JP4012282B2

JP4012282B2 - Anti-coloring glyphosate solution

Info

Publication number: JP4012282B2
Application number: JP18337797A
Authority: JP
Inventors: 大輔井上; 久一田中; 賢治安居
Original assignee: 三共アグロ株式会社
Priority date: 1997-07-09
Filing date: 1997-07-09
Publication date: 2007-11-21
Anticipated expiration: 2017-07-09
Also published as: JPH1129422A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、非選択性除草剤として知られるグリホサート液剤の改良された製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
グリホサート液剤は、保存期間中に有効成分のグリホサート自体は安定に保たれるものの、液剤が黄褐色に着色し、そのため商品価値が低下したり需要者からのクレームに対応しなければならぬことがあり、それゆえ有効な保存期間中に黄褐色に着色しない液剤が望まれていた。しかしながら、着色の原因が不明であることもあって、有効かつ簡便にこれを防止する方法が、従来は見出せなかった。
【０００３】
従来、グリホサートのドライな組成物に亜硫酸ナトリウムを混合させた例は知られているが、亜硫酸ナトリウムを添加する目的が本発明とは異なり、更に製剤が異なるので、本発明はかかる公知例とは明確に区別される。すなわち、特表平６−５０５２５６号公報には、亜硫酸ナトリウムを含有するグリホサートのドライな製剤が開示されているが、これは製剤を水に溶かしたときにグリホサートを水に溶けやすくするために、酸受容体として亜硫酸ナトリウムを添加したものであって、したがって製剤中の亜硫酸ナトリウム配合量は、グリホサートに対して等モル以上である。これに対して、本発明における、グリホサートに対して等モル未満の亜硫酸ナトリウム等の添加量では、着色防止効果は示すものの、上記の先行技術におけるグリホサートの可溶化効果は十分には示さない。
【０００４】
又、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン及び二酸化チオ尿素がグリホサートの着色防止効果を有することは知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は、かかる技術の現状にかんがみて、グリホサート液剤の着色を有効かつ簡便に防止する方法を鋭意検討してきた結果、意外にも種々の分野において汎用されている特定の有機又は無機化合物を添加することにより、グリホサート液剤の着色がほぼ完全に防止できることを見出した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン及び二酸化チオ尿素からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有させることによりグリホサート液剤の黄褐色着色が有効に防止されるとの知見にもとづき、かかる亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン及び二酸化チオ尿素からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を着色防止剤として含有するグリホサート液剤を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明において、グリホサートはＮ−ホスホノメチルグリシン自体を意味する。グリホサート液剤は、グリホサート、グリホサート可溶化剤及び水を含有し、必要に応じて、添加剤、例えば、界面活性剤等を含有してもよい。グリホサート可溶化剤は、グリホサートを中和する種々の塩基又はグリホサートをスルホニウム塩にするスルホニウム塩化剤である。このために使用される塩基は、好適にかつ通常は有機アミンであり、更に好適には有機一級アミンであり、より更に好適にはメチルアミン、エタノールアミン、イソプロピルアミン又はｎ−ブチルアミンであり、最も好適にはイソプロピルアミンである。又、使用されるスルホニウム塩化剤は、例えばトリアルキルスルホニウムハライドであり、好適にはヨウ化トリメチルスルホニウム、ヨウ化ジエチルメチルスルホニウム、ヨウ化ジメチルイソプロピルスルホニウム、ヨウ化ジメチルｎ−ブチルスルホニウム又はヨウ化ジ−ｎ−ブチルメチルスルホニウム、更に好適にはヨウ化トリメチルスルホニウム。グリホサートを水に完全かつ速やかに溶解させるには、塩基又はスルホニウム塩化剤を当モルよりは若干過剰量使用することが好ましい。
【０００８】
可溶化剤としてスルホニウム塩化剤を用いる場合は、予めグリホサートを酸化銀と反応させて銀塩を形成させるか又は水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩を形成させ、そして銀塩又はナトリウム塩をスルホニウム塩化剤で処理するか、或は、グリホサートを直接酸化プロピレンの存在下でスルホニウム塩化剤と反応させることにより、水に可溶なグリホサートのスルホニウム塩を得ることができる。
【０００９】
必要に応じて使用される界面活性剤は、液剤除草剤の分野で通常使用されるものなら特に限定されないが、好適には、有機アミン系界面活性剤であり、特に好適には、次式（Ｉ）
【００１０】
【化２】

【００１１】
（式中、Ｒはアルキル基又はアルケニル基を示し、ｍ及びｎは１以上の整数でありその和は２乃至４０である。）
で表される化合物である。
【００１２】
本発明において使用される上記式（Ｉ）で表される有機アミン系界面活性剤としては、天然物から得られるものが好ましい。従って、式（Ｉ）中のＲの定義におけるアルキル基又はアルケニル基の炭素数を明確に規定することは困難である。Ｒの炭素数は、平均炭素数で表現される場合もあるが、通常は、Ｒの定義におけるアルキル基又はアルケニル基の炭素数は８個乃至３０個であり、好適には１０個乃至２２個であり、更に好適には１２個乃至２０個であり、最も好適には１４個乃至１８個である。
【００１３】
又、式（Ｉ）中のｍ及びｎの和は、好適には６乃至３０であり、更に好適には１５乃至２５であり、最も好適には１９乃至２２である。
【００１４】
グリホサート液剤に添加される着色防止剤は、例えば亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン及び二酸化チオ尿素からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であり、好適には二酸化チオ尿素である。
【００１５】
グリホサート液剤に添加される着色防止剤の量は、グリホサートに対して等モル未満でよく、好適には、液剤１００重量部あたり０．０１−０．５０重量部であり、更に好適には０．０５−０．３５重量部であり、最も好適には０．１０−０．２０重量部である。
【００１６】
本発明のグリホサート液剤の製造は、グリホサート、グリホサート可溶化剤、水及び着色防止剤（或は、グリホサートの塩、水及び着色防止剤）、及びもし必要であれば他の添加剤、例えば有機アミン系界面活性剤等を任意の順序で混合し、完全に溶解させることにより達成される。
【００１７】
実験的には、グリホサートもしくはその塩単独、又は界面活性剤単独では、経時的に着色することはほとんどないことが確認されており、したがって、グリホサート液剤の黄褐色化は、グリホサートもしくはその塩と界面活性剤、又はグリホサートもしくはその塩の不純物と界面活性剤との相互作用による着色であろうと推測される。ことに、界面活性剤が有機アミン系界面活性剤であるときは液剤の黄褐色化が顕著であるので、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン及び二酸化チオ尿素による本発明の着色防止効果は大きい。
【００１８】
本発明の着色防止効果を、実施例及び比較例によってより詳細に説明する。
【００１９】
【実施例】
【００２０】
【実施例１】
亜硫酸ナトリウムの着色防止効果
（１）グリホサート液剤の調整
純度９５．５７％のグリホサート４１．８６部を水４２．４０部に加え、撹拌しながらイソプロピルアミン１３．９９部を加えると、発熱しながらグリホサートが溶解し始めた。さらにイソプロピルアミン１．７５部を加えて撹拌を続けるとグリホサートが完全に溶解して、グリホサート４０．０１部を含有するグリホサート・イソプロピルアミン溶液が得られた。次に、この溶液７８．９６部、ニューコールＴＡ−４２０［アミン系界面活性剤、牛脂アミンにエチレンオキサイドを２０モル付加させたもの：上記式（Ｉ）において、Ｒが１４−１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｍとｎの和は２０である化合物］１３．０部及び着色防止剤として亜硫酸ナトリウムを一定量（０．０５部、０．１０部、０．１５部、０．２０部、０．２５部、０．３０部及び０．３５部）含有し、残部が水である亜硫酸ナトリウム入り液剤７検体を作成した。対照として、着色防止剤である亜硫酸ナトリウムを含有しない液剤を調整した。
【００２１】
（２）加温経時試験
以上のように調整された、亜硫酸ナトリウムを含有し又は含有しないグリホサート液剤各２５ｍｌを、３０ｍｌ容の無色ガラス瓶に入れた。各検体は、４０℃で３０日、６０日及び９０日、並びに５０℃で１４日保存した。
【００２２】
（３）着色度の検定
加温経時試験前及び加温経時試験後の各検体の着色度は、ＪＩＳＫ５４００、塗料一般試験法、４．３に従い、黄色の濃度のグラデーションを示すガードナー・ナンバーで表示した。その結果を次の表１に示す。
【００２３】
【表１】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００２４】
【実施例２】
重亜硫酸ナトリウムの着色防止効果
上記実施例１において、着色防止剤として亜硫酸ナトリウムの代わりに重亜硫酸ナトリウムを用いて、同様の実験を行った。その結果を次の表２に示す。
【００２５】
【表２】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００２６】
【実施例３】
ピロ亜硫酸カリウムの着色防止効果
上記実施例１において、着色防止剤として亜硫酸ナトリウムの代わりにピロ亜硫酸カリウムを用いて、同様の実験を行った。その結果を次の表３に示す。
【００２７】
【表３】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００２８】
【実施例４】
硫酸ヒドロキシルアミンの着色防止効果
上記実施例１において、着色防止剤として亜硫酸ナトリウムの代わりに硫酸ヒドロキシルアミンを用いて、同様の実験を行った。その結果を次の表４に示す。
【００２９】
【表４】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００３０】
【実施例５】
二酸化チオ尿素の着色防止効果
上記実施例１において、着色防止剤として亜硫酸ナトリウムの代わりに二酸化チオ尿素を用いて、同様の実験を行った。その結果を次の表５に示す。
【００３１】
【表５】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００３２】
【比較例】
【００３３】
【比較例１】
次亜リン酸ナトリウムの着色防止効果
上記実施例１において、着色防止剤として亜硫酸ナトリウムの代わりに次亜リン酸ナトリウムを用いて、同様の実験を行った。その結果を次の表６に示す。
【００３４】
【表６】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００３５】
【比較例２】
ハイドロサルファイトの着色防止効果
上記実施例１において、着色防止剤として亜硫酸ナトリウムの代わりにハイドロサルファイトを用いて、同様の実験を行った。その結果を次の表７に示す。
【００３６】
【表７】

*) 液剤１００重量部あたりの重量部
【００３７】
【発明の効果】
実施例及び比較例から明らかなように、グリホサート液剤の着色化は、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン及び二酸化チオ尿素からなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を着色防止剤として添加することにより顕著に防止される。この着色防止効果は、還元剤として知られている次亜リン酸ナトリウムや強力な還元剤として知られているハイドロサルファイトを用いた場合では見られず、還元力が強いからといって必ずしも着色防止効果が優れているという訳ではない。すなわち、この着色防止効果は、通常の還元作用とは異なったメカニズムによるものと考えられ、本発明の特有な効果である。又、黄色のグラデーションであるガードナー・ナンバー表示とあわせて、肉眼で観察される液剤の着色、すなわち褐色を帯びた着色を顕著に防止できることが本発明の特有な効果である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
This invention relates to an improved formulation of a glyphosate solution known as a non-selective herbicide.
[0002]
[Prior art]
The glyphosate solution, although the active ingredient glyphosate itself is kept stable during the storage period, the solution is colored yellow-brown, so that the commercial value may be reduced or complaints from customers must be handled There is therefore a desire for a solution that does not turn yellowish brown during an effective shelf life. However, since the cause of coloring is unknown, a method for effectively and simply preventing this has not been found in the past.
[0003]
Conventionally, an example in which sodium sulfite is mixed with a dry composition of glyphosate is known, but the purpose of adding sodium sulfite is different from the present invention, and the formulation is different, so the present invention is different from such known examples. Clearly distinguished. That is, in JP-A-6-505256, a dry preparation of glyphosate containing sodium sulfite is disclosed. In order to facilitate dissolution of glyphosate in water when the preparation is dissolved in water, Sodium sulfite is added as an acid acceptor, and therefore the amount of sodium sulfite in the preparation is equimolar or more with respect to glyphosate. In contrast, in the present invention, an addition amount of sodium sulfite or the like of less than an equimolar amount with respect to glyphosate in the present invention shows an anti-coloring effect, but does not sufficiently show the solubilizing effect of glyphosate in the above prior art.
[0004]
Further, it is not known that sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate and thiourea dioxide have an anti-glyphing effect on glyphosate.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
In light of the present state of the art, the present inventors have intensively studied a method for effectively and simply preventing glyphosate liquid coloring, and as a result, unexpectedly, specific organic or inorganic compounds widely used in various fields. It was found that the coloration of glyphosate solution can be almost completely prevented by adding.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention provides a glyphosate solution by containing one or more compounds selected from the group consisting of sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate and thiourea dioxide. One or more selected from the group consisting of sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate, and thiourea dioxide based on the knowledge that yellowish brown coloring is effectively prevented. A glyphosate solution containing the above compound as an anti-coloring agent is provided.
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the present invention, glyphosate means N-phosphonomethylglycine itself. The glyphosate solution contains glyphosate, a glyphosate solubilizing agent and water, and may contain additives such as a surfactant, if necessary. Glyphosate solubilizers are various bases that neutralize glyphosate or sulfonium chlorinating agents that make glyphosate a sulfonium salt. The base used for this is preferably and usually an organic amine, more preferably an organic primary amine, even more preferably methylamine, ethanolamine, isopropylamine or n-butylamine, most Preferred is isopropylamine. The sulfonium chlorinating agent used is, for example, a trialkylsulfonium halide, preferably trimethylsulfonium iodide, diethylmethylsulfonium iodide, dimethylisopropylsulfonium iodide, dimethyl n-butylsulfonium iodide or di-iodide iodide. n-Butylmethylsulfonium, more preferably trimethylsulfonium iodide. In order to dissolve glyphosate completely and quickly in water, it is preferable to use a slightly excessive amount of a base or a sulfonium chlorinating agent rather than an equimolar amount.
[0008]
When a sulfonium chlorinating agent is used as a solubilizing agent, glyphosate is previously reacted with silver oxide to form a silver salt or sodium hydroxide to form a sodium salt, and the silver salt or sodium salt is converted to sulfonium chloride. The water-soluble sulfonium salt of glyphosate can be obtained by treatment with an agent or by reacting glyphosate directly with a sulfonium chlorinating agent in the presence of propylene oxide.
[0009]
The surfactant used as necessary is not particularly limited as long as it is usually used in the field of liquid herbicides, but is preferably an organic amine surfactant, and particularly preferably the following formula ( I)
[0010]
[Chemical 2]

[0011]
(In the formula, R represents an alkyl group or an alkenyl group, m and n are integers of 1 or more, and the sum thereof is 2 to 40.)
It is a compound represented by these.
[0012]
As the organic amine surfactant represented by the above formula (I) used in the present invention, those obtained from natural products are preferable. Therefore, it is difficult to clearly define the carbon number of the alkyl group or alkenyl group in the definition of R in formula (I). The carbon number of R may be expressed by an average number of carbon atoms. Usually, the alkyl group or alkenyl group in the definition of R has 8 to 30 carbon atoms, preferably 10 to 22 carbon atoms. More preferably, the number is 12 to 20, and most preferably 14 to 18.
[0013]
The sum of m and n in formula (I) is preferably 6 to 30, more preferably 15 to 25, and most preferably 19 to 22.
[0014]
The anti-coloring agent added to the glyphosate solution is, for example, one or more compounds selected from the group consisting of sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate, and thiourea dioxide. Preferred is thiourea dioxide.
[0015]
The amount of the anti-coloring agent added to the glyphosate solution may be less than an equimolar amount with respect to glyphosate, preferably 0.01 to 0.50 parts by weight per 100 parts by weight of the solution, and more preferably 0. 05-0.35 parts by weight, most preferably 0.10-0.20 parts by weight.
[0016]
The preparation of the glyphosate solution of the present invention comprises glyphosate, a glyphosate solubilizer, water and an anti-coloring agent (or a salt of glyphosate, water and an anti-coloring agent), and if necessary other additives such as organic amines. This is achieved by mixing the system surfactant and the like in an arbitrary order and dissolving them completely.
[0017]
Experimentally, it has been confirmed that glyphosate or a salt thereof alone or a surfactant alone hardly colors over time. It is presumed that the coloring will be due to the interaction of the surfactant with the surfactant, or the impurities of the active agent or glyphosate or its salt. In particular, when the surfactant is an organic amine surfactant, the yellowish browning of the solution is significant, so sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate and thiourea dioxide The anti-coloring effect of the present invention is great.
[0018]
The anti-coloring effect of the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples.
[0019]
【Example】
[0020]
[Example 1]
Anti-coloring effect of sodium sulfite (1) Adjustment of glyphosate solution 41.86 parts of glyphosate with a purity of 95.57% was added to 42.40 parts of water, and 13.99 parts of isopropylamine was added with stirring. Began to dissolve. Further, when 1.75 parts of isopropylamine was added and stirring was continued, glyphosate was completely dissolved, and a glyphosate-isopropylamine solution containing 40.01 parts of glyphosate was obtained. Next, 78.96 parts of this solution, Newcol TA-420 [amine surfactant, tallow amine added with 20 mol of ethylene oxide: in the above formula (I), R is carbon of 14-18 carbons Compound having an alkyl group having an atom, and the sum of m and n is 20.] 13.0 parts and a certain amount of sodium sulfite as a coloring inhibitor (0.05 parts, 0.10 parts, 0.15 parts, 0 .20 parts, 0.25 parts, 0.30 parts and 0.35 parts), and seven liquid samples containing sodium sulfite were prepared, the balance being water. As a control, a solution containing no sodium sulfite as a coloring inhibitor was prepared.
[0021]
(2) Warming time test Each 25 ml of glyphosate solution with or without sodium sulfite prepared as described above was placed in a 30 ml colorless glass bottle. Each specimen was stored at 40 ° C. for 30, 60 and 90 days, and at 50 ° C. for 14 days.
[0022]
(3) Examination of coloring degree The coloring degree of each specimen before and after the heating aging test is a Gardner number indicating a gradation of yellow density in accordance with JIS K5400, paint general test method, 4.3. displayed. The results are shown in Table 1 below.
[0023]
[Table 1]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
[Example 2]
Anti-coloring effect of sodium bisulfite In Example 1 above, the same experiment was conducted using sodium bisulfite instead of sodium sulfite as the anti-coloring agent. The results are shown in Table 2 below.
[0025]
[Table 2]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
[Example 3]
Coloring prevention effect of potassium pyrosulfite In Example 1 above, the same experiment was conducted using potassium pyrosulfite instead of sodium sulfite as a coloring preventing agent. The results are shown in Table 3 below.
[0027]
[Table 3]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
[Example 4]
Anti-coloring effect of hydroxylamine sulfate In Example 1 above, the same experiment was conducted using hydroxylamine sulfate instead of sodium sulfite as the anti-coloring agent. The results are shown in Table 4 below.
[0029]
[Table 4]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
[Example 5]
Anti-coloring effect of thiourea dioxide In Example 1 above, the same experiment was conducted using thiourea dioxide instead of sodium sulfite as the anti-coloring agent. The results are shown in Table 5 below.
[0031]
[Table 5]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
[Comparative example]
[0033]
[Comparative Example 1]
Anti-coloring effect of sodium hypophosphite In Example 1 above, the same experiment was conducted using sodium hypophosphite instead of sodium sulfite as the anti-coloring agent. The results are shown in Table 6 below.
[0034]
[Table 6]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
[Comparative Example 2]
Anti-coloration effect of hydrosulfite In Example 1 above, the same experiment was conducted using hydrosulfite instead of sodium sulfite as the anti-coloring agent. The results are shown in Table 7 below.
[0036]
[Table 7]

*) Parts by weight per 100 parts by weight of the liquid.
【The invention's effect】
As apparent from the examples and comparative examples, the coloration of the glyphosate solution is one or two selected from the group consisting of sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate and thiourea dioxide. This is remarkably prevented by adding more than one kind of compound as an anti-coloring agent. This anti-coloring effect is not seen when using sodium hypophosphite, known as a reducing agent, or hydrosulfite, known as a strong reducing agent. The prevention effect is not excellent. In other words, this anti-coloring effect is considered to be due to a mechanism different from the normal reduction action, and is a unique effect of the present invention. In addition to the Gardner number display which is a yellow gradation, it is a unique effect of the present invention that the liquid coloring observed with the naked eye, that is, the brownish coloring, can be remarkably prevented.

Claims

Glyphosate prevented from being colored by containing one or more compounds selected from the group consisting of sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium pyrosulfite, potassium pyrosulfite, hydroxylamine sulfate and thiourea dioxide as a coloring inhibitor Liquid drug.

The glyphosate solution according to claim 1, wherein the content of the coloring inhibitor is 0.05 to 0.35 parts by weight per 100 parts by weight of the solution.

The glyphosate solution according to claim 1, wherein the content of the coloring inhibitor is 0.10 to 0.20 parts by weight per 100 parts by weight of the solution.

The glyphosate solution according to any one of claims 1 to 3, wherein the coloring inhibitor is thiourea dioxide.

The glyphosate solution according to any one of claims 1 to 4, wherein the glyphosate is in the form of an organic amine salt.

The glyphosate solution according to any one of claims 1 to 4, wherein the glyphosate is in the form of methylamine salt, ethanolamine salt, isopropylamine salt or n-butylamine salt.

The glyphosate solution according to any one of claims 1 to 4, wherein the glyphosate is in the form of an isopropylamine salt.

The glyphosate solution according to any one of claims 1 to 7, comprising an organic amine surfactant.

Organic amine surfactant

(In the formula, R represents an alkyl group or an alkenyl group, m and n are integers of 1 or more, and the sum thereof is 2 to 40.)
The glyphosate solution according to claim 8, which is a compound represented by the formula:

The glyphosate solution according to claim 9, wherein R represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms.

The glyphosate solution according to claim 9 or 10, wherein the sum of m and n is 6 to 30.