JP3858284B2 - Isoindole derivative and pigment dispersant containing the derivative - Google Patents

Description

【０００９】
（式中、Ｙはピリジン残基、ピリミジン残基、トリアジン残基及びトリアゾール残基からなる群から選ばれる芳香族複素環残基を表わし、Ｄは水素原子、アルキル基、アリール基又は金属イオンを表わし、Ｘは窒素原子又は酸素原子を表わす。Ｘが酸素原子である場合、Ａは無く、Ｘが窒素原子である場合、Ａは水素原子、アルキル基又はアリール基を表わす。）で表わされる化合物、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする顔料分散剤を提供する。
【００１０】
上記一般式（Ｉ）におけるＹは、ピリジン残基、ピリミジン残基、トリアジン残基及びトリアゾール残基からなる群から選ばれる芳香族複素環残基である。
【００１１】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、以下の方法に従って製造することができる。
【００１２】
即ち、（１）トリメリット酸イミドとハロゲン化含窒素芳香族複素環とを反応させる方法、（２）無水トリメリット酸、無水トリメリット酸ハロゲン化物の如き無水トリメリット酸類とアミノ基を有する含窒素複素環とを反応させて生成するトリメット酸モノアミド体を脱水環化反応させる方法、が挙げられるが後者の方法が収率の面で好ましく、反応性制御の面から無水トリメリット酸とアミノ基を有する含窒素複素環との反応が好ましい。
【００１３】
後者の方法における反応条件は、アミノ基を有する含窒素複素環化合物の反応性によって異なるが、５０〜３００℃、好ましくは８０〜２２０℃で生成する水を系外に除きながら行なう。その際必要により触媒や脱水剤を使用することもできる。そのような触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）の如き３級アミンなどが挙げられる。また、脱水剤としては、例えば、生石灰などが挙げられる。また、反応は、必要に応じて溶剤中で行なうこともでき、そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレンの如き芳香族系炭化水素；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）などが挙げられる。
【００１４】
アミノ基を有する含窒素複素環化合物は、アミノ基以外に種々の置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば、ハロゲン基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、アルキル基などが挙げられる。これらの置換基は、２種以上の異なるものを有していても良く、同じものを同時に複数個有していても良い。
【００１５】
そのようなアミノ基を含する含窒素複素環化合物としては、例えば、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピリジン、２−アミノ−４−メチルピリジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン、４−アミノピリミジン、３−アミノ−５−クロロピリジン、２−アミノピリミジン、 ２−アミノ２−アミノ−５−ニトロピリミジン、２−アミノ−１，３，４−トリアジン、２−アミノ−５−ブロモピリミジン、２−アミノ−４−メチルピリミジン、２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン、２−アミノ−５−ニトロピリミジン、２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン などが挙げられる。
【００１６】
含窒素複素環基で置換されたトリメリット酸イミド化合物中のカルボキシル基は、ナトリウムやカリウム、カルシウムやバリウム、アルミニウムなどの金属イオンあるいはアンモニウムなどの有機イオンの塩の形、あるいは、アルコールやアミンあるいはハロゲン化アルキルと反応させてエステルやアミドの形にしてもよい。
【００１７】
トリメリット酸イミド化合物の金属イオンあるいは有機イオンの塩を得るには、トリメリット酸イミド化合物中のカルボキシル基を、水などの適当な溶剤中で金属水酸化物や有機アミンで中和した後、溶剤を留去すればよい。
【００１８】
