JP3381992B2 - Decomposition method of poly fatty acid ester - Google Patents
Decomposition method of poly fatty acid esterInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ乳酸、ポリグリコ
ール酸又は乳酸・グリコール酸共重合体の分解方法に関
するものであり、さらに詳しくはマイクロカプセル等の
ポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共
重合体成型体の分解に好適なポリ乳酸、ポリグリコール
酸又は乳酸・グリコール酸共重合体の分解方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、地球環境問題の一つとしてプラス
チックによる環境汚染が深刻になってきている。そこ
で、各種プラスチックの分解方法が検討されているが、
近年、ポリカプロラクトン、ポリエチレンアジペート、
ポリエチレンアゼレート、ポリエチレンセバケート、ポ
リテトラメチレンアジペート等の脂肪族ポリエステル
は、自然界に多く存在するペニシリウム（Penicillium
）sp. strain 14-3 ポリエチレンアジペート分解酵素
等により分解されることが明らかとなった。
【０００３】しかしながら、ポリ乳酸、ポリグリコール
酸又は乳酸・グリコール酸共重合体は、ペニシリウム
（Penicillium）sp．Strain14−3ポリエチレンアジペー
ト分解酵素を用いても分解することができず、未だ好ま
しい分解酵素は見出されていない。そこで、本発明は、
ポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共
重合体の分解方法を提供することを目的とするものであ
る。
【０００４】本発明者らは、このような課題を解決する
ために鋭意検討の結果、微生物由来のリパーゼを用いる
ことにより、ポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グ
リコール酸共重合体を分解することができるという事実
を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、ポ
リ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共重
合体をリゾパス（Rhizopus）属のジャバニカス（Javani
cus）、ジャポニカス（Japonicus）、ニベウス（Niveu
s）およびアルヒザス（Arrhizus）から選択される微生
物由来のリパーゼを用いて分解することを特徴とするポ
リ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共重
合体の分解方法を要旨とするものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコー
ル酸共重合体は、これらのうち１種類でもよく、また２
種類以上の共重合物でもよく、またそれらの塩でもよ
い。
【０００６】本発明に用いるポリ乳酸、ポリグリコール
酸又は乳酸・グリコール酸共重合体の形状は、粉末状も
のもでも、成型体でもいずれのものでもよい。成型体と
しては、例えば、シート状、フィルム、球状、マイクロ
カプセル状等が挙げられる。
【０００７】本発明において、ポリ乳酸、ポリグリコー
ル酸又は乳酸・グリコール酸共重合体を分解する方法と
しては、リパーゼの水溶液又は緩衝液に上記ポリ乳酸、
ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共重合体を加
えて、分解させる方法が好ましい。また、リパーゼと上
記ポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸
共重合体の粉末同士を接触させてもよい。
【０００８】本発明におけるリゾパス（Rhizopus）属由
来にリパーゼは、ジャバニカス（Javanicus）、ジャポ
ニカス（Japonicus）、ニベウス（Niveus）、およびア
ルヒザス（Arrhizus）から選択される微生物由来のもの
であるが、例えば市販のものでも、微生物から直接抽出
したものでもよい。市販のものとしては、シグマ社製、
コスモバイオ社製のものが挙げられる。これらのリパー
ゼは１種類でもよく、また２種類以上の混合物でもよ
い。
【０００９】上述のリパーゼの水溶液又は緩衝液中でポ
リ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共重
合体を分解させる際に、用いる緩衝液の種類、濃度、ｐ
Ｈ、分解温度、酵素濃度、ポリマー量等の分解条件は、
ポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共
重合体の分解速度に影響を及ぼすため重要である。
【００１０】緩衝剤としては、分解反応を行う条件にお
いて充分な緩衝作用を示し、酵素の活性を阻害しないよ
うなものであれば特に限定されるものではなく、例え
ば、リン酸緩衝液、Goodの緩衝剤（ACES, ADA, BES, Bi
cine, Bis-Tris, CAPS, CHES,DIPSO, EPPS, HEPES, HEP
PSO, MES, MOPS, MOPSO, PIPES, POPSO, TAPS, TAPSO,T
ES, Tricine ）等が好適に用いられる。
【００１１】緩衝剤の濃度としては、上記酵素の活性が
十分に発現される濃度であれば特に限定されるものでは
なく、例えば酵素を用いた反応において一般的に使用さ
れる濃度である１mM〜300mM が好適に使用される。
【００１２】緩衝溶液のｐＨとしては、酵素の分解反応
における至適ｐＨ、及び酵素の保存安定性における至適
ｐＨ付近を使用することが好ましく、例えばｐＨ２〜１
１が好適に使用される。ｐＨが低すぎたり、高すぎる
と、分解反応が十分に進行しないか、もしくは酵素が失
活するおそれがある。
【００１３】本発明における分解温度としては、酵素の
活性が十分に保たれるような温度で使用することが好ま
しい。例えば、一般的に酵素の使用温度である１０〜６
０℃の範囲で使用することが好ましい。しかし、上記酵
素が耐熱性菌由来の耐熱性酵素である場合は、１０〜８
０℃の範囲で使用することが好ましい。
【００１４】本発明において使用される酵素濃度は、使
用されるポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコ
ール酸共重合体の量等との関係において決められ、例え
ば０．０１Unit／ｍｌ以上の濃度が好適に用いられる。
【００１５】本発明において分解されるポリ乳酸、ポリ
グリコール酸又は乳酸・グリコール酸共重合体の量は、
例えば０．００１ｇ以上が好適に用いられる。
【００１６】本発明においてポリ乳酸、ポリグリコール
酸又は乳酸・グリコール酸共重合体を分解する際には、
前述の酵素溶液に前述の条件（緩衝液の種類、濃度、溶
液のｐＨ、分解温度、酵素濃度、ポリマー量）にて、ポ
リ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グリコール酸共重
合体を加え、必要であれば振とうすることにより実施さ
れる。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例における全有機炭素濃度（ＴＯＣ）の
測定は島津製作所製のＴＯＣ計を使用した。
【００１８】実施例１
リゾパス ジャバニカス（Rhizopus Javanicus）由来の
リパーゼ（コスモバイオ社製 L-036）１Ｗ／Ｗ％を含む
リン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に、乳酸・グ
リコール酸共重合体（PLGA）（モル比：乳酸／グリコー
ル酸＝50/50, M.W.=10,000, 和光純薬製）0.25mgを加
え、37℃でウオータバスインキュベータ（125 回転／
分）にて振とうした。振とうしながら、経時的にバッフ
ァー中の全有機炭素濃度（ＴＯＣ）を追跡することによ
り、ポリマーの分解時間を測定した。図１に経時的なＴ
ＯＣの測定結果を示した。図１から明らかなように、Ｔ
ＯＣは６時間後に最高値に達した。また、目視において
も、ポリマーは６時間後に完全に分解していることが確
認された。
【００１９】実施例２
リゾパス アルヒザス（Rhizopus Arrhizus ）由来のリ
パーゼ（コスモバイオ社製 L-057）１Ｗ／Ｗ％を含むリ
ン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と同
様のPLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキュ
ベータ（125 回転／分）にて振とうした。振とうしなが
ら、実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定し
た。図２に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図２か
ら明らかなように、ＴＯＣは24時間後に最高値に達し
た。また、目視においても、ポリマーは24時間後に完全
に分解していることが確認された。
【００２０】実施例３
リゾパス ニベウス（Rhizopus Niveus ）由来のリパー
ゼ（コスモバイオ社製L-060）１Ｗ／Ｗ％を含むリン酸
バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と同様の
PLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキュベー
タ（125 回転／分）にて振とうした。振とうしながら、
実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定した。
図３に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図３から明
らかなように、ＴＯＣは48時間後に最高値に達した。ま
た、目視においても、ポリマーは48時間後に完全に分解
していることが確認された。
【００２１】実施例４
リゾパス ジャポニカス（Rhizopus Japonicus）由来の
リパーゼ（コスモバイオ社製 L-059）１Ｗ／Ｗ％を含む
リン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25ml中に実施例１と
同様のPLGA 0.25mg を加え、37℃でウオータバスインキ
ュベータ（125回転／分）にて振とうした。振とうしな
がら、実施例１と同様にしてポリマーの分解時間を測定
した。図４に経時的なＴＯＣの測定結果を示した。図４
から明らかなように、ＴＯＣは50時間後に最高値に達し
た。また、目視においても、ポリマーは50時間後に完全
に分解していることが確認された。
【００２２】実施例５
インシュリンを10Ｗ／Ｗ％含有する実施例１と同様のPL
GAのマイクロカプセル100mg をリン酸バッファー 25ml
中に加え、37℃にて振とうした。振とう開始30分後にリ
ゾパス ジャバニカス（Rhizopus Javanicus）由来のリ
パーゼ（コスモバイオ社製 L-036）１Ｗ／Ｗ％を含むリ
ン酸バッファー（50mM, pH=7.0）25mlを加え、さらに振
とうを続けた。経時的にリン酸バッファー中のインシュ
リン濃度を測定し（日本分光製ＨＰＬＣ 220nm ）、in
vitroの溶出挙動を測定した。図５に溶出挙動の測定結
果を示した。また、比較のため酵素を加えなかった以外
は上記方法と同様の条件でインシュリンの溶出挙動を測
定し、図６に測定結果を示した。
【００２３】図５、図６より、酵素を加えなかった場合
は１４日後にインシュリンの溶出が100％に達したのに
対し、酵素を加えた場合は20時間後にインシュリンの溶
出が100％に達し、また、目視においても20時間後にマ
イクロカプセルは完全に分解していることが確認され
た。また、図５の溶出挙動は、図６の酵素が存在しない
条件でのin vitro溶出挙動と類似していることから、本
発明の方法によってマイクロカプセルのin vitro溶出挙
動の加速試験を行えることは明らかである。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、ポリ乳酸、ポリグリコ
ール酸又は乳酸・グリコール酸共重合体を容易に酵素分
解することが可能である。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to polylactic acid and polyglycoside.
