JP4337082B2 - Anthracene compound having 2-hydroxyalkoxy group and process for producing the same - Google Patents

Description

（式中、Ｘは水素、アルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表し、ｎは２又は３を表す）
で示される２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（２）下式（２）
【化４】

（式中、Ｘは水素、アルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表す）
で示される２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（３）２−ヒドロキシアルコキシ基が２−ヒドロキシプロポキシ基、２−ヒドロキシブトキシ基、２−ヒドロキシ−３−ｎ−ブトキシブトキシ基又は２−ヒドロキシ−３−フェノキシブトキシ基である（２）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（４）アルカリ性化合物の存在下、アントラセンポリオールと酸化アルキレンとを反応させることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれかに記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（５）酸化アルキレンが、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル又はフェニルグリシジルエーテルである（４）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（６）アントラセンポリオールとして９，１０−アントラヒドロキノンを用いる（４）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（７）９，１０−アントラヒドロキノンとして、９，１０−アントラヒドロキノンのアルカリ塩の水溶液を用いる（６）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物は、下式（１）
【化５】

（式中、Ｘは水素、アルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表し、ｎは２又は３を表す）
で表される化合物である。アルキル基としては、メチル基、エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基が好ましく、アルコキシ基としてはブトキシ基、アリルオキシ基が好ましく、アリールオキシ基としてはフェノキシ基が好ましい。
【０００７】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基の置換位置は対称性が高ければよく、９，１０−、２，７−または２，６−置換が好ましく、より好ましくは下式（２）
【化６】

（式中、Ｘは水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す）
で示される９，１０−位の２置換体が好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基が好ましく、アルコキシ基としてはブトキシ基、アリルオキシ基が好ましく、アリールオキシ基としてはフェノキシ基が好ましい。
【０００８】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物は、アルカリ性化合物の存在下、アントラセンポリオールと酸化アルキレンを反応させることによって得ることができる。このアントラセンポリオールとしては、アントラセンジオール又はアントラセントリオールが挙げられる。
【０００９】
アントラセンジオールとしては、９，10−位、２，７−位または２，６−位等にヒドロキシ基を有するアントラセンジオールが挙げられ、特に好ましくは、９，１０−アントラセンジオール（９，１０−アントラヒドロキノン）が挙げられる。これらアントラセンジオール類は、一般に対応するアントラキノンの還元により製造可能である。還元剤としては、ハイドロサルファイト、パラジウム／カーボンを触媒とする水素還元、過酸化チオ尿素等が挙げられる。また、工業的な方法として、ナフトキノンとブタジエンのディールスアルダー反応物のアルカリ塩とアントラキノンとの反応により、より簡便に得ることができる。即ち、１，４−ナフトキノンとブタジエンとの反応により得られる１，４，４a，９a−テトラヒドロアントラキノンを、水性媒体中、アルカリ金属水酸化物のようなアルカリ性化合物の存在下にアントラキノンと反応させることにより９，１０−アントラヒドロキノンのナトリウム塩の水溶液を得ることができる。（特開平９−１６９８２号公報）また、アントラセントリオールとしては、１，２，１０−アントラセントリオールが挙げられる。
【００１０】
本発明において用いる酸化アルキレンとしては、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル及びフェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００１１】
アルカリ性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
【００１２】
反応に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールのようなアルコールか、もしくはジメチルフォルムアミド、ジエチルフォルムアミドのようなプロトン性溶媒、またはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、さらにはテトラヒドロフランのような水溶性エーテルを用いる。また、使用する酸化アルキレンそのものを溶媒として、他の溶媒を加えずに反応させても良い。
【００１３】
アントラセンジオールと酸化アルキレンの反応は、好ましくは反応温度１０〜６０℃、反応時間３０分から２時間程度で行われる。
【００１４】
本発明におけるヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセンジオール化合物のうち、例えば９，１０位に２−ヒドロキシアルコキシ基を有する化合物としては、９，１０−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００１５】
また、２，７−位の化合物としては、２，７−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，７−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２，７−ジ（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２，７−ジ（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２，７−ジ（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、２，７−ジ（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、２，７−ジ（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，７−ジ（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００１６】
さらに、２，６−位に有する化合物としては、２，６−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジ（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジ（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジ（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、２，６−ジ（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジ（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジ（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００１７】
一方、１，２，１０−位に有する化合物としては、１，２，１０−トリ（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、１，２，１０−トリ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００１８】
【実施例】
「実施例１」 ９，１０−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの合成
アントラキノンと１，４，４a，９a−テトラヒドロアントラキノンより得られた２０wt％ アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液１５４ｇ（アントラキノンとして０．１６モル）に酸化プロピレンを４６ｇ（０．７８モル）窒素雰囲気下加えた。反応の進行に伴い、反応液は弱く発熱する。１０分以内で内温40℃に達し、ついで液温は次第に下がってくるが、それと共に結晶が析出する。3時間後,メタノール１００ｍｌ加え、リスラリーした後、沈殿生成物を濾過して９，１０−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの黄色粉末３５．６ｇを得た。
【００１９】
生成物の同定情報を以下に記す。
収率 ７０モル％。
融点： 178-180℃
【表１】