また、上記トリメリット酸イミド化合物中のカルボキシル基をアルコールやアミンによりエステル化あるいはアミド化するには、両者を適当な溶剤中で環流し脱水縮合させればよいが、トリメリット酸イミド化合物の溶解性が低い場合、収率が低いので、上記脱水縮合反応による方法は好ましくない。そのような場合は、ピリジンなどの塩基性溶剤中にトリメリット酸イミド化合物を溶解させ、ｐ−トルエンスルフォン酸エステルやｐ−トルエンスルフォン酸アミドなどの形にしたアルコールやアミンを加えることにより、収率よくエステル化やアミド化が進行し、カルボキシル基の修飾を行うことができる。
【００１９】
カルボキシル基を有するトリメリット酸イミド化合物と反応させるアルコール化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパンノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｉ−ブタノール、アミルアルコール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、２−エチルヘキサノール、１−デカノール、１−ドデカノール、１−ステアリルアルコールの如き脂肪族アルコール類；フェノール、ｐ−クロロフェノール、ベンジルアルコール、ノニルフェニルアルコールの如き芳香族アルコール類；２−エトキシエタノール、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（２−エトキシ）エトキシエタノール、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、４−クロロ−１−ブタノールの如き置換アルコール類等が挙げられる。
【００２０】
カルボキシル基を有するトリメリット酸イミド化合物と反応させるハロゲン化アルキル化合物としては、例えば、ヨウ化メチル、ブロモエタン、１−ブロモプロパン、１−ブロモブタン、２−ブロモエタノール、２−ブロモエチル酢酸エステル、１−クロロブタンなどが挙げられる。
【００２１】
トリメリット酸イミド化合物とハロゲン化アルキルとの反応は、両者を炭酸カリウムや炭酸水素ナトリウムなどの塩基性金属塩やトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジンなどのアミン類の存在下で行われる。
【００２２】
カルボキシル基を有するトリメリット酸イミド化合物と反応させるアミン化合物としては、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、 iso−プロパノール、ｎ−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、iso−ブチルアミン、アミルアミン、１−ヘキシルアミン、１−ヘプチルアミン、１−オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、１−デシルアミン、１−ドデシルアミン、１−ステアリルアミン、アニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、ｐ−メトキシアニリンの如き１級アミン類；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｉ−プロパノール、ジ−ｎ−ブチルアミンの如き２級アミン族アルコール類等が挙げられる。
【００２３】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、上記のように製造された後、直接その製造法で得られた形で、あるいは、必要により溶剤を加えたり、逆に、加熱や減圧などのような方法により溶剤を除いたりして、取扱い易い形で用いることができる。
【００２４】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物を有効成分とする分散剤は、分散体を得る工程のどの工程でも添加することができるが、固体を分散させる前に添加することが好ましい。
【００２５】
本発明の化合物と顔料との配合比率における制約は特になく、用途によって種々の割合で使用することができる。例えば、塗料用分散剤として用いる場合、顔料に対して０．１〜３０重量％の範囲が好ましく、０．５〜１５重量％の範囲が特に好ましい。顔料に対して用いる分散剤の配合比率が１５重量％よりも多い場合、レットダウン時の配合が制約される傾向にあり、０．１重量％よりも少ない場合、分散性改良効果が低くなる傾向にあるので好ましくない。
