JP3572807B2 - Hair treatment composition - Google Patents
Hair treatment composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP3572807B2 JP3572807B2 JP15306496A JP15306496A JP3572807B2 JP 3572807 B2 JP3572807 B2 JP 3572807B2 JP 15306496 A JP15306496 A JP 15306496A JP 15306496 A JP15306496 A JP 15306496A JP 3572807 B2 JP3572807 B2 JP 3572807B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- hair treatment
- treatment composition
- dye
- penetration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、毛髪への種々の成分、例えば、染毛用染料、コンディショニング用ポリマー、香料、柔軟性付与剤、はり・こし付与剤、パーマ効果増強剤、ダメージ低減剤等の浸透速度あるいは浸透量が改善された毛髪処理剤組成物に関する。特に、染毛用染料を含有する染毛用の毛髪処理剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来より、染毛、パーマあるいはダメージケアなどを目的とする毛髪処理剤組成物が知られている。これらの毛髪処理剤組成物の殆どは、それらの目的を達成するために、特定の成分を毛髪に浸透させている。
【0003】
例えば、染毛用の毛髪処理剤組成物の場合、頭皮や頭髪に対して比較的影響が少なく、しかも簡便に染毛することのできる酸性染料を配合し、それを毛髪に浸透させて染毛している。この場合、酸性染料単独では毛髪への浸透速度並びに浸透量が不十分であるので、染毛用の毛髪処理剤組成物には浸透促進剤としてベンジルアルコールが配合されている。
【0004】
また、パーマ処理や持続性毛髪セット等を行うための毛髪処理剤組成物においても、ケラチンのジスルフィド結合を開裂させるためのケラチン還元剤を毛髪内部に浸透させることが必要となるために、浸透促進剤としてベンジルアルコールが配合されている。同様に、毛髪用はり・こし付与剤、毛髪用柔軟性付与剤、毛髪用ダメージ低減剤等を含有する毛髪処理剤組成物の場合においても浸透促進剤としてベンジルアルコールが配合されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、浸透促進剤としてのベンジルアルコールを使用した場合でも、染毛用染料の濃度や毛髪処理時間などの取扱性の良好な範囲内では、染毛用の毛髪処理剤組成物の染色性が十分ではないという問題があった。
【0006】
また、他の毛髪処理剤組成物においても、同様に、浸透促進効果が不十分であるという問題があった。
【0007】
本発明は、以上のような従来の技術の課題を解決しようとするものであり、従来の浸透促進剤であるベンジルアルコールより優れた浸透促進作用を有する化合物を含有する毛髪処理剤組成物を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、浸透促進作用を有する特定のカルバミン酸系化合物を特定の配合量で使用することにより上述の目的を達成できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0009】
即ち、本発明は、式(1)
【0010】
【化2】
R1R2NCOOR3 (1)
(式中、R1 は水素原子又はエチル基であり、R 2 は水素原子、メチル基またはエチル基であり、R 3 はエチル基、プロピル基又はブチル基である。但し、R 2 とR 3 のいずれか一方がエチル基である場合、他方は必ずエチル基である。)
で表される化合物の少なくとも一種を0.1〜30重量%、及び染毛用染料として酸性染料を含有することを特徴とする毛髪処理剤組成物を提供する。
【0011】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0012】
本発明の毛髪処理剤組成物においては、浸透促進作用を有する式(1)のカルバミン酸系化合物の少なくとも一種を使用する。これらの化合物は、従来の浸透促進剤であるベンジルアルコールに比べ、種々の毛髪処理成分の毛髪への浸透速度を速め且つ浸透量を増加させることができる。
【0015】
なお、R1及びR2が共に水素原子の場合には、浸透促進効果等の点からR3の炭素数は3以上とすることが必要となる。
【0016】
このような式(1)の化合物の具体例を表1に示す。
【0017】
【表1】
【0018】
表1に挙げた式(1)の化合物の中でも特に好ましいものとしては、カルバミン酸ブチルを挙げることができる。
【0019】
