JP3853045B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal element - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、表示素子等の液晶素子の構成成分として有用な液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔N. A. Clark ら；Applied Phys.lett., 36, 899 (1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。
しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００４】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（ Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)）。これらのことをまとめると、強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００５】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびエステル系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
従って、現状ではスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクチックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善した液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶組成物を見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくとも１種の下記一般式（１）（化６）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の下記一般式（２）（化７）で表される非光学活性エステル化合物とを含有してなる液晶組成物に関するもので、また、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】
【化８】
であってもよく、Ｙ3 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｘ3 は水素原子またはハロゲン原子を表す〕
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の前記一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の前記一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物とを含有してなる液晶組成物である。
本発明の液晶組成物において、使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物は、ｎ1 の値およびＹ2 の種類に応じて、下記の一般式（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１−Ｃ）および（１−Ｄ）（化９）の４種に大別される。
【００１２】
【化９】
本発明の液晶組成物において、一般式（１−Ａ）〜（１−Ｄ）の光学活性ナフタレン化合物は、それぞれ単独で使用してもよく、また、複数併用することも可能である。液晶組成物の粘性を低下させることを目的とした場合には、一般式（１−Ａ）または（１−Ｃ）の化合物を使用することが好ましい。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物において、Ｒ1 は炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素数６〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
【００１４】
Ｒ1 で表される基の具体例としては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、
【００１５】
２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基を挙げることができる。
【００１６】
また、本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物において、Ｒ* は光学活性な不斉炭素を有し、ハロゲン原子またはアルコキシ基により置換されていてもよい炭素数３〜２４のアルキル基を表し、好ましくは、下記の一般式（５）〜（７）（化１０）で表される３種の基を表す。
【００１７】
【化１０】
【００１８】
一般式（５）〜（７）で表される光学活性な不斉炭素を有するアルキル基において、光学活性な不斉炭素の絶対配置は特に限定されるものではなく、（Ｒ）−配置であっても、（Ｓ）−配置であってもよい。また、光学活性な不斉炭素における光学純度は、（Ｒ）体と（Ｓ）体の比として０：１００（１００％ｅｅ）〜４５：５５（１０％ｅｅ）または５５：４５（１０％ｅｅ）〜１００：０（１００％ｅｅ）までのものが有効に使用される。
一般式（５）〜（７）で表される光学活性な不斉炭素を有するアルキル基の具体例としては、例えば、以下に示す基を挙げることができる。尚、（Ｒ）−体、（Ｓ）−体に関しては、特に表記しないが、本発明においてはどちらの光学活性体も有効に使用することが可能である。
【００１９】
すなわち、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、１−メチルドデシル基、２−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２−メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、３ーメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、３−メチルオクチル基、３−メチルノニル基、３−メチルデシル基、３−メチルウンデシル基、３−メチルドデシル基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘプチル基、４−メチルオクチル基、４−メチルノニル基、４−メチルデシル基、４−メチルウンデシル基、４−メチルドデシル基、５−メチルヘプチル基、５−メチルオクチル基、５−メチルノニル基、５−メチルデシル基、５−メチルウンデシル基、５−メチルドデシル基、６−メチルオクチル基、６−メチルノニル基、６−メチルデシル基、６−メチルウンデシル基、６−メチルドデシル基、７−メチルノニル基、７−メチルデシル基、７−メチルウンデシル基、７−メチルドデシル基、８−メチルデシル基等の光学活性な不斉炭素を有するアルキル基、
１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、１−フルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基等の光学活性な不斉炭素を有するハロゲン原子により置換されたアルキル基、
【００２０】
１−メトキシ−２−プロピル基、１−エトキシ−２−プロピル基、１−プロピルオキシ−２−プロピル基、１−ブチルオキシ−２−プロピル基、１−ペンチルオキシ−２−プロピル基、１−ヘキシルオキシ−２−プロピル基、１−ヘプチルオキシ−２−プロピル基、１−オクチルオキシ−２−プロピル基、１−ノニルオキシ−２−プロピル基、１−メトキシ−３−ブチル基、１−エトキシ−３−ブチル基、１−プロピルオキシ−３−ブチル基、１−ブチルオキシ−３−ブチル基、１−ペンチルオキシ−３−ブチル基、１−ヘキシルオキシ−３−ブチル基、１−ヘプチルオキシ−３−ブチル基、１−オクチルオキシ−３−ブチル基、１−ノニルオキシ−３−ブチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−プロピルオキシプロピル基、２−ブチルオキシプロピル基、２−ペンチルオキシプロピル基、２−ヘキシルオキシプロピル基、２−ヘプチルオキシプロピル基、２−オクチルオキシプロピル基、２−ノニルオキシプロピル基、２−メトキシブチル基、２−エトキシブチル基、２−プロピルオキシブチル基、２−ブチルオキシブチル基、２−ペンチルオキシブチル基、２−ヘキシルオキシブチル基、２−ヘプチルオキシブチル基、２−オクチルオキシブチル基、２−ノニルオキシブチル基等の光学活性な不斉炭素を有するアルコキシ基により置換されたアルキル基等を挙げることができる。
【００２１】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物において、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表す。また、ｎ1 は０または１を表し、Ｘ1 およびＸ2 はハロゲン原子または水素原子を表す。Ｘ1 およびＸ2 は、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または水素原子を表す。また、Ｘ1 およびＸ2 の置換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、Ｘ1 はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 はＹ2 に対してオルト位またはメタ位である。
【００２２】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物は、１種のみ使用してもよく、また、複数使用してもよい。好ましくは、少なくとも２種以上使用し、より好ましくは、少なくとも３種以上使用する。
１種のみ使用する場合には、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物のＲ* が、結合手に不斉炭素を有していることが好ましい。また、複数使用する場合には、Ｒ* は同一であっても、異なっていてもよいが、少なくとも一種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物のＲ* が結合手に不斉炭素を有していることが好ましい。尚、「Ｒ* が結合手に不斉炭素を有している」とは、一般式（５）、（６）または（７）においてｒ、ｓまたはｔが０の状態を表す。また、光学活性ナフタレン化合物を複数使用する場合には、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物のＲ1 は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００２３】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（８）（化１１）で表されるナフタレンカルボン酸（Ｚ1 はベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基を表す）と光学活性アルコールより、一般式（９）（化１１）で表されるナフタレンエステル誘導体を製造し、その後、一般式（９）で表されるナフタレンエステル誘導体の保護基を除去し、一般式（１０）（化１１）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体とする。
その後、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と、一般式（１１）（化１１）で表される芳香族カルボン酸とをエステル化することにより一般式（１）においてＹ2 が−ＣＯＯ−基である光学活性ナフタレン製造することができる。
【００２４】
【化１１】
なお、一般式（８）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとの反応においては、▲１▼一般式（８）で表されるナフタレンカルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤によりカルボン酸クロライド誘導体へと誘導し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に光学活性アルコールと反応させる方法、
▲２▼一般式（８）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとをトリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）の存在下に反応させる方法等を使用することができる。
【００２６】
また、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸との反応においては、▲１▼一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤と反応させ、カルボン酸クロライド誘導体とした後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレンと反応させる方法、
▲２▼一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）および触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に反応させる方法等により製造することが可能である。
【００２７】
また、別法として、例えば、一般式（１２）（化１２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体（Ｚ2 は、ベンジル等の保護基を表す）と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸とをエステル化し、一般式（１３）（化１２）で表されるエステル化合物を製造し、その後、一般式（１３）で表されるエステル化合物の保護基を除去し、一般式（１４）（化１２）で表されるナフタレンカルボン酸を製造し、さらに、光学活性アルコールと一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸をエステル化することにより、一般式（１）においてＹ2 が−ＣＯＯ−基である光学活性ナフタレン化合物を製造する方法を挙げることができる。
【００２８】
【化１２】
なお、一般式（１２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸との反応においては、▲１▼一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤と反応させ、カルボン酸クロライド誘導体とした後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に一般式（１２）で表されるヒドロキシナフタレンと反応させる方法、
▲２▼一般式（１２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１１）で表される芳香族カルボン酸を、ＤＣＣおよび触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に反応させる方法、等を使用することができる。
【００３０】
また、一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとの反応においては、▲１▼一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤によりカルボン酸クロライド誘導体へと誘導し、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に光学活性アルコールと反応させる方法、
▲２▼一般式（１４）で表されるナフタレンカルボン酸と光学活性アルコールとを、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）の存在下に反応させる方法、等を使用することができる。
【００３１】
一般式（１）にいてＹ2 が−ＣＨ2 Ｏ−で表される光学活性ナフタレン化合物は、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体に、一般式（１５）（化１３）で表されるベンジルハライド誘導体またはベンジルアルコール誘導体（Ｌ1 はハロゲン原子またはＯＨ基を表す）を反応させ、エーテル化反応を行うことにより製造することができる。
なお、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（１５）で表されるベンジルハライド誘導体またはベンジルアルコール誘導体との反応は、例えば、▲１▼一般式（１５）においてＬ1 がＯＨ基であるベンジルアルコールと、一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体とをトリフェニルホスフィンの存在下、ＤＥＡＤ等の縮合剤により縮合させる方法、
▲２▼一般式（１５）においてＬ1がハロゲン原子であるベンジルハライド誘導体と一般式（１０）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体とを塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム）の存在下に極性溶媒中で反応させる方法、等により実施することができる。
【００３２】
【化１３】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の具体例としては、
(1) ｎ1 ＝０で、Ｙ2 ＝−ＣＯＯ−基の化合物としては、第１表（表１〜８）に示す化合物、
(2) ｎ1 ＝１で、Ｙ2 ＝−ＣＯＯ−基の化合物としては、第２表（表９〜１６）に示す化合物、
(3) ｎ1 ＝０で、Ｙ2 ＝−ＣＨ2 Ｏ−基の化合物としては、第３表（表１７〜２４）に示す化合物、
(4) ｎ1 ＝１で、Ｙ2 ＝−ＣＨ2 Ｏ−基の化合物としては、第４表（表２５〜３２）に示す化合物、等を挙げることができる。
なお、表中のｎ−Ｃm Ｈ2m+1−基は直鎖のアルキル基を表し、ｍは３〜２４の整数である。また、Ｘ1 の置換位置はＹ1 に対してオルト位であり、Ｘ2 の置換位置はＹ2 に対してメタ位である。
【００３４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【００６６】
本発明の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物において、Ｒ2 およびＲ3 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、また、Ｒ3 は一般式（３）で表されるシクロアルキル基であってもよい。
【００６７】
Ｒ2 は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表す。
【００６８】
Ｒ3 は好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基、または一般式（３）で表されるシクロアルキル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素を含有しない炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基または一般式（３）で表されるシクロアルキル基を表す。
Ｒ2 およびＲ3 の炭素数は、好ましくは、５〜２０であり、より好ましくは、６〜１８である。
【００６９】
Ｒ2 およびＲ3 で表される基の具体例としては、例えば、Ｒ1 で例示した直鎖または分岐鎖のアルキル基、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００７０】
２−クロロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
【００７１】
１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
【００７２】
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００７３】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００７４】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
【００７５】
２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００７６】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００７７】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００７８】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００７９】
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００８０】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００８１】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、
【００８２】
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００８３】
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
２−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロエチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロプロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）−パーフルオロオクチル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルコキシアルキル基、
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基、
【００８４】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基等を挙げることができる。