【００２６】
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、他の化合物と併用して分散剤とすることもできる。そのように併用される化合物としては、一般に使用されている顔料誘導体、樹脂型分散剤、湿潤剤、レベリング剤、レオロジーコントロール剤、シランカップリング剤などが挙げられる。
【００２７】
本発明の分散剤と顔料とを用いて顔料分散体を作成するには、本発明の分散剤と顔料と溶剤を混合し、用途に応じて適当な分散機で分散すればよい。分散機としては、ロールミル（主にインキ用）、ボールミル（インキ・塗料用）、サンド（ビーズ）ミル（主に塗料用）やペイントコンディショナー（試験用）などが挙げられる。
【００２８】
また、上記の顔料分散体を用いてインキ又は塗料を作成するには、顔料分散体に塗膜形成性樹脂を加えて上記同様分散してもよいし、本発明の分散剤、顔料、溶剤及び塗膜形成性樹脂との混合物を一度に分散してもよい。
【００２９】
使用する顔料としては、例えば、無機顔料、有機顔料、カーボンブラックなどが挙げられる。
【００３０】
無機顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、クロム酸鉛、などが挙げられる。
【００３１】
有機顔料としては、例えば、アゾ、チオインジゴ、アントラキノンの如き染料系顔料；銅フタロシアニン及びその核ハロゲン化誘導体、銅テトラフェニル、オクタフェニルフタロシアニンの如きフタロシアニン顔料；ジアントラキノニルレッドやインダントロンブルーの如きスレン系顔料；チオインジゴコバルトの如きインジゴ系顔料；ペリノンオレンジの如きペリノン系顔料；ペリレンマルーン、ペリレンレッド、ペリレンバイオレットの如きペリレン系顔料；キノフタロイエローの如きフタロン系顔料；カルバゾールバイオレットの如きジオキサジン系顔料；無置換キナクリドン、キナクリドンマゼンタ、ジクロロキナクリドン、キナクリドンスカーレットの如きキナクリドン系顔料；イソインドリノンイエローＲの如きイソインドリノン系顔料；銅アゾメチンイエローの如き金属錯体顔料；ＤＰＰレッドの如きジケトピロロピロール系顔料；メチン・アゾメチン系顔料などが挙げられる。
【００３２】
塗膜形成性樹脂としては、種々の構造のものが用いられるが、例えば、アルキド／メラミン、アクリル／メラミン、アクリル／イソシアネート、ポリエステル／イソシアネート、エポキシ、フェノール、不飽和ポリエステルの如き熱硬化性樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリウレタンの如き熱可塑性樹脂などが挙げられる。
【００３３】
本発明の分散体からなるインキや塗料は、例えば、磁気記録用の分散体の場合、磁性粉を塩ビ−酢酸などのバインダーと分散剤で分散することにより得られ、ポリエステルフィルムに塗布後カレンダー処理され磁気記録媒体が作成できる。また、同様にしてグラビアインキや工業用塗料などが作成され、グラビア印刷やライン塗装により印刷物や塗装物が得られる。
【００３４】
【実施例】
以下、実施例を用いて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではない。以下の実施例において、「部」は『重量部』を表わす。
【００３５】
（実施例１）
無水トリメリット酸１９．２部、２−アミノピリジン９．４部及びキシレン１００部を室温で混合し、液温が５０℃になるまで加熱しながら撹絆した後、トリエチルアミン１０．１部を加えた。発熱が収まった後、更に加熱し、反応で生じたトリエチルアミン−水共沸物を系外に取り除きながら、１０時間加熱した。反応終了後、沈殿物を濾取し、トルエン、メタノール、水の順に洗浄した。５％炭酸ナトリウム液１リットルに溶解させ、不溶分を濾過して除き、濾液のｐＨが２となるまで濾液に１０％塩酸を徐々に加えた。生成した沈殿を濾取し、濾液が中性になるまで水で洗浄した後、８０℃で１２時間減圧乾燥させた。
【００３６】
生成物を分析し、Ｎ−（２−ピリジニル）−トリメリットイミドであることを確認した。分析結果を以下に示した。
【００３７】
ＩＲ(ＫＢｒ)：
３４００，１７８０(イミド環)，１７２５，１５９０，１４７０，１４４０，１３７５，１３０５，１１０５，７７０，７２０cm^-1
ＭＳ m/z ： ２６８（Ｍ）
【００３８】
（実施例２）
無水トリメリット酸 １９．２部
２−アミノピリミジン ９．５部
キシレン １００部
を実施例１と同様に処理しＮ−（２−ピリミジニル）−トリメリットイミド化合物を得た。分析結果を以下に示した。
【００３９】
ＩＲ(ＫＢｒ)：
３４００，１７８０（イミド環），１７２５，１６９０，１５７０，１４８０，１４００，１３７０，１２４０，１０８０，７２０，６５０cm^-1
ＭＳ m/z ： ２６９（Ｍ）
【００４０】
（実施例３）
無水トリメリット酸 １９．２部
２−アミノ−１，２，４−トリアジン ９．６部
キシレン １００部
を実施例１と同様に処理しＮ−（２−トリアジニル）−トリメリットイミド化合物を得た。分析結果を以下に示した。
【００４１】
ＩＲ(ＫＢｒ)：
３４００，１７８０（イミド環），１７３０，１５８０，１４８０，１３６０，７３０cm^-1
ＭＳ m/z ： ２７０（Ｍ）
【００４２】
（実施例４）
無水トリメリット酸 １９．２部
２−アミノトリアゾール ７．５部
キシレン １００部
を実施例１と同様に処理しＮ−（２−トリアゾリル）−トリメリットイミド化合物を得た。分析結果を下記に示した。
【００４３】
ＩＲ(ＫＢｒ)：
３２００，１７９０（イミド環），１７３５，１７２０，１５３０，１４９０，１４６０，１３６０，１２３０，１２０５，１１７０，１１５０，１１００，７３０，６８０，６００cm^-1
ＭＳ m/z ： ２５８（Ｍ）
【００４４】
（実施例５）
実施例２で得た化合物 ２．７部
２−エチルヘキシルアルコール １．３部
ピリジン １００部
からなる混合物を−５〜０℃に氷冷しながら攪拌した。ｐ−トルエンスルフォン酸クロライド３．８ｇを加え、更に８時間同じ温度範囲で反応させた。液温を室温まで戻した後、５％炭酸ナトリウム水溶液１リットルを加え攪拌した後、酢酸エチル３００ｍｌで２回抽出した。また、水相からも同様に１回抽出した。酢酸エチル抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶剤を留去して得られる粘ちょうな液体をヘキサンから再結晶させて、融点８０℃の結晶性固体を得た。
【００４５】
分析の結果、２−エチルヘキシル Ｎ−（ピリミジニル）−トリメリテートであることを確認した。分析結果を以下に示した。
【００４６】
ＩＲ(ＫＢｒ)：
２９５０（アルキル），２９３０（アルキル），２８５０（アルキル），１７８５（イミド環），１７３０（エステル），１５６０，１４１０，１３７５，１２８５，１２４０，１１７０，１１５０，１１００，１０７０，７３０cm^-1
ＭＳ m/z ： ３８１（Ｍ）
１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：
δ ０．９２−０．９７（broad,６Ｈ），１．３５−１．５１（broad,８Ｈ），１．７７（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，２Ｈ）
【００４７】
（応用例）
顔料（ＤＰＰ−Ｒｅｄ−ＢＯ） １ｇ
実施例５で得た化合物 ０．０５ｇ
ｍ−キシレン／ヘキサン（１：１）混合液 １０ｇ
からなる混合物を超音波分散（１時間）した後、メンブレンフィルターで濾過した濾液中の２−エチルヘキシル Ｎ−（ピリミジニル）−トリメリテートの濃度を液体クロマトグラフィーで分析した。濾液中濃度は初期濃度の９５％であり、吸着率は５％であった。
【００４８】
以上の結果から、実施例５で得た化合物の顔料に対する吸着性は良好で、実施例５で得た化合物は、顔料分散剤としての優れた性質を有していることが理解できる。
【００４９】
（比較例）
応用例において、実施例５で得た化合物に代えて、ビス（２−エチルヘキシル）フタレートを用いた以外は応用例と同様にして顔料に対する吸着量を測定したところ、吸着率は１％未満であった。
【００５０】
以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、顔料分散剤として必要な顔料への吸着性と溶解性を同時に有していることが理解できる。
【００５１】
【発明の効果】
本発明の化合物は、顔料に対する吸着性に優れ、種々の用途における顔料分散剤として有用である。また、本発明の分散剤を使用して得られる塗料、インキなどの分散体は顔料の分散性に優れる。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to an isoindole derivative useful as a pigment dispersant, and more particularly to a trimellitic imide compound substituted with a nitrogen-containing heterocyclic ring.