なお、式(1)の化合物の毛髪処理剤組成物中の配合量は、0.1〜30重量%、好ましくは1〜15重量%とする。0.1重量%未満であると十分な浸透促進効果が得られず、30重量%を超えると水に対する溶解性が低下して均一な組成物が得られず、しかも浸透促進効果の向上も望めない。
【0020】
本発明の毛髪処理剤組成物は、式(1)の化合物に加えて、その使用目的に応じて種々の毛髪処理成分が配合される。その場合、前述したように、それらの毛髪処理成分の毛髪への浸透速度と浸透量は高められたものとなる。
【0021】
例えば、毛髪処理剤組成物に、毛髪処理成分として染毛用染料を配合することができる。これにより毛髪を十分に染色することができる。ここで、染毛用染料としては、染毛用染料として公知の種々の染料を使用することができるが、他の染料に比べ式(1)の化合物による毛髪への浸透促進効果が高い酸性染料を使用することが好ましい。
【0022】
このような酸性染料としては、例えば、ニトロ染料、アゾ染料、ニトロソ染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、キノリン染料、アントラキノン染料、インジゴ染料等を挙げることができる。具体的には、赤色2号、赤色3号、赤色102号、赤色104号、赤色105号、赤色106号、黄色4号、黄色5号、緑色3号、青色1号、青色2号、赤色201号、赤色227号、赤色220号、赤色230号、赤色231号、赤色232号、橙色230号、橙色207号、橙色205号、黄色202号、黄色203号、緑色201号、緑色204号、緑色205号、青色202号、青色203号、青色205号、褐色201号、赤色401号、赤色502号、赤色503号、赤色504号、赤色506号、橙色402号、黄色402号、黄色403号、黄色406号、黄色407号、緑色401号、緑色402号、紫色401号、黒色401号等を挙げることができる。
【0023】
これらの酸性染料の毛髪処理剤組成物中の配合量は、少な過ぎると染色性が不十分となり、多過ぎると溶解性が低下し、しかも染色性の向上も望めないので、好ましくは0.0001〜10重量%、より好ましくは0.01〜1重量%とする。この場合、染毛用の毛髪処理剤組成物の水分含量を10〜97重量%とすることが好ましい。
【0024】
なお、このような酸性染料を染色用染料として含有する毛髪処理剤組成物のpHは、低過ぎると毛髪あるいは頭皮を傷めるおそれがあり、高過ぎると染色性が低下するので、好ましくは2〜6、より好ましくは2〜4に調整する。この場合、pHの調整は、乳酸、酒石酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸等の有機酸や、リン酸、塩酸等の無機酸を毛髪処理剤組成物に適宜添加することにより行うことができる。
【0032】
なお、毛髪処理剤組成物に、毛髪処理成分としてエチルカルビトール、紫外線吸収剤、脂質、界面活性剤、タンパク質又はその誘導体等の公知のダメージ低減剤を配合することもでき、これにより、毛髪に対するダメージ低減効果を付与することができる。あるいはまた、毛髪処理剤組成物に、毛髪処理成分としてカチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、四級化ポリビニルピロリドン誘導体などのカチオン性重合体や両性重合体等の公知のコンディショニング付与剤を配合することができ、これにより、毛髪に持続性の良好なコンディショニング効果を付与することができる。また、毛髪処理剤組成物には、毛髪処理成分として香料を配合することができ、これにより、毛髪に持続性に優れ且つ強度の高い香気を付与することができる。
【0033】
なお、本発明の毛髪処理剤組成物には、組成物の安定性や所望のpH値を維持できる範囲で、低級アルコール、防腐剤、キレート剤等の添加物を適宜配合することができる。
【0034】
本発明の毛髪処理剤組成物は、通常、クリーム状、エマルジョン状、ゲル状、溶液状、ムース状あるいはフォーム状等の剤型とすることができる。
【0035】
クリーム状、エマルジョン状、ゲル状あるいは溶液状の剤型の毛髪処理剤組成物は、化粧品分野において通常用いられている湿潤剤(乳化剤)、可溶化剤、安定化剤、感触向上剤、整髪基剤等を、式(1)の化合物とともに水性媒体中に添加し、常法に従って製造することができる。ここで、湿潤剤(乳化剤)としては、例えば、アルキルベンゼンスルホネート、脂肪族アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、アシル化アミノ酸類、脂肪酸アルカノールアミド、エチレンオキシドと脂肪族アルコールとの付加生成物などのアニオン性、両性もしくはカチオン性界面活性剤を挙げることができる。また、感触向上剤又は整髪基剤としては、シリコーン誘導体、高級アルコール、各種非イオン系界面活性剤等の油性成分、カチオン界面活性剤が挙げられる。
【0036】
また、ムース状あるいはフォーム状の剤型の毛髪処理剤組成物は、式(1)の化合物と1重量%以下の通常のノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤もしくはカチオン系界面活性剤又はそれらの混合界面活性剤と、0.5〜1重量%の増粘剤とを水性媒体に溶解もしくは分散させたものを液化石油ガス(噴射剤)とともにエアゾール缶に充填し、使用時にムース状又はフォーム状に噴射させればよい。
【0037】
本発明の毛髪処理剤組成物の使用態様としては、それに配合される毛髪処理成分とその使用目的とに応じた方法により使用する。例えば、毛髪の角質繊維を染色するための染毛用組成物として使用する場合には、毛髪処理剤組成物を角質繊維に15〜50℃の温度で10〜30分間作用させ、次いで洗浄し、乾燥すればよい。
【0038】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づき詳細に説明する。
【0039】
実施例1〜3及び比較例1〜2
表2の組成からなる染毛用の毛髪処理剤組成物を常法に従って調製した。
【0040】
【表2】
【0041】
(評価)
得られた染毛用の毛髪処理剤組成物に含まれる浸透促進剤の効果を評価するために、それぞれの毛髪処理剤組成物を使用して以下に説明するようなヒトの毛髪に対する染色性試験を行い、その染色性を評価した。
【0042】
染色性試験
毛髪処理剤組成物を、白髪混じりのヒトの毛髪に塗布し、それを30℃の室内に15分間放置した。その後、毛髪を通常のシャンプーにて洗浄し、水で十分に濯いだ後に乾燥し、以下の評価基準に従ってその染色性を評価した。その結果を表3に示す。
【0043】
染色性評価基準
ランク 状態
5: ベンジルアルコールを使用した場合に比べ著しく優れた染色性の場合
4: ベンジルアルコールを使用した場合に比べ優れた染色性の場合
3: ベンジルアルコールを使用した場合と同等程度の染色性の場合
2: ベンジルアルコールを使用した場合に比べ劣った染色性の場合
1: ベンジルアルコールを使用した場合に比べ著しく劣った染色性の場合
【0044】
【表3】
【0045】
表3から、実施例1の染毛用の毛髪処理剤組成物は、従来の染毛用の毛髪処理剤組成物(比較例1)に比べ染色性が著しく向上しており、その浸透促進効果が大きく改善されていることがわかる。
【0046】
なお、浸透促進作用を有する化合物を用いていない比較例2の場合には、非常に不十分な染色性しか示さなかった。
【0047】
実施例4
表4に示す組成の黒色染毛用の毛髪処理剤組成物を常法に従って調製した。
【0048】
【表4】
【0049】
得られた毛髪処理剤組成物について実施例1と同様に染色性を評価したところ、実施例1と同様の優れた染色性を示した。
【0050】
実施例5
表5に示す組成のブラウン色染毛用の毛髪処理剤組成物を常法に従って調製した。
【0051】
【表5】
【0052】
得られた毛髪処理剤組成物について実施例1と同様に染色性を評価したところ、実施例1と同様の優れた染色性を示した。
【0061】
本実施例の毛髪処理剤組成物で毛髪を処理した後に洗髪し乾燥したとき並びに洗髪24時間後にも十分に高い柔軟性を示した。
【0062】
【発明の効果】
本発明の毛髪処理剤組成物は、毛髪に対する毛髪処理成分の大きく改善された浸透速度と浸透量とを示す。従って、例えば毛髪処理成分として染毛用の染料を配合した場合には毛髪を良好に染色することができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to the penetration rate or penetration amount of various components into hair, for example, a hair dye, a conditioning polymer, a fragrance, a softening agent, a beam / strain imparting agent, a perm effect enhancer, and a damage reducing agent. The present invention relates to a hair treatment composition having an improved hair treatment composition. In particular, it relates to a hair treatment composition for hair containing a hair dye.
[0002]
[Prior art]
BACKGROUND ART Conventionally, a hair treatment composition for hair dyeing, perm, damage care, and the like has been known. Most of these hair treatment compositions have certain components penetrated into the hair in order to achieve their purpose.
