JP4687193B2 - Oxpoconazole copper salt and wood preservative - Google Patents
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Description
本発明は、木材保存剤として有用な新規なオキスポコナゾール銅塩に関するものである。 The present invention relates to a novel oxpoconazole copper salt useful as a wood preservative.
オキスポコナゾール（（ＲＳ）−１−｛２−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］−２，４，４−トリメチル−１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル｝イミダゾール）は、特許文献１においては、そのフマル酸塩等が、特許文献２においては、その製造法及び農園芸用の有害生物防除活性が記載されており、さらにそのフマル酸塩等は、木材保存剤の特性に求められる木材腐朽菌（例えば、非特許文献１参照）であるカワラタケ（Ｔｒａｍｅｔｅｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）等の担子菌類に防除活性があることが記述されている（例えば、特許文献３参照）が、表面汚染菌であるクロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）等の子のう菌に対する効果が不十分という問題があり、木材保存剤として十分なものではなかった。
特許文献３には、オキスポコナゾールは木材腐朽菌であるカワラタケ（Ｔｒｍｅｔｅｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）及びオオウズラタケ（Ｔｒｙｏｍｙｃｅｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）に有効であることが記載されている。しかし、表面汚染菌であるクロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）等の子のう菌に対する効果が不十分という問題がある。クロカビ等の表面汚染菌が発生した木材は、腐朽による強度劣化はないが、その表面の汚染によって、商品価値が著しく損なわれる。本発明者等は、木材腐朽菌に対する殺菌活性を維持しつつ表面汚染菌への殺菌活性を持つ、優れた木材保存剤を開発すべく、鋭意研究を行った。
その結果、オキスポコナゾールを銅塩化することにより、木材腐朽菌に対する殺菌活性を維持しつつ表面汚染菌への殺菌活性が著しく向上する知見を得て、本発明を完成した。従って、本発明は、新規なオキスポコナゾール銅塩及びそれを有効成分とする木材保存剤を提供するものである。
Patent Document 3 describes that oxpoconazole is effective against wood-rotting fungi ( Trmetes versicolor ) and Prunus mushroom ( Trimyces palustris ). However, there is a problem that the effect on the Aspergillus oryzae such as black mold ( Aspergillus niger ) which is a surface contamination bacterium is insufficient. Wood with surface-contaminated bacteria such as black mold does not deteriorate in strength due to decay, but the commercial value is significantly impaired by contamination of the surface. The inventors of the present invention have intensively studied to develop an excellent wood preservative having a bactericidal activity against surface-contaminating bacteria while maintaining a bactericidal activity against wood-rotting fungi.
As a result, the present inventors completed the present invention by obtaining the knowledge that the sterilization activity against surface-contaminating bacteria was remarkably improved while maintaining the bactericidal activity against wood-rotting bacteria by copper chloride of oxpoconazole. Accordingly, the present invention provides a novel oxpoconazole copper salt and a wood preservative containing the same as an active ingredient.
本発明では、一般式（１）で示されるオキスポコナゾール銅塩が、木材腐朽菌及び表面汚染菌に有効であることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本願の第一の発明は、一般式（１）
In this invention, it discovered that the oxpoconazole copper salt shown by General formula (1) was effective with respect to a wood decay fungus and a surface contamination microbe, and completed this invention.
That is, the first invention of the present application relates to the general formula (1)
（式中、ｎは１又は２の整数を表し、Ｍは塩化銅（ＩＩ）又は硫酸銅（ＩＩ）を表す）で示されるオキスポコナゾール銅塩に関するものである。 (In the formula, n represents an integer of 1 or 2, and M represents copper (II) chloride or copper (II) sulfate).
本願の第二の発明は、前記の式（１）で示されるオキスポコナゾール銅塩を有効成分とする木材保存剤に関するものである。 2nd invention of this application is related with the wood preservative which uses the oxpoconazole copper salt shown by said Formula (1) as an active ingredient.
