JP3793905B2 - Non-aqueous electrolyte for electric double layer capacitor and non-aqueous electric double layer capacitor - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】
本発明は、リン酸エステルを含む電気二重層コンデンサ用非水電解液に関し、さらに詳しくは、エネルギー密度が高く、耐電圧および充放電サイクル特性に優れた電気二重層コンデンサを提供しうる非水電解液に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】
従来、ＩＣやメモリのバックアップ電源、二次電池の補助・代替用として、電池とコンデンサとの中間の容量をもつ電気二重層コンデンサは小電力の直流電源として広く使用されている。しかし、近年、カメラ一体型ＶＴＲ、携帯電話、ラップトップコンピュータ等の新しいポータブル電子機器が次々出現する中、このようなポータブル電子機器のさらなる機能向上を達成するため、バックアップ電源、二次電池の補助・代替などの用途に用いられていた電気二重層コンデンサに対して、高エネルギー密度化が要求されている。
【０００３】
この電気二重層コンデンサは、蓄電池のように化学変化を電気エネルギーに変換するものではなく、電極と電解液との界面に生じる電気二重層の大きな容量を利用し、この二重層の電荷を電池の充放電と同じように出し入れするものである。このような電気二重層コンデンサの構成は、通常耐食性の電解液を使用し、活性炭のような表面積の大きな材料とフッ素樹脂などの結着剤とで成形した２枚の電極が、ポリエチレンやポリプロピレン製の多孔性セパレータを介して、対向するように配置されている。
【０００４】
このような電気二重層コンデンサの電解液としては、水溶液系電解液と有機溶媒系電解液（非水電解液）が用いられている。しかしながら、水溶液系電解液は、耐電圧が低く（約１.２Ｖ）、高エネルギー密度の電気二重層コンデンサを得るのが難しいという問題があった。
【０００５】
これに対し、有機溶媒系電解液（非水電解液）は、水溶液系電解液に比べ、耐電圧が高いので、高エネルギー密度のコンデンサを得ることが可能であり、このため、非水電解液を用いた電気二重層コンデンサは、民生用電子機器のバックアップ電源として急速に普及し始めている。
【０００６】
このような非水電解液としては、一般に高誘電率の溶媒である炭酸プロピレン、γ-ブチロラクトンなどの非水溶媒に４フッ化ほう酸４エチルアンモニウムなどの電解質を混合したものが用いられている。
【０００７】
しかしながら、上記のような電解液では、電気伝導性が低いため、コンデンサの内部抵抗が増大し、高出力のコンデンサが得られないという問題があった。また、今後の大幅な高エネルギー密度化がなされた場合には、上記電解液では耐電圧が不充分な場合もあり、より充放電サイクル特性に優れた非水電解液の出現が望まれていた。
【０００８】
【発明の目的】
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであって、耐電圧および充放電サイクル特性に優れ、安全性に優れた非水電解液を提供することを目的としている。
【０００９】
【発明の概要】
本発明に係る電気二重層コンデンサ用非水電解液は、下記式（Ｉ）で表されるリン酸エステルを含有する電解質溶媒と電解質とからなり、該リン酸エステルが電解質溶媒総量に対して２０容量％以上の量で含まれていることを特徴としている。
【００１０】
【化２】
（式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３ は、同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基である。）
前記式（Ｉ）で表されるリン酸エステルのＲ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３ は、互いに同一であり、かつＣＨ３またはＣ２Ｈ５であることが好ましい。
【００１２】
また、上記電解質溶媒は、式（Ｉ）で表されるリン酸エステルと環状炭酸エステルとの混合溶媒であることが好ましい。
本発明に係る電気二重層コンデンサは、上記の電気二重層コンデンサ用非水電解液を用いることを特徴としている。
【００１３】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る電解液について具体的に説明する。
電気二重層コンデンサ用非水電解液
本発明に係る非水電解液は、下記式（Ｉ）で表されるリン酸エステルを含有する電解質溶媒と電解質とからなり、該リン酸エステルが電解質溶媒総量に対して２０容量％以上の量で含まれている。
【００１４】
リン酸エステル
まず式（Ｉ）で表されるリン酸エステルについて説明する。
【００１５】
【化３】
式中、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３ は、同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基である。このようなリン酸エステルとしては、具体的に、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸ジエチルメチル、リン酸エチルジメチル、リン酸トリプロピル、リン酸トリブチルなどが挙げられる。
【００１７】
本発明では上記式（Ｉ）中、Ｒ １ 〜Ｒ ３ が同一で、かつＣＨ３またはＣ２Ｈ５であるリン酸トリメチル、リン酸トリエチルが好ましく、特にリン酸トリメチルが好ましい。
【００１８】
このような式（Ｉ）で表されるリン酸エステルは、耐酸性に優れ、かつ空気中に放置しても酸化されることもなく、かつ化学的に安定で、通常の保存状態で水と反応したり、金属リチウムのような反応性の高い物質と反応することもない。さらに、このようなリン炭酸エステルは、物理的に安全で、熱分解されにくく、難燃性で電気化学的な酸化・還元を受けにくいという特性を有している。
【００１９】
電解質溶媒
本発明では、電解質溶媒として、上記のリン酸エステルを含む溶媒が用いられる。このような電解質溶媒は、上記リン酸エステルの単独溶媒であっても、また他の溶媒との混合溶媒であってもよい。
【００２０】
他の溶媒としては、
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネートなどの環状炭酸エステル、
ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネートなどの鎖状炭酸エステル、
γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、3-メチル-γ-ブチロラクトン、2-メチル-γ-ブチロラクトンなどの環状エステル、
蟻酸メチル、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、吉草酸メチルなどの鎖状エステル、
1,4-ジオキサン、1,3-ジオキソラン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、3-メチル-1,3-ジオキソラン、2-メチル-1,3-ジオキソランなどの環状エーテル、
1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジプロピルエーテルなどの鎖状エーテル、
スルホランなどのような含イオウ化合物を挙げることができる。
【００２１】
また、環状炭酸エステルとして、上記例示の環状炭酸エステルの他に、特開平９−６３６４４号公報に記載されたハロゲン原子置換アルキルを有する環状炭酸エステルを用いることができる。このような環状炭酸エステルとしては、モノフルオロメチルエチレンカーボネート、ジフルオロメチルエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネートなどが挙げられる。これらの溶媒の中では、環状炭酸エステルが好ましい。
【００２２】
これらの溶媒は、１種または２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、電解質溶媒として、式（Ｉ）で表されるリン酸エステルと他の溶媒との混合溶媒を使用する場合、式（Ｉ）で表されるリン酸エステルと環状炭酸エステルとの混合溶媒が好ましい。このような電解質溶媒では、式（Ｉ）で表されるリン酸エステルは、電解質溶媒総量に対して２０容量％以上、特に５０容量％以上の量で含まれていることが好ましい。
【００２３】
電解質
本発明に係る電気二重層コンデンサ用非水電解液中に含まれる電解質としては、具体的に、
４フッ化ほう酸４ブチルアンモニウム（(Ｃ4Ｈ9)4ＮＢＦ4）、４フッ化ほう酸４エチルアンモニウム（(Ｃ2Ｈ5)4ＮＢＦ4）、６フッ化リン酸４ブチルアンモニウム（(Ｃ4Ｈ9)4ＮＰＦ6）、６フッ化リン酸４エチルアンモニウム（(Ｃ2Ｈ5)4ＮＰＦ6）等のアンモニウム塩、４フッ化ほう酸４ブチルホスホニウム（(Ｃ4Ｈ9)4ＰＢＦ4）、４フッ化ほう酸４エチルホスホニウム（(Ｃ2Ｈ5)4ＰＢＦ4）、６フッ化リン酸４ブチルホスホニウム（(Ｃ4Ｈ9)4ＰＰＦ6）、６フッ化リン酸４エチルホスホニウム（(Ｃ2Ｈ5)4ＰＰＦ6）等のホスホニウム塩などの通常電気二重層コンデンサ用電解液に用いられる電解質が挙げられる。これらの電解質は、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２４】
これらのうち、(Ｃ4Ｈ9)4ＮＢＦ4、(Ｃ2Ｈ5)4ＮＢＦ4が好ましく使用される。
このような電解質は、電気二重層コンデンサ用非水電解液中に、通常０.１〜３モル／リットル、好ましくは、０.５〜１.５モル／リットルの量で含まれていることが望ましい。
【００２５】
本発明に係る電気二重層コンデンサ用非水電解液は、上記式（Ｉ）で表されるリン酸エステルを含んでいるため、耐電圧が高く、充放電サイクル特性に優れている。また、本発明に係る非水電解液は、従来電解液に用いられている1,3-ジオキソラン、テトラヒドロフラン、1,2-ジエトキシエタンなどの溶媒よりも、引火点が高く、安全性に優れている。
【００２６】
このため、本発明に係る電気二重層コンデンサ用非水電解液を用いると、安全で、耐電圧が高く、充放電サイクル特性に優れた電気二重層コンデンサを得ることができる。
【００２７】
【発明の効果】
本発明に係る非水電解液は、耐電圧が高く、安全性、充放電サイクル特性に優れている。
【００２８】
特に、本発明に係る非水電解液を用いて電気二重層コンデンサを形成すると、高電圧を発生することができ、充放電サイクル特性に優れ、かつエネルギー密度が高い電気二重層コンデンサを得ることができる。
【００２９】
【実施例】
以下、本発明について実施例に基づいてさらに具体的に説明するが、本発明は、これら実施例により何等限定されるものではない。
【００３０】
【実施例１】
リン酸トリメチルに４フッ化ほう酸４エチルアンモニウム（(Ｃ2Ｈ5)4ＮＢＦ4）２.７１ｇ（０.０１２５モル）を溶解し、２５ミリリットルの電解液を調製した（電解質濃度０.５モル／リットル）。
【００３１】
得られた電解液について耐電圧を測定した。
耐電圧
作用極および対極にグラッシィカーボン電極を使用し、参照極にＡｇ／Ａｇ+電極を使用した３極式耐電圧測定セルに上記電解液を入れ、ポテンショガルバノスタットで１０mV/secで電位を掃引し、Ａｇ／Ａｇ+電極を基準として酸化還元分解電流が１μＡ以上流れなかった範囲を耐電圧とした。
【００３２】
結果を表１に示す。
【００３３】
【実施例２】
リン酸トリメチルとプロピレンカーボネートとを、重量比１：１で混合した混合溶媒に４フッ化ほう酸４エチルアンモニウム（(Ｃ2Ｈ5)4ＮＢＦ4）２.７１ｇ（０.０１２５モル）を溶解し、２５ミリリットルの電解液を調製した（電解質濃度０.５モル／リットル）。
【００３４】
得られた電解液について実施例１と同様にして耐電圧を測定した。
結果を表１に示す。
【００３５】
【比較例１】
実施例１において、リン酸トリメチルの代わりに、プロピレンカーボネートを用いた以外は実施例１と同様にして電解液を調製し、評価した。
【００３６】
結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a nonaqueous electrolytic solution for an electric double layer capacitor containing a phosphate ester. More specifically, the nonaqueous electrolysis can provide an electric double layer capacitor having a high energy density and excellent withstand voltage and charge / discharge cycle characteristics. Regarding liquids.
[0002]
TECHNICAL BACKGROUND OF THE INVENTION
2. Description of the Related Art Conventionally, an electric double layer capacitor having an intermediate capacity between a battery and a capacitor has been widely used as a low-power DC power source as a backup power source for ICs and memories and as a secondary battery auxiliary / substitute. However, in recent years, new portable electronic devices such as camera-integrated VTRs, mobile phones, laptop computers and the like have appeared one after another, and in order to achieve further functional improvements of such portable electronic devices, backup power supplies and secondary battery auxiliary -Higher energy density is required for electric double layer capacitors that have been used for alternative applications.
[0003]
This electric double layer capacitor does not convert chemical changes into electric energy like a storage battery, but utilizes the large capacity of the electric double layer generated at the interface between the electrode and the electrolyte, and the electric charge of this double layer is transferred to the battery. It is the same as charging / discharging. Such an electric double layer capacitor has a structure in which two electrodes formed of a material having a large surface area such as activated carbon and a binder such as a fluororesin are usually made of polyethylene or polypropylene using a corrosion-resistant electrolyte. It arrange | positions so that it may oppose through the porous separator.
[0004]
As an electrolytic solution of such an electric double layer capacitor, an aqueous electrolytic solution and an organic solvent electrolytic solution (nonaqueous electrolytic solution) are used. However, the aqueous electrolyte has a problem that the withstand voltage is low (about 1.2 V) and it is difficult to obtain an electric double layer capacitor having a high energy density.
[0005]
On the other hand, the organic solvent electrolyte (non-aqueous electrolyte) has a higher withstand voltage than the aqueous electrolyte, and thus a high energy density capacitor can be obtained. The electric double layer capacitor using the capacitor is rapidly spreading as a backup power source for consumer electronic devices.
[0006]
As such a nonaqueous electrolytic solution, a mixture of an electrolyte such as tetraethylammonium tetrafluoroborate with a nonaqueous solvent such as propylene carbonate or γ-butyrolactone, which is a high dielectric constant solvent, is generally used.
[0007]
However, the above-described electrolyte has a problem in that since the electrical conductivity is low, the internal resistance of the capacitor increases, and a high output capacitor cannot be obtained. In addition, when the energy density is greatly increased in the future, the withstand voltage of the above electrolyte may be insufficient, and the appearance of a nonaqueous electrolyte with better charge / discharge cycle characteristics has been desired. .
[0008]
OBJECT OF THE INVENTION
The present invention is intended to solve the problems associated with the prior art as described above, and an object thereof is to provide a non-aqueous electrolyte having excellent withstand voltage and charge / discharge cycle characteristics and excellent safety. Yes.
[0009]
SUMMARY OF THE INVENTION
The non-aqueous electrolyte electric double layer capacitor according to the present invention, Ri Do from and the electrolyte electrolyte solvent containing phosphoric acid ester represented by the following formula (I), the phosphoric acid ester to the electrolyte solvent total It is characterized by being contained in an amount of 20% by volume or more .
[0010]
[Chemical 2]
(In formula, R < 1 >, R < 2 > and R < 3 > may be the same or different, and are a C1-C4 alkyl group.)
R 1 , R 2 and R 3 of the phosphate ester represented by the formula (I) are preferably the same as each other and CH 3 or C 2 H 5 .
[0012]
The electrolyte solvent is preferably a mixed solvent of a phosphate ester and a cyclic carbonate represented by the formula (I).
The electric double layer capacitor according to the present invention is characterized by using the above-described non-aqueous electrolyte for electric double layer capacitors.
[0013]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The electrolyte solution according to the present invention will be specifically described below.
Electric double layer non-aqueous electrolyte according to the non-aqueous electrolyte for the present invention capacitor Ri Do from and the electrolyte electrolyte solvent containing phosphoric acid ester represented by the following formula (I), the phosphoric acid ester electrolyte solvent It is contained in an amount of 20% by volume or more based on the total amount .
[0014]
Phosphoric acid ester le first described phosphoric acid esters of the formula (I).
[0015]
[Chemical 3]
In the formula, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples of such phosphate esters include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, diethyl methyl phosphate, ethyl dimethyl phosphate, tripropyl phosphate, and tributyl phosphate.
[0017]
In the present invention, in the above formula (I), trimethyl phosphate and triethyl phosphate in which R 1 to R 3 are the same and are CH 3 or C 2 H 5 are preferable, and trimethyl phosphate is particularly preferable.
[0018]
The phosphoric acid ester represented by the formula (I) has excellent acid resistance, is not oxidized when left in the air, is chemically stable, and is water-soluble under normal storage conditions. It does not react or react with highly reactive substances such as metallic lithium. Furthermore, such a phosphoric ester has properties that it is physically safe, hardly decomposed thermally, is flame retardant, and is not easily subjected to electrochemical oxidation / reduction.
[0019]
Electrolyte solvent In the present invention, a solvent containing the above phosphate ester is used as the electrolyte solvent. Such an electrolyte solvent may be a single solvent of the phosphate ester or a mixed solvent with other solvents.
[0020]
Other solvents include
Cyclic carbonates such as ethylene carbonate, propylene carbonate, butylene carbonate, vinylene carbonate,
Chain carbonate esters such as dimethyl carbonate, methyl ethyl carbonate, diethyl carbonate, methyl propyl carbonate, methyl isopropyl carbonate,
cyclic esters such as γ-butyrolactone, γ-valerolactone, 3-methyl-γ-butyrolactone, 2-methyl-γ-butyrolactone,
Chain esters such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, methyl propionate, methyl butyrate, methyl valerate,
Cyclic ethers such as 1,4-dioxane, 1,3-dioxolane, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 3-methyl-1,3-dioxolane, 2-methyl-1,3-dioxolane,
Chain ethers such as 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, diethyl ether, dimethyl ether, methyl ethyl ether, dipropyl ether,
There may be mentioned sulfur-containing compounds such as sulfolane.
[0021]
In addition to the cyclic carbonates exemplified above, cyclic carbonates having a halogen atom-substituted alkyl described in JP-A-9-63644 can be used as the cyclic carbonate. Examples of such cyclic carbonates include monofluoromethyl ethylene carbonate, difluoromethyl ethylene carbonate, trifluoromethyl ethylene carbonate, and the like. Of these solvents, cyclic carbonates are preferred.
[0022]
These solvents can be used alone or in combination of two or more.
In the present invention, when a mixed solvent of a phosphate ester represented by the formula (I) and another solvent is used as an electrolyte solvent, a mixture of the phosphate ester represented by the formula (I) and a cyclic carbonate is used. A solvent is preferred. In such an electrolyte solvent, the phosphate ester represented by the formula (I) is preferably contained in an amount of 20% by volume or more, particularly 50% by volume or more based on the total amount of the electrolyte solvent.
[0023]
Electrolyte As the electrolyte contained in the non-aqueous electrolyte for electric double layer capacitor according to the present invention, specifically,
4-butylammonium tetrafluoroborate ((C 4 H 9 ) 4 NBF 4 ), 4-ethylammonium tetrafluoroborate ((C 2 H 5 ) 4 NBF 4 ), 4-butylammonium hexafluorophosphate ((C 4 H 9 ) 4 NPF 6 ), ammonium salts such as tetraethylammonium hexafluorophosphate ((C 2 H 5 ) 4 NPF 6 ), 4-butylphosphonium tetrafluoroborate ((C 4 H 9 ) 4 PBF 4 ) 4-ethylphosphonium tetrafluoroborate ((C 2 H 5 ) 4 PBF 4 ), 4-butylphosphonium hexafluorophosphate ((C 4 H 9 ) 4 PPF 6 ), 4-ethylphosphonium hexafluorophosphate (( Examples thereof include electrolytes that are usually used in electrolytic solutions for electric double layer capacitors such as phosphonium salts such as C 2 H 5 ) 4 PPF 6 ). These electrolytes can be used alone or in combination of two or more.
[0024]
Of these, (C 4 H 9 ) 4 NBF 4 and (C 2 H 5 ) 4 NBF 4 are preferably used.
Such an electrolyte is usually contained in the non-aqueous electrolyte for an electric double layer capacitor in an amount of 0.1 to 3 mol / liter, preferably 0.5 to 1.5 mol / liter. desirable.
[0025]
Since the non-aqueous electrolyte for electric double layer capacitors according to the present invention contains the phosphate ester represented by the above formula (I), the withstand voltage is high and the charge / discharge cycle characteristics are excellent. In addition, the non-aqueous electrolyte according to the present invention has a higher flash point and superior safety than solvents such as 1,3-dioxolane, tetrahydrofuran, and 1,2-diethoxyethane conventionally used in electrolytes. ing.
[0026]
For this reason, when the non-aqueous electrolyte for electric double layer capacitors according to the present invention is used, an electric double layer capacitor that is safe, has high withstand voltage, and excellent charge / discharge cycle characteristics can be obtained.
[0027]
【The invention's effect】
The non-aqueous electrolyte according to the present invention has a high withstand voltage and is excellent in safety and charge / discharge cycle characteristics.
[0028]
In particular, when an electric double layer capacitor is formed using the non-aqueous electrolyte according to the present invention, a high voltage can be generated, and an electric double layer capacitor having excellent charge / discharge cycle characteristics and high energy density can be obtained. it can.
[0029]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further more concretely based on an Example, this invention is not limited at all by these Examples.
[0030]
[Example 1]
2.71 g (0.0125 mol) of tetraethylammonium tetrafluoroborate ((C 2 H 5 ) 4 NBF 4 ) was dissolved in trimethyl phosphate to prepare a 25 ml electrolyte solution (electrolyte concentration 0.5 mol). /liter).
[0031]
The withstand voltage of the obtained electrolyte was measured.
Using the glassy I carbon electrode withstand voltage <br/> working electrode and the counter electrode, placed above the electrolyte in the reference electrode in the tripolar withstand voltage measuring cell using Ag / Ag + electrode, 10 mV at potentiogalvanostat / The potential was swept in sec, and the withstand voltage was defined as the range in which the redox decomposition current did not flow 1 μA or more with reference to the Ag / Ag + electrode.
[0032]
The results are shown in Table 1.
[0033]
[Example 2]
2.71 g (0.0125 mol) of tetraethylammonium tetrafluoroborate ((C 2 H 5 ) 4 NBF 4 ) was dissolved in a mixed solvent in which trimethyl phosphate and propylene carbonate were mixed at a weight ratio of 1: 1. 25 ml of electrolyte solution was prepared (electrolyte concentration 0.5 mol / liter).
[0034]
The withstand voltage of the obtained electrolytic solution was measured in the same manner as in Example 1.
The results are shown in Table 1.
[0035]
[Comparative Example 1]
In Example 1, an electrolytic solution was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that propylene carbonate was used instead of trimethyl phosphate.
[0036]
The results are shown in Table 1.
[0037]
[Table 1]
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