JP3762685B2 - Additive for asphalt - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アスファルトと骨材に優れた剥離防止性を付与し、且つ貯蔵安定性に優れたアスファルト用添加剤に関する。また、本発明は、前記アスファルト用添加剤を配合したアスファルト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、交通量の増加、車輌の大型化、住民の環境意識の高揚及び景観整備への要求などから、道路舗装に対するニーズは多岐に及んでいる。中でも高速道路などの排水性舗装あるいは街路樹のある歩道の排水性歩道舗装など安全面及び環境保全の立場から注目を集めている。
【０００３】
排水性舗装とは、比較的粒度の大きい骨材を用いて雨水が道路の舗装の中に入っていき、表面に水のたまらないようにした舗装をいう。排水性舗装は通常より粒度の大きい骨材が用いられるため、空隙が多くなる。このためアスファルトに強度が要求され、スチレンブタジエンスチレンゴム（ＳＢＳ）やスチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）等を添加した改質アスファルトが用いられる。
【０００４】
アスファルト道路舗装に際しては、骨材とアスファルトを加熱混合して施工するが、疎水性で且つ無極性のアスファルトは親水性の骨材との付着力は十分でなく、雨水等水の浸透作用及び現在のような交通過多の上に更に車両の大型化を伴っている状況では、アスファルトが骨材から剥離し易い欠点を有しており、付着性の改善による剥離防止性の向上が望まれている。これらの欠点を改善するため、剥離防止剤若しくは剥離防止性を向上させる添加剤として種々の提案がなされている。例えばU.S. Patent No.2,693,425では炭素数２−２４のリン酸エステル添加物が記載されており、特公平８−３２８３２号公報には更に発展させた酸性リン化合物が記載されている。これらの剥離防止剤では酸性のＰ−ＯＨが効果を発現するために必要条件であるとしている。特開平１１−１８９７２５号公報ではアルキレンオキシド付加体の酸性リン酸化合物である[R1O-(PO)m(EO)n]x-P(=O)-(OH)yが更に即効性で、施工時間の短縮化が可能なアスファルト用添加剤として記載されている。一方、特開昭４９−３４５９１号公報には高級脂肪族ポリアミンやその誘導体を配合する方法が記載されているが、高温で数時間乃至数十時間保存したものは、剥離防止性が低下し、耐熱性に問題がある。特開２００１−２９２８号公報ではポリアルキレンポリアミンと脂肪酸を反応させて得られる特定の縮合物とカルボキシル基を有する変性ポリオレフィン樹脂を特定の割合で配合した添加剤が記載されている。
【０００５】
しかしながら、上記のいずれの添加剤を用いて製造されたアスファルトについても、耐熱性と剥離防止性、即効性の面では未だ十分とはいえず、更なる耐熱性と剥離防止性と即効性を兼ね備えたアスファルトの開発が求められていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は即効性で耐熱性が高く骨材の剥離防止効果にも優れたアスファルトを製造できるアスファルト用添加剤を提供し、さらに、該アスファルト用添加剤を含有するアスファルト組成物を提供することをも目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、アスファルト用添加組成物について鋭意研究を続けた結果、耐熱性が高く、アスファルトと骨材の剥離防止効果に優れ、且つ即効性も兼ね備えたアスファルト用加熱型剥離防止剤を見出し、本発明を完成した。
【０００８】
本発明は、
(1)一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）：
【０００９】
【化５】
【化６】
［式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって水素原子又はメチル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、f及びｉは同一又は異なって1乃至３の整数を示し、ｇ及びｈ及びｋ及びｊは同一又は異なって０乃至２０の整数を示す。］で表される化合物、その化合物のアルカリ土類金属塩又は含窒素芳香族塩及び
一般式（ＩＩＩ）：
【００１２】
【化７】
［式中、Ｒ ３ は炭素数６乃至３０の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数６乃至２０のアルキルフェニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｌ及びｍ及びｎは同一又は異なって０乃至１０の整数を示す。］で表される化合物のアルカリ土類金属塩又は含窒素芳香族化合物塩、
