JP4004093B2 - Naphthalene compound, liquid crystal composition, and liquid crystal element - Google Patents

Description

〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、また、該アルキル基中の−ＣＨ₂ −基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、オキシカルボニル基またはカルボニルオキシ基により置換されていてもよい）を表し、Ｘは−ＣＨ₂ Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表し、ＹおよびＺは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、ｌおよびｍは０または１を表し、＊が付与された炭素原子は不斉炭素を表す〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキル基中の−ＣＨ₂ −基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、オキシカルボニル基またはカルボニルオキシ基により置換されていてもよい）を表し、好ましくは、炭素数４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
【０００９】
Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基、
【００１０】
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１１】
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１２】
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１３】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基、
【００１４】
メチルオキシカルボニルメチル基、２−メチルオキシカルボニルエチル基、３−メチルオキシカルボニルプロピル基、４−メチルオキシカルボニルブチル基、５−メチルオキシカルボニルペンチル基、６−メチルオキシカルボニルヘキシル基、７−メチルオキシカルボニルヘプチル基、８−メチルオキシカルボニルオクチル基、９−メチルオキシカルボニルノニル基、
エチルオキシカルボニルメチル基、２−エチルオキシカルボニルエチル基、３−エチルオキシカルボニルプロピル基、４−エチルオキシカルボニルブチル基、５−エチルオキシカルボニルペンチル基、６−エチルオキシカルボニルヘキシル基、７−エチルオキシカルボニルヘプチル基、８−エチルオキシカルボニルオクチル基、９−エチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシカルボニルノニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシカルボニルノニル基、
【００１５】
ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−オクチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシカルボニルノニル基、
ｎ−ノニルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ノニルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ノニルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシカルボニルノニル基、
【００１６】
メチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル基、５−メチルカルボニルオキシペンチル基、６−メチルカルボニルオキシヘキシル基、７−メチルカルボニルオキシヘプチル基、８−メチルカルボニルオキシオクチル基、９−メチルカルボニルオキシノニル基、
エチルカルボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、５−エチルカルボニルオキシペンチル基、６−エチルカルボニルオキシヘキシル基、７−エチルカルボニルオキシヘプチル基、８−エチルカルボニルオキシオクチル基、９−エチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ブチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ペンチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルオキシノニル基、
【００１７】
ｎ−ヘキシルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ヘプチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−オクチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルカルボニルオキシノニル基、
ｎ−ノニルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルカルボニルオキシノニル基、
【００１８】
エチルカルボニルメチル基、２−エチルカルボニルエチル基、３−エチルカルボニルプロピル基、４−エチルカルボニルブチル基、５−エチルカルボニルペンチル基、６−エチルカルボニルヘキシル基、７−エチルカルボニルヘプチル基、８−エチルカルボニルオクチル基、９−エチルカルボニルノニル基、
ｎ−プロピルカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルノニル基、
ｎ−ブチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルノニル基、
ｎ−ペンチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルノニル基、
ｎ−ヘキシルカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルノニル基、
【００１９】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシブチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、
【００２０】
ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基、
【００２１】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルオキシプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロブチル−ｎ−オキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
【００２２】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ークロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルオキシプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
【００２３】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、７−メチルチオヘプチル基、８−メチルチオオクチル基、９−メチルチオノニル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−エチルチオヘキシル基、７−エチルチオヘプチル基、８−エチルチオオクチル基、９−エチルチオノニル基、ｎ−プロピルチオメチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、３−ｎ−プロピルチオプロピル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、５−ｎ−プロピルチオペンチル基、６−ｎ−プロピルチオヘキシル基、７−ｎ−プロピルチオヘプチル基、８−ｎ−プロピルチオオクチル基、９−ｎ−プロピルチオノニル基、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−ｎ−ブチルチオペンチル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、７−ｎ−ブチルチオヘプチル基、８−ｎ−ブチルチオオクチル基、９−ｎ−ブチルチオノニル基、ｎ−ペンチルチオメチル基、２−ｎ−ペンチルチオエチル基、３−ｎ−ペンチルチオプロピル基、４−ｎ−ペンチルチオブチル基、５−ｎ−ペンチルチオペンチル基、６−ｎ−ペンチルチオヘキシル基、７−ｎ−ペンチルチオヘプチル基、８−ｎ−ペンチルチオオクチル基、９−ｎ−ペンチルチオノニル基、
【００２４】
ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、３−ｎ−ヘキシルチオプロピル基、４−ｎ−ヘキシルチオブチル基、５−ｎ−ヘキシルチオペンチル基、６−ｎ−ヘキシルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルチオオクチル基、９−ｎ−ヘキシルチオノニル基、ｎ−ヘプチルチオメチル基、２−ｎ−ヘプチルチオエチル基、３−ｎ−ヘプチルチオプロピル基、４−ｎ−ヘプチルチオブチル基、５−ｎ−ヘプチルチオペンチル基、６−ｎ−ヘプチルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルチオオクチル基、９−ｎ−ヘプチルチオノニル基、ｎ−オクチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、３−ｎ−オクチルチオプロピル基、４−ｎ−オクチルチオブチル基、５−ｎ−オクチルチオペンチル基、６−ｎ−オクチルチオヘキシル基、７−ｎ−オクチルチオヘプチル基、８−ｎ−オクチルチオオクチル基、９−ｎ−オクチルチオノニル基、ｎ−ノニルチオメチル基、２−ｎ−ノニルチオエチル基、３−ｎ−ノニルチオプロピル基、４−ｎ−ノニルチオブチル基、５−ｎ−ノニルチオペンチル基、６−ｎ−ノニルチオヘキシル基、７−ｎ−ノニルチオヘプチル基、８−ｎ−ノニルチオオクチル基、９−ｎ−ノニルチオノニル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエチルチオ）エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ）エチル基等を挙げることができる。
尚、Ｒ₁ およびＲ₂ が不斉炭素を有するアルキル基の場合、該不斉炭素は光学活性であってもよく、非光学活性であってもよい。
【００２５】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、＊が付与された炭素原子は不斉炭素を表し、不斉炭素は、光学活性であってもよく、非光学活性であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その絶対配置は、（Ｓ）配置でもよく、また（Ｒ）配置でもよい。好ましくは、不斉炭素は（Ｓ）配置または（Ｒ）配置の光学活性炭素である。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｘは−ＣＨ₂ Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表す。また、ＹおよびＺは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、エステル結合は−ＯＣ（＝Ｏ）−基または−ＣＯＯ−基を意味する。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物においてｌおよびｍは０または１を表し、本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、ｌおよびｍの値に応じ、以下の（１−１）〜（１−４）（化３）の４種類の構造に大別される。好ましいナフタレン化合物は（１−１）または（１−２）である。
【００２６】
【化３】

本発明のナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示すような化合物（化４〜化２８）を挙げることができる。尚、具体例中の（Ｃ_n Ｈ_2n+1−）、（Ｃ_n'Ｈ_2n'+1 −）は直鎖のアルキル基を表し、ｎおよびｎ’は２〜２４の整数を表す。
【００２７】
【化４】

【００２８】
【化５】

【００２９】
【化６】

【００３０】
【化７】

【００３１】
【化８】

【００３２】
【化９】

【００３３】
【化１０】

【００３４】
【化１１】

【００３５】
【化１２】

【００３６】
【化１３】

【００３７】
【化１４】

【００３８】
【化１５】

【００３９】
【化１６】

【００４０】
【化１７】

【００４１】
【化１８】

【００４２】
【化１９】

【００４３】
【化２０】

【００４４】
【化２１】

【００４５】
【化２２】

【００４６】
【化２３】

【００４７】
【化２４】

【００４８】
【化２５】

【００４９】
【化２６】

【００５０】
【化２７】

【００５１】
【化２８】

本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、以下の工程を経て製造することができる。
・一般式（１）で表されるナフタレン化合物の製造工程（化２９）
【００５２】
【化２９】