【００８５】
また、一般式（３）で表されるシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、シクロノニルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロヘプチルエチル基、２−シクロオクチルエチル基、２−シクロノニルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロブチルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基、３−シクロヘプチルプロピル基、３−シクロオクチルプロピル基、３−シクロノニルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロブチルブチル基、４−シクロペンチルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基、４−シクロヘプチルブチル基、４−シクロオクチルブチル基、４−シクロノニルブチル基等のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００８６】
本発明の液晶組成物において一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数使用してもよい。
本発明の液晶組成物において複数の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物を使用する場合、それぞれの一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物においてＲ2 および／またはＲ3 は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
本発明の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物において、Ｙ3 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、好ましくは、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表す。
また、Ｘ3 は水素原子またはハロゲン原子を表し、また、Ｘ3 の置換位置はＹ3 に対してオルト位またはメタ位であり、好ましくは、Ｙ3 に対してオルト位である。
【００８７】
本発明の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
すなわち、一般式（１６）（化１４）で表されるカルボン酸と所望のアルコールより一般式（１７）（化１４）で表されるエステル化合物を製造し、この化合物を還元することにより一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物を製造することができる、また、一般式（１８）（化１４）で表されるカルボン酸化合物と所望のアルコールとを反応させる方法によっても製造することができる。尚、一般式（１６）で表されるカルボン酸と所望のアルコールの反応は、▲１▼一般式（１６）で表されるカルボン酸をチオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等のハロゲン化剤を使用してカルボン酸ハライド誘導体とし、その後、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に、所望のアルコールと反応させる方法、または、▲２▼一般式（１６）で表されるカルボン酸と所望のアルコールとをトリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤの存在下に反応させることで製造することが可能である。
尚、一般式（１６）で表されるカルボン酸は、一般式（１９）（化１４）で表される芳香族アセチレン化合物と一般式（２０）（化１４）で表されるエステル誘導体（Ｚ3 は、ベンジル基、メチル基、エチル基等の保護基を表す）を不活性ガス雰囲気下、パラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕、ヨウ化銅および塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させ、一般式（２１）で表されるアセチレン化合物を製造し、その後、一般式（２１）（化１４）で表されるアセチレン化合物の保護基を除去することにより製造することができる。
【００８８】
【化１４】
また、一般式（１８）で表されるカルボン酸は一般式（１６）で表されるカルボン酸を、例えば、水素雰囲気下で触媒（例えば、パラジウム／炭素、パラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加することにより製造することができる。
本発明の液晶組成物において使用する非光学活性エステル化合物の具体例としては、第５表（表３３〜５１）に示すような化合物を挙げることができる。なお、表中、Ｘ3 の置換位置はＹ3 に対してメタ位である。
【００９０】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【０１０９】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物からなる液晶組成物であり、その含有量は特に限定されるものではないが、好ましくは、少なくとも１種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の含有量が５０〜９７重量％であり、少なくとも１種の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が３〜５０重量％であり、より好ましくは、少なくとも１種の一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物の含有量が６０〜９５重量％であり、少なくとも一種の一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が５〜４０重量％である。
また、本発明の液晶組成物は、液晶相の温度領域を調整したり、液晶組成物の物性を調整する目的で、さらに、少なくとも１種の一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を含有していてもよい。
【０１１９】
本発明の液晶組成物において使用する一般式（４）（化１５）で表される非光学活性ナフタレン化合物において、Ｒ4 およびＲ5 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、その具体例としては、前述のＲ2 の具体例として例示した基等を挙げることができる。
【０１２０】
【化１５】
【０１２１】
【化１６】
本発明の液晶組成物において使用する、少なくとも１種の一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物は、Ｙ5 およびＡの種類に応じて以下に示す構造（化１７）を取る。
【０１２２】
【化１７】
【０１２３】
本発明の液晶組成物において、一般式（４）で表される化合物を使用する場合、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と非光学活性エステル化合物よりなる混合物に対する一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物の含有量は、特に制限されるものではないが、好ましくは、一般式（１）で表されれる光学活性ナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が９９〜２０重量％であり、一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物の含有量が１〜８０重量％であり、より好ましくは、一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が９９〜２５重量％であり、一般式（４）で表される非光学活性エステル化合物の含有量が１〜７５重量％である。
【０１２４】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、カイラルスメクチックＣ相（以下、ＳC * 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、ＳC * 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
また、一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物および一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物には、それぞれ、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ相（以下、ＳC 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、ＳC 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【０１２５】
本発明の液晶組成物において、一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を使用しない場合は、本発明に係る一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物の内、どちらか１方の少なくとも１種の化合物はＳC 相またはＳC * 相を示す化合物であることが好ましい。
また、本発明の液晶組成物において一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物を使用する場合、本発明に係る一般式（１）で表される光学活性ナフタレン化合物、一般式（２）で表される非光学活性エステル化合物および一般式（４）で表される非光学活性ナフタレン化合物のうち、少なくとも一種の化合物はＳC 相またはＳC * 相を示す化合物であることが好ましい。
【０１２６】
また、本発明の液晶組成物には、さらに、融点の低下、粘性の低下、応答速度の向上、チルト角の向上またはメモリー安定性の向上等を目的として、所望の化合物を添加することが可能である。
ここで、所望により添加することのできる化合物としては、例えば、通常ネマチック液晶組成物等に使用されてるネマチック液晶化合物、液晶性芳香族化合物、非液晶性芳香族化合物、液晶性脂肪族化合物および非液晶性脂肪族化合物を挙げることができる。
所望により添加する化合物の添加量としては、本発明の液晶組成物に対して、好ましくは、２０重量％以下、より好ましくは、１０重量％以下である。
【０１２７】
本発明の液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子に応用することができる。
本発明の液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、ＳC*相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【０１２８】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【０１２９】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。
【０１３０】
なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【０１３１】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。透明電極３は、リード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【０１３２】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の非光学活性エステル化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【０１３３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、ＳAおよびＳC *は以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC * ：カイラルスメクチックＣ相
なお、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・光学応答時間：液晶セルに±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での液晶セルの応答を光電子倍増管を用いて検出し、デジタルオシロスコープよりその応答時間（透過光量１０％−９０％）を求めた。
・チルト角：液晶セルに±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度（２θ）を求めこれより算出（２θ／２）した。
・自発分極：液晶セルに±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求めた。
・メモリー安定性：液晶セルに２００μ秒、±２０Ｖ、デュティー比１：２００の双極パルス（図２）を印加した際の透過光量の保持率より求めた。この値が大きいほどメモリー安定性が高いことを表す。
・ΔＴ：液晶セルに±２０Ｖ、デュティー比１：２００の双極パルスを印加し、メモリー安定性が８０％になった時点のパルス幅より求めた。この値が小さいほど短いパルスでの駆動が可能になることを表す。
・コントラスト比：液晶セルに±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での液晶セルの応答を光電子倍増管を用いて検出し、明状態と暗状態の光電子倍増管の出力差（ｍｖ）より求めた。この値が大きいほどコントラスト比が高いことを表す。
【０１３４】
実施例１：液晶組成物の調製
下記の化合物（化１８）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化１８】
実施例２：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層としてＣＲＤ−８６１６（住友ベークライト社製ポリアミド）を、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。
ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例１で調整した液晶組成物を１２０に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表（表６１）に記した。
【０１３７】
実施例３：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層としてポリビニルアルコールを、膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、１２０℃で３０分間焼成し、ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のそれぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例１で調整した液晶組成物を１２０に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１３８】
実施例４：液晶組成物の調製
下記の化合物（化１９）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化１９】
実施例５：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例４で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１４１】
実施例６：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２０）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２０】
実施例７：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例６で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１４４】
実施例８：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２１）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２１】
実施例９：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例８で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１４７】
実施例１０：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２２）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２２】
実施例１１：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１０で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５０】
実施例１２：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２３）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２３】
実施例１３：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１２で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５３】
実施例１４：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２４）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２４】
実施例１５：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１４で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５６】
実施例１６：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２５）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２５】
実施例１７：液晶素子の作製
実施例３において実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１６で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１５９】
実施例１８：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２６）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２６】
実施例１９：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１８で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１６２】
実施例２０：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２７）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２７】
実施例２１：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例２０で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１６５】
実施例２２：液晶組成物の調製
下記の化合物（化２８）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２８】
実施例２３：液晶素子の作製
実施例３において、実施例１で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例２２で調製した液晶組成物を使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い液晶素子を作製した。クロスニコル状態とした偏光顕微鏡での配向状態の観察からは、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性を測定し、第７表に記した。
【０１６８】
比較例
比較のため、本発明の非光学活性エステル化合物を含有しない液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
すなわち、下記の化合物群（化２９）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化２９】
【０１７０】
【表６１】
【０１７１】
【発明の効果】
本発明により配向性、メモリー安定性、応答時間およびコントラスト比等に優れた液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】メモリー安定性を測定するための双極パルスの電圧と時間の関係を示すグラフである。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel liquid crystal composition. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal composition useful as a component of a liquid crystal element such as a display element and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.