【００２０】
【表２】

【００２１】
「実施例２」 ９，１０−ジ（２−ヒドロキシ−ｎ−ブトキシ）アントラセンの合成
実施例１と同様にして得られた２０wt％アントラヒドロキノンのナトリウム塩の水溶液３５ｇ（アントラキノンとして０．０３７モル）に１，２−酸化ブチレンを８．０ｇ（０．１１モル）窒素雰囲気下加える。反応温度を６０℃とし、1時間加熱する。反応の進行に伴い、次第に結晶が析出する。１時間後,メタノール２０ｍｌを加え、リスラリーする。沈殿した固形物を濾過して９，１０−ジ（２−ヒドロキシ−ｎ−ブトキシ）アントラセンの黄色粉末８．７ｇを得た。
【００２２】
生成物の同定情報を以下に記す
収率：68モル％
融点：165-166℃
【表３】

【００２３】
【表４】

【００２４】
「実施例３」９，１０−ジ（２−ヒドロキシ-3-n-ブトキシプロポキシ）アントラセンの合成
実施例１と同様にして得られた２０wt％アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液６０ｇ（アントラキノンとして０．０５８モル）にメタノール３０ｍｌ中に溶かしたブチルグリシジルエーテルを２３ｇ（０．１８モル）を窒素雰囲気下加える。１時間 反応液温度を６０℃に加熱した後、冷却し生成した固形物をろ別する。次いで、得られた固形物をジクロルメタン８０ｍｌに溶解し、無水の硫酸ナトリウムで脱水した後,メタノール１００mlを加え、冷蔵庫に保管する。２日後、結晶が析出するので、吸引濾過・乾燥し黄色の９，１０−ジ（２−ヒドロキシ−３−ｎ−ブトキシ）アントラセンの結晶１６．５ｇを得た。
【００２５】
生成物の同定情報を以下に記す
融点： 99-100℃
【００２６】
【表５】

【００２７】
【表６】

【００２８】
「実施例4」 ９，１０−ジ（２−ヒドロキシ-3-フェノキシ）アントラセンの合成
実施例１と同様にして得られた２０wt％アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液 ２０ｇにメタノール ４０ｍｌに溶解したフェニルグリシジルエーテル７．５ｇを加えた。６０℃で1時間加熱した後,沈殿した結晶を集め、９，１０−ジ（２−ヒドロキシ−３−フェノキシ）アントラセンの粉末６．２ｇを得た。
【００２９】
「実施例５」 合成した実施例１−４の化合物の昇華性テスト
示差熱測定装置（DTA）を用いて、１０℃／分で昇温し、化合物の重量測定を行い、所定の重量減少値となった時点の温度を指標に昇華性を調べた。比較する化合物としては、９−ヒドロキシメチルアントラセン（アントラセンメタノール）を用いた。DTAの条件：昇温速度：１０℃／分 窒素ガス：５０ｍｌ／分
【００３０】
結果を表７に示すが、各実施例で得た本発明の化合物は、９−ヒドロキシメチルアントラセンに比べて低い昇華性を示している。
【００３１】
【表７】

【００３２】
また、２４８ｎｍにおける各化号物のＵＶモル吸収係数（ε）を以下に示すが、いずれも、２４８ｎｍ付近に吸収ピークを有することより、反射防止膜組成物中の光吸収剤として使用可能である。
【００３３】
【表８】

