JP3644703B2 - Method for producing cyclic dimethylpolysiloxane - Google Patents
Method for producing cyclic dimethylpolysiloxane Download PDFInfo
- Publication number
- JP3644703B2 JP3644703B2 JP21652094A JP21652094A JP3644703B2 JP 3644703 B2 JP3644703 B2 JP 3644703B2 JP 21652094 A JP21652094 A JP 21652094A JP 21652094 A JP21652094 A JP 21652094A JP 3644703 B2 JP3644703 B2 JP 3644703B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethyldichlorosilane
- water
- aqueous solution
- dimethylpolysiloxane
- cyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明はジメチルポリシロキサンの製造方法に関し、特に、選択的に、両末端クロル封鎖線状ジメチルポリシロキサン又は、環状ジメチルポリシロキサンを製造することのできる、ジメチルポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
線状メチルクロロポリシロキサンの合成方法は、ウイントン・パットノード及びドナルド・ウイルコックによって既に報告されている（Winton Patnode and Donald F.Wilcock,J.Am.Chem.Soc,６８ 第３５８頁 １９４６年）。
上記の方法は多量のジエチルエーテルに溶解させたジメチルジクロロシランの中へ、純水とジオキサンの溶液を導入する方法であるが、多量のジエチルエーテルを使用することが取り扱い上危険であること、及び、単位容量当たりの生産効率も悪いことから、工業的製造に適さないという欠点があった。
【０００３】
又、上記の報告には、ジメチルジクロロシラン単独物の中に純水のみを導入した場合には、線状のメチルクロロポリシロキサンと環状ジメチルポリシロキサンが混成すること、及び生成した線状物と環状物の沸点が近いためにそれらを分離することが困難な上、より有用である線状のメチルクロロポリシロキサンの収率が低いということも記載されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者等は上記の欠点を解決するために鋭意検討した結果、ジオキサン、テトラハイドロフラン及びアセトンの中から選択された少なくとも１種の酸素含有有機化合物を含む水溶液をジメチルジクロロシラン中に導入して加水分解反応をするに際し、導入する水の量を制御した場合には、線状のメチルクロロポリシロキサンと環状ジメチルポリシロキサンの比率が大きく変動し、導入する水の量をジメチルジクロロシラン１モルに対して１．０〜１．２モルとすることにより、環状ジメチルポリシロキサンを選択的に製造することができることを見出し本発明に到達した。
【０００５】
従って、本発明の目的は、環状ジメチルポリシロキサンの選択的製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記の目的は、ジオキサン、テトラハイドロフラン及びアセトンの中から選択された少なくとも１種の酸素含有有機化合物を含む水溶液を、ジメチルジクロロシラン中に導入して加水分解反応させるジメチルポリシロキサンの製造方法であって、導入する水の量を、前記ジメチルジクロロシラン１モルに対して１．０〜１．２モルとすることにより、生成するジメチルポリシロキサンを下記化４で表される環状ポリシロキサンとすることを特徴とする環状ジメチルポリシロキサンの製造方法によって到達された。
【０００７】
【化４】
化４中、ｍは３以上の整数である。
【０００８】
本発明においては、原料のジメチルジクロロシランと反応しないという点から、特に、アセトン、ジオキサン及びテトラハイドロフランを使用する。
【０００９】
これらは、単独で使用しても、２種以上を混合して使用しても良いが、混合系であると、反応生成物から溶媒を分離することが困難となるので、単独で使用することが好ましい。
又、水溶性の酸素含有有機化合物の使用量は、水に対する比（水溶性酸素含有有機化合物重量／水溶液中の水重量）が、０．１〜１０であることが好ましく、特に０．５〜２．０であることが好ましい。１０以上であると経済的なメリットがなく、また０．１以下であるとその溶媒効果が認められない。
【００１０】
加水分解に際しては、上記水溶液を、ジメチルジクロロシラン１００ｇに対して０．１ｇ／分〜０．８ｇ／分の速度で、ジメチルジクロロシランの中に導入することが好ましい。導入速度が速すぎると発熱が激しくなって反応槽内の温度を制御することが難しくなり、導入速度が遅すぎると生産効率が低くなり経済的でない。
【００１１】
本発明においては、ジメチルジクロロシランに対する水の添加量を厳密に調整することにより、化４で表される環状ジメチルポリシロキサンとすることができる。
尚、化４中のｍは３以上の整数であるが、３〜１４であることが好ましく、特に４〜６であることが好ましい。
【００１５】
環状ジメチルポリシロキサンを選択的に製造するためには、水の添加量を、ジメチルジクロロシラン１モルに対して１．０モル〜１．２モルとすることが必要である。１．２モルを越えると、末端に水酸基を持つ高分子のメチルポリシロキサンが生成するので好ましくない。
また、水の添加量と温度を調節することにより化４中のｍの値を制御することができる。
【００１６】
反応温度は１℃〜１０１℃の範囲であることが好ましく、特に３℃〜３０℃の範囲であることが好ましい。１℃以下であると導入した水溶液が凍る場合があり、また１０１℃以上であると導入した水溶液が気化する場合があるからである。
【００１７】
そして、これを更に硫酸のような酸性触媒存在下でヘキサメチルジシロキサンと平衡化反応させると、末端基として（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ基を持つポリシロキサンに変換させることができる。
因みに、得られたポリシロキサンは化学的に安定なので、耐熱性のシリコーンオイルとして利用することができる。
【００１９】
本発明の環状ジメチルポリシロキサンの製造方法は、選択的に環状ジメチルポリシロキサンのみを製造することができるので、（１）クラッキング不要のジメチルサイクリックス製造プロセスを実現することができる可能性がある、（２）非酸分離が不要で、ポットフィールドでも有利である、（３）工業化においてコストダウンが著しく大きい等の効果がある。
【００２０】
【実施例】
以下、本発明を実施例に従って更に詳述するが、本発明はこれによって限定されるものではない。
尚、合成反応には、図１に示すように、還流器２、温度計３、水導入管４、磁気攪拌器５を備えた、容量が５００ｍｌのフラスコ１を用いた。フラスコ中にジメチルジクロロシランを入れ、反応温度を外部から制御しながら、マイクロフィーダー６から水溶性の含酸素有機化合物を含有する水溶液を導入した。
【００２１】
線状メチルクロロポリシロキサンの生成量はサンプリング管７から液の少量を採り、ガスクロマトグラフィーを用いて分析して調べた。
導入した水溶液が、塩酸酸性である場合には、副生する塩酸ガスを、環流器２を通過させ、メタノールドライアイスで冷却されたトラップ８を通過させた後、水を入れた塩酸ガス吸収器でトラップした。
【００２２】
実施例１．
ジオキサン４９ｇ、塩化水素１ｇ及び水５０ｇを混合して導入水溶液を各々調製した。この水溶液を毎分０．５ｇの速度で各反応容器中のジメチルジクロロシラン１８５ｇの中に注入した。反応温度は、外部から制御して６〜１０℃の間に保った。
ジメチルジクロロシランに対する導入水溶液中の水のモル比をそれぞれ、０．２５７、０．５００、０．６００、０．８２０、１．０００、１．２００及び１．５００としたときの各反応生成物をサンプリングして、各内容物をガスクロマトグラフィーを用いて分析した。ジメチルジクロロシランに対する水のモル比と反応生成物の収率との関係は下記表１に示した通りである。
【００２３】
【表１】
【００２４】
表１の結果から、水のモル比が０．５に至るまでは両末端クロル封鎖線状ジメチルポリシロキサンのみが生成し、環状シロキサンは生成していないこと、及び、水のモル比が１．０〜１．２の範囲では環状シロキサンのみが生成することが実証された。
尚、表１の中における２，２−ダイマー、２，２−トリマー、２，２−テトラマー、Ｄ3 、Ｄ4 、Ｄ5 、Ｄ6 は、夫々下記化５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１で表される化合物である。
また、水のモル比が１．５００の場合には、末端に水酸基を有するメチルポリシロキサンが２０重量％生成した。
【００２５】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００２６】
実施例２．
実施例１で使用した塩化水素１ｇを使用しなかった他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、原料のジメチルジクロロシランに対する導入水溶液中の水のモル比をそれぞれ、０．２５７、０．５００、０．８２０、１．０００、としたときの各反応生成物をサンプリングして、各内容物をガスクロマトグラフィーを用いて分析した。
ジメチルジクロロシランに対する水のモル比と反応生成物の収率との関係は下記表２に示した通りである。
【００２７】
【表２】
【００２８】
比較例１．
実施例１で使用したジオキサン４９ｇを使用しなかった他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、原料のジメチルジクロロシランに対する導入水溶液中の水のモル比をそれぞれ、０．２５７、０．５００、０．８２０、１．０００、としたときの各反応生成物をサンプリングして、各内容物をガスクロマトグラフィーを用いて分析した。
ジメチルジクロロシランに対する水のモル比と反応生成物の収率との関係は下記表３に示した通りである。
【００２９】
【表３】
表３の結果から明らかなように、この場合には、線状シロキサンと環状シロキサンの生成比は使用する水のモル比に殆ど影響されす、略一定であることが確認された。
【００３０】
比較例２．
実施例１で使用したジオキサン４９ｇ及び塩化水素１ｇを使用しなかった他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、原料のジメチルジクロロシランに対する導入水溶液中の水のモル比が、０．２５７、０．５００、０．８２０、１．０００であるときの反応生成物を夫々サンプリングして、内容物をガスクロマトグラフィーを用いて分析した。ジメチルジクロロシランに対する水のモル比と反応生成物の収率との関係は下記表４に示した通りである。
【００３１】
【表４】
表４の結果から明らかなように、この場合には、線状シロキサンと環状シロキサンの生成比は使用する水のモル比に殆ど影響されす、略一定であることが確認された。
【００３２】
実施例３．
導入水溶液を毎分０．４ｇの速度、及び反応温度を１０〜１５℃の条件で導入した他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、原料のジメチルジクロロシランに対する導入水溶液中の水のモル比をそれぞれ、０．２５７、０．５００、０．８２０、１．０００、としたときの各反応生成物をサンプリングして、各内容物をガスクロマトグラフィーを用いて分析した。
ジメチルジクロロシランに対する水のモル比と反応生成物の収率との関係は下記表５に示した通りである。
【００３３】
【表５】
【００３４】
実施例４．
アセトン４９ｇ、塩化水素５ｇ及び水５０ｇを混合して導入水溶液を各々調製した。この水溶液を毎分０．３ｇの速度で各反応容器中のジメチルジクロロシラン１８５ｇの中に注入した。反応温度は、外部から制御して０〜５℃の間に保った。
ジメチルジクロロシランに対する導入水溶液中の水のモル比をそれぞれ、０．２５７、０．５００、０．８２０、１．０００としたときの各反応生成物をサンプリングして、各内容物をガスクロマトグラフィーを用いて分析した。ジメチルジクロロシランに対する水のモル比と反応生成物の収率との関係は下記表６に示した通りである。
【００３５】
【表６】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明で使用することのできる合成反応装置の１例を示す概略図である。
【符号の説明】
１ 反応フラスコ
２ 還流管
３ 温度計
４ 水導入管
５ マグネチックスターラー
６ マイクロフィーダー
７ サンプリング管
８ トラップ
９ 塩化水素吸収器[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a method for producing dimethylpolysiloxane, and more particularly, to a method for producing dimethylpolysiloxane, which can selectively produce chlorinated linear dimethylpolysiloxane at both ends or cyclic dimethylpolysiloxane.
[0002]
[Prior art]
A method for the synthesis of linear methylchloropolysiloxanes has already been reported by Winton Patnode and Donald Wilcock (Winton Patnode and Donald F. Wilcock, J. Am. Chem. Soc, 68, 358, 1946).
The above method is a method of introducing a solution of pure water and dioxane into dimethyldichlorosilane dissolved in a large amount of diethyl ether. However, it is dangerous to use a large amount of diethyl ether, and Since the production efficiency per unit capacity is also poor, there is a disadvantage that it is not suitable for industrial production.
[0003]
In the above report, when only pure water is introduced into dimethyldichlorosilane alone, linear methylchloropolysiloxane and cyclic dimethylpolysiloxane are mixed, and It is also described that the yields of linear methylchloropolysiloxanes, which are more useful, are difficult due to the close boiling points of the cyclics and are more useful.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
Therefore, as a result of intensive studies to solve the above-mentioned drawbacks, the present inventors have found that an aqueous solution containing at least one oxygen-containing organic compound selected from dioxane, tetrahydrofuran and acetone is added to dimethyldichlorosilane. When the amount of water to be introduced is controlled during the hydrolysis reaction after introduction, the ratio of linear methylchloropolysiloxane and cyclic dimethylpolysiloxane varies greatly, and the amount of water to be introduced is changed to dimethyldichlorosilane. It was found that the cyclic dimethylpolysiloxane can be selectively produced by adjusting the amount to 1.0 to 1.2 mol per mol, and the present invention has been achieved.
[0005]
Accordingly , an object of the present invention is to provide a method for selective production of cyclic dimethylpolysiloxane.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The above object of the present invention is to provide an aqueous solution containing at least one oxygen-containing organic compound selected from dioxane, tetrahydrofuran, and acetone, into dimethyldichlorosilane to cause hydrolysis reaction. a manufacturing method, the amount of water introduced, by 1.0 to 1.2 moles with respect to the dimethyldichlorosilane 1 mole, cyclic poly represented the resulting dimethylpolysiloxane with the following formula 4 is reached by the method for producing a cyclic dimethyl polysiloxane, characterized in that the siloxane.
[0007]
[Formula 4]
In Chemical Formula 4 , m is an integer of 3 or more.
[0008]
Oite the present invention, from the viewpoint that do not react with dimethyldichlorosilane material, in particular, using acetone, dioxane and tetrahydrofuran.
[0009]
These may be used alone or as a mixture of two or more. However, in the case of a mixed system, it is difficult to separate the solvent from the reaction product. Is preferred.
Further, the amount of water-soluble oxygen-containing organic compound used is preferably such that the ratio to water (water-soluble oxygen-containing organic compound weight / water weight in aqueous solution) is 0.1 to 10, particularly 0.5 to 2.0 is preferable. When it is 10 or more, there is no economical merit, and when it is 0.1 or less, the solvent effect is not recognized.
[0010]
In the hydrolysis, the aqueous solution is preferably introduced into dimethyldichlorosilane at a rate of 0.1 g / min to 0.8 g / min with respect to 100 g of dimethyldichlorosilane. If the introduction speed is too fast, heat generation becomes intense and it becomes difficult to control the temperature in the reaction tank. If the introduction speed is too slow, the production efficiency is lowered and it is not economical.
[0011]
In the present invention, the cyclic dimethylpolysiloxane represented by Chemical formula 4 can be obtained by strictly adjusting the amount of water added to dimethyldichlorosilane.
In addition, although m in Chemical formula 4 is an integer of 3 or more, it is preferably 3 to 14, particularly 4 to 6.
[0015]
In order to selectively produce cyclic dimethylpolysiloxane, it is necessary that the amount of water added be 1.0 mol to 1.2 mol with respect to 1 mol of dimethyldichlorosilane. When the amount exceeds 1.2 mol, a polymer methylpolysiloxane having a hydroxyl group at the terminal is formed, which is not preferable.
Moreover, the value of m in Chemical Formula 4 can be controlled by adjusting the amount of water added and the temperature.
[0016]
The reaction temperature is preferably in the range of 1 ° C to 101 ° C, particularly preferably in the range of 3 ° C to 30 ° C. This is because if the temperature is 1 ° C. or lower, the introduced aqueous solution may freeze, and if it is 101 ° C. or higher, the introduced aqueous solution may vaporize.
[0017]
When this is further subjected to an equilibration reaction with hexamethyldisiloxane in the presence of an acidic catalyst such as sulfuric acid, it can be converted into a polysiloxane having (CH 3 ) 3 SiO groups as terminal groups.
Incidentally, since the obtained polysiloxane is chemically stable, it can be used as a heat-resistant silicone oil.
[0019]
Since the cyclic dimethylpolysiloxane production method of the present invention can selectively produce only cyclic dimethylpolysiloxane, (1) there is a possibility of realizing a dimethyl cyclic production process that does not require cracking. (2) Non-acid separation is unnecessary, and it is advantageous in a pot field, and (3) Cost reduction is significantly large in industrialization.
[0020]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is explained in full detail according to an Example, this invention is not limited by this.
For the synthesis reaction, as shown in FIG. 1, a flask 1 having a capacity of 500 ml equipped with a refluxer 2, a thermometer 3, a water introduction tube 4 and a magnetic stirrer 5 was used. Dimethyldichlorosilane was placed in the flask, and an aqueous solution containing a water-soluble oxygen-containing organic compound was introduced from the microfeeder 6 while controlling the reaction temperature from the outside.
[0021]
The amount of linear methylchloropolysiloxane produced was examined by taking a small amount of the liquid from the sampling tube 7 and analyzing it using gas chromatography.
Introduced aqueous solution, in the case of hydrochloric acid, the by-produced hydrochloric acid gas, is passed through a reflux device 2, after passing through a trap 8, which is cooled with methanol dry ice, hydrogen chloride gas absorber filled with water Trapped at.
[0022]
Example 1.
Dioxane 49 g, were introduced aqueous solution by mixing hydrogen chloride 1g and water 50g were each prepared. This aqueous solution was poured into 185 g of dimethyldichlorosilane in each reaction vessel at a rate of 0.5 g per minute. The reaction temperature was controlled between the outside and kept between 6-10 ° C.
Each molar ratio of water in the introduction aqueous solution for dimethyldichlorosilane, each reaction product when the 0.257,0.500,0.600,0.820,1.000,1.200 and 1.500 Were sampled and each content was analyzed using gas chromatography. The relationship between the molar ratio of water to dimethyldichlorosilane and the yield of the reaction product is as shown in Table 1 below.
[0023]
[Table 1]
[0024]
From the results in Table 1, only the chloroblocked linear dimethylpolysiloxanes at both ends were produced and the cyclic siloxane was not produced until the molar ratio of water reached 0.5, and the molar ratio of water was 1. It was demonstrated that only cyclic siloxane was produced in the range of 0 to 1.2.
In Table 1, 2,2-dimer, 2,2-trimer, 2,2-tetramer, D 3 , D 4 , D 5 , and D 6 are the following chemical formulas (5), chemical formulas (6), chemical formulas (7), and chemical formulas, respectively. Compounds represented by Chemical Formula 8, Chemical Formula 9, Chemical Formula 10, and Chemical Formula 11.
Further, when the molar ratio of water was 1.500, 20% by weight of methylpolysiloxane having a hydroxyl group at the terminal was formed.
[0025]
[Chemical formula 5]
[Chemical 6]
[Chemical 7]
[Chemical 8]
[Chemical 9]
[Chemical Formula 10]
Embedded image
[0026]
Example 2
The reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that 1 g of hydrogen chloride used in Example 1 was not used, and the molar ratio of water in the introduced aqueous solution to dimethyldichlorosilane as a raw material was 0.257, Each reaction product at 0.500, 0.820, and 1.000 was sampled, and each content was analyzed using gas chromatography.
The relationship between the molar ratio of water to dimethyldichlorosilane and the yield of the reaction product is as shown in Table 2 below.
[0027]
[Table 2]
[0028]
Comparative Example 1
The reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that 49 g of dioxane used in Example 1 was not used, and the molar ratio of water in the introduced aqueous solution to dimethyldichlorosilane as a raw material was 0.257, 0 , respectively . Each reaction product at .500, 0.820, 1.000 was sampled and each content was analyzed using gas chromatography.
The relationship between the molar ratio of water to dimethyldichlorosilane and the yield of the reaction product is as shown in Table 3 below.
[0029]
[Table 3]
As apparent from the results in Table 3, in this case, it was confirmed that the production ratio of the linear siloxane to the cyclic siloxane was substantially constant, being almost influenced by the molar ratio of the water used.
[0030]
Comparative Example 2
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that 49 g of dioxane and 1 g of hydrogen chloride used in Example 1 were not used, and the molar ratio of water in the introduced aqueous solution to dimethyldichlorosilane as a raw material was 0.00. The reaction products at 257, 0.500, 0.820, and 1.000 were sampled, and the contents were analyzed using gas chromatography. The relationship between the molar ratio of water to dimethyldichlorosilane and the yield of the reaction product is as shown in Table 4 below.
[0031]
[Table 4]
As is apparent from the results in Table 4, in this case, it was confirmed that the production ratio of the linear siloxane to the cyclic siloxane was substantially constant, being almost influenced by the molar ratio of the water used.
[0032]
Example 3 FIG.
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the introduced aqueous solution was introduced at a rate of 0.4 g / min and the reaction temperature was 10 to 15 ° C., and the water in the introduced aqueous solution with respect to the raw material dimethyldichlorosilane was used. Each reaction product was sampled at a molar ratio of 0.257, 0.500, 0.820, 1.000, and the contents were analyzed using gas chromatography.
The relationship between the molar ratio of water to dimethyldichlorosilane and the yield of the reaction product is as shown in Table 5 below.
[0033]
[Table 5]
[0034]
Example 4
Acetone 49 g, were introduced aqueous solution by mixing hydrogen chloride 5g and water 50g were each prepared. This aqueous solution was poured into 185 g of dimethyldichlorosilane in each reaction vessel at a rate of 0.3 g per minute. The reaction temperature was controlled between the outside and kept between 0 and 5 ° C.
Each molar ratio of water in the introduction aqueous solution for dimethyldichlorosilane, by sampling each reaction product when a 0.257,0.500,0.820,1.000, each content gas chromatography Was used for analysis. The relationship between the molar ratio of water to dimethyldichlorosilane and the yield of the reaction product is as shown in Table 6 below.
[0035]
[Table 6]
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic view showing an example of a synthetic reaction apparatus that can be used in the present invention.
[Explanation of symbols]
1 Reaction flask 2 Reflux tube 3 Thermometer 4 Water introduction tube 5 Magnetic stirrer 6 Microfeeder 7 Sampling tube 8 Trap 9 Hydrogen chloride absorber
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21652094A JP3644703B2 (en) | 1993-08-18 | 1994-08-17 | Method for producing cyclic dimethylpolysiloxane |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-226439 | 1993-08-18 | ||
| JP22643993 | 1993-08-18 | ||
| JP21652094A JP3644703B2 (en) | 1993-08-18 | 1994-08-17 | Method for producing cyclic dimethylpolysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07109354A JPH07109354A (en) | 1995-04-25 |
| JP3644703B2 true JP3644703B2 (en) | 2005-05-11 |
Family
ID=26521481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21652094A Expired - Fee Related JP3644703B2 (en) | 1993-08-18 | 1994-08-17 | Method for producing cyclic dimethylpolysiloxane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3644703B2 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7612222B2 (en) * | 2005-05-16 | 2009-11-03 | Dow Corning Corporation | Method for the redistribution of polyorganosiloxanes |
| DE102005048035A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Wacker Chemie Ag | Process for the preparation of OH-terminated organohydrogenpolysiloxanes |
| US8674129B2 (en) * | 2010-12-17 | 2014-03-18 | Dow Corning Corporation | Method of making a diorganodihalosilane |
| US8697900B2 (en) * | 2011-01-25 | 2014-04-15 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a diorganodihalosilane |
| US11104582B2 (en) * | 2014-07-22 | 2021-08-31 | Momentive Performance Materials Gmbh | Process for the cleavage of silicon-silicon bonds and/or silicon-chlorine bonds in mono-, poly- and/or oligosilanes |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2381366A (en) * | 1942-10-29 | 1945-08-07 | Gen Electric | Organo-dihalogenosiloxanes |
| US3846358A (en) * | 1973-09-20 | 1974-11-05 | Gen Electric | Process for producing silicone resins |
| US3983148A (en) * | 1975-08-29 | 1976-09-28 | Union Carbide Corporation | Process for producing cyclic siloxanes |
| JPS5788130A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Preparation of organosiloxane and methyl chloride |
| GB2112407B (en) * | 1981-12-14 | 1985-06-19 | Gen Electric | Method of hydrolyzing chlorosilanes |
| JPH028223A (en) * | 1988-06-27 | 1990-01-11 | Toshiba Silicone Co Ltd | Hydrolysis of organochlorosilane |
| DE4124802A1 (en) * | 1991-07-26 | 1993-01-28 | Bayer Ag | METHOD FOR PRODUCING ORGANOSILOXANES |
| JP3055307B2 (en) * | 1992-05-19 | 2000-06-26 | 信越化学工業株式会社 | Hydrolysis method of organochlorosilane |
| JP2795093B2 (en) * | 1992-09-01 | 1998-09-10 | 信越化学工業株式会社 | Method for producing tetramethylcyclotetrasiloxane |
-
1994
- 1994-08-17 JP JP21652094A patent/JP3644703B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07109354A (en) | 1995-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100219770B1 (en) | Silicone ladder polymer and process for producing the same | |
| US5384383A (en) | Pristine phenylpropylalkylsiloxanes | |
| JP6526821B2 (en) | Branched organosiloxanes used as heat transfer fluids | |
| US5081202A (en) | High purity phenyl silicone ladder polymer and method for producing the same | |
| JPH06172534A (en) | Condensation for preparation of organofunctional siloxane | |
| JPH04334391A (en) | Silyl phosphate mixture, producion thereof, and use thereof for stabilizing metal silanolate in siloxane polymer | |
| CN103642046B (en) | A kind of preparation method of end-vinyl fluorosilicon oil | |
| US5473037A (en) | Method of producing dimethylpolysiloxanes | |
| JP3644703B2 (en) | Method for producing cyclic dimethylpolysiloxane | |
| US4599437A (en) | Continuous process for varying molecular weight of organopolysiloxanes | |
| Bluestein | Polysilmethylene compounds and their siloxy derivatives | |
| CN113087907B (en) | Lithium silanol and preparation method and application thereof | |
| US4792596A (en) | Continuous process for preparing organopolysiloxanes containing triorganosiloxy terminal units | |
| JP6447988B2 (en) | Composition containing cyclic siloxane compound, method for producing cyclic siloxane compound, and method for producing siloxane polymer | |
| CA1273351A (en) | Method for making silylaroylhalides and reaction products | |
| EP1006988B1 (en) | High purity branched alkylsilsesquioxane fluids | |
| US5969173A (en) | Method of making dialkali metal silanolates and siloxanolates | |
| US4329484A (en) | Continuous process for preparing acyloxysilanes | |
| JPH0192224A (en) | High-purity phenylsilicone ladder polymer and production thereof | |
| EP1125939B1 (en) | Process for reducing the amount of linear siloxane in a mixture of linear and cyclic siloxanes | |
| KR101719585B1 (en) | Method for producing organopolysiolxanes | |
| US4242272A (en) | Substituted phenethyldichlorosilanes and method for producing same | |
| US4077994A (en) | Siloxanes | |
| US4762937A (en) | Method for preparing linear organopolysiloxanediols | |
| US4348533A (en) | Preparation of linear polydimethylsiloxanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040722 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040914 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041112 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041227 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050128 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050201 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080210 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110210 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |