JP3579726B2 - Conjugated eneyne derivative and liquid crystal composition - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は共役エンイン誘導体および液晶組成物に関し、さらに詳しくは分子内部に共役エンイン基を有する液晶性化合物および液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性を利用した物である。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用した物が最も広く実用化されている。さらに液晶表示に応用されている表示方式としては電気光学効果に対して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト．ホスト型、ＤＡＰ型等がある。現在までに研究段階のものを含め多くの液晶性化合物が世に知られているが、現在のところ単一の液晶物質として表示素子に封入され使用されている物質は存在しない。なぜならば表示素子材料として期待される液晶物質は自然界の、とくに表示素子として最も使用される頻度の高い室温を中心とする、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、また使用される環境因子に対して十分安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な物理的性質を持つものでなくてはならないのに対し、単体としてこれらの条件を満たすものが見出されていないためである。そこで現在では数種の液晶物質または更に非液晶物質を混合してこのような特徴を持つ組成物を調整し、材料として実用に供している。これらの液晶組成物は使用環境下に通常に存在する水分、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求される。また電場および電磁放射に対する安定性、さらには混合する液晶化合物が互いに使用環境内で化学的に安定であることを必要とする。また液晶組成物はその光学異方性値、誘電異方性値および電導度等の諸物性値は表示方式および素子の形状に依存して適当な値を取る必要がある。特に最近では薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）方式の液晶表示素子用の材料として低い光学異方性を有する物質およびスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式材料として弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）が大きい化合物の重要性が増大している。このような要求に応えるために種々の特性を有する単体液晶化合物の開発がなされたが、これら物理的性質のうちいくつかを改善する発明が公表されたのみで、単一材料として上述した問題点をすべて解決するものはいまだ見出されていない。これら公表された発明の１つとしてシクロヘキセニルアセチレン構造を分子内部に有する化合物（下記）を請求項に含む日本国公表特許公報平１−５０２８２３がある。しかしながら、このシクロヘキセニルアセチレン誘導体についての具体的な物性値の開示はなく、引き続き新たな材料の開発を続行する必要があった。
公表特許公報平１−５０２８２３
【０００３】
【化２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上述の種々の問題点を解決し、単一の液晶材料として優れた特性を有し、かつ通常の使用環境下に安定な液晶化合物および該液晶化合物を含む組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上述したような問題を解決すべく鋭意検討した結果一般式（Ｉ）で示される新規な構造を有し、一般に公知の液晶化合物と比較して改善された特性を有する化合物を見いだすにいたり、本発明を完成した。特に本発明化合物は分子内部に直鎖状共役エンイン構造を有することを特徴とする。
一般式
【０００６】
【化３】
（式中、Ａは１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｂ，ＣおよびＤは１，４−フェニレン基，１，４−シクロヘキシレン基，１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基または１，３−ピリミジン−２，５−ジイル基を表わし、ＬおよびＭは共有結合、１，２−エチレン基，オキシカルボニル基，カルボニルオキシ基、１，２−エテニレン基，１，２−エチニレン基，オキシメチレン基またはメチレンオキシ基を表わし、ｎ、ｍおよびｌは０または１を表わし、ＸおよびＺは互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒはフルオロアルキル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、少なくとも１つ以上の水素原子をハロゲン原子で置き換えたアルキル基または少なくとも１つ以上の水素原子をハロゲン原子で置き換えたアルコキシ基を表わし、Ｂが１，４−フェニレンのときＷはフッ素または水素原子を表わし、Ｂが１，４−フェニレン以外のときＷは水素原子を表わす。ただしｎが０のときはＬは共有結合を表わし、ｍまたはｎが０のときＭは共有結合を表わし、ｍ、ｎおよびｌが同時に０であることはない）で示される共役エンイン誘導体。
【０００８】
【発明の作用、効果】
本発明化合物は低い粘度、広い液晶レンジ、良好な相溶性を持つものである。また本発明化合物はエンイン鎖を包含する骨格および末端環構造上の置換基を種々変換することによって、目的を異にする適応範囲の広い材料を世に提供するものである。さらに本発明化合物はその骨格構造部分および末端環状部分上の置換基を選択することによって要求されるΔｎの値に最も良く合致する、中程度〜比較的高いΔｎの値を示す材料を提供するので有効である。また本発明化合物は液晶素子としての使用環境下に十分安定であり、電磁放射、電圧印加等の条件下においても何等劣化を生じない。また本発明化合物を液晶組成物の成分とした場合に、本発明化合物は他の液晶材料との相溶性に優れ、有為な特性を有する新たな液晶表示素子の構成を可能にする。
【０００９】
本発明化合物はエンイン鎖を包含する骨格構造部分および末端環構造上の置換基を種々変換することによってその液晶特性を変化させることができる。本発明化合物のうち代表的な構造例として次のものがあげられる。
【００１０】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
なお、上記各式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは前記と同じ意味を表す。
これらの構造に代表される本発明化合物はいずれも同程度の分子量を有する他の液晶性化合物に比較して著しく広い液晶レンジを持つことを特徴とするものである。特に〔１〕および〔２〕で示される構造の本発明化合物は液晶レンジを室温付近に設定することができかつ低粘度であり、有用な液晶材料である。また〔３〕〜〔１０〕、〔１４〕〜〔１９〕、〔２０〕、〔２５〕、〔２８〕、〔２９〕〜〔３８〕、〔４２〕、〔４５〕、〔４７〕、〔４８〕、〔５２〕で示される化合物は広い液晶レンジを有し、低粘度であり実用的である。〔３〕〜〔１０〕、〔１４〕〜〔２０〕、〔２５〕、〔２８〕の構造を持つ化合物は特に低粘度でネマチックレンジを広く有し適当なΔｎの値を有し表示素子構成物質として良好である。また〔３０〕、〔３１〕、〔３４〕〜〔３６〕、〔４２〕、〔４６〕、〔４８〕、〔５４〕〜〔５７〕、〔６０〕〜〔６６〕、〔６９〕〜〔７３〕に示される化合物は比較的大きな光学的異方性値を有し好ましい。また〔１〕〜〔１３〕、〔１７〕、〔２０〕、〔２５〕、〔２７〕、〔２８〕、〔３２〕、〔３３〕で示されるような骨格の化合物は中程度の光学的異方性の値を有し組成物の構成要素として重要である。さらに骨格〔９〕、〔１０〕、〔２６〕、〔２７〕、〔３７〕、〔３８〕、〔５４〕、〔５５〕、〔６３〕、〔６４〕、〔７２〕、〔７３〕で示される、いわゆる４環化合物は液晶組成物の透明点を高温側に設定する目的で使用でき、有用である。次に本発明化合物の左末端環状部分の置換形式として好適なものを以下に示す。
【００１９】
【化１２】
本発明化合物の主たる物性値は末端に位置する環構造上の置換基の種類によっても決定される。すなわちＹとして電気陰性度の大きな置換基、たとえばシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基等を有する、［ｃ］〜［ｘ］で示される化合物についてはその誘電異方性の値を大きく設定できる、いわゆるＰ型材料であり、液晶組成物の構成要素として重要である。これらＰ型材料のうち特にＸおよび／またはＺの置換基としてフッ素原子を組み合わせることにより大きな誘電異方性の値を有する化合物、［ｄ］、［ｅ］、［ｇ］、［ｈ］、［ｉ］、［ｋ］、［ｍ］、［ｎ］、［ｐ］、［ｑ］、［ｓ］、［ｔ］、［ｗ］および［ｘ］を得るものである。これらの大きな誘電異方性の大きな化合物はディスプレイの駆動電圧を下げる目的で組成物に混合することができ、注目される。またＹとしてアルキル基、アルコキシ基等の置換基を有する、［ａ］、［ｂ］、［ｙ］、［ｚ］、［ａａ］、［ｂｂ］、［ｃｃ］、［ｄｄ］の化合物は小さな正の誘電異方性の値を示し、いわゆるｎ型の材料として嘱望される。また［ｙ］、［ｚ］、［ａａ］、［ｂｂ］に示されるような側方位置にフッ素原子を有するｎ型の化合物群は小さな負のΔｎの値をとるものであり、特異な材料として注目される。またいずれの化合物の場合にもＲとしては１０個以内の炭素原子によって構成される直鎖状アルキル鎖であることが液晶レンジが拡大する点で好ましい。また本発明化合物の特徴であるエンイン構造を含有する炭素鎖には二重結合に由来する２つの異性体が存在するがこの場合二重結合の立体がＥ体であるものがより有用な液晶材料となりうるものである。本発明化合物は〔１〕〜〔７３〕に示される骨格と［ａ］〜［ｇｇ］に示される末端構造形式を組み合わせることによって種々の特性を有する化合物として説明される。そのうちのいくつかの具体例を示す。
【００２１】
すなわち骨格〔２〕および末端構造［ａ］で示される、［２−ａ］の化合物は中程度のΔｎを有し、小さなΔεの値を有し、かつ低粘度、良好な相溶性を有し、実用的な液晶材料である。［２−ｂ］、［３−ａ］、［３−ｂ］、［４−ａ］、［４−ｂ］、［６−ａ］、［６−ｂ］の化合物は広い液晶レンジを有し、比較的高いΔｎの値を示し、有用である。また［２−ｃ］、［２−ｄ］、［２−ｉ］、［２−ｌ］、［２−ｏ］、［２−ｒ］、［２−ｓ］の化合物は特に低い粘度、Δε、良好な相溶性を示し、広い液晶レンジを示すので好ましい。また［２−ｆ］、［３−ｆ］の化合物は大きな弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）の値、大きなΔεを有しかつ広い液晶レンジを有し嘱望される。また［２−ｅ］、［２−ｆ］、［２−ｇ］、［２−ｈ］、［２−ｉ］、［２−ｊ］、［２−ｋ］、［２−ｎ］、［２−ｑ］、［３−ｅ］、［３−ｆ］、［３−ｇ］、［３−ｈ］、［３−ｉ］、［３−ｊ］、［３− ｋ］、［３−ｎ］、［３−ｑ］、［４−ｅ］、［４−ｆ］、［４−ｇ］、［４−ｈ］、 ［４−ｉ］、［４−ｊ］、［４−ｋ］、［４−ｎ］、［４−ｑ］の化合物は低電圧駆動用の液晶材料として特異である。
【００２２】
本発明により提供される液晶組成物は、（Ｉ）式で表わされる化合物を少なくとも一つ含む成分（Ａ）に加えて好ましくはΔε＞５である高誘電異方性の化合物を一つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜≦５である低誘電異方性の化合物を一つ以上含む成分（Ｃ）、そして８０℃を超える透明点を有する化合物を一つ以上含む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の成分（Ｅ）からなる液晶誘電体である。
【００２３】
本発明の液晶組成物の成分（Ｂ）として好ましい化合物を以下に示す。
【００２４】
【化１３】
ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
本発明の液晶組成物の成分（Ｃ）として好ましい化合物を以下に示す。
【００２６】
【化１４】
ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
本発明の液晶組成物（Ｄ）として好ましい化合物を示す。
【００２８】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
本発明の液晶組成物の成分（Ｅ）として好ましい化合物を以下に示す。
【００３３】
【化１９】
【化２０】
ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられてもよい。
本発明による組成物は式（Ｉ）で示される化合物の一種または２種以上を０．１〜４０重量％の割合で含有することが液晶特性の優良である点で好ましい。
【００３６】
さらに本発明化合物を含有する液晶組成物としては以下に示すような組成例を示すことができる。
【００５６】
また上述したような液晶組成物は高いＮＩ点、低い粘度そして好ましい弾性定数比ｋ３３／ｋ１１を有しているため、透明電極および任意に配向処理を施した配向膜を有する対向した二枚のガラス基板からなるＴＮセルまたはＳＴＮセルに封入することにより、動作レスポンスが速く、コントラスト比が大きく、かつその温度依存性の少ない良好な表示を行うことができる。
（製造方法）
本発明化合物は次に示されるような方法で合成される。
【００５７】
【化２１】
【００５８】
【化２２】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす）で示されるプロパルギルアルコール誘導体を酸触媒存在下に脱水処理することによって合成することができる。本脱水反応は酸触媒として硫酸に代表される鉱酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、イオン交換樹脂および種々のカルボン酸が使用されるが、取り扱いが容易な点でパラトルエンスルホン酸、イオン交換樹脂などが好ましい。また本反応は適当な溶媒中、好ましくはディーンスタークの装置などに代表される脱水装置を用いて行なうことができる。使用される溶媒としては反応を阻害しないものであればよく、例えばトルエン、ベンゼン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素系溶媒、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル等の含酸素系溶媒などが用いられる。本反応における反応温度は−５０℃から溶媒の沸点の範囲より選択することができるが、反応が速やかに進行する点で室温から溶媒の沸点程度の温度で行なうことが好ましい。
また本発明化合物は一般式（ＩＩＩ）
【００６０】
【化２３】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ｌ、ｍ、ｎ、Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わし、Ｅはアセチル基、アルキル基、またはアリールスルホニル基を表わす）で示されるエステル誘導体を塩基で処理することによって合成することができる。
本脱離反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどから選択される。本反応は適当な溶媒中で行なうことが好ましく、好適な溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ブタノール、エタノール、ジエチルエーテル、酢酸エチル、トルエン、ベンゼンなどがあげられ、これらのうちテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ブタノールが塩基の溶解性が高い点でさらに好ましい。本反応の反応温度は−７８℃から溶媒の沸点領域から選択されるが、選択性が良く、副反応が進行しない点で−２０℃から室温までの間が好ましい。
【００６２】
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、一般式（ＩＩ）で示されるプロパルギルアルコール誘導体を対応するエステル化剤でエステル化することによって容易に製造することができる。
一般式（ＩＩ）で示されるプロパルギルアルコール誘導体は例えば以下に示すような方法で製造することができる。すなわち一般式（ＩＶ）
【００６３】
【化２４】
【００６４】
【化２５】
（式中、Ｃ、Ｄ、ｍ、ＭおよびＲは前記と同じ意味を表わす）で示されるアルデヒド誘導体を加えることによって製造することができる。一般式（ＩＩ）で示される本発明化合物の原料化合物を製造するにあたっては一般に知られている金属アセチリドとアルデヒドの反応に従う。金属アセチリドの製造法としてはテトラヒドロフラン、エーテル、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒中でアセチレンにブチルリチウム、メチルリチウム、エチルマグネシウムブロミド等のアルキル金属を作用させるか、あるいは液体アンモニア中アセチレンにナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を作用させるか、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の反応に不活性な溶媒中でアセチレンを水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミドまたはリチウムアミド等で処理することによって製造することができる。得られた金属アセチリドはそのままあるいは必要な溶媒に変換した後に一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド誘導体に加えることにより、一般式（ＩＩ）で示される化合物へ変換することができる。本変換反応は一般に冷却条件下に行なうことができる。具体的には−１００℃から室温までの間から反応温度を選択することができるが、操作が簡便で収率も良いことから−７８℃から１０℃までの間が好ましい。本反応は適当な溶媒下に行なうことが取り扱いが容易な点で好ましい。本反応に使用される溶媒としては反応自体を阻害しないものであればよく、金属アセチリドを製造した際に使用した溶媒またはテトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。
【００６６】
また本発明化合物のうち、シアノ基を有する化合物については適当な合成中間体を経て目的物へと誘導することもできる。すなわち一般式（Ｉ）においてＹが臭素、ヨウ素で表わされる化合物を適当なシアノ化剤を用いて反応させるものである。本シアノ化反応において、使用されるシアノ化剤としてはシアン化銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等の金属シアン化物、その他の有機シアノ化剤を挙げることができる。本反応に使用される溶媒としては反応を阻害しないものであれば良く、特にジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、メチルピロリドン、ジメチルヒダントイン、スルホラン等の極性溶媒が反応が速やかに進行する点で好ましい。本シアノ化反応は０℃から使用する溶媒の沸点の領域において行なうことができるが反応が速やかに進行し、かつ副反応も少ないことから、室温ないし溶媒の沸点の範囲内で選択することが好ましい。かくして得られた本発明化合物は通常の後処理を行なうことにより反応系から単離されるものであるが、必要に応じて本発明化合物を精製するための操作を行なうことができる。
【００６７】
さらに本発明化合物のうちＬがカルボニルオキシまたはオキシカルボニル、すなわちエステル結合であるときには適当な合成中間体を経る方法を選択することもできる。
Ｌがエステルである場合の合成例を次に示す。
Ｌが−ＣＯＯ−のとき
【００６８】
【化２６】
【００６９】
【化２７】
以下、実施例で本発明を具体的に説明するが本発明はこれに限定されない。
【実施例】
実施例１
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Ｃ２ Ｈ５ 、Ｚ＝Ｈ）の合成
４−エチルフェニルアセチレン（１．３ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し氷冷下に攪拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６１Ｍ、０．６２ｍｌ）を滴下した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、５時間攪拌した。得られた粗液に希塩酸（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から再結晶して１−（４−エチルフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．３ｇ）の白色結晶を得た。
【００７１】
得られたカルビノール体（２．３ｇ）およびパラトルエンスルホン酸（１００ｍｇ）をディーンスタークの装置を付したフラスコに入れトルエン（１００ｍｌ）に溶解した。溶液を加熱還流下に８時間攪拌した。得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後エタノールから再結晶して無色結晶（０．７ｇ）の表題化合物を得た。
【００７２】
ＣＮ １９．７〜２０．６℃、 ＮＩ ４２．５〜４２．７℃
実施例２
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エチルフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−エチルフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【００７３】
ＣＮ ３１．３〜３１．９℃、 ＮＩ ８０．３〜８１．１℃
実施例３
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エチルフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−エチルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．８ｇ）から表題化合物（０．９ｇ）を得た。
【００７４】
ＣＮ ２０．７〜２１．９℃、 ＮＩ ８１．７〜８２．０℃
実施例４
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−プロピルフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．２ｇ）から表題化合物（０．９ｇ）を得た。
【００７５】
ＣＮ ２７．８〜２８．５℃、 ＮＩ ５６．２〜５９．４℃
実施例５
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−プロピルフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．９ｇ）から表題化合物（１．０ｇ）を得た。
【００７６】
ＣＮ ５１．６〜５３．０℃、 ＮＩ ９３．８〜９４．０℃
実施例６
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−プロピルフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【００７７】
ＣＮ ３１．７〜３３．１℃、 ＮＩ ９２．２〜９２．５℃
実施例７
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ブチルフェニルアセチレン（１．６ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−ブチルフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．０ｇ）から表題化合物（０．５ｇ）を得た。
【００７８】
ＣＮ １９．７〜２０．７℃、 ＮＩ ４５．５〜４６．７℃
実施例８
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルアセチレン（１．７ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−ペンチルフェニル−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．２ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【００７９】
ＣＮ ２８．９〜２９．６℃、 ＮＩ ５５．０〜５６．１℃
実施例９
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルアセチレン（１．７ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−ペンチルフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．７ｇ）を得た。
【００８０】
ＣＮ ４７．５〜４８．７℃、 ＮＩ ９０．３〜９０．８℃
実施例１０
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルアセチレン（１．７ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−ペンチルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．５ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【００８１】
ＣＮ ３６．１〜３７．２℃、 ＮＩ ７８．５〜７９．３℃
実施例１１
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．５ｇ）から表題化合物（０．４ｇ）を得た。
【００８２】
ＣＮ ２９．３〜３１．３℃、 ＮＩ ８０．９〜８２．１℃
実施例１２
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．８ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【００８３】
ＣＮ ４５．９〜４７．１℃、 ＮＩ １１３．３〜１１４．５℃
実施例１３
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．８ｇ）から表題化合物（０．５ｇ）を得た。
【００８４】
ＣＮ ３５．３〜３６．７℃、 ＮＩ １１７．３〜１１７．６℃
実施例１４
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．２ｇ）から表題化合物（０．３ｇ）を得た。
【００８５】
ＣＮ ６２．３〜６４．０℃、 ＮＩ １０４．２〜１０５．６℃
実施例１５
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．５ｇ）から表題化合物（０．４ｇ）を得た。
【００８６】
ＣＮ ７９．８〜８０．３℃、 ＮＩ １３５．８〜１３６．１℃
実施例１６
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題化合物（０．４ｇ）を得た。
【００８７】
ＣＮ ６８．９〜７０．０℃、 ＮＩ １２６．９〜１２８．８℃
実施例１７
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロポキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−プロポキシフェニルアセチレン（１．６ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−プロポキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．７ｇ）から表題化合物（０．３ｇ）を得た。
【００８８】
ＣＮ ６０．９〜６２．３℃、 ＮＩ ９８．７〜９９．３℃
実施例１８
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロポキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−プロポキシフェニルアセチレン（１．６ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−プロポキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．５ｇ）を得た。
【００８９】
ＣＮ ７２．１〜７３．４℃、 ＮＩ １２７．２〜１２８．２℃
実施例１９
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロポキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−プロポキシフェニルアセチレン（１．６ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−プロポキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題化合物（０．５ｇ）を得た。
【００９０】
ＣＮ ５７．９〜５８．８℃、 ＮＩ １１８．９〜１２０．２℃
実施例２０
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ブトキシフェニルアセチレン（１．７ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−ブトキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．７ｇ）から表題化合物（０．３ｇ）を得た。
【００９１】
ＣＮ ５５．５〜５６．７℃、 ＮＩ ９８．５〜９９．３℃
実施例２１
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ブトキシフェニルアセチレン（１．７ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−ブトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【００９２】
ＣＮ ６３．９〜６５．３℃、 ＮＩ １２６．１〜１２６．８℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例２２
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ブトキシフェニルアセチレン（１．７ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−ブトキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．４ｇ）を得た。
【００９３】
ＣＮ ６０．４〜６１．７℃、 ＮＩ １２６．８〜１２７．１℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【００９４】
実施例２３
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エチルフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（シス：トランス＝１：７、２．９ｇ）より調整した、１−（４−エチルフェニル）−４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．０ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【００９５】
ＳＡ ＳＢ １１７．５〜１１７．８℃ ＳＢ Ｎ １３１．１〜１３４．５℃
ＮＩ ２３８．１〜２４４．９℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【００９６】
実施例２４
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（シス：トランス＝１：７、２．９ｇ）より調整した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．９ｇ）から表題化合物（０．５ｇ）を得た。
【００９７】
ＮＩ ２６４．３〜２６６．２℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【００９８】
実施例２５
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ブトキシ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−ブトキシシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ブトキシシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【００９９】
ＣＮ ７１．１〜７２．３℃、 ＮＩ ８４．２〜８４．４℃
実施例２６
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ブトキシ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−ブトキシシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（４−ブトキシシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【０１００】
ＣＮ ６２．２〜６２．８℃、 ＮＩ ６３．７〜６６．０℃
実施例２７
１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ブトキシ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エテニル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（４−エテニルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（４−エテニルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【０１０１】
同様の方法で以下の化合物を合成する。
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（２Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（２Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（２Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１０２】
実施例２８
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチレン（２．０ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題化合物（１．０ｇ）を得た。
【０１０３】
ＣＮ １１０．１〜１１３．６℃、 ＮＩ ２２９．８〜２３３．０℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１０４】
１−（４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１０５】
１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１０６】
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１０７】
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１０８】
実施例２９
１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ペンチルシクロヘキシルアセチレン（１．５ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（３．０ｇ）より調整した、１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題化合物（１．０ｇ）を得た。
【０１０９】
ＮＩ ６９．３〜７１．８℃
同様にして次の化合物を合成する。
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ぺンチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１１０】
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ぺンチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１１１】
１−（トランス−４−（４−メトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ぺントキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１１２】
実施例３０
１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｌ＝カルボニルオキシ、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
４−トリメチルシリルオキシシクロヘキシルアセチレン（２０ ｍｍｏｌ ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し氷冷下に攪拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６１Ｍ、１２．４ｍｌ）を滴下した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（４．０ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、５時間攪拌した。得られた粗液に希塩酸（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から再結晶して１−（４−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（５．０ｇ）の白色結晶を得た。
【０１１３】
得られたカルビノール体（５．０ｇ）およびギ酸（１０ｍｌ）をディーンスタークの装置を付したフラスコに入れトルエン（２００ｍｌ）に溶解した。溶液を加熱還流下に８時間攪拌した。得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して無色油状物（３．２ｇ）の１−（４−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを得た。
【０１１４】
このものをジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し無水フッ化カリウム（１．０ｇ）を加え、室温下に３時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥した後濃縮して黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、無色油状物の１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（２．０ｇ）を得た。
【０１１５】
ピリジン（１００ｍｌ）に４−メチル安息香酸クロリド（１．０２ｇ）を加え氷冷下に攪拌しながら１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（２．０ｇ）を滴下した。滴下終了後反応液を２時間攪拌し、希塩酸（２０ｍｌ）を加えた。溶液をトルエンで抽出し、得られた有機層を乾燥した後、濃縮して淡黄色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて単離精製し表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１１６】
同様にして以下の化合物を得る。
１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１１７】
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１１８】
実施例３１
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｌ＝カルボニルオキシ、ｎ＝１、ｍ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
４−トリメチルシリルオキシメチルフェニルアセチレン（２０ ｍｍｏｌ ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し氷冷下に攪拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６１Ｍ、１２．４ｍｌ）を滴下した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（４．０ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、５時間攪拌した。得られた粗液に希塩酸（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から再結晶して１−（４−トリメチルシリルオキシメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（５．０ｇ）の白色結晶を得た。
【０１１９】
得られたカルビノール体（５．０ｇ）およびギ酸（１０ｍｌ）をディーンスタークの装置を付したフラスコに入れトルエン（２００ｍｌ）に溶解した。溶液を加熱還流下に８時間攪拌した。得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して無色油状物（３．２ｇ）の１−（４−トリメチルシリルオキシメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを得た。
【０１２０】
このものをジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し無水フッ化カリウム（１．０ｇ）を加え、室温下に３時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥した後濃縮して黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、無色油状物の１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（２．０ｇ）を得た。
【０１２１】
得られたヒドロキシメチル体をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中に溶解し、室温下に攪拌しながらピリジニウムクロロクロメート（３．５ｇ）を加えて２時間攪拌した。攪拌終了後不溶物を瀘過により除去し、得られた溶液を減圧下に濃縮した。褐色残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後エーテルから再結晶して１−（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（１．２ｇ）を得た。
【０１２２】
カルボン酸（１．２ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶解し、チオニルクロリド（１５ｍｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応液に冷水（２０ｍｌ）およびエーテル（５０ｍｌ）を加えてただちに抽出し、乾燥した。有機層を減圧下に濃縮した後ピリジン（１００ｍｌ）に溶解し、氷冷下に攪拌しながら４−ペンチルフェノールを滴下した。滴下終了後反応液を２時間攪拌し、希塩酸（２０ｍｌ）を加えた。溶液をトルエンで抽出し、得られた有機層を乾燥した後、濃縮して淡黄色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて単離精製し表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１２３】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１２４】
実施例３２
１−（４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｌ＝オキシメチル、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチルＸ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシルアセチレンと２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドより誘導される１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。
【０１２５】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１２６】
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１２７】
１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例３３
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝１，４−フェニレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様に４−ブトキシフェニルアセチレンと２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）アセトアルデヒドより誘導される１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキル）フェニル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。
【０１２８】
同様の方法を用いて以下の化合物を合成する。
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１２９】
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１３０】
１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１３１】
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１３２】
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１３３】
実施例３４
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
４−フルオロフェニルアセチレン（１．３ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し氷冷下に攪拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６１Ｍ、０．６２ｍｌ）を滴下した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、５時間攪拌した。得られた粗液に希塩酸（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から再結晶して１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．３ｇ）の白色結晶を得た。
【０１３４】
得られたカルビノール体（２．３ｇ）およびパラトルエンスルホン酸（１００ｍｇ）をディーンスタークの装置を付したフラスコに入れトルエン（１００ｍｌ）に溶解した。溶液を加熱還流下に８時間攪拌した。得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後エタノールから再結晶して無色結晶（０．７ｇ）の表題化合物を得た。
【０１３５】
ＣＮ ４９．２〜５０．６℃、 ＮＩ ７８．０〜７８．３℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例３５
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で３，４−ジフルオロフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（３，４−ジフルオロフェニル）４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１３６】
ＣＮ ３４．５〜３５．９℃、 ＮＩ ４４．４〜４４．６℃
同様にして以下の化合物を合成する
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例３６
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝クロロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−クロロフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−クロロフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１３７】
ＣＩ １０６．５〜１０６．９℃、 ＮＩ ８８．１〜８９．４℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例３７
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−トリフルオロメチルフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１３８】
ＣＩ ６３．３〜６３．９℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１３９】
実施例３８
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−ブロモフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−ブロモフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）を得、このカルビノール体から１−（４−ブロモフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを得た。このもの（１．３ｇ）をＮ−メチルピロリドン（１０ｍｌ）に溶解し、シアン化銅（０．６ｇ）を加えて加熱還流下に６時間攪拌した。反応終了後、溶液に塩化鉄、濃塩酸の混合物を加え、さらに１時間攪拌した。セライトを用いて瀘過し、ロ液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水洗した後乾燥して褐色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトを用いて単離精製し表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１４０】
ＣＮ ９４．７〜９５．５、 ＮＩ １４２．４〜１４３．３℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例３９
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝フルオロ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例３８と同様の方法で３−フルオロ−４−ブロモフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．２ｇ）より調整した、１−（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシアノ化することにより表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１４１】
ＣＮ ６４．７〜６６．３、 ＮＩ １１３．２〜１１３．７℃
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１４２】
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例４０
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝フルオロ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝３−フルオロ）の合成
実施例１と同様の方法で３，４，５−トリフルオロフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１４３】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例４１
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−トリフルオロメトキシフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１４４】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１４５】
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例４２
１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法でトランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１４６】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４− エチルプロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１４７】
実施例４３
１−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例３８と同様の方法でトランス−４−（４−ブロモフェニル）シクロヘキシルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−（４−ブロモフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から得られる１−（４−（４−ブロモフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシアノ化して表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１４８】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例４４
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ブチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様にして４−トリフルオロメチルフェニルアセチレンと２−（４−ブチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドより調整される１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。
【０１４９】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１５０】
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１５１】
実施例４５
１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４′−フルオロビフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１５２】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，４′−ジフルオロビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，４′−ジフルオロビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，４′−ジフルオロビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−クロロビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−クロロビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−クロロビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１５３】
実施例４６
１−（４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例３８と同様の方法で４′−ブロモビフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４′−ブロモビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から得られる１−（４′−ブロモビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシアノ化して表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１５４】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４−シアノビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例４７
１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ブチル、Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様に４′−トリフルオロメチルビフェニルアセチレンと２−（４−ブチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドより調整される１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。
【０１５５】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１５６】
１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３′，５′−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例４８
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｍ＝エチレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−フルオロフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１５７】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１５８】
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１５９】
実施例４９
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｍ＝エチレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例３６と同様の方法で４−ブロモフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−ブロモフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から得られる１−（４−ブロモフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシアノ化して表題化合物（０．８ｇ）を得た。
【０１６０】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１６１】
実施例５０
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｍ＝エチレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ブチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で ４−トリフルオロメチルフェニルアセチレンと２−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）アセトアルデヒドより調整される １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。
【０１６２】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１６３】
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１６４】
実施例５１
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝１，４−フェニレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１と同様の方法で４−フルオロフェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．０ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。
【０１６５】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルプロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルプロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１６６】
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例５２
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝１，４−フェニレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例３８と同様の方法で４−ブロモフェニルアセチレン（１．５ｇ）と２−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．８ｇ）より調整した、１−（４−ブロモフェニル）−４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル−１−ブチン−３−オール（１．８ｇ）から得られる１−（４−ブロモフェニル）−４−（ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシアノ化して表題化合物（０．５ｇ）を得た。
【０１６７】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
実施例５３
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（Ｉ）において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝１，４−フェニレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ブチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成
実施例１の方法と同様に４−トリフルオロメチルフェニルアセチレンと２−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）アセトアルデヒドより調整される１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。
【０１６８】
同様にして以下の化合物を合成する。
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１６９】
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
【０１７０】
実施例５４（使用例１）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２４部、（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３６部、（４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２５部、（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンゾニトリル１５部の組成からなる混合物）に本発明化合物のうち実施例１にその製法を記載した、１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果透明点Ｃｐ＝６４．２℃、誘電異方性値Δε＝９．７、光学的異方性値Δｎ＝０．１３７、粘度η２０＝１２．５ｃＰ、しきい値電圧Ｖｔｈ＝１．５２、弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８１、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５３であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例５５（使用例２）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例２にその製法を記載した、１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７２．９℃、Δε＝９．８、Δｎ＝０．１４３、η２０＝２４．５ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６６、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．９３、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．６１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７１】
実施例５６（使用例３）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３にその製法を記載した、１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７３．４℃、Δε＝９．８、Δｎ＝０．１４２、η２０＝２５．２ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６６、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８１、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．７２であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例５７（使用例４）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例４にその製法を記載した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６９．８℃、Δε＝９．７、Δｎ＝０．１４１、η２０＝２５．２ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６２、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７４、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．７７であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例５８（使用例５）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例５にその製法を記載した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７５．０℃、Δε＝９．９、Δｎ＝０．１４５、η２０＝２４．６ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７１、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８４、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．４６であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７２】
実施例５９（使用例６）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例６にその製法を記載した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．８℃、Δε＝９．７、Δｎ＝０．１３８、η２０＝２５．２ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７２、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７７、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５３であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６０（使用例７）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例７にその製法を記載した、１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６５．８℃、Δε＝９．５、Δｎ＝０．１３７、η２０＝２７．９ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．５４、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７６、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５４であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６１（使用例８）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例８にその製法を記載した、１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６５．７℃、Δε＝９．５、Δｎ＝０．１３６、η２０＝２５．８ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．５０、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７２、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７３】
実施例６２（使用例９）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例９にその製法を記載した、１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．４℃、Δε＝９．８、Δｎ＝０．１４４、η２０＝２４．６ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７５、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８３、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．３１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６３（使用例１０）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１０にその製法を記載した、１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７３．９℃、Δε＝９．５、Δｎ＝０．１４２、η２０＝２４．７ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８６、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．７１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６４（使用例１１）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１１にその製法を記載した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７２．３℃、Δε＝１０．１、Δｎ＝０．１４４、η２０＝２８．１ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．５８、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７６、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．３２であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７４】
実施例６５（使用例１２）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１２にその製法を記載した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．１℃、Δε＝１０．２、Δｎ＝０．１４９、η２０＝２６．４ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７２、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．９２、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．３１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６６（使用例１３）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１３にその製法を記載した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７９．６℃、Δε＝１０．２、Δｎ＝０．１４８、η２０＝２８．０ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７２であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６７（使用例１４）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１４にその製法を記載した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７５．３℃、Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４８、η２０＝２７．６ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６３、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８３、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．７７であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７５】
実施例６８（使用例１５）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１５にその製法を記載した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８０．５℃、Δε＝１０．１、Δｎ＝０．１５、η２０＝２６．４ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７６、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８０、Ｋ３３／Ｋ２２＝３．０５であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例６９（使用例１６）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１６にその製法を記載した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８１．０℃、Δε＝１０．５、Δｎ＝０．１４８、η２０＝２５．１ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７７、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．９９、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．７４であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７０（使用例１７）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１７にその製法を記載した、１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．７℃、Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４７、η２０＝２８．５ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６６であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７１（使用例１８）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１８にその製法を記載した、１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．７℃、Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４９、η２０＝２６．７ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７２、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．９３、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．２１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７２（使用例１９）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例１９にその製法を記載した、１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．９℃、Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４５、η２０＝２７．３ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７５、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８５、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．８０であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７３（使用例２０）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例２０にその製法を記載した、１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．９℃、Δε＝９．９、Δｎ＝０．１４４、η２０＝２７．６ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６８であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７６】
実施例７４（使用例２１）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例２１にその製法を記載した、１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．９℃、Δε＝９．９、Δｎ＝０．１４７、η２０＝２７．０ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７２、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８９、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５３であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７５（使用例２２）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例２２にその製法を記載した、１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８０．２℃、Δε＝９．９、Δｎ＝０．１４４、η２０＝２７．０ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７７、Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８０、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５９であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７６（使用例２３）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１０８３（トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン３０部、トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン４０部、トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン３０部よりなる液晶組成物）に本発明化合物のうち実施例２３にその製法を記載した、１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７６．６℃、Δε＝９．９、Δｎ＝０．１３２、η２０＝２３．７ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７３であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７７（使用例２４）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１０８３に本発明化合物のうち実施例２４にその製法を記載した、１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７９．７℃、Δε＝１０．２、Δｎ＝０．１３５、η２０＝２４．１ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７２、Ｋ３３／Ｋ１１＝２．０５、Ｋ３３／Ｋ２２＝２．９６であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７７】
実施例７８（使用例２５）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例２５にその製法を記載した、１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７３．３、Δε＝１０．３、Δｎ＝０．１４６、η２０＝２８．７ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．５９であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例７９（使用例２６）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例２６にその製法を記載した、１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６９．１、Δε＝９．８、Δｎ＝０．１４０、η２０＝２６．９ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６３であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例８０（使用例２７）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３４にその製法を記載した、１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７１．２、Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４１、η２０＝２４．８ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６８であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例８１（使用例２８）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３５にその製法を記載した、１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６６．０、Δε＝１０．３、Δｎ＝０．１３７、η２０＝２７．８ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．５６であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例８２（使用例２９）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３６にその製法を記載した、１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．０、Δε＝１０．３、Δｎ＝０．１５０、η２０＝２４．８ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．７６であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７８】
実施例８３（使用例３０）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３７にその製法を記載した、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６８．０、Δε＝１０．５、Δｎ＝０．１４０、η２０＝２７．０ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６４であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例８４（使用例３１）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３８にその製法を記載した、１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８２．７、Δε＝１１．０、Δｎ＝０．１５９、η２０＝２９．６ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．８０であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
実施例８５（使用例３２）
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物のうち実施例３９にその製法を記載した、１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７５．７、Δε＝１２．２、Δｎ＝０．１５５、η２０＝２９．９ｃＰ、Ｖｔｈ＝１．６７であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【０１７９】
【０１８０】
【０１８１】
【０１８２】
【０１８３】
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【０１８９】
【０１９０】
[Industrial applications]
The present invention relates to a conjugated enyne derivative and a liquid crystal composition, and more particularly, to a liquid crystal compound and a liquid crystal composition having a conjugated enyne group in the molecule.
[0002]
[Prior art]
Display elements using liquid crystals are widely used in watches, calculators, and the like. These liquid crystal display elements utilize optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystal material. The liquid crystal phase includes a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase, and among them, those using a nematic liquid crystal are most widely used. Further, as a display method applied to a liquid crystal display, a TN (twisted nematic) type, a DS (dynamic scattering) type, a guest. There are a host type and a DAP type. Many liquid crystal compounds including those in the research stage have been known to date, but at present, there is no substance used as a single liquid crystal substance encapsulated in a display element. This is because the liquid crystal substance expected as a display element material is preferably a substance which exhibits a liquid crystal phase in a wide temperature range as possible, especially at room temperature, which is most frequently used as a display element, in the natural world. This is because it must be sufficiently stable against factors and have physical properties sufficient to drive the display element, whereas no single substance satisfying these conditions has been found. . Therefore, at present, a composition having such characteristics is prepared by mixing several kinds of liquid crystal substances or further non-liquid crystal substances, and is practically used as a material. These liquid crystal compositions are required to be stable to moisture, light, heat, air, and the like normally present in a use environment. It also requires stability to electric fields and electromagnetic radiation, and that the liquid crystal compounds to be mixed are chemically stable in the environment of use. In addition, it is necessary for the liquid crystal composition to have appropriate values for various physical properties such as an optical anisotropy value, a dielectric anisotropy value, and conductivity depending on a display method and a shape of an element. In particular, recently, a material having a low optical anisotropy as a material for a liquid crystal display element of a thin film transistor (TFT) system and an elastic constant ratio (K) as a material of a super twisted nematic (STN) system have been proposed. 33 / K 11 Are increasing in importance. In order to meet such demands, simple liquid crystal compounds having various properties have been developed, but only inventions that improve some of these physical properties have been published, and the above-described problems as a single material have been reported. Has not been found yet to solve all. One of these published inventions is Japanese Patent Laid-Open Publication No. 1-502823, which includes a compound having a cyclohexenylacetylene structure in the molecule (described below) in the claims. However, there was no disclosure of specific physical properties of the cyclohexenylacetylene derivative, and it was necessary to continue the development of a new material.
Published Patent Publication No. 1-502823
[0003]
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[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to solve the above-mentioned various problems and to provide a liquid crystal compound having excellent characteristics as a single liquid crystal material, and stable under ordinary use environments, and a composition containing the liquid crystal compound. Is to do.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-described problems, and as a result, have found that a compound having a novel structure represented by the general formula (I) and having improved properties as compared with generally known liquid crystal compounds has been developed. Upon finding out, the present invention has been completed. In particular, the compound of the present invention is characterized by having a linear conjugated eneyne structure inside the molecule.
General formula
[0006]
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(Wherein A represents 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group, B, C and D represent 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,3-dioxane- Represents a 2,5-diyl group, a pyridine-2,5-diyl group or a 1,3-pyrimidine-2,5-diyl group, L and M represent a covalent bond, a 1,2-ethylene group, an oxycarbonyl group, and a carbonyl; Represents an oxy group, a 1,2-ethenylene group, a 1,2-ethynylene group, an oxymethylene group or a methyleneoxy group, n, m and l represent 0 or 1, X and Z each independently represent a hydrogen atom or R represents a fluoroalkyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group; Y represents an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group, A hydrogen atom, a cyanate group, an alkyl group in which at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom, or an alkoxy group in which at least one hydrogen atom is replaced by a halogen atom, and when B is 1,4-phenylene, Represents a fluorine or hydrogen atom, W represents a hydrogen atom when B is other than 1,4-phenylene, provided that when n is 0, L represents a covalent bond, and when m or n is 0, M is a covalent bond. And m, n and l are not simultaneously 0).
[0008]
Actions and effects of the present invention
The compound of the present invention has low viscosity, wide liquid crystal range and good compatibility. In addition, the compound of the present invention provides a material having a wide range of applications for different purposes by variously converting substituents on the skeleton including the enein chain and the terminal ring structure. Furthermore, the compounds of the present invention provide materials exhibiting moderate to relatively high values of Δn that best match the values of Δn required by selecting the substituents on the backbone and terminal cyclic portions. It is valid. Further, the compound of the present invention is sufficiently stable in an environment of use as a liquid crystal device, and does not deteriorate at all under conditions such as electromagnetic radiation and voltage application. Further, when the compound of the present invention is used as a component of a liquid crystal composition, the compound of the present invention has excellent compatibility with other liquid crystal materials and enables the construction of a new liquid crystal display device having significant characteristics.
[0009]
The liquid crystal properties of the compound of the present invention can be changed by variously changing the substituents on the skeleton structure including the enein chain and the terminal ring structure. The following are typical examples of the structure of the compound of the present invention.
[0010]
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In the above formulas, X, Y, Z and R have the same meanings as described above.
All of the compounds of the present invention represented by these structures are characterized by having a remarkably wide liquid crystal range as compared with other liquid crystal compounds having the same molecular weight. In particular, the compound of the present invention having the structure represented by [1] or [2] is a useful liquid crystal material because it can set a liquid crystal range around room temperature and has a low viscosity. [3] to [10], [14] to [19], [20], [25], [28], [29] to [38], [42], [45], [47], [ The compounds represented by [48] and [52] have a wide liquid crystal range, have low viscosity and are practical. Compounds having the structures of [3] to [10], [14] to [20], [25], and [28] are particularly low-viscosity, have a wide nematic range, have an appropriate value of Δn, and have a display element configuration. Good as a substance. Also, [30], [31], [34] to [36], [42], [46], [48], [54] to [57], [60] to [66], [69] to [ 73] is preferred because it has a relatively large optical anisotropy value. In addition, compounds having a skeleton represented by [1] to [13], [17], [20], [25], [27], [28], [32], and [33] have medium optical properties. It has an anisotropic value and is important as a component of the composition. In addition, the skeleton [9], [10], [26], [27], [37], [38], [54], [55], [63], [64], [72], [73] The so-called four-ring compound shown can be used for the purpose of setting the clearing point of the liquid crystal composition to a high temperature side and is useful. Preferred examples of the substitution form of the left terminal cyclic moiety of the compound of the present invention are shown below.
[0019]
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The main physical properties of the compound of the present invention are also determined by the type of the substituent on the ring structure located at the terminal. That is, the compounds represented by [c] to [x] having a substituent having a large electronegativity as Y, for example, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethyl group and the like. Is a so-called P-type material whose dielectric anisotropy can be set to a large value, and is important as a component of a liquid crystal composition. Among these P-type materials, compounds having a large value of dielectric anisotropy by combining a fluorine atom as a substituent of X and / or Z, [d], [e], [g], [h], [ i], [k], [m], [n], [p], [q], [s], [t], [w] and [x]. These compounds having a large dielectric anisotropy can be mixed with the composition for the purpose of lowering the driving voltage of the display, and thus are noted. Compounds of [a], [b], [y], [z], [aa], [bb], [cc] and [dd] having a substituent such as an alkyl group or an alkoxy group as Y are small. It shows a positive value of dielectric anisotropy and is expected as a so-called n-type material. Further, the n-type compound group having a fluorine atom at a lateral position as shown in [y], [z], [aa], [bb] has a small negative value of Δn, and is a unique material. It is noted as. In each case, R is preferably a straight-chain alkyl chain composed of up to 10 carbon atoms in view of expanding the liquid crystal range. Further, the carbon chain having an enein structure, which is a feature of the compound of the present invention, has two isomers derived from a double bond. In this case, a liquid crystal material in which the double bond has an E configuration is more useful. It can be. The compound of the present invention is described as a compound having various properties by combining the skeleton shown in [1] to [73] and the terminal structure shown in [a] to [gg]. Some specific examples are shown below.
[0021]
That is, the compound of [2-a] represented by the skeleton [2] and the terminal structure [a] has a medium Δn, a small value of Δε, and has low viscosity and good compatibility. , Is a practical liquid crystal material. The compounds [2-b], [3-a], [3-b], [4-a], [4-b], [6-a] and [6-b] have a wide liquid crystal range. , Showing a relatively high value of Δn, and is useful. The compounds of [2-c], [2-d], [2-i], [2-1], [2-o], [2-r], and [2-s] have particularly low viscosities and Δε. , Good compatibility and a wide liquid crystal range. The compounds of [2-f] and [3-f] have a large elastic constant ratio (K 33 / K 11 ), A large Δε, and a wide liquid crystal range. [2-e], [2-f], [2-g], [2-h], [2-i], [2-j], [2-k], [2-n], [2-n] 2-q], [3-e], [3-f], [3-g], [3-h], [3-i], [3-j], [3-k], [3-k] n], [3-q], [4-e], [4-f], [4-g], [4-h], [4-i], [4-j], [4-k] , [4-n] and [4-q] are unique as liquid crystal materials for low voltage driving.
[0022]
The liquid crystal composition provided by the present invention contains, in addition to the component (A) containing at least one compound represented by the formula (I), one or more compounds having a high dielectric anisotropy preferably satisfying Δε> 5. Component (B), component (C) containing one or more compounds having low dielectric anisotropy satisfying | Δε | ≦ 5, component (D) containing one or more compounds having a clearing point exceeding 80 ° C., and A liquid crystal dielectric comprising other components (E) as required.
[0023]
Preferred compounds as the component (B) of the liquid crystal composition of the present invention are shown below.
[0024]
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Here, R represents an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or two non-adjacent carbon atoms of the group may be replaced by an oxygen atom.
Preferred compounds as component (C) of the liquid crystal composition of the present invention are shown below.
[0026]
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Here, R and R 'represent an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or two non-adjacent carbon atoms of the group may be replaced by an oxygen atom.
Preferred compounds as the liquid crystal composition (D) of the invention are shown below.
[0028]
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Here, R and R 'represent an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or two non-adjacent carbon atoms of the group may be replaced by an oxygen atom.
Preferred compounds as the component (E) of the liquid crystal composition of the present invention are shown below.
[0033]
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Here, R and R 'represent an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or two non-adjacent carbon atoms of the group may be replaced by an oxygen atom.
The composition according to the present invention preferably contains one or more of the compounds represented by the formula (I) at a ratio of 0.1 to 40% by weight in view of excellent liquid crystal characteristics.
[0036]
Further, examples of the liquid crystal composition containing the compound of the present invention include the following composition examples.
[0056]
Further, the liquid crystal composition as described above has a high NI point, a low viscosity and a preferable elastic constant ratio k. 33 / K 11 The operation response is fast and the contrast ratio is large by enclosing in a TN cell or STN cell consisting of two glass substrates facing each other having a transparent electrode and an alignment film optionally subjected to an alignment treatment. In addition, good display with little temperature dependence can be performed.
(Production method)
The compound of the present invention is synthesized by the following method.
[0057]
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[0058]
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(Wherein A, B, C, D, l, m, n, L, M, R, W, X, Y and Z represent the same meaning as described above) in the presence of an acid catalyst. Can be synthesized by dehydration treatment. In this dehydration reaction, mineral acids such as sulfuric acid, alkylsulfonic acids, arylsulfonic acids, ion exchange resins and various carboxylic acids are used as acid catalysts. Resins and the like are preferred. This reaction can be carried out in an appropriate solvent, preferably using a dehydrator such as a Dean-Stark apparatus. Any solvent may be used as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbon solvents such as toluene, benzene, heptane, and octane, and oxygen-containing solvents such as ethyl acetate, diethyl ether, and t-butyl methyl ether. Used. The reaction temperature in this reaction can be selected from the range of −50 ° C. to the boiling point of the solvent. However, it is preferable to carry out the reaction at a temperature from room temperature to the boiling point of the solvent in that the reaction proceeds quickly.
The compound of the present invention has the general formula (III)
[0060]
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Wherein A, B, C, D, 1, m, n, L, M, R, W, X, Y and Z have the same meanings as described above, and E is an acetyl group, an alkyl group, or an arylsulfonyl. The compound can be synthesized by treating an ester derivative represented by the formula:
The base used in the present elimination reaction is selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydride, calcium hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t-butoxide and the like. Is done. This reaction is preferably performed in a suitable solvent, and suitable solvents include tetrahydrofuran, dioxane, dimethylsulfoxide, butanol, ethanol, diethyl ether, ethyl acetate, toluene, benzene and the like. Among these, tetrahydrofuran, dioxane, Dimethyl sulfoxide and butanol are more preferred because of high solubility of the base. The reaction temperature of this reaction is selected from the range of −78 ° C. to the boiling point of the solvent, but is preferably from −20 ° C. to room temperature in that the selectivity is good and the side reaction does not proceed.
[0062]
The compound represented by the general formula (III) can be easily produced by esterifying a propargyl alcohol derivative represented by the general formula (II) with a corresponding esterifying agent.
The propargyl alcohol derivative represented by the general formula (II) can be produced, for example, by the following method. That is, the general formula (IV)
[0063]
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[0064]
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(Wherein C, D, m, M and R have the same meanings as described above). In producing the starting compound of the compound of the present invention represented by the general formula (II), a generally known reaction between a metal acetylide and an aldehyde is performed. Metal acetylide is produced by reacting acetylene with an alkyl metal such as butyllithium, methyllithium, or ethylmagnesium bromide in a solvent such as tetrahydrofuran, ether, hexane, or heptane, or using sodium, potassium, or the like on acetylene in liquid ammonia. It can be produced by reacting an alkali metal or treating acetylene with sodium hydride, potassium hydride, sodium amide or lithium amide in a solvent inert to a reaction such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, or tetrahydrofuran. . The obtained metal acetylide can be converted to the compound represented by the general formula (II) by adding it to the aldehyde derivative represented by the general formula (V) as it is or after converting it into a necessary solvent. This conversion reaction can be generally performed under cooling conditions. Specifically, the reaction temperature can be selected from the range of -100 ° C to room temperature, but the temperature is preferably from -78 ° C to 10 ° C because the operation is simple and the yield is good. This reaction is preferably carried out in a suitable solvent in terms of easy handling. The solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not inhibit the reaction itself, and the solvent used when producing metal acetylide or tetrahydrofuran, dioxane, ether, benzene, toluene, hexane, heptane, dimethylformamide, dimethylsulfoxide And the like.
[0066]
Further, among the compounds of the present invention, a compound having a cyano group can be derived to an intended product via an appropriate synthetic intermediate. That is, a compound in which Y is represented by bromine or iodine in the general formula (I) is reacted using an appropriate cyanating agent. In this cyanation reaction, examples of the cyanating agent used include metal cyanides such as copper cyanide, sodium cyanide, and potassium cyanide, and other organic cyanating agents. The solvent used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the reaction, and in particular, polar solvents such as dimethylformamide, hexamethylphosphoric triamide, methylpyrrolidone, dimethylhydantoin, and sulfolane allow the reaction to proceed quickly. preferable. This cyanation reaction can be carried out in the range of from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, but it is preferable to select within the range from room temperature to the boiling point of the solvent because the reaction proceeds rapidly and there are few side reactions. . The thus-obtained compound of the present invention is isolated from the reaction system by performing ordinary post-treatments. However, if necessary, an operation for purifying the compound of the present invention can be performed.
[0067]
Further, when L in the compound of the present invention is carbonyloxy or oxycarbonyl, that is, an ester bond, a method via an appropriate synthetic intermediate can be selected.
An example of the synthesis when L is an ester is shown below.
When L is -COO-
[0068]
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[0069]
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Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
【Example】
Example 1
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl-3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4- Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = C 2 H 5 , Z = H)
4-Ethylphenylacetylene (1.3 g) was dissolved in THF (20 ml), and an n-butyllithium hexane solution (1.61 M, 0.62 ml) was added dropwise with stirring under ice cooling. The reaction solution was stirred for 30 minutes under ice cooling, and a solution of 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in THF (10 ml) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was heated to room temperature and stirred for 5 hours. Dilute hydrochloric acid (5 ml) was added to the obtained crude liquid, and extracted with ethyl acetate (50 ml). The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was recrystallized from a mixed solution of ethyl acetate-heptane to obtain white crystals of 1- (4-ethylphenyl) -4- (4-ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.3 g). .
[0071]
The obtained carbinol compound (2.3 g) and paratoluenesulfonic acid (100 mg) were placed in a flask equipped with a Dean-Stark apparatus and dissolved in toluene (100 ml). The solution was stirred under reflux for 8 hours. The obtained reaction solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was purified using silica gel column chromatography and then recrystallized from ethanol to give the title compound as colorless crystals (0.7 g).
[0072]
CN 19.7-20.6 ° C, NI 42.5-42.7 ° C
Example 2
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = ethyl, Z = H)
1- (4-Ethylphenyl) -4- (4) prepared from 4-ethylphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) gave the title compound (0.8 g).
[0073]
CN 31.3-31.9 ° C, NI 80.3-81.1 ° C
Example 3
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 Synthesis of cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = ethyl, Z = H)
1- (4-ethylphenyl) -4- (4) prepared from 4-ethylphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.8 g) gave the title compound (0.9 g).
[0074]
CN 20.7-21.9 ° C, NI 81.7-82.0 ° C
Example 4
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = propyl, Z = H)
1- (4-Propylphenyl) -4- (4) prepared from 4-propylphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in the same manner as in Example 1. -Ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.2 g) gave the title compound (0.9 g).
[0075]
CN 27.8-28.5 ° C, NI 56.2-59.4 ° C
Example 5
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = propyl, Z = H)
1- (4-propylphenyl) -4- (4) prepared from 4-propylphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.9 g) gave the title compound (1.0 g).
[0076]
CN 51.6-53.0 ° C, NI 93.8-94.0 ° C
Example 6
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 Synthesis of cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = propyl, Z = H)
1- (4-Propylphenyl) -4- (4) prepared from 4-propylphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.1 g) gave the title compound (0.8 g).
[0077]
CN 31.7-33.1 ° C, NI 92.2-92.5 ° C
Example 7
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = butyl, Z = H)
1- (4-butylphenyl) -4- (4) prepared from 4-butylphenylacetylene (1.6 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in the same manner as in Example 1. -Ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.0 g) gave the title compound (0.5 g).
[0078]
CN 19.7-20.7 ° C, NI 45.5-46.7 ° C
Example 8
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = pentyl, Z = H)
1- (4-Pentylphenyl-4- (4- (4-pentylphenyl-4- (4-g-butyl)) prepared in the same manner as in Example 1 and prepared from 4-pentylphenylacetylene (1.7 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) The title compound (0.6 g) was obtained from (ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.2 g).
[0079]
CN 28.9-29.6 ° C, NI 55.0-56.1 ° C
Example 9
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, l = 0, R = propyl, X = H, Y = pentyl, Z = H)
1- (4-pentylphenyl) -4- (4) prepared from 4-pentylphenylacetylene (1.7 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) gave the title compound (0.7 g).
[0080]
CN 47.5-48.7 ° C, NI 90.3-90.8 ° C
Example 10
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 Synthesis of cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = pentyl, Z = H)
1- (4-Pentylphenyl) -4- (4 -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.5 g) to give the title compound (0.6 g).
[0081]
CN 36.1-37.2 ° C, NI 78.5-79.3 ° C
Example 11
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = methoxy, Z = H)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-methoxyphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in the same manner as in Example 1. -Ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.5 g) gave the title compound (0.4 g).
[0082]
CN 29.3-31.3 ° C, NI 80.9-82.1 ° C
Example 12
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = methoxy, Z = H)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-methoxyphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.8 g) gave the title compound (0.6 g).
[0083]
CN 45.9-47.1 ° C, NI 113.3-114.5 ° C
Example 13
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = methoxy, Z = H)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-methoxyphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.8 g) gave the title compound (0.5 g).
[0084]
CN 35.3-36.7 ° C, NI 117.3-117.6 ° C
Example 14
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, l = 0, R = ethyl, X = H, Y = ethoxy, Z = H)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-ethoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in the same manner as in Example 1. -Ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.2 g) gave the title compound (0.3 g).
[0085]
CN 62.3-64.0 ° C, NI 104.2-105.6 ° C
Example 15
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = ethoxy, Z = H)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-ethoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.5 g) gave the title compound (0.4 g).
[0086]
CN 79.8-80.3 ° C, NI 135.8-136.1 ° C
Example 16
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, l = 0, R = pentyl, X = H, Y = ethoxy, Z = H)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-ethoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.1 g) gave the title compound (0.4 g).
[0087]
CN 68.9-70.0 ° C, NI 126.9-128.8 ° C
Example 17
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = propoxy, Z = H)
1- (4-Propoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-propoxyphenylacetylene (1.6 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in the same manner as in Example 1. -Ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.7 g) gave the title compound (0.3 g).
[0088]
CN 60.9-62.3 ° C, NI 98.7-99.3 ° C
Example 18
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = propoxy, Z = H)
1- (4-propoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-propoxyphenylacetylene (1.6 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) gave the title compound (0.5 g).
[0089]
CN 72.1-73.4 ° C, NI 127.2-128.2 ° C
Example 19
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = propoxy, Z = H)
In the same manner as in Example 1, 4- (4-propoxyphenyl) -4- (4 -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.1 g) gave the title compound (0.5 g).
[0090]
CN 57.9-58.8 ° C, NI 118.9-120.2 ° C
Example 20
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = ethyl, X = H, Y = butoxy, Z = H)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-butoxyphenylacetylene (1.7 g) and 2- (4-ethylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in the same manner as in Example 1. -Ethylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.7 g) gave the title compound (0.3 g).
[0091]
CN 55.5-56.7 ° C, NI 98.5-99.3 ° C
Example 21
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = butoxy, Z = H)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-butoxyphenylacetylene (1.7 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.1 g) gave the title compound (0.6 g).
[0092]
CN 63.9-65.3 ° C, NI 126.1-126.8 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 22
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = butoxy, Z = H)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-butoxyphenylacetylene (1.7 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. -Pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) gave the title compound (0.4 g).
[0093]
CN 60.4-61.7 ° C, NI 126.8-127.1 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (2-fluoro-4-ethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethylphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propylphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butylphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentylphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-propylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-butylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0094]
Example 23
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 1, R = pentyl, X = H, Y = ethyl, Z = H) Synthesis of
Prepared from 4-ethylphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4- (4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) acetaldehyde (cis: trans = 1: 7, 2.9 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.6 g) was obtained from 1- (4-ethylphenyl) -4- (4- (4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.0 g).
[0095]
S A S B 117.5-117.8 ° C S B N 131.1-134.5 ° C
NI 238.1-244.9 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0096]
Example 24
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 1, R = pentyl, X = H, Y = ethoxy, Z = H) Synthesis of
Prepared from 4-ethoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4- (4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) acetaldehyde (cis: trans = 1: 7, 2.9 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.5 g) was obtained from 1- (4-ethoxyphenyl) -4- (4- (4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.9 g).
[0097]
NI 264.3-266.2 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0098]
Example 25
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-butoxycyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = butoxy, X = H, Y = methoxy, Z = H)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-methoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-butoxycyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.6 g) was obtained from -butoxycyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.3 g).
[0099]
CN 71.1-72.3 ° C, NI 84.2-84.4 ° C
Example 26
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-butoxycyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = butoxy, X = H, Y = ethoxy, Z = H)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (4) prepared from 4-ethoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-butoxycyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.6 g) was obtained from -butoxycyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.3 g).
[0100]
CN 62.2-62.8 ° C, NI 63.7-66.0 ° C
Example 27
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-ethenylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1, Synthesis of 4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = butoxy, X = H, Y = ethenyl, Z = H)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (prepared from 4-ethoxyphenylacetylene (1.5 g) and 2- (4-ethenylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.6 g) was obtained from 4-ethenylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.3 g).
[0101]
The following compounds are synthesized in a similar manner.
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4-ethenylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (2-propenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (2E-butenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (2E-butenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (2E-butenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-ethylphenyl) -4- (trans-4-ethenylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (2-fluoro-4-pentylphenyl) -4- (trans-4-ethenylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-ethenylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0102]
Example 28
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = trans-1,4- Cyclohexylene, B = 1,4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, l = 0, R = pentyl, X = H, Y = propyl, Z = H) Synthesis of
Prepared from 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenylacetylene (2.0 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (2.0 g) in the same manner as in Example 1, 1- (4- ( The title compound (1.0 g) was obtained from (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.3 g).
[0103]
CN 110.1-113.6 ° C, NI 229.8-233.0 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-methylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-methylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-methylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-methylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0104]
1- (4- (trans-4-ethoxycyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-methylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethoxycyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propoxycyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butoxycyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-methoxycyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethylbiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propylbiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butylbiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentylbiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0105]
1- (4'-ethoxybiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-ethoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propoxybiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-propoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butoxybiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-butoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentoxybiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-pentoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0106]
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0107]
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-methylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (trans-4-hexylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0108]
Example 29
1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = trans-1,4-cyclohexylene, C = Synthesis of trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = pentyl, Z = H)
1- (4-pentylcyclohexyl) -4-prepared from 4-pentylcyclohexylacetylene (1.5 g) and 2- (trans-4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (3.0 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (1.0 g) was obtained from (trans-4-propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (3.3 g).
[0109]
NI 69.3-71.8 ° C
Similarly, the following compound is synthesized.
1- (trans-4-ethylcyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-propylcyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-butylcyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-ethylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-propylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-butylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-methylcyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-ethylcyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-butylcyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0110]
1- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-methylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0111]
1- (trans-4- (4-methoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-trifluoromethylcyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-trifluoromethoxycyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-difluoromethoxycyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-difluoromethylcyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-trifluoromethylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-trifluoromethoxycyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-difluoromethoxycyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-difluoromethylcyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-trifluoromethylcyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-trifluoromethoxycyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-difluoromethoxycyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4-difluoromethylcyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0112]
Example 30
1- (trans-4- (4-tolylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene , B = trans-1,4-cyclohexylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, L = carbonyloxy, n = 0, m = 1, 1 = 1, R = pentyl, X = H, Y = Synthesis of methyl, Z = H)
4-Trimethylsilyloxycyclohexylacetylene (20 mmol) was dissolved in THF (20 ml), and an n-butyllithium hexane solution (1.61 M, 12.4 ml) was added dropwise with stirring under ice cooling. The reaction solution was stirred under ice cooling for 30 minutes, and a solution of 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (4.0 g) in THF (10 ml) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was heated to room temperature and stirred for 5 hours. Dilute hydrochloric acid (5 ml) was added to the obtained crude liquid, and the mixture was extracted with ethyl acetate (150 ml). The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was recrystallized from an ethyl acetate-heptane mixed solution to obtain 1- (4-trimethylsilyloxycyclohexyl) -4- (4-pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (5.0 g) as white crystals. Was.
[0113]
The obtained carbinol compound (5.0 g) and formic acid (10 ml) were placed in a flask equipped with a Dean-Stark apparatus and dissolved in toluene (200 ml). The solution was stirred under reflux for 8 hours. The obtained reaction solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was purified using silica gel column chromatography to obtain a colorless oil (3.2 g) of 1- (4-trimethylsilyloxycyclohexyl) -4- (4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne. Was.
[0114]
This was dissolved in dimethylformamide (100 ml), anhydrous potassium fluoride (1.0 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the stirring, water (50 ml) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated to give a yellow oil. This was purified using silica gel column chromatography to obtain 1- (4-hydroxycyclohexyl) -4- (4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (2.0 g) as a colorless oil.
[0115]
4-Methylbenzoic acid chloride (1.02 g) was added to pyridine (100 ml), and 1- (4-hydroxycyclohexyl) -4- (4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne was added with stirring under ice cooling. (2.0 g) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was stirred for 2 hours, and diluted hydrochloric acid (20 ml) was added. The solution was extracted with toluene, and the obtained organic layer was dried and concentrated to obtain a pale yellow oil. This was isolated and purified using silica gel column chromatography to obtain the title compound (0.8 g).
[0116]
Similarly, the following compound is obtained.
1- (trans-4- (4-tolylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-tolylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-tolylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-tolylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0117]
1- (trans-4- (4-pentylphenylcarbonyloxy) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0118]
Example 31
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = trans-1, 4-cyclohexylene, B = 1,4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, L = carbonyloxy, n = 1, m = 1, R = pentyl, X = H, Y = ethyl, Z = H)
4-Trimethylsilyloxymethylphenylacetylene (20 mmol) was dissolved in THF (20 ml), and an n-butyllithium hexane solution (1.61 M, 12.4 ml) was added dropwise while stirring under ice cooling. The reaction solution was stirred under ice cooling for 30 minutes, and a solution of 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (4.0 g) in THF (10 ml) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was heated to room temperature and stirred for 5 hours. Dilute hydrochloric acid (5 ml) was added to the obtained crude liquid, and the mixture was extracted with ethyl acetate (150 ml). The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was recrystallized from a mixed solution of ethyl acetate-heptane to give 1- (4-trimethylsilyloxymethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (5.0 g) as white. Crystals were obtained.
[0119]
The obtained carbinol compound (5.0 g) and formic acid (10 ml) were placed in a flask equipped with a Dean-Stark apparatus and dissolved in toluene (200 ml). The solution was stirred under reflux for 8 hours. The obtained reaction solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was purified using silica gel column chromatography to obtain a colorless oil (3.2 g) of 1- (4-trimethylsilyloxymethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1-. Got in.
[0120]
This was dissolved in dimethylformamide (100 ml), anhydrous potassium fluoride (1.0 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the stirring, water (50 ml) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated to give a yellow oil. This was purified using silica gel column chromatography, and 1- (4-hydroxymethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (2.0 g) as a colorless oil was obtained. Obtained.
[0121]
The obtained hydroxymethyl compound was dissolved in dimethylformamide (100 ml), and pyridinium chlorochromate (3.5 g) was added with stirring at room temperature, followed by stirring for 2 hours. After completion of the stirring, insolubles were removed by filtration, and the resulting solution was concentrated under reduced pressure. The brown residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallized from ether to give 1- (4-hydroxycarbonylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (1.2 g). ) Got.
[0122]
The carboxylic acid (1.2 g) was dissolved in toluene (50 ml), thionyl chloride (15 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Cold water (20 ml) and ether (50 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was immediately extracted and dried. After concentrating the organic layer under reduced pressure, it was dissolved in pyridine (100 ml), and 4-pentylphenol was added dropwise while stirring under ice cooling. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was stirred for 2 hours, and diluted hydrochloric acid (20 ml) was added. The solution was extracted with toluene, and the obtained organic layer was dried and concentrated to obtain a pale yellow oil. This was isolated and purified using silica gel column chromatography to obtain the title compound (0.8 g).
[0123]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy) phenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0124]
Example 32
1- (4- (4-pentylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene; B = trans-1,4-cyclohexylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, L = oxymethyl, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = pentyl X = H, Y = pentyl, Synthesis of Z = H)
1- (trans-4- (4-pentylphenyloxymethyl) derived from 4- (4-pentylphenyloxymethyl) cyclohexylacetylene and 2- (trans-4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde in the same manner as in Example 1. )) Cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -l-butyn-3-ol to give the title compound.
[0125]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (trans-4- (4-ethylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentylphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0126]
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-ethoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-propoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0127]
1- (trans-4- (4-propoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-butoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-pentoxyphenyloxymethyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 33
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = Synthesis of trans-1,4-cyclohexylene, D = 1,4-phenylene, n = 0, m = 1, l = 1, R = pentyl, X = H, Y = butoxy, Z = H)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-) derived from 4-butoxyphenylacetylene and 2- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) acetaldehyde in the same manner as in Example 1. The title compound was obtained from (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1-butyn-3-ol.
[0128]
The following compounds are synthesized using a similar method.
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0129]
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0130]
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0131]
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0132]
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-propoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-butoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -4- (trans-4- (4-pentoxyphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0133]
Example 34
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = fluoro, Z = H)
4-Fluorophenylacetylene (1.3 g) was dissolved in THF (20 ml), and an n-butyllithium hexane solution (1.61 M, 0.62 ml) was added dropwise while stirring under ice cooling. After the reaction solution was stirred for 30 minutes under ice cooling, a solution of 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (1.5 g) in THF (10 ml) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was heated to room temperature and stirred for 5 hours. Dilute hydrochloric acid (5 ml) was added to the obtained crude liquid, and extracted with ethyl acetate (50 ml). The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was recrystallized from a mixed solution of ethyl acetate-heptane to obtain 1- (4-fluorophenyl) -4- (4-pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.3 g) as white crystals. .
[0134]
The obtained carbinol compound (2.3 g) and paratoluenesulfonic acid (100 mg) were placed in a flask equipped with a Dean-Stark apparatus and dissolved in toluene (100 ml). The solution was stirred under reflux for 8 hours. The obtained reaction solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil. This was purified using silica gel column chromatography and then recrystallized from ethanol to give the title compound as colorless crystals (0.7 g).
[0135]
CN 49.2-50.6 ° C, NI 78.0-78.3 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-fluorophenyl) -4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-fluorophenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-fluorophenyl) -4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 35
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-14 Synthesis of cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = F, Y = fluoro, Z = H)
1- (3,4-difluorophenyl) 4 prepared from 3,4-difluorophenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.8 g) was obtained from-(4-pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g).
[0136]
CN 34.5-35.9 ° C, NI 44.4-44.6 ° C
Similarly, synthesize the following compound
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 36
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4- Synthesis of cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = chloro, Z = H)
1- (4-Chlorophenyl) -4- (4-propyl) prepared from 4-chlorophenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.8 g) was obtained from (cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g).
[0137]
CI 106.5-106.9 ° C, NI 88.1-89.4 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-chlorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-chlorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-chlorophenyl) -4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-chlorophenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-chlorophenyl) -4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 37
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1 , 4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = trifluoromethyl, Z = H)
1- (4-trifluoromethylphenyl)-prepared from 4-trifluoromethylphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-pentylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.8 g) was obtained from 4- (4-pentylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g).
[0138]
CI 63.3-63.9 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0139]
Example 38
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4 -Cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = cyano, Z = H)
1- (4-Bromophenyl) -4- (trans) prepared from 4-bromophenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. -4-Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) was obtained, and 1- (4-bromophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene was obtained from this carbinol compound. -1-In was obtained. This (1.3 g) was dissolved in N-methylpyrrolidone (10 ml), copper cyanide (0.6 g) was added, and the mixture was stirred under reflux with heating for 6 hours. After completion of the reaction, a mixture of iron chloride and concentrated hydrochloric acid was added to the solution, and the mixture was further stirred for 1 hour. After filtration using celite, water was added to the filtrate and extracted with toluene. The organic layer was washed with water and dried to obtain a brown oil. This was isolated and purified using silica gel column chromatography to obtain the title compound (0.8 g).
[0140]
CN 94.7-95.5, NI 142.4-143.3 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 39
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans Synthesis of -1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = fluoro, Y = cyano, Z = H)
Prepared in the same manner as in Example 38 from 3-fluoro-4-bromophenylacetylene (1.3 g) and 2- (trans-4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.2 g), 1- (3-fluoro- The title compound (0.8 g) was obtained by cyanating 4-bromophenyl) -4- (4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne.
[0141]
CN 64.7-66.3, NI 113.2-113.7 ° C
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0142]
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 40
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = Synthesis of trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = fluoro, Y = fluoro, Z = 3-fluoro)
1- (3,4,5) prepared from 3,4,5-trifluorophenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.8 g) was obtained from -trifluorophenyl) -4- (4-propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g).
[0143]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 41
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1 , 4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, 1 = 0, R = pentyl, X = H, Y = trifluoromethoxy, Z = H)
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) prepared from 4-trifluoromethoxyphenylacetylene (1.3 g) and 2- (trans-4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. ) -4- (4-Propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) gave the title compound (0.8 g).
[0144]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0145]
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 42
1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, B = trans-1,4-cyclohexylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = fluoro, Z = H) Synthesis of
Prepared in the same manner as in Example 1 from trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexylacetylene (1.3 g) and 2- (trans-4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g), 1- (4 The title compound (0.8 g) was obtained from-(4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (4-propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g).
[0146]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-fluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-chlorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-chlorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-chlorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylpropylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0147]
Example 43
1- (trans-4- (4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, B = trans-1,4-cyclohexylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = propyl, X = H, Y = cyano, Z = H) Synthesis of
Prepared in the same manner as in Example 38 from trans-4- (4-bromophenyl) cyclohexylacetylene (1.3 g) and 2- (trans-4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g), 1- (4 1- (4- (4-bromophenyl) cyclohexyl)-obtained from-(4-bromophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) 4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne was cyanated to give the title compound (0.8 g).
[0148]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (trans-4- (4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 44
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4- Phenylene, B = trans-1,4-cyclohexylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = butyl, X = H, Y = trifluoromethyl, Synthesis of Z = H)
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans prepared from 4-trifluoromethylphenylacetylene and 2- (4-butylcyclohexyl) acetaldehyde in the same manner as in Example 1. The title compound was obtained from -4-butylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol.
[0149]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0150]
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-difluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-difluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (trans-4- (4-difluoromethoxyphenyl) cyclohexyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0151]
Example 45
1- (4'-fluorobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, B = 1,4- Synthesis of phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = propyl, W = H, X = H, Y = fluoro, Z = H)
1- (4'-Fluorobiphenyl) -4- prepared from 4'-fluorobiphenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.8 g) was obtained from (trans-4-propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g).
[0152]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4'-fluorobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-fluorobiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 4'-difluorobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 4'-difluorobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 4'-difluorobiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-chlorobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-chlorobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-chlorobiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0153]
Example 46
1- (4'-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, B = 1,4- Synthesis of phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = propyl, W = H, X = H, Y = cyano, Z = H)
1- (4'-bromobiphenyl)-which was prepared from 4'-bromobiphenylacetylene (1.3 g) and 2- (trans-4-propylcyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 38. 1- (4'-bromobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene obtained from 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) The title compound (0.8 g) was obtained by cyanating -1-yne.
[0154]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4'-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-Fluoro-4'-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4-cyanobiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 47
1- (4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, B = 1, 4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, n = 1, m = 1, 1 = 0, R = butyl, W = H, X = H, Y = trifluoromethyl, Z = H) Synthesis
1- (4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) prepared from 4'-trifluoromethylbiphenylacetylene and 2- (4-butylcyclohexyl) acetaldehyde in the same manner as in Example 1. The title compound was obtained from -1-butyn-3-ol.
[0155]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-fluoro-4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-fluoro-4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-fluoro-4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4'-trifluoromethylbiphenyl) -4- (trans-4-butylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-fluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3'-Fluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0156]
1- (3'-fluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4'-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3 ', 5'-difluoro-4-trifluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-difluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-difluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4'-difluoromethoxybiphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 48
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1 , 4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, M = ethylene, n = 0, m = 1, 1 = 1, R = propyl, X = H , Y = fluoro, Z = H)
Prepared in the same manner as in Example 1 from 4-fluorophenylacetylene (1.3 g) and 2- (trans-4- (2- (4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g). The title compound (0.8 g) was obtained from-(4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g). Obtained.
[0157]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0158]
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0159]
Example 49
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1 , 4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, M = ethylene, n = 0, m = 1, 1 = 1, R = propyl, X = H , Y = cyano, Z = H)
Prepared in the same manner as in Example 36, using 4-bromophenylacetylene (1.3 g) and 2- (4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g). 1- (4) obtained from-(4-bromophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.6 g) -Bromophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne was cyanated to give the title compound (0.8 g).