から選択される１種又は２種以上の化合物、そのアルカリ土類金属塩又は含窒素化合物塩を含有することを特徴とするアスファルト用添加剤、(2)一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物のＲ１及びＲ２がメチル基であり、ｆ及びｉが同一又は異なって１乃至３の整数である(1)記載のアスファルト用添加剤、(3)一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物の塩が１／２カルシウム塩、イミダゾリウム塩及び２−メチルイミダゾリウム塩から選ばれる(1)又は(2)記載のアスファルト用添加剤、(4)一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物のｇ及びｊが０であり、ｈ及びｋが同一又は異なって１乃至２０の整数から選ばれる(1)乃至(3)記載のアスファルト用添加剤、(5)一般式（ＩＩＩ）で表される化合物のＲ ３ が炭素数６乃至２０の飽和脂肪族炭化水素基であることを特徴とする(1)乃至(4)記載のアスファルト用添加剤、(6)一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の塩が１／２カルシウム塩、イミダゾリウム塩及び２−メチルイミダゾリウム塩から選ばれる(1)乃至(5)記載のアスファルト用添加剤、(7)一般式（ＩＩＩ）で表される化合物のｌが０乃至１０の整数であり、ｍ及びｎが０である(1)乃至(6)記載のアスファルト用添加剤、(8)一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の塩が１／２カルシウム塩、イミダゾリウム塩及び２−メチルイミダゾリウム塩から選ばれる塩であり、ｌが０乃至１０の整数であり、ｍ及びｎが０である(1)乃至(7)記載のアスファルト用添加剤、(9)(1)乃至(8)記載のアスファルト用添加剤を含有することを特徴とするアスファルト組成物、(10)アスファルトに対して０．０５重量％乃至０．５重量％のアスファルト用添加剤を含有することを特徴とする(9)記載のアスファルト組成物、(11)アスファルトに対して０．２重量％乃至０．５重量％のアスファルト用添加剤を含有する(9)記載のアスファルト組成物、(12)(1)乃至(8)記載のアスファルト用添加剤をアスファルトに添加することを特徴とするアスファルト組成物の製造方法、(13)(9)乃至(11)記載のアスファルト１重量部に対して５乃至５０重量部の直径５乃至１５mmの骨材を含有してなる(9)乃至(11)記載のアスファルト組成物からなる。
【００１５】
本発明の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物、その化合物の塩としては以下の化合物が好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物はそれぞれ一種若しくは二種以上の混合物であっても良く、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子若しくはメチル基であり、特に好適にはメチル基である。Ｒ1及びＲ2がメチル基の化合物はスチレン化フェノール誘導体と呼ばれ、モノ、ジ及びトリ置換体が存在するがこれらの混合物であっても良い。ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｆ及びｉは同一又は異なって１乃至３の整数を示し、ｇ及びｈ及びｊ及びｋは同一又は異なって０乃至２０の整数を示す。好適にはｇ及びｊが０であり、ｈ及びｋは同一又は異なって０乃至１０である。
【００１７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物の塩としてはリン酸部分の水素が置換された塩を挙げることができる。塩の種類としてはアルカリ土類金属塩又は含窒素芳香族化合物塩を挙げることができる。
【００１８】
アルカリ土類金属塩としてはマグネシウム塩、カルシウム塩、ストロンチウム塩、バリウム塩、ラジウム塩を挙げることができる。好適なアルカリ土類金属塩としては、1/2カルシウム塩及び1/2バリウム塩を挙げることができる。特に好適なアルカリ土類金属塩としては1/2カルシウム塩を挙げることができる。
【００１９】
含窒素芳香族化合物塩としては、イミダゾリウム塩、２―メチルイミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、ピリミジニウム塩、ピラゾリウム塩、ピラジニウム塩及びピリダジニウム塩を挙げることができる。好適な含窒素芳香族塩としては、イミダゾリウム塩、２―メチルイミダゾリウム塩を挙げることができる。
【００２０】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物のアルカリ土類金属塩又は含窒素芳香族化合物塩は、それぞれ一種若しくは二種以上の混合物からなる塩であっても良い。
【００２１】
式中、Ｒ ３ は炭素数６乃至３０の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数６乃至２０のアルキルフェニル基を示し、好適には、炭素数６乃至２０の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基であり、特に好適には炭素数６乃至２０の飽和脂肪族炭化水素である。ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｌ及びｍ及びｎは同一又は異なって０乃至１０の整数を示し、好適にはｍは０であり、ｌ及びｎは同一又は異なって０乃至１０の整数である。
【００２２】
【発明の実施の形態】
本発明のアスファルト用添加剤は一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物又はその塩、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の塩から選択される１種又は２種以上の化合物を含有するものである。
【００２３】
更に一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物又はその塩の中のリン原子が相互に縮合してＰ−Ｏ−Ｐ結合により多量体（例えば、二量体、三量体）になったものでも良い。
【００２４】
このような化合物としては、ポリオキシエチレン(７モル)トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステル、ポリオキシエチレン(７モル)トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステルの２−メチルイミダゾリウム塩、ポリオキシエチレン（３モル）ドデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステル混合物の２−メチルイミダゾリウム塩、ポリオキシエチレン（３モル）ドデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステル混合物の１／２カルシウム塩を挙げることができるが、これらの化合物に限定されない。
【００２７】
本発明のアスファルト用添加剤の剤型は特に限定されるものではなく、固体状、液体状、ペースト状、フレーク状などの剤型をとることが出来るが、作業性やアスファルトとの混和性がよく、アスファルトと骨材との結合力を高めることができるため、４０℃以下で液体又はフレーク状であるものが好ましく、特に取り扱いの面から液体状のものが好ましい。
【００２８】
本発明において用いられるアスファルトとしては、レイクアスファルト、ギルソナイト等の天然アスファルト、ストレートアスファルト、カットバックアスファルト、セミブローンアスファルト及びブローンアスファルト等の石油アスファルト等の道路舗装用アスファルトを挙げることができる。更に天然ゴム類、スチレンブタジエンゴム、スチレンブタジエンスチレンゴム、クロロプレンゴム等の合成ゴム類、熱可塑性エラストマー類、エチレン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル及びスチレンからなる群から選ばれたモノマーの１種又は２種以上の重合物等改質材をアスファルトに配合した改質アスファルトをあげることができる。改質材のアスファルトへの添加量は、アスファルト５０〜９０重量部に対して、改質材１〜３０重量部の割合が好ましく、更に好ましくは、改質材２〜２０重量部である。
【００２９】
本発明のアスファルト用添加物は例えば１００〜２５０℃の高温のアスファルト若しくは改質アスファルトに対し０．０５〜５．０重量％の割合で添加して調製される。添加方法は特に限定されるものではないが、例えば、タンク中あるいはタンクローリー中で加熱溶融した１００〜２５０℃のアスファルト若しくは改質アスファルトに所定量添加すれば良い。また、本発明のアスファルト用添加剤はアスファルトとの相溶性、親和性が良いため、混合しなくても熱対流あるいは運搬時の振動程度で充分均一に混合されるため、攪拌はなくても良いが、更なる即効性が望まれるときは攪拌することが好ましい。
【００３０】
本発明のアスファルト用添加剤を添加して得られたアスファルトもしくは改質アスファルト組成物は、ケイ素質の酸性骨材から石灰質の塩基性骨材までの広範囲な種類の骨材に対しても良く付着し、優れた剥離防止効果を示す。次に本発明の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
【実施例】
実施例１ ポリオキシエチレン（７モル）トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステルの製造
オートクレーブ中にトリスチレン化フェノール（５５０ｇ）、KOH（５．５ｇ）、エチレンオキシド（４５０ｇ）を仕込み、１５０℃で５時間反応し、３時間放置した。得られたポリオキシエチレン（７モル）トリスチレン化フェノール６３５ｇに対し、無水リン酸（４０ｇ）を加え、８０℃で５時間反応し、液状のポリオキシエチレン（７モル）トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステル（６６２ｇ）を得た。
赤外吸収スペクトル νｃｍ−１（ｎｅａｔ）：２８６６，１４９３，１４５１，１２５０，１２０７，１１０６，１０５７，１０２８．
実施例２ ポリオキシエチレン（７モル）トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステルの２―メチルイミダゾリウム塩の製造
実施例１で得られたポリオキシエチレン（７モル）トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステル４０．０ｇに、２−メチルイミダゾール１．３２ｇを加えて中和し、液状のポリオキシエチレン（７モル）トリスチレン化フェノールリン酸混合（モノ、ジ）エステルの２―メチルイミダゾリウム塩４１．３ｇを得た。
赤外吸収スペクトル νｃｍ−１（ｎｅａｔ）：２８６８，１４９３，１４５０，１２４７，１１０６,１０５７，９９３、９８０
実施例３ ポリオキシエチレン（３モル）ドデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステルとポリオキシエチレン（３モル）トリデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステル混合物の２―メチルイミダゾリウム塩の製造
オートクレーブ中にドデシルアルコールとトリデシルアルコールの混合物（５８５ｇ）、KOH（５８５ｇ）、エチレンオキシド（４１５ｇ）を仕込み、１５０℃で５時間は反応し、３時間放置した。得られたポリオキシエチレン（３モル）ドデシルエーテルとポリオキシエチレン（３モル）トリデシルエーテル混合物のうち５１８ｇに対し、無水リン酸（７２.５ｇ）を加え、８０℃で５時間反応後、２−メチルイミダゾール４４ｇを加えて中和し、液状のポリオキシエチレン（３モル）ドデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステルとポリオキシエチレン（３モル）トリデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステル混合物のイミダゾリウム塩（６３４ｇ）を得た。
赤外吸収スペクトル νｃｍ−１（ｎｅａｔ）：２９２３，２８５３，１６３４，１４６１，１３５０，１２１５，１１８９，１１１０，１０６２，９８０．
実施例４ ポリオキシエチレン（３モル）ドデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステルとポリオキシエチレン（３モル）トリデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステル混合物の１／２カルシウム塩の製造
実施例２で得られたポリオキシエチレン（３モル）ドデシルエーテルとポリオキシエチレン（３モル）トリデシルエーテル混合物のうち２７１ｇに対し、無水リン酸（３８ｇ）を加え、８０℃で５時間反応後、イオン交換水１０ｇを加えた後水酸化カルシウム２０．５ｇを加えて中和し、ペースト状のポリオキシエチレン（３モル）ドデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステルとポリオキシエチレン（３モル）トリデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステル混合物の１／２カルシウム塩（３３６ｇ）を得た。
赤外吸収スペクトル νｃｍ−１（ｎｅａｔ）：２９２３，２８５５，１４６６，１２３３，１１０７，１０９７，１０７２，９７２，９７１，９５３．
試験例１．アスファルト剥離試験
剥離試験とし、実施例１及び２で得られたアスファルト剥離防止剤０．４％または０．３％にアスファルト（ストアス６０／８０）を１２０℃又は１５０℃にて１分間攪拌し混合したもの５．５ｇと、１３．２〜９．５ｍｍの乾燥硬質砂岩１００ｇを、金属容器中で各試験温度で１．５分間攪拌し、アスファルト被覆骨材を得た。この被覆骨材20個程度を、ガラス板にへらで置き、１時間放置し室温まで冷却した。この被覆骨材を載せたガラス板を８０℃に保った恒温水槽に３０〜９０分浸漬し剥離面積を目視にて求めた。結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
比較例１
アスファルト（ストアス６０／８０）を用い、剥離防止剤を使用せず試験例１の剥離試験を行なった。結果を表１に示す。
【００３４】
比較例２
ドデシル及びトリデシルリン酸混合（モノ、ジ）エステルを剥離防止剤として０．４％用い、試験例１と同様に剥離試験を行なった。結果を表１に示す。 実施例１及び３の添加剤は比較例１及び２に比べ優れた剥離防止効果を示した。
【００３５】
【発明の効果】
本発明のアスファルト用添加剤は、アスファルトと骨材の付着性を高め、アスファルトに極めて優れた剥離効果を発現させる。この効果は高温アスファルトに添加後、速やかに発現するため、実用上極めて有用である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an asphalt additive that imparts excellent anti-peeling properties to asphalt and aggregate and is excellent in storage stability. The present invention also relates to an asphalt composition containing the asphalt additive.
[0002]
[Prior art]
In recent years, the need for road pavement has been diversified due to an increase in traffic, an increase in the size of vehicles, an increase in environmental awareness of residents, and a demand for landscape development. In particular, it is attracting attention from the standpoint of safety and environmental conservation, such as drainage pavements such as expressways or drainage pavements on sidewalks with roadside trees.
[0003]
The drainage pavement is a pavement in which rainwater enters the road pavement using aggregates having a relatively large particle size so that water does not accumulate on the surface. Since drainage pavement uses aggregates with a larger particle size than usual, there are many voids. For this reason, strength is required for asphalt, and modified asphalt to which styrene butadiene styrene rubber (SBS), styrene butadiene rubber (SBR) or the like is added is used.
[0004]
When paving asphalt roads, aggregate and asphalt are heated and mixed. However, hydrophobic and non-polar asphalt does not have sufficient adhesion to hydrophilic aggregates, and the infiltration action of water such as rainwater However, asphalt has a drawback that it is easy to peel off from the aggregate in a situation where the size of the vehicle is further increased in addition to a large number of crossings such as the above, and it is desired to improve peeling prevention by improving adhesion. . In order to improve these defects, various proposals have been made as anti-peeling agents or additives for improving anti-peeling properties. For example, US Patent No. 2,693,425 describes a phosphate ester additive having 2 to 24 carbon atoms, and Japanese Patent Publication No. 8-32832 describes a further developed acidic phosphorus compound. In these anti-peeling agents, it is said that acidic P-OH is a necessary condition for exhibiting the effect. In JP-A 11-189725 discloses an acidic phosphoric acid compound of alkylene oxide adduct [R 1 O- (PO) m (EO) n] x -P (= O) - (OH) y is at further immediate It is described as an asphalt additive capable of shortening the construction time. On the other hand, JP-A-49-34591 discloses a method of blending a higher aliphatic polyamine or a derivative thereof, but when stored at a high temperature for several hours to several tens of hours, the anti-peeling property decreases, There is a problem with heat resistance. JP 2001-2928 A describes an additive in which a specific condensate obtained by reacting a polyalkylene polyamine and a fatty acid and a modified polyolefin resin having a carboxyl group are blended in a specific ratio.
[0005]
However, the asphalt produced using any of the above additives is still not sufficient in terms of heat resistance, anti-peeling property and immediate effect, and has both further heat resistance, anti-peeling property and immediate effect. Asphalt development was required.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention provides an asphalt additive that can produce an asphalt that is immediately effective, heat resistant, and excellent in preventing peeling of aggregates, and further provides an asphalt composition containing the asphalt additive. Also aimed.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of continual research on the additive composition for asphalt, the present inventors have found a heat-type anti-peeling agent for asphalt that has high heat resistance, excellent anti-peeling effect of asphalt and aggregate, and also has immediate effect. The present invention has been completed.