本発明の新規なオキスポコナゾール銅塩は、優れた抗菌効果を示し、木材保存剤として有用である。 The novel oxpoconazole copper salt of the present invention exhibits an excellent antibacterial effect and is useful as a wood preservative.
一般式（１）の示すｎ及びＭは以下の通りである。
ｎは、１及び２の整数である。
Ｍは、塩化銅（ＩＩ）又は硫酸銅（ＩＩ）である。
N and M shown in the general formula (1) are as follows.
n is an integer of 1 and 2.
M is copper (II) chloride or copper (II) sulfate.
一般式（１）で示したｎ及びＭの好ましい態様は以下の通りである。
（１） ｎが１であり、Ｍが塩化銅（ＩＩ）である化合物。
（２） ｎが２であり、Ｍが硫酸銅（ＩＩ）である化合物。
Preferred embodiments of n and M represented by the general formula (1) are as follows.
(1) A compound wherein n is 1 and M is copper (II) chloride.
(2) A compound wherein n is 2 and M is copper (II) sulfate.
前記の本発明化合物（１）の合成法を、更に詳細に述べる。
本発明の化合物（１）は以下に示す方法で合成できる。
The synthesis method of the compound (1) of the present invention will be described in more detail.
Compound (1) of the present invention can be synthesized by the following method.
化合物（１）は、以下に示すように、化合物（２）と化合物（３）とを溶媒中で、反応させることによって合成することができる。 Compound (1) can be synthesized by reacting compound (2) and compound (3) in a solvent as shown below.
（式中、ｎ及びＭは前記と同義である。） (In the formula, n and M are as defined above.)
原料モル比は、任意に設定できるが、通常、化合物（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの割合であり、１．０〜１．２倍モルの割合が好ましい。 Although a raw material molar ratio can be set arbitrarily, the compound (3) is usually in a ratio of 0.5 to 2 moles per mole of the compound (2), and a ratio of 1.0 to 1.2 times moles. preferable.
溶媒の種類としては、本反応に関与しないものであれば特に限定されず、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、若しくはエチレングリコール等のアルコール類；ジオキサン、若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；水；又はこれらの溶媒の混合物等を挙げることができる。
溶媒の使用量は、化合物（２）の濃度が１〜５０重量％になるようにして使用することができるが、１〜１０重量％が好ましい。
The type of solvent is not particularly limited as long as it does not participate in this reaction. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol or ethylene glycol; ethers such as dioxane or tetrahydrofuran; water; or these solvents And the like.
The amount of the solvent used can be such that the concentration of the compound (2) is 1 to 50% by weight, but 1 to 10% by weight is preferable.
反応温度は、特に限定されないが、０℃から溶媒の沸点範囲内であり、室温が好ましい。 The reaction temperature is not particularly limited, but is within the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and room temperature is preferred.
反応時間は、前記の濃度、温度により変化するが、通常０．５〜６時間である。 The reaction time varies depending on the concentration and temperature, but is usually 0.5 to 6 hours.
原料化合物（２）は、例えば、特許文献１に記載の方法で製造できる。
原料化合物（３）は、市販品（例えば、和光純薬株式会社製）として入手することができる。
The raw material compound (2) can be produced, for example, by the method described in Patent Document 1.
The raw material compound (3) can be obtained as a commercial product (for example, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
〔抗菌効果〕
本発明の化合物銅塩で殺菌効果が認められる木材腐朽菌としては、例えば、カワラタケ（Ｔｒａｍｅｔｅｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）やオオウズラタケ（Ｔｒｙｏｍｙｃｅｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）等の担子菌類、表面汚染菌としては、例えば、クロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）等の子のう菌類を挙げることができる。
[Antimicrobial effect]
The wood-rotting fungi bactericidal effect is observed with the compounds of copper salts of the present invention, for example, Coriolus versicolor (Trametes versicolor) and Fomitopsis palustris (Tryomyces palustris) Basidiomycetes such as surface contaminants, for example, Aspergillus niger (Aspergillus niger), etc. Examples include Aspergillus oryzae.
本発明の化合物は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して使用することが好ましい。 Although the compound of the present invention can be used alone, it is usually preferable to use a carrier, a surfactant, a dispersant, an adjuvant and the like in a conventional manner.
担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体；炭化水素（ケロシン、鉱油等）；芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン等）；塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素等）；エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）；ケトン類（アセトン、シクロヘキサン、イソホロン等）；エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル等）；アルコール類（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等）；極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）；水；又は気体担体（空気、窒素、炭酸ガス、フレオン等）等を挙げることができる。 Examples of the carrier include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea; hydrocarbons (kerosene, mineral oil, etc.); aromatic hydrocarbons (benzene) , Toluene, xylene, etc.); chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, etc.); ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.); ketones (acetone, cyclohexane, isophorone, etc.); esters (ethyl acetate, ethylene glycol acetate, Alcohols (methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.); polar solvents (dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc.); water; or gas carriers (air, nitrogen, carbon dioxide, freon, etc.), etc. be able to.
本発明の化合物銅塩の木材への付着、吸収の向上、分散、乳化、展着等の性能を向上させるために使用できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、又はポリオキシエチレングリコールエーテル等を挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、又はアラビアゴム等を補助剤として用いることができる。
本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤、若しくは補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は組み合わせて使用することができる。
Surfactants and dispersants that can be used to improve the performance of adhesion, absorption, dispersion, emulsification, spreading, etc. of the copper salt of the compound of the present invention to wood include, for example, alcohol sulfates, alkyl sulfones. Examples thereof include acid salts, lignin sulfonates, and polyoxyethylene glycol ethers. In order to improve the properties of the preparation, for example, carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, or gum arabic can be used as an auxiliary agent.
In the production of this agent, the above-mentioned carrier, surfactant, dispersant, or adjuvant can be used alone or in combination depending on the purpose.
また、本発明の化合物（１）は、他の薬剤を配合して使用することもできる。他の薬剤としては、例えば、防腐・防かび剤としてフェノール系化合物、有機ヨード系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、トリアゾール系化合物、ニトリル系化合物、第四級アンモニウム系化合物、又はチオシアネート系化合物等を挙げることができ、また防虫・防蟻剤としては、例えば、有機リン系化合物、合成ピレスロイド系化合物、カーバーメート系化合物、又はネオニコチノイド系化合物等を挙げることができる。
本発明の化合物（１）と、これらとを適宜配合して用いることで、より高性能の木材保存剤を提供することができる。
In addition, the compound (1) of the present invention can be used in combination with other drugs. Examples of other agents include phenolic compounds, organic iodine compounds, benzimidazole compounds, triazole compounds, nitrile compounds, quaternary ammonium compounds, or thiocyanate compounds as antiseptic / fungicidal agents. Examples of insect repellents and ant repellants include organophosphorus compounds, synthetic pyrethroid compounds, carbamate compounds, neonicotinoid compounds, and the like.
A higher-performance wood preservative can be provided by appropriately blending and using the compound (1) of the present invention and these.
フェノール系化合物としては、例えば、トリブロモフェノール、ｐ−ブロム−２，５−ジクオロロフェノール、又はｐ−（２−フェニル−イソプロピル）フェノール（ｐ−クミルフェノール）等を挙げることができる。
有機ヨード系化合物としては、例えば、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール（ＩＦ−１０００）、３―ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルボナート（サンプラス）、又は３−ヨード−２−プロペニルブチルカーバメート（ＩＰＢＣ）等を挙げることができる。
Examples of the phenol compound include tribromophenol, p-bromo-2,5-dichlorophenol, or p- (2-phenyl-isopropyl) phenol (p-cumylphenol).
Examples of the organic iodo compound include 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal (IF-1000), 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate (Sanplus), or 3-iodo- 2-propenyl butyl carbamate (IPBC) etc. can be mentioned.
ベンズイミダゾール系化合物としては、例えば、２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール（ＴＢＺ）等を挙げることができる。 Examples of the benzimidazole compound include 2- (4-thiazolyl) benzimidazole (TBZ).
トリアゾール系化合物としては、例えば、２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（シプロコナゾール）、１−（ｐ−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチルペンタン−３−オール（テブコナゾール）、又は１−［〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキシソラン２−イル〕メチル］−１Ｎ−１，２，４−トリアゾール（アザコナゾール）等を挙げることができる。 Examples of the triazole compound include 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (cyproconazole), 1- ( p-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) methylpentan-3-ol (tebuconazole) or 1-[[2- (2,4-dichlorophenyl) -1,3-dioxysolan-2-yl] methyl] -1N-1,2,4-triazole (azaconazole) and the like.
ニトリル系としては、テトラクロロイソフタロニトリル等が挙げられる。
第四級アンモニウム系としては、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、又は塩化ベンザルコニウム等を挙げることができる。
Examples of the nitrile type include tetrachloroisophthalonitrile.
Examples of the quaternary ammonium group include didecyldimethylammonium chloride and benzalkonium chloride.
チオシアネート系化合物としては、例えば、メチレンビスチオシアネート（ＭＢＴ）で代表されるアルキレンビス（チオシアネート）類等を挙げることができる。
有機リン系化合物としては、例えば、Ｏ，Ｏ−ジエチル α−シアノベンジリデンアミノ−オキシホスホノチオエート（ホキシム）等を挙げることができる。
Examples of the thiocyanate compounds include alkylene bis (thiocyanates) represented by methylene bis thiocyanate (MBT).
Examples of the organic phosphorus compound include O, O-diethyl α-cyanobenzylideneamino-oxyphosphonothioate (foxime).
合成ピレスロイド系化合物としては、例えば、２−（ｐ−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル（エトフェンプロックス）等を挙げることができる。 Examples of the synthetic pyrethroid compound include 2- (p-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether (ethofenprox).
カーバメート系としては、例えば、1−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（カルバリル）、Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミダート（メソミル）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノルメチルカーバメート（カーボフラン）、又は２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ[ｂ]フラニル−Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカルバマート（カルボスルファン）等を挙げることができる。
ネオニコチノイド系としては、例えば、イミダクロプリド、ニテンピラム、又はアセタミプリド等を挙げることができる。
Examples of carbamates include 1-naphthyl N-methylcarbamate (carbaryl), S-methyl-N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate (mesomyl), 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7. -Benzofuranolmethyl carbamate (carbofuran) or 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo [b] furanyl-N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate (carbosulfan) be able to.
Examples of neonicotinoids include imidacloprid, nitenpyram, or acetamiprid.
本発明の木材保存剤が適用される木材は樹種を問わず、形態、形状、大きさ、長さ、厚さも限定されない。例えば、外壁、玄関周り、ベランダ、板塀等の屋外用木材、及び／又は浴室、洗面所周り等の屋内用木材等に適用される。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明を限定するものではない。
The wood to which the wood preservative of the present invention is applied is not limited in its form, shape, size, length, and thickness regardless of the tree species. For example, the present invention is applied to outdoor wood such as an outer wall, a front door, a veranda and a board, and / or indoor wood such as a bathroom and a bathroom.
Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples. In addition, these Examples do not limit this invention.
（化合物の合成）
（１）塩化第二銅塩の合成
（ＲＳ）−１−｛２−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］−２，４，４−トリメチル−１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル｝イミダゾール（１．８ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）に、室温攪拌下、塩化銅（ＩＩ）二水和物（０．８５ｇ）の水溶液（５ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。
反応終了後、反応溶液から析出した結晶を濾集し、水洗後、エタノールで洗浄した。得られた結晶を乾燥することにより、黄土色結晶として目的物２．１ｇを得た。
以下に、その元素分析値を示す。
(Synthesis of compounds)
(1) Synthesis of cupric chloride (RS) -1- {2- [3- (4-chlorophenyl) propyl] -2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-ylcarbonyl} imidazole An aqueous solution (5 ml) of copper (II) chloride dihydrate (0.85 g) was added dropwise to an ethanol solution (100 ml) of (1.8 g) with stirring at room temperature and stirred for 1 hour.
After completion of the reaction, crystals precipitated from the reaction solution were collected by filtration, washed with water, and then washed with ethanol. The obtained crystals were dried to obtain 2.1 g of the desired product as ocher crystals.
The elemental analysis values are shown below.
水素：５．００％（理論値；４．８７％）
炭素：４６．０３％（理論値；４５．９８％）
窒素：８．６０％（理論値；８．４７％）
Hydrogen: 5.00% (theoretical value; 4.87%)
Carbon: 46.03% (theoretical value: 45.98%)
Nitrogen: 8.60% (theoretical value; 8.47%)
（２）１／２硫酸銅塩の合成
（ＲＳ）−１−｛２−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］−２，４，４−トリメチル−１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル｝イミダゾール（１．８ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）に、室温攪拌下、硫酸銅（ＩＩ）五水和物（１．２５ｇ）の水溶液（５ｍｌ）を滴下し、３時間攪拌した。
反応終了後、反応溶液から析出した結晶を濾集し、水洗後、エタノールで洗浄した。得られた結晶を乾燥することにより、淡青色結晶として目的物１．８ｇを得た。
以下に、その元素分析値を示す。
(2) Synthesis of 1/2 copper sulfate salt (RS) -1- {2- [3- (4-chlorophenyl) propyl] -2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl} To an ethanol solution (100 ml) of imidazole (1.8 g), an aqueous solution (5 ml) of copper (II) sulfate pentahydrate (1.25 g) was added dropwise with stirring at room temperature, and stirred for 3 hours.
After completion of the reaction, crystals precipitated from the reaction solution were collected by filtration, washed with water, and then washed with ethanol. The obtained crystals were dried to obtain 1.8 g of the desired product as pale blue crystals.
The elemental analysis values are shown below.
水素：５．３６％（理論値；５．４７％）
炭素：５１．３０％（理論値；５１．６４％）
窒素：９．４０％（理論値；９．５１％）
Hydrogen: 5.36% (theoretical value; 5.47%)
Carbon: 51.30% (theoretical value: 51.64%)
Nitrogen: 9.40% (theoretical value: 9.51%)
〔効力試験〕
オキスポコナゾール（（ＲＳ）−１−｛２−［３−（４−クロロフェニル）プロピル］−２，４，４−トリメチル−１，３−オキサゾリジン−３−イルカルボニル｝イミダゾール）（以下、ＩＰＯ．と略す）、同フマル酸塩（以下、ＩＰＯ．ＦＡと略す）、同塩化第二銅塩（以下、ＩＰＯ．ＣＣと略す）及び同１／２硫酸銅塩（以下、ＩＰＯ．ＣＳと略す）の各々ジメチルスルホキシド溶液（０．０５ｍｌ）を濃度１，０００、１００、１０、１、０．１、又は０．０１ｍｇ／Ｌ（リットル）になるようＰＤＡ培地（日水製薬社製：ポテトデキストロース寒天培地）（１０ｍｌ）に混入させ平板培地を作成した。
予めＰＤＡ培地に生育させたカワラタケ（Ｔｒａｍｅｔｅｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ ＭＡＦＦ４２０００２）とオオウズラタケ（Ｔｒｙｏｍｙｃｅｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ ＮＢＲＣ３０３３９）の菌叢及びクロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ）の胞子を約５×１０５個／ｍｌ麦芽寒天培地（麦芽エキス２０ｇ、Ｄ−グルコース２０ｇ、ペプトン１ｇ、寒天１５ｇ、蒸留水１，０００ｍｌ）に懸濁させて作成した平板培地をメスで１．５ｍｍ四方に切り取り、作成した薬剤入り平板培地へ接種した。２５℃、暗黒化で５日間培養した後、各試験区の菌叢直径と薬剤無添加区の菌叢直径とを比較して最小生育阻止濃度（ｍｇ／Ｌ）を求めた。得られた最小生育阻止濃度（ｍｇ／Ｌ）を表１に示した。
[Efficacy test]
Oxpoconazole ((RS) -1- {2- [3- (4-chlorophenyl) propyl] -2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl} imidazole) (hereinafter referred to as IPO) ), Fumarate (hereinafter abbreviated as IPO.FA), cupric chloride (hereinafter abbreviated as IPO.CC), and ½ copper sulfate (hereinafter abbreviated as IPO.CS). ) Each of dimethyl sulfoxide solution (0.05 ml) to a concentration of 1,000, 100, 10, 1, 0.1, or 0.01 mg / L (liter) PDA medium (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd .: Potato dextrose) Agar plate (10 ml) was mixed to prepare a plate medium.
Pre flora and Aspergillus niger (Aspergillus niger) spores about 5 × 10 5 cells / ml malt agar medium (malt extract 20g of Coriolus versicolor grown on PDA medium (Trametes versicolor MAFF420002) and Fomitopsis palustris (Tryomyces palustris NBRC30339), D- A plate medium prepared by suspending in 20 g of glucose, 1 g of peptone, 15 g of agar, and 1,000 ml of distilled water) was cut into a 1.5 mm square with a scalpel and inoculated into the prepared plate medium with a drug. After 5 days of culturing at 25 ° C. and darkening, the minimum growth inhibitory concentration (mg / L) was determined by comparing the flora diameter of each test group and the flora diameter of the group without the addition of a drug. The obtained minimum growth inhibition concentration (mg / L) is shown in Table 1.
〔製剤の調製〕
(1)粒剤の調製
化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
(Preparation of formulation)
(1) Preparation of granules Compound (1) 5 parts by weight, 35 parts by weight bentonite, 57 parts by weight talc, 1 part by weight Neorex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation) and 2 parts by weight lignin sulfonate soda Then, a small amount of water was added and kneaded, followed by granulation and drying to obtain granules.
(2)水和剤の調製
化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
(2) Preparation of wettable powder Compound (1) 10 parts by weight, kaolin 70 parts by weight, white carbon 18 parts by weight, Neorex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation) 1.5 parts by weight and demole (trade name; 0.5 parts by weight of Kao Co., Ltd.) were uniformly mixed and then pulverized to obtain a wettable powder.
(3)乳剤の調製
化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
(3) Preparation of Emulsion To 20 parts by weight of Compound (1) and 70 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of Toxanone (trade name; manufactured by Sanyo Chemical Industries) was added and mixed uniformly and dissolved to obtain an emulsion.
(4)粉剤の調製
化合物（１）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
(4) Preparation of powder A powder was obtained by uniformly mixing Compound (1) with 5 parts by weight of powder, 50 parts by weight of talc and 45 parts by weight of kaolin.
Claims (4)
（式中、Ｍは、塩化銅（II）又は硫酸銅（II）を表し、ｎは、１又は２の整数を表す）で示されるオキスポコナゾール銅塩。
General formula (1)
(In the formula, M represents copper chloride (II) or copper sulfate (II), and n represents an integer of 1 or 2).
The wood preservative which uses the oxpoconazole copper salt of Claim 1 as an active ingredient.
The wood preservative according to claim 2, wherein the oxpoconazole copper salt is oxpoconazole copper chloride (II).
The wood preservative according to claim 2, wherein the oxpoconazole copper salt is oxpoconazole copper (II) sulfate.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005097241A JP4687193B2 (en) | 2005-03-30 | 2005-03-30 | Oxpoconazole copper salt and wood preservative |
Applications Claiming Priority (1)
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