JP3964245B2 - ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT AND LIGHT EMITTING DEVICE USING THE ELEMENT - Google Patents

Description

【００３４】
【化６】

【００３５】
【化７】

【００３６】
【化８】

【００３７】
ただし、一般式（１）において、M1およびM2は、２価の金属イオンないしは２価のオキソ金属イオンを表す。また、Xはベンゼン環またはベンゼン環からなる縮合環であり、置換基を有していても良い。R1は水素またはアルキル基を表す。R2〜R11はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素またはアルキル基を表す。
【００３８】
一般式（２）においては、M1およびM2は、２価の金属イオンないしは２価のオキソ金属イオンを表す。R1は水素またはアルキル基またはアルコキシル基またはアリール基を表す。R2〜R11はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素またはアルキル基を表す。
【００３９】
一般式（３）においては、M1およびM2は、２価の金属イオンないしは２価のオキソ金属イオンを表す。R1は水素またはアルキル基を表す。また、X1およびX2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ベンゼン環またはベンゼン環からなる縮合環であり、置換基を有していても良い。
【００４０】
一般式（４）においては、M1およびM2は、２価の金属イオンないしは２価のオキソ金属イオンを表す。R1およびR2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素またはアルキル基またはアルコキシル基またはアリール基を表す。
【００４１】
【発明の実施の形態】
まず、本発明で開示した複核錯体の合成法について述べる。この系統の複核錯体の合成法は確立されている（文献６：Mitsunori TANAKA, Michiyo KITAOKA, Hisashi OKAWA, and Sigeo KIDA, "Binuclear Metal Complexes. XV. Copper(II) and Nickel(II) Complexes of Binucleating Ligands Derived From 3-Formyl-salicylic Acid and Diamines", Bull. Chem. Soc. Jpn., vol. 49(9), 2469-2473 (1976)）。文献６では、３−ホルミルサリチル酸とジアミンを反応させることにより、複核錯体の配位子を形成し、それに中心金属の原料を作用させて複核錯体の合成を行っている。
【００４２】
本発明の複核錯体を合成する際においても、上記の手法を適用すればよい。例えば、一般式（２）であれば、３−ホルミルサリチル酸誘導体と、１，２−シクロヘキサンジアミン誘導体を反応させることにより、一般式（２）の配位子が得られる。一般式（２）をより一般化したものが一般式（１）であるが、同様の反応で合成可能である。
【００４３】
また、一般式（４）であれば、３−ホルミルサリチル酸誘導体と、１，２−フェニレンジアミン誘導体を反応させることにより、一般式（４）の配位子が得られる。一般式（４）をより一般化したものが一般式（３）であるが、同様の反応で合成可能である。
【００４４】
次に、一般式（１）〜（４）において、中心金属および置換基の導入に関する説明を記載する。
【００４５】
本発明で開示した複核錯体の配位子は、シクロヘキシレン基やフェニレン基を用いることにより、いずれも平面状に配位する傾向を強くすることができる。特に、シクロヘキシレン基を有する場合（一般式（１）および（２））では、シス型の１，２−シクロヘキサンジアミン誘導体を原料として用いることで、平面配位の傾向を強くすることができる。
【００４６】
したがって、例えば中心金属として亜鉛のように四面体配位しやすいものを選択しても、平面状に配位することが可能である。つまり、M1およびM2は、２価の金属イオンであれば配位可能である。ただし、M1およびM2としては平面配位の傾向が強い金属イオンが好ましく、コバルト、ニッケル、銅などの第９族〜第１１族元素が好適である。
【００４７】
また、M1およびM2が２価のオキソ金属イオン（MO²⁺）の場合も可能である。この場合、オキソ金属イオンの酸素原子が、配位子からなる平面より突き出た分子構造になる。オキソ金属イオンの形成に好適な元素として、チタン、バナジウム、モリブデンなどの第４族〜第６族元素が好ましい。
【００４８】
なお、本発明で開示した有機化合物は、無置換体の場合、様々な有機溶媒に対して溶解性に乏しい。したがって、スピンコートなどの湿式法による成膜や、再結晶法による精製などを考慮し、分子の溶解性を向上させるためにアルキル基やアルコキシル基を導入してもよい。また、発光波長を長波長側にシフトさせる目的で、アリール基を導入してもよい。
【００４９】
以下では、有機発光素子を作製する際の形態について述べる。本発明で開示した有機化合物を有機発光素子の発光材料として使用する場合、大きく分けて二通りの分類が考えられる。一つは、図１(a)に代表されるような、発光層としての使用法である。もう一つは、図１(b)に代表されるような、ドーパントとしての使用法である。
【００５０】
なお、図１(a)では、本発明で開示した有機化合物を電子輸送性発光層として用いている（シングルへテロ構造）が、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層として設けてもよい（ダブルへテロ構造）。また、図１(b)では、本発明で開示した有機化合物を電子輸送層にドープしているが、正孔輸送層にドープしてもよい。さらに、図１では陽極を基板上に設けているが、陰極を基板上に設ける構造でもよい。
【００５１】
ここで、一般式（１）および（２）で表される有機化合物は、シクロヘキサンの部位は非平面であるが、先に述べたとおり、配位子の中心金属への配位部分は平面状である。また、一般式（３）および（４）で表される有機化合物は、全体に渡り平面状である。したがって、本発明で開示した有機化合物は、全体的に平面性の高い分子構造となっている。
【００５２】
このように分子の平面性が高い場合は分子間相互作用が強く、単一の層として成膜した場合、濃度消光により発光特性が低下する可能性が高い。そこで、図１(a)のような発光層としての使用法よりも、図１(b)のようなドーパントとしての使用法がより好ましい。
【００５３】
【実施例】
［実施例１］
本実施例では、発明の実施の形態において一般式（１）で表される複核錯体を具体的に例示する。
【００５４】
下記式（５）で表される有機化合物は、中心金属として一分子当たり２個のニッケルを用いた複核錯体である。下記式（５）の複核錯体は、ニッケル原子間の磁気的相互作用はないと考えられるが、中心金属が近接してクラスター状態となることにより、総原子核荷重がより増大し、実質的に重原子効果と同等の効果を引き起こす可能性を考慮したものである。
【００５５】
【化９】

【００５６】
また、下記式（６）で表される有機化合物は、中心金属としてM1サイトに２価の銅イオンを、M2サイトに２価のオキソバナジウムイオンを導入した複核錯体である。下記式（６）の複核錯体は、金属間に強磁性的相互作用が働くため、三重項励起エネルギーを発光に変換する効率が向上すると考えられる。
【００５７】
【化１０】

【００５８】
［実施例２］
本実施例では、発明の実施の形態において一般式（３）で表される複核錯体を具体的に例示する。
【００５９】
下記式（７）で表される有機化合物は、中心金属として一分子当たり２個のニッケルを用いた複核錯体である。下記式（７）の複核錯体は、ニッケル原子間の磁気的相互作用はないと考えられるが、中心金属が近接してクラスター状態となることにより、総原子核荷重がより増大し、実質的に重原子効果と同等の効果を引き起こす可能性を考慮したものである。
【００６０】
【化１１】

【００６１】
また、下記式（８）で表される有機化合物は、中心金属としてM1サイトに２価の銅イオンを、M2サイトに２価のオキソバナジウムイオンを導入した複核錯体である。下記式（８）の複核錯体は、金属間に強磁性的相互作用が働くため、三重項励起エネルギーを発光に変換する効率が向上すると考えられる。
【００６２】
【化１２】

【００６３】
［実施例３］
発明の実施の形態で示した一般式（１）〜（４）で表される有機化合物は、有機発光素子において、発光層、もしくは発光層におけるドーパントとして用いることができるが、先に述べたとおり、濃度消光の防止の観点からはドーパントとして用いることが好ましい。そこで本実施例では、ドーパントとして用いる際の素子構成を示す。
【００６４】
図２に、その代表的な素子構造、およびバンドダイアグラムを示す。図２は素子構造であり、基板201上に、陽極202、正孔注入層203、正孔輸送層204、正孔ブロッキング層205、電子輸送層206、および陰極207を順次積層したものである。本発明の有機化合物は、ドーパント208として正孔輸送層204に添加している。なお、ここでは基板が陽極に接する構造であるが、逆に基板が陰極に接する構造としてもよい。
【００６５】
ここで、図２で示した素子を具体的に例示する。まず、ガラス基板201上に、陽極202としてインジウム錫酸化物（ITO）をスパッタリングにより成膜する。さらに、ポリスチレンスルホン酸（以下、「PSS」と記す）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（以下、「PEDOT」と記す）の水溶液をスピンコートにより成膜し、ベークすることにより正孔注入層203とする。
【００６６】
正孔輸送層204としては、励起エネルギーが大きいためホストとしての汎用性が高い、ポリ（N−ビニルカルバゾール）（以下、「PVK」と記す）を用いる。したがって、一般式（１）のアルキル置換体（溶解性を向上させるため）とPVKとを同一の溶媒に溶解させ、スピンコートにより成膜すればよい。このとき、一般式（１）のアルキル置換体がドーパント208となる。
【００６７】
次に、正孔輸送層204におけるキャリアの再結合率を高めるため、正孔ブロッキング層205として、３−（４−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、「TAZ」と記す）を、真空蒸着にて成膜する。さらに、電子輸送層206として、Alq₃を真空蒸着により成膜する。最後に、Al：Li合金を真空蒸着により成膜し、陰極207とすればよい。
【００６８】
本実施例のように、高分子材料中に本発明の有機化合物を分散させることによって、有機EL素子を作製することも可能となる。
【００６９】
［実施例４］
本実施例では、本発明で開示した有機発光素子を含む発光装置について説明する。図３は、本発明の有機発光素子を用いたアクティブマトリクス型発光装置の断面図である。
【００７０】
なお、能動素子としてここでは薄膜トランジスタ（以下、「TFT」と記す）を用いているが、MOSトランジスタを用いてもよい。また、TFTとしてトップゲート型TFT（具体的にはプレーナ型TFT）を例示するが、ボトムゲート型TFT（典型的には逆スタガ型TFT）を用いることもできる。
【００７１】
図３(a)において、301は基板であり、ここでは基板側から光を取り出すため、可視光を透過する基板を用いる。具体的には、ガラス基板、石英基板、結晶化ガラス基板もしくはプラスチック基板（プラスチックフィルムを含む）を用いればよい。なお、基板301とは、表面に設けた絶縁膜も含めるものとする。
【００７２】
基板301の上には画素部311および駆動回路312が設けられている。まず、画素部311について説明する。
【００７３】
画素部311は画像表示を行う領域である。基板上には複数の画素が存在し、各画素には有機発光素子に流れる電流を制御するためのTFT（以下、「電流制御TFT」と記す）302、画素電極（陽極）303、有機化合物層304および陰極305が設けられている。なお、図３(a)では電流制御TFTしか図示していないが、電流制御TFTのゲートに加わる電圧を制御するためのTFT（以下、「スイッチングTFT」と記す）を設けている。
【００７４】
電流制御TFT302は、ここではpチャネル型TFTを用いることが好ましい。nチャネル型TFTとすることも可能であるが、図３のように有機発光素子の陽極に電流制御TFTを接続する場合は、pチャネル型TFTの方が消費電力を押さえることができる。ただし、スイッチングTFTはnチャネル型TFTでもpチャネル型TFTでもよい。
【００７５】
また、電流制御TFT302のドレインには画素電極303が電気的に接続されている。本実施例では、画素電極303の材料として仕事関数が4.5〜5.5eVの導電性材料を用いるため、画素電極303は有機発光素子の陽極として機能する。画素電極303として代表的には、酸化インジウム、酸化錫、酸化亜鉛もしくはこれらの化合物（ITOなど）のような、光透過性の材料を用いればよい。画素電極303の上には有機化合物層304が設けられている。
【００７６】
さらに、有機化合物層304の上には陰極305が設けられている。陰極305の材料としては、仕事関数が2.5〜3.5eVの導電性材料を用いることが望ましい。陰極305として代表的には、アルカリ金属元素もしくはアルカリ土類金属元素を含む導電膜、アルミニウムを含む導電膜、あるいはその導電膜にアルミニウムや銀などを積層したもの、を用いればよい。
【００７７】
また、画素電極303、有機化合物層304、および陰極305からなる層は、保護膜306で覆われている。保護膜306は、有機発光素子を酸素および水から保護するために設けられている。保護膜306の材料としては、窒化珪素、窒化酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、もしくは炭素（具体的にはダイヤモンドライクカーボン）を用いる。
【００７８】
次に、駆動回路312について説明する。駆動回路312は画素部311に伝送される信号（ゲート信号およびデータ信号）のタイミングを制御する領域であり、シフトレジスタ、バッファ、ラッチ、アナログスイッチ（トランスファゲート）もしくはレベルシフタが設けられている。図３(a)では、これらの回路の基本単位としてnチャネル型TFT307およびpチャネル型TFT308からなるCMOS回路を示している。
【００７９】
なお、シフトレジスタ、バッファ、ラッチ、アナログスイッチ（トランスファゲート）もしくはレベルシフタの回路構成は、公知のものでよい。また図３では、同一の基板上に画素部311および駆動回路312を設けているが、駆動回路312を設けずにICやLSIを電気的に接続することもできる。
【００８０】
また、図３では電流制御TFT302に画素電極（陽極）303が電気的に接続されているが、陰極が電流制御TFTに接続された構造をとることもできる。その場合、画素電極を陰極305と同様の材料で形成し、陰極を画素電極（陽極）303と同様の材料で形成すればよい。その場合、電流制御TFTはnチャネル型TFTとすることが好ましい。
【００８１】
ところで、図３(a)に示した発光装置は、画素電極303を形成した後に配線309を形成する工程で作製されたものを示してあるが、この場合、画素電極303が表面荒れを起こす可能性がある。有機発光素子は電流駆動型の素子であるため、画素電極303の表面荒れにより、特性が悪くなることも考えられる。
【００８２】
そこで、図３(b)に示すように、配線309を形成した後に画素電極303を形成する発光装置も考えられる。この場合、図３(a)の構造に比べて、画素電極303からの電流の注入性が向上すると考えられる。
【００８３】
また、図３においては、正テーパー型の土手状構造310によって、画素部311に設置されている各画素を分離している。この土手状構造を、例えば逆テーパー型のような構造にすることにより、土手状構造が画素電極に接しない構造をとることもできる。その一例を図４に示す。
【００８４】
図４では、配線を利用して分離部を兼ねた、配線および分離部310を設けた。図４で示されるような配線および分離部310の形状（ひさしのある構造）は、配線を構成する金属と、前記金属よりもエッチレートの低い材料（例えば金属窒化物）とを積層し、エッチングすることにより形成することができる。この形状により、画素電極303や配線と、陰極305とが、ショートすることを防ぐことができる。なお、図４においては、通常のアクティブマトリクス型の発光装置と異なり、画素上の陰極305をストライプ状（パッシブマトリクスの陰極と同様）にする構造になる。
【００８５】
また、図５(a)は、導電性高分子材料を正孔注入領域として用いる場合に有効な電極構造を、アクティブマトリクス型の発光装置に導入した例である。断面図を図５(a)に、各画素の電極構造の上面図を図５(b)にそれぞれ示す。すなわち、各画素513において、陽極が全面に成膜されているのではなく、ストライプ状になっており、そのストライプ状電極503の間にスリットが形成されている構造である。
【００８６】
このような構造に直接有機化合物層を成膜してしまうと、電極の存在しないスリットの部分は発光しない。しかしながら、導電性高分子514を図５(a)のようにコーティングすることにより、画素の全面が発光する。つまり、導電性高分子514は、正孔注入領域であると同時に、電極の役割も果たしているとも言える。
【００８７】
図５のような発光装置のメリットとしては、陽極503として、透明なものを使用する必要がないことである。スリットの開口率が８〜９割程度あれば、十分な発光が取り出せる。また、平らな面を形成する導電性高分子514によって、有機化合物層に対する電界の加わり方は均一となり、絶縁破壊等も起こりにくくなる。
【００８８】
次に、図３(b)に示したアクティブマトリクス型発光装置の外観を図６に示す。なお、図６(a)には上面図を示し、図６(b)には図６(a)をP−P'で切断した時の断面図を示す。また、図３の符号を引用する。
【００８９】
図６(a)において、601は画素部、602はゲート信号側駆動回路、603はデータ信号側駆動回路である。また、ゲート信号側駆動回路602およびデータ信号側駆動回路603に伝送される信号は、入力配線604を介してTAB（Tape Automated Bonding）テープ605から入力される。なお、図示しないが、TABテープ605の代わりに、TABテープにIC（集積回路）を設けたTCP（Tape Carrier Package）を接続してもよい。
【００９０】
このとき、606は図３(b)に示した発光装置の上方に設けられるカバー材であり、樹脂からなるシール材607により接着されている。カバー材606は酸素および水を透過しない材質であれば、いかなるものを用いてもよい。本実施例では、カバー材606は図６(b)に示すように、プラスチック材606aと、前記プラスチック材606aの表面および裏面に設けられた炭素膜（具体的にはダイヤモンドライクカーボン膜）606b、606cからなる。
【００９１】
さらに、図６(b)に示すように、シール材607は樹脂からなる封止材608で覆われ、有機発光素子を完全に密閉空間609に封入するようになっている。密閉空間609は不活性ガス（代表的には窒素ガスや希ガス）、樹脂または不活性液体（例えばパーフルオロアルカンに代表される液状のフッ素化炭素）を充填しておけばよい。さらに、吸湿剤や脱酸素剤を設けることも有効である。
【００９２】
また、本実施例に示した発光装置の表示面（画像を観測する面）に偏光板をもうけてもよい。この偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的には、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ることを防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造とすることが好ましい。
【００９３】
なお、本実施例の発光装置に含まれる有機発光素子には、本発明で開示した有機発光素子のいずれを用いてもよい。
【００９４】
［実施例５］
本実施例では、本発明で開示した有機発光素子を含む発光装置の例として、アクティブマトリクス型発光装置を例示するが、実施例４とは異なり、能動素子が形成されている基板とは反対側から光を取り出す構造（以下、「上方出射」と記す）の発光装置を示す。図７にその断面図を示す。
【００９５】
なお、能動素子としてここでは薄膜トランジスタ（以下、「TFT」と記す）を用いているが、MOSトランジスタを用いてもよい。また、TFTとしてトップゲート型TFT（具体的にはプレーナ型TFT）を例示するが、ボトムゲート型TFT（典型的には逆スタガ型TFT）を用いることもできる。
【００９６】
本実施例において、基板701、画素部に形成された電流制御TFT702、および駆動回路712に関しては、実施例４と同様の構成でよい。
【００９７】
電流制御TFT702のドレインに接続されている第一電極703であるが、本実施例では陽極として用いるため、仕事関数がより大きい導電性材料を用いることが好ましい。その代表例として、ニッケル、パラジウム、タングステン、金、銀などの金属が挙げられる。本実施例では、第一電極703は光を透過しないことが好ましいが、それに加えて、光の反射性の高い材料を用いることがさらに好ましい。
【００９８】
第一電極703の上には有機化合物層704が設けられている。さらに、有機化合物層704の上には第二電極705が設けられており、本実施例では陰極とする。その場合、第二電極705の材料としては、仕事関数が2.5〜3.5eVの導電性材料を用いることが望ましい。代表的には、アルカリ金属元素もしくはアルカリ度類金属元素を含む導電膜、アルミニウムを含む導電膜、あるいはその導電膜にアルミニウムや銀などを積層したもの、を用いればよい。ただし、本実施例は上方出射であるため、第二電極705が光透過性であることが大前提である。したがって、これらの金属を用いる場合は、20nm程度の超薄膜であることが好ましい。
【００９９】
また、第一電極703、有機化合物層704、および第二電極705からなる層は、保護膜706で覆われている。保護膜706は、有機発光素子を酸素および水から保護するために設けられている。本実施例では、光を透過するものであればいかなるものを用いてもよい。
【０１００】
なお、図７では電流制御TFT702に第一電極（陽極）703が電気的に接続されているが、陰極が電流制御TFTに接続された構造をとることもできる。その場合、第一電極を陰極の材料で形成し、第二電極を陽極の材料で形成すればよい。このとき、電流制御TFTはnチャネル型TFTとすることが好ましい。
【０１０１】
さらに、707はカバー材であり、樹脂からなるシール材708により接着されている。カバー材707は酸素および水を透過しない材質で、かつ、光を透過する材質であればいかなるものを用いてもよい。本実施例ではガラスを用いる。密閉空間709は不活性ガス（代表的には窒素ガスや希ガス）、樹脂または不活性液体（例えばパーフルオロアルカンに代表される液状のフッ素化炭素）を充填しておけばよい。さらに、吸湿剤や脱酸素剤を設けることも有効である。
【０１０２】
なお、ゲート信号側駆動回路およびデータ信号側駆動回路に伝送される信号は、入力配線713を介してTAB（Tape Automated Bonding）テープ714から入力される。なお、図示しないが、TABテープ714の代わりに、TABテープにIC（集積回路）を設けたTCP（Tape Carrier Package）を接続してもよい。
【０１０３】
また、本実施例に示した発光装置の表示面（画像を観測する面）に偏光板をもうけてもよい。この偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的には、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ることを防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造とすることが好ましい。
【０１０４】
なお、本実施例の発光装置に含まれる有機発光素子には、本発明で開示した有機発光素子のいずれを用いてもよい。
【０１０５】
［実施例６］
本実施例では、本発明で開示した有機発光素子を含む発光装置の例として、パッシブマトリクス型発光装置を例示する。図８(a)にはその上面図を示し、図８(b)には図８(a)をP−P'で切断した時の断面図を示す。
【０１０６】
図８(a)において、801は基板であり、ここではプラスチック材を用いる。プラスチック材としては、ポリイミド、ポリアミド、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、PES（ポリエチレンサルファイル）、PC（ポリカーボネート）、PET（ポリエチレンテレフタレート）もしくはPEN（ポリエチレンナフタレート）を板状、もしくはフィルム上にしたものが使用できる。
【０１０７】
802は酸化導電膜からなる走査線（陽極）であり、本実施例では酸化亜鉛に酸化ガリウムを添加した酸化物導電膜を用いる。また、803は金属膜からなるデータ線（陰極）であり、本実施例ではビスマス膜を用いる。また、804はアクリル樹脂からなるバンクであり、データ線803を分断するための隔壁として機能する。走査線802とデータ線803は両方とも、ストライプ状に複数形成されており、互いに直交するように設けられている。なお、図８(a)では図示していないが、走査線802とデータ線803の間には有機化合物層が挟まれており、交差部805が画素となる。
【０１０８】
そして、走査線802およびデータ線803はTABテープ807を介して外部の駆動回路に接続される。なお、808は走査線802が集合してなる配線群を表しており、809はデータ線803に接続された接続配線806の集合からなる配線群を表す。また、図示していないが、TABテープ807の代わりに、TABテープにICを設けたTCPを接続してもよい。
【０１０９】
また、図８(b)において、810はシール材、811はシール材810によりプラスチック材801に貼り合わされたカバー材である。シール材810としては光硬化樹脂を用いていればよく、脱ガスが少なく、吸湿性の低い材料が望ましい。カバー材としては基板801と同一の材料が好ましく、ガラス（石英ガラスを含む）もしくはプラスチックを用いることができる。ここではプラスチック材を用いる。
【０１１０】
次に、画素領域の構造の拡大図を図８(c)に示す。813は有機化合物層である。なお、図８(c)に示すように、バンク804は下層の幅が上層の幅よりも狭い形状になっており、データ線803を物理的に分断できる。また、シール材810で囲まれた画素部814は、樹脂からなる封止材815により外気から遮断され、有機化合物層の劣化を防ぐ構造となっている。
【０１１１】
以上のような構成からなる本発明の発光装置は、画素部814が走査線802、データ線803、バンク804および有機化合物層813で形成されるため、非常に簡単なプロセスで作製することができる。
【０１１２】
また、本実施例に示した発光装置の表示面（画像を観測する面）に偏光板をもうけてもよい。この偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的には、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ることを防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造とすることが好ましい。
【０１１３】
なお、本実施例の発光装置に含まれる有機発光素子には、本発明で開示した有機発光素子のいずれを用いてもよい。
【０１１４】
［実施例７］
本実施例では、実施例６で示した発光装置にプリント配線板を設けてモジュール化した例を示す。
【０１１５】
図９(a)に示すモジュールは、基板901（ここでは、画素部902、配線903a、 903bを含む）にTABテープ904が取り付けられ、前記TABテープ904を介してプリント配線板905が取り付けられている。
【０１１６】
ここで、プリント配線板905の機能ブロック図を図９(b)に示す。プリント配線板905の内部には少なくともI/Oポート（入力もしくは出力部）906、 909、データ信号側駆動回路907およびゲート信号側回路908として機能するICが設けられている。
【０１１７】
このように、基板面に画素部が形成された基板にTABテープが取り付けられ、そのTABテープを介して駆動回路としての機能を有するプリント配線版が取り付けられた構成のモジュールを、本明細書では特に駆動回路外付け型モジュールと呼ぶことにする。
【０１１８】
なお、本実施例の発光装置に含まれる有機発光素子には、本発明で開示した有機発光素子のいずれを用いてもよい。
【０１１９】
［実施例８］
本実施例では、実施例４、実施例５、もしくは実施例６に示した発光装置にプリント配線板を設けてモジュール化した例を示す。
【０１２０】
図１０(a)に示すモジュールは、基板1001（ここでは、画素部1002、データ信号側駆動回路1003、ゲート信号側駆動回路1004、配線1003a、 1004aを含む）にTABテープ1005が取り付けられ、そのTABテープ1005を介してプリント配線板1006が取り付けられている。プリント配線板1006の機能ブロック図を図１０(b)に示す。
【０１２１】
図１０(b)に示すように、プリント配線板1006の内部には少なくともI/Oポート1007、 1010、コントロール部1008として機能するICが設けられている。なお、ここではメモリ部1009を設けてあるが、必ずしも必要ではない。またコントロール部1008は、駆動回路の制御、映像データの補正などをコントロールするための機能を有した部位である。
【０１２２】
このように、有機発光素子の形成された基板にコントローラーとしての機能を有するプリント配線板が取り付けられた構成のモジュールを、本明細書では特にコントローラー外付け型モジュールと呼ぶことにする。
【０１２３】
なお、本実施例の発光装置に含まれる有機発光素子には、本発明で開示した有機発光素子のいずれを用いてもよい。
【０１２４】
［実施例９］
本実施例では、有機発光素子を、デジタル時間階調表示により駆動する発光装置の例を示す。本実施例の発光装置は、デジタル時間階調表示により均一な像を得ることができ、非常に有用である。
【０１２５】