[0002]
[Prior art]
Introducing a solid into a liquid medium requires a strong mechanical force and is very costly and time consuming. This is substantially due to the wettability of the solid by the surrounding medium as well as its affinity for the medium. In order to reduce dispersion due to such mechanical force, a dispersing agent that facilitates dispersion is widely used. Such a dispersant has a chemical structural feature in that it has a functional group (hereinafter referred to as “anchor portion”) having affinity for the pigment and a functional group (hereinafter referred to as “resin affinity portion”) having affinity for the resin. Have
[0003]
The dispersant having the anchor part and the resin affinity part is produced by introducing the anchor part and the resin affinity part into the dispersant molecule. Examples of methods for introducing these functional groups include a method in which a polyfunctional reaction substrate is reacted with an anchor portion and a resin affinity portion. Examples of the dispersant obtained by such an introduction method include urethane-urea dispersants described in JP-A-60-166318 (JP-B-2-19844) and JP-B-58-24463. The former uses an average tetrafunctional polyisocyanate, and the latter uses a difunctional diisocyanate as a reaction substrate.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
However, the dispersant thus obtained contains molecules having a structure having no anchor part or resin affinity part (hereinafter referred to as an inert dispersant molecule). This inert dispersant molecule not only contributes to the improvement of dispersibility, but also causes an increase in pigment aggregation and a decrease in the weather resistance of the coating film. For example, when diisocyanate is used as the reaction substrate, the same number of inert dispersant molecules are produced as active dispersant molecules.
[0005]
The problem to be solved by the present invention is to provide a dispersant containing no inert dispersant molecule as described above, and to provide a dispersant excellent in adsorptivity to pigments, compatibility and solubility in resins and solvents. It is to provide.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have completed the present invention.
[0007]
That is, in order to solve the above problems, the present invention provides a general formula (I)
[0008]
[Chemical 2]

[0009]
(In the formula, Y represents an aromatic heterocyclic residue selected from the group consisting of a pyridine residue, a pyrimidine residue, a triazine residue and a triazole residue , and D represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a metal ion. And X represents a nitrogen atom or an oxygen atom. When X is an oxygen atom, A is absent, and when X is a nitrogen atom, A represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. And a pigment dispersant characterized by containing a compound represented by the above general formula (I).
[0010]
Y in the general formula (I) is an aromatic heterocyclic residue selected from the group consisting of a pyridine residue, a pyrimidine residue, a triazine residue and a triazole residue.
[0011]
The compound represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, according to the following method.
[0012]
That is, (1) a method of reacting trimellitic imide with a halogenated nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring, and (2) a trimellitic anhydride such as trimellitic anhydride or trimellitic anhydride halide and an amino group containing an amino group. A method in which a trimetic acid monoamide formed by reacting with a nitrogen heterocycle is subjected to a dehydration cyclization reaction, but the latter method is preferable in terms of yield, and trimellitic anhydride and amino group from the viewpoint of reactivity control Reaction with a nitrogen-containing heterocycle having is preferred.
[0013]
The reaction conditions in the latter method vary depending on the reactivity of the nitrogen-containing heterocyclic compound having an amino group, but are carried out while removing water produced at 50 to 300 ° C., preferably 80 to 220 ° C., from the outside of the system. At that time, if necessary, a catalyst or a dehydrating agent may be used. Examples of such a catalyst include tertiary amines such as triethylamine and triethylenediamine (DABCO). Moreover, as a dehydrating agent, quick lime etc. are mentioned, for example. The reaction can also be carried out in a solvent as necessary. Examples of such a solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO). Etc.
[0014]
The nitrogen-containing heterocyclic compound having an amino group may have various substituents in addition to the amino group. Examples of such substituents include halogen groups, alkoxy groups, nitro groups, cyano groups, and aryl groups. Group, alkyl group and the like. These substituents may have two or more different ones, and may have a plurality of the same ones at the same time.
[0015]
Examples of the nitrogen-containing heterocyclic compound containing an amino group include 2-aminopyridine, 3-aminopyridine, 4-aminopyridine, 2-amino-4-methylpyridine, 2-amino-4-methoxy- 6-methyl pyrimidine, 4-amino-pyrimidine, 3-amino-5-chloropyridine, 2-aminopyrimidine, 2 - amino 2-amino-5-nitropyrimidine, 2-amino-1,3,4-triazine, 2- Amino-5-bromopyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine, 2-amino-5-nitropyrimidine, 2-amino-4,6-dichloropyrimidine, 2 - amino-4,6-dimethoxypyrimidine, etc. 2-amino-4-methoxy-6-Mechirupirimiji emissions and the like.
[0016]
The carboxyl group in the trimellitic imide compound substituted with a nitrogen-containing heterocyclic group is a metal ion such as sodium, potassium, calcium, barium, aluminum or a salt form of an organic ion such as ammonium, or an alcohol, amine or It may be reacted with an alkyl halide to form an ester or amide.