[0002]
[Prior art]
At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display element. This TN display method is inferior to a light emitting element (cathode tube, electroluminescence, plasma display, etc.) in terms of response time. An STN (super twisted nematic) type display element having a twist angle of 180 to 270 ° has also been developed, but the response time is still inferior. Various efforts for improvement have been made in this way, but a TN display device with a short response time has not been realized.
However, in a new display system using a ferroelectric liquid crystal that has been actively researched in recent years, there is a possibility of significant improvement in response time [N. A. Clark et al .; Applied Phys.36, 899 (1980)].
[0003]
This method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase exhibiting ferroelectricity. It is known that a phase exhibiting ferroelectricity is not only a chiral smectic C phase, but a phase such as chiral smectic F, G, H, or I is a ferroelectric liquid crystal phase exhibiting ferroelectricity. These smectic liquid crystal phases belong to a tilt-type chiral smectic phase, but a chiral smectic C phase having a low viscosity is preferable in practical use. Various liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic C phase have been studied so far, and many compounds have already been searched for and produced.
However, many characteristics (high-speed response, orientation, high contrast ratio, memory stability, temperature dependence of these characteristics, etc.) required for application to the ferroelectric liquid crystal display element actually used are provided. In order to optimize, a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing several liquid crystal compounds is used at present, which is not possible with one compound.
[0004]
Further, as the ferroelectric liquid crystal composition, not only a ferroelectric liquid crystal composition comprising only a compound exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase, but also a non-chiral smectic C phase is disclosed in JP-A No. 61-195187. It has been reported that a compound or a composition is used as a basic substance, and one or more compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed with the compound or composition to obtain a whole as a ferroelectric liquid crystal composition. Further, a compound or composition exhibiting a phase such as a smectic C phase is used as a basic substance, and one or more compounds that are optically active but do not exhibit a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to obtain a ferroelectric liquid crystal composition as a whole. There are reports (Mol. Cryst. Liq. Cryst.,89,327 (1982)). In summary, regardless of whether or not a ferroelectric liquid crystal phase is exhibited, one or a plurality of optically active compounds and a compound that exhibits a non-chiral, such as a smectic C phase are mixed. It can be seen that a dielectric liquid crystal composition can be constructed.
[0005]
As described above, various compounds can be used as the component of the liquid crystal composition, but practically a liquid crystal compound or mixture exhibiting a smectic C phase or a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature. Is desirable. As components of these smectic C liquid crystal compositions, phenylbenzoate liquid crystal compounds, biphenyl liquid crystal compounds, phenyl pyrimidine liquid crystal compounds and ester liquid crystal compounds are known. However, it is difficult to say that liquid crystal compositions containing these compounds as constituents still have sufficient characteristics.
Therefore, at present, it is necessary to test various materials exhibiting a smectic C phase to optimize response time, memory stability, layer structure in the smectic C phase, tilt angle, alignment characteristics on the alignment film, and the like. It has become.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having improved characteristics such as high-speed response, orientation, and high contrast ratio, and a liquid crystal element using the liquid crystal composition, for practical application of a ferroelectric liquid crystal element. To do.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies in order to solve the above problems, the present inventors have found a certain type of liquid crystal composition and have reached the present invention.
That is, the present invention relates to at least one optically active naphthalene compound represented by the following general formula (1) (Chemical Formula 6) and at least one optical formula represented by the following general formula (2) (Chemical Formula 7). The present invention relates to a liquid crystal composition containing an active ester compound, and also relates to a liquid crystal element in which the liquid crystal composition is disposed between a pair of electrode substrates.
[0008]
[Chemical 6]
[0009]
[Chemical 7]
[0010]
[Chemical 8]
May be YThreeRepresents a single bond, —O— group, —COO— group or —OCOO— group,ThreeRepresents a hydrogen atom or a halogen atom.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The liquid crystal composition of the present invention contains at least one optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) and at least one non-optically active ester compound represented by the general formula (2). A liquid crystal composition.
In the liquid crystal composition of the present invention, the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used is n1Value and Y2Depending on the type, the following general formulas (1-A), (1-B), (1-C) and (1-D) (Chemical 9) are roughly classified.
[0012]
[Chemical 9]
In the liquid crystal composition of the present invention, the optically active naphthalene compounds represented by the general formulas (1-A) to (1-D) may be used singly or in combination. For the purpose of reducing the viscosity of the liquid crystal composition, it is preferable to use a compound of the general formula (1-A) or (1-C).
In the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention, R1Represents a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, more preferably a linear chain having 6 to 15 carbon atoms. Or represents a branched alkyl group.
[0014]
R1Specific examples of the group represented by: n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n- Decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n- Eicosyl group, n-heneicosyl group, n-docosyl group, n-tricosyl group, n-tetracosyl group, 1-methylethyl group, 1,1-dimethylethyl group, 1-methylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1 -N-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1-n-propylbutyl group, 1-n-butylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylpentine Group, 1-n-propylpentyl group, 1-n-butylpentyl group, 1-n-pentylpentyl group, 1-methylhexyl group, 1-ethylhexyl group, 1-n-propylhexyl group, 1-n- Butylhexyl group, 1-n-pentylhexyl group, 1-n-hexylhexyl group, 1-methylheptyl group, 1-ethylheptyl group, 1-n-propylheptyl group, 1-n-butylheptyl group, 1- n-pentylheptyl group, 1-n-heptylheptyl group, 1-methyloctyl group, 1-ethyloctyl group, 1-n-propyloctyl group, 1-n-butyloctyl group, 1-n-pentyloctyl group, 1-n-hexyloctyl group, 1-n-heptyloctyl group, 1-n-octyloctyl group, 1-methylnonyl group, 1-ethylnonyl group, 1-n-propylno group Group, 1-n-butylnonyl group, 1-n-pentylnonyl group, 1-n-hexylnonyl group, 1-n-heptylnonyl group, 1-n-octylnonyl group, 1-n-nonylnonyl group, 1- Methyl decyl group,
[0015]
2-methylpropyl group, 2-methylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2-methylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 2-n-propylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 2-n -Propylhexyl group, 2-n-butylhexyl group, 2-methylheptyl group, 2-ethylheptyl group, 2-n-propylheptyl group, 2-n-butylheptyl group, 2-n-pentylheptyl group, 2 -Methyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-n-propyloctyl group, 2-n-butyloctyl group, 2-n-pentyloctyl group, 2-n-hexyloctyl group, 2-methylnonyl group, 2- Ethylnonyl group, 2-n-propylnonyl group, 2-n-butylnonyl group, 2-n-pentylnonyl group, 2-n-hexylnonyl group, 2-n-hept Lunonyl group, 2-methyldecyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3-methylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-methylpentyl group, 2 , 3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2,3,3,4-tetramethylpentyl group, 3-methylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl Group, 3-ethylhexyl group, 4-ethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 4-methylhexyl group, 6-methylheptyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 6-methyloctyl group, etc. An alkyl group can be mentioned.
[0016]
In the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention, R*Represents an alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which has an optically active asymmetric carbon and may be substituted by a halogen atom or an alkoxy group, and preferably has the following general formulas (5) to (7) The three groups represented by 10) are represented.
[0017]
[Chemical Formula 10]
[0018]
In the alkyl group having an optically active asymmetric carbon represented by the general formulas (5) to (7), the absolute configuration of the optically active asymmetric carbon is not particularly limited, and is an (R) -configuration. Or (S) -configuration. The optical purity of the optically active asymmetric carbon is 0: 100 (100% ee) to 45:55 (10% ee) or 55:45 (10% ee) as a ratio of the (R) isomer to the (S) isomer. ) To 100: 0 (100% ee) are effectively used.
Specific examples of the alkyl group having an optically active asymmetric carbon represented by the general formulas (5) to (7) include the groups shown below. The (R) -isomer and (S) -isomer are not particularly described, but both optically active substances can be used effectively in the present invention.
[0019]
That is, 1-methylpropyl group, 1-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, 1-methylhexyl group, 1-methylheptyl group, 1-methyloctyl group, 1-methylnonyl group, 1-methyldecyl group, 1-methyl Undecyl group, 1-methyldodecyl group, 2-methylbutyl group, 2-methylpentyl group, 2-methylhexyl group, 2-methylheptyl group, 2-methyloctyl group, 2-methylnonyl group, 2-methyldecyl group, 2 -Methylundecyl group, 2-methyldodecyl group, 3-methylpentyl group, 3-methylhexyl group, 3-methylheptyl group, 3-methyloctyl group, 3-methylnonyl group, 3-methyldecyl group, 3-methylundecyl group 3-methyldodecyl group, 4-methylhexyl group, 4-methylheptyl group, 4-methyloctyl group, 4-methyloctyl group Lunonyl group, 4-methyldecyl group, 4-methylundecyl group, 4-methyldodecyl group, 5-methylheptyl group, 5-methyloctyl group, 5-methylnonyl group, 5-methyldecyl group, 5-methylundecyl group, 5-methyldodecyl group, 6-methyloctyl group, 6-methylnonyl group, 6-methyldecyl group, 6-methylundecyl group, 6-methyldodecyl group, 7-methylnonyl group, 7-methyldecyl group, 7-methylundecyl An alkyl group having an optically active asymmetric carbon such as a group, 7-methyldodecyl group, 8-methyldecyl group,
Optics such as 1-fluoropropyl group, 2-fluoropropyl group, 1-fluorobutyl group, 2-fluorobutyl group, 3-fluorobutyl group, 1-fluoropentyl group, 2-fluoropentyl group, 3-fluoropentyl group An alkyl group substituted by a halogen atom having an active asymmetric carbon,
[0020]
1-methoxy-2-propyl group, 1-ethoxy-2-propyl group, 1-propyloxy-2-propyl group, 1-butyloxy-2-propyl group, 1-pentyloxy-2-propyl group, 1-hexyl Oxy-2-propyl group, 1-heptyloxy-2-propyl group, 1-octyloxy-2-propyl group, 1-nonyloxy-2-propyl group, 1-methoxy-3-butyl group, 1-ethoxy-3 -Butyl group, 1-propyloxy-3-butyl group, 1-butyloxy-3-butyl group, 1-pentyloxy-3-butyl group, 1-hexyloxy-3-butyl group, 1-heptyloxy-3- Butyl group, 1-octyloxy-3-butyl group, 1-nonyloxy-3-butyl group, 2-methoxypropyl group, 2-ethoxypropyl group, 2-propyloxyp Pyl group, 2-butyloxypropyl group, 2-pentyloxypropyl group, 2-hexyloxypropyl group, 2-heptyloxypropyl group, 2-octyloxypropyl group, 2-nonyloxypropyl group, 2-methoxybutyl group 2-ethoxybutyl group, 2-propyloxybutyl group, 2-butyloxybutyl group, 2-pentyloxybutyl group, 2-hexyloxybutyl group, 2-heptyloxybutyl group, 2-octyloxybutyl group, 2 -An alkyl group substituted by an alkoxy group having an optically active asymmetric carbon such as a nonyloxybutyl group can be exemplified.
[0021]
In the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention, Y1Represents a single bond or —O— group, Y2Is —COO— group or —CH2Represents an O-group. N1Represents 0 or 1, X1And X2Represents a halogen atom or a hydrogen atom. X1And X2Represents preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a hydrogen atom, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom. X1And X2The substitution position of is not particularly limited, but is preferably X1Is Y1Is ortho to X2Is Y2Is in the ortho or meta position.
[0022]
In the liquid crystal composition of the present invention, the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination. Preferably, at least 2 or more types are used, and more preferably at least 3 or more types are used.
When only one kind is used, R of the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1)*However, it is preferable that the bond has an asymmetric carbon. In addition, when using two or more, R*May be the same or different, but R of the optically active naphthalene compound represented by at least one general formula (1)*Preferably has an asymmetric carbon in the bond. In addition, "R*"Has an asymmetric carbon in the bond" represents a state in which r, s or t is 0 in the general formula (5), (6) or (7). When a plurality of optically active naphthalene compounds are used, R of the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1)1May be the same or different.
[0023]
The optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention can be produced, for example, by the following method.
That is, naphthalenecarboxylic acid (Z) represented by the general formula (8) (Chemical Formula 11)1Represents a protective group such as a benzyl group or a tetrahydropyranyl group) and an optically active alcohol to produce a naphthalene ester derivative represented by the general formula (9) (Chemical Formula 11), and then represented by the general formula (9). The protective group of the naphthalene ester derivative is removed to obtain a hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) (Chemical Formula 11).
Thereafter, Y in the general formula (1) is obtained by esterifying the hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) and the aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11) (chemical formula 11).2Is an optically active naphthalene having a —COO— group.
[0024]
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In the reaction of the naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (8) with the optically active alcohol, (1) the naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (8) is halogenated such as thionyl chloride or oxalyl chloride. A carboxylic acid chloride derivative by an agent, and then a reaction with an optically active alcohol in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine),
(2) It is possible to use a method of reacting naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (8) with optically active alcohol in the presence of triphenylphosphine and diethylazodicarboxylic acid (hereinafter abbreviated as DEAD). it can.
[0026]
In the reaction of the hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) and the aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11), (1) the aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11) Is reacted with a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride to form a carboxylic acid chloride derivative, and then reacted with hydroxynaphthalene represented by the general formula (10) in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine). Method,
(2) A hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) and an aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11) are converted to N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (hereinafter abbreviated as DCC) and a catalyst (for example, 4-pyrrolidinopyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine) and the like.
[0027]
As another method, for example, a hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (12) (Chemical Formula 12) (Z2Represents a protecting group such as benzyl) and an aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11) to produce an ester compound represented by the general formula (13) (chemical formula 12), The protecting group of the ester compound represented by the general formula (13) is removed to produce a naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (14) (Chemical Formula 12). Further, the optically active alcohol and the general formula (14) By esterifying the represented naphthalenecarboxylic acid, Y in general formula (1)2A method for producing an optically active naphthalene compound in which is a —COO— group.
[0028]
Embedded image
In the reaction of the hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (12) and the aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11), (1) the aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11) Is reacted with a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride to give a carboxylic acid chloride derivative, and then reacted with hydroxynaphthalene represented by the general formula (12) in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine). Method,
(2) A hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (12) and an aromatic carboxylic acid represented by the general formula (11) are converted into DCC and a catalyst (for example, 4-pyrrolidinopyridine, 4-N, N-dimethyl). A method of reacting in the presence of aminopyridine) can be used.
[0030]
In the reaction of the naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (14) with the optically active alcohol, (1) the naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (14) is halogenated such as thionyl chloride or oxalyl chloride. A carboxylic acid chloride derivative by an agent, and then a reaction with an optically active alcohol in the presence of a base (eg, triethylamine, pyridine),
(2) A method of reacting a naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (14) with an optically active alcohol in the presence of triphenylphosphine and diethylazodicarboxylic acid (hereinafter abbreviated as DEAD) is used. be able to.
[0031]
Y in general formula (1)2Is -CH2The optically active naphthalene compound represented by O- is a benzyl halide derivative or benzyl alcohol derivative (L) represented by the general formula (15) (Chemical Formula 13) to the hydroxy naphthalene derivative represented by the general formula (10).1Represents a halogen atom or an OH group) and an etherification reaction can be performed.
The reaction of the hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) and the benzyl halide derivative or benzyl alcohol derivative represented by the general formula (15) is, for example, (1) in the general formula (15)1A method of condensing a benzyl alcohol having an OH group and a hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) with a condensing agent such as DEAD in the presence of triphenylphosphine,
(2) L in the general formula (15)1A method in which a benzyl halide derivative in which is a halogen atom and a hydroxynaphthalene derivative represented by the general formula (10) are reacted in a polar solvent in the presence of a base (for example, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydride), etc. Can be implemented.
[0032]
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As specific examples of the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention,
(1) n1= 0, Y2= As the compound of -COO- group, compounds shown in Table 1 (Tables 1 to 8),
(2) n1= 1, Y2= As a compound of -COO- group, compounds shown in Table 2 (Tables 9 to 16),
(3) n1= 0, Y2= -CH2As the O-group compound, compounds shown in Table 3 (Tables 17 to 24),
(4) n1= 1, Y2= -CH2Examples of the O-group compound include compounds shown in Table 4 (Tables 25 to 32).
In the table, n-CmH2m + 1-A group represents a linear alkyl group, and m is an integer of 3-24. X1Is replaced by Y1Is ortho to X2Is replaced by Y2Is meta position.
[0034]
[Table 1]
[Table 2]
[Table 3]
[Table 4]
[Table 5]
[Table 6]
[Table 7]
[Table 8]
[Table 9]
[Table 10]
[Table 11]
[Table 12]
[Table 13]
[Table 14]
[Table 15]
[Table 16]
[Table 17]
[Table 18]
[Table 19]
[Table 20]
[Table 21]
[Table 22]
[Table 23]
[Table 24]
[Table 25]
[Table 26]
[Table 27]
[Table 28]
[Table 29]
[Table 30]
[Table 31]
[Table 32]
[0066]
In the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) of the present invention, R2And RThreeIs a C3-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C3-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom Represents a C3-C24 linear or branched alkoxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom or a C3-C24 unsaturated alkoxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom, and , RThreeMay be a cycloalkyl group represented by the general formula (3).
[0067]
R2Is preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom, or a carbon which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom. A linear or branched unsaturated alkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms not containing an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom It represents an unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted, and more preferably 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom. A linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a linear or branched alkyl group or a halogen atom Represent.
[0068]
RThreeIs preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom, or a carbon which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom. A linear or branched unsaturated alkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a linear or branched alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted with a halogen atom, and a halogen atom; It represents an unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which does not contain an asymmetric carbon which may be substituted, or a cycloalkyl group represented by the general formula (3), more preferably a halogen atom. A C3-C24 linear or branched alkyl group that does not contain an asymmetric carbon, or a C3-C24 that does not contain an asymmetric carbon that may be substituted with a halogen atom A cycloalkyl group represented by chain or branched alkoxyalkyl group or the formula (3).
R2And RThreeThe number of carbon atoms is preferably 5 to 20, and more preferably 6 to 18.
[0069]
R2And RThreeSpecific examples of the group represented by1A linear or branched alkyl group exemplified in
2-fluoro-n-propyl group, 3-fluoro-n-propyl group, 1,3-difluoro-n-propyl group, 2,3-difluoro-n-propyl group,
2-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-n-butyl group, 4-fluoro-n-butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 2,3-difluoro-n-butyl group, 2, 4-difluoro-n-butyl group, 3,4-difluoro-n-butyl group,
2-fluoro-n-pentyl group, 3-fluoro-n-pentyl group, 5-fluoro-n-pentyl group, 2,4-difluoro-n-pentyl group, 2,5-difluoro-n-pentyl group, 2 -Fluoro-3-methylbutyl group,
2-fluoro-n-hexyl group, 3-fluoro-n-hexyl group, 4-fluoro-n-hexyl group, 5-fluoro-n-hexyl group, 6-fluoro-n-hexyl group,
2-fluoro-n-heptyl group, 4-fluoro-n-heptyl group, 5-fluoro-n-heptyl group,
2-fluoro-n-octyl group, 3-fluoro-n-octyl group, 6-fluoro-n-octyl group,
4-fluoro-n-nonyl group, 7-fluoro-n-nonyl group,
3-fluoro-n-decyl group, 6-fluoro-n-decyl group,
4-fluoro-n-dodecyl group, 8-fluoro-n-dodecyl group,
5-fluoro-n-tetradecyl group, 9-fluoro-n-tetradecyl group,
[0070]
2-chloro-n-propyl group, 3-chloro-n-propyl group, 2-chloro-n-butyl group, 4-chloro-n-butyl group, 2-chloro-n-pentyl group, 5-chloro-n -Pentyl group, 5-chloro-n-hexyl group, 4-chloro-n-heptyl group, 6-chloro-n-octyl group, 7-chloro-n-nonyl group, 3-chloro-n-decyl group, 8 A chloro-n-dodecyl group,
n-perfluoropropyl group, n-perfluorobutyl group, n-perfluoropentyl group, n-perfluorohexyl group, n-perfluoroheptyl group, n-perfluorooctyl group, n-perfluorononyl group, n -Perfluorodecyl group, n-perfluoroundecyl group, n-perfluorododecyl group, n-perfluorotetradecyl group,
1-hydro-n-perfluoropropyl group, 1-hydro-n-perfluorobutyl group, 1-hydro-n-perfluoropentyl group, 1-hydro-n-perfluorohexyl group, 1-hydro-n- Perfluoroheptyl group, 1-hydro-n-perfluorooctyl group, 1-hydro-n-perfluorononyl group, 1-hydro-n-perfluorodecyl group, 1-hydro-n-perfluoroundecyl group, 1-hydro-n-perfluorododecyl group, 1-hydro-n-perfluorotetradecyl group,
1,1-dihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-3-pentafluoroethyl Perfluoropentyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1-dihydro- n-perfluorononyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorodecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoroundecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorododecyl group, 1,1 -Dihydro-n-perfluorotetradecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluoropentadecyl group, 1,1-dihydro-n-perfluorohexadecyl group Group,
[0071]
1,1,3-trihydro-n-perfluoropropyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4-trihydro-n-perfluorobutyl group, 1,1,4 -Trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoropentyl group, 1,1,3-trihydro-n-perfluorohexyl group, 1,1,6-trihydro-n- Perfluorohexyl group, 1,1,5-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyl group, 1,1,8-trihydro-n-perfluorooctyl group, 1,1,9-trihydro-n-perfluorononyl group, 1,1,11-trihydro-n-perfluoroundecyl group,
2- (perfluoroethyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropropyl) ethyl group, 2- (n-perfluorobutyl) ethyl group, 2- (n-perfluoropentyl) ethyl group, 2- (n -Perfluorohexyl) ethyl group, 2- (n-perfluoroheptyl) ethyl group, 2- (n-perfluorooctyl) ethyl group, 2- (n-perfluorodecyl) ethyl group, 2- (n-perfluorohexyl) ethyl group Fluorononyl) ethyl group, 2- (n-perfluorododecyl) ethyl group, 2- (perfluoro-9′-methyldecyl) ethyl group,
2-trifluoromethylpropyl group, 3- (n-perfluoropropyl) propyl group, 3- (n-perfluorobutyl) propyl group, 3- (n-perfluorohexyl) propyl group, 3- (n-perfluoropropyl) group Fluoroheptyl) propyl group, 3- (n-perfluorooctyl) propyl group, 3- (n-perfluorodecyl) propyl group, 3- (n-perfluorododecyl) propyl group,
[0072]
4- (perfluoroethyl) butyl group, 4- (n-perfluoropropyl) butyl group, 4- (n-perfluorobutyl) butyl group, 4- (n-perfluoropentyl) butyl group, 4- (n -Perfluorohexyl) butyl group, 4- (n-perfluoroheptyl) butyl group, 4- (n-perfluorooctyl) butyl group, 4- (n-perfluorodecyl) butyl group, 4- (perfluoroisopropyl) ) Butyl group,
5- (n-perfluoropropyl) pentyl group, 5- (n-perfluorobutyl) pentyl group, 5- (n-perfluoropentyl) pentyl group, 5- (n-perfluorohexyl) pentyl group, 5- (N-perfluoroheptyl) pentyl group, 5- (n-perfluorooctyl) pentyl group,
6- (perfluoroethyl) hexyl group, 6- (n-perfluoropropyl) hexyl group, 6- (n-perfluorobutyl) hexyl group, 6- (n-perfluorohexyl) hexyl group, 6- (n -Perfluoroheptyl) hexyl group, 6- (n-perfluorooctyl) hexyl group, 6- (perfluoroisopropyl) hexyl group, 6- (perfluoro-7'-methyloctyl) hexyl group,
Halogen atoms such as 7- (perfluoroethyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropropyl) heptyl group, 7- (n-perfluorobutyl) heptyl group, 7- (n-perfluoropentyl) heptyl group A substituted alkyl group,
[0073]
2-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 7-methoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 9-methoxynonyl group, 10- Methoxydecyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, 4-ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-ethoxydecyl group, n-propyloxymethyl group, 2-n-propyloxyethyl group, 3-n-propyloxypropyl group, 4-n-propyloxybutyl group, 5-n- Propyloxypentyl group, 6-n-propyloxyhexyl group, 7-n-propyloxyheptyl group, -N-propyloxyoctyl group, 9-n-propyloxynonyl group, 10-n-propyloxydecyl group, n-butyloxymethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-n-butyloxypropyl group 4-n-butyloxybutyl group, 5-n-butyloxypentyl group, 6-n-butyloxyhexyl group, 7-n-butyloxyheptyl group, 8-n-butyloxyoctyl group, 9-n- Butyloxynonyl group, 10-n-butyloxydecyl group, n-pentyloxymethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 4-n-pentyloxybutyl group, 5- n-pentyloxypentyl group, 6-n-pentyloxyhexyl group, 7-n-pentyloxyheptyl group, 8-n-pentyloxyoctyl 9-n-pentyloxynonyl group, 10-n-pentyloxydecyl group, n-hexyloxymethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 4-n-hexyloxy Butyl group, 5-n-hexyloxypentyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7-n-hexyloxyheptyl group, 8-n-hexyloxyoctyl group, 9-n-hexyloxynonyl group, 10- n-hexyloxydecyl group, n-heptyloxymethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 3-n-heptyloxypropyl group, 4-n-heptyloxybutyl group, 5-n-heptyloxypentyl group, 6-n-heptyloxyhexyl group, 7-n-heptyloxyheptyl group, 8-n-heptyloxyoctyl group, 9-n- Heptyloxynonyl group, 10-n-heptyloxydecyl group,
[0074]
Octyloxymethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 3-n-octyloxypropyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 5-n-octyloxypentyl group, 6-n-octyloxyhexyl group, 7-n-octyloxyheptyl group, 8-n-octyloxyoctyl group, 9-n-octyloxynonyl group, 10-n-octyloxydecyl group, n-nonyloxymethyl group, 2-n-nonyloxyethyl Group, 3-n-nonyloxypropyl group, 4-n-nonyloxybutyl group, 5-n-nonyloxypentyl group, 6-n-nonyloxyhexyl group, 7-n-nonyloxyheptyl group, 8-n -Nonyloxyoctyl group, 9-n-nonyloxynonyl group, 10-n-nonyloxydecyl group, n-decyloxymethyl group, 2-n- Siloxyethyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 5-n-decyloxypentyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 7-n-decyloxyheptyl group, 8-n-decyloxyoctyl group, 9-n-decyloxynonyl group, 10-n-decyloxydecyl group, 2-n-undecyloxyethyl group, 4-n-undecyloxybutyl group, 6-n -Undecyloxyhexyl group, 8-n-undecyloxyoctyl group, 10-n-undecyloxydecyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 6-n-dodecyl Oxyhexyl group, 8-n-dodecyloxyoctyl group, 10-n-dodecyloxydecyl group, 1-methyl-2-methoxyethyl group, 1-methyl-2- Toxiethyl group, 1-methyl-2-n-propyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-butyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-pentyloxyethyl group, 1-methyl-2-n- Hexyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-heptyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-octyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-nonyloxyethyl group, 1-methyl-2- n-decyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-undecyloxyethyl group, 1-methyl-2-n-dodecyloxyethyl group,
[0075]
2-methoxypropyl group, 2-ethoxypropyl group, 2-n-propyloxypropyl group, 2-n-butyloxypropyl group, 2-n-pentyloxypropyl group, 2-n-hexyloxypropyl group, 2- n-heptyloxypropyl group, 2-n-octyloxypropyl group, 2-n-nonyloxypropyl group, 2-n-decyloxypropyl group, 2-n-undecyloxypropyl group, 2-n-dodecyloxy Propyl group, 1-methyl-3-methoxypropyl group, 1-methyl-3-ethoxypropyl group, 1-methyl-3-n-propyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-butyloxypropyl group, 1 -Methyl-3-n-pentyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-hexyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-heptyl Xylpropyl group, 1-methyl-3-n-octyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-nonyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-decyloxypropyl group, 1-methyl-3-n- Undecyloxypropyl group, 1-methyl-3-n-dodecyloxypropyl group, 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 3-n-propyloxybutyl group, 3-n-butyloxybutyl group, 3 -N-pentyloxybutyl group, 3-n-hexyloxybutyl group, 3-n-heptyloxybutyl group, 3-n-octyloxybutyl group, 3-n-nonyloxybutyl group, 3-n-decyloxy Butyl group, 3-n-undecyloxybutyl group, 3-n-dodecyloxybutyl group,
Isopropyloxymethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-isopropyloxypropyl group, 4-isopropyloxybutyl group, 5-isopropyloxypentyl group, 6-isopropyloxyhexyl group, 7-isopropyloxyheptyl group, 8-isopropyl Oxyoctyl group, 9-isopropyloxynonyl group, 10-isopropyloxydecyl group, isobutyloxymethyl group, 2-isobutyloxyethyl group, 3-isobutyloxypropyl group, 4-isobutyloxybutyl group, 5-isobutyloxypentyl group 6-isobutyloxyhexyl group, 7-isobutyloxyheptyl group, 8-isobutyloxyoctyl group, 9-isobutyloxynonyl group, 10-isobutyloxydecyl group,
tert-butyloxymethyl group, 2-tert-butyloxyethyl group, 3-tert-butyloxypropyl group, 4-tert-butyloxybutyl group, 5-tert-butyloxypentyl group, 6-tert-butyloxyhexyl Group, 7-tert-butyloxyheptyl group, 8-tert-butyloxyoctyl group, 9-tert-butyloxynonyl group, 10-tert-butyloxydecyl group,
[0076]
(2-ethylbutyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylbutyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylbutyloxy) butyl group, 5 -(2'-ethylbutyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylbutyloxy) hexyl group, 7- (2'-ethylbutyloxy) heptyl group, 8- (2'-ethylbutyloxy) octyl group 9- (2′-ethylbutyloxy) nonyl group, 10- (2′-ethylbutyloxy) decyl group,
(3-ethylpentyloxy) methyl group, 2- (3′-ethylpentyloxy) ethyl group, 3- (3′-ethylpentyloxy) propyl group, 4- (3′-ethylpentyloxy) butyl group, 5 -(3'-ethylpentyloxy) pentyl group, 6- (3'-ethylpentyloxy) hexyl group, 7- (3'-ethylpentyloxy) heptyl group, 8- (3'-ethylpentyloxy) octyl group 9- (3′-ethylpentyloxy) nonyl group, 10- (3′-ethylpentyloxy) decyl group, 6- (1′-methyl-n-heptyloxy) hexyl group, 4- (1′-methyl) -N-heptyloxy) butyl group,
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isopropyloxyethoxy) ethyl Group, 2- (2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-tert-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2 ′ -N-pentyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2 '-(2 "-ethylbutyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2'-n-hexyloxyethoxy) ethyl group, 2- [2'- (3 ″ -ethylpentyloxy) ethoxy] ethyl group, 2- (2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n) -Noni Ruoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-dodecyloxyethoxy) Ethyl group,
[0077]
2- [2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-propyloxy) Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 '-(2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- {2 '-[2 "-(2' ″ -Ethylbutyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-hexyloxyethoxy) ) Ethoxy] ethyl group, -{2 '-[2 "-(3'"-ethylpentyloxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [ 2 ′-(2 ″ -n-octyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -n) -Decyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2 '-(2 "-n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 2- [2'-(2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] Ethyl group,
2- {2 ′-[2 ″-(2 ′ ″-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethyl group, 2- {2 ′-[2 ″-(2 ′ ″-n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] Ethoxy} ethyl group,
2- {2 '-{2 "-[2'"-(2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethyl group,
2- {2 '-{2 "-{2'"-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy} ethoxy} ethoxy} ethyl group,
[0078]
1-methyl-2- (1′-methyl-2′-methoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1 '-Methyl-2'-n-propyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-isopropyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-) 2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-isobutyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-tert) -Butyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-pentyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1'-methyl-2'-n-hexyl) Oxyethoxy) ethyl group, 1-methyl Ru-2- (1′-methyl-2′-n-heptyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-octyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl- 2- (1′-methyl-2′-n-nonyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-decyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-undecyloxyethoxy) ethyl group, 1-methyl-2- (1′-methyl-2′-n-dodecyloxyethoxy) ethyl group,
[0079]
1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -methoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-ethoxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-propyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1 -Methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -isopropyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 " -Methyl-2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-isobutyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 -Methyl-2 "-tert-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1" -methyl-2 "-n-pentyloxyethoxy) ethoxy] ethyl 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-hexyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-heptyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1'-methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n-octyloxy Ethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-nonyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1 '-Methyl-2'-(1 "-methyl-2" -n- Siloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2- [1′-methyl-2 ′-(1 ″ -methyl-2 ″ -n-undecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group, 1-methyl-2 -[1'-methyl-2 '-(1 "-methyl-2" -n-dodecyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
[0080]
2-ethoxyethoxymethyl group, 2-n-butyloxyethoxymethyl group, 2-n-hexyloxyethoxymethyl group, 3-ethoxypropyloxymethyl group, 3-n-propyloxypropyloxymethyl group, 3-n- Pentyloxypropyloxymethyl group, 3-n-hexyloxypropyloxymethyl group, 2-methoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-ethoxy-1-methylethoxymethyl group, 2-n-butyloxy-1-methylethoxy Methyl group, 4-methoxybutyloxymethyl group, 4-ethoxybutyloxymethyl group, 4-n-butyloxybutyloxymethyl group, 2- (3′-methoxypropyloxy) ethyl group, 2- (3′-ethoxy) Propyloxy) ethyl group, 2- (1'-methyl-2'-methoxyethoxy) ethyl Group, 2- (1′-methyl-2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (1′-methyl-2′-n-butyloxyethoxy) ethyl group, 2- (4′-methoxybutyloxy) ethyl Group, 2- (4′-ethoxybutyloxy) ethyl group, 2- [4 ′-(2 ″ -ethylbutyloxy) butyloxy] ethyl group, 2- [4 ′-(3 ″ -ethylpentyloxy) butyloxy] Ethyl group, 3- (2'-methoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n-pentyloxyethoxy) propyl group, 3- (2'-n- Hexyloxyethoxy) propyl group, 3- (3′-ethoxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-propyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3′-n-butyloxypro) Ruoxy) propyl group, 3- (4′-ethoxybutyloxy) propyl group, 3- (5′-ethoxypentyloxy) propyl group, 4- (2′-methoxyethoxy) butyl group, 4- (2′-ethoxy) Ethoxy) butyl group, 4- (2′-isopropyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-isobutyloxyethoxy) butyl group, 4- (2′-n-butyloxyethoxy) butyl group, 4- (2 '-N-hexyloxyethoxy) butyl group, 4- (3'-n-propyloxypropyloxy) butyl group, 4- (2'-n-propyloxy-1'-methylethoxy) butyl group, 4- [ 2 ′-(2 ″ -methoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-butyloxyethoxy) ethoxy] butyl group, 4- [2 ′-(2 ″ -n-hexyl) Ruoxyethoxy) ethoxy] butyl group, 5- (2'-n-hexyloxyethoxy) pentyl group, 2- [2 '-(2 "-n-butyloxyethoxy) ethoxy] ethyl group,
[0081]
(2-ethylhexyloxy) methyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) methyl group, (3,7-dimethyloctyloxy) methyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2- ( 3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) ethyl group, 2- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) ethyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 5 ′, 5′-trimethylhexyloxy) propyl group, 3- (3 ′, 7′-dimethyloctyloxy) propyl group, 4- (2′-ethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ′, 5 ′, 5'-trimethylhexyloxy) butyl group, 4- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) butyl group, 5- (2'-ethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3', 5 , 5'-trimethylhexyloxy) pentyl group, 5- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) pentyl group, 6- (2'-ethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3', 5 ', 5' -Alkoxyalkyl groups such as trimethylhexyloxy) hexyl group, 6- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) hexyl group,
2- (2′-trifluoromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2 ′ -Trifluoromethylpropyloxy) octyl group, 2- (2'-trifluoromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2'-trifluoromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2'-trifluoromethylbutyl) Oxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2′-trifluoromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2′-trifluoromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2′-trifluoromethylheptyloxy) hexyl group, 8- (2′-trifluoromethylheptyloxy) o Til group, 2- (2'-fluoroethyloxy) ethyl group, 4- (2'-fluoroethyloxy) butyl group, 6- (2'-fluoroethyloxy) hexyl group, 8- (2'-fluoroethyl) Oxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-propyloxy) Hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-propyloxy) butyl group , 6- (3′-fluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro-2′-methylpropyloxy) group 4- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) butyl group, 6- (3'-fluoro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-fluoro-2'- Methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′) , 3′-difluoro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-difluoro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3′-fluoro) -N-bu Tiloxy) ethyl group, 4- (3′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (3′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-fluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-fluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (4′-fluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4 ′ -Fluoro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-difluoro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2', 3'-difluoro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ', 3'-difluoro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2', 3'-difluoro-n-butyloxy) octyl group, perfluoro (2-n-hexyloxyethyl) group,
[0082]
1,1-dihydro-perfluoro (2-methoxyethyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (3-n-propyloxypropyl) group, 1,1-dihydro-perfluoro (2-ethoxyethyl) group 1,1-dihydro-perfluoro (2-n-pentyloxyethyl) group, 2- (2′-n-perfluorobutyloxyethoxy) ethyl group, 3- (n-perfluorobutyloxy) -3, 3-difluoroethyl group, 4- (1,1,7-trihydro-n-perfluoroheptyloxy) butyl group, 2- (n-perfluoropropyloxy) -2-trifluoromethyl-2-fluoroethyl group,
2- (2′-trichloromethylpropyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylpropyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylpropyloxy) hexyl group, 8- (2′-trichloromethyl) Propyloxy) octyl group, 2- (2′-trichloromethylbutyloxy) ethyl group, 4- (2′-trichloromethylbutyloxy) butyl group, 6- (2′-trichloromethylbutyloxy) hexyl group, 8- (2'-trichloromethylbutyloxy) octyl group, 2- (2'-trichloromethylheptyloxy) ethyl group, 4- (2'-trichloromethylheptyloxy) butyl group, 6- (2'-trichloromethylheptyloxy) ) Hexyl group, 8- (2′-trichloromethylheptyloxy) octyl group, 2- (2′-alkyl) Roethoxy) ethyl group, 4- (2′-chloroethoxy) butyl group, 6- (2′-chloroethoxy) hexyl group, 8- (2′-chloroethoxy) octyl group, 2- (2′-chloro-n-propyl) Oxy) ethyl group, 4- (2′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2′-chloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2′-chloro-n-propyloxy) group Octyl group, 2- (3′-chloro-n-propyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (3′-chloro-n-propyloxy) hexyl group , 8- (3′-chloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) ethyl group, 4- (3′-chloro-2′-methylpropyloxy) Butyl group, -(3'-chloro-2'-methylpropyloxy) hexyl group, 8- (3'-chloro-2'-methylpropyloxy) octyl group, 2- (2 ', 3'-dichloro-n-propyloxy) ) Ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-propyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3 ′) -Dichloro-n-propyloxy) octyl group, 2- (2'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2'-chloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2'-chloro-n) -Butyloxy) hexyl group, 8- (2'-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (3'-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (3'-chloro-n-butyloxy) butyl group , 6- (3'-chloro- n-butyloxy) hexyl group, 8- (3′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (4′-chloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (4′-chloro-n-butyloxy) butyl Group, 6- (4′-chloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (4′-chloro-n-butyloxy) octyl group, 2- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ethyl group, 4- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) butyl group, 6- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) hexyl group, 8- (2 ′, 3′-dichloro-n-butyloxy) ) An alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as an octyl group,
[0083]
2-propenyloxymethyl group, 2- (2′-propenyloxy) ethyl group, 2- [2 ′-(2 ″ -propenyloxy) ethoxy] ethyl group, 3- (2′-propenyloxy) propyl group, 4 -(2'-propenyloxy) butyl group, 5- (2'-propenyloxy) pentyl group, 6- (2'-propenyloxy) hexyl group, 7- (2'-propenyloxy) heptyl group, 8- ( Unsaturated alkoxyalkyl groups such as 2′-propenyloxy) octyl group, 9- (2′-propenyloxy) nonyl group, 10- (2′-propenyloxy) decyl group,
2- (2′-propenyloxy) -perfluoroethyl group, 3- (2′-propenyloxy) -perfluoropropyl group, 4- (2′-propenyloxy) -perfluorobutyl group, 5- (2 ′ -Propenyloxy) -perfluoropentyl group, 6- (2'-propenyloxy) -perfluorohexyl group, 7- (2'-propenyloxy) -perfluoroheptyl group, 8- (2'-propenyloxy)- An unsaturated alkoxyalkyl group substituted with a halogen atom such as a perfluorooctyl group,
3-n-perfluoropropyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorobutyl-2-propenyl group, 3-n-perfluoropentyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorohexyl-2-propenyl group An unsaturated alkyl group substituted with a halogen atom such as a group, 3-n-perfluoroheptyl-2-propenyl group, 3-n-perfluorooctyl-2-propenyl group,
[0084]
2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 2-octenyl group, 3-octenyl group, 4-octenyl group, 5-octenyl group, 6-octenyl group, 7- Octenyl group, 2-nonenyl group, 3-nonenyl group, 4-nonenyl group, 5-nonenyl group, 6-nonenyl group, 7-nonenyl group, 8-nonenyl group, 2-decenyl group, 3-decenyl group, 4- Decenyl group, 5-decenyl group, 6-decenyl group, 7-decenyl group, 8-decenyl group, 9-decenyl group, 2-butynyl group, 3-hexynyl group, 3-heptynyl group, 4- Heptynyl group, 5-heptynyl, 7-octynyl group, and the like unsaturated alkyl group such as 3,7-dimethyl-6-octenyl group.
[0085]
Specific examples of the cycloalkyl group represented by the general formula (3) include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclopropylmethyl group, a cyclopropyl group, Butylmethyl group, cyclopentylmethyl group, cycloheptylmethyl group, cyclooctylmethyl group, cyclononylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 2-cyclobutylethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2 -Cycloheptylethyl group, 2-cyclooctylethyl group, 2-cyclononylethyl group, 3-cyclopropylpropyl group, 3-cyclobutylpropyl group, 3-cyclopentylpropyl group, 3-cyclohexylpropyl group, 3-cycloheptyl group Propyl group, 3 Cyclooctylpropyl group, 3-cyclononylpropyl group, 4-cyclopropylbutyl group, 4-cyclobutylbutyl group, 4-cyclopentylbutyl group, 4-cyclohexylbutyl group, 4-cycloheptylbutyl group, 4-cyclooctylbutyl And cycloalkyl groups such as a 4-cyclononylbutyl group.
[0086]
In the liquid crystal composition of the present invention, the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) may be used alone or in combination.
When the non-optically active ester compound represented by a plurality of general formulas (2) is used in the liquid crystal composition of the present invention, R in each non-optically active ester compound represented by the general formula (2)2And / or RThreeMay be the same or different.
In the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) of the present invention, YThreeRepresents a single bond, —O— group, —COO— group or —OCOO— group, and preferably —O— group, —COO— group or —OCOO— group.
XThreeRepresents a hydrogen atom or a halogen atom, and XThreeIs replaced by YThreeOrtho or meta relative to Y, preferably YThreeIt is ortho to the position.
[0087]
The non-optically active ester compound represented by the general formula (2) of the present invention can be produced, for example, through the steps shown below.
That is, an ester compound represented by the general formula (17) (chemical formula 14) is produced from a carboxylic acid represented by the general formula (16) (chemical formula 14) and a desired alcohol, and the compound is reduced by reducing the compound. The non-optically active ester compound represented by (2) can be produced, and is also produced by a method of reacting the carboxylic acid compound represented by the general formula (18) (Chemical Formula 14) with a desired alcohol. be able to. The reaction between the carboxylic acid represented by the general formula (16) and the desired alcohol is performed by using a halogenating agent such as thionyl chloride or oxalyl chloride for the carboxylic acid represented by the general formula (16). A method of reacting with a desired alcohol in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine), or (2) a carboxylic acid represented by the general formula (16) and a desired alcohol Can be reacted in the presence of triphenylphosphine and DEAD.
The carboxylic acid represented by the general formula (16) includes an aromatic acetylene compound represented by the general formula (19) (chemical formula 14) and an ester derivative (Z) represented by the general formula (20) (chemical formula 14).ThreeRepresents a protecting group such as a benzyl group, a methyl group, or an ethyl group) under an inert gas atmosphere, a palladium catalyst [eg, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium], copper iodide and The reaction is carried out in the presence of a base (for example, triethylamine, pyridine) to produce an acetylene compound represented by the general formula (21), and then a protecting group for the acetylene compound represented by the general formula (21) (Chemical Formula 14) It can manufacture by removing.
[0088]
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The carboxylic acid represented by the general formula (18) is contacted with the carboxylic acid represented by the general formula (16) in the presence of a catalyst (for example, palladium / carbon, palladium / alumina) in a hydrogen atmosphere, for example. It can be produced by hydrogenation.
Specific examples of the non-optically active ester compound used in the liquid crystal composition of the present invention include compounds shown in Table 5 (Tables 33 to 51). In the table, XThreeIs replaced by YThreeIs meta position.
[0090]
[Table 33]
[Table 34]
[Table 35]
[Table 36]
[Table 37]
[Table 38]
[Table 39]
[Table 40]
[Table 41]
[Table 42]
[Table 43]
[Table 44]
[Table 45]
[Table 46]
[Table 47]
[Table 48]
[Table 49]
[Table 50]
[Table 51]
[0109]
[Table 52]
[Table 53]
[Table 54]
[Table 55]
[Table 56]
[Table 57]
[Table 58]
[Table 59]
[Table 60]
The liquid crystal composition of the present invention comprises at least one optically active naphthalene compound represented by general formula (1) and at least one non-optically active ester compound represented by general formula (2). The content thereof is not particularly limited, but preferably the content of at least one optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) is 50 to 97% by weight, and at least 1 The content of the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) is 3 to 50% by weight, more preferably at least one optically active naphthalene compound represented by the general formula (1). The content is 60 to 95% by weight, and the content of the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) is 5 to 40% by weight.
In addition, the liquid crystal composition of the present invention further includes a non-optically active naphthalene represented by at least one general formula (4) for the purpose of adjusting the temperature range of the liquid crystal phase or adjusting the physical properties of the liquid crystal composition. A compound may be contained.
[0119]
In the non-optically active naphthalene compound represented by the general formula (4) (chemical formula 15) used in the liquid crystal composition of the present invention, RFourAnd RFiveIs a C3-C24 linear or branched alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C3-C24 linear or branched unsaturated alkyl group optionally substituted with a halogen atom Represents an alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or an unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 24 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. R2Specific examples of these include the exemplified groups.
[0120]
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[0121]
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The non-optically active naphthalene compound represented by the general formula (4) used in the liquid crystal composition of the present invention is YFiveDepending on the type of A and A, the following structure (Chemical Formula 17) is adopted.
[0122]
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[0123]
When the compound represented by the general formula (4) is used in the liquid crystal composition of the present invention, the general formula (4) for the mixture of the optically active naphthalene compound and the non-optically active ester compound represented by the general formula (1) is used. The content of the non-optically active naphthalene compound represented by () is not particularly limited, but is preferably represented by the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) and the general formula (2). The content of the non-optically active ester compound is 99 to 20% by weight, the content of the non-optically active naphthalene compound represented by the general formula (4) is 1 to 80% by weight, and more preferably the general formula ( The content of the optically active naphthalene compound represented by 1) and the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) is 99 to 25% by weight, and the non-optically active ester represented by the general formula (4) Compound Content is 1-75%.
[0124]
The optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) used in the liquid crystal composition of the present invention includes a compound exhibiting liquid crystallinity by itself and a compound not exhibiting liquid crystallinity. In addition, compounds exhibiting liquid crystallinity include chiral smectic C phase (hereinafter referred to as S).C *Abbreviated as phase) and liquid crystallinity but SC *Some compounds do not exhibit a phase. Each of these compounds can be effectively used as a component of the liquid crystal composition of the present invention.
Further, the non-optically active ester compound represented by the general formula (2) and the non-optically active naphthalene compound represented by the general formula (4) do not exhibit a liquid crystalline property and a liquid crystalline property, respectively. There are compounds. In addition, compounds exhibiting liquid crystallinity include smectic C phase (hereinafter referred to as SCAbbreviated as phase) and liquid crystallinity but SCSome compounds do not exhibit a phase. Each of these compounds can be effectively used as a component of the liquid crystal composition of the present invention.
[0125]
When the non-optically active naphthalene compound represented by the general formula (4) is not used in the liquid crystal composition of the present invention, the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) according to the present invention and the general formula (2) At least one of the non-optically active ester compounds represented byCPhase or SC *A compound exhibiting a phase is preferred.
When the non-optically active naphthalene compound represented by the general formula (4) is used in the liquid crystal composition of the present invention, the optically active naphthalene compound represented by the general formula (1) according to the present invention, the general formula (2) Among the non-optically active ester compounds represented by) and the non-optically active naphthalene compounds represented by the general formula (4), at least one compound is SCPhase or SC *A compound exhibiting a phase is preferred.
[0126]
In addition, a desired compound can be added to the liquid crystal composition of the present invention for the purpose of lowering the melting point, lowering the viscosity, improving the response speed, improving the tilt angle, or improving the memory stability. It is.
Here, examples of the compound that can be added as desired include, for example, nematic liquid crystal compounds, liquid crystal aromatic compounds, non-liquid crystal aromatic compounds, liquid crystal aliphatic compounds and non-liquid compounds commonly used in nematic liquid crystal compositions and the like. Examples thereof include liquid crystalline aliphatic compounds.
The amount of the compound added as desired is preferably 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less with respect to the liquid crystal composition of the present invention.
[0127]
The liquid crystal composition of the present invention causes a switching phenomenon by applying a voltage, and can be applied to a liquid crystal display device having a short response time using the phenomenon.
The liquid crystal composition of the present invention has a response time, memory stability, S, as compared with conventionally known liquid crystal compositions.C *The layer structure in the phase, the tilt angle, the alignment characteristics on the alignment film, and the compatibility between the liquid crystal compounds are excellent.
[0128]
Next, the liquid crystal element of the present invention will be described.
The liquid crystal element of the present invention is formed by arranging the liquid crystal composition of the present invention between a pair of electrode substrates. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a liquid crystal element having a chiral smectic phase for explaining the configuration of a liquid crystal element using ferroelectricity.
In the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is disposed between a pair of
Examples of the material of the
As the
[0129]
The insulating orientation control layer 4 is for rubbing a polymer thin film such as polyimide with a flocking cloth such as nylon, acetate, or rayon to orient the liquid crystal. Examples of the material of the insulating orientation control layer 4 include silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, and boron nitride containing hydrogen. , Cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic material insulation layer such as titanium oxide and magnesium fluoride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyetherimide, polyetherketone, polyetheretherketone Organic insulation layers such as polyethersulfone, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin It may be an insulating orientation control layer having a two-layer structure in which an organic insulating layer is formed on an inorganic insulating layer, or may be an insulating orientation control layer composed of only an inorganic insulating layer or an organic insulating layer. .
When the insulating orientation control layer is an inorganic insulating layer, it can be formed by a vapor deposition method or the like. In the case of an organic insulating layer, the organic insulating layer material or its precursor solution is applied by a spinner coating method, a penetrating coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. It can be formed by removing the solvent under heating (for example, under heating) and calcining as desired.
[0130]
In forming the organic insulating layer, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidyloxypropylmethyldiethoxysilane, γ, if necessary. -Glycidyloxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) -γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxy Silane etc. It was surface treated using a silane coupling agent or the like, an organic insulating layer material or may be coated with the precursor. The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10 angstroms to 1 μm, preferably 10 to 3000 angstroms, and more preferably 10 to 1000 angstroms.
[0131]
The two
Further, on the outside of the
In addition, the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention can be applied not only as the transmissive element shown in FIG. 1 but also as a reflective element.
[0132]
The display method of the liquid crystal element using the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, (a) helical deformation type, (b) SSFLC (surface stabilized ferroelectric liquid) (Crystal) type, (c) TSM (Transient Scattering Mode) type, (d) GH (Guest-Host) type display methods can be used.
The non-optically active ester compound of the present invention and the liquid crystal composition containing the compound are used in fields other than display liquid crystal elements (for example, (1) nonlinear optical functional elements, (2) electronic materials such as capacitor materials, etc. , (3) electronic elements such as limiters, memories, amplifiers, modulators, (4) heat, light, pressure, mechanical deformation and voltage conversion elements and sensors, (5) thermoelectric generators and other power generation elements) Application is possible.
[0133]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
In addition, symbols I and S in each example and tableAAnd SC *Represents the following meaning.
I: Isotropic liquid
SA: Smectic A phase
SC *: Chiral smectic C phase
In addition, the measurement in each Example was performed in accordance with the method shown below.
-Phase transition temperature: measured using a polarizing microscope equipped with a temperature control device.
Optical response time: ± 20 V, 10 Hz rectangular wave is applied to the liquid crystal cell, and the response of the liquid crystal cell under a polarizing microscope is detected using a photomultiplier tube. The response time (transmitted light amount 10% − 90%).
Tilt angle: ± 20 V, 1 Hz rectangular wave was applied to the liquid crystal cell, and the extinction position angle (2θ) at two points was visually determined under a polarizing microscope and calculated from this (2θ / 2).
Spontaneous polarization: ± 20 V, 120 Hz triangular wave was applied to the liquid crystal cell and obtained by the triangular wave method. That is, the current accompanying the polarization inversion was changed to a voltage by a current-voltage converter, and the integral value of the polarization inversion current was obtained from a digital oscilloscope.
Memory stability: Obtained from the retention rate of transmitted light when a bipolar pulse (FIG. 2) of 200 μsec, ± 20 V, duty ratio 1: 200 was applied to the liquid crystal cell. The larger this value, the higher the memory stability.
ΔT: Obtained from the pulse width at the time when the memory stability was 80% when a bipolar pulse of ± 20 V and a duty ratio of 1: 200 was applied to the liquid crystal cell. A smaller value indicates that driving with a shorter pulse is possible.
Contrast ratio: ± 20 V, 10 Hz rectangular wave is applied to the liquid crystal cell, the response of the liquid crystal cell under a polarizing microscope is detected using a photomultiplier tube, and the output difference between the bright and dark photomultiplier tubes ( mv). The larger this value, the higher the contrast ratio.
[0134]
Example 1: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 18) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition). The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 2: Production of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. This glass plate with ITO film was spin coated with CRD-8616 (polyamide manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd.) as an insulating orientation control layer so as to have a film thickness of 200 Å, and then baked at 90 ° C. for 1 hour. Firing was performed at 200 ° C. for 1 hour.
After the glass plate is cooled to room temperature, this orientation control layer is rubbed, and then silica beads with an average particle diameter of 1.9 μm are sprayed on one glass plate, and the rubbing treatment shafts of the two glass plates are rubbed. Two glass plates were pasted together using a sealant so that they were anti-parallel to each other, thereby creating a cell. Thereafter, this cell was heated to 120 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 1 was heated to 120 ° C. and cooled to room temperature at a rate of temperature decrease of 2 ° C./min. When this liquid crystal cell was placed in a polarizing microscope in a crossed Nicol state and the alignment state was observed, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. Further, the physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and described in Table 7 (Table 61).
[0137]
Example 3: Production of liquid crystal element
Two glass plates with a thickness of 1.1 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and surface treatment was further performed. Polyvinyl alcohol as an insulating orientation control layer is spin-coated on this ITO film-coated glass plate so that the film thickness becomes 200 angstroms, then baked at 120 ° C. for 30 minutes, and the glass plate is cooled to room temperature. The orientation control layer is rubbed, and then silica beads having an average particle diameter of 1.9 μm are dispersed on one glass plate, so that the rubbing treatment axes of the two glass plates are antiparallel to each other. The glass plates were laminated using a sealant to create a cell. Thereafter, this cell was heated to 120 ° C., and the liquid crystal composition prepared in Example 1 was heated to 120 ° C. and cooled to room temperature at a rate of temperature decrease of 2 ° C./min. When this liquid crystal cell was placed in a polarizing microscope in a crossed Nicol state and the alignment state was observed, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0138]
Example 4: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 19) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 5: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 4 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0141]
Example 6: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 20) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 7: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 6 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0144]
Example 8: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 21) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 9: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal device was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 8 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0147]
Example 10: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 22) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 11: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 10 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0150]
Example 12: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 23) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 13: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 12 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0153]
Example 14: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 24) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 15: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 14 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0156]
Example 16: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 25) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 17: Preparation of liquid crystal element
Instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1 in Example 3, a liquid crystal device was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 16 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0159]
Example 18: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 26) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 19: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 18 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0162]
Example 20: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 27) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 21: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 20 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0165]
Example 22: Preparation of liquid crystal composition
The following compound (Chemical Formula 28) was mixed at the ratio shown below, heated and melted at 100 ° C., and then cooled to room temperature to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
Example 23: Preparation of liquid crystal element
In Example 3, instead of using the liquid crystal composition prepared in Example 1, a liquid crystal element was produced according to the procedure described in Example 3 except that the liquid crystal composition prepared in Example 22 was used. From the observation of the alignment state with a polarizing microscope in a crossed Nicol state, a good uniform alignment state was observed, and no alignment defects such as zigzag defects were observed. The physical properties of the liquid crystal composition at room temperature (25 ° C.) were measured and are shown in Table 7.
[0168]
Comparative example
For comparison, a liquid crystal composition not containing the non-optically active ester compound of the present invention was prepared, and a liquid crystal element was produced.
That is, the following compound group (Chemical 29) was mixed and used at the ratio shown below, and heated and melted at 100 ° C. to prepare a liquid crystal composition (ferroelectric liquid crystal composition).
The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition is shown below.
Embedded image
[0170]
[Table 61]
[0171]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal composition excellent in orientation, memory stability, response time, contrast ratio, and the like.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.
FIG. 2 is a graph showing the relationship between the voltage of a bipolar pulse for measuring memory stability and time.
[Explanation of symbols]
1: Liquid crystal layer having a chiral smectic phase
2: Substrate
3: Transparent electrode
4: Insulating orientation control layer
5: Spacer
6: Lead wire
7: Power supply
8: Polarizing plate
9: Light source
IO: Incident light
I: Transmitted light
Claims (6)
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