【００３４】
【発明の効果】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物、特に９，１０−ジ（２−ヒドロキシアルコキシ）−アントラセンはこれまで反射防止膜用組成物中で用いられてきた光吸収化合物であるアントラセンメタノールに比べて各段に低い昇華性を有し、ベーキング時の昇華性が低く、反射防止膜組成物中の光吸収剤として有用なアントラセン化合物を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group useful as a composition for an antireflection film of a resist for semiconductors.
[0002]
[Prior art]
In the manufacture of semiconductors, miniaturization of the resist image size has been promoted in order to obtain a high degree of integration, and the development and improvement of lithography techniques using short-wavelength exposure means such as deep ultraviolet rays have been carried out. For example, as the resolution of semiconductor resists has become finer, the laser wavelength has also become shorter, resulting in a problem that the resist shape is disturbed by standing waves due to reflection from the substrate. As a countermeasure, an antireflection film is formed on the substrate. It became so. For the exposure, light having a wavelength of 248 nm of a KrF line excimer laser is mainly used, and an anthracene compound is used in the antireflection film in order to efficiently absorb light having this wavelength. However, these compounds have a problem of sublimation during baking. Therefore, compounds such as anthracene methanol and anthracene carboxylic acid, which have a high light absorption part and a polymerization group in a single molecule (monomer) and can be polymerized and cured together at the time of forming an antireflection film, have come to be used. The problem of unpolymerized sublimation remained.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made in view of these circumstances, and it is an object of the present invention to provide an anthracene compound having a low sublimation property at the time of baking and useful as a light absorber in an antireflection film composition, and a method for producing the same.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the structure and sublimation property of the anthracene compound, the present inventor has found that an anthracene compound containing a hydroxyalkoxy group obtained by reacting an alkylene oxide with an anthracene polyol such as 9,10-anthrahydroquinone has been conventionally used. As compared with the anthracene methanol which is a mono-substituted product, the present inventors have found that the sublimation property is low and the absorption intensity at 248 nm is almost the same and is sufficiently large.
[0005]
That is, the present inventors have intensively studied to solve the above-described problems of the antireflection film composition, and as a result, have reached the present invention having the following gist.
(1) The following formula (1)
[Chemical 3]

(Wherein X represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group, and n represents 2 or 3)
The anthracene compound which has 2-hydroxyalkoxy group shown by these.
(2) The following formula (2)
[Formula 4]

(Wherein X represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group)
The anthracene compound which has 2-hydroxyalkoxy group shown by these.
(3) The 2-hydroxyalkoxy group is a 2-hydroxypropoxy group, a 2-hydroxybutoxy group, a 2-hydroxy-3-n-butoxybutoxy group, or a 2-hydroxy-3-phenoxybutoxy group. An anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group.
(4) The method for producing an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to any one of (1) to (3), wherein an anthracene polyol and an alkylene oxide are reacted in the presence of an alkaline compound.
(5) The method for producing an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to (4), wherein the alkylene oxide is propylene oxide, butylene oxide, butyl glycidyl ether or phenyl glycidyl ether.
(6) The method for producing an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to (4), wherein 9,10-anthrahydroquinone is used as the anthracene polyol.
(7) The method for producing an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to (6), wherein an aqueous solution of an alkali salt of 9,10-anthrahydroquinone is used as 9,10-anthrahydroquinone.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group of the present invention has the following formula (1)
[Chemical formula 5]

(Wherein X represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group, and n represents 2 or 3)
It is a compound represented by these. As the alkyl group, a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group is preferable. As the alkoxy group, a butoxy group and an allyloxy group are preferable. As an aryloxy group, a phenoxy group is preferable.
[0007]
The substitution position of the 2-hydroxyalkoxy group of the present invention should be highly symmetric, preferably 9,10-, 2,7- or 2,6-substitution, more preferably the following formula (2)
[Chemical 6]