[0008]
The present invention
(1) General formula (I) and general formula (II):
[0009]
[Chemical formula 5]
[Chemical 6]
[Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, PO represents a propyleneoxy group, EO represents an ethyleneoxy group, and f and i are the same or different and represent 1 to 3] An integer, and g and h and k and j are the same or different and represent an integer of 0 to 20. And the alkaline earth metal salt or nitrogen-containing aromatic salt of the compound and
Formula (III):
[0012]
[Chemical 7]
[ Wherein R 3 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or an alkylphenyl group having 6 to 20 carbon atoms; PO represents a propyleneoxy group; EO represents an ethyleneoxy group; 1 and m and n are the same or different and represent an integer of 0 to 10. An alkaline earth metal salt or a nitrogen-containing aromatic compound salt of the compound represented by
An additive for asphalt characterized by containing one or two or more compounds selected from the above, alkaline earth metal salts or nitrogen-containing compound salts thereof, (2) in general formulas (I) and (II) (1) the asphalt additive according to (1), wherein R 1 and R 2 of the compound represented are methyl groups, and f and i are the same or different and are an integer of 1 to 3, (3) General formula (I) and (1) or (2) asphalt additive, wherein the salt of the compound represented by (II) is selected from ½ calcium salt, imidazolium salt and 2-methylimidazolium salt, (4) General formula ( Asphalt additives according to (1) to (3), wherein g and j of the compounds represented by I) and (II) are 0, and h and k are the same or different and are selected from an integer of 1 to 20, (5) R 3 is a saturated aliphatic of carbon number 6 to 20 of the compound represented by the general formula (III) Reduction, characterized in that hydrogen is a group (1) to (4) asphalt additive according, (6) the general formula (III) salt is 1/2 calcium salt of the compound represented by the imidazolium salt and (1) to (5) asphalt additive selected from 2-methylimidazolium salts, (7) l of the compound represented by the general formula (III) is an integer of 0 to 10, m and n There is a 0 (1) to (6) asphalt additive according, (8) in formula (III) salt is 1/2 calcium salt of the compound represented by the imidazolium salt and 2-methyl-imidazolium salt An asphalt additive according to (1) to (7), wherein l is an integer of 0 to 10, m and n are 0 , (9) (1) to (8) Asphalt composition characterized by containing an additive for asphalt, (10) 0.05 weight to asphalt (9) the asphalt composition according to (9), comprising (11) 0.2% to 0.5% by weight of asphalt (9) the asphalt composition according to (9), containing the additive, (12) a method for producing an asphalt composition characterized by adding the asphalt additive according to (1) to (8) to the asphalt, (13) The asphalt composition according to any one of (9) to (11), comprising 5 to 50 parts by weight of an aggregate having a diameter of 5 to 15 mm with respect to 1 part by weight of the asphalt according to (9) to (11).
[0015]
As the compounds represented by the general formulas (I), (II) and (III) of the present invention and salts of the compounds, the following compounds are preferred.
[0016]
Each of the compounds represented by the general formulas (I) and (II) may be one kind or a mixture of two or more kinds, and R 1 and R 2 are the same or different and each is a hydrogen atom or a methyl group. Is a methyl group. A compound in which R 1 and R 2 are methyl groups is called a styrenated phenol derivative, and mono-, di-, and tri-substituted products exist, but a mixture thereof may be used. PO represents a propyleneoxy group, EO represents an ethyleneoxy group, f and i are the same or different and represent an integer of 1 to 3, g and h, j and k are the same or different and represent an integer of 0 to 20 Show. Preferably g and j are 0, and h and k are the same or different and are 0 to 10.
[0017]
Examples of the salts of the compounds represented by the general formulas (I), (II), and (III) include salts in which hydrogen in the phosphoric acid moiety is substituted. Examples of the salt include alkaline earth metal salts and nitrogen-containing aromatic compound salts.
[0018]
Examples of the alkaline earth metal salt include magnesium salt, calcium salt, strontium salt, barium salt and radium salt. Suitable alkaline earth metal salts include 1/2 calcium salt and 1/2 barium salt. A particularly preferred alkaline earth metal salt is ½ calcium salt.
[0019]
Examples of the nitrogen-containing aromatic compound salt include imidazolium salt, 2-methylimidazolium salt, pyridinium salt, pyrimidinium salt, pyrazolium salt, pyrazinium salt, and pyridazinium salt. Suitable nitrogen-containing aromatic salts include imidazolium salts and 2-methylimidazolium salts.
[0020]
The alkaline earth metal salt or nitrogen-containing aromatic compound salt of the compound represented by the general formula (III) may be a salt composed of one kind or a mixture of two or more kinds.
[0021]
In the formula, R 3 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or an alkylphenyl group having 6 to 20 carbon atoms, preferably a saturated or unsaturated group having 6 to 20 carbon atoms. It is an aliphatic hydrocarbon group, particularly preferably a saturated aliphatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms. PO represents a propyleneoxy group, EO represents an ethyleneoxy group, l and m and n are the same or different and each represents an integer of 0 to 10, preferably m is 0, and l and n are the same or different. And an integer from 0 to 10.
[0022]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The asphalt additive of the present invention is one or more selected from the compounds represented by the general formulas (I) and (II) or salts thereof, and the salts of the compounds represented by the general formula (III) . It contains a compound.
[0023]
Furthermore, the phosphorus atoms in the compounds of the general formulas (I), (II) and (III) or their salts are condensed with each other to form multimers (for example, dimers and trimers) through P-O-P bonds. It may be what became.
[0024]
Such compounds include polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol phosphoric acid mixed (mono, di) ester and polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol phosphoric acid mixed (mono, di) ester. 1-methyl imidazolium salt, polyoxyethylene (3 mol) dodecyl phosphate mixed (mono, di) ester mixture 2-methyl imidazolium salt, polyoxyethylene (3 mol) dodecyl phosphate mixed (mono, di) ester 1 / 2 calcium salt can be mentioned, but it is not limited to these compounds.
[0027]
The dosage form of the additive for asphalt of the present invention is not particularly limited, and can be a solid form, liquid form, paste form, flake form, etc., but has good workability and miscibility with asphalt. Since the binding force between asphalt and aggregate can be increased well, it is preferably liquid or flaky at 40 ° C. or lower, and particularly preferably liquid from the viewpoint of handling.
[0028]
Examples of asphalt used in the present invention include natural asphalt such as lake asphalt and gilsonite, asphalt for road pavement such as straight asphalt, cutback asphalt, semi-blown asphalt and petroleum asphalt such as blown asphalt. Further, a monomer selected from the group consisting of natural rubbers, synthetic rubbers such as styrene butadiene rubber, styrene butadiene styrene rubber, chloroprene rubber, thermoplastic elastomers, ethylene, vinyl acetate, acrylic esters, methacrylic esters and styrene. The modified asphalt which mix | blended modifiers, such as 1 type (s) or 2 or more types of polymer, with asphalt can be mention | raise | lifted. The amount of the modifier added to the asphalt is preferably 1 to 30 parts by weight, more preferably 2 to 20 parts by weight of the modifier with respect to 50 to 90 parts by weight of asphalt.
[0029]
The asphalt additive of the present invention is 0.05 to 5.5 with respect to high-temperature asphalt or modified asphalt at 100 to 250 ° C., for example. It is prepared by adding at a ratio of 0 % by weight . The addition method is not particularly limited. For example, a predetermined amount may be added to asphalt or modified asphalt at 100 to 250 ° C. heated and melted in a tank or tank lorry. In addition, the asphalt additive of the present invention has good compatibility and affinity with asphalt, so even if it is not mixed, it is sufficiently uniformly mixed by thermal convection or vibration during transportation, so stirring is not necessary. However, it is preferable to stir when further immediate effect is desired.
[0030]
The asphalt or modified asphalt composition obtained by adding the additive for asphalt of the present invention adheres well to a wide variety of aggregates from siliceous acidic aggregates to calcareous basic aggregates. And an excellent anti-peeling effect. Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these.
[0031]
【Example】
Example 1 Preparation of polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol phosphoric acid mixed (mono, di) ester Tristyrenated phenol (550 g), KOH (5.5 g), ethylene oxide (450 g) were charged in an autoclave. The reaction was carried out at 150 ° C. for 5 hours and left for 3 hours. Phosphoric anhydride (40 g) is added to 635 g of the obtained polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol and reacted at 80 ° C. for 5 hours to give liquid polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol phosphoric acid. A mixed (mono, di) ester (662 g) was obtained.
Infrared absorption spectrum νcm −1 (neat): 2866, 1493, 1451, 1250, 1207, 1106, 1057, 1028.
Example 2 Preparation of 2-methylimidazolium salt of polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol phosphoric acid mixed (mono, di) ester Polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol obtained in Example 1 Neutralized by adding 1.32 g of 2-methylimidazole to 40.0 g of phosphoric acid mixed (mono, di) ester, liquid polyoxyethylene (7 mol) tristyrenated phenol phosphoric acid mixed (mono, di) ester 41.3 g of 2-methylimidazolium salt was obtained.
Infrared absorption spectrum νcm −1 (neat): 2868, 1493, 1450, 1247, 1106, 1057, 993, 980
Example 3 Preparation of 2-methylimidazolium salt of polyoxyethylene (3 mol) dodecyl phosphate mixed (mono, di) ester and polyoxyethylene (3 mol) tridecyl phosphate mixed (mono, di) ester mixture in autoclave dodecyl A mixture of alcohol and tridecyl alcohol (585 g), KOH (585 g), and ethylene oxide (415 g) were charged, reacted at 150 ° C. for 5 hours, and allowed to stand for 3 hours. Phosphoric anhydride (72.5 g) was added to 518 g of the obtained polyoxyethylene (3 mol) dodecyl ether and polyoxyethylene (3 mol) tridecyl ether mixture, and reacted at 80 ° C. for 5 hours. -Imidazolium of 44 g of methylimidazole to neutralize and mix liquid polyoxyethylene (3 mol) dodecyl phosphate mixed (mono, di) ester and polyoxyethylene (3 mol) tridecyl phosphate mixed (mono, di) ester Salt (634 g) was obtained.
Infrared absorption spectrum νcm −1 (neat): 2923, 2853, 1634, 1461, 1350, 1215, 1189, 1110, 1062, 980.
Example 4 Preparation of 1/2 calcium salt of polyoxyethylene (3 mol) dodecyl phosphate mixed (mono, di) ester and polyoxyethylene (3 mol) tridecyl phosphate mixed (mono, di) ester obtained in Example 2 To 271 g of the obtained polyoxyethylene (3 mol) dodecyl ether and polyoxyethylene (3 mol) tridecyl ether mixture, phosphoric anhydride (38 g) was added, reacted at 80 ° C. for 5 hours, and then ion-exchanged water 10 g After adding 20.5 g of calcium hydroxide, the mixture was neutralized and mixed with paste-like polyoxyethylene (3 mol) dodecyl phosphate mixed (mono, di) ester and polyoxyethylene (3 mol) tridecyl phosphate (mono, Di) 1/2 calcium salt (336 g) of the ester mixture was obtained.
Infrared absorption spectrum νcm −1 (neat): 2923, 2855, 1466, 1233, 1107, 1097, 1072, 972, 971, 953.
Test Example 1 Asphalt peeling test As a peeling test, 0.4% or 0.3% of the asphalt peeling inhibitor obtained in Examples 1 and 2 was mixed with asphalt (Storus 60/80) stirred at 120 ° C or 150 ° C for 1 minute. The asphalt-covered aggregate was obtained by stirring 5.5 g of the resulting product and 100 g of dry hard sandstone of 13.2 to 9.5 mm at each test temperature for 1.5 minutes in a metal container. About 20 of these coated aggregates were placed on a glass plate with a spatula and left for 1 hour to cool to room temperature. The glass plate on which this coated aggregate was placed was immersed in a constant temperature water bath maintained at 80 ° C. for 30 to 90 minutes, and the peeled area was determined visually. The results are shown in Table 1.
[0032]
[Table 1]
Comparative Example 1
Using asphalt (Store 60/80), the peel test of Test Example 1 was performed without using a peel inhibitor. The results are shown in Table 1.
[0034]
Comparative Example 2
A peel test was conducted in the same manner as in Test Example 1 using 0.4% of dodecyl and tridecyl phosphate mixed (mono, di) ester as a peel inhibitor. The results are shown in Table 1. The additives of Examples 1 and 3 showed an excellent anti-peeling effect as compared with Comparative Examples 1 and 2.
[0035]
【The invention's effect】
The additive for asphalt of the present invention enhances the adhesion between asphalt and aggregate, and exhibits an excellent peeling effect on asphalt. This effect is extremely useful in practical use because it quickly develops after being added to high-temperature asphalt.
Claims (13)
一般式（ＩＩ）：
及び
一般式（ＩＩＩ）：
からなる群より選択される１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とするアスファルト用添加剤。Formula (I):
General formula (II):
And general formula (III):
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