有機発光素子を用いた画素の、回路構成を図１１(a)に示す。Trはトランジスタ、Csはストレージキャパシタを表す。この回路においては、ゲート線が選択されると、電流がソース線からTr1に流れ、その信号に対応する電圧がCsに蓄積される。そして、Tr2のゲートおよびソース間の電圧（V_gs）により制御される電流が、Tr2および有機発光素子に流れることになる。
【０１２６】
Tr1が選択されたあとは、Tr1はオフ状態となり、Csの電圧（V_gs）が保持される。したがって、V_gsに依存するだけの電流を流し続けることができる。
【０１２７】
このような回路を、デジタル時間階調表示により駆動するチャートを図２２(b)に示す。すなわち、１フレームを複数のサブフレームに分割するわけだが、図１１(b)では、１フレームを６つのサブフレームに分割する６ビット階調とした。この場合、それぞれのサブフレーム発光期間の割合は、３２：１６：８：４：２：１となる。
【０１２８】
本実施例におけるTFT基板の駆動回路の概要を図１１(c)に示す。ゲートドライバおよびソースドライバは同じ基板上に設けられている。本実施例では、画素回路およびドライバは、デジタル駆動するように設計されているため、TFT特性のばらつきの影響を受けることなく、均一な像を得ることができる。
【０１２９】
［実施例１０］
上記実施例で述べた本発明の発光装置は、低消費電力で安価であるという利点を有する。したがって、前記発光装置が表示部等として含まれる電気器具は、従来よりも低い消費電力で動作可能であり、なおかつ安価に提供できる電気器具となる。特に電源としてバッテリーを使用する携帯機器のような電気器具に関しては、低消費電力化が便利さに直結する（電池切れが起こりにくい）ため、極めて有用である。
【０１３０】
また、前記発光装置は、自発光型であることから液晶表示装置のようなバックライトは必要なく、有機化合物層の厚みも１μmに満たないため、薄型軽量化が可能である。したがって、前記発光装置が表示部等として含まれる電気器具は、従来よりも薄型軽量な電気器具となる。このことも、特に携帯機器のような電気器具に関して、便利さ（持ち運びの際の軽さやコンパクトさ）に直結するため、極めて有用である。さらに、電気器具全般においても、薄型である（かさばらない）ことは運送面（大量輸送が可能）、設置面（部屋などのスペース確保）からみても有用であることは疑いない。
【０１３１】
なお、前記発光装置は自発光型であるために、液晶表示装置に比べて明るい場所での視認性に優れ、しかも視野角が広いという特徴を持つ。したがって、前記発光装置を表示部として有する電気器具は、表示の見やすさの点でも大きなメリットがある。
【０１３２】
すなわち、本発明の発光装置を用いた電気器具は、薄型軽量・高視認性といった従来の有機発光素子の長所に加え、低消費電力・低コストという特長も保有しており、極めて有用である。
【０１３３】
本実施例では、本発明の発光装置を表示部として含む電気器具を例示する。その具体例を図１２および図１３に示す。なお、本実施例の電気器具に含まれる有機発光素子には、本発明で開示した素子のいずれを用いてもよい。また、本実施例の電気器具に含まれる発光装置の形態は、図３〜図１１のいずれの形態を用いても良い。
【０１３４】
図１２(a)は有機発光素子を用いたディスプレイであり、筐体1201a、支持台1202a、表示部1203aを含む。本発明の発光装置を表示部1203aとして用いたディスプレイを作製することにより、薄く軽量で、安価なディスプレイを実現できる。よって、輸送が簡便になり、設置の際の省スペースが可能となる上に、価格も抑えることができる。
【０１３５】
図１２(b)はビデオカメラであり、本体1201b、表示部1202b、音声入力部1203b、操作スイッチ1204b、バッテリー1205b、受像部1206bを含む。本発明の発光装置を表示部1202bとして用いたビデオカメラを作製することにより、消費電力が少なく、軽量なビデオカメラを実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。
【０１３６】
図１２(c)はデジタルカメラであり、本体1201c、表示部1202c、接眼部1203c、操作スイッチ1204cを含む。本発明の発光装置を表示部1202cとして用いたデジタルカメラを作製することにより、消費電力が少なく、軽量なデジタルカメラを実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。
【０１３７】
図１２(d)は記録媒体を備えた画像再生装置であり、本体1201d、記録媒体（CD、LD、またはDVDなど）1202d、操作スイッチ1203d、表示部(A)1204d、表示部(B)1205dを含む。表示部(A)1204dは主として画像情報を表示し、表示部(B)1205dは主として文字情報を表示する。本発明の発光装置をこれら表示部(A)1204dや表示部(B)1205dとして用いた画像再生装置を作製することにより、消費電力が少なく軽量な上に、安価な画像再生装置を実現できる。なお、この記録媒体を備えた画像再生装置には、CD再生装置、ゲーム機器なども含む。
【０１３８】
図１２(e)は携帯型（モバイル）コンピュータであり、本体1201e、表示部1202e、受像部1203e、操作スイッチ1204e、メモリスロット1205eを含む。本発明の発光装置を表示部1202eとして用いた携帯型コンピュータを作製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量な携帯型コンピュータを実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。なお、この携帯型コンピュータはフラッシュメモリや不揮発性メモリを集積化した記録媒体に情報を記録したり、それを再生したりすることができる。
【０１３９】
図１２(f)はパーソナルコンピュータであり、本体1201f、筐体1202f、表示部1203f、キーボード1204fを含む。本発明の発光装置を表示部1203fとして用いたパーソナルコンピュータを作製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量なパーソナルコンピュータを実現できる。特に、ノートパソコンのように持ち歩く用途が必要な場合、電池の消費量や軽さの点で大きなメリットとなる。
【０１４０】
なお、上記電気器具はインターネットなどの電子通信回線や電波などの無線通信を通じて配信される情報を表示することが多くなってきており、特に動画情報を表示する機会が増えている。有機発光素子の応答速度は非常に速く、そのような動画表示に好適である。
【０１４１】
次に、図１３(a)は携帯電話であり、本体1301a、音声出力部1302a、音声入力部1303a、表示部1304a、操作スイッチ1305a、アンテナ1306aを含む。本発明の発光装置を表示部1304aとして用いた携帯電話を作製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量な携帯電話を実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも楽になる上にコンパクトな本体にできる。
【０１４２】
図１３(b)は音響機器（具体的には車載用オーディオ）であり、本体1301b、表示部1302b、操作スイッチ1303b、1304bを含む。本発明の発光装置を表示部1302bとして用いた音響機器を作製することにより、消費電力が少なく、軽量な音響機器を実現できる。また、本実施例では車載用オーディオを例として示すが、家庭用オーディオに用いても良い。
【０１４３】
なお、図１２〜図１３で示したような電気器具において、さらに光センサを内蔵させ、使用環境の明るさを検知する手段を設けることで、使用環境の明るさに応じて発光輝度を変調させるような機能を持たせることは有効である。使用者は、使用環境の明るさに比べてコントラスト比で100〜150の明るさを確保できれば、問題なく画像もしくは文字情報を認識できる。すなわち、使用環境が明るい場合は画像の輝度を上げて見やすくし、使用環境が暗い場合は画像の輝度を抑えて消費電力を抑えるといったことが可能となる。
【０１４４】
また、本発明の発光装置を光源として用いた様々な電気器具も、低消費電力での動作や薄型軽量化が可能であるため、非常に有用と言える。代表的には、液晶表示装置のバックライトもしくはフロントライトといった光源、または照明機器の光源として本発明の発光装置を含む電気器具は、低消費電力の実現や薄型軽量化が可能である。
【０１４５】
したがって、本実施例に示した図１２〜図１３の電気器具の表示部を、全て液晶ディスプレイにする場合においても、その液晶ディスプレイのバックライトもしくはフロントライトとして本発明の発光装置を用いた電気器具を作製することにより、消費電力が少なく、薄くて軽量な電気器具が達成できる。
【０１４６】
【発明の効果】
本発明を実施することで、消費電力が少ない上に、安価な発光装置を得ることができる。さらに、そのような発光装置を光源もしくは表示部に用いることで、明るく消費電力が少ない上に、安価な電気器具を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機発光素子の構造を示す図。
【図２】有機発光素子の構造を示す図。
【図３】発光装置の断面構造を示す図。
【図４】発光装置の断面構造を示す図。
【図５】発光装置の断面構造を示す図。
【図６】発光装置の上面構造および断面構造を示す図。
【図７】発光装置の上面構造および断面構造を示す図。
【図８】発光装置の上面構造および断面構造を示す図。
【図９】発光装置の構成を示す図。
【図１０】発光装置の構成を示す図。
【図１１】発光装置の構成を示す図。
【図１２】電気器具の具体例を示す図。
【図１３】電気器具の具体例を示す図。[0001]
[Field of the Invention]
The present invention relates to an organic light-emitting element having an anode, a cathode, and a layer containing an organic compound that can emit light by applying an electric field (hereinafter referred to as “organic compound layer”). In general, light emission of an organic compound generated by applying an electric field includes light emission when returning from a singlet excited state to a ground state and light emission when returning from a triplet excited state to a ground state. The present invention relates to an organic light-emitting element using an organic compound that can emit light from an excited state. Note that the light emitting device in this specification refers to an image display device or a light emitting device using an organic light emitting element as a light emitting element. In addition, connectors with organic light-emitting elements such as anisotropic conductive film (FPC: Flexible Printed Circuit) or TAB (Tape Automated Bonding) tape or TCP (Tape Carrier Package) attached, printed on the end of TAB tape or TCP It is assumed that the light emitting device includes all modules provided with a wiring board or modules in which an IC (integrated circuit) is directly mounted on an organic light emitting element by a COG (Chip On Glass) method.
[0002]
[Prior art]
An organic light emitting element is an element that emits light when an electric field is applied. The light emission mechanism is such that when a voltage is applied with an organic compound layer sandwiched between electrodes, electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic compound layer, and excited molecules (Hereinafter referred to as “molecular excitons”), and when the molecular excitons return to the ground state, they are said to emit energy and emit light.
[0003]
In such an organic light emitting device, the organic compound layer is usually formed as a thin film having a thickness of less than 1 μm. Further, since the organic light emitting element is a self-luminous element in which the organic compound layer itself emits light, a backlight as used in a conventional liquid crystal display is not necessary. Therefore, it is a great advantage that the organic light emitting device can be manufactured to be extremely thin and light.
[0004]
Also, for example, in an organic compound layer of about 100 to 200 nm, the time from carrier injection to recombination is about several tens of nanoseconds considering the carrier mobility of the organic compound layer. Even if the process from light emission to light emission is included, light emission occurs in the order of microseconds or less. Therefore, one of the features is that the response speed is very fast.
[0005]
Furthermore, since the organic light emitting element is a carrier injection type light emitting element, it can be driven with a direct current voltage, and noise hardly occurs. Regarding the driving voltage, first select a uniform ultra-thin film with an organic compound layer thickness of about 100 nm, select an electrode material that reduces the carrier injection barrier for the organic compound layer, and then select a heterostructure (two-layer structure). 100cd / m at 5.5V by introducing ² (Reference 1: CW Tang and SA Van Slyke, “Organic electroluminescent diodes”, Applied Physics Letters, vol. 51, No. 12, 913-915 (1987)).
[0006]
Due to these thin, lightweight, high-speed response, and direct current low voltage driving characteristics, organic light-emitting devices are attracting attention as next-generation flat panel display devices. Further, since it is a self-luminous type and has a wide viewing angle, the visibility is relatively good, and it is considered effective as an element used for a display screen of a portable device.
[0007]
By the way, as described above, the light emission observed in the organic light emitting device is a light emission phenomenon when the molecular exciton returns to the ground state. However, the type of molecular exciton formed by the organic compound is a singlet excited state. (S ^* ) And triplet excited states (T ^* Is possible. In addition, the statistical generation ratio of organic light-emitting elements is S ^* : T ^* = 1: 3 (Reference 2: Junji Kido, “Monthly Display Separate Volume Organic EL Display
From basics to the latest information "(Techno Times), p. 28-29).
[0008]
However, common organic compounds are triplet excited states (T ^* ) Is not observed, and is usually singlet excited (S ^* Only luminescence from) is observed. The ground state of an organic compound is usually a singlet ground state (S ₀ ) Because T ^* → S ₀ Transition (phosphorescence process) is a forbidden transition of intensity, S ^* → S ₀ This is because the transition (fluorescence process) is an allowable transition.
[0009]
That is, the singlet excited state (S ^* ) Usually contributes to light emission, and this also applies to organic light-emitting devices. Therefore, the theoretical limit of internal quantum efficiency (ratio of photons generated to injected carriers) in organic light-emitting devices is S ^* : T ^* = 25% based on 1: 3.
[0010]
Further, not all of the generated light is emitted to the outside, and part of the light cannot be extracted due to the refractive index inherent to the organic light emitting element constituent material (organic compound layer material, electrode material) or the substrate material. Of the generated light, the rate of extraction to the outside is called light extraction efficiency. In an organic light emitting device having a glass substrate, the extraction efficiency is said to be about 20%.
[0011]
For the above reasons, even if all the injected carriers form molecular excitons, the theoretical limit of the proportion of photons that can be finally extracted outside the number of injected carriers (hereinafter referred to as “external quantum efficiency”) Was said to be 25% x 20% = 5%. That is, even if all the carriers are recombined, only 5% of them can be extracted as light.
[0012]
Recently, however, triplet excited states (T ^* Organic light-emitting devices that can convert the energy released when returning to the ground state (hereinafter referred to as “triplet excitation energy”) to light emission have been announced one after another, and the high emission efficiency has attracted attention ( Reference 3: DF O'Brien, MA Baldo, ME Thompson and SR Forrest, "Improved energy transfer in electrophosphorescent devices", Applied Physics Letters, vol. 74, No. 3, 442-444 (1999)) (Reference 4: Tetsuo TSUTSUI, Moon-Jae YANG, Masayuki YAHIRO, Kenji NAKAMURA, Teruichi WATANABE, Taishi TSUJI, Yoshinori FUKUDA, Takeo WAKIMOTO and Satoshi MIYAGUCHI, "High Quantum Efficiency in Organic Light-Emitting Devices with Iridium-Complex as a Triplet Emissive Center", Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 38, pp. L1502-L1504 (1999)).
[0013]
Reference 3 uses an organometallic complex with platinum as the central metal (hereinafter referred to as “platinum complex”), and Reference 4 uses an organometallic complex with iridium as the central metal (hereinafter referred to as “iridium complex”). Any of the organometallic complexes can be said to be characterized by introducing a third transition series element as a central metal. Among them, there are those that far exceed the theoretical limit of 5% of the external quantum efficiency described above.
[0014]
As shown in Document 3 and Document 4, organic light-emitting devices using organic compounds that can convert triplet excitation energy into light emission (hereinafter referred to as “triplet light-emitting materials”) achieve higher external quantum efficiency than before. it can. And if external quantum efficiency becomes high, light emission brightness will also improve. Therefore, organic light-emitting devices using triplet light-emitting materials are considered to occupy a great deal of weight in future development as a technique for achieving high luminance light emission and high light emission efficiency.
[0015]
[Problems to be solved by the invention]
However, since both platinum and iridium are so-called noble metals, platinum complexes and iridium complexes using them are also expensive, and it is expected that they will be an adverse effect of cost reduction in the future. Moreover, since it is a rare metal, it is difficult to supply during mass production.
[0016]
In addition, the platinum complex and the iridium complex are organometallic complexes in which the central metal and the benzene ring of the ligand are directly σ-bonded, and the time required for synthesis is long and the yield is low, so the productivity is good. It can not be said. From the viewpoint of productivity, tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter referred to as “Alq”) often used in organic light emitting devices. _Three It is generally considered that a Werner type complex is more effective.
[0017]
Further, the emission color of the iridium complex is green, that is, a wavelength located in the middle in the visible light region. When the platinum complex is used as a dopant, it emits red light with relatively good color purity. However, when the concentration is low, the host material also shines, so the color purity is poor, and when the concentration is high, the light emission efficiency is high due to concentration quenching. There is a drawback of falling. That is, high-efficiency light emission of red or blue with high color purity has not been obtained from an organic light-emitting element that can convert triplet excitation energy into light emission.
[0018]
Therefore, in the future, considering the production of full-color flat panel displays using red, green, and blue light emission colors, red light emission with high external quantum efficiency and high color purity similar to platinum complexes and iridium complexes. And material that exhibits blue emission must be produced in large quantities using cheaper raw materials.
[0019]
From the above, development of triplet light-emitting materials is indispensable in addition to existing organometallic complexes using platinum or iridium.
[0020]
Therefore, an object of the present invention is to provide a triplet light emitting material at a lower cost than in the past. It is another object of the present invention to provide an organic light-emitting element that can be manufactured at a low cost by using the light-emitting efficiency.
[0021]
Furthermore, it is an object to provide a light-emitting device that is bright and has low power consumption and is inexpensive using an organic light-emitting element with high luminous efficiency obtained by carrying out the present invention, and an electric appliance using the light-emitting device. To do.
[0022]
[Means for Solving the Problems]
As a method for converting triplet excitation energy into light emission, the heavy atom effect is well known in the field of photoluminescence. The heavy atom effect means that a heavy atom is introduced into a molecule of a luminescent material or a heavy atom is present in the surrounding environment such as a solvent in which the luminescent material is dissolved, thereby increasing the spin-orbit interaction. Forbidden transition (T ^* → S ₀ This is a phenomenon in which phosphorescence emission is promoted. Here, the heavy atom refers to an atom having a large number of nuclear loads (corresponding to the atomic number, that is, the number of positive charges of the nucleus).
[0023]
Platinum and iridium are heavy atoms that can exhibit a large spin-orbit interaction, and can effectively promote phosphorescence. In that respect, it can be said that the platinum complex and the iridium complex are extremely effective triplet light emitting materials.
[0024]
However, since the effectiveness of the heavy atom effect is determined by the spin-orbit coupling constant that is a value unique to each atom, the atoms used to cause the heavy atom effect are considerably limited. And it can be said that many raw materials containing these heavy atoms are expensive.
[0025]
Therefore, a method of converting triplet excitation energy into light emission without using heavy atoms is desirable. Conceptually, it is sufficient that the transition from the triplet excited state to the ground state is an allowable transition. That is, if the ground state is a triplet state, it is considered that triplet excitation energy can be converted into light emission. For example, if the highest occupied molecular orbital (HOMO) is degenerate, such as an oxygen molecule, the ground state becomes a triplet state.
[0026]
Such a state is not observed in a normal hydrocarbon compound, but it is possible to form a triplet state at the energy level of the central metal of the metal complex. Examples thereof include a binuclear complex (a metal complex having two central metals) having a paramagnetic metal as a central metal.
[0027]
In a binuclear complex having a paramagnetic metal as a central metal, a phenomenon in which unpaired electrons of the paramagnetic metal are coupled in the complex and a ferromagnetic or antiferromagnetic interaction occurs is often observed. In the case of ferromagnetic interactions, these electrons are considered to be in the triplet state. In addition, in the case of antiferromagnetic interaction, it is in a singlet state, but at a certain temperature or higher, it becomes a triplet state (Reference 5: Fundamental Complex Engineering Study Group / biased, “Complex Chemistry Fundamentals and Latest Topics” (Kodansha ), P.48-49).
[0028]
It is considered that triplet state electrons formed in this way contribute to light emission, so that triplet excitation energy can be converted into light emission. Therefore, the present inventor has focused on applying the binuclear complex as a light emitting material of an organic light emitting device.
[0029]
In addition, the present inventor believes that, particularly when a plurality of central metals come close to each other to form a cluster state, the total nuclear load is further increased, which may cause an effect substantially equivalent to the heavy atom effect. . This is also the reason for focusing on the binuclear complex.
[0030]
Furthermore, when a binuclear complex is used, the excitation energy state changes by changing the combination of the central metals, so it is considered that the emission color can be changed to some extent. That is, there is a merit that the emission color can be tuned without changing the ligand.
[0031]
From such a background, in the present invention, a binuclear complex having a light-emitting ligand is used for an organic light-emitting device. In the present invention, a Werner type complex is used because of its simplicity in synthesis and good productivity, but it is better to use an organometallic complex in which the central metal and the ligand carbon atom are directly bonded. Is thought to improve. This is noticeable in the iridium complex.
[0032]
The binuclear complex used in the present invention can be represented by the following general formulas (1) to (4).
[0033]
[Chemical formula 5]

