JP3981996B2 - Ketooxazolidinone and process for producing amidoindanol from the compound - Google Patents

Description

【０００７】
［式中、オキサゾリジノン環はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい。］
で表わされるシス−ケトオキサゾリジノン、
式（３）
【０００８】
【化１１】

【０００９】
［式中、オキサゾリジノン環はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい。］
で表わされるシス−オキサゾリジノンと
式（４）
【００１０】
【化１２】

【００１１】
［式中、Ｘはハロゲン原子を意味する。］
で表される３−フェニルプロパノイルハライドを反応させることを特徴とする
式（１）
【００１２】
【化１３】

【００１３】
〔式中、オキサゾリジノン環はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい。〕
で表わされるシス−ケトオキサゾリジノンの製造法及び
式（１）
【００１４】
【化１４】

【００１５】
［式中、オキサゾリジノン環はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい。］
で表わされるシス−ケトオキサゾリジノンを加水分解することを特徴とする
式（６）
【００１６】
【化１５】

【００１７】
［式中、ＮＨ基とＯＨ基はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい。］
で表わされるシス−アミドインダノールの製造法に関するものである。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、更に詳細に本発明を説明する。
先ず、式（１）のシス−ケトオキサゾリジノンの製造法について説明する。
式（３）のシス−オキサゾリジノンとしては、ラセミ−体並びに（＋）−体及び（−）−体の光学活性体が挙げられる。
【００１９】
式（４）の３−フェニルプロパノイルハライドとしては、３−フェニルプロパノイルクロライド、３−フェニルプロパノイルブロマイド、３−フェニルプロパノイルアイオダイドが挙げられる。
３−フェニルプロパノイルハライドの使用量としては、シス−オキサゾリジノンに対して０．１〜１０倍モルの範囲、好ましくは０．５〜５倍モルの範囲、より好ましくは１．０〜１．２倍モルの範囲がよい。
【００２０】
反応温度は、特に制限はなく、通常−２０℃から使用する溶媒の沸点まで可能であるが、２０〜１００℃の範囲が好ましい。
反応時間は、通常０．１〜１０００時間である。
反応は、生成するハロゲン化水素の除去のために塩基を存在させると容易に進行する。
【００２１】
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−ｎ−デシルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、ＤＢＵ、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第３級アミン類、ピリジン、メチルエチルピリジン、ルチジン、キノリン、Ｎ−メチルピロール、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール等の複素環式アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウム等の第４級アンモニウムヒドロキシド類等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属化合物が挙げられ、アルカリ金属化合物が好ましい。
【００２２】
塩基の使用量としては、３−フェニルプロパノイルハライドに対して０．８〜２０倍モルの範囲、好ましくは１．０〜１０倍モルの範囲がよい。
反応溶媒としては、反応に関与しないものであれば特に制限はなく、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、テトラメチル尿素等の尿素類等が挙げられ、トルエン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン等が好ましい。
【００２３】
更に、上記溶媒は、単独又は組み合わせて使用することもできる。
反応生成物の後処理法としては、例えば、反応終了後、反応液に水を加えて適当な溶媒により目的物を抽出し、溶媒を減圧濃縮して粗製物を得たり、或いは適当な溶媒から目的物を固体として析出させて粗製物を得ることができる。
更に、粗製物を再結晶叉はシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し純粋なシス−ケトオキサゾリジノンを得ることができる。
【００２４】
次に、式（１）のシス−ケトオキサゾリジノンの加水分解反応による式（６）のシス−アミドインダノールの製造法について説明する。
反応は、酸叉はアルカリの存在で進行する。
酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸等の無機酸類、ギ酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。
【００２５】
アルカリとしては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等が挙げられる。
【００２６】
酸叉はアルカリは水溶液の形態で通常使用される。
酸叉はアルカリの使用量としては、シス−ケトオキサゾリジノンに対して通常等モル以上を使用するが、加水分解反応を短時間に完結させるには通常２０倍モル程度の大過剰を使用する。
加水分解温度としては、特に制限はなく、通常０℃から使用する溶媒の沸点まで可能であるが、２０℃から１００℃の範囲で好ましい。
【００２７】
反応時間としては、通常０．１〜１０００時間である。
本反応は、水溶液中で行なうことも、有機溶媒中で行なうこともできる。
有機溶媒としては、反応に関与しないものであれば特に制限はなく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類等が挙げられ、テトラヒドロフラン0、エタノール、ジオキサンが好ましい。
【００２８】
更に、これらの溶媒は、単独又は組み合わせて使用することもできる。
反応生成物の後処理法としては、例えば、加水分解反応終了後、反応液に水及び適当な溶媒を加えて、目的物を抽出し、溶媒を減圧濃縮して粗製物を得たり、或いは適当な溶媒から目的物を固体として析出させて粗製物を得ることができる。 更に、粗製物物を再結晶叉ははシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することにより純粋なシス−アミドインダノールを得ることができる。
【００２９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
シス−Ｎ−（３−フェニルカルボニル）インダノ［１，２−ｄ］オキサゾリジン−２−オン（ｂ）の合成
【００３０】
【化１６】