The present invention relates to a method for decomposing lactic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer , and more particularly to a method for decomposing microcapsules or the like.
Polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
Polylactic acid and polyglycol suitable for decomposition of polymer moldings
The present invention relates to a method for decomposing an acid or a lactic acid / glycolic acid copolymer . 2. Description of the Related Art In recent years, environmental pollution by plastic has become more serious as one of global environmental problems. Therefore, various plastic decomposition methods are being studied.
In recent years, polycaprolactone, polyethylene adipate,
Aliphatic polyesters such as polyethylene azelate, polyethylene sebacate, and polytetramethylene adipate are penicillium (Penicillium), which exists in large numbers in nature.
) It was revealed that sp. Strain 14-3 was degraded by polyethylene adipate degrading enzyme and the like. However, polylactic acid, polyglycol
Acid or lactic acid / glycolic acid copolymer is available from Penicillium sp. Degradation was not possible even with Strain 14-3 polyethylene adipate degrading enzyme, and no preferred degrading enzyme has been found yet. Therefore, the present invention
Polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
It is an object of the present invention to provide a method for decomposing a polymer . [0004] The present inventors have conducted intensive studies to solve such a problem, and as a result, by using a lipase derived from a microorganism, polylactic acid, polyglycolic acid, or lactic acid / glycoside.
The inventors have found that the cholesteric acid copolymer can be decomposed, and arrived at the present invention. That is, the present invention is, port
Lactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
Combined with Rhizopus genus Javanicus (Javani
cus ), Japonicus (Japonicus ), Niveus (Niveu )
port, wherein the decomposition with microorganisms lipase selected s) Contact and Aruhizasu (arrhizus) or al
Lactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
The gist is a method of decomposing the coalescence . Hereinafter, the present invention will be described in detail. Polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycol in the present invention
The luic acid copolymer may be one of these, and
It may be a copolymer of more than one kind, or a salt thereof. [0006] Polylactic acid and polyglycol used in the present invention
The acid or lactic acid / glycolic acid copolymer may be in the form of a powder, a molded product, or any of them. Examples of the molded body include a sheet, a film, a sphere, and a microcapsule. [0007] In the present invention, polylactic acid, polyglycol
As a method for decomposing the lactic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer , the above-mentioned polylactic acid is added to an aqueous solution or buffer of lipase ,
A method in which polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer is added to decompose is preferred. In addition, lipase and the above polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
The copolymer powders may be brought into contact with each other. [0008] Rhizopus the present invention (Rhizopus) sp lipase derived include, Jabanikasu (javanicus), japonicus (japonicus), Nibeusu (Niveus), and Aruhizasu but is derived from a microorganism (arrhizus) or al selection, For example, it may be a commercially available product or a product directly extracted from a microorganism. As commercially available products, manufactured by Sigma,
Cosmo Bio Inc. may be used. These lipases may be used alone or as a mixture of two or more. [0009] Po in aqueous solution or buffer solution of the above lipase
Lactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
When degrade coalescence, type of buffer used, concentration, p
Decomposition conditions such as H, decomposition temperature, enzyme concentration, and polymer amount are as follows:
Polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
This is important because it affects the decomposition rate of the polymer . [0010] The buffer is not particularly limited as long as it exhibits sufficient buffering action under the conditions for carrying out the decomposition reaction and does not inhibit the activity of the enzyme. Buffers (ACES, ADA, BES, Bi
cine, Bis-Tris, CAPS, CHES, DIPSO, EPPS, HEPES, HEP
PSO, MES, MOPS, MOPSO, PIPES, POPSO, TAPS, TAPSO, T
ES, Tricine) and the like are preferably used. The concentration of the buffer is not particularly limited as long as the activity of the enzyme is sufficiently expressed. For example, the concentration of the buffer is from 1 mM, which is a concentration generally used in reactions using enzymes. 300 mM is preferably used. As the pH of the buffer solution, it is preferable to use the optimum pH in the decomposition reaction of the enzyme and the vicinity of the optimum pH in the storage stability of the enzyme.
1 is preferably used. If the pH is too low or too high, the decomposition reaction may not proceed sufficiently or the enzyme may be deactivated. The decomposition temperature in the present invention is preferably a temperature at which the activity of the enzyme is sufficiently maintained. For example, 10 to 6 which is generally the temperature at which the enzyme is used.
It is preferable to use in the range of 0 ° C. However, when the enzyme is a thermostable enzyme derived from a thermostable bacterium, 10 to 8
It is preferable to use in the range of 0 ° C. [0014] The concentration of the enzyme used in the present invention depends on the polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycol used.
It is determined in relation to the amount of the lactic acid copolymer and the like, and for example, a concentration of 0.01 Unit / ml or more is suitably used. The polylactic acid and the polylactic acid decomposed in the present invention
The amount of glycolic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer is
For example, 0.001 g or more is suitably used. In the present invention, polylactic acid and polyglycol
When decomposing acid or lactic acid / glycolic acid copolymer ,
Aforementioned enzyme solution to the above-mentioned conditions (type of buffer, concentration, pH of the solution, the decomposition temperature, enzyme concentration, the amount of polymer) under the port
Lactic acid, polyglycolic acid or lactic acid / glycolic acid
It is carried out by adding coalescence and shaking if necessary. Next, the present invention will be described specifically with reference to examples. In the examples, the total organic carbon concentration (TOC) was measured using a TOC meter manufactured by Shimadzu Corporation. Example 1 Lactic acid / glycolic acid copolymer was added to 25 ml of a phosphate buffer (50 mM, pH = 7.0) containing 1 W / W% of a lipase derived from Rhizopus Javanicus (L-036 manufactured by Cosmo Bio Inc.). Combined (PLGA) (molar ratio: lactic acid / glycolic acid = 50/50, MW = 10,000, manufactured by Wako Pure Chemical Industries) 0.25 mg was added, and a water bath incubator (125 rpm /
Minutes). The degradation time of the polymer was measured by tracking the total organic carbon concentration (TOC) in the buffer over time with shaking. FIG. 1 shows T over time.
The OC measurement results are shown. As is clear from FIG.
The OC peaked after 6 hours. It was also confirmed visually that the polymer had completely decomposed after 6 hours. Example 2 The same PLGA as in Example 1 in 25 ml of a phosphate buffer (50 mM, pH = 7.0) containing 1 W / W% of a lipase derived from Rhizopus Arrhizus (L-057 manufactured by Cosmo Bio). 0.25 mg was added, and the mixture was shaken at 37 ° C in a water bath incubator (125 rpm). While shaking, the decomposition time of the polymer was measured in the same manner as in Example 1. FIG. 2 shows the results of TOC measurement over time. As is evident from FIG. 2, the TOC peaked after 24 hours. Visual observation also confirmed that the polymer had completely decomposed after 24 hours. Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out in 25 ml of a phosphate buffer (50 mM, pH = 7.0) containing 1 W / W% of a lipase derived from Rhizopus Niveus (L-060 manufactured by Cosmo Bio Inc.).
PLGA 0.25 mg was added, and the mixture was shaken at 37 ° C in a water bath incubator (125 rpm). While shaking
The decomposition time of the polymer was measured in the same manner as in Example 1.
FIG. 3 shows the TOC measurement results over time. As is evident from FIG. 3, the TOC peaked after 48 hours. It was also confirmed visually that the polymer had completely decomposed after 48 hours. Example 4 The same procedure as in Example 1 was carried out in 25 ml of a phosphate buffer (50 mM, pH = 7.0) containing 1 W / W% of a lipase derived from Rhizopus Japonicus (L-059 manufactured by Cosmo Bio Inc.). PLGA (0.25 mg) was added, and the mixture was shaken at 37 ° C in a water bath incubator (125 rpm). While shaking, the decomposition time of the polymer was measured in the same manner as in Example 1. FIG. 4 shows the results of the TOC measurement over time. FIG.
As can be seen, the TOC peaked after 50 hours. It was also confirmed visually that the polymer had completely decomposed after 50 hours. Example 5 The same PL as in Example 1 containing 10 W / W% of insulin.
GA microcapsules 100 mg in phosphate buffer 25 ml
And shaken at 37 ° C. Thirty minutes after the start of shaking, 25 ml of a phosphate buffer (50 mM, pH = 7.0) containing 1 W / W% of a lipase derived from Rhizopus Javanicus (L-036 manufactured by Cosmo Bio Inc.) was added, and shaking was further continued. . The insulin concentration in the phosphate buffer was measured over time (HPLC, 220 nm, manufactured by JASCO Corporation).
The in vitro dissolution behavior was measured. FIG. 5 shows the measurement results of the dissolution behavior. For comparison, insulin elution behavior was measured under the same conditions as in the above method except that no enzyme was added, and FIG. 6 shows the measurement results. 5 and 6 that when the enzyme was not added, the elution of insulin reached 100% after 14 days, whereas when the enzyme was added, the elution of insulin reached 100% after 20 hours. It was also confirmed visually that the microcapsules had completely decomposed after 20 hours. In addition, since the elution behavior in FIG. 5 is similar to the in vitro elution behavior in the absence of the enzyme in FIG. it is obvious. According to the present invention, polylactic acid, polyglycoside
It is possible to easily enzymatically decompose lactic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer .
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法におけるポリ乳酸、ポリグリコー
ル酸又は乳酸・グリコール酸共重合の分解を経時的に示
した図である。
【図２】本発明の方法におけるポリ乳酸、ポリグリコー
ル酸又は乳酸・グリコール酸共重合の分解を経時的に示
した図である。
【図３】本発明の方法におけるポリ乳酸、ポリグリコー
ル酸又は乳酸・グリコール酸共重合の分解を経時的に示
した図である。
【図４】本発明の方法におけるポリ乳酸、ポリグリコー
ル酸又は乳酸・グリコール酸共重合の分解を経時的に示
した図である。
【図５】本発明の方法を用いた場合のマイクロカプセル
の薬物溶出挙動を示した図である。
【図６】リパーゼ未使用時のマイクロカプセルの薬物溶
出挙動を示した図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 shows polylactic acid and polyglycol in the method of the present invention.
FIG. 4 is a diagram showing the decomposition of luic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer over time. FIG. 2 shows polylactic acid and polyglycol in the method of the present invention.
FIG. 4 is a diagram showing the decomposition of luic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer over time. FIG. 3 shows polylactic acid and polyglycol in the method of the present invention.
FIG. 4 is a diagram showing the decomposition of luic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer over time. FIG. 4 shows polylactic acid and polyglycol in the method of the present invention.
FIG. 4 is a diagram showing the decomposition of luic acid or lactic acid / glycolic acid copolymer over time. FIG. 5 is a diagram showing drug elution behavior of microcapsules when the method of the present invention is used. FIG. 6 is a graph showing the drug dissolution behavior of microcapsules when lipase is not used.
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−344897（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−148580（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−132272（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 11/00 - 11/28 C08J 7/00 - 7/02 C08J 7/12 - 7/18 C12P 1/00 - 41/00 Continuation of the front page (56) References JP-A-5-344897 (JP, A) JP-A-50-148580 (JP, A) JP-A-7-132272 (JP, A) (58) Fields investigated (Int .Cl. 7 , DB name) C08J 11/00-11/28 C08J 7/00-7/02 C08J 7/12-7/18 C12P 1/00-41/00
Claims (1)
グリコール酸共重合体をリゾパス（Rhizopus）属のジャ
バニカス（Javanicus）、ジャポニカス（Japonicus）、
ニベウス（Niveus）およびアルヒザス（Arrhizus）から
選択される微生物由来のリパーゼを用いて分解すること
を特徴とするポリ乳酸、ポリグリコール酸又は乳酸・グ
リコール酸共重合体の分解方法。(57) [Claim 1] Polylactic acid, polyglycolic acid or lactic acid.
Glycolic acid copolymers can be obtained from Rhizopus genus Javanicus , Japonicus ,
Nibeusu (Niveus) Contact and Aruhizasu polylactic acid, characterized by decomposing using lipase derived from microorganism (arrhizus) or al selection, polyglycolic acid or lactic Gu
A method for decomposing a cholesteric acid copolymer .
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| JP34130693A JP3381992B2 (en) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | Decomposition method of poly fatty acid ester |
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| JPH07165977A JPH07165977A (en) | 1995-06-27 |
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|---|---|---|---|---|
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1993
- 1993-12-10 JP JP34130693A patent/JP3381992B2/en not_active Expired - Fee Related
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