JP4573075B2 - Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof - Google Patents

Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は分子中にスルホニウム塩構造を含む新規なフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１１- ２４０８５７号公報に本発明のフタル酸ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されているが、分子中にスルホニウム塩構造を含む化合物は開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I) ;
【化２】

Figure 0004573075
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は
【０００５】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００６】
Ｒ1 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【０００７】
Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【０００８】
−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は
【０００９】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１０】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００１１】
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 及びＲ5 は前記に同じ。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１２】
Ｒ4 は C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルカルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００１３】
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。
又、Ｒ4 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１４】
ｎは０〜１の整数を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
【００１５】
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１６】
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ8 はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００１７】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ10（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１８】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ11（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１９】
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示し、
【００２０】
（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００２２】
（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００２３】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ12（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ12は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００２４】
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ13（式中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、
【００２５】
C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
【００２６】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。）を示す。
【００２８】
又、フェニル環上の隣り合ったＸ1 及びＸ2 、Ｘ2 及びＸ3 又はＸ3 及びＸ4 は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００２９】
Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 及びＲ8 は前記に同じ。）を示す。
【００３０】
又、フェニル環上の隣り合ったＹ1 及びＹ2 、Ｙ2 及びＹ3 、Ｙ3 及びＹ4 又はＹ4 及びＹ5 は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３１】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｑは農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示し、ｍは１乃至２の整数を示す。｝
で表されるフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の一般式(I) の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレンを示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００３３】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、又「複素環基」は「縮合複素環基」を示すことができ、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００３４】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に炭素原子−炭素原子の二重結合又は炭素原子−窒素原子の二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、化合物によっては非水和物及び水和物も含むものである。
【００３５】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は、実験化学講座（丸善、第４版、１９９２）、２４巻、３７３頁に記載の方法等でも製造できるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化３】
Figure 0004573075
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ1 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 ｎ、Ｑ及びｍは前記に同じ。）
一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類と一般式(III) で表されるアルキル化剤とを不活性溶媒の存在又は不存在下に反応させることにより、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。又、場合によっては銀や水銀の塩（ＡｇＢＦ4 、ＡｇＣｌＯ4 等）の存在下に反応させることにより、対応するＢＦ4 - 、ＣｌＯ4 - 等を対アニオンとして有する一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することもできる。
【００３６】
（１）．一般式(II)→一般式(I)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３７】
一般式(III) で表されるアルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル、オキソニウム塩、硫酸エステル、スルホン酸エステル、フルオロスルホン酸エステル、トリフルオロスルホン酸エステル、ジアルコキソニウム塩、ヨードニウム塩等を使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
【００３８】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類は特開平１１−２４０８５７号公報及び本願出願人の出願である特願平１１−２１４０００号等に記載の方法により製造することができる。
【００３９】
以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、ｎ−Ｐｒとはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒとはイソプロピル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、Ｔｓとはトルエンスルホニル基を示す。又、Ｑ−１はＭｅＯＳＯ3 を、Ｑ−２はｐ−ＴｓＯを、Ｑ−３はＭｅＳＯ3 を、Ｑ−４はＣｌＯ4 を、Ｑ−５はＢＦ4 を、Ｑ−６はＳｂＦ6 を、Ｑ−７はＣＦ3 ＳＯ3 を、Ｑ−８はＦＳＯ3 を示す。
一般式(I) ;
【化４】
Figure 0004573075
【００４０】
Figure 0004573075
【００４１】
Figure 0004573075
【００４２】
Figure 0004573075
【００４３】
Figure 0004573075
【００４４】
Figure 0004573075
【００４５】
Figure 0004573075
【００４６】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】
製造例１．ジメチル ３−｛２−〔Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）カルバモイル〕−６−ヨードベンゾイルアミノ｝プロピルスルホニウム ヨージド（化合物No. １０）の製造。
３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔３−（メチルチオ）プロピル〕フタル酸ジアミド０．２５ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、該溶液にヨウ化メチル０．２ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物０．１２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：４０％
【００４８】
製造例２．ジメチル ２−｛２−〔Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）カルバモイル〕−６−ブロモベンゾイルアミノ｝プロピルスルホニウム モノメチルスルフェート（化合物No. ９）の製造。
３−ブロモ−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2- [１−メチル−２−（ジメチルスルホニル）エチル〕フタル酸ジアミド１．１８ｇをフルオロベンゼン２０ｍｌに溶解し、該溶液にジメチル硫酸０．２８ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物０．３２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１５℃ 収率：２２％
【００４９】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００５０】
モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
【００５１】
ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００５２】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００５３】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００５４】
本発明の農園芸用殺虫剤は農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、
【００５５】
酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５６】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５７】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００５８】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００５９】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【００６０】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６１】
製剤例３．
第１又は記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６２】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
Figure 0004573075
【００６３】
Figure 0004573075
上記試験の結果、化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８がＢ以上の活性を示した。
【００６４】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出した。判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
Figure 0004573075
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８であった。
【００６５】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った
１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８であった。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel phthalic acid diamide derivative containing a sulfonium salt structure in the molecule, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method of using the same.
[0002]
[Prior art]
JP-A-11-240857 discloses a compound similar to the phthalic acid diamide derivative of the present invention, but does not disclose a compound containing a sulfonium salt structure in the molecule.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural insecticide, the present inventors have found that the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in any literature. It was found useful as a horticultural insecticide and completed the present invention.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present invention is directed to general formula (I);
[Chemical 2]
Figure 0004573075
{Where A1Is C1-C8Alkylene group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups1-C8Alkylene group, CThree-C8Alkenylene group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groupsThree-C8Alkenylene group, CThree-C8An alkynylene group or
[0005]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groupsThree-C8An alkynylene group is shown.
The C1-C8Alkylene group, substituted C1-C8Alkylene group, CThree-C8Alkenylene group, substituted CThree-C8Alkenylene group, CThree-C8Alkynylene group or substituted CThree-C8Any saturated carbon atom in the alkynylene group is C2-CFiveC substituted with an alkylene groupThree-C6A cycloalkane ring can also be represented, and the C1-C8Alkylene group, substituted C1-C8Alkylene group, CThree-C8Alkenylene group, substituted CThree-C8Any two carbon atoms in the alkenylene group together with the alkylene or alkenylene group are CThree-C6Cycloalkane ring or CThree-C6A cycloalkene ring can also be indicated.
[0006]
R1Is CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A2-RFive(Where A2Is C1-C8Alkylene group, halo C1-C8Alkylene group, CThree-C6Alkenylene group, halo CThree-C6Alkenylene group, CThree-C6Alkynylene group or halo CThree-C6Represents an alkynylene group,
[0007]
RFiveIs a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, or
[0008]
-Z1-R6(Where Z1Is -O-, -SO2-Or-N (R7)-(Wherein R7Is C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl C1-CFourAn alkoxycarbonyl group or
[0009]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring1-CFourAn alkoxycarbonyl group is shown. ) And R6Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, CThree-C6Alkenyl group, halo CThree-C6Alkenyl group, CThree-C6Alkynyl group, halo CThree-C6Alkynyl group, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups,
[0010]
Phenyl C1-CFourAlkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring1-CFourAn alkyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ). ).
[0011]
R1Is A1To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
R2And RThreeMay be the same or different, hydrogen atom, CThree-C6A cycloalkyl group or -A2-RFive(Where A2And RFiveIs the same as above. ).
R2Is A1Or R1To form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different.
[0012]
RFourIs C1-C6Alkyl group, CThree-C6Alkenyl group, CThree-C6Alkynyl group, halo C1-C6Alkyl group, CThree-C6A cycloalkyl group, C1-CFourAlkoxy C1-C6Alkyl group, C1-CFourAlkoxycarbonyl C1-C6Alkyl group, cyano C1-C6Alkyl group, C1-CFourAlkylcarbonyl C1-C6Alkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl C1-CFourAlkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
[0013]
C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups1-CFourAlkyl group, phenylcarbonyl C1-CFourAlkyl group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Substituted phenylcarbonyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups1-CFourIndicates an alkyl group.
RFourIs A1Or R1To form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
[0014]
n shows the integer of 0-1.