[0034]
[Chemical 6]

[0035]
[Chemical 7]

[0036]
[Chemical 8]

[0037]
However, in General formula (1), M1 and M2 represent a bivalent metal ion or a bivalent oxo metal ion. X is a benzene ring or a condensed ring composed of a benzene ring and may have a substituent. R1 represents hydrogen or an alkyl group. R2 to R11 may be the same or different and each represents hydrogen or an alkyl group.
[0038]
In the general formula (2), M1 and M2 represent a divalent metal ion or a divalent oxo metal ion. R1 represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxyl group, or an aryl group. R2 to R11 may be the same or different and each represents hydrogen or an alkyl group.
[0039]
In the general formula (3), M1 and M2 represent a divalent metal ion or a divalent oxo metal ion. R1 represents hydrogen or an alkyl group. X1 and X2 may be the same or different, and are a benzene ring or a condensed ring composed of a benzene ring, and may have a substituent.
[0040]
In the general formula (4), M1 and M2 represent a divalent metal ion or a divalent oxo metal ion. R1 and R2 may be the same or different and each represents hydrogen, an alkyl group, an alkoxyl group, or an aryl group.
[0041]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
First, a method for synthesizing the binuclear complex disclosed in the present invention will be described. Methods for synthesizing this family of binuclear complexes have been established (Reference 6: Mitsunori TANAKA, Michiyo KITAOKA, Hisashi OKAWA, and Sigeo KIDA, "Binuclear Metal Complexes. XV. Copper (II) and Nickel (II) Complexes of Binucleating Ligands. Derived From 3-Formyl-salicylic Acid and Diamines ", Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 49 (9), 2469-2473 (1976)). In Reference 6, 3-formylsalicylic acid and diamine are reacted to form a ligand of a binuclear complex, and a central metal raw material is allowed to act on the ligand to synthesize the binuclear complex.
[0042]
The above method may be applied also when synthesizing the binuclear complex of the present invention. For example, in the case of the general formula (2), a ligand of the general formula (2) can be obtained by reacting a 3-formylsalicylic acid derivative with a 1,2-cyclohexanediamine derivative. A more generalized version of the general formula (2) is the general formula (1), which can be synthesized by the same reaction.
[0043]
Moreover, if it is General formula (4), the ligand of General formula (4) will be obtained by making a 3-formyl salicylic acid derivative and a 1, 2- phenylenediamine derivative react. The general formula (3) is a generalization of the general formula (4), but can be synthesized by the same reaction.
[0044]
Next, in the general formulas (1) to (4), description about introduction of a central metal and a substituent will be described.
[0045]
By using a cyclohexylene group or a phenylene group, the ligand of the binuclear complex disclosed in the present invention can strengthen the tendency to coordinate in a planar manner. In particular, in the case of having a cyclohexylene group (general formulas (1) and (2)), the tendency of planar coordination can be enhanced by using a cis-type 1,2-cyclohexanediamine derivative as a raw material.
[0046]
Therefore, for example, even if a metal that is easily tetrahedrally coordinated, such as zinc, is selected as the central metal, it can be coordinated in a planar shape. That is, M1 and M2 can be coordinated as long as they are divalent metal ions. However, M1 and M2 are preferably metal ions having a strong planar coordination tendency, and Group 9 to Group 11 elements such as cobalt, nickel, and copper are suitable.
[0047]
M1 and M2 are divalent oxo metal ions (MO ²⁺ ) Is also possible. In this case, the molecular structure is such that the oxygen atom of the oxo metal ion protrudes from the plane formed by the ligand. As elements suitable for the formation of oxo metal ions, Group 4 to Group 6 elements such as titanium, vanadium, and molybdenum are preferable.
[0048]
Note that the organic compound disclosed in the present invention is poor in solubility in various organic solvents in the case of an unsubstituted compound. Therefore, in consideration of film formation by a wet method such as spin coating or purification by a recrystallization method, an alkyl group or an alkoxyl group may be introduced in order to improve molecular solubility. An aryl group may be introduced for the purpose of shifting the emission wavelength to the longer wavelength side.
[0049]
Below, the form at the time of producing an organic light emitting element is described. When the organic compound disclosed in the present invention is used as a light-emitting material of an organic light-emitting device, it can be roughly divided into two categories. One is the usage as a light emitting layer as represented by FIG. The other is the usage as a dopant, as typified by FIG.
[0050]
In FIG. 1A, the organic compound disclosed in the present invention is used as an electron-transporting light-emitting layer (single heterostructure), but is provided as a light-emitting layer between a hole-transporting layer and an electron-transporting layer. Good (double heterostructure). In FIG. 1B, the organic compound disclosed in the present invention is doped in the electron transport layer, but may be doped in the hole transport layer. Further, although the anode is provided on the substrate in FIG. 1, a structure in which the cathode is provided on the substrate may be employed.
[0051]
Here, in the organic compounds represented by the general formulas (1) and (2), the cyclohexane site is non-planar, but as described above, the coordination portion of the ligand to the central metal is planar. It is. In addition, the organic compounds represented by the general formulas (3) and (4) are planar throughout. Therefore, the organic compound disclosed in the present invention has a highly planar molecular structure as a whole.
[0052]
Thus, when the planarity of the molecule is high, the intermolecular interaction is strong, and when the film is formed as a single layer, there is a high possibility that the light emission characteristic is deteriorated by concentration quenching. Therefore, the usage as the dopant as shown in FIG. 1B is more preferable than the usage as the light emitting layer as shown in FIG.
[0053]
【Example】
[Example 1]
In this example, the multinuclear complex represented by the general formula (1) in the embodiment of the invention is specifically exemplified.
[0054]
The organic compound represented by the following formula (5) is a binuclear complex using two nickels per molecule as a central metal. Although the binuclear complex represented by the following formula (5) is considered not to have a magnetic interaction between nickel atoms, the total nuclear load is further increased due to the close proximity of the central metal to a cluster state, which is substantially heavy. Considering the possibility of causing an effect equivalent to the atomic effect.
[0055]
[Chemical 9]

[0056]
The organic compound represented by the following formula (6) is a binuclear complex in which a divalent copper ion is introduced into the M1 site and a divalent oxovanadium ion is introduced into the M2 site as a central metal. The binuclear complex of the following formula (6) is considered to improve the efficiency of converting triplet excitation energy into light emission because a ferromagnetic interaction acts between metals.
[0057]
[Chemical Formula 10]

[0058]
[Example 2]
In this example, the multinuclear complex represented by the general formula (3) in the embodiment of the invention is specifically exemplified.
[0059]
The organic compound represented by the following formula (7) is a binuclear complex using two nickels per molecule as a central metal. Although the binuclear complex represented by the following formula (7) is considered not to have a magnetic interaction between nickel atoms, the total nuclear load is further increased due to the close proximity of the central metal to a cluster state, which is substantially heavy. Considering the possibility of causing an effect equivalent to the atomic effect.
[0060]
Embedded image

[0061]
The organic compound represented by the following formula (8) is a binuclear complex in which a divalent copper ion is introduced into the M1 site and a divalent oxovanadium ion is introduced into the M2 site as a central metal. The binuclear complex of the following formula (8) is considered to improve the efficiency of converting triplet excitation energy into light emission because a ferromagnetic interaction acts between metals.
[0062]
Embedded image

[0063]
[Example 3]
The organic compounds represented by the general formulas (1) to (4) shown in the embodiment of the invention can be used as a light emitting layer or a dopant in the light emitting layer in an organic light emitting device. From the viewpoint of preventing concentration quenching, it is preferably used as a dopant. Therefore, in this embodiment, an element structure when used as a dopant is shown.
[0064]
FIG. 2 shows a typical element structure and a band diagram. FIG. 2 shows an element structure in which an anode 202, a hole injection layer 203, a hole transport layer 204, a hole blocking layer 205, an electron transport layer 206, and a cathode 207 are sequentially stacked on a substrate 201. The organic compound of the present invention is added as a dopant 208 to the hole transport layer 204. Note that, here, the substrate is in contact with the anode, but conversely, the substrate may be in contact with the cathode.
[0065]
Here, the element shown in FIG. 2 is specifically exemplified. First, indium tin oxide (ITO) is deposited on the glass substrate 201 as the anode 202 by sputtering. Further, an aqueous solution of polyethylene dioxythiophene (hereinafter referred to as “PEDOT”) doped with polystyrene sulfonic acid (hereinafter referred to as “PSS”) is formed by spin coating and baked to form the hole injection layer 203. To do.
[0066]
As the hole transport layer 204, poly (N-vinylcarbazole) (hereinafter referred to as “PVK”), which has high excitation energy and high versatility as a host, is used. Therefore, the alkyl-substituted product of the general formula (1) (in order to improve solubility) and PVK may be dissolved in the same solvent and deposited by spin coating. At this time, the alkyl substituent of the general formula (1) becomes the dopant 208.
[0067]
Next, in order to increase the recombination rate of carriers in the hole transport layer 204, as the hole blocking layer 205, 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4-biphenylyl) -1, A film of 2,4-triazole (hereinafter referred to as “TAZ”) is formed by vacuum deposition. Furthermore, as the electron transport layer 206, Alq _Three Is formed by vacuum deposition. Finally, an Al: Li alloy may be deposited by vacuum deposition to form the cathode 207.
[0068]
As in this example, an organic EL device can be produced by dispersing the organic compound of the present invention in a polymer material.
[0069]
[Example 4]
In this example, a light-emitting device including the organic light-emitting element disclosed in the present invention will be described. FIG. 3 is a cross-sectional view of an active matrix light emitting device using the organic light emitting element of the present invention.
[0070]
Note that although a thin film transistor (hereinafter referred to as “TFT”) is used here as an active element, a MOS transistor may be used. Further, although a top gate TFT (specifically, a planar TFT) is exemplified as the TFT, a bottom gate TFT (typically an inverted staggered TFT) can also be used.
[0071]
In FIG. 3A, reference numeral 301 denotes a substrate. Here, a substrate that transmits visible light is used to extract light from the substrate side. Specifically, a glass substrate, a quartz substrate, a crystallized glass substrate, or a plastic substrate (including a plastic film) may be used. Note that the substrate 301 includes an insulating film provided on the surface.
[0072]
A pixel portion 311 and a drive circuit 312 are provided on the substrate 301. First, the pixel portion 311 will be described.
[0073]
The pixel portion 311 is an area for displaying an image. There are a plurality of pixels on the substrate, and each pixel has a TFT 302 (hereinafter referred to as “current control TFT”) for controlling the current flowing in the organic light emitting element, a pixel electrode (anode) 303, and an organic compound layer. 304 and a cathode 305 are provided. Although only the current control TFT is shown in FIG. 3A, a TFT (hereinafter referred to as “switching TFT”) for controlling the voltage applied to the gate of the current control TFT is provided.
[0074]
Here, the current control TFT 302 is preferably a p-channel TFT. Although an n-channel TFT can be used, when the current control TFT is connected to the anode of the organic light emitting device as shown in FIG. 3, the p-channel TFT can reduce the power consumption. However, the switching TFT may be an n-channel TFT or a p-channel TFT.
[0075]
In addition, the pixel electrode 303 is electrically connected to the drain of the current control TFT 302. In this embodiment, since a conductive material having a work function of 4.5 to 5.5 eV is used as the material of the pixel electrode 303, the pixel electrode 303 functions as an anode of the organic light emitting element. As the pixel electrode 303, typically, a light-transmitting material such as indium oxide, tin oxide, zinc oxide, or a compound thereof (ITO or the like) may be used. An organic compound layer 304 is provided on the pixel electrode 303.
[0076]
Further, a cathode 305 is provided on the organic compound layer 304. As a material of the cathode 305, it is desirable to use a conductive material having a work function of 2.5 to 3.5 eV. As the cathode 305, a conductive film containing an alkali metal element or an alkaline earth metal element, a conductive film containing aluminum, or a stack of aluminum or silver over the conductive film may be used.
[0077]
In addition, a layer including the pixel electrode 303, the organic compound layer 304, and the cathode 305 is covered with a protective film 306. The protective film 306 is provided to protect the organic light emitting device from oxygen and water. As a material for the protective film 306, silicon nitride, silicon nitride oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, or carbon (specifically, diamond-like carbon) is used.
[0078]
Next, the drive circuit 312 will be described. The drive circuit 312 is an area for controlling the timing of signals (gate signals and data signals) transmitted to the pixel portion 311 and is provided with a shift register, a buffer, a latch, an analog switch (transfer gate), or a level shifter. FIG. 3A shows a CMOS circuit including an n-channel TFT 307 and a p-channel TFT 308 as a basic unit of these circuits.
[0079]
The circuit configuration of the shift register, buffer, latch, analog switch (transfer gate) or level shifter may be a known one. In FIG. 3, the pixel portion 311 and the drive circuit 312 are provided over the same substrate, but an IC or LSI can be electrically connected without providing the drive circuit 312.
[0080]
In FIG. 3, the pixel electrode (anode) 303 is electrically connected to the current control TFT 302, but a structure in which the cathode is connected to the current control TFT can also be adopted. In that case, the pixel electrode may be formed using a material similar to that of the cathode 305 and the cathode may be formed using a material similar to that of the pixel electrode (anode) 303. In that case, the current control TFT is preferably an n-channel TFT.
[0081]
Incidentally, the light emitting device shown in FIG. 3A is manufactured in the process of forming the wiring 309 after the pixel electrode 303 is formed. In this case, the pixel electrode 303 may cause surface roughness. There is sex. Since the organic light-emitting element is a current-driven element, the characteristics may be deteriorated due to surface roughness of the pixel electrode 303.
[0082]
Therefore, as shown in FIG. 3B, a light emitting device in which the pixel electrode 303 is formed after the wiring 309 is formed is also conceivable. In this case, it is considered that the current injection property from the pixel electrode 303 is improved as compared with the structure of FIG.
[0083]
In FIG. 3, each pixel provided in the pixel portion 311 is separated by a positive taper-type bank-like structure 310. By making this bank-like structure into, for example, a reverse taper type structure, it is possible to adopt a structure in which the bank-like structure does not contact the pixel electrode. An example is shown in FIG.
[0084]
In FIG. 4, a wiring and separation unit 310 that also serves as a separation unit using wiring is provided. As shown in FIG. 4, the shape of the wiring and separation portion 310 (structure with eaves) is formed by laminating a metal constituting the wiring and a material having a lower etch rate than the metal (for example, metal nitride), and etching. Can be formed. With this shape, it is possible to prevent the pixel electrode 303, the wiring, and the cathode 305 from being short-circuited. Note that in FIG. 4, unlike a normal active matrix light-emitting device, the cathode 305 on the pixel has a stripe shape (similar to a passive matrix cathode).
[0085]
FIG. 5A shows an example in which an electrode structure effective when a conductive polymer material is used as a hole injection region is introduced into an active matrix light-emitting device. A sectional view is shown in FIG. 5A, and a top view of the electrode structure of each pixel is shown in FIG. 5B. That is, in each pixel 513, the anode is not formed on the entire surface, but in a stripe shape, and a slit is formed between the stripe electrodes 503.
[0086]
If the organic compound layer is directly formed in such a structure, the slit portion where no electrode exists does not emit light. However, by coating the conductive polymer 514 as shown in FIG. 5A, the entire surface of the pixel emits light. That is, it can be said that the conductive polymer 514 not only serves as a hole injection region but also serves as an electrode.
[0087]
The merit of the light emitting device as shown in FIG. 5 is that it is not necessary to use a transparent anode 503. If the aperture ratio of the slit is about 80 to 90%, sufficient light emission can be taken out. In addition, the conductive polymer 514 that forms a flat surface makes the way of applying an electric field to the organic compound layer uniform and prevents dielectric breakdown and the like from occurring.
[0088]
Next, an appearance of the active matrix light emitting device shown in FIG. 3B is shown in FIG. 6A shows a top view, and FIG. 6B shows a cross-sectional view when FIG. 6A is cut along PP ′. Further, the reference numerals in FIG. 3 are cited.
[0089]
In FIG. 6A, 601 is a pixel portion, 602 is a gate signal side driving circuit, and 603 is a data signal side driving circuit. Signals transmitted to the gate signal side driving circuit 602 and the data signal side driving circuit 603 are input from a TAB (Tape Automated Bonding) tape 605 via the input wiring 604. Although not shown, instead of the TAB tape 605, a TCP (Tape Carrier Package) in which an IC (integrated circuit) is provided on the TAB tape may be connected.
[0090]
At this time, reference numeral 606 denotes a cover material provided above the light emitting device shown in FIG. 3B, and is bonded by a sealing material 607 made of resin. Any material may be used as the cover material 606 as long as it does not transmit oxygen and water. In this embodiment, as shown in FIG. 6B, the cover material 606 includes a plastic material 606a, and carbon films (specifically, diamond-like carbon films) 606b provided on the front and back surfaces of the plastic material 606a. It consists of 606c.
[0091]
Further, as shown in FIG. 6B, the sealing material 607 is covered with a sealing material 608 made of resin so that the organic light emitting element is completely enclosed in the sealed space 609. The sealed space 609 may be filled with an inert gas (typically nitrogen gas or a rare gas), a resin, or an inert liquid (for example, liquid fluorinated carbon typified by perfluoroalkane). It is also effective to provide a hygroscopic agent or oxygen scavenger.
[0092]
Further, a polarizing plate may be provided on the display surface (the surface on which an image is observed) of the light emitting device shown in this embodiment. This polarizing plate has an effect of suppressing reflection of light incident from the outside and preventing an observer from being reflected on the display surface. Generally, a circularly polarizing plate is used. However, in order to prevent light emitted from the organic compound layer from being reflected by the polarizing plate and returning to the inside, it is preferable to adjust the refractive index so that the structure has less internal reflection.
[0093]
Note that any of the organic light-emitting elements disclosed in the present invention may be used as the organic light-emitting element included in the light-emitting device of this example.
[0094]
[Example 5]
In this example, an active matrix light-emitting device is illustrated as an example of a light-emitting device including the organic light-emitting element disclosed in the present invention. Unlike Example 4, on the side opposite to the substrate on which the active element is formed. 1 shows a light emitting device having a structure for extracting light from a light source (hereinafter referred to as “upward emission”). FIG. 7 shows a cross-sectional view thereof.
[0095]
Note that although a thin film transistor (hereinafter referred to as “TFT”) is used here as an active element, a MOS transistor may be used. Further, although a top gate TFT (specifically, a planar TFT) is exemplified as the TFT, a bottom gate TFT (typically an inverted staggered TFT) can also be used.
[0096]
In the present embodiment, the substrate 701, the current control TFT 702 formed in the pixel portion, and the drive circuit 712 may have the same configuration as in the fourth embodiment.
[0097]
The first electrode 703 connected to the drain of the current control TFT 702 is used as an anode in this embodiment. Therefore, it is preferable to use a conductive material having a higher work function. Typical examples include metals such as nickel, palladium, tungsten, gold, and silver. In this embodiment, it is preferable that the first electrode 703 does not transmit light, but in addition, it is more preferable to use a material having high light reflectivity.
[0098]
An organic compound layer 704 is provided on the first electrode 703. Further, a second electrode 705 is provided on the organic compound layer 704, which is a cathode in this embodiment. In that case, as the material of the second electrode 705, it is desirable to use a conductive material having a work function of 2.5 to 3.5 eV. Typically, a conductive film containing an alkali metal element or alkalinity metal element, a conductive film containing aluminum, or a stack of aluminum or silver over the conductive film may be used. However, since the present embodiment uses upward emission, it is a major premise that the second electrode 705 is light transmissive. Therefore, when these metals are used, an ultrathin film of about 20 nm is preferable.
[0099]
Further, the layer composed of the first electrode 703, the organic compound layer 704, and the second electrode 705 is covered with a protective film 706. The protective film 706 is provided to protect the organic light emitting device from oxygen and water. In this embodiment, any material that transmits light may be used.
[0100]
In FIG. 7, the first electrode (anode) 703 is electrically connected to the current control TFT 702, but a structure in which the cathode is connected to the current control TFT can also be adopted. In that case, the first electrode may be formed of a cathode material and the second electrode may be formed of an anode material. At this time, the current control TFT is preferably an n-channel TFT.
[0101]
Further, reference numeral 707 denotes a cover material, which is bonded by a sealing material 708 made of resin. As the cover material 707, any material that does not transmit oxygen and water and transmits light may be used. In this embodiment, glass is used. The sealed space 709 may be filled with an inert gas (typically nitrogen gas or a rare gas), a resin, or an inert liquid (for example, liquid fluorinated carbon typified by perfluoroalkane). It is also effective to provide a hygroscopic agent or oxygen scavenger.
[0102]
Signals transmitted to the gate signal side driving circuit and the data signal side driving circuit are input from a TAB (Tape Automated Bonding) tape 714 via the input wiring 713. Although not shown, instead of the TAB tape 714, a TCP (Tape Carrier Package) provided with an IC (integrated circuit) may be connected to the TAB tape.
[0103]
Further, a polarizing plate may be provided on the display surface (the surface on which an image is observed) of the light emitting device shown in this embodiment. This polarizing plate has an effect of suppressing reflection of light incident from the outside and preventing an observer from being reflected on the display surface. Generally, a circularly polarizing plate is used. However, in order to prevent light emitted from the organic compound layer from being reflected by the polarizing plate and returning to the inside, it is preferable to adjust the refractive index so that the structure has less internal reflection.
[0104]
Note that any of the organic light-emitting elements disclosed in the present invention may be used as the organic light-emitting element included in the light-emitting device of this example.
[0105]
[Example 6]
In this example, a passive matrix light-emitting device is illustrated as an example of a light-emitting device including the organic light-emitting element disclosed in the present invention. FIG. 8A shows a top view thereof, and FIG. 8B shows a cross-sectional view of FIG. 8A taken along PP ′.
[0106]
In FIG. 8A, reference numeral 801 denotes a substrate, and here a plastic material is used. Plastic materials include polyimide, polyamide, acrylic resin, epoxy resin, PES (polyethylene sulfide), PC (polycarbonate), PET (polyethylene terephthalate) or PEN (polyethylene naphthalate) in plate or film form. Can be used.
[0107]
Reference numeral 802 denotes a scanning line (anode) made of an oxide conductive film. In this embodiment, an oxide conductive film obtained by adding gallium oxide to zinc oxide is used. Reference numeral 803 denotes a data line (cathode) made of a metal film. In this embodiment, a bismuth film is used. Reference numeral 804 denotes a bank made of acrylic resin, which functions as a partition for dividing the data line 803. Both the scanning lines 802 and the data lines 803 are formed in stripes, and are provided so as to be orthogonal to each other. Although not shown in FIG. 8A, an organic compound layer is sandwiched between the scanning line 802 and the data line 803, and the intersection 805 is a pixel.
[0108]
The scanning line 802 and the data line 803 are connected to an external drive circuit via the TAB tape 807. Note that 808 represents a wiring group formed by aggregating scanning lines 802, and 809 represents a wiring group formed by a set of connection wirings 806 connected to the data lines 803. Although not shown, instead of the TAB tape 807, a TCP provided with an IC on the TAB tape may be connected.
[0109]
In FIG. 8B, reference numeral 810 denotes a sealing material, and reference numeral 811 denotes a cover material bonded to the plastic material 801 by the sealing material 810. As the sealant 810, a photo-curing resin may be used, and a material with low degassing and low hygroscopicity is desirable. The cover material is preferably the same material as the substrate 801, and glass (including quartz glass) or plastic can be used. Here, a plastic material is used.
[0110]
Next, an enlarged view of the structure of the pixel region is shown in FIG. Reference numeral 813 denotes an organic compound layer. As shown in FIG. 8C, the bank 804 has a lower layer width narrower than the upper layer width, and the data line 803 can be physically divided. In addition, the pixel portion 814 surrounded by the sealing material 810 has a structure in which the organic compound layer is prevented from being deteriorated by being blocked from the outside air by a sealing material 815 made of resin.
[0111]
The light-emitting device of the present invention having the above structure can be manufactured by a very simple process because the pixel portion 814 is formed of the scanning line 802, the data line 803, the bank 804, and the organic compound layer 813. .
[0112]
Further, a polarizing plate may be provided on the display surface (the surface on which an image is observed) of the light emitting device shown in this embodiment. This polarizing plate has an effect of suppressing reflection of light incident from the outside and preventing an observer from being reflected on the display surface. Generally, a circularly polarizing plate is used. However, in order to prevent light emitted from the organic compound layer from being reflected by the polarizing plate and returning to the inside, it is preferable to adjust the refractive index so that the structure has less internal reflection.
[0113]
Note that any of the organic light-emitting elements disclosed in the present invention may be used as the organic light-emitting element included in the light-emitting device of this example.
[0114]
[Example 7]
In this embodiment, an example in which a printed wiring board is provided in the light emitting device shown in Embodiment 6 to form a module is shown.
[0115]
In the module shown in FIG. 9A, a TAB tape 904 is attached to a substrate 901 (here, including a pixel portion 902 and wirings 903a and 903b), and a printed wiring board 905 is attached via the TAB tape 904. Yes.
[0116]
Here, a functional block diagram of the printed wiring board 905 is shown in FIG. In the printed wiring board 905, ICs functioning as at least I / O ports (input or output units) 906 and 909, a data signal side drive circuit 907, and a gate signal side circuit 908 are provided.
[0117]
In this specification, a module having a configuration in which a TAB tape is attached to a substrate having a pixel portion formed on the substrate surface, and a printed wiring plate having a function as a drive circuit is attached via the TAB tape, In particular, it will be called a drive circuit external module.
[0118]
Note that any of the organic light-emitting elements disclosed in the present invention may be used as the organic light-emitting element included in the light-emitting device of this example.
[0119]
[Example 8]
In this embodiment, an example in which a printed wiring board is provided in the light-emitting device shown in Embodiment 4, Embodiment 5, or Embodiment 6 to form a module is shown.
[0120]
In the module shown in FIG. 10A, a TAB tape 1005 is attached to a substrate 1001 (here, including a pixel portion 1002, a data signal side drive circuit 1003, a gate signal side drive circuit 1004, and wirings 1003a and 1004a). A printed wiring board 1006 is attached via a TAB tape 1005. A functional block diagram of the printed wiring board 1006 is shown in FIG.
[0121]
As shown in FIG. 10B, an IC functioning as at least I / O ports 1007 and 1010 and a control unit 1008 is provided inside the printed wiring board 1006. Although the memory unit 1009 is provided here, it is not always necessary. The control unit 1008 is a part having a function for controlling control of the driving circuit, correction of video data, and the like.
[0122]
A module having a configuration in which a printed wiring board having a function as a controller is attached to a substrate on which an organic light emitting element is formed is specifically referred to as a controller external module in this specification.
[0123]
Note that any of the organic light-emitting elements disclosed in the present invention may be used as the organic light-emitting element included in the light-emitting device of this example.
[0124]
[Example 9]
In this embodiment, an example of a light emitting device in which an organic light emitting element is driven by digital time gradation display is shown. The light emitting device of this embodiment can obtain a uniform image by digital time gradation display and is very useful.
[0125]
FIG. 11A shows a circuit configuration of a pixel using an organic light emitting element. Tr represents a transistor, and Cs represents a storage capacitor. In this circuit, when a gate line is selected, a current flows from the source line to Tr1, and a voltage corresponding to the signal is accumulated in Cs. And the voltage between the gate and source of Tr2 (V _gs The current controlled by) flows in Tr2 and the organic light emitting element.
[0126]
After Tr1 is selected, Tr1 is turned off and the Cs voltage (V _gs ) Is held. Therefore, V _gs It is possible to continue the current as much as depending on the current.
[0127]
FIG. 22B shows a chart for driving such a circuit by digital time gradation display. That is, one frame is divided into a plurality of subframes. In FIG. 11B, a 6-bit gradation is used to divide one frame into six subframes. In this case, the ratio of each sub-frame light emission period is 32: 16: 8: 4: 2: 1.
[0128]
FIG. 11C shows an outline of the TFT substrate driving circuit in this embodiment. The gate driver and the source driver are provided on the same substrate. In this embodiment, since the pixel circuit and the driver are designed to be digitally driven, a uniform image can be obtained without being affected by variations in TFT characteristics.
[0129]
[Example 10]
The light-emitting device of the present invention described in the above embodiment has an advantage of low power consumption and low cost. Therefore, an electric appliance in which the light-emitting device is included as a display unit or the like can operate with lower power consumption than before and can be provided at low cost. In particular, an electric appliance such as a portable device that uses a battery as a power source is extremely useful because low power consumption is directly linked to convenience (battery is unlikely to run out).
[0130]
Further, since the light-emitting device is a self-luminous type, a backlight like a liquid crystal display device is not necessary, and the thickness of the organic compound layer is less than 1 μm, so that it can be thin and light. Therefore, an electric appliance in which the light emitting device is included as a display unit or the like is an electric appliance that is thinner and lighter than conventional ones. This is also extremely useful because it is directly connected to convenience (lightness and compactness when carrying), especially with respect to electric appliances such as portable devices. Furthermore, there is no doubt that the thinness (not bulky) of electrical appliances in general is also useful from the viewpoint of transportation (capable of mass transportation) and installation (serving space such as rooms).
[0131]
Note that since the light-emitting device is a self-luminous type, the light-emitting device is superior in visibility in a bright place as compared with a liquid crystal display device and has a wide viewing angle. Therefore, an electric appliance having the light-emitting device as a display portion has a great merit in terms of easy viewing.
[0132]
That is, the electric appliance using the light emitting device of the present invention is extremely useful because it has the advantages of low power consumption and low cost in addition to the advantages of the conventional organic light emitting element such as thin and light weight and high visibility.
[0133]
In this embodiment, an electric appliance including the light emitting device of the present invention as a display portion is illustrated. Specific examples thereof are shown in FIGS. In addition, any of the elements disclosed in the present invention may be used as the organic light-emitting element included in the electric appliance of this example. Moreover, any form of FIGS. 3-11 may be used for the form of the light-emitting device contained in the electric appliance of a present Example.
[0134]
FIG. 12A shows a display using an organic light emitting element, which includes a housing 1201a, a support 1202a, and a display unit 1203a. By manufacturing a display using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1203a, a thin, lightweight, and inexpensive display can be realized. Therefore, transportation becomes simple and space can be saved during installation, and the price can be reduced.
[0135]
FIG. 12B shows a video camera, which includes a main body 1201b, a display unit 1202b, an audio input unit 1203b, operation switches 1204b, a battery 1205b, and an image receiving unit 1206b. By manufacturing a video camera using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1202b, a lightweight video camera with low power consumption can be realized. Therefore, the consumption of the battery is reduced and the carrying becomes easy.
[0136]
FIG. 12C illustrates a digital camera, which includes a main body 1201c, a display unit 1202c, an eyepiece unit 1203c, and an operation switch 1204c. By manufacturing a digital camera using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1202c, a lightweight digital camera with low power consumption can be realized. Therefore, the consumption of the battery is reduced and the carrying becomes easy.
[0137]
FIG. 12D shows an image reproducing device provided with a recording medium, which includes a main body 1201d, a recording medium (CD, LD, DVD, etc.) 1202d, operation switches 1203d, a display unit (A) 1204d, and a display unit (B) 1205d. including. The display portion (A) 1204d mainly displays image information, and the display portion (B) 1205d mainly displays character information. By manufacturing an image reproducing device using the light-emitting device of the present invention as the display portion (A) 1204d and the display portion (B) 1205d, an inexpensive image reproducing device with low power consumption can be realized. Note that the image reproducing device provided with the recording medium includes a CD reproducing device, a game machine, and the like.
[0138]
FIG. 12E illustrates a portable (mobile) computer, which includes a main body 1201e, a display unit 1202e, an image receiving unit 1203e, an operation switch 1204e, and a memory slot 1205e. By manufacturing a portable computer using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1202e, a thin and light portable computer with low power consumption can be realized. Therefore, the consumption of the battery is reduced and the carrying becomes easy. The portable computer can record information on a recording medium in which flash memory or nonvolatile memory is integrated, and can reproduce the information.
[0139]
FIG. 12F shows a personal computer, which includes a main body 1201f, a housing 1202f, a display portion 1203f, and a keyboard 1204f. By manufacturing a personal computer using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1203f, a thin and lightweight personal computer with low power consumption can be realized. In particular, when a portable application such as a notebook computer is required, it is a great advantage in terms of battery consumption and lightness.
[0140]
In addition, the electric appliances often display information distributed through an electronic communication line such as the Internet or wireless communication such as radio waves, and in particular, opportunities for displaying moving image information are increasing. The response speed of the organic light emitting device is very fast, and it is suitable for such moving image display.
[0141]
Next, FIG. 13A shows a mobile phone, which includes a main body 1301a, an audio output unit 1302a, an audio input unit 1303a, a display unit 1304a, an operation switch 1305a, and an antenna 1306a. By manufacturing a mobile phone using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1304a, a thin and lightweight mobile phone with low power consumption can be realized. Therefore, the battery consumption is reduced, the carrying becomes easier and the body can be made compact.
[0142]
FIG. 13B shows an audio device (specifically, an on-vehicle audio), which includes a main body 1301b, a display portion 1302b, and operation switches 1303b and 1304b. By manufacturing an acoustic device using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1302b, a lightweight acoustic device with low power consumption can be realized. In the present embodiment, in-vehicle audio is shown as an example, but it may be used for home audio.
[0143]
In addition, in the electric appliances as shown in FIGS. 12 to 13, a light sensor is further incorporated, and means for detecting the brightness of the usage environment is provided to modulate the light emission luminance according to the brightness of the usage environment. It is effective to have such a function. The user can recognize the image or the character information without any problem if the brightness of 100 to 150 can be secured in the contrast ratio as compared with the brightness of the usage environment. That is, when the usage environment is bright, it is possible to increase the brightness of the image for easy viewing, and when the usage environment is dark, the brightness of the image can be suppressed to reduce power consumption.
[0144]
Various electric appliances using the light-emitting device of the present invention as a light source can be said to be very useful because they can operate with low power consumption and can be thin and light. Typically, an electrical appliance including the light-emitting device of the present invention as a light source such as a backlight or a front light of a liquid crystal display device or a light source of a lighting device can achieve low power consumption and be thin and lightweight.
[0145]
Therefore, even when the display units of the electric appliances of FIGS. 12 to 13 shown in this embodiment are all liquid crystal displays, the electric appliances using the light emitting device of the present invention as the backlight or front light of the liquid crystal display. By producing a thin, lightweight electric appliance with low power consumption can be achieved.
[0146]
【The invention's effect】
By implementing the present invention, it is possible to obtain an inexpensive light-emitting device with low power consumption. Further, by using such a light-emitting device for a light source or a display portion, it is possible to obtain an inexpensive electric appliance while being bright and consuming little power.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 shows a structure of an organic light emitting element.
FIG. 2 shows a structure of an organic light emitting element.
FIG. 3 illustrates a cross-sectional structure of a light-emitting device.
FIG. 4 illustrates a cross-sectional structure of a light-emitting device.
FIG 5 illustrates a cross-sectional structure of a light-emitting device.
6A and 6B are a top view and a cross-sectional structure of a light-emitting device.
FIGS. 7A and 7B illustrate a top structure and a cross-sectional structure of a light-emitting device. FIGS.
FIGS. 8A and 8B illustrate a top structure and a cross-sectional structure of a light-emitting device. FIGS.
FIG 9 illustrates a structure of a light-emitting device.
FIG 10 illustrates a structure of a light-emitting device.
FIG 11 illustrates a structure of a light-emitting device.
FIG. 12 is a diagram showing a specific example of an electric appliance.
FIG. 13 is a diagram showing a specific example of an electric appliance.

Claims (4)

In the organic light emitting device having an anode, a cathode, and an organic compound layer provided between the anode and the cathode, the organic compound layer contains an organic compound represented by the following general formula (2) An organic light emitting device characterized by that.

(M1 and M2, .R1 representing a nickel or copper represents .R2~R11 are, respectively it hydrogen represents hydrogen.) 2. The organic light-emitting device according to claim 1 , wherein the organic compound represented by the general formula (2) is used as a dopant for the organic compound layer. Emitting device comprising the organic light-emitting device according to claim 1 or claim 2. An electrical appliance using the light-emitting device according to claim 1 .

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