(Wherein X represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group)
Is preferably a disubstituted product at the 9,10-position. As the alkyl group, a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group is preferable. As the alkoxy group, a butoxy group and an allyloxy group are preferable. As an aryloxy group, a phenoxy group is preferable.
[0008]
The anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group of the present invention can be obtained by reacting an anthracene polyol with an alkylene oxide in the presence of an alkaline compound. Examples of the anthracene polyol include anthracene diol and anthracentriol.
[0009]
Examples of the anthracene diol include anthracene diol having a hydroxy group at the 9,10-position, 2,7-position, 2,6-position, and the like, and particularly preferably 9,10-anthracenediol (9,10-anthra Hydroquinone). These anthracene diols can generally be produced by reduction of the corresponding anthraquinone. Examples of the reducing agent include hydrosulfite, hydrogen reduction using palladium / carbon as a catalyst, and thiourea peroxide. Moreover, it can obtain more simply by reaction with the alkali salt of a Diels Alder reaction product of a naphthoquinone and a butadiene, and anthraquinone as an industrial method. That is, 1,4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone obtained by the reaction of 1,4-naphthoquinone and butadiene is reacted with anthraquinone in an aqueous medium in the presence of an alkaline compound such as an alkali metal hydroxide. Thus, an aqueous solution of 9,10-anthrahydroquinone sodium salt can be obtained. (Unexamined-Japanese-Patent No. 9-16882) Moreover, as anthracentriol, 1,2,10-anthracentriol is mentioned.
[0010]
Examples of the alkylene oxide used in the present invention include propylene oxide, butylene oxide, butyl glycidyl ether, and phenyl glycidyl ether.
[0011]
Examples of the alkaline compound include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
[0012]
Solvents used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propyl alcohol, ethylene glycol and propylene glycol, or protic solvents such as dimethylformamide and diethylformamide, or ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone. And water-soluble ethers such as tetrahydrofuran are used. Moreover, you may make it react without adding the other solvent by using the alkylene oxide itself to be used as a solvent.
[0013]
The reaction of anthracenediol and alkylene oxide is preferably carried out at a reaction temperature of 10 to 60 ° C. and a reaction time of 30 minutes to 2 hours.
[0014]
Among the anthracene diol compounds having a hydroxyalkoxy group in the present invention, examples of the compound having a 2-hydroxyalkoxy group at the 9,10-position include 9,10-di (2-hydroxyethoxy) anthracene, 9,10-di ( 2-hydroxypropoxy) anthracene, 9,10-di (2-hydroxybutoxy) anthracene, 9,10-di (2-hydroxy-3-butoxypropoxy) anthracene, 9,10-di (2-hydroxy-3- (2- Ethylhexyloxy) propoxy) anthracene, 9,10-di (2-hydroxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-di (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-di (2,3- Dihydroxypropoxy) anthracene It is.
[0015]
Examples of the 2,7-position compound include 2,7-di (2-hydroxyethoxy) anthracene, 2,7-di (2-hydroxypropoxy) anthracene, and 2,7-di (2-hydroxybutoxy) anthracene. 2,7-di (2-hydroxy-3-butoxypropoxy) anthracene, 2,7-di (2-hydroxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy) anthracene, 2,7-di (2-hydroxy-3-ary) Roxypropoxy) anthracene, 2,7-di (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2,7-di (2,3-dihydroxypropoxy) anthracene and the like.
[0016]
Further, as compounds having 2,6-position, 2,6-di (2-hydroxyethoxy) anthracene, 2,6-di (2-hydroxypropoxy) anthracene, 2,6-di (2-hydroxybutoxy) Anthracene, 2,6-di (2-hydroxy-3-butoxypropoxy) anthracene, 2,6-di (2-hydroxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy) anthracene, 2,6-di (2-hydroxy-3- Allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-di (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2,6-di (2,3-dihydroxypropoxy) anthracene and the like.
[0017]
On the other hand, examples of the compound having 1,2,10-position include 1,2,10-tri (2-hydroxyethoxy) anthracene and 1,2,10-tri (2-hydroxypropoxy) anthracene.
[0018]
【Example】
Example 1 Synthesis of 9,10-di (2-hydroxypropoxy) anthracene 154 g of a 20 wt% anthrahydroquinone sodium salt solution obtained from anthraquinone and 1,4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone (0.16 as anthraquinone) Mol) was added 46 g (0.78 mol) of propylene oxide under a nitrogen atmosphere. As the reaction proceeds, the reaction solution is weak and exothermic. Within 10 minutes, the internal temperature reaches 40 ° C., and then the liquid temperature gradually decreases, and crystals are deposited with it. After 3 hours, 100 ml of methanol was added and reslurried, and then the precipitated product was filtered to obtain 35.6 g of a yellow powder of 9,10-di (2-hydroxypropoxy) anthracene.
[0019]
Product identification information is described below.
Yield 70 mol%.
Melting point: 178-180 ℃
[Table 1]

[0020]
[Table 2]

[0021]
Example 2 Synthesis of 9,10-di (2-hydroxy-n-butoxy) anthracene 35 g of an aqueous solution of 20 wt% anthrahydroquinone sodium salt obtained in the same manner as in Example 1 (0.037 mol as anthraquinone) 1,2-butylene oxide is added to 8.0 g (0.11 mol) of nitrogen. The reaction temperature is 60 ° C. and heating is performed for 1 hour. As the reaction proceeds, crystals gradually precipitate. After 1 hour, add 20 ml of methanol and reslurry. The precipitated solid was filtered to obtain 8.7 g of a yellow powder of 9,10-di (2-hydroxy-n-butoxy) anthracene.
[0022]
Yield with product identification information below: 68 mol%
Melting point: 165-166 ° C
[Table 3]