X1, X2, XThreeAnd XFourMay be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
[0015]
Halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -AThree-R8(Where AThreeIs —O—, —S—, —SO—, —SO.2-, -C (= O)-, -C (= NOR9)-(Wherein R9Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, CThree-C6Alkenyl group, halo CThree-C6Alkenyl group, CThree-C6Alkynyl group, CThree-C6Cycloalkyl group, phenyl C1-CFourAlkyl group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
[0016]
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring1-CFourIndicates an alkyl group. ), C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo CThree-C6Represents an alkynylene group,
(1) AThree-O-, -S-, -SO- or -SO2-To indicate R8Is Halo CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6Cycloalkenyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
[0017]
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -AFour-RTen(Where AFourIs C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Alkylene group, CThree-C6Alkenylene group, halo CThree-C6Alkenylene group, CThree-C6Alkynylene group or halo CThree-C6Represents an alkynylene group, RTenIs a hydrogen atom, halogen atom, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group,
[0018]
C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -AFive-R11(Where AFiveIs —O—, —S—, —SO—, —SO.2-Or -C (= O)-, R11Is C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, CThree-C6Alkenyl group, halo CThree-C6Alkenyl group, CThree-C6Alkynyl group, halo CThree-C6Alkynyl group, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group,
[0019]
Phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ). )
[0020]
(2) AThreeIs -C (= O)-or -C (= NOR9)-(Wherein R9Is the same as above. ), R8Is C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl group, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a phenylamino group,
[0021]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0022]
(3) AThreeIs C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo CThree-C6R represents an alkynylene group8Is a hydrogen atom, halogen atom, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group,
[0023]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A6-R12(Where A6Is —O—, —S—, —SO— or —SO.2− Indicates R12Is CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
[0024]
C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A7-R13(Where A7Is C1-C6Alkylene group, halo C1-C6An alkylene group,
[0025]
C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo CThree-C6Represents an alkynylene group, R13Is a hydrogen atom, halogen atom, CThree-C6Cycloalkyl group, halo CThree-C6A cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a phenoxy group, which may be the same or different;
[0026]
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
[0027]
Mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ). ). ).
[0028]
Also, adjacent X on the phenyl ring1And X2 , X2And XThree Or XThreeAnd XFour Together can form a condensed ring, which may be the same or different and are a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6It can also have one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
[0029]
Y1, Y2 , YThree , YFour And YFive May be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, halo CThree-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -AThree-R8(Where AThreeAnd R8Is the same as above. ).
[0030]
Also adjacent Y on the phenyl ring1 And Y2 , Y2 And YThree , YThree And YFour Or YFour And YFiveTogether can form a condensed ring, which can be the same or different and are a halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups,
[0031]
Heterocyclic group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Alkylamino group or C1-C6It can also have one or more substituents selected from substituted heterocyclic groups having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
Q represents a compound selected from agriculturally acceptable anions, and m represents an integer of 1 to 2. }
And an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient and a method for using the same.
[0032]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the definition of the general formula (I) of the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, “halogen atom” means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.1-C6“Alkyl” means, for example, linear or branched such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc. Represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms and represents "halo C1-C6“Alkyl” refers to a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, and “C1-C8“Alkylene” refers to a linear or branched alkylene having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene and the like. Also, “R1And R2Are bonded to each other and may be interrupted by 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different, and examples thereof include azetidine ring, pyrrolidine ring, pyrroline ring, Examples include a piperidine ring, an imidazolidine ring, an imidazoline ring, an oxazolidine ring, a thiazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isothiazolidine ring, a tetrahydropyridine ring, a piperazine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, a dioxazine ring, and a dithiazine ring.
[0033]
Examples of the “heterocyclic group” include pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, and the like, and a “heterocyclic group” can represent a “fused heterocyclic group” For example naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxan, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothio E down, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, can be exemplified indazole like.
[0034]
The phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers may be contained. And diastereomers may exist, and the present invention includes all of the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
The phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has two types of geometric isomerism derived from a carbon atom-carbon atom double bond or a carbon atom-nitrogen atom double bond in the structural formula. Although the present invention may exist, the present invention includes all the geometric isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. Some compounds include non-hydrates and hydrates.
[0035]
The phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, by the production method illustrated below, but the present invention is based on an experimental chemistry course (Maruzen, 4th edition, 1992), Although it can manufacture also by the method etc. of 24 volumes and 373 pages, it is not limited to these.
Manufacturing method 1.
[Chemical Formula 3]
Figure 0004573075
(Wherein R1, R2, RThree, RFour, A1, X1, X2, XThree, XFour, Y1, Y2, YThree, YFour, YFiven, Q and m are the same as above. )
By reacting the phthalic acid diamide represented by the general formula (II) with the alkylating agent represented by the general formula (III) in the presence or absence of an inert solvent, the phthalic acid diamide is represented by the general formula (I). Phthalic acid diamide derivatives can be produced. In some cases, silver and mercury salts (AgBF)Four , AgClOFour Etc.) in the presence of the corresponding BFFour -, ClOFour -It is also possible to produce a phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) having the above as a counter anion.
[0036]
(1). General formula (II) → General formula (I)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide And inert solvents such as alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and the like These inert solvents are singly or in combination It may be used in the above mixed.
[0037]
Examples of the alkylating agent represented by the general formula (III) include alkyl halides, oxonium salts, sulfuric acid esters, sulfonic acid esters, fluorosulfonic acid esters, trifluorosulfonic acid esters, dialcoxonium salts, iodonium salts, and the like. Can be used.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. This reaction can also be performed under dehydrating conditions as necessary.
[0038]
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization or the like, if necessary.
The phthalic acid diamides represented by the general formula (II) can be produced by the methods described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-240857 and Japanese Patent Application No. 11-214000 filed by the applicant of the present application.
[0039]
Examples of typical compounds of the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) are shown in Table 1 below, but the present invention is not limited to these. In the following table, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, n-Pr is a normal propyl group, i-Pr is an isopropyl group, Ph is a phenyl group, and Pyr is a pyridyl group. And Ts represents a toluenesulfonyl group. Q-1 is MeOSOThreeQ-2 is p-TsO, Q-3 is MeSOThreeQ-4 is ClOFourQ-5 is BFFourQ-6 is SbF6Q-7 is CFThreeSOThreeQ-8 is FSOThreeIndicates.
Formula (I);
[Formula 4]
Figure 0004573075
[0040]
Figure 0004573075
[0041]
Figure 0004573075
[0042]
Figure 0004573075
[0043]
Figure 0004573075
[0044]
Figure 0004573075
[0045]
Figure 0004573075
[0046]
Although the typical example of this invention is illustrated below, this invention is not limited to these.
[0047]
【Example】
Production Example 1 Preparation of dimethyl 3- {2- [N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) carbamoyl] -6-iodobenzoylamino} propylsulfonium iodide (Compound No. 10).
3-iodo-N1-(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N20.25 g of [3- (methylthio) propyl] phthalic acid diamide was dissolved in 5 ml of chloroform, 0.2 g of methyl iodide was added to the solution, and the mixture was stirred for 5 hours under reflux heating. After completion of the reaction, the reaction mixture was ice-cooled and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain 0.12 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 118 ° C Yield: 40%
[0048]
Production Example 2 Preparation of dimethyl 2- {2- [N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) carbamoyl] -6-bromobenzoylamino} propylsulfonium monomethyl sulfate (Compound No. 9).
3-Bromo-N1-(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N2-1.18 g of [1-methyl-2- (dimethylsulfonyl) ethyl] phthalic acid diamide was dissolved in 20 ml of fluorobenzene, 0.28 g of dimethyl sulfuric acid was added to the solution, and the mixture was stirred for 5 hours under reflux heating. After completion of the reaction, the reaction mixture was ice-cooled and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain 0.32 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 115 ° C Yield: 22%
[0049]
The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticultural and stored grain pests that harm rice plants, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. It is suitable for pest control such as sanitary pests and nematodes, such as apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), tea wolfberry (Adoxophyes sp.), Apple hawk moth (Grapholita inopinata), and grapholita molesta (Grapholita molesta) , Leguminous moth (Leguminivora glycinivorella), mulberry (Olethreutes mori) chanohosoga (Caloptilia thevivora), apple hosoga (Caloptilia zachrysa), kinmon hosoga (Phyllonorycter ringoniella), nashihosoga (ota) , Codling moth (Laspey resia pomonella), cod moth (Plutell) a xylostella), apple gyrosthinkii (Argyresthia conjugella),
[0050]
Peach moth (Carposina niponensis), Pillus moth (Chilo suppressalis), Cnaphalocrocis medinalis, Chamadara eiga (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, dia (Scirpophaga incertulas), Piti Lepidoptera (Sesamia inferens), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Lepidoptera pests, Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticeps, lupis ), Pea lice (Diaphorina citri), grape lice (Aleurolobus taonabae), tobacco white lice (Bemisia tabaci), white lice (Trialeurodes vaporariorum) Lipaphis erysimi), green peach aphid (Myzus persicae),
[0051]
Worms such as hornworms (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insects (Pulvinaria aurantii), citrus scale insects (Pseudaonidia duplex), pear scale insects (Comstockaspis perniciosa), spider worms (Pseudaonidia) .), Anomala rufocuprea, Bean squirrel (Popillia japonica), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Lyctus brunneus, Epilachna vigintiotopuncta, Callo brus ), Weevil (Sitophilus zeamais), cotton weevil (Anthonomus gradis gradis), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), potato beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae),
[0052]
Pests such as Phyllotreta striolata, pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Mexican beetle (Epilachna varivestis), corn rootworms (Diabrotica sp.) cucurbitae), citrus fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), fly fly (Delia platura), soybean sand fly (Asphondylia sp.), domestic pi Diptera pests such as pipiens), Pratylenchus coffeae, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), root-knot nematode (Meloidogyne sp.), citrus neptune (Tylenchulus semipenetrans), chuengusa phe enae), Aphelenchoides ritzemabosi, and other insects that have a strong insecticidal effect.
[0053]
The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is suitable for the above-mentioned pests that cause damage to paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. Since it has a remarkable control effect on rice, it can be used for paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, and florists before or when the occurrence of pests is confirmed, according to the time when the occurrence of pests is expected. The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating the rice paddy water, the foliage or the soil.
[0054]
In general, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the phthalic acid diamide derivatives represented by the general formula (I) are dissolved, separated, suspended, mixed by blending them in a suitable inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in a suitable ratio. It may be used by impregnating, adsorbing or adhering to an appropriate dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like.
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite,
[0055]
Acid clay, etc.), talc (eg, talc, pyrophyllide, etc.), silica (eg, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (a synthetic highly dispersed silicic acid called hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid) There are also inclusions.]), Activated carbon, sulfur powder, pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium sulfate Chemical fertilizers such as manure, compost, etc. can be mentioned, and these are used alone or in the form of a mixture of two or more.
[0056]
The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (E.g. benzene, true , Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropylpropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) ), Amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.), dimethyl sulfoxides, and the like.
[0057]
As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and / or binding, the following auxiliary agents can be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl Adjuvants such as alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
[0058]
In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granule, and 0.01 to 50 in the case of emulsion or wettable powder. Weight percent is appropriate.
[0059]
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is a crop in which the occurrence of the pest is predicted in an amount effective for controlling the disease as it is, or appropriately diluted with water or the like to control various pests. Alternatively, it may be applied to a place where the occurrence is not preferable.
The amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 10 kg per 10 ares according to the purpose.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used in combination with other agricultural and horticultural pesticides for further control of pests, expansion of the appropriate control period, or for the purpose of reducing the dosage. .
[0060]
Although the typical Example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the prescription examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
50 parts of the compounds listed in Table 1
40 parts of xylene
With polyoxyethylene nonylphenyl ether
Mixture with calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts
The above is mixed and dissolved uniformly to obtain an emulsion.
Formulation Example 2
3 parts of the compounds listed in Table 1
82 parts of clay powder
Diatomaceous earth powder 15 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0061]
Formulation Example 3
5 parts of the first or described compound
90 parts of mixed powder of bentonite and clay
5 parts calcium lignin sulfonate
The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
Formulation Example 4
20 parts of the compounds listed in Table 1
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
Polyoxyethylene nonylphenyl ether and al
5 parts mixture with calcium killbenzenesulfonate
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0062]
Test Example 1 Insecticidal test for Plutella xylostella.
The adult Chinese cabbage seedlings are allowed to lay eggs to lay eggs, and after 2 days of laying, the Chinese cabbage seedlings with spawning eggs are diluted in a solution containing 50 ppm of a compound containing the compounds shown in Table 1 for about 30 seconds. It was immersed and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. after air drying. The number of hatching insects was investigated 6 days after immersion in the chemical solution, the death rate was calculated by the following formula, and the determination was performed according to the following criteria. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[Equation 1]
Figure 0004573075
[0063]
Figure 0004573075
As a result of the above test, Compound Nos. 2, 7, 8, 9, 10, 11, 36, 37 and 38 showed B or higher activity.
[0064]
Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura.
Cabbage leaf pieces (variety: four seasons) are immersed in a chemical solution diluted with 50 ppm of a drug containing the compound shown in Table 1 as an active ingredient for about 30 seconds, air-dried, placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with 2nd-year larvae Then, it was covered and left in a constant temperature room at 25 ° C. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated by the following formula. The criterion was determined according to Test Example 1. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[Equation 2]
Figure 0004573075
As a result of the above test, the compounds having an activity of B or more were compound numbers 2, 7, 8, 9, 10, 11, 36, 37 and 38.
[0065]
Test Example 3 An insecticidal test against Adoxophyes sp.
After immersing the tea leaves for about 30 seconds in a chemical solution diluted with 50 ppm of a drug containing the compound shown in Table 1 as an active ingredient, air-dried and then placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with chinook larvae at 25 ° C. And kept in a constant temperature room with a humidity of 70%. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1.
1 zone, 10 heads, 3 systems
As a result of the above test, the compounds having an activity of B or more were compound numbers 2, 7, 8, 9, 10, 11, 36, 37 and 38.

Claims (5)

一般式(I) ;
Figure 0004573075
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基を示し、Ｒ1 は C １ -C ８ アルキル基を示す。Ｒ2 及びＲ3 は水素原子を示し、Ｒ4 は C 1 -C 6 アルキル基を示す。ｎは０〜１の整数を示す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C １ -C ６ アルキル基、ハロC １ -C ６ アルキル基、C １ -C ６ アルコキシ基又はハロ C １ -C ６ アルコキシ基を示す。Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3、Ｙ4 及びＹ5 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、C １ -C ６ アルキル基、ハロC １ -C ６ アルキル基、C １ -C ６ アルコキシ基又はハロ C １ -C ６ アルコキシ基を示す。Ｑは農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示し、ｍは１乃至２の整数を示す。｝で表されるフタル酸ジアミド誘導体。Formula (I);
Figure 0004573075
 {In the formula, A 1 represents a C 1 -C 8 alkylene group, and R 1 represents a C 1 -C 8 alkyl group . R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group . n shows the integer of 0-1. X 1 , X 2 , X 3 and X 4 may be the same or different and are a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C shows a 6 alkoxy group or halo C 1 -C 6 alkoxy group. Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 may be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 6. An alkoxy group or a halo C 1 -C 6 alkoxy group is shown. Q represents a compound selected from agriculturally acceptable anions, and m represents an integer of 1 to 2. } The phthalic acid diamide derivative represented by this. Ｑがアニオン性対イオン、リン酸アニオン又はリン酸水素アニオンを示し、ｍは１乃至２の整数を示す請求項１記載のフタル酸ジアミド誘導体。  The phthalic acid diamide derivative according to claim 1, wherein Q represents an anionic counter ion, a phosphate anion or a hydrogen phosphate anion, and m represents an integer of 1 to 2. アニオン性対イオンが、ハロゲンイオン、Ｒ4 ＯＳＯ3 - （式中、Ｒ4 は C1-C6アルキル基を示す。）である請求項２記載のフタル酸ジアミド誘導体。Anionic counterion is a halogen ion, R 4 OSO 3 - (wherein, R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group.) Phthalic acid diamide derivative according to claim 2, wherein a. 請求項１乃至３いずれか１項記載のフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。  An agricultural and horticultural insecticide comprising the phthalic acid diamide derivative according to any one of claims 1 to 3 as an active ingredient. 農園芸上、望ましくない有害生物を防除するために、請求項４記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象有害生物が生息する植物又は植物が栽培されている土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。  In order to control agricultural and horticultural undesired pests, the effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to claim 4 is treated on the plant in which the target pests inhabit or the soil where the plants are grown, How to use agricultural and horticultural insecticides.
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