[0160]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0161]
Example 50
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = trans-1,4-cyclohexylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, M = ethylene, n = 0, m = 1, l = 1, R = butyl, X = H, Y = trifluoromethyl, Z = H)
Prepared from 4-trifluoromethylphenylacetylene and 2- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) acetaldehyde in the same manner as in Example 1 1- (4-trifluoro The title compound was obtained from methylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol.
[0162]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0163]
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0164]
Example 51
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = 1, Synthesis of 4-phenylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, l = 1, R = propyl, X = H, Y = fluoro, Z = H)
1- (4-Fluorophenyl) -4-prepared from 4-fluorophenylacetylene (1.3 g) and 2- (4-propylphenyl) cyclohexyl) acetaldehyde (1.7 g) in the same manner as in Example 1. The title compound (0.6 g) was obtained from (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol (2.0 g).
[0165]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylpropylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylpropylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0166]
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,4,5-trifluorophenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 52
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (in the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = Synthesis of 1,4-phenylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, l = 1, R = propyl, X = H, Y = cyano, Z = H)
1- (4-bromo) prepared from 4-bromophenylacetylene (1.5 g) and 2- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) acetaldehyde (1.8 g) in the same manner as in Example 38. 1- (4-Bromophenyl) -4- (trans-4- (4-phenyl) -4- (4- (4-propylphenyl) cyclohexyl-1-butyn-3-ol (1.8 g) obtained from (1.8 g) Propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne was cyanated to give the title compound (0.5 g).
[0167]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
Example 53
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne (In the general formula (I), A = 1,4-phenylene, C = 1,4-phenylene, D = trans-1,4-cyclohexylene, n = 0, m = 1, l = 1, R = butyl, X = H, Y = trifluoromethyl, Z = H) Synthesis
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (prepared from 4-trifluoromethylphenylacetylene and 2- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) acetaldehyde in the same manner as in the method of Example 1. The title compound was obtained from trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -1-butyn-3-ol.
[0168]
Similarly, the following compounds are synthesized.
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4- (4-butylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0169]
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-ethylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-propylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
1- (4-difluoromethoxyphenyl) -4- (trans-4- (4-pentylphenyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne
[0170]
Example 54 (Use example 1)
Liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. (24 parts of ((4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzonitrile), 36 parts of (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile, (4- (trans-4- Heptylcyclohexyl) benzonitrile 25 parts, (mixture consisting of 15 parts of 4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) benzonitrile) described in Example 1 among the compounds of the present invention, 1- (4-Ethylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-buten-1-yne was dissolved in 15% and the physical properties thereof were measured, and as a result, the clearing point Cp = 64.2 ° C. Dielectric anisotropy value Δε = 9.7, optical anisotropy value Δn = 0.137, viscosity η 20 = 12.5 cP, threshold voltage V th = 1.52, elastic constant ratio K 33 / K 11 = 1.81, K 33 / K 22 = 2.53. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 55 (Use Example 2)
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 2 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck Ltd. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 72.9 ° C., Δε = 9.8, Δn = 0.143, η 20 = 24.5 cP, V th = 1.66, K 33 / K 11 = 1.93, K 33 / K 22 = 2.61. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0171]
Example 56 (Use example 3)
1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 3 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 73.4 ° C., Δε = 9.8, Δn = 0.142, η 20 = 25.2 cP, V th = 1.66, K 33 / K 11 = 1.81, K 33 / K 22 = 2.72. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 57 (Use example 4)
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 4 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 69.8 ° C., Δε = 9.7, Δn = 0.141, η 20 = 25.2 cP, V th = 1.62, K 33 / K 11 = 1.74, K 33 / K 22 = 2.77. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 58 (Use example 5)
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 5 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 75.0 ° C., Δε = 9.9, Δn = 0.145, η 20 = 24.6 cP, V th = 1.71, K 33 / K 11 = 1.84, K 33 / K 22 = 2.46. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0172]
Example 59 (Use example 6)
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 6 among the compounds of the present invention in a liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 74.8 ° C., Δε = 9.7, Δn = 0.138, η 20 = 25.2 cP, V th = 1.72, K 33 / K 11 = 1.77, K 33 / K 22 = 2.53. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 60 (Use example 7)
1- (4-butylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 7 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 65.8 ° C., Δε = 9.5, Δn = 0.137, η 20 = 27.9 cP, V th = 1.54, K 33 / K 11 = 1.76, K 33 / K 22 = 2.54. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 61 (Use Example 8)
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 8 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 65.7 ° C., Δε = 9.5, Δn = 0.136, η 20 = 25.8 cP, V th = 1.50, K 33 / K 11 = 1.72, K 33 / K 22 = 2.51. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0173]
Example 62 (Use example 9)
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 9 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 74.4 ° C., Δε = 9.8, Δn = 0.144, η 20 = 24.6 cP, V th = 1.75, K 33 / K 11 = 1.83, K 33 / K 22 = 2.31. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 63 (Use example 10)
1- (4-pentylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 10 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 73.9 ° C., Δε = 9.5, Δn = 0.142, η 20 = 24.7 cP, V th = 1.7, K 33 / K 11 = 1.86, K 33 / K 22 = 2.71. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 64 (Use example 11)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 11 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 72.3 ° C., Δε = 10.1, Δn = 0.144, η 20 = 28.1 cP, V th = 1.58, K 33 / K 11 = 1.76, K 33 / K 22 = 2.32. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0174]
Example 65 (Use Example 12)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 12 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 78.1 ° C., Δε = 10.2, Δn = 0.149, η 20 = 26.4 cP, V th = 1.72, K 33 / K 11 = 1.92, K 33 / K 22 = 2.31. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 66 (Use Example 13)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 13 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 79.6 ° C., Δε = 10.2, Δn = 0.148, η 20 = 28.0 cP, V th = 1.72. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 67 (Use Example 14)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 14 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 75.3 ° C., Δε = 10.0, Δn = 0.148, η 20 = 27.6 cP, V th = 1.63, K 33 / K 11 = 1.83, K 33 / K 22 = 2.77. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0175]
Example 68 (Use example 15)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 15 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 80.5 ° C., Δε = 10.1, Δn = 0.15, η 20 = 26.4 cP, V th = 1.76, K 33 / K 11 = 1.80, K 33 / K 22 = 3.05. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 69 (Use Example 16)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 16 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 81.0 ° C., Δε = 10.5, Δn = 0.148, η 20 = 25.1 cP, V th = 1.77, K 33 / K 11 = 1.99, K 33 / K 22 = 2.74. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 70 (Use example 17)
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 17 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 74.7 ° C., Δε = 10.0, Δn = 0.147, η 20 = 28.5 cP, V th = 1.66. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 71 (Use Example 18)
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 18 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 78.7 ° C., Δε = 10.0, Δn = 0.149, η 20 = 26.7 cP, V th = 1.72, K 33 / K 11 = 1.93, K 33 / K 22 = 2.21. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 72 (Use Example 19)
1- (4-propoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 19 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 78.9 ° C., Δε = 10.0, Δn = 0.145, η 20 = 27.3 cP, V th = 1.75, K 33 / K 11 = 1.85, K 33 / K 22 = 2.80. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 73 (Use example 20)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 20 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 74.9 ° C., Δε = 9.9, Δn = 0.144, η 20 = 27.6 cP, V th = 1.68. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0176]
Example 74 (Use example 21)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl-3E-butene-1-), whose production method was described in Example 21 among the compounds of the present invention in a liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co., Ltd. Was dissolved in 15% and the physical properties thereof were measured, and as a result, Cp = 78.9 ° C., Δε = 9.9, Δn = 0.147, η 20 = 27.0 cP, V th = 1.72, K 33 / K 11 = 1.89, K 33 / K 22 = 2.53. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 75 (Use Example 22)
1- (4-butoxyphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl-3E-butene-1-), whose production method was described in Example 22 among the compounds of the present invention in a liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co., Ltd. Was dissolved in 15% and the physical properties were measured, as a result, Cp = 80.2 ° C., Δε = 9.9, Δn = 0.144, η 20 = 27.0 cP, V th = 1.77, K 33 / K 11 = 1.80, K 33 / K 22 = 2.59. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 76 (Use Example 23)
Liquid crystal composition ZLI-1083 manufactured by Merck (30 parts of trans-4-propyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane, 40 parts of trans-4-pentyl- (4-cyanophenyl) cyclohexane, trans-4-heptyl- (4 Liquid crystal composition comprising 30 parts of (cyanophenyl) cyclohexane) and the production method thereof described in Example 23 among the compounds of the present invention. 1- (4-ethylphenyl) -4- (trans-4- (trans-4- 15% of pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -3E-buten-1-yne was dissolved, and the physical properties were measured. As a result, Cp = 76.6 ° C., Δε = 9.9, Δn = 0.132, η 20 = 23.7 cP, V th = 1.73. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 77 (Use example 24)
1- (4-ethoxyphenyl) -4- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl, the production method of which is described in Example 24 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1083 manufactured by Merck Ltd. ) -3E-Buten-1-yne was dissolved in 15%, and the physical properties were measured. As a result, Cp = 79.7 ° C., Δε = 10.2, Δn = 0.135, η 20 = 24.1 cP, V th = 1.72, K 33 / K 11 = 2.05, K 33 / K 22 = 2.96. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0177]
Example 78 (Use example 25)
1- (4-methoxyphenyl) -4- (trans-4-butoxycyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 25 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 73.3, Δε = 10.3, Δn = 0.146, η 20 = 28.7 cP, V th = 1.59. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 79 (Use Example 26)
1- (4-propylphenyl) -4- (trans-4-butoxycyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 26 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 69.1, Δε = 9.8, Δn = 0.140, η 20 = 26.9 cP, V th = 1.63. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 80 (Use example 27)
1- (4-fluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 34 among the compounds of the present invention in a liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 71.2, Δε = 10.0, Δn = 0.141, η 20 = 24.8 cP, V th = 1.68. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 81 (Use Example 28)
1- (3,4-difluorophenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene described in Example 35 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -1-yne was dissolved in 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 66.0, Δε = 10.3, Δn = 0.137, η 20 = 27.8 cP, V th = 1.56. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 82 (Use Example 29)
1- (4-chlorophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1- described in Example 36 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck. Was dissolved in 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 74.0, Δε = 10.3, Δn = 0.150, η 20 = 24.8 cP, V th = 1.76. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
[0178]
Example 83 (Example 30 of use)
1- (4-trifluoromethylphenyl) -4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3E-butene described in Example 37 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -1-yne was dissolved in 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 68.0, Δε = 10.5, Δn = 0.140, η 20 = 27.0 cP, V th = 1.64. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 84 (Use example 31)
1- (4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E-butene-1 described in Example 38 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck Ltd. -In was dissolved by 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 82.7, Δε = 11.0, Δn = 0.159, η 20 = 29.6 cP, V th = 1.80. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
Example 85 (Use Example 32)
1- (3-Fluoro-4-cyanophenyl) -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3E described in Example 39 among the compounds of the present invention in the liquid crystal composition ZLI-1132 manufactured by Merck & Co. -Buten-1-yne was dissolved in 15%, and the physical properties thereof were measured. As a result, Cp = 75.7, Δε = 12.2, Δn = 0.155, η 20 = 29.9 cP, V th = 1.67. This composition was left in a freezer at -20 ° C for 20 days, but no precipitation of crystals was observed.
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