一般式（２）で表されるシアノナフタレン誘導体と一般式（３）で表される２−アミノアルコールを酢酸カドミウムの存在下、トルエン等の有機溶媒中で加熱することにより製造できる。
また、一般式（４）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体を、塩素化剤（例えば、オギザリルクロライド、チオニルクロライド）で処理し、酸クロライドへと誘導し、その後、トリエチルアミン等の塩基の存在下、一般式（３）で表される２−アミノアルコールを作用させ、さらに塩素化剤で処理した後、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）の存在下、加熱することによっても製造できる。
【００５３】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物およびそれ自体では、液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクチックＣ相（以下、Ｓ_C 相と略記する）を示す液晶化合物、カイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓ_C ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および液晶性を示すがＳ_C 相およびＳ_C ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００５４】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
一般に、液晶組成物は２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓ_C 相を示すナフタレン化合物、Ｓ_C ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳ_C 相およびＳ_C ^* 相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓ_C ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳ_C ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C 相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００５５】
本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓ_C 相を示す液晶化合物またはＳ_C 相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓ_C ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００５６】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳ_C 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および、導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％である。
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる。
【００５７】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５８】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００５９】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。
なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００６０】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
なお、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけでなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００６１】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００６２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の記号Ｉ、Ｃｈ、Ｓ_A 、Ｓ_C ^* およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｃｈ：コレステリック相
Ｓ_A ：スメクチックＡ相
Ｓ_C ＊：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
【００６３】
製造例１：６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンの製造
２−シアノ−６−ナフトール８．４５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびｎ−オクチルブロマイド１１．５９ｇ（６０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｇに懸濁させ、７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液に２００ｍｌの水を添加し、生じた固体を淡褐色固体をろ過した。その後この淡褐色固体をヘキサンから再結晶し、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレン９．９ｇを得た。
【００６４】
製造例２：〔６−ｎ−デシルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−デシルブロマイド１３．２６ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−ｎ−デシルオキシ−２−シアノナフタレン１０．５ｇを得た。
【００６５】
製造例３：〔６−ｎ−ドデシルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ドデシルブロマイド１４．９５ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−ｎ−ドデシルオキシ−２−シアノナフタレン１１．７ｇを得た。
【００６６】
製造例４：〔６−ｎ−テトラデシルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−テトラデシルブロマイド１６．６ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−ｎ−テトラデシルオキシ−２−シアノナフタレン１３．５ｇを得た。
【００６７】
製造例５：〔６−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、４−ｎ−オクチルオキシベンジルブロマイド１８．５ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１３．５ｇを得た。
【００６８】
製造例６：〔６−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレンの製造〕
製造例１において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシベンジルブロマイド２１．３ｇを使用した以外は、製造例１に記載の方法に従い、６−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１７．７ｇを得た。
【００６９】
製造例７：〔６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸の製造〕
６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル２７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）および４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロライド２９．６ｇ（０．１ｍｏｌ）およびトルエン１００ｍｌよりなる混合物を氷冷し、トリエチルアミン１０．１ｇおよびトルエン３０ｍｌよりなる溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了後室温で３時間撹拌し、その後、希塩酸で中和した。トルエン相を分離し、水洗した後、トルエンを留去し、得られた固体をイソプロパノールより再結晶し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル４６．１ｇを得た。
次に、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル４６．１ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、Ｐｄ／炭素（５０重量％含水）４ｇを添加し、水素雰囲気下に１５時間撹拌した。その後、Ｐｄ／炭素をろ別し、ろ液よりテトラヒドロフランを留去し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸３７．７ｇを得た。
【００７０】
製造例８：〔６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸の製造〕
製造例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロライドを使用する代わりに、ｎ−ウンデカン酸クロライド２０．５ｇを使用した以外は、製造例７に記載の操作に従い、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸２６．６ｇを得た。
【００７１】
実施例１：〔例示化合物１６においてｎが８である化合物の製造〕
６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレン０．８４３ｇ（３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−アミノブタノール０．４０１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）および酢酸カドミウム２水和物０．０８１ｇを５ｇのトルエンに溶解し、２０時間還流した。その後ろ過により不溶物を除去し、ろ液よりトルエンを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム：ヘキサン：酢酸エチル＝５：３：０．８ｖｏｌ／ｖｏｌ／ｖｏｌ）により分離精製し、さらにメタノールから２回再結晶し、例示化合物１６においてｎが８である化合物を無色の結晶として５１５ｍｇ得た。
この化合物の融点は４９℃であった。
【００７２】
実施例２：〔例示化合物１６においてｎが１０である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−ｎ−デシルオキシ−２−シアノナフタレン０．９２７ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１６においてｎが１０である化合物を無色の結晶として５６０ｍｇ得た。
この化合物の融点は５５℃であった。
【００７３】
実施例３：〔例示化合物１６においてｎが１２である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−ｎ−ドデシルオキシ−２−シアノナフタレン１．０１１ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１６においてｎが１２である化合物を無色の結晶として１．２６４ｇ得た。
この化合物の融点は６２℃であった。
【００７４】
実施例４：〔例示化合物１６においてｎが１４である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−ｎ−テトラデシルオキシ−２−シアノナフタレン１．０９５ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１６においてｎが１４である化合物を無色の結晶として７３３ｍｇ得た。
この化合物の融点は７０℃であった。
【００７５】
実施例５：〔例示化合物２３においてｎが１０である化合物の製造〕
６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸６．５６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド３．８ｇおよびトルエン３５ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン３０ｍｌを添加し、氷冷し、Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩３．１１ｇ、トリエチルアミン４．０４ｇおよびトルエン３０ｍｌよりなる溶液を４５分かけて滴下した。その後、室温で４時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を希塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。
残渣をトルエン−ヘキサンより再結晶し、６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−メトキシカルボニルメチルアミドを無色の結晶として８．１４ｇ得た。次に６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−メトキシカルボニルメチルアミド７．８ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド４．３３ｇおよびトルエン８０ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し、６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−メトキシカルボニルメチルアミド２．４４ｇを得た。得られた６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−メトキシカルボニルメチルアミド６．８ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．２７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｇよりなる懸濁液を８０℃で５時間加熱撹拌した。
その後、クロロホルムおよび０．５規定塩酸を添加し、中和、水洗を行った後、クロロホルム相よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム）により精製し、さらにエタノールより再結晶し、例示化合物２３においてｎが１０である化合物を無色の結晶として４．３ｇ得た。この化合物の融点は８６℃であった。
【００７６】
実施例６：〔例示化合物４２においてｎが１０である化合物の製造〕
６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸３．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド１．５ｇおよびトルエン２０ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン１５ｍｌを添加し、氷冷し、（Ｒ）−２−アミノブタノール０．８８ｇ、トリエチルアミン１．０１ｇおよびトルエン８ｍｌよりなる溶液を１５分かけて滴下した。その後、室温で３時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を希塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。残渣をトルエン−ヘキサンより再結晶し、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミドを無色の結晶として３．６２ｇ得た。
次に、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミド３．６ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド１．５ｇおよびトルエン５ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し、６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド２．９ｇを得た。得られた６−ｎ−デシルカルボニルオキシナフタレン−２−カルボン酸−１’−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド１．０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３１１ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇよりなる懸濁液を８０℃で５時間加熱撹拌した。その後、クロロホルムおよび０．５規定塩酸を添加し、中和、水洗を行った後、クロロホルム相よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム）により精製し、さらにエタノールより再結晶し、例示化合物４２においてｎが１０である化合物を無色の結晶として５９５ｍｇ得た。
この化合物の融点は４６℃であった。
【００７７】
実施例７：〔例示化合物８０においてｎが１０である化合物の製造〕
６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸４．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、オギザリルクロライド１．５ｇおよびトルエン２０ｍｌよりなる混合物に、Ｎ，Ｎ− ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣にトルエン１５ｍｌを添加し、氷冷し、（Ｒ）−２−アミノブタノール０．８８ｇ、トリエチルアミン１．０１ｇおよびトルエン８ｍｌよりなる溶液を１５分かけて滴下した。その後、室温で３時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を希塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。残渣をトルエン−ヘキサンより再結晶し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミドを無色の結晶として４．４７ｇ得た。
次に６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピルアミド４．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド１．３８ｇおよびトルエン５ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で５時間加熱撹拌した。その後、過剰のチオニルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残渣をエタノールから再結晶し、６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド３．９ｇを得た。得られた６−（４’−ｎ−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−１”−クロロメチル−ｎ−プロピルアミド１．０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１７ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇよりなる懸濁液を８０℃で５時間加熱撹拌した。その後、クロロホルムおよび０．５規定塩酸を添加し、中和、水洗を行った後、クロロホルム相よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム）により精製し、さらにエタノールより再結晶し、例示化合物８０においてｎが１０である化合物を無色の結晶として６１３ｍｇ得た。
この化合物の融点は４９℃であった。
【００７８】
実施例８：〔例示化合物１３２においてｎが８である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１．１６１ｇ使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１３２においてｎが８である化合物を無色の結晶として９８７ｍｇ得た。この化合物の融点は１３２℃であった。
【００７９】
実施例９：〔例示化合物１３２においてｎが１２である化合物の製造〕
実施例１において、６−ｎ−オクチルオキシ−２−シアノナフタレンを使用する代わりに、６−（４’−ｎ−ドデシルオキシフェニル）メチルオキシ−２−シアノナフタレン１．３２９ｇ使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１３２においてｎが１２である化合物を無色の結晶として７８２ｍｇ得た。この化合物の融点は１１９℃であった。
【００８０】
実施例１０：液晶組成物の調製
下記の非光学活性液晶組成物（Ａ）（化３０）１７７．８２ｍｇに、実施例１で製造した例示化合物１６においてｎが８である化合物８．１８ｍｇ（４．４重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００８１】
【化３０】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００８２】
実施例１１：液晶素子の作製
（１）：セルの作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板に、ＩＴＯ膜を形成し、さらにγ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランの０．２重量％エタノール溶液を使用して表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に、ポリビニルアルコールの水溶液をスピンコートし、１２０℃で３０分間焼成して、絶縁性配向制御層を形成した。この配向制御層にラビング処理を行い平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板に散布した。その後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせセルを作製した。
（２）：液晶素子の作製
このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例１０で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が確認された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。２０℃での光学的な応答速度は３００μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．２°であった。
【００８３】
実施例１２
非光学活性液晶組成物（Ａ）８８．６３ｍｇに、実施例１で製造した例示化合物１６においてｎが８である化合物２２．３７ｍｇ（２０．１重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は１００μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１９．５°であった。
【００８４】
実施例１３
非光学活性液晶組成物（Ａ）１５２．１ｍｇに実施例５で製造した例示化合物２３においてｎが１０である化合物１６．３４ｍｇ（９．７重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は１２３μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．４°であった。
【００８５】
実施例１４
非光学活性液晶組成物（Ａ）１９９．７ｍｇに実施例７で製造した例示化合物８０においてｎが１０である化合物６．６０ｍｇ（３．２重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は２１０μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１７．４°であった。
【００８６】
実施例１５
非光学活性液晶組成物（Ａ）１４０．０ｍｇに実施例８で製造した例示化合物１３２においてｎが１０である化合物９．６１ｍｇ（６．４２重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところ明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の欠陥は観察されなかった。２０℃での光学的な応答速度は１９５μ秒であり、矩形波印加時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．４°であった。
【００８７】
比較例１
比較のため、本発明のナフタレン化合物以外の光学活性化合物を非光学活性液晶組成物に混合し液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製し、液晶素子を作製した。すなわち、非光学活性液晶組成物（Ａ）１４５．１ｍｇに下記の光学活性化合物（ａ）（独国特許４３１１９６７号に記載の化合物）（化３１）１６．５９ｍｇ（１０．２４重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
【００８８】
【化３１】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところスイッチング現象は観察されたが、完全な双安定状態は得られなかった。また、偏光顕微鏡観察では、シェブロン構造に基づくジグザグ欠陥が観察された。２０℃での光学的な応答速度は１．２９０ｍ秒であり、チルト角は１１．２°であった。
【００８９】
比較例２
非光学活性液晶組成物（Ａ）１５０．２ｍｇに下記の光学活性化合物（ｂ）（米国特許４５７６３２号に記載の化合物）（化３２）１５．７３ｍｇ（９．４８重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
【００９０】
【化３２】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところスイッチング現象は観察されたが、双安定状態は得られなかった。また、偏光顕微鏡観察では、シェブロン構造に基づくジグザグ欠陥が観察された。２０℃での光学的な応答速度は１．３３０ｍ秒であり、双安定状態が得られなかったためチルト角の正確な測定は不可能であった。
【００９１】
比較例３
非光学活性液晶組成物（Ａ）１４９．９ｍｇに光学活性化合物（ｂ）（米国特許４５７６３２号に記載の化合物）３５．４３ｍｇ（１９．１２重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９２】
比較例４
非光学活性液晶組成物（Ａ）１３６．８ｍｇに下記の光学活性化合物（Ｃ）（英国特許４１８６０４号に記載の化合物）（化３３）９．９９ｍｇ（６．８１重量％）を混合し、１００℃で溶融させ、液晶組成物を調製した。
【００９３】
【化３３】

この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

次に、実施例１１の（１）と同様に作製したセルに、この液晶組成物を注入し液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、２．５Ｈｚの矩形波電圧を印加したところスイッチング現象は観察されたが、偏光顕微鏡観察ではマルチドメイン状態となっており、光学的な応答速度およびチルト角の測定は不可能であった。
【００９４】
実施例１１と、比較例１および２より明らかなように、非光学活性液晶組成物に本発明のナフタレン化合物を添加した場合には、比較例１および２と比較して良好な均一配向状態が得られ、応答速度も速く、また、チルト角も大きいことが判る。さらに実施例１２と、比較例３および比較例４との比較より、本発明のナフタレン化合物は、非光学活性液晶組成物に約２０重量％以上添加してもＳ_C ＊相の温度領域を著しく減少させることがなく、また、配向状態を悪化させることもないことが判る。
【００９５】
【発明の効果】
本発明のナフタレン化合物は、非光学活性液晶組成物に容易に相溶し、幅広いＳ_C ＊領域を保持し、また、均一な配向状態をとる液晶組成物を提供し、さらに応答速度およびチルト角等の特性が優れた液晶組成物を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉ_O ：入射光
Ｉ：透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel naphthalene compound. More specifically, the present invention relates to a novel naphthalene compound useful as a component of a liquid crystal composition used in a liquid crystal display device, a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal device using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display element. This TN type display method is inferior to a light emitting type element (cathode tube, electroluminescence, plasma display, etc.) in terms of response speed. An STN (super twisted nematic) type display element having a twist angle of 180 to 270 ° has been developed, but the response speed is still inferior. Various efforts for improvement have been made in this way, but a TN type display device with a high response speed has not been realized.
However, in the new display system using ferroelectric liquid crystal, which has been actively studied in recent years, there is a possibility of significant improvement in response speed [Applied Phys.lett., 36, 899 (1980)] .
This method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase exhibiting ferroelectricity. It is known that the phase exhibiting ferroelectricity is not limited to the chiral smectic C phase, but the phases such as chiral smectics F, G, H, and I exhibit ferroelectricity. These smectic liquid crystal phases belong to a tilt-type chiral smectic phase, but a chiral smectic C phase having a low viscosity is preferable in practical use.
[0003]
Many liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have already been synthesized and studied, but the conditions for use as a ferroelectric liquid crystal device include:
(A) exhibiting a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature;
(B) In order to obtain good orientation, the chiral smectic C phase has an appropriate phase sequence on the high temperature side and has a large helical pitch;
(C) have an appropriate tilt angle;
(D) low viscosity,
(E) Spontaneous polarization is large to some extent, but no one that satisfies these alone is known.
Therefore, a liquid crystal compound exhibiting a chiral smectic C phase is used as a liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic C phase by being mixed with another liquid crystal compound exhibiting a chiral smectic C phase or a smectic C phase. In any case, a liquid crystal compound exhibiting a chiral smectic C phase needs to have a low viscosity and a spontaneous polarization that is greater than a certain level, particularly in order to realize a high-speed response.
[0004]
A compound that does not exhibit a chiral smectic C phase as a single compound can also be used as a liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic C phase by mixing it as a chiral dopant with a liquid crystal compound or liquid crystal composition exhibiting a smectic C phase. In this case, however, a compound having the same properties as the above (a) to (e) is required.
As described above, conventional compounds exhibiting a chiral smectic C phase are insufficient in viscosity and spontaneous polarization, and there is a problem in providing a liquid crystal material having a high-speed response, and improvement thereof is desired.
In addition, many chiral smectic C liquid crystal compositions studied so far have chevron structures (layer structures bent in a “<”) shape, and thus the response of spontaneous polarization to applied voltage is efficient. However, it may cause an increase in response speed or a decrease in contrast ratio due to a zigzag alignment defect. For this reason, a chiral smectic C liquid crystal composition having a bookshelf layer structure or a layer structure close thereto is desired.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a compound having a large spontaneous polarization and a low viscosity as a component of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device, etc., and a chiral smectic C having a bookshelf layer structure or a layer structure close thereto. By providing a liquid crystal composition, it is possible to provide a ferroelectric liquid crystal display material capable of high-speed response.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied a new naphthalene compound, and as a result, have found a certain kind of naphthalene compound and have reached the present invention. That is, the present invention relates to a naphthalene compound represented by the general formula (1) (chemical formula 2), and a naphthalene compound in which the asymmetric carbon is optically active in the (S) or (R) configuration in the general formula (1). Further, the present invention relates to a liquid crystal composition containing at least one of these naphthalene compounds and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
[0007]
[Chemical 2]

[In the formula, R₁And R₂Is a linear or branched alkyl group having 2 to 24 carbon atoms (provided that the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogen atom, and —CH in the alkyl group may be₂-Represents an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an oxycarbonyl group or a carbonyloxy group, and X represents -CH₂O-group or -COO- group, Y and Z each represents a linking group selected from a single bond, an ether bond and an ester bond; l and m each represent 0 or 1; (Represents a homogeneous carbon)
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the naphthalene compound represented by the general formula (1) of the present invention, R₁And R₂Is a linear or branched alkyl group having 2 to 24 carbon atoms (provided that a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogen atom, and —CH in the alkyl group is₂-The group represents an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an oxycarbonyl group or a carbonyloxy group), and preferably represents a linear or branched alkyl group having 4 to 15 carbon atoms.
[0009]
R₁And R₂Specific examples of are, for example, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group. N-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group N-Heneicosyl group, n-docosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1-methylpentyl Group, 1-methylhexyl group, 1-methylheptyl group, 1-methyloctyl group, 1-methylnonyl group, 1-methyldecyl group, 2-methylpropyl group, 2-methyl Butyl group, 2-ethylbutyl group, 2-methylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-methyloctyl group, 2-methylnonyl group, 2-methyldecyl group, 2,3 -Dimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3-methylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-methylpentyl group, 4-ethylhexyl group, 2,3-dimethylpentyl group 2,4-dimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2,3,3,4-tetramethylpentyl group, 3-methylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3-ethylhexyl group 3,5,5-trimethylhexyl group, 4-methylhexyl group, 6-methylheptyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 6-methyl Octyl group,
[0010]
2-fluoroethyl group, 1,2-difluoroethyl group, 2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro-n-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n -Propyl group,
2-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2, 4-difluoro-n-butyl group, 3,4-difluoro-n-butyl group,
2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2,5-difluoro-n-pentyl group, 2 -Fluoro-3-methylbutyl group,
2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n-hexyl group, 6-fluoro-n-hexyl group,
2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group,
2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro-n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group,
4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group,
3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group,
4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group,
5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group,
[0011]
2-chloroethyl group, 3-chloro-n-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group, 4-chloro-n-heptyl group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8-chloro-n A dodecyl group,
Trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoro-n-hexyl group, perfluoro-n-heptyl group, Perfluoro-n-octyl group, perfluoro-n-nonyl group, perfluoro-n-decyl group, perfluoro-n-undecyl group, perfluoro-n-dodecyl group, perfluoro-n-tetradecyl group,
1-hydroperfluoroethyl group, 1-hydroperfluoro-n-propyl group, 1-hydroperfluoro-n-butyl group, 1-hydroperfluoro-n-pentyl group, 1-hydroperfluoro-n-hexyl 1-hydroperfluoro-n-heptyl group, 1-hydroperfluoro-n-octyl group, 1-hydroperfluoro-n-nonyl group, 1-hydroperfluoro-n-decyl group, 1-hydroper Fluoro-n-undecyl group, 1-hydroperfluoro-n-dodecyl group, 1-hydroperfluoro-n-tetradecyl group,
[0012]
1,1-dihydroperfluoroethyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentyl group, 1 1,1-dihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-heptyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-nonyl group 1,1-dihydroperfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-undecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n- Tetradecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentadecyl group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexadecyl group,
1,1,2-trihydroperfluoroethyl group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n-propyl group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n-butyl group, 1,1,4 -Trihydroperfluoro-n-butyl, 1,1,4-trihydroperfluoro-n-pentyl, 1,1,5-trihydroperfluoro-n-pentyl, 1,1,3-tri Hydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1,6-trihydroperfluoro-n-hexyl group, 1,1,5-trihydroperfluoro-n-heptyl group, 1,1,7-trihydroper Fluoro-n-heptyl group, 1,1,8-trihydroperfluoro-n-octyl group, 1,1,9-trihydroperfluoro-n-nonyl group, 1,1,11-trihydroperfluoro- n-undecyl group,
[0013]
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-propyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-butyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-pentyl) ethyl group, 2 -(Perfluoro-n-hexyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-heptyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-octyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-decyl) ethyl group 2- (perfluoro-n-nonyl) ethyl group, 2- (perfluoro-n-dodecyl) ethyl group,
2-trifluoromethylpropyl group, 3- (perfluoro-n-propyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-butyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-hexyl) propyl group, 3- ( Perfluoro-n-heptyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-octyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-decyl) propyl group, 3- (perfluoro-n-dodecyl) propyl group,
4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-propyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-butyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-pentyl) butyl group, 4 -(Perfluoro-n-hexyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-heptyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-octyl) butyl group, 4- (perfluoro-n-decyl) butyl group ,
5- (perfluoro-n-propyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-butyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-pentyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-hexyl) pentyl group Group, 5- (perfluoro-n-heptyl) pentyl group, 5- (perfluoro-n-octyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-propyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-butyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-hexyl) hexyl group, 6 -(Perfluoro-n-heptyl) hexyl group, 6- (perfluoro-n-octyl) hexyl group,
7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-propyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-butyl) heptyl group, 7- (perfluoro-n-pentyl) heptyl group,
[0014]
Methyloxycarbonylmethyl group, 2-methyloxycarbonylethyl group, 3-methyloxycarbonylpropyl group, 4-methyloxycarbonylbutyl group, 5-methyloxycarbonylpentyl group, 6-methyloxycarbonylhexyl group, 7-methyloxy Carbonyl heptyl group, 8-methyloxycarbonyloctyl group, 9-methyloxycarbonylnonyl group,
Ethyloxycarbonylmethyl group, 2-ethyloxycarbonylethyl group, 3-ethyloxycarbonylpropyl group, 4-ethyloxycarbonylbutyl group, 5-ethyloxycarbonylpentyl group, 6-ethyloxycarbonylhexyl group, 7-ethyloxy A carbonyl heptyl group, an 8-ethyloxycarbonyloctyl group, a 9-ethyloxycarbonylnonyl group,
n-propyloxycarbonylmethyl group, 2-n-propyloxycarbonylethyl group, 3-n-propyloxycarbonylpropyl group, 4-n-propyloxycarbonylbutyl group, 5-n-propyloxycarbonylpentyl group, 6- n-propyloxycarbonylhexyl group, 7-n-propyloxycarbonylheptyl group, 8-n-propyloxycarbonyloctyl group, 9-n-propyloxycarbonylnonyl group,
n-butyloxycarbonylmethyl group, 2-n-butyloxycarbonylethyl group, 3-n-butyloxycarbonylpropyl group, 4-n-butyloxycarbonylbutyl group, 5-n-butyloxycarbonylpentyl group, 6- n-butyloxycarbonylhexyl group, 7-n-butyloxycarbonylheptyl group, 8-n-butyloxycarbonyloctyl group, 9-n-butyloxycarbonylnonyl group, n-pentyloxycarbonylmethyl group, 2-n- Pentyloxycarbonylethyl group, 3-n-pentyloxycarbonylpropyl group, 4-n-pentyloxycarbonylbutyl group, 5-n-pentyloxycarbonylpentyl group, 6-n-pentyloxycarbonylhexyl group, 7-n- Pentyloxycarbonylheptyl group, 8 n- pentyloxycarbonyl octyl group, 9-n- pentyloxycarbonyl nonyl group,
[0015]
n-hexyloxycarbonylmethyl group, 2-n-hexyloxycarbonylethyl group, 3-n-hexyloxycarbonylpropyl group, 4-n-hexyloxycarbonylbutyl group, 5-n-hexyloxycarbonylpentyl group, 6- n-hexyloxycarbonylhexyl group, 7-n-hexyloxycarbonylheptyl group, 8-n-hexyloxycarbonyloctyl group, 9-n-hexyloxycarbonylnonyl group,
n-heptyloxycarbonylmethyl group, 2-n-heptyloxycarbonylethyl group, 3-n-heptyloxycarbonylpropyl group, 4-n-heptyloxycarbonylbutyl group, 5-n-heptyloxycarbonylpentyl group, 6- n-heptyloxycarbonylhexyl group, 7-n-heptyloxycarbonylheptyl group, 8-n-heptyloxycarbonyloctyl group, 9-n-heptyloxycarbonylnonyl group,
n-octyloxycarbonylmethyl group, 2-n-octyloxycarbonylethyl group, 3-n-octyloxycarbonylpropyl group, 4-n-octyloxycarbonylbutyl group, 5-n-octyloxycarbonylpentyl group, 6- n-octyloxycarbonylhexyl group, 7-n-octyloxycarbonylheptyl group, 8-n-octyloxycarbonyloctyl group, 9-n-octyloxycarbonylnonyl group,
n-nonyloxycarbonylmethyl group, 2-n-nonyloxycarbonylethyl group, 3-n-nonyloxycarbonylpropyl group, 4-n-nonyloxycarbonylbutyl group, 5-n-nonyloxycarbonylpentyl group, 6- n-nonyloxycarbonylhexyl group, 7-n-nonyloxycarbonylheptyl group, 8-n-nonyloxycarbonyloctyl group, 9-n-nonyloxycarbonylnonyl group,
[0016]
Methylcarbonyloxymethyl group, 2-methylcarbonyloxyethyl group, 3-methylcarbonyloxypropyl group, 4-methylcarbonyloxybutyl group, 5-methylcarbonyloxypentyl group, 6-methylcarbonyloxyhexyl group, 7-methylcarbonyl Oxyheptyl group, 8-methylcarbonyloxyoctyl group, 9-methylcarbonyloxynonyl group,
Ethylcarbonyloxymethyl group, 2-ethylcarbonyloxyethyl group, 3-ethylcarbonyloxypropyl group, 4-ethylcarbonyloxybutyl group, 5-ethylcarbonyloxypentyl group, 6-ethylcarbonyloxyhexyl group, 7-ethylcarbonyl Oxyheptyl group, 8-ethylcarbonyloxyoctyl group, 9-ethylcarbonyloxynonyl group,
n-propylcarbonyloxymethyl group, 2-n-propylcarbonyloxyethyl group, 3-n-propylcarbonyloxypropyl group, 4-n-propylcarbonyloxybutyl group, 5-n-propylcarbonyloxypentyl group, 6- n-propylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-propylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-propylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-propylcarbonyloxynonyl group,
n-butylcarbonyloxymethyl group, 2-n-butylcarbonyloxyethyl group, 3-n-butylcarbonyloxypropyl group, 4-n-butylcarbonyloxybutyl group, 5-n-butylcarbonyloxypentyl group, 6- n-butylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-butylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-butylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-butylcarbonyloxynonyl group,
n-pentylcarbonyloxymethyl group, 2-n-pentylcarbonyloxyethyl group, 3-n-pentylcarbonyloxypropyl group, 4-n-pentylcarbonyloxybutyl group, 5-n-pentylcarbonyloxypentyl group, 6- n-pentylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-pentylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-pentylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-pentylcarbonyloxynonyl group,
[0017]
n-hexylcarbonyloxymethyl group, 2-n-hexylcarbonyloxyethyl group, 3-n-hexylcarbonyloxypropyl group, 4-n-hexylcarbonyloxybutyl group, 5-n-hexylcarbonyloxypentyl group, 6- n-hexylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-hexylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-hexylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-hexylcarbonyloxynonyl group,
n-heptylcarbonyloxymethyl group, 2-n-heptylcarbonyloxyethyl group, 3-n-heptylcarbonyloxypropyl group, 4-n-heptylcarbonyloxybutyl group, 5-n-heptylcarbonyloxypentyl group, 6- n-heptylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-heptylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-heptylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-heptylcarbonyloxynonyl group,
n-octylcarbonyloxymethyl group, 2-n-octylcarbonyloxyethyl group, 3-n-octylcarbonyloxypropyl group, 4-n-octylcarbonyloxybutyl group, 5-n-octylcarbonyloxypentyl group, 6- n-octylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-octylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-octylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-octylcarbonyloxynonyl group,
n-nonylcarbonyloxymethyl group, 2-n-nonylcarbonyloxyethyl group, 3-n-nonylcarbonyloxypropyl group, 4-n-nonylcarbonyloxybutyl group, 5-n-nonylcarbonyloxypentyl group, 6- n-nonylcarbonyloxyhexyl group, 7-n-nonylcarbonyloxyheptyl group, 8-n-nonylcarbonyloxyoctyl group, 9-n-nonylcarbonyloxynonyl group,
[0018]
Ethylcarbonylmethyl group, 2-ethylcarbonylethyl group, 3-ethylcarbonylpropyl group, 4-ethylcarbonylbutyl group, 5-ethylcarbonylpentyl group, 6-ethylcarbonylhexyl group, 7-ethylcarbonylheptyl group, 8-ethyl A carbonyloctyl group, a 9-ethylcarbonylnonyl group,
n-propylcarbonylmethyl group, 2-n-propylcarbonylethyl group, 3-n-propylcarbonylpropyl group, 4-n-propylcarbonylbutyl group, 5-n-propylcarbonylpentyl group, 6-n-propylcarbonylhexyl Group, 7-n-propylcarbonylheptyl group, 8-n-propylcarbonyloctyl group, 9-n-propylcarbonylnonyl group,
n-butylcarbonylmethyl group, 2-n-butylcarbonylethyl group, 3-n-butylcarbonylpropyl group, 4-n-butylcarbonylbutyl group, 5-n-butylcarbonylpentyl group, 6-n-butylcarbonylhexyl Group, 7-n-butylcarbonylheptyl group, 8-n-butylcarbonyloctyl group, 9-n-butylcarbonylnonyl group,
n-pentylcarbonylmethyl group, 2-n-pentylcarbonylethyl group, 3-n-pentylcarbonylpropyl group, 4-n-pentylcarbonylbutyl group, 5-n-pentylcarbonylpentyl group, 6-n-pentylcarbonylhexyl Group, 7-n-pentylcarbonylheptyl group, 8-n-pentylcarbonyloctyl group, 9-n-pentylcarbonylnonyl group,
n-hexylcarbonylmethyl group, 2-n-hexylcarbonylethyl group, 3-n-hexylcarbonylpropyl group, 4-n-hexylcarbonylbutyl group, 5-n-hexylcarbonylpentyl group, 6-n-hexylcarbonylhexyl Group, 7-n-hexylcarbonylheptyl group, 8-n-hexylcarbonyloctyl group, 9-n-hexylcarbonylnonyl group,
[0019]
Methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl Group, 10-methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8- Ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propoxymethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 3-n-propoxypropyl group, 4-n-propoxybutyl group, 5-n- Propoxypentyl group, 6-n-propoxyhexyl group, 7-n-propoxyheptyl group, 8-n-propyl group Poxyoctyl group, 9-n-propoxynonyl group, 10-n-propoxydecyl group, n-butoxymethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 3-n-butoxypropyl group, 4-n-butoxybutyl group, 5-n-butoxybutyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 7-n-butoxyheptyl group, 8-n-butoxyoctyl group, 9-n-butoxynonyl group, 10-n-butoxydecyl group, n- Pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group, 5-n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentyloxyoctyl group, 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl Group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyl Oxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl group, 10-n-hexyloxydecyl group,
[0020]
n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyloxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl Group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyoctyl group, 9-n-heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group, octyloxymethyl group, 2-n-octyloxyethyl Group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n-octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8-n -Octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyloxy group Methyl group, 2-n-nonyloxyethyl group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl group, 7- n-nonyloxyheptyl group, 8-n-nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n-nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group, 8-n-decyl group Oxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 10-n-decyloxydecyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, -N-dodecyloxyhexyl group, 8-n-dodecyloxyoctyl group, 10-n-dodecyloxydecyl group, 2-n-undecyloxyethyl group, 4-n-undecyloxybutyl group, 6-n- Undecyloxyhexyl group, 8-n-undecyloxyoctyl group, 10-n-undecyloxydecyl group, 2- (2'-ethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ', 5', 5'- Trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) ethyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ) Butyl group, 4- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) butyl group, 6- (2′-ethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethyl) Ruhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) hexyl group,
[0021]
2- (2′-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2'-trifluoromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyl) Oxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) o Til group, 2- (2'-fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoroethyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoroethyl) Oxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-propyloxy) Hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-propyloxy) butyl group , 6- (3′-fluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) group Group, 4- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-2′-methyloxypropyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-2 ′) -Methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-difluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2', 3'-difluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ', 3'-difluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2', 3'-difluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4 -(2'-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluorobutyl-n-oxy) octyl group, 2- (3 ' -Fluoro- n-butyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-butyloxy) octyl Group, 2- (4′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 8- ( 4′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-difluoro-n-butyloxy) hexyl group,
[0022]
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-alkyl) (Roethyloxy) ethyl group, 4- (2′-chloroethyloxy) butyl group, 6- (2′-chloroethyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethyloxy) octyl group, 2- (2′-) Chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-) n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-) Propyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-2 ′) -Methylpropylo B) Butyl group, 6- (3′-chloro-2′-methyloxypropyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3 ′) -Dichloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2', 3'-dichloro-n-propyloxy) hexyl group, 8 -(2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro) -N-Butyloxy) butyl group , 6- (3′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4 '-Chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 8- (4'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2', 3'- (Dichloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ , 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl group,
[0023]
Methylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 4-methylthiobutyl group, 5-methylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 7-methylthioheptyl group, 8-methylthiooctyl group, 9-methylthiononyl Group, ethylthiomethyl group, 2-ethylthioethyl group, 3-ethylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-ethylthiohexyl group, 7-ethylthioheptyl group, 8 -Ethylthiooctyl group, 9-ethylthiononyl group, n-propylthiomethyl group, 2-n-propylthioethyl group, 3-n-propylthiopropyl group, 4-n-propylthiobutyl group, 5-n -Propylthiopentyl group, 6-n-propylthiohexyl group, 7-n-propylthioheptyl group, 8-n- Propylthiooctyl group, 9-n-propylthiononyl group, n-butylthiomethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-n-butylthiobutyl group, 5- n-butylthiopentyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 7-n-butylthioheptyl group, 8-n-butylthiooctyl group, 9-n-butylthiononyl group, n-pentylthiomethyl group, 2- n-pentylthioethyl group, 3-n-pentylthiopropyl group, 4-n-pentylthiobutyl group, 5-n-pentylthiopentyl group, 6-n-pentylthiohexyl group, 7-n-pentylthioheptyl Group, 8-n-pentylthiooctyl group, 9-n-pentylthiononyl group,
[0024]
n-hexylthiomethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 3-n-hexylthiopropyl group, 4-n-hexylthiobutyl group, 5-n-hexylthiopentyl group, 6-n-hexylthiohexyl Group, 7-n-hexylthioheptyl group, 8-n-hexylthiooctyl group, 9-n-hexylthiononyl group, n-heptylthiomethyl group, 2-n-heptylthioethyl group, 3-n-heptyl Thiopropyl group, 4-n-heptylthiobutyl group, 5-n-heptylthiopentyl group, 6-n-heptylthiohexyl group, 7-n-heptylthioheptyl group, 8-n-heptylthiooctyl group, 9 -N-heptylthiononyl group, n-octylthiomethyl group, 2-n-octylthioethyl group, 3-n-octylthiopropyl group, 4-n-octylthiobutyl group 5-n-octylthiopentyl group, 6-n-octylthiohexyl group, 7-n-octylthioheptyl group, 8-n-octylthiooctyl group, 9-n-octylthiononyl group, n-nonylthio Methyl group, 2-n-nonylthioethyl group, 3-n-nonylthiopropyl group, 4-n-nonylthiobutyl group, 5-n-nonylthiopentyl group, 6-n-nonylthiohexyl group, 7- n-nonylthioheptyl group, 8-n-nonylthiooctyl group, 9-n-nonylthiononyl group, 2- (2'-n-butoxyethylthio) ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethylthio) ) And the like.
R₁And R₂When is an alkyl group having an asymmetric carbon, the asymmetric carbon may be optically active or non-optically active.
[0025]
In the naphthalene compound represented by the general formula (1), the carbon atom to which * is assigned represents an asymmetric carbon, and the asymmetric carbon may be optically active or non-optically active. When the asymmetric carbon is optically active, its absolute configuration may be (S) configuration or (R) configuration. Preferably, the asymmetric carbon is an optically active carbon of (S) configuration or (R) configuration.
In the naphthalene compound represented by the general formula (1), X represents —CH₂O-group or -COO- group is represented. Y and Z represent a linking group selected from a single bond, an ether bond and an ester bond, and the ester bond means an —OC (═O) — group or a —COO— group.
In the naphthalene compound represented by the general formula (1), l and m represent 0 or 1, and the naphthalene compound represented by the general formula (1) of the present invention has the following (1 -1) to (1-4) (Chemical formula 3). A preferred naphthalene compound is (1-1) or (1-2).
[0026]
[Chemical 3]

Specific examples of the naphthalene compound of the present invention include the following compounds (Chemical Formula 4 to Chemical Formula 28). In addition, (C_nH_{2n + 1}-), (C_{n '}H_{2n '+ 1}-) Represents a linear alkyl group, and n and n 'represent an integer of 2 to 24.
[0027]
[Formula 4]

[0028]
[Chemical formula 5]

[0029]
[Chemical 6]

[0030]
[Chemical 7]

[0031]
[Chemical 8]

[0032]
[Chemical 9]

[0033]
[Chemical Formula 10]

[0034]
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[0035]
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[0036]
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[0037]
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[0050]
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[0051]
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The naphthalene compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced, for example, through the following steps.
-Production process of naphthalene compound represented by general formula (1)
[0052]
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The cyanonaphthalene derivative represented by the general formula (2) and the 2-amino alcohol represented by the general formula (3) can be produced by heating in an organic solvent such as toluene in the presence of cadmium acetate.
Further, the naphthalenecarboxylic acid derivative represented by the general formula (4) is treated with a chlorinating agent (for example, oxalyl chloride, thionyl chloride) to be converted into an acid chloride, and then in the presence of a base such as triethylamine. Then, the 2-amino alcohol represented by the general formula (3) is allowed to act, and further treated with a chlorinating agent, and then heated in the presence of a base (for example, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide). Can also be manufactured.
[0053]
The naphthalene compound of the present invention includes a naphthalene compound that exhibits liquid crystal properties by itself and a naphthalene compound that does not exhibit liquid crystal properties by itself. In addition, naphthalene compounds exhibiting liquid crystallinity include smectic C phase (hereinafter referred to as S)._CA liquid crystal compound exhibiting an abbreviated phase), a chiral smectic C phase (hereinafter referred to as S)._C* Abbreviated as “phase”), and liquid crystalline but S_CPhase and S_C* There are naphthalene compounds that do not exhibit a phase. Each of these compounds can be used effectively as a component of the liquid crystal composition.
[0054]
Next, the liquid crystal composition of the present invention will be described.
In general, the liquid crystal composition comprises two or more components, but the liquid crystal composition of the present invention contains at least one naphthalene compound of the present invention as an essential component. As the naphthalene compound of the present invention used in the liquid crystal composition of the present invention, a naphthalene compound having no liquid crystallinity, S_CNaphthalene compound showing phase, S_C* Naphthalene compound exhibiting phase, and S_CPhase and S_C ^*It is a naphthalene compound showing no phase.
The liquid crystal composition of the present invention preferably includes a liquid crystal composition exhibiting a phase such as chiral smectic C, F, G, H, I, and more preferably S._C* A liquid crystal composition exhibiting a phase.
S of the present invention_C* The liquid crystal composition exhibiting a phase includes the naphthalene compound of the present invention and S other than the naphthalene compound of the present invention._C* Liquid compound exhibiting phase, S other than naphthalene compound of the present invention_CIt is a composition prepared by combining a plurality of compounds selected from a liquid crystal compound exhibiting a phase and an optically active compound, and contains at least one naphthalene compound of the present invention.
[0055]
S other than the naphthalene compound of the present invention_C* The liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited, and examples thereof include an optically active phenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active biphenylbenzoate liquid crystal compound, an optically active naphthalene liquid crystal compound, and an optically active phenyl naphthalene liquid crystal compound. And an optically active tolane liquid crystal compound, an optically active phenylpyrimidine liquid crystal compound, an optically active naphthylpyrimidine liquid crystal compound, and an optically active tetralin liquid crystal compound.
S other than the naphthalene compound of the present invention_CThe liquid crystal compound exhibiting a phase is not particularly limited. For example, a phenylbenzoate liquid crystal compound, a biphenylbenzoate liquid crystal compound, a naphthalene liquid crystal compound, a phenyl naphthalene liquid crystal compound, a tolan liquid crystal compound, and a phenyl pyrimidine system A liquid crystal compound, a naphthyl pyrimidine liquid crystal compound, and a tetralin liquid crystal compound can be given.
An optically active compound does not exhibit liquid crystal properties by itself, but S_CLiquid crystal compound exhibiting phase or S_CBy mixing with a liquid crystal composition exhibiting a phase, S_C* Indicates a compound having the ability to develop a phase, and the optically active compound is not particularly limited, and examples thereof include optically active phenylbenzoate-based non-liquid crystal compounds, optically active biphenylbenzoate-based non-liquid crystal compounds, and optically active naphthalene. Non-liquid crystal compounds, optically active phenyl naphthalene non-liquid crystal compounds, optically active tolan non-liquid crystal compounds, optically active phenylpyrimidine non-liquid crystal compounds, optically active naphthylpyrimidine non-liquid crystal compounds, and optically active tetralin non-liquid crystal compounds Can do.
[0056]
In addition to the above essential components, the liquid crystal composition of the present invention contains S as an optional component._CSmectic and nematic liquid crystal compounds that do not exhibit a phase, compounds that do not exhibit liquid crystal properties other than the naphthalene compound of the present invention (for example, dichroic dyes such as anthraquinone dyes and azo dyes, conductivity imparting agents, and life improvers) Etc.). The content of the naphthalene compound of the present invention in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 5 to 99% by weight.
In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal composition exhibiting chiral smectic C, F, G, H, and I phases is a liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity. A liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity causes a switching phenomenon when a voltage is applied, and a liquid crystal display element having a high response speed using this phenomenon can be produced.
[0057]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is formed by arranging the liquid crystal composition of the present invention between a pair of electrode substrates. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer thickness is set by a spacer 5. It connects so that a voltage can be applied from the power supply 7 via the lead wire 6 between the pair of transparent electrodes 3. In addition, the pair of substrates 2 is sandwiched between polarizing plates 8 arranged in a pair of crossed Nicols states, and a light source 9 is arranged outside one of them.
Examples of the material of the substrate 2 include glass such as soda lime glass and borosilicate glass, and transparent polymers such as polycarbonate, polyethersulfone, and polyacrylate.
As the transparent electrode 3 provided on the two substrates 2, for example, In₂O_Three, SnO₂Or the transparent electrode which consists of a thin film of ITO (Indium Tin Oxide; Indium Tin Oxide) is mentioned.
[0058]
The insulating orientation control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with a flocking cloth such as nylon, acetate, or rayon to orient the liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic material insulation layer such as titanium oxide and magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyetherimide, polyetherketone, polyetheretherketone Organic insulation layers such as polyethersulfone, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin It may be an insulating orientation control layer having a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on an inorganic insulating layer, or may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer. .
[0059]
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, the organic insulating layer material or its precursor solution is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by removing the solvent under heating (for example, under heating) and calcining as desired.
In forming the organic insulating layer, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, γ, if necessary. -Glycidyloxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxy Silane etc. It was surface treated using a silane coupling agent or the like, an organic insulating layer material or may be coated with the precursor. The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10 angstroms to 1 μm, preferably 10 to 3000 angstroms, and more preferably 10 to 1000 angstroms.
[0060]
The two substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, by sandwiching silica beads and alumina beads having a predetermined diameter with the substrate 2 as a spacer, the periphery of the two substrates 2 is sealed with a sealing material (for example, epoxy adhesive), so that an arbitrary interval is obtained. Can keep. Moreover, you may use a polymer film and glass fiber as a spacer. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is sealed between the two substrates. The liquid crystal layer 1 is generally set to a thickness of 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm, more preferably 1 to 3 μm.
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.
Further, on the outside of the substrate 2, a pair of polarizing plates 8 in which the polarization axes are in a crossed Nicols state, for example, are disposed. The example of FIG. 1 is a transmissive type and includes a light source 9.
Note that a liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as a transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
[0061]
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transient Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type display methods can be used.
Further, the naphthalene compound of the present invention and the liquid crystal composition containing the compound are used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronic materials such as capacitor materials, (3) ▼ Electronic elements such as limiters, memories, amplifiers, modulators, (4) heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, and (5) power generation elements such as thermoelectric power generation elements) It is.
[0062]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example. In the examples, symbols I, Ch, S_A, S_C ^*And C represent the following meanings.
I: Isotropic liquid
Ch: Cholesteric phase
S_A: Smectic A phase
S_C*: Chiral smectic phase C
C: Crystal phase
[0063]
Production Example 1: Production of 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene
8.45 g (50 mmol) of 2-cyano-6-naphthol, 6.9 g (50 mmol) of potassium carbonate and 11.59 g (60 mmol) of n-octyl bromide were suspended in 25 g of N, N-dimethylformamide, Stir for hours. Thereafter, the mixture was cooled to room temperature, insoluble matters were filtered off, 200 ml of water was added to the filtrate, and the resulting solid was filtered through a light brown solid. Thereafter, this light brown solid was recrystallized from hexane to obtain 9.9 g of 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene.
[0064]
Production Example 2: [Production of 6-n-decyloxy-2-cyanonaphthalene]
In Production Example 1, instead of using n-octyl bromide, 10.5 g of 6-n-decyloxy-2-cyanonaphthalene was prepared in accordance with the method described in Production Example 1 except that 13.26 g of n-decyl bromide was used. Got.
[0065]
Production Example 3: [Production of 6-n-dodecyloxy-2-cyanonaphthalene]
In Preparation Example 1, 6-n-dodecyloxy-2-cyanonaphthalene was used according to the method described in Preparation Example 1, except that 14.95 g of n-dodecyl bromide was used instead of using n-octyl bromide. 7 g was obtained.
[0066]
Production Example 4: [Production of 6-n-tetradecyloxy-2-cyanonaphthalene]
In Preparation Example 1, 6-n-tetradecyloxy-2-cyanonaphthalene was prepared according to the method described in Preparation Example 1 except that 16.6 g of n-tetradecyl bromide was used instead of using n-octyl bromide. 13.5 g was obtained.
[0067]
Production Example 5 [Production of 6- (4'-n-octyloxyphenyl) methyloxy-2-cyanonaphthalene]
In Preparation Example 1, instead of using n-octyl bromide, 6- (4′-n-octyl) was prepared according to the method described in Preparation Example 1 except that 18.5 g of 4-n-octyloxybenzyl bromide was used. 13.5 g of oxyphenyl) methyloxy-2-cyanonaphthalene was obtained.
[0068]
Production Example 6 [Production of 6- (4'-n-dodecyloxyphenyl) methyloxy-2-cyanonaphthalene]
In Preparation Example 1, 6- (4′-n-dodecyl) was prepared according to the method described in Preparation Example 1 except that 21.3 g of 4-n-dodecyloxybenzyl bromide was used instead of using n-octyl bromide. 17.7 g of oxyphenyl) methyloxy-2-cyanonaphthalene was obtained.
[0069]
Production Example 7 [Production of 6- (4'-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid]
A mixture of 27.8 g (0.1 mol) of 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester, 29.6 g (0.1 mol) of 4-n-decyloxybenzoic acid chloride and 100 ml of toluene was ice-cooled, and triethylamine 10. A solution consisting of 1 g and 30 ml of toluene was added dropwise over 15 minutes. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, and then neutralized with dilute hydrochloric acid. The toluene phase was separated, washed with water, toluene was distilled off, and the resulting solid was recrystallized from isopropanol to give 6- (4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester 46 0.1 g was obtained.
Next, 46.1 g of 6- (4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester is dissolved in 150 ml of tetrahydrofuran, 4 g of Pd / carbon (containing 50 wt% water) is added, and hydrogen is added. Stir for 15 hours under atmosphere. Thereafter, Pd / carbon was filtered off, and tetrahydrofuran was distilled off from the filtrate to obtain 37.7 g of 6- (4'-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid.
[0070]
Production Example 8: [Production of 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene-2-carboxylic acid]
In Preparation Example 7, instead of using 4-n-decyloxybenzoic acid chloride, 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene was prepared according to the procedure described in Preparation Example 7 except that 20.5 g of n-undecanoic acid chloride was used. 26.6 g of 2-carboxylic acid was obtained.
[0071]
Example 1: [Production of Compound wherein n is 8 in Exemplary Compound 16]
Dissolve 0.843 g (3 mmol) of 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene, 0.401 g (4.5 mmol) of (R) -2-aminobutanol and 0.081 g of cadmium acetate dihydrate in 5 g of toluene. And refluxed for 20 hours. Thereafter, insoluble matters are removed by filtration, toluene is distilled off from the filtrate, and the residue is separated by silica gel column chromatography (eluent: chloroform: hexane: ethyl acetate = 5: 3: 0.8 vol / vol / vol). The purified product was further recrystallized twice from methanol to obtain 515 mg of the compound of Example Compound 16 wherein n is 8 as colorless crystals.
The melting point of this compound was 49 ° C.
[0072]
Example 2: [Production of a compound in which n is 10 in the exemplified compound 16]
In Example 1, instead of using 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene, following the procedure described in Example 1 except that 0.927 g of 6-n-decyloxy-2-cyanonaphthalene was used, the exemplified compound In 560, n was 10 as a colorless crystal.
The melting point of this compound was 55 ° C.
[0073]
Example 3: [Production of a compound in which n is 12 in the exemplified compound 16]
In Example 1, instead of using 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene, the procedure described in Example 1 was followed except that 1.011 g of 6-n-dodecyloxy-2-cyanonaphthalene was used. In the compound 16, 1.264 g of a compound in which n is 12 was obtained as colorless crystals.
The melting point of this compound was 62 ° C.
[0074]
Example 4: [Production of Compound wherein n is 14 in Exemplary Compound 16]
In Example 1, instead of using 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene, the procedure described in Example 1 was followed except that 1.095 g of 6-n-tetradecyloxy-2-cyanonaphthalene was used. In the exemplified compound 16, 733 mg of a compound in which n is 14 was obtained as colorless crystals.
The melting point of this compound was 70 ° C.
[0075]
Example 5: [Production of compound in which n is 10 in exemplified compound 23]
One drop of N, N-dimethylformamide was added to a mixture consisting of 6.56 g (20 mmol) of 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid, 3.8 g of oxalyl chloride and 35 ml of toluene, and the mixture was heated at 75 ° C. for 4 hours. Stir with heating. Thereafter, excess oxalyl chloride and toluene were distilled off under reduced pressure, 30 ml of toluene was added to the residue, ice-cooled, and a solution consisting of 3.11 g of L-serine methyl ester hydrochloride, 4.04 g of triethylamine and 30 ml of toluene. Was added dropwise over 45 minutes. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 4 hours, and insoluble matters were filtered off. The filtrate was neutralized with dilute hydrochloric acid, washed with water, and toluene was distilled off.
The residue was recrystallized from toluene-hexane to obtain 8.14 g of 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1'-hydroxymethyl-methoxycarbonylmethylamide as colorless crystals. Next, N, N— was added to a mixture of 7.8 g (18.2 mmol) of 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1′-hydroxymethyl-methoxycarbonylmethylamide, 4.33 g of thionyl chloride and 80 ml of toluene. One drop of dimethylformamide was added, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. for 5 hours. Thereafter, excess thionyl chloride and toluene were distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from ethanol to give 2.44 g of 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1′-chloromethyl-methoxycarbonylmethylamide. Got. It consists of 6.8 g (15.2 mmol) of 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1′-chloromethyl-methoxycarbonylmethylamide obtained, 1.27 g of potassium carbonate and 70 g of N, N-dimethylformamide. The suspension was heated and stirred at 80 ° C. for 5 hours.
Thereafter, chloroform and 0.5 N hydrochloric acid were added, neutralized and washed with water. Then, chloroform was distilled off from the chloroform phase, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform), and further from ethanol. Recrystallization gave 4.3 g of the compound in which n is 10 in the exemplified compound 23 as colorless crystals. The melting point of this compound was 86 ° C.
[0076]
Example 6: [Production of Compound wherein n is 10 in Exemplary Compound 42]
One drop of N, N-dimethylformamide was added to a mixture consisting of 3.56 g (10 mmol) of 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene-2-carboxylic acid, 1.5 g of oxalyl chloride and 20 ml of toluene. Stir for hours. Thereafter, excess oxalyl chloride and toluene are distilled off under reduced pressure, 15 ml of toluene is added to the residue, and the mixture is ice-cooled, and consists of 0.88 g of (R) -2-aminobutanol, 1.01 g of triethylamine and 8 ml of toluene. The solution was added dropwise over 15 minutes. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, and insoluble matters were filtered off. The filtrate was neutralized with dilute hydrochloric acid, washed with water, and toluene was distilled off. The residue was recrystallized from toluene-hexane to obtain 3.62 g of 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1'-hydroxymethyl-n-propylamide as colorless crystals.
Next, a mixture of 3.6 g (8.4 mmol) of 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1′-hydroxymethyl-n-propylamide, 1.5 g of thionyl chloride and 5 ml of toluene was added to N, One drop of N-dimethylformamide was added, and the mixture was heated and stirred at 75 ° C. for 5 hours. Thereafter, excess thionyl chloride and toluene are distilled off under reduced pressure, the residue is recrystallized from ethanol, and 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1′-chloromethyl-n-propylamide. 9 g was obtained. A suspension comprising 1.0 g (2.2 mmol) of 6-n-decylcarbonyloxynaphthalene-2-carboxylic acid-1′-chloromethyl-n-propylamide obtained, 311 mg of potassium carbonate and 10 g of N, N-dimethylformamide. The suspension was heated and stirred at 80 ° C. for 5 hours. Thereafter, chloroform and 0.5 N hydrochloric acid were added, neutralized and washed with water. Then, chloroform was distilled off from the chloroform phase, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform), and further from ethanol. Recrystallization gave 595 mg of a compound having n of 10 in the exemplified compound 42 as colorless crystals.
The melting point of this compound was 46 ° C.
[0077]
Example 7: [Production of compound in which n is 10 in exemplary compound 80]
One drop of N, N-dimethylformamide was added to a mixture of 4.47 g (10 mmol) of 6- (4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid, 1.5 g of oxalyl chloride and 20 ml of toluene. The mixture was added and stirred at 75 ° C. for 4 hours. Thereafter, excess oxalyl chloride and toluene are distilled off under reduced pressure, 15 ml of toluene is added to the residue, and the mixture is ice-cooled, and consists of 0.88 g of (R) -2-aminobutanol, 1.01 g of triethylamine and 8 ml of toluene. The solution was added dropwise over 15 minutes. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, and insoluble matters were filtered off. The filtrate was neutralized with dilute hydrochloric acid, washed with water, and toluene was distilled off. The residue was recrystallized from toluene-hexane to obtain 4.47 g of 6- (4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid-1 ″ -hydroxymethyl-n-propylamide as colorless crystals. It was.
Then 6- (4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid-1 ″ -hydroxymethyl-n-propylamide 4.0 g (7.7 mmol), thionyl chloride 1.38 g and toluene 5 ml. One drop of N, N-dimethylformamide was added to the mixture and stirred with heating for 5 hours at 75 ° C. Thereafter, excess thionyl chloride and toluene were distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from ethanol. 3.9 g of-(4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid-1 ″ -chloromethyl-n-propylamide was obtained. The resulting 6- (4′-n-decyloxyphenylcarbonyloxy) naphthalene-2-carboxylic acid-1 ″ -chloromethyl-n-propylamide 1.0 g (1.6 mmol), potassium carbonate 217 mg and N, N -A suspension of 10 g of dimethylformamide was heated and stirred for 5 hours at 80 ° C. After that, chloroform and 0.5 N hydrochloric acid were added, neutralized and washed with water, and then chloroform was distilled off from the chloroform phase. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform), and recrystallized from ethanol to obtain 613 mg of the compound of Example Compound 80 where n is 10 as colorless crystals.
The melting point of this compound was 49 ° C.
[0078]
Example 8: [Production of compound wherein n is 8 in Exemplified Compound 132]
In Example 1, instead of using 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene, Example 1 was used except that 1.161 g of 6- (4′-n-octyloxyphenyl) methyloxy-2-cyanonaphthalene was used. According to the procedure described in 1, 987 mg of a compound having n of 8 in the exemplary compound 132 was obtained as colorless crystals. The melting point of this compound was 132 ° C.
[0079]
Example 9: [Production of Compound wherein n is 12 in Exemplary Compound 132]
In Example 1, instead of using 6-n-octyloxy-2-cyanonaphthalene, it was carried out except that 1.329 g of 6- (4′-n-dodecyloxyphenyl) methyloxy-2-cyanonaphthalene was used. In accordance with the operation described in Example 1, 782 mg of the compound of Example Compound 132 in which n is 12 was obtained as colorless crystals. The melting point of this compound was 119 ° C.
[0080]
Example 10: Preparation of liquid crystal composition
To the following non-optically active liquid crystal composition (A) (Chemical Formula 30) 177.82 mg, 8.18 mg (4.4% by weight) of the compound in which n is 8 in the exemplary compound 16 produced in Example 1 was mixed, It was melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
[0081]
Embedded image

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0082]
Example 11: Preparation of liquid crystal element
(1): Cell fabrication
An ITO film was formed on two 1.1 mm-thick glass plates, and surface treatment was performed using a 0.2 wt% ethanol solution of γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilane. The glass plate with the ITO film was spin-coated with an aqueous solution of polyvinyl alcohol and baked at 120 ° C. for 30 minutes to form an insulating orientation control layer. The orientation control layer was rubbed and silica beads having an average particle size of 1.9 μm were dispersed on one glass plate. Then, the glass plate was bonded together using the sealing agent, and the cell was produced.
(2): Production of liquid crystal element
This cell was heated to 100 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 10 which was heated (100 ° C.) was injected. Thereafter, the cell was cooled at a rate of 3 ° C./min to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a clear switching phenomenon was confirmed. In addition, a good uniform alignment state was observed with a polarizing microscope. The optical response speed at 20 ° C. was 300 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching when a rectangular wave was applied was 18.2 °.
[0083]
Example 12
The non-optically active liquid crystal composition (A) (88.63 mg) was mixed with 22.37 mg (20.1 wt%) of the compound in which n is 8 in the exemplary compound 16 produced in Example 1, and melted at 100 ° C. A liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition) was prepared.
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a square wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, in the polarization microscope observation, a good uniform alignment state was observed, and no defects such as zigzag defects were observed. The optical response speed at 20 ° C. was 100 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching when a rectangular wave was applied was 19.5 °.
[0084]
Example 13
16.34 mg (9.7 wt%) of the compound in which n is 10 in the exemplified compound 23 produced in Example 5 was mixed with 152.1 mg of the non-optically active liquid crystal composition (A), and melted at 100 ° C. A composition (ferroelectric liquid crystal composition) was prepared.
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a square wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, in the polarization microscope observation, a good uniform alignment state was observed, and no defects such as zigzag defects were observed. The optical response speed at 20 ° C. was 123 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching when a rectangular wave was applied was 18.4 °.
[0085]
Example 14
The non-optically active liquid crystal composition (A) (199.7 mg) was mixed with 6.60 mg (3.2% by weight) of the compound in which n is 10 in the exemplary compound 80 produced in Example 7, and melted at 100 ° C. A composition (ferroelectric liquid crystal composition) was prepared.
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a square wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, in the polarization microscope observation, a good uniform alignment state was observed, and no defects such as zigzag defects were observed. The optical response speed at 20 ° C. was 210 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching when a rectangular wave was applied was 17.4 °.
[0086]
Example 15
The non-optically active liquid crystal composition (A) 140.0 mg was mixed with 9.61 mg (6.42% by weight) of the compound having n of 10 in the exemplary compound 132 produced in Example 8, and melted at 100 ° C. A composition (ferroelectric liquid crystal composition) was prepared.
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a square wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a clear switching phenomenon was observed. Moreover, in the polarization microscope observation, a good uniform alignment state was observed, and no defects such as zigzag defects were observed. The optical response speed at 20 ° C. was 195 μs, and the tilt angle obtained from the two extinction positions in switching when a rectangular wave was applied was 18.4 °.
[0087]
Comparative Example 1
For comparison, an optically active compound other than the naphthalene compound of the present invention was mixed with a non-optically active liquid crystal composition to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition), thereby producing a liquid crystal element. That is, 145.1 mg of the non-optically active liquid crystal composition (A) was mixed with 16.59 mg (10.24% by weight) of the following optically active compound (a) (compound described in German Patent No. 4311967) (Chemical Formula 31). And melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition.
[0088]
Embedded image

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a switching phenomenon was observed, but a complete bistable state was not obtained. It was. Further, in the polarization microscope observation, zigzag defects based on the chevron structure were observed. The optical response speed at 20 ° C. was 1.290 msec, and the tilt angle was 11.2 °.
[0089]
Comparative Example 2
The following optically active compound (b) (compound described in US Pat. No. 4,576,632) (chemical formula 32) 15.73 mg (9.48% by weight) is mixed with 150.2 mg of the non-optically active liquid crystal composition (A), and 100 It was melted at 0 ° C. to prepare a liquid crystal composition.
[0090]
Embedded image

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a rectangular wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a switching phenomenon was observed, but a bistable state was not obtained. Further, in the polarization microscope observation, zigzag defects based on the chevron structure were observed. The optical response speed at 20 ° C. was 1.330 msec, and since the bistable state was not obtained, it was impossible to accurately measure the tilt angle.
[0091]
Comparative Example 3
149.9 mg of the non-optically active liquid crystal composition (A) is mixed with 35.43 mg (19.12% by weight) of the optically active compound (b) (compound described in US Pat. No. 4,576,632) and melted at 100 ° C. A composition was prepared.
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

[0092]
Comparative Example 4
The following optically active compound (C) (compound described in British Patent 418604) (Chemical Formula 33) (9.93 mg, 6.81% by weight) was mixed with 136.8 mg of the non-optically active liquid crystal composition (A), and 100 It was melted at 0 ° C. to prepare a liquid crystal composition.
[0093]
Embedded image

The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.

Next, this liquid crystal composition was injected into a cell produced in the same manner as in Example 11 (1) to produce a liquid crystal element. When this liquid crystal element was sandwiched between two polarizing plates arranged in a crossed Nicol state and a square wave voltage of ± 20 V and 2.5 Hz was applied, a switching phenomenon was observed. Therefore, it was impossible to measure the optical response speed and tilt angle.
[0094]
As is clear from Example 11 and Comparative Examples 1 and 2, when the naphthalene compound of the present invention was added to the non-optically active liquid crystal composition, a better uniform alignment state was obtained compared to Comparative Examples 1 and 2. It can be seen that the response speed is fast and the tilt angle is large. Further, from comparison between Example 12 and Comparative Example 3 and Comparative Example 4, the naphthalene compound of the present invention was found to be S even when added to the non-optically active liquid crystal composition by about 20% by weight or more._C* It can be seen that the temperature region of the phase is not significantly reduced and the orientation state is not deteriorated.
[0095]
【The invention's effect】
The naphthalene compound of the present invention is easily compatible with non-optically active liquid crystal compositions and has a wide S_CA liquid crystal composition that retains a region and has a uniform alignment state is provided, and further, a liquid crystal composition having excellent characteristics such as response speed and tilt angle is provided.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
[Explanation of symbols]
1: Liquid crystal layer having a chiral smectic phase
2: Substrate
3: Transparent electrode
4: Insulating orientation control layer
5: Spacer
6: Lead wire
7: Power supply
8: Polarizing plate
9: Light source
I_O: Incident light
I: Transmitted light

Claims (4)

A naphthalene compound represented by the general formula (1).

[In the formula, R ₁ and R ₂ represent a linear or branched alkyl group having ₂ to 24 carbon atoms (provided that the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogen atom; —CH ₂ — group in the formula represents an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an oxycarbonyl group or a carbonyloxy group, and X represents a —CH ₂ O— group or a —COO— group. , Y represents a linking group selected from a single bond, an ether bond and an ester bond, Z represents an ester linking group, l and m represent 0 or 1, and a carbon atom to which * is attached represents an asymmetric carbon ]   The naphthalene compound according to claim 1, wherein the asymmetric carbon is optically active in the (S) configuration or (R) configuration.   A liquid crystal composition comprising at least one naphthalene compound according to claim 1 or 2.   A liquid crystal display element comprising the liquid crystal composition according to claim 3.

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