[0017]
To obtain a metal ion or organic ion salt of trimellitic imide compound, neutralize the carboxyl group in trimellitic imide compound with metal hydroxide or organic amine in a suitable solvent such as water, What is necessary is just to distill off a solvent.
[0018]
In addition, in order to esterify or amidate the carboxyl group in the trimellitic acid imide compound with an alcohol or an amine, both may be refluxed in a suitable solvent for dehydration condensation. Since the yield is low when the property is low, the above-described method by dehydration condensation reaction is not preferred. In such a case, the trimellitic imide compound is dissolved in a basic solvent such as pyridine, and alcohol or amine in the form of p-toluenesulfonic acid ester or p-toluenesulfonic acid amide is added. Esterification and amidation proceed efficiently, and the carboxyl group can be modified.
[0019]
Examples of the alcohol compound to be reacted with the trimellitic acid imide compound having a carboxyl group include methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, sec-butanol, i-butanol, amyl alcohol, and 1-hexanol. , Aliphatic alcohols such as 1-heptanol, 1-octanol, 2-ethylhexanol, 1-decanol, 1-dodecanol, 1-stearyl alcohol; aromatics such as phenol, p-chlorophenol, benzyl alcohol, nonylphenyl alcohol Alcohols: 2-ethoxyethanol, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2- (2-ethoxy) ethoxyethanol, polyethylene glycol nonylphenyl ether, 4-chloro-1- Such substitution alcohols ethanol, and the like.
[0020]
Examples of the halogenated alkyl compound to be reacted with the trimellitic imide compound having a carboxyl group include, for example, methyl iodide, bromoethane, 1-bromopropane, 1-bromobutane, 2-bromoethanol, 2-bromoethyl acetate, 1-chlorobutane. Etc.
[0021]
The reaction between the trimellitic imide compound and the alkyl halide is carried out in the presence of a basic metal salt such as potassium carbonate or sodium hydrogen carbonate or an amine such as triethylamine, dimethylaniline, diethylaniline or pyridine.
[0022]
Examples of the amine compound to be reacted with the trimellitic imide compound having a carboxyl group include methylamine, ethylamine, n-propylamine, iso-propanol, n-butylamine, sec-butylamine, iso-butylamine, amylamine, 1-hexylamine, Primary amines such as 1-heptylamine, 1-octylamine, 2-ethylhexylamine, 1-decylamine, 1-dodecylamine, 1-stearylamine, aniline, 1-naphthylamine, 2-naphthylamine, p-methoxyaniline; Secondary amine group alcohols such as dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-i-propanol, and di-n-butylamine are listed.
[0023]
The compound represented by the general formula (I) of the present invention is produced as described above, then directly in the form obtained by the production method, or, if necessary, a solvent is added, or conversely, heating, decompression, etc. The solvent can be removed by a method such as
[0024]
The dispersant containing the compound represented by formula (I) of the present invention as an active ingredient can be added in any step of obtaining the dispersion, but is preferably added before the solid is dispersed.
[0025]
There is no restriction | limiting in particular in the compounding ratio of the compound of this invention, and a pigment, It can use in a various ratio according to a use. For example, when used as a dispersant for paint, the range of 0.1 to 30% by weight is preferable with respect to the pigment, and the range of 0.5 to 15% by weight is particularly preferable. When the blending ratio of the dispersant used for the pigment is more than 15% by weight, the blending at the time of let-down tends to be restricted, and when it is less than 0.1% by weight, the effect of improving the dispersibility tends to be low. Therefore, it is not preferable.
[0026]
The compound represented by the general formula (I) of the present invention can be used as a dispersant in combination with other compounds. Examples of such compounds used in combination include commonly used pigment derivatives, resin-type dispersants, wetting agents, leveling agents, rheology control agents, and silane coupling agents.
[0027]
In order to prepare a pigment dispersion using the dispersant and the pigment of the present invention, the dispersant, the pigment and the solvent of the present invention may be mixed and dispersed with an appropriate disperser depending on the application. Examples of the disperser include a roll mill (mainly for ink), a ball mill (for ink and paint), a sand (bead) mill (mainly for paint), and a paint conditioner (for test).
[0028]
In order to prepare an ink or a paint using the above pigment dispersion, a coating film-forming resin may be added to the pigment dispersion and dispersed in the same manner as described above, or the dispersant, pigment, solvent and A mixture with the film-forming resin may be dispersed at once.
[0029]
Examples of the pigment used include inorganic pigments, organic pigments, and carbon black.
[0030]
Examples of the inorganic pigment include titanium dioxide, iron oxide, zinc oxide, lead chromate and the like.
[0031]
Organic pigments include, for example, dye-based pigments such as azo, thioindigo and anthraquinone; copper phthalocyanine and its nuclear halogenated derivatives, phthalocyanine pigments such as copper tetraphenyl and octaphenyl phthalocyanine; Indigo pigments such as thioindigo cobalt; Perinone pigments such as perinone orange; Perylene pigments such as perylene maroon, perylene red, and perylene violet; Phthalone pigments such as quinophthalo yellow; Dioxazines such as carbazole violet Pigment; Quinacridone pigment such as unsubstituted quinacridone, quinacridone magenta, dichloroquinacridone, quinacridone scarlet; isoindolino such as isoindolinone yellow R System pigment; copper azomethine yellow such metal complex pigments; DPP Red diketopyrrolopyrrole pigment such as; such as methine-azomethine-based pigments.
[0032]
As the film-forming resin, those having various structures are used. For example, thermosetting resins such as alkyd / melamine, acrylic / melamine, acrylic / isocyanate, polyester / isocyanate, epoxy, phenol, unsaturated polyester; Examples thereof include thermoplastic resins such as polyvinyl chloride, polyolefin, polyamide, polycarbonate, polystyrene, and polyurethane.
[0033]
For example, in the case of a dispersion for magnetic recording, the ink or paint comprising the dispersion of the present invention is obtained by dispersing magnetic powder with a binder such as vinyl chloride-acetic acid and a dispersant. Thus, a magnetic recording medium can be created. Similarly, gravure ink, industrial paint, and the like are prepared, and printed matter and painted matter are obtained by gravure printing or line painting.
[0034]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in more detail using an Example, this invention is not limited to this Example. In the following examples, “part” represents “part by weight”.
[0035]
Example 1
19.2 parts of trimellitic anhydride, 9.4 parts of 2-aminopyridine and 100 parts of xylene are mixed at room temperature and stirred while heating until the liquid temperature reaches 50 ° C., and then 10.1 parts of triethylamine is added. It was. After the exotherm had subsided, the mixture was further heated and heated for 10 hours while removing the triethylamine-water azeotrope generated in the reaction out of the system. After completion of the reaction, the precipitate was collected by filtration and washed with toluene, methanol, and water in this order. It was dissolved in 1 liter of 5% sodium carbonate solution, the insoluble matter was removed by filtration, and 10% hydrochloric acid was gradually added to the filtrate until the pH of the filtrate reached 2. The produced precipitate was collected by filtration, washed with water until the filtrate became neutral, and then dried under reduced pressure at 80 ° C. for 12 hours.
[0036]
The product was analyzed and confirmed to be N- (2-pyridinyl) -trimellitic imide. The analysis results are shown below.
[0037]
IR (KBr):
3400, 1780 (imide ring), 1725, 1590, 1470, 1440, 1375, 1305, 1105, 770, 720 cm ⁻¹
MS m / z: 268 (M)
[0038]
(Example 2)
Trimellitic anhydride 19.2 parts 2-aminopyrimidine 9.5 parts Xylene 100 parts were treated in the same manner as in Example 1 to obtain an N- (2-pyrimidinyl) -trimellitic imide compound. The analysis results are shown below.
[0039]
IR (KBr):
3400, 1780 (imide ring), 1725, 1690, 1570, 1480, 1400, 1370, 1240, 1080, 720, 650 cm ⁻¹
MS m / z: 269 (M)
[0040]
Example 3
Trimellitic anhydride 19.2 parts 2-amino-1,2,4-triazine 9.6 parts Xylene 100 parts were treated in the same manner as in Example 1 to obtain an N- (2-triazinyl) -trimellitic imide compound. . The analysis results are shown below.
[0041]
IR (KBr):
3400, 1780 (imide ring), 1730, 1580, 1480, 1360, 730 cm ⁻¹
MS m / z: 270 (M)
[0042]
Example 4
Trimellitic anhydride 19.2 parts 2-Aminotriazole 7.5 parts Xylene 100 parts were treated in the same manner as in Example 1 to obtain an N- (2-triazolyl) -trimellitic imide compound. The analysis results are shown below.
[0043]
IR (KBr):
3200, 1790 (imide ring), 1735, 1720, 1530, 1490, 1460, 1360, 1230, 1205, 1170, 1150, 1100, 730, 680, 600 cm ⁻¹
MS m / z: 258 (M)
[0044]
(Example 5)
Compound obtained in Example 2 2.7 parts 2-ethylhexyl alcohol 1.3 parts A mixture of 100 parts pyridine was stirred at −5 to 0 ° C. with ice cooling. 3.8 g of p-toluenesulfonic acid chloride was added, and further reacted for 8 hours in the same temperature range. After returning the liquid temperature to room temperature, 1 liter of 5% sodium carbonate aqueous solution was added and stirred, and then extracted twice with 300 ml of ethyl acetate. Moreover, it extracted once similarly from the water phase. After drying the ethyl acetate extract with magnesium sulfate, the viscous liquid obtained by distilling off the solvent was recrystallized from hexane to obtain a crystalline solid having a melting point of 80 ° C.
[0045]
As a result of analysis, it was confirmed that it was 2-ethylhexyl N- (pyrimidinyl) -trimellitate. The analysis results are shown below.
[0046]
IR (KBr):
2950 (alkyl), 2930 (alkyl), 2850 (alkyl), 1785 (imide ring), 1730 (ester), 1560, 1410, 1375, 1285, 1240, 1170, 1150, 1100, 1070, 730 cm ⁻¹
MS m / z: 381 (M)
1H NMR (CDCl3):
δ 0.92-0.97 (broad, 6H), 1.35-1.51 (broad, 8H), 1.77 (d, 1H), 4.33 (t, 2H), 7.43 (t , 1H), 8.09 (d, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.95 (d, 2H)
[0047]
(Application examples)
Pigment (DPP-Red-BO) 1g
0.05 g of the compound obtained in Example 5
10g of m-xylene / hexane (1: 1) mixture
After ultrasonically dispersing the mixture consisting of (1 hour), the concentration of 2-ethylhexyl N- (pyrimidinyl) -trimellitate in the filtrate filtered through a membrane filter was analyzed by liquid chromatography. The concentration in the filtrate was 95% of the initial concentration, and the adsorption rate was 5%.
[0048]
From the above results, it can be understood that the compound obtained in Example 5 has good adsorptivity to the pigment, and the compound obtained in Example 5 has excellent properties as a pigment dispersant.
[0049]
(Comparative example)
In the application example, the adsorption amount to the pigment was measured in the same manner as in the application example except that bis (2-ethylhexyl) phthalate was used instead of the compound obtained in Example 5, and the adsorption rate was less than 1%. It was.
[0050]
From the above results, it can be understood that the compound represented by the general formula (I) of the present invention has both the adsorptivity and the solubility to the pigment necessary as a pigment dispersant.
[0051]
【The invention's effect】
The compound of the present invention has excellent adsorptivity to pigments and is useful as a pigment dispersant in various applications. In addition, dispersions such as paints and inks obtained using the dispersant of the present invention are excellent in pigment dispersibility.

Claims (2)

Formula (I)

(In the formula, Y represents an aromatic heterocyclic residue selected from the group consisting of a pyridine residue, a pyrimidine residue, a triazine residue and a triazole residue , and D represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a metal ion. And X represents a nitrogen atom or an oxygen atom. When X is an oxygen atom, A is absent, and when X is a nitrogen atom, A represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. . A pigment dispersant comprising the compound according to claim 1 .