[0023]
[Table 4]

[0024]
Example 3 Synthesis of 9,10-di (2-hydroxy-3-n-butoxypropoxy) anthracene 60 g of a 20 wt% anthrahydroquinone sodium salt solution obtained in the same manner as in Example 1 (0.058 as anthraquinone) Mol) is added 23 g (0.18 mol) of butyl glycidyl ether dissolved in 30 ml of methanol under a nitrogen atmosphere. 1 hour After heating the reaction liquid temperature to 60 degreeC, it cools and the produced | generated solid substance is separated by filtration. Next, the obtained solid is dissolved in 80 ml of dichloromethane, dehydrated with anhydrous sodium sulfate, added with 100 ml of methanol, and stored in a refrigerator. After 2 days, crystals precipitated, and suction filtration and drying were performed to obtain 16.5 g of yellow 9,10-di (2-hydroxy-3-n-butoxy) anthracene crystals.
[0025]
Product identification information given below Melting point: 99-100 ° C
[0026]
[Table 5]

[0027]
[Table 6]

[0028]
Example 4 Synthesis of 9,10-di (2-hydroxy-3-phenoxy) anthracene Phenyl glycidyl ether dissolved in 40 ml of methanol in 20 g of an aqueous sodium salt solution of 20 wt% anthrahydroquinone obtained in the same manner as in Example 1. 7.5 g was added. After heating at 60 ° C. for 1 hour, the precipitated crystals were collected to obtain 6.2 g of 9,10-di (2-hydroxy-3-phenoxy) anthracene powder.
[0029]
“Example 5” Sublimation test of the compound of Example 1-4 synthesized Using a differential calorimeter (DTA), the temperature was raised at 10 ° C./min, the compound was weighed, and a predetermined weight loss value was obtained. The sublimation property was examined using the temperature at that time as an index. As a compound to be compared, 9-hydroxymethylanthracene (anthracene methanol) was used. DTA conditions: Temperature rising rate: 10 ° C./min Nitrogen gas: 50 ml / min
The results are shown in Table 7, and the compounds of the present invention obtained in each Example show lower sublimability than 9-hydroxymethylanthracene.
[0031]
[Table 7]

[0032]
Moreover, although the UV molar absorption coefficient ((epsilon)) of each chemical compound in 248 nm is shown below, since all have an absorption peak near 248 nm, it can be used as a light absorber in an antireflection film composition. .
[0033]
[Table 8]

[0034]
【The invention's effect】
The anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group of the present invention, particularly 9,10-di (2-hydroxyalkoxy) -anthracene, is an anthracene methanol which is a light-absorbing compound that has been used in antireflection coating compositions so far. Compared with each step, the anthracene compound having low sublimation property and low sublimation property during baking and useful as a light absorber in the antireflection film composition can be provided.

Claims (8)

The following formula (1)

(Wherein X is to table hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group)
The anthracene compound which has 2-hydroxyalkoxy group shown by these. The anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to claim 1, wherein the 2-hydroxyalkoxy group is substituted by a 9,10-, 2,7-, or 2,6-substituted 2-hydroxyalkoxy group. Anthracene compound having. Formula (2)

(Wherein X represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group)
The anthracene compound which has 2-hydroxyalkoxy group shown by these. 2-hydroxyalkoxy group is 2-hydroxy-propoxy group, 2-hydroxy-butoxy group, 2-hydroxy -3-n-butoxy propoxy group or a 2-hydroxy-3-phenoxypropoxy any one of claims 1 to 3 is a group 1 anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy groups according to item. Method for producing a presence, anthracene compounds having a 2-hydroxyalkoxy groups according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the reaction of anthracene di-ol alkylene oxide of the alkaline compound. The method for producing an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to claim 5 , wherein the alkylene oxide is propylene oxide, butylene oxide, butyl glycidyl ether or phenyl glycidyl ether. Manufacturing method of an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to claim 5 using anthrahydroquinones - anthracene di-ol as 9, 10. 9, 10 - as anthrahydroquinone, manufacturing method of an anthracene compound having a 2-hydroxyalkoxy group according to claim 7 using an aqueous solution of an alkali salt of 9,10-anthrahydroquinone.