Z. However, there is no possibility that R 1 represents a carbazolyl group or a perfluoroalkyl group .R If 1 there are a plurality, the plurality of R 1 each may be the same or different. the plurality of R 1 may be formed an aryl ring which may have a substituent Z bonded to each other good.
    〜R はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。 The R 2 to R 5 are each independently an alkyl group, an aryl group, a silyl group, a cyano group or a fluorine atom and may further have a substituent Z. 〜R がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 〜複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 If R 2 to R 5 are present in plural, the plurality of R 2 ~ plurality of R 5, may each be the same or different.
    置換基Zはアルキル基、アリール基、又はフッ素原子をす。 The substituent Z to display the alkyl group, the aryl group, or a full Tsu MotoHara child.
    n1はの整数を表す。 n1 represents an integer of 1 to 4.
    n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。 n2~n5 each independently represents an integer of 0-4. )

    (一般式(E−1)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す (In the general formula (E1), R E1 and R E2 are each independently an unsubstituted aryl group, or a non-substituted pyridyl group.
    Arは、無置換のアリーレン基、又は無置換の2価のピリジル基を表す。 Ar is an unsubstituted arylene group, or a divalent pyridyl group unsubstituted.
    E3は、水素原子、又は無置換のアリール基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, or an unsubstituted aryl group.
    E4、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す。 R E4 is an unsubstituted aryl group, or a non-substituted pyridyl group. )

    (一般式(T−1)中、R T3 '、R T3 、R T4 、R T5及びR T6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO 、−C(O)R 、−N(R 、−NO 、−OR 、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 (In the general formula (T-1), R T3 ', R T3, R T4, R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, tri It represents fluorovinyl group, -CO 2 R T, -C ( O) R T, -N (R T) 2, -NO 2, -OR T, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, a substituent T it may have.
    Eは炭素原子又は窒素原子を表す。 E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
    Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。 Q is an aromatic heterocyclic ring or a condensed aromatic heterocyclic 5- or 6-membered containing nitrogen more than one.
    該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。 In the ring Q, but the line connecting the E and N are represented by a single line, bound species regardless may be either double bond each single bonds.
    T3 、R T4 、R T5及びR T6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。 R T3, R T4, R T5 and R T6 Although two arbitrary adjacent, may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the fused 4- to 7-membered ring, cycloalkyl, aryl or heteroaryl aryl, fused 4-7 membered ring may further have a substituent T.
    T3 'とR T6は、−C(R −C(R −、−CR =CR −、−C(R −、−O−、−NR −、−O−C(R −、−NR −C(R −及び−N=CR −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、R はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。 R T3 'and R T6 are, -C (R T) 2 -C (R T) 2 -, - CR T = CR T -, - C (R T) 2 -, - O -, - NR T -, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring, R T is each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, may further have a substituent T.
    置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R'、−OR'、−N(R') 、−SR'、−C(O)R'、−C(O)OR'、−C(O)N(R') 、−CN、−NO 、−SO 、−SOR'、−SO R'、又は−SO R'を表し、R'はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。 Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) N (R ') 2 , -CN, -NO 2, -SO 2, -SOR', - SO 2 R ', or -SO 3 R' represents, R 'are each independently a hydrogen atom, an alkyl It represents group, perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
    (X−Y)は、配位子を表す。 (X-Y) represents a ligand. mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。 m is an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2. m+nは3である。 m + n is 3. )
  2. 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、請求項1に記載の有機電界発光素子。 The compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2), the organic electroluminescent device according to claim 1.

    (一般式(2)中、R 及びR はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。R 及びR がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 及び複数のR は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR 及び複数のR は、それぞれ互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。 (In the general formula (2), are each R 6 and R 7 independently, A alkyl group, the aryl group, or if .R 6 and R 7 represents a fluorine atom is present in plural, a plurality of R 6 and a plurality of R 7 are each may be the same or different. the plurality of R 6 and a plurality of R 7 may each be formed an aryl ring which may have a bond to a substituent Z together .
    n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜 の整数を表す。 The n6 and n7 independently represent an integer of 0-2.
    〜R 11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。 The R 8 to R 11 are each independently a hydrogen atom, which may have a substituent Z alkyl group, an aryl group which may have an alkyl group, a silyl group optionally having a substituent Z , a cyano group or a fluorine atom.
    置換基Zはアルキル基、アリール基、又はフッ素原子を The substituent Z to display the alkyl group, the aryl group, or a full Tsu MotoHara child. )
  3. 前記一般式(E−1)において、R E4が無置換のアリール基である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。 In the formula (E-1), R E4 is an unsubstituted aryl group, an organic electroluminescent device according to claim 1 or 2.
  4. 前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), Ar is an unsubstituted arylene group, an organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 3.
  5. 前記一般式(E−1)において、R E4がフェニル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), R E4 is a phenyl group, an organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 4.
  6. 前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 In Formula (E-1), Ar is a phenylene group, the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 5.
  7. 前記一般式(E−1)が下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The general formulas (E-1) is represented by the following formula (E-2) or the following formula (E-3), an organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 6.

    (一般式(E−2)及び(E−3)中、R E1及びR E2は、それぞれ独立に、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す (In the general formula (E2) and (E-3), R E1 and R E2 are each independently an unsubstituted aryl group, or a non-substituted pyridyl group.
    E3は、水素原子、又は無置換のアリール基を表す。 R E3 represents a hydrogen atom, or an unsubstituted aryl group. )
  8. 前記R E3が水素原子である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Wherein R E3 is a hydrogen atom, an organic electroluminescence device according to any one of claims 1-7.
  9. 前記R E1及びR E2が各々独立にナフチル基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 Wherein R E1 and R E2 are each independently a naphthyl group, an organic electroluminescent device according to any one of claims 1-8.
  10. 前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The light-emitting layer, and at least one layer any of the other organic layer existing between the cathode and the anode is formed by a solution coating process, the organic electroluminescent according to any one of claims 1-9 the light-emitting element.
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。 Light emitting device using an organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 10.
  12. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。 A display device using an organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 10.
  13. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 10.
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