【００３１】
アルゴン雰囲気下、テトラヒドロフラン１２ｍｌにシス−オキサゾリジノン（ａ）１．２４ｇ（７．０８ｍｍｏｌ、光学純度１００％ｅｅ）を加え、０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液５．０ｍｌ（７．８ｍｍｏｌ、１．５６Ｍ／ｎ−ヘキサン）を加え０℃で１時間撹拌した。
次に、３−フェニルプロパノイルクロライド１．２ｍｌ（７．９ｍｍｏｌ、純度９８％）を加え、０℃で１時間撹拌した後、更に２５℃で２０時間撹拌した。
【００３２】
反応液に、飽和重曹水１０ｍｌを２５℃で加えて１時間撹拌し、トルエンを加えて抽出後、トルエン層を分液し、更に活性炭処理を行い、減圧下トルエンを除去し目的の粗製物２．６３ｇを得た。
得られた粗製物を、液体クロマトグラフィー（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ＯＤＳ−２、４．６Φ×２５０ｍｍ、カラム温度：４０℃、溶離液：アセトニトリル/水＝６／４、流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．、検出：ＵＶ２５４ｎｍ）で内標定量したところ、シス−Ｎ−（３−フェニルカルボニル）インダノ［１，２−ｄ］オキサゾリジン−２−オン（ｂ）１．９６ｇ（収率９０％）が含まれていた。
【００３３】
光学純度は、１００％ｅｅであった（ＨＰＬＣ、カラム：ＣｈｉｒａｌｃｅｌＯＤ−Ｒ、４．６φ×２５０ｍｍ、カラム温度：３５℃、溶離液：アセトニトリル／水＝５０／５０、流量：０．５ｍｌ／ｍｉｎ．、検出：ＵＶ２５４ｎｍ）
分析値を以下に示す。

実施例２
シス−１−（３−フェニルプロパノイル）アミド−２−インダノール（ｃ）の合成
【００３４】
【化１７】

【００３５】
シス−Ｎ−（３−フェニルカルボニル）インダノ［１，２−ｄ］オキサゾリジン−２−オン（ｂ）２．１７ｇ（７．１ｍｍｏｌ、光学純度１００％ｅｅ）に、水１ｍｌ、水酸化ナトリウム０．３１ｇ（７．７５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン５ｍｌを加えて、４０℃で１．５時間攪拌した。
反応終了後、クロロホルムを加えて抽出し、有機層を減圧下濃縮し、液体クロマトグラフィー（実施例１と同一条件で分析した。）で内標定量したところ、シス−１−（３−フェニルプロパノイル）アミド−２−インダノール（ｃ）０．９９ｇ（収率５０％）が含まれていた。
【００３６】
光学純度（実施例１と同一条件で分析した。）は１００％ｅｅであった。
分析値を以下に示す。

【００３７】
【発明の効果】
本発明の新規なシス−ケトオキサゾリジノンを使用することにより、医薬及び農薬等の中間体として有用なシス−アミドインダノールを容易に製造することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for producing cis-amidoindanol useful as an intermediate for pharmaceuticals, agricultural chemicals and the like, a novel cis-ketooxazolidinone as the intermediate, and a method for producing the same.
[0002]
[Prior art]
Cis-amidoindanol is described in J. Am. Med. Chem. , 35 , 2525 (1992), J. Am. Med. Chem. , 35 , 1702 (1992), J. Am. Med. Chem. , 35 , 1685 (1992), Tetrahedron Lett. , 35 , 673 (1994) and the like are useful as intermediates for anti-HIV drugs.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Tetrahedron Lett. , 35 , 673 (1994), which uses cis-1-amino-2-indanol and propionic acid chloride as production raw materials, moreover, an efficient method for producing cis-amide indanol is required. .
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on a method for producing cis-amidoindanol, the present inventors have found a novel cis-ketooxazolidinone, a method for producing the same, and a method for producing cis-amidoindanol by hydrolysis of the compound. The present invention has been completed.
[0005]
That is, the present invention provides the formula (1)
[0006]
[Chemical Formula 10]

[0007]
[Wherein the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
A cis-ketooxazolidinone represented by:
Formula (3)
[0008]
Embedded image

[0009]
[Wherein the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
Cis-oxazolidinone represented by the formula (4)
[0010]
Embedded image

[0011]
[Wherein X represents a halogen atom. ]
(3) characterized by reacting 3-phenylpropanoyl halide represented by the formula (1)
[0012]
Embedded image

[0013]
[Wherein, the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
And a method for producing cis-ketooxazolidinone represented by formula (1):
[0014]
Embedded image

[0015]
[Wherein the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
A cis-ketooxazolidinone represented by the formula (6):
[0016]
Embedded image

[0017]
[Wherein, NH group and OH group are in cis configuration, and may be racemic or optically active. ]
It relates to a process for producing cis-amidoindanol represented by the formula:
[0018]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
First, a method for producing cis-ketooxazolidinone represented by formula (1) will be described.
Examples of the cis-oxazolidinone of the formula (3) include racemic isomers and (+)-isomer and (-)-isomer optically active isomers.
[0019]
Examples of 3-phenylpropanoyl halide of formula (4) include 3-phenylpropanoyl chloride, 3-phenylpropanoyl bromide, and 3-phenylpropanoyl iodide.
The amount of 3-phenylpropanoyl halide used is in the range of 0.1 to 10 times mol, preferably in the range of 0.5 to 5 times mol, more preferably 1.0 to 1.2 times the amount of cis-oxazolidinone. A range of double moles is good.
[0020]
The reaction temperature is not particularly limited and can be from -20 ° C to the boiling point of the solvent used, but is preferably in the range of 20 to 100 ° C.
The reaction time is usually 0.1 to 1000 hours.
The reaction proceeds easily in the presence of a base to remove the generated hydrogen halide.
[0021]
Examples of the base include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as magnesium hydroxide, calcium hydroxide and barium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, Alkali metal carbonates such as potassium carbonate, alkaline earth metal carbonates such as magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, tri-i-propylamine, tri-n-butylamine, Tertiary amines such as tri-n-octylamine, tri-n-decylamine, hexamethylenetetramine, DBU, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, pyridine, methylethylpyridine, lutidine Quinoline, N-methylpyrrole, Organic bases such as heterocyclic amines such as methylimidazole and N-methylpyrazole, quaternary ammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and tetrabutylammonium, n-butyllithium, Examples include alkali metal compounds such as sec-butyllithium, tert-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium amide, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide. Alkali metal compounds are preferred.
[0022]
As the usage-amount of a base, the range of 0.8-20 times mole with respect to 3-phenylpropanoyl halide, Preferably the range of 1.0-10 times mole is good.
The reaction solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction. For example, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, benzene, toluene, xylene, Aromatic hydrocarbons such as mesitylene, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, n-octane and n-decane, esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate , Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl methyl ether, dimethoxyethane, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1 Alcohols such as butanol, 2-butanol, isobutanol, cyclohexanol, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidinone, tetramethyl Examples thereof include ureas such as urea, and toluene, cyclohexane, tetrahydrofuran and the like are preferable.
[0023]
Furthermore, the said solvent can also be used individually or in combination.
As a post-treatment method of the reaction product, for example, after completion of the reaction, water is added to the reaction solution and the target product is extracted with an appropriate solvent, and the solvent is concentrated under reduced pressure to obtain a crude product, or from an appropriate solvent. The target product can be precipitated as a solid to obtain a crude product.
Further, the crude product can be purified by recrystallization or silica gel column chromatography to obtain pure cis-ketooxazolidinone.
[0024]
Next, a method for producing cis-amidoindanol of formula (6) by hydrolysis reaction of cis-ketooxazolidinone of formula (1) will be described.
The reaction proceeds in the presence of acid or alkali.
Examples of acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid and hydrofluoric acid, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, trichloroacetic acid and trifluoroacetic acid, and p-toluene. Examples include sulfonic acids such as sulfonic acid, methanesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
[0025]
Alkalis include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as magnesium hydroxide, calcium hydroxide and barium oxide, lithium carbonate, sodium carbonate and carbonate. Examples thereof include alkali metal carbonates such as potassium, and alkaline earth metal carbonates such as magnesium carbonate, calcium carbonate, and barium carbonate.
[0026]
Acid fork or alkali is usually used in the form of an aqueous solution.
The amount of acid fork or alkali used is usually equimolar or more with respect to the cis-ketooxazolidinone, but usually a large excess of about 20 times mol is used to complete the hydrolysis reaction in a short time.
There is no restriction | limiting in particular as a hydrolysis temperature, Although it can be made from 0 degreeC to the boiling point of the solvent to be used normally, It is preferable in the range of 20 to 100 degreeC.
[0027]
The reaction time is usually 0.1 to 1000 hours.
This reaction can be carried out in an aqueous solution or in an organic solvent.
The organic solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction. For example, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, o-dichlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, n-octane, n-decane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, diethyl ether, t -Ethers such as butyl methyl ether, dimethoxyethane, dioxane, alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutanol, cyclohexanol, etc. Rofuran 0, ethanol, dioxane is preferred.
[0028]
Further, these solvents can be used alone or in combination.
As a post-treatment method of the reaction product, for example, after completion of the hydrolysis reaction, water and an appropriate solvent are added to the reaction solution, the target product is extracted, and the solvent is concentrated under reduced pressure to obtain a crude product, or an appropriate method. The target product can be precipitated as a solid from a simple solvent to obtain a crude product. Furthermore, pure cis-amidoindanol can be obtained by recrystallizing the crude product by silica gel column chromatography or the like.
[0029]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and it demonstrates in detail, this invention is not limited to these.
Example 1
Synthesis of cis-N- (3-phenylcarbonyl) indano [1,2-d] oxazolidine-2-one (b)
Embedded image

[0031]
Under argon atmosphere, 1.24 g (7.08 mmol, optical purity 100% ee) of cis-oxazolidinone (a) was added to 12 ml of tetrahydrofuran, cooled to 0 ° C., and 5.0 ml of n-hexane solution of n-butyllithium (7 .8 mmol, 1.56 M / n-hexane) was added and stirred at 0 ° C. for 1 hour.
Next, 1.2 ml (7.9 mmol, purity 98%) of 3-phenylpropanoyl chloride was added, stirred at 0 ° C. for 1 hour, and further stirred at 25 ° C. for 20 hours.
[0032]
To the reaction solution, 10 ml of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was added at 25 ° C. and stirred for 1 hour. Toluene was added for extraction, and then the toluene layer was separated, further treated with activated carbon, and toluene was removed under reduced pressure to obtain the desired crude product 2 .63 g was obtained.
The obtained crude product was subjected to liquid chromatography (Nucleosil ODS-2, 4.6Φ × 250 mm, column temperature: 40 ° C., eluent: acetonitrile / water = 6/4, flow rate: 1.0 ml / min, detection: As a result of the internal standard determination at UV254 nm, 1.96 g (90% yield) of cis-N- (3-phenylcarbonyl) indano [1,2-d] oxazolidine-2-one (b) was contained.
[0033]
The optical purity was 100% ee (HPLC, column: Chiralcel OD-R, 4.6φ × 250 mm, column temperature: 35 ° C., eluent: acetonitrile / water = 50/50, flow rate: 0.5 ml / min. Detection: UV254nm)
Analytical values are shown below.

Example 2
Synthesis of cis-1- (3-phenylpropanoyl) amido-2-indanol (c)
Embedded image

[0035]
Cis-N- (3-phenylcarbonyl) indano [1,2-d] oxazolidin-2-one (b) 2.17 g (7.1 mmol, optical purity 100% ee), water 1 ml, sodium hydroxide 31 g (7.75 mmol) and 5 ml of tetrahydrofuran were added, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 1.5 hours.
After completion of the reaction, chloroform was added for extraction, and the organic layer was concentrated under reduced pressure and subjected to internal standard determination by liquid chromatography (analyzed under the same conditions as in Example 1). As a result, cis-1- (3-phenylpropaline) was obtained. Noyl) amido-2-indanol (c) 0.99 g (yield 50%) was included.
[0036]
The optical purity (analyzed under the same conditions as in Example 1) was 100% ee.
Analytical values are shown below.

[0037]
【The invention's effect】
By using the novel cis-ketooxazolidinone of the present invention, cis-amidoindanol useful as an intermediate for pharmaceuticals and agricultural chemicals can be easily produced.

Claims (6)

Formula (1)

[Wherein the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
A cis-ketooxazolidinone represented by: Formula (2)

[Wherein, the oxazolidinone ring has a cis configuration, * represents an asymmetric carbon atom, and the absolute configuration of the carbon atom means R or S. ]
The cis-ketooxazolidinone according to claim 1 represented by: Formula (3)

[Wherein the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
Cis-oxazolidinone represented by the formula (4)

[Wherein X represents a halogen atom. ]
(3) characterized by reacting 3-phenylpropanoyl halide represented by the formula (1)

[Wherein, the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
A process for producing a cis-ketooxazolidinone represented by the formula: Cis-oxazolidinone is represented by the formula (5)

[Wherein, the oxazolidinone ring has a cis configuration, * represents an asymmetric carbon atom, and the absolute configuration of the carbon atom means R or S. ]
A process for producing a cis-ketooxazolidinone according to claim 3, which is an optically active compound represented by the formula: Formula (1)

[Wherein the oxazolidinone ring has a cis configuration and may be a racemate or an optically active substance. ]
A cis-ketooxazolidinone represented by the formula (6):

[Wherein, NH group and OH group are in cis configuration, and may be racemic or optically active. ]
A process for producing cis-amidoindanol represented by: Cis-ketooxazolidinone is represented by the formula (2)

[Wherein, the oxazolidinone ring has a cis configuration, * represents an asymmetric carbon atom, and the absolute configuration of the carbon atom means R or S. ]
6. The process for producing cis-amidoindanol according to claim 5, which is an optically active compound represented by the formula: