JP4449300B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、透過型のＡＭ素子では組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。一方、ＯＣＢモードのＡＭ素子におけるΔｎ・ｄは約０．６５μｍである。ＯＣＢモードのＡＭ素子におけるセルギャップは、液晶分子の配向がスプレーからベンドへ転移する際の時間を短くする、駆動電圧を小さくするために小さくする。したがって、組成物における光学異方性は主に０．１９〜０．２５の範囲である。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
ＯＣＢモードのＡＭ素子において、短い転移時間を有する組成物が特に望まれている。短い転移時間を有する組成物は、スイッチを入れたあと短い時間で素子の表示を可能にする。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。従来の組成物は、次の特許文献または非特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】
特開平７−８４２５４号公報
【特許文献２】
特開平９−１７６６４５号公報
【特許文献３】
特開平１０−１４５０号公報
【非特許文献１】
Society for Information Display International Symposium (SID '93), 277 (1993)
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、０．１９〜０．２５の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有し、そして大きな電圧保持率および短い転移時間を有するＯＣＢモードのＡＭ素子を提供することでもある。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、項１〜項１７のとおりである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第四成分として式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１０】
式（１）、（２）、（３）、（４−１）、（４−２）、および（４−３）において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立して水素またはフッ素であり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｙ１は塩素、フッ素または−ＯＣＦ３であり；そしてＹ２はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【００１２】
２． 第四成分が式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３． 第四成分が式（４−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１４】
４． 第四成分が式（４−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１５】
５． 第四成分が式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１６】
６． 第四成分が式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（４−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
７． 第四成分が式（４−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（４−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１８】
８． 第四成分が式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（４−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１９】
９． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜４０重量％の範囲で、第二成分を１０〜５０重量％の範囲で、第三成分を３〜５０重量％の範囲で、および第四成分を５〜４０重量％の範囲で含有する項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２０】
１０． 第五成分として式（５−１）、式（５−２）および式（５−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２１】
１１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を１〜６０重量％の範囲で含有する項１０に記載の液晶組成物。
【００２２】
１２． 項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００２３】
１３． 第五成分が式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
【００２４】
１４． 第五成分が式（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
【００２５】
１５． 第五成分が式（５−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
【００２６】
１６． 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を１〜６０重量％の範囲で含有する項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２７】
１７． 項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００２８】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００２９】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略することがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００３０】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有する。０．１９〜０．２５の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有する素子は、大きな電圧保持率および短い転移時間を有し、そしてＯＣＢモードのＡＭ素子に適する。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。
【００３１】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００３２】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。成分である化合物の組み合わせは５６とおりである。これをタイプ１〜タイプ５６に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４−１）が組成物の成分であることを意味する。
【００３３】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、化合物（１）〜化合物（５−３）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００３５】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（５−３）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００３６】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００３７】
化合物（１）〜化合物（５−３）は、組成物において比抵抗を上げる。化合物（１）は、組成物において転移時間を短くする。化合物（２）は、組成物において、上限温度を上げ、光学異方性を上げ、そして転移時間を短くする。化合物（３）は、組成物において光学異方性を上げる。化合物（４−１）、（４−２）および（４−３）は、組成物において誘電率異方性を上げる。
【００３９】
化合物（５−１）〜化合物（５−３）は、組成物の特性をさらに調整するために混合される。化合物（５−１）は、組成物において粘度および光学異方性を調整するのに適する。化合物（５−２）は、組成物において粘度を調整するのに適する。化合物（５−３）は、組成物において上限温度および光学異方性を調整するのに適する。
【００４０】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。化合物（１）の好ましい割合は、転移時間を短くするために５％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜３０％である。化合物（２）の好ましい割合は、転移時間を短くするために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜４０％である。
【００４１】
化合物（３）の好ましい割合は、光学異方性を上げるために３％以上であり、そして誘電率異方性を上げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は３％〜４０％である。化合物（４−１）、（４−２）および（４−３）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜２５％である。
【００４２】
化合物（５−１）、（５−２）および（５−３）を少なくとも１つ混合する場合、これらの化合物の好ましい割合は、特性をさらに調整させるために１％以上であり、そして誘電率異方性を上げるために６０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜５０％である。
【００４３】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ、Ｒ’、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、またはＹ２の記号についても適用する。
【００４４】
好ましいＲ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲおよびＲ’は独立して炭素数１〜１０のアルキルである。
【００４５】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００４６】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００４７】
Ａ１に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンにおける立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００４８】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（３）〜化合物（５−２）は、化合物（３−１）〜化合物（５−２−２）である。化合物（１）、化合物（２）、および化合物（５−３）は好ましい化合物でもある。これらの好ましい化合物において、Ｒなどの記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒなどによって表される具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。ＲおよびＲ’は独立してアルキルである。
【００４９】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）は、特開昭６２−１８１２６７号公報に記載された方法によって合成する。化合物（２）は、特開昭５９−２１６８７６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−２）および化合物（３−４）は、特開昭６３−１５２３３４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１−１）は特開昭５７−１８５２３０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１−２）および化合物（４−１−４）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１−３）は特開昭６１−２８２３２８号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−２−１）〜化合物（４−２−３）、化合物（４−２−６）、そして化合物（４−２−８）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−３）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（５−１−１）は、特開昭６１−５０３１号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−２−２）は、特開昭５６−６８６３６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−３）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法によって合成する。
【００５３】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００５４】
本発明の組成物は、主として０．１９〜０．２５の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物はＯＣＢモードのＡＭ素子に特に適する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．１９０以下の光学異方性を有する組成物、さらには０．０７０〜０．１９０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。
【００５５】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００５６】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００５７】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００５９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００６０】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００６１】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００６２】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００６３】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この値をＶＨＲ−１で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃に加熱して、同様な方法で電圧保持率を得た。この値をＶＨＲ−２で表した。
【００６４】
転移時間（Ｔ；２５℃で測定；秒）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４．５μｍであり、上下基板におけるラビングの方向が同一であり、２枚の偏光板を備えた表示素子に試料を入れた。この試料の配向はスプレイであった。この素子に、４Ｖ，３０Ｈｚの矩形波を印加してベンド配向を生成させた。スプレイ配向とベンド配向の境界である回位線（disclination line）が５００μｍ移動する時間を測定した。
【００６５】
比較例１
特開平９−１７６６４５号公報に開示された組成物の中から実施例１６を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有し、そして大きな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および物性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、光学異方性は小さく、誘電率異方性は小さく、ＶＨＲ−２は小さく、そして転移時間は長い。
２−ＰｙＢ−Ｆ ２％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １１％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ６％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
３−ＰｙＢ−Ｏ１ ２％
３−ＨＢ−Ｏ２ ２０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ２％
５−ＨＥＢ−１ ２％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ １％
２−ＰｙＢＨ−３ ４％
３−ＰｙＢＨ−３ ４％
４−ＰｙＢＨ−３ ２％
３−ＰｙＢＢ−２ ２％
ＮＩ＝８０．０℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．１７０；η＝２８．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．０；ＶＨＲ−１＝９８．１％；ＶＨＲ−２＝９１．３％；Ｔ＝１５６ｓｅｃ．
【００６６】
比較例２
特開平９−１７６６４５号公報に開示された組成物の中から実施例１８を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（３）および化合物（４−１）を含有し、そして大きな光学異方性を有するからである。この組成物と成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、そして光学異方性は小さい。この組成物を含有するＡＭ素子ではスプレイ配向からベンド配向に転移しなかった。
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ １１％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １２％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １１％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％
ＮＩ＝９６．１℃；ＴＣ＜０℃；Δｎ＝０．１７９；η＝３５．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝５．５；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９６．０％．
【００６７】
比較例３
特開平１０−１４５０号公報に開示された組成物の中から組成物例１２を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）を含有し、そして大きな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、光学異方性は小さく、ＶＨＲ−２は小さい。
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ９％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３％
２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨ−４ ４％
２−ＢＴＢ−１ ３％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ−１ １０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
ＮＩ＝８５．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１６４；η＝３５．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝１５．１；ＶＨＲ−１＝９２．１％；ＶＨＲ−２＝６３．４％；Ｔ＝１１９ｓｅｃ．
【００６８】
実施例１
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １４％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ６％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−２） ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−４） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−４） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−４） ４％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３．５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３．５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ７％
ＮＩ＝９６．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１９０；η＝３０．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝１０．８；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９６．４％；Ｔ＝１１８ｓｅｃ．
【００６９】
実施例２
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １４％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １２％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １２％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−２） ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−４） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−４） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−４） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） １０％
ＮＩ＝９７．８℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１９３；η＝３０．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝１１．０；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９６．０％；Ｔ＝１１０ｓｅｃ．
【００７０】
実施例３
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １４％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ６％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ４％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−３） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−１−５） ３％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ３％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ３％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ３％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ３％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） ８％
ＮＩ＝８４．１℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２１５；η＝３４．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝８．６；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９６．７％；Ｔ＝１１９ｓｅｃ．
【００７１】
実施例４
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １８％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） ２％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−４） ２％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−６） ２％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−７） ２％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ （４−１−８） ２％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ２．６％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ２．６％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ２．６％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ２．６％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ２．６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） １４％
ＮＩ＝８１．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２１１；η＝２９．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．６；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９６．８％；Ｔ＝１２０ｓｅｃ．
【００７２】
実施例５
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １２％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−２） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） １０％
７−ＨＢ−１ （５−２−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （５−３） ５％
ＮＩ＝９３．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２０５；η＝３８．４ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．８；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９７．４％；Ｔ＝１２６ｓｅｃ．
【００７３】
実施例６
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １２％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １２％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−２−６） ２％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−２−７） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ−ＯＣＦ３ （４−２−８） ２％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．８％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．８％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ４．８％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．８％
ＮＩ＝９４．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２４４；η＝３４．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝８．０；ＶＨＲ−１＝９８．５％；ＶＨＲ−２＝９６．４％；Ｔ＝１２０ｓｅｃ．
【００７４】
実施例７
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １５％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ６％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＴＢ−２ （３−３） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） １０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） １２％
ＮＩ＝８５．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２０６；η＝３０．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝８．６；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９６．９％；Ｔ＝１１４ｓｅｃ．
【００７５】
実施例８
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ５％
４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３．４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３．３％
７−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３．３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−２） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ−Ｆ （４−２−３） ２％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−２−４） ２％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−５） ２％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ４％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） １０％
ＮＩ＝８９．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２１９；η＝３４．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．７；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９６．２％；Ｔ＝１２７ｓｅｃ．
【００７６】
実施例９
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １２％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
２−ＨＢＴＢ−２ （３−１） ５％
２−ＨＢＴＢ−３ （３−１） ５％
２−ＨＢＴＢ−４ （３−１） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） １０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ４％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （５−３） ５％
ＮＩ＝９５．６℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２４０；η＝４６．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．８；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９６．１％；Ｔ＝１２７ｓｅｃ．
【００７７】
実施例１０
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １５％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−２） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） １０％
２−ＢＴＢ−１ （５−１−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） １２％
ＮＩ＝８２．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２０３；η＝３０．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝９．０；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９６．９％；Ｔ＝１１５ｓｅｃ．
【００７８】
実施例１１
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ３％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＺＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−３−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＺＢ（Ｆ）−Ｆ （４−３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＺＢ−Ｆ （４−３−３） ２％
３−ＢＢＺＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−３−４） ２％
３−ＢＢＺＢ（Ｆ）−Ｆ （４−３−５） ２％
２−ＢＴＢ−１ （５−１−１） １０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ４％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） ７％
ＮＩ＝８０．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２２１；η＝２８．４ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．８；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９６．０％；Ｔ＝１２５ｓｅｃ．
【００７９】
実施例１２
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） ５％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） ５％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−２） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＺＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−３−６） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＺＢ−ＯＣＦ３ （４−３−７） ２％
３−ＢＢＺ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−３−８） ２％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．６％
３−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．６％
４−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．６％
４−ＢＴＢ−Ｏ２ （５−１−２） ４．６％
５−ＢＴＢ−Ｏ１ （５−１−２） ４．６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） ２０％
ＮＩ＝８１．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２００；η＝２３．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝８．２；ＶＨＲ−１＝９８．５％；ＶＨＲ−２＝９６．３％；Ｔ＝１２９ｓｅｃ．
【００８０】
実施例１３
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （１） ５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （２） １１％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−２） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−２−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （５−２−２） ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （５−３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （５−３） ５％
１Ｏ１−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （−） ２％
ＮＩ＝９９．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．２０７；η＝４０．１ｍＰａ・ｓ；Δε＝８．８；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；Ｔ＝１２１ｓｅｃ．
【００８１】
【発明の効果】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有する。０．１９〜０．２５の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有する素子は、大きな電圧保持率および短い転移時間を有し、そしてＯＣＢのＡＭ素子に適する。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a liquid crystal composition suitable mainly for an AM (active matrix) device and an AM device containing the composition.
[0002]
[Prior art]
In the liquid crystal display element, the classification based on the operation mode of the liquid crystal includes PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS ( in-plane switching) and VA (vertical alignment). The classification based on the element driving method is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static and multiplex, and AM is classified into thin film transistor (TFT), metal insulator metal (MIM), and the like. TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process. The classification based on the light source includes a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
[0003]
These devices contain a liquid crystal composition having appropriate characteristics. In order to obtain an AM device having good general characteristics, the general characteristics of the composition are improved. The relationship between the two general characteristics is summarized in Table 1 below. The general characteristics of the composition will be further described based on a commercially available AM device. The temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used. The preferable upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C. or higher, and the preferable lower limit temperature of the nematic phase is −20 ° C. or lower. The viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. Therefore, a small viscosity in the composition is preferred. Small viscosities at low temperatures are more preferred.
[0004]
The optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device. In order to maximize the contrast ratio in the device, the transmission AM device is designed so that the product (Δn · d) of the optical anisotropy (Δn) of the composition and the cell gap (d) of the device is about 0.45 μm To do. Therefore, the optical anisotropy in the composition is mainly in the range of 0.08 to 0.12. On the other hand, Δn · d in an OCB mode AM element is about 0.65 μm. The cell gap in the OCB mode AM device is reduced in order to shorten the driving time and shorten the time required for the alignment of the liquid crystal molecules to transition from spray to bend. Therefore, the optical anisotropy in the composition is mainly in the range of 0.19 to 0.25. The large dielectric anisotropy of the composition contributes to a small driving voltage of the device. Therefore, a large dielectric anisotropy is preferable. A large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance in the initial stage is preferable. A composition having a large specific resistance even after being used for a long time is preferable.
[0006]
In an OCB mode AM device, a composition having a short transition time is particularly desired. A composition having a short transition time allows display of the device in a short time after being switched on. The transition time is the time required for the liquid crystal molecules to transition from the splay alignment to the bend alignment. Conventional compositions are disclosed in the following patent documents or non-patent documents.
[0007]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 7-84254
[Patent Document 2]
JP-A-9-176645
[Patent Document 3]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-1450
[Non-Patent Document 1]
Society for Information Display International Symposium (SID '93), 277 (1993)
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying a plurality of characteristics in a wide temperature range of nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, and a large specific resistance characteristic. That is. This object is also to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding a plurality of characteristics. This object is also to provide a liquid crystal display device containing the composition. The object is to provide an OCB mode AM device containing a composition having an optical anisotropy of 0.19 to 0.25 and a large dielectric anisotropy, and having a large voltage holding ratio and a short transition time. It is also a thing. The transition time is the time required for the liquid crystal molecules to transition from the splay alignment to the bend alignment.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The present invention is as described in Items 1 to 17.
1. At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) as the first component, at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2) as the second component, third At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3) as a component, and represented by formula (4-1), formula (4-2) and formula (4-3) as a fourth component A liquid crystal composition containing at least one compound selected from the group of compounds.
[0010]
In the formulas (1), (2), (3), (4-1), (4-2), and (4-3), R 1 And R 2 Are independently alkyl; A 1 Is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene in which any hydrogen may be replaced by fluorine; A 2 Is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene; X 1 , X 2 , X 3 And X 4 Are independently hydrogen or fluorine; Z 1 And Z 2 Are independently a single bond or — (CH 2 ) 2 -Is; Y 1 Is chlorine, fluorine or -OCF 3 And Y 2 Is fluorine or -OCF 3 It is.
[0012]
2. Item 4. The liquid crystal composition according to item 1, wherein the fourth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-1).
[0013]
3. Item 4. The liquid crystal composition according to item 1, wherein the fourth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-2).
[0014]
4). Item 4. The liquid crystal composition according to item 1, wherein the fourth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-3).
[0015]
5. The term wherein the fourth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-1) and at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-2) 2. The liquid crystal composition according to 1.
[0016]
6). The term wherein the fourth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-1) and at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-3) 2. The liquid crystal composition according to 1.
[0017]
7). The term wherein the fourth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-2) and at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-3) 2. The liquid crystal composition according to 1.
[0018]
8). At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-1) as the fourth component, at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-2), and the formula ( Item 4. The liquid crystal composition according to item 1, which is at least one compound selected from the group of compounds represented by 4-3).
[0019]
9. Based on the total weight of the liquid crystal composition, the first component is in the range of 5-40% by weight, the second component is in the range of 10-50% by weight, the third component is in the range of 3-50% by weight, and Item 9. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 8, comprising the fourth component in a range of 5 to 40% by weight.
[0020]
10. Any one of Items 1 to 9 further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by Formula (5-1), Formula (5-2), and Formula (5-3) as a fifth component 2. A liquid crystal composition according to item 1.
[0021]
11. Item 11. The liquid crystal composition according to item 10, containing the fifth component in the range of 1 to 60% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition.
[0022]
12 Item 12. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 11.
[0023]
13. Item 11. The liquid crystal composition according to item 10, wherein the fifth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-1).
[0024]
14 Item 11. The liquid crystal composition according to item 10, wherein the fifth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-2).
[0025]
15. Item 11. The liquid crystal composition according to item 10, wherein the fifth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-3).
[0026]
16. Item 16. The liquid crystal composition according to any one of items 13 to 15, containing the fifth component in the range of 1 to 60% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition.
[0027]
17. Item 16. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 13 to 15.
[0028]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Terms used in this specification are as follows. The liquid crystal composition of the present invention or the liquid crystal display device of the present invention may be abbreviated as “composition” or “device”, respectively. A liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module. The main component of the liquid crystal composition is a liquid crystal compound. This liquid crystalline compound is a generic term for a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a composition. At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) may be abbreviated as “compound (1)”. Compounds with other formulas may be abbreviated as well.
[0029]
The upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”. The lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”. “High specific resistance” means that the composition has a large specific resistance at the beginning, and the composition has a large specific resistance even after a long period of use. “Large voltage holding ratio” means that the element has a large voltage holding ratio in the initial stage and that the element has a large voltage holding ratio even after a long period of use. When describing characteristics such as optical anisotropy, values measured by the methods described in the examples are used. The proportion (percentage) of the components in the composition is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the composition.
[0030]
The composition of the present invention satisfies a plurality of characteristics in a wide temperature range of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, and a large specific resistance characteristic. This composition has an appropriate balance for multiple properties. The device of the present invention contains this composition. A device containing a composition having an optical anisotropy of 0.19 to 0.25 and a large dielectric anisotropy has a large voltage holding ratio and a short transition time, and is suitable for an OCB mode AM device. The transition time is the time required for the liquid crystal molecules to transition from the splay alignment to the bend alignment.
[0031]
The composition of the present invention will be described in the following order. First, the composition of the components in the composition will be described. Second, the main characteristics of the component compound and the main effect of the compound on the composition will be explained. Third, a preferred ratio of the component compounds and the reason thereof will be described. Fourth, a preferred form of the component compound will be described. Fifth, specific examples of compounds as components are shown. Sixth, a method for synthesizing the component compounds will be described.
[0032]
First, the composition of the components in the composition will be described. There are 56 combinations of component compounds. This was classified into Type 1 to Type 56 and summarized in Table 2. In Table 2, the mark indicates that the corresponding compound is a component. A blank means that the corresponding compound is not a component. For example, type 1 means that compound (1), compound (2), compound (3) and compound (4-1) are components of the composition.
[0033]
The composition of the present invention is classified into Composition A and Composition B. Composition A may further contain other compounds. “Other compounds” are liquid crystal compounds, additives and the like. This liquid crystal compound is different from the compounds (1) to (5-3). This liquid crystalline compound is mixed with the composition for the purpose of adjusting the characteristics. This additive is an optically active compound, a dye or the like. An optically active compound is mixed with the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal to give a twist angle. A dye is mixed with the composition in order to be adapted to a device in a guest host (GH) mode.
[0035]
Composition B consists essentially of a compound selected from compound (1) to compound (5-3). “Substantially” means that the composition does not contain a liquid crystal compound different from these compounds. “Substantially” also means that the composition may further contain compounds such as impurities, optically active compounds, and dyes contained in these compounds. Composition B has fewer components than composition A. The composition B is more preferable than the composition A from the viewpoint of cost. Since the physical properties can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds, the composition A is preferable to the composition B.
[0036]
Second, the main characteristics of the component compound and the main effect of the compound on the composition will be explained. The main properties of the compounds are summarized in Table 3. In the symbols in Table 3, L means large or high, M means moderate, and S means small or low. 0 means that the dielectric anisotropy is almost zero (or very small). The symbols L, M and S are relative ratings in these compounds.
[0037]
Compound (1) to Compound (5-3) increase the specific resistance in the composition. Compound (1) shortens the transition time in the composition. Compound (2) increases the maximum temperature, increases the optical anisotropy, and shortens the transition time in the composition. Compound (3) increases optical anisotropy in the composition. Compounds (4-1), (4-2) and (4-3) increase the dielectric anisotropy in the composition.
[0039]
Compound (5-1) to Compound (5-3) are mixed in order to further adjust the properties of the composition. Compound (5-1) is suitable for adjusting viscosity and optical anisotropy in the composition. Compound (5-2) is suitable for adjusting the viscosity in the composition. Compound (5-3) is suitable for adjusting the maximum temperature and the optical anisotropy in the composition.
[0040]
Third, a preferred ratio of the component compounds and the reason thereof will be described. A desirable ratio of compound (1) is 5% or more for shortening the transition time, and 40% or less for decreasing the minimum temperature. A more desirable ratio is from 10% to 30%. A desirable ratio of compound (2) is 10% or more for shortening the transition time, and 50% or less for decreasing the minimum temperature. A more desirable ratio is from 10% to 40%.
[0041]
A desirable ratio of compound (3) is 3% or more for increasing the optical anisotropy, and 50% or less for increasing the dielectric anisotropy. A more desirable ratio is 3% to 40%. A desirable ratio of the compounds (4-1), (4-2), and (4-3) is 5% or more for increasing the dielectric anisotropy, and 40% or less for decreasing the minimum temperature. . A more desirable ratio is from 10% to 25%.
[0042]
When at least one of the compounds (5-1), (5-2) and (5-3) is mixed, a desirable ratio of these compounds is 1% or more for further adjusting the characteristics, and the dielectric constant In order to increase anisotropy, it is 60% or less. A more desirable ratio is from 10% to 50%.
[0043]
Fourth, a preferred form of the component compound will be described. In the chemical formula of the component compound, R 1 The symbol was used for several compounds. In these compounds, R 1 The meanings of may be the same or different. For example, R of compound (1) 1 Is ethyl and R of compound (2) 1 In some cases, is ethyl. R of compound (1) 1 Is ethyl and R of compound (2) 1 In some cases, is propyl. This rule is R 2 , R 3 , R, R ', A 1 , A 2 , Z 1 , Z 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 Or Y 2 This also applies to the symbols.
[0044]
Preferred R 1 And R 2 Are independently alkyl having 1 to 10 carbon atoms. Preferred R 3 Is alkyl having 1 to 10 carbons or alkoxy having 1 to 10 carbons. Preferred R and R ′ are independently alkyl having 1 to 10 carbons.
[0045]
Preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, or octyl. More preferred alkyl is ethyl, propyl, butyl, pentyl, or heptyl.
[0046]
Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More preferred alkoxy is methoxy or ethoxy.
[0047]
A 1 “1,4-phenylene in which any hydrogen may be replaced by fluorine” includes 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 , 6-difluoro-1,4-phenylene, 2,3,5-trifluoro-1,4-phenylene, or 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylene. Of these, preferred groups are 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene. Further preferred groups are 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene and 2,6-difluoro-1,4-phenylene. In the compound as a component, trans is preferable to cis in the configuration of 1,4-cyclohexylene.
[0048]
Fifth, specific examples of compounds as components are shown. Desirable compounds (3) to (5-2) are compound (3-1) to compound (5-2-2). Compound (1), compound (2), and compound (5-3) are also preferred compounds. In these preferred compounds, symbols such as R were used for multiple compounds. In any two compounds, specific groups represented by R and the like may be the same or different. This has already been described. R and R ′ are independently alkyl.
[0049]
Sixth, a method for synthesizing the component compounds will be described. These compounds can be synthesized by known methods. The synthesis method is illustrated. Compound (1) is synthesized by the method described in JP-A-62-1181267. Compound (2) is synthesized by the method described in JP-A-59-216876. Compound (3-2) and compound (3-4) are synthesized by the method described in JP-A No. 63-152334. Compound (4-1-1) is synthesized by the method described in JP-A-57-185230. Compound (4-1-2) and compound (4-1-4) are synthesized by the method described in JP-A-2-233626. Compound (4-1-3) is synthesized by the method described in JP-A No. 61-282328. Compound (4-2-1) to Compound (4-2-3), Compound (4-2-6), and Compound (4-2-8) are prepared by the method described in JP-A-10-251186. To synthesize. Compound (4-3) is synthesized by modifying the method described in JP-A-9-278698. Compound (5-1-1) is synthesized by the method described in JP-A-61-5031. Compound (5-2-2) is synthesized by the method described in JP-A-56-68636. Compound (5-3) is synthesized by the method described in JP-A-2-237949.
[0053]
Compounds that have not been described as synthetic methods include Organic Syntheses (John Wiley & Sons, Inc), Organic Reactions (John Wiley & Sons, Inc), Comprehensive Organic Synthesis (Comprehensive Organic Synthesis) Synthesis, Pergamon Press) and new experimental chemistry course (Maruzen). The composition is prepared from the compound thus obtained by known methods. For example, the component compounds are mixed and dissolved in each other by heating.
[0054]
The composition of the present invention mainly has an optical anisotropy of 0.19 to 0.25. A device containing this composition has a large voltage holding ratio. Therefore, this composition is suitable for an AM device. This composition is particularly suitable for an OCB mode AM device. A composition having an optical anisotropy of 0.190 or less, or an optical difference of 0.070 to 0.190 by controlling the ratio of the component compounds or by mixing other liquid crystal compounds. An anisotropic composition may be prepared.
[0055]
This composition can be used not only for AM devices but also for PM devices. This composition can be used for devices having modes such as PC, TN, STN, ECB, IPS, and VA. These elements may be reflective, transmissive, or transflective. NCAP (nematic curvilinear aligned phase) elements produced by microencapsulating this composition, and PD (polymer dispersed) elements in which a three-dimensional network polymer is formed in the composition, for example, PN (polymer network) elements Can also be used.
[0056]
【Example】
The present invention will be described in detail by examples. The present invention is not limited by the following examples. The compounds in Comparative Examples and Examples were represented by symbols based on the definitions in Table 4 below. In Table 4, the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans. In the examples, the number in parentheses after the symbol corresponds to the number of the preferred compound. The symbol (−) means other compounds. Finally, the characteristic values of the composition are summarized.
[0057]
The characteristic value was measured according to the following method.
Maximum temperature of nematic phase (NI; ° C.): A sample was placed on a hot plate of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid. The upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
[0059]
Nematic phase minimum temperature (T C ; ° C.): A sample having a nematic phase was stored in a freezer at 0 ° C., −10 ° C., −20 ° C., −30 ° C., and −40 ° C. for 10 days, and then the liquid crystal phase was observed. For example, when a sample remains in a nematic phase at −20 ° C. and changes to a crystalline or smectic phase at −30 ° C., T C Was described as <−20 ° C. The lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
[0060]
Optical anisotropy (Δn; measured at 25 ° C.): Measured using an Abbe refractometer with light having a wavelength of 589 nm.
[0061]
Viscosity (η; measured at 20 ° C .; mPa · s): An E-type viscometer was used for measurement.
[0062]
Dielectric anisotropy (Δε; measured at 25 ° C.): A sample was put in a TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 9 μm and the twist angle was 80 degrees. 10 volts was applied to the cell, and the dielectric constant (ε 率) in the major axis direction of the liquid crystal molecules was measured. 0.5 V was applied to measure the dielectric constant (ε⊥) in the minor axis direction of the liquid crystal molecules. The value of dielectric anisotropy was calculated from the equation: Δε = ε∥−ε⊥. Compositions having positive dielectric anisotropy were measured by this method. When the sample was a compound, the compound was mixed with an appropriate liquid crystal composition, and the dielectric anisotropy was measured.
[0063]
Voltage holding ratio (VHR; measured at 25 ° C. and 100 ° C .;%): device having liquid crystal composition and alignment film described in Standard of Electric Industries Association of Japan EIAJ / ED-2521A According to the method of measuring the voltage holding ratio. The TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the cell gap was 6 μm. The waveform of the voltage applied to the TN device at 25 ° C. was observed with a cathode ray oscilloscope, and the area between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was obtained. The voltage holding ratio was calculated by comparing this area with the area obtained in the same manner from the waveform of the voltage measured by removing the TN element. This value was expressed as VHR-1. Next, this TN device was heated to 100 ° C., and a voltage holding ratio was obtained in the same manner. This value was expressed as VHR-2.
[0064]
Transition time (T; measured at 25 ° C .; second): The distance between two glass substrates (cell gap) is 4.5 μm, the rubbing directions on the upper and lower substrates are the same, and two polarizing plates are provided. A sample was put in the display element. The orientation of this sample was spray. A bend orientation was generated by applying a rectangular wave of 4 V and 30 Hz to this element. The time for which the disclination line, which is the boundary between the splay alignment and the bend alignment, moves by 500 μm was measured.
[0065]
Comparative Example 1
Example 16 was selected from the compositions disclosed in JP-A-9-176645. The reason is that this composition contains the compound (1) and the compound (2) of the present invention and has a large optical anisotropy. The components and physical properties of this composition are as follows. In this composition, the minimum temperature is high, the optical anisotropy is small, the dielectric anisotropy is small, VHR-2 is small, and the transition time is long.
2-PyB-F 2%
3-PyB (F) -F 10%
5-PyB (F) -F 11%
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
3-HBEB-F 6%
3-PyBB-F 8%
4-PyBB-F 8%
5-PyBB-F 6%
3-PyB-O1 2%
3-HB-O2 20%
3-HEB-O4 2%
5-HEB-1 2%
1O-BEB-2 1%
2-PyBH-3 4%
3-PyBH-3 4%
4-PyBH-3 2%
3-PyBB-2 2%
NI = 80.0 ° C .; T C <−10 ° C .; Δn = 0.170; η = 28.7 mPa · s; Δε = 7.0; VHR-1 = 98.1%; VHR-2 = 91.3%; T = 156 sec.
[0066]
Comparative Example 2
Example 18 was selected from the compositions disclosed in JP-A-9-176645. The reason is that this composition contains the compound (3) and the compound (4-1) of the present invention and has a large optical anisotropy. The composition, components and properties are as follows. In this composition, the minimum temperature is high and the optical anisotropy is small. The AM device containing this composition did not transition from the splay alignment to the bend alignment.
7-HB (F, F) -F 7%
2-BTB-O1 11%
3-HB-O2 3%
2-HBB (F) -F 12%
3-HBB (F) -F 11%
5-HBB (F) -F 10%
3-HBB (F, F) -F 10%
5-HBB (F, F) -F 11%
3-H2BTB-2 3%
3-H2BTB-3 4%
3-HB (F) TB-2 6%
3-HB (F) TB-3 6%
3-HB (F) TB-4 6%
NI = 96.1 ° C .; T C <0 ° C .; Δn = 0.179; η = 35.9 mPa · s; Δε = 5.5; VHR-1 = 98.7%; VHR-2 = 96.0%.
[0067]
Comparative Example 3
Composition Example 12 was selected from the compositions disclosed in JP-A-10-1450. The reason is that this composition contains the compound (1), the compound (2) and the compound (3) of the present invention and has a large optical anisotropy. The components and properties of this composition are as follows. In this composition, the optical anisotropy is small and VHR-2 is small.
3-H2HB (F) B (F) -OCF2CF2H 9%
2O1-BEB (F) -C 4%
3O1-BEB (F) -C 13%
2-HB (F) -C 7%
3-HB (F) -C 13%
5-PyB (F) -F 5%
3-HH-4 4%
2-BTB-1 3%
3-PyBB-F 6%
4-PyBB-F 5%
3-HHB-1 10%
3-H2BTB-2 5%
3-H2BTB-3 4%
3-HB (F) TB-2 6%
3-HB (F) TB-3 6%
NI = 85.1 ° C .; T C <−20 ° C .; Δn = 0.164; η = 35.0 mPa · s; Δε = 15.1; VHR-1 = 92.1%; VHR-2 = 63.4%; T = 119 sec.
[0068]
Example 1
3-PyB (F) -F (1) 14%
5-PyB (F) -F (1) 6%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 7%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 7%
3-HB (F) TB-4 (3-2) 7%
3-H2BTB-2 (3-4) 4%
3-H2BTB-3 (3-4) 4%
3-H2BTB-4 (3-4) 4%
2-HBB (F) -F (4-1-1) 3.5%
3-HBB (F) -F (4-1-1) 3.5%
5-HBB (F) -F (4-1-1) 7%
NI = 96.0 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.190; η = 30.3 mPa · s; Δε = 10.8; VHR-1 = 98.6%; VHR-2 = 96.4%; T = 118 sec.
[0069]
Example 2
3-PyB (F) -F (1) 14%
5-PyB (F) -F (1) 7%
3-PyBB-F (2) 12%
4-PyBB-F (2) 12%
5-PyBB-F (2) 12%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 7%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 7%
3-HB (F) TB-4 (3-2) 7%
3-H2BTB-2 (3-4) 4%
3-H2BTB-3 (3-4) 4%
3-H2BTB-4 (3-4) 4%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 10%
NI = 97.8 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.193; η = 30.5 mPa · s; Δε = 11.0; VHR-1 = 98.6%; VHR-2 = 96.0%; T = 110 sec.
[0070]
Example 3
3-PyB (F) -F (1) 14%
5-PyB (F) -F (1) 6%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 5%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 5%
2-HBB (F) -F (4-1-1) 2%
3-HBB (F) -F (4-1-1) 2%
5-HBB (F) -F (4-1-1) 4%
3-H2BB (F) -F (4-1-3) 3%
3-HB (F, F) B (F) -F (4-1-5) 3%
2-BTB-O1 (5-1-2) 3%
3-BTB-O1 (5-1-2) 3%
4-BTB-O1 (5-1-2) 3%
4-BTB-O2 (5-1-2) 3%
5-BTB-O1 (5-1-2) 3%
3-HB-O2 (5-2-2) 8%
NI = 84.1 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.215; η = 34.3 mPa · s; Δ∈ = 8.6; VHR-1 = 98.7%; VHR-2 = 96.7%; T = 119 sec.
[0071]
Example 4
3-PyB (F) -F (1) 18%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 6%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 2%
3-H2BB (F, F) -F (4-1-4) 2%
3-BB (F) B (F, F) -F (4-1-6) 2%
3-HB (F) B (F, F) -F (4-1-7) 2%
3-BBB (F, F) -CL (4-1-8) 2%
2-BTB-O1 (5-1-2) 2.6%
3-BTB-O1 (5-1-2) 2.6%
4-BTB-O1 (5-1-2) 2.6%
4-BTB-O2 (5-1-2) 2.6%
5-BTB-O1 (5-1-2) 2.6%
3-HB-O2 (5-2-2) 14%
NI = 81.4 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.111; η = 29.5 mPa · s; Δε = 7.6; VHR-1 = 98.7%; VHR-2 = 96.8%; T = 120 sec.
[0072]
Example 5
3-PyB (F) -F (1) 12%
5-PyB (F) -F (1) 5%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-4 (3-2) 6%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 10%
7-HB-1 (5-2-1) 7%
3-HB-O2 (5-2-2) 10%
5-HBB (F) B-2 (5-3) 5%
NI = 93.7 ° C .; T C <-30 ° C; Δn = 0.205; η = 38.4 mPa · s; Δε = 7.8; VHR-1 = 98.8%; VHR-2 = 97.4%; T = 126 sec.
[0073]
Example 6
3-PyB (F) -F (1) 15%
3-PyBB-F (2) 12%
4-PyBB-F (2) 12%
5-PyBB-F (2) 12%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 5%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 5%
3-HB (F) TB-4 (3-2) 5%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 4%
3-BB (F, F) XB (F) -OCF3 (4-2-6) 2%
3-BBXB (F) -OCF3 (4-2-7) 2%
3-BB (F, F) XB-OCF3 (4-2-8) 2%
2-BTB-O1 (5-1-2) 4.8%
3-BTB-O1 (5-1-2) 4.8%
4-BTB-O1 (5-1-2) 4.8%
4-BTB-O2 (5-1-2) 4.8%
5-BTB-O1 (5-1-2) 4.8%
NI = 94.7 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.244; η = 34.7 mPa · s; Δ∈ = 8.0; VHR-1 = 98.5%; VHR-2 = 96.4%; T = 120 sec.
[0074]
Example 7
3-PyB (F) -F (1) 15%
5-PyB (F) -F (1) 7%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 6%
3-B (F, F) BTB-2 (3-3) 6%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 10%
2-BTB-O1 (5-1-2) 5%
3-HB-O2 (5-2-2) 12%
NI = 85.5 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.206; η = 30.8 mPa · s; Δε = 8.6; VHR-1 = 98.7%; VHR-2 = 96.9%; T = 114 sec.
[0075]
Example 8
3-PyB (F) -F (1) 10%
3-PyBB-F (2) 10%
4-PyBB-F (2) 10%
5-PyBB-F (2) 10%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 5%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 5%
4-HBB (F) -F (4-1-1) 3.4%
5-HBB (F) -F (4-1-1) 3.3%
7-HBB (F) -F (4-1-1) 3.3%
3-BB (F, F) XB (F, F) -F (4-2-1) 2%
3-BB (F, F) XB (F) -F (4-2-2) 2%
3-BB (F, F) XB-F (4-2-3) 2%
3-BBXB (F, F) -F (4-2-4) 2%
3-BBXB (F) -F (4-2-5) 2%
2-BTB-O1 (5-1-2) 4%
3-BTB-O1 (5-1-2) 4%
4-BTB-O1 (5-1-2) 4%
4-BTB-O2 (5-1-2) 4%
5-BTB-O1 (5-1-2) 4%
3-HB-O2 (5-2-2) 10%
NI = 89.2 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.219; η = 34.2 mPa · s; Δε = 7.7; VHR-1 = 98.6%; VHR-2 = 96.2%; T = 127 sec.
[0076]
Example 9
3-PyB (F) -F (1) 12%
5-PyB (F) -F (1) 5%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
2-HBTB-2 (3-1) 5%
2-HBTB-3 (3-1) 5%
2-HBTB-4 (3-1) 5%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 10%
2-BTB-O1 (5-1-2) 4%
3-BTB-O1 (5-1-2) 4%
4-BTB-O1 (5-1-2) 4%
4-BTB-O2 (5-1-2) 4%
5-BTB-O1 (5-1-2) 4%
5HBB (F) B-2 (5-3) 5%
NI = 95.6 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.240; η = 46.3 mPa · s; Δ∈ = 7.8; VHR-1 = 98.6%; VHR-2 = 96.1%; T = 127 sec.
[0077]
Example 10
3-PyB (F) -F (1) 15%
5-PyB (F) -F (1) 7%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-4 (3-2) 6%
3-HBB (F, F) -F (4-1-2) 10%
2-BTB-1 (5-1-1) 5%
3-HB-O2 (5-2-2) 12%
NI = 82.7 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.203; η = 30.6 mPa · s; Δ∈ = 9.0; VHR-1 = 98.7%; VHR-2 = 96.9%; T = 115 sec.
[0078]
Example 11
3-PyB (F) -F (1) 10%
3-PyBB-F (2) 10%
4-PyBB-F (2) 10%
5-PyBB-F (2) 10%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 3%
2-HBB (F) -F (4-1-1) 2%
3-HBB (F) -F (4-1-1) 2%
5-HBB (F) -F (4-1-1) 4%
3-BB (F, F) ZB (F, F) -F (4-3-1) 3%
3-BB (F, F) ZB (F) -F (4-3-2) 3%
3-BB (F, F) ZB-F (4-3-3) 2%
3-BBZB (F, F) -F (4-3-4) 2%
3-BBZB (F) -F (4-3-5) 2%
2-BTB-1 (5-1-1) 10%
2-BTB-O1 (5-1-2) 4%
3-BTB-O1 (5-1-2) 4%
4-BTB-O1 (5-1-2) 4%
4-BTB-O2 (5-1-2) 4%
5-BTB-O1 (5-1-2) 4%
3-HB-O2 (5-2-2) 7%
NI = 80.3 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.221; η = 28.4 mPa · s; Δ∈ = 7.8; VHR-1 = 98.6%; VHR-2 = 96.0%; T = 125 sec.
[0079]
Example 12
3-PyB (F) -F (1) 10%
3-PyBB-F (2) 5%
4-PyBB-F (2) 5%
5-PyBB-F (2) 5%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 6%
3-HB (F) TB-4 (3-2) 5%
3-BB (F, F) XB (F, F) -F (4-2-1) 9%
3-BB (F, F) ZB (F) -OCF3 (4-3-6) 2%
3-BB (F, F) ZB-OCF3 (4-3-7) 2%
3-BBZ (F) -OCF3 (4-3-8) 2%
2-BTB-O1 (5-1-2) 4.6%
3-BTB-O1 (5-1-2) 4.6%
4-BTB-O1 (5-1-2) 4.6%
4-BTB-O2 (5-1-2) 4.6%
5-BTB-O1 (5-1-2) 4.6%
3-HB-O2 (5-2-2) 20%
NI = 81.2 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.200; η = 23.5 mPa · s; Δ∈ = 8.2; VHR-1 = 98.5%; VHR-2 = 96.3%; T = 129 sec.
[0080]
Example 13
3-PyB (F) -F (1) 10%
5-PyB (F) -F (1) 5%
3-PyBB-F (2) 11%
4-PyBB-F (2) 11%
5-PyBB-F (2) 11%
3-HB (F) TB-2 (3-2) 7%
3-HB (F) TB-3 (3-2) 5%
3-BB (F, F) XB (F, F) -F (4-2-1) 10%
3-HB-O2 (5-2-2) 10%
5-HB-O2 (5-2-2) 7%
5-HBB (F) B-2 (5-3) 6%
5-HBB (F) B-3 (5-3) 5%
1O1-PyB (F) -F (-) 2%
NI = 99.4 ° C .; T C <−30 ° C .; Δn = 0.207; η = 40.1 mPa · s; Δε = 8.8; VHR-1 = 98.8%; VHR-2 = 97.8%; T = 121 sec.
[0081]
【The invention's effect】
The composition of the present invention satisfies a plurality of characteristics in a wide temperature range of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, and a large specific resistance characteristic. This composition has an appropriate balance for multiple properties. The device of the present invention contains this composition. A device containing a composition having an optical anisotropy of 0.19 to 0.25 and a large dielectric anisotropy has a large voltage holding ratio and a short transition time, and is suitable for an OCB AM device. The transition time is the time required for the liquid crystal molecules to transition from the splay alignment to the bend alignment.
Claims (8)
ただし第四成分として式（４−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する。
However, it contains at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-2) as the fourth component.
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