[0003]
For example, in the case of a hair treatment composition for hair dyeing, an acid dye that has relatively little effect on the scalp and hair and that can be easily dyed is blended, and the dye is penetrated into the hair and dyed. are doing. In this case, since the permeation rate and permeation amount into the hair are insufficient with the acid dye alone, benzyl alcohol is blended in the hair treatment composition for hair dye as a permeation enhancer.
[0004]
Also, in a hair treatment composition for performing a permanent treatment, a persistent hair setting, and the like, a keratin reducing agent for cleaving disulfide bonds of keratin needs to be penetrated into the hair, so that penetration is promoted. Benzyl alcohol is compounded as an agent. Similarly, benzyl alcohol is blended as a penetration enhancer also in the case of a hair treatment composition containing a hair beam / stiffening agent, a hair softening agent, a hair damage reducing agent, and the like.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
However, even when benzyl alcohol is used as a penetration enhancer, the dyeability of the hair treatment composition for hair dyeing is sufficient within a good range of handleability such as the concentration of the hair dye and the hair treatment time. There was a problem that was not.
[0006]
In addition, other hair treatment compositions also have a problem that the penetration promoting effect is insufficient.
[0007]
The present invention is intended to solve the above-mentioned problems of the related art, and provides a hair treatment composition containing a compound having a penetration promoting action superior to benzyl alcohol which is a conventional penetration enhancer. The purpose is to do.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have found that the above object can be achieved by using a specific carbamic acid-based compound having a penetration promoting action in a specific amount, and have completed the present invention.
[0009]
That is, the present invention relates to formula (1)
[0010]
Embedded image
R 1 R 2 NCOOR 3 (1)
(Wherein, R 1 is a hydrogen atom or an ethyl group, R 2 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and R 3 is an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, provided that R 2 and R 3 And when one of them is an ethyl group, the other is always an ethyl group .)
A hair treatment composition comprising 0.1 to 30% by weight of at least one compound represented by the formula (1) and an acid dye as a hair dye.
[0011]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0012]
In the hair treatment composition of the present invention, at least one carbamic acid-based compound of the formula (1) having a penetration promoting action is used. These compounds can increase the rate of penetration of various hair treatment components into hair and increase the amount of penetration as compared with benzyl alcohol, which is a conventional penetration enhancer.
[0015]
When both R 1 and R 2 are hydrogen atoms, it is necessary that R 3 has 3 or more carbon atoms from the viewpoint of the effect of promoting penetration.
[0016]
Table 1 shows specific examples of such a compound of the formula (1).
[0017]
[Table 1]
[0018]
Among the compounds of the formula (1) shown in Table 1, butyl carbamate is particularly preferred.
[0019]
The compounding amount of the compound of the formula (1) in the hair treatment composition is 0.1 to 30% by weight, preferably 1 to 15% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, a sufficient penetration promoting effect cannot be obtained, and if it exceeds 30% by weight, the solubility in water is reduced, and a uniform composition cannot be obtained. Absent.
[0020]
The hair treatment composition of the present invention may contain various hair treatment components in addition to the compound of the formula (1) according to the intended use. In that case, as described above, the penetration rate and the penetration amount of these hair treatment components into the hair are increased.
[0021]
For example, a hair dye can be added to the hair treatment composition as a hair treatment component. Thereby, the hair can be dyed sufficiently. Here, as the hair dye, various dyes known as hair dyes can be used, but an acid dye having a higher effect of promoting the penetration into hair by the compound of the formula (1) than other dyes can be used. It is preferred to use
[0022]
Examples of such an acidic dye include a nitro dye, an azo dye, a nitroso dye, a triphenylmethane dye, a xanthene dye, a quinoline dye, an anthraquinone dye, and an indigo dye. Specifically, Red No. 2, Red No. 3, Red No. 102, Red No. 104, Red No. 105, Red No. 106, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Green No. 3, Blue No. 1, Blue No. 2, Red No. No. 201, Red No. 227, Red No. 220, Red No. 230, Red No. 231, Red No. 232, Orange No. 230, Orange No. 207, Orange No. 205, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Green No. 201, Green No. 204 Green No. 205, Blue 202, Blue 203, Blue 205, Brown 201, Red 401, Red 502, Red 503, Red 504, Red 506, Orange 402, Yellow 402, Yellow No. 403, Yellow No. 406, Yellow No. 407, Green No. 401, Green No. 402, Purple No. 401, Black No. 401 and the like.
[0023]
When the amount of these acid dyes in the hair treatment composition is too small, the dyeability is insufficient, and when the amount is too large, the solubility is reduced, and further improvement in the dyeability cannot be expected. To 10% by weight, more preferably 0.01 to 1% by weight. In this case, the water content of the hair treatment composition for hair coloring is preferably 10 to 97% by weight.
[0024]
In addition, if the pH of the hair treatment composition containing such an acid dye as a dye for dyeing is too low, the hair or the scalp may be damaged. , More preferably 2 to 4. In this case, the pH can be adjusted by appropriately adding an organic acid such as lactic acid, tartaric acid, acetic acid, citric acid, and oxalic acid, and an inorganic acid such as phosphoric acid and hydrochloric acid to the hair treatment composition.
[0032]
It should be noted that the hair treatment composition may contain a known damage-reducing agent such as ethyl carbitol, an ultraviolet absorber, a lipid, a surfactant, a protein or a derivative thereof as a hair treatment component. A damage reducing effect can be provided. Alternatively, a known conditioning treatment such as a cationic polymer such as a cationized cellulose derivative, a cationic starch, a cationized guar gum derivative, or a quaternized polyvinylpyrrolidone derivative, or an amphoteric polymer is applied to the hair treatment composition. An agent can be added to the hair, whereby a long-lasting good conditioning effect can be imparted to the hair. Moreover, a fragrance | flavor can be mix | blended with a hair treatment agent composition as a hair treatment component, and it can give the fragrance excellent in persistence and high intensity to hair.
[0033]
In addition, additives such as lower alcohols, preservatives, and chelating agents can be appropriately added to the hair treatment composition of the present invention as long as the stability of the composition and the desired pH value can be maintained.
[0034]
The hair treatment composition of the present invention can be usually in the form of cream, emulsion, gel, solution, mousse, foam or the like.
[0035]
Hair treatment compositions in the form of creams, emulsions, gels or solutions are used as wetting agents (emulsifiers), solubilizers, stabilizers, feel improvers, and hair styling agents commonly used in the cosmetics field. An agent or the like can be added to an aqueous medium together with the compound of the formula (1), and the compound can be produced according to a conventional method. Here, examples of the wetting agent (emulsifier) include alkyl benzene sulfonate, aliphatic alcohol sulfate, alkyl sulfonate, acylated amino acids, fatty acid alkanolamide, and anionic, amphoteric or amphoteric product such as an addition product of ethylene oxide and aliphatic alcohol. Cationic surfactants can be mentioned. Examples of the feel improving agent or the hair styling base include silicone derivatives, higher alcohols, oily components such as various nonionic surfactants, and cationic surfactants.
[0036]
In addition, a mousse-like or foam-like hair treatment composition comprises a compound of the formula (1) and 1% by weight or less of a general nonionic surfactant, an anionic surfactant or a cationic surfactant, or A solution obtained by dissolving or dispersing the mixed surfactant and a 0.5 to 1% by weight of a thickener in an aqueous medium is filled in an aerosol can together with a liquefied petroleum gas (propellant), and a mousse or What is necessary is just to spray in a foam form.
[0037]
The hair treatment composition of the present invention is used according to a method according to the hair treatment component to be blended therein and the purpose of use. For example, when used as a hair coloring composition for dyeing keratinous fibers of hair, the hair treatment composition is allowed to act on keratinous fibers at a temperature of 15 to 50 ° C. for 10 to 30 minutes, and then washed, It may be dried.
[0038]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples.
[0039]
Examples 1-3 and Comparative Examples 1-2
A hair treatment composition for hair having the composition shown in Table 2 was prepared according to a conventional method.
[0040]
[Table 2]
[0041]
(Evaluation)
In order to evaluate the effect of the penetration enhancer contained in the obtained hair treatment composition for hair dyeing, a dyeability test for human hair as described below using each hair treatment composition And the dyeability was evaluated.
[0042]
Dyeing test The hair treatment composition was applied to human hair mixed with white hair, and left in a room at 30 ° C for 15 minutes. Thereafter, the hair was washed with a normal shampoo, thoroughly rinsed with water and dried, and its dyeability was evaluated according to the following evaluation criteria. Table 3 shows the results.
[0043]
Dyeing evaluation criteria Rank State 5: Dyeing remarkably superior to that using benzyl alcohol 4: Dyeing superior to that using benzyl alcohol 3: Benzyl alcohol was used In the case of the same level of staining as in the case 2: Inferior staining in comparison with the case of using benzyl alcohol 1: In the case of staining inferior to that in the case of using benzyl alcohol
[Table 3]
[0045]
From Table 3, it can be seen that the hair treatment composition for hair dyeing of Example 1 has remarkably improved dyeability as compared with the conventional hair treatment composition for hair dye (Comparative Example 1), and its penetration promoting effect. It can be seen that is greatly improved.
[0046]
In addition, in the case of Comparative Example 2 in which the compound having the penetration promoting action was not used, only extremely insufficient dyeability was exhibited.
[0047]
Example 4
A hair treatment composition for black hair having the composition shown in Table 4 was prepared according to a conventional method.
[0048]
[Table 4]
[0049]
The dyeability of the obtained hair treatment composition was evaluated in the same manner as in Example 1. As a result, the same excellent dyeability as in Example 1 was exhibited.
[0050]
Example 5
A hair treatment composition for brown hair having the composition shown in Table 5 was prepared according to a conventional method.
[0051]
[Table 5]
[0052]
The dyeability of the obtained hair treatment composition was evaluated in the same manner as in Example 1. As a result, the same excellent dyeability as in Example 1 was exhibited.
[0061]
When the hair was treated with the hair treatment composition of this example and then washed and dried, as well as 24 hours after washing, the hair showed sufficiently high flexibility.
[0062]
【The invention's effect】
The hair treatment composition of the present invention exhibits a greatly improved penetration rate and penetration amount of the hair treatment component to the hair. Therefore, for example, when a hair dye is added as a hair treatment component, the hair can be dyed well.
Claims (2)
で表される化合物の少なくとも一種を0.1〜30重量%、及び染毛用染料として酸性染料を含有することを特徴とする毛髪処理剤組成物。Equation (1)
A hair treatment composition comprising 0.1 to 30% by weight of at least one of the compounds represented by the formula: and an acid dye as a hair dye.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15306496A JP3572807B2 (en) | 1996-05-25 | 1996-05-25 | Hair treatment composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15306496A JP3572807B2 (en) | 1996-05-25 | 1996-05-25 | Hair treatment composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09315945A JPH09315945A (en) | 1997-12-09 |
JP3572807B2 true JP3572807B2 (en) | 2004-10-06 |
Family
ID=15554202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15306496A Expired - Fee Related JP3572807B2 (en) | 1996-05-25 | 1996-05-25 | Hair treatment composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3572807B2 (en) |
-
1996
- 1996-05-25 JP JP15306496A patent/JP3572807B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH09315945A (en) | 1997-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU222990B1 (en) | Process for the two-step direct dyeing with direct basic dyes | |
JPS62238878A (en) | Method for dyeing keratinous fiber | |
JPH0930937A (en) | Hair treating agent and its preparation | |
JP3577841B2 (en) | Hair treatment composition | |
JPH11193223A (en) | Hair dyeing and oxidizing agent composition for decolorization | |
JP3572807B2 (en) | Hair treatment composition | |
JPH0463044B2 (en) | ||
JP2001172140A (en) | Acid hair dye composition | |
JPH11217319A (en) | Hair dye composition | |
JP3577862B2 (en) | Hair dye composition | |
JP3514011B2 (en) | Hair treatment composition | |
JPH09315946A (en) | Hair-treating agent composition | |
JP3343209B2 (en) | Oxidizing agent composition for dyeing and bleaching hair | |
JP3427240B2 (en) | Hair composition | |
JP2726272B2 (en) | Hair dye composition | |
GB1576165A (en) | Hair structure composition and method using same | |
JP4352362B2 (en) | Hair dye composition for hair | |
JP3424086B2 (en) | Hair dye composition | |
JP2699133B2 (en) | Keratinized fiber dye composition | |
JPH1160454A (en) | Composition for hair dyeing | |
US4975093A (en) | Hair dyeing compositions containing 2,6-dinitro-phenol-derivatives | |
JP2001097827A (en) | Hair cosmetic | |
JPH11199445A (en) | Hair cosmetic | |
JP4061449B2 (en) | Hair dye composition | |
JP3241940B2 (en) | Foam acid hair dye |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20031202 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040302 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040608 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040621 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080709 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080709 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100709 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110709 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |